JPS609002B2 - 新規な殺菌剤組成物 - Google Patents

新規な殺菌剤組成物

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JPS609002B2
JPS609002B2 JP50085414A JP8541475A JPS609002B2 JP S609002 B2 JPS609002 B2 JP S609002B2 JP 50085414 A JP50085414 A JP 50085414A JP 8541475 A JP8541475 A JP 8541475A JP S609002 B2 JPS609002 B2 JP S609002B2
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JP
Japan
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fungicide
seeds
isopropylcarbamoyl
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ラクロワ ロ−ラン
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に種子の消毒用、より一般的には植物病囚
性菌類の駆除用、に使用できる新規な殺菌剤組成物に関
するものである。
1971年10月6日に出願されたローン・プーラン・
ェス・アーの英国特許第1312536号の明細書中に
は、一般式〔式中、〜はフェニル基、又は同一もしくは
異なる、ハロゲン原子(好ましくは塩素)、炭素数が1
〜4のアルキル及びアルコキシ基並びにトリフルオロメ
チル基から選択された1〜5個の置換基を有するフェニ
ル基であり、R,は炭素数が1〜4のアルコキシ基又は
基−NR3R4(ここでR3及びR4は同一であるか又
は異なっており、そしてそれぞれ水素原子、炭素数が1
〜4のアルキル基又は炭素数が2〜4のアルケニル基を
表わす)を表わし、R2は水素原子又は炭素数が1〜4
のアルキ.ル基を表わし、そして×は酸素又は硫黄原子
を表わす〕のヒダントイン譲導体が託されており、かつ
特許請求されており、それは殺菌性を有している。
それらは特にぶどう、いちご、果樹(例えばもも、あん
ず及びさくらの木)並びに市販用園芸品(例えばサラダ
用野菜)の菌類感染を駆除するための処置用に有用であ
る。非常に特に興味あるヒダントィン誘導体は、〜が3
・5ージクロルフェニル基を表わし、R,が基−NR3
R4(ここでR3は水素原子を表わし、そしてR4はィ
ソプロピル基を表わす)を表わし、そしてXが酸素原子
を表わす上記一般式のもの、すなわち1ーイソプロピル
カルバモイルー3一(3・5ージクロルフエニル)ヒダ
ントインである。
2−メトキシカルボニルアミノ−ペンズイミダゾール(
カルベンダジム)、1−ブチルカルバモイルー2−メト
キシカルボニルアミノベンズイミダゾール(ベノミル)
、1・2−ビス−(3ーメトキシカルボニルチオウレイ
ド)ベンゼン(メチルチオフアネート)、2−メトキシ
カルボニルイミノー3一(2−アミノフエニル)チアゾ
1′ジン−4ーオン、テトラメチルチウラムジスルフイ
ド(チラム)、及び銅ヒドロキシキノリネートから選択
された少くとも1種の殺菌剤10〜9の重量%並びに1
−イソプロピルカルバモイル−3−(3・5ージクロル
フェニル)ヒダントィンの組合わせ物が、前者の殺菌剤
の効果を増大させるということが、研究及び実験の後に
予期されなかったことだが見出され、そしてそれが本発
明の主題を形成するものである。
この殺菌剤の組合わせは特に種子の消毒用に有用である
。チラム及び銅ヒドロキシキノリネートの殺菌性はよく
知られており、カルベンタジム、ベノミル、メチルチオ
フアネート及び2−メトキシーカルボニルイミノー3一
(2ーアミノフエニル)チアゾリジン−4−オンの殺菌
性は特に英国特許第1190614号及び第11934
62号(両方ともィー・アイ・デュポン・デ・ネモアス
・アンド・カンパニィ)、第1191406号(日本曹
達株式会社)並びに第1312743号(〇ーン・プー
ラン・ェス・アー)にそれぞれ記されている。
1−イソプロピルカルバモイル−3−(3・5−ジクロ
ルフェニル)ヒダントィンを含有している上記の組合わ
せ物は、メロン上のフーザリウム・オキシスポルム(F
usanumo×$pormm)、小麦上のフーザリウ
ム・ニバル(F瓜ar1mmnivale)及びセプト
ラ・ノドルム(Septo「a止めomm)、カラスム
ギ上のピレノフオう・アべナェ(Pのe肌phmaav
enae)、並びに大麦上のフーザリ ウ ム・クルモ
ル ム(F瓜arl山mc山momm)及びピレノフオ
ラ・グラミナェ(PMenophoragramiMe
)に対して顕著な活性を示す。
それらはまた小麦の銭菌症(Pucciniaguma
rmm)、豆の晩腐病(Coiletotrich山m
liMemumjanmm)及びきゆうりのべと病(E
びsiphaecichoraceamm)に対しても
活性である。1ーイソプロピルカルバモイル−3一(3
・5ージクロルフェニル)ヒダントインは普通使用され
ている上記の農業用薬剤の活性範囲を有利に補充する。
この補充作用は、1種の寄生菌だけでなく寄生菌群を駆
除する必要がある場合に、より顕著である。この組合わ
せは、ヘルミントスポリウム・グ ラ ミ ネ ウ ム
(Helminthosporー皿蟹amlnemm)
及びフーザリウム・クルモルム(F聡arlmmcul
mor山m)により感染された大麦、シレロチニア・ホ
メオカルパ(Sclerotiniahomeocap
ra)、フーザリウム・ロゼウム(Fman山mros
eum)及びへルミントスポリウム種により感染された
牧草、並びにビチウム(Pれhi山m)種、リゾクトニ
ア・ビオラセア(Rhiz比toniaviolace
a)、及びアルテルナリア・ダウシ(Alternar
iadauci)により感染された人参の種子の処置用
にも特に有効である。
本発明に従う組合わせの活性は下記の如くして示される
。活性化合物を単独で又は組合わせて、乳鉢中で粉砕し
、そして次に例えば滑石の如き不活性坦体中に加えて或
る範囲の濃度となるようにする。
汚染された種子に、回転ミキサーを用いて、活性化合物
又は組合わせ物の調合物を被覆する。比較目的用の種子
は不宿性担体で被覆する。汚染された種子をべトリ皿(
直径150側)中の、120oCで15分間あらかじめ
殺菌されている養分媒体(1皿当り70仇の媒体)の表
面上に置く。各皿は100個の種子を含有しており、そ
して各施用量に対して2皿ずつ使用する。カバーをかけ
て、これらの皿を25±1℃に5日間保つ。
試験の5日目に、寄生菌の群生を生じた種子を各皿毎に
教える。
各活性化合物又は組合わせ物に対して、種子の95%〜
100%を確実に消毒した場合の施用量(1夕の種子当
りの全活性化合物の雌数、すなわち、単独使用の場合は
当該単独化合物の減数、組合わせ使用の場合は各成分化
合物の合計の9数、で表わされる)を測定する。下表で
与えられているそれぞれの特定施用量における活性化合
物又は組合わせ物の百分率による活性は、寄生菌の群生
を生じなかった種子の百分率である。表 1表 2 表 3 表 4 表 5 表 6 表 7 表 8 これらの結果は、本発明による組合わせの活性が個々の
生成物の活性よりはるかに優れていることを示している
この相乗効果は、組合わせの1−ィソプロピルカルバモ
イル−3−(315−ジクロルフエニル)−ヒダントイ
ンの割合が10〜9の重量%の間であるときに明らかで
あるが、この割合が30%〜70%の場合、最大の効果
が得られる。
得られた結果を下表9にまとめる。
表 9 本発明はまた、本発明の殺菌剤組成物の範囲内に、1−
イソプロピルカルバモイル−3−(305−ジクロルフ
エニル)ヒダントインと、カルベンダジム、ベノミル、
メチルチオフアネート、2−メトキシカルボニルイミノ
−3一(2−アミノフェニル)−チアゾリジン−4ーオ
ン、チラム又は銅ヒドロキシキノリネートを含有してお
りそしてそれに対して不活性でかつ混和可能でありそし
て農業用殺菌剤組成物中で使用するのに適する1種もし
くはそれ以上の希釈剤又は助剤も一緒に含有している組
成物も包含している。
これらの組成物中の、活性物質の含量は好適には0.0
05〜80重量%の間であり、活性物質は1−ィソプロ
ピルカルバモイルー3一(3.5ージクロルフヱニル)
−ヒダントィンの割合が一般的に組合わせの10〜9の
重量%の間、そして好適には30〜70重量%の間Lで
あるよ′うな本発明に従う組合わせからなっている。粉
状の固体の混和可能な希釈剤、例えは滑石、蝦燐された
マグネシア、ケィソウ士、リン酸三カルシウム、粉末状
コルク、吸着剤木炭、又は粘土、例えばカオリンもしく
はペントナィト、を使用する場合には、組成物は固体で
あることができる。
これらの固体組成物は好適には、活性物質を固体の希釈
剤と共に粉砕することにより、又は固体希釈剤に、活性
物質の揮発性溶媒中溶液を含浸させ、溶媒を蒸発させ、
そして必要に応じて生成物を粉砕して粉末にすることに
より、製造される。固体希釈剤の代りに、活性物質が溶
解もしくは懸濁されている液体、例えば水、も使用でき
る。
従って組成物は、有機もしくは水−有機媒体、例えばト
ルェンもしくはキシレンの如き芳香族炭化水素、鉱物性
、動物性もしくは植物性油、ァニソール、シクロヘキサ
ノン又はアセトフェノン、或はそれらの希釈剤の混合物
、中の懸濁液、乳化液又は溶液の形をとることができる
。懸濁液、乳化液又は溶液の形の組成物は、イオン性も
しくは非イオン性型の湿潤剤、分散剤又は乳化剤、例え
ばスルホリシノリェート、第四級アンモニウム誘導体又
は酸化エチレンの縮合物、例えば酸化エチレンとオクチ
ルフェノールとの縮合物、を基にした生成物、又は酸化
エチレンとの縮合による遊離ヒドロキシ基のエーテル化
により可溶性とされているアンヒドロソルビトールの脂
肪酸ェステル、を含有できる。非イオン型の剤は電解質
に対して敏感ではないため、それらを使用することが好
ましい。乳化剤が必要なときには、乳化剤中、又は活性
物質及び溶媒と混和可能な乳化剤を含有している溶媒中
、に溶解されている活性物質を含有している自己乳化性
濃厚物の形で活性物質は使用され、該濃縮物に単に水を
加えるだけで、すぐ使用できる組成物が生成される。本
発明に従う殺菌剤組成物は、種子、特に土中に貯蔵され
た種子、の消毒用に特に有用である。
それらは有利にはlk9の種子に対して0.1〜5夕の
活性物質の割合で使用される。植物の葉又は根の処置に
おいては、殺菌剤組成物は1ヘクトリットル当り100
夕の活性物質の割合で使用され、一般に1ヘクタールの
処理される場所に対して10ヘクトリットルが使用され
る。
下記の実施例は本発明に従う殺菌剤組成物を説明するも
のである。実施例 25夕のナトリウムリグノサルフアイト、470夕のカ
オリン及び5夕の「ツウイーン(Tween)80(ッ
ウィーンは商標である)」を、500夕の1−イソプロ
ピルカルバモイルー3一(3・5ージクロルフェニル)
ヒダントィン及びカルベンダジムの等部混合物に加えた
粉砕しふるいにかけた後に得られた粉末を、10その水
に対して100夕の粉末の割合で水で希釈した後に、種
子を保護するために使用した。カルベンダジムの代りに
、他の上記の殺菌剤、すなわちべ/ミル、メチルチオフ
アネートなど、を使用して本発明に従う組成物を製造す
ることもできる。
本発明の実施態様を以下に記す。
1 2ーメトキシカルボニルアミノ−ペンズイミダゾー
ル、1ーブチルカルバモイル一2−メトキシカルボニル
アミノーペンズイミダゾール、1.2ービスー(3ーメ
トキシカルボニルチオウレイド)ベンゼン、2−メトキ
シカルポニルイミノ−3−(2ーアミノフエニル)−チ
アゾリジンー4ーオン、テトラメチルチウラムジスルフ
ィド及び銅ヒドロキシキノリネートから選択された少く
とも1種の殺菌剤並びに1−ィソプロピルカルバモイル
−3−(3・5ージクロルフェニル)ヒダントィンから
なる殺菌剤組成物。
2 上記1の殺菌剤及び該殺菌剤と混和可能でありそし
て農業用殺菌剤組成物に使用するのに通した1種もしく
は2種以上の希釈剤又は助剤の組合わせからなる殺菌剤
組成物。
3 殺菌剤の存在量が組成物の0.005〜8の重量%
の間である上記2に従う殺菌剤組成物。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
    ル、1−ブチルカルバモイル−2−メトキシカルボニル
    アミノ−ベンズイミダゾール、1・2−ビス−(3−メ
    トキシカルボニルチオウレイド)ベンゼン、2−メトキ
    シカルボニルイミノ−3−(2−アミノフエニル)−チ
    アゾリジン−4−オン、テトラメチルチウラムジスルフ
    イド及び銅ヒドロキシキノリネートから選択された少く
    とも1種の殺菌剤10〜90重量%並びに1−イソプロ
    ピルカルバモイル−3−(3・5−ジクロルフエニル)
    ヒダントイン90〜10重量%からなる殺菌剤組成物。
JP50085414A 1974-07-15 1975-07-14 新規な殺菌剤組成物 Expired JPS609002B2 (ja)

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BR (1) BR7504414A (ja)
CA (1) CA1046403A (ja)
CH (1) CH597752A5 (ja)
DE (1) DE2531625A1 (ja)
ES (1) ES439421A1 (ja)
GB (1) GB1456488A (ja)
HU (1) HU172874B (ja)
IE (1) IE41185B1 (ja)
IT (1) IT1043998B (ja)
NL (1) NL183118C (ja)
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