DE2531625A1 - Neue fungizide zusammensetzungen - Google Patents

Neue fungizide zusammensetzungen

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DE2531625A1
DE2531625A1 DE19752531625 DE2531625A DE2531625A1 DE 2531625 A1 DE2531625 A1 DE 2531625A1 DE 19752531625 DE19752531625 DE 19752531625 DE 2531625 A DE2531625 A DE 2531625A DE 2531625 A1 DE2531625 A1 DE 2531625A1
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hydantoin
isopropylcarbamoyl
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dichlorophenyl
dichloro
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

2 5 313 2 5
Dr. F. Zumstein sen. - Di. E. Assmann - Cr. K. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 22 53 41
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139-809. BLZ 70O10O8O BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO-NR. 397997. BLZ 7OO 306 CW
8 MÜNCHEN 2.
BRÄUHAUSSTRASSE 4
se 4430/4527
14/hü
RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris/Frankreich
Neue fungizide Zusammensetzungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide Zusammensetzungen, die insbesondere zur Desinfektion von Samen und vor allem zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendbar sind.
In der belgischen Patentschrift 773 529 werden Produkte der allgemeinen Formel
0 = 1 N-Ar
(T)
und deren fungizide Eigenschaften beschrieben.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet Ar einen Phenylrest, gegebenenfalls substituiert durch 1 bis 5 Atome oder Reste, die gleich oder verschieden sein können, ausgewählt unter den Halogenatomen und den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyloxyresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Triflu ormethyl, R1 bedeutet einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
509885/1261
atomen oder einen Rest NrUFk, in dem FU und R2,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, Rp bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X bedeutet ein Sauerstoffatom oder Schwefel.
Diese Produkte sind insbesondere bei der Behandlung des Weinstockes,von Erdbeerpflanzen, von Obstbäumen und Gemüsevcultüren verwendbar.
Von besonderem Interesse ist das Produkt der allgemeinen Formel (I), in der Ar den 3*5-Dichlorphenylrest darstellt, R. einen Rest NR7Jl2,, in dem R-, ein Wasserstoffatom und R2, den Isopropylrest bedeuten, darstellt und X ein Sauerstoffatom bedeutet, nämlich 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3i5-dichlorphenyl)-hydantoin.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß i-Isopropylcarbamoyl-3-(5,5-dichlorphenyl)-hydantoin zusammen mit anderen Fungiziden, wie 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol (Carbendazim), 1-Butylcarbamoyl-2-methoxycarbonylamino-benzimidazol (Benomyl), 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)-benzol (Methylthiophanat), 2-Methoxyearbonylimirio-3-(2-amino-phenyl)-thlazolidinon-4, Tetramethylthiuram-disulfid (Thiram), N-Trichlormethylthiophthalimid (Folpet) oder Kupferoxychinoleinati "besonders wirksam bei der Desinfektion von Samen ist. Die in den erfindungsgemäßen Assoziationen verwendeten Produkte und deren Eigenschaften sind insbesondere in den belgischen Patentschriften 698 071, 698 073, 722 080 und 770 148 beschrieben.
Die i-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin enthaltenden Assoziationen zeigen eine bemerkenswerte Aktivität gegenüber Fusarium oxysporum auf der Melone, Fusarium nivale
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und Septora nodorum auf Getreide, Pyrenophora avenae auf Hafer, Fusarium culmorum und Pyrenophora graminae auf Gerste. Sie sind auch gegenüber Getreidebrand (Puccinia glumarum), der Anthracnose bei der Bohne (Colletotrichum lindemuthianum) und deni O'idium der Gurke (Erysiphae cichoracearum) wirksam.
Das I-Isopropylcarbamoyl-^-(3*5-dichlorphenyl)-hydantoin vervollständigt in vorteilhafter Weise das Wirkungsspektrum der üblicherweise gegenüber Fungi verwendeten Mittel. Diese Vervollständigung ist umso eindeutiger,vjenn man nicht nur einen einzigen Parasit, sondern eine Vielzahl von Parasiten zu bekämpfen hat. Auch sind die Assoziationen besonders wirksam bei der Behandlung von Gerstensamen, die durch Helminthosporium gramineum und Fusarium culmorum parasitiert sind, von durch Sclerotinia homeocarpa, Fusarium roseum und Helminthosporium sp. parasitierten Rasensamen und von durch Pythium sp., Rhizoctonia violacea und Alternaria dauci parasitierten Karottensamen.
Die Aktivität der erfindungsgemäßen Assoziationen kann auf die folgende Weise veranschaulicht werden:
Die alleine ,oder in Assoziation zu untersuchenden Produkte v?erden mit einem Mörser zerkleinert und dann in einen inerten Träger wie Talk derart eingebracht, daß man eine Aufeinanderfolge von Konzentrationen erhält.
Mit Hilfe eines Rotationsmischers werden die infizierten Körner mit den Formulierungen der Produkte umhüllt.
Die Vergleichskörner werden mit dem inerten Träger umhüllt.
Die infizierten Körner werden in Petrischalen (Durchmesser I50 mm) auf die Oberfläche eines während 15 Minuten bei 120 C sterilisierten Nährmilieus (70 cm Milieu je Schale) gegeben.
Jede Schale enthält 100 Körner und zwei Schalen werden je Konzentration verwendet.
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Mit ihren Deckeln versehen werden diese Schalen bei 25 + 1°C während 5 Tagen gehalten.
Am fünften Versuchstag bestimmt man in jeder Schale die Anzahl der Körner, die zur Bildung einer Parasitenkolonie führen. Man bestimmt für jedes Produkt die Konzentration^ausgedrückt in mg des Produktes je Gramm Samen, die eine 95 bis Desinfektion der Samen gewährleistet.
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TABELLE Nr. 1
Wirkung gegenüber Fusarium oxysporum bei der Melone
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 fo Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25 0
1 -Isopropylcarbamoyl-J5- (5,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Carbendazim
Benomyl
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-amino-
phenyl)-thiazolidinon-4		 2,0 7
66
72
6o		 0
51
54
44		 0
50
53
21
1-Isopropylcarbamoyl-5-(5*5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Carbendazim		 26
80
85
74		 100 99 87
1-Isopropylcarbamoyl-5-(5,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Benomyl		 100 100 97 80
i-Isopropylcarbamoyl-jS-OiS-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-amino-
phenyl)-thiazolidinon-4		 100 100 80 62
Nicht behandelter infizierter
Vergleich		 100
S09885/12S1
TABELLE Nr. 2
Wirkung gegenüber Fusarium nivale beim Getreide
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 % Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25 0
2,0 3
73
70
65		 0
48
50
37		 0
26
30.
24
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
pheny1)-hydantο iη
Carbendazira
Benomyl
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-amino-
phenyl)-thiazolidinon-4		 17
86
84
78		 100 99 88
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor~
phenyl)-hydantoin
+
Carbendazim		 100 100 100 75
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3* 5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Benomyl		 100 100 89 6.1
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3*5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-amino-
phenyl)-thiazolidinon-4		 100
Nicht behandelter infizierter
Vergleich
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-T-
TABELIE Nr. 3
Wirkung gegenüber Septoria nodorum-.be im -Getreide
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 $> Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1*0 0,5 0,25
2,0. 48
84-
80..
76
76		 17
68
70
57
60		 0
43
44
3?
39
1-Isopropylcarbamoyl-3-(J5,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Carbendazlm
Benomyl
Methylthlophanat
2-Methoxyearbohylimino-3-(2-amino-
phenyl)-thIazolidinon-4		 gs
9t
92
80
88		 100 98 91
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3i5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Carbendazim		 100 ■99 99 93
1 -Isopropylcarbamoyl^- (3, 5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Benomyl		 100 98 94 88
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Methylthiophanat		 100 99 98 90
1 -Isopropylcarbamoyl-3-('3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin. +
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-ämino-
phenyl")-thiazolidinon-4		 100
Nicht behandelter infizierter Vergleich
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TABELLE Nr.4
Wirkung gegenüber Pyrenophora ävenae beim Hafer
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 $ Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)_		 1,0 0,5 0,25
2,0. 9>
0
o:
O
. 0		 84
0
0
0
,0		 68
0
0 -
0."
ο
1-iBopropylcarbamoyl-J-(35, 5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Carbendazim
Benomyl
Methylthiophanat
2-MethoxycärbonylJLraino-3 - (2-amino-
phenyl)-thiazolidinon-4		 96
14
1P'
0		 99 91 δό
1-Isopropylcarbamoyl-^-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Carbendazim		 100 100 94 90
1-Isopropylcarbamoyl-^-(5,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Benomyl		 100 98 87 87
1 -Isopropylcarbamoyl-^- (5* 5-clichlor-
phenyl)-hydantoin
Methylthiophanat		 94 98 86 79
i-Isopropylcarbamöyl-j-C^iS-dichlor-
phenyl)-hydantoin.
2-Methoxyearbonylimlno-3-(2-ämino-
phenyl")-thiazolidinon-4		 99
Nicht behandelter infizierter Vergleich
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TABELLE Nr. 5
Wirkung gegenüber Pyrenophora~graminae bei^-der- Gerste
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 5O-5O bezogen auf das Gewicht)		 % Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Carbendazim
Benomyl
Methylthiophanat
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-amino-.
phenyl)-thiazolidinon-4		 2,0 97;
0 ■
0
0,
Q-		 80
0
0
. 0
0		 57
0 ,
■ 0
0
0
phenyl)-hydantoin
Carbendazim		 94
3
■0
0
0		 99- 95 . '80
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Benomyl		 99' 100 99 77
1 -Isopropylcarbamoyl^- (3* 5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
Methylthiophanat		 99 99 91 ·. 69
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3> 5-dichlor-
phenyl)-hydantoin.
2-Methoxycarbonylimino-3-(2-ämino-
pheriyl)-thiazoIidinon-4		 ■99 9? 90 70
98
Nicht behandelter infizierter Vergleich
9-885/ 1 26
TABELLE Nr. 6
Versuch bei Gerstensamen
Parasitenkomplex: Helminthosporium gramineum, Fusarium culmorum
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 % Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25
Thiram
Folpet
Kupferoxychinoleinat		 2,0 68
83
77		 39
62
58		 31
59
26
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Thiram		 98
86
91		 87 48 32
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Folpet		 99 96 90 74
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Kupferoxychinoleinat		 100 90 74 37
99
509885/1261
TABELLE Nr.7 Versuch bei Rasensamen
Parasitenkomplex: FusariurirTojseuBV H-elminthosporium-sp.,-
Sclerotinia homeocarpa
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 Sj Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25
Thirara
Folpet
Kupferoxychinoleinat		 2,0 63
74 -.
44'"		 28;
47/
19:		 11
24
0
1 -Isopropylearbamoyl-3- (3,5-di.chlor-
phenyl)-hydantoin
+
Thiram		 89
90
58		 79 34: •'7
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Folpet		 96 91;.·: 60
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Kupferoxychinoleinat		 1QQ 66 31 ■ ...9
88'
5 09885/1261
TABELLE -Nr. 8 Versuch bei Karottensamen
Parasitenkomplex: PytMum-sp. ,.--Rhizoctoniaviolacea,
Alternaria dauci
Zu untersuchende Produkte und
Assoziationen (die Assoziationen
sind 50-50 bezogen auf das Gewicht)		 £ Aktivität gegenüber den
folgenden Konzentrationen
(in mg Produkt Je Gramm
Samen)		 1,0 0,5 0,25
2,0 48
36
17		 12-
9-
O1/		 0
0
Q
Thiram
Folpet
Kupferoxychinoleinat		 62
60
49		 67 34. > 8
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Thiram		 S3' 85·. 48 22
1-Isopropylcarbamoyl~5-(3,5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Folpet		 97, 39 12 . ,0
1-Isopropylcarbamoyl-3-(3»5-dichlor-
phenyl)-hydantoin
+
Kupferoxychinoleinat		 86
5Q9885/12G1
Diese Ergebnisse zeigen, daß die Aktivität der Produkte
in Assoziation eindeutig derjenigen von individuell betrachteten Produkten überlegen ist.
Da eine Synergie auftritt, reicht es aus, daß der Anteil an 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3j5-dichlorphenyl)-hydantoin in der Assoziation zwischen 10 und 90 Gew.-^ liegt; jedoch wird eine maximale Wirkung erhalten, wenn der Anteil zwischen 30 und
70 % beträgt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle Nr. 9 zusammengefaßt.
TABELLE Nr. 9
1-Isopropyl-
carbämoyl-3-
(3,5-dIchlör-
pheny-1) -hy
dantoin .		 100 Carbendazim
Si		 fo Aktivität g
den_Konzentra
gesamtem akti
Fusarium
nivale
beim
Getreide		 0,5 ' egenüber den ι
tionen, ausge<
ven Materiai.
Pyrenophora
graminea
bei der
Gerste		 82 0 aachstehen-
ärückt in mg
je g Samen
Pyrenophora
graminea und
fusarium cul-
morum bei dei
Gerste
(assoziierte
Parasiten)		 23
- - 90 1,0" 0 ' 1,0 ■ 90 " 1,0' j 0,5" 76
80 0 6 2 98 94 1,5 j C G5
70 10 11 18 99 99 11 4 95
60 20 33 76 100 100 88 98
50 30 91 85 ICO 95 96 92
40 40 99 99 100 78 97 83
30 50 99 99 100 61 100 50
20 60 97 94 96 30 99 ο
10 70 97 90 84 0 93
0 SO 98 77 64 0 91
90 93 53 21 86
100 84 0 0
Nicht behandelter
Vergleich
i , .. . ..... -
π q
r, /1 ?
Die vorliegende Erfindung betrifft auch fungizide Zusammensetzungen, die die Assoziation von 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3i5-dichlorphenyl)-hydantoin mit Carbendazim, Benornyl, Methylthiophanat, 2-Methoxycarbonylimino-3-(2-aminophenyl)-thiazolidinon-4, Thiram, Folpet und Kupferoxychinoleinat im Gemisch mit ein oder mehreren inerten und für die Verwendung in der Landwirtschaft zuträglichen Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien enthalten. In diesen Zusammensetzungen beträgt der Gehalt an Wirkstoff zwischen 0,005 und 80 Gew.-^, wobei der Wirkstoff aus einer der erfindungsgemäßen Assoziationen besteht, in denen der Anteil an 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin im allgemeinen zwischen 10 Und 90 %, vorzugsweise zwischen 30 und 70 *f°* beträgt.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein zuträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel wie Talk, gebranntes Magnesiumoxyd, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle oder auch Ton wie Kaolin oder Bentonit verwendet.
Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Zerkleinern des Wirkstoffes mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung des Wirkstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfung des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinerung des Produktes zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen erhalten, indem man ein flüssiges Verdünnungsmittel verwendet, in dem der erfindungsgemäße V/irkstoff gelöst oder dispergiert wird. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrig-organischen Milieu vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Kthylenoxyd-Xondensaten wie die "ithylen-
Π Q Π q Π / 1 ;■ Γ, 1
oxydkondensate mit Octylphenol oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten, die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht worden sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nicht-ionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wünscht man Emulsionen, so kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in Form von selbst-emulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die den Wirkstoff in einem Dispergiermittel oder in einem mit dem genannten Mittel verträglichen Lösungsmittel gelöst enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser es gestattet, verwendungsbereite Zusammensetzungen zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind insbesondere zur Desinfektion von Samen und vor allem von in Silos eingelagerten Kömern geeignet. Sie werden in einer Menge von 0,1 bis 5 g Wirkstoff je kg Samen verwendet.
Bei der Blatt- und Wurzelbehandlung von Pflanzen werden sie in einer Menge von 10 bis 100 g je Hektoliter verwendet, v.'obei man im allgemeinen 10 hl pro Hektar anwendet.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung:
Beispiel
Man fügt zu 500 g eines Gemisches gleicher Teile 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3i5-dichlorphenyl)-hydantoin und Carbendazim. 25 g Natriumlignosulfit, kjQ g KaQlin und 5 g "Tween 8o"(Polyoxyäthylensorbitanmonooleat). Nach dem Zerkleinern und Sieben wird das erhaltene \Produkt nach Verdünnung in Wasser bei einem Verhältnis von " 100 g Pulver je 10 Liter Wasser zum Schutz von Körnern verv;endet.
ο j /1 ? π ι

Claims (10)

  1. - 16 Patentansprüche
    i)) Neue fungizide Assoziation, dadurch gekennzeichnet, daß sie i-Isopropylcarbamoyl-^-CJiS-dichlorphenyl)-hydantoin und eines der Fungizide, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 1-Butylcarbamoyl-2-methoxycarbonylamino-benzimidazol, 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)· benzol, 2-Methoxycarbonylimino-3-(2-aminophenyl)-thiazolidinon-4, Tetramethylthiuram-disulfid, N-Trichlormethylthiophthalimid und Kupferoxychinoleinat,enthält.
  2. 2.) Neue fungizide Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 90 Gew.-% 1-Isopropylcarbamoyl-J-(3.>5-dichlorphenyl)-hydantoin enthält.
  3. 3.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie i-Isopropylcarbamoyl-3-(3*5-dichlorphenyl)-hydantoin und 2-Methoxycarbonylamlno-benzimidazol enthält.
  4. 4.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie i-Isopropylcarbamoyl-3-(3*5-dichlorphenyl)-hydantoin und 1-3utylcarbamoyl-2-methoxy-carbonylamino-benzimidazol enthält.
  5. 5.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 -Isopropylcarbamoyl-3- (3* 5-clichlorphenyl) -hydantoin und 1,2-Di-(3-methoxycarbonyl-thioureido)-benzol enthält.
  6. 6.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3*5-dichlorphenyl)-hydantoin und 2-Methoxycarbonylimino-3-(2-aminophenyl)-thiazolidinon-4 enthält.
  7. 7.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3»5-dichlorphenyl)-hydantoin und Tetramethylthiuram-disulfid enthält.
    509885/12C1
  8. 8.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin und N-Trichlormethylthiophthalimid enthält.
  9. 9.) Assoziation gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin und Kupferoxychinoleinat enthält.
  10. 10.) In der Landwirtschaft verwendbare fungizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Assoziation gemäß Anspruch 1 im Gemisch mit ein oder mehreren zuträglichen Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien enthält.
    509885/1261
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