JPH04283570A - アリール置換アルキリデン窒素複素環化合物 - Google Patents

アリール置換アルキリデン窒素複素環化合物

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JPH04283570A
JPH04283570A JP31513591A JP31513591A JPH04283570A JP H04283570 A JPH04283570 A JP H04283570A JP 31513591 A JP31513591 A JP 31513591A JP 31513591 A JP31513591 A JP 31513591A JP H04283570 A JPH04283570 A JP H04283570A
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alkyl
halogen
aryl
hydrogen
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Pieter Dr Ooms
ピーター・オームズ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なアリール置換アルキリデ
ン窒素複素環化合物、その複数の製造法、及びその除草
剤としての使用法に関する。
【０００２】ある種のアリール置換窒素複素環化合物例
えば化合物１−（２−フルオル−５−イソプロポキシ−
４−メチルフエニル）−３−メチルイミダゾリジン−２
，５−ジオンが除草性を有することは開示されている（
参照、例えばヨーロツパ特許第３６３，５８５号）。
【０００３】しかしながら、これらの従来公知の化合物
の、意図する雑草に対する除草活性、並びにその重要な
作物植物との適合性はすべての適用分野において完全に
は満足されない。
【０００４】今回一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１６】
【０００６】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【０００７】
【化１７】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］の新規なアリール置換アルキ
リデン窒素複素環化合物が発見された。
【０００８】更に一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１８】
【００１０】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【００１１】
【化１９】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］の新規なアリール置換アルキ
リデン窒素複素環化合物が、（ａ）　式（ＩＩ）
【００
１２】
【化２０】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上述した意味を有す
る］のアルキニル化合物を、適当ならば希釈剤の存在下
に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＩＩＩ）
【０
０１３】
【化２１】
【００１４】［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは上述し
た意味を有する］のイソ（チオ）シアネートと反応させ
、続いて得られる式（ＩＶ）
【００１５】
【化２２】
【００１６】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ａ及びＸは上述した意味を有する］のアルキニル
カーバメート（又はアルキニル尿素）を、適当ならば希
釈剤の存在下に有機塩基で環化させる、或いは（ｂ）　
式（ＩＩａ）
【００１７】
【化２３】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述した意味を有する］
のアルキニル化合物を、二酸化炭素の存在下に及び適当
ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在
下に式（Ｖ）
【００１８】
【化２４】
【００１９】［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述した意
味を有する］のアニリン誘導体と反応させる、或いは（
ｃ）　本発明の方法（ａ）で得られる式（Ｉａ）
【００
２０】
【化２５】
【００２１】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６及びＸは上述した意味を有する］のアリール置換ア
ルキリデン窒素複素環化合物を、適当ならば希釈剤の存
在下に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＶＩ）
【
００２２】
【化２６】 Ｒ８−１−Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ８−１はアルキル又は
ハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性脱離
基を表わす］のアルキル化剤と反応させる、ときに得ら
れるということが発見された。
【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規なアリール置
換アルキリデン窒素複素環化合物が除草性、特に選択的
除草性を有することも発見された。
【００２４】驚くことに本発明による一般式（Ｉ）のア
リール置換アルキリデン窒素複素環化合物は、過去の技
術から公知のアリール置換窒素複素環化合物例えば１−
（２−フルオル−５−イソプロポキシ−４−メチルフエ
ニル）−３−メチルイミダゾリン−２，５−ジオンより
もかなり強力な除草作用を示し、一方同様に作物植物に
おける良好な選択性を有する。ここに後者の化合物は化
学的に及び作用の観点から類似の化合物である。
【００２５】式（Ｉ）は本発明のアリール置換アルキリ
デン窒素複素環化合物の一般的な定義を提供する。式（
Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素
、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、或
いはフエニルを表わし、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ互いに
独立に水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを
表わし、或いは炭素数３〜７のシクロアルキルを表わし
、或いは一緒になつて炭素数２〜１０の２価の直鎖又は
分岐鎖アルカンジイル基を表わし、Ｒ４が水素、弗素、
塩素又は臭素を表わし、Ｒ５が水素、弗素、塩素、臭素
又はシアノを表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は分
岐鎖アルキルを表わし、そしてＲ６が炭素数１〜６及び
同一の又は異なるハロゲン原子数１〜１３の直鎖又は分
岐鎖ハロゲノアルキルを表わし、或いは基　−Ｘ１−Ｒ
７を表わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒になつて式
【０
０２６】
【化２７】 Ｒ７が水素を表わし、或いはそれぞれ炭素数１〜１２の
直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数２〜１２のアルケニル
、炭素数２〜１２のアルキニル、炭素数２〜１２のシア
ノアルキル、それぞれ各アルコキシ及びアルキル残基の
炭素数が１〜８のアルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアル
キル又はアルコキシカルボニルアルキルを表わし、或い
は直鎖又は分岐鎖アルキル残基の炭素数が１〜４のヘテ
ロサイクリルアルキルを表わし、或いはヘテロサイクリ
ルを表わし、但しそれぞれ適当なヘテロサイクリル基は
ヘテロ原子特に窒素、酸素及び／又は硫黄を１〜５つ有
し且つ炭素数２〜１０を有する３〜７員の、随時ベンゾ
融合又は多環縮合した飽和又は不飽和の複素環族基であ
り、Ｒ８が水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又
は分岐鎖アルキルを表わし、或いは炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖
ハロゲノアルキルを表わし、Ａ１が炭素数１〜６の直鎖
又は分岐鎖の２価のアルカンジイルを表わし、ｍが数０
又は１を表わす、ものである。
【００２７】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ１が水
素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、
或いはフエニルを表わし、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立
に水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−
、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、或いはシクロプ
ロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表わし、
或いは一緒になつて２価の１，２−エタンジイル基、１
，３−プロパンジイル基、１，４−ブタンジイル基又は
１，５−ペンタンジイル基を表わし、Ｒ４が水素、弗素
又は塩素を表わし、Ｒ５が水素、弗素、塩素、シアノ、
メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、そしてＲ６が炭素数１〜
４及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又
は分岐鎖ハロゲノアルキルを表わし、或いは基　−Ｘ１
−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６が一緒になつて式
【００２８】
【化２８】 Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−又はｉ−ペンテ
ニル、ｎ−又はｉ−ヘキセニル、プロパギル、ｎ−又は
ｉ−ブチニル、ｎ−又はｉ−ペンチニル、ｎ−又はｉ−
ヘキシニルを表わし、或いはシアノメチル、シアノエチ
ル又はシアノプロピルを表わし、或いはメトキシメチル
、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル
、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチ
ル、プロポキシエチル及びプロポキシプロピルを表わし
、或いはメトキシエトキシエチルを表わし、或いはエト
キシエトキシエチルを表わし、或いはプロポキシエトキ
シエチルを表わし、或いはメトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエ
チル、プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニ
ルプロピル、エトキシカルボニルプロピル又はプロポキ
シカルボニルプロピルを表わし、或いはヘテロサイクリ
ルメチル、ヘテロサイクリルエチル又はヘテロサイクリ
ルを表わし、但し適当なヘテロサイクリル基はヘテロ原
子特に窒素、酸素及び／又は硫黄原子数１〜３及び炭素
数２〜５の５又は６員の飽和又は不飽和ヘテロサイクリ
ル基であり、Ｒ８が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし
、或いは炭素数１〜２及び同一の又は異なるハロゲン原
子数１〜５のハロゲノアルキルを表わし、Ａ１が炭素数
１〜４の２価の直鎖又は分岐鎖アルカンジイルであり、 ｍが数０又は１を表わす、ものである。
【００２９】式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は、Ｒ
１が水素、塩素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ル、或いはフエニルを表わし、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ
互いに独立に水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキ
シルを表わし、或いは一緒になつて１，２−エタンジイ
ル基、１，３−プロパンジイル基、１，４−ブタンジイ
ル基又は１，５−ペンタンジイル基を表わし、Ｒ４が水
素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ５が水素、塩素、臭素、
シアノ又はメチルを表わし、そしてＲ６がトリフルオル
メチルを表わし、或いは基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或
いはＲ５及びＲ６が一緒になつて式
【００３０】
【化２９】 Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、プロパギル、ｎ−又は
ｉ−ブチニル、シアノメチル、エトキシエチル、エトキ
シエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、
プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロ
ピル、エトキシカルボニルプロピル及びプロポキシカル
ボニルプロピルを表わし、或いはピリジル、ピリジルメ
チル又はピリジルエチルを表わし、Ｒ８が水素、メチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、フルオルメチル、ク
ロルメチル、ブロムメチル、ジフルオルメチル又はトリ
フルオルメチルを表わし、 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＣＨ３　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　｜Ａ１が基　−ＣＨ２−、−ＣＨ−　　又は　　−
Ｃ−　　の１つを表わし、　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　｜　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３　　
　　　　　　　　　ＣＨ３ものである。
【００３１】製造実施例において言及する化合物のほか
に、次の一般式（Ｉ）のアリール置換アルキリデン窒素
複素環化合物もそれぞれ言及しうる：
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【００３９】
【表８】
【００４０】
【表９】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】例えば２−フルオル−４−クロル−５−プ
ロパギロキシフエニルイソシアネート及びプロパギルア
ルコールを出発物質として用いる場合、本発明による方
法（ａ）の反応過程は次の方程式で例示しうる。
【００４７】
【化３０】
【００４８】例えば２−クロル−２−フルオル−５−イ
ソプロポキシアニリン及び３−メチル−３−ブチノール
並びに二酸化炭素を出発物質として用いる場合、本発明
による方法（ｂ）の反応過程は次の方程式で例示しうる
。
【００４９】
【化３１】
【００５０】例えば３−（４−シアノ−２−フルオル−
５−アリロキシフエニル）−５−メチル−４−メチリデ
ンイミダゾリジン−２−オン及びヨウ化エチルを出発物
質として用いる場合、本発明の方法（ｃ）の反応過程は
次の方程式で例示しうる。
【００５１】
【化３２】
【００５２】式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行うた
めの出発物質として必要とされるアルキニル化合物の一
般的な定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３及びＡは好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好適なも
のとしてすでに言及した基を表わす。
【００５３】式（ＩＩ）のアルキニル化合物は一般に有
機化学の公知の化合物であり、或いは一般に公知の化合
物と同様にして製造することができる［参照例えばフー
ベン・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｗｅｙｌ）、有機化学法
、第６／１ａ／１巻；Ｊ．アム・ケム・ソク（Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．）７５、１６５３（１９５３）］。
【００５４】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行う
ための出発物質として必要とされるイソ（チオ）シアネ
ートの一般的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）におい
て、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは好ましくは本発明による
式（Ｉ）の物質の記述と関連して、これらの置換基に対
し好適なものとしてすでに言及した基を表わす。
【００５５】式（ＩＩＩ）のイソ（チオ）シアネートは
公知であり、或いは公知の方法と同様にして製造するこ
とができる（参照例えばヨーロツパ特許第２６３，２９
９号、第２５５，６０１号、第２３０，８７４号、第３
０４，９２０号、第３１２，０６４号）。
【００５６】式（ＩＶ）は本発明の方法（ａ）を行うと
きに中間体として生ずるアルキニルカーバメート（又は
アルキニル尿素）の一般的な定義を与える。この式（Ｉ
Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ａ及びＸは好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記
述と関連して、これらの置換基に対し好適なものとして
すでに言及した基を表わす。
【００５７】一般式（ＩＶ）のアルキニルカーバメート
及びアルキニル尿素は今までに知られておらず、本発明
の主題でもある。
【００５８】式（ＩＩａ）は本発明の方法（ｂ）を行う
ための出発物質として必要とされるアルキニル化合物の
一般的な定義を与える。この式（ＩＩａ）において、Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記述と関連して、これらの置換基に対し好適なも
のとしてすでに言及した基を表わす。
【００５９】式（ＩＩａ）のアルキニル化合物は一般に
有機化学で公知の化合物である。
【００６０】式（Ｖ）は本発明の方法（ｂ）を行うため
の出発物質として必要とされるアニリン誘導体の一般的
な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ４、Ｒ５及
びＲ６は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述
と関連して、これらの置換基に対し好適なものとしてす
でに言及した基を表わす。
【００６１】式（Ｖ）のアニリン誘導体は公知であり、
或いは公知の方法と同様にして製造することができる（
参照例えばヨーロツパ特許第２３７，８９９号、第１７
０，１９１号、第２１８，９７２号、第１２６，４１９
号、第１４２，６４８号）。
【００６２】式（Ｉａ）は本発明の方法（ｃ）を行うた
めの出発物質として必要とされるアリール置換アルキリ
デン窒素複素環化合物の一般的な定義を与える。この式
（Ｉａ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６及びＸは好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記
述と関連して、これらの置換基に対し好適なものとして
すでに言及した基を表わす。
【００６３】一般式（Ｉａ）のアリール置換アルキリデ
ン窒素複素環化合物は本発明による化合物であり、本発
明の方法（ａ）で製造することができる。
【００６４】式（ＶＩ）は本発明の方法（ｃ）を行うた
めの出発物質として必要とされるアルキル化剤の一般的
な定義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ８−１は
好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記述と関連し
て、置換基Ｒ８に対し水素基を除いて好適なものとして
すでに言及した基を表わす。
【００６５】Ｅはアルキル化剤の場合に通常の脱離基、
好ましくはハロゲン特に塩素、臭素又はヨウ素を表わし
、或いはそれぞれ随時置換された、好ましくは炭素数１
〜４のアルキルスルホニロキシ、好ましくは炭素数１〜
４のアルコキシスルホニロキシ、又は好ましくは炭素数
６〜１０のアリールスルホニロキシ、例えば特にメタン
スルホニロキシ、トリフルオルメタンスルホニロキシ、
メトキシスルホニロキシ、エトキシスルホニロキシ又は
ｐ−トルエンスルホニロキシを表わす。
【００６６】式（ＶＩ）のアルキル化剤は一般に有機化
学で公知の化合物である。
【００６７】本発明の方法（ａ）を行うのに適当な希釈
剤は不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂
環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例
えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、又はエチレングリコールジメチルエーテルもし
くはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン、例
えばアセトン又はブタノン、ニトリル、例えばアセトニ
トリル又はプロピオニトリル、アミド、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐
酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、或いはス
ルホキシド、例えばジメチルスルホキシドを含む。
【００６８】本発明の方法（ａ）は好ましくは適当な反
応助剤の存在下に行われる。適当な反応助剤は、通常使
用しうるすべての無機及び有機塩基である。次のものは
好適に使用される：アルカリ金属の水素化物、水酸化物
、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例え
ば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリ
ウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、
カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素
ナトリウム、及び３級アミン、例えばトリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００６９】本発明の方法（ａ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃の温度で行
われる。
【００７０】本発明の方法を行う場合、一般に式（ＩＩ
）のアルキニル化合物のモル当り０．５〜５．０モル、
好ましくは０．８〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のイソ（
チオ）シアネート及び適当ならば１．０〜１０．０モル
、好ましくは１．０〜５．０モルの反応助剤が使用され
る。
【００７１】一般的な常法に従つて反応が行われ、また
反応生成物を処理し且つ単離する。この関連において、
本発明の方法は、２段階で、即ちすぐに生成する式（Ｖ
）の中間体を単離し、そしてこれを次の別の工程で塩基
により環化することで行うことが可能である。しかしな
がら反応助剤として用いる必要量の塩基を開始時に直接
添加し、対応して反応時間を延長し、そして両反応を１
段階で、即ち所謂ワン−スポツト反応で行うことも可能
である。
【００７２】本発明の方法（ｂ）を行うのに適当な希釈
剤は不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂
環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例
えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、又はエチレングリコールジメチルエーテルもし
くはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン、例
えばアセトン又はブタノン、ニトリル、例えばアセトニ
トリル又はプロピオニトリル、アミド、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐
酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチル、或いはス
ルホキシド、例えばジメチルスルホキシドを含む。
【００７３】しかしながら本発明の方法（ｂ）を希釈剤
を添加しないで基質中で直接行うこともできる。
【００７４】本発明の方法（ｂ）は好ましくは適当な反
応助剤の存在下に行われる。用いる反応助剤は特に銅塩
例えば塩化銅（Ｉ）、ぎ酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）
、硫酸銅（ＩＩ）、或いは有機又は無機酸の他の銅塩、
及び銅イオンを負荷したイオン交換体である。
【００７５】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は２０〜１００℃、好ましくは５０〜１５０℃の温度で
行われる。
【００７６】本発明の方法（ｂ）は好ましくは加圧下に
行われる。一般に本方法は１〜８０バール、好ましくは
２０〜５０バールの圧力範囲で行われる。
【００７７】本発明の方法（ｂ）を行う場合、一般に式
（ＩＩａ）のアルキニル化合物のモル当り０．５〜５．
０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの式（Ｖ）のア
ニリン誘導体、１．０〜１０．０モル、好ましくは１．
０〜５．０モルの気体二酸化炭素、及び０．００５〜１
．０モル、好ましくは０．０１〜０．０５モルの銅触媒
が用いられる。
【００７８】公知の方法により反応が行われ、反応生成
物を処理し且つ単離する（参照例えば独国特許第１，１
５１，５０７号）。
【００７９】本発明の方法（ｃ）を行うのに適当な希釈
剤は不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂
環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例
えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル
、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、又はエチレングリコールジメチルエーテルもし
くはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン、例
えばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトン又
はメチルイソブチルケトン、ニトリル例えばアセトニト
リル又はプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン又はヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。式（ＶＩ）
のアルキル化剤を反応物としての液体形で用いるならば
、これらのアルキル化剤を適当な過剰量で用いて同時に
希釈剤として作用させてもよい。
【００８０】本発明の方法（ｃ）は好ましくは適当な反
応助剤の存在下に行われる。適当な反応助剤は、通常使
用しうるすべての無機及び有機塩基である。次のものは
好適に使用される：アルカリ金属の水素化物、水酸化物
、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩、例え
ば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリ
ウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、
カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム又は炭酸水素
ナトリウム、及び３級アミン、例えばトリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）。
【００８１】本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に本方法
は−２０〜＋１５０℃、好ましくは０〜＋１００℃の温
度で行われる。
【００８２】本発明の方法（ｃ）を行う場合、一般に式
（Ｉａ）のアルキリデン窒素複素環化合物のモル当り１
．０〜２０．０モル、好ましくは１．０〜１５．０モル
の式（ＶＩ）のアルキル化剤、及び適当ならば１．０〜
３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルの反応助剤
が使用される。
【００８３】一般的な常法により反応が行われ、また反
応生成物を処理し且つ単離する（参照、製造実施例）。
【００８４】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
【００８５】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の双子葉雑草：カ
ラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ
ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、
ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉ
ｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃ
ａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）
、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシ
グサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（
Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ
属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）
およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【００８６】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
【００８７】次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、
スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズア
オイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍ
ｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ
）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノク
レア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム
属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇ
ｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００８８】次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ
）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００８９】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００９０】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。
【００９１】ここに本発明による活性化合物は、単子葉
及び双子葉作物例えばコムギ、モロコシ、アブラ菜、ヒ
マワリ又はダイズ中の、単子葉又は双子葉雑草を発芽前
又は発芽後法で選択的に駆除するのに特に成功裏に使用
することができる。
【００９２】その上本発明の活性化合物は、適当な施用
割合で用いた時、例えばイネの胴枯れ病を引起こす病原
体［ペリキユラリア・オリザエ（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　ｏｒｙｚａｅ）］に対して葉に作用する殺虫及び殺
菌活性を示す。
【００９３】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、及び非
常に細かい重合体中カプセルに変えることができる。
【００９４】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒
および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは発泡剤を使用して、混合することにより調製するこ
とができる。
【００９５】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフイン系留分、たとえば、石
油留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえば
、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルお
よびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホル
ムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。
【００９６】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土およ
び粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として
、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たと
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質
の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシ
の穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤
として、次のものが適する：たとえば、非イオン性およ
び陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルサルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが
適する：たとえば、リグニン−サルフアイト廃液および
メチルセルロース。
【００９７】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチン
、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ
以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。
【００９８】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。
【００９９】配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。
【０１００】雑草の駆除に対して、本発明による活性化
合物はそのままで又はその配合物の形で、公知の除草剤
と混合して使用することもでき、これには最終配合又は
タンク混合が可能である。
【０１０１】混合物に対する適当な除草剤は公知の除草
剤、例えば１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン［アメチジオン（Ａｍｅｔｈ
ｙｄｉｏｎｅ）］又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素［メタベンズチアズロン（Ｍｅ
ｔａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）］、穀類中の雑草駆
除用；４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン［メタミトロン（
Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）］、砂糖ダイコン中の雑草駆除
用、及び４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）
−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オン［メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］、
ダイズ中の雑草駆除用；更に２，４−ジクロルフエノキ
シ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロルフエノ
キシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロルフエ
ノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；２−クロル−２
′，６′−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチルアセトアニ
リド［アラクロル（Ａｌａｃｈｌｏｒ）］；メチル−６
，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−（２−
プロペニロキシアミノ）−ブチリデン］−シクロヘキサ
ンカルボン酸［アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）］
；４−アミノ−ベンゼンスルホニルメチルカーバメート
［アスラム（Ａｓｕｌａｍ）］；２−クロル−４−エチ
ルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリ
アジン［アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）］；メチル２
−［［［［［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル
］−メチル］−ベンゾエート［ベンスルフロン（Ｂｅｎ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；３−イソプロピル−２，１，３
−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド
［ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）］；３，５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル［ブロモキシニ
ル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）］；Ｎ−（ブトキシメチル
）−２−クロル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−
アセトアミド［ブタクロル（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）］；
５−アミノ−４−クロル−２−フエニル−２，３−ジヒ
ドロ−３−オキシ−ピリダジン［クロリダゾン（Ｃｈｌ
ｏｒｉｄａｚｏｎｅ）］；イソプロピルＮ−（３−クロ
ルフエニル）−カーバメート［クロルプロフアム（Ｃｈ
ｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）］、２−クロル−Ｎ−｛［（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホン
アミド［クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロル−４−
メチルフエニル）−尿素［クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒ
ｔｏｌｕｒｏｎ）］；エキソ−１−メチル−４−（１−
メチルエチル）−２−（２−メチルフエニル−メトキシ
）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン［
シンメチレン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）］；３，６−
ジクロル−２−ピリジンカルボン酸［クロピラリド（Ｃ
ｌｏｐｙｒａｌｉｄ）］、２−クロル−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−
トリアジン［シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）］；Ｎ
，Ｓ−ジエチルＮ−シクロヘキシル−チオルカーバメー
ト［シクロエート（Ｃｙｃｌｏａｔｅ）］；２−［１−
（エトキシミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−［
テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−２
−シクロヘキセン−１−オン［シクロキシジム（Ｃｙｃ
ｌｏｘｙｄｉｍ）］；２−［４−（２，４−ジクロルフ
エノキシ）−フエノキシ］−プロピオン酸、そのメチル
エステル又はそのエチルエステル［ジクロフオプ（Ｄｉ
ｃｌｏｆｏｐ）］；２−［（２−クロルフエニル）−メ
チル］−４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン
［ジメタゾン（Ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎｅ）］；Ｓ−エチ
ルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカーバミデート［エ
プテーム（Ｅｐｔａｍｅ）］；４−アミノ−６−ｔ−ブ
チル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（
４Ｈ）オン［エチオジン（Ｅｔｈｉｏｄｉｎ）］；２−
｛４−［（６−クロル−２−ベンゾキサゾリル）−オキ
シ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメチルエステル
又はそのエチルエステル［フエノキサプロプ（Ｆｅｎｏ
ｘａｐｒｏｐ）］；２−［４−（５−トリフルオルメチ
ル−２−ピリジロキシ）−フエノキシ］−プロパン酸又
はそのブチルエステル［プルアジフオプ（Ｐｌｕａｚｉ
ｆｏｐ）］；１−メチル−３−フエニル−５−（３−ト
リフルオルメチル−フエニル）−４−ピリドン［フルリ
ドン（Ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）］；［（４−アミノ−３，
５−ジクロル−６−フルオル−２−ピリジニル）−オキ
シ］−酢酸又はその１−メチルヘプチルエステル［フル
ロキシピア（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）］；２−｛４−［
（３−クロル−５−（トリフルオルメチル）−２−ピリ
ジニル）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸又はそ
のエチルエステル［ハロキシフオプ（Ｈａｌｏｘｙｆｏ
ｐ）］；３−シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１
−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン［
ヘキサジノン（Ｈｅｘａｄｉｎｏｎｅ）］；メチル２−
［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエ
チル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イル］−
４（５）−メチルベンゾエート［イマザメタベンズ（Ｉ
ｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）］；３，５−ジヨード−
４−ヒドロキシベンゾニトリル［イオキシニル（Ｉｏｘ
ｙｎｉｌ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプ
ロピルフエニル）−尿素［イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒ
ｏｔｕｒｏｎ）］；（２−メチル−４−クロルフエノキ
シ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロル−２−メチル−
フエノキシ）プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−
２−（１，３−ベンゾチアゾル−２−イロキシ）−アセ
トアニリド［メフエナセト（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）］；
２−クロル−Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−
［（１Ｈ）−ピラゾル−１−イル−メチル］−アセトア
ミド［メタザクロル（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）］；２
−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキ
シエチル）−クロルアセトアニリド［メトラクロル（Ｍ
ｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）］；２−｛［［（（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル｝−
安息香酸又はそのメチルエステル［メトスルフロン（Ｍ
ｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘキサ
メチレン−チオカーバメート［モノネート（Ｍｏｌｉｎ
ａｔｅ）］；１−（３−トリフルオルメチルフエニル）
−４−メチルアミノ−５−クロル−６−ピリダゾン［ノ
ルフルダゾン（Ｎｏｒｆｌｕｄａｚｏｎ）］；４−（ジ
−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンス
ルホンアミド［オリザリン（Ｏｒｙｚａｌｉｎ）］；Ｎ
−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６
−ジニトロアニリン［ペンジメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）］；３−（エトキシカルボニルアミノフ
エニル）−Ｎ−（３′−メチルフエニル）−カーバメー
ト［フエンメジフアム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）］
；２−クロル−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリド［プ
ロパクロル（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）］；イソプロピル
Ｎ−フエニル−カーバメート［プロフアム（Ｐｒｏｐｈ
ａｍ）］；０−（６−クロル−３−フエニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート［ピリデ
ート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）］；エチル２−［４−（６−
クロルキノキサリン−２−イロキシ）−フエノキシ］−
プロピオネート［キザロフオプエチル（Ｑｕｉｚａｌｏ
ｆｏｐ−Ｅｔｈｙｌ）］；２−［１−（エトキサミノ）
−ブチリデン］−５−（２−エチルチオプロピル）−１
，３−シクロヘキサジオン［セトキシジム（Ｓｅｔｈｏ
ｘｙｄｉｍ）］；２−クロル−４，６−ビス−（エチル
アミノ）−１，３，５−トリアジン［シマジン（Ｓｉｍ
ａｚｉｎｅ）］；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン［シメトリ
ン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）］；４−エチルアミノ−２−
ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン［
ターブトリン（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）］；メチル３−
［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミ
ノ］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボキシレー
ト［チアメツロン（Ｔｈｉａｍｅｔｕｒｏｎ）］；Ｓ−
［（４−クロルフエニル）−メチル］Ｎ，Ｎ−ジエチル
チオカーバメート［チオベンカーブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃ
ａｒｂ）］；Ｓ−（２，３，３−トリクロルアリル）Ｎ
，Ｎ−ジイソプロピルチオカーバメート［トリアレート
（Ｔｒｉａｌｌａｔｅ）］；２，６−ジニトロ−４−ト
リフルオルメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン［トリ
フルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）］を含む。驚く
べきことに、いくつかの混合物は相乗作用も示す。
【０１０２】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改
良剤との混合物も考えることもできる。
【０１０３】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペ
ーストおよび粒剤の形態で使用できる。それらは、普通
の方法で、たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、
噴霧、微噴霧（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）又は散布（ｓｃａ
ｔｔｅｒｉｎｇ）により使用する。
【０１０４】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。
【０１０５】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。
【０１０６】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当り
０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．００５〜５ｋｇの
活性化合物である。
【０１０７】本発明の活性化合物の製造法と使用法は次
の実施例から知ることができる。
【０１０８】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１０９】
【化３３】
【０１１０】（方法ａ）３−ブチニルＮ−（４−クロル
−２−フルオル−５−プロパーギロキシフエニル）−カ
ーバメート４．４４ｇ（０．００１５モル）の、ジクロ
ルメタン２５ｍｌ中溶液に、ナトリウムメチレート０．
３１ｇ（０．００４５モル）を添加し、混合物を室温で
２４時間撹拌した。処理のために反応混合物を水で処理
し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
真空下に除去した。
【０１１１】融点１２８℃の３−（４−クロル−２−フ
ルオル−５−プロパギロキシフエニル）−５−メチル−
４−メチリデン−１，３−オキサゾリジン−２−オン４
．０５ｇ（理論量の９１％）を得た。
【０１１２】実施例ＩＶ−１
【０１１３】
【化３４】
【０１１４】（方法ａ） ３−ブチノール１．９３ｇ（０．０２７６モル）のピリ
ジン５ｍｌ中溶液を、室温で撹拌しながら４−クロル−
２−フルオル−５−プロパーギロキシフエニルイソシア
ネート５．６４ｇ（０．０２５モル）に滴下し、そして
添加の終了した時混合物を１００℃に４時間加熱した。 処理のために、反応混合物を冷却し、濃塩酸５ｍｌ及び
水４０ｍｌの混合物に注ぎ、混合物をジクロルメタンで
抽出し、そして抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空
下に濃縮した。
【０１１５】融点４５〜５０℃の３−ブチニルＮ−（４
−クロル−２−フルオル−５−プロパーギロキシフエニ
ル）−カーバメート６．１１ｇ（理論量の８３％）を得
た。
【０１１６】実施例２
【０１１７】
【化３５】
【０１１８】（方法ａ） ３−メチルブト−３−イル−２−イルＮ−（７−フルオ
ル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−アリル−２Ｈ
−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）カーバメート３
．３２ｇ（０．０１モル）の、トルエン１７ｍｌ中溶液
にナトリウムメチレート０．１０ｇ（０．００１５モル
）を添加した。撹拌を室温で１時間続け、水を添加し、
相を分離させた。塩化メチレン層を飽和塩化ナトリウム
溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し
、濃縮した。融点１６１〜１６６℃の３−（７−フルオ
ル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−アリル−２Ｈ
−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−５，５−ジメ
チル−４−メチリデン−１，３−オキサゾリジン−２−
オン２．９８ｇ（理論量の８９．８％）を得た。
【０１１９】実施例ＩＶ−２
【０１２０】
【化３６】
【０１２１】（方法ａ） ３−メチル−３−ブチノール４．６４ｇ（０．０５５モ
ル）のピリジン１０ｍｌ中溶液を、７−フルオル−３，
４−ジヒドロ−６−イソシアナト−３−オキソ−４−ア
リル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン１２．４１ｇ（０
．０５モル）に室温で滴下し、添加の終了した時混合物
を更に１時間１００℃に加熱した。処理のために反応混
合物を冷却し、濃塩酸１０ｍｌ及び水８０ｍｌの混合物
に注入し、混合物をジクロルメタンで抽出し、そして抽
出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮した。シ
リカゲルでのカラムクロマトグラフイー後に、融点１０
７〜１１２℃の３−メチル−３−ブチニルＮ−（７−フ
ルオル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−アリル−
２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）カーバメー
ト８．８９ｇ（理論量の５３．６％）を得た。
【０１２２】実施例３
【０１２３】
【化３７】
【０１２４】（方法ａ／ワン・シヨツト法）３−メチル
−３−ブチノール３．７２ｇ（０．０４４モル）のピリ
ジン１０ｍｌ中溶液に、４−クロル−２−フルオル−５
−［（１−エトキシカルボニル）エチルチオ］−フエニ
ルイソシアネート１２．３８ｇ（０．０４１モル）を室
温で滴下し、添加が終了した時混合物を１００℃で７時
間撹拌した。処理のために冷却した反応混合物を４％水
性塩酸中に注ぎ、混合物をジクロルメタンで抽出し、抽
出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮し、そし
て残渣をシリカゲルでのクロマトグラフイーによつて精
製した。
【０１２５】３−［４−クロル−２−フルオル−５−［
（１−エトキシカルボニル）−エチルチオ］−フエニル
］−５，５−ジメチル−４−メチリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２−オン１．４８ｇ（理論量の９．４％）
を油として得た。
【０１２６】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）： δ＝７．５８（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）；７．３７（ｄ
；１Ｈ；Ｊ＝９Ｈｚ）； ４．１３（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝１Ｈｚ）；４．１１（ｑ；２
Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）； ３．９９（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝１Ｈｚ）；３．８８（ｑ；１
Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）； １．６５（ｓ；６Ｈ）；１．５３（ｄ；３Ｈ；Ｊ＝８Ｈ
ｚ）；１．１８（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）ｐｐｍ。
【０１２７】実施例４
【０１２８】
【化３８】
【０１２９】（方法ａ） １−（３−メチル−ブト−１−イル−３−イル）−３−
（４−クロル−２−フルオル−５−エトキシカルボニル
メチルチオフエニル）尿素６．９８ｇ（０．０２５モル
のトルエン４０ｍｌ中懸濁液に、ナトリウムメチレート
０．６８ｇ（０．０１モルを添加し、続いて混合物を１
００℃に７時間加熱した。この混合物を濃縮し、次いで
残渣をシリカゲルでのクロマトグラフイーにより分離し
た。
【０１３０】３−（４−クロル−２−フルオル−５−エ
トキシカルボニルメチルチオフエニル）−５，５−ジメ
チル−４−メチリデンイミダゾリジン−２−オン２．０
３ｇ（理論量の２９．０％）を油として得た。
【０１３１】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）δ＝７．４６（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）；７．
３２（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝９Ｈｚ）；５．７４（ｂｓ；１Ｈ
）；４．１６（ｑ；２Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）；４．０４（ｄ
；１Ｈ；Ｊ＝１Ｈｚ）；３．８８（ｓ；１Ｈ）；３．６
５（ｓ；２Ｈ）；１．４８（ｓ；６Ｈ）；１．２４（ｔ
；３Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）ｐｐｍ。
【０１３２】実施例ＩＶ−３：
【０１３３】
【化３９】
【０１３４】（方法ａ） ３，３−ジメチルプロパーギルアミン３．６６ｇ（０．
０４４モル）のトルエン１０ｍｌ中溶液を、トルエン１
０ｍｌ中４−クロル−２−フルオル−５−エトキシカル
ボニルメチルチオ−フエニルイソシアネート１１．６ｇ
（０．０４モル）に室温で撹拌しながら滴下し、続いて
混合物を室温で１時間撹拌した。処理のために溶媒と揮
発性成分を真空下に留去した。
【０１３５】Ｎ−（３−メチル−３−ブチニル）−Ｎ′
−（４−クロル−２−フルオル−５−エトキシカルボニ
ルメチルチオフエニル）尿素１４．９１ｇ（理論量の１
００％）を油として得た。
【０１３６】１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）： δ＝８．４（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）；７．２８（ｓ；
１Ｈ）；７．０７（ｄ；１Ｈ；Ｊ＝９Ｈｚ）；５．７４
（ｓ；１Ｈ）；４．１９（ｑ；２Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）；３
．６２（ｓ；２Ｈ）；２．３９（ｓ；１Ｈ）；１．６２
（ｓ；６Ｈ）；１．２８（ｔ；３Ｈ；Ｊ＝８Ｈｚ）ｐｐ
ｍ。
【０１３７】実施例５：
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】（方法ｃ） ３−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニル
）−５，５−ジメチル−４−メチリデンイミダゾリジン
−２−オン３．２０ｇ（０．０１モル）、炭酸カリウム
２．７６ｇ（０．０２モル）及びアセトニトリル６０ｍ
ｌの混合物を２時間還流させた。混合物を室温まで冷却
した後、ヨウ化メチル３５．５ｇ（０．２５モル）を添
加し、混合物を更に４９時間還流させた。混合物を濃縮
し、残渣を水及び塩化メチレンで処理し、塩化メチレン
相を分離した。混合物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濃縮した後、融点９２〜１０４℃の３−（２，４−
ジクロル−５−イソプロポキシフエニル）−１，５，５
−トリメチル−ｔ−メチリデンイミダゾリジン−２−オ
ン３．４２ｇ（理論量の９９．７％）を得た。
【０１４０】対応する方法で且つ一般的な製造法の教示
に従い、次の一般式（Ｉ）のアリール置換アルキリデン
窒素複素環化合物並びに次の一般式（ＩＶ）のアルキニ
ルカーバメート及びアルキニル尿素を製造した。
【０１４１】
【表１５】
【０１４２】
【表１６】
【０１４３】
【表１７】
【０１４４】使用実施例 次の使用実施例において、下記の化合物を対照物質とし
て用いた：
【０１４５】
【化４１】
【０１４６】１−（２−フルオル−５−イソプロポキシ
−４−メチルフエニル）−３−メチル−イミダゾリジン
−２，５−ジオン（ヨーロツパ特許第３６３，５８５号
）実施例Ａ 発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１４７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１及び７の化合物は明らかに
すぐれた活性と作物植物選択性を示した。
【０１４８】
【表１８】
【０１４９】実施例Ｂ 発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部並びにレネクス（Ｒｅｎｅｘ）３６　　０．１％活
性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１５０】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水１０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用な
し（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１、６、７及び１１による化
合物は明らかにすぐれた活性並びに作物植物に関して明
らかにすぐれた選択性を示した。
【０１５１】
【表１９】
【０１５２】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
。
【０１５３】１．一般式（Ｉ）
【０１５４】
【化４２】
【０１５５】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【０１５６】
【化４３】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
窒素複素環化合物。
【０１５７】２．アリール置換アルキリデン窒素複素環
化合物において、Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、炭素
数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし、或いはフ
エニルを表わし、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ互いに独立に
水素、炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わし
、或いは炭素数３〜７のシクロアルキルを表わし、或い
は一緒になつて炭素数２〜１０の２価の直鎖又は分岐鎖
アルカンジイル基を表わし、Ｒ４が水素、弗素、塩素又
は臭素を表わし、Ｒ５が水素、弗素、塩素、臭素又はシ
アノを表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルを表わし、そしてＲ６が炭素数１〜６及び同一の
又は異なるハロゲン原子数１〜１３の直鎖又は分岐鎖ハ
ロゲノアルキルを表わし、或いは基　−Ｘ１−Ｒ７を表
わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒になつて式
【０１５８
】
【化４４】 Ｒ７が水素を表わし、或いはそれぞれ炭素数１〜１２の
直鎖又は分岐鎖アルキル、炭素数２〜１２のアルケニル
、炭素数２〜１２のアルキニル、炭素数２〜１２のシア
ノアルキル、それぞれ各アルコキシ及びアルキル残基の
炭素数が１〜８のアルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアル
キル又はアルコキシカルボニルアルキルを表わし、或い
は直鎖又は分岐鎖アルキル残基の炭素数が１〜４のヘテ
ロサイクリルアルキルを表わし、或いはヘテロサイクリ
ルを表わし、但しそれぞれ適当なヘテロサイクリル基は
ヘテロ原子特に窒素、酸素及び／又は硫黄を１〜５つ有
し且つ炭素数２〜１０を有する３〜７員の、随時ベンゾ
融合又は多環縮合した飽和又は不飽和の複素環族基であ
り、Ｒ８が水素を表わし、或いは炭素数１〜８の直鎖又
は分岐鎖アルキルを表わし、或いは炭素数１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数１〜９を持つ直鎖又は分
岐鎖ハロゲノアルキルを表わし、Ａ１が炭素数１〜６の
直鎖又は分岐鎖の２価のアルカンジイルを表わし、ｍが
数０又は１を表わす、上記１の一般式（Ｉ）のアリール
置換アルキリデン窒素複素環化合物。
【０１５９】３．アリール置換アルキリデン窒素複素環
化合物において、Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチルを表わし、或いはフエニルを表わし、Ｒ
２及びＲ３がそれぞれ独立に水素、メチル、エチル、ｎ
−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル
を表わし、或いはシクロプロピル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを表わし、或いは一緒になつて２価の１
，２−エタンジイル基、１，３−プロパンジイル基、１
，４−ブタンジイル基又は１，５−ペンタンジイル基を
表わし、Ｒ４が水素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ５が水
素、弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし
、そしてＲ６が炭素数１〜４及び同一の又は異なるハロ
ゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを
表わし、或いは基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５
及びＲ６が一緒になつて式
【０１６０】
【化４５】 Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、アリル、ｎ−又はｉ
−ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニル、ｎ−又はｉ−ヘ
キセニル、プロパギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ｎ−又
はｉ−ペンチニル、ｎ−又はｉ−ヘキシニルを表わし、
或いはシアノメチル、シアノエチル又はシアノプロピル
を表わし、或いはメトキシメチル、メトキシエチル、メ
トキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エ
トキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル
及びプロポキシプロピルを表わし、或いはメトキシエト
キシエチルを表わし、或いはエトキシエトキシエチルを
表わし、或いはプロポキシエトキシエチルを表わし、或
いはメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシ
カルボニルプロピル又はプロポキシカルボニルプロピル
を表わし、或いはヘテロサイクリルメチル、ヘテロサイ
クリルエチル又はヘテロサイクリルを表わし、但し適当
なヘテロサイクリル基はヘテロ原子特に窒素、酸素及び
／又は硫黄原子数１〜３及び炭素数２〜５の５又は６員
の飽和又は不飽和ヘテロサイクリル基であり、Ｒ８が水
素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブチルを表わし、或いは炭素数１〜２
及び同一の又は異なるハロゲン原子数１〜５のハロゲノ
アルキルを表わし、Ａ１が炭素数１〜４の２価の直鎖又
は分岐鎖のアルカンジイルであり、 ｍが数０又は１を表わす、上記１の一般式（Ｉ）のアリ
ール置換アルキリデン窒素複素環族化合物。
【０１６１】４．アリール置換アルキリデン窒素複素環
族化合物において、Ｒ１が水素、塩素、メチル、エチル
、ｎ−又はｉ−プロピル、或いはフエニルを表わし、Ｒ
２及びＲ３がそれぞれ互いに独立に水素、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシルを表わし、或いは一緒になつ
て１，２−エタンジイル基、１，３−プロパンジイル基
、１，４−ブタンジイル基又は１，５−ペンタンジイル
基を表わし、Ｒ４が水素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ５
が水素、塩素、臭素、シアノ又はメチルを表わし、そし
てＲ６がトリフルオルメチルを表わし、或いは基　−Ｘ
１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６が一緒になつて
式
【０１６２】
【化４６】 Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、プロパギル、ｎ−又は
ｉ−ブチニル、シアノメチル、エトキシエチル、エトキ
シエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、メ
トキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、
プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロ
ピル、エトキシカルボニルプロピル及びプロポキシカル
ボニルプロピルを表わし、或いはピリジル、ピリジルメ
チル又はピリジルエチルを表わし、Ｒ８が水素、メチル
、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、フルオルメチル、ク
ロルメチル、ブロムメチル、ジフルオルメチル又はトリ
フルオルメチルを表わし、 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＣＨ３　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　｜　　Ａ１が基　−ＣＨ２−、−ＣＨ−　　又は　
　−Ｃ−　　の１つを表わし、　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　｜　　　　　　　　　　　　　　
｜　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３
　　　　　　　　　　　ＣＨ３上記１の一般式（Ｉ）の
アリール置換アルキリデン窒素複素環化合物。
【０１６３】５．一般式（Ｉ）
【０１６４】
【化４７】
【０１６５】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【０１６６】
【化４８】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
窒素複素環化合物を製造するに際して、（ａ）　式（Ｉ
Ｉ）
【０１６７】
【化４９】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上述した意味を有す
る］のアルキニル化合物を、適当ならば希釈剤の存在下
に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＩＩＩ）
【０
１６８】
【化５０】
【０１６９】［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは上述し
た意味を有する］のイソ（チオ）シアネートと反応させ
、続いて得られる式（ＩＶ）
【０１７０】
【化５１】
【０１７１】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ａ及びＸは上述した意味を有する］のアルキニル
カーバメート（又はアルキニル尿素）を、適当ならば希
釈剤の存在下に有機塩基で環化させる、或いは（ｂ）　
式（ＩＩａ）
【０１７２】
【化５２】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述した意味を有する］
のアルキニル化合物を、二酸化炭素の存在下に及び適当
ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在
下に式（Ｖ）
【０１７３】
【化５３】
【０１７４】［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述した意
味を有する］のアニリン誘導体と反応させる、或いは（
ｃ）　本発明の方法（ａ）で得られる式（Ｉａ）
【０１
７５】
【化５４】
【０１７６】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６及びＸは上述した意味を有する］のアリール置換ア
ルキリデン窒素複素環化合物を、適当ならば希釈剤の存
在下に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＶＩ）
【
０１７７】
【化５５】 Ｒ８−１−Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ８−１はアルキル又は
ハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性脱離
基を表わす］のアルキル化剤と反応させる、上記一般式
（Ｉ）のアリール置換アルキリデン窒素複素環化合物の
製造法。
【０１７８】６．上記１〜５による式（Ｉ）のアリール
置換アルキリデン窒素複素環化合物を少くとも１つ含有
する除草剤。
【０１７９】７．上記１〜５による式（Ｉ）のアリール
置換アルキリデン窒素複素環化合物を雑草及び／又はそ
の環境に作用させる雑草の駆除法。
【０１８０】８．上記１〜５による式（Ｉ）のアリール
置換アルキリデン窒素複素環化合物を雑草の駆除に使用
すること。
【０１８１】９．式（Ｉａ）
【０１８２】
【化５６】
【０１８３】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【０１８４】
【化５７】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
窒素複素環化合物。
【０１８５】１０．式（ＩＶ）
【０１８６】
【化５８】
【０１８７】［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル
又はアリールを表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに
独立に水素、アルキル又はシクロアルキルを表わし、或
いは一緒になつて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ
４は水素又はハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン
、シアノ又はアルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノ
アルキル又は基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及
びＲ６は一緒になつて式
【０１８８】
【化５９】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアルキニルカーバメート（
又はアルキニル尿素）。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル又はアリール
    を表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに独立に水素、
    アルキル又はシクロアルキルを表わし、或いは一緒にな
    つて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ４は水素又は
    ハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン、シアノ又は
    アルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノアルキル又は
    基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒
    になつて式 【化２】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
    シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
    ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
    ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
    ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
    窒素複素環化合物。
  2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル又はアリール
    を表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに独立に水素、
    アルキル又はシクロアルキルを表わし、或いは一緒にな
    つて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ４は水素又は
    ハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン、シアノ又は
    アルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノアルキル又は
    基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒
    になつて式 【化４】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
    シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
    ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
    ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
    ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
    窒素複素環化合物を製造するに際して、（ａ）　式（Ｉ
    Ｉ） 【化５】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは上述した意味を有す
    る］のアルキニル化合物を、適当ならば希釈剤の存在下
    に及び適当ならば反応助剤の存在下に式（ＩＩＩ）【化
    ６】 ［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは上述した意味を有す
    る］のイソ（チオ）シアネートと反応させ、続いて得ら
    れる式（ＩＶ） 【化７】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ及び
    Ｘは上述した意味を有する］のアルキニルカーバメート
    （又はアルキニル尿素）を、適当ならば希釈剤の存在下
    に有機塩基で環化させる、或いは （ｂ）　式（ＩＩａ） 【化８】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述した意味を有する］
    のアルキニル化合物を、二酸化炭素の存在下に及び適当
    ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在
    下に式（Ｖ） 【化９】 ［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述した意味を有する］
    のアニリン誘導体と反応させる、或いは （ｃ）　本発明の方法（ａ）で得られる式（Ｉａ）【化
    １０】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸは
    上述した意味を有する］のアリール置換アルキリデン窒
    素複素環化合物を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適
    当ならば反応助剤の存在下に式（ＶＩ） 【化１１】Ｒ８−１−Ｅ　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　（ＶＩ）［式中、Ｒ８−１はアルキル
    又はハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性
    脱離基を表わす］のアルキル化剤と反応させる、上記一
    般式（Ｉ）のアリール置換アルキリデン窒素複素環化合
    物の製造法。
  3. 【請求項３】　　請求項１又は２による式（Ｉ）のアリ
    ール置換アルキリデン窒素複素環化合物を少くとも１つ
    含有する除草剤。
  4. 【請求項４】　　請求項１又は２による式（Ｉ）のアリ
    ール置換アルキリデン窒素複素環化合物を雑草及び／又
    はその環境に作用させる雑草の駆除法。
  5. 【請求項５】　　式（Ｉａ） 【化１２】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル又はアリール
    を表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに独立に水素、
    アルキル又はシクロアルキルを表わし、或いは一緒にな
    つて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ４は水素又は
    ハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン、シアノ又は
    アルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノアルキル又は
    基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒
    になつて式 【化１３】 の２価の基を表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、但し
    Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
    シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
    ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ａ１は２価のア
    ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアリール置換アルキリデン
    窒素複素環化合物。
  6. 【請求項６】　　式（ＩＶ） 【化１４】 ［式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキル又はアリール
    を表わし、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ互いに独立に水素、
    アルキル又はシクロアルキルを表わし、或いは一緒にな
    つて２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ４は水素又は
    ハロゲンを表わし、Ｒ５は水素、ハロゲン、シアノ又は
    アルキルを表わし、そしてＲ６はハロゲノアルキル又は
    基　−Ｘ１−Ｒ７を表わし、或いはＲ５及びＲ６は一緒
    になつて式 【化１５】 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキ
    シアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル
    、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロサイクリルア
    ルキル又はヘテロサイクリルを表わし、Ｒ８は水素、ア
    ルキル又はハロゲノアルキルを表わし、Ａ１は２価のア
    ルカンジイルを表わし、 ｍは数０又は１を表わす］のアルキニルカーバメート（
    又はアルキニル尿素）。
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