JPS5823842B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5823842B2 JPS5823842B2 JP7302477A JP7302477A JPS5823842B2 JP S5823842 B2 JPS5823842 B2 JP S5823842B2 JP 7302477 A JP7302477 A JP 7302477A JP 7302477 A JP7302477 A JP 7302477A JP S5823842 B2 JPS5823842 B2 JP S5823842B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- fungicide
- agricultural
- parts
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農園芸用殺菌剤に関するものであり、更に詳
しくは、下記構造式（Ｉ） で示されるｏ −１□リフルオロメチル−ｍ′−イソグ
ロポキン安息香酸アニリドを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌剤（但し、稲紋枯病防除剤
を除く）に関する。
しくは、下記構造式（Ｉ） で示されるｏ −１□リフルオロメチル−ｍ′−イソグ
ロポキン安息香酸アニリドを有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌剤（但し、稲紋枯病防除剤
を除く）に関する。
本発明者等は、すぐれた効力と実用性を有する農園芸用
殺菌剤を開発する目的で広範な研究を行ない、前記構造
式（Ｉ）で示される化合物が驚くべきことに、植物病原
菌類に対して卓効を示し、しかも有用作物に対して薬害
も認められないことを知った。
殺菌剤を開発する目的で広範な研究を行ない、前記構造
式（Ｉ）で示される化合物が驚くべきことに、植物病原
菌類に対して卓効を示し、しかも有用作物に対して薬害
も認められないことを知った。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物で、例えば白
絹病、リゾクトニア ソラニ （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）による苗
立枯病等のそさいの病害；ナシ赤星病、リンゴ赤星病、
ブドウ銹病、キク白銑病、麦銹病等の農園芸用作物の銹
病；リンゴモニリア病、イネ褐色菌核病、ネギ黒腐菌核
病、ビート葉腐病などの農園芸用作物の病害に卓越した
防除作用を有するので、例えば麦、トウモロコシ、サト
ウキビ、わた、豆、ブドウ等の作物の殺菌剤として有用
である。
絹病、リゾクトニア ソラニ （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）による苗
立枯病等のそさいの病害；ナシ赤星病、リンゴ赤星病、
ブドウ銹病、キク白銑病、麦銹病等の農園芸用作物の銹
病；リンゴモニリア病、イネ褐色菌核病、ネギ黒腐菌核
病、ビート葉腐病などの農園芸用作物の病害に卓越した
防除作用を有するので、例えば麦、トウモロコシ、サト
ウキビ、わた、豆、ブドウ等の作物の殺菌剤として有用
である。
更に、本発明化合物は、保護すべき作物の地上部にある
いは土壌を介して、予防的にまたは治療的に当該作物の
病害を防除することができる。
いは土壌を介して、予防的にまたは治療的に当該作物の
病害を防除することができる。
本発明化合物は、ｏ −） ’）フルオロメチル安息香
酸ハライドとｍ−インプロポキシアニリンとを適当な不
活性溶媒中で、塩基の存在下に反応させることにより、
容易に得られる融点９５℃〜９７℃の化合物である。
酸ハライドとｍ−インプロポキシアニリンとを適当な不
活性溶媒中で、塩基の存在下に反応させることにより、
容易に得られる融点９５℃〜９７℃の化合物である。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、農
園製剤上の常法に従い使用に都合のよい形状に製剤して
使用することができる。
園製剤上の常法に従い使用に都合のよい形状に製剤して
使用することができる。
即ち上記化合物は、これを適当な不活性な担体に、要す
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、溶解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の
剤型例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤
錠剤等に製剤することができる。
るなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、溶解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の
剤型例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤
錠剤等に製剤することができる。
本発明で使用することのできる不活性担体としては、固
体、液体のいずれてあってもよく、固体の担体となりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鉱粉、タバコ菫粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末：紙、ダン
ボール紙、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト〕
シリカ類〔例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボ
ン（含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある）〕、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム、芒硝等の無機鉱物性粉末：硫安、燐
安、硝安。
体、液体のいずれてあってもよく、固体の担体となりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鉱粉、タバコ菫粉、クルミ穀粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末：紙、ダン
ボール紙、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト〕
シリカ類〔例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボ
ン（含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある）〕、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム、芒硝等の無機鉱物性粉末：硫安、燐
安、硝安。
尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができる
。
。
これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。
れる。
液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶媒能を
有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の助けに
より有効成分、化合物を分散させうろこととなるものか
ら選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で若
しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール、イングロパノ
ール、ブタノール、エチレングライコール）、ケトン類
（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン）
、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイドロフラン
）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香
族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ソルベントナフサ、アルキルナフレタン）、・・ロゲン
化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン
、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢
酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルフタレ
ート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセタマイド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）
、ジメチルスルホキサイド等。
有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の助けに
より有効成分、化合物を分散させうろこととなるものか
ら選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で若
しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール、イングロパノ
ール、ブタノール、エチレングライコール）、ケトン類
（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン）
、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイドロフラン
）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香
族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ソルベントナフサ、アルキルナフレタン）、・・ロゲン
化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン
、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢
酸エチル、ジブチルフタレート、ジイソプロピルフタレ
ート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセタマイド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）
、ジメチルスルホキサイド等。
補助剤としては、次のものを挙げることができる。
これらの補助剤は目的に応じて使用され、ある場合には
２種以上の補助剤を併用することもでき、またある場合
には、全く補助剤を使用しないこともある。
２種以上の補助剤を併用することもでき、またある場合
には、全く補助剤を使用しないこともある。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の
目的のために、界面活性剤が使用される。
目的のために、界面活性剤が使用される。
例えば、次のものが挙げられる：ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン アル
キルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン 樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレン ソルビタンモノウラレート、ポリオキシエチレ
ン ソルビタンモノオレエート、アルキルアリール ス
ルホン酸塩、ナフレタンスルホン酸縮合物、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等。
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン アル
キルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン 樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレン ソルビタンモノウラレート、ポリオキシエチレ
ン ソルビタンモノオレエート、アルキルアリール ス
ルホン酸塩、ナフレタンスルホン酸縮合物、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等。
有効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結合の目
的のために、例えば次のものを使用することができる：
カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルキン酸、メチルセル
ローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、
ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、
リグニンスルホン酸塩等。
的のために、例えば次のものを使用することができる：
カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルキン酸、メチルセル
ローズ、カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム、
ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、
リグニンスルホン酸塩等。
固体製品の流動性改良の目的のために、次のものを使用
することができる：ワックス類、ステアリン酸塩、燐酸
アルキルエステル等。
することができる：ワックス類、ステアリン酸塩、燐酸
アルキルエステル等。
懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することが
できる：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
できる：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。
。
有効成分の配合は、必要に応じて加減し得る。
粉剤或いは粒剤とする場合は、通常０．５〜２０％（重
量）、また乳剤或いは水利剤とする場合に１０〜５０％
（重量）が適当である。
量）、また乳剤或いは水利剤とする場合に１０〜５０％
（重量）が適当である。
本発明組成物は、農園芸作物の病害を予防し、または及
び治療するために、そのまま、または水等で適宜に稀釈
し、若しくは懸濁させた形で、当該病害を防除するため
に有効な量を、当該作物またはそれを含む環境に適用し
て作用する。
び治療するために、そのまま、または水等で適宜に稀釈
し、若しくは懸濁させた形で、当該病害を防除するため
に有効な量を、当該作物またはそれを含む環境に適用し
て作用する。
即ち、本発明は、保護すべき作物の地上部にあるいは土
壌を介して、予防的にまたは治療的に適用する態様を包
含する。
壌を介して、予防的にまたは治療的に適用する態様を包
含する。
本発明組成物の使用量は、種々の因子例えば、対象病害
、被害の程度、発生傾向、天候、環境条件、剤型等によ
って変動する。
、被害の程度、発生傾向、天候、環境条件、剤型等によ
って変動する。
例えば、乳剤や水利剤の様に、最終的には液状で使用す
る場合には、一般には有効成分の最終濃度が０．００１
％（重量以上になる如く調製するのが実際的である。
る場合には、一般には有効成分の最終濃度が０．００１
％（重量以上になる如く調製するのが実際的である。
また粉剤や粒剤の如く、そのまま使用する場合には、有
効成分として１０アール当り３０〜２００グの範囲から
適宜に選ぶのがよい。
効成分として１０アール当り３０〜２００グの範囲から
適宜に選ぶのがよい。
本発明薬剤は、それが適用される時に、同様に使用され
うる他の農薬、肥料、植物栄養等と混合組成または併用
して使用することも出来る。
うる他の農薬、肥料、植物栄養等と混合組成または併用
して使用することも出来る。
例えば、本発明組成物をもって農園芸用作物の病害を防
除する場合、この病害の発生と時期を同じ（する当該作
物の病害の防除剤を混合して、多目的防除剤とすること
もできる。
除する場合、この病害の発生と時期を同じ（する当該作
物の病害の防除剤を混合して、多目的防除剤とすること
もできる。
この目的に使用される代表的農薬としては、次のものを
あげることができるが、これらに限定されるものではな
い。
あげることができるが、これらに限定されるものではな
い。
例えば、メチル−１−（ブチルカルバモイル）−２−ベ
ンゾイミダゾール カーバメート（ベノミル）、Ｎ−）
リクロロメチルチオー４−シクロヘキサン−１・２−ジ
カルボキシイミド（キャブタン）、Ｎ−テトラクロルエ
チルチオ−４−シクロヘキサン−１・２−ジカルボキシ
イミド（ダイホルタン）、５−エトキシ−３−トリクロ
ルメチル−１・２・４−チアジアゾール（エクロメゾー
ル）など。
ンゾイミダゾール カーバメート（ベノミル）、Ｎ−）
リクロロメチルチオー４−シクロヘキサン−１・２−ジ
カルボキシイミド（キャブタン）、Ｎ−テトラクロルエ
チルチオ−４−シクロヘキサン−１・２−ジカルボキシ
イミド（ダイホルタン）、５−エトキシ−３−トリクロ
ルメチル−１・２・４−チアジアゾール（エクロメゾー
ル）など。
本発明殺菌剤の有効性を証するために、次ぎに若干の試
験例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
験例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
試験例 １
本発明化合物の各種病原菌に対する抗菌テスト抗菌力試
験法 直径９ｃｒｆＬのシャーレに所定濃度の薬液を処理した
バレイショ寒天培地に菌を接種し無処理区の菌叢が９Ｃ
ｒｒＬに生育するまで肉眼観察し、これを対照として生
育阻止率を求めた。
験法 直径９ｃｒｆＬのシャーレに所定濃度の薬液を処理した
バレイショ寒天培地に菌を接種し無処理区の菌叢が９Ｃ
ｒｒＬに生育するまで肉眼観察し、これを対照として生
育阻止率を求めた。
試験の結果を第１表に示す。
試験例
キュウリ苗立枯病に対する効果
５寸素焼鉢に２０本植えした子葉期のキュウリ苗（品種
：落合）に、供試した所定濃度の薬液をスプレーガンで
３１． ／ ｍ散布潅注し、植物体に付着した薬液が乾
いた後、フスマ培養した苗立枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ５ｏｌａｎｉ Ｉ Ｂ ）を土壌表面に接種
した。
：落合）に、供試した所定濃度の薬液をスプレーガンで
３１． ／ ｍ散布潅注し、植物体に付着した薬液が乾
いた後、フスマ培養した苗立枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ５ｏｌａｎｉ Ｉ Ｂ ）を土壌表面に接種
した。
試験は、３連制で行なった。調査は、接種４日後に行な
い、立枯苗率、健苗率を求めた。
い、立枯苗率、健苗率を求めた。
立枯苗率、健苗前は次のようにして計算した。
試験の結果を第２表に示す。
試験例
キュウリ白絹病に対する効果
５寸素焼鉢に２０本植えした子葉期のキュウリ苗（品種
：落合）に供試した所定濃度の薬液をスプレーガンで３
ｌ ／ ｍ’散布濯注し、植物体に付着した薬液が乾
いた後、フスマ培養した白組病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ
ｒｏｌｆｓｉｉ ）を土壌表面に接種した。
：落合）に供試した所定濃度の薬液をスプレーガンで３
ｌ ／ ｍ’散布濯注し、植物体に付着した薬液が乾
いた後、フスマ培養した白組病菌（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ
ｒｏｌｆｓｉｉ ）を土壌表面に接種した。
試験は、３連制で行なった。
調査は、接種４日後に行ない、次のようにして立枯苗率
、健苗率を求めた。
、健苗率を求めた。
試験の結果を第３表に示す。
試験例
ムギ銹病に対する効果
４葉期のエンバクを植えた直径９（１１７７１のポット
に、所定濃度の薬液（５０７７１１／ポツト）を散布し
、風乾後直ちに冠銹菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎ
ａｔｅ ）を接種し、２週間後に防除価を算出した。
に、所定濃度の薬液（５０７７１１／ポツト）を散布し
、風乾後直ちに冠銹菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎ
ａｔｅ ）を接種し、２週間後に防除価を算出した。
防除価は次の算式による。
Ｘ：無処理区１葉当りの病斑数
ｙ：処理区１葉当りの病斑数
試験の結果を第４表に示す。
次に、実施例の若干を挙げるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
なお、「部」は重量部を示す。
実施例 １
水利剤
本発明化合物 ５０部ケイソウ土
・クレーの混合物 ４５５部ポリオキシエチレン
ノニルフェール ５音じエーテル を均一に混合粉砕してなる水利剤。
・クレーの混合物 ４５５部ポリオキシエチレン
ノニルフェール ５音じエーテル を均一に混合粉砕してなる水利剤。
実施例 ２
粉剤
本発明化合物 ４部ケイソウ土
・クレー、タルクの混合 ９５音じ物 ステアリン酸カルシウム １部を均一に混
合粉砕してなる粉剤 実施例 ３ 乳剤 本発明化合物 ２０部テトラヒド
ロフラン ２０部キシレン
４５部ホリオキシエチレンノニルフェニ
ル エーテルとアルキルベンゼンスルホ １５部ン酸塩の混
合物 を均一に混合溶解してなる乳剤。
・クレー、タルクの混合 ９５音じ物 ステアリン酸カルシウム １部を均一に混
合粉砕してなる粉剤 実施例 ３ 乳剤 本発明化合物 ２０部テトラヒド
ロフラン ２０部キシレン
４５部ホリオキシエチレンノニルフェニ
ル エーテルとアルキルベンゼンスルホ １５部ン酸塩の混
合物 を均一に混合溶解してなる乳剤。
実施例 ４
粒剤
本発明化合物 ３部ベントナイ
ト・クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン酸カ
ルシウム ５部を混合粉砕して適量の水を加えて
よ（混練りし造粒してなる粒剤。
ト・クレーの混合物 ９２部リグニンスルホン酸カ
ルシウム ５部を混合粉砕して適量の水を加えて
よ（混練りし造粒してなる粒剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記構造式 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
とする農園芸用殺菌剤（但し、稲紋枯病防除剤を除へ）
。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302477A JPS5823842B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 農園芸用殺菌剤 |
| NLAANVRAGE7707706,A NL169174C (nl) | 1976-07-12 | 1977-07-11 | Werkwijze voor het bereiden van een land- en tuinbouw fungicide preparaat, werkwijze voor het bestrijden van ziekten van land- en tuinbouwgewassen onder toepassing van dit preparaat, alsmede werkwijze voor het bereiden van een benzoezuuranilidederivaat. |
| US05/814,714 US4093743A (en) | 1976-07-12 | 1977-07-11 | Novel benzoic anilide derivative and fungicide containing same |
| FR7721246A FR2358385A1 (fr) | 1976-07-12 | 1977-07-11 | Derives de l'anilide benzoique et fongicides contenant ces derives |
| GB29211/77A GB1540046A (en) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Benzoic anilide derivative preparation and agricultural and horticultural use thereof |
| HU77NI204A HU184159B (en) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents |
| DE2731522A DE2731522C3 (de) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | o-Trifluormethyl-m'-isopropoxybenzoylanilid, Verfahren zu dessen Herstellung und solches enthaltendes Fungizid |
| NL971007C NL971007I2 (nl) | 1976-07-12 | 1997-05-30 | Werkwijze voor het bereiden van een land- en tuinbouw fungicide preparaat, werkwijze voor het bestrijden van ziekten van land- en tuinbouwgewassen onder toepassing van dit preparaat, alsmede werkwijzevoor het bereiden van een benzoëzuuranilidederivaat. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7302477A JPS5823842B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS548722A JPS548722A (en) | 1979-01-23 |
| JPS5823842B2 true JPS5823842B2 (ja) | 1983-05-18 |
Family
ID=13506350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7302477A Expired JPS5823842B2 (ja) | 1976-07-12 | 1977-06-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823842B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57154105A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Controlling agent against snow blight of lawn grass and method of using the same |
| CN104996429B (zh) * | 2015-07-25 | 2017-11-07 | 山东农业大学 | 一种防治马铃薯黑痣病的杀菌组合物 |
-
1977
- 1977-06-20 JP JP7302477A patent/JPS5823842B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS548722A (en) | 1979-01-23 |
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