TW201630897A - 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 - Google Patents

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Abstract

本發明提出一式(1)所示之有極佳的病蟲害防制效果的化合物,或其N-氧化物: □ 其中,A1代表-NR7-等,A2代表氮原子等,A3代表氮原子等,R1代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團等,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團等,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團等,R7代表一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團等,n代表0、1或2。

Description

稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
本申請案主張享有日本專利申請案2011-170833、2012-079323和2012-122837號之優先權,其以引用方式將其全部內容併入本文。
本發明係關於一稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途。
對防制害蟲而言,不同的化合物業已被發展和被實際地使用。
而且,有些稠合雜環化合物是眾所周知的(見專利文獻1)。
發明之引用列表 專利文獻
專利文獻1:JP-A-2004-34438。
發明之梗概
本發明之一目標係提出一種有極佳的病蟲害防制效果的新穎化合物和一種利用該化合物防制害蟲之方法。
本發明之發明者經深入研究因此業已找到一種下列式(1)所示之稠合雜環化合物有極佳的病蟲害防制效果。因此,本發明業已被完成。
本發明包括下列:
〔1〕一種式(1)所示之稠合雜環化合物,或其N-氧化物(以下稱作"本化合物"): ,其中A1代表-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2代表一氮原子或=CR8-,A3代表一氮原子或=CR9-,R1代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團或一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團 取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子(其中R5和R6不同時代表氫原子),R7代表:一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5或6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、-CO2R10、-C(O)R10、一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團、或一氫原子,R8和R9是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、 -S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R10和R11是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、或一氫原子,每一m獨立地代表0、1或2,和n代表0、1或2,其中:-S(O)mR10:在m是1或2時,R10不代表一氫原子,群組X:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代之C3-C6環烷基、一氰基、一羥基、和一鹵素原子,群組Y:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵 素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、和一鹵素原子,群組Z:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷胺基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C8二烷胺基、一鹵素原子、一氰基、和一硝基,群組W:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6環烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、羥基、一鹵素原子、和一氰基。
〔2〕如前述的第〔1〕項之化合物,其中A1是-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2是一氮原子或=CR8-,A3是一氮原子或=CR9-,R1是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、一鹵素原子、或一氫原子,R7是一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5或6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、或一氫原子,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子,和 R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子。
〔3〕如前述的第〔1〕項之化合物,其中A1是-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2是一氮原子或=CR8-,A3是一氮原子或=CR9-,R1是一可選擇地經一或多個選自鹵素原子和環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2和R4是彼此相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR10、-S(O)mR10、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、或一鹵素原子, R6是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子,R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一氫原子、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧基烷基,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子,和R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子。
〔4〕如前述的第〔1〕至〔3〕項中任一項之化合物,其中A1是-NR7-。
〔5〕如前述的第〔1〕至〔3〕項中任一項之化合物,其中A1是一氧原子。
〔6〕如前述的第〔1〕至〔3〕項中任一項之化合物,其中A1是一硫原子。
〔7〕如前述的第〔1〕至〔6〕項中任一項之化合 物,其中A2是=CR8-。
〔8〕如前述的第〔1〕至〔6〕項中任一項之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子。
〔9〕如前述的第〔1〕至〔6〕項中任一項之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-。
〔10〕一種式(1-1)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中A1a代表-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R1a代表一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇 地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R7a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、或一經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基),R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可 選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和n代表0、1或2。
〔11〕如前述的第〔10〕項之化合物,其中A1a是-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a是一氮原子或=CR9a-,R1a是一C2-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基或C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代),R2a和R4a皆是一氫原子,R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、吡啶基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一嘧啶基(其中此嘧啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m是0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子, R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和R7a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個噻唑基取代之C1-C6烷基(其中此噻唑基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)或一經一個吡啶基取代之C1-C6烷基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)。
〔12〕如前述的第〔10〕或〔11〕項之化合物,其中A1a是-NR7a-。
〔13〕如前述的第〔10〕或〔11〕項之化合物,其中A1a是一氧原子。
〔14〕如前述的第〔10〕或〔11〕項之化合物,其中A1a是一硫原子。
〔15〕一種式(1-2)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表一乙基或一環丙基甲基,R7b代表甲基或一炔丙基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
〔16〕一種式(1-3)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中 A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表一乙基或一環丙基甲基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
〔17〕一種式(1-4)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表一乙基或一環丙基甲基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可 選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
〔18〕一種式(1-5)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中R70a代表一氫原子或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧基烷基,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R1a代表一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、 一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和n代表0、1或2。
〔19〕一種病蟲害防制組成物,包含一種如前述的第〔1〕至〔18〕項中任一項之化合物和一種惰性載體。
〔20〕一種用於防制一害蟲之方法,包含把有效量的 如前述的第〔1〕至〔18〕項中任一項之化合物應用於該害蟲或一該害蟲之棲息地上。
〔21〕一種式(M3-1)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中A1a代表-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R1a代表一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷 基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R7a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、或一經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基),R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和 n代表0、1或2。
〔22〕一種式(M6-1)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中V2代表一鹵素原子,A1a代表-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子, R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R7a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、或一經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基),和R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子。
〔23〕一種式(M20-1)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中V2代表一鹵素原子,A1a代表-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R7a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷 基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、或一經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基),和R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子。
本化合物有極佳的病蟲害防制效果並可用作病蟲害防制藥劑之有效成分。
實施例之說明
在本化合物中的"N-氧化物"表示化合物中構成雜環基團中的一環的氮原子被氧化的化合物。該可形成在本化合物中的N-氧化物之"雜環基團"之實例包括一吡啶環。
本案中被使用的基團將經由實施例被詳細地說明。
在本申請案中,該"Ca-Cb鏈烴基團"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的飽和或不飽和的烴基團; 該"Ca-Cb烷基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烴基團;該"Ca-Cb烯基"表示一有a到b個碳原子並在分子內有一或多個雙鍵的直鏈或支鏈的不飽和烴基團;該"Ca-Cb炔基"表示一有a到b個碳原子並在分子內有一或多個參鍵的直鏈或支鏈的不飽和烴基團;該"Ca-Cb鹵代烷基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基,其中和該碳原子結合的氫原子經一或多個鹵素原子取代,並且在該烷基經二或多個鹵素原子取代的時候,這些鹵素原子是彼此相同的或不同的;該"Ca-Cb烷氧基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-O-基團;該"Ca-Cb烯氧基"表示一有a到b個碳原子並在分子內有一或多個雙鍵的直鏈或支鏈的烯基-O-基團;該"Ca-Cb炔氧基"表示一有a到b個碳原子並在分子內有一或多個參鍵的直鏈或支鏈的炔基-O-基團;該"Ca-Cb烷硫基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-S-基團;該"Ca-Cb烷基亞磺醯基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-S(O)-基團;該"Ca-Cb烷基磺醯基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-S(O)2-基團;該"Ca-Cb烷羰基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-C(O)-基團; 該"Ca-Cb烷氧羰基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-O-C(O)-基團;該"Ca-Cb脂環烴基團"表示一有a到b個碳原子的環狀非芳香烴基團;該"Ca-Cb環烷基"表示一有a到b個碳原子的環狀烷基;該"Ca-Cb烷胺基"表示一有a到b個碳原子的直鏈或支鏈的烷基-NH-基團;該"Ca-Cb二烷胺基"表示一直鏈或支鏈的二烷胺基,其中該烷基有相同的或不同的碳原子且碳原子總數是a到b;該"Ca-Cb烷氧基烷基"表示一直鏈或支鏈的烷基-O-烷基,其中該烷基有相同的或不同的碳原子且碳原子總數是a到b個。
在本案中所使用的"可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代"的情形下,在二或多個選自群組X的原子或基團存在的時候,這些選自群組X的原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本案中所使用的"可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代"的情形下,在二或多個選自群組Y的原子或基團存在的時候,這些選自群組Y的原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本案中所使用的"可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代"的情形下,在二或多個選自群組Z的 原子或基團存在的時候,這些選自群組Z的原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本案中所使用的"可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代"的情形下,在二或多個選自群組W的原子或基團存在的時候,這些選自群組W的原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本案中所使用的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代"的情形下,在二或多個鹵素原子存在的時候,這些鹵素原子是彼此相同的或不同的。
本化合物中的"鹵素原子"包括氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團"表示一有1到6個碳原子的直鏈或支鏈的烴基團,其中和該碳原子結合的氫原子可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代,並且在該烴基團經二或多個選自群組X的原子或基團取代的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團"之實例包括:可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、 2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-二級丁氧基乙基、2-三級丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基、2-羥基乙基、環丙基甲基、1-甲基環丙基甲基、2,2-二氟環丙基甲基等;可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C2-C6烯基,例如:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等;和可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C2-C6炔基,例如:乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、和4,4,4-三氟-2-丁炔基等;視給定的碳原子範圍而定被選擇。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團"表示一有3到6個碳原子的環狀非芳香烴基團,其中和該碳原子結合的氫原子可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代,並且在該脂環烴基團經二或多個選自群組Y的原子或基團取代的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團"之實例包括:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-環己烯基、2-環己烯 基、3-環己烯基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2-甲氧基環己基、3-甲氧基環己基、4-甲氧基環己基、1-氟環己基、2-氟環己基、3-氟環己基、和4-氟環己基。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團"表示一有1到6個碳原子的直鏈或支鏈的烴基團,其中和該碳原子結合的氫原子可選擇地經一或多個鹵素原子取代,並且在該烴基團經二或多個鹵素原子取代的時候,這些鹵素原子是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團"之實例包括:可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟異丙基等;可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基,例如:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等;可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,例如:乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等;視給定的碳原子範圍而定被選擇。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Z的 原子或基團取代之苯基"表示一苯基,其中和該碳原子結合的氫原子可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代,並且在該苯基經二或多個選自群組Z的原子或基團取代的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基"之實例包括:苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-甲氧羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲胺基苯基、4-二甲胺基苯基、4-甲基亞磺醯基苯基、4-甲基磺醯基苯基、4-乙醯基苯基、和4-甲氧羰基苯基。
在本化合物中的"雜環基團"表示在環狀結構中除碳原子外還有一或多個氮原子、氧原子或硫原子的雜環化合物的基團。
在本化合物中的"5元雜環基團"表示一5元芳族雜環基團或5元非芳族雜環基團,"6元雜環基團"表示一6元芳族雜環基團或6元非芳族雜環基團。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Z的 原子或基團取代之5或6元雜環基團"表示在環狀結構中除碳原子外還有一或多個氮原子、氧原子或硫原子的雜環化合物的基團,其中該5或6元雜環基團有二或多個選自群組Z的原子或基團,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"5或6元雜環基團"表示5或6元芳族雜環基團或5或6元非芳族雜環基團。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元雜環基團"之實例包括:可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元非芳族雜環基團,例如:吡咯啶-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯啶-1-基、四氫呋喃-2-基、哌啶基、嗎啉基、硫嗎啉基等;可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6元芳族雜環基團,例如:2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亞磺醯基-1-吡咯基、2-甲基磺醯基-1-吡咯基、2-甲胺基-1-吡咯基、2-二甲胺基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙醯基-2-呋喃基、5-甲氧羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯 吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基等。
在本化合物中的"經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)"包括苯基甲基、4-氯苯基甲基、和4-三氟甲基苯基甲基等。在該鏈烴基團有二或多個選自群組Z的原子或基團的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"經一個5或6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)"之實例包括:5或6元非芳族雜環基團,例如:四氫呋喃-2-基甲基、四氫哌喃-2-基甲基、四氫哌喃-3-基甲基等;5或6元芳族雜環基團,例如:噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等。在該鏈烴基團有二或多個選自群組Z的原子或基團的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"經一個5或6元芳族雜環基團取代 之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等。
在本化合物中的"5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲 基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代"之實例包括:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟異丙基、環丙基甲基、2-環丙基乙基、1-環丙基乙基、1-甲基環丙基甲基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團"之實例包括:可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6烷基,例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、二級丁氧基甲基、異丁氧基甲基、三級丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、異丙氧基乙基、丁氧基乙基、二級丁氧基乙基、異丁氧基乙基、三級丁氧基乙基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲基亞磺醯基乙基、甲基磺醯基乙基、甲氧羰基甲基、甲氧羰基乙基、2-氰基乙基、2-合氧丙基、環丙基甲基、環己基甲基等;可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代 之C2-C6烯基,例如:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等;可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C2-C6炔基,例如:乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等。在該鏈烴基團有二或多個選自群組W的原子或基團的時候,這些原子或基團是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基"之實例包括:甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基等。
在本化合物中的"經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基"之實例包括:2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-戊烯氧基、2-己烯氧基、3,3-二氟烯丙氧基、3,3--二氯烯丙氧基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基"之實例包括:炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、2-己炔氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔氧基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基"之實例包括:甲硫基、乙硫基、丙硫 基、異丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基"之實例包括:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、己基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、五氟乙基亞磺醯基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基"之實例包括:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、五氟乙基磺醯基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基"之實例包括:乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基、己醯基、三氟乙醯基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基"之實例包括:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、戊氧羰基、三級丁氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷胺基"之實例包括:甲胺基、乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁胺基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C8二烷胺基"之實例包括:二甲胺基、二乙胺基、 雙(2,2,2-三氟乙基)胺基、二丙胺基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6環烷基"之實例包括:環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代之C3-C6環烷基"之實例包括:環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本化合物中的"C2-C6烷基"之實例包括:乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基等。
在本化合物中的"C1-C6鹵代烷基"表示有1到6個碳原子的直鏈或支鏈的烴基團,其中和該碳原子結合的氫原子經一或多個鹵素原子取代,並且在該鹵代烷基經二或多個鹵素原子取代的時候,這些鹵素原子是彼此相同的或不同的。
在本化合物中的"C1-C6鹵代烷基"之實例包括:氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基等。
在本化合物中的"C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基 可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代"之實例包括:環丙基甲基、2-環丙基乙基、1-環丙基乙基、1-甲基環丙基等。
在本化合物中的"C1-C6全氟烷基"之實例包括:三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基"之實例包括:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基"之實例包括:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基"之實例包括:乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基"之實例包括:1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基 乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基"之實例包括:炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等。
在本化合物中的"可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧基烷基"之實例包括:甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、2-(甲氧基)乙基、1-(乙氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2,2,2-三氟乙氧基甲基等。
在本化合物中的"吡啶基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基等。
在本化合物中的"嘧啶基(其中此嘧啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-氯-4-嘧啶基等。
在本化合物中的"經一個噻唑基取代之C1-C6烷基 (其中此噻唑基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基、1-(2-氯噻唑-5-基)乙基等。
在本化合物中的"經一個吡啶基取代之C1-C6烷基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)"之實例包括:(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基、(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基等。
本化合物之實例包括下列化合物:一種式(1-1)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中A1a代表-NR7a-、一氧原子或一硫原子,A3a代表一氮原子或=CR9a-,R1a代表一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一 可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R7a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、或一 經一個5或6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基),R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和n代表0、1或2。
一種式(1-2)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表乙基或環丙基甲基,R7b代表甲基或炔丙基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表 O、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
一種式(1-3)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表乙基或環丙基甲基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
一種式(1-4)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一鹵素原子),R1b代表一乙基或一環丙基甲基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
一種式(1-5)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中R70a代表一氫原子或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧基烷基,A3a代表一氮原子或=CR9a-, R1a代表一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子, R9a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和n代表0、1或2。
一種式(1-5)所示之化合物,或其N-氧化物,其中:R70a是一氫原子或一C2-C6烷氧基烷基,A3a是一氮原子或=CR9a-,R1a是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2a和R4a是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5或6元芳族雜環基團(其中此5或6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或基團取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1- C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR22a(其中R22a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,R9a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR24a(其中R24a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR25a(其中R25a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,和n是0、1或2。
一種式(1-6)所示之化合物,或其N-氧化物: ,其中R70b代表一氫原子或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧基烷基,A3b代表一氮原子或=CR9b-(其中R9b代表一氫原子或一 鹵素原子),R1b代表一乙基或一環丙基甲基,R3b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子,R5b代表一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b代表一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b代表一C1-C6鹵代烷基,m代表0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子,和n代表0、1或2。
一種式(1)所示之化合物: 一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(1)所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(1)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(1)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是 =CR8-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(1)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(1)所示之化合物,其中R1是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團;一種式(1)所示之化合物,其中R1是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵 素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基;一種式(1)所示之化合物,其中R3是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5元雜環基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R3是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5元芳族雜環基團(其中此芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、6元芳族雜環基團(其中此芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子; 一種式(1)所示之化合物,其中R2和R4是彼此相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5元雜環基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R2和R4是彼此相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基 團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個5元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一經一個6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一氫原子、或一C2-C6烷氧基烷基;一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯 基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個5元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、或一經一個6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基);一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個噻唑基取代之C1-C6烷基(其中此噻唑基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一經一個吡啶基取代之C1-C6烷基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一氫原子、或一C2-C6烷氧基烷基; 一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基、(2-氯噻唑-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、氫原子、甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、或1-(乙氧基)乙基;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-,R7是一氫原子或一C2-C6烷氧基烷基;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-,R7是氫原子、甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、或1-(乙氧基)乙基;一種式(1)所示之化合物,其中在A2是=CR8-的時候,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A2是=CR8-的時候,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A2是=CR8-的時候,R8是一鹵素原子或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A2是=CR8-的時候,R8是一氫原子; 一種式(1)所示之化合物,其中在A3是=CR9-的時候,R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A3是=CR9-的時候,R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR10(其中R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R1是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1)所示之化合物,其中R1是一C1-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或一C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1)所示之化合物,其中R1是一C2-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1)所示之化合物,其中R1是甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、或環丙基甲基; 一種式(1)所示之化合物,其中R1是乙基或環丙基甲基;一種式(1)所示之化合物,其中R1是乙基;一種式(1)所示之化合物,其中R3是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、吡啶基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一嘧啶基(其中此嘧啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m是0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R3是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20b(其中R20b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21b(其中R21b代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子; 一種式(1)所示之化合物,其中R3是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、2-嘧啶基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R3是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R2和R4皆是一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5; 一種式(1)所示之化合物,其中R5是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1)所示之化合物,其中R5是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1)所示之化合物,其中R5是一C1-C6全氟烷基、-OR10(其中R10是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR10(其中R10是一C1-C6全氟烷基);一種式(1)所示之化合物,其中R5是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個噻唑基取代之C1-C6烷基(其中此噻唑基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷 氧基)、或一經一個吡啶基取代之C1-C6烷基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基);一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基、(2-氯噻唑-5-基)甲基、或(2-氯吡啶-5-基)甲基;一種式(1)所示之化合物,其中在A1是-NR7-的時候,R7是甲基或炔丙基;一種式(1)所示之化合物,其中在A3是=CR9-的時候,R9是一鹵素原子或一氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A3是=CR9-的時候,R9是氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中在A3是=CR9-的時候,R9是氟原子或氫原子;一種式(1)所示之化合物,其中R1是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團,R2、R3和R4是彼此相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5元雜環基團、一可選擇地經一或多 個選自群組Z的原子或基團取代之6元雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、氰基、硝基、鹵素原子、或氫原子,R5和R6是彼此相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、鹵素原子、或氫原子,在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、或氫原子,在A2是=CR8-的時候,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、鹵素原子、或氫原子,在A3是=CR9-的時候,R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、鹵素原子、或氫原子。一種式(1)所示之化合物,其中R1是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子 或一或多個C1-C3烷基取代)、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基,R2和R4是彼此相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、5元芳族雜環基團(其中此芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、6元芳族雜環基團(其中此芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR10、-S(O)mR10、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-SF5、或一鹵素原子,R6是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子,R10是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基, 在A1是-NR7-的時候,R7是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個5元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此5元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一經一個6元芳族雜環基團取代之C1-C6烷基(其中此6元芳族雜環基團可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一氫原子、或一C2-C6烷氧基烷基,在A2是=CR8-的時候,R8是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子,在A3是=CR9-的時候,R9是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、一鹵素原子、或一氫原子。
一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-, A3a是一氮原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是一C1-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或一C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是一C2-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是甲基、乙 基、丙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、或環丙基甲基;一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基;一種式(1-1)所示之化合物,其中R1a是乙基;一種式(1-1)所示之化合物,其中R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、吡啶基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一嘧啶基(其中此嘧啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m是0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個 鹵素原子取代之C1-C6烷基,m是0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R3a是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、2-嘧啶基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R3a是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R2a和R4a皆是一氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、 -S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6全氟烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6全氟烷基);一種式(1-1)所示之化合物,其中R5a是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中在A1a是-NR7a-的時候,R7a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6炔基、一經一個噻唑基取代之C1-C6烷基(其中此噻唑基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取 代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、或一經一個吡啶基取代之C1-C6烷基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基);一種式(1-1)所示之化合物,其中在A1a是-NR7a-的時候,R7a是甲基、乙基、丙基、烯丙基、炔丙基、(2-氯噻唑-5-基)甲基、或(2-氯吡啶-5-基)甲基;一種式(1-1)所示之化合物,其中在A1a是-NR7a-的時候,R7a是甲基或炔丙基;一種式(1-1)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一鹵素原子或一氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原子、或一氫原子;一種式(1-1)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一氟原子或一氫原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(1-2)所示之化合物,其中R1b是一乙基;一種式(1-2)所示之化合物,其中R3b是甲基、氟甲 基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6全氟烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6全氟烷基)、 或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6全氟烷基);一種式(1-2)所示之化合物,其中R5b是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原子、或一氫原子;一種式(1-2)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子或一氫原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(1-3)所示之化合物,其中R1b是一乙基;一種式(1-3)所示之化合物,其中R3b是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、 -S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6全氟烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6全氟烷基);一種式(1-3)所示之化合物,其中R5b是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原 子、或一氫原子;一種式(1-3)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子或一氫原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(1-4)所示之化合物,其中R1b是乙基;一種式(1-4)所示之化合物,其中R3b是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、 -S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6全氟烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6全氟烷基);一種式(1-4)所示之化合物,其中R5b是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原子、或一氫原子;一種式(1-4)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子或一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中A3a是一氮原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中A3a是=CR9a-化合物;一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是一可選擇地經一或多個選自一鹵素原子和一環丙基的原子或基團取代 之C1-C6烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是一C1-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或一C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是一C2-C6烷基、一C1-C6鹵代烷基、或C4-C9環丙基烷基(其中此環丙基可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代);一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、或環丙基甲基;一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基;一種式(1-5)所示之化合物,其中R1a是乙基;一種式(1-5)所示之化合物,其中R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔基、吡啶基(其中此吡啶基可選擇地經一或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、一嘧啶基(其中此嘧啶基可選擇地經一 或多個選自下列所組成群的原子或取代基取代:一鹵素原子、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、和一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷氧基)、-OR20a(其中R20a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m是0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R3a是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基、-OR20a(其中R20a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基)、-S(O)mR21a(其中R21a代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基,m代表0、1或2)、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R3a是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、2-嘧啶基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R3a是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、 -S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R2a和R4a皆是一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6鹵代烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是一C1-C6全氟烷基、-OR22a(其中R22a是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR23a(其中R23a是一C1-C6全氟烷基); 一種式(1-5)所示之化合物,其中R5a是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、-S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中R70a是氫原子、甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、或1-(乙氧基)乙基;一種式(1-5)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一鹵素原子或一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原子、或一氫原子;一種式(1-5)所示之化合物,其中在A3a是=CR9a-的時候,R9a是一氟原子或一氫原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(1-6)所示之化合物,其中R1b是一乙基;一種式(1-6)所示之化合物,其中R3b是甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、 -S(O)2CF2CF3、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、-SF5、或一鹵素原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或-SF5;一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2)、或一鹵素原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6鹵代烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6鹵代烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6鹵代烷基,m是0、1或2);一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是一C1-C6全氟烷基、-OR22b(其中R22b是一C1-C6全氟烷基)、或-S(O)mR23b(其中R23b是一C1-C6全氟烷基);一種式(1-6)所示之化合物,其中R5b是三氟甲基、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-OCF3、-OCF2CF3、-SCF3、-S(O)CF3、-S(O)2CF3、-SCF2CF3、-S(O)CF2CF3、 -S(O)2CF2CF3、SF5、一氟原子、一氯原子、一溴原子、或一碘原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中R70b是氫原子、甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-(甲氧基)乙基、或1-(乙氧基)乙基;一種式(1-6)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子、一氯原子、一溴原子、一碘原子、或一氫原子;一種式(1-6)所示之化合物,其中在A3b是=CR9b-的時候,R9b是一氟原子或一氫原子;一種式(1-7)所示之稠合雜環化合物: ,其中A1c代表-NR7c-、一氧原子或一硫原子,A2c代表一氮原子或=CR8c-,A3c代表一氮原子或=CR9c-,R1c代表一可選擇地經一或多個選自群組Xc的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團或一可選擇地經一或多個選自群組Yc的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R2c和R4c是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、-NR10cR11c、-CO2R10c、-C(O)R10c、一氰基、 一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R3c代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之5元雜環基團、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之6元雜環基團、-OR10c、-S(O)mR10c、-NR10cR11c、-CO2R10c、-C(O)R10c、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5c和R6c是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組Xc的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之5元雜環基團、一可選擇地經一或多個選自群組Zc的原子或基團取代之6元雜環基團、-OR10c、-S(O)mR10c、-S(O)2NR10cR11c、-NR10cR11c、-CO2R10c、-C(O)R10c、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R7c代表一可選擇地經一或多個選自群組Wc的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-CO2R10c、-C(O)R10c、或一可選擇地經一或多個選自群組Yc的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R8c和R9c是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、-NR10cR11c、-CO2R10c、-C(O)R10c、一氰基、 一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R10c和R11c是相同的或不同的且每一者代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團或一氫原子,m代表0、1或2,和n代表0、1或2。其中R5c和R6c不同時代表氫原子,和在-S(O)mR10c中,在m是1或2的時候,R10c不代表一氫原子,群組Xc:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一羥基、和一鹵素原子,群組Yc:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、和一鹵素原子,群組Zc:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多 個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷胺基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C8二烷胺基、一鹵素原子、一氰基、和一硝基,群組Wc:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6環烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、羥基、一鹵素原子、和一氰基。
一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,R7c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基取代之C1-C6鏈烴基團、或一環丙基;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-, R7c是甲基、乙基、甲氧基甲基、或乙氧基甲基;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是=CR8c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是=CH-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A3c是一氮原子或=CR9c-,R9c是一鹵素原子或一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是一氮原子,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是=CR8c-,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是一氮原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,A2c是一氮原子,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,A2c是=CR8c-,A3c是一氮原子; 一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,R7c是一甲基,A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,A2c是一氮原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子,A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子,A2c是一氮原子,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子,A2c是=CR8c-,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子,A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一氧原子,A2c是一氮原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是一氮原子,A3c是=CR9c-;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是=CR8c-,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子, A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是一氮原子,A3c是一氮原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R1c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團;一種式(1-7)所示之化合物,其中R1c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基;一種式(1-7)所示之化合物,其中R2c和R4c是相同的或不同的且每一者代表一氫原子或一鹵素原子,R3c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之苯基或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之5元雜環基團、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之6元雜環基團、或一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C3烷基;一種式(1-7)所示之化合物,其中R2c、R3c和R4c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R5c和R6c是相同 的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、一鹵素原子、或一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R5c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、或一鹵素原子,R6c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R5c是一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基、或一鹵素原子,R6c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中R1c是一經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團,R2c和R4c是相同的或不同的且每一者代表一氫原子或一鹵素原子,R3c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、一鹵素原子、或一氫原子,R5c和R6c是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、一鹵素原子、或一氫原子,A1c是-NR7c-,R7c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基取代之C1-C6鏈烴基團、或一環丙基,A2c是=CH-,A3c是一氮原子或=CR9c-,R9c是一鹵素原子或一氫原子; 一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-、一氧原子、或一硫原子,R7c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基取代之C1-C6鏈烴基團、或一C1-C6鏈烴基團,A2c是=CR8c-,A3c是一氮原子或=CR9c-,R9c是一鹵素原子或一氫原子,R1c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團,R2c和R4c是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、一鹵素原子、或一氫原子,R5c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10c、-S(O)mR10c、或一鹵素原子,R6c是一氫原子,R10c是一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,R7c是一C1-C6烷基,A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-,R1c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基,R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一鹵素原子、或一氫原子,R5c是一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基、或一鹵素原子,R6c是一氫原子; 一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,R7c是一C1-C6烷基,A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子,R1c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基,R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一鹵素原子、或一氫原子,R5c是一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基、或一鹵素原子,R6c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是=CR8c-,A3c是=CR9c-,R1c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基,R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一鹵素原子、或一氫原子,R5c是一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基、或一鹵素原子,R6c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是一硫原子,A2c是=CR8c-,R8c是一氫原子,A3c是一氮原子,R1c是一可選擇地經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基,R2c和R4c皆是一氫原子,R3c是一可選擇地經一或多個氟原子取 代之C1-C3烷基、一鹵素原子、或一氫原子,R5c是一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基、或一鹵素原子,R6c是一氫原子;一種式(1-7)所示之化合物,其中A1c是-NR7c-,R7c是甲基、乙基、甲氧基甲基、或乙氧基甲基,R1c是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、環丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基,R2c和R4c皆是氫原子,R3c是甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氯原子、溴原子、碘原子、或氫原子,R5c是三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基磺醯基、溴原子、或碘原子,R6c是氫原子;一種式(1-8)所示之稠合雜環化合物: ,其中A1d代表-NR7d-或一硫原子,A3d代表一氮原子或=CR9d-,R1d代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團, R2d和R4d是相同的或不同的且每一者代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一鹵素原子或一氫原子,R3d代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10d、一鹵素原子、或一氫原子,R5d代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10d、-S(O)mR10d、一溴原子、或一碘原子,R7d代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團,R9d代表一鹵素原子或一氫原子,R10d代表一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團,m代表0、1或2,和n代表0、1或2;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是一硫原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中A3d是一氮原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中A3d是=CR9d-;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-或一硫原子,R7d是一甲基,A3d是一氮原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-,A3d是=CR9d-;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是一硫原子,A3d是=CR9d-; 一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-,A3d是一氮原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是一硫原子,A3d是一氮原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中R1d是一C1-C3烷基;一種式(1-8)所示之化合物,其中R2d和R4d是一氫原子,R3d是一氯原子、一溴原子、三氟甲基、或一氫原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中R2d、R3d和R4d是一氫原子;一種式(1-8)所示之化合物,其中R5d是一經一或多個氟原子取代之C1-C3鏈烴基團、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、或一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中R5d是三氟甲基、五氟乙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、或三氟甲基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-或一硫原子,R7d是一甲基,A3d是一氮原子,R1d是一乙基,R2d和R4d是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3d是三氟甲基、一鹵素原子、或一氫原子,R5d是一經一或多個氟原子取代之C1-C3鏈烴基團、一經 一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、或一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-,R7d是一甲基,A3d是=CR9d-,R1d是一乙基,R2d和R4d是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3d是三氟甲基、一鹵素原子、或一氫原子,R5d是一經一或多個氟原子取代之C1-C3鏈烴基團、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、或一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-,R7d是一甲基或一氫原子,A3d是一氮原子,R1d是一乙基,R2d和R4d是相同的或不同的且每一者代表一鹵素原子或一氫原子,R3d是三氟甲基、一鹵素原子、或一氫原子,R5d是一經一或多個氟原子取代之C1-C3鏈烴基團、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷氧基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷硫基、一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基亞磺醯基、或一經一或多個氟原子取代之C1-C3烷基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-或硫原子,R7d是甲基,A3d是=CR9d-,R1d是乙基,R2d和R4d是氫原子,R3d是氯原子、溴原子、三氟甲基、或氫原 子,R5d是三氟甲基、五氟乙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、或三氟甲基磺醯基;一種式(1-8)所示之化合物,其中A1d是-NR7d-或硫原子,R7d是甲基,A3d是氮原子,R1d是乙基,R2d和R4d是氫原子,R3d是氯原子、溴原子、三氟甲基、或氫原子,R5d是三氟甲基、五氟乙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、或三氟甲基磺醯基;一種式(1)所示之化合物,其中A1是-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子或=CR9-,R1是一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、或一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、或一氫原子,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一鹵素原子、或一氫原子,R7是一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取 代之C1-C6鏈烴基團、一經一個5或6元雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6元雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、或一氫原子,R8和R9是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、一氰基、一鹵素原子、或一氫原子,R10和R11是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、或一氫原子,每一m獨立地代表0、1或2,和n代表0、1或2。
本化合物之產製方法被描述於後。
本化合物及其中間化合物可由(例如)下列(產製方法1)到(產製方法24)產製。
(產製方法1)
讓該本化合物(其中n是0)氧化可產製該式(1)所示之本化合物(其中n是1或2)。
其中該符號如式(1)中定義。
讓該本化合物(1-n0)(其中n是0)氧化可產製該式(1-n1)所示之本化合物(其中n是1)。
該氧化反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;醇類,例如甲醇和乙醇;乙酸;水;和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括高碘酸鈉和間氯過氧苯甲酸。
相對於1莫耳該本化合物(1-n0),用於該反應的氧化劑的量大體上是1到3莫耳,合宜地1到1.2莫耳。
反應溫度大體上是在-20℃到80℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到12小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1-n1),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,選擇地依序利用還原劑(例如亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉)之水溶液和鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液清洗該有機層,然後讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1-n1)。
在氧化劑存在下讓該本化合物(1-n1)(其中n是 1)起反應可產製該式(1-n2)所示之本化合物(其中n是2)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;醇類,例如甲醇和乙醇;乙酸;水;和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括間氯過氧苯甲酸和過氧化氫溶液。
相對於1莫耳該本化合物(1-n1),用於該反應的氧化劑的量大體上是1到4莫耳,合宜地1到2莫耳。
反應溫度大體上是在-20℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到12小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1-n2),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,選擇地依序利用還原劑(例如亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉)之水溶液和鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液清洗該有機層,然後讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1-n1)。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1-n2)。
在氧化劑存在下讓該本化合物(1-n0)(其中n是0)起反應也可一段式(一鍋法)地產製該式(1-n2)所示之本化合物(其中n是2)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;醇類,例如甲醇和乙醇;乙酸;水; 和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括間氯過氧苯甲酸和過氧化氫溶液。
該反應可能是在觸媒存在下進行。用於該反應的觸媒實例包括鎢酸鈉。
相對於1莫耳該本化合物(1-n0),用於該反應的氧化劑的量大體上是2到5莫耳,合宜地2到3莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(1-n0),用於該反應的觸媒的量大體上是0.01到0.5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到12小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1-n2),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,選擇地依序利用還原劑(例如亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉)之水溶液和鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液清洗該有機層,然後讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1-n2)。
(產製方法2)
該本化合物(1)可由下列產製:讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M2)或該中間化合物(M18)反應以得到該中間化合物(M3),然後在分子內讓該所得中間化合物(M3)縮合。 其中該符號如式(1)中定義。
在縮合劑存在下讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M2)反應可產製該中間化合物(M3)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、四氫呋喃(以下稱作"THF")、三級丁基甲醚;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、和氯苯;芳香烴類,例如甲苯、苯、二甲苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如N,N-二甲基甲醯胺(以下稱作"DMF")、N-甲基吡咯烷酮(以下稱作"NMP")、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、和二甲亞碸(以下稱作"DMSO");含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
用於該反應的"縮合劑"實例包括碳化二亞胺類,例如鹽酸1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳化二亞胺(以下稱 作"WSC")和1,3-二環己基碳化二亞胺。
該反應可能是在觸媒存在下進行。用於該反應的"觸媒"實例包括1-羥基苯並三唑(以下稱作"HOBt")。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的中間化合物(M2)的量大體上是0.5到2莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的縮合劑的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的觸媒的量大體上是0.01到1莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M3),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之中間化合物(M3)。
讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M18)反應也可產製該中間化合物(M3)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;脂族烴類,例如己烷、庚烷、和辛烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;鹵代烴類,例如氯苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈; 非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
該反應在鹼存在下可選擇地進行。鹼實例包括鹼金屬碳酸鹽類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;三級胺類,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;和含氮的芳族化合物類,例如吡啶和4-二甲胺基吡啶。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的中間化合物(M18)的量大體上是1到3莫耳。
反應溫度大體上是在-20℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M3),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M3)。
由在分子內讓該中間化合物(M3)縮合可產製本化合物(1)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、THF、和三級丁基甲醚;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、和氯苯;芳香烴類,例如甲苯、苯、二甲苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
該反應可能是在縮合劑、酸、鹼、或氯化劑存在下進行。
用於該反應的縮合劑實例包括無水乙酸、三氟乙酸酐、WSC、三苯膦、鹼、和四氯化碳或四溴化碳之混合物、三苯膦和偶氮二酯(例如偶氮二甲酸二乙酯)之混合物。
用於該反應的酸實例包括磺酸類,例如對甲苯磺酸;羧酸類,例如乙酸;多磷酸等。
用於該反應的鹼實例包括:含氮的雜環化合物,例如吡啶、甲吡啶、2,6-二甲吡啶、1,8-二吖雙環〔5.4.0〕-7-十一烯(以下稱作"DBU")、和1,5-二吖雙環〔4.3.0〕-5-壬烯;三級胺類,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;無機鹼類,例如磷酸三鉀、碳酸鉀、和氫化鈉。
用於該反應的氯化劑實例包括磷醯氯等。
在一縮合劑被用於該反應的時候,相對於1莫耳該中間化合物(M3),該縮合劑的量大體上是1到5莫耳。
在一酸被用於該反應的時候,相對於1莫耳該中間化合物(M3),該酸的量大體上是0.1到5莫耳。
在一鹼被用於該反應的時候,相對於1莫耳該中間化合物(M3),該鹼的量大體上是1到5莫耳。
在一氯化劑被用於該反應的時候,相對於1莫耳該中間化合物(M3),該氯化劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之本化合物(1)。
在縮合劑存在下讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M2)反應也可一段式(一鍋法)地產製該本化合物(1)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、THF、和三級丁基甲醚;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、和氯苯;芳香烴類,例如甲苯、苯、二甲苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
用於該反應的縮合劑實例包括碳化二亞胺,例如WSC和1,3-二環己基碳化二亞胺。
該反應可能是在觸媒存在下進行。用於該反應的觸媒實例包括1-羥基苯並三唑。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的中間化合物(M2)的量大體上是0.5到2莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的 縮合劑的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的觸媒的量大體上是0.01到1莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之本化合物(1)。
讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M18)反應也可一段式(一鍋法)地產製該本化合物(1)。
該反應大體上是在有或無溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;脂族烴類,例如己烷、庚烷、和辛烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;鹵代烴類,例如氯苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
該反應可能是在鹼存在下進行。用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬碳酸鹽類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;三級胺類,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和4-二甲胺基吡啶等。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的中間化合物(M18)的量大體上是1到3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在20℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1)。
(產製方法3)
該式(1)所示之本化合物(P20)(其中A1是一硫原子,A3是一氮原子)可由下列產製:讓該中間化合物(M9)和該中間化合物(M2)或該中間化合物(M18)反應得到該中間化合物(M14),然後讓所得中間化合物(M14)和硫酸化劑反應。
其中該符號如式(1)中定義。
讓該中間化合物(M9)和該中間化合物(M2)反應可產製該中間化合物(M14)。
該反應大體上是在有或無溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;脂族烴類,例如己烷、庚烷、和辛烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;鹵代烴類,例如氯苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
用於該反應的脫水劑實例包括碳化二亞胺,例如WSC、1,3-二環己基碳化二亞胺、和BOP劑。
相對於1莫耳該中間化合物(M9),用於該反應的中間化合物(M2)的量大體上是1到3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M9),用於該反應的脫水縮合劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M14),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M14)。
讓該中間化合物(M9)和該中間化合物(M18)反應 也可產製該中間化合物(M14)。
該反應大體上是在有或無溶劑存在下進行,並可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;脂族烴類,例如己烷、庚烷、和辛烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;鹵代烴類,例如氯苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬碳酸鹽類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;三級胺類,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和4-二甲胺基吡啶等。
相對於1莫耳該中間化合物(M9),用於該反應的中間化合物(M18)的量大體上是1到3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M9),用於該反應的鹼的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M14),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M14)。
讓該中間化合物(M14)和硫酸化劑反應可產製該本化合物(P20)。
該反應大體上是在有或無溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、四氫呋喃、三級丁基甲醚、和二甘醇二甲醚;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、和氯苯;芳香烴類,例如甲苯、苯、和二甲苯;腈類,例如乙腈;含氮的芳族化合物類,例如吡啶、甲吡啶、二甲吡啶、和喹啉;和其混合物。
用於該反應的硫酸化劑實例包括:五硫化二磷、勞森試劑(Lawesson's reagent)(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二膦烷-2,4-二硫化物)等。
相對於1莫耳該中間化合物(M14),用於該反應的硫酸化劑的量大體上是1到3莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P20),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之本化合物(P20)。
(產製方法4)
在氧化劑存在下讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M4)反應可產製該本化合物(1)。
其中該符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醇類,例如甲醇和乙醇;醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、THF、和三級丁基甲醚;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、和氯苯;芳香烴類,例如甲苯、苯、和二甲苯;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
該反應可能是在酸存在下進行。用於該反應的酸實例包括:磺酸類,例如對甲苯磺酸;羧酸類,例如乙酸;多磷酸等。
該反應可能是在亞硫酸鹽存在下進行。用於該反應的亞硫酸鹽實例包括亞硫酸氫鈉和亞硫酸二鈉。
用於該反應的氧化劑實例包括氧、氯化銅(II)、DDQ等。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的中間化合物(M4)的量大體上是1到2莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的酸的量大體上是0.1到2莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的亞硫酸鹽的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M1),用於該反應的氧化劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之本化合物(1)。
(產製方法5)
在鹼存在下讓該中間化合物(M6)和該中間化合物(M7)反應可產製該式(1)所示之本化合物(其中n是0)。
其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;水;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬碳酸鹽類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;和鹼金屬氫化物類,例如氫化鈉。
相對於1莫耳該中間化合物(M6),用於該反應的中間化合物(M7)的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M6),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到150℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1)(其中n是0),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1)(其中n是0)。
在反應中,V2合宜地是一氟原子或一氯原子。
(產製方法6)
該中間化合物(M6)可由下列產製:讓該中間化合物(M1)和該中間化合物(M19)或該中間化合物(M39)反應以得到該中間化合物(M20),然後在分子內讓所得中間化合物(M20)縮合。
其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M20),除了使用該中間化合物(M19)而不用該中間化合物(M2)。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M20),除了使用該中間化合物(M39)而不用該中間化合物(M18)。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M6),除了使用該中間化合物(M20)而不用該中間化合物(M3)。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可一段式(一 鍋法)地產製該中間化合物(M6),除了使用該中間化合物(M19)而不用該中間化合物(M6)。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可一段式(一鍋法)地產製該中間化合物(M6),除了使用該中間化合物(M39)而不用該中間化合物(M2)。
在反應中,V2合宜地是一氟原子或一氯原子。
(產製方法7)
讓該中間化合物(M20)和該中間化合物(M7)反應可產製該式(M3)所示之中間化合物(其中n是0)。
在分子內讓該所得之中間化合物(M3)縮合可產製該式(1)所示之本化合物(其中n是0)。
其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可產製該式(M3)所示之中間化合物(其中n是0),除了使用該中間化合物(M20)而不用該中間化合物(M6)。
用和在產製方法2中的方式相同的方式可產製該式 (1)所示之本化合物(其中n是0),除了使用該式(M3)所示之中間化合物(其中n是0)而不用該中間化合物(M3)。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可一段式(一鍋法)地產製該式(1)所示之本化合物(其中n是0),除了使用該中間化合物(M20)而不用該中間化合物(M6)。
在反應中,V2合宜地是一氟原子或一氯原子。
(產製方法8)
在鹼存在下讓該中間化合物(M8)或其二硫化物該中間化合物(M8')和該中間化合物(M17)反應可產製該式(1)所示之本化合物(其中n是0)。
其中L是一離去基,例如氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基、和甲磺醯氧基,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:無機鹼類,例如鹼金屬氫化物或鹼土金屬氫化物,例如氫化鈉、氫化鉀、和氫化鈣;碳酸鈉;碳酸鉀;和有機鹼類,例如三乙胺。
在身為硫化物的該中間化合物(M8')被使用的時候,反應大體上是在還原劑存在下進行。
用於該反應的還原劑實例包括羥甲亞磺酸鈉(商品名:Rongalite)。
相對於1莫耳該中間化合物(M8),用於該反應的中間化合物(M17)的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M8),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
在二硫化物中間化合物(M8')被使用的時候,相對於1莫耳該中間化合物(M8'),用於該反應的中間化合物(M17)的量大體上是2到10莫耳。相對於1莫耳該中間化合物(M8'),用於該反應的鹼的量大體上是2到10莫耳。相對於1莫耳該中間化合物(M8'),用於該反應的還原劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1)(其中n是0),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1)(其中n是0)。
(產製方法9)
讓該中間化合物(M8')和該中間化合物(M17'-1)或該中間化合物(M17'-2)反應可產製該式(1)所示之本化合物(其中n是0)。
其中V3是一氯原子、一溴原子、或一碘原子,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
相對於1莫耳該中間化合物(M8'),用於該反應的中間化合物(M17'-1)的量大體上是1到2莫耳。
在該中間化合物(M17'-2)被使用的時候,相對於1 莫耳該中間化合物(M8'),用於該反應的中間化合物(M17'-2)的量大體上是1到2莫耳。
反應溫度大體上是在-80℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(1)(其中n是0),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(1)(其中n是0)。
(產製方法10)
讓該中間化合物(M6)和硫酸化劑反應可產製該中間化合物(M8)。讓該中間化合物(M8)氧化可產製該中間化合物(M8)的二硫化物中間化合物(M8')。
其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可產製中間化合物(M8),除了使用硫化鈉、硫化氫鈉、硫化氫等而不用該中間化合物(M7)。
在此情形下,從該中間化合物(M8)進展到該中間化合物(M8')的反應容易進行,因此在該中間化合物 (M8)的合成中可能產生該中間化合物(M8')。
在反應中,V2合宜地是一氟原子或一氯原子。
讓該中間化合物(M8)和氧化劑反應可產製中間化合物(M8')。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:水;醇類,例如甲醇和乙醇;醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;羧酸類,例如乙酸;和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括:氧、碘、過氧化氫溶液、鐵氰化鉀等。
相對於1莫耳該中間化合物(M8),用於該反應的氧化劑的量大體上是0.5到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M8'),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M8')。
(產製方法11)
在鹼存在下讓該式(1)所示之本化合物(P2)(其中A1是-NH-)和該中間化合物(M10)反應可產製該式 (1)所示之本化合物(P3)(其中A1是-NR7'-)。
其中R7'是在式(1)中的R7除氫原子以外的基團中的任一者,L是一離去基,例如氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基、和甲磺醯氧基,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬氫化物或鹼土金屬氫化物,例如氫化鈉、氫化鉀、和氫化鈣;無機鹼類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;有機鹼類,例如三乙胺等。
相對於1莫耳該本化合物(P2),用於該反應的中間化合物(M10)的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P2),用於該反應的鹼的量大體上是1到3莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P3),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機 層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P3)。
(產製方法12)
讓該中間化合物(M37)水解可產製該中間化合物(M2)。
其中該符號如式(1)中定義。
在用酸進行水解的時候,大體上在該反應中將該酸之水溶液用作為一種溶劑。
用於該反應的酸實例包括:無機酸類,例如鹽酸、硝酸、磷酸、和硫酸;和羧酸類,例如乙酸和三氟乙酸。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M2),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M2)。
在用鹼進行水解的時候,該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;醇類,例如甲 醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括鹼金屬氫氧化物類,例如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
相對於1莫耳該中間化合物(M37),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M2),例如讓該反應液酸化,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M2)。
(產製方法13)
讓該中間化合物(M2)和氯化劑反應可產製該中間化合物(M18)。
其中該符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;和其混合物。
用於該反應的氯化劑實例包括亞硫醯氯、草醯氯、磷醯氯等。
相對於1莫耳該中間化合物(M2),用於該反應的氯化劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,從該反應混合物移除溶劑可離析出該中間化合物(M18)。
(產製方法14)
讓該中間化合物(M7)分別和該中間化合物(M19)、該中間化合物(M22)、或該中間化合物(M36)反應,並選擇性地讓所得化合物氧化,可分別產製該中間化合物(M2)、該中間化合物(M4)、或該中間化合物(M37)。
其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M2)(其中n是0),除了使用該中間化合物(M19)而不用該中間化合物(M6)。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M4)(其中n是0),除了使用該中間化合物(M22)而不用該中間化合物(M6)。
用和在產製方法5中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M37)(其中n是0),除了使用該中間化合物(M36)而不用該中間化合物(M6)。
用和在產製方法1中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M2)(其中n是1或2),除了使用該中間化合物(M2)(其中n是0)而不用該本化合物(1)(其中n是0)。
用和在產製方法1中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M4)(其中n是1或2),除了使用該中間化合物(M4)(其中n是0)而不用該本化合物(1)(其中n是0)。
用和在產製方法1中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M37)(其中n是1或2),除了使用該中間化合物(M37)(其中n是0)而不用該本化合物(1)(其 中n是0)。
在反應中,V2合宜地是一氟原子或一氯原子。
(產製方法15)
讓該中間化合物(M29)硝化,或讓該中間化合物(M33)和該中間化合物(M28)反應可產製該中間化合物(M30)。讓該所得中間化合物(M30)還原可產製該式(M1)所示之中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)。
其中該符號如式(1)中定義。
在鹼存在下讓該中間化合物(M33)和該中間化合物(M28)反應可產製該中間化合物(M30)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
該反應可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬氫化物,例如氫化鈉;鹼金屬碳酸鹽,例如碳酸鈉和碳酸鉀;三級胺,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;和含氮的芳族化合物,例如吡啶和4-二甲胺基吡啶。
相對於1莫耳該中間化合物(M33),用於該反應的中間化合物(M28)的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M6),用於該反應的鹼的量大體上是0到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到150℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M30),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M30)。
讓該中間化合物(M29)和硝化劑反應可產製該中間化合物(M30)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;乙酸、濃硫酸、濃硝酸、水;和其混合物。
用於該反應的硝化劑實例包括濃硝酸等。
相對於1莫耳該中間化合物(M29),用於該反應的硝化劑的量大體上是1到3莫耳。
反應溫度大體上是在-10℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M30),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M30)。
用和在產製方法11中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M30)(其中R7是一除氫原子以外的基團),除了使用該中間化合物(M30)(其中R7是一氫原子)而不用該本化合物(P2)。
在氫化觸媒存在下讓該中間化合物(M30)和氫反應可產製該中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)。
該反應大體上是在1到100atm和氫保護氣氛下在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;醇類,例如甲醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的氫化觸媒實例包括過渡金屬化合物,例如鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、和氧化鉑。
相對於1莫耳該中間化合物(M30),用於該反應的氫的量大體上是3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M30),用於該反應的氫化觸媒的量大體上是0.001到0.5莫耳。
視需要,該反應可能是在酸或鹼存在下進行。
用於該反應的酸實例包括乙酸、鹽酸等。
用於該反應的鹼實例包括三級胺,例如三乙胺;氧化鎂等。
反應溫度大體上是在-20℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-),例如過濾該反應混合物,選擇地用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)。
如下面所示,該中間化合物(M30)可由下列產製:讓該中間化合物(M29)乙醯化為該中間化合物(M29'),讓該所得中間化合物(M29')硝化以得到該中間化合物(M30'),讓該所得中間化合物(M30')水解。
其中該符號如式(1)中定義。
讓該中間化合物(M29)和醯化劑反應可產製該中間化合物(M29')。
該反應大體上是在溶劑存在下進行或將該醯化劑用作為溶劑。
用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲 苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的醯化劑實例包括無水乙酸、對乙醯氧硝基苯等。
該反應可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括:三級胺,例如三乙胺和N,N-二異丙基乙胺;含氮的芳族化合物,例如吡啶和4-二甲胺基吡啶。
相對於1莫耳該中間化合物(M29),用於該反應的醯化劑的量大體上是不少於1莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M29),用於該反應的鹼的量大體上是0.1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到150℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M29'),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M29')。
用和在產製方法15中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M30'),除了使用該中間化合物(M29')而不用該中間化合物(M29)。
在酸或鹼存在下讓該中間化合物(M30')水解可產製該中間化合物(M30)。
在用酸進行水解的時候,大體上在該反應中將該酸之 水溶液用作為一種溶劑。
用於該反應的酸實例包括:無機酸類,例如鹽酸和硫酸;和羧酸類,例如乙酸和三氟乙酸。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M30),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M30)。
在用鹼進行水解的時候,反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;醇類,例如甲醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬氫氧化物類,例如氫氧化鈉和氫氧化鉀;肼等。
相對於1莫耳該中間化合物(M30'),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M30),例如讓該反應液酸化,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M30)。
(產製方法16)
該中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)可由下列產製:讓該中間化合物(M29)溴化以得到該中間化合物(M35),並讓該所得中間化合物(M35)胺化。
其中該符號如式(1)中定義。
讓該中間化合物(M29)和溴化劑反應可產製該中間化合物(M35)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:水;乙酸;醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、和THF;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、和1,2-二氯乙烷;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的溴化劑實例包括N-溴丁二醯亞胺、溴等。
相對於1莫耳該中間化合物(M29),用於該反應的溴化劑的量大體上是1到3莫耳。
反應溫度大體上是在-10℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物 (M35),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層濃縮;把水倒入該反應混合物中,利用過濾收集固體;或利用過濾收集在該反應混合物中所形成之固體。利用再結晶、層析等可進一步提純該離析出之中間化合物(M35)。
在銅化合物存在下讓該中間化合物(M35)和胺化劑反應可產製該中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:水;醇類,例如甲醇和乙醇;醚類,例如1,4-二烷、二乙醚、和THF;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、和1,2-二氯乙烷;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;含氮的芳族化合物類,例如吡啶和喹啉;和其混合物。
用於該反應的胺化劑實例包括氨、氨水、鋰胺等。
用於該反應的銅化合物實例包括:銅、碘化銅(I)、氧化銅(I)、氧化銅(II)、乙醯丙酮銅(II)、乙酸銅(II)、硫酸銅(II)等。
該反應可能是在配位體存在下進行。用於該反應的配位體實例包括乙醯丙酮、沙連(salen)、啡啉等。
該反應可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括:含氮的雜環化合物類,例如吡啶、甲吡啶、2,6-二甲吡啶、DBU、和1,5-二吖雙環〔4.3.0〕-5-壬烯;三級胺類,例如三乙胺和N,N-二異丙 基乙胺;無機鹼類,例如磷酸三鉀、碳酸鉀、碳酸銫、和氫氧化鈉。
相對於1莫耳該中間化合物(M35),用於該反應的胺化劑的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M35),用於該反應的銅化合物的量大體上是0.02到0.2莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M35),用於該反應的鹼的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在30℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到48小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M1)(其中A1是-NR7-)。
(產製方法17)
該式(M1)所示之中間化合物(M1)(其中A1是一氧原子)可由下列產製:讓該中間化合物(M31)硝化以得到該中間化合物(M32),並讓該所得中間化合物(M32)還原。
其中該符號如式(1)中定義。
用和在產製方法15中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M32),除了使用該中間化合物(M31)而不用該中間化合物(M29)。
用和在產製方法15中的方式相同的方式可產製該中間化合物(M1)(其中A1是一氧原子),除了使用該中間化合物(M32)而不用該中間化合物(M30)。
(產製方法18)
該式(M1)所示之中間化合物(M1)(其中A1是一硫原子)可由下列產製:讓該中間化合物(M33)和硫酸化劑反應以得到該中間化合物(M34),並讓該所得中間化合物(M34)還原。
其中該符號如式(1)中定義。
在鹼存在下讓該中間化合物(M33)和硫脲反應可產製該中間化合物(M34)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醇類,例如甲醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括鹼金屬氫氧化物類,例如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
相對於1莫耳該中間化合物(M33),用於該反應的 硫脲的量大體上是0.5到3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(M33),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M34),例如把酸加入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M34)。
讓該中間化合物(M34)和還原劑反應可產製該中間化合物(M1)(其中A1是一硫原子)。
該還原反應可能是在下列存在下進行:例如金屬粉,例如鐵粉和鋅粉;酸類,例如鹽酸和乙酸;和水。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;醇類,例如甲醇和乙醇;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的還原劑實例包括:金屬粉,例如鐵粉、鋅粉和二氯化錫粉。
相對於1莫耳該中間化合物(M34),用於該反應的金屬粉的量大體上是3到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(M1)(其中A1是一硫原子),例如把水倒入該反應混合物中,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(M1)(其中A1是一硫原子)。
(產製方法19)
在銅化合物存在下讓該式(1)所示之本化合物(P4)(其中R5是一鹵素原子)、該中間化合物(M11)或該中間化合物(M11')反應可產製該式(1)所示之本化合物(P7)(其中R5是一C1-C6全氟烷基)。
其中V1代表一鹵素原子,Rf代表一C1-C6全氟烷基,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的銅化合物實例包括銅、碘化銅(I)。
在該中間化合物(M11)被使用的時候,相對於1莫耳該本化合物(P4),用於該反應的中間化合物(M11) 的量大體上是1到10莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P4),用於該反應的銅化合物的量大體上是0.5到10莫耳。反應溫度大體上是在100℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到48小時範圍內。
在該中間化合物(M11')被使用的時候,該反應可能是在氟化鉀存在下進行。相對於1莫耳該本化合物(P4),用於該反應的中間化合物(M11')的量大體上是1到10莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P4),用於該反應的銅化合物的量大體上是0.1到10莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P4),用於該反應的氟化鉀的量大體上是0.1到5莫耳。反應溫度大體上是在0℃到150℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到48小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P7),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P7)。
在該反應中,V1合宜地是一溴原子和一碘原子。
(產製方法20)
讓該本化合物(P4)和硫酸化劑反應可產製該本化合物(P9)(其中R5是-SH)。讓該本化合物(P9)氧化可產製該本化合物(P9)的二硫化物中間化合物(P9')。
其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
讓該本化合物(P4)和硫酯化劑與觸媒反應可產製該本化合物(P9)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的硫酯化劑實例包括硫化鈉、9-水合硫化鈉、和硫脲。
用於該反應的觸媒實例包括氯化銅(I)、溴化銅(I)、和碘化銅(I)。
該反應可能是在配位體存在下進行。
用於該反應的配位體實例包括乙醯丙酮、沙連(salen)、啡啉等。
該反應可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括:無機鹼類,例如碳酸鉀、碳酸銫、和磷酸三鉀;和有機鹼類三乙胺。
相對於1莫耳該中間化合物(P4),用於該反應的硫 酯化劑的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(P4),用於該反應的觸媒的量大體上是0.1到5莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(P4),用於該反應的配位體的量大體上是1到2莫耳。
反應溫度大體上是在50℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P9),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P9)。
在該反應中,V1合宜地是一溴原子和一碘原子。
在該反應中,從該本化合物(P9)進展到該中間化合物(P9')的反應容易進行,因此在該本化合物(P9)的合成期間可能產生該中間化合物(P9')。
讓該本化合物(P9)和氧化劑反應可產製該中間化合物(P9')。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:水;醇類,例如甲醇和乙醇;醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;羧酸類,例如乙酸;和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括:氧、碘、過氧化氫溶 液、鐵氰化鉀等。
相對於1莫耳該中間化合物(P9),用於該反應的氧化劑的量大體上是0.5到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(P9'),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(P9')。
該本化合物(P9)可由下列產製:讓該本化合物(P4)硫酯化以得到該中間化合物(P9-1),然後讓該所得中間化合物(P9-1)水解。
其中R10'是在式(1)中的R10除氫原子以外的基團中的任一者,其他符號如式(1)中定義。
在鹼和觸媒存在下讓該本化合物(P4)和硫酯化劑反應可產製該中間化合物(P9-1)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的硫酯化劑實例包括硫代苯甲酸等。
用於該反應的觸媒實例包括氯化銅(I)、溴化銅(I)、和碘化銅(I)。
該反應可能是在配位體存在下進行。
用於該反應的配位體實例包括乙醯丙酮、沙連(salen)、啡啉等。
用於該反應的鹼實例包括:無機鹼類,例如碳酸鉀、碳酸銫、和磷酸三鉀;和有機鹼類,例如三乙胺。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該硫酯化劑的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該觸媒的量大體上是0.1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該配位體的量大體上是0.1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該鹼的量大體上是1到2莫耳。
反應溫度大體上是在50℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(P9-1),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(P9-1)。
在該反應中,V1合宜地是一溴原子和一碘原子。
讓該中間化合物(P9-1)水解可產製該本化合物(P9)。
在該水解是在酸存在下進行的時候,大體上將該酸之水溶液用作為一種溶劑。
用於該反應的酸實例包括:無機酸類,例如鹽酸、硝酸、磷酸、和硫酸;和羧酸類,例如乙酸和三氟乙酸。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P9),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P9)。
在該水解是在鹼存在下進行的時候,該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;醇類,例如甲醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括鹼金屬氫氧化物類,例如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
相對於1莫耳該中間化合物(P9-1),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到120℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P9),例如讓該反應溶液酸化,利用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶 等可進一步提純該離析出之本化合物(P9)。
在該反應中,從該本化合物(P9)進展到中間化合物(P9')的反應容易進行,因此在該本化合物(P9)的合成期間可能產生該中間化合物(P9')。
(產製方法21)
讓該本化合物(P9)或其二硫化物中間化合物(P9')和該化合物(M13)反應可產製該本化合物(P10-m0)(其中R5是-S(O)mR10',m是0)。讓該本化合物(P10-m0)(其中m是0)氧化可產製該式(1)所示之本化合物(P10)(其中R5是-S(O)mR10',m是1或2)。
其中R10'是在式(1)中的R10除氫原子以外的基團中的任一者,L是一離去基,例如氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺醯氧基、和甲磺醯氧基,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二 醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬氫化物或鹼土金屬氫化物,例如氫化鈉、氫化鉀、和氫化鈣;無機鹼類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;和有機鹼類,例如三乙胺。
在二硫化物中間化合物(P9')被使用的時候,該反應大體上是在還原劑存在下進行。
用於該反應的還原劑實例包括羥甲亞磺酸鈉(商品名:Rongalite)。
相對於1莫耳該本化合物(P9),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
在二硫化物中間化合物(P9')被使用的時候,相對於1莫耳該本化合物(P9'),用於該反應的中間化合物(M13)的量大體上是2到10莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P9),用於該反應的鹼的量大體上是2到10莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P9),用於該反應的還原劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P10-m0)(其中m是0),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P10-m0)(其中m 是0)。
在該本化合物(P10-m0)(其中m是0)中,讓該中間化合物(P9')、全氟烷基碘和還原劑反應可產製該化合物(其中R10'是一C1-C6全氟烷基)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的還原劑實例包括四(二甲胺基)乙烯。
用於該反應的全氟烷基碘實例包括:三氟甲基碘、全氟乙基碘、七氟-2-碘丙烷等。
相對於1莫耳該中間化合物(P9'),用於該反應的全氟烷基碘的量大體上是2到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(P9'),用於該反應的還原劑的量大體上是1到5莫耳。
反應溫度大體上是在-80℃到50℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P10-m0)(其中m是0),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P10-m0)(其中m是0)。
讓該本化合物(P10-m0)(其中m是0)和氧化劑反 應可產製該本化合物(P10)(其中m是1或2)。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:脂族鹵代烴類,例如二氯甲烷和三氯甲烷;醇類,例如甲醇和乙醇;乙酸;水;和其混合物。
用於該反應的氧化劑實例包括間氯過氧苯甲酸和過氧化氫溶液。
該反應可能是在觸媒存在下進行。
用於該反應的觸媒實例包括鎢酸鈉。
相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),該氧化劑的量大體上是1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),該觸媒的量大體上是0.01到0.5莫耳。
在該化合物(其中m是1)的產製中,相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),該氧化劑的量大體上是0.8到1.2莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),用於該反應的觸媒的量大體上是0.05到0.2莫耳。
在該化合物(其中m是2)的產製中,相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),該氧化劑的量大體上是1.8到5莫耳。相對於1莫耳該本化合物(P10-m0)(其中m是0),用於該反應的觸媒的量大體上是0.05到0.2莫耳。
反應溫度大體上是在-20℃到120℃範圍內。反應時間 大體上是在0.1到12小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P10)(其中m是1或2),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,選擇地依序利用還原劑(例如亞硫酸鈉和硫代硫酸鈉)之水溶液和鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液清洗該混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P10)(其中m是1或2)。
(產製方法22)
從該本化合物(P4)通過該中間化合物(P11')可產製該式(1)所示之本化合物(P11)(其中R5是-OH)。
其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1)中定義。
在鹼存在下讓該本化合物(P4)和苯甲醇反應可產製該中間化合物(P11')。
該反應大體上是在溶劑存在下進行或將苯甲醇用作為溶劑。
用於該反應的溶劑實例包括:芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
該反應可能是在觸媒存在下進行。
用於該反應的觸媒實例包括氯化銅(I)、溴化銅(I)、和碘化銅(I)。
該反應可能是在配位體存在下進行。
用於該反應的配位體實例包括乙醯丙酮、沙連(salen)、啡啉等。
該反應可能是在鹼存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括無機鹼類,例如碳酸鉀、碳酸銫、和磷酸三鉀。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該苯甲醇的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該觸媒的量大體上是0.1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該配位體的量大體上是0.1到5莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P4),該鹼的量大體上是1到2莫耳。
反應溫度大體上是在50℃到200℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(P11'),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(P11')。
在該反應中,V1合宜地是一溴原子和一碘原子。
在氫化觸媒存在下讓該中間化合物(P11')和氫反應 可產製該本化合物(P11)。
該反應大體上是在1到100atm和氫保護氣氛下在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸丁酯;醇類,例如甲醇和乙醇;水;和其混合物。
用於該反應的氫化觸媒實例包括過渡金屬化合物,例如鈀碳、氫氧化鈀、雷氏鎳、和氧化鉑。
相對於1莫耳該中間化合物(P11'),用於該反應的氫的量大體上是3莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(P11'),用於該反應的氫化觸媒的量大體上是0.001到0.5莫耳。
該反應可能是在酸或鹼存在下進行。
用於該反應的酸實例包括乙酸、鹽酸等。
用於該反應的鹼實例包括三級胺,例如三乙胺;氧化鎂等。
反應溫度大體上是在-20℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P11),例如過濾該反應混合物,用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P11)。
(產製方法23)
讓該本化合物(P11)和該化合物(M13)反應可產製該式(1)所示之本化合物(P12)(其中R5是-OR10)。
其中R10'是在式(1)中的R10除氫原子以外的基團中的任一者,其他符號如式(1)中定義。
該反應大體上是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括:醚類,例如THF、乙二醇二甲醚、三級丁基甲醚、和1,4-二烷;芳香烴類,例如甲苯和二甲苯;腈類,例如乙腈;非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO;和其混合物。
用於該反應的鹼實例包括:鹼金屬氫化物或鹼土金屬氫化物,例如氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣;無機鹼類,例如碳酸鈉和碳酸鉀;和有機鹼類,例如三乙胺等。
相對於1莫耳該本化合物(P11),該化合物(M13)的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P11),該鹼的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間大體上是在0.1到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物 (P12),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P12)。
在該本化合物(P12)中,由下列產製方法可產製該本化合物(P12)(其中R10'是三氟甲基)。
其中該符號如式(1)中定義。
讓該本化合物(P11)、鹼、二硫化碳和甲基化劑反應可產製該中間化合物(P11")。
該反應是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括非質子極性溶劑類,例如DMF、NMP、和DMSO。
用於該反應的鹼實例包括鹼金屬氫化物,例如氫化鈉。
用於該反應的甲基化劑實例包括甲基碘。
相對於1莫耳該本化合物(P11),該鹼的量大體上是1到2莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P11),該二硫化碳的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該本化合物(P11),該甲基化劑的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在0℃到100℃範圍內。反應時間 大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該中間化合物(P11"),例如用有機溶劑萃取該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之中間化合物(P11")。
在該本化合物(P12)中,在鹼存在下讓該中間化合物(P11")和氟化劑反應可產製該本化合物(P12)(其中R10'是三氟甲基)。
該反應是在溶劑存在下進行。
用於該反應的溶劑實例包括鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、和1,2-二氯乙烷。
該反應是在鹼和氟化劑存在下進行。
用於該反應的鹼實例包括1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲。
用於該反應的氟化劑實例包括氟化四正丁銨和氟化氫吡啶複合物。
相對於1莫耳該中間化合物(P11"),用於該反應的鹼的量大體上是1到10莫耳。
相對於1莫耳該中間化合物(P11"),該氟化劑的量大體上是1到10莫耳。
反應溫度大體上是在-80℃到50℃範圍內。反應時間大體上是在0.5到24小時範圍內。
反應完成後,利用下列後處理可離析出該本化合物(P12)(其中R10'是三氟甲基),例如用有機溶劑萃取 該反應混合物,並讓該有機層乾燥和濃縮。利用層析、再結晶等可進一步提純該離析出之本化合物(P12)(其中R10'是三氟甲基)。
(產製方法25)
讓具有一含氮的雜環基團(在該氮原子上有一非共有電子對)的化合物和氧化劑反應可產製該本化合物或該中間化合物的N-氧化物(具有一經氧化的氮原子)。
用於該反應的含氮的雜環基團實例包括吡啶環。
反應可由(例如)一已知方法在溶劑(例如鹵代烴類,例如二氯甲烷、三氯甲烷、和氯苯;醇類,例如甲醇和乙醇;乙酸;水;和其混合物)存在下使用氧化劑(例如間氯過氧苯甲酸和過氧化氫)進行。
該中間化合物(M3)實例包括下列化合物。
一種式(M3)所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(M3)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-; 一種式(M3)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M3)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M3)所示之化合物,其被式(M3-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原 子;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(M3-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M3-1)所示之化合物,其被式(M3-2)表示:式(M3-2) 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M3-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原 子;一種式(M3-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M3-1)所示之化合物,其被式(M3-3)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M3-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M3-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M3-1)所示之化合物,其被式(M3-4)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M3-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M3-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物; 該中間化合物(M6)實例包括下列化合物。
一種式(M6)所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(M6)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一硫原子, A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M6)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M6)所示之化合物,其被式(M6-1)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-1)中定義;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(M6-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原 子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M6-1)所示之化合物,其被式(M6-2)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M6-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M6-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M6-1)所示之化合物,其被式(M6-3)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M6-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M6-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M6-1)所示之化合物,其被式(M6-4)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M6-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M6-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;該中間化合物(M8)和其二硫化物(M8')實例包括下列化合物。一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是 -NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M8)或(M8')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M8)所示之化合物,其被式(M8-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義,或其二硫化物式(M8')所示之化合物,其被式(M8'-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(M8-1)或(M8'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物; 一種式(M8-1)所示之化合物,其被式(M8-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M8'-1)所示之化合物,其被式(M8'-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M8-2)或(M8'-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M8-2)或(M8'-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M8-1)所示之化合物,其被式(M8-3)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M8'-1)所示之化合物,其被式(M8'-3)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義。
一種式(M8-3)或(M8'-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M8-3)或(M8'-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M8-1)所示之化合物,其被式(M8-4)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M8'-1)所示之化合物,其被式(M8'-4)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義。
一種式(M8-4)或(M8'-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M8-4)或(M8'-4)所示之化合物,其中 A3b是=CR9b-化合物;該中間化合物(M20)實例包括下列化合物。
一種式(M20)所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(M20)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-; 一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(M20)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(M20)所示之化合物,其中R2和R4是一氫原子;一種式(M20)所示之化合物,其被式(M20-1)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-1)中定義;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a- ,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(M20-1)所示之化合物,其中R2a和R4a是一氫原子;一種式(M20-1)所示之化合物,其被式(M20-2)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M20-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M20-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M20-1)所示之化合物,其被式(M20-3)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M20-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M20-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(M20-1)所示之化合物,其被式(M20-4)表示: 其中V2代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(M20-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(M20-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;如前面所述,可將在本化合物中的該式(P4)所示之化合物用作為產製本化合物的一種中間物。該式(1)所示之本化合物(P4)實例包括下列化合物。
一種式(P4)所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A2是=CR8-; 一種式(P4)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P4)所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P4)所示之化合物,其被式(P4-1)表示: 其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1-1)中定義;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(P4-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P4-1)所示之化合物,其被式(P4-2)表示: 其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(P4-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(P4-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(P4-1)所示之化合物,其被式(P4-3)表示: 其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(P4-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(P4-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(P4-1)所示之化合物,其被式(P4-4)表示: 其中V1代表一鹵素原子,其他符號如式(1-2)中定義;一種式(P4-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原 子;一種式(P4-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;如前面所述,可將在本化合物中的該式(P9)所示之化合物用作為產製本化合物的一種中間物。該式(1)所示之本化合物(P9)和其二硫化物(P9')包括下列化合物。一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是-NR7-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一氧原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一硫原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是-NR7-,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是 -NR7-,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一氧原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P9)或(P9')所示之化合物,其中A1是一硫原子,A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P9)所示之化合物,其被式(P9-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義,或其二硫化物式(M9')所示之化合物,其被式(M9'-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a 是-NR7a-;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是一氮原子;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是-NR7a-,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是一氮原子;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一氧原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是一氮原子;一種式(P9-1)或(P9'-1)所示之化合物,其中A1a是一硫原子,A3a是=CR9a-化合物;一種式(P9-1)所示之化合物,其被式(P9-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M9'-1)所示之化合物,其被式(M9'-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(P9-2)或(P9'-2)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(P9-2)或(P9'-2)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(P9-1)所示之化合物,其被式(P9-3)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M9'-1)所示之化合物,其被式(M9'-3)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(P9-3)或(P9'-3)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(P9-3)或(P9'-3)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;一種式(P9-1)所示之化合物,其被式(P9-4)表 示: 其中該符號如式(1-2)中定義,或其二硫化物式(M9'-1)所示之化合物,其被式(M9'-4)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(P9-4)或(P9'-4)所示之化合物,其中A3b是一氮原子;一種式(P9-4)或(P9'-4)所示之化合物,其中A3b是=CR9b-化合物;如前面所述,可將在本化合物中的該式(P2)所示之化合物用作為產製本化合物的一種中間物。該式(1)所示之本化合物(P2)包括下列化合物。
一種式(P2)所示之化合物,其中A2是=CR8-;一種式(P2)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是一氮原子;一種式(P2)所示之化合物,其中A2是=CR8-,A3是=CR9-;一種式(P2)所示之化合物,其被式(P2-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(P2-1)所示之化合物,其中A3a是一氮原子;一種式(P2-1)所示之化合物,其中A3a是=CR9a-化合物;一種式(P2-1)所示之化合物,其被式(P2-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(P2-2)所示之化合物,其中A3a是一氮原子;一種式(P2-2)所示之化合物,其中A3a是=CR9a-化合物;該中間化合物(M2)實例包括下列化合物。
一種式(M2)所示之化合物,其被式(M2-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M2-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,n是1或2;一種式(M2-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,R3a是三氟甲基;一種式(M2-1)所示之化合物,其被式(M2-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M2-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,n是1或2;一種式(M2-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是三氟甲基;該中間化合物(M18)實例包括下列化合物。
一種式(M18)所示之化合物,其被式(M18-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M18-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基; 一種式(M18-1)所示之化合物,其被式(M18-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M18-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是氫原子;一種式(M18-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是三氟甲基;該中間化合物(M4)實例包括下列化合物。
一種式(M4)所示之化合物,其被式(M4-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M4-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,R3a是氫原子;一種式(M4-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,R3a是三氟甲基;一種式(M4-1)所示之化合物,其被式(M4-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義;一種式(M4-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是氫原子;一種式(M4-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是三氟甲基;該中間化合物(M37)實例包括下列化合物。
一種式(M37)所示之化合物,其被式(M37-1)表示: 其中該符號如式(1-1)中定義;一種式(M37-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,n是1或2;一種式(M37-1)所示之化合物,其中R1a是乙基或環丙基甲基,R3a是三氟甲基;一種式(M37-1)所示之化合物,其被式(M37-2)表示: 其中該符號如式(1-2)中定義; 一種式(M37-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,n是1或2;一種式(M37-2)所示之化合物,其中R1b是乙基或環丙基甲基,R3b是三氟甲基。
然後,本化合物之具體實例被說明於下。本化合物被式(A)表示: 其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
在前面的〔表1〕到〔表35〕中,Me代表一甲基,Et代表一乙基,Pr代表一正丙基,iPr代表異丙基,tBu代表一三級丁基,CycPr代表環丙基。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一 者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合 中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2 和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2 和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一三氟甲氧 基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一 者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一 者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一 者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合 中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是七氟異丙基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲氧基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2 和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2 和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-吡啶 基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲硫基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、 A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、 A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、 A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基, R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基亞磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合 中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合 中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合 中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一溴原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和 n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和 n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和 n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是一碘原子,R1、A1、A3和n 代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氟原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氟原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氟原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一氯原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一氯原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一氯原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一溴原子,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代 表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一溴原子,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一溴原子,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是一甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是一甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R2是三氟甲基,R3和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R4是三氟甲基,R2和R3獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代 表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是三氟甲氧基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一3-氯-2-吡啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是一2-嘧啶基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中R3是-SF5,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是-SF5,R1、A1、A3和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、 A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R2、R3和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是三氟甲基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟 甲基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是五氟乙基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
一種式(A)所示之化合物,其中A3是=N(O)-,R3是五氟乙基,R2和R4獨立地是一氫原子,R5是三氟甲基磺醯基,R1、A1和n代表在〔表1〕到〔表35〕中被列舉的組合中的任一者。
本發明之化合物表現出防制效果的害蟲實例包括節足害蟲,例如有害昆蟲類和有害蟎類,更特異性地,包括下列害蟲。
半翅目:
飛蝨(稻蝨科),例如斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、和白背飛蝨(Sogatella furcifera);葉蟬(角頂葉蟬亞科),例如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、和茶綠葉蟬(Empoasca onukii);蚜蟲(蚜蟲科),例如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜蟲(Brevicoryne brassicae)、繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、大橘蚜(Toxoptera citricidus)、和桃大尾蚜(Hyalopterus pruni);椿象(蝽象科),例如綠椿象(Nezara antennata)、豆椿象(Riptortus clavetus)、稻蛛緣蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)、和椿象(Halyomorpha mista);粉蝨(粉蝨科),例如溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、番薯粉蝨(Bemisia tabaci)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolii)、柑橘黑刺粉蝨(Dialeurodes citri)、和柑橘刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus);介殼蟲(介殼蟲科),例如紅圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、野臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、和桃白介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona);網蝽(網蝽科);臭蟲,例如溫帶臭蟲(Cimex lectularius);木蝨(木蝨科)等。
鱗翅目:
螟蛾(螟蛾科),例如水稻二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza inccrtulas)、稻縱捲葉野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度穀蛾(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜粉蝶幼蟲(Hellula undalis)、和早熟禾野螟(Pediasia teterrellus);夜蛾 (夜蛾科),例如斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、夜盜蛾(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、甜菜擬尺蠖(Plusia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、棉鈴蟲屬、和鈴夜蛾屬;粉蝶(粉蝶科),例如紋白蝶(Pieris rapae);捲葉蛾(捲葉蛾科),例如茶姬捲葉蛾屬、東方果蛾(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆小捲葉蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小捲葉蛾(Adoxophyes honmai)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、蘋果捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、和蘋果捲葉蛾(Cydia pomonella);細蛾(細蛾科),例如茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋細蛾(Phyllonorycter ringoneella);蛀果蛾科,例如桃小食心蟲(Carposina niponensis);潛蛾(潛蛾科),例如潛蛾屬;毒蛾(毒蛾科),例如毒蛾屬和黃毒蛾屬;巢蛾(巢蛾科),例如小菜蛾(Plutella xylostella);麥蛾(麥蛾科),例如紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、和馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella);燈蛾及同類(燈蛾科),例如美國白蛾(Hyphantria cunea);榖蛾(榖蛾科),例如衣蛾(Tinea translucens)、和負袋衣蛾(Tineola bisselliella)等。
纓翅目:
薊馬(薊馬科),例如黃柑薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、葱薊馬(Thrips tabaci)、花薊馬(Frankliniella intonsa)等。
雙翅目:
庫蚊,例如常見的蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、和致乏庫蚊(Cluex quinquefasciatus);斑蚊屬,例如埃及斑蚊(Aedes aegypti)、和亞洲虎蚊(Aedes albopictus);瘧蚊屬,例如中華瘧蚊(Anopheles sinensis);搖蚊(搖蚊科);家蠅(家蠅科),例如家蠅(Musca domestica)、和廐蠅(Muscina stabulans);麗蠅(麗蠅科);肉蠅(肉蠅科);小家蠅(小家蠅科);花蠅(花蠅科),例如穀種蠅(Delia platura)、和葱蠅(Delia antiqua);潛葉蠅(潛葉蠅科),例如稻潛蠅(Agromyza oryzae)、稻小潛蠅(Hydrellia griseola)、番茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、豆潛葉蠅(Liriomyza trifolii)、和豌豆潛葉蠅(Chromatomyia horticola);麥桿蠅(黃潛蠅科),例如稻稈潛蠅(Chlorops oryzae);果實蠅(實蠅科),例如瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、和地中海果實蠅(Ceratitis capitata);果蠅科(Drosophilidae);蚤蠅(蚤蠅科),例如東亞異蚤蠅(Megaselia spiracularis);蝶蠅(蝶蠅科),例如毛蠓(Clogmia albipunctata);蚋科;虻科,例如馬蠅(Tabanus trigonus);刺蠅等。
鞘翅目:
玉米根蟲(條葉甲屬),例如西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、和南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi);金龜子(金龜子科),例如銅黃巽麗金龜(Anomala cuprea)、方頭綠金龜(Anomala rufocuprea)、和日本麗金龜(Popillia japonica);象鼻蟲,例如玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、棉子象鼻蟲(Anthonomus grandis)、和獵長喙象(Sphenophorus venatus);偽步行蟲(偽步行蟲科),例如黃粉蟲(Tenebrio molitor)、和赤擬穀盜(Tribolium castancum);葉甲(葉甲科),例如稻葉泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata)、和馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata);皮蠹(皮蠹科),例如小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates);報死竊蠹(竊蠹科),例如煙草甲蟲(Lasioderma serricorne);植瓢蟲屬,例如二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata);木蠹(木蠹科),例如粉蠹(Lyctus brunneus)、和縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda);長蠹(長蠹科);蛛甲(蛛甲科);天牛(天牛科),例如斑星天牛(Anoplophora malasiaca);叩頭蟲(叩甲屬);毒隱翅蟲(Paederus fuscipens)等。
直翅目:
東亞飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、蟋蟀科等。
蚤目:
貓蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等。
蝨目:
體蝨(Pediculus humanus corporis)、陰蝨(Phthirus pubis)、短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、羊蝨(Dalmalinia ovis)、豬蝨(Haematopinus suis)、犬蝨(Linognathus setosus)等。
毛蝨屬:
羊蝨(Dalmalinia ovis)、牛蝨(牛毛蝨Dalmalinia bovis)、雞蝨(Menopon gallinae)、犬蝨(Trichodectcs canis)、貓蝨(Felicola subrostrata)等。
膜翅目:
蟻(蟻科),例如小黃家蟻(Monomorium pharaosis)、黑蟻(Formica fusca japonica)、黑家蟻(Ochetellus glaber)、堅硬雙針家蟻(Pristomyrmex pungens)、寬結大頭蟻(Pheidole noda)、切葉蟻(頂切葉蟻屬)、和火 蟻(火蟻屬);胡蜂(胡蜂科);腫腿蜂(腫腿蜂科);葉蜂(葉蜂科),例如菜葉蜂(Athalia rosae)、和蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等。
線蟲類:
葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne Javanica)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、馬鈴薯包囊線蟲(Globodera rostochiensis)、咖啡根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、加州根腐線蟲(Pratylenchus neglectus)等。
蜚蠊目:
德國小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、東方蜚蠊(Blatta orientalis);
等翅目:
白蟻類,例如日本地白蟻(Reticulitermes speratus)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、小木白蟻(Incisitermes minor)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣黑翅土白蟻(Odontotermes formosanus)、恆春新白蟻(Neotermes koshunensis)、赤樹白蟻(Glyptotermes satsumesis)、Glyptotermes nakajimai、黑樹白蟻(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermes kushimensis、日本濕木白蟻(Hodotermopsis japonica)、Coptotermes guangzhoensis、Reticulitermes miyatakei、東部地下白蟻(Reticulitermes flavipes amamianus)、散白蟻屬、高山象白蟻(Nasutitermes takasagoesis)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、台華歪白蟻(Sinocapritermes mushae)、歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西美散白蟻(Reticulitermes hesperus)、美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus)、乾地散白蟻(Reticulitermes tibialis)、金色異白蟻(Heterotermes aureus)、和內華達古白蟻(Zootermopsis hevadensis)等。
蜱蟎目:
葉蟎(葉蟎科),例如棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus Kanzawai)、柑橘紅蜘蛛(Panonychus citri)、蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi)、和小瓜蟎屬;癭蟎(癭蟎科),例如柑橘淡紅銹蟎(Aculops pelekassi)、柑橘銹蟎(Phyllocoptruta citri)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)、茶紫銹蟎(Calacarus carinatus)、茶橙癭蟎(Acaphylla theavagran)、Eriophyes chibaensis、和蘋果銹蟎(Aculus schlechtendali);跗線蟎(跗線蟎科),例如多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus);細鬚蟎(細鬚蟎科),例如紫偽菜蟎(Brevipalpus phoenicis);杜克蟎 科;蜱(硬蜱科),例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、台灣革蜱(Dermacentor taiwanicus)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全鉤硬蜱(Ixodes persulcatus)、黑脛蓖子硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、和血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus);癢蟎科,例如耳疥癬蟲(Otodectes cynotis);疥蟎(疥癬蟲科),例如疥蟎(Sarcoptes scabiei);蠕形蟎(蠕形蟎科),例如犬蠕形蟎(Demodex canis);粉蟎(粉蟎科),例如腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、和似食酪蟎(Tyrophagus similis);室塵蟎(麥食蟎科),例如美洲室塵蟎(Dermatophagoides farinae)、和歐洲室塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus);肉食蟎(肉食蟎科),例如普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、麻六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、和Cheyletus moorei;擬寄生蟎(剌皮蟎科),例如熱帶鼠蟎(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、和禽紅蜘蛛(Dermanyssus gallinae);恙蟲(恙蟎科),例如紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi);蜘蛛(蜘蛛目),例如樺黃小町蜘蛛(Chiracanthium japonicum)、紅背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等。
唇足網:家蚰蜓(Thereuonema hilgendorfi)、少棘 蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等;倍足綱:馬陸(Oxidus gracilis)、Nedyopus tambanus等;等足目:鼠婦(Armadillidium vulgare)等;腹足綱:Limax marginatus、黃蛞蝓(Limax flavus)等。
本發明之病蟲害防制劑包含該本化合物和一惰性載體。本發明之病蟲害防制劑大體上包含該本化合物,其和一固體載體、一液體載體、和/或一氣體載體、和(視需要)一界面活性劑或其他的配方助劑並用,並採取下列形式:乳劑、油液、粉劑、粒劑、可濕性粉劑、懸液劑、微膠囊、氣溶膠、發煙劑、毒餌、樹脂配方、洗滌劑配方、糊劑、發泡體、二氧化碳氣配方、錠劑等。本發明之殺蟲劑組成物可加工成蚊香、電蚊香片、電驅蚊液、發煙劑、燻煙劑、薄片、點施型殺蟲劑、或口服殺蟲劑,然後加以使用。
本發明之殺蟲劑組成物大體上包含0.01到95%重量百分率的本發明之化合物。
用於配方的該固體載體實例包括:一細粉和一黏土粒(例如高嶺土、矽藻土、膨潤土、Fubasami黏土、和酸性白土)、合成水合二氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(例如絹雲母、石英、硫磺、活性碳、碳酸鈣、和水化矽氧)、化學肥料(例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、和氯化銨)、和合成樹脂(例如聚丙烯、聚丙烯腈、聚酯 樹脂(例如聚甲基丙烯酸甲酯和聚乙烯對苯二甲酸酯)、尼龍樹脂(例如尼龍-6、尼龍-11、和尼龍-66)、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、和氯乙烯-丙烯共聚物)。
該液體載體實例包括:水、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、和苯氧乙醇)、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮、和環己酮)、芳香烴類(例如甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、和甲基萘)、脂族烴類(例如己烷、環己烷、煤油、和輕油)、酯類(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、十四酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、和丙二醇一甲基醚乙酸酯)、腈類(例如乙腈和異丁腈)、醚類(例如二異丙醚、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇一甲醚、丙二醇一甲醚、二丙二醇一甲醚、和3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)、酸醯胺類(例如N,N-二甲基甲醯胺和N,N-二甲基乙醯胺)、鹵代烴類(例如二氯甲烷、三氯甲烷、和四氯化碳)、亞碸類(例如二甲亞碸)、碳酸丙烯酯、和植物油(例如黃豆油和棉籽油)。
該氣體載體實例包括:氟碳化合物、丁烷氣、液化石油氣(LPG)、二甲醚、和二氧化碳。
該界面活性劑實例包括:非離子界面活性劑,例如烷基聚氧乙烯醚、烷芳基聚氧乙烯醚、和聚乙二醇脂肪酸酯;陰離子界面活性劑,例如烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸 鹽、和烷基硫酸鹽。
該其他的配方助劑實例包括:黏結劑、分散劑、色料、和安定劑,具體地說例如酪蛋白、明膠、多醣類(例如澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、和海藻酸)、木質素衍生物、合成水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二三級丁基-4-甲基苯酚)、和BHA(一種2-三級丁基-4-甲氧基苯酚和3-三級丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
用於該樹脂配方的基底材料實例包括聚氯乙烯和聚氨酯。視需要可能在該基底材料中加入一塑化劑,例如苯二甲酸酯(例如苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯、硬脂酸等。該樹脂配方由下列製得:利用傳統捏和機把本發明之化合物捏和入該基底材料中,然後模製,例如射出成形、擠製成形、模壓成形等。該所得樹脂配方視需要通過進一步的模製、切割等步驟可形成一板體、一薄膜、一帶、一網、一線等形狀。這些樹脂配方可以例如下列形式被使用:一動物項圈、一動物耳標、一薄片、一繩索、或一園藝支柱。
該毒餌的基底材料實例包括:穀粉、植物油、糖、和晶型纖維素。視需要在該基底材料中可加入一抗氧化劑(例如二丁基羥基甲苯或去甲二氫癒創木酸)、一防腐劑(例如去氫乙酸)、一用於預防兒童或寵物誤食的作用劑(例如辣椒粉)、一吸引害蟲性香料(例如乳酪香料、洋 蔥香料、或花生香料等)。
本發明之用於防制一害蟲的方法係把有效量的本化合物應用於一害蟲和/或一害蟲之棲息地(例如農作物、土壤、室內、和動物體內)上。在本發明之用於防制害蟲的方法中該本化合物大體上用作為本發明之病蟲害防制劑。
在使用本發明之病蟲害防制劑來防制農業上的害蟲的時候,通常每10,000m2使用1到10,000g的該本化合物。在本發明之病蟲害防制劑是一乳化液、可濕性粉劑或流動劑配方的時候,其大體上在用水稀釋成具有0.01到10,000ppm的有效成分濃度後被使用。在本發明之病蟲害防制劑是一粒劑或粉劑配方的時候,其大體上就此被使用。
該配方和該配方的稀水溶液可直接噴灑在農作物上以預防害蟲,或可噴灑在土壤以防制居住在土壤中的害蟲。
此外,該薄片或長條形式的樹脂配方可利用下列方法被使用,例如纏繞在農作物上、在農作物附近鋪開、和擱在農作物底部的土壤表面上。
在使用本發明之病蟲害防制劑來防制室內害蟲的時候,在平面情形下通常每1m2使用0.01到1,000mg的該本化合物,在空間情形下通常每1m3使用0.01到500mg的該本化合物。在本發明之病蟲害防制劑是一乳化液、可濕性粉劑或流動劑配方的時候,其通常在用水稀釋成具有0.1到1,000ppm的有效成分濃度後被使用。在本發明之病蟲害防制劑是一油液、氣溶膠、發煙劑、和毒餌配方的 時候,其通常就此被使用。
在使用本發明之殺蟲劑組成物來防制家畜(例如牛、馬、豬、羊、山羊、和雞)或小動物(例如犬、貓、大鼠、和小鼠)的體外寄生蟲的時候,其可利用獸醫領域中眾所周知的方法施用於前述的動物。專一地說,在希望全身性防制的時候,本發明之殺蟲劑組成物以下列形式投藥:例如一錠劑、一連同飼料的混合物、一栓劑、或一注射劑(例如肌內注射、皮下注射、靜脈內注射、腹膜內注射等)。在希望非全身性防制的時候,使用本發明之殺蟲劑組成物的方法包括:用該殺蟲劑組成物(以一油液或一水成液形式)噴灑、澆注處理、或點施處理,用該殺蟲劑組成物(以一洗滌劑配方形式)清洗動物,和給動物繫上由該殺蟲劑組成物(以一樹脂配方形式)製成的一項圈或一耳標。在投藥給動物的時候,本發明之化合物的量通常是在每1kg體重0.1到1,000mg的範圍內。
本發明之病蟲害防制劑可用在農地,在其上栽培著下列"作物"。
農作物類:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、sarrazin、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、和菸草; 蔬菜類:茄科蔬菜(例如茄子、番茄、青辣椒、辣椒、和馬鈴薯)、葫蘆科蔬菜(例如黃瓜、南瓜、美洲南瓜、西瓜、和甜瓜)、十字花科蔬菜(例如日本蘿蔔、蕪菁、辣根、球莖甘藍、大白菜、甘藍、大芥菜、青花菜、 和花椰菜)、菊科蔬菜(例如牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、和萵苣)、百合科蔬菜(例如蔥、洋蔥、大蒜、和蘆筍)、傘形科蔬菜(例如胡蘿蔔、香芹、芹菜、和防風草)、藜科蔬菜(例如菠菜和牛皮菜)、唇形科蔬菜(例如日本紫蘇、薄荷、和九層塔)、草莓、番薯、山藥、和天南星科植物; 果樹類:梨果類(例如蘋果樹、西洋梨樹、日本梨樹、木瓜樹、和榅桲樹)、核果類(例如桃樹、梅樹、油桃樹、李樹、櫻桃樹、杏仁樹、和杏梅樹)、柑橘屬(例如溫州蜜柑樹、橙樹、檸檬樹、酸橙樹、和葡萄柚樹)、堅果類(例如栗樹、胡桃樹、榛子樹、杏仁樹、開心果樹、腰果樹、和澳洲胡桃樹)、漿果類(例如藍莓樹、蔓越莓樹、黑莓樹、和覆盆子樹)、葡萄樹、柿樹、橄欖樹、枇杷樹、香蕉樹、咖啡樹、棗樹、椰子樹、和油椰樹; 其他果樹類:茶樹、桑樹、觀花樹木(例如杜鵑花、山茶、繡球花、油茶、白花八角樹、櫻桃樹、美國鵝掌楸、紫薇、和金桂)、行道樹(例如梣樹、樺樹、山茱萸、桉樹、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、白楊木、紫荊、楓香樹、法國梧桐、櫸樹、金鐘柏、樅樹、日本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、紫杉、榆樹、和七葉樹)、珊瑚樹、羅漢松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、衛矛、和山楂。
草坪:結縷草(例如日本結縷草和細葉結縷草)、百慕達草(例如狗牙根)、小糠草(例如匍匐性小糠草、四 季青、和果嶺草)、藍草(例如肯塔基藍草和粗莖早熟禾)、牛毛草(例如高牛毛草、紫羊茅、和匍匐性細狐草)、黑麥草(例如毒麥和多年生黑麥草)、鴨茅、和貓尾草; 其他:花卉(例如玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗、絲石竹、非洲菊、金盞花、鼠尾草、牽牛花、馬鞭草、鬱金香、藍菊、龍膽花、百合、三色堇、櫻草屬植物、蘭花、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭屬植物、羽衣甘藍、報春花、聖誕紅、劍蘭、洋蘭、雛菊、蘭花、和秋海棠)、生質燃料植物(例如白油桐、麻風樹、紅花、亞麻薺(Camelina alyssum)、柳枝稷、芒、虉草、蘆竹、洋麻、木薯、柳樹、和藻類)、和觀葉植物。
該"作物"包括基因改造作物。
本發明之病蟲害防制劑可和或連同其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、植物生長調節劑、除草劑、和增效劑的混合物被使用。該殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、除草劑、和增效劑的有效成分實例見下文。
該殺蟲劑的有效成分實例包括:
(1)有機磷化合物:
乙醯甲胺磷(acephate)、磷化鋁、丁硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos):CYAP、二嗪農(diazinon)、DCIP(二氯二異丙基 醚)、除線磷(dichlofenthion):ECP、敵敵畏(dichlorvos):DDVP、樂果(dimethoate)、二甲基亞硝胺(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、普伏松(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion):MPP、殺螟硫磷(fenitrothion):MEP、噻唑硫磷(fosthiazate)、福馬松(formothion)、磷化氫、異丙胺磷(isofenphos)、異惡唑磷(isoxathion)、馬拉松(malathion)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion):DMTP、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、異亞碸磷(oxydeprofos):ESP、巴拉松(parathion)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet):PMP、甲基蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、縫嗪硫磷(pyridafenthion)、奎硫磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate):PAP、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、硫甲雙磷(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon):DEP、蚜滅多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、和硫線磷(cadusafos)。
(2)胺甲酸鹽化合物:
棉鈴威(alanycarb)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫 克百威(benfuracarb)、BPMC、胺甲(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、殺蟲丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb):MIPC、速滅威(metolcarb)、滅多蟲(methomyl)、滅蟲威(methiocarb)、NAC、草氨醯(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur):PHC、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、和涕天威(aldicarb)。
(3)合成擬除蟲菊酯化合物:
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、四氟菊酯(benfluthrin)、貝他氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、益化利(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、咪唑菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、西格馬氯氰菊酯(sigma- cypermethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、阿伐氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、拉姆達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、呋喃菊酯(furamethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙酯、甲酸2,3,5,6-四氟-4-甲基苯甲基(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙酯、甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙酯、甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)環丙酯。
(4)沙蠶毒素化合物:
巴丹(cartap)、免速達(bensultap)、殺蟲環(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、和殺蟲雙(bisultap)。
(5)類新菸鹼化合物:
吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、 亞滅培(acetamiprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻蟲啉(thiacloprid)、呋蟲胺(dinotefuran)、和噻蟲胺(clothianidin)。
(6)苯甲醯脲化合物:
克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、殺蟎隆(diafenthiuron)、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、氯芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、和唑呀威(triazuron)。
(7)苯吡唑化合物:
乙醯蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)、和吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)。
(8)Bt毒素殺蟲劑:
蘇力桿菌(Bacillus thuringiesis)衍生的活孢子和產製的結晶毒素及其混合物;
(9)肼化合物:
可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、和得芬諾(tebufenozide)。
(10)有機氯化合物:
阿多靈(aldrin)、地特靈(dieldrin)、除蟎靈(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、和甲氧滴滴涕 (methoxychlor)。
(11)其他殺蟲劑:
機油、硫酸菸鹼、阿維菌素-B(avermectin-B)、溴蟎酯(bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、溴蟲腈(chlorphenapyr)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽滅淨(cyromazine)、D-D(1,3-二氯丙烯)、因滅汀(emamectin-benzoate)、芬殺蟎(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲丙酯(methoprene)、因得克(indoxacarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、倍脈心(milbemycin-A)、派滅淨(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲雙醯胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、異噻蟲唑(benclothiaz)、氰氨化鈣(Calcium cyanamide)、多硫化鈣(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧蟲胺(flufenerim)、氟尼胺(flonicamid)、flurimfen、伐蟲脒(formetanate)、metam-ammonium、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸鉀(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲蟎酯(spiromesifen)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟蟲吡 喹(pyrifluquinazone)、賜諾特(spinetoram)、氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、一下式(K)所示之化合物: ,其中R100代表氯、溴或三氟甲基,R200代表氯、溴或一甲基,R300代表氯、溴或一氰基,和一下式(L)所示之化合物: ,其中R1000代表氯、溴或碘。
該殺蟎劑之有效成分實例包括:滅蟎醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯蟎特(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenaate)、溴蟎酯(bromopropylate)、滅蟎猛(chinomethionat)、乙酯殺蟎醇(chlorobenzilate)、CPCBS(殺蟎酯 chlorfenson)、四蟎嗪(clofentezine)、丁氟蟎酯(cyflumetofen)、三氯殺蟎醇(dicofol)、依殺蟎(etoxazole)、苯丁鍚(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、苄蟎醚(fluproxyfen)、噻蟎酮(hexythiazox)、克蟎特(propargite):BPPS、多萘菌素(polynactins)、噠蟎靈(pyridaben)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、四氯殺蟎碸(tetradifon)、螺蟎酯(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、和唑蟎氰(cyenopyrafen)。
該殺線蟲劑之有效成分實例包括:DCIP、噻唑硫磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、異硫氰酸甲酯、酒石酸甲噻嘧啶、和imicyafos。
該殺真菌劑之有效成分實例包括:唑殺真菌劑化合物類,例如丙環唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鮮胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟矽唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、環唑醇(cyproconazole)、葉菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇 (hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、抑黴唑(imazalil)、和粉唑醇(flutriafol);環胺殺真菌劑化合物,例如丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、和苯鏽啶(fenpropidin);苯並咪唑殺真菌劑化合物,例如carbendezim、苯菌靈(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、和甲基硫菌靈(thiophanate-methyl);腐黴利(procymidone);嘧菌環胺(cyprodinil);嘧黴胺(pyrimethanil);乙黴威(diethofencarb);秋蘭姆(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森錳鋅(mancozeb);異菌脲(iprodione);乙烯菌核利(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌種咯(fenpiclonil);咯菌酯(fludioxonil);抑菌靈(dichlofluanid);滅菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);百克敏(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺噁茂胺(spiroxamine);喹氧靈(quinoxyfen);環醯菌胺(fenhexamid);噁唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯醯菌胺(zoxamide);噻唑菌胺 (ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);丙森鋅(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);雙炔醯菌胺(mandipropamid);啶醯菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);fluopiran;聯苯吡菌胺(bixafen);環氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);異噻菌胺(isotianil);和噻醯菌胺(tiadinil)。
該除草劑及該植物生長激素之有效成分實例包括:
(1)苯氧脂肪酸除草劑化合物,例如2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、氟草煙(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)、氯甲醯草胺(clomeprop)、和萘丙胺(naproanilide)。
(2)苯甲酸除草劑化合物,例如2,3,6-TBA、麥草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、和氯甲喹啉酸(quinmerac)。
(3)脲除草劑化合物,例如敵草隆(diuron)、利穀隆(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、異噁隆(isouron)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、和甲基殺草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草劑化合物,例如莠去津(atrazine)、 草殺淨(ametoryn)、草淨津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草淨(simetryn)、異戊乙淨(dimethametryn)、撲草淨(prometryn)、賽克津(metribuzin)、吡嘧磺隆(triaziflam)、和indaziflam。
(5)聯吡啶鎓除草劑化合物,例如巴拉割(paraquat)和敵草快(diquat)。
(6)羥苯甲腈除草劑化合物,例如溴苯腈(bromoxynil)和碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草劑化合物,例如二甲戊樂靈(pendimethalin)、氨基丙氟靈(prodiamine)和氟樂靈(trifluralin)。
(8)有機磷除草劑化合物,例如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、呱草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)、和雙丙氨磷(bialaphos)。
(9)胺甲酸酯除草劑化合物,例如燕麥敵(di-allate)、燕麥畏(tri-allate)、EPTC、丁草特(butylate)、殺草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草達滅(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯苯胺靈(chlorpropham)、甜菜寧(phenmedipham)、棉胺寧 (phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、和黃草靈(asulam)。
(10)醯胺除草劑化合物,例如敵稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、溴丁醯草胺(bromobutide)、和乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯乙醯胺苯除草劑化合物,例如乙草胺(acetochlor)、草不綠(alachlor)、去草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、和烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯醚苯除草劑化合物,例如三氟羧草醚鈉鹽(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草靈(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、和苯草醚(aclonifen)。
(13)環狀醯亞胺除草劑化合物,例如惡草靈(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、磺醯唑草酮(surfentrazone)、氟亞胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、炔惡草酮(oxadiargyl)、環戊惡草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、醯苯草酮(bencarbazone)、和 嘧啶肟草醚(saflufenacil)。
(14)吡唑除草劑化合物,例如吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、和吡硫特(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草劑化合物,例如異惡唑草酮(isoxaflutole)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、和特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧苯氧丙酸除草劑化合物,例如炔草酸酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、喹禾靈(quizalofop-ethyl)、和噁唑醯草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草劑化合物,例如禾草滅(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧環酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、得殺草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、和環苯草酮(profoxydim)。
(18)磺醯脲除草劑化合物,例如氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆 (triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、菸嘧磺隆(nicosulfuron)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環胺磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、和嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。
(19)咪唑啉酮除草劑化合物,例如咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲咪唑煙酸(imazamethapyr)、甲氧咪草煙(imazamox)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)、和咪草煙(imazethapyr)。
(20)磺醯胺除草劑化合物,例如唑嘧磺草胺 (flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、和甲氧磺草胺(pyroxsulam)。
(21)嘧啶氧苯甲酸除草劑化合物,例如嘧硫草醚(pyrithiobac-sodium)、雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、和嘧磺草胺(pyrimisulfan)。
(22)其他除草劑化合物,例如苯達松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(chlorthiamid)、異噁草胺(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草環(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腺鈉(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯酮唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黃(benfuresate)、ACN、噠草特(pyridate)、氨基氯噠嗪酮(chloridazon)、達草滅(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡醯草胺 (picolinafen)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、異噁草酮(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、和異噁噻草醚(methiozolin)。
該增效劑之有效成分實例包括:胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亞碸(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-降冰片-5-烯-2,3-二甲醯亞胺(MGK264)、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH3I)、三級苯基丁烯酮、順丁烯二酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP、和ETN。
實施例
以下,本發明藉由參考非限制本發明的製造例、參考製造例、配製例、和試驗例被更詳細地說明。
首先,本化合物之製造例被說明於下。
製造例1(1)
在120℃下將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(0.76g)、3-氟吡啶-2-醛(0.50g)、亞硫酸氫鈉(0.50g)、和DMF(3ml)混合物攪拌8小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該 混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.43g),其在以下稱作"中間化合物(M6-2)"。
中間化合物(M6-2)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.66-8.63(1H,m),8.40(1H,d),7.73-7.67(1H,m),7.56-7.51(1H,m),4.16(3H,s)。
製造例1(2)
在冰冷卻的時候取乙硫醇鈉(0.48g)加入該中間化合物(M6-2)(1.23g)和DMF(3.5ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌2小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(1.39g),其在以下稱作"本化合物1"。
本化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.53(1H,dd),8.39(1H,d),7.80(1H,dd),7.40(1H,dd),4.04(3H,s),2.97(2H,q),1.35(3H,t)。
製造例2和3
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.79g)加入2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.62g)和三氯甲烷(10ml)混合物中,然後在室溫下將該混合物攪拌5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙基亞磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(87mg)(其在以下稱作"本化合物2")和2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.49g)(其在以下稱作"本化合物3")。
本化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.77(1H,s),8.67(1H,dd),8.34(1H,s),7.69(1H,dd),4.36(3H,s),3.72-3.62(1H,m),3.14-3.04(1H,m),1.47(3H,t)。
本化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,dd),8.76(1H,s),8.55(1H,dd),8.31(1H,s),7.74(1H,dd),3.88(3H,s),3.83(2H,q),1.37(3H,t)。
製造例4(1)
在60℃下將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(0.70g)、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(0.53g)、WSC(0.82g)、HOBt(42mg)、和吡啶(4.5ml)混合物攪拌4小時。取水加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮,得到中間化合物(M20-3)。
中間化合物(M20-3)
在加熱到150℃的時候將所得中間化合物(M3-4)(全量)、對甲苯磺酸一水合物(1.04g)、和N-甲基吡咯啶酮(4ml)混合物攪拌2.5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.71g),其在以下稱作"中間化合物(M6-3)"。
中間化合物(M6-3)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.79(1H,d),8.42(1H,d),8.22(1H,d),4.02(3H,s)。
製造例4(2)
在冰冷卻的時候取乙硫醇鈉(0.24g)加入2-(3-氯- 5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.71g)和DMF(4ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌1小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.76g),其在以下稱作"本化合物4"。
本化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.75(1H,d),8.43(1H,d),7.93(1H,d),4.11(3H,s),3.02(2H,q),1.40(3H,t)。
製造例5
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.66g)加入2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.61g)和三氯甲烷(10ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌10小時。取10%硫代硫酸鈉水溶液和飽和碳酸氫鈉水溶液加入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮, 得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.62g),其在以下稱作"本化合物5"。
本化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.80(1H,d),8.79(1H,d),8.34(1H,d),3.96(2H,q),3.94(3H,s),1.42(3H,t)。
製造例6
在加熱到150℃的時候將2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(835mg)、五氟丙酸鈉(2.0g)、碘化銅(2.0g)、NMP(10ml)、和二甲苯(50ml)混合物攪拌8小時。在冷卻到室溫後,將40%氨水和飽和碳酸氫鈉水溶液加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(303mg),其在以下稱作"本化合物6"。
本化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.52(1H,dd),8.40(1H,d),7.80(1H,dd),7.39(1H,dd),4.06(3H,s),2.97(2H,q),1.34(3H,t)。
製造例7和8
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(266mg)加入2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(254mg)和三氯甲烷(10ml)混合物中。將該混合物加熱到室溫,然後攪拌0.5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液倒入該混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(8mg)(其在以下稱作"本化合物7")和2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(235mg)(其在以下稱作"本化合物8")。
本化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.72(1H,d),8.68(1H,dd),8.31(1H,d),7.69(1H,dd),4.36(3H,s),3.72-3.61(1H,m),3.17-3.06(1H,m),1.47(3H,t)。
本化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,dd),8.72(1H,d),8.55(1H,dd),8.30(1H,d),7.73(1H,dd),3.89(3H,s),3.84(2H,q),1.37(3H,t)。
製造例9(1)
取WSC(1.28g)、HOBt(86mg)、和3-氯-吡啶-2-甲酸(1.3g)加入5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺(1.9g)和吡啶(6ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌9小時。取水加入此反應混合物中,將該混合物過濾以收集沉澱的粉體。取三氯甲烷清洗所收集的粉體,得到3-氯-吡啶-2-甲酸(5-碘-2-甲胺基-吡啶-3-基)-醯胺(3.6 g),其在以下稱作"中間化合物(M20-7)"。
中間化合物(M20-7)
1H-NMR(DMSO-d6)δ:9.95(1H,s),8.65(1H,d),8.15-8.10(2H,m),8.00(1H,d),7.65(1H,dd),6.30(1H,d),2.81(3H,d)。
製造例9(2)
在加熱到130℃的時候將該中間化合物(M20-7)(3.4g)、對甲苯磺酸一水合物(5.8g)、DMF(30ml)、和甲苯(120ml)混合物攪拌12小時。在冷卻到室溫後,取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入該混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(2.0g),其在以下稱作"中間化合物(M6-7)"。
中間化合物(M6-7)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.70(1H,d),8.66-8.63(1H,m),8.47-8.44(1H,m),7.95(1H,d),7.45(1H,dd),3.90(3H,s)。
製造例9(3)
在50℃下加熱的時候將該中間化合物(M6-7)(2.0g)、乙硫醇鈉(888mg)、和DMF(45ml)混合物攪拌12小時。在冷卻到室溫後,取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入該混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(1.0g),其在以下稱作"本化合物9"。
本化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.51(1H,dd),8.45(1H,d),7.76(1H,dd),7.37(1H,dd),3.96(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
製造例10(1)
在60℃下將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇(0.45g)、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(0.55g)、WSC (0.67g)、HOBt(31mg)、和吡啶(4.5ml)混合物攪拌4小時。取水加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮,得到中間化合物(M20-9)。
中間化合物(M20-9)
在加熱到150℃的時候將所得中間化合物(M20-9)(全量)、對甲苯磺酸一水合物(1.04g)、和N-甲基吡咯啶酮(3.5ml)混合物攪拌2小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(0.29g),其在以下稱作"中間化合物(M6-9)"。
中間化合物(M6-9)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,d),8.90(1H,d),8.69(1H,d),8.19(1H,d)。
製造例10(2)
用和在製造例4(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物10"),除了使用該中間化合物(M6-9)而不用2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,d),8.70-8.67(2H,m),7.91(1H,s),3.09(2H,q),1.51(3H,t)。
製造例11
用和在製造例5中的方式相同的方式合成2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物11"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶而不用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:9.19(1H,d),8.98(1H,d),8.89(1H,d),8.61(1H,d),4.17(2H,q),1.49(3H,t)。
製造例12(1)
在室溫下將3-胺基-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇(0.45g)、3-氯吡啶-2-甲酸(0.39g)、WSC(0.67g)、HOBt(31mg)、和吡啶(4ml)混合物攪拌12小時。取水加入該反應混合物中,將該混合物過濾以收集固體。依序取水和正己烷清洗所得固體,乾燥,得到3-氯吡啶-2-甲酸(2-氫硫-5-三氟甲基吡啶-3-基)-醯胺(0.45g),其在以下稱作"中間化合物(M20-11)"。
中間化合物(M20-11)
製造例12(2)
在150℃下將該中間化合物(M20-11)(0.45g)、對甲苯磺酸一水合物(0.70g)、和NMP(4ml)混合物攪拌2小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液加入該經冷卻之反應 混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在無水硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-氯吡啶-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(0.47g),其在以下稱作"中間化合物(M6-11)"。
中間化合物(M6-11)
製造例12(3)
用和在製造例1(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物41"),除了使用該中間化合物(M6-11)而不用2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.64(1H,d),8.48(1H,dd),7.76(1H,dd),7.37(1H,dd),3.06(2H,q),1.49(3H,t)。
製造例12(4)
取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.56g)加入2-(3-乙硫基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(0.36g)和三氯甲烷(5ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌12小時。取10%硫代硫酸鈉水溶液和飽和碳酸氫鈉水溶液加入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取水清洗有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶(0.27g)(其在以下稱作"本化合物12")和2-(3-乙基磺醯基-2-基)-6-(三氟甲基)噻唑並〔5,4-b〕吡啶4-氧化物(91mg)(其在以下稱作"本化合物22")。
本化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:8.98-8.93(2H,m),8.66(1H,dd),8.57(1H,d),7.69(1H,dd),4.13(2H,q),1.45(3H,t)。
本化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.68(1H,dd),8.62(1H,s),8.20(1H,s),7.74(1H,dd),4.06(2H,q),1.44(3H,t)。
製造例13(1)
在110℃下將2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(1.1g)、碘化銅(160mg)、硫化鈉9-水合物(2.7g)和DMF(10ml)混合物攪拌5小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到下式所示之化合物
(710mg),其在以下稱作"中間化合物(P9'-1)"。
中間化合物(P9'-1)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.56-8.55(2H,m),8.53-8.50(2H,m),8.38-8.36(2H,m),8.04(2H,d),7.61-7.56(2H,m),3.87(6H,brs),3.00(4H,q),1.23- 1.16(6H,m)。
製造例13(2)
讓中間化合物(P9'-1)(710mg)和DMF(12ml)混合物冷卻到-60℃,取三氟碘甲烷(10g)加入。在-40℃下將四(二甲胺基)乙烯(1.2ml)逐滴地加入此混合物中。把該混合物加熱到-10℃,在-10℃下攪拌5小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(530mg),其在以下稱作"本化合物13"。
本化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,d),8.52(1H,dd),8.46(1H,d),7.79(1H,dd),7.39(1H,dd),4.03(3H,s),2.97(2H,q),1.36(3H,t)。
製造例14和15
在冰冷卻的時候將2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(200mg)、 間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(230mg)和三氯甲烷(10ml)混合物攪拌5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(89mg)(其在以下稱作"本化合物14")和2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(130mg)(其在以下稱作"本化合物15")。
本化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:8.87-8.83(1H,m),8.73-8.64(2H,m),8.41(1H,d),7.72-7.66(1H,m),4.34(3H,s),3.72-3.62(1H,m),3.17-3.05(1H,m),1.47(3H,t)。
本化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:9.01-8.98(1H,m),8.71(1H,d),8.55-8.52(1H,m),8.39(1H,d),7.72(1H,dd),3.90-3.81(5H,m),1.36(3H,t)。
製造例16
在40℃下取30%過氧化氫溶液(2ml)加入2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(270mg)、鎢酸鈉二水合物(110mg)、和乙腈(5ml)混合物中。將該混合物加熱到80℃,然後攪拌24小時。取飽和硫代硫酸鈉水溶液加入該混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(280mg),其在以下稱作"本化合物16"。
本化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),9.04(1H,dd),8.71(1H,d),8.57(1H,dd),7.79(1H,dd),3.93(3H,s),3.82(2H,q),1.38(3H,t)。
製造例17(1)
在室溫下將N2-甲基-5-五氟乙基-吡啶-2,3-二胺(590mg)、3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(560mg)、WSC(520mg)、HOBt(35mg)、和吡啶(5ml)混合物攪拌5小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到中間化合物(M20-17)。
中間化合物(M20-17)
取DMF(7.5ml)和甲苯(30ml)混合溶劑溶解所得中間化合物(M20-17),取對甲苯磺酸一水合物(1.5g)加入,在160℃下將該混合物攪拌6小時。讓該反應混合物冷卻到室溫,取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入該混合物中,取三級丁基甲醚萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(540mg),其在以下稱作"中間化合物(M6-17)"。
中間化合物(M6-17)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.74(1H,d),8.40(1H,d),8.23(1H,d),4.03(3H,s)。
製造例17(2)
用和在製造例1(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物17"),除了使用該中間化合物(M6-17)而不用2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.42(1H,d),7.93(1H,d),4.12(3H,s),3.03(2H,q),1.41(3H,t)。
製造例18和19
用和在製造例2與3中的方式相同的方式合成2-(3- 乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物18")和2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物19"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶而不用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:9.10(1H,d),8.94(1H,d),8.76(1H,d),8.36(1H,d),4.41(3H,s),3.76-3.66(1H,m),3.18-3.07(1H,m),1.49(3H,t)。
本化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.80(1H,d),8.76(1H,s),8.34(1H,s),4.01-3.94(5H,m), 1.41(3H,t)。
製造例20
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(429mg)加入2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(500mg)和三氯甲烷(10ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌1小時並在50℃下攪拌2小時。取硫代硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基亞磺醯基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(353mg),其在以下稱作"本化合物20"。
本化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,dd),8.77(1H,d),8.60-8.52(2H,m),7.75(1H,dd),3.91(3H,s),3.83(2H,q),1.38(3H,t)。
製造例21(1)
在冰冷卻的時候取碘甲烷(470μL)逐滴地加入4-碘-2-硝基-苯胺(2.0g)、60%氫化鈉(油)(330mg)和DMF(20ml)混合物中。將該反應混合物加熱到室溫,然後攪拌2小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺(2.0g)。
製造例21(2)
在70℃下將鐵粉(1.7g)、乙酸(2.2ml)、乙醇(80ml)、和水(25ml)混合物攪拌。取(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺(2.0g)和乙醇(20ml)混合物逐滴地加入該反應混合物中。然後在70℃下攪拌6小時。然後過濾該反應混合物,取THF徹底地清洗。在減壓下讓所得濾液濃縮。取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入所得殘渣中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺(1.6g)。
製造例21(3)
在100℃下取4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺(850mg)、 3-氯-吡啶-2-甲酸(590mg)、WSC(790mg)、HOBt(46mg)、和吡啶(10ml)混合物攪拌12小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-氯-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑(930mg),其在以下稱作"中間化合物(M6-21)"。
中間化合物(M6-21)
製造例21(4)
用和在製造例1(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物21"),除了使用該中間化合物(M6-21)而不用2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,dd),8.22(1H,d), 7.75(1H,d),7.62(1H,dd),7.35(1H,dd),7.21(1H,d),3.87(3H,s),2.92(2H,q),1.32(3H,t)。
製造例22(1)
在室溫下將五氟化4-胺基苯基硫(5.2g)、無水乙酸(2.7ml)、三乙胺(6.6ml)、和三氯甲烷(20ml)混合物攪拌3小時。取水倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取己烷和乙酸乙酯讓所得殘渣再結晶,得到五氟化4-乙醯胺苯基硫(5.4g)。
製造例22(2)
在冰冷卻的時候取發煙硝酸(905ml)加入五氟化4-乙醯胺苯基硫(5.4g)和硫酸(15ml)混合物中。然後在室溫下將該混合物攪拌3小時。將該反應混合物倒在冰上,利用過濾收集沉澱的結晶。取水清洗該結晶,乾燥,得到五氟化4-胺基-3-硝基苯基硫(5.2g)。
製造例22(3)
在冰冷卻的時候取碘甲烷(447μL)逐滴地加入4-胺基-3-硝基苯基硫(2.0g)、60%氫化鈉(油)(310mg)和DMF(15ml)混合物中。然後在室溫下將該混合 物攪拌3小時。取水倒入該反應混合物中,利用過濾收集沉澱的固體。取水清洗該固體,乾燥,得到甲基-(2-硝基-4-五氟硫基-苯基)-胺(2.02)。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.28(1H,brs),7.78(1H,dd),6.89(1H,d),3.10(3H,d)。
製造例22(4)
用和在製造例21(2)中的方式相同的方式合成N1-甲基-4-五氟硫基-苯-1,2-二胺,除了使用甲基-(2-硝基-4-五氟硫基-苯基)-胺而不用(4-碘-2-硝基-苯基)-甲基-胺。
製造例22(5)
用和在製造例9(1)中的方式相同的方式合成3-氯-吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-五氟硫基-苯基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M20-23)"),除了使用N1-甲基-4-五氟硫基-苯-1,2-二胺而不用5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺。
中間化合物(M20-23)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,s),8.55(1H,dd),7.91(1H,dd),7.81(1H,d),7.59(1H,dd),7.50-7.45(1H,m),6.71(1H,d),4.52(1H,d),2.93(3H,d)。
製造例22(6)
在冰冷卻的時候取乙硫醇鈉(193mg)加入該中間化合物(M20-23)(405mg)和DMF(10ml)混合物中,在室溫下將該混合物攪拌8小時並在60℃下攪拌2小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在無水硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟硫基-1H-苯並咪唑(411mg),其在以下稱作"本化合物23"。
本化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.33(1H,d),7.79-7.74(2H,m),7.46-7.43(1H,m),7.37(1H,dd),3.92(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
製造例23
用和在製造例11中的方式相同的方式合成2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟硫基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物24"),除了使用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟硫基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.50(1H,dd),8.24(1H,d),7.79(1H,dd),7.68(1H,dd),7.48(1H,d),3.82(2H,q),3.75(3H,s),1.34(3H,t)。
製造例24(1)
用和在製造例9(1)中的方式相同的方式合成3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(5-碘-2-甲胺基-吡啶-3-基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M20-35)"),除了使用3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-甲酸而不用3-氯-吡啶-2-甲酸。
中間化合物(M20-35)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.33(1H,s),8.80(1H,d),8.28(1H,d),8.17(1H,d),8.00(1H,d),4.60(1H,s),3.01(3H,d)。
製造例24(2)
用和在製造例9(2)中的方式相同的方式合成2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"中間化合物(M6-35)"),除了使用該中間化合物(M20-35)而不用3-氯-吡啶-2-甲酸(5-碘-2-甲胺基-吡啶-3-基)-醯胺。
中間化合物(M6-35)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,s),8.68(1H,s),8.49(1H,s),8.20(1H,s),3.95(3H,s)。
製造例24(3)
用和在製造例1(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物42"),除了使用該中間化合物(M6-35)而不用2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.65(1H,d),8.49(1H,d),7.91(1H,s),4.04(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例24(4)
在110℃下將2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(900mg)、硫代 苯甲酸3(20μL)、碘化銅(45mg)、1,10-啡啉(85mg)、二異丙基乙胺(940μL)、和甲苯(25ml)混合物攪拌8小時。取水加入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到硫代苯甲酸S-〔2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶〕酯(990mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.54(1H,d),8.33(1H,d),8.07(2H,dd),7.92(1H,s),7.63(1H,t),7.51(2H,t),4.10(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例24(5)
在室溫下將硫代苯甲酸S-〔2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶〕酯(1.8g)、碳酸鉀(1.1g)、和甲醇(20ml)混合物攪拌4.5小時。取飽和氯化銨水溶液倒入該反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取飽和碳酸氫鈉水溶液清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶-6-硫醇(1.2g),其在以下稱作"本化合 物43"。
本化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.46(1H,d),8.19(1H,d),7.90(1H,s),4.04(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例24(6)
在大氣及室溫下將2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶-6-硫醇(1.2g)、碘(20mg)、和DMF(30ml)混合物攪拌12小時。將該反應混合物濃縮,然後利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到下式所示之化合物: (800mg),其在以下稱作"中間化合物(P9'-4)"。
中間化合物(P9'-4)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(2H,s),8.52(2H,d), 8.35(2H,d),7.91(2H,d),4.06(6H,s),3.04-2.98(4H,m),1.39(6H,t)。
製造例24(7)
用和在製造例13(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物28"),除了使用該中間化合物(P9'-4)而不用中間化合物(P9'-1)。
本化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.50(1H,d),7.93(1H,d),4.10(3H,s),3.03(2H,q),1.41(3H,t)。
製造例24(8)
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.34g)加入2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(299mg)和三氯甲烷(30ml)混合物中,在冰冷卻的時候將該混合物攪拌5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代 硫酸鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.24g),其在以下稱作"本化合物44"。
本化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,d),8.79(1H,d),8.74(1H,d),8.40(1H,d),3.97(2H,q),3.93(3H,s),1.42(3H,t)。
製造例24(9)
用和在製造例16中的方式相同的方式合成2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基磺醯基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(其在以下稱作"本化合物25"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶而不用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),9.10(1H,d),8.80(1H,d),8.72(1H,d),3.98(3H,s),3.93(2H,q),1.43(3H,t)。
製造例25
在160℃下將2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑(340mg)、碘化銅(410mg)、五氟丙酸鈉(800mg)、NMP(5ml)、和二甲苯(5ml)混合物攪拌5小時。在讓該反應混合物冷卻到室溫後,然後取飽和碳酸氫鈉水溶液和28%氨水倒入該混合物中。然後取三級丁基甲醚萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑(240mg),其在以下稱作"本化合物26"。
本化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.16(1H,s), 7.77(1H,dd),7.57(1H,d),7.53(1H,d),7.36(1H,dd),3.93(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
製造例26
用和在製造例5中的方式相同的方式合成2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物27"),除了使用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.53(1H,dd),8.06(1H,s),7.70(1H,dd),7.60(1H,d),7.56(1H,d),3.86-3.78(5H,m),1.34(3H,t)。
製造例27
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.21g)加入2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶 (0.18g)和三氯甲烷(4ml)混合物中,然後在冰冷卻的時候將該混合物攪拌5分鐘。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲硫基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.16g),其在以下稱作"本化合物29"。
本化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ:9.10-9.07(1H,m),8.94-8.91(1H,m),8.77-8.74(1H,m),8.46-8.44(1H,m),4.38(3H,s),3.76-3.65(1H,m),3.16-3.05(1H,m),1.49(3H,t)。
製造例28(1)
用和在製造例9(1)中的方式相同的方式合成3-氯-吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M20-29)"),除了使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺而不用5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺。
中間化合物(M20-29)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.56(1H,s),8.55-8.54(1H,m),7.91(1H,dd),7.70(1H,d),7.49-7.43(3H,m),6.79(1H,d),2.93(3H,d)。
製造例28(2)
在100℃下將該中間化合物(M20-29)(800mg)、乙硫醇鈉(350mg)、和DMF(10ml)混合物攪拌5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液加入該反應混合物中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純殘渣,得到2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(410mg),其在以下稱作"本化合物30"。
本化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,dd),8.17(1H,d), 7.78(1H,dd),7.61(1H,dd),7.52(1H,d),7.38(1H,dd),3.93(3H,s),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
製造例29,30
用和在製造例2與3中的方式相同的方式合成2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物31")和2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物32"),除了使用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.61(1H,d),8.05(1H,s),7.61(1H,dd),7.55(1H,d),7.48(1H,d),4.20(3H,s),3.73-3.61(1H,m),3.11-3.00(1H,m),1.47(3H,t)。
本化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.50(1H,dd),8.09(1H,d),7.66(1H,dd),7.61(1H,d),7.53(1H,d),3.83(2H,q),3.75(3H,s),1.33(3H,t)。
製造例31(1)
用和在製造例9(1)中的方式相同的方式合成3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M20-31)"),除了使用N1-甲基-4-三氟甲基-苯-1,2-二胺及3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸而不用5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺及3-氯-吡啶-2-甲酸。
中間化合物(M20-31)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.42(1H,s),8.80(1H,d),8.16(1H,d),7.71(1H,s),7.47(1H,d),6.81(1H,d),4.32(1H,s),2.93(3H,d)。
製造例31(2)
用和在製造例28(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物33")與3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M3-32)"),除了使用該中間化合物(M20-31)而不用3-氯-吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺。
本化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.21(1H,d),7.91(1H,d),7.63(1H,d),7.54(1H,d),4.00(3H,s),3.00(2H,q),1.38(3H,t)。
中間化合物(M3-32)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.64(1H,s),8.53(1H,d), 7.86(1H,s),7.76(1H,d),7.41(1H,dd),6.76(1H,d),4.35(1H,d),2.96(2H,q),2.90(3H,d),1.44(3H,t)。
製造例32和33
用和在製造例2與3中的方式相同的方式合成2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物34")與2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物35"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.91(1H,d),8.12(1H,d),7.67(1H,dd),7.60(1H,d),4.32(3H,s),3.80-3.70(1H,m),3.15-3.05(1H,m),1.51(3H,t)。
本化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.77(1H,d),8.10(1H,d),7.66(1H,dd),7.57(1H,d),3.98(2H,q),3.84(3H,s),1.40(3H,t)。
製造例34,35
取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(750mg)加入2-(3-乙基亞磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(550mg)和三氯甲烷(15ml)混合物中,在回流下將該混合物加熱20小時。取10%硫代硫酸鈉水溶液倒入該反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取飽和碳酸氫鈉水溶液清洗該有機層,在無水硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到2-(3-乙基磺醯基-1-氧吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(168mg)(其在以下稱作"本化合物36")與2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶4-氧化物(73mg)(其在以下稱作"本化合物37")。
本化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.54(1H,dd),8.33(1H,d),7.99(1H,dd),7.69(1H,dd),3.85-3.74(4H,m),3.52-3.42(1H,m),1.34(3H,t)。
本化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,dd),8.53(1H,dd),8.47(1H,d),7.92(1H,d),7.77(1H,dd),4.29(3H,s),3.69(2H,q),1.36(3H,t)。
製造例36(1)
用和在製造例4(1)中的方式相同的方式合成2-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"中間化合物(M6-41)"),除了使用4-碘-N1-甲基-苯-1,2-二胺而不用N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺。
中間化合物(M6-41)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.23(1H,d),8.17(1H,d),7.66(1H,dd),7.23(1H,d),3.85(3H,s)。
製造例36(2)
用和在製造例1(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物45"),除了使用該中間化合物(M6-41)而不用2-(3-氟吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物45
製造例36(3)
用和在製造例25中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物38"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-5-碘-1-甲基-1H-苯並 咪唑。
本化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.20(1H,s),7.91(1H,d),7.60(1H,d),7.55(1H,d),4.00(3H,s),3.01(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例37,38
用和在製造例2與3中的方式相同的方式合成2-(3-乙基亞磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物39")和2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物40"),除了使用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基-吡啶-2-基)-1-甲基-5-五氟乙基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.91(1H,d),8.10(1H,s),7.66-7.60(2H,m),4.33(3H,s),3.80-3.69(1H,m),3.17-3.07(1H,m),1.50(3H,t)。
本化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.77(1H,d),8.08(1H,s),7.63(1H,d),7.58(1H,d),3.99(2H,q),3.84(3H,s),1.40(3H,t)。
製造例39(1)
在冰冷卻的時候取N-溴丁二醯亞胺(15g)加入甲基-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-胺(16g)和乙腈(200ml)混合物中。在室溫下將該反應混合物攪拌5小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液倒入所得反應混合物中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純所得殘渣,得到(2-溴-6- 硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺(15g)。
(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺
1H-NMR(CDCl3)δ:8.12(1H,s),7.86(1H,s),6.48(1H,brs),3.07(3H,d)。
製造例39(2)
在70℃下攪拌並加熱的時候取(2-溴-6-硝基-4-三氟甲基-苯基)-甲基-胺(10g)和THF(50ml)混合物逐滴地加入鐵粉(11g)、乙酸(12ml)、THF(40ml)、和水(10ml)混合物中。然後在70℃下將該混合物攪拌3小時。通過矽藻土Celite(註冊商標)過濾所得反應混合物,取THF清洗。在減壓下讓所得濾液濃縮。取10%氫氧化鈉水溶液倒入所得殘渣中,取乙酸乙酯萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺(11g)。
3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺
製造例39(3)
用和在製造例9(1)中的方式相同的方式合成3-氯-吡啶-2-甲酸(3-溴-2-甲胺基-5-三氟甲基-苯)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M20-43)"),除了使用3-溴-N2-甲基-5-三氟甲基-苯-1,2-二胺而不用5-碘-N2-甲基-吡啶-2,3-二胺。
中間化合物(M20-43)
1H-NMR(CDCl3)δ:10.63(1H,s),8.77(1H,d),8.58(1H,dd),7.91(1H,dd),7.56(1H,d),7.47(1H,dd),3.75-3.68(1H,m),2.83(3H,d)。
製造例39(4)
用和在製造例28(2)中的方式相同的方式合成2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物75")、3-乙硫基-吡啶-2-甲酸(3-溴-2-甲胺基-5-三氟甲基-苯基)-醯胺(其在以下稱作"中間化合物(M3-42)")、和2-(3-氯-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"中間化合物(M6-43)"),除了使用該中間化合物(M20-43)而不用該中間化合物(M20-29)。
本化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,dd),8.08(1H,d),7.79(1H,dd),7.72(1H,d),7.40(1H,dd),4.13(3H,s),2.94(2H,q),1.32(3H,t)。
中間化合物(M3-42)
1H-NMR(CDCl3)δ:10.80(1H,s),8.82(1H,s),8.38(1H,dd),7.74(1H,d),7.54(1H,s),7.42(1H,dd),3.75-3.65(1H,brm),2.97(2H,q),2.82(3H,d),1.45(3H,t)。
中間化合物(M6-43)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,dd),8.08(1H,d),7.95(1H,dd),7.74(1H,d),7.47(1H,dd),4.09 (3H,s)。
製造例40
用和在製造例5中的方式相同的方式合成2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑(其在以下稱作"本化合物46"),除了使用2-(3-乙硫基-吡啶-2-基)-7-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯並咪唑而不用2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶。
本化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.51(1H,dd),8.00(1H,d),7.75(1H,d),7.72(1H,dd),4.03(3H,s),3.73(2H,q),1.33(3H,t)。
製造例41和42
讓2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(1.0g)、間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(2.72g)和三氯甲烷(5ml)混合物回流8小時,取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(2.0g)加入,讓該混合物進一步回流5小時。 取10%硫代硫酸鈉水溶液倒入經冷卻之反應混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取飽和碳酸氫鈉水溶液清洗該有機層,在無水硫酸鎂上乾燥,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶4-氧化物(362mg)(其在以下稱作"本化合物48")與2-(3-乙基磺醯基-1-氧-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(45mg)(其在以下稱作"本化合物51")。
本化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.76(1H,d),8.49(1H,d),7.94(1H,d),4.33(3H,s),3.80(2H,q),1.40(3H,t)。
本化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.50(1H,s),8.12(1H,s),7.94(1H,s),4.28(3H,s),3.75-3.65 (1H,m),3.55-3.44(1H,m),1.38(3H,t)。
製造例43(1)
在室溫下將2-氯-3-硝基-5-三氟甲基吡啶(2.60g)、2,2,2-三氟乙胺(0.79g)、N,N-二異丙基乙胺(1.04g)、和N-甲基-2-吡咯烷酮(5ml)混合物攪拌10小時。取10%檸檬酸水溶液倒入該反應混合物中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺(1.83g)。
(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺
1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.68(1H,d),8.59(1H,brs),4.54-4.41(2H,m)。
製造例43(2)
在70℃下取(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-(2,2,2-三氟乙基)胺(1.83g)與乙醇(10ml)混合物逐滴地加入鐵粉(2.12g)、乙醇(6ml)、水(4ml)和乙酸(0.1ml)混合物中,然後在70℃下將該混合物攪拌1小時。讓該混合物冷卻後,過濾經冷卻之反應混合 物。取水加入該濾液中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(1.59g)。
N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04-8.02(1H,m),7.10-7.07(1H,m),4.81(1H,brs),4.31-4.20(2H,m),3.34(2H,brs)。
製造例43(3)
在室溫下將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(0.52g)、3-乙硫基吡啶-2-甲酸(0.37g)、WSC(0.46g)、HOBt(27mg)、和吡啶(2ml)混合物攪拌3小時。取10%檸檬酸水溶液倒入反應混合物中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到3-乙硫基吡啶-2-甲酸〔2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基〕醯胺(0.75g),其在以下稱作"中間化合物(M3-43)"。
中間化合物(M3-43)
製造例43(4)
在回流下加熱的時候將該中間化合物(M3-43)(0.75g)與乙酸(5ml)混合物攪拌2日。在冷卻到室溫後,在減壓下讓該混合物濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙硫基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.53g),其在以下稱作"本化合物65"。
本化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ:8.77-8.74(1H,m),8.48(1H,dd),8.45-8.42(1H,m),7.82(1H,dd),7.40(1H,dd),5.64(2H,q),2.99(2H,q),1.35(3H,t)。
製造例44(1)
在室溫下將N2-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基吡啶- 2,3-二胺(0.52g)、3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(0.50g)、WSC(0.46g)、HOBt(27mg)、和吡啶(2ml)混合物攪拌3小時。取10%檸檬酸水溶液倒入反應混合物中,然後取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸〔2-(2,2,2-三氟乙基)胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基〕醯胺(0.89g),其在以下稱作"中間化合物(M3-44)"。
中間化合物(M3-44)
製造例44(2)
在利用Dean-Stark裝置脫水8小時的時候在回流下將該中間化合物(M3-44)(0.89g)、對甲苯磺酸一水合物(1.14g)、N-甲基-2-吡咯烷酮(10ml)和二甲苯(10ml)混合物加熱,然後讓反應混合物冷卻。取水加入經冷卻之反應混合物中,取乙酸乙酯萃取該混合物。取水清洗有機層,在硫酸鈉上乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.76g),其在以下稱作"本化合物66"。
本化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.70(1H,d),8.48(1H,d),7.96(1H,d),5.67(2H,q),3.04(2H,q),1.40(3H,t)。
製造例45
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.36g)加入該本化合物65(0.32g)和三氯甲烷(2ml)混合物中。將該混合物加熱到室溫,攪拌1小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液加入該混合物中,然後取三氯甲烷萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.32g),其在以下稱作"本化合物67"。
本化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.80(1H,d),8.59(1H,dd),8.37(1H,d),7.75(1H,dd),5.31(2H,q),3.95(2H,q),1.40(3H,t)。
製造例46
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.31g)加入該本化合物66(0.32g)和三氯甲烷(2ml)混合物中。將該混合物加熱到室溫,攪拌1小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液倒入該混合物中,取三氯甲烷萃取該混合物。取水清洗該有機層,在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。取己烷清洗所得粗製品,得到2-(3-乙基磺醯基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-(2,2,2-三氟乙基)-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.28g),其在以下稱作"本化合物68"。
本化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,d),8.83-8.83(2H,m),8.40(1H,d),5.36(2H,q),4.05(2H,q),1.45(3H,t)。
製造例47(1)
將2-氯-5-碘吡啶(20.0g)、五氟丙酸鈉(77.8g)、碘化銅(I)(31.8g)、二甲苯(84ml)、和N-甲基吡咯烷酮(84ml)混合物加熱到160℃,在回流下加熱的時候攪拌6小時。將該反應混合物冷卻到室溫,取水倒入。然後取甲基-三級丁基醚萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到2-氯-5-五氟乙基吡啶。
2-氯-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ:8.65-8.62(1H,m),7.85-7.81(1H,m),7.48-7.44(1H,m)。
製造例47(2)
將製造例47(1)所得到的2-氯-5-五氟乙基吡啶(半量)、氰化鋅(14.4g)、四(三苯膦)鈀(2.42g)、和N-甲基吡咯烷酮(84ml)混合物加熱到80℃,攪拌2.5小時。將該反應混合物冷卻到室溫,取水與甲基-三級 丁基醚倒入該反應混合物中。通過矽藻土Celite(註冊的商標)過濾所得沉澱物,取甲基-三級丁基醚清洗該殘渣。取甲基-三級丁基醚萃取該濾液。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-氰基-5-五氟乙基吡啶(4.19g)。
2-氰基-5-五氟乙基吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ:8.97-8.96(1H,m),8.12-8.09(1H,m),7.90-7.87(1H,m)。
製造例47(3)
將水(17ml)和濃硫酸(17ml)混合物加熱到100℃,在加熱的時候取2-氰基-5-五氟乙基吡啶(3.81g)逐滴地加入。然後在100℃下將該混合物攪拌2.5小時。在冷卻到室溫後,將該反應混合物倒入冰水中。將該沉澱的固體過濾出,用水清洗。在減壓下讓所得固體乾燥,得到5-五氟吡啶-2-甲酸(3.52g)。
5-五氟吡啶-2-甲酸
1H-NMR(CDCl3)δ:8.92-8.88(1H,m),8.44-8.39(1H,m),8.25-8.20(1H,m)。
製造例47(4)
將四甲基哌啶(5.5ml)和THF(58ml)混合物冷卻到-78℃,取1.6M正丁基鋰之己烷溶液逐滴地加入該混合物中。在加熱到室溫後,將該混合物攪拌10分鐘。再次將該混合物冷卻到-78℃,取5-五氟吡啶-2-甲酸(3.52g)之THF溶液逐滴地加入該混合物中。然後在-78℃下將該混合物攪拌1小時,在-78℃下取二乙基二硫(4.0ml)逐滴地加入該混合物中。在加熱到室溫後,將該混合物攪拌1小時。依序取1N鹽酸和5N氫氧化鈉水溶液倒入該反應混合物中。然後取甲基-三級丁基醚清洗該水層,取12N鹽酸倒入該水層中。過濾出沉澱的固體,取甲基-三級丁基醚溶解該固體。在硫酸鈉上讓該固體乾燥,在減壓下濃縮,得到3-乙硫基-5-五氟乙基吡啶-2-甲酸(1.99g),其在以下稱作"中間化合物(M2-7)"。
中間化合物(M2-7)
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51-8.50(1H,m),7.89-7.87(1H,m),3.01(2H,q),1.46(3H,t)。
製造例47(5)
在室溫下將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(0.50g)、該中間化合物(M2-7)(0.79g)、WSC(0.37g)、HOBt(35mg)、和吡啶(5ml)混合物攪拌3小時。取水倒入該反應混合物中,然後取甲基-三級丁基醚萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到3-乙硫基-5-五氟乙基吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-三氟甲基吡啶-3-基)醯胺,其在以下稱作"中間化合物(M3-45)"。
中間化合物(M3-45)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,brs),8.54-8.52(1H,m),8.37-8.35(1H,m),7.94-7.92(1H,m),7.89-7.87(1H,m),4.97(1H,brs),3.08(3H,d),2.99(2H,q),1.45(3H,t)。
將該所得中間化合物(M3-45)(全量)和乙酸(5ml)混合物加熱到120℃,在回流下加熱的時候將該混合物攪拌3小時。在冷卻到室溫後,在減壓下讓該混合物濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙硫基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並 〔4,5-b〕吡啶(0.77g),其在以下稱作"本化合物71"。
本化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ:8.78-8.76(1H,m),8.71-8.69(1H,m),8.44-8.42(1H,m),7.91-7.89(1H,m),4.13(3H,s),3.02(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例48
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.57g)加入該本化合物71(0.47g)和三氯甲烷(10ml)混合物中。然後將該混合物加熱到室溫,攪拌1小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液倒入該混合物中,然後取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.39g),其在以下稱作"本化合物72"。
本化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ:9.21-9.19(1H,m),8.81-8.79(1H,m),8.76-8.75(1H,m),8.35-8.33(1H,m),3.99-3.93(5H,m),1.41(3H,t)。
製造例49
在室溫下將N2-甲基-5-五氟乙基吡啶-2,3-二胺(0.50g)、該中間化合物(M2-7)(0.62g)、WSC(0.29g)、HOBt(28mg)、和吡啶(4ml)混合物攪拌3小時。取水倒入該反應混合物中,然後取甲基-三級丁基醚萃取該混合物。在硫酸鎂上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮,得到3-乙硫基-5-五氟乙基吡啶-2-甲酸(2-甲胺基-5-五氟乙基吡啶-3-基)醯胺,其在以下稱作"中間化合物(M3-46)"。
中間化合物(M3-46)
1H-NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,brs),8.54-8.52(1H,m),8.32-8.30(1H,m),7.89-7.87(1H,m),7.85- 7.83(1H,m),5.04(1H,brs),3.09(3H,d),2.99(2H,q),1.45(3H,t)。
將該所得中間化合物(M3-46)(全量)和乙酸(4ml)混合物加熱到120℃,在回流下加熱的時候將該混合物攪拌3小時。在冷卻到室溫後,在減壓下讓該混合物濃縮。利用矽膠管柱層析提純粗製品,得到2-(3-乙硫基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.84g),其在以下稱作"本化合物73"。
本化合物73
1H-NMR(CDCl3)δ:8.72-8.69(2H,m),8.42-8.41(1H,m),7.90-7.89(1H,m),4.15-4.12(3H,m),3.02(2H,q),1.40(3H,t)。
製造例50
在冰冷卻的時候取間氯過氧苯甲酸(純度:不少於65%)(0.59g)加入本化合物73(0.54g)和三氯甲烷(11ml)混合物中。將該混合物加熱到室溫,攪拌1小時。取飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和硫代硫酸鈉水溶液倒入該混合物中,然後取三氯甲烷萃取該混合物。在硫酸鈉上讓該有機層乾燥,在減壓下濃縮。利用矽膠管柱層析提純 粗製品,得到2-(3-乙基磺醯基-5-五氟乙基吡啶-2-基)-3-甲基-6-五氟乙基-3H-咪唑並〔4,5-b〕吡啶(0.34g),其在以下稱作"本化合物74"。
本化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ:9.21-9.20(1H,m),8.77-8.74(2H,m),8.32-8.31(1H,m),4.00-3.94(5H,m),1.41(3H,t)。
該在製造例中說明的化合物與該用和在製造例中的方式相同的方式產製的化合物見後面。
式(1)所示之化合物:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、和n是如在〔表36〕到〔表58〕中所列舉的組合中的任一者。
在前述的〔表36〕到〔表58〕中,在該本化合物中的符號"*"代表N-氧化物。專一地說,下列化合物被提到。
本化合物22
本化合物36
本化合物37
本化合物47
本化合物48
本化合物51
本化合物70
本化合物511
本化合物512
本化合物523
本化合物524
在前述的〔表36〕到〔表58〕中,"Me"代表甲基,"Et"代表乙基,"Pr"代表丙基,"iPr"代表異丙基,"Bu"代表丁基,"tBu"代表三級丁基,"CycPr"代表環丙基,"CycBu"代表環丁基,"CycPen"代表環戊基,"CycHex"代表環己基,"Ph"代表苯基,"2-CF3-Ph"代表2-三氟甲基苯基,"3-CF3-Ph"代表3-三氟甲基苯基,"4-CF3-Ph"代表4-三氟甲基苯基,"3-CF3-三唑基"代表3-三氟甲基-(1H-1,2,4-三唑)-1-基,"3-CF3-5-Me-三唑基"代表3-三氟甲基-5-甲基-(1H-1,2,4-三唑)-1-基,和"4-CF3-咪唑基"代表4-三氟甲基咪唑-1-基。
以下,在〔表36〕到〔表58〕中所列舉的該本化合物之1H-NMR數據被顯示。
本化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.07(1H,s),7.98(1H,dd),7.65(1H,dd),7.62-7.56(2H,m),3.90-3.77(1H,m),3.75(3H,s),3.52-3.42(1H,m),1.33(3H,t)。
本化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ:8.61-7.00(6H,m),3.90(3H, s),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
本化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.49(1H,dd),7.68-7.62(2H,m),7.43(1H,d),7.25(1H,d),3.84(2H,q),3.73(3H,s),1.31(3H,q)。
本化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ:8.48-8.44(2H,m),8.05(1H,d),7.74(1H,dd),7.65(1H,dd),7.35(1H,dd),3.05(2H,q),1.49(3H,t)。
本化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.65(1H,dd),8.37(1H,s),8.11(1H,d),7.72(1H,dd),7.66(1H,dd),4.19(2H,q),1.45(3H,t)。
本化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,s),8.50(1H,s),8.08(1H,d),7.90(1H,s),7.69(1H,dd),3.08(2H,q),1.52(3H,t)。
本化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.88(1H,d), 8.40(1H,s),8.14(1H,d),7.76(1H,dd),4.24(2H,q),1.49(3H,t)。
本化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.49(1H,dd),8.00(1H,s),7.66(1H,dd),6.96(1H,s),3.97(3H,s),3.84(2H,q),3.73(3H,s),1.34(3H,t)。
本化合物57
1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.67(1H,d),8.56(1H,dd),8.23(1H,d),8.05(1H,d),7.91(2H,s),7.59(1H,dd),3.86(3H,s),3.00(2H,q),1.21(3H,t)。
本化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ:9.20(1H,d),9.01(1H,dd),8.74(1H,d),8.54(1H,dd),7.76(1H,dd),3.89(3H,s),3.86-3.76(2H,m),1.37(3H,t)。
本化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ:9.18(1H,d),8.82(1H,d),8.74(1H,s),7.92(1H,s),4.10(3H,s),4.00(3H,s),3.02(2H,q),1.40(3H,t)。
本化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),8.82-8.78(2H,m),8.61(1H,s),3.99-3.91(5H,m),1.42(3H,t)。
本化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),8.22(1H,d),7.77(1H,dd),7.63(1H,dd),7.46(1H,d),7.39-7.34(1H,m),3.92(3H,s),2.95(2H,q),1.34(3H,t)。
本化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.63(1H,d),8.13(1H,s),7.66-7.60(2H,m),7.49(1H,d),4.23(3H,s),3.74-3.64(1H,m),3.13-3.03(1H,m),1.47(3H,t)。
本化合物63
1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.50(1H,dd),8.12(1H,d),7.69-7.61(2H,m),7.48(1H,d),3.86-3.80(2H,m),3.75(3H,s),1.34(3H,t)。
本化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.46-8.40(2H,m),7.91(1H,d),7.69-7.61(2H,m),3.75-3.68(5H,m),1.25(3H,t)。
本化合物69
1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),9.20(1H,d),8.78(1H,d),8.73(1H,d),4.02-3.95(5H,m),3.94(3H,s),1.41(3H,t)。
本化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,d),8.86(1H,d),8.76(1H,d),8.36(1H,d),4.34(3H,s),4.01(3H,s),3.81(2H,q),1.40(3H,t)。
本化合物76
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.48(2H,dd),7.77(1H,dd),7.38(1H,dd),3.07(2H,q),1.50(3H,t)。(無NH質子檢出)。
本化合物77
1H-NMR(CDCl3)δ:12.11(1H,s),8.98(1H,dd),8.80(1H,s),8.70(1H,dd),8.45(1H,s),7.70(1H,dd),4.30(2H,q),1.43(3H,t)。
本化合物78
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75-8.70(2H,m),8.34(1H,s),7.96(1H,d),3.14-3.07(2H,m),1.48(3H,t)。(無NH質子檢出)。
本化合物79
1H-NMR(CDCl3)δ:11.63(1H,brs),9.19(1H,d),8.93(1H,d),8.83(1H,d),8.48(1H,d),4.35(2H,q),1.47(3H,t)。
本化合物80
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,dd),8.62(1H,dd),8.46(1H,d),7.81(1H,dd),7.45(1H,dd),3.07(2H,q),1.46(3H,t)。
本化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ:9.06(1H,dd),8.79(1H,d),8.58(1H,dd),8.43(1H,d),7.78(1H,dd),3.88(2H,q),1.44(3H,t)。
本化合物82
1H-NMR(CDCl3)δ:8.82(1H,s),8.79(1H,s),8.50(1H,s),7.96(1H,s),3.11(2H,q),1.50(3H,t)。
本化合物83
1H-NMR(CDCl3)δ:9.29(1H,s),8.84(1H,s),8.81(1H,d),8.47(1H,d),3.96(2H,q),1.48(3H,t)。
本化合物84
1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,dd),8.24-8.21(1H,m),7.81-7.76(2H,m),7.69(1H,dd),7.42(1H,dd),3.06(2H,q),1.47(3H,t)。
本化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,dd),8.60(1H,dd),8.16-8.13(1H,m),7.82-7.71(3H,m),4.01(2H,q),1.43(3H,t)。
本化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,dd),8.26(1H,dd),7.94(1H,d),7.81(1H,dd),7.76-7.72(1H,m),3.11(2H,q),1.50(3H,t)。
本化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.83(1H,d),8.18(1H,s),7.85-7.76(2H,m),4.08(2H,q), 1.47(3H,t)。
本化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.78(1H,d),8.43(1H,s),3.97-3.87(5H,m),1.41(3H,t)。
本化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ:9.20(1H,d),8.76(1H,d),8.26(1H,s),4.02(2H,q),3.84(3H,s),3.04(6H,s),1.41(3H,t)。
本化合物130
1HNMR(CDCl3)δ:9.01(1H,dd),8.68(1H,d),8.55(1H,dd),8.37(1H,d),7.74(1H,dd),3.87(3H,s),3.83(2H,q),1.37(3H,t)。
本化合物138
1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,dd),8.54(1H,dd),8.28(1H,s),7.95(1H,s),7.77(1H,dd),4.06(3H,s),3.74(2H,q),1.35(3H,t)。
本化合物144
1H-NMR(CDCl3)δ:9.00-8.95(1H,m),8.54-8.47(1H,m),7.71-7.64(2H,m),6.94(1H,s),4.00 (3H,s),3.96(3H,s),3.81-3.70(2H,m),1.37-1.29(3H,m)。
本化合物190
1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.65(1H,d),8.53(1H,dd),8.38(1H,d),7.71(1H,dd),3.83-3.80(5H,m),1.35(3H,t)。
本化合物255
1H-NMR(CDCl3)δ:8.78(1H,d),8.73-8.71(1H,m),8.65(1H,d),8.31-8.30(1H,m),4.35(3H,s),3.73-3.63(1H,m),3.16-3.06(1H,m),1.48(3H,t)。
本化合物386
1H-NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,d),8.72-8.71(1H,m),8.53(1H,d),8.30-8.28(1H,m),3.94-3.87(5H,m),1.40(3H,t)。
本化合物505
1H-NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,dd),8.79(1H,t),8.60(1H,dd),8.33(1H,d),7.78(1H,dd),7.58(1H,s),5.66(2H,s),3.98(2H,q),1.40(3H,t)。
本化合物506
1H-NMR(CDCl3)δ:9.30(1H,d),8.84(1H,d),8.82(1H,d),8.36(1H,d),7.64(1H,s),5.70(2H,s),4.09(2H,q),1.45(3H,t)。
本化合物508
1H-NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),8.79(1H,d),8.48(1H,s),3.96(3H,s),3.89(2H,q),1.42(3H,t)。
本化合物509
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.58(1H,dd),8.42(1H,d),7.82(1H,dd),7.66(1H,s),7.44(1H,dd),5.96(2H,s),2.98(2H,q),1.37(3H,t)。
本化合物510
1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(2H,dd),8.46(1H,d),7.97(1H,d),7.71(1H,s),5.99(2H,s),3.04(2H,q),1.42(3H,t)。
本化合物511
1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.48(1H,d), 7.98(1H,dd),7.93(1H,d),7.71(1H,dd),4.27(3H,s),3.73-3.63(1H,m),3.47-3.37(1H,m),1.35(3H,t)。
本化合物512
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.49(1H,d),8.12(1H,d),7.94(1H,d),4.28(3H,s),3.75-3.65(1H,m),3.55-3.45(1H,m),1.38(3H,t)。
本化合物513
1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),7.76-7.74(2H,m),7.35(1H,dd),6.91(1H,s),4.05(3H,s),3.99(3H,s),2.95-2.85(2H,m),1.34-1.24(3H,m)。
本化合物514
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51(1H,d),7.97(1H,s),7.77(1H,d),7.42(1H,s),7.37(1H,dd),4.18(3H,s),2.91(2H,q),2.59(3H,s),1.30(3H,t)。
本化合物515
1H-NMR(CDCl3)δ:9.08-8.97(1H,m),8.58-8.46(1H,m),8.41-8.26(2H,m),7.84-7.70(1H,m), 4.12(3H,s),3.72-3.59(2H,m),3.33(3H,s),1.39-1.22(3H,m)。
本化合物516
1H-NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,dd),8.18(1H,d),7.75(1H,dd),7.71(1H,d),7.50-7.48(1H,m),7.36(1H,dd),7.30-7.09(4H,m),4.02(3H,s),2.90(2H,q),1.28(3H,t)。
本化合物517
1H-NMR(CDCl3)δ:8.97(1H,dd),8.49(1H,dd),8.31(1H,d),8.17(1H,d),7.89(2H,d),7.72(1H,dd),7.69-7.64(1H,m),7.61-7.55(2H,m),3.87(3H,s),3.67(2H,q),1.32(3H,t)。
本化合物518
1H-NMR(CDCl3)δ:9.02-8.97(1H,m),8.54-8.49(1H,m),8.33(1H,s),8.23(1H,s),7.80-7.71(1H,m),4.03-3.88(3H,m),3.75-3.63(4H,m),1.36-1.30(3H,m)。
本化合物519
1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),8.37-8.35(1H,m),7.93-7.92(1H,m),7.81(1H,dd),7.43(1H, dd),4.19(3H,s),2.96(2H,q),1.33(3H,t)。
本化合物520
1H-NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,t),8.77(1H,d),8.53(1H,s),3.95(2H,q),3.84(3H,s),3.33(6H,s),1.41(3H,t)。
本化合物521
1H-NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,d),8.80(1H,d),8.62(1H,s),3.97(3H,s),3.89(2H,q),1.42(3H,t)。(無活性質子檢出)。
本化合物522
1H-NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.79(1H,d),8.56(1H,s),7.24(1H,brs),5.76(1H,brs),4.00-3.86(5H,m),1.42(3H,t)。
本化合物523
1H-NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.77(1H,d),8.45(1H,s),7.92(1H,s),4.34(3H,s),3.81(2H,q),1.40(3H,t)。
本化合物524
1H-NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,s),8.46(1H,s), 8.13(1H,s),7.93(1H,s),4.27(3H,s),3.76-3.66(1H,m),3.55-3.45(1H,m),1.38(3H,t)。
本化合物525
1H-NMR(DMSO-D6)δ:9.06(1H,d),8.95(1H,s),8.63(1H,d),8.31(1H,s),3.95(3H,s),3.15(2H,q),1.23(3H,t)。(無活性質子檢出)。
本化合物526
1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.67(1H,dd),8.29(1H,d),7.96(1H,d),7.72(1H,dd),4.57(3H,s),3.73-3.62(1H,m),3.17-3.07(1H,m),1.48(3H,t)。
本化合物527
1H-NMR(CDCl3)δ:10.95(1H,s),8.46-8.42(2H,m),7.82(1H,s),7.76(1H,dd),7.38(1H,dd),3.07(2H,q),1.50(3H,t)。
本化合物528
1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,d),8.74(1H,d),8.70(1H,d),8.31(1H,d),3.93(3H,s),3.88(2H,q),3.28(9H,s),1.38(3H,t)。
本化合物529
1H-NMR(CDCl3)δ:8.51-8.46(1H,m),7.94(1H,s),7.86(1H,s),7.80-7.76(1H,m),7.40-7.35(1H,m),3.96(3H,s),2.96-2.90(2H,m),1.31-1.25(3H,m)。
本化合物530
1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,dd),8.54(1H,dd),7.97(1H,s),7.87(1H,s),7.72(1H,dd),3.95-3.88(5H,m),1.37(3H,t)。
本化合物531
1H-NMR(CDCl3)δ:8.93(1H,dd),8.45(1H,dd),8.19(1H,s),7.87(1H,s),7.66(1H,dd),3.77-3.75(3H,m),3.63(2H,q),1.26(3H,t)。
本化合物532
1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,s),8.72(1H,s),8.41(1H,s),7.90(1H,s),4.15(3H,s),2.54(3H,s)。
本化合物533
1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,s),8.85(1H,s),8.75(1H,s),8.32(1H,s),3.96(3H,s),3.73 (3H,s)。
本化合物534
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),7.93(1H,s),4.10(3H,s),2.97(2H,t),1.82-1.71(2H,m),1.08(3H,t)。
本化合物535
1H-NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.79(1H,s),8.74(1H,s),8.31(1H,s),3.95-3.88(5H,m),1.92-1.81(2H,m),1.13(3H,t)。
本化合物536
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),8.01(1H,s),4.07(3H,s),3.64-3.53(1H,m),1.38(6H,d)。
本化合物537
1H-NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.75(2H,d),8.31(1H,s),4.71-4.60(1H,m),3.93(3H,s),1.39(6H,d)。
本化合物538
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,s),8.71(1H,s), 8.41(1H,s),7.94(1H,s),4.10(3H,s),2.98(2H,t),1.76-1.67(2H,m),1.55-1.44(2H,m),0.95(3H,t)。
本化合物539
1H-NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.79(1H,s),8.74(1H,s),8.29(1H,s),3.97-3.91(5H,m),1.85-1.77(2H,m),1.59-1.48(2H,m),0.99(3H,t)。
本化合物540
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,s),8.71(1H,s),8.40(1H,s),8.00(1H,s),4.05(3H,s),3.40-3.30(1H,m),1.80-1.55(2H,m),1.35(3H,d),1.02(3H,t)。
本化合物541
1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.75(2H,s),8.28(1H,s),4.54-4.44(1H,m),3.92(3H,s),2.02-1.91(1H,m),1.71-1.57(1H,m),1.37(3H,d),1.07(3H,t)。
本化合物542
1H-NMR(CDCl3)δ:8.74-8.73(1H,m),8.72-8.71 (1H,m),8.41(1H,d),7.92(1H,d),4.09(3H,s),2.86(2H,d),2.03-1.91(1H,m),1.08(6H,d)。
本化合物543
1H-NMR(CDCl3)δ:9.24(1H,s),8.81(1H,s),8.75(1H,s),8.28(1H,s),3.93(3H,s),3.87(2H,d),2.42-2.30(1H,m),1.15(6H,d)。
本化合物544
1H-NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,dd),8.71(1H,d),8.37(1H,d),8.35-8.32(1H,m),3.88(3H,s),1.26(9H,s)。
本化合物545
1H-NMR(CDCl3)δ:9.26(1H,s),8.71(1H,s),8.66(1H,s),8.29(1H,s),3.71(3H,s),1.41(9H,s)。
本化合物546
1H-NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,s),8.71(1H,s),8.41(1H,s),8.02(1H,s),4.10(3H,s),3.72-3.64(1H,m),2.27-2.16(2H,m),1.85-1.62(6H,m)。
本化合物547
1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.76(1H,s),8.74(1H,s),8.31(1H,s),4.88-4.79(1H,m),3.90(3H,s),2.14-1.83(6H,m),1.80-1.69(2H,m)。
本化合物548
1H-NMR(CDCl3)δ:8.76-8.74(1H,m),8.71-8.70(1H,m),8.41-8.39(1H,m),8.01-7.99(1H,m),4.05(3H,s),3.36-3.27(1H,m),2.07-1.22(10H,m)。
本化合物549
1H-NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,s),8.74(1H,s),8.72(1H,s),8.28(1H,s),4.43-4.34(1H,m),3.92(3H,s),2.03-1.20(10H,m)。
本化合物550
1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,s),8.74(1H,s),8.40(1H,s),8.18(1H,s),4.13(3H,s),3.68(2H,q)。
本化合物551
1H-NMR(CDCl3)δ:9.30-9.28(1H,m),8.87-8.85 (1H,m),8.78-8.76(1H,m),8.36-8.34(1H,m),5.16(2H,q),4.04(3H,s)。
本化合物552
1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.63(1H,d),8.36(1H,d),7.87(1H,d),4.00(3H,s),2.95(2H,q),1.30(3H,t)。
本化合物553
1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),8.35(1H,s),7.93(1H,s),7.81(1H,dd),7.43(1H,dd),3.95-3.93(3H,m),2.95(2H,q),1.32(3H,t)。
本化合物554
1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(2H,d),8.41(1H,d),7.83(1H,d),6.98(2H,d),6.68(2H,d),5.81(2H,s),3.71(3H,s),2.89(2H,q),1.27(3H,t)。
本化合物555
1H-NMR(CDCl3)δ:8.83(1H,d),8.71(1H,s),7.90(1H,s),7.84(1H,d),7.05(2H,d),6.78(2H,d),5.65(2H,s),3.75(3H,s),2.97(2H,q),1.32(3H,t)。
式(M3)所示之化合物: 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、和n代表如在下述的〔表59〕到〔表61〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M3)所示之中間化合物(M3)可用和在產製方法2或產製方法7中的方式相同的方式合成。
式(M6)所示之化合物: 其中V2、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、和A3代表如在下述的〔表62〕到〔表63〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M6)所示之中間化合物(M6)可用和在產製方法6中的方式相同的方式合成。
式(M20)所示之化合物: 其中V2、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、和A3代表如在下述的〔表64〕到〔表65〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M20)所示之中間化合物(M20)可用和在產製方法6中的方式相同的方式合成。
式(P9')所示之化合物: 其中R1、R2、R3、R4、R6、A1、A2、A3、和n代表如在下述的〔表66〕中所列舉的組合中的任一者。該式(P9')所示之中間化合物(P9')可用和在產製方法20中的方式相同的方式合成。
式(M2)所示之化合物: 其中R1、R2、R3、R4、和n代表如在下述的〔表67〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M2)所示之中間化合物(M2)可用和在產製方法12或產製方法14中的方式相同的方式合成。
式(M18)所示之化合物: 其中R1、R2、R3、R4、和n代表如在下述的〔表68〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M18)所示之中間化合物(M18)可用和在產製方法13中的方式相同的方式合成。
式(M37)所示之化合物: 其中R1、R2、R3、R4、和n代表如在下述的〔表69〕中所列舉的組合中的任一者。該式(M37)所示之中間化合物(M37)可用和在產製方法14中的方式相同的方式合成。
該中間化合物M3-33、M3-47、M3-48、M3-49、M3-50、M3-51、M3-52、M3-53、M3-54、M3-55、M3-56、M6-1、M6-17、M6-44、M6-45、M6-46、M2-1、M2-4、M18-1、M20-44、M37-1、和M37-4之NMR數據被顯示於下述的〔表70〕到〔表71〕中。
其次,配製例將被說明。在此,"份"代表"重量份"。
配製例1
取二甲苯(35份)和N,N-二甲基甲醯胺(35份)混合物溶解該本化合物1到555中的任一者(10份),取聚氧乙烯苯乙烯苯醚(14份)和十二烷基苯磺酸鈣(6份)加入該混合物中,攪拌,得到每一化合物的乳劑。
配製例2
將十二烷基硫酸鈉(4份)、木素磺酸鈣(2份)、合成水合二氧化矽細粉(20份)、和矽藻土(54份)混 合,然後取該本化合物1到555中的任一者(20份)加入該混合物中,混合,得到每一化合物的可濕性粉劑。
配製例3
取合成水合二氧化矽細粉(1份)、木素磺酸鈣(2份)、膨潤土(30份)、和高嶺土(65份)加入該本化合物1到555中的任一者(2份)中,混合。然後取適量的水加入該混合物中,攪拌,用造粒機造粒,通風乾燥,得到每一化合物的粒劑。
配製例4
取適量的丙酮溶解該本化合物1到555中的任一者(1份)。取合成水合二氧化矽細粉(5份)、PAP(0.3份)、和Fubasami黏土(93.7份)加入該混合物中,充分攪拌。然後利用蒸發去除丙酮,得到每一化合物的粉劑。
配製例5
將重量比=1:1的聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽與白碳混合物(35份)、該本化合物1到555中的任一者(10份)、和水(55份)混合,利用濕磨法來粉末化,得到每一化合物的懸液劑。
配製例6
取二甲苯(5份)和三氯乙烷(5份)溶解該本化合物1到555中的任一者(0.1份),和脫臭煤油(89.9份)混合,得到每一化合物的油液。
配製例7
取丙酮(0.5ml)溶解該本化合物1到555中的任一者(10mg)。取該混合物加入動物粉狀固體飼料中(繁殖用粉狀固體飼料,CE-2,購自CLEA Japan,Inc.)(5g)並混合均勻。然後利用蒸發去除丙酮,得到每一化合物的毒餌。
配製例8
取該本化合物1到555中的任一者(0.1份)和Neothiosol(Chuo Kasei Co.Ltd.)(49.9份)裝填入氣溶膠容器中。將該氣溶膠容器裝上一氣溶膠閥,然後取二甲醚(25份)和LPG(25份)裝填入該氣溶膠容器中。讓該容器震動,裝上致動器,得到每一化合物的油質氣溶膠。
配製例9
取該本化合物1到555中的任一者(0.6份)、BHT(2,6-二(三級丁基)-4-甲苯酚)(0.01份)、二甲苯(5份)、脫臭煤油(3.39份)和乳化劑(Atmos 300,Atmos Chemical Ltd.註冊的商品名)(1份)混合並溶 解。取該混合物和蒸餾水(50份)裝填入一氣溶膠容器中,裝上一閥。然後取推噴劑(LPG)(40份)通過該閥加壓裝填入該容器中,得到每一化合物的濕氣膠。
配製例10
取丙二醇(2ml)溶解該本化合物1到555中的任一者(0.1g),讓該溶液滲進一多孔陶瓷板(4.0×4.0cm,1.2cm厚)中,得到一熱式發煙劑。
配製例11
利用一密封加壓捏和機(Moriyama Co.,Ltd.製造)將該本化合物1到555中的任一者(5份)和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(在該共聚物中的甲基丙烯酸甲酯比例:10wt%,Acryft WD301,Sumitomo Chemical Co.,Ltd製造)(95份)熔態混合。通過成型機經由模子讓所得混合物射出成型,得到一桿狀成型品(15cm長,3mm直徑)。
配製例12
利用一密封加壓捏和機(Moriyama Co.,Ltd.製造)將該本化合物1到555中的任一者(5份)和軟質氯乙烯樹脂(95份)熔態混合。通過成型機經由模子讓所得混合物射出成型,得到一桿狀成型品(15cm長,3mm直徑)。
配製例13
取該本化合物1到555中的任一者(100mg)、乳糖(68.75mg)、玉米澱粉(237.5mg)、微晶型纖維素(43.75mg)、聚乙烯吡咯烷酮(18.75mg)、羧甲基澱粉鈉(28.75mg)、和硬脂酸鎂(2.5mg)混合,將所得混合物壓製成適當大小,得到錠劑。
配製例14
取該本化合物1到555中的任一者(25mg)、乳糖(60mg)、玉米澱粉(25mg)、羧甲醚纖維素鈣(6mg)、和5%羥丙基甲基纖維素(適量)混合,將所得混合物裝填入硬殼明膠膠囊或羥丙基甲基纖維素膠囊中,得到膠囊劑。
配製例15
取蒸餾水加入該本化合物1到555中的任一者(1000mg)、反丁烯二酸(500mg)、氯化鈉(2000mg)、對羥基苯甲酸甲酯(150mg)、對羥基苯甲酸丙酯(50mg)、砂糖(25000mg)、70%山梨糖醇溶液(13000mg)、VeegumK(VanderbiltCo)(100mg)、香料(35mg)、和色料(500mg)混合物中使得最終體積成為100ml,充分混合,得到口服用的懸浮液劑。
配製例16
取Polysorbate 85(5wt%)、苯甲醇(3wt%)、和丙二醇(30wt%)溶解該本化合物1到555中的任一者(5wt%),取磷酸鹽緩衝液加入使得pH值成為6.0至6.5,取水加入到達最終的體積,得到口服液劑。
配製例17
利用加熱讓二硬脂酸鋁(5wt%)分散到分餾椰子油(57wt%)與Polysorbate 85(3wt%)中。冷卻到室溫後,讓糖精(25wt%)分散到油質溶媒中。然後取該本化合物1到555(10wt%)加入該混合物中,得到口服用的糊劑。
配製例18
取該本化合物1到555中的任一者(5wt%)和石灰石粉(95wt%)混合,然後將該混合物溼式製粒,得到口服用的粒劑。
配製例19
取二乙二醇一乙基醚(80份)溶解該本化合物1到555中的任一者(5份),然後和碳酸丙烯(15份)混合,得到一點施液劑。
配製例20
取二乙二醇一乙基醚(70份)溶解該本化合物1到555中的任一者(10份),然後和2-辛基十二烷醇(20份)混合,得到一澆注液劑。
配製例21
取Nikkol TEALS-42(Nikko Chemicals Co.,Ltd.,42%十二烷基硫酸三乙醇胺水溶液)(60份)和丙二醇(20份)加入該本化合物1到555中的任一者(0.5份)中。在充分攪拌與混合以形成一均相溶液後,取水(19.5份)加入,將該混合物充分地攪拌混合,得到一均相洗滌劑配方劑。
配製例22
取該本化合物1到555中的任一者(0.15wt%)、動物飼料(95wt%)、和磷酸二鈣、矽藻土、Aerosil、碳酸鹽(或白堊)混合物(4.85wt%)充分地攪拌混合,得到一動物飼料用的預混合劑。
配製例23
在100℃下將該本化合物1到555中的任一者(7.2g)和Vosco S-55(Maruishi Pharmaceutical Co.,Ltd.)(92.8g)溶解並混合。然後取該混合物倒進一栓劑模子中,冷卻,固化,得到一栓劑。
下面參考試驗例來說明本化合物之病蟲害防制效果。
試驗例1
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到9、12到16、18到20、22到28、30到32、36到37、40、44、46到48、50到51、56、60、62到65、69到70、72、74、76、79到81、84到85、89、99、138、144、190、508、511到515、517到524、526、和528到529中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,取大約30隻棉蚜Aphis gossypii(全生育期)接種在種植在塑膠杯中的黃瓜苗(第一片真葉期)上並滯留1日。取每一試驗液(20ml)噴灑在該黃瓜苗上。
在噴灑後經過6日,檢驗寄生於黃瓜葉上倖存的棉蚜數目,並根據下列方程式計算出防制值:防制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中該符號代表下列意思:Cb:在處理之前在未處理的區域內的棉蚜數目Cai:實測的在未處理的區域內的棉蚜數目Tb:在處理之前在經處理的區域內的棉蚜數目Tai:實測的在經處理的區域內的棉蚜數目其中該未處理的區域代表利用用和在經處理的區域內所用的水等量的水稀釋該配方劑(沒有如在配製例5中的該本化合物)所製得的稀試驗液的區域。
結果,在利用含有該本化合物1到9、12到16、18到20、22到28、30到32、36到37、40、44、46到48、50到51、56、60、62到65、69到70、72、74、76、79到81、84到85、89、99、138、144、190、508、511到515、517到524、526、和528到529中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該防制值是90%或更多。
試驗例2
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到3、5到8、13到16、19到20、25、27、30、32、36到37、44、47到48、50到51、60、62到64、72、81、85、99、138、144、511到512、515、518、522到524、和528中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,取每一該稀試驗液(5ml)澆灌於種植在塑膠杯中的黃瓜苗(第二片真葉期)的根部,並存放在25℃溫室中7日。取大約30隻棉蚜Aphis gossypii(全生育期)接種在黃瓜葉面上,並存放在該溫室中6日,然後檢驗寄生於黃瓜葉上倖存的棉蚜數目,並根據下列方程式計算出防制值:防制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中該符號代表下列意思:Cb:在處理之前在未處理的區域內的棉蚜數目 Cai:實測的在未處理的區域內的棉蚜數目Tb:在處理之前在經處理的區域內的棉蚜數目Tai:實測的在經處理的區域內的棉蚜數目其中該未處理的區域代表利用用和在經處理的區域內所用的水等量的水稀釋該配方劑(沒有如在配製例5中的該本化合物)所製得的稀試驗液的區域。
結果,在利用含有該本化合物1到3、5到8、13到16、19到20、25、27、30、32、36到37、44、47到48、50到51、60、62到64、72、81、85、99、138、144、511到512、515、518、522到524、和528中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該防制值是90%或更多。
試驗例3
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到3、5到9、12到20、22、24到30、32、36到37、44、50、60、62到64、72、74、81、84到85、89、99、138、144、511、515、518到519、521、523到524、和529中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,取每一試驗液(10ml)噴灑於種植在聚乙烯杯中的稻秧(第二片葉期)上。風乾後,釋放20隻褐飛蝨Nilaparvata lugens的三至四齡幼蟲,並存放在25℃溫室中。經過6日後,檢驗寄生於稻秧上倖存的 褐飛蝨數目,並根據下列方程式計算出防制值:防制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中該符號代表下列意思:Cb:在處理之前在未處理的區域內的褐飛蝨數目Cai:實測的在未處理的區域內的褐飛蝨數目Tb:在處理之前在經處理的區域內的褐飛蝨數目Tai:實測的在經處理的區域內的褐飛蝨數目其中該未處理的區域代表利用用和在經處理的區域內所用的水等量的水稀釋該配方劑(沒有如在配製例5中的該本化合物)所製得的稀試驗液的區域。
結果,在利用含有該本化合物1到3、5到9、12到20、22、24到30、32、36到37、44、50、60、62到64、72、74、81、84到85、89、99、138、144、511、515、518到519、521、523到524、和529中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該防制值是90%或更多。
試驗例4
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到3、5到6、8、12到16、18到19、22、24到27、29、32、36到37、44、48、50、60、62到64、72、74、81、85、89、99、138、144、508、512、515、518到519、和521到524中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,取每一試驗液(5ml)澆灌於種植在 塑膠杯中的稻秧(播種後經過2週,第二片葉期)的根部,存放在25℃溫室中7日。釋放20隻褐飛蝨Nilaparvata lugens的三至四齡幼蟲,並存放在溫室中6日,然後檢驗寄生於稻秧上倖存的褐飛蝨數目,並根據下列方程式計算出防制值:防制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中該符號代表下列意思:Cb:在處理之前在未處理的區域內的褐飛蝨數目Cai:實測的在未處理的區域內的褐飛蝨數目Tb:在處理之前在經處理的區域內的褐飛蝨數目Tai:實測的在經處理的區域內的褐飛蝨數目其中該未處理的區域代表利用用和在經處理的區域內所用的水等量的水稀釋該配方劑(沒有如在配製例5中的該本化合物)所製得的稀試驗液的區域。
結果,在利用含有該本化合物1到3、5到6、8、12到16、18到19、22、24到27、29、32、36到37、44、48、50、60、62到64、72、74、81、85、89、99、138、144、508、512、515、518到519、和521到524中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該防制值是90%或更多。
試驗例5
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物3、5到6、8、13到16、18到20、24到 27、29、36到37、44、47、60、63到64、72、74、89、99、511、515、518、521、523到524、和528中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,釋放煙草粉蝨Bemisia tabaci成蟲到種植在聚乙烯杯中的番茄苗(第三片真葉期)上,讓該成蟲產卵大約72小時。將該番茄苗存放在溫室中8日。在幼蟲從卵中孵化時,以20ml/杯的劑量取前述之試驗液來噴灑。將該聚乙烯杯存放在25℃溫室中。經過7日後,檢驗在番茄葉上倖存的幼蟲數目,並根據下列方程式計算出防制值:防制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100其中該符號代表下列意思:Cb:在處理之前在未處理的區域內的幼蟲數目Cai:實測的在未處理的區域內的幼蟲數目Tb:在處理之前在經處理的區域內的幼蟲數目Tai:實測的在經處理的區域內的幼蟲數目其中該未處理的區域代表利用用和在經處理的區域內所用的水等量的水稀釋該配方劑(沒有如在配製例5中的該本化合物)所製得的稀試驗液的區域。
結果,在利用含有該本化合物3、5到6、8、13到16、18到20、24到27、29、36到37、44、47、60、63到64、72、74、89、99、511、515、518、521、523到524、和528中的每一者的每一試驗液的經處理之區域 內,該防制值是90%或更多。
試驗例6
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到5、8到9、11到12、15到16、19到20、22到25、27到33、35到37、40、44、46到51、53、58到65、69、71到74、76到78、80到85、87、89、99、138、144、190、505到506、508、511到515、518、520到523、和527到530中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,以20ml/杯的劑量取每一試驗液噴灑於種植在聚乙烯杯中的甘藍(第三片真葉期)上。在試驗液乾燥後,切除地上部分,然後放置於50mL杯中。取5隻小菜蛾Plutella xylostella的二齡幼蟲釋放到該杯中,用蓋子密封該杯。將該杯存放在25℃下5日,計算倖存的幼蟲數目。根據下列方程式計算出死亡率:死亡率(%)=(死亡的幼蟲數/被試驗的幼蟲數)×100
結果,在利用含有該本化合物1到5、8到9、11到12、15到16、19到20、22到25、27到33、35到37、40、44、46到51、53、58到65、69、71到74、76到78、80到85、87、89、99、138、144、190、505到506、508、511到515、518、520到523、和527到530中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該死亡率是80%或更多。
試驗例7
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1到9、11到20、22到35、38到40、44、46到48、50、53、58、60、62到64、71到72、74、77到85、87、89、99、138、144、505到506、508、511到512、514到515、518到520、523到526、和528到530中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
另一方面來說,取一蘋果樹種植於一塑膠杯中,讓其生長直到第7到8片葉展開。以20mL/杯的劑量取每一試驗液噴灑在該蘋果樹上。在試驗液乾燥後,釋放60隻蘋果小捲葉蛾Adoxophyes orana fasciata的一齡幼蟲,用一上下倒置的塑膠杯(切除底部並放置一張濾紙)覆蓋住該種植蘋果樹的塑膠杯。經過7日後,計算倖存的幼蟲數目,並根據下列方程式計算出死亡率:死亡率(%)=(死亡的幼蟲數/被試驗的幼蟲數)×100
結果,在利用含有該本化合物1到9、11到20、22到35、38到40、44、46到48、50、53、58、60、62到64、71到72、74、77到85、87、89、99、138、144、505到506、508、511到512、514到515、518到520、523到526、和528到530中的每一者的每一試驗液的經處理之區域內,該死亡率是90%或更多。
試驗例8
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1、3到5、8、15到16、19到20、23、27、29、37、40、44、48、60到61、64、72、74、518、523、和528中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
將直徑5.5cm的濾紙展開於直徑5.5cm的聚乙烯杯底部,取每一試驗液(0.7ml)逐滴地加到該濾紙上。取蔗糖(30mg)均勻地放置於該濾紙上當作餌。取10隻雌性家蠅Musca domestica成蠅釋放到該聚乙烯杯中,用蓋子密封該杯。經過24小時後,檢驗倖存的家蠅數目,並計算出家蠅之死亡率。
結果,在用含有該本化合物1、3到5、8、15到16、19到20、23、27、29、37、40、44、48、60到61、64、72、74、518、523、和528中的每一者的每一試驗液的處理中,該死亡率是100%。
試驗例9
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物4到5、19到20、28到29、40、44、48、60、71到74、89、523、和528中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
將直徑5.5cm的濾紙展開於直徑5.5cm的聚乙烯杯底部,取每一試驗液(0.7ml)逐滴地加到該濾紙上。取 蔗糖(30mg)均勻地放置於該濾紙上當作餌。取2隻雄性德國蟑螂Blattalla germanica成蟲釋放到該聚乙烯杯中,用蓋子密封該杯。經過6日後,檢驗倖存的蟑螂數目,並計算出蟑螂之死亡率。
結果,在用含有該本化合物4到5、19到20、28到29、40、44、48、60、71到74、89、523、和528中的每一者的每一試驗液的處理中,該死亡率是100%。
試驗例10
每一試驗液係由用水稀釋含有如在配製例5中製得的該本化合物1、3到5、8、15到16、19到20、22到25、27到28、31到33、35、37、40、44、48到49、51、59到64、71到74、80到81、84到85、89、99、138、144、505到506、508、514到515、518、520、522到523、和528中的任一者的配方劑來製得,目的是得到500ppm的有效成分濃度。
取每一試驗液(0.7ml)加入離子交換水(100mL)中(有效成分濃度:3.5ppm)。取20隻淡色庫蚊Culex pipiens pallens終齡孑孓釋放到該溶液中。經過1日後,檢驗倖存的淡色庫蚊數目,並計算出淡色庫蚊死亡率。
結果,在用含有該本化合物1、3到5、8、15到16、19到20、22到25、27到28、31到33、35、37、40、44、48到49、51、59到64、71到74、80到81、84到85、89、99、138、144、505到506、508、514到 515、518、520、522到523、和528中的每一者的每一試驗液的處理中,該死亡率是95%或更多。
試驗例11
取該本化合物1、5、8、15到16、19、23、25到27、30、37、40、49、61、63、99、和516中的每一者(2mg)放入螺紋管(Maruemu No.5;27×55mm)中。取丙酮(0.2ml)加入並用蓋子密封。在該本化合物溶於丙酮後,將該螺紋管轉動並上下顛倒讓該溶液均勻地覆蓋於整個內壁上。移開蓋子,然後讓該溶液風乾大約2小時。然後取非吸血性若蜱長角血蜱Haemaphysalis longicornis(5隻/組)釋放到該螺紋管中,用蓋子密封。經過2日後,計算死亡的蜱數目,並根據下列方程式計算出死亡率:死亡率(%)=(死亡的蜱數/被試驗的蜱數)×100
結果,在用含有該本化合物1、5、8、15到16、19、23、25到27、30、37、40、49、61、63、99、和516中的每一者的每一試驗液的處理中,該死亡率是100%。
工業實用性
本化合物有病蟲害防制效果並可用作為病蟲害防制藥劑之有效成分。

Claims (2)

  1. 一種節足病蟲害防制組成物,包括式(1)所示之化合物,或其N-氧化物: 其中A1代表-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2代表一氮原子或=CR8-,A3代表一氮原子或=CR9-,R1代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團或一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6員雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代 之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6員雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子(其中R5和R6不同時代表氫原子),R7代表:一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5或6員雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6員雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、-CO2R10、-C(O)R10、一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團、或一氫原子,R8和R9是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R10和R11是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、或一氫原子,每一m獨立地代表0、1或2,和n代表0、1或2, 其中:-S(O)mR10:在m是1或2時,R10不代表一氫原子,群組X:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代之C3-C6環烷基、一氰基、一羥基、和一鹵素原子,群組Y:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、和一鹵素原子,群組Z:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多 個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷胺基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C8二烷胺基、一鹵素原子、一氰基、和一硝基,群組W:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6環烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、羥基、一鹵素原子、和一氰基;以及一種惰性載體。
  2. 一種用於防制一節足害蟲之方法,包含把有效量的式(1)所示之化合物,或其N-氧化物應用於該節足害蟲或一節足害蟲之棲息地上: 其中 A1代表-NR7-、一氧原子或一硫原子,A2代表一氮原子或=CR8-,A3代表一氮原子或=CR9-,R1代表一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團或一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團,R2、R3和R4是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6員雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R5和R6是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之5或6員雜環基團、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子(其中R5和R6不同時代表氫原子),R7代表:一可選擇地經一或多個選自群組W的原子或基 團取代之C1-C6鏈烴基團、一經一個苯基取代之C1-C6鏈烴基團(其中此苯基可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、一經一個5或6員雜環基團取代之C1-C6鏈烴基團(其中此5或6員雜環基團可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代)、-CO2R10、-C(O)R10、一可選擇地經一或多個選自群組Y的原子或基團取代之C3-C6脂環烴基團、或一氫原子,R8和R9是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、一氰基、一硝基、一鹵素原子、或一氫原子,R10和R11是相同的或不同的且每一者代表:一可選擇地經一或多個選自群組X的原子或基團取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個選自群組Z的原子或基團取代之苯基、或一氫原子,每一m獨立地代表0、1或2,和n代表0、1或2,其中:-S(O)mR10:在m是1或2時,R10不代表一氫原子,群組X:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子 取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子或一或多個C1-C3烷基取代之C3-C6環烷基、一氰基、一羥基、和一鹵素原子,群組Y:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、和一鹵素原子,群組Z:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6鏈烴基團、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷胺基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C8二烷胺基、一鹵素原子、一氰基、和一硝基,群組W:係由下列所組成之群組:一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷氧基、一可選擇地經一或多個鹵 素原子取代之C2-C6烯氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6炔氧基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷硫基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C2-C6烷氧羰基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C3-C6環烷基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基亞磺醯基、一可選擇地經一或多個鹵素原子取代之C1-C6烷基磺醯基、羥基、一鹵素原子、和一氰基。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
EP2857397B1 (en) 2012-05-30 2020-04-08 Sumitomo Chemical Company Limited Fused heterocyclic compound
JP6217629B2 (ja) 2012-05-31 2017-10-25 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
EP2862853B1 (en) 2012-06-18 2020-01-22 Sumitomo Chemical Co., Ltd Fused heterocyclic compound
EP2865672A4 (en) 2012-06-22 2015-12-16 Sumitomo Chemical Co FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
WO2014021468A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 住友化学株式会社 アミド化合物
AU2013366867B2 (en) * 2012-12-27 2017-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control
BR112015018242B1 (pt) * 2013-01-31 2020-04-28 Sumitomo Chemical Co método de controle de pragas
TWI614242B (zh) 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
TWI607005B (zh) * 2013-01-31 2017-12-01 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
TWI621616B (zh) * 2013-01-31 2018-04-21 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
JP6191626B2 (ja) * 2013-01-31 2017-09-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
WO2014119494A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
CN104968659A (zh) * 2013-02-06 2015-10-07 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
JPWO2014123206A1 (ja) * 2013-02-06 2017-02-02 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
AU2013378362A1 (en) * 2013-02-13 2015-08-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and use thereof
BR112015020281B1 (pt) * 2013-02-28 2020-04-22 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, agente e método para o controle de pragas
JP6380375B2 (ja) * 2013-02-28 2018-08-29 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2014149207A2 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Benzimidazole-based insecticidal compositions and related methods
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) * 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2016135742A (ja) * 2013-03-29 2016-07-28 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN105358555B (zh) * 2013-07-01 2018-01-30 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
US11229208B2 (en) 2013-07-02 2022-01-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CN107652292B (zh) * 2013-07-02 2020-11-17 先正达参股股份有限公司 有杀有害生物活性的具有含硫取代基的二环或三环杂环
EP3016949B1 (en) 2013-07-02 2020-05-13 Syngenta Participations AG Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
WO2015059039A1 (en) * 2013-10-24 2015-04-30 Syngenta Participations Ag Method of protecting a plant propagation material
KR102265950B1 (ko) 2013-11-12 2021-06-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법
EP2873668A1 (en) * 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
EP3083643B1 (en) 2013-12-20 2019-02-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
PE20161101A1 (es) * 2014-02-17 2016-11-19 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados sustituidos con 2-(het) arilo como agentes para combatir parasitos
AR099677A1 (es) * 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
US20150284341A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-08 Catylix, Inc. Fluoroalkyl-substituted derivatives of pyridine, pyrimidine, and pyrazine
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール-アゾール化合物
WO2015177063A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Syngenta Participations Ag Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups
EP3159339B1 (en) * 2014-06-09 2020-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing pyridine compound
CN106458901B (zh) * 2014-06-26 2019-01-18 住友化学株式会社 用于制备稠合杂环化合物的方法
US9850209B2 (en) * 2014-06-26 2017-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for manufacturing 3-(alkylsulfonyl)pyridine-2-carboxylic acid
CN106458875A (zh) 2014-06-26 2017-02-22 住友化学株式会社 苯酚化合物的制造方法
WO2015198859A1 (ja) * 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
CN106572657B (zh) * 2014-07-04 2019-08-23 住友化学株式会社 有害生物防治组合物及其用途
JP2014208695A (ja) * 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
US9775353B2 (en) * 2014-07-08 2017-10-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016012395A1 (en) * 2014-07-22 2016-01-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016020286A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016023954A2 (en) 2014-08-12 2016-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6695326B2 (ja) * 2014-08-21 2020-05-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
US9809587B2 (en) 2014-08-25 2017-11-07 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017005122A2 (pt) * 2014-09-16 2018-07-31 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
WO2016046071A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016058928A1 (en) * 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10494366B2 (en) 2014-12-01 2019-12-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
ES2806598T3 (es) 2014-12-11 2021-02-18 Syngenta Participations Ag Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
KR102540827B1 (ko) * 2014-12-17 2023-06-05 신젠타 파티서페이션즈 아게 황 함유 치환기를 가지는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체
BR112017014061B1 (pt) * 2014-12-29 2021-07-20 Syngenta Participations Ag Composto da formula i, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de material de propagação de plantas a partir do mesmo
CN107428746B (zh) 2014-12-31 2020-10-09 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性多环衍生物
CN114524819A (zh) * 2015-01-19 2022-05-24 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性多环衍生物
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
WO2016120182A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016125622A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125621A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN107207506B (zh) 2015-02-12 2020-06-05 日产化学株式会社 稠合杂环化合物和有害生物防除剂
US10323031B2 (en) 2015-03-12 2019-06-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112017019371A2 (pt) * 2015-03-12 2018-07-03 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
WO2016162318A1 (de) 2015-04-08 2016-10-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
EP3286186B1 (en) 2015-04-24 2020-05-06 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five membered ring heterocyles
ES2762947T3 (es) 2015-04-24 2020-05-26 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos con actividad plaguicida con anillos heterocíclicos de cinco miembros sustituidos con azufre
JP2018524337A (ja) 2015-07-01 2018-08-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な四環式誘導体
WO2017001314A1 (en) 2015-07-01 2017-01-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2018108149A (ru) * 2015-08-07 2019-09-09 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями
AR105625A1 (es) * 2015-08-07 2017-10-25 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de indazol o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
TW201717761A (zh) * 2015-09-07 2017-06-01 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物
TW201715969A (zh) * 2015-09-07 2017-05-16 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物
WO2017043341A1 (ja) * 2015-09-08 2017-03-16 住友化学株式会社 トリアゾール化合物
CN108026071A (zh) * 2015-09-08 2018-05-11 住友化学株式会社 制备三唑化合物的方法
BR112018005888A2 (pt) 2015-09-25 2018-10-16 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
US10736320B2 (en) 2015-09-25 2020-08-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with 5-membered sulfur containing heterocyclic ring systems
JP2018536627A (ja) 2015-09-28 2018-12-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
US10745398B2 (en) * 2015-09-28 2020-08-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
CN108137568A (zh) * 2015-10-13 2018-06-08 日本农药株式会社 具有肟基的稠杂环化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂以及其使用方法
JP6916175B2 (ja) 2015-10-26 2021-08-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体
EP3372604B1 (en) * 2015-11-05 2021-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Condensed heterocyclic compound
CN108290884A (zh) * 2015-11-16 2018-07-17 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
EP3380470A1 (en) 2015-11-23 2018-10-03 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and cyclopropyl containing substituents
CN108290858B (zh) * 2015-12-01 2021-07-06 日本农药株式会社 3h-吡咯并吡啶化合物或其n-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112018014133A2 (pt) 2016-01-11 2018-12-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft derivados de heterocicleno como agentes de controle de praga
WO2017133994A1 (en) * 2016-02-04 2017-08-10 Syngenta Participations Ag Pesticidally active derivatives with sulfur and cyclopropyl containing substituents
US20190031667A1 (en) 2016-02-05 2019-01-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
KR102646566B1 (ko) * 2016-02-12 2024-03-12 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
SI3421475T1 (sl) 2016-02-26 2022-04-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd., Kondenzirana heterociklična spojina, ki ima vezane heterocikle, in njene soli, poljedelski/hortikulturni insekticid, ki vsebuje navedeno spojino, in postopek za uporabo navedenega insekticida
WO2017146220A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 縮合複素環が結合したキノリン化合物、n‐オキシド又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2017146226A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6743881B2 (ja) 2016-03-10 2020-08-19 日産化学株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
BR112018069001B1 (pt) 2016-03-31 2022-09-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico e composição e método para controlar o artrópode nocivo
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3444239B1 (en) 2016-04-06 2020-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compounds useful for controlling arthropods
BR112018070411A2 (pt) 2016-04-07 2019-02-05 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018003976A1 (ja) * 2016-07-01 2018-01-04 日本農薬株式会社 N‐アルキルスルホニル縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
AU2017298972B2 (en) 2016-07-19 2021-03-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
ES2938615T3 (es) 2016-08-15 2023-04-13 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo bicíclico condensado como agentes de control de plagas
JP2019206478A (ja) * 2016-08-31 2019-12-05 日本農薬株式会社 3h‐ピロロピリジン化合物及びn‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018041729A2 (en) 2016-09-01 2018-03-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6680890B2 (ja) * 2016-09-01 2020-04-15 日本農薬株式会社 ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU2017328614B2 (en) 2016-09-19 2022-01-13 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as pesticides
RU2019111946A (ru) * 2016-09-27 2020-10-29 Басф Се Пестицидные смеси
BR112019006985B1 (pt) 2016-10-06 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2- (het)arila, seu uso, formulação agroquímica, e método para controle de pragas animais
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
GB201617339D0 (en) 2016-10-12 2016-11-23 Lytix Biopharma As Therapeutic compounds
US10779537B2 (en) 2016-10-13 2020-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
BR112019006354B1 (pt) 2016-10-13 2023-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto heterocíclico condensado 1h-pirrolo e seu uso, método para uso de um inseticida agrícola e hortícola, método para controle de pragas agrícolas e hortícolas, composição para controle de ectoparasita e seu uso
CN114456164B (zh) 2016-10-27 2024-03-12 先正达参股股份有限公司 具有硫和羟胺取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
BR112019008866B1 (pt) 2016-11-01 2022-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto de quinolina contendo um grupo oxima ou sal deste, composição inseticida agrícola e hortícola, método para utilizar um inseticida agrícola e hortícola e composição para controle de ectoparasitas
EP3539958A4 (en) 2016-11-01 2020-06-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-ALKYLSULFONYLINDOLINE COMPOUND, AGRICULTURAL INSECTICIDE AND HORTICULTURAL COMPRISING THE SAME AND METHOD OF USE
WO2018091389A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
DK3548466T3 (da) 2016-12-01 2022-04-19 Syngenta Participations Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et mellemprodukt af pesticidaktive heterocykliske derivater med svovlindeholdende substituenter
WO2018105632A1 (ja) * 2016-12-07 2018-06-14 日本農薬株式会社 カーバメート基を有するキノリン化合物、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20190308982A1 (en) 2016-12-15 2019-10-10 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US11083198B2 (en) * 2016-12-27 2021-08-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 4H-pyrrolopyridine compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
CN110312718B (zh) 2017-01-10 2023-02-28 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物
TW201837036A (zh) 2017-01-10 2018-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除害劑之雜環衍生物(一)
CN110198942B (zh) 2017-01-24 2022-04-15 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經2-(雜)芳基取代的稠合雜環衍生物
TWI762568B (zh) 2017-02-06 2022-05-01 德商拜耳作物科學股份有限公司 製備鹵化咪唑並吡啶衍生物之方法
TWI793104B (zh) * 2017-02-21 2023-02-21 瑞士商先正達合夥公司 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物
US10562885B2 (en) * 2017-03-06 2020-02-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing triazole compound
CN110461834B (zh) * 2017-03-23 2024-03-12 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
KR102537983B1 (ko) 2017-04-24 2023-05-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭-화합물 유도체
WO2018197315A1 (en) 2017-04-25 2018-11-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
CN110730779B (zh) * 2017-05-02 2023-05-02 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
WO2018215304A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 Syngenta Participations Ag Tetracyclic pyridazine sulphur containing compounds and their use as pesticides
KR20200011946A (ko) 2017-06-01 2020-02-04 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 조성물
TW201920146A (zh) 2017-07-05 2019-06-01 瑞士商先正達合夥公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性的雜環衍生物
WO2019008115A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
WO2019013273A1 (ja) 2017-07-13 2019-01-17 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
BR112020005178B1 (pt) 2017-09-18 2024-02-27 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas, composição pesticida e método para controlar insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos
WO2019059244A1 (ja) 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 シクロプロピルピリジル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2019065568A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US10981935B2 (en) 2017-10-04 2021-04-20 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
WO2019076778A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR AND SULFONIMIDAMIDES
JPWO2019124529A1 (ja) 2017-12-22 2020-12-24 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CN115772120A (zh) 2017-12-25 2023-03-10 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3755700B1 (de) 2018-02-21 2021-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019168140A1 (ja) 2018-03-02 2019-09-06 日本農薬株式会社 アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
CN111801329A (zh) * 2018-03-12 2020-10-20 日本曹达株式会社 杂芳基嘧啶化合物和有害生物防除剂
JP2021517148A (ja) 2018-03-12 2021-07-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環式誘導体
US20210169080A1 (en) 2018-04-20 2021-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
CN112119069B (zh) 2018-05-22 2023-10-03 日本农药株式会社 苯并咪唑化合物或其盐类和含有该化合物的用于农业园艺的杀虫杀螨剂以及其使用方法
WO2019229088A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2019229089A1 (en) 2018-05-31 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
US11926623B2 (en) 2018-06-26 2024-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
TWI818061B (zh) * 2018-08-20 2023-10-11 日商住友化學股份有限公司 醯胺化合物及其用途
EP3849975A1 (de) 2018-09-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3870581B1 (en) 2018-10-23 2023-06-14 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
US20220061324A1 (en) 2018-12-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20220204499A1 (en) 2019-02-26 2022-06-30 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
JPWO2020175491A1 (ja) * 2019-02-26 2021-11-11 日本曹達株式会社 ピリジン n−オキサイド化合物および有害生物防除剤
KR20210133240A (ko) 2019-02-26 2021-11-05 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 융합된 비시클릭 헤테로사이클 유도체
TW202045011A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
TW202100015A (zh) 2019-02-28 2021-01-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
AR118243A1 (es) 2019-03-07 2021-09-22 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2020182577A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
CN113597424A (zh) 2019-03-20 2021-11-02 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的唑酰胺化合物
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides
JP2022549417A (ja) 2019-09-20 2022-11-25 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄及びスルホキシミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
KR20220108788A (ko) 2019-11-28 2022-08-03 니혼노야쿠가부시키가이샤 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법
JP2023510175A (ja) 2019-12-31 2023-03-13 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
AR120982A1 (es) 2020-01-06 2022-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021213929A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents
KR20230007398A (ko) 2020-04-21 2023-01-12 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서 2-(헤트)아릴-치환된 축합 헤테로시클릭 유도체
CN115702149A (zh) * 2020-04-30 2023-02-14 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
WO2021224409A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20230247994A1 (en) 2020-07-02 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2022013417A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) 2020-07-18 2022-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022043576A2 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR123414A1 (es) 2020-09-01 2022-11-30 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de isoindolin-1-ona o 7h-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
JP2023540953A (ja) 2020-09-02 2023-09-27 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023540311A (ja) 2020-09-02 2023-09-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
UY39411A (es) 2020-09-09 2022-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre
CN116783193A (zh) 2021-01-21 2023-09-19 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
AU2022260056A1 (en) 2021-04-21 2023-09-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling disease-transmitting insects using condensed heterocyclic compound
TW202311258A (zh) 2021-05-12 2023-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物
AR126700A1 (es) 2021-08-10 2023-11-01 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949059C (de) * 1953-07-03 1956-09-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten
GB8401508D0 (en) 1984-01-20 1984-02-22 Monsanto Europe Sa Compounds useful as rubber/metal bonding promoters
IL87709A (en) * 1987-09-16 1992-11-15 Pfizer Process for preparing haloalkyl thiazoles and some such novel haloalkyl thiazoles
GB9107742D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
ATE381549T1 (de) 2000-07-04 2008-01-15 Kyoyu Agri Co Ltd Benzoxazol-derivative, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide
JP4294917B2 (ja) 2002-07-02 2009-07-15 三井化学株式会社 光記録媒体およびオキサゾール化合物
BRPI0620665A2 (pt) 2005-12-16 2011-11-22 Dow Global Technologies Inc complexo metálico, composição, método para formar um produto oligomérico ou polimérico e polìmero
JP4927029B2 (ja) 2007-05-30 2012-05-09 京セラ株式会社 携帯電子機器及び携帯電子機器における文字表示方法
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
BRPI1015315B1 (pt) 2009-04-28 2020-02-04 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, seu uso, composição e método de controlar um artrópode nocivo
ES2787599T3 (es) * 2009-05-13 2020-10-16 Univ Virginia Patent Foundation Inhibidores de leucemia inv(16)
WO2011040629A1 (en) * 2009-09-30 2011-04-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling arthropod pests
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
TW201118088A (en) * 2009-10-20 2011-06-01 Sumitomo Chemical Co Composition and method for controlling arthropod pests
US8464003B2 (en) 2010-02-17 2013-06-11 Hitachi, Ltd. Method and apparatus to manage object based tier
US8796306B2 (en) 2010-06-23 2014-08-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Noxious arthropod controlling composition and heterocyclic compound
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2012122837A (ja) 2010-12-08 2012-06-28 Suzuki Motor Corp 回動操作具の荷重変位特性測定装置および荷重変位特性測定方法
EP2655337B1 (en) 2010-12-24 2016-11-23 Sumitomo Chemical Company Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
AU2013366867B2 (en) 2012-12-27 2017-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control

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