ES2775782T3 - Sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales - Google Patents

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Susanne Kübbeler
Dominik Hager
Nina Kausch-Busies
Klaus-Helmut Müller
Daniela Portz
Kerstin Ilg
Olga Malsam
Sascha Eilmus
Peter Lösel
Ulrich Görgens
Stefan Herrmann
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Abstract

Uso de un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf): **(Ver fórmula)** donde R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi, y R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno; Q es un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo; D es un resto alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido, para combatir parásitos animales, estando excluido el tratamiento quirúrgico, terapéutico o diagnóstico del cuerpo humano o animal.

Description

DESCRIPCIÓN
Sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales
La presente solicitud se refiere al uso de sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales, un agente que contiene sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales, un procedimiento para combatir parásitos animales, una formulación agroquímica que contiene las sulfonilamidas sustituidas, nuevas sulfonilamidas sustituidas así como un procedimiento e intermedios para la preparación de las sulfonilamidas sustituidas.
En la literatura se han descrito sulfonilamidas y su aptitud como principios activos por ejemplo en las solicitudes de patentes WO 2005/099705, WO 2003/040107, WO 2014/077285 y WO 2014/023367.
Además, se conoce p. ej., de los documentos WO 2010/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 2014/109933, WO 2015/007668, WO 2015/011082 y WO 2015/169776 que determinadas sulfonilamidas pueden usarse como nematicidas.
Del documento EP 2092824 además también se conocen sulfonilamidas que pueden usarse como insecticidas. Los insecticidas modernos deben cumplir muchas exigencias, por ejemplo en relación a la intensidad, la duración y el alcance de su efecto y uso posible. Tienen importancia las cuestiones de la toxicidad, del cuidado de los insectos útiles y polinizadores, las propiedades ambientales, las cantidades de aplicación, la facilidad de combinación con otros principios activos o adyuvantes de formulación, así como la cuestión del dispendio que implica la síntesis de un principio activo. Además pueden presentarse resistencias. Por todas estas razones nunca puede considerarse finalizada la búsqueda de nuevos agentes fitosanitarios y constantemente existe la necesidad de disponer de nuevos compuestos con propiedades mejoradas al menos en relación a algunos aspectos.
Objetivo de la presente invención fue proveer compuestos para usar para combatir parásitos animales mediante los cuales se amplía el espectro de los agentes para combatir parásitos en diferentes aspectos.
Se cumple con el objetivo, así como con otros objetivos no indicados en forma explícita que pueden derivarse o interpretarse de los contextos aquí discutidos, mediante el uso de un compuesto de la fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
(I),
en la (conformación 0-1)
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Na-Nf):
Figure imgf000002_0002
en la que
R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi, y R3 además en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
Q es un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
D es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo sustituido o no sustituido o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido,
para combatir parásitos animales.
Preferente es una realización de la fórmula (I), en la que (intervalo de preferencia 1-1)
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C4), piridilo o un resto fenilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi y donde R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
Q es un resto fenilo, naftilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno; pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
D es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
Además es preferente una realización de la fórmula (I), en la que (intervalo de preferencia 2-1)
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1, R2, R3 están definidos como en la conformación (0-1) o el intervalo de preferencia (1-1) y
Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo,
donde el o los sustituyentes R4 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:l
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di­ alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), NHCO-alquilo (C1-C6) (alquilcarbonilamino (C1-C6)) y/o
dado el caso arilo, ariloxi o hetarilo mono-o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-Ce)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), dialquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquilaminosulfonilo (C1-C6), alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y
D es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, fenil-alquilo (C1-C2) o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno o es un resto NRaR7,
donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (Cs-Cs), cicloalquil (Cs-Cs)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-Cs), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-Cs), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3)
y/o
arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-Cs)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di­ alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-Cs), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca)
y donde Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, alquilo (Ci-Ca) o son un resto fenilo sustituido o no sustituido o Ra y R7 pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso total o parcialmente insaturado, sustituido o no sustituido, de 4 a 8 miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5
Más preferente aún es cuando (intervalo de preferencia 3-i)
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ila-IIf), donde R1, R2, R3 están definidos como en la conformación (0-i) o el intervalo de preferencia ( i - i ) y
Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (Ile) no es 2-piridimidinilo,
donde el o los sustituyentes R4 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-C6)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C6)-alcoxi (Ci-Ce), alquilhidroxiimino (Ci-Ce), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y
D es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci-C2) o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno o es un resto NRaR7,
donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3) y
Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
o
Ra y R7 pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso total o parcialmente insaturado, sustituido o no sustituido, de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5
Preferente en particular es una realización de la fórmula (I), en la que (intervalo de preferencia 4-i)
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Na-Nf), donde
en el caso de (Ila) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (Ci-C4), cicloalquilo (C3-Ca) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
en el caso de (llb) R2 es H o un resto alquilo (Ci-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido,
en el caso de (llc) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (Ci-C4), cicloalquilo (C3-Ca) o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser adicionalmente un halógeno o un resto alcoxi (Ci-C4), en el caso de (lld) R1, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (Ci-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
en el caso de (lle) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H, halógeno o son un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-Ca), piridilo o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser además un resto alcoxi (C1-C4) y en el caso de (llf) R3 es H o un resto alquilo (C1-C4), o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido
y Q está definido como en la conformación (0-1), el intervalo de preferencia (1-1), el intervalo de preferencia (2-1) o el intervalo de preferencia (3-1) y
D es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, naft-2-ilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-1-benzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 o es un resto NRaR7, donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (Cs-Cs), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Cs)-cicloalquilo (C3-Cs), alquil (Ci-C6)-cicloalquilo (C3-Cs), halogenocicloalquilo (C3-Cs), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-Ca), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), i-pirazolil-alquilo (Ci-C3) y
Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca) o alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Más preferente aún es una realización de la fórmula (I), en la que (intervalo de preferencia 5-i)
M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IIa) a (IIf), donde
en el caso de (IIa) R2 es H, metilo o etilo o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, y R3 es H, metilo, etilo, isopropilo o halógeno,
en el caso de (Ilb) R2 es H, metilo o etilo,
en el caso de (llc) R2 es H o metilo y R3 es H, metilo o etilo,
en el caso de (lld) R1 es H o metilo y R3 es H o halógeno,
en el caso de (lle) R2 es H, metilo, metoxi, fenilo sustituido con halógeno o piridilo sustituido con halógeno y R3 es H, en el caso de (llf) R3 es H, metilo o etilo
y Q está definido como en la conformación (0-1), el intervalo de preferencia (1-1), el intervalo de preferencia (2-1) o el intervalo de preferencia (3-1).
Muy especialmente preferente es una realización de la fórmula (l), en la que (intervalo de preferencia a-1)
M se seleccionó de una de las fórmulas (lla) a (llf) o (lVa) a (lVf), donde R1 a R3 están definidos como en la conformación (0-1), el intervalo de preferencia (1-1), el intervalo de preferencia (4-1) o el intervalo de preferencia (5-i) y
Q es un resto fenilo, naft-1-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-1-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (lVe) no es 2-piridimidinilo,
donde el o los sustituyentes R4 independientemente entre sí son:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci­ Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y
D es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, naft-2-ilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-1-benzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 o es un resto NRaR7,
donde el o los sustituyentes R5 independientemente entre sí son:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), halogenocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci­ Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-
a
Ce), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ce), alquilcarbonilo (Ci-Ce), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), 1-pirazolil-alquilo (C1-C3),
Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un alquilo (Ci-Ca), fenilo, alcoxifenilo o halogenofenilo o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Más preferente aún es una conformación de la fórmula (I), donde (intervalo de preferencia 7-i)
M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vz):
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
s restos de las fórmulas (Vla-VIz y Vial - VIa30):
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
D es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VII1-VII192)
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000016_0001
Según otra realización preferente de la invención, se ha previsto el uso de un compuesto según la fórmula (I) para la protección del material reproductivo de plantas.
Objeto de la invención también es un agente con un contenido de al menos un compuesto según la fórmula (I) y diluyentes y/o sustancias tensioactivas usuales, en particular para combatir parásitos animales.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para combatir parásitos animales, en el que se permite actuar al menos un compuesto según la fórmula (I) o un agente según la invención sobre las parásitos animales y/o su hábitat, donde se excluye el tratamiento quirúrgico, terapéutico y diagnóstico del cuerpo humano o animal.
Otro objeto más de la invención es una formulación agroquímica que contiene al menos un compuesto de acuerdo con la invención según la fórmula (I) en contenidos de efecto biológico de entre 0,00000001 y 98 % en peso, respecto del peso de la formulación agroquímica, así como diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
Una conformación preferente de la formulación de acuerdo con la invención contiene adicionalmente otro principio activo agroquímico.
Asimismo son objeto de la invención los compuestos de la fórmula (VIII)
0 ° D.
M A N "s '
H o
(VIII),
en la que
M' representa un resto de la fórmula (II) seleccionado de:
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
en la (conformación 0-2)
R1', R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2' en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi y R2'en el caso de (IIa) y (IIb) solo pueden ser H o un resto alquilo o cicloalquilo sustituido o no sustituido, R3' además en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno,
Q' es un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que Rr =H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido, no es 3,4-diclorofenilo y no es 3,5-bis-terc-butilo;
D' es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo sustituido o no sustituido o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
De acuerdo con una primera realización (intervalo de preferencia 1-2) de los compuestos de acuerdo con la invención se previó que
M' representa un resto según una de las fórmulas (IIa) a (IIf) y
en el caso de (IIa) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-Ca) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R3' puede ser además un resto halógeno;
en el caso de (IIb) R2' es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido,
en el caso de (IIc) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-Ca) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R2' puede ser además un resto halógeno o un resto alcoxi (C1-C4), en el caso de (IId) R1', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido y R3' puede ser además un resto halógeno;
en el caso de (IIe) R2', R3' son en cada caso independientemente H, halógeno o son un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-Ca), piridilo o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser además un resto alcoxi (C1-C4) y
en el caso de (IIf) R3 es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido,
Q' es un resto fenilo, naftilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno, pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo, D' es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
Además preferentemente rige para los compuestos según la invención de la fórmula (VIII), que (intervalo de preferencia 2-2)
M' representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1', R2', R3' están definidos como en la conformación (0-2) o el intervalo de preferencia (1-2) y
Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
donde el o los sustituyentes R4' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), hidroxialquilo (C1-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (C1-Ca), halogenoalcoxi (C1-Ca), cianoalcoxi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alcoxi (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alcoxi (C1-Ca), alquilhidroxiimino (C1-Ca), alcoxiimino (C1-Ca), alquil (C1-Ca)-alcoxiimino (C1-Ca), halogenoalquil (C1-Ca)-alcoxiimino (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca), halogenoalquiltio (CrCa), alcoxi (C1-Ca)-alquiltio (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfinilo (C1-Ca), halogenoalquilsulfinilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfinilo (C1-Ca), alquilsulfinil (C1-Ca) alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C6)-alquilsulfonilo (Ci-Ce), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y/o
dado el caso arilo, ariloxi o hetarilo mono-o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci­ Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y
D' es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5' que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto NRa'R7',
donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci­ Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3)
y/o
arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci­ Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci­ Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci­ Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-
i8
alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-C6)-alquiltio (Ci-Ce), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci­ Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca),
y donde Ra' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o
Ra' y R7' pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso parcial- o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5'.
Más preferente aún es cuando (intervalo de preferencia 3-2)
M' representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ila-IIf), donde Rr , R2', R3' están definidos como en la conformación (0-2) o el intervalo de preferencia (i-2) y
Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (Ila), (lld) en caso que Rr =H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y el o los sustituyentes R4' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci­ Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y
D' es un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano o alquilo (Ci-Ca) no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5' o es un resto NRa'R7', donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8),
i9
alquilcarbonilamino (C-i-Ca) y (l-pirazolil)-alquilo (C1-C3),
y donde R6' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C1-C4) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-C4), alcoxi (C1-C4), halogenoalquilo (C1-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (C1-C4) o
R6' y R7'pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso parcial- o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido de 5 a 6 miembros que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5'. Preferente en particular es una realización de la fórmula (VIII), en la que (intervalo de preferencia 4-2)
D' es un resto alquilo (C1-Ca), un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-1-benzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5' o es un resto NR6'R7', donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), hidroxialquilo (C1-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (C1-Ca), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-Ca), alcoxiimino (C1-Ca), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-Ca), halogenoalquil (C1-Ca)-alcoxiimino (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca), halogenoalquiltio (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquiltio (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfinilo (C1-Ca), halogenoalquilsulfinilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfinilo (C1-Ca), alquilsulfinil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfonilo (C1-Ca), halogenoalquilsulfonilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfonilo (C1-Ca), alquilsulfonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfoniloxi (C1-Ca), alquilcarbonilo (C1-Ca), alquiltiocarbonilo (C1-Ca), halogenoalquilcarbonilo (C1-Ca), alquilcarboniloxi (C1-Ca), alcoxicarbonilo (C1-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (C1-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-Ca), alquilaminotiocarbonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (C1-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-Ca), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-Ca) y 1 -pirazolil-alquilo (C1-C3) y
R6' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-C6) o fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6)
o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Muy especialmente preferente es una realización de la fórmula (VIII), en la que (intervalo de preferencia 5-2) M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IIa) a (IIf), donde
en el caso de (IIa) R2’ es H, metilo o etilo o fenilo dado el caso sustituido con halógeno y R3es H, metilo, etilo, isopropilo o halógeno,
en el caso de (IIb) R2es H, metilo o etilo,
en el caso de (IIc) R2es H o metilo y R3es H, metilo o etilo,
en el caso de (IId) R1es H o metilo y R3es H o halógeno,
en el caso de (IIe) R2es H, metilo, metoxi, fenilo o piridilo sustituido con halógeno y R3es H,
en el caso de (IIf) R3es H, metilo o etilo y
Q' es un resto fenilo, naft-1-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-1-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
donde los sustituyentes R4' están definidos como en el intervalo de preferencia (2-2) o (3-2).
Aún más preferente es una conformación de la fórmula (VIII), donde (intervalo de preferencia 6-2)
Q' es un resto fenilo, naft-1-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-1-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
donde el o los sustituyentes R4' se seleccionaron de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci­ Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi; D' es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano o dioxano no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5',
donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron de modo independiente de:
ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) o ipirazolil-alquilo (Ci-C3) y
R& y R7'son en cada caso independientemente entre sí H, un alquilo (Ci-Ca), fenilo, alcoxifenilo o halogenofenilo o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Finlamente es preferente en particular una conformación de la fórmula (VIII), donde (intervalo de preferencia 7-2) M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vz):
Figure imgf000021_0001
2i
Figure imgf000022_0001
Q' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Vla-VIz y VIa1-VIa30):
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
D' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VN1-VN192)
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Otro objeto de la invención son los intermedios de las fórmulas Xla -XIq:
Figure imgf000032_0001
(Xij) (XIk)
Figure imgf000033_0001
Otros intervalos de preferencia de la invención se indican a continuación:
Uso de un compuesto de la fórmula (I)
Figure imgf000033_0002
(I),
en la que
M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ma-Me):
Figure imgf000033_0003
Figure imgf000034_0001
donde
R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo, heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) puede ser además un resto halógeno, y R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
Q un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
D es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo sustituido o no sustituido o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido,
para combatir parásitos animales.
Preferente es una realización en la que
R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4 o un resto fenilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) puede ser además un resto halógeno y donde R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
Q es un resto fenilo, naftilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno; pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
D es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
Además es preferente una realización en la que
Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
donde el o los sustituyentes R4 son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di­ alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), NHCO-alquilo (C1-C6) (alquilcarbonilamino (C1-C6)); y/o
dado el caso arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-Ce)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6) alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -C6)-alquilsulfonilo (Ci-Ce), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci­ Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci -Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci -Ca);
D es un resto alquilo Ci-Ca, fenilo, fenil-alquilo (Ci -C2) o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5, que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno o es un resto NRaR7,
donde el o los sustituyentes R5 son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci ­ Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhidroxiimino (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci ­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), i-pirazolil-alquilo (Ci -C3),
y/o
arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci -Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci­ Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci ­ Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci­ Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci -Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci ­ Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci -Ca);
y donde Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo Ci-Ca, fenilo sustituido o no sustituido, o Ra y R7 en conjunto pueden formar un anillo saturado o dado el caso parcial o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido, de 4 a 8 miembros, que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5
Además es preferente que el o los sustituyentes R4 son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci C6)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ce), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci -Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci­ Ca), alquil (Ci -Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), alquiltiocarbonilo (Ci -Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci -Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci -Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci ­ Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di­ alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca);
el o los sustituyentes R5 son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci -Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci -Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci -Ca), halogenoalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci -Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), i-pirazolil-alquilo (Ci-C3);
Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo Ci -Ca, halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo Ci -Ca, halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca),
o
Ra y R7 pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso total o parcialmente insaturado, sustituido o no sustituido, de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5
Preferida en particular es una realización, en la que
en el caso de (IIa), R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo Ci -C4, cicloalquilo C3-Ca o un resto fenilo sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
en el caso de (Ilb) R2 es H o un resto alquilo Ci -C4, o cicloalquilo C3-Ca sustituido o no sustituido,
en el caso de (llc) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo Ci -C4, cicloalquilo C3-Ca o un resto fenilo sustituido o no sustituido,
en el caso de (Ild) R1, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo Ci -C4, cicloalquilo C3-Ca, en el caso de (lle) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o halógeno o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-Ca, o un resto fenilo sustituido o no sustituido,
D es un resto alquilo Ci -Ca o un resto fenilo o piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5'o es un resto NRa'R7', donde
Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo Ci -Ca, halogenoalquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca) o un fenilo no sustituido o un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo Ci-Ca, halogenoalquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca),
o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Más preferente aún es una realización, en la que
M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (lVa), (lVb), (lVc) (lVd), (lVe)
3a
Figure imgf000037_0001
donde
en caso que (IVa) R2es H, metilo o etilo o fenilo sustituido con halógeno y R3 es H, metilo, etilo o halógeno, y
en caso que (IVb) R2 es H, metilo o etilo.
Muy especialmente preferente es una realización en la que
Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4;
pero en el caso de (IVe) no es 2-piridimidinilo,
donde el o los sustituyentes R4 independientemente entre sí son:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo
(C3-C6), alquil (C-i-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio ( C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino
(C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6),
donde el o los sustituyentes R5 independientemente entre sí son:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo
(C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6), 1-pirazolilalquilo (C1-C3),
R6 y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo C1-C6 o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Más preferente aún es cuando
M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vr):
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
seleccionado de los restos de las fórmulas (Vla-VIv):
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000039_0002
D es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VM1-VII62)
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
Según otra realización preferente de la invención, se ha previsto el uso de un compuesto según la fórmula (I) para la protección del material reproductivo de plantas.
Objeto de la invención también es un agente con un contenido de al menos un compuesto según la fórmula (I) y diluyentes y/o sustancias tensioactivas usuales, en particular para combatir parásitos animales.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para combatir parásitos animales, en el que se permite actuar al menos un compuesto según la fórmula (I) o un agente según la invención sobre las parásitos animales y/o su hábitat, donde se excluye el tratamiento quirúrgico, terapéutico y diagnóstico del cuerpo humano o animal.
Otro objeto más de la invención es una formulación agroquímica que contiene al menos un compuesto de acuerdo con la invención según la fórmula (I) en contenidos de efecto biológico de entre 0,00000001 y 98 % en peso, respecto del peso de la formulación agroquímica, así como diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
Una conformación preferente de la formulación de acuerdo con la invención contiene adicionalmente otro principio activo agroquímico.
Asimismo es objeto de la invención los compuestos de la fórmula (VIII)
Figure imgf000042_0002
(VIII),
en la que
M' representa un resto de la fórmula (II) seleccionado de:
Figure imgf000042_0003
Figure imgf000043_0001
en la que
R1', R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo, heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2' en el caso de (IIc) y (IIe) puede ser además un resto halógeno, y R2'en el caso de (IIa) y (IIb) solo es H o un resto alquilo, cicloalquilo sustituido o no sustituido, R3' además el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
Q' un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que Rr =H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido, no es 3,4-diclorofenilo y no es 3,5-bis-terc-butilo;
D' es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo sustituido o no sustituido o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2 , es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
Según una primera realización preferente de los compuestos según la invención se previó que
Q' es un resto fenilo, naftilo, heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno;
D' es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido;
en el caso de (IIa) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno;
en el caso de (IIb) R2' es H o un resto alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido,
en el caso de (IIc) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o un resto fenilo sustituido o no sustituido, en el caso de (IId) R1', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido y R3 puede ser además un resto halógeno;
en el caso de (IIe) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o halógeno o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido.
Además es preferente cuando
Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4'; donde el o los sustituyentes R4' son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C@)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di­ alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C-i-Ca), di-alquil (Ci -C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6); y/o
dado el caso arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-Ce)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-Ce)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), dialquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquilaminosulfonilo (C1-C6), alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6);
D' es un resto alquilo C1-C6, fenilo o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5', que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno o o en el caso que Q porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto NR6'R7',
donde el o los sustituyentes R5' son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-Ce)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6), 1-pirazolil-alquilo (C1-C3),
y/o
arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y/o donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-Ce)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ce), di-alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci -Ca),
y donde Ra' y R7'son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo Ci-Ca, sustituido o un fenilo no sustituido o Ra' y R7'pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso parcial- o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5'.
Además es preferente cuando
el o los sustituyentes R4' son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci -Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci -Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci -Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), alquiltio (Ci -Ca), halogenoalquiltio (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alquilsulfonilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci -Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci -Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci -Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci -Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca);
D' es un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano o alquilo Ci-Ca no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5' o es un resto NRa'R7',
donde el o los sustituyentes R5' son en cada caso independientemente entre sí:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci -Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci -Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci -Ca), hidroxialquilo (Ci ­ Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci -Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alcoxi (Ci -Ca), alquilhidroxiimino (Ci -Ca), alcoxiimino (Ci -Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci -Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci -Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquiltio (Ci -Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci -Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilsulfinilo (Ci -Ca), alquilsulfinil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci -Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci -Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci -Ca), alcoxicarbonilo (Ci -Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci -Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci -Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci -Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci -Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci ­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), i-pirazolil-alquilo (Ci -C3),
y donde Ra' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo Ci -Ca, halogenoalquilo (Ci ­ Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci-Ca) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo Ci -Ca, halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci -Ca)-alquilo (Ci -Ca).
En particular es preferente una realización, en la que
M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IIa), (Ilb), (IIc) (IId), (IIe)
Figure imgf000046_0001
donde
en el caso de (IIa) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
en el caso de (IIb) R2' es H o un resto alquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido,
en el caso de (IIc) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 o un resto fenilo sustituido o no sustituido,
en el caso de (IId) R1', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido y R3 puede ser además un resto halógeno,
en el caso de (IIe) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o halógeno o un resto alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido;
D' es un resto alquilo C1-C6 o un resto fenilo o piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5o es un resto NR6R7', donde
R6' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo C1-C6, halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6) o fenilo no sustituido o un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6),
o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
Muy especialmente preferente es cuando
M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe),
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000047_0001
donde
en caso que (IVa) R2' , es H, metilo o etilo, R3' es H, metilo, etilo o halógeno;
en caso que (IVb) R2' es H, metilo o etilo;
Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4';
D' es un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5o es un resto NR6R7'. Más preferente aún es cuando
Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4'; donde el o los sustituyentes R4' independientemente entre sí son:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C6), alquil (Ci -C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6);
D' es un resto alquilo C1-C6 Rest o un resto fenilo o piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5', donde el o los sustituyentes R5' independientemente entre sí son:
hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6), 1 -pirazolil-alquilo (C1-C3),
R6' y R7' en cada caso en forma independiente entre sí
H, es un resto alquilo C1-C6, halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6) o fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6). Finalmente también es especialmente preferente cuando
M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vr):
Figure imgf000047_0002
Figure imgf000048_0001
Q' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Vla-VIv):
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000049_0001
(VIu), (VIv),
D' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VM1-VII62)
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
En adelante la expresión Fórmula (I) es equivalente a Fórmula (I) o Fórmula (VIII), es decir que todas las realizaciones también rigen análogamente para los compuestos de la fórmula (VIII).
Isómeros
Los compuestos de la fórmula (I) pueden eventualmente dependiendo del tipo de sustituyentes presentarse como isómeros geométricos y/o como isómeros ópticamente activos o en forma de correspondientes mezclas isoméricas en diferente composición. Estos estereoisómeros son por ejemplo enantiómeros, diastereoméros, atropisómeros o isómeros geométricos. La invención comprende tanto estereoisómeros puros como también mezclas cualesquiera de estos isómeros.
Procedimientos y usos
La invención se refiere también a procedimientos para combatir parásitos animales en los que se deja actuar compuestos de la fórmula (I) sobre parásitos animales y/o su hábitat. Preferentemente se combate los parásitos animales en la agricultura y la silvicultura y en la protección de materiales. Se excluyen los procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico que se realizan en el cuerpo humano o animal.
La invención se refiere además al uso de los compuestos de la fórmula (I) como agentes para combatir parásitos de plantas, en particular agentes fitoprotectores.
En el marco de la presente solicitud, el concepto agentes para combatir parásitos también incluye siempre el concepto agentes fitoprotectores.
Los compuestos de la fórmula (I) resultano apropiados en cuanto a la buena compatibilidad con plantas, adecuada toxicidad en relación a animales de sangre caliente y buena compatibilidad con el medio ambiente para la protección de plantas y órganos de plantas, para el aumento del rendimiento de la cosecha, el mejoramiento de la calidad del fruto de la cosecha y para combatir los parásitos animales, especialmente insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que existen en la agricultura, la horticultura, la cría de animales, en bosques y elementos de ocio, en la protección de materiales y acopio así como en el sector sanitario.
En el contexto de la presente solicitud de patente el concepto “sanidad” o “higiene” debe entenderse de manera tal que se refiere a todas y cualquier medida, disposición y formas de procedimiento, cuya objetivo es impedir enfermedades, en particular enfermedades infecciosas, y que tienen la finalidad de proteger la salud de humanos y animales y/o proteger el medio ambiente y/o mantener la limpieza. De acuerdo con la invención ello incluye en particular medidas para la limpieza, desinfección y esterilización, por ejemplo, de productos textiles y superficies duras, en particular superficies de vidrio, madera, cemento, porcelana, cerámica, plástico o incluso metal(es), a fin de asegurar que estas están libres de parásitos que afectano la higiene y/o de sus excrementos. Preferentemente en este aspecto están excluidos del ámbito de protección de la invención las instrucciones de tratamiento y de diagnóstico quirúrgicas o terapéuticas que deban aplicarse al cuerpo humano o a los cuerpos de animales y se realizan en el cuerpo humano o en los cuerpos de animales.
El concepto “sector sanitario” cubre todas las áreas, campos técnicos y aplicaciones industriales en las que son importantes estas medidas, instrucciones y formas de proceder higiénicas, por ejemplo en vistas a la higiene en cocinas, panaderías, aeropuertos, baños, piscinas, tiendas de compras, hoteles, centros de salud, establos, lugares de tenencia de animales, etc.
El concepto “parásito nocivo para la sanidad” por lo tanto debe entenderse de manera tal, que se refiere a uno o varios parásitos animales, cuya presencia es problemática en el área sanitaria, en particular por razones de salud. Por lo tanto constituye un objetivo principal evitar la presencia de parásitos nocivos para la sanidad y/o la exposición a estos en el área sanitaria, o limitar esta a lo mínimo. Esto puede lograrse en particular mediante la aplicación de un plaguicida que puede usarse tanto para evitar la infestación como también para eliminar una infestación ya existente. También se puede usar preparaciones que impidan o reduzcan una exposición a parásitos. Los parásitos nocivos para la sanidad incluyen por ejemplos los organismos mencionados a continuación.
El concepto “protección sanitaria” por tanto cubre todos los actos mediante los cuales se mantienen y/o se mejoran estas medidas, disposiciones y formas de proceder.
Los compuestos de la fórmula (I) preferentemente pueden usarse como agentes para combatir parásitos. Son efectivos contra especies de sensibilidad normal y resistente, así como contra todos o algunos de los estadios de desarrollo. Se incluyen en los parásitos antes mencionados:
Parásitos de la cepa de los artrópodos, en particular de la clase de los arácnidos p. ej., Acarus spp., p. ej., Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., p. ej., Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., p. ej., Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatofagoides pteronyssinus, Dermatofagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., p. ej., Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus piri, Eutetranychus spp., p. ej., Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., p. ej., Eriophyes piri, Glycyfagus domesticus, halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., p. ej., Hemitarsonemus latus (=Polyfagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., p. ej., Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., p. ej., Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phillocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyfagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicefalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., p. ej., Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, tetranychus spp., p. ej., tetranychus canadensis, tetranychus cinnabarinus, tetranychus turkestani, tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
de la clase de los quilópodos p. ej., Geophilus spp., Scutigera spp.;
del orden o de la clase de los colémbolos p. ej., Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
de la clase de los diplópodos p. ej., Blaniulus guttulatus;
de la clase de los insectos, p. ej., Blattodea p. ej., Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucofaea del orden de los maderae, Loboptera decipiens, Neostilopyga rhombifolia, Pancloroa spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., p. ej., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
del orden de los coleópteros p. ej., Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aetina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., p. ej., Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplofora spp., Anthonomus spp., p. ej., Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., p. ej., Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., p. ej., Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhinchus spp., p. ej., Ceutorrhinchus assimilis, Ceutorrhinchus quadridens, Ceutorrhinchus rapae, Chaetocnema spp., p. ej., Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., p. ej., Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., p. ej., Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhinchus lapati, Cryptorhinchus mangiferae, Cilindrocopturus spp., Cilindrocopturus adspersus, Cilindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., p. ej., Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica yecimpunctata howardi, Diabrotica yecimpunctata yecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., p. ej., Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., p. ej., Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psilloides, Gnathocerus cornutus, Hellula yalis, heteronychus arator, heteronyx spp., Hilamorfa elegans, Hilotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., p. ej., Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Latridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., p. ej., Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorfaxanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., p. ej., Melanotus longulus oregonensis, Meligetes aeneus, Melolontha spp., p. ej., Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzafagus oryzae, Otiorhinchus spp., p. ej., Otiorhinchus cribricollis, Otiorhinchus ligustici, Otiorhinchus ovatus, Otiorhinchus rugosostriarus, Otiorhinchus sulcatus, Oulema spp., p. ej., Oulema melanopus, Oulema oryzae, oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phillofaga spp., Phillofaga helleri, Phillotreta spp., p. ej., Phillotreta armoraciae, Phillotreta pusilla, Phillotreta ramosa, Phillotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostefanus truncatus, Psilliodes spp., p. ej., Psilliodes affinis, Psilliodes chrysocefala, Psilliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhinchoforus spp., Rhinchoforus ferrugineus, Rhinchoforus palmarum, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., p. ej., Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenoforus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., p. ej., Sternechus paludatus, Symphiletes spp., Tanymecus spp., p. ej., Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., p. ej., Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xilotrechus spp., Zabrus spp., p. ej., Zabrus tenebrioides;
del orden de los dermápteros p. ej., Anisolabis maritime, Forfícula auricularia, Labidura riparia;
del orden de los dípteros p. ej., Aedes spp., p. ej., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., p. ej., Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrefa spp., Anopheles spp., p. ej., Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondilia spp., Bactrocera spp., p. ej., Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Callifora erythrocefala, Callifora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., p. ej., Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pirivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordilobia anthropofaga, Cricotopus silvestris, Culex spp., p. ej., Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., p. ej., Dasineura brassicae, Delia spp., p. ej., Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., p. ej., Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Equinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., hidrellia spp., hidrellia griseola, Hilemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., p. ej., Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., p. ej., Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., p. ej., Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya o Pegomyia spp., p. ej., Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., p. ej., Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcofaga spp., Simulium spp., p. ej., Simulium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., p. ej., Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
del orden de los hemípteros p. ej., Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., p. ej., Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurotrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., p. ej., Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., p. ej., Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Afanostigma piri, Aphis spp., p. ej., Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., p. ej., Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsilla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicorine brassicae, Cacopsilla spp., p. ej., Cacopsilla piricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocefala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, cloroita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomfalus aonidum, Chrysomfalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., p. ej., Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaforina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., p. ej., Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., p. ej., Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., p. ej., Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma piricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphillura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., heteropsilla cubana, heteropsilla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., p. ej., Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelfax striatellus, Lecanium spp., p. ej., Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., p. ej., Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., p. ej., Macrosiphum euforbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, metcalfiella spp., metcalfa pruinosa, metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., p. ej., Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., p. ej., Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, oxia chinensis, Pachypsilla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., p. ej., Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., p. ej., Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., fenacoccus spp., p. ej., fenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Philloxera spp., p. ej., Philloxera devastatrix, Philloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., p. ej., Planococcus citri, Prosopidopsilla flava, Protopulvinaria piriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., p. ej., Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psillopsis spp., Psilla spp., p. ej., Psilla buxi, Psilla mali, Psilla piri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., pirilla spp., Quadraspidiotus spp., p. ej., Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., p. ej., Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., p. ej., Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sifa flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocefala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalafara malayensis, tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., p. ej., Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., p. ej., Trioza diospiri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
del suborden de los heterópteros p. ej., Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campilomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., p. ej., Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasinus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., p. ej., Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorfa halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phillopus, Lygocoris spp., p. ej., Lygocoris pabulinus, Lygus spp., p. ej., Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., p. ej., Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., p. ej., Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinofora spp., Stefanitis nashi, Tibraca spp., triatoma spp.;
del orden de los himenópteros p. ej., Acromyrmex spp., Athalia spp., p. ej., Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., p. ej., Diprion similis, Hoplocampa spp., p. ej., Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium faraonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., p. ej., Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
del orden de los isópodos p. ej., Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
del orden de los isópteros p. ej., Coptotermes spp., p. ej., Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., p. ej., Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
del orden de los lepidópteros p. ej., Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., p. ej., Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., p. ej., Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., p. ej., Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., p. ej., Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autografa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., p. ej., Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnafalocerus spp., Cnafalocrocis medinalis, Cnefasia spp., Conopomorfa spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., cidia spp., p. ej., cidia nigricana, cidia pomonella, Dalaca noctuides, Diafania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolofa aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., p. ej., Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., p. ej., Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., p. ej., Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedilepta spp., Helicoverpa spp., p. ej., Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliotis spp., p. ej., Heliotis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., p. ej., Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., p. ej., Lithocolletis blancardella, Lithofane antennata, Lobesia spp., p. ej., Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., p. ej., Lymantria dispar, Lyonetia spp., p. ej., Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mytimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., p. ej., Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinofora spp., p. ej., Pectinofora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., p. ej., Phthorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Phillonorycter spp., p. ej., Phillonorycter blancardella, Phillonorycter crataegella, Pieris spp., p. ej., Pieris rapae, Platinota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xilostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., p. ej., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., p. ej., Schoenobius bipunctifer, Scirpofaga spp., p. ej., Scirpofaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., p. ej., Sesamia inferens, Sparganotis spp., Spodoptera spp., p. ej., Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Sinanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichofaga tapetzella, Trichoplusia spp., p. ej., Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
del orden de los ortópteros o saltatorios p. ej., Acheta domesticus, Dichroplus spp., Grillotalpa spp., p. ej., Grillotalpa grillotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., p. ej., Locusta migratoria, Melanoplus spp., p. ej., Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
del orden de los Phtiraptera p. ej., Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Philloxera vastatrix, Phtirus pubis, Trichodectes spp.;
del orden de los psocópteros p. ej., Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
del orden de los sifonápteros p. ej., Ceratophillus spp., Ctenocefalides spp., p. ej., Ctenocefalides canis, Ctenocefalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsilla cheopis;
del orden de los tisanópteros p. ej., Anaphotrips obscurus, Baliotrips biformis, Chaetanaphotrips leeuweni, Drepanotrips reuteri, Enneotrips flavens, Frankliniella spp., p. ej., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplotrips spp., Heliotrips spp., Hercinotrips femoralis, Kakotrips spp., Rhipiforotrips cruentatus, Scirtotrips spp., Taeniotrips cardamomi, Thrips spp., p. ej., Thrips palmi, Thrips tabaci;
del orden de los cigentoma (= tisanuros), p. ej., Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
de la clase de los símfilos p. ej., Scutigerella spp., p. ej., Scutigerella immaculata;
Parásitos de la cepa de los moluscos, en particular de la clase de los bivalvos, p. ej., Dreissena spp.;
así como de la clase de los gastrópodos p. ej., Arion spp., p. ej., Arion ater rufus, biomfalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., p. ej., Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
Parásitos de plantas de la cepa de los nematodos, es decir, nematodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus spp., p. ej., Aglenchus agricola, Anguina spp., p. ej., Anguina tritici, Aphelenchoides spp., p. ej., Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., p. ej., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., p. ej., Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xilophilus, Cacopaurus spp., p. ej., Cacopaurus pestis, Criconemella spp., p. ej., Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., p. ej., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditilenchus spp., p. ej., Ditilenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., p. ej., Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotilenchus spp., p. ej., Helicotilenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicicliofora spp., heterodera spp., p. ej., heterodera avenae, heterodera glycines, heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., p. ej., Longidorus africanus, Meloidogine spp., p. ej., Meloidogine chitwoodi, Meloidogine fallax, Meloidogine hapla, Meloidogine incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotilenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., p. ej., Paratrichodorus minor, Paratilenchus spp., Pratilenchus spp., p. ej., Pratilenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., p. ej., Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotilenchulus spp., Rotilenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., p. ej., Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tilenchorhinchus spp., p. ej., Tilenchorhinchus annulatus, Tilenchulus spp., p. ej., Tilenchulus semipenetrans, Xifinema spp., p. ej., Xifinema index.
Los compuestos de la fórmula (I) dado el caso pueden usarse en concentraciones o dosis determinadas también como herbicidas, protectores, reguladores de crecimiento o agentes químicos para mejorar las características de plantas, o como microbicida o gametocida, por ejemplo como funguicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluyendo agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (Mycoplasma-like-organism) y RLO (Rickettsia-like-organism). Se los puede emplear también como productos intermedios o básicos para la síntesis de otros principios activos. Formulaciones
La presente invención además se refiere a formulaciones y formas de uso preparadas a partir de las mismas en forma de composiciones como plaguicidas, por ejemplo, licores para goteo, rociado y pulverización, que comprenden al menos un compuesto de la fórmula (I). Dado el caso las formas de uso comprenden más agentes plaguicidas y/o adyuvantes que mejoran la acción, tales como promotores de penetración, p. ej., aceites vegetales, por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales, por ejemplo aceites de parafina, ésteres de alquilo de ácidos grasos vegetales, por ejemplo metiléster de aceite de colza, o metiléster de aceite de soja, o alcoxilatos de alcanol y/o dispersantes, por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales, por ejemplo sales de amonio o fosfonio orgánicas o inorgánicas, por ejemplo sulfato de amonio o hidrógeno fosfato de diamonio y/o promotores de retención, por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o polímeros de hidroxipropilo guar y/o humectantes, por ejemplo glicerol y/o fertilizantes, por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio, o fósforo.
Las formulaciones habituales son, por ejemplo, líquidos hidrosolubles (LH), concentrados de emulsión (CE), emulsiones en agua (EA), concentrados de suspensión (SC, SE, FS,ROD), gránulos dispersables en agua (GA), gránulos (GR) y concentrados en cápsulas (CC); estos y otros posibles tipos de formulación se describen, por ejemplo, en Crop Life International y en las Especificaciones de Plaguicidas, Manual sobre el desarrollo y uso de las especificaciones FAO y WHO para plaguicidas, los Documentos sobre Protección y Producción de Plantas FAO - 173, preparados por la Junta fAo /WHO sobre Especificaciones de Plaguicidas, 2004, ISBN: 9251048576. Las formulaciones opcionalmente comprenden, como también uno o más compuestos de la fórmula (I), más ingredientes agroquímicos activos.
Preferentemente se trata de formulaciones o formas de uso que comprenden adyuvantes, por ejemplo, diluyentes, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehículos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otras sustancias auxiliares, como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que intensifica el efecto biológico de la formulación, sin que el componente mismo tenga un efecto biológico. Ejemplos de adyuvantes son los agentes que promueven la retención, dispersión, unión a la superficie de la hoja o penetración.
Estas formulaciones se producen de una manera conocida, por ejemplo, mediante la mezcla de los compuestos de la fórmula (I) con adyuvantes, por ejemplo diluyentes, disolventes y/o vehículos sólidos y/u otros adyuvantes, por ejemplo tensioactivos. Las formulaciones se producen ya sea en las plantas adecuadas para la producción o bien antes o durante la aplicación.
Como adyuvantes pueden usarse sustancias adecuadas para impartir propiedades especiales, tales como ciertas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas, a los compuestos de la fórmula (I) o a las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones (como p. ej., composiciones para la protección de cultivos listos para usar tales como licores para pulverización o productos para el tratamiento de semillas).
Los diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), los alcoholes y polioles (los cuales, de ser apropiado), además pueden ser sustituidos, eterificados y/o esterificados), las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas sustituidas y no sustituidas, amidas, lactamos (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactosas, las sulfonas y los sulfóxidos (tal como dimetilsulfóxido).
Si el diluyente usado es el agua, además es posible por ejemplo, usar disolventes orgánicos como disolventes adyuvantes. Los disolventes líquidos adecuados son esencialmente: aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, aromáticos clorados, o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol, y sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metilo etilo cetona, metilo isobutilo cetona o ciclohexanona, solventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua.
En principio, es posible usar todos los disolventes adecuados. Ejemplos de disolventes adecuados son hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos, tales como clorobencenos, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, parafinas, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicol, y sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metilo etilo cetona, metilo isobutilo cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilsulfóxido, y además agua.
En principio, es posible usar todos los vehículos adecuados. Como vehículos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y minerales de la tierra naturales, tales como caolinas, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomea, y minerales sintéticos de la tierra, tales como sílice finamente dividido, alúmina y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. También se pueden usar las mezclas de estos vehículos. Los vehículos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo rocas molidas y naturales fraccionadas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, y además gránulos sintéticos de metales inorgánicos y orgánicos y además gránulos de material orgánico, tales como el aserrín, papel, las cáscaras de coco, mazorcas de maíz y los tallos de tabaco.
También pueden usarse diluyentes gaseosos licuados o disolventes. Los vehículos o diluyentes particularmente adecuados son los gaseosos a temperatura ambiente y a presión atmosférica, por ejemplo gases propulsores en aerosol, tales como los halohidrocarburos, y además butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
Ejemplos de emulsionantes y/o espumantes, dispersantes o humectantes con propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estos tensioactivos, son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínico, derivados taurinos (preferentemente alquilo tauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres de ácido graso de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilo poliglicol éteres, alquilo sulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de proteínas, licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa. La presencia de un tensioactivo es ventajosa cuando uno de los compuestos de la fórmula (I) y/o uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y cuando la aplicación se realiza con agua.
Otros adyuvantes que pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de uso derivadas de los mismos incluyen tintes tales como los pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, y azul de Prusia, y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes estoicos, y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes y oligonutrientes, tales como las sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc. Además pueden estar contenidos estabilizantes, tales como estabilizantes fríos, conservantes, antioxidantes, estabilizantes livianos, u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Asimismo pueden estar contenidos los espumantes o antiespumantes.
Además las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de estos pueden contener agentes de pegajosidad adicionales, tales como carboximetilcelulosa y los polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o redes cristalinas, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico y el acetato de polivinilo, u otros fosfolípidos naturales, tales como las cefalinas, y lecitinas y los fosfolípidos sintéticos. Otros adyuvantes pueden ser aceites minerales y vegetales.
Dado el caso, las formulaciones y las formas de uso derivadas de estas también pueden comprender otros adyuvantes. Ejemplos de estos aditivos incluyen fragancias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retención, estabilizantes, secuestrantes, agentes formadores de complejos, humectantes, dispersantes. En general, los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido habitualmente usado para fines de formulación.
Como promotores de retención entran en consideración todas aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica, por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo, o aumentano la viscoelasticidad, por ejemplo polímeros de hidroxipropilguar.
Los agentes de penetración incluidos el presente contexto son todas aquellas sustancias que se usan normalmente para mejorar la penetración de los ingredientes agroquímicos activos en plantas. Los agentes de penetración se definen en este contexto por su capacidad para penetrar desde el licor de aplicación (generalmente acuoso) y/o desde el recubrimiento de pulverización en la cutícula de la planta y de este modo incrementar la movilidad de los ingredientes activos en la cutícula. El procedimiento que se describe en la literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131­ 152) se puede usar para determinar esta propiedad. Ejemplos incluyen alcoxilatos de alcohol tal como etoxilato graso de coco (10 ) o etoxilato de isotridecilo (12 ), ésteres de ácido graso, por ejemplo metilo éster de aceite de colza o metilo éster de aceite de soja, alcoxilatos de amina grasa, por ejemplo etoxilato de amina de sebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio, por ejemplo sulfato de amonio o hidrofosfato de diamonio.
Las formulaciones contienen preferentemente entre 0,00000001 y 98 % en peso del compuesto de la fórmula (I) o especialmente preferente entre 0,01 y 95 % en peso del compuesto de la fórmula (I), muy especialmente preferente entre 0,5 y 90 % en peso del compuesto de la fórmula (I), respecto del peso de la formulación.
El contenido del compuesto de la fórmula (I) en las formas de uso (en particular agentes para combatir plagas) preparadas a partir de las formulaciones puede variar dentro de límites amplios. La concentración del compuesto de la fórmula (I) en las formas de uso puede estar normalmente entre 0,00000001 % y 95 % en peso del compuesto de la fórmula (I), preferentemente entre 0,00001 % y 1 % en peso, basado en el peso de la forma de uso. Los compuestos se aplican de manera habitual apropiada para las formas de uso.
Mezclas
Los compuestos de la fórmula (I) también pueden usarse mezcladas con otros principios activos como fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas, microbicidas, fertilizantes, cebos, agentes esterilizadores, sinergistas, protectores, semiquímicos y/o reguladores de crecimiento, para así por ejemplo ampliar el espectro de acción, prolongar la duración del efecto, aumentar la velocidad de acción, evitar la repelencia o prevenir la evolución de resistencias. Por lo demás tales combinaciones pueden mejorar el crecimiento de las plantas, aumentar la tolerancia de temperaturas elevadas o bajas, a la sequía o al contenido de agua o sal en el suelo, incrementar la floración, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de cosecha, acelerar la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutritivo de los productos cosechados, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos de cosecha.
Los compuestos de la fórmula (I) además pueden estar disponibles en mezcla con otros principios activos o semiquímicos, como cebos y/o repelentes de aves y/o activadores de plantas y/o reguladores de crecimiento y/o fertilizantes. Del mismo modo, los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse en mezclas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas, como por ejemplo, el crecimiento, el rendimiento y la calidad de los productos de cosecha.
En una realización especial de acuerdo con la invención, los compuestos de la fórmula (I) están disponibles en formulaciones o bien en las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente aquellos como se han descrito a continuación.
Si uno de los compuestos indicados a continuación puede presentarse en diferentes formas tautoméricas, también se incluyen estas formas aunque no se las mencione explícitamente en cada caso. Todas las sustancias asociadas en mezclas además dado el caso pueden formar sales con bases o ácidos adecuados, siempre y cuando se lo permiten sus grupos funcionales.
Insecticidas / Acaricidas / Nematicidas
Los principios activos mencionados aquí con su “nombre vulgar” son conocidos y se han descrito por ejemplo en el manual de plaguicidas (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) o pueden investigarse en Internet (p. ej., http://www.alanwood.net/pesticides). La clasificación se basa en el esquema de clasificación IRAC vigente en la fecha de presentación de esta solicitud de patente.
(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE), como por ejemplo carbamatos, p. ej., alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarilo, carbofurano, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y Xililcarb u organofosfatos, p. ej., acefat, azametifos, azinfosetilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloroetoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorovos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imicyafos, isofenfos, isopropil-O-(metoxiaminotio-fosforil)salicilato, isoxation, malation, mecarbam, metamidaofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration-metilo, fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidaona, foxima, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorovinfos, tiometona, triazofos, triclorfona y vamidaotiona.
(2) Antagonistas de los canales de cloruro activados por GABA, por ejemplo, organoclorados de ciclodieno, p. ej., clorodano y endosulfano o fenilpirazoles (Fiprole), p. ej., etiprol y fipronilo.
(3) Moduladores del canal de sodio, por ejemplo, piretroides, p. ej., acrinatrina, aletrina, d-cis-trans-aletrina, dtrans-aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina-S-ciclopentenil-isómero, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans-isómero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isómero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans-isómero], praletrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)-isómero], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxicloro.
(4) Moduladores competitivos del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), como por ejemplo neonicotinoides, p. ej., acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), como por ejemplo espinosina, p. ej., espinetoram y espinosad.
(6 ) Moduladores alostéricos del canal de cloruro dependiente de glutamato (GluCl), como por ejemplo avermectina/ milbemicinas, p. ej., abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina y milbemectina.
(7) Miméticos de hormonas juveniles, por ejemplo, análogos de hormonas juveniles, p. ej., hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.
(8 ) Diversos inhibidores no específicos (multisitio), por ejemplo, haluros de alquilo, por ejemplo, bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o bórax o tártaro emético o generadores de metilisocianato, p. ej., diazomety metam.
(9) Moduladores de órganos cordotonales, p. ej., pimetrocina o flonicamida.
(10) Inhibidores de crecimiento de ácaros, como p. ej., clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.
(11) Alteradores microbianos de las membranas del intestino de insectos, como p. ej., Bacillus thuringiensis subespecie israelensis, Bacillus sfaericus, Bacillus thuringiensis subespecie aizawai, Bacillus thuringiensis subespecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespecie tenebrionis y proteínas de plantas B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) Inhibidores de ATP sintasa mitocondrial, por ejemplo diafentiurón; o acaricidas de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina; o propargita; tetradifón.
(13) Desacopladores de fosforilación oxidativa por medio de disrupción del gradiente de protones, por ejemplo clorfenapir, DNOC y suflurmamida.
(14) Bloqueantes de canales de receptores nicotínicos de acetilcolina, por ejemplo bensultap, clorhidrato de cartap, tiocyclam y tiosultap-sodio.
(15) ) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, como por ejemplo bistriflurona, clorofluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona y triflumurona.
(16) Inhibidores de biosíntesis de quitina, de tipo 1, como por ejemplo buprofezina.
(17) Disruptores de muda (en particular en dípteros, es decir, insectos de dos alas), como por ejemplo ciromazina.
(18) Agonistas del receptor de Ecdyson, como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(19) Agonistas del receptor de octopamina, como por ejemplo amitraz.
(20) Inhibidores de transporte de electrones del complejo III mitocondrial, como por ejemplo hidrametilnona o acequinocilo o fluacripirima.
(21) Inhibidores de transporte de electrones del complejo I mitocondrial, como por ejemplo acaricidas METI, p. ej., fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).
(22) Bloqueantes de canales de sodio dependientes de voltaje, como p. ej., indoxacarb o metaflumizona.
(23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, como por ejemplo derivados de ácidos tetrónico y tetrámico, p. ej., eespirodiclofeno, eespiromesifeno y eespirotetramato.
(24) Inhibidores de transporte de electrones del complejo IV mitocondrial, como por ejemplo fosfinas, p. ej., fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc; o cianuros, cianuro de calcio, cianuro de potasio y cianuro de sodio.
(25) Inhibidores de transporte de electrones del complejo II mitocondrial, como por ejemplo derivados betacetonitrilo, p. ej., cienopirafeno y ciflumetofeno y carboxanilidas, como por ejemplo piflubumida.
(28) Moduladores del receptor de rianodina, por ejemplo, diamidas, p. ej., cloroantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida,
otros principios activos, como por ejemplo afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximat, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon-metoflutrina, epsilon-momflutrina, flometoquin, fluazaindolizin, fluensulfona, flufenerim, flufenoxiestrobina, flufiprol, fluhexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kapa-bifentrina, kapa-teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalilo, pirifluquinazona, piriminoestrobina, eespirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetracloroantraniliprol, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezopirima y yodometano; además preparados sobre la base de Bacillus firmus (I-1582, bioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida del documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocida del documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocida del documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida del documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2, 6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilcarbonato (conocido del documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluorpirimidina (conocida del documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conocido del documento JP2010/018586) (CAS-Reg. N° 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoracetamida (conocida del documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conocida del documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida del documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conocida del documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3-tietanil)benzamida y 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conocida del documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)-sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida y (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conocidas de los documentos WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (conocido del documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conocida del documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida del documento WO 2012/034403 A1) (Ca S 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida del documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conocida del documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- y 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazincarboxamida (conocida del documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)feniléster del ácido ciclopropancarboxílico (conocido del documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metiléster del ácido (4aS)-7-cloro-2,5-dihidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a(3H)carboxílico (conocida del documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamat]-a-L-manopiranosa (conocida del documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (conocido de los documentos WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8) y N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-propanamida (conocida del documento WO 2015/058021 A1 , WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919­ 27-9).
Fungicidas
Los principios activos mencionados aquí con su “nombre vulgar” son conocidos y se han descrito por ejemplo en el manual de plaguicidas (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) o pueden investigarse en Internet (p. ej., http://www.alanwood.net/pesticides).
Todas las sustancias asociadas en mezclas de las clases (1) a (15) además dado el caso pueden formar sales con bases o ácidos adecuados, siempre y cuando se lo permiten sus grupos funcionales. Todas las sustancias fungicidas asociadas en mezclas mencionadas de las clases (1) a (15) dado el caso pueden incluir formas tautoméricas.
1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalilo, (1.011) sulfato de imazalilo, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanilo, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloroaz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -Mmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il-tiocianato, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il-tiocianato, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il-tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2.6.6- trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)-sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-Nmetilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080 ) N'-{5-bromoo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida.
2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II por ejemplo (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanilo, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiómero anti-epímero 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiómero anti-epímero 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epímero 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mezcla del recemato sin-epímero 1RS,4SR,9RS y del racemato anti-epímero 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiómero sin-epímero 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiómero sin-epímero 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epímero 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021 ) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4- il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1 -metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbromo, (3.003) azoxiestrobina, (3.004) coumetoxiestrobina, (3.005) coumoxiestrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) dimoxiestrobina, (3.008) enoxaestrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidaona, (3.011) flufenoxiestrobina, (3.012) fluoxaestrobina, (3.013) cresoxim-metilo, (3.014) metominoestrobina, (3.015) orisaestrobina, (3.016) picoxiestrobina, (3.017) piracloestrobina, (3.018) pirametoestrobina, (3.019) piraoxiestrobina, (3.020) trifloxiestrobina (3.021) (2e )-2-{2-[({[(1E)-1 -(3-{[(E)-1 -fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)-etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2s )-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutyriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il-2-metilpropanoato, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamidao-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.
4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.001) carbendazima, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurona, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanat-metilo, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
5) Compuestos con capacidad de actividad multisitio, por ejemplo (5.001) mezcla bordalesa, (5.002) captafol, (5.003) captano, (5.004) clorotalonilo, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloruro de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram cinc (5.017) oxina de cobra, (5.018) propineb, (5.019) azufre y preparados de azufre inclusive polisulfuro de calcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram.
6 ) Compuestos con capacidad de producir un rechazo del hospedante, por ejemplo (6.001) acibencenar-S-metilo, (6.002) isotianilo, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinilo.
7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas, por ejemplo (7.001) ciprodinilo, (7.002) casugamicina, (7.003) clorhidrato de casugamicina hidrato, (7.004) oxitetraciclina (7.005) pirimetanilo, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina.
(8 ) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.001) siltiofam.
9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.001) bentiavalicarb, (9.002) dimetomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorph, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1 -(morfolin-4-il)prop-2-en-1 -ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membranal, por ejemplo (10.001) propamocarb, (10.002) clorhidrato de propamocarb, (10.003) tolclofos-metilo.
11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil-{3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato.
12) Inhibidores de la síntesis de ácido nucleico, por ejemplo (12.001) benalaxilo, (12.002) benalaxil-M (Kiralaxil), (12.003) metalaxilo, (12.004) metalaxil-M (Mefenoxam).
13) Inhibidores de la transducción de señales, por ejemplo (13.001) fludioxonilo, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.
14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.
15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) ácido absciníco, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanilo, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianilo, (15.012) fosetil-aluminio, (15.013) fosetil-calcio, (15.014) fosetil-sodio, (15.015) metilisotiocianato, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropilo, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol y sales, (15.025) ácido fosfónico y sus sales, (15.026) propamocarbfosetilato, (15.027) piriofenona (Chlazafenona) (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2 -il}piperidin-1 -il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1 -il]etanona, (15.033) 2 -(6 -bencilpiridin-2 -il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo metanosulfonato, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo metanosulfonato, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-dorofenilmetansulfonato, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo metanosulfonato, (15.045) 2-fenilfenol y sus sales, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolino, (15.047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolino, (15.048) 4-amino-5-fluorpirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluorpirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepin, (15.055) but-3-in-1-ilo {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etilo, (15.057) ácido fenazin-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, (15.059) quinolin-8 -ol, (15.060) quinolin-8 -ol sulfato (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilene]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo.
Agentes biológicos para combatir parásitos de plantas como asociados de mezcla
Los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse con agentes biológicos para combatir parásitos de plantas.
Los agentes biológicos para combatir parásitos de plantas comprenden en particular bacterias, hongos, levaduras, extractos de plantas y aquellos productos que fueron formados por microorganismos, incluyendo proteínas y productos metabólicos secundarios.
Los agentes biológicos para combatir parásitos de plantas comprenden bacterias como bacterias que forman esporas, bacterias que forman poblaciones en las raíces y bacterias que actúan como insecticidas, fungicidas o nematicidas biológicos.
Ejemplos de tales bacterias que se usan o bien pueden usarse como agentes biológicos para combatir parásitos de plantas son los siguientes:
Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), o Bacillus cereus, en particular B. cereus cepa CNCM I-1562 o Bacillus firmus, cepa I-1582 (acceso N° CNCM I-1582) o Bacillus pumilus, en particular la cepa GB34 (acceso N° ATCC 700814), y cepa QST2808 (acceso N° NRRL B-30087), o Bacillus subtilis, en particular la cepa GB03 (acceso N° ATCC SD-1397), o Bacillus subtilis cepa QST713 (acceso N° NRRL B-21661) o Bacillus subtilis cepa OsT 30002 (acceso N° NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, en particular B. thuringiensis subespecie israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (acceso N° ATCC 1276), o B. thuringiensis subsp. aizawai, en particular la cepa ABt S-1857 (SD-1372), o B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, o B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (acceso N° ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa a Q6121 ( = QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (acceso N° NRRL 30232).
Ejemplos de hongos y levaduras que se usan o bien pueden usarse como agentes biológicos para combatir parásitos de plantas, son los siguientes:
Beauveria bassiana, en particular la cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, en particular la cepa CON/M/91-8 (acceso N° DSM-9660), Lecanicillium spp., en particular la cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conocido como Verticillium lecanii), en particular la cepa KV01, Metarhizium anisopliae, en particular la cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, en particular la cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nuevo: Isaria fumosorosea), en particular la cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (Acceso No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, en particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, en particular la cepa V117b, Trichoderma atroviride, en particular la cepa SC1 (acceso N° CBS 122089), Trichoderma harzianum, en particular T. harzianum rifai T39. (acceso N° CNCM I-952).
Ejemplos de virus que se usan o bien pueden usarse como agentes biológicos para combatir parásitos de plantas, son los siguientes:
Adoxophyes orana (oruga de la cáscara de manzana) virus de granulosa (GV), Cydia pomonella (oruga de la manzana) virus de granulosa (GV), Helicoverpa armigera (gusano del algodón) virus de polihedrosis nuclear (NPV), Spodoptera exigua (gardama o rosquilla verde) mNPV, Spodoptera frugiperda (gusano soldado) mNPV, Spodoptera littoralis (gusano africano del algodón) NPV.
También están comprendidas las bacterias y los hongos que se adicionan como 'inoculantes' a plantas o a partes de plantas u órganos de plantas y los que debido a sus características especiales fomentano el crecimiento y la salud de las plantas. Como ejemplos se mencionan:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., en particular Burkholderia cepacia ("anteriormente conocida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., o Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., en particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Son ejemplos de extractos de plantas y de aquellos productos que fueron formados por microorganismos incluyendo proteínas y productos metabólicos secundarios, que se usan o bien pueden usarse como agentes para combatir parásitos biológicos:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa - extracto de saponina), piretro/ piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, „Requiem™ Insecticide“, Rotenona, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCona, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extracto de Brassicacaeen, en particular polvo de colza o de mostaza.
Protectores selectivos como asociados de mezcla
Los compuestos de la fórmula (I) pueden combinarse con protectores selectivos, como por ejemplo Benoxacor, Cloquintocet (-mexil), Cyometrinilo, Cyprosulfamida, dicloromida, Fencloroazol (-etilo), Fenclorim, Flurazol, Fluxofenim, Furilazol, isoxadifen (-etilo), Mefenpir (-dietilo), anhídrido naftálico, oxabetrinilo, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)-amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano de (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(decloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).
Plantas y partes de plantas
De acuerdo con la invención, pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Se entiende aquí como plantas todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas silvestres tanto deseadas como indeseadas o plantas de cultivo (incluyendo, por supuesto, plantas de cultivo de origen natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, paprika, pepino, melón, zanahoria, sandía, cebolla, lechuga, espinaca, puerro, judías, Brassica olerácea (p. ej., repollo) y otros tipos de hortalizas, algodón, tabaco, colza y además plantas con frutos (con los frutos manzanas, peras, frutas cítricas y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse por medio de métodos de reproducción y optimización convencionales o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o las combinaciones de estos procedimientos, incluyendo plantas transgénicas e incluyendo variedades de plantas protegibles o no alcanzadas por las reglamentaciones sobre variedades protegibles. Por partes de plantas debe entenderse todas las partes y órganos de plantas subterráneos y ubicados encima la superficie, como brote, hoja, flor y raíz, y en este sentido se citan, a modo de ejemplo, hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semilla así como raíces, bulbos y rizoma. También pertenece a partes de plantas la cosecha así como el material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizoma, acodos y semillas.
El tratamiento de las plantas y las partes de las plantas con los compuestos de la fórmula (I) se efectúa directamente o por la acción en el entorno, hábitat o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo inmersión, pulverización, atomizado, evaporación, espolvoreo, pintura, inyección y, en el caso del material de propagación, especialmente en el caso de semillas, además mediante recubrimiento con uno o más recubridores.
Como ya se mencionó antes, todas las plantas y sus partes pueden tratarse de acuerdo con la invención. En una forma preferida de realización se tratano especies y variedades de plantas y sus partes de origen silvestre u obtenidas mediante métodos biológicos de cultivo convencionales, como hibridación o fusión de protoplastos. En otra realización preferida se tratano plantas transgénicas y variedades de plantas y sus partes que fueron obtenidas mediante métodos de ingeniería genética, en su caso en combinación con métodos convencionales (Genetically Modified Organisms). Los términos "partes" o bien "partes de plantas" fueron explicados más arriba. De manera especialmente preferente se tratano según la invención plantas de las especies usuales en el mercado o que se encuentran en uso en cada caso. Se entiende por especies de plantas aquellas con nuevas propiedades (“rasgos”) que se obtuvieron por cultivo convencional, mediante mutagénesis o por técnicas de ADN recombinantes. Estos pueden ser especies, razas, biotipos o genotipos.
Plantas transgénicas, tratamiento de semillas y eventos de integración
Las plantas transgénicas o bien las especies de plantas (obtenidas por ingeniería genética) que se tratarán preferentemente de acuerdo con la presente invención, incluyen todas las plantas que obtuvieron material genético por medio de la ingeniería genética, que les confiere propiedades (“rasgos”) ventajosas particularmente útiles a estas plantas. Son ejemplos de estas propiedades un mejor desarrollo de la planta, tolerancia aumentada a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada a la sequía o al agua o al contenido salobre del suelo, rendimiento aumentado de la floración, cosechas más fáciles, maduración acelerada, rendimientos más altos, mejor calidad y/o un valor nutricional más alto de los productos cosechados, mayor duración en el almacenamiento y/o procesamientos de los productos cosechados. Otros ejemplos que pueden destacar estas propiedades en particular son una defensa mejorada de las plantas contra las plagas animales y microbianas, como ser contra insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, caracoles, causada p. ej., por toxinas formadas en las plantas, en particular las que se forman en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CrylIA, CrylIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF así como sus combinaciones), además una defensa mejorada de las plantas contra los hongos, bacterias y virus fitopatógenos causada por ejemplo, por resistencia adquirida sistémica (RAS), sistemina, fitoalexinas, desencadenantes y además genes de resistencia y proteínas y toxinas, así como también una mayor tolerancia de las plantas a ciertos principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ej., el gen "PAT"). Los genes que proveen en cada caso las propiedades (“rasgos”) deseados, también pueden encontrarse combinados entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de plantas transgénicas han de mencionarse las plantas de cultivo más importantes, como ser cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, arvejas y otros tipos de hortalizas, algodón, tabaco, colza y además plantas con frutos (con los frutos de manzanas, peras, frutas cítricas y uvas), siendo de especial importancia maíz, soja, trigo, arroz, patata, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Las propiedades (“rasgos”) que se resaltano en particular son la mayor capacidad de defensa de las plantas contra insectos, arácnidos, nematodos y caracoles.
Protección de plantas - Tipos de tratamiento
El tratamiento de plantas y partes de plantas con los compuestos de la fórmula (I) se puede llevar a cabo directamente o actuando sobre su entorno, su hábitat o lugar de almacenamiento mediante el uso de procedimientos convencionales, tales como inmersión, pulverizado, rociado, goteo, evaporación, nebulización, esparcido, espumado, recubrimiento, dispersión, inyección, regado (empapado), regado por goteo para un material de propagación, en particular para semillas, además por desinfección en seco, desinfección húmeda, desinfección en lechada, incrustación, revestimiento con una o varias capas, etc. Además es posible, aplicar los compuestos de la fórmula (I) según el procedimiento de volumen-ultra-bajo o inyectar la forma de uso o el mismo compuesto de la fórmula (I) en el suelo.
Un tratamiento directo preferido de las plantas es la aplicación foliar, es decir, los compuestos de la fórmula (I) se aplican sobre el follaje donde la frecuencia del tratamiento y la cantidad de aplicación debería adecuarse a la intensidad de infestación del parásito respectivo.
En el caso de compuestos sistémicamente activos, los compuestos de la fórmula (I) también ingresan a las plantas a través del sistema radicular. El tratamiento de las plantas en ese caso se realiza mediante la acción de los compuestos de la fórmula (I) en el hábitat de la planta. Esto puede realizarse, por ejemplo, por empapado o mezclado en el suelo o el fertilizante líquido, es decir, el sitio de la planta (por ej., en el suelo o sistemas hidropónicos) se embebe con una forma líquida de los compuestos de la fórmula (I), o mediante la aplicación al suelo, es decir compuestos de la fórmula (I) se introducen en forma sólida (por ejemplo en forma de gránulos) en el sitio de las plantas. En el caso de cultivos de arroz con cáscara, esto además puede realizarse midiendo compuestos de la fórmula (I) en una forma de aplicación sólida (p. ej., como gránulos) dentro de un arrozal inundado.
Tratamiento de semillas
Desde hace tiempo se conoce la lucha contra los parásitos animales mediante el tratamiento de las semillas de plantas y es objeto de continuas mejoras. Pero a pesar de ello, se producen una serie de dificultades durante el tratamiento de semillas que no siempre pueden ser solucionadas de manera satisfactoria. Así, se pretende de desarrollar procedimientos para la protección de las semillas y de la planta en etapa de germinación que eviten la aplicación adicional de agentes fitoprotectores durante el almacenamiento, después de la siembra o después de la emergencia de las plantas o al menos la reduzcan notoriamente. Además se debe tratar de optimizar la cantidad del principio activo usado de manera tal que las semillas y la planta en etapa de germinación reciban la mejor protección posible de la infestación con parásitos animales, pero sin dañar la planta misma por el principio activo usado. En particular, se debería considerar en los procedimientos para el tratamiento de semillas las propiedades insecticidas o bien nematicidas intrínsecas de plantas resistentes a parásitos o bien plantas transgénicas tolerantes, a fin de lograr una protección óptima de las semillas y de la planta en etapa de germinación con un dispendio mínimo de agentes fitoprotectores.
La presente invención por lo tanto también se refiere a un procedimiento para la protección de semillas y de plantas en etapa de germinación antes de la infestación con parásitos, en el que las semillas se tratano con compuestos de la fórmula (I). El procedimiento de la invención para la protección de semillas y plantas en proceso de germinación ante la infestación de parásitos también incluye un procedimiento en el que las semillas se tratano en forma simultánea o secuencial con un compuesto de la fórmula (I) y los asociados de mezcla. Además comprende un procedimiento en el que las semillas se tratano en momentos diferentes con un compuesto de la fórmula (I) y los asociados de mezcla. La invención se refiere además al uso de los compuestos de la fórmula (I) para el tratamiento de semillas para la protección de las semillas y de la planta que se forma de ellas, ante parásitos animales.
La invención se refiere además a semillas que se trataron para la protección ante parásitos animales con un compuesto de la fórmula (I). La invención también se refiere a semillas que se trataron en forma simultánea con un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla. La invención además se refiere a semillas que se trataron en diferentes momentos con un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla. En semillas que se trataron en diferentes momentos con un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla, las distintas sustancias pueden estar contenidas en diferentes capas sobre las semillas. En ese caso, las capas que contienen un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla, dado el caso pueden estar separadas por una capa intermedia. La invención también se refiere a semillas en las que un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla se aplicaron como parte de un recubrimiento o como capa adicional o capas ulteriores adicionalmente a un recubrimiento.
Por lo demás, la invención se refiere a semillas las que después de un tratamiento con un compuesto de la fórmula (I) se someten a un procedimiento de recubrimiento con lámina, a fin de evitar la fricción del polvo en las semillas. Una de las ventajas cuando uno de los compuestos de la fórmula (I) tiene efecto sistémico es que con el tratamiento de las semillas no solamente se protegen las semillas mismas, sino también las plantas que surjan de estas después de la emergencia ante hongos fitopatógenos. De este modo se puede prescindir del tratamiento inmediato del cultivo al momento de la siembra o poco después.
Otra de las ventajas radica en que mediante el tratamiento de las semillas con un compuesto de la fórmula (I) pueden fomentarse la germinación y la emergencia de las semillas tratadas.
Asimismo debe considerarse ventajoso que los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse en particular también en semillas transgénicas.
Los compuestos de la fórmula (I) además pueden usarse en combinación con medios de la tecnología de señales, por lo que se produce una mejor colonización con simbiontes, como por ejemplo Rhizobios, Mycorrhiza y/o bacterias endofíticas u hongos y/o se logra una fijación óptima de nitrógeno.
Los compuestos de la fórmula (I) son apropiados para la protección de semillas de cualquier tipo de plantas que se usan en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura o de vides. En particular, se trata aquí de semillas de cereales (p. ej., trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, café, tabaco, canola, colza, rábano (p. ej., remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, hortalizas (p. ej. tomate, pepino, judías, coles, cebollas y lechuga), frutales, césped y plantas ornamentales. Especial importancia tiene el tratamiento de las semillas de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja, algodón, canola, colza y arroz.
Como ya se mencionó previamente, el tratamiento de semillas transgénicas con un compuesto de la fórmula (I) es de especial importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o una proteína con propiedades insecticidas. El gen heterólogo en semillas transgénicas puede provenir p. ej., de microorganismos de las especies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presenta invención es especialmente adecuada para el tratamiento de semillas transgénicas que contiene al menos un gen heterólogo que proviene de Bacillus sp. De preferencia especial, gen heterólogo proviene de Bacillus thuringiensis.
En el marco de la presente invención el compuesto de la fórmula (I) se aplica solo en una formulación adecuada sobre las semillas. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el cual sea tano estable que no se produzcan daños durante el tratamiento. En general, el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Usualmente se usa la semilla que se separa de la planta y que se ha limpiado de mazorca, cáscara, tallo, vaina, lana o pulpa. Así, por ejemplo, puede usarse la semilla cosechada, limpiada y secada hasta un contenido de humedad apto para el almacenamiento. En forma alternativa, también puede usarse la semilla que tras el secado se trató, por ejemplo, con agua y que luego nuevamente se secó. En el caso de semillas de arroz también es posible usar semillas que se ha hinchado previamente por ejemplo en agua hasta un estadio determinado (estadio pigeon breast), lo que produce una mejor germinación y una emergencia uniforme.
En general, en el tratamiento de la semilla debe cuidarse que la cantidad del compuesto de fórmula (I) y/o de otros aditivos aplicados a la semilla se elija de modo que no se perturbe la germinación de la semilla o bien que no se dañe la planta que surja de ella. Esto se debe cuidar sobre todo en los principios activos que en determinadas cantidades de uso pueden exhibir efectos fitotóxicos.
Los compuestos de la fórmula (I) por lo general se aplican en forma de una formulación adecuada sobre las semillas. Las formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de las semillas son conocidos por el especialista. Los compuestos de la fórmula (I) pueden trasladarse a las formulaciones habituales de desinfectantes, como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, dispersiones u otros gránulos para semillas, así como formulaciones de tipo ULV.
Estas formulaciones se producen de manera conocida, mezclando los compuestos de la fórmula (I) con los aditivos usuales, como por ejemplo los diluyentes habituales como disolventes o diluyentes, colorantes, agentes tensioactivos, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, aglutinantes, giberelinas y también agua.
Como colorantes que pueden estar contenidos en las formulaciones aplicables de desinfectantes de acuerdo con la invención, se indican todos los colorantes habituales para el dicho fin. En este sentido son aplicables tanto los pigmentos poco solubles en agua, como así también los colorantes solubles en agua. Como ejemplo se mencionan los colorantes conocidos bajo las denominaciones rodamina B, C.I. pigmento rojo 112 y C.I. disolvente rojo 1.
Como agentes tensioactivos que pueden estar contenidos en las formulaciones de agentes tensioactivos aplicables de acuerdo con la invención vienen al caso todas las formulaciones de principios activos agroquímicos usuales que favorecen la humectación. Preferentemente son aplicables los sulfonatos de alquilnaftaleno, como sulfonato de diisopropilnaftaleno o sulfonato de diisobutilnaftaleno.
Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes aplicables de acuerdo con la invención, se indican todos los dispersantes para la formulación de principios activos agroquímicos no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales. Son preferentemente aplicables los dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados pueden mencionarse especialmente los polímeros de bloque óxido de etileno-óxido de propileno, éteres alquilfenolpoliglicólico así como éteres tristrilfenolpoliglicólicos y sus derivados fosfatados o sulfatados. Son dispersantes aniónicos adecuados especialmente los sulfonatos de lignina, las sales ácidas poliacrílicas y los productos de condensación de arilsulfonato y formaldehído.
Como antiespumantes las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención pueden contener todas las sustancias inhibidoras de espuma habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente son aplicables los antiespumantes de silicona y el estearato de magnesio.
Como conservantes pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención todas las sustancias aplicables en los agentes agroquímicos para tal fin. Como ejemplo se tienen el diclorofeno y el alcohol bencílico hemiformal.
Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención, se indican todas las sustancias químicas empleables en agentes agroquímicos para tal fin. Preferentemente entran en consideración los derivados de la celulosa, los derivados del ácido acrílico, xantano, arcillas modificadas y ácidos silícicos altamente dispersos.
Como aglutinantes que pueden estar contenidos en los desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención, se indican todas las sustancias aglutinantes usuales empleables en desinfectantes. Preferentemente pueden nombrarse polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol de polivinilo y tilosa.
Como giberelinas que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención, se indican preferentemente las giberelinas A1, A3 (= ácido giberelínico), A4 y A7, se usa preferentemente el ácido giberelínico. Las giberelinas son conocidas (véase R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutzund Schadlingsbekampfungsmittel“, Tomo 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).
Se pueden emplear las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención ya sea en forma directa o luego de la previa dilución con agua para el tratamiento de las semillas de los más variados modos. Así los concentrados o las preparaciones que se obtienen de ellos mediante la dilución con agua pueden usarse para la desinfección de semillas de cereales, como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, así como de semillas de maíz, arroz, colza, arvejas, judías, algodón, girasol, soja y rábanos o también de semillas de hortalizas de tipos muy diferentes. Las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención o sus formas de uso diluidas también puede usarse para la desinfección de semillas de plantas transgénicas.
Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse de acuerdo con la invención o con los preparados resultantes producidos con adición de agua, entran en consideración todos los dispositivos usuales de mezcla que pueden usarse para la desinfección. En particular, para la desinfección se procede colocando la semilla en un mezclador con las correspondientes cantidades de formulaciones de desinfectante o como tal o luego de la previa dilución con agua y hasta la distribución uniforme de la formulación sobre la semilla. Eventualmente se añade un proceso de secado.
La cantidad de aplicación en las formulaciones de decapado que se usan de acuerdo con la invención puede variarse dentro de un intervalo más amplio. Se rige según el contenido respectivo de los compuestos de la fórmula (I) en las formulaciones y por las semillas. Las cantidades de aplicación en el compuesto de la fórmula (I) por lo general se encuentran entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semillas. Uso en sanidad animal
En el ámbito de la sanidad animal, esto es en el ámbito de la medicina veterinaria, los compuestos de la fórmula (I) producen efectos contra parásitos animales, especialmente ectoparásitos y endoparásitos. El término endoparásitos incluye especialmente helmintos como cestodos, nematodos o trematodos, y protozoos como coccidios. Los ectoparásitos son en forma típica y preferentemente artrópodos, especialmente insectos y ácaros.
Los compuestos de la fórmula (I) resultano apropiados en el caso de una toxicidad favorable para animales de sangre caliente, para combatir endoparásitos patógenos que se encuentran en los lugares de manutención y cría de animales, en los animales domesticados, de cría, de zoológico, de laboratorio, de ensayo y en mascotas. Son efectivos en todos o en algunos de los estadios de desarrollo de los parásitos.
Se incluyen en los animales útiles en la ganadería especialmente los mamíferos, como ovejas, cabras, caballos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gamos, renos, y en particular vacas y cerdos; aves como pavos, patos, gansos y en particular gallinas; peces y crustáceos, p. ej. en el cultivo acuático y también insectos como las abejas.
En los animales domésticos se incluyen por ejemplo mamíferos como hámster, cobayos, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, aves domésticas, reptiles, anfibios y peces de acuario.
De acuerdo con una realización preferida se administran los compuestos de la fórmula (I) a mamíferos.
De acuerdo con otra realización preferida se administran los compuestos de la fórmula (I) a aves, a saber aves domésticas y en particular a aves de corral.
Mediante el uso de los compuestos de la fórmula (I) para combatir los parásitos animales se desea reducir o evitar las enfermedades, los casos de muerte y las mermas de rendimientos (en la producción de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.) de modo que mediante el uso de los principios activos es posible una tenencia de animales más económica y sencilla y un mejor bienestar de los animales.
Con respecto al área de la sanidad animal, el concepto “lucha” o “combatir” significa que mediante los compuestos de la fórmula (I) puede reducirse de manera efectiva la presentación de los parásitos respectivos en un animal que está infestado con tales parásitos en una medida no riesgosa. Más exactamente “combatir” significa en el presente contexto que el compuesto de la fórmula (I) elimina al parásito respectivo, impiden su crecimiento o puede impedir su multiplicación.
Forman parte de los artrópodos, por ejemplo, pero sin ser limitativo:
del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.;
del orden de los malofágidos y los subórdenes Amblycerina y Ischnocerina, por ejemplo Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; del orden de los dípteros y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Atilotus spp., Braula spp., Callifora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melofagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcofaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;
del orden de los sifonápteros, por ejemplo Ceratophillus spp., Ctenocefalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsilla spp.;
del orden de los heterópteros, por ejemplo Cimex spp., Panstrongilus spp., Rhodnius spp., triatoma spp.; así como insectos molestos e insectos nocivos para la sanidad del orden de los blatáridos.
Además en los artrópodos pueden mencinarse a modo de ejemplo, pero sin ser limitante, los siguientes ácaros: De la subclase de los ácaros (Acarina) y del orden de los metastigmata, por ejemplo de la familia Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicefalus (Boophilus) spp., Rhipicefalus spp. (el género originario de las garrapatas multihospedantes); del orden Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheiletiella spp., Demodex spp., Listroforus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheiletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; y del orden de los Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., citodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrofagus spp.
Se incluyen en los ejemplos de protozoos parasitarios, pero sin ser limitante:
Mastigofora (Flagellata), como:
Metamonada: del orden Diplomonadida por ejemplo Giardia spp., Spironucleus spp.
Parabasala: del orden Trichomonadida por ejemplo Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
Euglenozoa: del orden Trypanosomatida por ejemplo Leishmania spp., Trypanosoma spp.
Sarcomastigofora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por ejemplo Entamoeba spp., Centramoebidae, por ejemplo Acanthamoeba sp., Euamoebidae, p. ej., Hartmanella sp.
Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): p. ej., Cryptosporidium spp.; del orden Eimeriida por ejemplo Besnoitia spp., cistoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; del orden Adeleida p. ej., Hepatozoon spp., Klossiella spp.; del orden Haemosporida p. ej., Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; del orden Piroplasmida p. ej., Babesia spp., Ciliofora spp., Equinozoon spp., Theileria spp.; del orden Vesibuliferida p. ej., Balantidium spp., Buxtonella spp.
Microspora como Encefalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., y además p. ej., Myxozoa spp.
Se incluyen en los helmintos patógenos para humanos y animales, por ejemplo acantocéfalos, nematodos, pentastomas y platihelmintos (p. ej., Monogenea, Cestodes y Trematodes).
Los helmintos indicados a modo de ejemplo incluyen, pero sin ser limitante:
Monogenea: p. ej., : Dactilogyrus spp., Gyrodactilus spp., Microbotrium spp., Polystoma spp., Troglecefalus spp.; Cestodos: del orden Pseudophillidea por ejemplo: Botridium spp., Diphillobotrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobotrium spp., Ligula spp., Schistocefalus spp., Spirometra spp.
Del orden ciclophillida por ejemplo: Andyra spp., Anoplocefala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopilidium spp., Dipilidium spp., Equinococcus spp., Equinocotile spp., Equinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocefala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
Trematodos: de la clase Digenea por ejemplo: Austrobilharzia spp., Brachilaima spp., Calicoforon spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotiloforon spp., ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Equinochasmus spp., Equinoparyphium spp., Equinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrotilacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotile spp., heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucocloruroium spp., metagonimus spp., metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotilus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
Nematodos: del orden Trichinellida por ejemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. Del orden Tilenchida por ejemplo: Micronema spp., Parastrangiloides spp., Strongiloides spp.
Del orden Rhabditina por ejemplo: Aelurostrongilus spp., Amidostomum spp., Ancilostoma spp., Angiostrongilus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., ciathostomum spp., ciclococercus spp., ciclodontostomum spp., Cilicociclus spp., Cilicostefanus spp., Cilindrofarinx spp., cistocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elafostrongilus spp., Filaroides spp., Globocefalus spp., Graphidium spp., Gyalocefalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongilus spp., Marshallagia spp., metastrongilus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongilus spp., Nippostrongilus spp., Obeliscoides spp., Oesofagodontus spp., Oesofagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongilus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelafostrongilus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongilus spp., Poteriostomum spp., Protostrongilus spp., Spicocaulus spp., Stefanurus spp., Strongilus spp., Singamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongilus spp., Triodontoforus spp., Troglostrongilus spp., Uncinaria spp.
Del orden Spirurida por ejemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Bailisascaris spp., Brugia spp., Cercopitifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongilonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., oxiuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stefanofilaria spp., Strongiluris spp., Syfacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
Acanthocefala: del orden Oligacanthorhinchida p. ej.: Macracanthorhinchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.,
Del orden Polymorphida por ejemplo: Filicollis spp.; del orden Equinorhinchida por ejemplo Acanthocefalus spp., Equinorhinchus spp., Leptorhinchoides spp.
Pentastoma: del orden Porocefalida por ejemplo Linguatula spp.
En el área de la medicina veterinaria y la mantención de animales la administración de los compuestos de la fórmula (I) se realiza según procedimientos conocidos en general por los especialistas, como por vía enteral, parenteral, dermal o nasal en forma de preparados adecuados. La administración puede ser profiláctica, metafiláctica o terapéutica. Así, una realización de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como medicamento. Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como anti-endoparasitario.
Otro aspecto especial de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula (I) para su uso como un antihelminticida, en particular para su uso como nematicida, platimelminticida, acantocefalizida o pentastomicida.
Otro aspecto especial de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula (I) para usarse como un agente contra protozoos.
Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la fórmula (I) como antiectoparásito, en particular un artropocida como un insecticida o un acaricida.
Otros aspectos de la invención son formulaciones de la medicina veterinaria que comprenden una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) y al menos uno de los siguientes: un excipiente inofensivo para uso farmacéutico (p. ej., diluyentes sólidos o líquidos), un adyuvante inofensivo para uso farmacéutico (p. ej., tensioactivos), en particular un excipiente inofensivo para uso farmacéutico usado habitualmente en la medicina vetrinaria y/o un adyuvante inofensivo para uso farmacéutico usado habitualmente en la medicina vetrinaria.
Un aspecto relacionado de la invención es un procedimiento para la preparación de una formulación de la medicina veterinaria como la descrita aquí que comprende el paso de mezclar al menos un compuesto de la fórmula (I) con excipientes y/o adyuvantes inofensivos para uso farmacéutico, en particular con excipientes inofensivos para uso farmacéutico usados habitualmente en la medicina veterinaria y/o con adyuvante inofensivos para uso farmacéutico usados habitualmente en la medicina vetrinaria.
Otro aspecto especial de la invención son formulaciones de la medicina veterinaria seleccionadas del grupo de formulaciones extoparasíticas y endoparasíticas, en particular seleccionadas del grupo de formulaciones antihelmínticas, antiprotozoarios y artropodicidas, seleccionadas muy especialmente del grupo de formulaciones nematicidas, contra platihelmintos, contra acantocéfalos, contra pentastomidos, insecticidas y acaricidas, según los aspectos mencionados, así como procedimientos para su preparación.
Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tratamiento de una infección parasítica, en particular a un infección causada por un parásito seleccionado del grupo de los ectoparásitos y endoparásitos aquí mencionados, mediante la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) en un animal, en particular un animal no humano que lo necesite.
Otro aspecto se refiere a un procedimiento para el tratamiento de una infección parasítica, en particular a un infección causada por un parásito seleccionado del grupo de los ectoparásitos y endoparásitos aquí mencionados, mediante la aplicación de una formulación de la medicina veterinaria tal como se definió aquí, en un animal, en particular un animal no humano que lo necesite.
Otro aspecto se refiere al uso de los compuestos de la fórmula (I) en la que el tratamiento de una infección parasítica, en particular una infección por un parásito seleccionado del grupo de los aquí mencionados ectoparásitos y endoparásitos, en un animal, en particular un animal no humano que lo necesite.
En el presente contexto de la sanidad animal o de la medicina veterinaria, el concepto “tratamiento” incluye el tratamiento profiláctico, metafiláctico y terapéutico.
En una realización especial se proveen con ello mezclas de al menos un compuesto de la fórmula (I) con otros principios activos, en particular con endo- y ectoparásitos, para el área de la medicina veterinaria.
En el área de la sanidad animal una “mezcla” no solo significa que dos (o más) principios activos diferentes se formulan en una formulación conjunta y de manera correspondiente se aplican juntos, sino que también se refiere a productos que comprenden formulaciones separadas para cada principio activo. De manera correspondiente, cuando deben aplicarse más de dos principios activos, todos los principios activos se formulan en una formulación conjunta o todos los principios activos se formulan en formulaciones separadas; asimismo son factibles formas mixtas en las que varios de los principios activos se formulan en forma conjunta y algunos de los principios activos se formularon por separado. Las formulaciones separadas permiten la aplicación separada o sucesiva de los principios activos en cuestión. Los principios activos mencionados aquí con su “nombre vulgar” son conocidos y se han descrito por ejemplo en el manual de plaguicidas (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) o pueden investigarse en Internet (p. ej., http://www.alanwood.net/pesticides).
Los principios activos indicados a modo de ejemplo del grupo de los ectoparasíticos como sustancias asociadas de mezcla incluyen, sin que ello constituya limitación alguna, los insecticidas y acaricidas indicados precedentemente en detalle. Otros principios activos que pueden usarse se indican a continuación según la clasificación antes mencionada que se basa en el esquema de clasificación IRAC actualmente vigente: (1) inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE); (2) antagonistas de los canales de cloruro activados por GABA; (3) moduladores del canal de sodio; (4) moduladores competitivos del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (5) moduladores alostéricos del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (6 ) moduladores alostéricos del canal de cloruro relacionado con glutamato (GluCl); (7) miméticos de la hormona juvenil; (8 ) diferentes inhibidores no específicos (multi-sitio); (9) moduladores de órganos cordotonales; (10) inhibidores del crecimiento de ácaros; (12) inhibidores de la ATP-sintasa mitocondrial, como interruptores de ATP; (13) desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante el trastorno del gradiente de protones; (14) bloqueadores del canal receptor nicotínico de acetilcolina; (15) inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0; (16) inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (en particular en dípteros, es decir, insectos de dos alas); (18) agonistas del receptor de Ecdyson; (19) agonistas del receptor de octopamina; (21) inhibidores del transporte de electrones del complejo I mitocondrial; (25) inhibidores del transporte de electrones del complejo II mitocondrial; (20) inhibidores del transporte de electrones del complejo III mitocondrial; (22) moduladores del canal de sodio dependiente de la tensión; (23) inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa; (28) moduladores del receptor de rianodina;
Principios activos con principios de acción desconocidos o no específicos, p. ej., fentrifanilo, fenoxacrim, ciclopreno, clorobencilato, clorodimeform, flubenzimin, diciclanilo, amidoflumet, quinometionato, triarateno, clotiazoben, tetrasul, oleato de potasio, petróleo metoxadiazona, gosiplur, flutencina, bromopropilato, criolita;
Compuestos de otras clases, p. ej., butacarb, dimetilan, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos(-etilo), paration(-etilo), metacrifos, isopropil-o-salicilato, triclorofon, sulprofos, propafos, sebufos, piridation, protoato, diclofention, demeton-S-metilsulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotion, autatiofos, aromfenvinfos(-metilo), azinfos(-etilo), cloropirifos(-etilo), fosmetilano, yodofenfos, dioxabenzofos, formotiona, fonofos, flupirazofos, fensulfotiona, etrimfos; compuestos de organocloro, p. ej., camfecloro, lindano, heptacloro; o fenilpirazoles, p. ej., acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronilo; o isoxazolina, p. ej., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;
piretroides, p. ej., (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, ciscipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cihalotrina (lambda-), clovaportrina, o compuestos carbohidratos halogenados (HCHs),
neonicotinoides, p. ej., nitiazina
dicloromezotiaz, triflumezopirima
lactonas macrocíclicas, p. ej., nemadectina, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicinaoxima
tripreno, epofenonano, diofenolano;
productos biológicos, hormonas y feromonas, por ejemplo, productos naturales, p. ej., turingiensina, codlemona o componentes Neem
dinitrofenoles, p. ej., dinocap, dinobutona, binapacrilo;
benzoilureas, p. ej., fluazurona, penflurona,
derivados de amina, p. ej., cloromebuforma, cimiazol, demiditraz
acaricidas contra varroa de panal, por ejemplo, ácidos orgánicos, p. ej., ácido fórmico, ácido oxálico.
Forman parte de principios activos indicados a modo de ejemplo del grupo de los endoparasíticos, como asociados de mezcla, pero sin constituir limitación alguna, principios activos antihelmínticos y principios activos contra protozoos. Se incluyen en los principios activos antihelmínticos, sin estar limitados a ellos, los siguientes principios activos nematicidas, trematicidas y/o cestocidas:
de la clase de las lactonas macrocíclicas por ejemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;
de la clase de los benzimidazoles y probenzimidazoles por ejemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, albendazol-sulfóxido, albendazol, flubendazol;
de la clase de los depsipéptidos, preferentemente depsipéptidos cíclicos, en particular depsipéptidos de 24 miembros, por ejemplo: Emodepsid, PF1022A;
de la clase de las tetrahidropirimidinas por ejemplo: morantel, pirantel, oxantel;
de la clase de los imidazotiazoles por ejemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;
de la clase de las aminofenilamidainas por ejemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; de la clase de los aminoacetonitrilos por ejemplo: monepantel;
de la clase de los paraherquamidas por ejemplo: paraherquamida, derquantel;
de la clase de los salicilanilidas por ejemplo: tribromosalano, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;
de la clase de los fenoles sustituidos por ejemplo: nitroxinilo, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan; de la clase de los organofosfatos por ejemplo: triclorofona, naftalofos, diclorovos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxona;
de la clase de las piperazinonas/quinolinas por ejemplo: praziquantel, epsiprantel;
de la clase de las piperazinas por ejemplo: piperazina, hidroxizina;
de la clase de las tetraciclinas por ejemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de diversas otras clases por ejemplo: bunamidaina, niridazol, resorantel, omfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinilo, oxamniquina, mirasano, miracilo, lucantona, hicantona, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befenio, amoscanato, clorsulona.
Principios activos antiprotozoarios, entre ellos sin estar limitado a ello, los siguientes principios activos:
de la clase de las triazinas por ejemplo: diclazurilo, ponazurilo, letrazurilo, toltrazurilo;
de la clase de polileterionofor por ejemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;
de la clase de las lactonas macrocíclicas por ejemplo: milbemicina, eritromicina;
de la clase de las quinolonas por ejemplo: enrofloxacina, pradofloxacina;
de la clase de las quininas por ejemplo: cloroquina;
de la clase de las pirimidinas por ejemplo: pirimetamina;
de la clase de las sulfonamidas por ejemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprima, sulfaclozina;
de la clase de las tiaminas por ejemplo: amprolium;
de la clase de las lincosamidas por ejemplo: clindamicina;
de la clase de las carbanilidas por ejemplo: imidocarb;
de la clase de los nitrofuranos por ejemplo: nifurtimox;
de la clase de los quinazolinonalcaloides por ejemplo: halofuginona;
de diversas otras clases, por ejemplo: oxamniquina, paromomicina;
de la clase de las vacunas o antígenos de microorganismos, por ejemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
Todas las sustancias asociadas en mezclas además dado el caso pueden formar sales con bases o ácidos adecuados, siempre y cuando se lo permiten sus grupos funcionales.
Control de vectores
Los compuestos de la fórmula (I) también pueden usarse para el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invención es un artrópodo, en particular un insecto o arácnido que es capaz de transmitir agentes patógenos como por ejemplo virus, gusanos, organismos unicelulares y bacterias de un reservorio (una planta, un animal, un ser humano, etc.) a un hospedante. Los agentes patógenos pueden transmitirse en forma mecánica (por ejemplo, Trachoma mediante moscas no picadoras) a un hospedante, o mediante picadura (por ejemplo, parásitos de malaria mediante mosquitos) a un hospedante.
Son ejemplos de vectores y enfermedades transmitidas por ellos o de agentes patógenos:
1) Moscas
- Anopheles: malaria, filariose;
- Culex: encefalitis japonesa, filariasis, otras enfermedades virales, transmisión de gusanos;
- Aedes: fiebre amarilla, fiebre de dengue, filariasis, otras enfermedades virales;
- Simulium: transmisión de gusanos, especialmente onchocerca volvulus
- Psychodidae: transmisión de leishmaniosis
2) Piojos: infecciones de piel, tifus epidémico;
3) Pulgas: peste, tifus endémico;
4) Moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis); cólera, otras enfermedades bacterianas.
5) Ácaros: acariosis, tifus epidémico, tifus pustuloso, turalemia, encefalitis de Saint-Louis, meningitis viral (FSME), fiebre de Krim-Kongo, borreliosis;
6 ) Garrapatas: borreliosis tales como Borrelia bungdorferi sensu lato, Borrelia duttoni, meningoencefalitis de principios de verano, fiebre “Q“ (Coxiella burnetii), babesias (babesia canis canis), erliquiosis.
Son ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención insectos como por ejemplo áfidos, moscas, cigarras o Trips, los cuales pueden transmitir a plantas virus de plantas. Otros vectores que pueden transmitir virus de plantas son tetranicos, piojos, escarabajos y nematodos.
Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos y arácnidos tales como mosquitos, especialmente de la especie Aedes, Anopheles, por ejemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) y Culex, psicodidos como flebotomos, lutzomia, piojos, pulgas, moscas, ácaro y garrapatas que pueden transmitir agentes patógenos a animales y/o humanos.
Es también posible un control de vectores cuando los compuestos de la fórmula (I) son capaces de superar la resistencia.
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para el uso en la prevención de enfermedades o bien de agentes patógenos que pueden ser transmitidos por vectores. Otro aspecto más de la presente invención es el uso de compuestos de acuerdo con la invención para la lucha contra vectores, por ejemplo, en la agricultura, en la horticultura, en bosques, en huertas y elementos de ocio, así como en la protección de materiales y acopios.
Protección de materiales técnicos
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para la protección de materiales técnicos ante la infestación con o la destrucción mediante insectos, p. ej., del orden Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera y Zygentoma.
Por materiales técnicos debe entenderse en este contexto los materiales inertes en este conjunto como preferentemente plásticos, adhesivos, pegamentos, papeles y cartones, cuero, madera, productos para el tratamiento de madera y barnices. El uso de la invención para la protección de madera es de preferencia particular.
En otra realización se usan los compuestos de la fórmula (I) junto con al menos otro insecticida y/o al menos un fungicida.
En otra realización, los compuestos de la fórmula (I) están disponibles como un agente plaguicida listo para usar (ready-to-use), es decir, puede aplicarse sin otra modificación sobre el material correspondiente. Como otros insecticidas o como fungicidas entran en consideración en particular los antes mencionados.
Sorprendentemente también se descubrió que los compuestos de la fórmula (I) pueden emplearse para la protección de incrustación de objetos, especialmente de cascos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones de muelles y dispositivos de señalización que entran en contacto con agua de mar o salobre. Del mismo modo, los compuestos de la fórmula (I) pueden emplearse solos o en combinación con otros principios activos como agente químico anti-putrefacción.
Lucha contra parásitos animales en el área sanitaria
Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados para combatir parásitos animales en el área sanitaria. En particular, la invención puede usarse para la protección del hogar, la sanidad y los acopios, ante todo para combatir insectos, arácnidos y ácaros que existen en espacios cerrados, como por ejemplo, viviendas, naves industriales, oficinas y cabinas de vehículos entre otros. Para combatir las plagas animales, los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse solos o en combinación con otros principios activos y coadyuvantes. Preferentemente se usan en insecticidas domésticos. Los compuestos de la fórmula (I) son efectivos contra formas sensibles y resistentes, así como contra todos los estadios de desarrollo.
Se incluyen en estas plagas a modo de ejemplo plagas de la clase de los arácnidos de los órdenes Scorpiones, Araneae y Opiliones, de las clases Chilopoda y Diplopoda, de la clase de los insectos del orden de los Blattodea, de los órdenes Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria o Orthoptera, Siphonaptera y Zygentoma y de la clase Malacostraca, del orden Isopoda. La aplicación se realiza a modo de ejemplo en aerosoles, pulverizantes sin presión, por ejemplo, rociadores por bombeo y rociadores atomizadores, fumigadores desinfectantes, nebulizadores, espumas, geles, productos vaporizadores con placa vaporizadora de celulosa o plástico, vaporizadores líquidos, vaporizadores de gel y de membrana, vaporizadores propulsados a hélice, sistemas vaporizadores sin energía o pasivos, papeles antipolilla, bolsitas antipolilla y geles antipolilla, como granulados o como polvos, en cebos o en dispositivos con cebos.
Explicación de los procedimientos e intermedios
A modo de ejemplo y en forma complementaria se explica la preparación de compuestos de la fórmula (I) en los siguientes esquemas de fórmula. En este punto también se hace referencia a los ejemplos de preparación.
Esquema de fórmula 1
Figure imgf000075_0001
La preparación de compuestos de la fórmula (I) según la invención se realiza de acuerdo con el esquema de fórmula 1 a partir de ácidos carboxílicos de la fórmula (X) mediante reacción con un reactivo de acoplamiento y sulfonamidas de la fórmula (XII), véase para ello por ejemplo WO2012/80447, WO2006/114313, WO2015/11082, WO2010/129500, US2008/227769 y WO2009/67108. En forma alternativa, los compuestos de la fórmula (I) también pueden prepararse mediante la reacción de una amida de ácido carboxílico de la fórmula (XI) con un sulfocloruro de la fórmula (XIII) en presencia de una base como por ejemplo hidruro de sodio, véase para ello por ejemplo US2004/6143. Las amidas requeridas de la fórmula (XI) pueden obtenerse de los ácidos de la fórmula (X) por ejemplo mediante reacción con un reactivo de acoplamiento y acetato de amonio, véase para ello por ejemplo US5300498.
Las sulfonamidas y sulfocloruros requeridos de la fórmula (XII) y (XIII) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en general. En ese caso las sulfonamidas pueden obtenerse de los sulfocloruros mediante reacción con amoníaco, véase para ello WO2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597-604; Bioorg. Med. Chem.
2005, 13, 7, 2459-2468.
Otros ejemplos son:
3-clorobencensulfonilamida: Coll. Czech. Chem. Comm. 1984, 49, 5, 1182-1192
Cloruro de ácido 2-clorobencensulfónico: US5099025
2-cloro-5-metoxi-bencensulfonilamida: WO2010/129500
Isopropilsulfonilamida: US542803
Los ácidos carboxílicos requeridos de la fórmula (X) son conocidos o pueden preparse análogamente a los procedimientos conocidos en general o según procedimientos conocidos o conforme los procedimientos A hasta G descritos a continuación.
Ejemplo de ácidos conocidos de la fórmula (X):
Para ácido 5-metil-1-[2-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-carboxílico, véase Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, Vol 11, #17, 287-2290
Para ácido 2-(2-clorofenil)-5-metil-1H-imidazol-4-carboxílico, véase WO2004/60870 A1 página 50
Para ácido 2-(2-clorofenil)-1-(4-clorofenil)-1H-imidazol-4-carboxílico, véase Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, Vol 17, #10, 2706-2711
Procedimiento A
Figure imgf000075_0002
La preparación de los compuestos de la fórmula (XIV) se realiza conforme el esquema de fórmula 1 a partir de bromuros de la fórmula (XV) mediante reacción con un ácido borónico o un éster de ácido borónico de la fórmula (XVI), un catalizador de paladio como por ejemplo tetraquis(trifenilfosfin)paladio o (1 ,1 '-bis(difenilfosfino)ferrocen)paladio dicloruro y una base como por ejemplo carbonato de potasio, en un disolvente con elevado punto de ebullición como por ejemplo DMF. Véase al respecto por ejemplo WO2011/149874 A2 o EP2518054 A1.
En el esquema de fórmula 1, Rx por ejemplo puede ser H o alquilo (también cíclico). Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo.
Esquema de fórmula 2
Figure imgf000076_0001
La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XIV se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH).En caso que Ry = terc-butilo, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano. Los ácidos borónicos o bien los ésteres del ácido borónico de la fórmula (XVI) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos.
La preparación de los bromuros requeridos de la fórmula XV se efectúa según esquema 2. El material de partida de la fórmula general XVIII puede adquirise comercialmente o puede prepararse según procedimientos conocidos. Esquema de fórmula 3
Figure imgf000076_0002
Mediante la reacción de un imidazol XVIII con cloruro de tricloroacetilo como se ha descrito en Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, 4325 o EP2518054 A1, se obtiene el intermedio (XIX). Este se publica como por ejemplo en WO2008/85302 A1 o WO2015/25025 A1, mediante la reacción con un reactivo de bromación (N-bromosuccinimida, Br2/AcOH o similar). El compuesto meta (XV) se obtiene mediante alcohólisis en presencia de una base (véase p. ej., WO2007/45096 A1, Chemistry -A European Journal, 2003, 9, 3353).
Procedimiento B
Figure imgf000076_0003
R2 t H
La preparación de los compuestos de la fórmula (XXI) se realiza conforme el esquema de fórmula 4 como descrito en general en Tetrahedron Letters, 2012, 53, 6078. En el esquema de fórmula 4 Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo.
El material de partida de la fórmula (XXII) puede adquirise comercialmente o puede prepararse según procedimientos conocidos.
Esquema de fórmula 4
Figure imgf000077_0003
Mediante la transformación del ácido XXII con una alquilhidrazina y un reactivo de acoplamiento /sistema catalizador adecuado (p. ej., 2,3,4,5,6-pentafluorofenol / 1-etil-(3-(3-dimetilamino)propil)-carbodiimida clorhidrato) se obtiene el intermedio (XXIII) que se ciclizó con etil-amino(tioxo)acetat en presencia de ácido acético en tolueno.
La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XXI se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH). En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Procedimiento C:
Figure imgf000077_0001
(X X VI) Fall 1: R2 t H
La preparación de los compuestos de la fórmula (XXVI) se realiza conforme el esquema de fórmula 5. En el esquema de fórmula 5 Rx por ejemplo puede ser H o alquilo (también cíclico). Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo.
Los ésteres XXVII requeridos como material de partida pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse mediante esterificación del ácido correspondiente según procedimientos conocidos.
Esquema de fórmula 5
Figure imgf000077_0002
La bromación se realiza mediante un reactivo de bromación como por ejemplo N-bromosuccinimida análogamente a WO2014/191894 A1,2014.
Los bromuros de la fórmula (XXVIII) pueden transformarse a continuación mediante reacción con un ácido borónico o un éster de ácido borónico de la fórmula (XVI), un catalizador de paladio como por ejemplo tetraquis(trifenilfosfin)paladio o cloro(2-diciclohexilfosfino-2',4',6-triisopropiM,1 -bifenil)[2-(2-amino-1,1 -bifenil)]paladio(II) (XFos Pd G2) y una base como por ejemplo fosfato de potasio, en un disolvente como por ejemplo 1,4-dioxano o THF, bajo reflujo para obtener compuestos de la fórmula XXIX. Véase al respecto, por ejemplo WO2014/115077 A1,2014 o J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14073.
Los ácidos borónicos o bien los ésteres del ácido borónico de la fórmula (XVI) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos.
La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XXVI se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH). En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Procedimiento D
Figure imgf000078_0001
(XXX) R2 t H; R3 t H
La preparación de los compuestos según la invención de la fórmula (XXX) se realiza conforme el esquema de fórmula 6 a partir de bromuros de la fórmula (XXXI) mediante reacción con un ácido borónico o un éster de ácido borónico de la fórmula (XVI) que puede obtenerse comercialmente o prepararse en condiciones conocidas, un catalizador de paladio como por ejemplo complejo de [1,1'-bis(difenilfosfino)-ferrocen]paladio(II)cloruro diclorometano y una base como por ejemplo carbonato de cesio en un disolvente con elevado punto de ebullición como por ejemplo tolueno bajo reflujo. Véase al respecto, por ejemplo Journal of Organic Chemistry, 2004, 69, 8829. En el esquema de fórmula 6 , Rx por ejemplo puede ser H o alquilo (también cíclico). Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo sein. La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XXX se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH). En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Esquema de fórmula 6
Figure imgf000078_0002
(XXXI) (XXXII) (XXX)
Los ácidos borónicos de la fórmula (XVI) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos.
El componente XXXI boronado requerido se prepara según el esquema 7.
Esquema de fórmula 7
Figure imgf000078_0003
La ciclación de una 1,3,5-trialquil-1,3,5-triazina XXXIV con éster de ácido 2-(hidroxiimino)-3-oxocarboxílico XXXIII se ha descrito por ejemplo en Helvetica Chimica Acta, 2008, 91, 1916. La posterior reducción puede efecturase mediante la adición de un catalizador heterogéneo adecuado, como por ejemplo níquel Raney en un disolvente adecuado como por ejemplo etanol. Preferente la reacción se realiza a temperatura ambiente bajo presión aumentada (por ejemplo 2 bar). Las reacciones análogas se han descrito por ejemplo en Tetrahedron Asymmetry, 2013, 24, 958.
El imidazol de la fórmula XXXVI puede transformarse por ejemplo análogamente a EP2518054 A1, 2012 mediante la bromación con N-bromosuccinimida en acetonitrilo en el componente XXXI requerido.
Procedimiento E
Figure imgf000079_0001
(XXXVII) R3 t h
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XXXVII) se realiza conforme el esquema de fórmula 8. En el esquema de fórmula 8 Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo.
Esquema de fórmula 8
Figure imgf000079_0002
Según WO2011/119777 A2, 2011 o US2012/238599 A1,2012 se transforma un D-cetoéster XXXVIII disponible en el mercado o que puede prepararse según los procedimientos conocidos en general, mediante reacción con nitrito de sodio y ácido acético en agua en una oxima de la fórmula general XXXIX. Esto puede efectuarse mediante calentamiento con una amina en un disolvente adecuado (por ejemplo acetonitrilo o tolueno) análogamente a WO2005/99705 A2, 2005 o US6288061 B1, 2001 mediante ciclación para obtener un imidazol de la fórmula XLI. La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XXXVII se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH). En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Procedimiento F:
Figure imgf000079_0003
Esquema de fórmula 9
Figure imgf000079_0004
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XLII) se realiza a partir de 2-halogenimidazoles de la fórmula (XLIII) mediante reacción con un ácido borónico o un éster de ácido borónico de la fórmula (XVI). En el esquema de fórmula 9 kann Rx por ejemplo puede ser H o alquilo (también cíclico). Ry por ejemplo puede ser metilo, etilo, propilo o terc-butilo.
Por ejemplo, mediante la reacción de un bromuro de la fórmula (XLIII) con un éster de ácido borónico de la fórmula (XVI) en presencia de un catalizador paladio como por ejemplo tetraquis(trifenilfosfin)paladio o [1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocen]dicloropaladio y una base auxiliar como carbonato de cesio o potasio se obtienen los compuestos de la fórmula (XLIV). Véase por ejemplo para metiléster de ácido 2-bromo-3-metil-3H-imidazol-4-carboxílico: US2009/23707 A1. De estos ésteres de la fórmula (XLIV), en el caso que Ry = tButy, mediante reacción con un ácido como por ejemplo ácido trifluoroacético, pueden obtenerse los compuestos de la fórmula (XLII). Véase por ejemplo para 2-(2-dorofenil)-5-metil-1-(4-nitrofenil)-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo: WO2005/99705 A2.
Esquema de fórmula 10
Figure imgf000080_0001
(XLIII) (XLV) (XLII)
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XLII) se realiza a partir de imidazoles de la fórmula (XLIII) mediante reacción con halogenuros de la fórmula (XLIV) y una base fuerte o débil como por ejemplo hidruro de sodio o carbonato de potasio. Véase por ejemplo para etiléster de ácido Imidazol-5-carboxílico: Green Chemistry 2013, 15, 2740-2746. Imidazoles de la fórmula (x l V) pueden transformarse con N-bromosuccinimida en compuestos de la fórmula (XLII). Véase por ejemplo para 1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo: Journal of Chemical Research - Part S, 2000, 5, 230-231.
Procedimiento G
Figure imgf000080_0002
Esquema de fórmula 11
Figure imgf000080_0003
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XLVI) se realiza a partir de una correspondiente arilhidrazina XLVII y una dicetona XLVII. La ciclación puede efectuarse con un catalizador ácido o básico, como se ha descrito por ejemplo en US2007/287734 A1,2007 (Base: hidróxido de sodio en etanol) o US6020357 A1, 2000 (ácido: ácido para-toluenosulfónico, en etanol).
La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XLVI se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, H2O, THF o NaOH, EtOH).
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XLVI) con R2= alcoxi se realiza a partir de ésteres (XLIXb), que se obtuvieron según el esquema de fórmula 11a. Para ello se transforma una arilhidrazina de la fórmula (XLVIII) con un éster de ácido diazodicarboxílico, véase para ello por ejemplo US2004/248881 página 25-26. El éster obtenido (XLIXa) luego se alquila con un agente de alquilación como yoduro de metilo en presencia de una base como carbonato de potasio para obtener el éster de la fórmula (XLIXb); véase para ello por ejemplo US2014/315934 §0919, el que luego puede continuar transformándose según la vía antes descrita.
Esquema de fórmula 11a
Figure imgf000081_0001
Procedimiento H
Figure imgf000081_0002
Esquema de fórmula 12
Figure imgf000081_0003
La preparación de compuestos según la invención de la fórmula (L) se realiza a partir de un correspondiente nitrilo LII y una amina LI, que se enlazan por medio de una base como por ejemplo NaHMDS para obtener una amidina LIII. Véase al respecto p. ej., Journal of Medicinal Chemistry, 2005, (48), 1823. La amidina puede ciclarse por ejemplo catalizado con una base (p. ej., con NaHCO3) en un disolvente polar-aprótico como isopropanol con una □­ bromocetona LIV para obtener el imidazol LV. Véase al respecto US2004/122074 A1,2004.
El imidazol del tipo LV obtenido puede saponificarse directamente en forma básica para obtener L-a (como ya se ha descrito reiteradas veces precedentemente), o es clorado previamente mediante reacción con SO2Ch o cloruro de oxalilo para obtener un intermedio del tipo LVI, el que a su vez puede sapnificarse en el L-b. Para la cloración, véase por ejemplo WO2005/99705 A2, 2005 o EP2196459 A1,2010.
Procedimiento I
En caso que Q sea un derivado de pridina, como por ejemplo en el caso que Q = (VIz), (VIa1), (VIa6 ), (VIa17), la preparación de compuestos según la invención de la fórmula (XLII, R1 t H) según el esquema de fórmula 13 y el esquema de fórmula 14 según dos procedimientos factibles.
Esquema de fórmula 13
Figure imgf000082_0001
Pueden hacerse reaccionar compuestos de la fórmula (XXVIII) similar al procedimiento C en lugar de usar un ácido borónico con un triisopropoxiborat de la fórmula (LVII) en presencia de un catalizador paladio (compuesto de sal de paladio y dado el caso otro ligando), una sal de cobre y una base. Un sistema de reacción adecuado es por ejemplo la combinación de acetato de paladio, 1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno, yoduro de cobre(I) y carbonato de cesio como se ha descrito en Org. Lett., 2009, (11), 345. La reacción puede efectuarse en un disolvente inerte en las condiciones de reacción, como por ejemplo dimetilformamida. La reacción por lo general se realiza en un intervalo de temperatura de 50 - 150°C.
La preparación general de boratos de triisopropoxi de la fórmula (LVII) se ha descrito en Tet. Lett. 2012 (53), 4873 o WO2011103435A2.
La hidrólisis del éster para obtener el compuesto meta XXVI se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, agua/THF o NaOH, EtOH).En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Esquema de fórmula 14
Figure imgf000082_0002
En forma alternativa al procedimiento antes descrito, pueden prepararse compuestos de la fórmula (XLII, R1 t H) a partir de nitrilos de la fórmula (LVIII).
En el primer paso, se transforma según Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22 p. 6974 -6979,6 o WO2007/75749 A2, 2007 el compuesto (LVIII) mediante reacción con hidroxilamina en presencia de una base en la amidoxima (LIX). Las bases adecuadas son por ejemplo K2CO3o NaOH. La reacción puede efectuarse en un disolvente como por ejemplo etanol, metanol o agua.
En un segundo paso se realiza la ciclación de (LIX) con un propiolato (LX) para obtener un imidazol (LXI), véase al respecto por ejemplo US4853383 A1, 1989, US6492516 B1,2002. La reacción se realizó por lo general a 50-200 °C. Los disolventes adecuados son alcoholes como metanol o disolventes de elevado punto de ebullición como difeniléter. En un tercer paso se prepara a partir del compuesto (LXI) por medio un reactivo de alquilación y en presencia de una base el imidazol (XXIX). Los agentes de alquilación adecuados son por ejemplo halogenuros de alquilo como yoduro de metilo. Como bases son adecuadas hidruro de sodio, carbonato de potasio, terbutanolato de potasio. Véase al respecto WO2008/84218 A1, 2008, WO2007/113276 A1, 2007 WO2016/46230 A1, 2016. La reacción puede efectuarse en un disolvente inerte en las condiciones de reacción, como por ejemplo THF.
La hidrólisis del éster (XXIX) para obtener el compuesto meta (XXVI) se realizó según condiciones conocidas en general (LiOH, agua/THF o NaOH, EtOH). En caso que Ry = terc-butilo, se hidroliza el éster en condiciones ácidas, por ejemplo con ácido trifluoroacético en diclorometano.
Ejemplos de preparación
Los siguientes ejemplos de preparación y uso ilustran la invención sin constituir limitación alguna.
Procedimientos
La determinación de los valores logP se efectuó análogamente a la Directiva EEC 79/831 Annex V.A8 mediante HPLC (High Performance Liquid Chromatography) en una columna de fase reversa (C 18). Temperatura 43 °C. La calibración se realizó con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono), con valores logP conocidos.
La determinación del M+ con la CL-EM en el intervalo ácido se realizó a un valor de pH 2,7 con 0,1 % ácido fórmico acuoso y acetonitrilo (contiene 0,1 % de ácido fórmico) como eluyente; gradiente lineal de 10 % acetonitrilo a 95 % acetonitrilo, equipo: Agilent 1100 LC-System, Agilent MSD System, HTS PAL.
La determinación del M+ con la CL-EM en el intervalo neutral se realizó a un valor de pH 7.8 con solución acuosa de hidrocarbonato de amonio 0,001 y acetonitrilo como eluyente; gradiente lineal de 10 % acetonitrilo a 95 % acetonitrilo. En las tablas y ejemplos de preparación se indicaron los valores logP para el intervalo ácido (como logP [a]) y/o para el intervalo neutral (como logP [n]).
b) Los datos de RMN de 1H se midieron con un dispositivo Bruker II Avance 400, equipado con un cabezal de muestra (60 |jl de volumen), con tetrametilsilano como referencia (0.0) y los disolventes CD3CN, CDCh o D6-DMSO o con un dispositivo Bruker Avance III HD 300MHz Digital NMR con un cabezal de muestra de 5 mm.
Los datos de RMN se indicaron ya sea en forma clásica (valores 8 , separación en multiplete, número de átomos H) o en forma de listas de picos de RMN.
Procedimiento de listas de picos de RMN
Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados se registran en forma de listas de picos de RMN de 1H. Para cada pico de señal se indicó el valor 8 en ppm y la intensidad de señal en paréntesis. El valor 8 - pares de números de intensidad de señal para diferentes picos de señal se indican con la separación uno de otro por punto y coma. La lista de picos de un ejemplo por lo tanto tiene la forma:
81 (intensidad1 ); 82 (intensidad2 );........ ; 8 i (intensidad i);...... ; 8 n (intensidad n)
La intensidad de las señales fuertes es correlativa con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. Puede mostrarse las señales anchas de varios picos o el centro de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensiva en el espectro. Para calibrar el desplazamiento químico para de espectros RMN de 1H usamos tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente usado, especialmente en el caso de espectros medidos en DMSO. Por lo tanto, en listas de picos de RMN puede presentarse un pico de tetrametilsilano, pero no se produce en todos los casos.
Las listas de picos de RMN de 1H son similares a las impresiones clásicas de RMN de 1H y por lo tanto, incluyen en general todos los picos que están enumerados en la interpretación clásica de RMN.
Por lo demás, pueden mostrar al igual que las impresiones clásicas de RMN de 1H señales de disolventes, estereoisómeros de los compuestos blanco que también son objeto de la invención y/o picos de impurezas.
Para mostrar señales de compuestos en el intervalo delta de disolventes y/o agua, los picos usuales de disolventes, por ejemplo, los picos de DMSo en DMSO-D6 y el pico de agua se muestran en nuestras listas de picos de RMN de 1H y por lo general presentano en promedio una intensidad elevada.
Los picos de estereoisómeros de los compuestos blanco y/o los picos de impurezas usualmente en promedio tienen menor intensidad que los picos de los compuestos blanco (por ejemplo con una pureza >90%).
Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicas para el proceso de preparación específico. Por lo tanto, sus picos pueden ayudar a reconocer la reproducción de nuestro proceso de preparación mediante las impresiones de productos secundarios “side-products-fingerprints”.
Un especialista que calcula los picos de los compuesto blanco por medio de procedimientos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también con valores esperados evaluados de manera empírica) puede aislar los picos de los compuestos blanco según necesidad usando filtros de intensidad adicionales. Esta aislación sería similar a la elección de picos relevantes en la interpretación clásica de RMN de 1H.
Otros detalles de listas de picos de RMN de 1H pueden encontrarse en la base de datos Research Disclosure Database Number 564025.
Ejemplo de preparación del procedimiento C:
Preparación de 1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000084_0001
Bajo una atmósfera de argón se disolvió ácido 1-metil-1H-imidazol-carboxílico (100,0 g, 792 mmol) en 1,1 l de diclorometano y se adicionaron 0,5 ml de DMF. A temperatura ambiente se adicionó cloruro de oxalilo (120,8 g, 951 mmol) y se agitó durante 12 ha temperatura ambiente. Se eliminó el disolvente y el residuo se disolvió en 795 ml de THF y se enfrió a -30°C. Lentamente a la mezcla se adicionó gota a gota solución de terc-butóxido de litio (2,2 M en THF, 896,4 ml, 1972 mmol). Después de finalizada la adició, la mezcla de reacción se calentó lentamente a temperatura ambiente. Se agitó durante 12 ha temperatura ambiente y después se adicionó solución saturada de NaHCO3. La mezcla de dos fases se agitó durante 1 h, después se eliminó el disolvente mayormente en el evaporador rotativo. El residuo se absorbió en acetato de etilo y la fase orgánica se lavó con agua. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados wurdse lavaron con solución saturada de NaCl, se secaron sobre Na2SO4 y el disolvente se eliminó en el evaporador rotativo. El producto en bruto (86,7 g, 72%) se usó en la siguiente reacción sin otra purificación.
logP (ácido): 0,63; MH+: 183; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,71 (s, 1H), 7,64 (s, 1H), 3,67 (s, 3H), 1,49 (s, 9H)
Preparación de 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000084_0002
Bajo una atmósfera de argón se disolvieron 1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo (64,0 g, 351 mmol, 1 eq.) y 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetracloroetano (114,4 g, 351 mmol, 1 eq.) en 1200 ml de THF, y se adicionó a -10 - 0°C en porciones terc-butóxido de litio (84,3 g, 1,05 mmol, 3 eq.). La mezcla de reacción se agitó durante 12 ha temperatura ambiente. Después de eliminar el disolvente, se absorbió el residuo en acetato de etilo. La solución orgánica se lavó con agua, se secó sobre Na2SO4 y en el evaporador rotativo se eliminó el disolvente. El producto en bruto se purificó por cromatografía (eluyente: ciclohexano/acetato de etilo). Se obtuvieron 45,8 g (50 %) del producto deseado. logP (ácido): 2,41; MH+: 261; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,94 (s, 1H), 3,63 (s, 3H), 1,49 (s, 9H). Preparación de 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000085_0001
A una solución de 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo (100 mg, 0,38 mmol) en THF (15 ml) se adicionó una solución de fosfato de potasio (152 mg, 0,71 mmol) en agua (2,5 ml), X-fos Pd G2 catalizador (15 mg, 0,01 mmol) y 2-(2,6-difluorofenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (276 mg, 1,14 mmol). La mezcla de reacción se agitó 6 h a 80 °C. A continuación se adicionó una segunda porción de 2-(2,6-difluorofenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (183 mg) y la mezcla se agitó otras 15 h a 65 °C. La mezcla de reacción se diluyó con agua (50 ml) y se extrajo con acetato de etilo (3 x 50 ml). La fase orgánica combinada se secó sobre Na2SO4 y se eliminó el disolvente al vacío. La purificación del producto en bruto mediante HPLC generó el producto deseado (58,1 mg, 52%).
logP (neutral): 2,3; MH+: 295,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,00 (s, 1H), 7,67 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 3,54 (s, 3H), 1,51 (s, 9H).
Preparación de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
Figure imgf000085_0002
Se presentó 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo (58,0 mg, 0,19 mmol) en diclorometano (0,5 ml) y se adicionó ácido trifluoroacético (0,11 ml). La mezcla de reacción se agitó 15 h a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó al vacío y el residuo se codestiló con diclorometano.
logP (neutral): 2,3; MH+: 239,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,01 (s, 1H), 7,70 (m, 1H), 7,33 (m, 2H), 3,57 (s, 3H).
Ejemplo de preparación Procedimiento D
Preparación de etil-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilat
Figure imgf000085_0003
Se disolvió 1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilat-3-óxido de etilo (19,0 g, 103,1 mmol, 1 eq.; preparación análoga a European Journal of Organic Chemistry (2011), (13), 2542-2547,S2542/1-S2542/8. Helvetica Chimica Acta (2011), 94(10), 1764-1777. Helvetica Chimica Acta (2008), 91(10), 1916-1933) en 93 ml de etanol. Se adicionaron Raney níquel (Ra-Ni 400, 4 g) y bajo atmósfera de hidrógeno de 5 bar durante 1 h a temperatura ambiente. Después de eliminar el catalizador mediante filtración a través de gel de silice se concentró la solución y el producto en bruto (17,8 g, 91%) se usó sin otra purificación en la próxima reacción.
logP (neutral): 0,85; MH+: 169;
Preparación de 2-bromo-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000086_0001
Se disolvió 1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo (1,00 g; 5,49 mmol) y N-bromosuccinimida (0,98 g; 5,49 mmol) en 100 ml de acetonitrilo y se agitó durante 4 h a temperatura ambiente. El disolvente se eliminó en el evaporador rotativo y el residuo se absorbió en acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con solució de NaHCO3 y solución de NaCl, se secó sobre MgSO4 y se eliminó el disolvente. El residuo se purificó por cromatografía. Se obtuvieron 616 mg (43 %) del producto deseado.
logP (neutral): 1,69; MH+: 263;
Preparación de 2-(2,6-difluorofenil)-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000086_0002
Puede prepararse 2-(2,6-difluorofenil)-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo análogamente a 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo.
logP (neutral): 2,0; MH+: 281,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,68 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 4,22 (m, 2H), 3,41 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 1,28 (m, 3H).
Preparación de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxílico
Figure imgf000086_0003
Una solución de 2-(2,6-difluorofenil)-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo (779 mg, 2,77 mmol) e hidróxido de litio (79,9 mg, 3,33 mmol) en THF/agua (3:1, 15 ml) se agitó 15 h a 60 °C. El disolvente se eliminó al vacío.
logP (neutral): 2,0; MH+: 253,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,32 (s, 1H), 7,63 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 3,45 (s, 3H), 2,46 (s, 3H).
Ejemplo de preparación Procedimiento E
Preparación de 2-(2,6-difluorofenil)-5-etil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000087_0001
Se disolvieron (2Z)-2-(hidroxiimino)-3-oxopentanoato de etilo (4,33 g, 25 mmol, 1 eq.: preparación véase Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2013, 61 (12), 1248) y 2,6-difluobencilamina (3,94 g, 27,5 mmol, 1,1 eq.) en 30 ml de acetonitrilo y durante 12 h se calentó bajo reflujo. La mezcla de reacción se concentró y el residuo se purificó por cromatografía. Se obtuvieron 1,82 g (24%) del producto deseado.
logP (ácido): 1,73; MH+: 281; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 13,10 (2 s, 1H), 7,58 (m, 1H), 7,26 (m, 2H), 4,26 (m, 2H), 2,98 (m, 2H), 1,29 (m, 3H), 1,21 (m, 3H).
Preparación de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-5-etil-1H-imidazol-4-carboxílico
Figure imgf000087_0002
Análogamente a la preparación del ácdido 2-(2,6-difluorofenil)-1,5-dimetil-1H-imidazol-4-carboxílico (xx) se saponificó 2-(2,6-difluorofenil)-5-etil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo (1,7 g, 6,07 mmol) con lejía sódica en EtOH para obtener el ácido libre, ácido 2-(2,6-difluorofenil)-5-etil-1H-imidazol-4-carboxílico (1,3 g, 68 %).
logP (neutral): 0,45; MH+: 253;
Ejemplo de preparación Procedimiento F:
Preparación de 1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000087_0003
Se disolvió ácido 1-metil-1H-imidazol-5-carboxílico (18,0 g; 142,7 mmol; 1 eq.) en 106 g de terc-butanol y se adicionaron piridina (79,0 g, 999 mmol, 7 eq.) y cloruro de tosilo (54,4 g, 285,4 mmol, 2 eq.). La mezcla de reacción se agitó durante 12 ha temperatura ambiente y después se concentró. El residuo se absorbió en diclorometano y se diluyó con una solución de NaHCO3 hasta alcanzar un valor de pH de 8-9. La fase acuosa se extrajo varias veces con diclorometano y los extractor orgánicos combinados se secaron sobre MgSO4. Después de eliminar el diluyente, el residuo se purificó por cromatografía (eluyente: ciclohexano/acetato de etilo). Se obtuvieron 14,7 g (56%) del producto deseado.
logP (neutral): 1,71; MH+: 183; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,84 (s, 1H), 7,51 (s, 1H), 3,80 (s, 3H), 1,51 (s, 9H).
Preparación de 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000088_0001
En un recipiente de agitación calentado se disolvieron bajo atmósfera de argón 1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo (1,00 g, 5,38 mmol, 1 eq.) en 30 ml de THF seco. La solución se enfrió a -90°. Durante 20 min se adicionaron gota a gota 1,05 eq. de n-butillitio (en hexano). Después de agitar durante 0,5 h se adicionaron gota a gota 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetracloroetano (1,75 g, 5,38 mmol, 1 eq.; disuelto en 15 ml de THF) durante un período de 20 min. Se agitó durante 2,5 h a -80°C, después se calentó durante 30 min a temperatura ambiente. Después de la adición de Kieselgur se concentró la mezcla y se purificó varias veces por cromatografía (eluyente: diclorometano/metanol). Se obtuvieron 438 mg (30%) del producto deseado.
logP (neutral): 2,54; MH+: 263; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,56 (m, 1H), 3,79 (m, 3H), 1,52 (s, 9H).
Preparación de 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo
Figure imgf000088_0002
Se prepararon 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de terc-butilo análogamente a 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo.
logP (neutral): 3,0; MH+: 295,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,74 (s, 1H), 7,71 (m, 1H), 7,34 (m, 2H), 3,66 (s, 3H), 1,55 (s, 9H).
Preparación de ácido 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxílico
Figure imgf000088_0003
Se preparó ácido 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxílico análogamente al ácido 2-(2,6-difluorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico.
logP (ácido): 0,46; MH+: 239,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 7,83 (s, 1H), 7,72 (m, 1H), 7,35 (m, 2H), 3,70 (s, 3H).
Preparación de 1-(2-clorofenil)-5-hidroxi-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo
Figure imgf000089_0001
Se calentaron 16,9 g (94,3 mmol) clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina con 16,15 g (95 mmol) de dietiléster de ácido acetilendicarboxílico en aprox. 250 ml de etanol absoluto con 26,5 g (191 mmol) de carbonato de potasio durante la noche bajo reflujo. Después de eliminar el disolvente por evaporación se diluyó con agua, se aspiró a través de arena/Celite, se agregó ácido cítrico acuoso a pH=4 , se agitó durante 1 h, se aspiró y se secó el residuo. Resultante 20 ,68 g .
logP (ácido): 1,75; MH+: 267,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 1,3 (t, 3H), 4,25 (q, 2H), 5,9 (s, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,7 (m, 1H)
Preparación de 1-(2-clorofenil)-5-metoxi-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo
Figure imgf000089_0002
Se agitaron 4,75 g (17,8 mmol) de 1-(2-clorofenil)-5-hidroxi-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo en ca 200 ml de acetona sucesivamente en 2 lotes con un total de 16,5 g (120,5 mmol) de yoduro de metilo y 22,5 g (162 mmol) de carbonato de potasio. Se aspiró, se eliminó el disolvente por evaporación, se disolvió el residuo en cloruro de sodio acuoso, acetato de etilo, tampón Na-EDTA a un valor de pH=9, se extrajo dos veces con acetato de etilo, se secaron las fases orgánicas combinadas con sulfato de sodio y se eliminó el disolvente por evaporación. El residuo se purificó por cromatografía en gel de silice (petroléter/ acetona).
Resultante: 2,2 g.
logP (ácido): 2,61; MH+: 281,1; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 1,3 (t, 3H), 3,9 (s, 3H), 4,3 (q, 2H), 6,3 (s, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,7 (m, 1H)
Preparación de ácido 1-(2-clorofenil)-5-metoxi-1H-pirazol-3-carboxílico
Figure imgf000089_0003
Se mezclaron 2,1 g (7,5mmol) de 1-(2-clorofenil)-5-metoxi-1H-pirazol-3-carboxilato de etilo en etanol/agua con lejía sódica y se agitó durante la noche a 70 °C. Se eliminó el disolvente por evaporación, el residuo se diluyó con agua, se agregó ácido clorhídrico diluido bajo enfriamiento en baño de hielo, se agitó durante la noche, se lavó con agua y se secó.
Resultante: 2 g
logP (ácido): 1,63; MH+: 253,0; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 3,9 (s, 3H), 6,3 (s, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,7 (m, 1H), 13 (s, 1H)
Preparación de (3-cloropiridin-2-il)[tris(propan-2-olato)]borato(1-) de litio
Figure imgf000090_0001
Li
Bajo argón se disolvió 2-bromo-3-cloropiridina (50,0 g, 260 mmol) en THF seco (200 ml) y tolueno seco (800 ml) y se enfrió a -78°C. Lentamente se adicionó gota a gota una solución 2,5 M de n-BuLi en hexano (100 ml, 250 mmol). La mezcla de reacción se agitó durante 2 h a -78°C, después se adicionó borato de triisopropilo (244 g, 1300 mmol). Después de otras 2 h a -78°C se calentó la mezcla a temperatura ambiente. Se adicionó isopropanol (100 ml) y la solución resultante se concentró a 40 °C. Al residuo se adicionó acetona (300 ml) y se agitó durante 30 min. El sólido precipitado se aisló por filtración, se lavó con acetona (2 x 100 ml) y se secó.
RMN de 1H (400MHz, D2O) 8 ppm: 8,30 (b-s, 1H), 7,80 (b-s, 1H), 7,30 (b-s, 1H), 3,85 (b-s, 3H), 1,00 (b-s, 18H). Preparación de 2-(3-doropiridm-2-N)-1-metiMH-imidazol-4-carboxNato de terc-butilo
Figure imgf000090_0002
Bajo argón se disolvieron (3-cloropiridin-2-il)[tris(propan-2-olato)]borato(1-) de litio9 (487 mg, 1,50 mmol, 1 eq), 2-bromo-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo (196 mg, 0,75 mmol, 0,5 eq), cloruro de cobre(I) (74 mg, 0,75 mmol, 0,5 eq.), carbonato de cesio (677 mg, 3 mmol, 2 eq.), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (42 mg, 0,07 mmol, 0,05 eq.), en DMF (15 ml). La solución de reacció se enjuagó varios minutos con argón, luego se adicionó acetato de paladio (8 mg, 0,03 mmol, 0,025 eq). La mezcla de reacción se calentó durante 12 h a 100 °C. Después de enfriar se eliminó por destilación el disolvente y el residuo se absorbió en acetato de etilo. La fase orgánica se lavó primero con solución saturada de cloruro, después se lavó con agua, se secó sobre sulfato de sodio y en el evaporador rotativo se eliminó el disolvente. El residuo se purificó por cromatografía (SiO2, eluyente: ciclohexano/acetato de etilo 1:1).
MH+: 294; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,68 -8,67 (m, 1H); 8,16 -8 ,14 (m, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,61 -7,58 (m, 1H), 3,64 (s, 3H), 1,52 (s, 9H).
Preparación de ácido 2-(3-doropiridm-2-M)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxflico
Figure imgf000090_0003
Se disolvió 2-(3-cloropiridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de terc-butilo (1,53 g, 5,07 mmol, 1 eq.) en diclorometano (15 ml) y se mezcló con ácido trifluoroacético (5,8 g, 50,7 mmol, 10 eq.). La solución de reacción se agitó durante 48 h a temperatura ambiente, después se eliminó el disolvente y el residuo se purificó por cromatografía (SO2, eluyente: acetato de etilo).
MH+: 238; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: DMSO 8 ,68 - 8,67 (m, 1H), 8,16 - 8,14 (m, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,60 -7 ,57 (m, 1H), 3,66 (s, 3H).
Preparación de ácido 2-(3-bromopiridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
Figure imgf000091_0001
Se disolvieron 2-(3-bromopiridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo (2,11 g, 6 ,8 mmol, 1 eq.) e hidróxido de litio (0,244 g, 10,2 mmol, 1,5 eq.) en una mezcla de THF (31 ml) y agua (31 ml). La mezcla de reacción se calentó durante la noche bajo reflujo. Después de concentrar se adicionó ácido clorhídrico diluido, hasta alcanzar un valor de pH de 4 y se calentó durante 1 h a temperatura ambiente. El precipitado formado se aisló por filtración, se lavó con poca cantidad de agua y se secó.
MH+: 284; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,71 -8,70 (m, 1H), 8,30 -8 ,28 (m, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,52 -7,48 (m, 1H), 3,05 (s, 3H).
Preparación de 2-(3-bromopiridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000091_0002
Bajo atmósfera de argón se disolvió 2-(3-bromopiridin-2-il)-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo (3,25 g, 10,3 mmol, 1 eq.) en THF seco (50 ml). La solución se enfrió a -5°C y se adicionó hidruro de sodio (0,289 g, 11,4 mmol, 1,1 eq.). Después de agitar durante 30 min se adicionó gota a gota -5°C yodometano (1,61 g, 11,4 mmol, 1,1 eq.) disuelto en THF (10 ml) y se agitó otras 3 h a 0°C. La mezcla se calentó a temperatura ambiente se agitó otras 12 h. Después de adicionar ácido clorhídrico diluido se concentró la solución. El residuo se absorbió en agua y se mezcló con trietilamina. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se eliminó el disolvente. El residuo se purificó por cromatografía (SiO2, eluyente ciclohexano, éster acético).
MH+: 312; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,72 -8,70 (m, 1H), 8,31 -8 ,29 (m, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,53 -7,50 (m, 1H), 4,27-4,22 (q, 2H), 3,62 (s, 3H), 1,30 - 1,27 (t, 3H).
Preparación de 2-(3-bromopiridin-2-il)-1H-imidazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000091_0003
Se disolvieron 3-bromo-N'-hidroxipiridin-2-carboximidamida (9,81 g, 45,4 mmol, 1 eq.) y propiolato de etilo (4,46 g, 45,4 mmol, 1 eq.) en etanol (44 ml) y se calenton 12 h bajo reflujo. Se eliminó el etanol por destilación, se agregó tolueno al residuo y el disolvente se separó otra vez por destilación. El residuo se absorbió en difeniléter (27 ml) y se calentó 2,5 h a 195°C. Después de enfriar a 70 °C se adicionó hexano (200 ml) y la mezcla se agitó durante 3 h. La solución se decantó, el sólido obtenido se purificó por cromatografía (fase reversa; diluyente: acetonitrilo, agua). La fase hexano sobrenadante se concentró y también se purificó por cromatografía (SiO2, eluyente: ciclohexano, éster acético; después fase inversa, eluyente acetonitrilo/agua).
MH+: 298; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,68 - 8 ,66 (m, 1H), 8,26 - 8,24 (m, 1H), 7,93 - 7,92 (m, 1H), 7,42 -7 ,39 (m, 1H), 4,29 -4 ,24 (q, 2H), 1,31 -1,27 (t, 3H).
Preparación de 3-bromo-N'-hidroxipiridin-2-carboximidamida
Figure imgf000092_0001
Se disolvieron 3-bromopiridin-2-carbonitrilo (13,2 g, 72,1 mmol, 1 eq.), cloruro de hidroxilamonio (11,0 g, 158 mmol, 2,2 eq.) y carbonato de potasio (21,9 g, 158 mmol, 2,2 eq.) en etanol (100 ml) y se calentó 12 h bajo reflujo. La mezcla de reacción se concentró y se disolvió en agua. Mediante la adición de ácido clorhídrico diluido se ajustó a un valor de pH 4 y se agitó 1 h. El sólido formado se aisló por filtración, se aisló, se lavó y se secó.
MH+: 217; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 9,72 (s, 1H), 8,58 -8 ,57 (s, 1H), 8,14 -8 ,12 (s, 1H), 7,38 -7,35 (m, 1H), 5,81 (s, 2H).
Ejemplo de preparación de una sulfonilamida
Preparación de 5-cloro-2-(2-clorofenM)-1-metN-N-[(2-metMfenM)sulfonN]-1H-imidazol-4-carboxamida
Figure imgf000092_0002
Se disolvió ácido 5-cloro-2-(2-clorofenil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico (163 mg; 0,60 mmol; 1 eq.) en 10 ml de diclorometano. Después de la adición de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida clorhidrato (345 mg, 1,8 mmol, 3 eq.) y DMAP (220 mg, 1,8 mmol, 3 eq.) se agitó la mezcla durante 1 h a temperatura ambiente. Después se adicionó 2-metilbencensulfonamida (103 mg; 0,6 mmol, 1 eq.) y después se agitó 48 ha temperatura ambiente. El disolvente se eliminó en el evaporador rotativo y el residuo se purificó por cromatografía (fase inversa; eluyente: acetonitrilo, H2O). Se obtuvieron 134 mg (52 %) del producto deseado.
logP (ácido): 3,17; MH+: 424; RMN de 1H (400MHz, D6 -DMSO) 8 ppm: 8,04 (d, 1H); 7,65 -7 ,52 (m, 5H), 7,46 -7 ,38 (m, 2H), 3,41 (s, 3H); 2,61 (s, 3H).
En la Tabla 1 se indican otros compuestos de la fórmula (I) que se prepararon de forma análoga a los ejemplos antes indicados. La síntesis de los precursores de ácidos se realizó tal como se describió antes o los ácidos pudieron obtenerse comercialmente.
Tabla 1
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Ejemplos de aplicación
Ensayo contra Boophilus microplus por inyección
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la obtención de una preparación adecuada de compuesto activo, se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de disolvente, y el concentrado se diluye con disolvente hasta la concentración deseada.
Se inyectan a cinco garrapatas hembra (Boophilus microplus) adultas saciadas en el abdomen con 1 j l de solución de compuesto. Las garrapatas se transfieren a placas de replicación y se incuban en una cámara climatizada.
Se controla el principio activo después de 7 días en la puesta de huevos fértiles, los huevos cuya fertilidad no puede visualizarse externamente, se conservan durante alrededor de 42 días en un armario climatizado hasta que nacen las larvas. Un efecto del 100 % significa que todos los huevos son estériles; el 0 % significa que todos los huevos son fértiles.
En este ensayo, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron buena actividad de 80 % a una tasa de aplicación de 20 jg/animal: 219
Ensayo contra Lucilia cuprina
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de dimetilsulfóxido y se diluye el concentrado en agua a la concentración deseada.
Se transfieren aproximadamente 20 larvas de la mosca australiana de los ovinos (Lucilia cuprina) a un tubo de ensayo que contiene carne de caballo picada y la preparación del principio activo en la concentración deseada.
Después de 2 días se registra el porcentaje de mortalidad de las larvas. 100 % de eficacia = mueren todas las larvas, % de eficacia = no se eliminó ninguna larva.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 100% a una tasa de aplicación de 100 ppm: 18, 23, 25, 27, 36, 37, 54, 56, 68 , 101, 102, 107, 109, 120, 186, 218, 219, 231, 285, 341, 364, 383, 397, 401, 519, 539, 558, 572, 576, 584
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una buena actividad del 95% a una tasa de aplicación de 100 ppm: 92, 108, 274, 336, 394
Ensayo contra Musca domestica
Disolvente: dimetilsulfóxido
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelven 10 mg de compuesto activo en 0,5 ml de dimetilsulfóxido y se diluye el concentrado en agua a la concentración deseada.
En recipientes que contenían un trozo de esponja de cocina empapado en una mezcla de azúcar y la solución del compuesto en la concentración deseada, se colocan 10 adultos (Musca domestica).
Después de 2 días se determina la mortalidad en %. El 100 % significa que todas las moscas han muerto; el 0 % significa que ninguna de las moscas ha muerto.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 107, 151, 231, 394, 576
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 172, 174
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 85 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 186, 219
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 32, 52, 68 , 152, 153, 155, 185, 337
Ensayo contra Meloidogine incógnita
Disolvente: 125,0 partes en peso de acetona
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo en la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado en agua a la concentración deseada.
Se llenan recipientes con arena, solución del principio activo, una suspensión de huevos-larvas del nematado sureño de las raíces (Meloidogine incognita) y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y crecen los plantines. En las raíces se dearrollan los quistes.
Después de 14 días se determina el porcentjaje del efecto nematicida mediante la formación de quistes. Allli 100 % significa que no se encontraron quistes; 0 % significa que la cantidad de quistes en las plantas tratadas equivale a la del control sin tratamiento.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 1, 6 , 8 , 9, 33, 34, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 49, 51, 54, 60, 61, 63, 81, 96, 103, 106, 113, 114, 140, 152, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 178, 182, 183, 184, 188, 197, 200, 203, 205, 206, 221, 222, 227, 228, 230, 231, 238, 260, 263,264, 265, 267, 269, 270, 271, 272, 275, 276, 279, 281, 282, 285, 286, 294, 307, 309, 310, 311, 315, 329, 336, 338, 339, 341, 352, 362, 364, 380, 414, 415, 417, 429, 434, 440, 441, 443 , 444 , 445 , 449 , 450 , 456, 457, 484, 496, 502, 511, 513, 517, 519, 520, 525, 535, 537, 541, 542, 544, 545, 546, 547, 560, 561, 577, 580, 581, 599, 600, 614, 616, 618, 623, 625
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 2, 4, 10, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 27, 29, 32, 35, 39, 41, 48, 50, 52, 55, 56, 58, 62, 64, 67, 68 , 69, 71, 77, 78, 79, 82, 85, 93, 98, 99, 100, 101, 102, 104, 108, 109, 118, 119, 120, 123, 129, 134, 139, 141, 142, 149, 153, 156, 158, 164, 169, 179, 185, 186, 187, 192, 193,194, 195, 199, 202, 207, 209, 212, 216, 217, 218, 219, 232, 233, 235, 239, 243, 244, 246, 251, 253, 254, 257, 261, 262, 266, 273, 273, 274, 277, 280, 283, 284, 287, 288, 289, 291, 292, 293, 295, 296, 308, 312, 313, 314, 316, 317, 318, 319, 320, 321, 323, 324, 325, 330, 331, 334, 335, 337, 340, 343, 344, 350, 351, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 363, 365, 369, 371, 372, 373, 375, 376, 377, 378, 382, 384, 385, 386, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 401, 403, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 419, 416, 420, 421, 422, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 431, 435, 436, 437, 438, 439, 442, 446, 448, 453, 471, 472, 473, 475, 477, 478, 479, 480, 481, 485, 486, 487, 495, 497, 498, 499, 500, 503, 504, 505, 506, 507, 508, 510, 512, 514, 515, 516, 518, 522, 527, 528, 530, 532, 534, 536, 538, 543, 548, 550, 551, 552, 553, 554, 555, 556, 557, 558, 567, 568, 575, 579, 582, 583, 584, 586, 587, 588, 590, 593, 594, 595, 596, 597, 602, 603, 605, 613, 621, 622, 624, 626, 627
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 225, 226
Ensayo contra Myzus persicae - por rociado
Disolvente: 78 partes en peso de acetona
1,5
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partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se rociaron discos de hojas de col de China (Brassica pekinensis), que estaban infestadas con el pulgón verde del duraznero en todos los estadios (Myzus persicae) con una preparación del principio activo en la concentración deseada.
Después de 5-6 días se determina el efecto en porcentaje. En ese caso 100 % significa que murieron todos los pulgones; 0 % significa que no se eliminó ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 1, 6 , 11, 13, 18, 22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 36, 42, 53, 54, 56, 57, 66 , 75, 79, 84, 86 , 87, 90, 92, 94, 96, 97, 100, 102, 107, 108, 109, 111, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 138, 140, 142, 147, 151, 153, 156, 157, 158, 164, 169, 173, 174, 181, 183, 185, 186, 193, 200, 204, 206, 211, 212, 218, 219, 220, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 235, 238, 269, 271, 272, 273, 274, 277, 278, 283, 284, 290, 294, 295, 298, 301, 303, 304,315, 318, 319, 320, 321, 323, 324, 342, 343, 349, 350, 354, 358, 363, 364, 365, 369, 372, 373, 374, 381, 383, 385, 387, 390, 393, 394, 395, 397, 399, 401, 403, 419, 420, 421, 423, 425, 426, 427, 428, 430, 432, 434, 435, 437, 438, 440, 445 , 448 , 449, 450, 460, 461, 463, 464, 465, 467, 491, 492, 493, 499, 500, 501, 510, 513, 514, 528, 529, 540, 549, 553, 559, 560, 562, 563, 564, 565, 566, 567, 568, 569, 570, 571, 572, 574, 576, 578, 579, 581, 582, 583, 584, 585, 586, 589, 591, 592, 593, 596, 597, 599, 600, 605, 608, 610
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 500g/ha: 2, 5, 7, 8 , 9, 10, 12, 14, 15, 16, 17, 19, 24, 30, 32, 33, 34, 37, 38, 39, 41, 43 , 44 , 45 , 46, 47, 48, 51, 52, 55, 58, 59, 62, 64, 65, 67, 69, 70, 71, 72, 78, 80, 81, 82, 83, 89, 91, 93, 95, 98, 99, 101, 106, 110, 112, 113, 114, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 139, 143, 145, 148, 149, 150, 152, 154, 155, 159, 160, 162, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 175, 176, 178, 179, 182, 184, 188, 197, 207, 217, 224, 231, 257, 266, 268, 270, 275, 279, 280, 281, 282, 285, 289, 296, 297, 300, 310, 312, 313, 316, 317, 335, 336, 337, 338, 339, 341, 346, 352, 356, 357, 367, 370, 371, 388, 389, 391, 398, 400, 413, 422, 424, 429, 431, 433, 436, 439, 441, 442, 443, 444, 446, 447, 453, 454, 455, 458, 459, 462, 466, 469, 483, 488, 490, 497, 503, 512, 515, 517, 519, 520, 524, 526, 539, 542, 547, 548, 550, 552, 554, 555, 556, 557, 558, 561, 573, 575, 587, 588, 594, 595, 598, 602, 603, 604, 607, 609, 611
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 100g/ha: 351, 378, 613
Ensayo contra Myzus persicae - por rociado
Disolvente: 14 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante. En caso de requerir la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración, estos también se adicionan a la solución de preparados en una concentración de 1000 ppm.
Se tratan plantas de paprika (Capsicum annuum) que estaban muy infestadas con el pulgón verde del duraznero (Myzus persicae) mediante el rociado con la preparación de principio activo en la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la exterminación en %. En ese caso 100 % significa que murieron todos los pulgones; 0 % significa que no se eliminó a ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 68 , 415, 538
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 99 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 478
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 97 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 616
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 95 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 518
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 146, 237, 347, 533
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 85 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 60
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 536
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 195
Ensayo contra Phaedon cochleariae - por rociado
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se rocían discos de hojas de col de China (Brassica pekinensis) con la preparación de principio activo en la concentración deseada y después del secado se colocan sobre estos larvas del escarabajo de la mostaza (Phaedon cochleariae).
Después de 7 días se determina el efecto en porcentaje. En ese caso 100 % significa que se eliminaron todas las larvas del escarabajo; 0 % significa que no murió ninguna larva.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 2, 18, 23, 27, 36, 37, 42, 56, 58, 100, 101, 102, 104, 105, 106, 107, 108, 120, 143, 152, 153, 164, 165, 172, 186, 188, 195, 196, 205, 216, 218, 221, 222, 231, 279, 280, 282, 285, 286, 289, 290, 294, 300, 304, 307, 308, 309, 313, 316, 318, 319, 324, 334, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 361, 363, 364, 369, 370, 373, 383, 385, 387, 394, 397, 398, 399, 401, 405, 423, 424, 425, 428, 429, 430, 434, 436, 439, 445, 446, 448, 449, 450, 461, 464, 465, 466, 467, 469, 479, 502, 510, 517, 519, 540, 550, 556, 558, 561, 576, 577, 579, 581, 583, 584, 586, 587, 597, 599, 603, 610, 611
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 83 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 171, 174, 176, 217, 227, 269, 303, 311, 413, 420, 460, 548, 552, 568, 572, 575, 582, 602
Ensayo contra Tetranychus urticae - por rociado, resistente a OP
Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1.5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante : alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se rocían discos de hojas de judías verdes (Phaseolus vulgaris) que estaban infestados por la araña roja (Tetranychus urticae) en todos sus estadios con la preparación de principio activo en la concentración deseada.
Después de 6 días se determina el efecto en porcentaje. En ese caso 100 % significa que se eliminaron todas las arañas; 0 % significa que no ha muerto ninguna araña.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 74, 217, 293
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 500 g/ha: 46, 70, 78, 82, 87, 101, 104, 173, 195, 212, 291, 315, 318, 351, 406, 407, 495, 568, 573, 582
Ensayo contra Aphis gossypii - por rociado
Disolvente: 14 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante. En caso de requerir la adición de sales de amonio o/y adyuvantes de penetración, estos también se adicionan a la solución de preparados en una concentración de 1000 ppm.
Se rociaron plantas de algodón (Gossypium hirsutum) que estaban infestados fuertemente con el pulgón del algodón (Aphis gossypii) con la preparación de principio activo en la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la exterminación en %. En ese caso 100 % significa que se exterminaron todos los pulgones; 0 % significa que no se eliminó ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 194
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 98 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 103
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 95 % a una tasa de aplicación de 100 ppm: 502
Ensayo contra Diabrotica balteata - por rociado
Disolvente: 78 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida
Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta que se alcanza la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se incubaron granos de trigo hinchados previamente (Triticum aestivum) en una placa multicavidades que contiene agar y una cantidad determinada de agua, durante un día (5 semillas por cavidad). Los granos de trigo germinados se rocían con una preparación de principio activo en la concentración deseada. A continuación se infesta cada cavidad con 10-20 larvas de escarabajo de Diabrotica balteata.
Después de 7 días se determina el efecto en porcentaje. En ese caso 100 % significa que todas las plantas de maíz [SIC] crecieron igual que las del control no sometido a tratamiento; 0 % significa que no creció ninguna planta de maíz [SIC].
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 160 pg/cavidad: 102, 218, 279, 336, 337, 339, 341, 364, 369, 394, 429, 518, 519, 558
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 160 pg/cavidad: 280, 282, 361, 398, 399, 401, 405, 423, 424, 446, 450, 510
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 80 % a una tasa de aplicación de 80 pg/cavidad: 363, 397
Ensayo contra Myzus persicae - por vía oral
Disolvente: 100 partes en peso de acetona
Para la obtención de una preparación adecuada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de compuesto activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se completa con agua hasta que se alcanza la concentración deseada. Se traslada 50 pl de la preparación de principio activo a placas de microtitulación y se completa con 150 pl de medio de insectos IPL41 (33 % 15 % de azúcar) hasta alcanzar un volumen final de 200 pl. A continuación se taparon las placas con film que puede ser atravesado por una población mixta del pulgón verde del duraznero (Myzus persicae) que se encontraba en una segunda placa de microtitulación, para absorber la solución.
Después de 5 días se determina el efecto en porcentaje. En ese caso 100 % significa que fueron exterminados todos los pulgones; 0 % significa que murió ningún pulgón.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 1, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 21,22, 23, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 40, 49, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 66 , 67, 68 , 69, 70, 71, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116,118, 119, 120, 124, 125, 132, 134, 140, 147, 148, 152, 153, 155, 156, 157, 158, 159, 162, 163, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 178, 179, 180, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 192, 194, 195, 196, 198, 199, 201, 202, 205, 211, 212, 213, 214, 216, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 225, 226, 233, 235, 237, 238, 239, 245, 247, 248, 257, 265, 266, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 289, 290, 294, 295, 297, 298, 300, 302, 303, 304, 306, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 320, 323, 324, 325, 331, 336, 337, 338, 339, 341, 342, 348, 352, 354, 358, 363, 364, 367, 369, 370, 371, 372, 373, 378, 381, 383, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 393, 394, 397, 398, 399, 401, 403, 405, 411, 414, 415, 419, 420, 421, 422, 423, 424, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 439, 440, 443, 444, 446, 447,
Figure imgf000212_0001
448, 449, 452, 453, 454, 456, 459, 461, 463, 465, 466, 467, 469, 470, 478, 483, 490,
491, 492, 497, 498, 499, 500, 501, 502, 503, 509, 510, 511, 512, 513, 514, 515, 517, 518, 519, 520, 524, 525, 528, 532, 533, 536, 538, 539, 540, 549, 553, 554, 555, 556, 557, 558, 559, 560, 561, 562, 563, 564, 565, 566, 567, 568, 569, 570, 571, 572, 573, 574, 575, 576, 578, 579, 583, 584, 585, 587, 588, 589, 590, 591, 592, 593, 594, 595, 596, 597, 598, 599, 600, 602, 603, 605, 607, 609, 610, 611,612, 613, 615, 616, 617, 618, 619
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 90 % a una tasa de aplicación de 20 ppm: 7, 12, 39, 41, 43, 44, 45, 51, 75, 77, 81, 115, 117, 126, 130, 131, 136, 137, 141, 143, 150, 165, 176, 181, 191, 206, 208, 209, 215, 236, 296, 299, 301, 305, 327, 330, 343, 345, 347, 350, 353, 368, 395, 412, 416, 418, 438, 445, 446, 450, 462, 464, 477, 496, 531, 547, 548, 601, 604, 620, 625
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una actividad del 100 % a una tasa de aplicación de 4 ppm: 581, 582, 586

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Uso de un compuesto de la fórmula (I)
    Figure imgf000213_0001
    (I),
    en la que
    M representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ma-Mf):
    Figure imgf000213_0002
    donde
    R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi, y R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
    Q es un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
    D es un resto alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido,
    para combatir parásitos animales, estando excluido el tratamiento quirúrgico, terapéutico o diagnóstico del cuerpo humano o animal.
    2. Uso según la reivindicación 1, en el que
    M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1, R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), alquenilo (C2-C4), piridilo o fenilo sustituido o no sustituido, donde R2 en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi y donde R3 adicionalmente en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) puede ser un resto halógeno;
    Q es un resto fenilo, naftilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno; pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo;
    D es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
    3. Uso según la reivindicación 1 o 2, en el que
    M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1, R2, R3 están definidos como en la reivindicación 1 o 2 y
    Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo,
    donde el o los sustituyentes R4 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-Cs)-cidoalquilo (C3-C8), alquil (Ci-C6)-cidoalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), NHCO-alquilo (Ci-Ca) (alquilcarbonilamino (Ci-Ca)) y/o
    dado el caso arilo, ariloxi o hetarilo mono-o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-Cs)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci­ Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y
    D es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, fenil-alquilo (Ci-C2) o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5, que puede contener uno o a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno o es un resto NRaR7,
    donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci­ Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3)
    y/o
    arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (CiCe), alcoxicarbonil (Ci-C6)-alquilo (C-i-Ca), alcoxi (Ci-C6)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquilaminosulfonilo (C1-C6), alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (C1-C6)
    y donde R6 y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, alquilo (C1-C6) o son un resto fenilo sustituido o no sustituido o R6y R7 pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso total o parcialmente insaturado, sustituido o no sustituido, de 4 a 8 miembros que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5
    4. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que
    M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde R1, R2, R3 están definidos como en la reivindicación 1 o 2 y
    Q es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (IIe) no es 2-piridimidinilo,
    donde el o los sustituyentes R4 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y
    D es un resto alquilo (C1-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C2) o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno o es un resto NR6R7, donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), dialquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) o 1-pirazolil-alquilo (C1-C3) y R6 y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6)
    o
    R6 y R7 pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso total o parcialmente insaturado, sustituido o no sustituido, de 5 a 6 miembros que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5.
    5. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que
    M representa un resto seleccionado de las fórmulas (IIa-IIf), donde
    en el caso de (IIa) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
    en el caso de (IIb) R2 es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) sustituido o no sustituido,
    en el caso de (IIc) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6) o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser adicionalmente un halógeno o un resto alcoxi (C1-C4), en el caso de (IId) R1, R3 son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) sustituido o no sustituido, donde R3 puede ser además un resto halógeno,
    en el caso de (IIe) R2, R3 son en cada caso independientemente entre sí H, halógeno o son un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), piridilo o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser además un resto alcoxi (C1-C4) y en el caso de (IIf) R3 es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-Ca) sustituido o no sustituido
    y Q se definió como en una de las reivindicaciones 1 a 4 y
    D es un resto alquilo (C1-Ca), fenilo, naft-2-ilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-1-benzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 o es un resto NRaR7, donde el o los sustituyentes R5 se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (C1-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca), cianoalquilo (C1-Ca), hidroxialquilo (C1-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (C1-Ca), halogenoalcoxi (CrCa), cianoalcoxi (C1-Ca), alcoxicarbonil (C1-Ca)-alcoxi (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alcoxi (C1-Ca), alquilhidroxiimino (C1-Ca), alcoxiimino (C1-Ca), alquil (C1-Ca)-alcoxiimino (C1-Ca), halogenoalquil (C1-Ca)-alcoxiimino (C1-Ca), alquiltio (CrCa), halogenoalquiltio (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquiltio (C1-Ca), alquiltio (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfinilo (C1-Ca), halogenoalquilsulfinilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfinilo (C1-Ca), alquilsulfinil (CrCa)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfonilo (C1-Ca), halogenoalquilsulfonilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilsulfonilo (C1-Ca), alquilsulfonil (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca), alquilsulfoniloxi (C1-Ca), alquilcarbonilo (C1-Ca), alquiltiocarbonilo (C1-Ca), halogenoalquilcarbonilo (C1-Ca), alquilcarboniloxi (C1-Ca), alcoxicarbonilo (C1-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (C1-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-Ca), alquilaminotiocarbonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminocarbonilo, di­ alquil (C1-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-Ca), alquilamino (C1-Ca), di-alquilamino (C1-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-Ca), di-alquil (C1-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-Ca) o 1-pirazolil-alquilo (C1-C3) y
    Ra y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (C1-Ca), alcoxi (C1-Ca), halogenoalquilo (C1-Ca) o alcoxi (C1-Ca)-alquilo (C1-Ca),
    o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
    a. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que
    M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IIa) a (IIf), donde
    en el caso de (IIa) R2es H, metilo o etilo o fenilo dado el caso sustituido con halógeno, y R3 es H, metilo, etilo, isopropilo o halógeno,
    en el caso de (IIb) R2 es H, metilo o etilo,
    en el caso de (IIc) R2 es H o metilo y R3 es H, metilo o etilo,
    en el caso de (IId) R1 es H o metilo y R3 es H o halógeno,
    en el caso de (IIe) R2 es H, metilo, metoxi, fenilo sustituido con halógeno o piridilo sustituido con halógeno y R3 es H, en el caso de (IIf) R3 es H, metilo o etilo
    y Q se definió como en una de las reivindicaciones 1 a 4.
    7. Uso según una de las reivindicaciones 1 a a, en el que
    M se seleccionó de una de las fórmulas (IIa) a (IIf) o (IVa) a (IVf), donde R1 a R3 se definieron como en una de las fórmulas 1,2, 5 o a y
    Q es un resto fenilo, naft-1-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-1-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4, pero en el caso de (IVe) no es 2-
    21 a
    piridimidinilo,
    donde el o los sustituyentes R4 independientemente entre sí son:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C@)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y D es un resto alquilo (C1-C6), fenilo, naft-2-ilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-1,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-1-benzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5 o es un resto NR6R7,
    donde el o los sustituyentes R5 independientemente entre sí son:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquiloxi (C3-C6), cicloalquil (C3-C6)-cicloalquilo (C3-C6), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), alquilcarbonilamino (C1-C6) o 1-pirazolil-alquilo (C1-C3) y
    R6 y R7 son en cada caso independientemente entre sí H, un alquilo (C1-C6), fenilo, alcoxifenilo o halogenofenilo o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
    8. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 7, en el que
    M es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vz):
    Figure imgf000217_0001
    Figure imgf000218_0001
    seleccionado de los restos de las fórmulas (Vla-VIz y Vial - VIa30):
    Figure imgf000219_0001
    Figure imgf000220_0001
    D es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VN1-VN192)
    Figure imgf000221_0001
    Figure imgf000222_0001
    Figure imgf000223_0001
    Figure imgf000224_0001
    Figure imgf000225_0001
    Figure imgf000226_0001
    9. Uso según una de las reivindicaciones 1 a 8 para la protección de material reproductivo de plantas.
    10. Agentes con un contenido de al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 y diluyentes y/o sustancias tensioactivas usuales en particular para combatir parásitos animales.
    11. Procedimiento para combatir parásitos animales en el que se permite actuar al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 o un agente de acuerdo con la reivindicación 10 sobre las parásitos animales y/o su hábitat, en el que está excluido el tratamiento quirúrgico, terapéutico y diagnóstico del cuerpo humano o animal.
    12. Formulación agroquímica que contiene al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 8 en contenidos de efecto biológico de entre el 0,00000001 y el 98 % en peso, respecto del peso de la formulación agroquímica, así como diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
    13. Formulación agroquímica de acuerdo con la reivindicación 12 que contiene adicionalmente al menos un principio activo adicional.
    14. Compuestos de la fórmula (VIII)
    Figure imgf000227_0001
    (VIII),
    en los que
    M' representa un resto de la fórmula (II), seleccionado de:
    Figure imgf000227_0002
    en la que
    R1', R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, donde R2' en el caso de (IIc) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno o un resto alcoxi y R2'en el caso de (IIa) y (IIb) solo puede ser H o un resto alquilo sustituido o no sustituido o cicloalquilo, R3'en el caso de (IIa), (IId) y (IIe) adicionalmente puede ser un resto halógeno,
    Q' es un resto arilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, pero en el caso que (IIa), (IId) en el caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en caso que (IId) no es 3-piridilo, en caso que (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido, no es 3,4-diclorofenilo y no es 3,5-bis-terc-butilo;
    D' es un resto alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo, cicloalquilo dado el caso parcialmente insaturado, cicloheteroalquilo, heteroarilo, arilo o fenilalquilo o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
    15. Compuestos según la reivindicación 14, en los que
    M' representa un resto de acuerdo con una de las fórmulas (IIa) a (IIf) y
    en el caso de (IIa) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R3' puede ser además un resto halógeno;
    en el caso de (IIb) R2' es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) sustituido o no sustituido, en el caso de (lIc) R2', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6) o fenilo sustituido o no sustituido, donde R2' puede ser además un resto halógeno o un resto alcoxi (C1-C4), en el caso de (Ild) R1', R3' son en cada caso independientemente entre sí H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) sustituido o no sustituido y R3' puede ser además un resto halógeno;
    en el caso de (Ile) R2', R3' son en cada caso independientemente H, halógeno o son un resto alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), piridilo o fenilo sustituido o no sustituido y R2 puede ser además un resto alcoxi (C1-C4) y en el caso de (llf) R3 es H o un resto alquilo (C1-C4) o cicloalquilo (C3-C6) sustituido o no sustituido,
    Q' es un resto fenilo, naftilo o heteroarilo sustituido o no sustituido, que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno, pero en el caso de (Ila), (Ild) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (IId) no es 3-piridilo, en caso que (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo,
    D' es un resto alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, arilo o un resto fenil-alquilo (C1-C8) sustituido o no sustituido o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto nitrógeno sustituido o no sustituido.
    16. Compuestos según la reivindicación 14 o 15, en los que
    M' representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ma-Mf), donde R1', R2', R3' están definidos como en la reivindicación 14 o 15 y
    Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (IIa), (IId) en caso que R1'=H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso que (IId) no es 3-piridilo, en caso que (IIe) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
    donde el o los sustituyentes R4' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-Ce)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), alquiltiocarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6); y/o
    dado el caso arilo, ariloxi o hetarilo mono- o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (C1-C6)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (C1-C6), halogenoalquilo (C1-C6), cianoalquilo (C1-C6), hidroxialquilo (C1-C6), hidroxicarbonil-alcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halogenoalquenilo (C2-C6), cianoalquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halogenoalquinilo (C2-C6), cianoalquinilo (C2-C6), alcoxi (C1-C6), halogenoalcoxi (C1-C6), cianoalcoxi (C1-C6), alcoxicarbonil (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alcoxi (C1-C6), alquilhidroxiimino (C1-C6), alcoxiimino (C1-C6), alquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), halogenoalquil (C1-C6)-alcoxiimino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), halogenoalquiltio (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C@)-alquilo (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halogenoalquilsulfinilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfinil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halogenoalquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilsulfonilo (C1-C6), alquilsulfonil (C1-C6)-alquilo (C1-C6), alquilsulfoniloxi (C1-C6), alquilcarbonilo (C1-C6), halogenoalquilcarbonilo (C1-C6), alquilcarboniloxi (C1-C6), alcoxicarbonilo (C1-C6), halogenoalcoxicarbonilo (C1-C6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (C1-C6), di-alquil (C1-C6)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-C6), di-alquenilaminocarbonilo (C2-C6), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (C1-C6), di-alquilaminosulfonilo (C1-C6), alquilsulfoximino (C1-C6), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonilo (C1-C6), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (C1-C6) y
    D' es un resto alquilo (C1-C6), fenilo o heteroarilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5', que puede contener uno a tres heteroátomos de la serie oxígeno, azufre o nitrógeno o en el caso que Q' porta al menos un sustituyente en la posición 2, es un resto NRa'R7',
    donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci­ Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3),
    y/o
    arilo o hetarilo mono o polisustituido de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) dado el caso puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci­ Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci­ Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci­ Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci­ Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), cicloalquilamino (C3-C8) y alquilcarbonilamino (Ci-Ca),
    y donde Ra' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o
    Ra' y R7'pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso parcial- o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5'.
    i7. Compuestos según una de las reivindicaciones i4 a ia, en los que
    M' representa un resto seleccionado de las fórmulas (Ma-Mf), donde Rr , R2', R3' están definidos como en la reivindicación i4 o i5 y
    Q' es un resto fenilo, naftilo, piridilo, pirimidinilo, tiofeno, benztiofeno, isoquinolino, benzdioxol o pirazol no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (Ila), (Ild) en caso que Rr =H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (Ild) no es 3-piridilo, en el caso de (Ile) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo
    y el o los sustituyentes R4' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-C6)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-C6)-alcoxiimino (Ci-Ce), alquiltio (Ci-Ce), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), di-alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci­ Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi y
    D' es un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano o alquilo (Ci-Ca) no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5' o es un resto NRa'R7',
    donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci­ Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci­ Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci­ Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci­ Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y i-pirazolil-alquilo (Ci-C3), y donde Ra' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-C4), halogenoalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4) o un fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4), halogenoalquilo (Ci-C4), alcoxi (Ci-C4)-alquilo (Ci-C4) o
    Ra' y R7'pueden formar juntos un anillo saturado o dado el caso parcial- o totalmente insaturado, no sustituido o sustituido de 5 a a miembros que puede estar interrumpido por i a 3 heteroátomos de la serie oxígeno, azufre, nitrógeno, y que puede estar provisto una o varias veces de una sustitución correspondiente a la definición de R5'.
    i8. Compuestos según una de las reivindicaciones i4 a i7, en los que
    D' es un resto alquilo (Ci-Ca), un resto fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano, dioxano, isoxazol, bencilo, 2,3-dihidro-i,4-benzodioxin-5-ilo, 2,3-dihidro-ibenzofuran-7-ilo, quinoxalin-5-ilo o indol-7-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5o es un resto NRaR7',
    donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron en cada caso de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, tri-alquilsililo (Ci-Ca), cicloalquilo (C3-C8), cicloalquiloxi (C3-C8), cicloalquil (C3-C8)-cicloalquilo (C3-C8), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-C8), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), hidroxicarbonil-alcoxi (Ci­ Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), cianoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), halogenoalquinilo (C2-Ca), cianoalquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci­ Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), cianoalcoxi (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alcoxi (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alcoxi (Ci­ Ca), alquilhidroxiimino (Ci-Ca), alcoxiimino (Ci-Ca), alquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), halogenoalquil (Ci-Ca)-alcoxiimino (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfinil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquiltiocarbonilo (Ci-Ca), halogenoalquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilcarboniloxi (Ci-Ca), alcoxicarbonilo (Ci-Ca), halogenoalcoxicarbonilo (Ci-Ca), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo (Ci-Ca), alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminocarbonilo, di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo (C2-Ca), dialquenilaminocarbonilo (C2-Ca), cicloalquilaminocarbonilo (C3-C8), alquilsulfonilamino (Ci-Ca), alquilamino (Ci­ Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminosulfonilo, alquilsulfoximino (Ci-Ca), aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo (Ci-Ca), di-alquil (Ci-Ca)-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) y 1-pirazolil-alquilo (C1-C3) y Ra' y R7' son en cada caso independientemente entre sí H, un resto alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca) o fenilo no sustituido o son un resto fenilo sustituido con halógeno, alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca) o alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca)
    o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
    19. Compuestos según una de las reivindicaciones i4 a i8, en los que
    M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (IIa) a (Ilf), donde
    en el caso de (lla) R2’ es H, metilo o etilo o fenilo dado el caso sustituido con halógeno y R3’ es H, metilo, etilo, isopropilo o halógeno,
    en el caso de (llb) R2’ es H, metilo o etilo,
    en el caso de (llc) R2’ es H o metilo y R3’ es H, metilo o etilo,
    en el caso de (lld) Ri ’ es H o metilo y R3’ es H o halógeno,
    en el caso de (lle) R2’ es H, metilo, metoxi, fenilo o piridilo sustituido con halógeno y R3’ es H,
    en el caso de (llf) R3’ es H, metilo o etilo y
    Q' es un resto fenilo, naft-i-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-i-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (lla), (lld) en caso que Rr =H y R3'=metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (lld) no es 3-piridilo, en el caso de (lle) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
    donde los sustituyentes R4' están definidos como en la reivindicación i7 o i8.
    20. Compuestos según una de las reivindicaciones i4 a i9, en los que
    Q' es un resto fenilo, naft-i-ilo, piridilo, pirimidinilo, tiofen-2-ilo, benztiofen-2-ilo, benztiofen-3-ilo, isoquinolin-i-ilo, benzdioxol-4-ilo o pirazol-5-ilo no sustituido o sustituido con uno o varios restos R4', pero en el caso de (lla), (lld) en caso que Rr = H y R3'= metilo no es 3-metoxifenilo, en el caso de (lld) no es 3-piridilo, en el caso de (lle) no es 2-piridimidinilo, fenilo no sustituido y no es 3,4-diclorofenilo y
    donde el o los sustituyentes R4' se seleccionaron de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca), fenilo, halogenofenilo, fenoxi o halogenofenoxi;
    D' es un resto alquilo (Ci-Ca), fenilo, piridina, pirimidina, pirazol, triazol, tiazol, oxazol, tiadiazol, oxadiazol, tiofeno, pirrol, furano, tetrahidrofurano o dioxano no sustituido o sustituido con uno o varios restos R5', donde el o los sustituyentes R5' se seleccionaron de modo independiente de:
    ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, carboxi, amino, cicloalquilo (C3-Ca), cicloalquiloxi (C3-Ca), cicloalquil (C3-Ca)-cicloalquilo (C3-Ca), alquil (Ci-Ca)-cicloalquilo (C3-C8), halogenocicloalquilo (C3-Ca), alquilo (Ci-Ca), halogenoalquilo (Ci-Ca), cianoalquilo (Ci-Ca), hidroxialquilo (Ci-Ca), alcoxicarbonil (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alcoxi (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquenilo (C2-Ca), halogenoalquenilo (C2-Ca), alquinilo (C2-Ca), alcoxi (Ci-Ca), halogenoalcoxi (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca), halogenoalquiltio (Ci-Ca), alquiltio (Ci-Ca)-alquilo (Ci-Ca), alquilsulfinilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfinilo (Ci-Ca), alquilsulfonilo (Ci-Ca), halogenoalquilsulfonilo (Ci-Ca), alquilsulfoniloxi (Ci-Ca), alquilcarbonilo (Ci-Ca), alquilamino (Ci-Ca), di-alquilamino (Ci-Ca), alquilcarbonilamino (Ci-Ca) o ipirazolil-alquilo (Ci-C3) y
    Ra' y R7'son en cada caso independientemente entre sí H, un alquilo (Ci-Ca), fenilo, alcoxifenilo o halogenofenilo o forman un anillo de la serie pirrolidina, morfolino, piperidina.
    21. Compuestos según una de las reivindicaciones i4 a 20, en los que
    M' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Va-Vz):
    Figure imgf000231_0001
    23i
    Figure imgf000232_0001
    Figure imgf000233_0001
    Q' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (Vla-VIz y VIa1-VIa30):
    Figure imgf000233_0002
    Figure imgf000234_0001
    Figure imgf000235_0001
    D' es un resto seleccionado de los restos de las fórmulas (VN1-VN192)
    wyw
    Figure imgf000235_0002
    Figure imgf000236_0001
    Figure imgf000237_0001
    Figure imgf000238_0001
    Figure imgf000240_0001
    Figure imgf000241_0001
    22. Productos intermedios de las fórmulas Xla - Xlq
    Figure imgf000242_0001
    Figure imgf000243_0001
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201617064D0 (en) 2016-10-07 2016-11-23 Inhibox Limited And Latvian Institute Of Organic Synthesis The Compounds and their therapeutic use
TW201822637A (zh) * 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
CN109608415B (zh) * 2019-01-21 2020-12-01 暨南大学 噻唑甲酰胺类化合物及其合成和应用
CN114641467A (zh) * 2019-11-07 2022-06-17 拜耳公司 用于防治动物有害物的取代的磺酰胺
US10947552B1 (en) 2020-09-30 2021-03-16 Alpine Roads, Inc. Recombinant fusion proteins for producing milk proteins in plants
US10894812B1 (en) 2020-09-30 2021-01-19 Alpine Roads, Inc. Recombinant milk proteins
EP4222167A1 (en) 2020-09-30 2023-08-09 Nobell Foods, Inc. Recombinant milk proteins and food compositions comprising the same
WO2023144711A1 (en) * 2022-01-27 2023-08-03 Pi Industries Ltd. 1,2,3-triazole carbonyl sulfonylamide compounds and use thereof

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4853383A (en) 1975-03-03 1989-08-01 Merck & Co., Inc. β-blocking substituted imidazoles
DE4020052A1 (de) 1990-06-23 1992-01-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
US5300498A (en) 1993-06-04 1994-04-05 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated 6-piperazinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acids, esters, amides and related compounds
JPH08114887A (ja) * 1994-10-17 1996-05-07 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
US6020357A (en) 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
US6288061B1 (en) 1997-12-26 2001-09-11 Welfide Corporation Imidazole derivatives
US6492516B1 (en) 1999-05-14 2002-12-10 Merck & Co., Inc. Compounds having cytokine inhibitory activity
GT200200188A (es) 2001-09-24 2003-06-25 Preparacion y uso de derivados de imidazol para el tratamiento de la obesidad
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
CA2492065A1 (en) 2002-06-27 2004-01-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aminoalcohol derivatives_as b3 adrenergic receptor agonist
US7247628B2 (en) 2002-12-12 2007-07-24 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
PL378206A1 (pl) 2003-01-02 2006-03-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Nowi odwrotni agoniści receptora CB1
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
US7232823B2 (en) 2003-06-09 2007-06-19 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
WO2005099705A2 (en) 2004-03-24 2005-10-27 Bayer Pharmaceuticals Corporation Preparation of imidazole derivatives and methods of use
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US7872036B2 (en) 2004-10-20 2011-01-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
GB0508472D0 (en) 2005-04-26 2005-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds
CN102936221B (zh) 2005-10-06 2014-09-10 日本曹达株式会社 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
WO2007045096A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 University Of Saskatchewan Oligoheteroaromatic luminiscent assemblies as high-affinity dna sequence-directed ligands
WO2007075749A2 (en) 2005-12-20 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
GB0606774D0 (en) 2006-04-03 2006-05-10 Novartis Ag Organic compounds
US20070287734A1 (en) 2006-06-09 2007-12-13 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Preparation and utility of substituted pyrazole compounds with cannabinoid receptor activity
WO2008085302A1 (en) 2006-12-20 2008-07-17 Merck & Co., Inc. Imidazopyridine analogs as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases
WO2008084218A1 (en) 2007-01-12 2008-07-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzazole derivatives for the treatment of inflammations
US7547690B2 (en) 2007-03-14 2009-06-16 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of Hepatitis C
CL2008002088A1 (es) 2007-07-16 2008-09-05 Wyeth Corp Compuestos derivados de fenilo sustituido, moduladores del receptor de histamina 3; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento de trastornos cognitivos tales como demencia, alzheimer, entre otros.
WO2009041447A1 (ja) 2007-09-28 2009-04-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited ５員複素環化合物
AU2007361468A1 (en) 2007-11-20 2009-05-28 Bristol-Myers Squibb Company Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
EP2092824A1 (de) 2008-02-25 2009-08-26 Bayer CropScience AG Heterocyclyl-Pyrimidine
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
JP2010070514A (ja) * 2008-09-19 2010-04-02 Toray Ind Inc ピラゾール誘導体及びその医薬用途
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
EP2518054A1 (en) 2009-12-24 2012-10-31 Takeda Pharmaceutical Company Limited Amide compound
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
WO2011103435A2 (en) 2010-02-18 2011-08-25 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Methods for forming protected organoboronic acids
US9162981B2 (en) 2010-03-23 2015-10-20 The Johns Hopkins University Compositions and methods for treatment of neurodegenerative disease
ES2651002T3 (es) * 2010-04-16 2018-01-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas
US8623857B2 (en) 2010-05-26 2014-01-07 Merck Sharp & Dohme Corp. N-phenyl imidazole carboxamide inhibitors of 3-phosphoinositide-dependent protein kinase-1
CA2808144C (en) 2010-08-31 2019-01-22 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Amine derivatives as pest control agents
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
MX343596B (es) 2010-10-18 2016-11-11 E I Du Pont De Nemours And Company * Sulfonamidas nematocidas.
TWI515187B (zh) 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
US20120238599A1 (en) 2011-03-17 2012-09-20 Chemizon, A Division Of Optomagic Co., Ltd. Heterocyclic compounds as mek inhibitors
EP2540163A1 (en) * 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
JP6141866B2 (ja) 2011-12-21 2017-06-07 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換ベンジルピラゾール類
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
NZ700590A (en) 2012-04-27 2016-03-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JO3215B1 (ar) * 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy
ES2662444T3 (es) * 2012-11-14 2018-04-06 Teijin Pharma Limited Derivado de piridina
TWI605045B (zh) 2013-01-14 2017-11-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之製備
WO2014115077A1 (en) 2013-01-22 2014-07-31 Novartis Ag Substituted purinone compounds
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
WO2014146246A1 (en) 2013-03-19 2014-09-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors
US20160159805A1 (en) 2013-07-17 2016-06-09 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic sulfonylamino(thio)carbonyl-derivatives with nematicidal properties
MX2016000820A (es) 2013-07-23 2016-05-24 Bayer Cropscience Ag Imidazotiazol sulfonamidas como nematicidas.
JP2016533385A (ja) 2013-08-22 2016-10-27 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ アルキニルアルコール及び使用方法
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2925873A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015162452A1 (en) * 2014-04-23 2015-10-29 Piramal Enterprises Limited Substituted pyrazole compounds as cb1 receptor antagonists and uses thereof
EP3139743B1 (en) 2014-05-08 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
GB201417094D0 (en) 2014-09-26 2014-11-12 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compounds

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