CN1238343C - 嘧啶衍生物及含有该衍生物的除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了对作物具有良好除草活性及对作物和杂草具有选择性的嘧啶衍生物，还进一步提供以该嘧啶衍生物为有效成分的除草剂。该衍生物由以下通式[I]表示，R1表示氢原子、烷基或卤代烷基等，R2表示烷基或可取代的苯基等，R3表示氢原子、烷基或炔基等，R7表示氢原子、卤原子或烷基等，R8表示氢原子、烷基等，W表示-C(＝Q)Z-或-SO2-，Q表示O或S，Z表示O、S、-C(R4)R5-或-NR6等，R4及R5表示氢原子、烷基或烷氧基等，R6表示氢原子或烷基，Ar基表示可取代的苯基或可取代的吡啶基等。

Description

嘧啶衍生物及含有该衍生物的除草剂
技术领域
本发明涉及新颖的嘧啶衍生物及以该衍生物为有效成分的除草剂。
背景技术
国际申请WO95/12582号公报的说明书、国际申请WO96/22980号公报的说明书、国际申请WO97/12877号公报的说明书等中都对嘧啶衍生物有所报道，但本发明的嘧啶衍生物却是未知的。
希望用于作物的除草剂是可施用于旱田土壤或水田中，以低药量就能够显现出充分的除草效果，且在除草时对作物和杂草具有选择性的药剂。因此，本发明的目的就是提供具备良好除草活性且对作物和杂草具有选择性的化合物。
发明的揭示
本发明者们鉴于上述情况合成了各种带有取代基的嘧啶衍生物，对其生理活性进行了反复研究，其结果是发现作为本发明化合物的新颖的带有取代基的嘧啶衍生物具有良好的除草活性且对作物和杂草具有选择性，从而完成了本发明。
即，本发明提供了通式[I]
Figure C0081246600091
表示的嘧啶衍生物及以该衍生物为有效成分的除草剂，式中，R1表示氢原子(除去R2为氢原子，W＝SO2的情况)、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、羟基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基(该基团可被卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C4卤代烷基取代)、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C2～C6链烯氧基、C2～C6炔氧基、C3～C6环烷氧基、苯基(该基团可被卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C4卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基、氰基、氰基C1～C6烷基、硝基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基或C1～C6烷基磺酰基取代)、C1～C6烷基硫基(除去R2为苯基，W＝SO2的情况)、C2～C6链烯基硫基、C2～C6炔基硫基、C3～C6环烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C2～C6链烯基亚磺酰基、C2～C6炔基亚磺酰基、C3～C6环烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C2～C6链烯基磺酰基、C2～C6炔基磺酰基、C3～C6环烷基磺酰基、C1～C6羟基烷基、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C2～C6链烯基、羧基、羧基C1～C6烷基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、二氧戊环基(该基团可被C1～C6烷基取代)、醛基、环氧乙烷基、NR9R10或CONR9R10，R9表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C2～C7酰基或C1～C6烷基磺酰基，R10表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C2～C7酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6烷氧基羰基或苄氧基羰基、R9和R10还可与跟它们连接的碳原子一起形成5～7元饱和环，R2表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷基硫基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、C3～C6环烷基(该基团可被卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C 1～C4卤代烷基取代)、C2～C7酰基、氰基、二C1～C6烷氧基C 1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、二氧戊环基(该基团可被C1～C6烷基取代)、氰基C 1～C6烷基、C1～C6羟基烷基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、CR11R12NR9R10、CONR9R10、CR11R12CO NR9R10或通式R2-1～R2-13
Figure C0081246600114
Figure C0081246600116
Figure C0081246600117
Figure C0081246600119
Figure C00812466001110
Figure C00812466001111
中的任一通式表示的基团(式中，X表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9N10、CONR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C2～C6链烯氧基、C3～C6环烷氧基、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n表示1～3的整数，在n表示2～3的整数时X可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基)，R11及12表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基或C1～C6烷氧基，R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、二C1～C6烷基氨基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、环氧乙烷基C1～C6烷基或C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基，W表示-C(＝Q)Z-或-SO2-，Q表示氧原子或硫原子，Z表示氧原子、硫原子、-NR6、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C(R4)R5-、-C(R4)R5-Q-、-Q-C(R4)R5-、-C(＝Q)-、-NR6NR6a-或-NR6C(R4)R5-，R4及R5表示氢原子、C1～C6烷基、卤原子、C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，R6及R6a表示氢原子、Cl～C6烷基、C2～C6链烯基或C2～C6炔基、R3和R6可跟与它们结合的碳原子一起形成5～7元环状脲，Ar基为通式Ar1～Ar-17
Figure C0081246600126
Figure C0081246600127
Figure C0081246600129
Figure C00812466001210
Figure C00812466001211
Figure C00812466001213
Figure C00812466001215
Figure C00812466001217
中的任一通式表示的基团(式中，X’表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9R10、CONR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C2～C6链烯氧基、C3～C6环烷氧基、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n’表示1～3的整数，m表示0～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基)，R7表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C4卤代烷基或C3～C6环烷基，R8表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基、C1～C4卤代烷基或C3～C6环烷基。
本说明书中所用的技术用语的定义如下所述。
卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
对C1～C6烷基无特别限定，表示碳原子数1～6的直链或支链状烷基，例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基等。
C3～C6环烷基表示碳原子数3～6的环烷基，例如，环丙基、环戊基或环己基等。
C2～C6链烯基表示碳原子数2～6的直链或支链状链烯基，例如，乙烯基或2-丙烯基等。
C2～C6炔基表示碳原子数2～6的直链或支链状炔基，例如，乙炔基或2-丙炔基等。
对C1～C4卤代烷基无特别限定，表示被1～9个相同或不同的卤原子取代的碳原子数1～4的直链或支链状烷基，例如，氯甲基、三氟甲基或四氟乙基等。
C1～C6烷氧基表示烷基部分含义如上所述的(烷基)-O-基，例如，甲氧基、乙氧基或丙氧基等。
C2～C6链烯氧基表示链烯基部分含义如上所述的(链烯基)-O-基，例如，乙烯氧基或2-丙烯基氧基。
C2～C6炔氧基表示炔基部分含义如上所述的(炔基)-O-基，例如，乙炔氧基或2-丙炔基氧基。
C3～C6环烷氧基表示环烷基部分含义如上所述的(环烷基)-O-基，例如，环丙氧基、环戊氧基或环己氧基等。
C1～C6烷氧基C1～C6烷基表示烷基部分含义如上所述的(烷基)-O-亚烷基，例如，甲氧基甲基或乙氧基甲基等。
C3～C6环烷基C1～C6烷基表示环烷基部分含义如上所述的(环烷基)-(C1～C6亚烷基)，例如，环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基或环己基乙基等。
C1～C4卤代烷氧基表示卤代烷基部分含义如上所述的(卤代烷基)-O-基，例如，三氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基等。
C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基及C1～C6烷基磺酰基表示烷基部分含义如上所述的(烷基)-S-基、(烷基)-SO-基、(烷基)-SO2-基，例如，甲基硫基、乙基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基等。
C2～C6链烯基硫基、C2～C6链烯基亚磺酰基及C2～C6链烯基磺酰基表示链烯基部分含义如上所述的(链烯基)-S-基、(链烯基)-SO-基、(链烯基)-SO2-基，例如，丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基亚磺酰基、丁烯基亚磺酰基、丙烯基磺酰基或丁烯基磺酰基等。
C2～C6炔基硫基、C2～C6炔基亚磺酰基及C2～C6炔基磺酰基表示炔基部分含义如上所述的(炔基)-S-基、(炔基)-SO-基、(炔基)SO2-基，例如，乙炔基硫基、2-丙炔基硫基、乙炔基亚磺酰基、2-丙炔基亚磺酰基、乙炔基磺酰基或2-丙炔基磺酰基等。
C3～C6环烷基硫基、C3～C6环烷基亚磺酰基及C3～C6环烷基磺酰基表示环烷基部分含义如上所述的(环烷基)-S-基、(环烷基)-SO-基、(环烷基)-SO2-基，例如，环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基、环己基亚磺酰基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基等。
C1～C6烷基硫基C1～C6烷基表示烷基部分含义如上所述的(烷基)-S-(亚烷基)，例如，甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基或甲硫基乙基等。
C2～C7酰基表示C1～C6烷基羰基、C2～C6链烯基羰基、C2～C6炔基羰基、C3～C6环烷基羰基或苯甲酰基，例如，乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、环丙基羰基或苯甲酰基等。
C1～C6烷基羰基C1～C6烷基包括甲基羰基甲基、乙基羰基甲基或丙基羰基甲基等。
二C1～C6烷氧基C1～C6烷基包括二甲氧基甲基或二乙氧基甲基等。
C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基包括甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基等。
羟基亚氨基C1～C6烷基包括羟基亚氨基甲基或羟基亚氨基乙基等。
氰基C1～C6烷基包括氰基甲基或氰基乙基等。
C 1～C6羟基烷基包括羟甲基或羟乙基等。
C1～C6烷氧基羰基表示甲氧基羰基或乙氧基羰基等。
C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基包括甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基等。
羧基C1～C6烷基包括羧甲基或羧乙基等。
二C1～C6烷氧基C1～C6烷基包括二乙氧基甲基或2-二甲氧基乙基等。
二C1～C6烷基氨基包括烷基烷基部分含义如上所述的二烷基氨基，例如，二甲基氨基或二乙基氨基等。
实施发明的最佳方式
通式[I]表示的本发明化合物的代表例如表1～表39所示，但本发明化合物并不仅限于此。化合物编号参考后述。本发明化合物及以下记载的化合物具有1个以上手性碳的化合物时的所有立体异构体也包括在本发明化合物中。
本说明书的表格中的S-体及R-体分别表示旋光异构体S-体及R-体，在具有手性碳且没有特别说明的情况下表示外消旋体。表格中的A-体及B-体表示有非对映异构体存在时通过硅胶柱色谱法分离后首先洗脱的为A-体其后洗脱的为B-体，如果存在非对映异构体但又未特别说明，则表示非对映异构体的混合物。
本说明书的表格中的符号含义如下所述。
Me：甲基，Et：乙基，Pr：正丙基，Pr-i：异丙基，Pr-c：环丙基，Bu：正丁基，Bu-i：异丁基，Bu-s：仲丁基，Bu-t：叔丁基，Bu-c：环丁基，Pen：正戊基，Pen-i：异戊基，Pen-c：环戊基，Hex-c：环己基
表1
表2
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-301-311-321-331-341-351-361-371-381-391-401-411-421-431-441-451-461-471-481-491-501-511-521-531-541-551-561-571-581-591-601-611-621-631-641-65   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CCIF2CC1F2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CH3CF3CF3CF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3   MeMeEtEtPr-cPr-cPhPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tBu-tPr-iBu-sBu-sBu-sBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtPrMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtPrPrMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF2NHNHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2O   H4-FH4-FH4-F4-F4-MeH3-CF32，5-F24-Br4-I4-Bu-t4-SMe3，4-C122-F4-Cl3-OMe，4-Cl4-a4-Cl2-Me3-Me4-NO24-F4-Cl4-Me4-ClH4-F4-Cl4-Me4-Me4-MeHH4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   1.52581.520240-4172-73不可测定97-9993-94135-137146-147119-120145-14693-95102-104101-10269-71145-146115-116129-131120-123140-141154-15593-94146-14991-9291-11284-87118-11970-7184-8573-7561-6492-9483-86146-147117-119141-142
表3
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-661-671-681-691-701-711-721-731-741-751-761-771-781-791-801-811-821-831-841-851-861-871-881-891-901-911-921-931-941-951-961-971-981-991-1001-101   CF3CF3CF3Pr-iCF3CF3CF3Pr-iCF3CF3CF3CF3Pr-cPr-iCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3MeMeMeHCClF2CClF2CCIF2CCIF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3Pr-c   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iMePr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-cPr-cPr-cPr-cPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMePr-cPr-cPr-cPr-cMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtPrMeMe   CH2CH2CH2CH2SCH2CH(Me)CH2CH2SCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH＝CHCH＝CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   3-F4-Et4-Pr-iH3-Br4-Cl3.4-(Me)24-Cl3-NO24-CN4-CH2OMeH4-ClHH4-CL4-Me4-F4-C≡CMeH4-ClH4-F4-Me4-ClH4F4-Me4-Cl4-OCF34-OCHF24-OPr-i4-CN4-CN2-F4-F   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   120-12356-5886-87120-1211-523283-85118-121141-14258-6079-82110-11369-7083-861.52971.521981-84l28-1321.53751.556580-83102-104l061071.5503111-11391-9287-88l12-11480-8154-5774-75139-142162-163163-164111-112
表4
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
 1-1021-1031-1041-1051-1061-1071-1081-1091-1101-1111-1121-1131-1141-1151-1161-1171-1181-1191-1201-1211-1221-1231-1241-1251-1261-1271-1281-1291-1301-1311-1321-1331-1341-1351-1361-137   Pr-cCF3CF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CP2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2CF3CF2CF3CF3CF3CF3CF2Pr-iPr-iPr-iPr-iCF3CF3CF3CF3CF3CF3   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPrPrPrPrPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-ipr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPen-c   MePr-iMeH2OMeCH2OMeCH2OEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2OOOCH2CH2CH2CH2CH(Me)OCH(Me)OCH(Me)OOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2OCH2OCH2CH2CH2CH2CH2OCH2OCH2OCH2OCH2OCH2   4-MeH4-SO2Me4-Cl4-Me4-Me4-F4-Me4-ClH4-F4-Me4-ClH4-Cl4-MeH3-OMe，4-Me3-Me，4-Cl3-Cl，4-Me3，4-F22，6-F22，4-Cl22-F3-F4-FH4-F4-Cl4-Me2-Cl3-Cl2-Me3-Me4-MeH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   81-831.5131137-139142-145104-10691-9454-5567-7063-6491-92127-130104-1051.50281.510992-94121-122135-136176-177147-149157-158127-128119-121118-119125-126123-126110-113162-163122-124136-138117-119140-14172-74
表5
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-1381-1391-1401-1411-1421-1431-1441-1451-1461-1471-1481-1491-1501-1511-1521-1531-1541-1551-1561-1571-1581-1591-1601-1611-1621-1631-1641-1651-1661-1671-1681-1691-1701-1711-172   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2CF3CF3SMeSMeSMeSMeCF3CF2CF3CF3CF3CH3CH3CH3CH3CHF3CHF2CHF2CHF2CF3CHF2CHF2CHF2CF2CF3   Pen-cPen-cPen-cPen-cPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPen-cPr-iPh(4-F)Bu-tBu-tBu-tBu-tPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeEtEtEtEtCH2C≡CH   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(SMe)CH(OMe)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   4-F4-Cl4-Br4-MeH4-F4-Cl4-Me3，4(-OCH2O-)2，4-F22，3-F22，3，4-F3H4-Cl4-F4-Me4-Cl4-Cl2F4-N(Me)23-FH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me3，5-F2H4-F4-Cl4-Me4-F   OOOOSSSSOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   97-9955-5769-7176-7893-94103-10492-931.554182-85137-139183-18488-89125-127121-12478-79148-149107-108111-112109-11185-8693-9596-98107-10984-8562-6582-8485-8783-84156-15785-86100-103114-11791-92124-128
表6
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-1731-1741-1751-1761-1771-1781-1791-1801-1811-1821-1831-1841-1851-1861-1871-1881-1891-1901-1911-1921-1931-1941-1951-1961-1971-1981-1991-2001-2011-2021-2031-2041-2051-2061-2071-208   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CClF2CClF2CF3CF3Bu-tBu-tBu-tBu-tCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3SMeSMeSMeSMeSMeSMeSMeSMe   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPhPhMeMeMeMePr-iPr-iPr-iPr-iBu-tPhPr-iPr-i2-噻吩基Bu-tBu-tBu-tBu-tPhPhPhPh   EtEtMeMeMeMeMeMePrMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2C(Me)2OOOOCH2CH2CH2SCH2SOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   3-F4-CF24-MeH4-F4-Cl4-Me3-F，4-Cl4-FH4-Cl4-F4-ClH4-ClH4-F4-Cl4-Me4-OMeH4-ClHH4-Me4-F4-Me4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   119-121100-101108-11080-81110-112112-11594-97120-124126-127105-108111-113119-12399-l0386-87146-1471.551188-891.55321.54711.5135117-121119-121不可测定107-109151-1541.4992121-121
表7
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-2091-2101-2111-2121-2131-2141-2151-2161-2171-2181-2191-2201-2211-2221-2231-2241-2251-2261-2271-2281-2291-2301-2311-2321-2331-2341-2351-2361-2371-2381-2391-2401-2411-2421-2431-244   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CHF2   Bu-tBu-tBu-tBu-tPhPhPhPhPh(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-Cl)Ph(4-ClPh(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Me)Ph(4-Me)Ph(4-Me)Ph(4-Me)3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基2-噻吩基2-噻吩基2-噻吩基2-噻吩基Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Bu-tPhBu-sPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   H4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4MeH4-F4-Cl4MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-Br4-Br4-Br4-Br   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 90-91111-11299-101137-139132-134136-137114-1151.55661.55491.553199-103
表8
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-2451-2461-2471-2481-2491-2501-2511-2521-2531-2541-2551-2561-2571-2581-2591-2601-2611-2621-2631-2641-2651-2661-2671-2681-2691-2701-2711-2721-2731-2741-2751-2761-2771-2781-2791-280   MePR-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMe   Pr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tphBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-t   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   4-Br4-Br4-Br4-Br2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl2-F，4-Cl3，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23，4-(Me)23-F3-F3-F3-F3-F3-F3-F3-F2，4-F22，4-F22，4-F22，4-F22，4-F22，4-F22，4-F22，4-F2   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 101-103170-17384-85141-142103-104889085-87151-153137-140107-110
表9
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-2811-2821-2831-2841-2851-2861-2871-2881-2891-2901-2911-2921-2931-2941-2951-2961-2971-2981-2991-3001-3011-3021-3031-3041-3051-3061-3071-3081-3091-3101-3111-3121-3131-3141-3151-316   CF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2SMePr-iPr-cMeCF3CF3CF3CHF2   Bu-tPhBu-aPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-aPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tPhBu-sPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3-F，4-Cl3，4-F23，4-F23，4-F23，4-F23，4-F23，4-F23，4-F23，4-F23，5-F23，5-F23，5-F23，5-F23，5-F23，5-F23，5-F23，5-F24-CF34-CF34-CF34-CF34-CF34-CF34-CF34-CF33-CF33-CF33-CF33-CF3   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 85-8792.93123-125139-140
表10
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-3171-3181-3191-3201-3211-3221-3231-3241-3251-3261-3271-3281-3291-3301-3311-3321-3331-3341-3351-3361-3371-3381-3391-3401-3411-3421-3431-3441-3451-3461-3471-3481-3491-3501-3511-352   SMePr-iPr-cMeCF3PhPhPhPhPr-iPr-iCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3Pr-iCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3   Pr-iPr-iPr-iBu-tPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iBu-iBu-iPr-iPr-iBu-iPr-iPhPh(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Me)Ph(4-Me)Ph(4-Me)Ph(4-Me)3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基   MeMeMeMeEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeOMeOMeMeMeEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEt   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHN(Me)C(＝O)C(Me)2CH2CH2CH2CH2CH2C(＝O)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   3-CF33-CF33-CF33-CF32-F，4-ClH4-F4-Cl4-MeHHH4-ClH4-FH4-F3-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 144-14682-84104-10588-9079-80199-2001.5384101-102不可测定86-8797-981.507159-6293-94116-119
表11
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-3531-3541-3551-3561-3571-3581-3591-3601-3611-3621-3631-3641-3651-3661-3671-3681-3691-3701-3711-3721-3731-3741-3751-3761-3771-3781-3791-3801-3811-3821-3831-3841-3851-3861-3871-3881-389   CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3Pr-iPr-iPr-iPr-iSMeSMeSMeSMeCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3Me   2-噻吩基2-噻吩基2-噻吩基2-噻吩基Ph(3-C1)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)PhPhPhPhPh(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-F)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Ph(4-Cl)Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Ph(3-Cl)Bu-t   EtEtEtEtEtEtEtEtMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(M)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)   H4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表12
Figure C0081246600271
表13
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-4231-4241-4251-4261-427l-4281-4291-4301-4311-4321-4331-4341-4351-4361-4371-4381-4391-4401-4411-4421-4431-4441-4451-4461-4471-4481-4491-4501-4511-4521-4531-4541-4551-4561-4571-458   CF3CF3CF3CF3CF3CF3Pr-iPr-iPr-iEtEtEtEtPr-iPr-iPr-iPr-iCF3CF3CF3CF3CF3Pr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iCH(OEt)2Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   EtPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iEtEtEtEt3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基3-噻吩基Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iCH(OEt)2CH(OEt)2CH(OEt)2CH(OEt)2CH(OEt)2   Pr-iMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2N-MeN-EtN-MeN-MeN-MeN-MEN-MeN-MeCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2   4-ClHH4-F4-Cl4-Me4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me2，3，5-F3H4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeHH4-F4-Cl4-MeH   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   1.5207104-10563-6584-85106-10894-961.5216120-12393-9497-9893-95110-11179-811.545566-67110-11198-99109-110185-138125-128167-16967-69117-118122-12389-901.540283-8478-7994-951.52531.52211.51011.5191
表14
Figure C0081246600291
表15
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-4891-4901-4911-4921-4931-4941-4951-4961-4971-4981-4991-5001-5011-5021-5031-5041-5051-5061-5071-5081-5091-5101-5111-5121-5131-5141-5151-5161-5171-5181-5191-5201-5211-5221-5231-524   CF3CF3CF3Pr-nPr-nPr-nPr-nCH＝NOMeCH＝NOMeCH＝NOMeCH＝NOMeCH＝NOHCH＝NOHCH＝NOHCH＝NOHCNCNCNCNCNPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCMe(OMe)2CF3CF3CF3CF3CHOCHOCHO   Ph(2-OMe)Ph(2-OMe)Ph(2-OMe)Pr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCMe(OMe)2CMe(OMe)2CMe(OMe)2CMe(OMe)2COMeCOMeCOMeCOMePr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeCH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2MeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   4-F4-Cl4-Me4H4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   1.6474测定不可1.543265-6683-8491-9255-56113-115155-156122-1231.5468171-172197-198183-184155-15780-81105-10699-10075-761.55691.5352112-113106-107104-10599-100114-1l5108-109119-12078-79121-122129-130124-12798-991.54661.5609
表16
Figure C0081246600311
表17
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-5541-5551-5561-5571-5581-5591-5601-5611-5621-5631-5641-5651-5661-5671-5681-5691-5701-5711-5721-5731-5741-5751-5761-5771-5781-5791-5801-5811-5821-5831-5841-5851-5861-5871-5881-589   CF3CF3CF3CF3EtEtEtEtEtPr-iEtEtEtEtPr-iCF3Bu-tBu-tBu-tBu-tCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCH2OMeCH2OMeCH2OMe   h(2，4-F2)h(2，4-F2)h(2，4-F2)h(2，4-F2)Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iC(Me)＝NOMeBu-tBu-tBu-tBu-tCNPr-iEtEtEtEtPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCH2OMeCH2OMeCH2OMeCH2OMeCH2OMePr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHMeMeMeMeCHrPr-cCHrPr-cCHrPr-cCHrPr-cCH2CNCH2CNCH2CNCH2CNMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2   H4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-FH4-F4-Cl4-MeH3-FH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-ClH4-F4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO0OO 102-104131-13293-96124-125110-111不可测定73-7482-8398-9978-801.5399131-13388-9096-97101-102108-109162-161.53911.53581.548
表18
表19
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-6131-6141-6151-6161-6171-6181-6191-6201-6211-6221-6231-6241-6251-6261-6271-6281-6291-6301-6311-6321-6331-6341-6351-6361-6371-6381-6391-6401-6411-6421-6431-6441-6451-646   Pr-iCF3CF3Pr-nPr-nPr-nPr-nCF3Pr-iPr-iPr-iPr-iCH(OMe)2EtEtEtEtCOPr-iC(Me)＝NOMeCNCOMeCF3CF3CF2ClCF2ClCF2ClCF2ClCF2ClCF2ClEtPr-nPr-nMeEt   Pr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iBu-tBu-tBu-tBu-tPr-iPr-iBu-tBu-tPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-iMeEt   CH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)(S体）CH(Me)(S体）OOOOCH2OOOOOOO   4-Me3，4-F22-F-4-ClH4-F4-Cl4-Me4-FH4-F4-Cl4-Me4-ClH4-F4-Cl4-Me4-Cl4-Cl4-Cl4-ClHH4-Me4-OMe4-BrH4-NO2H4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOSOOOOO A体A体B体 133-134122-124118-119106-107111-11298-9993-96l37-l38159-161131-134153-I541537184-88l27-130116-1171.5423130-1321.5439128-1311.5091112-115123-126108-1111-52511-5301132-13580-831-53791.536790-931.5468
表20
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-6471-6481-6491-6501-6511-6521-6531-6541-6551-6561-6571-6581-6591-6601-6611-6621-6631-6641-6651-6661-6671-6681-6691-6701-6711-6721-6731-6741-6751-6761-6771-6781-6791-6801-681   Pr-iPr-iPr-iPr-iEtEtEtEtNHCO2CH2PhEtSOMeSO2MeOEtOEtOEtOEtOCHF2OCHF2OCHF2OCHF2SOCH2CH＝CH2SOCH2C≡CHOCH2CH＝CH2OCH2CH＝CH2OCH2CH＝CH2OCH2CH＝CH2OCH2C≡CHOCH2C≡CHOCH2C≡CHOCH2C≡CHOPr-cOPr-cOPr-cOPr-cSPr-c   Pr-iPr-iPr-iPr-iCH(Me)SMeCH(Me)SMeCH(Me)SMeCH(Me)SMePr-iC(Me)2CO2M4Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   OOOOCH2CH2CH2CH2CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   H4-Me4-OMe4-FH4-F4-Cl4-Me4-Cl4-Cl4-Cl4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-Cl4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO   1.53311.53461.52821.5169不可测定不可测定88-911.5676161-1631.5502
表21
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-6821-6831-6841-6851-6861-6871-6881-6891-6901-6911-6921-6931-6941-6951-6961-6971-6981-6991-7001-7011-7021-7031-7041-7051-7061-7071-7081-7091-7101-7111-712   SOPr-cSO2Pr-cN(Me)2NHMeNH(CHF2)NH(CH2OMe)NH(CH2SMe)NHPr-cNHCOMeNHSO2MeNHCO2MeNH(CH2CH＝CH2)NH(CH2C≡CH)CH(Me)CH＝CH2CH2C≡CHOHCO2HCON(-C4H3-)CONH(CH2CH＝CH2)Pr-iPr-iEtEtEtEtEtEtEtEtEtEt   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iCH(Me)CH＝CH2CH2C≡CHCHClMeOEtCH(Me)CNCO2MeCHMeN(Me)2CON(Me)2CHMeCONMe2Pr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2  4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl4-OCH2CH＝CH24-OPr-c4-COMe   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表22
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-7131-7141-7151-7161-7171-7181-7191-7201-7211-7221-7231-7241-7251-7261-7271-7281-7291-7301-7311-7321-7331-7341-7351-7361-7371-7381-7391-7401-7411-7421-7431-7441-7451-7461-7471-748   EtEtEtEtEtCO2HCH＝CHCO2EtCF3COEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOEtCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMeCOMe   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-n   MeMeN(NMe2)MeMeN(Me)MeCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CH   CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2   4-CO2Me4-SOMe4-Cl4-CH2CH＝CH24-CH2C≡CH4-Cl4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 168-17057-59111-113
表23
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-7491-7501-7511-7521-7531-7541-7551-7561-7571-7581-7591-7601-7611-7621-7631-7641-7651-7661-7671-7681-7691-7701-7711-7721-7731-7741-7751-7761-7771-7781-7791-7801-7811-7821-7831-7841-785   COPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iCOPr-iOEtOEtOEtOEtOEtOEtOEtOEtOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iOPr-iEtEt   Pr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nPr-iPr-iPr-iPr-iPhPh   MeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMe   CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2   H4-F4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
表24
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-7861-7871-7881-7891-7901-7911-7921-7931-7941-7951-7961-7971-7981-7991-8001-8011-8021-8031-8041-8051-8061-8071-8081-8091-8101-8111-8121-8131-8141-8151-8161-8171-8181-8191-8201-821   EtEtN(Me)2N(Me)2N(Me)2N(Me)2N(Me)2N(Me)2N(Me)2CF3CF3CF3EtEtEtEtPr-iPr-iPr-iPr-iC(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2Pr-nPr-nPr-nPr-nEtEtEtEtEtEtEtEt   PhPhPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-nPr-nPr-nPr-nC(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2C(Me)＝CH2OEtCH(Me)CNCO2MeCHMeN(Me)2   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2N(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)   4-Cl4-MeH4-F4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-Cl4-Cl4-Cl4-Cl   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 63-66
表25
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn Q   非对映异构体   熔点(℃)或折射率(D20)
  1-8221-8231-8241-8251-8261-8271-8281-8291-8301-8311-8321-8331-8341-8351-8361-8371-8381-8391-8401-8411-8421-8431-8441-8451-8461-8471-8481-8491-8501-8511-8521-8531-8541-8551-8561-857   EtEtBu-tBu-tBu-tBu-tCOPr-cCOPr-cCOPr-cCOPr-cEtEtEtEtEtEtEtEtN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH3C≡CHN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH2C≡CHN(Me)CH2C≡CHCH2CF3CH2CF3CH2CF3CH2CF3CF2CF3CF2CF3CF2CF3CF2CF3OCF3OCF3   CON(Me)2CHMeCONMe2EtEtEtEtPr-nPr-nPr-nPr-nC(Me)2OHC(Me)2OHC(Me)2OHC(Me)2OHC(Me)2ClC(Me)2ClC(Me)2ClC(Me)2ClPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2   4-Cl4-ClH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 106-108118-119122-12368-69
表26
表27
Figure C0081246600421
表28
表29
Figure C0081246600441
表30
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Ar Q   熔点(℃)或折射率(D20)
  2-862-872-882-892-902-912-922-932-942-952-962-972-982-992-1002-1012-1022-1032-1042-1052-1062-1072-1082-1092-1102-1112-112   CF3EtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtCF3CF3CF3EtEtEtEtCF3   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iBu-sBu-sBu-tBu-tBu-sBu-sBu-tBu-tPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH(Me)CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2N(Me)N(Me)N(Me)N(Me)N(Me)N(Me)N(Me)NHCH2   2-苯并噁唑基2-噻吩基3-噻吩基5-Me-2-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基5-Cl-2-噻吩基5-Me-2-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基5-Me-2-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基2-噻吩基5-Cl-2-噻吩基5-Me-2-噻吩基2-噻吩基3-噻吩基5-Cl-2-噻吩基5-Me-2-噻吩基2-噻吩基   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO 110-112
表31
Figure C0081246600461
表32
  化合物编号 R1 R2 R3 Z Xn R7 R8   熔点(℃)或折射率(D20)
  3-273-283-293-303-313-323-333-343-353-363-373-383-393-403-413-423-43   EtEtCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3OMeCF3CF3   EtEtPr-iPr-iPr-iPr-iPhPhPhPhPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   MeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMeMe   CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OO   4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me4-Cl4-Cl4-Cl   EtEtHHHHMeMeMeMeCF3CF3CF3CF3OMeHH   HHSMeSMeSMeSMeHHHHHHHHHMePr-c 107-109104-1071.5178
表33
表34
Figure C0081246600491
表35
Figure C0081246600501
表36
  化合物编号 R1 R2 p Q q Xn   熔点(℃)或折射率(D20)
  5-265-275-285-295-305-315-325-335-345-355-365-375-385-395-405-415-425-435-445-455-465-475-48   CF3CF3CF3EtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEtEt   Pr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-IPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-iPr-i   22233332222333333333333   SSSOOOOOOOOOOOOSSSSSSSS   111O00O1111111100001111   4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-MeH4-F4-Cl4-Me
表37
Figure C0081246600521
表38
  化合物编号 R1 R2 R3 熔点(℃)、折射率(nD 20)或NMR(δ(ppm)，300MHz，CDCl3)
  6-106-116-126-136-146-156-166-176-186-196-206-216-226-23   CH(OEt)2CH(OEt)2PrEtPrPr-iCH2OMeSMePr-iPr-iEtPrPr-iEt   Pr-nBu-tPrPrEtCH2OMePr-iPr-iPr-iEtPr-iPr-iPrBu-t   MeMeMeMeMeMeMeMeCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CH   1.48111.47811.49781.29(3H，d)，1.29(3H，d)，2.29(3H，s)，3.39(3H，s)，3.30-3.46(2H，m)，3.30-3.46(1H，m)，4.1(1H，dd)，8.80(1H，s)，9.07(1H，s)0.83(3H，d)；1.01(3H，d)；1.89-2.63(1H，m)；2-22(3H，s)；3.46(3H，s)；3.61(1H，d)；4.64(2H，q)；8.80(1H，s)；9.10)1H，s)1.55090.86(3H，d)；1.01(3H，d)；1.88-1.95(1H，m)；2.22(1H，t)；2.95(1H，dd)；3.38-3.48(1H，m)；3.38-3.44(1H，dd)；4.04(1H，d)；8.71(1H，s)；9.06(1H，s)1.518546-480.86(3H，d)；0.93(3H，d)；1.29(3H，d)；1.29(3H，d)；1.27-1.42(2H，m)；1.55-1.70(2H，m)；2.23(1H，t)；3.03(1H，dd)；3.40(1Hdd)；3.37-3.50(1H，m)；4.29(1H，t)；8.74(1H，s)；9.05(1H，s)0.95(9H，s)；1.33(3H，t)；2.22(1H，t)；2.88(1F，dd)；2.93(2H，q)；3.41(1H，dd)；4.11(1H，s)；8.79(1H，s)；9.02(1H，s)
表39
本发明化合物可通过以下制备方法制得，但并不仅限于这些方法。此外，制备中间体的合成法也如下所述。
(制备方法1)
式中，R1、R2、R7及R8的含义如前所述，R13表示C1～C6烷基。
即，步骤(1-1)中，使1当量通式[II-1]表示的化合物和1～10当量通式[II-2]表示的化合物在乙酸酐中反应，获得通式[II-4]表示的化合物。在进行上述反应时可添加0.01～1.0当量的氯化锌等催化剂。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(1-2)中，在1～10当量碱存在下并在惰性溶剂中使1当量通式[II-4]表示的化合物与1～10当量通式[II-6]表示的化合物的路易斯酸盐反应，制得通式[II-7]表示的化合物。本反应有时会副产通式[II-8]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
所用碱包括钠和钾等碱金属，甲醇钠和叔丁醇钾等碱金属醇盐，氢化钠或氢化钾等碱金属的氢化物。
所用路易斯酸为乙酸、盐酸等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(1-3)中，在无溶剂情况下或惰性溶剂中使1当量通式[II-1]表示的化合物和1～10当量通式[II-3]表示的化合物反应，获得通式[II-5]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(1-4)中，在1～10当量碱存在下并在惰性溶剂中，使1当量通式[II-5]表示的化合物与1～5当量通式[II-6]表示的化合物的路易斯酸盐反应，获得通式[II-7]表示的化合物。本反应有时会副产通式[II-8]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
所用碱包括钠和钾等碱金属，甲醇钠和叔丁醇钾等碱金属醇盐，氢化钠或氢化钾等碱金属的氢化物。
所用路易斯酸为乙酸、盐酸等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法2)
Figure C0081246600571
式中，L1表示卤原子，R1、R2、R7及R8的含义如前所述。
即，步骤(2-1)中，在惰性溶剂中，用0.5～10当量的甲硼烷-叔丁胺络合物或硼氢化钠等还原剂还原1当量的通式[II-7]表示的化合物，获得通式[III-3]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇、叔丁醇或甲醇等醇类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(2-2)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的甲基锂、乙基锂或正丁基锂等烷基锂类或镁存在下，使1当量的通式[III-1]表示的化合物与1～10当量通式[III-2]表示的化合物反应，制得通式[III-3]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-100℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
以上制备方法中所用的作为制备中间体的通式[III-1]的化合物可通过国际申请WO97/37978号公报的说明书等中记载的方法合成。
步骤(2-3)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的甲基锂、乙基锂或正丁基锂等烷基锂类或镁存在下，使1当量的通式[III-4]表示的化合物与1～10当量通式[III-5]表示的化合物反应，制得通式[III-3]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-100℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法3)
式中，L2表示C1～C6烷基或可被C1～C6烷基取代的苯基，R1、R2、R3、R7、R8及L1的含义如前所述。
即，步骤(3-1)中，在惰性溶剂中用1～10当量的亚硫酰氯或氯化氢等氯化剂使1当量通式[III-3]表示的化合物氯化，获得通式[IV-1]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-2)中，在惰性溶剂中使1当量的通式[IV-1]表示的化合物与1～10当量通式[IV-3]表示的化合物反应，获得通式[IV-4]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-3)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或无碱存在下，使1当量通式[III-3]表示的化合物与1～10当量通式[IV-8]表示的化合物反应，获得通式[IV-2]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或吡啶等吡啶类。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-4)中，在惰性溶剂中使1当量的通式[IV-2]表示的化合物与2～10当量通式[IV-3]表示的化合物反应，获得通式[IV-4]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-5)中，在惰性溶剂中并在三氟化硼-乙醚络合物、三苯基膦及三氟乙酸存在下或不存在下，用1～10当量对甲苯磺酰叠氮、叠氮化二苯基磷酰、叠氮化钠、叠氮化锂或叠氮化氢等叠氮化试剂使1当量通式[III-3]表示的化合物叠氮化，获得通式[IV-5]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂或正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-6)中，在惰性溶剂中使用1～10当量镁、氢化铝锂、硼氢化钠、三苯基膦或铁等还原剂或钯炭、披铂炭或拉尼镍等催化剂使1当量通式[IV-5]表示的化合物进行氢接触还原反应，获得通式[IV-6]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，甲醇或乙醇等醇类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(3-7)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或不存在下，使1当量通式[IV-6]表示的化合物与1～10当量通式[IV-7]表示的化合物反应，获得通式[IV-4]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，甲醇或乙醇等醇类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，吡啶等吡啶类或水。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法4)
式中，R1、R2、R3、R7、R8、Z及Ar的含义如前所述。
即，步骤(4-1)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[IV-4]表示的化合物与1～10当量通式[V-1]表示的化合物反应，或者在惰性溶剂中并在1～10当量1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐或1，1’-羰基二-1H-咪唑等缩合剂存在下，使1当量通式[IV-4]表示的化合物与1～10当量通式[V-2]表示的化合物发生缩合反应，获得通式[V]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、二异丙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂。
所用碱包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾等无机碱类，吡啶或三乙胺等有机碱类。
以上反应都可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法5)
式中，R1、R2、R3、R7、R8、Z及Ar的含义如前所述。
即，步骤(5-1)中，在惰性溶剂中用0.3～10当量五硫化二磷或劳森(Lawesson)试剂使1当量通式[V]表示的本发明化合物反应，获得通式[VI]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或吡啶等吡啶类等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法6)
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6a、R7、R8、Ar及L1的含义如前所述。
即，步骤(6-1)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或不存在下，使1当量的通式[IV-4]表示的化合物与0.5～5当量通式[VII-1]表示的化合物或通式[VI-2]表示的化合物反应，获得通式[VII-3]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，甲醇、异丙醇或乙醇等醇类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，吡啶等吡啶等或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(6-2)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或不存在下，使1当量的通式[VII-3]表示的化合物与1～10当量通式[VII-4]表示的化合物反应，获得通式[VII]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(6-3)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或不存在下，使1当量的通式[IV-4]表示的化合物与1～10当量通式[VII-5]表示的化合物反应，获得通式[VII-6]表示的化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，甲醇或乙醇等醇类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(6-4)、步骤(6-5)、步骤(6-6)中，在惰性溶剂中并在1～10当量的碱存在下或不存在下，使1当量的通式[VII-6]表示的化合物与1～10当量通式[VII-7]表示的化合物、通式[VII-8]表示的化合物及通式[VII-9]表示的化合物反应，获得通式[VII]表示的化合物、通式[VII’]表示的化合物、通式[VII”]表示的化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法7)
Figure C0081246600651
式中，R1、R2、R7、R8、Z及Ar的含义如前所述，R13a表示C1～C6烷基。
即，步骤(7-1)中，在惰性溶剂中使1～10当量低聚甲醛与1当量通式[VIII-1]表示的化合物反应(根据不同条件可使用分水器(第恩-斯托克肼或添加催化剂)，获得通式[VIII-2]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
所用催化剂为三乙胺等有机碱类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(7-2)中，在惰性溶剂中使1～10当量[V-1]表示的化合物与1当量通式[VIII-2]表示的化合物反应，获得通式[VIII-3]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(7-3)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1～4当量的通式[VIII-4]表示的化合物与1当量通式[VIII-3]表示的化合物反应，获得通式[VIII]表示的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
所用碱包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾等无机碱类，吡啶或三乙胺等有机碱类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法8)
Figure C0081246600661
式中，R1、R2、R3、R7、R8及Ar的含义如前所述。
即，步骤(8-1)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1～10当量的通式[IX-1]表示的化合物与1当量通式[IV-4]表示的化合物反应，获得通式[IX]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾等无机碱类，吡啶或三乙胺等有机碱类。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂、正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法9)
Figure C0081246600671
式中，R1、R7、R8及L1及Ar的含义如前所述，R21及R22表示氢原子或C1～C6烷基，R23表示C1～C6烷氧基，C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷硫基、氰基或NR9R10，R9及10的含义如前所述。
即步骤(9-1)中，在惰性溶剂中用1～10当量氯化剂(如硫酰氯、N-氯琥珀酰亚胺或氯气等)使1当量通式[X-1]表示的化合物氯化，得到通式[X-2]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括氯仿或二氯甲烷等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，或正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据需要在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统回流温度的范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。可通过常规方法从反应液中分离出目的物，必要时通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(9-2)中，在惰性溶剂中在1～10当量碱存在下或不存在下，使1～10当量通式[X-3]表示的化合物与1当量通式[X-2]表示的化合物反应，得到通式[X-4]表示的化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十-碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
反应可根据需要在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度的范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。可通过常规方法从反应液中分离出目的物，必要时通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法10)
式中，R2、R3、R7、R8、R9、R10、W、L1及Ar的含义如前所述，R13b表示C1～C6烷基或可互相连接的C1～C4饱和碳链，R13c表示C1～C6烷基，R14及R15表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基或C3～C6环烷基，s表示0或1。
即，步骤(10-1)中，在惰性溶剂中使1当量通式[XI-1]表示的化合物与0.9～20当量盐酸或硫酸等酸反应，获得通式[XI-2]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，丙酮或甲基乙基甲酮等酮类，水或它们的混合液。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-2)中，在惰性溶剂中并在乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠或碳酸钾存在下，使1～10当量羟胺盐酸盐与1当量通式[XI-2]表示的本发明化合物反应，获得通式[XI-3]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-3)中，在惰性溶剂中用1～10当量的脱水剂使1当量通式[XI-3]表示的化合物脱水，获得通式[XI-4]表示的本发明化合物。
所用脱水剂包括1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐、1，1’-羰基二咪唑、亚硫酰氯、五氯化磷、甲磺酰氯、双光气、对甲苯磺酰氯或乙酸酐等。
所用惰性溶剂包括二氯甲烷、氯仿或四氯化碳等卤代烃类，乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-4)中，在惰性溶剂中并在1～10当量甲基锂、乙基锂、正丁基锂等烷基锂或镁存在下，使1当量通式[XI-4]表示的本发明化合物与1～10当量通式[XI-5]表示的化合物反应，获得通式[XI-6]表示的化合物。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
步骤(10-5)中，在惰性溶剂中使1当量通式[XI-9]表示的本发明化合物与0.9～20当量盐酸或硫酸等酸反应，获得通式[XI-6]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，丙酮或甲基乙基甲酮等酮类、水或它们的混合液。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-6)中，在惰性溶剂中并在1～10当量乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠或碳酸钾存在下，使1当量通式[XI-6]表示的本发明化合物与1～10当量通式[XI-7]表示的化合物反应，获得通式[XI-8]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-7)中，在惰性溶剂中并在1～10当量氢氧化钠或氢氧化钾等碱存在下或不存在下，用1～10当量高锰酸钾、过乙酸、过氧化氢、间氯过苯甲酸或次氯酸钠等氧化剂使1当量通式[XI-2]表示的本发明化合物发生氧化反应，获得通式[XI-10]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括丙酮或甲基乙基甲酮等酮类，乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，水或它们的混合液。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-8)中，在惰性溶剂中或无溶剂条件下并在硫酸、对甲苯磺酸等存在下，使1当量通式[XI-10]表示的本发明化合物与1～50当量通式[XI-11]表示的化合物反应，获得通式[XI-12]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-9)中，在惰性溶剂中使1当量通式[XI-10]表示的本发明化合物与1～10当量亚硫酰氯等氯化剂反应，获得通式[XI-13]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括二氯甲烷、氯仿或四氯化碳等卤代烃类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-10)中，在惰性溶剂中并在1～6当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[XI-13]表示的化合物与1～3当量通式[XI-11]表示的化合物反应，获得通式[XI-12]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-11)中，在惰性溶剂中并在1～6当量碱存在下或不存在下，用1，1’-羰基二-1H-咪唑或N，N’-二环己基碳化二亚胺等肽化剂使1当量通式[XI-10]表示的化合物与1～3当量通式[XI-15]表示的化合物反应，获得通式[XI-14]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(10-12)中，在惰性溶剂中并在1～6当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[XI-13]表示的化合物与1～3当量通式[XI-15]表示的化合物反应，获得通式[XI-14]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在室温至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～100小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法11)
式中，R1、R2、R7、R8、Q及Ar的含义如前所述，Ms表示甲磺酰基，p表示2、3或4，q表示1或0。
即，步骤(11-1)及步骤(11-2)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[IV-1]表示的化合物或通式[IV-2]表示的化合物与0.9～3当量通式[XII-1]表示的化合物反应，获得通式[XII-2]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(11-3)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[XII-2]表示的化合物与1～10当量光气或硫代光气反应，获得通式[XII]表示的作为目的产物的本发明化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，二氯甲烷、氯仿或四氯化碳等卤代烃类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
(制备方法12)
式中，R1a表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C6环烷基、苯基或C1～C4卤代烷基，R16表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C3～C6环烷基、苯基，Y表示氧原子、硫原子或NR9，R9如前所述，r表示1或2。
即，步骤(12-1)中，在惰性溶剂中或无溶剂条件下，使1当量通式[XIII-1]表示的化合物与1～10当量N-甲基甲酰苯胺或N，N-二甲基甲酰胺及1～20当量氯氧化磷反应，获得通式[XIII-2]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯或二氯苯等卤代烃类，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(12-2)中，在惰性溶剂中并在1～10当量碱存在下或不存在下，使1当量通式[XIII-2]表示的化合物与1～3当量通式[XIII-3]表示的化合物反应，获得通式[XIII-4]表示的化合物。
所用碱包括氢化钠、吡啶、三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、甲醇钠或叔丁醇钾等。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(12-3)中，在惰性溶剂中用1～8当量氧化锰及0.01～4当量钯炭或拉尼镍等催化剂，使1当量通式[XIII-2]表示的化合物发生氢化反应，获得通式[XIII-5]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，正三烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应温度在-10℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
步骤(12-4)中，在惰性溶剂中用1～10当量草酰氯、1～10当量二甲亚砜及1～10当量三乙胺等使1当量通式[XIII-5]表示的化合物发生氧化反应，获得通式[XIII-6]表示的化合物。
所用惰性溶剂包括二氯甲烷、氯仿或四氯化碳等卤代烃类，乙醇、异丙醇或甲醇等醇类，乙醚、四氢呋喃或二噁烷等醚类，乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子性极性溶剂，正己烷、苯、甲苯或二甲苯等烃类，吡啶等吡啶类或水。
反应可根据情况在氮气流下进行，反应温度在-80℃至反应系统的回流温度范围内，反应时间根据不同化合物在1小时～24小时的范围内。此外，可通过常规方法从反应液中分离出目的物，然后根据需要通过蒸馏或柱色谱法精制。
以下，例举实施例对本发明化合物的制备方法、制剂方法及用途进行具体说明。此外，本发明化合物的合成中间体的制备方法也如下所述。
(制备例1)
N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-8)的制备
使4-三氟甲基-5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]嘧啶6g(26mmol)及碳酸钾3.6g(26mmol)溶于150ml乙腈中，在其中滴加苯基乙酰氯4g(26mmol)，室温搅拌3小时。然后在反应液中加入200ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗结晶用正己烷洗涤，获得呈无色透明结晶(熔点106～109℃)的N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]苯基乙酰胺7.7g(收率85％)。
(制备例2)
N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-2-吡啶基乙酰胺(本发明化合物编号2-3)的制备
使2-嘧啶基乙酸盐酸盐0.3g(1.7mmol)及三乙胺0.18g(1.8mmol)溶于30ml四氢呋喃中，在其中添加1，1’-羰基二-1H-咪唑0.28g(1.7mmol)，室温搅拌1小时。然后在其中添加4-三氟甲基-5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]嘧啶0.4g(1.7mmol)，加热回流3小时。在反应液中加入100ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇＝4.5∶4.5∶1)精制，获得呈无色透明结晶(熔点99～100℃)的N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-2-吡啶基乙酰胺0.2g(收率33％)。
(制备例3)
N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]苯基硫代乙酰胺(本发明化合物编号1-142)的制备
使N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]苯基乙酰胺0.45g(1.3mmol)及劳森(Lawesson)试剂0.52g(1.3mmol)溶于30ml甲苯中，加热回流30小时。然后在反应液中加入100ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，获得呈淡黄色结晶(熔点93～94℃)的N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]苯基硫代乙酰胺0.12g(收率26％)。
(制备例4)
N-甲氧基甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-4-氯苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-105)的制备
使4-三氟甲基-5-[1-氨基-2-甲基丙基]嘧啶1.0g(4.6mmol)、低聚甲醛0.23g(6.9mmol)及三乙胺0.1g(9.9mmol)溶于50ml甲苯中。用分水器使反应系统脱水的同时加热回流1小时。使反应液温度恢复到室温后，滴加4-氯苯基乙酰氯0.86g(4.6mmol)，再搅拌2小时。然后在此溶液中滴加甲醇0.2g(6.2mmol)及三乙胺0.5g(4.9mmol)的甲苯溶液10ml，室温搅拌1小时。在反应液中加入100ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)精制，获得呈无色透明结晶(熔点142～145℃)的N-甲氧基甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-4-氯苯基乙酰胺0.5g(收率26％)。
(制备例5)
N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-氯二氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-N’-(4-甲基苯基)脲(本发明化合物编号1-37)的制备
使4-氯二氟甲基-5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]嘧啶0.50g(2.1mmol)及异氰酸4-甲基苯酯0.28g(2.1mmol)溶于30ml异丙醚中，室温搅拌1小时。过滤析出的结晶，获得呈无色透明结晶(熔点135～137℃)的N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-氯二氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-N’-(4-甲基苯基)脲0.65g(收率84％)。
(制备例6)
1，3-二甲基-1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基脲(本发明化合物编号1-424)的制备
使4-三氟甲基-5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]吡啶0.8g(3.4mmol)溶于30ml氯仿中，然后在其中滴加异氰酸苯酯0.45g(3.8mmol)的氯仿溶液5ml，室温搅拌10小时。在反应液中加入50ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机相用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗结晶用正己烷洗涤后，获得1-甲基-1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基脲1.0g(收率83％)。使所得1-甲基-1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基脲0.5g(1.4mmol)溶于30ml四氢呋喃中，在其中加入氢化钠0.06g(2.5mmol)，室温搅拌0.5小时后，滴加甲基碘0.22g(1.6mmol)，室温搅拌4小时。在反应液中加入50ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机相用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1～3∶1)精制，获得呈无色结晶(熔点104～105℃)的1，3-二甲基-1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基脲0.28g(收率53.8％)。
(制备例7)
N-[1-(4-乙基-嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-4-氟-N-甲基-苯磺酰胺(本发明化合物编号4-3)的制备
使[1-(4-乙基-嘧啶-5-基)丙基]-甲基胺0.4g(0.2mmol)溶于20ml吡啶中，在其中滴加对氟苯磺酰氯0.43g(0.22mmol)，室温搅拌10小时。在反应液中加入50ml水，用乙醚萃取。所得有机相用30ml稀柠檬酸水溶液洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙醚，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1～1∶1)精制，获得呈无色油状物(nD 20＝1.5399)的N-[1-(4-乙基-嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-4-氟-N-甲基-苯磺酰胺0.4g(收率56％)。
(制备例8)
1-(4-氯苄基)-1，3-二甲基-3-[2-甲基-1-(4-三氟甲基-嘧啶-5-基)丙基]脲(本发明化合物编号1-532)的制备
使(4-氯苄基)-甲基胺0.16g(1.0mmol)溶于30ml吡啶中，在其中滴加N-甲基-N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基-嘧啶-5-基)丙基]氨基甲酰氯0.3g(1.0mmol)，室温搅拌10小时。然后在反应液中加入50ml水，用乙醚萃取。所得有机相用30ml稀柠檬酸水溶液洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙醚，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝8∶1～3∶1)精制，获得呈无色结晶(熔点95～98℃)的1-(4-氯苄基)-1，3-二甲基-3-[2-甲基-1-(4-三氟甲基-嘧啶-5-基)丙基]脲0.22g(收率52％)。
(制备例9)
N-[1-(4-二乙氧基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基-2-苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-453)的制备
在100ml乙腈中加入[1-(4-二乙氧基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]甲基胺8.3g(0.031mol)和碳酸钾6.4g(46mmol)后，室温下添加苯基乙酰氯5.8g(0.038mol)使反应进行2小时。反应结束后将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用柠檬酸水溶液、水和食盐水依次洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5～乙酸乙酯)精制，获得呈无色粘稠液体(nD 20＝1.5253)的N-[1-(4-二乙氧基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基-2-苯基乙酰胺8.4g(收率70％)。
(制备例10)
N-[1-(4-甲酰嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基-4-氟苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-523)的制备
使N-[1-(4-二乙氧基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基-4-氟苯基乙酰胺8.4g(2.1mmol)溶于100ml丙酮中，然后在其中加入6N的盐酸13ml，室温反应5小时。反应结束后，浓缩反应液，在其中加入碳酸氢钠水溶液使反应液呈碱性，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用柠檬酸水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5～乙酸乙酯)精制，获得呈无色粘稠液体(nD 20＝1.5466)的N-[1-(4-甲酰嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基-4-氟苯基乙酰胺5.3g(收率77％)。
(制备例11)
N-[1-(4-羟基亚氨基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-500)的制备
使N-[1-(4-甲酰嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺1.0g(3.2mmol)溶于30ml甲醇中，然后在其中加入羟胺盐酸盐0.45g(6.5mmol)和乙酸钾0.63g(6.4mmol)，室温反应1小时。反应结束后，将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用碳酸氢钠水溶液、柠檬酸水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～乙酸乙酯)精制，获得呈无色结晶(熔点171～172℃)的N-[1-(4-羟基亚氨基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺0.45g(收率43％)。
(制备例12)
N-[1-(4-氰基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺(本发明化合物编号1-504)的制备
使N-[1-(4-羟基亚氨基甲基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺0.25g(0.77mmol)溶于30ml氯仿中，然后在其中加入1-[3-(二甲基氨基)丙基]-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐0.16g(0.83mmol)，室温反应8小时。反应结束后，蒸去溶剂，加水，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～乙酸乙酯)精制，获得呈无色结晶(熔点80～81℃)的N-[1-(4-氰基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺0.19g(收率88％)。
(制备例13)
2-(4-氯苯基)-N-[1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基乙酰胺(本发明化合物编号3-41)的制备
在10ml的N，N-二甲基乙酰胺中加入1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-甲基丙胺0.80g(3.8mmol)、甲基碘0.59g(4.2mmol)、三乙胺0.46g(4.6mmol)，于80℃反应1小时。反应结束后将反应液倾入水中，用甲苯萃取。有机层依次用水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物不进行精制直接用于以下反应。在20ml乙腈中加入该油状物0.20g(0.89mmol)、碳酸钾0.22g(1.6mmol)后，室温下加入4-氯苯基乙酰氯0.30g(1.6mmol)，反应一晚。反应结束后，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用柠檬酸水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用制备性HPLC(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)精制，获得呈无色结晶(熔点107～109℃)的2-(4-氯苯基)-N-[1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基乙酰胺0.21g(收率15％，2步)。
(制备例14)
1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基-嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基咪唑啉-2-酮(本发明化合物编号5-1)的制备
使5-(1-氯-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶1.05g(4.2mol)、N-苯基乙二胺0.61g(4.2mol)溶于10ml异丙醇中，室温搅拌6小时。反应结束后，浓缩反应液，将其倾入水中，用乙酸乙酯萃取，然后用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～乙酸乙酯)精制，获得N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-N’-苯基乙-1，2-二胺0.38g。然后，在10ml二氯甲烷中加入N-[2-甲基-1-(4-三氟甲基嘧啶-5-基)丙基]-N’-苯基乙-1，2-二胺0.38g(1mmol)和三乙胺0.5g(5mmol)，在冰冷却下滴加含有0.2g(2mmol)光气的二氯甲烷溶液。滴加结束后，室温再搅拌1小时。反应结束后，将反应液倾入水中，用碳酸氢钠水溶液洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～乙酸乙酯)精制，获得呈无色结晶(熔点126～128℃)的1-[2-甲基-1-(4-三氟甲基-嘧啶-5-基)丙基]-3-苯基咪唑啉-2-酮0.25g(收率61％)。
(制备例15)
5-(1-{[2-(4-氯苯基)-丙酰]甲基氨基}-2-甲基丙基)-嘧啶-4-羧酸(本发明化合物编号1-718)的制备
在氢氧化钾0.23g(4.1mmol)和10ml水的溶液中加入N-[1-(4-甲酰嘧啶-5-基)-2-甲基丙基]-N-甲基苯基乙酰胺1.0g(3.2mmol)和10ml四氢呋喃的溶液后，再添加高锰酸钾0.88g(5.56mmol)。于80℃加温3小时。反应结束后，在其中加入亚硫酸钠，过滤后，用盐酸将滤液调整为酸性，用乙酸乙酯萃取，再用食盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥，浓缩后获得粗品。使该粗品溶于甲苯、乙醚和丙酮的混合液中，用氢氧化钾水溶液萃取后，用稀盐酸将溶液调整为酸性，再用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥后浓缩，然后用异丙醚洗涤，获得呈淡褐色结晶(熔点168～170℃)的5-(1-{[2-(4-氯苯基)-丙酰]甲基氨基}-2-甲基丙基)-嘧啶-4-羧酸(非对映异构体A体)0.33g(收率32％)。
(制备例16)
5-(1-{[2-(4-氯苯基)-丙酰]甲基氨基}-2-甲基丙基)-嘧啶-4-羧酸甲酯(非对映异构体A体)(本发明化合物编号1-592)的制备
在5-(1-{[2-(4-氯苯基)-丙酰]甲基氨基}-2-甲基丙基)-嘧啶-4-羧酸2.00g(5.32mmol)的甲醇溶液中加入数滴浓硫酸，加热回流5小时。反应结束后加水，用乙酸乙酯萃取，然后用食盐水洗涤，再用硫酸镁干燥，浓缩后所得油状物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～乙酸乙酯)精制，获得呈无色油状的5-(1-{[2-(4-氯苯基)-丙酰]甲基氨基}-2-甲基丙基)-嘧啶-4-羧酸甲酯(非对映异构体A体)0.59g(收率28％)。
(中间体的制备例)
(参考例1)
3-乙氧基亚甲基-1，1，1-三氟-5-甲基-2，4-己二酮的制备
使1，1，1-三氟-5-甲基-2，4-己二酮213g(1.17mol)、原甲酸乙酯242g(1.64mol)及乙酸酐166g(1.63mol)的混合物加热回流6小时。减压蒸去溶剂后，获得3-乙氧基亚甲基-1，1，1-三氟-5-甲基-2，4-己二酮146g(收率67％)。
(参考例2)
5-异丙基羰基-4-三氟甲基嘧啶的制备
使甲醇钠46g(0.85mol)溶于700ml甲醇中后，在其中添加甲脒乙酸盐76g(0.73mol)，室温搅拌15分钟。然后，在冰冷却下加入3-乙氧基亚甲基-1，1，1-三氟-5-甲基-2，4-己二酮146g(0.61mol)，再加热回流2小时。减压蒸去溶剂后，加入1000ml冰水，再用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得粗品用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，获得呈淡黄色液状的5-异丙基羰基-4-三氟甲基嘧啶89g(收率67％)。
(参考例3)
5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶的制备
使5-异丙基羰基-4-三氟甲基嘧啶25g(115mmol)溶于100ml乙醇中后，在冰冷却下，添加甲硼烷-叔丁胺络合物6g(69mmol)，搅拌2小时。然后添加20ml丙酮，搅拌0.5小时。减压蒸去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，获得呈淡黄色液状(nD 20＝1.4481)的5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶22g(收率87％)。
(参考例4)
5-(1-氯-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶的制备
使5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶22g(100mmol)溶于150ml氯仿中后，在其中添加亚硫酰氯25ml(342mmol)，使反应混合物加热回流2小时。然后，减压蒸去溶剂及亚硫酰氯，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)精制，获得呈褐色液状(nD 20＝1.4458)的5-(1-氯-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶11.6g(收率49％)。
(参考例5)
5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]-4-三氟甲基嘧啶的制备
使5-(1-氯-2-甲基丙基)-4-三氟甲基嘧啶4.5g(19mmol)溶于50ml异丙醇中后，在其中添加50％的甲胺水溶液10ml(161mmol)，室温搅拌8小时。然后，减压蒸去溶剂，加入100ml水后用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。再减压蒸去乙酸乙酯，获得呈淡黄色液状(折射率nD 20＝1.4529)的5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]-4-三氟甲基嘧啶3.4g(收率77％)。
(参考例6)
4-乙氧基亚甲基-2，6-二甲基-3，5-庚二酮的制备
于110℃使2，6-二甲基-3，5-庚二酮17.2g(110mmol)、原甲酸乙酯22.8g(153mmol)及乙酸酐31.5g(309mmol)的混合物于110℃反应2小时。减压蒸去溶剂后，获得4-乙氧基亚甲基-2，6-二甲基-3，5-庚二酮11.5g(收率49％)。
(参考例7)
5-异丙基羰基-4-异丙基嘧啶的制备
使28％的甲醇钠溶液11.5g(60mmol)溶于100ml甲醇中后，在其中添加甲脒乙酸盐5.6g(54mmol)，室温搅拌15分钟。然后，在冰冷却下加入4-乙氧基亚甲基-2，6-二甲基-3，5-庚二酮11.5g(54mmol)，使反应混合物在50℃反应1小时。减压蒸去溶剂后，加入200ml水，再用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，获得呈淡黄色液状的5-异丙基羰基-4-异丙基嘧啶9.2g(收率89％)。
(参考例8)
5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶的制备
使5-异丙基羰基-4-异丙基嘧啶9.2g(48mmol)溶于50ml乙醇中后，在冰冷却下，添加甲硼烷-叔丁胺络合物2.5g(29mmol)，搅拌2小时。然后添加20ml丙酮，搅拌0.5小时。减压蒸去溶剂，加入200ml水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。最后减压蒸去乙酸乙酯，获得作为目的产物的5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶8.3g(收率89％)。
(参考例9)
5-(1-甲基磺酰氧基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶的制备
使5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶8.3g(43mmol)溶于10ml吡啶中后，在冰冷却下滴加甲磺酰氯9.8g(86mmol)。使反应混合物在室温反应2小时后，加入100ml冰水，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用柠檬酸水溶液和水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，获得5-(1-甲基磺酰氧基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶10.6g(收率90％)。
[1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMSδ(ppm))0.91(3H，d)，1.14(3H，d)，1.31(3H，dd)，2.1-2.2(1H，m)，2.89(3H，s)，3.2-3.3(3H，m)，5.56(1H，d)，8.68(1H，s)，9.14(1H，s)]
(参考例10)
5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]-4-异丙基嘧啶的制备
使5-(1-甲基磺酰氧基-2-甲基丙基)-4-异丙基嘧啶10.6g(39mmol)溶于50ml异丙醇中后，在其中添加40％的甲胺水溶液10ml(129mmol)，室温搅拌8小时。反应结束后减压蒸去溶剂，加入100ml水后用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。再减压蒸去乙酸乙酯，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂为乙酸乙酯)精制，获得呈淡黄色结晶(熔点37～39℃)的5-[1-(N-甲基氨基)-2-甲基丙基]-4-异丙基嘧啶2.9g(收率36％)。
(参考例11)
5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-甲硫基嘧啶的制备
使5-溴-4-甲硫基嘧啶10.6g(52mmol)溶于100ml四氢呋喃中，于-60℃在其中滴加正丁基锂的己烷溶液36ml(1.6mol/L)并在-60℃搅拌30分钟后，滴加异丁醛4.1g(57mmol)，再反应1小时。将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取。所得有机层用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去乙酸乙酯，残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂/正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)精制，获得呈淡黄色结晶(熔点123~127℃)的5-(1-羟基-2-甲基丙基)-4-甲硫基嘧啶2.9g(收率28％)。
(参考例12)
2-溴-1-(4-乙基嘧啶-5-基)-丙-1-酮的制备
使1-(4-乙基嘧啶-5-基)丙-1-酮49.2g(0.30mol)溶于500ml四氯化碳中后，在其中添加N-溴琥珀酰亚胺53g(0.30mol)和0.3g偶氮异丁腈，回流2小时。冷却后，过滤除去结晶，浓缩滤液，所得油状物用柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4～1∶2)精制，获得呈黄色液状的2-溴-1-(4-乙基嘧啶-5-基)-丙-1-酮64.3g(收率89％)。
(参考例13)
1-(4-乙基嘧啶-5-基)-2-甲硫基-丙-1-酮的制备
使2-溴-1-(4-乙基嘧啶-5-基)-丙-1-酮10.0g(0.041mol)溶于40ml异丙醇中后，在冰冷却下在其中加入15％的甲硫醇钠水溶液21g(0.045mol)，室温反应1小时。反应结束后将反应液倾入水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用食盐水洗涤后，干燥，浓缩，获得粗品1-(4-乙基嘧啶-5-基)-2-甲硫基-丙-1-酮9.5g，不对其进行精制直接用于以下反应。
(参考例14)
4，6-二氯嘧啶-5-甲醛的制备
冰冷却下在20℃以下的温度下，在N，N-二甲基甲酰胺65.0g(0.89mol)中加入氯氧化磷356g(2.3mol)，室温搅拌10分钟。然后在冰冷却下，慢慢添加4，6-二羟基嘧啶50.0g(0.45mol)。添加结束后，待温度上升停止后于90℃反应3小时。减压蒸去过量的氯氧化磷后，添加300ml氯仿，再慢慢倾入冰水中。有机层依次用碳酸氢钠水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得粗结晶用正己烷洗涤，获得呈褐色结晶(熔点65～66℃)的4，6-二氯嘧啶-5-甲醛43.8g(收率55％)。
(参考例15)
4，6-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的制备
使4，6-二氯嘧啶-5-甲醛43.6g(246mmol)溶于200ml甲醇中后，在冰冷却下添加28％的甲醇钠120g(622mmol)，室温反应2小时。反应结束后，蒸去溶剂，加入柠檬酸水溶液后，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用碳酸氢钠水溶液、柠檬酸水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥浓缩，所得粗结晶用异丙醚洗涤，获得4，6-二甲氧基嘧啶-5-甲醛8.3g(收率20％)。
(参考例16)
1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-3-甲基丁-2-醇的制备
使镁0.81g(33mmol)溶于30ml四氢呋喃中，然后加入2-溴丙烷4.1g(33mmol)，调制出溴化异丙基镁的四氢呋喃溶液。使4，6-二甲氧基嘧啶-5-甲醛2.8g(17mmol)溶于50ml四氢呋喃中，于室温下在其中加入上述四氢呋喃溶液后，反应一晚。然后，将反应液倾入氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用柠檬酸水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)精制，获得呈淡黄色结晶的1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-3-甲基丁-2-醇1.9g(收率54％)。
(参考例17)
5-(2-叠氮基-3-甲基丁基)-4，6-二甲氧基嘧啶的制备
使1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-3-甲基丁-2-醇1.05g(5mmol)溶于10ml甲苯中后，在冰冷却下依次添加三甲基甲硅烷基叠氮1.01g(10mmol)和三氟化硼-乙醚络合物1.42g(10mmol)后，室温反应7小时。反应结束后，将反应液倾入水中，用甲苯萃取。有机层依次用碳酸氢钠水溶液、水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶9)精制，获得呈无色液状的5-(2-叠氮基-3-甲基丁基)-4，6-二甲氧基嘧啶1.22g(收率100％)。
[1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMSδ(ppm))0.70(3H，d)，1.13(3H，d)，2.44(1H，m)，4.00(6H，s)，4.38(1H，d)，8.39(1H，s)]
(参考例18)
1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-甲基丙胺的制备
使5-(2-叠氮基-3-甲基丁基)-4，6-二甲氧基嘧啶1.2g(5.1mmol)溶于20ml甲醇中后，在冰冷却下添加镁1.5g(0.062mol)，反应一晚。反应结束后，蒸去溶剂，加入乙醚，过滤不溶物，再用稀盐酸萃取。然后，加入氢氧化钠水溶液使反应液呈碱性，再用甲苯萃取。有机层依次用水和食盐水洗涤后，干燥，浓缩，所得油状物用柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)精制，获得呈无色结晶的1-(4，6-二甲氧基嘧啶-5-基)-2-甲基丙胺0.80g(收率75％)。
[1H-NMR(300MHz，CDCl3，TMSδ(ppm))0.70(3H，d)，1.07(3H，d)，1.71(2H，s)，2.02(1H，m)，3.78(1H，d)，3.97(6H，s)，8.33(1H，s)]
按照制备方法1～制备方法12制得的本发明化合物的物性值(1H-NMR值，CDCl3/TMSδ(ppm))如表40～表43所示。
表40
  化合物编号   NMR(δ(ppm)，300MHz，TMS-CDCl3)
1-016   0.81(3H，d)、1.01(3H，d)、2.75-2.87(1H，m)、2.90(1H，s)、3.60(2H，dd)、3.78(3H，s)、5.44(1H，d)、6.83(2H，d)、7.11(2H，d)、9.23(1H，s)、9.25(1H，s)
1-034   0.29-0.32(1H，m)、0.75-0.77(3H，m)、1.48-1.60(1H，m)、.9(3H，s)、3.70(2H，s)、4.84(1H，d)、7.17-7.33(5H，m)、9.25(1H，s)、9.31(1H，s)
1-195   0.76-0.81(3H，t、3H，t)、0.91-0.98(3H，t、3H，t)、1.36-1.41(3H，d、3H，d)、2.64-2.90(1H，m、1H，m)、2.75(3H，s)、2.85(3H，s)、3.69-.80(1H，q、1H，q)、5.13(1H，d)、5.51(1H，d)、7.17-7.31(5H，m、5H，m)、9.22(1H，s)、9.23(1H，s)、9.27(1H，s)、9.30(1H，s)、非对映异构体混合物
1-329   0.80(3H，d)1.07(3H，d)、1.45(3H，s)、1.50(3H，s)、2.39(3H，s)、2.67-2.80(1H，m)、5.58(1H，d)、7.08(2H，d)、7.25(2H，d)、9.15(1H，s)、9.27(1H，s)
1-488   2.76(3H，s)、2.88(3H，s)、3.70(3H，s)、3.72(3H，s)、3.77(2H，s)、3.79(2H，s)、7.36-7.3(9H，m、9H，m)、8.57(1H，s)、861(1H，s)、9.25(1H，s)、9.27(1H，s)、非对映异构体混合物
1-490    2.76(3H，s)、2.88(3H，s)、3.70(3H，s)、3.72(3H，s)、3.77(2H，s)、3.79(2H，s)、6.70-7.40(8H，m、8H，m)、8.55(1H，s)、8.60(1H，s)、9.25(1H，s)、9.27(1H，s)、非对映异构体混合物
1-526    0.89(3H，d)、0.98(3H，d)、2.48-2.60(1H，m)、2.68(3H，s)、2.92(3H，s)、3.63(2H，s)、5.38(1H，d)、7.05-7.28(5H，m)、8.94(1H，s)、9.13(1H，s)
表41
  化合物编号   NMR(δ(ppm)，300MHz，TMS-CDCl3)
1-562   0.79(3H，d)、0.89(3H，d)、0.89(3H，d)、1.12(3H，t)、1.16(3H，d)、1.29(3H，t)、1.25(3H，d)、1.52(3H，d)、1.88(1H，t)、2.27(1H，t)、2.04-2.94(3H，m、3H，m)、3.44-3.56(1H，m、1H，m)、3.69-3.82(2H，m)、3.90-4.00(2H，m)、5.77(2H，d、2H，d)、7.19-7.35(5H，m、5H，m)、8.59(1H，s)、8.61(1H，s)、9.00(1H，s)、9.08(1H，s)、非对映异构体混合物
1-592   0.90(3H，d)、1.01(3H，d)、1.36(3H，d)、2.53-2.65(1H，m)、2.73(3H，s)、3.78(1H，q)、4.01(3H，s)、5.70(1H，d)6.99(2Hd)、7.18(2H，d)、8.89(1H，s)、9.16(1Hs)
1-593   0.80(3H，d)、0.92(3H，d)、1.36(3H，d)、2.40-2.50(1H，m)、2.62(3H，s)、3.68(1H，a)、4.02(3H，s)、5.76(1H，d)、7.14(2H，d)、7.27(2H，d)、8.92(1H，s)、9.19(1H，s)
1-595   0.80(3H，d)、0.91(3H，d)、1.35(3H，d)、1.453H，t)、2.40-2.50(1，m)、2.63(3H，s)、3.67(1H，a)、4.51(2H，q)、5.78(1H，d)、7.14(2H，d)、7.27(2H，d)、8.92(1H，s)、9.19(1H，s)
1-651   0.94(3H，t、3H，t)、1.47(3H，d)、1.66(3H，d)、1.88-1.98(2H，m、2，m)、2.08(3H，s)、2.09(3H，s)、2.61(3H，s)、2.68(3H，s)、3.74(2H，dd、2H，dd)、4.29(1H，q、1H，q)、6.03(1H，t)、6.12(1H，t)、7.23-7.37(5H，m、5H，m)、8.61(1H，s)、8.63(1H，s)、9.09(1H，s)、9.11(1H，s)、非对映异构体混合物
1-652   0.94(3H，t、3H，t)、1.49(3H，d)、1.65(3H，d)、1.91-1.99(2H，m、2H，m)、2.07(3H，s)、2.63(3H，s)、2.70(3H，s)、3.70(2H，s、2H，s)、4.25-4.32(1H，m、1H，m)、6.01(1H，t)、6.11(1H，t)、6.99-7.28(4H，m、4H，m)、8.62(1H，s)、8.64(1H，s)、9.10(1H，s)、9.11(1H，s)、非对映异构体混合物
表42
  化合物编号   NMR(δ(ppm)，300MHz，TMS-CDCl3)
1-872   0.77(3H，d)、0.97(3H，d)、1.37(3H，d)、2.85(3H，s)、2.81-2.91(1H，m)、3.77(1H，q)5.14(1H，d)、7.16-7.29(5H，m)9.22(1H，s)、9.29(1H，s)
1-873   0.80(3H，d)、1.15(3H，d)、2.43(3H，s)、2.76-2.84(1H，m)、3.18(3H，s)、b.23(1H，d)、6.77(2H，d)、7.02(1H，t)、7.15(2H，d)9.16(1H，s)、9.26(1H，s)
1-877   0.82(3H，t)、0.93(3H，t)、1.72(3H，s)、1.78(3H，s)、1.86-1.92(2H，m)、2.77(3H，s)、3.01(3H，s)、3.70(2H，s)、4.06(2H，s)、3.70-4.20(4H，m)、5.86(1H，t)、6.09(1H，t)、7.14-7.30(4H，m)、8.70(1H，s)、8.80(1H，s)、9.13(1H，s)、9.22(1H，s)
1-878   0.89(3H，t)、0.97(3H，t)、1.70-1.90(2H，m)、1.90-2.10(2H，m)、2.66(3H，s)、2.70(3H，s)、2.94(3H，s)、3.00(3H，s)、3.62(2H，s)、3.73(2H，dd)、5.62(1H，t)、5.70-5.79(1H，m)、7.05-7.27(4H，m、4H，m)、8.68(1H，s)、8.83(1H，s)、9.15(1H，s)、9.20(1H，s)
2-58   0.44-0.53(2H，m)、0.55-0.65(H，m)、1.16(3H，s)、3.3(3H，s)、3.80(2H，s)、5.64(1H，s)、6.63(1H，d)、6.75(1H，d)、9.12(1H，s)、9.26(1H，s)
2-75   0.89(3H，d)、0.99(3H，d)、1.23(3H，t)、2.43-2.51(1H，m)、2.71-3.05(2H，m)、2.77(3H，s)、3.80(2H，dd)、5.72(1H，d)、6.65(1H，d)、6.74(1H，d)、8.61(1H，s)、9.06(1H，s)
表43
  化合物编号   NMR(δ(ppm)，300MHz，TMS-CDCl3)
4-26   0.78(3H，t)、1.11-1.21(3H，m)、1.31(3H，t)、2.36(3H，s)，2.58(3H，s)、2.44-2.67(1H，m)、2.77(3H，s)，2.86(3H，s)、2.88-3.16(2H，m)、5.02(1H，d d)、7.04-7.45(4H，m)、8.52(1H，s)，8.69(1H，s)、9.01(1H，s)，9.10(1H，s)
4-28   0.77(3H，d)、1.15(3H，d)、1.31(3H，t)、2.31(3H，s)、2.33-2.43(1H，m)2.80(3H，s)、2.89-3.17(2H，m)、5.02(1H，d)、7.22-7.35(4H，m)、8.52(1H，s)、9.01(1H，s)
4-36   0.77(3H，d)、1.12(3H，d)、2.48-2.58(1H，m)、3.04(3H，s)、5.09(1H，d)、7.35-7.39(2H，m)、7.46-7.54(3H，m)9.0(1H，s)、9.21(1H，s)
4-37   0.77(3H，d)、1.13(3H，d)、2.53-2.59(1H.)、3.02(3H，s)、5.1(1H，d)、7.04-7.08(2H，m)、754-7.58(2H，m)9.06(1H，s)、9.24(1H，s)
4-54   0.86(3H，t)、1.34(3H，t)、1.63-2.09(2H，m)、2.76(3H，s)、2.91-3.09(2H，m)、5.27(1H，dd)7.17-7.21(2H，m)7.72-779(2H，m)、8.47(1H，s)、9.06(1H，s)
5-13   0.79(3H，d)、1.16(3H，d)、1.83-1.90(2H，m)、2.91-2.99(1H，m)、3.07-3.14(3H，m)、3.32-3.40(1H，m)、4.40(1H，d)、4.68(1H，d)、5.02(1H，d)7.20-7.33(5H，m)、9.25(1H，s )、9.46(1H，s)
本发明的除草剂以通式[I]表示的嘧啶衍生物为有效成分。
本发明化合物用作除草剂时可以直接使用本发明化合物，也可以使本发明化合物与制剂上常用的载体、表面活性剂、分散剂或助剂等混合，制成粉剂、可湿性粉剂、乳剂、微粒剂或颗粒剂等。
制剂化时采用的载体包括滑石粉、皂土、粘土、高岭土、硅藻土、白炭黑、蛭石、碳酸钙、消石灰、硅砂、硫酸铵、尿素等固体载体，异丙醇、二甲苯、环己烷、甲基萘等液体载体等。
作为表面活性剂及分散剂包括烷基苯磺酸金属盐、二萘基甲烷二磺酸金属盐、醇硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、木质磺酸盐、聚氧乙二醇醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脱水山梨糖醇一烷基化物等。助剂包括羧甲基纤维素、聚乙二醇和阿拉伯胶等。使用时稀释到适当浓度后撒播或直接施用。
本发明的除草剂可散布于茎叶、施加于土壤和水面使用。有效成分的混合比例可根据需要作适当调整。为粉剂或颗粒剂时，一般混合比例为0.01～10重量％，较好为0.05～5重量％。为乳剂及可湿性粉剂时，混合比例为1～50重量％，较好为5～30重量％。
本发明的除草剂的施用量由所用化合物的种类、需要除去的杂草种类、杂草成长趋势、环境条件及所用剂型等决定。以粉剂及颗粒剂的形式直接使用时，有效成分用量是每10公亩0.1g～5kg，较好为1g～1kg。为乳剂及可湿性粉剂等液体剂型时，有效成分用量是0.1～50,000ppm，较好为10～10,000ppm。
本发明化合物可根据需要与杀虫剂、杀菌剂、其他除草剂、植物生长调节剂和肥料等混用。
以下，例举具有代表性的制剂例对制剂方法进行具体说明。化合物、添加剂的种类及混合比例并不仅限于此，可在很广的范围内作调整。以下说明中的[份]表示重量份。
(制剂例1)可湿性粉剂
在10份化合物(1-8)中混入0.5份聚氧乙烯辛基苯基醚、0.5份β-萘磺酸甲醛缩合物的钠盐、20份硅藻土和69份粘土，粉碎后获得可湿性粉剂。
(制剂例2)可湿性粉剂
在10份化合物(1-8)中混入0.5份聚氧乙烯辛基苯基醚、0.5份β-萘磺酸甲醛缩合物的钠盐、20份硅藻土、5份白炭黑和64份粘土，粉碎后获得可湿性粉剂。
(制剂例3)可湿性粉剂
在10份化合物(1-8)中混入0.5份聚氧乙烯辛基苯基醚、0.5份β-萘磺酸甲醛缩合物的钠盐、20份硅藻土、5份白炭黑和64份碳酸钙，粉碎后获得可湿性粉剂。
(制剂例4)乳剂
在30份化合物(1-8)中加入60份二甲苯和异佛尔酮的等量混合物及10份作为表面活性剂的聚氧乙烯脱水山梨糖醇烷基化物、聚氧乙烯烷基芳基聚合物及烷基芳基磺酸酯的混合物，将它们充分搅拌后获得乳剂。
(制剂例5)颗粒剂
在10份化合物(1-8)、80份按1∶3的比例混合滑石粉和皂土而获得的增量剂、5份白炭黑、5份作为表面活性剂的聚氧乙烯脱水山梨糖醇烷基化物、聚氧乙烯烷基芳基聚合物及烷基芳基磺酸酯的混合物中加入10份水，充分混合后将所得糊状物经直径0.7mm的筛孔挤出，干燥后切成0.5～1mm的小段，获得颗粒剂。
以下，例举试验例对本发明化合物的效果进行说明。
(试验例1)水田蓄水处理的除草效果试验
在100cm2的塑料皿中装入水田土壤，平整后，撒播稗属(Eo)、雨久花属(Mo)的种子，蓄水深3cm。第二天，用水稀释制剂例1调制的可湿性粉剂后在水面滴加。施用量是每10公亩有效成分100g。然后，在温室内培育，处理后第21天按照表44所列标准观察除草效果，其结果示于表45～表52。
表44
  指数   除草效果(生长发育抑制效果)及药害
  5   杂草生长抑制率和药害达到90％以上
  4   杂草生长抑制率和药害达到70％以上90％以下
  3   杂草生长抑制率和药害达到50％以上70％以下
  2   杂草生长抑制率和药害达到30％以上50％以下
  1   杂草生长抑制率和药害达到10％以上30％以下
  0   杂草生长抑制率和药害达到0％以上10％以下
表45
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-41-81-91-101-121-131-151-161-171-181-191-201-211-221-231-241-251-261-271-321-331-341-351-361-371-381-391-401-411-421-431-441-451-461-471-481-491-501-511-521-531-541-551-561-571-581-591-601-611-621-631-641-65   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555555555555555555555
表46
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-661-671-681-701-711-721-741-751-761-781-801-811-821-831-841-851-861-871-881-891-901-911-931-941-951-961-971-981-991-1001-1011-1021-1031-1041-1051-1061-1071-1111-1121-1131-1141-1151-1161-1181-1191-1201-1211-1221-1231-1241-1251-1261-127   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555554555555555555555
表47
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-1281-1291-1301-1311-1321-1331-1341-1351-1361-1371-1381-1391-1401-1411-1421-1431-1441-1451-1461-1471-1481-1501-1511-1521-1531-1541-1551-1561-1591-1601-1611-1621-1631-1641-1651-1661-1671-1681-1691-1701-1711-1721-1731-1741-1751-1771-1781-1801-1811-1821-1831-1841-185   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   45555555555555555555555555555555555555555555554555555
表48
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-1861-1871-1881-1891-1901-1911-1921-1931-1941-1951-1961-1971-1981-2001-2141-2171-2181-2191-2201-2211-2221-2251-2261-2281-2341-2491-2501-2511-2541-2651-2661-2671-2701-2731-2741-3051-3061-3071-3101-3211-3221-3231-3241-3251-3271-3281-3291-3301-3311-3331-3341-3351-401   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555555555555555555555
表49
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-4021-4031-4041-4071-4091-4101-4111-4121-4131-4141-4151-4161-4171-4181-4191-4201-4211-4221-4241-4251-4261-4271-4281-4291-4301-4311-4321-4331-4341-4351-4361-4371-4381-4391-4411-4421-4431-4441-4451-4461-4471-4481-4491-4501-4511-4521-4541-4551-4581-4591-4601-4611-463   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555555555555555555555
表50
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-4641-4651-4691-4731-4761-4821-4831-4841-4851-4861-4871-4881-4891-4901-4911-4921-4931-4941-4951-4961-4971-4981-4991-5001-5011-5021-5041-5051-5061-5071-5101-5111-5171-5181-5191-5201-5211-5241-5261-5271-5281-5291-5301-5321-5331-5351-5361-5371-5381-5391-5401-5411-546   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555555555555555555555
表51
  化合物编号   浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  1-5471-5481-5491-5501-5511-5531-5551-5581-5591-5601-5611-5621-5631-5651-5661-5671-5691-5711-5721-5731-5791-5841-5861-5891-5911-5921-5931-5941-5951-5971-5981-5991-6001-6021-6031-6041-6061-6071-6081-6091-6111-6141-6151-6241-6261-6271-6371-6391-6401-6412-12-22-3   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555455555555555555555555555555555555555
表52
  化合物编号   浓度(gai/10a)   Eo   Mo
  2-52-62-72-82-92-102-112-122-132-142-192-202-232-242-252-312-322-412-422-442-462-482-502-512-522-532-542-552-562-572-582-592-602-612-622-632-712-722-732-742-752-772-782-804-14-2   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   5555555555555555555555555555555555555555555555   5555555555555555555555555555555555555555555455
(试验例2)旱田土壤处理的除草效果试验
在80cm2的塑料皿中装入旱田土壤，撒播野稗属(Ec)、狗尾草属(Se)的种子后盖上土壤。用水稀释制剂例1调制的可湿性粉剂，然后用小型喷雾器按照10公亩100L在土壤表面均匀散布上述稀释过的可湿性粉剂，施用量是每10公亩有效成分100g。然后，在温室内培育，处理后第21天按照表44所列标准观察除草效果，其结果示于表53～表60。
表53
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-81-91-101-121-131-151-161-171-201-211-221-231-241-251-261-271-321-331-341-351-361-371-381-401-411-421-451-461-471-481-491-501-511-521-531-541-551-561-571-581-591-601-611-621-631-641-651-661-671-681-701-711-72   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55455544555555555555555555555555555555555554555555555   55455554555555555555554455555545555555555554555555554
表54
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-741-751-761-771-781-801-811-831-851-871-881-891-901-911-921-951-961-971-981-991-1001-1011-1021-1031-1051-1061-1111-1121-1131-1141-1151-1161-1181-1191-1201-1211-1221-1231-1241-1251-1261-1271-1281-1301-1311-1331-1341-1351-1361-1371-1381-1391-140   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555554555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555554554554544455555555555555555
表55
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-1411-1421-1431-1441-1451-1461-1471-1481-1501-1511-1521-1531-1551-1591-1601-1611-1621-1631-1641-1651-1661-1671-1681-1691-1701-1711-1721-1731-1741-1771-1801-1811-1821-1861-1871-1901-1921-1931-1941-1951-1961-1971-1981-2001-2141-2171-2181-2191-2201-2221-2251-2261-228   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555455555545555555555555555455555455555555555555555   55555455555545554555555554555455555455555555555555545
表56
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-2341-2491-2501-2511-2541-2651-2661-2671-2701-2731-2741-3051-3061-3071-3101-3211-3231-3261-3271-3281-3291-3301-3311-3321-3331-3341-3351-4011-4021-4031-4041-4071-4091-4101-4111-4121-4141-4161-4171-4181-4191-4241-4251-4261-4271-4281-4291-4301-4311-4321-4331-4341-435   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55455555555555554455555555555555555545555555555555555   55555555555555554455555555555555555555555555555555555
表57
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-4361-4371-4381-4391-4411-4421-4431-4441-4451-4461-4471-4481-4491-4501-4511-4521-4541-4551-4581-4591-4601-4611-4631-4641-4651-4661-4711-4731-4761-4821-4831-4841-4851-4881-4891-4901-4921-4931-4941-4951-4961-4971-4981-4991-5021-5041-5051-5061-5071-5081-5111-5171-518   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555554555554554555555555555555555455555455   55545555555455555545555554445545555555554554455555455
表58
  化合物编号   浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-5191-5201-5211-5231-5241-5261-5271-5281-5291-5301-5311-5321-5331-5351-5361-5371-5381-5391-5401-5411-5461-5471-5481-5491-5501-5511-5531-5551-5581-5591-5601-5611-5621-5631-5651-5661-5671-5691-5711-5721-5731-5791-5841-5861-5891-5911-5921-5941-5971-5981-6001-6021-603   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55545555554555555555555555555555555555555555555545454   55555555554555555554555555555554555555554555555544554
表59
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-6041-6061-6071-6081-6091-6111-6141-6161-6171-6181-6191-6201-6211-6221-6231-6241-6251-6261-6271-6361-6391-6401-6411-6421-6462-12-22-62-72-82-92-102-112-122-132-142-192-202-232-242-252-312-322-442-462-472-502-512-522-532-542-552-56   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55455555555554554554545445555555555555555555545555555   45454555555555455454544444445555555555555555555555555
表60
  化合物编号 浓度(gai//10a)   Ec   Se
  2-572-582-592-602-612-622-632-712-722-732-742-752-772-782-794-14-2   100100100100100100100100100100100100100100100100100   55555555555555555   55455545555555554
(试验例3)旱田茎叶处理的除草效果试验
在80cm2的塑料皿中装入旱田土壤，撒播野稗属(Ec)、狗尾草属(Se)的种子，温室内培育2周后，用水稀释制剂例1调制的可湿性粉剂，然后用小型喷雾器按照10公亩100L的标准从植物上方将上述稀释过的可湿性粉剂均匀散布在所有茎叶上，施用量是每10公亩有效成分100g。然后，在温室内培育，处理后第14天按照表44所列标准观察除草效果，其结果示于表61～表64。
表61
  化合物编号   浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-11-81-91-101-121-131-211-221-241-261-271-411-421-461-471-481-501-531-541-551-561-571-581-591-601-611-661-781-811-831-871-881-891-921-951-961-981-1001-1071-1111-1121-1131-1221-1271-1291-1331-1371-1421-1431-1441-1521-1531-164   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   45545544444544454454454444554544555545444444555444444   44444444444444444444444444444444445545445444544444444
表62
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-1721-1861-1921-1931-1941-1951-1961-1981-2141-2181-2201-2211-2511-2671-2701-3301-3311-3331-3341-4011-4021-4031-4041-4071-4091-4101-4111-4121-4161-4171-4191-4241-4261-4271-4281-4301-4311-4321-4341-4351-4361-4371-4411-4421-4451-4461-4471-4491-4501-4511-4521-4541-455   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   55455554445444444445545444445444444445444444555444444   54444444445444444445444444444554444444444444544444444
表63
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-4591-4611-4631-4641-4731-4821-4841-4861-4881-4891-4901-4921-4931-4941-4961-4971-5041-5051-5061-5071-5081-5171-5191-5261-5271-5281-5291-5301-5321-5361-5371-5381-5391-5401-5411-5461-5471-5581-5591-5601-5611-5631-5651-5661-5691-5711-5721-5791-5841-5861-5891-5911-592   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   44445554544545445544444544545444444444445554544445445   44444454444444444544444444444444444444444444444444444
表64
  化合物编号  浓度(gai/10a)   Ec   Se
  1-5941-5981-6001-6021-6061-6071-6091-6111-6171-6191-6221-6422-112-122-232-252-462-502-512-532-572-602-612-622-712-742-752-794-2   100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100   54544444444455454444544454545   54444444444444444444544444444
(试验例4)水田蓄水处理的作物选择性试验
在100cm2的塑料皿中装入水田土壤，平整后，撒播稗属(Eo)、雨久花属(Mo)的种子，移载双叶的稻(Or)，蓄水深3cm。第二天，用水稀释制剂例1调制的可湿性粉剂后在水面滴加。施用量是每10公亩有效成分25g。然后，在温室内培育，处理后第21天按照表44所列标准观察除草效果，其结果示于表65～表69。
表65
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo   Or
  1-41-131-161-171-181-201-211-221-231-261-331-341-361-381-391-401-411-421-431-441-451-461-471-481-491-501-511-521-531-541-551-591-601-611-621-631-671-721-741-761-781-811-821-831-841-851-861-871-891-911-931-971-98   2525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   45554555555555555555555555555555555555555555555555555   11111111111110000010000101111110111110001001000101001
表66
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo   Or
  1-991-1031-1041-1061-1071-1131-1161-1181-1191-1201-1211-1231-1241-1251-1261-1301-1311-1321-1331-1341-1351-1361-1371-1391-1401-1411-1441-1451-1461-1471-1501-1521-1531-1611-1621-1661-1671-1681-1691-1701-1711-1721-1751-1801-1811-1821-1831-1881-1891-1901-1971-2001-217   2525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555553555555555555555555555555555555555555555555555   11100000001100111010111001111111100111111101110000011
表67
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo   Or
  1-2181-2191-2201-2211-2251-2261-2281-2341-2501-2511-3061-3211-3241-3251-3291-3331-3341-4011-4041-4121-4161-4171-4181-4251-4361-4391-4411-4421-4431-4441-4481-4521-4541-4551-4591-4611-4651-4731-4831-4841-4851-4861-4871-4891-4901-4911-4921-4931-4941-4951-4961-4981-504   2525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   11110101111111110111111111111110111101111111000110101
表68
  化合物编号 浓度(gai/10a)   Eo   Mo   Or
  1-5051-5061-5071-5111-5171-5191-5201-5211-5271-5281-5291-5301-5321-5331-5411-5471-5481-5491-5511-5531-5581-5661-5671-5691-5721-5731-5791-5841-5891-5911-5931-5941-5981-5991-6041-6061-6071-6081-6091-6111-6141-6151-6241-6261-6271-6392-12-22-72-82-192-202-25   2525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525   55555555555555555555555555555555555555555555555555555   55555555555555555555555555555545555555555555545555555   01101111111111111001111111111101111111111111110110111
表69
  化合物编号  浓度(gai/10a)   Eo   Mo   Or
  2-312-322-422-482-502-552-562-572-582-712-732-742-752-784-14-2   25252525252525252525252525252525   5555555555555555   5555555555555555   0101111111111111
(试验例5)旱田土壤处理的作物选择性试验
在80cm2的塑料皿中装入旱田土壤，撒播野稗属(Ec)、狗尾草属(Se)、大豆属(G1)、小麦属(Tr)、玉米属(Ze)的种子后盖上土壤。用水稀释制剂例1调制的可湿性粉剂，然后用小型喷雾器按照10公亩100L在土壤表面均匀散布上述稀释过的可湿性粉剂，施用量是每10公亩有效成分25g。然后，在温室内培育，处理后第21天按照表44所列标准观察除草效果，其结果示于表70。
表70
  化合物编号   浓度(gai/10a)   Ec   Se   Gl   Tr   Ze
  1-151-231-331-421-451-461-481-491-501-511-531-541-551-561-581-591-601-611-641-651-681-701-711-751-761-771-781-801-811-831-841-851-891-951-971-981-991-100   2525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525252525   55454545454455555545455445554544454445   55455555555545555545445445554544554545   --00010130101000112001-001000100013000   12202310312114312330243323151211201132   11100O03000003000000210222010100200102
产业上利用的可能性
通式[I]表示的本发明化合物对旱田中常见的种种杂草如以酸模叶蓼、西风古、藜、繁缕、鹿蹄草、美洲黄花稔、大麻田箐(hemp sesbania)、牵牛花、苍耳等阔叶杂草，以及莎草、黄菅茅、小萱草、莎草、碎米莎草等多年生及1年生莎草科杂草，稗草、马唐、狗尾草、早熟禾、约翰逊草、水狐尾(waterfoxtail)、野生燕麦等禾本科杂草的发芽前到繁殖期这段较长时间内都具有良好的除草效果。此外，对水田中生长的稗草、小花、鸭舌草等一年生杂草及慈菇、泽泻、水莎草(water nutgrass)、荸荠、_草、泽泻属等多年生杂草也有防除效果。
此外，本发明的除草剂对作物具有较高安全性，其中，对稻、小麦、大麦、玉米、高梁、大豆、棉花和甜菜等显现出高安全性。

Claims (7)

1.通式[I]
Figure C008124660002C1
表示的嘧啶衍生物，式中，R1表示氢原子、C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基，除去R2为苯基，W＝SO2的情况、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C2～C6链烯基、羧基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、可被C1-C6烷基取代的二氧戊环基、醛基、NR9R10，R9表示氢原子、C1～C6烷基、R10表示C1～C6烷基或苄氧基羰基，
R2表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C2～C7酰基、氰基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的二氧戊环基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、或下列通式R2-1或R2-6
Figure C008124660002C2
式中，X表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、n表示1～3的整数，在n表示2～3的整数时X可以相同也可以不同，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、环氧乙烷基C1～C6烷基或C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基，
W表示-C(＝Q)Z-或-SO2-，
Q表示氧原子或硫原子，
Z表示氧原子、硫原子、-NR6-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C(R4)R5、-C(R4)R5-Q-、-Q-C(R4)R5-、-C(＝Q)-、-NR6NR6a-或-NR6C(R4)R5，R4及R5表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，R6及R6a表示氢原子、C1～C6烷基、或C2～C6炔基、R3和R6可跟与其结合的碳原子一起形成5～7元环状脲，Ar基为通式Ar-1～Ar-8和Ar-14～Ar-17中任一：
中的任一通式表示的基团，式中，X’表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9R10、CONR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n’表示1～3的整数，m表示0～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基，
R7表示氢原子、C1～C6烷氧基，
R8表示氢原子、C1～C6烷基、或C3～C6环烷基。
2.如权利要求1所述的嘧啶衍生物，其特征在于，通式[I]
Figure C008124660003C2
表示的嘧啶衍生物，式中，R1表示氢原子、C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、C1～C6烷基硫基、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C2～C6链烯基、羧基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的二氧戊环基、醛基、NR9R10，R9表示氢原子、C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基或苄氧基羰基，
R2表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C2～C7酰基、氰基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的二氧戊环基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、或通式R2-1或R2-6
中的任一通式表示的基团，式中，X表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基，n表示1～3的整数，在n表示2～3的整数时X可以相同也可以不同，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、环氧乙烷基C1～C6烷基或C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基，
W表示-C(＝Q)Z-，
Q表示氧原子或硫原子，Z表示氧原子、硫原子、-NR6-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C(R4)R5-、-C(R4)R5-Q-、-Q-C(R4)R5-、-C(＝Q)-、或-NR6C(R4)R5-，R4及R5表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，R6表示氢原子、C1～C6烷基或C2～C6炔基、R3和R6可跟与其结合的碳原子一起形成5～7元环状脲，Ar基为通式Ar-1～Ar-8和Ar-14、Ar-16到Ar-17
Figure C008124660005C1
中的任一通式表示的基团，式中，X’表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n’表示1～3的整数，m表示0～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基，R7表示氢原子、C1～C6烷氧基，R8表示氢原子、C1～C6烷基或1C3～C6环烷基。
3.如权利要求1所述的嘧啶衍生物，其特征在于，R1表示C1～C6烷基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基，
R2表示C1～C6烷基，
R3表示C1～C6烷基、C2～C6炔基，
W表示-SO2-，Ar基为通式Ar-1，Ar-6，Ar-15
Figure C008124660005C2
中的任一通式表示的基团，式中，X’表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1～C6烷氧基、CONR9R10、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n’表示1～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同，
R7表示氢原子，
R8表示氢原子。
4.如权利要求1所述的嘧啶衍生物，其中：R1表示C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、C1～C6烷基硫基，除去R2为苯基、W＝SO2的情况、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C2～C6链烯基、羧基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、被C1～C6烷基取代的二氧戊环基、醛基、、NR9R10，R9表示氢原子、C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基、或苄氧基羰基，
R2表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C2～C7酰基、氰基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基、羟基亚氨基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的二氧戊环基、或通式R2-1
表示的基团，式中，X表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基，n表示1～3的整数，在n表示2～3的整数时X可以相同也可以不同，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基或C3～C6环烷基C1～C6烷基，
W表示-C(＝Q)Z-或-SO2-，Q表示氧原子或硫原子，Z表示氧原子、硫原子、-NR6-、-C(R4)R5-、-C(R4)R5-Q-、-NR6NR6a-或-NR6C(R4)R5-，R4及R5表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，R6及R6a表示氢原子、C1～C6烷基、或C2～C6炔基、R3和R6可跟与其结合的碳原子一起形成5～7元环状脲，Ar基为通式Ar-1～Ar-8、和Ar-14到Ar-17
Figure C008124660006C2
中的任一通式表示的基团，式中，X’表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9R10、CONR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、氰1基、硝基或C1～C4卤代烷基，1n’表示1～3的整数，m表示0～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基，R7表示氢原子，R8表示氢原子。
5.如权利要求1所述的嘧啶衍生物，其特征在于，R1表示C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基、C1～C6烷基硫基，除去R2为苯基、W＝SO2的情况、C2～C7酰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基、氰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基、C1～C6烷氧基羰基C2～C6链烯基、羧基、二C1～C6烷氧基C1～C6烷基或C1～C6烷氧基亚氨基C1～C6烷基，
R2表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、C2～C7酰基、通式R2-1或R2-6
Figure C008124660007C1
中的任一通式表示的基团，式中，X表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基C1～C6烷氧基，n表示1～3的整数，在n表示2～3的整数时X可以相同也可以不同，
R9表示C1～C6烷基，
R10表示C1～C6烷基、或苄氧基羰基，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基或氰基C1～C6烷基，W表示-C(＝Q)Z-或-SO2-，Q表示氧原子或硫原子，Z表示-NR6-、-C(R4)R5-、-C(R4)R5-Q-、或-NR6C(R4)R5-，R4及R5表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，R6表示氢原子、C1～C6烷基、或C2～C6炔基、R3和R6可1跟与之结合的碳原子一起形成5～7元环状脲，Ar基为通式Ar-1、Ar-6或Ar-14
中的任一通式表示的基团，式中，X’表示氢原子、卤原子、C1～C6烷基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、NR9R10、C1～C4卤代烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基磺酰基、氰基、硝基或C1～C4卤代烷基，n’表示1～3的整数，m表示2～3的整数，当n’为2～3的整数时X’可以相同也可以不同、且相邻的2个低级烷氧基可结合成C1～C3亚烷基二氧基，R7表示氢原子、C1-C6烷氧基，R8表示氢原子、C1～C6烷基或C3～C6环烷基。
6.通式[II]
Figure C008124660008C1
表示的嘧啶衍生物的制备中间体，式中，R1表示C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、苯基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的二氧戊环基或二C1～C6烷氧基C1～C6烷基，
R2表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6烷基硫基C1～C6烷基、可被C1～C6烷基取代的C3～C6环烷基、苯基、噻吩基，
R3表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、氰基C1～C6烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、环氧乙烷基C1～C6烷基或C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基，R7表示氢原子或C1～C6烷氧基，R8表示氢原子、C1～C6烷基或C3～C6环烷基。
7.除草剂，以权利要求1～5中的任一项所述的嘧啶衍生物为有效成分。
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