CN102574777A - 杀虫的羧酰胺 - Google Patents

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三原纯
荒木恒一
森拓马
村田哲也
米田靖
渡边幸喜
下城英一
市原照之
安宅雅
涉谷克彦
U·高根思
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Abstract

本发明的目标是提供作为杀虫剂显现出优良的杀虫活性的新的羧酰胺。公开了由下式(I)代表的羧酰胺，其中各个取代基如说明书中所定义，并且公开了其作为杀虫剂和动物寄生虫防治剂的用途。

Description

杀虫的羧酰胺
技术领域
本发明涉及杀虫的羧酰胺(carboxamide)及其作为杀虫剂的用途。
背景技术
杀虫的羧酰胺化合物可用作防治有害生物的试剂。
EP 1 661 886A1(WO 2005/021488)、EP 1 714 958A1(WO2005/073165)、EP 1 916 236A1(WO 2006/137395)、EP 1 911 7510A1(WO2006/137376)、WO 2008/000438、WO 2008/012027、WO 2008/031534、WO 2008/074427、WO 2008/107091、WO 2009/049844、WO 2009/049845、WO 2007/017075、JP 2006/306771、JP2007/302617和JP 2007/099761A涉及杀虫化合物。WO 2007/128410、WO 2007/051560公开了在核结构中具有5元环体系的杀虫化合物。
发明内容
本发明的发明人为开发作为杀虫剂活性高并且具有广谱用途的新化合物进行了广泛研究。结果，发明人发现，由下式(I)代表的新的羧酰胺具有高活性、广谱用途和安全性，并且还能有效抵抗对有机磷试剂或氨基甲酸酯试剂有抗性的害虫。
Figure BDA0000152180720000011
其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个是C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个是C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C1-12烷氧基)羰基或者(C1-12卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、芳基-(C1-12)烷基、杂环基-(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-、C1-12烷基-NH-、C1-12烷基-S-、C1-12烷基-S(O)-、C1-12烷基-S(O)2-、C1-12烷基-S(O)2O-、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-NH-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(O)-、C1-12卤代烷基-S(O)2-、C1-12卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-12烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、芳基-O-(C1-12)烷基、芳基-NH-(C1-12)烷基、芳基-S-(C1-12)烷基、芳基-S(O)-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-12)烷基、杂环基-O-(C1-12)烷基、杂环基-NH-(C1-12)烷基、杂环基-S-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-、C3-8卤代环烷基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、C2-12炔基、C2-12卤代炔基、二(C1-12烷基)氨基、二(C1-12卤代烷基)氨基、C3-36三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12卤代烷氧基)羰基、(C3-8环烷氧基)羰基、(C3-8卤代环烷氧基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C3-8环烷基)羰基、(C3-8卤代环烷基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-羰基、(C3-8卤代环烷基)-(C1-12)烷基-羰基、一个芳基基团、一个杂环基团、五氟化硫、或者由下式(X1-1)至(X1-5)代表的取代基之一：
Figure BDA0000152180720000031
其中G独立地与上文所述的G含义相同。
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、芳基-(C1-12)烷基、杂环基-(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-、C1-12烷基-NH-、C1-12烷基-S-、C1-12烷基-S(O)-、C1-12烷基-S(O)2-、C1-12烷基-S(O)2O-、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-NH-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(O)-、C1-12卤代烷基-S(O)2-、C1-12卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-12烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、芳基-O-(C1-12)烷基、芳基-NH-(C1-12)烷基、芳基-S-(C1-12)烷基、芳基-S(O)-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-12)烷基、杂环基-O-(C1-12)烷基、杂环基-NH-(C1-12)烷基、杂环基-S-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-、C3-8卤代环烷基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、C2-12炔基、C2-12卤代炔基、二(C1-12烷基)氨基、二(C1-12卤代烷基)氨基、C3-36三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12卤代烷氧基)羰基、(C3-8环烷氧基)羰基、(C3-8卤代环烷氧基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C3-8环烷基)羰基、(C3-8卤代环烷基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-12)烷基-羰基、杂环基-(C1-12)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环；
X6各自独立地代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C3-8环烷基、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-12)烷基或者杂环基-(C1-12)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文所述的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-12卤代烷基、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(＝O)-、C1-12卤代烷基-S(＝O)2-、C3-8卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-12卤代烷基，
J3代表一个杂环基团，
J4代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或一个杂环基团；
T代表一个5元至6元杂环或下式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个：
Figure BDA0000152180720000041
其中
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同，
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同，
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可以一起形成C1-4亚烷基；
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文所述的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或A5为C-T，并且T代表式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任何一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-替代；
当A1和A2都代表C-X1时，则该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环；
m各自独立地代表一个1至4的整数；并且
上文定义的每个取代基都可被任意取代基进一步取代。
本发明的式(I)化合物可根据例如下述制备方法(a)至(g)制得。
制备方法(a)
该方法包括使式(II)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000051
(其中A1、A2、A3、A4、A5和G如上文定义，并且L1代表羟基或一个合适的离去基团，例如氯、溴、一个C1-4烷基-羰氧基基团、一个C1-4烷氧基-羰氧基基团、一个吡咯基(azolyl)基团、一个C1-4烷基磺酰氧基基团、一个C1-4卤代烷基磺酰氧基基团、或者一个芳基磺酰氧基基团)
与式(III)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000052
(其中B1至B5和Q如上文定义)如果必要，在一种缩合剂、一种碱或一种合适的稀释剂的存在下进行反应。
制备方法(b)(当式(I)中的A 1 、A 2 、A 3 、A 4 和A 5 中的至少一个是文中 定义的C-W1至C-W9中的任何一个时，参见第35段)
该方法包括使式(IV)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000061
(其中B1至B5、G和Q如上文定义，并且A1-1、A1-2、A1-3、A1-4和A1-5分别独立地与上文定义的A1至A5含义相同，条件是A1-2、A1-3、A1-4和A1-5中的至少一个是C-卤素)
与W1-H、W2-H、W3-H、W4-H、W5-H、W6-H、W7-H、W8-H或者W9-H(其中W1至W9如下文定义)所代表的化合物，如果必要，在一种合适的碱、一种催化剂或一种稀释剂的存在下进行反应。
制备方法(c)[当式(I)中的A 1 、A 2 、A 3 、A 4 和A 5 中的至少一个为与上文 定义的含义相同的C-(X2-1)或C-(X2-2)时]
该方法包括使式(I-c1)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000062
[其中B1至B5、G和Q如上文定义，并且A2-1、A2-2、A2-3、A2-4和A2-5分别独立地与上文定义的A1至A5含义相同，条件是A2-1、A2-2、A2-3、A2-4和A2-5中的至少一个为式(X3-1)：
Figure BDA0000152180720000063
并且X9、X10和m如上文定义]
与式(r-1-1)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000064
(其中X5和L1如上文定义)，或者
与式(r-1-2)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000071
(其中X5和L1如上文定义)，或者
与各个化合物的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下进行反应，和
此外，与式(r-2)所代表的化合物：
X3-L1    (r-2)
(其中X3和L1如上文定义)，或者
当式(r-2)代表的化合物为羧酸或磺酸时，与它们的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下进行反应。
制备方法(d)[当式(I)中的A 5 为C-(X2-1)或(X2-2)，式(X2-1)或(X2-2)中 的X 10 为氢，m为1，A 4 为C-X 1 时，X 1 和X 10 一起形成C 3 亚烷基]
该方法包括使式(I-d1)所代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000072
(其中A1至A3各自独立地代表氮、C-X1或C-T，B1至B5、G、Q和X3如上文定义，X12独立地与上文定义的X1含义相同，并且n’代表一个从1至4的整数)
与上文提及的式(r-1-1)代表的化合物或者上文提及的式(r-1-2)代表的化合物，或者
与各个化合物的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下反应，和
另外，与上文提及的式(r-2)代表的化合物，或者
当式(r-2)代表的化合物为羧酸或磺酸时，与它们的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下反应。
制备方法(e)[当式(I)中的A5为C-(X2-1)或(X2-2)，式(X2-1)或(X2-2) 中的X10为氢，m为1，A4为C-X1时，X1和X10一起形成C2亚烷基]
该方法包括使式(I-e1)代表的化合物：
(其中A1至A3、B1至B5、G、Q、X3和(X12)n’如上文定义)
与上文所提及的式(r-1-1)代表的化合物或者上文提及的式(r-1-2)代表的化合物，或者
与各个化合物的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下反应，和
另外，与上文提及的式(r-2)代表的化合物，或者当式(r-2)代表的化合物为羧酸或磺酸时，与它们的酸酐，如果必要，在一种合适的碱、一种缩合剂或一种稀释剂的存在下反应。
制备方法(f)
该方法包括使式(1-f1)代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000082
(其中A1至A5、B1至B5和G如上文定义)
与式(r-3)代表的化合物：
Q-L2    (r-3)
(其中Q如上文定义，并且L2代表氟、氯、溴、一个C1-4烷基-羰氧基基团、一个C1-4烷氧基-羰氧基基团、一个吡咯基基团、一个C1-4烷基磺酰氧基基团、一个C1-4卤代烷基磺酰氧基基团、或者一个芳基磺酰氧基基团)
如果必要，在一种碱或一种合适的稀释剂的存在下反应。
制备方法(g)[当式(1)中的G代表硫]
该方法包括使式(I-g1)代表的化合物：
Figure BDA0000152180720000083
(其中A1至A5、B1至B5和Q如上文定义)
与合适的硫化剂在一种合适的稀释剂的存在下反应。
式(I-c1)、(I-d1)、(I-e1)、(I-f1)和(I-g1)的化合物包括在本发明式(I)的化合物之中。
根据本发明，本发明式(I)的羧酰胺具有有效的杀虫活性。
在本说明书中，“烷基”代表直链的或支链的C1-12烷基，例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基，优选C1-6烷基，更优选C1-4烷基。
此外，对于包括烷基作为其一个组成部分的基团中所包括的各个烷基部分，可作为实例的有与上文所述的“烷基”相同的那些。
“卤代烷基”代表其中直链或支链的C1-12烷基、优选C1-6烷基、更优选C1-4烷基中的至少一个氢被卤素取代的碳链，例如，CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF2、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2Cl、CF2CF2CF2Br、CH(CHF2)CF3、CH(CF3)CF3、CF(CF3)CF3、CF(CF3)CF2Br、CF2CF2CF2CF3、CH(CF3)CF2F3或者CF(CF3)CF2CF3。卤代烷基也包括其中烷基上每个可被取代的氢都被氟取代的全氟烷基。此外，单溴全氟烷基，其代表其中烷基中一个可被取代的氢被溴取代并且剩余的每个可被取代的氢都被氟取代的烷基，也包括在“卤代烷基”之中。卤代烷基可进一步被任意取代基取代。
“烷氧基”代表直链或支链的C1-12、优选C1-6、更优选C1-4的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、戊氧基或己氧基。烷氧基可以进一步被任意取代基取代。
“卤素”和被卤素取代的基团中所包括的各个卤素部分代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。
“环烷基”代表C3-8环烷基，包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基，优选C3-7环烷基，更优选C3-6环烷基。
此外，对于包括环烷基作为其一个组成部分的基团中所包括的各个环烷基部分，可作为实例的有与上文所述的“环烷基”相同的那些。
“卤代环烷基”代表其上的至少一个氢被卤素取代的环烷基，其实例包括氟代环丙基、氯代环丙基、二氟环丙基、二氯环丙基和十一氟环己基。
“烯基”代表C2-12烯基，优选C2-5烯基，例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-(或2-、3-)丁烯基、1-戊烯基等，更优选C2-4烯基。
“炔基”代表C2-12炔基，优选C2-5炔基，例如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、丁-3-炔基、戊-4-炔基等，更优选C2-4炔基。
“芳基”代表C6-12芳香族烃基，其实例包括苯基、萘基、联苯基，优选C6-10芳香族烃基，更优选为C6芳香族烃基，即苯基。
“杂环”代表具有N、O和S中的至少一个作为杂原子的3元至6元杂环基团。在优选实施方案中，杂环是指一个3元、5元或6元的杂环基团。“杂环”也代表稠合的杂环基团，其可为一个苯并稠合杂环。此外，杂环中的碳原子可被氧或者硫所取代。
杂环的具体实例包括吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、吖丙啶基、环氧乙基(oxiranyl)、硫杂丙环基(thiiranyl)、氮杂环丁基(azetidinyl)、氧杂环丁基(oxetanyl)、硫杂环丁基(thietanyl)、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基(tetrahydrothiophenyl)、四氢吡喃基、四氢噻喃基(为饱和杂环的实例)、二氢吡咯基、二氢异噁唑基、二氢吡唑基、二氢噁唑基、二氢噻唑基(为部分饱和的杂环的实例)、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、吡唑基、噁唑基、异噻唑基、噻唑基、咪唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹啉基等。此外，杂环可被任意取代基取代。
在“可被任意取代基取代”的表述中所述的取代基的实例包括氨基、羟基、氧代、硫代、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸酯基(isothiocyanate)、羧基、羧酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基羰基-氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基次磺酰基(alkylsulfenyl)、烷基亚磺酰基、包括异构体的烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基、包括异构体的烷基氧膦基、包括异构体的烷基膦酰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、N-烷基羰基-氨基羰基、N-烷基羰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环、三烷基甲硅烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷硫基、卤代烷氧基烷基羰基和卤代烷氧基烷基，以及优选氯、氟、溴、碘、氨基、硝基、氰基、羟基、硫基和羧基。
在本发明的一个优选的实施方案中，X1、X2、T或J3中的至少一个代表一个含氮的杂环，即仅含C和N的杂环的核。更优选地，所述含氮杂环为一个5元杂环。
在本发明的一个更优选的实施方案中，X1、X2、T或J3中的至少一个选自下列取代基W1-W9之一：
Figure BDA0000152180720000111
其中Z各自独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫代、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、或者C1-6卤代烷基磺酰基，并且k代表一个1至4的整数。在一个优选的实施方案中，Z为氢。
在本发明的另一个优选的实施方案中，本发明化合物的所有的烷基或者含有烷基的取代基(例如，卤代烷基、烷基-O-等)分别为C1-6烷基或者含有C1-6烷基的取代基，更优选地，所述烷基或含烷基的取代基分别为C1-4烷基或者含有C1-4烷基的取代基。
在另一个优选的实施方案中，T代表下式(X2-1)至(X2-4)所代表的取代基中的任意一个：
Figure BDA0000152180720000112
Figure BDA0000152180720000121
其中
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同；
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同；
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可一起形成C1-4亚烷基；
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文所述的X3含义相同，并且
R15代表氢；
在本发明式(I)代表的化合物中，以下化合物可以作为优选的化合物提及。
这样的式(I)代表的化合物：其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或者C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或者C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个为C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C1-6烷氧基)羰基或者(C1-6卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、芳基-(C1-6)烷基、杂环基-(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-、C1-6烷基-NH-、C1-6烷基-S-、C1-6烷基-S(O)-、C1-6烷基-S(O)2-、C1-6烷基-S(O)2O-、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-NH-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(O)-、C1-6卤代烷基-S(O)2-、C1-6卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-6烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、芳基-O-(C1-6)烷基、芳基-NH-(C1-6)烷基、芳基-S-(C1-6)烷基、芳基-S(O)-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-6)烷基、杂环基-O-(C1-6)烷基、杂环基-NH-(C1-6)烷基、杂环基-S-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-、C3-7卤代环烷基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C2-6卤代炔基、二(C1-6烷基)氨基、二(C1-6卤代烷基)氨基、C3-18三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6卤代烷氧基)羰基、(C3-7环烷氧基)羰基、(C3-7卤代环烷氧基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C3-7环烷基)羰基、(C3-7卤代环烷基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-羰基、(C3-7卤代环烷基)-(C1-6)烷基-羰基、一个芳基基团、五氟化硫、下式(X1-1)至(X1-5)所代表的取代基之一：
Figure BDA0000152180720000131
其中G独立地与上文所述的G含义相同；
或者
X1和X2各自独立地代表一个由上文所述的W1至W9中的任意一个所代表的杂环基团；
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、芳基-(C1-6)烷基、杂环基-(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-、C1-6烷基-NH-、C1-6烷基-S-、C1-6烷基-S(O)-、C1-6烷基-S(O)2-、C1-6烷基-S(O)2O-、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-NH-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(O)-、C1-6卤代烷基-S(O)2-、C1-6卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-6烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、芳基-O-(C1-6)烷基、芳基-NH-(C1-6)烷基、芳基-S-(C1-6)烷基、芳基-S(O)-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-6)烷基、杂环基-O-(C1-6)烷基、杂环基-NH-(C1-6)烷基、杂环基-S-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-、C3-7卤代环烷基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C2-6卤代炔基、二(C1-6烷基)氨基、二(C1-6卤代烷基)氨基、C3-18三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6卤代烷氧基)羰基、(C3-7环烷氧基)羰基、(C3-7卤代环烷氧基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C3-7环烷基)羰基、(C3-7卤代环烷基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-6)烷基-羰基、杂环基-(C1-6)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X6各自独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-6)烷基或者杂环基-(C1-6)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文所述的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(＝O)-、C1-6卤代烷基-S(＝O)2-、C3-7卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-6卤代烷基，
J3独立地代表上述W1至W9中的任意一个；
J4代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或者一个杂环基团；
T代表上述W1至W9代表的取代基中的任意一个，或者下式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个：
其中
m各自独立地代表一个1至4的整数；
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同；
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同；
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可一起形成C1-4亚烷基；
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文所述的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或者A5为C-T并且T代表式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或者X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-所替代；
当A1和A2都代表C-X1时，则该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1相连的碳原子一起形成一个5元至6元的饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1相连的碳原子一起形成一个5元至6元的饱和或不饱和的碳环或杂环；并且
上文定义的各个取代基可以进一步被任意取代基取代。
在式(I)代表的化合物中，下列化合物是特别合适的。
这样的式(I)化合物：其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或者C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或者C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个为C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C1-4烷氧基)羰基或者(C1-4卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、芳基-(C1-4)烷基、杂环基-(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-、C1-4烷基-NH-、C1-4烷基-S-、C1-4烷基-S(O)-、C1-4烷基-S(O)2-、C1-4烷基-S(O)2O-、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-NH-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-、C1-4卤代烷基-S(O)2-、C1-4卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-4烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、芳基-O-(C1-4)烷基、芳基-NH-(C1-4)烷基、芳基-S-(C1-4)烷基、芳基-S(O)-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-4)烷基、杂环基-O-(C1-4)烷基、杂环基-NH-(C1-4)烷基、杂环基-S-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-、C3-6卤代环烷基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、C2-4炔基、C2-4卤代炔基、二(C1-4烷基)氨基、二(C1-4卤代烷基)氨基、C3-12三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4卤代烷氧基)羰基、(C3-6环烷氧基)羰基、(C3-6卤代环烷氧基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C3-6环烷基)羰基、(C3-6卤代环烷基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-羰基、(C3-6卤代环烷基)-(C1-4)烷基-羰基、一个芳基基团、五氟化硫、下式(X1-1)至(X1-5)代表的取代基之一：
Figure BDA0000152180720000171
其中的G独立地与上文所述的G含义相同；或者
X1和X2各自独立地代表W1至W9中任意一个所代表的杂环基团；
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、芳基-(C1-4)烷基、杂环基-(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-、C1-4烷基-NH-、C1-4烷基-S-、C1-4烷基-S(O)-、C1-4烷基-S(O)2-、C1-4烷基-S(O)2O-、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-NH-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-、C1-4卤代烷基-S(O)2-、C1-4卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-4烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、芳基-O-(C1-4)烷基、芳基-NH-(C1-4)烷基、芳基-S-(C1-4)烷基、芳基-S(O)-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-4)烷基、杂环基-O-(C1-4)烷基、杂环基-NH-(C1-4)烷基、杂环基-S-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-、C3-6卤代环烷基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、C2-4炔基、C2-4卤代炔基、二(C1-4烷基)氨基、二(C1-4卤代烷基)氨基、C3-12三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4卤代烷氧基)羰基、(C3-6环烷氧基)羰基、(C3-6卤代环烷氧基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C3-6环烷基)羰基、(C3-6卤代环烷基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-4)烷基-羰基、杂环基-(C1-4)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或者一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X6各自独立地代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C3-6环烷基、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-4)烷基或者杂环基-(C1-4)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文所述的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(＝O)-、C1-4卤代烷基-S(＝O)2-、C3-6卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-4卤代烷基，
J3独立地代表上述W1至W9中的任意一个；
J4代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或者一个杂环基团；
T代表上述W1至W9代表的取代基中的任意一个，或者下式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个：
其中
m各自独立地代表一个1至4的整数；
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同；
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同；
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可一起形成C1-4亚烷基
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文所述的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或者A5为C-T并且T代表式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或者X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-所取代；
当A1和A2都代表C-X1时，则在该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1相连的碳原子一起形成一个5元至6元的饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则在该C-X1中的各X1可和与该C-X1中的各X1相连的碳原子一起形成一个5元至6元的饱和或不饱和的碳环或杂环；并且
上文定义的各个取代基可进一步被任意取代基取代。
在本发明的另一个优选的实施方案中，优选以下化合物：其中在式(I)中，基团
Figure BDA0000152180720000201
(其中(*)标注的键连至基团
Figure BDA0000152180720000202
中(#)标注的碳原子上)代表一个选自LH-1至LH-13的基团
Figure BDA0000152180720000203
其中W代表上文所述的W1至W9中任意一个，R7、R8、R9、R10、R11和X12各自独立地与上文定义的X1具有相同含义，R12和R13分别与上文所述的X9和X10具有相同含义，R14与上文所述的X3具有相同含义，R15代表氢或与-C(＝G)-X5具有相同含义；G和X5如上文定义，并且n’代表一个从1至4的整数。
在本发明的式(I)化合物中，优选以下化合物：其中在式(I)中，基团
Figure BDA0000152180720000211
(其中(*)标注的键连至基团
Figure BDA0000152180720000212
中(#)标记的氮原子上)代表基团：
其中，
R1、R2、R4和R5各自独立地与上文定义的X2含义相同，更优选地各自独立地代表氢、氰基、卤素、氧、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷基-O-、或者卤代烷基-S(O)2-，
J各自独立地代表C1-4全氟烷基、C1-4全氟烷基-O-、C1-4单溴全氟烷基、C1-4全氟烷基-S(O)2-、C3-6全氟环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
J1和J2各自独立地代表C1-4全氟烷基，
J3代表W2：
Figure BDA0000152180720000214
Z各自独立地代表氢或者卤素，
k为3，
J4代表C1-4烷基、或者苯基；并且
上文定义的各个基团可进一步被任意取代基取代。
以下组的新的羧酰胺也是优选的，并且在任何情况下它们被理解为上文所述的式(I)化合物的亚组。
组1：由式(I-I)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000221
其中G、Q和J如上文定义，W代表上文所述的W1至W9中的任意一个，R1、R2、R4和R5各自独立地与上文定义的X2含义相同，并且R7、R8、R9和R10各自独立地与上文定义的X1含义相同。
组2：由式(I-II)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000222
其中W、G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R9、R10和(X12)n’如上文定义。
组3：由式(I-III)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000223
其中W、G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R8、R9和R10如上文定义。
组4：由式(I-IV)所代表的羧酰胺：
其中W、G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9和R10如上文定义。
组5：由式(I-V)所代表的羧酰胺：
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R8、R9、R10和m如上文定义，R12和R13分别与上文所述的X9和X10含义相同，R14与上文所述的X3含义相同，R15代表氢或者与-C(＝G)-X5含义相同，且G和X5如上文定义。
组6：由式(I-VI)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000232
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R9、R10、R12、R13、R14、R15、(X12)n’和m如上文定义。
组7：由式(I-VII)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000233
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15和m如上文定义。
组8：由式(I-VIII)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000234
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R15和m如上文定义。
组9：由式(I-IX)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000241
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R15和(X12)n’如上文定义，并且n代表0、1或2。
组10：由式(I-X)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000242
其中G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R15和X12如上文定义，并且n代表0、1或2。
组11：由式(I-XI)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000243
其中W、G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R15和m如上文定义。
组12：由式(I-XII)所代表的羧酰胺：
Figure BDA0000152180720000244
其中W、G、Q、J、R1、R2、R4、R5、R7、R9、R10、R12、R13、R14、R15和m如上文定义。
组13：由式(I-XIII)所代表的羧酰胺：
其中的G、Q和J如上文定义；W代表上述W1至W9中的任意一个；R1、R2、R4和R5独立地与上述X2含义相同；并且R7、R9、R10和R11独立地与上述X1含义相同。
本文中，满足下列条件的式(I)的羧酰胺和组1至13的羧酰胺是优选的：
J各自独立地代表C1-4全氟烷基、C1-4单溴全氟烷基、C3-6全氟环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
J1和J2各自独立地代表C1-4全氟烷基，
J3代表上文所述的式W1至W9代表的取代基中的任意一个，
J4代表C1-4烷基、C1-4卤代烷基或者一个苯基基团，并且
上文定义的每个基团都可被任意取代基取代。
本发明的式(I)化合物可具有不对称的碳原子，因此所述化合物中包括旋光异构体。
制备方法(a)可由以下反应式表示，例如当使用4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰氯和2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000252
制备方法(b)可由以下反应式表示，例如当使用N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟-3-硝基苯甲酰胺和1H-1，2，4-三唑作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000253
制备方法(c)可由以下反应式表示，例如当使用4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺和乙酸酐作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000261
制备方法(d)可由以下反应式表示，例如当使用5-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-5，6，7，8-四氢化萘-2-羧酰胺和乙酸作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000262
制备方法(e)可由以下反应式表示，例如当使用1-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1，2-二氢化茚-5-羧酰胺和乙酸作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000263
制备方法(f)可由以下反应式表示，例如当使用N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺和碘甲烷作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000264
制备方法(g)可由以下反应式表示，例如当使用N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺和劳森试剂(Lawesson reagent)作为起始原料时。
Figure BDA0000152180720000271
下文将提供对所述各种制备方法和中间体的说明。
在制备方法(a)中作为起始原料的式(II)化合物是公知的，它们的代表性实例如下：
4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氯，
4-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氯，
3-氯-4-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氯，
4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酰氯，
4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰氯，
4-(1H-四唑-1-基)苯甲酰氯，
4-氰基-3-氟苯甲酰氯等。
当制备方法(a)的起始原料中式(II)的L1代表羟基时，它们可在一种缩合剂的存在下与式(III)的化合物反应。
1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(WSCI)、羰基二咪唑(CDI)、膦氰酸二乙酯(diethylphosphocyanate，DEPC)、2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓(Mukaiyama试剂)等，可以作为缩合剂，用于此反应。
当制备方法(a)的起始原料中式(II)的L1代表羟基时，L1可以通过多种方法容易地转化为一个合适的取代基，所述方法包括，与氯化试剂(例如亚硫酰氯、草酰氯或五氯化磷)预反应、与一种有机酰卤(例如新戊酰氯)反应、或者与羰基二咪唑或磺酰基咪唑等反应。
作为制备方法(a)的起始原料的式(III)中的一些化合物是已知的，并且它们可以根据US2002/0198399A1、WO2005/021488A1、WO2005/073165A1、WO2006/024412A2或者日本专利申请No.2009-172800中记载的方法合成。它们的代表性实例如下：
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯胺，
2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺，
2，6-二乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-乙基苯胺，
2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺，
2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二碘苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺，
2-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-碘-6-(三氟甲基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-(三氟甲氧基)苯胺，
2-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-碘-6-(三氟甲氧基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-[(三氟甲基)硫烷基]苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-[(三氟甲基)亚磺酰基]苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺，
2-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-硫烷基]苯胺，
2-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-亚磺酰基]苯胺，
2-氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-磺酰基]苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-硫烷基]苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-亚磺酰基]苯胺，
2-溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-[(三氟甲基)-磺酰基]苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-碘-6-[(三氟甲基)-硫烷基]苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2-碘-6-[(三氟甲基)-亚磺酰基]苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-碘-4-[(三氟甲基)-磺酰基]苯胺，
2-乙基-4-(2-乙氧基-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基)-6-甲基苯胺，
4-[2-(4-氯代苯氧基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基]-2-乙基-6-甲基苯胺，
4-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基]-2-乙基-6-甲基苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)-2，6-二甲基苯胺，
2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)-6-甲基苯胺，
2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯胺，
2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯胺，
4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)-2，6-二碘苯胺，
2-乙基-4-[2-乙氧基-1，1，1，3，3，4，4，4-八氟丁-2-基]-6-甲基苯胺，
4-[2-(4-氯代苯氧基)-1，1，1，3，3，4，4，4-八氟丁-2-基]-2-乙基-6-甲基苯胺，
4-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3，3，4，4，4-八氟丁-2-基]-2-乙基-6-甲基苯胺，
2，6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯胺，
2，6-二溴-4-[(三氟甲基)硫烷基]苯胺，
2，6-二溴-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]苯胺，
2，6-二溴-4-[(三氟甲基)磺酰基]苯胺，
2，6-二溴-4-[(五氟乙基)硫烷基]苯胺，
2，6-二溴-4-[(七氟丙基)硫烷基]苯胺，
2，6-二溴-4-[(九氟丁基)硫烷基]苯胺，
2，6-二甲基-4-(十一氟环己基)苯胺，
2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)苯胺，
2，6-二氯-4-(十一氟环己基)苯胺，
2，6-二溴-4-(十一氟环己基)苯胺，
2，6-二碘-4-(十一氟环己基)苯胺等。
制备方法(a)的反应可在一种合适稀释剂的存在下进行，其使用实例包括脂肪烃(己烷、环己烷、庚烷等)、卤代脂肪烃(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等)、芳香烃(苯、甲苯、二甲苯、氯苯等)、醚(二乙醚、二丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃、二噁烷等)、酯(乙酸乙酯、丙酸乙酯等)、酰胺(二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮等)、腈(乙腈、丙腈等)、二甲基亚砜(DMSO)、水、其混合物等。
制备方法(a)的反应可在一种合适的碱的存在下进行，其使用实例包括碱金属碱，例如氢化锂、氢化钠、氢化钾、丁基锂、叔丁基锂、三甲基甲硅烷基锂、双(三甲基硅基)氨基锂(lithium hexamethyldisilazide)、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、乙酸钠、乙酸钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾，以及有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-叔丁基-N，N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂二环十一烯(1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯)、二氮杂二环辛烷、咪唑等。
制备方法(a)可在相当宽的温度范围内进行。其通常可在约-78℃至约200℃，优选在-10℃至约150℃之间的温度进行。所述反应优选在常压下进行，但是其也可在升高或降低的压力下进行。反应时间为0.1至72小时，优选为0.1至24小时。
为进行制备方法(a)，例如，可以将1摩尔的式(II)化合物与1至3摩尔的式(III)化合物进行反应，当式(II)中的L1代表羟基时，该反应使用1至3摩尔的缩合剂在一种稀释剂(例如DMF)中进行，或者，当式(II)中的L1代表一个合适的离去基团时，该反应在一种合适的碱(例如吡啶)的存在下进行，从而获得相应的式(I)化合物。
作为制备方法(b)的起始原料的式(IV)化合物中的一些包括记载于WO2005/021488和WO2005/073165中的公知化合物，它们的代表性实例如下：
N-[2，6-二甲基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-氟-3-硝基苯甲酰胺，
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟-3-硝基苯甲酰胺等。
另一方面，式(IV)化合物所包括的新化合物的代表性实例如下：
2-氯-4-氟-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺，
4-氟-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，
4-氟-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-2-硝基苯甲酰胺，
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3，4-二氟苯甲酰胺，
3-氯-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟苯甲酰胺，
3-溴-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟苯甲酰胺，
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酰胺，
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟-1-萘甲酰胺，
5-溴-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]吡啶-2-羧酰胺，
6-氯-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-烟酰胺，
6-氯-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-烟酰胺等。
式(IV)化合物中新的中间体示于下式(V-1)至(V-5)之中：
Figure BDA0000152180720000311
(其中X13代表卤素，X14代表卤素或C1-4卤代烷基，X16和X17各自独立地代表卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-或者C1-4卤代烷基-S(O)2-，J如上文定义)；
(其中X15代表卤素、C1-4卤代烷基或一个硝基基团，并且X13、X16、X17和J如上文定义)；
(其中X13、X16、X17和J如上文定义)；
Figure BDA0000152180720000314
(其中X13、X16、X17和J如上文定义)；并且
Figure BDA0000152180720000315
(其中X13、X16、X17和J如上文定义)。
作为制备方法(b)的起始原料的式(IV)化合物中的一些可根据WO2005/021488和WO 2005/073165中记载的方法合成。具体地，它们可通过将式(VI)的化合物：
Figure BDA0000152180720000321
(其中A1-1、A1-2、A1-3、A1-4、A1-5、G和L1各自独立地具有上文定义的含义)
与上文所述的式(III)化合物根据制备方法(a)进行反应而合成。
式(IV)化合物的具体制备方法如下所示：
Figure BDA0000152180720000322
(其中，步骤1根据制备方法(a)中所述的方法进行，步骤2根据方案1的步骤1-1中所述的方法进行，步骤3使用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)进行氯化，步骤4根据JP2008-505120A中所述的方法进行。)
制备方法(b)的反应可在一种合适的稀释剂的存在下进行，其使用实例与制备方法(a)中所述的稀释剂相同，优选为二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜(DMSO)。
制备方法(b)的反应可在一种合适的碱的存在下进行，其使用实例与制备方法(a)中所述的碱相同，优选为碳酸钾。
制备方法(b)的反应可使用一种催化剂在一种合适的碱(如果必要)的存在下进行，所述催化剂例如Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3，(dba＝二亚苄基丙酮)，Pd(OAc)2、CuI、以及Cu2O。此外，如果必要，可使用膦类配体，例如2，2’-二(联苯基膦基)-1，1’-联二萘(BINAP)、4，5-二(联苯基膦基)-9，9-二甲基呫吨(Xantphos)和三丁基膦；或者胺类配体，例如8-羟基喹啉(8-quinolinol)、脯氨酸和N，N-二甲基甘氨酸。
制备方法(b)可在相当宽的温度范围内进行。其通常可在约-78℃至约200℃，优选在-10℃至约180℃之间的温度进行。所述反应优选在常压下进行，但是其也可在升高或降低的压力下进行。反应时间为0.1至72小时，优选为0.1至24小时。
为进行制备方法(b)，例如，可以将1摩尔的式(IV)化合物与1至2摩尔的W1-H、W2-H、W3-H、W4-H、W5-H、W6-H、W7-H、W8-H或W9-H所代表的化合物在1至3摩尔碱(例如碳酸钾)的存在下在一种稀释剂(例如二甲基甲酰胺)中反应，从而得到本发明的式(I)化合物。此外，当使用上文所述催化剂时，例如，1摩尔的式(IV)化合物可与1至3摩尔的W1-H、W2-H、W3-H、W4-H、W5-H、W6-H、W7-H、W8-H或W9-H所代表的化合物在1至3摩尔碱和催化量的CuI和脯氨酸的存在下在一种稀释剂(例如二甲基亚砜)中反应，从而得到本发明的式(I)化合物。
当根据制备方法(b)制得的本发明的式(I)化合物中包含的A1-1、A1-2、A1-3、A1-4或A1-5为C-NO2时，硝基基团可以容易地转化为其他取代基。其具体实例在下面的方案1中描述。
方案1：
Figure BDA0000152180720000331
(在方案1中，conc.HCl aq代表一种浓盐酸水溶液，Py代表吡啶，THF代表四氢呋喃，t-Bu代表叔丁基，DMF代表N，N-二甲基甲酰胺。根据步骤1-1，硝基还原得到氨基。根据步骤1-2，酰基被引入氨基。根据步骤1-3，氨基可以通过Sandmeyer反应转化成重氮盐，然后在除去重氮盐之后转化为氢。)
作为制备方法(c)的起始原料的式(I-c1)的化合物可以根据多种方法合成。其代表性实例示于方案2、3、3-1和4中。
方案2：
Figure BDA0000152180720000341
(在方案2中，肼-H2O代表水合肼，EtOH代表乙醇，Py、THF和DMF如上文定义。)
根据方案2，通过步骤2-1的酸缩合反应制得苄基卤衍生物，其之后在步骤2-2中与苯邻二甲酰亚胺钾盐反应，随后在步骤2-3中用肼除去苯邻二甲酰亚胺剩余物，得到苄基氨基衍生物。上文定义的所有反应都可根据合成有机化合物的常规方法进行。
方案3：
Figure BDA0000152180720000342
(在方案3中，DMAP代表4-二甲基氨基吡啶，(Boc)2O代表二(叔丁基)碳酸氢盐，MeOH代表甲醇，conc.HCl aq和EtOH如上文定义。)
方案3-1：
Figure BDA0000152180720000351
(在方案3-1中，PPh代表三苯基膦，(Boc)2O代表二(叔丁基)碳酸氢盐，MeOH代表甲醇，conc.HCl aq和EtOH如上文定义。)
方案3和方案3-1中步骤3-2的反应可根据文献中所述的方法进行(Tetrahedron Letters，2000，41，3513-3516或者Tetrahedron，2003，59，5417-5423)。
方案3-1中步骤3-4的反应可根据文献中所述的方法进行(SyntheticCommunications，1994，887-890)。其他方法可根据合成有机化合物的常规方法进行。
根据方案3和方案3-1中步骤3-2和步骤3-3的方法，4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺或者4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-1，2，4-三唑基-1-基)苯甲酰胺，可分别使用4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺或者4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟-丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-1，2，4-三唑基-1-基)苯甲酰胺，作为原材料而制得。此外，3-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺可由3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺类似地制得。
方案4：
Figure BDA0000152180720000361
(在方案4中，(Boc)2O和MeOH如上文定义。)
方案4中步骤4-2的反应可以与方案3中步骤3-2相同的方式进行。其他方法可根据合成有机化合物的常规方法进行。
有其他的合成用作制备方法(c)的起始原料的式(I-c1)化合物的方法，其实例包括一种将六亚甲基四胺与方案2的苄基卤衍生物反应，然后在酸性条件下水解得到苄基氨基衍生物的方法(德勒平氏胺合成法(Delepineamine synthesis)，参考文献：Bull.Soc.Chim.Fr.1895，13，S 352、J.Org.Chem.1993，58，270、J.Org.Chem.1990，55，1796、Org.React.1954，8，197)、一种将苄基醇衍生物或者苄基卤衍生物转化为苄基叠氮化物衍生物，之后通过对其还原得到苄基氨基衍生物的方法(参考文献：ChemicalReview，1988，88，297、J.Org.Chem.，1993，58，5886)、或一种通过Kornblum硝化将苄基卤衍生物转化成苄基硝基衍生物，之后通过还原得到苄基氨基衍生物的方法(参考文献：Organic Synthesis Collective Volume，1963，4，724、Organic Reactions，1962，12，101)等。
用作制备方法(c)的起始原料的式(I-c1)的化合物的代表性实例如下：
4-(氨基甲基)-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基-苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-2-氟-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-2-氟-苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-2，3-二氟苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-2，5-二氟苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-2-氯-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-氟-苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-3-溴-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(三氟甲基)苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基-苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2，6-二甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)-苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2，6-二甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟-丁-2-基)苯基]-苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]-3-氟-苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-3-溴-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九-氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)-苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)-苯基]苯甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-萘甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]-1-萘甲酰胺、
4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)苯基]-1-萘甲酰胺、
5-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]吡啶-2-羧酰胺、
5-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]吡啶-2-羧酰胺、
5-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)苯基]-吡啶-2-羧酰胺、
6-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]烟酰胺、
6-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]烟酰胺、
6-(氨基甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)苯基]-烟酰胺、
4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(十一氟环己基)苯基]-苯甲酰胺等。
方案2至3中所示的新的中间体的具体实例如下：
4-(氯甲基)-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基-苯基]苯甲酰胺、
4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
3-氯-4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺、
3-溴-4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺、
4-(氯甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-(氯甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]-3-氟-苯甲酰胺、
3-氯-4-(氯甲基)-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九-氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-萘甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]苯甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
3-氯-4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
3-溴-4-[[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基苯甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]-3-氟苯甲酰胺、
3-氯-4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-6-甲基-4-(1，1，1，2，3，3，4，4，4-九氟丁-2-基)苯基]苯甲酰胺、
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-萘甲酰胺、
4-氰基-2-氟-N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基-苯基]苯甲酰胺、
4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺、
4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-2-氟苯甲酰胺、
2-氯-4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺、
4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-羟基丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺、
2-{4-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]-3-乙基-5-甲基苯基}-1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基-甲磺酸酯、
5-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]吡啶-2-羧酰胺、
6-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-烟酰胺等。
这些新的中间体以式(VII-1)至(VII-6)表示：
Figure BDA0000152180720000401
其中X18代表卤素、羟基、叠氮化物或1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基，X19代表氢、卤素或C1-4烷基；并且X9、X10、X16、X17、J和m如上文定义；
Figure BDA0000152180720000402
其中X18、X9、X10、X16、X17、J和m如上文定义；
Figure BDA0000152180720000403
其中X20代表氢或C1-4烷基，X21代表氧或N-X22，X22代表羟基、C1-4烷基或者C1-4烷氧基，X16、X17和J如上文定义；
其中X23代表氢或C1-4烷基，X24代表氢或卤素，X16、X17和J如上文定义；
Figure BDA0000152180720000411
其中X16、X17和J如上文定义；并且
Figure BDA0000152180720000412
其中X16、X17和J如上文定义。
制备方法(c)可根据合成有机化合物的常规方法进行。此外，稀释剂、碱等与制备方法(a)中所述的那些相同。
关于制备方法(d)，一种示例性的合成方法，包括其起始原料，示于方案5中。
方案5
Figure BDA0000152180720000421
在方案5中，相应的酰氯和苯胺在步骤5-1中缩合得到N-酰苯胺(anilide)，其之后与羟胺在步骤5-2中反应得到羟基亚氨基化合物，尽管之后的步骤5-3是还原性胺化，但它可用与上述步骤4-2相同的方式进行，在步骤5-4中脱保护之后，进行相当于制备方法(d)的步骤5-5。制备方法(d)可用与制备方法(c)相同的方式进行。
方案5中新的中间体的代表性实例如下：N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-5-氧代-5，6，7，8-四氢化萘-2-羧酰胺、N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-5-(羟基亚氨基)-5，6，7，8-四氢化萘-2-羧酰胺等。
上述新的中间体概述于式(VIII)中：
Figure BDA0000152180720000431
其中A1至A3、B1至B5、G、Q、X16和X21如上文定义。
关于制备方法(e)，一种示例性的合成方法，包括其起始原料，示于方案6中。
方案6：
方案6中的每一个步骤可用与方案5中每一个步骤相同的方式进行。
方案6中新的中间体的代表性实例如下：N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-氧代二氢化茚-5-羧酰胺、N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-(羟基亚氨基)二氢化茚-5-羧酰胺等。
上述新的中间体概述于式(IX)中：
Figure BDA0000152180720000441
其中A1至A3、B1至B5、G、Q、X16和X21如上文定义。
作为制备方法(f)的起始原料的式(r-3)化合物是公知的，其代表性实例包括甲基碘、乙基碘、苄基溴、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等。
制备方法(f)的反应可在一种合适的稀释剂的存在下进行，其使用实例与制备方法(a)中所述的稀释剂相同，优选为DMF。
制备方法(f)的反应可在一种合适的碱的存在下进行，其使用实例与制备方法(a)中所述的碱相同，优选为氢化钠。
制备方法(f)的反应的温度范围、压力和时间与制备方法(a)中所述的那些相同。
为进行制备方法(f)，例如，可以将1摩尔的式(I-f1)化合物与1至3摩尔的式(r-3)化合物(例如甲基碘)在一种合适的碱(例如氢化钠)的存在下，在一种合适的稀释剂(例如DMF)中反应，从而获得本发明的式(I)化合物。
作为制备方法(g)的起始原料的式(I-g1)化合物包括在本发明的式(I)化合物之中，它们的代表性实例如下：
N-[4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-2，6-二甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺、N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-苯甲酰胺等。
制备方法(g)中使用的硫化试剂的实例为五硫化磷、Lawesson试剂等。
制备方法(g)的反应可在一种合适的稀释剂的存在下进行，其使用实例与制备方法(a)中所述的稀释剂相同，优选为甲苯。
制备方法(g)的反应可用与制备方法(a)相同的反应温度、压力和时间进行。
为进行制备方法(g)，例如，可将1摩尔的式(I-g1)化合物与0.5至3摩尔的Lawesson试剂在一种合适的稀释剂(例如甲苯)中反应，从而获得式(I)化合物。
本发明的式(I)化合物展现出有效的杀虫效果。因此，本发明的式(I)化合物可以用作杀虫剂。本发明的式(I)活性化合物也对有毒的害虫展现出合适的防治效果，且对栽培的作物植物没有植物毒性。此外，本发明的化合物可用于防治多种害虫，例如有害的刺吸式昆虫、咀嚼式昆虫以及其他植物寄生害虫、储存谷物害虫、卫生害虫等，并且可用于消毒和杀灭它们。
这些有害的昆虫可举例说明如下：
作为昆虫，
甲虫(鞘翅目昆虫(Coleopteran))，例如绿豆象(CallosobruchusChinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Tribolium Castaneum)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、细胸叩甲(Agriotes oguraefuscicollis)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叶甲属(Diabrotica spp.)、松墨天牛(Monochamus alternatus endai)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、褐粉蠹(Lyctus bruneus)；
鳞翅目(lepidopteran)害虫，例如，舞毒蛾(Lymantria dispar)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、菜粉蝶日本亚种(Pieris rapaecrucivora)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、二化螟(Chilo suppressalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、干果斑螟(Cadra cautella)、chyanokokakumonhamaki(Adoxophyes honmai)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄地老虎(Agrotis segetum)、大蜡螟(Galleria mellonella)、菜蛾(Plutella xylostella)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)；
半翅目(Hemipterous)害虫，例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、桃蚜(Myzus persicas)、苹果蚜(Aphispomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、绿椿属(Nezara spp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Pshylla spp.；
缨翅目(Thysanoptera)害虫，例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Franklinella occidentalis)；
直翅目(orthopteran)害虫，例如非洲蝼蛄(Gryllotalpa Africana)、非洲飞蝗(Locusta migratoria)；
蜚蠊目(blattarian)害虫，例如德国蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
双翅目(Dipterous)害虫，例如家蝇(Musca domestica)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、灰地种蝇(Delia platura)、淡色库蚊(Culex pipienspallens)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等。
此外，作为螨，可以提及朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、棉叶螨(Tetrahychus urticae)、桔全爪螨(Panonychus citri)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)等。
此外，作为线虫，可以提及南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、大豆异皮线虫(Heterodera glycines)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)等。
在兽医领域内，即，兽医科学中，本发明的活性化合物可以有效地用于对抗多种有害的动物类寄生虫，特别是体内寄生虫和体外寄生虫。术语“体内寄生虫”特别是包括蠕虫(绦虫(tapeworm)、线虫(eelworm)、吸虫(trematode)等)和疟原虫(plasmodium)(球虫(coccidium)等)。术语“体外寄生虫”一般优选地包括节肢动物，特别是昆虫(蝇类(可以叮咬和吸食的蝇类)、寄生蝇幼虫、吸吮虱(sucking lice)、阴虱(crab lice)、羽虱(bird lice)和蚤等)或粉螨(acaroid mite)(蜱等，例如，硬蜱和软蜱)或者螨(疥螨(itch mite)、恙螨(chigger mite)、鸟螨(bird mite)等)。
所述寄生虫如下：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp和管虱属(Solenopotes spp.)；特别地，代表性实例有，棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathusoviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、山羊颚虱(Linognathus stenopsis)、驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanuscapitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloeravastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、牛管虱(Solenopotes capillatus)；
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerin)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)和猫羽虱属(Felicola spp.)；特别地，代表性实例有，牛毛虱(Bovicolabovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊羽虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicolasubrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
双翅目(Diptera)及其长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；特别地，代表性实例有，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitraciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritansirritans)、西方角蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰血蝇(Haematobiastimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrusovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagusovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippoboscavariegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilusinterrnis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilusnigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；特别地，代表性实例有，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎椿属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.)；
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如，Suppella longipalpa)；
蜱螨目(Acari)(或Acarina)，后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、Pneumonyssus spp.、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；特别地，代表性实例有，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、Hyalomma anatolicum、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、Hyalomma marginatum、Hyalommatransiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalisconcinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysaliscinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentormarginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentor pictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalommamauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalusturanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum、有斑花蜱(Amblyommamaculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsconi)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；特别是，雅氏姬螯螨(C heyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(C heyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodexequi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombiculaautumnalis、Neotrombicula desaleli、Neoschonegastia xerothermobia、秋收恙螨(Trombicula akamushi)、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、狗疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptes rupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptesovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性化合物也可用于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和疟原虫。所述动物的实例包括农业动物，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂等。此外，也包括被称为伴侣动物的宠物，例如，狗、猫、笼鸟、观赏鱼，以及用于实验的动物(例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠等)。
通过用本发明的活性化合物防治节肢动物、蠕虫和/或疟原虫，可减少家养动物的死亡率，并且可改善动物的生产率(肉、奶、毛、皮、蛋和蜜)和健康。结果，旨在经济地达到更有利且更简单的动物饲养。
例如，优选的是防止或抑制(如果可能)血液从寄生虫引入宿主。防治寄生虫可用于预防炎症病原体导致的感染。
本说明书中关于兽医领域使用的术语“防治”是指活性化合物能有效地将被寄生虫感染的动物中的各种寄生虫的发病率减少到无害的水平。更具体地，术语“防治”意味着本发明的活性化合物能有效地杀灭寄生虫、抑制其生长或繁殖。
在本发明中，对包括所有此类害虫在内的有害害虫具有杀虫效果的物质被称作杀虫剂。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物可以常用制剂的形式制备。所述制剂形式可包括，例如，溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂(powder)、泡沫剂、膏剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、经活性化合物浸渍的天然试剂、经活性化合物浸渍的合成试剂、微胶囊剂、种子包衣剂、装备有燃烧装置的制剂(所述燃烧装置可为烟筒和雾筒、罐和盘管等)以及ULV(冷雾剂、热雾剂)等。
这些制剂可用本身已知的方法制备。例如它们可通过将所述活性化合物与填充剂(即液体稀释剂或载体、液化气稀释剂或载体、固体稀释剂或载体)混合，以及任选地与表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)等混合而制备。
当使用水作为填充剂时，例如，可使用有机溶剂作为助溶剂。
所述液体稀释剂或载体可包括，例如，芳香烃(二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳烃或氯代脂族烃(例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷等)、脂族烃(例如环己烷或石蜡(例如矿物油馏分))、醇(例如丁醇、乙二醇，及其醚或酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜)、水等。
所述液化气稀释剂或载体可包括在大气压力和温度下以气体形式存在的那些，例如，bulan、丙烷、氮气、二氧化碳，以及气溶胶喷射剂例如卤代烃。
固体稀释剂的实例可包括粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土等)以及粉碎的合成矿物(例如细分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐等)等。
用于颗粒剂的固体载体的实例可包括粉碎并分级的岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)、合成的无机或有机粉末的颗粒、和有机材料(例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎等)的细小颗粒等。
乳化剂和/或发泡剂的实例可包括非离子及阴离子乳化剂[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐和芳基磺酸盐]以及白蛋白水解产物等。
分散剂包括木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂(粉末剂、颗粒剂和乳剂)中也可使用粘合剂。粘合剂的实例可包括羧甲基纤维素、天然或合成的聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯等)。
也可使用着色剂。着色剂的实例可包括无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝等)、有机染料例如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料；及微量元素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐或锌盐。
制剂可含有的上述活性组分的量为0.1至95重量％，优选地为0.5至90重量％。
本发明的式(I)活性化合物可作为与其他活性化合物(例如杀虫剂、毒饵剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂等)的混合物，以市售有用制剂的形式或者由其制剂制得的使用形式提供。所述杀虫剂可包括，例如，有机磷试剂、氨基甲酸盐试剂、羧酸盐试剂、氯化烃试剂、以及由微生物制得的杀虫物质等。
此外，本发明的式(I)活性化合物可作为与一种增效剂的混合物存在。所述制剂和使用形式可包括商业上可用的那些。增效剂自身不必具有活性。更确切地，它是增强活性化合物活性的化合物。
所包括的市售可用形式的本发明式(I)活性化合物的量可在宽范围内变化。
本发明的式(I)活性化合物的实际使用浓度可，例如，在0.0000001至100重量％之间，优选在0.00001至1重量％之间。
本发明的式(I)活性化合物可以根据适合于使用形式的任何常规方法使用。
当本发明的活性化合物用于抵抗卫生害虫和储藏害虫时，该化合物具有对于存在于石灰材料中的碱性物质而言有效的稳定性。此外，它在木材和土壤中展现出卓越的残留效率。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时，它们可以直接施用于动物。优选地，所述化合物以药物组合物的形式施用，所述药物组合物可包括本领域已知且药用可接受的载体、助剂或二者。
对于兽医领域和畜牧业，所述活性化合物可根据多种已知方式施用(给药)，例如，以片剂、胶囊剂、饮剂、可饮用药、颗粒剂、膏剂和丸剂、喂服法、栓剂进行肠内给药；基于皮肤施用的非肠内给药，例如注射(肌肉、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入、鼻部给药，包括洗浴或浸泡、喷雾、泼浇、点滴、清洗和撒粉，和通过使用含有活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、标签、腿部缚带(leg brace)、网、标识器等。本发明的活性化合物可制成可以香波、气雾剂、无压喷雾剂(例如泵喷雾剂和雾化喷雾剂)等形式施用的合适的制剂形式。
当用于牲畜、污物、宠物等时，本发明的活性化合物可用作以1至80重量％的量包含它们的制剂(例如粉剂、可湿性粉剂(WP)、乳剂、乳油(EC)、流动剂、均一溶液和悬浮浓缩剂(SC))，所述制剂可以其本身或在稀释(例如，稀释100至10,000倍)之后施用、或作为一种替代的方法，以化学浴剂施用。
当用在兽医领域中时，本发明的活性化合物可与其他适合的增效剂或其他活性化合物(例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀寄生虫剂、抗疟原虫剂等)结合使用。
本发明的活性化合物具有低毒性，并且可以安全地用于温血动物。
下文中，参考下面的实施例更详细地描述本发明。然而，很显然本发明并不局限于此。
实施例
合成实施例1
合成N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-78)。
Figure BDA0000152180720000531
步骤1-1：合成4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰氯
Figure BDA0000152180720000532
将4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酸(0.90g)悬浮在甲苯中。向该悬浮液中，加入亚硫酰氯(5.7g)和催化量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)，然后将此混合物加热回流4小时。将反应溶液调节至室温后，将溶剂在减压下蒸馏除去，得到4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-苯甲酰氯作为粗产物(0.95g)。此粗产物无需进一步纯化，而用于下一步反应。
步骤1-2：合成N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-78)
Figure BDA0000152180720000541
将2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺(0.45g)溶解在吡啶(5ml)中。向此溶液中加入4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰氯粗产品(0.45g)，并将此混合物加热回流1.5小时。在冷却至室温后，将反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用2N盐酸洗涤，用硫酸镁干燥。将干燥剂滤出后，将溶剂减压蒸除得到一种残留物，之后将残留物溶解在四氢呋喃(20ml)中，添加2N氢氧化钠溶液(5ml)并且于50℃加热搅拌2小时。冷却到室温后，将反应溶液用水稀释，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，将溶剂减压蒸除，得到一种粗产物。将此粗产物用柱色谱法纯化，得到N-[2，6-二溴-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(0.18g，产率28％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例2
合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]-3-硝基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-39)。
Figure BDA0000152180720000542
将N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟-3-硝基苯甲酰胺(1.5g，见WO2005/073165)和1H-1，2，4-三唑(0.24g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(15ml)之中。向此溶液中加入碳酸钾(0.88g)，并将此混合物于70℃加热搅拌3小时。冷却到室温后，将反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将得到的粗产物用柱色谱法纯化，得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(1.4g，产率80％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例3
合成3-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-38)。
Figure BDA0000152180720000551
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(1.3g)溶解在乙醇(20ml)中。向此溶液中，加入二水合氯化锡(II)(1.4g)和浓盐酸(1ml)，于60℃将此混合物加热搅拌4小时。将此反应溶液用碳酸钾中和，同时剧烈搅拌并加入乙酸乙酯和水。用硅藻土过滤得到沉淀，使水相与有机相分离，并用乙酸乙酯萃取水相。合并有机相，用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将此粗产物用柱色谱法纯化，得到3-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(1.0g，产率97％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例4
合成[5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]氨基甲酸甲酯(化合物编号1-47)。
将3-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(0.2g)和吡啶(0.05g)溶解在四氢呋喃(5ml)中。向此溶液中，在用冰冷却的条件下加入氯甲酸乙酯(0.04g)。调节至室温之后，将此混合物搅拌1小时。将反应混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将得到的粗产物用柱色谱法纯化，得到[5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟-丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]氨基甲酸甲酯(0.14g，产率58％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例5
合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-31)。
Figure BDA0000152180720000562
将N，N-二甲基甲酰胺(3ml)加热到65℃并且加入亚硝酸叔丁酯(0.15g)。保持65℃的温度，向此溶液中，缓慢地滴加溶有3-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-苯甲酰胺(0.5g)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(2ml)。在证实不再有气体产生后，将此混合物调节至室温，并加入含有2N盐酸和少量冰的混合物。将此混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用2N盐酸洗涤，并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将得到的粗产物用柱色谱法纯化，得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(0.31g，产率61％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例6
合成4-(乙酰氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟-丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-28)。
Figure BDA0000152180720000571
步骤6-1：合成4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号F-3)
Figure BDA0000152180720000572
2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(0.50g)和吡啶(0.20g)溶解在四氢呋喃(10ml)之中。向此溶液中加入4-(氯甲基)苯甲酰氯(0.33g)和4-二甲基氨基吡啶(0.02g)，并将此混合物加热回流3小时。在调节至室温后，将反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用2N盐酸洗涤，并用Mg(SO4)干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。用己烷洗涤粗产物，得到4-(氯-甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺(0.62g，产率74％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤6-2：合成4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号F-4)
Figure BDA0000152180720000573
4-(氯甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(1.2g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(15ml)之中。向此溶液中，加入苯邻二甲酰亚胺钾(0.95g)和碘化钾(0.09g)，将此混合物于60℃加热搅拌2小时。调节到室温后，将此反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。用叔丁基甲醚洗涤此粗产物，获得4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺(0.85g，产率56％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤6-3：合成4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-27)
Figure BDA0000152180720000581
4-[(1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基)甲基]-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(0.80g)溶解在乙醇(20ml)中。向此溶液中，加入一水合肼(0.28g)并将此混合物于60℃加热搅拌4小时。调节到室温后，将此反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺作为一种粗产物(0.63g)。无需一步纯化，将此粗产物用于下一步反应。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤6-4：合成4-(乙酰氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-28)
Figure BDA0000152180720000582
将4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(0.30g)的粗产物溶解在四氢呋喃(5ml)中。向此溶液中加入乙酸酐(0.07g)并将此混合物在室温搅拌2小时。将此反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用2N盐酸洗涤，并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。分离粗产物并用柱色谱法纯化，得到4-(乙酰氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]苯甲酰胺(0.27g，产率77％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例7
合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]-3-{[(3，3，3-三氟丙酰基)氨基]甲基}苯甲酰胺(化合物编号5-102)。
步骤7-1：合成4-氰基-3-甲基苯甲酸
Figure BDA0000152180720000592
4-溴-3-甲基苯甲酸(3.0g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(20ml)之中。将得到的溶液在氩气氛下脱气三次(即，将反应溶液减压至20mmHg，然后在氩气环境下恢复到大气压力)。向此溶液中加入氰化锌(1.6g)和四(三苯基膦)钯(0)(1.6g)，并将此混合物在氩气氛下于90℃加热搅拌6小时。调节到室温后，滤去沉淀。将滤液用水稀释，加入一水合氢氧化锂(2.9g)并用叔丁基甲醚洗涤两次。用2N盐酸将水相酸化，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂，得到4-氰基-3-甲基苯甲酸作为粗产物(1.9g)。无需一步纯化，将此粗产物用于下一步反应。
步骤7-2：合成4-氰基-3-甲基苯甲酰氯
Figure BDA0000152180720000593
将4-氰基-3-甲基苯甲酸的粗产物(1.0g)悬浮在二氯甲烷中。在用冰冷却的情况下，向混合物中加入草酰氯(1.2g)和催化量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)。调节至室温后，将反应溶液搅拌3小时。减压蒸馏除去溶剂，得到4-氰基-3-甲基苯甲酰氯作为一种粗产物(1.0g)。
步骤7-3：合成4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺(化合物编号I-5)
Figure BDA0000152180720000601
2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(1.7g)和吡啶(0.88g)溶解在四氢呋喃(30ml)之中。向此溶液中，加入4-氰基-3-甲基苯甲酰氯(1.0g)的粗产物和4-二甲基氨基吡啶(0.03g)，并将此混合物于50℃加热搅拌2小时。调节到室温后，将此反应溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用2N盐酸洗涤并用硫酸镁干燥。在滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将此粗产物用己烷和乙酸乙酯的混合溶剂(乙酸乙酯10％)洗涤，得到4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺(2.1g，产率83％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤7-4：合成(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-甲基苄基)氨基甲酸叔丁酯(化合物编号5-104)
Figure BDA0000152180720000602
4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺(2.0g)溶解在甲醇(50ml)中。向此溶液中加入二碳酸二叔丁酯(di-tert-butyl bicarbonate)(2.0g)和六水合氯化镍(II)(0.53g)并使它们溶解。在用冰冷却的条件下，向反应溶液中，缓慢加入NaBH4(0.80g)。反应完成后，加入二亚乙基三胺(4.9ml)，之后将反应混合物调整至室温并搅拌30分钟。用乙酸乙酯和水稀释此混合物，并剧烈搅拌5分钟。分出有机相，用乙酸乙酯萃取水相。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物。将粗产物用柱色谱法纯化，得到(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-甲基苄基)氨基甲酸叔丁酯(1.8g，产率72％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤7-5：合成4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺(化合物编号5-98)。
Figure BDA0000152180720000611
将(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-氨基甲酰基}-2-甲基苄基)氨基甲酸叔丁酯(1.7g)溶解在乙醇(30ml)中。向此溶液中加入浓盐酸(3ml)并将此混合物于60℃加热搅拌4小时。调节至室温后，用乙酸乙酯和水稀释此反应溶液，并在剧烈搅拌下用碳酸氢钠中和。分出有机相，用乙酸乙酯萃取水相。合并有机相，用水洗涤并用硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基-苯甲酰胺作为一种粗产物(0.81g)。不需进一步纯化，此粗产物用于下一步反应。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤7-6：合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-{[(3，3，3-三氟丙酰基)氨基]甲基)苯甲酰胺(化合物编号5-102)
Figure BDA0000152180720000612
向4-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-甲基苯甲酰胺(150mg)的粗产物和3，3，3-三氟丙酸(50mg)的二氯甲烷溶液(2ml)中，在室温搅拌下加入1-乙基-3-(3-二甲基-氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(93mg)。将此混合物进一步搅拌3小时。分离反应溶液并用柱色谱法纯化得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-{[(3，3，3-三氟丙酰基)氨基]甲基}苯甲酰胺(155mg，产率85％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例8
合成4-(1-乙酰氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号9-2)
Figure BDA0000152180720000621
步骤8-1：合成4-乙酰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号H-1)
Figure BDA0000152180720000622
将4-乙酰基苯甲酸(3.5g)悬浮在二氯甲烷(30ml)中。在此悬浮液中加入草酰氯(1.5g)和少量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)，将此混合物在室温下搅拌2小时。加热回流30分钟后，减压蒸馏除去溶剂和草酰氯。向残留物中，加入溶解于吡啶(30ml)的2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(1.5g)，并将反应溶液在140℃搅拌4小时。调节到室温后，在反应溶液中加入1N盐酸水溶液并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用1N盐酸溶液和水依次洗涤，并用无水硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏去除溶剂。残留物用柱色谱法纯化得到4-乙酰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(2.4g，产率47％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤8-2：合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-[N-羟基乙烷亚胺基]苯甲酰胺(N-[2-ethyl-4-(1，1，1，2，3，3，3-heptafluoropropan-2-yl)-6-methylphenyl]-4-[N-hydroxyethaneimidoyl]benzamide)(化合物编号H-2)
Figure BDA0000152180720000631
将4-乙酰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-苯甲酰胺(2.2g)溶解在乙醇(15ml)和水(15ml)中。向此溶液中，加入乙酸钠(0.6g)和盐酸羟胺(0.30g)并将此混合物加热回流4小时。用乙酸乙酯将此反应溶液萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-[N-羟基乙烷亚胺基]苯甲酰胺(2.1g，产率96％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤8-3：合成[1-(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(化合物编号9-7)
Figure BDA0000152180720000632
将N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-[N-羟基-乙烷亚胺基]苯甲酰胺(2.1g)溶解在甲醇(25ml)和1，4-二噁烷(5ml)中。向此溶液中加入二碳酸二叔丁酯(1.8g)和六水合氯化镍(II)(0.49g)。得到的溶液冷却至4℃，加入小部分硼氢化钠(0.62g)。将混合物在4℃搅拌2小时。之后，加入二亚乙基三胺(1.1g)并搅拌30分钟，之后将此溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液和水依次洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂。将残留物以柱色谱法纯化得到[1-(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(1.7g，产率62％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤8-4：合成4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号9-1)
Figure BDA0000152180720000641
[1-(4-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(1.7g)溶解在二氯甲烷(20ml)之中。向此溶液中，加入三氟乙酸(1.5g)并将此混合物在室温搅拌3小时。减压蒸馏去除溶剂，并通过加入水和碳酸钾中和残留物，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液和水依次洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂得到4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺作为一种粗产物(1.8g)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤8-5：合成4-(1-乙酰氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(化合物编号9-2)
Figure BDA0000152180720000642
4-(1-氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(0.4g)溶解在二氯甲烷(15ml)中。向此溶液中，加入乙酸(0.06g)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.26g)和催化量的二甲基氨基吡啶，然后将此混合物在室温搅拌3小时。减压蒸馏除去溶剂，在残留物中加水，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。滤去干燥剂后，减压蒸馏除去溶剂。以柱色谱法纯化残留物，得到4-(1-乙酰氨基乙基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]苯甲酰胺(0.35g，产率95％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例9
合成1-乙酰氨-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺(化合物编号10-2)。
Figure BDA0000152180720000651
步骤9-1：合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-氧代二氢化茚--羧酰胺(化合物编号L-1)
Figure BDA0000152180720000652
1-氧代二氢化茚-5-羧酸(3.0g)悬浮在二氯甲烷(30ml)中，向其中加入草酰氯(1.8g)和少量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)，之后在室温搅拌2小时。此后，减压蒸馏除去溶剂和草酰氯。将溶解于二氯甲烷(30ml)的吡啶(1.6g)和2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(1.6g)加入到残留物中，将此混合物在室温搅拌过夜。减压浓缩反应溶液，以柱色谱法将残留物纯化得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-氧代二氢化茚-5-羧酰胺(2.4g，产率53％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤9-2：合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-(羟基亚氨基)二氢化茚-5-羧酰胺(化合物编号L-2)。
Figure BDA0000152180720000653
N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-氧代二氢化茚-5-羧酰胺(2.4g)溶解在乙醇(40ml)中，并向其中加入乙酸钠(0.85g)和盐酸羟胺(0.43g)，然后搅拌并在回流温度加热两个小时。使反应溶液恢复至室温并用水稀释。过滤收集制得的晶体并干燥，得到N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-(羟基亚氨基)二氢化茚-5-羧酰胺(2.3g，产率91％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤9-3：合成5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2，3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯(化合物编号10-7)。
Figure BDA0000152180720000661
将N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-1-(羟基亚氨基)二氢化茚-5-羧酰胺(2.3g)溶解在甲醇(40ml)和1，4-二噁烷(20ml)中，向其中加入二碳酸二叔丁酯(2.1g)和六水合氯化镍(II)(0.56g)。将此溶液冷却至4℃，向其中加入小部分硼氢化钠(0.45g)，然后在4℃搅拌2小时。向混合物中加入二亚乙基三胺(1.2g)并搅拌30分钟。将溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤，之后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂。将残留物以柱色谱法纯化，制得5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2，3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯(2.3g，产率87％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
步骤9-4：合成1-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺。
Figure BDA0000152180720000662
(5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-氨基甲酰基}-2，3-二氢-1H-茚-1-基))氨基甲酸叔丁酯(1.3g)溶解在二氯甲烷(15ml)中，向其中加入三氟乙酸(1.5g)然后在室温搅拌3小时。减压蒸馏除去溶剂。加入水和碳酸钾中和残留物，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液和水依次洗涤，之后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，然后减压蒸馏除去溶剂，获得1-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺作为一种粗产物(0.84g)。此粗产物无需进一步纯化而用于下一步骤。
步骤9-5：合成1-乙酰胺-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺(化合物编号10-2)。
Figure BDA0000152180720000671
将1-氨基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺的粗产物(0.12g)溶解在二氯甲烷(2ml)之中。向此溶液中加入乙酸酐(0.04ml)并在室温搅拌2小时。分离反应溶液并以柱色谱法纯化得到1-乙酰胺-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]二氢化茚-5-羧酰胺(0.07g，产率52％)。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
合成实施例10
合成4-(乙酰胺甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-229)
Figure BDA0000152180720000672
步骤10-1：合成N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(化合物编号N-1)。
Figure BDA0000152180720000681
将4-硝基苯甲酰氯(4.55g)溶解在2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯胺(2.7g)的吡啶(30ml)溶液中。将此溶液加热回流3小时。冷却至室温后，将此溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相并用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在四氢呋喃(30ml)中，添加一种含有氢氧化钠(2.0g)的水溶液(5ml)，之后在室温搅拌4小时。将反应溶液用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用1N盐酸和水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂(即无水硫酸镁)，减压蒸馏除去溶剂。以柱色谱法纯化残留物，得到N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-硝基苯甲酰胺(3.27g，产率83.4％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.68(2H，d)，7.80(1H，s)，8.13(2H，d)，8.39(2H，d)。
步骤10-2：合成4-氨基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号O-1)。
Figure BDA0000152180720000682
将N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-硝基-苯甲酰胺(3.2g)和六水合氯化镍(II)(3.33g)溶解在甲醇(30ml)中。向此反应溶液中，在用冰冷却的情况下缓慢加入NaBH4(0.80g)，将温度增加至室温的同时将混合物搅拌1小时。氨水(约5ml)在搅拌下加入到反应溶液中，之后用乙酸乙酯和水稀释。分离有机相并用乙酸乙酯萃取水层。合并有机相，之后用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，分离此粗产物并以柱色谱法纯化得到4-氨基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-苯甲酰胺(2.89g，产率96％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.72(2H，d)，7.56(1H，s)，7.63(2H，s)，7.78(2H，d)。
步骤10-3：合成4-氨基-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号O-4)
Figure BDA0000152180720000691
向溶解有4-氨基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(2.80g)的甲苯(30ml)溶液中，加入N-氯代琥珀酰亚胺(0.87g)。将反应溶液于80℃加热搅拌6小时。将溶液冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，然后用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，分离此粗产物并以柱色谱法纯化得到4-氨基-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(2.03g，产率67.3％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.53(2H，s)，6.82(1H，d)，7.52(1H，s)，7.64(2H，s)，7.68(1H，dd)，7.90(1H，d)。
步骤10-4：合成3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-碘苯甲酰胺(化合物编号A-7)。
Figure BDA0000152180720000692
向溶解有4-氨基-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(1.95g)和二碘甲烷(1.30ml)的乙腈(20ml)溶液中，逐滴加入含有叔丁基腈(1.05ml)的乙腈(5ml)溶液。将此溶液在室温搅拌1小时，之后于60℃再加热搅拌1小时。冷却此反应混合物，用乙酸乙酯稀释，然后用水洗涤两次，用亚硫酸氢钠水溶液洗涤两次。用硫酸镁干燥有机相。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，分离此粗产物并以柱色谱法纯化得到3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-碘苯甲酰胺(1.65g，产率68.8％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(1H，dd)，7.60(1H，s)，7.67(2H，s)，8.00(1H，d)，8.04(1H，d)。
步骤10-5：合成3-氯-4-氰基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号I-38)
Figure BDA0000152180720000701
将3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-碘苯甲酰胺(1.59g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(20ml)中。将得到的溶液在氩气气氛下脱气，然后向其中加入氰化锌(0.38g)和四(三苯基-膦)钯(0)(0.37g)。将此混合物在氩气氛下于80℃加热搅拌7小时。冷却反应混合物，用乙酸乙酯稀释，之后用水洗涤两次。用硫酸镁干燥有机相。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，然后将此粗产物以柱色谱法纯化得到3-氯-4-氰基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]-苯甲酰胺(0.90g，产率68.2％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.69(2H，s)，7.72(1H，s)，7.85(1H，d)，7.93(1H，dd)，8.09(1H，d)。
步骤10-6：合成(2-氯-4-{[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]氨基甲酰基}苄基)氨基甲酸叔丁酯(化合物编号5-317)。
将3-氯-4-氰基-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]苯甲酰胺(0.85g)溶解在甲醇(50ml)中。向此溶液中溶入二碳酸二叔丁酯(0.75g)和六水合氯化镍(II)(0.41g)。向此反应溶液中，在搅拌和用冰冷却的条件下加入小部分的NaBH4(0.62g)。搅拌2小时后，向反应溶液中加入二亚乙基三胺(3.7ml)，之后在将温度升至室温的同时继续搅拌30分钟。用乙酸乙酯和水稀释此混合物，然后剧烈搅拌5分钟。分离出有机相，然后用乙酸乙酯萃取水层。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，之后用柱色谱法纯化此粗产物得到(2-氯-4-{[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]氨基甲酰基}苄基)-氨基甲酸叔丁酯(0.95g，产率92.3％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.46(9H，s)，4.47(2H，d)，5.09(1H，s)，7.55(1H，d)，7.63(1H，s)，7.67(2H，s)，7.82(1H，dd)，7.96(1H，d)。
步骤10-7：合成4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-228)。
Figure BDA0000152180720000711
将(2-氯-4-{[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]氨基甲酰基}苄基)氨基甲酸叔丁酯(0.85g)溶解在二氯甲烷(15ml)中。将三氟乙酸(2ml)加入到溶液中，然后将此混合物在室温搅拌16小时。减压蒸馏除去溶剂。残留物溶解在二氯甲烷(15ml)中，然后将碳酸钾水溶液在搅拌下加入到此溶液中。分离出有机相并用二氯甲烷萃取水层，然后用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂得到4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]苯甲酰胺的粗产物(0.65g)。此粗产物用于下一步骤而无需进一步纯化。
1H-NMR：见下表。
步骤10-8：合成4-(乙酰胺甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(化合物编号5-229)。
Figure BDA0000152180720000721
将4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺的粗产物(0.15g)溶解在二氯甲烷(2ml)中。向此溶液中加入乙酸酐(0.05ml)并在室温下搅拌2小时。分离出反应溶液并用柱色谱法纯化得到4-(乙酰胺甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]苯甲酰胺(0.13g)。
1H-NMR：见下表。
合成实施例11
合成3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-[(丙酰基氨基)甲基]苯甲酰胺(化合物编号5-230)。
Figure BDA0000152180720000722
向4-(氨基甲基)-3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-苯基]苯甲酰胺的粗产物(150mg)(其由合成实施例10的步骤10-7制得)和丙酸(23mg)的二氯甲烷溶液(2ml)中，在室温搅拌下加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(93mg)。之后将混合物搅拌3小时。分离反应溶液并用柱色谱法纯化得到3-氯-N-[2，6-二氯-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)苯基]-4-[(丙酰基氨基)甲基]苯甲酰胺(150mg)。
1H-NMR：见下表。
合成实施例12
合成3-(乙酰胺甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号12-3)。
Figure BDA0000152180720000731
步骤12-1：合成3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟苯甲酰胺。
Figure BDA0000152180720000732
将3-氰基-4-氟苯甲酸(1.0g)悬浮在甲苯(20ml)中，向其中加入亚硫酰氯(0.79g)和少量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)，然后将此混合物在回流温度加热搅拌6小时。冷却到室温后，减压蒸馏除去溶剂和过量的亚硫酰氯。将残留物溶解在四氢呋喃(10ml)中。将此溶液在室温逐滴加到溶解有2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(1.7g)和吡啶(0.91g)的四氢呋喃(15ml)中，然后将此混合物搅拌过夜。将反应溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水和2N盐酸洗涤，之后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，然后减压蒸馏除去溶剂得到一种粗产物，之后以柱色谱法纯化此粗产物得到3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟苯甲酰胺(1.7g，产率65％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.21(3H，t)，2.31(3H，s)，2.66(2H，q)，7.35-7.40(3H，m)，7.53(1H，s)，8.17-8.25(2H，m)。
步骤12-2：合成3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号1-49)。
Figure BDA0000152180720000733
根据合成实施例2的方法，标题化合物由步骤12-1中制得的3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-氟苯甲酰胺制得。
1H-NMR：见下表。
步骤12-3：合成[5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄基]氨基甲酸叔丁酯(化合物编号12-1)。
根据合成实施例7中步骤7-4的方法，标题化合物由步骤12-2中制得的3-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺制得。
1H-NMR：见下表。
步骤12-4：合成3-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号12-2)。
根据合成实施例7中步骤7-5的方法，标题化合物由步骤12-3中制得的[5-{[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]氨基甲酰基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄基]氨基甲酸叔丁酯制得。
1H-NMR：见下表。
步骤12-5：合成3-(乙酰胺甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号12-3)。
Figure BDA0000152180720000751
根据合成实施例6中步骤6-4的方法，标题化合物由步骤12-4中制得的3-(氨基甲基)-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酰胺制得。
1H-NMR：见下表。
合成实施例13
合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基-苯基]-4-[(丙酰基氨基)甲基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号13-1)。
Figure BDA0000152180720000752
步骤13-1：合成4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸甲酯。
Figure BDA0000152180720000753
4-氰基-3-氟苯甲酸甲酯(0.30g)和1H-吡唑(0.14g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中。向此反应溶液中，在用冰冷却的条件下加入氢化钠(0.10g)同时搅拌此混合物，将混合物搅拌30分钟。将温度升高至室温后，将溶液再搅拌2小时。将反应溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压蒸馏除去溶剂获得一种粗产物，之后以柱色谱法纯化此粗产物得到4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸甲酯(0.28g，产率73％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.99(3H，s)，6.58(1H，dd)，7.85-7.88(2H，m)，8.06(1H，dd)，8.18(1H，dd)，8.43(1H，d)。
步骤13-2：合成4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸。
Figure BDA0000152180720000761
4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸甲酯(0.27g)溶解在四氢呋喃(10ml)中。向此溶液中，在室温下加入一水合氢氧化锂(0.10g)溶解在水(10ml)中的溶液。将反应混合物搅拌2小时。用2N盐酸将反应溶液酸化，然后用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，然后减压蒸馏除去溶剂获得4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸的粗产物(0.23g)。此粗产物用于下一步骤但无需进一步纯化。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.66(1H，dd)，7.91(1H，s)，8.02(1H，d)，8.14(1H，d)，8.22(1H，s)，8.54(1H，d)。
步骤13-3：合成4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号14-1)。
将4-氰基-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酸的粗产物(0.23g)悬浮在甲苯(10ml)中，向其中加入亚硫酰氯(0.64g)和少量的N，N-二甲基甲酰胺(2至3滴)，然后将此混合物在回流温度加热搅拌6小时。冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂和过量的亚硫酰氯。向残留物中，加入溶解于四氢呋喃(15ml)的4-二甲基氨基吡啶(7mg)、吡啶(0.18g)和2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯胺(0.34g)，将此混合物在室温搅拌3小时。然后将此混合物在回流温度加热并搅拌3小时。冷却到室温后，将反应溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用水和饱和碳酸氢钠水溶液依次洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，然后减压蒸馏除去溶剂获得一种粗产物，之后以柱色谱法将此粗产物纯化得到4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺(0.13g，产率23％)。
1H-NMR：见下表。
步骤13-4：合成N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-4-[(丙酰基氨基)甲基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺(化合物编号13-1)。
Figure BDA0000152180720000771
标题化合物由步骤13-3中制得的4-氰基-N-[2-乙基-4-(1，1，1，2，3，3，3-七氟丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰胺，根据合成实施例7中步骤7-4的方法，用丙酸酐替代二碳酸二叔丁酯来制备。
1H-NMR(CDCl3)：见下表。
以与上述合成实施例中的方法相同的方法制得的，或者是根据上文中细述的方法制得的本发明的式(I)化合物及其中间体，以及它们的物理性质列在下面的表1至14、表A至M和NMR表中。上述合成实施例中获得的化合物也记载于相应的表中。
Figure BDA0000152180720000781
Figure BDA0000152180720000791
Figure BDA0000152180720000801
Figure BDA0000152180720000811
Figure BDA0000152180720000831
Figure BDA0000152180720000841
Figure BDA0000152180720000851
Figure BDA0000152180720000861
Figure BDA0000152180720000881
Figure BDA0000152180720000901
Figure BDA0000152180720000911
Figure BDA0000152180720000921
Figure BDA0000152180720000941
Figure BDA0000152180720000951
Figure BDA0000152180720000961
Figure BDA0000152180720000971
Figure BDA0000152180720000981
Figure BDA0000152180720000991
Figure BDA0000152180720001011
Figure BDA0000152180720001021
Figure BDA0000152180720001031
Figure BDA0000152180720001041
Figure BDA0000152180720001051
Figure BDA0000152180720001061
Figure BDA0000152180720001071
Figure BDA0000152180720001081
Figure BDA0000152180720001101
Figure BDA0000152180720001111
Figure BDA0000152180720001121
Figure BDA0000152180720001131
Figure BDA0000152180720001141
Figure BDA0000152180720001151
Figure BDA0000152180720001161
Figure BDA0000152180720001171
Figure BDA0000152180720001181
Figure BDA0000152180720001191
Figure BDA0000152180720001201
Figure BDA0000152180720001221
Figure BDA0000152180720001231
Figure BDA0000152180720001241
Figure BDA0000152180720001251
Figure BDA0000152180720001261
Figure BDA0000152180720001271
Figure BDA0000152180720001281
Figure BDA0000152180720001291
Figure BDA0000152180720001301
Figure BDA0000152180720001311
Figure BDA0000152180720001321
Figure BDA0000152180720001331
Figure BDA0000152180720001341
Figure BDA0000152180720001351
Figure BDA0000152180720001361
Figure BDA0000152180720001371
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Figure BDA0000152180720001431
Figure BDA0000152180720001441
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Figure BDA0000152180720001491
Figure BDA0000152180720001501
Figure BDA0000152180720001511
Figure BDA0000152180720001521
Figure BDA0000152180720001531
Figure BDA0000152180720001541
Figure BDA0000152180720001551
Figure BDA0000152180720001561
Figure BDA0000152180720001571
Figure BDA0000152180720001581
Figure BDA0000152180720001591
Figure BDA0000152180720001601
Figure BDA0000152180720001611
Figure BDA0000152180720001621
表A
表B
表C
Figure BDA0000152180720001641
表D
Figure BDA0000152180720001642
表E
表F
Figure BDA0000152180720001652
表G
Figure BDA0000152180720001662
表H
Figure BDA0000152180720001672
表I
Figure BDA0000152180720001673
Figure BDA0000152180720001681
Figure BDA0000152180720001691
表J
表K
Figure BDA0000152180720001693
Figure BDA0000152180720001701
表L
Figure BDA0000152180720001702
表M
Figure BDA0000152180720001711
表N
Figure BDA0000152180720001712
表O
Figure BDA0000152180720001731
NMR表
Figure BDA0000152180720001761
Figure BDA0000152180720001771
Figure BDA0000152180720001801
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Figure BDA0000152180720001841
Figure BDA0000152180720001851
Figure BDA0000152180720001861
Figure BDA0000152180720001881
Figure BDA0000152180720001891
Figure BDA0000152180720001901
Figure BDA0000152180720001911
Figure BDA0000152180720001921
Figure BDA0000152180720001931
Figure BDA0000152180720001941
Figure BDA0000152180720001951
Figure BDA0000152180720001961
Figure BDA0000152180720001971
Figure BDA0000152180720001981
生物学试验实施例1至3的测试制剂制备如下：
溶剂：3重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
为制备含有活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上述量的含有上述量乳化剂的溶剂混合，将得到的混合物用水稀释至预定浓度。
生物学试验实施例1：针对斜纹夜蛾幼虫的测试
将甘薯的叶子浸泡在合适浓度的测试溶液中，然后将叶子在空气中晾干。之后将所述叶子置于直径为9cm的陪替氏培养皿(petri dish)中，之后放进十只三龄斜纹夜蛾幼虫。将陪替氏培养皿置于25℃的控温室中。在2天后和4天后加入更多的甘薯叶。7天后，计数死亡幼虫的数量，以计算杀虫活性。100％的杀虫活性意味着所有幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性意味着没有幼虫被杀死。在本测试中，将每次处理中两个培养皿的结果取平均值。
在生物学试验实施例1中，编号为1-3、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-17、1-20、1-24、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-47、1-49、1-50、1-55、1-56、1-58、1-64、1-69、1-73、1-74、1-75、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-89、1-96、1-103、2-2、4-2、5-3、5-7、5-8、5-19、5-21、5-22、5-24、5-28、5-29、5-30、5-31、5-32、5-34、5-35、5-36、5-37、5-38、5-39、5-41、5-45、5-46、5-51、5-52、5-53、5-54、5-55、5-58、5-59、5-61、5-62、5-66、5-67、5-68、5-72、5-76、5-77、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、5-83、5-85、5-86、5-88、5-89、5-91、5-93、5-94、5-96、5-99、5-100、5-101、5-102、5-103、5-106、5-107、5-108、5-110、5-112、5-115、5-116、5-117、5-139、5-142、5-144、5-145、5-146、5-147、5-148、5-149、5-150、5-151、5-152、5-153、5-154、5-155、5-157、5-158、5-159、5-160、5-161、5-174、5-175、5-177、5-178、5-179、5-181、5-182、5-183、5-188、5-189、5-190、5-191、5-192、5-194、5-195、5-196、5-197、5-198、5-201、5-202、5-203、5-204、5-205、5-206、5-211、5-212、5-213、5-219、5-220、5-221、5-225、5-229、5-230、5-231、5-232、5-242、5-243、5-244、5-293、5-294、5-295、5-296、5-318、5-319、5-320、5-322、5-323、5-324、5-325、5-326、5-329、5-330、5-331、5-335、5-336、5-340、5-341、5-349、6-2、6-3、6-4、6-5、6-6、6-7、7-2、7-3、7-5、7-6、8-2、8-6、9-2、9-3、9-5、9-6、10-2、10-3、10-5、10-6、10-10、10-22、11-2、11-6、12-1、12-3、12-4、12-5、A-3、A-4、A-7、A-8、A-10、I-2、I-3、I-5、I-12、I-24、I-25、I-26、I-27和I-28的化合物在活性化合物浓度为100ppm时展现出的杀虫活性为100％。
生物学试验实施例2：针对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的测试
将50至100只二斑叶螨的成螨接种到种植于直径6cm的盆中的两叶期菜豆上。1天后，将合适浓度的测试溶液用喷枪足量地喷洒在其上。喷洒后，将该植株盆置于温室内，7天后计算杀螨活性。100％的杀螨活性意味着所有螨虫都被杀死，而0％的杀螨活性意味着没有螨虫被杀死。
在生物学试验实施例2中，编号为1-11、1-12、1-27、1-31、1-32、1-35、1-36、1-39、1-41、1-46、1-49、1-55、1-73、1-74、1-75、1-78、1-80、1-81、1-89、1-99、5-28、5-29、5-30、5-32、5-33、5-36、5-40、5-41、5-44、5-58、5-61、5-62、5-72、5-77、5-78、5-80、5-81、5-82、5-85、5-86、5-88、5-89、5-91、5-92、5-93、5-94、5-102、5-103、5-110、5-112、5-147、5-148、5-150、5-151、5-153、5-154、5-155、5-157、5-175、5-179、5-186、5-187、5-188、5-192、5-213、5-219、5-220、5-221、5-224、5-225、5-242、5-243、5-244、5-294、5-295、5-296、5-319、5-320、5-331、5-333、5-340、5-341、9-2、9-3、10-3、10-5、10-6、10-10、11-2和I-12的化合物在活性化合物浓度为100ppm时展现出100％的杀螨活性。
生物学试验实施例3：针对黄守瓜(Aulacophora femoralis)的测试
将黄瓜的叶子浸泡在合适浓度的测试溶液中，然后将叶子在空气中晾干。之后将叶子放在装有经灭菌的黑土的塑料杯中，在杯子中放入五只二龄黄守瓜幼虫。将杯子置于25℃的控温室中。7天后，计数死去的幼虫数量，由此计算杀虫活性。100％的杀虫活性意味着所有幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性意味着没有幼虫被杀死。
在生物学试验实施例3中，编号为1-3、1-5、1-6、1-7、1-8、1-11、1-12、1-25、1-31、1-32、1-34、1-37、1-47、1-49、1-55、1-56、1-58、1-67、1-68、1-69、1-73、1-77、1-78、1-79、1-80、1-101、2-2、4-2、5-8、5-21、5-22、5-30、5-34、5-35、5-36、5-40、5-41、5-44、5-45、5-46、5-51、5-58、5-59、5-61、5-62、5-65、5-77、5-78、5-79、5-81、5-82、5-85、5-86、5-89、5-93、5-96、5-100、5-102、5-103、5-127、5-139、5-142、5-144、5-145、5-148、5-150、5-151、5-152、5-154、5-155、5-157、5-161、5-174、5-175、5-177、5-178、5-179、5-181、5-183、5-198、5-201、5-202、5-203、5-204、5-205、5-206、5-211、5-212、5-213、5-219、5-220、5-221、5-224、5-225、5-226、5-229、5-231、5-242、5-243、5-244、5-294、5-295、5-296、5-320、5-323、5-324、5-326、5-331、5-341、6-6、6-7、7-2、7-3、7-5、8-2、9-2、9-3、9-6、10-3、10-6、10-22、I-5、I-12、I-24、I-26和I-27的化合物在活性化合物浓度为100ppm时展现出100％的杀虫活性。
生物学试验实施例4：微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物溶解在0.5ml溶剂中，然后用溶剂将此浓缩液稀释至期望的浓度。将五只成年饱食的(engorged)雌性微小牛蜱用1μl化合物溶液注射入腹部。将这些蜱虫转移到复制平板(replica plate)中并在空调室中孵化一段时间。监控受精卵的产卵情况。
在7天后测定以％计的死亡率。100％意味着所有的卵都没有繁殖性，0％意味着所有的卵都有繁殖性。
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出80％的良好活性：1-104
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出90％的良好活性：1-27、1-102
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出95％的良好活性：7-5、J-1
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出98％的良好活性：1-70、1-87
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出100％的良好活性：1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-16、1-23、1-24、1-25、1-31、1-32、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-47、1-49、1-55、1-56、1-58、1-66、1-67、1-68、1-69、1-72、1-73、1-74、1-75、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-86、1-89、1-99、1-101、1-103、2-2、4-2、5-8、5-19、5-21、5-24、5-28、5-29、5-30、5-31、5-32、5-34、5-35、5-36、5-37、5-40、5-41、5-44、5-45、5-46、5-48、5-58、5-59、5-61、5-62、5-78、5-79、5-80、5-81、5-82、5-85、5-86、5-88、5-89、5-90、5-91、5-92、5-93、5-94、5-96、5-100、5-101、5-102、5-103、5-110、5-112、5-117、5-127、5-142、5-144、5-145、5-146、5-147、5-148、5-149、5-150、5-151、5-152、5-153、5-154、5-155、5-157、5-158、5-159、5-160、5-161、5-174、5-175、5-177、5-178、5-179、5-181、5-183、5-187、5-188、5-190、5-192、5-194、5-197、5-198、5-201、5-202、5-203、5-204、5-205、5-206、5-211、5-212、5-213、5-219、5-220、5-221、6-2、6-3、6-4、6-5、6-6、6-7、9-3、9-5、9-6、10-3、10-5、10-6、10-22、12-1、A-2、A-3、A-4、F-4、I-5、I-24
在42天后测定以％计的死亡率，100％意味着所有的卵都没有繁殖性，0％意味着所有的卵都有繁殖性。
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为20μg/动物时展现出80％的良好活性：1-7
生物学试验实施例5：微小牛蜱(浸蘸)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物溶解在0.5ml溶剂中，然后用水将此浓缩液稀释至期望的浓度。将8至10只饱食的成年雌性微小牛蜱置于带孔的塑料杯中，然后在化合物的水溶液中浸泡1分钟。将蜱虫转移到塑料盘中的滤纸上。之后监控受精卵的产卵情况。在7天后测定以％计的死亡率。100％意味着所有的蜱虫都被杀死；0％意味着没有蜱虫被杀死。
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出98％的良好活性：1-3
生物学试验实施例6：针对猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)的测试 (CTECFE)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物溶解在0.5ml溶剂中，然后用牛血将此浓缩液稀释至期望的浓度。将约二十只未喂食的成年猫栉首蚤置于蚤室中。在用石蜡密封底部的血室中装入含有化合物溶液的牛血，然后将血室置于蚤室顶部，使蚤能够吸食血液。将血室加热到37℃而蚤室保持在室温。2天之后测定以％计的死亡率。100％意味着所有的蚤都被杀死；0％意味着没有蚤被杀死。
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出80％的良好活性：1-3、1-11、1-58、1-75、1-86、1-101、5-46、5-61、5-93、5-100、5-103、5-155
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出90％的良好活性：1-9、1-27、1-31、1-32、1-35、1-36、1-47、1-55、1-69、1-79、2-2、5-19、5-21、5-30、5-62、5-67、5-72、5-80、5-82、5-85、5-94、5-96、5-174、5-203、7-5
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出95％的良好活性：1-8、1-34、1-49、1-81、5-8、5-24、5-29、5-32、5-65、5-79、5-88、5-89、5-91、5-145、5-147、5-151、5-152、5-175、5-177、5-179、5-181、5-190、5-192、5-198、5-201、5-202、5-221、9-3、9-5
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出98％的良好活性：5-139、5-159
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出100％的良好活性：1-12、1-38、1-39、1-73、1-77、1-78、1-80、1-89、5-22、5-28、5-31、5-44、5-58、5-77、5-78、5-81、5-86、5-101、5-117、5-127、5-144、5-146、5-148、5-150、5-153、5-154、5-157、5-158、5-160、5-161、5-178、5-194、5-197、5-204、5-205、5-211、5-212、5-213、5-219、5-220、6-2、6-3、6-4、6-5、6-7、9-6、10-3、10-5、10-6、10-22
生物学试验实施例7：铜绿蝇(Lucilia cuprina)(48小时)
物种：铜绿蝇一龄幼虫(年龄为24小时)
溶剂：二甲基亚砜
将10mg活性化合物溶解在0.5ml二甲基亚砜中。进行连续稀释以达到期望的施用率。将约20只铜绿蝇一龄幼虫转移到含有1cm3碎马肉和0.5ml测试化合物水稀释液的试管中。在48小时后，记录幼虫死亡的百分比。100％效果＝所有的幼虫都被杀死，0％效果＝48小时后幼虫正常发育。
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出80％的良好活性：1-27、1-56、1-58、1-72、5-19、5-32、5-80、5-88、5-89、5-91、5-101、5-110、5-117、5-127、5-139、5-187、5-197、5-198、5-201、6-5、6-7
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出90％的良好活性：1-35、1-55、1-99、1-103、5-36、5-62、5-81、5-152、5-153、5-179、5-190、5-202、5-204、F-4
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出95％的良好活性：1-12、5-82、5-142、5-146、5-174、5-194
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出100％的良好活性：1-3、1-8、1-9、1-11、1-25、1-31、1-35、1-36、1-38、1-39、1-49、1-68、1-69、1-73、1-74、1-75、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-89、2-2、5-8、5-22、5-24、5-61、5-72、5-77、5-78、5-85、5-86、5-100、5-144、5-145、5-147、5-148、5-150、5-151、5-154、5-155、5-157、5-158、5-160、5-161、5-211、5-212、5-213、5-219、5-220、5-221、6-2、6-2、6-6、9-3、9-5、9-6、10-3、10-5、10-6、A-2、A-3、A-4、I-5、I-24
生物学试验实施例8：家蝇(Musca domestica)测试
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物溶解在0.5m1溶剂中，然后用水将此浓缩液稀释至期望的浓度。在试验之前，将一片厨用海绵浸在糖和化合物溶液的混合物中，然后置于一个容器中。将10只家蝇成虫置于容器中并用带孔的盖子盖上。在2天后测定以％计的死亡率。100％意味着所有的蝇都被杀死；0％意味着没有蝇被杀死，例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出80％的良好活性：1-3、1-8、1-12、1-58、1-73、1-75、5-77、5-88、5-91、5-103、5-110、5-146、5-155、9-6、A-3
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出90％的良好活性：1-11、1-32、1-55、5-78、5-127、5-152、5-153、5-177、5-198、5-220
例如在该测试中，制备实施例中的下列化合物在施用率为100ppm时展现出100％的良好活性：1-9、1-39、1-78、1-79、1-80、1-81、1-89、2-2、5-81、5-85、5-89、5-93、5-142、5-148、5-150、5-151、5-154、5-157、5-161、5-175、5-179、5-181、5-192、5-212、5-213、5-211、5-219、5-221、9-3、10-3、10-5、10-6
制备实施例1(颗粒)
向含有10份本发明化合物(编号为1-78)、30份膨润土(蒙脱石)、58份滑石和2份木素磺酸盐的混合物中，加入25份水，然后将此混合物用挤压制粒机以10至40目进行充分捏合和制粒，然后在40至50℃干燥制得颗粒。
制备实施例2(颗粒)
将95份颗粒直径分布在0.2至2mm范围内的粘土矿物颗粒置于旋转混合器中，然后在旋转条件下通过一起喷洒5份本发明化合物(编号为1-31)和一种液体稀释剂进行均匀地润湿，然后在40至50℃干燥制得颗粒。
制备实施例3(乳剂)
将30份本发明的化合物(编号为1-31)、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸钙混合在一起，制得乳剂。
制备实施例4(可湿性试剂)
将15份本发明的化合物(编号为5-102)、80份白炭黑(含水的无定形二氧化硅细粉)和粉末状粘土的混合物(1∶5)、2份烷基苯磺酸钠和3份烷基萘磺酸钠的甲醛水溶液浓缩物混合在一起，然后将此混合物碾碎制得一种可湿性试剂。
制备实施例5(可湿性颗粒剂)
将20份本发明的活性化合物(编号为5-28)、30份木素磺酸钠、15份膨润土和35份煅烧过的硅藻土粉末很好地混合，加水后，将此混合物用0.3mm的筛挤出，然后干燥制得可湿性颗粒剂。
工业应用
如上述实施例所示，本发明的新的杀虫的羧酰胺具有优良的杀虫活性。

Claims (18)

1.一种由式(I)代表的羧酰胺：
Figure FDA0000152180710000011
其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个为C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C1-12烷氧基)羰基或者(C1-12卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、芳基-(C1-12)烷基、杂环基-(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-、C1-12烷基-NH-、C1-12烷基-S-、C1-12烷基-S(O)-、C1-12烷基-S(O)2-、C1-12烷基-S(O)2O-、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-NH-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(O)-、C1-12卤代烷基-S(O)2-、C1-12卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-12烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、芳基-O-(C1-12)烷基、芳基-NH-(C1-12)烷基、芳基-S-(C1-12)烷基、芳基-S(O)-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-12)烷基、杂环基-O-(C1-12)烷基、杂环基-NH-(C1-12)烷基、杂环基-S-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-、C3-8卤代环烷基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、C2-12炔基、C2-12卤代炔基、二(C1-12烷基)氨基、二(C1-12卤代烷基)氨基、C3-36三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12卤代烷氧基)羰基、(C3-8环烷氧基)羰基、(C3-8卤代环烷氧基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C3-8环烷基)羰基、(C3-8卤代环烷基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-羰基、(C3-8卤代环烷基)-(C1-12)烷基-羰基、一个芳基基团、一个杂环基团、五氟化硫、或者由下式(X1-1)至(X1-5)所代表的取代基之一：
Figure FDA0000152180710000021
其中G独立地与上文所述的G含义相同；
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、芳基-(C1-12)烷基、杂环基-(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-、C1-12烷基-NH-、C1-12烷基-S-、C1-12烷基-S(O)-、C1-12烷基-S(O)2-、C1-12烷基-S(O)2O-、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-NH-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(O)-、C1-12卤代烷基-S(O)2-、C1-12卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-12烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-(C1-12)烷基、芳基-O-(C1-12)烷基、芳基-NH-(C1-12)烷基、芳基-S-(C1-12)烷基、芳基-S(O)-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2-(C1-12)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-12)烷基、杂环基-O-(C1-12)烷基、杂环基-NH-(C1-12)烷基、杂环基-S-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-12)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-12)烷基、C3-8环烷基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-、C3-8卤代环烷基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、C2-12炔基、C2-12卤代炔基、二(C1-12烷基)氨基、二(C1-12卤代烷基)氨基、C3-36三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-O-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-NH-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-12)烷基、C1-12卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-12)烷基、(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12卤代烷氧基)羰基、(C3-8环烷氧基)羰基、(C3-8卤代环烷氧基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12烷氧基)羰基、(C1-12烷基)羰基、(C1-12卤代烷基)羰基、(C3-8环烷基)羰基、(C3-8卤代环烷基)羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基-羰基、C3-8卤代环烷基-(C1-12)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-12)烷基-羰基、杂环基-(C1-12)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或者一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连结的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连结的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环；
X6各自独立地代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C3-8环烷基、C2-12烯基、C2-12卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-12)烷基或者杂环基-(C1-12)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文所述的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-12卤代烷基、C1-12卤代烷基-O-、C1-12卤代烷基-S-、C1-12卤代烷基-S(＝O)-、C1-12卤代烷基-S(＝O)2-、C3-8卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-12卤代烷基，
J3代表一个杂环基团，
J4代表氢、C1-12烷基、C1-12卤代烷基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或者一个杂环基团；
T代表一个5元或6元杂环，或者由下式(X2-1)至(X2-4)所代表的取代基中的任意一个：
其中
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同；
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同，
X9和X10可和与它们相连接的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可以一起形成C1-4亚烷基，
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文定义的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或者A5为C-T，并且T代表式(X2-1)至(X2-4)所代表的取代基中的任何一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-替代；
当A1和A2都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环；
m各自独立地代表一个1至4的整数；并且
以上定义的每个取代基都可被任意取代基进一步取代。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或者C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或者C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个为C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C1-6烷氧基)羰基或者(C1-6卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、芳基-(C1-6)烷基、杂环基-(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-、C1-6烷基-NH-、C1-6烷基-S-、C1-6烷基-S(O)-、C1-6烷基-S(O)2-、C1-6烷基-S(O)2O-、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-NH-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(O)-、C1-6卤代烷基-S(O)2-、C1-6卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-6烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、芳基-O-(C1-6)烷基、芳基-NH-(C1-6)烷基、芳基-S-(C1-6)烷基、芳基-S(O)-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-6)烷基、杂环基-O-(C1-6)烷基、杂环基-NH-(C1-6)烷基、杂环基-S-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-、C3-7卤代环烷基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C2-6卤代炔基、二(C1-6烷基)氨基、二(C1-6卤代烷基)氨基、C3-18三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6卤代烷氧基)羰基、(C3-7环烷氧基)羰基、(C3-7卤代环烷氧基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C3-7环烷基)羰基、(C3-7卤代环烷基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-羰基、(C3-7卤代环烷基)-(C1-6)烷基-羰基、一个芳基基团、五氟化硫、下式(X1-1)至(X1-5)代表的取代基之一：
Figure FDA0000152180710000061
其中G独立地与上文定义的G含义相同；或者
一个由下列W1至W9中的任一个所代表的杂环基团：
Figure FDA0000152180710000062
其中Z各自独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫基、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基或者C1-6卤代烷基磺酰基，并且
k代表一个1至4的整数；
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、芳基-(C1-6)烷基、杂环基-(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-、C1-6烷基-NH-、C1-6烷基-S-、C1-6烷基-S(O)-、C1-6烷基-S(O)2-、C1-6烷基-S(O)2O-、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-NH-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(O)-、C1-6卤代烷基-S(O)2-、C1-6卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-6烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-(C1-6)烷基、芳基-O-(C1-6)烷基、芳基-NH-(C1-6)烷基、芳基-S-(C1-6)烷基、芳基-S(O)-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2-(C1-6)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-6)烷基、杂环基-O-(C1-6)烷基、杂环基-NH-(C1-6)烷基、杂环基-S-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-6)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-6)烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-、C3-7卤代环烷基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C2-6卤代炔基、二(C1-6烷基)氨基、二(C1-6卤代烷基)氨基、C3-18三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-6)烷基、C1-6烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-O-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-NH-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-6)烷基、C1-6卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-6)烷基、(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6卤代烷氧基)羰基、(C3-7环烷氧基)羰基、(C3-7卤代环烷氧基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6烷氧基)羰基、(C1-6烷基)羰基、(C1-6卤代烷基)羰基、(C3-7环烷基)羰基、(C3-7卤代环烷基)羰基、C3-7环烷基-(C1-6)烷基-羰基、C3-7卤代环烷基-(C1-6)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-6)烷基-羰基、杂环基-(C1-6)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或者一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环；
X6各自独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-6)烷基或者杂环基-(C1-6)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文定义的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷基-O-、C1-6卤代烷基-S-、C1-6卤代烷基-S(＝O)-、C1-6卤代烷基-S(＝O)2-、C3-7卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-6卤代烷基，
J3独立地代表上述W1至W9中的任意一个；
J4代表氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或者一个杂环基团；
T代表上述W1至W9所代表的取代基中的任意一个，或者由下式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个：
Figure FDA0000152180710000081
其中
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同；
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同，
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可以一起形成C1-4亚烷基
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文定义的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或A5为C-T，并且T代表式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任何一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-替代；
当A1和A2都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环；
m各自独立地代表一个1至4的整数；并且
以上定义的每个取代基都可进一步被任意取代基取代。
3.权利要求1或2中的式(I)化合物，其中
A1、A2、A3、A4和A5各自独立地代表氮、C-X1或者C-T，条件是A1、A2、A3、A4和A5中的至少一个为C-T；
B1、B2、B3、B4和B5各自独立地代表氮、C-X2或者C-J，条件是B1、B2、B3、B4和B5中的至少一个为C-J；
G代表氧或硫；
Q代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C1-4烷氧基)羰基或(C1-4卤代烷氧基)羰基；
X1和X2各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、氧化物、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、芳基-(C1-4)烷基、杂环基-(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-、C1-4烷基-NH-、C1-4烷基-S-、C1-4烷基-S(O)-、C1-4烷基-S(O)2-、C1-4烷基-S(O)2O-、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-NH-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-、C1-4卤代烷基-S(O)2-、C1-4卤代烷基-S(＝O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-4烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、芳基-O-(C1-4)烷基、芳基-NH-(C1-4)烷基、芳基-S-(C1-4)烷基、芳基-S(O)-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-4)烷基、杂环基-O-(C1-4)烷基、杂环基-NH-(C1-4)烷基、杂环基-S-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-、C3-6卤代环烷基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、C2-4炔基、C2-4卤代炔基、二(C1-4烷基)氨基、二(C1-4卤代烷基)氨基、C3-12三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4卤代烷氧基)羰基、(C3-6环烷氧基)羰基、(C3-6卤代环烷氧基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C3-6环烷基)羰基、(C3-6卤代环烷基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-羰基、(C3-6卤代环烷基)-(C1-4)烷基-羰基、一个芳基基团、五氟化硫、或下式(X1-1)至(X1-5)代表的取代基之一：
Figure FDA0000152180710000101
其中G独立地与上文定义的G含义相同；或者
一个由以下W1至W9中的任一个所代表的杂环基团：
Figure FDA0000152180710000102
其中Z各自独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫基、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基或者C1-6卤代烷基磺酰基，并且
k代表一个1至4的整数；
X3、X4和X5各自独立地代表氢、氰基、卤素、硝基、羟基、巯基、氨基、甲酰基、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、芳基-(C1-4)烷基、杂环基-(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-、C1-4烷基-NH-、C1-4烷基-S-、C1-4烷基-S(O)-、C1-4烷基-S(O)2-、C1-4烷基-S(O)2O-、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-NH-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-、C1-4卤代烷基-S(O)2-、C1-4卤代烷基-S(O)2O-、芳基-O-、芳基-NH-、芳基-S-、芳基-S(O)-、芳基-S(O)2-、芳基-S(O)2O-、杂环基-O-、杂环基-NH-、杂环基-S-、杂环基-S(O)-、杂环基-S(O)2-、杂环基-S(O)2O-、C1-4烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-(C1-4)烷基、芳基-O-(C1-4)烷基、芳基-NH-(C1-4)烷基、芳基-S-(C1-4)烷基、芳基-S(O)-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2-(C1-4)烷基、芳基-S(O)2O-(C1-4)烷基、杂环基-O-(C1-4)烷基、杂环基-NH-(C1-4)烷基、杂环基-S-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2-(C1-4)烷基、杂环基-S(O)2O-(C1-4)烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-、C3-6卤代环烷基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、C2-4炔基、C2-4卤代炔基、二(C1-4烷基)氨基、二(C1-4卤代烷基)氨基、C3-12三烷基甲硅烷基、羟基亚氨基(C1-4)烷基、C1-4烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-O-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-NH-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2-N＝(C1-4)烷基、C1-4卤代烷基-S(O)2O-N＝(C1-4)烷基、(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4卤代烷氧基)羰基、(C3-6环烷氧基)羰基、(C3-6卤代环烷氧基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4烷氧基)羰基、(C1-4烷基)羰基、(C1-4卤代烷基)羰基、(C3-6环烷基)羰基、(C3-6卤代环烷基)羰基、C3-6环烷基-(C1-4)烷基-羰基、C3-6卤代环烷基-(C1-4)烷基-羰基、芳基-羰基、杂环基-羰基、芳基-(C1-4)烷基-羰基、杂环基-(C1-4)烷基-羰基、五氟化硫、一个芳基基团或者一个杂环基团，
X3和X4可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环，
X3和X5可和与它们相连的氮原子、碳原子、氧原子或硫原子一起形成一个杂环；
X6各自独立地代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C3-6环烷基、C2-4烯基、C2-4卤代烯基、一个芳基基团、一个杂环基团、芳基-(C1-4)烷基或者杂环基-(C1-4)烷基；
X7各自独立地代表氢、硝基、氰基、甲酰基、X8-羰基或者X8-氧基羰基，
其中X8独立地与上文定义的X6含义相同；
J各自独立地代表C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷基-O-、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(＝O)-、C1-4卤代烷基-S(＝O)2-、C3-6卤代环烷基、-C(J1)(J2)(J3)或者-C(J1)(J2)(OJ4)，
其中J1和J2各自独立地代表C1-4卤代烷基，
J3独立地代表上述W1至W9中的任意一个；
J4代表氢、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷基磺酰基、C1-4卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、一个芳基基团或者一个杂环基团；
T代表上述W1至W9所代表的取代基中的任意一个，或者由下式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任意一个：
Figure FDA0000152180710000121
其中
X3、X5和G分别独立地与上文定义的X3、X5和G含义相同，
X9、X10和X11各自独立地分别与上文定义的X3、X4和X5含义相同，
X9和X10可和与它们相连的碳原子一起形成一个3元至8元的碳环或杂环，
X9和X5、X10和X5、或者X11和X5可一起形成C1-4亚烷基；
R12和R13分别与X9和X10含义相同，
R14与上文定义的X3含义相同，并且
R15代表氢；
当A1、A2、A3、A4或A5为C-T，并且T代表式(X2-1)至(X2-4)代表的取代基中的任何一个时，如果毗邻于与C-T中T相连的碳原子的A1、A2、A3、A4或A5为C-X1，则T中的X9、X10、X11或X3可与X1一起形成C1-4亚烷基，并且该亚烷基中任意位置的一个-CH2-可被-O-、-S-或-NH-替代；
当A1和A2都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环，并且当A3和A4都代表C-X1时，则各C-X1中的各X1可和与各C-X1中的各X1连接的碳原子一起形成一个5元至6元饱和或不饱和的碳环或杂环；
m各自独立地代表一个1至4的整数；并且
以上定义的每个取代基都可进一步被任意取代基取代。
4.一种杀虫剂，含有权利要求1至3中任一项的化合物作为一种活性成分。
5.一种动物寄生虫防治剂，含有权利要求1至3中任一项的化合物作为一种活性成分。
6.一种由式(V-1)所代表的中间体：
其中
X13代表卤素；
X14代表卤素或者C1-4卤代烷基；
X16和X17各自独立地代表卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C1-4卤代烷基-S-、C1-4卤代烷基-S(O)-或者C1-4卤代烷基-S(O)2-并且
J如权利要求1中所定义。
7.一种由式(V-2)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000142
其中
X15代表卤素、C1-4卤代烷基或者一个硝基基团并且
X13、X16、X17和J如权利要求6中所定义。
8.一种由式(V-3)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000143
其中X13、X16、X17和J如权利要求6中所定义。
9.一种由式(V-4)代表的中间体：
其中X13、X16、X17和J如权利要求6中所定义。
10.一种由式(V-5)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000152
其中X13、X16、X17和J如权利要求6中所定义。
11.一种由式(VII-1)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000153
其中
X9、X10和m如权利要求1中所定义；
X16、X17和J如权利要求6中所定义；
X18代表卤素、羟基、叠氮化物或者1，3-二氧代-1，3-二氢-2H-异吲哚-2-基，并且
X19代表氢、卤素或者C1-4烷基。
12.一种由式(VII-2)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000161
其中
X9、X10、J和m如权利要求1中所定义；
X16和X17如权利要求6中所定义；并且
X18如权利要求11中所定义。
13.一种由式(VII-3)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000162
其中
X16、X17和J如权利要求6中所定义；
X20代表氢或者C1-4烷基；
X21代表一个氧或者N-X22；并且
X22代表羟基、C1-4烷基或者C1-4烷氧基。
14.一种由式(VII-4)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000163
其中
X16、X17和J如权利要求6中所定义；
X23代表氢或者C1-4烷基；并且
X24代表氢或者卤素。
15.一种由式(VII-5)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000171
其中X16、X17和J如权利要求6中所定义。
16.一种由式(VII-6)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000172
其中X16、X17和J如权利要求6中所定义。
17.一种由式(VIII)代表的中间体：
其中
A1至A3、B1至B5、G和Q如权利要求1中所定义；
X16如权利要求6中所定义；并且
X21如权利要求13中所定义。
18.一种由式(IX)代表的中间体：
Figure FDA0000152180710000181
其中
A1至A3、B1至B5、G和Q如权利要求1中所定义；
X16如权利要求6中所定义，并且
X21如权利要求13中所定义。
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