JPH02761A - ジフルオロフエニル尿素 - Google Patents

ジフルオロフエニル尿素

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JPH02761A
JPH02761A JP63328082A JP32808288A JPH02761A JP H02761 A JPH02761 A JP H02761A JP 63328082 A JP63328082 A JP 63328082A JP 32808288 A JP32808288 A JP 32808288A JP H02761 A JPH02761 A JP H02761A
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difluorophenyl
urea
methyl
weeds
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JP63328082A
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Michael Haug
ミヒヤエル・ハウク
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Harry Strang
ハリイ・ストラング
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Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジフルオロフェニル尿素、その製造方法
およびその除草剤としての使用に関するものである。
ある種のフルオロフェニル尿素、たとえばｌ。
ｌ−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）−尿素が
除草作用を示すことは公知の事実である（ＤＥ−ＯＳ（
西ドイツ公開明細書）第１．９０５，５９９号を参照）
。
しかし、これらの公知の化合物の作用は、低適用比率に
おいては満足すべきものとはいえない。
式（Ｉ） Ｆ′ 式中、 Ｒはメチルまたはメトキシを表す の新規なジフルオロフェニル尿素がここに見いたされた
。
式（１）の新規なジフルオロフェニル尿素は、式（ＩＩ
） 式（１）の新規なジフルオロフェニル尿素は強力な除草
活性を特色としている。
驚くべきことには、式（１）の化合物は、同一の型の作
用を有する従前より公知のフルオロフルオロ尿素よりも
かなり良好な除草作用を示すのである。
式（１）の化合物のその他の可能な製造方法は以下に列
記するようなものである。ここでＲは上記の意味を有す
る。
（ａ）３．４−ジフルオロアニリン（ＩＶ）とカルバミ
ン酸塩化物（Ｖ）との反応： のイソシアン酸ジフルオロフェニルを式（ＩＩＩ）式中
、 Ｒは上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に反応させれば得ら
れる。
（ｂ）３．４−ジフルオロアニリン（ＩＶ）とクロロギ
酸エステル（Ｖｌ）　　（Ｒ’　：　Ｃｌ−Ｃ４−アル
キル、ベンジル、フェニル）との、ついで、アミン（Ｉ
ＩＩ）との反応： Ｆ′ イソシアン酸３．４−ジフルオロフェニルと　Ｎ。
Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンとを本発明記載の方法
に出発物質として使用するならば、反応の過程は次式に
より概括することができる：本発明の方法に出発物質と
して使用する式（ＩＩ）のイソシアン酸３．４−ジフル
オロフェニルは既に公知の物質である（ＤＥ−Ｏ５（西
ドイツ公開明細ａ＞第２．７２５．０７４号を参照）。
これも出発物質として使用する式（Ｉｌｌ）のアミン　
−　ジメチルアミンおよびＮ、０−ジメチルヒドロキシ
ルアミン　−は合成用の化学薬品として公知の物質であ
る。
本発明の式（１）の新規なジフルオロフェニル尿素の製
造方法は、好ましくは希釈剤を用いて実施する。ここで
適当な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。
これには好ましいものとして、脂肪族および芳香族の任
意にハロゲン置換されている炭化水素、たとえばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン
；エーテル類、たとえばジエチルエーテルおよびジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフランならびに
ジオキサン；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン；エステル類、！二とえば酢酸メチルおよ
び酢酸エチル；ニトリル類たとえばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリル；アミド類、たとえばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−メチルピロリ
ドン；ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれ
る。
本発明の方法においては、反応温度は比較的広い範囲で
変えることができる。この方法は一般に一２０℃ないし
＋１００℃の温度で、好ましくは−ｌＯ℃ないし＋５０
℃の温度で実施する。
本発明の方法は一般に大気圧下で実施するが、加圧下で
、または減圧下で反応を実施することも可能である。
本発明の方法を実施する際には一般に、式（１１）のイ
ソシアン酸３．４−ジフルオロフェニル１モルあたり０
．９ないし２．０モルの、好ましくは１．０ないし１．
５モルの式（Ｉｌｌ）のアミンを使用する。
式（目）および（【■）の出発物質は、望ましいいずれ
の順序で混合することもできる。
本発明の方法の好ましい具体例においては、最初に式（
１１）のイソシアン酸ジフルオロフェニルを適当な希釈
剤中に導入し、式（Ｉｌｌ）のアミンを徐々に計量導入
する。反応の過程で式（１）の生成物が一般には結晶の
形状で得られ、これを吸引濾過により単離することがで
きる。
本発明の活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ）、
脱水剤（ｄｅｓｉｃａｎｔ）、広葉植物枯死剤（ａｇｅ
ｎｔ　ｒｏｒ　ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ　ｂｒｏａｄ−１
ｅａｖｅｄ　ｐｌａｎｔｓ）および、特に雑草防除剤（
ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒ）として使用することができる
。雑草とは最も広義に、望ましくない場所に生育する全
ての植物をいうと理解すべきである。本発明の物質が全
除草剤として作用するか、選択的除草剤として作用する
かは、基本的には使用量に応じて決まる。
本発明の活性化合物は、たとえば以下の植物との関連で
使用することができる。
以下の属の双子葉雑草：　カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグイバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
　、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、アンチ
ミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、
イラクサ（■ｒｔｉｃａ）　、ハンゴンソウ（５ｅｎｅ
ｃ　ｉｏ）、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリ
ヒエ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ）、ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アサガ
オ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、ブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、
カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈ
ｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）　、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）　、りンデ
ルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコソウ（Ｌａ
ｍｉｕｍ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）　、
イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、
チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ（Ｖｉｏ
ｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ（Ｐａｐａｖｅｒ）およびヤグルマギク（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）。
以下の属の双子葉栽培植物：　ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｎ）、ダイズ（Ｑｌｙｃｉｎｅ）　、サトウダイコン（
Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、Ｘンドウ（Ｐｉｓｕｍ）　、
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎｕｍ）
　、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ（Ｖｉ
ｃｉａ）　、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（
Ｌｙｃ。
ｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ
）　、キャベツ（Ｂｒａｓｓ　１ｃａ）　、アキノノゲ
シ（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キラ’）　（Ｃｕｃｕｍｉｓ
）およびカボチＪＦ　（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
以下の属の単子葉雑草：　ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、アヮ
ガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）　、イチゴツナギ（Ｐｏａ）　
、ウシノヶグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、オヒシバ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ
　ｉａ）、ドクムギ（Ｌｏ目ｕｍ）　、キッネガヤ（Ｂ
ｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、カヤツ
リグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
）　、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キノトン（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）
　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダ
カ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）　、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、スズメツ
ヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅ
ｍｕｍ）、スフニックレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　
、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ
）　、ヌカポ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ（Ａｐｅｒａ）
。
以下の属の単子葉栽培植物：　イネ（Ｏｒｙｚａ）　、
トウモロコシ（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ）　、ライムギ（Ｓｅｃａ　ｌｅ）、モロコシ
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（ｐＢｌ　ｉｃｕｍ）、サ
トウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、パイナツプル（Ａ
ｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）お
よびネギ（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかし、本発明の活性化合物の使用は決してこれらの属
に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡張で
きるものである。
本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の雑草の全防除に適している。
同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば植
林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果果
樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラヤ
シ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の雑草の
防除に、また、−早生栽培植物中の雑草の選択的防除に
使用することができる。
本発明の活性化合物は、とりわけ、単子葉栽培植物、た
とえばコムギ中の単子葉雑草および双子葉雑草の、特に
発芽後法による選択的防除に適している。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、水利性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ用粉末剤、
ペースト、可溶性粉末、顆粒、けん濁／乳濁濃縮液、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびに重
合体物質に入れた微少カプセルに転化させることができ
る。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。
増量剤として水を使用する場合には、たとえば有機溶媒
を補助溶剤として使用することもできる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン：シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば石油溜升のような脂肪族炭化水素；鉱油および
植物油；アルコール類、ｔ；とえばブタノールまたはグ
リコールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強
い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水がある。
固体担体として適当なものには：たとえばアンモニウム
塩、ならびに、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、
アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土の
ような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アル
ミナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに無機およ
び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：
たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非
イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。分散剤として適当なものには
：たとえば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロ
ーズがある。
接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、たとえば
ケファリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合
剤中に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物
油および植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
本件配合剤は一般に帆ｌないし９５重量％の、好ましく
は０．５ないし９０Ｉ！量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は単独でも、その配合剤の形状にお
いても、公知の除草剤との混合物として雑草の防除に使
用することができ、調合ずみ配合剤も、タンク混合剤も
可能である。
上記の混合物に適した成分は公知の除草剤、たとえば穀
類中の雑草制御用の１−アミノ−６−エチルチオー３−
（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−（ｌ　Ｈ，３Ｈ）−ジオン（アメチジオン
（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）　）または　Ｎ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−Ｎ。
Ｎｏ−ジメチル尿素（メタベンズチアゾロン（ＭＥＴＡ
ＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　）　；サトウダイコン
中の雑草制御用の４−アミノ−３−メチル−６−フェニ
ル−１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（メ
タミドロン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ））；およびダイズ
中の雑草制御用の４−アミノ−６−（１，１−ジメチル
エチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−トリアジン−
５−（４Ｈ）−オン（メトリブジン（ＭＥＴＲＩＩＩＵ
ＺＩＮ）　）　；ならびに２．４−ジクロロフェノキシ
酢酸（２，４−Ｄ）　；４−（２，４−ジクロロフェノ
キシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）　；２．４−ジクロロフ
ェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）　　；３−イソ
プロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン
２．２−ジオキシド（ペンタシン（ＢＥＮＴＡＺＯＮ）
　）　；　５−（２，４−ジクロロフェノキン）−２−
二トロ安息香酸メチル（ビフェノックス（ＢＩＦＥＮＯ
Ｘ）　’）　；　３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル（ブロモキシニル（ＢＲＯＭＯｘＹＮＩＬ
））：２−クロロ−Ｎｉ［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノコ−カ
ルボニルンスルホンアミド（クロルスルフ ＦＵＲＯＮ）　）　；　Ｎ　、Ｎ−ジ）　チル−Ｎ’−
（３−りＣｌ　ｃ７−４−／チルフェニル＞−尿素＜ク
ロルトルロン（　ＣＨＬＯＲＴＯＬｕＲｏＮ）　）　；
　２−［４−（２．４−ジクロロフェノキシ）−フェノ
キシ］ープロピオン酸、そのメチルエステルまたはその
エチルエステル（ジクロ７オツプ（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）
　）；　３．６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（
クロビラリド（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）　）　；　４−
アミノ−６−第３ブチル−３−エチルチオ−１．２．４
−　トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（エチオジン０：
ｒｕ＋ｏｚｒＮ）　）　；　２−（４−［（６−クロロ
−２−ベンズチアゾール）−オキシ］ーフェノキシプロ
パン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル
（フェノキサプロップ（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ））　；
２−［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチ
ルエチル）＝５−オキソ−ＩＨ−イミダゾール−２−イ
ル］−４（５）−メチル安息香酸メチル（イマザメタベ
ンズ（　［ＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）　）　；　３
．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（イオ
キシニル（　ＩＯＸＹＮｆＬ）　）；　Ｎ　、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−尿素（イ
ソプロトウロン（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　）；　（
２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ
）；　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピ
オン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１．３−ベン
ズチアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（メ
フェナセット（　ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　’）　；　２
−（［［（（　４−メトキシ−６−メチル−１．３．５
−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］ー
アミノ］ースルホニル）−安息香酸またはそのメチルエ
ステル（　ｉ　ｙ　ルｙ　ロア　（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）　）　；　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３．４
−ジメチル−２．６−シニトロアニリン（ベンジＪ　９
　１Ｊ　ン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）　）　；　
４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチル
チオ−ｓ−トリアジン（チルブトリン（ＴＥＲＢＵＴＲ
ＹＮＥ）　）；　３−［［［［（４−メトキシ−６−メ
チル−１．３．５−　１−リアジン−２−イル）−アミ
ノ］ーカルボニル］ーアミノ］−スルホニル］ーチオ７
エンー２ーカルボン酸メチル（チアメトウロン（ＴＨＩ
ＡＭＥＴＵＲＯＮ）　）；　Ｎ　、Ｎ−ジイソプロピル
チオカルバミン酸　Ｓ−２．３．３−トリクロロアリル
（トリアレート（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）　）および３，
５．６−　トリクロロ−２−ピリジルオキシ酢酸（トリ
クロピル（ＴＲＩＣＬＯＰＹＲ）　）である。驚くべき
ことには、ある種の混合物は共働作用をも示すのである
。
他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤、お
よび土壌の構造を改良する薬剤との混合物も可能である
。
本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合剤をさらに希釈して製造した使用形態
、ｔ；とえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末、
ペーストおよび顆粒の形状においても使用することがで
きる。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプ
レー、噴霧または粒剤散布により使用する。
本発明の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも適用
することができる。播種前の土壌に混入することもでき
る。
活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。一般には土壌表面１ヘクタールあたり活性化合物０
．０１ないし１０ｋｇ、好ましくはｌヘクタールあたり
０．０５ないし５．０ｋｇの量を用いる。
本発明の活性化合物の製造および使用は以下の実施例に
より明らかになる。
製造実施例 実施例　ｌ イソシアン酸３．４−ジフルオロフェニル１００ｇ（０
゜６４モル）とトルエン３００ｙｒＱとの混合物に飽和
に達するまでジメチルアミンを通じ、この工程の間、上
記の混合物を０℃に保つ。生成物が結晶の形状で得られ
る。ついで、これを吸引線通により単離する。
融点１５５℃の１．１−ジメチル−３−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）−尿素１２５ｇ　（理論量の９８％）
が得られる。
実施例　２ 同様にして式 ％式％ ニル）−尿素が得られる。
融点＝８４°Ｃ 使用実施例 実施例　Ａ 発芽後試験 溶　剤：　５重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
草丈！ｒ１５ｃｍの試験植物に活性化合物の配合液を、
単位面積あたりに所望の、特定量の活性化合物が適用さ
れるような方法でスプレーする。スプレー液の濃度は所
望の、特定量の活性化合物が１ヘクタールあたり　２　
、０００１２の水で適用されるように選択する。３週間
後、植物の損傷の程度を未処理対照例の成長と比較して
、％損傷率で測定する。
数字は次の意味を表す。
０％・作用なしく未処理対照例と同様）１００％・全数
枯死 この試験において、製造実施例（１）により得られる化
合物が、公知の化合物−である　１．１−ジメチル−３
−（４−フルオロフェニル）−ｆｆ　素よリモかナリ強
力な雑草に対する作用を示す。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式（１） 式中、 Ｒはメチルまたはメトキシを表す のジフルオロフェニル尿素 ２、式（Ｉ＋） のイソシアン酸ジフルオロフェニルを式ことを特徴とす
る上記の第１項記載の式（１）のジフルオロフェニル尿
素の製造方法。
３、上記の第１項記載の式（１）のジフルオロフェニル
尿素を少なくとも１種含有することを特徴とする除草剤
。
４、上記の第１項記載の式（Ｉ）のジフルオロフェニル
尿素を雑草および／またはその環境に作用させることを
特徴とする雑草防除方法。
５、上記の第１項記載の式（１）のジフルオロフェニル
尿素の雑草防除用の使用。
６、上記の第１項記載の式（１）のジフルオロフェニル
尿素を増量剤および／または界面活性剤と混合すること
を特徴とする除草剤の製造方法。
式中、 Ｒは特許請求の範囲第１項に示した意味を有する

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） 式中、 Ｒはメチルまたはメトキシを表す のジフルオロフエニル尿素 ２、式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ） のイソシアン酸ジフルオロフェニルを式（ＩＩＩ）▲数
    式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ） 式中、 Ｒは特許請求の範囲第１項に示した意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に反応させることを
    特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジ
    フルオロフェニル尿素の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジフルオロ
    フェニル尿素を少なくとも１種含有することを特徴とす
    る除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のジフルオロ
    フエニル尿素を雑草および／またはその環境に作用させ
    ることを特徴とする雑草防除方法。
JP63328082A 1988-01-08 1988-12-27 ジフルオロフエニル尿素 Pending JPH02761A (ja)

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