RU2606119C2 - Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями - Google Patents

Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2606119C2
RU2606119C2 RU2014108038A RU2014108038A RU2606119C2 RU 2606119 C2 RU2606119 C2 RU 2606119C2 RU 2014108038 A RU2014108038 A RU 2014108038A RU 2014108038 A RU2014108038 A RU 2014108038A RU 2606119 C2 RU2606119 C2 RU 2606119C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
atom
optionally substituted
atoms
halogen
Prior art date
Application number
RU2014108038A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014108038A (ru
Inventor
Масаки ТАКАХАСИ
Такамаса ТАНАБЕ
Маи ИТО
Йосихико Нокура
Ацуси ИВАТА
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Publication of RU2014108038A publication Critical patent/RU2014108038A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2606119C2 publication Critical patent/RU2606119C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Abstract

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому гетероциклическому соединению общей формулы (1) или его N-оксиду, где А1: -NR7-, O или S, А2: =CR8-, А3: N или =CR9-, R1 представляет собой С1-С4 алкил, необязательно замещенный 3 атомами или Группами X, или С3-С6 циклоалкильную группу, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С2 алкил, необязательно замещенный 3-5 атомами или Группами X, 6-членный гетероцикл, -OR10, -NR10C(О)R11, цианогруппу, атом галогена или атом водорода, R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, замещенный 3-5 атомами или Группами X, -OR10, -S(O)mR10, -CO2R10, -C(O)NR10R11, -SF5, цианогруппу, атом галогена или атом водорода (где R5 и R6 не могут одновременно представлять собой атом водорода), R7 представляет собой С1-С6 алкил, необязательно замещенный 3 атомами или Группами W, С1-С6 алкил, замещенный одной фенильной группой (где фенильная группа замещена одним атомом или Группой Z), С1-С6 алкил, замещенный одним 5-членным гетероциклом (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил, замещенный одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода, R8 и R9 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, замещенный 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, цианогруппу, атом галогена или атом водорода, R10 и R11 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, необязательно замещенный 3-5 атомами или Группами X, фенильную группу, каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2 и n имеет значение 0, 1 или 2, где в -S(O)mR10 R10 является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2, Группа X: С1-С6 алкоксигруппа, гидроксигруппа и атом галогена, Группа Z: С1-С6 алкоксигруппа, атом галогена, Группа W: атом галогена. Также изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, способу борьбы с вредителями и промежуточным соединениям. Технический результат: получены новые соединения, полезные для борьбы с вредителями. 11 н. и 12 з.п. ф-лы, 71 табл., 83 пр.

Description

Область изобретения
Настоящая заявка заявляет приоритет Японских патентных заявок №№ 2011-170833, 2012-079323 и 2012-122837, полное содержание которых включено в настоящую заявку посредством ссылки.
Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.
Предпосылки изобретения
Для борьбы с вредителями разработаны и практически используются различные соединения.
Кроме того, некоторые конденсированные гетероциклические соединения являются известными (см. Патентную литературу 1).
Перечень ссылок
Патентная литература
Патентная литература 1: JP-A-2004-34438.
Краткое описание изобретения
Техническая задача
Целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения, обладающего отличным регулирующим действием в отношении вредителей, и способа борьбы с вредителями с использованием указанного соединения.
Решение задачи
Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили и в результате обнаружили, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей. Таким образом, было создано настоящее изобретение.
Настоящее изобретение включает следующее:
[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000001
,
где
A1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
A2 представляет собой атом азота или =CR8-,
A3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -S(O)2NR10R11, -NR10R11, -NR10CO2R11, -NR10C(O)R11, -CO2R10, -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода (где R5 и R6 не могут одновременно представлять собой атом водорода),
R7 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), -CO2R10, -C(O)R10, C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, или атом водорода,
R8 и R9 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)R10, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R10 и R11 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,
каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
где -S(O)mR10, R10 является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,
Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,
Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,
Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,
Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу,
или его N-оксид (далее указано как "соединение по настоящему изобретению").
[2] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где
A1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
A2 представляет собой атом азота или =CR8-,
A3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, атом галогена или атом водорода,
R7 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
R8 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода, и
R9 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
[3] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где
A1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
A2 представляет собой атом азота или =CR8-,
A3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR10, -S(O)mR10, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 или атом галогена,
R6 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода,
R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R8 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода, и
R9 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
[4] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A1 представляет собой -NR7-.
[5] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A1 представляет собой атом кислорода.
[6] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A1 представляет собой атом серы.
[7] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A2 представляет собой =CR8-.
[8] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота.
[9] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-.
[10] Соединение, представленное формулой (1-1):
Figure 00000002
,
где
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[11] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10], где
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами),
R2a и R4a оба представляют собой атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена).
[12] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A1a представляет собой -NR7a-.
[13] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A1a представляет собой атом кислорода.
[14] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A1a представляет собой атом серы.
[15] Соединение, представленное формулой (1-2):
Figure 00000003
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[16] Соединение, представленное формулой (1-3):
Figure 00000004
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[17] Соединение, представленное формулой (1-4):
Figure 00000005
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b-(где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[18] Соединение, представленное формулой (1-5):
Figure 00000006
где
R70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
[19] Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] и инертный носитель.
[20] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] на вредителей или место обитания вредителей.
[21] Соединение, представленное формулой (M3-1):
Figure 00000007
где
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
n имеет значение 0, 1 или 2, и
или его N-оксид.
[22] Соединение, представленное формулой (M6-1):
Figure 00000008
где
V2 представляет собой атом галогена,
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
или его N-оксид.
[23] Соединение, представленное формулой (M20-1):
Figure 00000009
где
V2 представляет собой атом галогена,
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), и
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
или его N-оксид.
Эффект изобретения
Соединение по настоящему изобретению обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.
Описание вариантов воплощения
"N-оксид" в соединении по настоящему изобретению означает соединение, где образующий кольцо атом азота в гетероциклической группе является окисленным. Примеры "гетероциклической группы", которая может образовывать N-оксид, в соединении по настоящему изобретению включают пиридиновое кольцо.
Группы, используемые в настоящей заявке, будут подробно проиллюстрированы при помощи примеров.
В настоящей заявке, "углеводородная группа с Ca-Cb цепью" означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкильная группа" означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкенильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;
"Ca-Cb алкинильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;
"Ca-Cb галогеналкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга;
“Ca-Cb алкоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкенилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкенил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;
"Ca-Cb" алкинилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкинил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;
"Ca-Cb алкилсульфанильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкилсульфинильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкилсульфонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)2-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкилкарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкоксикарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алициклическая углеводородная группа" означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb циклоалкильная группа" означает циклическую алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb алкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную алкил-NH-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;
"Ca-Cb диалкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную диалкиламино группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b;
"Ca-Cb алкоксиалкильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-алкильную группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы X, эти атомы или группы, выбранные из Группы X, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Y, эти атомы или группы, выбранные из Группы Y, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы, выбранные из Группы Z, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы, выбранные из Группы W, являются одинаковыми или отличными друг от друга.
При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
“Атом галогена” в соединении по настоящему изобретению включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.
“Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы X, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, 2-метоксиэтильная группа, 2-этоксиэтильная группа, 2-пропилоксиэтильная группа, 2-изопропилоксиэтильная группа, 2-бутилоксиэтильная группа, 2-втор-бутилоксиэтильная группа, 2-трет-бутилоксиэтильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и пентафторэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, циклопропилметильная группа, 1-метилциклопропилметильная группа, 2,2-дифторциклопропилметильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные; и
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.
“C3-C6 алициклическая углеводородная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Y, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C3-C6 алициклической углеводородной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, 2-метоксициклогексильную группу, 3-метоксициклогексильную группу, 4-метоксициклогексильную группу, 1-фторциклогексильную группу, 2-фторциклогексильную группу, 3-фторциклогексильную группу и 4-фторциклогексильную группу.
”Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, гептафторизопропильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.
“Фенильная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает фенильную группу, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “фенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают фенильную группу, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2,3,4,5,6-пентафторфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2-иодфенильную группу, 3-иодфенильную группу, 4-иодфенильную группу, 2-трифторметил фенильную группу, 3-трифторметилфенильную группу, 4-трифторметилфенильную группу, 2-трифторметоксифенильную группу, 3-трифторметоксифенильную группу, 4-трифторметоксифенильную группу, 2-трифторметилсульфанилфенильную группу, 3-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-метоксикарбонилфенильную группу, 4-нитрофенильную группу, 4-цианофенильную группу, 4-метиламинофенильную группу, 4-диметиламинофенильную группу, 4-метилсульфинилфенильную группу, 4-метилсульфонилфенильную группу, 4-ацетилфенильную группу и 4-метоксикарбонилфенильную группу.
“Гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре.
“5-членная гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или 5-членную неароматическую гетероциклическую группу, и “6-членная гетероциклическая группа” означает 6-членную ароматическую гетероциклическую группу или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.
“Гетероциклическая группа” в “5- или 6-членной гетероциклической группе, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре, где группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
"5- или 6-членная гетероциклическая группа" в соединении по настоящему изобретению означает 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.
Примеры “5- или 6-членной гетероциклической группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как пирролидин-1-ильная группа, 3,3,4,4-тетрафторпирролидин-1-ильная группа, тетрагидрофуран-2-ильная группа, пиперидильная группа, морфолильная группа, тиоморфолильная группа и подобные;
5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как 2-пирролильная группа, 2-фурильная группа, 3-фурильная группа, 5-пиразолильная группа, 4-пиразолильная группа, 1-пирролильная группа, 1-метил-2-пирролильная группа, 2-метилсульфанил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфинил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфонил-1-пирролильная группа, 2-метиламино-1-пирролильная группа, 2-диметиламино-1-пирролильная группа, 5-бром-2-фурильная группа, 5-нитро-2-фурильная группа, 5-циано-2-фурильная группа, 5-метокси-2-фурильная группа, 5-ацетил-2-фурильная группа, 5-метоксикарбонил-2-фурильная группа, 2-метил-3-фурильная группа, 2,5-диметил-3-фурильная группа, 2,4-диметил-3-фурильная группа, 5-метил-2-тиенильная группа, 3-метил-2-тиенильная группа, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильная группа, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильная группа, пиразол-1-ильная группа, 3-хлор-пиразол-1-ильная группа, 3-бромпиразол-1-ильная группа, 4-хлорпиразол-1-ильная группа, 4-бромпиразол-1-ильная группа, имидазол-1-ильная группа, 1,2,4-триазол-1-ильная группа, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 1,2,3,4-тетразол-1-ильная группа, 1,2,3,5-тетразол-1-ильная группа, 2-тиенильная группа, 3-тиенильная группа, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 4-трифторметилпиразол-1-ильная группа, пиразинильная группа, 4-пиримидинильная группа, 5-пиримидинильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 3-фтор-2-пиридильная группа, 4-фтор-2-пиридильная группа, 5-фтор-2-пиридильная группа, 6-фтор-2-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильная группа, 5-трифторметилпиридин-2-ильная группа и подобные.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают фенилметильную группу, 4-хлорфенилметильную группу и 4-трифторметилфенилметильную группу и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-3-илметильная группа и подобные;
5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, такие как тиазол-5-илметильная группа, 2-хлортиазол-5-илметильная группа, пиридин-3-илметильная группа, 6-хлорпиридин-3-илметильная группа, 6-трифторметилпиридин-3-илметильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают тиазол-5-илметильную группу, 2-хлортиазол-5-илметильную группу, пиридин-3-илметильную группу, 6-хлорпиридин-3-илметильную группу, 6-трифторметилпиридин-3-илметильную группу и подобные.
Примеры “5- или 6-членной ароматической гетероциклической группы (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пирролильную группу, 2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 5-пиразолильную группу, 4-пиразолильную группу, 1-пирролильную группу, 1-метил-2-пирролильную группу, 5-бром-2-фурильную группу, 5-метокси-2-фурильную группу, 2-метил-3-фурильную группу, 2,5-диметил-3-фурильную группу, 2,4-диметил-3-фурильную группу, 5-метил-2-тиенильную группу, 3-метил-2-тиенильную группу, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильную группу, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильную группу, пиразол-1-ильную группу, 3-хлор-пиразол-1-ильную группу, 3-бромпиразол-1-ильную группу, 4-хлорпиразол-1-ильную группу, 4-бромпиразол-1-ильную группу, имидазол-1-ильную группу, 1,2,4-триазол-1-ильную группу, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 1,2,3,4-тетразол-1-ильную группу, 1,2,3,5-тетразол-1-ильную группу, 2-тиенильную группу, 3-тиенильную группу, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 4-трифторметил пиразол-1-ильную группу, пиразинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 3-фтор-2-пиридильную группу, 4-фтор-2-пиридильную группу, 5-фтор-2-пиридильную группу, 6-фтор-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильную группу, 5-трифторметилпиридин-2-ильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропилметильную группу и подобные.
Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, изобутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, пропилоксиэтильная группа, изопропилоксиэтильная группа, бутилоксиэтильная группа, втор-бутилоксиэтильная группа, изобутилоксиэтильная группа, трет-бутилоксиэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, метоксикарбонилметильная группа, метоксикарбонилэтильная группа, 2-цианоэтильная группа, 2-оксопропил, циклопропилметильная группа, циклогексилметильная группа и подобные;
C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;
C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, так как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры “C1-C6 алкоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу, трет-бутилоксигруппу, пентилоксигруппу, гексилоксигруппу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкенилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 3-бутенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу, 3,3-дифтораллилоксигруппу, 3,3-дихлораллилоксигруппу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкинилоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3-бутинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 2-гексинилоксигруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутинилоксигруппу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу, изопропилсульфанильную группу, бутилсульфанильную группу, пентилсульфанильную группу, гексилсульфанильную группу, трифторметилсульфанильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфанильную группу, пентафторэтилсульфанильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, пентилсульфинильную группу, гексилсульфинильную группу, трифторметилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, пентилсульфонильную группу, гексилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу, трифторацетильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, трет-бутилоксикарбонильную группу, 2,2,2-трифторэтилоксикарбонильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метиламиногруппу, этиламиногруппу, 2,2,2-трифторэтиламино группу, пропиламиногруппу, изопропиламиногруппу, бутиламиногруппу и подобные.
Примеры “C2-C8 диалкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, бис(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу, дипропиламиногруппу и подобные.
Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 1-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу и подобные.
"C1-C6 галогеналкильная группа" в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.
Примеры "C1-C6 галогеналкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C4-C9 циклопропилалкильной группы (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 перфторалкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают этинильную группу, пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.
Примеры “C3-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.
Примеры “C2-C6 алкоксиалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу, 2-(метокси)этильную группу, 1-(этокси)этильную группу, 2-(этокси)этильную группу, 2,2,2-трифторэтоксиметильную группу и подобные.
Примеры “пиридильной группы (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридильную группу и подобные.
Примеры “пиримидинильной группы (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-хлор-4-пиримидинильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (тиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлортиазол-5-ил)этильную группу и подобные.
Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (пиридин-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлорпиридин-5-ил)этильную группу, (2-трифторметилпиридин-5-ил)метильную группу и подобные.
Примеры соединения по настоящему изобретению включают следующие соединения:
Соединение, представленное формулой (1-1):
Figure 00000010
,
где
A1a представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-2):
Figure 00000011
,
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-3):
Figure 00000012
,
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-4):
Figure 00000013
,
где
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-5):
Figure 00000014
,
где
R70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-5), где
R70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,
A3a представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR24a (где R24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR25a (где R25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1-6):
Figure 00000015
,
где
R70b представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,
R3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,
R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
Соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000016
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (1), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (1), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R2 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R2 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную групу;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-, и R7 представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), где A1 представляет собой -NR7-, и R7 представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR10 (где R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20b (где R20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21b (где R21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R3 представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R2 и R4 оба представляют собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR10 (где R10 представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR10 (где R10 представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1), где R5 представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, атом галогена или атом водорода,
когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода,
когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
Соединение, представленное формулой (1), где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR10, -S(O)mR10, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 или атом галогена,
R6 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода,
R10 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
когда A1 представляет собой -NR7-, R7 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,
когда A2 представляет собой =CR8-, R8 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода,
когда A3 представляет собой =CR9-, R9 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R1a представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R2a и R4a оба представляют собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-1), где R5a представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A1a представляет собой -NR7a-, R7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A1a представляет собой -NR7a-, R7a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A1a представляет собой -NR7a-, R7a представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R1b представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-2), где R5b представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R1b представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-3), где R5b представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R1b представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-4), где R5b представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-5), где A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R1a представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR20a (где R20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)mR21a (где R21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R2a и R4a оба представляют собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23a (где R23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-5), где R5a представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-5), где R70a представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A3a представляет собой =CR9a-, R9a представляет собой атом фтора или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-6), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-6), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R1b представляет собой этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или -SF5;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2) или атом галогена;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR22b (где R22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)mR23b (где R23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);
Соединение, представленное формулой (1-6), где R5b представляет собой трифторметильную группу, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;
Соединение, представленное формулой (1-6), где R70b представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A3b представляет собой =CR9b-, R9b представляет собой атом фтора или атом водорода;
Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-7):
Figure 00000017
,
где
A1c представляет собой -NR7c-, атом кислорода или атом серы,
A2c представляет собой атом азота или =CR8c-,
A3c представляет собой атом азота или =CR9c-,
R1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Xc, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Yc,
R2c и R4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5c и R6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Xc, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Zc, -OR10c, -S(O)mR10c, -S(O)2NR10cR11c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, -SF5, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Wc, -CO2R10c, -C(O)R10c или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Yc,
R8c и R9c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c, -NR10cR11c, -CO2R10c, -C(O)R10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,
R10c и R11c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или атом водорода,
m имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2.
где R5c и R6c не могут одновременно представлять собой атом водорода, и в -S(O)mR10c группе R10c является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,
Группа Xc: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу и атом галогена,
Группа Yc: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,
Группа Zc: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,
Группа Wc: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу.
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой =CR8c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой =CH-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A3c представляет собой атом азота или =CR9c-, и R9c представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой метильную группу, и A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода, и A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода, и A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода, и A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода, и A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом кислорода, и A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой =CR9c-;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой атом азота, A3c представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R1c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R2c и R4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R2c и R4c оба представляют собой атом водорода, R3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R2c и R4c оба представляют собой атом водорода, R3c представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R2c, R3c и R4c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R5c и R6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c, атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где R1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R2c и R4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, атом галогена или атом водорода, R5c и R6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c, атом галогена или атом водорода, A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу, и A2c представляет собой =CH-, и A3c представляет собой атом азота или =CR9c-, и R9c представляет собой атом галогена или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, атом кислорода или атом серы, R7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или углеводородной группой с C1-C6 цепью, A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой атом азота или =CR9c-, и R9c представляет собой атом галогена или атом водорода, R1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R2c и R4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c, атом галогена или атом водорода, R5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10c, -S(O)mR10c или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода, R10c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-, и R1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R2c и R4c оба представляют собой атом водорода, R3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота, R1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R2c и R4c оба представляют собой атом водорода, R3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой =CR8c-, A3c представляет собой =CR9c-, и R1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R2c и R4c оба представляют собой атом водорода,
R3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой атом серы, и A2c представляет собой =CR8c-, R8c представляет собой атом водорода, A3c представляет собой атом азота, R1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R2c и R4c оба представляют собой атом водорода,
R3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R6c представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-7), где A1c представляет собой -NR7c-, R7c представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу, R1c представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, R2c и R4c оба представляют собой атом водорода,
R3c представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода, R5c представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, фторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу, трифторметилсульфонильную группу, атом брома или атом иода, R6c представляет собой атом водорода;
Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-8):
Figure 00000018
,
где
A1d представляет собой -NR7d- или атом серы,
A3d представляет собой атом азота или =CR9d-,
R1d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R2d и R4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода,
R3d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10d, атом галогена или атом водорода,
R5d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10d, -S(O)mR10d, атом брома или атом иода,
R7d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R9d представляет собой атом галогена или атом водорода,
R10d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
m имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d-;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A3d представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A3d представляет собой =CR9d-;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d- или атом серы, R7d представляет собой метильную группу, и A3d представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d-, и A3d представляет собой =CR9d-;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой атом серы, и A3d представляет собой =CR9d-;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d-, и A3d представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой атом серы, и A3d представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (1-8), где R1d представляет собой C1-C3 алкильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-8), где R2d и R4d представляет собой атом водорода, R3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-8), где R2d, R3d и R4d представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (1-8), где R5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
Соединение, представленное формулой (1-8), где R5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d- или атом серы, R7d представляет собой метильную группу, и A3d представляет собой атом азота, R1d представляет собой этильную группу, R2d и R4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d-, и R7d представляет собой метильную группу, и A3d представляет собой =CR9d-, и R1d представляет собой этильную группу, R2d и R4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d-, и R7d представляет собой метильную группу или атом водорода, A3d представляет собой атом азота, R1d представляет собой этильную группу, R2d и R4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d- или атом серы, R7d представляет собой метильную группу, и A3d представляет собой =CR9d-, и R1d представляет собой этильную группу, R2d и R4d представляет собой атом водорода, R3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
Соединение, представленное формулой (1-8), где A1d представляет собой -NR7d- или атом серы, R7d представляет собой метильную группу, и A3d представляет собой атом азота, R1d представляет собой этильную группу, R2d и R4d представляет собой атом водорода, R3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;
Соединение, представленное формулой (1) где
A1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
A2 представляет собой =CR8-,
A3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, -CO2R10, -C(O)NR10R11, -SF5, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R7 представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,
R8 и R9 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R10 и R11 являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,
каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и
n имеет значение 0, 1 или 2;
Способы получения соединения по настоящему изобретению описаны ниже.
Соединение по настоящему изобретению и его промежуточное соединение можно получить, например, следующими способами (Способ получения 1) - (Способ получения 24).
(Способ получения 1)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению, где n имеет значение 0.
Figure 00000019
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n1), где n имеет значение 1, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0.
Реакцию окисления, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают периодат натрия и м-хлорпербензойную кислоту.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль, предпочтительно от 1 до 1,2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 80°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n1), где n имеет значение 1, в присутствии окислителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 4 моль, предпочтительно от 1 до 2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n1).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и затем сушка и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0, в присутствии окислителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 5 моль, предпочтительно от 2 до 3 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 2)
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M3), и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.
Figure 00000020
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M3) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (далее указан как "ТГФ"), и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид (далее указан как "DMF"), N-метилпирролидон (далее указан как "NMP"), 1,3-диметил-2-имидазолидинон и диметилсульфоксид (далее указан как "DMSO"); азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры "агента конденсации" для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (далее указан как "WSC") и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры "катализатора", используемого в реакции, включают 1-гидроксибензотриазол (далее указан как "HOBt").
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Промежуточное соединение (M3) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии, но это необязательно, основания. Примеры основания включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем конденсации промежуточного соединения (M3) в молекуле.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии агента конденсации, кислоты, основания или хлорирующего агента.
Примеры агента конденсации для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, ангидрид трифторуксусной кислоты, WSC, смесь трифенилфосфина, основания и тетрахлорида углерода или тетрабромида углерода, смесь трифенилфосфина и азодиэфиров, таких как диэтилазодикарбоксилат.
Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.
Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен (далее указан как "DBU") и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия и гидрид натрия.
Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают оксихлорид фосфора; и подобные.
Когда в реакции используют агент конденсации, количество агента конденсации, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют кислоту, количество кислоты, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют основание, количество основания, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Когда в реакции используют хлорирующий агент, количество хлорирующего агента, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают 1-гидроксибензотриазол.
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01 до 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 20°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 3)
Соединение по настоящему изобретению (P20), представленное формулой (1), где A1 представляет собой атом серы, и A3 представляет собой атом азота, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M14) и затем взаимодействия полученного промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.
Figure 00000021
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M14) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, и BOP агенты.
Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Количество дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M14) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M18).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя, и ее можно осуществить в присутствии основания.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P20) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, трет-бутилметиловый эфир и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, пиколин, лутидин и хинолин; и их смеси.
Примеры сульфатирующего агента для использования в реакции включают пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона (2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид); и подобные.
Количество сульфатирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M14).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P20) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P20) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
(Способ получения 4)
Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M4) в присутствии окислителя.
Figure 00000022
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии сульфита. Примеры сульфита для использования в реакции включают гидросульфит натрия и дисульфит натрия.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, хлорид меди (II), DDQ; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M4) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество кислоты для использования в реакции, как правило, составляет 0,1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество сульфита для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
(Способ получения 5)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с промежуточным соединением (M7) в присутствии основания.
Figure 00000023
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.
Количество промежуточного соединения (M7) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В реакции, V2 предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 6)
Промежуточное соединение (M6) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M19) или промежуточным соединением (M39) с получением промежуточного соединения (M20) и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M20) в молекуле.
Figure 00000024
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M2).
Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M18).
Промежуточное соединение (M6) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M3).
Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M2).
В реакции, V2 предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 7)
Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M20) с промежуточным соединением (M7).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.
Figure 00000025
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, вместо промежуточного соединения (M3).
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).
В реакции, V2 предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 8)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) или его дисульфида, промежуточного соединения (M8'), с промежуточным соединением (M17) в присутствии основания.
Figure 00000026
,
где L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппу и метансульфонилоксигруппу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции, включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; карбонат натрия; и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой сульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).
Количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 9)
Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8') с промежуточным соединением (M17'-1) или промежуточным соединением (M17'-2).
Figure 00000027
,
где V3 представляет собой атом хлора, атом брома или атом иода, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Количество промежуточного соединения (M17'-1) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Когда используют промежуточное соединение (M17'-2), промежуточное соединение (M17'-2), как правило, используют в количестве от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 10)
Промежуточное соединение (M8) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид промежуточного соединения (M8), можно получить путем окисления промежуточного соединения (M8).
Figure 00000028
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M8) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют сульфид натрия, гидросульфид натрия, сероводород или подобные вещества вместо промежуточного соединения (M7).
В этом случае, легко происходит развитие реакции от промежуточного соединения (M8) до промежуточного соединения (M8'), и, таким образом, промежуточное соединение (M8') можно получить в процессе синтеза промежуточного соединения (M8).
В реакции, V2 предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
Промежуточное соединение (M8') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия; и подобные вещества.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M8') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M8') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 11)
Соединение по настоящему изобретению (P3), представленное формулой (1), где A1 представляет собой ―NR7'―, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P2), представленного формулой (1), где A1 представляет собой ―NH―, с промежуточным соединением (M10) в присутствии основания.
Figure 00000029
,
где R7' представляет собой любую из групп для R7, отличную от атома водорода, в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидрид щелочного металла или щелочноземельного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические основания, такие как триэтиламин; и подобные.
Количество промежуточного соединения (M10) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 12)
Промежуточное соединение (M2) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M37).
Figure 00000030
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислот; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M37).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 13)
Промежуточное соединение (M18) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M2) с хлорирующим агентом.
Figure 00000031
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; и их смеси.
Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают тионилхлорид, оксалилдихлорид, оксихлорид фосфора; и подобные.
Количество хлорирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M2).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M18) может быть выделено путем удаления растворителя из реакционной смеси.
(Способ получения 14)
Промежуточное соединение (M2), промежуточное соединение (M4) или промежуточное соединение (M37) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M7) с промежуточным соединением (M19), промежуточным соединением (M22) или промежуточным соединением (M36), соответственно, и необязательного окисления полученного соединения.
Figure 00000032
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M22) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M36) вместо промежуточного соединения (M6).
Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 1 или 2 можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.
В реакции, V2 предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.
(Способ получения 15)
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M29) или взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28). Путем восстановления полученного промежуточного соединения (M30) можно получить промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A1 представляет собой -NR7-.
Figure 00000033
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28) в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество промежуточного соединения (M28) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с нитрующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; уксусную кислоту, концентрированную серную кислоту, концентрированную азотную кислоту, воду; и их смеси.
Примеры нитрующего агента для использования в реакции включают концентрированную азотную кислоту; и подобные вещества.
Количество нитрующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M30), где R7 представляет собой группу, отличную от атома водорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 11, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M30), где R7 представляет собой атом водорода, вместо соединения по настоящему изобретению (P2).
Промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M30) с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.
Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).
Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания, если это необходимо.
Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные. Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные вещества.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, фильтрования реакционной смеси, необязательного экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Как показано ниже, промежуточное соединение (M30) можно получить путем ацетилирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M29'), нитрования полученного промежуточного соединения (M29') с получением промежуточного соединения (M30') и гидролиза полученного промежуточного соединения (M30').
Figure 00000034
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M29') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с ацилирующим агентом.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или с использованием ацилирующего агента в качестве растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры ацилирующего агента для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, пара-ацетоксинитробензол; и подобные вещества.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.
Количество ацилирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет не меньше чем 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M29') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M29') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M30') можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M29') вместо промежуточного соединения (M29).
Промежуточное соединение (M30) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M30') в присутствии кислоты или основания.
Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водорастворимую кислоту, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; гидразин; и подобные.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30').
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, подкисления реакционного раствора, экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 16)
Промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, можно получить путем бромирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M35) и аминирования полученного промежуточного соединения (M35).
Figure 00000035
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M35) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с агентом бромирования.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают вод; уксусную кислоту; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента бромирования для использования в реакции включают N-бромсукцинимид, бром и подобные.
Количество агента бромирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).
Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M35) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M35) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.
Промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M35) с агентом аминирования в присутствии соединения меди.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.
Примеры агента аминирования для использования в реакции включают аммиак, водный раствор аммиака, амид лития и подобные вещества.
Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I), оксид меди (I), оксид меди (II), ацетилацетонат меди (II), ацетат меди (II), сульфат меди (II) и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин и подобные.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, DBU и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия, карбонат цезия и гидроксид натрия.
Количество агента аминирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет 0,02 до 0,2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).
Температура реакции обычно находится в пределах от 30°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 48 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой -NR7-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 17)
Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A1 представляет собой атом кислорода, можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M31) с получением промежуточного соединения (M32) и восстановления полученного промежуточного соединения (M32).
Figure 00000036
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M32) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M31) вместо промежуточного соединения (M29).
Промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой атом кислорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M32) вместо промежуточного соединения (M30).
(Способ получения 18)
Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A1 представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с сульфатирующим агентом с получением промежуточного соединения (M34) и восстановления полученного промежуточного соединения (M34).
Figure 00000037
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (M34) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с тиомочевиной в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество тиомочевины для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M34) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление кислоты к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M34) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M34) с восстановителем.
Реакцию восстановления можно осуществить в присутствии, например, металлического порошка, например, порошка железа и порошка цинка; кислоты, такой как хлористоводородная кислота и уксусная кислота; и воды.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают порошки металлов, такие как порошки железа, порошки цинка и порошки дихлорида олова.
Количество металлического порошка для использования в реакции, как правило, составляет от 3 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M34).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой атом серы, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A1 представляет собой атом серы, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 19)
Соединение по настоящему изобретению (P7), представленное формулой (1), где R5 представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), где R5 представляет собой атом галогена, промежуточного соединения (M11) или промежуточного соединения (M11') в присутствии соединения меди.
Figure 00000038
,
где V1 представляет собой атом галогена, Rf представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I).
Когда используют промежуточное соединение (M11), количество промежуточного соединения (M11) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 100°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.
Когда используют промежуточное соединение (M11'), реакцию можно осуществить в присутствии фторида калия. Количество промежуточного соединения (M11') для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество фторида калия для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P7) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P7) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В реакции, V1 предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
(Способ получения 20)
Соединение по настоящему изобретению (P9), где R5 представляет собой -SH, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид соединения по настоящему изобретению (P9), можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P9).
Figure 00000039
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации и катализатором.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают сульфид натрия, сульфид натрия 9-гидрат и тиомочевину.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество агента тиоэтерификации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Количество лиганда для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В реакции, V1 предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
В этой реакции, легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).
Промежуточное соединение (P9') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия и подобные.
Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P9') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем тиоэтерификации соединения по настоящему изобретению (P4) с получением промежуточного соединения (P9-1) и затем гидролиза полученного промежуточного соединения (P9-1).
Figure 00000040
,
где R10' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, определенных для R10 в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P9-1) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации в присутствии основания и катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают тиобензойную кислоту и подобные вещества.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество агента тиоэтерификации, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P9-1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9-1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В реакции, V1 предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (P9-1).
Когда гидролиз осуществляют в присутствии кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя.
Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Когда гидролиз осуществляют в присутствии основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9-1).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В этой реакции легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).
(Способ получения 21)
Соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где R5 представляет собой -S(O)mR10', и m имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) или его дисульфида, промежуточного соединения (P9') и соединения (M13). Соединение по настоящему изобретению (P10), представленное формулой (1), где R5 представляет собой -S(O)mR10', и m имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
Figure 00000041
,
где R10' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R10 в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).
Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M13) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Из соединений по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, соединение, где R10' представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P9'), перфторалкилиодида и восстановителя.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры восстановителя для использования в реакции включают тетракис(диметиламино)этилен.
Примеры перфторалкилиодида для использования в реакции включают трифторметаниодид, пентафторэтаниодид, гептафтор-2-иодпропан и подобные.
Количество перфторалкилиодида для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').
Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, можно получить путем взаимодействия, соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, с окислителем.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.
Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.
Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.
Количество окислителя, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,01 до 0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
При получении соединения, где m имеет значение 1, количество окислителя, как правило, составляет от 0,8 до 1,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
При получении соединения, где m имеет значение 2, количество окислителя, как правило, составляет от 1,8 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, необязательная промывка смеси водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 22)
Соединение по настоящему изобретению (P11), представленное формулой (1), где R5 представляет собой -OH, можно получить через промежуточное соединение (P11') из соединения по настоящему изобретению (P4).
Figure 00000042
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P11') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с бензиловым спиртом в присутствии основания.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или используют бензиловый спирт в качестве растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.
Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.
Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии основания.
Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат.
Количество бензилового спирта, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).
Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P11') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
В реакции, V1 предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.
Соединение по настоящему изобретению (P11) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11') с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.
Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.
Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').
Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания.
Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные.
Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные.
Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P11) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как фильтрование реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P11) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 23)
Соединение по настоящему изобретению (P12), представленное формулой (1), где R5 представляет собой -OR10', можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11) с соединением (M13).
Figure 00000043
,
где R10' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R10 в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.
Количество соединения (M13), как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R10' представляет собой трифторметильную группу, можно получить следующим Способом получения.
Figure 00000044
где символы имеют значения, определенные в формуле (1).
Промежуточное соединение (P11”) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11), основания, дисульфида углерода и агента метилирования.
Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO.
Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.
Примеры агента метилирования для использования в реакции включают метилиодид.
Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество дисульфида углерода, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Количество агента метилирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции промежуточное соединение (P11”) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11”) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R10' представляет собой трифторметильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11”) с агентом фторирования в присутствии основания.
Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.
Примеры растворителя для использования в реакции включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан.
Реакцию осуществляют в присутствии основания и агента фторирования.
Примеры основания для использования в реакции включают 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин.
Примеры агента фторирования для использования в реакции включают тетра-н-бутиламмонийфторид и комплекс фтористого водорода с пиридином.
Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).
Количество агента фторирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).
Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.
После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12), где R10' представляет собой трифторметильную группу, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12), где R10' представляет собой трифторметильную группу, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.
(Способ получения 25)
N-оксид, содержащий окисленный атом азота, соединения по настоящему изобретению или промежуточного соединения можно получить путем взаимодействия соединения, содержащего азотсодержащую гетероциклическую группу, которая содержит одиночную электронную пару на атоме азота, с окислителем.
Примеры азотсодержащей гетероциклической группы для использования в реакции включают пиридиновое кольцо.
Реакцию можно осуществить, например, известным способом в присутствии растворителя, такого как галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и хлорбензол; спирты, такие как метанол и этанол; уксусная кислота; вода; и их смеси, с использованием окислителя, такого как м-хлорпербензойная кислота или пероксид водорода.
Примеры промежуточного соединения (M3) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M3), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M3), которое представлено формулой (M3-1):
Figure 00000045
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-2):
формула (M3-2)
Figure 00000046
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M3-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-3):
Figure 00000047
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M3-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-4):
Figure 00000048
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M3-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M3-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M6) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M6), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M6), которое представлено формулой (M6-1):
Figure 00000049
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-2):
Figure 00000050
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M6-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-3):
Figure 00000051
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M6-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-4):
Figure 00000052
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M6-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M6-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M8) и его дисульфида (M8') включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M8), которое представлено формулой (M8-1):
Figure 00000053
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M8'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-1):
Figure 00000054
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-2):
Figure 00000055
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид представлено формулой (M8'-2):
Figure 00000056
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-3):
Figure 00000057
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-3):
Figure 00000058
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).
Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-4):
Figure 00000059
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-4):
Figure 00000060
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).
Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M20) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M20), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (M20), где R2 и R4 представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M20), которое представлено формулой (M20-1):
Figure 00000061
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), где R2a и R4a представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-2):
Figure 00000062
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M20-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-3):
Figure 00000063
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M20-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-4):
Figure 00000064
,
где V2 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M20-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (M20-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P4), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Примеры соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (P4), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P4), которое представлено формулой (P4-1):
Figure 00000065
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-2):
Figure 00000066
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P4-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-3):
Figure 00000067
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P4-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-4):
Figure 00000068
,
где V1 представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P4-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P4-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение.
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P9), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P9), представленное формулой (1), и его дисульфид (P9') включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой -NR7-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой -NR7-, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой -NR7-, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом кислорода, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом кислорода, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом серы, и A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A1 представляет собой атом серы, A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P9), которое представлено формулой (P9-1):
Figure 00000069
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M9'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-1):
Figure 00000070
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой -NR7a-;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом кислорода;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом серы;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой -NR7a-, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом кислорода, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A1a представляет собой атом серы, и A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-2):
Figure 00000071
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-2):
Figure 00000072
,
где, символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-3):
Figure 00000073
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-3):
Figure 00000074
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-4):
Figure 00000075
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-4):
Figure 00000076
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A3b представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A3b представляет собой =CR9b- соединение;
Как описано выше, соединение, представленное формулой (P2), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P2), представленное формулой (1), включает следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (P2), где A2 представляет собой =CR8-;
Соединение, представленное формулой (P2), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P2), где A2 представляет собой =CR8-, и A3 представляет собой =CR9-;
Соединение, представленное формулой (P2), которое представлено формулой (P2-1):
Figure 00000077
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (P2-1), где A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P2-1), где A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Соединение, представленное формулой (P2-1), которое представлено формулой (P2-2):
Figure 00000078
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (P2-2), где A3a представляет собой атом азота;
Соединение, представленное формулой (P2-2), где A3a представляет собой =CR9a- соединение;
Примеры промежуточного соединения (M2) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M2), которое представлено формулой (M2-1):
Figure 00000079
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M2-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
Соединение, представленное формулой (M2-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3a представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M2-1), которое представлено формулой (M2-2):
Figure 00000080
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M2-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
Соединение, представленное формулой (M2-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M18) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M18), которое представлено формулой (M18-1):
Figure 00000081
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M18-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M18-1), которое представлено формулой (M18-2):
Figure 00000082
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M18-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M18-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M4) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M4), которое представлено формулой (M4-1):
Figure 00000083
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M4-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3a представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M4-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3a представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M4-1), которое представлено формулой (M4-2):
Figure 00000084
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M4-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой атом водорода;
Соединение, представленное формулой (M4-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой трифторметильную группу;
Примеры промежуточного соединения (M37) включают следующие соединения.
Соединение, представленное формулой (M37), которое представлено формулой (M37-1):
Figure 00000085
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);
Соединение, представленное формулой (M37-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
Соединение, представленное формулой (M37-1), где R1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3a представляет собой трифторметильную группу;
Соединение, представленное формулой (M37-1), которое представлено формулой (M37-2):
Figure 00000086
,
где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);
Соединение, представленное формулой (M37-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;
Соединение, представленное формулой (M37-2), где R1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R3b представляет собой трифторметильную группу.
Ниже описаны конкретные примеры соединения по настоящему изобретению.
Соединение по настоящему изобретению представлено формулой (A):
Figure 00000087
,
где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Таблица 1
R1 A1 A3 n
Me NMe N 0
Me NMe N 1
Me NMe N 2
Et NMe N 0
Et NMe N 1
Et NMe N 2
Pr NMe N 0
Pr NMe N 1
Pr NMe N 2
iPr NMe N 0
iPr NMe N 1
iPr NMe N 2
tBu NMe N 0
tBu NMe N 1
tBu NMe N 2
CF3 NMe N 0
CF3 NMe N 1
CF3 NMe N 2
CH2CF3 NMe N 0
CH2CF3 NMe N 1
CH2CF3 NMe N 2
CH=CH2 NMe N 0
CH=CH2 NMe N 1
CH=CH2 NMe N 2
Таблица 2
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 NMe N 0
CH2CH=CH2 NMe N 1
CH2CH=CH2 NMe N 2
C≡CH NMe N 0
C≡CH NMe N 1
C≡CH NMe N 2
CH2C≡CH NMe N 0
CH2C≡CH NMe N 1
CH2C≡CH NMe N 2
CycPr NMe N 0
CycPr NMe N 1
CycPr NMe N 2
CH2CycPr NMe N 0
CH2CycPr NMe N 1
CH2CycPr NMe N 2
Me NMe CH 0
Me NMe CH 1
Me NMe CH 2
Et NMe CH 0
Et NMe CH 1
Et NMe CH 2
Pr NMe CH 0
Pr NMe CH 1
Pr NMe CH 2
Таблица 3
R1 A1 A3 n
iPr NMe CH 0
iPr NMe CH 1
iPr NMe CH 2
tBu NMe CH 0
tBu NMe CH 1
tBu NMe CH 2
CF3 NMe CH 0
CF3 NMe CH 1
CF3 NMe CH 2
CH2CF3 NMe CH 0
CH2CF3 NMe CH 1
CH2CF3 NMe CH 2
CH=CH2 NMe CH 0
CH=CH2 NMe CH 1
CH=CH2 NMe CH 2
CH2CH=CH2 NMe CH 0
CH2CH=CH2 NMe CH 1
CH2CH=CH2 NMe CH 2
C≡CH NMe CH 0
C≡CH NMe CH 1
C≡CH NMe CH 2
CH2C≡CH NMe CH 0
CH2C≡CH NMe CH 1
CH2C≡CH NMe CH 2
Таблица 4
R1 A1 A3 n
CycPr NMe CH 0
CycPr NMe CH 1
CycPr NMe CH 2
CH2CycPr NMe CH 0
CH2CycPr NMe CH 1
CH2CycPr NMe CH 2
Me NMe CBr 0
Me NMe CBr 1
Me NMe CBr 2
Et NMe CBr 0
Et NMe CBr 1
Et NMe CBr 2
Pr NMe CBr 0
Pr NMe CBr 1
Pr NMe CBr 2
iPr NMe CBr 0
iPr NMe CBr 1
iPr NMe CBr 2
tBu NMe CBr 0
tBu NMe CBr 1
tBu NMe CBr 2
CF3 NMe CBr 0
CF3 NMe CBr 1
CF3 NMe CBr 2
Таблица 5
R1 A1 A3 n
CH2CF3 NMe CBr 0
CH2CF3 NMe CBr 1
CH2CF3 NMe CBr 2
CH=CH2 NMe CBr 0
CH=CH2 NMe CBr 1
CH=CH2 NMe CBr 2
CH2CH=CH2 NMe CBr 0
CH2CH=CH2 NMe CBr 1
CH2CH=CH2 NMe CBr 2
C≡CH NMe CBr 0
C≡CH NMe CBr 1
C≡CH NMe CBr 2
CH2C≡CH NMe CBr 0
CH2C≡CH NMe CBr 1
CH2C≡CH NMe CBr 2
CycPr NMe CBr 0
CycPr NMe CBr 1
CycPr NMe CBr 2
CH2CycPr NMe CBr 0
CH2CycPr NMe CBr 1
CH2CycPr NMe CBr 2
Таблица 6
R1 A1 A3 n
Me NH N 0
Me NH N 1
Me NH N 2
Et NH N 0
Et NH N 1
Et NH N 2
Pr NH N 0
Pr NH N 1
Pr NH N 2
iPr NH N 0
iPr NH N 1
iPr NH N 2
tBu NH N 0
tBu NH N 1
tBu NH N 2
CF3 NH N 0
CF3 NH N 1
CF3 NH N 2
CH2CF3 NH N 0
CH2CF3 NH N 1
CH2CF3 NH N 2
CH=CH2 NH N 0
CH=CH2 NH N 1
CH=CH2 NH N 2
Таблица 7
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 NH N 0
CH2CH=CH2 NH N 1
CH2CH=CH2 NH N 2
C≡CH NH N 0
C≡CH NH N 1
C≡CH NH N 2
CH2C≡CH NH N 0
CH2C≡CH NH N 1
CH2C≡CH NH N 2
CycPr NH N 0
CycPr NH N 1
CycPr NH N 2
CH2CycPr NH N 0
CH2CycPr NH N 1
CH2CycPr NH N 2
Me NH CH 0
Me NH CH 1
Me NH CH 2
Et NH CH 0
Et NH CH 1
Et NH CH 2
Pr NH CH 0
Pr NH CH 1
Pr NH CH 2
Таблица 8
R1 A1 A3 n
iPr NH CH 0
iPr NH CH 1
iPr NH CH 2
tBu NH CH 0
tBu NH CH 1
tBu NH CH 2
CF3 NH CH 0
CF3 NH CH 1
CF3 NH CH 2
CH2CF3 NH CH 0
CH2CF3 NH CH 1
CH2CF3 NH CH 2
CH=CH2 NH CH 0
CH=CH2 NH CH 1
CH=CH2 NH CH 2
CH2CH=CH2 NH CH 0
CH2CH=CH2 NH CH 1
CH2CH=CH2 NH CH 2
C≡CH NH CH 0
C≡CH NH CH 1
C≡CH NH CH 2
CH2C≡CH NH CH 0
CH2C≡CH NH CH 1
CH2C≡CH NH CH 2
Таблица 9
R1 A1 A3 n
CycPr NH CH 0
CycPr NH CH 1
CycPr NH CH 2
CH2CycPr NH CH 0
CH2CycPr NH CH 1
CH2CycPr NH CH 2
Me NH CBr 0
Me NH CBr 1
Me NH CBr 2
Et NH CBr 0
Et NH CBr 1
Et NH CBr 2
Pr NH CBr 0
Pr NH CBr 1
Pr NH CBr 2
iPr NH CBr 0
iPr NH CBr 1
iPr NH CBr 2
tBu NH CBr 0
tBu NH CBr 1
tBu NH CBr 2
CF3 NH CBr 0
CF3 NH CBr 1
CF3 NH CBr 2
Таблица 10
R1 A1 A3 n
CH2CF3 NH CBr 0
CH2CF3 NH CBr 1
CH2CF3 NH CBr 2
CH=CH2 NH CBr 0
CH=CH2 NH CBr 1
CH=CH2 NH CBr 2
CH2CH=CH2 NH CBr 0
CH2CH=CH2 NH CBr 1
CH2CH=CH2 NH CBr 2
C≡CH NH CBr 0
C≡CH NH CBr 1
C≡CH NH CBr 2
CH2C≡CH NH CBr 0
CH2C≡CH NH CBr 1
CH2C≡CH NH CBr 2
CycPr NH CBr 0
CycPr NH CBr 1
CycPr NH CBr 2
CH2CycPr NH CBr 0
CH2CycPr NH CBr 1
CH2CycPr NH CBr 2
Таблица 11
R1 A1 A3 n
Me N(CH2OMe) N 0
Me N(CH2OMe) N 1
Me N(CH2OMe) N 2
Et N(CH2OMe) N 0
Et N(CH2OMe) N 1
Et N(CH2OMe) N 2
Pr N(CH2OMe) N 0
Pr N(CH2OMe) N 1
Pr N(CH2OMe) N 2
iPr N(CH2OMe) N 0
iPr N(CH2OMe) N 1
iPr N(CH2OMe) N 2
tBu N(CH2OMe) N 0
tBu N(CH2OMe) N 1
tBu N(CH2OMe) N 2
CF3 N(CH2OMe) N 0
CF3 N(CH2OMe) N 1
CF3 N(CH2OMe) N 2
CH2CF3 N(CH2OMe) N 0
CH2CF3 N(CH2OMe) N 1
CH2CF3 N(CH2OMe) N 2
CH=CH2 N(CH2OMe) N 0
CH=CH2 N(CH2OMe) N 1
CH=CH2 N(CH2OMe) N 2
Таблица 12
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) N 0
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) N 1
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) N 2
C≡CH N(CH2OMe) N 0
C≡CH N(CH2OMe) N 1
C≡CH N(CH2OMe) N 2
CH2C≡CH N(CH2OMe) N 0
CH2C≡CH N(CH2OMe) N 1
CH2C≡CH N(CH2OMe) N 2
CycPr N(CH2OMe) N 0
CycPr N(CH2OMe) N 1
CycPr N(CH2OMe) N 2
CH2CycPr N(CH2OMe) N 0
CH2CycPr N(CH2OMe) N 1
CH2CycPr N(CH2OMe) N 2
Me N(CH2OMe) CH 0
Me N(CH2OMe) CH 1
Me N(CH2OMe) CH 2
Et N(CH2OMe) CH 0
Et N(CH2OMe) CH 1
Et N(CH2OMe) CH 2
Pr N(CH2OMe) CH 0
Pr N(CH2OMe) CH 1
Pr N(CH2OMe) CH 2
Таблица 13
R1 A1 A3 n
iPr N(CH2OMe) CH 0
iPr N(CH2OMe) CH 1
iPr N(CH2OMe) CH 2
tBu N(CH2OMe) CH 0
tBu N(CH2OMe) CH 1
tBu N(CH2OMe) CH 2
CF3 N(CH2OMe) CH 0
CF3 N(CH2OMe) CH 1
CF3 N(CH2OMe) CH 2
CH2CF3 N(CH2OMe) CH 0
CH2CF3 N(CH2OMe) CH 1
CH2CF3 N(CH2OMe) CH 2
CH=CH2 N(CH2OMe) CH 0
CH=CH2 N(CH2OMe) CH 1
CH=CH2 N(CH2OMe) CH 2
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CH 0
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CH 1
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CH 2
C≡CH N(CH2OMe) CH 0
C≡CH N(CH2OMe) CH 1
C≡CH N(CH2OMe) CH 2
CH2C≡CH N(CH2OMe) CH 0
CH2C≡CH N(CH2OMe) CH 1
CH2C≡CH N(CH2OMe) CH 2
Таблица 14
R1 A1 A3 n
CycPr N(CH2OMe) CH 0
CycPr N(CH2OMe) CH 1
CycPr N(CH2OMe) CH 2
CH2CycPr N(CH2OMe) CH 0
CH2CycPr N(CH2OMe) CH 1
CH2CycPr N(CH2OMe) CH 2
Me N(CH2OMe) CBr 0
Me N(CH2OMe) CBr 1
Me N(CH2OMe) CBr 2
Et N(CH2OMe) CBr 0
Et N(CH2OMe) CBr 1
Et N(CH2OMe) CBr 2
Pr N(CH2OMe) CBr 0
Pr N(CH2OMe) CBr 1
Pr N(CH2OMe) CBr 2
iPr N(CH2OMe) CBr 0
iPr N(CH2OMe) CBr 1
iPr N(CH2OMe) CBr 2
tBu N(CH2OMe) CBr 0
tBu N(CH2OMe) CBr 1
tBu N(CH2OMe) CBr 2
CF3 N(CH2OMe) CBr 0
CF3 N(CH2OMe) CBr 1
CF3 N(CH2OMe) CBr 2
Таблица 15
R1 A1 A3 n
CH2CF3 N(CH2OMe) CBr 0
CH2CF3 N(CH2OMe) CBr 1
CH2CF3 N(CH2OMe) CBr 2
CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 0
CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 1
CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 2
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 0
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 1
CH2CH=CH2 N(CH2OMe) CBr 2
C≡CH N(CH2OMe) CBr 0
C≡CH N(CH2OMe) CBr 1
C≡CH N(CH2OMe) CBr 2
CH2C≡CH N(CH2OMe) CBr 0
CH2C≡CH N(CH2OMe) CBr 1
CH2C≡CH N(CH2OMe) CBr 2
CycPr N(CH2OMe) CBr 0
CycPr N(CH2OMe) CBr 1
CycPr N(CH2OMe) CBr 2
CH2CycPr N(CH2OMe) CBr 0
CH2CycPr N(CH2OMe) CBr 1
CH2CycPr N(CH2OMe) CBr 2
Таблица 16
R1 A1 A3 n
Me N(CH2OEt) N 0
Me N(CH2OEt) N 1
Me N(CH2OEt) N 2
Et N(CH2OEt) N 0
Et N(CH2OEt) N 1
Et N(CH2OEt) N 2
Pr N(CH2OEt) N 0
Pr N(CH2OEt) N 1
Pr N(CH2OEt) N 2
iPr N(CH2OEt) N 0
iPr N(CH2OEt) N 1
iPr N(CH2OEt) N 2
tBu N(CH2OEt) N 0
tBu N(CH2OEt) N 1
tBu N(CH2OEt) N 2
CF3 N(CH2OEt) N 0
CF3 N(CH2OEt) N 1
CF3 N(CH2OEt) N 2
CH2CF3 N(CH2OEt) N 0
CH2CF3 N(CH2OEt) N 1
CH2CF3 N(CH2OEt) N 2
CH=CH2 N(CH2OEt) N 0
CH=CH2 N(CH2OEt) N 1
CH=CH2 N(CH2OEt) N 2
Таблица 17
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) N 0
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) N 1
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) N 2
C≡CH N(CH2OEt) N 0
C≡CH N(CH2OEt) N 1
C≡CH N(CH2OEt) N 2
CH2C≡CH N(CH2OEt) N 0
CH2C≡CH N(CH2OEt) N 1
CH2C≡CH N(CH2OEt) N 2
CycPr N(CH2OEt) N 0
CycPr N(CH2OEt) N 1
CycPr N(CH2OEt) N 2
CH2CycPr N(CH2OEt) N 0
CH2CycPr N(CH2OEt) N 1
CH2CycPr N(CH2OEt) N 2
Me N(CH2OEt) CH 0
Me N(CH2OEt) CH 1
Me N(CH2OEt) CH 2
Et N(CH2OEt) CH 0
Et N(CH2OEt) CH 1
Et N(CH2OEt) CH 2
Pr N(CH2OEt) CH 0
Pr N(CH2OEt) CH 1
Pr N(CH2OEt) CH 2
Таблица 18
R1 A1 A3 n
iPr N(CH2OEt) CH 0
iPr N(CH2OEt) CH 1
iPr N(CH2OEt) CH 2
tBu N(CH2OEt) CH 0
tBu N(CH2OEt) CH 1
tBu N(CH2OEt) CH 2
CF3 N(CH2OEt) CH 0
CF3 N(CH2OEt) CH 1
CF3 N(CH2OEt) CH 2
CH2CF3 N(CH2OEt) CH 0
CH2CF3 N(CH2OEt) CH 1
CH2CF3 N(CH2OEt) CH 2
CH=CH2 N(CH2OEt) CH 0
CH=CH2 N(CH2OEt) CH 1
CH=CH2 N(CH2OEt) CH 2
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CH 0
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CH 1
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CH 2
C≡CH N(CH2OEt) CH 0
C≡CH N(CH2OEt) CH 1
C≡CH N(CH2OEt) CH 2
CH2C≡CH N(CH2OEt) CH 0
CH2C≡CH N(CH2OEt) CH 1
CH2C≡CH N(CH2OEt) CH 2
Таблица 19
R1 A1 A3 n
CycPr N(CH2OEt) CH 0
CycPr N(CH2OEt) CH 1
CycPr N(CH2OEt) CH 2
CH2CycPr N(CH2OEt) CH 0
CH2CycPr N(CH2OEt) CH 1
CH2CycPr N(CH2OEt) CH 2
Me N(CH2OEt) CBr 0
Me N(CH2OEt) CBr 1
Me N(CH2OEt) CBr 2
Et N(CH2OEt) CBr 0
Et N(CH2OEt) CBr 1
Et N(CH2OEt) CBr 2
Pr N(CH2OEt) CBr 0
Pr N(CH2OEt) CBr 1
Pr N(CH2OEt) CBr 2
iPr N(CH2OEt) CBr 0
iPr N(CH2OEt) CBr 1
iPr N(CH2OEt) CBr 2
tBu N(CH2OEt) CBr 0
tBu N(CH2OEt) CBr 1
tBu N(CH2OEt) CBr 2
CF3 N(CH2OEt) CBr 0
CF3 N(CH2OEt) CBr 1
CF3 N(CH2OEt) CBr 2
Таблица 20
R1 A1 A3 n
CH2CF3 N(CH2OEt) CBr 0
CH2CF3 N(CH2OEt) CBr 1
CH2CF3 N(CH2OEt) CBr 2
CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 0
CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 1
CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 2
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 0
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 1
CH2CH=CH2 N(CH2OEt) CBr 2
C≡CH N(CH2OEt) CBr 0
C≡CH N(CH2OEt) CBr 1
C≡CH N(CH2OEt) CBr 2
CH2C≡CH N(CH2OEt) CBr 0
CH2C≡CH N(CH2OEt) CBr 1
CH2C≡CH N(CH2OEt) CBr 2
CycPr N(CH2OEt) CBr 0
CycPr N(CH2OEt) CBr 1
CycPr N(CH2OEt) CBr 2
CH2CycPr N(CH2OEt) CBr 0
CH2CycPr N(CH2OEt) CBr 1
CH2CycPr N(CH2OEt) CBr 2
Таблица 21
R1 A1 A3 n
Me N(CH2C≡CH) N 0
Me N(CH2C≡CH) N 1
Me N(CH2C≡CH) N 2
Et N(CH2C≡CH) N 0
Et N(CH2C≡CH) N 1
Et N(CH2C≡CH) N 2
Pr N(CH2C≡CH) N 0
Pr N(CH2C≡CH) N 1
Pr N(CH2C≡CH) N 2
iPr N(CH2C≡CH) N 0
iPr N(CH2C≡CH) N 1
iPr N(CH2C≡CH) N 2
tBu N(CH2C≡CH) N 0
tBu N(CH2C≡CH) N 1
tBu N(CH2C≡CH) N 2
CF3 N(CH2C≡CH) N 0
CF3 N(CH2C≡CH) N 1
CF3 N(CH2C≡CH) N 2
CH2CF3 N(CH2C≡CH) N 0
CH2CF3 N(CH2C≡CH) N 1
CH2CF3 N(CH2C≡CH) N 2
CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 0
CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 1
CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 2
Таблица 22
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 0
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 1
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) N 2
C≡CH N(CH2C≡CH) N 0
C≡CH N(CH2C≡CH) N 1
C≡CH N(CH2C≡CH) N 2
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) N 0
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) N 1
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) N 2
CycPr N(CH2C≡CH) N 0
CycPr N(CH2C≡CH) N 1
CycPr N(CH2C≡CH) N 2
CH2CycPr N(CH2C≡CH) N 0
CH2CycPr N(CH2C≡CH) N 1
CH2CycPr N(CH2C≡CH) N 2
Me N(CH2C≡CH) CH 0
Me N(CH2C≡CH) CH 1
Me N(CH2C≡CH) CH 2
Et N(CH2C≡CH) CH 0
Et N(CH2C≡CH) CH 1
Et N(CH2C≡CH) CH 2
Pr N(CH2C≡CH) CH 0
Pr N(CH2C≡CH) CH 1
Pr N(CH2C≡CH) CH 2
Таблица 23
R1 A1 A3 n
iPr N(CH2C≡CH) CH 0
iPr N(CH2C≡CH) CH 1
iPr N(CH2C≡CH) CH 2
tBu N(CH2C≡CH) CH 0
tBu N(CH2C≡CH) CH 1
tBu N(CH2C≡CH) CH 2
CF3 N(CH2C≡CH) CH 0
CF3 N(CH2C≡CH) CH 1
CF3 N(CH2C≡CH) CH 2
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CH 0
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CH 1
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CH 2
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 0
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 1
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 2
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 0
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 1
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CH 2
C≡CH N(CH2C≡CH) CH 0
C≡CH N(CH2C≡CH) CH 1
C≡CH N(CH2C≡CH) CH 2
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CH 0
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CH 1
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CH 2
Таблица 24
R1 A1 A3 n
CycPr N(CH2C≡CH) CH 0
CycPr N(CH2C≡CH) CH 1
CycPr N(CH2C≡CH) CH 2
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CH 0
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CH 1
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CH 2
Me N(CH2C≡CH) CBr 0
Me N(CH2C≡CH) CBr 1
Me N(CH2C≡CH) CBr 2
Et N(CH2C≡CH) CBr 0
Et N(CH2C≡CH) CBr 1
Et N(CH2C≡CH) CBr 2
Pr N(CH2C≡CH) CBr 0
Pr N(CH2C≡CH) CBr 1
Pr N(CH2C≡CH) CBr 2
iPr N(CH2C≡CH) CBr 0
iPr N(CH2C≡CH) CBr 1
iPr N(CH2C≡CH) CBr 2
tBu N(CH2C≡CH) CBr 0
tBu N(CH2C≡CH) CBr 1
tBu N(CH2C≡CH) CBr 2
CF3 N(CH2C≡CH) CBr 0
CF3 N(CH2C≡CH) CBr 1
CF3 N(CH2C≡CH) CBr 2
Таблица 25
R1 A1 A3 n
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CBr 0
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CBr 1
CH2CF3 N(CH2C≡CH) CBr 2
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 0
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 1
CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 2
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 0
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 1
CH2CH=CH2 N(CH2C≡CH) CBr 2
C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 0
C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 1
C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 2
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 0
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 1
CH2C≡CH N(CH2C≡CH) CBr 2
CycPr N(CH2C≡CH) CBr 0
CycPr N(CH2C≡CH) CBr 1
CycPr N(CH2C≡CH) CBr 2
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CBr 0
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CBr 1
CH2CycPr N(CH2C≡CH) CBr 2
Таблица 26
R1 A1 A3 n
Me O N 0
Me O N 1
Me O N 2
Et O N 0
Et O N 1
Et O N 2
Pr O N 0
Pr O N 1
Pr O N 2
iPr O N 0
iPr O N 1
iPr O N 2
tBu O N 0
tBu O N 1
tBu O N 2
CF3 O N 0
CF3 O N 1
CF3 O N 2
CH2CF3 O N 0
CH2CF3 O N 1
CH2CF3 O N 2
CH=CH2 O N 0
CH=CH2 O N 1
CH=CH2 O N 2
Таблица 27
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 O N 0
CH2CH=CH2 O N 1
CH2CH=CH2 O N 2
C≡CH O N 0
C≡CH O N 1
C≡CH O N 2
CH2C≡CH O N 0
CH2C≡CH O N 1
CH2C≡CH O N 2
CycPr O N 0
CycPr O N 1
CycPr O N 2
CH2CycPr O N 0
CH2CycPr O N 1
CH2CycPr O N 2
Me O CH 0
Me O CH 1
Me O CH 2
Et O CH 0
Et O CH 1
Et O CH 2
Pr O CH 0
Pr O CH 1
Pr O CH 2
Таблица 28
R1 A1 A3 n
iPr O CH 0
iPr O CH 1
iPr O CH 2
tBu O CH 0
tBu O CH 1
tBu O CH 2
CF3 O CH 0
CF3 O CH 1
CF3 O CH 2
CH2CF3 O CH 0
CH2CF3 O CH 1
CH2CF3 O CH 2
CH=CH2 O CH 0
CH=CH2 O CH 1
CH=CH2 O CH 2
CH2CH=CH2 O CH 0
CH2CH=CH2 O CH 1
CH2CH=CH2 O CH 2
C≡CH O CH 0
C≡CH O CH 1
C≡CH O CH 2
CH2C≡CH O CH 0
CH2C≡CH O CH 1
CH2C≡CH O CH 2
Таблица 29
R1 A1 A3 n
CycPr O CH 0
CycPr O CH 1
CycPr O CH 2
CH2CycPr O CH 0
CH2CycPr O CH 1
CH2CycPr O CH 2
Me O CBr 0
Me O CBr 1
Me O CBr 2
Et O CBr 0
Et O CBr 1
Et O CBr 2
Pr O CBr 0
Pr O CBr 1
Pr O CBr 2
iPr O CBr 0
iPr O CBr 1
iPr O CBr 2
tBu O CBr 0
tBu O CBr 1
tBu O CBr 2
CF3 O CBr 0
CF3 O CBr 1
CF3 O CBr 2
Таблица 30
R1 A1 A3 n
CH2CF3 O CBr 0
CH2CF3 O CBr 1
CH2CF3 O CBr 2
CH=CH2 O CBr 0
CH=CH2 O CBr 1
CH=CH2 O CBr 2
CH2CH=CH2 O CBr 0
CH2CH=CH2 O CBr 1
CH2CH=CH2 O CBr 2
C≡CH O CBr 0
C≡CH O CBr 1
C≡CH O CBr 2
CH2C≡CH O CBr 0
CH2C≡CH O CBr 1
CH2C≡CH O CBr 2
CycPr O CBr 0
CycPr O CBr 1
CycPr O CBr 2
CH2CycPr O CBr 0
CH2CycPr O CBr 1
CH2CycPr O CBr 2
Таблица 31
R1 A1 A3 n
Me S N 0
Me S N 1
Me S N 2
Et S N 0
Et S N 1
Et S N 2
Pr S N 0
Pr S N 1
Pr S N 2
iPr S N 0
iPr S N 1
iPr S N 2
tBu S N 0
tBu S N 1
tBu S N 2
CF3 S N 0
CF3 S N 1
CF3 S N 2
CH2CF3 S N 0
CH2CF3 S N 1
CH2CF3 S N 2
CH=CH2 S N 0
CH=CH2 S N 1
CH=CH2 S N 2
Таблица 32
R1 A1 A3 n
CH2CH=CH2 S N 0
CH2CH=CH2 S N 1
CH2CH=CH2 S N 2
C≡CH S N 0
C≡CH S N 1
C≡CH S N 2
CH2C≡CH S N 0
CH2C≡CH S N 1
CH2C≡CH S N 2
CycPr S N 0
CycPr S N 1
CycPr S N 2
CH2CycPr S N 0
CH2CycPr S N 1
CH2CycPr S N 2
Me S CH 0
Me S CH 1
Me S CH 2
Et S CH 0
Et S CH 1
Et S CH 2
Pr S CH 0
Pr S CH 1
Pr S CH 2
Таблица 33
R1 A1 A3 n
iPr S CH 0
iPr S CH 1
iPr S CH 2
tBu S CH 0
tBu S CH 1
tBu S CH 2
CF3 S CH 0
CF3 S CH 1
CF3 S CH 2
CH2CF3 S CH 0
CH2CF3 S CH 1
CH2CF3 S CH 2
CH=CH2 S CH 0
CH=CH2 S CH 1
CH=CH2 S CH 2
CH2CH=CH2 S CH 0
CH2CH=CH2 S CH 1
CH2CH=CH2 S CH 2
C≡CH S CH 0
C≡CH S CH 1
C≡CH S CH 2
CH2C≡CH S CH 0
CH2C≡CH S CH 1
CH2C≡CH S CH 2
Таблица 34
R1 A1 A3 n
CycPr S CH 0
CycPr S CH 1
CycPr S CH 2
CH2CycPr S CH 0
CH2CycPr S CH 1
CH2CycPr S CH 2
Me S CBr 0
Me S CBr 1
Me S CBr 2
Et S CBr 0
Et S CBr 1
Et S CBr 2
Pr S CBr 0
Pr S CBr 1
Pr S CBr 2
iPr S CBr 0
iPr S CBr 1
iPr S CBr 2
tBu S CBr 0
tBu S CBr 1
tBu S CBr 2
CF3 S CBr 0
CF3 S CBr 1
CF3 S CBr 2
Таблица 35
R1 A1 A3 n
CH2CF3 S CBr 0
CH2CF3 S CBr 1
CH2CF3 S CBr 2
CH=CH2 S CBr 0
CH=CH2 S CBr 1
CH=CH2 S CBr 2
CH2CH=CH2 S CBr 0
CH2CH=CH2 S CBr 1
CH2CH=CH2 S CBr 2
C≡CH S CBr 0
C≡CH S CBr 1
C≡CH S CBr 2
CH2C≡CH S CBr 0
CH2C≡CH S CBr 1
CH2C≡CH S CBr 2
CycPr S CBr 0
CycPr S CBr 1
CycPr S CBr 2
CH2CycPr S CBr 0
CH2CycPr S CBr 1
CH2CycPr S CBr 2
В приведенных выше таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35], Me представляет собой метильную группу, Et представляет собой этильную группу, Pr представляет собой н-пропильную группу, iPr представляет собой изопропильную группу, tBu представляет собой трет-бутильную группу, и CycPr представляет собой циклопропильную группу.
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой гептафторизопропильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметоксигруппу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом брома, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой атом иода, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом фтора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом фтора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом фтора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом хлора, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом хлора, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом хлора, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой атом брома, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой атом брома, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой атом брома, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой метильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой метильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой метильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R2 представляет собой трифторметильную группу, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R4 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой трифторметоксигруппу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой 2-пиримидинильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где R3 представляет собой -SF5, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой -SF5, и R1, A1, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R2 ,R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R2 ,R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R2 ,R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой трифторметильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой пентафторэтильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Соединение, представленное формулой (A), где A3 представляет собой =N(→O)-, R3 представляет собой пентафторэтильную группу, R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, R5 представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R1, A1, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].
Примеры вредителей, в отношении которых соединение по настоящему изобретению проявляет регулирующее действие, включают членистоногих вредителей, таких как вредные насекомые и вредные клещи, и более конкретно, следующих вредителей.
Полужесткокрылые:
Дельфациды (Delphacidae), такие как мелкое коричневое прыгающее насекомое-вредитель (Laodelphax striatellus), коричневое прыгающее насекомое-вредитель риса (Nilaparvata lugens) и белоспинное прыгающее насекомое-вредитель риса (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как цикадка рисовая зеленая (Nephotettix cincticeps), цикадка рисовая зеленая (Nephotettix virescens) и цикадка чайная зеленая (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как тля хлопчатника (Aphis gossypii), тля персиковая зеленая (Myzus persicae), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля, поражающая проростки злаков (Aphis spiraecola), тля картофельная (Macrosiphum euphorbiae), тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), тля черешневая (Rhopalosiphum padi), тропическая цитрусовая тля (Toxoptera citricidus) и мучнистая сливовая тля (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такие как щитник зеленый (Nezara antennata), клоп бобовый (Riptortus clavetus), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis), белопятнистый клоп (Eysarcoris parvus), и щитник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), белокрылка бататная (Bemisia tabaci), серебролистная белокрылка (Bemisia argentifolii), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri), и белокрылка колючая цитрусовая (Aleurocanthus spiniferus); щитовки (Coccidae), такие как щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка San Jose (Comstockaspis perniciosa), щитовка северная цитрусовая (Unaspis citri), ложнощитовка красная восковая (Ceroplastes rubens), червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi), японский мучнистый червец (Planococcus kraunhiae), Cosmstock мучнистый червец (Pseudococcus longispinis) и щитовка тутовая (Pseudaulacaspis pentagona); кружевницы (Tingidae); постельные клопы, такие как Cimex lectularius; листоблошки (Psyllidae); и т.п.
Чешуекрылые:
Огневки (Pyralidae), такие как огневка рисовая стеблевая (Chilo suppressalis), огневка рисовая желтая (Tryporyza incertulas), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), листовертка хлопчатника (Notarcha derogata), огневка южная (Plodia interpunctella), мотылек кукурузный восточный (Ostrinia furnacalis), огневка капустная (Hellula undalis) и мотылек луговой мятличниковый (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка обыкновенная (Spodoptera litura), свекольные походные черви (Spodoptera exigua), походные черви (Pseudaletia separata), капустные походные черви (Mamestra brassicae), совка ипсилон (Agrotis ipsilon), полупяденица свекловичная (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. и Helicoverpa spp.; мотыльки белые (Pieridae), такие как мотылек обыкновенный белый (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes spp., листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta), огневка соевая (Leguminivora glycinivorella), гусеница azuki бобовая стручковая (Matsumuraeses azukivora), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), листовертка чайная малая (Adoxophyes honmai.), листовертка чайная востояная (Homona magnanima), листовертка яблонная (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблонная (Cydia pomonella); моли-пестрянки (Gracillariidae), такие как листовертка чайная (Caloptilia theivora), и моль яблонная листовая (Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae, такие как совка персиковая плодовая (Carposina niponensis); Lyonetiidae, такие как Lyonetia spp.; шелкопряды (Lymantriidae), такие как Lymantria spp., и Euproctis spp.; горностаевые моли (Yponomeutidae), такие как моль капустная (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella) и картофельный клубневый червь (Phthorimaea operculella); медведицы (Arctiidae), такие как американская белая бабочка (Hyphantria cunea); моли настоящие (Tineidae), такие как моль шубная (Tinea translucens), и перепончатая платяная моль (Tineola bisselliella); и т.п.
Пузыреногие:
Трипсы (Thripidae), такие как трипс желтый цитрусовый (Frankliniella occidentalis), трипс арбузный (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс луковый (Thrips tabaci), трипс цветочный (Frankliniella intonsa) и т.п.
Двукрылые:
Комары, такие как комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), Cluex tritaeniorhynchus и Cluex quinquefasciatus; Aedes spp., такие как комар-переносчик желтой лихорадки (Aedes aegypti), и азиатский желтолихорадочный комар (Aedes albopictus); Anopheles spp., такие как Anopheles sinensis; хирономиды (Chironomidae); мухи комнатные (Muscidae), такие как Musca domestica и Muscina stabulans; мухи мясные синие (Calliphoridae); мухи мясные серые (Sarcophagidae); муха комнатная малая (Fanniidae); цветочницы (Anthomyiidae), такие как муха зерновая (Delia platura) и муха луковая (Delia antiqua); минирующие мушки (Agromyzidae), такие как моль-минер рисовая (Agromyza oryzae), моль-минер рисовая малая (Hydrellia griseola), моль-минер помидорная (Liriomyza sativae), моль-минер бобовая (Liriomyza trifolii) и моль-минер гороховая огородная (Chromatomyia horticola); большие злаковые мухи (Clotopidae), такие как личинка мухи тимофеечной (Chlorops oryzae); плодовые мушки (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata); дрозофилы; горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; бабочницы (Psychodidae), такие как Clogmia albipunctata; мошки; слепни, такие как слепень (Tabanus trigonus); жигалки осенние и т.п.
Жесткокрылые:
Злаковые корневые черви (Diabrotica spp.), такие как западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera) и блошка 11-точечная Говарда (Diabrotica undecimpunctata howardi); скарабеи (Scarabaeidae), такие как cupreous chafer (Anomala cuprea), жук соевый (Anomala rufocuprea) и хрущик японский (Popillia japonica); долгоносики, такие как долгоносик кукурузный (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), долгоносик-вредитель фасоли адзуки (Callosobruchus chinensis), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и долгоносик (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как хрущак мучной желтый (Tenebrio molitor) и жук мучной красный (Tribolium castaneum); листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед рисовый (Oulema oryzae), листоед тыквенный (Aulacophora femoralis), жук-блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и колорадский картофельный жук (Leptinotarsa decemlineata); кожееды (Dermestidae), такие как кожеед коллекционный (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); жуки, такие как коровка двадцативосьмиточечная (Epilachna vigintioctopunctata); короеды (Scolytidae), такие как капюшонник (Lyctus brunneus) и лубоед сосновый (Tomicus piniperda); ложные капюшонники (Bostrychidae); притворяшки (Ptinidae); усачи (Cerambycidae), такие как белопятнистый длинноусый жук (Anoplophora malasiaca); щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipens и т.п.
Прямокрылые:
Саранча перелетная (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая (Oxya japonica), кузнечики и т.п.
Shiphonaptera:
Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха восточная крысиная (Xenopsylla cheopis), и т.п.
Anoplura:
Вошь головная человеческая (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь крупного рогатого скота коротконосая кровососущая (Haematopinus eurysternus), власоед овечий (Dalmalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis), вошь собачья (Linognathus setosus), и т.п.
Damalinia:
Власоед овечий (Dalmalinia ovis), власоед бычий (Dalmalinia bovis), пухоед куриный (Menopon gallinae), власоед собачий (Trichodectes canis), вошь кошачья (Felicola subrostrata) и т.п.
Перепончатокрылые:
Муравьи (Formicidae), такие как фараонов муравей (Monomorium pharaosis), муравей бурый лесной (Formica fusca japonica), муравей-вор домовый черный (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муревей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); шершни (Vespidae); бетилиды (Betylidae); пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик капустный (Athalia rosae) и Athalia japonica, и т.п.
Нематоды:
Рисовая белоголовая нематода (Aphelenchoides besseyi), земляничная нематода (Nothotylenchus acris), южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), соевая нематода (Heterodera glycines), картофельная нематода (Globodera rostochiensis), поражающая корни кофейного дерева нематода (Pratylenchus coffeae), калифорнийская поражающая корни нематода (Pratylenchus neglectus), и т.п.
Таракановые:
Таракан рыжий (Blattella germanica), таракан дымчато-коричневый cockroach (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, таракан черный (Blatta orientalis);
Термиты:
Термиты, такие как японский носатый термит (Reticulitermes speratus), тайваньский носатый термит (Coptotermes formosanus), западный древоядный термит, поражающий сухую древесину (Incisitermes minor), Daikoku древоядный термит, поражающий сухую древесину (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, японский древоядный термит, поражающий сырую древесину (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, восточный носатый термит (Reticulitermes flavipes amamianus), Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoesis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Reticuliterumes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus и Zootermopsis nevadensis, и т.п.
Акариды:
Клещики паутинные (Tetranychidae), такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), клещик паутинный Kanzawa (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещик красный европейский (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как розовый цитрусовый галловый клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, помидорный галловый клещ (Aculops lycopersici), клещик чайный пурпурный (Calacarus carinatus), розовый чайный галловый клещ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis и клещик Шлехтендаля (Aculus schlechtendali); tarosonemid клещи (Tarsonemidae), такие как клещик широкий (Polyphagotarsonemus latus); ложные паутинные клещики (Tenuipalpidae), такие как Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; иксодовые клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes scapularis), иксодовый клещ (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; Psoroptidae, такие как ушной клещ (Otodectes cynotis); чесоточные клещи (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железницы (Demodicidae), такие как железница собачья (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как гамазоидный клещ (Tyrophagus putrescentiae) и Tyrophagus similis; клещи домашние (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinae и Dermatophagoides ptrenyssnus; cheyletide клещи (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), клещ северный, паразитирующий на птицах (Ornithonyssus sylviarum) и клещ красный, паразитирующий на домашней птице (Dermanyssus gallinae); клещи тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; пауки (Araneae), такие как японский лиственный паук (Chiracanthium japonicum), красноспинный паук (Latrodectus hasseltii), и т.п.
Губоногие: мухоловка обыкновенная (Thereuonema hilgendorfi), Scolopendra subspinipes и т.п.;
Двупарноногие: многоножка садовая (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus, и т.п.;
Изоподы: мокрицы обыкновенные (Armadillidium vulgare) и т.п.;
Брюхоногие моллюски: Limax marginatus, Limax flavus и т.п.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению включает соединение по настоящему изобретению и инертный носитель. Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению, как правило, включает соединение по настоящему изобретению в комбинации с твердым носителем, жидким носителем и/или газообразным носителем и, если это необходимо, поверхностно-активным веществом или другими используемыми для формулирования добавками, и принимает форму эмульгируемого концентрата, масляного раствора, дустов, гранул, смачиваемого порошка, концентрат суспензии, микрокапсул, аэрозоля, дымящего вещества, ядовитой приманки, смолистого состава, препарата в виде шампуня, пасты, пенистого вещества, газообразной композиции диоксида углерода, таблетки или подобные. Пестицидную композицию по настоящему изобретению можно переработать в противомоскитную спираль, электрическую противомоскитную сетку, электрическую противомоскитную жидкость, окуривающее средство, фумигант, пластину, наносимый в виде капель пестицид или пероральный пестицид, и затем использовать.
Пестицидная композиция по настоящему изобретению как правило, содержит от 0,01 до 95% масс. соединения по настоящему изобретению.
Примеры твердого носителя, который можно использовать для формулирования, включают тонкодисперсный порошок и гранулу глины (например, каолиновой глины, диатомита, бентонита, Fubasami глины и кислотной глины), синтетический гидратированный оксид кремния, тальк, керамический материал, другие органические минеральные вещества (например, серицит, кварц, серу, активированный уголь, карбонат кальция и гидратированный диоксид кремния) и химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевину и хлорид аммония), а также синтетические смолы (например, полипропиленовые, полиакрилонитриловые, полиэфирные смолы, такие как метилполиметакрилат и полиэтилентерефталат, найлоновые смолы, такие как найлон-6, найлон-11 и найлон-66, полиамидный смолы, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид и винилхлорид-пропиленовый сополимер).
Примеры жидкого носителя включают воду, спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль и феноксиэтанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон), ароматические углеводороды (например, толуол, ксилол, этилбензол, додецилбензол, фенилксилилэтан и метилнафталин), алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, керосин и светлые нефтепродукты), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, изопропилмиристат, этилолеат, диизопропиладипат, диизобутиладипат и монометиловый эфир пропиленгликоля ацетат), нитрилы (например, ацетонитрил и изобутиронитрил), простые эфиры (например, диизопропиловый эфир, 1,4-диоксан, диметиловый эфир этиленгликоля, дидиметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, монометиловый эфир дипропиленгликоля и 3-метокси-3-метил-1-бутанол), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид), галогенированные углеводороды (например, дихлорметан, трихлорэтан, и тетрахлоруглерод), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид), пропиленкарбонат и растительные масла (например, соевое масло и масло семян хлопчатника).
Примеры газообразного носителя включают фторуглероды, газообразный бутан, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир и диоксид углерода.
Примеры поверхностно-активного вещества включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена и сложный эфир жирной кислоты полиэтиленгликоля; и анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли алкилсульфоновых кислот, соли алкилбензолсульфоновых кислот и соли алкилсерных кислот.
Примеры других используемых для формулирования добавок включают связующие, диспергирующие вещества, красители и стабилизаторы и, в частности, например, казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, аравийская камедь, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловая кислота), PAP (кислый изопропилфосфат), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), и BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола).
Примеры материалов основы для смолистого состава включают винилхлоридные полимеры и полиуретан. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить пластификатор, такой как фталат (например, диметилфталат, диоктилфталат и т.п.), адипат, стеариновую кислоту или т.п. Смолистый состав получают путем перемешивания соединения по настоящему изобретению в материале основы с использованием традиционного смесительного устройства, с последующим формованием, таким как инжекционное формование, шприцевание, литье под давлением или т.п. Полученный смолистый состав можно формовать с приданием ему формы пластины, пленки, ленты, сетки, нити или т.п. с использованием дополнительной стадии формования, резания или т.п., если это необходимо. Такие смолистые составы можно использовать, например, в форме воротника для животных, ушной метки для животных, листа, плитки или используемой в садоводстве стойки.
Примеры материала основы для ядовитой приманки включают порошок из зерновых культур, растительное масло, сахар и кристаллическую целлюлозу. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить антиокислитель, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, так как дегидроуксусная кислота, агент, препятствующий тому, чтобы дети или домашние животные могли по ошибке съесть препарат, такой как порошок перца, отдушка с привлекающим вредителей запахом, таким как запах сыра, запах лука или арахисовое масло или т.п.
В способе борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют нанесение эффективного количества соединения по настоящему изобретению непосредственно на вредителя и/или на место обитания вредителя (например, растение, почву, внутри помещения и в организм животного). Соединение по настоящему изобретению, как правило, используют в качестве средства для борьбы с вредителями по настоящему изобретению в способе для борьбы с вредителями по настоящему изобретению.
Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве, применяемое количество обычно составляет от 1 до 10000 г соединения по настоящему изобретению на 10000 м2. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме эмульсии, смачиваемого порошка или текучий препарат, его, как правило, наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,01 до 10,000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме или дустов, их, как правило, применяют как таковые.
Препараты и разбавленные водные растворы препаратов можно наносить путем разбрызгивания непосредственно на растение, подлежащее защите от вредителей, или можно наносить на почву для борьбы с вредителями, живущими в почве.
Кроме того, смолистый препарат в форме листа или полоски можно наносить способом, таким как наматывание вокруг растения, натягивание вблизи растений и наложения на поверхность почвы около нижней части растения.
Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями внутри помещения, наносимое количество обычно составляет от 0,01 до 1000 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м2 в случае применения для плоской поверхности, и от 0,01 до 500 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м3 в случае применения для пространства. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию эмульсий, смачиваемых порошков или текучих материалов, их обычно наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,1 до 1000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию масляных растворов, аэрозолей, дымящих веществ и ядовитых приманок, их обычно применяют как таковые.
Когда пестицидную композицию по настоящему изобретению используют для борьбы с внешними паразитами домашнего скота, такого как коровы, лошади, свиньи, овцы, козы и куры, или мелких животных, таких как собаки, кошки, кролики и мыши, ее можно наносить на указанных животных способом, известным в ветеринарии. В особенности, когда предполагается системный контроль, пестицидную композицию по настоящему изобретению вводят, например, в виде таблетки, смеси с кормом, суппозитория или инъекции (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и т.п.). Когда предполагается несистемный контроль, способ применения пестицидной композиции по настоящему изобретению включает разбрызгивание, обработку путем выливания на обрабатываемую поверхность или обработку путем нанесения в виде капель пестицидной композиции в форме масляного раствора или водной жидкости, мытье животного пестицидной композицией в форме шампуня, и прикрепление к животному воротника или ушной метки, выполненных из пестицидной композиции в форме смолистого состава. При введении животному, количество соединения по настоящему изобретению обычно находится в пределах от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать на сельскохозяйственных землях, на которых выращивают "культуры", указанные ниже.
Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопчатник, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак;
Овощные культуры: овощные культуры семейства пасленовых (например, баклажан, помидор, стручковый перец, жгучий перец и картофель), овощные культуры семейства тыквенных (например, огурец, тыква (обыкновенная), цукини, арбуз и дыня), овощные культуры семейства крестоцветных (например, японский хрен, репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, горчица сарептская, брокколи и цветная капуста), овощные культуры семейства сложноцветных (например, лопух, хризантема увенчанная, артишок и салат-латук), овощные культуры семейства лилейных (например, лук-батун, лук, чеснок и спаржа), овощные культуры семейства зонтичных (например, морковь, петрушка, сельдерей и пастернак), овощные культуры семейства хеноподиевых (например, шпинат и листовая свекла), овощные культуры семейства губоцветных (например, японский базилик, мята и базилик), земляника, сладкий картофель, ямс и aroid;
Фруктовые деревья: яблоневые (например, яблоня, груша обыкновенная, груша японская, хеномелес китайская и айва), косточковые сочные плодовые культуры (например, персик, слива, нектарин, японская слива, вишня, абрикос и слива домашняя), цитрусовые растения (например, мандарин Satsuma, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут), орехи (например, каштан, грецкий орех, лесной орех, миндаль, фисташка, кэшью и австралийский орех), ягодные культуры (например, черника, клюква, ежевика и малина), виноград, хурма, олива, мушмула японская, банан, кофейное дерево, финик, кокосовая пальма и масличная пальма;
Деревья и другие плодовые деревья: чай, шелковица, цветущие деревья (например, азалия, камелия, гортензия, японская камелия, иллициум анисовый, вишня, тюльпанное дерево, индийская сирень и апельсин osmanthus), уличные деревья (например, ясень, береза, дерн, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзельква, туя восточная, пихта, тсуга разнолистная, можжевельник твердый, сосна, ель, тис, вяз и конский каштан), калина душистая, ногоплодник крупнолистный, японский кедр, японский кипарис, кротон, бересклет европейский и боярышник перистонадрезнолистный.
Газон: зойсия (например, японская газонная трава и маскаренская трава), бермудская трава (например, Cynodon dactylon), полевица (например, полевица белая, Agrostis stolonifera и Agrostis tenuis), мятлик (например, мятлик луговой и мятлик обыкновенный), овсяница (например, овсяница высокая, овсяница скученная и овсяница ползучая), плевел (например, плевел опьяняющий и плевел многолетний), ежа сборная и тимофеевка луговая;
Другие: цветы (например, роза, гвоздика, хризантема, эустома крупноцветная Shinners, гипсофила, гербера, календула лекарственная, шалфей, петуния, вербена, тюльпан, астра, горечавка, лилия, фиалка трехцветная, цикламен, орхидея, ландыш, лаванда, маттиола, капуста декоративная, примула, пуансеттия, гладиолус, катлея (тропическая американская орхидея), маргаритка, симбидиум (тропическая орхидея) и бегония), биотопливные растения (например, ятрофа, curcas, сафлор красильный, бурачок Camelina, просо прутьевидное, мискантус, двукисточник тростниковидный, тростник доканс, гибискус коноплевый, маниок, ива и водоросли) и лиственные растения.
"Культуры" включают генетически модифицированные культуры.
Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать в виде смеси с, или вместе с, другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста растений, гербицидами и синергистами. Примеры активных ингредиентов инсектицида, акарицида, нематоцида, фунгицида, гербицида и синергиста показаны ниже.
Примеры активных ингредиентов инсектицидов включают:
(1) органические фосфорные соединения:
ацефат, фосфит алюминия, бутатиофос, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос: CYAP, диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлофентион: ECP, дихлорвос: DDVP, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион: MPP, фенитротион: MEP, фостиазат, формотион, фосфид водорода, изофенфос, изоксатион, малатион, месулфенфос, метидатион: DMTP, монокротофос, налед: BRP, оксидепрофос: ESP, паратион, фосалон, фосмет: PMP, пиримифос-метил, пиридафентион, хиналфос, фентоат: PAP, профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон: DEP, вамидотион, форат и кадусафос.
(2) карбаматные соединения:
аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб: MIPC, метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур: PHC, XMC, тиодикарб, ксилилкарб и алдикарб.
(3) синтетические пиретроидные соединения:
акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрины, ресметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, профлутрин, димефлутрин, 2,3,5,6-тетра фтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат и 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропан карбоксилат.
(4) соединения нереистоксина:
картап, бенсултап, тиоциклам, моносултап и бисултап.
(5) неоникотиноидные соединения:
имадаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран и клотианидин.
(6) соединения бензоилмочевины:
хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон и триазурон.
(7) фенилпиразольные соединения:
ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол и пирафлупрол.
(8) инсектициды на основе Bt токсина:
живые споры, выделенные из, и кристаллические токсины, продуцируемые из Bacillus thuringiesis, и их смесь;
(9) гидразиновые соединения:
хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.
(10) органические хлорсодержащие соединения:
алдрин, диелдрин, диенохлор, эндосульфан и метоксихлор.
(11) другие инсектициды:
машинное масло, никотин-сульфат; авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циантранилипрол, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сулфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сульфоксафлор, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам хлорантранилипрол, тралопирил, циантранилипрол, соединение, представленное следующей формулой (K):
Figure 00000088
,
где
R100 представляет собой хлор, бром или трифторметильную группу,
R200 представляет собой хлор, бром или метильную группу,
R300 представляет собой хлор, бром или цианогруппу, и
соединение, представленное следующей формулой (L):
Figure 00000089
,
где
R1000 представляет собой хлор, бром или иод.
Примеры активных ингредиентов акарицидов включают ацехиноцил, амитраз, бензоксимат, бифенаат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, CPCBS(хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, дикофол, этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит: BPPS, полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет и циенопирафен.
Примеры активных ингредиентов нематоцидов включают DCIP, фостиазат, левамизол, метиизотиоцианат, морантел тартрат и имициафос.
Примеры активных ингредиентов фунгицидов включают азольные фунгицидные соединения, такие как пропиконазол, протиоконазол, триадименол, прохлораз, пенконазол, тебуконазол, флусилазол, диниконазол, бромуконазол, эпоксиконазол, дифеноконазол, ципроконазол, метконазол, трифлумизол, тетраконазол, миклобутанил, фенбуконазол, гексаконазол, флуквинконазол, тритиконазол, битертанол, имазалил и флутриафол;
фунгицидные соединения на основе циклических аминов, такие как фенпропиморф, тридеморф и фенпропидин;
бензимидазольные фунгицидные соединения, такие как карбендезим, беномил, тиабендазол и тиофанат-метил;
процимидон; ципродинил; пириметанил; диэтофенкарб; тиурам; флуазинам; манкозеб; ипродион; винклозолин; хлороталонил; каптан; мепанипирим; фенпиклонил; флудиоксонил; дихлофлуанид; фолпет; крезоксим-метил; азоксистробин; трифлоксистробин; флуоксастробин; пикоксистробин; пираклостробин; димоксистробин; пирибенкарб; спироксамин; хиноксифен; фенгексамид; фамоксадон; фенамидон; зоксамид; этабоксам; амисулбром; ипроваликарб; бентиаваликарб; циазофамид; мандипропамид; боскалид; пентиопирад; метрафенон; флуопиран; биксафен; цифлуфенамид; прохиназид; изотианил и тиадинил.
Примеры активных ингредиентов гербицидов и фитогормонов включают:
(1) гербицидные соединения на основе феноксижирных кислот, такие как 2,4-PA, MCP, MCPB, фенотиол, мекопроп, флуоксипир, триклопир, кломепроп и напроанилид.
(2) гербицидные соединения на основе бензойной кислоты, такие как 2,3,6-TBA, дикамба, клопиралид, пиклорам, аминопиралид, хинклорак и квинмерак.
(3) гербицидные соединения на основе мочевины, такие как диурон, линурон, хлортолурон, изопротурон, флуометурон, изоурон, тебутиурон, метабензтиазурон, кумилурон, даимурон и метил-даимурон.
(4) триазиновые гербицидные соединения, такие как антразин, аметорин, цианазин, симазин, пропазин, симетрин, диметаметрин, прометрин, метрибузин, триазифлам и индазифлам.
(5) бипиридиниевые гербицидные соединения, такие как паракват и дикват.
(6) гидроксибензонитрильные гербицидные соединения, такие как бромоксинил и иоксинил.
(7) динитроанилиновые гербицидные соединения, такие как пендиметалин, продиамин и трифлуралин.
(8) органические фосфорные гербицидные соединения, такие как амипрофос-метил, бутамифос, бенсулидин, пиперофос, анилофос, глифосат, глуфосинат, глуфосинат-P и биалафос.
(9) карбаматные гербицидные соединения, такие как ди-аллат, три-аллат, EPTC, бутилат, бендиокарб, эспрокарб, молинат, димепиперат, свеп, хлорпрофам, фенмедифам, фенисофам, пирибутикарб и асулам.
(10) гербицидные соединения на основе амидов кислот, такие как пропанил, пропизамид, бромобутид) и этобензанид.
(11) хлорацетанилидные гербицидные соединения, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметенамид, пропахлор, метазахлор, метолахлор, претилахлор, тенилхлор и петоксамид.
(12) гербицидные соединения на основе дифенилового эфира, такие как ацифлуорфен-натрий, бифенокс, оксифлуорфен, лактофен), фомесафен, клометоксинил и аклонифен.
(13) гербицидные соединения на основе циклических имидов, такие как оксадиазон, цинидон-этил, карфентразон-этил, сурфентразон, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, пирафлуфен-этил, оксадиаргил, пентоксазон, флутиацет-метил, бутафенацил, бензфендизон, бенкарбазон и сафлуфенацил.
(14) пиразольные гербицидные соединения, такие как бензофенап, пиразолат, пиразоксифен, топрамезон и пирасульфотол.
(15) трикетоновые гербицидные соединения, такие как изоксафлутол, бензобициклон, сулкотрион, мезотрион, темботрион и тефурилтрион.
(16) гербицидные соединения на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофор-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, флуазифоп-бутил, галоксифоп-метил и хизалофоп-этил, метамифоп.
(17) трионоксимные гербицидные соединения, такие как аллоксидим-натрий, сетоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим и профоксидим.
(18) гербицидные соединения на основе сульфонилмочевины, такие как хлорсульфурон, сульфометурон-метил, метсульфурон-метил, хлоримурон-этил, трибенурон-метил, триасульфурон, бенсульфурон-метил, трифенсульфурон-метил, пиразосульфурон-этил, примисульфурон-метил, никосульфурон, амидосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, римсульфурон, галосульфурон-метил, просульфурон, этаметсульфурон-метил, трифлусульфурон-метил, флазасульфурон, циклосульфамурон, флупирсульфурон, сульфосульфурон, азимсульфурон, этоксисульфурон, оксасульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, мезосульфурон-метил, трифлоксисульфурон, тритосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон и пропирисульфурон.
(19) имидазолиноновые гербицидные соединения, такие как имазаметабенз-метил, имазаметапир, имазамокс, имазапир, имазаквин и имазетапир.
(20) сульфонамидные гербицидные соединения, такие как флуметсулам, метосулам, диклосулам, флорасулам, клорансулам-метил, пенокссулам и пирокссулам.
(21) гербицидные соединения на основе пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как пиритиобак-натрий, биспирибак-натрия, пириминобак-метил, пирибензоксим, пирифталид и пиримисульфан.
(22) другие гербицидные соединения, такие как бентазон, бромацил, тербацил, хлортиамид, изоксабен, динозеб, амитрол, цинметилин, тридифан, далапон, дифлуфензопир-натрий, дитиопир, тиазопир, флукарбазон-натрий, пропоксикарбазон-натрий, мефенацет, флуфенацет, фентразамид, кафенстрол, инданофан, оксазикломефон, бенфуресат, ACN, пиридат, хлоридазон, норфлуразон, флуртамон, дифлуфеникан, пиколинафен, бефлубутамид, кломазон, амикарбазон, пиноксаден, пираклонид, пироксасульфон, тиенкарбазон-метил, аминоциклопирахлор, ипфенкарбазон и метиозолин.
Примеры активных ингредиентов синергистов включают пиперонил бутоксид, сесамекс, сульфоксид, N-(2-этилгексил)-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-дикарбоксимид (MGK 264), N-деклиимидазол, WARF-антирезистант, TBPT, TPP, IBP, PSCP, метилиодид (CH3I), трет-фенилбутенон, диэтилмалеат, DMC, FDMC, ETP и ETN.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на Примеры получения, Ссылочные примеры получения, Примеры формулирования и Примеры испытания, которыми настоящее изобретение не ограничивается.
Сначала описаны Примеры получения соединения по настоящему изобретению, которые приведены ниже.
Пример получения 1(1)
Смесь N2-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,76 г), 3-фторпиридин-2-карбоальдегида (0,50 г), гидросульфита натрия (0,50 г) и DMF (3 мл) перемешивали при 120°C в течение 8 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,43 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-2)".
Промежуточное соединение (M6-2)
Figure 00000090
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,40 (1H, д), 7,73-7,67 (1H, м), 7,56-7,51 (1H, м), 4,16 (3H, с).
Пример получения 1(2)
К смеси промежуточного соединения (M6-2) (1,23 г) и DMF (3,5 мл) добавляли этантиолат натрия (0,48 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 1".
Соединение по настоящему изобретению 1
Figure 00000091
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,73 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 4,04 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Примеры получения 2 и 3
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,79 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (87 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 2", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,49 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 3".
Соединение по настоящему изобретению 2
Figure 00000092
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,85 (1H, дд), 8,77 (1H, с), 8,67 (1H, дд), 8,34 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,14-3,04 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 3
Figure 00000093
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,01 (1H, дд), 8,76 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 8,31 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 3,88 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Пример получения 4(1)
Смесь N2-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,70 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,53 г), WSC (0,82 г), HOBt (42 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-3).
Промежуточное соединение (M20-3)
Figure 00000094
Смесь полученного промежуточного соединения (M3-4) (все количество), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (4 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2,5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-3)".
Промежуточное соединение (M6-3)
Figure 00000095
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,96 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,42 (1H, д), 8,22 (1H, д), 4,02 (3H, с).
Пример получения 4(2)
К смеси 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г) и DMF (4 мл) добавляли этантиолат натрия (0,24 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 4".
Соединение по настоящему изобретению 4
Figure 00000096
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,77 (1H, д), 8,75 (1H, д), 8,43 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,11 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 5
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,61 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,66 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. К реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 5".
Соединение по настоящему изобретению 5
Figure 00000097
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,25 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,34 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 3,94 (3H, с), 1,42 (3H, т).
Пример получения 6
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (835 мг), пентафторпропионата натрия (2,0 г), иодида меди (2,0 г), NMP (10 мл) и ксилола (50 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 8 часов. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли 40% водный раствор аммиака и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (303 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 6".
Соединение по настоящему изобретению 6
Figure 00000098
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,69 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,40 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).
Примеры получения 7 и 8
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (254 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (266 мг) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 0,5 часов. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этансульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (8 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 7"), и 2-(3-этансульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (235 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 8".
Соединение по настоящему изобретению 7
Figure 00000099
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,85 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,61 (1H, м), 3,17-3,06 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 8
Figure 00000100
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,00 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,30 (1H, д), 7,73 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Пример получения 9(1)
К смеси 5-иод-N2-метил-пиридин-2,3-диамина (1,9 г) и пиридина (6 мл) добавляли WSC (1,28 г), HOBt (86 мг) и 3-хлор-пиридин-2-карбоновую кислоту (1,3 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 часов. К этой реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали для сбора осажденного порошка. Собранный порошок промывали хлороформом с получением (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (3,6 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-7)".
Промежуточное соединение (M20-7)
Figure 00000101
1H-ЯМР (DMSO-d6) δ: 9,95 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,15-8,10 (2H, м), 8,00 (1H, д), 7,65 (1H, дд), 6,30 (1H, д), 2,81 (3H, д).
Пример получения 9(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-7) (3,4 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (5,8 г), DMF (30 мл) и толуола (120 мл) перемешивали при нагревании до 130°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (2,0 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-7)".
Промежуточное соединение (M6-7)
Figure 00000102
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,70 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,47-8,44 (1H, м), 7,95 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 3,90 (3H, с).
Пример получения 9(3)
Смесь промежуточного соединения (M6-7) (2,0 г), этантиолата натрия (888 мг) и DMF (45 мл) перемешивали при нагревании при 50°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 9".
Соединение по настоящему изобретению 9
Figure 00000103
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,61 (1H, д), 8,51 (1H, дд), 8,45 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,96 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 10(1)
Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,55 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-9).
Промежуточное соединение (M20-9)
Figure 00000104
Смесь полученного промежуточного соединения (M20-9) (все количество), моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (3,5 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,29 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-9)".
Промежуточное соединение (M6-9)
Figure 00000105
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,94 (1H, д), 8,90 (1H, д), 8,69 (1H, д), 8,19 (1H, д).
Пример получения 10(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 10") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-9) вместо 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 10
Figure 00000106
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,91 (1H, д), 8,70-8,67 (2H, м), 7,91 (1H, с), 3,09 (2H, кв.), 1,51 (3H, т).
Пример получения 11
2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 11") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 11
Figure 00000107
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,19 (1H, д), 8,98 (1H, д), 8,89 (1H, д), 8,61 (1H, д), 4,17 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Пример получения 12(1)
Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,39 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали, собирая твердое вещество. Полученное твердое вещество промывали водой, затем н-гексаном и сушили с получением (2-меркапто-5-трифторметилпиридин-3-ил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,45 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-11)".
Промежуточное соединение (M20-11)
Figure 00000108
Пример получения 12(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-11) (0,45 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (0,70 г) и NMP (4 мл) перемешивали при 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,47 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-11)".
Промежуточное соединение (M6-11)
Figure 00000109
Пример получения 12(3)
2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 41") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-11) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 41
Figure 00000110
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,87 (1H, д), 8,64 (1H, д), 8,48 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Пример получения 12(4)
К смеси 2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,36 г) и хлороформа (5 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,56 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,27 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 12", и 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин 4-оксида (91 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 22".
Соединение по настоящему изобретению 12
Figure 00000111
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,98-8,93 (2H, м), 8,66 (1H, дд), 8,57 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,13 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 22
Figure 00000112
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,96 (1H, дд), 8,68 (1H, дд), 8,62 (1H, с), 8,20 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 4,06 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Пример получения 13(1)
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,1 г), иодида меди (160 мг), сульфида натрия 9-гидрата (2,7 г) и DMF (10 мл) перемешивали при 110°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой
Figure 00000113
(710 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-1)".
Промежуточное соединение (P9'-1)
1H-ЯМР (DMSO-d6) δ: 8,56-8,55 (2H, м), 8,53-8,50 (2H, м), 8,38-8,36 (2H, м), 8,04 (2H, д), 7,61-7,56 (2H, м), 3,87 (6H, шир.с), 3,00 (4H, кв.), 1,23-1,16 (6H, м).
Пример получения 13(2)
Смесь промежуточного соединения (P9'-1) (710 мг) и DMF (12 мл) охлаждали до -60°C и к смеси добавляли трифториодметан (10 г). К этой смеси добавляли по каплям тетракис(диметиламино)этилен (1,2 мл) при -40°C. Смесь нагревали до -10°C и перемешивали при -10°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (530 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 13".
Соединение по настоящему изобретению 13
Figure 00000114
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,67 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).
Примеры получения 14 и 15
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (200 мг), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (230 мг) и хлороформа (10 мл) перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (89 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 14", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (130 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 15".
Соединение по настоящему изобретению 14
Figure 00000115
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,87-8,83 (1H, м), 8,73-8,64 (2H, м), 8,41 (1H, д), 7,72-7,66 (1H, м), 4,34 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,17-3,05 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 15
Figure 00000116
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,01-8,98 (1H, м), 8,71 (1H, д), 8,55-8,52 (1H, м), 8,39 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 3,90-3,81 (5H, м), 1,36 (3H, т).
Пример получения 16
К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (270 мг), вольфрамата натрия дигидрата (110 мг) и ацетонитрила (5 мл) добавляли 30% раствор пероксида водорода (2 мл) при 40°C. Смесь нагревали до 80°C и затем перемешивали в течение 24 часов. К смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (280 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 16".
Соединение по настоящему изобретению 16
Figure 00000117
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,08 (1H, д), 9,04 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,57 (1H, дд), 7,79 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 3,82 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Пример получения 17(1)
Смесь N2-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (590 мг), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (560 мг), WSC (520 мг), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-17).
Промежуточное соединение (M20-17)
Figure 00000118
Полученное промежуточное соединение (M20-17) растворяли в смешанном растворителе, состоящем из DMF (7,5 мл) и толуола (30 мл), к смеси добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,5 г) и смесь перемешивали при 160°C в течение 6 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры, в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (540 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-17)".
Промежуточное соединение (M6-17)
Figure 00000119
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,96 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 8,23 (1H, д), 4,03 (3H, с).
Пример получения 17(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 17") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-17) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 17
Figure 00000120
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,42 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,12 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).
Примеры получения 18 и 19
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 18") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 19") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 18
Figure 00000121
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,10 (1H, д), 8,94 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,41 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,18-3,07 (1H, м), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 19
Figure 00000122
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,27 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,76 (1H, с), 8,34 (1H, с), 4,01-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Пример получения 20
К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (500 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (429 мг) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и при 50°C в течение 2 часов. В реакционную смесь вливали водный раствор тиосульфата натрия и водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфинил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (353 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 20".
Соединение по настоящему изобретению 20
Figure 00000123
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,02 (1H, дд), 8,77 (1H, д), 8,60-8,52 (2H, м), 7,75 (1H, дд), 3,91 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Пример получения 21(1)
К смеси 4-иод-2-нитрофениламина (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (330 мг) и DMF (20 мл) добавляли по каплям иодметан (470 мкл) при охлаждении льдом. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г).
Figure 00000124
Пример получения 21(2)
Смесь порошка железа (1,7 г), уксусной кислоты (2,2 мл), этанола (80 мл) и воды (25 мл) перемешивали при 70°C. К реакционной смеси добавляли по каплям смесь (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г) и этанола (20 мл). Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 6 часов. Затем реакционную смесь фильтровали и тщательно промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 4-иод-N1-метилбензол-1,2-диамина (1,6 г).
Figure 00000125
Пример получения 21(3)
Смесь 4-иод-N1-метилбензол-1,2-диамина (850 мг), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (590 мг), WSC (790 мг), HOBt (46 мг) и пиридина (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола (930 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-21)".
Промежуточное соединение (M6-21)
Figure 00000126
Пример получения 21(4)
2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 21") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-21) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 21
Figure 00000127
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,49 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,62 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 7,21 (1H, д), 3,87 (3H, с), 2,92 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Пример получения 22(1)
Смесь пентафторида 4-аминофенилсеры (5,2 г), ангидрида уксусной кислоты (2,7 мл), триэтиламина (6,6 мл) и хлороформа (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный остаток подвергали перекристаллизации из гексана и этилацетата с получением пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г).
Figure 00000128
Пример получения 22(2)
К смеси пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г) и серной кислоты (15 мл) добавляли по каплям дымящую азотную кислоту (905 мл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь выливали на лед и осажденное кристаллическое вещество собирали путем фильтрования. Кристаллическое вещество промывали водой и сушили с получением пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (5,2 г).
Figure 00000129
Пример получения 22(3)
К смеси пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (310 мг) и DMF (15 мл) добавляли по каплям иодметан (447 мкл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и осажденное твердое вещество собирали путем фильтрования. Твердое вещество промывали водой и сушили с получением метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амина (2,0 г).
Figure 00000130
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,60 (1H, д), 8,28 (1H, шир.с), 7,78 (1H, дд), 6,89 (1H, д), 3,10 (3H, д).
Пример получения 22(4)
N1-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин синтезировали таким же способом, как в Примере получения 21(2), за исключением того, что использовали метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амин вместо (4-иод-2-нитрофенил)метиламина.
Figure 00000131
Пример получения 22(5)
(2-Метиламино-5-пентафторсульфанилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-23)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N1-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N2-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-23)
Figure 00000132
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,57 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,81 (1H, д), 7,59 (1H, дд), 7,50-7,45 (1H, м), 6,71 (1H, д), 4,52 (1H, д), 2,93 (3H, д).
Пример получения 22(6)
К смеси промежуточного соединения (M20-23) (405 мг) и DMF (10 мл) добавляли этантиолат натрия (193 мг) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 8 часов и при 60°C в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазола (411 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 23".
Соединение по настоящему изобретению 23
Figure 00000133
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,50 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,79-7,74 (2H, м), 7,46-7,43 (1H, м), 7,37 (1H, дд), 3,92 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 23
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 24") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 11, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 24
Figure 00000134
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,96 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,24 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,68 (1H, дд), 7,48 (1H, д), 3,82 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Пример получения 24(1)
(5-Иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M20-35)
Figure 00000135
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,33 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,28 (1H, д), 8,17 (1H, д), 8,00 (1H, д), 4,60 (1H, с), 3,01 (3H, д).
Пример получения 24(2)
2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "промежуточное соединение (M6-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-35) вместо (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M6-35)
Figure 00000136
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,95 (1H, с), 8,68 (1H, с), 8,49 (1H, с), 8,20 (1H, с), 3,95 (3H, с).
Пример получения 24(3)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 42") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-35) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 42
Figure 00000137
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,73 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,91 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(4)
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (900 мг), тиобензойной кислоты 3(20 мкл), иодида меди (45 мг), 1,10-фенантролина (85 мг), диизопропилэтиламина (940 мкл) и толуола (25 мл) перемешивали при 110°C в течение 8 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (990 мг).
Figure 00000138
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,74 (1H, с), 8,54 (1H, д), 8,33 (1H, д), 8,07 (2H, дд), 7,92 (1H, с), 7,63 (1H, т),7,51 (2H, т),4,10 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(5)
Смесь S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (1,8 г), карбоната калия (1,1 г) и метанола (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 4,5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор хлорида аммония и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 43".
Соединение по настоящему изобретению 43
Figure 00000139
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,73 (1H, с), 8,46 (1H, д), 8,19 (1H, д), 7,90 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 24(6)
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), иода (20 мг) и DMF (30 мл) перемешивали при комнатной температуре на воздухе в течение 12 часов. Реакционную смесь концентрировали и затем остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой:
Figure 00000140
(800 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-4)".
Промежуточное соединение (P9'-4)
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,73 (2H, с), 8,52 (2H, д), 8,35 (2H, д), 7,91 (2H, д), 4,06 (6H, с), 3,04-2,98 (4H, м), 1,39 (6H, т).
Пример получения 24(7)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 28") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 13(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (P9'-4) вместо промежуточного соединения (P9'-1).
Соединение по настоящему изобретению 28
Figure 00000141
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,50 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,10 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).
Пример получения 24(8)
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (299 мг) и хлороформа (30 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,34 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,24 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 44".
Соединение по настоящему изобретению 44
Figure 00000142
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,24 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 3,97 (2H, кв.), 3,93 (3H, с), 1,42 (3H, т).
Пример получения 24(9)
2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 25") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 16, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 25
Figure 00000143
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,28 (1H, д), 9,10 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,72 (1H, д), 3,98 (3H, с), 3,93 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Пример получения 25
Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (340 мг), иодид меди (410 мг), пентафторпропионат натрия (800 мг), NMP (5 мл) и ксилол (5 мл) перемешивали при 160°C в течение 5 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры и затем в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и 28% раствор аммиака. Затем смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазола (240 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 26".
Соединение по настоящему изобретению 26
Figure 00000144
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,50 (1H, дд), 8,16 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 7,53 (1H, д), 7,36 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 26
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 27") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 27
Figure 00000145
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,98 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,06 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,56 (1H, д), 3,86-3,78 (5H, м), 1,34 (3H, т).
Пример получения 27
К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,18 г) и хлороформа (4 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,21 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 минут. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,16 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 29".
Соединение по настоящему изобретению 29
Figure 00000146
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,10-9,07 (1H, м), 8,94-8,91 (1H, м), 8,77-8,74 (1H, м), 8,46-8,44 (1H, м), 4,38 (3H, с), 3,76-3,65 (1H, м), 3,16-3,05 (1H, м), 1,49 (3H, т).
Пример получения 28(1)
(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-29)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N1-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N2-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-29)
Figure 00000147
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,56 (1H, с), 8,55-8,54 (1H, м), 7,91 (1H, дд), 7,70 (1H, д), 7,49-7,43 (3H, м), 6,79 (1H, д), 2,93 (3H, д).
Пример получения 28(2)
Смесь промежуточного соединения (M20-29) (800 мг), этантиолата натрия (350 мг) и DMF (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазола (410 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 30".
Соединение по настоящему изобретению 30
Figure 00000148
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,51 (1H, дд), 8,17 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,61 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,38 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример получения 29, 30
2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 31") и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 32") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 31
Figure 00000149
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,77 (1H, д), 8,61 (1H, д), 8,05 (1H, с), 7,61 (1H, дд), 7,55 (1H, д), 7,48 (1H, д), 4,20 (3H, с), 3,73-3,61 (1H, м), 3,11-3,00 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 32
Figure 00000150
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,09 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,61 (1H, д), 7,53 (1H, д), 3,83 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,33 (3H, т).
Пример получения 31(1)
(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-31)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N1-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин и 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 5-иод-N2-метилпиридин-2,3-диамина и 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Промежуточное соединение (M20-31)
Figure 00000151
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,42 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,16 (1H, д), 7,71 (1H, с), 7,47 (1H, д), 6,81 (1H, д), 4,32 (1H, с), 2,93 (3H, д).
Пример получения 31(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 33") и (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-32)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-31) вместо (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.
Соединение по настоящему изобретению 33
Figure 00000152
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,72 (1H, д), 8,21 (1H, д), 7,91 (1H, д), 7,63 (1H, д), 7,54 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).
Промежуточное соединение (M3-32)
Figure 00000153
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,64 (1H, с), 8,53 (1H, д), 7,86 (1H, с), 7,76 (1H, д), 7,41 (1H, дд), 6,76 (1H, д), 4,35 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 2,90 (3H, д), 1,44 (3H, т).
Примеры получения 32 и 33
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 34") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 35") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 34
Figure 00000154
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,67 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 4,32 (3H, с), 3,80-3,70 (1H, м), 3,15-3,05 (1H, м), 1,51 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 35
Figure 00000155
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,10 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 3,98 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).
Пример получения 34, 35
К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (550 мг) и хлороформа (15 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (750 мг) и смесь нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 20 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-1-оксипиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (168 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 36", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (73 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 37".
Соединение по настоящему изобретению 36
Figure 00000156
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,79 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,99 (1H, дд), 7,69 (1H, дд), 3,85-3,74 (4H, м), 3,52-3,42 (1H, м), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 37
Figure 00000157
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,03 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,47 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 4,29 (3H, с), 3,69 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).
Пример получения 36(1)
2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-41)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(1), за исключением того, что использовали 4-иод-N1-метилбензол-1,2-диамин вместо N2-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M6-41)
Figure 00000158
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,92 (1H, д), 8,23 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,23 (1H, д), 3,85 (3H, с).
Пример получения 36(2)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 45") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-41) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 45
Figure 00000159
Пример получения 36(3)
2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 38") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 25, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола.
Соединение по настоящему изобретению 38
Figure 00000160
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,72 (1H, д), 8,20 (1H, с), 7,91 (1H, д), 7,60 (1H, д), 7,55 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 37, 38
2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 39") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 40") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 39
Figure 00000161
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,10 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 4,33 (3H, с), 3,80-3,69 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 40
Figure 00000162
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,08 (1H, с), 7,63 (1H, д), 7,58 (1H, д), 3,99 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).
Пример получения 39(1)
К смеси метил-(2-нитро-4-трифторметилфенил)амина (16 г) и ацетонитрила (200 мл) добавляли N-бромсукцинимид (15 г) при охлаждении льдом. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В полученную реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (15 г).
(2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламин
Figure 00000163
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,12 (1H, с), 7,86 (1H, с), 6,48 (1H, шир.с), 3,07 (3H, д).
Пример получения 39(2)
К смеси порошка железа (11 г), уксусной кислоты (12 мл), ТГФ (40 мл) и воды (10 мл) добавляли по каплям смесь (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (10 г) и ТГФ (50 мл) при перемешивании и нагревании при 70°C. Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 3 часов. Полученную реакционную смесь фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли 10% водный раствор гидроксида натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-бром-N2-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамина (11 г).
3-бром-N2-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин
Figure 00000164
Пример получения 39(3)
(3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-бром-N2-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N2-метилпиридин-2,3-диамина.
Промежуточное соединение (M20-43)
Figure 00000165
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 10,63 (1H, с), 8,77 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,56 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 3,75-3,68 (1H, м), 2,83 (3H, д).
Пример получения 39(4)
2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 75"), (3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-42)") и 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-43) вместо промежуточного соединения (M20-29).
Соединение по настоящему изобретению 75
Figure 00000166
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,54 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,72 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 4,13 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Промежуточное соединение (M3-42)
Figure 00000167
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 10,80 (1H, с), 8,82 (1H, с), 8,38 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,54 (1H, с), 7,42 (1H, дд), 3,75-3,65 (1H, шир.м), 2,97 (2H, кв.), 2,82 (3H, д), 1,45 (3H, т).
Промежуточное соединение (M6-43)
Figure 00000168
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,71 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,95 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 4,09 (3H, с).
Пример получения 40
2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 46") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
Соединение по настоящему изобретению 46
Figure 00000169
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,99 (1H, дд), 8,51 (1H, дд), 8,00 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 3,73 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Пример полученияы 41 и 42
Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (2,72 г) и хлороформа (5 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 8 часов и к смеси добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (2,0 г) и продолжали нагревание смеси при температуре кипения с обратным холодильником в течение 5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (362 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 48"), и 2-(3-этилсульфонил-1-окси-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (45 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 51".
Соединение по настоящему изобретению 48
Figure 00000170
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,27 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,33 (3H, с), 3,80 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 51
Figure 00000171
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,12 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,44 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Пример получения 43(1)
Смесь 2-хлор-3-нитро-5-трифторметилпиридина (2,60 г), 2,2,2-трифторэтиламина (0,79 г), N,N-диизопропилэтиламина (1,04 г) и N-метил-2-пирролидона (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г).
(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амин
Figure 00000172
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, д), 8,59 (1H, шир.с), 4,54-4,41 (2H, м).
Пример получения 43(2)
Смесь порошка железа (2,12 г), этанола (6 мл), воды (4 мл) и уксусной кислоты (0,1 мл) добавляли по каплям к смеси (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г) и этанола (10 мл) при 70°C и затем смесь перемешивали при 70°C в течение 1 часа. Смеси давали охладиться, затем охлажденную реакционную смесь фильтровали. К фильтрату добавляли воду и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением N2-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (1,59 г).
N2-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамин
Figure 00000173
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,04-8,02 (1H, м), 7,10-7,07 (1H, м), 4,81 (1H, шир.с), 4,31-4,20 (2H, м), 3,34 (2H, шир.с).
Пример получения 43(3)
Смесь N2-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,37 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,75 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-43)".
Промежуточное соединение (M3-43)
Figure 00000174
Пример получения 43(4)
Смесь промежуточного соединения (M3-43) (0,75 г) и уксусной кислоты (5 мл) перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 2 дней. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,53 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 65".
Соединение по настоящему изобретению 65
Figure 00000175
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,77-8,74 (1H, м), 8,48 (1H, дд), 8,45-8,42 (1H, м), 7,82 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 5,64 (2H, кв.), 2,99 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Пример получения 44(1)
Смесь N2-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,50 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,89 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-44)".
Промежуточное соединение (M3-44)
Figure 00000176
Пример получения 44(2)
Смесь промежуточного соединения (M3-44) (0,89 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,14 г), N-метил-2-пирролидона (10 мл) и ксилола (10 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником, осуществляя при этом дегидратацию с использованием ловушки Дина-Старка в течение 8 часов, и затем реакционной смеси давали охладиться. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 66".
Соединение по настоящему изобретению 66
Figure 00000177
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,80 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,48 (1H, д), 7,96 (1H, д), 5,67 (2H, кв.), 3,04 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 45
К смеси соединения по настоящему изобретению 65 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,36 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. К смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,32 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 67".
Соединение по настоящему изобретению 67
Figure 00000178
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, д), 8,59 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 5,31 (2H, кв.), 3,95 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 46
К смеси соединения по настоящему изобретению 66 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,31 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт промывали гексаном с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,28 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 68".
Соединение по настоящему изобретению 68
Figure 00000179
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,22 (1H, д), 8,83-8,83 (2H, м), 8,40 (1H, д), 5,36 (2H, кв.), 4,05 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Пример получения 47(1)
Смесь 2-хлор-5-иодпиридина (20,0 г), пентафторпропионата натрия (77,8 г), иодида меди (I) (31,8 г), ксилола (84 мл) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 160°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 6 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и к смеси добавляли воду. Затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина.
2-хлор-5-пентафторэтилпиридин
Figure 00000180
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,65-8,62 (1H, м), 7,85-7,81 (1H, м), 7,48-7,44 (1H, м).
Пример получения 47(2)
Смесь половины количества 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина, полученного в Примере получения 47(1), цианида цинка(II) (14,4 г), тетракистрифенилфосфинпалладия (2,42 г) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 80°C и перемешивали в течение 2,5 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и в смесь вливали воду и метил-трет-бутиловый эфир. Полученный осадок фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и остаток промывали метил-трет-бутиловым эфиром. Фильтрат экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-циано-5-пентафторэтилпиридина (4,19 г).
2-циано-5-пентафторэтилпиридин
Figure 00000181
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,97-8,96 (1H, м), 8,12-8,09 (1H, м), 7,90-7,87 (1H, м).
Пример получения 47(3)
Смесь воды (17 мл) и концентрированной серной кислоты (17 мл) нагревали до 100°C и к смеси добавляли по каплям 2-циано-5-пентафторэтилпиридин (3,81 г) при нагревании. Затем смесь перемешивали при 100°C в течение 2,5 часов. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливали на ледяную воду. Осажденное твердое вещество фильтровали и промывали водой. Полученное твердое вещество сушили при пониженном давлении с получением 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г).
5-пентафторпиридин-2-карбоновая кислота
Figure 00000182
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,92-8,88 (1H, м), 8,44-8,39 (1H, м), 8,25-8,20 (1H, м).
Пример получения 47(4)
Смесь тетраметилпиперидина (5,5 мл) и ТГФ (58 мл) охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 1,6M н-бутиллития в гексане. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 10 минут. Смесь снова охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г) в ТГФ. Затем смесь перемешивали при -78°C в течение 1 часа и к смеси добавляли по каплям диэтилдисульфид (4,0 мл) при -78°. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 1 часа. В реакционную смесь вливали 1N раствор хлористоводородной кислоты, затем 5N водный раствор гидроксида натрия. Затем водный слой промывали метил-трет-бутиловым эфиром и к смеси добавляли 12N раствор хлористоводородной кислоты. Осажденное твердое вещество фильтровали и растворяли в метил-трет-бутиловом эфире. Твердое вещество сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты (1,99 г), которая далее указана как "промежуточное соединение (M2-7)".
Промежуточное соединение (M2-7)
Figure 00000183
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,51-8,50 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
Пример получения 47(5)
Смесь N2-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,79 г), WSC (0,37 г), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-трифторметилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-45)".
Промежуточное соединение (M3-45)
Figure 00000184
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,57 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,37-8,35 (1H, м), 7,94-7,92 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 4,97 (1H, шир.с), 3,08 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-45) и уксусной кислоты (5 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,77 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 71".
Соединение по настоящему изобретению 71
Figure 00000185
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,78-8,76 (1H, м), 8,71-8,69 (1H, м), 8,44-8,42 (1H, м), 7,91-7,89 (1H, м), 4,13 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).
Пример получения 48
К смеси соединения по настоящему изобретению 71 (0,47 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,57 г) при охлаждении льдом. Затем смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 72".
Соединение по настоящему изобретению 72
Figure 00000186
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,21-9,19 (1H, м), 8,81-8,79 (1H, м), 8,76-8,75 (1H, м), 8,35-8,33 (1H, м), 3,99-3,93 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Пример получения 49
Смесь N2-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,62 г), WSC (0,29 г), HOBt (28 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-пентафторэтилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-46)".
Промежуточное соединение (M3-46)
Figure 00000187
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,59 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,32-8,30 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 7,85-7,83 (1H, м), 5,04 (1H, шир.с), 3,09 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-46) и уксусной кислоты (4 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,84 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 73".
Соединение по настоящему изобретению 73
Figure 00000188
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,72-8,69 (2H, м), 8,42-8,41 (1H, м), 7,90-7,89 (1H, м), 4,15-4,12 (3H, м), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Пример получения 50
К смеси соединения по настоящему изобретению 73 (0,54 г) и хлороформа (11 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,59 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,34 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 74".
Соединение по настоящему изобретению 74
Figure 00000189
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,21-9,20 (1H, м), 8,77-8,74 (2H, м), 8,32-8,31 (1H, м), 4,00-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Соединения, описанные в Примерах получения, и соединения, полученные такими же способами, как в Примерах получения, представлены ниже.
Соединение, представленное формулой (1):
Figure 00000190
,
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 36] -[Таблица 58].
Таблица 36
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
1 Et H H H CF3 H NMe CH N 0
2 Et H H H CF3 H NMe CH N 1
3 Et H H H CF3 H NMe CH N 2
4 Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 0
5 Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
6 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 0
7 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 1
8 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 2
9 Et H H H I H NMe CH N 0
10 Et H CF3 H CF3 H S CH N 0
11 Et H CF3 H CF3 H S CH N 2
12 Et H H H CF3 H S CH N 2
13 Et H H H SCF3 H NMe CH N 0
14 Et H H H SCF3 H NMe CH N 1
15 Et H H H SCF3 H NMe CH N 2
16 Et H H H SO2CF3 H NMe CH N 2
17 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
18 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 1
19 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
20 Et H H H SOCF3 H NMe CH N 2
21 Et H H H I H NMe CH CH 0
22* Et H H H CF3 H S CH N 2
23 Et H H H SF5 H NMe CH CH 0
24 Et H H H SF5 H NMe CH CH 2
25 Et H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N 2
Таблица 37
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
26 Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 0
27 Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 2
28 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 0
29 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 1
30 Et H H H CF3 H NMe CH CH 0
31 Et H H H CF3 H NMe CH CH 1
32 Et H H H CF3 H NMe CH CH 2
33 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 0
34 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 1
35 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 2
36* Et H H H CF3 H NMe CH N 2
37* Et H H H CF3 H NMe CH N 2
38 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 0
39 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 1
40 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 2
41 Et H H H CF3 H S CH N 0
42 Et H CF3 H I H NMe CH N 0
43 Et H CF3 H SH H NMe CH N 0
44 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 2
45 Et H CF3 H I H NMe CH CH 0
46 Et H H H CF3 H NMe CH CBr 2
47* Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 2
48* Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
49 Et H H H OCF3 H NMe CH CH 0
50 Et H H H OCF3 H NMe CH CH 2
Таблица 38
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
51* Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
52 Et H H H CF3 H S CH CH 0
53 Et H H H CF3 H S CH CH 2
54 Et H CF3 H CF3 H S CH CH 0
55 Et H CF3 H CF3 H S CH CH 2
56 Et H H H CF3 OMe NMe CH CH 2
57 Et H H H C(OH)2CF3 H NMe CH N 0
58 Et H H H C(OH)2CF3 H NMe CH N 2
59 Et H CF3 H CO2Me H NMe CH N 0
60 Et H CF3 H SOCF3 H NMe CH N 2
61 Et H H H SCF3 H NMe CH CH 0
62 Et H H H SCF3 H NMe CH CH 1
63 Et H H H SCF3 H NMe CH CH 2
64 Et H H H SO2CF3 H NMe CH CH 2
65 Et H H H CF3 H NCH2CF3 CH N 0
66 Et H CF3 H CF3 H NCH2CF3 CH N 0
67 Et H H H CF3 H NCH2CF3 CH N 2
68 Et H CF3 H CF3 H NCH2CF3 CH N 2
69 Et H CF3 H CO2Me H NMe CH N 2
70* Et H CF3 H CO2Me H NMe CH N 2
71 Et H CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 0
72 Et H CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 2
73 Et H CF2CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
74 Et H CF2CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
75 Et H H H CF3 H NMe CH CBr 0
Таблица 39
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
76 Et H H H CF3 H NH CH N 0
77 Et H H H CF3 H NH CH N 2
78 Et H CF3 H CF3 H NH CH N 0
79 Et H CF3 H CF3 H NH CH N 2
80 Et H H H CF3 H O CH N 0
81 Et H H H CF3 H O CH N 2
82 Et H CF3 H CF3 H O CH N 0
83 Et H CF3 H CF3 H O CH N 2
84 Et H H H CF3 H O CH CH 0
85 Et H H H CF3 H O CH CH 2
86 Et H CF3 H CF3 H O CH CH 0
87 Et H CF3 H CF3 H O CH CH 2
88 Et H H H CF3 Cl NMe CH N 2
89 Et H CF3 H CF3 Cl NMe CH N 2
90 Et H H H CF3 SEt NMe CH N 2
91 Et H CF3 H CF3 SEt NMe CH N 2
92 Et H H H CF3 OH NMe CH N 2
93 Et H CF3 H CF3 OH NMe CH N 2
94 Et H H H CF3 OMe NMe CH N 2
95 Et H CF3 H CF3 OMe NMe CH N 2
96 Et H H H CF3 SMe NMe CH N 2
97 Et H CF3 H CF3 SMe NMe CH N 2
98 Et H H H CF3 NMe2 NMe CH N 2
99 Et H CF3 H CF3 NMe2 NMe CH N 2
100 Et H H H CF3 Ph NMe CH N 2
Таблица 40
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
101 Et H CF3 H CF3 Ph NMe CH N 2
102 CH2CycPr H H H CF3 H NMe CH N 2
103 CH2CycPr H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
104 CF3 H H H CF3 H NMe CH N 2
105 CF3 H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
106 CH2CF3 H H H CF3 H NMe CH N 2
107 CH2CF3 H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
108 Et Cl H H CF3 H NMe CH N 2
109 Et H Cl H CF3 H NMe CH N 2
110 Et H H Cl CF3 H NMe CH N 2
111 Et H 2-пиридил H CF3 H NMe CH N 2
112 Et H 2-пиримидинил H CF3 H NMe CH N 2
113 Et H 3-хлор-2-пиридил H CF3 H NMe CH N 2
114 Et H 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридил H CF3 H NMe CH N 2
115 Et H OCF3 H CF3 H NMe CH N 2
116 Et H SCF3 H CF3 H NMe CH N 2
117 Et H SOCF3 H CF3 H NMe CH N 2
118 Et H SO2CF3 H CF3 H NMe CH N 2
119 Et H CF(CF3)2CF3 H CF3 H NMe CH N 2
120 Et H CF2CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 2
121 Et H Br H CF3 H NMe CH N 2
122 Et H I H CF3 H NMe CH N 2
123 Et H Me H CF3 H NMe CH N 2
124 Et H OMe H CF3 H NMe CH N 2
125 Et H H H CF(CF3)2 H NMe CH N 2
Таблица 41
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
126 Et H CF3 H CF(CF3)2 H NMe CH N 2
127 Et H CF3 H SF5 H NMe CH N 2
128 Et H H H CF2CF2CF3 H NMe CH N 2
129 Et H CF3 H CF2CF2CF3 H NMe CH N 2
130 Et H H H SCF2CF3 H NMe CH N 2
131 Et H CF3 H SCF2CF3 H NMe CH N 2
132 Et H H H SO2CF2CF3 H NMe CH N 2
133 Et H CF3 H SO2CF2CF3 H NMe CH N 2
134 Et H H H CF3 H NCH2OMe CH N 2
135 Et H CF3 H CF3 H NCH2OMe CH N 2
136 Et H H H CF3 H NCH2C≡CH CH N 2
137 Et H CF3 H CF3 H NCH2C≡CH CH N 2
138 Et H H H CF3 H NMe CH CCN 2
139 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CCN 2
140 Et H H H CF3 H NMe CH CF 2
141 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CF 2
142 Et H H H CF3 H NMe CH CMe 2
143 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CMe 2
144 Et H H H CF3 H NMe CH COMe 2
145 Et H CF3 H CF3 H NMe CH COMe 2
146 Et H H H CF3 H NMe CH CSCH2CH3 2
147 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CSCH2CH3 2
148 Et H H H CF3 H NMe CH CSO2CH2CH3 2
149 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CSO2CH2CH3 2
150 Me H H H CF3 H NMe CH N 0
Таблица 42
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
151 Me H H H CF3 H NMe CH N 1
152 Me H H H CF3 H NMe CH N 2
153 Pr H H H CF3 H NMe CH N 0
154 Pr H H H CF3 H NMe CH N 1
155 Pr H H H CF3 H NMe CH N 2
156 CH2CH=CH2 H H H CF3 H NMe CH N 0
157 CH2CH=CH2 H H H CF3 H NMe CH N 2
158 iPr H H H CF3 H NMe CH N 0
159 iPr H H H CF3 H NMe CH N 1
160 iPr H H H CF3 H NMe CH N 2
161 tBu H H H CF3 H NMe CH N 0
162 tBu H H H CF3 H NMe CH N 1
163 tBu H H H CF3 H NMe CH N 2
164 CF3 H H H CF3 H NMe CH N 0
165 CF3 H H H CF3 H NMe CH N 1
166 Et H H H CF3 H NEt CH N 0
167 Et H H H CF3 H NEt CH N 1
168 Et H H H CF3 H NEt CH N 2
169 Et H H H CF3 H NPr CH N 0
170 Et H H H CF3 H NPr CH N 1
171 Et H H H CF3 H NPr CH N 2
172 Et H H H CF3 H NiPr CH N 0
173 Et H H H CF3 H NiPr CH N 1
174 Et H H H CF3 H NiPr CH N 2
175 Et H H H CF3 H NCycPr CH N 0
Таблица 43
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
176 Et H H H CF3 H NCycPr CH N 1
177 Et H H H CF3 H NCycPr CH N 2
178 Et H H H CF3 H NCH2OEt CH N 0
179 Et H H H H CF3 NCH2OEt N CH 0
180 Et H H H CF3 H NCH2OEt CH N 1
181 Et H H H CF3 H NCH2OEt CH N 2
182 Et H H H CF3 H NCH2OMe CH N 0
183 Et H H H Me H NMe CH N 0
184 Et H H H Me H NMe CH N 1
185 Et H H H Me H NMe CH N 2
186 Et H H H Br H NMe CH N 0
187 Et H H H Br H NMe CH N 1
188 Et H H H Br H NMe CH N 2
189 Et H H H I H NMe CH N 1
190 Et H H H I H NMe CH N 2
191 Et H H H CN H NMe CH N 0
192 Et H H H CN H NMe CH N 1
193 Et H H H CN H NMe CH N 2
194 Et H H H CHO H NMe CH N 0
195 Et H H H CF2H H NMe CH N 0
196 Et H H H CF2H H NMe CH N 1
197 Et H H H CF2H H NMe CH N 2
198 Et H H H Ph H NMe CH N 0
199 Et H H H Ph H NMe CH N 2
200 Et H H H 2-фторфенил H NMe CH N 0
Таблица 44
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
201 Et H H H 2-фторфенил H NMe CH N 1
202 Et H H H 2-фторфенил H NMe CH N 2
203 Et H H H 3-фторфенил H NMe CH N 0
204 Et H H H 3-фторфенил H NMe CH N 1
205 Et H H H 3-фторфенил H NMe CH N 2
206 Et H H H 4-фторфенил H NMe CH N 0
207 Et H H H 4-фторфенил H NMe CH N 2
208 Et H H H H CF3 NMe N CH 0
209 Me H H H CF3 H NMe CH CH 0
210 Et H H H CF3 H NMe CH CCl 0
211 Et H H H CF3 H NMe CH CCl 1
212 Et H H H CF3 H NMe CH CCl 2
213 Et H H H CF3 H NMe CH CBr 1
214 Me H H H CF3 H O CH CH 0
215 Et H H H CF3 H O CH CH 1
216 Et H H H CF3 H O CH N 1
217 Me H H H CF3 H S CH CH 0
218 Et H H H CF3 H S CH CH 1
219 Et Cl H H CF3 H NMe CH N 0
220 Et Cl H H CF3 H NMe CH N 1
221 Et H H H COCF3 H NMe CH N 0
222 Et H H H Cl H NMe CH N 0
223 Et H H H Cl H NMe CH N 1
224 Et H H H Cl H NMe CH N 2
225 Et H H H Br H NMe CCHO N 0
Таблица 45
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
226 Et H H SEt CF3 H NMe CH N 0
227 Et H H H CF3 H NCH2OEt CH CH 0
228 Et H H H H CF3 NCH2OEt N CH 0
229 Et H H H CF3 H NCH2CO2Me CH N 0
230 Et H H H CF3 H NCH2CO2Et CH N 0
231 Et H H H CF3 H N(CH2)2OMe CH N 0
232 Et H H H CF3 H NCH2SMe CH N 0
233 Et H H H CF3 H N(CH2)2SMe CH N 0
234 Et H H H CF3 H NBu CH N 0
235 Et H H H CF3 H NCO2tBu CH N 0
236 Et H H H CH(OH)CF3 H NMe CH N 0
237 Et H H H CHFCF3 H NMe CH N 0
238 Et H F H CF3 H NMe CH N 0
239 Et H F H CF3 H NMe CH N 1
240 Et H F H CF3 H NMe CH N 2
241 Et OMe H H CF3 H NMe CH N 0
242 Et OMe H H CF3 H NMe CH N 1
243 Et H OMe H CF3 H NMe CH N 0
244 Et H OMe H CF3 H NMe CH N 1
245 Et H OH H CF3 H NMe CH N 0
246 Et H H H NH2 H NMe CH N 0
247 Et H H H CHFCF3 H NMe CH N 1
248 Et H H H CHFCF3 H NMe CH N 2
249 Et H H H CF2CF2CF3 H NMe CH N 0
250 Et H H H CF2CF2CF3 H NMe CH N 1
Таблица 46
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
251 Et Cl H H CF2CF3 H NMe CH N 1
252 Et Cl H H CF2CF3 H NMe CH N 2
253 Et H Cl H CF3 H NMe CH N 0
254 Et H Cl H CF3 H NMe CH N 1
255 Et H Cl H CF2CF3 H NMe CH N 1
256 Et H H Cl CF3 H NMe CH N 0
257 Et H H Cl CF3 H NMe CH N 1
258 Et H H OMe CF3 H NMe CH N 0
259 Et H H OMe CF3 H NMe CH N 1
260 Et H H OMe CF3 H NMe CH N 2
261 Et H H H SH H NMe CH N 0
262 Et H H H Et H NMe CH N 0
263 Et H H H iPr H NMe CH N 0
264 Et H H H NHEt H NMe CH N 0
265 Et H H H NEt2 H NMe CH N 0
266 Et H H H tBu H NMe CH N 0
267 Et H H H H CF3 NMe CH N 0
268 Et F H H CF3 H NMe CH N 0
269 Et F H H CF3 H NMe CH N 1
270 Et F H H CF3 H NMe CH N 2
271 Et H H H H CF3 NMe CH N 1
272 Et H H H H CF3 NMe CH N 2
273 Et H H H NMe2 H NMe CH N 0
274 Et H H H пирролидин-1-ил H NMe CH N 0
275 Et H H H NHCOMe H NMe CH N 0
Таблица 47
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
276 Et H H H CH2CF3 H NMe CH N 0
277 Et H H H CF3 H NMe N CH 0
278 Et H H H CF3 H NMe N CH 1
279 Et H H H CF3 H NMe N CH 2
280 Et H H H NMeCOMe H NMe CH N 0
281 Et H H H NH2 H NMe CH N 1
282 Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 1
283 Et H H H NHCOCF3 H NMe CH N 0
284 Et H H H NHCOCF3 H NMe CH N 1
285 Et H H H NHCOCF3 H NMe CH N 2
286 Et H H H 2-CF3-Ph H NMe CH N 0
287 Et H H H 3-CF3-Ph H NMe CH N 0
288 Et H H H 4-CF3-Ph H NMe CH N 0
289 Et H H H CF3 H S CH N 1
290 CH2CF3 H H H CF3 H NMe CH N 0
291 CH2CF3 H H H CF3 H NMe CH N 1
292 Et Me H H CF3 H NMe CH N 0
293 Et Me H H CF3 H NMe CH N 1
294 Et Me H H CF3 H NMe CH N 2
295 Et H Me H CF3 H NMe CH N 0
296 Et H Me H CF3 H NMe CH N 1
297 Et H H H 2-CF3-Ph H NMe CH N 1
298 Et H H H 2-CF3-Ph H NMe CH N 2
299 Et H H H 3-CF3-Ph H NMe CH N 1
300 Et H H H 3-CF3-Ph H NMe CH N 2
Таблица 48
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
301 Et H H H 4-CF3-Ph H NMe CH N 1
302 Et H H H 4-CF3-Ph H NMe CH N 2
303 Et H H CF3 CF3 H NMe CH N 0
304 Et H H CF3 CF3 H NMe CH N 1
305 Et H H CF3 CF3 H NMe CH N 2
306 Et H H H 2-хлорфенил H NMe CH N 0
307 Et H H H 3-хлорфенил H NMe CH N 0
308 Et H H H 4-хлорфенил H NMe CH N 0
309 Et H H H 6-хлор-3-пиридил H NMe CH N 0
310 Et H H H 5-фтор-3-пиридил H NMe CH N 0
311 Et H H H 3-пиридил H NMe CH N 0
312 Et H H H 4-пиридил H NMe CH N 0
313 Et H H H 4-хлор-1-пиразолил H NMe CH N 0
314 Et H H H 2-хлорфенил H NMe CH N 1
315 Et H H H 2-хлорфенил H NMe CH N 2
316 Et H H H 3-хлорфенил H NMe CH N 1
317 Et H H H 3-хлорфенил H NMe CH N 2
318 Et H H H 4-хлорфенил H NMe CH N 2
319 Et H H H 4-пиридил H NMe CH N 1
320 Et H H H 4-пиридил H NMe CH N 2
321 Et H H H 6-хлор-3-пиридил H NMe CH N 2
322 Et H H H 5-фтор-3-пиридил H NMe CH N 1
323 Et H H H 5-фтор-3-пиридил H NMe CH N 2
324 Et H H H 4-хлор-1-пиразолил H NMe CH N 2
325 Et H H H 3-хлор-1-триазолил H NMe CH N 0
Таблица 49
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
326 Et H H H 4-CF3-имидазол H NMe CH N 0
327 Et H H H 2-нитрофенил H NMe CH N 0
328 Et H H H 3-нитрофенил H NMe CH N 0
329 Et H H H 2-цианофенил H NMe CH N 0
330 Et H H H 3-цианофенил H NMe CH N 0
331 Et H H H 4-цианофенил H NMe CH N 0
332 Et H H H 3-CF3-триазолил H NMe CH N 0
333 Et H H H 3-CF3-5-Me-триазолил H NMe CH N 0
334 Et H H H 3-хлор-1-триазолил H NMe CH N 2
335 Et H H H 4-CF3-имидазолил H NMe CH N 1
336 Et H Br H CF3 H NMe CH N 0
337 Et H Br H CF3 H NMe CH N 1
338 Et H CN H CF3 H NMe CH N 0
339 Et H CN H CF3 H NMe CH N 1
340 Et H CN H CF3 H NMe CH N 2
341 Et H CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 1
342 Et H CHO H CF3 H NMe CH N 0
343 Et H Ph H CF3 H NMe CH N 0
344 Et H H H SMe H NMe CH N 0
345 Et H H H SO2Me H NMe CH N 2
346 Et H H H SEt H NMe CH N 0
347 Et H H H SO2Et H NMe CH N 2
348 Et H H H SiPr H NMe CH N 0
349 Et H H H SO2iPr H NMe CH N 2
350 Et H H H SCH2CF3 H NMe CH N 0
Таблица 50
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
351 Et H H H SO2CH2CF3 H NMe CH N 2
352 Et H H H SCH2CH=CH2 H NMe CH N 0
353 Et H H H SCF2CF3 H NMe CH N 0
354 Et H H H SCF2CF2CF3 H NMe CH N 0
355 Et H H H SCF(CF3)2 H NMe CH N 0
356 Et H H H CH(OH)CF3 H NMe CH N 0
357 Et H H H CH(Cl)CF3 H NMe CH N 0
358 Et H H H OH H NMe CH N 0
359 Et H H H OH H NMe CH N 2
360 Et H H H OCF2Br H NMe CH N 2
361 Et H H H OCF3 H NMe CH N 2
362 Et H H H SCF2CF3 H NMe CH N 1
363 Et H H H SCF2CF2CF3 H NMe CH N 1
364 Et H H H SCF2CF2CF3 H NMe CH N 2
365 Et H H H StBu H NMe CH N 0
366 Et H H H SO2tBu H NMe CH N 2
367 Et H CF3 H Br H NMe CH N 0
368 Et H CF3 H Br H NMe CH N 1
369 Et H CF3 H Br H NMe CH N 2
370 Et H H H SCH=C=CH2 H NMe CH N 0
371 Et H H H SO2CH=C=CH2 H NMe CH N 2
372 Et H H H SO2CH2CH=CH2 H NMe CH N 2
373 Et H I H CF2CF3 H NMe CH N 2
374 Et H NO2 H CF3 H NMe CH N 0
375 Et H NO2 H CF3 H NMe CH N 1
Таблица 51
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
376 Et H NO2 H CF3 H NMe CH N 2
377 Et H I H SCF3 H NMe CH N 2
378 Et H I H SO2CF3 H NMe CH N 2
379 Et H Br H CF2CF3 H NMe CH N 2
380 Et H Cl H CF3 H S CH N 0
381 Et H Cl H CF3 H S CH N 2
382 Et H H H C(OH)(CF3)2 H NMe CH N 0
383 Et H H H C(Cl)(CF3)2 H NMe CH N 0
384 Et H H H C(Cl)(CF3)2 H NMe CH N 1
385 Et H H H C(Cl)(CF3)2 H NMe CH N 2
386 Et H Cl H CF2CF3 H NMe CH N 2
387 Et H H H H CF(CF3)2 NMe CH CH 0
388 Et H H H CF(CF3)2 H NMe CH CH 0
389 Et H CF3 H I H NMe CH N 2
390 Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 1
391 Et H H H SF5 H NMe CH CH 1
392 Et H CF3 H SF5 H NMe CH CH 0
393 Et H CF3 H SF5 H NMe CH CH 1
394 Et H Me H CF2CF3 H NMe CH N 0
395 Et H Me H CF2CF3 H NMe CH N 1
396 Et H Me H CF2CF3 H NMe CH N 2
397 Et H H H I H S CH N 0
398 Et H CF3 H I H S CH N 0
399 Et H H H CF2CF3 H S CH N 0
400 Et H CF3 H CF2CF3 H S CH N 0
Таблица 52
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
401 Et H H H CF2CF3 H S CH N 2
402 Et H CF3 H CF2CF3 H S CH N 2
403 Et H H H H CF3 S N CH 0
404 Et H H H H CF3 S N CH 2
405 Et H CH=CH2 H CF3 H NMe CH N 2
406 Et H Et H CF3 H NMe CH N 2
407 Et H H H SO2NMe2 H NMe CH N 1
408 Et H H H SO2NMe2 H NMe CH N 2
409 Et H H H CF3 H NMe CH CNH2 0
410 Et H Br H SCF3 H NMe CH N 2
411 Et H H H CF3 H NMe CH CNMe2 0
412 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CNH2 0
413 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CNMe2 0
414 Et H SF5 H CF3 H NMe CH N 0
415 Et H SF5 H CF3 H NMe CH N 1
416 Et H SF5 H CF3 H NMe CH N 2
417 Et H H H CF(CF3)2 H NH CH CH 0
418 Et H H H Br H NMe CCF2H N 0
419 Et H H H Br H NMe CCF2H N 1
420 Et H H H Br H NMe CCF2H N 2
421 Et H H H Br H NMe CiPr N 0
422 Et H H H CF3 H NH CH N 1
423 Et H H H CF3 H NH CH CH 0
424 Et H CF3 H CF3 H NEt CH N 2
425 Et H CF3 H CF3 H NCH2CH=CH2 CH N 2
Таблица 53
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
426 Et H CF3 H CF3 H NCH2CN CH N 2
427 Et H CF3 H H CF3 NCH2CN N CH 2
428 Et H CF3 H CF3 H NCH2OEt CH N 2
429 Et H CF3 H H CF3 NCH2OEt N CH 2
430 Et H CF3 H CF3 H NCH2SMe CH N 2
431 Et H CF3 H CF3 H NPr CH N 2
432 Et H CF3 H CF3 H N(CH2)3CH3 CH N 2
433 Et H CF3 H CF3 H NCH2CO2Me CH N 2
434 Et H CF3 H H CF3 NCH2CO2Me N CH 2
435 Et H CF3 H CF3 H NCH2CH=CCl2 CH N 2
436 Et H CF3 H CF3 H NCO2tBu CH N 2
437 Et H CF3 H CF3 H NCO2Me CH N 2
438 Et H CF3 H CF3 H NCOMe CH N 2
439 Et H OCF3 H CF3 H NMe CH N 0
440 Et H OCF3 H CF3 H NMe CH N 1
441 Et H CF2CF2CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 2
442 Et H NH2 H CF3 H NMe CH N 2
443 Et H NHCOCF3 H CF3 H NMe CH N 2
444 Et H iPr H CF3 H NMe CH N 2
445 Et H CHO H CF3 H NMe CH N 2
446 CH2CH2CH2CH3 H H H CF3 H NMe CH N 0
447 CH2CO2Me H H H CF3 H NMe CH N 0
448 CH2CH=CCl2 H H H CF3 H NMe CH N 0
449 CH2C≡CCH3 H H H CF3 H NMe CH N 0
450 CH2CN H H H CF3 H NMe CH N 0
Таблица 54
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
451 CH2tBu H H H CF3 H NMe CH N 0
452 CH2CH2CN H H H CF3 H NMe CH N 0
453 CH2CycBu H H H CF3 H NMe CH N 0
454 CF2Br H H H CF3 H NMe CH N 0
455 Et H CF2H H CF3 H NMe CH N 2
456 Et H CH2OH H CF3 H NMe CH N 2
457 (CH2)3CH3 H H H CF3 H NMe CH N 2
458 CH2CO2Me H H H CF3 H NMe CH N 2
459 CH2CH=CCl2 H H H CF3 H NMe CH N 2
460 CH2C≡CCH3 H H H CF3 H NMe CH N 2
461 CH2CN H H H CF3 H NMe CH N 2
462 CH2tBu H H H CF3 H NMe CH N 2
463 CH2CH2CN H H H CF3 H NMe CH N 2
464 CH2CycBu H H H CF3 H NMe CH N 2
465 CF2Br H H H CF3 H NMe CH N 2
466 Et H CH2F H CF3 H NMe CH N 2
467 CH=CH2 H H H CF3 H NMe CH N 0
468 CH=CH2 H H H CF3 H NMe CH N 1
469 CH=CH2 H H H CF3 H NMe CH N 2
470 Et H H H H CF3 S CH N 0
471 Et H H H H CF3 S CH N 2
472 Et H OCF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
473 Et H OCF3 H CF2CF3 H NMe CH N 1
474 Et H OCF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
475 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CMe 0
Таблица 55
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
476 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CMe 1
477 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CF 0
478 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CF 1
479 CH2CycPr H H H CF3 H NMe CH N 0
480 CH2CycPr H H H CF3 H NMe CH N 1
481 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CBr 0
482 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CSCH2CH3 0
483 CH2C≡CH H H H CF3 H NMe CH N 0
484 CH2C≡CH H H H CF3 H NMe CH N 2
485 Et H C≡CH H CF3 H NMe CH N 2
486 Et H 4-триф-торметил-2-пири-дил H CF3 H NMe CH N 2
487 Et H OCF3 H SCF3 H NMe CH N 0
488 Et H OCF3 H SCF3 H NMe CH N 1
489 Et H OCF3 H SCF3 H NMe CH N 2
490 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CBr 1
491 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CBr 2
492 Et H H H 2-пиридил H NMe CH N 0
493 Et H H H 2-пиридил H NMe CH N 2
494 Et H H H 2-фурил H NMe CH N 0
495 Et H H H 2-фурил H NMe CH N 2
496 Et H H H 2-тиенил H NMe CH N 0
497 Et H H H 2-тиенил H NMe CH N 2
498 Et H H H CH=CH2 H NMe CH N 0
499 Et H H H CH=CH2 H NMe CH N 2
500 Et H H H COMe H NMe CH N 0
Таблица 56
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
501 Et H H H COMe H NMe CH N 2
502 Et H H H CH2CH=CH2 H NMe CH N 0
503 Et H H H CF3 H N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил) CH N 2
504 Et H CF3 H CF3 H N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил) CH N 2
505 Et H H H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 2
506 Et H CF3 H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 2
507 Et H H H CF3 CN NMe CH N 2
508 Et H CF3 H CF3 CN NMe CH N 2
509 Et H H H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 0
510 Et H CF3 H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 0
511* Et H H H CF3 H NMe CH N 2
512* Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
513 Et H H H CF3 H NMe CH COMe 0
514 Et H H H CF3 H NMe CH CSMe 0
515 Et H H H CF3 H NMe CH CSO2Me 2
516 Et H H H CF3 H NMe CH CSPh 0
517 Et H H H CF3 H NMe CH CSO2Ph 2
518 Et H H H CF3 H NMe CH CSO2CH2CF3 2
519 Et H H H CF3 H NMe CH CCN 0
520 Et H CF3 H CF3 H NMe CNMe2 N 2
521 Et H CF3 H CF3 CO2H NMe CH N 2
522 Et H CF3 H CF3 CONH2 NMe CH N 2
523* Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
524* Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
525 Et H CF3 H CO2H H NMe CH N 0
Таблица 57
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
526 Et H H H CF3 H NMe CH CCN 1
527 Et H H H CF3 H NH CH CCF3 0
528 Et H C(OMe)3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
529 Et H H H H CF3 NMe CCF3 CH 0
530 Et H H H H CF3 NMe CCF3 CH 2
531 Et H H H CF3 H NMe CH CCF3 2
532 Me H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
533 Me H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
534 Pr H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
535 Pr H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
536 iPr H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
537 iPr H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
538 Bu H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
539 Bu H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
540 CH(CH3)CH2CH3 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
541 CH(CH3)CH2CH3 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
542 CH2CH (CH3)2 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
543 CH2CH (CH3)2 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
544 tBu H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
545 tBu H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
546 CycPen H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
547 CycPen H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
548 CycHex H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
549 CycHex H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
550 CH2CF3 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
Таблица 58
Соединение по настоящему изобретению R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
551 CH2CF3 H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
552 Et H CF3 H CN H NMe CH N 0
553 Et H H H CF3 H NMe CH CCF3 0
554 Et H CF3 H CF2CF3 H N-(4-метокси бензил) CH N 0
555 Et H CF3 H H CF2CF3 N-(4-метокси бензил) N CH 0
В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58], символ ”*” в соединении по настоящему изобретению означает N-оксид. Специально указаны следующие соединения.
Соединение по настоящему изобретению 22
Figure 00000191
.
Соединение по настоящему изобретению 36
Figure 00000192
.
Соединение по настоящему изобретению 37
Figure 00000193
.
Соединение по настоящему изобретению 47
Figure 00000194
.
Соединение по настоящему изобретению 48
Figure 00000195
.
Соединение по настоящему изобретению 51
Figure 00000196
.
Соединение по настоящему изобретению 70
Figure 00000197
.
Соединение по настоящему изобретению 511
Figure 00000198
.
Соединение по настоящему изобретению 512
Figure 00000199
.
Соединение по настоящему изобретению 523
Figure 00000200
.
Соединение по настоящему изобретению 524
Figure 00000201
.
В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58] "Me" представляет собой метильную группу, "Et" представляет собой этильную группу, ”Pr” представляет собой пропильную группу, "iPr" представляет собой изопропильную группу, ”Bu” представляет собой бутильную группу, "tBu" представляет собой трет-бутильную группу, "CycPr" представляет собой циклопропильную группу, "CycBu" представляет собой циклобутильную группу, "CycPen" представляет собой циклопентильную группу, "CycHex" представляет собой циклогексильную группу, ”Ph” представляет собой фенильную группу, "2-CF3-Ph" представляет собой 2-трифторметилфенильную группу, "3-CF3-Ph" представляет собой 3-трифторметилфенильную группу, "4-CF3-Ph" представляет собой 4-трифторметилфенильную группу, "3-CF3-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, "3-CF3-5-Me-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-5-метил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, и "4-CF3-имидазолил" представляет собой 4-трифторметилимидазол-1-ильную группу.
Далее представлены 1H-ЯМР данные для соединений по настоящему изобретению, перечисленных в таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58].
Соединение по настоящему изобретению 47
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,53 (1H, дд), 8,07 (1H, с), 7,98 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,62-7,56 (2H, м), 3,90-3,77 (1H, м), 3,75 (3H, с), 3,52-3,42 (1H, м), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 49
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,61-7,00 (6H, м), 3,90 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 50
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,93 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 7,68-7,62 (2H, м), 7,43 (1H, д), 7,25 (1H, д), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,31 (3H, кв.).
Соединение по настоящему изобретению 52
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,48-8,44 (2H, м), 8,05 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 3,05 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 53
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,92 (1H, дд), 8,65 (1H, дд), 8,37 (1H, с), 8,11 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 7,66 (1H, дд), 4,19 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 54
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,66 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,90 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 3,08 (2H, кв.), 1,52 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 55
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,15 (1H, д), 8,88 (1H, д), 8,40 (1H, с), 8,14 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 4,24 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 56
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,95 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,00 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 6,96 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 57
1H-ЯМР (DMSO-d6) δ: 8,67 (1H, д), 8,56 (1H, дд), 8,23 (1H, д), 8,05 (1H, д), 7,91 (2H, с), 7,59 (1H, дд), 3,86 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,21 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 58
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,20 (1H, д), 9,01 (1H, дд), 8,74 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,86-3,76 (2H, м), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 59
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,18 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,74 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,10 (3H, с), 4,00 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 60
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,26 (1H, с), 8,82-8,78 (2H, м), 8,61 (1H, с), 3,99-3,91 (5H, м), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 61
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,50 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 7,63 (1H, дд), 7,46 (1H, д), 7,39-7,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 62
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,79 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,13 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 7,49 (1H, д), 4,23 (3H, с), 3,74-3,64 (1H, м), 3,13-3,03 (1H, м), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 63
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 7,48 (1H, д), 3,86-3,80 (2H, м), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 64
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,91 (1H, дд), 8,46-8,40 (2H, м), 7,91 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 3,75-3,68 (5H, м), 1,25 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 69
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,25 (1H, д), 9,20 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,73 (1H, д), 4,02-3,95 (5H, м), 3,94 (3H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 70
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,26 (1H, д), 8,86 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,34 (3H, с), 4,01 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 76
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, с), 8,48 (2H, дд), 7,77 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т). (NH протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 77
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 12,11 (1H, с), 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, с), 8,70 (1H, дд), 8,45 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 4,30 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 78
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75-8,70 (2H, м), 8,34 (1H, с), 7,96 (1H, д), 3,14-3,07 (2H, м), 1,48 (3H, т). (NH протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 79
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 11,63 (1H, шир.с), 9,19 (1H, д), 8,93 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,48 (1H, д), 4,35 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 80
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, дд), 8,62 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 81
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,06 (1H, дд), 8,79 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,43 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 3,88 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 82
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,82 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,50 (1H, с), 7,96 (1H, с), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 83
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,29 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,81 (1H, д), 8,47 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 84
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,59 (1H, дд), 8,24-8,21 (1H, м), 7,81-7,76 (2H, м), 7,69 (1H, дд), 7,42 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 85
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,03 (1H, дд), 8,60 (1H, дд), 8,16-8,13 (1H, м), 7,82-7,71 (3H, м), 4,01 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 86
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,79 (1H, дд), 8,26 (1H, дд), 7,94 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,76-7,72 (1H, м), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 87
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,25 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,18 (1H, с), 7,85-7,76 (2H, м), 4,08 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 89
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,25 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,43 (1H, с), 3,97-3,87 (5H, м), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 99
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,20 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,26 (1H, с), 4,02 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,04 (6H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 130
1HЯМР (CDCl3) δ: 9,01 (1H, дд), 8,68 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 3,87 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 138
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,02 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 8,28 (1H, с), 7,95 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 3,74 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 144
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,00-8,95 (1H, м), 8,54-8,47 (1H, м), 7,71-7,64 (2H, м), 6,94 (1H, с), 4,00 (3H, с), 3,96 (3H, с), 3,81-3,70 (2H, м), 1,37-1,29 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 190
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,99 (1H, дд), 8,65 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,38 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 3,83-3,80 (5H, м), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 255
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,78 (1H, д), 8,73-8,71 (1H, м), 8,65 (1H, д), 8,31-8,30 (1H, м), 4,35 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,16-3,06 (1H, м), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 386
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,95 (1H, д), 8,72-8,71 (1H, м), 8,53 (1H, д), 8,30-8,28 (1H, м), 3,94-3,87 (5H, м), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 505
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,05 (1H, дд), 8,79 (1H, т), 8,60 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,58 (1H, с), 5,66 (2H, с), 3,98 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 506
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,30 (1H, д), 8,84 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,64 (1H, с), 5,70 (2H, с), 4,09 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 508
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,28 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,48 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 509
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,42 (1H, д), 7,82 (1H, дд), 7,66 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 5,96 (2H, с), 2,98 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 510
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,80 (2H, дд), 8,46 (1H, д), 7,97 (1H, д), 7,71 (1H, с), 5,99 (2H, с), 3,04 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 511
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,53 (1H, дд), 8,48 (1H, д), 7,98 (1H, дд), 7,93 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 4,27 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,47-3,37 (1H, м), 1,35 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 512
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, д), 8,49 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 513
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,49 (1H, д), 7,76-7,74 (2H, м), 7,35 (1H, дд), 6,91 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,99 (3H, с), 2,95-2,85 (2H, м), 1,34-1,24 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 514
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,51 (1H, д), 7,97 (1H, с), 7,77 (1H, д), 7,42 (1H, с), 7,37 (1H, дд), 4,18 (3H, с), 2,91 (2H, кв.), 2,59 (3H, с), 1,30 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 515
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,08-8,97 (1H, м), 8,58-8,46 (1H, м), 8,41-8,26 (2H, м), 7,84-7,70 (1H, м), 4,12 (3H, с), 3,72-3,59 (2H, м), 3,33 (3H, с), 1,39-1,22 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 516
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,49 (1H, дд), 8,18 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,71 (1H, д), 7,50-7,48 (1H, м), 7,36 (1H, дд), 7,30-7,09 (4H, м), 4,02 (3H, с), 2,90 (2H, кв.), 1,28 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 517
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,97 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,89 (2H, д), 7,72 (1H, дд), 7,69-7,64 (1H, м), 7,61-7,55 (2H, м), 3,87 (3H, с), 3,67 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 518
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,02-8,97 (1H, м), 8,54-8,49 (1H, м), 8,33 (1H, с), 8,23 (1H, с), 7,80-7,71 (1H, м), 4,03-3,88 (3H, м), 3,75-3,63 (4H, м), 1,36-1,30 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 519
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,55 (1H, дд), 8,37-8,35 (1H, м), 7,93-7,92 (1H, м), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 4,19 (3H, с), 2,96 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 520
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,22 (1H, т), 8,77 (1H, д), 8,53 (1H, с), 3,95 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,33 (6H, с), 1,41 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 521
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,28 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,62 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т), (активный протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 522
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,27 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,56 (1H, с), 7,24 (1H, шир.с), 5,76 (1H, шир.с), 4,00-3,86 (5H, м), 1,42 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 523
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,27 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,45 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,34 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 524
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,80 (1H, с), 8,46 (1H, с), 8,13 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,27 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 525
1H-ЯМР (DMSO-d6) δ: 9,06 (1H, д), 8,95 (1H, с), 8,63 (1H, д), 8,31 (1H, с), 3,95 (3H, с), 3,15 (2H, кв.), 1,23 (3H, т), (активный протон не обнаружен).
Соединение по настоящему изобретению 526
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,87 (1H, дд), 8,67 (1H, дд), 8,29 (1H, д), 7,96 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,57 (3H, с), 3,73-3,62 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,48 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 527
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 10,95 (1H, с), 8,46-8,42 (2H, м), 7,82 (1H, с), 7,76 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 528
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,16 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,31 (1H, д), 3,93 (3H, с), 3,88 (2H, кв.), 3,28 (9H, с), 1,38 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 529
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,51-8,46 (1H, м), 7,94 (1H, с), 7,86 (1H, с), 7,80-7,76 (1H, м), 7,40-7,35 (1H, м), 3,96 (3H, с), 2,96-2,90 (2H, м), 1,31-1,25 (3H, м).
Соединение по настоящему изобретению 530
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,99 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 7,97 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,72 (1H, дд), 3,95-3,88 (5H, м), 1,37 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 531
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,93 (1H, дд), 8,45 (1H, дд), 8,19 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 3,77-3,75 (3H, м), 3,63 (2H, кв.), 1,26 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 532
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,75 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,90 (1H, с), 4,15 (3H, с), 2,54 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 533
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,25 (1H, с), 8,85 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,32 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,73 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 534
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,97 (2H, т), 1,82-1,71 (2H, м), 1,08 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 535
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 3,95-3,88 (5H, м), 1,92-1,81 (2H, м), 1,13 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 536
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,01 (1H, с), 4,07 (3H, с), 3,64-3,53 (1H, м), 1,38 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 537
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,24 (1H, с), 8,75 (2H, д), 8,31 (1H, с), 4,71-4,60 (1H, м), 3,93 (3H, с), 1,39 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 538
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,98 (2H, т), 1,76-1,67 (2H, м), 1,55-1,44 (2H, м), 0,95 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 539
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,97-3,91 (5H, м), 1,85-1,77 (2H, м), 1,59-1,48 (2H, м), 0,99 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 540
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,00 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,40-3,30 (1H, м), 1,80-1,55 (2H, м), 1,35 (3H, д), 1,02 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 541
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,23 (1H, с), 8,75 (2H, с), 8,28 (1H, с), 4,54-4,44 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,02-1,91 (1H, м), 1,71-1,57 (1H, м), 1,37 (3H, д), 1,07 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 542
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,74-8,73 (1H, м), 8,72-8,71 (1H, м), 8,41 (1H, д), 7,92 (1H, д), 4,09 (3H, с), 2,86 (2H, д), 2,03-1,91 (1H, м), 1,08 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 543
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,24 (1H, с), 8,81 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,28 (1H, с), 3,93 (3H, с), 3,87 (2H, д), 2,42-2,30 (1H, м), 1,15 (6H, д).
Соединение по настоящему изобретению 544
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,98 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,37 (1H, д), 8,35-8,32 (1H, м), 3,88 (3H, с), 1,26 (9H, с).
Соединение по настоящему изобретению 545
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,26 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,66 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,71 (3H, с), 1,41 (9H, с).
Соединение по настоящему изобретению 546
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,73 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,02 (1H, с), 4,10 (3H, с), 3,72-3,64 (1H, м), 2,27-2,16 (2H, м), 1,85-1,62 (6H, м).
Соединение по настоящему изобретению 547
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,23 (1H, с), 8,76 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 4,88-4,79 (1H, м), 3,90 (3H, с), 2,14-1,83 (6H, м), 1,80-1,69 (2H, м).
Соединение по настоящему изобретению 548
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,76-8,74 (1H, м), 8,71-8,70 (1H, м), 8,41-8,39 (1H, м), 8,01-7,99 (1H, м), 4,05 (3H, с), 3,36-3,27 (1H, м), 2,07-1,22 (10H, м).
Соединение по настоящему изобретению 549
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,23 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,28 (1H, с), 4,43-4,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,03-1,20 (10H, м).
Соединение по настоящему изобретению 550
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,90 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,18 (1H, с), 4,13 (3H, с), 3,68 (2H, кв.).
Соединение по настоящему изобретению 551
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,30-9,28 (1H, м), 8,87-8,85 (1H, м), 8,78-8,76 (1H, м), 8,36-8,34 (1H, м), 5,16 (2H, кв.), 4,04 (3H, с).
Соединение по настоящему изобретению 552
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,66 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,87 (1H, д), 4,00 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,30 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 553
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,55 (1H, дд), 8,35 (1H, с), 7,93 (1H, с), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,95-3,93 (3H, м), 2,95 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 554
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,72 (2H, д), 8,41 (1H, д), 7,83 (1H, д), 6,98 (2H, д), 6,68 (2H, д), 5,81 (2H, с), 3,71 (3H, с), 2,89 (2H, кв.), 1,27 (3H, т).
Соединение по настоящему изобретению 555
1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,83 (1H, д), 8,71 (1H, с), 7,90 (1H, с), 7,84 (1H, д), 7,05 (2H, д), 6,78 (2H, д), 5,65 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).
Соединение, представленное формулой (M3):
Figure 00000202
,
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 59] - [Таблица 61]. Промежуточное соединение (M3), представленное формулой (M3), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 2 или Способе получения 7.
Таблица 59
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
M3-1 Et H H H CF3 H NMe CH N 0
M3-2 Et H H H CF3 H NMe CH N 1
M3-3 Et H H H CF3 H NMe CH N 2
M3-4 Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 0
M3-5 Et H CF3 H CF3 H NMe CH N 2
M3-6 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 0
M3-7 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 1
M3-8 Et H H H CF2CF3 H NMe CH N 2
M3-9 Et H H H I H NMe CH N 0
M3-10 Et H CF3 H CF3 H S CH N 0
M3-11 Et H CF3 H CF3 H S CH N 2
M3-12 Et H H H CF3 H S CH N 2
M3-13 Et H H H SCF3 H NMe CH N 0
M3-14 Et H H H SCF3 H NMe CH N 1
M3-15 Et H H H SCF3 H NMe CH N 2
M3-16 Et H H H SO2CF3 H NMe CH N 2
M3-17 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
M3-18 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 1
M3-19 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 2
M3-20 Et H H H SOCF3 H NMe CH N 2
M3-21 Et H H H I H NMe CH CH 0
M3-22 Et H H H SF5 H NMe CH CH 0
M3-23 Et H H H SF5 H NMe CH CH 2
M3-24 Et H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N 2
Таблица 60
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
M3-25 Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 0
M3-26 Et H H H CF2CF3 H NMe CH CH 2
M3-27 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 0
M3-28 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 1
M3-29 Et H H H CF3 H NMe CH CH 0
M3-30 Et H H H CF3 H NMe CH CH 1
M3-31 Et H H H CF3 H NMe CH CH 2
M3-32 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 0
M3-33 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 1
M3-34 Et H CF3 H CF3 H NMe CH CH 2
M3-35 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 0
M3-36 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 1
M3-37 Et H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH 2
M3-38 Et H H H CF3 H S CH N 0
M3-39 Et H CF3 H I H NMe CH N 0
M3-40 Et H CF3 H SCF3 H NMe CH N 2
M3-41 Et H CF3 H I H NMe CH CH 0
M3-42 Et H H H CF3 H NMe CH CBr 0
M3-43 Et H H H CF3 H N(CH2CF3) CH N 0
M3-44 Et H CF3 H CF3 H N(CH2CF3) CH N 0
M3-45 Et H CF2CF3 H CF3 H NMe CH N 0
M3-46 Et H CF2CF3 H CF2CF3 H NMe CH N 0
M3-47 Et H H H CF3 H NH CH N 0
M3-48 Et H CF3 H CF3 H NH CH N 0
M3-49 Et H H H CF3 H OH CH N 0
M3-50 Et H CF3 H CF3 H OH CH N 0
Таблица 61
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3 n
M3-51 Et H H H CF3 H OH CH CH 0
M3-52 Et H CF3 H CF3 H OH CH CH 0
M3-53 Et H H H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 0
M3-54 Et H CF3 H CF3 H N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил) CH N 0
M3-55 Et H H H CF3 H NH CH CCF3 0
M3-56 Et H H H CF3 H NMe CH CCN 0
Соединение, представленное формулой (M6):
Figure 00000203
,
где V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 и A3 представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 62] - [Таблица 63]. Промежуточное соединение (M6), представленное формулой (M6), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.
Таблица 62
Промежуточное соединение V R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3
M6-1 Cl H H H CF3 H NMe CH N
M6-2 F H H H CF3 H NMe CH N
M6-3 Cl H CF3 H CF3 H NMe CH N
M6-4 F H CF3 H CF3 H NMe CH N
M6-5 Cl H H H CF2CF3 H NMe CH N
M6-6 F H H H CF2CF3 H NMe CH N
M6-7 Cl H H H I H NMe CH N
M6-8 F H H H I H NMe CH N
M6-9 Cl H CF3 H CF3 H S CH N
M6-10 F H CF3 H CF3 H S CH N
M6-11 Cl H H H CF3 H S CH N
M6-12 F H H H CF3 H S CH N
M6-13 Cl H H H SCF3 H NMe CH N
M6-14 F H H H SCF3 H NMe CH N
M6-15 Cl H H H SO2CF3 H NMe CH N
M6-16 F H H H SO2CF3 H NMe CH N
M6-17 Cl H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N
M6-18 F H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N
M6-19 Cl H H H SOCF3 H NMe CH N
M6-20 F H H H SOCF3 H NMe CH N
M6-21 Cl H H H I H NMe CH CH
M6-22 F H H H I H NMe CH CH
M6-23 Cl H H H SF5 H NMe CH CH
M6-24 F H H H SF5 H NMe CH CH
Таблица 63
Промежуточное соединение V R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3
M6-25 Cl H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N
M6-26 F H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N
M6-27 Cl H H H CF2CF3 H NMe CH CH
M6-28 F H H H CF2CF3 H NMe CH CH
M6-29 Cl H H H CF3 H NMe CH CH
M6-30 F H H H CF3 H NMe CH CH
M6-31 Cl H CF3 H CF3 H NMe CH CH
M6-32 F H CF3 H CF3 H NMe CH CH
M6-33 Cl H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH
M6-34 F H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH
M6-35 Cl H CF3 H I H NMe CH N
M6-36 F H CF3 H I H NMe CH N
M6-37 Cl H CF3 H SH H NMe CH N
M6-38 F H CF3 H SH H NMe CH N
M6-39 Cl H CF3 H SCF3 H NMe CH N
M6-40 F H CF3 H SCF3 H NMe CH N
M6-41 Cl H CF3 H I H NMe CH CH
M6-42 F H CF3 H I H NMe CH CH
M6-43 Cl H H H CF3 H NMe CH CBr
M6-44 Cl H H H CF3 OCH3 NMe CH CH
M6-45 Cl H H H SCF3 H NMe CH CH
M6-46 Cl H H H CF3 H S CH CH
Соединение, представленное формулой (M20):
Figure 00000204
,
где V2, R2, R3, R4, R5, R6, A1, A2 и A3 представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 64] - [Таблица 65]. Промежуточное соединение (M20), представленное формулой (M20), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.
Таблица 64
Промежуточное соединение V R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3
M20-1 Cl H H H CF3 H NMe CH N
M20-2 F H H H CF3 H NMe CH N
M20-3 Cl H CF3 H CF3 H NMe CH N
M20-4 F H CF3 H CF3 H NMe CH N
M20-5 Cl H H H CF2CF3 H NMe CH N
M20-6 F H H H CF2CF3 H NMe CH N
M20-7 Cl H H H I H NMe CH N
M20-8 F H H H I H NMe CH N
M20-9 Cl H CF3 H CF3 H S CH N
M20-10 F H CF3 H CF3 H S CH N
M20-11 Cl H H H CF3 H S CH N
M20-12 F H H H CF3 H S CH N
M20-13 Cl H H H SCF3 H NMe CH N
M20-14 F H H H SCF3 H NMe CH N
M20-15 Cl H H H SO2CF3 H NMe CH N
M20-16 F H H H SO2CF3 H NMe CH N
M20-17 Cl H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N
M20-18 F H CF3 H CF2CF3 H NMe CH N
M20-19 Cl H H H SOCF3 H NMe CH N
M20-20 F H H H SOCF3 H NMe CH N
M20-21 Cl H H H I H NMe CH CH
M20-22 F H H H I H NMe CH CH
M20-23 Cl H H H SF5 H NMe CH CH
M20-24 F H H H SF5 H NMe CH CH
Таблица 65
Промежуточное соединение V R2 R3 R4 R5 R6 A1 A2 A3
M20-25 Cl H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N
M20-26 F H CF3 H SO2CF3 H NMe CH N
M20-27 Cl H H H CF2CF3 H NMe CH CH
M20-28 F H H H CF2CF3 H NMe CH CH
M20-29 Cl H H H CF3 H NMe CH CH
M20-30 F H H H CF3 H NMe CH CH
M20-31 Cl H CF3 H CF3 H NMe CH CH
M20-32 F H CF3 H CF3 H NMe CH CH
M20-33 Cl H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH
M20-34 F H CF3 H CF2CF3 H NMe CH CH
M20-35 Cl H CF3 H I H NMe CH N
M20-36 F H CF3 H I H NMe CH N
M20-37 Cl H CF3 H SH H NMe CH N
M20-38 F H CF3 H SH H NMe CH N
M20-39 Cl H CF3 H SCF3 H NMe CH N
M20-40 F H CF3 H SCF3 H NMe CH N
M20-41 Cl H CF3 H I H NMe CH CH
M20-42 F H CF3 H I H NMe CH CH
M20-43 Cl H H H CF3 H NMe CH CBr
M20-44 Cl H H H SCF3 H NMe CH CH
Соединение, представленное формулой (P9'):
Figure 00000205
,
где R1, R2, R3, R4, R6, A1, A2, A3 и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 66]. Промежуточное соединение (P9'), представленное формулой (P9'), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 20.
Таблица 66
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 R6 A1 A2 A3 n
P9'-1 Et H H H H NMe CH N 0
P9'-2 Et H H H H NMe CH N 1
P9'-3 Et H H H H NMe CH N 2
P9'-4 Et H CF3 H H NMe CH N 0
P9'-5 Et H CF3 H H NMe CH N 1
P9'-6 Et H CF3 H H NMe CH N 2
Соединение, представленное формулой (M2):
Figure 00000206
,
где R1, R2, R3, R4 и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 67]. Промежуточное соединение (M2), представленное формулой (M2), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 12 или Способе получения 14.
Таблица 67
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 n
M2-1 Et H H H 0
M2-2 Et H H H 1
M2-3 Et H H H 2
M2-4 Et H CF3 H 0
M2-5 Et H CF3 H 1
M2-6 Et H CF3 H 2
M2-7 Et H CF2CF3 H 2
Соединение, представленное формулой (M18):
Figure 00000207
где R1, R2, R3, R4 и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 68]. Промежуточное соединение (M18), представленное формулой (M18), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 13.
Таблица 68
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 n
M18-1 Et H H H 0
M18-2 Et H H H 1
M18-3 Et H H H 2
M18-4 Et H CF3 H 0
M18-5 Et H CF3 H 1
M18-6 Et H CF3 H 2
Соединение, представленное формулой (M37):
Figure 00000208
,
где R1, R2, R3, R4 и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 69]. Промежуточное соединение (M37), представленное формулой (M37), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 14.
Таблица 69
Промежуточное соединение R1 R2 R3 R4 n
M37-1 Et H H H 0
M37-2 Et H H H 1
M37-3 Et H H H 2
M37-4 Et H CF3 H 0
M37-5 Et H CF3 H 1
M37-6 Et H CF3 H 2
ЯМР данные для промежуточных соединений M3-33, M3-47, M3-48, M3-49, M3-50, M3-51, M3-52, M3-53, M3-54, M3-55, M3-56, M6-1, M6-17, M6-44, M6-45, M6-46, M2-1, M2-4, M18-1, M20-44, M37-1 и M37-4 представлены в следующих таблицах [Таблица 70] - [Таблица 71].
Таблица 70
Промежуточное соединение Характеристика вещества
M3-33 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,61 (1H, с), 8,96 (2H, д), 7,72 (1H, с), 7,49 (1H, д), 6,83 (1H, д), 4,21 (1H, с), 3,38 (1H, шир.с), 2,94-2,94 (4H, шир. м), 1,36-1,23 (3H, м).
M3-47 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,87 (1H, шир.с), 8,33 (1H, дд), 8,25 (1H, д), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,44 (1H, дд), 5,01 (2H, шир.с), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-48 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,73 (1H, с), 8,56 (1H, дд), 8,28 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,91 (1H, д), 4,99 (2H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-49 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 12,34 (1H, с), 10,99 (1H, с), 8,75 (1H, д), 8,39 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 7,38 (1H, д), 2,98 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-50 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 11,36 (1H, с), 10,93 (1H, с), 8,90 (1H, д), 8,67-8,64 (1H, м), 7,92-7,89 (1H, м), 7,54-7,50 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).
M3-51 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 10,45 (1H, с), 9,57 (1H, с), 8,36 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 7,40-7,36 (1H, м), 7,11 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-52 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 10,34 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,58 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,67 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 7,12 (1H, д), 3,00 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M3-53 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,78 (1H, с), 8,38 (1H, д), 8,33 (1H, дд), 7,96 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,47-7,43 (2H, м), 5,66 (1H, с), 4,81 (2H, д), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-54 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,65 (1H, с), 8,56 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,95 (1H, д), 7,91 (1H, с), 7,47 (1H, с), 5,54 (1H, т), 4,81 (2H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-55 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,88 (1H, с), 8,33 (1H, дд), 7,99 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 7,62 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 4,71 (2H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-56 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,94 (1H, с), 8,35 (1H, дд), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 4,63 (1H, д), 3,24 (3H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Таблица 71
Промежуточное соединение Характеристика вещества
M6-1 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,76 (1H, д), 8,71 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,97 (1H, дд), 7,48 (1H, дд), 3,97 (3H, с).
M6-17 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,97-8,95 (1H, м), 8,74-8,72 (1H, м),8,41-8,39 (1H, м), 8,23-8,21 (1H, м), 4,03 (3H, с).
M6-44 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,65 (1H, дд), 8,09 (1H, с), 7,91 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 6,94 (1H, с), 3,98 (3H, с), 3,81 (3H, с).
M6-45 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,69 (1H, д), 8,21 (1H, с), 7,94 (1H, д), 7,65 (1H, д), 7,53-7,41 (2H, м), 3,85 (3H, с).
M6-46 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,65 (1H, дд), 8,47 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,93 (1H, дд), 7,68 (1H, д), 7,38 (1H, дд).
M2-1 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,31 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,49 (1H, дд), 2,97 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M2-4 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,55 (1H, с), 7,92 (1H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M18-1 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,56 (1H, д), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 2,99 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
M20-44 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 9,53 (1H, шир.с), 8,54 (1H, д), 7,90 (1H, д), 7,70-7,46 (3H, м), 6,76 (1H, д), 4,48 (1H, шир.с), 2,91 (3H, д).
M37-1 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,49 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,38 (3H, т),
M37-4 1H-ЯМР (CDCl3) δ: 8,68 (1H, с), 7,88 (1H, с), 3,13 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
Далее описаны Примеры формулирования. Далее в примерах, термин "часть(части)" означает " часть(части) в расчете на массу".
Пример формулирования 1
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в смеси ксилола (35 частей) и N,N-диметилформамида (35 частей) и к смеси добавляли стирилфениловый эфир полиоксиэтилена (14 частей) и додецилбензолсульфонат кальция (6 частей) и перемешивали с получением эмульгируемого концентрата каждого соединения.
Пример формулирования 2
Лаурилсульфат натрия (4 части), лигнинсульфонат кальция (2 части), тонкодисперсный порошок (20 частей) синтетического гидратированного оксида кремния и диатомит (54 части) смешивали, затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (20 частей) и смешивали с получением смачиваемого порошка каждого соединения.
Пример формулирования 3
К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (2 части) добавляли тонкодисперсный порошок (1 часть) синтетического гидратированного оксида кремния, лигнинсульфонат кальция (2 части), бентонит (30 частей) и каолиновую глину (65 частей) и смешивали. Затем к смеси добавляли подходящее количество воды, снова перемешивали, гранулировали с использованием гранулятора и сушили с использованием вытяжки с получением гранул каждого соединения.
Пример формулирования 4
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1 часть) растворяли в подходящем количестве ацетона. К смеси добавляли тонкодисперсный порошок (5 частей) синтетического гидратированного оксида кремния, PAP (0,3 части) и Fubasami глину (93,7 частей) и тщательно перемешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением дустов каждого соединения.
Пример формулирования 5
Смесь (массовое отношение = 1:1) полиоксиэтиленалкилэфирсульфата, аммониевой соли, и белого углерода (35 частей), любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) и воды (55 частей) смешивали, измельчали способом мокрого измельчения с получением концентрата суспензии каждого соединения.
Пример формулирования 6
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) растворяли в ксилоле (5 частей) и трихлорэтане (5 частей) и смешивали с дезодорированным керосином (89,9 частей) с получением масляных растворов каждого соединения.
Пример формулирования 7
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 мг) растворяли в ацетоне (0,5 мл). Смесь добавляли к твердому порошкообразному корму для животных (порошкообразный твердый корм для животных, CE-2, от компании CLEA Japan, Inc.) (5 г) и равномерно смешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением ядовитой приманки каждого соединения.
Пример формулирования 8
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) и Neothiosol (Chuo Kasei Co. Ltd.) (49,9 частей) загружали в аэрозольный контейнер. После присоединения к контейнеру клапана для доставки аэрозоля в контейнер загружали диметиловый эфир (25 частей) и LPG (25 частей). Контейнер подвергали вибрации и присоединяли приводящее в действие устройство с получением масляного аэрозоля каждого соединения.
Пример формулирования 9
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,6 части), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол) (0,01 части), ксилол (5 частей), дезодорированный керосин (3,39 частей) и эмульгатор (Atmos 300, зарегистрированная торговое название для Atmos Chemical Ltd.) (1 часть) смешивали и растворяли. Смесь и дистиллированную воду (50 частей) загружали в аэрозольный контейнер и присоединяли клапан. Затем в контейнер под давлением загружали пропеллент (LPG) (40 частей) через клапан с получением водного аэрозоля каждого соединения.
Пример формулирования 10
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 г) растворяли в пропиленгликоле (2 мл) и этим раствором пропитывали пористую керамическую пластину (4,0×4,0 см, 1,2 см толщины) с получением дымящего при нагревании средства.
Пример формулирования 11
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и сополимер этилен-метилметакрилата (пропорция метилметакрилата в сополимере: 10% масс., Acryft WD301, изготовитель Sumitomo Chemical Co., Ltd) (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).
Пример формулирования 12
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и мягкую винилхлоридную смолу (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).
Пример формулирования 13
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (100 мг), лактозу (68,75 мг), кукурузный крахмал (237,5 мг), микрокристаллическую целлюлозу (43,75 мг), поливинилпирролидон (18,75 мг), натрия карбоксиметилкрахмал (28,75 мг) и стеарат магния (2,5 мг) смешивали и полученную смесь прессовали с получением таблеток подходящего размера.
Пример формулирования 14
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (25 мг), лактозу (60 мг), кукурузный крахмал (25 мг), кальций кармелозу (6 мг) и 5% гидроксипропилметилцеллюлозу (подходящее количество) смешивали и полученную смесь упаковывали в твердые желатиновые капсулы или гидроксипропилметилцеллюлозные капсулы с получением капсул.
Пример формулирования 15
К смеси любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1000 мг), фумаровой кислоты (500 мг), хлорида натрия (2000 мг), метилпарабена (150 мг), пропилпарабена (50 мг), гранулированного сахара (25000 мг), 70% раствора сорбита (13000 мг), VeegumK (VanderbiltCo) (100 мг), отдушки (35 мг) и красителя (500 мг) добавляли дистиллированную воду до получения конечного объема 100 мл и тщательно смешивали с получением суспензии для перорального введения.
Пример формулирования 16
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) растворяли в Полисорбате 85 (5% масс.), бензиловом спирте (3% масс.) и пропиленгликоле (30% масс.) и к смеси добавляли фосфатный буфер до доведения до pH 6,0-6,5 и к смеси добавляли воду до получения конечного объема, с получением жидкости для перорального введения.
Пример формулирования 17
Дистеарат алюминия (5% масс.) диспергировали в фракционированном кокосовом масле (57% масс.) и Полисорбате 85 (3% масс.) при нагревании. После охлаждения до комнатной температуры сахарин (25% масс.) диспергировали в масляном носителе. Затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10% масс.) с получением пасты для перорального введения.
Пример формулирования 18
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) и известковый порошок (95% масс.) смешивали и затем смесь подвергали мокрому гранулированию с получением гранул для перорального введения.
Пример формулирования 19
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (80 частей) и затем к смеси добавляли пропиленкарбонат (15 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.
Пример формулирования 20
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (70 частей) и затем к смеси добавляли 2-октилдодеканол (20 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.
Пример формулирования 21
К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,5 части) добавляли Nikkol TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% водный раствор триэтаноламинлаурилсульфата) (60 частей) и пропиленгликоль (20 частей). После перемешивания и смешивания, достаточного для образования гомогенного раствора, к смеси добавляли воду (19,5 частей) и смесь перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения гомогенной композиции шампуня.
Пример формулирования 22
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,15% масс.), корм для животных (95% масс.) и смесь (4,85% масс.) дикальцийфосфата, диатомита, Aerosil и карбоната (или мела) перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения премикса для корма для животных.
Пример формулирования 23
Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (7,2 г) и Vosco S-55 (изготовитель Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) (92,8 г) растворяли и смешивали при 100°C. Затем смесь выливали в форму для суппозитория и охлаждали и отверждали с получением суппозитория.
Регулирующее действие, оказываемое на вредителей соединением по настоящему изобретению, будет продемонстрировано ниже со ссылкой на Примеры испытания.
Пример испытания 1
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду огурца (стадия первого действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, инокулировали при помощи около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и оставляли на один день. Двадцать (20) мл каждого испытываемого раствора разбрызгивали на проросток.
Через шесть (6) дней после обрызгивания определяли количество выживших Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 2
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду огурца (стадия второго действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части 5 мл каждого из разбавленных растворов и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Поверхность огуречного листа инокулировали с использованием около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528 уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 3
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду риса (стадия второго листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, обрызгивали 10 мл каждого испытываемого раствора. После сушки на воздухе вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и хранили в теплице при 25°C. Через 6 дней определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 4
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, рассаду риса (2 недели после посева, стадия второго листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части при помощи 5 мл каждого испытываемого раствора и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды как использовали на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 5
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, Bemisia tabaci, взрослая особь, выпускали на рассаду помидора (стадия третьего действительного листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, и выдерживали для откладывания яиц около 72 часов. Проросток помидора хранили в теплице в течение 8 дней. Когда из яиц выводились личинки, указанный выше испытываемый раствор разбрызгивали в количестве 20 мл/чаша. Чашу хранили в теплице при 25°C. После выдерживания в течение 7 дней определяли количество выживших личинок на листьях помидора и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,
где символы представляют следующее:
Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,
Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,
Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,
Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,
где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как использовали на обработанном участке.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, уровень контроля составил 90% или больше.
Пример испытания 6
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, капусту (стадия третьего листа) высаженную в полиэтиленовую чашу, обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, надземную часть срезали и затем помещали в чашу объемом 50 мл. Пять (5) личинок второй стадии роста Plutella xylostella вносили в чашу и чашу герметично закрывали крышкой. Чашу хранили при 25°C в течение 5 дней, затем подсчитывали количество выживших насекомых. Процент смертности рассчитывали в соответствии с следующ уравнение:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, процент смертности составил 80% или больше.
Пример испытания 7
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
С другой стороны, яблоню высаживали в пластмассовую чашу и выращивали до раскрытия седьмого-восьмого листа. Яблоню обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, вносили 60 Adoxophyes orana fasciata первой стадии роста и чашу закрывали пластмассовой крышкой, перевернутой вверх дном, дно которой вырезали и помещали туда фильтровальную бумагу. Через 7 дней подсчитывали количество выживших насекомых и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.
В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, процент смертности составил 90% или больше.
Пример испытания 8
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 10 женских особей взрослой стадии Musca domestica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 24 часа определяли количество выживших Musca domestica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, процент смертности составил 100%.
Пример испытания 9
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 2 женские особи взрослой стадии Blattalla germanica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 6 дней определяли количество выживших Blattalla germanica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, процент смертности составил 100%.
Пример испытания 10
Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.
К обработанной методом ионного обмена воде (100 мл) добавляли каждый испытываемый раствор (0,7 мл) (концентрация активного ингредиента: 3,5 ч/млн). В раствор вносили 20 личинок последней стадии роста Culex pipiens pallens. Через день определяли количество выживших Culex pipiens pallens и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, процент смертности составил 95% или больше.
Пример испытания 11
По 2 мг каждого из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, помещали в пробирку с завинчивающейся крышкой (Maruemu No. 5; 27×55 мм). В пробирку добавляли ацетон (0,2 мл) и герметично закрывали крышкой. После растворения соединения в ацетоне пробирку с завинчивающейся крышкой вращали и переворачивали для равномерного распределения раствора по всей внутренней поверхности стенок пробирки. После снятия крышки раствор сушили на воздухе в течение примерно 2 часов. Затем в пробирку вносили некровососущих нимфальных клещей Haemaphysalis longicornis (5 клещей/группа) и пробирку герметично закрывали крышкой. Через 2 дня определяли количество мертвых клещей и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:
Процент смертности (%) = (Количество мертвых клещей/Количество испытываемых клещей) × 100.
В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, процент смертности составил 100%.
Промышленная применимость
Соединение по настоящему изобретению обладает регулирующим эффектом в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.

Claims (136)

1. Соединение, представленное формулой (1)
Figure 00000209
где А1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
А2 представляет собой =CR8-,
А3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой алкильную группу с С1-С4 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы X, или С3-С6 циклоалкильную группу,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С2 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, 6-членную гетероциклическую группу (выбранную из пиридина или пиримидина); -OR10, -NR10C(О)R11, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -CO2R10, -C(O)NR10R11, -SF5, цианогруппу, атом галогена или атом водорода (где R5 и R6 не могут одновременно представлять собой атом водорода),
R7 представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы W, алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа замещена одним атомом или группой, выбранными из Группы Z), алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил, замещенный одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода,
R8 и R9 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -NR10R11, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R10 и R11 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу,
каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2 и
n имеет значение 0, 1 или 2,
где в -S(O)mR10 R10 является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,
Группа X: группа, включающая С1-С6 алкоксигруппу, гидроксигруппу и атом галогена,
Группа Z: группа, включающая С1-С6 алкоксигруппу, атом галогена,
Группа W: группа, включающая атом галогена,
или его N-оксид.
2. Соединение по п.1, где
А1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
А2 представляет собой =CR8-,
А3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой алкильную группу с С1-С4 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы X,
R2, R3 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой углеводородную группу с С1-С2 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, 6-членную гетероциклическую группу (выбранную из пиридина или пиримидина), -OR10, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 и R6 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой углеводородную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR10, -S(O)mR10, -SF5, атом галогена или атом водорода (где R5 и R6 не могут одновременно представлять собой атом водорода),
R7 представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно 3 атомами или группами, выбранными из Группы W, алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода,
R8 представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода, и
R9 представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
3. Соединение по п.1, где
А1 представляет собой -NR7-, атом кислорода или атом серы,
А2 представляет собой =CR8-,
А3 представляет собой атом азота или =CR9-,
R1 представляет собой С1-С4 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, или циклопропильную группу,
R2 и R4 являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,
R3 представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена, -OR10, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,
R5 представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, -SF5 или атом галогена,
R6 представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода,
R10 представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена,
R7 представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, С1-С6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом или группой, выбранными из группы, включающей атом галогена и С1-С3 алкоксигруппу) или атом водорода,
R8 представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода, и
R9 представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -OR10, -S(O)mR10, атом галогена или атом водорода.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где А1 представляет собой -NR7-.
5. Соединение по любому из пп.1-3, где А1 представляет собой атом кислорода.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где А1 представляет собой атом серы.
7. Соединение по п.1, где А2 представляет собой =CR8-.
8. Соединение по п.1, где А2 представляет собой =CR8- и А3 представляет собой атом азота.
9. Соединение по п.1, где А2 представляет собой =CR8- и А3 представляет собой =CR9-.
10. Соединение, представленное формулой (1-1)
Figure 00000210
гдеА1а представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена,
R2a и R4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-С2 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена, -OR22a (где R22a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом, выбранным из группы, включающей атом галогена),
R9a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -S(O)mR25a (где R25a представляет собой С1-С2 алкильную группу, m имеет значение 2), атом галогена или атом водорода, и
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
11. Соединение по п.10, где
А1а представляет собой -NR7a-, атом кислорода или атом серы,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой С2-С6 алкильную группу или С1-С6 галогеналкильную группу,
R2a и R4a оба представляют собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-С2-алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, атом галогена или атом водорода,
R5a представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, -OR22a (где R22a представляет собой С1-галогеналкильную группу), -S(O)mR23a (где R23a представляет собой С1-галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена, и
R7a представляет собой С1-С2-алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа замещена одним атомом, выбранным из группы, включающей атом галогена).
12. Соединение по п.10 или 11, где А1а представляет собой -NR7a-.
13. Соединение по п.10 или 11, где А1а представляет собой атом кислорода.
14. Соединение по п.10 или 11, где А1а представляет собой атом серы.
15. Соединение, представленное формулой (1-2)
Figure 00000211
где A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода или атом галогена),
R1b представляет собой этильную группу,
R7b представляет собой метильную группу,
R3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5b представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, -S(O)mR23b (где R23b представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF5 или атом галогена,
n имеет значение 0, 1 или 2,
или его N-оксид.
16. Соединение, представленное формулой (1-3)
Figure 00000212
где A3b представляет собой атом азота,
R1b представляет собой этильную группу,
R3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5b представляет собой С1-галогеналкильную группу,
n имеет значение 0 или 2.
17. Соединение, представленное формулой (1-4)
Figure 00000213
где A3b представляет собой атом азота или =CR9b- (где R9b представляет собой атом водорода),
R1b представляет собой этильную группу,
R3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5b представляет собой С1-галогеналкильную группу и
n имеет значение 0 или 2.
18. Соединение, представленное формулой (1-5)
Figure 00000214
где R70a представляет собой атом водорода,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой С1-С2-алкильную группу,
R2a и R4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена,
R9a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена и
n имеет значение 0 или 2.
19. Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение по любому из пп.1-18 и инертный носитель.
20. Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому из пп.1-18 на вредителей или место обитания вредителей.
21. Соединение, представленное формулой (М3-1)
Figure 00000215
где А1а представляет собой -NR7a-,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R1a представляет собой С1-С6 алкильную группу,
R2a и R4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена,
R7a представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-С6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазол и замещена одним атомом галогена),
R9a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, атом галогена или атом водорода и
n имеет значение 0 или 1.
22. Соединение, представленное формулой (М6-1)
Figure 00000216
где V2 представляет собой атом галогена,
А1а представляет собой -NR7a- или атом серы,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R2a и R4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -S(O)mR23a (где R23a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, m имеет значение 0), или атом галогена,
R7a представляет собой С1-С6 алкильную группу и
R9a представляет собой атом галогена или атом водорода.
23. Соединение, представленное формулой (М20-1)
Figure 00000217
где V2 представляет собой атом галогена,
А1а представляет собой -NR7a- или атом серы,
А3а представляет собой атом азота или =CR9a-,
R2a и R4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,
R3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,
R5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -SF5 или атом галогена,
R7a представляет собой С1-С6 алкильную группу и
R9a представляет собой атом галогена или атом водорода.
RU2014108038A 2011-08-04 2012-08-03 Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями RU2606119C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-170833 2011-08-04
JP2011170833 2011-08-04
JP2012-079323 2012-03-30
JP2012079323 2012-03-30
JP2012122837 2012-05-30
JP2012-122837 2012-05-30
PCT/JP2012/070409 WO2013018928A1 (en) 2011-08-04 2012-08-03 Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014108038A RU2014108038A (ru) 2015-09-10
RU2606119C2 true RU2606119C2 (ru) 2017-01-10

Family

ID=46754741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014108038A RU2606119C2 (ru) 2011-08-04 2012-08-03 Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями

Country Status (17)

Country Link
US (4) US9018134B2 (ru)
EP (1) EP2739624B1 (ru)
JP (1) JP5990057B2 (ru)
KR (1) KR101840511B1 (ru)
CN (1) CN103717598B (ru)
AR (1) AR087467A1 (ru)
AU (1) AU2012290923B2 (ru)
BR (1) BR112014001175B1 (ru)
CA (1) CA2844241C (ru)
ES (1) ES2571488T3 (ru)
HU (1) HUE028396T2 (ru)
IL (2) IL229835A (ru)
MX (1) MX366942B (ru)
RU (1) RU2606119C2 (ru)
TW (2) TWI545119B (ru)
WO (1) WO2013018928A1 (ru)
ZA (1) ZA201309160B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11413291B2 (en) 2017-09-18 2022-08-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US11440910B2 (en) 2017-02-21 2022-09-13 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2796535C2 (ru) * 2017-02-21 2023-05-25 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями

Families Citing this family (199)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
EP2857397B1 (en) 2012-05-30 2020-04-08 Sumitomo Chemical Company Limited Fused heterocyclic compound
JP6217629B2 (ja) 2012-05-31 2017-10-25 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
EP2862853B1 (en) 2012-06-18 2020-01-22 Sumitomo Chemical Co., Ltd Fused heterocyclic compound
EP2865672A4 (en) 2012-06-22 2015-12-16 Sumitomo Chemical Co FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
WO2014021468A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 住友化学株式会社 アミド化合物
AU2013366867B2 (en) * 2012-12-27 2017-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control
BR112015018242B1 (pt) * 2013-01-31 2020-04-28 Sumitomo Chemical Co método de controle de pragas
TWI614242B (zh) 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
TWI607005B (zh) * 2013-01-31 2017-12-01 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
TWI621616B (zh) * 2013-01-31 2018-04-21 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
JP6191626B2 (ja) * 2013-01-31 2017-09-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
WO2014119494A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
CN104968659A (zh) * 2013-02-06 2015-10-07 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
JPWO2014123206A1 (ja) * 2013-02-06 2017-02-02 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
AU2013378362A1 (en) * 2013-02-13 2015-08-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest controlling composition and use thereof
BR112015020281B1 (pt) * 2013-02-28 2020-04-22 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, agente e método para o controle de pragas
JP6380375B2 (ja) * 2013-02-28 2018-08-29 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2014149207A2 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Benzimidazole-based insecticidal compositions and related methods
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) * 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2016135742A (ja) * 2013-03-29 2016-07-28 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN105358555B (zh) * 2013-07-01 2018-01-30 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
US11229208B2 (en) 2013-07-02 2022-01-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CN107652292B (zh) * 2013-07-02 2020-11-17 先正达参股股份有限公司 有杀有害生物活性的具有含硫取代基的二环或三环杂环
EP3016949B1 (en) 2013-07-02 2020-05-13 Syngenta Participations AG Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
WO2015059039A1 (en) * 2013-10-24 2015-04-30 Syngenta Participations Ag Method of protecting a plant propagation material
KR102265950B1 (ko) 2013-11-12 2021-06-16 니혼노야쿠가부시키가이샤 아미드화합물 또는 그의 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충살균제 및 그 사용방법
EP2873668A1 (en) * 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
EP3083643B1 (en) 2013-12-20 2019-02-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
PE20161101A1 (es) * 2014-02-17 2016-11-19 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados sustituidos con 2-(het) arilo como agentes para combatir parasitos
AR099677A1 (es) * 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
US20150284341A1 (en) * 2014-04-07 2015-10-08 Catylix, Inc. Fluoroalkyl-substituted derivatives of pyridine, pyrimidine, and pyrazine
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール－アゾール化合物
WO2015177063A1 (en) 2014-05-19 2015-11-26 Syngenta Participations Ag Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups
EP3159339B1 (en) * 2014-06-09 2020-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing pyridine compound
CN106458901B (zh) * 2014-06-26 2019-01-18 住友化学株式会社 用于制备稠合杂环化合物的方法
US9850209B2 (en) * 2014-06-26 2017-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for manufacturing 3-(alkylsulfonyl)pyridine-2-carboxylic acid
CN106458875A (zh) 2014-06-26 2017-02-22 住友化学株式会社 苯酚化合物的制造方法
WO2015198859A1 (ja) * 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
CN106572657B (zh) * 2014-07-04 2019-08-23 住友化学株式会社 有害生物防治组合物及其用途
JP2014208695A (ja) * 2014-07-04 2014-11-06 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
US9775353B2 (en) * 2014-07-08 2017-10-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016012395A1 (en) * 2014-07-22 2016-01-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016020286A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016023954A2 (en) 2014-08-12 2016-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6695326B2 (ja) * 2014-08-21 2020-05-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
US9809587B2 (en) 2014-08-25 2017-11-07 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017005122A2 (pt) * 2014-09-16 2018-07-31 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
WO2016046071A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016058928A1 (en) * 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
US10494366B2 (en) 2014-12-01 2019-12-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
ES2806598T3 (es) 2014-12-11 2021-02-18 Syngenta Participations Ag Derivados tetracíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
KR102540827B1 (ko) * 2014-12-17 2023-06-05 신젠타 파티서페이션즈 아게 황 함유 치환기를 가지는 살충 활성 헤테로사이클릭 유도체
BR112017014061B1 (pt) * 2014-12-29 2021-07-20 Syngenta Participations Ag Composto da formula i, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de material de propagação de plantas a partir do mesmo
CN107428746B (zh) 2014-12-31 2020-10-09 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性多环衍生物
CN114524819A (zh) * 2015-01-19 2022-05-24 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性多环衍生物
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
WO2016120182A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016125622A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125621A1 (ja) * 2015-02-03 2016-08-11 住友化学株式会社 ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
CN107207506B (zh) 2015-02-12 2020-06-05 日产化学株式会社 稠合杂环化合物和有害生物防除剂
US10323031B2 (en) 2015-03-12 2019-06-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents
BR112017019371A2 (pt) * 2015-03-12 2018-07-03 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre
WO2016162318A1 (de) 2015-04-08 2016-10-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
EP3286186B1 (en) 2015-04-24 2020-05-06 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five membered ring heterocyles
ES2762947T3 (es) 2015-04-24 2020-05-26 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos con actividad plaguicida con anillos heterocíclicos de cinco miembros sustituidos con azufre
JP2018524337A (ja) 2015-07-01 2018-08-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な四環式誘導体
WO2017001314A1 (en) 2015-07-01 2017-01-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2018108149A (ru) * 2015-08-07 2019-09-09 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями
AR105625A1 (es) * 2015-08-07 2017-10-25 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de indazol o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
TW201717761A (zh) * 2015-09-07 2017-06-01 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物
TW201715969A (zh) * 2015-09-07 2017-05-16 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物
WO2017043341A1 (ja) * 2015-09-08 2017-03-16 住友化学株式会社 トリアゾール化合物
CN108026071A (zh) * 2015-09-08 2018-05-11 住友化学株式会社 制备三唑化合物的方法
BR112018005888A2 (pt) 2015-09-25 2018-10-16 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
US10736320B2 (en) 2015-09-25 2020-08-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with 5-membered sulfur containing heterocyclic ring systems
JP2018536627A (ja) 2015-09-28 2018-12-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
US10745398B2 (en) * 2015-09-28 2020-08-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
CN108137568A (zh) * 2015-10-13 2018-06-08 日本农药株式会社 具有肟基的稠杂环化合物或其盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂以及其使用方法
JP6916175B2 (ja) 2015-10-26 2021-08-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体
EP3372604B1 (en) * 2015-11-05 2021-12-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Condensed heterocyclic compound
CN108290884A (zh) * 2015-11-16 2018-07-17 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
EP3380470A1 (en) 2015-11-23 2018-10-03 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur and cyclopropyl containing substituents
CN108290858B (zh) * 2015-12-01 2021-07-06 日本农药株式会社 3h-吡咯并吡啶化合物或其n-氧化物、或它们的盐类及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112018014133A2 (pt) 2016-01-11 2018-12-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft derivados de heterocicleno como agentes de controle de praga
WO2017133994A1 (en) * 2016-02-04 2017-08-10 Syngenta Participations Ag Pesticidally active derivatives with sulfur and cyclopropyl containing substituents
US20190031667A1 (en) 2016-02-05 2019-01-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
KR102646566B1 (ko) * 2016-02-12 2024-03-12 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
SI3421475T1 (sl) 2016-02-26 2022-04-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd., Kondenzirana heterociklična spojina, ki ima vezane heterocikle, in njene soli, poljedelski/hortikulturni insekticid, ki vsebuje navedeno spojino, in postopek za uporabo navedenega insekticida
WO2017146220A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 縮合複素環が結合したキノリン化合物、ｎ‐オキシド又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2017146226A1 (ja) * 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6743881B2 (ja) 2016-03-10 2020-08-19 日産化学株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
BR112018069001B1 (pt) 2016-03-31 2022-09-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico e composição e método para controlar o artrópode nocivo
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3444239B1 (en) 2016-04-06 2020-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compounds useful for controlling arthropods
BR112018070411A2 (pt) 2016-04-07 2019-02-05 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018003976A1 (ja) * 2016-07-01 2018-01-04 日本農薬株式会社 Ｎ‐アルキルスルホニル縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
AU2017298972B2 (en) 2016-07-19 2021-03-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
ES2938615T3 (es) 2016-08-15 2023-04-13 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo bicíclico condensado como agentes de control de plagas
JP2019206478A (ja) * 2016-08-31 2019-12-05 日本農薬株式会社 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物及びｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2018041729A2 (en) 2016-09-01 2018-03-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
JP6680890B2 (ja) * 2016-09-01 2020-04-15 日本農薬株式会社 ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU2017328614B2 (en) 2016-09-19 2022-01-13 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as pesticides
RU2019111946A (ru) * 2016-09-27 2020-10-29 Басф Се Пестицидные смеси
BR112019006985B1 (pt) 2016-10-06 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2- (het)arila, seu uso, formulação agroquímica, e método para controle de pragas animais
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
GB201617339D0 (en) 2016-10-12 2016-11-23 Lytix Biopharma As Therapeutic compounds
US10779537B2 (en) 2016-10-13 2020-09-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
BR112019006354B1 (pt) 2016-10-13 2023-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto heterocíclico condensado 1h-pirrolo e seu uso, método para uso de um inseticida agrícola e hortícola, método para controle de pragas agrícolas e hortícolas, composição para controle de ectoparasita e seu uso
CN114456164B (zh) 2016-10-27 2024-03-12 先正达参股股份有限公司 具有硫和羟胺取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
BR112019008866B1 (pt) 2016-11-01 2022-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto de quinolina contendo um grupo oxima ou sal deste, composição inseticida agrícola e hortícola, método para utilizar um inseticida agrícola e hortícola e composição para controle de ectoparasitas
EP3539958A4 (en) 2016-11-01 2020-06-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-ALKYLSULFONYLINDOLINE COMPOUND, AGRICULTURAL INSECTICIDE AND HORTICULTURAL COMPRISING THE SAME AND METHOD OF USE
WO2018091389A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
DK3548466T3 (da) 2016-12-01 2022-04-19 Syngenta Participations Ag Fremgangsmåde til fremstilling af et mellemprodukt af pesticidaktive heterocykliske derivater med svovlindeholdende substituenter
WO2018105632A1 (ja) * 2016-12-07 2018-06-14 日本農薬株式会社 カーバメート基を有するキノリン化合物、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US20190308982A1 (en) 2016-12-15 2019-10-10 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US11083198B2 (en) * 2016-12-27 2021-08-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 4H-pyrrolopyridine compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
CN110312718B (zh) 2017-01-10 2023-02-28 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环烯衍生物
TW201837036A (zh) 2017-01-10 2018-10-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除害劑之雜環衍生物（一）
CN110198942B (zh) 2017-01-24 2022-04-15 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
TWI762568B (zh) 2017-02-06 2022-05-01 德商拜耳作物科學股份有限公司 製備鹵化咪唑並吡啶衍生物之方法
US10562885B2 (en) * 2017-03-06 2020-02-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing triazole compound
CN110461834B (zh) * 2017-03-23 2024-03-12 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及含有其的组合物
KR102537983B1 (ko) 2017-04-24 2023-05-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭-화합물 유도체
WO2018197315A1 (en) 2017-04-25 2018-11-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
CN110730779B (zh) * 2017-05-02 2023-05-02 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
WO2018215304A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 Syngenta Participations Ag Tetracyclic pyridazine sulphur containing compounds and their use as pesticides
KR20200011946A (ko) 2017-06-01 2020-02-04 수미토모 케미칼 컴퍼니 리미티드 복소환 화합물 및 그것을 함유하는 조성물
TW201920146A (zh) 2017-07-05 2019-06-01 瑞士商先正達合夥公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性的雜環衍生物
WO2019008115A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR
WO2019013273A1 (ja) 2017-07-13 2019-01-17 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2019059244A1 (ja) 2017-09-21 2019-03-28 日本農薬株式会社 シクロプロピルピリジル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2019065568A1 (ja) * 2017-09-26 2019-04-04 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
US10981935B2 (en) 2017-10-04 2021-04-20 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
WO2019076778A1 (en) 2017-10-16 2019-04-25 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR AND SULFONIMIDAMIDES
JPWO2019124529A1 (ja) 2017-12-22 2020-12-24 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CN115772120A (zh) 2017-12-25 2023-03-10 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3755700B1 (de) 2018-02-21 2021-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019168140A1 (ja) 2018-03-02 2019-09-06 日本農薬株式会社 アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法
CN111801329A (zh) * 2018-03-12 2020-10-20 日本曹达株式会社 杂芳基嘧啶化合物和有害生物防除剂
JP2021517148A (ja) 2018-03-12 2021-07-15 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環式誘導体
US20210169080A1 (en) 2018-04-20 2021-06-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
CN112119069B (zh) 2018-05-22 2023-10-03 日本农药株式会社 苯并咪唑化合物或其盐类和含有该化合物的用于农业园艺的杀虫杀螨剂以及其使用方法
WO2019229088A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2019229089A1 (en) 2018-05-31 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
US11926623B2 (en) 2018-06-26 2024-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
TWI818061B (zh) * 2018-08-20 2023-10-11 日商住友化學股份有限公司 醯胺化合物及其用途
EP3849975A1 (de) 2018-09-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3870581B1 (en) 2018-10-23 2023-06-14 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
US20220061324A1 (en) 2018-12-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20220204499A1 (en) 2019-02-26 2022-06-30 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
JPWO2020175491A1 (ja) * 2019-02-26 2021-11-11 日本曹達株式会社 ピリジン ｎ−オキサイド化合物および有害生物防除剤
KR20210133240A (ko) 2019-02-26 2021-11-05 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 융합된 비시클릭 헤테로사이클 유도체
TW202045011A (zh) 2019-02-28 2020-12-16 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
TW202100015A (zh) 2019-02-28 2021-01-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
AR118243A1 (es) 2019-03-07 2021-09-22 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2020182577A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
CN113597424A (zh) 2019-03-20 2021-11-02 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性的唑酰胺化合物
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2020254530A1 (en) 2019-06-18 2020-12-24 Syngenta Crop Protection Ag 7-sulfonyl-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-quinoxaline-6-carboxamide derivatives and the respective -benzimidazole-5-, -imidazo[4,5-b]pyridine-5-, -3h-furo[3,2b]pyridine-5-, -quinoline-2-, and -naphthalene-2-carboxamide derivatives as pesticides
JP2022549417A (ja) 2019-09-20 2022-11-25 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄及びスルホキシミン含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
KR20220108788A (ko) 2019-11-28 2022-08-03 니혼노야쿠가부시키가이샤 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법
JP2023510175A (ja) 2019-12-31 2023-03-13 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
AR120982A1 (es) 2020-01-06 2022-04-06 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021213929A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active substituted 1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one derivatives with sulfur containing substituents
KR20230007398A (ko) 2020-04-21 2023-01-12 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서 2-(헤트)아릴-치환된 축합 헤테로시클릭 유도체
CN115702149A (zh) * 2020-04-30 2023-02-14 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
WO2021224409A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20230247994A1 (en) 2020-07-02 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2022013417A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022017975A1 (en) 2020-07-18 2022-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2022043576A2 (en) 2020-08-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR123414A1 (es) 2020-09-01 2022-11-30 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de isoindolin-1-ona o 7h-pirrolo[3,4-b]piridin-5-ona activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
JP2023540953A (ja) 2020-09-02 2023-09-27 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2023540311A (ja) 2020-09-02 2023-09-22 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物的に活性である硫黄含有置換基を有する複素環式誘導体
UY39411A (es) 2020-09-09 2022-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de indazolil pirazolo[3,4-c] piridina pesticídicamente activos con sustituyentes que contienen azufre
CN116783193A (zh) 2021-01-21 2023-09-19 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
AU2022260056A1 (en) 2021-04-21 2023-09-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling disease-transmitting insects using condensed heterocyclic compound
TW202311258A (zh) 2021-05-12 2023-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物
AR126700A1 (es) 2021-08-10 2023-11-01 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
WO2023072945A1 (en) 2021-10-25 2023-05-04 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148368A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023148369A1 (en) 2022-02-07 2023-08-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2023187191A1 (en) 2022-04-01 2023-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1683498A3 (ru) * 1987-09-16 1991-10-07 Пфайзер Инк. (Фирма) Способ получени галоидалкилтиазолов
EP0508800A1 (en) * 1991-04-11 1992-10-14 Rhone Poulenc Agriculture Ltd. New Herbicides
WO2011049221A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling arthropod pests

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE949059C (de) * 1953-07-03 1956-09-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten
GB8401508D0 (en) 1984-01-20 1984-02-22 Monsanto Europe Sa Compounds useful as rubber/metal bonding promoters
ATE381549T1 (de) 2000-07-04 2008-01-15 Kyoyu Agri Co Ltd Benzoxazol-derivative, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide
JP4294917B2 (ja) 2002-07-02 2009-07-15 三井化学株式会社 光記録媒体およびオキサゾール化合物
BRPI0620665A2 (pt) 2005-12-16 2011-11-22 Dow Global Technologies Inc complexo metálico, composição, método para formar um produto oligomérico ou polimérico e polìmero
JP4927029B2 (ja) 2007-05-30 2012-05-09 京セラ株式会社 携帯電子機器及び携帯電子機器における文字表示方法
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
BRPI1015315B1 (pt) 2009-04-28 2020-02-04 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, seu uso, composição e método de controlar um artrópode nocivo
ES2787599T3 (es) * 2009-05-13 2020-10-16 Univ Virginia Patent Foundation Inhibidores de leucemia inv(16)
WO2011040629A1 (en) * 2009-09-30 2011-04-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling arthropod pests
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
US8464003B2 (en) 2010-02-17 2013-06-11 Hitachi, Ltd. Method and apparatus to manage object based tier
US8796306B2 (en) 2010-06-23 2014-08-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Noxious arthropod controlling composition and heterocyclic compound
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2012122837A (ja) 2010-12-08 2012-06-28 Suzuki Motor Corp 回動操作具の荷重変位特性測定装置および荷重変位特性測定方法
EP2655337B1 (en) 2010-12-24 2016-11-23 Sumitomo Chemical Company Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
AU2013366867B2 (en) 2012-12-27 2017-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused oxazole compounds and use thereof for pest control

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1683498A3 (ru) * 1987-09-16 1991-10-07 Пфайзер Инк. (Фирма) Способ получени галоидалкилтиазолов
EP0508800A1 (en) * 1991-04-11 1992-10-14 Rhone Poulenc Agriculture Ltd. New Herbicides
WO2011049221A1 (en) * 2009-10-20 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling arthropod pests

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EP 1 302 46 A1, 16.04.20103. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11440910B2 (en) 2017-02-21 2022-09-13 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2796535C2 (ru) * 2017-02-21 2023-05-25 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
US11413291B2 (en) 2017-09-18 2022-08-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2804355C2 (ru) * 2017-09-18 2023-09-28 Зингента Партисипейшнс Аг Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014000556A (es) 2014-05-01
TW201630897A (zh) 2016-09-01
CA2844241C (en) 2019-01-29
KR101840511B1 (ko) 2018-03-20
US20140194290A1 (en) 2014-07-10
BR112014001175A2 (pt) 2017-01-10
TWI545119B (zh) 2016-08-11
US9403771B2 (en) 2016-08-02
CN103717598A (zh) 2014-04-09
TW201321363A (zh) 2013-06-01
JP2014005263A (ja) 2014-01-16
BR112014001175B1 (pt) 2018-11-06
MX366942B (es) 2019-07-31
KR20140068920A (ko) 2014-06-09
EP2739624B1 (en) 2016-04-20
ES2571488T3 (es) 2016-05-25
WO2013018928A1 (en) 2013-02-07
IL229835A (en) 2016-08-31
ZA201309160B (en) 2015-06-24
CN103717598B (zh) 2016-12-07
US20150197532A1 (en) 2015-07-16
JP5990057B2 (ja) 2016-09-07
US20160009715A1 (en) 2016-01-14
AU2012290923A1 (en) 2014-01-09
CA2844241A1 (en) 2013-02-07
US9018134B2 (en) 2015-04-28
TWI589570B (zh) 2017-07-01
IL243374A (en) 2016-08-31
AR087467A1 (es) 2014-03-26
AU2012290923B2 (en) 2016-08-18
EP2739624A1 (en) 2014-06-11
RU2014108038A (ru) 2015-09-10
US9120823B2 (en) 2015-09-01
US9353110B2 (en) 2016-05-31
HUE028396T2 (hu) 2016-12-28
US20160159743A1 (en) 2016-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2606119C2 (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями
JP6311603B2 (ja) 縮合複素環化合物
JP6168055B2 (ja) 縮合複素環化合物
JP6060263B2 (ja) 縮合オキサゾール化合物及びその有害生物防除用途
JP6217630B2 (ja) 縮合複素環化合物
JP6380375B2 (ja) 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JPWO2014002754A1 (ja) アミド化合物及びその有害生物防除用途
WO2014123205A1 (ja) 縮合複素環化合物
JPWO2013191041A1 (ja) アミド化合物及びその有害生物防除用途
WO2013191189A1 (ja) 縮合複素環化合物
TW201522331A (zh) 稠合雜環化合物及其有害生物防除用途