KR20140068920A - 융합된 헤테로사이클릭 화합물 및 그의 해충 방제를 위한 용도 - Google Patents

융합된 헤테로사이클릭 화합물 및 그의 해충 방제를 위한 용도 Download PDF

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마이 이토
요시히코 노쿠라
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Abstract

하기 식 (1)의 뛰어난 해충 방제 효과를 갖는 화합물을 제공한다.

Description

융합된 헤테로사이클릭 화합물 및 그의 해충 방제를 위한 용도{FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL}
본 출원은 일본 특허 출원 제2011-170833, 2012-079323 및 2012-122837호의 우선권을 주장하면서 출원되고, 그 전체 내용은 인용에 의해 본 명세서에 일체화된다.
본 발명은 융합된 헤테로사이클릭 화합물 및 해충 방제를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
해충 방제를 위해서, 다양한 화합물이 개발되었고, 실용적으로 사용되었다.
또한, 몇몇 융합된 헤테로사이클릭 화합물이 알려져 있다(특허 문헌 1 참조).
JP-A-2004-34438
본 발명의 목적은, 우수한 해충 방제 효과를 갖는 신규 화합물 및 상기 화합물로 해충을 방제하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 발명자들은 집중적으로 연구해 왔고, 그 결과, 하기 식 (1)의 융합된 헤테로사이클릭 화합물이 해충에 대한 우수한 방제 효과를 갖는다는 것을 발견하였다. 그에 따라 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 다음을 포함한다:
[1] 하기 식 (1)의 융합된 헤테로사이클릭 화합물:
Figure pct00001
A1은 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A2는 질소 원자 또는 =CR8-을 나타내고,
A3은 질소 원자 또는 =CR9 -를 나타내고,
R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기를 나타내고,
R2, R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5 및 R6은 동일 또는 상이하고, 각각 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자 (여기서 R5 및 R6은 동시에 수소 원자인 것은 아니다)를 나타내고,
R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -CO2R10, -C(O)R10, 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고,
R8 및 R9는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)R10, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R10 및 R11은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기 또는 수소 원자를 나타내고,
각각의 m은 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2를 나타내고,
여기서 m이 1 또는 2일 때 -S(O)mR10, R10은 수소 원자가 아니고,
그룹 X: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 C1-C3 알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기, 시아노기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
그룹 Y: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
그룹 Z: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬아미노기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C8 디알킬아미노기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기로 이루어진 그룹,
그룹 W: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어진 그룹,
또는 이들의 N-옥사이드(이후 "본 발명의 화합물"로 언급됨).
[2] 상기 [1]에 따른 화합물, 여기서
A1는 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
A2는 질소 원자 또는 =CR8-이고,
A3은 질소 원자 또는 =CR9-이고,
R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고,
R2, R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5 및 R6은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 또는 수소 원자이고,
R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다.
[3] 상기 [1]에 따른 화합물, 여기서
A1은 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
A2는 질소 원자 또는 =CR8-이고,
A3은 질소 원자 또는 =CR9-이고,
R1은 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기이고,
R2 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR10, -S(O)mR10, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 또는 할로겐 원자이고,
R6은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고,
R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기이고,
R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A1은 -NR7-이다.
[5] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A1은 산소 원자이다.
[6] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A1은 황 원자이다.
[7] 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다.
[8] 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자이다.
[9] 상기 [1] 내지 [6] 중 어느 하나에 따른 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9-이다.
[10] 식 (1-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00002
여기서
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[11] 상기 [10] 에 따른 화합물, 여기서
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-이고,
R1a는 C2-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이고,
R2a 및 R4a는 모두 수소 원자이고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 피리딜기 (여기서 피리딜기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 피리미디닐기(여기서 피리미디닐기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 티아졸릴기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨) 또는 하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 피리딜기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)이다.
[12] 상기 [10] 또는 [11]에 따른 화합물로서, 여기서 A1a는 -NR7a-이다.
[13] 상기 [10] 또는 [11]에 따른 화합물로서, 여기서 A1a는 산소 원자이다.
[14] 상기 [10] 또는 [11]에 따른 화합물로서, 여기서 A1a는 황 원자이다.
[15] 식 (1-2)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서 :
Figure pct00003
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R7b는 메틸기 또는 프로파길기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[16] 식 (1-3)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서 :
Figure pct00004
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나태내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[17] 식 (1-4)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00005
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[18] 식 (1-5)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00006
여기서
R70a는 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R1a는, 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[19] 상기 [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 따른 화합물 및 불활성 담체를 포함하는 해충 방제 조성물.
[20] 상기 [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 따른 화합물의 유효량을 해충 또는 해충의 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 해충 방제 방법.
[21] 식 (M3-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00007
여기서
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R1a는, 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기(여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고,
m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
[22] 식 (M6-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00008
V2는 할로겐 원자를 나타내고,
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.
[23] 식 (M20-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
Figure pct00009
여기서
V2는 할로겐 원자를 나타내고,
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 우수한 해충 방제 효과를 갖고, 해충 방제제의 활성 성분으로서 유용하다.
본 발명에서 "N-옥사이드"는 헤테로사이클릭기의 고리를 구성하는 질소 원자가 산화된 화합물을 의미한다. 본 발명에서 N-옥사이드를 형성할 수 있는 "헤테로사이클릭기"의 예는 피리딘 고리를 포함한다.
본 명세서에 사용된 기는 실시예에 의해 상세히 설명될 것이다.
본 출원에서, "Ca-Cb 사슬 탄화수소기"는, a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된, 포화된 또는 불포화된 탄화수소기를 의미한다:
"Ca-Cb 알킬기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 탄화수소기를 의미한다;
"Ca-Cb 알케닐기"는, a 내지 b 탄소 원자 및 분자 내에 하나 이상의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지된, 불포화된 탄화수소기를 의미한다;
"Ca-Cb 알키닐기"는, a 내지 b 탄소 원자 및 분자 내에 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 선형 또는 분지된, 불포화된 탄화수소기를 의미한다;
"Ca-Cb 할로알킬기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬기로서, 여기서 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되고, 상기 기가 2개 이상의 할로겐 원자들에 의해 치환될 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일 또는 상이하다;
"Ca-Cb 알콕시기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-O-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알케닐옥시기"는 a 내지 b 탄소 원자 및 분자 내에 하나 이상의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지된 알케닐-O-기를 의미한다;
"Ca-Cb"알키닐옥시기"는 a 내지 b 탄소 원자 및 분자 내에 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 선형 또는 분지된 알키닐-O-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알킬술파닐기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-S-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알킬술피닐기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-S(O)-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알킬술포닐기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-S(O)2-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알킬 카르보닐기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-C(O)-기를 의미한다;
"Ca-Cb 알콕시카르보닐기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-O-C(O)-기를 의미한다;
"Ca-Cb 지환식 탄화수소기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 사이클릭 비방향족 탄화수소기를 의미한다;
"Ca-Cb 사이클로알킬기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬기를 의미한다;
"Ca-Cb 알킬아미노기"는 a 내지 b 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 알킬-NH-기를 의미한다;
"Ca-Cb 디알킬아미노기"는 선형 또는 분지된 디알킬아미노기를 의미하고, 여기서 알킬기는 동일 또는 상이한 탄소 원자를 갖고, 탄소 원자의 총 수는 탄소 원자의 총 수는 a 내지 b이다;
"Ca-Cb 알콕시알킬기"는 선형 또는 분지된 알킬-O-알킬기를 의미하고, 여기서 알킬기는 동일 또는 상이한 탄소 원자를 갖고, 탄소 원자의 총 수는 a 내지 b이다.
본 명세서에서 사용된 "그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된"에서, 그룹 X에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기가 존재하는 경우, 그룹 X에서 선택된 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 명세서에서 사용된 "그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된"에서, 그룹 Y에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기가 존재하는 경우, 그룹 Y에서 선택된 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 명세서에서 사용된 "그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된"에서, 그룹 Z에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기가 존재하는 경우, 그룹 Z에서 선택된 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 명세서에서 사용된 "그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된"에서, 그룹 W에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기가 존재하는 경우, 그룹 W에서 선택된 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 명세서에서 사용된 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된"에서, 2개 이상의 할로겐 원자가 존재하는 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "할로겐 원자"는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 및 요오드 원자를 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기"는 선형 또는 분지된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기를 의미하고, 여기서 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환되고, 상기 기가 그룹 X에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기에 의해 치환된 경우, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기"의 예는,
그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로필옥시메틸기, 이소프로필옥시메틸기, 부틸옥시메틸기, sec-부틸옥시메틸기, tert-부틸옥시메틸기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-프로필옥시에틸기, 2-이소프로필옥시에틸기, 2-부틸옥시에틸기, 2-sec-부틸옥시에틸기, 2-tert-부틸옥시에틸기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 및 펜타플루오로에틸기, 메틸술파닐에틸기, 에틸술파닐에틸기, 메틸술피닐에틸기, 메틸술포닐에틸기, 2-히드록시 에틸기, 사이클로프로필메틸기, 1-메틸사이클로프로필메틸기, 2,2-디플루오로사이클로프로필메틸기, 등등;
그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 예컨대 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸 비닐기, 2-메틸-1-프로펜일기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,1-디플루오로알릴기, 펜타플루오로알릴기 등등; 및
그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 예컨대 에티닐기, 프로파길기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기 및 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 등등;을 포함하고, 이는 주어진 탄소 원자의 범위에 의존하여 선택된다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기"는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 비-방향족 탄화수소기를 의미하고, 여기서 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)은 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환되고, 상기 기가 그룹 Y에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기에 의해 치환되는 경우, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기"는 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 1-사이클로헥세닐기, 2-사이클로헥세닐기, 3-사이클로헥세닐기, 1-메틸사이클로헥실기, 2-메틸사이클로헥실기, 3-메틸사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 2-메톡시사이클로헥실기, 3-메톡시사이클로헥실기, 4-메톡시사이클로헥실기, 1-플루오로사이클로헥실기, 2-플루오로사이클로헥실기, 3-플루오로사이클로헥실기이고, 4-플루오로사이클로헥실기를 의미한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기"는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 탄화수소기를 의미하고, 여기서 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되고, 상기 기가 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 경우, 이들 할로겐 원자들은 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기"는
하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 등등;
하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 예컨대 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸비닐기, 2-메틸-1-프로펜일기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,1-디플루오로알릴기, 펜타플루오로알릴기, 등등;
하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 예컨대 에티닐기, 프로파길기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 등을 포함하고; 이는 주어진 탄소 원자의 범위에 의존하여 선택된다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기"는, 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)이 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기를 의미하고, 상기 기가 그룹 Z에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기에 의해 치환된 경우, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기"는, 페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 2-브로모페닐기, 3-브로모페닐기, 4-브로모페닐기, 2-요오드페닐기, 3-요오드페닐기, 4-요오드페닐기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 2-트리플루오로메톡시페닐기, 3-트리플루오로메톡시페닐기, 4-트리플루오로메톡시페닐기, 2-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 4-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 4-메톡시카르보닐페닐기, 4-니트로페닐기, 4-시아노페닐기, 4-메틸아미노페닐기, 4-디메틸아미노페닐기, 4-메틸술피닐페닐기, 4-메틸술포닐페닐기, 4-아세틸페닐기 및 4-메톡시카르보닐페닐기를 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "헤테로사이클릭기"는, 고리 구조의 탄소 원자에 더하여 하나 이상의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 헤테로사이클릭 화합물의 잔기를 의미한다.
본 발명의 화합물에서 "5-멤버의 헤테로사이클릭기"는 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 또는 5-멤버의 비-방향족 헤테로사이클릭기를 의미하고, "6-멤버의 헤테로사이클릭기"는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 또는 6-멤버의 비-방향족 헤테로사이클릭기를 의미한다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기"에서 "헤테로사이클릭기"는, 고리 구조의 탄소 원자에 더하여 하나 이상의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 헤테로사이클릭 화합물의 잔기를 의미하고, 여기서 상기 기는 그룹 Z에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기를 갖고, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기"는 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기, 또는 5- 또는 6-멤버의 비-방향족 헤테로사이클릭기를 의미한다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기"의 예는
그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5 또는 6-멤버의 비-방향족 헤테로사이클릭기, 예컨대 피롤리딘-1-일기, 3,3,4,4-테트라플루오로피롤리딘-1-일기, 테트라히드로푸란-2-일기, 피페리딜기, 모르폴릴기, 티오모르폴릴기, 등등;
그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기, 예컨대 2-피롤릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 5-피라졸릴기, 4-피라졸릴기, 1-피롤릴기, 1-메틸-2-피롤릴기, 2-메틸술파닐-1-피롤릴기, 2-메틸술피닐-1-피롤릴기, 2-메틸술포닐-1-피롤릴기, 2-메틸아미노-1-피롤릴기, 2-디메틸아미노-1-피롤릴기, 5-브로모-2-푸릴기, 5-니트로-2-푸릴기, 5-시아노-2-푸릴기, 5-메톡시-2-푸릴기, 5-아세틸-2-푸릴기, 5-메톡시카르보닐-2-푸릴기, 2-메틸-3-푸릴기, 2,5-디메틸-3-푸릴기, 2,4-디메틸-3-푸릴기, 5-메틸-2-티에닐기, 3-메틸-2-티에닐기, 1-메틸-3-트리플루오로메틸-5-피라졸릴기, 5-클로로-1,3-디메틸-4-피라졸릴기, 피라졸-1-일기, 3-클로로-피라졸-1-일기, 3-브로모피라졸-1-일기, 4-클로로피라졸-1-일기, 4-브로모피라졸-1-일기, 이미다졸-1-일기, 1,2,4-트리아졸-1-일기, 3-클로로-1,2,4-트리아졸-1-일기, 1,2,3,4-테트라졸-1-일기, 1,2,3,5-테트라졸-1-일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 3-트리플루오로메틸-1,2,4-트리아졸-1-일기, 4-트리플루오로메틸 피라졸-1-일기, 피라지닐기, 4-피리미디닐기, 5-피리미디닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 3-플루오로-2-피리딜기, 4-플루오로-2-피리딜기, 5-플루오로-2-피리딜기, 6-플루오로-2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일기, 5-트리플루오로메틸피리딘-2-일기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나의 페닐기에 의해 치환된 "C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)"는 페닐메틸기, 4-클로로페닐메틸기 및 4-트리플루오로메틸 페닐메틸기, 등을 포함한다. 상기 기는 그룹 Z에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기를 갖고, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)"의 예는:
5 또는 6-멤버의 비-방향족 헤테로사이클릭기, 예컨대 테트라히드로푸란-2-일메틸기, 테트라히드로피란-2-일메틸기, 테트라히드로피란-3-일메틸기, 등등;
5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기, 예컨대 티아졸-5-일메틸기, 2-클로로티아졸-5-일메틸기, 피리딘-3-일메틸기, 6-클로로피리딘-3-일메틸기, 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일메틸기, 등을 포함한다. 상기 기가 그룹 Z에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기를 갖는 경우, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)"의 예는 티아졸-5-일메틸기, 2-클로로티아졸-5-일메틸기, 피리딘-3-일메틸기, 6-클로로피리딘-3-일메틸기, 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일메틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)"의 예는, 2-피롤릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 5-피라졸릴기, 4-피라졸릴기, 1-피롤릴기, 1-메틸-2-피롤릴기, 5-브로모-2-푸릴기, 5-메톡시-2-푸릴기, 2-메틸-3-푸릴기, 2,5-디메틸-3-푸릴기, 2,4-디메틸-3-푸릴기, 5-메틸-2-티에닐기, 3-메틸-2-티에닐기, 1-메틸-3-트리플루오로메틸-5-피라졸릴기, 5-클로로-1,3-디메틸-4-피라졸릴기, 피라졸-1-일기, 3-클로로-피라졸-1-일기, 3-브로모피라졸-1-일기, 4-클로로피라졸-1-일기, 4-브로모피라졸-1-일기, 이미다졸-1-일기, 1,2,4-트리아졸-1-일기, 3-클로로-1,2,4-트리아졸-1-일기, 1,2,3,4-테트라졸-1-일기, 1,2,3,5-테트라졸-1-일기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 3-트리플루오로메틸-1,2,4-트리아졸-1-일기, 4-트리플루오로메틸 피라졸-1-일기, 피라지닐기, 4-피리미디닐기, 5-피리미디닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 3-플루오로-2-피리딜기, 4-플루오로-2-피리딜기, 5-플루오로-2-피리딜기, 6-플루오로-2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일기, 5-트리플루오로메틸피리딘-2-일기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)"의 예는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 사이클로프로필메틸기, 2-사이클로프로필에틸기, 1-사이클로프로필에틸기, 1-메틸사이클로프로필메틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기"의 예는, 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로필옥시메틸기, 이소프로필옥시메틸기, 부틸옥시메틸기, sec-부틸옥시메틸기, 이소부틸옥시메틸기, tert-부틸옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로필옥시에틸기, 이소프로필옥시에틸기, 부틸옥시에틸기, sec-부틸옥시에틸기, 이소부틸옥시에틸기, tert-부틸옥시에틸기, 메틸술파닐에틸기, 에틸술파닐에틸기, 메틸술피닐에틸기, 메틸술포닐에틸기, 메톡시카르보닐메틸기, 메톡시카르보닐에틸기, 2-시아노에틸기, 2-옥소프로필, 사이클로프로필메틸기, 사이클로헥실메틸기, 등등;
그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 예컨대 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸비닐기, 2-메틸-1-프로펜일기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,1-디플루오로알릴기, 펜타플루오로알릴기, 등등;
그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 예컨대 에티닐기, 프로파길기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 등을 포함한다. 상기 기가 그룹 W에서 선택된 2개 이상의 원자 또는 기를 갖는 경우, 이들 원자 또는 기는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기"의 예는 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 C2-C6 알케닐옥시기"의 예는 2-프로페닐옥시기, 2-메틸-2-프로페닐옥시기, 2-부테닐옥시기, 3-부테닐옥시기, 2-펜테닐옥시기, 2-헥세닐옥시기, 3,3-디플루오로알릴옥시기, 3,3-디클로로 알릴옥시기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기"의 예는 프로파길옥시기, 2-부티닐옥시기, 3-부티닐옥시기, 2-펜티닐옥시기, 2-헥시닐옥시기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐 옥시기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기"의 예는 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 프로필술파닐기, 이소프로필술파닐기, 부틸술파닐기, 펜틸술파닐기, 헥실술파닐기, 트리플루오로메틸술파닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술파닐기, 펜타플루오로에틸술파닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기"의 예는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 부틸술피닐기, 펜틸술피닐기, 헥실술피닐기, 트리플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기, 펜타플루오로에틸술피닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기"의 예는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 부틸술포닐기, 펜틸술포닐기, 헥실술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 펜타플루오로에틸술포닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기"의 예는 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 펜타노일기, 헥사노일기, 트리플루오로아세틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기"의 예는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로필옥시카르보닐기, 부틸옥시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, tert-부틸옥시카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시카르보닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬아미노기"의 예는 메틸아미노기, 에틸아미노기, 2,2,2-트리플루오로에틸아미노기, 프로필아미노기, 이소프로필아미노기, 부틸아미노기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C8 디알킬아미노기"의 예는, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, bis(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노기, 디프로필아미노기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기"의 예는, 사이클로프로필기, 2,2-디플루오로사이클로프로필기, 2,2-디클로로사이클로프로필기, 2,2-디브로모사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기"의 예는 사이클로프로필기, 1-메틸사이클로프로필기, 2-메틸사이클로프로필기, 1-플루오로사이클로프로필기, 2,2-디플루오로사이클로프로필기, 2,2-디클로로사이클로프로필기, 2,2-디브로모사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "C2-C6 알킬기"의 예는 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "C1-C6 할로알킬기"는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지된 탄화수소기를 의미하고, 여기서 탄소 원자(들)에 결합된 수소 원자(들)은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되고, 상기 기가 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일 또는 상이하다.
본 발명의 화합물에서 "C1-C6 할로알킬기"의 예는 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 브로모디플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)"의 예는, 사이클로프로필메틸기, 2-사이클로프로필에틸기, 1-사이클로프로필에틸기, 1-메틸사이클로프로필기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "C1-C6 퍼플루오로알킬기"의 예는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기"의 예는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기, 디플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 브로모디플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기"의 예는, 비닐기, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸비닐기, 2-메틸-1-프로펜일기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,1-디플루오로알릴기, 펜타플루오로알릴기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기"의 예는 에티닐기, 프로파길기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기"의 예는 1-프로펜일기, 2-프로펜일기, 1-메틸 비닐기, 2-메틸-1-프로펜일기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기, 1,1-디플루오로알릴기, 펜타플루오로알릴기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기"의 예는 프로파길기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 1-헥시닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기"의 예는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-(메톡시)에틸기, 2-(메톡시)에틸기, 1-(에톡시)에틸기, 2-(에톡시)에틸기, 2,2,2-트리플루오로에톡시메틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "피리딜기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)"의 예는, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 5-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "피리미디닐기(여기서 피리미디닐기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)"의 예는, 2-피리미디닐기, 4-피리미디닐기, 5-피리미디닐기, 2-클로로-4-피리미디닐기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 티아졸릴기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)"의 예는 (티아졸-5-일)메틸기, (2-클로로티아졸-5-일)메틸기, 1-(2-클로로티아졸-5-일)에틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물에서 "하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)"의 예는 (피리딘-5-일)메틸기, (2-클로로피리딘-5-일)메틸기, 1-(2-클로로피리딘-5-일)에틸기, (2-트리플루오로메틸피리딘-5-일)메틸기, 등을 포함한다.
본 발명의 화합물의 예는 하기 화합물을 포함한다:
식 (1-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00010
여기서
A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 할로겐 원자, 및 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-2)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00011
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R7b는 메틸기 또는 프로파길기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-3)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00012
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-4)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00013
여기서
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-5)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00014
여기서
R70a는 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기를 나타내고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-5)의 화합물 또는 이들의 N-옥사이드로서, 여기서
R70a는 수소 원자 또는 C2-C6 알콕시알킬기이고,
A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-이고,
R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기이고,
R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이고,
R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
N은 0, 1 또는 2이다.
식 (1-6)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00015
여기서
R70b는 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기를 나타내고,
A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다.
식 (1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드:
Figure pct00016
A1은 -NR7-인 식 (1)의 화합물;
A1은 산소 원자인 식 (1)의 화합물;
A1은 황 원자인 식 (1)의 화합물;
A2는 =CR8- 인 식 (1)의 화합물;
A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자인 식 (1)의 화합물;
A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9- 인 식 (1)의 화합물;
A1은 -NR7-이고, A2는 =CR8- 인 식 (1)의 화합물;
A1은 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자인 식 (1)의 화합물;
A1은 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9-인 식 (1)의 화합물;
A1은 산소 원자이고, A2는 =CR8- 인 식 (1)의 화합물;
A1은 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자인 식 (1)의 화합물;
A1은 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9-인 식 (1)의 화합물;
A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-인 식 (1)의 화합물;
A1은 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자인 식 (1)의 화합물;
A1은 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9-인 식 (1)의 화합물;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R2 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타낸다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R2 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타낸다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR10 (여기서 R10 은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-이고, R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 (여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 (여기서 5-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨) 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 하나의 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 수소 원자 또는 C2-C6 알콕시알킬기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기이다; 하나의 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨) 또는 하나의 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 티아졸릴기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 수소 원자 또는 C2-C6 알콕시알킬기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 알릴기, 프로파길기, (2-클로로티아졸-5-일)메틸기, (2-클로로피리딘-5-일)메틸기, 수소 원자, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-(메톡시)에틸기 또는 1-(에톡시)에틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-이고, R7은 수소 원자 또는 C2-C6 알콕시알킬기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-이고, 및 R7은 수소 원자, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-(메톡시)에틸기 또는 1-(에톡시)에틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-인 경우, R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-인 경우, R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-인 경우, R8은 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-인 경우, R8은 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A3은 =CR9-인 경우, R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A3은 =CR9-인 경우, R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR10 (여기서 R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 C2-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 에틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 피리딜기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 피리미디닐기 (여기서 피리미디닐기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-피리딜기, 5-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R3은 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R2 및 R4 모두는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR10 (여기서 R10은 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR10 (여기서 R10 은 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R5는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 티아졸릴기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨) 또는 하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 알릴기, 프로파길기, (2-클로로티아졸-5-일)메틸기, 또는 (2-클로로피리딘-5-일)메틸기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A1은 -NR7-인 경우, R7은 메틸기 또는 프로파길기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A3 은 =CR9-인 경우, R9는 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A3 은 =CR9-인 경우, R9는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 A3 은 =CR9-인 경우, R9는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고,
R2, R3 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R5 및 R6은 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 할로겐 원자 또는 수소 원자이를 나타내고,
A1은 -NR7-인 경우, R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 (여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 (여기서 5-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 (여기서 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨) 또는 수소 원자이고,
A2는 =CR8-인 경우, R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
A3은 =CR9-인 경우, R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다.
식 (1)의 화합물, 여기서 R1은 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기임), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기이고,
R2 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR10, -S(O)mR10, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 또는 할로겐 원자이고,
R6은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고,
A1은 -NR7-인 경우, R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 하나의 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 수소 원자 또는 C2-C6 알콕시알킬기이고,
A2는 =CR8-인 경우, R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
A3은 =CR9-인 경우, R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다.
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨);
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 C2-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 피리딜기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 피리미디닐기 (여기서 피리미디닐기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R3a는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-피리딜기, 5-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R3a는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R2a 및 R4a 모두는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 R5a는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-인 경우, R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 티아졸릴기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨) 또는 하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-인 경우, R7a는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 알릴기, 프로파길기, (2-클로로티아졸-5-일)메틸기, 또는 (2-클로로피리딘-5-일)메틸기이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-인 경우, R7a는 메틸기 또는 프로파길기이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-1)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R3b는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 R5b는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-2)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R3b는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 R5b는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-3)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R3b는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 R5b는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-4)의 화합물, 여기서 A3b은 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 A3a는 질소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 C1-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기, 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 C2-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기 (여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 피리딜기 (여기서 피리딜기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), 피리미디닐기 (여기서 피리미디닐기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 치환체에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R3a는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-피리딜기, 5-트리플루오로메틸-2-피리딜기, 2-피리미디닐기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R3a는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R2a 및 R4a 모두는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5 이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R5a는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 R70a는 수소 원자, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-(메톡시)에틸기 또는 1-(에톡시)에틸기이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-5)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a-인 경우, R9a는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R3b는 메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 에틸기, 에테닐기, 에티닐기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 -SF5이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄) 또는 할로겐 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄)이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임) 또는 -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 퍼플루오로알킬기임)이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R5b는 트리플루오로메틸기, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 R70b는 수소 원자, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 1-(메톡시)에틸기 또는 1-(에톡시)에틸기이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-6)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b-인 경우, R9b는 불소 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 융합된 헤테로사이클릭 화합물:
Figure pct00017
여기서
A1c는 -NR7c-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
A2c는 질소 원자 또는 =CR8c-를 나타내고,
A3c는 질소 원자 또는 =CR9c-를 나타내고,
R1c는 그룹 Xc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 그룹 Yc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기를 나타내고,
R2c 및 R4c는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5c 및 R6c는 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 Xc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기, 그룹 Zc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10c, -S(O)mR10c, -S(O)2NR10cR11c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R7c는 그룹 Wc에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -CO2R10c, -C(O)R10c, 또는 그룹 Yc 에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기를 나타내고,
R8c 및 R9c는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R10c 및 R11c는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
여기서 R5c 및 R6c는 동시에 수소 원자인 것은 아니고, -S(O)mR10c에서, m은 1 또는 2인 경우, R10c 는 수소 원자가 아니고,
그룹 Xc: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
그룹 Yc: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
그룹 Zc: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬아미노기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C8 디알킬아미노기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기로 이루어진 그룹,
그룹 Wc: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어진 그룹.
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 하나의 C1-C6 알콕시기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 사이클로프로필기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 메틸기, 에틸기, 메톡시메틸기 또는 에톡시메틸기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 =CR8c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 =CH-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A3c는 질소 원자 또는 =CR9c-이고, R9c는 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 질소 원자이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 =CR8c-이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 질소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 메틸기이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 산소 원자이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 =CR9c-이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 질소 원자이고, A3c는 질소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R1c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R1c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R2c 및 R4c는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고, -OR10c, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 페닐기 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 5-멤버의 헤테로사이클릭기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 6-멤버의 헤테로사이클릭기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R2c, R3c 및 R4c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R5c 및 R6c는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타낸다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R5c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R5c는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 R1c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고, R2c 및 R4c는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c 및 R6c는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고, A1c는 -NR7c-이고, R7c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 하나의 C1-C6 알콕시기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 또는 사이클로프로필기이고, A2c는 =CH-이고, A3c는 질소 원자 또는 =CR9c-이고, R9c는 할로겐 원자 또는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-, 산소 원자 또는 황 원자이고, R7c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 하나의 C1-C6 알콕시기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 C1-C6 사슬 탄화수소기이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 질소 원자 또는 =CR9c-이고, R9c는 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R1c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고, R2c 및 R4c는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고, R3c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10c, -S(O)mR10c 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이고, R10c는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 C1-C6 알킬기이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이고, R1c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자이고, R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 C1-C6 알킬기이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이고, R1c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자이고, R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, A3c는 =CR9c-이고, R1c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자이고, R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 황 원자이고, A2c는 =CR8c-이고, R8c는 수소 원자이고, A3c는 질소 원자이고, R1c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자이고, R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환된 하나 이상의 불소 원자, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기 또는 할로겐 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-7)의 화합물, 여기서 A1c는 -NR7c-이고, R7c는 메틸기, 에틸기, 메톡시메틸기 또는 에톡시메틸기이고, R1c는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 사이클로프로필기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기이고, R2c 및 R4c 모두는 수소 원자이고, R3c는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 수소 원자이고, R5c는 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 트리플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸술파닐기, 트리플루오로메틸술피닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 브롬 원자 또는 요오드 원자이고, R6c는 수소 원자이다;
식 (1-8)의 융합된 헤테로사이클릭 화합물:
Figure pct00018
여기서
A1d는 -NR7d- 또는 황 원자를 나타내고,
A3d는 질소 원자 또는 =CR9d-를 나타내고,
R1d는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고,
R2d 및 R4d는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R3d는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10d, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R5d는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10d, -S(O)mR10d, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타내고,
R7d는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고,
R9d는 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R10d는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기를 나타내고,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0, 1 또는 2이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d-이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 황 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A3d는 질소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A3d는 =CR9d-이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d- 또는 황 원자이고, R7d는 메틸기이고, A3d는 질소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d-이고, A3d는 =CR9d-이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 황 원자이고, A3d는 =CR9d-이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d-이고, A3d는 질소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 황 원자이고, A3d는 질소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 R1d는 C1-C3 알킬기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 R2d 및 R4d는 수소 원자이고, R3d는 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 수소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 R2d, R3d 및 R4d는 수소 원자이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 R5d는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 R5d는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 트리플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸술파닐기, 트리플루오로메틸술피닐기 또는 트리플루오로메틸술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d- 또는 황 원자이고, R7d는 메틸기이고, A3d는 질소 원자이고, R1d는 에틸기이고, R2d 및 R4d 는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R3d는 트리플루오로메틸기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5d는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d-이고, R7d는 메틸기이고, A3d는 =CR9d-이고, R1d는 에틸기이고, R2d 및 R4d는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R3d는 트리플루오로메틸기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5d는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d-이고, R7d는 메틸기 또는 수소 원자이고, A3d는 질소 원자이고, R1d는 에틸기이고, R2d 및 R4d 는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R3d는 트리플루오로메틸기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고, R5d는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알콕시기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술파닐기, 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술피닐기 또는 하나 이상의 불소 원자에 의해 치환된 C1-C3 알킬술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d- 또는 황 원자이고, R7d는 메틸기이고, A3d는 =CR9d-이고, R1d는 에틸기이고, R2d 및 R4d는 수소 원자이고, R3d는 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 수소 원자이고, R5d는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 트리플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸술파닐기, 트리플루오로메틸술피닐기 또는 트리플루오로메틸술포닐기이다;
식 (1-8)의 화합물, 여기서 A1d는 -NR7d- 또는 황 원자이고, R7d는 메틸기이고, A3d는 질소 원자이고, R1d는 에틸기이고, R2d 및 R4d는 수소 원자이고, R3d는 염소 원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 수소 원자이고, R5d는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로이소프로필기, 트리플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸술파닐기, 트리플루오로메틸술피닐기 또는 트리플루오로메틸술포닐기이다;
식 (1)의 화합물, 여기서
A1는 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
A2는 =CR8-이고,
A3는 질소 원자 또는 =CR9-이고,
R1는 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기이고,
R2, R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고,
R5 및 R6은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)NR10R11, -SF5, 시아노기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨) 또는 수소 원자이고,
R8 및 R9는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, 시아노기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
R10 및 R11은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기 또는 수소 원자를 나타내고,
각각의 m은 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고,
n은 0, 1 또는 2이다;
본 발명의 화합물의 제조 방법을 아래에서 상세히 설명한다.
본 발명의 화합물 및 이들의 중간체 화합물은 예를 들어, 하기 (제조 방법 1) 내지 (제조 방법 24)에 의해 제조할 수 있다.
(제조 방법 1)
n은 1 또는 2인, 식 (1)의 본 발명의 화합물은 n은 0인 본 발명의 화합물을 산화하여 제조할 수 있다.
Figure pct00019
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
n은 1인, 식 (1-n1)의 본 발명의 화합물은 n은 0인 본 발명의 화합물 (1-n0)을 산화하여 제조할 수 있다.
산화 반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 아세트산; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 과옥소산나트륨 및 m-클로로퍼벤조산을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 본 발명의 화합물 (1-n0) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰, 바람직하게는 1 내지 1.2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 80℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1-n1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 임의로 환원제 (예를 들면, 소듐 설파이트 및 소듐 티오설페이트)의 수용액에 이어, 염기(예를 들면, 탄산수소나트륨)의 수용액으로 세척하고, 이어서 유기 층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1-n1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
n은 2인, 식 (1-n2)의 본 발명의 화합물은 산화제의 존재 중에서 n은 1인 본 발명의 화합물 (1-n1)을 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 아세트산; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 m-클로로퍼벤조산 및 과산화수소 용액을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 본 발명의 화합물 (1-n1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 4 몰, 바람직하게는 1 내지 2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1-n2)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 임의로 환원제 (예를 들면, 소듐 설파이트 및 소듐 티오설페이트)의 수용액에 이어, 염기(예를 들면, 탄산수소나트륨)의 수용액으로 세척하고, 이어서 유기 층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1-n1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1-n2)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
n은 2인, 식 (1-n2)의 본 발명의 화합물은 산화제의 존재 중에서 n은 0인 본 발명의 화합물 (1-n0)을 반응시키는 것에 의해 1 단계(원 포트)로 또한 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 아세트산; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 m-클로로퍼벤조산 및 과산화수소 용액을 포함한다.
반응은 촉매의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 촉매의 예는 텅스텐산나트륨을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 본 발명의 화합물 (1-n0) 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 5 몰, 바람직하게는 2 내지 3 몰이다.
반응에 사용되는 촉매의 양은 본 발명의 화합물 (1-n0) 1몰에 대해 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1-n2)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 임의로 환원제 (예를 들면, 소듐 설파이트 및 소듐 티오설페이트)의 수용액에 이어, 염기(예를 들면, 탄산수소나트륨)의 수용액으로 세척하고, 이어서 유기 층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1-n2)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 2)
본 발명의 화합물 (1)은 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M2) 또는 중간체 화합물 (M18)과 반응시켜 중간체 화합물 (M3)을 얻고, 이어서 분자 내에서 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M3)을 응축하여 제조할 수 있다.
Figure pct00020
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M3)은 응축제의 존재 중에서 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M2)와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 (이하 "THF"로 칭함), 및 tert-부틸메틸 에테르; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 및 클로로벤젠; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 벤젠, 및 크실렌; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드 (이하 "DMF"로 칭함), N-메틸피롤리돈 (이하 "NMP"로 칭함), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 디메틸술폭시드 (이하 "DMSO"로 칭함); 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 사용되는 "응축제"의 예는 카르보디이미드, 예컨대 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 염산염 (이하 "WSC"로 칭함) 및 1,3-디사이클로헥실 카르보디이미드를 포함한다.
반응은 촉매의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 "촉매"의 예는 1-히드록시벤조트리아졸 (이하 "HOBt"로 칭함)을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M2)의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대하여 일반적으로 0.5 내지 2 몰이다.
반응에 사용되는 응축제의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대하여 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 촉매의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대하여 일반적으로 0.01 내지 1 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M3)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집하거나; 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M3)은 재결정, 크로마토그래피 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
중간체 화합물 (M3)은 또한 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M18)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 헵탄, 및 옥탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 임의로 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다. 염기의 예는 알칼리 금속 카보네이트, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 및 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M18)의 양은 중간체 화합물 (M1) 1 몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M3)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M3)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (1)은 분자 내 중간체 화합물 (M3)을 응축하여 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, THF, 및 tert-부틸메틸 에테르; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 및 클로로벤젠; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 벤젠, 및 크실렌; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 응축제, 산, 염기 또는 염소화제의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 응축제의 예는 아세트산 무수물, 트리플루오로아세트산 무수물, WSC, 트리페닐 포스핀, 염기, 및 사염화탄소 또는 사브롬화탄소의 혼합물, 트리페닐 포스핀 및 아조디에스테르, 예컨대 디에틸 아조디카르복실레이트의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산의 예는 술폰산, 예컨대 파라-톨루엔술폰산; 카르복시산, 예컨대 아세트산; 폴리인산; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 예컨대 피리딘, 피콜린, 2,6-루티딘, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-7-운데센 (이하 "DBU"로 칭함), 및 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]-5-노넨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 무기 염기, 예컨대 트리포타슘 포스페이트, 탄산칼륨, 및 소듐 하이드라이드를 포함한다.
반응에 사용되는 염소화제의 예는 포스포러스 옥시클로라이드 등을 포함한다.
반응에 응축제가 사용되는 경우, 응축제의 양은 중간체 화합물 (M3) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 산이 이용되는 경우, 산의 양은 중간체 화합물 (M3) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
반응에 염기가 이용되는 경우, 염기의 양은 중간체 화합물 (M3) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 염소화제가 이용되는 경우, 염소화제의 양은 중간체 화합물 (M3) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집히거나; 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1)은 재결정, 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (1)은 응축제의 존재 중에서 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M2)와 반응시키는 것에 의해 1 단계(원 포트)로 또한 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, THF, 및 tert-부틸메틸 에테르; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로 에탄, 및 클로로벤젠; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 벤젠, 및 크실렌; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 응축제의 예는 카르보디이미드, 예컨대 WSC 및 1,3-디사이클로헥실 카르보디이미드를 포함한다.
반응은 촉매의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 촉매의 예는 1-히드록시벤조트리아졸을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M2)의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 0.5 내지 2 몰이다.
반응에 사용되는 응축제의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 촉매의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 0.01 내지 1 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집히거나; 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (1)은 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M18)과 반응시키는 것에 의해 1 단계(원 포트)로 또한 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 또는 부존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 헵탄, 및 옥탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 카보네이트, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M18)의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 20℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 3)
A1는 황 원자이고, A3는 질소 원자인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 중간체 화합물 (M9)을 중간체 화합물 (M2) 또는 중간체 화합물 (M18)과 반응시켜 중간체 화합물 (M14)를 얻고, 이어서 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M14)를 황산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00021
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M14)는 중간체 화합물 (M9)를 중간체 화합물 (M2)와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 또는 부존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 헵탄, 및 옥탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 탈수 응축제의 예는 카르보디이미드, 예컨대 WSC, 1,3-디사이클로헥실카르보디이미드, 및 BOP제를 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M2)의 양은 중간체 화합물 (M9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응에 사용되는 탈수 응축제의 양은 중간체 화합물 (M9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M14)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M14)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
중간체 화합물 (M14)은 또한 중간체 화합물 (M9)를 중간체 화합물 (M18)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 또는 부존재 중에서 행해지고, 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 헵탄, 및 옥탄; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 카보네이트, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M18)의 양은 중간체 화합물 (M9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M14)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M14)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (P20)은 중간체 화합물 (M14)를 황산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 또는 부존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, tert-부틸메틸 에테르, 및 디글라임; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 및 클로로벤젠; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 벤젠, 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘, 피콜린, 루티딘, 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 항산화제의 예는 포스포러스 펜타설파이드, 라베손 시약(Lawesson's reagent)(2,4-bis-(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄-2,4-디설파이드); 등을 포함한다.
반응에 사용되는 황산화제의 양은 중간체 화합물 (M14) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P20)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집하거나 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P20)은 재결정, 크로마토그래피 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 4)
본 발명의 화합물 (1)은 산화제의 존재 중에서 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M4)와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00022
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, THF, 및 tert-부틸메틸 에테르; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 및 클로로벤젠; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 벤젠, 및 크실렌; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 산의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 산의 예는 술폰산, 예컨대 파라-톨루엔술폰산; 카르복시산, 예컨대 아세트산; 폴리인산;을 포함한다.
반응은 설파이트의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 설파이트의 예는 소듐 하이드로젠 설파이트, 및 디소듐 설파이트를 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 산소, 염화 제2 구리, DDQ; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M4)의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2 몰이다.
반응에 사용되는 산의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 2 몰이다.
반응에 사용되는 설파이트의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 중간체 화합물 (M1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집하거나 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (1)은 재결정, 크로마토그래피 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 5)
n은 0인 본 발명의 화합물 식 (1)은 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (M6)을 중간체 화합물 (M7)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00023
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 카보네이트, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 및 알칼리 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드를 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M7)의 양은 중간체 화합물 (M6) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M6) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 150℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, V2는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
(제조 방법 6)
중간체 화합물 (M6)은 중간체 화합물 (M1)을 중간체 화합물 (M19) 또는 중간체 화합물 (M39)와 반응시켜서 중간체 화합물 (M20)을 얻고, 이어서 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M20)을 분자 내 응축하여 제조할 수 있다.
Figure pct00024
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M20)은 중간체 화합물 (M2) 대신 중간체 화합물 (M19)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
중간체 화합물 (M20)은 중간체 화합물 (M18) 대신 중간체 화합물 (M39)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
중간체 화합물 (M6)은 중간체 화합물 (M3) 대신 중간체 화합물 (M20)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
중간체 화합물 (M6)은 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M19)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 1단계(원 포트)로 제조할 수 있다.
중간체 화합물 (M6)은 중간체 화합물 (M2) 대신 중간체 화합물 (M39)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 1단계(원 포트)로 제조할 수 있다.
반응에서, V2는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
(제조 방법 7)
n은 0인 식 (M3)의 중간체 화합물은 중간체 화합물 (M20)을 중간체 화합물 (M7)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
n은 0인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M3)을 분자 내 응축하여 제조할 수 있다.
Figure pct00025
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
n은 0인 중간체 화합물(M3)은 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M20)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 0인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 중간체 화합물 (M3) 대신 n은 0인 중간체 화합물 (M3)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 2에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 0인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M20)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 1단계(원 포트)로 제조할 수 있다.
반응에서, V2는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
(제조 방법 8)
n은 0인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (M8) 또는 이들의 디설파이드, 중간체 화합물 (M8')를, 중간체 화합물 (M17)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00026
여기서 L은 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 및 메탄술포닐옥시기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 하이드라이드, 예를 들면, 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드, 및 칼슘 하이드라이드; 소듐 카보네이트; 및 탄산칼륨; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민을 포함한다.
설파이드인 중간체 화합물 (M8')가 사용되는 경우, 반응은 일반적으로 환원제의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 환원제의 예는 소듐 히드록시메탄설피네이트 (상표명: Rongalite)를 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M17)의 양은 중간체 화합물 (M8) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M8) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
디설파이드인 중간체 화합물 (M8')가 사용되는 경우, 중간체 화합물 (M17)의 양은 중간체 화합물 (M8') 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M8') 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 환원제의 양은 중간체 화합물 (M8') 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 9)
n은 0인 식 (1)의 본 발명의 화합물은 중간체 화합물 (M8')를, 중간체 화합물 (M17'-1) 또는 중간체 화합물 (M17'-2)와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00027
여기서 V3은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M17'-1)의 양은 중간체 화합물 (M8') 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2몰이다.
중간체 화합물 (M17'-2)가 사용되는 경우, 반응에 사용되는 중간체 화합물 (M17'-2)의 양은 중간체 화합물 (M8') 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -80℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된, n은 0인 본 발명의 화합물 (1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 10)
중간체 화합물 (M8)은 중간체 화합물 (M6)을 황산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. 중간체 화합물 (M8)의 디설파이드인, 중간체 화합물 (M8')는 중간체 화합물 (M8)을 산화시켜 제조할 수 있다.
Figure pct00028
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M8)은 중간체 화합물 (M7) 대신 소듐 설파이드, 소듐 하이드로젠 설파이드, 하이드로젠 설파이드를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
이 경우에, 중간체 화합물 (M8)로부터 중간체 화합물 (M8')로의 반응은 쉽게 진행되고, 그에 따라 중간체 화합물 (M8')는 중간체 화합물 (M8)의 합성시에 제조될 수 있다.
반응에서, V2는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
중간체 화합물 (M8')는 중간체 화합물 (M8)을 산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 물; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 카르복시산, 예컨대 아세트산; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 산소, 요오드, 과산화수소 용액, 포타슘 페리시안 화합물; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 중간체 화합물 (M8) 1몰에 대해 일반적으로 0.5 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M8')는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M8')는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 11)
A1는 ―NR7'―인, 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P3)은 염기의 존재 중에서 A1는 ―NH―인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P2)를 중간체 화합물 (M10)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00029
여기서 R7'는 식 (1)에서 수소 원자 이외의 R7에 대한 임의의 기이고, L은 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 및 메탄술포닐옥시기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드, 및 칼슘 하이드라이드; 무기 염기, 예컨대 소듐 카보네이트, 및 탄산칼륨; 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M10)의 양은 본 발명의 화합물 (P2) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 본 발명의 화합물 (P2) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P3)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P3)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 12)
중간체 화합물 (M2)는 중간체 화합물 (M37)을 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00030
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
가수분해가 산을 사용하여 행해지는 경우, 산의 수용액은 반응에서 일반적으로 용매로서 사용된다.
반응에 사용되는 산의 예는 미네랄산, 예컨대 염산, 질산, 인산, 및 황산; 및 카르복시산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산을 포함한다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M2)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M2)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
가수분해가 염기를 사용하여 행해지는 경우, 반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M37) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M2)는 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 용액을 산화시키고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M2)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 13)
중간체 화합물 (M18)은 중간체 화합물 (M2)를 염소화제화 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00031
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염소화제의 예는 티오닐 클로라이드, 옥살릴 디클로라이드, 포스포러스 옥시클로라이드; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염소화제의 양은 중간체 화합물 (M2) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M18)은 반응 혼합물로부터 용매를 제거하는 것에 의해 분리할 수 있다.
(제조 방법 14)
중간체 화합물 (M2), 중간체 화합물 (M4) 또는 중간체 화합물 (M37)은, 중간체 화합물 (M7)을 각각 중간체 화합물 (M19), 중간체 화합물 (M22) 또는 중간체 화합물 (M36)과 반응시키고, 결과로 얻어진 화합물을 임의로 산화시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00032
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
n은 0인 중간체 화합물 (M2)는, 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M19)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 0인 중간체 화합물 (M4)는, 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M22)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 0인 중간체 화합물 (M37)은, 중간체 화합물 (M6) 대신 중간체 화합물 (M36)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 5에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 1 또는 2인 중간체 화합물 (M2)는, n은 0인 본 발명의 화합물 (1) 대신 n은 0인 중간체 화합물 (M2)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 1에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 1 또는 2인 중간체 화합물 (M4)는, n은 0인 본 발명의 화합물 (1) 대신 n은 0인 중간체 화합물 (M4)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 1에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
n은 1 또는 2인 중간체 화합물 (M37)은, n은 0인 본 발명의 화합물 (1) 대신 n은 0인 중간체 화합물 (M37)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 1에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
반응에서, V2는 바람직하게는 불소 원자 또는 염소 원자이다.
(제조 방법 15)
중간체 화합물 (M30)은 중간체 화합물 (M29)를 니트로화하여, 또는 중간체 화합물 (M33)을 중간체 화합물 (M28)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M30)을 환원시키는 것에 의해, A1는 -NR7-인 식 (M1)의 중간체 화합물 (M1)을 제조할 수 있다.
Figure pct00033
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M30)은 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (M33)을 중간체 화합물 (M28)과 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드; 알칼리 금속 카보네이트, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 및 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘을 포함한다.
반응에 사용되는 중간체 화합물 (M28)의 양은 중간체 화합물 (M33) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰 이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M6) 1몰에 대해 일반적으로 0 내지 10 몰 이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 150℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M30)은, 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M30)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
중간체 화합물 (M30)은 중간체 화합물 (M29)를 니트로화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 및 클로로포름; 아세트산, 농축된 황산, 농축된 질산, 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 니트로화제의 예는 농축된 질산 등을 포함한다.
반응에 사용되는 니트로화제의 양은 중간체 화합물 (M29) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -10℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M30)은, 후처리에 의해, 예를 들어,
반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M30)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
R7은 수소 원자 이외의 기인 중간체 화합물 (M30)은 본 발명의 화합물 (P2) 대신 R7은 수소 원자인 중간체 화합물 (M30)을 사용한 것을 제외하고는 제조 방법 11에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
A1는 -NR7-인 중간체 화합물 (M1)은 수소화 촉매의 존재 중에서 중간체 화합물(M30)을 수소와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. .
반응은 일반적으로 1 내지 100 atm의 수소 압력 하에서 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물 ; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 수소화 촉매의 예는 전이 금속 화합물, 예컨대 팔라듐 카본, 팔라듐 수산화물, 레이니 니켈, 및 플래티늄 옥사이드를 포함한다.
반응에 사용되는 수소의 양은 중간체 화합물 (M30) 1몰에 대해 일반적으로 3 몰이다.
반응에 사용되는 수소화 촉매의 양은 중간체 화합물 (M30) 1몰에 대해 일반적으로 0.001 내지 0.5 몰이다.
반응은 필요에 따라, 산 또는 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 산의 예는 아세트산, 염산, 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민; 산화마그네슘; 등을 포함한다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, A1는 -NR7-인 중간체 화합물 (M1)은, 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물을 여과하고, 임의로 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. A1는 -NR7-인, 분리된 중간체 화합물 (M1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
아래에 나타낸 바와 같이, 중간체 화합물 (M30)은 중간체 화합물 (M29)를 아세틸화하여 중간체 화합물 (M29')를 얻고, 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M29')를 니트로화하여 중간체 화합물 (M30')를 얻고, 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M30')을 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00034
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M29')는 중간체 화합물 (M29)를 아실화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 또는 용매로서 아실화제를 사용하여 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 아실화제는 아세트산 무수물, 파라-아세톡시니트로벤젠; 등을 포함한다.
반응은 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 염기의 예는 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 및 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 4-디메틸아미노피리딘을 포함한다.
반응에 사용되는 아실화제의 양은 중간체 화합물 (M29) 1몰에 대해 일반적으로 1몰 미만이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M29) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 150℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M29')는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M29')는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
중간체 화합물 (M30')은 중간체 화합물 (M29) 대신 중간체 화합물 (M29')를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 15에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
중간체 화합물 (M30)은 산 또는 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (M30')를 가수분해하여 제조할 수 있다.
산을 사용하여 가수분해를 행할 경우, 산의 수용액이 반응에서 일반적으로 용매로서 사용된다.
반응에 사용되는 산의 예는 미네랄산, 예컨대 염산 및 황산; 및 카르복시산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산을 포함한다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M30)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M30)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
염기를 사용하여 가수분해를 행할 경우, 반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물 ; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨; 히드라진; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M30') 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M30)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 용액을 산화하고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 건조 및 농축하여 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M30)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 16)
A1는 -NR7-인 중간체 화합물 (M1)은 중간체 화합물 (M29)를 브롬화하여 중간체 화합물 (M35)를 얻고, 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M35)를 아민화하여 제조할 수 있다.
Figure pct00035
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M35)는 중간체 화합물 (M29)를 브롬화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 물; 아세트산; 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, 및 THF; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 및 1,2-디클로로 에탄; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 브롬화제의 예는 N-브로모숙신이미드, 브롬, 등을 포함한다.
반응에 사용되는 브롬화제의 양은 중간체 화합물 (M29) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 3몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -10℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M35)는 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 농축하고; 반응 혼합물에 물을 붓고, 여과에 의해 고체를 수집하거나 또는 여과에 의해 반응 혼합물에 형성된 고체를 수집하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M35)은 재결정, 크로마토그래피에 의해 추가로 정제될 수 있다.
A1는 -NR7-인 중간체 화합물 (M1)은 구리 화합물의 존재 중에서 중간체 화합물 (M35)를 아민화제와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 물; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 디에틸 에테르, 및 THF; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 및 1,2-디클로로에탄; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 질소-함유 방향족 화합물, 예컨대 피리딘 및 퀴놀린; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 아민화제의 예는 암모니아, 수성 암모니아, 리튬 아미드 등을 포함한다.
반응에 사용되는 구리 화합물의 예는 구리, 요오드화제1 구리, 산화제1구리, 산화제2 구리, 아세틸아세톤제2 구리, 아세트산 제2 구리, 황산제2 구리 등을 포함한다.
반응은 리간드의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 리간드의 예는 아세틸아세톤, 살렌, 페난트롤린 등을 포함한다.
반응은 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 염기의 예는 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 예컨대 피리딘, 피콜린, 2,6-루티딘, DBU, 및 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]-5-노넨; 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민 및 N,N-디이소프로필에틸아민; 무기 염기, 예컨대 트리포타슘 포스페이트, 탄산칼륨, 탄산세슘, 및 수산화나트륨을 포함한다.
반응에 사용되는 아민화제의 양은 중간체 화합물 (M35) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 구리 화합물의 양은 중간체 화합물 (M35) 1몰에 대해 일반적으로 0.02 내지 0.2 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M35) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 30℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 48 시간의 범위이다.
반응 완료 후, A1는 -NR7-인 중간체 화합물 (M1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. A1는 -NR7-인, 분리된 중간체 화합물 (M1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 17)
A1는 산소 원자인 식 (M1)의 중간체 화합물 (M1)은 중간체 화합물 (M31)을 니트로화하여 중간체 화합물 (M32)를 얻고, 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M32)를 환원하여 제조할 수 있다.
Figure pct00036
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M32)는 중간체 화합물 (M29) 대신 중간체 화합물 (M31)을 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 15에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
A1는 산소 원자인 중간체 화합물 (M1)은 중간체 화합물 (M30) 대신 중간체 화합물 (M32)를 사용한 것을 제외하고는, 제조 방법 15에서와 동일한 방식으로 제조할 수 있다.
(제조 방법 18)
A1는 황 원자인 식 (M1)의 중간체 화합물 (M1)은 중간체 화합물 (M33)을 황산화제와 반응시켜서 중간체 화합물 (M34)를 얻고, 결과로 얻어진 중간체 화합물 (M34)를 환원하여 제조할 수 있다.
Figure pct00037
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (M34)는 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (M33)을 티오우레와와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 포함한다.
반응에 사용되는 티오우레아의 양은 중간체 화합물 (M33) 1몰에 대해 일반적으로 0.5 내지 3 몰이다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (M33) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (M34)는 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 산을 가하고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 건조 및 농축하여 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (M34)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
A1는 황 원자인 중간체 화합물 (M1)은 중간체 화합물 (M34)를 환원제와 반응시켜서 제조할 수 있다.
환원 반응은 예를 들어, 금속 분말, 예컨대 철 분말, 및 아연 분말; 산, 예컨대 염산 및 아세트산; 및 물의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다. 반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 환원제의 예는 금속 분말, 예컨대 철 분말, 아연 분말 및 틴 디클로라이드 분말을 포함한다.
반응에 사용되는 금속 분말의 양은 중간체 화합물 (M34) 1몰에 대해 일반적으로 3 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, A1는 황 원자인 중간체 화합물 (M1)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물에 물을 붓고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 건조 및 농축하여 분리될 수 있다. A1는 황 원자인 분리된 중간체 화합물 (M1)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 19)
R5는 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P7)은, R5는 할로겐 원자인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P4), 중간체 화합물 (M11) 또는 중간체 화합물 (M11')를 구리 화합물의 존재 중에서 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00038
여기서 V1은 할로겐 원자이고, Rf는 C1-C6 퍼플루오로알킬기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
화합물 반응에 사용되는 구리의 예는 구리, 요오드화제1 구리를 포함한다.
중간체 화합물 (M11)이 사용되는 경우, 반응에 사용되는 중간체 화합물 (M11)의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 구리 화합물의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.5 내지 10 몰이다. 반응의 반응 온도는 일반적으로 100℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 48 시간의 범위이다.
중간체 화합물 (M11')가 사용되는 경우, 반응은 플루오르화칼륨의 존재 중에서 행해질 수 있다. 반응에 사용되는 중간체 화합물 (M11')의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 구리 화합물의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 플루오르화칼륨의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다. 반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 150℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 48 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P7)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P7)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, V1은 바람직하게는 브롬 원자 및 요오드 원자를 나타낸다.
(제조 방법 20)
R5는 -SH인 본 발명의 화합물 (P9)는 본 발명의 화합물 (P4)를 황산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다. 본 발명의 화합물 (P9)의 디설파이드인, 중간체 화합물 (P9')는 본 발명의 화합물 (P9)를 산화시켜서 제조할 수 있다.
Figure pct00039
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 화합물 (P9)는 본 발명의 화합물 (P4)를 티오에스테르화제 및 촉매와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 티오에스테르화제는 소듐 설파이드, 소듐 설파이드 9-하이드레이트, 및 티오우레아를 포함한다.
반응에 사용되는 촉매의 예는 염화제1구리, 브롬화제1구리, 및 요오드화제1구리를 포함한다.
반응은 리간드의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 리간드의 예는 아세틸아세톤, 살렌, 페난트롤린; 등을 포함한다.
반응은 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨, 탄산세슘, 및 트리포타슘 포스페이트; 및 유기 염기 트리에틸아민을 포함한다.
반응에 사용되는 티오에스테르화제의 양은 중간체 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응에 사용되는 촉매의 양은 중간체 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
반응에 사용되는 리간드의 양은 중간체 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 50℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P9)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P9)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, V1은 바람직하게는 브롬 원자 및 요오드 원자를 나타낸다.
반응에서, 본 발명의 화합물 (P9)로부터 중간체 화합물 (P9')로의 반응은 쉽게 진행되고, 그에 따라 중간체 화합물 (P9')는 본 발명의 화합물 (P9)의 합성 도중 제조될 수 있다.
중간체 화합물 (P9')는 본 발명의 화합물 (P9)를 산화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 물; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 카르복시산, 예컨대 아세트산; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
응에 사용되는 산화제는 산소, 요오드, 과산화수소 용액, 포타슘 페리시안 화합물, 등을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 양은 중간체 화합물 (P9) 1몰에 대해 일반적으로 0.5 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (P9')는, 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (P9')는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (P9)는 본 발명의 화합물 (P4)를 티오에스테르화하여 중간체 화합물 (P9-1)을 얻고, 이어서 결과로 얻어진 중간체 화합물 (P9-1)을 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00040
여기서 R10'는 식 (1)에서 R10에 대해 수소 원자 이외의 임의의 기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (P9-1)은, 염기 및 촉매의 존재 중에서, 본 발명의 화합물 (P4)를 티오에스테르화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 티오에스테르화제의 예는 티오벤조산 등을 포함한다.
반응에 사용되는 촉매의 예는 염화제1구리, 브롬화제1구리, 및 요오드화제1 구리를 포함한다.
반응은 리간드의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 리간드의 예는 아세틸아세톤, 살렌, 페난트롤린; 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨, 탄산세슘, 및 트리포타슘 포스페이트; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민을 포함한다.
티오에스테르화제의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
촉매의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
리간드의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
염기의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 50℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (P9-1)는, 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (P9-1)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, V1은 바람직하게는 브롬 원자 및 요오드 원자이다.
본 발명의 화합물 (P9)는 가수분해하는 중간체 화합물 (P9-1)을 가수분해하는 것에 의해 제조할 수 있다.
산의 존재 중에서 가수분해가 행해질 경우, 산의 수용액이 일반적으로 용매로서 사용된다.
반응에 사용되는 산의 예는 미네랄산, 예컨대 염산, 질산, 인산, 및 황산; 및 카르복시산, 예컨대 아세트산 및 트리플루오로아세트산을 포함한다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P9)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P9)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
염기의 존재 중에서 가수분해가 행해질 경우, 반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (P9-1) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P9)는 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 용액을 산화하고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기 층을 건조 및 농축하여 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P9)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, 본 발명의 화합물 (P9)로부터 중간체 화합물 (P9')로의 반응은 쉽게 진행되고, 그에 따라 중간체 화합물 (P9')가 본 발명의 화합물 (P9)의 합성 도중 제조될 수 있다.
(제조 방법 21)
R5는 -S(O)mR10' 및 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 은 본 발명의 화합물 (P9) 또는 이들의 디설파이드, 중간체 화합물 (P9'), 및 화합물 (M13)을 반응시켜서 제조할 수 있다. R5는 -S(O)mR10' 및 m은 1 또는 2인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P10)은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0)을 산화하여 제조할 수 있다.
Figure pct00041
여기서 R10'는 식 (1)에서 R10에 대해 수소 원자 이외의 임의의 기이고, L은 이탈기, 예컨대 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 및 메탄술포닐옥시기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드, 칼슘 하이드라이드; 무기 염기, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민을 포함한다.
디설파이드인 중간체 화합물 (P9')가 사용되는 경우, 반응은 일반적으로 환원제의 존재 중에서 수행된다.
반응에 사용되는 환원제의 예는 소듐 히드록시메탄설피네이트 (상표명: Rongalite)를 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 양은 본 발명의 화합물 (P9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
디설파이드인 중간체 화합물 (P9')가 사용되는 경우, 반응에 사용되는 중간체 화합물 (M13)의 양은 본 발명의 화합물 (P9') 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 염기의 양은 본 발명의 화합물 (P9) 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 10 몰이다. 반응에 사용되는 환원제의 양은 본 발명의 화합물 (P9) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. m은 0인, 분리된 본 발명의 화합물 (P10-m0)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 중에서, R10'는 C1-C6 퍼플루오로알킬기인 화합물은 중간체 화합물 (P9'), 퍼플루오로알킬 요오드 및 환원제를 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 환원제는 테트라키스(디메틸아미노)에틸렌을 포함한다.
반응에 사용되는 퍼플루오로알킬 요오드의 예는 트리플루오로메탄 요오드, 펜타플루오로에탄 요오드, 헵타플루오로-2-요오드프로판, 등을 포함한다.
반응에 사용되는 퍼플루오로알킬 요오드의 양은 중간체 화합물 (P9') 1몰에 대해 일반적으로 2 내지 10 몰이다.
반응에 사용되는 환원제의 양은 중간체 화합물 (P9') 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -80℃ 내지 50℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. m은 0인, 분리된 본 발명의 화합물 (P10-m0)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
m은 1 또는 2인 본 발명의 화합물 (P10)은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0)을 산화제와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 지방족 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 및 클로로포름; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 아세트산; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 산화제의 예는 m-클로로퍼벤조산 및 과산화수소 용액을 포함한다.
반응은 촉매의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 촉매의 예는 텅스텐산나트륨을 포함한다.
산화제의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 5 몰이다.
촉매의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 0.01 내지 0.5 몰이다.
m은 1인 화합물의 제조에서, 산화제의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 0.8 내지 1.2 몰이다. 반응에 사용되는 촉매의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 0.05 내지 0.2 몰이다.
m은 2인 화합물의 제조에서, 산화제의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 1.8 내지 5 몰이다. 반응에 사용되는 촉매의 양은 m은 0인 본 발명의 화합물 (P10-m0) 1몰에 대해 일반적으로 0.05 내지 0.2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 120℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 12 시간의 범위이다.
반응 완료 후, m은 1 또는 2인 본 발명의 화합물 (P10)은 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 임의로 혼합물을 환원제(예를 들면, 소듐 설파이트 및 소듐 티오설페이트)의 수용액으로 세척하고, 이어서 염기(예를 들면, 탄산수소나트륨)의 수용액으로 세척하고, 유기 층을 건조 및 농축하여 분리될 수 있다. m은 1 또는 2인, 분리된 본 발명의 화합물 (P10)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 22)
R5는 -OH인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P11)은 본 발명의 화합물 (P4)로부터 중간체 화합물 (P11')를 통해 제조할 수 있다.
Figure pct00042
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (P11')은 염기의 존재 중에서 본 발명의 화합물 (P4)를 벤질 알코올과 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해지거나 또는 용매로서 벤질 알코올을 사용한다.
반응에 사용되는 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응은 촉매의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 촉매의 예는 염화제1구리, 브롬화제1구리, 및 요오드화제1구리를 포함한다.
반응은 리간드의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 리간드의 예는 아세틸아세톤, 살렌, 페난트롤린; 등을 포함한다.
반응은 일반적으로 염기의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 염기의 예는 무기 염기, 예컨대 탄산칼륨, 탄산세슘, 및 트리포타슘 포스페이트를 포함한다.
벤질 알코올의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
촉매의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
리간드의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 0.1 내지 5 몰이다.
염기의 양은 본 발명의 화합물 (P4) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 50℃ 내지 200℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (P11')는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (P11')는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
반응에서, V1은 바람직하게는 브롬 원자 및 요오드 원자이다.
본 발명의 화합물 (P11)은 수소화 촉매의 존재 중에서 중간체 화합물 (P11')를 수소와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 일반적으로 1 내지 100 atm의 수소 분위기 하에서 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 물; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 수소화 촉매는 전이 금속 화합물, 예컨대 팔라듐 카본, 팔라듐 수산화물, 레이니 니켈, 및 플래티늄 옥사이드를 포함한다.
반응에 사용되는 수소의 양은 중간체 화합물 (P11') 1몰에 대해 일반적으로 3 몰이다.
반응에 사용되는 수소화 촉매의 양은 중간체 화합물 (P11') 1몰에 대해 일반적으로 0.001 내지 0.5 몰이다.
반응은 산 또는 염기의 존재 중에서 행해질 수 있다.
반응에 사용되는 산의 예는 아세트산, 염산, 등을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 3차 아민, 예컨대 트리에틸아민; 마그네슘 옥사이드; 등을 포함한다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (P11)은 후처리에 의해, 예를 들어, 반응 혼합물을 여과하고, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (P11)은 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 23)
R5는 -OR10'인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P12)는 본 발명의 화합물 (P11)을 화합물 (M13인 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P12)는 본 발명의 화합물 (P11)을 화합물 (M13)과 반응시켜서 제조할 수 있다.
Figure pct00043
여기서 R10'는 식 (1)에서 R10에 대해 수소 원자 이외의 임의의 기이고, 나머지 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
반응은 일반적으로 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 에테르, 예컨대 THF, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 및 1,4-디옥산; 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴; 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드, 포타슘 하이드라이드, 칼슘 하이드라이드; 무기 염기, 예컨대 소듐 카보네이트 및 탄산칼륨; 및 유기 염기, 예컨대 트리에틸아민을 포함한다.
화합물 (M13)의 양은 본 발명의 화합물 (P11) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
염기의 양은 본 발명의 화합물 (P11) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.1 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 본 발명의 화합물 (P12)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 본 발명의 화합물 (P12)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (P12) 중에서, R10'는 트리플루오로메틸기인 본 발명의 화합물 (P12)은 하기 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.
Figure pct00044
여기서 부호는 식 (1)에서 정의한 바와 같다.
중간체 화합물 (P11")는 본 발명의 화합물 (P11), 염기, 카본 디설파이드 및 메틸화제를 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응은 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 비양자성 극성 용매, 예컨대 DMF, NMP, 및 DMSO를 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 예는 알칼리 금속 하이드라이드, 예컨대 소듐 하이드라이드를 포함한다.
반응에 사용되는 메틸화제의 예는 메틸 요오드를 포함한다.
염기의 양은 본 발명의 화합물 (P11) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 2 몰이다.
카본 디설파이드의 양은 본 발명의 화합물 (P11) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
메틸화제의 양은 본 발명의 화합물 (P11) 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 100℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, 중간체 화합물 (P11")는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. 분리된 중간체 화합물 (P11")는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
본 발명의 화합물 (P12) 중에서, R10'는 트리플루오로메틸기인 본 발명의 화합물 (P12)는 염기의 존재 중에서 중간체 화합물 (P11")을 플루오르화제와 반응시키는 것에 의해 제조할 수 있다.
반응은 용매의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 용매의 예는 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 및 1,2-디클로로 에탄을 포함한다.
반응은 염기 및 플루오르화제의 존재 중에서 행해진다.
반응에 사용되는 염기의 예는 1,3-디브로모-5,5-디메틸 히단토인을 포함한다.
반응에 사용되는 플루오르화제의 예는 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드, 및 하이드로젠 플루오라이드 피리딘 복합체를 포함한다.
반응에 사용되는 염기의 양은 중간체 화합물 (P11") 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응에 사용되는 플루오르화제의 양은 중간체 화합물 (P11") 1몰에 대해 일반적으로 1 내지 10 몰이다.
반응의 반응 온도는 일반적으로 -80℃ 내지 50℃의 범위이다. 반응의 반응 시간은 일반적으로 0.5 내지 24 시간의 범위이다.
반응 완료 후, R10'는 트리플루오로메틸기인 본 발명의 화합물 (P12)는 후처리에 의해, 예를 들어, 유기 용매로 반응 혼합물을 추출하고, 유기층을 건조 및 농축하는 것에 의해 분리될 수 있다. R10'는 트리플루오로메틸기인, 분리된 본 발명의 화합물 (P12)는 크로마토그래피, 재결정 등에 의해 추가로 정제될 수 있다.
(제조 방법 25)
본 발명의 화합물 또는 중간체 화합물의 산화된 질소 원자를 갖는 N-옥사이드는, 질소 원자에 단독의 전자쌍을 갖는 질소-함유 헤테로사이클릭기를 갖는 화합물을 산화제와 반응시켜서 제조할 수 있다.
반응에 사용되는 질소-함유 헤테로사이클릭기의 예는 피리딘 고리를 포함한다.
반응은 예를 들어, 용매, 예컨대 할로겐화된 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 및 클로로벤젠; 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올; 아세트산; 물; 및 이들의 혼합물의 존재 중에서, 산화제, 예컨대 m-클로로퍼벤조산 또는 과산화수소를 사용하여, 공지의 방법에 의해 행해질 수 있다.
중간체 화합물 (M3)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M3)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M3-1)인, 식 (M3)의 화합물로서:
Figure pct00045
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M3-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M3-2)인, 식 (M3-1)의 화합물로서:
식 (M3-2)
Figure pct00046
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M3-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M3-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M3-3)인, 식 (M3-1)의 화합물로서:
Figure pct00047
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M3-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M3-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M3-4)인, 식 (M3-1)의 화합물로서:
Figure pct00048
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M3-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M3-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
중간체 화합물 (M6)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9- 이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8- 이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9- 이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8- 이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1은 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M6)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M6-1)인, 식 (M6)의 화합물로서:
Figure pct00049
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M6-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M6-2)인, 식 (M6-1)의 화합물로서:
Figure pct00050
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M6-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M6-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M6-3)인, 식 (M6-1)의 화합물로서:
Figure pct00051
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M6-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M6-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M6-4)인, 식 (M6-1)의 화합물로서:
Figure pct00052
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M6-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M6-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
중간체 화합물 (M8) 및 이들의 디설파이드 (M8')의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M8) 또는 (M8')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M8-1)인, 식 (M8)의 화합물:
Figure pct00053
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드인 식 (M8'-1)로 나타낸 식 (M8')의 화합물로서:
Figure pct00054
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M8-1) 또는 (M8'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M8-2)인, 식 (M8-1)의 화합물:
Figure pct00055
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드인 식 (M8'-2)로 나타낸 식 (M8'-1)의 화합물로서:
Figure pct00056
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M8-2) 또는 (M8'-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M8-2) 또는 (M8'-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M8-3)인, 식 (M8-1)의 화합물:
Figure pct00057
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드인 식 (M8'-3)으로 나타낸 식 (M8'-1)의 화합물로서:
Figure pct00058
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다.
식 (M8-3) 또는 (M8'-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M8-3) 또는 (M8'-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M8-4)인, 식 (M8-1)의 화합물:
Figure pct00059
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드인 식 (M8'-4)로 나타낸 식 (M8'-1)의 화합물로서:
Figure pct00060
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다.
식 (M8-4) 또는 (M8'-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M8-4) 또는 (M8'-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
중간체 화합물 (M20)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (M20)의 화합물, 여기서 R2 및 R4는 수소 원자이다;
식 (M20-1)인 식 (M20)의 화합물로서:
Figure pct00061
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (M20-1)의 화합물, 여기서 R2a 및 R4a는 수소 원자이다;
식 (M20-2)인 식 (M20-1)의 화합물로서:
Figure pct00062
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M20-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M20-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M20-3)인 식 (M20-1)의 화합물로서:
Figure pct00063
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M20-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M20-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (M20-4)인 식 (M20-1)의 화합물로서:
Figure pct00064
여기서 V2는 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M20-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (M20-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물 중에서 식 (P4)의 화합물은 본 발명의 화합물의 제조에서 중간체로서 사용될 수 있다. 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P4)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P4)의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P4-1)인 식 (P4)의 화합물로서:
Figure pct00065
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P4-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P4-2)인 식 (P4-1)의 화합물로서:
Figure pct00066
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P4-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P4-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (P4-3)인 식 (P4-1)의 화합물로서:
Figure pct00067
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P4-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P4-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (P4-4)인 식 (P4-1)의 화합물로서:
Figure pct00068
여기서 V1은 할로겐 원자를 나타내고, 나머지 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P4-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P4-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물 중 식 (P9)의 화합물은 본 발명의 화합물의 제조에서의 중간체로서 사용될 수 있다. 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P9) 및 이들의 디설파이드 (P9')는 하기 화합물을 포함한다.
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 -NR7-이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 산소 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P9) 또는 식 (P9')의 화합물, 여기서 A1는 황 원자이고, A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P9-1)인 식 (P9)의 화합물:
Figure pct00069
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드로서 식 (M9'-1)로 나타낸 식 (M9')의 화합물:
Figure pct00070
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 -NR7a-이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 산소 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 질소 원자이다;
식 (P9-1) 또는 식 (P9'-1)의 화합물, 여기서 A1a는 황 원자이고, A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P9-2)인 식 (P9-1)의 화합물:
Figure pct00071
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드로서 식 (M9'-2)로 나타낸 식 (M9'-1)의 화합물:
Figure pct00072
여기서, 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P9-2) 또는 식 (P9'-2)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P9-2) 또는 식 (P9'-2)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (P9-3)인 식 (P9-1)의 화합물:
Figure pct00073
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드로서 식 (M9'-3)으로 나타낸 식 (M9'-1)의 화합물:
Figure pct00074
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P9-3) 또는 식 (P9'-3)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P9-3) 또는 식 (P9'-3)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
식 (P9-4)인 식 (P9-1)의 화합물:
Figure pct00075
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같고,
또는 이들의 디설파이드로서 식 (M9'-4)로 나타낸 식 (M9'-1)의 화합물:
Figure pct00076
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P9-4) 또는 식 (P9'-4)의 화합물, 여기서 A3b는 질소 원자이다;
식 (P9-4) 또는 식 (P9'-4)의 화합물, 여기서 A3b는 =CR9b- 화합물이다;
전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물 중에서 식 (P2)의 화합물은 본 발명의 화합물의 제조에서의 중간체로서 사용될 수 있다. 식 (1)의 본 발명의 화합물 (P2)는 하기 화합물을 포함한다.
식 (P2)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이다;
식 (P2)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 질소 원자이다;
식 (P2)의 화합물, 여기서 A2는 =CR8-이고, A3는 =CR9-이다;
식 (P2-1)인 식 (P2)의 화합물:
Figure pct00077
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (P2-1)의 화합물, 여기서 A3a는 질소 원자이다;
식 (P2-1)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a- 화합물이다;
식 (P2-2)인 식 (P2-1)의 화합물:
Figure pct00078
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (P2-2)의 화합물, 여기서 A3a는 질소 원자이다;
식 (P2-2)의 화합물, 여기서 A3a는 =CR9a- 화합물이다;
중간체 화합물 (M2)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M2-1)인 식 (M2)의 화합물:
Figure pct00079
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M2-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, n은 1 또는 2이다;
식 (M2-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3a는 트리플루오로메틸기이다;
식 (M2-2)인 식 (M2-1)의 화합물:
Figure pct00080
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M2-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, n은 1 또는 2이다;
식 (M2-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 트리플루오로메틸기이다;
중간체 화합물 (M18)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M18-1)인 식 (M18)의 화합물:
Figure pct00081
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M18-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이다;
식 (M18-2)인 식 (M18-1)의 화합물:
Figure pct00082
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M18-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 수소 원자이다;
식 (M18-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 트리플루오로메틸기이다;
중간체 화합물 (M4)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M4-1)인 식 (M4)의 화합물:
Figure pct00083
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M4-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3a는 수소 원자이다;
식 (M4-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3a는 트리플루오로메틸기이다;
식 (M4-2)인 식 (M4-1)의 화합물:
Figure pct00084
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M4-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 수소 원자이다;
식 (M4-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 트리플루오로메틸기이다;
중간체 화합물 (M37)의 예는 하기 화합물을 포함한다.
식 (M37-1)인 식 (M37)의 화합물:
Figure pct00085
여기서 부호는 식 (1-1)에 정의된 바와 같다;
식 (M37-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기, n은 1 또는 2이다;
식 (M37-1)의 화합물, 여기서 R1a는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3a는 트리플루오로메틸기이다;
식 (M37-2)인 식 (M37-1)의 화합물:
Figure pct00086
여기서 부호는 식 (1-2)에 정의된 바와 같다;
식 (M37-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, n은 1 또는 2이다;
식 (M37-2)의 화합물, 여기서 R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기이고, R3b는 트리플루오로메틸기이다.
다음에, 본 발명의 화합물의 특정 실시예를 아래에 상세히 설명한다.
본 발명의 화합물은 식 (A)로 나타내고:
Figure pct00087
여기서 R2, R3 및 R4는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
상기 표 1 내지 표 35에서, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pr은 n-프로필기, iPr은 이소프로필기, tBu는 tert-부틸기이고, CycPr은 사이클로프로필기이다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 헵타플루오로이소프로필기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메톡시기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술파닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술피닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 브롬 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 요오드 원자, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 불소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 불소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 불소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 염소 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 염소 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 염소 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 브롬 원자이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 브롬 원자이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 브롬 원자이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R2는 트리플루오로메틸기이고, R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R4는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R3 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 트리플루오로메톡시기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 3-클로로-2-피리딜기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 2-피리미디닐기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 R3는 -SF5, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 -SF5, 및 R1, A1, A3 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R2 ,R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R2 ,R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R2 ,R3 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 트리플루오로메틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 펜타플루오로에틸기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
식 (A)의 화합물, 여기서 A3는 =N(→O)-이고, R3는 펜타플루오로에틸기이고, R2 및 R4 는 독립적으로 수소 원자이고, R5는 트리플루오로메틸술포닐기이고, R1, A1, 및 n은 표 1 내지 표 35에 나열된 바와 같은 어느 하나의 조합을 나타낸다.
본 발명의 화합물이 방제 효과를 나타내는 해충의 예로는, 절지동물 해충, 예컨대 유해 곤충 및 유해 진드기, 및 보다 구체적으로 하기 해충을 포함한다.
노린재목(Hemiptera) :
애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera) 등과 같은 멸구류 (Delphacidae); 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 오누키애매미충(Empoasca onukii) 등의 매미충류(Deltocephalidae); 목화진딧물(Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni) 등의 진딧물류(Aphididae); 풀색노린재(Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavetus), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha mista) 등의 노린재류(Pentatomidae); 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이(Bemisia tabaci), 은행잎가루이(Bemisia argentifolii), 귤가루이(Dialeurodes citri), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus) 등의 가루이류(Halyomorpha mista); 귤붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 시트러스 스노우 스케일(Unaspis citri), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 뽕가루깍지벌레(Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona) 등의 깍지벌레류(Coccidae); 방패벌레류(Tingidae); 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius) 등의 빈대류; 및 나무진디과(Psyllidae) 등.
인시목(Lepidoptera):
이화명나방(Chilo suppressalis), 노란 이화명나방(Tryporyza incertulas), 흑명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방(Notarcha derogata), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 배추순나방(Hellula undalis), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus) 등의 명나방과(Pyralidae); 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 멸강나방(Pseudaletia separata), 도둑나방(Mamestra brassicae), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나방(Plusia nigrisigna), 토리코플루시아속(Thorichoplusia spp.), 헬리오티스속(Heliothis spp.), 담배나방속(Helicoverpa spp.) 등의 밤나방과(Noctuidae); 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰나비과(Pieridae); 아독소피에스속(Adoxophyes spp.), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 팥나방(Matsumuraeses azukivora), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬입말이나방(Adoxophyes honmai), 차잎말이나방(Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 코드린나방(Cydia pomonella) 등의 잎말이나방류(Tortricidae); 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoneella) 등의 가는굴나방류(Gracillariidae); 복숭아심식나방(Carposina niponensis) 등의 심식나방류(Carposinidae); 굴나방속(Lyonetia spp.) 등의 굴나방류(Lyonetiidae); 매미나방속(Lymantria spp.), 독나방속(Euproctis spp.) 등의 독나방류; 배추좀나방(Plutella xylostella) 등의 집나방류(Yponomeutidae); 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella) 등의 뿔나방류(Gelechiidae); 미국흰불나방(Hyphantria cunea) 등의 불나방류(Arctiidae); 옷좀나방(Tinea translucens), 줄옷좀나방(Tineola bisselliella) 등의 곡식좀나방과(Tineidae) 등.
총채벌레목(Thysanoptera):
꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레(Thrips tabaci), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa) 등의 총채벌레과(Thripidae) 등.
파리목(Diptera):
빨간집모기(Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus), 열대집모기(Culex quinquefasciatus) 등의 모기류: 이집트 숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus) 등의 숲모기류; 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis) 등의 얼룩날개모기류; 모기붙이과(Chironomidae); 집파리(Musca domestica), 왕큰집파리 등의 집파리과(Muscidae); 검정파리과(Calliphoridae); 쉬파리과(Sarcophagidae); 딸집파리과(Fanniidae); 씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua) 등의 꽃파리과(Anthomyiidae); 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 토마토잎굴파리(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 완두굴파리(Chromatomyia horticola) 등의 굴파리과(Agromyzidae); 벼줄기굴파리(chlorops oryzae) 등의 노랑굴파리과(Chloropidae); 외파리(Dacus cucurbitae), 지중해광대파리(Ceratitis capitata) 등의 과실파리과(Tephritidae); 초파리과; 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리과 (Phoridae); 클로미아 알비펀크타타(Clogmia albipunctata) 등의 나방파리과(Psychodidae); 먹파리과; 쇠등에(Tabanus trigonus) 등의 등에과; 침파리 등.
딱정벌레목 :
서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera virgifera), 점무늬오이잎벌레(Diabrotica undecimpunctata howardi) 등의 옥수수잎벌레(Diabrotica spp.); 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 땅풍뎅이(Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica) 등의 풍뎅이과(Scarabaeidae); 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 목화바구미(Anthonomus grandis), 시바오사바구미(Sphenophorus venatus) 등의 바구미; 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum) 등의 거저리과(Tenebrionidae); 벼잎벌레(Oulema oryzae), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata) 등의 잎벌레과 (Chrysomelidae); 동글수시렁이(Anthrenus verbasci), 암검은수시렁이(Dermestes maculates) 등의 수시렁이과(Dermestidae); 궐련벌레(Lasioderma serricorne) 등의 권련벌레과(Anobiidae); 이십팔점무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata) 등의 무당벌레과(Epilachna); 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 소나무좀(Tomicus piniperda) 등의 나무좀과(Scolytidae); 개나무좀과(Bostrychidae); 표본벌레과 (Ptinidae); 알락하늘소(Anoplophora malasiaca) 등의 하늘소과(Cerambycidae); 방아벌레류(Agriotes spp.); 청딱지개미반날개(Paederus fuscipens) 등.
메뚜기목:
풀무치(Locusta migratoria), 땅강아지(Gryllotalpa africana), 벼 메뚜기(Oxya yezoensis), 잔날개 벼 메뚜기(Oxya japonica) 및 귀뚜라미과 등.
벼룩목:
고양이벼룩(Ctenocephalides felis), 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 인간 벼룩(Pulex irritans), 쥐벼룩 (Xenopsylla cheopis), 등.
이목:
인간몸니(Pediculus humanus corporis), 사면발이(Phthirus pubis), 소이(Haematopinus eurysternus), 양이(Dalmalinia ovis), 돼지이(Haematopinus suis), 개이(Linognathus setosus), 등.
다말리니아:
양몸니(Dalmalinia ovis), 소무는이(Dalmalinia bovis), 닭이(Menopon gallinae), 개이(Trichodectes canis), 고양이이 (Felicola subrostrata) 등.
막시목 :
애집개미(Monomorium pharaosis), 곰개미(Formica fusca japonica), 흰발마디개미(Ochetellus glaber), 그물등개미(Pristomyrmex pungens), 혹개미(Pheidole noda), 가위개미(Acromyrmex spp.), 및 불개미(Solenopsis spp.) 등의 개미과 (Formicidae); 말벌과(Vespidae); 침벌과(Betylidae); 무잎벌(Athalia rosae), 왜무잎벌(Athalia japonica) 등의 잎벌과(Tenthredinidae) 등.
선충류 :
벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 딸기눈선충(Nothotylenchus acris), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 자바니카뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 콩시스트선충(Heterodera glycines), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 근류선충(Pratylenchus coffeae), 및 콩뿌리썩이선충(Pratylenchus neglectus) 등.
바퀴목 :
독일 바퀴(Blattella germanica), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 이질 바퀴(Periplaneta americana), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 및 일본 바퀴(Blatta orientalis);
흰개미목:
일본흰개미(Reticulitermes speratus), 대만흰개미 (Coptotermes formosanus), 서양 건조목흰개미(Incisitermes minor), 다이코쿠 건조목흰개미(Cryptotermes domesticus), 오돈토터메스 포모사누스, 네오터메스 코슈넨시스, 글립토터메스 새츠메시스(Glyptotermes satsumesis), 글립토터메스 나카지마이(Glyptotermes nakajimai), 그립토터메스 푸스쿠스(Glyptotermes fuscus), 글립토터메스 코다마이(Glyptotermes kodamai), 글립토터메스 쿠시멘시스(Glyptotermes kushimensis), 일본 축축한목재 흰개미 (Hodotermopsis japonica), 콥토터메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis), 레티큘리터메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 동양 지하 흰개미(Reticulitermes flavipes amamianus), 레티큘리터메스 종(Reticulitermes sp.), 나스티터메스 타카사고에시스(Nasutitermes takasagoesis), 페리카프리터메스 니토베이(Pericapritermes nitobei), 시노카프리터메스 시노카프리터메스 무샤에(Sinocapritermes mushae), 레티큘리터메스 플라비페스(Reticuliterumes flavipes), 레티큘리터메스 헤스페루스(Reticulitermes Hesperus), 레티큘리터메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티큘리터메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 헤테로터메스 오레우스(Heterotermes aureus), 및 주터모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis)와 같은 흰개미 등.
응애목 :
점박이응애(Tetranychus urticae), 차응애(Tetranychus kanzawai), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 잎응애속(Oligonychus spp.) 등의 잎응애류(Tetranychidae); 귤녹응애(Aculops pelekassi), 류우큐우 귤녹응애(Phyllocoptruta citri), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 갈색녹응애(Calacarus carinatus), 갈색긴녹응애(Acaphylla theavagrans), 니세나시 녹응애(Eriophyes chibaensis), 사과나무 녹응애(Aculus schlechtendali) 등의 혹응애류(Eriophyidae); 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus) 등의 먼지응애류(Tarsonemidae); 남부주름응애(Brevipalpus phoenicis) 등의 주름응애류(Tenuipalpidae); 치레응애류; 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 대만광대진드기(Dermacentor taiwanicus), 개참진드기(Dermacentor variabilis), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 산림진드기(Ixodes persulcatus), 등빨간긴가슴잎벌레 진드기 (Ixodes scapularis), 텍사스진드기(Amblyomma americanum), 꼬리소진드기(Boophilus microplus), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus) 등의 후기문아목(Ixodidae); 귀진드기(Otodectes cynotis) 등의 양진드기류(Psoroptidae); 옴진드기 등의 옴벌레류(Sarcoptidae); 개 모낭충(Demodex canis) 등의 모낭충류(Demodicidae); 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 시금치 긴털가루진드기(Tyrophagus similis) 등의 가루응애류(Acaridae); 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides ptrenyssnus) 등의 먼지진드기류(Pyroglyphidae); 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 발톱진드기(Cheyletus malaccensis), 남부발톱진드기(Cheyletus moorei) 등의 발톱진드기류(Cheyletidae);
열대성쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 오르니토니쑤스 실바리움(Ornithonyssus sylviarum), 닭진드기(Dermanyssus gallinae) 등의 새진드기류(Dermanyssidae); 렙토트롬비디움 아카무시(Leptotrombidium akamushi) 등의 털진드기류 (Trombiculidae); 애어리염낭거미(Chiracanthium japonicum), 배적미망인거미(Latrodectus hasseltii) 등의 거미목(Araneae) .
순각류(Chilopoda): 그리마(Thereuonema hilgendorfi), 베트남 왕지네(Scolopendra subspinipes) 등;
노래기류(Diplopoda): 정원 노래기(Oxidus gracilis), 네디오푸스 탐바너스(Nedyopus tambanus) 등;
등각류(isopoda): 통상의 쥐며느리(Armadillidium vulgare), 등;
복족류(Gastropoda): 두줄민달팽이(Limax marginatus), 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus) 등.
본 발명의 해충 방제제는 본 발명의 화합물 및 불활성 담체를 포함한다. 일반적으로, 본 발명의 해충 방제제는, 본 발명의 화합물 및 고체 담체, 액체 담체 및 가스상 담체를 포함하고, 필요에 따라 계면활성제 및 기타 제형화 첨가제를 포함하고, 유제, 오일 용액, 분제, 입상물, 수화제, 현탁 제제, 마이크로캡슐, 에어로졸, 훈연제, 독 미끼, 수지 제형, 샴푸 제형, 페이스트, 폼(foam), 이산화탄소 가스 제형, 정제 등의 형태를 가진다. 본 발명의 해충구제 조성물은 모기향, 전자 모기향 매트, 전자 모기향 액체, 훈연제, 훈증제, 시트, 스팟-온(spot-on) 해충구제제, 또는 경구 해충구제제로 가공되어 사용될 수 있다.
본 발명의 해충구제 조성물은 통상적으로 본 발명의 화합물을 0.01 중량% 내지 95 중량%의 양으로 함유한다.
제형화에 이용되는 고체 담체의 예로는, 미세 분말 및 클레이의 입상물(예를 들면, 카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이(fubasami clay), 산성백토 등), 합성 함수 산화규소, 탈크, 세라믹, 그 밖의 무기 광물(예를 들면, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화실리카 등), 화학 비료(예를 들면, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 염화암모늄 등) 뿐 아니라, 합성 수지(예컨대 폴리 프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리 에스테르 수지, 예컨대 메틸 폴리메타크릴레이트 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 나일론 수지, 예컨대 나일론-6, 나일론-11, 및 나일론-66, 폴리아미드 수지, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 및 비닐 클로라이드-프로필렌 코폴리머) 등을 포함한다.
액체 담체의 예로는, 물, 알코올(메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤(아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등), 방향족 탄화수소(톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐크실릴에탄, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소(헥산, 사이클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르(아세트산에틸, 아세트산부틸, 미리스트산이소프로필, 올레산에틸, 아디프산디이소프로필, 아디프산디이소부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등), 니트릴(아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등), 에테르(디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 산아미드(N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 할로겐화탄화수소(디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소 등), 술폭시드(디메틸술폭시드 등), 탄산프로필렌, 및 식물유(대두유, 면실유 등) 등을 들 수 있다.
가스상 담체로는, 예를 들면 플루오로카본, 부탄 가스, 액화 석유 가스(LPG), 디메틸에테르, 및 이산화탄소 등을 들 수 있다.
계면활성제로는, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르 등의 비이온 계면활성제, 및 알킬술폰산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬황산염 등의 음이온 계면활성제를 들 수 있다.
그 밖의 제형화 첨가제의 예로는, 고착제, 분산제, 착색제, 또는 안정제 등, 구체적으로는, 예를 들면 카제인, 젤라틴, 다당류(전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 합성 수용성 폴리머(폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 등), PAP(산성이소프로필 포스페이트), BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-t-부틸-4-메톡시페놀과 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 등을 들 수 있다.
수지 제형용 베이스 물질의 예는 비닐 클로라이드 폴리머, 및 폴리우레탄을 포함한다. 베이스 물질에, 필요에 따라, 가소제, 예컨대 프탈레이트 (예를 들면, 디메틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트, 등.), 아디페이트, 스테아르산 등을 가할 수 있다. 수지 제형은 통상의 반죽기를 사용하여 본 발명의 화합물을 베이스 물질 내로 반죽하고, 이어서 사출 성형, 압출 성형, 프레스 성형 등에 의해 몰딩하여 제조할 수 있다. 결과로 얻어진 수지 제형은 필요에 따라 몰딩, 커팅 등의 추가 단계를 통해 플레이트, 필름, 테이프, 네트, 스트링 등의 형태로 형성될 수 있다. 이들 수지 제형은 예를 들어, 동물 칼라, 동물 이어 택, 시트, 리드, 또는 원예학적 포스트의 형태로 사용될 수 있다.
독 미끼의 베이스 물질의 예로는 시리얼 분말, 식물성 오일, 당 (sugar), 및 결정성 셀룰로오스를 포함한다. 베이스 물질에, 필요에 따라, 항산화제, 예컨대 디부틸히드록시톨루엔 또는 노르디히드로구아이아레트산, 보존제, 예컨대 탈수아세트산, 어린이 또는 애완동물이 실수로 먹는 것을 방지하기 위한 제제, 예컨대 고춧가루, 해충-유인 향료, 예컨대 치즈 향료, 양파 향료 또는 피넛 오일 등을 가할 수 있다.
본 발명의 해충 방제 방법은 본 발명의 화합물의 유효량을 해충에 직접적으로 적용 및/또는 해충의 서식지(식물체, 토양, 가옥내, 동물 체내 등)에 적용하는 것이다. 본 발명의 화합물은 통상적으로 본 발명의 해충 방제 방법에서 본 발명의 해충 방제제로서 사용된다.
농업에서 해충의 방제를 위해 본 발명의 해충 방제제를 사용할 경우, 적용 양은 통상적으로 10,000 m2 당, 본 발명의 화합물 1 내지 10,000 g이다. 본 발명의 해충 방제제가 에멀젼, 수화제 또는 액상수화제의 제형인 경우, 통상적으로 이들은 활성 성분 농도가 0.01 내지 10,000 ppm이 되도록 물로 희석 후 적용된다. 본 발명의 해충 방제제가 입상물 또는 분제인 경우, 이들은 통상적으로 그대로 적용된다.
이들 제형 및 제형의 희석된 수용액은 해충으로부터 보호될 식물에 직접 스프레이될 수 있고, 또는 토양에서 살고 있는 해충을 방제하기 위해서 토양에 적용될 수도 있다.
또한, 시트 또는 스트립 형태의 수지 제형을, 식물에 권취하거나, 식물 근방에 걸치거나, 식물 바닥에 있는 토양 표면에 까는 등의 방법에 의해 적용할 수도 있다.
본 발명의 해충 방제제를 가옥 내의 해충의 방제에 이용하는 경우, 그 적용 양은 편평한 표면에 적용하는 경우, 1 m2당, 본 발명 화합물로서, 통상 0.01 내지 1,000 mg이고, 공간에 적용하는 경우는, 1 m3당, 본 발명 화합물로서, 통상 0.01 내지 500 mg이다. 본 발명의 해충 방제제가 에멀젼, 수화제, 액상수화제의 제형인 경우, 통상 활성 성분 농도가 0.1 내지 1,000 ppm이 되도록 물로 희석 후 적용한다. 본 발명의 해충 방제제가 오일 용액, 에어로졸, 훈연제, 독 미끼의 제형인 경우에는, 통상적으로 그대로 적용한다.
본 발명의 해충구제 조성물이 가축, 에컨대 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭이나, 작은 동물, 예컨대 개, 고양이, 랫트 및 마우스의 외부 기생충의 구제에 사용되는 경우, 수의학 분야에서 알려진 방법에 의해 상기 동물들에게 적용될 수 있다. 구체적으로, 전신 구제를 의도하는 경우, 본 발명의 해충구제 조성물은, 예를 들어 사료와의 혼합물로 정제, 좌약 또는 주사로(예를 들면, 근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등) 투여된다. 비-전신 구제를 의도하는 경우, 본 발명의 해충구제 조성물의 사용 방법은 스프레이, 오일 용액 또는 수성 액체의 형태로 된 해충구제 조성물을 붓기(pour-on) 처리 또는 스팟-온(spot-on) 처리, 샴푸 제형의 형태로 된 해충구제 조성물로 동물을 세척, 수지 제형의 형태로 된 해충구제 조성물로 만들어진 컬러 또는 이어 태그를 동물에 부착하는 것을 포함한다. 동물에 투여할 경우, 본 발명의 화합물의 양은 통상적으로 동물 1kg 체중 당 0.1 내지 1,000 mg의 범위이다.
본 발명의 해충 방제제는, 아래에 나타낸 "작물"이 경작되는 농지에 사용될 수 있다.
농작물류 : 옥수수, 쌀, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면, 대두, 땅콩, 사라진(sarrazin), 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수, 및 담배;
채소류 : 가지과 채소류 (예컨대 가지, 토마토, 녹후추, 고추, 및 감자), 박과 채소류 (예컨대 오이, 호박, 주키니, 수박, 및 멜론), 겨자과 채소류 (예컨대 왜무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 흑겨자, 브로콜리, 및 콜리플라워), 국화과 채소류 (예컨대 우엉, 쑥갓, 아티초크, 및 상추), 백합과 채소류 (예컨대 파, 양파, 마늘, 및 아스파라거스), 미나리과 채소류 (예컨대 당근, 파슬리, 셀러리, 및 파스닙), 명아주과 채소류 (예컨대 시금치, 및 근대), 꿀풀과 채소류 (예컨대 일본 바질, 민트, 바질), 딸기, 고구마, 참마, 및 토란;
과수: 인과류 (예컨대 사과, 배, 일본 돌배, 중국 모과, 및 모과), 스톤 프레쉬 과실 (예컨대 복숭아, 자두, 넥타린, 일본 자두, 체리, 살구, 및 프룬), 감귤류 식물 (예컨대 온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 및 자몽), 견과류 (예컨대 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 및 마카다미아 너트), 장과류 (예컨대 블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 및 라즈베리), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 데이트, 코코넛 팜, 및 오일 팜;
과수 외의 나무: 홍차, 멀버리, 꽃나무 (예컨대 진달래, 모과나무, 수국, 동백, 붓순나무, 체리 나무, 튤립 나무, 배롱 나무, 및 계화나무), 가로수 (예컨대 물푸레 나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍 나무, 참나무, 포플러나무, 박태기나무, 중국 백교향나무, 버즘 나무, 느티나무, 일본 측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무, 느릅나무, 및 칠엽수나무), 아왜나무, 나한송나무, 삼나무, 노송나무, 크로톤, 사철나무, 및 산사나무.
잔디류: 잔디 (예컨대 일본 잔디 및 금잔디), 버뮤다 그라스 (예컨대 우산잔디), 벤트 그라스 (예컨대 겨이삭, 애기겨이삭, 및 콜로니얼 벤트그라스(Agrostis tenuis)), 블루 그라스 (예컨대 켄터키 블루그라스 및 큰새포아풀), 김의털(예컨대 톨 페스큐, 츄잉 페스큐, 및 크피핑 페스큐), 라이그라스 (예컨대 독보리 및 다년생 라이그라스), 콕스풋, 및 큰조아재비;
기타: 화초류(예컨대 장미, 카네이션, 국화, 유스토마 글란디플로룸 시너스(Eustoma grandiflorum Shinners), 안개꽃, 거베라, 금잔화, 샐비어, 페튜니아, 베르베나, 튤립, 개미취, 과남풀, 백합, 팬지, 시클라멘, 난초, 은방울꽃, 라벤더, 스톡, 꽃양배추, 프리뮬러, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 심비디움, 및 베고니아), 바이어퓨얼 식물(예컨대 자트로파, 큐카스, 새플라워, 카벨리나 알리숨, 지팽이풀, 억새, 리드 캐너리 그라스, 왕갈대(Arundo donax), 케나프, 카사바, 버드나무, 및 조류), 및 관엽 식물.
상기 "작물"은 유전자 변형된 작물을 포함한다.
본 발명의 해충 방제제는 다른 살충제, 살응애제, 살선충제, 살진균제, 식물 성장 조절제, 제초제, 및 공력제와의 혼합물로서 또는 함께 사용될 수 있다. 살충제, 살응애제, 살선충제, 살진균제, 제초제, 및 공력제의 활성 성분의 예는 아래에 나타낸다.
살충제의 활성 성분의 예는 다음을 포함한다:
(1) 유기 인계 화합물:
아세페이트(acephate), 인화 알루미늄(Aluminium phosphide), 부타티오포스(butathiofos), 카두사포스(cadusafos), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 시아노포스(cyanophos): CYAP, DCIP(다이아지논(diazinon), 디클로로디이소프로필 에테르(dichlorodiisopropyl ether)), 디클로펜티온(dichlofenthion):ECP, 디클로르보스(dichlorvos): DDVP, 디메토에이트(dimethoate), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디술포톤(disulfoton), EPN, 에티온(ethion), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 펜티온(fenthion):MPP, 페니트로티온(fenitrothion): MEP, 포스티아제이트(fosthiazate), 포르모티온(formothion), 인화수소(Hydrogen phosphide), 이소펜포스(isofenphos), 이속사티온(isoxathion), 말라티온(malathion), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온(methidathion): DMTP, 모노크로토포스(모노crotophos), 날레드(naled): BRP, 옥시데프로포스(oxydeprofos): ESP, 파라티온(parathion), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet): PMP, 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 피리다펜티온(pyridafenthion), 퀴날포스(quinalphos), 펜토에이트(phenthoate):PAP, 프로페노포스(profenofos), 프로파포스(propaphos), 프로티오포스(prothiofos), 피라클로르포스(pyraclorfos), 살리티온(salithion), 술프로포스(sulprofos), 테부피림포스(tebupirimfos), 테메포스(temephos), 테트라클로르빈포스(tetrachlorvinphos), 테르부포스(terbufos), 티오메톤(thiometon), 트리클로르폰(trichlorphon): DEP, 바미도티온(vamidothion), 포레이트(phorate), 및 카두사포스(cadusafos).
(2) 카르바메이트계 화합물 :
알라니카르브(alanycarb), 벤다이오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), BPMC, 카르바릴(carbaryl), 카르보푸란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 클로에토카르브(cloethocarb), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 페노부카르브(fenobucarb), 페노티오카르브(fenothiocarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 푸라티오카르브(furathiocarb), 이소프로카르브(isoprocarb): MIPC, 메톨카르브(metolcarb), 메소밀(methomyl), 메티오카르브(methiocarb), NAC, 옥사밀(oxamyl), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭수르(propoxur): PHC, XMC, 티오디카르브(thiodicarb), 크실릴카르브(xylylcarb) 및 알디카르브(aldicarb).
(3) 합성 피레트로이드계 화합물:
아크리나트린(acrinathrin), 알레트린(allethrin), 벤플루트린(benfluthrin), 베타-시플루트린(betacyfluthrin), 비펜트린(bifenthrin), 사이클로프로트린(cycloprothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 시할로트린(cyhalothrin), 시페르메트린(cypermethrin), 델타메트린(deltamethrin), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(ethofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페노프록스(flufenoprox), 플루메트린(flumethrin), 플루발리네이트(fluvalinate), 할펜프록스(halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin), 페르메트린(permethrin), 프랄레트린(prallethrin), 피레트린(pyrethrins), 레스메트린(resmethrin), 시그마-사이퍼메트린(sigma-cypermethrin), 실라플루오펜(silafluofen), 테플루트린(tefluthrin), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 페노트린(phenothrin), 시페노트린(cyphenothrin), 알파-시페르메트린(alpha-cypermethrin), 제타-시페르메트린(zeta-cypermethrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 감마-시할로트린(gamma-cyhalothrin), 푸라메트린(furamethrin), 타우-플루발리네이트(tau-fluvalinate), 메토플루트린(metofluthrin), 프로플루트린(profluthrin), 디메플루트린(dimefluthrin), 2,3,5,6-테트라 플루오로-4-(메톡시메틸)벤질(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐사이클로프로판 카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-프로프-1-에닐사이클로프로판 카르복실레이트, 및 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)사이클로프로판 카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-디메틸-3-(2-시아노-1-프로페닐)사이클로프로판 카르복실레이트.
(4) 네레이스톡신계 화합물 :
카르탑(cartap), 벤술탑(bensultap), 티오시클램(thiocyclam), 모노술탑(모노sultap), 및 비술탑(bisultap).
(5) 네오니코티노이드계 화합물 :
이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 아세타미프리드(acetamiprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티아클로프리드(thiacloprid), 디노테푸란(dinotefuran), 및 클로티아니딘(clothianidin).
(6) 벤조일우레아 화합물:
클로르플루아주론(chlorfluazuron), 비스트리플루론(bistrifluron), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디플루벤주론(diflubenzuron), 플루아주론(fluazuron), 플루시클록수론(flucycloxuron), 플루페녹수론(flufenoxuron), 헥사플루무론(hexaflumuron), 루페누론(lufenuron), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 트리플루무론(triflumuron), 및 트리아주론(triazuron).
(7) 페닐피라졸계 화합물:
아세토프롤(acetoprole), 에티프롤(ethiprole), 피프로닐(fipronil), 바닐리프롤(vaniliprole), 피리프롤(pyriprole) 및 피라플루프롤(pyrafluprole).
(8) Bt 톡신계 살충제:
바실러스 투린지엔시스균으로부터 유도된 생아포 및 그로부터 생산된 결정 독소, 및 이들의 혼합물;
(9) 히드라진계 화합물 :
크로마페노지드(chromafenozide), 할로페노지드(halofenozide), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 및 테부페노지드(tebufenozide).
(10) 유기 염소계 화합물:
알드린(aldrin), 디엘드린(dieldrin), 디에노클로르(dienochlor), 엔도술판(endosulfan), 및 메톡시클로르(methoxychlor).
(11) 기타 살충제:
머신유(machine oil), 황산니코틴(nicotine-sulfate); 아버멕틴(avermectin)-B, 브로모프로필레이트(bromopropylate), 부프로페진(buprofezin), 클로르페나피르(chlorphenapyr), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 시로마진(cyromazine), D,D(1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트(emamectin-benzoate), 페나자퀸(fenazaquin), 플루피라조포스(flupyrazofos), 하이드로프렌(hydroprene), 메토프렌(methoprene), 인독사카브(indoxacarb), 메톡사디아존(metoxadiazone), 밀베마이신-A(milbemycin-A), 피메트로진(pymetrozine), 피리달릴(pyridalyl), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 스피노사드(spinosad), 술플루르아미드(sulfluramid), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트리아자메이트(triazamate), 플루벤디아미드(flubendiamide), 레피멕틴(lepimectin), 아비산(Arsenic acid), 벤클로티아즈(benclothiaz), 석회질소(Calcium cyanamide), 석회 황합제(Calcium polysulfide), 클로르단(chlordane), DDT, DSP, 플루페네륨(flufenerim), 플로니카미드(flonicamid), 플루림펜(flurimfen), 포메타네이트(formetanate), 메탐-암모늄(metam-ammonium), 메탐-나트륨(metam-sodium), 브롬화메틸(Methyl bromide), 올레산칼륨(Potassium oleate), 프로트리펜뷰트(protrifenbute), 스피로메시펜(spiromesifen), 술폭사플로르(sulfoxaflor), 황(설퍼), 메타플루미존(metaflumizone), 스피로테트라매트(spirotetramat), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazone), 스피네토람(spinetoram), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 트랄로피릴(tralopyril), 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 하기 식 (K)의 화합물:
Figure pct00123
여기서:
R100은 염소, 브롬, 또는 트리플루오로메틸기이고,
R200은 염소, 브롬, 또는 메틸기이고,
R300은 염소, 브롬, 또는 시아노기이고,
및 하기 식 (L)의 화합물:
Figure pct00124
여기서:
R1000은 염소, 브롬, 또는 요오드이다.
살진드기제의 활성 성분의 예는 아세퀴노실(acequinocyl), 아미트라즈(amitraz), 벤즈옥시메이트(benzoximate), 비페나에이트(bifenaate), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 키노메티오네이트(chinomethionat), 클로로벤질레이트(chlorobenzilate), CPCBS(클로르펜손(chlorfenson)), 클로펜테진(clofentezine), 시플루메토펜(cyflumetofen), 디코폴(dicofol), 에톡사졸(etoxazole), 산화펜부타주석(fenbutatin oxide), 페노티오카르브(fenothiocarb), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루프록시펜(fluproxyfen), 헥시티아족스(hexythiazox), 프로파르지트(propargite: BPPS), 폴리나크틴스(polynactins), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(Pyrimidifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테트라디폰(tetradifon), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로테트라매트(spirotetramat), 아미도플루메트(amidoflumet), 및 시에노피라펜(cyenopyrafen)을 포함한다.
살선충제의 활성 성분의 예는 DCIP, 포스티아제이트(fosthiazate), 레바미솔(levamisol), 메틸이소티오시아네이트(methylisothiocyanate), 타르타르산 모란텔(morantel tartarate), 및 이미시아포스(imicyafos)를 포함한다.
살진균제의 활성 성분의 예는 아졸 살진균 화합물, 예컨대 프로피코나졸(propiconazole), 프로티오코나졸(prothioconazole), 트리아디메놀(triadimenol), 프로클로라즈(prochloraz), 펜코나졸(penconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 플루실라졸(flusilazole), 디니코나졸(diniconazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 사이프로코나졸(cyproconazole), 메트코나졸(metconazole), 트리플루미졸(triflumizole), 테트라코나졸(tetraconazole), 미클로부타닐(myclobutanil), 펜부코나졸(fenbuconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 트리티코나졸(triticonazole), 비테르타놀(bitertanol), 이마자릴(imazalil), 및 플루트리아폴(flutriafol);
사이클릭 아민 살진균 화합물, 예컨대 펜프로피모르프(fenpropimorph), 트리데모르프(tridemorph), 및 펜프로피딘(fenpropidin);
벤즈이미다졸 살진균 화합물, 예컨대 카르벤데짐(carbendezim), 베노밀(benomyl), 티아벤다졸(thiabendazole), 및 티오파네이트-메틸(thiophanate-methyl);
프로시미돈; 사이프로디닐(cyprodinil); 피리메타닐(pyrimethanil); 디에토펜카르브(diethofencarb); 티우람(thiuram); 플루아지남(fluazinam); 만코제브(mancozeb); 이프로디온(iprodione); 빈클로졸린(vinclozolin); 클로로탈로닐(chlorothalonil); 캅탄(captan); 메파니피림(mepanipyrim); 펜피클로닐(fenpiclonil); 플루디옥소닐(fludioxonil); 디클로플루아니드(dichlofluanid); 폴페트(folpet); 크레족심-메틸(kresoxim-methyl); 아족시스트로빈(azoxystrobin); 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin; 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin); 피콕시스트로빈(picoxystrobin); 피라클로스트로빈(pyraclostrobin); 디목시스트로빈(dimoxystrobin); 피리벤카르브(pyribencarb); 스피록사민(spiroxamine); 퀴녹시펜(quinoxyfen); 펜헥사미드(fenhexamid); 파목사돈(famoxadone); 페나미돈(fenamidone); 족사미드(zoxamide); 에타복삼(ethaboxam); 아미설브롬(amisulbrom); 이프로발리카르브(iprovalicarb); 벤티아발리카르브(benthiavalicarb); 시아조파미드(cyazofamid); 만디프로파미드(mandipropamid); 보스칼리드(boscalid); 펜티오피라드(penthiopyrad); 메트라페논(metrafenone); 플루오피란(fluopiran); 빅사펜(bixafen); 사이플루페나미드(cyflufenamid); 프로퀴나지드(proquinazid); 이소티아닐(isotianil), 및 티아디닐(tiadinil)을 포함한다.
제초제 및 식물호르몬제의 활성 성분의 예는 다음을 포함한다:
(1) 페녹시 지방산계 제초제 화합물, 예컨대 2,4-PA, MCP, MCPB, 페노티올(phenothiol), 메코프로프(mecoprop), 플루록시피르(fluroxypyr), 트리클로피르(triclopyr), 클로메프로프(clomeprop), 및 나프로아닐리드(naproanilide).
(2) 벤조산계 제초제 화합물, 예컨대 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 클로피랄리드(clopyralid), 피클로람(picloram), 아미노피랄리드(aminopyralid), 퀸클로락(quinclorac), 및 퀸메락(quinmerac).
(3) 우레아 제초제 화합물, 예컨대 디우론(Diuron), 리누론(linuron), 클로르톨루론(chlortoluron), 이소프로투론(isoproturon), 플루오메투론(fluometuron), 이소우론(isouron), 테부티우론(tebuthiuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 큐밀루론(cumyluron), 다이무론(daimuron), 및 메틸-다이무론(methyl-daimuron).
(4) 트리아진계 제초제 화합물, 예컨대 아트라진(Atrazine), 아메토린(ametoryn), 시아나진(cyanazine), 시마진(simazine), 프로파진(propazine), 시메트린(simetryn), 디메타메트린(dimethametryn), 프로메트린(prometryn), 메트리부진(metribuzin), 트리아지플람(triaziflam), 및 인다지플람(indaziflam).
(5) 비피리디늄계 제초제 화합물, 예컨대 파라콰트(Paraquat) 및 디콰트(diquat).
(6) 히드록시벤조니트릴계 제초제 화합물, 예컨대 브로모자이닐(bromoxynil) 및 이옥시닐(ioxynil).
(7) 디니트로아닐린계 제초제 화합물, 예컨대 펜디메탈린(Pendimethalin), 프로디아민(prodiamine), 및 트리플루라린(trifluralin).
(8) 유기인계 제초제 화합물, 예컨대 아미프로포스-메틸(Amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos), 벤술리드(bensulide), 피페로포스(piperophos), 아닐로포스(anilofos), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트(glufosinate)-P, 및 비알라포스(bialaphos).
(9) 카르바메이트계 제초제 화합물, 예컨대 디-알레이트(Di-allate), 트리-알레이트(tri-allate), EPTC, 부틸레이트(butylate), 벤티오카르브(benthiocarb), 에스프로카르브(esprocarb), 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate), 스웨프(swep), 클로르프로팜(chlorpropham), 펜메디팜(phenmedipham), 펜이소팜(phenisopham), 피리부티카르브(pyributicarb), 및 아술람(asulam).
(10) 산 아미드계 제초제 화합물, 예컨대 프로파닐(Propanil), 프로피자미드(propyzamide), 브로모부티드(bromobutide), 및 에토벤자니드(etobenzanid).
(11) 클로로아세트아닐리드계 제초제 화합물, 예컨대 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 부타클로르(butachlor), 디메텐아미드(dimethenamid), 프로파클로르(propachlor), 메타자클로르(metazachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 및 페톡사미드(pethoxamid).
(12) 디페닐에테르계 제초제 화합물, 예컨대 아시플루오르펜-나트륨(Acifluorfen-sodium), 피페녹스(bifenox), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 락토펜(lactofen), 포메사펜(fomesafen), 클로메톡시닐(chlomethoxynil), 및 아클로니펜(aclonifen).
(13) 사이클릭 이미드계 제초제 화합물, 예컨대 옥사디아존(Oxadiazon), 시니돈-에틸(cinidon-ethyl), 카펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl), 수르펜트라존(surfentrazone), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진(flumioxazin), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl), 옥사디아길(oxadiargyl), 펜톡사존(pentoxazone), 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl), 부타펜아실(butafenacil), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤카르바존(bencarbazone), 및 사플루펜아실(saflufenacil).
(14) 피라졸계 제초제 화합물, 예컨대 벤조페나프(benzofenap), 피라졸레이트(pyrazolate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 토프라메존(topramezone), 및 피라술포톨(pyrasulfotole).
(15) 트리케톤계 제초제 화합물, 예컨대 이속사플루톨(isoxaflutole), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 술코트리온(sulcotrione), 메소트리온(mesotrione), 템보트리온(tembotrione), 및 테푸릴트리온(tefuryltrione).
(16) 아릴옥시페녹시 프로피온산계 제초제 화합물:
클로디나포프-프로파길(Clodinafop-propargyl), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 디클로포프-메틸(diclofop-methyl), 페녹사프로프-에틸(fenoxaprop-ethyl), 플루아지포프-부틸(fluazifop-butyl), 할록시포프-메틸(haloxyfop-methyl), 퀴잘로포프-에틸(quizalofop-ethyl), 및 메타미포프(metamifop).
(17) 트리온옥심계 제초제 화합물, 예컨대 알록시딤-나트륨(Alloxydim-sodium), 세톡시딤(sethoxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 클로프록시딤(cloproxydim), 사이클록시딤(cycloxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 및 프로폭시딤(profoxydim).
(18) 술포닐우레아계 제초제 화합물, 예컨대 클로로술푸론(Chlorsulfuron), 술포메투론-메틸(sulfometuron-methyl), 메트술푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 클로리무론-에틸(chlorimuron-ethyl), 트리베누론-메틸(tribenuron-methyl), 트리아술푸론(triasulfuron), 벤술푸론-메틸(bensulfuron-methyl), 트리펜술푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 피라조술푸론-에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 프리미술푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 니코술푸론(nicosulfuron), 아미도술푸론(amidosulfuron), 시노술푸론(cinosulfuron), 이마조술푸론(imazosulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 프로술푸론(prosulfuron), 에타메트술푸론-메틸(ethametsulfuron-methyl), 트리플루술푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 플라자술푸론(flazasulfuron), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 술포술푸론(sulfosulfuron), 아짐술푸론(azimsulfuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 요오드술푸론-메틸-나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 포람술푸론(foramsulfuron), 메소술푸론-메틸(mesosulfuron-methyl), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 트리토술푸론(tritosulfuron), 오르소설파무론(orthosulfamuron), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 및 프로피리술푸론(propyrisulfuron).
(19) 이미다졸리논계 제초제 화합물, 예컨대 이마자메타벤즈-메틸(Imazamethabenz-methyl), 이마자메타피르(imazamethapyr), 이마자목스(imazamox), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 및 이마제타피르(imazethapyr).
(20) 술폰아미드계 제초제 화합물, 예컨대 플루메트술람(Flumetsulam), 메토술람(metosulam), 디클로술람(diclosulam), 플로라술람(florasulam), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 페녹스술람(penoxsulam), 및 피록스술람(pyroxsulam).
(21) 피리미디닐 옥시벤조산계 제초제 화합물:
피리티오박-나트륨(Pyrithiobac-sodium), 비스피리박-나트륨(bispyribac-sodium), 피리미노박-메틸(pyriminobac-methyl), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid), 및 피리미설판(pyrimisulfan).
(22) 기타 제초제 화합물, 예컨대 벤타존(Bentazon), 브로마실(bromacil), 테르바실(terbacil), 클로르티아미드(chlorthiamid), 이속사벤(isoxaben), 디노셉(dinoseb), 아미트롤(amitrole), 신메틸린(cinmethylin), 트리디페인(tridiphane), 달라폰(dalapon), 디플루펜조피르-나트륨(diflufenzopyr-sodium), 디티오피르(dithiopyr), 티아조피르(thiazopyr), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 프로폭시카르바존-나트륨(propoxycarbazone-sodium), 메페나세트(mefenacet), 플루페나세트(flufenacet), 펜트라자미드(fentrazamide), 카펜스트롤(cafenstrole), 인다노판(indanofan), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 벤푸레세이트(benfuresate), ACN, 피리데이트(pyridate), 클로르인다존(chloridazon), 노르플루라존(norflurazon), 플루르타몬(flurtamone), 디플루페니칸(diflufenican), 피콜리나펜(picolinafen), 베플루부타미드(beflubutamid), 클로마존(clomazone), 아미카르바존(amicarbazone), 피녹사덴(pinoxaden), 피라클로닐(pyraclonil), 피록사설폰(pyroxasulfone), 티엔카르바존-메틸(thiencarbazone-methyl), 아미노사이클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 이프펜카르바존(ipfencarbazone), 및 메티오졸린(methiozolin).
공력제(synergist)의 활성 성분은 피페로닐 부톡시드(Piperonyl butoxide), 세사멕스(sesamex), 술폭시드(sulfoxide), N-(2-에틸헥실)-8,9,10-트리노르본-5-엔-2,3-디카르복시이미드(MGK 264), N-데클리이미다졸(declyimidazole), WARF-안티레지스턴트(antiresistant), TBPT, TPP, IBP, PSCP, 메틸 요오드(methyl iodide)(CH3I), t-페닐부테논(phenylbutenone), 디에틸말리에이트(diethylmaleate), DMC, FDMC, ETP, 및 ETN을 포함한다.
실시예
이하, 제조예, 참고 제조예, 제형 실시예 및 시험예에 의해 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
우선, 본 발명의 화합물의 제조 실시예를 아래에 나타낸다.
제조예 1(1)
N2-메틸-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (0.76 g), 3-플루오로피리딘-2-카르보알데히드 (0.50 g), 아황산수소나트륨 (0.50 g) 및 DMF (3 ml)의 혼합물을 120℃에서 8시간 동안 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.43 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-2)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-2)
Figure pct00125
제조예 1(2)
중간체 화합물 (M6-2) (1.23 g) 및 DMF (3.5 ml)의 혼합물에 소듐 에탄티올레이트 (0.48 g)를 얼음-냉각하면서 가하고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (1.39 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 1"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 1
Figure pct00126
제조예 2 및 3
2-(3-에틸술파닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.62 g) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.79 g)을 얼음-냉각하면서 가하고, 이어서 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술피닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (87 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 2"로 칭함), 및 2-(3-에틸술포닐피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.49 g)(이를 이하 "본 발명의 화합물 3"으로 칭함)을 얻었다.
본 발명의 화합물 2
Figure pct00127
본 발명의 화합물 3
Figure pct00128

제조예 4(1)
N2-메틸-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (0.70 g), 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-카르복시산 (0.53 g), WSC (0.82 g), HOBt (42 mg) 및 피리딘 (4.5 ml)의 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 중간체 화합물 (M20-3)을 얻었다.
중간체 화합물 (M20-3)
Figure pct00129
결과로 얻어진 중간체 화합물 (M3-4) (전체 양), p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (1.04 g) 및 N-메틸피롤리디논 (4 ml)의 혼합물을 2.5시간 동안 150℃로 가열하면서 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.71 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-3)"으로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-3)
Figure pct00130

제조예 4(2)
2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.71 g) 및 DMF (4 ml)의 혼합물에 소듐 에탄티올레이트 (0.24 g)를 얼음-냉각하면서 가하고, 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.76 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 4"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 4
Figure pct00131

제조예 5
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.61 g) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.66 g)을 얼음-냉각하면서 가하고, 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 10% 소듐 티오설페이트 수용액 및 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.62 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 5"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 5
Figure pct00132

제조예 6
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (835 mg), 소듐 펜타플루오로프로피오네이트 (2.0 g), 요오드화구리(2.0 g), NMP (10 ml) 및 크실렌 (50 ml)의 혼합물을 8시간 동안 150℃로 가열하면서 교반하였다. 실온까지 냉각되도록 둔 후, 반응 혼합물에 40% 암모니아 수용액 및 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (303 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 6"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 6
Figure pct00133

제조예 7 및 8
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (254 mg) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (266 mg)을 얼음-냉각하면서 가하였다. 혼합물을 실온까지 가열하고, 이어서 0.5시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에탄 술피닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (8 mg), (이를 이하 "본 발명의 화합물 7"로 칭함), 및 2-(3-에탄술포닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (235 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 8"로 칭함)을 얻었다.
본 발명의 화합물 7
Figure pct00134
본 발명의 화합물 8
Figure pct00135

제조예 9(1)
5-요오드-N2-메틸-피리딘-2,3-디아민 (1.9 g) 및 피리딘 (6 ml)의 혼합물에 WSC (1.28 g), HOBt (86 mg) 및 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (1.3 g)을 가하고, 혼합물을 실온에서 9시간 동안 교반하였다. 이 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 여과하여 침전된 분말을 수집하였다. 수집된 분말을 클로로포름으로 세척하여 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (5-요오드-2-메틸아미노-피리딘-3-일)-아미드 (3.6 g)를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M20-7)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M20-7)
Figure pct00136

제조예 9(2)
중간체 화합물 (M20-7) (3.4 g), p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (5.8 g), DMF (30 ml) 및 톨루엔 (120 ml)의 혼합물을 12시간 동안 130℃로 가열하면서 교반하였다. 실온까지 냉각되도록 둔 후, 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (2.0 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-7)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-7)
Figure pct00137

제조예 9(3)
중간체 화합물 (M6-7) (2.0 g), 소듐 에탄티올레이트 (888 mg) 및 DMF (45 ml)의 혼합물을 50℃에서 12시간 동안 가열하면서 교반하였다. 실온까지 냉각되도록 둔 후, 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (1.0 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 9"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 9
Figure pct00138

제조예 10(1)
3-아미노-5-트리플루오로메틸피리딘-2-티올 (0.45 g), 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-카르복시산 (0.55 g), WSC (0.67 g), HOBt (31 mg) 및 피리딘 (4.5 ml)의 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 중간체 화합물 (M20-9)를 얻었다.
중간체 화합물 (M20-9)
Figure pct00139

결과로 얻어진 중간체 화합물 (M20-9) (전체 양), p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (1.04 g) 및 N-메틸피롤리디논 (3.5 ml)의 혼합물을 150℃에서 2시간 동안 가열하면서 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (0.29 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-9)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-9)
Figure pct00140

제조예 10(2)
2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-9)를 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 10"으로 칭함)을 제조예 4(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 10
Figure pct00141

제조예 11
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 11"로 칭함)을 제조예 5에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 11
Figure pct00142

제조예 12(1)
3-아미노-5-트리플루오로메틸피리딘-2-티올 (0.45 g), 3-클로로피리딘-2-카르복시산 (0.39 g), WSC (0.67 g), HOBt (31 mg) 및 피리딘 (4 ml)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 여과하여 고체를 수집하였다. 결과로 얻어진 고체를 물로 세척하고, 이어서 n-헥산으로 세척하고, 건조하여 3-클로로피리딘-2-카르복시산 (2-메르캅토-5-트리플루오로메틸피리딘-3-일)-아미드 (0.45 g)를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M20-11)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M20-11)
Figure pct00143

제조예 12(2)
중간체 화합물 (M20-11) (0.45 g), p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (0.70 g) 및 NMP (4 ml)의 혼합물을 150℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각된 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (0.47 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-11)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-11)
Figure pct00144

제조예 12(3)
2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-11)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 41"로 칭함)을 제조예 1(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 41
Figure pct00145

제조예 12(4)
2-(3-에틸술파닐-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (0.36 g) 및 클로로포름 (5 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.56 g)을 가하고, 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 10% 소듐 티오설페이트 수용액 및 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-(3-에틸술포닐-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 (0.27 g)(이를 이하 "본 발명의 화합물 12"로 칭함), 및 2-(3-에틸술포닐-2-일)-6-(트리플루오로메틸)티아졸로[5,4-b]피리딘 4-옥사이드 (91 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 22"로 칭함)를 얻었다.
본 발명의 화합물 12
Figure pct00146
본 발명의 화합물 22
Figure pct00147

제조예 13(1)
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (1.1 g), 요오드화 구리(160 mg), 소듐 설파이드 9-하이드레이트 (2.7 g) 및 DMF (10 ml)의 혼합물을 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 하기 식의 화합물:
Figure pct00148
(710 mg)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (P9'-1)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (P9'-1)
Figure pct00149

제조예 13(2)
중간체 화합물 (P9'-1) (710 mg) 및 DMF (12 ml)의 혼합물을 -60℃로 냉각하고, 거기에 트리플루오로요오드메탄 (10 g)을 가하였다. 이 혼합물에 테트라키스(디메틸아미노)에틸렌(1.2 ml)을 -40℃에서 적가하였다. 혼합물을 -10℃로 데우고, -10℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (530 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 13"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 13
Figure pct00150

제조예 14 및 15
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (200 mg), m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (230 mg) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물을 얼음-냉각하면서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술피닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (89 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 14"로 칭함), 및 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (130 mg), (이를 이하 "본 발명의 화합물 15"로 칭함)을 얻었다.
본 발명의 화합물 14
Figure pct00151
본 발명의 화합물 15
Figure pct00152

제조예 16
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (270 mg), 소듐 텅스텐산 디하이드레이트 (110 mg), 및 아세토니트릴 (5 ml)의 혼합물에 40℃에서 30% 과산화수소 용액 (2 ml)을 가하였다. 혼합물을 80℃로 가열하고,이어서 24시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술포닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (280 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 16"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 16
Figure pct00153

제조예 17(1)
N2-메틸-5-펜타플루오로에틸-피리딘-2,3-디아민 (590 mg), 3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-카르복시산 (560 mg), WSC (520 mg), HOBt (35 mg), 및 피리딘 (5 ml)의 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 중간체 화합물 (M20-17)을 얻었다.
중간체 화합물 (M20-17)
Figure pct00154
결과로 얻어진 중간체 화합물 (M20-17)을 DMF (7.5 ml) 및 톨루엔 (30 ml)의 혼합 용매에 용해하고, 거기에 p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (1.5 g)를 가하고, 혼합물을 160℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각되도록 하고, 거기에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 t-부틸메틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (540 mg)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-17)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-17)
Figure pct00155

제조예 17(2)
2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-17)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 17"로 칭함)을 제조예 1(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 17
Figure pct00156
제조예 18 및 19
2-(3-에틸술파닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술피닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 18"로 칭함) 및 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 19"로 칭함)을 제조예 2 및 3에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 18
Figure pct00157
본 발명의 화합물 19
Figure pct00158

제조예 20
2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (500 mg) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (429 mg)을 얼음-냉각하면서 가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 및 2시간 동안 50℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 소듐 티오설페이트 수용액 및 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술피닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (353 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 20"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 20
Figure pct00159

제조예 21(1)
4-요오드-2-니트로-페닐 아민 (2.0 g), 60% 소듐 하이드라이드 (오일) (330 mg), 및 DMF (20 ml)의 혼합물에 요오드메탄 (470μL)을 얼음-냉각하면서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온까지 가열하고, 이어서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 (4-요오드-2-니트로-페닐)-메틸-아민 (2.0 g)을 얻었다.
Figure pct00160

제조예 21(2)
철 분말 (1.7 g), 아세트산 (2.2 ml), 에탄올 (80 ml), 및 물 (25 ml)의 혼합물을 70℃에서 교반하였다. 반응 혼합물에 (4-요오드-2-니트로-페닐)-메틸-아민 (2.0 g) 및 에탄올 (20 ml)의 혼합물을 적가하였다. 그 후, 혼합물을 70℃에서 6시간 동안 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 여과하고 THF로 철저히 세척하였다. 결과로 얻어진 여과물을 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 4-요오드-N1-메틸-벤젠-1,2-디아민 (1.6 g)을 얻었다.
Figure pct00161

제조예 21(3)
4-요오드-N1-메틸-벤젠-1,2-디아민 (850 mg), 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (590 mg), WSC (790 mg), HOBt (46 mg), 및 피리딘 (10 ml)의 혼합물을 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 (930 mg)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M6-21)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M6-21)
Figure pct00162

제조예 21(4)
2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-21)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 21"로 칭함)을 제조예 1(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 21
Figure pct00163

제조예 22(1)
4-아미노 페닐 설퍼 펜타플루오라이드 (5.2 g), 아세트산 무수물 (2.7 ml), 트리에틸아민 (6.6 ml) 및 클로로포름 (20 ml)의 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 헥산 및 에틸 아세테이트로 재결정하여 4-아세토아미드 페닐 설퍼 펜타플루오라이드 (5.4 g)를 얻었다.
Figure pct00164

제조예 22(2)
4-아세토아미드 페닐 설퍼 펜타플루오라이드 (5.4 g) 및 황산 (15 ml)의 혼합물에 발연 질산 (905 ml)을 얼음-냉각하면서 적가하였다. 그 후, 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음 위로 붓고, 침전된 결정을 여과에 의해 수집하였다. 결정을 물로 세척하고, 건조하여 4-아미노-3-니트로 페닐 설퍼 펜타플루오라이드 (5.2 g)를 얻었다.
Figure pct00165

제조예 22(3)
4-아미노-3-니트로-페닐 설퍼 펜타플루오라이드 (2.0 g), 60% 소듐 하이드라이드 (오일) (310 mg) 및 DMF (15 ml)의 혼합물에 요오드메탄 (447 μL)을 얼음-냉각하면서 적가하였다. 그 후, 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 붓고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 고체를 물로 세척하고, 건조하여 메틸-(2-니트로-4-펜타플루오로술파닐-페닐)-아민 (2.0 g)을 얻었다.
Figure pct00166

제조예 22(4)
(4-요오드-2-니트로-페닐)-메틸-아민 대신 메틸-(2-니트로-4-펜타플루오로술파닐-페닐)-아민을 사용한 것을 제외하고는, N1-메틸-4-펜타플루오로술파닐-벤젠-1,2-디아민을 제조예 21(2) 에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
Figure pct00167
제조예 22(5)
5-요오드-N2-메틸-피리딘-2,3-디아민 대신 N1-메틸-4-펜타플루오로술파닐-벤젠-1,2-디아민을 사용한 것을 제외하고는, 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-펜타플루오로술파닐-페닐)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M20-23)"으로 칭함)을 제조예 9(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M20-23)
Figure pct00168

제조예 22(6)
중간체 화합물 (M20-23) (405 mg) 및 DMF (10 ml)의 혼합물에 소듐 에탄티올레이트 (193 mg)를 얼음-냉각하면서 가하고, 이어서 혼합물을 실온에서 8시간 동안 및 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로술파닐-1H-벤즈이미다졸 (411 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 23"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 23
Figure pct00169

제조예 23
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로술파닐-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로술파닐-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 24"로 칭함)을 제조예 11에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 24
Figure pct00170
제조예 24(1)
3-클로로-피리딘-2-카르복시산 대신 3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-카르복시산을 사용한 것을 제외하고는, 3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-카르복시산 (5-요오드-2-메틸아미노-피리딘-3-일)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M20-35)"로 칭함)을 제조예 9(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M20-35)
Figure pct00171
제조예 24(2)
3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (5-요오드-2-메틸아미노-피리딘-3-일)-아미드 대신 중간체 화합물 (M20-35)를 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "중간체 화합물 (M6-35)"로 칭함)을 제조예 9(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M6-35)
Figure pct00172
제조예 24(3)
2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-35)를 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 42"로 칭함)을 제조예 1(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 42
Figure pct00173
제조예 24(4)
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-6-요오드-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (900 mg), 티오벤조산 3(20 μL), 요오드화구리 (45 mg), 1,10-페난트롤린 (85 mg), 디이소프로필에틸아민 (940 μL), 및 톨루엔 (25 ml)의 혼합물을 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 티오벤조산 S-[2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘]에스테르 (990 mg)를 얻었다.
Figure pct00174
제조예 24(5)
티오벤조산 S-[2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘]에스테르 (1.8 g), 탄산칼륨 (1.1 g), 및 메탄올 (20 ml)의 혼합물을 실온에서 4.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 염화암모늄 수용액을 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 포화된 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-6-티올 (1.2 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 43"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 43
Figure pct00175
제조예 24(6)
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘-6-티올 (1.2 g), 요오드 (20 mg), 및 DMF (30 ml)의 혼합물을 공기 분위기 하에서 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 농축하고, 이어서 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 하기 식의 화합물:
Figure pct00176
(800 mg)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (P9'-4)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (P9'-4)
Figure pct00177
제조예 24(7)
중간체 화합물 (P9'-1) 대신 중간체 화합물 (P9'-4)를 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 28"로 칭함)을 제조예 13(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 28
Figure pct00178

제조예 24(8)
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (299 mg) 및 클로로포름 (30 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.34 g)을 얼음-냉각하면서 가하고, 혼합물을 얼음-냉각하면서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.24 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 44"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 44
Figure pct00179
제조예 24(9)
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술포닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (이하 "본 발명의 화합물 25"로 칭함)을 제조예 16에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 25
Figure pct00180
제조예 25
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 (340 mg), 요오드화구리 (410 mg), 소듐 펜타플루오로프로피오네이트 (800 mg), NMP (5 ml), 및 크실렌 (5 ml)의 혼합물을 160℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각되도록 하고, 이어서 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 28% 암모니아 용액을 거기에 부었다. 이어서, 혼합물을 t-부틸메틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸 (240 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 26"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 26
Figure pct00181
제조예 26
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 로 칭함 "본 발명의 화합물 27")을 제조예 5에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 27
Figure pct00182
제조예 27
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.18 g) 및 클로로포름 (4 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.21 g)을 얼음-냉각하면서 가하고, 이어서 혼합물을 얼음-냉각하면서 5분 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸술파닐-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.16 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 29"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 29
Figure pct00183
제조예 28(1)
5-요오드-N2-메틸-피리딘-2,3-디아민 대신 N1-메틸-4-트리플루오로메틸-벤젠-1,2-디아민을 사용한 것을 제외하고는, 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M20-29)"로 칭함)을 제조예 9(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M20-29)
Figure pct00184
제조예 28(2)
중간체 화합물 (M20-29) (800 mg), 소듐 에탄티올레이트 (350 mg), 및 DMF (10 ml)의 혼합물을 100℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 가하고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (410 mg)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 30"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 30
Figure pct00185
제조예 29, 30
2-(3-에틸술파닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술피닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 31"로 칭함) 및 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 32"로 칭함)을 제조예 2 및 3과 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 31
Figure pct00186
본 발명의 화합물 32
Figure pct00187
제조예 31(1)
5-요오드-N2-메틸-피리딘-2,3-디아민 및 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 대신 N1-메틸-4-트리플루오로메틸-벤젠-1,2-디아민 및 3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-카르복시산을 사용한 것을 제외하고는, 3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M20-31)"로 칭함)을 제조예 9(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M20-31)
Figure pct00188
제조예 31(2)
3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드 대신 중간체 화합물 (M20-31)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 33"으로 칭함) 및 3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드(이하 "중간체 화합물 (M3-32)"로 칭함)를 제조예 28(2)에서와 동일한 방법으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 33
Figure pct00189
중간체 화합물 (M3-32)
Figure pct00190
제조예 32 및 33
2-(3-에틸술파닐 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술피닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 34"로 칭함) 및 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 35"로 칭함)을 제조예 2 및 3에서와 동일한 방법으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 34
Figure pct00191
본 발명의 화합물 35
Figure pct00192
제조예 34, 35
2-(3-에틸술포닐피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (550 mg) 및 클로로포름 (15 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (750 mg)을 가하고, 혼합물을 환류 하에서 20시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물에 10% 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 포화된 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-1-옥시 피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (168 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 36"으로 칭함) 및 2-(3-에틸술포닐피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 4-옥사이드 (73 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 37"로 칭함)를 얻었다.
본 발명의 화합물 36
Figure pct00193
본 발명의 화합물 37
Figure pct00194
제조예 36(1)
N2-메틸-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 대신 4-요오드-N1-메틸-벤젠-1,2-디아민을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "중간체 화합물 (M6-41)"로 칭함)을 제조예 4(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M6-41)
Figure pct00195
제조예 36(2)
2-(3-플루오로피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 중간체 화합물 (M6-41)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 45"로 칭함)을 제조예 1(2)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 45
Figure pct00196
제조예 36(3)
2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-5-요오드-1-메틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 38"로 칭함)을 제조예 25에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 38
Figure pct00197
제조예 37, 38
2-(3-에틸술파닐피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술피닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 39"로 칭함) 및 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일)-1-메틸-5-펜타플루오로에틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 40"으로 칭함)을 제조예 2 및 3에서와 동일한 방법으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 39
Figure pct00198
본 발명의 화합물 40
Figure pct00199
제조예 39(1)
메틸-(2-니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-아민 (16 g) 및 아세토니트릴 (200 ml)의 혼합물에 N-브로모숙신이미드 (15 g)를 얼음-냉각하면서 가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5 시간 동안 교반하였다. 결과로 얻어진 반응 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 (2-브로모-6-니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-메틸-아민 (15 g)을 얻었다.
(2-브로모-6-니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-메틸-아민
Figure pct00200
제조예 39(2)
철 분말 (11 g), 아세트산 (12 ml), THF (40 ml), 및 물 (10 ml)의 혼합물에 (2-브로모-6-니트로-4-트리플루오로메틸-페닐)-메틸-아민 (10 g) 및 THF (50 ml)의 혼합물을 교반 및 70℃에서 가열하면서 적가하였다. 그 후, 혼합물을 70℃에서 3시간 동안 교반하였다. 결과로 얻어진 반응 혼합물을 셀라이트(등록 상표)를 통해 여과하고, THF로 세척했다. 결과로 얻어진 여과물을 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 잔류물에 10% 수산화나트륨 수용액을 붓고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-브로모-N2-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,2-디아민 (11 g)을 얻었다.
3-브로모-N2-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,2-디아민
Figure pct00201
제조예 39(3)
5-요오드-N2-메틸-피리딘-2,3-디아민 대신 3-브로모-N2-메틸-5-트리플루오로메틸-벤젠-1,2-디아민을 사용한 것을 제외하고는, 3-클로로-피리딘-2-카르복시산 (3-브로모-2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M20-43)"으로 칭함))을 제조예 9(1)에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
중간체 화합물 (M20-43)
Figure pct00202
제조예 39(4)
중간체 화합물 (M20-29) 대신 중간체 화합물 (M20-43)을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-7-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 75"로 칭함), 3-에틸술파닐-피리딘-2-카르복시산(3-브로모-2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸-페닐)-아미드 (이하 "중간체 화합물 (M3-42)"로 칭함) 및 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-7-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "중간체 화합물 (M6-43)"으로 칭함)을 제조예 28(2)에서와 동일한 방법으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 75
Figure pct00203
중간체 화합물 (M3-42)
Figure pct00204
중간체 화합물 (M6-43)
Figure pct00205
제조예 40
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 대신 2-(3-에틸술파닐-피리딘-2-일)-7-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸을 사용한 것을 제외하고는, 2-(3-에틸술포닐-피리딘-2-일)-7-브로모-1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H-벤즈이미다졸 (이하 "본 발명의 화합물 46"으로 칭함)을 제조예 5에서와 동일한 방식으로 합성하였다.
본 발명의 화합물 46
Figure pct00206
제조예 41 및 42
2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (1.0 g), m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (2.72 g) 및 클로로포름 (5 ml)의 혼합물을 8시간 동안 환류하고, 거기에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (2.0 g)을 가하고, 혼합물을 추가 5시간 동안 환류하였다. 냉각된 반응 혼합물에 10% 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 포화된 탄산수소나트륨 수용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 4-옥사이드 (362 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 47"로 칭함), 및 2-(3-에틸술포닐-1-옥시-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (45 mg)(이를 이하 "본 발명의 화합물 51"로 칭함)을 얻었다.
본 발명의 화합물 47
Figure pct00207
본 발명의 화합물 51
Figure pct00208
제조예 43(1)
2-클로로-3-니트로-5-트리플루오로메틸피리딘 (2.60 g), 2,2,2-트리플루오로에틸아민 (0.79 g), N,N-디이소프로필에틸아민 (1.04 g) 및 N-메틸-2-피롤리돈 (5 ml)의 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 10% 시트르산 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 (3-니트로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-(2,2,2-트리플루오로에틸)아민 (1.83 g)을 얻었다.
(3-니트로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-(2,2,2-트리플루오로에틸)아민
Figure pct00209
제조예 43(2)
철 분말 (2.12 g), 에탄올 6 ml), 물 4 ml) 및 아세트산 0.1 ml)의 혼합물을 (3-니트로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-(2,2,2-트리플루오로에틸)아민 (1.83 g) 및 에탄올 (10 ml)의 혼합물에 70℃에서 적가하고, 이어서 혼합물을 70℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 냉각된 반응 혼합물을 여과하였다. 여과물에 물을 가한 후, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 N2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (1.59 g)을 얻었다.
N2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민
Figure pct00210
제조예 43(3)
N2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (0.52 g), 3-에틸술파닐피리딘-2-카르복시산 (0.37 g), WSC (0.46 g), HOBt (27 mg) 및 피리딘 (2 ml)의 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 10% 시트르산 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-에틸술파닐 피리딘-2-카르복시산 [2-(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노-5-트리플루오로메틸피리딘-3-일]아미드 (0.75 g)를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M3-43)"으로 칭하였다.
중간체 화합물 (M3-43)
Figure pct00211
제조예 43(4)
중간체 화합물 (M3-43) (0.75 g) 및 아세트산 (5 ml)의 혼합물을 2일 동안 환류 하에서 가열하면서 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 혼합물을 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물(crude product)을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐피리딘-2-일)-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.53 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 65"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 65
Figure pct00212
제조예 44(1)
N2-(2,2,2-트리플루오로에틸)-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (0.52 g), 3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-카르복시산 (0.50 g), WSC (0.46 g), HOBt (27 mg) 및 피리딘 (2 ml)의 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 10% 시트르산 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-카르복시산 [2-(2,2,2-트리플루오로에틸) 아미노-5-트리플루오로메틸피리딘-3-일] 아미드 (0.89 g)를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M3-44)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M3-44)
Figure pct00213
제조예 44(2)
중간체 화합물 (M3-44) (0.89 g), p-톨루엔술폰산 모노하이드레이트 (1.14 g), N-메틸-2-피롤리돈 (10 ml) 및 크실렌 (10 ml)의 혼합물을 8시간 동안 딘-스탁(Dean-Stark) 장치로 탈수하면서 환류 하에서 가열하고, 이어서 반응 혼합물을 냉각시켰다. 냉각된 반응 혼합물에 물을 가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다.
조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.76 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 66"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 66
Figure pct00214
제조예 45
본 발명의 화합물 65 (0.32 g) 및 클로로포름 (2 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.36 g)을 얼음-냉각하면서 가하였다. 혼합물을 실온까지 가열하고, 1시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 가하고, 이어서 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐피리딘-2-일)-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.32 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 67"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 67
Figure pct00215
제조예 46
본 발명의 화합물 66 (0.32 g) 및 클로로포름 (2 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.31 g)을 얼음-냉각하면서 가하였다. 혼합물을 실온까지 가열하고, 1시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 결과로 얻어진 조 생성물을 헥산으로 세척하여 2-(3-에틸술포닐-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-3-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.28 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 68"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 68
Figure pct00216
제조예 47(1)
2-클로로-5-요오드피리딘 (20.0 g), 소듐 펜타플루오로프로피오네이트 (77.8 g), 요오드화제1구리(31.8 g), 크실렌 (84 ml) 및 N-메틸 피롤리돈 (84 ml)의 혼합물을 160℃로 가열하고, 환류 하에서 가열하면서 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 거기에 물을 부었다. 이어서, 혼합물을 메틸-tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 2-클로로-5-펜타플루오로에틸 피리딘을 얻었다.
2-클로로-5-펜타플루오로에틸 피리딘
Figure pct00217
제조예 47(2)
제조예 47(1)에서 얻어진 2-클로로-5-펜타플루오로에틸 피리딘의 절반 양, 시안화아연 (II)(14.4 g), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 (2.42 g) 및 N-메틸 피롤리돈 (84 ml)의 혼합물을 80℃로 가열하고, 2.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각하고, 물 및 메틸-tert-부틸 에테르를 거기에 부었다. 결과로 얻어진 침전물을 셀라이트(등록 상표)를 통해 여과하고, 잔류물을 메틸-tert-부틸 에테르로 세척하였다. 여과물을 메틸-tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-시아노-5-펜타플루오로에틸 피리딘 (4.19 g)을 얻었다.
2-시아노-5-펜타플루오로에틸 피리딘
Figure pct00218
제조예 47(3)
물 (17 ml) 및 농축된 황산 (17 ml)의 혼합물을 100℃로 가열하고, 거기에 2-시아노-5-펜타플루오로에틸 피리딘 (3.81 g)을 가열하면서 적가하였다. 이어서, 혼합물을 100℃에서 2.5시간 동안 교반하였다. 실온까지 냉각 후, 반응 혼합물을 얼음물에 부었다. 침전된 고체를 여과하고, 물로 세척했다. 결과로 얻어진 고체를 감압 하에서 건조하여 5-펜타플루오로피리딘-2-카르복시산 (3.52 g)을 얻었다.
5-펜타플루오로피리딘-2-카르복시산
Figure pct00219
제조예 47(4)
테트라메틸 피페리딘 (5.5 ml) 및 THF (58 ml)의 혼합물을 -78℃로 냉각하고, 거기에 1.6M n-부틸리튬의 핵산 용액을 적가하였다. 실온까지 가열 후, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 혼합물을 다시 -78℃로 냉각하고, 거기에 5-펜타플루오로피리딘-2-카르복시산 (3.52 g)의 THF 용액을 적가하였다. 이어서, 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반하고, 거기에 -78℃에서 디에틸 디설파이드 (4.0 ml)를 적가하였다. 실온까지 가열 후, 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 1N 염산을 붓고, 이어서 5N 수산화나트륨 수용액을 부었다. 이어서, 수성 층을 메틸-tert-부틸 에테르로 세척하고, 거기에 12N 염산을 부었다. 침전된 고체를 여과하고, 메틸-tert-부틸 에테르에 용해하였다. 고체를 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-에틸술파닐-5-펜타플루오로에틸 피리딘-2-카르복시산 (1.99 g)을 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M2-7)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M2-7)
Figure pct00220
제조예 47(5)
N2-메틸-5-트리플루오로메틸피리딘-2,3-디아민 (0.50 g), 중간체 화합물 (M2-7) (0.79 g), WSC (0.37 g), HOBt (35 mg) 및 피리딘 (5 ml)의 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 붓고, 이어서 혼합물을 메틸-tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-에틸술파닐-5-펜타플루오로에틸 피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-트리플루오로메틸피리딘-3-일) 아미드를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M3-45)"로 칭하였다.
중간체 화합물 (M3-45)
Figure pct00221
결과로 얻어진 중간체 화합물 (M3-45) 전체 양 및 아세트산 (5 ml)의 혼합물을 120℃로 가열하고, 환류 하에서 가열하면서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 혼합물을 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-5-펜타플루오로에틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.77 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 71"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 71
Figure pct00222
제조예 48
본 발명의 화합물 71 (0.47 g) 및 클로로포름 (10 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.57 g)을 얼음-냉각하면서 가하였다. 이어서, 혼합물을 실온까지 가열하고, 1시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-5-펜타플루오로에틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.39 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 72"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 72
Figure pct00223
제조예 49
N2-메틸-5-펜타플루오로에틸피리딘-2,3-디아민 (0.50 g), 중간체 화합물 (M2-7) (0.62 g), WSC (0.29 g), HOBt (28 mg) 및 피리딘 (4 ml)의 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 물을 붓고, 혼합물을 메틸-tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 층을 마그네슘 설페이트로 건조하고, 감압 하에서 농축하여 3-에틸술파닐-5-펜타플루오로에틸피리딘-2-카르복시산 (2-메틸아미노-5-펜타플루오로에틸 피리딘-3-일) 아미드를 얻고, 이를 이하 "중간체 화합물 (M3-46)"으로 칭하였다.
중간체 화합물 (M3-46)
Figure pct00224
결과로 얻어진 중간체 화합물 (M3-46) 전체 양 및 아세트산 (4 ml)의 혼합물을 120℃로 가열하고, 환류 하에서 가열하면서 3시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 혼합물을 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술파닐-5-펜타플루오로에틸피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.84 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 73"으로 칭하였다.
본 발명의 화합물 73
Figure pct00225
제조예 50
본 발명의 화합물 73 (0.54 g) 및 클로로포름 (11 ml)의 혼합물에 m-클로로퍼벤조산 (순도: 65% 이상) (0.59 g)을 얼음-냉각하면서 가하였다. 혼합물을 실온까지 가열하고, 1시간 동안 교반하였다. 혼합물에 포화된 탄산수소나트륨 수용액 및 포화된 소듐 티오설페이트 수용액을 붓고, 이어서 혼합물을 클로로포름으로 추출하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조하고, 감압 하에서 농축하였다. 조 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 처리하여 2-(3-에틸술포닐-5-펜타플루오로에틸 피리딘-2-일)-3-메틸-6-펜타플루오로에틸-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 (0.34 g)을 얻고, 이를 이하 "본 발명의 화합물 74"로 칭하였다.
본 발명의 화합물 74
Figure pct00226
제조예들에 기재된 화합물 및 제조예들에서와 동일한 방식으로 제조된 화합물은 아래와 같다.
식 (1)의 화합물:
Figure pct00227
여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 및 n은 표 36 내지 표 58에 나열된 임의의 조합이다.
Figure pct00228
Figure pct00229
Figure pct00230
Figure pct00231
Figure pct00232
Figure pct00233
Figure pct00234
Figure pct00235
Figure pct00236
Figure pct00237
Figure pct00238
Figure pct00239
Figure pct00240
Figure pct00241
Figure pct00242
Figure pct00243
Figure pct00244
Figure pct00245
Figure pct00246
Figure pct00247
Figure pct00248
Figure pct00249
Figure pct00250
Figure pct00251
상기 표 36 내지 표 58에서, 본 발명의 화합물에서 부호 "*"는 N-옥사이드를 나타낸다. 구체적으로, 하기 화합물이 언급된다.
Figure pct00252
Figure pct00253
Figure pct00254
상기 표 36 내지 표 58에서, "Me"는 메틸기, "Et"는 에틸기, "Pr"은 프로필기, "iPr"은 이소프로필기, "Bu"는 부틸기, "tBu"는 tert-부틸기, "CycPr"은 사이클로프로필기, "CycBu"는 사이클로부틸기, "CycPen"은 사이클로펜틸기, "CycHex"는 사이클로헥실기, "Ph"는 페닐기, "2-CF3-Ph"는 2-트리플루오로메틸페닐기, "3-CF3-Ph"는 3-트리플루오로메틸페닐기, "4-CF3-Ph"는 4-트리플루오로메틸페닐기, "3-CF3-트리아졸릴"은 3-트리플루오로메틸-(1H-1,2,4-트리아졸)-1-일기, "3-CF3-5-Me-트리아졸릴"은 3-트리플루오로메틸-5-메틸-(1H-1,2,4-트리아졸)-1-일기이고, "4-CF3-이미다졸릴"는 4-트리플루오로메틸이미다졸-1-일기이다.
이하, 표 36 내지 표 58에 나열된 본 발명의 화합물의 1H-NMR 데이터를 나타낸다.
Figure pct00255
Figure pct00256
Figure pct00257
Figure pct00258
Figure pct00259
Figure pct00260
Figure pct00261
Figure pct00262
Figure pct00263
Figure pct00264
Figure pct00265
Figure pct00266
Figure pct00267
Figure pct00268
식 (M3)의 화합물:
Figure pct00269
여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 및 n은 하기 표 59 내지 61에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M3)의 중간체 화합물 (M3)은 제조 방법 2 또는 제조 방법 7에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00270
Figure pct00271
Figure pct00272
식 (M6)의 화합물:
Figure pct00273
여기서 V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 및 A3은 하기 표 62 내지 표 63에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M6)의 중간체 화합물 (M3)은 제조 방법 6에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00274
Figure pct00275
식 (M20)의 화합물:
Figure pct00276
여기서 V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 및 A3은 하기 표 64 내지 표 65에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M20)의 중간체 화합물 (M20)은 제조 방법 6에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00277
Figure pct00278
식 (P9')의 화합물:
Figure pct00279
여기서 R1, R2, R3, R4, R6, A1, A2, A3 및 n은 하기 표 66에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (P9')의 중간체 화합물 (P9')는 제조 방법 20에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00280
식 (M2)의 화합물:
Figure pct00281
여기서 R1, R2, R3, R4 및 n 은 하기 표 67에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M2)의 중간체 화합물 (M2)는 제조 방법 12 또는 제조 방법 14에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00282
식 (M18)의 화합물:
Figure pct00283
여기서 R1, R2, R3, R4 및 n 은 하기 표 68에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M18)의 중간체 화합물 (M18)은 제조 방법 13에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00284
식 (M37)의 화합물:
Figure pct00285
여기서 R1, R2, R3, R4 및 n 은 하기 표 69에 나열된 어느 하나의 조합을 나타낸다. 식 (M37)의 중간체 화합물 (M37)은 제조 방법 14에서와 동일한 방식으로 합성될 수 있다.
Figure pct00286
중간체 화합물 M3-33, M3-47, M3-48, M3-49, M3-50, M3-51, M3-52, M3-53, M3-54, M3-55, M3-56, M6-1, M6-17, M6-44, M6-45, M6-46, M2-1, M2-4, M18-1, M20-44, M37-1 및 M37-4의 NMR 데이터는 하기 표 70 내지 표 71에 나타낸 바와 같다.
Figure pct00287
Figure pct00288
다음에, 제형 실시예를 상세히 설명할 것이다. 여기에서, 용어 "부(들)"은 "중량부(들)"을 의미한다.
제형 실시예 1
본 발명의 화합물 1 내지 555 (10 부) 중 어느 하나를 크실렌 (35 부) 및 N,N-디메틸포름아미드 (35 부)의 혼합물에 용해하고, 상기 혼합물에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 (14 부) 및 칼슘 도데실 벤젠술포네이트 (6 부)를 가하고, 교반하여 각각의 화합물의 유제를 얻었다.
제형 실시예 2
소듐 라우릴 술페이트 (4 부), 칼슘 리그닌 술포네이트 (2 부), 합성의 수화된 실리콘 옥사이드의 미세 분말 (20 부) 및 규조토 (54 부)를 혼합하고, 이어서 혼합물에 본 발명의 화합물 1 내지 555 (20 부) 중 어느 하나를 가하고, 혼합하여 각각의 화합물의 수화제를 얻었다.
제형 실시예 3
본 발명의 화합물 1 내지 555 (2 부) 중 어느 하나에 합성의 수화된 실리콘 옥사이드의 미세 분말 (1 부), 칼슘 리그닌 술포네이트 (2 부), 벤토나이트 (30 부), 및 카올린 클레이 (65 부)를 가하고, 혼합하였다. 이어서, 혼합물에 적정량의 물을 가하고, 추가로 교반하고, 제립기로 과립화하고, 드래프트 건조하여 각각의 화합물의 입상물을 얻었다.
제형 실시예 4
본 발명의 화합물 1 내지 555 (1 부) 중 어느 하나를 적정량의 아세톤에 용해하였다. 상기 혼합물에 합성의 수화된 산화실리콘의 미세 분말 (5 부), PAP (0.3 부), 및 후바사미 클레이(Fubasami clay)(93.7 부)를 가하고, 잘 교반하였다. 이어서, 아세톤을 증발에 의해 제거하여 각각의 화합물의 분제를 얻었다.
제형 실시예 5
폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄 염 및 화이트 카본(35 부), 본 발명의 화합물 1 내지 555 (10 부) 중 어느 하나, 및 물 (55 부)의 혼합물(중량비 = 1:1)을 혼합하고, 습식 그라인딩 방법에 의해 분쇄하여 각각의 화합물의 현탁 제제를 얻었다.
제형 실시예 6
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.1 부) 중 어느 하나를 크실렌 (5 부) 및 트리클로로에탄 (5 부)에 용해하고, 탈취된 등유(89.9 부)와 혼합하여 각각의 화합물의 오일 용액을 얻었다.
제형 실시예 7
본 발명의 화합물 1 내지 555 (10 mg) 중 어느 하나를 아세톤 (0.5 ml)에 용해하였다. 혼합물을 동물 분말화된 고체 사료(CLEA Japan, Inc로부터 입수한, 사육을 위한 분말화된 고체 사료, CE-2)(5 g)에 가하고, 균질하게 혼합하였다. 이어서, 증발에 의해 아세톤을 제거하여 각각의 화합물의 독 미끼를 얻었다.
제형 실시예 8
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.1 부) 중 어느 하나 및 네오티오솔 (Chuo Kasei Co. Ltd.) (49.9 부)을 에어로졸 용기에 채웠다. 에어로졸 밸브를 용기에 부착한 후, 디메틸 에테르 (25 부) 및 LPG (25 부)를 용기 내에 채웠다. 용기를 바이브레이션하고, 액추에이터에 부착하여 각각의 화합물의 오일상 에어로졸을 얻었다.
제형 실시예 9
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.6 부) 중 어느 하나, BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀) (0.01 부), 크실렌 (5 부), 탈취된 등유 (3.39 부), 및 유화제 (Atmos 300 (Atmos Chemical Ltd.에 등록된 상표명)) (1 부)를 혼합하고, 용해하였다. 혼합물 및 증류된 물 (50 부)을 에어로졸 용기 내로 채우고, 밸브를 부착하였다. 이어서, 추진제(LPG) (40 부)를 밸브를 통해 용기 내로 압력 충전하여 각각의 화합물의 수성 에어로졸을 얻었다.
제형 실시예 10
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.1 g) 중 어느 하나를 프로필렌 글리콜 (2 ml)에 용해하고, 용액을 다공질 세라믹 플레이트(4.0 x 4.0 cm, 1.2 cm 두께) 내로 함침하고 히트-타입 훈연제를 얻었다.
제형 실시예 11
본 발명의 화합물 1 내지 555 (5 부) 중 어느 하나 및 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 코폴리머 (코폴리머 중 메틸 메타크릴레이트의 비율 : 10 wt %, 아크리프트(Acryft) WD301(Sumitomo Chemical Co., Ltd에 의해 제조됨) (95 부)를 시일된 가압 반죽기(Moriyama Co., Ltd.에 의해 제조됨)에 의해 용융 혼합하였다. 결과로 얻어진 혼합물을 몰딩 다이를 통해 조형기로부터 압출하여 로드-형상으로 성형된 물품(15 cm 길이, 3 mm 직경)을 얻었다.
제형 실시예 12
본 발명의 화합물 1 내지 555 (5 부) 중 어느 하나 및 소프트 비닐 클로라이드 수지(95 부)를 시일된 가압 반죽기(Moriyama Co., Ltd.에 의해 제조됨)에 의해 용융 혼합하였다. 결과로 얻어진 혼합물을 몰딩 다이를 통해 조형기로부터 압출하여 로드-형상으로 성형된 물품(15 cm 길이, 3 mm 직경)을 얻었다.
제형 실시예 13
본 발명의 화합물 1 내지 555 (100 mg) 중 어느 하나, 락토오스 (68.75 mg), 옥수수 전분(237.5 mg), 미정질 셀룰로오스 (43.75 mg), 폴리비닐 피롤리돈 (18.75 mg), 소듐 카르복시메틸 전분 (28.75 mg), 및 마그네슘 스테아레이트(2.5 mg)를 혼합하고, 결과로 얻어진 혼합물을 적절한 크기로 압축하여 정제를 얻었다.
제형 실시예 14
본 발명의 화합물 1 내지 555 (25 mg) 중 어느 하나, 락토오스 (60 mg), 옥수수 전분(25 mg), 카르멜로스 칼슘 (6 mg), 및 5% 히드록시프로필메틸 셀룰로오스(적정량)를 혼합하고, 결과로 얻어진 혼합물을 경질 젤라틴 캡슐 또는 히드록시프로필 메틸 셀룰로오스 캡슐로 포장하여 캡슐을 얻었다.
제형 실시예 15
본 발명의 화합물 1 내지 555 (1000 mg) 중 어느 하나, 푸마르산 (500 mg), 염화나트륨 (2000 mg), 메틸파라벤 (150 mg), 프로필파라벤 (50 mg), 과립화된 슈가 (25000 mg), 70% 소르비톨 용액 (13000 mg), 비검(Veegum)K (VanderbiltCo) (100 mg), 향료 (35 mg), 및 착색제 (500 mg)의 혼합물에 증류수를 가하여 최종 체적을 100 ml로 만들고, 잘 혼합하여 경구 투여를 위한 서스펜션을 얻었다.
제형 실시예 16
본 발명의 화합물 1 내지 555 (5 중량%) 중 어느 하나를 폴리소르베이트 85 (5 중량%), 벤질 알코올 (3 중량%), 및 프로필렌 글리콜 (30 중량%)에 용해하고, 거기에 포스페이트 버퍼를 가하여 pH를 6.0-6.5로 만들고, 거기에 최종 최적까지 물을 가하여 경구 투여를 위한 액체를 얻었다.
제형 실시예 17
알루미늄 디스테아레이트(5 중량%)를 분획된 코코넛 오일(57 중량%) 및 폴리소르베이트(Polysorbate) 85 (3 중량%) 내로 가열에 의해 분산하였다. 실온까지 냉각 후, 사카린(25 중량%)을 오일성 비히클 내로 분산하였다. 이어서, 본 발명의 화합물 1 내지 555 (10 중량%)를 혼합물에 가하여 경구 투여를 위한 페이스트를 얻었다.
제형 실시예 18
본 발명의 화합물 1 내지 555 (5 중량%) 중 어느 하나 및 석회석 분말 (95 중량%)을 혼합하고, 이어서 혼합물을 습식 과립화법을 수행하여 경구 투여을 위한 과립을 얻었다.
제형 실시예 19
본 발명의 화합물 1 내지 555 (5 부) 중 어느 하나를 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 (80 부)에 용해하고, 이어서 프로필렌 카보네이트 (15 부)를 그와 혼합하여 스팟-온(spot-on) 액체를 얻었다.
제형 실시예 20
본 발명의 화합물 1 내지 555 (10 부) 중 어느 하나를 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 (70 부)에 용해하고, 이어서 2-옥틸도데칸올(20 부)을 그와 혼합하여 붓는(pour-on) 액체를 얻었다.
제형 실시예 21
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.5 부) 중 어느 하나에 Nikkol TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 트리에탄올아민 라우릴 술페이트의 42% 수용액) (60 부) 및 프로필렌 글리콜 (20 부)을 가하였다. 교반 및 충분히 혼합하여 균질한 용액을 형성한 후, 거기에 물 (19.5 부)을 가하고, 혼합물을 교반하고 적절히 혼합하여 균질한 샴푸 제형을 얻었다.
제형 실시예 22
본 발명의 화합물 1 내지 555 (0.15 중량%) 중 어느 하나, 동물 사료 (95 중량%), 및 디칼슘 포스페이트, 규조토, 에어로실, 및 카보네이트(또는 초크)의 혼합물(4.85 중량%)을 교반하고 적절히 혼합하여 동물 사료를 위한 프리믹스를 얻었다.
제형 실시예 23
본 발명의 화합물 1 내지 555 (7.2 g) 중 어느 하나 및 Vosco S-55 (Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.에 의해 제조됨) (92.8 g)를 용해하고 100℃에서 혼합하였다. 이어서, 혼합물을 좌약 몰드에 붓고, 냉각 및 고화시켜서 좌약을 얻었다.
본 발명의 화합물의 해충 방제에 대한 효과를 시험예를 참조하여 아래에 상세하게 설명할 것이다.
시험예 1
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 및 528-529 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 플라스틱 컵에 파종한 오이 묘목(제1 본엽 단계)에 목화진딧물(전체 단계) 약 30 마리를 기생시키고, 하루 동안 두었다. 각각의 테스트 용액 20 ml를 묘목에 스프레이하였다.
스프레이 6일 후에, 오이 잎에 기생하는 살아있는 목화진딧물의 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가(％)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 부호는 다음을 나타낸다.
Cb: 무처리구의 처리 전의 벌레수
Cai: 무처리구의 관찰시의 벌레수
Tb: 처리구의 처리 전의 벌레수
Tai: 처리구의 관찰시의 벌레수
여기서 무처리구는, 처리구와 동일한 양의 물을 사용하여 제형 실시예 5의 본 발명의 화합물을 갖지 않는 제형을 희석하는 것에 의해 제조된 희석된 테스트 용액이 사용된 섹션을 나타낸다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 및 528-529 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 방제가는 90 ％ 이상이었다.
시험예 2
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 및 528 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 플라스틱 컵에 파종한 오이 묘목(제2 본엽 단계)을 각각의 희석 용액 5 ml로 그 뿌리를 흠뻑 적시고, 25℃의 온실에 7일 동안 유지하였다. 오이 잎 표면에 목화진딧물 약 30 마리(전체 단계)를 기생시키고, 추가로 6일 동안 온실에 두고, 이어서 오이 잎에 기생하는 살아있는 목화진딧물 벌레의 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가(％)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 부호는 다음을 나타낸다.
Cb: 무처리구의 처리 전의 벌레수
Cai: 무처리구의 관찰시의 벌레수
Tb: 처리구의 처리 전의 벌레수
Tai: 처리구의 관찰시의 벌레수
여기서 무처리구는, 처리구와 동일한 양의 물을 사용하여 제형 실시예 5의 본 발명의 화합물을 갖지 않는 제형을 희석하는 것에 의해 제조된 희석된 테스트 용액이 사용된 섹션을 나타낸다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 및 528 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 방제가는 90 ％ 이상이었다.
시험예 3
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 및 529 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 폴리에틸렌 컵에 파종한 벼 모종(제2 엽 단계)에 각각의 테스트 용액 10 ml를 스프레이하였다. 공기-건조 후, 20 마리의 벼멸구 3번째-4번째 영 애벌레를 풀어놓고, 25℃의 온실에 두었다. 6일 후, 쌀에 기생하는 살아있는 벼멸구 벌레의 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가(％)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 부호는 다음을 나타낸다.
Cb: 무처리구의 처리 전의 벌레수
Cai: 무처리구의 관찰시의 벌레수
Tb: 처리구의 처리 전의 벌레수
Tai: 처리구의 관찰시의 벌레수
여기서 무처리구는, 처리구와 동일한 양의 물을 사용하여 제형 실시예 5의 본 발명의 화합물을 갖지 않는 제형을 희석하는 것에 의해 제조된 희석된 테스트 용액이 사용된 섹션을 나타낸다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 및 529각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 방제가는 90 ％ 이상이었다.
시험예 4
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 및 521-524 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 플라스틱 컵에 파종한 벼 모종(파종 2주 후, 제2 엽 단계)을 각각의 테스트 용액 5 ml로 그 뿌리를 흠뻑 적시고, 25℃의 온실에 7일 동안 유지하였다. 20 마리의 벼멸구 3번째-4번째 영 애벌레를 풀어놓고, 추가로 6일 동안 온실에 두고, 이어서 쌀에 기생하는 살아있는 벼멸구 벌레의 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가(％)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 부호는 다음을 나타낸다.
Cb: 무처리구의 처리 전의 벌레수
Cai: 무처리구의 관찰시의 벌레수
Tb: 처리구의 처리 전의 벌레수
Tai: 처리구의 관찰시의 벌레수
여기서 무처리구는, 처리구와 동일한 양의 물을 사용하여 제형 실시예 5의 본 발명의 화합물을 갖지 않는 제형을 희석하는 것에 의해 제조된 희석된 테스트 용액이 사용된 섹션을 나타낸다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 및 521-524 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 방제가는 90 ％ 이상이었다.
시험예 5
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 및 528 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 폴리에틸렌 컵에 파종한 토마토 모종(제3 본엽 단계)에 담배가루이 성충을 풀어두고, 약 72 시간 동안 알을 낳게 했다. 토마토 모종을 8일 동안 온실에 두었다. 알로부터 유충이 부화된 상태일 때, 상기 테스트 스프레이 용액을 20 ml/컵의 양으로 스프레이하였다. 상기 컵을 25℃의 온실에 두었다. 7일 동안 둔 후, 토마토 잎에 있는 살아있는 유충의 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가(％)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
여기서 부호는 다음을 나타낸다.
Cb: 무처리구의 처리 전의 벌레수
Cai: 무처리구의 관찰시의 벌레수
Tb: 처리구의 처리 전의 벌레수
Tai: 처리구의 관찰시의 벌레수
여기서 무처리구는, 처리구와 동일한 양의 물을 사용하여 제형 실시예 5의 본 발명의 화합물을 갖지 않는 제형을 희석하는 것에 의해 제조된 희석된 테스트 용액이 사용된 섹션을 나타낸다.
그 결과, 본 발명의 화합물 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 및 528각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 방제가는 90 ％ 이상이었다.
시험예 6
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 및 527-530 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 폴리에틸렌 컵에 파종한 양배추 (제3 엽 단계)에 각각의 테스트 스프레이 용액을 20 mL/컵으로 스프레이하였다. 테스트 용액을 건조한 후, 지상부를 잘라내고, 이어서 50 mL 체적 컵에 두었다. 5마리의 배추좀나방의 2번째 영 애벌레를 컵에 풀어놓고, 상기 컵을 뚜껑으로 시일하였다. 상기 컵을 5일 동안 25℃에 둔 후, 살아있는 벌레의 수를 세었다. 다음 식에 의해 사망률을 구하였다.
사망률 (%) = (죽은 벌레의 수 /테스트한 벌레의 수) x 100
그 결과, 본 발명의 화합물 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 및 527-530 중 어느 것을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 각각 사망률 80 ％ 이상을 나타내었다.
시험예 7
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 및 528-530 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
한편, 플라스틱 컵에 사과 나무를 심고, 7번째-8번째 잎이 펴질 때까지 키웠다. 사과나무에 각각의 테스트 용액을 20 mL/컵으로 스프레이하였다. 테스트 용액을 건조한 후, 60마리의 애모무늬잎말이나방의 첫번째 영 애벌레를 풀어놓고, 상기 컵을, 바닥을 잘라내고 거기에 필터지를 부착한 플라스틱 컵을 뒤집어서 덮었다. 7일 후, 살아있는 벌레의 수를 세고, 다음 식에 의해 사망률을 구하였다.
사망률 (%) = (죽은 벌레의 수 /테스트한 벌레의 수) x 100
그 결과, 본 발명의 화합물 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 및 528-530 중 어느 것을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리구에서, 각각 사망률 90 ％ 이상을 나타내었다.
시험예 8
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 및 528 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
5.5 cm의 직경을 갖는 필터지를 5.5 cm 의 직경을 갖는 폴리에틸렌 컵의 바닥에 펴고, 각각의 테스트 용액(0.7 ml)을 필터지 위에 적가하였다. 미끼 수크로오스(30 mg)를 필터지 상에 균일하게 두었다. 폴리에틸렌 컵 내로, 10마리의 암컷 집파리 성충을 풀어두고, 컵을 뚜껑으로 시일하였다. 24시간 후, 살아있는 집파리의 수를 세고, 사망률을 구하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 및 528 중 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리에서, 사망률은 100 ％ 였다.
시험예 9
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 및 528 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
5.5 cm의 직경을 갖는 필터지를 5.5 cm 의 직경을 갖는 폴리에틸렌 컵의 바닥에 펴고, 각각의 테스트 용액(0.7 ml)을 필터지 위에 적가하였다. 미끼 수크로오스(30 mg)를 필터지 상에 균일하게 두었다. 폴리에틸렌 컵 내로, 2마리의 수컷 독일 바퀴를 풀어두고, 컵을 뚜껑으로 시일하였다. 6일 후, 살아있는 독일 바퀴의 수를 세고, 해충의 사망률을 구하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 및 528 중 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리에서, 사망률은 100 ％ 였다.
시험예 10
제형 실시예 5에 의해 얻어진 본 발명의 화합물 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 및 528 중 어느 것을 함유하는 제형을 물로 희석하여 활성 성분 농도가 500 ppm이 되도록 각각의 테스트 용액을 제조하였다.
이온교환수(100 mL)에, 각각의 테스트 용액(0.7 ml)을 가하였다 (활성 성분 농도 : 3.5 ppm). 용액 내로, 빨간집모기의 20 최종령(last-instar) 유충을 풀어두었다. 하루 후, 살아있는 빨간집모기의 수를 세고, 해충의 사망률을 구하였다.
그 결과, 본 발명의 화합물 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 및 528 중 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리에서, 사망률은 95% 이상이었다.
시험예 11
2 mg의 본 발명의 화합물 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 및 516 각각을 스크루 튜브 (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm) 내에 두었다. 거기에 아세톤 (0.2 ml)을 가하고 캡으로 시일하였다. 아세톤에 화합물을 용해한 후, 스크루 튜브를 회전하고 뒤집어서 튜브 내벽 전체에 용액을 균일하게 코팅시켰다. 캡을 제거한 후, 용액을 약 2시간 동안 공기 건조하였다. 이어서, 비-흡혈 유충 진드기인, 작은소참진드기(5마리 진드기/그룹)를 튜브 내에 풀어두고, 튜브를 캡으로 시일하였다. 2일 후, 죽은 진드기의 수를 세고, 다음 식에 의해 사망률을 구하였다.
사망률 (%) = (죽은 진드기의 수 /테스트한 진드기의 수) x 100
그 결과, 본 발명의 화합물 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 및 516 중 각각을 함유하는 각각의 테스트 용액을 사용한 처리에서, 사망률은 100%였다.
본 발명의 화합물은 해충 방제 효과를 갖고, 해충 방제제의 활성 성분으로서 유용하다.

Claims (23)

  1. 하기 식 (1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00289

    여기서,
    A1은 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A2는 질소 원자 또는 =CR8-을 나타내고,
    A3은 질소 원자 또는 =CR9 -를 나타내고,
    R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기 또는 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기를 나타내고,
    R2, R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5 및 R6은 동일 또는 상이하고, 각각 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자 (여기서 R5 및 R6은 동시에 수소 원자인 것은 아니다)를 나타내고,
    R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -CO2R10, -C(O)R10, 그룹 Y에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C3-C6 지환식 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고,
    R8 및 R9는 동일 또는 상이하고, 각각은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)R10, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R10 및 R11은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기 또는 수소 원자를 나타내고,
    각각의 m은 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    여기서 m이 1 또는 2일 때 -S(O)mR10, R10은 수소 원자가 아니고,
    그룹 X: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 C1-C3 알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기, 시아노기, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
    그룹 Y: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹,
    그룹 Z: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬아미노기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C8 디알킬아미노기, 할로겐 원자, 시아노기 및 니트로기로 이루어진 그룹,
    그룹 W: 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알콕시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐옥시기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술파닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알킬카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시카르보닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 사이클로알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술피닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬술포닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 및 시아노기로 이루어진 그룹
    인 것인, 화합물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    A1은 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
    A2는 질소 원자 또는 =CR8-이고,
    A3은 질소 원자 또는 =CR9-이고,
    R1은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기이고,
    R2, R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 페닐기, 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5 및 R6은 동일 또는 상이하고, 각각은 그룹 X에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R7은 그룹 W에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 페닐기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 하나의 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기(여기서 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭기는 그룹 Z에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 또는 수소 원자이고,
    R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
    R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 사슬 탄화수소기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자인 것인, 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    A1은 -NR7-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
    A2는 질소 원자 또는 =CR8-이고,
    A3은 질소 원자 또는 =CR9-이고,
    R1은 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기이고,
    R2 및 R4는 서로 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기, 및 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR10, -S(O)mR10, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
    R5는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 또는 할로겐 원자이고,
    R6은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
    R10은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고,
    R7은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기이고,
    R8은 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
    R9는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR10, -S(O)mR10, 할로겐 원자 또는 수소 원자인 것인, 화합물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, A1은 -NR7-인 화합물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, A1은 산소 원자인 화합물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, A1은 황 원자인 화합물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서, A2는 =CR8-인 화합물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서, A2는 =CR8-이고, A3은 질소 원자인 화합물.
  9. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서, A2는 =CR8-이고, A3은 =CR9-인 화합물.
  10. 식 (1-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00290

    여기서
    A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
    R1a는 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
    R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
    R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인, 화합물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자이고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-이고,
    R1a는 C2-C6 알킬기, C1-C6 할로알킬기 또는 C4-C9 사이클로프로필알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨)이고,
    R2a 및 R4a는 모두 수소 원자이고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 피리딜기 (여기서 피리딜기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), 피리미디닐기(여기서 피리미디닐기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기임), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자이고,
    R5a는 C1-C6 할로알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 C1-C6 할로알킬기임), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 C1-C6 할로알킬기이고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자이고,
    R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 하나의 티아졸릴기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 티아졸릴기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨) 또는 하나의 피리딜기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 피리딜기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)인 것인, 화합물.
  12. 청구항 10 또는 청구항 11에 있어서, A1a는 -NR7a-인 화합물.
  13. 청구항 10 또는 청구항 11에 있어서, A1a는 산소 원자인 화합물.
  14. 청구항 10 또는 청구항 11에 있어서, A1a는 황 원자인 화합물.
  15. 식 (1-2)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서 :
    Figure pct00291

    여기서
    A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
    R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
    R7b는 메틸기 또는 프로파길기를 나타내고,
    R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인 화합물.
  16. 식 (1-3)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서 :
    Figure pct00292

    여기서
    A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
    R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
    R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나태내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인, 화합물.
  17. 식 (1-4)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00293

    여기서
    A3b는 질소 원자 또는 =CR9b-(여기서 R9b는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타냄)를 나타내고,
    R1b는 에틸기 또는 사이클로프로필메틸기를 나타내고,
    R3b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR20b (여기서 R20b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21b (여기서 R21b는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5b는 C1-C6 할로알킬기, -OR22b (여기서 R22b는 C1-C6 할로알킬기를 나타냄), -S(O)mR23b (여기서 R23b는 C1-C6 할로알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인, 화합물.
  18. 식 (1-5)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00294
    ,
    여기서
    R70a는 수소 원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알콕시알킬기를 나타내고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
    R1a는, 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
    R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인, 화합물.
  19. 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 기재된 화합물 및 불활성 담체를 포함하는 해충 방제 조성물.
  20. 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량을 해충 또는 해충의 서식지에 적용하는 것을 포함하는, 해충 방제 방법.
  21. 식 (M3-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00295

    여기서
    A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
    R1a는, 할로겐 원자 및 사이클로프로필기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기(여기서 사이클로프로필기는 하나 이상의 할로겐 원자 또는 하나 이상의 C1-C3 알킬기에 의해 임의로 치환됨), 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기를 나타내고,
    R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기(여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
    R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내는 것인, 화합물.
  22. 식 (M6-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00296

    V2는 할로겐 원자를 나타내고,
    A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
    R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
    R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내는 것인, 화합물.
  23. 식 (M20-1)의 화합물, 또는 이들의 N-옥사이드로서:
    Figure pct00297

    여기서
    V2는 할로겐 원자를 나타내고,
    A1a는 -NR7a-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    A3a는 질소 원자 또는 =CR9a-를 나타내고,
    R2a 및 R4a는 동일 또는 상이하고, 각각은 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R3a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C2-C6 알키닐기, 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기 (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는, 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨), -OR20a (여기서 R20a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR21a (여기서 R21a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고,
    R5a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR22a (여기서 R22a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR23a (여기서 R23a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), -SF5 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    R7a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알케닐기, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C3-C6 알키닐기, 또는 하나의 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기에 의해 치환된 C1-C6 알킬기, (여기서 5- 또는 6-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기는 할로겐 원자, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알킬기 및, 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C3 알콕시기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 기에 의해 임의로 치환됨)를 나타내고,
    R9a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기, -OR24a (여기서 R24a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타냄), -S(O)mR25a (여기서 R25a는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 C1-C6 알킬기를 나타내고, m은 0, 1 또는 2를 나타냄), 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내는 것인, 화합물.
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