JP2017186327A - 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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隆生 工藤
Takao Kudo
隆生 工藤
健吉 能登
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健吉 能登
洋人 松井
Hiroto Matsui
洋人 松井
小林 正樹
Masaki Kobayashi
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Abstract

【課題】優れた有害生物防除活性を有する新規化合物の提供。
【解決手段】下記式(1−1)に代表される、ベンゾフリル基で置換されたイミダゾピリジン系化合物。
Figure 2017186327

[A はアルキル基等;A及びAは一方がN、他方がCR等;Rはアルキル基等;R、R、R、Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立してH、ハロゲン、置換可アルキル基、置換可フェニル基等;nは0、1又は2の整数。]
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
特許文献1〜31には、種々の縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物は何ら開示されていない。さらに、本発明に係る縮合複素環化合物の有する有害生物防除剤としての有用性、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物、魚類又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く開示されていない。
国際公開第2016/005263号 国際公開第2015/198859号 国際公開第2015/133603号 国際公開第2015/121136号 国際公開第2015/091945号 国際公開第2015/087458号 国際公開第2015/071180号 国際公開第2015/059088号 国際公開第2015/002211号 国際公開第2015/000715号 国際公開第2014/157600号 国際公開第2014/148451号 国際公開第2014/142292号 国際公開第2014/132972号 国際公開第2014/132971号 国際公開第2014/123206号 国際公開第2014/123205号 国際公開第2014/104407号 国際公開第2013/180194号 国際公開第2013/180193号 国際公開第2013/191113号 国際公開第2013/191189号 国際公開第2013/191112号 国際公開第2013/191188号 国際公開第2013/018928号 国際公開第2012/086848号 国際公開第2012/074135号 国際公開第2011/162364号 国際公開第2011/043404号 国際公開第2010/125985号 国際公開第2009/131237号
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式(1)で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔9〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
Figure 2017186327
[式中、Qは、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5又はQ6で表される構造を表し、
Figure 2017186327
は、N(A1a)、酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、窒素原子又はC(R)を表し、
は、C〜Cアルキル又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
、R、R及びRは、各々独立して水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ(C〜C)アルキル、ハロ(C〜C)アルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、Yによって置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、ハロ(C〜C)アルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル、−NH、−NHR90g、シアノ、ニトロ、G1又はG2を表し、
90gは、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル、ハロ(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、ハロ(C〜C)アルコキシカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
G1は、G1−1、G1−2、G1−3又はG1−4で表される構造を表し、
Figure 2017186327
G2は、G2−1、G2−2、G2−3又はG2−4で表される構造を表し、
Figure 2017186327
1aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
及びZは、各々独立してハロゲン原子、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、ハロ(C〜C)アルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、p2、p3、p4又はp5が2以上の整数を表す場合には、各々のZ、及び各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、シアノ、−C(O)OH又は−C(O)NHを表し、
p2は、0、1又は2の整数を表し、
p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
p4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、
p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
nは、0、1又は2の整数を表す。]で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
〔2〕
前記式(1)が、式(1−1):
Figure 2017186327
で表される化合物を表す上記〔1〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
〔3〕
は、C〜Cアルキルを表し、
、R及びRは、水素原子を表し、
は、ハロ(C〜C)アルキル、ハロ(C〜C)アルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、G1又はG2を表し、
1aは、C〜Cアルキルを表す上記〔2〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
〔4〕
は、C(R)を表し、
は、窒素原子を表し、
Y1及びY4は、水素原子を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
Y3は、水素原子、ハロゲン原子又はG1を表し、
G1は、G1−1を表し、
は、C〜Cアルキルチオを表し、
nは、0又は2の整数を表す、上記〔3〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
〔5〕
は、窒素原子を表し、
は、C(R)を表し、
は、ハロ(C〜C)アルキルを表し、
Y1及びY4は、水素原子を表し、
Y2は、水素原子又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
Y3は、水素原子、ハロゲン原子又はG1を表し、
G1は、G1−1を表し、
は、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル又はC〜Cアルキルスルホニルを表し、
nは、0又は2の整数を表す、上記〔3〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
〔6〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔7〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔8〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物、魚類又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
〔9〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔8〕に記載の防除剤。
〔10〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
〔11〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
〔12〕
種子処理が浸漬処理によって行われる上記〔11〕に記載の種子処理剤。
〔13〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
〔14〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる上記〔13〕に記載の土壌処理剤。
〔15〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する衛生害虫の防除剤。
〔16〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する不快害虫の防除剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本明細書において、以下の用語の定義や意味は、それぞれ次のとおりである。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE−体及びZ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
本発明化合物において、N−オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N−オキシドを形成しうる複素環としは、例えばピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
「式(1)で表される本発明化合物」は、「本発明化合物(1)」とも記載され、また、「式(1−a)で表される化合物」は、「化合物(1−a)」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
次に、各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味する。
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表わす。
「C〜Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表わし、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表わし、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2−ジフルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−ブロモ−3,3−ジフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(メチル)エチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表わし、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表わし、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、2−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表わし、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表わし、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表わし、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表わし、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、i−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、i−ブチルスルフィニル基、s−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)−基を表わし、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO−基を表わし、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−SO−基を表わし、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
〜Cアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表わし、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−C(O)−基を表わし、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3−クロロ−2,2−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「C〜Cアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表わし、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、i−プロピルオキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、s−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、2−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「ハロ(C〜C)アルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−C(O)−基を表わし、例えば、クロロメトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
「Yによって置換された(C〜C)シクロアルキル」の表記は、任意のYによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表わし、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)シクロアルキル基上の置換基Yが2個以上存在するとき、それぞれのYは互いに同一でも異なってもよい。
次に、前記式(1)で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法1〜10により製造することができる。
[製造法1]
前記式(1)で表される本発明化合物のうち、nが1又は2の整数である化合物(1−a)は、例えば、本発明化合物のうち、nが0の整数である化合物(1−b)と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、Q、R、Y1、Y2、Y3及びY4は前記と同じ意味を表し、n’は1又は2の整数を表す。)
化合物(1−a)は、化合物(1−b)と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよい。例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒A」という。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン(OXONE、イー・アイ・デュポン社商品名;ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物)が挙げられる。酸化剤の使用量としては、化合物(1−b)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の使用量としては、化合物(1−b)1当量に対して0.005〜20当量で用いることができ、0.1〜5当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
本製造法を用いることにより、例えば、化合物(1−1−b)から化合物(1−1−a)を製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、A、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4及びn’は前記と同じ意味を表す。)
[製造法2]
本発明化合物(1)のうち、nが0の整数である化合物(1−b)は、例えば、化合物(2)と、化合物(11)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表し、Wは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Q、R、Y1、Y2、Y3及びY4は前記と同じ意味を表す。)
化合物(1−b)は、化合物(2)と化合物(11)とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(2)1当量に対して0.1から100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(11)は化合物(2)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(11)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
本製造法を用いることにより、例えば、化合物(2−1)から化合物(1−1−b)を製造することができる。
Figure 2017186327
[製造法3]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−d)及び化合物(1−e)は、例えば、前記本発明化合物(1)において、Y1、Y2、Y3及びY4のうち、1つ又は2つ以上がハロゲン原子である化合物(1−c)と、化合物(12−1)又は化合物(12−2)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、Q、R、G1、G2及びnは前記と同じ意味を表し、Xはハロゲン原子を表し、mは1、2、3又は4の整数を表し、WはSn(R、B(OR等を表し、RはC〜Cアルキルを表し、Rは水素原子又はC〜Cアルキルを表す。)
化合物(1−d)は化合物(1−c)と化合物(12−1)とを、化合物(1−e)は化合物(1−c)と化合物(12−2)とを、溶媒中又は無溶媒で、触媒、配位子及び塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
触媒としては、例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ヨウ化銅(I)等が挙げられる。触媒の使用量としては、化合物(1−c)1当量に対して、0.005〜20当量で用いることができ、0.01〜5当量が好ましい。
配位子としては、例えば4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン、1,10−フェナントロリン、1,2−ジアミノエタン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン等が挙げられる。配位子の使用量としては、化合物(1−c)1当量に対して、0.005〜20当量で用いることができ、0.01〜5当量が好ましい。
塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(1−c)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(12−1)及び化合物(12−2)は化合物(1−c)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(12−1)及び化合物(12−2)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
本製造法を用いることにより、例えば、化合物(1−1−c)より化合物(1−1−d)を製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、A、A、A、W、G1、X、n及びmは前記と同じ意味を表す。)
[製造法4]
本発明化合物(1)のうち、nが0の整数である化合物(1−1−b)は、例えば、化合物(3)と、化合物(13)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表し、R、R、R、A、A、A、Y1、Y2、Y3及びY4は前記と同じ意味を表す。)
化合物(1−1−b)は、化合物(3)と化合物(13)とを溶媒中又は無溶媒で、塩化亜鉛存在下縮合反応を行った後、酸を用いて脱水反応を行うことにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
縮合反応において用いられる塩化亜鉛の使用量としては、化合物(3)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
脱水反応において用いられる酸としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ポリリン酸等が挙げられる。酸の使用量としては、化合物(3)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
上記縮合反応及び脱水反応の反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
上記縮合反応及び脱水反応の反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(13)は化合物(3)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(13)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
[製造法5]
本発明化合物(1)のうち、nが0の整数である化合物(1−1−b)は、例えば、化合物(4)と、化合物(14)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
[式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルスルホニルオキシ(例えば、メタンスルホニルオキシ等)、ハロ(C〜C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等)又はアリールスルホニルオキシ(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ等)等の脱離基を表し、R50はC〜Cアルキル(例えば、2−エチルへキシル等)を表し、R、R、R、A、A、A、Y1、Y2、Y3及びY4は前記と同じ意味を表す。]
化合物(1−1−b)は、化合物(4)と化合物(14)とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよい。例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒B」という。
塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(4)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(14)は化合物(4)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(14)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
[製造法6]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−2)は、例えば、化合物(15)と、化合物(5−1)とを、国際公開第2016/129684号に記載の合成例11に準じて反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、R、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4、X及びnは前記と同じ意味を表す。)
化合物(15)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば国際公開第2016/129684号等に記載の反応条件に準じて合成することができる。
[製造法7]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−3)は、例えば、化合物(16)と、化合物(5−1)とを、国際公開第2016/129684号に記載の合成例14に準じて反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、A、Y1、Y2、Y3、Y4、X及びnは前記と同じ意味を表す。)
化合物(16)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも公知の方法、例えばジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー(Journal of Fluorine Chemistry),2012年,第133巻,p.115等に記載の反応条件に準じて合成することができる。
[製造法8]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−4)は、例えば、化合物(5−2)より、国際公開第2016/129684号に記載の合成例17に準じて反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、R、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは前記と同じ意味を表す。)
化合物(17)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば国際公開第2016/129684号等に記載の製造法に準じて合成することができる。
[製造法9]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−5)は、例えば、化合物(5−3)と、化合物(18)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは前記と同じ意味を表し、Ar1はフェニル基、p-トリル基、2,4,6−トリメチルフェニル基等の無置換又は置換ベンゼンを表す。)
化合物(1−5)は、化合物(5−3)と化合物(18)とを、溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
脱水縮合剤としては、例えば1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。脱水縮合剤の使用量としては、化合物(18)1当量に対して、0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は、塩基の存在下にて行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(18)1当量に対して、0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(5−3)は、化合物(18)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(18)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも、例えば、国際公開第2009/157423号、国際公開第2014/133046号、国際公開第2015/000715号等に記載の方法に準じて合成することができる。
[製造法10]
本発明化合物(1)のうち、化合物(1−6)は、例えば、化合物(19)と、化合物(5−4)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、R、A、Y1、Y2、Y3、Y4及びnは前記と同じ意味を表し、Xは塩素原子、PF又はClOを表す。)
化合物(1−6)は、化合物(19)と化合物(5−4)とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(19)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(5−4)は化合物(19)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(19)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
製造法2に用いられる化合物(2−1)は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
[反応式1]
Figure 2017186327
(式中、R、R、A、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4及びLは前記と同じ意味を表す。)
工程1:化合物(4−2)は、例えば、化合物(7−1)と、化合物(20)とを、溶媒中又は無溶媒で、脱水縮合剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
脱水縮合剤としては、例えば1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨージドが挙げられる。脱水縮合剤の使用量としては、化合物(20)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(20)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等が挙げられる。触媒の使用量としては、化合物(20)1当量に対して0.005〜20当量で用いることができ、0.1〜5当量が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(7−1)は化合物(20)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(7−1)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
化合物(20)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも例えば、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ(Bioorganic & Med. Chem. Lett.)2006年、16巻、3162頁、国際公開第2003/064411号等に記載の方法に準じて合成することができる。
工程2:化合物(4−1)は、例えば、化合物(4−2)を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸又は脱水縮合剤存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒B」が挙げられる。
該反応は酸の存在下に行うことができる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。酸の使用量としては、化合物(4−2)1当量に対して0.1〜1000当量で用いることができ、1〜500当量が好ましい。
該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。脱水縮合剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸等が挙げられる。脱水縮合剤の使用量としては、化合物(4−2)1当量に対して0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
工程3:化合物(2−1)は、例えば、化合物(4−1)とハロゲン化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量としては、化合物(4−1)1当量に対して0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
製造法4に用いられる化合物(3)は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
[反応式2]
Figure 2017186327
(式中、R、R、R、A、A、A、L及びWは前記と同じ意味を表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表す。)
工程1:化合物(22)は、例えば、化合物(20)と、化合物(21)とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(20)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(21)は化合物(20)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(20)及び化合物(21)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
工程2:化合物(23)は、例えば、化合物(22)を、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(22)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
工程3:化合物(24)は、例えば、化合物(23)を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(23)に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
工程4:化合物(25)は、例えば、化合物(24)と、酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒B」が挙げられる。
酸化剤としては、例えば酸化クロム(VI)、クロロクロム酸ピリジニウム、酸化マンガン(IV)等が挙げられる。酸化剤の使用量としては、化合物(24)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は酸の存在下に行うことができる。酸としては、例えば酢酸、硫酸等が挙げられる。酸の使用量としては、化合物(24)1当量に対して0.1〜1000当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
工程5:化合物(26)は、例えば、化合物(25)と、ハロゲン化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、反応させることにより製造することができる。また、場合によっては化合物(25)とシリル化剤とを、塩基存在下反応させた後、ハロゲン化剤と反応させることにより、化合物(26)を製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒B」が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントイン、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量としては、化合物(25)1当量に対して0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
該反応は酸の存在下に行うことができる。酸としては、例えば臭化水素酸、臭化水素の酢酸溶液等が挙げられる。酸の使用量としては、化合物(25)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
該反応は塩基存在下、シリル化剤を用いシリル化した化合物(25)を用いることができる。シリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が挙げられる。シリル化剤の使用量としては、化合物(25)1当量に対して、0.005〜20当量で用いることができ、0.01〜5当量が好ましい。また、塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(25)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
シリル化の反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、10分〜48時間が好ましい。
工程6:化合物(27)は、例えば、化合物(26)と、化合物(11)とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒A」が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(26)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(11)は化合物(26)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
工程7:化合物(3)は、反応式2の工程5に記載の方法に準じて、化合物(27)を、ハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
製造法5に用いられる化合物(4)は、例えば、上記の反応式1に記載の方法により製造することができる化合物(2−1)と、化合物(28)とを反応させることにより製造することができる。
[反応式3]
Figure 2017186327
(式中、R、R、A、A、A、Y1、Y2、Y3、Y4、L及びR50は前記と同じ意味を表す。)
化合物(4)は、化合物(2−1)と化合物(28)とを、溶媒中又は無溶媒で、パラジウム触媒、配位子及び塩基存在下、反応させることにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、上記した「溶媒B」が挙げられる。
パラジウム触媒としては、例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量としては、化合物(2−1)1当量に対して0.005〜20当量で用いることができ、0.01〜5当量が好ましい。
配位子としては、例えば4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン、1,10−フェナントロリン等が挙げられる。配位子の使用量としては、化合物(2−1)1当量に対して、0.005〜20当量で用いることができ、0.01〜5当量が好ましい。
塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物(2−1)1当量に対して0.1〜100当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
反応温度は、−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分〜100時間で任意に設定でき、1〜48時間が好ましい。
基質の使用量としては、化合物(28)は化合物(2−1)1当量に対して、0.5〜50当量で用いることができ、1〜20当量が好ましい。
化合物(28)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
製造法6及び製造法7に用いられる化合物(5−1)は、例えば、化合物(5−3−b)を出発原料として用い、国際公開第2016/129684号に記載の反応式1に準じて、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。尚、化合物(5−1−a)は化合物(5−1)のうちnが1又は2の整数を表す化合物であり、化合物(5−1−b)は化合物(5−1)のうちnが0の整数を表す化合物である。
[反応式4]
Figure 2017186327
(式中、R、R、Y1、Y2、Y3、Y4、X及びn’は前記と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、n’は1又は2の整数を表す。)
製造法8に用いられる化合物(5−2)は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造ができる。
[反応式5]
Figure 2017186327
(式中、R、Y1、Y2、Y3、Y4、n及びRは前記と同じ意味を表す。)
工程1:化合物(5−3)を、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第2012/174312号、国際公開第2003/018021号等に記載の方法に準じて、ジフェニルホスホリルアジド(DPPA)及び化合物(30)と反応させることにより、化合物(7)を製造することができる。化合物(30)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
工程2:化合物(7)を、公知の方法、例えば、国際公開第2012/174312号、国際公開第2003/018021号等に記載の方法に準じて、酸と反応させることにより、化合物(5−2)を製造することができる。
製造法9及び反応式5に用いられる化合物(5−3)は、例えば、化合物(8−3)を出発原料として用い、国際公開第2016/129684号に記載の反応式1に準じて、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。尚、化合物(5−3−a)は化合物(5−3)のうちnが1又は2の整数を表す化合物であり、化合物(5−3−b)は化合物(5−3)のうちnが0の整数を表す化合物である。
[反応式6]
Figure 2017186327
(式中、R、Y1、Y2、Y3、Y4、L、R及びn’は前記と同じ意味を表す。)
化合物(8−3)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。また、それ以外のものも公知の方法、例えば、国際公開第2003/104227号等に記載の反応条件に準じて合成することができる。
製造法10に用いられる化合物(5−4)は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
[反応式7]
Figure 2017186327
(式中、R、Y1、Y2、Y3、Y4、R及びnは前記と同じ意味を表す。)
工程1:化合物(8−1)を、公知の方法、例えば、オーガニック・レターズ(Organic Letters),2009年,第11巻,p.2417に記載の方法に準じて、アセトニトリルと反応させることにより、化合物(9)を製造することができる。化合物(8−1)は、反応式6に記載の製造法に準じて製造することができる。
工程2:化合物(9)を公知の方法、例えば、国際公開第2011/105628号、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters),2010年,第20巻,p.922等に記載の方法に準じて、ヒドラジン一水和物と反応させることにより、化合物(5−4)を製造することができる。
製造法1〜10及び反応式1〜7の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
上記の方法を用いて製造することができる本発明に包含される式(1)で表される縮合複素環化合物としては、第1表〜第3表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表〜第3表に示す化合物は例示のためのものであって、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。
表中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、J1〜J9は以下の構造を表す。尚、括弧内は置換する置換基(Z)の数と種類及び置換位置を表す。
Figure 2017186327
[第1表]
Figure 2017186327
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1 A4 A5 R3 Y2 Y3 Y4
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
N-Me CH CH CF3 H H H
N-Me CH CH CF3 F H H
N-Me CH CH CF3 Cl H H
N-Me CH CH CF3 Br H H
N-Me CH CH CF3 I H H
N-Me CH CH CF3 Me H H
N-Me CH CH CF3 CF3 H H
N-Me CH CH CF3 SMe H H
N-Me CH CH CF3 SOMe H H
N-Me CH CH CF3 SO2Me H H
N-Me CH CH CF3 OMe H H
N-Me CH CH CF3 OCF3 H H
N-Me CH CH CF3 NO2 H H
N-Me CH CH CF3 CN H H
N-Me CH CH CF3 SCF3 H H
N-Me CH CH CF3 SOCF3 H H
N-Me CH CH CF3 SO2CF3 H H
N-Me CH CH CF3 J1[p=0] H H
N-Me CH CH CF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH CH CF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH CH CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH CH CF3 J2 H H
N-Me CH CH CF3 J3 H H
N-Me CH CH CF3 J4 H H
N-Me CH CH CF3 J5 H H
N-Me CH CH CF3 J6[p=0] H H
N-Me CH CH CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH CH CF3 J7 H H
N-Me CH CH CF3 J8 H H
N-Me CH CH CF3 J9 H H
N-Me CH CH CF3 H F H
N-Me CH CH CF3 H Cl H
N-Me CH CH CF3 H Br H
N-Me CH CH CF3 H I H
N-Me CH CH CF3 H Me H
N-Me CH CH CF3 H CF3 H
N-Me CH CH CF3 H SMe H
N-Me CH CH CF3 H SOMe H
N-Me CH CH CF3 H SO2Me H
N-Me CH CH CF3 H OMe H
N-Me CH CH CF3 H OCF3 H
N-Me CH CH CF3 H NO2 H
N-Me CH CH CF3 H CN H
N-Me CH CH CF3 H SCF3 H
N-Me CH CH CF3 H SOCF3 H
N-Me CH CH CF3 H SO2CF3 H
N-Me CH CH CF3 H J1[p=0] H
N-Me CH CH CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH CH CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH CH CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH CH CF3 H J2 H
N-Me CH CH CF3 H J3 H
N-Me CH CH CF3 H J4 H
N-Me CH CH CF3 H J5 H
N-Me CH CH CF3 H J6[p=0] H
N-Me CH CH CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH CH CF3 H J7 H
N-Me CH CH CF3 H J8 H
N-Me CH CH CF3 H J9 H
N-Me CH CH CF3 H H F
N-Me CH CH CF3 H H Cl
N-Me CH CH CF3 H H Br
N-Me CH CH CF3 H H I
N-Me CH CH CF3 H H J1[p=0]
N-Me CH CH CF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH CH CF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH CH CF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH CH CF3 H H J2
N-Me CH CH CF3 H H J3
N-Me CH CH CF3 H H J4
N-Me CH CH CF3 H H J5
N-Me CH CH CF3 H H J6[p=0]
N-Me CH CH CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH CH CF3 H H J7
N-Me CH CH CF3 H H J8
N-Me CH CH CF3 H H J9
N-Me CH CH CF3 Br H CN
N-Me CH CH CF3 I H CN
N-Me CH CH CF3 Br H F
N-Me CH CH SCF3 H H H
N-Me CH CH SCF3 F H H
N-Me CH CH SCF3 Cl H H
N-Me CH CH SCF3 Br H H
N-Me CH CH SCF3 I H H
N-Me CH CH SCF3 Me H H
N-Me CH CH SCF3 CF3 H H
N-Me CH CH SCF3 SMe H H
N-Me CH CH SCF3 SOMe H H
N-Me CH CH SCF3 SO2Me H H
N-Me CH CH SCF3 OMe H H
N-Me CH CH SCF3 OCF3 H H
N-Me CH CH SCF3 NO2 H H
N-Me CH CH SCF3 CN H H
N-Me CH CH SCF3 SCF3 H H
N-Me CH CH SCF3 SOCF3 H H
N-Me CH CH SCF3 SO2CF3 H H
N-Me CH CH SCF3 J1[p=0] H H
N-Me CH CH SCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH CH SCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH CH SCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH CH SCF3 J2 H H
N-Me CH CH SCF3 J3 H H
N-Me CH CH SCF3 J4 H H
N-Me CH CH SCF3 J5 H H
N-Me CH CH SCF3 J6[p=0] H H
N-Me CH CH SCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH CH SCF3 J7 H H
N-Me CH CH SCF3 J8 H H
N-Me CH CH SCF3 J9 H H
N-Me CH CH SCF3 H F H
N-Me CH CH SCF3 H Cl H
N-Me CH CH SCF3 H Br H
N-Me CH CH SCF3 H I H
N-Me CH CH SCF3 H Me H
N-Me CH CH SCF3 H CF3 H
N-Me CH CH SCF3 H SMe H
N-Me CH CH SCF3 H SOMe H
N-Me CH CH SCF3 H SO2Me H
N-Me CH CH SCF3 H OMe H
N-Me CH CH SCF3 H OCF3 H
N-Me CH CH SCF3 H NO2 H
N-Me CH CH SCF3 H CN H
N-Me CH CH SCF3 H SCF3 H
N-Me CH CH SCF3 H SOCF3 H
N-Me CH CH SCF3 H SO2CF3 H
N-Me CH CH SCF3 H J1[p=0] H
N-Me CH CH SCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH CH SCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH CH SCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH CH SCF3 H J2 H
N-Me CH CH SCF3 H J3 H
N-Me CH CH SCF3 H J4 H
N-Me CH CH SCF3 H J5 H
N-Me CH CH SCF3 H J6[p=0] H
N-Me CH CH SCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH CH SCF3 H J7 H
N-Me CH CH SCF3 H J8 H
N-Me CH CH SCF3 H J9 H
N-Me CH CH SCF3 H H F
N-Me CH CH SCF3 H H Cl
N-Me CH CH SCF3 H H Br
N-Me CH CH SCF3 H H I
N-Me CH CH SCF3 H H J1[p=0]
N-Me CH CH SCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH CH SCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH CH SCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH CH SCF3 H H J2
N-Me CH CH SCF3 H H J3
N-Me CH CH SCF3 H H J4
N-Me CH CH SCF3 H H J5
N-Me CH CH SCF3 H H J6[p=0]
N-Me CH CH SCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH CH SCF3 H H J7
N-Me CH CH SCF3 H H J8
N-Me CH CH SCF3 H H J9
N-Me CH CH SCF3 Br H CN
N-Me CH CH SCF3 I H CN
N-Me CH CH SCF3 Br H F
N-Me CH CH SOCF3 H H H
N-Me CH CH SOCF3 F H H
N-Me CH CH SOCF3 Cl H H
N-Me CH CH SOCF3 Br H H
N-Me CH CH SOCF3 I H H
N-Me CH CH SOCF3 Me H H
N-Me CH CH SOCF3 CF3 H H
N-Me CH CH SOCF3 SMe H H
N-Me CH CH SOCF3 SOMe H H
N-Me CH CH SOCF3 SO2Me H H
N-Me CH CH SOCF3 OMe H H
N-Me CH CH SOCF3 OCF3 H H
N-Me CH CH SOCF3 NO2 H H
N-Me CH CH SOCF3 CN H H
N-Me CH CH SOCF3 SCF3 H H
N-Me CH CH SOCF3 SOCF3 H H
N-Me CH CH SOCF3 SO2CF3 H H
N-Me CH CH SOCF3 J1[p=0] H H
N-Me CH CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH CH SOCF3 J2 H H
N-Me CH CH SOCF3 J3 H H
N-Me CH CH SOCF3 J4 H H
N-Me CH CH SOCF3 J5 H H
N-Me CH CH SOCF3 J6[p=0] H H
N-Me CH CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH CH SOCF3 J7 H H
N-Me CH CH SOCF3 J8 H H
N-Me CH CH SOCF3 J9 H H
N-Me CH CH SOCF3 H F H
N-Me CH CH SOCF3 H Cl H
N-Me CH CH SOCF3 H Br H
N-Me CH CH SOCF3 H I H
N-Me CH CH SOCF3 H Me H
N-Me CH CH SOCF3 H CF3 H
N-Me CH CH SOCF3 H SMe H
N-Me CH CH SOCF3 H SOMe H
N-Me CH CH SOCF3 H SO2Me H
N-Me CH CH SOCF3 H OMe H
N-Me CH CH SOCF3 H OCF3 H
N-Me CH CH SOCF3 H NO2 H
N-Me CH CH SOCF3 H CN H
N-Me CH CH SOCF3 H SCF3 H
N-Me CH CH SOCF3 H SOCF3 H
N-Me CH CH SOCF3 H SO2CF3 H
N-Me CH CH SOCF3 H J1[p=0] H
N-Me CH CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH CH SOCF3 H J2 H
N-Me CH CH SOCF3 H J3 H
N-Me CH CH SOCF3 H J4 H
N-Me CH CH SOCF3 H J5 H
N-Me CH CH SOCF3 H J6[p=0] H
N-Me CH CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH CH SOCF3 H J7 H
N-Me CH CH SOCF3 H J8 H
N-Me CH CH SOCF3 H J9 H
N-Me CH CH SOCF3 H H F
N-Me CH CH SOCF3 H H Cl
N-Me CH CH SOCF3 H H Br
N-Me CH CH SOCF3 H H I
N-Me CH CH SOCF3 H H J1[p=0]
N-Me CH CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH CH SOCF3 H H J2
N-Me CH CH SOCF3 H H J3
N-Me CH CH SOCF3 H H J4
N-Me CH CH SOCF3 H H J5
N-Me CH CH SOCF3 H H J6[p=0]
N-Me CH CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH CH SOCF3 H H J7
N-Me CH CH SOCF3 H H J8
N-Me CH CH SOCF3 H H J9
N-Me CH CH SOCF3 Br H CN
N-Me CH CH SOCF3 I H CN
N-Me CH CH SOCF3 Br H F
N-Me CH CH SO2CF3 H H H
N-Me CH CH SO2CF3 F H H
N-Me CH CH SO2CF3 Cl H H
N-Me CH CH SO2CF3 Br H H
N-Me CH CH SO2CF3 I H H
N-Me CH CH SO2CF3 Me H H
N-Me CH CH SO2CF3 CF3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 SMe H H
N-Me CH CH SO2CF3 SOMe H H
N-Me CH CH SO2CF3 SO2Me H H
N-Me CH CH SO2CF3 OMe H H
N-Me CH CH SO2CF3 OCF3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 NO2 H H
N-Me CH CH SO2CF3 CN H H
N-Me CH CH SO2CF3 SCF3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 SOCF3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 SO2CF3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J1[p=0] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J2 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J3 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J4 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J5 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J6[p=0] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH CH SO2CF3 J7 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J8 H H
N-Me CH CH SO2CF3 J9 H H
N-Me CH CH SO2CF3 H F H
N-Me CH CH SO2CF3 H Cl H
N-Me CH CH SO2CF3 H Br H
N-Me CH CH SO2CF3 H I H
N-Me CH CH SO2CF3 H Me H
N-Me CH CH SO2CF3 H CF3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H SMe H
N-Me CH CH SO2CF3 H SOMe H
N-Me CH CH SO2CF3 H SO2Me H
N-Me CH CH SO2CF3 H OMe H
N-Me CH CH SO2CF3 H OCF3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H NO2 H
N-Me CH CH SO2CF3 H CN H
N-Me CH CH SO2CF3 H SCF3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H SOCF3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H SO2CF3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J1[p=0] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J2 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J3 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J4 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J5 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J6[p=0] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH CH SO2CF3 H J7 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J8 H
N-Me CH CH SO2CF3 H J9 H
N-Me CH CH SO2CF3 H H F
N-Me CH CH SO2CF3 H H Cl
N-Me CH CH SO2CF3 H H Br
N-Me CH CH SO2CF3 H H I
N-Me CH CH SO2CF3 H H J1[p=0]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J2
N-Me CH CH SO2CF3 H H J3
N-Me CH CH SO2CF3 H H J4
N-Me CH CH SO2CF3 H H J5
N-Me CH CH SO2CF3 H H J6[p=0]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH CH SO2CF3 H H J7
N-Me CH CH SO2CF3 H H J8
N-Me CH CH SO2CF3 H H J9
N-Me CH CH SO2CF3 Br H CN
N-Me CH CH SO2CF3 I H CN
N-Me CH CH SO2CF3 Br H F
N-Me CH N CF3 H H H
N-Me CH N CF3 F H H
N-Me CH N CF3 Cl H H
N-Me CH N CF3 Br H H
N-Me CH N CF3 I H H
N-Me CH N CF3 Me H H
N-Me CH N CF3 CF3 H H
N-Me CH N CF3 SMe H H
N-Me CH N CF3 SOMe H H
N-Me CH N CF3 SO2Me H H
N-Me CH N CF3 OMe H H
N-Me CH N CF3 OCF3 H H
N-Me CH N CF3 NO2 H H
N-Me CH N CF3 CN H H
N-Me CH N CF3 SCF3 H H
N-Me CH N CF3 SOCF3 H H
N-Me CH N CF3 SO2CF3 H H
N-Me CH N CF3 J1[p=0] H H
N-Me CH N CF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH N CF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH N CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH N CF3 J2 H H
N-Me CH N CF3 J3 H H
N-Me CH N CF3 J4 H H
N-Me CH N CF3 J5 H H
N-Me CH N CF3 J6[p=0] H H
N-Me CH N CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH N CF3 J7 H H
N-Me CH N CF3 J8 H H
N-Me CH N CF3 J9 H H
N-Me CH N CF3 H F H
N-Me CH N CF3 H Cl H
N-Me CH N CF3 H Br H
N-Me CH N CF3 H I H
N-Me CH N CF3 H Me H
N-Me CH N CF3 H CF3 H
N-Me CH N CF3 H SMe H
N-Me CH N CF3 H SOMe H
N-Me CH N CF3 H SO2Me H
N-Me CH N CF3 H OMe H
N-Me CH N CF3 H OCF3 H
N-Me CH N CF3 H NO2 H
N-Me CH N CF3 H CN H
N-Me CH N CF3 H SCF3 H
N-Me CH N CF3 H SOCF3 H
N-Me CH N CF3 H SO2CF3 H
N-Me CH N CF3 H J1[p=0] H
N-Me CH N CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH N CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH N CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH N CF3 H J2 H
N-Me CH N CF3 H J3 H
N-Me CH N CF3 H J4 H
N-Me CH N CF3 H J5 H
N-Me CH N CF3 H J6[p=0] H
N-Me CH N CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH N CF3 H J7 H
N-Me CH N CF3 H J8 H
N-Me CH N CF3 H J9 H
N-Me CH N CF3 H H F
N-Me CH N CF3 H H Cl
N-Me CH N CF3 H H Br
N-Me CH N CF3 H H I
N-Me CH N CF3 H H J1[p=0]
N-Me CH N CF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH N CF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH N CF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH N CF3 H H J2
N-Me CH N CF3 H H J3
N-Me CH N CF3 H H J4
N-Me CH N CF3 H H J5
N-Me CH N CF3 H H J6[p=0]
N-Me CH N CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH N CF3 H H J7
N-Me CH N CF3 H H J8
N-Me CH N CF3 H H J9
N-Me CH N CF3 Br H CN
N-Me CH N CF3 I H CN
N-Me CH N CF3 Br H F
N-Me CH N SCF3 H H H
N-Me CH N SCF3 F H H
N-Me CH N SCF3 Cl H H
N-Me CH N SCF3 Br H H
N-Me CH N SCF3 I H H
N-Me CH N SCF3 Me H H
N-Me CH N SCF3 CF3 H H
N-Me CH N SCF3 SMe H H
N-Me CH N SCF3 SOMe H H
N-Me CH N SCF3 SO2Me H H
N-Me CH N SCF3 OMe H H
N-Me CH N SCF3 OCF3 H H
N-Me CH N SCF3 NO2 H H
N-Me CH N SCF3 CN H H
N-Me CH N SCF3 SCF3 H H
N-Me CH N SCF3 SOCF3 H H
N-Me CH N SCF3 SO2CF3 H H
N-Me CH N SCF3 J1[p=0] H H
N-Me CH N SCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH N SCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH N SCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH N SCF3 J2 H H
N-Me CH N SCF3 J3 H H
N-Me CH N SCF3 J4 H H
N-Me CH N SCF3 J5 H H
N-Me CH N SCF3 J6[p=0] H H
N-Me CH N SCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH N SCF3 J7 H H
N-Me CH N SCF3 J8 H H
N-Me CH N SCF3 J9 H H
N-Me CH N SCF3 H F H
N-Me CH N SCF3 H Cl H
N-Me CH N SCF3 H Br H
N-Me CH N SCF3 H I H
N-Me CH N SCF3 H Me H
N-Me CH N SCF3 H CF3 H
N-Me CH N SCF3 H SMe H
N-Me CH N SCF3 H SOMe H
N-Me CH N SCF3 H SO2Me H
N-Me CH N SCF3 H OMe H
N-Me CH N SCF3 H OCF3 H
N-Me CH N SCF3 H NO2 H
N-Me CH N SCF3 H CN H
N-Me CH N SCF3 H SCF3 H
N-Me CH N SCF3 H SOCF3 H
N-Me CH N SCF3 H SO2CF3 H
N-Me CH N SCF3 H J1[p=0] H
N-Me CH N SCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH N SCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH N SCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH N SCF3 H J2 H
N-Me CH N SCF3 H J3 H
N-Me CH N SCF3 H J4 H
N-Me CH N SCF3 H J5 H
N-Me CH N SCF3 H J6[p=0] H
N-Me CH N SCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH N SCF3 H J7 H
N-Me CH N SCF3 H J8 H
N-Me CH N SCF3 H J9 H
N-Me CH N SCF3 H H F
N-Me CH N SCF3 H H Cl
N-Me CH N SCF3 H H Br
N-Me CH N SCF3 H H I
N-Me CH N SCF3 H H J1[p=0]
N-Me CH N SCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH N SCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH N SCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH N SCF3 H H J2
N-Me CH N SCF3 H H J3
N-Me CH N SCF3 H H J4
N-Me CH N SCF3 H H J5
N-Me CH N SCF3 H H J6[p=0]
N-Me CH N SCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH N SCF3 H H J7
N-Me CH N SCF3 H H J8
N-Me CH N SCF3 H H J9
N-Me CH N SCF3 Br H CN
N-Me CH N SCF3 I H CN
N-Me CH N SCF3 Br H F
N-Me CH N SOCF3 H H H
N-Me CH N SOCF3 F H H
N-Me CH N SOCF3 Cl H H
N-Me CH N SOCF3 Br H H
N-Me CH N SOCF3 I H H
N-Me CH N SOCF3 Me H H
N-Me CH N SOCF3 CF3 H H
N-Me CH N SOCF3 SMe H H
N-Me CH N SOCF3 SOMe H H
N-Me CH N SOCF3 SO2Me H H
N-Me CH N SOCF3 OMe H H
N-Me CH N SOCF3 OCF3 H H
N-Me CH N SOCF3 NO2 H H
N-Me CH N SOCF3 CN H H
N-Me CH N SOCF3 SCF3 H H
N-Me CH N SOCF3 SOCF3 H H
N-Me CH N SOCF3 SO2CF3 H H
N-Me CH N SOCF3 J1[p=0] H H
N-Me CH N SOCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH N SOCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH N SOCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH N SOCF3 J2 H H
N-Me CH N SOCF3 J3 H H
N-Me CH N SOCF3 J4 H H
N-Me CH N SOCF3 J5 H H
N-Me CH N SOCF3 J6[p=0] H H
N-Me CH N SOCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH N SOCF3 J7 H H
N-Me CH N SOCF3 J8 H H
N-Me CH N SOCF3 J9 H H
N-Me CH N SOCF3 H F H
N-Me CH N SOCF3 H Cl H
N-Me CH N SOCF3 H Br H
N-Me CH N SOCF3 H I H
N-Me CH N SOCF3 H Me H
N-Me CH N SOCF3 H CF3 H
N-Me CH N SOCF3 H SMe H
N-Me CH N SOCF3 H SOMe H
N-Me CH N SOCF3 H SO2Me H
N-Me CH N SOCF3 H OMe H
N-Me CH N SOCF3 H OCF3 H
N-Me CH N SOCF3 H NO2 H
N-Me CH N SOCF3 H CN H
N-Me CH N SOCF3 H SCF3 H
N-Me CH N SOCF3 H SOCF3 H
N-Me CH N SOCF3 H SO2CF3 H
N-Me CH N SOCF3 H J1[p=0] H
N-Me CH N SOCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH N SOCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH N SOCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH N SOCF3 H J2 H
N-Me CH N SOCF3 H J3 H
N-Me CH N SOCF3 H J4 H
N-Me CH N SOCF3 H J5 H
N-Me CH N SOCF3 H J6[p=0] H
N-Me CH N SOCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH N SOCF3 H J7 H
N-Me CH N SOCF3 H J8 H
N-Me CH N SOCF3 H J9 H
N-Me CH N SOCF3 H H F
N-Me CH N SOCF3 H H Cl
N-Me CH N SOCF3 H H Br
N-Me CH N SOCF3 H H I
N-Me CH N SOCF3 H H J1[p=0]
N-Me CH N SOCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH N SOCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH N SOCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH N SOCF3 H H J2
N-Me CH N SOCF3 H H J3
N-Me CH N SOCF3 H H J4
N-Me CH N SOCF3 H H J5
N-Me CH N SOCF3 H H J6[p=0]
N-Me CH N SOCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH N SOCF3 H H J7
N-Me CH N SOCF3 H H J8
N-Me CH N SOCF3 H H J9
N-Me CH N SOCF3 Br H CN
N-Me CH N SOCF3 I H CN
N-Me CH N SOCF3 Br H F
N-Me CH N SO2CF3 H H H
N-Me CH N SO2CF3 F H H
N-Me CH N SO2CF3 Cl H H
N-Me CH N SO2CF3 Br H H
N-Me CH N SO2CF3 I H H
N-Me CH N SO2CF3 Me H H
N-Me CH N SO2CF3 CF3 H H
N-Me CH N SO2CF3 SMe H H
N-Me CH N SO2CF3 SOMe H H
N-Me CH N SO2CF3 SO2Me H H
N-Me CH N SO2CF3 OMe H H
N-Me CH N SO2CF3 OCF3 H H
N-Me CH N SO2CF3 NO2 H H
N-Me CH N SO2CF3 CN H H
N-Me CH N SO2CF3 SCF3 H H
N-Me CH N SO2CF3 SOCF3 H H
N-Me CH N SO2CF3 SO2CF3 H H
N-Me CH N SO2CF3 J1[p=0] H H
N-Me CH N SO2CF3 J1[2-CF3] H H
N-Me CH N SO2CF3 J1[3-CF3] H H
N-Me CH N SO2CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me CH N SO2CF3 J2 H H
N-Me CH N SO2CF3 J3 H H
N-Me CH N SO2CF3 J4 H H
N-Me CH N SO2CF3 J5 H H
N-Me CH N SO2CF3 J6[p=0] H H
N-Me CH N SO2CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me CH N SO2CF3 J7 H H
N-Me CH N SO2CF3 J8 H H
N-Me CH N SO2CF3 J9 H H
N-Me CH N SO2CF3 H F H
N-Me CH N SO2CF3 H Cl H
N-Me CH N SO2CF3 H Br H
N-Me CH N SO2CF3 H I H
N-Me CH N SO2CF3 H Me H
N-Me CH N SO2CF3 H CF3 H
N-Me CH N SO2CF3 H SMe H
N-Me CH N SO2CF3 H SOMe H
N-Me CH N SO2CF3 H SO2Me H
N-Me CH N SO2CF3 H OMe H
N-Me CH N SO2CF3 H OCF3 H
N-Me CH N SO2CF3 H NO2 H
N-Me CH N SO2CF3 H CN H
N-Me CH N SO2CF3 H SCF3 H
N-Me CH N SO2CF3 H SOCF3 H
N-Me CH N SO2CF3 H SO2CF3 H
N-Me CH N SO2CF3 H J1[p=0] H
N-Me CH N SO2CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me CH N SO2CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me CH N SO2CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me CH N SO2CF3 H J2 H
N-Me CH N SO2CF3 H J3 H
N-Me CH N SO2CF3 H J4 H
N-Me CH N SO2CF3 H J5 H
N-Me CH N SO2CF3 H J6[p=0] H
N-Me CH N SO2CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me CH N SO2CF3 H J7 H
N-Me CH N SO2CF3 H J8 H
N-Me CH N SO2CF3 H J9 H
N-Me CH N SO2CF3 H H F
N-Me CH N SO2CF3 H H Cl
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N-Me CH N SO2CF3 H H J1[p=0]
N-Me CH N SO2CF3 H H J1[2-CF3]
N-Me CH N SO2CF3 H H J1[3-CF3]
N-Me CH N SO2CF3 H H J1[4-CF3]
N-Me CH N SO2CF3 H H J2
N-Me CH N SO2CF3 H H J3
N-Me CH N SO2CF3 H H J4
N-Me CH N SO2CF3 H H J5
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N-Me CH N SO2CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me CH N SO2CF3 H H J7
N-Me CH N SO2CF3 H H J8
N-Me CH N SO2CF3 H H J9
N-Me CH N SO2CF3 Br H CN
N-Me CH N SO2CF3 I H CN
N-Me CH N SO2CF3 Br H F
N-Me N CH CF3 H H H
N-Me N CH CF3 F H H
N-Me N CH CF3 Cl H H
N-Me N CH CF3 Br H H
N-Me N CH CF3 I H H
N-Me N CH CF3 Me H H
N-Me N CH CF3 CF3 H H
N-Me N CH CF3 SMe H H
N-Me N CH CF3 SOMe H H
N-Me N CH CF3 SO2Me H H
N-Me N CH CF3 OMe H H
N-Me N CH CF3 OCF3 H H
N-Me N CH CF3 NO2 H H
N-Me N CH CF3 CN H H
N-Me N CH CF3 SCF3 H H
N-Me N CH CF3 SOCF3 H H
N-Me N CH CF3 SO2CF3 H H
N-Me N CH CF3 J1[p=0] H H
N-Me N CH CF3 J1[2-CF3] H H
N-Me N CH CF3 J1[3-CF3] H H
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N-Me N CH CF3 J2 H H
N-Me N CH CF3 J3 H H
N-Me N CH CF3 J4 H H
N-Me N CH CF3 J5 H H
N-Me N CH CF3 J6[p=0] H H
N-Me N CH CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N CH CF3 J7 H H
N-Me N CH CF3 J8 H H
N-Me N CH CF3 J9 H H
N-Me N CH CF3 H F H
N-Me N CH CF3 H Cl H
N-Me N CH CF3 H Br H
N-Me N CH CF3 H I H
N-Me N CH CF3 H Me H
N-Me N CH CF3 H CF3 H
N-Me N CH CF3 H SMe H
N-Me N CH CF3 H SOMe H
N-Me N CH CF3 H SO2Me H
N-Me N CH CF3 H OMe H
N-Me N CH CF3 H OCF3 H
N-Me N CH CF3 H NO2 H
N-Me N CH CF3 H CN H
N-Me N CH CF3 H SCF3 H
N-Me N CH CF3 H SOCF3 H
N-Me N CH CF3 H SO2CF3 H
N-Me N CH CF3 H J1[p=0] H
N-Me N CH CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me N CH CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me N CH CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me N CH CF3 H J2 H
N-Me N CH CF3 H J3 H
N-Me N CH CF3 H J4 H
N-Me N CH CF3 H J5 H
N-Me N CH CF3 H J6[p=0] H
N-Me N CH CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me N CH CF3 H J7 H
N-Me N CH CF3 H J8 H
N-Me N CH CF3 H J9 H
N-Me N CH CF3 H H F
N-Me N CH CF3 H H Cl
N-Me N CH CF3 H H Br
N-Me N CH CF3 H H I
N-Me N CH CF3 H H J1[p=0]
N-Me N CH CF3 H H J1[2-CF3]
N-Me N CH CF3 H H J1[3-CF3]
N-Me N CH CF3 H H J1[4-CF3]
N-Me N CH CF3 H H J2
N-Me N CH CF3 H H J3
N-Me N CH CF3 H H J4
N-Me N CH CF3 H H J5
N-Me N CH CF3 H H J6[p=0]
N-Me N CH CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me N CH CF3 H H J7
N-Me N CH CF3 H H J8
N-Me N CH CF3 H H J9
N-Me N CH CF3 Br H CN
N-Me N CH CF3 I H CN
N-Me N CH CF3 Br H F
N-Me N CH SCF3 H H H
N-Me N CH SCF3 F H H
N-Me N CH SCF3 Cl H H
N-Me N CH SCF3 Br H H
N-Me N CH SCF3 I H H
N-Me N CH SCF3 Me H H
N-Me N CH SCF3 CF3 H H
N-Me N CH SCF3 SMe H H
N-Me N CH SCF3 SOMe H H
N-Me N CH SCF3 SO2Me H H
N-Me N CH SCF3 OMe H H
N-Me N CH SCF3 OCF3 H H
N-Me N CH SCF3 NO2 H H
N-Me N CH SCF3 CN H H
N-Me N CH SCF3 SCF3 H H
N-Me N CH SCF3 SOCF3 H H
N-Me N CH SCF3 SO2CF3 H H
N-Me N CH SCF3 J1[p=0] H H
N-Me N CH SCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me N CH SCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me N CH SCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me N CH SCF3 J2 H H
N-Me N CH SCF3 J3 H H
N-Me N CH SCF3 J4 H H
N-Me N CH SCF3 J5 H H
N-Me N CH SCF3 J6[p=0] H H
N-Me N CH SCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N CH SCF3 J7 H H
N-Me N CH SCF3 J8 H H
N-Me N CH SCF3 J9 H H
N-Me N CH SCF3 H F H
N-Me N CH SCF3 H Cl H
N-Me N CH SCF3 H Br H
N-Me N CH SCF3 H I H
N-Me N CH SCF3 H Me H
N-Me N CH SCF3 H CF3 H
N-Me N CH SCF3 H SMe H
N-Me N CH SCF3 H SOMe H
N-Me N CH SCF3 H SO2Me H
N-Me N CH SCF3 H OMe H
N-Me N CH SCF3 H OCF3 H
N-Me N CH SCF3 H NO2 H
N-Me N CH SCF3 H CN H
N-Me N CH SCF3 H SCF3 H
N-Me N CH SCF3 H SOCF3 H
N-Me N CH SCF3 H SO2CF3 H
N-Me N CH SCF3 H J1[p=0] H
N-Me N CH SCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me N CH SCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me N CH SCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me N CH SCF3 H J2 H
N-Me N CH SCF3 H J3 H
N-Me N CH SCF3 H J4 H
N-Me N CH SCF3 H J5 H
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N-Me N CH SCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me N CH SCF3 H J7 H
N-Me N CH SCF3 H J8 H
N-Me N CH SCF3 H J9 H
N-Me N CH SCF3 H H F
N-Me N CH SCF3 H H Cl
N-Me N CH SCF3 H H Br
N-Me N CH SCF3 H H I
N-Me N CH SCF3 H H J1[p=0]
N-Me N CH SCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me N CH SCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me N CH SCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me N CH SCF3 H H J2
N-Me N CH SCF3 H H J3
N-Me N CH SCF3 H H J4
N-Me N CH SCF3 H H J5
N-Me N CH SCF3 H H J6[p=0]
N-Me N CH SCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me N CH SCF3 H H J7
N-Me N CH SCF3 H H J8
N-Me N CH SCF3 H H J9
N-Me N CH SCF3 Br H CN
N-Me N CH SCF3 I H CN
N-Me N CH SCF3 Br H F
N-Me N CH SOCF3 H H H
N-Me N CH SOCF3 F H H
N-Me N CH SOCF3 Cl H H
N-Me N CH SOCF3 Br H H
N-Me N CH SOCF3 I H H
N-Me N CH SOCF3 Me H H
N-Me N CH SOCF3 CF3 H H
N-Me N CH SOCF3 SMe H H
N-Me N CH SOCF3 SOMe H H
N-Me N CH SOCF3 SO2Me H H
N-Me N CH SOCF3 OMe H H
N-Me N CH SOCF3 OCF3 H H
N-Me N CH SOCF3 NO2 H H
N-Me N CH SOCF3 CN H H
N-Me N CH SOCF3 SCF3 H H
N-Me N CH SOCF3 SOCF3 H H
N-Me N CH SOCF3 SO2CF3 H H
N-Me N CH SOCF3 J1[p=0] H H
N-Me N CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
N-Me N CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
N-Me N CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
N-Me N CH SOCF3 J2 H H
N-Me N CH SOCF3 J3 H H
N-Me N CH SOCF3 J4 H H
N-Me N CH SOCF3 J5 H H
N-Me N CH SOCF3 J6[p=0] H H
N-Me N CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N CH SOCF3 J7 H H
N-Me N CH SOCF3 J8 H H
N-Me N CH SOCF3 J9 H H
N-Me N CH SOCF3 H F H
N-Me N CH SOCF3 H Cl H
N-Me N CH SOCF3 H Br H
N-Me N CH SOCF3 H I H
N-Me N CH SOCF3 H Me H
N-Me N CH SOCF3 H CF3 H
N-Me N CH SOCF3 H SMe H
N-Me N CH SOCF3 H SOMe H
N-Me N CH SOCF3 H SO2Me H
N-Me N CH SOCF3 H OMe H
N-Me N CH SOCF3 H OCF3 H
N-Me N CH SOCF3 H NO2 H
N-Me N CH SOCF3 H CN H
N-Me N CH SOCF3 H SCF3 H
N-Me N CH SOCF3 H SOCF3 H
N-Me N CH SOCF3 H SO2CF3 H
N-Me N CH SOCF3 H J1[p=0] H
N-Me N CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
N-Me N CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
N-Me N CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
N-Me N CH SOCF3 H J2 H
N-Me N CH SOCF3 H J3 H
N-Me N CH SOCF3 H J4 H
N-Me N CH SOCF3 H J5 H
N-Me N CH SOCF3 H J6[p=0] H
N-Me N CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
N-Me N CH SOCF3 H J7 H
N-Me N CH SOCF3 H J8 H
N-Me N CH SOCF3 H J9 H
N-Me N CH SOCF3 H H F
N-Me N CH SOCF3 H H Cl
N-Me N CH SOCF3 H H Br
N-Me N CH SOCF3 H H I
N-Me N CH SOCF3 H H J1[p=0]
N-Me N CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
N-Me N CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
N-Me N CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
N-Me N CH SOCF3 H H J2
N-Me N CH SOCF3 H H J3
N-Me N CH SOCF3 H H J4
N-Me N CH SOCF3 H H J5
N-Me N CH SOCF3 H H J6[p=0]
N-Me N CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
N-Me N CH SOCF3 H H J7
N-Me N CH SOCF3 H H J8
N-Me N CH SOCF3 H H J9
N-Me N CH SOCF3 Br H CN
N-Me N CH SOCF3 I H CN
N-Me N CH SOCF3 Br H F
N-Me N CH SO2CF3 H H H
N-Me N CH SO2CF3 F H H
N-Me N CH SO2CF3 Cl H H
N-Me N CH SO2CF3 Br H H
N-Me N CH SO2CF3 I H H
N-Me N CH SO2CF3 Me H H
N-Me N CH SO2CF3 CF3 H H
N-Me N CH SO2CF3 SMe H H
N-Me N CH SO2CF3 SOMe H H
N-Me N CH SO2CF3 SO2Me H H
N-Me N CH SO2CF3 OMe H H
N-Me N CH SO2CF3 OCF3 H H
N-Me N CH SO2CF3 NO2 H H
N-Me N CH SO2CF3 CN H H
N-Me N CH SO2CF3 SCF3 H H
N-Me N CH SO2CF3 SOCF3 H H
N-Me N CH SO2CF3 SO2CF3 H H
N-Me N CH SO2CF3 J1[p=0] H H
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N-Me N CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me N CH SO2CF3 J2 H H
N-Me N CH SO2CF3 J3 H H
N-Me N CH SO2CF3 J4 H H
N-Me N CH SO2CF3 J5 H H
N-Me N CH SO2CF3 J6[p=0] H H
N-Me N CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N CH SO2CF3 J7 H H
N-Me N CH SO2CF3 J8 H H
N-Me N CH SO2CF3 J9 H H
N-Me N CH SO2CF3 H F H
N-Me N CH SO2CF3 H Cl H
N-Me N CH SO2CF3 H Br H
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N-Me N CH SO2CF3 H Me H
N-Me N CH SO2CF3 H CF3 H
N-Me N CH SO2CF3 H SMe H
N-Me N CH SO2CF3 H SOMe H
N-Me N CH SO2CF3 H SO2Me H
N-Me N CH SO2CF3 H OMe H
N-Me N CH SO2CF3 H OCF3 H
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N-Me N CH SO2CF3 H CN H
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N-Me N CH SO2CF3 H H J2
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N-Me N CH SO2CF3 H H J6[p=0]
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N-Me N CH SO2CF3 H H J7
N-Me N CH SO2CF3 H H J8
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N-Me N CH SO2CF3 Br H CN
N-Me N CH SO2CF3 I H CN
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N-Me N N CF3 F H H
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N-Me N N CF3 Br H H
N-Me N N CF3 I H H
N-Me N N CF3 Me H H
N-Me N N CF3 CF3 H H
N-Me N N CF3 SMe H H
N-Me N N CF3 SOMe H H
N-Me N N CF3 SO2Me H H
N-Me N N CF3 OMe H H
N-Me N N CF3 OCF3 H H
N-Me N N CF3 NO2 H H
N-Me N N CF3 CN H H
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N-Me N N CF3 SOCF3 H H
N-Me N N CF3 SO2CF3 H H
N-Me N N CF3 J1[p=0] H H
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N-Me N N CF3 J1[3-CF3] H H
N-Me N N CF3 J1[4-CF3] H H
N-Me N N CF3 J2 H H
N-Me N N CF3 J3 H H
N-Me N N CF3 J4 H H
N-Me N N CF3 J5 H H
N-Me N N CF3 J6[p=0] H H
N-Me N N CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N N CF3 J7 H H
N-Me N N CF3 J8 H H
N-Me N N CF3 J9 H H
N-Me N N CF3 H F H
N-Me N N CF3 H Cl H
N-Me N N CF3 H Br H
N-Me N N CF3 H I H
N-Me N N CF3 H Me H
N-Me N N CF3 H CF3 H
N-Me N N CF3 H SMe H
N-Me N N CF3 H SOMe H
N-Me N N CF3 H SO2Me H
N-Me N N CF3 H OMe H
N-Me N N CF3 H OCF3 H
N-Me N N CF3 H NO2 H
N-Me N N CF3 H CN H
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N-Me N N CF3 H SO2CF3 H
N-Me N N CF3 H J1[p=0] H
N-Me N N CF3 H J1[2-CF3] H
N-Me N N CF3 H J1[3-CF3] H
N-Me N N CF3 H J1[4-CF3] H
N-Me N N CF3 H J2 H
N-Me N N CF3 H J3 H
N-Me N N CF3 H J4 H
N-Me N N CF3 H J5 H
N-Me N N CF3 H J6[p=0] H
N-Me N N CF3 H J6[3-CF3] H
N-Me N N CF3 H J7 H
N-Me N N CF3 H J8 H
N-Me N N CF3 H J9 H
N-Me N N CF3 H H F
N-Me N N CF3 H H Cl
N-Me N N CF3 H H Br
N-Me N N CF3 H H I
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N-Me N N CF3 H H J2
N-Me N N CF3 H H J3
N-Me N N CF3 H H J4
N-Me N N CF3 H H J5
N-Me N N CF3 H H J6[p=0]
N-Me N N CF3 H H J6[3-CF3]
N-Me N N CF3 H H J7
N-Me N N CF3 H H J8
N-Me N N CF3 H H J9
N-Me N N CF3 Br H CN
N-Me N N CF3 I H CN
N-Me N N CF3 Br H F
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N-Me N N SCF3 F H H
N-Me N N SCF3 Cl H H
N-Me N N SCF3 Br H H
N-Me N N SCF3 I H H
N-Me N N SCF3 Me H H
N-Me N N SCF3 CF3 H H
N-Me N N SCF3 SMe H H
N-Me N N SCF3 SOMe H H
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N-Me N N SCF3 OMe H H
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N-Me N N SCF3 H H J7
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N-Me N N SCF3 I H CN
N-Me N N SCF3 Br H F
N-Me N N SOCF3 H H H
N-Me N N SOCF3 F H H
N-Me N N SOCF3 Cl H H
N-Me N N SOCF3 Br H H
N-Me N N SOCF3 I H H
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N-Me N N SOCF3 CF3 H H
N-Me N N SOCF3 SMe H H
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N-Me N N SOCF3 SCF3 H H
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N-Me N N SOCF3 H SCF3 H
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N-Me N N SOCF3 H H J2
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N-Me N N SOCF3 H H J8
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N-Me N N SOCF3 I H CN
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N-Me N N SO2CF3 OCF3 H H
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N-Me N N SO2CF3 CN H H
N-Me N N SO2CF3 SCF3 H H
N-Me N N SO2CF3 SOCF3 H H
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N-Me N N SO2CF3 J5 H H
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N-Me N N SO2CF3 J6[3-CF3] H H
N-Me N N SO2CF3 J7 H H
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N-Me N N SO2CF3 H F H
N-Me N N SO2CF3 H Cl H
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N-Me N N SO2CF3 Br H CN
N-Me N N SO2CF3 I H CN
N-Me N N SO2CF3 Br H F
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O CH CH CF3 J2 H H
O CH CH CF3 J3 H H
O CH CH CF3 J4 H H
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O CH CH CF3 J7 H H
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O CH CH CF3 H OMe H
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O CH CH CF3 H J1[2-CF3] H
O CH CH CF3 H J1[3-CF3] H
O CH CH CF3 H J1[4-CF3] H
O CH CH CF3 H J2 H
O CH CH CF3 H J3 H
O CH CH CF3 H J4 H
O CH CH CF3 H J5 H
O CH CH CF3 H J6[p=0] H
O CH CH CF3 H J6[3-CF3] H
O CH CH CF3 H J7 H
O CH CH CF3 H J8 H
O CH CH CF3 H J9 H
O CH CH CF3 H H F
O CH CH CF3 H H Cl
O CH CH CF3 H H Br
O CH CH CF3 H H I
O CH CH CF3 H H J1[p=0]
O CH CH CF3 H H J1[2-CF3]
O CH CH CF3 H H J1[3-CF3]
O CH CH CF3 H H J1[4-CF3]
O CH CH CF3 H H J2
O CH CH CF3 H H J3
O CH CH CF3 H H J4
O CH CH CF3 H H J5
O CH CH CF3 H H J6[p=0]
O CH CH CF3 H H J6[3-CF3]
O CH CH CF3 H H J7
O CH CH CF3 H H J8
O CH CH CF3 H H J9
O CH CH CF3 Br H CN
O CH CH CF3 I H CN
O CH CH CF3 Br H F
O CH CH SCF3 H H H
O CH CH SCF3 F H H
O CH CH SCF3 Cl H H
O CH CH SCF3 Br H H
O CH CH SCF3 I H H
O CH CH SCF3 Me H H
O CH CH SCF3 CF3 H H
O CH CH SCF3 SMe H H
O CH CH SCF3 SOMe H H
O CH CH SCF3 SO2Me H H
O CH CH SCF3 OMe H H
O CH CH SCF3 OCF3 H H
O CH CH SCF3 NO2 H H
O CH CH SCF3 CN H H
O CH CH SCF3 SCF3 H H
O CH CH SCF3 SOCF3 H H
O CH CH SCF3 SO2CF3 H H
O CH CH SCF3 J1[p=0] H H
O CH CH SCF3 J1[2-CF3] H H
O CH CH SCF3 J1[3-CF3] H H
O CH CH SCF3 J1[4-CF3] H H
O CH CH SCF3 J2 H H
O CH CH SCF3 J3 H H
O CH CH SCF3 J4 H H
O CH CH SCF3 J5 H H
O CH CH SCF3 J6[p=0] H H
O CH CH SCF3 J6[3-CF3] H H
O CH CH SCF3 J7 H H
O CH CH SCF3 J8 H H
O CH CH SCF3 J9 H H
O CH CH SCF3 H F H
O CH CH SCF3 H Cl H
O CH CH SCF3 H Br H
O CH CH SCF3 H I H
O CH CH SCF3 H Me H
O CH CH SCF3 H CF3 H
O CH CH SCF3 H SMe H
O CH CH SCF3 H SOMe H
O CH CH SCF3 H SO2Me H
O CH CH SCF3 H OMe H
O CH CH SCF3 H OCF3 H
O CH CH SCF3 H NO2 H
O CH CH SCF3 H CN H
O CH CH SCF3 H SCF3 H
O CH CH SCF3 H SOCF3 H
O CH CH SCF3 H SO2CF3 H
O CH CH SCF3 H J1[p=0] H
O CH CH SCF3 H J1[2-CF3] H
O CH CH SCF3 H J1[3-CF3] H
O CH CH SCF3 H J1[4-CF3] H
O CH CH SCF3 H J2 H
O CH CH SCF3 H J3 H
O CH CH SCF3 H J4 H
O CH CH SCF3 H J5 H
O CH CH SCF3 H J6[p=0] H
O CH CH SCF3 H J6[3-CF3] H
O CH CH SCF3 H J7 H
O CH CH SCF3 H J8 H
O CH CH SCF3 H J9 H
O CH CH SCF3 H H F
O CH CH SCF3 H H Cl
O CH CH SCF3 H H Br
O CH CH SCF3 H H I
O CH CH SCF3 H H J1[p=0]
O CH CH SCF3 H H J1[2-CF3]
O CH CH SCF3 H H J1[3-CF3]
O CH CH SCF3 H H J1[4-CF3]
O CH CH SCF3 H H J2
O CH CH SCF3 H H J3
O CH CH SCF3 H H J4
O CH CH SCF3 H H J5
O CH CH SCF3 H H J6[p=0]
O CH CH SCF3 H H J6[3-CF3]
O CH CH SCF3 H H J7
O CH CH SCF3 H H J8
O CH CH SCF3 H H J9
O CH CH SCF3 Br H CN
O CH CH SCF3 I H CN
O CH CH SCF3 Br H F
O CH CH SOCF3 H H H
O CH CH SOCF3 F H H
O CH CH SOCF3 Cl H H
O CH CH SOCF3 Br H H
O CH CH SOCF3 I H H
O CH CH SOCF3 Me H H
O CH CH SOCF3 CF3 H H
O CH CH SOCF3 SMe H H
O CH CH SOCF3 SOMe H H
O CH CH SOCF3 SO2Me H H
O CH CH SOCF3 OMe H H
O CH CH SOCF3 OCF3 H H
O CH CH SOCF3 NO2 H H
O CH CH SOCF3 CN H H
O CH CH SOCF3 SCF3 H H
O CH CH SOCF3 SOCF3 H H
O CH CH SOCF3 SO2CF3 H H
O CH CH SOCF3 J1[p=0] H H
O CH CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
O CH CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
O CH CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
O CH CH SOCF3 J2 H H
O CH CH SOCF3 J3 H H
O CH CH SOCF3 J4 H H
O CH CH SOCF3 J5 H H
O CH CH SOCF3 J6[p=0] H H
O CH CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
O CH CH SOCF3 J7 H H
O CH CH SOCF3 J8 H H
O CH CH SOCF3 J9 H H
O CH CH SOCF3 H F H
O CH CH SOCF3 H Cl H
O CH CH SOCF3 H Br H
O CH CH SOCF3 H I H
O CH CH SOCF3 H Me H
O CH CH SOCF3 H CF3 H
O CH CH SOCF3 H SMe H
O CH CH SOCF3 H SOMe H
O CH CH SOCF3 H SO2Me H
O CH CH SOCF3 H OMe H
O CH CH SOCF3 H OCF3 H
O CH CH SOCF3 H NO2 H
O CH CH SOCF3 H CN H
O CH CH SOCF3 H SCF3 H
O CH CH SOCF3 H SOCF3 H
O CH CH SOCF3 H SO2CF3 H
O CH CH SOCF3 H J1[p=0] H
O CH CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
O CH CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
O CH CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
O CH CH SOCF3 H J2 H
O CH CH SOCF3 H J3 H
O CH CH SOCF3 H J4 H
O CH CH SOCF3 H J5 H
O CH CH SOCF3 H J6[p=0] H
O CH CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
O CH CH SOCF3 H J7 H
O CH CH SOCF3 H J8 H
O CH CH SOCF3 H J9 H
O CH CH SOCF3 H H F
O CH CH SOCF3 H H Cl
O CH CH SOCF3 H H Br
O CH CH SOCF3 H H I
O CH CH SOCF3 H H J1[p=0]
O CH CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
O CH CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
O CH CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
O CH CH SOCF3 H H J2
O CH CH SOCF3 H H J3
O CH CH SOCF3 H H J4
O CH CH SOCF3 H H J5
O CH CH SOCF3 H H J6[p=0]
O CH CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
O CH CH SOCF3 H H J7
O CH CH SOCF3 H H J8
O CH CH SOCF3 H H J9
O CH CH SOCF3 Br H CN
O CH CH SOCF3 I H CN
O CH CH SOCF3 Br H F
O CH CH SO2CF3 H H H
O CH CH SO2CF3 F H H
O CH CH SO2CF3 Cl H H
O CH CH SO2CF3 Br H H
O CH CH SO2CF3 I H H
O CH CH SO2CF3 Me H H
O CH CH SO2CF3 CF3 H H
O CH CH SO2CF3 SMe H H
O CH CH SO2CF3 SOMe H H
O CH CH SO2CF3 SO2Me H H
O CH CH SO2CF3 OMe H H
O CH CH SO2CF3 OCF3 H H
O CH CH SO2CF3 NO2 H H
O CH CH SO2CF3 CN H H
O CH CH SO2CF3 SCF3 H H
O CH CH SO2CF3 SOCF3 H H
O CH CH SO2CF3 SO2CF3 H H
O CH CH SO2CF3 J1[p=0] H H
O CH CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
O CH CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
O CH CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
O CH CH SO2CF3 J2 H H
O CH CH SO2CF3 J3 H H
O CH CH SO2CF3 J4 H H
O CH CH SO2CF3 J5 H H
O CH CH SO2CF3 J6[p=0] H H
O CH CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
O CH CH SO2CF3 J7 H H
O CH CH SO2CF3 J8 H H
O CH CH SO2CF3 J9 H H
O CH CH SO2CF3 H F H
O CH CH SO2CF3 H Cl H
O CH CH SO2CF3 H Br H
O CH CH SO2CF3 H I H
O CH CH SO2CF3 H Me H
O CH CH SO2CF3 H CF3 H
O CH CH SO2CF3 H SMe H
O CH CH SO2CF3 H SOMe H
O CH CH SO2CF3 H SO2Me H
O CH CH SO2CF3 H OMe H
O CH CH SO2CF3 H OCF3 H
O CH CH SO2CF3 H NO2 H
O CH CH SO2CF3 H CN H
O CH CH SO2CF3 H SCF3 H
O CH CH SO2CF3 H SOCF3 H
O CH CH SO2CF3 H SO2CF3 H
O CH CH SO2CF3 H J1[p=0] H
O CH CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
O CH CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
O CH CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
O CH CH SO2CF3 H J2 H
O CH CH SO2CF3 H J3 H
O CH CH SO2CF3 H J4 H
O CH CH SO2CF3 H J5 H
O CH CH SO2CF3 H J6[p=0] H
O CH CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
O CH CH SO2CF3 H J7 H
O CH CH SO2CF3 H J8 H
O CH CH SO2CF3 H J9 H
O CH CH SO2CF3 H H F
O CH CH SO2CF3 H H Cl
O CH CH SO2CF3 H H Br
O CH CH SO2CF3 H H I
O CH CH SO2CF3 H H J1[p=0]
O CH CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
O CH CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
O CH CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
O CH CH SO2CF3 H H J2
O CH CH SO2CF3 H H J3
O CH CH SO2CF3 H H J4
O CH CH SO2CF3 H H J5
O CH CH SO2CF3 H H J6[p=0]
O CH CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
O CH CH SO2CF3 H H J7
O CH CH SO2CF3 H H J8
O CH CH SO2CF3 H H J9
O CH CH SO2CF3 Br H CN
O CH CH SO2CF3 I H CN
O CH CH SO2CF3 Br H F
O CH N CF3 H H H
O CH N CF3 F H H
O CH N CF3 Cl H H
O CH N CF3 Br H H
O CH N CF3 I H H
O CH N CF3 Me H H
O CH N CF3 CF3 H H
O CH N CF3 SMe H H
O CH N CF3 SOMe H H
O CH N CF3 SO2Me H H
O CH N CF3 OMe H H
O CH N CF3 OCF3 H H
O CH N CF3 NO2 H H
O CH N CF3 CN H H
O CH N CF3 SCF3 H H
O CH N CF3 SOCF3 H H
O CH N CF3 SO2CF3 H H
O CH N CF3 J1[p=0] H H
O CH N CF3 J1[2-CF3] H H
O CH N CF3 J1[3-CF3] H H
O CH N CF3 J1[4-CF3] H H
O CH N CF3 J2 H H
O CH N CF3 J3 H H
O CH N CF3 J4 H H
O CH N CF3 J5 H H
O CH N CF3 J6[p=0] H H
O CH N CF3 J6[3-CF3] H H
O CH N CF3 J7 H H
O CH N CF3 J8 H H
O CH N CF3 J9 H H
O CH N CF3 H F H
O CH N CF3 H Cl H
O CH N CF3 H Br H
O CH N CF3 H I H
O CH N CF3 H Me H
O CH N CF3 H CF3 H
O CH N CF3 H SMe H
O CH N CF3 H SOMe H
O CH N CF3 H SO2Me H
O CH N CF3 H OMe H
O CH N CF3 H OCF3 H
O CH N CF3 H NO2 H
O CH N CF3 H CN H
O CH N CF3 H SCF3 H
O CH N CF3 H SOCF3 H
O CH N CF3 H SO2CF3 H
O CH N CF3 H J1[p=0] H
O CH N CF3 H J1[2-CF3] H
O CH N CF3 H J1[3-CF3] H
O CH N CF3 H J1[4-CF3] H
O CH N CF3 H J2 H
O CH N CF3 H J3 H
O CH N CF3 H J4 H
O CH N CF3 H J5 H
O CH N CF3 H J6[p=0] H
O CH N CF3 H J6[3-CF3] H
O CH N CF3 H J7 H
O CH N CF3 H J8 H
O CH N CF3 H J9 H
O CH N CF3 H H F
O CH N CF3 H H Cl
O CH N CF3 H H Br
O CH N CF3 H H I
O CH N CF3 H H J1[p=0]
O CH N CF3 H H J1[2-CF3]
O CH N CF3 H H J1[3-CF3]
O CH N CF3 H H J1[4-CF3]
O CH N CF3 H H J2
O CH N CF3 H H J3
O CH N CF3 H H J4
O CH N CF3 H H J5
O CH N CF3 H H J6[p=0]
O CH N CF3 H H J6[3-CF3]
O CH N CF3 H H J7
O CH N CF3 H H J8
O CH N CF3 H H J9
O CH N CF3 Br H CN
O CH N CF3 I H CN
O CH N CF3 Br H F
O CH N SCF3 H H H
O CH N SCF3 F H H
O CH N SCF3 Cl H H
O CH N SCF3 Br H H
O CH N SCF3 I H H
O CH N SCF3 Me H H
O CH N SCF3 CF3 H H
O CH N SCF3 SMe H H
O CH N SCF3 SOMe H H
O CH N SCF3 SO2Me H H
O CH N SCF3 OMe H H
O CH N SCF3 OCF3 H H
O CH N SCF3 NO2 H H
O CH N SCF3 CN H H
O CH N SCF3 SCF3 H H
O CH N SCF3 SOCF3 H H
O CH N SCF3 SO2CF3 H H
O CH N SCF3 J1[p=0] H H
O CH N SCF3 J1[2-CF3] H H
O CH N SCF3 J1[3-CF3] H H
O CH N SCF3 J1[4-CF3] H H
O CH N SCF3 J2 H H
O CH N SCF3 J3 H H
O CH N SCF3 J4 H H
O CH N SCF3 J5 H H
O CH N SCF3 J6[p=0] H H
O CH N SCF3 J6[3-CF3] H H
O CH N SCF3 J7 H H
O CH N SCF3 J8 H H
O CH N SCF3 J9 H H
O CH N SCF3 H F H
O CH N SCF3 H Cl H
O CH N SCF3 H Br H
O CH N SCF3 H I H
O CH N SCF3 H Me H
O CH N SCF3 H CF3 H
O CH N SCF3 H SMe H
O CH N SCF3 H SOMe H
O CH N SCF3 H SO2Me H
O CH N SCF3 H OMe H
O CH N SCF3 H OCF3 H
O CH N SCF3 H NO2 H
O CH N SCF3 H CN H
O CH N SCF3 H SCF3 H
O CH N SCF3 H SOCF3 H
O CH N SCF3 H SO2CF3 H
O CH N SCF3 H J1[p=0] H
O CH N SCF3 H J1[2-CF3] H
O CH N SCF3 H J1[3-CF3] H
O CH N SCF3 H J1[4-CF3] H
O CH N SCF3 H J2 H
O CH N SCF3 H J3 H
O CH N SCF3 H J4 H
O CH N SCF3 H J5 H
O CH N SCF3 H J6[p=0] H
O CH N SCF3 H J6[3-CF3] H
O CH N SCF3 H J7 H
O CH N SCF3 H J8 H
O CH N SCF3 H J9 H
O CH N SCF3 H H F
O CH N SCF3 H H Cl
O CH N SCF3 H H Br
O CH N SCF3 H H I
O CH N SCF3 H H J1[p=0]
O CH N SCF3 H H J1[2-CF3]
O CH N SCF3 H H J1[3-CF3]
O CH N SCF3 H H J1[4-CF3]
O CH N SCF3 H H J2
O CH N SCF3 H H J3
O CH N SCF3 H H J4
O CH N SCF3 H H J5
O CH N SCF3 H H J6[p=0]
O CH N SCF3 H H J6[3-CF3]
O CH N SCF3 H H J7
O CH N SCF3 H H J8
O CH N SCF3 H H J9
O CH N SCF3 Br H CN
O CH N SCF3 I H CN
O CH N SCF3 Br H F
O CH N SOCF3 H H H
O CH N SOCF3 F H H
O CH N SOCF3 Cl H H
O CH N SOCF3 Br H H
O CH N SOCF3 I H H
O CH N SOCF3 Me H H
O CH N SOCF3 CF3 H H
O CH N SOCF3 SMe H H
O CH N SOCF3 SOMe H H
O CH N SOCF3 SO2Me H H
O CH N SOCF3 OMe H H
O CH N SOCF3 OCF3 H H
O CH N SOCF3 NO2 H H
O CH N SOCF3 CN H H
O CH N SOCF3 SCF3 H H
O CH N SOCF3 SOCF3 H H
O CH N SOCF3 SO2CF3 H H
O CH N SOCF3 J1[p=0] H H
O CH N SOCF3 J1[2-CF3] H H
O CH N SOCF3 J1[3-CF3] H H
O CH N SOCF3 J1[4-CF3] H H
O CH N SOCF3 J2 H H
O CH N SOCF3 J3 H H
O CH N SOCF3 J4 H H
O CH N SOCF3 J5 H H
O CH N SOCF3 J6[p=0] H H
O CH N SOCF3 J6[3-CF3] H H
O CH N SOCF3 J7 H H
O CH N SOCF3 J8 H H
O CH N SOCF3 J9 H H
O CH N SOCF3 H F H
O CH N SOCF3 H Cl H
O CH N SOCF3 H Br H
O CH N SOCF3 H I H
O CH N SOCF3 H Me H
O CH N SOCF3 H CF3 H
O CH N SOCF3 H SMe H
O CH N SOCF3 H SOMe H
O CH N SOCF3 H SO2Me H
O CH N SOCF3 H OMe H
O CH N SOCF3 H OCF3 H
O CH N SOCF3 H NO2 H
O CH N SOCF3 H CN H
O CH N SOCF3 H SCF3 H
O CH N SOCF3 H SOCF3 H
O CH N SOCF3 H SO2CF3 H
O CH N SOCF3 H J1[p=0] H
O CH N SOCF3 H J1[2-CF3] H
O CH N SOCF3 H J1[3-CF3] H
O CH N SOCF3 H J1[4-CF3] H
O CH N SOCF3 H J2 H
O CH N SOCF3 H J3 H
O CH N SOCF3 H J4 H
O CH N SOCF3 H J5 H
O CH N SOCF3 H J6[p=0] H
O CH N SOCF3 H J6[3-CF3] H
O CH N SOCF3 H J7 H
O CH N SOCF3 H J8 H
O CH N SOCF3 H J9 H
O CH N SOCF3 H H F
O CH N SOCF3 H H Cl
O CH N SOCF3 H H Br
O CH N SOCF3 H H I
O CH N SOCF3 H H J1[p=0]
O CH N SOCF3 H H J1[2-CF3]
O CH N SOCF3 H H J1[3-CF3]
O CH N SOCF3 H H J1[4-CF3]
O CH N SOCF3 H H J2
O CH N SOCF3 H H J3
O CH N SOCF3 H H J4
O CH N SOCF3 H H J5
O CH N SOCF3 H H J6[p=0]
O CH N SOCF3 H H J6[3-CF3]
O CH N SOCF3 H H J7
O CH N SOCF3 H H J8
O CH N SOCF3 H H J9
O CH N SOCF3 Br H CN
O CH N SOCF3 I H CN
O CH N SOCF3 Br H F
O CH N SO2CF3 H H H
O CH N SO2CF3 F H H
O CH N SO2CF3 Cl H H
O CH N SO2CF3 Br H H
O CH N SO2CF3 I H H
O CH N SO2CF3 Me H H
O CH N SO2CF3 CF3 H H
O CH N SO2CF3 SMe H H
O CH N SO2CF3 SOMe H H
O CH N SO2CF3 SO2Me H H
O CH N SO2CF3 OMe H H
O CH N SO2CF3 OCF3 H H
O CH N SO2CF3 NO2 H H
O CH N SO2CF3 CN H H
O CH N SO2CF3 SCF3 H H
O CH N SO2CF3 SOCF3 H H
O CH N SO2CF3 SO2CF3 H H
O CH N SO2CF3 J1[p=0] H H
O CH N SO2CF3 J1[2-CF3] H H
O CH N SO2CF3 J1[3-CF3] H H
O CH N SO2CF3 J1[4-CF3] H H
O CH N SO2CF3 J2 H H
O CH N SO2CF3 J3 H H
O CH N SO2CF3 J4 H H
O CH N SO2CF3 J5 H H
O CH N SO2CF3 J6[p=0] H H
O CH N SO2CF3 J6[3-CF3] H H
O CH N SO2CF3 J7 H H
O CH N SO2CF3 J8 H H
O CH N SO2CF3 J9 H H
O CH N SO2CF3 H F H
O CH N SO2CF3 H Cl H
O CH N SO2CF3 H Br H
O CH N SO2CF3 H I H
O CH N SO2CF3 H Me H
O CH N SO2CF3 H CF3 H
O CH N SO2CF3 H SMe H
O CH N SO2CF3 H SOMe H
O CH N SO2CF3 H SO2Me H
O CH N SO2CF3 H OMe H
O CH N SO2CF3 H OCF3 H
O CH N SO2CF3 H NO2 H
O CH N SO2CF3 H CN H
O CH N SO2CF3 H SCF3 H
O CH N SO2CF3 H SOCF3 H
O CH N SO2CF3 H SO2CF3 H
O CH N SO2CF3 H J1[p=0] H
O CH N SO2CF3 H J1[2-CF3] H
O CH N SO2CF3 H J1[3-CF3] H
O CH N SO2CF3 H J1[4-CF3] H
O CH N SO2CF3 H J2 H
O CH N SO2CF3 H J3 H
O CH N SO2CF3 H J4 H
O CH N SO2CF3 H J5 H
O CH N SO2CF3 H J6[p=0] H
O CH N SO2CF3 H J6[3-CF3] H
O CH N SO2CF3 H J7 H
O CH N SO2CF3 H J8 H
O CH N SO2CF3 H J9 H
O CH N SO2CF3 H H F
O CH N SO2CF3 H H Cl
O CH N SO2CF3 H H Br
O CH N SO2CF3 H H I
O CH N SO2CF3 H H J1[p=0]
O CH N SO2CF3 H H J1[2-CF3]
O CH N SO2CF3 H H J1[3-CF3]
O CH N SO2CF3 H H J1[4-CF3]
O CH N SO2CF3 H H J2
O CH N SO2CF3 H H J3
O CH N SO2CF3 H H J4
O CH N SO2CF3 H H J5
O CH N SO2CF3 H H J6[p=0]
O CH N SO2CF3 H H J6[3-CF3]
O CH N SO2CF3 H H J7
O CH N SO2CF3 H H J8
O CH N SO2CF3 H H J9
O CH N SO2CF3 Br H CN
O CH N SO2CF3 I H CN
O CH N SO2CF3 Br H F
O N CH CF3 H H H
O N CH CF3 F H H
O N CH CF3 Cl H H
O N CH CF3 Br H H
O N CH CF3 I H H
O N CH CF3 Me H H
O N CH CF3 CF3 H H
O N CH CF3 SMe H H
O N CH CF3 SOMe H H
O N CH CF3 SO2Me H H
O N CH CF3 OMe H H
O N CH CF3 OCF3 H H
O N CH CF3 NO2 H H
O N CH CF3 CN H H
O N CH CF3 SCF3 H H
O N CH CF3 SOCF3 H H
O N CH CF3 SO2CF3 H H
O N CH CF3 J1[p=0] H H
O N CH CF3 J1[2-CF3] H H
O N CH CF3 J1[3-CF3] H H
O N CH CF3 J1[4-CF3] H H
O N CH CF3 J2 H H
O N CH CF3 J3 H H
O N CH CF3 J4 H H
O N CH CF3 J5 H H
O N CH CF3 J6[p=0] H H
O N CH CF3 J6[3-CF3] H H
O N CH CF3 J7 H H
O N CH CF3 J8 H H
O N CH CF3 J9 H H
O N CH CF3 H F H
O N CH CF3 H Cl H
O N CH CF3 H Br H
O N CH CF3 H I H
O N CH CF3 H Me H
O N CH CF3 H CF3 H
O N CH CF3 H SMe H
O N CH CF3 H SOMe H
O N CH CF3 H SO2Me H
O N CH CF3 H OMe H
O N CH CF3 H OCF3 H
O N CH CF3 H NO2 H
O N CH CF3 H CN H
O N CH CF3 H SCF3 H
O N CH CF3 H SOCF3 H
O N CH CF3 H SO2CF3 H
O N CH CF3 H J1[p=0] H
O N CH CF3 H J1[2-CF3] H
O N CH CF3 H J1[3-CF3] H
O N CH CF3 H J1[4-CF3] H
O N CH CF3 H J2 H
O N CH CF3 H J3 H
O N CH CF3 H J4 H
O N CH CF3 H J5 H
O N CH CF3 H J6[p=0] H
O N CH CF3 H J6[3-CF3] H
O N CH CF3 H J7 H
O N CH CF3 H J8 H
O N CH CF3 H J9 H
O N CH CF3 H H F
O N CH CF3 H H Cl
O N CH CF3 H H Br
O N CH CF3 H H I
O N CH CF3 H H J1[p=0]
O N CH CF3 H H J1[2-CF3]
O N CH CF3 H H J1[3-CF3]
O N CH CF3 H H J1[4-CF3]
O N CH CF3 H H J2
O N CH CF3 H H J3
O N CH CF3 H H J4
O N CH CF3 H H J5
O N CH CF3 H H J6[p=0]
O N CH CF3 H H J6[3-CF3]
O N CH CF3 H H J7
O N CH CF3 H H J8
O N CH CF3 H H J9
O N CH CF3 Br H CN
O N CH CF3 I H CN
O N CH CF3 Br H F
O N CH SCF3 H H H
O N CH SCF3 F H H
O N CH SCF3 Cl H H
O N CH SCF3 Br H H
O N CH SCF3 I H H
O N CH SCF3 Me H H
O N CH SCF3 CF3 H H
O N CH SCF3 SMe H H
O N CH SCF3 SOMe H H
O N CH SCF3 SO2Me H H
O N CH SCF3 OMe H H
O N CH SCF3 OCF3 H H
O N CH SCF3 NO2 H H
O N CH SCF3 CN H H
O N CH SCF3 SCF3 H H
O N CH SCF3 SOCF3 H H
O N CH SCF3 SO2CF3 H H
O N CH SCF3 J1[p=0] H H
O N CH SCF3 J1[2-CF3] H H
O N CH SCF3 J1[3-CF3] H H
O N CH SCF3 J1[4-CF3] H H
O N CH SCF3 J2 H H
O N CH SCF3 J3 H H
O N CH SCF3 J4 H H
O N CH SCF3 J5 H H
O N CH SCF3 J6[p=0] H H
O N CH SCF3 J6[3-CF3] H H
O N CH SCF3 J7 H H
O N CH SCF3 J8 H H
O N CH SCF3 J9 H H
O N CH SCF3 H F H
O N CH SCF3 H Cl H
O N CH SCF3 H Br H
O N CH SCF3 H I H
O N CH SCF3 H Me H
O N CH SCF3 H CF3 H
O N CH SCF3 H SMe H
O N CH SCF3 H SOMe H
O N CH SCF3 H SO2Me H
O N CH SCF3 H OMe H
O N CH SCF3 H OCF3 H
O N CH SCF3 H NO2 H
O N CH SCF3 H CN H
O N CH SCF3 H SCF3 H
O N CH SCF3 H SOCF3 H
O N CH SCF3 H SO2CF3 H
O N CH SCF3 H J1[p=0] H
O N CH SCF3 H J1[2-CF3] H
O N CH SCF3 H J1[3-CF3] H
O N CH SCF3 H J1[4-CF3] H
O N CH SCF3 H J2 H
O N CH SCF3 H J3 H
O N CH SCF3 H J4 H
O N CH SCF3 H J5 H
O N CH SCF3 H J6[p=0] H
O N CH SCF3 H J6[3-CF3] H
O N CH SCF3 H J7 H
O N CH SCF3 H J8 H
O N CH SCF3 H J9 H
O N CH SCF3 H H F
O N CH SCF3 H H Cl
O N CH SCF3 H H Br
O N CH SCF3 H H I
O N CH SCF3 H H J1[p=0]
O N CH SCF3 H H J1[2-CF3]
O N CH SCF3 H H J1[3-CF3]
O N CH SCF3 H H J1[4-CF3]
O N CH SCF3 H H J2
O N CH SCF3 H H J3
O N CH SCF3 H H J4
O N CH SCF3 H H J5
O N CH SCF3 H H J6[p=0]
O N CH SCF3 H H J6[3-CF3]
O N CH SCF3 H H J7
O N CH SCF3 H H J8
O N CH SCF3 H H J9
O N CH SCF3 Br H CN
O N CH SCF3 I H CN
O N CH SCF3 Br H F
O N CH SOCF3 H H H
O N CH SOCF3 F H H
O N CH SOCF3 Cl H H
O N CH SOCF3 Br H H
O N CH SOCF3 I H H
O N CH SOCF3 Me H H
O N CH SOCF3 CF3 H H
O N CH SOCF3 SMe H H
O N CH SOCF3 SOMe H H
O N CH SOCF3 SO2Me H H
O N CH SOCF3 OMe H H
O N CH SOCF3 OCF3 H H
O N CH SOCF3 NO2 H H
O N CH SOCF3 CN H H
O N CH SOCF3 SCF3 H H
O N CH SOCF3 SOCF3 H H
O N CH SOCF3 SO2CF3 H H
O N CH SOCF3 J1[p=0] H H
O N CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
O N CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
O N CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
O N CH SOCF3 J2 H H
O N CH SOCF3 J3 H H
O N CH SOCF3 J4 H H
O N CH SOCF3 J5 H H
O N CH SOCF3 J6[p=0] H H
O N CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
O N CH SOCF3 J7 H H
O N CH SOCF3 J8 H H
O N CH SOCF3 J9 H H
O N CH SOCF3 H F H
O N CH SOCF3 H Cl H
O N CH SOCF3 H Br H
O N CH SOCF3 H I H
O N CH SOCF3 H Me H
O N CH SOCF3 H CF3 H
O N CH SOCF3 H SMe H
O N CH SOCF3 H SOMe H
O N CH SOCF3 H SO2Me H
O N CH SOCF3 H OMe H
O N CH SOCF3 H OCF3 H
O N CH SOCF3 H NO2 H
O N CH SOCF3 H CN H
O N CH SOCF3 H SCF3 H
O N CH SOCF3 H SOCF3 H
O N CH SOCF3 H SO2CF3 H
O N CH SOCF3 H J1[p=0] H
O N CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
O N CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
O N CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
O N CH SOCF3 H J2 H
O N CH SOCF3 H J3 H
O N CH SOCF3 H J4 H
O N CH SOCF3 H J5 H
O N CH SOCF3 H J6[p=0] H
O N CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
O N CH SOCF3 H J7 H
O N CH SOCF3 H J8 H
O N CH SOCF3 H J9 H
O N CH SOCF3 H H F
O N CH SOCF3 H H Cl
O N CH SOCF3 H H Br
O N CH SOCF3 H H I
O N CH SOCF3 H H J1[p=0]
O N CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
O N CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
O N CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
O N CH SOCF3 H H J2
O N CH SOCF3 H H J3
O N CH SOCF3 H H J4
O N CH SOCF3 H H J5
O N CH SOCF3 H H J6[p=0]
O N CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
O N CH SOCF3 H H J7
O N CH SOCF3 H H J8
O N CH SOCF3 H H J9
O N CH SOCF3 Br H CN
O N CH SOCF3 I H CN
O N CH SOCF3 Br H F
O N CH SO2CF3 H H H
O N CH SO2CF3 F H H
O N CH SO2CF3 Cl H H
O N CH SO2CF3 Br H H
O N CH SO2CF3 I H H
O N CH SO2CF3 Me H H
O N CH SO2CF3 CF3 H H
O N CH SO2CF3 SMe H H
O N CH SO2CF3 SOMe H H
O N CH SO2CF3 SO2Me H H
O N CH SO2CF3 OMe H H
O N CH SO2CF3 OCF3 H H
O N CH SO2CF3 NO2 H H
O N CH SO2CF3 CN H H
O N CH SO2CF3 SCF3 H H
O N CH SO2CF3 SOCF3 H H
O N CH SO2CF3 SO2CF3 H H
O N CH SO2CF3 J1[p=0] H H
O N CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
O N CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
O N CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
O N CH SO2CF3 J2 H H
O N CH SO2CF3 J3 H H
O N CH SO2CF3 J4 H H
O N CH SO2CF3 J5 H H
O N CH SO2CF3 J6[p=0] H H
O N CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
O N CH SO2CF3 J7 H H
O N CH SO2CF3 J8 H H
O N CH SO2CF3 J9 H H
O N CH SO2CF3 H F H
O N CH SO2CF3 H Cl H
O N CH SO2CF3 H Br H
O N CH SO2CF3 H I H
O N CH SO2CF3 H Me H
O N CH SO2CF3 H CF3 H
O N CH SO2CF3 H SMe H
O N CH SO2CF3 H SOMe H
O N CH SO2CF3 H SO2Me H
O N CH SO2CF3 H OMe H
O N CH SO2CF3 H OCF3 H
O N CH SO2CF3 H NO2 H
O N CH SO2CF3 H CN H
O N CH SO2CF3 H SCF3 H
O N CH SO2CF3 H SOCF3 H
O N CH SO2CF3 H SO2CF3 H
O N CH SO2CF3 H J1[p=0] H
O N CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
O N CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
O N CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
O N CH SO2CF3 H J2 H
O N CH SO2CF3 H J3 H
O N CH SO2CF3 H J4 H
O N CH SO2CF3 H J5 H
O N CH SO2CF3 H J6[p=0] H
O N CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
O N CH SO2CF3 H J7 H
O N CH SO2CF3 H J8 H
O N CH SO2CF3 H J9 H
O N CH SO2CF3 H H F
O N CH SO2CF3 H H Cl
O N CH SO2CF3 H H Br
O N CH SO2CF3 H H I
O N CH SO2CF3 H H J1[p=0]
O N CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
O N CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
O N CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
O N CH SO2CF3 H H J2
O N CH SO2CF3 H H J3
O N CH SO2CF3 H H J4
O N CH SO2CF3 H H J5
O N CH SO2CF3 H H J6[p=0]
O N CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
O N CH SO2CF3 H H J7
O N CH SO2CF3 H H J8
O N CH SO2CF3 H H J9
O N CH SO2CF3 Br H CN
O N CH SO2CF3 I H CN
O N CH SO2CF3 Br H F
S CH CH CF3 H H H
S CH CH CF3 F H H
S CH CH CF3 Cl H H
S CH CH CF3 Br H H
S CH CH CF3 I H H
S CH CH CF3 Me H H
S CH CH CF3 CF3 H H
S CH CH CF3 SMe H H
S CH CH CF3 SOMe H H
S CH CH CF3 SO2Me H H
S CH CH CF3 OMe H H
S CH CH CF3 OCF3 H H
S CH CH CF3 NO2 H H
S CH CH CF3 CN H H
S CH CH CF3 SCF3 H H
S CH CH CF3 SOCF3 H H
S CH CH CF3 SO2CF3 H H
S CH CH CF3 J1[p=0] H H
S CH CH CF3 J1[2-CF3] H H
S CH CH CF3 J1[3-CF3] H H
S CH CH CF3 J1[4-CF3] H H
S CH CH CF3 J2 H H
S CH CH CF3 J3 H H
S CH CH CF3 J4 H H
S CH CH CF3 J5 H H
S CH CH CF3 J6[p=0] H H
S CH CH CF3 J6[3-CF3] H H
S CH CH CF3 J7 H H
S CH CH CF3 J8 H H
S CH CH CF3 J9 H H
S CH CH CF3 H F H
S CH CH CF3 H Cl H
S CH CH CF3 H Br H
S CH CH CF3 H I H
S CH CH CF3 H Me H
S CH CH CF3 H CF3 H
S CH CH CF3 H SMe H
S CH CH CF3 H SOMe H
S CH CH CF3 H SO2Me H
S CH CH CF3 H OMe H
S CH CH CF3 H OCF3 H
S CH CH CF3 H NO2 H
S CH CH CF3 H CN H
S CH CH CF3 H SCF3 H
S CH CH CF3 H SOCF3 H
S CH CH CF3 H SO2CF3 H
S CH CH CF3 H J1[p=0] H
S CH CH CF3 H J1[2-CF3] H
S CH CH CF3 H J1[3-CF3] H
S CH CH CF3 H J1[4-CF3] H
S CH CH CF3 H J2 H
S CH CH CF3 H J3 H
S CH CH CF3 H J4 H
S CH CH CF3 H J5 H
S CH CH CF3 H J6[p=0] H
S CH CH CF3 H J6[3-CF3] H
S CH CH CF3 H J7 H
S CH CH CF3 H J8 H
S CH CH CF3 H J9 H
S CH CH CF3 H H F
S CH CH CF3 H H Cl
S CH CH CF3 H H Br
S CH CH CF3 H H I
S CH CH CF3 H H J1[p=0]
S CH CH CF3 H H J1[2-CF3]
S CH CH CF3 H H J1[3-CF3]
S CH CH CF3 H H J1[4-CF3]
S CH CH CF3 H H J2
S CH CH CF3 H H J3
S CH CH CF3 H H J4
S CH CH CF3 H H J5
S CH CH CF3 H H J6[p=0]
S CH CH CF3 H H J6[3-CF3]
S CH CH CF3 H H J7
S CH CH CF3 H H J8
S CH CH CF3 H H J9
S CH CH CF3 Br H CN
S CH CH CF3 I H CN
S CH CH CF3 Br H F
S CH CH SCF3 H H H
S CH CH SCF3 F H H
S CH CH SCF3 Cl H H
S CH CH SCF3 Br H H
S CH CH SCF3 I H H
S CH CH SCF3 Me H H
S CH CH SCF3 CF3 H H
S CH CH SCF3 SMe H H
S CH CH SCF3 SOMe H H
S CH CH SCF3 SO2Me H H
S CH CH SCF3 OMe H H
S CH CH SCF3 OCF3 H H
S CH CH SCF3 NO2 H H
S CH CH SCF3 CN H H
S CH CH SCF3 SCF3 H H
S CH CH SCF3 SOCF3 H H
S CH CH SCF3 SO2CF3 H H
S CH CH SCF3 J1[p=0] H H
S CH CH SCF3 J1[2-CF3] H H
S CH CH SCF3 J1[3-CF3] H H
S CH CH SCF3 J1[4-CF3] H H
S CH CH SCF3 J2 H H
S CH CH SCF3 J3 H H
S CH CH SCF3 J4 H H
S CH CH SCF3 J5 H H
S CH CH SCF3 J6[p=0] H H
S CH CH SCF3 J6[3-CF3] H H
S CH CH SCF3 J7 H H
S CH CH SCF3 J8 H H
S CH CH SCF3 J9 H H
S CH CH SCF3 H F H
S CH CH SCF3 H Cl H
S CH CH SCF3 H Br H
S CH CH SCF3 H I H
S CH CH SCF3 H Me H
S CH CH SCF3 H CF3 H
S CH CH SCF3 H SMe H
S CH CH SCF3 H SOMe H
S CH CH SCF3 H SO2Me H
S CH CH SCF3 H OMe H
S CH CH SCF3 H OCF3 H
S CH CH SCF3 H NO2 H
S CH CH SCF3 H CN H
S CH CH SCF3 H SCF3 H
S CH CH SCF3 H SOCF3 H
S CH CH SCF3 H SO2CF3 H
S CH CH SCF3 H J1[p=0] H
S CH CH SCF3 H J1[2-CF3] H
S CH CH SCF3 H J1[3-CF3] H
S CH CH SCF3 H J1[4-CF3] H
S CH CH SCF3 H J2 H
S CH CH SCF3 H J3 H
S CH CH SCF3 H J4 H
S CH CH SCF3 H J5 H
S CH CH SCF3 H J6[p=0] H
S CH CH SCF3 H J6[3-CF3] H
S CH CH SCF3 H J7 H
S CH CH SCF3 H J8 H
S CH CH SCF3 H J9 H
S CH CH SCF3 H H F
S CH CH SCF3 H H Cl
S CH CH SCF3 H H Br
S CH CH SCF3 H H I
S CH CH SCF3 H H J1[p=0]
S CH CH SCF3 H H J1[2-CF3]
S CH CH SCF3 H H J1[3-CF3]
S CH CH SCF3 H H J1[4-CF3]
S CH CH SCF3 H H J2
S CH CH SCF3 H H J3
S CH CH SCF3 H H J4
S CH CH SCF3 H H J5
S CH CH SCF3 H H J6[p=0]
S CH CH SCF3 H H J6[3-CF3]
S CH CH SCF3 H H J7
S CH CH SCF3 H H J8
S CH CH SCF3 H H J9
S CH CH SCF3 Br H CN
S CH CH SCF3 I H CN
S CH CH SCF3 Br H F
S CH CH SOCF3 H H H
S CH CH SOCF3 F H H
S CH CH SOCF3 Cl H H
S CH CH SOCF3 Br H H
S CH CH SOCF3 I H H
S CH CH SOCF3 Me H H
S CH CH SOCF3 CF3 H H
S CH CH SOCF3 SMe H H
S CH CH SOCF3 SOMe H H
S CH CH SOCF3 SO2Me H H
S CH CH SOCF3 OMe H H
S CH CH SOCF3 OCF3 H H
S CH CH SOCF3 NO2 H H
S CH CH SOCF3 CN H H
S CH CH SOCF3 SCF3 H H
S CH CH SOCF3 SOCF3 H H
S CH CH SOCF3 SO2CF3 H H
S CH CH SOCF3 J1[p=0] H H
S CH CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
S CH CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
S CH CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
S CH CH SOCF3 J2 H H
S CH CH SOCF3 J3 H H
S CH CH SOCF3 J4 H H
S CH CH SOCF3 J5 H H
S CH CH SOCF3 J6[p=0] H H
S CH CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
S CH CH SOCF3 J7 H H
S CH CH SOCF3 J8 H H
S CH CH SOCF3 J9 H H
S CH CH SOCF3 H F H
S CH CH SOCF3 H Cl H
S CH CH SOCF3 H Br H
S CH CH SOCF3 H I H
S CH CH SOCF3 H Me H
S CH CH SOCF3 H CF3 H
S CH CH SOCF3 H SMe H
S CH CH SOCF3 H SOMe H
S CH CH SOCF3 H SO2Me H
S CH CH SOCF3 H OMe H
S CH CH SOCF3 H OCF3 H
S CH CH SOCF3 H NO2 H
S CH CH SOCF3 H CN H
S CH CH SOCF3 H SCF3 H
S CH CH SOCF3 H SOCF3 H
S CH CH SOCF3 H SO2CF3 H
S CH CH SOCF3 H J1[p=0] H
S CH CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
S CH CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
S CH CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
S CH CH SOCF3 H J2 H
S CH CH SOCF3 H J3 H
S CH CH SOCF3 H J4 H
S CH CH SOCF3 H J5 H
S CH CH SOCF3 H J6[p=0] H
S CH CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
S CH CH SOCF3 H J7 H
S CH CH SOCF3 H J8 H
S CH CH SOCF3 H J9 H
S CH CH SOCF3 H H F
S CH CH SOCF3 H H Cl
S CH CH SOCF3 H H Br
S CH CH SOCF3 H H I
S CH CH SOCF3 H H J1[p=0]
S CH CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
S CH CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
S CH CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
S CH CH SOCF3 H H J2
S CH CH SOCF3 H H J3
S CH CH SOCF3 H H J4
S CH CH SOCF3 H H J5
S CH CH SOCF3 H H J6[p=0]
S CH CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
S CH CH SOCF3 H H J7
S CH CH SOCF3 H H J8
S CH CH SOCF3 H H J9
S CH CH SOCF3 Br H CN
S CH CH SOCF3 I H CN
S CH CH SOCF3 Br H F
S CH CH SO2CF3 H H H
S CH CH SO2CF3 F H H
S CH CH SO2CF3 Cl H H
S CH CH SO2CF3 Br H H
S CH CH SO2CF3 I H H
S CH CH SO2CF3 Me H H
S CH CH SO2CF3 CF3 H H
S CH CH SO2CF3 SMe H H
S CH CH SO2CF3 SOMe H H
S CH CH SO2CF3 SO2Me H H
S CH CH SO2CF3 OMe H H
S CH CH SO2CF3 OCF3 H H
S CH CH SO2CF3 NO2 H H
S CH CH SO2CF3 CN H H
S CH CH SO2CF3 SCF3 H H
S CH CH SO2CF3 SOCF3 H H
S CH CH SO2CF3 SO2CF3 H H
S CH CH SO2CF3 J1[p=0] H H
S CH CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
S CH CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
S CH CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
S CH CH SO2CF3 J2 H H
S CH CH SO2CF3 J3 H H
S CH CH SO2CF3 J4 H H
S CH CH SO2CF3 J5 H H
S CH CH SO2CF3 J6[p=0] H H
S CH CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
S CH CH SO2CF3 J7 H H
S CH CH SO2CF3 J8 H H
S CH CH SO2CF3 J9 H H
S CH CH SO2CF3 H F H
S CH CH SO2CF3 H Cl H
S CH CH SO2CF3 H Br H
S CH CH SO2CF3 H I H
S CH CH SO2CF3 H Me H
S CH CH SO2CF3 H CF3 H
S CH CH SO2CF3 H SMe H
S CH CH SO2CF3 H SOMe H
S CH CH SO2CF3 H SO2Me H
S CH CH SO2CF3 H OMe H
S CH CH SO2CF3 H OCF3 H
S CH CH SO2CF3 H NO2 H
S CH CH SO2CF3 H CN H
S CH CH SO2CF3 H SCF3 H
S CH CH SO2CF3 H SOCF3 H
S CH CH SO2CF3 H SO2CF3 H
S CH CH SO2CF3 H J1[p=0] H
S CH CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
S CH CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
S CH CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
S CH CH SO2CF3 H J2 H
S CH CH SO2CF3 H J3 H
S CH CH SO2CF3 H J4 H
S CH CH SO2CF3 H J5 H
S CH CH SO2CF3 H J6[p=0] H
S CH CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
S CH CH SO2CF3 H J7 H
S CH CH SO2CF3 H J8 H
S CH CH SO2CF3 H J9 H
S CH CH SO2CF3 H H F
S CH CH SO2CF3 H H Cl
S CH CH SO2CF3 H H Br
S CH CH SO2CF3 H H I
S CH CH SO2CF3 H H J1[p=0]
S CH CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
S CH CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
S CH CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
S CH CH SO2CF3 H H J2
S CH CH SO2CF3 H H J3
S CH CH SO2CF3 H H J4
S CH CH SO2CF3 H H J5
S CH CH SO2CF3 H H J6[p=0]
S CH CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
S CH CH SO2CF3 H H J7
S CH CH SO2CF3 H H J8
S CH CH SO2CF3 H H J9
S CH CH SO2CF3 Br H CN
S CH CH SO2CF3 I H CN
S CH CH SO2CF3 Br H F
S CH N CF3 H H H
S CH N CF3 F H H
S CH N CF3 Cl H H
S CH N CF3 Br H H
S CH N CF3 I H H
S CH N CF3 Me H H
S CH N CF3 CF3 H H
S CH N CF3 SMe H H
S CH N CF3 SOMe H H
S CH N CF3 SO2Me H H
S CH N CF3 OMe H H
S CH N CF3 OCF3 H H
S CH N CF3 NO2 H H
S CH N CF3 CN H H
S CH N CF3 SCF3 H H
S CH N CF3 SOCF3 H H
S CH N CF3 SO2CF3 H H
S CH N CF3 J1[p=0] H H
S CH N CF3 J1[2-CF3] H H
S CH N CF3 J1[3-CF3] H H
S CH N CF3 J1[4-CF3] H H
S CH N CF3 J2 H H
S CH N CF3 J3 H H
S CH N CF3 J4 H H
S CH N CF3 J5 H H
S CH N CF3 J6[p=0] H H
S CH N CF3 J6[3-CF3] H H
S CH N CF3 J7 H H
S CH N CF3 J8 H H
S CH N CF3 J9 H H
S CH N CF3 H F H
S CH N CF3 H Cl H
S CH N CF3 H Br H
S CH N CF3 H I H
S CH N CF3 H Me H
S CH N CF3 H CF3 H
S CH N CF3 H SMe H
S CH N CF3 H SOMe H
S CH N CF3 H SO2Me H
S CH N CF3 H OMe H
S CH N CF3 H OCF3 H
S CH N CF3 H NO2 H
S CH N CF3 H CN H
S CH N CF3 H SCF3 H
S CH N CF3 H SOCF3 H
S CH N CF3 H SO2CF3 H
S CH N CF3 H J1[p=0] H
S CH N CF3 H J1[2-CF3] H
S CH N CF3 H J1[3-CF3] H
S CH N CF3 H J1[4-CF3] H
S CH N CF3 H J2 H
S CH N CF3 H J3 H
S CH N CF3 H J4 H
S CH N CF3 H J5 H
S CH N CF3 H J6[p=0] H
S CH N CF3 H J6[3-CF3] H
S CH N CF3 H J7 H
S CH N CF3 H J8 H
S CH N CF3 H J9 H
S CH N CF3 H H F
S CH N CF3 H H Cl
S CH N CF3 H H Br
S CH N CF3 H H I
S CH N CF3 H H J1[p=0]
S CH N CF3 H H J1[2-CF3]
S CH N CF3 H H J1[3-CF3]
S CH N CF3 H H J1[4-CF3]
S CH N CF3 H H J2
S CH N CF3 H H J3
S CH N CF3 H H J4
S CH N CF3 H H J5
S CH N CF3 H H J6[p=0]
S CH N CF3 H H J6[3-CF3]
S CH N CF3 H H J7
S CH N CF3 H H J8
S CH N CF3 H H J9
S CH N CF3 Br H CN
S CH N CF3 I H CN
S CH N CF3 Br H F
S CH N SCF3 H H H
S CH N SCF3 F H H
S CH N SCF3 Cl H H
S CH N SCF3 Br H H
S CH N SCF3 I H H
S CH N SCF3 Me H H
S CH N SCF3 CF3 H H
S CH N SCF3 SMe H H
S CH N SCF3 SOMe H H
S CH N SCF3 SO2Me H H
S CH N SCF3 OMe H H
S CH N SCF3 OCF3 H H
S CH N SCF3 NO2 H H
S CH N SCF3 CN H H
S CH N SCF3 SCF3 H H
S CH N SCF3 SOCF3 H H
S CH N SCF3 SO2CF3 H H
S CH N SCF3 J1[p=0] H H
S CH N SCF3 J1[2-CF3] H H
S CH N SCF3 J1[3-CF3] H H
S CH N SCF3 J1[4-CF3] H H
S CH N SCF3 J2 H H
S CH N SCF3 J3 H H
S CH N SCF3 J4 H H
S CH N SCF3 J5 H H
S CH N SCF3 J6[p=0] H H
S CH N SCF3 J6[3-CF3] H H
S CH N SCF3 J7 H H
S CH N SCF3 J8 H H
S CH N SCF3 J9 H H
S CH N SCF3 H F H
S CH N SCF3 H Cl H
S CH N SCF3 H Br H
S CH N SCF3 H I H
S CH N SCF3 H Me H
S CH N SCF3 H CF3 H
S CH N SCF3 H SMe H
S CH N SCF3 H SOMe H
S CH N SCF3 H SO2Me H
S CH N SCF3 H OMe H
S CH N SCF3 H OCF3 H
S CH N SCF3 H NO2 H
S CH N SCF3 H CN H
S CH N SCF3 H SCF3 H
S CH N SCF3 H SOCF3 H
S CH N SCF3 H SO2CF3 H
S CH N SCF3 H J1[p=0] H
S CH N SCF3 H J1[2-CF3] H
S CH N SCF3 H J1[3-CF3] H
S CH N SCF3 H J1[4-CF3] H
S CH N SCF3 H J2 H
S CH N SCF3 H J3 H
S CH N SCF3 H J4 H
S CH N SCF3 H J5 H
S CH N SCF3 H J6[p=0] H
S CH N SCF3 H J6[3-CF3] H
S CH N SCF3 H J7 H
S CH N SCF3 H J8 H
S CH N SCF3 H J9 H
S CH N SCF3 H H F
S CH N SCF3 H H Cl
S CH N SCF3 H H Br
S CH N SCF3 H H I
S CH N SCF3 H H J1[p=0]
S CH N SCF3 H H J1[2-CF3]
S CH N SCF3 H H J1[3-CF3]
S CH N SCF3 H H J1[4-CF3]
S CH N SCF3 H H J2
S CH N SCF3 H H J3
S CH N SCF3 H H J4
S CH N SCF3 H H J5
S CH N SCF3 H H J6[p=0]
S CH N SCF3 H H J6[3-CF3]
S CH N SCF3 H H J7
S CH N SCF3 H H J8
S CH N SCF3 H H J9
S CH N SCF3 Br H CN
S CH N SCF3 I H CN
S CH N SCF3 Br H F
S CH N SOCF3 H H H
S CH N SOCF3 F H H
S CH N SOCF3 Cl H H
S CH N SOCF3 Br H H
S CH N SOCF3 I H H
S CH N SOCF3 Me H H
S CH N SOCF3 CF3 H H
S CH N SOCF3 SMe H H
S CH N SOCF3 SOMe H H
S CH N SOCF3 SO2Me H H
S CH N SOCF3 OMe H H
S CH N SOCF3 OCF3 H H
S CH N SOCF3 NO2 H H
S CH N SOCF3 CN H H
S CH N SOCF3 SCF3 H H
S CH N SOCF3 SOCF3 H H
S CH N SOCF3 SO2CF3 H H
S CH N SOCF3 J1[p=0] H H
S CH N SOCF3 J1[2-CF3] H H
S CH N SOCF3 J1[3-CF3] H H
S CH N SOCF3 J1[4-CF3] H H
S CH N SOCF3 J2 H H
S CH N SOCF3 J3 H H
S CH N SOCF3 J4 H H
S CH N SOCF3 J5 H H
S CH N SOCF3 J6[p=0] H H
S CH N SOCF3 J6[3-CF3] H H
S CH N SOCF3 J7 H H
S CH N SOCF3 J8 H H
S CH N SOCF3 J9 H H
S CH N SOCF3 H F H
S CH N SOCF3 H Cl H
S CH N SOCF3 H Br H
S CH N SOCF3 H I H
S CH N SOCF3 H Me H
S CH N SOCF3 H CF3 H
S CH N SOCF3 H SMe H
S CH N SOCF3 H SOMe H
S CH N SOCF3 H SO2Me H
S CH N SOCF3 H OMe H
S CH N SOCF3 H OCF3 H
S CH N SOCF3 H NO2 H
S CH N SOCF3 H CN H
S CH N SOCF3 H SCF3 H
S CH N SOCF3 H SOCF3 H
S CH N SOCF3 H SO2CF3 H
S CH N SOCF3 H J1[p=0] H
S CH N SOCF3 H J1[2-CF3] H
S CH N SOCF3 H J1[3-CF3] H
S CH N SOCF3 H J1[4-CF3] H
S CH N SOCF3 H J2 H
S CH N SOCF3 H J3 H
S CH N SOCF3 H J4 H
S CH N SOCF3 H J5 H
S CH N SOCF3 H J6[p=0] H
S CH N SOCF3 H J6[3-CF3] H
S CH N SOCF3 H J7 H
S CH N SOCF3 H J8 H
S CH N SOCF3 H J9 H
S CH N SOCF3 H H F
S CH N SOCF3 H H Cl
S CH N SOCF3 H H Br
S CH N SOCF3 H H I
S CH N SOCF3 H H J1[p=0]
S CH N SOCF3 H H J1[2-CF3]
S CH N SOCF3 H H J1[3-CF3]
S CH N SOCF3 H H J1[4-CF3]
S CH N SOCF3 H H J2
S CH N SOCF3 H H J3
S CH N SOCF3 H H J4
S CH N SOCF3 H H J5
S CH N SOCF3 H H J6[p=0]
S CH N SOCF3 H H J6[3-CF3]
S CH N SOCF3 H H J7
S CH N SOCF3 H H J8
S CH N SOCF3 H H J9
S CH N SOCF3 Br H CN
S CH N SOCF3 I H CN
S CH N SOCF3 Br H F
S CH N SO2CF3 H H H
S CH N SO2CF3 F H H
S CH N SO2CF3 Cl H H
S CH N SO2CF3 Br H H
S CH N SO2CF3 I H H
S CH N SO2CF3 Me H H
S CH N SO2CF3 CF3 H H
S CH N SO2CF3 SMe H H
S CH N SO2CF3 SOMe H H
S CH N SO2CF3 SO2Me H H
S CH N SO2CF3 OMe H H
S CH N SO2CF3 OCF3 H H
S CH N SO2CF3 NO2 H H
S CH N SO2CF3 CN H H
S CH N SO2CF3 SCF3 H H
S CH N SO2CF3 SOCF3 H H
S CH N SO2CF3 SO2CF3 H H
S CH N SO2CF3 J1[p=0] H H
S CH N SO2CF3 J1[2-CF3] H H
S CH N SO2CF3 J1[3-CF3] H H
S CH N SO2CF3 J1[4-CF3] H H
S CH N SO2CF3 J2 H H
S CH N SO2CF3 J3 H H
S CH N SO2CF3 J4 H H
S CH N SO2CF3 J5 H H
S CH N SO2CF3 J6[p=0] H H
S CH N SO2CF3 J6[3-CF3] H H
S CH N SO2CF3 J7 H H
S CH N SO2CF3 J8 H H
S CH N SO2CF3 J9 H H
S CH N SO2CF3 H F H
S CH N SO2CF3 H Cl H
S CH N SO2CF3 H Br H
S CH N SO2CF3 H I H
S CH N SO2CF3 H Me H
S CH N SO2CF3 H CF3 H
S CH N SO2CF3 H SMe H
S CH N SO2CF3 H SOMe H
S CH N SO2CF3 H SO2Me H
S CH N SO2CF3 H OMe H
S CH N SO2CF3 H OCF3 H
S CH N SO2CF3 H NO2 H
S CH N SO2CF3 H CN H
S CH N SO2CF3 H SCF3 H
S CH N SO2CF3 H SOCF3 H
S CH N SO2CF3 H SO2CF3 H
S CH N SO2CF3 H J1[p=0] H
S CH N SO2CF3 H J1[2-CF3] H
S CH N SO2CF3 H J1[3-CF3] H
S CH N SO2CF3 H J1[4-CF3] H
S CH N SO2CF3 H J2 H
S CH N SO2CF3 H J3 H
S CH N SO2CF3 H J4 H
S CH N SO2CF3 H J5 H
S CH N SO2CF3 H J6[p=0] H
S CH N SO2CF3 H J6[3-CF3] H
S CH N SO2CF3 H J7 H
S CH N SO2CF3 H J8 H
S CH N SO2CF3 H J9 H
S CH N SO2CF3 H H F
S CH N SO2CF3 H H Cl
S CH N SO2CF3 H H Br
S CH N SO2CF3 H H I
S CH N SO2CF3 H H J1[p=0]
S CH N SO2CF3 H H J1[2-CF3]
S CH N SO2CF3 H H J1[3-CF3]
S CH N SO2CF3 H H J1[4-CF3]
S CH N SO2CF3 H H J2
S CH N SO2CF3 H H J3
S CH N SO2CF3 H H J4
S CH N SO2CF3 H H J5
S CH N SO2CF3 H H J6[p=0]
S CH N SO2CF3 H H J6[3-CF3]
S CH N SO2CF3 H H J7
S CH N SO2CF3 H H J8
S CH N SO2CF3 H H J9
S CH N SO2CF3 Br H CN
S CH N SO2CF3 I H CN
S CH N SO2CF3 Br H F
S N CH CF3 H H H
S N CH CF3 F H H
S N CH CF3 Cl H H
S N CH CF3 Br H H
S N CH CF3 I H H
S N CH CF3 Me H H
S N CH CF3 CF3 H H
S N CH CF3 SMe H H
S N CH CF3 SOMe H H
S N CH CF3 SO2Me H H
S N CH CF3 OMe H H
S N CH CF3 OCF3 H H
S N CH CF3 NO2 H H
S N CH CF3 CN H H
S N CH CF3 SCF3 H H
S N CH CF3 SOCF3 H H
S N CH CF3 SO2CF3 H H
S N CH CF3 J1[p=0] H H
S N CH CF3 J1[2-CF3] H H
S N CH CF3 J1[3-CF3] H H
S N CH CF3 J1[4-CF3] H H
S N CH CF3 J2 H H
S N CH CF3 J3 H H
S N CH CF3 J4 H H
S N CH CF3 J5 H H
S N CH CF3 J6[p=0] H H
S N CH CF3 J6[3-CF3] H H
S N CH CF3 J7 H H
S N CH CF3 J8 H H
S N CH CF3 J9 H H
S N CH CF3 H F H
S N CH CF3 H Cl H
S N CH CF3 H Br H
S N CH CF3 H I H
S N CH CF3 H Me H
S N CH CF3 H CF3 H
S N CH CF3 H SMe H
S N CH CF3 H SOMe H
S N CH CF3 H SO2Me H
S N CH CF3 H OMe H
S N CH CF3 H OCF3 H
S N CH CF3 H NO2 H
S N CH CF3 H CN H
S N CH CF3 H SCF3 H
S N CH CF3 H SOCF3 H
S N CH CF3 H SO2CF3 H
S N CH CF3 H J1[p=0] H
S N CH CF3 H J1[2-CF3] H
S N CH CF3 H J1[3-CF3] H
S N CH CF3 H J1[4-CF3] H
S N CH CF3 H J2 H
S N CH CF3 H J3 H
S N CH CF3 H J4 H
S N CH CF3 H J5 H
S N CH CF3 H J6[p=0] H
S N CH CF3 H J6[3-CF3] H
S N CH CF3 H J7 H
S N CH CF3 H J8 H
S N CH CF3 H J9 H
S N CH CF3 H H F
S N CH CF3 H H Cl
S N CH CF3 H H Br
S N CH CF3 H H I
S N CH CF3 H H J1[p=0]
S N CH CF3 H H J1[2-CF3]
S N CH CF3 H H J1[3-CF3]
S N CH CF3 H H J1[4-CF3]
S N CH CF3 H H J2
S N CH CF3 H H J3
S N CH CF3 H H J4
S N CH CF3 H H J5
S N CH CF3 H H J6[p=0]
S N CH CF3 H H J6[3-CF3]
S N CH CF3 H H J7
S N CH CF3 H H J8
S N CH CF3 H H J9
S N CH CF3 Br H CN
S N CH CF3 I H CN
S N CH CF3 Br H F
S N CH SCF3 H H H
S N CH SCF3 F H H
S N CH SCF3 Cl H H
S N CH SCF3 Br H H
S N CH SCF3 I H H
S N CH SCF3 Me H H
S N CH SCF3 CF3 H H
S N CH SCF3 SMe H H
S N CH SCF3 SOMe H H
S N CH SCF3 SO2Me H H
S N CH SCF3 OMe H H
S N CH SCF3 OCF3 H H
S N CH SCF3 NO2 H H
S N CH SCF3 CN H H
S N CH SCF3 SCF3 H H
S N CH SCF3 SOCF3 H H
S N CH SCF3 SO2CF3 H H
S N CH SCF3 J1[p=0] H H
S N CH SCF3 J1[2-CF3] H H
S N CH SCF3 J1[3-CF3] H H
S N CH SCF3 J1[4-CF3] H H
S N CH SCF3 J2 H H
S N CH SCF3 J3 H H
S N CH SCF3 J4 H H
S N CH SCF3 J5 H H
S N CH SCF3 J6[p=0] H H
S N CH SCF3 J6[3-CF3] H H
S N CH SCF3 J7 H H
S N CH SCF3 J8 H H
S N CH SCF3 J9 H H
S N CH SCF3 H F H
S N CH SCF3 H Cl H
S N CH SCF3 H Br H
S N CH SCF3 H I H
S N CH SCF3 H Me H
S N CH SCF3 H CF3 H
S N CH SCF3 H SMe H
S N CH SCF3 H SOMe H
S N CH SCF3 H SO2Me H
S N CH SCF3 H OMe H
S N CH SCF3 H OCF3 H
S N CH SCF3 H NO2 H
S N CH SCF3 H CN H
S N CH SCF3 H SCF3 H
S N CH SCF3 H SOCF3 H
S N CH SCF3 H SO2CF3 H
S N CH SCF3 H J1[p=0] H
S N CH SCF3 H J1[2-CF3] H
S N CH SCF3 H J1[3-CF3] H
S N CH SCF3 H J1[4-CF3] H
S N CH SCF3 H J2 H
S N CH SCF3 H J3 H
S N CH SCF3 H J4 H
S N CH SCF3 H J5 H
S N CH SCF3 H J6[p=0] H
S N CH SCF3 H J6[3-CF3] H
S N CH SCF3 H J7 H
S N CH SCF3 H J8 H
S N CH SCF3 H J9 H
S N CH SCF3 H H F
S N CH SCF3 H H Cl
S N CH SCF3 H H Br
S N CH SCF3 H H I
S N CH SCF3 H H J1[p=0]
S N CH SCF3 H H J1[2-CF3]
S N CH SCF3 H H J1[3-CF3]
S N CH SCF3 H H J1[4-CF3]
S N CH SCF3 H H J2
S N CH SCF3 H H J3
S N CH SCF3 H H J4
S N CH SCF3 H H J5
S N CH SCF3 H H J6[p=0]
S N CH SCF3 H H J6[3-CF3]
S N CH SCF3 H H J7
S N CH SCF3 H H J8
S N CH SCF3 H H J9
S N CH SCF3 Br H CN
S N CH SCF3 I H CN
S N CH SCF3 Br H F
S N CH SOCF3 H H H
S N CH SOCF3 F H H
S N CH SOCF3 Cl H H
S N CH SOCF3 Br H H
S N CH SOCF3 I H H
S N CH SOCF3 Me H H
S N CH SOCF3 CF3 H H
S N CH SOCF3 SMe H H
S N CH SOCF3 SOMe H H
S N CH SOCF3 SO2Me H H
S N CH SOCF3 OMe H H
S N CH SOCF3 OCF3 H H
S N CH SOCF3 NO2 H H
S N CH SOCF3 CN H H
S N CH SOCF3 SCF3 H H
S N CH SOCF3 SOCF3 H H
S N CH SOCF3 SO2CF3 H H
S N CH SOCF3 J1[p=0] H H
S N CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
S N CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
S N CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
S N CH SOCF3 J2 H H
S N CH SOCF3 J3 H H
S N CH SOCF3 J4 H H
S N CH SOCF3 J5 H H
S N CH SOCF3 J6[p=0] H H
S N CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
S N CH SOCF3 J7 H H
S N CH SOCF3 J8 H H
S N CH SOCF3 J9 H H
S N CH SOCF3 H F H
S N CH SOCF3 H Cl H
S N CH SOCF3 H Br H
S N CH SOCF3 H I H
S N CH SOCF3 H Me H
S N CH SOCF3 H CF3 H
S N CH SOCF3 H SMe H
S N CH SOCF3 H SOMe H
S N CH SOCF3 H SO2Me H
S N CH SOCF3 H OMe H
S N CH SOCF3 H OCF3 H
S N CH SOCF3 H NO2 H
S N CH SOCF3 H CN H
S N CH SOCF3 H SCF3 H
S N CH SOCF3 H SOCF3 H
S N CH SOCF3 H SO2CF3 H
S N CH SOCF3 H J1[p=0] H
S N CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
S N CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
S N CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
S N CH SOCF3 H J2 H
S N CH SOCF3 H J3 H
S N CH SOCF3 H J4 H
S N CH SOCF3 H J5 H
S N CH SOCF3 H J6[p=0] H
S N CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
S N CH SOCF3 H J7 H
S N CH SOCF3 H J8 H
S N CH SOCF3 H J9 H
S N CH SOCF3 H H F
S N CH SOCF3 H H Cl
S N CH SOCF3 H H Br
S N CH SOCF3 H H I
S N CH SOCF3 H H J1[p=0]
S N CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
S N CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
S N CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
S N CH SOCF3 H H J2
S N CH SOCF3 H H J3
S N CH SOCF3 H H J4
S N CH SOCF3 H H J5
S N CH SOCF3 H H J6[p=0]
S N CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
S N CH SOCF3 H H J7
S N CH SOCF3 H H J8
S N CH SOCF3 H H J9
S N CH SOCF3 Br H CN
S N CH SOCF3 I H CN
S N CH SOCF3 Br H F
S N CH SO2CF3 H H H
S N CH SO2CF3 F H H
S N CH SO2CF3 Cl H H
S N CH SO2CF3 Br H H
S N CH SO2CF3 I H H
S N CH SO2CF3 Me H H
S N CH SO2CF3 CF3 H H
S N CH SO2CF3 SMe H H
S N CH SO2CF3 SOMe H H
S N CH SO2CF3 SO2Me H H
S N CH SO2CF3 OMe H H
S N CH SO2CF3 OCF3 H H
S N CH SO2CF3 NO2 H H
S N CH SO2CF3 CN H H
S N CH SO2CF3 SCF3 H H
S N CH SO2CF3 SOCF3 H H
S N CH SO2CF3 SO2CF3 H H
S N CH SO2CF3 J1[p=0] H H
S N CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
S N CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
S N CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
S N CH SO2CF3 J2 H H
S N CH SO2CF3 J3 H H
S N CH SO2CF3 J4 H H
S N CH SO2CF3 J5 H H
S N CH SO2CF3 J6[p=0] H H
S N CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
S N CH SO2CF3 J7 H H
S N CH SO2CF3 J8 H H
S N CH SO2CF3 J9 H H
S N CH SO2CF3 H F H
S N CH SO2CF3 H Cl H
S N CH SO2CF3 H Br H
S N CH SO2CF3 H I H
S N CH SO2CF3 H Me H
S N CH SO2CF3 H CF3 H
S N CH SO2CF3 H SMe H
S N CH SO2CF3 H SOMe H
S N CH SO2CF3 H SO2Me H
S N CH SO2CF3 H OMe H
S N CH SO2CF3 H OCF3 H
S N CH SO2CF3 H NO2 H
S N CH SO2CF3 H CN H
S N CH SO2CF3 H SCF3 H
S N CH SO2CF3 H SOCF3 H
S N CH SO2CF3 H SO2CF3 H
S N CH SO2CF3 H J1[p=0] H
S N CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
S N CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
S N CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
S N CH SO2CF3 H J2 H
S N CH SO2CF3 H J3 H
S N CH SO2CF3 H J4 H
S N CH SO2CF3 H J5 H
S N CH SO2CF3 H J6[p=0] H
S N CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
S N CH SO2CF3 H J7 H
S N CH SO2CF3 H J8 H
S N CH SO2CF3 H J9 H
S N CH SO2CF3 H H F
S N CH SO2CF3 H H Cl
S N CH SO2CF3 H H Br
S N CH SO2CF3 H H I
S N CH SO2CF3 H H J1[p=0]
S N CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
S N CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
S N CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
S N CH SO2CF3 H H J2
S N CH SO2CF3 H H J3
S N CH SO2CF3 H H J4
S N CH SO2CF3 H H J5
S N CH SO2CF3 H H J6[p=0]
S N CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
S N CH SO2CF3 H H J7
S N CH SO2CF3 H H J8
S N CH SO2CF3 H H J9
S N CH SO2CF3 Br H CN
S N CH SO2CF3 I H CN
S N CH SO2CF3 Br H F
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表]
Figure 2017186327
―――――――――――――――――――――――――――――
A4 A5 R3 Y2 Y3 Y4
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CH CH CF3 H H H
CH CH CF3 F H H
CH CH CF3 Cl H H
CH CH CF3 Br H H
CH CH CF3 I H H
CH CH CF3 Me H H
CH CH CF3 CF3 H H
CH CH CF3 SMe H H
CH CH CF3 SOMe H H
CH CH CF3 SO2Me H H
CH CH CF3 OMe H H
CH CH CF3 OCF3 H H
CH CH CF3 NO2 H H
CH CH CF3 CN H H
CH CH CF3 SCF3 H H
CH CH CF3 SOCF3 H H
CH CH CF3 SO2CF3 H H
CH CH CF3 J1[p=0] H H
CH CH CF3 J1[2-CF3] H H
CH CH CF3 J1[3-CF3] H H
CH CH CF3 J1[4-CF3] H H
CH CH CF3 J2 H H
CH CH CF3 J3 H H
CH CH CF3 J4 H H
CH CH CF3 J5 H H
CH CH CF3 J6[p=0] H H
CH CH CF3 J6[3-CF3] H H
CH CH CF3 J7 H H
CH CH CF3 J8 H H
CH CH CF3 J9 H H
CH CH CF3 H F H
CH CH CF3 H Cl H
CH CH CF3 H Br H
CH CH CF3 H I H
CH CH CF3 H Me H
CH CH CF3 H CF3 H
CH CH CF3 H SMe H
CH CH CF3 H SOMe H
CH CH CF3 H SO2Me H
CH CH CF3 H OMe H
CH CH CF3 H OCF3 H
CH CH CF3 H NO2 H
CH CH CF3 H CN H
CH CH CF3 H SCF3 H
CH CH CF3 H SOCF3 H
CH CH CF3 H SO2CF3 H
CH CH CF3 H J1[p=0] H
CH CH CF3 H J1[2-CF3] H
CH CH CF3 H J1[3-CF3] H
CH CH CF3 H J1[4-CF3] H
CH CH CF3 H J2 H
CH CH CF3 H J3 H
CH CH CF3 H J4 H
CH CH CF3 H J5 H
CH CH CF3 H J6[p=0] H
CH CH CF3 H J6[3-CF3] H
CH CH CF3 H J7 H
CH CH CF3 H J8 H
CH CH CF3 H J9 H
CH CH CF3 H H F
CH CH CF3 H H Cl
CH CH CF3 H H Br
CH CH CF3 H H I
CH CH CF3 H H J1[p=0]
CH CH CF3 H H J1[2-CF3]
CH CH CF3 H H J1[3-CF3]
CH CH CF3 H H J1[4-CF3]
CH CH CF3 H H J2
CH CH CF3 H H J3
CH CH CF3 H H J4
CH CH CF3 H H J5
CH CH CF3 H H J6[p=0]
CH CH CF3 H H J6[3-CF3]
CH CH CF3 H H J7
CH CH CF3 H H J8
CH CH CF3 H H J9
CH CH CF3 Br H CN
CH CH CF3 I H CN
CH CH CF3 Br H F
CH CH SCF3 H H H
CH CH SCF3 F H H
CH CH SCF3 Cl H H
CH CH SCF3 Br H H
CH CH SCF3 I H H
CH CH SCF3 Me H H
CH CH SCF3 CF3 H H
CH CH SCF3 SMe H H
CH CH SCF3 SOMe H H
CH CH SCF3 SO2Me H H
CH CH SCF3 OMe H H
CH CH SCF3 OCF3 H H
CH CH SCF3 NO2 H H
CH CH SCF3 CN H H
CH CH SCF3 SCF3 H H
CH CH SCF3 SOCF3 H H
CH CH SCF3 SO2CF3 H H
CH CH SCF3 J1[p=0] H H
CH CH SCF3 J1[2-CF3] H H
CH CH SCF3 J1[3-CF3] H H
CH CH SCF3 J1[4-CF3] H H
CH CH SCF3 J2 H H
CH CH SCF3 J3 H H
CH CH SCF3 J4 H H
CH CH SCF3 J5 H H
CH CH SCF3 J6[p=0] H H
CH CH SCF3 J6[3-CF3] H H
CH CH SCF3 J7 H H
CH CH SCF3 J8 H H
CH CH SCF3 J9 H H
CH CH SCF3 H F H
CH CH SCF3 H Cl H
CH CH SCF3 H Br H
CH CH SCF3 H I H
CH CH SCF3 H Me H
CH CH SCF3 H CF3 H
CH CH SCF3 H SMe H
CH CH SCF3 H SOMe H
CH CH SCF3 H SO2Me H
CH CH SCF3 H OMe H
CH CH SCF3 H OCF3 H
CH CH SCF3 H NO2 H
CH CH SCF3 H CN H
CH CH SCF3 H SCF3 H
CH CH SCF3 H SOCF3 H
CH CH SCF3 H SO2CF3 H
CH CH SCF3 H J1[p=0] H
CH CH SCF3 H J1[2-CF3] H
CH CH SCF3 H J1[3-CF3] H
CH CH SCF3 H J1[4-CF3] H
CH CH SCF3 H J2 H
CH CH SCF3 H J3 H
CH CH SCF3 H J4 H
CH CH SCF3 H J5 H
CH CH SCF3 H J6[p=0] H
CH CH SCF3 H J6[3-CF3] H
CH CH SCF3 H J7 H
CH CH SCF3 H J8 H
CH CH SCF3 H J9 H
CH CH SCF3 H H F
CH CH SCF3 H H Cl
CH CH SCF3 H H Br
CH CH SCF3 H H I
CH CH SCF3 H H J1[p=0]
CH CH SCF3 H H J1[2-CF3]
CH CH SCF3 H H J1[3-CF3]
CH CH SCF3 H H J1[4-CF3]
CH CH SCF3 H H J2
CH CH SCF3 H H J3
CH CH SCF3 H H J4
CH CH SCF3 H H J5
CH CH SCF3 H H J6[p=0]
CH CH SCF3 H H J6[3-CF3]
CH CH SCF3 H H J7
CH CH SCF3 H H J8
CH CH SCF3 H H J9
CH CH SCF3 Br H CN
CH CH SCF3 I H CN
CH CH SCF3 Br H F
CH CH SOCF3 H H H
CH CH SOCF3 F H H
CH CH SOCF3 Cl H H
CH CH SOCF3 Br H H
CH CH SOCF3 I H H
CH CH SOCF3 Me H H
CH CH SOCF3 CF3 H H
CH CH SOCF3 SMe H H
CH CH SOCF3 SOMe H H
CH CH SOCF3 SO2Me H H
CH CH SOCF3 OMe H H
CH CH SOCF3 OCF3 H H
CH CH SOCF3 NO2 H H
CH CH SOCF3 CN H H
CH CH SOCF3 SCF3 H H
CH CH SOCF3 SOCF3 H H
CH CH SOCF3 SO2CF3 H H
CH CH SOCF3 J1[p=0] H H
CH CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
CH CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
CH CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
CH CH SOCF3 J2 H H
CH CH SOCF3 J3 H H
CH CH SOCF3 J4 H H
CH CH SOCF3 J5 H H
CH CH SOCF3 J6[p=0] H H
CH CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
CH CH SOCF3 J7 H H
CH CH SOCF3 J8 H H
CH CH SOCF3 J9 H H
CH CH SOCF3 H F H
CH CH SOCF3 H Cl H
CH CH SOCF3 H Br H
CH CH SOCF3 H I H
CH CH SOCF3 H Me H
CH CH SOCF3 H CF3 H
CH CH SOCF3 H SMe H
CH CH SOCF3 H SOMe H
CH CH SOCF3 H SO2Me H
CH CH SOCF3 H OMe H
CH CH SOCF3 H OCF3 H
CH CH SOCF3 H NO2 H
CH CH SOCF3 H CN H
CH CH SOCF3 H SCF3 H
CH CH SOCF3 H SOCF3 H
CH CH SOCF3 H SO2CF3 H
CH CH SOCF3 H J1[p=0] H
CH CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
CH CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
CH CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
CH CH SOCF3 H J2 H
CH CH SOCF3 H J3 H
CH CH SOCF3 H J4 H
CH CH SOCF3 H J5 H
CH CH SOCF3 H J6[p=0] H
CH CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
CH CH SOCF3 H J7 H
CH CH SOCF3 H J8 H
CH CH SOCF3 H J9 H
CH CH SOCF3 H H F
CH CH SOCF3 H H Cl
CH CH SOCF3 H H Br
CH CH SOCF3 H H I
CH CH SOCF3 H H J1[p=0]
CH CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
CH CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
CH CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
CH CH SOCF3 H H J2
CH CH SOCF3 H H J3
CH CH SOCF3 H H J4
CH CH SOCF3 H H J5
CH CH SOCF3 H H J6[p=0]
CH CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
CH CH SOCF3 H H J7
CH CH SOCF3 H H J8
CH CH SOCF3 H H J9
CH CH SOCF3 Br H CN
CH CH SOCF3 I H CN
CH CH SOCF3 Br H F
CH CH SO2CF3 H H H
CH CH SO2CF3 F H H
CH CH SO2CF3 Cl H H
CH CH SO2CF3 Br H H
CH CH SO2CF3 I H H
CH CH SO2CF3 Me H H
CH CH SO2CF3 CF3 H H
CH CH SO2CF3 SMe H H
CH CH SO2CF3 SOMe H H
CH CH SO2CF3 SO2Me H H
CH CH SO2CF3 OMe H H
CH CH SO2CF3 OCF3 H H
CH CH SO2CF3 NO2 H H
CH CH SO2CF3 CN H H
CH CH SO2CF3 SCF3 H H
CH CH SO2CF3 SOCF3 H H
CH CH SO2CF3 SO2CF3 H H
CH CH SO2CF3 J1[p=0] H H
CH CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
CH CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
CH CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
CH CH SO2CF3 J2 H H
CH CH SO2CF3 J3 H H
CH CH SO2CF3 J4 H H
CH CH SO2CF3 J5 H H
CH CH SO2CF3 J6[p=0] H H
CH CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
CH CH SO2CF3 J7 H H
CH CH SO2CF3 J8 H H
CH CH SO2CF3 J9 H H
CH CH SO2CF3 H F H
CH CH SO2CF3 H Cl H
CH CH SO2CF3 H Br H
CH CH SO2CF3 H I H
CH CH SO2CF3 H Me H
CH CH SO2CF3 H CF3 H
CH CH SO2CF3 H SMe H
CH CH SO2CF3 H SOMe H
CH CH SO2CF3 H SO2Me H
CH CH SO2CF3 H OMe H
CH CH SO2CF3 H OCF3 H
CH CH SO2CF3 H NO2 H
CH CH SO2CF3 H CN H
CH CH SO2CF3 H SCF3 H
CH CH SO2CF3 H SOCF3 H
CH CH SO2CF3 H SO2CF3 H
CH CH SO2CF3 H J1[p=0] H
CH CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
CH CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
CH CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
CH CH SO2CF3 H J2 H
CH CH SO2CF3 H J3 H
CH CH SO2CF3 H J4 H
CH CH SO2CF3 H J5 H
CH CH SO2CF3 H J6[p=0] H
CH CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
CH CH SO2CF3 H J7 H
CH CH SO2CF3 H J8 H
CH CH SO2CF3 H J9 H
CH CH SO2CF3 H H F
CH CH SO2CF3 H H Cl
CH CH SO2CF3 H H Br
CH CH SO2CF3 H H I
CH CH SO2CF3 H H J1[p=0]
CH CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
CH CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
CH CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
CH CH SO2CF3 H H J2
CH CH SO2CF3 H H J3
CH CH SO2CF3 H H J4
CH CH SO2CF3 H H J5
CH CH SO2CF3 H H J6[p=0]
CH CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
CH CH SO2CF3 H H J7
CH CH SO2CF3 H H J8
CH CH SO2CF3 H H J9
CH CH SO2CF3 Br H CN
CH CH SO2CF3 I H CN
CH CH SO2CF3 Br H F
CH N CF3 H H H
CH N CF3 F H H
CH N CF3 Cl H H
CH N CF3 Br H H
CH N CF3 I H H
CH N CF3 Me H H
CH N CF3 CF3 H H
CH N CF3 SMe H H
CH N CF3 SOMe H H
CH N CF3 SO2Me H H
CH N CF3 OMe H H
CH N CF3 OCF3 H H
CH N CF3 NO2 H H
CH N CF3 CN H H
CH N CF3 SCF3 H H
CH N CF3 SOCF3 H H
CH N CF3 SO2CF3 H H
CH N CF3 J1[p=0] H H
CH N CF3 J1[2-CF3] H H
CH N CF3 J1[3-CF3] H H
CH N CF3 J1[4-CF3] H H
CH N CF3 J2 H H
CH N CF3 J3 H H
CH N CF3 J4 H H
CH N CF3 J5 H H
CH N CF3 J6[p=0] H H
CH N CF3 J6[3-CF3] H H
CH N CF3 J7 H H
CH N CF3 J8 H H
CH N CF3 J9 H H
CH N CF3 H F H
CH N CF3 H Cl H
CH N CF3 H Br H
CH N CF3 H I H
CH N CF3 H Me H
CH N CF3 H CF3 H
CH N CF3 H SMe H
CH N CF3 H SOMe H
CH N CF3 H SO2Me H
CH N CF3 H OMe H
CH N CF3 H OCF3 H
CH N CF3 H NO2 H
CH N CF3 H CN H
CH N CF3 H SCF3 H
CH N CF3 H SOCF3 H
CH N CF3 H SO2CF3 H
CH N CF3 H J1[p=0] H
CH N CF3 H J1[2-CF3] H
CH N CF3 H J1[3-CF3] H
CH N CF3 H J1[4-CF3] H
CH N CF3 H J2 H
CH N CF3 H J3 H
CH N CF3 H J4 H
CH N CF3 H J5 H
CH N CF3 H J6[p=0] H
CH N CF3 H J6[3-CF3] H
CH N CF3 H J7 H
CH N CF3 H J8 H
CH N CF3 H J9 H
CH N CF3 H H F
CH N CF3 H H Cl
CH N CF3 H H Br
CH N CF3 H H I
CH N CF3 H H J1[p=0]
CH N CF3 H H J1[2-CF3]
CH N CF3 H H J1[3-CF3]
CH N CF3 H H J1[4-CF3]
CH N CF3 H H J2
CH N CF3 H H J3
CH N CF3 H H J4
CH N CF3 H H J5
CH N CF3 H H J6[p=0]
CH N CF3 H H J6[3-CF3]
CH N CF3 H H J7
CH N CF3 H H J8
CH N CF3 H H J9
CH N CF3 Br H CN
CH N CF3 I H CN
CH N CF3 Br H F
CH N SCF3 H H H
CH N SCF3 F H H
CH N SCF3 Cl H H
CH N SCF3 Br H H
CH N SCF3 I H H
CH N SCF3 Me H H
CH N SCF3 CF3 H H
CH N SCF3 SMe H H
CH N SCF3 SOMe H H
CH N SCF3 SO2Me H H
CH N SCF3 OMe H H
CH N SCF3 OCF3 H H
CH N SCF3 NO2 H H
CH N SCF3 CN H H
CH N SCF3 SCF3 H H
CH N SCF3 SOCF3 H H
CH N SCF3 SO2CF3 H H
CH N SCF3 J1[p=0] H H
CH N SCF3 J1[2-CF3] H H
CH N SCF3 J1[3-CF3] H H
CH N SCF3 J1[4-CF3] H H
CH N SCF3 J2 H H
CH N SCF3 J3 H H
CH N SCF3 J4 H H
CH N SCF3 J5 H H
CH N SCF3 J6[p=0] H H
CH N SCF3 J6[3-CF3] H H
CH N SCF3 J7 H H
CH N SCF3 J8 H H
CH N SCF3 J9 H H
CH N SCF3 H F H
CH N SCF3 H Cl H
CH N SCF3 H Br H
CH N SCF3 H I H
CH N SCF3 H Me H
CH N SCF3 H CF3 H
CH N SCF3 H SMe H
CH N SCF3 H SOMe H
CH N SCF3 H SO2Me H
CH N SCF3 H OMe H
CH N SCF3 H OCF3 H
CH N SCF3 H NO2 H
CH N SCF3 H CN H
CH N SCF3 H SCF3 H
CH N SCF3 H SOCF3 H
CH N SCF3 H SO2CF3 H
CH N SCF3 H J1[p=0] H
CH N SCF3 H J1[2-CF3] H
CH N SCF3 H J1[3-CF3] H
CH N SCF3 H J1[4-CF3] H
CH N SCF3 H J2 H
CH N SCF3 H J3 H
CH N SCF3 H J4 H
CH N SCF3 H J5 H
CH N SCF3 H J6[p=0] H
CH N SCF3 H J6[3-CF3] H
CH N SCF3 H J7 H
CH N SCF3 H J8 H
CH N SCF3 H J9 H
CH N SCF3 H H F
CH N SCF3 H H Cl
CH N SCF3 H H Br
CH N SCF3 H H I
CH N SCF3 H H J1[p=0]
CH N SCF3 H H J1[2-CF3]
CH N SCF3 H H J1[3-CF3]
CH N SCF3 H H J1[4-CF3]
CH N SCF3 H H J2
CH N SCF3 H H J3
CH N SCF3 H H J4
CH N SCF3 H H J5
CH N SCF3 H H J6[p=0]
CH N SCF3 H H J6[3-CF3]
CH N SCF3 H H J7
CH N SCF3 H H J8
CH N SCF3 H H J9
CH N SCF3 Br H CN
CH N SCF3 I H CN
CH N SCF3 Br H F
CH N SOCF3 H H H
CH N SOCF3 F H H
CH N SOCF3 Cl H H
CH N SOCF3 Br H H
CH N SOCF3 I H H
CH N SOCF3 Me H H
CH N SOCF3 CF3 H H
CH N SOCF3 SMe H H
CH N SOCF3 SOMe H H
CH N SOCF3 SO2Me H H
CH N SOCF3 OMe H H
CH N SOCF3 OCF3 H H
CH N SOCF3 NO2 H H
CH N SOCF3 CN H H
CH N SOCF3 SCF3 H H
CH N SOCF3 SOCF3 H H
CH N SOCF3 SO2CF3 H H
CH N SOCF3 J1[p=0] H H
CH N SOCF3 J1[2-CF3] H H
CH N SOCF3 J1[3-CF3] H H
CH N SOCF3 J1[4-CF3] H H
CH N SOCF3 J2 H H
CH N SOCF3 J3 H H
CH N SOCF3 J4 H H
CH N SOCF3 J5 H H
CH N SOCF3 J6[p=0] H H
CH N SOCF3 J6[3-CF3] H H
CH N SOCF3 J7 H H
CH N SOCF3 J8 H H
CH N SOCF3 J9 H H
CH N SOCF3 H F H
CH N SOCF3 H Cl H
CH N SOCF3 H Br H
CH N SOCF3 H I H
CH N SOCF3 H Me H
CH N SOCF3 H CF3 H
CH N SOCF3 H SMe H
CH N SOCF3 H SOMe H
CH N SOCF3 H SO2Me H
CH N SOCF3 H OMe H
CH N SOCF3 H OCF3 H
CH N SOCF3 H NO2 H
CH N SOCF3 H CN H
CH N SOCF3 H SCF3 H
CH N SOCF3 H SOCF3 H
CH N SOCF3 H SO2CF3 H
CH N SOCF3 H J1[p=0] H
CH N SOCF3 H J1[2-CF3] H
CH N SOCF3 H J1[3-CF3] H
CH N SOCF3 H J1[4-CF3] H
CH N SOCF3 H J2 H
CH N SOCF3 H J3 H
CH N SOCF3 H J4 H
CH N SOCF3 H J5 H
CH N SOCF3 H J6[p=0] H
CH N SOCF3 H J6[3-CF3] H
CH N SOCF3 H J7 H
CH N SOCF3 H J8 H
CH N SOCF3 H J9 H
CH N SOCF3 H H F
CH N SOCF3 H H Cl
CH N SOCF3 H H Br
CH N SOCF3 H H I
CH N SOCF3 H H J1[p=0]
CH N SOCF3 H H J1[2-CF3]
CH N SOCF3 H H J1[3-CF3]
CH N SOCF3 H H J1[4-CF3]
CH N SOCF3 H H J2
CH N SOCF3 H H J3
CH N SOCF3 H H J4
CH N SOCF3 H H J5
CH N SOCF3 H H J6[p=0]
CH N SOCF3 H H J6[3-CF3]
CH N SOCF3 H H J7
CH N SOCF3 H H J8
CH N SOCF3 H H J9
CH N SOCF3 Br H CN
CH N SOCF3 I H CN
CH N SOCF3 Br H F
CH N SO2CF3 H H H
CH N SO2CF3 F H H
CH N SO2CF3 Cl H H
CH N SO2CF3 Br H H
CH N SO2CF3 I H H
CH N SO2CF3 Me H H
CH N SO2CF3 CF3 H H
CH N SO2CF3 SMe H H
CH N SO2CF3 SOMe H H
CH N SO2CF3 SO2Me H H
CH N SO2CF3 OMe H H
CH N SO2CF3 OCF3 H H
CH N SO2CF3 NO2 H H
CH N SO2CF3 CN H H
CH N SO2CF3 SCF3 H H
CH N SO2CF3 SOCF3 H H
CH N SO2CF3 SO2CF3 H H
CH N SO2CF3 J1[p=0] H H
CH N SO2CF3 J1[2-CF3] H H
CH N SO2CF3 J1[3-CF3] H H
CH N SO2CF3 J1[4-CF3] H H
CH N SO2CF3 J2 H H
CH N SO2CF3 J3 H H
CH N SO2CF3 J4 H H
CH N SO2CF3 J5 H H
CH N SO2CF3 J6[p=0] H H
CH N SO2CF3 J6[3-CF3] H H
CH N SO2CF3 J7 H H
CH N SO2CF3 J8 H H
CH N SO2CF3 J9 H H
CH N SO2CF3 H F H
CH N SO2CF3 H Cl H
CH N SO2CF3 H Br H
CH N SO2CF3 H I H
CH N SO2CF3 H Me H
CH N SO2CF3 H CF3 H
CH N SO2CF3 H SMe H
CH N SO2CF3 H SOMe H
CH N SO2CF3 H SO2Me H
CH N SO2CF3 H OMe H
CH N SO2CF3 H OCF3 H
CH N SO2CF3 H NO2 H
CH N SO2CF3 H CN H
CH N SO2CF3 H SCF3 H
CH N SO2CF3 H SOCF3 H
CH N SO2CF3 H SO2CF3 H
CH N SO2CF3 H J1[p=0] H
CH N SO2CF3 H J1[2-CF3] H
CH N SO2CF3 H J1[3-CF3] H
CH N SO2CF3 H J1[4-CF3] H
CH N SO2CF3 H J2 H
CH N SO2CF3 H J3 H
CH N SO2CF3 H J4 H
CH N SO2CF3 H J5 H
CH N SO2CF3 H J6[p=0] H
CH N SO2CF3 H J6[3-CF3] H
CH N SO2CF3 H J7 H
CH N SO2CF3 H J8 H
CH N SO2CF3 H J9 H
CH N SO2CF3 H H F
CH N SO2CF3 H H Cl
CH N SO2CF3 H H Br
CH N SO2CF3 H H I
CH N SO2CF3 H H J1[p=0]
CH N SO2CF3 H H J1[2-CF3]
CH N SO2CF3 H H J1[3-CF3]
CH N SO2CF3 H H J1[4-CF3]
CH N SO2CF3 H H J2
CH N SO2CF3 H H J3
CH N SO2CF3 H H J4
CH N SO2CF3 H H J5
CH N SO2CF3 H H J6[p=0]
CH N SO2CF3 H H J6[3-CF3]
CH N SO2CF3 H H J7
CH N SO2CF3 H H J8
CH N SO2CF3 H H J9
CH N SO2CF3 Br H CN
CH N SO2CF3 I H CN
CH N SO2CF3 Br H F
N CH CF3 H H H
N CH CF3 F H H
N CH CF3 Cl H H
N CH CF3 Br H H
N CH CF3 I H H
N CH CF3 Me H H
N CH CF3 CF3 H H
N CH CF3 SMe H H
N CH CF3 SOMe H H
N CH CF3 SO2Me H H
N CH CF3 OMe H H
N CH CF3 OCF3 H H
N CH CF3 NO2 H H
N CH CF3 CN H H
N CH CF3 SCF3 H H
N CH CF3 SOCF3 H H
N CH CF3 SO2CF3 H H
N CH CF3 J1[p=0] H H
N CH CF3 J1[2-CF3] H H
N CH CF3 J1[3-CF3] H H
N CH CF3 J1[4-CF3] H H
N CH CF3 J2 H H
N CH CF3 J3 H H
N CH CF3 J4 H H
N CH CF3 J5 H H
N CH CF3 J6[p=0] H H
N CH CF3 J6[3-CF3] H H
N CH CF3 J7 H H
N CH CF3 J8 H H
N CH CF3 J9 H H
N CH CF3 H F H
N CH CF3 H Cl H
N CH CF3 H Br H
N CH CF3 H I H
N CH CF3 H Me H
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N CH CF3 H SO2Me H
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N CH CF3 H OCF3 H
N CH CF3 H NO2 H
N CH CF3 H CN H
N CH CF3 H SCF3 H
N CH CF3 H SOCF3 H
N CH CF3 H SO2CF3 H
N CH CF3 H J1[p=0] H
N CH CF3 H J1[2-CF3] H
N CH CF3 H J1[3-CF3] H
N CH CF3 H J1[4-CF3] H
N CH CF3 H J2 H
N CH CF3 H J3 H
N CH CF3 H J4 H
N CH CF3 H J5 H
N CH CF3 H J6[p=0] H
N CH CF3 H J6[3-CF3] H
N CH CF3 H J7 H
N CH CF3 H J8 H
N CH CF3 H J9 H
N CH CF3 H H F
N CH CF3 H H Cl
N CH CF3 H H Br
N CH CF3 H H I
N CH CF3 H H J1[p=0]
N CH CF3 H H J1[2-CF3]
N CH CF3 H H J1[3-CF3]
N CH CF3 H H J1[4-CF3]
N CH CF3 H H J2
N CH CF3 H H J3
N CH CF3 H H J4
N CH CF3 H H J5
N CH CF3 H H J6[p=0]
N CH CF3 H H J6[3-CF3]
N CH CF3 H H J7
N CH CF3 H H J8
N CH CF3 H H J9
N CH CF3 Br H CN
N CH CF3 I H CN
N CH CF3 Br H F
N CH SCF3 H H H
N CH SCF3 F H H
N CH SCF3 Cl H H
N CH SCF3 Br H H
N CH SCF3 I H H
N CH SCF3 Me H H
N CH SCF3 CF3 H H
N CH SCF3 SMe H H
N CH SCF3 SOMe H H
N CH SCF3 SO2Me H H
N CH SCF3 OMe H H
N CH SCF3 OCF3 H H
N CH SCF3 NO2 H H
N CH SCF3 CN H H
N CH SCF3 SCF3 H H
N CH SCF3 SOCF3 H H
N CH SCF3 SO2CF3 H H
N CH SCF3 J1[p=0] H H
N CH SCF3 J1[2-CF3] H H
N CH SCF3 J1[3-CF3] H H
N CH SCF3 J1[4-CF3] H H
N CH SCF3 J2 H H
N CH SCF3 J3 H H
N CH SCF3 J4 H H
N CH SCF3 J5 H H
N CH SCF3 J6[p=0] H H
N CH SCF3 J6[3-CF3] H H
N CH SCF3 J7 H H
N CH SCF3 J8 H H
N CH SCF3 J9 H H
N CH SCF3 H F H
N CH SCF3 H Cl H
N CH SCF3 H Br H
N CH SCF3 H I H
N CH SCF3 H Me H
N CH SCF3 H CF3 H
N CH SCF3 H SMe H
N CH SCF3 H SOMe H
N CH SCF3 H SO2Me H
N CH SCF3 H OMe H
N CH SCF3 H OCF3 H
N CH SCF3 H NO2 H
N CH SCF3 H CN H
N CH SCF3 H SCF3 H
N CH SCF3 H SOCF3 H
N CH SCF3 H SO2CF3 H
N CH SCF3 H J1[p=0] H
N CH SCF3 H J1[2-CF3] H
N CH SCF3 H J1[3-CF3] H
N CH SCF3 H J1[4-CF3] H
N CH SCF3 H J2 H
N CH SCF3 H J3 H
N CH SCF3 H J4 H
N CH SCF3 H J5 H
N CH SCF3 H J6[p=0] H
N CH SCF3 H J6[3-CF3] H
N CH SCF3 H J7 H
N CH SCF3 H J8 H
N CH SCF3 H J9 H
N CH SCF3 H H F
N CH SCF3 H H Cl
N CH SCF3 H H Br
N CH SCF3 H H I
N CH SCF3 H H J1[p=0]
N CH SCF3 H H J1[2-CF3]
N CH SCF3 H H J1[3-CF3]
N CH SCF3 H H J1[4-CF3]
N CH SCF3 H H J2
N CH SCF3 H H J3
N CH SCF3 H H J4
N CH SCF3 H H J5
N CH SCF3 H H J6[p=0]
N CH SCF3 H H J6[3-CF3]
N CH SCF3 H H J7
N CH SCF3 H H J8
N CH SCF3 H H J9
N CH SCF3 Br H CN
N CH SCF3 I H CN
N CH SCF3 Br H F
N CH SOCF3 H H H
N CH SOCF3 F H H
N CH SOCF3 Cl H H
N CH SOCF3 Br H H
N CH SOCF3 I H H
N CH SOCF3 Me H H
N CH SOCF3 CF3 H H
N CH SOCF3 SMe H H
N CH SOCF3 SOMe H H
N CH SOCF3 SO2Me H H
N CH SOCF3 OMe H H
N CH SOCF3 OCF3 H H
N CH SOCF3 NO2 H H
N CH SOCF3 CN H H
N CH SOCF3 SCF3 H H
N CH SOCF3 SOCF3 H H
N CH SOCF3 SO2CF3 H H
N CH SOCF3 J1[p=0] H H
N CH SOCF3 J1[2-CF3] H H
N CH SOCF3 J1[3-CF3] H H
N CH SOCF3 J1[4-CF3] H H
N CH SOCF3 J2 H H
N CH SOCF3 J3 H H
N CH SOCF3 J4 H H
N CH SOCF3 J5 H H
N CH SOCF3 J6[p=0] H H
N CH SOCF3 J6[3-CF3] H H
N CH SOCF3 J7 H H
N CH SOCF3 J8 H H
N CH SOCF3 J9 H H
N CH SOCF3 H F H
N CH SOCF3 H Cl H
N CH SOCF3 H Br H
N CH SOCF3 H I H
N CH SOCF3 H Me H
N CH SOCF3 H CF3 H
N CH SOCF3 H SMe H
N CH SOCF3 H SOMe H
N CH SOCF3 H SO2Me H
N CH SOCF3 H OMe H
N CH SOCF3 H OCF3 H
N CH SOCF3 H NO2 H
N CH SOCF3 H CN H
N CH SOCF3 H SCF3 H
N CH SOCF3 H SOCF3 H
N CH SOCF3 H SO2CF3 H
N CH SOCF3 H J1[p=0] H
N CH SOCF3 H J1[2-CF3] H
N CH SOCF3 H J1[3-CF3] H
N CH SOCF3 H J1[4-CF3] H
N CH SOCF3 H J2 H
N CH SOCF3 H J3 H
N CH SOCF3 H J4 H
N CH SOCF3 H J5 H
N CH SOCF3 H J6[p=0] H
N CH SOCF3 H J6[3-CF3] H
N CH SOCF3 H J7 H
N CH SOCF3 H J8 H
N CH SOCF3 H J9 H
N CH SOCF3 H H F
N CH SOCF3 H H Cl
N CH SOCF3 H H Br
N CH SOCF3 H H I
N CH SOCF3 H H J1[p=0]
N CH SOCF3 H H J1[2-CF3]
N CH SOCF3 H H J1[3-CF3]
N CH SOCF3 H H J1[4-CF3]
N CH SOCF3 H H J2
N CH SOCF3 H H J3
N CH SOCF3 H H J4
N CH SOCF3 H H J5
N CH SOCF3 H H J6[p=0]
N CH SOCF3 H H J6[3-CF3]
N CH SOCF3 H H J7
N CH SOCF3 H H J8
N CH SOCF3 H H J9
N CH SOCF3 Br H CN
N CH SOCF3 I H CN
N CH SOCF3 Br H F
N CH SO2CF3 H H H
N CH SO2CF3 F H H
N CH SO2CF3 Cl H H
N CH SO2CF3 Br H H
N CH SO2CF3 I H H
N CH SO2CF3 Me H H
N CH SO2CF3 CF3 H H
N CH SO2CF3 SMe H H
N CH SO2CF3 SOMe H H
N CH SO2CF3 SO2Me H H
N CH SO2CF3 OMe H H
N CH SO2CF3 OCF3 H H
N CH SO2CF3 NO2 H H
N CH SO2CF3 CN H H
N CH SO2CF3 SCF3 H H
N CH SO2CF3 SOCF3 H H
N CH SO2CF3 SO2CF3 H H
N CH SO2CF3 J1[p=0] H H
N CH SO2CF3 J1[2-CF3] H H
N CH SO2CF3 J1[3-CF3] H H
N CH SO2CF3 J1[4-CF3] H H
N CH SO2CF3 J2 H H
N CH SO2CF3 J3 H H
N CH SO2CF3 J4 H H
N CH SO2CF3 J5 H H
N CH SO2CF3 J6[p=0] H H
N CH SO2CF3 J6[3-CF3] H H
N CH SO2CF3 J7 H H
N CH SO2CF3 J8 H H
N CH SO2CF3 J9 H H
N CH SO2CF3 H F H
N CH SO2CF3 H Cl H
N CH SO2CF3 H Br H
N CH SO2CF3 H I H
N CH SO2CF3 H Me H
N CH SO2CF3 H CF3 H
N CH SO2CF3 H SMe H
N CH SO2CF3 H SOMe H
N CH SO2CF3 H SO2Me H
N CH SO2CF3 H OMe H
N CH SO2CF3 H OCF3 H
N CH SO2CF3 H NO2 H
N CH SO2CF3 H CN H
N CH SO2CF3 H SCF3 H
N CH SO2CF3 H SOCF3 H
N CH SO2CF3 H SO2CF3 H
N CH SO2CF3 H J1[p=0] H
N CH SO2CF3 H J1[2-CF3] H
N CH SO2CF3 H J1[3-CF3] H
N CH SO2CF3 H J1[4-CF3] H
N CH SO2CF3 H J2 H
N CH SO2CF3 H J3 H
N CH SO2CF3 H J4 H
N CH SO2CF3 H J5 H
N CH SO2CF3 H J6[p=0] H
N CH SO2CF3 H J6[3-CF3] H
N CH SO2CF3 H J7 H
N CH SO2CF3 H J8 H
N CH SO2CF3 H J9 H
N CH SO2CF3 H H F
N CH SO2CF3 H H Cl
N CH SO2CF3 H H Br
N CH SO2CF3 H H I
N CH SO2CF3 H H J1[p=0]
N CH SO2CF3 H H J1[2-CF3]
N CH SO2CF3 H H J1[3-CF3]
N CH SO2CF3 H H J1[4-CF3]
N CH SO2CF3 H H J2
N CH SO2CF3 H H J3
N CH SO2CF3 H H J4
N CH SO2CF3 H H J5
N CH SO2CF3 H H J6[p=0]
N CH SO2CF3 H H J6[3-CF3]
N CH SO2CF3 H H J7
N CH SO2CF3 H H J8
N CH SO2CF3 H H J9
N CH SO2CF3 Br H CN
N CH SO2CF3 I H CN
N CH SO2CF3 Br H F
―――――――――――――――――――――――――――――
[第3表]
Figure 2017186327
〔第3表〕の続き
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
A8 R7 Y2 Y3 Y4 A8 R7 Y2 Y3 Y4
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
C-H CF3 H H H N CF3 H H H
C-H CF3 F H H N CF3 F H H
C-H CF3 Cl H H N CF3 Cl H H
C-H CF3 Br H H N CF3 Br H H
C-H CF3 I H H N CF3 I H H
C-H CF3 Me H H N CF3 Me H H
C-H CF3 CF3 H H N CF3 CF3 H H
C-H CF3 SMe H H N CF3 SMe H H
C-H CF3 SOMe H H N CF3 SOMe H H
C-H CF3 SO2Me H H N CF3 SO2Me H H
C-H CF3 OMe H H N CF3 OMe H H
C-H CF3 OCF3 H H N CF3 OCF3 H H
C-H CF3 NO2 H H N CF3 NO2 H H
C-H CF3 CN H H N CF3 CN H H
C-H CF3 SCF3 H H N CF3 SCF3 H H
C-H CF3 SOCF3 H H N CF3 SOCF3 H H
C-H CF3 SO2CF3 H H N CF3 SO2CF3 H H
C-H CF3 J1[p=0] H H N CF3 J1[p=0] H H
C-H CF3 J1[2-CF3] H H N CF3 J1[2-CF3] H H
C-H CF3 J1[3-CF3] H H N CF3 J1[3-CF3] H H
C-H CF3 J1[4-CF3] H H N CF3 J1[4-CF3] H H
C-H CF3 J2 H H N CF3 J2 H H
C-H CF3 J3 H H N CF3 J3 H H
C-H CF3 J4 H H N CF3 J4 H H
C-H CF3 J5 H H N CF3 J5 H H
C-H CF3 J6[p=0] H H N CF3 J6[p=0] H H
C-H CF3 J6[3-CF3] H H N CF3 J6[3-CF3] H H
C-H CF3 J7 H H N CF3 J7 H H
C-H CF3 J8 H H N CF3 J8 H H
C-H CF3 J9 H H N CF3 J9 H H
C-H CF3 H F H N CF3 H F H
C-H CF3 H Cl H N CF3 H Cl H
C-H CF3 H Br H N CF3 H Br H
C-H CF3 H I H N CF3 H I H
C-H CF3 H Me H N CF3 H Me H
C-H CF3 H CF3 H N CF3 H CF3 H
C-H CF3 H SMe H N CF3 H SMe H
C-H CF3 H SOMe H N CF3 H SOMe H
C-H CF3 H SO2Me H N CF3 H SO2Me H
C-H CF3 H OMe H N CF3 H OMe H
C-H CF3 H OCF3 H N CF3 H OCF3 H
C-H CF3 H NO2 H N CF3 H NO2 H
C-H CF3 H CN H N CF3 H CN H
C-H CF3 H SCF3 H N CF3 H SCF3 H
C-H CF3 H SOCF3 H N CF3 H SOCF3 H
C-H CF3 H SO2CF3 H N CF3 H SO2CF3 H
C-H CF3 H J1[p=0] H N CF3 H J1[p=0] H
C-H CF3 H J1[2-CF3] H N CF3 H J1[2-CF3] H
C-H CF3 H J1[3-CF3] H N CF3 H J1[3-CF3] H
C-H CF3 H J1[4-CF3] H N CF3 H J1[4-CF3] H
C-H CF3 H J2 H N CF3 H J2 H
C-H CF3 H J3 H N CF3 H J3 H
C-H CF3 H J4 H N CF3 H J4 H
C-H CF3 H J5 H N CF3 H J5 H
C-H CF3 H J6[p=0] H N CF3 H J6[p=0] H
C-H CF3 H J6[3-CF3] H N CF3 H J6[3-CF3] H
C-H CF3 H J7 H N CF3 H J7 H
C-H CF3 H J8 H N CF3 H J8 H
C-H CF3 H J9 H N CF3 H J9 H
C-H CF3 H H F N CF3 H H F
C-H CF3 H H Cl N CF3 H H Cl
C-H CF3 H H Br N CF3 H H Br
C-H CF3 H H I N CF3 H H I
C-H CF3 H H J1[p=0] N CF3 H H J1[p=0]
C-H CF3 H H J1[2-CF3] N CF3 H H J1[2-CF3]
C-H CF3 H H J1[3-CF3] N CF3 H H J1[3-CF3]
C-H CF3 H H J1[4-CF3] N CF3 H H J1[4-CF3]
C-H CF3 H H J2 N CF3 H H J2
C-H CF3 H H J3 N CF3 H H J3
C-H CF3 H H J4 N CF3 H H J4
C-H CF3 H H J5 N CF3 H H J5
C-H CF3 H H J6[p=0] N CF3 H H J6[p=0]
C-H CF3 H H J6[3-CF3] N CF3 H H J6[3-CF3]
C-H CF3 H H J7 N CF3 H H J7
C-H CF3 H H J8 N CF3 H H J8
C-H CF3 H H J9 N CF3 H H J9
C-H CF3 Br H CN N CF3 Br H CN
C-H CF3 I H CN N CF3 I H CN
C-H CF3 Br H F N CF3 Br H F
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野(家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫)等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。
また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
本明細書における衛生害虫とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめたりする有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を意味する。より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、皮膚から吸血するカ及びサシガメ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリを意味する。
本明細書における不快害虫とは、ヒトの生活環境においてヒトに対して直接危害を与えることはないが、その姿や形から不快感を与え、心理的な害をもたらす害虫を表す。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、コットン・リーフ・パーフォレイターcotton leaf perforator(Bucculatrix thurberiella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunnus)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、フタトゲナガシンクイ(Sinoxylon japonicum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ドクガ(Artaxa subflava)、モンシロドクガ(Sphrageidus similis)、キドクガ(Euproctis piperita)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、カレハガ(Gastropachaorientalis)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、ツガカレハ(Dendrolimus superans)、クヌギカレハ(Kunugia undans)、ヒトリガ(Arctia caja phaeosoma)、シロヒトリ(Chionarctia nivea)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、イラガ(Monema flavescens)、アオイラガ(Phrixolepia sericea)、クロシタアオイラガ(Parsa sinica)、ヒラヘリアオイラガ(Parsa lepida)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、ブドウホソハマキ(vine moths, Clysia ambiguella)、ブドウホソハマキ(european grape berry moth, Eupoecilia ambiguella)、オオケンモン(Acronicta major)、ナベル・オレンジワーム(navel orangeworm, Amyelois transitella)、ユウレイセセリ(formosan swift, Borbo cinnara)、ブーデレッド・ホワイト(bordered white, Bupalus piniarius)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、ウインター・モス(winter moth, Cheimatobia brumata)、シュガーケーン・ボラー(sugarcane borer, Diatraea saccharalis)、シトラス・ボラー・モス(citrus borer moth, Ecdytolopha aurantiana)、モロコシマダラメイガ(lesser corn stalk borer, Elasmopalpus lignosellus)、シュガーケーン・ボラー(sugarcane borer, Eldana saccharina)、リンゴウスチャイロハマキ(light brown apple moth, Epiphyas postvittana)、ハチノスツヅリガ(greater wax moth, Galleria mellonella)、ブラウン・ハウス・モス(brown house moth, Hofmannophila pseudospretella)、ヨーロッパリンゴスガ(orchard ermine, Yponomeuta padella)、ナスノメイガ(brinjal shoot and fruit borer, Leucinodes orbonalis)、アセン・ピニオン(ashen pinion, Lithophane antennata)、ウエスタン・ビーン・カットワーム(western bean cutworm, Loxagrotis albicosta)、オビカレハ(lackey moth, Malacosoma neustria)、マメノメイガ(legume pod borer, Maruca testulalis)、オムニヴァス・リーフローラー(omnivorous leafroller, Platynota stultana)、サンフラワー・ルーパー(sunflower looper, Rachiplusia nu)、ターニップ・モス(turnip moth, Scotia segetum)、グランドナッツ・リーフ・マイナー(groundnut leaf miner, Stomopteryx subsecivella)、アンデーン・ポテト・チューバー(andean potato tuber, Tecia solanivora)、ウッディ・パトロール・モス(woolly pyrol moth, Thermesia gemmatalis)、イガ(casemaking clothes moth, Tinea pellionella)、コイガ(webbing moth, Tineola bisselliella)、トマトキバガ(tomato leaf miner, Tuta absoluta)等の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫。
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目(Thysanoptera)昆虫。
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、スクイッド・バッグ(squash bug, Anasa tristis)、ネッタイチビトビカスミカメ(dimpling bug, Campylomma livida)、メクラカメムシ(green mirid, Creontiades dilutus)、ペッパー・ベリー・バッグ(pepper berry bug, Dasynus piperis)、グリーン・ベリー・スティンク・バッグ(green belly stink bug, Dichelops furcatus)、ペッパー・レイス・バッグ(pepper lace bug, Diconocoris hewett)、コットン・バッグ(cotton bug, Horcias nobilellus)、リーフフットボール・バッグ(leaffooted bug, Leptoglossus phyllopus)、ブラック・ロング・バック(black long bug, Macropes excavatus)、モナロニオン・アトラトゥム(Monalonion atratum)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、カカオカスミカメムシ(cocoa mirids, Sahlbergella singularis)、ブラウン・ロート・スティンク・バッグ(brown root stink bug, Scaptocoris castanea)、アボガド・レイス・バッグavocado lace bug, Pseudacysta persea)、ナシグンバイ(Japanese pear lace bug, Stephanitis nashi)等の異翅目(Heteroptera)昆虫。
フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia ferruginea)コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目(Hemiptera)昆虫。
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目(Coleoptera)昆虫。
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、アッケシヤブカ(Aedes akkeshiensis)、ムネシロヤブカ(Aedes albocinctus)、オオムラヤブカ(Aedes alboscutellatus)、アカフトオヤブカ(Aedes atriisimilis)、カニアナヤブカ(Aedes baisasi)、コガタキンイロヤブカ(Aedes bekkui)、トカチヤブカ(Aedes communis)、ダイトウシマカ(Aedes daitensis)、ヒサゴヌマヤブカ(Aedes diantaeus)、セスジヤブカ(Aedes dorsalis)、エゾヤブカ(Aedes ezoensis)、アカンヤブカ(Aedes excrucians)、ヤマダシマカ(Aedes flavopictus)、ミスジシマカ(Aedes galloisi)、ハクサンヤブカ(Aedes hakusanensis)、ハトリヤブカ(Aedes hatorii)、キタヤブカ(Aedes hokkaidensis)、ダイセツヤブカ(Aedes impiger daisetsuzanus)、サッポロヤブカ(Aedes intrudens)、クロフトオヤブカ(Aedes iriomotensis)、ヤマトヤブカ(Aedes japonicus)、コバヤシヤブカ(Aedes kobayashii)、エセチョウセンヤブカ(Aedes koreicoides)、ナンヨウヤブカ(Aedes lineatopennis)、シロカタヤブカ(Aedes nipponicus)、ニシカワヤブカ(Aedes nishikawai)、コガタフトオヤブカ(Aedes nobukonis)、オキナワヤブカ(Aedes okinawanus)、ブナノキヤブカ(Aedes oreophilus)、チシマヤブカ(Aedes punctor)、リヴァースシマカ(Aedes reversi)、ホッコクヤブカ(Aedes sasai)、セボリヤブカ(Aedes savoryi)、ケイジョウヤブカ(Aedes seoulensis)、カラフトヤブカ(Aedes sticticus)、トウゴウヤブカ(Aedes togoi)、キンイロヤブカ(Aedes vexans nipponii)、ハマベヤブカ(Aedes vigilax)、タカハシシマカ(Aedes wadai)、ワタセヤブカ(Aedes watasei)、アカエゾヤブカ(Aedes yamadai)、モンナシハマダラカ(Anopheles bengalensis)、エンガルハマダラカ(Anopheles engarensis)、チョウセンハマダラカ(Anopheles koreicus)、オオツルハマダラカ(Anopheles lesteri)、ヤマトハマダラカ(Anopheles lindesayi japonicus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、オオモリハマダラカ(Anopheles omorii)、オオハマハマダラカ(Anopheles saperoi)、エセシナハマダラカ(Anopheles sineroides)、タテンハマダラカ(Anopheles tessellatus)、ヤツシロハマダラカ(Anopheles yatsushiroensis)、オオクロヤブカ(Armigeres subalbatus)、クロツノフサカ(Culex bicornutus)、カラツイエカ(Culex bitaeniorhynchus)、オガサワライエカ(Culex boninensis)、カギヒゲクロウスカ(Culex brevipalpis)、ハラオビツノフサカ(Culex cinctellus)、オビナシイエカ(Culex fuscocephala)、コガタクロウスカ(Culex hayashii)、フトシマツノフサカ(Culex infantulus)、ジャクソンイエカ(Culex jacksoni)、キョウトクシヒゲカ(Culex kyotoensis)、ミナミハマダライエカ(Culex mimeticus)、イナトミシオカ(Culex modestus inatomii)、クロフクシヒゲカ(Culex nigropunctatus)、オキナワクロウスカ(Culex okinawae)、ハマダライエカ(Culex orientalis)、アカクシヒゲカ(Culex pallidothorax)、チカイエカ(アカイエカの変異体)(Culex pipiens molestus)、ネッタイイエカ(アカイエカの亜種)(Culex pipiens quinquefasciatus)、シロハシイエカ(Culex pseudovishnui)、エゾウスカ(Culex rubensis)、アカツノフサカ(Culex rubithoracis)、リュウキュウクシヒゲカ(Culex ryukyensis)、ヤマトクシヒゲカ(Culex sasai)、ミツホシイエカ(Culex sinensis)、ヨツボシイエカ(Culex sitiens)、コガタイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、カニアナツノフサカ(Culex tuberis)、スジアシイエカ(Culex vagans)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、セシロイエカ(Culex whitmorei)、オオユスリカ(Chironomus plumosus)、ドブユスリカ(Chironomus riparius)等の双翅目(Diptera)昆虫。
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)、トビイロシワアリ(Tetramorium tsushimae)、トビイロケアリ(Lasius japonicus)、オオハリアリ(Pachycondyla chinensis)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、アズマオオズアリ(Pheidole fervida)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、シバンムシアリガタバチ(Cephalonomia gallicola)等の膜翅目(Hymenoptera)昆虫。
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ハラオカメコオロギ(Loxoblemmus campestris)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、カマドウマ(Diestrammena apicalis)等の直翅目(Orthoptera)昆虫。
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目(Collembola)昆虫。
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリaustralian cockroach(Periplaneta australasiae)等の網翅目(Dictyoptera)昆虫。
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ネオトロピカル・ターマイト(neotropical termite, Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)等のシロアリ目(Isoptera)昆虫。
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目(Siphonaptera)類。
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目(Mallophage)昆虫。
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目(Anoplura)昆虫。
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)等のシミ目(Thysanura)。
スジチャタテ(Psococerastis tokyoensis)、オオチャタテ(Longvalvus nubilus)等のチャタテムシ目(Psocoptera)昆虫。
ヒゲジロハサミムシ(Gonolabis marginalis)等のハサミムシ科(Anisolabididae)昆虫。
ウヅキコモリグモ(Pardosa astrigera)、カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ目(Araneae)。
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類。
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類。
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類。
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類。
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類。
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類。
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類。
ワクモRed mite(Dermanyssus gallinae)、イエダニTropical rat mite(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニNorthern fowl mite(Ornithonyssus sylviarum)等のトゲダニ亜目(Mesostigmata)ダニ類。
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類。
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ類。
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類。
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類。
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシcommon woodlouse(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)等の甲殻類(ワラジムシ目、Isopoda)。
チョウ(Argulus japonicus)及びチョウモドキ(Argulus coregoni)等の甲殻類(チョウ目、Arguloida)。
サケジラミ(Lepeophtheirus salmonis)およびヤマメナガクビムシ類(Salmincola spp.)等の甲殻類(ウオジラミ目、Shphonostomatoida)。
イカリムシ(Lernaea cyprinacea)等の甲殻類(キクロプス目、Cyclopoida)。
トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)、アオズムカデ(Scolopendra japonica)、アカズムカデ(Scolopendra multidens)等のオオムカデ目(Scolopendromorpha)、イッスンムカデ(Bothropolys asperatus)等のイシムカデ目(Lithobiomorpha)、ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ目(Scutigeromorpha)等のムカデ綱(Chilopoda)。
ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、キシャヤスデ(Prafontaria laminata armigera)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤスデ綱(Diplopoda)。
ミゾコムカデ(Scutigerella immaculate)等のコムカデ綱(Symphyla)。
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類。
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類。
ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp.、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp.、メクラアブ又はChrysops spp.、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp.等の成虫のハエ。
ヒツジバエ(Oestrus ovisおよびCuterebra spp.)、クロバエ又はPhaenicia spp.、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp.、ウマのフリースワーム(fleeceworm)及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。
Culex spp.、Anopheles spp.及びAedes spp.等の蚊。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類。
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類。
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類。
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類。
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類。
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)。
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)、シラミ目等の昆虫類、チョウ目、ウオジラミ目、キクロプス目等の甲殻類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)、乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質;焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品;炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類;ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類;澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類;尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物;木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類;フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等)、肥料;等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル(C9又はC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル(C1又はC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類;マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類;ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物;エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール;プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル;アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン;脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル;N−アルキル(C1、C8又はC12等)ピロリドン等の酸アミド;大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂;ジメチルスルホキシド、水;等が挙げられる。
これら固体担体及び液体担体は単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノ又はジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノ又はジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤;アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等)、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、アルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤;アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤;シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤;等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100質量部に対し、通常0.05〜20質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。前記施用方法としては、播種の前若しくは後に、あるいは植物出芽の前若しくは後に、種子、植物又は土壌に散布又は散粉すること等が挙げられる。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与;注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与;経鼻投与;等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。
投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である本発明化合物(1)の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、0.01〜100mg/kg、好ましくは0.01〜50mg/kgである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重1kg当たり、通常1〜5000mg/kgであり、好ましくは1〜100mg/kgである。
本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年1回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週1回〜6ヶ月に1回であり、より好ましくは毎日(24時間)、毎月、月1回、2か月に1回、3ヶ月に1回又は6ヶ月に1回である。
また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始30分直前や食餌終了120分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始30分前および食餌終了120分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が20分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始30分前から食餌終了120分後の合計170分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで1日3〜4回、生後半年から1年未満のイヌで1日2〜3回、1歳〜5歳程度の成犬で1日2回、6歳以上の老犬で1日2〜3回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物;滴下(Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物;軟膏剤、ゲル等の半固体調製物;などが挙げられる。
本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤(Tablets)、固型剤(Chewables)、カプセル剤(Capsules)、丸剤(Pills)、大丸剤(Boluses)、顆粒剤(Granules)、散剤(Powders)等の固体調製物;ペースト剤(Pastes)、ゲル剤(Gels)等の半固体調製物;ドリンク剤(Drinks)等の液体調製物;などが挙げられる。
また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤(Powders)等の固体調製物;クリーム剤(Cream)、軟膏剤(Salve and Ointment)、ペースト剤(Pastes)、ゲル剤(Gels)等の半固体調製物;スプレー剤(Spray)、エアゾール剤(Aerosols)、液剤(Solutions and Emulsions)、懸濁剤(Suspensions)、ローション剤(Lotions)等の液体調製物;などが挙げられる。
さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤(Solutions and Emulsions)、懸濁剤(Suspensions)等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤(Aerosols)等の液体調製物などが挙げられる。
また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤(Wettable powders)、粉剤(Dusts)、粒剤(Granules)などの固体調製物;乳剤(Emulsions)、フロアブル剤(Suspension concentrates)などの液体調製物;などが挙げられる。
尚、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
経口投与で用いられる固体調製物は、式(1)で表される化合物又はその塩と、1種又は2種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製することができる。
賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体;トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉;メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体;ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体;ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物;等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。
さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経口投与又は経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与することができる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製することができる。
適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。
可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。
保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、n−ブタノール等が挙げられる。
経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与することができる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬(浸漬、入浴又は洗浄)により塗布することにより投与することができる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製することができる。
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。
滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製することができる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン又は2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。
吸収促進物質としては、DMSO(ジメチルスルホキシド)、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。
酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与することができる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製することができる。
疎水性相(油)としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等
が挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤;などが挙げられる。
他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与することができる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製することができる。
次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1−1−001a 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物)
カープレックス#80D 2部
(塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳剤
本発明化合物No.1−1−001a 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.1−1−001a 25部
アグリゾールS−710 10部
(商品名、非イオン性界面活性剤:花王社製)
ルノックス1000C 0.5部
(東邦化学工業社商品名、アニオン性界面活性剤)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1−1−001a 75部
ハイテノールNE−15 5部
(第一工業製薬社商品名、アニオン性界面活性剤)
バニレックスN 10部
(日本製紙社商品名、アニオン性界面活性剤:)
カープレックス#80D 10部
(塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸:)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒剤
本発明化合物No.1−1−001a 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉剤
本発明化合物No.1−1−001a 3部
カープレックス#80D 0.5部
(塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸:)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を、水で1〜10000倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例7〕水和剤調製物
本発明化合物No.1−1−001a 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例8〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.1−1−001a 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例9〕噴霧用液剤
本発明化合物No.1−1−001a 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例10〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1−1−001a 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例11〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1−1−001a 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例12〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1−1−001a 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例13〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1−1−001a 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)15版、2009年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベトキサジン(bethoxazine)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ビキサフェン(bixafen)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、ナフテン酸銅(copper naphthenate)、オレイン酸銅(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ(cufraneb)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)など。
殺菌剤(続き):ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップ−6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピメチトロネ(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph-acetate)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エジフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エテム(etem)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルインダピル(fluindapyr)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)など。
殺菌剤(続き):カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オーシーエイチ(OCH)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキサジキシル(oxadixyl)、8−ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド(proquinazid)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリモルフ(pyrimorph)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノフメリン(quinofumelin)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、キナセトール・スルフェート(quinacetol-sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)及びバチルス ズブチリス(Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等)など。
殺菌剤(続き):セダキサン(sedaxane)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salycylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チオキノックス(thioquinox)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリルアミド(zarilamide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、NF−180(試験名)、MIF−1002(試験名)、S-2399(試験名)及びAKD−5195(試験名)など。
殺バクテリア剤:ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)、チオキサザフェン(thiaxazafen)、チオナジン(thionazin)、チオキサザフェン(tioxazafen)、BYI−1921(試験名)及びMAI−08015(試験名)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、BCI−033(試験名)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフロビダジン(diflovidazin)、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、S−1870(試験名)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)、CL900167(試験名)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)及びNA−89(試験名)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォクソラネル(afoxolaner)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルララネル(fluralaner)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、ホルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
殺虫剤(続き):ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ−MP(indoxacarb-MP)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパ−テフルトリン(kappa-tefluthrin)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、臭化メチル(methyl bromide)、メトフルトリン(metofluthrin)、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、モムフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン−モムフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルア(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、SI−0405(試験名)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、SYJ−159(試験名)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d-tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)、フルキサメタミド(fluxametamide)、MIE−1209(試験名)及びME5382(試験名)、プラジクアンテル(Praziquantel)、フェバンテル(Febantel)など。
以下に、本発明化合物の合成例、試験例について実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定して解釈されるものではない。
以下で使用された中圧分取液体クロマトグラフィーは、中圧分取装置(YFLC−Wprep、山善社製、流速18ml/min、シリカゲル40μmのカラム)である。
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル(以下、H−NMRと記載する。)のケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHz(機種;JNM−ECX300又はJNM−ECP300、JEOL社製)にて測定した。
H−NMRのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、dd:ダブルダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット
合成例1:2−[3−(エチルチオ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−001b)の合成
工程1:N−[2−(メチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−カルボキシアミドの合成
−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2,3−ジアミン298mg及びピリジン5mlの混合溶液に、室温にて5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩395mg及び4−ジメチルアミノピリジン13mgを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて18時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水20mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を、1mol/L塩酸水溶液10mlで洗浄後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物633mgを茶色油状物として得た。
工程2:3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−2−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの合成
工程1で得られた茶色油状物600mg及び酢酸5mlの混合溶液を、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、室温にて水10mlを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物319mgを茶色固体として得た。
融点:170〜172℃
工程3:2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの合成
工程2で得られた茶色固体319mg及びN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液に、80℃にて1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン163mgを添加した。添加終了後、該混合物を80℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mlを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物234mgを薄茶色固体として得た。
融点:180〜183℃
1H-NMR (CDCl3) : δ8.77 (s, 1H), 8.48-8.43 (m, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.83-7.70 (m, 2H), 4.29 (s, 3H).
工程4:2−[3−(エチルチオ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−001b)の合成
工程3で得られた薄茶色固体234mg及びN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液に、室温にてナトリウムエタンチオラート104mgを添加した。添加終了後、該混合物を80℃にて1.5時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に80℃にてナトリウムエタンチオラート104mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を80℃にて2時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に80℃にてナトリウムエタンチオラート156mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を80℃にて5時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に80℃にてナトリウムエタンチオラート261mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を80℃にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー[n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100(体積比、以下同じである。)のグラジエント]にて精製し、目的物20mgを淡黄色固体として得た。
融点:98〜99℃
No.1-1-001bの1H-NMR:
δ8.83 (d, J=1.4Hz, 1H), 8.60-8.57 (m, 1H), 8.44 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.85 (dd, J=9.0, 1.5Hz, 1H), 7.80 (d, J=9.0Hz, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.93 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.5Hz, 3H).
合成例2:2−[3−(エチルスルホニル)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−001a)の合成
合成例1で得られた本発明化合物No.1−1−001bの20mg及びクロロホルム5mlの混合溶液に、氷冷下にて65質量%メタクロロ過安息香酸(約30質量%の水を含む)25mgを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液3mlを添加し、クロロホルムにて抽出(5ml×2)した。得られた有機層を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液5mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100のグラジエント)にて精製し、目的物19.8mgを白色固体として得た。
融点:163〜165℃
No.1-1-001aの1H-NMR:
δ8.83 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.44 (d, J=1.4 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=8.9, 1.4 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.9 Hz, 1H)), 4.17 (s, 3H), 3.93 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.4 Hz, 3H).
合成例3:2−[3−(エチルチオ)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−003b)の合成
工程1:N−[2−(メチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]ベンゾフラン−2−カルボキシアミドの合成
−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2,3−ジアミン500mg及びピリジン5mlの混合溶液に、室温にてベンゾフラン−2−カルボン酸353mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩859mg及び4−ジメチルアミノピリジン27mgを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて18時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて水10mlを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物624mgを薄茶色固体として得た。
融点:190〜192℃
工程2:2−(ベンゾフラン−2−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの合成
工程1で得られた薄茶色固体594mg及び酢酸5mlの混合溶液を、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて水10mlを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物500mgを白色固体として得た。
融点:202〜205℃
工程3:2−(3−ブロモベンゾフラン−2−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの合成
工程2で得られた白色固体400mg、N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液に、50℃にて1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン652mgを添加した。添加終了後、該混合物を50℃にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mlを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物250mgを白色固体として得た。
融点:200〜203℃
1H-NMR (CDCl3) : δ8.75 (d, J=1.4Hz, 1H), 8.44 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.76-7.71 (m, 1H), 7.63 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.58-7.50 (m, 1H), 7.49-7.42 (m, 1H), 4.28 (s, 3H).
工程4:3−[(2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ベンゾフラン−3−イル)チオ]プロピオン酸2−エチルヘキシルの合成
工程3で得られた白色固体230mg、1,4−ジオキサン5mlの混合溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン226mg、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン34mg、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)27mg及び3−メルカプトプロピオン酸2−エチルヘキシル255mgを順次添加した。添加終了後、該混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトをクロロホルム10mlで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物349mgを茶色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77-8.72 (m, 1H), 8.43-8.39 (m, 1H), 7.91-7.85 (m, 1H), 7.63 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.55-7.41 (m, 2H), 4.25 (s, 3H), 3.90 (dd, J=6.0, 1.9Hz, 2H), 3.37 (t, J=7.3Hz, 2H), 2.61 (t, J=7.3Hz, 2H), 1.33-1.20 (m, 9H), 0.92-0.80 (m, 6H).
工程5:2−[3−(エチルチオ)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−003b)の合成
工程4で得られた茶色固体349mg、テトラヒドロフラン5mlの混合溶液に、氷冷下にて約20質量%ナトリウムエトキシドのエタノール溶液218mgを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にてヨードエタン182mgを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて18時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をn−ヘキサン10mlで洗浄し、目的物201mgを白色固体として得た。
融点:220〜222℃
No.1-1-003bの1H-NMR:
δ8.75-8.73 (m, 1H), 8.43-8.41 (m, 1H), 7.88 (dd, J=8.0, 0.7Hz, 1H), 7.63 (dd, J=8.0, 0.7Hz, 1H), 7.53-7.46 (m, 1H), 7.46-7.39 (m, 1H), 4.23 (s, 3H), 3.10 (q, J=7.3Hz, 2H), 1.25 (t, J=7.3Hz, 3H).
合成例4:2−[3−(エチルスルホニル)ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−003a)の合成
合成例3で得られた本発明化合物No.1−1−003bの164mg及びクロロホルム5mlの混合溶液に、氷冷下にて65質量%メタクロロ過安息香酸(約30質量%の水を含む)242mgを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液3mlを添加し、クロロホルムにて抽出(5ml×2)した。得られた有機層を1mol/L水酸化ナトリウム水溶液5mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100のグラジエント)にて精製し、目的物85mgを白色固体として得た。
融点:143〜145℃
No.1-1-003aの1H-NMR:
δ8.80 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.25 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.9Hz, 1H), 7.62-7.48 (m, 2H), 4.14 (s, 3H), 3.86 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.46 (t, J =7.4Hz, 3H).
合成例5:2−[3−(エチルチオ)−5−ヨードベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−002b)の合成
工程1:(S)−1−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]エタノールの合成
−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2,3−ジアミン37.7g及びピリジン150mlの混合溶液に、−20℃にて(S)−(−)−2−アセトキシプロピオニルクロリド32.8gを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて30分間攪拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール150mlに溶解させ、室温にて10mol/L水酸化ナトリウム水溶液39.4mlを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて2時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて10mol/L水酸化ナトリウム水溶液20mlを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて4.5時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に12mol/L塩酸を加えてpHを4とした後、酢酸エチルにて抽出(100ml×2)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物59.8gを黒色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 5.20(brs, 1H), 3.97(s, 3H), 2.99(brs, 1H), 1.75(d, J=6.3Hz, 3H).
工程2:1−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]エタノンの合成
工程1で得られた黒色固体48.3g及び酢酸200mlの混合溶液に、90℃にて酸化クロム(VI)14.8g及び水50mlの混合溶液を添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて1.5時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、90℃にて酸化クロム(VI)5g及び水10mlの混合溶液を添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて1.5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、室温にて水800mlに滴下した。析出した固体をろ過した後、得られた固体を水50mlで洗浄することで、目的物35.6gを茶色固体として得た。
融点:106〜108℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.5Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 1H), 4.23(s, 3H), 2.86(s, 3H).
工程3:2−ブロモ−1−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]エタノンの合成
工程2で得られた茶色固体35.6g、トルエン300ml及び約5.1mol/L臭化水素酢酸溶液(東京化成工業社製)150mlの混合溶液に、氷冷下にて臭素25.8gを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて臭素3.12gを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に室温にて臭素2.58gを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に、氷冷下にて10mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを3とした後、トルエンで抽出(200ml×2)した。得られた有機層を、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液50mlで洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物36.6gを白色固体として得た。
融点:90〜91℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.86(d, J=1.8Hz, 1H), 8.47(d, J=1.8Hz, 1H), 4.85(s, 2H), 4.26(s, 3H).
工程4:2−(エチルチオ)−1−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]エタノンの合成
工程3で得られた白色固体20g及びN,N−ジメチルホルムアミド80mlの混合溶液に、氷冷下にてエタンチオール4.2g及び炭酸カリウム9.4gを順次添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて30分間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて1時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水100mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(100ml×2)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜80:20のグラジエント)にて精製し、目的物13.8gを薄黄色固体として得た。
融点:67〜69℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 4.24(s, 3H), 4.07(s, 2H), 2.66(q, J=7.4Hz, 2H), 1.31(t, J=7.4Hz, 3H).
工程5:2−ブロモ−2−(エチルチオ)−1−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]エタノンの合成
工程4で得られた薄黄色固体11.4g及びジクロロメタン100mlの混合溶液に、室温にてトリエチルアミン4.2gを添加した。添加終了後、該混合物に−20℃にてトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル8.8gを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて20分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に−20℃にてトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド14.1gを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に氷冷下にて水100mlを滴下し、クロロホルムにて抽出(100ml×2)した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物13.4gを赤茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.90-8.80(m, 1H), 8.50-8.40(m, 1H), 7.14(s, 1H), 4.27(s, 3H), 3.05-2.80(m, 2H), 1.39(t, J=7.6Hz, 3H).
工程6:2−[3−(エチルチオ)−5−ヨードベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−002b)の合成
工程5で得られた赤茶色油状物400mg、4−ヨードフェノール231mg及びジクロロメタン5mlの混合溶液に、氷冷下にて塩化亜鉛157mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて7時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、クロロホルムにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にポリリン酸1mlを添加し、140℃にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100のグラジエント)にて精製し、目的物50mgを薄茶色固体として得た。
No.1-1-002bの1H-NMR:
δ8.76-8.73 (m, 1H), 8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.20 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 (dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.22 (s, 3H), 3.08 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.4Hz, 3H).
合成例6:2−[3−(エチルスルホニル)−5−ヨードベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−002a)の合成
合成例5で得られた本発明化合物No.1−1−002bの50mg及びクロロホルム5mlの混合溶液に、氷冷下にて65質量%メタクロロ過安息香酸(約30質量%の水を含む)61mgを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液3mlを添加し、クロロホルムにて抽出(5ml×2)した。得られた有機層を、1mol/L水酸化ナトリウム水溶液5mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100のグラジエント)にて精製し、目的物25mgをオレンジ色固体として得た。
融点:180〜188℃
No.1-1-002aの1H-NMR:
δ8.82-8.79 (m, 1H), 8.61 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.43-8.40 (m, 1H), 7.86 (dd, J=8.5, 2.0Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.88 (q, J=7.3Hz, 2H), 1.46 (t, J=7.3Hz, 3H).
合成例7:2−[3−(エチルスルホニル)−6−[4−(メチルチオ)フェニル]ベンゾフラン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物No.1−1−011a)の合成
本発明化合物No.1−1−004aの48mg、水0.4ml及び1,4−ジオキサン1.6mlの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム19mg、4−(メチルチオ)フェニルボロン酸18mg及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物8mgを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、100℃にて5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=100:0〜0:100のグラジエント)にて精製し、目的物26mgを白色固体として得た。
融点:192〜199℃
本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例1〜7と同様に製造した縮合複素環化合物の例を、第4表及び第5表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中「Me」はメチル基、「Et」はエチル基を表す。
また、表中の「*1」は化合物が固体であることを表し、「m.p.」は融点(単位は℃)を表す。
表中、G1−1は以下の環構造を表し、括弧内は置換する置換基(Z)の数と種類及び置換位置を表す。
Figure 2017186327
[第4表]
Figure 2017186327
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No. R3 A1a Y2 Y3 n m.p
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1-1-001a CF3 Me CF3 H 2 163-165
1-1-001b CF3 Me CF3 H 0 98-99
1-1-002a CF3 Me I H 2 180-188
1-1-002b CF3 Me I H 0 *1
1-1-003a CF3 Me H H 2 143-145
1-1-003b CF3 Me H H 0 220-222
1-1-004a CF3 Me H I 2 175-177
1-1-004b CF3 Me H I 0 105-110
1-1-005a SCF3 Me CF3 H 2 201-203
1-1-005b SCF3 Me CF3 H 0 142-147
1-1-006a SOCF3 Me CF3 H 2 215-218
1-1-007a SO2CF3 Me CF3 H 2 222-224
1-1-008a SCF3 Me H I 2 171-172
1-1-008b SCF3 Me H I 0 174-177
1-1-009a SOCF3 Me H I 2 191-193
1-1-010a SO2CF3 Me H I 2 233-235
1-1-011a CF3 Me H G1-1[4-SMe] 2 192-199
1-1-012a SCF3 Me H G1-1[4-SMe] 2 177-179
―――――――――――――――――――――――――――――――――
[第5表]
Figure 2017186327
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No. R3 A1a Y2 Y3 n m.p
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1-2-001a CF3 Me CF3 H 2 203-205
1-2-001b CF3 Me CF3 H 0 142-144
1-2-002a CF3 Me H I 2 212-214
1-2-002b CF3 Me H I 0 150-155
1-2-003a CF3 Me H G1-1[4-SMe] 2 209-213
1-2-004a CF3 Me H G1-1[4-SOMe] 2 238-240
1-2-005a CF3 Me H G1-1[4-SO2Me] 2 252-255
―――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表に示す本発明化合物の例を製造するための、製造中間体の例を第6表に示すが、本発明化合物の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中「Me」はメチル基を表す。
[第6表]
Figure 2017186327
――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 A1a Y2 Y3 J1 m.p
――――――――――――――――――――――――――――――
i-1-001 CF3 Me CF3 H H 170-172
i-1-002 CF3 Me CF3 H Cl 180-183
i-1-003 CF3 Me H H H 202-205
i-1-004 CF3 Me H H Br 200-203
――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例1:トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を、展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3齢幼虫を、試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして、25℃恒温室に収容した。収容してから6日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
(計算式)死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
その結果、下記の化合物が90%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-008a、1-2-002a。
試験例2:コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を、展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約10秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ(Plutella xylostella)の3齢幼虫を、シャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。収容してから6日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が90%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-004b、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-007a、1-1-008a、1-1-008b、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-2-001a、1-2-001b、1-2-002a、1-2-002b、1-2-003a、1-2-004a、1-2-005a。
試験例3:ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を、展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約10秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の3齢幼虫を、シャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。収容してから6日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が90%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-002a、1-1-004a、1-1-004b、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-2-001a、1-2-001b、1-2-002a、1-2-002b、1-2-003a、1-2-004a、1-2-005a。
試験例4:ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に3cm角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の幼虫を1葉あたり20頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を、展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布した(2.5mg/cm)。2日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害度を調査した。死虫率は試験例1と同様の計算式より算出した。食害度は、上記の葉に対する食害を受けた面積の割合で以下のように判定した。
1:0〜20%の食害、2:20〜50%の食害、3:50〜70%の食害、4:70%以上の食害。
尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が50%以上の死虫率及び2又は1の食害度を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-002a、1-1-004b、1-1-005b、1-1-011a、1-2-003a、1-2-004a。
試験例5:モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に直径3cmの円形に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を、展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布(2.5mg/cm)し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。収容してから6日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が90%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-003b、1-1-004a、1-1-005a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-2-001a、1-2-002a、1-2-002b、1-2-003a、1-2-004a。
試験例6:クリイロコイタマダニに対する効果試験
本発明化合物3.5mgを3.5mlのアセトンに溶解し、1000ppm濃度の薬液を調製した。該薬液350μlを、内壁表面積35cmのガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は35cmであり、処理薬量は10μg/cmとなる。上記処理したガラス容器内に、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)の第1若虫(雌雄混合)を5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。放虫してから4日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、下記の化合物が50%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-007a、1-2-001b。
試験例7:ネコノミに対する効果試験
本発明化合物3.5mgを3.5mlのアセトンに溶解し、1000ppm濃度の薬液を調製した。該薬液350μlを、内壁表面積35cmのガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス製容器内壁に作製した。用いたガラス製容器の内壁は35cmであり、処理薬量は10μg/cmとなる。上記処理したガラス容器内に、ネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫(雌雄混合)を5頭放虫し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。放虫してから4日後に、ノミの死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、下記の化合物が50%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-001a、1-1-002a、1-1-003b、1-1-004a、1-1-004b、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-007a、1-1-008a、1-1-008b、1-1-011a、1-1-012a、1-2-001a、1-2-001b、1-2-002a、1-2-002b、1-2-003a、1-2-004a、1-2-005a。
試験例8:ヒトスジシマカ幼虫に対する殺虫試験
本発明化合物2mgを0.2mlのジメチルスルホキシドに溶解し、1%(w/v)ジメチルスルホキシド溶液を調製した。該溶液0.01mlを純水0.99mlに加えて0.01%(w/v)の薬液を調製した。試験容器には0.3mlのプラスチック容器(Cellstar 96 well cell culture plate、GREINER社製)を用いた。該試験容器に孵化1日後のヒトスジシマカ(Aedes albopictus)の幼虫30頭を含む蒸留水0.09mlを入れた後、0.01mlの薬液を滴下し、終濃度10ppmとした。該試験容器に蓋をして25℃の恒温室に保管した。処理3日後に死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、下記の化合物が70%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:1-1-003a、1-1-003b、1-1-004a、1-1-004b、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-012a、1-2-002a、1-2-003a、1-2-004a、1-2-005a。
本発明における化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (16)

  1. 式(1):
    Figure 2017186327

    [式中、Qは、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5又はQ6で表される構造を表し、
    Figure 2017186327

    は、N(A1a)、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、窒素原子又はC(R)を表し、
    は、C〜Cアルキル又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
    、R、R及びRは、各々独立して水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    、R及びRは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ(C〜C)アルキル、ハロ(C〜C)アルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
    Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cシクロアルキル、Yによって置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、ハロ(C〜C)アルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル、−NH、−NHR90g、シアノ、ニトロ、G1又はG2を表し、
    90gは、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルカルボニル、ハロ(C〜C)アルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、ハロ(C〜C)アルコキシカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
    G1は、G1−1、G1−2、G1−3又はG1−4で表される構造を表し、
    Figure 2017186327

    G2は、G2−1、G2−2、G2−3又はG2−4で表される構造を表し、
    Figure 2017186327

    1aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    及びZは、各々独立してハロゲン原子、C〜Cアルキル、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、ハロ(C〜C)アルコキシ、C〜Cアルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル、シアノ又はニトロを表し、p2、p3、p4又はp5が2以上の整数を表す場合には、各々のZ、及び各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、シアノ、−C(O)OH又は−C(O)NHを表し、
    p2は、0、1又は2の整数を表し、
    p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
    p4は、0、1、2、3又は4の整数を表し、
    p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
    nは、0、1又は2の整数を表す。]で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
  2. 前記式(1)が、式(1−1):
    Figure 2017186327

    で表される化合物を表す請求項1に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
  3. は、C〜Cアルキルを表し、
    、R及びRは、水素原子を表し、
    は、ハロ(C〜C)アルキル、ハロ(C〜C)アルキルチオ、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル又はハロ(C〜C)アルキルスルホニルを表し、
    Y1、Y2、Y3及びY4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、G1又はG2を表し、
    1aは、C〜Cアルキルを表す請求項2に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
  4. は、C(R)を表し、
    は、窒素原子を表し、
    Y1及びY4は、水素原子を表し、
    Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
    Y3は、水素原子、ハロゲン原子又はG1を表し、
    G1は、G1−1を表し、
    は、C〜Cアルキルチオを表し、
    nは、0又は2の整数を表す、請求項3に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
  5. は、窒素原子を表し、
    は、C(R)を表し、
    は、ハロ(C〜C)アルキルを表し、
    Y1及びY4は、水素原子を表し、
    Y2は、水素原子又はハロ(C〜C)アルキルを表し、
    Y3は、水素原子、ハロゲン原子又はG1を表し、
    G1は、G1−1を表し、
    は、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル又はC〜Cアルキルスルホニルを表し、
    nは、0又は2の整数を表す、請求項3に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのN−オキシド。
  6. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  7. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  8. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物、魚類又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
  9. 外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項8に記載の防除剤。
  10. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
  11. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
  12. 種子処理が浸漬処理によって行われる請求項11に記載の種子処理剤。
  13. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
  14. 土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項13に記載の土壌処理剤。
  15. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する衛生害虫の防除剤。
  16. 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する不快害虫の防除剤。
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