JPH04243868A - アクリロフエノン化合物及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換アクリロフエノン、そ
のいくつかの製造法、及びその除草剤としての使用法に
関する。

【０００２】ある種の置換された安息香酸誘導体例えば
２−［２−（４，６−ジメトキシ）−ピリミジニルチオ
］−安息香酸メチルが除草性を有することは開示されて
いる［参照、例えばヨーロツパ特許第２２３，４０６号
］。

【０００３】しかしながら、これらの以前から公知の化
合物の、問題の雑草に対する除草活性はすべての適用分
野において完全には満足されない。

【０００４】今回一般式（Ｉ）

【０００５】

【化９】

【０００６】［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし
、Ｒ２は水素、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ又はハロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又
は硫黄を表わし、Ｘは基

【０００７】

【化１０】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
−Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
エニルを表わす］の新規な置換アクリロフエノンが発見
された。

【０００８】式（Ｉ）の化合物は幾何異性体或は種々の
組成の異性体混合物として生成しうる。本発明は純粋な
異性体並びに異性体混合物を特許請求する。

【０００９】更に今回一般式（Ｉ）

【００１０】

【化１１】

【００１１】［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし
、Ｒ２は水素、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ又はハロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又
は硫黄を表わし、Ｘは基

【００１２】

【化１２】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
−Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
エニルを表わす］の新規な置換アクリロフエノンは、（
ａ）　　式（ＩＩ）

【００１３】

【化１３】

【００１４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは上述した
意味を有する］の（チオ）フエノール誘導体を、適当な
らば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下
に式（ＩＩＩ）

【００１５】

【化１４】

【００１６】［式中、Ｅは電子吸引性脱離基であり、そ
してＲ３、Ｒ４及びＺは上述した意味を有する］の複素
環化合物と反応させ、或は（ｂ）　　式（ＩＶ）

【００
１７】

【化１５】

【００１８】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及び
Ｚは上述した意味を有する］のケトンを適当ならば希釈
剤の存在下に式（Ｖ）

【００１９】

【化１６】 ［式中、Ｒ８はアルキルを表わし、そしてＲ５及びＲ６
は上述した意味を有する］のホルムアミドアセタールと
反応させる、ことによつて製造できることが発見された
。

【００２０】最後に、式（Ｉ）の新規な置換アクリロフ
エノンが良好な除草性、特に選択的な除草性を有するこ
とも発見された。

【００２１】驚くことに、本発明による一般式（Ｉ）の
置換アクリロフエノンは、雑草に対する著しく高い除草
活性のほかに、従来の技術から公知の置換安息酸誘導体
、例えば化学的に及びその作用の観点から類似の化合物
である２−［２−（４，６−ジメトキシ）ピリミジニル
チオ］−安息香酸メチルと比べて重要な穀類植物中にお
いていくらか改良された選択性も示す。

【００２２】式（Ｉ）は本発明の置換アクリロフエノン
の一般的な定義を与える。

【００２３】式中に示した基の好適な置換基又は範囲を
以下に説明する：アルキルはそれ自体又は化合物の基に
おいて、炭素数１〜４、好ましくは炭素１又は２の直鎖
又は分岐鎖アルキルを表わし、次のものが好適なものと
して例示しうる：メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル。

【００２４】一般式におけるアルコキシ及びアルキルチ
オは炭素数１〜４、好ましくは炭素数１又は２の直鎖又
は分岐鎖アルコキシ又はアルキルチオを表わす。次のも
のは好適なものとして例示しうる：メトキシ、エトキシ
、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロ
ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ。

【００２５】一般式におけるハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオは、炭素数１
〜４、好ましくは１又は２の、且つハロゲンとして定義
される如き同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９、好
ましくは１〜５の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオを表わす
。次のものは好適なものとして例示しうる：フルオルメ
チル、クロルメチル、ブロムメチル、フルオルエチル、
クロルエチル、ブロムエチル、フルオル−ｎ−プロピル
、クロル−ｎ−プロピル、ジクロルメチル、ジフルオル
エチル、トリフルオルエチル、トリクロルエチル、トリ
フルオルクロルエチル、クロルブチル、フルオルブチル
及び特にジフルオルメチル、トリフルオルメチル、トリ
クロルメチル、ジクロルフルオルメチル及びクロルジフ
ルオルメチル、並びに対応するハロゲノアルコキシ基又
はハロゲノアルキルチオ基。

【００２６】一般式における複素環族基は、１〜３、好
ましくは１又は２の同一の又は異なるヘテロ原子を含有
する随時アルキル置換された５〜７員環を表わす。好適
に言及しうるヘテロ原子は酸素、硫黄及び窒素である。 次のものは好適なものとして例示しうる：ピロリジニル
、ピペリジニル、アゼピニル、モルフオリニル、チアザ
ニル及びピラザニル。

【００２７】置換基としての又は基ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオにおける
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素及びヨウ素、特に弗素及
び塩素を表わす。

【００２８】次のものは好適なフエニルの置換基として
言及しうる：ハロゲン；炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖
アルキル、特に好ましくはメチル及びエチル（典型的な
列挙は上述したものに相当）；それぞれ炭素数１〜４、
特に好ましくは１又は２の直鎖又は分岐鎖アルコキシ及
びアルキルチオ（次のものは例として言及しうる：メト
キシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−及びｉ−プロピルチオ）；それぞれ炭素数が好ましく
は１〜４、特に好ましくは１又は２且つハロゲンとして
定義される如き同一の又は異なるハロゲン原子数が１〜
９、好ましくは１〜５の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ（次
のものは例として言及しうる：フルオルメチル、クロル
メチル、ブロムメチル、フルオルエチル、クロルエチル
、ブロムエチル、フルオル−ｎ−プロピル、クロル−ｎ
−プロピル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
ジクロルメチル、トリクロルメチル、ジフルオルエチル
、トリフルオルエチル、トリクロルエチル、クロルジフ
ルオルメチル、トリフルオルクロルエチル、クロルブチ
ル、フルオルブチル、フルオルメトキシ、クロルメトキ
シ、ブロムメトキシ、フルオルエトキシ、クロルエトキ
シ、ブロムエトキシ、フルオルプロポキシ、クロルプロ
ポキシ、ブロムプロポキシ、フルオルブトキシ、クロル
ブトキシ、フルオル−ｉ−プロポキシ、クロル−ｉ−プ
ロポキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ
、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、ジフルオル
エトキシ、トリフルオルエトキシ、テトラフルオルエト
キシ、トリクロルエトキシ、クロルジフルオルメトキシ
、トリフルオルクロルエトキシ及びトリフルオルメチル
チオ）；ニトロ及びシアノ。

【００２９】従つて上述した定義は、以下に言及する基
の最適な組合せに対しても真実である。

【００３０】式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ１が水素或
は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、Ｒ
２が水素、弗素、塩素、臭素、沃素或は炭素数１〜４の
直鎖又は分岐鎖アルキルであり、Ｒ３及びＲ４がそれぞ
れ互いに独立に水素を表わし、或はそれぞれ炭素数１〜
４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルキル
チオを表わし、或はそれぞれ炭素数１〜４及び同一の又
は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキル
チオを表わし、Ａが酸素又は硫黄を表わし、Ｘが基

【０
０３１】

【化１７】 又は基Ｒ（Ａｒ）３を表わし、Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ７
を表わし、但しＲ５が水素或は炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、Ｒ６が炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖アルキルを表わし、或は同一の又は異なる置換
基で随時モノ置換又はポリ置換されているフエニルを表
わし、なお適当な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アル
コキシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノア
ルキルチオであり、或はＲ５及びＲ６がそれらが結合す
る窒素原子と一緒になつて、随時更なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素又は硫黄を含有することができ且つ随時炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを含んでなる群か
らの同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置換さ
れている５〜７員複素環を表わし、Ｒ７が水素或は炭素
数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、そしてＡ
ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置
換されたフエニルを表わし、なお適当な置換基はハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキル、それぞれ炭素数１〜４及び同一の又は
異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチ
オである、ものである。

【００３２】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ１が水
素、メチル又はエチルを表わし、Ｒ２が水素、弗素、塩
素、臭素、メチル又はエチルを表わし、Ｒ３及びＲ４が
それぞれ互いに独立に水素、メチル、エチル、ｎ−又は
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオルメチル、ジフルオルメチル、トリ
クロルメチル、トリフルオルメトキシ、ジフルオルメト
キシ、トリフルオルメチルチオ、トリクロルメチルチオ
、クロルジフルオルメチルチオ、又はジクロルフルオル
メチルチオを表わし、Ａが酸素又は硫黄を表わし、Ｘが
基

【００３３】

【化１８】 又は基Ｃ−Ｒ７を表わし、但しＲ５がメチル、エチル、
及びｎ−又はｉ−プロピルを表わし、Ｒ６がメチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、或は随時同一の又は異な
る置換基でモノ置換又はジ置換されているフエニルを表
わし、なお適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオルメチルで
あり、或はＲ５及びＲ６がそれらが結合する窒素原子と
一緒になつて、随時メチル、エチル及びｎ−又はｉ−プ
ロピルを含んでなる群からの同一の又は異なる置換基で
モノ置換〜トリ置換されている式

【００３４】

【化１９】

【００３５】の複素環を表わし、Ｒ７が水素、メチル又
はエチルを表わし、そしてＡｒが随時同一の又は異なる
置換基でモノ置換又はジ置換されているフエニルを表わ
し、なお適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオルメチルであ
る、のものである。

【００３６】一般式（Ｉ）の次の置換アクリロフエノン
は、それぞれ製造例で言及する化合物のほかに言及しう
る：

【００３７】

【化２０】

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】

【表４】

【００４２】

【表５】

【００４３】例えば３−（１−ヘキサヒドロアゼピノ）
−１−（２−ヒドロキシフエニル）−プロプ−２−エン
−１−オン及び４，６−ジメトキシ−２−メチル−スル
ホニルピリミジンを出発物質として用いる場合、本発明
の方法（ａ）の反応過程は次の方程式で概述しうる：

【
００４４】

【化２１】

【００４５】例えば２−［（２−プロピオニル）−フエ
ノキシ］−４，６−ジメトキシ−ピリミジン及びＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを出発物質
として用いる場合、本発明の方法（ｂ）の反応過程は次
の方程式で概述することができる：

【００４６】

【化２２】

【００４７】式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行うた
めの出発物質として必要とされる（チオ）フエノール誘
導体の一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは好ましくは本発明による式（
Ｉ）の物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好
適なものとしてすでに言及した基を表わす。

【００４８】式（ＩＩ）の（チオ）フエノール誘導体は
公知であり［参照、例えばロクツ・ケム（Ｒｏｃｚ．Ｃ
ｈｅｍ．）４７、８４１〜８５２（１９７３）、Ｊ．ケ
ム・ソク（Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、パーキン・トランス
（Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．）、１、１９８７、２５
９７〜２６０４；ヨーロツパ特許第２４８，４２０号；
アーク・フアーム（Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．）、３１８
、２３９〜２４３（１９８５）；独国特許第３，２２８
，５４９号；シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９
８２、５９７〜５９８；仏国特許第２，４８７，３５７
号；アーク・フアーム、３１４、２２３〜２２７（１９
８１）；シンセシス、１９７９、９０１〜９０３；ロク
ツ・ケム、４０、１６８３〜１６９６（１９６６）］或
は公知の方法と同様にして製造することができる（製造
例も参照）。

【００４９】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行う
ための出発物質として必要とされる複素環化合物の一般
的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ３、
Ｒ４及びＺは好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の
記述と関連して、これらの置換基に対し好適なものとし
てすでに言及した基を表わす。

【００５０】Ｅは好ましくはハロゲン又はアルキルスル
ホニル、特に塩素、臭素又はメチルスルホニルを表わす
。

【００５１】式（ＩＩＩ）の複素環化合物も公知であり
［参照、例えばＰＣＴ、ＷＯ第８，７０４，３２１号；
ヨーロツパ特許第９４，２６０号；独国特許第２，６５
６，１８３号；Ｊ．ケム・ソク、Ｃ、１９６６、２０３
１〜２０３８；特公昭６３−２３，８７０号］、或は公
知の方法と同様にして製造しうる。

【００５２】式（ＩＶ）は本発明の方法（ｂ）を行うた
めの出発物質として必要とされるケトンの一般的な定義
を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４、Ａ及びＺは好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好適なも
のとしてすでに言及した基を表わす。

【００５３】式（ＩＶ）のケトンはいくつかの場合に公
知であり（参照、例えばヨーロツパ特許第３３６，４９
４号）或は公知の方法と同様にして、例えば式（ＶＩ）

【００５４】

【化２３】

【００５５】［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡは上述した意味
を有する］の一般に公知のアシル（チオ）−フエノール
誘導体を、適当ならば希釈剤例えばジメチルホルムアミ
ドの存在下に及び適当ならば反応助剤例えば炭酸カリウ
ムの存在下に式（ＩＩＩ）

【００５６】

【化２４】

【００５７】［式中、Ｅは電子吸引性脱離基を表わし、
そしてＲ３、Ｒ４及びＥは上述した意味を有する］の複
素環化合物と６０〜１００℃の温度で反応させることに
よつて製造することができる。

【００５８】式（Ｖ）は本発明の方法（ｂ）を行うため
の出発物質として必要とされるホルムアミドアセタール
の一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ５
及びＲ６は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記
述と関連して、これらの置換基に対し好適なものとして
すでに言及した基を表わす。

【００５９】Ｒ８は好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキルを表わす。

【００６０】式（Ｖ）のホルムアミドアセタールは一般
に有機化学で公知の化合物である。本発明による方法（
ａ）及び（ｂ）を行うのに適当な希釈剤は不活性な有機
溶媒である。これらは特に脂肪族、脂環族又は芳香族の
、随時ハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレング
リコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエ
チルエーテル、ケトン例えばアセトン又はブタノン、ニ
トリル例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチル燐酸トリアミド、エステル例えば酢酸
エチル、又はスルホキシド例えばジメチルスルホキシド
を含む。

【００６１】本発明による方法（ａ）は好ましくは適当
な反応助剤の存在下に行われる。適当な反応助剤は通常
使用しうるすべての無機及び有機塩基である。次のもの
は好適に使用される：アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例
えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート
、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸水
素ナトリウム、及び３級アミン例えばトリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）。

【００６２】本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は２０〜１８０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で
行われる。

【００６３】本発明の方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ
）の（チオ）フエノール誘導体１モル当り、一般に１．
０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルの式（
ＩＩＩ）の複素環化合物及び適当ならば１．０〜２．０
モル、好ましくは１．０〜１．２モルの反応助剤が使用
される。常法により、反応を行い、反応生成物を処理し
、単離する（参照、製造例）。

【００６４】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は２０〜１８０℃、好ましくは８０〜１４０℃の温度で
行われる。

【００６５】本発明の方法（ｂ）を行う場合、式（ＩＶ
）のケトン１モル当り、一般に１．０〜２０．０モル、
好ましくは１．０〜５．０モルの式（Ｖ）のホルムアミ
ドアセタールが用いられる。常法により、反応を行い、
反応生成物を処理し、単離する（参照、製造例）。

【００６６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。

【００６７】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の双子葉雑草：カ
ラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ
ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、
ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉ
ｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃ
ａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）
、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属
（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）お
よびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

【００６８】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【００６９】次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズア
オイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍ
ｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ
）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノク
レア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム
属（Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒ
ｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００７０】次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ
）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００７１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００７２】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。

【００７３】この関連において、本発明による活性化合
物は、単子葉及び双子葉作物例えば小麦及びヒマワリ中
の単子葉及び双子葉の雑草を選択的に駆除するのに特に
良好な成功裏に使用することができる。

【００７４】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、及び重
合体物質中の非常に細かいカプセルに変えることができ
る。

【００７５】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒
および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは発泡剤を使用して、混合することにより調製するこ
とができる。

【００７６】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフイン系留分、たとえば、石
油留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえば
、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルお
よびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン、強い極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホル
ムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。

【００７７】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土およ
び粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として
、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たと
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質
の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシ
の穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤
として、次のものが適する：たとえば、非イオン性およ
び陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルサルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが
適する：たとえば、リグニン−サルフアイト廃液および
メチルセルロース。

【００７８】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチン
、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ
以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。

【００７９】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。

【００８０】配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。

【００８１】本発明の活性化合物は、そのままであるい
はそれらの配合物の形態で、雑草を防除するために、既
知の除草剤との混合物として使用することもでき、仕上
げた配合物または槽混合が可能である。

【００８２】混合物に適当な除草剤は、公知の除草剤例
えば穀物中の雑草の駆除に対して１−アミノ−６−エチ
ルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン［ア
メシジオン（Ａｍｅｔｈｙｄｉｏｎｅ）］又はＮ−（２
−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素［メタ
ベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒ
ｏｎ）］；サトウダイコン中の雑草の駆除に対して４−
アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリ
アジン−５−（４Ｈ）−オン［メタミトロン（Ｍｅｔａ
ｍｉｔｒｏｎ）］、及びダイズ中の雑草の駆除に対して
４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
［メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］である。次
のものとの混合物も可能である：２，４−ジクロルフエ
ノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロルフ
エノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロル
フエノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；５−（２−
クロル−４−トリフルオルメチル−フエノキシ）−２−
ニトロ安息香酸［アシフルオルフエン（Ａｃｉｆｌｕｏ
ｒｆｅｎ）］；２−クロル−２′，６′−ジエチル−Ｎ
−（メトキシメチル）−アセトアニリド［アラクロル（
Ａｌａｃｈｌｏｒ）］；メチル６，６−ジメチル−２，
４−ジオキソ−３−［１−（２−プロペニロキシアミノ
）−ブチリデン］−シクロヘキサンカルボン酸［アロキ
シジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）］；メチル４−アミノ−
ベンゼンスルホニルカーバメート［アスラム（Ａｓｕｌ
ａｍ）］；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロピルアミノ−１，３，５−トリアジン［アトラジン（
Ａｔｒａｚｉｎｅ）］；メチル［［［［［（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）−アミノ］−カルボニ
ル］アミノ］−スルホニル］−メチル］−ベンゾエート
［ベンスルフロン（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；３−
イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−
オン２，２−ジオキシド［ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏ
ｎｅ）］；メチル５ー（２，４−ジクロルフエノキシ）
−２−ニトロベンゾエート［ビフエノクス（Ｂｉｆｅｎ
ｏｘ）］；３，５−ジブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾ
ニトリル［ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）］
；２−クロル−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド［ブタクロル（Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ）］；エチル２−｛［（４−クロル−６−メトキ
シ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニル］−アミノ
スルホニル｝−ベンゾエート［クロリムロン（Ｃｈｌｏ
ｒｉｍｕｒｏｎ）］；Ｎ−（３−クロルフエニル）−イ
ソプロピルカーバメ−ト［クロルプロフアム（Ｃｈｌｏ
ｒｐｒｏｐｈａｍ）］；２−クロル−Ｎ−｛［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホンアミ
ド［クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）
］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニル）−尿素［クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏ
ｌｕｒｏｎ）］；エクソ−１−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−２−（２−メチルフエニル−メトキシ）−
７−オキサビシクロ［２，２，１］ヘプタン［シンメシ
リン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）］；３，６−ジクロル
−２−ピリジンカルボン酸［クロピラリド（Ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）］；２−クロル−４−エチルアミノ−６−
（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン［シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）］；Ｓ−エチル
Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルチオールカーバメート
［シクロエート（Ｃｙｃｌｏａｔｅ）］；２−［１−（
エトキシミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−［テ
トラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−２−
シクロヘキセン−１−オン［シクロキシジム］（Ｃｙｃ
ｌｏｘｙｄｉｍ）］；２−［４−（２，４−ジクロルフ
エノキシ）−フエノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステル又はエチルエステル［ジクロフオプ（Ｄｉｃｈ
ｌｏｆｏｐ）］；２−［（２−クロルフエニル）−メチ
ル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン［
ジメタゾン（Ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ）］；Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミデート［エプ
テーム（Ｅｐｔａｍｅ）］；４−アミノ−６−ｔ−ブチ
ル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン［エチオジン（Ｅｔｈｉｏｚｉｎｅ）］；２
−｛４−［（６−クロル−２−ベンゾキサゾリル）−オ
キシ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメチルエステ
ル又はエチルエステル［フエノキサプロプ（Ｆｅｎｏｘ
ａｐｒｏｐ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−トリ
フルオルメチル−フエニル）−尿素［フルオメツロン（
Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）］；１−メチル−３−フエニ
ル−５−（３−トリフルオルメチルフエニル）−４−ピ
リドン［フルリドン（Ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）］；［（４
−アミノ−３，５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリ
ジニル）−オキシ］−酢酸又はその１−メチルヘプチル
エステル［フルロキシピア（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）］
；５−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロ−ベンズアミ
ド［ホメサフエン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）］；２−｛４
−［（３−クロル−５−（トリフルオルメチル）−２−
ピリジニル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸又
はそのエチルエステル［ハロキシフオプ（Ｈａｌｏｘｙ
ｆｏｐ）］；３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ
−１−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオ
ン［ヘキサジノン（Ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）］；メチル
２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル
］−４（５）−メチルベンゾエート［イマザメタベンズ
（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）］；２−［５−メチ
ル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミ
ダゾリン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸［イマ
ザクイン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）］；２−［４，５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−
（１Ｈ）−イミダゾル−２−イル］−５−エチルピリジ
ン−３−カルボン酸［イマゼサピア（Ｉｍａｚｅｔｈａ
ｐｙｒ）］；３，５−ジヨ−ド−４−ヒドロキシベンゾ
ニトリル［イオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）］；Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピル）−尿素［イソ
プロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）］；（２−エト
キシ−１−メチル−２−オキソ−エチル）−５−［２−
クロル−４−（トリフルオルメチル）−フエノキシ］−
２−ニトロベンゾエート［ラクトフエン（Ｌａｃｔｏｆ
ｅｎ）］；（２−メチル−４−クロルフエノキシ）−酢
酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロル−２−メチルフエノキシ
）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１
，３−ベンゾチアゾル−２−イロキシ）−アセトニトリ
ル［メフエナセト（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）］；２−クロ
ル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−［（１Ｈ
）−ピラゾル−１−イル−メチル］−アセトアミド［メ
タザクロル（Ｍｅｔｈａｚａｃｈｌｏｒ）］；２−エチ
ル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチ
ル）−クロルアセトアニリド［メトラクロル（Ｍｅｔｏ
ｌａｃｈｌｏｒ）］；２−｛［［（（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香
酸又はそのメチルエステル［メトスルフロン（Ｍｅｔｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）］；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチ
レンチオカーバメート［モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ
）］；１−（３−トリフルオルメチル−フエニル）−４
−メチルアミノ−５−クロル−６−ピリダゾン［ノルフ
ルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）］；４−（ジ−ｎ
−プロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホ
ンアミド［オリザリン（Ｏｒｙｚａｌｉｎ）］；２−ク
ロル−４−トリフルオルメチルフエニル３−エトキシ−
４−ニトロフエニルエーテル［オキシフルオルフエン（
Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）］；Ｎ−（１−エチルプロピ
ル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン［
ペンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）］；２
−クロル−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド［プロパク
ロル（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）］；イソプロピルＮ−フ
エニルカーバメート［プロフアム（Ｐｒｏｐｈａｍ）］
；Ｏ−（６−クロル−３−フエニル−ピリダジン−４−
イル）Ｓ−オクチルチオカーボネ−ト［ピリデート（Ｐ
ｙｒｉｄａｔｅ）］；エチル２−［４−（６−クロルキ
ノキサリン−２−イル−オキシ）−フエノキシ］−プロ
ピオネート［キザロフオプエチル（Ｏｕｉｚａｌｏｆｏ
ｐｅｔｈｙｌ）］；２−［１−（エトキシアミノ）−ブ
チリデン］−５−（２−エチル−チオプロピル）−１，
３−シクロヘキサジオン［セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）］；２−クロル−４，６−ビス−（エチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン［シマジン（Ｓｉｍａ
ｚｉｎｅ）］；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン［シメトリン
（Ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）］；４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン［テ
ルブトリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）］；メチル３−［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ
］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボキシレート
［シアメツロン（Ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ）］；Ｓ−［
（４−クロルフエニル）−メチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル
チオカーバメート［チオベンズカルブ（Ｔｈｉｏｂｅｎ
ｚｃａｒｂ）］；Ｓ−（２，３，３−トリクロルアリル
）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオカーバメート［トリア
レート（Ｔｒｉａｌｌａｔｅ）］；２，６−ジニトロ−
４−トリフルオルメチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアニ
リン［トリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］；
など。驚くことにいくつかの混合物は相乗作用も示す。

【００８３】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改
良剤との混合物を考えることもできる。

【００８４】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペ
ーストおよび粒剤の形態で使用できる。それらは、普通
の方法で、たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
噴霧、微噴霧または散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によ
り使用する。

【００８５】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。

【００８６】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。

【００８７】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール
当り０．００１〜１０ｋｇ、好ましくは０．００５〜５
ｋｇの活性化合物である。

【００８８】本発明の活性化合物の製造及び使用法は以
下の実施例から知ることができる。

【００８９】

【実施例】製造例： 実施例１：

【００９０】

【化２５】

【００９１】（方法ａ）３−（１−ヘキサヒドロアゼピ
ノ）−１−（２−ヒドロキシフエニル）−プロプ−２−
エン−１−オン５．６ｇ（０．０２モル）、４，６−ジ
メトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン４．４ｇ（
０．０２モル）及び炭酸カリウム３．３ｇ（０．０２４
モル）をアセトニトリル５０ｍｌ中で１６時間還流させ
た。処理のために、冷反応混合物を真空下に濃縮し、残
渣をメチルｔ−ブチルエーテル中に入れ、そして混合物
を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、高真空下に揮発性
成分を除去した。

【００９２】３−（１−ヘキサヒドロアゼピノ）−１−
｛２−［２−（４，６−ジメトキシ）−ピリミジニロキ
シ］−フエニル｝−プロプ−２−エン−１−オン６．５
ｇ（理論量の８５％）を油として得た。

【００９３】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）：δ＝３．８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

【００９４】出発化合物の製造

【００９５】

【化２６】

【００９６】２−ヒドロキシアセトフエノン２０．４ｇ
（０．１５モル）及びＮ−ホルミルヘキサメチレンイミ
ンジメチルアセタール３１．３ｇ（０．１８モル）を１
６時間還流させ、この期間に遊離したメタノールを連続
的に留去した。処理のために冷反応混合物から揮発性成
分を高真空下に除去した。

【００９７】３−（１−ヘキサヒドロアゼピノ）−１−
（２−ヒドロキシフエニル）−プロプ−２−エン−１−
オン３８．３ｇ（理論量の１００％）を油として得た。

【００９８】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）：δ＝５．８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。

【００９９】実施例２：

【０１００】

【化２７】

【０１０１】（方法ｂ）２−（２−プロピオニルフエノ
キシ）−４，６−ジメトキシピリミジン１ｇ（０．００
３５モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチル
アセタール０．５ｇ（０．００４２モル）を１６時間還
流させ、冷却し、そして高真空下に揮発性成分を除去し
た。

【０１０２】３−ジメチルアミノ−２−メチル−１−｛
２−［２−（４，６−ジメトキシ）−ピリミジニロキシ
］−フエニル｝−プロプ−２−エン−１−オン１．１ｇ
（理論量の９２％）を油として得た。

【０１０３】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）：δ＝３．８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ。

【０１０４】出発化合物の製造：

【０１０５】

【化２８】

【０１０６】ｏ−ヒドロキシプロピオフエノン３．８ｇ
（０．０２５モル）、４，６−ジメトキシ−２−メチル
スルホニルピリミジン５．５ｇ（０．００２５モル）及
び炭酸カリウム４．１ｇをアセトニトリル５０ｍｌ中で
１６時間還流させた。処理のために、混合物を室温まで
冷却し、真空下に濃縮し、残渣をジクロルメタン中に入
れ、混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し且つ濃縮
した。生成物をシリカゲル（溶離液：ジクロルメタン）
のクロマトグラフイーに供した。

【０１０７】融点８０℃の２−（２−プロピオニルフエ
ノキシ）−４，６−ジメトキシピリミジン３．２ｇ（理
論量の４４％）を得た。

【０１０８】実施例３：

【０１０９】

【化２９】

【０１１０】（方法ａ）（２−ヒドロキシベンゾイル）
メチレン−トリフエニルホスホラン４．８ｇ（０．０１
２モル）、４，６−ジメトキシ−２−メチル−スルホニ
ル−ピリミジン２．６ｇ（０．０１２モル）及び炭酸カ
リウム２．０ｇ（０．０１４４モル）を無水アセトニト
リル５０ｍｌ中で４８時間還流させ、続いて室温まで冷
却し、真空下に濃縮し、残渣をジクロルメタン中に入れ
、そして混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をエーテルと共に撹拌し、結晶の沈殿を吸
引濾別し、濾液を濃縮し、濃厚物をシリカゲル（溶離液
：ヘキサン／アセトン＝７／３）のクロマトグラフイー
に供した。

【０１１１】融点１１８〜１２０℃の｛２−［２−（４
，６−ジメトキシ）−ピリミジニロキシ］−ベンゾイル
｝−メチレントリフエニルホスホラン０．８ｇ（理論量
の１２％）を第２画分として得た。

【０１１２】一般式（Ｉ）の次の置換アクリロフエノン
を、対応する方法で及び一般的な製造法の教示に従つて
製造した。

【０１１３】

【表６】

【０１１４】使用実施例：次の使用実施例において、下
記の化合物を対照物質として用いた：

【０１１５】

【化３０】

【０１１６】２−［２−（４，６−ジメトキシ）−ピリ
ミジニルチオ］−安息香酸メチル（ヨ−ロツパ特許第２
２３，４０６号の実施例１１に開示）。

【０１１７】実施例　　Ａ 発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１１８】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例１及び４による化
合物は従来法のものと比べて明らかにすぐれた活性を示
した。

【０１１９】

【表７】

【０１２０】実施例　　Ｂ 発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１２１】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用な
し（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、従来法の化合物と比較して、例えば
製造実施例１、２、３及び４による化合物は明らかにす
ぐれた活性並びに作物植物に関する選択性を示した。

【０１２２】

【表８】

【０１２３】

【表９】

【０１２４】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
：１．一般式

【０１２５】

【化３１】

【０１２６】［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし
、Ｒ２は水素、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ又はハロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又
は硫黄を表わし、Ｘは基

【０１２７】

【化３２】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
−Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
エニルを表わす］のアクリロフエノン。

【０１２８】２．Ｒ１が水素或は炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖アルキルを表わし、Ｒ２が水素、弗素、塩素、
臭素、沃素或は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル
であり、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ互いに独立に水素を表
わし、或はそれぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アル
キル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、或はそれ
ぞれ炭素数１〜４及び同一の又は異なるハロゲン原子数
１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ又はハロゲノアルキルチオを表わし、Ａが酸素
又は硫黄を表わし、Ｘが基

【０１２９】

【化３３】 又は基Ｒ（Ａｒ）３を表わし、Ｚが窒素又は基Ｃ−Ｒ７
を表わし、但しＲ５が水素或は炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキルを表わし、Ｒ６が炭素数１〜４の直鎖又
は分岐鎖アルキルを表わし、或は同一の又は異なる置換
基で随時モノ置換又はポリ置換されているフエニルを表
わし、なお適当な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、
それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アル
コキシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノア
ルキルチオであり、或はＲ５及びＲ６がそれらが結合す
る窒素原子と一緒になつて、随時更なるヘテロ原子、特
に窒素、酸素又は硫黄を含有することができ且つ随時炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを含んでなる群か
らの同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置換さ
れている５〜７員複素環を表わし、Ｒ７が水素或は炭素
数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、そしてＡ
ｒが随時同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置
換されたフエニルを表わし、なお適当な置換基はハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は
分岐鎖アルキル、それぞれ炭素数１〜４及び同一の又は
異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチ
オである、式（Ｉ）のアクリロフエノン。

【０１３０】３．Ｒ１が水素、メチル又はエチルを表わ
し、Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル又はエチル
を表わし、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ互いに独立に水素、
メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオルメチル
、ジフルオルメチル、トリクロルメチル、トリフルオル
メトキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチ
オ、トリクロルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチ
オ、又はジクロルフルオルメチルチオを表わし、Ａが酸
素又は硫黄を表わし、Ｘが基

【０１３１】

【化３４】 又は基Ｃ−Ｒ７を表わし、Ｚが窒素又は基

【０１３２】

【化３５】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、但しＲ５がメチル、エチ
ル、及びｎ−又はｉ−プロピルを表わし、Ｒ６がメチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、或は随時同一の又は
異なる置換基でモノ置換又はジ置換されているフエニル
を表わし、なお適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオルメチ
ルであり、或はＲ５及びＲ６がそれらが結合する窒素原
子と一緒になつて、随時メチル、エチル及びｎ−又はｉ
−プロピルを含んでなる群からの同一の又は異なる置換
基でモノ置換〜トリ置換されている式

【０１３３】

【化３６】

【０１３４】の複素環を表わし、Ｒ７が水素、メチル又
はエチルを表わし、そしてＡｒが随時同一の又は異なる
置換基でモノ置換又はジ置換されているフエニルを表わ
し、なお適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオルメチルであ
る、上記式（Ｉ）のアクリロフエノン。

【０１３５】４．一般式（Ｉ）

【０１３６】

【化３７】

【０１３７】［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし
、Ｒ２は水素、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ又はハロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又
は硫黄を表わし、Ｘは基

【０１３８】

【化３８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　／　　　　　
　　　　　　　ＣＨ−Ｎ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＼　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ６ 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
−Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
エニルを表わす］のアクリロフエノンを製造するに際し
て、（ａ）　　式（ＩＩ）

【０１３９】

【化３９】

【０１４０】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは上述した
意味を有する］の（チオ）フエノール誘導体を、適当な
らば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下
に式（ＩＩＩ）

【０１４１】

【化４０】

【０１４２】［式中、Ｅは電子吸引性脱離基であり、そ
してＲ３、Ｒ４及びＺは上述した意味を有する］の複素
環化合物と反応させ、或は（ｂ）　　式（ＩＶ）

【０１
４３】

【化４１】

【０１４４】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及び
Ｚは上述した意味を有する］のケトンを適当ならば希釈
剤の存在下に式（Ｖ）

【０１４５】

【化４２】 　　　　　　　　　　　　Ｒ５　　　　　　　　　　　
ＯＲ８　　　　　　　　　　　　　　＼　　　　　　　
　／　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ−ＣＨ　　　
　　　　　　　　　　　（Ｖ）　　　　　　　　　　　
　　　／　　　　　　　　＼　　　　　　　　　　　　
Ｒ６　　　　　　　　　　　ＯＲ８ ［式中、Ｒ８はアルキルを表わし、そしてＲ５及びＲ６
は上述した意味を有する］のホルムアミドアセタールと
反応させる、該式（Ｉ）のアクリロフエノンの製造法。

【０１４６】５．上記１〜４の式（Ｉ）のアクリロフエ
ノンを少くとも１種含有する除草剤。

【０１４７】６．上記１〜４の式（Ｉ）のアクリロフエ
ノンを雑草及び／又はその環境に作用させる雑草の駆除
法。

【０１４８】７．上記１〜４の式（Ｉ）のアクリロフエ
ノンを雑草の駆除に使用すること。８．上記１〜４の式
（Ｉ）のアクリロフエノンを増量剤及び／又は表面活性
物質と混合する除草剤の製造法。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、Ｒ２は水素
   、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及びＲ４はそれ
   ぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
   ロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又は硫黄を表わ
   し、Ｘは基 【化２】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
   −Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
   、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
   表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
   と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
   できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
   又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
   エニルを表わす］のアクリロフエノン。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、Ｒ２は水素
   、ハロゲン又はアルキルを表わし、Ｒ３及びＲ４はそれ
   ぞれ互いに独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハ
   ロゲノアルキルチオを表わし、Ａは酸素又は硫黄を表わ
   し、Ｘは基 【化４】 又は基Ｐ（Ａｒ）３を表わし、そしてＺは窒素又は基Ｃ
   −Ｒ７を表わし、但しＲ５は水素又はアルキルを表わし
   、そしてＲ６はアルキル又は随時置換されたフエニルを
   表わし、或はＲ５及びＲ６はそれらが結合する窒素原子
   と一緒になつて、随時更にヘテロ原子を含有することの
   できる随時置換された飽和複素環を表わし、Ｒ７は水素
   又はアルキルを表わし、そしてＡｒは随時置換されたフ
   エニルを表わす］のアクリロフエノンを製造するに際し
   て、（ａ）　　式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＸは上述した意味を有する
   ］の（チオ）フエノール誘導体を、適当ならば希釈剤の
   存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＩＩＩ
   ）【化６】 ［式中、Ｅは電子吸引性脱離基であり、そしてＲ３、Ｒ
   ４及びＺは上述した意味を有する］の複素環化合物と反
   応させ、或は（ｂ）　　式（ＩＶ） 【化７】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及びＺは上述した
   意味を有する］のケトンを適当ならば希釈剤の存在下に
   式（Ｖ） 【化８】 ［式中、Ｒ８はアルキルを表わし、そしてＲ５及びＲ６
   は上述した意味を有する］のホルムアミドアセタールと
   反応させる、該式（Ｉ）のアクリロフエノンの製造法。
3. 【請求項３】　　請求項１及び２による式（Ｉ）の少く
   とも１つのアクリロフエノンを含有する除草剤。
4. 【請求項４】　　請求項１及び２による式（Ｉ）のアク
   リロフエノンを雑草に及び／又はその環境に作用せしめ
   る雑草の駆除法。