EA034278B1 - Конденсированные гетероциклические соединения и пестициды - Google Patents
Конденсированные гетероциклические соединения и пестициды Download PDFInfo
- Publication number
- EA034278B1 EA034278B1 EA201791815A EA201791815A EA034278B1 EA 034278 B1 EA034278 B1 EA 034278B1 EA 201791815 A EA201791815 A EA 201791815A EA 201791815 A EA201791815 A EA 201791815A EA 034278 B1 EA034278 B1 EA 034278B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- hydrogen atom
- alkyl
- haloalkyl
- atom
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Изобретение предназначено для обеспечения новых пестицидов, особенно инсектицидов или акарицидов. Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1), или его соль, или его N-оксид:где D, замещенный группой -S(O)R, представляет собой кольцо, представленное любым из D1, D2 и D3; Q представляет собой кольцо, представленное любым из Q1, Q2, Q3 и Q4; Rпредставляет собой C-C-алкил, C-C-галогеналкил, (C-C)алкил, необязательно замещенный группой R, C-C-алкенил, C-C-галогеналкенил, C-C-алкинил, C-C-галогеналкинил, C-C-циклоалкил, C-C-галогенциклоалкил, C-C-циклоалкил(C-C)алкил, C-C-галогенциклоалкил(C-C)алкил или гидрокси(C-C)алкил; Rпредставляет собой C-C-алкоксикарбонил и n представляет собой целое число 0, 1 или 2.
Description
Область, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к новому конденсированному гетероциклическому соединению и его соли и к пестициду, содержащему такое соединение в качестве активного ингредиента.
Предпосылки создания изобретения
Например, патентные документы 1-31 раскрывают конденсированные гетероциклические соединения, однако они не раскрывают конденсированные гетероциклические соединения по настоящему изобретению. О практической пользе соединений в качестве пестицидов, особенно в качестве инсектицидов, акарицидов или паразитицидов против внутренних и внешних паразитов в или на млекопитающем или птице вообще неизвестно.
Документы предшествующего уровня техники
Патентные документы.
Патентный документ 1:
Патентный документ 2:
Патентный документ 3:
Патентный документ 4:
Патентный документ 5:
Патентный документ 6:
Патентный документ 7:
Патентный документ 8:
Патентный документ 9:
Патентный документ 10
Патентный документ 11
Патентный документ 12 Патентный документ 13 Патентный документ 14 Патентный документ 15 Патентный документ 16 Патентный документ 17 Патентный документ 18 Патентный документ 19 Патентный документ 20 Патентный документ 21 Патентный документ 22 Патентный документ 23 Патентный документ 24 Патентный документ 25 Патентный документ 26 Патентный документ 27 Патентный документ 28 Патентный документ 29 Патентный документ 30 Патентный документ 31
WO 2016/005263.
WO 2015/198859.
WO 2015/133603.
WO 2015/121136.
WO 2015/091945.
WO 2015/087458.
WO 2015/071180.
WO 2015/059088.
WO 2015/002211.
r WO 2015/000715.
: WO 2014/157600.
: WO 2014/148451.
: WO 2014/142292.
: WO 2014/132972.
: WO 2014/132971.
: WO 2014/123206.
WO 2014/123205.
WO 2014/104407.
WO 2013/180194. r WO 2013/180193. : WO 2013/191113. : WO 2013/191189. : WO 2013/191112. : WO 2013/191188. : WO 2013/018928. .: WO 2012/086848.
WO 2012/074135.
WO 2011/162364.
WO 2011/043404. r WO 2010/125985. : WO 2009/131237.
Раскрытие изобретения Техническая задача
С успехами в области разработки пестицидов, нацеленных на различных насекомых-вредителей, таких как сельскохозяйственные насекомые-вредители, лесные насекомые-вредители или гигиенические насекомые-вредители, различные пестициды нашли практическое применение.
Однако в последнее время бороться с насекомыми-вредителями при помощи традиционных инсектицидов или фунгицидов становится трудным во все большем числе случаев из-за приобретения насекомыми-вредителями резистентности к таким средствам за многие годы их использования. Становятся очевидными проблемы высокой токсичности некоторых традиционных пестицидов и нарушения экосистемы некоторыми традиционными пестицидами, которые остаются в окружающей среде в течение долгого периода времени. В этих обстоятельствах разработка новых пестицидов с высокой пестицидной активностью, низкой токсичностью и низкой персистентностью всегда приветствуется.
Целью настоящего изобретения является обеспечение нового пестицида, который обладает отличной пестицидной активностью, имеет низкую токсичность, например оказывает незначительное вредное действие на нецелевые организмы, такие как млекопитающие, рыбы и полезные насекомые, и который имеет низкую персистентность.
- 1 034278
Решение задач
Авторы настоящего изобретения провели всесторонние исследования для достижения указанной выше цели, и в результате было обнаружено, что новое конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1) по настоящему изобретению, является очень полезным соединением, которое обладает отличными пестицидными активностями, в частности инсектицидной и акарицидной активностями, и которое оказывает незначительное вредное действие на нецелевые организмы, такие как млекопитающие, рыбы и полезные насекомые, и так было создано настоящее изобретение.
Точнее, настоящее изобретение относится к следующим [1]-[167].
[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1), или его соль или его N-оксид:
R1
(1) где D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное любым из D1, D2 и D3:
Q представляет собой кольцо, представленное любым из Q1, Q2, Q3 и Q4:
G1 представляет собой атом азота или C(Y1);
G2 представляет собой атом азота или C(Y2);
G3 представляет собой атом азота или C(Y3);
G4 представляет собой атом азота или C(Y4);
G5 представляет собой атом азота или C(Y5);
T1 представляет собой N(T1a), атом кислорода или атом серы; А1 представляет собой N(A1a), атом кислорода или атом серы;
А2 представляет собой атом азота или C(R2);
А3 представляет собой атом азота или C(R3);
А4 представляет собой атом азота или C(R4);
А5 представляет собой атом азота или C(R5);
А8 представляет собой атом азота или C(R8);
R1 представляет собой Х^-алкил, C1-C6-галогеналкил,
Х-Халкил, необязательно замещенный группой R1a, ХХ-алкенил, ХХгалогеналкенил, ХХалкинил, ХХ-галогеналкинил, ХХциклоалкил, ХХгалогенциклоалкил, C3-C6-циклоалкил(C1-C6)алкил, ХХ-галогенциклоалкилХ-Халкил или гидроксиХ-Халкил;
R1a представляет собой АХ-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, ХХалкоксикарбонил, ХХалкилтио, ХХ-галогеналкилтио, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, ХХалкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил или циано;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, Х^-алкил, ХХгалогеналкил, ХХалкокси, C1-C8-галогеналкокси, ХХциклоалкил, ХХгалогенциклоалкил, Х^-алкилто, C1-C6-галогеналкилтио, ХХалкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-галогеналкилсульфонил, -C(O)R20a, -C(O)OH, гидрокси, -NH2 -NHR20g, -N(R20h)R20g, меркапто, циа но или нитро;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, ХХалкил, ХХгалогеналкил, ХХгалогеналкенил, ХХ-галогеналкинил, ОйХ-алкокси, ХХгалогеналкокси, ХХциклоалкил, ХХгалогенциклоалкил, ХХ-алкилтио, ХХ-галогеналкилтио, (ХХалкилтио, необязательно замещенный группой R3a, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, ХХгалогеналкилсульфонил, -C(O)R30a, G(O)OH, гидрокси, -OC(O)R30e, -OS(O)2R30f, -NH2-NHR30g,
- 2 034278
N(R30h)R30g, меркапто, -SC(O)R301, -SF5, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой
R3b, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой R3b;
R3a представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил;
R3b представляет собой атом галогена, C.’i-C.'6-алкил. C1-C6-галогеналкил, Ci-C.'8-алкокси.
C’i-Cx-галогеналкокси. циано или нитро;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, -С(ОЖ40а, C(O)OH, гидрокси, -ОС(0)К4ое, -OS(O)2R40f, -NH2-NHR40g, N(R40h)R40g, меркапто, -SQO)R401, -SF5, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой R4b, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой R4b;
R4a представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил;
R4b представляет собой атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, циано или нитро;
R5 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, -QO^501, -QO)OH, гидрокси, -NH2-NHR50g, -N(R50h)R50g, меркапто, циано или нитро;
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, -QO^601, -QO)OH, гидрокси, -NH2-NHR60g, -N(R60h)R60g, меркапто, циано или нитро;
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, меркапто, -SF5, циано или нитро;
R8 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8алкокси, С1-С8-галогеналкокси или циано;
А1а представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой A1a-a, (С1-С6)галогеналкил, необязательно замещенный группой A1a-a, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил, С3-С6-галогенциклоалкил(С1-С6)алкил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, QO^L гидрокси или циано;
A1a-a представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, гидрокси или циано;
Т1а представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил или С3-С6-галогенциклоалкил(С1-С6)алкил;
каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой Ya, (С1-С6)галогеналкил, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, (С2-С6)алкенил, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, (С1-С8)алкокси, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-галогеналкенилокси, (С2-С6)алкенилокси, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-галогеналкинилокси, (С2-С6)алкинилокси, необязательно замещенный группой Ya, С3-С6-циклоалкил,
С3-С6-галогенциклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил, С3-С6-галогенциклоалкил(С1-С6)алкил,
С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-галогеналкенилтио, С2-С6-алкинилтио, С2-С6-галогеналкинилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфинил, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкенилсульфинил, С2-С6-галогеналкенилсульфинил, С2-С6-алкинилсульфинил, С2-С6-галогеналкинилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил, необязательно замещенный группой Ya, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-галогеналкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, С2-С6-галогеналкинилсульфонил, -QO^901, qOiNHR90’,
- 3 034278
CYHYMiR 90cAR 90b ГУПАПЫ Ci—KTCYD 90dAR 90а Г/ЛУШ гы-п-ют-ры r\rvr\YD90e HQ/ΎΎι R90f КТЫ NTT-TR90?
-C(U)N(R )R , -UU)Un, -Ц-NUK )R , -C(U)Nn2 ГИДрОКСИ, -UC(U)K , -US(U)2R , -NH2, -NHK ,
-N(R90h)R90g, меркапто, -SC(U)R901, -S(U);NHR, -S(U)2N(R90k)R90j, -SF5, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой Yc;
каждый из Y5 и Y6 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, Ci-C.'6-алкил. С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, меркапто, -SF5, циано или нитро;
Ya представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, гидрокси или циано;
Yb представляет собой С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, триметилсилил или фенил;
Yc представляет собой атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, циано или нитро;
ττωμτττκτττ τη Т?10а П20а п30а R30e П40а R40e П50а R60а тт П90а иршштртю ппр-ггтатцрт ™бптг отплг цр ттп каждый из r , r , r , r , r , r , r , r и r независимо представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси или С1-С8-галогеналкокси;
тгямгттктй тлх> R20g R20h R30f R30g R30h R301 R40f R40g R40h R401 R50g R50h R60g R60h R90b R90c R901 R90j tt каждый из R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R , R и
R90k независимо представляет собой С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R90d представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R90e представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, ди(С1-С6)алкиламино или ди(С1-С6)галогеналкиламино;
R90f представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкиламино, С1-С6-галогеналкиламино, ди(С1-С6)алкиламино или ди(С1-С6)галогеналкиламино;
каждый из R90g и R90h независимо представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-галогеналкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С1-С6-галогеналкиламинотиокарбонил, фенилкарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С1-С6-алкиламиносульфонил или ди(С1-С6)алкиламиносульфонил;
n представляет собой целое число 0, 1 или 2.
[2] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где
D, замещенный группой -S(U)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D1;
G1 представляет собой C(Y1);
G2 представляет собой C(Y2);
G3 представляет собой C(Y3);
G4 представляет собой C(Y4);
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил или С3-С6-галогенциклоалкил(С1С6)алкил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3'1, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4ei, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
каждый из R5, R6 и R8 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
А1а представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой А1а-а, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С8-алкокси, С3-С6-циклоалкил или C(U)R10'';
А1а-а представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или циано;
R10ei представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С8-алкокси;
каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, (С2-С6)алкинил, необязательно заме- 4 034278 щенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, Ci-Сб-алкилтио, Ci-Сб-галогеналкилтио, (С1-Сб)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, -C(O)R90a, -C(O)NHR90b, -C(O)N(R90c)R90b, -G(O)OH, гидрокси, -OC(O)R90e, -OS(O)2R90f, -NH2, -NHR90g, N(R90h)R90g, меркапто, -SC(O)R901, -S(O)2NHR90j, -S(O)2N(R90k)R90j, -SF5, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой Yc; и
Ya представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил.
[3] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D2;
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
А1 представляет собой N(A1a);
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
А4 представляет собой C(R4);
А5 представляет собой атом азота;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил или С3-С6-галогенциклоалкил(С1С6)алкил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
А1а представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, (С1-С6)алкил, необязательно замещенный группой A1a-a, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С8-алкокси, С3-С6-циклоалкил или C(O)R10a;
A1a-a представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или циано;
R10a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С8-алкокси;
Y5 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
Y6 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил.
[4] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D3;
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
G1 представляет собой C(Y1);
G2 представляет собой C(Y2);
G3 представляет собой C(Y3);
G4 представляет собой C(Y4);
T1 представляет собой N(T1a) или атом серы;
А1 представляет собой МА1'1);
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
А4 представляет собой C(R4);
А5 представляет собой атом азота;
R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил или С3-С6-галогенциклоалкил(С1С6)алкил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио; необязательно замещенный группой R4a, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
А1а представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, (С1-С6)алкил, необязательно замещенный груп- 5 034278 пой A1a-a, С2-Сб-алкенил, С2-Сб-алкинил, С1-С8-алкокси, С3-Сб-циклоалкил или C(O)R10a;
A1a-a представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил,
С1-С6-алкилсульфонил или циано;
R10a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С8-алкокси;
Т1а представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, циано или нитро.
[5] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
А1 представляет собой N(A1a);
R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил.
[6] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [5], где
А4 представляет собой C(R4) и
А5 представляет собой атом азота.
[7] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [5] или [6], где
А4 представляет собой C(R4);
А5 представляет собой атом азота;
R2 представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
Y1 представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, -NH2, -NHR90g, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc, тиофен-2-ил, пиридин-3-ил или пиридин-4-ил;
Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, -C(O)R90a, -C(O)N(R90c)R90b, -C(O)OH, циано или нитро;
Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфонил, -N(R90h)R90g или циано;
Ya представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил;
Yb представляет собой С3-С6-циклоалкил или триметилсилил;
Yc представляет собой атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
R90a представляет собой С1-С8-алкокси;
каждый из R90b и R90c независимо представляет собой С1 -С6-алкил;
R90g представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил или фенилкарбонил;
R90h представляет собой С1-С6-алкил.
[8] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [5], где
А4 представляет собой атом азота и
А5 представляет собой C(R5).
[9] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [5] или [8], где
А4 представляет собой атом азота;
А5 представляет собой C(R5);
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
R5 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
Y1 представляет собой атом водорода;
- 6 034278
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или Ci-Сб-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-галогеналкил или циано;
Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена или C’rC'8-алкокси.
[10] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q2;
А4 представляет собой атом азота или C(R4);
А5 представляет собой атом азота или C(R5);
(за исключением случая, когда оба А4 и А5 представляют собой атомы азота);
R1 представляет собой G-Ce-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, G-Ce-галогеналкил, G-Ce-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, C1-C6-галогеналкилсульфинил или C1 -Ce-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, C1-C6-галогеналкилсульфинил или C1 -C6-галогеналкилсульфонил.
[11] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [10], где
А4 представляет собой C(R4) и
А5 представляет собой C(R5).
[12] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [10], где
А4 представляет собой C(R4) и
А5 представляет собой атом азота.
[13] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [10], где
А4 представляет собой атом азота и
А5 представляет собой C(R5).
[14] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [10] или [13], где
А4 представляет собой атом азота;
А5 представляет собой C(R5);
R3 представляет собой G-Ce-галогеналкил;
R5 представляет собой атом водорода или G-Ce-алкил;
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена или G-Ce-алкил;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода или C1-C6-галогеналкил.
[15] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q3
А4 представляет собой атом азота или C(R4)
А5 представляет собой атом азота или C(R5) (за исключением случая, когда оба А4 и А5 представляют собой атомы азота)
R1 представляет собой ^-^-алкил
R2 представляет собой атом водорода
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, C1-C6-галогеналкилсульфинил или C1 -^-галогеналкилсульфонил
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, C1-C6-галогеналкилсульфинил или C1 -^-галогеналкилсульфонил.
[16] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [15], где
А4 представляет собой C(R4) и
А5 представляет собой C(R5).
[17] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [15], где
А4 представляет собой C(R4) и
А5 представляет собой атом азота.
[18] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответст-
- 7 034278 вии с представленным выше [15], где
А4 представляет собой атом азота и
А5 представляет собой C(R5).
[19] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [15] или [18], где
А4 представляет собой атом азота
А5 представляет собой C(R5)
R3 представляет собой C1-C6-галогеналкил
R5 представляет собой атом водорода
R6 представляет собой атом водорода
Y1 представляет собой атом водорода каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или C1 -С6-галогеналкил
Y4 представляет собой атом водорода или атом галогена.
[20] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q4.
[21] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [20], где А8 представляет собой атом азота.
[22] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [20], где А8 представляет собой C(R8).
[23] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [20], [21] или [22], где
R1 представляет собой Ц-О-алкил;
R6 представляет собой атом водорода;
R7 представляет собой Ц-Си-галогеналкил;
R8 представляет собой атом водорода или Ci-C.'6-алкил;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или Ц-С^галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода или Ц-С^галогеналкил.
[24] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [3], где
R1 представляет собой Ц-О-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой Ц-Си-галогеналкил;
R4 представляет собой атом водорода;
А1а представляет собой Ц-О-алкил;
Y5 представляет собой атом водорода;
Y6 представляет собой Ц-С^галогеналкил.
[25] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [4], где
R1 представляет собой Ц-С^алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой Ц-Си-галогеналкил;
R4 представляет собой атом водорода;
А1а представляет собой Ц-О-алкил;
Т1а представляет собой Ц-Си-алкил;
каждый из Y1, Y3 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой Ц-О-галогеналкил.
[26] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где
А1 представляет собой N(A1a) или атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой Ц-Сз-галогеналкил, Ц-С^галогеналкилтио, Ц-С^галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода;
R5 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
R6 представляет собой атом водорода;
А1а представляет собой С1-С6-алкил;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил.
[27] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [2], где формула (1) представляет собой следующие формулы:
- 8 034278
(1-А-М1) (1-A-N1) [28] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [3], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-В-Л1):
А1а (1-В-А1)
- 9 034278 [29] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [4], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-C-A1):
Aia (1-С-А1) [30] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-d-A1):
(1-d-Al) где R1 представляет собой ХА-алкил, C1-C6-галогеналкил, ХА-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, ХА-алкинил или C2-C6-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, ХА-алкил, C1-Cб-галогеналкил, Q-Cs-алкокси, Q-Cs-галогеналкокси, ХА-алкилто, C1-Cб-галогеналкилтио, C1-Cб-алкилсульфинил, C1-Cб-галогеналкилсульфинил, Cj-Cy-алкилсульфонил или C1-Cб-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, ХА-алкил, ХА-алкенил или ХА-алкинил;
каждый из R2, R4, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, ХА-алкил или C1-Cб-галогеналкил.
[31] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [30], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой ХА-алкил;
каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой C1-Cб-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[32] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-e-A1):
(1-е-А1) где R1 представляет собой ХА-алкил, C1-Cб-галогеналкил, ХА-алкенил, ХА-галогеналкенил, ХА-алкинил или ХА-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, ХА-алкил, C1-Cб-галогеналкил, Q-Cs-алкокси, Q-Cs-галогеналкокси, ХА-алкилто, C1-Cб-галогеналкилтио, C1-Cб-алкилсульфинил, C1-Cб-галогеналкилсульфинил, Cj-Cy-алкилсульфонил или C1-Cб-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, ХА-алкил, ХА-алкенил или ХА-алкинил;
каждый из R2, R4, Y1, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, ХА-алкил или C1-Cб-галогеналкил.
[33] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [32], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой ХА-алкил;
каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой C1-Cб-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[34] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-f-A1):
(1-f-Al)
- 10 034278 где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил,
С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил,
С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил,
С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
каждый из R2, R4, Y1, Y2 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[35] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [34], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода или атом галогена.
[36] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-g-A1):
(1-g-Al) где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
каждый из R2, R4, Y1, Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[37] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [36], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y1 и Y3 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом галогена или С1-С6-галогеналкил.
[38] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-G1):
(1-a-Gl) где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил; каждый из R4, R5, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[39] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [38], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой С1-С6-алкил;
каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой С1-С6-галогеналкил; каждый из R4, R5, Y1, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[40] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-I1):
- 11 034278
(l-a-Il) где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
каждый из R2, R5, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[41] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [40], где каждый из R1 и A1a независимо представляет собой С1-С6-алкил;
R4 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
Y2 представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R5, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[42] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-F1):
где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
каждый из R2, R5, R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[43] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [42], где
R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R4 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R5, R6, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[44] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-O1):
где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
каждый из R3, R5, R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
- 12 034278 [45] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [44], где
R1 представляет собой С1-Сб-алкил;
R4 представляет собой С1-Сб-галогеналкил;
каждый из R6 и Y2 независимо представляет собой атом галогена;
каждый из R3, R5, Y1, Y3 и Y4 представляет собой атом водорода.
[46] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [2], где (1-a-b1):
формула (1) представляет собой следующую формулу
собой СгСб-алкил, С1-Сб-галогеналкил, С2-Сб-алкенил, С2-Сб-галогеналкенил, где R1 представляет
С2-Сб-алкинил или С2-Сб-галогеналкинил;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил, С1-Сб-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-Сб-алкилтио, С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-алкилсульфинил, С1-Сб-галогеналкилсульфинил, С1-Сб-алкилсульфонил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил;
каждый из R2, R5, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил или С1-Сб-галогеналкил.
[47] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [4б], где
R1 представляет собой С1-Сб-алкил;
R3 представляет собой С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-галогеналкилсульфинил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или С1-Сб-галогеналкил;
каждый из R2, R4, R5, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[48] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [2], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-b2):
собой С1-Сб-алкил, С1-Сб-галогеналкил, С2-Сб-алкенил, С2-Сб-галогеналкенил, где R1 представляет
С2-Сб-алкинил или С2-Сб-галогеналкинил;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил, С1-Сб-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-Сб-алкилтио, С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-алкилсульфинил, С1-Сб-галогеналкилсульфинил, С1-Сб-алкилсульфонил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил;
каждый из R2, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил или С1-Сб-галогеналкил.
[49] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [48], где
R1 представляет собой С1-Сб-алкил;
каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой С1-Сб-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y1, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[50] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1] или [2], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-m2):
- 13 034278 где R1 представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил,
С2-С6-алкинил или С2-С6-галогеналкинил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил,
С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил,
С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
каждый из R2, R4, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[51] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [50], где
R1 представляет собой С1-С6-алкил;
каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R4, Y1, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[52] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2] или [5], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1я-р1):
где R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил; A1a представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
каждый из R2, R5, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[53] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [52], где каждый из R2 и R5 независимо представляет собой атом водорода или атом галогена; каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил; Y3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из Y1, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[54] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2] или [5], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1a-q1):
где R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
каждый из R2, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[55] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [54], где каждый из R3 и Y2 независимо представляет собой С1-С6-галогеналкил; A1a представляет собой С1-С6-алкил;
каждый из R2, Y1, Y3 и Y4 представляет собой атом водорода.
- 14 034278 [56] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2], [10] или [11], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-а-Е1):
(1-а-Е1) где R1 представляет собой СгС6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R5, R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[57] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [56], где каждый из R3, R4, Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил; каждый из R5, R6, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[58] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2], [10] или [12], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-D1):
где R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[59] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [58], где
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R4, R6, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[60] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2], [15] или [16], где формула (1) представляет собой следующую формулу (1-a-j1):
(1-a-jl) где R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R5, R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[61] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [60], где
- 15 034278 каждый из R3 и Y3 независимо представляет собой С1-С6-галогеналкил;
каждый из R4, R5, R6, Y1, Y2 и Y4 представляет собой атом водорода.
[62] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], [2], [15] или [17], где формула (1) представляет собой следующую формулу (l-a-j2):
Y3
R'
Y4 (l-a-j2) где R1 представляет собой СгС6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С^С^галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-галогеналкилсульфинил или СгС6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С^С^галогеналкил;
каждый из R6, Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, СрСб-алкил или C1-C6-галогеналкил.
[63] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [62], где
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
Y2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
Y3 представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R4, R6, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[64] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [1], где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное либо формулой D1, либо D2;
Q представляет собой кольцо, представленное либо формулой Q1, либо Q2;
R1a представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси или С1-С8-галогеналкокси;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, меркапто, циано или нитро;
R5 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-алкил;
A1a представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил(С1-С6)алкил или С3-С6-галогенциклоалкил(С1-С6)алкил;
каждый из Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 и Y6 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, циано или нитро.
[65] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [2], где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D1;
G1 представляет собой C(Y1);
G2 представляет собой C(Y2);
G3 представляет собой C(Y3);
G4 представляет собой C(Y4);
A1 представляет собой N(A1a) или атом кислорода;
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
каждый из R1 и T1a независимо представляет собой С1-С6-алкил;
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R5 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил;
каждый из R2, R4, R6, Y1 и Y4 представляет собой атом водорода.
[66] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с представленным выше [3], где
- 16 034278 или его N-оксид
D, замещенный группой -S(O)nRl. представляет собой кольцо, представленное формулой D2;
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
G5 представляет собой C(Y5);
A1 представляет собой N(A1a);
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
А4 представляет собой C(R4);
А5 представляет собой атом азота;
каждый из R1 и A1a независимо представляет собой G-C.'6-алкил;
каждый из R2, R4 и Y5 представляет собой атом водорода;
каждый из R3 и Y6 независимо представляет собой C1-C6-галогеналкил.
[67] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[66], где R1 представляет собой С-Оз-алкил, С-Сггалогеналкил, ^-^-алкенил, и-и-галогеналкенил, ^-^-алкинил, и-и-галогеналкинил, C3-C6-циклоалкил(C1-C6)алкил или C3-C6-галогенциклоалкил(C1-C6)алкил.
[68] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, в соответствии с любым из представленных выше [1]-[66], где R1 представляет собой Q-Cg-алкил, G-C'6-галогеналкил или C3-C6 циклоалкил(C1-C6)алкил.
[69] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, в соответствии с любым из представленных выше [1]-[66], где R1 представляет собой Q-Cg-алкил или C1 -C'6-галогеналкил.
[70] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[66], где R1 представляет собой Q-Cg-алкил.
[71] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[66], где R1 представляет собой C1-C6-галогеналкил.
[72] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[71], где R1a представляет собой G-C.'8-алкокси, G-C'8-алкоксикарбонил или циано.
[73] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[71], где R1a представляет собой G-C.'8-алкоксикарбонил.
[74] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[73], где R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, G-C'6-алкил или G-C.'6-галогеналкил.
[75] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[73], где R2 представляет собой атом водорода.
[76] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, ^-^-алкил, и-и-галогеналкил, ^-^-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, ^-^-алкилтю, и-и-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, Q-Cg-алкилсульфинил, C1-C6-галогеналкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил или и-^-галогеналкилсульфонил.
[77] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, и-и-галогеналкил, и-и-алкилтио, (C1-C6)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, и-и-галогеналкилтио, и-и-галогеналкилсульфинил или и-и-галогеналкилсульфонил.
[78] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С-и-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, С-и-галогеналкилсульфинил или C1 -^-галогеналкилсульфонил.
[79] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой и-и-галогеналкилтио, и-и-галогеналкилсульфинил или C1-C6-галогеналкилсульфонил.
[80] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в вии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой атом галогена.
[81] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в вии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой G-C'6-галогеналкил.
[82] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в вии с любым из представленных выше [1]-[75], где R3 представляет собой G-C'6-галогеналкилтио.
[83] Конденсированное в соответствии с любым C1 -^-галогеналкилсульфинил.
[84] Конденсированное в соответствии с любым или его N-оксид соответстсоответстсоответстгетероциклическое соединение, или из представленных выше [1]-[75], гетероциклическое соединение, или из представленных выше [1]-[75],
| его соль, | или его N-оксид представляет собой | |
| где | R3 | |
| его | соль, | или его N-оксид |
| где | R3 | представляет собой |
- 17 034278
Ci -Сб-галогеналкилсульфонил.
[85] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, Ц-С^алкил, Ц-Сз-галогеналкил, Ci-C'8-алкокси. Ц-С^галогеналкокси, Ci-C'6-алкилтио. С1-Сб-галогеналкилтио, (С1-Сб)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, С1-Сб-алкилсульфинил, С1-Сб-галогеналкилсульфинил, С1-Сб-алкилсульфонил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил.
[86] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-галогеналкил, С1-Сб-алкилтио, (С1-Сб)алкилтио, необязательно замещенный группой R4a, С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-галогеналкилсульфинил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил.
[87] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответст- вии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-галогеналкил, С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-галогеналкилсульфинил или
С1-Сб-галогеналкилсульфонил.
[88] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой атом водорода.
[89] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой атом галогена.
[90] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой С1-Сб-галогеналкилтио, С1-Сб-галогеналкилсульфинил или С1-Сб-галогеналкилсульфонил.
[91] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[84], где R4 представляет собой С1-Сб-галогеналкил.
[92] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[91], где R5 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил или С1-Сб-галогеналкил.
[93] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[91], где R5 представляет собой атом галогена.
[94] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[91], где R5 представляет собой атом водорода.
[95] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[91], где R5 представляет собой С1-Сб-алкил.
[96] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[95], где R6 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил или С1-Сб-галогеналкил.
[97] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[95], где R6 представляет собой атом водорода.
[98] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[95], где R6 представляет собой атом галогена.
[99] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[95], где R6 представляет собой С1-Сб-алкил.
[100] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[99], где R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-Сб-галогеналкил.
[101] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[99], где R7 представляет собой С1-Сб-галогеналкил.
[102] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[101], где R8 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-Сб-алкил или С1-Сб-галогеналкил.
[103] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[101], где R8 представляет собой С1-Сб-алкил.
[104] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[103], где
T1a представляет собой атом водорода, С1-Сб-алкил, (С1-Сб)алкил, необязательно замещенный группой A1a-a, С2-Сб-алкенил, С2 -Сб-алкинил, С1-С8-алкокси, С3-Сб-циклоалкил или С(О)И10и.
[105] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[103], где T1a представляет собой атом водорода, С1-Сб-алкил, С2 -Сб-алкенил, С2-Сб-алкинил или С3-Сб-циклоалкил.
[106] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[103], где A1a представляет собой атом водорода.
- 18 034278 [107] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[103], где T1a представляет собой и-Сз-алкил.
[108] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[107], где каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-галогеналкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-Сб-галогеналкилсульфонил, -C(O)R90a, -C(O)NHR90b, -C(O)N(R90c)R90b, -C(O)OH, гидрокси, -OC(O)R90e, <3S(Oli D901' NTH MHP90g NT(T?90h)T?90g ιιγήγίπτπ SC(O)T?90i S(O) МНР90·1 S(O) NT(T?90k)T?90J W ши
-Os(O)2R , NH2, -NHR , -N(R )R , меркапто, -sC(O)R , -o(O)2-LNHR , -S(O)2-N(R )R , -0Г5, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой Yc.
[109] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[107], где каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-Сб-алкилсульфонил, -C(O)R90a, C(O)N(R90c)R90b, -C(O)OH, -NH2, -NHR90g, -N(R90h)R90g, меркапто, циано, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc, гетероциклил или гетероциклил, необязательно замещенный группой Yc.
[110] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[109], где Y1 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[111] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[109], где Y1 представляет собой атом водорода.
[112] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[109], где Y1 представляет собой атом галогена.
[113] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[109], где Y1 представляет собой С1-С6-алкил.
[114] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[109], где Y1 представляет собой С1-С6-галогеналкил.
[115] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, -NH2, -NHR90g, нитро, фенил, фенил, необязательно замещенный группой Yc или гетероциклил.
[116] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[117] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой атом водорода.
[118] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой атом галогена.
[119] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой С1-С6-алкил.
[120] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[114], где Y2 представляет собой С1-С6-галогеналкил.
[121] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, (С1-С6)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, -C(O)R90a, C(O)N(R90c)R90b, -C(O)OH, циано или нитро.
[122] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[123] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой атом водорода.
[124] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой атом галогена.
[125] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой С1-С6-алкил.
- 19 034278 [126] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[120], где Y3 представляет собой C1-C6-галогеналкил.
[127] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена, А-^-алкил, А-А-галогеналкил, G-Cg-алкокси, Ci-C'6-алкилтио. С^А-алкилсульфонил, -N(R90h)R90g или циано.
[128] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой С1-С8-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфонил, -N(R90h)R90g или циано.
[129] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил.
[130] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой атом водорода.
[131] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой атом галогена.
[132] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой С1-С6-алкил.
[133] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[126], где Y4 представляет собой С1-С6-галогеналкил.
[134] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[133], где Ya представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил или С1 -С6-алкилкарбонил.
[135] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[133], где Ya представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил.
[136] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[135], где Yb представляет собой С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, триметилсилил или фенил.
[137] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[135], где Yb представляет собой С3-С6-циклоалкил или триметилсилил.
[138] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[135], где Yb представляет собой С3-С6-циклоалкил.
[139] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[135], где
Yb is триметилсилил.
[140] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[139], где Yc представляет собой атом галогена, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, циано или нитро.
[141] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[139], где Yc представляет собой атом галогена или С1 -С6-галогеналкил.
[142] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[139], где Yc представляет собой атом галогена.
[143] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[139], где Yc представляет собой С1-С6-галогеналкил.
[144] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[143], где каждый из R10a, R20a, R30a, R30e, R40a, R40e, R50a, R60a и R90a независимо представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С8-алкокси или С1 -С8-галогеналкокси.
[145] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[143], где каждый из R10a, R20a, R30a, R30e, R40a, R40e, R50a, R60a и R90a независимо представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил или С1-С8-алкокси.
[146] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[143], где каждый из R10a, R20a, R30a, R30e, R40a, R40e, R50a, R60a и R90a представляет собой атом водорода.
[147] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[143], где каждый из R10a, R20a, R30a, R30e, R40a, R40e, R50a, R60a и R90a независимо представляет собой С1-С6-алкил.
[148] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[143], где каждый из R10a, R20a, R30a, R30e, R40a, R40e, R50a, R60a и R90a независимо представляет собой С1-С8-алкокси.
- 20 034278 [149] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответстг- тлрблгм m ттпр -ιρτίΐυ-rpuuLr\- eettttp ГП Г1ДЯ1 г~гр л-я-ш-ттл-тй лля R2''g Р2011 R3°f R3''g Р30h R 301 R40f R40g вии с любым из представленных выше [1]-[148], где каждый из r , r , r , r , r , r , r , r , R40h R40i R5°g R501 R6°g R60h R90b R90c R90i R90j и R90k ир>'.тигтт лтпртлртяепярт рпбпй С С ini'tpr или r , r , r , r , r , r , r , r , r , r и r независимо представляет сооои С1-с6-алкил или C1 -С6-галогеналкил.
[150] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответстПШ! Р ллрблгм ТЛЛ ППРЛРТ'И!ЛРиикГ\· ЕЛ.ЛЛЛЛР ГП Г1ДЯ1 ГЛР л-ям1-тлл.лй ТЛЛ R20g R20h R30f R30g R30h R30i R40f R40g вии с любым из представленных выше [1]-[148], где каждый из r , r , r , r , r , r , r , r , R40h R40i R5°g R50h R6°g R60h R9°b R90c R90i R90j R90k НР >!1ИИРИМР ЛТПР ТТРТЯЛЛ ТЛЯРТ ттй С С ялгил
R , R , R , R , R , R , R , R , R , R и R независимо представляет собой С1-С6-алкил.
[151] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[15°], где каждый из R90g и R90h независимо представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, С1-С6-галогеналкиламинокарбонил, С1-С6-алкиламинотиокарбонил, С1-С6-галогеналкиламинотиокарбонил, фенилкарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-галогеналкилсульфонил, С1-С6-алкиламиносульфонил или ди(С1-С6)алкиламиносульфонил.
[152] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[151], где R90g представляет собой С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил или фенилкарбонил.
[153] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[151], где R90g представляет собой С1-С6-алкил.
[154] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[151], где R90g представляет собой С1-С6-галогеналкилкарбонил.
[155] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[151], где R90g представляет собой С1-С8-алкоксикарбонил.
[156] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[151], где R90g представляет собой фенилкарбонил.
[157] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[156], где R90h представляет собой С1-С6-алкил.
[158] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[157], где T1 представляет собой атом серы.
[159] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[157], где T1 представляет собой N(T1a).
[160] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[159], где T1a представляет собой атом водорода.
[161] Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид в соответствии с любым из представленных выше [1]-[159], где Т1а представляет собой С1-С6-алкил.
[162] Пестицид, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[163] Сельскохозяйственный химикат, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[164] Паразитицид против внутренних и внешних паразитов в или на млекопитающем или птице, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[165] Паразитицид в соответствии с представленным выше [164], где внешние паразиты представляют собой блох или клещей.
[166] Инсектицид или акарицид, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[167] Средство для обработки семян, содержащее один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[168] Средство для обработки семян в соответствии с представленным выше [167], которое используют для обработки семян путем окунания.
[169] Средство для обработки почвы, содержащее один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений, определенных выше в [1]-[161], в качестве активного ингредиента(ов).
[170] Средство для обработки почвы в соответствии с представленным выше [169], которое используют для обработки почвы путем орошения.
- 21 034278
Полезные эффекты изобретения
Соединения по настоящему изобретению обладают отличной инсектицидной и акарицидной активностью в отношении многих сельскохозяйственных насекомых-вредителей, паутинных клещиков, внутренних и внешних паразитов в или на млекопитающем или птице и обладают достаточным эффектом контроля насекомых-вредителей, которые приобрели резистентность к традиционным инсектицидам. Соединения по настоящему изобретению оказывают незначительное вредное действие на млекопитающих, рыб и полезных насекомых, демонстрируют низкую персистентность и являются экологически безопасными. Таким образом, настоящее изобретение может обеспечить полезные новые пестициды.
Описание вариантов осуществления
Соединения по настоящему изобретению могут иметь геометрические изомеры, такие как Е-изомеры и Z-изомеры, в зависимости от типов заместителей, содержащихся в них, и настоящее изобретение охватывает как Е-изомеры, так и Z-изомеры и смеси, содержащие их в любых соотношениях.
Соединения по настоящему изобретению могут иметь оптически активные изомеры из-за присутствия одного или нескольких асимметричных атомов углерода или асимметричных атомов серы, и настоящее изобретение охватывает любые оптически активные изомеры и любые рацематы.
Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут иметь таутомеры, в зависимости от типов заместителей, содержащихся в них, и настоящее изобретение охватывает все таутомеры и смеси, содержащие их в любых соотношениях.
Некоторые из соединений по настоящему изобретению можно преобразовать обычными способами в соли с галогенводородами, такими как фтористоводородная кислота, хлористоводородная кислота, бромистоводородная кислота и йодистоводородная кислота, с неорганическими кислотами, такими как азотная кислота, серная кислота, фосфорная кислота, хлорная кислота и перхлорная кислота, с сульфоновыми кислотами, такими как метансульфоновая кислота, этансульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота и п-толуолсульфоновая кислота, с карбоновыми кислотами, такими как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трифторуксусная кислота, фумаровая кислота, винная кислота, щавелевая кислота, малеиновая кислота, яблочная кислота, янтарная кислота, бензойная кислота, миндальная кислота, аскорбиновая кислота, молочная кислота, глюконовая кислота и лимонная кислота, с аминокислотами, такими как глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота, с щелочными металлами, такими как литий, натрий и калий, с щелочноземельными металлами, такими как кальций, барий и магний, с алюминием и с четвертичным аммонием, таким как тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний и бензилтриметиламмоний.
В настоящем изобретении N-оксид представляет собой соединение, содержащее атом азота в качестве кольцевого атома в гетероциклической группе, который является окисленным.
Гетероциклическая группа, которая может составлять N-оксид, может, например, представлять собой конденсированное кольцо, содержащее пиридиновое кольцо, конденсированное кольцо, содержащее пиразиновое кольцо, конденсированное кольцо, содержащее пиридазиновое кольцо, или конденсированное кольцо, содержащее пиримидиновое кольцо.
Далее будут представлены конкретные примеры каждого заместителя, используемого в настоящем изобретении. В настоящем описании н - означает нормальный, i - изо, втор - вторичный и трет - третичный.
В качестве атома галогена в соединениях по настоящему изобретению можно указать атом фтора, атом хлора, атом брома или атом йода. В настоящем изобретении выражение галоген также означает атом такого галогена.
Выражение Ca-Cb-алкил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, 1,1-диметилпропил или н-гексил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение U-G-галогеналкил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены атомом(ами) галогена, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, если присутствуют два или более атома галогена, такую как фторметил, хлорметил, бромметил, подметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, хлордифторметил, трихлорметил, бромдифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил,
2.2- дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-бром-2,2-дифторэтил,
1.1.2.2- тетрафторэтил, 2-хлор-1,1,2-трифторэтил, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил, пентафторэтил,
2.2- дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3-бром-3,3-дифторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил,
2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил, гептафторпропил, 2,2,2-трифтор-1-(метил)этил,
2.2.2- трифтор-1-(трифторметил)этил, 1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил, 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил и нонафторбутил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкенил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода и содержащую одну или не- 22 034278 сколько двойных связей в молекуле, такую как винил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил,
2-бутенил, 2-метил-2-пропенил, 3-метил-2-бутенил или 1,1-диметил-2-пропенил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение -галогеналкенил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода и содержащую одну или несколько двойных связей в молекуле, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены атомом(ами) галогена, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, если присутствуют два или более атома галогена, такую как 2,2-дихлорвинил, 2-фтор-2пропенил, 2-хлор-2-пропенил, 3-хлор-2-пропенил, 2-бром-2-пропенил, 3,3-дифтор-2-пропенил, 2,3-дихлор-2-пропенил, 3,3-дихлор-2-пропенил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил, 2,3,3-трихлор-2-пропенил,
1-(трифторметил)этенил, 4,4-дифтор-3-бутенил, 3,4,4-трифтор-3-бутенил или 3-хлор-4,4,4-трифтор-2бутенил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение CrG-алкинил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода и содержащую одну или несколько тройных связей в молекуле, такую как этинил, пропаргил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-пентинил,
1- гексинил или 4,4,4-трифтор-2-бутинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C.,-C|-галогеналкинил в настоящем изобретении означает линейную или разветвленную ненасыщенную углеводородную группу, содержащую от a до b атомов углерода и содержащую одну или несколько тройных связей в молекуле, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены атомом(ами) галогена, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, если присутствуют два или более атома галогена, такую как 2-хлорэтинил, 2-бромэтинил,
2- йодэтинил, 3-хлор-2-пропинил, 3-бром-2-пропинил или 3-йод-2-пропинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение G-G-циклоалкил в настоящем изобретении означает циклическую углеводородную группу, содержащую от а до b атомов углерода, в форме 3-6-членного моноциклического или полициклического кольца, которое необязательно может быть замещено алкильной группой, при условии, что количество атомов углерода не превышает указанные пределы количества атомов углерода, такую как циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение G-G-галогенциклоалкил в настоящем изобретении означает циклическую углеводородную группу, содержащую от а до b атомов углерода в форме 3-6-членного моноциклического или полициклического кольца, которое необязательно может быть замещено алкильной группой, при условии, что количество атомов углерода не превышает указанные пределы количества атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода в кольцевой части и/или в боковой цепи необязательно замещены атомом(ами) галогена, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, если присутствуют два или более атома галогена, такую как 2,2-дифторциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил,
2,2-дибромциклопропил, 2,2-дифтор-1-метилциклопропил, 2,2-дихлор-1-метилциклопропил, 2,2-дибром1-метилциклопропил или 2,2,3,3-тетрафторциклобутил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C.-C-алкокси в настоящем изобретении означает алкил-О-группу, в которой алкил представляет собой указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси, н-бутилокси, изобутилокси, втор-бутилокси, третбутилокси или 2-этилгексилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение CjrG-галогеналкокси в настоящем изобретении означает галогеналкил-О-группу, в которой галогеналкил представляет собой указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси, 2-хлор-1,1,2трифторэтокси или 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C.-C-алкенилокси в настоящем изобретении означает алкенил-О-группу, в которой алкенил представляет собой указанную выше алкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропенилокси, 2-бутенилокси, 2-метил-2-пропенилокси или 3-метил-2-бутенилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение CjrG-галогеналкенилокси в настоящем изобретении означает галогеналкенил-Огруппу, в которой галогеналкенил представляет собой указанную выше галогеналкенильную группу, содержащую от а до b атомов углерода, такую как 3,3-дифтораллилокси или 3,3-дихлораллилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение -алкинилокси в настоящем изобретении означает алкинил-О-группу, в которой алкинил представляет собой указанную выше алкинильную группу, содержащую от а до b атомов угле- 23 034278 рода, такую как этинилокси, пропаргилокси, 2-бутинилокси, 1-пентинилокси или 1-гексинилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C?,-Cb-галогеналкинилокси в настоящем изобретении означает галогеналкинил-Огруппу, в которой галогеналкинил представляет собой указанную выше галогеналкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 3-хлор-2-пропинилокси, 3-бром-2-пропинилокси или
3-йод-2-пропинилокси, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C.-C)-алкилтио в настоящем изобретении означает алкил-8-группу, в которой алкил представляет собой указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио или третбутилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Щ-и-галогеналкилтио в настоящем изобретении означает галогеналкил-8-группу, в которой галогеналкил представляет собой указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, бромдифторметилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 2-хлор-1,1,2-трифторэтилтио, пентафторэтилтио, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропилтио, гептафторпропилтио, 1,2,2,2-тетрафтор-1(трифторметил)этилтио или нонафторбутилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкенилтио в настоящем изобретении означает алкенил-8-группу, в которой алкенил представляет собой указанную выше алкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропенилтио, 2-бутенилтио, 2-метил-2-пропенилтио или 3-метил-2-бутенилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Щ-и-галогеналкенилтио в настоящем изобретении означает галогеналкенил-Sгруппу, в которой галогеналкенил представляет собой указанную выше галогеналкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-фтор-2-пропенилтио, 2-хлор-2-пропенилтио,
3,3-дифтор-2-пропенилтио, 3,3-дихлор-2-пропенилтио, 2,3,3-трифтор-2-пропенилтио, 4,4-дифтор-3бутенилтио или 3,4,4-трифтор-3-бутенилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкинилтио в настоящем изобретении означает алкинил^-группу, в которой алкинил представляет собой указанную выше алкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как пропинилтио, бутинилтио, пентинилтио или гексинилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-галогеналкинилтио в настоящем изобретении означает галогеналкинил-Sгруппу, в которой галогеналкинил представляет собой указанную выше галогеналкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 3-хлор-2-пропинилтио, 3-бром-2-пропинилтио или 3-йод-2-пропинилтио, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкилсульфинил в настоящем изобретении означает алкил^(О)-группу, в которой алкил представляет собой указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил или трет-бутилсульфинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Щ-и-галогеналкилсульфинил в настоящем изобретении означает галогеналкил^(О)группу, в которой галогеналкил представляет собой указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, бромдифторметилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил, 1,2,2,2-тетрафтор-1(трифторметил)этилсульфинил или нонафторбутилсульфинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C?,-Cb-алкенилсульфинил в настоящем изобретении означает алкенил^(О)-группу, в которой алкенил представляет собой указанную выше алкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропенилсульфинил, 2-бутенилсульфинил, 2-метил-2-пропенилсульфинил или 3-метил-2-бутенилсульфинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Щ-и-галогеналкенилсульфинил в настоящем изобретении означает галогеналкенилS(O)-группу, в которой галогеналкенил представляет собой указанную выше галогеналкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-фтор-2-пропенилсульфинил, 2-хлор-2пропенилсульфинил, 3,3-дифтор-2-пропенилсульфинил, 3,3-дихлор-2-пропенилсульфинил, 4,4-дифтор-3бутенилсульфинил или 3,4,4-трифтор-3-бутенилсульфинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкинилсульфинил в настоящем изобретении означает алкинил^(О)-группу, в которой алкинил представляет собой указанную выше алкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропинилсульфинил или 2-бутинилсульфинил, и выбраны группы с количест- 24 034278 вом атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-галогеналкинилсульфинил в настоящем изобретении означает галогеналкинилS(O)-rpynny, в которой галогеналкинил представляет собой указанную выше галогеналкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 3-хлор-2-пропинилсульфинил, 3-бром-2пропинилсульфинил или 3-йод-2-пропинилсульфинил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкилсyльфонил в настоящем изобретении означает алкил-SO2-гpyппy, в которой алкил представляет собой указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил или трет-бутилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение CrQ-галогеналкилсульфонил в настоящем изобретении означает галогеналкил-SO2группу, в которой галогеналкил представляет собой указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 1,1,2,2тетрафторэтилсульфонил или 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C^Q-алкенилсульфонил в настоящем изобретении означает алкенил-SO2-гpyппy, в которой алкенил представляет собой указанную выше алкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропенилсульфонил, 2-бутенилсульфонил, 2-метил-2-пропенилсульфонил или 3-метил-2-бутенилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-галогеналкенилсyльфонил в настоящем изобретении означает галогеналкенилSO2-гpyппy, в которой галогеналкенил представляет собой указанную выше галогеналкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-фтор-2-пропенилсульфонил, 2-хлор-2пропенилсульфонил, 3,3-дифтор-2-пропенилсульфонил, 3,3-дихлор-2-пропенилсульфонил, 4,4-дифтор-3бутенилсульфонил или 3,4,4-трифтор-3-бутенилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкинилсyльфонил в настоящем изобретении означает алкинил-SO2-гpyппy, в которой алкинил представляет собой указанную выше алкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 2-пропинилсульфонил или 2-бутинилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C^Q-галогеналкинилсульфонил в настоящем изобретении означает галогеналкинилSO2-гpyппy, в которой галогеналкинил представляет собой указанную выше галогеналкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как 3-хлор-2-пропинилсульфонил, 3-бром-2пропинилсульфонил или 3-йод-2-пропинилсульфонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-алкиламино в настоящем изобретении означает аминогруппу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше алкильной группой, содержащей от a до b атомов углерода, такую как метиламино, этиламино, н-пропиламино, изопропиламино, н-бутиламино, изобутиламино или трет-бутиламино, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Ca-Cb-галогеналкиламино в настоящем изобретении означает аминогруппу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше галогеналкильной группой, содержащей от a до b атомов углерода, такую как 2,2,2-трифторэтиламино, 2-хлор-2,2-дифторэтиламино или 3,3,3трифторпропиламино, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение '^(Ca-Cb) алкиламино в настоящем изобретении означает аминогруппу, в которой оба атома водорода замещены указанными выше алкильными группами, содержащими от a до b атомов углерода, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, такую как диметиламино, этил(метил)амино, диэтиламино, н-пропил(метил)амино, изопропил(метил)амино, ди(н-пропил)амино или ди(н-бутил)амино, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение ди(Ca-Cb)галогеналкиламино в настоящем изобретении означает аминогруппу, в которой оба атома водорода замещены указанными выше галогеналкильными группами, содержащими от a до b атомов углерода, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, такую как бис(2,2,2-трифторэтил)амино, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение C^Q-алкилкарбонил в настоящем изобретении означает алкил-^ОУгруппу, в которой алкил означает указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как ацетил, пропионил, бутирил, изобутирил, валерил, изовалерил, 2-метилбутаноил, пивалоил, гексаноил или гептаноил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
- 25 034278
Выражение Са-Сь-галогеналкилкарбонил в настоящем изобретении означает галогеналкил-С(О)группу, в которой галогеналкил означает указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как фторацетил, хлорацетил, дифторацетил, дихлорацетил, трифторацетил, хлордифторацетил, бромдифторацетил, трихлорацетил, пентафторпропионил, гептафторбутаноил или
3- хлор-2,2-диметилпропаноил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение С.-С-алкоксикарбонил в настоящем изобретении означает алкил-О-C(O)-группу, в которой алкил означает указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил, н-бутоксикарбонил, изобутоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил или 2-этилгексилоксикарбонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-галогеналкоксикарбонил в настоящем изобретении означает галогеналкил-ОС(О)-группу, в которой галогеналкил означает указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, такую как хлорметоксикарбонил, 2-хлорэтоксикарбонил,
2.2- дифторэтоксикарбонил, 2,2,2-трифторэтоксикарбонил или 2,2,2-трихлорэтоксикарбонил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-алкиламинокарбонил в настоящем изобретении означает карбамоильную группу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше алкильной группой, содержащей от a до b атомов углерода, такую как метилкарбамоил, этилкарбамоил, н-пропилкарбамоил, изопропилкарбамоил, н-бутилкарбамоил, изобутилкарбамоил, втор-бутилкарбамоил или трет-бутилкарбамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-галогеналкиламинокарбонил в настоящем изобретении означает карбамоильную группу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше галогеналкильной группой, содержащей от а до b атомов углерода, такую как 2-фторэтилкарбамоил, 2-хлорэтилкарбамоил,
2.2- дифторэтилкарбамоил или 2-трифторэтилкарбамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-алкиламинотиокарбонил в настоящем изобретении означает амино-С(=Б)группу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше алкильной группой, содержащей от а до b атомов углерода, такую как метилтиокарбамоил, этилтиокарбамоил, н-пропилтиокарбамоил, изопропилтиокарбамоил, н-бутилтиокарбамоил, изобутилтиокарбамоил, втор-бутилтиокарбамоил или трет-бутилтиокарбамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-галогеналкиламинотиокарбонил в настоящем изобретении означает аминоС(=8)-группу. в которой любой атом водорода замещен указанной выше галогеналкильной группой, содержащей от а до b атомов углерода, такую как 2-фторэтилтиокарбамоил, 2-хлорэтилтиокарбамоил,
2.2- дифторэтилтиокарбамоил или 2-трифторэтилтиокарбамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение Са-Сь-алкиламиносульфонил в настоящем изобретении означает сульфамоильную группу, в которой любой атом водорода замещен указанной выше алкильной группой, содержащей от а до b атомов углерода, такую как метилсульфамоил, этилсульфамоил, н-пропилсульфамоил, изопропилсульфамоил, н-бутилсульфамоил, изобутилсульфамоил, втор-бутилсульфамоил или третбутилсульфамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение ди(Са-Сь)алкиламиносульфонил в настоящем изобретении означает сульфамоильную группу, в которой оба атома водорода замещены указанными выше алкильными группами, содержащими от а до b атомов углерода, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, такую как Ν,Ν-диметилсульфамоил, Ы-этил-Ы-метилсульфамоил, Ν,Ν-диэтилсульфамоил, Ы,Ы-ди(нпропил)сульфамоил или Ы,Ы-ди(н-бутил)сульфамоил, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение гетероциклил в настоящем изобретении более конкретно может означать, например, тиофен-2-ил, тиофен-3-ил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, пиррол-1-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, изоксазолин-3-ил, изоксазолин-4-ил, изоксазолин-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, пиразол-5-ил, имидазол-1-ил, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил,
1.2.4- тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил,
1,2,3-тиадиазол-4-ил, 1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-1-ил, 1,2,3-триазол-2-ил, 1,2,3-триазол-4-ил,
1.2.3.4- тетразол-1-ил, 1,2,3,4-тетразол-2-ил, 1,2,3,4-тетразол-5-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-
4- ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4ил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4-триазин-5-ил, 1,2,4-триазин-6-ил, бензотиофен-2-ил, бензотиофен-3-ил, бензотиофен-4-ил, бензотиофен-5-ил, бензотиофен-6-ил, бензотиофен-7-ил, бензофуран2-ил, бензофуран-3-ил, бензофуран-4-ил, бензофуран-5-ил, бензофуран-6-ил, бензофуран-7-ил, индол-1-
- 26 034278 ил, индол-2-ил, индол-3-ил, индол-4-ил, индол-5-ил, индол-6-ил, индол-7-ил, бензотиазол-2-ил, бензотиазол-4-ил, бензотиазол-5-ил, бензотиазол-6-ил, бензотиазол-7-ил, бензимидазол-1-ил, бензимидазол-2-ил, бензимидазол-4-ил, бензимидазол-5-ил, бензимидазол-6-ил, бензимидазол-7-ил, бензизоксазол-3-ил, бензизоксазол-4-ил, бензизоксазол-5-ил, бензизоксазол-6-ил, бензизоксазол-7-ил, бензизотиазол-3-ил, бензизотиазол-4-ил, бензизотиазол-5-ил, бензизотиазол-6-ил, бензизотиазол-7-ил, индазол-1-ил, индазол-3-ил, индазол-4-ил, индазол-5-ил, индазол-6-ил, индазол-7-ил, бензоксазол-2-ил, бензоксазол-4-ил, бензоксазол-5-ил, бензоксазол-6-ил, бензоксазол-7-ил, хинолин-2-ил, хинолин-3-ил, хинолин-4-ил, хинолин-5-ил, хинолин-6-ил, хинолин-7-ил, хинолин-8-ил, изохинолин-1-ил, изохинолин-3-ил, изохинолин-4-ил, изохинолин-5-ил, изохинолин-6-ил, изохинолин-7-ил, изохинолин-8-ил, хиноксалин-2-ил, хиноксалин-3-ил, хиноксалин-5-ил, хиноксалин-6-ил, хиноксалин-7-ил, хиноксалин-8-ил, фталазин-1-ил, фталазин-4-ил, фталазин-5-ил, фталазин-6-ил, фталазин-7-ил, фталазин-8-ил, циннолин-3-ил, циннолин-4-ил, циннолин-
5-ил, циннолин-6-ил, циннолин-7-ил, циннолин-8-ил, хиназолин-2-ил, хиназолин-4-ил, хиназолин-5-ил, хиназолин-6-ил, хиназолин-7-ил или хиназолин-8-ил.
Выражение, такое как Ca-Cb-циклоалкил(C<rCe)алкил, Ca-Cb-галогенциклоалкил(Cd-Ce)алкил или гидрокси(Cd-Ce)алкил в настоящем изобретении означает указанную выше алкильную группу, содержащую от d до е атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным указанным выше C,,-C|-циклоалкильным. C,,-C|-галогенциклоалкильным или гидрокси заместителем, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Выражение, такое как (Ca-Cb) алкил, необязательно замещенный группой R1a, (C1-C6)алкил, необязательно замещенный группой A1a-a, или (C1-C6)алкил, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем R1a, A1a-a или Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более R1a группы, A1a-a группы или Ya группы на (^-^алкиле, каждая R1a, A1a-a или Ya группа может быть одинаково, или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)галогеналкил, необязательно замещенный группой A1a-a, или (Ca-Cb)галогеналкил, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше галогеналкильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода или атом(ы) галогена на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем A1a-a или Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона.
Когда присутствуют две или более A1a-a группы или Ya группы на (Ca-Cb)галогеналкиле, каждая A1a-a или Ya группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкенил, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкенильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (^-^алкениле, каждая Ya группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкинил, необязательно замещенный группой Yb, в настоящем изобретении означает указанную выше алкинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Yb, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Yb' группы на (Ca-Cb)алкиниле, каждая Yb группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкокси, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкокси групп содержащ от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (^-^алкокси, каждая Ya группа может быть одинаковой, или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкенилокси, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкенилокси группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (Ca-Cb) алкенилокси, каждая Ya группа может быть одинаковой, или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb) алкинилокси, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкинилокси группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (Ca-Cb)алкинилокси, каждая Ya группа может быть одинаковой или они
- 27 034278 могут быть отличны друг от друга.
Выражение (Са-Сь)алкилтио, необязательно замещенный группой R3a, (Ca-Cb) алкилтио, необязательно замещенный группой R4a или (Ca-Cb)алкилтио, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкилтио группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем R3a, R4a или Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более R3a группы, R4a группы или Ya группы на (Ca-Cb)алкилтио, каждая R3a, R4a или Ya группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкилсульфинил, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкилсульфинильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (Ca-Cb)алкилсульфиниле, каждая Ya группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как (Ca-Cb)алкилсульфонил, необязательно замещенный группой Ya, в настоящем изобретении означает указанную выше алкилсульфонильную группу, содержащую от a до b атомов углерода, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем Ya, и выбраны группы с количеством атомов углерода в пределах указанного диапазона. Когда присутствуют две или более Ya группы на (Ca-Cb)алкилсульфониле, каждая Ya группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение фенил, необязательно замещенный группой R3b, фенил, необязательно замещенный группой R4b, или фенил, необязательно замещенный группой Yc, в настоящем изобретении означает указанный выше фенил, в котором атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода необязательно замещены необязательным заместителем R3b, R4b или Yc. Когда присутствуют две или более R3b группы, R4b группы или Yc группы на фениле, каждая R3b, R4b или Yc группа может быть одинаковой, или они могут быть отличны друг от друга.
Выражение, такое как гетероциклил, необязательно замещенный группой R3b, гетероциклил, необязательно замещенный группой R4b, или гетероциклил, необязательно замещенный группой Yc, в настоящем изобретении означает гетероциклическую группу, в которой атом(ы) водорода на атоме(ах) углерода или атоме(ах) азота необязательно замещены необязательным заместителем R3b, R4b или Yc. Когда присутствуют две или более R3b группы, R4b группы или Yc группы, каждая R3b, R4b или Yc группа может быть одинаковой или они могут быть отличны друг от друга.
Далее будет описан способ для получения соединения по настоящему изобретению, представленного показанной выше формулой (1).
Соединения по настоящему изобретению можно получить, например, следующими способами 1-17. Способ 1.
(2Ql-a) А1Я [А]
Соединение, представленное формулой (2Q1-a) (где A1a, А2, А3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше), и соединение, представленное формулой (3D-a) (где R1, D и n имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии агента дегидратации-конденсации и, если необходимо, в присутствии катализатора с получением соединения, представленного формулой (4-a) (где R1, A1a, A2, A3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или
1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как
- 28 034278
Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии агента дегидратации-конденсации. Агент дегидратации-конденсации, который можно использовать, может представлять собой, например, Ш-бензотриазол1-илокси-трис-(диметиламино)фосфоний гексафторфосфат, Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид, 1-этил-3(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорид или 2-хлор-1-метилпиридиний йодид. Количество эквивалентов используемого агента дегидратации-конденсации представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q1-a).
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Катализатор, который можно использовать, может представлять собой, например, 1-гидроксибензотриазол или 4-(диметиламино)пиридин. Количество эквивалентов используемого катализатора представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,1-5 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q1-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (3D-a) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q1-a).
Кроме того, соединение, представленное формулой (4-a), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2Q1-a), и соединения, представленного формулой (3D-b) (где R1, D и n имеют значения, определенные выше), в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии основания. В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q1-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (3D-b) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q1-a).
Затем соединение, представленное формулой (4-a), подвергают дегидратации-конденсации в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии кислоты, при необходимости, в присутствии агента дегидратации с получением соединения, представленного формулой (1-a) (где R1, A1a, A2, A3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил,
- 29 034278 амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или
Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Подходящая кислота может представлять собой, например, п-толуолсульфоновую кислоту, полифосфорную кислоту, уксусную кислоту или пропионовую кислоту. Количество эквивалентов используемой кислоты представляет собой 0,1-1000 экв., предпочтительно 1-500 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (4-a).
Реакцию можно осуществить в присутствии агента дегидратации. Подходящий агент дегидратации может представлять собой, например, оксихлорид фосфора или уксусный ангидрид. Количество эквивалентов используемого агента дегидратации представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (4-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q1-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 4.
Соединение, представленное формулой (3D-a), можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 1 или схемой реакций 2.
Соединение, представленное формулой (3D-b), можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 1.
Способ 2.
R1
А1аа—Хх (16)
N
Н (1-f)
Соединение, представленное формулой (1-f) (где R1, А2,А3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше), и соединение, представленное формулой (16) (где A1aa представляет собой C1-C6-алкил и X1 представляет собой удаляемую группу, такую как атом галогена, C1-C4-алкилсульфонат (такой как метансульфонилокси), C1-C4-галогеналкилсульфонат (такой как трифторметансульфонилокси) или арилсульфонат (такой как бензолсульфонилокси или п-толуолсульфонилокси)), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (1-g) (где R1, A1aa, A2, A3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (1-f).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
- 30 034278
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (16) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (1-f).
Соединение, представленное формулой (1-f), можно получить в соответствии со способом 1.
Некоторые из соединений, представленных формулой (16), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Способ 3.
Соединение, представленное формулой (2Q1-a), и соединение, представленное формулой (17-a) (где G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (18-a) (где A1a, A2, A3, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Кроме того, соединение, представленное формулой (18-a), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2Q1-a), и соединения, представленного формулой (17-b) (где G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1.
Затем соединение, представленное формулой (18-a), подвергают дегидратации-конденсации в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (19-a) (где A1a, A2, A3, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (19-a), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (9) (где R1 имеет значение, определенное выше), и галогенирующим агентом в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (1-h) (где R1, A1a, A2, A3, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как К,И-диметилформамид, К,И-диметилацетамид, N-метилпирролидон или К,К'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Галогенирующий агент может представлять собой, например, хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, н-бромсукцинимид, N-йодсукцинимид, 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин, 1,3-дибром-5,5диметилгидантоин или 1,3-дийод-5,5-диметилгидантоин. Количество эквивалентов используемого галогенирующего агента представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (19-а).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно
- 31 034278 составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (9) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (19-a).
Кроме того, соединение, представленное формулой (19-a), и галогенирующий агент подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (23-a) (где A1a, A2, A3, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше, и Х10 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как N.N-диметилформамид. N.N-диметилацетамид. N-метилпирролидон или N.N'-диметилимидазолидинон. сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Галогенирующий агент может представлять собой, например, хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, н-бромсукцинимид, N-йодсукцинимид, 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин, 1,3-дибром-5,5диметилгидантоин или 1,3-дийод-5,5-диметилгидантоин. Количество эквивалентов используемого галогенирующего агента представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (19-а).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Затем соединение, представленное формулой (23-a), и соединение, представленное формулой (24) (где R1 имеет значение, определенное выше), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (1-h) (где R1, A1a, A2, A3, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как N.N-диметилформамид. N.N-диметилацетамид. N-метилпирролидон или N.N'-диметилимидазолидинон. сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (23-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (24) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (23-a).
Кроме того, соединение, представленное формулой (1-h), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (23-a), и соединения, представленного формулой (9), в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии основания, при необходимости, в присутствии палладиевого катализатора и, если необходимо, в присутствии лиганда. В слу- 32 034278 чае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как К,К-диметилформамид, К,К-диметилацетамид, N-метилпирролидон или К,К'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (23-a).
Реакцию можно осуществить в присутствии палладиевого катализатора. Подходящий палладиевый катализатор может представлять собой, например, палладий на углероде, хлорид палладия(П), ацетат палладия(П), бис-(трифенилфосфин)палладий(П) дихлорид, тетракис-(трифенилфосфин)палладий(0), бис-(дибензилиденацетон)палладий(0) или трис-(дибензилиденацетон) дипалладий(0). Количество эквивалентов используемого палладиевого катализатора может составлять 0,005-20 экв., предпочтительно 0,01-5 экв. в расчете на количество соединения (23-a).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Подходящий лиганд может представлять собой, например, 4,5'-бис-(дифенилфосфино)-9,9'-диметилксантен или 1,10-фенантролин. Количество эквивалентов используемого лиганда может составлять 0,005-20 экв., предпочтительно 0,01-5 экв. в расчете на количество соединения (23-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (9) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (23-a).
Некоторые из соединений, представленных формулой (17-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (17-b), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (9), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (24), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Способ 4.
Соединение, представленное формулой (2Q1-a), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (20-a) (где T1, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (21-a) (где A1a, A2, A3, A4, A5, T1, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
- 33 034278
Кроме того, соединение, представленное формулой (21-a), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2Q1-a), и соединения, представленного формулой (20-b) (где T1,
G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1.
Затем соединение, представленное формулой (21-a), подвергают гидратации-конденсации в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (22-a) (где A1a, A2, A3, A4, A5, T1, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (22-a), подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [С] Способа 3, или способом, раскрытым на стадиях [D] и [Е] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (1-i) (где R1, A1a, A2, A3, A4, A5, T1, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (20-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (20-b), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Способ 5.
н (4-Ь) (1-Ь)
Соединение, представленное формулой (2Q1-b) (где А2, А3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше, и A1b представляет собой атом кислорода или атом серы), и соединение, представленное формулой (3D-a), подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (4-b) (где A1b, R1, А2, А3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше).
Кроме того, соединение, представленное формулой (4-b), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2Q1-b), и соединения, представленного формулой (3D-b), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1.
Затем соединение, представленное формулой (4-b), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии кислоты, при необходимости, в присутствии агента дегидратации-конденсации с получением соединения, представленного формулой α-b) (рттр A1b R1 Δ2 Δ3 Δ4 Δ5 D ΊΛ И ЫМРЮТ эияиртля ΠΠΙΊΡΓΙΡΠΡΙ-ΙΙ-ΙΓΙΡ отттттр) В РПА7Т1ЯР тГЛЯ T/ΓΡΤΤΡ TTRQ'VTPI'T -и) (где ΑΎΐ , jx , га. , гА. , га. , га. , j_y и n имеют значения, определенные выше). о случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Подходящая кислота может представлять собой, например, п-толуолсульфоновую кислоту, полифосфорную кислоту, уксусную кислоту или пропионовую кислоту. Количество эквивалентов используемой кислоты представляет собой 0,1-1000 экв., предпочтительно 1-500 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (4-b).
Реакцию можно осуществить в присутствии агента дегидратации-конденсации. Подходящий агент дегидратации-конденсации может представлять собой, например, смесь трифенилфосфина и бис-(2метоксиэтил)азодикарбоксилата.
Количество эквивалентов используемого трифенилфосфина представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (4-b).
Количество эквивалентов используемого бис-(2-метоксиэтил)азодикарбоксилата представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного форму
- 34 034278 лой (4-b).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q1-b), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Способ 6.
А1
(2Q2-a) (1-с)
Соединение, представленное формулой (2Q2-a) (где А2,А3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше), и соединение, представленное формулой (3D-c) (где R1, R6, D и n имеют значения, определенные выше, и Х2 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода), подвергают взаимодействию в присутствии растворителя или без растворителя и, при необходимости, в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (1-е) (где R1, R6, A2, A3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBK), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q2-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q2-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 5.
Соединение, представленное формулой (3D-c), можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 1.
- 35 034278
Способ 7.
Х4 (1-j) (1-к)
Соединение, представленное формулой (1-j) (где R1, А2, А3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше), и галогенирующий агент подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (1-k) (где R1, A2, A3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше, и Х4 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или
1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как \,\-диметилформамид, Х,Х-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Х,Х'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматиче ское соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Галогенирующий агент может представлять собой, например, хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, н-бромсукцинимид, N-йодсукцинимид, 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин, 1,3-дибром-5,5диметилгидантоин или 1,3-дийод-5,5-диметилгидантоин. Количество эквивалентов используемого галогенирующего агента представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (1-j).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Соединение, представленное формулой (1-j), можно получить в соответствии со способом, раскрытым в Способе 6.
Способ 8.
(2Q3-a) (40) (1-1)
Соединение, представленное формулой (2Q3-a) (где R2,R3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше), и соединение, представленное формулой (3D-d) (где R1, D и n имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии кислоты с получением соединения, представленного формулой (40) (где R1, R2, R3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или
1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как \,\-диметидформамид, \,\-диметидацетамид, N-метилпирролидон или ХА'-диметидимидазодидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пири дин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Подходящая кислота может представлять собой, например, уксусную кислоту, муравьиную кислоту или п-толуолсульфоновую кислоту. Количество эквивалентов используемой кислоты представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расче- 36 034278 те на количество соединения, представленного формулой (2Q3-a).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (3D-d) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q3-a).
Затем соединение, представленное формулой (40), и фосфит подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (1-l) (где R1, R2, R3, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогекса, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Фосфит может представлять собой, например, триметилфосфит или триэтилфосфит. Количество эквивалентов используемого фосфита представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (40).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q3-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить из известных соединений в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, например, в соответствии с реакционными условиями, раскрытыми в Journal of Medicinal Chemistry, 2008, Vol. 50, p. 2468, WO 2011/075628 или т.п.
Некоторые из соединений, представленных формулой (3D-d), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 6.
Способ 9.
О О (2Q3-b) (2Q3-C)
(41) (1-m)
Соединение, представленное формулой (2Q3-b) (где R2, R3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше, и Х3 представляет собой фтор атом, атом хлора, атом брома или атом йода), и азид натрия подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (2Q3-c) (где R2, R3, А4 и А5 имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют
- 37 034278 растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как N.N-диметилформамид. N.N-диметилацетамид. N-метилпирролидон или N.N'-диметилимидазолидинон. сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, азид натрия можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q3-b).
Затем соединение, представленное формулой (2Q3-c), и соединение, представленное формулой (3Dd), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии основания и, если необходимо, в присутствии катализатора с получением соединения, представленного формулой (41) (где R1, R2, R3, А4, А5, D и n имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран,
1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как N.N-диметилформамид. N.N-диметилацетамид. N-метилпирролидон или N.N'-диметилимидазолидинон. сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q3-c).
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Катализатор, который можно использовать, может представлять собой, например, тетрахлорид титана. Количество эквивалентов используемого катализатора представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,1-5 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q3-c).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (3D-d) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q3-c).
Затем соединение, представленное формулой (41), подвергают циклизации в растворителе или без растворителя с получением соединения, представленного формулой (1-m) (где R1, R2, R3, А4, A5, D и n имеют значения, определенные выше).
В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран,
1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как N.N-диметилформамид. N.N-диметилацетамид.
- 38 034278
N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q3-b), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 7.
Способ 10.
(2Q4-a) (1-п)
Соединение, представленное формулой (2Q4-a) (где R7 и А8 имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (3D-c), в соответствии со способом, раскрытым в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (1-n) (где R1, R6, R7, A8,D и n имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q4-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить из известных соединений в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, например, в соответствии с реакционными условиями, раскрытыми в Journal of Fluorine Chemistry, 2012, Vol. 133, p. 115, CN101768135, CN101885708 или т.п.
Способ 11.
(1-d) (1-e)
Соединение, представленное формулой (1-d) (где R1, Q и D имеют значения, определенные выше), и окислитель подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии катализатора с получением соединения, представленного формулой (1-е) (где R1, Q и D имеют значения, определенные выше, и n' представляет собой целое число 1 или 2). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или
1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, уксусную кислоту или их смесь.
Окислитель может представлять собой, например, перкислоту, такую как м-хлорпербензойная кислота или перуксусная кислота, пероксид водорода или OKCOH (зарегистрированная торговая марка компании E.I. duPont, пероксимоносульфат калия). Количество эквивалентов используемого окислителя представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (1-d).
Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Используемый катализатор может представлять собой, например, вольфрамат натрия. Количество эквивалентов используемого катализатора представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,1-5 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (1-d).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
- 39 034278
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Соединение, представленное формулой (1-d), можно получить в соответствии с процедурами, описанными в Способах 1-10, или в соответствии со следующими Способами 14-17.
Способ 12.
Соединение, представленное формулой (1-o) (где R1, R2, R3, R4, A1, D и n имеют значения, опреде ленные выше), подвергают взаимодействию с окислителем в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 11, с получением соединения, представленного формулой (1-p) (где R1, R2, R3, R4, A1 и D имеют значения, определенные выше).
Соединение, представленное формулой (1-о), можно получить в соответствии с процедурой, рас крытой в Способах 1-5.
Способ 13.
(1-s) (1-0
Соединение, представленное формулой (1-q) (где R1, A1, А2, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше, и Х9 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода), подвергают взаимодействию с тиолирующим агентом, таким как 2-этилгексил 3-меркаптопропионат, гидросульфид натрия или сульфид натрия, например, в соответствии со способом, раскрытым в Organic Lett. 2007, Vol. 9, p. 3687, Tetrahedron 1998, Vol. 44, p. 1187, WO 2011/159839 или т.п., с получением соединения, представленного формулой (1-r) (где R1, A1, A2, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (1-r), подвергают взаимодействию с трифторметилирующим агентом, таким как реагент Умемото (5-(трифторметил)дибензотиофений трифторметансульфонат) или реагент Тоньи (1-трифторметил-3,3-диметил-1,2-бензиодоксол), например, в соответствии со способом, раскрытым в WO 2013/043962, WO 2013/040863, WO 2012/082566 или т.п., с получением соединения, представленного формулой (1-s) (где R1, A1, A2, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (1-s), подвергают взаимодействию с окислителем в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 11, с получением соединения, представленного формулой (1-t) (где R1, A1, A2, A4, A5, D и n имеют значения, определенные выше, и n представляет собой целое число 1 или 2).
Соединение, представленное формулой (1-q), можно получить в соответствии с процедурой, раскрытой в Способах 1-5.
Способ 14.
Соединение, представленное формулой (2Q1-c) (где A1a, А4, А5, R2 и R3 имеют значения, определенные выше, и Х11 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода), и соединение, представленное формулой (3D-e) (где R1, D и n имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодейст- 40 034278 вию в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии медного катализатора, при необходимости, в присутствии основания и, если необходимо, в присутствии лиганда. В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран,
1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ν,Ν-диметилформамид, НХ-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии медного катализатора. Подходящий медный катализатор может представлять собой, например, йодид меди(1). Количество эквивалентов используемого медного катализатора представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,01-5 экв. в расчете на количество соединения (2Q1-c).
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия или калия фосфат. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (2Q1-c).
Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Подходящий лиганд может представлять собой, например, 1,10-фенантролин, 1,2-диаминоэтан или Ν,Ν'-диметилэтилендиамин. Количество эквивалентов используемого лиганда представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,01-5 экв. в расчете на количество соединения (2Q1-c).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (3D-e) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (2Q1-c).
Затем соединение, представленное формулой (4-с), подвергают дегидратации-конденсации в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (1-й) (где A1a, A4, A5, R1, R2, R3, D и n имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (2Q1-c), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 4.
Соединение, представленное формулой (3D-e), можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 8.
Способ 15.
Соединение, представленное формулой (50) (где R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные
- 41 034278 выше, и Х12 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода), и соединение, представленное формулой (5-a) (где G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (51) (где R2, R3, A1a, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (51), и соединение, представленное формулой (9), подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [С] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (1-v) (где R1, R2, R3, A1a, A4, A5, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Кроме того, соединение, представленное формулой (51), и галогенирующий агент подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [D] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (52) (где R2, R3, A1a, А4, A5, G1, G2, G3, G4 и Х10 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (52), и соединение, представленное формулой (24), подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [Е] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (1-v).
Кроме того, соединение, представленное формулой (1-v), можно получить путем взаимодействия соединения, представленного формулой (52), и соединения, представленного формулой (9), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [Е] Способа 3.
Соединение, представленное формулой (50), можно получить, например, в соответствии с представленной ниже схемой реакций 9.
Некоторые из соединений, представленных формулой (5-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Способ 16.
Соединение, представленное формулой (50), и соединение, представленное формулой (9), подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя и, при необходимости, в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (53) (где R1, R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или 1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как ХЧ-диметилформамид, ХЧ-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ν,Ν'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия или карбонат цезия. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (50).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
- 42 034278
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Что касается количества эквивалентов реакционного субстрата, соединение (9) можно использовать в количестве, которое составляет 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения (50).
Затем соединение, представленное формулой (53), и галогенирующий агент подвергают взаимодействию в растворителе или без растворителя, как необходимо для конкретного случая, в присутствии, при необходимости, силилирующего агента, в присутствии, при необходимости, основания, в присутствии кислоты с получением соединения, представленного формулой (54) (где R1, R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше, и Xi3 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода). В случае, когда используют растворитель, используемый растворитель может представлять собой любой растворитель, который является инертным к реакции, и можно указать, например, воду, алифатическую кислоту, такую как уксусная кислота, низший спирт, такой как метанол или этанол, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан или 1,2-диметоксиэтан, ароматический углеводород, такой как бензол, хлорбензол, бромбензол, ксилол или толуол, алифатический углеводород, такой как пентан, гексан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как дихлорметан, хлороформ или
1,2-дихлорэтан, нитрил, такой как ацетонитрил или пропионитрил, амид, такой как Ы,Ы-диметилформамид, Ы,Ы-диметилацетамид, N-метилпирролидон или Ы,Ы'-диметилимидазолидинон, сульфоксид, такой как диметилсульфоксид, азотсодержащее ароматическое соединение, такое как пиридин или хинолин, или их смесь.
Галогенирующий агент может представлять собой, например, хлор, бром, йод, N-хлорсукцинимид, н-бромсукцинимид, N-йодсукцинимид, 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин, 1,3-дийод-5,5-диметилгидантоин или трибромид триметилфениламмония. Количество эквивалентов используемого галогенирующего агента представляет собой 0,5-50 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (53).
Реакцию можно осуществить в присутствии силилирующего агентп. Подходящий силилирующий агент может представлять собой, например, триметилсилилтрифторметансульфонат. Количество эквивалентов используемого силилирующего агента представляет собой 0,005-20 экв., предпочтительно 0,01-5 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (53).
Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Подходящее основание может представлять собой, например, органическое основание, такое как пиридин, 2,6-лутидин, 4-диметиламинопиридин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, 4-(диметиламино)пиридин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), 1,8-диазабицикло[5.4.0]-7-ундецен (DBU) или 1,5-диазабицикло[4.3.0]-5-нонен (DBN), или неорганическое основание, такое как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрид натрия, гидрокарбонат натрия, карбонат калия, карбонат цезия или калия фосфат. Количество эквивалентов используемого основания представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (53).
Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Подходящая кислота может представлять собой, например, бромистоводородную кислоту или раствор бромистого водорода в уксусной кислоте. Количество эквивалентов используемой кислоты представляет собой 0,1-100 экв., предпочтительно 1-20 экв. в расчете на количество соединения, представленного формулой (53).
Температуру реакции можно установить, по усмотрению, при температуре от -80°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси, и предпочтительно она находится в пределах от 0°C до температуры кипячения с обратным холодильником реакционной смеси.
Время реакции варьирует в зависимости от концентрации реакционного субстрата и температуры реакции, и его обычно устанавливают, но необязательно, в пределах от 5 мин до 100 ч, предпочтительно составляет от 1 до 48 ч.
Затем соединение, представленное формулой (54), и соединение, представленное формулой (5-a), подвергают взаимодействию в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (1-v).
Способ 17.
(54) (i-w)
Соединение, представленное формулой (54), и соединение, представленное формулой (5-b) (где G5 и Y6 имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию в соответствии с процедурой,
- 43 034278 раскрытой в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (1-w) (где R1, R2, R3, A1a,
A4, A5, G5 и Y6 имеют значения, определенные выше).
В Способах 1-17, реакционную смесь после взаимодействия можно обработать с использованием обычной процедуры, такой как прямое концентрирование, концентрирование раствора в органическом растворителе после промывки водой, выливание в ледяную воду или экстрагирование органическим растворителем с последующим концентрированием, для получения желаемого соединения по настоящему изобретению. Кроме того, если необходимо, желаемый продукт можно выделить или очистить выбранным по усмотрению способом очистки, таким как перекристаллизация, колоночная хроматография, тонкослойная хроматография или жидкостная хроматография. С другой стороны, соединение по настоящему изобретению можно подвергнуть следующей стадии без выделения и очистки. В некоторых случаях, реакция дегидратаци-конденсации в качестве последующей стадии происходит на стадии [А] Способа 1, на стадии [А] Способа 3, на стадии [А] Способа 4, на стадии [А] Способа 5 и на стадии [А] Способа 14, и, таким образом, можно обойтись без стадии [В].
Из соединений, представленных формулами (3D-a) и (3D-b), используемых в Способах 1 и 5, соединения, представленные формулами (3D-a1) и (3D-b1), где n представляет собой целое число 0, и из соединений, представленных формулой (3D-c), используемых в Способах 6 и 10, соединение, представленное формулой (3D-c1), где n представляет собой целое число 1 или 2, и соединение, представленное формулой (3D-c2), где n представляет собой целое число 0, можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 1.
Схема реакций 1 о
Br-VR> X, sR‘
N'GC'G2 (6) ° 4gAN'G1'G2 θ, /ΝΌ1Τ2 Η (9)
H2nAyG3 ~ Ra()N^GfG3 АаО (5-а) (7-а) (8-a)
Соединение, представленное формулой (5-a), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (6) (где Ra представляет собой С^С^алкил), в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (7-a) (где G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше, и Ra представляет собой С1-С6-алкил).
Затем соединение, представленное формулой (7-a), подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 7, с получением соединения, представленного формулой (8-a) (где G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше, Ra представляет собой С1-С6-алкил и Х5 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода).
Затем соединение, представленное формулой (8-a), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (9) (где R1 имеет значение, определенное выше), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [Е] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (10-a) (где G1, G2, G3, G4 и R1 имеют значения, определенные выше, и Ra представляет собой С1-С6-алкил).
Затем соединение, представленное формулой (10-a), гидролизуют в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, с получением соединения, представленного формулой (3D-a1) (где G1, G2, G3, G4 и R1 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (3D-a1), подвергают взаимодействию с хлорирующим агентом в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, с получением соединения, представленного формулой (3D-b1) (где G1, G2, G3, G4 и R1 имеют значения, определенные выше).
- 44 034278
Затем соединение, представленное формулой (3D-b1), и Ν,Ο-диметилгидроксиламин, представленный формулой (11), или его гидрохлорид подвергают взаимодействию, как необходимо для конкретного случая, в присутствии основания с получением соединения, представленного формулой (12) (где G1, G2,
G3, G4 и R1 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (12), и реагент Гриньяра, представленный формулой (13) (где R6 имеет значение, определенное выше, и Х7 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода), подвергают взаимодействию в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, с получением соединения, представленного формулой (14) (где G1, G2, G3, G4, R1 и R6 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (14), и окислитель подвергают взаимодействию в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 11, с получением соединения, представленного формулой (15) (где G1, G2, G3, G4, R1, R6 и n' имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (15), подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 16, с получением соединения, представленного формулой (3D-c1) (где G1, G2, G3, G4, R1, R6, X2 и n' имеют значения, определенные выше).
Кроме того, соединение, представленное формулой (14), подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 16, с получением соединения, представленного формулой (3D-c2) (где G1, G2, G3, G4, R1, R6 и Х2 имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (5-a), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (6), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (13), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Из соединений, представленных формулой (3D-a), используемых в Способе 1, соединение, представленное формулой (3D-a2), где n представляет собой целое число 0, можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 2.
Схема реакций 2
Соединение, представленное формулой (5-b), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (6), в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 6, с получением соединения, представленного формулой (7-b) (где G5, Y6 и Ra имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (7-b), подвергают взаимодействию с галогенирующим агентом в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 7, с получением соединения, представленного формулой (8-b) (где G5, Y6 и Ra имеют значения, определенные выше, и Х6 представляет собой атом хлора, атом брома или атом йода).
Затем соединение, представленное формулой (8-b), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (9), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [Е] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (10-b) (где G5, Y6, R1 и Ra имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (10-b), гидролизуют в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, с получением соединения, представленного формулой (3D-a2) (где G5, Y6 и R1 имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (5-b), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Соединение, представленное формулой (10-a), используемое на Схеме реакций 1, можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 3.
- 45 034278
Схема реакций 3
(7 а) (10-а)
Соединение, представленное формулой (7-a), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (9), и галогенирующим агентом в соответствии со способом, раскрытым на стадии [С] Способа 3, с получением соединения, представленного формулой (10-a).
Из соединений, представленных формулой (2Q1-a), используемых в Способе 1, соединение, представленное формулой (2Q1-a-1), можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 4.
Схема реакций 4
(25) (26)
(27) (2Ql-a-l)
Соединение, представленное формулой (25) (где R2, R3 и А5 имеют значения, определенные выше), подвергают взаимодействию с бромирующим агентом, таким как N-бромсукцинимид, например, в соответствии со способом, раскрытым в WO 2007/093901, с получением соединения, представленного формулой (26) (где R2, R3 и А5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (26), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (16), в соответствии с процедурой, раскрытой в Способе 2, с получением соединения, представленного формулой (27) (где R2, R3, A1aa и A5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (27), подвергают взаимодействию с аминирующим агентом, таким как аммиак, водный раствор аммиака или амид лития, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2012/086848, с получением соединения, представленного формулой (2Q1-a-1) (где R2, R3, A1aa и А5 имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (25), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Из соединений, представленных формулой (2Q2-a), используемых в Способе 6, соединение, представленное формулой (2Q2-a-1), можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 5.
Схема реакций 5
Соединение, представленное формулой (28) (где R2 и R3 имеют значения, определенные выше, и Rb представляет собой СгС6-алкил), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (29) (где Rc представляет собой С1-С6-алкил и Х8 представляет собой предпочтительную удаляемую
- 46 034278 группу, такую как атом галогена, С1-С4-алкилсульфонат (такой как метансульфонилокси), С1-С4-галогеналкилсульфонат (такой как трифторметансульфонилокси) или арилсульфонат (такой как бензолсульфонилокси или п-толуолсульфонилокси)), например, в соответствии со способом, раскрытым, например, Journal of Fluorine Chemistry, 1989, Vol. 44, p. 361, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, Vol. 33, p. 49 или Synthesis 2000, p. 1078, с получением соединения, представленного формулой (30) (где R2, R3, Rb и Rc имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (30), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (31) (где R5 имеет значение, определенное выше), в соответствии, например, с Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, Vol. 21, p. 1601, с получением соединения, представленного формулой (32) (где R2, R3 и R5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (32), подвергают взаимодействию с хлорирующим агентом, таким как оксихлорид фосфора, тионилхлорид или оксалилхлорид, например, в соответствии с WO 2012/061337 или WO 2005/033084 с получением соединения, представленного формулой (33) (где R2, R3 и R5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (33), подвергают взаимодействию с водным раствором аммиака, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2012/061337 или WO 2005/033084, с получением соединения, представленного формулой (2Q2-a-1).
Некоторые из соединений, представленных формулой (28), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (29), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Некоторые из соединений, представленных формулой (31), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными.
Соединение, представленное формулой (3D-d), используемое в Способе 8,можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 6.
Схема реакций 6
(3D-a)
DPPA
Rd—ОН (34)
(3D-d) (3D-d-l)
Соединение, представленное формулой (3D-a), подвергают взаимодействию с дифенилфосфорилазидом (DPPA) и соединением, представленным формулой (34) (где Rd представляет собой C1-C6-алкил), например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2012/174312 или WO 2013/018021, с получением соединения, представленного формулой (3D-d-1) (где R1, Rd, D и n имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (3D-d-1), подвергают взаимодействию с кислотой, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2012/174312 или WO 2003/018021, с получением соединения, представленного формулой (3D-d).
Из соединений, представленных формулой (2Q3-b), используемых в Способе 9,соединение, представленное формулой (2Q3-b-1), можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 7.
Схема реакций 7
(2Q3-b-l)
Соединение, представленное формулой (35) (где R2, R3 и R5 имеют значения, определенные выше), подвергают галогенированию с использованием галогенирующего агента, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2013/064460 или WO 2013/064461, с получением соединения, представленного формулой (36) (где R2, R3, R5 и Х3 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (36), восстанавливают, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2013/064460 или WO 2013/064461, с получением соединения, представленного формулой (37) (где R2, R3, R5 и Х3 имеют значения, определенные выше).
- 47 034278
Затем соединение, представленное формулой (37) окисляют, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в WO 2013/064460 или WO 2013/064461, с получением соединения, представленного формулой (2Q3-b-1) (где R2, R3, R5 и Х3 имеют значения, определенные выше).
Некоторые из соединений, представленных формулой (35), являются известными соединениями, и некоторые из них являются коммерчески доступными. Остальные их них можно получить из известных соединений в соответствии с традиционными способами, раскрытыми в литературе, например, в соответствии с реакционными условиями, раскрытыми, например, в WO 2000/039094.
Из соединений, представленных формулой (3D-e), используемых в Способе 14, соединение, представленное формулой (3D-e1), где n представляет собой целое число 0, можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 8.
Схема реакций 8
R1 R1
S S
(3D-bl) (3D-el)
Соединение, представленное формулой (3D-b1), подвергают взаимодействию с водным раствором аммиака, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в JP-A-2009-108046, с получением соединения, представленного формулой (3D-e1) (где R1, G1, G2, G3 и G4 имеют значения, определенные выше).
Соединение, представленное формулой (50), используемое в Способах 15 и 16, можно получить, например, в соответствии со следующей схемой реакций 9.
Схема реакций 9
Соединение, представленное формулой (2Q1-d), подвергают взаимодействию с соединением, представленным формулой (55), в соответствии со способом, раскрытым на стадии [А] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (56) (где R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (56), подвергают деацетилированию, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в Synthesis, 1991, р. 465, с получением соединения, представленного формулой (57) (где R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (57), подвергают дегидратации-конденсации в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 1, с получением соединения, представленного формулой (58) (где R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (58), и окислитель подвергают взаимодействию, например, в соответствии со способом, раскрытым, например, в Journal of Medicinal Chemistry, 1998, Vol. 31, p. 545, с получением соединения, представленного формулой (59) (где R2, R3, A1a, А4 и А5 имеют значения, определенные выше).
Затем соединение, представленное формулой (59), и галогенирующий агент подвергают взаимодействию в соответствии со способом, раскрытым на стадии [В] Способа 16, или в соответствии со способом, раскрытым, например, в Journal of Medicinal Chemistry, 1988, Vol. 31, p. 656 или Journal of Medicinal Chemistry, 2005, Vol. 48, p. 7658, с получением соединения, представленного формулой (50).
Соединение, представленное формулой (55), представляет собой известное соединение и является коммерчески доступным. Кроме того, соединение, представленное формулой (55), имеет оптически активные изомеры из-за присутствия асимметричного атома углерода, и настоящее изобретение охватывает любые оптические изомеры и любые рацематы.
- 48 034278
В каждой реакции после ее завершения осуществляют последующую обработку с получением соответствующих промежуточных продуктов для использования в качестве исходных соединений в Способах 1-17.
Кроме того, каждый промежуточный продукт, полученный описанными выше способами, можно использовать для реакции на последующей стадии как таковой без выделения или очистки. В некоторых случаях, реакция дегидратации-конденсации продолжается как следующая стадия, на стадии [В] Схемы реакций 9, и, таким образом, стадию [С] можно исключить.
В качестве конденсированных гетероциклических соединений, представленных формулой (1) по настоящему изобретению, которые можно получить описанными выше способами, можно указать соединения, представленные в следующих табл. 1-5. Однако соединения, показанные в следующих табл. 1-5, просто иллюстрируют настоящее изобретение, и настоящее изобретение никоим образом не ограничивается ими.
В таблицах: Me представляет собой метил, Et представляет собой этил, nPr представляет собой нормальный пропил и ‘Pr представляет собой изопропил.
Таблица 1
- 49 034278
- 50 034278
| W1 | R’ | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R’ | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Me | H | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | no2 | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | no2 | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | CN | H | H | 0 |
| CF3 | Me | F | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | CN | H | H | 1 |
| GF3 | Me | F | H | H | H | 1 | GF3 | Me | H | CN | H | H | 2 |
| CF3 | Me | F | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | F | H | 0 |
| CF3 | Me | Cl | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | F | H | 1 |
| CF3 | Me | Cl | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | F | H | 2 |
| CF3 | Me | Cl | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | Cl | H | 0 |
| CF3 | Me | Br | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | Cl | H | 1 |
| CF3 | Me | Br | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | Cl | H | 2 |
| CF3 | Me | Br | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | Br | H | 0 |
| CF3 | Me | I | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | Br | H | 1 |
| CF3 | Me | I | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | Br | H | 2 |
| CF3 | Me | 1 | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | 1 | H | 0 |
| CF3 | Me | Me | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | I | H | 1 |
| CF3 | Me | Me | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | I | H | 2 |
| CF3 | Me | Me | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | Me | H | 0 |
| CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | Me | H | 1 |
| CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | Me | H | 2 |
| CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 0 |
| GF3 | Me | H | F | H | H | 0 | GF3 | Me | H | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | CF2CF3 | H | 0 |
| GF3 | Me | H | Cl | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| GF3 | Me | H | Cl | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | Me | H | I | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | SMe | H | 1 |
| GF3 | Me | H | 1 | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | Me | H | I | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Me | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Me | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Me | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 0 |
| GF3 | Me | H | CF3 | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF2CF3 | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | OMe | H | 2 |
| GF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF(GF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | OGF3 | H | 2 |
| CF3 | Me | H | GF(CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | no2 | H | 0 |
| CF3 | Me | H | SMe | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | Me | H | SMe | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | Me | H | SMe | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | CN | H | 0 |
| CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | CN | H | 1 |
| CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | CN | H | 2 |
| CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | H | F | 0 |
| CF3 | Me | H | S02Me | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | H | F | 1 |
| CF3 | Me | H | S02Me | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | H | F | 2 |
| GF3 | Me | H | S02Me | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | H | Cl | 0 |
| CF3 | Me | H | OMe | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | H | Cl | 1 |
| CF3 | Me | H | OMe | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | H | Cl | 2 |
| CF3 | Me | H | OMe | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | H | Br | 0 |
| CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | H | Br | 1 |
| GF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 1 | CF3 | Me | H | H | H | Br | 2 |
| CF3 | Me | H | OGF3 | H | H | 2 | CF3 | Me | H | H | H | I | 0 |
| CF3 | Me | H | no2 | H | H | 0 | CF3 | Me | H | H | H | I | 1 |
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Me | H | H | H | I | 2 | CF3 | Me | H | Cl | H | I | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | Me | 0 | CF3 | Me | H | Cl | H | I | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | Me | 1 | CF3 | Me | H | Cl | H | I | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | Me | 2 | CF3 | Me | H | Br | H | F | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF3 | 0 | CF3 | Me | H | Br | H | F | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF3 | 1 | CF3 | Me | H | Br | H | F | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF3 | 2 | CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | gf2gf3 | 0 | CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | gf2gf3 | 1 | CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | gf2gf3 | 2 | CF3 | Me | H | Br | H | I | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | CF3 | Me | H | Br | H | I | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | CF3 | Me | H | Br | H | I | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | CF3 | Me | H | I | H | F | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | SMe | 0 | CF3 | Me | H | I | H | F | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | SMe | 1 | CF3 | Me | H | I | H | F | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | SMe | 2 | CF3 | Me | H | I | H | Cl | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | SOMe | 0 | CF3 | Me | H | I | H | Cl | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | SOMe | 1 | CF3 | Me | H | I | H | Cl | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | SOMe | 2 | CF3 | Me | H | I | H | Br | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 0 | CF3 | Me | H | I | H | Br | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 1 | CF3 | Me | H | I | H | Br | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 2 | CF3 | Me | H | F | H | GN | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | OMe | 0 | CF3 | Me | H | F | H | CN | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | OMe | 1 | CF3 | Me | H | F | H | CN | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | OMe | 2 | CF3 | Me | H | Cl | H | GN | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 0 | CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 1 | CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 2 | CF3 | Me | H | Br | H | GN | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | no2 | 0 | CF3 | Me | H | Br | H | CN | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | no2 | 1 | CF3 | Me | H | Br | H | CN | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | no2 | 2 | CF3 | Me | H | I | H | GN | 0 |
| CF3 | Me | H | H | H | GN | 0 | CF3 | Me | H | I | H | CN | 1 |
| CF3 | Me | H | H | H | GN | 1 | CF3 | Me | H | I | H | CN | 2 |
| CF3 | Me | H | H | H | GN | 2 | CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 0 |
| CF3 | Me | H | F | H | F | 0 | CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 1 |
| CF3 | Me | H | F | H | F | 1 | CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 2 |
| CF3 | Me | H | F | H | F | 2 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 0 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 1 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 2 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | H | Br | 0 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | H | Br | 1 | CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | H | Br | 2 | CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 0 |
| CF3 | Me | H | I | H | I | 0 | CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 1 |
| CF3 | Me | H | I | H | I | 1 | CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 2 |
| CF3 | Me | H | I | H | I | 2 | CF3 | Me | H | CF3 | H | GN | 0 |
| CF3 | Me | H | F | H | Cl | 0 | CF3 | Me | H | CF3 | H | GN | 1 |
| CF3 | Me | H | F | H | Cl | 1 | CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 2 |
| CF3 | Me | H | F | H | Cl | 2 | CF3 | Me | H | F | F | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | H | Br | 0 | CF3 | Me | H | F | F | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | H | Br | 1 | CF3 | Me | H | F | F | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | H | Br | 2 | CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | H | I | 0 | CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | H | I | 1 | CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | H | I | 2 | CF3 | Me | H | Br | Br | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | F | 0 | CF3 | Me | H | Br | Br | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | F | 1 | CF3 | Me | H | Br | Br | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | F | 2 | CF3 | Me | H | I | I | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Br | 0 | CF3 | Me | H | I | I | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Br | 1 | CF3 | Me | H | I | I | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | H | Br | 2 | CF3 | Me | H | F | Cl | H | 0 |
- 52 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Et | H | no2 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 0 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 1 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 2 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CN | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | CN | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | GN | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 | CF3 | Et | H | F | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 | CF3 | Et | H | F | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 | CF3 | Et | H | Gl | H | Gl | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 | CF3 | Et | H | Gl | H | Gl | 1 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 | CF3 | Et | H | Gl | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 2 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 | CF3 | Et | H | I | H | I | 0 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 | CF3 | Et | H | I | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 | CF3 | Et | H | I | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | Gl | 0 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 0 | CF3 | Et | H | F | H | Gl | 1 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 1 | CF3 | Et | H | F | H | Gl | 2 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 0 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 1 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 2 | CF3 | Et | H | F | H | I | 0 |
| GF3 | Et | H | H | H | Gl | 0 | GF3 | Et | H | F | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | Cl | 1 | CF3 | Et | H | F | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | Gl | 2 | CF3 | Et | H | Gl | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 0 | CF3 | Et | H | Gl | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 1 | CF3 | Et | H | Gl | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 2 | CF3 | Et | H | Gl | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | I | 0 | CF3 | Et | H | Gl | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | I | 1 | CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 2 |
- 53 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Et | H | no2 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 0 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 1 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | Me | 2 |
| CF3 | Et | H | GN | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | F | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Br | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | I | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | Me | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 |
| CF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | CN | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | GN | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | GN | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 | CF3 | Et | H | F | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 | CF3 | Et | H | F | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 | CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 | CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 1 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 | CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | H | 2 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 | CF3 | Et | H | Br | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 | CF3 | Et | H | I | H | I | 0 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 | CF3 | Et | H | I | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 | CF3 | Et | H | I | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | Cl | 0 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 0 | CF3 | Et | H | F | H | Cl | 1 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 1 | CF3 | Et | H | F | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | H | H | GN | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 0 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 1 | CF3 | Et | H | F | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | F | 2 | CF3 | Et | H | F | H | I | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | Cl | 0 | CF3 | Et | H | F | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | Cl | 1 | CF3 | Et | H | F | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | Cl | 2 | CF3 | Et | H | Cl | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 0 | CF3 | Et | H | Cl | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 1 | CF3 | Et | H | Cl | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | Br | 2 | CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | I | 0 | CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | I | 1 | CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 2 |
- 54 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | CN | H | H | 0 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | CN | H | H | 1 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | CN | H | H | 2 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 0 |
| CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 1 |
| CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 2 |
| CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 0 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 1 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 2 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 0 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 1 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 2 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 0 |
| CF3 | nPr | Me | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 1 |
| CF3 | nPr | Me | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 2 |
| CF3 | nPr | Me | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 0 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 1 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 2 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | CN | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | CN | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | CN | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 0 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 1 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 2 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 0 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 1 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 2 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 0 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 1 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 2 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | I | 0 |
| CF3 | nPr | H | N02 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | I | 1 |
- 55 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | GN | H | H | 0 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | GN | H | H | 1 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | GN | H | H | 2 |
| CF3 | nPr | F | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 0 |
| CF3 | nPr | Gl | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 1 |
| CF3 | nPr | Gl | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | F | H | 2 |
| CF3 | nPr | Gl | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Gl | H | 0 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Gl | H | 1 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Gl | H | 2 |
| CF3 | nPr | Br | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 0 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 1 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Br | H | 2 |
| CF3 | nPr | I | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 0 |
| CF3 | nPr | Me | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 1 |
| CF3 | nPr | Me | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | I | H | 2 |
| GF3 | nPr | Me | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 0 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 1 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | Me | H | 2 |
| CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Gl | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Gl | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Gl | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | I | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Me | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | gf2gf3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | gf2gf3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | gf2gf3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | GN | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | GN | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | GN | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 0 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 1 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | F | 2 |
| CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | Gl | 0 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | Gl | 1 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | Gl | 2 |
| CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 0 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 1 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 | CF3 | nPr | H | H | H | Br | 2 |
| CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 | CF3 | nPr | H | H | H | I | 0 |
| CF3 | nPr | H | N02 | H | H | 0 | CF3 | nPr | H | H | H | I | 1 |
- 56 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | nPr | H | H | H | I | 2 | CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | Me | 0 | CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | Me | 1 | CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | Me | 2 | CF3 | nPr | H | Br | H | F | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 0 | CF3 | nPr | H | Br | H | F | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 1 | CF3 | nPr | H | Br | H | F | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 2 | CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 0 | CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 1 | CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 2 | CF3 | nPr | H | Br | H | I | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | CF3 | nPr | H | Br | H | I | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | CF3 | nPr | H | Br | H | I | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | CF3 | nPr | H | I | H | F | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SMe | 0 | CF3 | nPr | H | I | H | F | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SMe | 1 | CF3 | nPr | H | I | H | F | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SMe | 2 | CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 0 | CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 1 | CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 2 | CF3 | nPr | H | I | H | Br | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 0 | CF3 | nPr | H | I | H | Br | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 1 | CF3 | nPr | H | I | H | Br | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 2 | CF3 | nPr | H | F | H | CN | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OMe | 0 | CF3 | nPr | H | F | H | CN | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OMe | 1 | CF3 | nPr | H | F | H | CN | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OMe | 2 | CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 0 | CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 1 | CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 2 | CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | no2 | 0 | CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | no2 | 1 | CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | no2 | 2 | CF3 | nPr | H | I | H | CN | 0 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CN | 0 | CF3 | nPr | H | I | H | CN | 1 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CN | 1 | CF3 | nPr | H | I | H | CN | 2 |
| CF3 | nPr | H | H | H | CN | 2 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | F | 0 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | F | 1 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | F | 2 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 0 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 1 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 2 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 0 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | Br | 0 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 1 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | Br | 1 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 2 |
| CF3 | nPr | H | Br | H | Br | 2 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 0 |
| CF3 | nPr | H | I | H | I | 0 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 1 |
| CF3 | nPr | H | I | H | I | 1 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 2 |
| CF3 | nPr | H | I | H | I | 2 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Cl | 0 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Cl | 1 | CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Cl | 2 | CF3 | nPr | H | F | F | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Br | 0 | CF3 | nPr | H | F | F | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Br | 1 | CF3 | nPr | H | F | F | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | Br | 2 | CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | F | H | I | 0 | CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | F | H | I | 1 | CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | F | H | I | 2 | CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | F | 0 | CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | F | 1 | CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | F | 2 | CF3 | nPr | H | I | I | H | 0 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 0 | CF3 | nPr | H | I | I | H | 1 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 1 | CF3 | nPr | H | I | I | H | 2 |
| CF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 2 | CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 0 |
- 57 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Me | H | F | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | Br | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | Br | H | 1 | CF3 | Et | F | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | Br | H | 2 | CF3 | Et | F | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | I | H | 0 | CF3 | Et | F | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | I | H | 1 | CF3 | Et | Cl | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | I | H | 2 | CF3 | Et | Cl | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | F | H | 0 | CF3 | Et | Cl | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | F | H | 1 | CF3 | Et | Br | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | F | H | 2 | CF3 | Et | Br | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 0 | CF3 | Et | Br | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 1 | CF3 | Et | I | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 2 | CF3 | Et | I | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | I | H | 0 | CF3 | Et | I | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | I | H | 1 | CF3 | Et | Me | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | I | H | 2 | CF3 | Et | Me | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | F | H | 0 | CF3 | Et | Me | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | F | H | 1 | CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | F | H | 2 | CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 0 | CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | F | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | F | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | I | H | 0 | CF3 | Et | H | F | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | I | H | 1 | CF3 | Et | H | Cl | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | I | H | 2 | CF3 | Et | H | Cl | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | I | F | H | 0 | CF3 | Et | H | Cl | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | I | F | H | 1 | CF3 | Et | H | Br | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | I | F | H | 2 | CF3 | Et | H | Br | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | I | Cl | H | 0 | CF3 | Et | H | Br | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | I | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | I | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | I | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | I | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | I | Br | H | 0 | CF3 | Et | H | I | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | I | Br | H | 1 | CF3 | Et | H | Me | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | I | Br | H | 2 | CF3 | Et | H | Me | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | F | CN | H | 0 | CF3 | Et | H | Me | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | F | CN | H | 1 | CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | F | CN | H | 2 | CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 0 | CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 1 | CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 2 | CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | Br | CN | H | 0 | CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | Br | CN | H | 1 | CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | Br | CN | H | 2 | CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | I | CN | H | 0 | CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | I | CN | H | 1 | CF3 | Et | H | SMe | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | I | CN | H | 2 | CF3 | Et | H | SMe | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 0 | CF3 | Et | H | SMe | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 1 | CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 2 | CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 0 | CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 0 | CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 1 | CF3 | Et | H | OMe | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 2 | CF3 | Et | H | OMe | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 0 | CF3 | Et | H | OMe | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 1 | CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 2 | CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 |
| CF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 0 | CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 2 |
| CF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 1 | CF3 | Et | H | no2 | H | H | 0 |
| CF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 58 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Pr | H | no2 | H | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | I | 2 |
| CF3 | Pr | H | no2 | H | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | Me | 0 |
| CF3 | Pr | H | GN | H | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | Me | 1 |
| CF3 | Pr | H | GN | H | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | Me | 2 |
| CF3 | Pr | H | GN | H | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | F | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | F | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | F | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | Cl | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | Cl | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | Cl | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | Br | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | Br | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | Br | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | I | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | I | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | I | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | Me | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | Me | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | Me | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | gf2gf3 | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | gf2gf3 | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | CF2CF3 | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | SMe | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | SMe | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | SMe | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | H | CN | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | H | GN | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | H | GN | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 2 | CF3 | Pr | H | F | H | F | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 0 | CF3 | Pr | H | F | H | F | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 1 | CF3 | Pr | H | F | H | F | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | OMe | H | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | OMe | H | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | OMe | H | 2 | CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 0 | CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 1 | CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 2 | CF3 | Pr | H | H | I | 0 | |
| CF3 | Pr | H | H | no2 | H | 0 | CF3 | Pr | H | H | I | 1 | |
| CF3 | Pr | H | H | no2 | H | 1 | CF3 | Pr | H | H | I | 2 | |
| CF3 | Pr | H | H | no2 | H | 2 | CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | GN | H | 0 | CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | GN | H | 1 | CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | GN | H | 2 | CF3 | Pr | H | F | H | Br | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | H | F | 0 | CF3 | Pr | H | F | H | Br | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | H | F | 1 | CF3 | Pr | H | F | H | Br | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | H | F | 2 | CF3 | Pr | H | F | H | I | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Cl | 0 | CF3 | Pr | H | F | H | I | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Cl | 1 | CF3 | Pr | H | F | H | I | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Cl | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Br | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Br | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 2 |
| CF3 | Pr | H | H | H | Br | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 0 |
| CF3 | Pr | H | H | H | I | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 1 |
| CF3 | Pr | H | H | H | I | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 2 |
- 59 034278
W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4
| CF3 | Pr | H H | Cl Cl | H H | I 0 I 1 | CF3 | Pr | H H | F F | Cl Cl | H H | 1 2 | |
| CF3 | Pr | CF3 | Pr | ||||||||||
| CF3 | Pr | H | Cl | H | I | 2 | CF3 | Pr | H | F | Br | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | F | 0 | CF3 | Pr | H | F | Br | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | F | 1 | CF3 | Pr | H | F | Br | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | F | 2 | CF3 | Pr | H | F | H | 0 | |
| CF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 0 | CF3 | Pr | H | F | H | 1 | |
| CF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 1 | CF3 | Pr | H | F | H | 2 | |
| CF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | I | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | I | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | I | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | I | H | F | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | I | H | F | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | I | H | F | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | H | 0 | |
| CF3 | Pr | H | I | H | Cl | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | H | 1 | |
| CF3 | Pr | H | I | H | Cl | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | H | 2 | |
| CF3 | Pr | H | I | H | Cl | 2 | CF3 | Pr | H | Br | F | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | I | H | Br | 0 | CF3 | Pr | H | Br | F | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | I | H | Br | 1 | CF3 | Pr | H | Br | F | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | I | H | Br | 2 | CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | F | H | GN | 0 | CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | F | H | GN | 1 | CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | F | H | GN | 2 | CF3 | Pr | H | Br | H | 0 | |
| CF3 | Pr | H | Cl | H | GN | 0 | CF3 | Pr | H | Br | H | 1 | |
| CF3 | Pr | H | Cl | H | GN | 1 | CF3 | Pr | H | Br | H | 2 | |
| CF3 | Pr | H | Cl | H | GN | 2 | CF3 | Pr | H | I | F | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | GN | 0 | CF3 | Pr | H | I | F | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | GN | 1 | CF3 | Pr | H | I | F | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | Br | H | GN | 2 | CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | I | H | GN | 0 | CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | I | H | GN | 1 | CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | I | H | GN | 2 | CF3 | Pr | H | I | Br | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 0 | CF3 | Pr | H | I | Br | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 1 | CF3 | Pr | H | I | Br | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 2 | CF3 | Pr | H | F | GN | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 0 | CF3 | Pr | H | F | GN | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 1 | CF3 | Pr | H | F | GN | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 2 | CF3 | Pr | H | Cl | GN | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 0 | CF3 | Pr | H | Cl | GN | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 1 | CF3 | Pr | H | Cl | GN | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 2 | CF3 | Pr | H | Br | GN | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 0 | CF3 | Pr | H | Br | GN | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 1 | CF3 | Pr | H | Br | GN | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 2 | CF3 | Pr | H | I | GN | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | GN | 0 | CF3 | Pr | H | I | GN | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | GN | 1 | CF3 | Pr | H | I | GN | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | CF3 | H | GN | 2 | CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | F | F | H | 0 | CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | F | F | H | 1 | CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | F | F | H | 2 | CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 0 | CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 1 | CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 2 | CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 0 |
| CF3 | Pr | H | Br | Br | H | 0 | CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 1 |
| CF3 | Pr | H | Br | Br | H | 1 | CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 2 |
| CF3 | Pr | H | Br | Br | H | 2 | CF3 | Pr | H | CF3 | H | 0 | |
| CF3 | Pr | H | I | H | 0 | CF3 | Pr | H | CF3 | H | 1 | ||
| CF3 | Pr | H | I | H | 1 | CF3 | Pr | H | CF3 | H | 2 | ||
| CF3 | Pr | H | I | H | 2 | CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 0 | |
| CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 0 | CF3 CF3 | Pr Pr | H H | CF3 CF3 | CN CN | H H | 1 2 |
- 60 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 0 | CF3 | CH2CF3 | H | no2 | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | S02Me | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | S02Me | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | S02Me | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 1 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | N02 | H | H | 0 | CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 1 |
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | ch2gf3 | H | H | H | I | 2 | CF3 | GH2GF3 | H | Gl | H | I | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | H | I | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | H | I | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Gl | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | gf2gf3 | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Gl | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | gf2gf3 | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Gl | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | gf2gf3 | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | H | GN | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | H | GN | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | CN | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Gl | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Gl | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | Gl | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Gl | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | Gl | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Gl | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Gl | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | Gl | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | Gl | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Gl | Cl | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | F | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | F | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | F | 2 | CF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | Br | 0 | CF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | Br | 1 | CF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 2 |
| CF3 | CH2CF3 | H | Cl | H | Br | 2 | CF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 0 |
- 62 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | CH2CF3 | H | F | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | F | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 2 | cf2cf3 | Me | F | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | F | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | Cl | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | Cl | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | Cl | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | Br | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | Br | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | Br | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | I | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 2 | cf2cf3 | Me | I | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | I | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | Me | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | Me | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | Me | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | CF3 | H | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | CF3 | H | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | CF3 | H | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | Me | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | Me | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | Me | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | SMe | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | SMe | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | SMe | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | SOMe | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | SOMe | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | SOMe | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | SO2Me | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | SO2Me | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | SO2Me | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | OMe | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 2 | CF2CF3 | Me | H | OMe | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | OMe | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | OCF3 | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | OCF3 | H | H | 1 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | OCF3 | H | H | 2 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | no2 | H | H | 0 |
| CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 63 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Me | H | no2 | H | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | no2 | H | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | Me | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CN | H | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | Me | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CN | H | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | Me | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CN | H | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF3 | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF3 | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF3 | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Br | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SMe | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SMe | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SMe | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SOMe | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Me | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SOMe | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Me | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SOMe | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | Me | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SO2Me | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF3 | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SO2Me | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF3 | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | SO2Me | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF3 | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OMe | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OMe | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OMe | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OCF3 | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OCF3 | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | OCF3 | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | no2 | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SMe | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | no2 | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SMe | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | no2 | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SMe | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SOMe | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CN | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SOMe | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | H | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SOMe | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | H | F | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SO2Me | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | H | F | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SO2Me | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | H | F | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | SO2Me | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OMe | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OMe | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OMe | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OCF3 | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OCF3 | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | OCF3 | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | no2 | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | H | I | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | no2 | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | no2 | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CN | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CN | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | CN | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | F | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | F | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | F | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | H | I | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | F | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Br | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | F | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Br | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | F | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | Br | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | I | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | H | H | I | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | H | Br | 2 |
- 64 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | I | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | I | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | I | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | F | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | F | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | F | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | I | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | I | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | I | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | I | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | F | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | I | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | I | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | F | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | F | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | Br | H | 2 |
| CF2CF3 | Me | H | I | H | F | 2 | CF2CF3 | Me | H | Cl | I | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | I | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | I | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Br | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | F | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Br | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | Br | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | F | H | CN | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | F | H | CN | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | F | H | CN | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | I | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | CN | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | I | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | CN | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | I | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | H | CN | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | CN | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | F | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | CN | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | H | CN | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | CN | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | CN | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | I | H | CN | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | F | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | F | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | F | 2 | cf2cf3 | Me | H | F | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Me | H | F | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Me | H | F | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Me | H | Cl | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Br | 0 | cf2cf3 | Me | H | Cl | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Br | 1 | cf2cf3 | Me | H | Cl | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | Br | 2 | cf2cf3 | Me | H | Br | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | I | 0 | cf2cf3 | Me | H | Br | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | I | 1 | cf2cf3 | Me | H | Br | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | I | 2 | cf2cf3 | Me | H | I | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | CN | 0 | cf2cf3 | Me | H | I | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | CN | 1 | cf2cf3 | Me | H | I | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | H | CN | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | F | F | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | F | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | F | F | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | F | F | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Cl | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | Br | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | Br | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | Br | Br | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | I | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | I | I | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | I | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | I | I | H | 1 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | I | H | 2 |
| cf2cf3 | Me | H | I | I | H | 2 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | Me | H | F | Cl | H | 0 | cf2cf3 | Me | H | CF3 | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | Me | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 65 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2gf3 | Et | H | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | no2 | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | no2 | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | GN | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | GN | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | GN | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | F | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | Gl | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | Gl | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | Gl | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | I | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | I | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | I | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | Me | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | Me | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | Me | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | SMe | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | SMe | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | SMe | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | OMe | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | gf2gf3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | OMe | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | gf2gf3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | OMe | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | gf2gf3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | no2 | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | no2 | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | no2 | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | GN | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | GN | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | GN | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | H | F | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | H | F | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | H | F | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | H | Gl | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | H | Gl | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Et | H | H | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Et | H | H | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | N02 | H | H | 0 | gf2gf3 | Et | H | H | H | I | 1 |
- 66 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | I | 2 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | I | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | Me | 0 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | I | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | Me | 1 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | I | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | Me | 2 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | F | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | F | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 | CF2CF3 | Et | H | Br | H | F | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | Cl | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 0 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | Cl | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 1 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | Cl | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 2 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | I | 0 |
| CF2CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Et | H | Br | H | I | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | I | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | gf2gf3 | Et | H | I | H | F | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SMe | 0 | gf2gf3 | Et | H | I | H | F | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SMe | 1 | gf2gf3 | Et | H | I | H | F | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SMe | 2 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Cl | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Cl | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Cl | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Br | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Br | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 | gf2gf3 | Et | H | I | H | Br | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 | gf2gf3 | Et | H | F | H | GN | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OMe | 0 | gf2gf3 | Et | H | F | H | GN | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OMe | 1 | gf2gf3 | Et | H | F | H | GN | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OMe | 2 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | GN | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | GN | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 | gf2gf3 | Et | H | Cl | H | GN | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | GN | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | no2 | 0 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | GN | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | no2 | 1 | gf2gf3 | Et | H | Br | H | GN | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | no2 | 2 | gf2gf3 | Et | H | I | H | GN | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | GN | 0 | gf2gf3 | Et | H | I | H | GN | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | GN | 1 | gf2gf3 | Et | H | I | H | GN | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | H | H | GN | 2 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | F | 0 |
| CF2CF3 | Et | H | F | H | F | 0 | CF2CF3 | Et | H | CF3 | H | F | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | F | 1 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | F | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | F | 2 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | Cl | 0 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | Cl | 1 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | Cl | 2 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Br | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | Br | H | Br | 0 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Br | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | Br | H | Br | 1 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | Br | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | Br | H | Br | 2 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | I | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | I | H | I | 0 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | I | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | I | H | I | 1 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | I | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | I | H | I | 2 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | GN | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Cl | 0 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | GN | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Cl | 1 | gf2gf3 | Et | H | CF3 | H | GN | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Cl | 2 | gf2gf3 | Et | H | F | F | H | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Br | 0 | gf2gf3 | Et | H | F | F | H | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Br | 1 | gf2gf3 | Et | H | F | F | H | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | Br | 2 | gf2gf3 | Et | H | Cl | Cl | H | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | I | 0 | gf2gf3 | Et | H | Cl | Cl | H | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | I | 1 | gf2gf3 | Et | H | Cl | Cl | H | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | F | H | I | 2 | gf2gf3 | Et | H | Br | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | F | 0 | gf2gf3 | Et | H | Br | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | F | 1 | gf2gf3 | Et | H | Br | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | F | 2 | gf2gf3 | Et | H | I | I | H | 0 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | Br | 0 | gf2gf3 | Et | H | I | I | H | 1 |
| gf2gf3 | Et | H | Cl | H | Br | 1 | gf2gf3 | Et | H | I | I | H | 2 |
| CF2CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 2 | gf2gf3 | Et | H | F | Cl | H | 0 |
- 67 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Et | H | F | Cl | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | F | Cl | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | F | Br | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | F | Br | H | 1 | cf2cf3 | nPr | F | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | F | Br | H | 2 | cf2cf3 | nPr | F | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | F | I | H | 0 | cf2cf3 | nPr | F | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | F | I | H | 1 | cf2cf3 | nPr | Cl | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | F | I | H | 2 | cf2cf3 | nPr | Cl | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | F | H | 0 | cf2cf3 | nPr | Cl | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | F | H | 1 | cf2cf3 | nPr | Br | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | F | H | 2 | cf2cf3 | nPr | Br | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | Br | H | 0 | cf2cf3 | nPr | Br | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | Br | H | 1 | cf2cf3 | nPr | I | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | Br | H | 2 | cf2cf3 | nPr | I | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | I | H | 0 | cf2cf3 | nPr | I | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | I | H | 1 | cf2cf3 | nPr | Me | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | I | H | 2 | cf2cf3 | nPr | Me | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | F | H | 0 | cf2cf3 | nPr | Me | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | F | H | 1 | cf2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | F | H | 2 | cf2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | Cl | H | 0 | cf2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | Cl | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | F | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | Cl | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | F | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | I | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | F | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | I | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | I | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | F | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | F | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Br | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | F | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Br | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Cl | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Br | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Cl | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | I | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Cl | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | I | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Br | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | I | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Br | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Me | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | Br | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Me | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | F | CN | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Me | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | F | CN | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | F | CN | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | CN | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | CN | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Cl | CN | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | CN | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | CN | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Br | CN | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | CN | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | CN | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | CN | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | F | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | F | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | F | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Br | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Br | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | Br | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | I | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | I | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | I | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | CN | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | CN | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | no2 | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 68 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2gf3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | I | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | Me | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CN | H | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | Me | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CN | H | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | Me | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | GN | H | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF3 | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | F | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF3 | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | F | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF3 | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | F | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | gf2gf3 | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Cl | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | gf2gf3 | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Cl | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | gf2gf3 | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Cl | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Br | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Br | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Br | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SMe | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | I | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SMe | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | I | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SMe | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | I | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SOMe | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Me | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SOMe | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Me | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SOMe | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | Me | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF3 | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OMe | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OMe | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OMe | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | gf2gf3 | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | no2 | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | no2 | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | no2 | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | GN | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | GN | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | H | H | GN | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | F | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | F | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | F | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | Br | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | Br | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | Br | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | I | H | I | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | I | H | I | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | I | H | I | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | GN | H | 0 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | CN | H | 1 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | GN | H | 2 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | F | 0 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | F | 1 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | F | 2 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | I | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Cl | 0 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | I | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Cl | 1 | gf2gf3 | nPr | H | F | H | I | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Cl | 2 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | F | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Br | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | F | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Br | 1 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | F | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | Br | 2 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | H | H | I | 0 | gf2gf3 | nPr | H | Cl | H | Br | 1 |
| CF2CF3 | nPr | H | H | H | I | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | Br | 2 |
- 69 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | I | 0 | cf2cf3 | nPr | H | F | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | I | 1 | cf2cf3 | nPr | H | F | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | I | 2 | cf2cf3 | nPr | H | F | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | F | 0 | cf2cf3 | nPr | H | F | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | F | 1 | cf2cf3 | nPr | H | F | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | F | 2 | cf2cf3 | nPr | H | F | I | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | Cl | 0 | cf2cf3 | nPr | H | F | I | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | Cl | 1 | cf2cf3 | nPr | H | F | I | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | Cl | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | F | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | I | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | F | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | I | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | F | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | I | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | F | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | F | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | F | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | I | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Cl | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | I | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Cl | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | I | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Cl | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Br | F | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Br | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Br | F | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Br | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Br | F | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | Br | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Br | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | H | CN | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Br | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | H | CN | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Br | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | H | CN | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Br | I | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | CN | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Br | I | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | CN | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Br | I | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | H | CN | 2 | cf2cf3 | nPr | H | I | F | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | CN | 0 | cf2cf3 | nPr | H | I | F | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | CN | 1 | cf2cf3 | nPr | H | I | F | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | H | CN | 2 | cf2cf3 | nPr | H | I | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | CN | 0 | cf2cf3 | nPr | H | I | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | CN | 1 | cf2cf3 | nPr | H | I | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | H | CN | 2 | cf2cf3 | nPr | H | I | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | F | 0 | cf2cf3 | nPr | H | I | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | F | 1 | cf2cf3 | nPr | H | I | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | F | 2 | cf2cf3 | nPr | H | F | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 0 | cf2cf3 | nPr | H | F | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 1 | cf2cf3 | nPr | H | F | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Cl | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 2 | cf2cf3 | nPr | H | Br | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | I | 0 | cf2cf3 | nPr | H | Br | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | I | 1 | cf2cf3 | nPr | H | Br | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | I | 2 | cf2cf3 | nPr | H | I | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 0 | cf2cf3 | nPr | H | I | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 1 | cf2cf3 | nPr | H | I | CN | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | F | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | F | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | F | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | F | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | F | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | F | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | Br | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | Br | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | Br | Br | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | I | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | I | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | I | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | I | H | 1 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | I | H | 2 |
| cf2cf3 | nPr | H | I | I | H | 2 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 0 |
| cf2cf3 | nPr | H | F | Cl | H | 0 | cf2cf3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 1 |
| cf2cf3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 70 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| gf2gf3 | Pr | H | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | no2 | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | no2 | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | GN | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | F | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | GN | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | F | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | GN | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | F | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | F | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | Gl | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | F | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | Gl | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | F | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | Gl | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | Gl | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | Br | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | Gl | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | Br | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | Gl | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | Br | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | I | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | I | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | I | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | I | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | Me | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | I | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | Me | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | I | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | Me | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | Me | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | CF3 | H | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | Me | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | CF3 | H | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | Me | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | CF3 | H | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF3 | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF3 | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF3 | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | gf2gf3 | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | gf2gf3 | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF(CF3) i | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | CF(CF3) i | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | SMe | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | SMe | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | SMe | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | SOMe | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | Me | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | SOMe | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | Me | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | SOMe | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | Me | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | OMe | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | gf2gf3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | OMe | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | gf2gf3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | OMe | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | gf2gf3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF(CF3) i | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | no2 | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | SMe | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | no2 | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | SMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | no2 | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | SMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | SOMe | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | GN | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | SOMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | GN | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | SOMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | F | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | F | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | F | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Gl | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | OMe | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Gl | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | OMe | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Gl | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | OMe | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Br | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Br | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 1 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | Br | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 2 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | I | 0 |
| CF2CF3 | Pr | H | N02 | H | H | 0 | gf2gf3 | Pr | H | H | H | I | 1 |
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | I | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | Me | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | I | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | Me | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | Me | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | F | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF3 | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | F | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF3 | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | F | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF3 | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | I | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | cf2cf3 | Pr | H | H | F | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SMe | 0 | cf2cf3 | Pr | H | H | F | 1 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SMe | 1 | cf2cf3 | Pr | H | H | F | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SMe | 2 | cf2cf3 | Pr | H | H | Cl | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SOMe | 0 | cf2cf3 | Pr | H | H | Cl | 1 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SOMe | 1 | cf2cf3 | Pr | H | H | Cl | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SOMe | 2 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 0 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | Br | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 1 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 2 | cf2cf3 | Pr | H | F | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OMe | 0 | cf2cf3 | Pr | H | F | H | CN | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OMe | 1 | cf2cf3 | Pr | H | F | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OMe | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | CN | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | no2 | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | CN | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | no2 | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Br | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | no2 | 2 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CN | 0 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | CN | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CN | 1 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | H | CN | 2 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | F | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | F | 0 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | F | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | F | 1 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | F | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | F | 2 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Br | 0 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Br | |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Br | 1 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | Br | 2 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | I | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | H | I | 0 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | I | ||
| cf2cf3 | Pr | H | H | I | 1 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | I | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | H | I | 2 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | CN | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Pr | H | F | F | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Br | 0 | cf2cf3 | Pr | H | F | F | H | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Br | 1 | cf2cf3 | Pr | H | F | F | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | Br | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 0 |
| CF2CF3 | Pr | H | F | H | I | 0 | CF2CF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | I | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | I | 2 | cf2cf3 | Pr | H | Br | Br | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | F | 0 | cf2cf3 | Pr | H | Br | Br | H | |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | F | 1 | cf2cf3 | Pr | H | Br | Br | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | F | 2 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Br | 0 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | ||
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Br | 1 | cf2cf3 | Pr | H | I | H | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | H | Br | 2 | CF2CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 0 |
- 72 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Pr | H | F | Gl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | Gl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 1 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | F | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Cl | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Gl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 1 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | F | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | Gl | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | Gl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | Gl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 1 |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 2 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 0 | |
| cf2cf3 | Pr | H | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 1 | |
| GF2GF3 | Pr | H | I | F | H | 0 | cf2cf3 | CH2CF3 | H | Cl | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Gl | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Gl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Gl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | GN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | GN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | F | GN | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | GN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | GN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | Gl | GN | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | GN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | GN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | Br | GN | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | GN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | GN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | I | GN | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | F | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | Gl | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | Gl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 0 |
| CF2CF3 | Pr | H | GF3 | Cl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 0 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 1 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 2 | |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 0 | |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 1 | |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | GN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 2 |
| gf2gf3 | Pr | H | CF3 | GN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 0 |
| CF2CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 73 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 0 | CF2CF3 | CH2CF3 | H | Cl | H | F | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 2 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 2 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 0 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 0 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 1 |
| cf2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 1 | cf2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 2 |
- 74 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | I | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Cl | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | I | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Cl | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | I | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | I | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | Cl | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | I | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | Cl | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | I | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | Cl | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | F | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | F | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | F | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | I | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Cl | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | I | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Cl | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | I | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Cl | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | F | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | F | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | F | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Cl | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Cl | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Cl | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | I | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | I | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | I | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | F | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | F | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | F | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Cl | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Cl | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Cl | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Cl | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | GN | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Cl | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | GN | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Cl | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | GN | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | GN | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | GN | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | GN | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | GN | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | GN | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | F | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | F | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | F | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Br | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Br | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | Br | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | I | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | I | H | 1 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 1 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | I | H | 2 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 2 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | GN | H | 0 |
| gf2gf3 | gh2gf3 | H | F | Cl | H | 0 | gf2gf3 | gh2gf3 | H | CF3 | GN | H | 1 |
| CF2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 75 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | Me | H | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | no2 | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | no2 | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | CN | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | F | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | CN | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | F | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | CN | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | F | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | F | H | 0 |
| SCF3 | Me | Cl | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | F | H | 1 |
| SCF3 | Me | Cl | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | F | H | 2 |
| SCF3 | Me | Cl | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | Cl | H | 0 |
| SCF3 | Me | Br | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | Cl | H | 1 |
| SCF3 | Me | Br | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | Cl | H | 2 |
| SCF3 | Me | Br | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | Br | H | 0 |
| SCF3 | Me | I | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | Br | H | 1 |
| SCF3 | Me | I | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | Br | H | 2 |
| SCF3 | Me | I | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | I | H | 0 |
| SCF3 | Me | Me | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | I | H | 1 |
| SCF3 | Me | Me | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | I | H | 2 |
| SCF3 | Me | Me | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | Me | H | 0 |
| SCF3 | Me | CF3 | H | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | Me | H | 1 |
| SCF3 | Me | CF3 | H | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | Me | H | 2 |
| SCF3 | Me | CF3 | H | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | CF3 | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | CF3 | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | CF3 | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | CF(CF3) ι | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | CF(CF3) ι | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | SMe | H | 0 |
| SGF3 | Me | H | I | H | H | 0 | SGF3 | Me | H | H | SMe | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | SMe | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | SOMe | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Me | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | SOMe | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Me | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | SOMe | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Me | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | OMe | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | OMe | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | OMe | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF(CF3) ι | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | no2 | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | SMe | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | no2 | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | SMe | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | no2 | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | SMe | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | CN | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | SOMe | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | CN | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | SOMe | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | CN | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | SOMe | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | H | F | 0 |
| SCF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | H | F | 1 |
| SCF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | H | F | 2 |
| SCF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Me | H | OMe | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | H | Cl | 1 |
| SCF3 | Me | H | OMe | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Me | H | OMe | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | H | Br | 0 |
| SCF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | H | Br | 1 |
| SCF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 1 | SCF3 | Me | H | H | H | Br | 2 |
| SCF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 2 | SCF3 | Me | H | H | H | I | 0 |
| SCF3 | Me | H | N02 | H | H | 0 | SCF3 | Me | H | H | H | I | 1 |
- 76 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | Me | H | H | H | I | 2 | SCF3 | Me | H | Cl | H | I | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | Me | 0 | SCF3 | Me | H | Cl | H | I | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | Me | 1 | SCF3 | Me | H | Cl | H | I | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | Me | 2 | SCF3 | Me | H | Br | H | F | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 0 | SCF3 | Me | H | Br | H | F | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 1 | SCF3 | Me | H | Br | H | F | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 2 | SCF3 | Me | H | Br | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SCF3 | Me | H | Br | H | Cl | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SCF3 | Me | H | Br | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SCF3 | Me | H | Br | H | I | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SCF3 | Me | H | Br | H | I | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | SCF3 | Me | H | Br | H | I | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SCF3 | Me | H | I | H | F | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SMe | 0 | SCF3 | Me | H | I | H | F | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SMe | 1 | SCF3 | Me | H | I | H | F | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SMe | 2 | SCF3 | Me | H | I | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 0 | SCF3 | Me | H | I | H | Cl | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 1 | SCF3 | Me | H | I | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 2 | SCF3 | Me | H | I | H | Br | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 0 | SCF3 | Me | H | I | H | Br | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 1 | SCF3 | Me | H | I | H | Br | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 2 | SCF3 | Me | H | F | H | CN | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OMe | 0 | SCF3 | Me | H | F | H | CN | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OMe | 1 | SCF3 | Me | H | F | H | CN | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OMe | 2 | SCF3 | Me | H | Cl | H | CN | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 0 | SCF3 | Me | H | Cl | H | CN | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 1 | SCF3 | Me | H | Cl | H | CN | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 2 | SCF3 | Me | H | Br | H | CN | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | no2 | 0 | SCF3 | Me | H | Br | H | CN | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | no2 | 1 | SCF3 | Me | H | Br | H | CN | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | no2 | 2 | SCF3 | Me | H | I | H | CN | 0 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CN | 0 | SCF3 | Me | H | I | H | CN | 1 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CN | 1 | SCF3 | Me | H | I | H | CN | 2 |
| SCF3 | Me | H | H | H | CN | 2 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | F | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | H | F | 0 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | F | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | H | F | 1 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | F | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | H | F | 2 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 0 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 1 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 2 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | Br | 0 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | Br | 1 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | H | Br | 2 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | I | 0 |
| SCF3 | Me | H | I | H | I | 0 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | I | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | H | I | 1 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | I | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | H | I | 2 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Cl | 0 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Cl | 1 | SCF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Cl | 2 | SCF3 | Me | H | F | F | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Br | 0 | SCF3 | Me | H | F | F | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Br | 1 | SCF3 | Me | H | F | F | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | H | Br | 2 | SCF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | H | I | 0 | SCF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | H | I | 1 | SCF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | H | I | 2 | SCF3 | Me | H | Br | Br | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | F | 0 | SCF3 | Me | H | Br | Br | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | F | 1 | SCF3 | Me | H | Br | Br | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | F | 2 | SCF3 | Me | H | I | I | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 0 | SCF3 | Me | H | I | I | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 1 | SCF3 | Me | H | I | I | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 2 | SCF3 | Me | H | F | Cl | H | 0 |
- 77 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | Me | H | F | Cl | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | Cl | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | Br | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | Br | H | 1 | SCF3 | Et | F | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | Br | H | 2 | SCF3 | Et | F | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | I | H | 0 | SCF3 | Et | F | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | I | H | 1 | SCF3 | Et | Cl | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | I | H | 2 | SCF3 | Et | Cl | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | F | H | 0 | SCF3 | Et | Cl | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | F | H | 1 | SCF3 | Et | Br | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | F | H | 2 | SCF3 | Et | Br | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | Br | H | 0 | SCF3 | Et | Br | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | Br | H | 1 | SCF3 | Et | I | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | Br | H | 2 | SCF3 | Et | I | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | I | H | 0 | SCF3 | Et | I | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | I | H | 1 | SCF3 | Et | Me | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | I | H | 2 | SCF3 | Et | Me | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | F | H | 0 | SCF3 | Et | Me | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | F | H | 1 | SCF3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | F | H | 2 | SCF3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | Cl | H | 0 | SCF3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | Cl | H | 1 | SCF3 | Et | H | F | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | Cl | H | 2 | SCF3 | Et | H | F | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | I | H | 0 | SCF3 | Et | H | F | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | I | H | 1 | SCF3 | Et | H | Cl | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | I | H | 2 | SCF3 | Et | H | Cl | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | F | H | 0 | SCF3 | Et | H | Cl | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | F | H | 1 | SCF3 | Et | H | Br | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | I | F | H | 2 | SCF3 | Et | H | Br | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | Cl | H | 0 | SCF3 | Et | H | Br | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | Cl | H | 1 | SCF3 | Et | H | I | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | I | Cl | H | 2 | SCF3 | Et | H | I | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | Br | H | 0 | SCF3 | Et | H | I | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | Br | H | 1 | SCF3 | Et | H | Me | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | I | Br | H | 2 | SCF3 | Et | H | Me | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | F | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | Me | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | F | CN | H | 1 | SCF3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | F | CN | H | 2 | SCF3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Cl | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Cl | CN | H | 1 | SCF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Cl | CN | H | 2 | SCF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | Br | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | Br | CN | H | 1 | SCF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | Br | CN | H | 2 | SCF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | I | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | I | CN | H | 1 | SCF3 | Et | H | SMe | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | I | CN | H | 2 | SCF3 | Et | H | SMe | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | F | H | 0 | SCF3 | Et | H | SMe | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | F | H | 1 | SCF3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | F | H | 2 | SCF3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 0 | SCF3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 1 | SCF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 2 | SCF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 0 | SCF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 1 | SCF3 | Et | H | OMe | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 2 | SCF3 | Et | H | OMe | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | I | H | 0 | SCF3 | Et | H | OMe | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | I | H | 1 | SCF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | I | H | 2 | SCF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 2 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 1 | SCF3 | Et | H | no2 | H | H | 0 |
| SCF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 78 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | Et | H | no2 | H | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | I | 2 |
| SCF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | Me | 0 |
| SCF3 | Et | H | CN | H | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | Me | 1 |
| SCF3 | Et | H | CN | H | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | Me | 2 |
| SCF3 | Et | H | CN | H | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | F | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | F | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | F | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | Cl | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | Cl | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | gf2gf3 | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | Cl | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | Br | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | Br | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | Br | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | I | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | I | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | I | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | Me | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | Me | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | Me | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | CF(CF3) г | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | SMe | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | SMe | H | 2 | SCF3 | Et | H | H | H | GN | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 | SCF3 | Et | H | H | H | GN | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 | SCF3 | Et | H | H | H | CN | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 | SCF3 | Et | H | F | H | F | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 | SCF3 | Et | H | F | H | F | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 | SCF3 | Et | H | F | H | F | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Gl | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Gl | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Gl | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | OMe | H | 2 | SCF3 | Et | H | Br | H | Br | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 | SCF3 | Et | H | Br | H | Br | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 | SCF3 | Et | H | Br | H | Br | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 | SCF3 | Et | H | I | H | I | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 | SCF3 | Et | H | I | H | I | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 | SCF3 | Et | H | I | H | I | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | no2 | H | 2 | SCF3 | Et | H | F | H | Gl | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | CN | H | 0 | SCF3 | Et | H | F | H | Gl | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | GN | H | 1 | SCF3 | Et | H | F | H | Gl | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | GN | H | 2 | SCF3 | Et | H | F | H | Br | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | H | F | 0 | SCF3 | Et | H | F | H | Br | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | H | F | 1 | SCF3 | Et | H | F | H | Br | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | H | F | 2 | SCF3 | Et | H | F | H | I | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Cl | 0 | SCF3 | Et | H | F | H | I | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Gl | 1 | SCF3 | Et | H | F | H | I | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Gl | 2 | SCF3 | Et | H | Gl | H | F | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Br | 0 | SCF3 | Et | H | Cl | H | F | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Br | 1 | SCF3 | Et | H | Gl | H | F | 2 |
| SCF3 | Et | H | H | H | Br | 2 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Br | 0 |
| SCF3 | Et | H | H | H | I | 0 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Br | 1 |
| SCF3 | Et | H | H | H | I | 1 | SCF3 | Et | H | Gl | H | Br | 2 |
- 79 034278
- 80 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | nPr | H | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | CN | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | F | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | CN | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | F | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | CN | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | F | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | F | H | 0 |
| SCF3 | nPr | Cl | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | F | H | 1 |
| SCF3 | nPr | Cl | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | F | H | 2 |
| SCF3 | nPr | Cl | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | Cl | H | 0 |
| SCF3 | nPr | Br | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | Cl | H | 1 |
| SCF3 | nPr | Br | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | Cl | H | 2 |
| SCF3 | nPr | Br | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | Br | H | 0 |
| SCF3 | nPr | I | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | Br | H | 1 |
| SCF3 | nPr | I | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | Br | H | 2 |
| SCF3 | nPr | I | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | I | H | 0 |
| SCF3 | nPr | Me | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | I | H | 1 |
| SCF3 | nPr | Me | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | I | H | 2 |
| SCF3 | nPr | Me | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | Me | H | 0 |
| SCF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | Me | H | 1 |
| SCF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | Me | H | 2 |
| SCF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Me | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Me | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Me | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | CN | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | CN | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | CN | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | H | F | 0 |
| SCF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | H | F | 1 |
| SCF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | H | F | 2 |
| SCF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | H | Cl | 0 |
| SCF3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | H | Cl | 1 |
| SCF3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | H | Cl | 2 |
| SCF3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | H | Br | 0 |
| SCF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | H | Br | 1 |
| SCF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 | SCF3 | nPr | H | H | H | Br | 2 |
| SCF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 | SCF3 | nPr | H | H | H | I | 0 |
| SCF3 | nPr | H | N02 | H | H | 0 | SCF3 | nPr | H | H | H | I | 1 |
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | nPr | H | H | H | I | 2 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | I | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | Me | 0 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | I | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | Me | 1 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | I | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | Me | 2 | SCF3 | nPr | H | Br | H | F | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 0 | SCF3 | nPr | H | Br | H | F | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 1 | SCF3 | nPr | H | Br | H | F | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 2 | SCF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SCF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SCF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SCF3 | nPr | H | Br | H | I | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SCF3 | nPr | H | Br | H | I | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) i | 1 | SCF3 | nPr | H | Br | H | I | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SCF3 | nPr | H | I | H | F | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 0 | SCF3 | nPr | H | I | H | F | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 1 | SCF3 | nPr | H | I | H | F | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 2 | SCF3 | nPr | H | I | H | Cl | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 0 | SCF3 | nPr | H | I | H | Cl | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 1 | SCF3 | nPr | H | I | H | Cl | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 2 | SCF3 | nPr | H | I | H | Br | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 0 | SCF3 | nPr | H | I | H | Br | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 1 | SCF3 | nPr | H | I | H | Br | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 2 | SCF3 | nPr | H | F | H | CN | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 0 | SCF3 | nPr | H | F | H | CN | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 1 | SCF3 | nPr | H | F | H | CN | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 2 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 0 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 1 | SCF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 2 | SCF3 | nPr | H | Br | H | CN | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 0 | SCF3 | nPr | H | Br | H | CN | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 1 | SCF3 | nPr | H | Br | H | CN | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 2 | SCF3 | nPr | H | I | H | CN | 0 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CN | 0 | SCF3 | nPr | H | I | H | CN | 1 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CN | 1 | SCF3 | nPr | H | I | H | CN | 2 |
| SCF3 | nPr | H | H | H | CN | 2 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | F | 0 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | F | 1 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | F | 2 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 0 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 1 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 2 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 0 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 1 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 2 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | I | 0 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 1 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | I | 1 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | H | I | 2 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 0 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 1 | SCF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 2 | SCF3 | nPr | H | F | F | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Br | 0 | SCF3 | nPr | H | F | F | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Br | 1 | SCF3 | nPr | H | F | F | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | Br | 2 | SCF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | I | 0 | SCF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | I | 1 | SCF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | I | 2 | SCF3 | nPr | H | Br | Br | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 0 | SCF3 | nPr | H | Br | Br | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 1 | SCF3 | nPr | H | Br | Br | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 2 | SCF3 | nPr | H | I | I | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 0 | SCF3 | nPr | H | I | I | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 1 | SCF3 | nPr | H | I | I | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 2 | SCF3 | nPr | H | F | Cl | H | 0 |
- 82 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | nPr | H | F | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | F | H | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | F | H | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | H | 0 | SCF3 | Pr | F | H | H | H | 2 | |
| SCF3 | nPr | H | F | H | 1 | SCF3 | Pr | Cl | H | H | H | 0 | |
| SCF3 | nPr | H | F | H | 2 | SCF3 | Pr | Cl | H | H | H | 1 | |
| SCF3 | nPr | H | Cl | F | H | 0 | SCF3 | Pr | Cl | H | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | F | H | 1 | SCF3 | Pr | Br | H | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | F | H | 2 | SCF3 | Pr | Br | H | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | Br | H | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | I | H | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | I | H | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | I | H | H | H | 2 | |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | Me | H | H | H | 0 | |
| SCF3 | nPr | H | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | Me | H | H | H | 1 | |
| SCF3 | nPr | H | Br | F | H | 0 | SCF3 | Pr | Me | H | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Br | F | H | 1 | SCF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Br | F | H | 2 | SCF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | H | 2 | |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | H | 0 | |
| SCF3 | nPr | H | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | H | 1 | |
| SCF3 | nPr | H | I | F | H | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | F | H | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | F | H | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | I | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | H | Br | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | I | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | I | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | I | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | I | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | H | Me | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | H | Me | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | F | CN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | Me | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | F | CN | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | F | CN | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 1 | SCF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 2 | SCF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | Br | CN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | Br | CN | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | Br | CN | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | I | CN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | I | CN | H | 1 | SCF3 | Pr | H | SMe | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | I | CN | H | 2 | SCF3 | Pr | H | SMe | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 0 | SCF3 | Pr | H | SMe | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 1 | SCF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 2 | SCF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 2 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | H | OMe | H | H | 0 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | H | OMe | H | H | 1 |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | OMe | H | H | 2 | |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 0 | |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 1 | |
| SCF3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 2 |
| SCF3 SCF3 | nPr nPr | H H | CF3 CF3 | CN CN | H H | 1 2 | SCF3 | Pr | H | no2 | H | H | 0 |
- 83 034278
W1_________r'_________Y1_________XX_________X?_________V4 n W1_________r'_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4
| SCF3 | Pr | H | no2 | H | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | I | 2 |
| SCF3 | Pr | H | no2 | H | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | Me | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CN | H | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | Me | |
| SCF3 | Pr | H | CN | H | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | Me | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CN | H | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | F | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF3 | |
| SCF3 | Pr | H | H | F | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | F | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | |
| SCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | |
| SCF3 | Pr | H | H | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | SMe | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | I | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | SMe | |
| SCF3 | Pr | H | H | I | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | SMe | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | I | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | Me | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | SOMe | |
| SCF3 | Pr | H | H | Me | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | Me | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | |
| SCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | OMe | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | OMe | |
| SCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | OMe | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | |
| SCF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | no2 | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | no2 | |
| SCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | no2 | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | H | CN | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | H | CN | |
| SCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | H | CN | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | F | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | S02Me | H | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | F | |
| SCF3 | Pr | H | H | S02Me | H | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | F | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | S02Me | H | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | |
| SCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | H | Br | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | OGF3 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | Br | H | Br | |
| SCF3 | Pr | H | H | OGF3 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | H | Br | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | OGF3 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | H | I | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | H | N02 | H | 0 | SCF3 | Pr | H | H | I | ||
| SCF3 | Pr | H | H | no2 | H | 1 | SCF3 | Pr | H | H | I | 2 | |
| SCF3 | Pr | H | H | no2 | H | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | Cl | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | GN | H | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | Cl | |
| SCF3 | Pr | H | H | GN | H | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | Cl | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | GN | H | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | Br | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | F | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | Br | |
| SCF3 | Pr | H | H | H | F | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | Br | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | F | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | I | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | I | |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | I | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | F | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Br | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | F | |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Br | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | F | 2 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | Br | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 0 |
| SCF3 | Pr | H | H | H | I | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Br | |
| SCF3 | Pr | H | H | H | I | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 2 |
- 84 034278
W1_________R,_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1_________s'_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4
| SCF3 | Pr | H H | Cl Cl | H H | I 0 I 1 | SCF3 | Pr | H H | F F | Cl Cl | H H | 1 2 | |
| SCF3 | Pr | SCF3 | Pr | ||||||||||
| SCF3 | Pr | H | Cl | H | I | 2 | SCF3 | Pr | H | F | Br | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | F | 0 | SCF3 | Pr | H | F | Br | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | F | 1 | SCF3 | Pr | H | F | Br | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | F | 2 | SCF3 | Pr | H | F | H | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 0 | SCF3 | Pr | H | F | H | 1 | |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 1 | SCF3 | Pr | H | F | H | 2 | |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | F | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | I | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | F | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | I | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | F | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | I | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | F | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | F | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | F | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | 1 | |
| SCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | H | 2 | |
| SCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | F | H | 0 |
| SGF3 | Pr | H | I | H | Br | 0 | SGF3 | Pr | H | Br | F | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | Br | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | F | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | Br | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | F | H | CN | 0 | SCF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | F | H | CN | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | F | H | CN | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | H | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 0 | SCF3 | Pr | H | Br | H | 1 | |
| SCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | H | 2 | |
| SCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 2 | SCF3 | Pr | H | I | F | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 0 | SCF3 | Pr | H | I | F | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 1 | SCF3 | Pr | H | I | F | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 2 | SCF3 | Pr | H | I | Cl | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | CN | 0 | SCF3 | Pr | H | I | Cl | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | CN | 1 | SCF3 | Pr | H | I | Cl | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | I | H | CN | 2 | SCF3 | Pr | H | I | Br | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 0 | SCF3 | Pr | H | I | Br | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 1 | SCF3 | Pr | H | I | Br | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 2 | SCF3 | Pr | H | F | CN | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 0 | SCF3 | Pr | H | F | CN | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 1 | SCF3 | Pr | H | F | CN | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 2 | SCF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 0 | SCF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 1 | SCF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 2 | SCF3 | Pr | H | Br | CN | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 0 | SCF3 | Pr | H | Br | CN | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 1 | SCF3 | Pr | H | Br | CN | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 2 | SCF3 | Pr | H | I | CN | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 0 | SCF3 | Pr | H | I | CN | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 1 | SCF3 | Pr | H | I | CN | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | F | F | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | F | F | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | F | F | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 0 |
| SCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 1 |
| SCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 2 |
| SCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | I | H | 0 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | 1 | ||
| SCF3 | Pr | H | I | H | 1 | SCF3 | Pr | H | CF3 | H | 2 | ||
| SCF3 | Pr | H | I | H | 2 | SCF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 0 | |
| SCF3 | Pr | H | F | Cl | H | 0 | SCF3 SCF3 | Pr Pr | H H | CF3 CF3 | CN CN | H H | 1 2 |
- 85 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 0 | SCF3 | CH2CF3 | H | no2 | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | SCF3 | CH2CF3 | H | H | OCF3 | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 1 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 2 | SCF3 | CH2CF3 | H | H | H | I | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | N02 | H | H | 0 | SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 1 |
- 86 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | ch2gf3 | H | H | H | I | 2 | SCF3 | GH2GF3 | H | Cl | H | I | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | I | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | I | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | F | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Cl | 0 |
| SCF3 | gh2gf3 | H | H | H | gf2gf3 | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Gl | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | gf2gf3 | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | Cl | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | gf2gf3 | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | I | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | F | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Gl | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | Br | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | H | GN | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | H | GN | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | GN | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | H | CN | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | H | GN | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | H | H | GN | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | F | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Gl | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Gl | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Gl | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | I | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | CN | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | CF3 | H | GN | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | F | F | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | Br | Br | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 2 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 0 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 1 | SCF3 | gh2gf3 | H | I | I | H | 2 |
| SCF3 | CH2CF3 | H | Cl | H | Br | 2 | SCF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 0 |
- 87 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SCF3 | CH2CF3 | H | F | Cl | H | 1 | S0CF3 | Me | H | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 2 | S0CF3 | Me | H | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 0 | S0CF3 | Me | H | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 1 | S0CF3 | Me | F | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 2 | S0CF3 | Me | F | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 0 | S0CF3 | Me | F | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 1 | S0CF3 | Me | Cl | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 2 | S0CF3 | Me | Cl | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 0 | S0CF3 | Me | Cl | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 1 | S0CF3 | Me | Br | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 2 | S0CF3 | Me | Br | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 0 | S0CF3 | Me | Br | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 1 | S0CF3 | Me | I | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 2 | S0CF3 | Me | I | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 0 | S0CF3 | Me | I | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 1 | S0CF3 | Me | Me | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 2 | S0CF3 | Me | Me | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 0 | S0CF3 | Me | Me | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 1 | S0CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 2 | S0CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 0 | S0CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 1 | S0CF3 | Me | H | F | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 2 | S0CF3 | Me | H | F | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 0 | S0CF3 | Me | H | F | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 1 | S0CF3 | Me | H | Cl | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 2 | S0CF3 | Me | H | Cl | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 0 | S0CF3 | Me | H | Cl | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 1 | S0CF3 | Me | H | Br | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 2 | S0CF3 | Me | H | Br | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 0 | S0CF3 | Me | H | Br | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 1 | S0CF3 | Me | H | I | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 2 | S0CF3 | Me | H | I | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 0 | S0CF3 | Me | H | I | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 1 | S0CF3 | Me | H | Me | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 2 | S0CF3 | Me | H | Me | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 0 | S0CF3 | Me | H | Me | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 2 | S0CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 1 | S0CF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 2 | S0CF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 0 | S0CF3 | Me | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 2 | S0CF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 1 | S0CF3 | Me | H | SMe | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 2 | S0CF3 | Me | H | SMe | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 0 | S0CF3 | Me | H | SMe | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 1 | S0CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 2 | S0CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 0 | S0CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 1 | S0CF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 2 | S0CF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 0 | S0CF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 1 | S0CF3 | Me | H | OMe | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 2 | S0CF3 | Me | H | OMe | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 0 | S0CF3 | Me | H | OMe | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 1 | S0CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 2 | S0CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 1 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 0 | S0CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 2 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 1 | S0CF3 | Me | H | no2 | H | H | 0 |
| SCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 88 034278
W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n
| SOCF3 | Me | H | no2 | H | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | I | 2 |
| S0CF3 | Me | H | no2 | H | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | Me | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CN | H | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | Me | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CN | H | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | Me | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CN | H | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | F | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | F | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | CF3 | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | F | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | CF2CF3 | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | Cl | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | Cl | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | Cl | H | 2 | SOGFg | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | Br | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | Br | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | GF(GF3) 2 | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | Br | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | SMe | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | I | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | SMe | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | I | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | SMe | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | I | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | Me | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | Me | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | SOMe | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | Me | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | OMe | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF2CF3 | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | OMe | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | OMe | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | no2 | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | SMe | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | no2 | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | SMe | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | no2 | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | SMe | H | 2 | SOCF3 | Me | H | H | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 0 | SOCF3 | Me | H | H | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 1 | SOCF3 | Me | H | H | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 2 | SOCF3 | Me | H | F | H | F | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 0 | SOCF3 | Me | H | F | H | F | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 1 | SOCF3 | Me | H | F | H | F | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 2 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | OMe | H | 0 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | OMe | H | 1 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | OMe | H | 2 | SOCF3 | Me | H | Br | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 0 | SOCF3 | Me | H | Br | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 1 | SOCF3 | Me | H | Br | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 2 | SOCF3 | Me | H | I | H | I | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | no2 | H | 0 | SOCF3 | Me | H | I | H | I | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | no2 | H | 1 | SOCF3 | Me | H | I | H | I | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | no2 | H | 2 | SOCF3 | Me | H | F | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | CN | H | 0 | SOCF3 | Me | H | F | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | CN | H | 1 | SOCF3 | Me | H | F | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | CN | H | 2 | SOCF3 | Me | H | F | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | F | 0 | SOCF3 | Me | H | F | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | F | 1 | SOCF3 | Me | H | F | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | F | 2 | SOCF3 | Me | H | F | H | I | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Cl | 0 | SOCF3 | Me | H | F | H | I | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Cl | 1 | SOCF3 | Me | H | F | H | I | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Cl | 2 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | F | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Br | 0 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | F | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Br | 1 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | F | 2 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | Br | 2 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | I | 0 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Me | H | H | H | I | 1 | SOCF3 | Me | H | Cl | H | Br | 2 |
- 89 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | I | 0 | S0CF3 | Me | H | F | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | I | 1 | S0CF3 | Me | H | F | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | I | 2 | S0CF3 | Me | H | F | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | F | 0 | S0CF3 | Me | H | F | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | F | 1 | S0CF3 | Me | H | F | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | F | 2 | S0CF3 | Me | H | F | I | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 0 | S0CF3 | Me | H | F | I | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 1 | S0CF3 | Me | H | F | I | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 2 | S0CF3 | Me | H | Cl | F | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | I | 0 | S0CF3 | Me | H | Cl | F | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | I | 1 | S0CF3 | Me | H | Cl | F | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | I | 2 | S0CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | F | 0 | S0CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | F | 1 | S0CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | F | 2 | S0CF3 | Me | H | Cl | I | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Cl | 0 | S0CF3 | Me | H | Cl | I | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Cl | 1 | S0CF3 | Me | H | Cl | I | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Cl | 2 | S0CF3 | Me | H | Br | F | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Br | 0 | S0CF3 | Me | H | Br | F | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Br | 1 | S0CF3 | Me | H | Br | F | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | Br | 2 | S0CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | F | H | CN | 0 | S0CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | F | H | CN | 1 | S0CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | F | H | CN | 2 | S0CF3 | Me | H | Br | I | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 0 | S0CF3 | Me | H | Br | I | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 1 | S0CF3 | Me | H | Br | I | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 2 | S0CF3 | Me | H | I | F | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | CN | 0 | S0CF3 | Me | H | I | F | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | CN | 1 | S0CF3 | Me | H | I | F | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Br | H | CN | 2 | S0CF3 | Me | H | I | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | CN | 0 | S0CF3 | Me | H | I | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | CN | 1 | S0CF3 | Me | H | I | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | I | H | CN | 2 | S0CF3 | Me | H | I | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 0 | S0CF3 | Me | H | I | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 1 | S0CF3 | Me | H | I | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 2 | S0CF3 | Me | H | F | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 0 | S0CF3 | Me | H | F | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 1 | S0CF3 | Me | H | F | CN | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 2 | S0CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 0 | S0CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 1 | S0CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 2 | S0CF3 | Me | H | Br | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 0 | S0CF3 | Me | H | Br | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 1 | S0CF3 | Me | H | Br | CN | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 2 | S0CF3 | Me | H | I | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 0 | S0CF3 | Me | H | I | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 1 | S0CF3 | Me | H | I | CN | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 2 | S0CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | F | F | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | F | F | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | F | F | H | 2 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 2 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | Br | Br | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | Br | Br | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | Br | Br | H | 2 | S0CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | I | I | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | I | I | H | 1 | S0CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 2 |
| S0CF3 | Me | H | I | I | H | 2 | S0GF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Me | H | F | Cl | H | 0 | S0CF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Me | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 90 034278
W1__________________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1__________________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n
| SOCF3 | Et | H | H | H | H | 0 | SOCF3 | Et | H | N02 | H | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | GN | H | H | 0 |
| S0GF3 | Et | F | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | GN | H | H | 1 |
| S0GF3 | Et | F | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | GN | H | H | 2 |
| S0GF3 | Et | F | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | F | H | 0 |
| S0GF3 | Et | Cl | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | F | H | 1 |
| S0GF3 | Et | Cl | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | F | H | 2 |
| S0GF3 | Et | Cl | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | Gl | H | 0 |
| S0GF3 | Et | Br | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | Gl | H | 1 |
| S0GF3 | Et | Br | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | Gl | H | 2 |
| S0GF3 | Et | Br | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | Br | H | 0 |
| S0GF3 | Et | I | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | Br | H | 1 |
| S0GF3 | Et | I | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | Br | H | 2 |
| S0GF3 | Et | I | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | I | H | 0 |
| S0GF3 | Et | Me | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | I | H | 1 |
| S0GF3 | Et | Me | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | I | H | 2 |
| S0GF3 | Et | Me | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | Me | H | 0 |
| S0GF3 | Et | GF3 | H | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | Me | H | 1 |
| S0GF3 | Et | GF3 | H | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | Me | H | 2 |
| S0GF3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | F | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | GF3 | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | F | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | GF3 | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | F | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | GF2GF3 | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | Gl | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | Gl | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | Gl | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | CF(GF3) 2 | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | Br | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | CF(GF3) 2 | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | Br | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | CF(GF3) 2 | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | Br | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | SMe | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | I | H | H | 0 | SOCF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | I | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | SMe | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | I | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | Me | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | Me | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | Me | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | GF3 | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | GF3 | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | GF2GF3 | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | gf2gf3 | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | OMe | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | gf2gf3 | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | OGF3 | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | CF(GF3) 2 | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | OGF3 | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | CF(GF3) 2 | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | CF(GF3) 2 | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | SMe | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | SMe | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | no2 | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | SMe | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | GN | H | 0 |
| S0GF3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | GN | H | 1 |
| S0GF3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | GN | H | 2 |
| S0GF3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | H | F | 0 |
| S0GF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | H | F | 1 |
| S0GF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | H | F | 2 |
| S0GF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | H | Gl | 0 |
| S0GF3 | Et | H | OMe | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | H | Gl | 1 |
| S0GF3 | Et | H | OMe | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | H | Gl | 2 |
| S0GF3 | Et | H | OMe | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | H | Br | 0 |
| S0GF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 | SOGF3 | Et | H | H | H | Br | 1 |
| S0GF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 | SOGF3 | Et | H | H | H | Br | 2 |
| S0GF3 | Et | H | OGF3 | H | H | 2 | SOGF3 | Et | H | H | H | I | 0 |
| S0CF3 | Et | H | N02 | H | H | 0 | SOCF3 | Et | H | H | H | I | 1 |
- 91 034278
W1_________R,_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1__________________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n
| SOCF3 | Et | H | H | H | I | 2 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | I | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | Me | 0 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | I | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | Me | 1 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | I | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | Me | 2 | SOCF3 | Et | H | Br | H | F | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 | SOCF3 | Et | H | Br | H | F | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 | SOCF3 | Et | H | Br | H | F | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 | SOCF3 | Et | H | Br | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SOCF3 | Et | H | Br | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SOCF3 | Et | H | Br | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SOCF3 | Et | H | Br | H | I | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SOCF3 | Et | H | Br | H | I | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | SOCF3 | Et | H | Br | H | I | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SOCF3 | Et | H | I | H | F | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 | SOCF3 | Et | H | I | H | F | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 | SOCF3 | Et | H | I | H | F | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 | SOCF3 | Et | H | I | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 | SOCF3 | Et | H | I | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 | SOCF3 | Et | H | I | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 | SOCF3 | Et | H | I | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 | SOCF3 | Et | H | I | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 | SOCF3 | Et | H | I | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 | SOCF3 | Et | H | F | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 | SOCF3 | Et | H | F | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 | SOCF3 | Et | H | F | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | 0CF3 | 0 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | 0CF3 | 1 | SOCF3 | Et | H | Cl | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | 0CF3 | 2 | SOCF3 | Et | H | Br | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 | SOCF3 | Et | H | Br | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 | SOCF3 | Et | H | Br | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 | SOCF3 | Et | H | I | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CN | 0 | SOCF3 | Et | H | I | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CN | 1 | SOCF3 | Et | H | I | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Et | H | H | H | CN | 2 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | F | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | F | 0 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | F | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | F | 1 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | F | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | F | 2 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 0 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 1 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 2 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Br | H | Br | 0 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Br | H | Br | 1 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Br | H | Br | 2 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | I | 0 |
| S0CF3 | Et | H | I | H | I | 0 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | I | 1 |
| S0CF3 | Et | H | I | H | I | 1 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | I | 2 |
| S0CF3 | Et | H | I | H | I | 2 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Cl | 0 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Cl | 1 | SOCF3 | Et | H | CF3 | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Cl | 2 | SOCF3 | Et | H | F | F | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Br | 0 | SOCF3 | Et | H | F | F | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Br | 1 | SOCF3 | Et | H | F | F | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | Br | 2 | SOCF3 | Et | H | Cl | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | I | 0 | SOCF3 | Et | H | Cl | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | I | 1 | SOCF3 | Et | H | Cl | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | H | I | 2 | SOCF3 | Et | H | Br | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | F | 0 | SOCF3 | Et | H | Br | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | F | 1 | SOCF3 | Et | H | Br | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | F | 2 | SOCF3 | Et | H | I | I | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 0 | SOCF3 | Et | H | I | I | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 1 | SOCF3 | Et | H | I | I | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 2 | SOCF3 | Et | H | F | Cl | H | 0 |
- 92 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S0CF3 | Et | H | F | Cl | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | Cl | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | Br | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | Br | H | 1 | S0CF3 | nPr | F | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | Br | H | 2 | S0CF3 | nPr | F | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | I | H | 0 | S0CF3 | nPr | F | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | I | H | 1 | S0CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | I | H | 2 | S0CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | F | H | 0 | S0CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | F | H | 1 | S0CF3 | nPr | Br | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | F | H | 2 | S0CF3 | nPr | Br | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | Br | H | 0 | S0CF3 | nPr | Br | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | Br | H | 1 | S0CF3 | nPr | I | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | Br | H | 2 | S0CF3 | nPr | I | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | I | H | 0 | S0CF3 | nPr | I | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | I | H | 1 | S0CF3 | nPr | Me | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | I | H | 2 | S0CF3 | nPr | Me | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Br | F | H | 0 | S0CF3 | nPr | Me | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Br | F | H | 1 | S0CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Br | F | H | 2 | S0CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Br | Cl | H | 0 | S0CF3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Br | Cl | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | F | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Br | Cl | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | F | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Br | I | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | F | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Br | I | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Br | I | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | I | F | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | I | F | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | Br | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | I | F | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | Br | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | I | Cl | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | Br | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | I | Cl | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | I | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | I | Cl | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | I | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | I | Br | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | I | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | I | Br | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | Me | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | I | Br | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | Me | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | F | CN | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | Me | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | F | CN | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | F | CN | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | CN | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | CN | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Cl | CN | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | Br | CN | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | Br | CN | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | Br | CN | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | I | CN | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | I | CN | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | I | CN | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | F | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | F | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | F | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Br | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Br | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | Br | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | CN | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | CN | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Et | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 93 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SOCF3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | I | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | Me | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CN | H | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | Me | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CN | H | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | Me | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CN | H | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | F | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | F | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | F | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Br | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) i | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Br | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Br | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | I | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | I | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SMe | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | I | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 0 |
| S0GF3 | nPr | H | H | Me | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Me | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | Me | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | I | SOCF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OMe | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | no2 | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CN | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CN | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | H | H | CN | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | F | H | F | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | F | H | F | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | F | H | F | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | Br | H | Br | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | I | H | I | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | I | H | I | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | I | H | I | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CN | H | 0 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CN | H | 1 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | CN | H | 2 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Br | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | F | 0 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Br | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | F | 1 | SOCF3 | nPr | H | F | H | Br | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | F | 2 | SOCF3 | nPr | H | F | H | I | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 0 | SOCF3 | nPr | H | F | H | I | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 1 | SOCF3 | nPr | H | F | H | I | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 2 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Br | 0 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Br | 1 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | F | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | Br | 2 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | I | 0 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | H | H | I | 1 | SOCF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 2 |
- 94 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 0 | S0CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 1 | S0CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 2 | S0CF3 | nPr | H | F | Br | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | F | 0 | S0CF3 | nPr | H | F | Br | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | F | 1 | S0CF3 | nPr | H | F | Br | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | F | 2 | S0CF3 | nPr | H | F | I | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 0 | S0CF3 | nPr | H | F | I | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 1 | S0CF3 | nPr | H | F | I | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 2 | S0CF3 | nPr | H | Cl | F | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | I | 0 | S0CF3 | nPr | H | Cl | F | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | I | 1 | S0CF3 | nPr | H | Cl | F | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | I | 2 | S0CF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | F | 0 | S0CF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | F | 1 | S0CF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | F | 2 | S0CF3 | nPr | H | Cl | I | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 0 | S0CF3 | nPr | H | Cl | I | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 1 | S0CF3 | nPr | H | Cl | I | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 2 | S0CF3 | nPr | H | Br | F | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Br | 0 | S0CF3 | nPr | H | Br | F | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Br | 1 | S0CF3 | nPr | H | Br | F | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | Br | 2 | S0CF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | F | H | CN | 0 | S0CF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | F | H | CN | 1 | S0CF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | F | H | CN | 2 | S0CF3 | nPr | H | Br | I | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 0 | S0CF3 | nPr | H | Br | I | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 1 | S0CF3 | nPr | H | Br | I | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 2 | S0CF3 | nPr | H | I | F | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 0 | S0CF3 | nPr | H | I | F | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 1 | S0CF3 | nPr | H | I | F | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 2 | S0CF3 | nPr | H | I | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | CN | 0 | S0CF3 | nPr | H | I | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | CN | 1 | S0CF3 | nPr | H | I | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | I | H | CN | 2 | S0CF3 | nPr | H | I | Br | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 0 | S0CF3 | nPr | H | I | Br | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 1 | S0CF3 | nPr | H | I | Br | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 2 | S0CF3 | nPr | H | F | CN | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 0 | S0CF3 | nPr | H | F | CN | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 1 | S0CF3 | nPr | H | F | CN | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 2 | S0CF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 0 | S0CF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 1 | S0CF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 2 | S0CF3 | nPr | H | Br | CN | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 0 | S0CF3 | nPr | H | Br | CN | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 1 | S0CF3 | nPr | H | Br | CN | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 2 | S0CF3 | nPr | H | I | CN | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 0 | S0CF3 | nPr | H | I | CN | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 1 | S0CF3 | nPr | H | I | CN | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | F | F | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | F | F | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | F | F | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | I | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | I | I | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | I | H | 1 |
| S0CF3 | nPr | H | I | I | H | 1 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | I | H | 2 |
| S0CF3 | nPr | H | I | I | H | 2 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 0 |
| S0CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 0 | S0CF3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 1 |
| SOGFg | nPr | H | GF3 | CN | H | 2 |
- 95 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SOCF3 | Pr | H | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | no2 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | no2 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | CN | H | H | 0 |
| SOGF3 | Pr | F | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | CN | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | F | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | CN | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | F | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | F | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | Cl | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | F | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | Cl | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | F | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | Cl | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | Br | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | Br | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | Br | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | I | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | I | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | I | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | I | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | Me | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | I | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | Me | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | I | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | Me | H | H | H | 2 | S0CF3 | Pr | H | H | Me | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | Me | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | Me | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | GF(GF3) 2 | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | I | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | I | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | SMe | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | I | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Me | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Me | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Me | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | OMe | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | GF(CF3) 2 | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | GF(CF3) 2 | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | GF(CF3) 2 | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | no2 | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | SMe | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | no2 | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | SMe | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | no2 | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | SMe | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | CN | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | CN | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | CN | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | SOMe | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | H | F | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | H | F | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | H | F | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | OMe | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | OMe | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | OMe | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 1 | SOCF3 | Pr | H | H | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 2 | SOCF3 | Pr | H | H | H | I | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | N02 | H | H | 0 | SOCF3 | Pr | H | H | H | I | 1 |
- 96 034278
W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n W1_________Ft_________Y1_________Y2_________Y3_________Y4 n
| SOCF3 | Pr | H | H | H | I | 2 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | I | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | Me | 0 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | I | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | Me | 1 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | I | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | Me | 2 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | F | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 0 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | F | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 1 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | F | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 2 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | I | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | I | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | I | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SOCF3 | Pr | H | I | H | F | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 0 | SOCF3 | Pr | H | I | H | F | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 1 | SOCF3 | Pr | H | I | H | F | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 2 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 0 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 1 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 2 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 0 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 1 | SOCF3 | Pr | H | I | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 2 | SOCF3 | Pr | H | F | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 0 | SOCF3 | Pr | H | F | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 1 | SOCF3 | Pr | H | F | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 2 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 0 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 1 | SOCF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 2 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 0 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 1 | SOCF3 | Pr | H | Br | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 2 | SOCF3 | Pr | H | I | H | CN | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CN | 0 | SOCF3 | Pr | H | I | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CN | 1 | SOCF3 | Pr | H | I | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | H | H | CN | 2 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | F | 0 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | F | 1 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | F | 2 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 0 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 1 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 2 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 0 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 1 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 2 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | H | I | 0 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | H | I | 1 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | H | I | 2 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 0 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 1 | SOCF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 2 | SOCF3 | Pr | H | F | F | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Br | 0 | SOCF3 | Pr | H | F | F | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Br | 1 | SOCF3 | Pr | H | F | F | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | Br | 2 | SOCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | I | 0 | SOCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | I | 1 | SOCF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | I | 2 | SOCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 0 | SOCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 1 | SOCF3 | Pr | H | Br | Br | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 2 | SOCF3 | Pr | H | I | H | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 0 | SOCF3 | Pr | H | I | H | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 1 | SOCF3 | Pr | H | I | H | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 2 | SOCF3 | Pr | H | F | Cl | H | 0 |
- 97 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S0CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 1 | S0CF3 | CH2CF3 | H | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | Br | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | Br | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | Br | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | F | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | Br | F | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | F | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | F | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 1 | S0GF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | Br | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | I | F | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | I | F | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | I | F | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Br | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Br | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | I | Br | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | F | CN | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | F | CN | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | F | CN | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | CN | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | CN | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | Br | CN | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | I | CN | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | I | CN | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | I | CN | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 2 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 0 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 1 |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 2 | |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | 1 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 0 | |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | H | 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 1 | |
| S0CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 0 | S0CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 2 |
| S0CF3 S0CF3 | Pr Pr | H H | CF3 CF3 | CN CN | H H | 1 2 | S0CF3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 0 |
- 98 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SOCF3 | CH2CF3 | H | no2 | H | H | 1 | SOCF3 | CH2CF3 | H | H | H | I | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | no2 | H | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CN | H | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Cl | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Br | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | I | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | Me | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF3 | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SMe | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SOMe | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | SO2Me | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OMe | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | OCF3 | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | no2 | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | CN | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | F | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 1 |
| S0CF3 | CH2CF3 | H | H | H | Cl | 1 | SOCF3 | CH2CF3 | H | F | H | I | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Cl | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 2 |
- 99 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S0CF3 | CH2CF3 | H | Cl | H | I | 0 | SOCF3 | CH2CF3 | H | F | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | I | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | I | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | Br | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | F | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | F | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | I | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | Br | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | F | CN | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Cl | CN | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | I | CN | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | F | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 0 |
| S0CF3 | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 1 |
| SOCFg | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 1 | SOGFg | ch2cf3 | H | CF3 | Br | H | 2 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 0 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 1 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 1 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | I | H | 2 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 2 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 0 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 0 | SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 1 |
| SOCF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 100 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | Me | H | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | no2 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | no2 | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | GN | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | F | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | CN | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | F | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | GN | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | F | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | F | H | 0 |
| so2cf3 | Me | Cl | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | F | H | 1 |
| so2cf3 | Me | Gl | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | Gl | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | Gl | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | Br | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | Gl | H | 1 |
| so2cf3 | Me | Br | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | Gl | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | Br | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | I | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | Br | H | 1 |
| so2cf3 | Me | I | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | I | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | I | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | Me | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | I | H | 1 |
| so2cf3 | Me | Me | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | I | H | 2 |
| so2cf3 | Me | Me | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | Me | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | Me | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | CF3 | H | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | Me | H | 2 |
| so2cf3 | Me | CF3 | H | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | CF3 | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | F | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | gf2gf3 | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Gl | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | gf2gf3 | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Gl | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Gl | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Br | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | CF(CF3) i | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | SMe | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | I | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | SMe | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | I | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | SMe | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | I | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Me | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | Me | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | SOMe | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Me | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | SO2Me | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | OMe | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | gf2gf3 | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | OMe | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | gf2gf3 | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | OMe | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | gf2gf3 | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | CF(CF3) i | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | OCF3 | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | no2 | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | SMe | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | no2 | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | SMe | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | no2 | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | SMe | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | GN | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | GN | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | SOMe | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | CN | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | SOMe | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | H | F | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | SO2Me | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | H | F | 2 |
| so2cf3 | Me | H | SO2Me | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | H | Gl | 0 |
| S02 GF 3 | Me | H | OMe | H | H | 0 | S02 GF 3 | Me | H | H | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | OMe | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | H | Gl | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | OMe | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | H | Br | 0 |
| so2cf3 | Me | H | OCF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | Me | H | H | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | OCF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | Me | H | H | H | I | 0 |
| so2cf3 | Me | H | N02 | H | H | 0 | SO2CF3 | Me | H | H | H | I | 1 |
- 101 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | Me | H | H | H | I | 2 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | I | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | Me | 0 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | I | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | Me | 1 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | I | 2 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | Me | 2 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | CF3 | 0 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | F | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | CF3 | 1 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | F | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | CF3 | 2 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | I | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | I | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | I | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SO2CF3 | Me | H | I | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SMe | 0 | SO2CF3 | Me | H | I | H | F | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | SMe | 1 | SO2CF3 | Me | H | I | H | F | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SMe | 2 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SOMe | 0 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | SOMe | 1 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SOMe | 2 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 0 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Br | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | SO2Me | 1 | SO2CF3 | Me | H | I | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | SO2Me | 2 | SO2CF3 | Me | H | F | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | OMe | 0 | SO2CF3 | Me | H | F | H | CN | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | OMe | 1 | SO2CF3 | Me | H | F | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | OMe | 2 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 0 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | OCF3 | 1 | SO2CF3 | Me | H | Cl | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | OCF3 | 2 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | CN | 0 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | no2 | 0 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | CN | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | no2 | 1 | SO2CF3 | Me | H | Br | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | no2 | 2 | SO2CF3 | Me | H | I | H | CN | 0 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | CN | 0 | SO2CF3 | Me | H | I | H | CN | 1 |
| so2cf3 | Me | H | H | H | CN | 1 | SO2CF3 | Me | H | I | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | H | H | CN | 2 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | H | F | 0 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | F | 1 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | F | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | F | 2 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 1 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Br | H | Br | 0 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | H | Br | 1 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | H | Br | 2 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 0 |
| so2cf3 | Me | H | I | H | I | 0 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | I | H | I | 1 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | I | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | I | H | I | 2 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | Cl | 1 | SO2CF3 | Me | H | CF3 | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Me | H | F | F | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | H | Br | 0 | SO2CF3 | Me | H | F | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | Br | 1 | SO2CF3 | Me | H | F | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | Br | 2 | SO2CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | H | I | 0 | SO2CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | I | 1 | SO2CF3 | Me | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | H | I | 2 | SO2CF3 | Me | H | Br | Br | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | H | F | 0 | SO2CF3 | Me | H | Br | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | H | F | 1 | SO2CF3 | Me | H | Br | Br | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | H | F | 2 | SO2CF3 | Me | H | I | I | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | H | Br | 0 | SO2CF3 | Me | H | I | I | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | H | Br | 1 | SO2CF3 | Me | H | I | I | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | H | Br | 2 | SO2CF3 | Me | H | F | Cl | H | 0 |
- 102 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SO2CF3 | Me | H | F | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | F | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | F | Br | H | 0 | so2cf3 | Et | H | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | Br | H | 1 | SO2CF3 | Et | F | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | F | Br | H | 2 | SO2CF3 | Et | F | H | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | F | I | H | 0 | so2cf3 | Et | F | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | I | H | 1 | S02 CF 3 | Et | Cl | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | I | H | 2 | SO2CF3 | Et | Cl | H | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | F | H | 0 | so2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | F | H | 1 | SO2CF3 | Et | Br | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | F | H | 2 | so2cf3 | Et | Br | H | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 0 | SO2CF3 | Et | Br | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | Br | H | 1 | SO2CF3 | Et | I | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | Br | H | 2 | so2cf3 | Et | I | H | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | I | H | 0 | SO2CF3 | Et | I | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | I | H | 1 | SO2CF3 | Et | Me | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | I | H | 2 | so2cf3 | Et | Me | H | H | H | 1 |
| S02CF3 | Me | H | Br | F | H | 0 | S02CF3 | Et | Me | H | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Br | F | H | 1 | so2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | F | H | 2 | SO2CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Br | Cl | H | 1 | so2cf3 | Et | H | F | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | I | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Br | I | H | 1 | so2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | I | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | I | F | H | 0 | so2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | I | F | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | Br | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | I | F | H | 2 | S02CF3 | Et | H | Br | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | I | Cl | H | 0 | so2cf3 | Et | H | Br | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | I | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | I | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | I | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | I | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | I | Br | H | 0 | so2cf3 | Et | H | I | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | I | Br | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | Me | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | I | Br | H | 2 | so2cf3 | Et | H | Me | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | F | CN | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | Me | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | F | CN | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | F | CN | H | 2 | so2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | Cl | CN | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Cl | CN | H | 2 | so2cf3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | Br | CN | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | Br | CN | H | 1 | so2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | Br | CN | H | 2 | so2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | I | CN | H | 0 | S02 CF 3 | Et | H | GF(GF3) 2 | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | I | CN | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | SMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | I | CN | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | SMe | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | SMe | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | F | H | 1 | so2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | F | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 1 | so2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | Br | H | 0 | so2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | OMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | Br | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | OMe | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | I | H | 0 | so2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 2 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | 0CF3 | H | H | 0 |
| SO2CF3 | Me | H | CF3 | I | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | 0CF3 | H | H | 1 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | CN | H | 0 | so2cf3 | Et | H | 0CF3 | H | H | 2 |
| SO?CF2 | Me | H | CF3 | CN | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | no2 | H | H | 0 |
| so2cf3 | Me | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 103 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | Et | H | no2 | H | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | I | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | Me | 0 |
| so2cf3 | Et | H | CN | H | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | Me | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CN | H | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | Me | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CN | H | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | F | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | F | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | F | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | Br | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Br | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Br | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | I | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 |
| S02CF3 | Et | H | H | I | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | I | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | Me | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Me | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | Me | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | CF(CF3) г | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | SMe | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | SMe | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CN | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CN | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | H | H | CN | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | H | F | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | H | F | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Cl | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | OMe | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | Br | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | Br | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | Br | H | Br | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | I | H | I | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | I | H | I | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | I | H | I | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | no2 | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | H | Cl | 0 |
| so2cf3 | Et | H | H | CN | H | 0 | so2cf3 | Et | H | F | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | CN | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | H | Cl | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | CN | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | F | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | F | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | H | Br | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | H | F | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | H | I | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | H | I | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | Cl | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | H | I | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | Br | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | F | 1 |
| so2cf3 | Et | H | H | H | Br | 1 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | F | 2 |
| so2cf3 | Et | H | H | H | Br | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | H | H | I | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 1 |
| so2cf3 | Et | H | H | H | I | 1 | SO2CF3 | Et | H | Cl | H | Br | 2 |
- 104 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SO2CF3 | Et | H | Cl | H | I | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | Cl | H | I | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | Cl | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Cl | H | I | 2 | so2cf3 | Et | H | F | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | F | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | F | 1 | SO2CF3 | Et | H | F | Br | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Br | H | F | 2 | so2cf3 | Et | H | F | I | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | I | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | Br | H | Cl | 1 | so2cf3 | Et | H | F | I | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Br | H | Cl | 2 | so2cf3 | Et | H | Cl | F | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | I | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | F | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | Br | H | I | 1 | so2cf3 | Et | H | Cl | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | I | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | F | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | Br | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | I | H | F | 1 | so2cf3 | Et | H | Cl | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | F | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | I | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | I | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | I | H | Cl | 1 | so2cf3 | Et | H | Cl | I | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Et | H | Br | F | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | I | H | Br | 0 | so2cf3 | Et | H | Br | F | H | 1 |
| S02CF3 | Et | H | I | H | Br | 1 | S02CF3 | Et | H | Br | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | Br | 2 | SO2CF3 | Et | H | Br | Cl | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | F | H | CN | 0 | so2cf3 | Et | H | Br | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | F | H | CN | 1 | SO2CF3 | Et | H | Br | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | F | H | CN | 2 | SO2CF3 | Et | H | Br | I | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | Cl | H | CN | 0 | so2cf3 | Et | H | Br | I | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | Cl | H | CN | 1 | SO2CF3 | Et | H | Br | I | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Cl | H | CN | 2 | so2cf3 | Et | H | I | F | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | CN | 0 | SO2CF3 | Et | H | I | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | H | CN | 1 | SO2CF3 | Et | H | I | F | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Br | H | CN | 2 | so2cf3 | Et | H | I | Cl | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | CN | 0 | SO2CF3 | Et | H | I | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | I | H | CN | 1 | SO2CF3 | Et | H | I | Cl | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | I | H | CN | 2 | so2cf3 | Et | H | I | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | F | 0 | SO2CF3 | Et | H | I | Br | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | F | 1 | so2cf3 | Et | H | I | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | F | 2 | SO2CF3 | Et | H | F | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Et | H | F | CN | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 1 | so2cf3 | Et | H | F | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Et | H | Cl | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | Br | 0 | SO2CF3 | Et | H | Cl | CN | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | Br | 1 | so2cf3 | Et | H | Cl | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | Br | 2 | SO2CF3 | Et | H | Br | CN | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | I | 0 | so2cf3 | Et | H | Br | CN | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | I | 1 | so2cf3 | Et | H | Br | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | I | 2 | SO2CF3 | Et | H | I | CN | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | H | CN | 0 | so2cf3 | Et | H | I | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | CN | 1 | SO2CF3 | Et | H | I | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | CF3 | H | CN | 2 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | F | H | 0 |
| so2cf3 | Et | H | F | F | H | 0 | so2cf3 | Et | H | CF3 | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | F | F | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Et | H | F | F | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| SO2GF3 | Et | H | Cl | Cl | H | 0 | S02CF 3 | Et | H | GF3 | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | Cl | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Cl | Cl | H | 2 | so2cf3 | Et | H | CF3 | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | Br | Br | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | Br | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | Br | Br | H | 1 | S02 CF 3 | Et | H | GF3 | Br | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | Br | Br | H | 2 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | I | I | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 1 |
| SO2CF3 | Et | H | I | I | H | 1 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | I | H | 2 |
| so2cf3 | Et | H | I | I | H | 2 | S02 CF 3 | Et | H | GF3 | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | Et | H | F | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Et | H | CF3 | CN | H | 1 |
| so2cf3 | Et | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 105 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | nPr | H | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | no2 | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CN | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | F | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CN | H | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | F | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CN | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | F | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | F | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | F | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | Cl | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | F | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | Cl | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | Br | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | Br | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | Cl | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | Br | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | I | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | Br | H | 1 |
| S02CF3 | nPr | I | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | Br | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | I | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | I | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | Me | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | I | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | Me | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | I | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | Me | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | Me | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | Me | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | Me | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | CF3 | H | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF3 | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | F | H | H | 2 | SO2CF 3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| S02CF3 | nPr | H | Cl | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) ι | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | Br | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | CF(CF3) ι | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | I | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | I | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | SMe | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | I | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Me | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | Me | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | SOMe | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | Me | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | SO2Me | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | CF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | OMe | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | cf2cf3 | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | CF(CF3) ι | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | OCF3 | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | SMe | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | no2 | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | SMe | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | CN | H | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | CN | H | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | SOMe | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | CN | H | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | SOMe | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | F | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | F | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | F | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | SO2Me | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 0 |
| S02CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | OMe | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Cl | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | OMe | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Br | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Br | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | Br | 2 |
| S02CF3 | nPr | H | OCF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | I | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | N02 | H | H | 0 | SO2CF3 | nPr | H | H | H | I | 1 |
- 106 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | nPr | H | H | H | I | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | Me | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 1 |
| S02 CF3 | nPr | H | H | H | Me | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | I | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | Me | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | F | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | F | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | CF3 | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | F | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | CF3 | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | I | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | I | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) i | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | I | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | F | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | SMe | 0 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | F | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | SMe | 1 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | F | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | SMe | 2 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 0 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | SOMe | 1 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | SOMe | 2 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 0 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Br | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 1 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | Br | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | SO2Me | 2 | so2cf3 | nPr | H | F | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | OMe | 0 | SO2CF3 | nPr | H | F | H | CN | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | OMe | 1 | SO2CF3 | nPr | H | F | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | OMe | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | OCF3 | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | no2 | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | no2 | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Br | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | no2 | 2 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | CN | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | CN | 0 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | CN | 1 |
| so2cf3 | nPr | H | H | H | CN | 1 | SO2CF3 | nPr | H | I | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | H | H | CN | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | F | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | F | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | F | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | F | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | Cl | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | H | Br | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | H | Br | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | H | Br | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | I | H | I | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | H | I | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | I | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | H | I | 2 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | Cl | 0 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | Cl | 1 | SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | Cl | 2 | SO2CF3 | nPr | H | F | F | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | Br | 0 | SO2CF3 | nPr | H | F | F | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | Br | 1 | SO2CF3 | nPr | H | F | F | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | Br | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | I | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | I | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | I | 2 | SO2CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | F | 0 | SO2CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | F | 1 | SO2CF3 | nPr | H | Br | Br | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | F | 2 | SO2CF3 | nPr | H | I | I | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | Br | 0 | SO2CF3 | nPr | H | I | I | H | 1 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | Br | 1 | SO2CF3 | nPr | H | I | I | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | Br | 2 | SO2CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 0 |
- 107 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SO2CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | F | Br | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | F | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | Br | H | 2 | SO2CF3 | Pr | F | H | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | 0 | so2cf3 | Pr | F | H | H | H | 2 | |
| SO2CF3 | nPr | H | F | H | 1 | SO2CF3 | Pr | Cl | H | H | H | 0 | |
| so2cf3 | nPr | H | F | H | 2 | so2cf3 | Pr | Cl | H | H | H | ||
| so2cf3 | nPr | H | Cl | F | H | 0 | so2cf3 | Pr | Cl | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | F | H | 1 | SO2CF3 | Pr | Br | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | F | H | 2 | so2cf3 | Pr | Br | H | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 0 | SO2CF3 | Pr | Br | H | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | I | H | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | Br | H | 2 | so2cf3 | Pr | I | H | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Pr | I | H | H | H | 2 | |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | Me | H | H | H | 0 | |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | H | 2 | so2cf3 | Pr | Me | H | H | H | ||
| S02CF3 | nPr | H | Br | F | H | 0 | S02CF3 | Pr | Me | H | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | F | H | 1 | so2cf3 | Pr | CF3 | H | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | F | H | 2 | SO2CF3 | Pr | CF3 | H | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Pr | CF3 | H | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | Cl | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | F | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | H | 2 | |
| so2cf3 | nPr | H | Br | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | Cl | H | H | 0 | |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | H | ||
| so2cf3 | nPr | H | I | F | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | Cl | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | F | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | F | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | I | Cl | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | Br | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | I | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | I | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | I | Br | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | I | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Me | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | I | Br | H | 2 | so2cf3 | Pr | H | Me | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | F | CN | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Me | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | F | CN | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | F | CN | H | 2 | so2cf3 | Pr | H | CF3 | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | Cl | CN | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Cl | CN | H | 2 | so2cf3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | Br | CN | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | cf2cf3 | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | CN | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | Br | CN | H | 2 | so2cf3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | I | CN | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | I | CN | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | SMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | I | CN | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | SMe | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | F | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | SMe | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | F | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | SOMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | F | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | SOMe | H | H | |
| SO2CF3 | nPr | H | GF3 | Cl | H | 0 | S02 CF 3 | Pr | H | SOMe | H | H | 2 |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | SO2Me | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | SO2Me | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | OMe | H | H | 0 |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | Br | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | OMe | H | H | |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | OMe | H | H | 2 | |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 0 | |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | OCF3 | H | H | ||
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 0 | so2cf3 | Pr | H | OCF3 | H | H | 2 |
| SO2CF3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | no2 | H | H | 0 |
| so2cf3 | nPr | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 108 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | 'Pr | H | no2 | H | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | I | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | no2 | H | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | Me | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | CN | H | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | Me | 1 |
| so2cf3 | 'Pr | H | CN | H | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | Me | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | CN | H | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | F | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | F | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF3 | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | F | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| so2cf3 | 'Pr | H | H | Br | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Br | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 0 |
| so2cf3 | 'Pr | H | H | I | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SMe | 1 |
| so2gf3 | Pr | H | H | I | H | 1 | so2cf3 | Pr | H | H | H | SMe | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | I | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | Me | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Me | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SOMe | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | Me | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | CF3 | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | SO2Me | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | CF3 | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OMe | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | cf2cf3 | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | OCF3 | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | CF(CF3) г | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | SMe | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | SMe | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | no2 | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | SMe | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CN | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | H | SOMe | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CN | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | SOMe | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | H | CN | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | SOMe | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | F | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | F | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | SO2Me | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | OMe | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | OMe | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Cl | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | OMe | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | Br | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | OCF3 | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | H | I | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | H | no2 | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | H | I | 1 | |
| SO2CF3 | Pr | H | H | no2 | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | H | I | 2 | |
| so2cf3 | Pr | H | H | no2 | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | CN | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | CN | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | Cl | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | CN | H | 2 | so2cf3 | Pr | H | F | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | F | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | F | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | Br | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | H | F | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | I | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | I | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | Cl | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | I | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | Br | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 1 |
| so2cf3 | Pr | H | H | H | Br | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | F | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | H | H | Br | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | H | I | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 1 |
| so2cf3 | Pr | H | H | H | I | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | Br | 2 |
- 109 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | I | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | I | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 2 |
| S02 CF3 | Pr | H | Cl | H | I | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | F | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | F | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | Br | H | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | Br | H | F | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | 1 | |
| so2cf3 | Pr | H | Br | H | Cl | 1 | SO2CF3 | Pr | H | F | H | 2 | |
| so2cf3 | Pr | H | Br | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | I | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 1 |
| so2cf3 | Pr | H | Br | H | I | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | I | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | H | F | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 1 | |
| so2cf3 | Pr | H | H | F | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | Br | H | 2 | |
| SO2CF3 | Pr | H | H | F | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | 0 | ||
| SO2CF3 | Pr | H | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | 1 | ||
| S02CF3 | Pr | H | H | Cl | 1 | S02CF 3 | Pr | H | Cl | H | 2 | ||
| SO2CF3 | Pr | H | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | F | H | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | Br | 0 | so2cf3 | Pr | H | Br | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | Br | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | Br | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 0 |
| SO2GF3 | Pr | H | F | H | GN | 0 | S02CF 3 | Pr | H | Br | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | F | H | CN | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | F | H | CN | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | 1 | |
| SO2CF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | H | 2 | |
| S02 CF3 | Pr | H | Cl | H | CN | 2 | so2cf3 | Pr | H | I | F | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | CN | 0 | SO2CF3 | Pr | H | I | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | CN | 1 | SO2CF3 | Pr | H | I | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | H | CN | 2 | so2cf3 | Pr | H | I | Cl | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | CN | 0 | SO2CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | CN | 1 | SO2CF3 | Pr | H | I | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | CN | 2 | so2cf3 | Pr | H | I | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 0 | SO2CF3 | Pr | H | I | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 1 | so2cf3 | Pr | H | I | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | F | 2 | SO2CF3 | Pr | H | F | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 0 | SO2CF3 | Pr | H | F | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 1 | so2cf3 | Pr | H | F | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Cl | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 0 | SO2CF3 | Pr | H | Cl | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 1 | so2cf3 | Pr | H | Cl | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | Br | 2 | SO2CF3 | Pr | H | Br | CN | H | 0 |
| S02CF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 0 | S02CF 3 | Pr | H | Br | CN | H | 1 |
| so2cf3 | Pr | H | CF3 | H | I | 1 | SO2CF3 | Pr | H | Br | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | I | 2 | SO2CF3 | Pr | H | I | CN | H | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 0 | SO2CF3 | Pr | H | I | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | CN | 1 | SO2CF3 | Pr | H | I | CN | H | 2 |
| S02GF3 | Pr | H | GF3 | H | CN | 2 | S02CF 3 | Pr | H | GF3 | F | H | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | F | F | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | F | F | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | F | H | 2 |
| SO2CF3 | Pr | H | F | F | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| so2cf3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | Cl | Cl | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | Br | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | Br | Br | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | Br | H | 2 |
| so2cf3 | Pr | H | Br | Br | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | 1 | ||
| SO2CF3 | Pr | H | I | H | 1 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | H | 2 | ||
| so2cf3 | Pr | H | I | H | 2 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 0 | |
| SO2CF3 | Pr | H | F | Cl | H | 0 | SO2CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | Pr | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 110 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | no2 | H | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | no2 | H | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | GN | H | H | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | GN | H | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | GN | H | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | F | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | F | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | F | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | Cl | H | H | H | 1 | so2cf3 | ch2cf3 | H | H | F | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | Gl | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Gl | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Gl | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Gl | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | Br | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Br | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | I | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | I | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | I | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | I | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | Me | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Me | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Me | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | Me | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | CF3 | H | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF3 | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF3 | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF3 | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | gf2gf3 | H | 0 |
| so2gf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | H | 0 | so2cf3 | ch2cf3 | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Gl | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | gf2gf3 | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Gl | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF(CF3) i | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | CF(CF3) i | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SMe | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SMe | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SMe | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SOMe | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SOMe | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SOMe | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Me | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SO2Me | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SO2Me | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | SO2Me | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OMe | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | gf2gf3 | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OMe | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | gf2gf3 | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OMe | H | 2 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | gf2gf3 | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OCF3 | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OCF3 | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) i | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | OCF3 | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | no2 | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | no2 | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | no2 | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SMe | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | GN | H | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | GN | H | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | GN | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SOMe | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | F | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 0 | SO2CF3 | GH2CF3 | H | H | H | F | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | F | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | SO2Me | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | Gl | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | Gl | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | Gl | 2 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | OMe | H | H | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Br | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 0 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | Br | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 1 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | OCF3 | H | H | 2 | SO2CF3 | gh2gf3 | H | H | H | I | 0 |
| so2cf3 | CH2CF3 | H | N02 | H | H | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 1 |
- 111 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02 CF3 | ch2cf3 | H | H | H | I | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | I | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | I | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | I | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | Me | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | F | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF3 | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | cf2cf3 | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) ι | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | I | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | F | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SMe | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SOMe | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | SO2Me | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OMe | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 0 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | OCF3 | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | H | H | no2 | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 1 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | CN | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | H | H | CN | 2 | so2cf3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | F | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | F | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Cl | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Cl | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | Br | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | H | Br | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | I | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | H | I | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | H | CN | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Cl | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | F | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | Br | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | H | I | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | Br | Br | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | F | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 0 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 0 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 1 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 1 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | I | I | H | 2 |
| so2cf3 | ch2cf3 | H | Cl | H | Br | 2 | SO2CF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 0 |
- 112 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| S02CFg | ch2gf3 | H | F | Cl | H | 1 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | F | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | F | Br | H | 0 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | F | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | F | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2gf3 | H | F | I | H | 0 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | F | I | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | F | I | H | 2 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | Cl | F | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Cl | F | H | 1 |
| S02CF 3 | ch2gf3 | H | Cl | F | H | 2 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | Cl | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Cl | Br | H | 1 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | Cl | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Cl | I | H | 0 |
| S02CF 5 | ch2gf3 | H | Cl | I | H | 1 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | Cl | I | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Br | F | H | 0 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | Br | F | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Br | F | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2gf3 | H | Br | Cl | H | 0 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | Br | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Br | Cl | H | 2 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | Br | I | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Br | I | H | 1 |
| S02CF з | ch2gf3 | H | Br | I | H | 2 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | I | F | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | I | F | H | 1 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | I | F | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | I | Cl | H | 0 |
| SO2CF3 | gh2cf3 | H | I | Cl | H | 1 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | I | Cl | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | I | Br | H | 0 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | I | Br | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | I | Br | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | F | CN | H | 0 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | F | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | F | CN | H | 2 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | Cl | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Cl | CN | H | 1 |
| so2cf3 | CH2CF3 | H | Cl | CN | H | 2 |
| S02CF3 | ch2cf3 | H | Br | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | Br | CN | H | 1 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | Br | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | I | CN | H | 0 |
| so2cf3 | CH2CF3 | H | I | CN | H | 1 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | I | CN | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | F | H | 0 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | GF3 | F | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | F | H | 2 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | Cl | H | 0 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | Cl | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | Cl | H | 2 |
| S02CF 3 | gh2gf3 | H | GF3 | Br | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | Br | H | 1 |
| so2cf3 | CH2CF3 | H | CF3 | Br | H | 2 |
| S02CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | I | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | I | H | 1 |
| S02GF3 | gh2gf3 | H | GF3 | I | H | 2 |
| SO2CF3 | ch2cf3 | H | CF3 | CN | H | 0 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | CN | H | 1 |
| SO2CF3 | CH2CF3 | H | CF3 | CN | H | 2 |
- 113 034278
Таблица 2
- 114 034278
- 115 034278
- 116 034278
- 117 034278
- 118 034278
- 119 034278
- 120 034278
- 121
- 122 034278
| W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n | W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n |
| CF3 | Et | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | Br | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | Br | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | Br | H | 2 |
| CF3 | Et | F | H | H | 0 | CF3 | Et | H | I | H | 0 |
| CF3 | Et | F | H | H | 1 | CF3 | Et | H | I | H | 1 |
| CF3 | Et | F | H | H | 2 | CF3 | Et | H | I | H | 2 |
| CF3 | Et | Cl | H | H | 0 | CF3 | Et | H | Me | H | 0 |
| CF3 | Et | Cl | H | H | 1 | CF3 | Et | H | Me | H | 1 |
| CF3 | Et | Cl | H | H | 2 | CF3 | Et | H | Me | H | 2 |
| CF3 | Et | Br | H | H | 0 | CF3 | Et | H | CF3 | H | 0 |
| CF3 | Et | Br | H | H | 1 | CF3 | Et | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | Et | Br | H | H | 2 | CF3 | Et | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | Et | I | H | H | 0 | CF3 | Et | H | CF2CF3 | H | 0 |
| CF3 | Et | I | H | H | 1 | CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | 1 |
| CF3 | Et | I | H | H | 2 | CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | 2 |
| CF3 | Et | Me | H | H | 0 | CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | Et | Me | H | H | 1 | CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | Et | Me | H | H | 2 | CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | SMe | H | 1 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | Et | CF2CF3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | Et | cf2cf3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | Et | cf2cf3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | Et | CF (CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | S02Me | H | 0 |
| CF3 | Et | CF (CF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | S02Me | H | 1 |
| CF3 | Et | CF (CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | S02Me | H | 2 |
| CF3 | Et | SMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | Et | SMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | Et | SMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | OMe | H | 2 |
| CF3 | Et | SOMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | 0CF3 | H | 0 |
| CF3 | Et | SOMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | 0CF3 | H | 1 |
| CF3 | Et | SOMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | 0CF3 | H | 2 |
| CF3 | Et | S02Me | H | H | 0 | CF3 | Et | H | N02 | H | 0 |
| CF3 | Et | S02Me | H | H | 1 | CF3 | Et | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | Et | S02Me | H | H | 2 | CF3 | Et | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | Et | OMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | CN | H | 0 |
| CF3 | Et | OMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | CN | H | 1 |
| CF3 | Et | OMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | CN | H | 2 |
| CF3 | Et | 0CF3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | F | 0 |
| CF3 | Et | 0CF3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | F | 1 |
| CF3 | Et | 0CF3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | F | 2 |
| CF3 | Et | N02 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Cl | 0 |
| CF3 | Et | no2 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Cl | 1 |
| CF3 | Et | no2 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | CN | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | CN | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | CN | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | F | H | 0 | CF3 | Et | H | H | I | 0 |
| CF3 | Et | H | F | H | 1 | CF3 | Et | H | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | F | H | 2 | CF3 | Et | H | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Me | 0 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Me | 1 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | 2 | CF3 | Et | H | H | Me | 2 |
- 123 034278
| W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n | W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF3 | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CF2CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | F | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | 1 | cf2cf3 | Et | F | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | 2 | cf2cf3 | Et | F | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OF (CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OF (CF3) 2 | 1 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | 0 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | 1 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SMe | 2 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | 0 | cf2cf3 | Et | I | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | 1 | cf2cf3 | Et | I | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | SOMe | 2 | cf2cf3 | Et | I | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | S02Me | 0 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | S02Me | 1 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | S02Me | 2 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | 0 | cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | 1 | cf2cf3 | Et | cf3 | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | OMe | 2 | cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | 0CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | CF2CF3 | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | ocf3 | 1 | cf2cf3 | Et | cf2cf3 | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | ocf3 | 2 | cf2cf3 | Et | cf2cf3 | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | 0 | cf2cf3 | Et | CF (CF3) 2 | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | 1 | cf2cf3 | Et | CF(CF3) 2 | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | no2 | 2 | cf2cf3 | Et | CF (CF3) 2 | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | CN | 0 | cf2cf3 | Et | SMe | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | CN | 1 | cf2cf3 | Et | SMe | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | CN | 2 | cf2cf3 | Et | SMe | H | H | 2 |
| cf2cf3 | Et | SOMe | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | SOMe | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | SOMe | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | S02Me | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | S02Me | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | S02Me | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | OMe | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | OMe | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | OMe | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | 0CF3 | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | 0CF3 | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | 0CF3 | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | N02 | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | no2 | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | no2 | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | CN | H | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | CN | H | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | CN | H | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | F | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | F | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | F | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | Cl | H | 2 |
- 124 034278
| W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n | W1 | R1 | W2 | W3 | W4 | n |
| cf2cf3 | Et | H | Br | H | 0 | CF,CF3 | Et | H | H | CF3 | 0 |
| CF GF | Et | H | Br | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | CF3 | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | Br | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | CF3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | CF2CF3 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | CF2CF3 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | I | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | 0 | CF,CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | Me | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| CF2CF3 | Et | H | CF3 | H | 0 | CF,CF3 | Et | H | H | SMe | 0 |
| CF2CF3 | Et | H | CF3 | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | SMe | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | CF3 | H | 2 | CF2CF3 | Et | H | H | SMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF3CF3 | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | SOMe | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | SOMe | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CF,CF3 | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | SOMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CF (CF3) 2 | H | 0 | CF,CF3 | Et | H | H | S02Me | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | S02Me | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | S02Me | 2 |
| CF2CF3 | Et | H | SMe | H | 0 | CF,CF3 | Et | H | H | OMe | 0 |
| CF2CF3 | Et | H | SMe | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | OMe | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | SMe | H | 2 | CF2CF3 | Et | H | H | OMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | 0CF3 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | 1 | CF2CF3 | Et | H | H | 0CF3 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | 2 | CF,CF3 | Et | H | H | 0CF3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | S02Me | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | N02 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | S02Me | H | 1 | CF,CF3 | Et | H | H | no2 | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | sc2Me | H | 2 | CF2CF3 | Et | H | H | no2 | 2 |
| CF2CF3 | Et | H | OMe | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | CN | 0 |
| CF2CF3 | Et | H | OMe | H | 1 | CF2CF3 | Et | H | H | CN | 1 |
| CF2CF3 | Et | H | OMe | H | 2 | CF2CF3 | Et | H | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | 0CF3 | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | 0CF3 | H | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | 0CF3 | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | NO, | H | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | NO, | H | 1 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | NO, | H | 2 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | CN | H | 0 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | CN | H | 1 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | CN | H | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | F | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | F | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | F | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | Cl | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | Cl | 1 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | H | Cl | 2 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | H | Br | 0 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | H | Br | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | Br | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | 1 | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | 1 | 1 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | 1 | 2 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | Me | 0 | ||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | Me | 1 | ||||||
| CF2CF3 | Et | H | H | Me | 2 |
- 125 034278
Таблица 3
Me
Me
Me
- 126 034278
- 127 034278
| W1 | R1 | Y5 | Y6 | n | W1 | R1 | Y5 | Y6 | n |
| CF3 | Et | H | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | F | 0 | cf2cf3 | Et | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | F | 1 | cf2cf3 | Et | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | F | 2 | cf2cf3 | Et | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | Cl | 0 | cf2cf3 | Et | H | Cl | 0 |
| CF3 | Et | H | Cl | 1 | cf2cf3 | Et | H | Cl | 1 |
| CF3 | Et | H | Cl | 2 | cf2cf3 | Et | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | H | Br | 0 | cf2cf3 | Et | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | Br | 1 | cf2cf3 | Et | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | Br | 2 | cf2cf3 | Et | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | 1 | 0 | cf2cf3 | Et | H | 1 | 0 |
| CF3 | Et | H | I | 1 | cf2cf3 | Et | H | I | 1 |
| CF3 | Et | H | I | 2 | cf2cf3 | Et | H | I | 2 |
| CF3 | Et | H | Me | 0 | cf2cf3 | Et | H | Me | 0 |
| CF3 | Et | H | Me | 1 | cf2cf3 | Et | H | Me | 1 |
| CF3 | Et | H | Me | 2 | cf2cf3 | Et | H | Me | 2 |
| CF3 | Et | H | CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | H | CF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | CF3 | 1 | cf2cf3 | Et | H | CF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | CF3 | 2 | cf2cf3 | Et | H | CF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | CF2CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | H | CF2CF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | cf2cf3 | 1 | cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | 1 |
| CF3 | Et | H | cf2cf3 | 2 | cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | 2 |
| CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Et | H | CF (CF3) г | 0 |
| CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | 1 | cf2cf3 | Et | H | CF (CF3) 2 | 1 |
| CF3 | Et | H | CF (CF3) 2 | 2 | cf2cf3 | Et | H | CF (CF3) г | 2 |
| CF3 | Et | H | SMe | 0 | cf2cf3 | Et | H | SMe | 0 |
| CF3 | Et | H | SMe | 1 | cf2cf3 | Et | H | SMe | 1 |
| CF3 | Et | H | SMe | 2 | cf2cf3 | Et | H | SMe | 2 |
| CF3 | Et | H | SOMe | 0 | cf2cf3 | Et | H | SOMe | 0 |
| CF3 | Et | H | SOMe | 1 | cf2cf3 | Et | H | SOMe | 1 |
| CF3 | Et | H | SOMe | 2 | cf2cf3 | Et | H | SOMe | 2 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | 0 | cf2cf3 | Et | H | SO2Me | 0 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | 1 | cf2cf3 | Et | H | SO2Me | 1 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | 2 | cf2cf3 | Et | H | SO2Me | 2 |
| CF3 | Et | H | OMe | 0 | cf2cf3 | Et | H | OMe | 0 |
| CF3 | Et | H | OMe | 1 | cf2cf3 | Et | H | OMe | 1 |
| CF3 | Et | H | OMe | 2 | cf2cf3 | Et | H | OMe | 2 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | 0 | cf2cf3 | Et | H | OCF3 | 0 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | 1 | cf2cf3 | Et | H | OCF3 | 1 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | 2 | cf2cf3 | Et | H | OCF3 | 2 |
| CF3 | Et | H | no2 | 0 | cf2cf3 | Et | H | no2 | 0 |
| CF3 | Et | H | no2 | 1 | cf2cf3 | Et | H | no2 | 1 |
| CF3 | Et | H | no2 | 2 | cf2cf3 | Et | H | no2 | 2 |
| CF3 | Et | H | CN | 0 | cf2cf3 | Et | H | CN | 0 |
| CF3 | Et | H | CN | 1 | cf2cf3 | Et | H | CN | 1 |
| CF3 | Et | H | CN | 2 | cf2cf3 | Et | H | CN | 2 |
- 128 034278
Таблица 4
\
Me
Me
f ci
- 129 034278
- 130 034278
- 131 034278
| W1 | R1 | Y6 | n | W1 | R1 | Y6 | n |
| CF3 | Et | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | 0 |
| CF3 | Et | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | 1 |
| CF3 | Et | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | 2 |
| CF3 | Et | F | 0 | cf2cf3 | Et | F | 0 |
| CF3 | Et | F | 1 | cf2cf3 | Et | F | 1 |
| CF3 | Et | F | 2 | cf2cf3 | Et | F | 2 |
| CF3 | Et | Cl | 0 | cf2cf3 | Et | Cl | 0 |
| CF3 | Et | Cl | 1 | cf2cf3 | Et | Cl | 1 |
| CF3 | Et | Cl | 2 | cf2cf3 | Et | Cl | 2 |
| CF3 | Et | Br | 0 | cf2cf3 | Et | Br | 0 |
| CF3 | Et | Br | 1 | cf2cf3 | Et | Br | 1 |
| CF3 | Et | Br | 2 | cf2cf3 | Et | Br | 2 |
| CF3 | Et | I | 0 | cf2cf3 | Et | I | 0 |
| CF3 | Et | I | 1 | cf2cf3 | Et | I | 1 |
| CF3 | Et | I | 2 | cf2cf3 | Et | I | 2 |
| CF3 | Et | Me | 0 | cf2cf3 | Et | Me | 0 |
| CF3 | Et | Me | 1 | cf2cf3 | Et | Me | 1 |
| CF3 | Et | Me | 2 | cf2cf3 | Et | Me | 2 |
| CF3 | Et | CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | CF3 | 0 |
| CF3 | Et | CF3 | 1 | cf2cf3 | Et | CF3 | 1 |
| CF3 | Et | CF3 | 2 | cf2cf3 | Et | CF3 | 2 |
| CF3 | Et | CF2CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | CF2CF3 | 0 |
| CF3 | Et | cf2cf3 | 1 | cf2cf3 | Et | cf2cf3 | 1 |
| CF3 | Et | cf2cf3 | 2 | cf2cf3 | Et | cf2cf3 | 2 |
| CF3 | Et | CF(CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Et | CF (CF3) г | 0 |
| CF3 | Et | CF(CF3) 2 | 1 | cf2cf3 | Et | CF (CF3) г | 1 |
| CF3 | Et | CF(CF3) 2 | 2 | cf2cf3 | Et | CF (CF3) г | 2 |
| CF3 | Et | SMe | 0 | cf2cf3 | Et | SMe | 0 |
| CF3 | Et | SMe | 1 | cf2cf3 | Et | SMe | 1 |
| CF3 | Et | SMe | 2 | cf2cf3 | Et | SMe | 2 |
| CF3 | Et | SOMe | 0 | cf2cf3 | Et | SOMe | 0 |
| CF3 | Et | SOMe | 1 | cf2cf3 | Et | SOMe | 1 |
| CF3 | Et | SOMe | 2 | cf2cf3 | Et | SOMe | 2 |
| CF3 | Et | SO2Me | 0 | cf2cf3 | Et | SO2Me | 0 |
| CF3 | Et | SO2Me | 1 | cf2cf3 | Et | SO2Me | 1 |
| CF3 | Et | SO2Me | 2 | cf2cf3 | Et | SO2Me | 2 |
| CF3 | Et | OMe | 0 | cf2cf3 | Et | OMe | 0 |
| CF3 | Et | OMe | 1 | cf2cf3 | Et | OMe | 1 |
| CF3 | Et | OMe | 2 | cf2cf3 | Et | OMe | 2 |
| CF3 | Et | OCF3 | 0 | cf2cf3 | Et | OCF3 | 0 |
| CF3 | Et | OCF3 | 1 | cf2cf3 | Et | OCF3 | 1 |
| CF3 | Et | 0CF3 | 2 | cf2cf3 | Et | 0CF3 | 2 |
| CF3 | Et | no2 | 0 | cf2cf3 | Et | no2 | 0 |
| CF3 | Et | no2 | 1 | cf2cf3 | Et | no2 | 1 |
| CF3 | Et | no2 | 2 | cf2cf3 | Et | no2 | 2 |
| CF3 | Et | CN | 0 | cf2cf3 | Et | CN | 0 |
| CF3 | Et | CN | 1 | cf2cf3 | Et | CN | 1 |
| CF3 | Et | CN | 2 | cf2cf3 | Et | CN | 2 |
- 132 034278
Таблица 5
- 133 034278
- 134 034278
- 135 034278
- 136 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Et | H | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | no2 | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | no2 | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | CN | H | H | 0 |
| CF3 | Et | F | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | CN | H | H | 1 |
| CF3 | Et | F | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | CN | H | H | 2 |
| CF3 | Et | F | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | F | H | 0 |
| CF3 | Et | Cl | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | F | H | 1 |
| CF3 | Et | Cl | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | F | H | 2 |
| GF3 | Et | Cl | H | H | H | 2 | GF3 | Et | H | H | Cl | H | 0 |
| CF3 | Et | Br | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Cl | H | 1 |
| CF3 | Et | Br | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Cl | H | 2 |
| CF3 | Et | Br | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | Br | H | 0 |
| CF3 | Et | I | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Br | H | 1 |
| CF3 | Et | I | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Br | H | 2 |
| CF3 | Et | I | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | I | H | 0 |
| CF3 | Et | Me | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | I | H | 1 |
| CF3 | Et | Me | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | I | H | 2 |
| CF3 | Et | Me | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | Me | H | 0 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | Me | H | 1 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | Me | H | 2 |
| CF3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 |
| CF3 | Et | H | F | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 |
| CF3 | Et | H | F | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 |
| CF3 | Et | H | F | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 0 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 1 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 2 |
| CF3 | Et | H | Cl | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 |
| CF3 | Et | H | Br | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 |
| CF3 | Et | H | Br | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 |
| CF3 | Et | H | Br | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | SMe | H | 0 |
| CF3 | Et | H | I | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | SMe | H | 1 |
| CF3 | Et | H | I | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | SMe | H | 2 |
| CF3 | Et | H | I | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 |
| CF3 | Et | H | Me | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 |
| CF3 | Et | H | Me | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 |
| CF3 | Et | H | Me | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 |
| CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 |
| CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 |
| CF3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | OMe | H | 0 |
| CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | OMe | H | 1 |
| CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | OMe | H | 2 |
| CF3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 |
| CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 |
| CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 |
| CF3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | no2 | H | 0 |
| CF3 | Et | H | SMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | no2 | H | 1 |
| CF3 | Et | H | SMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | no2 | H | 2 |
| CF3 | Et | H | SMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | CN | H | 0 |
| CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | CN | H | 1 |
| CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | CN | H | 2 |
| CF3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | F | 0 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | F | 1 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | F | 2 |
| CF3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | Cl | 0 |
| CF3 | Et | H | OMe | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | Cl | 1 |
| CF3 | Et | H | OMe | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | Cl | 2 |
| CF3 | Et | H | OMe | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | Br | 0 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | Br | 1 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 | CF3 | Et | H | H | H | Br | 2 |
| CF3 | Et | H | OCF3 | H | H | 2 | CF3 | Et | H | H | H | I | 0 |
| CF3 | Et | H | no2 | H | H | 0 | CF3 | Et | H | H | H | I | 1 |
- 137 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| CF3 | Et | H | H | H | I | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | Me | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | Me | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | Me | 2 | cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 | cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 | cf2cf3 | Et | F | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 1 | cf2cf3 | Et | Cl | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 | cf2cf3 | Et | Br | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 | cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | SMe | 0 | cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | SMe | 1 | cf2cf3 | Et | I | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | SMe | 2 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 | cf2cf3 | Et | Me | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 | cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 | cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 | cf2cf3 | Et | CF3 | H | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 | cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | OMe | 0 | cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | OMe | 1 | cf2cf3 | Et | H | F | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | OMe | 2 | cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 | cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 | cf2cf3 | Et | H | Cl | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 | cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 | cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | no2 | 1 | cf2cf3 | Et | H | Br | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | no2 | 2 | cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 0 |
| CF3 | Et | H | H | H | CN | 0 | cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 1 |
| CF3 | Et | H | H | H | CN | 1 | cf2cf3 | Et | H | I | H | H | 2 |
| CF3 | Et | H | H | H | CN | 2 | cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | Me | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF3 | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | cf2cf3 | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | CF(CF3) 2 | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SMe | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SOMe | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | SO2Me | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OMe | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | OCF3 | H | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | no2 | H | H | 0 | |||||||
- 138 034278
| W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n | W1 | R1 | Y1 | Y2 | Y3 | Y4 | n |
| cf2cf3 | Et | H | no2 | H | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | I | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | no2 | H | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | Me | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | CN | H | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | Me | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | CN | H | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | Me | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | CN | H | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF3 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | F | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF3 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | F | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | F | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Cl | H | 0 | CF2CF3 | Et | H | H | H | CF2CF3 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Cl | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | cf2cf3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Cl | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Br | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Br | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CF(CF3) 2 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Br | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SMe | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | I | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SMe | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | I | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | I | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SOMe | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Me | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SOMe | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Me | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SOMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | Me | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF3 | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF3 | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | SO2Me | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF3 | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OMe | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OMe | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OMe | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | cf2cf3 | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | OCF3 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | CF(CF3) 2 | H | 2 | CF2CF3 | Et | H | H | H | no2 | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SMe | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | no2 | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SMe | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | no2 | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SMe | H | 2 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CN | 0 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SOMe | H | 0 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CN | 1 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SOMe | H | 1 | cf2cf3 | Et | H | H | H | CN | 2 |
| cf2cf3 | Et | H | H | SOMe | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | SO2Me | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OMe | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OMe | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OMe | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | OCF3 | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | no2 | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | no2 | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | no2 | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | CN | H | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | CN | H | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | CN | H | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | F | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | F | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | F | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Cl | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Cl | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Cl | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Br | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Br | 1 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | Br | 2 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | I | 0 | |||||||
| cf2cf3 | Et | H | H | H | I | 1 | |||||||
Пестициды в настоящем изобретении означают пестициды для борьбы с вредными членистоногими в сельскохозяйственных областях или в зоотехнических/гигиенических областях (с внутренними/внешними паразитами в или на млекопитающих и птицах, таких как домашний скот и домашние животные, и гигиеническими насекомыми/раздражающими насекомыми в жилых и производственных помещениях). Кроме того, сельскохозяйственные химикаты в настоящем изобретении означают инсектициды/акарициды, нематоциды, гербициды и фунгициды в сельскохозяйственных областях.
Насекомые, клещи, ракообразные, моллюски и нематоды, с которым можно бороться при помощи соединений по настоящему изобретению, включают следующие организмы, но настоящее изобретение не ограничивается ими.
Насекомые отряда чешуекрылых, такие как Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Heleystogramma triannulella,
- 139 034278
Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia scapulalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata и Manduca sexta.
Насекомые отряда пузыреногих, такие как Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci и Ponticulothrips diospyrosi.
Насекомые отряда полужесткокрылых, такие как Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pyrioides, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps, Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga, Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri, Planococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis и Cimex lectularius.
Насекомые отряда жесткокрылых, такие как Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Gametis iucunda, Heptophylla picea, Popillia japonica, Lepinotarsa decemlineata, Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis, Lasioderma serricorne, Epuraea domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternates, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoralis, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Anthonomus grandis, Echinocnemus sguameus, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius, Sitophilus zeamais, Sphenophorus venatus vestitus и Paederus fuscipes.
Насекомые отряда двукрылых, такие как Asphondylia yushimai, Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia horticola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus triqonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus и Anopheles hyracanus sinesis.
Насекомые отряда перепончатокрылых, такие как Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp. и Monomorium pharaonis.
Насекомые отряда прямокрылых, такие как Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis и Schistocerca gregaria.
Насекомые отряда коллембол, такие как Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus и Bourletiella hortensis.
Насекомые отряда тараканообразных, такие как Periplaneta fuliginosa, Periplanetai aponica и Blattella germanica.
Насекомые отряда термитов, такие как Coptotermes formosanus, Reticulitermes speratus и Odontotermes formosanus.
Насекомые отряда блох, такие как Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans и Xenopsylla cheopis.
Насекомые отряда пухоедов, такие как Menacanthus straminus и Bovicola bovis.
Насекомые отряда вшей, такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli и Solenopotes capillatus.
Тарзонемидные клещи, такие как Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus и Tarsonemus bilobatus.
Клещи семейства Eupodidae, такие как Penthaleus erythrocephalus и Penthaleus major.
Паутинные клещи клещи, такие как Oligonychus shinkagii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai и Tetranychus urticae.
- 140 034278
Галловые паутинные клещи, такие как Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici,
Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis и Phyllocoptruta oleivora.
Клещи семейства Acaridae, такие как Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae и Tyrophagus similis.
Пчелиные клещи, такие как Varroa jacobsoni.
Клещи, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp. и Dermacentor spp.
Клещи подотряда Mesostigmata, такие как клещ красный (Dermanyssus gallinae), клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti) и клещ северный птичий (Ornithonyssus sylviarum).
Клещи семейства Cheyletidae, такие как Cheyletiella yasguri и Cheyletiella blakei.
Клещи семейства Demodicidae, такие как Demodex canis и Demodex cati.
Клещи семейства Psoroptidae, такие как Psoroptes ovis.
Клещи семейства Sarcoptidae, такие как Sarcoptes scabiei, Notoedres cati и Knemidocoptes spp.
Ракообразные, такие как Armadillidium vulgare.
Гастроподы, такие как Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Limax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana и Euhadra peliomphala.
Нематоды, такие как Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glycines, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Aphelenchoides besseyi и Bursaphelenchus xylophilus.
Взрослые мухи, такие как жигалка коровья малая (Haematobia irritans), слепень (Tabanus spp.), Stomoxys calcitrans, мошка (Simulium spp.)/олений слепень (Chrysops spp.), кровососка (Melophagus ovinus) и муха цеце (Glossina spp.).
Паразитические черви, такие как овечий желудочный овод (Oestrus ovis, Cuterebra spp.), мясная муха (Phaenicia spp.), личинка мясной мухи (Cochliomyia hominivorax), подкожный овод (Hypoderma spp.), fleeceworm и Gastrophilus.
Комары, такие как Culex spp., Anopheles spp. и Aedes spp.
Внутренние паразиты домашнего скота, домашней птицы или домашних животных, с которыми можно бороться при помощи соединений по настоящему изобретению, в частности, включают следующих внутренних вредителей, но настоящее изобретение не ограничивается ими.
Нематоды рода Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, Parascaris и т.п.
Нематоды семейства Filariidae, такие как рода Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa, и т.п.
Нематоды семейства Dracunculidae, такие как вида Dracunculus.
Ленточные черви, такие как Dipylidium caninum, Taenia taeniaeformis, Taenia solium, Taenia saginata, Hymenolepis diminuta, Moniezia benedeni, Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis.
Трематоды, такие как Fasciola hepatica, F.gigantica, Paragonimus westermanii, Fasciolopsic bruski, Eurytrema pancreaticum, E.coelomaticum, Clonorchis sinensis, Schistosoma japonicum, Schistosoma haematobium и Schistosoma mansoni.
Ооцисты Eimeria spp., такие как Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis и Eimeria ovinoidalis.
Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica и Theileria spp.
Соединения по настоящему изобретению являются эффективными против вредителей, которые приобрели резистентность к традиционным инсектицидам, таким как органические фосфорные соединения, карбаматные соединения или пиретроидные соединения.
Точнее говоря, соединения по настоящему изобретению могут эффективно бороться с вредителями, такими как насекомые отряда коллембол, отряда тараканообразных, отряда прямокрылых, отряда термитов, отряда пузыреногих, отряда полужесткокрылых, отряда чешуекрылых, отряда жесткокрылых, отряда перепончатокрылых, отряда двукрылых, отряда блох, отряда вшей, с клещами, гастроподами и нематодами при низких дозах. С другой стороны, соединения по настоящему изобретению обладают очень выгодным свойством, поскольку они почти безвредны для млекопитающих, рыб, ракообразных и полезных насекомых (полезные насекомые, такие как пчелы и шмели, и природные враги, такие как афелиниды, тли, ежемухи, Orius spp., Phytoseiidae spp. и т.д.).
Соединения по настоящему изобретению можно использовать в любой дозированной форме, такой как растворимый концентрат, эмульгируемый концентрат, смачиваемый порошок, водорастворимый порошок, вододиспергируемая гранула, водорастворимая гранула, а суспензионный концентрат, концентрированная эмульсия, суспоэмульсия, микроэмульсия, распыляемый порошок, гранула, таблетка или эмульгируемый гель, обычно после смешивания с подходящим твердым носителем или жидким носителем и, если необходимо, с поверхностно-активным веществом, пенетрантом, распыляющим агентом, за- 141 034278 густителем, агентом, понижающим температуру замерзания, связующим, антислеживающим агентом, разрыхлителем, антивспенивателем, консервантом, стабилизатором или т.п. Препарат в произвольной дозированной форме может быть герметично упакован в водорастворимой упаковке, такой как водорастворимая капсула или водорастворимая пленка, для облегчения работы или повышения безопасности.
В качестве твердых носителей могут быть указаны природные минералы, такие как кварц, кальцит, сепиолит, доломит, мел, каолинит, пирофиллит, серицит, галлуазит, метагаллуазит, kibushi глина, gairome глина, керамический камень, зеклит, аллофан, сирасу, слюда, тальк, бентонит, активированная глина, кислая глина, пемза, аттапульгит, цеолит и диатомовая земля; кальцинированные природные минералы, такие как кальцинированная глина, перлит, сирасу-микросферы, вермикулит, аттапульгитовая глина и кальцинированная диатомовая земля; неорганические соли, такие как карбонат магния, карбонат кальция, карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, сульфат аммония, сульфат натрия, гидрофосфат диаммония, дигидрофосфат аммония и хлорид калия, сахариды, такие как глюкоза, фруктоза, сахароза и лактоза; полисахариды, такие как крахмал, порошок целлюлозы и декстрин; органические вещества, такие как мочевина, производные мочевины, бензойная кислота и соли бензойной кислоты; растительные вещества, такие как древесная мука, порошкообразная пробка, стержень кукурузного початка, скорлупа грецкого ореха и табачные стебли, летучая зола, белый углерод (такой как гидратированный синтетический кремнезем, безводный синтетический кремнезем и водный синтетический силикат), удобрения и тому подобное.
В качестве жидких носителей можно указать ароматические углеводороды, такие как ксилол, алкил (С9 или Сю и т.д.), бензол, фенилксилилэтан и алкил (C1 или С3 и т.д.), нафталин; алифатические углеводороды, такие как машинное масло, нормальный парафин, изопарафин и нафтен; смеси ароматических углеводородов и алифатических углеводородов, такие как керосин; спирты, такие как этанол, изопропанол, циклогексанол, феноксиэтанол и бензил спирт; многоатомные спирты, такие как этиленгликоль; пропиленгликоль, диэтиленгликоль, гексиленгликоль; полиэтиленгликоль и полипропиленгликоль; простые эфиры, такие как пропилцеллозольв, бутилцеллозольв, фенилцеллозольв; монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир пропиленгликоля, монопропиловый эфир пропиленгликоля; монобутиловый эфир пропиленгликоля и монофениловый эфир пропиленгликоля; кетоны, такие как ацетофенон, циклогексанон и γ-бутиролактон; сложные эфиры, такие как метил сложные эфиры жирных кислот, диалкилсукцинаты, диалкилглутамат, диалкиладипаты и диалкилфталаты; амиды кислот, такие как N-алкил (Ci, Cs или Ci2 и т.д.) пирролидон; жиры и масла, такие как соевое масло, льняное масло, рапсовое масло, масло коксового ореха, масло семян хлопчатника и касторовое масло; диметилсульфоксид; воду и т.п.
Эти твердые и жидкие носители можно использовать отдельно или в комбинациях двух или более.
В качестве поверхностно-активных веществ можно указать неионные поверхностно-активные вещества, такие как полиоксиэтилен-алкиловый эфир, полиоксиэтилен-алкил(моно или ди)фениловый эфир, полиоксиэтилен(моно, ди или три)стририлфениловый эфир, полиоксиэтиленполиоксипропиленовые блок-сополимеры, сложные (моно или ди)эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, сложные эфиры полиоксиэтиленсорбитана и жирных кислот, этиленоксидные аддукты касторового масла, ацетиленгликоль, ацетиленовый спирт, этиленоксидные аддукты ацетиленгликоля, этиленоксидные аддукты ацетиленового спирта и алкилгликозиды; анионные поверхностноактивные вещества, такие как алкилсульфатные соли, соли алкилбензолсульфоновой кислоты, лигнинсульфонат, соли алкилсульфоянтарной кислоты, соли нафталинсульфоновой кислоты, соли алкилнафталинсульфоновой кислоты, соли конденсатов нафталинсульфоновой кислоты-формалина, соли конденсатов алкилнафталинсульфоновой кислот-формалина, сульфатные или фосфатные соли полиоксиэтиленалкилового эфира, сульфатные или фосфатные соли полиоксиэтилен (моно или ди) алкилфенилового эфира, сульфатные или фосфатные соли полиоксиэтилен (моно, ди или три) стририлфенилового эфира, соли поликарбоновых кислот (такие как полиакрилаты, полималеаты и сополимеры малеиновой кислоты и олефина) и соли полистиролсульфоновой кислоты; катионные поверхностно-активные вещества, такие как соли алкиламинов и четвертичные алкиламмониевые соли; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как аминокислотных типов и бетаиновых типов, силиконовые поверхностно-активные вещества; и фторсодержащие поверхностно-активные вещества.
Обычно количество этих поверхностно-активных веществ предпочтительно составляет от 0,05-20 мас.ч. на 100 мас.ч. средства по настоящему изобретению, хотя нет никаких конкретных ограничений. Эти поверхностно-активные вещества можно использовать отдельно или в комбинации двух или более.
Подходящая норма внесения соединений по настоящему изобретению обычно составляет примерно от 0,005 до 50 кг/га в расчете на активный ингредиент, хотя она варьируется в зависимости от ситуации применения, сезона применения, способа применения и сельскохозяйственной культуры.
Когда соединения по настоящему изобретению используют для борьбы с внешними или внутренними паразитами в или на млекопитающих и птицах, таких как сельскохозяйственные животные/домашняя птица и домашние животные, соединения по настоящему изобретению можно вводить в эффективном количестве вместе с фармацевтически приемлемыми добавками перорально, парентераль- 142 034278 но путем инъекции (внутримышечно, подкожно, внутривенно или интраперитонеально); чрескожно путем окунания, опрыскивания, замачивания, промывки, выливания на поверхность и нанесения в виде пятен и распыления, или интраназально. Соединения по настоящему изобретению можно вводить через формованные изделия, такие как чипы, пластины, ленты, воротники, ушные метки, ленточные повязки для конечностей и идентификационные метки.
Соединения по настоящему изобретению вводят в произвольной лекарственной форме, подходящей для пути введения.
В случае, когда соединения по настоящему изобретению используют для борьбы с внешними или внутренними паразитами, подходящая доза применения соединения по настоящему изобретению, представленного формулой (1), в качестве активного ингредиента обычно составляет от 0,01 до 100 мг/кг массы тела, предпочтительно от 0,01 до 50 мг/кг массы тела целевого животного, хотя она варьируется в зависимости, например, от типа вредителей, борьбу с которыми осуществляют, типа целевого животного или способа применения. Особенно что касается применения для собак, подходящая доза применения обычно составляет от 1 до 5000 мг/кг массы тела, предпочтительно от 1 до 100 мг/г массы тела собаки, хотя она варьируется в зависимости от типа или возраста конкретной собаки или внешних паразитов, борьбу с которыми осуществляют.
В случае, когда соединения по настоящему изобретению используются для борьбы с внешними или внутренними паразитами, интервал применения может быть необязательно установлен обычно в диапазоне от одного раз в день до одного раза в год, хотя он зависит, например, от типа вредителей, подлежащих контролю, типа целевого животного или способа применения. Интервал применения предпочтительно от одного раза в неделю до одного раза в шесть месяцев, более предпочтительно ежедневно (каждые 24 часа), ежемесячно, раз в месяц, каждые два месяца или каждые три месяца.
В случае, когда соединения по настоящему изобретению используются для контроля наружных паразитов у собаки, что касается времени введения соединений по настоящему изобретению собаке, соединение по настоящему изобретению можно вводить перорально собаке за 30 мин до начала кормления или через 120 мин после завершения кормления. 30 мин до начала кормления или 120 мин после завершения кормления здесь основано на активности собаки, связанной с приемом питательной пищи. Например, в случае, когда время кормления собаки составляет 20 мин, указанное время составляет от 30 мин до начала кормления до 120 мин после завершения кормления, т.е. всего 170 мин. Включен случай, когда кормление приостанавливают, соединение по настоящему изобретению вводят перорально и кормление возобновляют. В настоящем описании кормление означает действие животного, связанное с приемом пищи.
Количество кормлений собаки обычно составляет три-четыре раза в день, если возраст собаки меньше шести месяцев, два-три раза в день, если возраст собаки от шести месяцев до менее одного года, два раза в день в случае взрослой собаки в возрасте от одного до пяти лет и два-три раза в день в случае старой собаки шести лет или старше, хотя оно варьируется в зависимости от типа или возраста собаки или привычки. В настоящем изобретении кормление означает действие животного, связанное с приемом питательной пищи, и не включает в себя действие, когда собаке дают пищу и т.п. для обучения или воспитания.
Лекарственная форма может представлять собой твердый препарат, такой как дусты, гранулы, смачиваемые порошки, пеллеты, таблетки, болюсы, капсулы и формованное изделие, содержащее активный ингредиент; жидкий препарат, такой как жидкость для инъекций, жидкость для перорального введения, жидкий препарат для нанесения на кожу или вторичную полость; препарат в виде раствора, такой как препарат для выливания на поверхность, препарат для нанесения в виде пятна, текучие препараты и эмульсии; и полутвердый препарат, такой как мазь и гели.
В случае, когда соединения по настоящему изобретению вводят перорально, лекарственная форма, например, может представлять собой твердый препарат, такой как таблетки, жевательные таблетки, капсулы, пилюли, болюсы, гранулы и порошки; полутвердый препарат, такой как пасты и гели; и жидкий препарат, такой как напитки.
В случае чрескожного введения, лекарственная форма, например, может представлять собой твердый препарат, такой как порошки; полутвердый препарат, такой как крем, бальзам и мазь, пасты и гели; и жидкий препарат, такой как спрей, аэрозоли, растворы и эмульсии, суспензии и лосьоны.
Кроме того, в случае введения путем инъекции, лекарственная форма, например, может представлять собой жидкий препарат, такой как растворы и эмульсии и суспензии, и, в случае интраназального введения, лекарственная форма, например, может представлять собой жидкий препарат, такой как аэрозоли. В случае опрыскивания окружающего пространства, где выращивают животных, такого как стойло, лекарственная форма, например, может представлять собой твердый препарат, так как смачиваемые порошки, дусты или гранулы; и жидкий препарат, такой как эмульсии и суспензионные концентраты.
Препарат для использования для паразитицидов по настоящему изобретению не ограничивается такими лекарственными формами.
Твердый препарат можно вводить перорально как таковой или можно вводить чрескожно, или разбрызгивать в месте обитания животных, таком как стойло, после разведения водой.
- 143 034278
Твердый препарат для перорального введения можно получить путем смешивания соединения, представленного формулой (1), или его соли и одного или нескольких носителей или связующих, подходящих для перорального введения, и, если необходимо, физиологически приемлемых добавок, таких как смазывающее вещество, разрыхлитель, краситель и пигмент, и формования смеси в желаемую форму.
Носитель и связующее, например, могут представлять собой сахарид или производное сахарида, такое как лактоза, сахароза, маннит или сорбит; крахмал, такой как кукурузный крахмал, пшеничный крахмал, рисовый крахмал или картофельный крахмал; целлюлозу или производное целлюлозы, такое как метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, гидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза или гидроксипропилметилцеллюлоза; белок или белковое производное, такое как зеин или желатин; мед, гуммиарабик-клей или синтетическое полимерное соединение, такое как поливиниловый спирт или поливинилпиролидон.
Смазывающее вещество может представлять собой, например, стеарат магния, разрыхлитель может представлять собой, например, целлюлозу, агар, альгиновую кислоту, сшитый поливинилпирролидон или карбонат.
Среди твердых препаратов для перорального введения в случае твердой композиции, такой как жевательные таблетки, можно использовать добавки, которые придают вкус, текстуру или запах, желательные для животных, для которых предназначен препарат. Носители и добавки, которые можно использовать для твердого препарата паразитицидной композиции по настоящему изобретению, не ограничиваются ими.
Жидкий препарат можно вводить чрескожно или путем инъекции как таковой или можно вводить перорально путем смешивания с пищей, вводить подкожно после разбавления водой или распыления в среду, в которой обитают животные, например стойло.
Жидкость для инъекций можно вводить внутривенно, внутримышечно или подкожно. Жидкость для инъекций можно получить путем растворения активного ингредиента в подходящем растворителе и, если необходимо, добавления добавок, таких как солюбилизирующее вещество, кислота, основание, буферная соль, антиоксидант и защитное средство.
В качестве подходящих растворителей можно указать воду, этанол, бутанол, бензиловый спирт, глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, N-метилпирролидон и их смеси, физиологически приемлемые растительные масла и синтетические масла, подходящие для инъекции.
В качестве солюбилизирующих веществ можно указать поливинилпирролидон, полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированный сложный эфир сорбитана и т.п.
В качестве защитных средств можно указать бензиловый спирт, трихлорбутанол, сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты, н-бутанол и т.п.
Жидкость для перорального введения можно вводить непосредственно или после разведения, и ее можно получить таким же способом, как жидкость для инъекций.
Текучий препарат, эмульсию или т.п. можно вводить непосредственно или после разведения чрескожно или путем внесения в окружающую среду.
Жидкий препарат для нанесения на кожу вводят путем просачивания, растекания, натирания, опрыскивания, окропления или обмакивания (пропитывания, окунания или промывки), и его можно получить таким же способом, как жидкость для инъекций.
Препарат для выливания на поверхность и препарат для нанесения в виде пятна наносят в виде капель или спрея на ограниченный участок кожи, так чтобы они проникали через кожу и действовали системно. Препарат для выливания на поверхность и препарат для нанесения в виде пятна можно получить путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного ингредиента в подходящем не раздражающем кожу растворителе или смеси растворителей. Если необходимо, можно добавить добавки, такие как поверхностно-активное вещество, краситель, вещество, способствующее впитыванию, антиоксидант, светостабилизатор и адгезив.
В качестве подходящих растворителей можно указать воду, алканол, гликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль, глицерин, бензиловый спирт, фенилэтанол, феноксиэтанол, этилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, монометиловый эфир дипропиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, ацетон, метилэтилкетон, ароматические и/или алифатические углеводороды, растительные или синтетические масла, DMF (N.N-диметилформамид). жидкий парафин, светлый жидкий парафин, силикон, диметилацетамид, N-метилпирролидон или 2,2-диметил-4-оксиметилен-1,3-диоксолан.
В качестве веществ, способствующих впитыванию, можно указать DMSO (диметилсульфоксид), изопропилмиристат, пеларгоновую кислоту-дипропиленгликоль, силиконовое масло, сложные эфиры жирных кислот, триглицериды и алифатические спирты.
В качестве антиоксидантов можно указать сульфиты, метабисульфиты, аскорбиновую кислоту, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол и токоферол.
Эмульсию можно вводить перорально, чрескожно или путем инъекции. Эмульсию можно получить путем растворения активного ингредиента в гидрофобной фазе или гидрофильной фазе и гомогенизации полученного раствора с другой жидкой фазой вместе с подходящим эмульгатором, а также, если необходимо, с добавками, такими как краситель, вещество, способствующее впитыванию, защитное средство,
- 144 034278 антиоксидант, светофильтр и загуститель.
В качестве гидрофобных фаз (масла) можно указать парафиновое масло, силиконовое масло, кунжутное масло, миндальное масло, касторовое масло, синтетические триглицериды, этилстеарат, ди-нбутириладипат, гексиллаурат, пеларгоновую кислоту-дипропиленгликоль, сложные эфиры разветвленных короткоцепочечных жирных кислот с С1б-С18-насыщенными жирными кислотами, изопропилмиристат, изопропил пальмитат, сложные эфиры С12-С18-насыщенных спиртов с каприловой/капроновой кислотой, изопропилстеарат, олеилолеат, децилолеат, этилолеат, этиллактат, воски, содержащие сложные эфиры жирных кислот, дибутилфталат, диизопропиладипат, изотридециловый спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловый спирт и олеиловый спирт.
В качестве гидрофильных фаз можно указать воду, пропиленгликоль, глицерин и сорбит.
В качестве эмульгаторов можно указать, например, неионные поверхностно-активные вещества, такие как полиоксиэтилированное касторовое масло, моноэфир олефиновой кислоты и полиоксиэтилированного сорбитана, сорбитанмоностеарат, глицеринмоностеарат, полиоксиэтилстеарат и алкилфенолполигликолевый эфир; амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как динатрий N-лаурил-риминодипропионат и лецитин; анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, эфир сульфокислоты и алифатического спирта и моно/диалкилполигликоль ортофосфат моноэтаноламиновая соль; и катионные поверхностно-активные вещества, такие как цетилтриметиламмоний хлорид.
В качестве других добавок можно указать карбоксиметилцеллюлозу, метилцеллюлозу, полиакрилат, альгинат, желатин, аравийскую камедь, поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, метилвиниловый эфир, сополимеры малеинового ангидрида, полиэтиленгликоль, воски и коллоидный диоксид кремния.
Полутвердый препарат вводят путем нанесения на кожу или распределения на коже или введения во вторичную полость. Гель можно получить путем добавления загустителя к раствору, полученному таким же способом, как жидкость для инъекций, в достаточном количестве для получения прозрачного вязкого вещества, такого как мазь.
Ниже представлены примеры формулирования препаратов с использованием соединений по настоящему изобретению. Однако препараты по настоящему изобретению никоим образом не ограничиваются ими. В следующих примерах формулирования части означают массовые части.
Смачиваемый . порошок._________________________________________________
| Соединение по настоящему изобретению | 0,1-80 частей |
| Твердый носитель | 5-98,9 частей |
| Поверхностно-активное вещество | 1-10 частей |
| Остальное | 0-5 частей |
В качестве остального можно указать антислеживающий агент, стабилизатор и т.п. Эмульгируемый концентрат.
| Соединение по изобретению | настоящему | 0,1-30 частей |
| Жидкий носитель | 45-95 частей | |
| Поверхностно-активное вещество | 4,9-15 частей | |
| Остальное | 0-10 частей |
В качестве остального можно указать распыляющий агент, стабилизатор и т.п. Суспензионный концентрат.
| Соединение по изобретению | настоящему | 0,1-70 частей |
| Жидкий носитель | 15-98,89 частей | |
| Поверхностно-активное вещество | 1-12 частей | |
| Остальное | 0,01-30 частей |
В качестве остального можно указать агент, понижающий температуру замерзания, загуститель и
т.п.
- 145 034278
Вододиспергируемая гранула.
| Соединение по настоящему изобретению | 0,1-90 частей |
| Твердый носитель | 0-98,9 частей |
| Поверхностно-активное вещество | 1-20 частей |
| Остальное | 0-10 частей |
В качестве остального можно указать связующее, стабилизатор и т.п. Растворимый концентрат.______________________________________
| Соединение по настоящему изобретению | 0,01 -70 частей |
| Жидкий носитель | 20-99,99 частей |
| Остальное | 0-10 частей |
В качестве остального можно указать агент, понижающий температуру замерзания, распыляющий агент и т.п.
Гранула.
| Соединение по настоящему изобретению | 0,01-80 частей |
| Твердый носитель | 10-99,99 частей |
| Остальное | 0-10 частей |
В качестве остального можно указать связующее, стабилизатор и т.п. Распыляемый порошок._____________________________________
| Соединение по настоящему изобретению | 0,01-30 частей |
| Твердый носитель | 65-99,99 частей |
| Остальное | 0-5 частей |
В качестве остального можно указать агент против растекания, стабилизатор и т.п.
Ниже представлены более конкретные примеры формулирования препаратов с использованием соединений по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента. Однако препараты по настоящему изобретению никоим образом не ограничиваются ими.
В следующих примерах формулирования части означают массовые части.
Пример формулирования 1. Смачиваемый порошок.
1-1-001а
Соединение настоящему изобретению
Пирофиллит оме си неионного поверхностно-активного вещества анионного поверхностно-активно ιό вещества: изготовитель ТОНО
Chemical
Ltd.
CARPLEX #8ΟΓ торговое водной синтетической кремневой кислоты изготовитель
Со., Ltd.
Указанные выше ингредиенты смешивают и гомогенно распыляют с получением смачиваемого порошка.
- 146 034278
Пример формулирования 2. Эмульгируемый концентрат.
| Соединение № 1-1-001а по настоящему изобретению | 5 частей |
| Ксилол | 75 частей |
| N-метилпирролидон | 15 частей |
| Sorpol 2680 (торговое название для смеси неионного поверхностноактивного вещества и анионного поверхностноактивного вещества: изготовитель ТОНО Chemical Industry Со., Ltd.) | 5 частей |
Указанные выше ингредиенты смешивают гомогенно с получением эмульгируемого концентрата. Пример формулирования 3. Суспензионный концентрат.
| Соединение № 1-1-001а | 25 частей |
| AGRISOL S-710 (торговое название для неионного поверхностно- | 10 частей |
| активного вещества: изготовитель Као Corporation) | |
| Runox 100°С (торговое название для анионного поверхностно-активного вещества: изготовитель ТОНО Chemical Industry Со., Ltd. ) | 0,5 части |
| Ксантановая камедь | 0,2 части |
| Вода | 64,3 частей |
Указанные выше ингредиенты смешивают гомогенно и распыляют мокрыми с получением суспензионного концентрата.
Пример формулирования 4. Вододиспергируемая гранула.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 75 частей |
| HITENOL NE-15 (торговое название для анионного поверхностноактивного вещества: изготовитель DKS Со., Ltd.) | 5 частей |
| VANILLEX N (торговое название для анионного поверхностно-активного вещества: изготовитель Nippon Paper Industries Со., Ltd.) | 10 частей |
| CARPLEX #80D (торговое название для водной синтетической кремневой кислоты: изготовитель Shionogi & Со., Ltd.) | 10 частей |
Указанные выше ингредиенты смешивают и гомогенно распыляют, затем перемешивают с небольшим количеством воды, гранулируют через экструзионный гранулятор и сушат с получением вододиспергируемой гранулы.
- 147 034278
Пример формулирования 5. Гранула.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 5 частей |
| Бентонит | 50 частей |
| Тальк | 45 частей |
Указанные выше ингредиенты смешивают и гомогенно распыляют, затем перемешивают с небольшим количеством воды, гранулируют через экструзионный гранулятор и сушат с получением гранулы. Пример формулирования 6. Распыляемый порошок._______________________
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 3 части |
| CARPLEX #80D (торговое название для водной синтетической кремневой кислоты: изготовитель Shionogi & Со., Ltd.) | 0,5 части |
| Каолинит | 95 частей |
| Диизопропилфосфат | 1,5 части |
Указанные выше ингредиенты смешивают и гомогенно распыляют с получением распыляемого порошка.
Его наносят после разбавления водой 1-10000-кратно или непосредственно без разбавления.
Пример формулирования 7. Получение смачиваемого порошка.______________
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 25 частей |
| Диизобутилнафталинсульфонат натрия | 1 часть |
| н-додецилбензолсульфонат кальция 10 частей | 10 частей |
| Алкилариловый эфир полигликоля | 12 частей |
| Натриевая соль нафталинсульфоновой кислоты-формалинового | 3 части |
| конденсата | |
| Силиконовая эмульсия | 1 часть |
| Диоксид кремния | 3 части |
| Каолин | 45 частей |
Пример формулирования 8. Получение водорастворимого концентрата.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 20 частей |
| Полиоксиэтиленлауриловый эфир | 3 части |
| Диоктилсульфосукцинат натрия | 3,5 части |
| Диметилсульфоксид | 37 частей |
| 2-Пропанол | 36,5 частей |
Пример формулирования 9. Жидкий препарат для опрыскивания.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 2 части |
| Диметилсульфоксид | 10 частей |
| 2-Пропанол | 35 частей |
| Ацетон | 53 части |
- 148 034278
Пример формулирования 10. Жидкий препарат для чрескожного введения.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 5 частей |
| Гексиленгликоль | 50 частей |
| Изопропанол | 45 частей |
Пример формулирования 11. Жидкий препарат для чрескожного введения.
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 5 частей |
| Монометиловый эфир пропиленгликоля | 50 частей |
| Дипропиленгликоль | 45 частей |
Пример формулирования 12. Жидкий препарат для чрескожного введения (путем просачивания).
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 2 части |
| Светлый жидкий парафин | 98 частей |
Пример формулирования 13. Жидкий препарат для чрескожного введения (путем просачивания).
| Соединение No. 1-1-001а по настоящему изобретению | 2 части |
| Светлый жидкий парафин | 58 частей |
| Оливковое масло | 30 частей |
| ODO-H | 9 частей |
| Shin-etsu силикон | 1 часть |
Для использования в качестве сельскохозяйственных химикатов соединения по настоящему изобретению могут быть смешаны с другими гербицидами, инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, кондиционерами почвы и т.п. в процессе формулирования или применения.
В частности, ожидается, что совместное использование с другими сельскохозяйственными химикатами или растительным гормоном приведет к снижению стоимости за счет обеспечения контроля в более низких дозах, к расширению спектра инсектицидов путем синергетического эффекта других агрохимикатов и к достижению более высокого пестицидного эффекта. В таких случаях их можно объединить с множеством известных сельскохозяйственных химикатов.
Сельскохозяйственные химикаты для использования в комбинации с соединениями по настоящему изобретению, включают, например, соединения, раскрытые, например, The Pesticide Manual, 15th edition, 2009, имеющие общие названия, перечисленные ниже, но необязательно ограничивающиеся ими.
Фунгициды: ацибензолар-8-метил, ациламинобензамид; аципетакс, алдиморф, аметоктрадин, амисульбром, амобам, ампропифос, анилазин, азаконазол, азитирам, азоксистробин, полисульфид бария, беналаксил, беналаксил-М, бенодалил, беномил, бенхинокс, бенталурон, бентиаваликарб-изопропил, бентиазол; бензамакрил, бензаморф, бензоиндифлупир, бетоксазин, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-S, биксафен, бордосская смесь, боскалид, бромуаконазол, бупиримат, бутиобат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карпропамид, карбаморф, карбендазим, карбоксин, карвон, cheshunt смесь, хинометионат, хлобентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпикрин, хлороталонил, хлорхинокс, хлозолинат, климбазол, клотримазол, ацетат меди, карбонат меди, основный, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди, основный, меди-цинка хромат, куфранеб, кумоксистробин, купробам, циазофамид, циклафурамид, циклогексимид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципендазол, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, дазомет, дебакарб, декафентин, дегидроуксусная кислота, дихлофлуанид, дихлон, дихлорофен, дихлозолин, диклобутразол, диклоцимет, дикломедин, диклоран и т.д.
Фунгициды (продолжение): диэтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динонсульфон, динонтербон, дифениламин, дипиметитрон, дипиритион, диталимфос, дитианон, додеморф-ацетат, додин, дразоксолон, эдифенфос, энестробин, эноксастробин, эпоксиконазол, этаконазол, этабоксам, этем, этиримол, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенаримол, фенбуконазол, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенапанил, фендазосулам, фенфурам, фенгексамид, фенитропан, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпиразамин, фенпропиморф, фентин, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуметовер, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флутримазол, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, фосэтил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурфанат, глиодин, грисеофулвин, гвазатин,
- 149 034278 галакринат, гексахлорбензол, гексаконазол, гексилтиофос, 8-гидроксихинолинсульфат, гимексазол, имазалил, имибенконазол, иминоктадин-альбезилат, иминоктадин-триацетат, ипконазол, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопиразам, изотианил, изоваделион и т.д.
Фунгициды (продолжение): касугамицин, крезоксим-метил, ламинарии, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мебенил, мекарбинзид, мепанипирим, мептилдинокап, мепронил, металаксил, металаксил-М, метам, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфлуроксам, метил изотиоцианат, метирам, метоминостроин, метрафенон, метсульфовакс, милнеб, миклобутанил, миклозолин, набам, натамицин, никель-бис-(диметилдитиокарбамат), нитростирол, нитротал-изопропил, нуаримол, ОСН, октилинон, офуфац, орисастробин, оксатиапипролин, оксадиксил, оксиновая медь, оксикарбоксин, оксоконазол фумарат, пефурзоат, пенконазол, пенфлуфен, пенцикурон, пентиопирад, офенилфенол, фосдифен, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, пипералин, поликарбамат, полиоксины, полиоксорим, азид калия, гидрокарбонат калия, прокиназид, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, протиокарб, протиоконазол, пидифлуметофен, пиракарболид, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб-метил, пиридинитрил, пирифенокс, пириметанил, пириминостробин, пириморф, пириофенон, пиризоксазол, пирохилон, пироксихлор, пироксифур, хинометионат, хиноксифен, хинтозен, хинацетолсульфат, хиназамид, хинконазол, рабензазол, Bacillus subtilis (Штамм: D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336 и т.д.) и т.д.
Фунгициды (продолжение): седаксан, азид натрия, гидрокарбонат натрия, гипохлорит натрия, сера, спироксамин, салициланилид, ситиофам, симеконазол, тебуконазол, тебуфлокин, текназен, текорам, тетраконазол, тиабендазол, тиадифтор, тициофен, тифлузамид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тиохинокс, тирам, тиадинил, тиоксимид, толклофос-метил, толпрокарб, толилфлуанид, триадимефон, ториадименол, триамифос, триаримол, триазоксид, триазбутил, оксид трибутилолова, трихламид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, триклопирикарб, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, винклозолин, зариламид, сульфат цинка, зинеб, зирам, зоксамид, экстракты мицелия грибов шиитаки, экстракты грибов шиитаки, ZF-9646 (пробное название), NF-180 (пробное название), MIF-1002 (пробное название), S-2399 (пробное название), AKD-5195 (пробное название), NNF-0721 (пробное название) и т.д.
Бактерициды: бензалконий хлорид, битионол, броннопол, крезол, формальдегид, нитрапирин, оксолиновая кислота, окситеррациклин, стрептомицин, теклофталам и др.
Нематоциды: альдоксикарб, бенклотиаз, кадусафос, DBCP, дихлофентион, DSP, эторофос, фенамифос, фенсульфотион, флуазаиндолизин, флуенсульфон, фостиазат, фостиетан, имициафос, изамидофос, изазофос, оксамил, тиаксазафен, тионазин тиоксазафен, BYI-1921 (пробное название), MAI-08015 (пробное название) и т.д.
Акарициды: ацехиноцил, акринатрин, амидофлумет, амитраз, азоциклотин, BCI-033 (пробное название), бензоксимат, бифеназат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, клофентезин, циенопирафен, цифлуметофен, цигексатин, дикофол, диенохлор, дифтовидазин, DNOC, этоксазол, феназахин, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпропатрин, фенпироксимат, флуакрипирим, галфенпрокс, гекситиазокс, милбемектин, пропаргит, пифлубумид, пиридабен, пиримидифен, S-1870 (пробное название), спиродиклофен, спиромезифен, CL900167 (пробное название), тебуфенпирад, NA-89 (пробное название) и т.д.
Инсектициды: абамектин, ацефат, ацетамипирид, афидопиропен, афоксоланер, аланикарб, алдикарб, аллетрин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, bacillus thuringiensis, бендиокарб, бенфлутрин, бенфуракарб, бенсултап, бифентрин, биоаллетрин, биоресметрин, бистрифлурон, брофланилид, бупрофезин, бутокарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, картап, хлорантранилипрол, хлориксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпраллетрин, хлорпирифос, хлорпирифосметил, хромафенозид, клотианидин, цианофос, циантранилипрол, цикланилипрол, циклопротрин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалодиамид, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, циромазин, дельтаметрин, диаклоден, диафентиурон, диазинон, дихлормезотиаз, дихлорвос, дифлубензурон, димефлутрин, диметилвинфос, динотефуран, диофенолан, дисульфотон, диметоат, эмамектин-бензоат, эмпентрин, эндосульфан, альфа-эндосульфан, EPN, эсфенвалерат, этиофенкарб, этипрол, этофенпрокс, этримфос, фенитротион, фенобукарб, феноксикарб, фенпропатрин, фентион, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флуазурон, флубендиамид, флукциклогексурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флураланер, флувалинат, тау-флувалитат, фонофос, форметанат, формотион, фуратиокарб, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флометохин и т.д.
Инсектициды (продолжение): гамма-цигалотрин, галофенозид, гептафлутрин, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, имипротрин, изофенфос, индоксакарб, индоксакарб-МП, изопрокарб, изоксатион, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, лепимектин, луфенурон, малатион, меперфлутрин, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метакрифлм, металкарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, эпсилон-метофлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, эпсилонмомфлуоротрин, монокротофос, мускалур, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, паратион, паратион-метил, пентахлорфенол (ПХФ), перметрин, фе- 150 034278 нотрин, фентоат, фоксим, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, пиримифос-метил, профенофос, профлутрин, протиофос, пропафоз, протрифенбут, пиметрозин, пираклофос, пиретрины, пириданил, пирифлухиназон, пирипрол, пирафлупрол, пирипроксифен, ресметрин, ротенон, SI-0405 (пробное название), сульфофос, силафлуфен, спинеторам, спинозад, спиромисифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, сульфотеп, SYJ-159 (пробное название), тебфенозид, тефлубензурон, тефлуторин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, d-тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тиаклоприд, тиоциклам, тиодикарб, тиаметоксам, тиофанокс, тиометон, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, трихлорфон, триазурон, трифлумезопирим, трифлумурон, вамидотион, флуксаметамид, MIE-1209 (пробное название), МЕ5382 (пробное название) и т.д.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на примеры синтеза и испытаний соединений по настоящему изобретению. Однако настоящее изобретение никоим образом не ограничивается этим.
Для препаративной жидкостной хроматографии среднего давления, описанной в примерах синтеза и ссылочных примерах, препаративный хроматограф среднего давления YFLC-Wprep, изготовитель Yamazen Science, Inc. (скорость потока: 18 мл/мин, колонка с силикагелем 40-мкм).
Химические сдвиги протонного ядерного магнитного резонанса (ЯМР) в примерах синтеза и ссылочных примерах измеряли с использованием Me4Si (тетраметилсилан) в качестве стандарта при 300 МГц (ЕСХ300 или ЕСР300, изготовитель JEOL Ltd.).
Условные символы в значениях химических сдвигов протонного ядерного магнитного резонанса имеют следующие значения.
с: синглет, шир.с: широкий синглет, д: дублет, дд: двойной дублет, т: триплет, кв.: квартет и м: мультиплет.
Растворители, используемые для измерений ЯМР, представлены в скобках в данных химических сдвигов.
Пример синтеза 1. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-7(трифторметил^мидазоПД-Дпиримидина (соединение № 1-3-001а по настоящему изобретению).
мг 6-(трифторметил)пиримидин-4-амина растворяли в 5 мл хлорбензола и добавляли 200 мг 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 9 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата [с градиентом от 100:0 до 0:100 (объемное отношение, то же относится к описанному ниже)] в качестве элюента с получением 163,5 мг желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления: 235-237°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,38 (д, J=7,5 Гц, 1H), 9,19 (с, 1H), 8,63 (с, 1H), 8,12-8,09 (м, 1H), 8,02-8,00 (м, 1H), 7,28-7,23 (м, 1H), 3,73 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,34 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-002b по настоящему изобретению) и 2-[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2щ]пиридин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3Hимидазо^Э-ЭДпиридина (соединение № 1-1-002а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Х-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-7(трифторметил)имидазо [ 1,2щ]пиридин-2-карбоксамида.
856 мг Ы2-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 20 мл пиридина и добавляли 1,00 г 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты, 1,32 г 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 42 мг 4-(диметиламино)пиридина при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали в течение 6 ч при комнатной температуре. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором хлористоводородной кислоты, и дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 1,40 г желаемого неочищенного продукта. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-002b по настоящему изобретению).
1,40 г неочищенного 3-(этилтио)-Н-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-7(Ίрифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамид, полученного на стадии 1, растворяли в 15 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. По- 151 034278 сле этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи.
После этого перемешивания твердый осадок в реакционной смеси собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 645 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 199-202°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 8,78 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,73 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,40 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,06-8,04 (м, 1H), 7,21 (дд, J=7,2, 1,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,15 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,22 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-002а по настоящему изобретению).
К раствору 645 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-н]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 15 мл хлороформа добавляли 961 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды) при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 660 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 203-205°C.
%-ЯМР (CDCl3): δ 9,42 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,11 {с, 1H), 8,36 (д, J=1,7 Гц, 1H), 8,16 (с, 1H), 7,32 (дд, J=7,5, 1,7 Гц, 1H), 4,18 (с, 3H), 4, 11 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,47 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-5[(трифторметил)тио]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-003b по настоящему изобретению),
2- [3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфинил]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-002а по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилсульфонил)-6(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфонил]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Ы-{2-гидрокси-5-[(трифторметил)тио]фенил}-6(трифторметил)имидазо [ 1,2-ц]пиридин-2-карбоксамида.
466 мг 2-амино-4-[(трифторметил)тио]фенол растворяли в 10 мл пиридина и добавляли 356 мг
3- (этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-карбоновой кислоты, 471 мг 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 75 мг 4-(диметиламино)пиридина. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 100 мг желаемого продукта в виде красноватокоричневого твердого вещества.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-н]пиридин-2-ил]-5[(трифторметил)тио]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-003b по настоящему изобретению).
Раствор 89 мг 3-(этилтио)-Ы-{2-гидрокси-5-[(трифторметил)тио]фенил}-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-карбоксамида в 5 мл тетрагидрофурана нагревали до 50°C и добавляли 65 мг бис-(2-метоксиэтил)азодикарбоксилата и 73 мг трифенилфосфина. После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 3 ч. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 85:15 до 0:100) в качестве элюента с получением 21 мг желаемого продукта в виде бледно-коричневого твердого вещества.
%-ЯМР (CDCl3): δ 8,96 (с, 1H), 8,23 (с, 1H), 8,00-7,45 (м, 4H), 3,11 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,26 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-5[(трифторметил)сульфинил]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-002а по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-ц]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфонил]бенз[б]оксазола (соединение № 1-2-001а по настоящему изобретению).
К раствору 21 мг 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-5[(трифторметил)тио]бенз[б]оксазола в 5 мл хлороформа добавляли 67 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали
- 152 034278 при нагревании с обратным холодильником еще в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 5 мг желаемого 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфинил]бенз[б]оксазола в качестве желаемого продукта и 13 мг желаемого 2-[3-(этилсульфонил)-6(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфонил]бенз[б]оксазола соответственно в виде бледно-коричневого твердого вещества.
2-[3-(Этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфинил] бенз [d] оксазола:
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,75 (с, 1H), 8,37 (с, 1H), 8,05-7,35 (м, 4H), 4,09 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,48 (т, J=7,5 Гц, 3H).
2-[3-(Этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-в]пиридин-2-ил]-5-[(трифторметил)сульфонил]бензЦ]оксазол:
Ή-ЯМР (CDCl3) δ 9,74 (с, 1H), 8,62 (с, 1H), 8,25-7,40 (м, 4H), 4,07 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,50 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 4. Синтез 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2илЫ-Дтрифторметил^мидазоЦД-Цтиазола (соединение № 2-1-001b по настоящему изобретению) и 5-(этилсульфонил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-2-(трифторметил)имидазоЦД-Цтиазола (соединение № 2-1-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 5-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-2(трифторметил)имидазо [2,1-b] тиазол-6 -карбо ксамида.
242 мг Ы2-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли 250 мг 5-(этилтио)-2-(трифторметил)имидазо[2,1-b]тиазол-6-карбоновой кислоты, 322 мг 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 10 мг 4-(диметиламино)пиридина при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором хлористоводородной кислоты и дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного 5-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5(трифторметил)пиридин-3-ил]-2-(трифторметил)имидазо[2,1-b]тиазол-6-карбоксамид в качестве желаемого продукта. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-2(трифторметил)имидазо[2,1-b]тиазола (соединение № 2-1-001b по настоящему изобретению).
Неочищенный 5-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-2-(трифторметил)имидазоЦД-Цтиазол-6-карбоксамид, полученный на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 4,5 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл 1 М водного раствора хлористоводородной кислоты и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 332 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 200-203°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,72-8,67 (м, 1H), 8,37-8,33 (м, 1H), 8,12-8,08 (м, 1H), 4,25 (с, 3H), 3,14 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,25 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 5-(этилсульфонил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2илЫДтрифторметил^мидазоЦД-Цтиазола (соединение № 2-1-001а по настоящему изобретению).
К раствору 132 мг 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]-2(трифторметил)имидазо[2,1-b]тиазола в 3 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 155 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 110 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
- 153 034278
Температура плавления: 249-251°C.
1Н-ЯМР (CDCl3): δ 8,76-8,71 (м, 1H), 8,71-8,66 (м, 1H), 8,36-8,32 (м, 1H), 4,23 (с, 3H), 4,19 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,45 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 5. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-7(трифторметил)имидазо[1,2-Ъ]пиридазина (соединение № 1-4-001а по настоящему изобретению).
мг 5-(трифторметил)пиридазин-3-амина растворяли в 5 мл хлорбензола и добавляли 200 мг 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 142 мг желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 214-218°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,40 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,94 (с, 1H), 8,58 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,34-8,30 (м, 1H), 8,118,09 (м, 1H), 7,24 (дд, J=7,5, 2,0 Гц, 1H), 3,79 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,36 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 6. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ъ]пиридина (соединение № 1-1-029Ъ по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиразин-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3Hимидазо[4,5-Ъ]пиридина (соединение № 1-1-029а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-6(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиразин-2-карбоксамида.
271 мг Ы2-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли 270 мг 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоновой кислоты и 357 мг 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного 3-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-6(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксамида. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ъ]пиридина (соединение № 1-1-029Ъ по настоящему изобретению).
Неочищенный 3-(этилтио)-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-карбоксамид, полученный на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 17 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 257 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 220-222°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 59,24 (с, 1H), 8,99 (с, 1H), 8,76 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,42 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,37 (с, 3H), 3,26 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,25 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ъ]пиридина (соединение № 1-1-029а по настоящему изобретению).
К раствору 232 мг 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ъ]пиридина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 326 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученное твердое вещество смешивали с 10 мл диизопропилового эфира с последующим фильтрованием, с получением 203 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 234-236°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,63 (с, 1H), 9,39 (с, 1H), 8,81-8,77 (м, 1H), 8,39-8,36 (м, 1H), 4,25 (с, 3H), 4,23
- 154 034278 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,49 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 7. Синтез 2-[6-бром-3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 1-1-023b по настоящему изобретению) и 2-[6 -бром-3 -(этилсульфонил) -7-(трифторметил)имидазо [1,2-a] пиридин-2 -ил] -3 -метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-023а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 6-бром-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-7(трифторметил)имидазо [ 1,2щ]пиридин-2-карбоксамида.
1,51 г Ы2-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 20 мл пиридина и добавляли 2,04 г 6-бром-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты и 2,53 г 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 20 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 2,98 г желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления: 200-205°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,77 (шир.с, 1H), 8,54 (с, 1H), 8,40-8,36 (м, 1H), 8,28 (с, 1H), 8,04 (с, 1H), 7,85 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,20 (шир.с, 1H), 3,10 (д, J=4,8 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-[6-бром-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо [4,5-b] пиридина.
2,93 г 6-бром-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3ил] -7-(трифторметил)имидазо [1,2a]пиридин-2-карбоксамида растворяли в 15 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 2,82 г желаемого продукта в виде бледно-коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 220-225°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,71 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,55 (с, 1H), 8,51 (с, 1H), 8,21 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,14 (с, 1H), 4,47 (с, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[6-бром-3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-023b по настоящему изобретению).
518 мг N-хлорсукцинимида растворяли в 5 мл 1,2-дихлорэтана и добавляли 321 мг этантиола при 40°C. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли при комнатной температуре раствор 300 мг 2-[6-бром-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-a]пиридин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3HимидазоЦ^-^пиридина в 2 мл 1,2-дихлорэтана. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли при комнатной температуре раствор 1,04 г N-хлорсукцинимида и 642 мг этантиола в 5 мл 1,2-дихлорэтана, полученный в отдельном контейнере. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 212 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 214-215°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,93 (с, 1H), 8,74 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,40 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,13 (с, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,18 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,24 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 4. Синтез 2-[6-бром-3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-023а по настоящему изобретению).
К раствору 150 мг 2-[6-бром-3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 175 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 142 мг
- 155 034278 желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 226-228°C.
1Н-ЯМР (CDCl3): δ 9,60 (с, 1H), 8,11 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,36 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,23 (с, 1H), 4,19 (с, 3H), 4,15 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,49 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 8. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-5(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-031b по настоящему изобретению), 2-[3 -(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-a]пиридин-2-ил]-1-метил-5-(трифторметил)-1Hимидазо[4,5Ф]пиридина (соединение № 1-7-001b по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-5-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-030b по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез Ы-[2-амино-6-(трифторметил)пиридин-3-ил]-3-этилтио-7(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-карбоксамида
712 мг 6-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли 972 мг 3(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновой кислоты и 1,32 г 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 20 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 1,20 г желаемого неочищенного продукта в виде красновато-коричневого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-5-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-031b по настоящему изобретению).
1,2 г неочищенного Ы-[2-амино-6-(трифторметил)пиридин-3ил]-3-этилтио-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 10 мл пропионовой кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 1,0 г желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества. Продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,59 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,03 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,83 (с, 1H), 7,36 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,04-6,98 (м, 1H), 3,02 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,05 (т, J=7,4 Гц, 3H) (никакого пика протона NH не наблюдали).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-1-метил-5(трифторметилуШ-имидазоЦД-ЭДпиридина (соединение № 1-7-001b по настоящему изобретению) и 2-[3 -(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -3 -метил-5-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5Ф]пиридина (соединение № 1-1-030b по настоящему изобретению).
К раствору 66 мг 63 мас.% гидрида натрия (дисперсия в минеральном масле) в 3 мл N.N-диметилформамида добавляли при охлаждении льдом раствор 500 мг 2-[3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-5-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 7 мл Ν,Ν-диметилформамида. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После перемешивания к реакционной смеси добавляли при охлаждении льдом 286 мг метилтрифторметансульфоната. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 150 мг желаемого 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2илЮ-метил^-ЬгрифторметилуШ-имидазоЦД-^пиридина и 218 мг желаемого 2-[3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-5-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина соответственно в виде коричневого твердого вещества и в виде белого твердого вещества.
2-[3 -(Этилтио)-7 -(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -1 -метил-5 -(трифторметил)-Шимидазо [4,5-b] пиридина:
Температура плавления 164-166°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,81 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,03 (с, 1H), 7,91 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,70 (д, J=8,2 Гц, 1H),
7.20 (дд, J=7,5, 1,7 Гц, 1H), 4,31 (с, 3H), 3,35 (кв., J=1,4 Гц, 2H), 1,24 (т, J=1,4 Гц, 3H).
2-[3 -(Этилтио)-7 -(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -3 -метил-5 -(трифторметил)-3Hимидазо [4,5-b] пиридина:
Температура плавления 163-165°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,77 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,26 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,06 (с, 1H), 7,68 (д, J=8,2 Гц, 1H),
7.21 (дд, J=7,2, 1,5 Гц, 1H), 4,33 (с, 3H), 3,12 (кв., J=1,4 Гц, 2H), 1,20 (т, J=1,4 Гц, 3H).
- 156 034278
Пример синтеза 9. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-с]пиридина (соединение № 1-8-005b по настоящему изобретению) и синтез 2-[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2щ]пиридин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-005а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Ы-[5-(метиламино)-2-(трифторметил)пиридин-4-ил]-7(трифторметил)имидазо [ 1 ,2щ]пиридин-2-карбоксамида.
303 мг Ы3-метил-6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина растворяли в 15 мл пиридина и добавляли при комнатной температуре 552 мг 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты и 732 мг 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 986 мг желаемого неочищенного продукта. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-005b по настоящему изобретению).
986 мг неочищенного 3-(этилтио)-Ы-[5-(метиламино)-2-(трифторметил)пиридин-4-ил]-7(трифторметил^мидазоЦД^пиридин^-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 15 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 22 ч. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 70:30) в качестве элюента с получением 358 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 217-219°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,91 (с, 1H), 8,78 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,20 (с, 1H), 8,05 (с, 1H), 7,22 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,37 (с, 3H), 3,15 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,22 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-005а по настоящему изобретению).
К раствору 258 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина в 8 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 323 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента. 10 мл диизопропилового эфира добавляли к полученному твердому веществу, с последующим фильтрованием, с получением 200 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 245-247°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,39 (д, J=1,2 Гц, 1H), 9,00 (с, 1H), 8,14 (с, 2H), 7,33 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,20 (с, 3H), 4,07 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,46 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 10. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3,4диметил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-003b по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3,4-диметил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-003а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Ы-[2-метил-3-(метиламино)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил]-6(трифторметил)имидазо [ 1,2щ]пиридин-2-карбоксамида.
212 мг Ы3,2-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли при комнатной температуре 200 мг 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2карбоновой кислоты, 264 мг 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 9 мг 4-(диметиламино)пиридина. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного 3-(этилтио)-Ы-[2-метил-3-(метиламино)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил]-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксамида. Неочищенный продукт исполь
- 157 034278 зовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3,4-диметил-6(трифторметил)-3И-имидазо[4,5-е]пиридина (соединение № 1-8-003b по настоящему изобретению).
Неочищенный 3-(этилтио)-Н-[2-метил-3-(метиламино)-6-(трифторметил)пиридин-4-ил]-6(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-карбоксамид, полученный на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 70:30) в качестве элюента с получением 8 5 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 169-171°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,01 (с, 1H), 8,03 (с, 1H), 7,83 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,54 (дд, J=9,3, 1,8 Гц, 1H), 4,41 (с, 3H), 3,10 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 3,08 (с, 3H), 1,22 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-3,4-диметил6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-003а по настоящему изобретению).
К раствору 49 мг 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3,4-диметил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина в 3 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 57 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 37 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 200-205°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,59 (с, 1H), 7,97 (с, 1H), 7,96 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,74 (дд, J=9,6, 1,5 Гц, 1H), 4,25 (с, 3H), 3,96 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 3,08 (с, 3H), 1,45 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 11. Синтез 3-(этилсульфонил)-6,7'-бис-(трифторметил)-2,2'-биимидазо[1,2и]пиридина (соединение № 1-5-002а по настоящему изобретению).
102 мг 4-(трифторметил)пиридин-2-амина растворяли в 4 мл бромбензола и добавляли 300 мг 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 168 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 245-248°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,65 (с, 1H), 8,57 (с, 1H), 8,30 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,01 (с, 1H), 7,90 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,63 (дд, J=9,6, 1,8 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=7,2, 1,8 Гц, 1H), 3,73 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,33 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 12. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-7(перфторэтил)имидазо[1,2-е]пиридина (соединение № 1-3-008а по настоящему изобретению) и 3-бром-2[3 -(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо [ 1,2-и]пиридин-2-ил] -7-(перфторэтил)имидазо [1,2е]пиримидина (соединение № 1-3-010а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-7(перфторэтил)имидазо[1,2-е]пиримидина (соединение № 1-3-008а по настоящему изобретению).
800 мг 6-(перфторэтил)пиримидин-4-амина растворяли в 10 мл хлорбензола и добавляли 1,780 мг 2бром-1-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 926 мг желаемого продукта в виде бледно-твердого
- 158 034278 вещества.
Температура плавления: 233-239°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,63 (с, 1H), 9,19 (с, 1H), 8,64 (с, 1H), 8,05 (с, 1H), 7,92 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,66 (дд, J=9,6, 1,5 Гц, 1H), 3,72 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,35 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 3-бром-2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-7(перфторэтил)имидазо[1,2-е]пиримидина (соединение № 1-3-010а по настоящему изобретению).
К раствору 150 мг 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-7(перфторэтил)имидазо[1,2-е]пиримидина в 2 мл N.N-диметилформамида добавляли при охлаждении льдом 57 мг N-бромсукцинимид. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и затем насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 127 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 200-205°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,61 (с, 1H), 9,20 (с, 1H), 7,99 (с, 1H), 7,96 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,68 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,00 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,46 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 13. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-5метил-7-(перфторэтил)имидазо[1,2-с]пиримидина (соединение № 1-3-007а по настоящему изобретению).
143 мг 2-метил-6-(перфторэтил)пиримидин-4-амина растворяли в 4 мл бромбензола и добавляли 300 мг 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 82 мг желаемого продукта в виде бледножелтого твердого вещества. Температура плавления: 224-226°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,66 (с, 1H), 8,46 (с, 1H), 7,94 (с, 1H), 7,90 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,66 (дд, J=9,6, 1,8 Гц, 1H), 3,85 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 2,97 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 14. Синтез 6-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-2(трифторметил)имидазо[2,1-Ь]тиазола (соединение № 1-12-001а по настоящему изобретению).
106 мг 5-(трифторметил)тиазол-2-амина растворяли в 4 мл бромбензола и добавляли 300 мг 2-бром1-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 153 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления:219-220°С
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,60 (с, 1H), 8,44 (с, 1H), 7,97-7,94 (м, 1H), 7,87 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,62 (дд, J=9,6, 1,5 Гц, 1H), 3,59 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,30 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 15. Синтез 2-[3-(этилтио)-1-метил-5-(трифторметил)-Ш-индол-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 3-1-001Ь по настоящему изобретению) и 2[3 -(этилсульфонил)-1 -метил-5-(трифторметил)-Ш-индол-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3Hимидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 3-1-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 1-метил-№[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-5-(трифторметил)Ш-индол-2-карбоксамида.
573 мг ^-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли 608 мг Сметил^-ОгрифторметилГШ-индол^-карбоновой кислоты, 959 мг 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 31 мг 4-(диметиламино)пиридина при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 20 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 1,02 г желаемого неочищенного продукта в виде серого
- 159 034278 твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 3-метил-2-[1-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил]-6-(трифторметил)-3Hимидазо [4,5-b] пиридина.
968 мг неочищенного 1-метил-Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-5(трифторметилуШ-индол^-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 638 мг желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления: 200-202°C.
Х-ЯМР (DMSO-d6): δ 8,84 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,64 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,15 (с, 1H), 7,86 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,63 (дд, J=8,9,1,4 Гц, 1H), 7,46 (с, 1H), 4,12 (с, 3H), 4,06 (с, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-йод-1-метил-5-(Ίрифторметил)-1H-индол-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-b]пиридина
К раствору 478 мг 3-метил-2-[1-метил-5-(Ίрифторметил)-1H-индол-2-ил]-6-(трифторметил)-3Hимидазо[4,5-Ь]пиридина в 8 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли 405 мг N-йодсукцинимида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 7 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 675 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 165-167°C.
Х-ЯМР (CDCl3): δ 8,82 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,43 (д, J=1,4 Гц, 1H), 7,90-7,87 (м, 1H), 7,66 (дд, J=8,7, 1,4 Гц, 1H), 7,52 (д, J=8,7 Гц, 1H), 3,91{с, 3H), 3,85 (с, 3H).
Стадия 4. Синтез 2-[3-(этилтио)-1-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 3-1-001b по настоящему изобретению).
К раствору 626 мг 2-[3-йод-1-метил-5-(Ίрифторметил)-1H-индол-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 10 мл 1,4-диоксана последовательно добавляли при комнатной температуре 154 мг диизопропилэтиламина, 69 мг 4,5'-бис-(дифенилфосфино)-9,9'-диметилксантена, 54 мг трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 111 мг этантиола. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали хлороформом. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 54 5 мг желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.
Температура плавления: 153-155°C.
Х-ЯМР (CDCl3): δ 8,80 (с, 1H), 8,40 (с, 1H), 8,19 (с, 1H), 7,65 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,55 (д, J=8,5 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 2,59 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,00 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 5. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-1-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 3-1-001а по настоящему изобретению).
К раствору 250 мг 2-[3-(этилтио)-1-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 333 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 245 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 143-146°C.
Х-ЯМР (CDCl3): δ 8,83 (с, 1H), 8,50 (с, 1H), 8,40 (д, J=1,7 Гц, 1H), 7,75 (дд, J=8,5, 1,7 Гц, 1H), 7,63 (д, J=8,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,30-3,11 (м, 2H), 1,21 (т, J=7,2 Гц, 3H).
- 160 034278
Пример синтеза 16. Синтез 2-[3-(этилтио)-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 3-1-002b по настоящему изобретению) и
2-[3-(этилсульфонил)-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5Ь]пиридина (соединение № 3-1-002а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-карбоксамид.
573 мг Ы2-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 10 мл пиридина и добавляли при комнатной температуре 615 мг 5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-карбоновой кислоты, 959 мг 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлоридаа и 31 мг 4-(диметиламино)пиридина. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 20 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 939 мг желаемого неочищенного продукта в виде серого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 3-метил-6-(трифторметил)-2-[5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3Нимидазо[4,5-Ь]пиридина.
877 мг неочищенного Ы-[2-(метиламино)-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 683 мг желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления: 191-193°C.
1Н-ЯМР (DMSO-d6): δ 8,83-8,79 (м, 1Н), 8,62-8,59 (м, 1Н), 8,53 (с, 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,36 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 7,80 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 4,24 (с, 3Н).
Стадия 3. Синтез 2-[3-хлор-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3Нимидазо[4,5-Ь]пиридина.
К раствору 400 мг 3-метил-6-(трифторметил)-2-[5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3Нимидазо[4,5-Ь]пиридина в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли 590 мг 1,3-дихлор-5,5диметилгидантоина при 80°C. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 1,5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 390 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 158-160°C.
1Н-ЯМР (CDCl3): δ 8,81-8,77 (м, 1Н), 8,41-8,38 (м, 1Н), 8,29-8,26 (м, 1Н), 8,06 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 7,80 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 4,04 (с, 3Н).
Стадия 4. Синтез 2-[3-(этилтио)-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 3-1-002Ь по настоящему изобретению).
К раствору 370 мг 2-[3-хлор-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3Нимидазо[4,5-Ь]пиридина в 5 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли при 80°C 119 мг этантиолата натрия. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 1,5 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 159 мг этантиолата натрия при 80°C. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 20 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 186 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 120-122°C.
1Н-ЯМР (CDCl3): δ 8,78 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 8,38 (д, J=1,8 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=8,6 Гц, 1Н), 7,77-7,74 (м, 1Н), 3,96 (с, 3Н), 2,69 (кв., J=7,4 Гц, 2Н), 1,05 (т, J=7,4 Гц, 3Н).
Стадия 5. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 3-1-002а по настоящему изобретению).
К раствору 147 мг 2-[3-(этилтио)-5-(трифторметил)бензо[Ь]тиофен-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина в 3 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 195 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и
- 161 034278 сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 104 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 70-75 °C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,85 (с, 1H), 8,79 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,35 (д, J=1,8 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,85 (дд, J=8,6, 1,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,38 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,32 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 17. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)-2H-пиразоло[4,3-b]пиридина (соединение № 1-10-002b по настоящему изобретению) и 2[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-и]пирндин-2-ил] -6-(трифторметил)-2H-пиразоло [4,3^пиридина (соединение № 1-10-002а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пнридин-2-ил]-6-(трифторметил)2H-пиразоло[4,3-b]пиридина (соединение № 1-10-002b).
Раствор 400 мг 3-нитро-5-(трифторметил)пиколинальдегида и 522 мг 3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-амина в 5 мл ксилола перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 1,50 г триэтилфосфита при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 613 мг желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.
Температура плавления: 161-163°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,43-9,41 (м, 1H), 8,85 (д, J=2,1 Гц, 1H), 8,76 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,53-8,49 (м, 1H), 8,05-8,00 (м, 1H), 7,30-7,20 (м, 1H), 2,99 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,21 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)-2H-пиразоло[4,3-b]пиридина (соединение № 1-10-002а по настоящему изобретению).
К раствору 150 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6-(трифторметил)2H-пиразоло[4,3-b]пиридина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 204 мг м-хлорпербензойной кислоты (содержащей 35 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 40 мг м-хлорпербензойной кислоты (содержащей 35 мас.% воды) при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 3 мл насыщенного водного раствора тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 61 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 245-247°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,44 (д, J=7,2 Гц, 1H), 9,17-9,15 (м, 1H), 8,86 (д, J=1,8 Гц, 1H), 8,48-8,43 (м, 1H), 8,13-8,09 (м, 1H), 7,35-7,30 (м, 1H), 4, 04 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,48 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 18. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)-2H-пиразоло[4,3-c]пиридина (соединение № 1-11-001b по настоящему изобретению) и 2[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -6-(трифторметил)-2H-пиразоло [4,3с]пиридина (соединение № 1-11-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 4-азидо-6-(трифторметил)никотинальдегида.
К раствору 1,50 г 4-хлор-6-(трифторметил)никотинальдегнда в 10 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли при охлаждении льдом 511 мг азида натрия. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 2,13 г желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 54-56°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,39 (с, 1H), 9,06 (с, 1H), 7,54 (с, 1H).
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пнрндин-2-ил]-6-(трифторметил)2H-пиразоло[4,3-c]пиридина (соединение № 1-11-001b по настоящему изобретению).
К раствору 200 мг 4-азидо-6-(трифторметил)никотинальдегида и 266 мг 3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-амина в 5 мл дихлорметана последовательно добавляли 282 мг триэтиламина и 1 мл раствора 0,5 6 мл примерно 1 М хлорида титанаЦУ) в дихлорметане. После добав- 162 034278 ления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 20 мл ксилола. Полученный промывочный раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали хроматографией на силикагеле с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 250 мг желаемого продукта в виде бледножелтого твердого вещества.
Температура плавления: 183-185°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,40-9,37 (м, 1H), 9,29 (д, J=0,9 Гц, 1H), 8,11 (д, J=1,4 Гц, 1H), 8,14 (с, 1H), 8,047,99 (м, 1H), 7,30-7,25 (м, 1H), 3,02 (кв., J=1,4 Гц, 2H), 1,21 (т, J=1,4 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)-2H-пиразоло[4,3-c]пиридина (соединение № 1-11-001а по настоящему изобретению).
К раствору 120 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6-(трифторметил)2H-пиразоло[4,3-c]пиридина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 164 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 63 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 230-233°C.
%-ЯМР (CDCl3): δ 9,43 (д, J=7,4 Гц, 1H), 9,41-9,37 (м, 1H), 9,01 (с, 1H), 8,12-8,06 (м, 2H), 7,36 (дд, J=7,4, 1,8 Гц, 1H), 4,03 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,48 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 19. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)тиазоло[5,4-Ъ]пиридина (соединение № 1-13-001b по настоящему изобретению) и 2-[3(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -6-(трифторметил)тиазоло [5,4-Ъ] пиридина (соединение № 1-13-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-П-[2-меркапто-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-7(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-карбоксамида.
500 мг 3-амино-5-(трифторметил)пиридин-2-тиола растворяли в 5 мл пиридина и добавляли 621 мг 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновой кислоты, 820 мг 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида и 10 мг 1-гидроксибензотриазола при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 234 мг желаемого неочищенного продукта в виде коричневого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)тиазоло[5,4-Ъ]пиридина (соединение № 1-13-001Ъ по настоящему изобретению).
214 мг неочищенного 3-(этилтио)-П-[2-меркапто-5-(трифторметил)пиридин-3-ил]-7(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 5 мл пропионовой кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 4 ч. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 20 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 150-160°C.
%-ЯМР (CDCl3): δ 8,91-8,87 (м, 1H), 8,71 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,65-8,61 (м, 1H), 8,06 (с, 1H), 7,20 (дд, J=7,5, 1,5 Гц, 1H), 3,08 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,27 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)тиазоло[5,4-Ъ]пиридина (соединение № 1-13-001а по настоящему изобретению).
К раствору 20 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)тиазоло[5,4-Ъ]пиридина в 3 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 27 мг
- 163 034278 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 15 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 243-245°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,53 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,95-8,93 (м, 1H), 8,63-8,61 (м, 1H), 8,17-8,14 (м, 1H), 7,30 (дд, J=7,5, 1,9 Гц, 1H), 4,10 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,45 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 20. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-6-йод-3метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-026b по настоящему изобретению), 2-этилгексил3 -((2-(3 -(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-и]пиридин-2-ил)-3 -метил-3H-имидазо [4,5-Ь]пиридин-6ил)тио)пропаноата (соединение № 1-1-028b по настоящему изобретению), 2-[3-(этилтио)-7(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6-((трифторметил)тио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-027b по настоящему изобретению) и 2-[3-(этилсульфонил)-7(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6-((трифторметил)тио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-027а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Ы-[5-йод-2-(метиламино)пиридин-3-ил]-7-(трифторметил)имидазо [1,2-a] пиридин-2 -карбоксамида
1,59 г 5-йод-Ы2-метилпиридин-2,3-диамина растворяли в 15 мл пиридина и добавляли 1,54 г 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты и 2,45 г 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 2,49 г желаемого неочищенного продукта в виде серого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,97 (шир.с, 1H), 8,71 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,27 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,07 (д, J=2,0 Гц, 1H), 7,96 (с, 1H), 7,19 (дд, J=7,2,2,0 Гц, 1H), 4,78 (шир. с, 1H), 3,08 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 3,03 (д, J=4,8 Гц, 3H), 1,22 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-6-йод-3-метил-3HимидазоЦЭ-Цпиридина (соединение № 1-1-026b по настоящему изобретению).
2,49 г неочищенного 3-(этилтио)-Ы-[5-йод-2-(метиламино)пиридин-3-ил]-7-(трифторметил)имидазоЦДЩпиридин^-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 15 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3,5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали н-гексаном с получением 2,02 г желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 230-233°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,76 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,62 (д, J=1,1 Гц, 1H), 8,47 (д, J=1,7 Гц, 1H), 8,03 (с, 1H), 7,19 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 4,25 (с, 3H), 3,11 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,20 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-этилгексил 3-((2-(3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)-3метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)тио)пропаноата (соединение № 1-1-028b по настоящему изобретению).
К раствору 503 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-6-йод-3-метил-3HимидазоЦЭ-Цпиридина в 10 мл 1,4-диоксана последовательно добавляли 387 мг диизопропилэтиламина, 58 мг 4,5'-бис-(дифенилфосфино)-9,9'-диметилксантена, 92 мг трис-(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 262 мг 2-этилгексил 3-меркаптопропионата при комнатной температуре. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 599 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 94-96°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,76 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,53 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,27 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,03 (с, 1H), 7,18 (дд, J=7,2, 1,9 Гц, 1H), 4,27 (с, 3H), 4,01 (дд, J=5,8, 1,7 Гц, 2H), 3,20-3,05 (м, 4H), 2,62 (т, J=7,3 Гц, 2H), 1,45-1,20 (м, 12H), 0,89 (т, J=7,5 Гц, 6H).
- 164 034278
Стадия 4. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6((трифторметил)тио)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 1-1-027b по настоящему изобретению).
В атмосфере азота к раствору 560 мг 2-этилгексил 3-((2-(3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2a]пиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)тио)пропаноата в 5 мл тетрагидрофурана добавляли при охлаждении льдом 159 мг трет-бутоксида калия. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли при охлаждении льдом 756 мг Б-(трифторметил)дибензотиофений трифторметансульфоната. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с водой и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали тонкослойной хроматографией с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 69 мг желаемого продукта в виде бледножелтого твердого вещества.
Температура плавления: 209-210°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,77 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,66 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,46 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,05-8,02 (м, 1H), 7,20 (дд, J=7,2, 1,9 Гц, 1H), 4,31 (с, 3H), 3,14 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,21 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 5. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6((трифторметил)тио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-027а по настоящему изобретению).
К раствору 31 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6((трифторметил)тио)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 3 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 38 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 34 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 220-223°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,41 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,70 (д, J=2,0 Гц, 1H), 8,41 (d, J=2,0 Гц, 1H), 8,14 (с, 1H), 7,31 (дд, J=7,4, 1,6 Гц, 1H), 4,16 (с, 3H), 4,11 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,45 (т, J=1,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 21. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (соединение № 1-14-001а по настоящему изобретению).
К раствору 500 мг 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 15 мл ацетонитрила добавляли при охлаждении льдом 834 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды).
После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 20 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 279 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды) при комнатной температуре.
После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 20 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 418 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды) при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 20 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 67 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,35 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,48-8,46 (м, 1H), 8,19-8,16 (м, 1H), 7,96 (с, 1H), 7,35 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 4,58 (с, 3H), 3,94 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,46 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 22. Синтез 8-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-9-метил(трифторметил)-9H-имидазо[4,5-c]пиридазина (соединение № 1-16-001b по настоящему изобретению) и 8-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-9-метил-(трифторметил)-9Hимидазо[4,5-е]пиридазина (соединение № 1-16-001а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-(этилтио)-Н-[3-(метиламино)-6-(трифторметил)пиридазин-4-ил]-6(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-карбоксамида.
300 мг 4-бром-Ы-метил-6-(трифторметил)пиридазин-3-амина, 509 мг 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-карбоксамида, 497 мг фосфата калия и 52 мг Ν,Ν'-диметилэтилендиамина рас- 165 034278 творяли в 4 мл Ν,Ν-диметилформамида и добавляли 5 6 мг меди(1) йодид при комнатной температуре. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при 90°C в течение 9 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением неочищенного 3-(этилтио)-Ы-[3-(метиламино)-6(трифторметил)пиридазин-4-ил]-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксамида в качестве желаемого продукта. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 8-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-9-метил(трифторметилЧИ-имидазоЦД-Дпиридазина (соединение № 1-16-001b по настоящему изобретению).
Неочищенный 3-(этилтио)-Ы-[3-(метиламино)-6-(трифторметил)пиридазин-4-ил]-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксамид, полученный на стадии 1, растворяли в 10 мл уксусной кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 7 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и затем 28 мас.% водным раствором аммиака, дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 25:75) в качестве элюента с получением 72 мг желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества. Температура плавления: 240-242°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,05-9,00 (м, 1H), 8,23 (с, 1H), 7,85 (д, J=9,8 Гц, 1H), 7,56 (дд, J=9,4, 1,6 Гц, 1H), 4,55 (с, 3H), 3,16 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,25 (т, J=1,4 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 8-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-9-метил(трифторметил)-9H-имидазо[4,5-c]пиридазина (соединение № 1-16-001а по настоящему изобретению).
К раствору 62 мг 8-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-9-метил(трифторметил)-9H-имидазо[4,5-c]пиридазина в 5 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 81 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 25:75) в качестве элюента с получением 6 6 мг желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.
Температура плавления: 274-276°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,70-9,60 (м, 1H), 8,22 (с, 1H), 7,99 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,75 (дд, J=9,4, 1,6 Гц, 1H), 4,38 (с, 3H), 4,05 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,48 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 23. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-054b по настоящему изобретению) и 2-[3 -(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиримидин-2-ил] -3 -метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-054а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-метил-6-(трифторметил)-2-[6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]3H-имидазо[4,5-b]пиридина.
250 мг 5-(трифторметил)пиримидин-2-амина растворяли в 10 мл ацетонитрила и добавляли 550 мг 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 7,5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 10 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 445 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 283-285°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,92-8,89 (м, 1H), 8,84 (д, J=2,4 Гц, 1H), 8,73 (с, 1H), 8,57 (с, 1H), 8,29 (с, 1H), 4,53 (с, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-[3-йод-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо [4,5-b] пиридина.
К раствору 415 мг 3-метил-6-(трифторметил)-2-[6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 4 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли 408 мг 1,3-дийод-5,5диметилгидантоин при 80°C. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение
- 166 034278
ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 468 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 260-265°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,00-8,86 (м, 1H), 8,81 (д, J=2,4 Гц, 1H), 8,74 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,42 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,43 (с, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-054b по настоящему изобретению).
К раствору 438 мг 2-[3-йод-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 10 мл 1,4-диоксана последовательно добавляли 334 мг диизопропилэтиламина, 50 мг 4,5'-бис-(дифенилфосфино)-9,9'-диметилксантена, 39 мг трис(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 106 мг этантиола при комнатной температуре. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 337 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 220-222°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,27-9,23 (м, 1H), 8,88 (д, J=2,1 Гц, 1H), 8,75 (с, 1H), 8,42 (с, 1H), 4,42 (с, 3H), 3,25 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,26 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 4. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3-метил6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-054а по настоящему изобретению).
К раствору 297 мг 2-[3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 7 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 371 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3,5 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли м-хлорпербензойную кислоту (содержащую 35 мас.% воды) при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 50 мг м-хлорпербензойной кислоты (содержащей 35 мас.% воды) при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 150 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 244-248°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,00-9,95 (м, 1H), 9,04 (д, J=2,4 Гц, 1H), 8,80 (с, 1H), 8,41-8,37 (м, 1H), 4,30 (с, 3H), 4,27 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,49 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 24. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-055b по настоящему изобретению) и 2-[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1,2-е]пиримидин-2-ил] -3 -метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-055а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 3-метил-6-(трифторметил)-2-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]3И-имидазо [4,5-b] пиридина.
251 мг 6-(трифторметил)пиримидин-4-амина растворяли в 10 мл ацетонитрила и добавляли 550 мг 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 7,5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 10 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 335 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 257-260°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,22 (с, 1H), 8,73 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,64 (с, 1H), 8,29 (д, J=1,8 Гц, 1H), 8,05 (с, 1H), 4,47 (с, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-[3-бром-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо [4,5-b] пиридина.
К раствору 300 мг 3-метил-6-(трифторметил)-2-[7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]3H-имидазо[4,5-b]пиридина в 5 мл N.N-диметилформамида добавляли 244 мг 1,3-дибром-5,5диметилгидантоина при 80°C. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 30 мин. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор тио- 167 034278 сульфата натрия и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 468 мг желаемого неочищенного продукта в виде желтого твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,21 (с, 1H), 8,75 (д, J=0,9 Гц, 1H), 8,43 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,02 (с, 1H), 4,37 (с, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-055b по настоящему изобретению).
К раствору 452 мг неочищенного 2-[3-бром-7-(трифторметил)имидазо[1,2-е]пнримндин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина, полученного на стадии 2, в 10 мл 1,4-диоксана последовательно добавляли 377 мг диизопропилэтиламина, 56 мг 4,5'-бис-(дифенилфосфино)-9,9'диметилксантена, 44 мг трис-(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 121 мг этантиола при комнатной температуре. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 6,5 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси последовательно добавляли 754 мг диизопропилэтиламина, 112 мг 4,5'-бис(дифенилфосфино)-9,9'-диметилксантена, 88 мг трис-(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 242 мг этантиола при комнатной температуре. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 371 мг желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 198-200°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,54 (с, 1H), 8,77-8,73 (м, 1H), 8,41 (с, 1H), 8,01 (с, 1H), 4,32 (с, 3H), 3,24 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,26 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 4. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-метил6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-055а по настоящему изобретению).
К раствору 315 мг 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина, полученного на стадии 3, в 10 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 412 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 206 мг м-хлорпербензойной кислоты (содержащей 35 мас.% воды) при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием нгексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 139 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 238-240°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,15 (с, 1H), 8,80 (с, 1H), 8,39 (с, 1H), 8,15 (с, 1H), 4,22 (с, 3H), 4,22 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,50 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 25. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиразина (соединение № 1-6-002а по настоящему изобретению).
103 мг 5-(трифторметил)пиразин-2-амина растворяли в 4 мл бромбензола и добавляли 300 мг 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 38 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 266-270°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,63 (с, 1H), 9,24 (с, 1H), 8,68 (с, 1H), 8,62 (с, 1H), 7,93 (д, J=9,3 Гц, 1H), 7,66 (дд, J=9,3, 1,8 Гц, 1H), 3,70 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,35 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 26. Синтез 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-012b по настоящему изобретению), 2-[7-хлор-3(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пнридина (соединение № 1-8-006b по настоящему изобретению) и 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-1метил-6-(трифторметил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-9-003b по настоящему изобретению).
- 168 034278
Стадия 1. Синтез Ы-[5-амино-2-(трифторметил)пиридин-4-ил]-7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2а]пиридин-2-карбоксамида.
470 мг 6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина растворяли в 7 мл пиридина и добавляли 486 мг 7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты и 752 мг 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли 20 мл воды и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 749 мг желаемого неочищенного продукта в виде бледно-твердого вещества. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-6-(трифторметил)-3Нимидазо[4,5-е]пиридина (соединение № 1-8-012b по настоящему изобретению).
749 мг неочищенного Ы-[5-амино-2-(трифторметил)пиридин-4-ил]-7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2a]пиридин-2-карбоксамида, полученного на стадии 1, растворяли в 7 мл пропионовой кислоты и раствор перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 20 ч. После этого перемешивания твердый осадок в реакционной смеси собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали водой с получением 761 мг желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества. Продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 3. Синтез 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3Hимидазо[4,5-с]пиридина (соединение № 1-8-006b по настоящему изобретению) и 2-[7-хлор-3(этилтио)имидазо [ 1,2-a]пиридин-2-ил]-1-метил-6-(трифторметил)-1H-имидазо [4,5-е]пиридина (соединение № 1-9-003b по настоящему изобретению).
К раствору 219 мг 63 мас.% гидроксида натрия (дисперсия в минеральном масле) в 10 мл N.N-диметилформамида добавляли при охлаждении льдом раствор 761 мг 2-[7-хлор-3(этилтио)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина в 10 мл N.N-диметилформамида. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 940 мг метилтрифторметансульфонат при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 20 мл воды и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 65 мг желаемого 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-с]пиридина и 247 мг желаемого 2-[7-хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-1-метил-6-(трифторметил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридина, соответственно, в виде белого твердого вещества.
2-[7 -Хлор-3 -(этилтио)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо [4,5с]пиридина:
Температура плавления 215-217°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,95 (с, 1Н), 8,59 (д, J=1,5 Гц, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,74-7,71 (м, 1Н), 7,03 (дд, J=7,5, 2,1 Гц, 1Н), 4,33 (с, 3Н), 3,09 (кв., J=7,5 Гц, 2Н), 1,19 (т, J=7,5 Гц, 3Н).
2-[7-Хлор-3-(этилтио)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-1-метил-6-(трифторметил)-1Н-имидазо[4,5с]пиридина:
Температура плавления 187-188°C.
1Н-ЯМР (CDCl3): δ 9,24 (с, 1Н), 8,59 (дд, J=7,2,0,6 Гц, 1Н), 7,81 (с, 1Н), 7,73-7,69 (м, 1Н), 7,03 (дд, J=7,2, 1,8 Гц, 1Н), 4,26 (с, 3Н), 3,10 (кв., J=1,5 Гц, 2Н), 1,20 (т, J=1,5 Гц, 3Н).
Пример синтеза 27. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-йод-8-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина (соединение № 1-1-066b по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2ил]этанона.
К раствору 20 г 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]этанона в 80 мл Х,Х-диметилформамида последовательно добавляли при охлаждении льдом 4,2 г этантиола и 9,4 г карбоната калия. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 100 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x100 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 13,8 г желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.
- 169 034278
Температура плавления: 67-69°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,85-8,80 (м, 1H), 8,45-8,40 (м, 1H), 4,24 (с, 3H), 4,07 (с, 2H), 2,66 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,31 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-бром-2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2ил]этанона
К раствору 11,4 г 2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона в 100 мл дихлорметана добавляли 4,2 г триэтиламина при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь охлаждали до -20°C и добавляли 8,8 г триметилсилилтрифторметансульфоната. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 20 мин. После этого перемешивания реакционную смесь охлаждали до -20°C и добавляли 14,1 г трибромида триметилфениламмония. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь добавляли по каплям к 100 мл воды при охлаждении льдом и смесь экстрагировали хлороформом (2x100 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 13,4 г желаемого продукта в виде красновато-коричневого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,90-8,80 (м, 1H), 8,50-8,40 (м, 1H), 7,14 (с, 1H), 4,27 (с, 3H), 3,05-2,80 (м, 2H), 1,39 (т, J=7,6 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-6-йод-8-(трифторметил)имидазо[1,2-и]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-066b по настоящему изобретению).
300 мг 5-йод-3-(трифторметил)пиридин-2-амина растворяли в 8 мл пропионитрила и добавляли 345 мг 2-бром-2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 20 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. К осажденному твердому веществу добавляли 10 мл диизопропилового эфира, с последующим фильтрованием, с получением 294 мг желаемого продукта в виде оранжевого твердого вещества.
Температура плавления: 222-225°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,10-9,00 (м, 1H), 8,75-8,70 (м, 1H), 8,40-8,35 (м, 1H), 7,90-7,85 (м, 1H), 4,35 (с, 3H), 3,18 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,24 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Пример синтеза 28. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-057b по настоящему изобретению), 2-[3 -(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1 ,2-Ь]пиридизин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-057а по настоящему изобретению) и
2-[3 -(этилсульфинил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1 ,2-Ь]пиридизин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3HимидазоЦи^пиридина (соединение № 1-1-057с по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-057b по настоящему изобретению).
мг 5-(трифторметил)пиридазин-3-амина растворяли в 3 мл ацетонитрила и добавляли 100 мг 2-бром-2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 130 мг желаемого неочищенного продукта. Неочищенный продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки.
Стадия 2. Синтез 2-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (соединение № 1-1-057а по настоящему изобретению) и 2-[3 -(этилсульфинил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1 Д-ЭДпиридазин^-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)-3HимидазоЦи^пиридина (соединение № 1-1-057с по настоящему изобретению).
К раствору 120 мг неочищенного 2-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина, полученного на стадии 1, в 10 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 99 мг 65 мас.%, м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 70 мг желаемого 2-[3-(этилсульфонил)-7(трифторметил)имидазо[1,2-b]пиридазин-2-ил]-3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридина и
- 170 034278 мг желаемого 2-[3-(этилсульфинил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-Ь]пиридазин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридина, соответственно, в виде бледно-желтого масла.
2-[3 -(Этилсульфонил)-7 -(трифторметил)имидазо [ 1,2-Ь]пиридазин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-Ь]пиридина:
Х-ЯМР δ 8,90 (д, J=1,8 Гц, 1H), 8,79 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,55-8,50 (м, 1H), 8,42 (д, J=2,1 Гц, 1H), 4,02 (с, 3H), 3,75 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,46 (т, J=7,5 Гц, 3H).
2-[3 -(Этилсульфинил)-7-(трифторметил)имидазо [ 1 ,2-Ь]пиридазин-2-ил] -3 -метил-6-(трифторметил)3H-имидазо[4,5-Ь]пиридина:
Х-ЯМР δ 8,82 (д, J=2,1 Гц, 1H), 8,78-8,74 (м, 1H), 8,49-8,45 (м, 1H), 8,42-8,38 (м, 1H), 4,36 (с, 3H), 4,18-4,00 (м, 1H), 3,85-3,70 (м, 1H), 1,55 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 29. Синтез 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2ил]-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазола (соединение № 2-1-002b по настоящему изобретению) и 5 -(этилсульфо нил) -6-[3 -метил-6 -(трифторметил) -3H -имидазо [4,5-b] пиридин-2 -ил] -2 (трифторметил)имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазола (соединение № 2-1-002а по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]-2(трифторметил)имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазола (соединение № 2-1-002b по настоящему изобретению).
195 мг 5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-амина растворяли в 5 мл пропионитрила и добавляли 400 мг 2-бром-2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 130 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Х-ЯМР (CDCl3): δ 8,82 (д, J=1,2 Гц, 1H), 8,43 (д, J=1,2 Гц, 1H), 4,24 (с, 3H), 2,66 (кв., J=7,5 Гц, 2H),
1.31 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 5-(этилсульфонил)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2ил]-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазола (соединение № 2-1-002а по настоящему изобретению).
К раствору 130 мг 5-(этилтио)-6-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]-2(трифторметил)имидазо[2,1-Ь][1,3,4]тиадиазола в 10 мл хлороформа добавляли при охлаждении льдом 191 мг 65 мас.% м-хлорпербензойной кислоты (содержащей около 30 мас.% воды). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 52 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 231-234°C.
Х-ЯМР (CDCl3): δ 8,76 (с, 1H), 8,35 (с, 1H), 4,11 (с, 3H), 3,92 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,51 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Пример синтеза 30. Синтез 2-[3-(этилтио)-8-фтор-6-йодимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридина (соединение № 1-8-008b по настоящему изобретению).
Стадия 1. Синтез 2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2ил]этанона.
К 2,36 г 2-бром-1-[3-метил-6-(Ίрифторметил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил]этанона в 25 мл N.N-диметилформамида последовательно добавляли 546 мг этантиола и 1,21 г карбонат калия при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 50 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x50 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 80:20) в качестве элюента с получением 1,70 г желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 90-93°C.
Х-ЯМР (CDCl3): 9,03 (с, 1H), 8,19 (д, J=1,0 Гц, 1H), 4,29 (с, 3H), 4,08 (с, 2H), 2,65 (кв., J=7,4 Гц, 2H),
1.32 (т, J=7,4 Гц, 3H).
- 171 034278
Стадия 2. Синтез 2-бром-2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2ил]этанона.
К раствору 1,63 г 2-(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона в 15 мл дихлорметана добавляли 600 мг триэтиламина при комнатной температуре. После этот добавления к реакционной смеси добавляли 1,25 г триметилсилилтрифторметансульфоната при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После перемешивания к реакционной смеси добавляли 2,02 г трибромида триметилфениламмония при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь добавляли по каплям к 20 мл воды при охлаждении льдом и смесь экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,09 г желаемого продукта в виде желтого масло.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,06 (с, 1H), 8,19 (с, 1H), 7,12 (с, 1H), 4,31 (с, 3H), 3,01-2,77 (м, 2H), 1,39 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-[3-(этилтио)-8-фтор-6-йодимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]-3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-с]пиридина (соединение № 1-8-008b по настоящему изобретению).
250 мг 3-фтор-5-йодпиридин-2-амина растворяли в 5 мл ацетонитрила и добавляли 400 мг 2-бром-2(этилтио)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 338 мг желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,96 (с, 1H), 8,73 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,19 (д, J=0,9 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=9,0, 1,5 Гц, 1H), 4,36 (с, 3H), 3,15 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Ссылочный пример 1. Синтез 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2a] пиридин-2-ил] этанона.
Стадия 1. Синтез этил 7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксилата.
5,0 г 4-(трифторметил)пиридин-2-амина растворяли в 50 мл хлорбензола и добавляли 6,67 г этил 3-бром-2-оксопропаноата при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 6,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 20 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 3 М водным раствором хлористоводородной кислоты и промывали при помощи 10 мл этилацетата. Водный слой доводили до pH от 2 до 3 10 М водным раствором гидроксида натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 3,94 г желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 170-175°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,29 (с, 1H), 8,27 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,01 (с, 1H), 7,07 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 4,49 (кв., J=7,2 Гц, 2H), 1,46 (т, J=7,2 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез этил 3-йод-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксилата.
К раствору 3,73 г этил 7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоксилата в 20 мл N.N-диметилформамида добавляли 6,5 г N-йодсукцинимида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 5 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли воду и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество растворяли в 20 мл хлороформа и промывали насыщенным водным раствором тиосульфата натрия и затем насыщенным раствором гидрокарбоната натрия. Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 5,08 г желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления: 183-185°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,40 (д, J=1,2 Гц, 1H), 7,99 (с, 1H), 7,17 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 4,53 (кв., J=7,2 Гц, 2H), 1,50 (т, J=7,2 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез этил 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксилата.
К раствору 5,73 г этил 3-йод-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксилата в 40 мл
1,4-диоксана последовательно добавляли при комнатной температуре 5,79 г диизопропилэтиламин, 862 мг 4,5-бис-(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен, 682 мг трис-(дибензилиденацетон)дипалладий(0) и 1,85 г этантиол. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реак-
- 172 034278 ции реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 30 мл хлороформа. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 5,58 г желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 50-52°C.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 8,67 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,02-8,00 (м, 1H), 7,15 (дд, J=7,4, 1,8 Гц, 1H), 4,52 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 2,98 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,48 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,20 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 4. Синтез 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты.
К раствору 5,58 г этил 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-н]пиридин-2-карбоксилата в 60 мл этанола и 30 мл тетрагидрофурана добавляли 10 мл 3 М водного раствора гидроксида натрия при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 1 М водным раствором хлористоводородной кислоты для доведения водного слоя до pH 2 и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 3,40 г желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 163-171°C.
%-ЯМР (CDCl3): δ 8,69 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,19 (с, 1H), 7,22 (дд, J=7,2, 1,4 Гц, 1H), 3,06 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,4 Гц, 3H) (не наблюдали никакого пика протона CO2H).
Стадия 5. Синтез 3-(этилтио)-N-метокси-N-метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2карбоксамида.
К раствору 2,52 г 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновой кислоты в 30 мл дихлорметана добавляли при охлаждении льдом 3,31 г оксалилхлорида и 30 мг N.N-диметилформамида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч. После перемешивания растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении с получением неочищенного хлорида 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2а]пиридин-2-карбоновой кислоты. Полученный неочищенный хлорид 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновой кислоты растворяли в 5 мл дихлорметана и этот раствор добавляли к раствору 931 мг Ν,Ο-диметилгидроксиламин гидрохлорида и 1,93 г триэтиламина в 15 мл дихлорметана, полученному в отдельном контейнере, при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой промывали разбавленной хлористоводородной кислотой и затем насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,50 г желаемого продукта в виде красноватого твердого вещества.
Температура плавления:82-84°С %-ЯМР (CDCl3): δ 8,62 (д, J=7,2 Гц, 1H), 7,98-7,95 (м, 1H), 7,14 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,44 (с, 3H), 2,91 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,22 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 6. Синтез 1-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона.
В атмосфере азота к раствору 2,45 г 3-(этилтио)-№метокси-№метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2а]пиридин-2-карбоксамида в 25 мл тетрагидрофурана добавляли при охлаждении льдом 2,7 мл раствора примерно 3 М метилмагнийбромида в диэтиловом эфире. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь добавляли по каплям к 10 мл 4 М водного раствора хлористоводородной кислоты при охлаждении льдом и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,08 г желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 60-64°C.
%-ЯМР (CDCl3): δ 8,67 (д, J=7,2 Гц, 1H), 8,03-7,99 (м, 1H), 7,15 (дд, J=7,2, 1,7 Гц, 1H), 3,01 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 2,80 (с, 3H), 1,18 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Стадия 7. Синтез 1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона.
К раствору 2,08 г 1-[3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этанона в 40 мл метанола и 20 мл воды добавляли при охлаждении льдом 13,3 г Оксона (зарегистрированная торговая марка компании DuPont). После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли раствор 2,28 г тиосульфата натрия в 25 мл воды и затем добавляли 10 М водный раствор гидроксида натрия для подщелачивания водного слоя и метанол выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток экстрагировали этилацетатом (2x40 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раство- 173 034278 ром хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,11 г желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 135-138°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,44 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,12-8,09 (м, 1H), 7,27-7,24 (м, 1H), 3,80 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 2,80 (с, 3H), 1,35 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 8. Синтез 2-бром-1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2ил]этанона.
К раствору 2,05 г 1-[3-(этилсульфонил)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]этанона в 15 мл толуола последовательно добавляли при 10°C 10,2 г раствора примерно 5,1 М бромистого водорода в уксусной кислоте и 1,13 г брома. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После этого перемешивания реакционную смесь смешивали с 205 мг брома и перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали водным раствором 5 мас.% гидросульфита натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,48 г желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Температура плавления: 122-123°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,45 (д, J=7,5 Гц, 1H), 8,14-8,11 (м, 1H), 7,33-7,27 (м, 1H), 4,78 (с, 2H), 3,78 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,37 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Ссылочный пример 2. Синтез 5-(этилтио)-2-(трифторметил)имндазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоновой кислоты.
Стадия 1. Синтез этил 2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата.
4,0 г 5-(трифторметил)тиазол-2-амина растворяли в 80 мл хлорбензола и добавляли 7,2 г этил 3-бром-2-оксопропаноат при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 3 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 3,09 г этил 3-бром-2-оксопропаноата. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После перемешивания к реакционной смеси добавляли 2,4 г этил 3-бром-2-оксопропаноата. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 1 М водным раствором гидроксида натрия для доведения водного слоя до pH 8 и экстрагировали этилацетатом (3x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 2,12 г желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,14 (с, 1H), 7,92 (с, 1H), 4,42 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,43 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез этил 5-йод-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата.
К раствору 7,97 г этил 2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата в 10 мл Ν,Ν-диметилформамида добавляли 3,58 г N-йодсукцинимида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при 80°C в течение 4 ч. После завершения реакции к реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осажденное твердое вещество собирали фильтрованием с получением 3,09 г желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 7,90-7,86 (м, 1H), 4,44 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,45 (т, J=7,5 Гц, 3H).
Стадия 3. Синтез этил 3-(этилтио)-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата.
К раствору 2,00 г этил 5-йод-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата в 20 мл
1,4-диоксана последовательно добавляли при комнатной температуре 1,98 г диизопропилэтиламина, 296 мг 4,5-бис-(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантена, 234 мг трис-(дибензилиденацетон)дипалладия(0) и 636 мг этантиола. После добавления атмосферу в реакционном сосуде заменяли газообразным азотом и смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 4 ч. После завершения реакции реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 30 мл хлороформа. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 1,11 г желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,04-7,98 (м, 1H), 4,44 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 2,99 (кв., J=7,5 Гц, 2H), 1,46 (т, J=1,5 Гц, 3H), 1,23 (т, J=1,5 Гц, 3H).
Стадия 4. Синтез 5-(этилтио)-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоновой кислоты.
К раствору 1,09 г этил 3-(этилтио)-2-(трифторметил)имидазо[2,1-Ъ]тиазол-6-карбоксилата в 10 мл этанола и 10 мл тетрагидрофурана добавляли 6,8 мл 1 М водного раствора гидроксида натрия при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в
- 174 034278 течение ночи. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали 1 М водным раствором хлористоводородной кислоты для доведения водного слоя до pH от 2 до 3 и экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 8 96 мг желаемого продукта в виде желтого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,06-8,02 (м, 1H), 3,04 (кв., J=1,5 Гц, 2H), 1,25 (т, J=7,5 Гц, 3H) (не наблюдали никакого пика протона CO2H).
Ссылочный пример 3. Следующие соединения синтезировали таким же способом, как на стадиях 14 в ссылочном примере 1.
-(Этилтио)-6-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиридин-2-карбоновая кислота.
Температура плавления: 200-201°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,93 (с, 1H), 8,20 (д, J=9,6 Гц, 1H), 7,56 (дд, J=9,6, 1,8 Гц, 1H), 3,06 (кв. J=7,4 Гц, 2H), 1,23 (т, J=7,4 Гц, 3H) (не наблюдали никакого пика протона CO2H).
-(Этилтио)-6-(трифторметил)имидазо [ 1,2-а]пиразин-2-карбоновая кислота
Температура плавления: 175-178°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,21 (с, 1H), 8,84 (с, 1H), 3,08 (кв., J=1,2 Гц, 2H), 1,22 (т, J=1,2 Гц, 3H) (не наблюдали никакого пика протона CO2H).
Ссылочный пример 4. Синтез Ы3,2-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина.
Стадия 1. Синтез 4-бром-2-метил-6-(трифторметил)пиридин-3-амина.
К раствору 3,0 г 2-метил-6-(трифторметил)пиридин-3-амина в 30 мл ацетонитрила добавляли 3,03 г N-бромсукцинимида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 4,0 г желаемого продукта в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 40-41°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 7,61 (с, 1H), 4,40 (шир.с, 2H), 2,52 (с, 3H).
Стадия 2. Синтез 4-бром-Ч2-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-амина.
К раствору 537 мг 63 мас.% гидрида натрия (дисперсия в минеральном масле) в 5 мл N.N-диметилформамида добавляли при охлаждении льдом раствор 3,0 г 4-бром-2-метил-6(трифторметил)пиридин-3-амина в 12 мл Ν,Ν-диметилформамида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После перемешивания к реакционной смеси добавляли 2,0 г метилиодида при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 2,82 г желаемого продукта в виде желтого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 7,62 (с, 1H), 3,01 (с, 3H), 2,65 (с, 3H) (никакого пика протона NH не наблюдали). Стадия 3. Синтез Ч,2-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина.
Раствор 1,0 г 4-бром-Ч2-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-амина, 186 мг ацетилацетона, 243 мг ацетилацетоната меди(11) и 1,81 г карбонат ацезия в 30 мл N-метилпирролидона добавляли в автоклавный реактор. После этого добавления к реакционной смеси добавляли 20 мл 28 мас.% водного раствора аммиака при комнатной температуре. После добавления реактор плотно закрывали и реакционную смесь нагревали до 140°C и перемешивали в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 20 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 0:100) в качестве элюента с получением 189 мг желаемого продукта в виде белого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): 6,84 (с, 1H), 4,53 (шир. с, 2H), 2,69 (с, 3H), 2,50 (с, 3H) (никакого пика протона NH не наблюдали).
Ссылочный пример 5. Синтез 2-метил-6-(перфторэтил)пиримидин-4-амина.
Стадия 1. Синтез (2)-этил 3-этокси-4,4,5,5,5-пентафторпент-2-еноата.
К раствору 20,7 г этил 4,4,5,5,5-пентафтор-3-оксовалерата в 150 мл ацетона последовательно добавляли при охлаждении льдом 24,4 г карбоната калия и 15,7 г этилтрифторметансульфоната. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 50 мл ацетона. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 30 мл воды и экстрагировали гексаном
- 175 034278 (2x30 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 20,53 г желаемого неочищенного продукта в виде бесцветного и прозрачного масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 5,80 (с, 1H), 4,33 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 4,22 (кв., J=7,0 Гц, 2H), 1,36 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,32 (т, J=7,0 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 2-метил-6-(перфторэтил)пиримидин-4-ола.
К раствору 6,49 г ацетамидингидрохлорида в 75 мл диметилсульфоксида последовательно добавляли при 50°C 23,3 г раствора примерно 20 мас.% этоксида натрия в этаноле и 15,0 г (2)-этил 3-этокси4,4,5,5,5-пентафторпент-2-еноата. После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 2 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 5,84 г раствора примерно 20 мас.% этоксида натрия в этаноле при 50°C. После добавления реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 2,5 ч. После этого перемешивания реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 50 мл воды и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x50 мл). Полученный водный слой смешивали с концентрированной хлористоводородной кислотой для доведения водного слоя до pH от 1 до 2 и экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 7,0 г желаемого неочищенного продукта в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 135-138°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 6,77 (с, 1H), 2,57 (с, 3H) (не наблюдали никакого пика протона OH).
Стадия 3. Синтез 4-хлор-2-метил-6-(перфторэтил)пиримидина.
К раствору 8,7 г 2-метил-6-(перфторэтил)пиримидин-4-ола в 20 мл тионилхлорида добавляли 30 мг N.N-диметилформамида при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После завершения реакции реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры, добавляли по каплям в ледяную воду и экстрагировали диэтиловым эфиром (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 9,33 г желаемого неочищенного продукта в виде красноватокоричневого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 7,54 (с, 1H), 2,82 (с, 3H).
Стадия 4. Синтез 2-метил-6-(перфторэтил)пиримидин-4-амина.
К раствору 9,33 г неочищенного 4-хлор-2-метил-6-(перфторэтил)пиримидина в 20 мл ацетонитрила добавляли 20 мл 28 мас.% водного раствора аммиака при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 дней. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с 20 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным солевым раствором и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 6,75 г желаемого продукта в виде красновато-коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 95-105°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 6,61 (с, 1H), 5,12 (шир. с, 2H), 2,59 (с, 3H).
Ссылочный пример 6. Следующее соединение синтезировали таким же способом, как на стадиях 14 в ссылочном примере 5.
6-(Перфторэтил)пиримидин-4-амин.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,70 (с, 1H), 6,79 (с, 1H), 5,22 (шир. с, 2H).
Ссылочный пример 7. Синтез 4-хлор-6-(перфторэтил)никотинальдегида.
Стадия 1. Синтез 4-хлор-6-(перфторэтил)никотиновой кислоты.
В атмосфере азота к раствору 4,04 г 2,2,6,6-тетраметилпиперидина в 20 мл тетрагидрофурана добавляли при -78°C 17,9 мл раствора примерно 1,6 М н-бутиллития в н-гексане. После добавления температуру реакционной смеси повышали до 0°C и реакционную смесь перемешивали в течение 10 мин. После перемешивания реакционную смесь охлаждали до -78°C и добавляли раствор 2,3 г 6-(перфторэтил)никотиновой кислоты в 20 мл тетрагидрофурана. После добавления температуру реакционной смеси повышали до -40°C и реакционную смесь перемешивали в течение 1,5 ч. После этого перемешивания реакционную смесь охлаждали до -78°C и добавляли 4,5 г гексахлорэтана. После добавления реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 1,5 ч. После завершения реакции добавляли 25 мл насыщенного водного раствора хлорида аммония при -78°C. После добавления реакционную смесь нагревали до комнатной температуры, смешивали примерно с 1,0 М водным раствором гидроксида натрия для доведения до pH 9 и промывали диэтиловым эфиром (20 мл). Полученный водный слой смешивали с концентрированной хлористоводородной кислотой для доведения водного раствора до pH 2 и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпари- 176 034278 вали при пониженном давлении с получением 1,08 г желаемой 4-хлор-6-(перфторэтил)никотиновой кислоты в виде коричневого масла.
1И-ЯМР (CDCl3): δ 9,25 (с, 1H), 7,8 4 (с, 1H) (не наблюдали никакого пика протона CO2H).
Стадия 2. Синтез [4-хлор-6-(перфторэтил)пиридин-3-ил] метанола.
К раствору 1,0 г 4-хлор-6-(перфторэтил)никотиновой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана добавляли при -50°C 8,5 мл раствора комплекса 0,85 М борана-тетрагидрофуран в тетрагидрофуране. После добавления реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь добавляли по каплям к 1 М водному раствору хлористоводородной кислоты при охлаждении льдом и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 950 мг желаемого [4-хлор-6-(перфторэтил)пиридин-3-ил]метанола в виде оранжевого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,87 (с, 1H), 7,71 (с, 1H), 4,92 (с, 2H) (не наблюдали никакого пика протона OH).
Стадия 3. Синтез 4-хлор-6-(перфторэтил)никотинальдегида
К раствору 930 мг [4-хлор-6-(перфторэтил)пиридин-3ил] метанола в 10 мл дихлорметана последовательно добавляли 3 г диоксида кремния и 1,53 г хлорхромата пиридиния при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 500 мг хлорхромата пиридиния. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 100 мл н-гексана/этилацетата [2:1 (объемное отношение)]. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 30:70) в качестве элюента с получением 154 мг желаемого продукта в виде желтого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,54 (с, 1H), 9,14 (с, 1H), 7,84 (с, 1H).
Ссылочный пример 8. Следующее соединение синтезировали таким же способом, как на стадиях 13 в ссылочном примере 7.
4-Хлор-6-(трифторметил)никотинальдегид.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,54 (с, 1H), 9,12 (с, 1H), 7,81 (с, 1H).
Ссылочный пример 9. Синтез 3-нитро-5-(трифторметил)пиколинальдегида.
Раствор 930 мг диоксида селена и 1,46 г 2-метил-3-нитро-5-(трифторметил)пиридина в 10 мл
1.4- диоксана перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 8 ч. После перемешивания реакционную смесь подвергали фильтрованию через целит и целит промывали при помощи 10 мл
1.4- диоксана. Полученный фильтрат и промывочный раствор объединяли и растворитель выпаривали при пониженном давлении и полученный остаток смешивали с 5 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом (2x10 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента. К остатку, полученному концентрированием, добавляли 10 мл толуола и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Затем добавляли 10 мл толуола и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 1,07 г желаемого продукта в виде коричневой жидкости.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 10,32 (с, 1H), 9,25-9,20 (м, 1H), 8,53-8,49 (м, 1H).
Ссылочный пример 10. Синтез 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-л]пиридин-2-амина.
Стадия 1. Синтез трет-бутил [3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-л]пиридин-2-ил]карбамата.
К раствору 3,0 г 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-л]пиридин-2-карбоновой кислоты в 30 мл 2-метил-2-пропанола добавляли при комнатной температуре 3,14 г триэтиламина и 3,40 г дифенилфосфорилазида. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси. Полученный остаток смешивали с 20 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием нгексана/этилацетата (50:50) в качестве элюента с получением 2,12 г желаемого продукта в виде бледножелтого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,42 (д, J=1,0 Гц, 1H), 7,93-7,88 (м, 1H), 7,13-7,01 (м, 2H), 2,68 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,56 (с, 9H), 1,21 (т, J=7,4 Гц, 3H).
- 177 034278
Стадия 2. Синтез 3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-амина.
К раствору 2,0 г трет-бутил [3-(этилтио)-7-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]карбамата в 10 мл дихлорметана добавляли при охлаждении льдом 2,1 мл трифторуксусной кислоты. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 10 мл трифторуксусной кислоты. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси. Полученный остаток смешивали с 20 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x20 мл). Полученный органический слой промывали 1 М водным раствором гидроксида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 1,69 г желаемого продукта в виде желтого масла.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,31 (д, J=7,0 Гц, 1H), 7,63-7,58 (м, 1H), 6,98 (дд, J=7,0, 1,6 Гц, 1H), 4,41 (шир.с, 2H), 2,63 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,21 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Ссылочный пример 11. Синтез 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2карбоксамида.
К раствору 1,34 г 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-карбоновой кислоты в 20 мл дихлорметана добавляли при охлаждении льдом 882 мг оксалилхлорида и 10 мг N.N-диметилформамида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2,5 ч. После перемешивания растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении с получением неочищенного хлорида 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2а]пиридин-2-карбоновой кислоты. Полученный неочищенный хлорид 3-(этилтио)-6-(трифторметил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновой кислоты растворяли в 2 мл тетрагидрофурана и добавляли к 20 мл 28 мас.% водного раствора аммиака, полученного в отдельном контейнере, при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После перемешивания реакционную смесь смешивали с 10 мл воды и экстрагировали хлороформом (2x10 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 1,8 г желаемого продукта в виде бледно-желтого твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,90 (с, 1H), 7,71 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,47 (дд, J=9,4, 2,0 Гц, 1H), 7,38 (шир.с, 1H), 5,66 (шир.с, 1H), 3,03 (кв., J=7,4 Гц, 2H), 1,21 (т, J=7,4 Гц, 3H).
Ссылочный пример 12. Синтез 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2ил]этанона.
Стадия 1. Синтез (S)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанол.
37,7 г ^-метил-5-(трифторметил)пиридин-2,3-диамина растворяли в 150 мл пиридина и добавляли при -20°C 32,8 г (8)-(-)-2-ацетоксипропионилхлорида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После перемешивания растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в 150 мл этанола и добавляли 39,4 мл 10 М водного раствора гидроксида натрия при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 20 мл 10 М водного раствора гидроксида натрия при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 4,5 ч. После завершения реакции растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток смешивали с концентрированной хлористоводородной кислотой для доведения водного раствора до pH 4 и экстрагировали этилацетатом (2x100 мл). Полученный органический слой дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 59,8 г желаемого (S)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2ил]этанола в виде черного твердого вещества.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,65 (с, 1H), 8,23 (с, 1H), 5,20 (шир. с, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,99 (шир.с, 1H), 1,75 (д, J=6,3 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона.
Раствор 48,3 г (S)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанола в 200 мл уксусной кислоты нагревали до 90°C и добавляли раствор 14,8 г оксида хрома(УТ) в 50 мл воды. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли при 90°C раствор 5 г оксида хрома(У1) в 10 мл воды. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После завершения реакции реакционную смесь добавляли по каплям к 800 мл воды при комнатной температуре. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали водой с получением 35,6 г желаемого 1-[3-метил-6(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил]этанона в виде коричневого твердого вещества.
Температура плавления: 106-108°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,82 (д, J=1,5 Гц, 1H), 8,43 (д, J=1,5 Гц, 1H), 4,23 (с, 3H), 2,86 (с, 3H).
- 178 034278
Стадия 3. Синтез 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3Н-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]этанона.
35,6 г 1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]этанона растворяли в 300 мл толуола и добавляли при охлаждении льдом раствор примерно 5,1 М бромистого водорода в 150 мл уксусной кислоты и 25,8 г брома. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 3,12 г брома при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 2,58 г брома при комнатной температуре. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 10 М водным раствором гидроксида натрия для доведения до pH 3 и экстрагировали толуолом (2x200 мл). Полученный органический слой промывали насыщенным водным раствором гидросульфита натрия, дегидратировали насыщенным водным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали диизопропиловым эфиром с получением 36,6 г желаемого 2-бром-1[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-Ь]пиридин-2-ил]этанона в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 90-91°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,86 (д, J=1,8 Гц, 1H), 8,47 (д, J=1,8 Гц, 1H), 4,85 (с, 2H), 4,26 (с, 3H).
Ссылочный пример 13. Синтез 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2ил]этанона.
Стадия 1. Синтез (S)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанола.
3,34 г Ы3-метил-6-(трифторметил)пиридин-3,4-диамина растворяли в 20 мл пиридина и добавляли при -20°C 2,89 г (Б)-(-)-2-ацетоксипропионилхлорида. После добавления реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 мин. После перемешивания растворитель выпаривали из реакционной смеси при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в 20 мл этанола и добавляли при комнатной температуре 3,5 мл 10 М водного раствора гидроксида натрия. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли при комнатной температуре 1,8 мл водного раствора 10 М гидроксида натрия. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 2 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 50 мл воды и экстрагировали этилацетатом (2x50 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали препаративной жидкостной хроматографией среднего давления с использованием н-гексана/этилацетата (с градиентом от 100:0 до 50:50) в качестве элюента с получением 3,0 г желаемого продукта в виде бледно-розового твердого вещества.
Температура плавления: 97-100°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 8,84 (с, 1H), 8,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 5,31-5,14 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 3,03 (д, J=7,2 Гц, 1H), 1,78 (д, J=6,5 Гц, 3H).
Стадия 2. Синтез 1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона
Раствор 3,0 г (S)-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанола в 30 мл уксусной кислоты нагревали до 90°C и добавляли раствор 1,22 г оксид хрома(УТ) в 10 мл воды. После добавления реакционную смесь перемешивали при нагревании с обратным холодильником в течение 1 ч. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 50 мл воды и экстрагировали этилацетатом (50 мл x2). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении с получением 2,59 г желаемого 1-[3-метил-6-(трифторметил)-3Hимидазо[4,5-е]пиридин-2-ил]этанона в виде бледно-желтого твердого вещества.
Температура плавления: 136-140°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,03 (с, 1H), 8,19 (д, J=0,9 Гц, 1H), 4,28 (с, 3H), 2,89 (с, 3H).
Стадия 3. Синтез 2-бром-1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона
К раствору 2,55 г 1-[3-метил-6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона в 30 мл дихлорметана добавляли при комнатной температуре 1,16 г триэтиламина. После этого добавления к реакционной смеси добавляли 2,44 г триметилсилилтрифторметансульфоната при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После этого перемешивания к реакционной смеси добавляли 3,95 г трибромида триметилфениламмония при охлаждении льдом. После добавления реакционную смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 30 мин. После завершения реакции реакционную смесь смешивали с 50 мл воды и экстрагировали хлороформом (23x0 мл). Полученный органический слой сушили над безводным сульфатом натрия и растворитель выпаривали при пониженном давлении. Осажденное твердое вещество собирали фильтрованием. Полученное твердое вещество промывали н-гексаном с получением 2,66 г желаемого 2-бром-1-[3-метил6-(трифторметил)-3H-имидазо[4,5-c]пиридин-2-ил]этанона в виде белого твердого вещества.
Температура плавления: 127-131°C.
Ή-ЯМР (CDCl3): δ 9,07 (с, 1H), 8,21 (д, J=1,0 Гц, 1H), 4,87 (с, 2H), 4,31 (с, 3H).
- 179 034278
Соединения по настоящему изобретению можно синтезировать в соответствии с описанными выше способами и примерами синтеза. Примеры конденсированных гетероциклических соединений, полученных таким же способом, как в примерах синтеза 1-30, показаны в табл. 6-24, и примеры их промежуточных соединений показаны в табл. 25-32, однако конденсированные гетероциклические соединения по настоящему изобретению и их промежуточные соединения не ограничиваются этим.
В таблицах Me представляет собой метильную группу, Et - этильную группу и Ph - фенильную группу. Заместители, представленные как Z1-Z16 в таблицах, имеют следующие структуры. Кроме того, в таблицах *1 означает, что соединение представляет собой твердое вещество, *2 означает, что соединение представляет собой масло, *5 означает, что соединение разлагалось, когда измеряли его температуру плавления, и т.пл. означает температуру плавления (единица: °C). Кроме того, что касается описания температуры плавления в таблицах, > означает, что температура плавления соединения выше, чем описанная температура, например, >250 означает, что соединение не плавилось при 250°C.
- 180 034278
Таблица 6
| N° | R.3 | R4 | Ala | θι | G'2 | G3 | g4 | n | T. пл. |
| 1-1-OOla | CF3 | H | Me | c-н | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 212-213 |
| 1-1-001b | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0! | 208-209 |
| l-l-ooic | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 1 | 202-203 |
| l~l~002a | CF3 | H | Me | c-h | C-H | C-CF3 | c-h | 2 | 203-205 |
| 1-1-002Б | CF3 | H | Me | c-h | C-H | C-CF3 | c-h | 0 | 199-202 |
| l-l-003a | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 2 | 217-218 |
| 1-1-003b | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 0 | 228-230 |
| l-1-ООЗс | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 1 | 217-219 |
| l-l-004a | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-h | c-h | 2 | 187-189 |
| l~l~004b | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-h. | c-h | 0 | 190-195 |
| l-l-004c | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-h | c-h | 1 | 195-200 |
| 1-1-005 a | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | 215-218 |
| l-l-005b | CF3 | H | Me | c-h | c-1 | c-h | c-h | 0 | 260-263 |
| l-l-005c | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h. | c-h | 1 | 239-241 |
| l-l-006a | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h. | c-h | 2 | 205-207 |
| 1-1-006Б | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | c-h | 0 | 233-236 |
| 1-1-007 a | CF3 | H | Me | c-h | C~OMe | c-h | c-h | 2 | 186-188 |
| 1-1-007Б | CF3 | H | Me | c-h | C-OMe | c-h | c-h | 0 | 209-211 |
| l-l-008a | CF3 | H | Me | c-h | c-no2 | c-h | c-h | 2 | 258-262 |
| 1-1-008Б | CF3 | H | Me | c-h | c-no2 | c-h | c-h | 0 | 218-221 |
| l-l-009a | CF3 | H | Me | c-h | C-Me | c-h | c-h | 2 | 162-165 |
| 1-1-OlOa | CF3 | H | Me | c-h | c-zi | c-h | c-h | 2 | *2 |
| 1-1-01la | CF3 | H | Me | c-h | C-SCF3 | c-h | c-h | 2 | 208-210 |
| l-l-012a | CF3 | H | Me | c-h | C-H | c-h | c-h | 2 | 122-125 |
| 1-1-012b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-h | c-h | 0 | 183-184 |
| l-l-013a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 2 | 214-215 |
| 1-1-013b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | 198-203 |
| 1-1-013 c | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 1 | *1 |
| l-l-014a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-F | c-h | 2 | 170-171 |
| 11014b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-F | c-h | 0 | 210-212 |
| l-l-014c | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-F | c-h | 1 | *5 |
| 1-1-015a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-i | c-h | 2 | 208-211 |
| 1-1-015b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-i | c-h | 0 | 202-205 |
| 1-1-0163 | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-Br | c-h | 2 | 205-206 |
| 11016b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-Br | c-h | 0 | 204-206 |
| 1-1-016C | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-Br | c-h | 1 | *5 |
| l-l-017a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-Me | c-h | 2 | 136-138 |
| 1-1-OlSa | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CN | c-h | 2 | 253-255 |
| l-l-019a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-co2h | c-h | 2 | 210-214 |
- 181 034278
| l-l~020a | CF3 | H | Me | C-H | C-CFS | c-h | c-ci | 2 | 192-195 |
| 1-1~020b | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-ci | 0 | 138-144 |
| 1-1-021b | CF3 | H | Me | C-H | C-CF3 | c-h | C-SEt | 0 | 190-192 |
| l-l-022a | CF3. | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-S02Et | 2 | *1 |
| l-l-023a | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | C-CF, | C-H | 2 | 226-228 |
| l-l-023b | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | C-CF , | C-H | 0 | 214-215 |
| 1-1-023C | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | C-CF, | c-h | 1 | 198-200 |
| l-l-024a | CF3 | H | Me | c-h | C-Me | C-CF, | c-h | 2 | 247-250 |
| 1-1-025b | CF 3 | H | Me | C~Me | c-h | C~Me | c-h | 0 | 156-158 |
| 1 -1 - 0 2 5 c | CF3. | H | Me | C-Me | c-h | C-Me | c-h | 1 | *2 |
| 1 -1 - 0 2 6 a | I | H | Me | c-h | c-h | C-CF , | c-h | 2 | 202-205 |
| 1 — 1—02 6b | I | H | Me | c-h | c-h | C-CF : | c-h | 0 | 230-233 |
| l-l-027a | SCF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF | c-h | 2 | 220-223 |
| 1-1-02 7b | SCF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF | c-h | 0 | 209-210 |
| 1-1-028b | Z1 | H | Me | c-h | c-h | C-CF, | c-h | 0 | 94-96 |
| l-l-029a | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | N | c-h | 2 | 234-236 |
| 1-1-029b | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | N | c-h | 0 | 220-222 |
| l-l-030a | H | CF3 | Me | c-h | c-h | C-CF. | c-h | 2 | 217-219 |
| 1-1-030b | H | CF3 | Me | c-h | c-h | C-CF, | c-h | 0 | 163-165 |
| l-1-ОЗОс | H | CF3 | Me | c-h | c-h | C-CF | c-h | 1 | 190-200 |
| 1-1-03 1 b | H | CF3 | H | c-h | c-h | C-CF | c-h | 0 | 5 |
| l-l-032a | CF3 | H | Et | c-h | c-h | C-CF, | c-h | 2 | 215-217 |
| 1-1-032 b | CF3 | H | Et | c-h | c-h | C-CF, | c-h | 0 | 199-202 |
| 1-1-O33a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-COJ[e | c-h | 2 | 199-202 |
| l-l-034a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CO_Et | c-h | 2 | 192-194 |
| 1 -1 - 0 3 5 a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CONMe, | c-h | 2 | 155-157 |
| l-l-036a | CF3 | H | Me | c-h | C-SMe | C-CF, | c-h | 2 | 192-202 |
| 1-1-O37a | CF3 | H | Me | c-h | c-zi | C-CF | c-h | 2 | 77-79 |
| l-l-038a | CF3 | H | Me | c-h | C-S02Me | C-CF. | c-h | 2 | *1 |
| l-l-039a | CF3 | H | Me | c-h | C-SOMe | C-CF, | c-h | 2 | 220-223 |
| l-l-040a | CF3 | H | Me | C-CF3 | c-h | C-H | c-h | 2 | 196-200 |
| 1-1-040B | CF3 | H | Me | C-CF3. | c-h | c-h | c-h | 0 | 131-133 |
| l-l-040c | CF3 | H | Me | C-CF3 | c-h | c-h | c-h | 1 | 175-178 |
| l-l-041a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-zi | c-h | 2 | 75-7 7 |
| l-l-042a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-SMe | c-h | 2 | 194-196 |
| l-l-043a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-SOMe | c-h | 2 | 226-228 |
| l-l-044a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-SO2Me C-H | 2 | 290-292 | |
| 1-1-045a | CF3 | H | Me | c-h | c-cf2cf3 | c-h | c-h | 2 | 208-210 |
| l-l-045b | CF3 | H | Me | c-h | c-cf2cf3 | c-h | c-h | 0 | 165-167 |
| l-l-046a | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-ci | c-h | 2 | 224-225 |
| l-l-047a | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-ci | c-h | 2 | 268-270 |
| 1-1-047B | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-ci | c-h | 0 | 239-243 |
| l-l-048a | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-Me | c-h | 2 | 231-234 |
| 1-1-048b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-Me | c-h | 0 | |
| l-l-049a | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-CF3 | c-h | 2 | 240-243 |
| l-l-049b | CF, | H | Me | c-h | c-i | C-CF, | c-h | 0 | 222-225 |
- 182 034278
| 1-1-050а | CF3 | H | Me | C-H | c-1 | C-CN | c-h | 2 | 290-297 |
| 1-1-0 50b | CF3 | H | Me | c-h | c-1 | C-CN | c-h | 0 | 284-290 |
| 1-1-051 а | CF3 | H | Me | c-н | c-i | C-F | c-h | 2 | * 1 |
| 1-1-051b | CF3 | H | Me | c-h | c-1 | C-F | C-H | 0 | * 1 |
| 1-1-052а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-OMe | c-h | 2 | 251-253 |
| 1 — 1 —0 5 2 b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-OMe | c-h | 0 | 240-244 |
| 1 -1 - 0 5 3 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-H | N | 2 | 2 9 2 - 2 9 5 |
| 1-1-05 3b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | N | 0 | 275-278 |
| 1 — 1—054 а | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | N | 2 | 244-248 |
| 1-1-054b | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | N | 0 | 220-222 |
| 1 -1 - 0 5 5 а | CF3 | H | Me | c-h | N | C_CF3 | c-h | 2 | 238-240 |
| 1 -1 - 0 5 5 b | CF3 | H | Me | c-h | N | C-CF3 | c-h | 0 | 198-200 |
| 1 -1 - 0 5 6 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | N | c-h | 2 | 205-210 |
| 1 -1 - 0 5 7 а | CF3 | H | Me | N | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | *2 |
| 1-1-057b | CF3 | H | Me | N | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | *2 |
| 1-1-05 7 с | CF3 | H | Me | N | c-h | C-CF3 | c-h | 1 | *2 |
| 1 -1 - 0 5 8 а | CF3 | H | Me | C-H | c-ci | C-H | с-Me | 2 | 198-200 |
| 1-1-058Ь | CF, | H | Me | c-h | c-ci | c-h | C-Me | 0 | 199-202 |
| 1-1~059а | CF3. | H | Me | c-h | c-ci | C-H | c-ci | 2 | 220-224 |
| 1-1~059Ь | CFS | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-ci | 0 | 222-225 |
| 11060а | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-h | C-F | 2 | 190-192 |
| 1-1-060Ь | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-h | C-F | 0 | 181-185 |
| 1-1-0613 | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-i | 2 | 277-279 |
| 1-1-061Ь | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-i | 0 | 267-270 |
| 1-1~062а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-ci | 2 | 240-243 |
| 11062b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-ci | 0 | 248-251 |
| 1 -1 - 0 6 3 а | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | C-F | 2 | 229-231 |
| 11063b | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | C-F | 0 | 202-205 |
| 1-1-064а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-OMe | 2 | 239-241 |
| 1-1-065 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-OEt | 2 | 220-221 |
| 1-1-066а | CF3. | H | Me | c-h | c-i | C-H | C-CF | 2 | 271-273 |
| 1-1-ОббЬ | CF3. | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-CF, | 0 | 222-225 |
| 1-1-067а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-CN | 2 | 253-256 |
| 1-1-06 7 Ь | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-CN | 0 | 298-300 |
| 1-1-068 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-NMe2 | 2 | 202-203 |
| 1-1-069а | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | C - C F j | 2 | 218-220 |
| 1-1-069Ь | CF3. | H | Me | c-h | c-ci | c-h | C-CF3 | 0 | 201-203 |
| 1-1-0 70а | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-F | 2 | 195-196 |
| 1-1-о70Ь | CF3 | H | Me | c-h | С - C F 3 | c-h | C-F | 0 | 169-171 |
| 1-1-071а | CF3. | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-i | 2 | 240-243 |
| 1-1-0 71b | CF3. | H | Me | c-h | C-CF3. | c-h | c-i | 0 | 227-229 |
| 1-1-072а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-Me | 2 | 204-206 |
| 11072b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-Me | 0 | 214-216 |
| 1-1-0 72 с | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-Me | 1 | *5 |
| 1-1-0 73а | CF3. | H | Me | c-h | C-Me | c-h | c-ci | 2 | 233-236 |
| 1-1-о 73 b | CF, | H | Me | c-h | с-Me | c-h | c-ci | 0 | 213-218 |
- 183 034278
| l-l-074a | CF3 | H | Me | C-H | c-i | c-h | C-F | 2 | 222-226 |
| l-l-074b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-H | C-F | 0! | 232-236 |
| 1 -1 - 0 7 5 a | CF3 | H | Me | C-H | C-SMe | C-H | C-SMe | 2 | 205-214 |
| l~l~076a | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-Br | 2 | 219-220 |
| 1 -1 - 0 7 7 a | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | 2 | 199-202 |
| 1 -1 - 0 7 7 b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | 0 | 195-197 |
| l~l~078a | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-ci | c-ci | 2 | * 1 |
| 1-1-078Б | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-ci | c-ci | 0' | *1 |
| l~l-079a | CF3 | H | Me | c-h | C-Ph | c-h | c-h | 2 | 220-221 |
| l~l~080a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z2 | c-h | c-h | 2 | 235-238 |
| 1-1-0813 | CF3 | H | Me | c-h | C-Z3 | c-h | c-h | 2 | 204-207 |
| l-l-082a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z4 | c-h | c-h | 2 | 227-229 |
| l-l-083a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z5 | c-h | c-h | 2 | 187-189 |
| 1-1-0843 | CF3 | H | Me | c-h | C-Z6 | c-h | c-h | 2 | 217-220 |
| 1 -1 - 0 8 5 3 | CF3 | H | Me | c-h | C-Z7 | c-h | c-h | 2 | 213-215 |
| 1-1-0863 | CF3 | H | Me | c-h | C-Z8 | c-h | c-h | 2 | 224-228 |
| 1-1-0873 | CF3 | H | Me | c-h | C-Z9 | c-h | c-h | 2 | 231-233 |
| l-l-088a | CF3 | H | Me | c-h | c-zio | c-h | c-h | 2 | 213-214 |
| 1-1-0893 | CF3 | H | Me | c-h | c-zn | c-h | c-h | 2 | 175-178 |
| l-l-090a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z12 | c-h | c-h | 2 | 201-204 |
| l-l-091a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z13 | c-h | c-h | 2 | 197-200 |
| l-l-092a | Cl | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 181-183 |
| l-l-092b | Cl | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 224-228 |
| l-l-093a | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 2 | 185-187 |
| 1-1-093b | CF.CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 0 | 169-171 |
| l-l-094a | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | 207-208 |
| l-l-094b | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 0 | 225-230 |
| l-l-094c | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 1 | 220-223 |
| 1-1-095a | CF3 | H | Me | c-h | C-SMe | c-h | c-h | 2 | 198-200 |
| 1-1-096a | CF3 | H | Me | c-h | C-SOMe | c-h | c-h | 2 | 230-232 |
| l-l-097a | CF3 | H | Me | c-h | C-SO2Me | c-h | c-h | 2 | 225-230 |
| l-l-098a | CF3 | H | Me | c-h | C-SCHgCFj | c-h | c-h | 2 | 229-233 |
| 1-1-099a | CF2CF3 | H | Me | c-h | C-SMe | c-h | c-h | 2 | 175-181 |
| 1-1-lOOa | CF3 | H | Me | c-h | C-Z14 | c-h | c-h | 2 | 215-216 |
| 1—1—101a | CF3 | H | Me | c-h | C-H | c-no2 | c-h | 2 | 230-232 |
| 1 -1-101 b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-no2 | c-h | 0 | 231-233 |
| l-l-102a | H | H | Me | c-h | C-H | C-CFj | c-h | 2 | 180-183 |
| 1-1-102b | H | H | Me | c-h | C-H | C-CF3 | c-h | 0 | 182-184 |
| l-l-103a | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 229-232 |
| 1-1-103b | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 186-188 |
| l-l-104a | CF3 | H | Me | c-h | C-Z15 | C-CFj | c-h | 2 | *5 |
| 1-1-105a | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-CN | 2 | 238-241 |
| 1-1-105a | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-CN | 0 | 187-190 |
| 1-1-105a | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | C-CN | 1 | 152-155 |
| l-l-106a | CF3 | H | Me | c-h | C-H | c-chf2 | c-h | 2 | 164-165 |
| 1-1-106b | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CHF, | c-h | 0 | 191-193 |
- 184 034278
| 1--1--106c | CF3 | H | Me | C-H | c-h | c-chf2 | C-H | 1 | 191-194 |
| 1 - 1 - 1 0 7 a | CF3 | H | Me | c-h | c-nh2 | c-h | c-h | 2 | ψ 2 |
| 1 - 1 -1 0 8 a | CF3 | H | Me | c-н | C-Z 16 | c-h | C-H | 2 | |
| 1-1-109a | CF3 | H | Me | c-h | C-B r | C-F | c-h | 2 | 240-242 |
| 1- 1-109b | CF3 | H | Me | c-h | C_B r | C-F | C_H | 0 | 250-253 |
| 1-1-110a | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-c 1 | C-H | 2 | 238-242 |
| 1-1-110c | CF3 | H | Me | C-H | C-Br | c-ci | C-H | 1 | 298-300 |
| 1 — 1 — Illa | CF3 | H | Me | C-H | C-Br | C-CN | C-H | 2 | 255-268 |
| 1-1-111 b | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | C - C N | c-h | 0 | 246-248 |
| 1 - 1 - 112a | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | CH | c - C 1 | 2 | 220-221 |
| ] 12b | CF3 | H | Me | С.....H | C-Br | C.....H | c-ci | 0 | 223-226 |
| 1. 1 -- 1.13- a | CF3 | H | Me | c - H | C-F | IT I tl | c-ci | 2 | 1 7 1. --1 7 5 |
| 1~-113b | CF3 | H | Me | f' ГI I- “ П | C ~ F | Z*' IT С“П | c-ci | 0 | 204-208 |
| 1 - 1 -114 a | CF3 | H | Me | C - π | C”C 1 | C — j | _ И. C- - n | 2 | 238-241 |
| 1-1-114b | C F-> | H | Me | c - H | c-c 1 | C.....I | c-h | 0 | *1 |
| 1 — 1— 1 lba | CF3 | H | Me | C-H | c-c 1 | C-Br | c-h | 2 | 220-224 |
| φ .— | CF3 | H | Me | c-h | c-c 1 | C-Br | c-h | 0 | * 1 |
| 1 - 1 - 116 a | CF3 | H | Me | c-h | c-c 1 | C-SMe | c-h | 2 | 248-251 |
| 1-1-117a | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | C-SOMe | c-h | 2 | 254-256 |
| 1-1-118a | CF3 | H | Me | c-h | c-c 1 | C-H | C-Br | 2 | 219-223 |
| l“l_118b | CF3 | H | Me | C_H | C~C 1 | C“H | C-Br | 0 | 2 3 3“2 3 5 |
| 1-1-118c | CF3 | H | Me | c-h | c-c 1 | c-h | C-Br | 1 | *5 |
| 1-1-119b | C F3 | H | Me | c-h | c-ci | C~Me | c-ci | 0 | 230-232 |
| 1-1-119c | CF3 | H | Me | C-H | c-ci | C-Me | c-ci | 1 | *5 |
| 1-1-120C | CF3 | H | Me | C-H | c-h | N | c-h | 1 | *5 |
| l-l-121a | CF3 | H | Me | c-h | C-F | c-i | c-h | 2 | 243-245 |
| l-l-122a | S0CF3 | H | Me | C-H | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 218-219 |
| 1-1-123a | SOjCF, | H | Me | c-h | c-h | C — C F 3 | c-h | 2 | 241-243 |
Таблица 7
(I-VB)
| № | R3 | A6 | θι | G2 | G3 | g4 | n | Т.пл. |
| l-2-001a | S02CF3 | c-h | с-н | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | *1 |
| l-2-002a | S0CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | *1 |
| l-2-003b | SCF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | *1 |
| l-2-004a | CFS | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 244-246 |
| l-2-004b | CF3 | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 159-161 |
| l-2-004c | CF3. | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 1 | 175-177 |
| 1-2-005a | SCF3 | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 217-219 |
| l-2-006a | so2cf3 | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 198-199 |
- 185 034278
Таблица 8
(1-А-С)
| N° | R3 | r6 | R6 | Gi | g2 | G j | θ4 | n | Т.пл. |
| 1-з-001 а | CF3 | H | H | c-h | c-h | C-CF3 | с-н | 2 | 235-237 |
| 1~3~002а | CF3 | Me | H | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 218-223 |
| 1-3-003а | CF2CF3 | Me | H | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 218-222 |
| 1~3~004а | cf2cf3 | H | H | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 228-232 |
| 1~3~005а | CF3 | H | H | c-h | C-CF3 | C-H | c-h | 2 | 165-168 |
| 1 - 3 - 0 0 6 а | CF3 | Me | H | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 207-213 |
| 1-3-ОО7а | CF2CF3 | Me | H | c-h | C-CF3 | C-H | c-h | 2 | 224-226 |
| 1~3~008а | cf2cf3 | H | H | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 233-239 |
| 1-3-009а | cf2cf3 | H | I | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 196-198 |
| 1-3-010а | cf2cf3 | H | Br | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 200-205 |
| 13011а | cf2cf3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 223-225 |
| 1-3-012а | CF3 | H | H | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | A I |
| 1-3-013а | cf2cf3 | H | I | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 254-258 |
| 1-3-014а | cf2cf3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 277-279 |
Таблица 9
(I - VI))
| N° | R3 | Gi | G 2 | G3 | g4 | n | Т.пл. |
| 1-4-OOla | CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 214-218 |
| l-4-002a | CFS | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 2 3 о - 2 3 8 |
| l-4-003a | CF3 | c-h | c-i | с-н | с-н | 2 | 253-258 |
| l-4-003b | CF3 | c-h | c-i | с-н | с-н | 0 | 220-225 |
Таблица 10
(1-А-Е)
| № | R3 | R4 | G! | g2 | G3 | Gt | Π | Т.пл. |
| l-5-001a | CF3 | H | C-H | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 142-144 |
| 1 - 5 - 0 0 2 a | CF3 | H | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 245-248 |
| 1-5-003a | H | CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 175-177 |
| 1 -5_004a | H | CF, | с-н | C-CF, | c-h. | c-h | 2 | 138-143 |
- 186 034278
Таблица 11
Т.пл.
1-6-001 а
1-6-002 а
Таблица 12
| № | R3 | R4 | Ala | С | G' 2 | G3 | g4 | π | Т.пл. | |
| 1- | 7~001а | CF3 | Η | Me | с-н | с-н | C-CF3 | с-н | 2 | 190-200 |
| 1- | 7 ~001b | CF3 | Η | Me | с-н | с-н | C-CF3 | с-н | 0 | 164-166 |
- 187 034278
Таблица 13
| № | R3 | R° | A10 | Go | g2 | G3 | g4 | n | Т.пл. |
| 1-8-0 01Ь | CF3 | H | H | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 2 3 3_2 3 5 |
| 1~8~002а | CF3 | H | Mo | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 253-256 |
| 1-8-0 0 2 b | CF3 | H | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 226-228 |
| 1-8-003а | CF3. | Me | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 200-205 |
| 1-8-ООЗЬ | CF3 | Mo | Mo | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 169-171 |
| 1-8-о 04 Ь | CF3 | H | H | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 96-98 |
| 1-8~005а | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C- CF 3 | c-h | 2 | 245-247 |
| 1-8-0056 | CF3 | H | Me | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 217-219 |
| 1-8-006а | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 2 | 217-219 |
| 1-8-0 06 Ь | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | 215-217 |
| 1-8-007 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | *1 |
| 1-8-0076 | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | c-h | 0 | 280-282 |
| 1-8-008а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-F | 2 | 294-298 |
| 1-8-0086 | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C-F | 0 | * 1 |
| 1-8-009а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | c-h | C - 0 E t | 2 | 257-259 |
| 1-8-010а | CF3 | H | Me | c-h | c-h | c-i | c-h | 2 | 235-237 |
| 1-8-011а | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | C-F | 2 | 266-268 |
| 1-8-0 12 Ь | CF3 | H | H | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | *1 |
| 1-8-013а | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | c-h | 2 | 270-272 |
| 1-8-0 1 3 Ь | CF3 | H | Me | c-h | C-Br | c-h | c-h | 0 | 240-242 |
| 1-8-0 1 3 с | CF j | H | Me | c-h | C-Br | c-h | c-h | 1 | 238-240 |
| 1-8-014а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-CN | c-h | 2 | 280-284 |
| 1-8-0i4b | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-CN | c-h | 0 | 248-253 |
| 1-8-0 1 5 а | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-F | c-h | 2 | 294-297 |
| 1-8-0 1 56 | CF3 | H | Me | c-h | c-i | C-F | c-h | 0 | 259-263 |
| 1-8-0 16а | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 2 | 239-241 |
| 1-8-0 1 6 b | CF3 | H | Me | c-h | c-ci | c-h | c-h | 0 | 238-242 |
Таблица 14
(1-А-1)
| № | R2 | R4 | Ala | Go | g2 | G3 | g4 | Ω | Т.пл. |
| l-9-001a | H | CF3 | Me | c-h | C-CFS | c-h | c-h | 2 | 269-271 |
| 1-9-001b | H | CF3 | Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 230-232 |
| l-9-002a | H | CF3 | Me | c-h | C-H | C-CF3 | C-H | о ώ | 185-187 |
| 1-9-0026 | H | CF3 | Me | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 175-177 |
| l-9-003a | H | CF3 | Me | c-h | C-H | c-ci | c-h | 2 | 200-202 |
| 1-9-0036 | H | CF3 | Me | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | 187-188 |
- 188 034278
Таблица 15
| № | R3 | A6 | Gj | g2 | g4 | Π | Т.пл. | |
| 1-10-001 а | CF3 | c-h | C-H | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 206-209 |
| 110001b | CF3 | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 126-130 |
| 1-10-001 с | CF3 | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 1 | 184-188 |
| 1-10-002а | CF3 | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 245-247 |
| 1-10-002Б | CF3 | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 161-163 |
| 1-10-002С | CF3 | N | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 1 | * 1 |
| 1-10-003а | CF3 | N | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | 260-265 |
| 110003b | CF3 | N | c-h | c-i | c-h | c-h | 0' | 249-251 |
Таблица 16
| N° | R3 | Gj | g2 | G3 | g4 | Ω | Т.пл. |
| l-ll-001a | CF3 | C-H | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 230-233 |
| 1-1l-001b | CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 0 | 183-185 |
| l-ll-ooic | CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | 1 | 189-192 |
| l-ll-002a | CF3 | c-h | c-h | c-i | c-h | 2 | 231-233 |
| l-ll-003a | CF3 | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | 276-283 |
| 1-1l-003b | CF3 | c-h | c-i | c-h | c-h | 0 | *5 |
| 1-Ц-004а | CF3 | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 225-227 |
| l-ll-004b | CF3 | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 185-187 |
| 1-11-004C | CF3 | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 1 | 195-198 |
| 1-Ц-005а | CF3 | c-h | C-Br | c-h | C-F | 2 | 254-256 |
| 1-Ц-005Ь | CF3 | c-h | C-Br | c-h | C-F | 0 | 199-201 |
| l-ll-006a | CF3 | c-h | c-i | c-h | C-F | 2 | 283-286 |
| 111006b | CF3 | c-h | c-i | c-h | C-F | 0 | 258-260 |
| l-ll-007a | CF3 | c-h | C-Br | c-h | c-h | 2 | 250-255 |
| 1-11-007b | CF3 | c-h | C-Br | c-h | c-h | 0 | 249-251 |
| 1-11-007C | CF3 | c-h | C-Br | c-h | c-h | 1 | 198-202 |
- 189 034278
Таблица 17
(1-A-L)
| № | R7 | A8 | θι | G, | G3 | g4 | n | Т.пл. |
| 1-12-001 а | CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 219-220 |
| 1-12-002а | CF2CF3 | c-h | c-h | C-CF3 | C-H | C-H | 2 | 188-194 |
| 1 -12-00 3 а | cf2cf3 | C-Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 182-186 |
| 1-12-004а | CF3 | C-H | c-h | C-H | C-CF3 | C-H | 2 | 198-200 |
| 1-12-005а | CF2CF3 | C-Me | c-h | c-h | C-CF3 | C-H | 9 | 233-236 |
| 1-12-006а | CF3 | N | c-h | C-CF3 | C-H | c-h | 2 | 204-207 |
| 1 -12-007а | CF2CFj | N | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 194-196 |
| 1-12-008а | CF3 | N | c-h | C-H | C-CF3 | c-h | 2 | 153~155 |
| 1-12-009а | CF3 | N | c-h | c-i | c-h | c-h | 2 | 4« 1 |
Таблица 18
| N° | R3 | A6 | θ! | G2 | G3 | G4 | n | Т.пл. |
| 1-13-00 la | CF3 | N | C-H | c-h | C-CF3 | c-h | 2 | 243-245 |
| 1 13 001b | CF3 | N | C II | C II | C CF3 | C II | 0 | 150 160 |
Таблица 19
| N° | R3 | R4 | Ala | θ! | bo | G'3 | g4 | n | Т.пл. |
| 1-14-001 a | CF3 | H | Me | C-H | C-H | C-CFS | c-h | 2 | *5 |
Таблица 20
| № | R2 | R3 | R4 | R6 | Ala | Y2 | Y3 | Π | Т.пл. |
| 115001b | H | CF3 | H | Br | Η | H | CF3 | 0 | 139-145 |
| 1-15-002 a | Br | H | CF3 | H | Me | H | CFs | 2 | 236-239 |
| l-15-002b | Br | H | CF3 | H | Me | H | CF3 | 0 | 205-208 |
| l-15-003a | H | CF3 | H | Br | Me | H | CF3 | 2 | 206-209 |
- 190 034278
Таблица 21
№ R3 А1а G3 G2 G3 G4 n Т.пл l-16-001a CF3 Me OH C-CF3 C-H OH 2 274-276 l-16-001b CF3 Me C-H OCF3 OH OH 0 240-242
Таблица 22
| № | R3 | R4 | R6 | Gj | g2 | G3 | g4 | n | Т.пл. |
| l-17-001a | H | CF3 | Br | C-H | c-i | C-H | c-h | 2 | 255-260 |
Таблица 23
| № | R3 | Ala | G6 | Y6 | n | Т.пл. |
| 2-1-OOla | CF3 | Me | c-h | CF3 | 2 | 249-251 |
| 2-l-001b | CF3 | Me | c-h | CF3 | 0 | 20'0-203 |
| 2-l-002a | CF3 | Me | N | CF3 | 2 | 231-234 |
| 2-1-002Б | CF3 | Me | N | CF3 | 0 | *1 |
- 191 034278
Таблица 24
| № | R3 | А1а | T1 | Gi | g2 | θ3 | g4 | n | Т.пл. |
| 3-1-001 а | CF, | Me | N-Me | с-н | C-CF3 | с-н | c-h | 2 | 143-146 |
| 3-1-001b | CF, | Me | N-Me | с-н | C-CF3 | с-н | с-н | 0 | 153-155 |
| З-1-OOlc | CFS | Me | N-Me | с-н | C-CF3 | с-н | с-н | 1 | 123-126 |
| 3-1-002а | CF, | Me | S | с-н | C-CF3 | с-н | с-н | 2 | 70-75 |
| 3 1 002Ь | CF, | Me | s | C 11 | C CF3 | C II | C II | 0 | 120 122 |
| 3-1-002с | CF, | Me | s | с-н | C-CF3 | с-н | с-н | 1 | 195-197 |
Таблица 25
| № | Ji | g2 | G3 | g4 | n | Т.пл. | |
| i-1-001 | Et | с-н | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 76-78 |
| i 1 002 | H | с-н | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | 200-201 |
| 1-1-003 | Et | с-н | C-H | C-CF3 | c-h | 0 | 50-52 |
| i-1-004 | H | C-H | C-H | C-CF3 | C-H | 0 | 163-171 |
| i-1 -005 | Et | с-н | c-ci | c-h | c-h | 0 | 63-64 |
| i-1-006 | H | c-h | c-ci | с-н | c-h | 0 | 178-170 |
| 1-1-007 | Et | c-h | C-F | с-н | c-h | 0 | 30-31 |
| i-1-008 | H | c-h | C-F | с-н | c-h | 0 | 165-168 |
| i-1-009 | Et | c-h | c-i | c-h | c-h | 0 | 110-112 |
| i-1-010 | H | c-h | c-t | c-h | c-h | 0 | 214-215 |
| i-1-011 | H | c-h | C-Br | c-h | c-h | 0 | 170-173 |
| i 1 012 | Et | c-h | C-OMe | c-h | c-h | 0 | *2 |
| i-1-013 | H | c-h | C-OMe | c-h | c-h | 0 | 180-182 |
| i — 1—014 | Et | c-h | c-no2 | c-h | с-н | 0 | 95-97 |
| i — 1—015 | H | c-h | c-no2 | c-h | c-h | 0 | 188-190 |
| i 1 016 | Et | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | 70-71 |
| i-1-017 | H | c-h | c-h | c-ci | c-h | 0 | 210-212 |
| i-1-018 | Et | c-h | c-h | C-F | c-h | 0 | 74-76 |
| 11019 | H | C-H | c-h | C-F | C-H | 0 | 243-244 |
| 1-1-020 | Et | c-h | c-h | c-i | c-h | 0 | *2 |
| i-1-021 | H | c-h | c-h | c-i | c-h | 0 | 175-178 |
| i-1-022 | H | c-h | c-h | C-Br | c-h | 0 | 150-152 |
| i-1-023 | Et | c-h | C-CF3 | c-h | c-ci | 0 | 138-140 |
| i-1-024 | H | c-h | c-i | c-ci | c-h | 0 | 212-220 |
| i-1-025 | Et | c-h | c-i | c-h | c-ci | 0 | *2 |
| 11026 | Et | c-h | c-i | c-h | C-F | 0 | 173-175 |
| 1-1-027 | H | c-h | c-i | c-h | C-F | 0 | 189-190 |
| i-1-028 | H | c-h | C-CF3 | N | с-н | 0 | 175-178 |
- 192 034278
Таблица 26
| N° | Ji | Y6 | n | Т.пл. | |
| i-2-001 | Et | c-h | CF3 | 0 | 41-43 |
| i-2-002 | H | c-h | CF3 | 0 | 176-178 |
Таблица 27
Me
| N° | Rs | J2 | Gi | g2 | G3 | Gt | Т.пл. |
| i-3-001 | CF3 | H | с-н | C-Br | C-CF3 | c-h | 220-225 |
| i-3-002 | CFS | H | C-Me | c-h | C-Me | c-h | 219-221 |
| i - 3 - 0 0 3 | CF3 | H | C-CF3 | c-h | c-h | c-h | 180-183 |
| 1-3-004 | CF3 | H | c-h | c-cf2cf3 | c-h | c-h | 208-210 |
| i-3-005 | CF3 | H | c-h | c-ci | c-ci | c-h | 245-248 |
| 1-3-006 | CF3 | I | c-h | c-ci | c-ci | c-h | *5 |
| i-3-007 | CF3. | H | c-h | c-1 | C-Me | c-h | >2 50 |
| i-3-008 | CF3 | Cl | c-h | c-1 | C-Me | c-h | >2 50 |
| i-3-009 | CF3 | H | c-h | c-1 | C - C F j | c-h | 180-184 |
| i-3-010 | CF3 | H | c-h | c-1 | C-CN | c-h | 284-285 |
| i-3-011 | CF3 | H | c-h | c-1 | C-F | c-h | >250' |
| i-3-012 | CFS | H | c-h | c-1 | C-OMe | c-h | >300 |
| i-3-013 | CF3 | H | c-h | c-ci | C-H | C-Me | 237-239 |
| i-3-014 | CF3 | H | c-h | c-ci | c-h | c-ci | 265-266 |
| i-3-015 | CF3 | H | c-h | C-F | c-h | C-F | >2 50 |
| i-3-016 | CF3 | Cl | c-h | C-F | c-h | C-F | 239-242 |
| 1-3-017 | CF3 | H | c-h | c-i | c-h | c-i | >300 |
| i-3-018 | CF3 | H | c-h | C-Br | c-h | C-F | >300' |
| i-3-019 | CF3 | Cl | c-h | C-Br | c-h | C-F | 244-246 |
| i-3-020 | CF3 | H | c-h | c-1 | c-h | C-CN | 284-285 |
| i-3-021 | CF3 | H | c-h | c-ci | c-h | C-CF3 | 252-257 |
| 1-3-022 | CF3 | H | c-h | C-CFg | c-h | C-F | 288-289 |
| 1 3 023 | CF3 | Cl | c-h | C-CF3 | c-h | C-F | 255-256 |
| i-3-024 | CF3 | H | c-h | C-CF3 | c-h | c-i | >2 50 |
| i-3-02 5 | CF3 | H | c-h | c-1 | c-h | C-Me | 257-260 |
| i-3-026 | CF3 | H | c-h | C-Me | c-h | c-ci | >2 50 |
| 1-3-027 | CF3 | Cl | c-h | C-Me | c-h | c-ci | |
| i-3-028 | CF3 | H | c-h | c-1 | c-h | C-F | >2 50 |
| i-3-029 | CF3 | H | c-h | c-h | c-h | C-CF3 | 198-201 |
| i-3-030 | CFS | H | c-h | c-ci | c-ci | c-ci | *5 |
| i-3-031 | CF3 | Cl | c-h | c-ci | c-ci | c-ci | >2 50 |
| i-3-03 2 | CF3 | H | c-h | c-h | c-no2 | c-h | 150-151 |
| i - 3 - 0 3 3 | CF3 | H | c-h | c-i | c-h | N | 280-285 |
| i-3-034 | CF3 | Cl | c-h | c-1 | c-h | N | 250-255 |
| i-3-03 5 | CFS | H | c-h | C-CF3. | c-h | N | 283-285 |
| i-3-036 | CF3 | I | c-h | C-CF3 | c-h | N | 260-265 |
| i-3-03 7 | CF3 | H | c-h | N | C-CF3. | C-H | 257-260 |
| i-3-038 | CF3 | В г | c-h | N | C-CF3 | c-h | 254-259 |
| i 3 039 | CF3 | Η | c-h | c-i | N | c-h | 256-259 |
- 193 034278
Таблица 28
Me
| № | R3 | J3 | 11 | Gi | g2 | Gs | G4 | Т.пл. |
| i-4-001 | CF3 | H | N-Me | c-h | C-CF3. | c-h | c-h | 200-202 |
| 1 4 002 | CF3 | I | N-Me | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 165-167 |
| 1-4-003 | CF3 | H | S | c-h | C-CF3 | c-h | c-h | 191-193 |
| i-4-004 | CF3 | Cl | S | c-h | C-CF, | c-h | c-h | 158-160 |
Таблица 29
Ж TII
Л.Η.
д la
| № | R3 | Ala | A4 | A6 | ¥1 | Υ2 | Υ3 | Υ4 | Ω | Т.пл. |
| i-5-001 | CF3 | Me | c-h | N | Η | I | Η | C1 | 0 | 208-217 |
| i-5-002 | CF3 | Me | c-h | N | Η | I | Η | OEt | 2 | 230-239 |
| i-5-003 | CF3 | Me | c-h | N | Η | Η | CF3 | Η | 0 | 135-140 |
| i-5-004 | I | Me | c-h | N | Η | Η | CF3 | Η | 0 | 194-195 |
| i - 5 - 0 0 5 | CF3 | Me | c-h | N | CF3 | Η | Η | Η | 0 | *2 |
| i-5-006 | CF3 | Me | c-h | N | Η | I | Η | Η | 0 | 90-92 |
| i-5-007 | CF3 | Me | c-h | N | Η | I | C1 | Η | 0 | 203-205 |
| i-5-008 | H | Me | c-h | N | Η | Η | CF3 | Η | 0 | 125-127 |
| i-5-009 | CF3 | H | c-h | C-Br | Η | Η | CF3 | Η | 0 | 70-72 |
| i-5-010 | Cl | Me | c-h | N | Η | CF, | Η | Η | 0 | 75-80 |
Таблица 30
| № | .11 | θι | G2 | G3 | G4 | Ω | Т.пл. |
| ί-6-001 | Η | с-н | с-н | C-CF3 | c-h | 0 | 60-64 |
| ί-6-002 | Η | с-н | с-н | C-CF3 | c-h | 2 | 135-138 |
| ί - 6 - 0 0 3 | Br | с-н | с-н | C-CF3 | C-H | 2 | 122-123 |
| 1-6-004 | Η | с-н | C-CF3 | C-H | c-h | 0 | 73-75 |
| ί-6-005 | Η | с-н | C-CF3 | C-H | c-h | 2 | 125-127 |
| ί-6-006 | Br | с-н | C-CF3 | c-h | c-h | 2 | 83-85 |
| ί-6 — 00 7 | Η | с-н | c-i | c-h | c-h | 0 | 117-119 |
| ί-6-008 | Η | с-н | c-i | c-h | c-h | 2 | 110-133 |
| ί-6-009 | Br | с-н | c-i | c-h | c-h | 2 | 162-164 |
- 194 034278
Таблица 31
| N° | G4 | g2 | G 3 | g4 | n | Т.пл. |
| i - 7 - 0 01 | C-H | c-h | C-CFS | c-h | 0 | *2 |
| i-7-002 | c-h | c-i | c-h | c-h | 0 | 123-129 |
| i-7-003 | c-h | c-h | c-i | c-h | 0 | *2 |
| i-7-004 | C-H | C-CF3 | c-h | c-h | 0 | *2 |
| i-7-005 | c-h | с-Br | c-h | C-F | 0 | *2 |
| i-7-006 | C-H | c-i | C-H | C-F | 0 | 150-153 |
| i 7 007 | c-h | C-Br | c-h | c-h | 0 | 88-92 |
Таблица 32
| N° | R1 * 3 | A4 * | A6' | J p | J6 | Т.пл. |
| i-8-001 | CF3 | c-h | N | H | H | 106-108 |
| i-8-002 | CF3 | C-H | N | Br | H | 90-91 |
| i-8-003 | CF3 | c-h | N | SEt | H | 67-69 |
| i-8-004 | CF3 | C-H | N | SEt | В г | *2 |
| i-8-005 | CF3 | N | C-H | H | Η | 136-140 |
| i-8-006 | CF3 | N | c-h | Br | Η | 127-131 |
| i - 8 - 0 0 7 | CF3 | N | C-H | SEt | Η | 90 “93 |
| 1-8-008 | CF, | N | c-h | SEt | Br | *2 |
1Н-ЯМР данные соединений по настоящему изобретению и их промежуточных соединений показаны в табл. 33. Значения химических сдвигов протонного ядерного магнитного резонанса измеряли с использованием Me4Si (тетраметилсилан) в качестве стандарта в дейтерированном хлороформном растворителе при 300 МГц (ЕСХ300 или ЕСР300, изготовитель JEOL Ltd.).
Условные символы в значениях химических сдвигов протонного ядерного магнитного резонанса имеют следующие значения:
s: синглет, brs: широкий синглет, d: дублет, dd: двойной дублет, t: триплет, q: квартет, т: мультиплет.
- 195 034278
Таблица 33 № А ЯМР (CDC13, Me4Si, 300 МГц
1—1—001а δ 9. 68-9. 63 (ш, 1Н), 8.76(s, 1Н), 8.35(s, 1Н), 7.95 (d, J = 9.5Hz,1H),
7. 71 (d, 4=9.5Hz, 1H), 4. 17(s, 3H), 4. 12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.26(t, 4=7.2Hz,3H).
1-1-OOlb δ 9. 05-8.95 (m, 1H), 8.72(s, 1H), 8.40(s, 1H), 7. 82 (d, J=9. 7Hz,1H) ,
7.52(dd, J = 9.7, 1. 9Hz, 1H), 4. 31 (s, 3H), 3. 14 (q, 4=7. 4Hz, 2H), 1. 22 (t, J = 7. 4Hz,
3H).
1-1-OOlc δ 9. 95-9.90 (и, 1H), 8. 72 (d, 4=1.4Hz, 1H), 8. 31(d, J=1.4Hz, 1H), 7. 86(d, J=9. 5Hz, 1H), 7. 57 (dd, 4 = 9.5, 2.0Hz, 1H), 4.44(s, 3H) , 3.80-3. 50 (n, 2H) , 1. 57 (t, J=7. 5Hz, 3H) .
l-l-003a 5 9.32(s, 1H) , 8. 75 (d, J=1.2Hz, 1H), 8.35(d, J=1.2Hz, 1H) , 7.79(d,
J = 9. 6Hz, 1H), 7. 54(dd, 4=9. 6Hz, 1.8Hz, 1H), 4. 15(s, 3H), 4.04(q, J = 7. 5Hz, 2H),
1.46(1, 4=7. 5Hz, 3H).
1-1-0036 δ 8. 71(s, 1H), 8.68(d, 4=1. 2Hz, 1H), 8.39(s, 1H), 7. 66(d, J=9. 6Hz, 1H),
7. 35 (d, 4 = 9. 6Hz, 1. 8Hz, 1H) , 4. 29 (s, 3H) , 3.09(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1. 21 (t, J = 7. 5Hz,
3H) .
l-1-ООЗс δ 9.53(d, 4=1-2Hz, 1H), 8.71(d, 4=1. 2Hz, 1H), 8.30(d, 4=1. 2Hz, 1H) ,
7. 70(d, 4=9. 6Hz, 1H), 7.40(dd, J=9. 6, 1. 8Hz, 1H), 4. 41(s, 3H), 3.80-3. 50 (m, 2H) , 1.56 (t, 4 = 7.5Hz, 3H).
l-l-004a δ 9. 26-9. 22 (m, 1H), 8.74(d, 4=1. 4Hz, 1H), 8.33(d, 4 = 1. 4Hz, 1H),
7. 85-7. 78 (tn, 1H) , 7.57-7.44 (m, 1H), 4.15(s, 3H) , 4.04(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.45(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-004b S8.70(d, 4=1.2Hz, 1H), 8.60-8.55(m, 1H), 8.37(d, J=1.2Hz, 1H),
7. 73-7. 65 (tn, 1H), 7.35-7.25 (m, 1H), 4.29(s, 3H) , 3.09(q, J = 7. 4Hz, 2H), 1. 20(t, 4 = 7. 4Hz, 3H) .
1-1-004C δ 9. 47-9. 43 (m, 1H) , 8.71(dd, 4=1.8, 0. 6Hz, 1H) , 8.30(d, J = l. 7Hz, 1H), 7.77-7.70 (m, 1H), 7. 40-7. 32 (η, 1H), 4.42(s, 3H) , 3. 80-3. 45 (m, 2H), 1. 55(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-005a 0 9.49 (s, 1H) , 8.75(s, 1H), 8. 35(s, 1H), 7. 75 (dd, 4=9.3, 1.2Hz, 1H), 7.61(4, 4=9. 3Hz, 1H), 4. 13 (s, 3H), 4.01(q, 4=7. 2Hz, 2H), 1.46(t, 4=7. 2Hz, 3H) . 1—1—005b δ 8.91-8.88 (m, 1H), 8. 73-8.70 (m, 1H), 8.41-8.39(m, 1H), 7.56(dd, 4=9.3, 1.8Hz, 1H), 7. 50 (d, 4=9. 3Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 3.08(q, 4=7. 2Hz, 2H), 1.21(t, 4 = 7. 2Hz, 3H).
1-1-005C 5 9.72(s, 1H) , 8. 71 (d, J=1.2Hz, 1H), 8. 3O(d, J=1.2Hz, 1H) , 7.61(d, J = 9. 6Hz, 1H), 7.54(4, 4 = 9.6Hz, 1H), 4.41(s, 3H) , 3. 75-3. 49 (и, 2H) , 1.56(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-006a 59.41(s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.34(s, 1H), 7. 72 (d, J=9. 6Hz, 1H) , 7.64(dd, J = 9. 6, 1.8Hz, 1H), 4. 14(s, 3H) , 4.04(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.46(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-006b 0 8.78(s, 1H), 8.71(s, 1H), 8. 42-8. 35 (m, 1H), 7. 70-7.55 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 4.29(s, 3H), 3.09(q, 4=7. 5Hz, 2H), 1.21(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-007a S8.80(d, 4 = 2. 1Hz, 1H), 8.73(s, 1H), 8.33(d, J=0. 9Hz, 1H), 7.70(d,
4=9. 9Hz, 1H), 7. 33 (dd, 4=9.9, 2.1Hz, 1H), 4. 12 (s, 3H), 3.99(q, J=7. 2Hz, 2H) ,
3.93(s, 3H), 1.44(t, 4=7. 2Hz, 3H) .
l-l-007b δ 8. 72-8.68 (m, 1H), 8. 37 (d, J=2. 1Hz, 1H), 8. 16(d, J=2. 1Hz, 1H), 7. 60(d,
J=9. 6Hz, 1H), 7. 16 (dd, J=9. 6, 2.1Hz, 1H), 4.29(s, 3H) , 3.94(s, 3H), 3.06(q,
J = 7. 2Hz, 2H), 1. 20(t, 4=7. 2Hz, 3H) .
l-l-008a 510.34(dd, 4 = 2.1, 0. 6Hz, 1H) , 8.77(d, J=1.2Hz, 1H), 8. 36 (d, J=1.2Hz, 1H), 8. 33(dd, J = 9. 9, 2.1Hz, 1H), 7. 93(dd, 4=9.9, 0. 6Hz, 1H), 4. 20 (s, 3H), 4. 16(q, J = 7. 2Hz, 2H), 1. 50(t, 4 = 7. 2Hz, 3H).
l-l-008b 0 9.73(d, 4 = 2. 4Hz, 1H), 8.73(d, 4=2. 4Hz, 1H), 8.40(d, J = 2. 4Hz, 1H) ,
8. 14(dd, 4=9.9, 2. 4Hz, 1H) , 7. 79 (d, 4=9. 9Hz, 1H), 4. 33(s, 3H), 3.20(q, J = 7. 2Hz, 2H), 1.25(t, 4=7. 2Hz, 3H).
- 196 034278 l-l-009a 6 9. 00 (s, 1Н) , 8.74(d, J=1.2Hz, 1H), 8.33(4, J=1.2Hz, 1H) , 7. 73(d, J=9. 3Hz, 1H), 7. 42 (dd, J = 9. 3, 1.2Hz, 1H) , 4. 11 (s, 3H) , 3.94(q, J=7.5Hz, 2H), 2.47(s, ЗН), 1.44(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-OlOa δ 9.26(4, J=l. 2Hz, 1H), 8.74(d, J = 1.5Hz, 1H), 8. 33(d, J=l. 5Hz, 1H),
7. 76 (d, J = 9. 0Hz, 1H), 7. 60(dd, J = 9. 0, 1.8Hz, 1H), 4. 14 (s, 3H), 4. 07~3.96 (m, 4H) ,
3. 23 (t, J=7. 2Hz, 2H), 2. 69 (t, J=7.2Hz, 2H) , 1.65-1. 22 (m, 12H), 0.90(t, J = 7.5Hz, 6H).
Olla δ 9.61(s, 1H), 8. 75 (d, J = 1.2Hz, 1H) , 8.35(4, J=1.2Hz, 1H), 7.87(dd, J = 9. 6, 0.9Hz, 1H), 7. 74(dd, J=9. 6, 1.2Hz, 1H) , 4. 17(s, 3H) , 4. 08 (q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.46(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-012a δ 9.24(4, J = 7.2Hz, 1H) , 8.75(4, J = 1.4Hz, 1H) , 8.35(d, J=1.4Hz, 1H) , 7. 84 (d, J=9.2Hz, 1H), 7. 62-7. 54 (m, 1H) , 7. 21 - 7. 13 (m, 1H) , 4. 15(s, 3H) , 3.99(q, J = 7. 4Hz, 2H), 1. 45(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
l-l-012b δ 8. 71(s, 1H), 8.66(d, J=6.8Hz, 1H), 8. 39(s, 1H) , 7. 72 Cd, J = 8. 9Hz, 1H), 7. 43-7. 35 (m, 1H) , 7. 08-7. 01 (m, 1H) , 4. 31(s, 3H) , 3.06(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1. 20(t, J=7.4Hz, 3H).
l-l-013a δ 9. 18(d, J=7.4Hz, 1H), 8.74(s, 1H), 8. 33(d, J=1.2Hz, 1H), 7. 85-7. 80 (m, 1H), 7. 15-7. 10(m, 1H) , 4. 14 (s, 3H), 4. 03 (q, J = 7.4Hz, 2H), 1. 43 (t, J=7. 4Hz, 3H). l-l-013b 6 8.70 (4, J = 1.6Hz, 1H) , 8.57(4, J=7. 4Hz, 1H) , 8.37(s, 1H) , 7.71(4, J=1.6Hz, 1H), 7. 02 (dd, J = 7. 4, 1.6Hz, 1H), 4.28(s, 3H), 3.07(q, J=7. 5Hz, 2H), 1. 19 Ct, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-013c 6 9. 40(dd, 1 = 7.4, 0.8Hz, 1H), 8. 75-8. 65 (m, 1H), 8. 35-8. 25 (ш, 1H), 7.76(dd, J=2.2, 0. 8Hz, 1H) , 6. 97 (dd. J = 7. 4, 2. 2Hz, 1H) , 4.41(s, 3H) , 3.75-3. 45 (m, 2H), 1.53 Ct, J = 7.4Hz, 3H).
l-l-014a 6 9. 27-9.22 (m, 1H), 8. 75-8. 73 (m, 1H), 8. 35-8. 32 (m, 1H), 7.48-7. 42 (m,
1H), 7. 07-6.99 (m, 1H), 4. 14 (s, 3H), 4. 02 (q, J = 7.4Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7. 4Hz,3H).
1—1—014b 6 8.70(dd, J=2.0, 1.2Hz, 1H) , 8.66-8.58(m, 1H) , 8.37(4, J = 1.2Hz,1H),
7. 34 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6. 95-6. 87 (m, 1H), 4. 28 (s, 3H) , 3.06(q, J = 7. 4Hz,2H),
1. 19 Ct, J = 7. 4Hz, 3H) .
1-1-014C 6 9. 50-9. 43 (m, 1H), 8.73-8. 69 (m, 1H), 8.30(d, J = 1.4Hz, 1H) , 7.38(dd, J = 9. 2, 2.4Hz, 1H), 6. 93-6. 83 (m, 1H), 4.41(s, 3H) , 3. 75-3. 45 (m, 2H) , 1. 54(t, J=7. 3Hz, 3H).
l-l-015a 6 8.99 (dd, J = 7. 5, 0. 6Hz, 1H) , 8.75(4, J = 1.2Hz, 1H) , 8. 33 (d, J=1.2Hz, 1H), 8.30-8.26 (m, 1H) , 7. 38(dd, J = 7. 2, 1.2Hz, 1H) , 4.13(s, 3H), 4.02(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43 Ct, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-015b 6 8.87 (4, J = 1.2Hz, 1H) , 8.82(s, 1H) , 8.48(s, 1H) , 8.41(4, J = 7.2Hz, 1H),
7. 51 (d, J = 7. 2Hz, 1H), 4.38(s, 3H), 3. 14(q, J=7. 5Hz, 2H), 1. 25(t, J=7.5Hz, 3H). l-l-016a 6 9. ll(dd, J=7. 5, 0. 9Hz, 1H) , 8. 7 5-8. 72 (m, 1H) , 8. 33 Cd, J = 1.2Hz, 1H),
8. 02-8. 00 (m, 1H) , 7.24-7. 22 (m, 1H) , 4. 14 (s, 3H) , 4. 03 (q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.43(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-016b δ 8.71(s, 1H), 8. 52 (d, J = 7.5Hz, 1H), 8.39(s, 1H), 7. 93-7.89 (m, 1H), 7. 13Cdd, J = 7. 5, 1.8Hz, 1H), 4.29(s, 3H) , 3. 07 (q, J=7. 5Hz, 2H), 1. 19 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-016C δ 9. 35 (d, J=7. 5Hz, 1H), 8.72(s, 1H) , 8.31(d, J = 2. 1Hz, 1H), 7.96(dd, J=2.1, 0.6Hz, 1H), 7. 09 (dd, J = 7.5Hz, 2.1Hz, 1H), 4. 41 (s, 3H), 3. 75-3. 45 (m, 2H), 1. 53 Ct, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-017a 6 9.08(d, J = 7.2Hz, 1H) , 8. 74 (d, J = 1.5Hz, 1H) , 8.33(4, J=1.5Hz, 1H), 7. 59 Cs, 1H), 6.99(dd, J = 7.2, 1.8Hz, 1H) , 4. 12 (s, 3H) , 3. 95 (q, J = 7. 5Hz, 2H), 2.53(s, 3H), 1.42(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
- 197 034278
1-1-018а б 9. 41 (dd, J = 7. 5, 0.9Hz, 1H), 8. 77 (d, J = 0.9Hz, 1H), 8. 36 (d, J = 0.9Hz, 1H), 8. 25-8. 22 (m, 1H), 7. 29(dd, J=7. 5, 1.5Hz, 1H), 4. 19(s, 3H), 4. 14(q, J=7. 5 Hz, 2H), 1.46 (t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-020a 5 9.61-9. 59(m, 1H), 8.78-8.75 (ш, 1H), 8. 35(d, J=1.5Hz, 1H), 7.78(d, J = l. 5Hz, 1H), 4.22 (s, 3H), 4. 14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.47(t, J=7.4Hz, 3H).
1-1-020B 6 8.95(d, J=1.4Hz, 1H) , 8. 73 (d, J=2.0Hz, 1H) , 8. 39(d, J = 2.0Hz, 1H) , 7.60(d, J=l. 4Hz, 1H), 4.36(s, 3H), 3. 18(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1. 23(t, J=7.4Hz, 3H) . 1-1-021B 5 8. 82-8. 76 (m, 1H), 8. 71(d, J=2.0Hz, 1H), 8. 38(d, J = 2. 0Hz, 1H), 7. 19(d, J = 1.4Hz, 1H), 4. 35(s, 3H), 3.24(q, J = 7.4Hz, 2H) , 3. 15 (q. J=7.4Hz, 2H) , 1.49(t, J = 7. 4Hz, 3H) , 1.22(1, J = 7.4Hz, 3H).
l-l-022a δ 9. 92-9.87 (m, 1H), 8.79(d, J=2.OHz, 1H), 8. 44(d, J=2.OHz, 1H), 8. 37(d, J = 1.2Hz, 1H) , 4.22(s, 3H), 4. 22 (q, J = 7.4Hz, 2H) , 3. 79(q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 50(t, J = 7. 4Hz, 3H), 1.40(t, J = 7. 5Hz, 3H).
1—1—023c 5 9. 85(s, 1H), 8. 74(d, J = l. 4Hz, 1H), 8, 32(d, J = l. 4Hz, 1H), 8. 17(s,1H),
4.44(s, 3H), 3.82-3. 51 (m, 2H), 1. 58 (t, J = 7. 3Hz, 3H).
l-l-024a 5 9.16(8, 1H), 8. 76(d, J = 1.2Hz, 1H), 8. 35(d, J = l. 2Hz, 1H), 8. 14(s,1H),
4.15(8, 3H), 4. 07 (q, J=7. 5Hz, 2H), 2.57(s, 3H), 1.46(t, J = 7. 5Hz, 3H).
1-1.-0256 5 8. 7 1 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.37(4, J = l. 5Hz, 1H), 7.38(s, 1H), 6.S5(s,1H),
4. 13 (s, 3H), 3. 15 (s, 3H), 2. 91 (q, J=7. 5Hz, 2H) , 2. 41 (s, 3H) , 1. 11 (t, J=7.5Hz,
3H).
l-l-025c δ 8. 74-8. 72 (m, 1H), 8. 34(4, J=1.2Hz, 1H), 7.45(s, 1H), 6.75(s, 1H), 4.10(8, 3H), 3. 88-3. 72 (m, 1H), 3.67-3.52 (m, 1H), 3. 02(s, 3H), 2.48(s, 3H), 1.42(t J=7. 5Hz, 3H).
l-l-026a δ 9.41(d, J=7.5Hz, 1H), 8.66 (d, J=1.7Hz, 111), 8.43 (d„ J = 1.7Hz, 1H), 8.16-8, 12 (m, 1H), 7. 31 (dd, J = 7. 5, 1.7Hz, 1H), 4. 12 (s, 3H), 4. 10 (q, J = 7. 4Hz, 211), 1.45(t, J = 7. 4Hz, 3H).
l-l-030a 5 9. 42 (d, J = 7. 3Hz, 111), 8.22(d, J = 7.8Hz, 111), 8.17(s, 1H) , 7.70(4,
J=7. 8Hz, 1H), 7.32(dd, J=7. 3, 1.9Hz, 1H), 4. 19 (s, 3H) , 4. ll(q, J = 7. 4Hz, 2H) ,
1.46(t, J = 7.4Hz, 3H).
l-1-ОЗОс 5 9. 63 (d, J=7, 5Hz, 1H), 8. 18(d, J=8. 5Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 7.68(d,
J=8. 5Hz, 1H), 7. 16(dd, J = 7. 5, 1. 7Hz, 1H), 4. 45(s, 3H), 3.81-3.45(m, 2H), 1. 56(t,
J=7. 5Hz, 3H).
l-l-032a 5 9.40 (d, J = 7. 5Hz, 1H), 8. 77-8. 74 (m, 1H), 8.35(4, J = 1.8Hz,1H),
8.18-8.14(111, 1H), 7.32(dd, J = 7. 5, 1.8Hz, 1H), 4.71(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 4.09(q,
J = 7. 5Hz, 2H) , 1.50(t, J = 7.5Hz, 3H), 1.46(t, J = 7. 5Hz,3H) .
1-1-0326 5 8. 77 (d, J = 7.5Hz, 1H), 8. 73-8. 70 (m, 1H) , 8.42-8.38 (4, J = 1.8Hz,1H),
8. 07-8. 03 (m, 1H), 7.20 (44, J = 7.5, 1.5Hz, 1H), 4.96(q, J = 7.5Hz, 2H) , 3. 13 (q,
J = 7. 5 Hz, 2H) , 1.50(t, J = 7.5Hz, 3H), 1.20(t, J = 7. 5Hz,3H) .
l-l-033a 5 9.29 (dd, J = 7.2, 1.2Hz, 1H), 8. 77-8. 72 (m, 1H), 8. 53-8. 48 (m,1H),
8. 36-8. 32 (m, 1H), 7. 71(dd, J=7. 2, 1.8Hz, 1H), 4. 17(s, 3H), 4.06(q, J = 7. 5Hz,2H),
4.03(s, 3H), 1. 45 (t, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-034a 6 9.30(dd, J = 7. 5, 1.2Hz, 1H), 8. 78-8. 74 (m, 1H), 8. 55-8. 50 (m,1H),
8.36-8. 34 (m, 1H), 7. 72 (dd, J=7. 5, 1.8Hz, 1H), 4.49(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 4.17(s,3H),
4.07(q, J = 7.5Hz, 2H), 1.47(t, J = 7. 5Hz, 3H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-l-035a 5 9.27(dd, J=7.5, 0. 9Hz, 1H), 8. 77-8.74 (m, 1H), 8. 36-8.32 (m,1H),
7.86-7. 83 (m, 1H), 7.22 (44, J=7. 5, 1.8Hz, 1H), 4. 15 (s, 3H), 4. 03 (q, J = 7. 5Hz, 2H),
3. 18(s, 3H), 3. 13(s, 3H), 1.44(t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-036a 5 9.26(s, 1H), 8. 77(d, J = 1.4Hz, 1H), 8. 36(d, J = 1.4Hz, 1H), 8. 17(s, 1H),
4. 18 (s, 3H), 4. 14 (q, J = 7. 5Hz, 2H) , 2.63(s, 3H) , 1.48(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
- 198 034278
1-1-037а δ 9. 46(s, 1H) , 8. 76(d, J=1.2Hz, 1H) , 8.36(d, J=1.2Hz, 1H) , 8. 19(s, 1H), 4. 18 (s, 3H), 4. 13 (q, J=7. 4Hz, 2H) , 4.03(dd, J = 5. 7, 2.0Hz, 2Η), 3. 25 (t, J=7.0Hz, 2H), 2. 73 Ct, J = 7.0Hz, 2H), 1.48(t, J=7.4Hz, 3H) , 1.42-1.23 (m, 9H) , 0.89(t, J=7.4Hz, 6H).
l~l~038a S 10. 24 (s, 1H) , 8.80(s, 1H), 8.39(s, 1H) , 8.36(s, 1H) , 4.23(s, 3H) , 4.20(q, J=7. 5Hz, 2H) , 3. 36 (s, 3H) , 1.52(t, J = 7.5Hz, 3Η).
l~l~039a δ 10.02(s, 1H), 8.78(d, J=1.4Hz, 1H), 8.38(s, 1Η), 8.23(s, 1H), 4. 30-3.97 (m, 2H), 4.20 (s, 3H), 2.98(s, 3H), 1. 51 (t, J=7.5Hz, 3H).
l-l-040a 5 8.77(s, 1H), 8.34(s, 1H), 8. 07 (dd, J=7.7, 2.6Hz, 1H), 7. 74-7. 65 (m, 2H), 4.11(s, 3H), 4. 03 (q, J=7.5Hz, 2H), 1. 51(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-l-040b δ 8. 76-8. 73 (ш, 1H), 8.42-8.37(ш, 1H) , 7.96(d, J = 9.2Hz, 1H) , 7.59(d, J=7.5Hz, 1H) , 7. 47-7. 38 (tn, 1H) , 4. 15 (s, 3H) , 2.95(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1. 11 (t, J = 7.4Hz, 3H).
l-l-040c δ 8.74(d, J=1.4Hz, 1H) , 8. 36 (d, J = 1.4Hz, 1H) , 8.05(d, J = 8.5Hz, 1H) , 7.64(d, J = 7. 5Hz, 1H) , 7. 59-7. 52 (m, 1H), 4. 61-4. 48 (m, 1H), 3.95(s, 3H) ,
3. 41-3. 26 (m, 1H), 1.48(t, J=7. 5Hz, 3H).
1-1-0413 δ 9. 04(d, J = 7.5Hz, 1H), 8. 74(s, 1H) , 8.33(s, 1H) , 7. 52(d, J=l. 5Hz, 1H),
6. 97(dd, J=7.5, 1. 5Hz, 1H) , 4. 13 (s, 3H) , 4.06(dd, J=5. 7, 2.0Hz, 2H), 3.99(q, J = 7. 5Hz, 2H), 3.36(t, J=7.2Hz, 2H), 2.80(t, J = 7. 2Hz, 2H), 1. 49-1. 22 (m, 12H), 0. 89 (t, J=7.5Hz, 6H).
l-l-042a 6 9.02(4, J=7. 5Hz, 1H) , 8. 76-8. 73 (m, 1H) , 8.35-8. 32 (m, 1H), 7.42-7. 40 (m 1H) , 6. 97 (dd, J = 7. 5, 2.1Hz, 1H) , 4. 13 (s, 3H) , 3.97(q, J = 7.5Hz, 2H), 2. 61 (s, 3H) , 1.42(t, J=7.5Hz, 3H).
l-l-043a 5 9. 41 (dd, J=7. 5, 0.6Hz, 1H), 8. 76(d, J = 1.5Hz, 1H) , 8. 35(d, J=1.8Hz, 1H), 8.21(d, J=l.8Hz, 1H), 7.29(dd, J=7. 5, 1.8Hz, 1H), 4. 18(s, 3H), 4.10(q, J = 7. 5Hz, 2H), 2. 88 (s, 3H) , 1.46(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-0443 6 9.49(dd, J=7.5, 1.2Hz, 1H) , 8. 77(d, J = 1.5Hz, 1H) , 8.50-8.46(m, 1H), 8.37-8.34 (m, 1H) , 7.57(dd, J = 7.5, 1.2Hz, 1H) , 4.20(s, 3H) , 4. 14(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 3.20(s, 3H), 1.47(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-0453 δ 9.63 (d, J=0. 6Hz, 1H), 8. 75-8. 79 (m, 1H), 8. 38-8. 35 (m, 1H) , 7.96(dd, J = 9. 3, 0.6Hz, 1H), 7.69(dd, J=9. 3, 1.2Hz, 1H) , 4. 18(s, 3H) , 4. ll(q, J = 7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-0454 6 8.99(s, 1H), 8.73(d, J = 0.6Hz, 1H), 8.40(d, J = 1.2Hz, 1H), 7.83(d, J = 9. 3Hz, 1H), 7. 50(d, J = 9. 3Hz, 1H), 4.32(s, 3H), 3.14(q, J=7. 5Hz, 2H), 1.22(t, J = 7.5Hz, 3H).
1-1-0463 6 9.43(s, 1H), 8. 77-8. 74 (tn, 1H), 8.36-8. 33 (m, 1H), 7.96(s, 1H), 4. 15(s, 3H), 4. 08(q, J = 7. 4Hz, 2H) , 1.46(t, J = 7. 4Hz, 3H).
1-1-0473 6 9.64 (s, 1H), 8.76(s, 1H) , 8.35(s, 1H), 7.98(s, 1H) , 4. 15(s, 3H),
4. 07 (q, J=7.4Hz, 2H) , 1.47(t, J=7.4Hz, 3H) .
1-1 -047b δ 8.88(d, J = 0. 7Hz, 1H), 8. 57(d, J = 1.0Hz, 1H), 8.24(d, J=1.0Hz, 1H),
7. 75 (d, J=0. 7Hz, 1H), 4. 15 (s, 3H) , 2.97(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.08(t, J = 7.4Hz, 3H) . 1-1-0483 δ 9. 55(s, 1H), 8. 75(d, J = 1.0Hz, 1H), 8.34(d, J = 1.0Hz, 1H), 7. 71 (s, 1H), 4.13(s, 3H), 4.00(q, J = 7. 5Hz, 2H), 2. 61 (s, 3H) , 1.45(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-0484 6 8.96 (s, 1H), 8.70(s, 1H) , 8.38(s, 1H), 7.6O(s, 1H) , 4.28(s,3H),
3.06(q, J=7.5Hz, 2H), 2. 57 (s, 3H), 1.20(t, J = 7. 5Hz, 3H).
1-1-0493 5 9.76(s, 1H), 8. 77(s, 1H) , 8.36(s, 1H) , 8.2O(s, 1H) , 4. 17(s,3H) ,
4. 13(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.48(t, J=7.5Hz, 3H).
l-l-049b 6 9.09 (s, 1H), 8.72(s, 1H) , 8.40(s, 1H), 8.09(s, 1H) , 4.31(s,3H),
3.16(q, J = 7.5Hz, 2H), 1.23(t, J = 7.5Hz, 3H).
- 199 034278
1-1-050а δ 9. 70(s, 1H), 8. 79-8.76 (m, 1H), 8. 38-8. 35(m, 1H) , 8.20(s, 1H), 4. 18(s, 3H), 4. 16 (q, J = 7. 4Hz, 2H) , 1.48(t, J = 7.4Hz, 3H) .
1—1—050b 59.04(s, 1H), 8.76-8.73 (m, 1H) , 8.43-8.39 (m, 1H), 8. llCs, 1H), 4. 33(s, 3H), 3. 20 (q, J=7. 5Hz, 2H) , 1.24(1, J=7.5Hz, 3H) .
l-l~051a ό 9. 58 Cd, J = 5. 8Hz, 1H) , 8. 76(d, J = 1.0Hz, 1H), 8.35(d, J=1.0Hz, 1H) ,
7. 50(dd, J=7. 2, 0.7Hz, 1H) , 4. 15(s, 3H) , 4. 06(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.47(1, J = 7. 5Hz, 3H) .
1—1—051b ό 8. 93 (d, J = 6. 1Hz, 1H) , 8. 73-8. 70 (m, 1H), 8. 40-8. 38 (m, 1H), 7.40(d, J = 7.8Hz, 1H), 4.29(s, 3H) , 3.09(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.22(1, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-052a 6 9.45(s, 1H), 8. 74(d, J=1.0Hz, 1H), 8. 34(d, J = 1.0Hz, 1H), 7. 04(s, 1H), 4. 13(s, 3H), 4. 05 (s, 3H), 3. 98 (q, J = 7. 4Hz, 2H) , 1.45(1, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-052b 6 8.86(s, 1H), 8.70(d, J = 1.4Hz, 1H), 8. 37(d, J = 1.4Hz, 1H) , 6.96(s, 1H), 4.28(s, 3H), 4. 01 (s, 3H) , 3. 05 (q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.20(1, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-053a 6 9.81(4, J = 2.4Hz, 1H), 8.91(4, J = 2.4Hz, 1H), 8. 78-8. 75 (m, 1H), 8.35(4, J = 1.5Hz, 1H) , 4.26(s, 3H), 4.21(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.48(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-053b δ 9. 14(4, J = 2.4Hz, 1H), 8. 76(4, J = 2.4Hz, 1H), 8. 75-8. 71 (m, 1H) , 8.39(d, J = 1.5Hz, 1H) , 4.39(s, 3H), 3. 19 (q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.24(t, J=7. 5Hz, 3H).
l-l-056a δ 9. 49(4, J=1.5Hz, 1H), 9. 14(4, J=1.5Hz, 1H) , 8. 78(s, 1H) , 8. 37(s, 1H), 4. 22 (s, 3H), 4. 18 (q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.48(1, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-058a δ 9. 14(s, 1H), 8.74(s, 1H), 8. 33(s, 1H), 7.35(s, 1H), 4. 15(s, 3H), 3.96(q, J=7.4Hz, 2H) , 2. 70 (s, 3H) , 1.43(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
1—1—058b δ 8. 75-8. 65 (m, 1H) , 8.55-8.50(m, 1H) , 8.40-8. 35 (m, 1H), 7. 20-7. 1 5 (m, 1H), 4. 30 (s, 3H), 3. 05 (q, J=7.4Hz, 2H), 2.68(s, 3H) , 1.19(1, J=7.4Hz, 3H).
l-l-059a 6 9. 28 (d, J = 1.6Hz, 1H) , 8. 75(4, J = 1.6Hz, 1H) , 8.34(4, J=1.6Hz, 1H), 7.65(d, J=1.6Hz, 1H), 4. 19 (s, 3H) , 4.08(q, J=7. 4Hz, 2H), 1. 46 (t, J=7. 4Hz, 3H) . l-l-059b 6 8. 75-8. 70 (m, 1H) , 8.63(4, J=1.6Hz, 1H) , 8. 40-8. 35 (m, 1H) , 7.46(d, J = 1.6Hz, 1H), 4. 34(s, 3H), 3. 13(q, J = 7.4Hz, 2H), 1.22(t, J=7. 4Hz, 3H).
l-l-060a δ 9. 18-9. 14 (m, 1H), 8.78-8. 75 (m, 1H), 8.37-8. 34 (m, 1H), 7. 33-7. 24(ш,
1H), 4. 19(s, 3H), 4. ll(q, J=7.4Hz, 2H), 1.47(t, J = 7. 4Hz, 3H).
l-l-060b δ 8. 75-8. 71 (m, 1H) , 8. 50-8. 46 (m, 1H) , 8.43-8.38 (m, 1H), 7. 15-7. 05(m,
1H), 4. 33 (s, 3H), 3. 14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.22(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
l-l-061a δ 9. 50 (d, J = 1.4Hz, 1H) , 8. 76(d, J = 1.4Hz, 1H), 8.35(d, J=1.4Hz,1H),
8. 25 (d, J=1.4Hz, 1H), 4. 21 (s, 3H) , 4.08(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1.46(1, J = 7. 4Hz,3H) .
l-l-061b δ 8.86(d, J = 1.4Hz, 1H) , 8. 72 (d, J = 1.0Hz, 1H), 8.39(d, J=1.0Hz,1H) ,
8. 05 (d, J=1.4Hz, 1H), 4. 38 (s, 3H) , 3. 14 (q, J=7. 4Hz, 2H) , 1.22(1, J = 7. 4Hz,3H) .
l-l-062a δ 9. 45 (d, J = 1.4Hz, 1H) , 8. 78-8. 75 (m, 1H) , 8. 36-8. 33 (m, 1H) , 7.8 5(d, J = 1.4Hz, 1H), 4. 19(s, 3H), 4. 07 (q, J = 7.5Hz, 2H), 1.47(1, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-062b δ 8. 82 (d, J = 1.4Hz, 1H) , 8. 72 (d, J = 1.0Hz, 1H), 8.39(d, J=1.0Hz,1H) ,
7. 66 (d, J=1.4Hz, 1H), 4.34(s, 3H) , 3. 13 (q, J=7. 4Hz, 2H) , 1.23(1, J = 7. 4Hz,3H) .
l-l-063a δ 9. 30-9. 25 (ш, 1H), 8. 80-8. 70 (m, 1H) , 8. 40-8. 30 (m, 1H) , 7. 42(dd, J = 8.9, 1.5Hz, 1H), 4.18(s, 3H), 4. 10 (q, J=7. 4Hz, 2H), 1.47(t, J = 7.4Hz, 3H) .
Ι-1-ОбЗЬ δ 8. 75-8. 70 (ш, 1H), 8.65-8.60 (m, 1H) , 8.40-8. 35 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 9.2, 1.5Hz, 1H), 4. 33 (s, 3H), 3. 14 (q, J=7. 4Hz, 2H), 1.22(1, J = 7.4Hz, 3H).
l-l-064a 6 9.08 (d, J = 1.2Hz, 1H) , 8. 74(d, J = 1.2Hz, 1H) , 8.33(d, J=1.2Hz,1H) ,
7. 03 (d, J = 1.2Hz, 1H), 4. ll(s, 3H) , 4. 10(s, 3H) , 3.97(q, J = 7. 4Hz, 2H), 1.45(t,
J = 7.4Hz, 3H).
l-l-065a <5 9. 05 (d, J = 1.2Hz, 1H) , 8. 73 (d, J = 1.5Hz, 1H), 8.32(d, J=1. 5Hz,1H) ,
7.02(d, J=1.2Hz, 1H), 4. 31 (q, J = 7. 0Hz, 2H) , 4.09(s, 3H) , 3.93(q, J = 7.4Hz,2H),
1.60(1, J = 7. OHz, 3H), 1.43(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
- 200 034278 l-l-066a δ 9. 75-9. 70 (m, 1H), 8.80-8.70(m, 1H), 8.40-8.30 (m, 1H), 8. 10-8.00 (m, 1H) , 4. 20 (s, 3H), 4. 17 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.48(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-067a 6 9.74 (4, J=1.5Hz, 1H) , 8.78(4, J = 1.8Hz, 1H) , 8.36(4, J = l. 8Hz, 1H) ,
8.14(4, J = l. 5Hz, 1H), 4.25(s, 3H), 4. 19(q, J=7. 5Hz, 2H), 1.48(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1—1—067b 6 9.08(4, J=1.7Hz, 1H), 8.76-8.73 (m, 1H) , 8.42-8.39(m, 1H), 7. 96(d, J=1 7Hz, 1H), 4.40(s, 3H), 3.20(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1.25(t, J=7. 4Hz, 3H).
l-l-068a 6 8. 92-8. 89 (m, 1H), 8.75-8.72 (m, 1H), 8.34-8.32 (m, 1H), 6. 74-6. 71 (m,
1H), 4. 10 (s, 3H), 3. 93 (q, J=7. 2Hz, 2H), 3.30(s, 6H), 1.43(t, J=7. 2Hz, 3H).
l-l-069a δ 9. 60-9. 50 (m, 1H), 8.80-8.70(m, 1H), 8.40-8.30 (m, 1H), 7.90-7.85 (m,
1H), 4. 21 (s, 3H), 4. 18 (q, J=7. 4Hz, 2H), 1.48(t, J=7. 4Hz,3H) .
l-l-069b δ 8. 90-8. 80 (m, 1H) , 8. 75-8. 70 (m, 1H) , 8. 40-8. 35 (m, 1H), 7.70-7.65 (m,
1H), 4. 35 (s, 3H), 3. 19(q, J=7. 4Hz, 2H), 1.24(t, J = 7. 4Hz,3H).
l-l-070a δ 9. 55-9. 50 (m, 1H) , 8. 80-8. 75 (m, 1H), 8. 40-8. 30 (m, 1H), 7.43(dd, J=9.0, 1.6Hz, 1H), 4. 21 (s, 3H), 4.16(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.48(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-070b δ 8. 90-8. 85 (m, 1H) , 8. 75-8. 70 (m, 1H) , 8.45-8. 35 (m, 1H) , 7. 22(d, J = 1.2Hz 1H), 4. 35 (s, 3H), 3. 19(q, J=7. 4Hz, 2H), 1.24(t, J=7. 4Hz, 3H).
1-1-0713 6 9.68(s, 1H), 8. 77 (d, J=1.4Hz, 1H) , 8. 36 (d. J= 1. 4Hz, 1H) , 8.18(4, J=1.4Hz, 1H), 4.25(s, 3H) , 4. 15(q, J = 7. 3Hz, 2H), 1.48(t, J = 7. 3Hz, 3H) .
1—1—071b δ 9.03-8.99 (m, 1H) , 8.76-8.72 (m, 1H) , 8.43-8. 39 (m, 1H) , 8.00(d, J = 1.4Hz 1H), 4. 40 (s, 3H), 3. 19(q, J=7. 4Hz, 2H), 1.24(t, J=7. 4Hz, 3H).
1-1-0723 6 9.33 (s, 1H), 8.74(s, 1H) , 8.34(s, 1H), 7.58(s, 1H) , 4. 13(s, 3H),
3.95(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 2.67(s, 3H) , 1.43(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-072b 6 8.74 (s, 1H), 8.73(s, 1H) , 8.45(s, 1H), 7.40(s, 1H) , 4.31(s, 3H),
3.05(q, J = 7.5Hz, 2H) , 2.65(s, 3H) , 1. 19(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-072c 6 9. 57 (s, 1H) , 8.71(4, J = l. 5Hz, 1H) , 8.30(d, J = 1.5Hz, 1H), 7.46-7.42 (m, 1H), 4.44(s, 3H), 3. 75-3. 40 (m, 2H) , 2.65(s, 3H), 1.54(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-0733 δ 9. 00-8. 90 (m, 1H) , 8. 75-8. 70 (m, 1H) , 8. 35-8. 30 (m, 1H) , 7. 51(d, J = 1.2Hz 1H) , 4. 15 (s, 3H), 4.00(q, J = 7.4Hz, 2H) , 2.47(d, J=0.8Hz, 3H) , 1.44(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-073b 6 8. 75-8. 65 (m, 1H), 8. 40-8. 30(m, 2H) , 7. 33(d, J=1.2Hz, 1H), 4. 32 (s, 3H) 3.07(q, J = 7.4Hz, 2H) , 2.45(4, J = 0.8Hz, 3H), 1. 19(t, J=7. 4Hz, 3H).
l-l-074a 6 9.34 (s, 1H) , 8. 7 7~8. 7 5 (m, 1H) , 8. 36-8. 34 (m, 1H) , 7.52(4d, J = 8. 7, 1.2Hz, 1H), 4. 18 (s, 3H), 4.09(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.47(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-074b δ 8. 74-8. 71(m, 2H), 8.42-8. 38 (m, 1H), 7. 36-7. 30 (m, 1H), 4.33(s, 3H), 3.14(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.23(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-075a 6 8.84 (4, J=1.5Hz, 1H), 8. 75-8. 73 (m, 1H), 8. 34-8. 32 (m, 1H), 7.12(4, J=1.5Hz, 1H), 4.16(s, 3H), 4.02(q, J = 7.5Hz, 2H) , 2.65(s, 3H), 2.59(s, 3H) , 1.44(t J=7.5Hz, 3H).
l-l-076a δ 9. 70-9. 60 (m, 1H) , 8. 80-8. 75 (m, 1H) , 8. 40-8. 30 (m, 1H), 8.00-7.95 (m, 1H) , 4. 22 (s, 3H) , 4. 14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.47(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-077a 6 9.47 (4, J=7. 2Hz, 1H), 8.76(4, J = 1.2Hz, 1H), 8.35(4, J = l. 2Hz, 1H) , 7.90(4, J = 7. 2Hz, 1H), 7. 30-7. 20 (m, 1H) , 4.21(s, 3H) , 4.14(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.46(t J=7.5Hz, 3H).
l-l-077b δ 8. 83(d, J = 7.5Hz, 1H) , 8.71(s, 1H), 8.39(s, 1H) , 7. 72 (d, J = 6. 6Hz, 1H),
7. 10(t, J = 6. 6Hz, 1H), 4.36(s, 3H), 3. 15(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.22(t, J = 7. 5Hz, 3H) . l-l-078a 6 9. 41(s, 1H) , 8.78-8.76 (m, 1H) , 8. 37-8. 34 (m, 1H) , 4.21(s, 3H) , 4.12(q, J = 7.4Hz, 2H), 1. 47(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-078b 6 8. 74 (d, J=0. 7Hz, 1H), 8. 74-8. 72 (m, 1H) , 8. 41-8. 38(m, 1H) , 4.36(s, 3H) 3. 16(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.23(t, J = 7.5Hz, 3H) .
- 201 034278
1-1~079а 5 9. 41 (s, 1Н) , 8.75(s, 1H), 8.34(s, 1H) , 7. 94-7. 80 (m, 2H) , 7. 68-7. 60 (m,
2H), 7. 58-7. 42 (m, 3H), 4. 15 (s, 3H), 3.99(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1. 46 (t, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-080a 5 9.41(s, 1H), 8. 75 (d, J = l. 8Hz, 1H), 8. 35 (d, J=1.8Hz, 1H) , 7. 95-7. 75 (m,
2H), 7. 70-7.25 (m, 4H), 4. 15(s, 3H), 4. 00 (q, J = 7.5Hz, 2H), 1.47 (t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-081a 59.43(s, 1H), 8. 75(d, J = 1.8Hz, 1H), 8. 35(d, J=1.8Hz, 1H), 7.95-7. 75 (m, 2H), 7.60-7. 15(m, 4H) , 4. 16(s, 3H), 4. 02 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.47 (t, J = 7. 5Hz, 3H). l-l-082a 5 9. 40-9. 36 (m, 1H) , 8. 75 (d, J = 1.8Hz, 1H) , 8.35(4, J = 1.8Hz, 1H),
7. 95-7. 75 (m, 2H) , 7. 70-7. 55 (ш, 2H) , 7. 25-7. 20 (m, 2H) , 4. 16(s, 3H) , 4. 02 (q, J=7. 5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
l-l-083a 5 9.20(s, 1H), 8. 75 (s, 1H), 8.34(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7. 90-7. 80 (m, 2H),
7. 70-7. 30 (m, 3H) , 4. 16(s, 3H) , 3.98(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.43(t, J = 7.5Hz, 3H).
l-l-084a 5 9.47 (s, 1H), 8.76(s, 1H) , 8.36(s, 1H) , 7. 95-7. 30 (m, 6H) , 4.17(s, 3H) , 4. 05 (q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 47 (t, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-l-085a 5 9.49 (8, 1H) , 8.76(s, 1H), 8.36(s, 1H), 7.94(d, J=9.6Hz, 1H), 7.85-7. 35 (m, 5H), 4. 17 (s, 3H) , 4.05(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.47(t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-086a 5 9.47 (3, 1H), 8.92(s, 1H) , 8. 80-8. 70 (m, 2H) , 8.36(s, 1H) , 7. 97 (s, 1H), 7.94(s, 1H), 7.80(dd, J=9. 6, 1.8Hz, 1H) , 7.55-7. 43 (m, 1H) , 4.17(s, 3H) , 4.05(q, J=7. 5Hz, 2H), 1.48(t, J = 7.5Hz, 3H).
l-l-087a 5 9.56 (s, 1H) , 8. 82-8. 74 (ш, 3H) , 8.36(s, 1H) , 7.96(d, J = 9. 6Hz, 1H) ,
7. 84(d, J=9.6Hz, 1H), 7. 65-7. 53 (m, 2H)4.18(s, 3H) , 4. 08 (q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.48(t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-088a 5 9.45 (8, 1H) , 8.75(s, 1H), 8. 34 (s, 1H) , 7. 85-7. 80 (m, 2H) , 7. 65-7. 40 (m, 3H), 4.15(s, 3H), 4.01(q, J=7. 5Hz, 2H) , 1.46(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-089a 5 9.34(4, J = 0.9Hz, 1H) , 8.75(s, 1H) , 8.34(s, 1H), 7.74(4, J = 9.6Hz, 1H), 7.56(dd, J = 9. 6, 1.8Hz, 1H) , 4. 14(s, 3H) , 4.01(q, J=7. 5Hz, 2H), 1.46(t, J = 7.5Hz, 3H), 0. 30 (s, 9H).
l-l-090a 5 9.22 (s, 1H), 8. 75-8. 72 (m, 1H), 8. 34-8. 31 (m, 1H), 7. 70 (d, J=9. 3Hz, 1H) 7.49(dd, J=9.3, 1.8Hz, 1H) , 4. 12(s, 3H) , 3. 97(q, J=7. 5Hz, 2H), 1. 44(t, J=7. 5Hz, 3H), 1.00-0. 80 (m, 5H) .
l-l-091a 5 9.24 (8, 1H), 8.74(s, 1H), 8.34(s, 1H), 7. 77 (d, >1. 5Hz, 2H) , 5.56(s,
1H), 5. 32 (s, 1H), 4.13(s, 3H) , 3. 99 (q, J=7.5Hz, 2H) , 2.24(s, 3H)1. 45 (t, J = 7.5Hz,
3H) .
l-l-092a 5 9.65 (s, 1H) , 8. 45 (d, J = 2.0Hz, 1H), 8. 10(d, J = 2. 0Hz, 1H) , 7.94(d, J = 9. 2Hz, 1H), 7. 71(d, J = 9.2Hz, 1H) , 4. 13(s, 3H) , 4. 10(q, J=7.3Hz, 2H) , 1.47(t, J=7. 3Hz, 3H).
l-l-092b 5 9.03-8.99 (m, 1H), 8.41(d, J=2.4Hz, 1H), 8. 14(d, J=2.4Hz, 1H) , 7.82 (d, J=9. 5Hz, 1H), 7.52(d, J=9. 5Hz, 1H) , 4.26(s, 3H) , 3. ll(q, J=7. 4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
l-l-093a 5 9. 34-9. 32 (m, 1H), 8. 71-8. 69 (m, 1H) , 8. 33-8. 31 (m, 1H), 7.79(dd, J = 9. 5,
1.0Hz, 1H), 7.55 (44, J = 9. 5, 1.9Hz, 1H), 4. 16(s, 3H) , 4.06(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.47(t J=7.4Hz, 3H).
l-l-093b 5 8.69 (d4, J=2. 0, 1.0Hz, 1H), 8.66(d, J=1.7Hz, 1H) , 8.37(4, J=1.7Hz, 1H), 7. 67(dd, J = 9. 5, 1.0Hz, 1H) , 7.36 (44, J = 9.5, 2.0Hz, 1H) , 4.32(s, 3H) , 3. 12(q, J = 7. 5Hz, 2H), 1.23(t, J = 7.5Hz, 3H).
l-l-094a 5 9.50 (d4, J=1. 5, 0. 9Hz, 1H), 8.70(4, J = 2. OHz, 1H) , 8.32(4, J = 2.0Hz, 1H), 7.76(44, J = 9.4, 1.5Hz, 1H) , 7.61(44, J = 9. 4, 0. 9Hz, 1H) , 4. 15(s, 3H) , 4. 05 (q, J = 7. 4Hz, 2H), 1.47(t, J = 7.4Hz, 3H).
l-l-094b 5 8. 91-8. 89 (m, 1H), 8.67-8.65 (m, 1H) , 8. 37-8. 35 (m, 1H), 7. 56(dd, J=9. 4, 1.5Hz, 1H), 7. 50(dd, J=9. 4, 0.9Hz, 1H), 4. 31(s, 3H), 3. ll(q, J=7. 3Hz, 2H) , 1. 23(t J=7. 3Hz, 3H).
- 202 034278
1-1-094с δ 9. 74-9. 72 (m, 1 Η) , 8. 68-8. 66 (m, 1H) , 8.29-8.27(m, 1H) , 7. 62 (dd, >9. 4, 1.7Hz, 1H), 7. 55(dd, >9. 4, 0. 9Hz, 1H), 4.43(s, 3H), 3.75-3.64(m, 1H), 3.63-3.49 (m, 1H), 1. 57(t, >7. 5Hz, 3H).
l-l-095a δ 9.05 Cd, >1.2Hz, 1H), 8.74(d, >0.9Hz, 1H), 8. 33 (d, >1.5Hz, 1H), 7. 73(dd, >9.3, 0.6Hz, 1H) , 7. 50(dd, J=9. 3, 1.5Hz, 1H), 4. 13 (s, 3H) , 4.00(q, >7. 2Hz, 2H), 2.59(s, 3H) , 1. 45(t, >7. 2Hz, 3H).
l-l-096a 6 9.57 (s, 1H), 8. 77 (s, 1H), 8.36(s, 1H), 8.00(d, J=9. 6Hz, 1H), 7. 81(66, J = 9. 6, 1.8Hz, 1H), 4. 18 (s, 3H) , 4. 18-4. 00 (m, 2H) , 2.91(s, 3H) , 1.47(t, J = 7. 2Hz, 3H) .
l-l-097a 6 9.93(s, 1H) , 8.77(s, 1H), 8.37(s, 1H), 8.02-7.90 (m, 2H), 4. 19(s, 3H), 4. 12 (q, >7. 5Hz, 2H) , 3.23(s, 3H), 1.49(t, >7. 5Hz, 3H) .
l-l-098a δ 9. 48-9.46 (ш, 1H), 8. 76(6, J = 1.4Hz, 1H), 8. 35(d, J = 1.4Hz, 1H), 7. 81(66 >9. 4, 0.9Hz, 1H), 7. 67(dd, J=9. 4, 1.7Hz, 1H), 4. 15(s, 3H), 4. 04 (q, >7. 4Hz, 2H),
3. 47 (q, J=18.7Hz, 2H) , 1.46(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
l-l-099a 6 9. 07 (dd, J = l. 7, 0. 9Hz, 1H), 8.69(6, J = l. 7Hz, 1H) , 8.31(6, J=1.7Hz,
1H), 7. 74 (dd, >9. 4, 0. 9Hz, 1H) , 7. 51 (dd, >9. 4, 1.7Hz, 1H) , 4. 15 (s, 3H), 4. 02 (q, >7. 3Hz, 2H), 2.60(s, 3H), 1.46(1, >7. 3Hz, 3H).
l-l-100a δ 9.47(s, 1H) , 8. 73 (d, >1.5Hz, 1H), 8. 33(6, J = l. 5Hz, 1H) , 7. 74 (d, >9. 6Hz, 1H), 7. 58(d, >9. 6Hz, 1H), 6.60(brs, 1H), 4.11(s, 3H), 3. 93 (q, >7. 5Hz, 2H), 1.56(s, 9H)1.45(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-lOla 6 9.47 (6, J = 2. 1Hz, 1H) , 8. 80-8. 77 (m, 1H), 8.75(6, J=1.5Hz, 1H), 8.39-8.35 (m, 1H), 7. 95(dd, >7. 8, 2. 4Hz, 1H), 4. 21(s, 3H), 4. 17(q, >7. 5Hz, 2H)
1.47(t, >7. 5Hz, 3H).
1-1-lOlb 6 8. 82-8. 72 (m, 2H), 8. 70-8. 66 (m, 1H), 8.40(d, >2. 1Hz, 1H), 7.85(dd, J = 7. 5, 2.1Hz, 1H), 4.35(s, 3H) , 3.21(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.22(t, >7. 5Hz, 3H) .
l-l-102a δ 9.42(6, J = 7.5Hz, 1H), 8.50 (66, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8. 16-8. 13(m, 1H), 8.10(66, J = 7. 5, 1.4Hz, 1H), 7.33-7. 28 (m, 2H) , 4. 15 (s, 3H) , 4. 14 (q, J = 7.3Hz, 2H), 1.45(t, J = 7.3Hz, 3H).
l-l-102b δ 8.76(6, J = 7.2Hz, 1H), 8.47(6d, J=4. 8, 1.4Hz, 1H), 8. 16(dd, J=8. 2, 1.4Hz, 1H), 8.04(s, 1H), 7.29(dd, >8.2, 4. 8Hz, 1H), 7. 19(d6, >7.2, 1.7Hz, 1H), 4.28(s, 3H), 3. ll(q, >7. 4Hz, 2H) , 1. 19(t, >7. 4Hz, 3H) .
>>103a δ 9. 42 (6 = 7. 5Hz, 1H) , 8. 72 (d, >1.7Hz, 1H) , 8.33(6, >1. 7Hz, 1H), 8.17-8. 15(m, 1H) , 7.33 (66, >7.5Hz, 1.7Hz, 1H) , 4. 19(s, 3H) , 4. 13(q, >7. 5Hz, 2H), 1. 47(t, >7.5Hz, 3H) .
>>103b 6 8.78 (6, >7.2Hz, 1H), 8.68(6, >1.7Hz, 1H), 8.38(6, >1. 7Hz, 1H) , 8.05(s, 1H), 7.21(d6, J = 7.2, 1.7Hz, 1H) , 4.34(s, 3H) , 3.16(q, >7. 4Hz, 2H), 1.23(t, >7. 4Hz, 3H).
>>104a 6 10. 35 (s, 1H) , 8. 77 (s, 1H) , 8. 39-8. 35 (m, 1H) , 8.22(s, 1H), 8. 06-8. 02 (m 1H), 7. 96-7.90 (m, 2H), 7. 67-7. 62 (m, 1H), 7. 62-7.54 (m, 2H), 4. 16 (s, 3H), 4. 06(q, >7. 7Hz, 2H), 1.54(t, >7.7Hz, 3H).
l-l-105a 6 9. 92-9. 89 (m, 1H), 8.81-8. 78(m, 1H), 8.38(6, >1.5Hz, 1H) , 8.12(6, >1. 5Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 4. 12(q, >7. 1Hz, 2H), 1.26(t, >7. 1Hz, 3H).
l-l-105b 6 9. 22-9. 19 (m, 1H), 8.76(6, >1.4Hz, 1H), 8. 42(d, >1.4Hz, 1H), 7.96(6, >1.4Hz, 1H), 4.42(s, 3H), 3.26(q, >7. 3Hz, 2H), 1. 26(t, >7. 3Hz, 3H).
1-1-105C 6 10. 22-10. 19 (m, 1H), 8. 78-8. 76 (m, 1H) , 8.34(6, >1.7Hz, 1H), 8.00(6, >1. 7Hz, 1H), 4.51(s, 3H), 3.8>3.57(m, 2H) , 1.58(t, >7. 7Hz, 3H) .
l-l-106a 6 9.36 (dd, >7.5, 0. 7Hz, 1H), 8. 76 (d, >1. 0Hz, 1H), 8.36(d, >1.7Hz,
1H), 8. 0Ό-7. 97 (m, 1H), 7. 32-7. 27 (m, 1H), 6. 79 (t, >55. 5Hz, 1H), 4. 17 (s, 3H),
4. 07 (q, >7. 5Hz, 2H) , 1.46(t, >7. 5Hz, 3H).
- 203 034278 l-l-106b δ 8. 75(dd, J = 7. 2, 0.7Hz, 1H), 8. 72(dd, J = 2. 0, 0.7Hz, 1H), 8.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7. 88-7. 85 (m, 1H), 7. 18(dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 6. 76(t,
J = 55. 7Hz, 1H), 4.32(s, 3H), 3.12(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz,3H) .
l-1-Юбс 0 9.56(4, J=7.4Hz, 1H), 8.72(d, J = 1.8Hz, 1H), 8.32(4, J=1.8Hz, 1H), 7.93-7.90 (m, 1H), 7.11(dd, J=7.4, 1.5Hz, 1H) , 6. 75(t, J=55.7Hz,1H),
4.43(s, 3H), 3.80-3. 64 (m, 1H), 3. 6 3 - 3 . 4 7 (ш, 1H), 1. 55(t, J = 7.5Hz,3H) .
l~l~107a δ 8.73(d, J = 1.4Hz, 1H), 8.65~8.63(m, 1H), 8.32(4, J=2.0Hz, 1H), 7.64(4, J = 9. 5Hz, 1H), 7. 13(dd, J = 9.5, 2.0Hz, 1H), 4. ll(s, 3H) , 3.92(q, J=7.4Hz, 2H) , 3.83(brs, 2H), 1.43(4, J = 7.4Hz, 3H).
l~l~108a 6 9.72(s, 1H), 8.76(d, J=2.0Hz, 1H), 8. 35 (d, J = 2. 0Hz , 1H), 7.80(4 J = 9. 5Hz, 1H), 7. 71(d, J = 9.5Hz, 1H), 4. 14(s, 3H) , 3. 99(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 45 (t, J = 7.5Hz, ЗН) (не наблюдали никакого пика протона NH).
— 1 — 1 0'9 а δ 9. 49 (dd, J = 6. 5, 0.7Hz, 1H), 8. 80-8. 70 (m, 1H), 8.35-8.30 (m, 1H) 7.53(dd, J = 7.7, 0.7Hz, 1H) , 4.14(s, 3H) , 4.07(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.46(t, J=7.4Hz, 3H).
1—1—109b 6 8.83 (4, J = 6.5Hz, 1H), 8. 75-8. 65 (m, 1H), 8.40-8. 35(m, 1H),
7. 44(d, J = 8. 5Hz, 1H) , 4.28(s, 3H) , 3.09(q, J=7. 5Hz, 2H), 1. 21 (t, J=7. 5Hz, 3H) .
1-1-llOa 69.52(s, 1H), 8. 75(d, J=2.0Hz, 1H), 8.34(4, J = 2.0Hz, 1H), 7.96(s 1H), 4.15(s, 3H), 4.07(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.46(4, J = 7.4Hz, 3H) .
1-1-110c δ 9.78(4, J = 0.7Hz, 1H), 8.75-8. 70 (m, 1H), 8.35-8. 25 (m,1H) ,
7. 90(d, J = 0. 7Hz, 1H), 4.40(s, 3H), 3.75-3. 45 (m, 2H) , 1. 55(t, J = 7. 3Hz,3H) .
1-1-llla 6 9.60 (4, J = 0.7Hz, 1H), 8. 80-8. 75 (m, 1H), 8. 40-8. 30 (ш,1H),
8.23(4, J = 0. 7Hz, 1H), 4.18(s, 3H), 4.17(q, J=7.5Hz, 2H), 1. 48(t, J=7.5Hz,
3Η) .
1-1-111b 6 8.93 (4, J = 0. 7Hz, 1H), 8.75-8. 70 (m, 1H), 8.40-8. 35 (m, 1H) ,
8. 17(d, J = 0. 7Hz, 1H), 4.32(s, 3H), 3. 20(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 23(t, J=7.4Hz, 3H) .
112a 6 9.37 (4, J=1.5Hz, 1H), 8.80-8. 70 (m, 1H), 8.40-8. 30 (m, 1H) , 7. 75 (d, J = 1.5Hz, 1H), 4. 18(s, 3H) , 4. 07 (q, J=7. 4Hz, 2H), 1. 46 (t, J=7. 4Hz, 3H) .
1-1-112b 6 8. 75-8. 70 (m, 2H), 8.45-8.30 (m, 1H), 7.56(d, J = 1.5Hz, 1H),
4. 34(s, 3H), 3. 13(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.22(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-l-113a 6 9. 24 (dd, J = 4.4, 2.0Hz, 1H) , 8. 80-8. 70 (m, 1H) , 8.35-8.30 (m, 1H)
7.61(dd, J = 7. 7, 2.0Hz, 1H), 4. 19(s, 3H) , 4.08(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.45(t,
J=7.4Hz, 3H).
1-1-113b 6 8. 75-8. 65 (m, 1H), 8.55 (44, J = 3. 7, 2.4Hz, 1H), 8.40-8.35 (m, 1H)
7.43(d4, J = 7.8, 2.4Hz, 1H) , 4.34(s, 3H) , 3. 12(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.21(t,
J=7.4Hz, 3H).
1-1-U4a δ 9. 39(s, 1H) , 8. 75(d, J=1.8Hz, 1H), 8.43(s, 1H) , 8. 34(d, J = 1.8Hz lH)4.14(s, 3H), 4.07(q, J = 7.5Hz, 2H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H).
1-1-U4b 6 8.76 (4, J = 0. 7Hz, 1H), 8.73-8.71(m, 1H), 8.40-8.38 (m, 1H) , 8.31(d, J = 0. 7Hz, 1H), 4.29(s, 3H) , 9, 3.12(4, J = 7.4Hz, 2H), 1.2 1(t, J=7.4Hz, 3H).
l-l-115a 6 9.42 (d, J = 0.6Hz, 1H), 8.75(dd, J=1.8, 0.6Hz, 1H), 8.34(dd,
J=1.8, 0. 6Hz, 1H), 8. 17(d, J = 0.6Hz, 1H), 4. 15(s, 3H) , 4.08(q, J=7.5Hz,
2Η), 1. 46 (t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-l-115b 6 8.77 (4, J = 0.7Hz, 1H), 8. 7 3-8. 7 1 (m, 1H), 8. 40-8. 3 8 (ш, 1H),
8.06(d, J = 0. 7Hz, 1H), 4.30(s, 3Η) , 3. 12(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 22 (t, J=7.4Hz,
3H) .
- 204 034278 l-l-116a 0 9.24 (s, 1H) , 8.75 (d, J=2.0Hz, 1H) , 8.34 Cd, J=2.0Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 4.15 (s, 3H), 4.03 (q, J=7.4Hz, 2H) , 2.62 (s, 3H), 1.46 (t, J=7.4Hz, 3H).
1—1—117a 69.42 (s, 1H), 8.80-8.75 (m, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.39-8.32 (m, 1H), 4.21 (s, 3H), 4.13 (q, J = 7.3Hz, 2H), 3.00 (s, 3H) , 1.49 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
l-l-118a δ 9.33(d, J=1.7Hz, 1H), 8. 80-8. 70 (m, 1H) , 8. 35-8. 30 (m, 1H),
7.83(4, J=1.7Hz,lH), 4.19(s,3H), 4.07(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.45(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-l-lisb 6 8. 75-8. 70 (m, 1 Η) , 8.67(d, J=1.7Hz,lH), 8. 40-8. 35 (m, 1H),
7. 64(4, J = 1.7Hz, 1H), 4. 35(s, 3H), 3. 13(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 21 (t, J=7.4Hz, 3H) .
1-1-llSc 6 9.57 (4, J=1.7Hz, 1H), 8 . 75-8. 70 (m, 1H), 8 . 35-8. 25 (m, 1H), 7.70(d, J=1.7Hz, 1H), 4.47(s, 3H), 3.75-3.50 (m, 2H) , 1. 55(t, J=7.5Hz, 3H) . l-l-119b δ 8. 75-8. 65 (m, 1H), 8.63(s, 1H) , 8. 40-8. 30 (m, 1H), 4.33(s, 3H) , 3.10(q, J = 7.4Hz, 2H) , 2.63(s, 3H) , 1.20(t, J = 7.4Hz, 3H) .
1-1-119C 6 9.52 (s, 1H), 8. 75-8. 70 (m, 1H) , 8. 35-8. 25(m, 1H), 4.46(s, 3H) , 3. 7 5-3. 45 (m, 2H), 2.63(s, 3H), 1. 54(t, J = 7.3Hz, 3H).
1-1-120C δ 9.37(4, J=4.8Hz, 1H), 9.30-9.25(m, 1H), 8 . 75-8. 70 (m,1H),
8. 35-8. 30 (m, 1H), 8.04(4, J = 4.8Hz, 1H), 4.46(s, 3H) , 3. 80-3. 50 (m,2H),
1. 55 (t, J = 7. 3Hz, 3H).
l-l-121a δ 9.22(d, J=3.7Hz, 1H), 8.80-8. 70 (m, 1H), 8.35-8.30 (m,2H) ,
4.15(s, 3H), 4.07(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.44(t, J = 7.4Hz, 3H) .
1-1-122a δ 9.42 (d, J = 7. 5Hz, 1Η), 8.79 Cd, J = 2. 0Hz, 1H), 8.60 Cd, J=2. OHz, 1H), 8.19-8.15 (m, 1H), 7.34 (dd, J=7. 5, 1.7Hz, 1H), 4.21 (s, 3H), 4.12 (q, J=7.5Hz, 2H) , 1.48 (t, J = 7.5Hz, 3H).
l-l-123a δ 9.42 (d, J=7.5Hz, 1H), 9.08 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.72 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.19-8.16 (ш, 1H), 7.35 (dd, J=7. 5, 1.7Hz, 1H), 4.24 (s, 3H) , 4.10 (q, J = 7.4Hz, 2H), 1.49 (t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-2-004a 6 9.46 (4, J=7.5Hz, 1H), 8.80(4, J = 1.4Hz, 1H), 8.47(4, J = 2.0Hz, 1H), 8.20(s, 1H), 7. 35 Cdd, J = 7. 5, 2.0Hz, 1H) , 4.00(q, J = 7. 4Hz, 2H) , 1. 48(t J = 7.4Hz, 3H).
l-2-004b δ 8. 78-8. 72 (m, 2H) , 8.43(4, J = 2.0Hz, 1H), 8.09(s, 1H), 7.23(dd, J = 7.3, 2.0Hz, 1H), 3. 10(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.27(t, J=7. 4Hz, 3H) .
1-2-004C 6 9.54(d, J=7.5Hz, 1H), 8.75(d, J=1.4Hz, 1H), 8.40(d, J=1.4Hz, 1H), 8. 13(s, 1H), 7.20(dd, J = 7.5, 1.4Hz, 1H), 3. 66 - 3. 39 (m, 2H), 1. 50(t, J=7.5Hz, 3H).
l-2-005a 69.50(4, J=7.4Hz, 1H), 8.25-8.20(m, 1H), 8.20-8.10(m, 1H), 7. 80-7. 70 (m, 2H) , 7. 31(dd, J = 7. 4, 1.8Hz, 1H), 4.08(q, J = 7.4Hz, 2H), 1.45(t J=7.4Hz, 3H).
l-2-006a 6 9.49(4, J=7.4Hz, 1H), 8. 65-8. 60 (m, 1H), 8.20-8. 10(m, 2H) , 7.98(4, J=8.6Hz, 1H), 7. 34 (dd, J=7.4, 1.8Ηζ, 1H) , 4.06(q, J=7.4Hz, 2H) , 1. 47(t, J = 7.4Hz, 3H).
l-3-002a δ 9.41(d, J=7.5Hz, 1H), 8.44(s, 1H), 8.10-8.07(m, 1H), 7.91(s, 1H), 7.27-7. 23 (m, 1H) , 3.84(q, J=7, 4Hz, 2H) , 2.99(s, 3H) , 1. 36(t, J = 7.4Hz 3H) .
l-3-OO3a 6 9.41(d, J=7.5Hz, 1H), 8.44(s, 1H), 8.09-8. 07 (m, 1 Η) , 7.95(s,
1H), 7. 27-7. 22 (ш, 1H), 3.87(q, J = 7.4Hz, 2H), 2.98(s, 3H) , 1. 37(t, J = 7.4Hz,
- 205 034278
1-3~004а 5 9.39 (d, J=7.5Hz, 1Н), 9.20(s, 1H), 8.63(s, 1H) , 8. 12-8. 08 (m 1H), 8.05(s, 1H), 7. 25 (dd, J = 7. 5, 1.8Hz, 1H), 3.75(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.35( J=7.5Hz, 3H).
l-3-005a 5 9.63 (s, 1H), 9. 19(s, 1H), 8.65(s, 1H), 8.01(s, 1H), 7.93(4 J=9.3Hz, 1H), 7.66(dd, J = 9. 3, 1.5Hz, 1H) , 3.69(q, J = 7.5Hz, 2H), 1. 34(t J=7.5Hz, 3H).
l-3-006a 5 9.66(s, 1H) , 8.46(s, 1H) , 7. 94-7. 86 (m, 2H) , 7.65(dd, J = 9. 3 1.5Hz, 1H), 3.82(q, J=7.5Hz, 2H) , 2.98(s, 3H) , 1. 37(t, J=7.5Hz, 3H).
l-3-009a 5 9.61(s, 1H) , 9.23(s, 1H), 7.96(d, J = 9.6Hz, 1H), 7.94(s, 1H) 7. 68 (d, J=9.6Hz, 1H), 4.00(q, J=7. 5Hz, 2H) , 1.45(t, J=7.5Hz, 3H) .
1-3-Olla 5 9.65 (s, 1H), 8.98(s, 1H), 7. 96(4, J = 1.5Hz, 1H), 7.88(4, J = 9.3H 1H) , 7.64(dd, J = 9. 3, 1.5Hz, 1H) , 4.09(q, J=7.5Hz, 2H), 2.94(s, 3H) , 1.44( J=7.5Hz, 3H).
l-3-O12a 5 9. 46-9. 44 (m, 1H), 9.24(4, J = 0.7Hz, 1H), 8.67(s, 1H), 7.99(s 1H), 7. 71 (dd, J = 9.5, 1.7Hz, 1H), 7.61(44, J = 9. 5, 0.7Hz, 1H), 3.63(q J=7.3Hz, 2H), 1. 33(t, J=7.3Hz, 3H).
l-3-O13a 5 9. 40-9. 30 (m, 1H), 9. 25-9. 15 (m, 1H), 8.20-8. 15 (m, 1H)
7. 95-7. 90 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 3. 99 (q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 43(t, J = 7.5H 3H) .
l-3-014a 5 9.41(4, J = 7.5Hz, 1H), 8.99(s, 1H), 8.09(s, 1H), 7.97(4, J = 1.5H 1H) , 7.3O-7.2O(m, 1H), 4.10(q, J = 7.5Hz, 2H), 2. 94(s, ЗН), 1. 43(t, J = 7.5Hz 3H) .
l-4-002a 5 9.65 (8, 1H) , 8.94(s, 1H), 8.57(d, J = 2.1Hz, 1H), 8.31(s, 1H)
7. 91(d, J = 9.3Hz, 1Н), 7.64 (44, J = 9.3, 2.1Hz, 1Н), 3. 76(q, J=7. 5Hz, 2H) 1. 36 (t, J = 7. 5Hz, 3H).
l-4-003a 5 9. 48 (dd, J=l. 7, 1.0Hz, 1H), 8.94(s, 1H), 8. 56(d, J = 2.0Hz, 1H)
8. 31-8. 29 (m, 1H), 7.69(dd, J = 9.4, 1.7Hz, 1H), 7.60 (44, J = 9.4, 1.0Hz, 1H) 3.69(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1. 34(t, J=7.4Hz, 3H) .
l-4-ООЗЬ 5 9. 05-9. 00 (m, 1H), 8.80-8.70 (m, 1H), 8. 55-8. 50 (m, 1H)
8. 30-8.25 (m, 1H), 7. 55-7. 45 (m, 2H) , 2. 86 (q, J=7.4Hz, 2H), 1. 20 (t, J = 7.4H 3H) .
1-5-OOla 5 9. 39 (d, J = 7.4Hz, 1H), 8. 54 (s, 1H), 8. 30 (d, J = 7.4Hz, 1H), 8.07( 1H), 8.01(s, 1H), 7. 21(dd, J = 7.4, 1.7Hz, 1H), 7.04(dd, J=7. 4, 1.7Hz, 1H) 3. 75(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 31(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-5-ООЗа 5 9. 38 (d, J = 7.5Hz, 1H), 8.59(s, 2H), 8. 10(s, 1H), 7.82(d, J = 9. 5H 1H), 7.40(dd, J = 9. 5, 2.0Hz, 1H), 7.22(dd, J=7. 5, 2.0Hz, 1H), 3.66(q J=7.4Hz, 2H), 1. 31(t, J=7.4Hz, 3H).
l-5-004a 5 9.64 (s, 1H) , 8.61(s, 1H), 8.59(s, 1H), 7.91(d, J = 9.6Hz, 1H)
7. 80(d, J = 9. 6Hz, 1H), 7. 63(dd, J = 9.6, 1.8Hz, 1H), 7. 39(dd, J = 9.6, 1.8Hz 1H), 3.64(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 31(t, J = 7.5Hz, 3H).
l-6-001a 5 9.38(4, J=7.5Hz, 1H), 9.24(s, 1H), 8.66(s, 1H), 8.62(s, 1H)
8. 13-8. 08 (tn, 1H), 7.26(dd, J = 7. 5, 1.9Hz, 1H) , 3.74(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.35( J = 7.4Hz, 3H).
l-6-002a 59.63(s, 1H), 9.24(s, 1H), 8.68(s, 1H), 8.62(s, 1H), 7.93(4 J = 9.3Hz, 1H), 7. 66(dd, J = 9. 3, 1.8Hz, 1H) , 3. 70(q, J = 7.5Hz, 2H), 1. 35(t J = 7.5Hz, 3H).
l-7-001a 5 9.42 (d, J=7. 5Hz, 1Н), 8. 15 (d, J = 1.7Hz, 1Н), 7.96(d, J = 8. 2Hz 1H), 7.75(4, J=8.2Hz, 1H), 7. 32(dd, J=7. 5, 1.7Hz, 1H), 4.23(q, J=7.4Hz 2H) , 4.14(s, 3H) , 1. 46(t, J=7.4Hz, 3H) .
- 206 034278
1-8~002а δ 9.63(s, 1H), 9.00(s, 1H) , 8.15(s, 1H), 7.95(4, J=9.6Hz, 1H),
7.7 3 (44, J = 9.6, 1.5Hz, 1H), 4. 19(s, 3H) , 4. 06(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.47(t,
J=7.5Hz, 3H).
l~8~002b 6 9.03 (s, 1H), 8.97(s, 1H) , 8.20(s, 1H), 7.82(4, J = 9.6Hz, 1H),
7.54 (44, J = 9. 6, 1.5Hz, 1H) , 4. 36(s, 3H) , 3. 15(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.23(t,
J=7.5Hz, 3H).
l-8-006a 6 9.17(4, J = 7.5Hz, 1H) , 8. 99(s, 1H), 8.14(s, 1H) , 7.84(d, J = 2.4Hz 1H), 7. 15(44, J = 7. 5, 2.4Hz, 1H), 4. 17(s, 3H) , 3.99(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 43(t J=7.5Hz, 3H).
l-8~006b 6 8.95 (s, 1H), 8.59(d, J=7.5Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7. 7 4-7. 71 (m, 1H), 7. 03 (44, J = 7. 5, 2.1Hz, 1H), 4. 33(s, 3H) , 3.09(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 19(t J=7.5Hz, 3H).
l-8-007a 6 9.47 (s, 1H) , 8.98(s, 1H) , 8.14(s, 1H) , 7.76(44, J = 9.3, 1.2Hz,
1H), 7.61(4, J = 9.3Hz, 1H), 4. 15(s, 3H), 3.98(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.45(t,
J=7.5Hz, 3H).
1-8-007b 6 8.95 (s, 1H) , 8.90(s, 1H), 8. 19(s, 1H) , 7. 5 7 (4 4, J = 9.3, 1.2Hz,
1H), 7.50(4, J = 9.3, Hz, 1H), 4.33(s, 3H) , 3. 10(q, J=7.5Hz, 2H), 1.21(t,
J = 7. 5Hz, 3H).
l-8-008a 6 9. 32-9. 31 (ш, 1H), 8.99(s, 1H) , 8.14(d, J=1.2Hz, 1H), 7.53 (44, J = 8. 3, 1.2Hz, 1H), 4.19(s, 3H) , 4. 05(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.46(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-8-009a §8.88(1, J=1.4Hz, 1H), 8.85(s, 1H), 7. 9 9-7. 9 7 (m, 1H), 6.94(4, J=1.4Hz, 1H), 4.20(q, J=7.0Hz, 2H) , 3.99(s, 3H) , 3. 76(q, J=7.4Hz, 2H), 1.47(t, J = 7. 0Hz, 3H), 1. 30(t, J=7.4Hz, 3H) .
l-8-010a 6 9. 00-8. 90 (m, 2H) , 8. 30~8. 25 (tn, 1H), 8 . 15~8. 10(m, 1H), 7.40 (44, J = 7. 4, 1.6Hz, 1H), 4. 15(s, 3H) , 3. 98(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.43(t, J=7.4Hz, 3H) .
l-8-011a 6 9. 25-9. 20 (m, 1H), 9. 00-8. 95 (m, 1H), 8 . 15-8. 10 (m, 1H), 7.43(dd, J=8.6, 1.6Hz, 1H), 4.20(s, 3H), 4. 12(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.47(t, J=7.4Hz, 3H) .
l-8-013a 6 9. 39 (dd, J=l. 7.0.7Hz, 1H), 8.99(s, 1H), 8. 14(d, J=0.7Hz, 1H), 7. 74(dd, J = 9. 5, 0.7Hz, 1H), 7.66 (44, J = 9.5, 1.7Hz, 1Hz), 4. 17(s, 3H), 4.01(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.47(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-8-013b 6 8.95(3, 1H) , 8.80 (44, J=9.5, 2.0Hz, 1H), 8. 19(d, J = 0.9Hz,1H),
7.62(dd, J = 9. 5, 0. 9Hz, 1H), 7.46(dd, J = 9. 5, 2.0Hz, 1H) , 4.35(s,3H) ,
3. ll(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.22(t, J=7.4Hz, 3H) .
1-8-013C 6 9.65 (dd, J=1.9, 0.9Hz, 1H) , 8. 97(s, 1H), 8. 10(d, J = 0.9Hz,1H),
7.66(dd, J = 9. 5, 0. 9Hz, 1H), 7. 52(dd, J = 9. 7, 1.9Hz, 1H) , 4.49(s,3H) ,
3. 77-3. 64 (m, 1H), 3 . 63-3 . 5 2 (tn, 1H), 1. 58(t, J = 7.3Hz, 3H) .
l-8-014a 6 9.68 (s, 1H) , 9.02 (s, 1H) , 8.20 (s, 1H), 8.15 (s, 1H),4.20' (s, 3H), 4.12 (q, J = 7. 2Hz, 2H), 1.48 (t, J = 7.2Hz, 3H).
l-8-014b 69.04 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.13 (s, 1H),4.37 (s, 3H), 3.19 (q, J = 7. 3 Hz, 2H) , 1.23 (t, J = 7. 3 Hz,3H).
l-8-015a 6 9.55 (d, J = 6. 1 Hz, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.52 (d,
J=7.4 Hz, 1H), 4.18 (s, 3H), 4.03 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.46 (t, J =7.4 Hz, 3H) .
1-8-015b 68.96-8.92 (m, 2H), 8.19-8.18 (m, 1H), 7.40 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.34 (s, 3H), 3.11 (q, J = 7.4Hz, 2H), 1.22 (t, J=7. 3Hz, 3H) .
1-8- 016a 6 9 . 2 9 ( d, J = 2 . OH z , 1H) , 9. 00-8. 95 (m, 1H) , 8.15-8.10(m, 1H) , '7.78(4, J = 9. 5Hz, 1H) , 7.55 (44, J = 9.5, 2.0Hz, 1H), 4. 16 (s, 3H) , 4.00(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 45(t, J=7.4Hz, 3H).
- 207 034278 l-8-016b 0 8. 95-8. 90 (m, 1H), 8.68(4, J = 2.0Hz, 1H) , 8.20-8. 15 (m, 1H) , 7.66(4, J=9.4Hz, 1H) , 7.36(dd, J=9.4, 2.0Hz,1H), 4.34(s, 3H) , 3. 10(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 21(t, J=7.4Hz, 3H).
1-9-OOla 6 9.63(s, 1H) , 9.21(s, 1H), 7.95(d, J = 9.6Hz, 1H), 7.85(s, 1H), 7.72(4, J = 9.6Hz, 1H), 4.11(s, 3H), 4. 06(q, J=7.5Hz, 2H), 1. 47(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-9-001b 0 9.26 (s, 1H), 9.03(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.82(d, J = 9.6Hz, 1H), 7.54(4, J = 9.6Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 3.16(q, J=7.5Hz, 2H), 1.23(1, J=7.5Hz, 3H) .
l-9-002a δ 9.39(4, J = 7.8Hz, 1H), 9.20(s, 1H), 8.14(s, 1H), 7.85(s, 1H),
7.32 (44, J = 7. 8, 1.5Hz, 1H) , 4.12(s, 3H) , 4.07(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.46(1,
J=7.5Hz, 3H).
l-9-002b 69.25(s, 1H) , 8.77(d, J=7.2Hz, 1H), 8.04(s, 1H), 7.82(s, 1H),
7.20 (44, J = 7.2, 1.2Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 3. 16(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.22(1,
J = 7.5Hz, 3H).
l-9-003a 0 9.19(s, 1H), 9.17(d, J=7.5Hz, 1H), 7. 85-7.81(m, 2H), 7. 14(dd, J = 7. 5, 2. 4Hz, 1H), 4.08(s, 3H), 4.00(q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 44(1, J=7.5Hz, 3H) .
l-9-003b δ 9.24(s, 1H), 8.59(dd, J = 7 . 2 , 0.6Hz, 1H), 7.81(s, 1H),
7. 7 3-7. 69 (m, 1H) , 7. 03(dd, J = 7. 2, 1.8Hz, 1H) , 4.26(s, 3H), 3. 10(q, J=7.5Hz 2H) , 1.20(1, J = 7. 5Hz, 3H) .
l-10-001a 5 9.44(d, J=7.2Hz, 1H) , 8.86(4, J = 0.7Hz, 1H), 8. 1 2 - 8. 0 4 (ηι, 2H) , 7.87(4, J=8.9Hz, 1H), 7.33-7.28 (m, 2H) , 4.08(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1.47(1, J=7.5Hz, 3H).
l-10-001b S9.08(d, J = 0.7Hz, 1H) , 8. 75 (d, J=7.2Hz, 1H), 8.20-8. 17 (m, 1H), 8.00-7.97 (m, 1H), 7.87(4, J = 8.9Hz, 1H), 7.29 (44, J = 8.9, 1.4Hz, 1H),
7.22(dd, J = 7.2, 1.9Hz, 1H) , 3. 00(q, J = 7.4Hz, 2H), 1. 2 0( t, J=7.4Hz, 3H) . 1-lO-OOlc δ 9. 57(d, J=7.2Hz, 1H) , 8. 99 (d, J=1.0Hz, 1H), 8.09-8.05 (m, 1H),
8. 01-7. 97 (m, 1H) , 7. 87(d, J = 8.9Hz, 1H), 7. 31(dd, J = 8. 9, 1.4Hz, 1H), 7. 16(44, J = 7.2, 1.9Hz, 1H), 3.73-3.46 (m, 2H), 1.55(1, J = 7.5Hz, 3H) .
1-10-0021 δ 9.57(4, J = 7.4Hz, 1H), 9.30(d, J = 0.9Hz, 1H), 8.85(d, J = 1.5Hz,
1H), 8. 44-8. 41 (m, 1H), 8.05-8.02 (m, 1H), 7. 19(dd, J = 7.4, 2.3Hz, 1H), 3. 70-3. 43 (m, 2H) , 1. 55(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-10-003a δ 9. 52-9. 50 (m, 1H), 9.13-9.12(m, 1H), 8.86-8.84 (m, 1H), 8.45-8.43 (m, 1H), 7.80(dd, J = 9.2, 1.5Hz, 1H), 7.58 (44, J = 9.2, 0.9Hz, 1H), 3.97(q, J = 7. 5Hz, 2H) , 1.48(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-10-003b 49.40(s, 1H), 8.86-8.85(m, 1H), 8.83(d, J=2.1Hz, 1H),
8. 50-8. 48 (m, 1H) , 7. 62(dd, J = 9. 2, 1.5Hz, 1H) , 7. 51 (d, J = 9.2Hz, 1H), 2.94(q J = 7.4Hz, 2H) , 1. 20(t, J = 7. 4Hz, 3H) .
1-1 1-OOlc δ 9. 58(d, J = 7.4Hz, 1H), 9.38(s, 1H), 9. 23(d, J = 0.9Hz, 1H),
8.06(s, 1H), 8. 04-8. 01 (tn, 1H), 7.25-7. 17(m, 1H), 3 . 7 5-3 . 45 (tn, 2H) , 1. 53(t J=7.4Hz, 3H).
l-U-002a δ 9. 40-9. 35 (m, 1H), 9. 05-9. 00 (m, 1H), 8.99(d, J = 7.4Hz, 1H), 8.25-8.20(m, 1H), 8.10-8.05(m, 1H), 7.43(dd, J=7.4, 1.8Hz, 1H), 3.95(q, J=7.4Hz, 2H), 1.44(1, J=7.4Hz, 3H).
l-ll-003a δ 9. 51-9. 48(m, 1H), 9.38(s, 1H), 9.03-9.01(m, 1H), 8.07(s, 1H), 7.81(44, J = 9. 3, 1.7Hz, 1H), 7. 58(d, J = 9.3Hz, 1H), 3.95(q, J=7.4Hz, 2H) , 1. 47(t, J = 7.4Hz, 3H).
l-11-ООЗЬ 6 9.36(8, 1H), 9.27(s, 1H) , 8.87-8.85 (m, 1H) , 8. 13(s, 1H),
7. 62 (44, J = 9.2, 0.9Hz, 1H), 7.49(d, J = 9.2Hz, 1H), 2.97(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.20(1, J = 7. 4Hz, 3H) .
- 208 034278
1-1 1-004а б 9. 69-9. 66 (ш, 1Н), 9. 40(d, J=1.0Hz, 1Н), 9. 08(d, J=1.0Hz, 1H), 8.09(s, 1H), 7.93(4, J=9.5Hz, 1H), 7.78 (44, J=9.5, 1.7Hz, 1H), 4.03(q, J=7.5Hz, 2H), 1. 50(t, J = 7. 5Hz, 3H).
1-11-0046 6 9.38(dd, J = 1.4, 0.7Hz, 1H), 9.30(4, J=1.0Hz, 1H), 9.02-8.99(m 1H), 8.15(s, 1H), 7.85-7.80 (m, 1H) , 7.60(dd, J = 9. 3, 1.7Hz, 1H), 3.03(q, J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H).
1-1 1-004C δ 9. 87-9. 85 (m, 1H), 9.38(s, 1H), 9.23(d, J=1.0Hz, 1H), 8.05(s, 1H), 7.83(d, J=9.5Hz, 1H), 7.64(dd, J = 9. 5, 1.7Hz, 1H), 3.72-3. 47(m, 2H), 1. 5 7 (t, J = 7 . 5 H z, 3 H ) .
l-U-005a δ 9. 40-9. 35 (m, 1H), 9 . 3 0-9. 2 5 (m, 1H), 9. 10-9. 05(m, 1H), 8.06(s, 1H), 7.48(dd, J=8.6, 1.6Hz, 1H), 4.02(q, J=7.4Hz, 2H), 1.49(t, J=7.4Hz, 3H) .
111 005b δ 9. 40-9. 30 (m, 1H) , 9.25(4, J=1.0Hz, 1H) , 8.65-8.60 (m, 1H) ,
8. 15-8. 10(m, 1H), 7. 30(dd, J = 8. 9, 1.7Hz, 1H), 3. 04(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 23(t J=7.4Hz, 3H).
l-11-ООба δ 9. 39-9. 37 (m, 1H), 9.35(s, 1H), 9.08(d, J = 1.4Hz, 1H), 8.07(s, 1H), 7.58(dd, J=8.2, 1.4Hz, 1H), 4.03(q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 50(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-ll-006b 6 9.36 (s, 1H), 9.27(s, 1H), 8.72(d, J=1.4Hz, 1H), 8. 14(s, 1H), 7.40(dd, J=8.9, 1.4Hz, 1H), 3. 05(q, J=7.5Hz, 2H), 1.23(t, J=7.5Hz, 3H). l-ll-007a δ 9. 42-9. 41 (ш, 1H), 9. 39~9. 37 (ш, 1H), 9.03(d, J = 1.0Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 7. 71-7. 69 (m, 2H), 3.96(q, J = 7.5Hz, 2H) , 1. 48(t, J=7.5Hz, 3H) . 1—11—007b δ 9. 38-9. 36 (m, 1H), 9.27(4, J=1.0Hz, 1H), 8.77(4, J = 1.0Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 7.61(4, J=9.5Hz, 1H), 7.52(dd, J=9.5, 1.9Hz, 1H) , 2.98(q, J=7.4Hz, 2H), 1. 22 (t, J=7.4Hz, 3H).
l-U-007c δ 9.58(d, J=1.0Hz, 1H), 9.3 7(s, 1H) , 9. 19(s, 1H) , 8.05(s, 1H), 7. 62(d, J = 9. 5Hz, 1H) , 7. 56(dd, 1 = 9.5, 1.4Hz, 1H), 3 . 7 1 - 3 . 4 4 (m, 2H) , 1.56(t J = 7.3Hz, 3H).
l-12-002a 6 9.59(s, 1H), 8.45(s, 1H), 7. 94-7. 9 2 (m, 1H), 7.86(4, J = 9.6Hz, 1H), 7.61(dd, J=9.6, 2.1Hz, 1H), 3.60(q, J=7.5Hz, 2H), 1. 31(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-12-003a 59.62(s, 1H), 8.30(s, 1H), 7.85(d, J = 9.6Hz, 1H), 7. 61(dd, J = 9.6 1.5Hz, 1H), 3.69(q, J=7.5Hz, 2H) , 2.61(s, 3H) , 1. 32(t, J=7.5Hz, 3H). l-12-004a δ 9.35(d, J = 7.5Hz, 1H), 8.42(s, 1H), 8.04(s, 1H), 7.96(d, J=1.7Hz, 1H), 7. 20(dd, J=7. 5, 1.7Hz, 1H), 3.62(q, J=7.4Hz, 2H), 1.30(t, J=7.4Hz, 3H).
l-12-005a δ 9. 37(d, J=7.5Hz, 1H), 8.28(s, 1H), 8.04-8. 02(m, 1H), 7.20(dd, 1=7.5, 1.9Hz, 1H), 3.72(q, J=7.4Hz, 2H), 2.63(s, 3H), 1. 32(t, J=7.4Hz, 3H) .
l-12-006a 59.61(s, 1H), 8.78(s, 1H), 7.87(d, J = 9.6Hz, 1H), 7. 63(dd, J = 9.6 1.8Hz, 1H), 3.63(q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 33(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-12-007a 5 9.60 (s, 1H), 8.81(s, 1H), 7.87(4, J = 9.6Hz, 1H), 7.63(dd, J = 9.6 1.8Hz, 1H), 3.62(q, J=7.5Hz, 2H) , 1. 33(t, J = 7.5Hz, 3H) .
l-12-008a δ 9. 35(d, J=7.5Hz, 1H), 8.77(s, 1H), 8. 08-8. 04 (m, 1H), 7.22(dd, J=7. 5, 1.9Hz, 1H), 3. 64 (q, J = 7.4Hz, 2H) , 1. 32(t, J = 7.4Hz, 3H) .
l-12-009a δ 9.43(dd, J = 1.5, 0.9Hz, 1H), 8.77(s, 1H), 7. 67(dd, J = 9.4, 1.5Hz 1H), 7. 56(dd, J=9.4, 0.9Hz, 1H), 3.56(q, J=7. 5Hz, 2H), 1.32(t, J=7.5Hz, 3H) .
l-1 5-002a 5 9.43 (d, J = 7.5Hz, 1H), 8. 15-8. 12(m, 1H), 7.79(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7. 31 (dd, J = 7. 5, 1.9Hz, 1H), 4.27(q, J = 7.4Hz, 2H) , 4.14(s, 3H) , 1. 50(t J=7.4Hz, 3H) .
- 209 034278
1—15—002b δ 8.79(d, J=7. 4Hz, 1H), 8.02(s, 1H) , 7.77(s, 1H), 7.70(s,1H)
7. 19(dd, J = 7.4, 1.7Hz, 1H), 4.26(s, 3H) , 3.35(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.29(t
J = 7.4Hz, 3H).
l-15-ООЗа δ 9.35(d, J=7. 5Hz, 1H), 8. 15(s, 1H) , 8.04(s, 1H), 7.76(s,1H)
7.36-7.29 (m, 1H) , 4.31(s, 3H) , 3.98(q, J = 7.4Hz, 2H), 1. 44(t, J = 7.4Hz,3H)
1- 17-001a 8 9.46(s, 1H), 8. 85-8. 81 (m, 1H), 8. 78(d, J = 2.4Hz, 1H), 7. 70(dd J = 9.6, 1. 5Hz, 1H), 7. 62 (d, J = 9.3Hz, 1H), 4.05(q, J=7.5Hz, 2H) , 1.45(t J = 7.5Hz, 3H).
2- l-001a δ 8. 76-8. 73 (m, 1H) , 8. 71-8. 67(m, 1H), 8.35-8.32 (m, 1H), 4.22(s 3H) , 4.19(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1.45(t, J = 7.4Hz, 3H).
2- l-001b δ 8. 66-8. 64 (m, 1H), 8. 36-8. 34 (m, 1H), 8 . 11-8. 09 (ш, 1H), 4.24(s 3H), 3.14(q, J=7. 4Hz, 2H) , 1. 25(t, J = 7.4Hz, 3H) .
3- 1-OOlc δ 8.83(d, J = 1.4Hz, 1H), 8.57(brs, 1H), 8.41(d, J=1.7Hz, 1H) 7. 72 (dd, J=8. 9, 1.4Hz, 1H) , 7. 63 (d, J = 8.9Hz, 1H), 4.00(s, 3H) , 3.82(s 3H), 3. 41-3. 09 (m, 2H), 1. 19(t, J=7.3Hz, 3H).
3-l-002c δ 9.16(s, 1H), 8.78(s, 1H), 8.36(s, 1H), 8.10(d, J=8.6Hz, 1H) 7.79(d, J = 8.6Hz, 1H), 4. 12 (s, 3H), 3.64-3.46 (m, 2H), 1.49(1, J = 7.5Hz, 3H) 1-1-012 δ 8.03(d, J=1.8Hz, 1H) , 7.58(d, J = 9. 9Hz, 1H), 7. 40(d, J = 2.4Hz 1H), 4.48(q, J=7.2Hz, 2H) , 3.89(s, 3H) , 2.94(q, J=7. 2Hz, 2H) , 1.46(t J = 7.5Hz, 3H), 1. 19(t, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-1-020 δ 8.29(d, J = 6.6Hz, 1H), 8. 1 0 (d, J = 0.9Hz, 1H), 7.21(dd, J = 7.2 1.5Hz, 1H) , 4.49(q, J = 7.2Hz, 2H) , 2.93(q, J = 7.2Hz, 2H) , 1. 47(t, J = 7.5Hz 3H) , 1.18 (t, J=7. 5Hz, 3H).
1-1-025 6 8. 73(d, J=1.4Hz, 1H), 7.62(d, J=1.4Hz, 1H), 4.51(q, J=7.0Hz 2H), 2.97(q, J=7.4Hz, 2H) , 1.37(1, J = 7.0Hz, 3H), 1.21(1, J = 7.4Hz, 3H) i-5-005 6 9.13(brs, 1H), 8.37(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.87(d, J=8.9Hz, 1H) 7.58(d, J=6.8Hz, 1H), 7.46-7.40 (m, 1H), 5.24(brs, 1H), 3. 10(d, J = 4.8Hz 3H), 3.06(q, J=7. 5Hz, 2H) , 1.27(1, J = 7. 5Hz, 3H) .
1-7-003 δ 7.95(d, J = 7.0Hz, 1H), 7.69(s, 1H), 7.04(d, J = 7.0Hz,1H)
4.35(brs, 2H), 2. 58(q, J = 7.4Hz, 2H), 1.19(1, J = 7.4Hz,3H).
i-7-004 08.56(s, 1H), 7.42(d, J = 9.2Hz, 1H), 7.32(dd, J=9.2, 1.7Hz, 1H) 4.42(brs, 2H) , 2. 65(q, J = 7.3Hz, 2H) , 1.24(1, J = 7. 3Hz,3H) .
1-7-005 6 8. 1 7 (d, J = 1.6Hz, 1H), 7.04(dd, J = 9.4, 1.6Hz, 1H), 4.38(brs, 2H) 2.63(q, J = 7.4Hz, 2H) , 1.22(1, J = 7.4Hz, 3Η).
Далее практическая польза соединений по настоящему изобретению в качестве пестицидов будет описана подробно со ссылкой на следующие примеры испытаний, но настоящее изобретение никоим образом не ограничивается ими.
Пример испытания 1. Испытание инсектицидной активности в отношении Nilaparvata luqens.
10% эмульгируемые концентраты (или 10% смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов. Рисовые оболочки пропитывали в растворах в течение примерно 10 с. После пропитывания рисовые оболочки сушили на воздухе и помещали в пробирки. В каждую пробирку выпускали пять личинок 3-го возраста Nilaparvata lugens и пробирки закрывали тампоном и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней подсчитывали количество мертвых насекомых в пробирках и рассчитывали смертность (%) (количество мертвых насекомых + количество высвобожденных насекомых х 100). Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002а, 1-1-005а, 1-1-006а, 1-1-009а, 1-1-015а, 1-1-020а, 1-1-023а, 1-1-024а, 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-038а, 1-1-039а, 1-1-040а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-044а, 1-1-049а, 1-1-052а,
1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-058а, 1-1-064а, 1-1-072а, 1-1-074а, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-100а,
1-1-105а, 1-1-106а, 1-1-116а, 1-1-117а, 1-1-122а, 1-1-123а, 1-2-001а, 1-2-002а, 1-3-001а, 1-3-003а, 1-3-005а,
1-3-007а, 1-4-002а, 1-5-002а, 1-8-002а, 1-8-005а, 1-8-010а, 1-9-002а, 1-11-001а, 1-11-001b, 1-11-002а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-004b, 1-12-003а, 1-12-004а, 1-12-006а, 1-12-007а, 1-12-008а, 1-12-009а, 1-14-001а, 1-16-001а, 1-16-001b, 2-1-001а и 3-1-002а по настоящему изобретению.
Пример испытания 2. Испытание инсектицидной активности в отношении Plutella xylostella.
10% эмульгируемые концентраты (или 10% смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов. Листья капусты пропитывали в растворах в течение примерно 10 с. После пропитывания листья сушили на воздухе и помещали в чашки. В каждую чашку выпускали пять личинок 3-го возраста Plutella xylostella и чашки закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней мертвых насекомых в чаш ках подсчитывали и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1. Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
- 210 034278
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001b, 1-1-001c, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-003с, 1-1-004а,
1-1-005а, 1-1-005с, 1-1-006а, 1-1-007а, 1-1-008а, 1-1-009а, 1-1-011а, 1-1-012а, 1-1-012b, 1-1-013a, 1-1-013b,
1-1-013c, 1-1-014a, 1-1-014b, 1-1-014c, 1-1-015a, 1-1-015b, 1-1-016a, 1-1-016b, 1-1-016c, 1-1-017a, 1-1-018a,
1-1-019a, 1-1-020a, 1-1-020b, 1-1-021b, 1-1-022a, 1-1-023a, 1-1-023b, 1-1-023c, 1-1-024a, 1-1-026a, 1-1-027a,
1-1-027b, 1-1-029a, 1-1-030a, 1-1-030b, 1-1-030c, 1-1-032a, 1-1-033a, 1-1-034a, 1-1-035a, 1-1-036а, 1-1-037a,
1-1-038a, 1-1-039a, 1-1-040a, 1-1-040c, 1-1-041a, 1-1-042a, 1-1-043a, 1-1-044a, 1-1-045a, 1-1-045b, 1-1-046a,
1-1-047a, 1-1-048a, 1-1-049a, 1-1-049b, 1-1-050a, 1-1-050b, 1-1-051a, 1-1-051b, 1-1-052a, 1-1-052b, 1-1-053a,
1-1-054a, 1-1-055a, 1-1-056a, 1-1-057a, 1-1-057c, 1-1-058a, 1-1-058b, 1-1-059a, 1-1-060a, 1-1-060b, 1-1-061a,
1-1-062a, 1-1-063a, 1-1-063b, 1-1-064a, 1-1-065a, 1-1-066а, 1-1-067a, 1-1-068a, 1-1-069a, 1-1-069b, 1-1-070a,
1-1-070b, 1-1-071a, 1-1-072a, 1-1-072b, 1-1-072c, 1-1-073b, 1-1-074a, 1-1-076a, 1-1-077a, 1-1-077b, 1-1-080a,
1-1-081a, 1-1-082a, 1-1-083a, 1-1-084a, 1-1-085a, 1-1-086a, 1-1-087a, 1-1-088a, 1-1-089a, 1-1-090a, 1-1-091a,
1-1-092a, 1-1-093a, 1-1-093b, 1-1-094a, 1-1-094b, 1-1-094c, 1-1-095a, 1-1-096a, 1-1-097a, 1-1-099a, 1-1-100a,
1-1-101a, 1-1-101b, 1-1-103a, 1-1-103b, 1-1-104a, 1-1-105a, 1-1-105b, 1-1-105c, 1-1-106a, 1-1-106b, 1-1-106c,
1-1-107a, 1-1-108a, 1-1-109a, 1-1-109b, 1-1-110a, 1-1-110c, 1-1-111a, 1-1-112a, 1-1-112b, 1-1-113a, 1-1-113b,
1-1-114a, 1-1-114b, 1-1-115a, 1-1-115b, 1-1-116a, 1-1-117a, 1-1-118a, 1-1-118c, 1-1-120c, 1-1-121a, 1-1-122a,
1-1-123a, 1-2-001a, 1-2-002a, 1-2-004a, 1-2-004b, 1-2-004c, 1-2-005a, 1-2-006а, 1-3-001a, 1-3-002a, 1-3-003a,
1-3-004a, 1-3-005a, 1-3-006а, 1-3-007a, 1-3-008a, 1-3-009a, 1-3-010a, 1-3-011a, 1-3-012a, 1-3-013a, 1-3-014a,
1-4-001a, 1-4-002a, 1-4-003a, 1-4-003b, 1-5-001a, 1-5-002a, 1-5-003a, 1-5-004a, 1-6-001a, 1-6-002a, 1-7-001a,
1-8-001b, 1-8-002a, 1-8-002b, 1-8-003a, 1-8-003b, 1-8-004b, 1-8-005a, 1-8-005b, 1-8-006а, 1-8-006b, 1-8-007a,
1-8-008a, 1-8-009a, 1-8-010a, 1-8-011a, 1-8-013a, 1-8-013b, 1-8-014a, 1-8-014b, 1-8-015a, 1-8-015b, 1-9-002a,
1-9-002b, 1-9-003a, 1-9-003b, 1-10-001a, 1-10-001b, 1-10-001c, 1-10-002a, 1-10-002b, 1-10-002c, 1-10-003a, 1-11-001a, 1-11-001b, 1-11-001c, 1-11-002a, 1-11-003a, 1-11-003b, 1-11-004a, 1-11-004b, 1-11-004c,
1-11-005a, 1-11-005b, 1-11-006a, 1-11-006b, 1-11-007a, 1-11-007b, 1-11-007c, 1-12-001a, 1-12-002a,
1-12-003a, 1-12-004a, 1-12-005a, 1-12-006а, 1-12-007a, 1-12-008a, 1-12-009a, 1-13-001a, 1-14-001a,
1-15-002a, 1-15-003a, 1-16-001a, 1-16-001b, 2-1-001a, 2-1-001b, 2-1-002a, 3-1-001a, 3-1-001b, 3-1-001c, 3-1-002a, 3-1-002b и 3-1-002c по настоящему изобретению.
Пример испытания 3. Испытание инсектицидной активности в отношении Spodoptera litura.
10% эмульгируемые концентраты (или 10% смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов. Листья капусты пропитывали в растворах в течение примерно 10 с. После пропитывания листья сушили на воздухе и помещали в чашки. В каждую чашку выпускали пять личинок 3-го возраста Spodoptera litura и чашки закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней мертвых насекомых в чашках подсчитывали и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1. Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001b, 1-1-001c, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003а, 1-1-004а, 1-1-005а, 1-1-005с, 1-1-006а, 1-1-007а, 1-1-009а, 1-1-011а, 1-1-012а, 1-1-013а, 1-1-013b, 1-1-013с, 1-1-014а, 1-1-014с,
1-1-015а, 1-1-015b, 1-1-016а, 1-1-016b, 1-1-016с, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-019а, 1-1-020а, 1-1-020b, 1-1-023а,
1-1-023b, 1-1-023с, 1-1-024а, 1-1-026а, 1-1-027а, 1-1-027b, 1-1-029а, 1-1-030а, 1-1-030b, 1-1-030с, 1-1-032а,
1-1-033а, 1-1-034а, 1-1-036а, 1-1-037а, 1-1-038а, 1-1-039а, 1-1-040а, 1-1-040с, 1-1-041а, 1-1-042а, 1-1-043а,
1-1-044а, 1-1-045а, 1-1-045b, 1-1-046а, 1-1-047а, 1-1-048а, 1-1-049а, 1-1-049b, 1-1-050а, 1-1-051а, 1-1-051b,
1-1-052а, 1-1-053а, 1-1-056а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-058а, 1-1-059а, 1-1-060а, 1-1-061а, 1-1-062а, 1-1-063а,
1-1-064а, 1-1-065а, 1-1-066а, 1-1-067а, 1-1-068а, 1-1-069а, 1-1-070а, 1-1-070b, 1-1-071а, 1-1-072а, 1-1-072b,
1-1-072с, 1-1-074а, 1-1-076а, 1-1-077а, 1-1-077b, 1-1-080а, 1-1-081а, 1-1-082а, 1-1-083а, 1-1-084а, 1-1-085а,
1-1-087а, 1-1-089а, 1-1-090а, 1-1-091а, 1-1-092а, 1-1-093а, 1-1-093b, 1-1-094а, 1-1-094b, 1-1-094с, 1-1-095а,
1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-100а, 1-1-101а, 1-1-103а, 1-1-103b, 1-1-104а, 1-1-105а, 1-1-105b, 1-1-106а,
1-1-109а, 1-1-110а, 1-1-110с, 1-1-111a, 1-1-112а, 1-1-113а, 1-1-114а, 1-1-114b, 1-1-115а, 1-1-115b, 1-1-118а,
1-1-122а, 1-1-123а, 1-2-001а, 1-2-002а, 1-2-004а, 1-2-004b, 1-2-004с, 1-2-005а, 1-2-006а, 1-3-001а, 1-3-002а,
1-3-003а, 1-3-004а, 1-3-005а, 1-3-006а, 1-3-007а, 1-3-008а, 1-3-009а, 1-3-010а, 1-3-011а, 1-3-012а, 1-3-013а,
1-3-014а, 1-4-001а, 1-4-002а, 1-4-003а, 1-4-003b, 1-5-001а, 1-5-002а, 1-5-003а, 1-5-004а, 1-6-001а, 1-6-002а,
1-7-001а, 1-8-002а, 1-8-002b, 1-8-003а, 1-8-003b, 1-8-005а, 1-8-005b, 1-8-006а, 1-8-006b, 1-8-007а, 1-8-008а,
1-8-009а, 1-8-010а, 1-8-011а, 1-8-013а, 1-8-013b, 1-8-014а, 1-8-015а, 1-9-002а, 1-9-002b, 1-9-003a, 1-10-001a, 1-10-001b, 1-10-001c, 1-10-002а, 1-10-002b, 1-10-002c, 1-10-003a, 1-11-001a, 1-11-001b,
1-11-001c, 1-11-002а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-004b, 1-11-004с, 1-11-005а, 1-11-005b, 1-11-006а,
1-11-007а, 1-11-007b, 1-11-007с, 1-12-001а, 1-12-002а, 1-12-003а, 1-12-004а, 1-12-005а, 1-12-006а,
1-12-007а, 1-12-008а, 1-12-009а, 1-13-001а, 1-14-001а, 1-15-003а, 1-16-001а, 2-1-001а, 2-1-001b, 3-1-001а, 3-1-001c, 3-1-002а, 3-1-002b и 3-1-002с по настоящему изобретению.
Пример испытания 4. Инсектицидная активность в отношении Frankliniella occidentalis.
Стирольные чашки, имеющие внутренний диаметр 7 см, прокладывали мокрой фильтровальной бумагой, листья фасоли обыкновенной, нарезанные на 3 см квадраты, выкладывали на бумагу и каждый лист инокулировали 20 личинками Frankliniella occidentalis. 10% эмульгируемые концентраты (или 10%
- 211 034278 смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов. 2,5 мл растворов разбрызгивали из роторного распылителя в стирольные чашки (2,5 мг/см2). Через 2 дня подсчитывали мертвых насекомых и исследовали повреждение насекомых на листьях фасоли обыкновенной. Смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1. Степень повреждения насекомых оценивали следующим образом:
1: 0-20% повреждения насекомых,
2: 20-50% повреждения насекомых,
3: 50-70% повреждения насекомых и
4: 70% или больше повреждения насукомых.
Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 50% и степень повреждения насекомых 2 или выше.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-005a, 1-1-006а, 1-1-023с, 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-038а, 1-1-039а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-049а, 1-1-050а, 1-1-051а, 1-1-052а, 1-1-052b, 1-1-053а, 1-1-054b,
1-1-055b, 1-1-056а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-061а, 1-1-062а, 1-1-063а, 1-1-064а, 1-1-067а, 1-1-068а, 1-1-069b,
1-1-070а, 1-1-071а, 1-1-072а, 1-1-074а, 1-1-076а, 1-1-080а, 1-1-081а, 1-1-082а, 1-1-087а, 1-1-089а, 1-1-090а,
1-1-093а, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-105а, 1-1-106b, 1-1-109а, 1-1-110а, 1-1-112а, 1-1-114а,
1-1-115а, 1-1-117а, 1-1-120с, 1-1-122а, 1-1-123а, 1-2-006а, 1-3-012а, 1-4-003а, 1-8-007а, 1-8-008а, 1-8-011а,
1-8-013а, 1-8-014а, 1-8-015а, 1-9-002а, 1-9-003а, 1-10-003а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-006а, 1-11-007а, 1-11-007с, 1-12-009а, 2-1-002а, 3-1-001а, 3-1-001b, 3-1-001c и 3-1-002а по настоящему изобретению.
Пример испытания 5. Испытание инсектицидной активности в отношении Myzus persicae.
Мокрой гигроскопичной ватой прокладывали стеклянные чашки, имеющие внутренний диаметр 3 см, и выкладывали сверху листья капусты, порезанные на круги такого же диаметр, и выпускали 4 бескрылые взрослые особи Myzus persicae. Через день 10% эмульгируемые концентраты (или 10% смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов. Растворы разбрызгивали из роторного распылителя (2,5 мг/см2) и чашки закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней подсчитывали мертвых насекомых и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1. Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002а, 1-1-002b, 1-1-003а, 1-1-004а, 1-1-004b, 1-1-004с, 1-1-005а, 1-1-006а, 1-1-007а, 1-1-009а, 1-1-011а, 1-1-012а, 1-1-012b, 1-1-013а, 1-1-013с, 1-1-014а, 1-1-014с, 1-1-015а,
1-1-015b, 1-1-016с, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-019а, 1-1-020а, 1-1-023а, 1-1-024а, 1-1-025с, 1-1-026а, 1-1-027а,
1-1-032а, 1-1-033а, 1-1-034а, 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-037а, 1-1-038а, 1-1-039а, 1-1-040b, 1-1-040с, 1-1-041а,
1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-044а, 1-1-045b, 1-1-046а, 1-1-047а, 1-1-048а, 1-1-049а, 1-1-049b, 1-1-050а, 1-1-051а,
1-1-052а, 1-1-053а, 1-1-056а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-058а, 1-1-059а, 1-1-060а, 1-1-061а, 1-1-062а, 1-1-063а,
1-1-064а, 1-1-065а, 1-1-066а, 1-1-067а, 1-1-068а, 1-1-071а, 1-1-072а, 1-1-073b, 1-1-074а, 1-1-077а, 1-1-077b,
1-1-080а, 1-1-082а, 1-1-086а, 1-1-087а, 1-1-090а, 1-1-091а, 1-1-093а, 1-1-093b, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-097а,
1-1-099а, 1-1-100а, 1-1-101а, 1-1-102а, 1-1-105а, 1-1-106а, 1-1-106b, 1-1-106с, 1-1-107а, 1-1-108а, 1-1-109а,
1-1-110а, 1-1-112а, 1-1-113а, 1-1-115а, 1-1-116а, 1-1-117а, 1-1-118а, 1-1-120с, 1-1-121а, 1-1-122а, 1-1-123а,
1-2-001а, 1-2-002а, 1-3-001а, 1-3-002а, 1-3-003а, 1-3-004а, 1-3-005а, 1-3-006а, 1-3-007а, 1-3-009а, 1-3-010а,
1-3-011а, 1-3-012а, 1-4-001а, 1-4-002а, 1-4-003а, 1-5-001а, 1-5-002а, 1-5-003а, 1-5-004а, 1-6-001а, 1-6-002а,
1-8-002а, 1-8-002b, 1-8-003а, 1-8-003b, 1-8-004b, 1-8-005а, 1-8-006а, 1-8-008а, 1-8-010а, 1-8-013а, 1-8-014а,
1-8-015b, 1-9-002а, 1-9-003а, 1-10-001а, 1-10-001b, 1-10-002a, 1-10-002b, 1-10-002c, 1-10-003а, 1-11-001а, 1-11-001b, 1-11-002а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-007а, 1-11-007b, 1-11-007с, 1-12-001а, 1-12-002а,
1-12-003а, 1-12-004а, 1-12-005а, 1-12-006а, 1-12-007а, 1-12-008а, 1-14-001а, 1-15-003а, 1-16-001а,
1-17-001а, 2-1-001а, 2-1-002а, 3-1-001a, 3-1-001c и 3-1-002а по настоящему изобретению.
Пример испытания 6. Испытание инсектицидной активности в отношении Bemisia argentifolii.
Стирольные чашки, имеющие внутренний диаметр 7 см, прокладывали мокрой фильтровальной бумагой и листья фасоли обыкновенной, разрезанные на 3 см куски, выкладывали на бумагу. 10% эмульгируемые концентраты (или 10% смачиваемые порошки) соединений по настоящему изобретению разбавляли водой, содержащей заполнитель, с получением 500 ч./млн растворов и 2,5 мл растворов разбрызгивали из роторного распылителя в стирольные чашки (2,5 мг/см2). Листья сушили на воздухе и взрослые особи Bemisia argentifolii выпускали в чашки и чашки закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 5 дней подсчитывали мертвых насекомых и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1. Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-043а, 1-1-049а, 1-1-047а, 1-1-094а, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-099а, 1-3-001а, 1-14-001а и 3-1-002а по настоящему изобретению.
- 212 034278
Пример испытания 7. Испытание действия на Myzus persicae путем орошения почвы.
10% эмульгируемые концентраты соединений по настоящему изобретению разбавляли водопроводной водой с получением 500 ч./млн растворов.
Почву вокруг оснований рассады капусты (на стадии 2,5-листа), высаженной в пластиковые чашки, орошали с использованием 10 мл растворов. После орошения, рассаду капусты помещали в теплицу. Через день после орошения взрослые особи Myzus persicae выпускали при отношении 20 насекомых на сеянец и рассаду оставляли в теплице. Через 6 дней выпуска насекомых подсчитывали живых насекомых и значение контроля рассчитывали из следующего уравнения:
Значение контроля (%)={1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100, где Cb: количество насекомых в необработанном участке до обработки;
Cai: конечное количество живых насекомых в необработанном участке;
Tb: количество насекомых в обработанном участке до обработки;
Tai: конечное количество живых насекомых в обработанном участке.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали значение контроля по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002а, 1-1-003а, 1-1-004а, 1-1-005а, 1-1-006а, 1-1-012а, 1-1-013а, 1-1-014а, 1-1-016а, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-029а, 1-1-032а, 1-1-035а, 1-1-039а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-049а, 1-1-057а, 1-1-058а, 1-1-060а, 1-1-074а, 1-1-093а, 1-1-097а, 1-1-106а, 1-1-112а, 1-1-113а, 1-1-122а, 1-8-002а, 1-8-003а, 1-8-005а, 1-8-006а, 1-8-010а, 1-8-013а, 1-9-002а, 1-12-008а, 1-14-001а, 1-16-001а и 2-1-002а по настоящему изобретению.
Пример испытания 8. Испытание системной инсектицидной активности в отношении Nilaparvata lugens.
10% эмульгируемые концентраты соединений по настоящему изобретению разбавляли водопроводной водой с получением 20 ч./млн растворов и корни сеянцев риса с комом субстрата (на стадии 2листа) окунали в растворы. Через 7 дней сеянцы риса собирали и помещали в пробирки и в каждую пробирку выпускали пять личинок 3-го возраста Nilaparvata lugens, пробирки закрывали тампоном и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней после выпуска насекомых подсчитывали количество мертвых насекомых и рассчитывали смертность (%) (количество мертвых насекомых -г количество высвобожденных насекомых х 100). Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001b, 1-1-002a, 1-1-005a, 1-1-006а, 1-1-013а, 1-1-014а, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-020а, 1-1-030а, 1-1-032а, 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-038а, 1-1-039а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-044а,
1-1-049а, 1-1-052а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-058а, 1-1-067а, 1-1-070а, 1-1-072а, 1-1-074а, 1-1-076а, 1-1-077а,
1-1-092а, 1-1-093а, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-105а, 1-1-106а, 1-1-107а, 1-1-109а, 1-1-111а,
1-1-113а, 1-1-117а, 1-1-122а, 1-2-002а, 1-3-001а, 1-3-005а, 1-3-007а, 1-8-002а, 1-8-005а, 1-8-006а, 1-8-008а,
1-8-010а, 1-8-013а, 1-9-002а, 1-11-001а, 1-11-002а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-007а, 1-12-006а, 1-12-008а, 1-12-009а, 1-14-001а, 1-16-001а, 2-1-002а и 3-1-002b по настоящему изобретению.
Пример испытания 9. Испытание действия на Plutella xylostella путем орошения почвы.
10% эмульгируемые концентраты соединений по настоящему изобретению разбавляли водопроводной водой с получением 500 ч./млн растворов.
Почву вокруг оснований рассады капусты (на стадии 2,5-листа), высаженной в пластиковые чашки, орошали с использованием 10 мл растворов. После орошения рассаду капусты помещали в теплицу. Через 5 дней после орошения листья капусты собирали и помещали в чашки. В каждую чашку выпускали пять личинок 3-го возраста Plutella xylostella и чашки закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 6 дней мертвых насекомыхв чашках подсчитывали и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в Примере испытания 1. Испытание осуществляли в двух повторах.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали значение контроля по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001с, 1-1-002а, 1-1-003а, 1-1-004а, 1-1-005а, 1-1-006а, 1-1-013а, 1-1-014а, 1-1-015а, 1-1-016а, 1-1-018а, 1-1-029а, 1-1-030а, 1-1-039а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-049а, 1-1-050а,
1-1-052а, 1-1-056а, 1-1-057а, 1-1-058а, 1-1-059а, 1-1-060а, 1-1-063а, 1-1-069а, 1-1-070а, 1-1-074а, 1-1-076а,
1-1-077а, 1-1-080а, 1-1-082а, 1-1-090а, 1-1-093а, 1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-103а, 1-1-103b, 1-1-105а,
1-1-106а, 1-1-107а, 1-1-109а, 1-1-111a, 1-1-112а, 1-1-113а, 1-1-117а, 1-1-122а, 1-3-001а, 1-3-004а, 1-3-013а,
1-3-014а, 1-4-001а, 1-8-002а, 1-8-003а, 1-8-005а, 1-8-006а, 1-8-007а, 1-8-008а, 1-8-010а, 1-8-013а, 1-9-002а,
1-10-002а, 1-11-001а, 1-11-002а, 1-11-003а, 1-11-004а, 1-11-007а, 1-12-008а, 1-12-009а, 1-14-001а, 1-16-001а и 2-1-002а по настоящему изобретению.
Пример испытания 10. Испытание эффекта обработки семян на Aphis glycines.
2,4 мг соединений по настоящему изобретению разбавляли при помощи 97,6 мкл ацетона. Четыре семечка сои помещали в каждую 50 мл пластиковую пробирку и растворы соединений по настоящему изобретению выливали на семена и перемешивали до полного испарения ацетона, таким образом, семена
- 213 034278 были равномерно покрыты соединениями. Обработанные семена высевали в горшки, 4 семечка на горшок, и помещали в теплицу. После раскрытия первого листа две взрослые особи Aphis glycines выпускали на сеянец. Через 7 дней после выпуска насекомых подсчитывали живых насекомых и значение контроля рассчитывали из следующего уравнения:
Значение контроля (%)={1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100, где Cb: количество насекомых в необработанном участке до обработки;
Cai: конечное количество живых насекомых в необработанном участке;
Tb: количество насекомых в обработанном участке до обработки;
Tai: конечное количество живых насекомых в обработанном участке.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали значение контроля по меньшей мере 90%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002а, 1-1-003а, 1-1-004а, 1-1-005а, 1-1-006а, 1-1-012а, 1-1-013а, 1-1-014а, 1-1-016а, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-029а, 1-1-032а, 1-1-035а, 1-1-039а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-049а, 1-1-057а, 1-1-058а, 1-1-060а, 1-1-074а, 1-1-093а, 1-1-097а, 1-1-106а, 1-1-112а, 1-1-113а, 1-1-122а, 1-3-001а, 1-8-002а, 1-8-003а, 1-8-005а, 1-8-006а, 1-8-010а, 1-8-013а, 1-9-002а, 1-12-008а, 1-14-001а и 1-16-001а по настоящему изобретению.
Пример испытания 11. Испытание эффекта на Rhipicephalus sanguineus.
3,5 мг соединений по настоящему изобретению разбавляли при помощи 3,5 мл ацетона с получением 1000 ч./млн растворов. 350 мкл растворов наносили на дно и боковые стенки стеклянных контейнеров с площадью поверхности внутренней стенки 35 см2, и ацетон улетучивался, таким образом, получали тонкие пленки соединений на внутренних стенках стеклянных контейнеров. Поскольку площадь поверхности внутренней стенки каждого стеклянного контейнера была 35 см2, применяемая доза составила 10 мкг/см2.
В каждый стеклянный контейнер выпускали пять протонимф (мужские и женские особи) Rhipicephalus sanguineus и контейнеры закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 4 дня после выпуска клещей подсчитывали мертвых клещей и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 50%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001b, 1-1-002а, 1-1-003а, 1-1-003b, 1-1-003с, 1-1-004а, 1-1-004b, 1-1-004с, 1-1-005а, 1-1-005b, 1-1-006а, 1-1-006b, 1-1-010а, 1-1-011а, 1-1-012а, 1-1-013а, 1-1-014а, 1-1-014b,
1-1-016а, 1-1-016с, 1-1-017а, 1-1-018а, 1-1-020а, 1-1-022а, 1-1-023с, 1-1-026а, 1-1-023с, 1-1-027b, 1-1-035а,
1-1-039а, 1-1-040а, 1-1-042а, 1-1-043а, 1-1-045а, 1-1-046а, 1-1-047а, 1-1-049а, 1-1-051а, 1-1-052b, 1-1-053а,
1-1-055а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-059b, 1-1-060а, 1-1-062а, 1-1-063а, 1-1-065а, 1-1-067а, 1-1-068а, 1-1-071а,
1-1-072а, 1-1-072b, 1-1-075а, 1-1-080а, 1-1-083а, 1-1-088а, 1-1-093а, 1-1-093b, 1-1-094а, 1-1-094b, 1-1-095а,
1-1-096а, 1-1-099а, 1-1-103а, 1-1-105а, 1-1-105b, 1-1-105с, 1-1-106а, 1-1-106b, 1-1-106c, 1-1-107а, 1-1-108а,
1-1-109а, 1-1-110а, 1-1-110c, 1-1-111a, 1-1-111b, 1-1-112a, 1-1-113a, 1-1-114a, 1-1-114b, 1-1-115a, 1-1-115b,
1-1-116a, 1-1-118b, 1-1-118c, 1-1-120c, 1-3-004a, 1-3-005a, 1-3-011a, 1-3-013a, 1-3-014a, 1-5-001a, 1-6-001a,
1-8-002a, 1-8-005a, 1-8-006а, 1-8-006b, 1-8-008a, 1-8-010a, 1-8-011a, 1-8-013a, 1-8-014a, 1-8-014b, 1-8-015b,
1-9-002a, 1-9-002b, 1-9-003a, 1-10-002c, 1-11-004a, 1-11-004c, 1-11-005a, 1-11-006a, 1-11-007c, 1-12-004a, 1-12-007a, 1-15-003a, 1-16-001a, 3-1-002a, 3-1-002b и 3-1-002с по настоящему изобретению.
Пример испытания 12. Испытание эффекта на Ctenocephalides felis.
3,5 мг соединений по настоящему изобретению разбавляли при помощи 3,5 мл ацетона с получением 1000 ч./млн растворов. 350 мкл растворов наносили на дно и боковые стенки стеклянных контейнеров с площадью поверхности внутренней стенки 35 см2, и ацетон улетучивался, таким образом, получали тонкие пленки соединений на внутренних стенках стеклянных контейнеров. Поскольку площадь поверхности внутренней стенки каждого стеклянного контейнера была 35 см2, применяемая доза составила 10 мкг/см2.
В каждый стеклянный контейнер выпускали пять взрослых особей (мужские и женские особи) Ctenocephalides felis и контейнеры закрывали крышками и помещали в инкубатор при 25°C. Через 4 дня после выпуска блох подсчитывали количество мертвых блох и смертность рассчитывали с использованием такого же уравнения, как в примере испытания 1.
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали смертность по меньшей мере 50%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-001b, 1-1-001c, 1-1-002a, 1-1-002b, 1-1-003a, 1-1-003b, 1-1-003с, 1-1-004а, 1-1-004b, 1-1-004с, 1-1-005а, 1-1-005b, 1-1-005с, 1-1-006а, 1-1-007а, 1-1-009а, 1-1-012а, 1-1-013а,
1-1-013b, 1-1-013с, 1-1-014а, 1-1-014с, 1-1-015а, 1-1-015b, 1-1-016а, 1-1-016b, 1-1-016с, 1-1-017а, 1-1-018а,
1-1-019а, 1-1-020а, 1-1-023а, 1-1-023b, 1-1-023с, 1-1-024а, 1-1-025с, 1-1-026а, 1-1-027а, 1-1-027b, 1-1-029а,
1-1-030а, 1-1-032а, 1-1-033а, 1-1-034а, 1-1-035а, 1-1-036а, 1-1-037а, 1-1-039а, 1-1-040с, 1-1-041а, 1-1-042а,
1-1-043а, 1-1-044а, 1-1-045а, 1-1-046а, 1-1-047а, 1-1-047b, 1-1-048а, 1-1-048b, 1-1-049а, 1-1-050а, 1-1-050b,
1-1-051а, 1-1-051b, 1-1-052а, 1-1-052b, 1-1-053а, 1-1-054b, 1-1-055а, 1-1-056а, 1-1-057а, 1-1-057с, 1-1-058а,
1-1-058b, 1-1-059b, 1-1-060а, 1-1-060b, 1-1-061а, 1-1-062а, 1-1-062b, 1-1-063а, 1-1-063b, 1-1-064а,
- 214 034278
1-1-065а, 1-1-066a, 1-1-066b, 1-1-067а, 1-1-067b, 1-1-068а, 1-1-069а, 1-1-070а, 1-1-071а, 1-1-072а,
1-1-072b, 1-1-072с, 1-1-073b, 1-1-074а, 1-1-074b, 1-1-075а, 1-1-076а, 1-1-077а, 1-1-077b, 1-1-080а, 1-1-081а,
1-1-082а, 1-1-084а, 1-1-085а, 1-1-086а, 1-1-087а, 1-1-088а, 1-1-089а, 1-1-090а, 1-1-091а, 1-1-092а, 1-1-093а,
1-1-093b, 1-1-094а, 1-1-094b, 1-1-094с, 1-1-095а, 1-1-096а, 1-1-097а, 1-1-099а, 1-1-101а, 1-1-102а, 1-1-103а,
1-1-103b, 1-1-104а, 1-1-105а, 1-1-105b, 1-1-105с, 1-1-106а, 1-1-106b, 1-1-106с, 1-1-107а, 1-1-108а, 1-1-109а,
1-1-110а, 1-1-110с, 1-1-111a, 1-1-111b, 1-1-112a, 1-1-113a, 1-1-114a, 1-1-114b, 1-1-115a, 1-1-115b, 1-1-116a,
1-1-117a, 1-1-118a, 1-1-118b, 1-1-119c, 1-1-122a, 1-1-123a, 1-2-001a, 1-3-001a, 1-3-002a, 1-3-003a, 1-3-004a,
1-3-005a, 1-3-006а, 1-3-007a, 1-3-008a, 1-3-009a, 1-3-010a, 1-3-011a, 1-3-012a, 1-3-013a, 1-3-014a, 1-4-001a,
1-4-002a, 1-4-003a, 1-4-003b, 1-5-001a, 1-5-002a, 1-5-003a, 1-5-004a, 1-8-002a, 1-8-002b, 1-8-003a, 1-8-004b,
1-8-005a, 1-8-006а, 1-8-006b, 1-8-007a, 1-8-007b, 1-8-008a, 1-8-009a, 1-8-010a, 1-8-011a, 1-8-013a, 1-8-013c,
1-8-014a, 1-8-014b, 1-9-002a, 1-9-002b, 1-9-003a, 1-9-003b, 1-10-001b, 1-10-002a, 1-10-002b, 1-10-002c, 1-10-003a, 1-11-001a, 1-11-001b, 1-11-001c, 1-11-003a, 1-11-004a, 1-11-004c, 1-11-005b, 1-11-006а,
1-11-007b, 1-11-007c, 1-12-001a, 1-12-002a, 1-12-003a, 1-12-006а, 1-12-007a, 1-12-008a, 1-12-009a,
1-14-001a, 1-15-003a, 1-16-001a, 1-16-001b, 1-17-001a, 2-1-001a, 3-1-001a, 3-1-001b, 3-1-001c, 3-1-002a, 3-1-002b и 3-1-002с по настоящему изобретению.
Пример испытания 13. Испытание паразитоцидного эффекта на Rhipicephalus sanguineus путем перорального введения крысам.
мг соединений по настоящему изобретению растворяли в 5 мл оливкового масла с получением растворов для введения. Растворы перорально вводили крысам в дозе 10 мл/кг массы тела через питательную трубку. Пероральное введение повторяли два раза в каждой группе. Через 1 ч после введения 50 протонимф (мужские и женские особи) Rhipicephalus sanguineus выпускали для каждой крысы. Через 3 дня после выпуска клещей подсчитывали количество клещей, паразитирующих на крысах, и степень паразитоцидного действия рассчитывали из следующего уравненияЛ
Степень паразитоцидного действия (%) = 100 х (1 - количество паразитирующих клещей на группе, которой вводили соединения/паразитирующих клещей на группе, которой не вводили соединения).
Из соединений, которые были испытаны, следующие соединения показали степень паразитоцидного действия по меньшей мере 70%.
Соединения № 1-1-001а, 1-1-002а, 1-1-003а, 1-1-006а, 1-1-016а, 1-1-096а, 1-1-103а, 1-3-011а и 1-9-002а по настоящему изобретению.
Промышленная применимость
Соединения по настоящему изобретению являются чрезвычайно полезными соединениями, которые обладают отличной пестицидной активностью и оказывают незначительное вредное действие на нецелевые организмы, такие как млекопитающие, рыбы и полезные насекомые.
Полное раскрытие японской патентной заявки № 2015-025604, поданной 12 февраля 2015 г., и японской патентной заявки № 2015-133816, поданной 2 июля 2015 г., включая описания, формулы изобретения и рефераты, включены в настоящее описание посредством ссылки во всей полноте.
Claims (23)
1. Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1), или его соль, или его N-оксид:
где D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное любой из формул D1, D2 и D3:
DI D2 D3
Q представляет собой кольцо, представленное любой из формул Q1, Q2, Q3 и Q4:
- 215 034278
Gi представляет собой C(Y1);
G2 представляет собой C(Y2);
G3 представляет собой C(Y3);
G4 представляет собой C(Y4);
G5 представляет собой атом азота или C(Y5);
T1 представляет собой N(T1a) или атом серы;
A1 представляет собой N(A1a) или атом кислорода;
А2 представляет собой C(R2);
А3 представляет собой C(R3);
А4 представляет собой атом азота или C(R4);
А5 представляет собой атом азота или C(R5);
О о
А представляет собой атом азота или C(R );
R1 представляет собой ^^б-алкил, C1-C6-галогеналкил, ^-^-алкенил, C2-C6-галогеналкенил, ^-^-алкинил, C2-Cб-галогеналкинил, C3-Cб-циклоалкил(C1-Cб)алкил или C3-Cб-галогенциклоалкил(C1^алкил;
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, ^-^-алкил или C1-Cб-галогеналкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, CrQ-алкил, C1-Cб-галогеналкил, CpCg-алкокси, CpCg-галогеналкокси, ^-^-алкилто, C1-Cб-галогеналкилтио, (^-^алкилто, замещенный группой R3a, ^-^-алкилсульфинил, C1-Cб-галогеналкилсульфинил, C1-Cб-алкилсульфонил или C1-Cб-галогеналкилсульфонил;
R3a представляет собой CpCg-алкоксикарбонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, ^-^-алкил, C1-Cб-галогеналкил, CpCg-алкокси, CpCg-галогеналкокси, ^-^-алкилто, C1-Cб-галогеналкилтио, (^-^алкилто, замещенный группой R4a, ^-^-алкилсульфинил, C1-Cб-галогеналкилсульфинил, C1-Cб-алкилсульфонил или C1-Cб-галогеналкилсульфонил;
R4a представляет собой CpCg-алкоксикарбонил;
R5 представляет собой атом водорода, атом галогена, ОгГ^-алкил или C1-Cб-галогеналкил;
R6 представляет собой атом водорода, атом галогена или бр^-алкил;
R7 представляет собой C1-Cб-галогеналкил;
R8 представляет собой атом водорода или бр^-алкил;
A1a представляет собой атом водорода, C1-Cб-алкил, ^-^алкил, замещенный группой A1a-a, ^-^-алкенил, ^-^-алкинил, CpCg-алкокси, C3-Cб-циклоалкил или C(O)R10a;
A1a-a представляет собой CpCg-алкокси, C1-Cб-алкилтио, C1-Cб-алкилсульфинил, C1-Cб-алкилсульфонил или циано;
T1a представляет собой атом водорода или C1-Cб-алкил;
Y1 представляет собой атом водорода, C1-Cб-алкил или C1-Cб-галогеналкил;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-Cб-алкил, C1-Cб-галогеналкил, ^-^-алкенил, ^-^-алкинил, замещенный группой Yb, CpCg-алкокси, C1-Cб-алкилтио, C1-Cб-галогеналкилтио, (C1-Cб)алкилтио, замещенный группой Ya, C1-Cб-алкилсульфинил, C1-Cб-алкилсульфонил, -NH2, -NHR90g, нитро, фенил, фенил, замещенный группой Yc, тиофен-2-ил, пиридил-3-ил или пиридил-4-ил;
Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-Cб-алкил, C1-Cб-галогеналкил, CpCg-алкокси, C1-Cб-алкилтио, ^-^алкилто, замещенный группой Ya, C1-Cб-алкилсульфинил, C1-Cб-алкилсульфонил, -C(O)R90a, -C(O)N(R90c)R90b, -C(O)OH, циано или нитро;
Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена, CpCts-алкил, C1-Cб-галогеналкил, CpCg-алкокси, C1-Cб-алкилтио, C1-Cб-алкилсульфонил, -N(R90h)R90g или циано;
Y5 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-Cб-алкил или C1-Cб-галогеналкил;
Y6 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-Cб-галогеналкил;
Ya представляет собой CpCg-алкоксикарбонил;
Yb представляет собой C3-Cб-циклоалкил или триметилсилил;
Vе представляет собой атом галогена или C1-Cб-галогеналкил;
R90a представляет собой CpCg-алкокси;
R10a представляет собой атом водорода, CpCts-алкил или C1-Cб-алкокси;
каждый из R90b и R90c независимо представляет собой CpCts-алкил;
R90g представляет собой C1-Cб-алкил, C1-Cб-галогеналкилкарбонил, CpCg-алкоксикарбонил или фе
- 21б 034278 нилкарбонил;
R90h представляет собой С1-С6-алкил;
n представляет собой целое число 0, 1 или 2.
2. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.1, где D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D1.
3. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.1, где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D2;
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
A1 представляет собой N(A1a);
A5 представляет собой атом азота.
4. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.1, где
D, замещенный группой -S(O)nR1, представляет собой кольцо, представленное формулой D3;
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
A1 представляет собой N(A1a);
А4 представляет собой C(R4);
А5 представляет собой атом азота;
T1a представляет собой атом водорода или С^С^алкил.
5. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.2, где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q1;
A1 представляет собой N(A1a);
R1 представляет собой С^С^алкил;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, замещенный группой R3a, C1-C6-галогеналкилсульфинил или С^С^галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, замещенный группой R4a, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
A1a представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил.
6. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.5, где
A4 представляет собой C(R4);
A5 представляет собой атом азота;
R2 представляет собой атом водорода;
R4 представляет собой атом водорода или С1-С6-галогеналкил.
7. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.5, где
A4 представляет собой атом азота;
A5 представляет собой C(R5);
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой С1-С6-галогеналкил;
R5 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
Y1 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил или циано;
Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С8-алкокси.
8. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.2, где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q2;
А4 представляет собой атом азота или С(И4);
А5 представляет собой атом азота или С(И5);
(за исключением случая, когда оба А4 и А5 представляют собой атомы азота);
R1 представляет собой С1-С6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, замещенный группой R3a, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-галогеналкилтио, (С1-С6)алкилтио, замещенный группой R4a, С1-С6-галогеналкилсульфинил или С1-С6-галогеналкилсульфонил.
9. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.8, где
А4 представляет собой атом азота;
А5 представляет собой ^R5);
R5 представляет собой атом водорода или С1-С6-алкил;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или С1-С6-галогеналкил;
- 217 034278
Y3 представляет собой атом водорода или Ci-Сб-галогеналкил.
10. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.2, где
Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q3;
A4 представляет собой атом азота или C(R4);
A5 представляет собой атом азота или C(R5);
(за исключением случая, когда оба A4 и A5 представляют собой атомы азота);
R1 представляет собой Ci-C'6-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, G-Ce-галогеналкил, G-Ce-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, замещенный группой R3a, G-Ce-галогеналкилсульфинил или G-Ce-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, G-Ce-галогеналкил, G-Ce-галогеналкилтио, (C1-C6)алкилтио, замещенный группой R4a, G-Ce-галогеналкилсульфинил или G-Ce-галогеналкилсульфонил.
11. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.10, где
A4 представляет собой атом азота;
A5 представляет собой C(R5);
R3 представляет собой C1-C6-галогеналкил;
R5 представляет собой атом водорода;
R6 представляет собой атом водорода;
Y1 представляет собой атом водорода;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или C1 -C'6-галогеналкил;
Y4 представляет собой атом водорода или атом галогена.
12. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.2, где Q представляет собой кольцо, представленное формулой Q4.
13. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.12, где
R1 представляет собой ^-^-алкил;
R6 представляет собой атом водорода;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6-галогеналкил;
Y3 представляет собой атом водорода или C1-C6-галогеналкил.
14. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.3, где
R1 представляет собой ^-^-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой C1-C6-галогеналкил;
R4 представляет собой атом водорода;
A1a представляет собой ^-^-алкил;
Y5 представляет собой атом водорода;
Y6 представляет собой C1-C6-галогеналкил.
15. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.4, где
R1 представляет собой ^-^-алкил;
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой C1-C6-галогеналкил;
R4 представляет собой атом водорода;
A1a представляет собой ^-^-алкил;
T1a представляет собой ^-^-алкил;
каждый из Y1, Y3 и Y4 представляет собой атом водорода;
Y2 представляет собой C1-C6-галогеналкил.
16. Конденсированное гетероциклическое соединение, или его соль, или его N-оксид по п.2, где
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой ^-Оз-галогеналкил, C1-C6-галогеналкилтио, C1-C6-галогеналкилсульфинил или C1-C6-галогеналкилсульфонил;
R4 представляет собой атом водорода;
R5 представляет собой атом водорода или ^-^-алкил;
R6 представляет собой атом водорода;
A1a представляет собой ^-^-алкил;
каждый из Y1 и Y4 представляет собой атом водорода;
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода или C1-C6-галогеналкил.
17. Пестицид для борьбы с вредными насекомыми и их личинками, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей по пп.1-16, в качестве активного ингредиента(ов).
- 218 034278
18. Паразитицид против блох или клещей в или на млекопитающем или птице, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей по пп.1-16, в качестве активного ингредиента(ов).
19. Акарицид, содержащий один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей по пп.1-16, в качестве активного ингредиента(ов).
20. Средство для обработки семян от вредных насекомых и их личинок, содержащее один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений и их солей по пп.1-16, в качестве активного ингредиента(ов).
21. Способ обработки семян от вредных насекомых и их личинок, включающий обработку семян путем окунания в раствор, содержащий конденсированное гетероциклическое соединение и его соль по пп.1-16.
22. Средство для обработки почвы от вредных насекомых и их личинок, содержащее один или несколько компонентов, выбранных из конденсированных гетероциклических соединений по пп.1-16, в качестве активного ингредиента(ов).
23. Способ обработки почвы от вредных насекомых и их личинок, включающий обработку почвы путем орошения раствором, содержащим конденсированное гетероциклическое соединение и его соль по пп.1-16.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015025604 | 2015-02-12 | ||
| JP2015133816 | 2015-07-02 | ||
| PCT/JP2016/054171 WO2016129684A1 (ja) | 2015-02-12 | 2016-02-12 | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201791815A1 EA201791815A1 (ru) | 2017-11-30 |
| EA034278B1 true EA034278B1 (ru) | 2020-01-24 |
Family
ID=56614451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201791815A EA034278B1 (ru) | 2015-02-12 | 2016-02-12 | Конденсированные гетероциклические соединения и пестициды |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10464950B2 (ru) |
| EP (1) | EP3257853B1 (ru) |
| JP (1) | JP6781404B2 (ru) |
| KR (1) | KR102129658B1 (ru) |
| CN (1) | CN107207506B (ru) |
| AU (1) | AU2016216963B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017015870B1 (ru) |
| CA (1) | CA2973862C (ru) |
| EA (1) | EA034278B1 (ru) |
| ES (1) | ES2901127T3 (ru) |
| HU (1) | HUE057027T2 (ru) |
| IL (1) | IL253937B (ru) |
| MX (1) | MX2017010420A (ru) |
| MY (1) | MY183075A (ru) |
| PH (1) | PH12017501395B1 (ru) |
| PL (1) | PL3257853T3 (ru) |
| PT (1) | PT3257853T (ru) |
| SG (1) | SG11201706489YA (ru) |
| WO (1) | WO2016129684A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201706071B (ru) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016142327A1 (en) * | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| EP3280716B1 (de) | 2015-04-08 | 2020-02-12 | Bayer CropScience AG | Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte |
| WO2017061497A1 (ja) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| JP6763396B2 (ja) | 2015-11-05 | 2020-09-30 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| WO2017093180A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2017155103A1 (ja) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | 日産化学工業株式会社 | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 |
| CN109415370B (zh) * | 2016-07-01 | 2021-06-08 | 日本农药株式会社 | N-烷基磺酰基稠杂环化合物或其盐类、以及含有该化合物的杀虫剂及其使用方法 |
| TWI705066B (zh) * | 2016-08-10 | 2020-09-21 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 稠雜環化合物及有害生物防除劑 |
| PE20190800A1 (es) | 2016-08-15 | 2019-06-10 | Bayer Cropscience Ag | Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas |
| WO2018052136A1 (ja) * | 2016-09-15 | 2018-03-22 | 日産化学工業株式会社 | 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法 |
| US10611779B2 (en) | 2016-09-19 | 2020-04-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides |
| WO2018065288A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz |
| JP6717968B2 (ja) * | 2016-11-01 | 2020-07-08 | 日本農薬株式会社 | Ｎ‐アルキルスルホニルインドリン化合物及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| EP3544978B1 (de) | 2016-11-23 | 2020-11-04 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[3-(alkylsulfonyl)-2h-indazol-2-yl]-3h-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und ähnliche verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| KR102515694B1 (ko) | 2017-01-10 | 2023-03-29 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체 |
| UY37557A (es) | 2017-01-10 | 2018-07-31 | Bayer Ag | Derivados heterocíclicos como pesticidas |
| WO2018138050A1 (de) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| TW201833107A (zh) | 2017-02-06 | 2018-09-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物 |
| TWI762568B (zh) | 2017-02-06 | 2022-05-01 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 製備鹵化咪唑並吡啶衍生物之方法 |
| US10934287B2 (en) | 2017-03-23 | 2021-03-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and composition containing same |
| EP3615540B1 (de) * | 2017-04-24 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| JP6818131B2 (ja) | 2017-04-27 | 2021-01-20 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| KR102600330B1 (ko) | 2017-08-22 | 2023-11-10 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체 |
| EP3689872B1 (en) * | 2017-09-26 | 2022-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same |
| CN117430622A (zh) * | 2017-10-04 | 2024-01-23 | 拜耳公司 | 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物 |
| EP3730494B1 (en) * | 2017-12-22 | 2023-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same |
| KR20200122353A (ko) | 2018-02-21 | 2020-10-27 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 축합 바이시클릭 헤테로시클릭 유도체 |
| US20190292188A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-09-26 | Incyte Corporation | Imidazopyrimidines and triazolopyrimidines as a2a / a2b inhibitors |
| KR20200131269A (ko) * | 2018-03-12 | 2020-11-23 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체 |
| MX2020011061A (es) * | 2018-04-20 | 2020-11-06 | Bayer Ag | Derivados de heterocicleno como agentes para el control de plagas. |
| MX2020012376A (es) | 2018-05-18 | 2021-03-09 | Incyte Corp | Derivados de pirimidina fusionados como inhibidores de los receptores de adenosina a2a/a2b. |
| MX2020013767A (es) | 2018-06-26 | 2021-03-02 | Bayer Ag | Derivados heterociclicos como plaguicidas. |
| AU2019297361A1 (en) | 2018-07-05 | 2021-02-25 | Incyte Corporation | Fused pyrazine derivatives as A2A / A2B inhibitors |
| AR116314A1 (es) | 2018-09-13 | 2021-04-21 | Bayer Ag | Derivados heterocíclicos como plaguicidas |
| BR112021003324A2 (pt) | 2018-09-19 | 2021-05-11 | Basf Se | misturas de pesticidas, composições, métodos de combate ou controle de pragas invertebradas, de proteção de plantas em crescimento e de proteção de material de propagação vegetal, uso de mistura de pesticidas e semente |
| TWI829857B (zh) | 2019-01-29 | 2024-01-21 | 美商英塞特公司 | 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶 |
| EP3918896A4 (en) | 2019-01-31 | 2022-09-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION FOR COMBATING HARMFUL ARTHROPODS THEREOF |
| JPWO2020171077A1 (ja) * | 2019-02-19 | 2021-12-16 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
| BR112021010400A2 (pt) | 2019-02-26 | 2021-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga |
| EP3935056A1 (en) * | 2019-03-08 | 2022-01-12 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| AU2020252618A1 (en) | 2019-03-29 | 2021-10-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod pest control composition containing same |
| KR20220103993A (ko) | 2019-11-22 | 2022-07-25 | 바스프 에스이 | 2 개의 융합된 바이시클릭 고리를 함유하는 피리미돈 유도체 |
| TW202132300A (zh) * | 2020-01-06 | 2021-09-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物 |
| CN114981276A (zh) | 2020-01-09 | 2022-08-30 | 住友化学株式会社 | 杂环化合物和含有其的有害节肢动物防除组合物 |
| WO2021204577A1 (en) | 2020-04-06 | 2021-10-14 | Basf Se | Imidazo-pyrimidone compounds as pesticides |
| AU2021256876A1 (en) | 2020-04-14 | 2022-11-03 | Basf Se | Tricyclic pesticidal compounds |
| KR20230039665A (ko) | 2020-07-02 | 2023-03-21 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체 |
| CN116075226A (zh) | 2020-09-02 | 2023-05-05 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
| EP4223755A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-08-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod-controlling composition including same |
| EP4223756A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-08-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod-controlling composition containing same |
| EP4259627A1 (en) | 2020-12-14 | 2023-10-18 | Basf Se | Sulfoximine pesticides |
| EP4305042A1 (en) | 2021-03-09 | 2024-01-17 | Basf Se | Tricyclic pesticidal compounds |
| WO2022189189A1 (en) | 2021-03-09 | 2022-09-15 | Basf Se | Tricyclic pesticidal compounds |
| KR102564484B1 (ko) * | 2021-05-24 | 2023-08-04 | 서울대학교산학협력단 | 유충호르몬 안타고니스트 활성을 갖는 카르바조마이신 유도체 화합물을 포함하는 해충방제용 조성물 및 방법 |
| WO2023046853A1 (en) | 2021-09-23 | 2023-03-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023088718A1 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Basf Se | Bicyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023152340A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2024071219A1 (ja) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
| WO2024071393A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2282808A (en) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | Merck & Co Inc | 3-substituted heterocyclic indoles as inhibitors of HIV reverse transcriptase |
| WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| WO2015000715A1 (en) * | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
| WO2010125985A1 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and use thereof |
| JP5540640B2 (ja) | 2009-10-07 | 2014-07-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 |
| CN103037694B (zh) | 2010-06-23 | 2014-08-13 | 住友化学株式会社 | 防治有害节肢动物的组合物和杂环化合物 |
| TW201242962A (en) | 2010-12-01 | 2012-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and use for pest control thereof |
| BR112013016022B1 (pt) | 2010-12-24 | 2019-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste. |
| TWI589570B (zh) | 2011-08-04 | 2017-07-01 | 住友化學股份有限公司 | 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 |
| BR112014029503B1 (pt) | 2012-05-30 | 2020-05-19 | Sumitomo Chemical Co | método para controlar pestes |
| US9271500B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound |
| WO2013191189A1 (ja) | 2012-06-21 | 2013-12-27 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| JP6311603B2 (ja) | 2012-06-22 | 2018-04-18 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| BR112014031584A2 (pt) | 2012-06-22 | 2017-06-27 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico fundido |
| US9615580B2 (en) | 2012-12-27 | 2017-04-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control |
| BR112015017740A2 (pt) | 2013-02-06 | 2017-07-11 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico condensado |
| EP2955179A4 (en) | 2013-02-06 | 2016-09-28 | Sumitomo Chemical Co | CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND |
| JP6418151B2 (ja) | 2013-02-28 | 2018-11-07 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
| BR112015020204B1 (pt) | 2013-02-28 | 2020-10-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | composto heterocíclico fundido, agente de controle de peste e método para controlar peste |
| UY35421A (es) | 2013-03-15 | 2014-10-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida |
| WO2014148451A1 (ja) | 2013-03-19 | 2014-09-25 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| JP2016135742A (ja) | 2013-03-29 | 2016-07-28 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| JP2015003906A (ja) * | 2013-05-24 | 2015-01-08 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| WO2015002211A1 (ja) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
| WO2015059088A1 (de) | 2013-10-23 | 2015-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2015087458A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
| EP3083643B1 (en) | 2013-12-20 | 2019-02-27 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| CN106414441B9 (zh) | 2014-02-17 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物 |
| AR099677A1 (es) | 2014-03-07 | 2016-08-10 | Sumitomo Chemical Co | Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas |
| WO2015198859A1 (ja) | 2014-06-26 | 2015-12-30 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| BR112017000269B1 (pt) | 2014-07-08 | 2020-06-02 | Syngenta Participations Ag | Derivados de heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre |
| WO2016142327A1 (en) | 2015-03-12 | 2016-09-15 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents |
| EP3280716B1 (de) * | 2015-04-08 | 2020-02-12 | Bayer CropScience AG | Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte |
| WO2017061497A1 (ja) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
-
2016
- 2016-02-12 HU HUE16749327A patent/HUE057027T2/hu unknown
- 2016-02-12 CA CA2973862A patent/CA2973862C/en active Active
- 2016-02-12 MX MX2017010420A patent/MX2017010420A/es unknown
- 2016-02-12 KR KR1020177022619A patent/KR102129658B1/ko active IP Right Grant
- 2016-02-12 AU AU2016216963A patent/AU2016216963B2/en active Active
- 2016-02-12 US US15/550,165 patent/US10464950B2/en active Active
- 2016-02-12 WO PCT/JP2016/054171 patent/WO2016129684A1/ja active Application Filing
- 2016-02-12 PT PT167493279T patent/PT3257853T/pt unknown
- 2016-02-12 BR BR112017015870-1A patent/BR112017015870B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-12 CN CN201680009946.1A patent/CN107207506B/zh active Active
- 2016-02-12 SG SG11201706489YA patent/SG11201706489YA/en unknown
- 2016-02-12 EA EA201791815A patent/EA034278B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-02-12 EP EP16749327.9A patent/EP3257853B1/en active Active
- 2016-02-12 MY MYPI2017702937A patent/MY183075A/en unknown
- 2016-02-12 ES ES16749327T patent/ES2901127T3/es active Active
- 2016-02-12 PL PL16749327T patent/PL3257853T3/pl unknown
- 2016-02-12 JP JP2016574867A patent/JP6781404B2/ja active Active
-
2017
- 2017-08-03 PH PH12017501395A patent/PH12017501395B1/en unknown
- 2017-08-10 IL IL25393717A patent/IL253937B/en active IP Right Grant
- 2017-09-06 ZA ZA2017/06071A patent/ZA201706071B/en unknown
-
2019
- 2019-08-20 US US16/545,594 patent/US10882869B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-30 US US17/037,817 patent/US20210017194A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2282808A (en) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | Merck & Co Inc | 3-substituted heterocyclic indoles as inhibitors of HIV reverse transcriptase |
| WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
| WO2015000715A1 (en) * | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10882869B2 (en) | Condensed heterocyclic compounds and pesticides | |
| US10640518B2 (en) | Condensed heterocyclic compounds and pesticides | |
| WO2012102387A1 (ja) | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
| TW202124378A (zh) | 稠雜環化合物及有害生物防除劑 | |
| JP2018070585A (ja) | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 | |
| TWI705066B (zh) | 稠雜環化合物及有害生物防除劑 | |
| JP2019182855A (ja) | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 | |
| JP2020111539A (ja) | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 | |
| JP2017186327A (ja) | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 | |
| JP2014043436A (ja) | ピラゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JP2014034539A (ja) | 光学活性ピラゾールアミド誘導体および有害生物防除剤 | |
| NZ734281B2 (en) | Condensed heterocyclic compounds and pesticides | |
| JP2021102584A (ja) | 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 | |
| JP2014040411A (ja) | ピラゾール誘導体および有害生物防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU |