CN105578885A - 作为杀线虫剂的咪唑并噻(二)唑磺酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了具有杀线虫特性的式(I)的化合物
Description
本发明涉及咪唑并噻唑磺酰胺,其用于防治农业中线虫的用途,含有所述化合物的组合物以及用于防治线虫的方法。本发明涉及适合于农艺和非农艺用途的某些磺酰胺、其N-氧化物、盐和组合物、以及其用于防治农艺和非农艺环境中的寄生性线虫的方法。
本发明还涉及新的咪唑并噻唑、其制备方法和用于其制备的中间体化合物、其作为杀线虫剂的用途、含有所述化合物的组合物以及使用这些化合物或其组合物防治线虫的方法。
线虫导致了包括粮食和经济作物在内的农产品的大量损失,并且与具有杀线虫活性的化合物对抗。为了用于农业中,这些化合物应具有高活性、对抗不同线虫菌株的广谱活性,并且不应对非目标生物体有毒。尽管可利用化学治疗剂,但由于在线虫寄生虫中对驱虫剂抗性的广泛发展,线虫对于牲畜仍持续造成困扰。持续需要更有效、成本更低、毒性更低、对环境更安全或具有不同作用模式的新的化合物。
欧洲专利申请公开号244166A2(称为P1)公开了作为除草剂的式(i)的化合物
其中,尤其地,R为H或有机取代基,W为O或S,L为芳基或杂芳基部分,且A选自二环、三环和四环杂环基团。
PCT专利申请公开号WO2010/129500(P2)公开了式(ii)的化合物(包括所有立体异构体)、N-氧化物及其盐、和包含其的组合物以及其用于防治寄生性线虫的用途:
其中,尤其地,Z为O或S,且Q为苯基、萘基、5元或6元杂芳族环或8元至10元杂芳族双环体系,其各自任选地被1至5个取代基取代。
匿名公开发表的IPcomJournal10,26(2010)(P3)记载了以多种混合物比例与多种杀昆虫剂混合的10个明确列举的通式(ii)的化合物。
PCT专利申请公开号WO2012/054233(P4)公开了式(iii)的化合物(包括所有立体异构体)、N-氧化物及其盐、和包含其的组合物以及其用于防治寄生性线虫的用途:
其中,尤其地,Z为O或S,Q为苯基、萘基、5元或6元杂芳族环或8元至10元杂芳族双环体系,其各自任选地被1至5个取代基取代,并且A1、A2、A3和A4独立地为N或CR1,条件是A1、A2、A3和A4中仅有一个为N。
PCT专利申请公开号WO2013/055584(P5)公开了固体形式的某些杀线虫的式(ii)的咪唑并吡啶磺酰胺。
本发明的化合物未在这些出版物中公开。
本发明的目的是提供可用作杀线虫剂的化合物,特别是在相对低的施用率下,所述化合物具有令人满意的或改进的杀线虫活性,并在作物植物栽培中具有高选择性和高相容性。
发明内容
本发明涉及式(I)的化合物(包括所有立体异构体)、N-氧化物及其盐、和包含其的组合物以及其用于防治寄生性线虫的用途:
其中
A为N或C-R1;
Z为O或S;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自:卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自:氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12、C2-C6-烷氧基烷基、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选地被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
或任选地被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
Q为各自任选地被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5元或6元杂芳族环或8元至10元杂芳族双环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
特别地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123):
其中Rv为发明内容中对R1、R2或R3所定义的任意取代基,且r为0、1、2、3、4或5,其受限于每个U基团上的可用位置的数量;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13;
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12;
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选地被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
每个R14独立地为各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选地被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R15独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选地被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
X为O或S;
每个m独立地为0、1或2;
且n为0、1或2。
根据化合物中不对称中心的数量,本发明的化合物可以以一种以上的光学异构体或手性异构体形式存在。因此,本发明同样涉及所有的光学异构体及其外消旋(racemic)混合物或部分消旋(scalemic)混合物(术语“部分消旋”表示以不同比例存在的对映异构体的混合物),并涉及所有可能的立体异构体以所有比例存在的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可由本领域普通技术人员根据本身已知的方法分离。
根据化合物中双键的数量,本发明的化合物还可以以一种以上的几何异构体形式存在,特别是所有的顺/反(syn/anti)(或顺式/反式(cis/trans))异构体,以及所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。因此,本发明同样涉及所有的几何异构体和以所有比例存在的所有可能的混合物。几何异构体可由本领域普通技术人员根据本身已知的通用方法分离。
式(I)的化合物可以以其互变异构体形式存在,所述互变异构体形式是由羟基、硫烷基或氨基的质子转移引起的。这类化合物的这种互变异构体形式也是本发明的一部分。更一般而言,式(I)的化合物的所有互变异构体形式,以及在制备方法中可任选地用作中间体并且在这些方法的描述中被定义的化合物的互变异构体形式也是本发明的一部分。
此外,本发明还涉及式(I)的化合物(包括所有的立体异构体)的N-氧化物,以及式(I)的化合物(包括所有的立体异构体)的盐。
此外,如上所述,本发明涉及包含本发明的化合物的组合物,以及其用于防治寄生性线虫的用途。本发明还提供一种包含式(I)的化合物、N-氧化物或其盐,以及至少一种另外的组分的组合物,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。在一个实施方案中,本发明还提供一种用于防治寄生性线虫的组合物,所述组合物包含式(I)的化合物、N-氧化物或其盐,以及至少一种另外的组分,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂,所述组合物任选地还包含至少一种另外的活性成分,优选下述的混合配对体。
本发明提供了一种防治寄生性线虫的方法,所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物有效量的式(I)的化合物、N-氧化物或其盐(例如,本文所述的组合物)。本发明还涉及这类方法,其中使寄生性线虫或其环境接触包含生物有效量的式(I)的化合物、N-氧化物或其盐、以及至少一种另外的组分的组合物,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂,所述组合物任选地还包含生物有效量的至少一种另外的活性成分,优选下述的混合配对体。
本发明还提供一种保护种子免受寄生性线虫的方法,所述方法包括使种子接触生物有效量的式(I)的化合物、N-氧化物或其盐(例如,本文所述的组合物)。本发明还涉及通过这种方法得到的种子。
具体实施方式
本文使用的术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“包含(contain)”、“包含(containing)”、“特征在于”或者其任何其他的变型旨在涵盖非排他性的包括,并受任何明确指明的限定。例如,包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些元素,而是可包括未明确列出的其他元素,或此类组合物、混合物、工艺或方法的固有的其他元素。
过渡短语“由……组成”排除没有指定的任何元素、步骤或成分。如果在权利要求中,则此类短语将权利要求限定为所列的物质而不是所列的通常与之关联的除了杂质以外的那些物质。当短语“由……组成”出现在权利要求的主体的子句中,而不是紧接前序时,则其仅限制在该子句中提到的元素;其他元素未从作为整体的权利要求中排除。
过渡短语:“基本上由……组成”用于限定组合物或方法,所述组合物或方法除了字面上公开的那些外,还包括物质、步骤、特征、组分或元素,条件是这些另外的物质、步骤、特征、组分或元素实质上不影响所要求保护的发明的一种或多种基本特征和新的特征。术语“基本上由……组成”占居“包含”和“由……组成”的中间地带。
当申请人用开放式术语(如“包含”)定义本发明或其部分时,则应易于理解(除非另有说明),该描述应被解释为,还使用术语“基本上由……组成”或“由……组成”描述本发明。
此外,除非有相反的明确说明,“或”是指包含性的“或”而非排他性的“或”。例如,以下任一项均满足条件A或B:A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的),A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的),以及A和B均是真实的(或存在的)。
同样,位于本发明元素或组分前的不定冠词“一个”(a和an)旨在是对元素或组分的实例数(即事件)而言为非限制性的。因此,“一个”(a或an)应解读为包括一个或至少一个,并且元素或组分的单数词形式也包括复数,除非数字明显表示单数。
本公开和权利要求中使用的术语“线虫”是指线虫纲的活生物体。如一般性定义,“寄生虫”在被描述为“宿主”的另一种活生物体(例如植物、动物或人类)内生活或生长或摄食。如在本公开和权利要求中所提及的,“寄生性线虫”特别地是在植物、动物(特别是脊椎动物)或人类中损伤或损害组织或引起其他形式的病害的线虫。
寄生虫“侵染”是指存在对植物、人类或动物具有危险性的大量寄生物。可存在于环境中,例如,在人类居室或动物畜舍,或周围所有物或结构中、在农作物或其他类型的植物上,在动物寝具上、在动物的皮肤或毛皮上等。除非另有说明,当所述的侵染在动物体内时,例如,在血液或其他内部组织中时,术语侵染也旨在与本领域通常理解的术语“感染”同义。
本公开和权利要求中所述的术语“杀寄生虫的”和“杀寄生虫地”是指可观察到的对寄生性线虫的效果,从而为植物、动物或人类提供免受线虫的保护。杀寄生虫效果通常涉及减少目标寄生性线虫的出现或活动。对线虫的这种效果包括细胞坏死、死亡、生长迟缓、流动性降低或保留于宿主植物、动物或人类之上或体内的能力降低、减少摄食以及抑制繁殖。对寄生性线虫的这些效果提供了对植物、动物或人类的寄生性侵染或感染的防治(包括预防、减少或消除)。因此,“防治”寄生性线虫意指对线虫达到杀寄生虫的效果。在施用化合物以防治寄生性线虫的上下文中,表述“杀寄生虫有效量”和“生物有效量”是指足以防治寄生性线虫的化合物的量。
术语“农艺的”是指田园作物(例如粮食和纤维)的生产,并包括下列作物的生长:大豆和其他豆类、谷类(例如,小麦、燕麦、大麦、黑麦、稻、玉米/玉蜀黍)、叶菜(例如,莴苣、卷心菜以及其他菜荚作物)、果菜(例如,番茄、辣椒、茄子、十字花科植物和葫芦科植物)、马铃薯、甘薯、葡萄、棉花、木本果(例如,梨果、核果和柑橘)、小果(浆果、樱桃)以及其他特殊作物(例如加拿大油菜、向日葵、橄榄)。
术语“非农艺的”是指施用于非田园作物,如园艺作物(例如不在田地中生长的温室植物、苗圃植物或观赏植物),居住结构、农业结构、商业结构和产业结构,草皮(例如草场、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木制品、储藏制品、农林间作和植被管理、公共健康(即人)和动物健康(例如驯养动物如宠物、牲畜和家禽,未驯化的动物如野生动物)。
非农艺施用包括通过向要保护的动物施用杀寄生虫有效(即生物有效)量的本发明的化合物(通常为配制供兽用的组合物形式),保护动物免受寄生性线虫。
在上文详述中,单独使用或在复合词(如“卤代烷基”)中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯基,如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基,以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分,如2,5-己二炔基。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷氧基取代在烷基上。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示环烷基取代在烷基部分上。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及键合到直链或支链烷基基团上的其他环烷基部分。“环烯基”包括基团如环戊烯基和环己烯基,以及具有大于一个双键的基团,如1,3-环己二烯基和1,4-环己二烯基。术语“环烷基环烷基”表示环烷基取代在另一个环烷基环上,其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(如1,1'-双环丙基-1-基、1,1'-双环丙基-2-基)、环己基环戊基(如4-环戊基环己基)和环己基环己基(如1,1'-双环己基-1-基)、以及不同的顺式和反式环烷基环烷基异构体(如(1R,2S)-1,1'-双环丙基-2-基和(1R,2R)-1,1'-双环丙基-2-基)。
单独的或在复合词(如“卤代烷基”)中的或者在描述如“被卤素取代的烷基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外,当用于复合词(如“卤代烷基”)中时,或当用于描述如“被卤素取代的烷基”时,所述烷基可被可相同或不同的卤素原子部分地或完全地取代。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义类似于术语“卤代烷基”。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C=CHCH2和CF3CH2CH=CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。
本文使用的化学缩写C(O)代表羰基部分。例如,C(O)CH3代表乙酰基。本文使用的化学缩写CO2和C(O)O代表酯部分。例如,CO2Me和C(O)OMe代表甲酯。
“OCN”意指-O-C≡N,而“SCN”意指–S-C≡N。
取代基基团中的碳原子总数由“Ci-Cj”前缀表示,其中i和j为1至14的数。C2-烷氧基烷基表示为CH3OCH2;C3烷氧基烷基表示为例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2;并且C4烷氧基烷基表示为共包含四个碳原子的被烷氧基取代的烷基的各种异构体,实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
当化合物被带有下标(其表示所述取代基的数目可超过1)的取代基取代时,所述取代基(当它们超过1时)独立地选自所定义的取代基基团,例如R1,n为0、1或2。但是,应理解,表示所述取代基的数目的所述下标(例如n或r)受限于所述残基(例如R1或Rv)可键合的可用位置的最大数。当基团包含可为氢的取代基)例如R2、R3或Rv)时,则当该取代基被认为是氢时,应认识到这相当于所述基团是未取代的。因此,除非另有说明,氢取代基没有被表示取代基数目的所述一个或多个下标所涵盖。因此,除非另外指明,这种下标涉及除氢之外的取代基。此外,当可变基团表明任选地连接到一个位置上时,例如U-29中的(Rv)r,其中r可为0,则即使在可变基团的定义中没有进行叙述,氢也可以在所述位置上。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时,则连接氢原子以占据任何自由价。
除非另有说明,作为式(I)的组分(例如取代基Q)的“环”或“环体系”为碳环或杂环。术语“环体系”表示两个以上的稠环。术语“杂环”表示这样的环,其中至少一个形成环骨架的原子不为碳,所述原子为例如氮、氧或硫。通常,杂环包含不大于4个氮、不大于2个氧和不大于2个硫。除非另有说明,杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。术语“杂环体系”表示这样的环体系,其中环体系的至少一个环为杂环。除非另有说明,杂环和杂环体系可经由任何可利用的碳或氮通过替换所述碳或氮上的氢来连接。
“芳族”表示每个环原子基本上在相同的平面上,并且具有与所述环平面相垂直的π-轨道,并且其中(4n+2)个π电子(其中π为正整数)与所述环关联以符合休克尔规则。当完全不饱和的杂环满足休克尔规则时,则所述环也称为“杂芳族环”。术语“杂芳族环体系”表示这样的杂环体系,其中所述环体系的至少一个环为芳族环。
如本文所用,除非另有说明,将应用以下定义。术语“任选被取代的”可与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”互换使用。表述“任选被1至4个取代基取代的”意指不存在取代基(即未取代的)或存在1、2、3或4个取代基(受限于可用的键合位置的数)。除非另有说明,任选取代的基团可在所述基团的每个可取代的位置具有取代基,而且每个取代彼此独立。
除非另有说明,当取代基为5元或6元含氮杂芳族环时,其可通过任何可用的碳或氮环原子连接至式(I)的其余部分。
任选被一至五个取代基取代的苯基的实例为如U-1所示的环。其他任选取代的5元或6元杂芳族环的实例包括U-2至U-61,其中Rv为发明内容中对R1、R2、R3所定义的任意取代基,并且r为0至4的整数,其受限于每个U基团上可用的位置数。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅具有一个可用的位置,对于这些U基团而言,r限于整数0或1,并且r为0意指U基团是未取代的并且在(Rv)r所示的位置处存在一个氢。
此外如上所述,Q也可为(尤其是)任选被取代基取代的8元至10元杂芳族双环体系,所述取代基选自如发明内容中所定义的取代基基团。任选取代的8、9或10元杂芳族双环体系的实例包括环U-81至U-123,其中Rv为发明内容中对Q所定义的任意取代基,且r通常为0至4的整数。
尽管Rv基团示于结构U-1至U-123中,但应注意,因为它们是任选的取代基,因此它们不是必须存在的。需要取代以填充其化合价的氮原子可被H或Rv取代。应注意,当(Rv)r与U基团间的连接点显示成浮置时,(Rv)r可连接到U基团的任何可用的碳原子或氮原子上。应注意,当U基团上的连接点显示成浮置时,则U基团可通过替换氢原子,经由U基团的任何可用的碳或氮连接到式(I)的其余部分上。应注意,某些U基团仅能被小于4个Rv基团取代(例如U-2至U-5、U-7至U-48,以及U-52至U-61)。
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。在本发明的化合物中,
每个R1优选独立地为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R1独立地为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R1独立地为
氢、氯、溴、C1-C4-烷基(特别是甲基、异丙基或叔丁基)、三氟甲基、五氟乙基或SCH3。
R2优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R2为
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至2个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9。
特别优选地,R2为氢、甲基、氯、溴或碘。
R3优选为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C4-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R3为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8;
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
特别优选地,R3为氢。
Q优选为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
甚至更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9和R14;
特别优选地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123)。
每个R4优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素。
更优选地,每个R4独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4a独立地为
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基;C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R5独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R5独立地为
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为
H或C1-C2-烷基。
特别优选地,每个R5a独立地为
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R6独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R6独立地为
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13。
更优选地,每个R6a独立地为
H或C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R6a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R7独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7独立地为
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7a独立地为
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R8独立地为
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为
C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R8a独立地为
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为
C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9独立地为
甲基、乙基或异丙基。
每个R9a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9a独立地为
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
特别优选地,每个R10独立地为
H或甲基。
每个R11优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R11独立地为
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
特别优选地,每个R11a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R12独立地为
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R13独立地为
甲基。
每个R14优选独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个R14独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选地被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
特别优选地,每个R14独立地为
苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选地被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
每个R15优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R15独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R15独立地为
甲基。
X优选为O或S。X更优选为O。X特别优选为O。
Z优选为O或S。Z更优选为O。Z特别优选为O。
优选地,每个m独立地为0、1或2。更优选地,每个m独立地为0或2。特别优选地,每个m独立地为0或2。
优选地,n独立地为0、1或2。更优选地,n为1或2。特别优选地,n为1或2。
在单独的实施方案中,Q为U-1。在另一个单独的实施方案中,Q为U-2。在另一个单独的实施方案中,Q为U-3。在另一个单独的实施方案中,Q为U-4。在另一个单独的实施方案中,Q为U-5。在另一个单独的实施方案中,Q为U-6。在另一个单独的实施方案中,Q为U-7。在另一个单独的实施方案中,Q为U-8。在另一个单独的实施方案中,Q为U-9。在另一个单独的实施方案中,Q为U-10。在另一个单独的实施方案中,Q为U-11。在另一个单独的实施方案中,Q为U-12。在另一个单独的实施方案中,Q为U-13。在另一个单独的实施方案中,Q为U-14。在另一个单独的实施方案中,Q为U-15。在另一个单独的实施方案中,Q为U-16。在另一个单独的实施方案中,Q为U-17。在另一个单独的实施方案中,Q为U-18。在另一个单独的实施方案中,Q为U-19。在另一个单独的实施方案中,Q为U-20。在另一个单独的实施方案中,Q为U-21。在另一个单独的实施方案中,Q为U-22。在另一个单独的实施方案中,Q为U-23。在另一个单独的实施方案中,Q为U-24。在另一个单独的实施方案中,Q为U-25。在另一个单独的实施方案中,Q为U-26。在另一个单独的实施方案中,Q为U-27。在另一个单独的实施方案中,Q为U-28。在另一个单独的实施方案中,Q为U-29。在另一个单独的实施方案中,Q为U-30。在另一个单独的实施方案中,Q为U-31。在另一个单独的实施方案中,Q为U-32。在另一个单独的实施方案中,Q为U-33。在另一个单独的实施方案中,Q为U-34。在另一个单独的实施方案中,Q为U-35。在另一个单独的实施方案中,Q为U-36。在另一个单独的实施方案中,Q为U-37。在另一个单独的实施方案中,Q为U-38。在另一个单独的实施方案中,Q为U-39。在另一个单独的实施方案中,Q为U-40。在另一个单独的实施方案中,Q为U-41。在另一个单独的实施方案中,Q为U-42。在另一个单独的实施方案中,Q为U-43。在另一个单独的实施方案中,Q为U-44。在另一个单独的实施方案中,Q为U-45。在另一个单独的实施方案中,Q为U-46。在另一个单独的实施方案中,Q为U-47。在另一个单独的实施方案中,Q为U-48。在另一个单独的实施方案中,Q为U-49。在另一个单独的实施方案中,Q为U-50。在另一个单独的实施方案中,Q为U-51。在另一个单独的实施方案中,Q为U-52。在另一个单独的实施方案中,Q为U-53。在另一个单独的实施方案中,Q为U-54。在另一个单独的实施方案中,Q为U-55。在另一个单独的实施方案中,Q为U-56。在另一个单独的实施方案中,Q为U-57。在另一个单独的实施方案中,Q为U-58。在另一个单独的实施方案中,Q为U-59。在另一个单独的实施方案中,Q为U-60。在另一个单独的实施方案中,Q为U-61。在另一个单独的实施方案中,Q为U-81。在另一个单独的实施方案中,Q为U-82。在另一个单独的实施方案中,Q为U-83。在另一个单独的实施方案中,Q为U-84。在另一个单独的实施方案中,Q为U-85。在另一个单独的实施方案中,Q为U-86。在另一个单独的实施方案中,Q为U-87。在另一个单独的实施方案中,Q为U-89。在另一个单独的实施方案中,Q为U-90。在另一个单独的实施方案中,Q为U-91。在另一个单独的实施方案中,Q为U-92。在另一个单独的实施方案中,Q为U-93。在另一个单独的实施方案中,Q为U-94。在另一个单独的实施方案中,Q为U-95。在另一个单独的实施方案中,Q为U-96。在另一个单独的实施方案中,Q为U-97。在另一个单独的实施方案中,Q为U-98。在另一个单独的实施方案中,Q为U-99。在另一个单独的实施方案中,Q为U-100。在另一个单独的实施方案中,Q为U-101。在另一个单独的实施方案中,Q为U-102。在另一个单独的实施方案中,Q为U-103。在另一个单独的实施方案中,Q为U-105。在另一个单独的实施方案中,Q为U-106。在另一个单独的实施方案中,Q为U-107。在另一个单独的实施方案中,Q为U-108。在另一个单独的实施方案中,Q为U-109。在另一个单独的实施方案中,Q为U-110。在另一个单独的实施方案中,Q为U-111。在另一个单独的实施方案中,Q为U-112。在另一个单独的实施方案中,Q为U-113。在另一个单独的实施方案中,Q为U-114。在另一个单独的实施方案中,Q为U-115。在另一个单独的实施方案中,Q为U-116。在另一个单独的实施方案中,Q为U-117。在另一个单独的实施方案中,Q为U-118。在另一个单独的实施方案中,Q为U-119。在另一个单独的实施方案中,Q为U-120。在另一个单独的实施方案中,Q为U-121。在另一个单独的实施方案中,Q为U-122。在另一个单独的实施方案中,Q为U-123。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况中,每个Rv优选独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a,
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
甚至更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9;
或苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个Rv独立地为
氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、OR4、C(O)CH3、OSO2CH3、SCH3、S-乙基、S-异丙基、SO2CH3、苯基或CH2-吡唑-1-基。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,r优选为0、1、2、3或4。更优选地,r为1、2、3或4。特别优选地,r为1、2或3。
本领域中已知有多种合成方法能够制备芳族的和非芳族的杂环和环体系;大量的综述参见八卷集的ComprehensiveHeterocyclicChemistry,A.R.Katritzky和C.W.Rees主编,PergamonPress,Oxford,1984和十二卷集的ComprehensiveHeterocyclicChemistryII,A.R.Katritzky,C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编,PergamonPress,Oxford,1996。
本发明的化合物可以以一种以上的立体异构体的形式存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域的技术人员应理解,当一种立体异构体相对于其他的一种或多种立体异构体富集时,或者当其与其他的一种或多种立体异构体分离时,其会更有活性和/或会表现出有益的效果。另外,本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为光学活性的形式存在。
选自式(I)的化合物(包括所有的立体异构体、N-氧化物及其盐)通常以大于一种的形式存在,由此式(I)包括式(I)表示的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括其为固体(如蜡和树胶)的实施方案,以及其为液体(如溶液和熔融物)的实施方案。结晶形式包括其代表基本上单一晶体类型的实施方案,和其代表多晶型(即不同的结晶类型)的混合物的实施方案。术语“多晶型”是指可以以不同的结晶形式结晶的化合物的具体的结晶形式,这些形式在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。尽管多晶型可具有相同的化学组成,但是它们的组成也可不同,这归因于存在或不存在可微弱或强烈地键合于晶格内的共结晶的水或其他分子。多晶型可具有不同的化学、物理和生物特性,如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解率和生物利用度。本领域的技术人员应理解,相对于由式(I)表示的相同化合物的另一种多晶型或多晶型混合物,由式(I)表示的化合物的多晶型可显示出有益效果(例如制备有用制剂的适宜性,改进的生物性能)。由式(I)表示的化合物的特定的多晶型的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法(包括例如采用所选的溶剂和温度进行结晶)来实现。
本领域的技术人员应理解,不是所有的含氮杂环都可形成N-氧化物,因为氮需要可用的孤对电子来氧化成氧化物;本领域的技术人员应认识到可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域的技术人员还应认识到,叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员非常熟知的,包括使用过氧酸(如过乙酸和3-间氯过氧苯甲酸(MCPBA))、过氧化氢、烷基氢过氧化物(如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和双环氧乙烷(如二甲基双环氧乙烷)来氧化杂环和叔胺。制备N-氧化物的这些方法已被广泛记载和综述于文献中,参见例如:T.L.Gilchrist的ComprehensiveOrganicSynthesis,第7卷,第748-750页,S.V.Ley编辑,PergamonPress;M.Tisler和B.Stanovnik的ComprehensiveHeterocyclicChemistry,第3卷,第18-20页,A.J.Boulton和A.McKillop编辑,PergamonPress;M.R.Grimmett和B.R.T.Keene的AdvancesinHeterocyclicChemistry,第43卷,第149-161页,A.R.Katritzky编辑,AcademicPress;M.Tisler和B.Stanovnik的“AdvancesinHeterocyclicChemistry”,第9卷,第285-291页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,AcademicPress;以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk的AdvancesinHeterocyclicChemistry,第22卷,第390-392页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,AcademicPress。
本领域的技术人员认识到,由于在环境中且在生理条件下,化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡,因此盐与非盐形式具有共同的生物用途。因此,各种式(I)的化合物的盐用于防治寄生性线虫。式(I)的化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐,所述无机酸或有机酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式(I)的化合物包含酸性部分如羧酸、苯酚或磺酰胺(即当R3为H时),盐还包括与有机碱或无机碱形成的那些,所述有机碱或无机碱如吡啶、三乙胺或氨,或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此,本发明包括选自式(I)的化合物、N-氧化物及其盐。
如发明内容中所述的本发明的实施方案包括下文描述的那些。在下列实施方案中,式(I)包括其立体异构体、N-氧化物和盐,并且除非在实施方案中另外定义,所提到的“式(I)的化合物”包括发明内容中详述的取代基的定义。
实施方案
实施方案1:
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。在优选的实施方案中,本发明的化合物由式(Ia)定义:
其中
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Z、Q、X和m如在上述发明内容中所定义。
R1优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R1为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
特别优选地,R1为
氢、氯、溴、C1-C4-烷基(特别是甲基、异丙基或叔丁基)、三氟甲基、五氟乙基或SCH3。
R2优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R2为
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至2个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9。
特别优选地,R2为氢、甲基、氯、溴或碘。
R3优选为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C4-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R3为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8;
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
特别优选地,R3为氢。
Q优选为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
甚至更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9和R14;
特别优选地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123)。
每个R4优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素。
更优选地,每个R4独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4a独立地为
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基;C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R5独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R5独立地为
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为
H或C1-C2-烷基。
特别优选地,每个R5a独立地为
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R6独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R6独立地为
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13。
更优选地,每个R6a独立地为
H或C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R6a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R7独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7独立地为
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7a独立地为
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R8独立地为
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为
C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R8a独立地为
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为
C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9独立地为
甲基、乙基或异丙基。
每个R9a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9a独立地为
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
特别优选地,每个R10独立地为
H或甲基。
每个R11优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R11独立地为
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
特别优选地,每个R11a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R12独立地为
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R13独立地为
甲基。
每个R14优选独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个R14独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
特别优选地,每个R14独立地为
被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
每个R15优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R15独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R15独立地为
甲基。
X优选为O或S。X更优选为O。X特别优选为O。
Z优选为O或S。Z更优选为O。Z特别优选为O。
优选地,每个m独立地为0、1或2。更优选地,每个m独立地为0或2。特别优选地,每个m独立地为0或2。
在单个类型的本实施方案中,Q为U-1。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-2。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-3。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-4。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-5。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-6。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-7。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-8。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-9。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-10。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-11。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-12。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-13。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-14。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-15。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-16。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-17。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-18。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-19。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-20。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-21。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-22。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-23。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-24。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-25。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-26。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-27。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-28。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-29。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-30。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-31。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-32。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-33。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-34。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-35。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-36。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-37。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-38。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-39。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-40。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-41。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-42。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-43。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-44。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-45。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-46。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-47。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-48。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-49。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-50。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-51。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-52。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-53。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-54。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-55。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-56。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-57。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-58。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-59。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-60。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-61。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-81。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-82。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-83。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-84。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-85。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-86。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-87。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-89。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-90。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-91。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-92。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-93。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-94。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-95。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-96。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-97。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-98。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-99。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-100。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-101。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-102。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-103。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-105。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-106。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-107。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-108。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-109。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-110。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-111。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-112。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-113。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-114。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-115。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-116。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-117。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-118。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-119。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-120。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-121。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-122。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-123。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,每个Rv优选独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a,
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
甚至更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9;
或苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个Rv独立地为
氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、OR4、C(O)CH3、OSO2CH3、SCH3、S-乙基、S-异丙基、SO2CH3、苯基或CH2-吡唑-1-基。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,r优选为0、1、2、3或4。更优选地,r为1、2、3或4。特别优选地,r为1、2或3。
实施方案2:
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。在另一个优选的实施方案中,本发明的化合物由式(Ib)定义:
其中
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Z、Q、X和m如在上述发明内容中所定义。
R1优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R1为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
特别优选地,R1为
氢、氯、溴、C1-C4-烷基(特别是甲基、异丙基或叔丁基)、三氟甲基、五氟乙基或SCH3。
R2优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R2为
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至2个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9。
特别优选地,R2为氢、甲基、氯、溴或碘。
R3优选为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C4-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R3为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8;
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
特别优选地,R3为氢。
Q优选为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
甚至更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9和R14;
特别优选地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123)。
每个R4优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素。
更优选地,每个R4独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4a独立地为
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基;C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R5独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R5独立地为
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为
H或C1-C2-烷基。
特别优选地,每个R5a独立地为
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R6独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R6独立地为
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13。
更优选地,每个R6a独立地为
H或C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R6a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R7独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7独立地为
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7a独立地为
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R8独立地为
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为
C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R8a独立地为
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为
C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9独立地为
甲基、乙基或异丙基。
每个R9a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9a独立地为
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
特别优选地,每个R10独立地为
H或甲基。
每个R11优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R11独立地为
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
特别优选地,每个R11a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R12独立地为
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R13独立地为
甲基。
每个R14优选独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个R14独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自如下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
特别优选地,每个R14独立地为
被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
每个R15优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R15独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R15独立地为
甲基。
X优选为O或S。X更优选为O。X特别优选为O。
Z优选为O或S。Z更优选为O。Z特别优选为O。
优选地,每个m独立地为0、1或2。更优选地,每个m独立地为0或2。特别优选地,每个m独立地为0或2。
在单个类型的本实施方案中,Q为U-1。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-2。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-3。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-4。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-5。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-6。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-7。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-8。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-9。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-10。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-11。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-12。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-13。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-14。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-15。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-16。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-17。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-18。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-19。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-20。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-21。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-22。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-23。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-24。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-25。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-26。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-27。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-28。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-29。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-30。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-31。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-32。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-33。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-34。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-35。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-36。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-37。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-38。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-39。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-40。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-41。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-42。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-43。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-44。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-45。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-46。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-47。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-48。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-49。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-50。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-51。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-52。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-53。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-54。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-55。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-56。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-57。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-58。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-59。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-60。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-61。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-81。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-82。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-83。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-84。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-85。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-86。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-87。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-89。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-90。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-91。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-92。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-93。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-94。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-95。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-96。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-97。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-98。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-99。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-100。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-101。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-102。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-103。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-105。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-106。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-107。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-108。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-109。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-110。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-111。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-112。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-113。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-114。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-115。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-116。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-117。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-118。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-119。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-120。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-121。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-122。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-123。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况中,每个Rv优选独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a,
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
甚至更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9;
或苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12.
特别优选地,每个Rv独立地为
氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、OR4、C(O)CH3、OSO2CH3、SCH3、S-乙基、S-异丙基、SO2CH3、苯基或CH2-吡唑-1-基。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况中,r优选为0、1、2、3或4。更优选地,r为1、2、3或4。特别优选地,r为1、2或3。
实施方案3:
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。在另一优选的实施方案中,本发明的化合物由式(Ic)定义:
其中
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Z、Q、X和m如在上述发明内容中所定义。
每个R1优选独立地为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R1独立地为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R1独立地为
氢、氯、溴、C1-C4-烷基(特别是甲基、异丙基或叔丁基)、三氟甲基、五氟乙基或SCH3。
R2优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R2为
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至2个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9。
特别优选地,R2为氢、甲基、氯、溴或碘。
R3优选为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C4-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R3为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8;
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
特别优选地,R3为氢。
Q优选为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
甚至更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9和R14;
特别优选地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123)。
每个R4优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素。
更优选地,每个R4独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4a独立地为
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基;C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R5独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R5独立地为
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为
H或C1-C2-烷基。
特别优选地,每个R5a独立地为
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R6独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R6独立地为
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13。
更优选地,每个R6a独立地为
H或C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R6a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R7独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7独立地为
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7a独立地为
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R8独立地为
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为
C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R8a独立地为
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为
C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9独立地为
甲基、乙基或异丙基。
每个R9a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9a独立地为
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
特别优选地,每个R10独立地为
H或甲基。
每个R11优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R11独立地为
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
特别优选地,每个R11a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R12独立地为
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R13独立地为
甲基。
每个R14优选独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个R14独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
特别优选地,每个R14独立地为
被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
每个R15优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R15独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R15独立地为
甲基。
X优选为O或S。X更优选为O。X特别优选为O。
Z优选为O或S。Z更优选为O。Z特别优选为O。
优选地,每个m独立地为0、1或2。更优选地,每个m独立地为0或2。特别优选地,每个m独立地为0或2。
在单个类型的本实施方案中,Q为U-1。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-2。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-3。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-4。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-5。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-6。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-7。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-8。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-9。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-10。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-11。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-12。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-13。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-14。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-15。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-16。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-17。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-18。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-19。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-20。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-21。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-22。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-23。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-24。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-25。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-26。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-27。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-28。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-29。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-30。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-31。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-32。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-33。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-34。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-35。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-36。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-37。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-38。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-39。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-40。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-41。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-42。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-43。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-44。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-45。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-46。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-47。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-48。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-49。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-50。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-51。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-52。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-53。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-54。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-55。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-56。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-57。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-58。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-59。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-60。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-61。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-81。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-82。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-83。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-84。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-85。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-86。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-87。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-89。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-90。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-91。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-92。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-93。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-94。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-95。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-96。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-97。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-98。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-99。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-100。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-101。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-102。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-103。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-105。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-106。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-107。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-108。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-109。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-110。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-111。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-112。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-113。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-114。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-115。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-116。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-117。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-118。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-119。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-120。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-121。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-122。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-123。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,每个Rv优选独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a,
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
甚至更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9;
或苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个Rv独立地为
氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、OR4、C(O)CH3、OSO2CH3、SCH3、S-乙基、S-异丙基、SO2CH3、苯基或CH2-吡唑-1-基。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,r优选为0、1、2、3或4。更优选地,r为1、2、3或4。特别优选地,r为1、2或3。
实施方案4:
本发明的化合物由式(I)以通用术语定义。在优选的实施方案中,本发明的化合物由式(Id)定义:
其中
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Z、Q、X和m如在上述发明内容中所定义。
R1优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、C(X)R7、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R1为
卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
特别优选地,R1为
氢、氯、溴、C1-C4-烷基(特别是甲基、异丙基或叔丁基)、三氟甲基、五氟乙基或SCH3。
R2优选为
H、卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C3-C7-环烷基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、NR5R6、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R2为
H、卤素、氰基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基;
或被1至2个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4和S(O)mR9。
特别优选地,R2为氢、甲基、氯、溴或碘。
R3优选为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C4-烷基,所述取代基独立地选自氰基、OR4、C(X)R7和C(O)OR8;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C4-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,R3为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基、C(X)R7或C(O)OR8;
或被OR4取代的C1-C2-烷基;
或被苯基取代的C1-C2-烷基。
特别优选地,R3为氢。
Q优选为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
甚至更优选地,Q为
各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9和R14;
特别优选地,Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123)。
每个R4优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素。
更优选地,每个R4独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、二氟甲基或三氟甲基。
每个R4a优选独立地为
H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。
更优选地,每个R4a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R4a独立地为
甲基或乙基。
每个R5优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基;C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R5独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个R5独立地为
H、甲基或乙基。
每个R5a优选独立地为
H或C1-C4-烷基。
更优选地,每个R5a独立地为
H或C1-C2-烷基。
特别优选地,每个R5a独立地为
甲基或乙基。
每个R6优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基或C2-C4-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R6独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-卤代烯基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R6独立地为
H、甲基或乙基。
每个R6a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C(O)R13或C(O)OR13。
更优选地,每个R6a独立地为
H或C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R6a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R7优选独立地为
H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-卤代烯基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基或C4-C8-环烷基烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a。
更优选地,每个R7独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基和C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7独立地为
H、甲基、乙基或三氟甲基。
每个R7a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R7a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R7a独立地为
甲基或乙基。
每个R8优选独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8独立地为
C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R8独立地为
甲基或乙基。
每个R8a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R8a独立地为
C1-C4-烷基。
特别优选地,每个R8a独立地为
甲基或乙基。
每个R9优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9独立地为
C1-C3-烷基、C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9独立地为
甲基、乙基或异丙基。
每个R9a优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
更优选地,每个R9a独立地为
C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基。
特别优选地,每个R9a独立地为
甲基、乙基或三氟甲基。
每个R10优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基、C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R10独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C3-C7-环烷基。
特别优选地,每个R10独立地为
H或甲基。
每个R11优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基或C3-C7-环烷基。
更优选地,每个R11独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R11独立地为
H、甲基或乙基。
每个R11a优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基或C2-C3-炔基。
更优选地,每个R11a独立地为
H、C1-C4-烷基、烯丙基或炔丙基。
特别优选地,每个R11a独立地为
H、甲基或乙基。
每个R12优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R12独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R12独立地为
H、甲基或乙基。
每个R13优选独立地为
H、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-炔基或C2-C3-卤代炔基。
更优选地,每个R13独立地为
H、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R13独立地为
甲基。
每个R14优选独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个R14独立地为
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
特别优选地,每个R14独立地为
被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
每个R15优选独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12。
更优选地,每个R15独立地为
C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
特别优选地,每个R15独立地为
甲基。
X优选为O或S。X更优选为O。X特别优选为O。
Z优选为O或S。Z更优选为O。Z特别优选为O。
优选地,每个m独立地为0、1或2。更优选地,每个m独立地为0或2。特别优选地,每个m独立地为0或2。
在单个类型的本实施方案中,Q为U-1。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-2。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-3。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-4。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-5。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-6。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-7。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-8。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-9。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-10。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-11。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-12。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-13。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-14。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-15。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-16。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-17。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-18。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-19。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-20。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-21。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-22。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-23。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-24。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-25。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-26。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-27。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-28。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-29。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-30。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-31。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-32。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-33。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-34。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-35。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-36。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-37。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-38。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-39。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-40。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-41。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-42。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-43。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-44。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-45。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-46。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-47。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-48。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-49。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-50。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-51。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-52。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-53。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-54。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-55。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-56。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-57。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-58。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-59。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-60。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-61。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-81。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-82。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-83。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-84。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-85。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-86。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-87。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-89。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-90。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-91。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-92。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-93。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-94。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-95。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-96。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-97。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-98。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-99。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-100。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-101。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-102。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-103。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-105。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-106。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-107。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-108。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-109。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-110。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-111。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-112。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-113。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-114。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-115。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-116。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-117。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-118。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-119。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-120。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-121。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-122。在另一单个类型的本实施方案中,Q为U-123。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,每个Rv优选独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a或S(O)mR9a,
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C6-环烷基,所述取代基独立地选自卤素或C1-C4-烷基;
或任选被1至2个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a或N(R10)C(O)R7a;
或各自被1至2个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自OR4;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
甚至更优选地,每个Rv独立地为
氢、卤素、氰基、硝基、OR4、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OS(O)2R9;
或苯基;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12。
特别优选地,每个Rv独立地为
氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、OR4、C(O)CH3、OSO2CH3、SCH3、S-乙基、S-异丙基、SO2CH3、苯基或CH2-吡唑-1-基。
在Q定义为(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)或(U-105)至(U-123)中之一的所有情况下,r优选为0、1、2、3或4。更优选地,r为1、2、3或4。特别优选地,r为1、2或3。
上文给出的一般或优选范围的基团定义和解释可彼此任意结合,因此包括各自范围和优选范围之间的结合。所述定义和解释适用于最终产物,以及相应地,也适用于前体和中间体。
本发明优选式(I)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样优选式(I)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明更优选式(I)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样更优选式(I)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明甚至更优选式(I)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(I)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
或者,本发明甚至更优选式(I)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(I)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明特别优选式(I)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样特别优选式(I)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
关于如上定义的实施方案1,适用以下:
本发明优选式(Ia)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样优选式(Ia)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明更优选式(Ia)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样更优选式(Ia)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明甚至更优选式(Ia)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ia)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
或者,本发明甚至更优选式(Ia)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ia)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明特别优选式(Ia)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样特别优选式(Ia)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
关于如上定义的实施方案2,适用以下:
本发明优选式(Ib)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样优选式(Ib)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明更优选式(Ib)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样更优选式(Ib)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明甚至更优选式(Ib)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ib)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
或者,本发明甚至更优选式(Ib)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ib)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明特别优选式(Ib)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样特别优选式(Ib)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
关于如上定义的实施方案3,适用以下:
本发明优选式(Ic)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样优选式(Ic)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明更优选式(Ic)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样更优选式(Ic)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明甚至更优选式(Ic)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ic)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
或者,本发明甚至更优选式(Ic)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Ic)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明特别优选式(Ic)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样特别优选式(Ic)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
关于如上定义的实施方案4,适用以下:
本发明优选式(Id)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样优选式(Id)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为优选的(“优选地”)。对于缺少优选定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明更优选式(Id)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样更优选式(Id)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为更优选的(“更优选地”)。对于缺少更优选定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明甚至更优选式(Id)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Id)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为更优选的(“更优选地”),条件是对于也缺少更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
或者,本发明甚至更优选式(Id)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样甚至更优选式(Id)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为甚至更优选的(“甚至更优选地”)。对于缺少甚至更优选的定义的那些结构要素,应使用上文给出的定义为特别优选的(“特别优选地”),条件是对于也缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明特别优选式(Id)的化合物,其中每个结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
本发明同样特别优选式(Id)的化合物,其中Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123),并且其中每个其他结构要素如上文给出的定义为特别优选的(特别优选地)。对于缺少特别优选的定义的那些结构要素,应使用发明内容中的定义。
饱和或不饱和的烃基(如烷基、烷二基或烯基)可各自单独地或与杂原子结合地(如例如在烷氧基中)——如果可能——为直链或支链。
除非另有说明,任何取代的基团可被取代一次以上,并且在多取代的情况下,取代基可为类似的或不同的。
在表述为优选的基团的定义中,卤素(卤代)为氟、氯、溴和碘,非常优选氟、氯和溴,特别优选氟和氯。
在下文中描述本发明的其他具体实施方案:
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为优选的(“优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为更优选的(“更优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为特别优选的(“特别优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为优选的(“优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为更优选的(“更优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CH;
n为1;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案1中定义为特别优选的(“特别优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为优选的(“优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为优选的(“优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为更优选的(“更优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为更优选的(“更优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2、U-3、U-27、U-49、U-50和U-103;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为特别优选的(“特别优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为特别优选的(“特别优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为优选的(“优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为优选的(“优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为更优选的(“更优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为更优选的(“更优选地”)。
本发明的具体实施方案为式(I)的化合物,其中
Z为O;
A为CR1;
n为2;
X为O;
Q选自U-1、U-2和U-27;
每个m独立地为0或2;
每个R1为如在实施方案3中定义为特别优选的(“特别优选地”);
R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Rv和r为如在实施方案3中定义为特别优选的(“特别优选地”)。
值得注意的是本发明的化合物的特征在于有利的新陈代谢和/或土壤残留模式,并表现出对广谱的农艺和非农艺寄生性线虫的防治活性。
尤其值得注意的是,由于对寄生性线虫防治的广谱性和经济重要性,因此通过防治寄生性线虫来保护农作物免受由寄生性线虫导致的损害或损伤是本发明的实施方案。由于本发明的化合物在植株内具有有利的易位特性或系统性,因此它们还保护未与式(I)的化合物或包含所述化合物的组合物直接接触的叶片或其他植株部位。
作为本发明的实施方案,还值得注意的是组合物,所述组合物包含任一前述实施方案以及本文所述的任何其他实施方案中的化合物,及其任何组合和至少一种另外的组分,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂,所述组合物任选还包含至少一种另外的活性成分,优选如下所述的混合配对体。
作为本发明的实施方案,还值得注意的是用于防治寄生性线虫的组合物,所述组合物包含任一前述实施方案以及本文所述的任何其他实施方案中的化合物,及其任何组合和至少一种另外的组分,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂,所述组合物任选还包含至少一种另外的活性成分,优选如下所述的混合配对体。本发明的实施方案还包括防治寄生性线虫的方法,所述方法包括使寄生性线虫或其环境接触生物有效量的前述实施方案中任一项的化合物(例如,本文所述的组合物)。
本发明的实施方案还包括土壤浸液液体制剂形式的包含前述实施方案中任一项的化合物的组合物。本发明的实施方案还包括防治寄生性线虫的方法,所述方法包括使土壤接触作为土壤浸液的包含生物有效量的前述实施方案中任一项的化合物的液体组合物。
本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的喷剂组合物,所述喷剂组合物包含生物有效量的前述实施方案中任一项的化合物和推进剂。本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的饵料组合物,所述饵料组合物包含生物有效量的前述实施方案中任一项的化合物、一种以上的食物材料、任选的引诱剂和任选的湿润剂。
本发明的实施方案还包括用于保护种子免受寄生性线虫的方法,所述方法包括使种子接触生物有效量的前述实施方案中任一项的化合物。
本发明的实施方案还包括用于防治寄生性线虫的方法,所述方法包括使寄生性线虫或其环境与生物有效量的式(I)的化合物、N-氧化物或其盐(例如,本文所述的组合物)接触,条件是所述方法不为通过治疗对人体或动物体进行药物处理的方法。
本发明还涉及此类方法,其中使寄生性线虫或其环境接触一种组合物,所述组合物包含生物有效量的式(I)的化合物、N-氧化物或其盐,以及至少一种另外的组分,所述另外的组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂,所述组合物还任选包含生物有效量的至少一种另外的活性成分,优选如下所述的混合配对体,条件是所述方法不为通过治疗对人体或动物体进行药物处理的方法。
步骤与方法
可使用如方案1-8中所述的一种以上的下列方法和变型来制备式(I)的化合物。除非另有说明,下文式(IA)、(IB)、(IC)和(II)-(XIII)的化合物中对A、Z、Q、n、R1、R2和R3的定义如上文发明内容中所定义。式(IA)-(IC)为式(I)的各种子集,并且除非另有说明,式(IA)-(IC)的所有取代基如上文式(I)中所定义。室温介于约20和25℃之间。
如方案1所示,式(IA)的化合物(即式(1),其中Z为氧,且R3为H)可通过使式(II)的羧酸与式(IIIA)的芳基或杂芳基磺酰胺反应来制备。通常,在方案1的方法中使用酰胺偶联剂和催化剂如N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)。酰胺偶联剂包括1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)、N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和l,l’-羰基二咪唑(CDI)。所述反应可在室温至溶剂的回流温度的温度范围内进行。典型的溶剂包括醇、醚、酯、酰胺和卤代烃。合成实施例1中的步骤C描述了在叔丁醇和二氯甲烷的1:1溶剂混合物中使用EDC/DMAP的一组特别有用的条件。
方案1:
如方案2所示,式(IA)的化合物还可通过使式(IV)的羧酰氯与式(IIIA)的芳基或杂芳基磺酰胺反应来制备。所述反应通常涉及在溶剂的存在下,使用碱(例如三乙胺或吡啶)和任选的催化剂(例如DMAP)。所述反应可在室温至溶剂的回流温度的温度范围内进行。典型的溶剂包括醚、酯和卤代烃。
方案2:
如方案3所示,式(IB)的化合物(其中R3为任选取代的烷基、烯基、炔基或环烷基烷基并且Z为氧)可通过使式(IA)的化合物与适当取代的烷基、烯基、炔基或环烷基烷基卤化物和碱反应来制备。典型的反应条件包括碳酸钾作为碱并且DMF作为溶剂。
方案3:
式(IB)的化合物(其中R3为C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)2R9或S(O)2NR11R12)可根据本领域熟知的酰化或磺酰化方法,通过使式(IA)的化合物与酰基或磺酰基卤化物(例如Cl-C(X)R7、Cl-C(O)OR8、Cl-C(O)NR11R12、Cl-S(O)2R9或Cl-S(O)2NR11R12)反应来制备。
如方案4所示,式(IB)的化合物(其中R3为任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基)可通过使式(IV)的酰氯与式(IIIB)的磺酰胺反应来制备。或者,式(IB)的化合物(其中R3为任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基)可根据方案1的方法通过使式(II)的羧酸与式(IIIB)的磺酰胺反应来制备。
方案4:
如方案5所示,式(IC)的硫酰胺(即式(I),其中Z为硫)可通过使式(IA)或(IB)(即式(I),其中Z为氧)的化合物与硫杂化试剂(如五硫化二磷或劳森试剂)反应来制备。
方案5:
式(IIB)的化合物(即式(II),其中R2为溴)可通过在乙酸钠的存在下,使式(IIA)的化合物(即式(II),其中R2为H)与溶于乙酸的溴反应来制备,如ChemistryofHeterocyclicCompounds(NewYork,NY,UnitedStates),47(10),1280-1285(2012)中所述。
方案6:
根据本领域已知的方法,式(II)的化合物(其中R2为氰基)可通过使式(IIB)的化合物与CuCN反应来制备。式(II)的化合物(其中R2为硝基)可通过使式(IIA)的化合物与硝酸/硫酸反应来制备,如Heterocycles,32(11),2083-7(1991)中所述。式(II)的化合物(其中R2为OR4、NR5R6或SR9)可通过本领域熟知的标准置换反应由式(II)的化合物(其中R2为F)制备。式(II)的化合物(其中R2为F)可如JournalofFluorineChemistry,131(10),1044-1048(2010)中所述来制备。
式(II)的羧酸和式(IV)的酰氯可通过方案7中所示的反应来制备。在室温至溶剂的沸点温度的温度范围内,式(V)的适当取代的2-氨基噻唑与式(VI)的2-溴丙酮酸酯(其中R2为H、任选取代的烷基、烯基、炔基、C(O)R7、C(O)OR8或C(O)NR11R12、或任选取代的苯基、萘基、或5元或6元杂芳族环)反应,得到式(VII)的羧酸酯和不同量的式(VIII)的醇(参见,例如,Europ.J.Med.Chem.1988.23(4),第385-389页)。在溶剂(如1,2-二甲氧基乙烷)中将反应混合物加热至沸腾,使得醇(VIII)完全转化成酯(VII)。在水溶性溶剂(如乙醇)中,用含水氢氧化物碱(如氢氧化钠)处理酯(VII)和(VIII)的混合物,使得酯水解以在用强酸(如盐酸)酸化后形成式(II)的羧酸。此外,在强路易斯酸(如溶于CH2Cl2的BBr3)的存在下发生酯裂解,这有利于存在对脱羧反应敏感的羧基的情况。该方法详述于实验部分。可通过熟知的常规方法将式(II)的羧酸转化成式(IV)的酰氯,所述方法例如在中等极性的非质子溶剂(包括二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯和乙酸乙酯)中使用催化量的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)用亚硫酰氯或草酰氯进行处理。式(VI)的中间体可由多种熟知的合成方法制备,所述方法包括对任选取代的丙酮酸酯或乳酸酯(α-羟基酯)进行溴化。典型的反应条件包括用溴(参见,例如JACS1944,66,第1656-1659页)或用溶于乙酸乙酯/氯仿的CuBr2(参见,例如JOC2002,67(4),第1102-1108页)直接溴化,或使乳酸酯与溶于CCl4的N-溴代琥珀酰亚胺反应(参见,例如JACS1954,76,第5796-5797页)。式(II)、(IV)和(VI)的中间体可根据熟知的步骤来制备,例如US2010/0249071(其中R1为H且R2为H)或WO2007/019416(其中R1为2-NO2-苯基且n=1),或EuropeanJournalofMedicinalChemistry,23(4),385-9(1988)(其中R1为甲基且n=1或R1=氯且n=1)。
方案7:
式(II)或(VII)的中间体的实例在很多情况下是市售可得的(“市售可得的(Comm.av.)”)或可根据熟知的步骤制备,例如如表1中所示。
表1:
含有氟烷基基团(如三氟甲基、五氟乙基和六氟异丙基)的式(V)(A=C-R1)的氨基噻唑可根据记载于JournalofFluorineChemistry,133(1),115-119(2012)和WO2011/082660中的公开方法来制备。
式(IIIA)和式(IIIB)的磺酰胺是化学文献中已知的,或者是市售可得的。如在方案8中所示,式(IIIA)的磺酰胺可容易地由相应的式(IX)的磺酰氯通过与氨反应来制备,而式(IIIB)的磺酰胺可容易地由相应的式(IX)的磺酰氯通过与R3NH2反应来制备。磺酰氯中间体是市售可得的,或可通过文献中已知的许多不同的方法来制备。三种最常见的磺酰氯的制备方法示于方案8中,包括(a)用氯磺酸使芳族和杂芳族体系直接氯磺酰化,(b)在盐酸的存在下使硫醚氧化(例如使用次氯酸钠),以及(c)使芳族和杂芳族胺重氮化和氯磺酰化。这三种方法仅为示例性的;许多不同的其他合成方法可用于制备磺酰氯和磺酰胺。
方案8:
通式(V)的氨基噻唑或其与有机酸或无机酸(如盐酸)的盐是化学文献中已知的或是市售可得的。
本发明的化合物可根据上述方法制备。但是应理解,基于常识和可获得的出版物,技术人员能够根据期望合成的化合物各自的具体情况来改变该方法。
如上所示,在式(I)化合物的合成过程中出现重要的中间体。因此,本发明还涉及上述所有的中间体。特别是,本发明涉及选自下列的化合物:
其中烷基为烷基,优选(C1-C4)烷基且特别优选乙基。
本发明的化合物可用作杀线虫剂和/或杀昆虫剂。
本文使用的“杀线虫剂”意指能够防治线虫的化合物。
根据本发明,“防治线虫”意指杀死线虫或阻止其发育或生长。本发明的组合物或结合物的功效通过比较下述内容来评估:线虫的死亡率、虫瘿的发育、孢囊的形成、每体积土壤中线虫的浓度、孢囊的浓度、每个根上线虫的浓度、每体积土壤中线虫卵的数目,线虫在用本发明的组合物或结合物处理的植物、植物部位或土壤之间与在未处理的植物、植物部位或土壤(100%)之间的运动性。与未处理的植物、植物部位或土壤相比,优选减少25–50%,非常优选减少51–79%,并且与未处理的植物、植物部位或土壤相比,特别优选完全杀死和完全阻止发育或生长减少80%至100%。
根据本发明,“防治线虫”意指控制线虫的繁殖(例如孢囊或卵的发育)。本发明的组合物可用于保持植物健康并可用于治疗性、预防性或系统性地防治线虫。
技术人员知道测定线虫的死亡率、虫瘿的发育、孢囊的形成、每体积土壤中线虫的浓度、孢囊的浓度、每个根上线虫的浓度、每体积土壤中线虫卵的数目,线虫在植物、植物部位或土壤之间的运动性的方法。本发明的处理减少了由线虫对植物造成的损害,并导致产量增加。
本文使用的“线虫”包括线虫动物门的所有物种,特别是寄生性属种或对下列物种造成健康问题的属种:植物或真菌(例如滑刃目(Aphelenchida)、根结线虫属(Meloidogyne)、垫刃目(Tylenchida)等属种)或人类和动物(例如毛形目(Trichinellida)、垫刃目(Tylenchida)、小杆亚目(Rhabditina)和旋尾目(Spirurida)属种)以及其他寄生蠕虫。
本文使用的“线虫”是指植物线虫,其意指对植物造成损害的所有线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和生活在土壤中的线虫。植物寄生线虫包括但不限于:体外寄生虫如剑线虫属种(Xiphinemaspp)、长针线虫属种(Longidorusspp)和毛刺线虫属种(Trichodorusspp.);半寄生虫如小垫刃线虫属种(Tylenchulusspp);迁移性内寄生虫如短体线虫属种(Pratylenchusspp.)、穿孔线虫属种(Radopholusspp.)和盾线虫属种(Scutellonernaspp.);定居性寄生虫如异皮线虫属种(Heteroderaspp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)和根结线虫属种(Meloidogynespp.);以及茎和叶的内寄生虫如茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)和Hirshmaniella属种。特别有害的根寄生性土壤线虫为例如异皮线虫属(Heterodera)或球异皮线虫属(Globodera)的孢囊线虫,和/或根结线虫属的根结线虫。这些属的有害物种为例如南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)(大豆孢囊线虫)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)和马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯孢囊线虫),所述物种用本文所述的化合物有效地防治。然而,本文中所述的化合物的用途决不限于这些属或物种,但以相同的方式扩展至其他线虫。
植物线虫包括但不限于,例如,居农粗纹膜垫刃线虫(Aglenchusagricola)、小麦粒线虫(Anguinatritici)、花生滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragaria),以及茎和叶的内寄生虫,通常为滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)、细小细线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni)、Bursaphelenchuscocophilus、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchuseremus)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和通常为伞滑刃属种(Bursaphelenchusspp.)、胡桃线虫(Cacopauruspestis)、弯曲小环线虫(Criconemellacurvata)、刻线小环线虫(Criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(Criconemellaornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemellaxenoplax(=Mesocriconemaxenoplax))和通常为小环线虫属种(Criconemellaspp.)、Criconemoidesferniae、Criconemoidesonoense、Criconemoidesornatum和通常为轮线虫属种(Criconemoidesspp.)、腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、食菌茎线虫(Ditylenchusmyceliophagus)以及茎和叶的内寄生虫,通常为茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、异头锥线虫(Dolichodorusheterocephalus)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)(=苍白球异皮线虫(Heteroderapallida))、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯孢囊线虫)、茄球异皮线虫(Globoderasolanacearum)、烟草球异皮线虫(Globoderatabacum)、弗吉尼亚球异皮线虫(Globoderavirginia)和定居性孢囊寄生虫,通常为球异皮线虫属种(Globoderaspp.)、双角螺旋线虫(Helicotylenchusdigonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、刺桐双角螺旋线虫(Helicotylenchuserythrine)、多带双角螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、短小双角螺旋线虫(Helicotylenchusnannus)、假强壮双角螺旋线虫(Helicotylenchuspseudorobustus)和通常为螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.)、半轮线虫(Hemicriconemoides)、蚤缀鞘线虫(Hemicycliophoraarenaria)、Hemicycliophoranudata、微细鞘线虫(Hemicycliophoraparvana)、燕麦异皮线虫(Heteroderaavenae)、十字花科异皮线虫(Heteroderacruciferae)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)(大豆孢囊线虫)、水稻异皮线虫(Heteroderaoryzae)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii)、玉米异皮线虫(Heteroderazeae)和定居性孢囊寄生虫,通常为异皮线虫属种(Heteroderaspp.)、纤细潜根线虫(Hirschmaniellagracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniellaoryzae)、棘尾赫希曼线虫(Hirschmaniellaspinicaudata)以及茎和叶的内寄生虫,通常为潜根线虫属种(Hirschmaniellaspp.)、埃及纽带线虫(Hoplolaimusaegyptii)、Hoplolaimuscalifornicus、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimusmagnistylus)、不强纽带线虫(Hoplolaimuspararobustus)、非洲长针线虫(Longidorusafricanus)、短环长针线虫(Longidorusbreviannulatus)、延伸长针线虫(Longidoruselongatus)、光头长针线虫(Longidoruslaevicapitatus)、藤蔓长针线虫(Longidorusvineacola)和体外寄生虫,通常为长针线虫属种(Longidorusspp.)、高粱根结线虫(Meloidogyneacronea)、非洲根结线虫(Meloidogyneafricana)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、Meloidogynearenariathamesi、甘兰根结线虫(Meloidogyneartiella)、奇氏根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、咖啡根结线虫(Meloidogynecoffeicola)、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyneethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、伪哥伦比亚根结线虫(Meloidogynefallax)、禾草根结线虫(Meloidogynegraminicola)、禾本科根结线虫(Meloidogynegraminis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、原生南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogynekikuyensis)、微小根结线虫(Meloidogyneminor)、纳西根结线虫(Meloidogynenaasi)、巴拉那根结线虫(Meloidogyneparanaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogynethamesi)和定居性寄生虫,通常为根结线虫属、瓢线虫属种(Meloinemaspp.)、异常科布线虫(Nacobbusaberrans)、Neotylenchusvigissi、Paraphelenchuspseudoparietinus、葱副毛刺线虫(Paratrichodorusallius)、裂片拟毛刺线虫(Paratrichodoruslobatus)、微小拟毛刺线虫(Paratrichodorusminor)、矮小拟毛刺线虫(Paratrichodorusnanus)、胼胝拟毛刺线虫(Paratrichodorusporosus)、光滑副毛刺线虫(Paratrichodorusteres)和通常为副毛刺线虫属种(Paratrichodorusspp.);弯钩针线虫(Paratylenchushamatus)、不显著针线虫(Paratylenchusminutus)、突出针线虫(Paratylenchusprojectus)和通常为针线虫属种(Paratylenchusspp.)、敏捷短体线虫(Pratylenchusagilis)、艾氏短体线虫(Pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchusandinus)、最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、谷类短体线虫(Pratylenchuscerealis)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、德式短体线虫(Pratylenchusdelattrei)、圆尾短体线虫(Pratylenchusgiibbicaudatus)、古氏短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)、钩状短体线虫(Pratylenchushamatus)、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、精美短体线虫(Pratylenchusteres)、索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)和迁移性内寄生虫,通常为短体线虫属种(Pratylenchusspp.)、Pseudohalenchusminutus、大齿平滑垫刃线虫(Psilenchusmagnidens)、肿大平滑垫刃线虫(Psilenchustumidus)、查尔斑皮线虫(Punctoderachalcoensis)、尖锐五沟线虫(Quinisulciusacutus)、柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis),迁移性内寄生虫,通常为穿孔线虫属种(Radopholusspp.)、北方肾型线虫(Rotylenchulusborealis)、微小肾型线虫(Rotylenchulusparvus)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)和通常为小盘旋线虫属种(Rotylenchulusspp.);直沟盘旋线虫(Rotylenchuslaurentinus)、Rotylenchusmacrodoratus、强壮盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)、单型盘旋线虫(Rotylenchusuniformis)和通常为盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonemabradys)、格尾盾线虫(Scutellonemaclathricaudatum)和迁移性内寄生虫,通常为盾线虫属种(Scutellonemaspp.)、根瘿亚线虫(Subanguinaradiciola)、Tetylenchusnicotianae、圆筒毛刺线虫(Trichodoruscylindricus)、微小毛刺线虫(Trichodorusminor)、原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)、邻近毛刺线虫(Trichodorusproximus)、相似毛刺线虫(Trichodorussimilis)、少见毛刺线虫(Trichodorussparsus)和体外寄生虫,通常为毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)、农田矮化线虫(Tylenchorhynchusagri)、菜蔬矮化线虫(Tylenchorhynchusbrassicae)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchusdigitatus)、伊布里矮化线虫(Tylenchorhynchusebriensis)、最大矮化线虫(Tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchusnudus)、普通矮化线虫(Tylenchorhynchusvulgaris)和通常为矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和半寄生虫,通常为肾状线虫属种(Tylenchulusspp.)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(Xiphinemabrevicolle)、裂尾剑线虫(Xiphinemadimorphicaudatum)、标记剑线虫(Xiphinemaindex)和体外寄生虫,通常为剑线虫属种(Xiphinemaspp.)。
本发明的杀线虫剂可适用的线虫的实例包括但不限于,根结线虫属的线虫,例如南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)和花生根结线虫(Meloidogynearenaria);茎线虫属(Ditylenchus)的线虫,例如马铃薯腐烂线虫(马铃薯茎线虫(Ditylenchusdestructor))和鳞茎和茎线虫(鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci));短体线虫属(Pratylenchus)的线虫,例如玉米根腐线虫(穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans))、菊花根腐线虫(chrysanthemumroot-lesionnematode)(大叶含笑短体线虫(pratylenchusfallax))、咖啡根腐线虫(咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae))、茶叶根腐线虫(卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi))和胡桃根腐线虫(伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus));球异皮线虫属的线虫,例如金线虫(马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis))和马铃薯孢囊线虫(马铃薯白线虫(Globoderapallida));异皮线虫属的线虫,例如大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)和甜菜孢囊线虫(Heteroderaschachtii);滑刃线虫(Aphelenchoides)属的线虫,例如稻干尖线虫(水稻干尖线虫(aphelenchoidesbesseyi))、菊花叶芽线虫(菊叶芽滑刃线虫(aphelenchoiedsritzemabosi))和草莓线虫(草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae));伞滑刃线虫属(Aphelenchus)的线虫,例如食菌线虫(燕麦真滑刃线虫(Aphelenchusavenae));穿孔线虫属(Radopholus)的线虫,例如穿孔线虫(相似穿孔线虫(Radopholussimilis));半穿刺线虫属(Tylenchulus)的线虫,例如柑橘半穿刺线虫(柑桔根线虫(Tylenchulussemipenetrans));肾型线虫属(Rotylenchulus)的线虫,例如肾形线虫(肾形小盘旋线虫(Rotylenchulusreniformis));生长在树上的线虫,例如松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)等。
可使用本发明的杀线虫剂的植物无特别限制,例如,可提及的植物为如谷类(例如稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、赤小豆、蚕豆、豌豆、花生等)、果树/果实(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、日本杏、樱桃、核桃、杏仁、香蕉、草莓等)、蔬菜(甘蓝、番茄、菠菜、椰菜、莴苣、洋葱、大葱、胡椒等)、块根农作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等)、经济作物(棉花、大麻、构树(papermulberry)、结香花(mitsumata)、油菜、甜菜、蛇麻草(hop)、甘蔗、糖用甜菜、橄榄、橡胶、棕榈、咖啡、烟草、茶等)、瓠果(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等)、牧草植物(果园草、蜀黍、梯牧草(thimosy)、三叶草、紫花苜蓿(alfalfa)等)、草坪草(高丽草(mascarenegrass)、常绿草等)、香料等作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)以及花卉植物(菊花、玫瑰、兰花等)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治咖啡中的线虫是特别有用的,所述咖啡中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、咖啡根结线虫(Meloidogynecoffeicola)、螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.),以及巴拉那根结线虫(Meloidogyneparanaensis)、盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.)、盾线虫属种(Scutellonemaspp.)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治马铃薯中的线虫是特别有用的,所述马铃薯中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci),以及艾氏短体线虫(Pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchusandinus)、谷类短体线虫(Pratylenchuscerealis)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、精美短体线虫(Pratylenchusteres)、索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、圆筒毛刺线虫(Trichodoruscylindricus)、原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)、邻近毛刺线虫(Trichodorusproximus)、相似毛刺线虫(Trichodorussimilis)、少见毛刺线虫(Trichodorussparsus)、微小毛刺线虫(Paratrichodorusminor)、葱拟毛刺线虫(Paratrichodorusallius)、矮小拟毛刺线虫(Paratrichodorusnanus)、光滑拟毛刺线虫(Paratrichodorusteres)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、大叶含笑根结线虫(Meloidogynefallax)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、泰晤士根结线虫(Meloidogynethamesi)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、奇氏根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、异常科布线虫(Nacobbusaberrans)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)、马铃薯茎线虫(Ditylenchusdestructor)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)、Neotylenchusvigissi、Paraphelenchuspseudoparietinus、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae)、瓢线虫属种(Meloinemaspp.)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治番茄中的线虫是特别有用的,所述番茄中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans),以及最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、微小短体线虫(Paratrichodorusminor)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、异常科布线虫(Nacobbusaberrans)、茄球异皮线虫(Globoderasolanacearum)、异头锥线虫(Dolichodorusheterocephalus)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治瓜类蔬菜中的线虫是特别有用的,所述瓜类蔬菜中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis),以及索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治棉花中的线虫是特别有用的,所述棉花中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治玉米中的线虫是特别有用的,所述玉米中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、微小拟毛刺线虫(Paratrichodorusminor),以及最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、德式短体线虫(Pratylenchusdelattrei)、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)、细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni)、短环长针线虫(Longidorusbreviannulatus)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、Meloidogynearenariathamesi、禾本科根结线虫(Meloidogynegraminis)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、原生南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、纳西根结线虫(Meloidogynenaasi)、燕麦异皮线虫(Heteroderaavenae)、水稻异皮线虫(Heteroderaoryzae)、玉米异皮线虫(Heteroderazeae)、查尔斑皮线虫(Punctoderachalcoensis)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、埃及纽带线虫(Hoplolaimusaegyptii)、大针纽带线虫(Hoplolaimusmagnistylus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、双角螺旋线虫(Helicotylenchusdigonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、壮螺旋线虫(Helicotylenchuspseudorobustus)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、异头锥线虫(Dolichodorusheterocephalus)、装饰小环线虫(Criconemellaornata)、刻线小环线虫(Criconemellaonoensis)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、北方肾状线虫(Rotylenchulusborealis)、微小肾状线虫(Rotylenchulusparvus)、农田矮化线虫(Tylenchorhynchusagri)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、最大矮化线虫(Tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchusnudus)、普通矮化线虫(Tylenchorhynchusvulgaris)、尖锐五沟线虫(Quinisulciusacutus)、不显著针线虫(Paratylenchusminutus)、微细鞘线虫(Hemicycliophoraparvana)、居农粗纹膜垫刃线虫(Aglenchusagricola)、小麦粒瘿线虫(Anguinatritici)、花生滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、根瘿亚蟃线虫(Subanguinaradiciola)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治大豆中的线虫是特别有用的,所述大豆中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生线虫的物种:特别是最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、大豆孢囊线虫(Heteroderaglycines)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus),以及咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、艾氏短体线虫(Pratylenchusalleni)、敏捷短体线虫(Pratylenchusagilis)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治烟草中的线虫是特别有用的,所述烟草中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica),以及最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、六纹短体线虫(Pratylenchushexincisus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)、延伸长针线虫(Longidoruselongatu)、裂片拟毛刺线虫(Paratrichodoruslobatus)、毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、烟草球异皮线虫(Globoderatabacum)、茄球异皮线虫(Globoderasolanacearum)、Globoderavirginiae、鳞球茎茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、小环线虫属种(Criconemellaspp.)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、针线虫属种(Paratylenchusspp.)、Tetylenchusnicotianae。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治柑桔中的线虫是特别有用的,所述柑桔中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae),以及最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、微小拟毛刺线虫(Paratrichodorusminor)、胼胝拟毛刺线虫(Paratrichodorusporosus)、毛刺线虫属(Trichodorus)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、原生南方根结线虫(Meloidogyneincognitaacrita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、Rotylenchusmacrodoratus、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(Xiphinemabrevicolle)、标记剑线虫(Xiphinemaindex)、小环线虫属种(Criconemellaspp.)、半轮线虫(Hemicriconemoides)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)(分别地)柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、蚤缀鞘线虫(Hemicycliophoraarenaria)、Hemicycliophoranudata、柑桔根线虫(Tylenchulussemipenetrans)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治香蕉中的线虫是特别有用的,所述香蕉中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis),以及圆尾短体线虫(Pratylenchusgiibbicaudatus)、卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi)、根结线虫属种(Meloidogynespp.)、多带双角螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、肾状线虫属种(Rotylenchulusspp.)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治菠萝中的线虫是特别有用的,所述菠萝中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、古氏短体线虫(Pratylenchusgoodeyi)、根结线虫属种(Meloidogynespp.)、肾形轮线虫(Rotylenchulusreniformis),以及延伸长针线虫(Longidoruselongatus)、光头长针线虫(Longidoruslaevicapitatus)、原始毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)、微小毛刺线虫(Trichodorusminor)、异皮线虫属种(Heteroderaspp.)、食菌茎线虫(Ditylenchusmyceliophagus)、Hoplolaimuscalifornicus、不强纽带线虫(Hoplolaimuspararobustus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、短小螺旋线虫(Helicotylenchusnannus)、多带双角螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchuserythrine)、裂尾剑线虫(Xiphinemadimorphicaudatum)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchusdigitatus)、伊布里矮化线虫(Tylenchorhynchusebriensis)、不显著线虫(Paratylenchusminutus)、格尾盾线虫(Scutellonemaclathricaudatum)、缓慢盾线虫(Scutellonemabradys)、肿大平滑垫刃(Psilenchustumidus)、大齿平滑垫刃线虫(Psilenchusmagnidens)、Pseudohalenchusminutus、Criconemoidesferniae、Criconemoidesonoense、Criconemoidesornatum。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治葡萄中的线虫是特别有用的,所述葡萄中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、标记剑线虫(Xiphinemaindex),以及草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)、柑桔根线虫(Tylenchulussemipenetrans)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治木本作物-仁果中的线虫是特别有用的,所述木本作物-仁果中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫:特别是穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans),以及伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、延伸长针线虫(Longidoruselongatus)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治木本作物-核果中的线虫是特别有用的,所述木本作物-核果中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、薄叶小环线虫(Criconemellaxenoplax),以及最短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、斯氏短体线虫(Pratylenchusscribneri)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)、长尾剌线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、弯曲小环线虫(Criconemellacurvata)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、钩针线虫(Paratylenchushamatus)、突出针线虫(Paratylenchusprojectus)、小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)。
本发明的一种或多种化合物和包含一种或多种化合物的组合物对防治木本作物-坚果中的线虫是特别有用的,所述木本作物-坚果中的线虫属于至少一种选自以下的植物寄生性线虫的物种:特别是毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)、Criconemellarusium,以及伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、拟毛刺线虫属种(Paratrichodorusspp.)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.)、矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.)、胡桃线虫(Cacopauruspestis)。
类似地,本文使用的“线虫”是指对人类或动物造成损害的线虫。
对人类或动物有害的具体线虫物种为:
毛形目(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoides属种、旋毛形线虫属种(Trichinellaspp.);
垫刃目(Tylenchida),例如:细丝鲶属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.);
小杆亚目(Rhabditina),例如:圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿线虫属种(Triodontophorusspp.)、食管齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛样线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、柱咽属种(Cylindropharynxspp.)、杯口线虫属种(Poteriostomumspp.)、环肠线虫属种(Cyclococercusspp.)、杯冠线虫属种(Cylicostephanusspp.)、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏伯特线虫属种(Chabertiaspp.)、冠尾线虫属种(Stephanurusspp.)、钩虫属种(Ancylostomaspp.)、钩口线虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、杯口线虫属种(Cyathostomaspp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、锐尾线虫属种(Spicocaulusspp.)、鹿圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、副鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylusspp.)、齿体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosoma属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、类副丝形线虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、奥斯特线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、盘头线虫属种(Ollulanusspp.);
旋尾目(Spirurida),例如:尖尾线虫属种(oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖属种(Anisakisspp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridiaspp.);鄂口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、丽线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线虫属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿丝虫属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、类平滑丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)。
许多已知的杀线虫剂同样具有对抗其他寄生蠕虫的活性,并因此用于防治人类和动物的寄生蠕虫,但其不一定属于线虫类。因此,通过本发明可设想的是,在更一般的意义上,本文所述的化合物还可用作抗蠕虫药。病原性内寄生蠕虫包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫纲(cestodes)和吸虫纲(trematodes))、棘头动物门(acanthocephala)和舌形动物门(pentastoma)。例如且优选地可提及下述蠕虫——但不限于此:
单殖亚纲(Monogenea):例如:三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystomaspp.);
绦虫纲(Cestode):假叶目(Pseudophyllidea),例如:裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(Ligulaspp.)、裂片属种(Bothridiumspp.)、Diplogonoporus属种;
圆叶目(Cyclophyllida),例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、莫尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、遂体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesiaspp.)、鸣绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、安德里绦虫属种(Andyraspp.)、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带科绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球绦虫属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴文绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞立绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、棘壳绦虫属种(Echinocotylespp.)、两睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidiumspp.);
吸虫纲(Trematodes):复殖亚纲(Digenea),例如:双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、裂体吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、东毕血吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeumspp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、拟片形吸虫属种(Fasciolidesspp.)、姜片虫属种(Fasciolopsisspp.)、环肠吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、前后盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotylespp.)、菲策吸虫属种(Fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下殖吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、隐孔吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.);
棘头纲(Acantocephala):少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.);多态目(Polymorphida),例如:细颈属种(Filicollisspp.);念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformisspp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头花属种(Acanthocephalusspp.)、鱼棘头虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.);
舌形虫属(Pentastoma):洞头虫目(Porocephalida),例如舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医领域和动物饲养中,本发明的活性化合物的给药以已知方式直接进行,或以合适的制剂形式经肠、肠胃外、经皮或经鼻进行。给药可预防性地或治疗性地进行。
本发明的另一个方面为杀线虫组合物,所述组合物包含有效量的至少一种如本文所定义的化合物以及至少一种以下化合物:表面活性剂、固体或液体稀释剂,其特征在于,所述表面活性剂或稀释剂通常在杀线虫组合物中使用。在一个实施方案中,所述组合物包含至少两种如本文定义的化合物。
本发明的一个相关方面为制备如本文所述的杀线虫组合物的方法,所述方法包括将至少一种如本文所述的化合物与通常用于杀线虫组合物中的表面活性剂或稀释剂混合的步骤。在一个实施方案中,所述方法包括将至少两种如本文定义的化合物与通常用于杀线虫组合物中的表面活性剂或稀释剂混合。
具体而言,本发明涉及开发用于农业或园艺中的杀线虫组合物。这些杀线虫组合物可以以本身已知的方式制备。
在动物健康领域,即在兽医领域,本发明的活性化合物具有抵抗动物寄生虫、特别是体外寄生虫或体内寄生虫的活性。术语体内寄生虫特别地包括蠕虫和原生动物(如球虫)。体外寄生虫通常且优选为节肢动物,特别是昆虫和螨类。式(I)的化合物优选具有抗蠕虫活性。
在兽医领域中,具有有利的温血动物毒性的本发明的化合物适合于防治在畜牧、育种、动物园、实验室、实验动物和家畜的动物育种和动物饲养中出现的寄生虫。它们具有抵抗所述寄生虫的所有或特定发育阶段的活性。
农业牲畜包括,例如,哺乳动物如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿(fallowdeer),尤其是牛和猪;或家禽如火鸡、鸭、鹅,尤其是鸡;或例如水产养殖业中的鱼或甲壳动物;或者,根据情况,可为昆虫如蜜蜂。
家畜包括,例如,哺乳动物如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂或尤其是狗、猫;笼鸟;爬行动物;两栖动物或观赏鱼。
根据一个优选的实施方案,将本发明的化合物给药至哺乳动物。
根据另一个优选的实施方案,将本发明的化合物给药至鸟,即笼鸟或尤其是家禽。
通过使用本发明的活性化合物防治动物寄生虫,旨在减少或预防疾病、死亡事件和性能降低(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等的情况中),以便能够使动物饲养更经济且更简单,并且可获得更好的动物健康状况。
关于动物健康领域,本文使用的术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指活性化合物有效地将被这种寄生虫感染的动物中各寄生虫的发生率降低至无害的水平。更具体而言,本文使用的“防治”意指活性化合物有效地杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
示例性的节肢动物包括,但不限于:
来自虱目(Anoplurida)的害虫,例如血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、阴虱属种(Phtirusspp.)、管虱属种(Solenopotesspp.);来自食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的害虫,例如,毛羽虱属种(Trimenoponspp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、鸭虱属种(Trinotonspp.)、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalinaspp.)、啮毛虱属种(Trichodectesspp.)、猫羽虱属种(Felicolaspp.);来自双翅目(Diptera)以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的害虫,例如伊蚊属种(Aedesspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、库蚊属种(Culexspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、真蚋属种(Eusimuliumspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、短蚋属种(Odagmiaspp.)、维蚋属种(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属种(Hybomitraspp.)、黄虻属种(Atylotusspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braulaspp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、黑角蝇属种(Haematobiaspp.)、莫蝇属种(Morelliaspp.)、厕蝇属种(Fanniaspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、丽蝇属种(Calliphoraspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、污蝇属种(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属种(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属种(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrusspp.)、大蚊属种(Tipulaspp.);来自蚤目(Siphonapterida)的害虫,例如蚤属种(Pulexspp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属种(Tungaspp.)、客蚤属种(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.);来自异翅目(Heteropterida)的害虫,例如臭虫属种(Cimexspp.)、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.);以及来自蜚蠊目(Blattarida)的公害害虫和卫生害虫。
此外,在节肢动物中,例如可提及以下蜱螨目(Acari),但不限于:
来自蜱螨亚纲(Acaria(Acarina))及后气门目(Metastigmata)的害虫,例如隐喙蜱科(Argasidae)如锐缘蜱属种(Argasspp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属种(Otobiusspp.),硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属种(Ixodesspp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、扇头蜱属(牛蜱属)种(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、血蜱属种(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)((异主寄生型螨的原属);来自中气门亚目的害虫,如皮刺螨属种(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietiaspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属种(Sternostomaspp.)、蜂螨属种(Varroaspp.)、蜂盾螨属种(Acarapisspp.);来自辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))的害虫,例如蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobiaspp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、蠕形螨属种(Demodexspp.)、恙螨属种(Trombiculaspp.)、Neotrombiculla属种、Listrophorus属种;以及来自粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的害虫,例如粉螨属种(Acarusspp.)、食酪螨属种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(Caloglyphusspp.)、颈下螨属种(Hypodectesspp.)、翅螨属种(Pterolichusspp.)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、足螨属种(Chorioptesspp.)、耳痒螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、背肛螨属种(Notoedresspp.)、疙螨属种(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属种(Cytoditesspp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。
示例性的寄生性原生动物包括,但不限于:
鞭毛纲(Mastigophora)(鞭毛虫纲(Flagellata)),例如锥虫科(Trypanosomatidae),如锥虫属布鲁斯亚种(Trypanosomab.brucei)、冈比亚亚种(T.b.gambiense)、罗德西亚亚种(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica);例如毛滴虫科(Trichomonadidae),如肠兰伯氏鞭毛虫(Giardialamblia)、犬属第虫(G.canis);
肉鞭动物亚门(Sarcomastigophora)(根足虫纲(Rhizopoda))如内阿米巴科(Entamoebidae),例如溶组织内阿米巴(Entamoebahistolytica)、哈曼属(Hartmanellidae),例如棘阿米巴属种(Acanthamoebasp.)、哈氏虫属种(Harmanellasp);
顶复亚门(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa))如艾美球虫科(Eimeridae),例如,堆型艾美球虫(Eimeriaacervulina)、腺型艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、阿萨塔艾美球虫(E.ashata)、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、栗鼠艾美球虫(E.chinchillae)、鱼艾美球虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、E.contorta、槌形艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、火鸡艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无余体艾美尔球虫(E.irresidua)、拉氏艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中型艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美球虫(E.meleagrimitis)、缓和艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、柯雅二氏艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、绵羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、穿孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、残余体艾美球虫(E.residua)、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、柔嫩艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、球形虫属种(Globidiumspec.)、贝氏等孢子球虫(Isosporabelli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、芮氏等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)、Cystisospora属种、隐孢子虫属种(Cryptosporidiumspec.),特别是小隐孢子虫(C.parvum);如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如刚地弓形虫(Toxoplasmagondii)、Hammondiaheydornii、犬新孢子虫(Neosporacaninum)、Besnoitiabesnoitii;如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛-人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊肉孢子虫(S.ovicanis)、绵羊巨肉孢子虫(S.ovifelis)、神经肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪-人肉孢子虫(S.suihominis);如Leucozoidae,例如Leucozytozoonsimondi;如疟原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.);如梨质纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝西虫(Babesiaargentina)、牛巴贝西虫(B.bovis)、犬巴贝西虫(B.canis)、巴贝西虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileriaparva)、泰勒虫属种(Theileriaspec.);如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、甘簇虫属种(H.spec)。
示例性的致病性体内寄生虫(其为蠕虫),包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫和吸虫)、线虫、棘头纲和舌形虫。其他示例性的蠕虫包括,但不限于:
单殖亚纲:例如:三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘虫属种(Polystomaspp);
绦虫:假叶目,例如:裂头绦虫属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、头裂畸胎属种(Schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(Ligulaspp.)、裂片属种(Bothridiumspp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp);
圆叶目(Cyclophyllida),例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、莫尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、遂体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesiaspp.)、锡带绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球绦虫属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴维绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞氏绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、Echinocotyle属种、双睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、Diplopylidium属种;
吸虫:复殖亚纲,例如:双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、血吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、东毕血吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、寡肉吸虫属种(Hypoderaeumspp.)、片吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fasciolides属种、姜片吸虫属种(Fasciolopsisspp.)、环肠吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、前后盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨盘吸虫属种(Gigantocotylespp.)、费策吸虫属种(Fischoederiusspp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、鲑吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、肛瘤吸虫属种(Collyriclumspp.)、侏体吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.);
线虫:Trichinellida,例如:鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinellaspp.);
垫刃目,例如:细丝鲶属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.);
小杆目(Rhabditida),例如:圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿线虫属种(Triodontophorusspp.)、食道齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛线线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、Cylindropharynx属种、盂口线虫属种(Poteriostomumspp.)、Cyclococercus属种、Cylicostephanus属种、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、肾线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、弯口线虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、杯口线虫属种(Cyathostomaspp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新原线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、尖尾线虫属种(Spicocaulusspp.)、麂圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、副鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylusspp.)、环体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosoma属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝虫属种(Filaroidesspp.)、副类丝虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、奥斯特线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、盘头线虫属种(Ollulanusspp.);
旋尾目(Spirurida),例如:尖尾线虫属种(Oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.);蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖蛔虫属种(Anisakisspp.)、禽蛔虫属种(Ascaridiaspp.);颚口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、柔线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线虫属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.);冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、类平滑丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.);
棘头动物门(Acanthocephala):少棘目(Oligacanthorhynchidaz.B):巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.);多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollisspp.);捻珠棘头目(Moniliformida),例如:念珠棘头虫属种(Moniliformisspp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如,棘头花属种(Acanthocephalusspp.)、鱼棘头虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.);
舌形动物门(Pentastoma):蛇舌状虫目(Porocephalida),例如,舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医领域和动物饲养中,本发明的活性化合物通过本领域通常已知的方法进行给药,例如以合适的制剂形式经肠、肠胃外、经皮或经鼻给药。给药可预防性地或治疗性地进行。
因此,本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物,其用作药剂。
另一方面涉及本发明的化合物,其用作抗体内寄生虫剂(antiendoparasiticagent),特别是杀蠕虫剂(helminthicidalagent)或抗原生动物剂(antiprotozoicagent)。例如,本发明的化合物用作抗体内寄生虫剂,特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂,例如在动物饲养、动物育种、畜舍和卫生领域中。
另一方面涉及本发明的化合物,其用作抗体外寄生虫剂(antiectoparasiticalagent),特别是杀节肢动物剂,如杀昆虫剂或杀螨剂。例如,本发明的化合物用作抗体外寄生虫剂,特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂,例如在动物饲养、动物育种、畜舍和卫生领域中。
本发明还提供作为作物保护剂和/或杀虫剂的制剂和由其制备的施用形式,例如浇灌、滴注和喷雾液体,其包含至少一种本发明的活性化合物。所述施用形式可包含其他作物保护剂和/或杀虫剂;和/或增强活性的佐剂,如渗透剂,其实例为植物油如菜籽油、葵花油,矿物油如液体石蜡,植物脂肪酸的烷基酯如菜籽油甲酯或大豆油甲酯,或烷氧基化烷醇;和/或铺展剂如烷基硅氧烷;和/或盐类,其实例为有机或无机铵盐或鏻盐,其实例为硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保持促进剂,如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或保湿剂,如丙三醇;和/或肥料,如铵肥、钾肥或磷肥。
典型制剂的实例包括水溶性液体(SL)、乳化浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些制剂和其他可能类型的制剂被国际作物生命(CropLifeInternational)在以下文献中描述:例如《杀虫剂说明书》、《联合国粮农组织和世界卫生组织杀虫剂说明书发展与使用手册》、《联合国粮农组织植物生产与保护文献-173》(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于杀虫剂说明书的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。除了本发明的一种以上的活性化合物之外,所述制剂还可包含活性农用化学化合物。
所述制剂或施用形式优选包含助剂,例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂;和/或其他助剂,例如佐剂。在本上下文中的佐剂为增强所述制剂的生物学效应的组分,而该组分本身不具有生物学效应。佐剂的实例为促进保持、铺展、对叶片表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过使活性化合物与助剂混合,所述助剂为例如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备或在施用之前或施用过程中制备。
适合用作助剂的物质为适合用于赋予所述活性化合物的制剂或由这些制剂制备的施用形式(例如可用的作物保护剂,如喷洒液或拌种剂)以独特性(例如特定的物理、技术和/或生物学特性)的物质。
合适的增量剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体如芳族和非芳族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲亚砜)。
如果使用的增量剂为水,则还可以使用,例如,有机溶剂作为助溶剂。基本上,合适的液体溶剂为:芳族化合物(如二甲苯、甲苯或烷基萘);氯代芳族烃或氯代脂族烃(如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷);脂族烃(例如环己烷)或石蜡(例如石油馏分、矿物油和植物油);醇类(如丁醇或乙二醇)及其醚和酯;酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮);强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲亚砜)以及水。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂为,例如芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;例如,氯代芳族烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;例如,脂族烃,如环己烷;例如,石蜡,石油馏分、矿物油和植物油;例如,醇类,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,及其醚类和酯类;酮类,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;例如,强极性溶剂,如二甲亚砜;以及水。
原则上可以使用所有合适的载体。合适的载体特别为:例如,铵盐和粉碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;以及粉碎的合成矿物,如细分散的二氧化硅、氧化铝以及天然的或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可使用这类载体的混合物。适用于颗粒剂的载体包括如下:例如,粉碎并分级的天然矿物质,例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石,以及无机和有机粉的合成颗粒,以及有机材料的颗粒,例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体增量剂或溶剂。特别合适的为在标准温度下和标准压下为气体的那些增量剂或载体,实例为气溶胶喷射剂,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子特性或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性物质的混合物的实例为聚丙烯酸盐;木素磺酸盐;苯酚磺酸盐或萘磺酸盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的苯酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,其实例为烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木素亚硫酸废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果施用发生在水中,则表面活性物质的存在是有利的。
可存在于制剂和由其获得的施用形式中的其他助剂包括着色剂,如无机颜料,实例为氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;以及有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养素和微量营养素,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或提高化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外,所述制剂和由其获得的施用形式还可包含:作为另外的助剂的粘着剂,例如羧甲基纤维素;粉末状、颗粒状或胶乳状的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其他可能的助剂包括矿物油和植物油。
在制剂和由其获得的施用形式中可存在其他助剂。此类添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘结剂(binder)、粘合剂(adhesive)、增稠剂、触变物质、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、保湿剂和铺展剂。总体来说,活性化合物可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
合适的保持促进剂包括降低动力学表面张力的所有那些物质,例如磺基琥珀酸二辛酯;或增加粘弹性的物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
本文中合适的渗透剂包括常用于增强活性农用化学化合物向植物中渗透的所有那些物质。本文中的渗透剂定义为,其能够从(通常是含水的)施用液体和/或从喷雾涂层中穿过植物的表皮,从而提高活性化合物在表皮中的迁移。这种特性可使用文献(Baur等人,1997,PesticideScience51,131-152)中记载的方法测定。实例包括醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,如菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,如牛脂胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,如硫酸铵或磷酸氢二铵。
基于制剂的重量计,所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的活性化合物,或特别优选0.01重量%至95重量%的活性化合物,更优选0.5重量%至90重量%的活性化合物。
由制剂制备的施用形式(作物保护产品)的活性化合物的含量可在宽范围内变化。基于施用形式的重量计,所述施用形式的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的活性化合物,优选为0.00001重量%至1重量%。以适合于施用形式的常规方式进行施用。
优选的植物为来自如下的那些:有用植物、观赏植物、草皮、在公共区域和室内区域用作观赏植物的常用树木以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸以及由树的部位制成的产品的树木。
本文使用的术语有用植物是指用作用于获取食物、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物的作物植物。
可通过施用式(I)的化合物而改进的有用植物包括,例如下述类型的植物:草皮;藤本植物;谷物,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱;甜菜,例如糖用甜菜和饲用甜菜;水果,例如仁果、核果和软果,例如苹果、梨、李子、桃、杏仁、樱桃,以及浆果,如草莓、树莓、黑莓;豆科植物,例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;油料作物,例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生;瓜类蔬菜,例如西葫芦/南瓜、黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,例如,橙子、柠檬、葡萄柚和橘子;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝物种、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯和甜椒;樟科,例如鳄梨、樟属、樟脑,或植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄树、蛇麻草、香蕉、胶乳植物和观赏植物,如花、灌木、落叶树和针叶树。此列举不具有限制性。
以下植物被认为是特别合适的目标作物:棉花、茄子、草皮、仁果、核果、软果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷类、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、柿子椒、甜瓜、卷心菜、马铃薯和苹果。
可根据本发明的方法改进的树的实例为:冷杉属(Abiessp.)、桉属(Eucalyptussp.)、云杉属(Piceasp.)、松属(Pinussp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanussp.)、椴树属(Tiliasp.)、槭树属(Acersp.)、铁杉属(Tsugasp.)、梣树属(Fraxinussp.)、花楸属(Sorbussp.)、桦木属(Betulasp.)、山楂属(Crataegussp.)、榆属(Ulmussp.)、栎属(Quercussp.)、山毛榉属(Fagussp.)、柳属(Salixsp.)、杨属(Populussp.)。
可根据本发明的方法改进的优选的树为:七叶树属树种:欧洲七叶树(A.hippocastanum)、小花七叶树(A.pariflora)、红花七叶树(A.carnea);悬铃木属树种:二球悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加利福尼亚悬铃木(P.racemosa);云杉属树种:挪威云杉(P.abies);松属树种:辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、西部白松(P.montecola)、美国白皮松(P.albicaulis)、脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、北美短叶松(P.baksiana)、北美乔松(P.Strobus);桉属树种:巨桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、赤桉(E.camadentis)、亮果桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、杏仁桉(E.regnans)、弹丸桉(E.pilularus)。
可根据本发明的方法改进的特别优选的树为:松属树种:辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、北美乔松(P.Strobus);桉属树种:巨桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、赤桉(E.Camadentis)。
可根据本发明的方法改进的非常特别优选的树为:马栗树(horsechestnut)、悬铃木科(Platanaceae)、椴树、枫树。
本发明还可施用于任何草坪草,包括冷季草坪草和暖季草坪草。冷季草坪草的实例为蓝草(早熟禾属种(Poaspp.)),例如肯塔基蓝草(Kentuckybluegrass)(草地早熟禾(PoapratensisL.))、普通早熟禾(PoatrivialisL.)、加拿大早熟禾(PoacompressaL.)、一年生早熟禾(PoaannuaL.)、高地早熟禾(PoaglaucanthaGaudin)、林地早熟禾(PoanemoralisL.)和鳞茎早熟禾(PoabulbosaL.);剪股颖属种(Agrostisspp.),例如匍匐剪股颖(AgrostispalustrisHuds.)、细弱剪股颖(AgrostistenuisSibth.)、绒毛剪股颖(AgrostiscaninaL.)、德国南部混合剪股颖(剪股颖属种(Agrostisspp.),包括细弱剪股颖(AgrostistenuisSibth.)、绒毛剪股颖(AgrostiscaninaL.)和匍匐剪股颖(AgrostispalustrisHud))和小糠草(AgrostisalbaL);
羊茅属种(Festucaspp.),例如紫羊茅(FestucarubraL.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(FestucarubraL.)、丘氏紫羊茅(FestucarubracommutataGaud)、野生羊茅(FestucaovinaL.)、硬羊茅(FestucalongifoliaThuill.)、细叶羊茅(FestucacapillataLam.)、苇状羊茅(FestucaarundinaceaSchreb.)和草原羊茅(FestucaelanorL.);
黑麦草属种(Loliumspp.),例如一年生黑麦草(LoliummultiflorumLam.)、多年生黑麦草(LoliumperenneL.)和意大利黑麦草(LoliummultiflorumLam.);
以及冰草属种(Agropyronspp.),例如扁穗冰草(Agropyroncristatum(L.)Gaertn)、沙生冰草(Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult)和“蓝茎冰草”(AgropyronsmithiiRydb.)。
其他冷季草坪草的实例为海滨草(AmmophilabreviligulataFern)、无芒燕麦(BromusinermisLeyss)、香蒲属例如梯牧草(PhleumpratenseL.)、意大利梯牧草(PhleumsubulatumL.)、鸭茅(DactylisglomerataL.)、碱茅(Puccinelliadistans(L.)Parl.),以及洋狗尾草(CynosuruscristatusL.)。
暖季草坪草的实例为百慕达草(Cynodonspp.L.C.Rich)、结缕草属(Zoysiaspp.Willd.)、圣奥古斯丁草(StenotaphrumsecundatumWaltKuntze)、假俭草(EremochloaophiuroidesMunroHack.)、近缘地毯草(AxonopusaffinisChase)、百喜草(PaspalumnotatumFlugge)、铺地狼尾草(PennisetumclandestinumHochst.exChiov.)、野牛草(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag..exGriffiths)、海滨雀稗(PaspalumvaginatumSwarts)和垂穗草(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。冷季草坪草通常优选用于本发明。特别优选蓝草、剪股颖属和小糠草、羊茅属和黑麦草属。特别优选剪股颖属。
根据本发明可处理所有的植物和植物部位。在本文中,植物应理解为意指所有的植物和植物种群,如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和最优化方法或通过生物技术和重组方法或这些方法的结合而得到的植物,包括转基因植物并包括可受或不受植物育种者权利保护的植物品种。植物部位应理解为意指植物的所有地上和地下的部位和器官如芽、叶、花和根,可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括作物材料以及无性与有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、分檗和种子。
通过处理植物的种子来防治动物害虫是长期已知的并且是持续改进的主题。但是,种子的处理涉及一系列不能总是以令人满意的方式解决的问题。因此,需要开发保护种子和发芽植物的方法,所述方法不需要或至少显著降低在贮存过程中、播种后或植物出苗后另外使用作物保护组合物。此外,需要以这样的方式优化活性成分的用量以为种子和发芽植物提供尽可能最好的保护,以使其免受动物害虫的侵袭,并且使用的活性成分不会对植物本身造成损害。特别地,处理种子的方法还应考虑到抗虫或耐虫的转基因植物的固有的杀昆虫和/或杀线虫特性,从而实现用最少量的作物保护组合物获得对种子和发芽植物的最优保护。
因此,本发明还特别涉及通过使用式(I)的化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。
本发明还涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物抵抗动物害虫的用途。
此外,本发明涉及种子,该种子已用式(I)的化合物处理以保护其抵抗动物害虫。
此外,本发明涉及种子,在用本发明的式(I)的化合物处理之后,该种子经过薄膜包衣过程以防止粉尘磨损种子。
本发明的优势之一在于,由于本发明组合物的特定内吸特性,使用这些组合物处理种子不仅为种子本身还为源自种子的植物(在它们出苗后)提供保护以免受动物害虫。这样,可不必在播种时或在播种后不久直接处理作物。
另一优势可见于下列事实:通过用本发明的式(I)的化合物处理种子可促进所处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是式(I)的化合物也可特别地用在转基因种子上。
还声明,式(I)的化合物可与信号技术的试剂结合使用,其结果为,例如,改进了与共生体的集群,增强了例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌,和/或优化了固氮作用。
本发明的组合物适用于保护用于农业、温室、林业或园艺的任何植物品种的种子。更具体而言,所述种子为谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和粟)、玉米、棉花、大豆、稻、土豆、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如西红柿、黄瓜、菜豆、芸苔属植物、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻的种子。
如上已提及的,利用式(I)的化合物处理转基因种子是特别重要的。在此所述的种子是通常包含至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制多肽表达,特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在转基因种子中的这些异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属种(Bacillussp)的异源基因的转基因种子。特别优选地,所述异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。
出于本发明的目的,本发明的式(I)的化合物被单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选在稳定的条件下处理种子以使在处理过程中没有损害发生。通常,可在采收和播种之间的任何时间点处理种子。通常,所用的种子已从植物中分离并且已除去穗轴、壳、茎、皮、毛或果肉。因此,例如,可以使用已被采收、清理且干燥至水含量小于15重量%的种子。或者,也可使用在干燥后用水处理例如然后再干燥的种子。
通常,在处理种子时,必须确保施用至种子的本发明组合物和/或其他添加剂的量经过选择,使得种子的发芽不会受到不利影响和/或由种子萌发的植物不会受损。对在一定施用率下可表现出植物毒性效应的活性成份而言,情况尤其如此。
本发明的组合物可直接施用,换言之,不含其他组分且不被稀释。通常,优选以合适制剂的形式将组合物施用在种子上。用于种子处理的合适的制剂和方法对于技术人员是已知的并且记载于例如以下文献中:US4272417A、US4245432A、US4808430A、US5876739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可根据本发明使用的式(I)的化合物可被转化为常规拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或其他种子包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法通过将式(I)的化合物与常规助剂混合而制备,所述助剂为,例如,常规增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的着色剂包括常用于此目的的所有着色剂。在本文中,不仅可使用低水溶性的颜料,还可使用水溶性染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的润湿剂包括促进润湿且常用于活性农用化学成分制剂中的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐,如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的分散剂和/或乳化剂包括常用于活性农用化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别为环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚以及三苯乙烯基酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸的盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂包括常用于活性农用化学成分制剂中的所有泡沫抑制剂。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂包括可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂包括可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选所考虑的那些包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及高度分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘着剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘结剂。可优选提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选地包括赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“ChemiederPflanzenschutz-und”,第2卷,SpringerVerlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或先用水稀释后用于处理宽范围类型的任何种子。因此,浓缩剂或通过用水稀释而由其获得的制剂可用于谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的拌种,以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的拌种,或非常宽泛的任何蔬菜的拌种。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在此情况下,可在与通过表达形成的物质相互作用时产生另外的协同效应。
用于使用可根据本发明使用的拌种制剂或由它们通过添加水而制得的制剂来处理种子的合适的混合设备,包括通常可用于拌种的所有此类设备。更具体而言,进行拌种时的过程包括:将种子置于混合器中;以其本身或预先用水稀释之后,加入具体所需量的拌种制剂;并进行混合直到制剂均匀分布于种子上。随后可进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其由该制剂中的式(I)的化合物的具体量和种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子,优选0.01至15g/kg种子。
如上所述,可依照本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)获得的那些,及其部位。在其他优选的实施方案中,处理通过遗传工程——如果合适,与常规方法结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文阐述。
更优选地,依据本发明,对各个市售可得的或正在使用的植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种应理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“性状”)的植物。它们可为栽培种、生物型或基因型。
根据植物物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养),本发明的处理还可产生超加和(“协同“)效应。例如,可包括以下超过实际预期的效果:使可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率降低和/或活性谱拓宽和/或活性提高、更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水含量或对土壤盐度的耐受性、提高开花性能、使采收更容易、加速成熟,使采收产品的产量更高、品质更好和/或营养价值更高,提高采收产品的储存寿命和/或可加工性。
依据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得的那些)包括通过遗传改性接受遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)。这种特性的实例为更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水含量或对土壤盐度的耐受性、提高开花性能、使采收更容易、加速成熟,使采收产品的产量更高、品质更好和/或营养价值更高,提高采收产品的储存寿命和/或可加工性。这种特性的其他且特别强调的实例为提高植物对动物和微生物害虫的防御性,例如对昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的防御性,以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜种类、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实如下:苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状为通过在植物体内形成的毒素,特别是由来自苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素,以提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓(slug)和蜗牛的防御性(以下称为“Bt植物”)。还特别强调的性状为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素(systemin)、植物抗毒素、刺激因子(elicitor)以及抗性基因及相应表达的蛋白质和毒素,以提高植物对真菌、细菌和病毒的防御性。此外特别强调的性状为提高植物对某些活性的除草成分(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinothricin))的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需性状的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例包括以商品名YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)售出的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。具有除草剂耐受性的植物的实例包括以商品名Roundup(对草甘膦具有耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦具有耐受性,例如油菜)、(对咪唑啉酮具有耐受性)和(对磺酰脲具有耐受性,例如玉米)售出的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括以名称售出的品种(例如玉米)。当然,这些叙述也适用于具有这些遗传性状或仍待开发的遗传性状,并且在未来进行开发和/或上市的植物栽培种。
所列植物可使用本发明的通式(I)的化合物和/或活性成分混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性成分或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是使用本文具体提及的化合物或混合物处理植物。
使用式(I)的化合物处理植物和植物部位可直接进行或使用常规处理方法通过作用于环境、生境或储存空间来进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒施、发泡、涂布、铺展、注射、浸透、滴灌,并且在繁殖材料的情况下,特别是在种子的情况下,还通过干种子处理法、湿种子处理法、浆液处理法,通过包壳(encrust)、通过涂布一层或多层等来进行。还可以通过超低容量法施用活性物质,或者将活性物质制剂或活性物质本身注入土壤中。
优选对植物的直接处理为叶片施用处理,即将式(I)的化合物或包含其的组合物施用至叶面,可使处理频率和施用率与感染压力相匹配。
在全身性活性化合物的情况下,本发明的式(I)的化合物或组合物通过根系达到植物。在该情况下,通过使本发明的式(I)的化合物或组合物作用于植物的环境来进行植物的处理。这可例如通过浸渍、引入土壤中或营养素溶液中来完成,即将植物的位置(例如土壤或水培体系)用液体形式的本发明的式(I)的化合物或组合物浸渍,或通过土壤施用来完成,即将固体形式(例如以颗粒的形式)的本发明的式(I)的化合物或组合物引入植物的位置。在水稻培养物的情况中,这还可通过将固体使用形式(例如以颗粒的形式)的本发明的式(I)的化合物或组合物计量施用于稻田水中来完成。
本发明的活性成分可以其市售可得的制剂形式、以由这些制剂制得的使用形式、以与其他活性成分(例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素)的混合物形式而存在。由此获得的混合物具有拓宽的活性谱。
与杀真菌剂的混合物是特别有利的。合适的杀真菌剂混合配对体的实例可选自:
(1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如,(1.1)艾敌吗啉(aldimorph)、(1.2)戊环唑(azaconazole)、(1.3)双苯三唑醇(bitertanol)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)、(1.5)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.6)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.7)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)、(1.9)烯唑醇-M、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)、(1.11)十二环吗啉乙酸盐(dodemorphacetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)顺呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforine)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)烯效唑-p、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌恶唑(Pyrisoxazole);
(2)呼吸链的复合物I或II抑制剂,例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)、(2.3)萎锈灵(carboxin)、(2.4)二氟林(diflumetorim)、(2.5)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)、(2.8)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.9)福拉比(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.28)N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid;
(3)呼吸链的复合物III抑制剂,例如(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.3)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.7)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.8)烯肟菌酯(enestroburin)、(3.9)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯(fenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)fenaminostrobin、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺;
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.1)苯菌灵(benomyl)、(4.2)多菌灵(carbendazim)、(4.3)氯苯咪唑(chlorfenazole)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.7)麦穗宁(fuberidazole)、(4.8)戊菌隆(pencycuron)、(4.9)噻苯咪唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪;
(5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.1)波尔多液混合物(Bordeauxmixture)、(5.2)敌菌丹(captafol)、(5.3)克菌丹(captan)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)、(5.5)氢氧化铜、(5.6)环烷酸铜、(5.7)氧化铜、(5.8)氧氯化铜(copperoxychloride)、(5.9)硫酸铜(II)、(5.10)苯氟磺胺(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、(5.21)双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫及包含多硫化钙的硫制剂、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine);
(6)能诱导宿主防御的化合物,例如(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.2)异噻菌胺(isotianil)、(6.3)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.5)昆布多糖(laminarin);
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.1)胺扑灭(andoprim)、(7.2)灭瘟素(blasticidin-S)、(7.3)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)、(7.5)盐酸春雷霉素水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.9)土霉素(oxytetracyclines)、(7.10)链霉素(streptomycin);
(8)ATP产生抑制剂,例如(8.1)三苯基乙酸锡(fentinacetate)、(8.2)三苯基氯化锡(fentinchloride)、(8.3)三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)、(8.4)硅噻菌胺(silthiofam);
(9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.2)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.3)氟吗啉(flumorph)、(9.4)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.5)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.6)多抗霉素(polyoxins)、(9.7)保粒霉素(polyoxorim)、(9.8)有效霉素A(validamycinA)、(9.9)缬菌胺(valifenalate)、(9.10)多氧菌素B(polyoxinB);
(10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.1)联苯、(10.2)地茂散(chloroneb)、(10.3)氯硝胺(dicloran)、(10.4)敌瘟磷(edifenphos)、(10.5)土菌灵(etridiazole)、(10.6)iodocarb、(10.7)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.8)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.9)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)定菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl);
(11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.1)环丙酰菌胺(capropamid)、(11.2)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.3)稻瘟酰胺(fenoxanil)、(11.4)四氯苯酞(phthalid)、(11.5)咯喹酮(pyroquilon)、(11.6)三环唑(tricyclazole)、(11.7)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯;
(12)核酸合成抑制剂,例如(12.1)苯霜灵(benalaxyl)、(12.2)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.4)柯罗泽尔昆(clozylacon)、(12.5)二甲嘧酚(dimethirimol))、(12.6)乙嘧酚(ethirimol)、(12.7)呋霜灵(furalaxyl)、(12.8)噁霉灵(hymexazole)、(12.9)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精加霜灵(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinicacid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone);
(13)信号转导抑制剂,例如(13.1)乙菌利(chlozolinate)、(13.2)拌种咯(fenpiclonil)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)、(13.4)异菌脲(iprodione)、(13.5)腐霉利(procymidone)、(13.6)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.7)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.8)丙氧喹啉(proquinazid);
(14)能作为解偶联剂的化合物,例如(14.1)乐杀螨(binapacryl)、(14.2)敌螨普(dinocap)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)、(14.4)氟啶胺(fluazinam)、(14.5)消螨多(meptyldinocap);
(15)其他化合物,例如(15.1)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.2)3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazin)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮(carvone)、(15.5)灭螨猛(chinomethionat)、(15.6)甲氧苯唳菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.7)硫杂灵(cufraneb)、(15.8)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.10)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.11)棉隆(dazomet)、(15.12)咪菌威(debacarb)、(15.13)双氯酚(dichlorophen)、(15.14)哒菌酮(diclomezine)、(15.15)野燕枯(difenzoquat)、(15.16)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmethylsulfate)、(15.17)二苯胺(diphenylamine)、(15.18)乙克霉特(ecomate)、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)、(15.21)唑呋草(fluoroimide)、(15.22)磺菌胺(flusulfamide)、(15.23)氟噻菌灵(flutianil)、(15.24)乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.25)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.26)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.28)人间霉素(irumamycin)、(15.29)磺菌威(methasulphocarb)、(15.30)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.31)苯菌酮(metrafenone)、(15.32)米多霉素(mildiomycin)、(15.33)纳他霉素(natamycin)、(15.34)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.38)奥施康定(oxyfenthiin)、(15.39)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.40)苯氧司林(phenothrin)、(15.41)亚磷酸及其盐、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、(15.44)吡吗啉(pyrimorph)、(15.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)吡咯菌素(pyrrolnitrine)、(15.48)特弗喹啉(tebufloquin)、(15.49)叶枯酞(tecloftalam)、(15.50)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.51)咪唑嗪(triazoxide)、(15.52)水杨菌胺(trichlamide)、(15.53)氰菌胺(zarilamide)、(15.54)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环戊-7-基2-甲基丙酸酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚及盐、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚氨基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.96)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.107)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(15.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、(15.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(内消旋形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.120)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.129)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.135)5-(烯丙基硫烷)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基硫烷)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脱落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.152)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.153)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.154)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.155)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.156)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.157)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.162)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.163)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.164)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.165)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.175)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.177)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.181)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.182)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二-1H-吡唑-5-胺。
与杀昆虫剂的混合物也是特别有利的。合适的杀昆虫剂混合配对体的实例可选自:
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨基甲酸酯类,例如棉铃威(Alanycarb)、涕灭威(Aldicarb)、噁虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁酮威(Butocarboxim)、丁酮砜威(Butoxycarboxim)、胺甲萘(Carbaryl)、卡巴呋喃(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、仲丁威(Fenobucarb)、伐虫脒(Formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(Isoprocarb)、灭虫威(Methiocarb)、灭多虫(Methomyl)、速灭威(Metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混杀威(Trimethacarb)、XMC和灭杀威(Xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(Acephate)、甲基吡恶磷(Azamethiphos)、乙基谷硫磷(Azinphos-ethyl)、谷硫磷(Azinphos-methyl)、硫线磷(Cadusafos)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、氯芬磷(Chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(Coumaphos)、杀螟腈(Cyanophos)、甲基内吸磷(Demeton-S-methyl)、二嗪农(Diazinon)、敌敌畏/DDVP(Dichlorvos/DDVP)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、乙拌磷(Disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(Ethion)、丙线磷(Ethoprophos)、氨磺磷(Famphur)、苯线磷(Fenamiphos)、杀螟松(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、噻唑磷(Fosthiazate)、庚烯磷(Heptenophos)、Imicyafos、异柳磷(Isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IsopropylO-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、异噁唑磷(Isoxathion)、马拉硫磷(Malathion)、灭蚜磷(Mecarbam)、甲胺磷(Methamidophos)、杀扑磷(Methidathion)、速灭磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、三溴磷(Naled)、氧乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、对硫磷(Parathion)、甲基对硫磷(Parathion-methyl)、稻丰散(Phenthoate)、甲拌磷(Phorate)、伏杀磷(Phosalone)、亚胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、肟硫磷(Phoxim)、甲嘧硫磷(Pirimiphos-methyl)、丙溴磷(Profenofos)、胺丙畏(Propetamphos)、丙硫磷(Prothiofos)、吡唑硫磷(Pyraclofos)、哒嗪硫磷(Pyridaphenthion)、喹噁啉(Quinalphos)、治螟磷(Sulfotep)、丁基嘧啶磷(Tebupirimfos)、替美磷(Temephos)、特丁磷(Terbufos)、司替罗磷(Tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(Thiometon)、三唑磷(Triazophos)、美曲膦酯(Triclorfon)和蚜灭磷(Vamidothion);
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂,例如环戊二烯有机氯类,例如氯丹(Chlordane)和硫丹(Endosulfan);或苯基吡唑类(Fiproles),例如乙虫腈(Ethiprole)和氟虫腈(Fipronil);
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂,例如拟除虫菊酯类,例如,氟丙菊酯(Acrinathrin)、烯丙菊酯(Allethrin)、(d-顺-反)烯丙菊酯、(d-反)烯丙菊酯、联苯菊酯(Bifenthrin)、生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、除虫菊酯(Bioresmethrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(Cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(Deltamethrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-(1R)异构体)(Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、杀灭阿菊酯(Esfenvalerate)、依芬普司(Etofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(Tau-fluvalinate)、苄螨醚(Halfenprox)、咪炔菊酯(Imiprothrin)、噻嗯菊酯(Kadethrin)、扑灭司林(Permethrin)、苯氧司林((1R)-反式异构体)(phenothrin(1R-transisomer))、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(Pyrethrine)(除虫菊(Pyrethrum))、灭虫菊(Resmethrin)、硅白灵(Silafluofen)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)、胺菊酯(1R异构体)(Tetramethrin(1Risomer))、四溴菊酯(Tralomethrin)、四氟苯菊酯(Transfluthrin);或DDT或甲氧氯(Methoxychlor);
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如新烟碱类,例如啶虫脒(Acetamiprid)、噻虫胺(Clothianidin)、呋虫胺(Dinotefuran)、吡虫啉(Imidacloprid)、尼藤吡蓝(Nitenpyram)、噻虫啉(Thiacloprid)和噻虫嗪(Thiamethoxam)或烟碱(Nicotine)或氟啶虫胺腈(Sulfoxaflor);
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,例如多杀霉素类,例如乙基多杀霉素(Spinetoram)和多杀菌素(Spinosad);
(6)氯离子通道激活剂,例如阿凡曼菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿巴克丁(Abamectin)、埃玛菌素(Emamectin-benzoate)、雷皮菌素(Lepimectin)和米尔倍霉素(Milbemycin);
(7)保幼激素模拟物,例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(Hydroprene)、烯虫炔酯(Kinoprene)和甲氧普烯(Methoprene);或苯氧威(Fenoxycarb)或吡丙醚(Pyriproxifen);
(8)多种非特异性(多位点)抑制剂,例如卤代烷类,例如,溴甲烷及其他卤代烷;或氯化苦(Chloropicrin)或磺酰氟(Sulphurylfluoride)或硼砂(Borax)或酒石酸锑钾(Tartaremetic);
(9)选择性同翅目进食阻断剂,例如,吡蚜酮(Pymetrozine)或氟啶虫酰胺(Flonicamid);
(10)螨生长抑制剂类,例如四螨嗪(Clofentezine)、噻螨酮(Hexythiazox)、氟螨嗪(Diflovidazin)或乙螨唑(Etoxazole);
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis),以及BT植物蛋白,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12)线粒体ATP合成酶抑制剂,例如丁醚脲(Diafenthiuron);或有机锡杀螨剂,例如三唑锡(Azocyclotin)、三环锡(Cyhexatin)和苯丁锡(Fenbutatinoxide)或快螨特(Propargite)或四氯杀螨砜(Tetradifon);
(13)通过干扰质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(Chlorfenapyr)、DNOC、氟虫胺(Sulfluramid);
(14)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,例如杀虫磺(Bensultap)、杀螟丹盐酸盐(Cartaphydrochloride)、杀虫环(Thiocylam)和杀虫双(Thiosultap-sodium);
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如双三氟虫脲(Bistrifluron)、定虫隆(Chlofluazuron)、二氟苯隆(Diflubenzuron)、氟环脲(Flucycloxuron))、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、氯芬奴隆(Lufenuron)、双苯氟脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、氟苯脲(Teflubenzuron)和杀铃脲(Triflumuron);
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(Buprofezin);
(17)蜕皮干扰剂,例如环丙马秦(Cyromazine);
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(Chromafenozide)、特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)和虫酰肼(Tebufenozide);
(19)章鱼胺受体激动剂类,例如双甲咪(Amitraz);
(20)线粒体复合物III电子转移抑制剂类,例如灭蚁腙(Hydramethylnone)或灭螨醌(Acequinocyl)或嘧螨酯(Fluacrypyrim);
(21)线粒体复合物I电子转移抑制剂,例如METI杀螨剂,例如喹螨醚(Fenazaquin)、唑螨酯(Fenpyroximate)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、哒螨灵(Pyridaben)、吡螨胺(Tebufenpyrad)和唑虫酰胺(Tolfenpyrad)或鱼藤酮(Rotenone)(鱼藤属);
(22)电位依赖性钠通道阻断剂,例如茚虫威(Indoxacarb)或氰氟虫腙(Metaflumizone);
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺螨酯(Spirodiclofen)、螺甲螨酯(Spiromesifen)和螺虫乙酯(Spirotetramat);
(24)线粒体复合物IV电子转移抑制剂,例如膦类,如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物;
(25)线粒体复合物II电子转移抑制剂,例如腈吡螨酯(Cyenopyrafen)和丁氟螨酯(Cyflumetofen);
(26)兰尼碱受体调节剂,例如二酰胺类,例如氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(Cyantraniliprole)和氟虫酰胺(Flubendiamide);
具有未知或不确定的作用模式的其他活性成分,例如Afidopyropen、印楝素(azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(Cryolite)、三氯杀螨醇(Dicofol)、氟螨嗪(Diflovidazin)、氟噻虫砜(Fluensulfone)、Flometoquin、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(Flufiprole)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、Flupyradifurone、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、氯氟醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌虫啶(Paichongding)、Pyflubumide、新喹唑啉(Pyrifluquinazon)嘧螨胺(Pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)和碘甲烷;以及基于坚强芽胞杆菌(Bacillusfirmus)(包括但不限于菌株CNCMI-1582,例如VotivoTM,BioNem)的其他产品,或下列已知的活性化合物之一:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)和1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(已知于WO2009/002809)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2010/129500)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-1-基-2-醇盐(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶[1,2-a]嘧啶-1-基-2-醇盐(已知于WO2009/099929)、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-5,8-环氧基咪唑并[1,2-a]氮杂卓(已知于WO2010/069266)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基肼甲酰亚氨酰胺(pentylidenehydrazinecarboximidamide)(已知于WO2010/060231)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2008/134969)。
与杀线虫剂的混合物也是特别有利的。合适的杀线虫剂混合配对体的实例可选自:
二氯丙烯(Dichloropropene)、威百亩(Metamsodium)、威百亩(Metampotassium)、三氯硝基甲烷(Chloropicrin)、草氨酰(Oxamyl)、卡巴呋喃(Carbofuran)、噻唑磷(Fosthiazate)、涕灭威(Aldicarb)、苯线磷(Fenamiphos)、硫线磷(Cadusafos)、阿维菌素(Abamectin)、氰胺(Cyanamide)、棉隆(Dazomet)、溴甲烷(Methylbromide)、特丁硫磷(Terbufos)、灭线磷(Ethoprophos)、二溴乙烷(Ethylendibromide)、甲拌磷(Phorate)、异硫氰酸甲酯(Methylisothiocyanate)、硫双威(Thiodicarb)、硫代碳酸钠(Sodiumtetrathiocarbonate)、扑海因(Iprodione)、氟噻虫砜(Fluensulfone)、Imicyafos、二甲基二硫醚(Dimethyldisulfide)、螺虫乙酯(Spirotetramate)、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺、8-氯-N-[(4-氰基-2,5-二甲基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺、2-(4-氯苯基)-5-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑、5-苯基-2-(2-噻吩基)-1,3-恶唑、5-(4-氯苯基)-2-(2-噻吩基)-1,3-恶唑、5-(4-溴苯基)-2-(2-噻吩基)-1,3-恶唑或2-(4-氯苯基)-5-(2-噻吩基)-2H-四唑。
所有命名的混合配对体——如果其官能团允许——可任选地与合适的碱或酸形成盐。
此处以其“通用名称”详述的活性成分是已知的,并记载于例如杀虫剂手册(“ThePesticideManual”第14版,BritishCropProtectionCouncil2006)中或可在网上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)搜索到。
本发明的活性物质、活性物质结合物或组合物还可以与微生物结合。
本发明的微生物,结合良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性,适用于保护植物和植物器官、提高采收产量、提高采收材料的质量以及防治动物害虫,特别是在农业、园艺业、畜牧业、林业、花园和休闲设施、存储产品和材料的保护以及在卫生区域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及全部或一些发育阶段具有活性。上述微生物包括:
细菌领域的微生物、真菌领域的微生物、原生动物领域的杀昆虫微生物、病毒领域的杀昆虫微生物,以及昆虫致病性线虫领域的微生物。
现将参照以下制备和用途实施例以非限制性的方式来阐述本发明的各个方面。
制备实施例
应认识到,上述用于制备式(I)的化合物的一些试剂和反应条件可能与存在于中间体中的某些官能团不相容。在这些情况中,将保护/去保护顺序或官能团相互转化纳入合成中将有助于得到所需的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成中的技术人员来说是显然易见的(参见,例如,Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,第2版;Wiley:NewYork,1991)。本领域技术人员应认识到,在某些情况中,如任一单独的方案所述,在引入给定的试剂后,可能需要进行未详细描述的另外的路线合成步骤,以完成式(I)的化合物的合成。本领域的技术人员还应认识到,可能需要以不同于所示的特定顺序的顺序进行在上述方案中所述的步骤的结合来制备式(I)的化合物。
本领域的技术人员还应认识到,本文所述的式(I)的化合物和中间体可进行各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应,以增加取代基或修饰存在的取代基。
无需进一步的说明,认为本领域技术人员通过上述描述可最大程度地利用本发明。因此,以下合成实施例被认为仅是说明性的,而不以任何方式限制本公开内容。以下合成实施例中的步骤阐述了在整个合成转化中各步骤的方法,并且用于各步骤的原料可不必通过其方法在其他实施例或步骤中描述的特定制备流程来制备。
1
H-NMR数据
使用配备有流动池(体积为60μl)的BrukerAvance400或配备有1.7mm低温-CPTCI探头的BrukerAVIII400或配备有低温TCI探头的BrukerAVII600(600.13MHz)或配备有低温CPMNP探头的BrukerAVIII600(601.6MHz)测定1H-NMR数据,以四甲基硅烷作为参照(0.0),溶剂为CD3CN、CDCl3、[D6]-DMSO。
所选实例的1H-NMR数据以典型的格式(化学位移δ,多重态(multiplicity),氢原子数),或者以NMR-峰列表的形式列出。
以与四甲基硅烷的低场距离(以ppm计)记录1HNMR光谱。
“s”表示单峰,“d”表示双重峰,“dd”表示双重双重峰,“t”表示三重峰,“q”表示四重峰,“brs”表示宽的单峰,“m”表示多重峰。
NMR-峰列表:
如果以1HNMR-峰列表的形式提供所选实例的NMR-数据,则对于每个峰来说,首先列出以ppm计的化学位移δ,然后由空格隔开,并在圆括号中列出信号强度。δ值-信号强度对之间以分号分隔。
因此,实例的峰列表列为:δ1(强度1);δ2(强度2);…….;δi(强度i);……;δn(强度n)。
在NMR光谱的输出实施例中,尖峰信号的强度与信号高度(以cm计)相关,并示出了信号强度的真实关系。对于宽峰信号,在光谱中,可示出数个峰值或信号中值及其与最强信号相比的相对强度。
为了校正1H光谱的化学位移,使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移,特别是在DMSO中测定的光谱的情况中。因此,四甲基硅烷的峰可但不必要出现在NMR峰列表中。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR输出类似,并因此通常包含在典型的1H-NMR解析中列出的所有峰。
此外,与典型的1HNMR输出类似,它们可以示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)的信号和/或杂质峰的信号。
为了显示在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号,在本发明的1H-HMR峰列表中示出溶剂的常见峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰,并且通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如具有>90%的纯度)的峰更低的强度。
这类立体异构体和/或杂质对于具体的制备方法而言可能是典型的。因此,它们的峰可借助于“副产物指纹”而有助于鉴定本发明制备方法的再现性。
专业人员利用已知方法(MestreC,ACD模拟,以及使用经验评估的预期值)来计算目标化合物的峰,并且视需要,可任选使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离类似于在典型的1H-NMR解析中挑选相关峰。
带有峰列表的NMR-数据描述的其他细节参见研究公开数据库第564025号(ResearchDisclosureDatabaseNumber564025)的出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications)”。
在其中测量NMR-光谱的溶剂列于方括号中。
合成实施例1
制备N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲酰胺(表2,实例(I-1-1))
向200mg2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲酸(0.84mmol)中加入4-(二甲基氨基)吡啶(310mg,2.54mmol)和l-(3-二甲基-氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(487mg,2.54mmol)在叔丁醇(8mL)和二氯甲烷(16mL)中的溶液。将反应混合物搅拌15min,加入2-氯-5-甲氧基苯磺酰胺(187mg,0.84mmol),并将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后加入二氯甲烷(200mL),用1N盐酸(3x100mL)萃取该混合物,并将有机相通过Whatman滤筒分离。将溶剂蒸发,用乙醚清洗剩余的固体,得到59mg(14.6%)的无色固体形式的本发明的标题化合物。
1H-NMR,溶剂[D6]-DMSO:δ=12.00(brs,NH),8.75(s,1H),8.07(s,1H),7.55(d,1H),7.34(d,1H),7.01-6.98(dd,1H),3.79(s,3H)。
制备通式(VII)的中间体
制备2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲酸乙酯(VII-1)
在室温下,向2-氨基-5-(三氟甲基)噻唑盐酸盐(5g,24,4mmol)在甲苯(150mL)中的溶液逐滴加入溴丙酮酸乙酯(3,07mL,24,4mmol)。将反应混合物在Dean-Stark装置中煮沸过夜。将溶剂蒸发,然后将反应混合物用乙酸乙酯(2x100mL)萃取并用水(2x100mL)洗涤。将合并的乙酸乙酯萃取物通过硫酸镁干燥,并在减压下浓缩,以得到固体残余物,在硅胶上使用环己烷/乙酸乙酯梯度对所述固体残余物进行色谱纯化。
产率:2,96g(45.9%)。
从通式(V)的2-氨基噻唑或2-氨基噻二唑起始,可以以类似的方法制备通式(VII)的下列中间体。在下表中使用以下缩写:Me表示甲基,Et表示乙基且OMe表示甲氧基。
制备通式(II)的中间体
制备2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲酸(II-1)
将2.9g(10,9mmol)2-(三氟甲基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲酸乙酯(VII-1)溶解于65mL二氯甲烷中,并冷却至-10℃。逐滴添加55mL1MBBr3的二氯甲烷溶液。使反应混合物温热至室温过夜,并随后用水终止。分离有机层,通过硫酸钠干燥,并将溶剂蒸发。产率:430mg(11.6%)固体,其用于偶联反应,无需进一步纯化。
从通式(VII)的烷基酯起始,可以以类似的方法制备通式(II)的下列中间体:
根据上述方法,制备通式(I)的下列化合物。
表2:
Z=O,R2和R3为H,且Q=取代的芳基
表3:
Z=O,R2和R3为H,且Q=取代的杂芳基
表4:
Z=O,R3=H且Q=取代的芳基
生物学实施例
南方根结线虫(Meloidogyneincognita)-测试(MELGIN)
溶剂:125.0重量份的丙酮
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
用沙、活性成分溶液、含有南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵和幼虫的悬浮液和沙拉种子填充容器。沙拉种子发芽并且幼苗生长。在根部长出根瘿。
14天后,基于形成根瘿的百分数测定杀线虫活性。100%意指没有发现根瘿;0%意指在经处理的植物的根部处发现的根瘿数等于在未经处理的对照植物的根部处发现的根瘿数。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100%的良好活性:I-1-1、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-8、I-1-9、I-1-10、I-1-11、I-1-12、I-1-13、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-19、I-1-20、I-1-21、I-1-22、I-1-23、I-1-27、I-1-31、I-1-43、I-1-45、I-1-50、I-1-51、I-1-60、I-1-142、I-1-147、I-1-145、I-1-146、I-1-155、I-1-159、I-1-204、I-1-205、I-1-206、I-1-207、I-1-208、I-1-209、I-1-212、I-1-216、I-1-219、I-1-220、I-1-222、I-1-223、I-1-224、I-1-226、I-1-227、I-1-232、I-1-233、I-1-234、I-1-235、I-1-236、I-1-238、I-1-243、I-1-248、I-1-251、I-1-254、I-1-255、I-1-263、I-1-270、I-1-282、I-1-286、I-1-289、I-1-290、I-1-291、I-1-292、I-1-293、I-1-296、I-1-298、I-1-300、I-1-301、I-1-302、I-1-305、I-1-307、I-1-308、I-1-309、I-1-312、I-1-313、I-2-2、I-2-65、I-2-66、I-3-1、I-3-2、I-3-3、I-3-4、I-3-5、I-3-6。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90%的良好活性:I-1-7、I-1-18、I-1-29、I-1-143、I-1-144、I-1-154、I-1-156、I-1-158、I-1-191、I-1-202、I-1-225、I-1-250、I-1-252、I-1-272、I-1-275、I-1-279、I-1-281、I-1-288、I-1-295、I-1-297、I-1-299、I-1-310、I-1-314、I-2-1。
南方根结线虫-测试
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:2.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用水稀释至所需浓度。在计算浓度时,需包括土壤的体积。需注意的是土壤中乳化剂的浓度不超过20ppm。其他的测试浓度通过用水稀释来制得。
将化合物溶液倒入充满土壤(壤质砂土)的盆中。加入含有南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵和幼虫的悬浮液,将沙拉种子铺展在土壤表面并用石英砂覆盖。沙拉种子发芽并且幼苗生长。在根部长出根瘿。
21天后,基于形成根瘿的百分数测定杀线虫活性。100%意指没有发现根瘿;0%意指在经处理植物的根部处发现的根瘿数等于在未经处理的对照植物的根部处发现的根瘿数。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出100%的良好活性:I-1-9、I-1-227、I-1-255、I-2-66。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出98%的良好活性:I-1-10、I-1-251。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出95%的良好活性:I-1-12、I-1-216、I-1-243、I-1-252。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出90%的良好活性:I-1-146、I-1-222。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出85%的良好活性:I-1-147、I-1-254。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出80%的良好活性:I-1-225、I-1-226、I-1-282。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出100%的良好活性:I-1-206。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出99%的良好活性:I-1-154。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出95%的良好活性:I-1-8、I-1-205、I-1-207。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出90%的良好功效:I-1-5、I-1-209。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出85%的良好活性:I-1-289、I-1-291。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示出80%的良好活性:I-1-142、I-1-223。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在2ppm的施用率下显示出98%的良好活性:I-1-158。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在2ppm的施用率下显示出97%的良好活性:I-1-4。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在2ppm的施用率下显示出95%的良好活性:I-1-1、I-1-3、I-1-159。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在2ppm的施用率下显示出80%的良好活性:I-1-27。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在1ppm的施用率下显示出90%的良好活性:I-1-208。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在1ppm的施用率下显示出85%的良好活性:I-1-286。
南方根结线虫–喷雾测试(MELGIN)
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合,并用含乳化剂浓度为1000ppm的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。加入剂量为1000ppm的硫酸铵和菜籽油甲酯(rapeoilmethylester,RME)至所需浓度。
通过用所需浓度的活性化合物制剂喷洒叶片来处理沙拉和番茄植株,用保护膜覆盖土壤表面。在喷洒3天后,将含有南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵和幼虫的悬浮液加到土壤表面。在根部长出根瘿。
在喷洒24天后,基于形成根瘿的百分数测定杀线虫活性。100%意指没有发现根瘿;0%意指在经处理的植物的根部处发现的根瘿数等于在未经处理的对照植物的根部处发现的根瘿数。
在该测试中,例如,以下制备实施例的化合物在下表所示的施用率下显示出良好的活性水平。
测试植株:番茄,Lycopersiconesculentum
浓度[ppm] | 实施例I-1-4 | 实施例I-1-158 | 实施例I-1-159 |
2500 | 98 | 50 | 95 |
1000 | 35 | 0 | 75199 --> |
100 | 25 | 0 | 0 |
测试植株:沙拉,Lactucasativa
浓度[ppm] | 实施例I-1-4 | 实施例I-1-158 | 实施例I-1-159 |
2500 | 75 | 80 | 95 |
1000 | 20 | 75 | 60 |
100 | 0 | 15 | 25 |
Claims (18)
1.式(I)的化合物
其中
A为N或C-R1;
Z为O或S;
每个R1独立地为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自:卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自:氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选地被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
R2为H、卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(R10)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9或N(R10)S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12、C2-C6-烷氧基烷基、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
R3为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4a和S(O)mR9a;
或被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或被1至2个独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述苯基或5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
Q为各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基、5元或6元杂芳族环或8元至10元杂芳族双环体系,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、SF5、OCN、SCN、Si(R15)3、OR4、NR5R6、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(X)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7、OC(O)OR8、OC(O)NR11R12、OS(O)2R9、OS(O)2NR11R12、N(R10)C(O)R7、N(Rl0)C(O)NR11R12、N(R10)S(O)2R9、N(Rl0)S(O)2NR11R12和R14;
每个R4独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R4a独立地为H、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R5独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R5a独立地为H或C1-C6-烷基;
每个R6独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
每个R6a独立地为H、C1-C6-烷基、C(O)R13或C(O)OR13;
每个R7独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R7a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R8独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R8a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R9独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a和S(O)2NR11R12;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R9a独立地为C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
每个R10独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C3-C7-环烷基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、S(O)mR9a或S(O)2NR11R12;
每个R11独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4a、NR5aR6a、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、S(O)mR9a和S(O)2NR11aR12;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11aR12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11aR12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R11a独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基;
每个R12独立地为H、NR5aR6a、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9或S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选被1至3个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C(X)R7a、C(O)OR8a、C(O)NR11R12、OR4a、C2-C6-烷氧基烷基、S(O)mR9a、S(O)2NR11R12、NR5aR6a、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R13独立地为H、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;
或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
每个R14独立地为各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基、C6-C14-环烷基环烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或各自被1至4个取代基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,所述取代基独立地选自氰基、硝基、OR4、NR5R6、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9和S(O)2NR11R12;
或各自任选被1至5个取代基取代的苯基、萘基或5元或6元杂芳族环,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
或被选自5元或6元杂芳族环的取代基取代的C1-C6-烷基,所述5元或6元杂芳族环各自任选被1至5个独立地选自以下的取代基取代:卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
每个R15独立地为C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基或C2-C6-卤代炔基;或各自任选被1至4个取代基取代的C3-C7-环烷基、C4-C8-环烷基烷基或C5-C7-环烯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OR4a和S(O)mR9a;
或任选被1至5个取代基取代的苯基,所述取代基独立地选自卤素、氰基、硝基、OR4、NR5R6、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C6-烷氧基烷基、C(X)R7、C(O)OR8、C(O)NR11R12、S(O)mR9、S(O)2NR11R12、OC(O)R7a和N(R10)C(O)R7a;
X为O或S;
每个m独立地为0、1或2;
且n为0、1或2。
2.权利要求1的化合物,
其中A、R1、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a、R9、R9a、R10、R11、R11a、R12、R13、R14、R15、Z、X、m和n具有在权利要求1中所定义的含义;
Q选自(U-1)至(U-61)、(U-81)至(U-87)、(U-89)至(U-103)和(U-105)至(U-123):
其中Rv为权利要求1中对R1、R2或R3所定义的任意取代基,且r为0、1、2、3、4或5,其受限于每个U基团上的可用位置的数量。
3.权利要求1或权利要求2的化合物,其由式(Ia)表示:
4.权利要求1或权利要求2的化合物,其由式(Ib)表示:
5.权利要求1或权利要求2的化合物,其由式(Ic)表示:
6.权利要求1或权利要求2的化合物,其由式(Id)表示:
7.选自以下的化合物:
其中烷基为烷基,优选(C1-C4)烷基,特别优选乙基。
8.一种组合物,其包含至少一种权利要求1至6的式(I)的化合物。
9.一种组合物,其包含有效量的至少一种权利要求1至6的式(I)的化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
10.权利要求8或权利要求9的组合物,其还包含至少一种另外的活性成分。
11.权利要求8至10的组合物,其特征在于其为喷剂组合物。
12.权利要求1至6的式(I)的化合物或权利要求8至11的组合物用于防治作物保护、材料保护和/或卫生区域中的动物害虫,特别是寄生性线虫的用途。
13.权利要求12的用途,其特征在于所述化合物或组合物通过喷雾施用来施用。
14.一种防治寄生性线虫的方法,包括使寄生性线虫或其环境接触生物有效量的权利要求1至6的式(I)的化合物。
15.一种防治寄生性线虫的方法,包括使寄生性线虫或其环境接触权利要求8至11的组合物。
16.权利要求14或权利要求15的方法,其特征在于所述化合物或组合物通过喷雾施用来施用。
17.一种保护种子免受寄生性线虫的方法,包括使种子接触生物有效量的权利要求1至6的式(I)的化合物或权利要求8至11的组合物。
18.通过权利要求17的方法得到的种子。
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