JPS5823669A - Ｎ−フエニルピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−フェニルピラゾール誘導体、それらを含有
する組成物およびそれらの除草剤としての使用に関する
。

［Ｊ、　Ｈｅｔｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｊ第１２巻＃、１１９
９〜１２０５負（１９７５）中には、４，６−ジアミツ
ビラゾロ〔ｓ＊４−ａ）−ピリミジンは有用な薬物学的
性質を有しているであろうという期待をもってそのよう
なピリミジン誘導体の製造実験が記載されている。そこ
でに出発物質として一般式 （式中Ｐはなかんずく水素原子を表わしモしてＲ１は水
素原子、メチル基、ヒドロキシエチル基、または１僻ま
たはそれ以上の塩素原子および／またはメチル基で置換
されたフェニル基を表わす）の１−フェニル−５−アミ
ノ−４−シアノ１７− ピラゾールが使用されている。そこに製造されそして開
示されている多数のピラゾール化合物の中＆Ｃは、５−
アミノ−４−シアノ−１−（２，４−ジクロロフェニル
）ピラゾールおよび５−アミノ−４−シアノ−１−（４
−クロロ−２−メチルフェニル）ピラゾールが包含され
ているが、一般式ｌの化合物が除草剤活＠：を有してい
るかまたにそれを鳴していると期待されるであろうとい
うことについてにこの文献にはいかたる示唆もなされて
いない。

明らかにこれらピラゾール化合物は（この論文の著者に
よれば）有用な治療剤（例えば抗ヤラリア剤）たる４．
６−ジアミツビラゾロ（３，４−ｄ）ピリミジンを導か
なかった。

特公昭４［１−１９９５８号（特願昭３８−２９５５’
　８号）には、一般式 Ｐｌ （式中Ｒ１け水素原子または未置換フェニル基を表わし
、Ｒ２＃′ｉ水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ５は水素またはハロゲ゛ン原子またはニトロまたはシ
アン基を表わし、そしてＢ４は低級アルキル基、アミノ
基または低級アルコキシ基を表わす）の除草剤として有
用なピラゾール誘導体が開示されている。

本出願人らの英国等許出願第８１［１５７７８号（英国
特許出願公告第２０７０６Ｑ４Ａ号）明細書は、一般式
■の化合物のピラゾール環の置換基Ｒ１が特定の置換基
を有するフェニル基であり、Ｒ２が水素原子を表わし、
Ｒ３がシアノまたは徴候カルバセイル基ｔ−ａわしそし
て均がアミノ基を表わしでいる揚台、その化合物は有用
な除幕側活性を有しておルそして特公昭４０−１９９５
８号開示の特定の化合物例えば非常に関連した１−フェ
ニル−４−シアノ−５−アミノピラゾール化合物に比べ
て予期せざる有利な除草剤性を有している。

従って、英国特許第８１０５７７８号明細書は除草剤と
して一般式 〔式中、Ｂ５　：ｆ、よびＲ６の記号は同一または異っ
てそれぞれ１〜４個の炭ｉ原子を含有するアルキルまた
はアルコキシ基、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ニトロ、シアノまたは第１級アミノ基、または
弗素、塩素または臭素原子を表わし、記号Ｒ７、Ｂ８お
よびＲ９は同一または異ってそれぞれ水素原子、１〜４
個の炭素原子を含有するアルキルまたにアルコキシ基、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、
シアノまたは第１級アミノ基、または弗素、塩素また龜
臭素原子を表わすが、または記号Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およ
びＲ９の各々は水素原子を表わし、そして記号Ｒ６がト
リフルオロメトキシまたは好ましく祉トリフルオロメチ
ル基を表わし、そして記号Ｒ１０はシアノ基またＩ′ｉ
置換カルバモイル基−ＣＯＮＨＢｌｌ（式中Ｒ１１はメ
チルまたはエチル基を表わす）を表わすがまたは記号Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の少くとも１個は第１
級アミノ基を表わす〕のＮ−フェニルピラゾール誘導体
および農業的に許容しうるその酸付加塩を与えるもので
ある。

次の一般式厘の化合物が英国特許出願第８１０５７７８
２１− 号明細書中に除草剤として特に興味あるものとして開示
されている。

化合物 Ａ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（２，！１．４
−）ジクロロフェニル）ピラゾール Ｐ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（２−ニトロ−
４−トリフルオロメチルンエニル）ピラゾールＣ５−ア
ミノ−４−シアノ−１−（２，４−ジクロロフェニル）
ピラゾール Ｄ　　　５−アミノ−１−（２−ブロモ−３，４−ジク
ロロフェニル）−４−シアノピラゾール Ｅ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（５，４−ジク
ロロ−２−メチルフェニル）ピラゾール Ｆ　　　５−アミノ−１−（３−ブロモ−２，４−ジク
ロロフェニル）−４−シアノピラゾール Ｇ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（２１，４−ジ
クロロ−６−メチルフェニル）ピラゾール Ｈ５−アミノ−４−シアノ−１−（２，４−ジクロロ−
３−メトキシフェニル）ピラゾール ２２− Ｋ　　　５−アミノ−１−（４−ブロモー２，３−ジク
ロロフェニル）−４−シアノピラゾール Ｌ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（２，５−ジク
ロロ−４−メチルフェニル）ヒラゾール Ｍ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（４−ブロモ−
２−クロロ−３−メチルフェニル）ヒラソールＮ　　　
５−アミノ−４−シアノ−１−（２−クロロ−３，４−
Ｕメチルフェニル）ピラゾール Ｐ　　　５−アミノ−４−シアノ−１−（２−クロロ−
３−シアノ−４−メチルフェニル）ヒラゾールＱ　　　
５−アミノ−１−（３−クロロ−２，４−ジブロモンエ
ニル）−４−シアノピラゾール Ｒ５−アミノ−１−（３−クロロ−２，４−ジメチルフ
ェニル）−４−シアノピラゾール Ｓ　　５−アミノ−１−（２−ブロモー４−クロロ−３
−メチルフェニル）−４−シアノピラゾールＴ　　　５
−アミノ−１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニ
ル）−４−シアノピラゾール ＴＴ　　　　５−アミノ−１−（４−クロロ−３−シア
ノ−３−メチルフェニル）−４−ピラゾール メチルフェニル）ピラゾール （２ｔ　５＋　４−トリクｏ　ｏフェニル）ヒラソール
ＢＥ　　　５−アミノ−４−Ｎ−エチルカーボンアミド
−１−（２，３，４−トリクロロフェニル）ピラゾール
アルファベット文字Ａ〜Ｈ１Ｊ〜ＮおよびＰ〜ＥＢは本
明細普における以後の同定および容易な参照のために前
記化合物に螺・属されているものである。

英国特許出願第８１０５７７８号明細書によって％に好
ましい化合物は、前記アルファベット文字によシ参照す
れに化合物Ｃ１そして一層特別には化合物Ｄ−’Ｈ，，
ｒ−ＮおよびＰ　−Ｕ　、そして特別にｈ化合物Ａであ
る。

ヨーロッパ特許出ｍ　か００２６０５４号明細書はまた
、化合物ｗ（５−アミノ−４−シアノ−１−（２，４，
６−１−）リクロロフエ♀ル）ピラゾール〕が価値ある
除草活性を有していることを開示している。

以後の膨大な研究および実験の結果として、一般式Ｈの
化合物のピラゾール環上の置換基Ｒ１が、その４位がト
リフルオロメチル基で、２位が塩素または弗素原子でそ
して糾合により３〜５および６位が弗素または塩素原子
で置換されているフェニル基である場合には、以後本明
細２５− 暑中により詳記されているように、これら化合物は英国
多許出ＩＪ４第８１０５７７８号明細書に開ぷされ且つ
従来技術に開示されたその他の関連したＮ−７工−ルピ
ラゾール誘導体除草剤に比べて予期せざることに顕著に
有利な除草剤活性を有している。

従って、本発明は除草剤として一般式 （式中Ｒ１２は塩素原子を表わし、Ｈ１５Ｆｉ水素、弗
素または塩素原子を表わし、Ｂ１４は水素また線部素原
子を表わしそしてＲ１６は水素、弗素または塩素原子を
表わすがただしＲ１４が弗素原子を表わしている場合に
はＲ１５に″ｉ弗素または塩素２６− 原子を表わし、あるいはＲ１２、Ｒ１５およびＲｊ５は
それぞれ弗素原子を表わしそしてＨ１４Ｂ水素または弗
素原子を表わす）の新規なＮ−フェニルピラゾール銹導
体が与えられる。

本発明の一般式■の代表的化合物としては、５−アミノ
−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
）−４−シアノビラ１−ル（本明細書中には以後「化合
物産１」として同定される）、 ５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−）リフルオロメチルフェニルヒラソール（以後「化合
’ｆ）／’　Ａ　２　Ｊとして同定される）、５−アミ
ノ−４−シアノ−１−（２，３，６−）！Ｊ　ｐ　ｏ　
ｏ　−４−）　！Ｊフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル（以後「化合物Ｉ６５」として同定される）および ５−アミノ−４−シアノ−１−（２，５，５，６−テト
ラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール（以後「化合物産４」として同定される） があけられる。

英国特許出ｉ第８１０５７７８号明細書開示の一般式Ｉ
の代表的化合物特公昭４０−１９９５８号（試験化合物
Ｃｃ１）Ｋ特定的に開示されている関連化合物たる１−
フェニル−４−シア／−５−７ミノビラゾールおよび関
連化合物たる５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，
４−トリクロロフェニル）−３−メチルピラゾール（試
験化合物ＣＣ２）および代表的な一般弐■の化合物（化
合物Ａ　Ｉ、２．３および４）に関して実施された除草
剤活性実験においては次の結果が得られた。

実ｒ＃１ 試験方法 （１）　　雑車防除試鹸 （＆）一般 試験化合物Ａ−Ｈ，Ｊ−ＮおよびＰ−ＢＰ、ＣＣ１、Ｃ
Ｃ２、Ｉ６．１　、Ａ２、Ａ５およびＡ４　（本明細書
でこれまでに同定されている）をアセトンに溶解させた
６遍用は１６　ｍ、ｐ、ｂ、　（２，６Ｋｍ／時）で移
動させそして１ヘクタール邑シ５５０を相当のスプレー
液体を送り出す扁平ファンジェットを使用した標準実験
室用除草剤スプレイヤーからであった。スプレー圧力ｔ
ｉ２．８１　Ｋｔ／ｃｍ２　（４０ポンド／平方インチ
）であった。試験化合物Ａ〜Ｈ％　Ｊ、に、Ｍ、Ｎおよ
びＱ　ＮＩＫ、　Ｃ’ＣＩおよびｃｃ２の溶液は０．５
１５ｆの試験化合物をアセトンに溶解させそして追加の
アセトンを使用して３４−（１５ｓｗ／ｖ）とした。こ
れは１ヘクタール当シ８ＫＦの試験化合物の適用比率に
＠当する。アセトンによる一連の希釈によってこれら溶
液から４．２．１．０．５．０．２５および０．１２５
麺／へフタ−２９− ル（Ｋｒ／ｈａ）＆Ｃ相当する溶液を製造した。ただし
試験化合物Ｃ，Ｗ、島、ＢＢ、　ＤＤ、　］ｒｊｌＣお
よびＣＣ’１に対しては８．４．２．１およびｏ、　ｓ
　ＩＩ／ｈａの溶液が製造された。試験化合物りおよび
Ｐの溶液は同様に製造されたがしかし０．１２８　ｔの
試験化合物を使用して、２．１．０，５．０，２５およ
びり、　１２５Ｋｇ／　ｈａの適用比率に相当する溶液
な生成させた。

試験化合物Ａ１．２および４の溶液を同様にして製造し
たが、ただし０．１２８　ｔの試験化合物を使用して２
．１．０．５．０．２５．０．１２５．０．０６２５．
０．０３１２および０．０１５６　Ｋｆ／　ｈａの適用
比率に相旨する溶液を生成させた。試験化合物Ａ３の溶
液を同様にして製造するが、たたし０．０６４ｔのに鹸
化合物を使用して１、Ｑ、５．０．２５．０．１２５．
０、０６２５．０．０３１２および０．０１５６Ｋｇ／
ｈａの適用比率に相当する溶液を生成させた。

（ｂ）　　雑草制御（発芽前適用） ３０− 雑草種子ｔ−９ｔｍ直径アスファルト紙ポット中のジョ
ーン・インネス、Ａ１ポット栽培用混合物（７容量部の
滅菌ローム、３容量部のビートおよび２容量部の微細グ
リッド）上に播いた。

１ボット当りの種子量は次のとおシであった。

（１）広葉雑草 シロカラシ　　　　　　　３０〜４０ サナエタデ　　　　　　　３０〜４０ ハ　　コ　　ヘ　　　　　　　　　　　　３０〜４０（
置）　イネ科雑草 カラスムギ　　　　　　　１５〜２０ スズメノテツボウ　　　　３０〜４０ イ　　ヌ　　ビ　エ　　　　　　　　　　　　　　　　
　２０〜３０試験化合物を０．１２５〜８１ｃｆ／　ｈ
ａの薬量で前記（１）（ａ）記載のように覆土されてい
ない種子に適用した。ただし試験化合物りおよびＰ　Ｆ
ｉＯ，１２５〜２Ｋｇ／　ｈａの薬量で適用され、試験
化合物Ｃ，Ｗ、ＡＡ、、　ＢＢ、　ＤＤ、　ＥｉＥおよ
びｃｃｌは０．５〜８１Ｌ９／　ｈａ　（Ｄ薬量で適用
され、試験化合物Ａ１．２および４は０．０１５６〜２
に’４７　ｈａの４′Ｊｉ＃で適用され、そして試験化
合物ｉ　４．５は０．０１５６〜Ｉ　Ｋｆ／　ｈａの薬
量で適用された。そしてスプレー後その種子は２５−の
尖った細砂２５−で傍われた。スプレーしない対照およ
びアセトン単独スプレーの対照を置いて各雑草種の一つ
のポットを各処理に割ｇ当てた。処理後、ポットを温室
に保存し、そして上から水をかけた。雑草制御活性の視
覚的評価をスプレー後１９〜２８８に実施した。その結
果ｔＫｇ／　ｈａの最小有効ｆ　（ＭＩＤ）として表わ
したがこれは対照ポット中の植物に比した場合の雑草の
９０−の生長抑制すなわち除草を与えるものである。得
られた結果は以下の表１に与えられている。

（０）　　雑草制御二発芽後適用 雑草種を生長させそして次いで９Ｇ直径アスファルト紙
ポット中のジョーン・インネス・ム１ポット栽培用混合
物に幼苗段階で移植した。

ただしカラスムギは直接試験ポットに播かれそして移植
は行われなかった。次いで植物を試験化合物のスプレー
に対して準備されるまで温室内で生長させた。１ポツト
当シの植物数およびスプレ一時の植物の生長段階は以下
のとおシであった。

ハ　　コ　　へ　　　　　　５　　　４〜６葉令期イ　
チ　ビ　　　　３　　２灼の葉令期（１１）　　イネ科
雑草 カラスムギ　　　１０　１　葉令期 スズメノテツボウ　　　５　　１輪葉令期イ　ヌ　ビニ
　　　　　５　　１〜２葉令期３３− 前記（１）　（ａ）に記載のようＫして試験化合物・を
０．１２５〜８　Ｋｆ／　ｈａの薬量で植物に適用した
。ただし試験化合物りおよびＰは０．１２５〜７Ｋｐ／
ｈａの薬量で適用され、試験化合物Ｃ，Ｗ、　ＡＡ、　
ＢＢ、’ＤＤ、ＫＦｉおよびＣＣ１は０．５〜８　Ｋ４
７ｈａの薬量で適用され、試験化合物Ａ１．２および４
に０．０１５６〜２に４／ｈａの薬量で適用され、そし
て試１化合物Ａ　３　ｔｊ：　０．０１５６〜Ｉ　Ｋ４
７　ｈａ　Ｏ薬量で適用サレタ。

スプレーされない対照およびアセトンのみスプレーの対
照を置いて各雑草種につき１個のポットを各処理に割り
当てた。スプレー後スプレーの２４時間後から始めてポ
ットに水を上からやった。雑草の生長制御の評価はスプ
レー後１９〜２８日に枯れた植物数および生長抑制を記
録することＫよプ実施された。その結果はＫｆ／ｈａの
最小有効薬量（ＭＦｉＤ　）として表わされているカニ
、これは対照ポットの植物に比べて９０−の雑草３４− の生長抑制件たけ除草を与えるものである。得られた結
果は以下の表［に与えられている。

雑草の粉類に対する記号は以下のきおルである。

（ａ）　　イネ科雑草 Ａｍ　＝スズメノテッポウ ハｆ＝カラスムギ゛ 五）Ｃ＝イ　ヌ　ビニ （ｂ）　　広葉雑草 Ｓｍ　＝ハ　　　コ　　　ば Ｐ１＝サナエタデ Ｓａ　＝シロカラシ Ａｔ−イ　チ　ビ 表　　　Ｉ 〜０．２５ ＢＯ９５〜１０．５＞８２２〜４１〜２ＣＯ８５〜１０
，５〜１８４４１ ＤＯ１５〜１０２５４〜８２４１ 〜邸 Ｅ１１〜２２〜４２〜４２〜４０５〜１Ｆ　０．５〜１
０．５〜１２２〜４１〜２　［１，５〜１（）　０．２
５０，２５０．５１〜２１〜２０．２５〜０５〜０．．
５　　　〜ｏ５ ＨＯ，５〜１２１２１〜２２ Ｊ　Ｏ，５０，５〜１４〜８２１〜２１に１　０．５１
〜２２〜４２〜４１ Ｌ　Ｏ，５１＞＞２　＞２　＞２１〜２Ｍ　１０３〜１
　＞８４４０．５〜Ｉ Ｎ　Ｏ，１２５０２５８４２〜４０．２５〜０．２５　
　　　〜０．５ Ｐ　１　＞＞２　ＮＲＮＲＮＲ２ Ｑ４　４４４〜８４〜８４〜８ Ｒ１〜２　　４〜８　　〉８　　　２〜４２〜４　１〜
２８　　　１〜２　０．５〜１　　２〜４　４　　４　
　　４Ｔ　　０．５〜１　　２〜４　　４〜８　０．５
〜１　２〜４　２〜４Ｕ２　　　　　４〜８　　４〜８
　２〜４〉８　　　２ｖ１　　　　　　２　　　　　８
８４〜８１ｗ　　　Ｏ，５〜１　　　＜０．５　　　　
２　　　　２〜４０．５〜１　　０．５〜１ｘ２　　　
　　　１〜２　　　０．５　　　２ご４２〜４２ｙ　　
　Ｏ，５ｔΩ　　　　４〜８　２〜４２０．５〜１２　
　２〜４　　１〜２　）８　　　２〜４４〜８１ＡＡ　
　　　１〜２　　　１０　　　　８　　　　２〜４１〜
２１ＢＢ　　　　１〜２　　４　　　　４〜８　２〜４
　４　　　１〜２ｃｃｉ　　　　　　４　　　　＞＞８
’４　　　４　　　　１ＤＤ　　４　　　　　１　　　
　８　　　＞＞８　　　　ＮＲ＞８−ＨＢ　　ＮＲ２〜
４　　　、ＮＲＮＲＮＲ＞＞８ＣＣＩ　　８　　　　＞
＞８　　　　８　　　　ＮＲＮＲ＞＞８ｃｃ２　　　Ｎ
ＲＮＲＮＲＮＲＮＲＮＲ３７− 表　　　　菖 ｐ、　　　０．１２５　　０．１２５　　　１〜２　４
〜８４〜８　２〜４Ｂ　　　Ｏ，１２５０，５＞８　　
　＞＞８　　　＞８　　　８Ｃ〈α５　　　＜０．５　
　　＞＞８　　　　＞８　　　″）８４Ｋ　　＜０．１
２５　　＜０．１２５　　　２　　　　＞＞８　　　＞
８　　　８３８− 、Ｔ　　＜０．１２５　　（０，１２５ＮＲ＞８　　＞
８　　１〜２Ｔ　　Ｏ１５〜１　０，５〜Ｉ　　　　Ｎ
Ｒ＞＞８　　　＞８　　　＞８Ｕ　　　１〜２　０，５
〜１＞＞８　　　　＞＞ｓ　　＞＞ｓ　　　＞ａＷ　　
＜０．５　　　＜０５　　　＞＞８　　　　＞８　　８
　　２〜４Ｘ　　Ｏ９５〜１　０．５〜１　　２　　　
ＮＲＮＲ〉８−ス　Ｑ− 〜０．２５　〜０５ Ｚ　　　　Ｏ，５〜１　　　１〜２　　　　　ＮＲ＞８
　　　　ＮＲ＞８ＡＡ＜０．５　　　　　＜ｏ、ｓ　　
　　　　ＮＲ８４２〜４ＢＢ　　　　１　　　　０．５
〜Ｉ　　　　　ＮＲ＞＞８　　＞＞８　　　４〜８ＣＣ
２〜４　　　２　　　　　　　ＮＢ＞＞８　　　＞８　
　　４ＤＤ　　　１〜２　　　）８　　　　　　ＮＲＮ
’ｌＲＮＲ＞＞８ＢＫ　　　　４〜８　　　８　　　　
　　ＮＲＮＲＮＲ＞＞８ＣＣ１＞＞８　　　　＞＞８　
　　　　　ＮＲ＞＞８　　＞＞８　　　　　ＮＲＣＣ２
ＮＲＮＲＮＲＮＲ＞＞８　　　　　ＮＲ煮１　　＜０．
０１５６　０．０１５６　　０．２５　　＞＞２　　　
＞２　　０．５〜１〜α０５１２ ４２　　＜０．０１５６＜０．０１５６　０．０１５６
　　＞２刀　　２．０　０．５〜０．０３１２ Ａ３　　Ｑ、０１５６　０．０３１２　　α０６２５　
＞＞ｔＯ＞＞１０　　１０〜０．０３１２　〜０．０６
２５ Ａ４　〈０．０１５６　＜０．０１５６　０．０６２５
　　２．０　０．５〜１　０．１２５（注）「）」はは
るかＫよ〕大であることを意味する。

「〉」はよ多大であることを意味する。

「〈」はよシ小であることを意味する。

ｒＮＲＪは適用されたどの薬量でも減少がなかったこと
を意味する。

実験　２ ヤエムグラ、オオイヌノフグリおよび野生スミレに対す
る発芽後活性の化合物Ａとの化合物屋１．２および４の
比較 雑草種ヤエムグラ、オオイヌノフグリおよび野生スミレ
はフェニル尿素タイプの除草剤たるイソプロメロンおよ
びクロルドルランに対してはこれら２１！にの除草剤の
穀物作物中の広葉雑草の制御に通常使用される適用比率
においては抵抗性である。％に西ヨーロッパにおけるイ
ソプロメロンおよびクロルドルランの広範囲な使用は、
冬作穀物中の雑草制御においてこれら３種の雑草が％に
重要な問題となる結果を与えた。

試験方法 ′すべての雑草種はジョン・インネスポット栽培用混合
物（７容量部の滅菌ローム、６容量部のビートおよび２
容量部の微細グリッド）中で４１− 生長させた。子葉生長段階において植物を９３直径のア
スファルト紙ポツト中に移しそして以後はこの中で生長
を統轄させた。

１ボット当りの植物数および試験化合物適用時の植物の
生長段階は次のとおりであった。

オオイタノフグリ　　２〜４　　５〜６３野生スミレ　
　　２〜３　３〜４３ 試験化合物の適用は１６ｍ、ｐ、ｈ　（２，６Ｋｍ　７
時）で移動しそして１ヘクタール当り２６０ｔに相当す
るスプレー流体を送シ出すフラットファンジェットを使
用した標準実験室用除草剤スプレイヤーからであった。

スプレー圧は２．１１に／ａｓ２（３０ボンド／平方イ
ンチ）であった。化合物Ａ１．２および４および化合物
Ａの溶液はアセトン中４２− ＫＯ，１５４Ｆの試験化合物音溶解させ、そしてこれを
追加のアセトンで４０−容量とすることによシ製造され
た。これ′Ｆ１１ヘクタール当９試験化合物１に４の適
用比率に相当した。α５．α２５、α１２５．０．０６
２５およびａ［１３１２１ｃｆ／ｈａＫ相”４ｆる溶液
Ｆｉこれら溶液からアセトンで一連に希釈することＫよ
って製造された。スプレーされ表い対照およびアセトン
のみスプレーした対照を置いて各雑草種３個の同様のポ
ットを各処理に対して割シ当てた。スプレ御飯ポットを
温室中に保持しえ。頂部からの潅水はスプレー後２４時
間で開始された。雑草の生長制御の評価は、スプレー２
８日後に、除草され九植物数を配録する仁とＫよってな
された。反復結果を平均し、そしてその平均の、結果を
植物の９Ｃ１を除草する各試験化合物の薬量比率（ＩＢ
Ｄｑ　ＯＩＦ７　ｈａ　）として表わした。得られた結
果は次の表置に表わされている。

化合物Ａ；、Ｉ　　　　Ｑ、２９　　　　　０，１１　
　　　　０．０９化合物Ａ２　　　０．２３　　　　　
　Ｑ、１０　　　　　０．０９化合物扁４　　　０．０
？　　　　　　０．０９　　　　　０．０８化合物ＡＡ
　　　　Ｏ，７５０，２９０，３１実験　３ 化合物Ａ１およびＡ２および化合物ＡｊＣよる冬小麦中
のヤエムグラの制御 試験方法 次のものから湿潤性粉末処理物を製造した。

に）化合物Ａ５０　％　ｗ／ｗ アリラン８９０　　　　　　　　　３ｆｉ億んソプロポ
ン〒３６　　　　　　　　１％ｗ／ｗベロイドＴＤ　　
　　　　　　　　　　５９１ｗ／ｗシリカ増量剤８Ａ８
１３２（微細粉シリカ）全体１００重倉−とする量 （Ｂ）　　化合物”　　　　　　　　　　　２０　＊　
ｗ／ｗネカー＃　ＢＸ　　　　　　　　　　１０　＊　
ｗ／ｗナトリウムリグノサルフェー）　　　　　　　　
３　％　ｗ／ｗソプロプロＴ５６　　　　　　　　　　
　　０．５本ｗｚ〜シリカ増量剤ＳＡＳ　１３２　　　
　　全体１００１に、１７％とする量（Ｃ）　　化合物
Ａ２　　　　　　　　　　２０％ｗ／ｗネカールＢＸ　
　　　　　　　　　１０１１ｗ／ｗナトリウムリグノサ
ルフェート　　　　　　　３　ｆｂ　ｗ／ｗソプロプロ
Ｔ　３６　　　　　　　　　　　　０．５１６　ｗ／ｗ
シリカ増量剤５ＡＩ９１３２　　　　　　全体１００重
量膚とする量アリラン１９９０はナトリウムドデシルベ
ンゼンスルホネートであり、ソプロポン７３６はナトリ
ウムポリカルボキシレートであシ、ヘロイドＴＤけナフ
タレンスルホン酸ナトリウム／ホルムアルデヒド縮合物
であり、そしてネカールＢＸＦｉナトリウムアルキルナ
フタレンスルホネートである。

４５− 湿潤性粉末を水で希釈しそして１ヘクタール浩シ２１７
２ｔのスプレー流体で発芽冬小麦（アバロン釉、生長段
階６インチ高さ、５枚の葉がひらいている。生芽および
４本のひこげえ、偽茎（直立）およびヤエムグラ（生長
段階２本の分校および３個のロセットをもつ３インチ高
さないし７〜８本の分枝をもつ高さ８インチ）を含む２
．５Ｘ２．５ｍのプロットに１処理当シ２連を使用して
適用した。

次の薬１比率が適用された。

化合物Ａ：　０．５．１および２Ｖｈａ化合物應１　’
　０．１２５，０２５．０．５およびＩＫｇ／ｈａ化合
物Ａ２：０．１２５．０．２５．０，５およびＩＫｇ／
ｈａスプレー後６日で各処理プロットにおけるヤエムグ
ラ制御−および小麦に対する損傷−を視覚的にスプレー
なし対照プロン）Ｋ比較して評価した。反復プロットの
各Ｍ＃ｆｃ対する平均制御４６− −および損傷−の数字を計算し九。得られた結果は次の
表■に与えられている（評価時の小麦の生長段階は高さ
８インチ、生葉６枚、生芽および４本のびこげえ、＃！
１節検出可り。

表　　　Ｎ 化合物ｐ、　　　　０．５　　　　　　９０　　　　　
５１　９３　１３ ２　　　　　　　９８　　　　　１８ 化合物ＡＩ　　　　０．１２５　　　　　７０　　　　
　　００．２５　８５　０ ０．５　９３　３ １　１００５ 化合物Ａ２　　　　［１１２５９００ ０，２５９５０ ０，５９８８ ９８５ 前記実験結果は、明白に一般式Ｗの化合物の価値ある除
草剤性、および一般式Ｎの化合物が一般式層の化合物例
えば化合物Ａ、　Ｂ、　Ｃ，Ｖ、　Ｗ、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ
％ＡＡおよびＢＢ、日本昇許出願第２９５９８７６３開
示の関連化合物１−フェニＪｋ　−４−シアノ−５−ア
ミノピラゾールおよび密接に関連した、日本％許出ｍｆ
ａ２９５９８／６３教示のようにアルキル（メチル）に
よるピラゾール環の３位＆換を一般式層の化合物におい
て除草活性を付与すると七の見比されている置換フェニ
ル基（２，５，４−トリクロロフェニル）によるピラゾ
ール環の１位置換と細合せｆＣ５−アミノ−４−シアノ
−１−（２，３，４−）　リクｏｏ７ｘニル）　−３−
）Ｚチルピラゾール化合物に北ぺな場合に有している、
よシ特定的ＫＦｉ発芽後２ｉＩ用にょる鴬〈べきそして
予期せざる除草活性優秀性を示している。

特に、実験１においては、発芽後適用にょうて化合物Ａ
１．２．３および４は１要な雑草であるサナエタデの生
長制御において化合物Ａの少くとも２倍〜８倍以上活性
である仁と、化合物Ａ１．２．３および４は１景な雑草
であるハコベの生長制御において化合物Ａの少くとも４
倍〜１６倍以上活性であシ、そして化合物貰の少くとも
３２倍〜６０倍以上活性であること、化合物Ａ１．２．
３および４はイチビの生長制御において化合物Ａの少く
とも４倍〜８倍以上活性であシそして化合物Ｗの少くと
も８倍〜１６倍以上活性であること、そして化合物＆１
．２．３および４はイヌビエの生長制御において化合物
ＡおよびＷの少くとも２倍〜８倍以上活性であることが
示されている。更に、実験２においては、発芽後適用に
おいてヤエムグラの生長制御において化合物ＡＫ比べて
化合物／１６１が２倍以上活性であり、化合物＆２が３
倍以上活性てあり七４９− して化合物Ａ４が８倍以上活性であること、化合物Ａ１
．２および４がオオイヌノフグリの生長制御において化
合物Ａの２〜３倍活性であること、そして化合物＆１．
２および４が野生スミレの生長制御において化合物Ａの
少くとも３倍活性であることが示されている。

実験６は、化合物Ａ１そしてよシ特別には化合物Ａ２の
冬季麦作物中の非常に重要表雑、草種ヤエムグラの生長
制御における高い活性および選択性を示す。すなわち、
ヤエムグラの生長制御において化合物ＡＫ比べて化合物
Ａ１は２倍そして化合物７６、２は少くとも４倍活性で
あるが、一方化合物Ｓ１および２は共に化合物Ａに比べ
て冬小麦に対する損傷が実質的により少い。

従って本発明の一態様は雑草の生長を制御するための、
その場所に除草作用量の少くとも１種の一般弐■のＮ−
フェニルピラゾール銹導体５０− を適用することを包含する方法である。この目的のため
には、Ｎ−フェニルピラゾール誘導体は通常例えば以後
に記載のように除草剤糺成物の形ですなわち除草剤組成
物中に使用するに適当な相容性希釈剤または担体と利金
せて）使用される。

一般弐■の化合物は発芽前および／オたに発芽後適用に
よって双子葉（広葉）および単子葉（例えはイネ科）雑
草に対して除葦活性を示す。

「発芽前適用」の表現は土壌表面上に雑草が出現する前
に雑草の種子またｔｉ芽が存在している土壌への適用を
意味している。「発芽後適用」の表現は土壌表面上に出
現した雑草の空中または露出部分への適用を意味してい
る。例えば一般式ｙの化合物は広葉雑草例えはイチビ（
至）ｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｅｔｉ）、アオビユ（
Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｍｓｌハセリ
ンウ（Ａｍｓｉｎｃｋｉａ　ｉｎｔｓｒｍｅｄｉａ）、
ルリハコベ（Ａｎａｇａｌｌｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）
、コ／％ｆｆアカザ（Ａｔｒｉｐｌｅｘｐａｔｕｌａ）
、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ）、ナズ
ナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ
）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、７
ランスギク（Ｃｈｒｙｇｉａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅ　ｇ
ｅｔｕｍ　）、エゾノキツネアザミ（Ｃｌｒｓｉｕｍ　
ａｒｖｅｎｓｓ）、シロパナヨウシュチョウセンアサガ
オ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ入ヌスビトハ
ギ（Ｄｅｇｍｏｄｉｕｍ　ｔ、ｏｒｉｕｏｓｕｍ）、エ
メツクス・アウストラリス（１ｍｅｘ　ａｕｓｔｒａｌ
ｉｓ）、トウダイグサ（ＩＣｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌ
ｉｏｓｃｏｐｉａ）、ケマンソウ（Ｆｕｍａｒｉａ　ｏ
ｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）　、チシマオドリコソウ（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ　ｔｅｔｒａｈｉｔ）、ヤエムグラ（Ｇ
ａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｓ）、フウロソウ（Ｇｅｒａｎ
ｉｕｍ　ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ）、マルパアサガオ（工ｐ
ｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ヒメオドリコソウ（
Ｌａｍｉｕｎ＋　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍχタビラコ（Ｌａ
ｐｅａＨａＣＯｍｍｕｎ　ｉ　Ｓ）、カミツレ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ）、コナギ（Ｍｏｎｏ
ｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、ヒナゲシ（Ｐａ
ｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ホオズキ（Ｐｈｙｓａｌ
ｉｓ　ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ）、ヘラオオバコ（Ｐｌａ
ｎｔａｇｏ　１ａｎｃｅｏｌａｔａ）、ノ１ルタデ（Ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕｍ　５ｐｐ１．）、例えばサナエタデ（
Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｌａｐａｔｈｉｆｏｌｌ、ｕｍ）、
ニワヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍａｖｉｃｕｌａｒｅ　
）、ソノ９カヅラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）およびハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐ
ｅｒｓｉｃａｒｉａ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕ’１ａ
ｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、／％　マダイコン（Ｒａｐ
ｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、キカシグサ
（Ｒｏｔａ’１ａｉｎｄｉｃａ）、エゾノギシギシ（Ｒ
ｕｍｅｖ：　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｅ）、サボンソウ
（Ｓａｐｏｎａｒｉａ、ｖａｃｃａｒｉａ）、スカンデ
イクス、にクテンベネリス（８ｃａｎｄｉｘ　ｐｅｃｔ
ｅｎｖｅｎｅｒｉｓ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ツノクサネム（８ｅｓｂａｎｉａ
　ｆｌｏｒｉｄａ）、アメリカキンニアゞシカ（Ｓｉｄ
、＆５ｐｉｎｏｓａ）、マンテ？　（Ｓｉｌｅｎｅ　ａ
ｌｂａ）、シロカラシ（Ｅｌｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎ
ｓｉｓ）、イヌホオヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｊ、　ｇ’
ｒｕｍ　）、タイワンノ１チジョウナ（Ｓｏｎｃｈｕｓ
　ａｒｖｏｎｓｉｓ）、オオツメクサ（Ｅｌｐｅｒｇｕ
ｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ノ１コベ（Ｓｔｅｌｌ、ａ
ｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ダン／４イナズナ（Ｔｈ’１ａ
ｓｐｉ５３− ａｒｖｅｎｅｅ）、ノ％１ビシ（Ｔｒｉｂｕｌｕｓ　ｔ
ｅｒｒｅｓｔｒｉａ）、カラフトイラクサ（Ｕｒｔｊｃ
ａ　ｕｒｅｎｓ）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　
ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、オオイヌノ７グリ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ入野生スミレ（Ｖｉｏｌａ
　ａｒｖｅｎａｉｓ）およびオナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）およびイネ科雑草、例えは
スズメノテツポウ（Ａ’ｌｏｐｅｃｕｒｕａｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ　）、アにう・スビカーベンチ（Ａｐｅｒ
ａｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ　）、コヌカグサ（Ａｇｒｏ
ｓｔｉｓ　ｅｔｏｌｏｎｉｆｅｒａ）、カラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ　ｆａｔｕａおよびＡｖｅｎａ　’１ｕｄｏｖ
ｉｃｉａｎａｌブラキアリア織（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ
　ａｐｐ、）　、ヤセチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　８ｔｅ
ｒｉｌｉｓおよびＢｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、
クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ　ｓｐｐ、）、キヨウ
ギシ／’　（Ｃｙｎｏｄｏｎａａｃｉｙｘｏｎ）、メヒ
シノ８（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビｘ　（１！１ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシノシ（Ｅ’１ｅｕｓｉｎｅ　
ｉｎ＋１１ｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉ
ｒｉｄｉｓ）およびセイ、＜ンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ　）およびクロア七スＪＦ’　＄
１　（ｓｅｄｇｅｓ）、５４− 例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐ・ｒｕｓ　ｅｓａｕｌｅｎ
ｔｕｓ＋）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｓｒｕｓ　ｉｒｉ
’ａ）およびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）およびマツバイ（ｌｌｅｏｃｈａｒｉｓａｃｉｃ
ｕｌａｒｉｇ）の生長制御のために使用することができ
る。

適用される一般式Ｎの化合物の量は雑草の性質、使用さ
れる組成物、適用時期、気候的および土壌条件、および
（作物生長域での雑草の生長の制御に使用される場合に
＃′ｉ）作物の性質によって変動する。作物生長領域に
適用される場合ＫＦｉ適用比率は作物に実質的永久的損
傷を生ぜしめることなく雑草の生長制御をなすに充分な
ものであるべきである。一般にこれら因子を考慮して１
ヘクタール当ＣＧ、０１〜１０〜の活性物質の適用比率
が良好な結果を与える。しかしながら遭遇する雑草制御
の特定の問題に応じてよシ高いかまたはより低い適用比
率を使用しうる一般式■の化合物を使用しての選択的な
雑草の生長制御は、指向的または無指向的様式例えば指
向的または無指向的スプレーによって、作物例えば穀物
例えば小麦、大麦、オーツ、とうもろこしおよび稲、大
豆、ハタヶマメ（ｆｉｅｌｄｂｅａｎｓ　）およびチビ
マメ（ｄｗａｒｆｂｅａｎｓ）、えんどうｌ、アルファ
ルファ、綿、落花生、亜麻、玉ねぎ、人参、キャベツ、
なたね、ひまわル、砂槽ビート、の生長に使用されてい
るかまたは使用されるべき場所および永久的または耕作
牧場地である雑草蔓延地域に作物の播種前または後かま
たは作物の発芽前または発芽後に、発芽前または発芽後
適用することによって、例えば前記にあけた糧類のもの
の生長を制御することができる。例えば前記の作物の生
長用に使用されているか、また燻使用されるべき場Ｆｌ
ｉでの雑草の蔓延場所での雑草の選択的制御のためＫは
１ヘクメール当ｎｏ、ｏｓ〜４．０ＫＩＩ、そして好ま
しくは０．１〜２．０１ｆの適用比率の活性物質が％に
適当である。よシ特定的には、一般式■の化合物は広葉
雑草の生長の選択的制御、例えは前記の広葉檜のものの
生長の制御のために穀物作物例えば小麦、大麦、オーツ
、とうもろこしおよび稲の生長に使用される領域５・作
物ゝよび雑草両者の出現前または後で無指向様式例えば
無指向スプレーによって発芽前またはよシ特定的には発
芽後適用によって使用する督とができる。一般一式■の
化合物は無指向様式例えば無指向スプレーによって穀物
例えば小麦、大麦およびオーツの生長に使用される場所
に作物および雑草両者の出現後に発芽後適用することに
よってヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イヌノフグリお
よび野生スミレの生長の選択的制御することに対し−５
？／− て特に有用である。

この目的すなわち穀物作物生長に使用される場所への発
芽前または発芽後適用によって広葉雑草を選択的に制御
させるため１ｃｔＩｉ１ヘクタール当、９０．０５〜４
．０Ｋｆ、そして好ましくは０．１〜２．０縁の間の活
性物質適用比率が特に適当である。

一般式■の化合物、そしてより特別には化合物Ａ１．２
および４のヤエムグラ、オオイヌノ７グリおよび野生ス
ξしに対する高い除草剤活性は、それらをフェニル尿−
素タイブ豚草剤であるイソプロタロンおよびクロロトル
エンとの組合せにおいて発芽後適用によって使用して特
に発芽した冬小麦および大麦作物中におけるｆ’ＪＭＬ
６種の雑草の他にカミツレ、ハコベ、チシマオドリコソ
ウ、カラスムギおよびスズメノテッポウを含む広いスに
クトルの雑草種の生長を制御するのに％に適したものと
している。この目的５８− のためには１ヘクタール当〕α１２５〜ｏ、５ＫＩＩの
Ｎ−フェニルビラゾール誘導体の適用比率および１ヘク
タール当多１．２５〜２．５紛のインプロメロンまたに
クロルトルロンの適用比率が一般に適当である。

一般式ｙの化合物は、また確立された果樹園および他の
樹木生長地域例えは森、林および公園およびプランテー
ション例１えはさとうきび、ココヤシおよびゴムプラン
テーションに発芽前または発芽後適用することによって
雑草特に前記の雑草の生長を制御させるために使用する
こともできる。この目的に対してＩＩｉ、１ヘクタール
当Ｃ０，２５〜１０．０Ｋｆ、そして好ましく　ｔ；ｆ
−１，０〜４．０時活性物質の適用比率で木を植える前
または植えた後の雑草にかまたはそれらの出現が予想さ
れる土壌またにプランテーションに指向的また７　　は
無指向的様式で（例えば有効または無指向スプレーによ
って）適用することができる。

一般式■の化合物はまた、作物生長領域てはないがしか
し雑草の制御がそれにもかかわらず望ましいような場所
での雑草等に前記の雑草の生長の制御のために使用する
ことができる。そのような非作物生長領域の例としては
、飛行場、工業用地、鉄道、道路縁、用地、潅畝その他
の水路、雑木林および休閑地または未耕作地特に火災の
危険性減少のために雑草の制御が所望されているところ
があけられる。全体的除草効果が往々にして所望されて
いるそのような目的に対して使用される場合には、活性
化合物は迎常前記の作物生長領域において使用されるも
のよりも高い薬量比で適用される。正確な薬量は処理さ
れる植物の性負および求められている効果に依存する。

１ヘクタール当り２．０〜１０．０にそして好ましくは
４．０〜１０．０　Ｋｇの活性物質適用比率で指向的ま
たは無指向的様式（例えｄ指向まｆｔｔｌ無指向スプレ
ーによる）での発芽前および発芽後適用そして好ましく
は発芽前適用がこの目的に対しては鵠に適当である。

発芽前適用によって雑草の巻長を制御するために使用さ
れる賜金には、一般式■の化合物を雑草の出現が予想さ
れる土壌中に混入させることができる。一般式■の化合
物か発芽後適用すなわち発芽した雑草の空中または露出
部分への適用によって雑草の生長制御のために使用され
る場合には、一般式■の化合物Ｆｉ、通常土壌と接触し
そして次いで土壌中で後に発芽する雑草に発芽前制御を
与えうる。

特別に長期の雑草制御が要求される場合には、一般式■
の化合物の適用を必要に応じてぐ）がえずことができる
。

本発明のその他のｌＩ！Ｉｌ橡によれば、除草作用上６
１− 許容される１種またはそれ以上の相容性の希釈剤または
担体（すなわち当技術分野において除草剤組成物中に使
用することが適当であると一般に受入れられているタイ
プのそして一般式ｙの化合物と相容性である希釈剤また
ｔｒｉ也体）と紬合せるかまたはその中に好ましくは均
質に分散すせた状態で一般式■のＮ−フェニルピラゾー
ル誘導体の１拗甘たにそれ以上を包含する除草目的に適
当な組成物が提供される。「均質に分散Ｊなる表墳は一
般弐■の化合−が他の成分中に俗解されている組成物を
包含すべく使用されている。「除草剤組成物」なる表瑣
は広義に使用されていて、これは除草剤としてすぐ使用
されるようになっている組成物のみならす、使用前に希
釈しなくてはならない濃厚液も包含する。好ましくはこ
の組成物に０．０５〜９０重量−の一般式■の１ｓまた
はそれ以上の化合物を含６２− 有している。

除草剤組成物は希釈剤１または担体および表面活性剤（
例えば湿潤剤、分散剤または乳化剤）の両方を含有しう
る。本発明の除草剤組成物中に存在させることのできる
表面活性剤はイオン性または非イオン性タイプのもの例
えばスルホリシルエート、第４級アンモニウム誘導体、
エチレンオキサイドとノニルまたはオクチルフェノール
の縮合物をベース、とじた生成物またはエチレンオキサ
イドとの縮合によって遊ＭＩＩヒドロキシ基をエヌテル
イしすることによって可溶性とした無水ソルビトールの
カルボン酸エステル、硫酸エステル、およびスルホン酸
のアルカリおよびアルカリ土類金属塩例えばジノニルお
よびジオクチルナトリウムスルホサクシネートおよび高
分子督スルホン酸銹導体のアルカリおよびアルカリ土類
金属塩例えばナトリウムおよびカ適当には本発明の除草
剤組成物は０．０５〜１゜チの表面活性剤を含有しうる
がしヵ・し、所望によ）本発明の除草剤組成物Ｋに例え
ば液体状乳化性Ｊｌ！ＩＨＩＪＩＩ液中では１５−まで
、そして液体水溶性濃厚液中でに２５−ｔでのよシ高い
比率の表面活性剤を包含させることができる。

適当な固体希釈剤または担体のｆ′１ｌＦｉ珪酸アルミ
ニウム、メルク、爆焼マグネシア、珪藻土、燐酸トリカ
ルシウム、粉末コツトえ、吸着媒カーボンブラックおよ
びクレー例えに゛カオリンおよびベントナイトである。

粘ｊ体組成物（粉剤、顆粒葦たに湿潤性粉末の形をとシ
うる）ｆ′ｉ好１しくは一般式■の化合物を固体希釈剤
と粉砕することによってか１．または固体希釈剤または
担体に揮発性溶媒中の一般式■の化合物の＃液を含浸さ
せ、溶媒全蒸発させそして必要に応じてその生成物を粉
砕して粉末を生成させることＫよ１１名される。顆粒処
方物は一般弐■の化合物（抛光性溶媒に溶解）を顆粒形
態の固体希釈剤またＩ／′ｉ殉体に吸着させ、そして溶
媒を蒸発させることによってか、または前記のようにし
て製造された粉末の組成物を顆粒に形成させることによ
り製造される。固体除草剤組成物特に湿潤性粉末は固体
の場合には希釈剤または担体としても働きうる湿潤剤ま
たは分散剤（例えば前記タイプのもの）を含有しうる。

本発明の液体組成物は表面活性剤を包含しうる水性、有
機または水性有機の溶液、懸濁液および乳剤の形をとシ
うる。液体組成物中に包−含させるに適当な液体希釈剤
としては水、アセトフェノン、シクロヘキサノン、イノ
ホロン、トルエン、キシレン、２よび鉱物、動物および
植物油（およびこ扛ら希釈剤の混合物）があげら６５− れる。液体組成物中に存在させうる表面活性剤はイオン
性または非イオン性（例えば前記タイプのもの）であり
うるし、またはこれは液体の場合に杜また希釈剤または
担体としても働きうる。

湿潤性粉末および濃厚液の形の液体組成物は、水または
他の適当な希釈剤例えば特に希釈剤または担体が油であ
る液体濃厚液の場合には鉱油または植物油で希釈して使
用すべく準備された組成物を生成させることができる。

所望される場合には、一般式■の化合物の液体組成物は
活性物質と相容性の乳化剤中かまたは乳化剤含有溶媒中
に溶解させた活性物質を含有する自己乳化性濃厚液の形
で使用することができる。

希釈剤または担体が油である液体濃厚液は静電噴霧技術
によってそれ以上希釈することなく使用することができ
る。

６６− 本発明の除草剤組成物は所望にょ力通常の添加剤例えば
接着剤、保護コロイド、濃厚化剤、浸透剤、安定剤、い
んぺい剤、ケーキ形成阻止剤、層色剤および腐食防止剤
をも含有しうる。

これら添加剤Ｉｆｉ損体またに希釈剤としても働きうる
。

本発明の好ましい除草剤組成物中、１ｏ〜７゜％　ｗ／
ｖの１種またはそれ以上の一般弐■の化合物、２〜１０
％ｗ／ｖの表面活性剤、０．１〜５０％ｗ／ｖの濃厚化
剤および１５〜８７．９柊ｉ％の水を包含する水性ａｍ
濃厚液、１０〜９．０　％ｗ／ｗｏ　１ｍ　１　ｆｔ祉
それ以上の一般弐■の化合物、２〜１０５１　ｗ／ｗの
表向活性剤および１０〜８８　’ｌｋ　ｗ／ｗの固体希
釈剤または担体を包含する湿＠性粉末、１０〜６゜％　
ｗ／ｖの１ｈＡまたはそれ以上の一般式■の化合物、５
〜２５　％　ｗ／ｖの表面活性剤および４５〜８５容章
チの水混和性溶媒例えはジメチルホルムアミドを含有す
る液体状水溶性濃厚物、１０〜７゜−ψの１ａｆｔたけ
それ以上の一般式Ｎの化合物、５〜１５％ｗ／ｖの表面
活性剤、０．１〜５１１　ｗ／ｖの濃厚化剤および１ｏ
〜８４．９容を−の有機溶媒を包含する液体状乳化性懸
濁濃厚物、２〜１ｏチｗ／ｗの１＆またはそれ以上の一
般弐■の化合物、０．５〜２優ｗ／ｗの表面活性剤およ
び８８〜９Ｚ５−ｗ／ｗの顆粒状担体を包含する顆粒、
および［１，０５〜９０＊ｗ／ｖそして好’！　Ｌ　＜
　ｆｄ、　１〜６０　％　ｗ／ｖの１ｍまたはそれ以上
の一般弐■の化合物、０．０１〜１０　％　ｗ／ｖそし
て好ましくＦｉ１〜１０ｇ６ｖ／ｖの表面活性剤、およ
び９９９〜９９９４容量チそして好ましく＃１３９〜９
８．９９容量−の有機溶媒を包含する乳化性濃厚液であ
る。

本発明の除草剤組成物は、１種またはそれ以上のその他
の有害生物殺滅活性の化合物と組合せそして好ましくは
その中に均質に分散された状態で一般式■の化合物およ
び所望によシ有害生物殺滅剤に許容しうる１１！！ｉま
たはそれ以上の希釈剤または担体、表面活性剤および前
記の通常の添加剤をも包含する。本発明の除草剤組成物
中に包含させうるかまたはこれと組合せて使用しうるそ
の他の有害生物殺滅活性化合物の例；としては、例えば
制御されるべき雑草種の範囲管増大させるための除草剤
例えはアラクロル〔α−／ロロー２，６−ジニチルーＮ
−（メトキシメチル）アセトアニリド〕、アスラム〔メ
チル（４−アミノベンセンスルホニル）カルバ）−））
、アロキシジムナトリウム［２−（１−７リルオキシア
ｉノブチリデン）　−５，５−ジメチル−４−メトキシ
カルボニルシクロヘキサン−１，３−ジオンのナトリウ
ム塩〕、アトラジン〔２−クロロ−４−エチルアミノ−
６−イソプロビルアミノ−１，３，５−トリアジン〕、
パルパン〔４−６９− クロロブタン−２−イルＮ−（３−クロロフェニル）　
ｔｙルハ）　−）　）、　ベンゾイルプロプ−エチル〔
エチルｍ−＜ンゾイルーＮ　−［３，４−ジクロロフェ
ニル−２−イミノプａピオネ−））、ブロモキシニル（
３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシイ／ゾニトリル〕、
ブタクロル〔Ｎ−（ブトキシメチル）−α−クロロ−２
，６−ジニチルアセトアニリド〕、ブチレート〔８−エ
チルＮ、Ｎ−シイノブチル（チオカルバメート）〕、カ
ルボタミド［Ｄ−Ｎ−エチル−２−（フェニルカルバモ
イルオキシ）プロピオンアミド］、クロルフェンプロプ
メチル〔メチル２−１０ロー６−　（４−クロロフェニ
ル）フロヒオネート〕、りａルプロファム〔イソプロピ
ルＮ−（３−クロロフェニル）カルバメート〕、クロル
トラロン（Ｎ’−（３−りａロー４−メチルフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素〕、シアナジン〔２−クーフ〇
− ロロー４（１−シアノ−１−メチルエチルアミノ）−６
−ニチルアミノー１．５．５−　）リアジン〕、シフｏ
　ｘ　−）　［：　Ｎ’−シクロヘキシル−Ｎ−エチル
−８−エチル（チオカルバメー）））、２．４−　Ｄ　
Ｃ２，４−ジ久ｐロフエノキシ酢酸〕、ダラボン〔２，
２−ジクロロプロピオｙ酸〕、２，４−Ｄ１４−＜　２
．４−ジクロロフェノキシ）酪酸〕、デスメジファム（
３−（エトキシカルボニルアミノ）フェニルＮ−フェニ
ルカルバメート〕、ジアレー）　［Ｓ　−２，５−ジク
ロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジイソプロビル（チオカルバメー
ト）〕、ジカムパ〔５，６−ジクロロ−２−メトキシ安
息香酸〕、ジクロルプロプ〔ω２−　（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）プロピオン酸〕、ジ７工ンゾクア）　Ｃ
ｉ、２−ジメチル−３，５−ジンエニルービラゾリウム
塩〕、ジメフロン（４−［２−／ロ０−４−（３，３−
ジメチルウレイド）フェニル〕−２−第６級ブチル−１
，３，４−オキサジアゾリン−５−オン）、ジニトラミ
ン［’　Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−２，６−：、；ニトロ
−４−）　！Ｊフルオロメチルーｍ−フェニレンジアミ
ン〕、シラロン［Ｎ／−（３，４−ジクロロフェニル）
−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素〕、ＥＰＴＣ［Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−ジプロピル（チオカルバメート）〕、エトフメセ
ート〔２−エトキシ−２，６−シヒドロー３．３−ジメ
チルベンゾフラン−５−イルメチルスルホネート〕、フ
ラムプロプインプロピル〔イソプロピル（へ）−２−＜
Ｎ−−：ンゾイルー３−クロロー４−フルオロアニリノ
）プロピオネート〕、フラムプロプメチル〔メチル（ト
）−２−（Ｎ−ベンゾイル−６−クロロ−４−フルオロ
アニリノ）プロピオネート〕、フルオメタロン［Ｎ’−
（３−）リフルオロメチルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル尿素〕、イオキシニル〔４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ヨードベンゾニトリル〕、イソプロメロン［Ｎ／−（
４−インプロピルフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素
］、リヌロン［Ｎ　−（５，４−ジクロロフェニル）−
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル尿素〕、ＭＣＰＡ、　［４−
クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸〕、ＭＣＰＢ　（４
−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブチル酸］、
メコプロブ［（ｄ−２−（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）プロピオン酸］、メタミドロン〔４−アミノ−
５−メチル−６−７エールー１．２．４−　トリアジン
−５（４Ｈ）−オン〕、メタベンズ゛チアズロン［Ｎ−
（ベンゾチアゾール−２−イル）　−Ｎ’、Ｎ’−ジメ
チル尿素〕、メトリブチン〔４−アミノ−６−ｍ”３級
ブチル−３−（メチルチオ）　−１，２，４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン〕、モリネート〔Ｓ−エチルＮ、
Ｎ−へキサメチレン（チオカルバメート）〕、オキサシ
アシン（３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロア３− ポキシフェニル）−５−第５級ブチル−１，３，４−オ
キサジアゾリン−２−オン〕、バラカット［１，１’−
ジメチル−４，４′−ジピリジリウム塩〕、Ｒプレート
〔Ｓ−プロピルＮ−ブチル−Ｎ−エチル（チオカルバメ
ート）〕、フェンメジファム［３−（メトキシカルボニ
ルアミノ）フェニルＮ−（３−メチルフェニル）カルバ
メート〕、プロメトリン〔４，６−ピスイソゾロビルア
ミノー２−メチルチオ−１，３，５−トリアジン〕、プ
ロパクロル〔α−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニ
リド〕、プロパニル（Ｎ　−（３，４−ジクロロフェニ
ル）プロピオンアミド〕、フロファム〔イソゾロビルＮ
−フェニルカルバメート〕、ピラゾン〔５−アミノ−４
−クロロ−２−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン
〕、シマジ／〔２−クロロ−４，６−ジセチルアミノー
１．６．５−トリアジン〕、ＴＣＡ　（）ジクロロ酢酸
）、チオベア４− ンカープ［８−（４−クロロ−ベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルチオカルバメート〕、トリアレート［ｓ　−２，
３，３−トリクロロアリルＮ、Ｎ−ジインプａビル（チ
オカルバメート）〕およびトリフルラリン［２，６−シ
ニトローＮ、Ｎ−’）ｉロピルー４−トリフルオロメチ
ルアニリン〕、殺虫剤例えばカルバリル〔ナフト−１−
イルＮ−メチルカルバメート〕、合成ピレスロイド例、
ｔ　バー？ルメトリンおよびサイイルメトリンおよび殺
カビ剤例えは２，６−シメチルー４−トリデシルモルホ
リン、メチルＮ−（１−ブチルカルバモイルベンズイミ
ダゾール−２−イル）カルバメート、１，２−ビス−（
３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンセン
、イソプロピル１−カルバモイル−３−（３，５−Ｑク
ロロフェニル）ヒダントインおよび１−（４−りｏｏ−
フェノキシ）　−５，５−ジメチル−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オンがあげら
れる。

本発明の船、草創組成物中に包含さセうるかまたけこれ
と組合せて使用しうるその他の生物学的に活性な物質は
植物生長制御剤例えはサクシナミン酸、（２−クロロエ
チル）トリメチルアンモニウムクロリドおよび２−クロ
ロエタンホスホン酸または例え＃′ｉ窒素、カリウムお
よび燐、および植物生命に必須であることが知られてい
る痕跡量元素例えば鉄、マグネシウム、亜鉛、マンガン
、コバルトおよび銅を含有する肥料である。

イソプロタ・ロンおよびクロルトルロンと組合せたかま
たはその中に好ましくは均質に分散させた一般弐■の化
合物そしてよシ特別には化合物Ａ１．２および４、およ
び所望によｎ１ｍまたはそれ以上の相客性有害生物殺減
作用に許容しうる希釈剤または担体、表面活性剤および
通常の添加剤を包含する特別には１：２．５〜１：２０
ＯＮ−フェニルピラゾール誘導体／イソプロタロンまた
はクロルトルロン１ｉｌ比の本発明の除草剤組成物に特
に冬小麦および大麦の発芽作物中におけるヤエムグラ、
オオイヌノフグリ、イヌノフグリ、野生スミレ、カミツ
レ、ハコベ、チシマオドリコンウ、カラスムギおよびス
ズメノテッポウの生長制御のための発芽後適用に対して
特に適濤である。

本発明の除草剤組成物、例えば本明細畳にこれまでに記
載のものの中に包含できるかまたはそれと結合せて使用
できそして酸である有害生物殺滅活性の化合物およびそ
の他の生物学的に活性な物ＩＡｆ所望によ）通常の誘導
体例えばアルカリ金属およびアミン塩およびエステルの
形態で使用することができる。

一７ツ一 本発明のその他の態様によれは、一般式ｙのＮ−フェニ
ルピラゾール誘導体の少くとも１種を包含する物品、ま
たは好ましくは一般式■のＮ−フェニルピラゾール誘導
体の少くとも１ｍを含有する前記の除草剤組成物および
好ましくは使用前に希釈しなくてはならない除幕側濃厚
物が、前記一般式■の誘導体または前記除草剤組成物の
ためのそしてその中に含有されて６いる一般式ｙの前記
誘導体またＬ除草剤組成物を雑草生長制御のために使用
すべき方法を記載した指示を愉理的に結合した容器中で
提供される。

容器は通常は常温て固体の化学物質の保存に一般に使用
されるタイプのものであシそして除草剤組成物が特に濃
厚液の形の場合にはそれ社例えば内部をラッカー処理し
たものでありうる金属およびプラスチック材料の缶また
はドラム、ガラスおよび″プラスチック材料のびんであ
り、−望８− そして容器の内容が固体例えは顆粒状除草剤組成物であ
る場合には、それは例えば厚紙、プラスチック材料およ
び金属の箱またに袋である。

容器は通常は少くとも１ニーカーの土地のその雑草体長
を制御処理するに充分なＮ−フェニルピラゾール誘導体
ま九は除草剤組成物を含有させるに充分なものであるが
しかしそれは取扱いの通常の方法に便利なサイズを越え
たものであるべきでにない。使用説明はｆｌｌえばその
上に直接印刷することによるかまたはそれに付着させた
ラベルまたはタグによって容器に物理的に取付けられて
いる。そのような使用説明にハ通常必要に応じて希釈し
た後に容器の内容物を以前に記載の方法および目的で１
ヘクタール当り０．０１〜１０〜の活性物質適用比率で
雑草制御のために適用すべきであることを示している。

以下の実施例は本発明の除草剤組成’＊を説明する。

実施例　１ ５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクｏｏ−４
−）Ｊフルオロメチルフェニル）ヒラゾールは ジメチルホルムアミド　　ｆｉｌ　００＠ｍｌ：ｑ６と
な１を含有する水溶性浪厚物として、上記Ｋ］ｌｉＯを
ジメチルホルムアミドの一部分中に溶解しついで活性成
分を溶解するまで加熱および攪拌しながら加えることに
より調製され丸。ついで生成する溶液は残りのジメチル
ホルムアミドを加えることにより１００容量−にし九。

上記製剤の５ノは２００ｊの水中に溶解されそして「ア
オビユ、エノコログサ、−テナエタデ、イチビおよびタ
イワンハチジ１ウナ」を制御するために春播き小麦の発
芽し九作物１ヘクタール上に発芽後に噴霧されうる。

所望札より前記水溶性濃厚物中で前記の５−アミノ−４
−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−）’Ｊフルオ
ロメチルフェニル）ヒラゾールは一般弐■の任意他の化
合物により置換されうる。

実施例　２ 湿潤性粉末は 一ル ８１− から、上記二チラ７　ＢＯＦをエアロシル上に吸収させ
、他の各成分と混合しそしてその混合物をハンマーミル
中で粉砕することにより生成されたが、これは水で希釈
されそして冬播き小麦の発芽作物に発芽後適用により「
ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、野生スミレ、チシマオ
ドリコソウおよびハコベ」の生長を制御する丸めに１ヘ
クタール当りの噴霧流体３００ノ中ｔｏ＃の湿潤性粉末
の適用割谷で適用されうる。

同様の湿潤性粉末が前記の５−アミノ−４−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾールを一般弐■の他の化合物により置き換え
るととくより前述のようにして製造されうる。

実施例　６ 水性懸濁液浸厚物は ５−アミノ−４−シアノ−１−５０％Ｗ　／　Ｖ８２− −ル ｘ　５−　ラｙ　ＢＯＰ　　　　　　　　　　　ｔ　Ｏ
＊ｗ／ｖエチレングリコール　　　　　　　　５饅ｗ／
ｖ蒸留水　　　　　　鎗１００諸チとす碩から、これら
成分をよく混合しそして２４時間ボールミル中で粉砕す
ることにより生成された。

こうして得られ九濃厚物は水中に分散されそして冬播き
大麦の発芽作物に発芽後適用により［ヤエムグラ、オオ
イヌノフグリ、野生スミレ、ハコベおよびチシマオドリ
コソク」の生長を制御する九めに１ヘクタール当り噴霧
流体３００ｊ中ｔｏ＃の水性懸濁液濃厚物の適用割合で
適用されうる。

同様の水性懸滴液濃厚物が前記の５−アミノ−４−シア
ノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）ピラゾールを一般弐■の他の化合物により置
き換えることにより前述のようにして製造されうる。

実施例　４ 乳化性懸濁液濃厚物は から、各成分をよく混合しそして２４時間ボールミル中
で粉砕することにより生成され九。こうして得られた乳
化性懸濁液濃厚物は水で希釈されそして春播き小麦の発
芽作物に発芽後適用により１エノコログサ、ソパカズラ
およびシロザ」の生長を抑制する丸めに１ヘクタール当
り噴霧流体１００！中２．０＃の乳化性懸濁液濃厚物の
適用割合で適用されうる。

同様の乳化性懸濁液濃厚物が前記の５−アミノ−４−シ
アノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾールを一般弐■の他の化合物により置き換
えることにより前述のようＫして製造されうる。

実施例　５ 顆粒は −ル エチシ／ＥＯＰ　　　　　　　　　　　　１　％ｗ／ｗ
オＬ／イ／酸　　　　　　１１１ｗ／ｗアロマノ゛ルＨ
１２饅ｗ／ｗ ８５− から、フェニルピラゾール、エチランＢＯＰ　、オレイ
ン酸およびアロマゾル■を混合しついでその混合物をア
クパルジャイト顆粒上に噴霧することにより生成された
。こうして得らｎた顆粒は移植された水稲作物における
発芽前適用またｒｉ実生雑草への適用により「イヌビエ
、マツバイおよびコナギ」の生長を制御するために１ヘ
クタール当り２０＃の顆粒の適用割合で適用されうる。

同様の顆粒が前記の５−アミノ−４−シアノ−１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピ
ラゾールを一般弐■の他の化合物により鈑き換えること
により前述のようにして製造されうる。

実施例　６ ８６一 水溶性酸厚物は エ　　チ　　ラ　　／ＫＩＯ１０％ｗ／ｖジメチルホル
ムアミド　□１００１Ｆ１９Ｇとなる量から、上記エチ
ランＫＩＩ！Ｏをジメチルホルムアミドの一部中に溶解
しついでピラゾール誘導体を溶解するまで加熱および攪
拌しながら加えることにより生成された。ついで生成す
る溶液は残りのジメチルホルムアミドを加えることによ
ね１００容量−までにされた。こうして得られた水溶性
濃厚物は水で希釈されそして分素生長段階にある冬播き
小麦の発芽作物に発芽後適用により［ヤエムグラ、オオ
イヌノ７グリ、野生スミレおよびチシマオドリコソウ」
の生長を制御するために１ヘクタール当り噴霧流体２０
０〜２０００１中Ｉｏｎの水溶性濃厚物の適用割合で適
用されうる。

実施１１７ 湿潤性粉末は 一部 セ　　シ　　イ　　　ト　　ＰＰ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３％ｗ／ｗから、各成分
を混合しそしてその混合物をハンマーミル中で粉砕する
ことにより生成されたが、これは水で希釈されそして冬
播き小麦の発芽作物に発芽後適用により「ヤエムグラ、
オオイヌノ７グリ、野生スζしおよびチシＶオドリコソ
ウ」の生長を制御するために１ヘクタール当り噴霧流体
６０Ｏｌ中１．０＃の湿＃性粉末の適用割合で適用され
うる。

同様の湿潤性粉末が前記の５−アミノ−４−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル７エテ
ル）ピラゾールを一般弐Ｎの他の化合物によ←置き換え
ることにより前述のようにして製造されうる。

実施例　８ 前記実施例２に記載のようにして製造され大５０％ｗ／
ｖの５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾールを含有
する湿潤性粉末は水で希釈されそして春播き小麦作物に
おける「イチビおよびソパカズラ」の雑草の若苗生長段
階における発芽後適用によりこれら雑草の生長を制御す
る丸めに１ヘクタール当に噴霧流体６００ノ中α１却の
湿潤性粉末の適用割合で適欅されうる。

実施例　９ 前記★施例２に記載のようＫして製造され九８９− ５０チＷ／Ｗの５−７ミノー４−シアノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ールを含有する湿潤性粉末は水で希釈されそして農作物
繁殖地ではない場所にある植物に全“体的除草作用効果
をも九らす丸めに１ヘクタ一ル当抄噴霧流体６００Ｉ中
２０＃の湿潤性粉末の適用割合で適用されうる。

実施例　１０ 乳化性濃厚物が イ　　ソ　　ホ　　ロ　　ン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６０＊Ｗ／マアロマゾルＨ舊岐１００
朝Ｉと涌 ９０− から、上記のンプロホルＢＢＴＩおよびアリーランＣム
をイソホロンの一部中に溶解しついで上記のフェニルピ
ラゾールを溶解するまで加熱および攪拌しながら加える
ことにより生成された。ついで残留するインホロンを加
えそしてその溶液をアロマゾルＲを加えることにより１
００容量−にした。こうして得られた乳化性濃厚物は水
で希釈されそして冬播き小麦の発芽作物に発芽後適用に
より「ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌ／７グリ、イヌノ
フグリおよび野生スミレ」の生長を制御する丸めに１ニ
一カー当シ噴霧流体２００ノ中１ノの乳化性濃厚物の適
用割合で適用され−うる。

実施例　１１ 前記実施例３に記載のようにして製造され九５０チＷ／
マの５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−シクロロ
ー４−トリフルオロメチルフェニル）上２ゾールを含１
″する水性懸濁液濃厚物（ｔ２５１）および商業上入手
しうる５０％ｗ／ｖのインプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔ
ｕｒｏｎ）水性懸濁液ＩＩＳ物（１５））を噴霧タンク
中で水と混合しそして兄芽後適用により「スズメノテッ
ポク、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、オオイヌノ７グ
リおよび野生スミレ」の生長を制御するために冬播き小
麦の発芽作物に１ヘクタール当り噴霧流体２００１中ｔ
５＃のイソプロツロ／およびα１２５＃のＮ−フェニル
ピラゾール誘導体の適用割合で適用した。

本発明の一つの特徴によれば、式中Ｒ１２、ＨＩＳ。

Ｒ１４およびＲＩＳは前述の定義を有する一般弐■のＮ
−フェニルピラゾール霞導体は （式中、種々の記号は前述の定義を有する）の化合物の
環化からなる方法により製造される。

環化は周囲温度から反応混合物の還流温度までの温度で
たとえば１〜４個の炭素原子を有するアルカノール（た
とえばエタノール）、酢酸まタハエトキシエタノールの
ような不活性Ｍ機溶媒の存在下において実施されうる。

一般式■の化合物は一般式 ７ｇ （式中、種々の記号は前述の定義を有する）の化合物ま
たはそれの酸付加塩（九とえば塩酸塩）を一般式 （式中、Ｗ６は１〜４個の炭素原子會有する直９３− 鎖状または分枝鎖状のアルキル基好ましくはエチル基を
表わす）の化合物と反応させることにより製造されうる
。

一般式■の化合物と一般式■の化合物との反応はたとえ
ば１〜４個の炭素原子をＭするアルカノール（たとえば
エタノール）、酢酸またはエトキシエタノールのような
不活性有機溶媒の存在下で、周囲温度から反応混合物の
還流温度までの温度においてそして場合によりアルカリ
金１！（九と見ばナトリウムまたはカリウム）の酢酸塩
、炭酸塩ま九は重炭酸塩の存在下で実施されうる。一般
式■の化合物の酸付加塩が使用される場合には一般式■
の化合物との反応はアルカリ金１ｌｌ（九とえはナトリ
ウムまたはカリウム）の酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩
の存在下で実施される。

式中Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は前述の定義
を９４− 有する一般式ＶのＮ−フェニルピラゾール誘導体は、本
発明の別の４！徴によれば、反応混合物から一般式Ｖの
中間体化合物を単離せずに前述のよ５に一般弐■の化合
物を一般式■の化合物と反応させることによシ袈遺され
うる。一般式■の化合物と一般式■の化合物との反応が
アルカリ金員（九とえばナトリフＪＡま九はカリウム）
の酢酸塩の不存在下を丸は存在下で酢酸中において実施
される場合には、式Ｖの中間体化合物はそれの反応媒体
中における溶解度に応じて反応混合物から分離されそし
て所望により、前述のように好ましくは反応混合物の還
流温度で不活性有機溶媒（たとえばエトキシエタノール
）中において加熱するととＫよ如一般式ｙの化合物に環
化される前に単離されうる。

単離され九一般式Ｖの化合物はこれらが環化されてなる
一般式Ｎの対応するＮ−フェニルピラゾール誘導体と同
様の除草活性を示しそして一般式ｖＯ化合物の除草活性
は、一般式■の化合−へのそれらの環化から生ずるもの
と信じられる。

一般式の■および■の化合物はそれ自体既知の方法によ
り製造されうる。本明細誓で使用されている「それ自体
既知の方法」なる表現は、従来使用されているかまたは
化学文献に記載されている方法を意味する。

以下の実施例および参考例は一般式ｙの化合物の製法を
説明する亀のである。

実施例　１２ 実験室温度においてエトキシメチレンマロノニトリｋ　
（Ｌ８４ｐ、　［：ｒ、ムｍａｒ　、Ｏｈｅｍ、　Ｂｏ
ａ　、　Ｊ第６５巻第２２２４頁（１９４３）参照］お
よび２．６−ジクロロ−４−）９フルオロメチルフエニ
ルヒドラジン（ｉ７Ｆ）を氷酢酸（１５ｄ）中における
酢酸ナトリウム（α６ｐ）の機械的に攪拌され九溶液に
加ええ。

１５分間攪拌し九俵、得られ九澄明な褐色溶液から無色
固体を沈毅させそしてさらに１５分間攪拌を続けた。つ
いで混合物をＰ遇し丸。得られｆｃ一体を＃、酸、水、
炭酸水嵩ナトリクム水溶液および水で順次洗浄して２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラ
ジノメチレンマロノニトリル（五４Ｆ、融点１５６〜１
５４℃）を無色結晶形態で得九。

ついでこうして得られ九２，６−ジクロロー４−トリフ
ルオｐメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニトリ
ルをエトキシエタノール（１５ｍ＃）中で４５分関遺流
加熱しえ、この熱溶液をＦ通しそしてそのＦ液を冷却し
、水（５ｍ）で希釈しついでＰ、遇して５−アミノ−４
−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）ヒラソール（２，５ｐ、Ｉｋ点１６５
〜−９’７− １６７℃）を灰白色結晶の形態で得え。

前記の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル７エ
二ルヒドラジンを以下の適当に置換されたフェニルヒト
２ジンで置き換える以外は同様の方法で操作することに
よ抄以上の化合物が製造され友。

２−クロロ−４−トリフルオロメチル７エ二ルヒドラジ
ンから融点１６８〜１４３℃の褐色粉末り、ｔにおける
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジ
ノメチレンマロノニトリルを経てトル千ンから晶出後に
黄褐色結晶形態の融点１８５〜１８７℃である５−アミ
ノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−シアノビラ／−ルが製造され、セして２，６
゜５、ｂ−テトｙフルオ０−４−）リフルオロメチｋ　
７　Ｗ　；　Ａ／　ｋドラジｙ　（「Ｊ、Ｏｈｅｍ、８
ｏａ、Ｊ第１９６２巻第１８０１頁に記載のようにして
製造された）９８− から融点９０〜９３℃である淡黄色固体形態における２
、６，５，６−チトラフルオロ７エ二ルー４−トリフル
オロメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニトリル
を経てトルエンから晶出後に灰白色結晶形態の融点１２
シ〜１２２．５℃である５−アミノ−４−シアノ−１−
（２，５，５，６−チトラフル＃ｏ−４−）！７フルオ
ロメチルフエニル）ピラゾールが顧遺された。

実施例　１６ 実験室温度で攪拌され死水酢酸（３４ｄ）中におけるエ
トキシメテレンマロノニ）　９　ルＣ４，４０１！＞お
よび無水酢酸ナトリウム（ｔ４７ｐ）の溶液に２．３．
６−ドリクロロー４−トリフルオロメチルフェニルヒド
ラジン（１α１ｐ）を一度で加え九。

５分間実験室温度で攪拌後に、微細沈殿が生成しついで
２時間実験室温度での攪拌を続は丸。

ついで反応混合物を夾験富温駄で一夜放置しそしてい過
し丸。固体沈殿を少量の氷酢酸、飽和炭酸水素ナトリク
ム水溶液および水で順次洗浄Ｌテ２，５．６−　）　９
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒドラジノメ
チレンマロノニトリル（９，６Ｆ、融点１６９〜１７０
℃）を得え。

ζうして得られ九２，３．６−）ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニルヒドラジノメチレンマロノニトリ
ルをエト中ジェタノール（５０ｍ）中で１時間還流加熱
しえ。この熱溶液を濾過しそしてそのｒ液を冷却し、水
（７０ｓｎｉ＋）で希釈しついで固体沈殿を濾過してト
ルエ／（２５ａ＃）かも晶出後に鈍黄色結晶固体形態で
５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，Ｓ　−）ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ヒラゾール（
６，６６２１融点１８６〜１８７℃）を得九。

参考例　１ 実施例１２および１３で出発物質として使用され九フェ
ニルヒドラジンは以下のようにして製造され九。

２．６−　シクロロー４−トリフルオロメチルフェニル
アニリン（４５ｐ）（木国咎許第３８５０９５５号明細
書参照）を氷酢酸（２５ｄ）中に攪拌しながら溶解させ
友。ついで湊流酸（１１１）中における亜硝酸ナトリウ
ム（ＬＳＩ）の溶液を５５〜６０℃で加え九。ζうして
得られた溶液を０〜５℃に冷却しそして濃塩酸（１４ａ
＃）中における塩化第一錫（１６，４ｔ）の溶液を激し
く攪拌しながら加えた。クリーム色固体が沈殿した。混
合物をｐ遇しそして得られ九固体を水酸化アンモニウム
水溶液と氷との混合物に加えた。こうして得られた混合
物ヲ′ジエチルエーテル（６Ｘ５００ｍｇ）で抽出しそ
してエーテル抽出物を一緒にし、これを硫酸ナトリウム
上で乾燥させ、濾過しついで蒸発乾固させて２，６−ジ
クロｏ−４−トリフルオロメチル１０１− ７　！　二＃　ｋドラジン（五７Ｐ、ｌｌｌＬａ５４〜
５６℃）を無色結晶固体形態で得喪。

［ｅ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ンを２−クロロ−４−トリフルオａ）１チルアエリ／（
木＠咎許第３８５０９５５号明細書参照）ＫＲき換える
以外は同様の方法で操作することにより２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェニルヒドラジン（融点Ｓ８〜
６９℃）が無色固体形態で製造され九。

前記２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリ
ンを２．Ｓ、６−　）ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリンで置き換える１纂は同様の方法で操作するこ
とによ抄２，５．６−ドリクロロー４−トリフルオロメ
チルフェニルヒドラジン（融点７２〜７４℃）が白色固
体形態で製造され丸。

参考例　２ １０２− 参考例１の出発物質として使用された２、３．６−ドリ
クロロー４−トリフルオロメチルアニリンは以下のよう
にして製造され友。

６−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（２０Ｆ
、英国特許第４５９８９０号明細書参照）と塩酸（ａ：
ｔ１８．１２−）との混合物を水（６０〇−）中に懸濁
させ九。ついで還流で加熱しながらこの攪拌され九懸濁
液中に塩素ガス（１３ｄの液体塩素から）を通じ丸。塩
素ガスの添加が完了し走時点でさらに１５分間攪拌を続
は九。

冷却後、こうして得られ九溶液をジクロロメタン（３Ｘ
２５０ｍ　）で抽出し友。有機抽出物を一緒にし、これ
を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させついで蒸発させた。

こうして得られ九赤色油状物を蒸留（沸点１４３〜１４
７℃／２０ｍｍＨｇ　）して橙色油状物を得、これを放
置して晶出させテ２，３．６−　）　ＩＪ　クロロ−４
−トリフルオロメチルアニリ／（１２，２６１’−融点
６７〜３９℃）を橙色固体形態で得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｂ１２は塩素原子を表わし、Ｒ１５は水素、弗
   素または塩素原子を表わし、Ｒ１４は水素または弗素原
   子を表わし、そしてＢ１５は水素、弗素または塩素原子
   全表わすがただしＢ１４が弗素原子を表わす場合にＦｉ
   Ｒ１５は弗素または塩素原子を表わすかあるいはＲ？２
   、Ｒ１３およびＲ１６はそれぞれ弗素原子を表わしモし
   てＲ１４は水素または弗素原子を表わす）を有するＮ−
   フェニルピラゾール誘導体。 ２）　　Ｂ４２、Ｒ１ζＲ１４およびＢ１５が前記ＩＮ
   １項定義のとお〕であ〕、更ＫＲ１３が水素原子を表わ
   す場合にＦｉＲ”＃：ｉ水素原子を表わす、前記第１項
   の一般式を有する前記＃１１項記載のＮ−フェニルピラ
   ゾール誘導体。 ３）５−アミノ−１−（２−クロロ−４−トリフルオロ
   メチルフェニル）−４−シアノピラゾール。 ４）５−アミノ−４−シアノ−１−（２，６−ジクｅｌ
   Ｑ−４−）９フルオロメチルフエニル）ピラゾール。 ５）５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，６−トリ
   クロｅｌ−４−）リフルオロメチルフェール）ピラゾー
   ル。 ６）５−アミノ−４−シアノ−１−（２，３，５，６−
   テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピ
   ラゾール。 ７）一般式 （式中、Ｂ１２は塩素原子を表わし、Ｒ１３は水素、弗
   素または塩素原子を表わし、Ｂ１４は水素または弗素原
   子を表わし、そしてＲ１５は水素、弗素または塩素原子
   を表わすがｆｃｆｆＬ、１’ｔ１４が弗素原子を表わす
   場合にＦｉＢ１５は弗素または塩素原子を表わすかある
   いはＢ１２．１１５およびＢ１５けそれぞれ弗素原子を
   表わしモしてＲ１４は水素または弗素原子を表わすもの
   とする）を有する化合物を閉環させることを包含する、
   式中Ｂ１２、Ｒ１ζＢ１４およびＢ１５が前記第１項定
   義の通シである前記第１項の一般式を有するＮ−フェニ
   ル−ピラゾール誘導体を製造する方法。 ８）閉環が不活性有機溶媒の存在下に常温ないし反応混
   合物の還流温度で実施される、前記第７１；ＪＩ記載の
   方法。 ９）一般式 （式中、Ｂ１２は塩素原子を表わし、Ｒ１３は水素、弗
   素または塩素原子を表わし、Ｒ１４は水素または弗素原
   子を表わし、そしてＲ１５は水素、弗素または塩素原子
   を表わすがただしＢ１４が弗素原子を表わす場合にはＢ
   １５は弗素または塩素原子を表わすか、あるいはＲ１２
   、Ｒ１５およびＢ１５はそれぞれ弗素原子を表わしモし
   てＢ１４は水素または弗素原子を表わす）の化合物また
   はその酸付加塩を一般式 （式中Ｂ１６は１〜４個の炭素原子を含有する画鎖状ま
   たは分枝鎖状アルキル基を表わす〕の化合物と反応させ
   ることを包含する、式中Ｂ１２、Ｒ１５，ｐ−１４オヨ
   ヒＲ１”　カ前記ｆａ　１　］ＪＨ？ｊｉの通シである
   、前記第１．！ｌＪｉの一般式を有するＮ−フェニル−
   ピラゾール誘導体を製造する方法。 １０）反応が不活性有機溶媒の存在下に常温ないし反応
   混合物の還流温度で場合によジアルカリ金属酢酸塩、炭
   酸塩または１縦酸塩の存在下に行われる、前記第９頓記
   載の方法。 １１）　　Ｂ１２、Ｒ１５，Ｂ１４およびＢ１５が前記
   第１−項定義のとおシであシ、そして特に例１２および
   １５に関して本明細書中に笑質的に記載され・τいる、
   前記第１項記載の一般式のＮ−フエ二　５− ルピラゾール誘導体の製造法。 １２）　　Ｒ１２、Ｒ１ζＲ１４およびＲＩＳが前記第
   １項定義のとおりであシ、そして前記第７〜１１項いず
   れかに記載の方法によ）製造された前記第１項記載の一
   般式のＮ−フェニルピラゾール誘導体。 １３）　　Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１４およびＢ１０が前記
   第１項定義の通シである、前記第１項記１の一般式を有
   するＮ−フェニルピラゾール誘導体の少くとも１種を活
   性成分としそして１種またにそれ以上の相容性の除草剤
   的に許容しうる希釈剤または担体と組合せて包含する、
   除草剤組成物・ １４）　　、０．０５〜９０重量−〇Ｎ−フェニルピラ
   ゾール誘導体を含有する、前記第１３頌記載の除草剤組
   成物。 １５）　　０．０５〜２５％の表面活性剤を含有する、
   前　６− 記載１６項または１４珈記載の除草剤組成物。 １６）　　０．０５〜１０−の表面活性剤を含有する、
   前記第１３項または１４項記載の除草剤組成物。 １７）、散粉剤（ダスト）、顆粒または湿潤性粉末の形
   態の前記第１３〜１６項のいずれかに記載の除草剤組成
   物。 １８）水性、有機または水性有機溶液、懸濁液または乳
   剤の形態の前記第１５〜１６項のいずれかに記載の除草
   剤組成物。 １９）除草剤的に許容される希釈剤が水である、前記第
   １３〜１６項および１８項のいずわかに記載の除草剤組
   成物。 ２０）　　１　（１〜７０９１　ｗ／ｖの式中、Ｒ１２
   、ＲＬ５、Ｒ１４およびＢ１５が前記第１項定義のとお
   シである前記第１項記載の一般式を有するＮ−フェニル
   ピラゾール誘導体の１種またはそれ以上、２〜１０　’
   ４　ｗ／ｖの表面活性剤、０．１〜５　％φの濃厚化剤
   および１５〜８７．９容量−の水を含有する水性懸濁濃
   厚液の形態の前記第１８項または１９項記載の除草剤組
   成物。 ２１）１０〜９０１ｗ７’ｗの式中Ｒ１２、Ｒ１ζＲ１
   ４およびＲ１５が前記第１項定義のとおりである前記第
   １項記載の一般式を有するＮ−フェニルピラゾール誘導
   体の１種またはそれ以上、２〜１０チｗ／ｗの表面活性
   Ｊｔｌｌおよび１０〜８８ＳＶ西の固体希釈剤または担
   体を包含する湿潤性粉末の形態の前記第１７項記載の除
   草剤組成物。 ２２）　　１０〜３０　％　ｗ／ｖの式中Ｂ１２、Ｒ１
   ５，Ｒ１４およびＢ１５が前記第１項定義のとおシであ
   る前記第１項記載の一般式を有するＮ−フェニルピラゾ
   ール誘導体の１１１！ま７！ｔはそれ以上、５〜２５チ
   ｗ／ｖの表面活性剤および４５〜８５容量優の水混和性
   溶媒を包含する、液体水溶性濃厚液の形態の前記第１８
   項記載の除草剤組成物。 ２３）　　１０〜７０　慢ｗ／ｖの式中Ｂ１２−、　Ｒ
   １３、Ｂ１４およ）− びＲ１５が前記第１項定義のとおりである前記第１項記
   載の一般式を有するＮ−フェニルピラゾール誘導体の１
   種またはそれ以上、５〜１５％ｗ／ｖの表面活性剤、０
   ．１〜５１１　ｗ／ｖの濃厚化剤および１０〜８４．９
   容量−の有機溶媒を包含する液体乳化性Ｓ濁濃厚液の形
   態の前記第１８項記載の除草剤組成物。 ２４）２〜１０　ｆｂ　ｗ／ｗの式中Ｂ１２、Ｒ４５、
   Ｂ１４およびＢ１５が前記第１項定義のとおシである前
   記第１項記載の一般式を有するＮ−フェニルピラゾール
   誘導体の１種またはそれ以上、０．５〜２　＊　ｗ／ｗ
   の表面活性剤および８８〜９７．５６４の顆粒状担体を
   包含する顆粒の形態の前記第１７項記載の除草剤組成物
   。 ２５）１ｍまたはそれ以上のその他の有害生物膜　９− 滅活性の（除草的に活性の本のを含む）化合物を含有す
   る、前記第１３〜２４項のいずれかに記載の除草剤組成
   物。 ２６）イソプロメロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）また
   にクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔ、ｏｌｕｒｏｎ）を含
   有する、前記第２５項記載の除草剤組成物。 ２７）　　１：２．５〜１：２０のＮ−フェニルピラゾ
   ール誘導体／イソプロメロンまたはクロルトルロンの重
   量比でイソプロメロンまたはクロルトルロンを含有して
   いる、前記第２５項記載の除草剤組成物。 ２８）組成物中に包含されるＮ−フェニルピラゾール誘
   導体が式中Ｒ１２、Ｂ１ζＢ１４およびＲ１５が前記第
   １項定義のとおシであ如上にたたしｑＩＳが水素原子を
   表わす場合に／／１Ｒ１４は水素原子を表わす前記第１
   項記載の一般式を有する化合物である、前記第１５〜２
   ７項のいずれ１０− かに記載の除草剤組成物。 ２９）組成物中に包含されるＮ−フェニルピラゾール誘
   導体が前記第３．４またれ６項記載の化合物である、前
   記第１３〜２７項のいずれかに記載の除草剤組成物。 ３０）組成物中に包含されるＮ−フェニルピラゾール誘
   導体が前記第５私記叡の化合物である、前記第１３〜２
   ５項のいずれかに記載の除草剤組成物。 ３１）特に例１〜１１のいずれかに関して本明細書中に
   実質的に記載されている前記ｍ１６項記載の除草剤組成
   物。 ６２）前記第１３〜３１項のいずれかに記載の除草剤組
   成物中の式中Ｂ１２、Ｒ１ζＲ１４およびＲ１６が前記
   第１項定義のとおルである前記第１項記載の一般式のＮ
   −フェニルピラゾール誘導体の除草有効量をその生育場
   所に適用するととを包含する、ある場所の雑草の成長を
   制御するための方法。 ３５）雑草が広葉雑草例えば明細書において特定的にあ
   けられているものである、前記第５２項記載の方法。 ３４）雑草がイネ科雑草例えは明細書において特定的に
   あけられているものである、前記第５２項記載の方法。 ３５）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が雑草の発芽前ま
   たは発芽後に適用される、前記第３２．３ｓまたは３４
   項記載の方法。 ３６）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が雑草の発芽後に
   適用される、前記第５２．５３または３４項記載の方法
   。 ３７）除草剤組成物が作物生長のために使用されている
   かｔ九はそのために使用されるべき場所に適用される、
   前記第６２．３５．６４．３５または３６項記載の方法
   。 ３８）除草剤組成物が作物に実質的に永久的損傷を生せ
   しめることなく雑草の生長を制御させるに充分な比率で
   作物生長場所に適用される、前記第３７項記載の方法。 ３９）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が０．０１〜１０
   〜／ｈａの比率で適用される、前記１ｍ５２〜６８項の
   いずれかに記載の方法。 ４０）作物が穀物、大豆、ハメケマメまたはチビマメ、
   えんどう、むらさきうまごやし、綿、落花生、亜麻、玉
   ねき、人参、キャベツ、セイヨウアブラナ、ひまわシ、
   砂糖ビートまたは天然または耕作牧草である、前記第５
   ７．３８またＩｆｉＳ９項記載の方法。 ４１）作物が小麦、大麦、オーツ、とうもろこしまたＦ
   ｉ稲である、前記第５７．５８または３９項記載の方法
   。 １３− ４２）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が０．０５〜４、
   ０３１１７ｈａの比率で適用される、前記第３７〜４１
   項のいずれかに記載の方法。 ４３）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が０．１〜２．０
   ＴＬｇ／　ｈａの比率で適用される、前記第３７〜４１
   項のいずれかに記載の方法。 ４４）除草剤組成物が作物および雑草の両方の発芽前Ｋ
   または発芽仮に穀物作物の生育に使用される場所の広葉
   雑草の制御のた虻・に適用される、前記第４２また１１
   ４５項記載の方法。 ４５）除草剤組成物が広葉雑草の発芽後に適用される、
   前記第４４項記載の方法。 ４６）除草剤組成物が発芽後適用によってヤエムグラ、
   オオイヌノフグリ、イヌノフグリｉｔたは野生スミレの
   生長制御のために発芽した穀物作物を含む場所に適用さ
   れる前記第４１〜４５項のいずれかに記載の方法。 １４− ４７）穀物作物が小麦、大麦またはオーツである前記第
   ４６項記載の方法。 ４８）前記第２６またけ２７７項記載除草剤組成物が発
   芽稜適用によってヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イヌ
   ノフグリ属、野生スミレ、カミツレ、ハコベ、チシマオ
   ドリコソウ、カラスムギおよびスズメノテッボウ属の生
   長制御のために適用される前ｆｌｅ！、３２項記載の方
   法。 ４９）除草剤組成物が冬小麦首たに大麦の発芽作物に適
   用される前記第４８項記載の方法。 ５０）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が０．１２５〜（
   １１５Ｋｇ／　ｈａの比率で、そしてイソゾロメロンま
   たはクロルトルロンが１．２５〜２．５に４７ｈａの比
   率で適用される前記第４８または４９項記載の方法。 ５１）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体がＲ１２、Ｒ１３
   、Ｒ１４およびＲ１５が前記第１項定義のとおシであシ
   更にただしＲ１３が水素原子を表わす場合に＃１Ｒ１４
   ｔ；ｊ水素原子を表わす前記第１項記載の一般式の化合
   物である、前記第３２〜４７項いずれかに記載の方法。 ５２）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が前記第３．４ま
   たは６項記載の化合物である、前記第３２〜５０項のい
   ずれかに記載の方法。 ５３）Ｎ−フェニルピラゾール誘導体が前Ｒｒ２第５項
   記載の化合物である、前記第３２〜４７項のいずれかに
   記載の方法。 ５４）本明細書中に実質的に記載されている、前記第５
   ２項記載の場所での雑草の生長制御法。 ５５）　　Ｒ１２、Ｒ１ζＲ１４およびＲ１５が前記第
   ７墳定義のとおシである、前記第７項記載の一般式％式
   ％