JPH04235174A - アリールオキシカルボニル化合物 - Google Patents

アリールオキシカルボニル化合物

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JPH04235174A
JPH04235174A JP3108240A JP10824091A JPH04235174A JP H04235174 A JPH04235174 A JP H04235174A JP 3108240 A JP3108240 A JP 3108240A JP 10824091 A JP10824091 A JP 10824091A JP H04235174 A JPH04235174 A JP H04235174A
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alkoxy
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ビルヘルム・ハース
Heinz Foerster
ハインツ・フエルスター
Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Mark Wilhelm Dr Drewes
マルク・ビルヘルム・ドレベス
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なアリールオキシカルボニル
化合物、その複数の製造方法及びその製造に対する新規
な中間体並びに除草剤としてのその使用に関する。
【０００２】フエノキシプロピオン酸誘導体が除草特性
を有することは既に開示されている（ドイツ国特許出願
公開第２，２２３，８９４号参照）。例えば、２−［４
−（２，４−ジクロロフエノキシ）−フエノキシ］−プ
ロピオン酸メチルは雑草を防除する際に用いることがで
きる。しかしながら、この物質の作用は殊に少量を施用
する場合に常に満足されるものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化８】 式中、ｍ及びｎは０または１の数を表わし、Ａｒはアリ
ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｑはヘテロアリー
レンを表わし、Ａは酸素、硫黄またはメチレンを表わし
、Ｘ１及びＸ２は同一もしくは相異なり、且つ水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまた
はハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２は同一も
しくは相異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｅは随時置換されていてもよいエチレンま
たはビニレン基を表わし、そしてＹはカルボン酸または
カルボン酸誘導体の基を表わす、の新規なアリールオキ
シカルボニル化合物が見い出された。
【０００５】適当ならば、式（Ｉ）の化合物は不斉置換
された炭素原子を含み、そしてこの場合に種々のエナン
チオマー形で生じ得る。本発明は可能である個々の異性
体並びにこれらの異性体の混合物に関する。
【０００６】更に、（ａ）一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化９】 式中、Ａｒ及びＱは上記の意味を有し、そしてＸ３は離
核基を表わす、のアリール化合物を適当ならば酸受容体
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
Ｉ）
【０００８】
【化１０】 式中、ｍ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の
意味を有し、そしてＡ１は酸素または硫黄を表わす、の
ヒドロキシ−またはメルカプトアリールオキシカルボニ
ル化合物と反応させるか、または（ｂ）一般式（ＩＶ）
【０００９】
【化１１】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は上記の意味を
有する、のフエノール誘導体を適当ならば酸受容体の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
【０
０１０】
【化１２】 式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の意味を有する
、のカルボン酸誘導体と反応させる場合に得られる。
【００１１】最後に、一般式（Ｉ）の新規なアリールオ
キシカルボニル化合物は興味ある除草特性を有すること
が見い出された。
【００１２】驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の
アリールオキシカルボニル化合物は重要な作物植物には
良好に許容されるが、ある問題の雑草例えば、殊にキビ
（ｍｉｌｌｅｔ）種に対して、類似の構造及び同様の作
用の方向の従来公知の活性物質である公知の化合物２−
［４−（２，４−ジクロロフエノキシ）−フエノキシ］
−プロピオン酸メチルよりかなり強力な作用を有する。
【００１３】上記及び下記式に挙げられる好適な置換基
または基の範囲を次に説明する：それ自身上または構成
基中のアルキルは炭素原子１〜６個、好ましくは１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし
；好適な例として次のものを挙げ得る：メチル、エチル
、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ
−ブチル。
【００１４】一般式中のアルコキシは炭素原子１〜６個
、好ましくは１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシを表わし；好適な例として次のものを挙げ
得る：メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並
びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ。
【００１５】一般式中のハロゲノアルキル及びハロゲノ
アルコキシは炭素原子１〜４個、好ましくは１または２
個及び各々の場合にハロゲン下で定義される同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくは１〜５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシを表わし；次のものを例として
挙げ得る：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フ
ルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、ト
リクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、クロロジフルオロ−メチル、ト
リフルオロクロロエチル、クロロブチル及びフルオロブ
チル並びにこれらのものに対応するハロゲノアルコキシ
基。
【００１６】一般式中のアリールは好ましくはアリール
部分に炭素原子６〜１０個を有する随時置換されていて
もよいアリールを表わす。好適な例として次のものを挙
げ得る：未置換もしくは置換されたフエニルまたはナフ
チル、殊にフエニル。
【００１７】一般式中のヘテロアリールは同一もしくは
相異なるヘテロ原子１〜３個、好ましくは１または２個
を含む随時置換されていてもよい５〜６員環を表わす。 好適に挙げ得るヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒素があ
り；好適な例として次のものを挙げ得る：ピリミジニル
、ピロリル、イミダゾール、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラジニル、
イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル及び、殊にピ
リジル。
【００１８】一般式中のヘテロアリーレンは同一もしく
は相異なるヘテロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を
含み、且つ随時Ｃ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていて
もよい二重結合された５または６員環を表わす。好適に
挙げ得るヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり；好
適な例として次のものを挙げ得る：ピラジン−２，６−
ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、１，２，４−トリ
アジン−３，５−ジイル、１，２，４−トリアジン−３
，６−ジイル、１，３−イミダゾル−２，５−ジイル、
１，３−イミダゾル−２，４−ジイルまたは１，２，４
−トリアゾル−３，５−ジイル（各々の場合に随時Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい）、１，３−
オキサゾル−２，５−ジイル、１，３−トリアゾル−２
，５−ジイル、１，３−オキサゾル−２，４−ジイルま
たは１，３−チアゾル−２，４−ジイル並びに、殊に１
，３，４−オキサジアゾル−２，５−ジイル、１，３，
４−チアジアゾル−２，５−ジイル、１，２，４−オキ
サジアゾル−３，５−ジイル及び１，２，４−チアジア
ゾル−３，５−ジイル。
【００１９】Ｙの定義におけるカルボン酸またはカルボ
ン酸誘導体の基は好ましくはハロゲン、ヒドロキシル、
アミノ、ヒドラジノ、シアノ、シアナミノ、ヒドロキシ
アミノ、イソキサゾリジニルを表わすか、或いは各々随
時置換されていてもよいアルキルアミノ、アルケニルア
ミノ、アルキニルアミノ、アリールアミノ、アラルキル
アミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ジ
アルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリー
ルスルホニルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルスル
ホニルヒドラジノ、アリールスルホニルヒドラジノ、ア
ルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ及びアルコ
キシカルボニルアルキルチオを表わすか、或いは基−Ｏ
−Ｒ３を表わし、ここにＲ３は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフイニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アリール
チオアルキル、アラルコキシアルキル、アラルキルチオ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルア
ミノカルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキ
ル及びアルキリデンアミノを表わすか、アンモニウム、
アルキルアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土
金属等価物を表わすか、Ｒ３は基
【００２０】
【化１３】 を表わし、ここにＲ４は水素、アルキル、アリール、フ
リル、チエニルまたはピリジンを表わし、Ｒ５はアルキ
ルまたはアルコキシを表わし、Ｒ６はアルコキシを表わ
し、そしてＺは酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ３
は基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７は各々
随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されていても
よいフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロ
フリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、、パーヒド
ロピラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロ
リル、オキソパーヒドロピロリル、ピラゾリル、ピリジ
ニルまたはピリミジニルよりなる群からの複素環式基を
表わし、そしてｐは０、１または２の数を表わす。
【００２１】置換基としてか、または基ハロゲノアルキ
ル中のハロゲンは一般にフツ素、塩素、臭素及びヨウ素
、殊にフツ素及び塩素を表わす。
【００２２】エチレン及びビニレン基並びにヘタリール
及びアリール基に対する好適な置換基として次のものを
挙げ得る：ハロゲン；炭素原子１〜６個、好ましくは１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊
に好ましくはメチル及びエチル（例は更に上記に示すも
のに対応する）；各々の場合に炭素原子１〜６個、好ま
しくは１〜４個、殊に好ましくは１または２個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチ
オ（次のものを例として挙げ得る：メトキシ、エトキシ
、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ並びにｎ−及びｉ−
プロピルチオ）；各々の場合に炭素原子１〜４個、殊に
好ましくは各々の場合に１または２個及び各々の場合に
ハロゲン下で定義される同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
及びハロゲノアルキルチオ（次のものを例として挙げ得
る：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フ
ルオロエチル、クロロエチル、ブロモメチル、フルオロ
−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ト
リクロロエチル、クロロ−ジフルオロ−メチル、トリフ
ルオロクロロエチル、クロロブチル、フルオロブチル、
フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、
フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、
フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポ
キシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−
ｉ−プロポキシ、クロロ−ｉ−プロポキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、
トリクロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリクロロエト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロクロロ
エトキシ及びトリフルオロメチルチオ）；各々の場合に
アルキル部分に炭素原子１〜６個、好ましくは１〜４個
、殊に好ましくは１または２個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルスルフイニル及びアルキルスルホニ
ル；ヒドロキシル、ニトロ及びシアノ。
【００２３】またここに示す定義は下記の基の好適な組
合せに対して対応して真実である。本発明は好ましくは
ｍ及びｎが０または１の数を表わし、Ａｒが各々の場合
に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ及び／または各々の場
合にアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する、各々の
場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルもしく
はアルキルスルホニルで置換されていてもよいフエニル
またはピリジルを表わし、Ｑがヘテロ原子として窒素原
子２もしくは３個（その１つが随時アルキル化されてい
てもよい）或いは窒素原子１もしくは２個及び更に酸素
原子または硫黄原子１個を含む５または６員のヘテロア
リーレン基を表わし、Ａが酸素、硫黄またはメチレンを
表わし、Ｘ１及びＸ２が同一もしくは相異なり、且つ水
素、ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当
ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
するアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２が同一もしく
は相異なり、且つ水素、各々の場合に炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
るアルキルまたはハロ 、そしてＹがハロゲン、殊に塩素、ヒドロキシル、アル
ノ、ヒドラジノ、シアノ、シアナミノ、ヒドロキシアミ
ノ、イソキサゾリジニルを表わすか、各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、
Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニ
ルアミノ、フエニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノ、ジ−（Ｃ３〜Ｃ４−アル
ケニル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルア
ミノ、フエニルスルホニルアミノ、トリルスルホニルア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルスルホニルヒドラジノ、フエニルスルホニルヒド
ラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、フエニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ
を表わすか、或いは基−Ｏ−Ｒ３を表わし、ここにＲ３
が各々随時フツ素及び／または塩素で置換されていても
よいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルフイニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フ
エノキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、トリメチルシリルメ
チル、フエニルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジル
オキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ１〜
Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジル、ピラ
ゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキリ
デンアミノを表わすか、アンモニウム、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルアンモニウム、ナトリウム、カリウムまたはカル
シウム等価物を表わすか、Ｒ３が基
【００２４】
【化１４】 を表わし、ここにＲ４が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フエニル、フリル、チエニルまたはピリジンを表わし、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシを表わし、Ｒ６がＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし
、そしてＺが酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ３が
基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７が各々随
時フツ素、塩素、臭素及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル
、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロ
チエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニ
ル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロピロリル、
ピリジニル、ピラゾリルまたはピリミジニルよりなる群
からの複素環式基を表わし、そしてｐが０、１または２
の数を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。殊に好適な
ものはｍ及びｎが０または１の数を表わし、Ａｒが各々
の場合に随時フツ素、塩素、臭素、シアノ並びに／また
は各々の場合に随時フツ素及び／もしくは塩素置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルスルフイニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ルで置換されていてもよいフエニルまたはピリジルを表
わし、Ｑがピラジン−２，６−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイル、１，２，４−トリアジン−３，５−ジイル
、１，２，４−トリアジン−３，６−ジイル、１，３−
イミダゾル−２，５−ジイル、１，３−イミダゾル−２
，４−ジイルまたは１，２，４−トリアゾル−３，５−
ジイル（各々の場合に随時Ｃ１〜Ｃ４−アルキルにより
置換されていてもよい）を表わすか、或いは１，３，４
−オキサジアゾル−２，５−ジイル、１，３，４−チア
ジアゾル−２，５−ジイル、１，２，４−オキサジアゾ
ル−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾル−３，
５−ジイル、１，３−オキサゾル−２，５−ジイル、１
，３−チアゾル−２，５−ジイル、１，３−オキサゾル
−２，４−ジイルまたは１，３−チアゾル−２，４−ジ
イルを表わし、Ａが酸素、硫黄またはメチレンを表わし
、Ｘ１及びＸ２が同一もしくは相異なり、且つ水素、フ
ツ素、塩素または炭素原子１または２個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キルを表わし、Ｒ１及びＲ２が同一もしくは相異なり、
且つ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
するハロゲノアルキルを表わし、Ｅが基−ＣＨ＝ＣＨ−
またジノ、シアノ、シアノアミノ、ヒドロキシアミノ、
イソキサゾリジニルを表わすか、各々の場合に随時フツ
素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６
−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルアミノ、Ｃ
３〜Ｃ４−アルキルアミノ、フエニルアミノ、ベンジル
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ
２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−
アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ジ−（
Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルスルホニルアミノ、フエニルスルホニルアミノ、ト
リルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フエニ
ルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジノ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フエニルチオ、ベンジル
チオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２
−アルキルチオを表わすか、或いは基−Ｏ−Ｒ３を表わ
し、ここにＲ３が各々随時フツ素及び／または塩素で置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４
−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフイニル−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、フエノキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、トリ
メチルシリルメチル、フエニルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アル
キル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジ
ルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
アミノ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジル
、ピラゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−ア
ルキリデンアミノを表わすか、アンモニウム、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルアンモニウム、ナトリウム、カリウムまた
はカルシウム等価物を表わすか、Ｒ３が基
【００２５】
【化１５】 を表わし、ここにＲ４が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フエニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシを表わすか、Ｒ６がＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わ
し、そしてＺが酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ３
が基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７が各々
随時フツ素、塩素、臭素及び／またはＣ１〜Ｃ４−アル
キルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリ
ル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
ロチエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラ
ニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロピロリル
、ピリジニル、ピラゾリルまたはピリミジニルよりなる
群からの複素環式基を表わし、そしてｐが０、１または
２の数を表わす、式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】殊に、本発明はｍが０の数を表わし、ｎが
０または１の数を表わし、Ａｒが随時フツ素及び／また
は塩素で一置換または二置換され、そして／またはメチ
ル、トルフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トルフルオロメトキシ、メチルチオまたはトルフル
オロメチルチオで一置換されていてもよいフエニルまた
はピリジルを表わし、Ｑが１，３，４−オキサジアゾル
−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾル−２，５
−ジイル、１，２，４−オキサジアゾル−３，５−ジイ
ル、１，２，４−チアジアゾル−３，５−ジイル、１，
２，４−トリアゾル−３，５−ジイル、１−メチル−１
，２，４−トリアゾル−３，５−ジイル、４−メチル−
１，２，４−トリアゾル−３，５−ジイル、１，３−オ
キサゾル−２，５−ジイル、１，３−オキサゾル−２，
４−ジイル、１，３−チアゾル−２，５−ジイルまたは
１，３−チアゾル−２，４−ジイルを表わし、Ａが酸素
を表わし、Ｘ１及びＸ２が水素を表わし、Ｒ１がメチル
または水素を表わし、Ｒ２が水素を表わし、そしてＹが
塩素、ヒドロキシル、アミノ、イソキサゾリジニルを表
わすか、各々の場合に随時Ｆ−及び／またはＣｌ−置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、フエニ
ルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１
〜Ｃ２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル
）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ、
フエニル−スルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ、フ
エニルスルホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜
Ｃ２−アルキルチオを表わすか、或いは基−Ｏ−Ｒ３を
表わし、ここにＲ３が各々の場合にＣｌ−及び／または
Ｆ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−メチル、Ｃ
１〜Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ２−アルキルスルフイニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アル
キル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジ
ルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベ
ンジル、トリメチルシリルメチル、プロパルギルを表わ
すか、アンモニウム、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルアンモニウ
ム、ナトリウムまたはカリウム等価物を表わすか、或い
はＲ３が基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７
がテトラヒドロフリル、イソキサゾリルまたはピラゾリ
ルよりなる群からの複素環式基を表わし、そしてｐが１
または２の数を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２７】殊に好適なものとして上に定義される式（
Ｉ）の化合物の範囲から、各々の場合に極めて殊に好適
である可能な異性体はカルボニル基に対してα−位にあ
る炭素原子上でＲ−立体配置を有するものである。
【００２８】式（Ｉ）の化合物の例を下の表１に示す。
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【表１】 例えば、本発明による工程（ａ）における出発物質とし
て２−クロロ−５−（４−フルオロ−フエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール及び２−（４−ヒドロキシ−
フエノキシ）−プロピオン酸メチルを用いる場合、反応
の経路は次式により表わし得る：
【００３１】
【化１７】 例えば、本発明による工程（ｂ）における出発物質とし
て３−（４−ヒドロキシ−フエノキシ）−５−（４−ト
リフルオロメチル−フエニル）−１，２，４−チアジア
ゾール及び２−メチルスルホニルオキシプロピオン酸エ
チルを用いる場合、反応の経路は次式により表わし得る
：
【００３２】
【化１８】 式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる工程（ａ）における出発物質として用いられるアリ
ール化合物の一般的定義を与える。
【００３３】式（ＩＩ）において、Ａｒ及びＱは好まし
くは、または殊に、Ａｒ及びＱに対して好適または殊に
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載
に関連して既に上に示された意味を有する。
【００３４】Ｘ３は好ましくはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフイニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
スルホニルオキシ、フエニルスルホニルオキシまたはト
リルスルホニルオキシ、殊にフツ素、塩素、臭素または
メチルスルホニルを表わす。
【００３５】式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そし
て／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３１（１９８８）、９０６〜９
１３；米国特許第４，４５４，１４７号；同第３，９５
９，３０１号；Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１５（１
９７３）、１８５〜１８８；フランス国特許出願公開第
１，５７５，５４４号；Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１０（
１９７３）、６１１〜６２２、及び製造実施例参照］。 式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明
による工程（ａ）において出発物質として更に用いられ
るヒドロキシ−及びメルカプトアリールオキシカルボニ
ル化合物の一般的定義を与える。
【００３６】式（ＩＩＩ）において、ｍ、Ｅ、Ｘ１、Ｘ
２、Ｒ１、Ｒ２及びＹは好ましくは、または殊に、ｍ、
Ｅ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＹに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に示された意味を有する。
【００３７】Ａ１は酸素または硫黄を表わす。
【００３８】式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そ
して／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨ−ロツパ特許出願公開第８２，４１３号；ヨ−ロツ
パ特許第１８０，１２６号参照）。
【００３９】式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
して本発明による工程（ｂ）における出発物質として用
いられるフエノール誘導体の一般的定義を与える。
【００４０】式（ＩＶ）において、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、
Ｘ１及びＸ２は好ましくは、または殊に、ｎ、Ａｒ、Ｑ
、Ａ、Ｘ１及びＸ２に対して好適または殊に好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して
既に上に示された意味を有する。式（ＩＶ）の出発物質
の例には表１においてこれらの化合物の基
【００４１】
【化１９】 ［式（Ｉ）による］がヒドロキシル基により置換された
化合物がある。
【００４２】式（ＩＶ）のフエノール誘導体は従来文献
から未知であり、そして本特許出願の対象である。
【００４３】式（ＩＶ）において、ｎが１の数を表わし
、そしてＡが酸素または硫黄を表わす場合、式（ＩＶ）
の新規なフエノール誘導体は式（ＩＩ）
【００４４】
【化２０】 式中、Ａｒ、Ｑ及びＸ３は上記の意味を有する、のアリ
ール化合物を酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及
び希釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下にて０乃
至１５０℃間の温度で式（ＶＩ）
【００４５】
【化２１】 式中、Ｘ１及びＸ２は上記の意味を有し、そしてＡ１は
酸素または硫黄を表わす、のフエノールと反応させる場
合に得られる（製造実施例参照）。
【００４６】式（ＩＶ）において、ｎが１の数を表わし
、そしてＡがメチレンを表わすか、またはｎが０の数を
表わす場合、式（ＩＶ）の新規なフエノール誘導体が式
（ＶＩＩ）
【００４７】
【化２２】 式中、Ａｒは上記の意味を有し、そしてＱ１は炭素原子
１または２個を有する有機性基例えばＣＮ、ＣＯＯＨ、
ＣＯＣｌ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＯＮＨＮＨ２　
、ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＮ
Ｈ２、ＣＯＣＨ２ＣｌまたはＣＯＣＨ２Ｂｒを表わす、
のアリール化合物を式（ＶＩＩＩ）
【００４８】
【化２３】 式中、ｎ、Ｘ１及びＸ２は上記の意味を有し、そしてＱ
２は炭素原子１または２個を有する有機性基例えばＣＮ
、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、ＣＯＮＨ２、ＣＳＮＨ２、ＣＯ
ＮＨＮＨ２、ＣＯＯＣＨ３、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ
Ｈ）ＮＨＮＨ２、ＣＯＣＨ２ＣｌまたはＣＯＣＨ２Ｂｒ
を表わす、のフエノールと反応させる場合に得られる。
【００４９】これに関して、式（ＶＩＩ）中のＱ１及び
式（ＶＩＩＩ）中のＱ２は複素環Ｑがこれらのものを用
いてそれ自体公知の方法により構成され得るように選ぶ
（製造実施例参照）。
【００５０】式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し
て本発明による工程（ｂ）における出発物質として更に
使用されるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。
【００５１】式（Ｖ）において、ｍ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２及
びＹは好ましくは、または殊に、ｍ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２及
びＹに対して好適か、または殊に好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示
した意味を有し；Ｘ４は塩素、臭素、ヨウ素、随時フツ
素もしくは塩素置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アル
キルスルホニルオキシまたは随時フツ素、臭素もしくは
メチル置換されていてもよいフエニルスルホニルオキシ
、殊に塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フエニル
スルホニルオキシまたは４−メチルフエニルスルホニル
オキシを表わす。
【００５２】挙げ得る式（Ｖ）の化合物の例には次のも
のがある：α−クロロ−、α−ブロモ−及びα−ヨード
プロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルエステル並
びにα−メチルスルホニルオキシ−、α−エチルスルホ
ニルオキシ−、α−プロピルスルホニルオキシ−、α−
ブチルスルホニルオキシ−、α−トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ−、α−フエニルスルホニルオキシ−及
びα−（４−メチル−フエニル）−スルホニルオキシ−
プロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル、イ
ソプロピル、イソブチル及びｓｅｃ−ブチルエステル。
【００５３】Ｒ１≠Ｒ２である場合、上記の式（Ｖ）の
化合物は各々の場合にＲ異性体、Ｓ異性体及びこれらの
異性体のラセミ体混合物を意味するものとして理解され
る。
【００５４】式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして
／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ド
イツ国特許出願公開第２，７５８，００２号、同第２，
８５４，５４２号参照）。
【００５５】式（Ｉ）の新規なアリールオキシカルボニ
ル化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）及び（
ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。この目的に適す
る希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である。 これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時
ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エー
テル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルーピロリ
ドン並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００５６】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）に使用
し得る酸受容体はこのタイプの反応に通常使用し得るす
べての酸結合剤である。次のものが好適に適している：
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸
化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カル
シウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラ
ート例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム
ｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に脂肪
族、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ−［
４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０］−ウンデス−７−エン（
ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］
−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００５７】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行う
場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、
本法は０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃
間の温度で行う。
【００５８】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は一般
に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法は昇圧また
は減圧下で行うことができる。
【００５９】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行う
際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ
等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用
いる１つまたは２つの成分を大過剰に用いることもでき
る。一般に、反応は適当な希釈剤中にて酸受容体の存在
下で行い、そして反応混合物は特に必要とされる温度で
数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）及び（ｂ）に
おける処理は各々の場合に常法により行う。
【００６０】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。 本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００６１】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草
：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ
）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍ
ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ
ｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカ
ザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔ
ｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（
Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ
）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソ
ウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【００６２】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【００６３】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
エノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００６４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００６５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００６６】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
け及びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。
【００６７】本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及
び発芽後法を用いて、単子葉及び双子葉の作物において
単子葉の雑草を選択的に防除する際に殊に適している。
【００６８】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液
、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性
粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。これらの組成物は公知の方
法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒
及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。
【００６９】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル
、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極
性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。
【００７０】固体の担体として、アンモニウム塩及び粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している
；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した
天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質
の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及
びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤と
して非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
エート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分
解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン
スルフアイト廃液及びメチルセルロースが適している。
【００７１】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００７２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる
。
【００７３】調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または槽混合が可能である。
【００７４】混合物に適する除草剤は公知の除草剤、例
えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エ
チルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３
，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチア
ゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮ
ＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＴＲ
ＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するための４−アミノ−
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１
，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩ
ＢＵＺＩＮ）；更にまた２，４−ジクロロフエノキシ酢
酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフエノキシ
）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフエノキ
シプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；５−（２−クロロ−
４−トリフロオロメチル−フエノキシ）−２−ニトロ安
息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）；２，６−ジエチル
−Ｎ−メトキシ−メチルクロロアセトアニリド（ＡＬＡ
ＣＨＬＯＲ）；４−アミノ−ベンゼンスルホニルメチル
−カーボネート（ＡＳＵＬＡＭ）；２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン（ＡＴＲＡＺＩＮＥ）；２−［［［［［（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルホニル］−メチル］−安息
香酸メチル（ＢＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ）；３−イソプロ
ピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，
２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−（２，４
−ジクロロフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（
ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ−（ブ
トキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチル
フエニル）−アセトアミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）；５
−アミノ−４−クロロ−２−フエニル−２，３−ジヒド
ロ−３−オキシピリダジン（ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）
；２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジ
ニル）−アミノカルボニル］−アミノスルホニル｝−安
息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；Ｎ−（３−
クロロフエニル）−イソプロピルカルバメート（ＣＨＬ
ＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホンアミ
ド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフエニル）−ウレア
（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；３，６−ジクロロ−２
−ピリジンカルボン酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）；２−
クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピル
アミノ）−１，３，５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ
Ｅ）；２−［（２−クロロフエニル）−メチル］−４，
４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン（ＤＩＭＥＴ
ＨＡＺＯＮＥ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
−チオカルバミデート（ＥＰＴＡＭＥ）；４−アミノ−
６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフエニル
）−ウレア（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；１−メチル−
３−フエニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニル
）−４−ピリドン（ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；［（４−ア
ミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチルエ
ステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチル−フエノキシ）−Ｎ−メチルス
ルホニル−２−ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥ
Ｎ）；３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−
メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン（Ｈ
ＥＸＡＺＩＮＯＮＥ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−
メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ
−イミダゾル−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸
メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２−［５−
メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（
ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−
メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−（１Ｈ）−イ
ミダゾル−２−イル］−５−エチルピリジン−３−カル
ボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３，５−ジヨ−ド
−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフエニル
）−ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；２−エトキシ
−１−メチル−２−オキソ−エチル５−［２−クロロ−
４−（トリフロオロメチル）−フエノキシ］−２−ニト
ロ安息香酸（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；（２−メチル−４−
クロロフエノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロロ
−２−メチルフエノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）
；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾル−２−イ
ルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−
［（１Ｈ）−ピラゾル−１−イル−メチル］−アセトア
ミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；２−エチル−６−メ
チル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−クロ
ロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；２−｛
［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−アミノ
］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステル
（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキ
サメチレンチオールカルバメート（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）
；１−（３−トリフロオロメチル−フエニル）−４−メ
チルアミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＬ
ＵＲＡＺＯＮ）；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３
，５−ジニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬ
ＩＮ）；２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル
３−エトキシ−４−ニトロ−フエニルエーテル（ＯＸＹ
ＦＬＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３
，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮＤ
ＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−（エトキシカルボニルアミ
ノフエニル）Ｎ−（３′−メチルフエニル）−カルバメ
ート（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−
イソプロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）
；イソプロピルＮ−フエニル−カルバメート（ＰＲＯＰ
ＨＡＭ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フエニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカルバメ−ト（ＰＹＲ
ＩＤＡＴＥ）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）
；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチルチ
オ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）；
４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチル
チオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボン酸メチ
ル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ−［（４−クロロフ
エニル）−メチル］Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバメート
（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；Ｓ−（２，３，３−トリ
クロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカルバメー
ト（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）及び２，６−ジニトロ−４−
トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン（Ｔ
ＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）である。驚くべきことに、ある
混合物は相乗作用も示す。また他の公知の活性化合物例
えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤
（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉ
ｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、
小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。
【００７５】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ
）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によつて施
用される。
【００７６】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００７７】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０．００１乃至１０ｋｇ間、好ましくは
０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００７８】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。
【００７９】製造実施例
【００８０】
【実施例１】
【００８１】
【化２４】 ［工程（ａ）］２−クロロ−５−（２−フルオロフエニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール２１．５ｇ（０．１
モル）をアセトニトリル１０００ｍｌに溶解した。炭酸
カリウム３０ｇ及び２−（４−ヒドロキシフエノキシ）
−プロピオン酸（±）−メチル２１．６ｇ（０．１１モ
ル）を加えた後、混合物を３６時間還流した。混合物を
冷却した後、アセトニトリルを真空中で除去し、そして
残渣をジクロロメタン及び水間に分配させた。有機相を
分別し、順次希釈水酸化ナトリウム溶液及び水で洗浄し
、乾燥し、そして濃縮した。生じた粗製生成物をシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフイー（溶離液としてジ
クロロメタン）により精製した。
【００８２】これにより融点４５℃の黄色固体の状態で
２−（４−［５−（２−フルオロフエニル）−１，３，
４−チアジアゾル−２−イルオキシ］−フエノキシ）−
プロピオン酸（±）−メチル２２．６ｇ（６０％）が生
じた。
【００８３】
【実施例２】
【００８４】
【化２５】 ［工程（ｂ）］２−（４−ヒドロキシ−フエノキシ）−
５−（２−クロロ−フエニル）−１，３，４−チアジア
ゾール１５．２ｇ（０．０５モル）、炭酸カリウム６．
９ｇ及びアセトニトリル９５ｍｌを６０℃に加熱し、そ
してアセトニトリル２０ｍｌ中のα−（４−メチル−フ
エニル）−スルホニルオキシ−プロピオン酸（Ｓ）−エ
チル１３．６ｇ（０．０５モル）を撹拌しながら滴下し
て加えた。
【００８５】次に反応混合物をクロロホルムを用いて残
渣から抽出し、有機相を順次２Ｎ水酸化ナトリウム溶液
、水、２Ｎ塩酸及び再び水と共に振盪し、硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプ
の真空中で蒸留により濾液から注意して除去した。
【００８６】これにより屈折率ｎＤ２０＝１．５９７４
の２−（４−［５−（２−クロロフエニル）−１，３，
４−チアジアゾル−２−イル−オキシ］−フエノキシ）
−プロピオン酸（Ｒ）−エチル１４．５ｇ（理論値の７
２％）が生じた。
【００８７】例えばまた、下の表２に示す式（Ｉ）の化
合物を実施例１及び２と同様に、そして本発明による製
造方法の一般的記載に従つて製造することができた。
【００８８】
【化２６】
【００８９】
【表２】 式（ＩＩ）の出発物質：
【００９０】
【実施例（ＩＩ−１）】
【００９１】
【化２７】 ７０％硫酸１７５ｇに一部ずつチオセミカルバジド３０
．４ｇ（１／３モル）を加えることにより製造した反応
溶液に５０〜６０℃の温度で２−フルオロベンゾニトリ
ル４０．４ｇ（１／３モル）を加えた。ニトリルを滴下
しながら加える速度はこの工程において内部温度が上記
の範囲を越えないように選んだ。撹拌を５５〜６０℃で
１４時間続け、バツチを冷却し、次に氷−水２０００ｍ
ｌ中に注ぎ、そして混合物を水酸化ナトリウム溶液中で
撹拌することにより中性にした。分離した固体を吸引濾
過し、順次水、石油エーテル及び少量のエーテルで洗浄
し、そして乾燥した。
【００９２】これにより融点＞２１０℃（分解）の２−
アミノ−５−（２−フルオロフエニル）−１，３，４−
チアジアゾール４２．８ｇ（６６％）が生じた。
【００９３】工程　２：
【００９４】
【化２８】 ２−アミノ−５−（２−フルオロフエニル）−１，３，
４−チアジアゾール１９．５ｇ（０．１モル）を銅粉末
３．２ｇ及び塩化銅（Ｉ）０．１ｇと共に濃塩酸２５０
ｍｌ中に−１０℃で導入した。この温度で、水４０ｍｌ
中の亜硝酸ナトリウム１３．８ｇ（０．２ｇモル）の溶
液を３０分間にわたつて滴下しながら加えた。添加が終
了した場合、撹拌を０℃で２時間及び５０℃で更に２時
間続け、次にバツチを氷−水３０００ｍｌ中に移した。 沈殿した生成物を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄
し、そして乾燥した。
【００９５】これにより融点１０３℃の黄色の２−クロ
ロ−５−（２−フルオロフエニル）−１，３，４−チア
ジアゾール１８．６ｇ（８７％）が生じた。
【００９６】
【実施例（ＩＩ−２）】
【００９７】
【化２９】 パークロロメチルメルカプタン９．３ｇ（０．０５モル
）を０℃で３０分間にわたつてジクロロメタン１００ｍ
ｌ中の４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩酸塩１
１．２ｇ（０．０５モル）に加えた。撹拌を０℃で３０
分間続け、次に水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム６．０
ｇ（０．１５モル）の溶液を６０分間にわたつて加え、
そして混合物を氷冷しながら更に９０分間撹拌した。こ
の後、有機相を分別し、水で洗浄し、乾燥し、そして真
空中で濃縮した。
【００９８】これにより黄色の固体として３−（４−ト
リフルオロメチル−フエニル）−５−クロロ−１，２，
４−チアジアゾール４．５ｇ（３４％）が生じた。
【００９９】１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ６）：δ＝７．９４及び８．３７（ＡＡ′ＢＢ′系）
。
【０１００】
【実施例（ＩＩ−３）】
【０１０１】
【化３０】 ２−メチル−５−（４−クロロフエニル）−１，２，４
−トリアゾリン−３−オン２１ｇ（０．１モル）を触媒
量の酸化トリフエニルホスフインを加えながらオキシ塩
化リン１５０ｍｌ中で７時間還流させた。過剰のオキシ
塩化リンを減圧下で蒸留し、そして液体残渣を氷−水３
００ｍｌ中で撹拌した。沈殿を吸引濾過し、氷−水で洗
浄し、そしてデシケータ中で乾燥した。
【０１０２】これにより融点１５３〜１５５℃の無色の
結晶として２−メチル−３−クロロ−５−（４−クロロ
フエニル）−１，２，４−トリアゾール１５．１ｇ（理
論値の６６％）が生じた。
【０１０３】例えばまた下の表ＩＩＩに示す式（ＩＩ）
の化合物を実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）と同様に
製造することができた。
【０１０４】
【化３１】
【０１０５】
【表３】 式（ＩＶ）の出発物質：
【０１０６】
【実施例（ＩＶ−１）】
【０１０７】
【化３２】 ハイドロキノン２６．４ｇ（０．２４モル）、ジメチル
スルホキシド１００ｍｌ及び水酸化カリウム粉末７．６
ｇ（８８％、ＫＯＨ　０．１２モル）の混合物を５０℃
で３０分間撹拌した。次にジメチルスルホキシド２５０
ｍｌ中の２−クロロ−５−（２−クロロフエニル）−１
，３，４−チアジアゾール２３．１ｇ（０．１０モル）
の溶液を２時間にわたつて滴下しながら加え、そして反
応混合物を５０℃で５時間撹拌した。次にこのものを水
でほぼ４倍量に希釈し、２Ｎ塩酸でｐＨ２の酸性に調整
し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。更
に精製するために、生成物を懸濁させ、２Ｎ水酸化ナト
リウム熱溶液を加えることによりほぼ溶解させ、そして
濾過した。濾液を濃塩酸を加えることによりｐＨ１に調
整し、そしてこの工程において結晶状で得られた生成物
を吸引濾過により単離した。
【０１０８】これにより２−（４−ヒドロキシ−フエノ
キシ）−５−（２−クロロ−フエニル）−１，３，４−
チアジアゾール１８．９ｇ（理論値の６２％）が生じた
。
【０１０９】
【実施例（ＩＶ−２）】
【０１１０】
【化３３】 ２−クロロ安息香酸７．８ｇ（０．０５モル）、４−ヒ
ドロキシベンズヒドラジド７．６ｇ（０．０５モル）及
びオキシ塩化リン１１．５ｇ（０．０７５モル）の混合
物を１０６℃で５時間加熱した。冷却した場合、反応生
成物を乳鉢中で粉砕し、水で洗浄し、そしてイソプロパ
ノールから再結晶した。
【０１１１】これによりＧＣＭＳにより（ｍ／ｚ＝２７
２、Ｍ＋、１００％　ｒｅｌ．ｉｎｔ．）約３５％の２
−（２−クロロフエニル）−５−（４−ヒドロキシフエ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールからなる無色の
固体が生じた。更に精製せずに、この中間体を更に工程
（ｂ）により反応させ、式（Ｉ）に対応する化合物を生
成させた。 例えばまた、下の表４に示す式（ＩＶ）の化合物を実施
例（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）と同様に製造すること
ができた。
【０１１２】
【化３４】
【０１１３】
【表４】 使用例：下記の使用例において、次の化合物を比較物質
として用いた：
【０１１４】
【化３５】 ２−［４−（２，４−ジクロロフエノキシ）−フエノキ
シ］−プロピオン酸メチル（ドイツ国特許出願公開第２
，２２３，８９４号に開示）
【０１１５】
【実施例Ａ】発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１１６】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用な
し（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、公知の化合物（Ａ）より１００％ま
で強い雑草に対する作用が、作物植物例えば小麦、大麦
、アブラナ及び大豆に良好に許容されつつ、製造実施例
１、１３及び１４による化合物により示された。その結
果を表Ａに示す。
【０１１７】
【表５】
【０１１８】
【実施例Ｂ】発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。
【０１１９】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、強い雑草に対する作用が、作物植物
例えばイネに良好に許容されつつ、製造実施例１及び２
０による化合物により示された。その結果を表Ｂに示す
。
【０１２０】
【表６】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【０１２１】１．一般式（Ｉ）
【０１２２】
【化３６】 式中、ｍ及びｎは０または１の数を表わし、Ａｒはアリ
ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｑはヘテロアリー
レンを表わし、Ａは酸素、硫黄またはメチレンを表わし
、Ｘ１及びＸ２は同一もしくは相異なり、且つ水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまた
はハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２は同一も
しくは相異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｅは随時置換されていてもよいエチレンま
たはビニレン基を表わし、そしてＹはカルボン酸または
カルボン酸誘導体の基を表わす、のアリールオキシカル
ボニル化合物。
【０１２３】２．ｍ及びｎが０または１の数を表わし、
Ａｒが各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ及び
／または各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有する、各々の場合に随時ハロゲン置換されていても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフイニルもしくはアルキルスルホニルで置換されてい
てもよいフエニルまたはピリジルを表わし、Ｑがヘテロ
原子として窒素原子２もしくは３個（その１つが随時ア
ルキル化されていてもよい）或いは窒素原子１もしくは
２個及び更に酸素原子または硫黄原子１個を含む５また
は６員のヘテロアリーレン基を表わし、Ａが酸素、硫黄
またはメチレンを表わし、Ｘ１及びＸ２が同一もしくは
相異なり、且つ水素、ハロゲン、各々の場合に炭素原子
１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及び
Ｒ２が同一もしくは相異なり、且つ水素、各々の場合に
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを
ロゲン、殊に塩素、ヒドロキシル、アルノ、ヒドラジノ
、シアノ、シアナミノ、ヒドロキシアミノ、イソキサゾ
リジニルを表わすか、各々随時ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルアミノ、フエ
ニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル）−アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ
、モルホリノ、ジ−（Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル）−アミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、フエニル
スルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ルヒドラジノ、フエニルスルホニルヒドラジノ、トリル
スルホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フ
エニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−
カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオを表わすか、或
いは基−Ｏ−Ｒ３を表わし、ここにＲ３が各々随時フツ
素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６
−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル；Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフ
イニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
スルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フエノキシ−Ｃ１
〜Ｃ３−アルキル、トリメチルシリルメチル、フエニル
チオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜
Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニル−
Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキリデンアミノを表
わすか、アンモニウム、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニ
ウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウム等価物を
表わすか、Ｒ３が基
【０１２４】
【化３７】 を表わし、ここにＲ４が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フエニル、フリル、チエニルまたはピリジンを表わし、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシを表わし、Ｒ６がＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わし
、そしてＺが酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ３が
基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７が各々随
時フツ素、塩素、臭素及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル
、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロ
チエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニ
ル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロピロリル、
ピリジニル、ピラゾリルまたはピリミジニルよりなる群
からの複素環式基を表わし、そしてｐが０、１または２
の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１２５】３．ｍ及びｎが０または１の数を表わし、
Ａｒが各々の場合に随時フツ素、塩素、臭素、シアノ並
びに／または各々の場合に随時フツ素及び／もしくは塩
素置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルスルフイニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルホニルで置換されていてもよいフエニルまたはピ
リジルを表わし、Ｑがピラジン−２，６−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル、１，２，４−トリアジン−３，
５−ジイル、１，２，４−トリアジン−３，６−ジイル
、１，３−イミダゾル−２，５−ジイル、１，３−イミ
ダゾル−２，４−ジイルまたは１，２，４−トリアゾル
−３，５−ジイル（各々の場合に随時Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルにより置換されていてもよい）を表わすか、或いは
１，３，４−オキサジアゾル−２，５−ジイル、１，３
，４−チアジアゾル−２，５−ジイル、１，２，４−オ
キサジアゾル−３，５−ジイル、１，２，４−チアジア
ゾル−３，５−ジイル、１，３−オキサゾル−２，５−
ジイル、１，３−チアゾル−２，５−ジイル、１，３−
オキサゾル−２，４−ジイルまたは１，３−チアゾル−
２，４−ジイルを表わし、Ａが酸素、硫黄またはメチレ
ンを表わし、Ｘ１及びＸ２が同一もしくは相異なり、且
つ水素、フツ素、塩素または炭素原子１または２個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、Ｒ１及びＲ２が同一もしくは
相異なり、且つ水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたは炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜 −ＣＨ２−を表わし、そしてＹが塩素、ヒドロキシル、
アミノ、ヒドラジノ、シアノ、シアノアミノ、ヒドロキ
シアミノ、イソキサゾリジニルを表わすか、各々の場合
に随時フツ素及び／または塩素で置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル
アミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニルアミノ、フエニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
ル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル）−アミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホ
リノ、ジ−（Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル）−アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、フエニルスルホニ
ルアミノ、トリルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アル
コキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラ
ジノ、フエニルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニ
ルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フエニルチ
オ、ベンジルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル
−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオを表わすか、或いは基−Ｏ
−Ｒ３を表わし、ここにＲ３が各々随時フツ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アルキル
、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜
Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフイニル−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フエノキシ−Ｃ１〜Ｃ３−ア
ルキル、トリメチルシリルメチル、フエニルチオ−Ｃ１
〜Ｃ３−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アル
キル、ベンジルチオ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルアミノ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキ
ル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
２〜Ｃ４−アルキリデンアミノを表わすか、アンモニウ
ム、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、アンモニウム、ナトリウム
、カリウムまたはカルシウム等価物を表わすか、Ｒ３が
基
【０１２６】
【化３８】 を表わし、ここにＲ４が水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
フエニル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、
Ｒ５がＣ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシを表わすか、Ｒ６がＣ１〜Ｃ４−アルコキシを表わ
し、そしてＺが酸素または硫黄を表わすか、或いはＲ３
が基−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７が各々
随時フツ素、塩素、臭素及び／またはＣ１〜Ｃ４−アル
キルで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリ
ル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
ロチエニル、パーヒドロピラニル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラ
ニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒドロピロリル
、ピリジニル、ピラゾリルまたはピリミジニルよりなる
群からの複素環式基を表わし、そしてｐが０、１または
２の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１２７】４．ｍが０の数を表わし、ｎが０または１
の数を表わし、Ａｒが随時フツ素及び／または塩素で一
置換または二置換され、そして／またはメチル、トルフ
ルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トルフ
ルオロメトキシ、メチルチオまたはトルフルオロメチル
チオで一置換されていてもよいフエニルまたはピリジル
を表わし、Ｑが１，３，４−オキサジアゾル−２，５−
ジイル、１，３，４−チアジアゾル−２，５−ジイル、
１，２，４−オキサジアゾル−３，５−ジイル、１，２
，４−チアジアゾル−３，５−ジイル、１，２，４−ト
リアゾル−３，５−ジイル、１−メチル−１，２，４−
トリアゾル−３，５−ジイル、４−メチル−１，２，４
−トリアゾル−３，５−ジイル、１，３−オキサゾル−
２，５−ジイル、１，３−オキサゾル−２，４−ジイル
、１，３−チアゾル−２，５−ジイルまたは１，３−チ
アゾル−２，４−ジイルを表わし、Ａが酸素を表わし、
Ｘ１及びＸ２が水素を表わし、Ｒ１がメチルまたは水素
を表わし、Ｒ２が水素を表わし、そしてＹが塩素、ヒド
ロキシル、アミノ、イソキサゾリジニルを表わすか、各
々の場合に随時Ｆ−及び／またはＣｌ−置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、フエニルアミノ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ３−アルキル）アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ、フエニル−
スルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシアミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ、フエニルスル
ホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたはＣ
１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アル
キルチオを表わすか、或いは基−Ｏ−Ｒ３を表わし、こ
こにＲ３が各々の場合にＣｌ−及び／またはＦ−置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコ
キシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−メチル、Ｃ１〜Ｃ２−
アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキルスルフイニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
２−アルキルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベン
ジルオキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ
１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボ
ニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルア
ミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジル、ト
リメチルシリルメチル、プロパルギルを表わすか、アン
モニウム、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルアンモニウム、ナトリ
ウムまたはカリウム等価物を表わすか、或いはＲ３が基
−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ７を表わし、ここにＲ７がテトラヒ
ドロフリル、イソキサゾリルまたはピラゾリルよりなる
群からの複素環式基を表わし、そしてｐが１または２の
数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１２８】５．式（Ｉ）
【０１２９】
【化３９】 式中、ｍ及びｎは０または１の数を表わし、Ａｒはアリ
ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｑはヘテロアリー
レンを表わし、Ａは酸素、硫黄またはメチレンを表わし
、Ｘ１及びＸ２は同一もしくは相異なり、且つ水素、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまた
はハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２は同一も
しくは相異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｅは随時置換されていてもよいエチレンま
たはビニレン基を表わし、そしてＹはカルボン酸または
カルボン酸誘導体の基を表わす、の新規なアリールオキ
シカルボニル化合物を製造する際に、（ａ）一般式（Ｉ
Ｉ）
【０１３０】
【化４０】 式中、Ａｒ及びＱは上記の意味を有し、そしてＸ３は離
核基を表わす、のアリール化合物を適当ならば酸受容体
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
Ｉ）
【０１３１】
【化４１】 式中、ｍ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の
意味を有し、そしてＡ１は酸素または硫黄を表わす、の
ヒドロキシ−またはメルカプトアリールオキシカルボニ
ル化合物と反応させる、または（ｂ）一般式（ＩＶ）
【
０１３２】
【化４２】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は上記の意味を
有する、のフエノール誘導体を適当ならば酸受容体の存
在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
【０
１３３】
【化４３】 式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の意味を有する
、のカルボン酸誘導体と反応させることを特徴とする、
式（Ｉ）の新規なアリールオキシカルボニル化合物の製
造方法。
【０１３４】６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれ
かに記載の式（Ｉ）のアリールオキシ化合物を含むこと
を特徴とする、除草剤。
【０１３５】７．望ましくない植物を防除する際の、上
記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のアリールオキシ
カルボニル化合物の使用。
【０１３６】８．上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ
）のアリールオキシカルボニル化合物を植物及び／また
はその環境上に作用させることを特徴とする、望ましく
ない植物の防除方法。
【０１３７】９．上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ
）のアリールオキシカルボニル化合物を増量剤及び／ま
たは表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。
【０１３８】１０．式（ＩＶ）
【０１３９】
【化４４】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は請求項１に記
載の意味を有する、の化合物。
【０１４０】１１．式（ＩＶ）
【０１４１】
【化４５】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は上記１に記載
の意味を有する、の化合物を製造する際に、ａ）ｎが１
の数を表わし、そしてＡが酸素または硫黄を表わす式（
ＩＶ）において、式（ＩＩ）
【０１４２】
【化４６】 式中、Ａｒ及びＱは上記１に記載の意味を有し、そして
Ｘ３は離核基を表わす、のアリール化合物を酸受容体の
存在下及び希釈剤の存在下にて０乃至１５０℃間の温度
で式（ＶＩ）
【０１４３】
【化４７】 式中、Ｘ１及びＸ２は上記１に記載の意味を有し、そし
てＡ１は酸素または硫黄を表わす、のフエノールと反応
させるか、またはｂ）ｎが１の数を表わし、そしてＡが
メチレンを表わすか、またはｎが０の数を表わす式（Ｉ
Ｖ）において、式（ＶＩＩ）
【０１４４】
【化４８】 式中、Ａｒは上記１に記載の意味を有し、そしてＱ１は
炭素原子１または２個を有する有機性基を表わす、のア
リール化合物を式（ＶＩＩＩ）
【０１４５】
【化４９】 式中、ｎ、Ｘ１及びＸ２は上記１に記載の意味を有し、
そしてＱ２は炭素原子１または２個を有する有機性基を
表わす、のフエノールと反応させることを特徴とする、
式（ＩＶ）の化合物の製造方法。
【化５０】

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｍ及びｎは０または１の数を表わし、Ａｒはアリ
    ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｑはヘテロアリー
    レンを表わし、Ａは酸素、硫黄またはメチレンを表わし
    、Ｘ１及びＸ２は同一もしくは相異なり、且つ水素、ハ
    ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまた
    はハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２は同一も
    しくは相異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲノアルキ
    ルを表わし、Ｅは随時置換されていてもよいエチレンま
    たはビニレン基を表わし、そしてＹはカルボン酸または
    カルボン酸誘導体の基を表わす、のアリールオキシカル
    ボニル化合物。
  2. 【請求項２】　　式（Ｉ） 【化２】 式中、ｍ及びｎは０または１の数を表わし、Ａｒはアリ
    ールまたはヘテロアリールを表わし、Ｑはヘテロアリー
    レンを表わし、Ａは酸素、硫黄またはメチレンを表わし
    、Ｘ１及びＸ２は同一もしくは相異なり、且つ水素、ハ
    ロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまた
    はハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ１及びＲ２は同一も
    しくは相異なり、且つ水素、アルキル、ハロゲノアルキ
    ルを表わし、Ｅは随時置換されていてもよいエチレンま
    たはビニレン基を表わし、そしてＹはカルボン酸または
    カルボン酸誘導体の基を表わす、の新規なアリールオキ
    シカルボニル化合物を製造する際に、（ａ）一般式（Ｉ
    Ｉ） 【化３】 式中、Ａｒ及びＱは上記の意味を有し、そしてＸ３は離
    核基を表わす、のアリール化合物を適当ならば酸受容体
    の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
    Ｉ） 【化４】 式中、ｍ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の
    意味を有し、そしてＡ１は酸素または硫黄を表わす、の
    ヒドロキシ−またはメルカプトアリールオキシカルボニ
    ル化合物と反応させるか、または（ｂ）一般式（ＩＶ）
    【化５】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は上記の意味を
    有する、のフエノール誘導体を適当ならば酸受容体の存
    在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）【化
    ６】 式中、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｅ及びＹは上記の意味を有する
    、のカルボン酸誘導体と反応させることを特徴とする、
    式（Ｉ）の新規なアリールオキシカルボニル化合物の製
    造方法。
  3. 【請求項３】　　少なくとも１つの請求項１または２に
    記載の式（Ｉ）のアリールオキシ化合物を含むことを特
    徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】　　望ましくない植物を防除する際の、請
    求項１または２に記載の式（Ｉ）のアリールオキシカル
    ボニル化合物の使用。
  5. 【請求項５】　　式（ＩＶ） 【化７】 式中、ｎ、Ａｒ、Ｑ、Ａ、Ｘ１及びＸ２は請求項１に記
    載の意味を有する、の化合物。
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