JPH0358986A - Ｎ―［インドール―６―イル］―複素環 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−（インドル−６−イル）−複素環、
その製造に対する方法及び新規な中間体並びにその除草
剤としての使用に関する。

あるＮ−（インドル−６−イル）−複素環例えばｌ−イ
ソプロピル−５−フルオロインドル−６−イル−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２８−イソインドル−１．３
−ジオンが除草特性を有することは既に公知である（特
願昭６３−１７４゜９７０号参照）。

またＮ−（１−メチル−インドル−６−イル）フタルイ
ミドの合成は公知である（　ＤｏｋｌａｄｙＡｋａｄ、
Ｓ、Ｓ、Ｓ、Ｒ，１１８［１９５８］、　３０２．３０
５及びＰｒ。

Ａｃａｄ、Ｓｃｉ、　Ｕ、Ｓ′、Ｓ、Ｒ，Ｃｈｅｍ、　
５ｅｃｔ、　１１８−１２３゜［１９５８］、　４９．
５１参照）。

化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６−イル）７タル
イミド；２−（１−エチル−５−・フルオロ−１Ｈ−イ
ンドル−６−イル”）−４，５，６フーテトラヒドロー
ＩＨ−イソインドール＝１゜３−（２Ｈ）−ジオン；２
−（５−フルオロ−１プロピル−１Ｈ−インドル−６−
イル）−４゜５６７−テトラヒドローｌＨ−イソインド
ール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［５−フルオロ−
１−（ｌ−メチルエチル）−１８−インドル−６−イル
］　−４，５，６，７−テトラヒドロ＝ＩＨ−イソイン
ドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［５−フルオロ
−１−（１−メチルプロピル）−ＬＨ−インドル−６−
イル］−４，５，６，７＝テトラヒドロ−ＩＨ−イソイ
ンドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２−（５−フル
オロ−ＩＨインドル−６−イル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）ジ
オン［特願昭６３−１７４，９７０号、同６３−３１３
，７７０号、Ｄｏｋｌａｄｙ　Ａｋａｄ、　Ｓ、Ｓ、Ｓ
、Ｒ。

１１８　［１９５８］、　３０２．３０５及びＰｒ、　
Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、　Ｕ。

Ｓ、Ｓ、Ｒ，Ｃｈｅｍ、　５ｅｃｔ、　１１８１２３．
　［１９５８］、　４９．　５１［パイルスタイン（Ｂ
ｅｉｌｓｔｅｉｎ）、Ｅ　ＩＩＩ／ＩＶ　２２頁４２９
７参照］参照］以外の一般式（１）式中、Ｈｅｉは式 の複素環を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、好ましくは炭素原子１〜６個を有するアルキ
ルまたはハロゲンを表わし、Ｇは水素または好ましくは
炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ｚは水素、好ましくは炭素原子１〜６個を有する未置換
もしくは置換されたアルキル、好ましくは炭素原子２〜
ＩＯ個を有する未置換もしくは置換されたアルケニル、
好ましくは炭素原子３〜１０個を有する未置換もしくは
置換されたアルキニル、好ましくは炭素原子３〜８個を
有する未置換もしくは置換されたシクロアルキル、好ま
しくはアリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル
部分にかで１〜６個を有するアラルキルを表わすか、或
イハ好ましくは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜
１０個を有するハロゲノアルキル、アルコキシカルボニ
ルもしくは（ジ）アルキルアミノカルボニル、または好
ましくは各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキ
ルカルボニルもしくはアルキルスルホニルを表わし、 Ｒ１は水素または炭素丁子１〜８個を有するアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、炭素製子１〜８個を有するアルキルまたは
ハロゲンを表わし、 Ｒ３はシアノまたは基−ｃｏｏｐ’　もしくは−ＣＯＮ
Ｒ’Ｒ’　を表わし、 Ｒ４Ｒ５及びＲ６は各々の場合に相互に独立して水素ま
ｔこは炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、
或いはＲ４及びＲ５またはＲ５及びＲ６は一緒になって
各々の場合に炭素原子７１〜６個を有するアルキル鎖を
表わし、Ｒ７は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキ
ルまたは炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒａは水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ９は水素、炭素製子１〜８個を有するアルキル、炭素
製子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
−１７個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲンを表
わすか、或いは Ｒ′及びＲ６またはＲ８及びＲ９は一緒になって炭素原
子４〜６個を有するアルキル鎖を表わＲＩＧは水素、炭
素原子１〜８個を有するアルキル、炭素原子１〜８個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有す
るハロゲノアルキルまたは炭素原子３〜７個を有する未
置換もしくは置換されたシクロアルキルを表わし、 Ｒ１１は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
は炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ”は炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは炭素原
子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或いは Ｒ１１及びＲ１２は一緒になって炭素原子４〜６個を有
するアルキル鎖を表わし、 ■は酸素、硫黄または−ＣＨ２−、−５ｏ、−もしくは
−ＮＣＨ３を表わし、 Ｗは窒素、または−ＣＨ−基を表わし、Ｘは酸素、硫黄
または−ＣＨ，−基を表わし、Ｘｌは酸素または硫黄を
表わし、そしてＸ２は酸素または硫黄を表わす、 の新規なＮ−（インドル−６−イル）−複素環が見い出
された。

一般式（１ａ） 式中、Ｚｌは水素以外は上記の意味を表わし、そしてＨ
ｅｔｌＱＸＧ及びＹは既に上記の化合物以外は上記の意
味を有する、 の新規なＮ−（インドル−６−イル）−複素環が一般式
（１ｂ） 式中、Ｈｅｔ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の複素環な各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び
適当ならば反応補助剤の存在下でＡ）式（Ｉｔ） Ｚ’−Ｅ’　　　　　（ｎ） 式中、Ｚは未置換または置換されたアルキル、未置換ま
たは置換されたアルケニル、未置換または置換されたア
ルキニル、未置換または置換されたシクロアルキル、未
置換または置換されたアラルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、そして Ｅｌは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 Ｂ）式（ＩＩＩａ） 式中　２２はアルコキシ、（ジ）アルキルアミノまｌ二
はアルキル Ｒ２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアシル化剤とか、または Ｃ）式（Ｉｌｌｂ） Ｚ”−ＳＯ２−Ｒ３　　　　（ＩＩｌｂ）式中　２３は
アルキルを表わし、そしてＲ３は電子吸引性脱離基を表
わす、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られることが見
い出された。更に、Ｚが水素を表わす式（Ｉｂ）の新規
なＮ−（イソインドル−６−イル）−複素環が Ｄ）一般式（Ｉｂ−Ａ） 式中、Ｂｅｔ’は式 （Ｖａ）〜（Ｖｆ） の複素環を表わし、そして Ｑ，ＹｌＧ，Ｒ’，Ｒ２、ｘ，ｘ’及びＸ２は上記の意
味を有する、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環が式％式％） の無水物と反応させる場合に得られるか一Ｅ）一般式（
Ｉｂ−Ｂ） 式中、Ｑ．Ｙ及びＧは上記の意味を有する、の６−アミ
ノ−インドールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下で式式中、Ｈｅｔ”は式 Ｈ 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有するのイソ（チオ
）シアネートまたは （Ｅ−β）式（■） の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、、Ｖ、Ｗ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ１Ｒ
＠、Ｘｌ及びＸ！は上記の意味を宵する、の複素環が （Ｅ−α）式（Ｖｌ） ■ 式中、ＱＸＹ及びＧは上記の意味を有する、のカルバメ
ートを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（■ａ）Ｒ１３−Ｃ０ＯＲ” （■ａ） 式中、Ｒ１３は式 の基を表わし、ここに ＲＩｐｒ２、Ｒ番、Ｒ８，Ｒ１、■及びＷは上記の意味
を表わし、そして Ｒ１４はアルキルを表わす、 のカルボン酸エステルとか、または式（■ｂ）式中、■
及びＲ３は上記の意味を有する、のアミンもしくはその
酸付加塩と反応させる場合に得られるか； Ｆ）−紋穴（Ｉｂ−Ｃ） 式中、Ｒ７、Ｒ’、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有し、
そして Ｒ′−１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わす、 の複素環が式（ｆｆ） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
ンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助
剤の存在下で式（Ｘ）Ｒ′ 式中、Ｒ７、Ｈａ及びＲ′−１は上記の意味を有する、 の１．３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
エバエノールエーテル、エノールエステル、ケタール、
エノールエーテルケタール、エナミンもしくはβ−ハロ
ゲノビニルケトンと反応させる場合に得られるか； Ｇ）−紋穴（Ｉｂ−Ｄ） 式中、Ｒ７、Ｒ”、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
、 のピラゾリニル、インドールを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤と
反応させる場合に得られるか；Ｈ）−紋穴（Ｉｂ−Ｅ） 式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有し、 そしてＲ＠−２はハロゲンを表わす、 の複素環が式（ＸＩ） 式中、ＲＩＧ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の複素環が式（ＸＩ［） ■ 式中　Ｒｌｏ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 のヒドラジドを適当ならば希釈剤の存在−下及び適当な
らば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に
得られるか： ■）−紋穴（Ｉｂ−Ｆ） Ｒ”−Ｅ　　　　　（１’） 式中、ＲＩ２は上記の意味を有し、モしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；Ｋ）−
紋穴（Ｉｂ−Ｇ） 式中、Ｒ１１、Ｒ１１、ＱＳＹ及びＧは上記の意味を有
する、 の複素環が式（ＸＩＩ［） 式中、Ｒ口、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
応補助剤の存在下で式（ＸＩＶ）式中、Ｑ、Ｙ及びＧは
上記の意味を有し、そして Ｒ１！−１及びＲ１１−１は一緒になって二重結合され
たアルカンジイル基を表わす、 の複素環が式（ＸＶ） 式中、Ｒ１１−１及びＲ１２−１は上記の意味を有する
、 のアミトラシンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に
得られるが； Ｌ）−紋穴（Ｉｂ−Ｈ） 式中、Ｈｅｔ３は式 の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、ＧＳ　Ｒ’Ｘ　Ｒ２Ｒ’、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７Ｒ
８、ｘ、ｘ’、Ｘ２、■及びＷは上記の意味を有し、こ
こに Ｘは硫黄を表わし、そしてｘｌ及びＸ２は各々酸素また
は硫黄を表わし、但し条件として基Ｘ１またはｘ２の１
つは硫黄を表わす、の複素環か （Ｌ−ｃｒ）　　工程（Ｄ）及び（Ｅ）を用いて得るこ
とがでさる式（Ｉｂ−１） 式中、Ｈｅｔ’は式 式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
、 のピラゾリニル−インドールを適当ならば希釈剤の存在
下で式（ｘｖｒ） の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ″、Ｒ１、ＶｌＷ及
びＸ２は上記の意味を有する、 の複素環または （Ｌ−β）式（ＸＩ） の「ローソン試薬」と反応させる場に得られる方法の１
つにより得られることが見い出された。

最後に、−紋穴ＣＩ）の新規なＮ−（イントル６−イル
）−複素環が除草特性を有することが見い出されｌ二。

驚くべきことに、本発明による一般式（１）のＮ（イン
ドル−６−イル）−複素環は重要な作物植物による優れ
た許容性と共に重要な問題のある雑草に対する顕著な除
草活性を有する。

式（１）は本発明によるＮ−（インドル−６−イル）−
複素環の一般的定義を与える。

脂肪族基例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシまたはハロゲノアルキル中の炭素鎖は各々の場
合に直鎖状もしく分枝鎖状である。

好適な式（１）の化合物はＮ−（１−メチル−インドル
−６−イル）−フタルイミド；２−（１−エチル−５−
フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−（
２Ｈ，）−ジオン；２−（５−フルオロ−１−プロピル
−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−インインドール−１，３（２Ｆ（）−
ジオン；２−［５−フルオロ−１−（１−メチルエチル
）−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５，６，７テト
ラヒドローＩＨ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジ
オン、２−［５−フルオロ−１（１−メチルプロピル）
−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈイソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオ
ン及び２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル
）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインド
ール−１，３（２Ｈ）−ジオン以外の、Ｎｅｔが式 を表わし、Ｑが水素、フッ素、塩素または臭素を表わし
、Ｙが水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは
フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｇが水素または炭
素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｚが水素、
炭素原子１〜８個を有する未置換もしくは置換されたア
ルキルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する未置換も
しくは置換されたアルケニルを表わすか、炭素原子３〜
８１’ｉを有し、各々の場合に適当な置換基にはメトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎｉ　−
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、シアノ、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシカルボニルまたは炭素原子３〜７個
を有するシクロヘキシルがある未置換もしくは置換され
たアルキニルを表わすか；炭素原子３〜６個を有し、そ
して未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換
基で１または多置換され、その際に挙げ得る適当な置換
基にはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルがあるシクロアルキルを表わすか；或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そして未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換され、その際に適当な置換基にはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、
アルコキシ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニ
ル、または各々炭素原子ｌまたは２個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ
があるフェニルアルキルを表わし；Ｚが更に炭素原子１
〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７
個を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に炭素原
子１〜８個を有するアルコキシカルボニル、個々のアル
キル部分に炭素原子１〜８個を有する（ジ）アルキルア
ミノカルボニル、炭素原子１〜４個を有するアシルまた
は炭素原子１〜４個を有するアルキルスルホニルを表わ
し、Ｒ１が水素また炭素原子１〜４個を有するアルキル
を表わし、Ｒ２が水素、炭素原子１〜４個を有するアル
キル、フッ素、または塩素を表わし　Ｒ３がシアノまた
は基−ＣＯＯＲ’　もしく　ＩＬ−ＣＯＮＲ’Ｒ’　ヲ
表ワＬ、Ｒ４、Ｒ’及びＲ’が相互に独立して各々の場
合に水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
わすか、或いはＲ４及びＲ５またはＲ５及びＲ６が一緒
になって各々の場合に炭素原子４または５個を有するア
ルキルを表わし、Ｒ７が水素、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル
を表わし、Ｒａが水素、炭素原子１〜４個を有するアル
キルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表わ
し、Ｒａが水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４
個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノ
アルキルを表わすか、或いはＲ７及びＲ６またはＲａ及
びＲ９が一緒になって炭素原子４または５個を有するア
ルキル鎖を表わし、ＲＩＯは水素、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル
または炭素原子３〜５個ををし、そして未置換であるか
、またはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
フッ素または塩素よりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換されるシクロアルキルを表わ
し、Ｒ１１が水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル
または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９１’！ｉｔを有するハロゲノアルキルを
表わし、Ｒ１２は炭素原子１〜４個を何するアルキルま
たは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表わすか、
或いはＲ１１及びＲ１！が一緒になって炭素原子４また
は５個を有するアルキル鎖を表わし、■が酸素、硫黄ま
たは基−ＣＨ，−、ＳＯ２もしくは−ＮＣＨ、を表わし
、Ｗが窒素または一〇〇−基を表わし、Ｘが酸素、硫黄
または−ＣＨ２−基を表わし、Ｘ′が酸素または硫黄を
表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わすものである
。

殊に好適な式（りの化合物の群はＨｅｔが式Ｉ の複素環を表わし、Ｑが水素、フッ素または塩素を表わ
し、Ｙが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはＬ−ブチル、臭素また
は塩素を表わし、Ｇが水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わし、Ｚが炭素原子１〜６個を有する未置換もしくは
置換されたアルキルを表わすか、炭素原子２〜６個を有
する未置換もしくは置換されたアルケニルを表わすか、
炭素原子３〜６個を有する未置換もしくは置換されたア
ルキニルを表わし、その際に各々の場合に適当な置換基
にはメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは１−プロポキシ
、ｎ　−ｉ　−ｓ　−もしくはｔ−ブトキシ、シアノ、
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルまたは
炭素原子３〜６個を有するシクロヘキシルがあるか：或
いは各々未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換され、その際に挙げ得る置換基には
フッ素、塩素またはメチルがあるシクロペンチルまたは
シクロヘキシル；或いは各々の場合に未置換であるか、
または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、
その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルチオがあるベンジルまたはフ
ェネチルを表わし：Ｚが更に炭素原子１〜４個及びフッ
素及び／または塩素原子１〜９個を有するハロゲノアル
キル、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアル
コキシカルボニル、個々のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有する（ジ）アルキルアミノカルボニル、アセチ
ル、プロピオニル、メタンスルホニル及びエタンスルホ
ニルを表わし　Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｌ−プロピルまたはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表わし、Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルを表わし、Ｒ３がシアノまたは基−ＣＯＯＲ’もしく
は一〇〇ＮＲ’　Ｒ’　を表わし、Ｒ１、Ｒ６及びＲ６
が相互に独立して各々の場合に水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ　−プロピル、ｎ−１−ｓ−もしくは仁
−ブチルを表わすか、或いはＲ４及びＲ８またはＲ６及
びＲ６が一緒になって各々の場合に炭素原子５個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ７が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくは１−プロピル、ｎ　−ｉ　−５−もしくは
ｔ−ブチルまたは炭素原子１〜４個及びフッ素及び／ま
たは塩素原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表わ
し　Ｒ８が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはフッ
素及び／もしくは塩素原子１〜３個を有するハロゲノメ
チルを表わし、Ｒ９が水素、塩素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ
−ブチル、炭素原子１〜２個及びフッ素及び／もしくは
塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わすか
、或いはＲ７及びＲ８またはＲ８及びＲ′が一緒になっ
て炭素原子５個を有するアルキルを表わし、ＲＩ’０が
水、素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ　−ｉ　−５−もしくはｔ−ブチル、炭素原子１〜４
個及びフッ素及び／もしくは塩素原子１〜９個を有する
ハロゲノアルキルまたは炭素原子３〜５個を有し、且つ
未置換であるか、またはメチル、フッ素及び／もしくは
塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されるシクロアルキルを表わし　Ｒ１１が水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｎ　−
ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルまたは炭素原子１〜２個
及びフッ素及び／もしくは塩素原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキルを表わし、Ｒ１２がメチル、エチル、ｎ
−もしくは！−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはＬ
−ブチルまたは炭素原子１〜２個及びフッ素及び／もし
くは塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わ
すか、或いはＲ１１及びＲＩ２が一緒になって炭素原子
５個を有するアルキル鎖を表わし、■が基−ＣＨ２−；
−５ｏ、−または−ＮＣＨ３を表わし、Ｗが窒素または
一〇〇−基を表わし、Ｘが酸素、硫黄または−ＣＨ，−
基を表わし、Ｘｌが酸素または硫黄を表わし、そしてＸ
２が酸素または硫黄を表わすものである。

また殊に好適なものはＺが水素を表わし、そして残りの
置換基が殊に好適なものとしての上記の意味を有する式
（１）の化合物の群である。

極めて殊に好適な群は化合物Ｎ−（１−メチル−インド
ル−６−イル）−フタルイミＦ；２−（１−エチル−５
−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−
（２Ｈ）−ジオン；２−（５−フルオロ−１−プロピル
−１Ｈ−インドル−６−イル’）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）ジ
オン；２−［５−フルオロ−１−（１−メチルエチル）
−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５゜６．７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジ
オン、２−［５−フルオロ−１−（１−メチルプロピル
）−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５，６’、７−
テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）
−ジオン及び２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６
−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソ
インドール−１，３（２Ｈ）−ジオン以外のＨｅＬが式 を表わし、Ｑが水素、塩素またはフッ素を表わし、Ｙが
水素、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピル
を表わし、Ｇが水素、メチル、エチルまたはｎ−もしく
はｉ−プロピルを表わし、２がメチル、エチル、ｎ−も
しくは！−プロピル、ｎ−ブチル、メトキシメチル、エ
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロ
ポキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−もしくは１−プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、シアノメチル、シアノエチル、シクロヘキ
シルメチル、プロピオニトリル−２−イル、アリル、２
−ブテニル、イソプロペニル、グロバルギル、２−ブチ
ニル、３−ブチン−２−イル、トリフルオロメチル、２
．２．２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル−
１−フルオロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル−１−プロポキシ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエチルア
ミノカルボニルを表わし　Ｒ１が水素、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒｓがシアノま
たは基−ＣＯＯＲ’もしくは−ＣＯＮＲ’Ｒ’を表わし
、Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ　−ｔ　−ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジクロロ
フルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリフ
ルオロメチルを表わし、Ｒｓが水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくは１−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくは
ｔ−７’チル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、フルオロジクロロメチル、塩素、臭素またはニ
トロを表わし、Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−５−もしくは（−ブチ
ル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フ
ルオロジクロロメチルまたは塩素を表わすか、或いはＲ
７及びＲ１またはＨａ及びＲ９が一緒になって炭素原子
５個を有するアルキル鎖を表わし　Ｒｌｏが水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｔ−ブチル、
１．３−ジフルオロ−２−メチル−プロピル−２−イル
もしくは１．２−ジフルオロ−プロピル−２−イル、シ
クロプロピルまたはメチル、フッ素及び／もしくは塩素
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換されるシクロプロピルを表わし、Ｒ目が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、Ｒ１
２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
オロジクロロメチル、１．１−ジフルオロ−２，２−ジ
フルオロエチル、２，２．２−トリフルオロエチルを表
わすか、或いはＲ口及びＲ”が−緒になって炭素原子５
個を有するアルキル鎖を表わし、Ｖが−ＣＨ２−基を表
わし、Ｗが窒素または−ｃｕ−７を表わし、Ｘが酸素ま
たは硫黄を表わし、Ｘｌが酸素または硫黄を表わし、そ
してＸｌが酸素または硫黄を表わす式（Ｄの化合物であ
る。

他の極めて殊に好適な群はＺが水素を表わし、そして残
りの置換基が極めて殊に好適なものとして上に挙げた意
味を有する式（Ｉ）の化合物である。

式（Ｉａ）及び（Ｉ　ｂ）の化合物に対し、Ｈｅｔに対
して式 の意味を殊に強調する。

殊に強調される式（１）の化合物は化合物Ｎ−（１−メ
チル−インドル−６−イル）−フタルイミド；２−（１
−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドー
ル−１，３−（２Ｈ）−ジオン；２−（５−フルオロ−
１−プロピル−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，
６，７テトラヒドローＩＨ−イソインドール−１，３（
２Ｈ）−ジオン；２−［５−フルオロ−１−（ｌ−メチ
ルエチル）−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（
２Ｈ）−ジオン、２［５−フルオロ−１−（１−メチル
プロピル）−１Ｈ−インドル−６−イル］−４，５，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（
２Ｈ）−ジオン及び２−（５−フルオロ−ＩＨインドル
−６−イル”）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン以外の、 Ｑが水素、フッ素または塩素を表わし、Ｙが水素、メチ
ルまたはエチルを表わし、Ｇが水素、メチルまたはエチ
ルを表わし、Ｚが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、メトキシカル
ボニルメチルまたはメトキシカルボニルエチルを表わす
ものである。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
１）のＮ−（インドル−６−イル）−複素環を個々に挙
げ得る： 第１表−統 第１表 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表 続 第１表−統 第１表〜続 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表−統 第１表 統 ＣＩ　。

ＣＩ　。

Ｉｉ　３ 第１表−統 ＣＩ　。

第１表−統 ＣＩ（。

第１表−統 第１表−統 ０ＣＯＣＨ３ 第１表−統 （ＣＨｓ　）　！ 第１表−統 第１表−統 第１表−統 Ｃ１２ＣＨＣＦＣ１ 例えば、出発物質としてＮ−（５−フルオロ６−インド
リル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド及
び臭化プロパルギルを用いる場合、本発明による工程（
Ａ）の反応の径路は次式により表わし得る： （１，１（、−Ｃ：ＣＨ 例えば、出発物質としてＮ−（５−フルオロ−６−イン
ドリル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
及び塩化プロピオニルを用いる場合、本発明による工程
（Ｂ）の反応の径路は次式により表わし得る： 例えば、出発物質としてＮ−（５−フルオロ−６−イン
ドリル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、本発明による
工程（Ｃ）は次式により表わし得る： ５０２−ＣＨ３ 工程（Ｄ）〜（Ｌ）を次の反応式により例として表わし
得る： 工程（Ｄ）。

工程（Ｅ−α） 工程（Ｅ−β） 工程（Ｉ）： 工程（Ｋ） 工程（Ｆ）： 工程（Ｇ） 工程（Ｈ） 工程（Ｌ−α） 工程（Ｌ−β） 式（Ｉｂ）は本発明による工程（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ
）を行う際の出発物質として必要とされる複素環の一般
的定義を与える。この式（Ｉ　ｂ）において、Ｈｅｔ、
Ｑ、Ｙ及びＧは好ましくはこれらの置換基に対して好適
なものとして本発明による式（■）の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。式（Ｉ　ｂ）の化合物はＺ＝
水素である式（１）の本発明による化合物である。

本発明による工程（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を行う際に
出発物質として必要とされる式（ｎ）、（Ｉ［Ｉａ）及
び（Ｉｌｌｂ）のアルキル化、アシル化及びス′ルホニ
ル化剤は有機化学の公知の化合物であり、モして／また
は公知の方法により製造し得る。

式（ＩＶ）は本発明による工程（Ｄ）を行う際に出発物
質として必要とされる６−アミノ−インドールの一般的
定義を与える。この式（ｆＶ）において、Ｑ％Ｙ及びＧ
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。

式（ＩＶ）の６−アミノ−インドールはある場合に公知
であり　［例えばヨーロッパ特許出願公開第０．１７９
，６１９号、米国特許第３．９７６．６３９号、特願昭
４８．０７８．１０４号、同４８，０５７．９６６号、
Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　６３．２１４−２５；　Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４８．５１３０−３；　Ｋｈｉ
ｍ、　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ。

５ｏｅｄｉｎ、　４９３−７；　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓ
ｏｃ、、　Ｐｅｒｈｉｎ　Ｔｒａｎｓ。

２．９０９１６；　　Ｐｒｙｓ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、１１
．５３５−４６；　　Ｋｈｉｍ。

Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋ１、５ｏｅｄｉｎ、１３８１−５
；　　Ｋｈｉｍ、Ｇｅｔｅｒ。

ｔｓｉｋ１、５ｏｅｄｉｎ、７３−８；　　Ｋｈｉｍ、
Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｌｋ。

５ｏｅｄｉｎ、、　１４２８−９参照］、モして／また
はこれらのものは公知の方法により同様に、例えば式（
Ｘ■）式中、Ｑは上記の意味を有し、そして Ｙｌは水素またはアルキルを表わす、 の２，４−ジニトロベンゼン誘導体を適当ならば希釈剤
例んばジメチルホルムアミドの存在下にて６０乃至１５
０°Ｃ間の温度で式（ＸＶｆｆｌ）ＱＣ２Ｈ。

Ｇ−Ｃ−Ｎ（Ｃ：Ｒ５）ｚ　　　　　　（Ｘ■）ＯＣ２
Ｈ５ 式中、Ｇは上記の意味を有する、 のアミドアセタールと反応させ、式（ＸＵ）式中、Ｑ％
Ｇ及びＹｌは上記の意味を有する、の化合物を生成させ
ることにより得ることができ、生じる式（ＸＩＩ）の化
合物を適当ならば単離し、次に適当ならば一般的に通常
の方法で、適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下
で、適当ならば不活性ガス例えば窒素の存在下で、通常
の還元剤例えば水素を用いて、適当な触媒例えばラネー
ニッケル存在下にて１乃至５０バ一ル間の圧力で、２０
乃至１００°Ｃ間の温度で環化して式（ＩＶａ）式中、
Ｑ、Ｇ及びＹｌは上記の意味を有する、の化合物を生成
させ、次に式（Ｎａ）の化合物を単離し、適当ならば一
般的に通常の方法で通常のアミノ保護基試薬例えば塩化
アセチルを用いてトリエチルアミンの存在下で、適当な
らば希釈剤例えばクロロホルムの存在下で最初に６−ア
ミン基上で保護し［例えばＢｅｒ、　ｄｔｓｃｈ、　Ｃ
ｈｅｍ−Ｇｅｓ、　１７．６０９　（１８８４）参照１
、続いて生成物を一般的に公知の方法に従って２０〜１
００°Ｃ間の温度デハロゲン化試薬例えばＮ−クロロ−
またはＮ−ブロモスクシンイミドと反応させて式（ＩＶ
）の化合物を生成させ、続いてアミノ保護基を一般的に
通常の方法で、例えばメタノール中の塩化水素を用いて
再び同様に開裂させる。

式（Ｘ■）の２．４−ジニトロベンゼン誘導体及び（Ｘ
■）のアミドアセタールは一般的に公知の有機化学の化
合物であるか、または公知の方法と同様に製造し得る（
実施例参照）。

式（Ｖａ）〜（Ｖｆ）は本発明による工程（Ｄ）を行う
際に出発物質として更に必要とされる無水物の一般的定
義を与える。これらの式（Ｖａ）〜（Ｖｆ）におイテ、
Ｒ１、Ｒ”、Ｘ、Ｘ’及びＸ’は好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとじて本発明による式（ｒ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（Ｖａ）〜（ｖｒ）の無水物は公知であるか、または
公知の方法と同様に得ることができる（例えばＧａｚｚ
、　Ｃｈｉｍ、　Ｉｔａ１、　５７．３００〜３１１［
１９２７］；ドイツ特許出願公開筒３，６４４．２２２
号；　Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　５１．４１５０−４１５８１１９８６］；
　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。

２５、６０２７−６０３０　［１９８４］；　Ｊ、　Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４２．４１６２４１６４　［１９
７７］；　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、　１
９７７、７７２７９０；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　２
５．４０９９−４１０８　［１９６９］；特願昭４３／
９０４６号；　　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｐｅ
ｒｈｉｎ　Ｔｒａｎｓ。

１、６３９−４８；米国特許第４，２１９．６５２号；
　Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｅｍ。

Ａｃｔａ　５３．８８１−９７参照）。式（Ｖ）は本発
明による工程（Ｅ−α）を行う際に出発物質として更に
必要とされるイソ（チオ）ンアネートの一般的定義を与
える。この式（Ｖ）において、Ｑ、Ｙ、Ｇ及びＸｌは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられ
た基を表わす。

式（ＶＴ）のイソ（チオ）シアネートは従来未知であっ
た。これらのもは式（ｒＶ） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、の６−アミ
ノ−インドールを適当ならばこの反応に適する保護基例
えばアセチル基によりインドール−Ｎ　Ｈ官能基上でブ
ロックし、生成物を希釈剤例えばクロロホルムまたはト
ルエンの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば塩化水
素ガスまたはトリエチルアミンの存在下にて−２０乃至
１５０００間の温度でホスゲンまたはチオホスゲンと反
応させる場合に得られる。

式（■）は本発明による工程（Ｅ−β）を行う際に出発
物質として更に必要とするカルバメートの一般的定義を
与える。この式（■）において、Ｑ、　Ｙ及びＧは好ま
しくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明
による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。

式（■）のカルバメートは従来未知であった。これらの
ものは式（ＩＶ） 式中、０１Ｙ及びＧは上記の意味を有する、の６−アミ
ノインドールを適当ならばこの反応に適する保護基例え
ばアセチル基によりインドール−ＮＨ官能基上でブロッ
クし、そして生成物を適当、ならば希釈剤例えばクロロ
ホルムの存在下及び適当ならば補助剤例えばトリエチル
アミンの存在下にて−２０乃至１５０°Ｃ間の温度でク
ロロギ酸フェニルと反応させる場合に得られる。

式（ＶＩ［［ａ）は本発明による工程（Ｅ−α）及び（
Ｅ−β）を行う際に出発物質として必要とされるカルボ
ン酸エステルの一般的定義を与える。この式（■ａ）に
おいて、Ｒ口は好ましくは式ノ基ヲ表ワシ、ニーコニＲ
’、Ｒ２、Ｒ４Ｒ５Ｒ＠Ｖ及びＷは好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式（１）
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。Ｒ
１４及びＲＩＳは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす。

式（■ａ）のカルボン酸エステルは一般的に公知の有機
化学の化合物であるが、または公知の方法と同様に得る
ことができる。（例えば米国特許第４．７３０．００６
号；　Ｐｅ５ｔｉｃ、　Ｓｃｉ、　１６．２７７−２８
６　［１９８５］；　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕ
ｌ１、　３２．３９３４−３９４４　［１９８４］；Ｌ
ｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、　１９８３．１１
３３−１１５１；　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８１．９
１５−９１７；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、
　２２−。

２４８５−２４８６　［１９８１］；　Ｃｈｅｍ、　Ｂ
ｅｒ、　１１１．１０５８−１０７６［１９７８］；　
Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　８９．３４４−３４５　［
１９７７］；Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　１１０．９４２−
９４７　［１９７７］；　Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ。

１９７６、１０９５１０９６；　Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅ
ｍ、　８８．２９５−２９６［１９７６］　；　　ドイ
ツ国特許２，０５８，０１２号；　Ｂｕｌ１、　Ｃｈｅ
ｍ。

５ＯＣ−Ｊａｐａｎ　　４４．　４７４−４７７　　［
１９７１］；　　Ｊ、　　Ｃｈｅｍ、　　Ｓａｃ。

Ｐｅｒｋｉｎ　ｌ　　１９８７．８７７−８８４；　　
ドイツ国特許３，７０２゜９４３号；　ドイツ国特許２
，３３１．５４９号；　Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ。

Ｃｈｅｍ、　６．１８１−１８５．　［１９６９］；　
Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｐｈａｒｍ。

Ｃｈｅｍ、　２−、５５３　（１９６０）；　Ｊ、　Ａ
ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　７９１６５０　（１９５
７）；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　２９３３８９　（１
９７３）参照）。

式（■ｂ）は本発明による工程（Ｅ−σ）及び（Ｅ−β
）を行う際に出発物質として必要とされるアミンの一般
的定義を与える。この式において、Ｒ３及びＶは好適な
ものとして本発明による物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。

式（■ｂ）のアミンは一般的に公知の有磯化学の化合物
である。

式（ｆｆ）は本発明による工程（Ｆ）を行う際に出発物
質として必要とされるヒドラジンの一般的定義を与える
。この式（［）において、Ｑ、Ｙ及びＧは好ましくはこ
れらの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。

式（Ｈ）のヒドラジンは従来未知であり、そして同様に
本発明の目的物である。

これらのものは式（ＩＶ） ■ 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、の６−アミ
ノ−インドールをこの反応に適する保護基例えばアセチ
ルによりインドール−ＮＨ上でブロックし、生成物を最
初に常法により亜硫酸ナトリウムを用いて酸例えば塩酸
の存在下でジアゾ化し、次に一般的に通常の方法と同様
に還元剤例えば塩化スズ（ＩＩ）を用いて還元する場合
に得られる。

式（Ｘ）は本発明による工程（Ｆ）を行う際に出発物質
として更に必要とされる１、３−ジケトンの一般的定義
を与える。この式（Ｘ）において、Ｒ７及びＲ８は好ま
しくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明
による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。

、Ｒト１は好ましくは水素を表わすか、炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす
か、或いは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わし、殊に水素、メチノ呟エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−３−もし
くはｔ−ブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはジク
ロロフルオロメチルヲ表わす。

式（Ｙｌ’）は本発明による工程（Ｇ）及び（Ｌ−β）
を行う際に出発物質として必要とされるピラゾリニル−
インドールの一般的定義を与える。この式（ＸＩ）にお
いて、Ｒ７ＲＭ、ＱＳＹ及びＧは好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（１）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（ＸＩ）のピラゾリニル−インドールは新規である。

これらのものは式（ＸＸ） 式中、Ｒ１８はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わし、そして Ｒ７及びＲ１は上記の意味を有する、 のβ−ケトエステルを適当ならば希釈剤例えばエタノー
ルの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば硫酸の存在
下にて２０乃至１２０　’Ｃ！間の温度で式（［） Ｈ 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
ンと反応させる場合に得られる。

式（ＸＸ）のβ−ケトエステルは一般的に公知の有機化
学の化合物である。

式１）は本発明による工程（Ｈ）を行う際に出発物質と
して必要とされるヒドラジンの一般的定義を、与える。

この式（′Ｕ）において、ＲＩＧ、Ｑ、Ｙ及びＧは好ま
しくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明
による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。

式（Ｄ）のヒドラジドは従来未知であり、そして本発明
の目的物である。

これらのものは式（ＩＸ） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラ・
シ゛ンを適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンの存在
下及び適当ならば反応補助剤例えばトリエチルアミンの
存在下にて−２０乃至６０°Ｃ間の温度で式（ＸＸＩ） 式中、ＲＩＯは上記の意味を有し、そしてＲ３は電子吸
引性脱離基、好ましくはハロゲンを表わすか、或いは基
Ｒ”−Ｃ−０−を表わし、Ｉ ここにＲＩＯは上記の意味、殊に塩素を表わす、のアシ
ル化剤と反応させる場合に得、られる。

式（ＸＸＩ）のアシル化剤は一般的に公知の有機化学の
化合物である。

式（ＸＩＩＩ）は本発明による工程（ｒ）を行う際に出
発物質として必要とされる式（Ｘｌｌｌ）の化合物の一
般的定義を与える。この式において％　Ｒ”Ｎ　ＱＳＹ
及びＧはこれらの物質に対して好適なものとして本発明
による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。

式（ＸＩＩ［）の化合物は従来未知であり、そして本発
明の目的物である。

これらのものは式（…） 式中、ＱＳＹ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
ンを適当ならば希釈剤例えばクロロホルムの存在下にて
１０乃至８０℃間の温度で式式中、Ｒ”及びＲ”は相互
に独立して各々の場合にアルキルを表わし、そして Ｒ１＋は上記の意味を有する、 のイミノカルボン酸エステルと反応させる場合に得られ
る。

式（ＸＸＩＩ）のイミノカルボキシレートは公知である
か、または公知の方法と同様に得ることができる（例え
ばＣｈｅｍ、　Ｂａｒ、　１１９．２４４４−２４５７
　［１９８６］；Ｂｕｌ１、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　
Ｊｐｎ、　５５．３９４３−３９４４　［１９８２］；
Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　１９８２．１０１５−１０１
６；　Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ。

１９７８、１４０３−１４０４；　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈ
ｅｍ、　Ｓｏｃ、　９５．３９５７−３９６３　［１９
７３］；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３６．３２５
１−３２５２［１９７１１参照）ａ 式（ｘｒｖ）は本発明による工程（１）を行う際に出発
物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（ｘｒｖ）において、Ｒ１２は好まし
くはこの置換基に対して好適なものとして本発明による
式ＣＩ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を
表わす。

式（ＸｔＶ）１ｍ８けるＲ１式（Ｔ［）におけるＥ′、
式（ｎＩａ）におけるＥｌ及び式（ｍｂ）におけるＲ３
は好ましくはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ素を
表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよ
いアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオ
キシまたはアリールスルホニルオキシ例えはメタンスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、
メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシ
またはｐ−トルエンスルホニルオキシを表わす。

式（ＸＩＶ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化、
学の化合物である。

式（ＸＶ）は本発明による工程（Ｋ）を行う際に出発物
質として必要とされるアミトラシンの一般的定義を与え
る。この式（ＸＶ）において、Ｑ、Ｙ及びＧは好ましく
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。

ＲＩ−１及びＲＩ２−１は好ましくは一緒になって炭素
原子２〜６藺を有する二重結合されたアルカンジイル基
、殊に、１，３−プロパンジイル基、１゜４−ブタンジ
イル基まｌこ（ま１，５−ペンタン・ジイル基を表わす
。

式（ＸＶ）のアミトラシンは従来未知であった。これら
のものは公知の方法と同様に（例えば米国特許第４．０
８０．１９２号またはドイツ国特許出願公開第１，９５
７，７８３号参照）、式（ＸＸＩＩＩ）式中、Ｒ”−’
及びＲ１１−１は上記の意味を有する、 のラクタムを第１工程において適当ならば希釈剤例えば
エタノールまたはジオキサンの存在下及び適当ならば反
応補助剤例えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在
下にて０乃至５０°Ｃ間の温度でハロゲン化剤例えばオ
キノ塩化リン、塩化チオニルまたはホスゲンと最初に反
応させ、そして生じる式（ＸＸＩＶ） Ｒ１２−’−Ｎ＝Ｃ−Ｒ’　ｌ−１ （ＸＸＩＶ） 式中、Ｒ１１−１及びＲＩ２−１は上記の意味を有する
、 の塩化イミドを適当ならば希釈剤例えばエタノールの存
在下及び適当ならば反応補助剤トリエチルアミンまたは
ピリジンの存在下にて０乃至８０°Ｃ間の温度で式（Ｉ
Ｘ） に関連して既に挙げられた基を表わす。

Ｈｅｔ’は好ましくは式 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
ンと反応させる場合に得られる。

式（χχ■）のラクタムは一般的に公知の有機化学の化
合物である。

式（Ｉｂ−１）は本発明による工程（Ｌ−σ）を行う際
に出発物質として必要とされる複素環の一般的定義を与
える。この式（Ｉｂ−Ｉ）において、Ｑ％Ｙ及びＧは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（１）の物質の記載の複素環を表わし、ここ
にＸ２は各々の場合に酸素また硫黄を表わし、そしてＲ
Ｉ　　Ｒ２Ｒ４、Ｒ５Ｒ６、■及びＷは上記の意味を有
する。

式（Ｉｂ−１）の複素環は本発明による化合物であり、
そして工程（Ｄ）または（Ｅ）により得ることができる
。

式（ＸＶＩ）は本発明による工程（Ｌ−σ）及び（Ｌ−
β）を行う際に出発物質として更に必要とされる「ロー
ソン試薬」の定義を与える。式（ＸＶｆ　）の「ローソ
ン試薬」は公知である（例えばドイツ国特許出願公開第
２，６０６．０８３号；　Ｂｕｌ１、　Ｓｏｃ。

Ｃｈｉｍ、　Ｂｅ１ｇ、　８７．２２３−２２８　［１
９７８］参照）。

式（１）の新規なＮ−（インドル−６−イル）−複素環
の製造に対する工程（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を行う際
に速する希釈剤は不活性有機溶媒である。

脂、肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまた
はジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランまたはエチレングリコールジエチルエーテルはエ
チレングリコールジメチルエーテル、ケトン例えばアセ
トン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチ
ルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸エチル、酸例
えば酢酸、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサ
メチルリン酸トリアミドを好適に用いる。変法（Ａ）、
（Ｂ）または（Ｃ）において、式（Ｉ［）、（Ｉ［［ａ
）または（Ｉ［［ｌ））の化合物を反応体として液状で
用いる場合、これらのものを同時に適当な過剰量で希釈
剤として，用いることもできる。

本発明による工程（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）を行う際
に適する反応補助は通常使用し得るすべての無機及び有
機塩基である。アルカリ金属の水素化物、水酸化物、ア
ミド、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム
、ナトリウムアミド、水厳化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ムまたは炭酸水素ナトリウム、及びまた第三級アミン例
えばトリエチルアミン、Ｎ．Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、４−　（Ｎ．Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン
、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）を好適に用いる。

本発明による工程（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）を行う場
合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。

般に、本性は−２０乃至１５０°Ｃ間、好ましくは０乃
至１００°Ｃ間で行う。

本発明による工程（Ａ）、ＣＢ）または（Ｃ）を行う際
に、本発明による変法（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）にお
ける式（Ｉ　ｂ）の複素環１モル当り各々の場合に１、
、０〜２０，０モル、好ましくは各々の場合に１、０〜
１５．０モルの式（ＩＩ）のアルキル化剤、式（Ｉｌｌ
ａ）のアシル化剤または式（Ｉ［Ｉｂ）のスルホニル化
剤及び適当ならば１．０〜３．０モル、好ましくは１．
０〜２．０モルの反応補助剤を一般に用いる。

反応を行い、式（１）の反応生成物を処理し、そして常
法により単離する（製造実施例を参照）。

本発明による工程（１）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ノ・ロゲン化されていても
よい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、石ｍｕーチル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、或いはエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド７、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはへキサメチルリン酸ｌ・リアミド、エステル例え
ば酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ド、或いはカルボン酸例えば酢酸またはプロピオン酸が
含まれる。

適当ならば、本発明による工程（Ｄ）は適当ならば反応
補助剤の存在下で行い得る。無機または有機酸例えば酢
酸またはｐ−）ルエンスルホン酸、無水物例えば無水酢
酸、或いは酸塩化物例えば塩化アセチルを反応補助剤と
して好適に用いる。また他の脱水剤例えばＮ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミドまたは通常のアシル化触
媒例えば４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジンを
反応補助剤として用いることができる。

本発明による工程（Ｅ−α）及び（Ｅ−β）を行う際に
適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものに
は殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、先ロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、或いはエー
テル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルも
しくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はへキサメチルリン酸トリアミド、或いはアルコール例
えばメタノール、エタノールまたはプロパツールが含ま
れる。

本発明による工程（Ｄ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本性は２０乃至１８０°
Ｃ間、好ましくは５０乃至１５０°Ｃ間の温度で行う。

本発明による工程（ａ）を行う際に、式（Ｖａ）〜（Ｖ
ｆ）の無水物１モル当り１．０〜１，５モル、好ましく
は１．０〜１．２モルの式（ＩＶ）の６−アミノ−イン
ドール及び適当ならば０．０１〜１．２モル、好、まし
くは０．１〜１．０モルの反応補助剤を一般に用いる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法で単離する（製造実施例も参照）。

適当ならば、本発明による工程（Ｅ−ａ）及び（Ｅ−β
）は適当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助
剤はすべての通常の無機または有機溶媒である。これら
のものには例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナト
リウム、及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明による工程（Ｅ−α）及び（Ｅ−β）を行う場合
、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。

般に、本性は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃、至
１２０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ｅ−ａ）及び（Ｅ−β）を行う際に
、式（■ａ）のカルボン酸エステル、式（■ｂ）のアミ
ンまｔ；は対応する酸付加塩１モル当り０゜５〜５．０
モル、好ましくは０．８〜１．５モルの式（Ｘ］）のイ
ソ（チオ）シアネートまたは０．５〜５．０モル、好ま
しくは０．８〜１．５モルの式（■）のカルバメートの
いずれか及び適当ならば１．０〜ｌ０１０モル、好まし
くは１．０〜５．０モルの反応補助剤を一般に用いる。

これに関してまた、前の反応において式（Ｖｌ）にイソ
（チオ）シアネートを式（ＶＩ）の６−アミノインドー
ル及びホスゲン、チオホスゲンまたはジホスゲン（ＣＩ
、Ｃ−０−ＣＯ−Ｃ１）から直接反応容器中で製造し、
そして単離せずに更に「ワン−ポット（ｏｎｅ−ｐｏｔ
）工程」において生成物を式（■）のカルボン酸エステ
ルと反応させることができる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する。

本発明による工程（Ｆ）を行う際に適する希釈剤は、不
活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環
式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていても
よい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、或いはエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロ７ランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオ
ニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、エ
ステル例えば酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチル
スルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノー
ルまたはプロパツール或いは酸例えば酢酸が含まれる。

適当ならば、本発明による工程（Ｆ）は適当な反応補助
剤の存在下で行う。反応補助剤として適する。ものは殊
に無機鉱酸例えば塩酸または硫酸である。また対応する
酸付加塩例えば塩酸塩の状態で、出発物質として適する
式（ｆｆ）のヒドラジンを用いることができる。

本発明による工程（ＩＸ）を行う場合、反応温度は実質
的な範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０乃至１８
０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ｆ）を行う際に、式（ＩＩ）のヒド
ラジンまたは対応する酸付加塩１モル当り０゜５〜１Ｏ
９０モルの式（Ｘ）の１．３−ジケトンまたは対応する
誘導体及び適当ならば０．０１〜１．０モルの反応補助
剤を一般に用いる。反応を行い、式（Ｉｂ−Ｃ）の複素
環を処理し、そして−般的に通常の方法により単離する
（製造実施例も参照）。

Ｒｅ−１が置換基Ｒ７以外である式（Ｘ）の１．３ジケ
トンを用いる場合、通常生じるものは式％式％） の化合物及び式（Ｉｂ−Ｃ２） 式中、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ９−１、Ｑ、Ｙ及びＧは各々の場
合に上記の意味を有する、 の化合物の異性体混合物である。

式（Ｉｎｃ）の所望の反応生成物は通常の分離法（蒸留
、結晶化、クロマトグラフィー）を用いてこれらの異性
体混合物から単離し得る。

本発明による工程（Ｇ）を行う際に適するハロゲン化剤
は同様に通常のハロゲン化剤である。無機酸ハロゲン化
物例えばオキシ塩化リン、塩化チオニル、ホスゲン、三
臭化リンまたはジホスゲン（、Ｃ１、Ｃ−０−Ｃｏ−Ｃ
１）を殊に好適に用いる。

本発明による工程（Ｇ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、ジクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素、或いは塩基性希釈剤例
えばピリジンが含まれる。また希釈剤として適当に過剰
量のハロゲン化剤を同時に用いることができる。

本発明による工程（Ｇ）は好ましくは適当な反応補助剤
の存在下で行う。殊に適当な反応補助剤は通常の補助的
な親核剤例えばトリフェニルホスフィン、ジメチルアニ
リンまたはジメチルホルムアミドである。

本発明による工程（Ｇ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本性は０乃至２００°Ｃ
間、好ましくは３０乃至１５０°Ｃ間の温度で行う。

本発明による工程（Ｇ）を行う際に、式（ＸＩ）のピラ
ゾリニルインドール１モル当り１．０〜１０．０モル、
好ましくは１．０〜５．０モルのハロゲン化剤及び適当
ならば０．０１〜１．０モル、好ましくは０，０５〜０
．１モルの反応補助剤を一般に用いる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する。

本発明による工程（Ｈ）及び（Ｋ）を行う際に適する希
釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂
肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素が含まれる。

本発明による工程（Ｈ）及び（Ｋ）は好ましくは適当な
反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤はすべて
の通常の塩基である。第三級アミン例えばトリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン１、ピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ不ン（ＤＢＮ）または
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を殊に好適に用い
る。

本発明による工程（Ｈ）及び（Ｋ）を行う場合、反応温
度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０
乃至１８０℃間、好ましくは０乃至１５０°Ｃ間の温度
で行う。

本発明による工程（Ｋ）を行う際に、式（ＸＶ）のヒド
ラジン１モル当り１．０〜５．０モル、好ましくは１．
０〜１．５モルのホスゲン及び適当ならば１、Ｏ〜５．
０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの反応補助剤を
一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そし
て一般的に通常の方法により単離する。

本発明による工程（Ｈ）を行う際に、本発明による工程
（Ｈ）を行う際の式（ＸＩ［）のヒドラジン１モル当り
１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルの
ホスゲン及び適当ならば１．０〜５．０モル、好ましく
は１．０〜３．０モルの反応補助剤を一般に、用いる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する。

本発明による工程（１）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。脂肪族、環式脂肪族または芳香族の
、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、エーテル例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジエ
チルエーテルもしくはエチレンクリコールジメチルエー
テノ１ケトン例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプ
ロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン、エステル
例えば酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリルまた
はプロピオニトリル、或いはアミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、またはへキサメチルリン酸トリアミドを好適に用い
る。式（Ｖｌ）のアルキル化剤を液状で用いる場合、こ
れらのものを適当な過剰量で希釈剤と共番こ同時に用い
ることができる。

本発明による工程（１）を行う際に適する反応補助は通
常使用し得るすべての無機及び有機塩基である。アルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩または炭
酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、
水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭素水素ナトリウム、及びまた第三級アミン例えばト
リエチルアミン、Ｎ　　Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン。

４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ不
ン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ
）を好適に用いる。

製造工程（Ｉ）を行う場合、反応温度を実質的な範囲内
で変え得る。一般に、常法は−２０乃至１５０℃間、好
ましくはＯ乃至１００°Ｃ間で行う。

本発明による工程（１）を行う際に、式（Ｘ１ｍ）の化
、金物１モル当り１．０〜１５．０モル、好ましくは１
．０〜５．０モルの式（ＸＩＶ）のアルキル化剤及び適
当ならば１．０〜３．０モル、好ましくは１゜０〜２．
０モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を行い、反応
生成物を処理し、そして一般的に通常の方法により単離
する（製造実施例も参照）。

本発明による工程（Ｌ−α）及び（Ｌ−β）を行う際に
適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものに
は殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素或いはエーテル例えばジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコ
ールジエチルエーテルが含まれる。

本発明による工程（Ｌ−ａ）及び（Ｌ−β）を行う場合
、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。

股に、末法はＯ乃至１８０℃間、好ましくは２０乃、至
１５０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ｌ−α）及び（Ｌ−β）を行う際に
、式（Ｉ　ｂ−１）または（ＸＩ）の複素環１モル当り
０．２〜２．０モル、好ましくは０．５〜１．５モルの
式の「ローソン試薬」を一般に用いる。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして公知の方法と
同様に単離する（例えばＢｕｌ１、　Ｓｏｃ。

Ｃｈｉｍ、　Ｂｅ１ｇ、８７．２２３−２２８　［１９
７８］参照）。

本発明による工程（Ｌ−ａ）及び（Ｌ−β）を行う場合
、生成混合物が最終生成物として通常得られ、そしてこ
れらのものは通常の分離した（クロマトグラフィー、結
晶化）によって分離し得る。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（ＳＬｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｃａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ。

ｐｏｄ　ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｌｌｒｔｉｃａ）、キ
オン属（，５ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔａｌａｃａ）、オナ
モミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏ　ｌｙｇｏｎｕｍ）、　セスバニア属（５ｅ
ｓｂａｎ　ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、　イヌガラシ属（Ｒｏｒ　１ｐｐａ
）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガ
タソウ属（Ｖｅｒ。

ｎ１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス
属（Ｅｍｅｘ）、　チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒ
ａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオドリコ属（
Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及び
センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）　。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｎ
＋）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅ　ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、　サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、　ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔ　１ａｎａ）、
　トマト属（、Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカ
セイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ　
１ｃａ）、　アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（５６ｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、　
アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（
Ｐｏａ）、　　ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈ　ｊａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、　　カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、　カモジグサ
属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、　ミズアオイ属（Ｍｏｎ。

ｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、　オモダカ属（ＳａｇｉｔＬａｒｉａ）、　ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ）、バスバルム属（ＰａｓｐａＩｕｍ）、カモノ
ハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、　スフェノクレア属（
５ｐｈｅｎｏｃ　ｔｅａ）、　ダクチロクテニウム属（
Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、　ヌカボ属（Ａｇｒ
ｏｓ　ｔ　ｉｓ）、スズ７メノテツポウ属（Ａ　１ｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、　カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｍ
）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａｎａｎａｓ）、　　クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場
上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生
栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、
かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コ
ーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植
林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽培
植物、の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植物中の
雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法を用いて
単子葉及び双子葉作物における単子葉及び双子葉雑草の
選択的防除に高度に適する。

その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本発明に用いる活性化合物は普通の組成物例えば、溶液
、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子
用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング
組成物、更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カ
ートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵ
ＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることができる
。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用−いる場合、例えば７補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルインブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤トして、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル’）−１，３，５−１−リアジン−２，４−（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹｏ　１ＯＮＫ）また
はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ。

Ｎ′−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）　　；テンサイ中の雑草を防除するための４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭ　Ｉ　ＴＲ０Ｎ
）及び大豆中の雑草を防除するだめの４−アミノ−６−
（１゜１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２
゜４−トリアジン−５−（４Ｈ）　−オン（ＩＪＥＴＲ
ＩＢｔｌＺＩＮ）を混合物として；デンーシクロヘキサ
ンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；　２−クロ０−
４−エチル２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−
Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２
，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオン
酸（２，４−ＤＰ）；　５−　（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−２ニトロ安息香酸（Ａ
ＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）　；　Ｎ　−（メトキシメチル
）−２，６−ジニチルークロロアセトアニリド（ＡＬＡ
ＣＨＬＯＲ）　；メチル−６，６−シメチルー２．４−
ジオキソ−３−［１−（２−プロペニルオキシアミノ）
−ブチルアミノ−６−イツブロビルアミノー１．３．５
−１−リアジン（ＡＴＲＡＺＩＮＥ）；３−イソプロピ
ル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２．２
−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−　（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２ニトロ安息香ＨＪ　チル
（Ｂ［ＦＥＮＯＸ）　　；　３　、５−ジブロモ−４−
ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）
　　；　Ｎ　−（ブトキシメチル）　−２−クロロ−Ｎ
−□（２，６−シエチルフエニル）−７セトアミド（ｕ
ｔ＋ｔＡｃｕｔｏＲ）　；２−　（［（４−クロロ−６
−メドキシー２−ピリミジニル）−アミノカルボニル］
−アミノスルホニル）　−安息香酸エチル（ＣＨＬＯＲ
Ｉ）ＪＵＲＯＮ）　；　２−クロロ−Ｎ−（［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ］−力ルボニル）−ベンゼンスルホンアミ
ド（ＣＨＬＯＲ５ＵＬＦＵＲＯＮ）　　；　Ｎ、　Ｎ−
ジメチルーＮ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）
−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　；エキソ−１
−メチル−４−（１−メチルエチル）　−２−（２−メ
チルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−（２
，２，１）へブタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）；３，
６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（ＣＬＯＰＹＲ
ＡＬ！Ｄ）　　；　２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３゜５−トリア
ジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ）　；　　２−　［４−（２
。

４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−フロピオン
酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステル（Ｄ
ＩＣＬＯＦＯＰ）　；　Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジーｎ−プ
ロピルーチオカルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）　；　４−
アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１゜２．４
−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ
）　；　２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサ
ゾリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロパノン酸、そ
のメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯ
ＸＡＰＲＯＰ）　　；　２−　［４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ１−プロ
パノン酸まｔ；はそのブチルエステル（ＦＬＬＩＡＺＩ
ＦＯＰ）　　；　Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−ウレア（ＦＬ［ＩＯＭ
ＥＴＵＲＯＮ）；　　Ｃ（４−７ミ／−３，５−ジクロ
ロ−６＝フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］　−酢
ａま、たはそのｌ−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲ
ＯＸＹＰＹＲ）　：　５−　（２−りａａ−４−１−リ
フルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル
２−ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）　　；
　２−　（４−［（３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）−オキシコーフエノキシ）プ
ロパノン酸またはそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦ
ＯＰ）　　；　２−　［５−メチル−５−（Ｌ−メチル
エチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル］
−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）　；
　２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロ
ピル−５−オキンー（ＩＨ）−イミダゾルー２−イル］
−５−エチル−ピリジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥ
ＴＨＡＰＹＲ）　　；　３　、５−ショート−４−ヒド
ロキンベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　　；　Ｎ　
、　Ｎ　−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニ
ル）−ウレア　（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　　；　（
２−−１−トキシー１−メチルー２−オキソーエチル）
５−　［２−クロロ４−（）リフルオロメチル）−フェ
ノキシ〕２−ニトロベンゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）
　　；　　（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−酢
酸（ＭＣＰＡ）　；Ｃ４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）　、　Ｎ−メチル−２
−（１，３−ベンゾチアゾルー２−イルオキシ）−アセ
トアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　；　２−クロロ−
Ｎ（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−［（ＩＨ）−ピ
ラゾル−１−イルーメチル］−アセトアミド（ＭＥＴＡ
ＺＡＣ）！ＬＯＲ）　　；　２−エチル−６−メチル−
Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−クロロアセ
トアニリド（ｕＥｒｏｕｃＨＬｏｐ）　　；　２−　（
［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ）−力ルボニル］−アミノ
］−スルホニル）−安息香酸またはそのメチルエステル
（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　；　Ｓ−エチルＮ、Ｎ−
へキサメチレンチオカルバメート（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）
　　；　４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジ
ニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＴ２ＹＺＡＬＩＮ）
　；　２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３
−エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（０ＸＹＦ
ＬＵＯＲＦＥＮ）　　；　Ｎ−（１−エチルプロピル）
−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン（ＰＥ
ＮＤＩＭＥＴＨＡＬ［Ｎ）　；　Ｏ−（６−クロロ−３
−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオ
カルボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）　；　２−　［４−
（６−クロロ−キノキサリン−２−イル−オキシ）−フ
ェノキシ］−プロピオン酸エチル（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯ
Ｐ−ＥＴＨＹＬ）　　；　２−　［１−（エトキシアミ
ノ）−ブチリデン］−５−（２−エチルチオプロピル）
−１Ｊ３−シクロへキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ
）　　；　２−クロロ−４゜６−ビス−（エチルアミノ
）−１，３，５−１リアジン（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）　　
：　２　、４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］　−６−メ
チルチオ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮ
Ｅ）　；　４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−
６−メチルチオ−５−）リアジン（ｒＥＲＢｕｒＲｙＮ
Ｅ）　；　３−　［［［［（４−メトキシ６−メチル−
１，３，５４リアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル１−アミノ］スルホニル］−チオフェン−２−カル
ボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）　；　ｓ　−
［（４−クロロフェニル）−メチル］　Ｎ、Ｎ−ジエチ
ル−チオカルバメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）　　
；　Ｓ　−２、３、３−トリクロロアリルＮ、Ｎ−ジイ
ソプロピル−チオールカルバメート（ＴＲＩ　−ＡＬＬ
ＡＴＥ）及び２，６−シニトロー４−トリフルオロメチ
ル−Ｎ、Ｎ−’；７’ロビルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲ
ＡＬＩＮ）との混合物も可能である。

驚くべきことにまた、ある混合物は相乗作用も示す。

他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ
）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
　ｋｇ／　ｈａ間である。

本発明による活性化合物の使用及び製造は次の実施例か
ら知り得る。

製造実施例 実施例１ これにより融点２００〜２０１　’ＣのＮ−（２−フル
オロ−１−プロパルギル−６−インドリル）３．４，５
．６−テトラヒドロフタルイミド１．６ｇ　（理論値の
５２％）が生じた。

下の第２表に示す式（Ｉ） （工程変法Ａ） Ｎ−（５−フルオロ−６−インドリル）−３゜４、．５
．６−テトラヒドロフタルイミド２．７２９　（９，５
７ミリモル）、炭酸カリウム４．１５ｇ及びアセトン３
１ｍ（！の撹拌された混合物にアセトン中の臭化プロパ
ルギルの８０％溶液５．２０９を加えた。混合物を反応
が完了するまで還流し、冷却し、水を加え、混合物をジ
クロロメタンを用いて抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、濾過し、濃縮し、モして残渣をシリカ
ゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液ニジクロロ
メタン）により精製した。

の最終は実施例１と同様に、そして本発明による方法の
記載における情報を考慮して得られた。

」旧１１ 実施例 物理的 実施例５ （ｄ。

１）１）、７．６６（ｄ。

ＩＨ）　ｐｐｍ。

（工程変法Ｄ） ６−アミノ−インドール２−６４ｇ　（２０ミリモル）
、無水３．４，５．６−テトラヒドロフタル酸２．２８
ｇ　（１５ミリモル）及び氷酢酸３゜ｍＪの混合物を４
時間還流した。冷却後に沈殿した結晶を吸引濾過した。

これにより融点２４５〜２４８℃のＮ−６−インドリル
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド２．２２
ｇ　（理論値の５６％）が生じた。

実施例６ 化学シフトをδ−値としてｐｐｍで示す。

実施例６として、Ｎ−（５−フルオロ−６−インドリル
）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドか実施
例５と同様に、そして本発明による工程の記載における
情報を考慮し、理論値の９９％の収率で、そして融点２
０８〜２１０°Ｃを有して得られた。

先駆体の製造 粗製生成物としてのβ−ジメチルアミノ−２゜４−ジニ
トロ−スチレンをメタノ−！？４００ｍＱに溶解し、ラ
ネー・ニッケル（２０ｇ）を加え、そして混合物をオー
トクレーブ中にて５０バール及び５０°Ｃで３．５時間
水添した。混合物を冷却し、そして圧力を放出した後、
混合物を濾過し、濃縮し、そして残渣をシリカゲル上の
クロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ジクロロメ
タン１：１）により精製した。

これにより６−アミノ−インドール１３．５０ｇ　（理
論値の４０％）が生じた。’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄい
　δ／ｐｐｍ）　：　δ−４，６５（ｓ、　２Ｈ，Ｎｌ
２）、６．１８（＋ｎ、１Ｍ）、６．３７（ｄｄ、　ｌ
Ｈ）、６．５６（ｄ、　１）Ｉ）、６．９５（ｍ、　ｌ
Ｈ）、７．１８（ｄ、　ｌＨ）、１０．４５（ｓ、　１
）］、　ＮＨ）　Ｉ）Ｉ）ｍ。

７実施例（ＩＶ−２）として、６−アミノ−５−フルオ
ロ−インドールが実施例（ＩＶ−１）と同様に、そして
本発明による方法の記載における説明を考慮して、β−
ジメチル−アミノ−２，４−ジニトロ５−フルオロ−ス
チレンから理論値の４３％の収率で得られた。’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯｄ　ｓ、　δ／ｐｐｍ）：δ：　４．７
４（ｓ、　２Ｈ，ＮＨｚ）、６．２０（ｍ、　ＩＨ）、
６．７５（ｄ、　ＩＨ）、７．０７（ｍ、　ＩＨ）、７
．１０（ｄ、　ＩＨ）、１０．６０（ｓ、　ＩＨ）。

２．４−ジニトロベンゼン４７ｇ（２５９ミリモル）、
ジメチルホルムアミドジエチルアセタール１１２ｇ　（
７６１ミリモル）及びジメチルホルムアミド２００＋ｎ
４の混合物を油浴中にて１６０°Ｃで２〜３時間加熱し
、その間に生じた揮発性成分を蒸留により除去した。混
合物を冷却し、真空にし、そしてまたより揮発性の少な
い成分を１２００Ｃまでの浴温で除去した。

Ｇ　Ｃ／　Ｍ　Ｓにより純度９３％であるβ−ジメチル
アミノ−２，４−ジニトロスチレンの固体残液が定量的
収率で得られ、そして更に精製せずに次の工程で用いた
。Ｍ／ｅ＝２３７（８１％、Ｍ■）、２２０（３０％）
、１８９　（１４％）、１７４（＝１４％）。

トルエン８０ｍＱ中の２．４−ジニトロ−５−フルオロ
トルエン２５ｇ　（１２５ミリモル）の撹拌された溶液
にトルエン１０ｍＱ中のジメチルホルムアミドジエチル
アセタール２７．８９　（１８８，８ミリモル）の溶液
の半分を撹拌しながら滴下して加えた。混合物を徐々に
６０°Ｃに加熱し、この温度で２時間撹拌し、次に溶液
の他の半分を滴下しながら加えた。再び、混合物を６０
°Ｃで２時間撹拌し、次に徐々に冷却し、−１０°Ｃで
一夜貯蔵し、沈殿した暗赤色の結晶を吸引濾過し、そし
て冷トルエン及びｎ−ヘキサンで洗浄した。更に生成物
を母液から得ることができた。

これにより融点１９７〜１９８°Ｃのβ−ジメチルアミ
ノ−２，４−ジニトロ−５−フルオロ−スチレン２３．
８ｇ　（理論値の７５％）が生じた。

３−フルオロ−エチルベンゼン９２．２５９（０，７５
モル）を０〜５°Ｃで混合された酸（硝酸２３重量％及
び硫酸６７重量％、硝酸２．１モルに対応）４００ｇの
混合物に滴下しながら加えた。添加が完了した場合、撹
拌を０℃で３０分間続けた。冷却を徐々に除去し、これ
により反応混合物の温度が約２時間の間に約１５°Ｃに
上昇した。

反応が完了するまで反応混合物をこの温度で保持し、次
に氷水５００ｇ中に注ぎ、沈殿を吸引濾過し、そして乾
燥した。

四塩化炭素／ヘキサンから再結晶して融点３４℃の５−
フルオロ−２，４−ジニトロエチルベンゼン１２８ｇ　
（理論値の８０％）が生成した。

実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤・　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物または活性化合物の混合物１重量部を上記量の溶媒と
混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈
して所望の濃度にした。

、高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化
合物の所望の特定量が施用されるように、活性化合物の
調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の
特定量が水１．０００１２／ｈａで施用されるように選
んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の
発育と比較して％損傷として評価した。数字は次のこと
を表わす二〇％−作用皆無（未処理対照と同様） １００％＝全て駆除 この試験において例えば製造実施例（１）、（３）及び
（４）の化合物により作物植物において極めて良好な選
択性と共に極めて良好な除草活性が示された。その結果
を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間１．後
、活性化合物の調製物を液剤散布しＩ；。単位面積当り
の水の量を一定に保持することが適当である。調製物中
の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用
した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植
物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較
して、％損傷として評価した。数字は次を意味する７０
％−作用なしく未処理対照−と同様）１００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）、（４）及
び（６）の化合物により作物植物において極めて良好な
選択性と共に極めて良好な除草活性が示された。その結
果を第８表に示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６イル）−フ
タルイミド；２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−
インドル−６−イル）−４，５゜６．７−テトラヒドロ
−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン；
２−（５−フルオロｌ−プロピル−１Ｈ−インドル−６
−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソ
インドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［５−フル
、オロー１−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−インドル−
６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イ
ソインドール−１，３（２）（）−ジオン、２−［５−
フルオロ−１−（ｌ−メチルプロピル）−１Ｈ−インド
ル−６−イル］−４，５゜６．７−テトラヒドロ−１Ｈ
−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２−（
５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３
（２Ｈ）−ジオン以外の式（り 式中、ｌｅｔは式 の複素環を表わし、 Ｑは水素まｔ；はハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、Ｇは水素
またはアルキルを表わし、 Ｚは水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換
もしくは置換されたアルケニル、未置換もしくは置換さ
れたアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
キル、未置換もしくは置換されたアラルキルを表わすか
、或いはハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルまた
は（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニ
ルまたはアルキルスルホニルを表わし、 Ｒ１は水素または炭素原子１〜８個を有するアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
ハロゲンを表わし、 Ｒ３はシアノまたは基−ＣＯＯＲ’　もしくは−ＣＯＮ
Ｒ’Ｒ’　ヲ表ｔ）Ｌ、 Ｒ１、Ｒ８及びＲ６は各々の場合に相互に独立して水素
または炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、
或いはＲ４及びＲ５またはＨ％及びＲ６は一緒になって
各々の場合に炭素原子４〜６個を有するアルキル鎖を表
わし、Ｒ７は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
または炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒａは水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ９は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜１７個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲンを表
わすか、或いは Ｒ７及びＲ８またはＲ８及びＲ９は一緒になって炭素原
子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｒ１ｌ＋は水素、炭素製子１〜８個を有するアルキル、
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１７個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原子
３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシクロアル
キルを表わし、 Ｒ”は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１−１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ１は炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは炭素原
子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或いは Ｒ”及びＲ１２は一緒になって炭素原子４〜６個を有す
るアルキル鎖を表わし、 ■は酸素、硫黄または−ＣＨ２”−；−５０２−もしく
は−ＮＣＲ，を表わし、 Ｗは窒素、または−ＣＨ−基を表わし、Ｘは酸素、硫黄
または−ＣＨ，−基を表わし、ＸＩは酸素または硫黄を
表わし、そしてｘ２は酸素または硫黄を表わす、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環。

２、化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６−イル）−
フタルイミド；２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ
−インドル−６−イル）−４，５゜６．７−テトラヒド
ロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン
；２−（５−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドル
−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［５−
フルオロ−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インドル
−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−　［５
−フルオロ−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インド
ル−６−イル］−４，５゜６．７−テトラヒドロ−１Ｈ
−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２−（
５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，
６，７＝、テトラヒドロ−ＩＨ−イソインドール−１，
３（２Ｈ）−ジオン以外の、Ｈｅｔが式 を表わし、Ｑが水素、フッ素、塩素または臭素を表わし
、Ｙが水素、炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは
フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｇが水素または炭
素原子１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｚが水素、
炭素原子１〜８個を有する未置換もしくは置換されたア
ルキルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する未置換も
しくは置換されたアルケニルを表わすか、炭素原子３〜
８個を有し、各々の場合に適当な置換基にはメトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎＳ−もしく
はｔ−ブトキシ、シアノ、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシカルボニルまたは炭素原子３〜７個を有するシ
クロヘキシルがある未置換もしくは置換されたアルキニ
ルを表わすか；炭素原子３〜６個を有し、そして未置換
であるか、または同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換され、その際に挙げ得る適当な置換基にはフッ
素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくは、ｉ−プロピ
ルがあるシクロアルキルを表わすか；或いはアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し、そして未置換であるか、
または同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
れ、その際に適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニト
ロ、各々炭素ぶ子１〜４個を有するアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニル、また
は各々炭素原子ｌまたは２個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオがあるフ
ェニルアルキルを表わし；Ｚが更に炭素原子１〜８個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有す
るハロゲノアルキル、アルコキシ部分に炭素原子１〜８
個を有するアルコキシカルボニル、個々のアルキル部分
に炭素原子１〜８個を有する（ジ）アルキルアミノカル
ボニル、炭素原子１〜４個を有するアシルまたは炭素原
子１〜４個を有するアルキルスルホニルを表わし、Ｒ１
が水素又は炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし
、Ｒ２が水素、炭素原子、１〜４個を有するアルキル、
フッ素、または塩素を表わし、Ｒ３がシアノまたは基−
ＧＯＯＲ’　もしく　ｌ；ｉ　−ＣＯＮＲ’Ｒ’　を表
ｈ　Ｌ、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が相互に独立して各々の場
合に水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
わすか、或いはＲ４及びＲ５まｔ；はＲ６及びＲ６が一
緒になって各々の場合に炭素原子４または５個を有する
アルキルを表わし、Ｒ７が水素、炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｒ８が水素、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表
わし、Ｒｅが水素、フッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜
４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲ
ノアルキルを表わすか、或いはＲ７及びＲ６またはＲｅ
及びＲｇが一緒になって炭素原子４または５個を有する
アルキル鎖を表わし、ＲＩＧは水素、炭素Ｊ子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキ
ルまたは炭素原子３〜５個を有し、そして未置換である
か、まｔ；はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、フッ素または塩素よりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基により１〜３置換されるシクロアルキルを
表わし、Ｒ”が水素、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルを表わし
、Ｒ１１は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有するかロゲノアルキルを表わすか、或いは
Ｒ１１及びＲ１２が一緒になって炭素原子４または５個
を有するアルキル鎖を表わし、■が酸素、硫黄または基
−ＣＨ２−、Ｓｏ、もしくは−ＮＣＲ、を表わし、Ｗが
窒素または−ＣＨ−基を表わし、Ｘが酸素、硫黄または
−ＣＨ，−基を表わし、ｘｌが酸素または硫黄を表わし
、そしてｘ２が酸素または硫黄を表わ、す、上記ｌに記
載のＮ−（インドル−６−イル）−複素環。

３、化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６−イル）−
フタルイミド；２−（１−エチル−５フルオロ−１Ｈ−
インドル−６−イル）−４，５゜６．７−テトラヒドロ
−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン；
　２−　（５−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インド
ル−−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［
５−７ルオロ−１−（Ｉ−メチルエチル）−１Ｈ−イン
ドル−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［
５−フルオロ＝１−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−イ
ンドル−６−イル］−４，５゜６．７−テトラヒドロ−
１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２
−（５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，
５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１
，３（２Ｈ）−ジオン以外の式（１） 式中、ｔｌｅｔ式 Ｉ の複素環を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、Ｇは水素
またはアルキルを表わし、 Ｚは水素、未置換もしくは置換されｔ；アルキル、未置
換もしくは置換されｔ；アルケニル、未置換もしくは置
換されたアルキニル、未置換もしくは置換されｔこシク
ロアルキル、未置換もしくは置換されたアラルキルを表
わすか、或いはハロゲノアルキル、アルコキシカルボニ
ルまｔ；は（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルキル
カルボニルまたはアルキルスルホニルを表わし、 Ｒ１は水素または炭素原子１〜８個を有するアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
ハロゲンを表わし、 Ｒ３はシアノまたは基−ＣＯＯＲ’　もしくはＣ０ＮＲ
’Ｒ’　を表わし、 Ｒ４、Ｒ５及びＲ′は各々の場合に相互に独立して水素
または炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、
或いはＲ１及びＲ５またはＲ′及びＲ６は一緒になって
各々の場合に炭素原子４〜６個を有するアルキル鎖を表
わし、Ｒ′は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
または炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１−１７個を有するハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ８は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ９は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜１７個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲンを表
わすが、或いは Ｒ７及びＲ８またはＲ＠及びＲ″は一緒になって炭素原
子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｒ”は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜１７個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原子３〜
７個を有する未置換もしくは置換されたシクロアルキル
を表わし、 Ｒ１１は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
は炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ１２は炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
−１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或いは Ｒ１１及びＲ１２は一緒になって炭素原子４〜６側を有
するアルキル鎖を表わし、 ■は酸素、硫黄または−ＣＨ２−；−３Ｏ２−もしくは
−ＮＣＲ、を表わし、 Ｗは窒素、または−〇Ｈ−基を表わし、Ｘは酸素、硫黄
または−ＣＨ，−基を表わし、Ｘｌは酸素または硫黄を
表わし、モしてＸ２は酸素または硫黄を表わす、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環を製造する摩に
、 一般式（Ｉ　ａ） 式中、Ｚｌは水素以外は上記の意味を表わし、そしてＨ
ｅｔＳＱ、Ｑ及びＹは既に上記の化金物以外は上記の意
味ををする、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環が一般式Ｂ）式
Ｃｍ　ａ　） 式中、ＨｅｔｓＱ、ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の複素環を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び
適当ならば反応補助剤の存在下で、Ａ）式（ＩＩ） Ｚ　Ｉ　　Ｅ　Ｉ　　　　＜　ｎ　） 式中、２は未置換または置換されたアルキル、未置換ま
たは置換されたアルケニル、未置換または置換されたア
ルキニル、未置換または置換されたシクロアルキル、未
置換まｊ；は置換されたアラルキルまたはハロゲノアル
キルを表わし、そして Ｅｌは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 式中、Ｚ”はアルコキシ、（ジ）アルキルアミノまたは
アルキルを表わし、そして Ｒ２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアシル化剤とか、または Ｃ）式（ＩＩ［ｂ） Ｚ’−５ｏｗ−Ｅ’　　　　　（ｍ　ｂ）式中、Ｚ３は
アルキルを表わし、モしてＲ３は電子吸引性脱離基を表
わす、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られるか、或い
はＺが水素を表わす式（ｒｂ）のＮ−（イソインドル−
６−イル）−複素環が Ｄ）−紋穴（Ｉｂ−Ａ） Ｈ 式中、 Ｈａｔ’は式 式中、 Ｑ。

Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の６−アミノ−インドールを適当ならば希釈剤の存在下
及び適当ならば反応補助剤の存在下で式％式％（） の複素環を表わし、 そして Ｒ１、 Ｒ２、 Ｘｌ及びＸ２は上 記の意味を有する、 のＮ− （インドル−６−イル） 一複素環が式 の無水物と反応させる場合に得られるか；Ｅ） 一般式（夏ｂ−Ｂ） Ｓ１ Ｒ′、 ｘｌ及びｘ２は上記の意味を有する、 の複素環が （Ｅ−α）式（Ｖｌ） 式中、 １ｅｔ２は式 式中、 Ｙ及びＧは上記の意味を有する のイソ （チオ） シアネートまたは （Ｅ−β） 式（■） 式中、 Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 のカルバメートを適当ならば希釈剤の存在下及びＸｌ 適当ならば反応補助剤の存在下で式（■ａ）の複素環を
表わし、 そして Ｒ１、 Ｒ２、 Ｒ３、 Ｒ４、 Ｒ’　３−Ｃ０ＯＲ” （■ａ） 式中、Ｒａ３は式 を基を表わし、ここに Ｒ１、Ｒ２、Ｒ’、Ｒ″、Ｒ６、■及びＷは上記の意味
を表わし、そして ２口はアルキルを表わす、 のカルボン酸エステルとか、または式（■ｂ）式中、■
及びＲ３は上記の意味を有する、のアミンもしくはその
酸付加塩と反応させる場合に得られるか； Ｆ）−紋穴（Ｉｂ−Ｃ） 式中、Ｒ７、Ｒａ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有し、
そして Ｒ′−１は水素、アルキルまたはノ＼ロゲノアルキルを
表わす、 の複素環が式（］ＸＩ 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
ンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助
剤の存在下で式（Ｘ）ｓ 式中、Ｒ７、Ｒａ及びＨｅ−１は上記の意味を有する、 の１．３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
えばエノールエーテル、エノールエステル、ケタール、
エノールエーテルケタール、エナミンもしくはβ−ハロ
ゲノビニルケトンと反応させる場合に得られるか； Ｇ）−紋穴（Ｉｂ−Ｄ） 式中　Ｒ１、Ｒ８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
、 のピラゾリニル、インドールを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤と
反応させる場合に得られるか；Ｈ）−紋穴（Ｉｂ−Ｅ） 式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有し、 そしてＲ１−２はハロゲンを表わす、 の複素環が式（ｎ） 式中　ＲＩＯｌＱｌＹ及びＧは上記の意味を有する、 の複素環が式（ＸＩ［） 式中、ＲＩＱ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 のヒドラジドを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に得
られるか； ■）−紋穴（Ｉｂ−Ｆ） Ｒ”−Ｅ　　　　　（ＸＩＶ） 式中、Ｒ１２は上記の意味を有し、モしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；Ｋ）−
紋穴（Ｉｂ−Ｇ） 式中、Ｒ口　ＲＩｓ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有す
る、 の複素環が式（ｘｎｒ） 式中、Ｒ１１、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
応補助剤の存在下で式（ＸＩＶ）式中、ＱＳＹ及びＧは
上記の意味を有し、そして Ｒ１２−１及びＲ１１−１は一緒になって二重結合され
ｔこアルカンジイル基を表わす、 の複素環が式（ＸＶ） 式中、Ｒ１１−１及びＲ１ト１は上記の意味を有する、 のアミトラシンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に
得られるが； Ｌ）−紋穴（Ｉｂ−Ｈ） ■ 式中、Ｈｅｔｊは式 の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ１、Ｒ１％Ｒ４、Ｒ＠、Ｒ＠、Ｒ７、Ｒ
”、Ｘ、Ｘ’、Ｘ！、■及びＷは上記の意味を有し、こ
こに Ｘは硫黄を表わし、そしてＸｌ及びｘ２は各々酸素また
は硫黄を表わし、但し条件として基ｘ！またはｘ２の１
つは硫黄を表わす、の複素環か （Ｌ−α）工程（Ｄ）及び（Ｅ）を用いて得ることがで
きる式（Ｉｂ−１） 式中、Ｈａｔ’は式 式中、Ｒ７、Ｒｓ、、Ｑ％Ｙ及びＧは上記の意味を有す
る、 のピラゾリニル−インドールを適当ならば希釈剤の存在
下で式（ＸＶＩ） の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ４、Ｒ’、Ｒ”、Ｖ。

Ｗ及びｘ２は上記の意味を有する、 の複素環または （Ｌ−β）・式（ｎ） の「ローソン試薬」と反応させる場に得られる方法の１
つにより得られることを特徴とする、式（１）のＮ−（
インドル−６−イル）−複素環の製造方法。

４、少なくとも１つの上記ｌまたは３に記載の式（１）
のＮ−（インドル−６−イル）−複素環を含有すること
を特徴とする、除草剤。

５、上記ｌまたは３に記載の式（１）のＮ−（インドル
−６−イル）−複素環を植物及び／またはその生育地上
に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防
除方法。

６、望ましくない植物を防除する際の上記ｌまたは３に
記載の式（１）のＮ−（インドル−６−イル）−複素環
の使用。

７、上記ｌまたは３に記載のＮ−（インドル−６−イル
）−複素環を増量剤及び／または表面活性物質と混合す
ることを特徴とする、除草剤の製造方法。

８、式（Ｘｌ） Ｒ６は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或
いは Ｒ７及びＲ＠またはＲ８及びＲ９は一緒になって炭素原
子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたは／％ロゲンを表わし、そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 のピラゾリニル−インドール。

９、式（ｆｆ） 式中、Ｒ′は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
または炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１−１７個を有するハロゲノアルキルを表わし
、 式中、ＲＩＯは水素、炭素原子１〜８個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１−１７個を有するハロゲノアルキルまたは炭素
原子３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシクロ
アルキルを表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 のヒドラジド。

１０、式１） 式中、Ｑは水素またはハロゲンを表わし、Ｙは水素、ア
ルキルまたはハロゲンを表わし、そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 のヒドラジン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６−イル）−
   フタルイミド；２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ
   −インドル−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒド
   ロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン
   ；２−（５−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドル
   −６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
   イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［５−
   フルオロ−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インドル
   −６−イル］−４，５，６、７−テトラヒドロ−１Ｈ−
   イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［５−
   フルオロ−１−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−インド
   ル−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
   −イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２−（
   ５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，
   ６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３
   （２Ｈ）−ジオン以外の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、Ｇは水素
   またはアルキルを表わし、 Ｚは水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換
   もしくは置換されたアルケニル、未置換もしくは置換さ
   れたアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
   キル、未置換もしくは置換されたアラルキルを表わすか
   、或いはハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルまた
   は（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニ
   ルまたはアルキルスルホニルを表わし、 Ｒ＾１は水素または炭素原子１〜８個を有するアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
   はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はシアノまたは基−ＣＯＯＲ＾１もしくは−ＣＯ
   ＮＲ＾１Ｒ＾１を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々の場合に相互に独立し
   て水素または炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わ
   すか、或いはＲ＾４及びＲ＾５またはＲ＾３及びＲ＾６
   は一緒になつて各々の場合に炭素原子４〜６個を有する
   アルキル鎖を表わし、Ｒ＾７は水素、炭素原子１〜８個
   を有するアルキルまたは炭素原子１〜８個及び同一もし
   くは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有するハロゲノ
   アルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
   は炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾９は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭
   素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜１７個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲンを
   表わすか、或いは Ｒ＾７及びＲ＾８またはＲ＾８及びＲ＾９は一緒になつ
   て炭素原子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｒ＾１＾０は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
   、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原
   子３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシクロア
   ルキルを表わし、 Ｒ＾１＾１は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
   または炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
   ゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし
   、 Ｒ＾１＾２は炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
   炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
   子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或
   いは Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は一緒になつて炭素原子４〜
   ６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｖは酸素、硫黄または−ＣＨ＿２−；−ＳＯ＿２−もし
   くは−ＮＣＨ＿３を表わし、 Ｗは窒素、または−ＣＨ−基を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または−ＣＨ＿２−基を表わし、Ｘ＾１
   は酸素または硫黄を表わし、そして Ｘ＾２は酸素または硫黄を表わす、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環。 ２、化合物Ｎ−（１−メチル−インドル−６−イル）−
   フタルイミド；２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ
   −インドル−６−イル）−４，５，６、７−テトラヒド
   ロ−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン
   ；２−（５−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドル
   −６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
   イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン；２−［５−
   フルオロ−１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−インドル
   −６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
   イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−［５−
   フルオロ−１−（１−メチルプロピル）−１Ｈ−インド
   ル−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
   −イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン及び２−（
   ５−フルオロ−１Ｈ−インドル−６−イル）−４，５，
   ６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３
   （２Ｈ）−ジオン以外の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、Ｇは水素
   またはアルキルを表わし、 Ｚは水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換
   もしくは置換されたアルケニル、未置換もしくは置換さ
   れたアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
   キル、未置換もしくは置換されたアラルキルを表わすか
   、或いはハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルまた
   は（ジ）アルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニ
   ルまたはアルキルスルホニルを表わし、 Ｒ＾１は水素または炭素原子１〜８個を有するアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
   はハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はシアノまたは基−ＣＯＯＲ＾１もしくは−ＣＯ
   ＮＲ＾１Ｒ＾１を表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は各々の場合に相互に独立し
   て水素または炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わ
   すか、或いはＲ＾４及びＲ＾５またはＲ＾５及びＲ＾６
   は一緒になつて各々の場合に炭素原子４〜６個を有する
   アルキル鎖を表わし、Ｒ＾７は水素、炭素原子１〜８個
   を有するアルキルまたは炭素原子１〜８個及び同一もし
   くは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有するハロゲノ
   アルキルを表わし、 Ｒ＾８は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
   は炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾９は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル、炭
   素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜１７個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲンを
   表わすか、或いは Ｒ＾７及びＲ＾８またはＲ＾８及びＲ＾９は一緒になつ
   て炭素原子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｒ＾１＾０は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
   、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原
   子３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシクロア
   ルキルを表わし、 Ｒ＾１＾１は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキル
   または炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロ
   ゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わし
   、 Ｒ＾１＾２は炭素原子１〜８個を有するアルキルまたは
   炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
   子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、或
   いは Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は一緒になつて炭素原子４〜
   ６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｖは酸素、硫黄または−ＣＨ＿２−；−ＳＯ＿２−もし
   くは−ＮＣＨ＿３を表わし、 Ｗは窒素、または−ＣＨ−基を表わし、 Ｘは酸素、硫黄または−ＣＨ＿２−基を表わし、Ｘ＾１
   は酸素または硫黄を表わし、そして Ｘ＾２は酸素または硫黄を表わす、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環を製造する際に
   、 一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｚ＾１は水素以外は上記の意味を表わし、そして
   Ｈｅｔ、Ｑ、Ｇ及びＹは既に上記の化合物以外は上記の
   意味を有する、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環が一般式（ I
   ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｈｅｔ、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、 の複素環を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び
   適当ならば反応補助剤の存在下で Ａ）式（II） Ｚ＾１−Ｅ＾１（II） 式中、Ｚは未置換または置換されたアルキル、未置換ま
   たは置換されたアルケニル、未置換または置換されたア
   ルキニル、未置換または置換されたシクロアルキル、未
   置換または置換されたアラルキルまたはハロゲノアルキ
   ルを表わし、そして Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 Ｂ）式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中、Ｚ＾２はアルコキシ、（ジ）アルキルアミノまた
   はアルキルを表わし、そして Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアシル化剤とか、または Ｃ）式（IIIｂ） Ｚ＾３−ＳＯ＿２−Ｅ＾３（IIIｂ） 式中、Ｚ＾３はアルキルを表わし、そして Ｅ＾３は電子吸引性脱離基を表わす、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られるか、或い
   はＺが水素を表わす式（ I ｂ）のＮ−（イソインドル
   −６−イル）−複素環が Ｄ）一般式（ I ｂ−Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ａ） 式中、Ｈｅｔ＾１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｘ＾１及びＸ＾２は
   上記の意味を有する、 のＮ−（インドル−６−イル）−複素環が式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、の６−アミ
   ノ−インドールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
   らば反応補助剤の存在下で式（Ｖａ）〜（Ｖｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｖａ）（Ｖｂ）（Ｖｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｖｄ）（Ｖｅ）（Ｖｆ） の無水物と反応させる場合に得られるか； Ｅ）一般式（ I ｂ−Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｂ） 式中、Ｈｅｔ＾２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ の複数環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
   、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｘ＾１及びＸ＾２は上記の意味を有
   する、の複素環が （Ｅ−α）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する のイソ（チオ）シアネートまたは （Ｅ−β）（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のカルバメ
   ートを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
   助剤の存在下で式（VIIIａ）Ｒ＾１＾３−ＣＯＯＲ＾１
   ＾４（VIIIａ） 式中、Ｒ＾１＾３は式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ の基を表わし、ここに Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｖ及びＷは
   上記の意味を表わし、そして Ｒ＾１＾４はアルキルを表わす、 のカルボン酸エステルとか、または式（VIIIｂ）▲数式
   、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） 式中、Ｖ及びＲ＾３は上記の意味を有する、のアミンも
   しくはその酸付加塩と反応させる場合に得られるか； Ｆ）一般式（ I ｂ−Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ−Ｃ） 式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有
   し、そして Ｒ＾３＾−＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
   ルを表わす、 の複素環が式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する、のヒドラジ
   ンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助
   剤の存在下で式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９＾−＾１は上記の意味
   を有する、 の１，３−ジケトンまたはこれらのジケトンの誘導体例
   えばエノールエーテル、エノールエステル、ケタール、
   エノールエーテルケタール、エナミンもしくはβ−ハロ
   ゲノビニルケトンと反応させる場合に得られるか； Ｇ）一般式（ I ｂ−Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｄ） 式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有
   し、 そしてＲ＾９＾−＾２はハロゲンを表わす、の複素環が
   式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有
   する、 のピラゾリニル、インドールを適当ならば希釈剤の存在
   下及び適当ならば反応補助剤の存在下でハロゲン化剤と
   反応させる場合に得られるか；Ｈ）一般式（ I ｂ−Ｅ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｅ） 式中、Ｒ＾１＾０、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
   、 の複素環が式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ｒ＾１＾０、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
   、 のヒドラジドを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
   ば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に得
   られるか； Ｉ）一般式（ I ｂ−Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｆ） 式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の
   意味を有する、 の複素環が式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中、Ｒ＾１＾１、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有する
   、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
   応補助剤の存在下で式（ＸIV） Ｒ＾１＾２−Ｅ（ＸIV） 式中、Ｒ＾１＾２は上記の意味を有し、そしてＥは電子
   吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；Ｋ）一
   般式（ I ｂ−Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｇ） 式中、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有し、そして Ｒ＾１＾２＾−＾１及びＲ＾１＾１＾−＾１は一緒にな
   つて二重結合されたアルカンジイル基を表わす、 の複素環が式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） 式中、Ｒ＾１＾１＾−＾１及びＲ＾１＾２＾−＾１は上
   記の意味を有する、 のアミドラゾンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
   らば反応補助剤の存在下でホスゲンと反応させる場合に
   得られるか； Ｌ）一般式（ I ｂ−Ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ−Ｈ） 式中、Ｈｅｔ＾３は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６
   、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｘ、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｖ及びＷは上
   記の意味を有し、ここに Ｘは硫黄を表わし、そしてＸ＾１及びＸ＾２は各々酸素
   または硫黄を表わし、但し条件として基Ｘ＾１またはＸ
   ＾２の１つは硫黄を表わす、の複素環が （Ｌ−α）工程（Ｄ）及び（Ｅ）を用いて得ることがで
   きる式（ I ｂ− I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ− I ） 式中、Ｈｅｔ＾４は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ の複素環を表わし、そして Ｑ、Ｙ、Ｇ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６
   、Ｖ、Ｗ及びＸ＾２は上記の意味を有する、 の複素環または （Ｌ−β）式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｑ、Ｙ及びＧは上記の意味を有
   する、 のピラゾリニル−インドールを適当ならば希釈剤の存在
   下で式（ＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） の「ローソン試薬」と反応させる場に得られる方法の１
   つにより得られることを特徴とする、式（ I ）のＮ−
   （インドル−６−イル）−複素環の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１または２項記
   載の式（ I ）のＮ−（インドル−６−イル）−複素環
   を含有することを特徴とする、除草剤。 ４、望ましくない植物を防除する際の特許請求の範囲第
   １または２項記載の式（ I ）のＮ−（インドル−６−
   イル）−複素環の使用。 ５、式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾７は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキ
   ルまたは炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾８は水素、炭素原子１〜８個を有するアルキルまた
   は炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜１７個を有するハロゲノアルキルを表わすか、
   或いは Ｒ＾７及びＲ＾８またはＲ＾８及びＲ＾９は一緒になつ
   て炭素原子４〜６個を有するアルキル鎖を表わし、 Ｑは水素またはハロゲンを表わし、 Ｙは水素、アルキルまたはハロゲンを表わし、そして Ｇは水素またはアルキルを表わす、 のピラゾリニル−インドール。