JP5990057B2 - 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents
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Description
また、ある種の縮合複素環化合物(例えば特許文献1参照)が知られている。
[1] 式(1)
[式中、
A1は−NR7−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子又は=CR8−を表し、
A3は窒素原子又は=CR9−を表し、
R1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R2、R3及びR4は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−S(O)2NR10R11、−NR10R11、−NR10CO2R11、−NR10C(O)R11、−CO2R10、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5及びR6は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−S(O)2NR10R11、−NR10R11、−NR10CO2R11、−NR10C(O)R11、−CO2R10、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはない)、
R7は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、−CO2R10、−C(O)R10、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
R8及びR9は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、−CO2R10、−C(O)R10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R10及びR11は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)mR10において、mが1又は2の場合には、R10が水素原子を表すことはない。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシド(以下、式(1)で示される縮合複素環化合物およびそのN−オキシドを本発明化合物と記す)。
[2]
A1が−NR7−、酸素原子又は硫黄原子であり
A2が窒素原子又は=CR8−であり、
A3が窒素原子又は=CR9−であり、
R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R2、R3及びR4が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R7が群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、又は水素原子であり、
R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である[1]記載の化合物。
[3]
A1が−NR7−、酸素原子又は硫黄原子であり
A2が窒素原子又は=CR8−であり、
A3が窒素原子又は=CR9−であり、
R1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基であり、
R2及びR4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR10、−S(O)mR10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5又はハロゲン原子であり、
R6が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R10が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R7が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基であり、
R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である[1]記載の化合物。
[4]
A1が−NR7−である[1]〜[3]記載の化合物。
[5]
A1が酸素原子である[1]〜[3]記載の化合物。
[6]
A1が硫黄原子である[1]〜[3]記載の化合物。
[7]
A2が=CR8−である[1]〜[6]記載の化合物。
[8]
A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である[1]〜[6]記載の化合物。
[9]
A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である[1]〜[6]記載の化合物。
[10] 式(1−1)
[式中、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[11]
A1aが−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子であり、
A3aが窒素原子又は=CR9a−であり、
R1aが、C2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基又はC4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、
R2a及びR4aが、ともに水素原子であり、
R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、
R7aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個のチアゾリル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)又は1個のピリジル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)である[10]記載の化合物。
[12]
A1aが−NR7a−である[10]又は[11]記載の化合物。
[13]
A1aが酸素原子である[10]又は[11]記載の化合物。
[14]
A1aが硫黄原子である[10]又は[11]記載の化合物。
[15]
式(1−2)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[16]
式(1−3)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[17]
式(1−4)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[18]
式(1−5)
[式中、
R70aは水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[19]
[1]〜[18]いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[20]
[1]〜[18]いずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
[21]
式(M3−1)
[式中、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[22]
式(M6−1)
[式中、
V2はハロゲン原子を表し、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[23]
式(M20−1)
[式中、
V2はハロゲン原子を表し、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
Ca〜Cbアルキル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、
Ca〜Cbアルケニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ca〜Cbアルキニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、
Ca〜Cbハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって1個以上置換された、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよく、
Ca〜Cbアルコキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルケニルオキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有するアルケニル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルキニルオキシ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有するアルキニル−O−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルファニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)−基を表し、
Ca〜Cbアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)2−基を表し、
Ca〜Cbアルキルカルボニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−C(O)−基を表し、
Ca〜Cbアルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−C(O)−基を表し、
Ca〜Cb脂環式炭化水素基の表記は、、炭素原子数がa〜bである環状の非芳香族炭化水素基を表し、
Ca〜Cbシクロアルキル基の表記は、炭素原子数がa〜bである環状のアルキル基を表し、
Ca〜Cbアルキルアミノ基の表記は、炭素原子数がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−NH−基を表し、
Ca〜Cbジアルキルアミノ基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表し、
Ca〜Cbアルコキシアルキル基の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がa〜bである直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−アルキル基を表す。
本明細書における「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Yより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Wより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さる。
「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
また、本発明化合物において、5員複素環基とは、5員芳香族複素環基又は5員非芳香族複素環基を意味し、6員複素環基とは、6員芳香族複素環基又は6員非芳香族複素環基を意味する。
また、本発明化合物において、5もしくは6員複素環基とは、5もしくは6員芳香族複素環基又は5もしくは6員非芳香族複素環基を意味する。
「群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員非芳香族複素環基;
2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等等の5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。このとき、群Wより選ばれる2個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
式(1−1)
[式中、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される式(1−1)に記載の化合物、又はそのN−オキシド。
[式中、
R70aは水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。
R70aが水素原子又はC2−C6アルコキシアルキル基であり、
A3aが窒素原子又は=CR9a−であり、
R1aがハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基であり、
R2a及びR4aが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子であり、
R9aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
nが0、1又は2である化合物、又はそのN−オキシド。
[式中、
R70bは水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基を表し、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。
式(1)において、A1が−NR7−である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(1)において、R1が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5員芳香族複素環基(ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、6員芳香族複素環基(ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2及びR4が、同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2及びR4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5が、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5が、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合に、R7が、群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合に、R7が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個の5員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、1個の6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、水素原子又はC2−C6アルコキシアルキル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合に、R7が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基;1個の5員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)又は1個の6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)においてA1が−NR7−である場合に、R7が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個のチアゾリル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、1個のピリジル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、水素原子又はC2−C6アルコキシアルキル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合に、R7が、メチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル基、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−(メトキシ)エチル基又は、1−(エトキシ)エチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−であり、R7が、水素原子又はC2−C6アルコキシアルキル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−であり、R7が、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−(メトキシ)エチル基又は1−(エトキシ)エチル基である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−である場合に、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−である場合に、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−である場合に、R8がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が=CR8−である場合に、R8が水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR9−である場合に、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR9−である場合に、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR10(ここで、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、又は、C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基又はC4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR10(ここで、R10がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR10(ここで、R10がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合、R7がメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル基、又は、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル基である化合物;
式(1)において、A1が−NR7−である場合、R7がメチル基又はプロパルギル基である化合物;
式(1)において、A3が=CR9−である場合、R9がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が=CR9−である場合、R9がフッ素原子又は水素原子である化合物;
R2、R3及びR4が、同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6が、同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
A1が−NR7−である場合に、R7が、群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)又は水素原子であり、
A2が=CR8−である場合に、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
A3が=CR9−である場合に、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
R2及びR4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5員芳香族複素環基(ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、6員芳香族複素環基(ここで該芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR10、−S(O)mR10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5又はハロゲン原子であり、
R6が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R10が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
A1が−NR7−である場合に、R7が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個の5員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、1個の6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、水素原子又はC2−C6アルコキシアルキル基であり、
A2が=CR8−である場合に、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
A3が=CR9−である場合に、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である化合物。
式(1−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(1−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(1−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(1−1)において、R1aがC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、又は、C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1−1)において、R1aがC2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基又はC4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1−1)において、R1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1−1)において、R1aがエチル基である化合物;
式(1−1)において、R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、R3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、R3aが、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−1)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−1)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−1)において、R5aがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−1)において、R5aが、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR7a−である場合に、R7aがメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル基、又は、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル基である化合物;
式(1−1)において、A1aが−NR7a−である場合、R7aがメチル基又はプロパルギル基である化合物;
式(1−1)において、A3aが=CR9a−である場合に、R9aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−1)において、A3aが=CR9a−である場合に、R9aがフッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(1−2)において、R3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−2)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1−2)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−2)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−2)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−2)において、R5bがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−2)において、R5bがトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−2)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−2)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(1−3)において、R3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1−3)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−3)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−3)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−3)において、R5bがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−3)において、R5bがトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−3)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−3)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(1−4)において、R3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−4)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1−4)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−4)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−4)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−4)において、R5bがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−4)において、R5bがトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−4)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−4)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、A3aが=CR9a−である化合物;
式(1−5)において、R1aがC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、又は、C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1−5)において、R1aがC2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基又はC4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1−5)において、R1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1−5)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1−5)において、R1aがエチル基である化合物;
式(1−5)において、R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは置換基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、R3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、R3aがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−5)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−5)において、R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−5)において、R5aがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−5)において、R5aがトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−5)において、A3aが=CR9a−である場合に、R9aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−5)において、A3aが=CR9a−である場合に、R9aがフッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−6)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(1−6)において、R1bがエチル基である化合物;
式(1−6)において、R3bがメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−6)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又は−SF5である化合物;
式(1−6)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)又はハロゲン原子である化合物;
式(1−6)において、R5bがC1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)である化合物;
式(1−6)において、R5bがC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR23b(ここで、R23bがC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1−6)において、R5bがトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1−6)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1−6)において、A3bが=CR9b−である場合に、R9bがフッ素原子又は水素原子である化合物;
[式中、
A1cは−NR7c−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A2cは窒素原子又は=CR8c−を表し、
A3cは窒素原子又は=CR9c−を表し、
R1cは群Xcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Ycより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R2c及びR4cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c、−NR10cR11c、−CO2R10c、−C(O)R10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3cは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10c、−S(O)mR10c、−NR10cR11c、−CO2R10c、−C(O)R10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5c及びR6cは同一又は相異なり、群Xcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、−OR10c、−S(O)mR10c、−S(O)2NR10cR11c、−NR10cR11c、−CO2R10c、−C(O)R10c、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R7cは群Wcより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−CO2R10c、−C(O)R10c、又は群Ycより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R8c及びR9cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c、−NR10cR11c、−CO2R10c、−C(O)R10c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R10c及びR11cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、R5c及びR6cが同時に水素原子を表すことはなく、また、−S(O)mR10cにおいて、mが1又は2の場合には、R10cが水素原子を表すことはない。
群Xc:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Yc:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Zc:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Wc:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物。
式(1−7)において、A1cが酸素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、R7cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、又はシクロプロピル基である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、R7cがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;
式(1−7)において、A2cが=CR8c−である化合物;
式(1−7)において、A2cが=CH−である化合物;
式(1−7)において、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A3cが窒素原子又は=CR9c−であり、R9cがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−7)において、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A2cが=CR8c−であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A2cが窒素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、R7cがメチル基であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、A2cが窒素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A1cが酸素原子であり、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが酸素原子であり、A2cが窒素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR9c−である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが窒素原子であり、A3cが窒素原子である化合物;
式(1−7)において、R1cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−7)において、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−7)において、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;
式(1−7)において、R2c、R3c及びR4cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、R5cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、R5cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、R1cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2c及びR4cが同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5c及びR6cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、A1cが−NR7c−であり、R7cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基、又はシクロプロピル基であり、A2cが=CH−であり、A3cが窒素原子又は=CR9c−であり、R9cがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−、酸素原子又は硫黄原子であり、R7cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を1個有しているC1−C6鎖式炭化水素基又はC1−C6鎖式炭化水素基であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが窒素原子又は=CR9c−であり、R9cがハロゲン原子又は水素原子であり、R1cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2c及びR4cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10c、−S(O)mR10c又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子であり、R10cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、R7cがC1−C6アルキル基であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが=CR9c−であり、R1cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが−NR7c−であり、R7cがC1−C6アルキル基であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R1cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR8c−であり、A3cが=CR9c−であり、R1cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
式(1−7)において、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR8c−であり、R8cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R1cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、R2c及びR4cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5cが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R6cが水素原子である化合物;
[式中、
A1dは−NR7d−又は硫黄原子を表し、
A3dは窒素原子又は=CR9d−を表し、
R1dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R2d及びR4dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10d、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10d、−S(O)mR10d、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R7dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R9dはハロゲン原子又は水素原子を表し、
R10dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]で示される縮合複素環化合物;
式(1−8)において、A1dが硫黄原子である化合物;
式(1−8)において、A3dが=CR9d−である化合物;
式(1−8)において、A1dが−NR7d−であり、A3dが=CR9d−である化合物;
式(1−8)において、A1dが硫黄原子であり、A3dが=CR9d−である化合物;
式(1−8)において、A1dが−NR7d−であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1−8)において、A1dが硫黄原子であり、A3dが窒素原子である化合物;
式(1−8)において、R2d、R3d及びR4dが水素原子である化合物;
式(1−8)において、R5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1−8)において、A1dが−NR7d−であり、R7dがメチル基であり、A3dが=CR9d−であり、R1dがエチル基であり、R2d及びR4dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3dがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3鎖式炭化水素基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1−8)において、A1dが−NR7d−であり、R7dがメチル基又は水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R1dがエチル基であり、R2d及びR4dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3dがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R5dが1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3鎖式炭化水素基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1−C3アルキルスルホニル基である化合物;
式(1−8)において、A1dが−NR7d−又は硫黄原子であり、R7dがメチル基であり、A3dが=CR9d−であり、R1dがエチル基であり、R2d及びR4dが水素原子であり、R3dが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、R5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式(1−8)において、A1dが−NR7d−又は硫黄原子であり、R7dがメチル基であり、A3dが窒素原子であり、R1dがエチル基であり、R2d及びR4dが水素原子であり、R3dが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、R5dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
A1が−NR7−、酸素原子又は硫黄原子であり、
A2が=CR8−であり、
A3が窒素原子又は=CR9−であり、
R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基であり、
R2、R3及びR4は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5及びR6が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、−CO2R10、−C(O)NR10R11、−SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり(ここで、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはない)、
R7が群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)又は水素原子であり、
R8及びR9が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R10及びR11が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
mが0、1又は2であり、nが0、1又は2である化合物。
A1が、−NR7−、酸素原子又は硫黄原子であり、
A2が、窒素原子又は=CR8−であり、
A3が、窒素原子又は=CR9−であり、
R1が、C2−C6アルコキシカルボニル基、C3−C6シクロアルキル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキニル基、又はC3−C6シクロアルキル基であり、
R2が、C1−C6アルキル基、−OR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が、C1−C6アルコキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、ピリジル基(ここで、該ピリジル基は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、ピリミニジル基、C1−C6アルケニル基、C1−C6アルキニル基、フェニル基、、−OR10、−S(O)mR10、−NR10C(O)R11、−C(O)R10、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R4が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を有していてもよいイミダゾール−1−イル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいピリジル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいピラゾリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいチアゾリル基、ハロゲン原子、C1−C6アルケニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジン−1−イル基、−OR10、−S(O)mR10、−S(O)2NR10R11、−NR10R11、−NR10C(O)R11、−CO2R10、−C(O)R10、−SF5、シアノ基又は水素原子であり、
R6が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、−CO2R10、−C(O)NR10R11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R7が、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルスルファニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキニル基、1個のフェニル基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該フェニル基は、1個以上のC1−C6アルコキシ基を有していてもよい)、1個のピリジル基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該ピリジル基は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい)、1個のチアゾリル基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該チアゾリル基は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい)、−CO2R10、−C(O)R10、C3−C6シクロアルキル基又は水素原子であり、
R8が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−NR10R11、−C(O)R10、又は水素原子を表し、
R9が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R10が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル、フェニル基又は水素原子であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル、又は水素原子である化合物。
式(1)においてnが1又は2である本発明化合物は、nが0である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてnが1である本発明化合物(1−n1)は、nが0である本発明化合物(1−n0)を酸化反応に付すことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はm−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)又は中間体化合物(M18)とを反応させて中間体化合物(M3)を製造した後、得られた中間体化合物(M3)を分子内で縮合させることにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M3)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す)が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常0.5〜2モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M18)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、WSC、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン(以下、DBUと記す。)、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3)1モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常1〜5モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常0.1モル〜5モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常1モル〜5モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常1モル〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常0.5〜2モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M18)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常20〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M9)と、中間体化合物(M2)又は中間体化合物(M18)とを反応させて中間体化合物(M14)を製造した後、得られた中間体化合物(M14)と硫化剤とを反応させることにより、式(1)においてA1が硫黄原子であり、かつ、A3が窒素原子である本発明化合物(P20)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M14)は、中間体化合物(M9)と中間体化合物(M2)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M9)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M14)を単離することができる。単離された中間体化合物(M14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M9)1モルに対して、中間体化合物(M18)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M14)を単離することができる。単離された中間体化合物(M14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬(2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M14)1モルに対して、硫化剤が通常1モル〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0℃〜200℃の範囲であり、反応時間は、通常、1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(P20)を単離することができる。単離された本発明化合物(P20)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
本発明化合物は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M4)とを酸化剤の存在下反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
該反応は必要に応じて亜硫酸塩を加えて行うこともできる。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅(II)、DDQ等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M4)が通常1〜2モルの割合、酸が通常0.1〜2モルの割合、亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合、酸化剤が通常1モル〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1)は、中間体化合物(M6)と化合物(M7)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M6)1モルに対して、化合物(M7)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、nが0である本発明化合物(1)を単離することができる。単離されたnが0である本発明化合物(1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物(M1)と、中間体化合物(M19)又は中間体化合物(M39)とを反応させて中間体化合物(M20)を製造した後、得られた中間体合物(M20)を分子内で縮合させることにより中間体化合物(M6)を製造することができる。
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M2)に代えて中間体化合物(M19)を用い、製造法2工程の方法に準じて、中間体化合物(M20)を製造することができる。
中間体化合物(M18)に代えて中間体化合物(M39)を用い、製造法2の方法に準じて、中間体化合物(M20)を製造することができる。
中間体化合物(M3)に代えて中間体化合物(M20)を用い、製造法2の方法に準じて、中間体化合物(M6)を製造することができる。
また、中間体化合物(M2)に代えて中間体化合物(M19)を用い、製造法2工程の方法に準じて、中間体化合物(M6)を一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
また、中間体化合物(M2)に代えて中間体化合物(M39)を用い、製造法2工程の方法に準じて、中間体化合物(M6)を一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
該反応においてV2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物(M20)と化合物(M7)とを反応させることにより、式(M3)においてnが0である中間体化合物(M3)を製造することができる。また、得られた中間体化合物(M3)を分子内で縮合させることにより、式(1)においてnが0である本発明化合物(1)を製造することができる。
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す]
中間体化合物(M6)に代えて中間体化合物(M20)を用い、製造法5の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M3)を製造することができる。
中間体化合物(M3)に代えてnが0である中間体化合物(M3)を用い、製造法2の方法に準じて、nが0である本発明化合物(1)を製造することができる。
また、中間体化合物(M6)に代えて中間体化合物(M20)を用い、製造法5工程の方法に準じて、nが0である本発明化合物(1)を一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
該反応においてV2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1)は、中間体化合物(M8)又はそのジスルフィド体である中間体化合物(M8’)と、化合物(M17)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物(M8’)を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム(商品名ロンガリット)が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、化合物(M17)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物(M8’)を用いる場合には、中間体化合物(M8’)1モルに対して、化合物(M17)が通常2〜10モルの割合、塩基が通常2〜10モルの割合、還元剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、nが0である本発明化合物(1)を単離することができる。単離されたnが0である本発明化合物(1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1)は、中間体化合物(M8’)と化合物(M17’−1)又は化合物(M17’−2)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、V3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8’)1モルに対して、化合物(M17’−1)が通常1〜2モルの割合で用いられる。また化合物(M17’−2)を用いる場合には、中間体化合物(M8’)1モルに対して、化合物(M17’−2)が通常1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−80〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、nが0である本発明化合物(1)を単離することができる。単離されたnが0である本発明化合物(1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M6)と硫化剤とを反応させることにより、中間体化合物(M8)を製造することができる。また、中間体化合物(M8)を酸化することによりそのジスルフィド体である中間体化合物(M8’)を製造することができる。
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
化合物(M7)に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素等を用い、製造法5の方法に準じて、中間体化合物(M8)を製造することができる。
ここで、中間体化合物(M8)から中間体化合物(M8’)への反応は起こりやすく、中間体化合物(M8)の合成中に中間体化合物(M8’)が生成する場合もある。
該反応においてV2としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、酸化剤が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M8’)を単離することができる。単離された中間体化合物(M8’)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてA1が―NH―である本発明化合物(P2)と、化合物(M10)とを塩基の存在下に反応させることにより、式(1)においてA1が―NR7’―である本発明化合物(P3)製造することができる。
[式中、R7’は式(1)におけるR7のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P2)1モルに対して、化合物(M10)が通常1〜5モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P3)を単離することができる。単離され本発明化合物(P3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M2)は、中間体化合物(M37)を加水分解することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M37)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M18)は、中間体化合物(M2)を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M2)1モルに対して、塩素化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物(M18)を単離することができる。
中間体化合物(M2)、中間体化合物(M4)もしくは中間体化合物(M37)は、それぞれ、中間体化合物(M19)、中間体化合物(M22)もしくは中間体化合物(M36)と、化合物(M7)とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M6)に代えて中間体化合物(M19)を用い、製造法5の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M2)を製造することができる。
中間体化合物(M6)に代えて中間体化合物(M22)を用い、製造法5の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M4)を製造することができる。
中間体化合物(M6)に代えて中間体化合物(M36)を用い、製造法5の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M37)を製造することができる。
nが0である本発明化合物(1)に代えてnが0である中間体化合物(M4)を用い、製造法1の方法に準じて、nが1又は2である中間体化合物(M4)を製造することができる。
nが0である本発明化合物(1)に代えてnが0である中間体化合物(M37)を用い、製造法1の方法に準じて、nが1又は2である中間体化合物(M37)を製造することができる。
該反応においてV2としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
中間体化合物(M29)をニトロ化するか、あるいは、中間体化合物(M33)と化合物(M28)とを反応させることにより、中間体化合物(M30)を製造することができる。ここで得られた中間体化合物(M30)を還元することにより、式(M1)においてA1が−NR7−である中間体化合物(M1)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M33)1モルに対して、化合物(M28)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M30)を単離することができる。単離された中間体化合物(M30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M29)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M30)を単離することができる。単離された中間体化合物(M30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式(M30)においてR7が水素原子である場合には、化合物(P2)に代えてR7が水素原子である中間体化合物(M30)を用い、製造法11の方法に準じて、式(M30)においてR7が水素原子以外の化合物を製造することもできる。
該反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M30)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第3級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、A1が−NR7−である中間体化合物(M1)を単離することができる。単離されたA1が−NR7−である中間体化合物(M1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M29’)は、中間体化合物(M29)をアシル化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはアシル化剤を溶媒として用いて行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアシル化剤としては、例えば無水酢酸、パラアセトキシニトロベンゼン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M29)1モルに対して、アセチル化剤が通常1モル以上の割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M29’)を単離することができる。単離された中間体化合物(M29’)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M30)を単離することができる。単離された中間体化合物(M30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ヒドラジン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M30’)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M30)を単離することができる。単離された中間体化合物(M30)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M29)を臭素化することにより中間体化合物(M35)を製造した後、得られた中間体化合物(M35)をアミノ化することにより、式(M1)においてA1が−NR7−である中間体化合物(M1)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M35)は、中間体化合物(M29)と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる臭素化剤としては、例えばN−ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
中間体化合物(M29)1モルに対して、臭素化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物(M35)を単離することができる。単離された中間体化合物(M35)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅(I)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、アセチルアセトン銅(II)、酢酸銅(II)、硫酸銅(II)等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、DBU、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
中間体化合物(M35)1モルに対して、アミノ化剤が通常1〜5モルの割合で用いられ、銅化合物が通常0.02〜0.5モルの割合で用いられ、配位子が通常0.02〜2モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常30〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることによりA1が−NR7−である中間体化合物(M1)を単離することができる。単離されたA1が−NR7−である中間体化合物(M1)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M31)をニトロ化することにより中間体化合物(M32)を製造した後、得られた中間体化合物(M32)を還元することにより、式(M1)においてA1が酸素原子である中間体化合物(M1)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M29)に代えて中間体化合物(M31)を用い、製造法15の方法に準じて、中間体化合物(M32)を製造することができる。
中間体化合物(M30)に代えて中間体化合物(M32)を用い、製造法15の方法に準じて、A1が酸素原子である中間体化合物(M1)を製造することができる。
中間体化合物(M33)と硫化剤とを反応させることにより中間体化合物(M34)を製造した後、得られた中間体化合物(M34)と還元剤とを反応させることにより、式(M1)においてA1が硫黄原子である中間体化合物(M1)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M34)は、中間体化合物(M33)とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M33)1モルに対して、チオウレアが通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M34)を単離することができる。単離され中間体た化合物(M34)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
該還元反応は例えば鉄粉、亜鉛粉末等の金属粉;塩酸、酢酸等の酸;及び水の存在下で行うことができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉及び二塩化スズ等の金属粉が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M34)1モルに対して、金属粉が通常3〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、A1が硫黄原子である中間体化合物(M1)を単離することができる。単離されたA1が硫黄原子である中間体化合物(M1)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてR5がC1−C6パーフルオロアルキル基である本発明化合物(P7)は、式(1)においてR5がハロゲン原子である本発明化合物(P4)と、化合物(M11)又は化合物(M11’)とを、銅化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、V1はハロゲン原子を表し、RfはC1−C6パーフルオロアルキル基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応において化合物(M11)を用いる場合、本発明化合物(P4)1モルに対して、化合物(M11)が通常1〜10モルの割合、銅化合物が通常0.5〜10モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常100〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
該反応において中間体化合物(M11’)を用いる場合、フッ化カリウムを加えても良い。本発明化合物(P4)1モルに対して、化合物(M11’)が通常1〜10モルの割合、銅化合物が通常0.1〜10モルの割合、フッ化カリウムが通常0.1〜5モルの割合で用いられ、該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P7)を単離することができる。単離された本発明化合物(P7)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
本発明化合物(P4)と硫化剤とを反応させることにより、式(1)においてR5が−SHである本発明化合物(P9)を製造することができる。また、本発明化合物(P9)を酸化することにより、そのジスルフィド体である中間体化合物(P9’)を製造することができる。
[式中、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
本発明化合物(P9)は、本発明化合物(P4)をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム9水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P4)1モルに対して、チオール化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜5モルの割合、配位子が通常0.1〜5モルの割合、塩基が通常1モル〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P9)を単離することができる。単離された本発明化合物(P9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
ここで、本発明化合物(P9)から中間体化合物(P9’)への反応は起こりやすく、本発明化合物(P9)の合成中に中間体化合物(P9’)が生成する場合もある。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等のカルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P9)1モルに対して、酸化剤が通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(P9’)を単離することができる。単離された中間体化合物(P9’)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
[式中、R10’は式(1)におけるR10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(P9−1)は、本発明化合物(P4)をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P4)1モルに対して、チオエステル化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜5モルの割合、配位子が通常0.1〜5モルの割合、塩基が通常1モル〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(P9−1)を単離することができる。単離された中間体化合物(P9−1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P9)を単離することができる。単離された本発明化合物(P9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(P9−1)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P9)を単離することができる。単離された本発明化合物(P9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、本発明化合物(P9)から中間体化合物(P9’)への反応は起こりやすく、本発明化合物(P9)の合成中に中間体化合物(P9’)が生成する場合もある。
本発明化合物(P9)又はそのジスルフィド体である中間体化合物(P9’)と、化合物(M13)とを反応させ、R5が−S(O)mR10’であり、mが0である本発明化合物(P10−m0)を製造することができる。mが0である本発明化合物(P10−m0)を酸化することにより、式(1)においてR5が−S(O)mR10’であり、mが1又は2である本発明化合物(P10)を製造することができる。
[式中、R10’は式(1)におけるR10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物(P9’)を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム(商品名ロンガリット)が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P9)1モルに対して、化合物(M13)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
またジスルフィド体である中間体化合物(P9’)を用いる場合には、中間体化合物(P9’)1モルに対して、化合物(M13)が通常2〜10モルの割合、塩基が通常2〜10モルの割合、還元剤が1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、mが0である本発明化合物(P10−m0)を単離することができる。単離されたmが0である本発明化合物(P10−m0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス(ジメチルアミノ)エチレンが挙げられる。
ヨウ化パーフルオロアルキルとしては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−2−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(P9’)1モルに対して、ヨウ化パーフルオロアルキルが通常2〜10モルの割合、還元剤が1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−80〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、mが0である本発明化合物(P10−m0)を単離することができる。単離されたmが0である本発明化合物(P10−m0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、1モルのmが0である本発明化合物(P10−m0)に対して、酸化剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
mが1である化合物は、1モルのmが0である本発明化合物(P10−m0)に対して、酸化剤が通常0.8〜1.2モルの割合、触媒が通常0.05〜0.2モルの割合で用いられ、mが2である化合物は、1モルのmが0である本発明化合物(P10−m0)に対して、酸化剤が通常1.8〜5モルの割合、触媒が通常0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、mが1又は2である本発明化合物(P10)を単離することができる。単離されたmが1又は2である本発明化合物(P10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR5が−OHである本発明化合物(P11)は、本発明化合物(P4)から中間体化合物(P11’)を経て製造することができる。
[式中、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(P11’)は、本発明化合物(P4)とベンジルアルコールとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下もしくはベンジルアルコールを溶媒として行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅(I)、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P4)1モルに対して、ベンジルアルコールが通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.1〜5モルの割合、配位子が通常0.1〜5モルの割合、塩基が通常1モル〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(P11’)を単離することができる。単離された中間体化合物(P11’)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
該反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(P11’)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられ、反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン等の第3級アミン類、酸化マグネシウム等が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P11)を単離することができる。単離された本発明化合物(P11)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR5が−OR10’である本発明化合物(P12)は、本発明化合物(P11)と化合物(M13)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R10’は式(1)におけるR10のうちの水素原子以外のいずれかを表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P11)1モルに対して、化合物(M13)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P12)を単離することができる。単離された本発明化合物(P12)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(P11”)は、本発明化合物(P11)を、塩基、二硫化炭素及びメチル化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばDMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられるメチル化剤としては、例えばヨウ化メチルが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P11)1モルに対して、塩基が通常1〜2モルの割合、二硫化炭素が通常1〜10モルの割合、メチル化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(P11”)を単離することができる。単離された中間体化合物(P11”)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
該反応は塩基及びフッ素化剤の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインが挙げられる。
反応に用いられるフッ素化剤としては、例えばフッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム、フッ化水素ピリジン錯体が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(P11”)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合、フッ素化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−80〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、R10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物(P12)を単離することができる。単離されたR10’がトリフルオロメチル基である本発明化合物(P12)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたN−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、m−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
式(M3)において、A1が酸素原子である化合物;
式(M3)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(M3)において、A2が=CR8−である化合物;
式(M3)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M3)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M3)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M3)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M3)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M3)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M3)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M3)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M3)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M3)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M3)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M3)に記載の化合物;
式(M3−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(M3−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(M3−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(M3−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M3−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M3−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M3−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M3−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M3−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M3−1)に記載の化合物;
式(M3−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M3−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M3−1)に記載の化合物;
式(M3−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M3−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M3−1)に記載の化合物;
式(M3−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M3−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(M6)において、A1が酸素原子である化合物;
式(M6)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(M6)において、A2が=CR8−である化合物;
式(M6)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M6)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M6)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M6)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M6)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M6)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M6)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M6)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M6)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M6)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M6)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M6)に記載の化合物;
式(M6−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(M6−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(M6−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(M6−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M6−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M6−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M6−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M6−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M6−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M6−1)に記載の化合物;
式(M6−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M6−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M6−1)に記載の化合物;
式(M6−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M6−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M6−1)に記載の化合物;
式(M6−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M6−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が酸素原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A2が=CR8−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M8)又は式(M8’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M8)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(M8’−1)
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M8’)に記載の化合物。
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M8−1)又は式(M8’−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M8−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(M8’−2)
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]で示される式(M8’−1)に記載の化合物。
式(M8−2)又は式(M8’−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M8−2)又は式(M8’−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M8−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(M8’−3)
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]で示される式(M8’−1)に記載の化合物。
式(M8−3)又は式(M8’−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M8−3)又は式(M8’−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M8−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(M8’− 4)
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]で示される式(M8’−1)に記載の化合物。
式(M8−4)又は式(M8’−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M8−4)又は式(M8’−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(M20)において、A1が酸素原子である化合物;
式(M20)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(M20)において、A2が=CR8−である化合物;
式(M20)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M20)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M20)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M20)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M20)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M20)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M20)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M20)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M20)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(M20)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(M20)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(M20)において、R2及びR4が水素原子である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M20)に記載の化合物;
式(M20−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(M20−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(M20−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(M20−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M20−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M20−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M20−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M20−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(M20−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(M20−1)において、R2a及びR4aが水素原子である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M20−1)に記載の化合物;
式(M20−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M20−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M20−1)に記載の化合物;
式(M20−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M20−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、V2はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M20−1)に記載の化合物;
式(M20−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(M20−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(P4)において、A1が酸素原子である化合物;
式(P4)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(P4)において、A2が=CR8−である化合物;
式(P4)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P4)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(P4)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P4)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P4)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
・式(P4)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P4)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P4)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(P4)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P4)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P4)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(P4)に記載の化合物;
式(P4−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(P4−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(P4−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(P4−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P4−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(P4−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P4−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(P4−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P4−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P4−1)に記載の化合物;
式(P4−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P4−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P4−1)に記載の化合物;
式(P4−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P4−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、、V1はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P4−1)に記載の化合物;
式(P4−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P4−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が酸素原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A2が=CR8−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が−NR7−であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が酸素原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P9)又は式(P9’)において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(P9’−1)
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9’)に記載の化合物。
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが−NR7a−である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが酸素原子である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが硫黄原子である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが−NR7a−であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが酸素原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;
式(P9−1)又は式(P9’−1)において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(P9’−2)
[式中、、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]で示される式(P9’−1)に記載の化合物。
式(P9−2)又は式(P9’−2)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P9−2)又は式(P9’−2)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(P9’−3)
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9’−1)に記載の化合物。
式(P9−3)又は式(P9’−3)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P9−3)又は式(P9’−3)において、A3bが=CR9b−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9−1)に記載の化合物、又は、そのジスルフィド体である式(P9’−4)
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P9’−1)に記載の化合物。
式(P9−4)又は式(P9’−4)において、A3bが窒素原子である化合物;
式(P9−4)又は式(P9’−4)において、A3bが=CR9b−である化合物;
式(P2)において、A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である化合物;
式(P2)において、A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(P2)に記載の化合物;
式(P2−1)において、A3aが窒素原子である化合物;
式(P2−1)において、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(P2−1)に記載の化合物;
式(P2−2)において、A3aが窒素原子である化合物;
式(P2−2)において、A3aが=CR9a−である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M2)に記載の化合物;
式(M2−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、nが1又は2である化合物;
式(M2−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3aがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M2−1)に記載の化合物;
式(M2−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、nが1又は2である化合物;
式(M2−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M18−1)に記載の化合物;
式(M18−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bが水素原子である化合物;
式(M18−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M4)に記載の化合物;
式(M4−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3aが水素原子である化合物;
式(M4−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3aがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M4−1)に記載の化合物;
式(M4−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bが水素原子である化合物;
式(M4−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−1)と同じ意味を表す。]
で示される式(M37)に記載の化合物;
式(M37−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、nが1又は2である化合物;
式(M37−1)において、R1aがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3aがトリフルオロメチル基である化合物;
[式中、記号は式(1−2)と同じ意味を表す。]
で示される式(M37−1)に記載の化合物;
式(M37−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、nが1又は2である化合物;
式(M37−2)において、R1bがエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、R3bがトリフルオロメチル基である化合物;
式(A)
において、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせであるで合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がヨウ素原子であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がフッ素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がフッ素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がフッ素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が塩素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が塩素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が塩素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2が臭素原子であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が臭素原子であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4が臭素原子であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R3及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2及びR3が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が3−クロロ−2−ピリジル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が2−ピリミジニル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R3が−SF5であり、R2及びR4が水素原子であり、R5が−SF5であり、R1、A1、A3及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、A3がN(→O)であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、A1及びnが、〔表1〕〜〔表35〕に記載の組み合わせである化合物。
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
〔式中、
R100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
R200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
R300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式(L)
〔式中、
R1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
N2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.76g、3−フルオロピリジン−2−カルボアルデヒド0.50g、亜硫酸水素ナトリウム0.50g及びDMF3mlの混合物を120℃で8時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−2)と記す。)0.43gを得た。
中間体化合物(M6−2)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.66−8.63(1H,m),8.40(1H,d),7.73−7.67(1H,m),7.56−7.51(1H,m),4.16(3H,s).
中間体化合物(M6−2)1.23gとDMF3.5mlの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート0.48gを加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物1と記す。)1.39gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.53(1H,dd),8.39(1H,d),7.80(1H,dd),7.40(1H,dd),4.04(3H,s),2.97(2H,q),1.35(3H,t).
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.62g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.79gを添加した後、室温で5時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物2と記す。)87mg、及び2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物3と記す。)0.49gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.77(1H,s),8.67(1H,dd),8.34(1H,s),7.69(1H,dd),4.36(3H,s),3.72−3.62(1H,m),3.14−3.04(1H,m),1.47(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,dd),8.76(1H,s),8.55(1H,dd),8.31(1H,s),7.74(1H,dd),3.88(3H,s),3.83(2H,q),1.37(3H,t).
N2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.70g、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸0.53g、WSC0.82g、HOBt42mg及びピリジン4.5mlの混合物を、60℃で4時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物(M20−3)を得た。
中間体化合物(M20−3)
得られた中間体化合物(M3−4)の全量、p−トルエンスルホン酸一水和物1.04g及びN−メチルピロリジノン4mLの混合物を、150℃で2.5時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−3)と記す。)0.71gを得た。
中間体化合物(M6−3)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.79(1H,d),8.42(1H,d),8.22(1H,d),4.02(3H,s).
2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.71gとDMF4mlの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート0.24gを加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物4と記す。)0.76gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.75(1H,d),8.43(1H,d),7.93(1H,d),4.11(3H,s),3.02(2H,q),1.40(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.61g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.66gを添加した後、室温で10時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物5と記す。)0.62gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.80(1H,d),8.79(1H,d),8.34(1H,d),3.96(2H,q),3.94(3H,s),1.42(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン835mg、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム2.0g、ヨウ化銅2.0g、NMP10mL、キシレン50mLの混合物を、150℃で8時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、40%アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物6と記す。)303mgを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.52(1H,dd),8.40(1H,d),7.80(1H,dd),7.39(1H,dd),4.06(3H,s),2.97(2H,q),1.34(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン254mg、クロロホルム10mLの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)266mgを加えた。混合物を室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エタンスルフィニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物7と記す。)8mg及び2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物8と記す。)235mgを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.72(1H,d),8.68(1H,dd),8.31(1H,d),7.69(1H,dd),4.36(3H,s),3.72−3.61(1H,m),3.17−3.06(1H,m),1.47(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,dd),8.72(1H,d),8.55(1H,dd),8.30(1H,d),7.73(1H,dd),3.89(3H,s),3.84(2H,q),1.37(3H,t).
5−ヨード−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン1.9g、ピリジン6mLの混合物に、WSC1.28g、HOBt86mg及び3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸1.3gを加え、室温下9時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、析出した粉を濾取し、クロロホルムで洗浄する事で、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(5−ヨード−2−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−7)と記す。)3.6gを得た。
中間体化合物(M20−7)
1H−NMR(DMSO−d6)δ:9.95(1H,s),8.65(1H,d),8.15−8.10(2H,m),8.00(1H,d),7.65(1H,dd),6.30(1H,d),2.81(3H,d).
中間体化合物(M20−7)3.4g、p−トルエンスルホン酸一水和物5.8g、DMF30mL、トルエン120mLの混合物を、130℃で12時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−7)と記す。)2.0gを得た。
中間体化合物(M6−7)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.66−8.63(1H,m),8.47−8.44(1H,m),7.95(1H,d),7.45(1H,dd),3.90(3H,s).
中間体化合物(M6−7)2.0g、ナトリウムエタンチオラート888mg、DMF45mLの混合物を、50℃で12時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物9と記す。)1.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.51(1H,dd),8.45(1H,d),7.76(1H,dd),7.37(1H,dd),3.96(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t).
3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−チオール0.45g、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸0.55g、WSC0.67g、HOBt31mg及びピリジン4.5mlの混合物を、60℃で4時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、中間体化合物(M20−9)を得た。
中間体化合物(M20−9)
得られた中間体化合物(M20−9)の全量、p−トルエンスルホン酸一水和物1.04g及びN−メチルピロリジノン3.5mLの混合物を、150℃で2時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−9)と記す。)0.29gを得た。
中間体化合物(M6−9)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,d),8.90(1H,d),8.69(1H,d),8.19(1H,d).
2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて中間体化合物(M6−9)を用い、製造例4(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物10と記す。)を得た。
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.70−8.67(2H,m),7.91(1H,s),3.09(2H,q),1.51(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例5記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物11と記す。)を得た。
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:9.19(1H,d),8.98(1H,d),8.89(1H,d),8.61(1H,d),4.17(2H,q),1.49(3H,t).
3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−チオール0.45g、3−クロロピリジン−2−カルボン酸0.39g、WSC0.67g、HOBt31mg及びピリジン4mlの混合物を、室温で12時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、3−クロロピリジン−2−カルボン酸(2−メルカプト−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−11)と記す。)0.45gを得た。
中間体化合物(M20−11)
中間体化合物(M20−11)0.45g、p−トルエンスルホン酸一水和物0.70g及びNMP4mLの混合物を、150℃で2時間撹拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−11)と記す。)0.47gを得た。
中間体化合物(M6−11)
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて中間体化合物(M6−11)を用い、製造例1(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物41と記す。)を得た。
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.64(1H,d),8.48(1H,dd),7.76(1H,dd),7.37(1H,dd),3.06(2H,q),1.49(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン0.36g及びクロロホルム5mlの混合物に、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.56gを加え、室温で12時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し、2−(3−エチルスルホニル−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本発明化合物12と記す。)0.27g、及び2−(3−エチルスルホニル−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)チアゾロ[5,4−b]ピリジン4−オキシド(以下、本発明化合物22と記す。)91mgを得た。
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:8.98−8.93(2H,m),8.66(1H,dd),8.57(1H,d),7.69(1H,dd),4.13(2H,q),1.45(3H,t).
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.68(1H,dd),8.62(1H,s),8.20(1H,s),7.74(1H,dd),4.06(2H,q),1.44(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.1g、ヨウ化銅160mg、硫化ナトリウム9水和物2.7g、DMF10mLの混合物を、110℃で5時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される化合物(以下、中間体化合物(P9’−1)と記す。)710mgを得た。
中間体化合物(P9’−1)
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.56−8.55(2H,m),8.53−8.50(2H,m),8.38−8.36(2H,m),8.04(2H,d),7.61−7.56(2H,m),3.87(6H,brs),3.00(4H,q),1.23−1.16(6H,m).
中間体化合物(P9’−1)710mgとDMF12mLの混合物を、−60℃に冷却し、トリフルオロヨードメタン10gを加えた。この混合物に−40℃で、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン1.2mLを滴下した。−10℃まで昇温し、−10℃で5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物13と記す。)530mgを得た。
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.52(1H,dd),8.46(1H,d),7.79(1H,dd),7.39(1H,dd),4.03(3H,s),2.97(2H,q),1.36(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン200mg、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)230mg、クロロホルム10mLの混合物を、氷冷下5時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルフィニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物14と記す。)89mg及び2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物15と記す。)130mgを得た。
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:8.87−8.83(1H,m),8.73−8.64(2H,m),8.41(1H,d),7.72−7.66(1H,m),4.34(3H,s),3.72−3.62(1H,m),3.17−3.05(1H,m),1.47(3H,t).
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:9.01−8.98(1H,m),8.71(1H,d),8.55−8.52(1H,m),8.39(1H,d),7.72(1H,dd),3.90−3.81(5H,m),1.36(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン270mg、タングステン酸ナトリウム2水和物110mg、アセトニトリル5mLの混合物に、40℃で30%過酸化水素水2mLを加えた。80℃まで昇温し、24時間撹拌した。混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物16と記す。)280mgを得た。
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),9.04(1H,dd),8.71(1H,d),8.57(1H,dd),7.79(1H,dd),3.93(3H,s),3.82(2H,q),1.38(3H,t).
N2−メチル−5−ペンタフルオロエチル−ピリジン−2,3−ジアミン590mg、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボン酸560mg、WSC520mg、HOBt35mg、ピリジン5mLの混合物を、室温下5時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、中間体化合物(M20−17)を得た。
中間体化合物(M20−17)
得られた中間体化合物(M20−17)をDMF7.5mL、トルエン30mLの混合溶媒に溶解し、p−トルエンスルホン酸1水和物1.5gを加え、160℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−17)と記す。)540mgを得た。
中間体化合物(M6−17)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.74(1H,d),8.40(1H,d),8.23(1H,d),4.03(3H,s).
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、中間体化合物(M6−17)を用い、製造例1(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物17と記す。)を得た。
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.42(1H,d),7.93(1H,d),4.12(3H,s),3.03(2H,q),1.41(3H,t).
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例2,3記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物18と記す。)及び2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物19と記す。)を得た。
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:9.10(1H,d),8.94(1H,d),8.76(1H,d),8.36(1H,d),4.41(3H,s),3.76−3.66(1H,m),3.18−3.07(1H,m),1.49(3H,t).
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.80(1H,d),8.76(1H,s),8.34(1H,s),4.01−3.94(5H,m),1.41(3H,t).
2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン500mg及びクロロホルム10mLの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)429mgを加え、室温で1時間及び50℃で2時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物20と記す。)353mgを得た。
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,dd),8.77(1H,d),8.60−8.52(2H,m),7.75(1H,dd),3.91(3H,s),3.83(2H,q),1.38(3H,t).
4−ヨード−2−ニトロ−フェニルアミン2.0g、60%水素化ナトリウム(油状)330mg、DMF20mLの混合物に、氷冷下ヨードメタン470μLを滴下した。この反応混合物を室温に昇温した後、2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、(4−ヨード−2−ニトロ−フェニル)−メチル−アミン2.0gを得た。
鉄粉1.7g、酢酸2.2mL、エタノール80mL、水25mLの混合物を70℃で攪拌した。その反応混合物に(4−ヨード−2−ニトロ−フェニル)−メチル−アミン2.0g及びエタノール20mLの混合物を滴下した。滴下後、70℃で6時間撹拌した。反応混合物を濾過し、THFで洗い込んだ。得られた濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ヨード−N1−メチル−ベンゼン−1,2−ジアミン1.6gを得た。
4−ヨード−N1−メチル−ベンゼン−1,2−ジアミン850mg、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸590mg、WSC790mg、HOBt46mg、ピリジン10mLの混合物を、100℃で12時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、中間体化合物(M6−21)と記す。)930mgを得た。
中間体化合物(M6−21)
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、中間体化合物(M6−21)を用い、製造例1(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物21と記す。)を得た。
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,dd),8.22(1H,d),7.75(1H,d),7.62(1H,dd),7.35(1H,dd),7.21(1H,d),3.87(3H,s),2.92(2H,q),1.32(3H,t).
4−アミノフェニルサルファーペンタフルオリド5.2g、無水酢酸2.7mL、トリエチルアミン6.6mL及びクロロホルム20mLの混合物を、室温下3時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。得られた残渣をヘキサン、酢酸エチルを用いて再結晶を行い4−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド5.4gを得た。
4−アセトアミドフェニルサルファーペンタフルオリド5.4g、硫酸15mLの混合物に、氷冷下発煙硝酸905mLを滴下した。滴下後、室温で3時間撹拌した。反応混合物を氷にあけ、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄後、乾燥することで4−アミノ−3−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド5.2gを得た。
4−アミノ−3−ニトロフェニルサルファーペンタフルオリド2.0g、60%水素化ナトリウム(油状)310mg及びDMF15mLの混合物に、氷冷下ヨードメタン447μLを滴下した。滴下後、室温で3時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、析出した固体を濾取した。固体を水で洗浄後、乾燥することでメチル−(2−ニトロ−4−ペンタフルオロスルファニル−フェニル)−アミン2.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.28(1H,brs),7.78(1H,dd),6.89(1H,d),3.10(3H,d).
(4−ヨード−2−ニトロ−フェニル)−メチル−アミンに代えて、メチル−(2−ニトロ−4−ペンタフルオロスルファニル−フェニル)−アミンを用い、製造例21(2)に記載の方法に準じて、N1−メチル−4−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−1,2−ジアミンを得た。
5−ヨード−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えて、N1−メチル−4−ペンタフルオロスルファニル−ベンゼン−1,2−ジアミンを用い、製造例9(1)に記載の方法に準じて、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−ペンタフルオロスルファニル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−23)と記す。)を得た。
中間体化合物(M20−23)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,s),8.55(1H,dd),7.91(1H,dd),7.81(1H,d),7.59(1H,dd),7.50−7.45(1H,m),6.71(1H,d),4.52(1H,d),2.93(3H,d).
中間体化合物(M20−23)405mg、DMF10mlの混合物に、氷冷下、ナトリウムエタンチオラート193mgを加え、室温で8時間及び60度で2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロスルファニル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物23と記す。)411mgを得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.33(1H,d),7.79−7.74(2H,m),7.46−7.43(1H,m),7.37(1H,dd),3.92(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロスルファニル−1H−ベンズイミダゾールを用い、製造例11に記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロスルファニル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物24と記す。)を得た。
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.50(1H,dd),8.24(1H,d),7.79(1H,dd),7.68(1H,dd),7.48(1H,d),3.82(2H,q),3.75(3H,s),1.34(3H,t).
3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸に代えて、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボン酸を用い、製造例9(1)記載の方法に準じて、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボン酸(5−ヨード−2−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−35)と記す。)を得た。
中間体化合物(M20−35)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.33(1H,s),8.80(1H,d),8.28(1H,d),8.17(1H,d),8.00(1H,d),4.60(1H,s),3.01(3H,d).
3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(5−ヨード−2−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−アミドに代えて、中間体化合物(M20−35)を用い、製造例9(2)記載の方法に準じて、2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、中間体化合物(M6−35)を得た。
中間体化合物(M6−35)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,s),8.68(1H,s),8.49(1H,s),8.20(1H,s),3.95(3H,s).
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、中間体化合物(M6−35)を用い、製造例1(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物42と記す。)を得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.65(1H,d),8.49(1H,d),7.91(1H,s),4.04(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−6−ヨード−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン900mg、チオ安息香酸320μL、ヨウ化銅45mg、1,10−フェナントロリン85mg、ジイソプロピルエチルアミン940μL、トルエン25mLの混合物を、110℃で8時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸S−[2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン]エステル990mgを得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.54(1H,d),8.33(1H,d),8.07(2H,dd),7.92(1H,s),7.63(1H,t),7.51(2H,t),4.10(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t).
チオ安息香酸S−[2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン]エステル1.8g、炭酸カリウム1.1g、メタノール20mLの混合物を室温下4.5時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮することで、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−チオール(以下、本発明化合物43と記す。)1.2gを得た。
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.46(1H,d),8.19(1H,d),7.90(1H,s),4.04(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−チオール1.2g、ヨウ素20mg、DMF30mLの混合物を、室温下、空気雰囲気中12時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
で示される化合物(以下、中間体化合物(P9’−4)と記す。)800mgを得た。
中間体化合物(P9’−4)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(2H,s),8.52(2H,d),8.35(2H,d),7.91(2H,d),4.06(6H,s),3.04−2.98(4H,m),1.39(6H,t).
中間体化合物(P9’−1)に代えて、中間体化合物(P9’−4)を用い、製造例13(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物28と記す)を得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.50(1H,d),7.93(1H,d),4.10(3H,s),3.03(2H,q),1.41(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン299mg及びクロロホルム30mLの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.34gを加え、氷冷下、5時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物44と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,d),8.79(1H,d),8.74(1H,d),8.40(1H,d),3.97(2H,q),3.93(3H,s),1.42(3H,t).
製造例24(9)
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジンを用い、製造例16記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H‐イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物25と記す。)を得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),9.10(1H,d),8.80(1H,d),8.72(1H,d),3.98(3H,s),3.93(2H,q),1.43(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾール340mg、ヨウ化銅410mg、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム800mg、NMP5mL、キシレン5mLの混合物を、160℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び28%アンモニア溶液を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物26と記す。)240mgを得た。
本発明化合物26
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.16(1H,s),7.77(1H,dd),7.57(1H,d),7.53(1H,d),7.36(1H,dd),3.93(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾールを用い、製造例5に記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物27と記す。)を得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.53(1H,dd),8.06(1H,s),7.70(1H,dd),7.60(1H,d),7.56(1H,d),3.86−3.78(5H,m),1.34(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.18g及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.21gを加え、氷冷下、5分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物29と記す。)0.16gを得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:9.10−9.07(1H,m),8.94−8.91(1H,m),8.77−8.74(1H,m),8.46−8.44(1H,m),4.38(3H,s),3.76−3.65(1H,m),3.16−3.05(1H,m),1.49(3H,t).
5−ヨード−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えて、N1−メチル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミンを用い、製造例9(1)に記載の方法に準じて、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−29)と記す。)を得た。
中間体化合物(M20−29)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.56(1H,s),8.55−8.54(1H,m),7.91(1H,dd),7.70(1H,d),7.49−7.43(3H,m),6.79(1H,d),2.93(3H,d).
中間体化合物(M20−29)800mg、ナトリウムエタンチオラート350mg、DMF10mLの混合物を、100℃で5時間攪拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物30と記す。)410mgを得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,dd),8.17(1H,d),7.78(1H,dd),7.61(1H,dd),7.52(1H,d),7.38(1H,dd),3.93(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t).
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用い、製造例2、3に記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルフィニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物31と記す。)、及び2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物32と記す。)を得た。
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.61(1H,d),8.05(1H,s),7.61(1H,dd),7.55(1H,d),7.48(1H,d),4.20(3H,s),3.73−3.61(1H,m),3.11−3.00(1H,m),1.47(3H,t).
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.50(1H,dd),8.09(1H,d),7.66(1H,dd),7.61(1H,d),7.53(1H,d),3.83(2H,q),3.75(3H,s),1.33(3H,t).
5−ヨード−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えて、N1−メチル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミンを用い、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸に代えて、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸を用い、製造例9(1)に記載の方法に準じて、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−31)と記す。)を得た。
中間体化合物(M20−31)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.42(1H,s),8.80(1H,d),8.16(1H,d),7.71(1H,s),7.47(1H,d),6.81(1H,d),4.32(1H,s),2.93(3H,d).
3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミドに代えて、中間体化合物(M20−31)を用い、製造例28(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物33と記す。)及び3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M3−32)と記す。)を得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.21(1H,d),7.91(1H,d),7.63(1H,d),7.54(1H,d),4.00(3H,s),3.00(2H,q),1.38(3H,t).
中間体化合物(M3−32)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.64(1H,s),8.53(1H,d),7.86(1H,s),7.76(1H,d),7.41(1H,dd),6.76(1H,d),4.35(1H,d),2.96(2H,q),2.90(3H,d),1.44(3H,t).
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用い、製造例2,3記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物34と記す。)及び2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物35と記す。)を得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.91(1H,d),8.12(1H,d),7.67(1H,dd),7.60(1H,d),4.32(3H,s),3.80−3.70(1H,m),3.15−3.05(1H,m),1.51(3H,t).
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.77(1H,d),8.10(1H,d),7.66(1H,dd),7.57(1H,d),3.98(2H,q),3.84(3H,s),1.40(3H,t).
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン550mg及びクロロホルム15mlの混合物にm−クロロ過安息香酸(純度65%以上)750mgを加え、20時間加熱還流した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−1−オキシピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物36と記す。)168mg、及び2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン4−オキシド(以下、本発明化合物37と記す。)73mgを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.54(1H,dd),8.33(1H,d),7.99(1H,dd),7.69(1H,dd),3.85−3.74(4H,m),3.52−3.42(1H,m),1.34(3H,t).
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,dd),8.53(1H,dd),8.47(1H,d),7.92(1H,d),7.77(1H,dd),4.29(3H,s),3.69(2H,q),1.36(3H,t).
N2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミンに代えて、4−ヨード−N1−メチル−ベンゼン−1,2−ジアミンを用い、製造例4(1)記載の方法に準じて、2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、中間体化合物(M6−41)と記す。)を得た。
中間体化合物(M6−41)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.23(1H,d),8.17(1H,d),7.66(1H,dd),7.23(1H,d),3.85(3H,s).
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、中間体化合物(M6−41)を用い、製造例1(2)に記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物45と記す。)を得た。
本発明化合物45
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾールに代えて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−5−ヨード−1−メチル−1H‐ベンズイミダゾールを用い、製造例25記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物38と記す。)を得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.20(1H,s),7.91(1H,d),7.60(1H,d),7.55(1H,d),4.00(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t).
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾールを用い、製造例2,3記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物39と記す。)及び2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H‐ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物40と記す。)を得た。
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.91(1H,d),8.10(1H,s),7.66−7.60(2H,m),4.33(3H,s),3.80−3.69(1H,m),3.17−3.07(1H,m),1.50(3H,t).
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.77(1H,d),8.08(1H,s),7.63(1H,d),7.58(1H,d),3.99(2H,q),3.84(3H,s),1.40(3H,t).
メチル−(2−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン16g、アセトニトリル200mLの混合物に、氷冷下N−ブロモスクシンイミド15gを加えた。この反応混合物を室温下5時間攪拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、(2−ブロモ−6−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン15gを得た。
(2−ブロモ−6−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,s),7.86(1H,s),6.48(1H,brs),3.07(3H,d).
鉄粉11g、酢酸12mL、THF40mL、水10mLの混合物に、70℃で加熱攪拌下(2−ブロモ−6−ニトロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メチル−アミン10gとTHF50mLの混合物を滴下した。滴下後70℃で3時間加熱撹拌した。得られた反応混合物をセライト濾過し、THFで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に10%水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、3−ブロモ−N2−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミン11gを得た。
3−ブロモ−N2−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミン
5−ヨード−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミンに代えて、3−ブロモ−N2−メチル−5−トリフルオロメチル−ベンゼン−1,2−ジアミンを用い、製造例9(1)に記載の方法に準じて、3−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸(3−ブロモ−2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M20−43)と記す。)を得た。
中間体化合物(M20−43)
1H−NMR(CDCl3)δ:10.63(1H,s),8.77(1H,d),8.58(1H,dd),7.91(1H,dd),7.56(1H,d),7.47(1H,dd),3.75−3.68(1H,m),2.83(3H,d).
中間体化合物(M20−29)に代えて、中間体化合物(M20−43)を用い、製造例28(2)記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−7−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物75と記す。)、3−エチルスルファニル−ピリジン−2−カルボン酸(3−ブロモ−2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド(以下、中間体化合物(M3−42)と記す。)及び2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−7−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、中間体化合物(M6−43)と記す。)を得た。
本発明化合物75
1H−NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,dd),8.08(1H,d),7.79(1H,dd),7.72(1H,d),7.40(1H,dd),4.13(3H,s),2.94(2H,q),1.32(3H,t).
中間体化合物(M3−42)
1H−NMR(CDCl3)δ:10.80(1H,s),8.82(1H,s),8.38(1H,dd),7.74(1H,d),7.54(1H,s),7.42(1H,dd),3.75−3.65(1H,brm),2.97(2H,q),2.82(3H,d),1.45(3H,t).
中間体化合物(M6−43)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,dd),8.08(1H,d),7.95(1H,dd),7.74(1H,d),7.47(1H,dd),4.09(3H,s).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンに代えて2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−7−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾールを用い、製造例5記載の方法に準じて、2−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル)−7−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール(以下、本発明化合物46と記す。)を得た。
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.51(1H,dd),8.00(1H,d),7.75(1H,d),7.72(1H,dd),4.03(3H,s),3.73(2H,q),1.33(3H,t).
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン1.0g、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)2.72g及びクロロホルム5mlの混合物を8時間還流し、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)2.0gを添加した後、さらに5時間還流した。放冷した反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン 4−オキシド(以下、本発明化合物47と記す。)362mg、及び2−(3−エチルスルホニル−1−オキシ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物51と記す。)45mgを得た。
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.76(1H,d),8.49(1H,d),7.94(1H,d),4.33(3H,s),3.80(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物51
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.50(1H,s),8.12(1H,s),7.94(1H,s),4.28(3H,s),3.75−3.65(1H,m),3.55−3.44(1H,m),1.38(3H,t).
2−クロロ−3−ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン2.60g、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.79g、N,N−ジイソプロピルエチルアミン1.04gおよびN−メチル−2−ピロリドン5mlの混合物を、室温で10時間攪拌した。反応混合物に10%クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、(3−ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミン1.83gを得た。
(3−ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.68(1H,d),8.59(1H,brs),4.54−4.41(2H,m).
鉄粉2.12g、エタノール6ml、水4mlおよび酢酸0.1mlの混合物に、(3−ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミン1.83gおよびエタノール10mlの混合物を70℃で滴下した後、70℃で1時間攪拌した。放冷した反応混合物をろ過した後、濾液に酢酸エチルおよび水を加えて抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、N2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン1.59gを得た。
N2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04−8.02(1H,m),7.10−7.07(1H,m),4.81(1H,brs),4.31−4.20(2H,m),3.34(2H,brs).
N2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.52g、3−エチルスルファニルピリジン−2−カルボン酸0.37g、WSC0.46g、HOBt27mg及びピリジン2mlの混合物を、室温で3時間撹拌した。反応混合物に10%クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−エチルスルファニルピリジン−2−カルボン酸[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]アミド(以下、中間体化合物(M3−43)と記す。)0.75gを得た。
中間体化合物(M3−43)
中間体化合物(M3−43)0.75g及び酢酸5mlの混合物を、加熱還流下、2日間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物65と記す。)0.53gを得た。
本発明化合物65
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.74(1H,m),8.48(1H,dd),8.45−8.42(1H,m),7.82(1H,dd),7.40(1H,dd),5.64(2H,q),2.99(2H,q),1.35(3H,t).
N2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.52g、3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸0.50g、WSC0.46g、HOBt27mg及びピリジン2mlの混合物を、室温で3時間撹拌した。反応混合物に10%クエン酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル]アミド(以下、中間体化合物(M3−44)と記す。)0.89gを得た。
中間体化合物(M3−44)
中間体化合物(M3−44)0.89g、p−トルエンスルホン酸・一水和物1.14g、N−メチル−2−ピロリドン10mlおよびキシレン10mlの混合物を、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら8時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物66と記す。)0.76gを得た。
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.70(1H,d),8.48(1H,d),7.96(1H,d),5.67(2H,q),3.04(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物65を0.32g及びクロロホルム2mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.36gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物67と記す。)0.32gを得た。
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.80(1H,d),8.59(1H,dd),8.37(1H,d),7.75(1H,dd),5.31(2H,q),3.95(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物66を0.32g及びクロロホルム2mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.31gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄し、2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物68と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.83−8.83(2H,m),8.40(1H,d),5.36(2H,q),4.05(2H,q),1.45(3H,t).
2−クロロ−5−ヨードピリジン20.0g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム77.8g、ヨウ化銅(I)31.8g、キシレン84ml及びN−メチルピロリドン84mlの混合物を160℃まで昇温し、加熱還流下、6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を注加し、メチル−tert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、2−クロロ−5−ペンタフルオロエチルピリジンを得た。
2−クロロ−5−ペンタフルオロエチルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.65−8.62(1H,m),7.85−7.81(1H,m),7.48−7.44(1H,m)
製造例47(1)で得られた2−クロロ−5−ペンタフルオロエチルピリジンの半量、シアン化亜鉛(II)14.4g、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム2.42g及びN−メチルピロリドン84mlの混合物を80℃まで昇温し、2.5時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水及びメチル−tert−ブチルエーテルを注加し、沈殿物をセライト(登録商標)でろ過し、残渣をメチル−tert−ブチルエーテルで洗浄した。ろ液をメチル−tert−ブチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−シアノ−5−ペンタフルオロエチルピリジン4.19gを得た。
2−シアノ−5−ペンタフルオロエチルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.97−8.96(1H,m),8.12−8.09(1H,m),7.90−7.87(1H,m)
水17mlと濃硫酸17mlの混合物を100℃まで昇温し、加熱下、2−シアノ−5−ペンタフルオロエチルピリジン3.81gを滴下した後、100℃で2.5時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を氷水に注加した。析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた個体を減圧下乾燥し、5−ペンタフルオロピリジン−2−カルボン酸3.52gを得た。
5−ペンタフルオロピリジン−2−カルボン酸
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92−8.88(1H,m),8.44−8.39(1H,m),8.25−8.20(1H,m)
テトラメチルピペリジン5.5ml及びTHF58mlの混合物を−78℃まで冷却した後、1.6Mn−ブチルリチウムヘキサン溶液を滴下し、室温まで昇温した後、10分間撹拌した。再び−78℃まで冷却し、5−ペンタフルオロピリジン−2−カルボン酸3.52gのTHF溶液を滴下し、−78℃で1時間撹拌した。−78℃でジエチルジスルフィド4.0mlを滴下した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。反応混合物に1N塩酸を注加した後、5N水酸化ナトリウム水溶液を注加し、水層をメチル−tert−ブチルエーテルで洗浄した。水層に12N塩酸を注加し、析出した固体をろ過した後、メチル−tert−ブチルエーテルに溶解させた。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、3−エチルスルファニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−カルボン酸(以下、中間体化合物(M2−7)と記す)1.99gを得た。
中間体化合物(M2−7)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51−8.50(1H,m),7.89−7.87(1H,m),3.01(2H,q),1.46(3H,t)
N2-メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン0.50g、中間体化合物(M2−7)0.79g、WSC0.37g、HOBt35mg及びピリジン5mlの混合物を、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−tert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、3−エチルスルファニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)アミド(以下、中間体化合物(M3−45)と記す。)を得た。
中間体化合物(M3−45)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,brs),8.54−8.52(1H,m),8.37−8.35(1H,m),7.94−7.92(1H,m),7.89−7.87(1H,m),4.97(1H,brs),3.08(3H,d),2.99(2H,q),1.45(3H,t)
得られた中間体化合物(M3−45)の全量及び酢酸5mlの混合物を120℃まで昇温し、加熱還流下、3時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物71と記す。)0.77gを得た。
本発明化合物71
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78−8.76(1H,m),8.71−8.69(1H,m),8.44−8.42(1H,m),7.91−7.89(1H,m),4.13(3H,s),3.02(2H,q),1.39(3H,t)
本発明化合物71を0.47g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.57gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物72と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:9.21−9.19(1H,m),8.81−8.79(1H,m),8.76−8.75(1H,m),8.35−8.33(1H,m),3.99−3.93(5H,m),1.41(3H,t)
N2-メチル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2,3−ジアミン0.50g、中間体化合物(M2−7)0.62g、WSC0.29g、HOBt28mg及びピリジン4mlの混合物を、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、メチル−tert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、3−エチルスルファニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−カルボン酸(2−メチルアミノ−5−ペンタフルオロエチルピリジン−3−イル)アミド(以下、中間体化合物(M3−46)と記す。)を得た。
中間体化合物(M3−46)
1H−NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,brs),8.54−8.52(1H,m),8.32−8.30(1H,m),7.89−7.87(1H,m),7.85−7.83(1H,m),5.04(1H,brs),3.09(3H,d),2.99(2H,q),1.45(3H,t)
得られた中間体化合物(M3−46)の全量及び酢酸4mlの混合物を120℃まで昇温し、加熱還流下、3時間撹拌した。室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物73と記す。)0.84gを得た。
本発明化合物73
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72−8.69(2H,m),8.42−8.41(1H,m),7.90−7.89(1H,m),4.15−4.12(3H,m),3.02(2H,q),1.40(3H,t)
本発明化合物73を0.54g及びクロロホルム11mlの混合物に、氷冷下m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.59gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニル−5−ペンタフルオロエチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(以下、本発明化合物74と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物74
1H−NMR(CDCl3)δ:9.21−9.20(1H,m),8.77−8.74(2H,m),8.32−8.31(1H,m),4.00−3.94(5H,m),1.41(3H,t)
本発明化合物22
本発明化合物36
本発明化合物37
本発明化合物47
本発明化合物48
本発明化合物51
本発明化合物70
本発明化合物511
本発明化合物512
本発明化合物523
本発明化合物524
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.07(1H,s),7.98(1H,dd),7.65(1H,dd),7.62−7.56(2H,m),3.90−3.77(1H,m),3.75(3H,s),3.52−3.42(1H,m),1.33(3H,t).
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:8.61−7.00(6H,m),3.90(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t).
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.49(1H,dd),7.68−7.62(2H,m),7.43(1H,d),7.25(1H,d),3.84(2H,q),3.73(3H,s),1.31(3H,q).
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48−8.44(2H,m),8.05(1H,d),7.74(1H,dd),7.65(1H,dd),7.35(1H,dd),3.05(2H,q),1.49(3H,t).
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.65(1H,dd),8.37(1H,s),8.11(1H,d),7.72(1H,dd),7.66(1H,dd),4.19(2H,q),1.45(3H,t).
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,s),8.50(1H,s),8.08(1H,d),7.90(1H,s),7.69(1H,dd),3.08(2H,q),1.52(3H,t).
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.88(1H,d),8.40(1H,s),8.14(1H,d),7.76(1H,dd),4.24(2H,q),1.49(3H,t).
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.49(1H,dd),8.00(1H,s),7.66(1H,dd),6.96(1H,s),3.97(3H,s),3.84(2H,q),3.73(3H,s),1.34(3H,t).
本発明化合物57
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.67(1H,d),8.56(1H,dd),8.23(1H,d),8.05(1H,d),7.91(2H,s),7.59(1H,dd),3.86(3H,s),3.00(2H,q),1.21(3H,t).
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:9.20(1H,d),9.01(1H,dd),8.74(1H,d),8.54(1H,dd),7.76(1H,dd),3.89(3H,s),3.86−3.76(2H,m),1.37(3H,t).
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl3)δ:9.18(1H,d),8.82(1H,d),8.74(1H,s),7.92(1H,s),4.10(3H,s),4.00(3H,s),3.02(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),8.82−8.78(2H,m),8.61(1H,s),3.99−3.91(5H,m),1.42(3H,t).
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.22(1H,d),7.77(1H,dd),7.63(1H,dd),7.46(1H,d),7.39−7.34(1H,m),3.92(3H,s),2.95(2H,q),1.34(3H,t).
本発明化合物62
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.63(1H,d),8.13(1H,s),7.66−7.60(2H,m),7.49(1H,d),4.23(3H,s),3.74−3.64(1H,m),3.13−3.03(1H,m),1.47(3H,t).
本発明化合物63
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.50(1H,dd),8.12(1H,d),7.69−7.61(2H,m),7.48(1H,d),3.86−3.80(2H,m),3.75(3H,s),1.34(3H,t).
本発明化合物64
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.46−8.40(2H,m),7.91(1H,d),7.69−7.61(2H,m),3.75−3.68(5H,m),1.25(3H,t).
本発明化合物69
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),9.20(1H,d),8.78(1H,d),8.73(1H,d),4.02−3.95(5H,m),3.94(3H,s),1.41(3H,t).
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,d),8.86(1H,d),8.76(1H,d),8.36(1H,d),4.34(3H,s),4.01(3H,s),3.81(2H,q),1.40(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.48(2H,dd),7.77(1H,dd),7.38(1H,dd),3.07(2H,q),1.50(3H,t).
本発明化合物77
1H−NMR(CDCl3)δ:12.11(1H,s),8.98(1H,dd),8.80(1H,s),8.70(1H,dd),8.45(1H,s),7.70(1H,dd),4.30(2H,q),1.43(3H,t).
本発明化合物78
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75−8.70(2H,m),8.34(1H,s),7.96(1H,d),3.14−3.07(2H,m),1.48(3H,t).
本発明化合物79
1H−NMR(CDCl3)δ:11.63(1H,brs),9.19(1H,d),8.93(1H,d),8.83(1H,d),8.48(1H,d),4.35(2H,q),1.47(3H,t).
本発明化合物80
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,dd),8.62(1H,dd),8.46(1H,d),7.81(1H,dd),7.45(1H,dd),3.07(2H,q),1.46(3H,t).
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl3)δ:9.06(1H,dd),8.79(1H,d),8.58(1H,dd),8.43(1H,d),7.78(1H,dd),3.88(2H,q),1.44(3H,t).
本発明化合物82
1H−NMR(CDCl3)δ:8.82(1H,s),8.79(1H,s),8.50(1H,s),7.96(1H,s),3.11(2H,q),1.50(3H,t).
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl3)δ:9.29(1H,s),8.84(1H,s),8.81(1H,d),8.47(1H,d),3.96(2H,q),1.48(3H,t).
本発明化合物84
1H−NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,dd),8.24−8.21(1H,m),7.81−7.76(2H,m),7.69(1H,dd),7.42(1H,dd),3.06(2H,q),1.47(3H,t).
本発明化合物85
1H−NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,dd),8.60(1H,dd),8.16−8.13(1H,m),7.82−7.71(3H,m),4.01(2H,q),1.43(3H,t).
本発明化合物86
1H−NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,dd),8.26(1H,dd),7.94(1H,d),7.81(1H,dd),7.76−7.72(1H,m),3.11(2H,q),1.50(3H,t).
本発明化合物87
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.83(1H,d),8.18(1H,s),7.85−7.76(2H,m),4.08(2H,q),1.47(3H,t).
本発明化合物89
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.78(1H,d),8.43(1H,s),3.97−3.87(5H,m),1.41(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:9.20(1H,d),8.76(1H,d),8.26(1H,s),4.02(2H,q),3.84(3H,s),3.04(6H,s),1.41(3H,t).
本発明化合物130
1H−NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,dd),8.68(1H,d),8.55(1H,dd),8.37(1H,d),7.74(1H,dd),3.87(3H,s),3.83(2H,q),1.37(3H,t)
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,dd),8.54(1H,dd),8.28(1H,s),7.95(1H,s),7.77(1H,dd),4.06(3H,s),3.74(2H,q),1.35(3H,t).
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl3)δ:9.00−8.95(1H,m),8.54−8.47(1H,m),7.71−7.64(2H,m),6.94(1H,s),4.00(3H,s),3.96(3H,s),3.81−3.70(2H,m),1.37−1.29(3H,m).
本発明化合物190
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.65(1H,d),8.53(1H,dd),8.38(1H,d),7.71(1H,dd),3.83−3.80(5H,m),1.35(3H,t).
本発明化合物255
1H−NMR(CDCl3)δ:8.78(1H,d),8.73−8.71(1H,m),8.65(1H,d),8.31−8.30(1H,m),4.35(3H,s),3.73−3.63(1H,m),3.16−3.06(1H,m),1.48(3H,t)
本発明化合物386
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,d),8.72−8.71(1H,m),8.53(1H,d),8.30−8.28(1H,m),3.94−3.87(5H,m),1.40(3H,t)
本発明化合物505
1H−NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,dd),8.79(1H,t),8.60(1H,dd),8.33(1H,d),7.78(1H,dd),7.58(1H,s),5.66(2H,s),3.98(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物506
1H−NMR(CDCl3)δ:9.30(1H,d),8.84(1H,d),8.82(1H,d),8.36(1H,d),7.64(1H,s),5.70(2H,s),4.09(2H,q),1.45(3H,t).
本発明化合物508
1H−NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),8.79(1H,d),8.48(1H,s),3.96(3H,s),3.89(2H,q),1.42(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.58(1H,dd),8.42(1H,d),7.82(1H,dd),7.66(1H,s),7.44(1H,dd),5.96(2H,s),2.98(2H,q),1.37(3H,t).
本発明化合物510
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80(2H,dd),8.46(1H,d),7.97(1H,d),7.71(1H,s),5.99(2H,s),3.04(2H,q),1.42(3H,t).
本発明化合物511
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.48(1H,d),7.98(1H,dd),7.93(1H,d),7.71(1H,dd),4.27(3H,s),3.73−3.63(1H,m),3.47−3.37(1H,m),1.35(3H,t).
本発明化合物512
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.49(1H,d),8.12(1H,d),7.94(1H,d),4.28(3H,s),3.75−3.65(1H,m),3.55−3.45(1H,m),1.38(3H,t).
本発明化合物513
1H−NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),7.76−7.74(2H,m),7.35(1H,dd),6.91(1H,s),4.05(3H,s),3.99(3H,s),2.95−2.85(2H,m),1.34−1.24(3H,m).
本発明化合物514
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),7.97(1H,s),7.77(1H,d),7.42(1H,s),7.37(1H,dd),4.18(3H,s),2.91(2H,q),2.59(3H,s),1.30(3H,t).
本発明化合物515
1H−NMR(CDCl3)δ:9.08−8.97(1H,m),8.58−8.46(1H,m),8.41−8.26(2H,m),7.84−7.70(1H,m),4.12(3H,s),3.72−3.59(2H,m),3.33(3H,s),1.39−1.22(3H,m).
本発明化合物516
1H−NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,dd),8.18(1H,d),7.75(1H,dd),7.71(1H,d),7.50−7.48(1H,m),7.36(1H,dd),7.30−7.09(4H,m),4.02(3H,s),2.90(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物517
1H−NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.49(1H,dd),8.31(1H,d),8.17(1H,d),7.89(2H,d),7.72(1H,dd),7.69−7.64(1H,m),7.61−7.55(2H,m),3.87(3H,s),3.67(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物518
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02−8.97(1H,m),8.54−8.49(1H,m),8.33(1H,s),8.23(1H,s),7.80−7.71(1H,m),4.03−3.88(3H,m),3.75−3.63(4H,m),1.36−1.30(3H,m).
本発明化合物519
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),8.37−8.35(1H,m),7.93−7.92(1H,m),7.81(1H,dd),7.43(1H,dd),4.19(3H,s),2.96(2H,q),1.33(3H,t).
本発明化合物520
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,t),8.77(1H,d),8.53(1H,s),3.95(2H,q),3.84(3H,s),3.33(6H,s),1.41(3H,t).
1H−NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),8.80(1H,d),8.62(1H,s),3.97(3H,s),3.89(2H,q),1.42(3H,t).
本発明化合物522
1H−NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.79(1H,d),8.56(1H,s),7.24(1H,brs),5.76(1H,brs),4.00−3.86(5H,m),1.42(3H,t).
本発明化合物523
1H−NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.77(1H,d),8.45(1H,s),7.92(1H,s),4.34(3H,s),3.81(2H,q),1.40(3H,t).
本発明化合物524
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,s),8.46(1H,s),8.13(1H,s),7.93(1H,s),4.27(3H,s),3.76−3.66(1H,m),3.55−3.45(1H,m),1.38(3H,t).
本発明化合物525
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.06(1H,d),8.95(1H,s),8.63(1H,d),8.31(1H,s),3.95(3H,s),3.15(2H,q),1.23(3H,t).
本発明化合物526
1H−NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.67(1H,dd),8.29(1H,d),7.96(1H,d),7.72(1H,dd),4.57(3H,s),3.73−3.62(1H,m),3.17−3.07(1H,m),1.48(3H,t).
本発明化合物527
1H−NMR(CDCl3)δ:10.95(1H,s),8.46−8.42(2H,m),7.82(1H,s),7.76(1H,dd),7.38(1H,dd),3.07(2H,q),1.50(3H,t).
本発明化合物528
1H−NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,d),8.74(1H,d),8.70(1H,d),8.31(1H,d),3.93(3H,s),3.88(2H,q),3.28(9H,s),1.38(3H,t).
本発明化合物529
1H−NMR(CDCl3)δ:8.51−8.46(1H,m),7.94(1H,s),7.86(1H,s),7.80−7.76(1H,m),7.40−7.35(1H,m),3.96(3H,s),2.96−2.90(2H,m),1.31−1.25(3H,m).
本発明化合物530
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.54(1H,dd),7.97(1H,s),7.87(1H,s),7.72(1H,dd),3.95−3.88(5H,m),1.37(3H,t).
本発明化合物531
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.45(1H,dd),8.19(1H,s),7.87(1H,s),7.66(1H,dd),3.77−3.75(3H,m),3.63(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物532
1H−NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.72(1H,s),8.41(1H,s),7.90(1H,s),4.15(3H,s),2.54(3H,s)
本発明化合物533
1H−NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,s),8.85(1H,s),8.75(1H,s),8.32(1H,s),3.96(3H,s),3.73(3H,s)
本発明化合物534
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),7.93(1H,s),4.10(3H,s),2.97(2H,t),1.82−1.71(2H,m),1.08(3H,t)
本発明化合物535
1H−NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.79(1H,s),8.74(1H,s),8.31(1H,s),3.95−3.88(5H,m),1.92−1.81(2H,m),1.13(3H,t)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),8.01(1H,s),4.07(3H,s),3.64−3.53(1H,m),1.38(6H,d)
本発明化合物537
1H−NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.75(2H,d),8.31(1H,s),4.71−4.60(1H,m),3.93(3H,s),1.39(6H,d)
本発明化合物538
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),7.94(1H,s),4.10(3H,s),2.98(2H,t),1.76−1.67(2H,m),1.55−1.44(2H,m),0.95(3H,t)
本発明化合物539
1H−NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.79(1H,s),8.74(1H,s),8.29(1H,s),3.97−3.91(5H,m),1.85−1.77(2H,m),1.59−1.48(2H,m),0.99(3H,t)
本発明化合物540
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.71(1H,s),8.40(1H,s),8.00(1H,s),4.05(3H,s),3.40−3.30(1H,m),1.80−1.55(2H,m),1.35(3H,d),1.02(3H,t)
本発明化合物541
1H−NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.75(2H,s),8.28(1H,s),4.54−4.44(1H,m),3.92(3H,s),2.02−1.91(1H,m),1.71−1.57(1H,m),1.37(3H,d),1.07(3H,t)
本発明化合物542
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.73(1H,m),8.72−8.71(1H,m),8.41(1H,d),7.92(1H,d),4.09(3H,s),2.86(2H,d),2.03−1.91(1H,m),1.08(6H,d)
本発明化合物543
1H−NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.81(1H,s),8.75(1H,s),8.28(1H,s),3.93(3H,s),3.87(2H,d),2.42−2.30(1H,m),1.15(6H,d)
本発明化合物544
1H−NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.71(1H,d),8.37(1H,d),8.35−8.32(1H,m),3.88(3H,s),1.26(9H,s)
本発明化合物545
1H−NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),8.71(1H,s),8.66(1H,s),8.29(1H,s),3.71(3H,s),1.41(9H,s)
本発明化合物546
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),8.02(1H,s),4.10(3H,s),3.72−3.64(1H,m),2.27−2.16(2H,m),1.85−1.62(6H,m)
本発明化合物547
1H−NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.76(1H,s),8.74(1H,s),8.31(1H,s),4.88−4.79(1H,m),3.90(3H,s),2.14−1.83(6H,m),1.80−1.69(2H,m)
本発明化合物548
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76−8.74(1H,m),8.71−8.70(1H,m),8.41−8.39(1H,m),8.01−7.99(1H,m),4.05(3H,s),3.36−3.27(1H,m),2.07−1.22(10H,m)
本発明化合物549
1H−NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.74(1H,s),8.72(1H,s),8.28(1H,s),4.43−4.34(1H,m),3.92(3H,s),2.03−1.20(10H,m)
本発明化合物550
1H−NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,s),8.74(1H,s),8.40(1H,s),8.18(1H,s),4.13(3H,s),3.68(2H,q)
本発明化合物551
1H−NMR(CDCl3)δ:9.30−9.28(1H,m),8.87−8.85(1H,m),8.78−8.76(1H,m),8.36−8.34(1H,m),5.16(2H,q),4.04(3H,s)
本発明化合物552
1H−NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.63(1H,d),8.36(1H,d),7.87(1H,d),4.00(3H,s),2.95(2H,q),1.30(3H,t).
本発明化合物553
1H−NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),8.35(1H,s),7.93(1H,s),7.81(1H,dd),7.43(1H,dd),3.95−3.93(3H,m),2.95(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物554
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(2H,d),8.41(1H,d),7.83(1H,d),6.98(2H,d),6.68(2H,d),5.81(2H,s),3.71(3H,s),2.89(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物555
1H−NMR(CDCl3)δ:8.83(1H,d),8.71(1H,s),7.90(1H,s),7.84(1H,d),7.05(2H,d),6.78(2H,d),5.65(2H,s),3.75(3H,s),2.97(2H,q),1.32(3H,t).
式中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3及びnは、下記の〔表59〕〜〔表61〕に記載の組み合わせを表す。式(M3)で表される中間体化合物(M3)は、製造法2又は製造法7に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のV2、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2及びA3は、下記の〔表62〕〜〔表63〕に記載の組み合わせを表す。式(M6)で表される中間体(M6)は、製造法6に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のV2、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2及びA3は、下記の〔表64〕〜〔表65〕に記載の組み合わせを表す。式(M20)で表される中間体化合物(M20)は、製造法6に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のR1、R2、R3、R4、R6、A1、A2、A3及びnは、下記の〔表66〕に記載の組み合わせを表す。式(P9’)で表される中間体化合物(P9’)は、製造法20に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のR1、R2、R3、R4及びnは、下記の〔表67〕に記載の組み合わせを表す。式(M2)で表される中間体化合物(M2)は、製造法12又は製造法14に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のR1、R2、R3、R4及びnは、下記の〔表68〕に記載の組み合わせを表す。式(M18)で表される中間体化合物(M18)は、製造法13に記載の方法に準じて合成することができる。
式中のR1、R2、R3、R4及びnは、下記の〔表69〕に記載の組み合わせを表す。式(M37)で表される中間体化合物(M37)は、製造法14に記載の方法に準じて合成することができる。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜555のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜555のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合1〜555のいずれか0.1gを、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか5部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか5部と軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか1000mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物1〜555のいずれか5重量%を、ポリソルベート85 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に溶解し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57重量%およびポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜555のいずれか10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか0.5部に、ニッコールTEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
本発明化合物1〜555のいずれか0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物1〜555のいずれか7.2g、及びホスコS−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜9、12〜16、18〜20、22〜28、30〜32、36〜37、40、44、46〜48、50〜51、56、60、62〜65、69〜70、72、74、76、79〜81、84〜85、89、99、138、144、190、508、511〜515、517〜524、526及び528〜529の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1〜9、12〜16、18〜20、22〜28、30〜32、36〜37、40、44、46〜48、50〜51、56、60、62〜65、69〜70、72、74、76、79〜81、84〜85、89、99、138、144、190、508、511〜515、517〜524、526及び528〜529の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜3、5〜8、13〜16、19〜20、25、27、30、32、36〜37、44、47〜48、50〜51、60、62〜64、72、81、85、99、138、144、511〜512、515、518、522〜524及び528の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1〜3、5〜8、13〜16、19〜20、25、27、30、32、36〜37、44、47〜48、50〜51、60、62〜64、72、81、85、99、138、144、511〜512、515、518、522〜524及び528の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜3、5〜9、12〜20、22、24〜30、32、36〜37、44、50、60、62〜64、72、74、81、84〜85、89、99、138、144、511、515、518〜519、521、523〜524及び529の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1〜3、5〜9、12〜20、22、24〜30、32、36〜37、44、50、60、62〜64、72、74、81、84〜85、89、99、138、144、511、515、518〜519、521、523〜524及び529の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜3、5〜6、8、12〜16、18〜19、22、24〜27、29、32、36〜37、44、48、50、60、62〜64、72、74、81、85、89、99、138、144、508、512、515、518〜519及び521〜524の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1〜3、5〜6、8、12〜16、18〜19、22、24〜27、29、32、36〜37、44、48、50、60、62〜64、72、74、81、85、89、99、138、144、508、512、515、518〜519及び521〜524の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物3、5〜6、8、13〜16、18〜20、24〜27、29、36〜37、44、47、60、63〜64、72、74、89、99、511、515、518、521、523〜524及び528の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗(第3本葉展開期)に、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)成虫を放ち、約72時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を20ml/カップの割合で散布し、25℃で温室内に保持した。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物3、5〜6、8、13〜16、18〜20、24〜27、29、36〜37、44、47、60、63〜64、72、74、89、99、511、515、518、521、523〜524及び528の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜5、8〜9、11〜12、15〜16、19〜20、22〜25、27〜33、35〜37、40、44、46〜51、53、58〜65、69、71〜74、76〜78、80〜85、87、89、99、138、144、190、505〜506、508、511〜515、518、520〜523及び527〜530の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1〜5、8〜9、11〜12、15〜16、19〜20、22〜25、27〜33、35〜37、40、44、46〜51、53、58〜65、69、71〜74、76〜78、80〜85、87、89、99、138、144、190、505〜506、508、511〜515、518、520〜523及び527〜530の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率80%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜9、11〜20、22〜35、38〜40、44、46〜48、50、53、58、60、62〜64、71〜72、74、77〜85、87、89、99、138、144、505〜506、508、511〜512、514〜515、518〜520、523〜526及び528〜530の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)初齢幼虫60頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1〜9、11〜20、22〜35、38〜40、44、46〜48、50、53、58、60、62〜64、71〜72、74、77〜85、87、89、99、138、144、505〜506、508、511〜512、514〜515、518〜520、523〜526及び528〜530の試験用薬液の処理区は、死虫率90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1、3〜5、8、15〜16、19〜20、23、27、29、37、40、44、48、60〜61、64、72、74、518、523及び528の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物1、3〜5、8、15〜16、19〜20、23、27、29、37、40、44、48、60〜61、64、72、74、518、523及び528の処理においては死虫率100%を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物4〜5、19〜20、28〜29、40、44、48、60、71〜74、89、523及び528の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物4〜5、19〜20、28〜29、40、44、48、60、71〜74、89、523及び528の処理においては死虫率100%を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物1、3〜5、8、15〜16、19〜20、22〜25、27〜28、31〜33、35、37、40、44、48〜49、51、59〜64、71〜74、80〜81、84〜85、89、99、138、144、505〜506、508、514〜515、518、520、522〜523及び528の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物1、3〜5、8、15〜16、19〜20、22〜25、27〜28、31〜33、35、37、40、44、48〜49、51、59〜64、71〜74、80〜81、84〜85、89、99、138、144、505〜506、508、514〜515、518、520、522〜523及び528の処理においては死虫率95%以上を示した。
本発明化合物1、5、8、15〜16、19、23、25〜27、30、37、40、49、61、63、99及び516の各々2mgをスクリュー管(マルエム No.5;27×55mm)に量り取りアセトン0.2mLを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約2時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ1群5頭を放し蓋をした。2日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率(%)=100×(死亡マダニ数/供試マダニ数)
その結果、本発明化合物1、5、8、15〜16、19、23、25〜27、30、37、40、49、61、63、99及び516の処理においては死虫率100%を示した。
Claims (26)
- 式(1)
[式中、
A1は−NR7−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子又は=CR8−を表し、
A3は窒素原子又は=CR9−を表し、
R1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R2、R3及びR4は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−S(O)2NR10R11、−NR10R11、−NR10CO2R11、−NR10C(O)R11、−CO2R10、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5及びR6は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−S(O)2NR10R11、−NR10R11、−NR10CO2R11、−NR10C(O)R11、−CO2R10、−C(O)R10、−C(O)NR10R11、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはない)、
R7は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、−CO2R10、−C(O)R10、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
R8及びR9は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−NR10R11、−CO2R10、−C(O)R10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R10及びR11は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、−S(O)mR10において、mが1又は2の場合には、R10が水素原子を表すことはない。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - R 1 が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R2、R3及びR4が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R7が群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個のフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、1個の5もしくは6員複素環基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい)、又は水素原子であり、
R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である請求項1記載の化合物。 - R 1 が、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基であり、
R2及びR4が、同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR10、−S(O)mR10、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、−SF5又はハロゲン原子であり、
R6が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R10が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R7が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基であり、
R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR10、−S(O)mR10、ハロゲン原子又は水素原子である請求項1記載の化合物。 - A1が−NR7−である請求項1〜3いずれか一項記載の化合物。
- A1が酸素原子である請求項1〜3いずれか一項記載の化合物。
- A1が硫黄原子である請求項1〜3いずれか一項記載の化合物。
- A2が=CR8−である請求項1〜6いずれか一項記載の化合物。
- A2が=CR8−であり、A3が窒素原子である請求項1〜6いずれか一項記載の化合物。
- A2が=CR8−であり、A3が=CR9−である請求項1〜6いずれか一項記載の化合物。
- 式(1−1)
[式中、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - A1aが−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子であり、
A3aが窒素原子又は=CR9a−であり、
R1aが、C2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基又はC4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)であり、
R2a及びR4aが、ともに水素原子であり、
R3aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5aがC1−C6ハロアルキル基、−OR22a(ここで、R22aがC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aがC1−C6ハロアルキル基であり、mが0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、
R7aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個のチアゾリル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該チアゾリル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)又は1個のピリジル基を有するC1−C6アルキル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)である請求項10記載の化合物。 - A1aが−NR7a−である請求項10又は11記載の化合物。
- A1aが酸素原子である請求項10又は11記載の化合物。
- A1aが硫黄原子である請求項10又は11記載の化合物。
- 式(1−2)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R7bはメチル基又はプロパルギル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(1−3)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(1−4)
[式中、
A3bは窒素原子又は=CR9b−(ここで、R9bは水素原子又はハロゲン原子を表す。)を表し、
R1bはエチル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R3bは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR20b(ここで、R20bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21b(ここで、R21bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5bは、C1−C6ハロアルキル基、−OR22b(ここで、R22bはC1−C6ハロアルキル基を表す。)、−S(O)mR23b(ここで、R23bはC1−C6ハロアルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(1−5)
[式中、
R70aは水素原子又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシアルキル基を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 請求項1〜請求項18いずれか一項記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
- 請求項1〜請求項18いずれか一項記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する有害生物の防除方法。
- 式(M3−1)
[式中、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R1aはハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(M6−1)
[式中、
V2はハロゲン原子を表し、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(M20−1)
[式中、
V2はハロゲン原子を表し、
A1aは−NR7a−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
A3aは窒素原子又は=CR9a−を表し、
R2a及びR4aは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5もしくは6員芳香族複素環基(ここで該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)、−OR20a(ここで、R20aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR21a(ここで、R21aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR22a(ここで、R22aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR23a(ここで、R23aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R7aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、又は1個の5もしくは6員芳香族複素環基を有するC1−C6アルキル基(ここで、該5もしくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。)を表し、
R9aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR24a(ここで、R24aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR25a(ここで、R25aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表す。]
で示される化合物、又はそのN−オキシド。 - 式(1)中のR 1 、または式(1−1)もしくは式(1−5)中のR 1 a がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)を表す、請求項1〜14、または18のいずれか一項記載の化合物。
- 式(M3−1)中のR 1 a がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)を表す、請求項21記載の化合物。
- 下記:
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−ペンタフルオロエチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−ペンタフルオロエチル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−ペンタフルオロエチル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルファニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルフィニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルフィニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−1−メチル−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズイミダゾール
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルホニル−3H−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(3−エチルスルファニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール
2−(3−エチルスルフィニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール、および
2−(3−エチルスルホニル−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−5−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ベンズオキサゾール
からなる群から選ばれる化合物。
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