JPWO2016129684A1 - 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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Abstract

新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。式（１）：［化１］[式中、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３の何れかで表される環を表し、Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４の何れかで表される環を表し、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はヒドロキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。

Description

本発明は、新規な縮合複素環化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
例えば、特許文献１乃至特許文献３１には、縮合複素環化合物が開示されているが、本発明に係る縮合複素環化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その有害生物防除剤、特に、殺虫・殺ダニ剤、及び哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤としての有用性は、全く知られていない。
国際公開第２０１６／００５２６３号 国際公開第２０１５／１９８８５９号 国際公開第２０１５／１３３６０３号 国際公開第２０１５／１２１１３６号 国際公開第２０１５／０９１９４５号 国際公開第２０１５／０８７４５８号 国際公開第２０１５／０７１１８０号 国際公開第２０１５／０５９０８８号 国際公開第２０１５／００２２１１号 国際公開第２０１５／０００７１５号 国際公開第２０１４／１５７６００号 国際公開第２０１４／１４８４５１号 国際公開第２０１４／１４２２９２号 国際公開第２０１４／１３２９７２号 国際公開第２０１４／１３２９７１号 国際公開第２０１４／１２３２０６号 国際公開第２０１４／１２３２０５号 国際公開第２０１４／１０４４０７号 国際公開第２０１３／１８０１９４号 国際公開第２０１３／１８０１９３号 国際公開第２０１３／１９１１１３号 国際公開第２０１３／１９１１８９号 国際公開第２０１３／１９１１１２号 国際公開第２０１３／１９１１８８号 国際公開第２０１３／０１８９２８号 国際公開第２０１２／０８６８４８号 国際公開第２０１２／０７４１３５号 国際公開第２０１１／１６２３６４号 国際公開第２０１１／０４３４０４号 国際公開第２０１０／１２５９８５号 国際公開第２００９／１３１２３７号
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な縮合複素環化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１６７〕に関するものである。
〔１〕 式（１）：
Figure 2016129684
 ［式中、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３の何れかで表される環を表し、
Figure 2016129684
 Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４の何れかで表される環を表し、
Figure 2016129684
 Ｇ１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
Ｇ５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は、窒素原子又はＣ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、窒素原子又はＣ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はヒドロキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２０ｇ、−Ｎ（Ｒ２０ｈ）Ｒ２０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３０ｇ、−Ｎ（Ｒ３０ｈ）Ｒ３０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３０ｉ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｒ３ｂによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＲ３ｂによって任意に置換された複素環基を表し、
Ｒ３ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ３ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ４０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４０ｇ、−Ｎ（Ｒ４０ｈ）Ｒ４０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ４０ｉ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＲ４ｂによって任意に置換された複素環基を表し、
Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ４ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５０ｇ、−Ｎ（Ｒ５０ｈ）Ｒ５０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６０ｇ、−Ｎ（Ｒ６０ｈ）Ｒ６０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、メルカプト基、−ＳＦ５、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ａ、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
Ｔ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ８)アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９０ｄ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表し、
Ｙ５及びＹ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、メルカプト基、−ＳＦ５、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
Ｙｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、トリメチルシリル基又はフェニル基を表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ９０ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ９０ｅは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノ基を表し、
Ｒ９０ｆは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノ基を表し、
Ｒ９０ｇ及びＲ９０ｈは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノチオカルボニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
Ｙ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ３で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）又は硫黄原子を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
Ｔ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５〕
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表す上記〔５〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、チオフェン−２−イル基、ピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基を表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノ基を表し、
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はトリメチルシリル基を表し、
Ｙｃは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ９０ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
Ｒ９０ｂ及びＲ９０ｃは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
Ｒ９０ｈは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔５〕又は〔６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔５〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基を表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表す上記〔５〕又は〔８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０〕
Ｑは、Ｑ２で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く）
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔１０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表す上記〔１０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔１０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す〔１０〕又は〔１３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５〕
Ｑは、Ｑ３で表される環を表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
（但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く）
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１６〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔１５〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１７〕
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表す上記〔１５〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１８〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表す上記〔１５〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１９〕
Ａ４は、窒素原子を表し、
Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、水素原子を表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ｙ１は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ４は、水素原子又はハロゲン原子を表す上記〔１５〕又は〔１８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２０〕
Ｑは、Ｑ４で表される環を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２１〕
Ａ８は、窒素原子を表す上記〔２０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２２〕
Ａ８は、Ｃ（Ｒ８）を表す上記〔２０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２３〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ８は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔２０〕、〔２１〕又は〔２２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２４〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ５は、水素原子を表し、
Ｙ６は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２５〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｔ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２６〕
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）又は酸素原子を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ６は、水素原子を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２７〕
前記式（１）が、下記式（１−Ａ−Ａ１）、式（１−Ａ−Ｂ１）、式（１−Ａ−Ｃ１）、式（１−Ａ−Ｄ１）、式（１−Ａ−Ｅ１）、式（１−Ａ−Ｆ１）、式（１−Ａ−Ｇ１）、式（１−Ａ−Ｈ１）、式（１−Ａ−Ｉ１）、式（１−Ａ−Ｊ１）、式（１−Ａ−Ｋ１）、式（１−Ａ−Ｌ１）、式（１−Ａ−Ｍ１）又は式（１−Ａ−Ｎ１）：
Figure 2016129684
Figure 2016129684
 で表される化合物である上記〔１〕又は〔２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２８〕
前記式（１）が、式（１−Ｂ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物である上記〔１〕又は〔３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔２９〕
前記式（１）が、式（１−Ｃ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物である上記〔１〕又は〔４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３０〕
前記式（１）が、式（１−ｄ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３１〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔３０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３２〕
前記式（１）が、式（１−ｅ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３３〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔３２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３４〕
前記式（１）が、式（１−ｆ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３５〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
Ｙ２は、水素原子又はハロゲン原子を表す上記〔３４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３６〕
前記式（１）が、式（１−ｇ−Ａ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３７〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１及びＹ３は、水素原子を表し、
Ｙ２は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔３６〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３８〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｇ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔３９〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔３８〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４０〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｉ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４１〕
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔４０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４２〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｆ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４３〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔４２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４４〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｏ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４５〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６及びＹ２は、各々独立して、ハロゲン原子を表し、
Ｒ３、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表す上記〔４４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４６〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｂ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕又は〔２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４７〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔４６〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４８〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｂ２）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕又は〔２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔４９〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔４８〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５０〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｍ２）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕又は〔２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５１〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔５０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５２〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｐ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕又は〔５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５３〕
Ｒ２及びＲ５は、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔５２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５４〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｑ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕又は〔５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５５〕
Ｒ３及びＹ２は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２、Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表す上記〔５４〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５６〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｅ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕、〔１０〕又は〔１１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５７〕
Ｒ３、Ｒ４、Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔５６〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５８〕
前記式（１）が、式（１−ａ−Ｄ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕、〔１０〕又は〔１２〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔５９〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４、Ｒ６、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔５８〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６０〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｊ１）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕、〔１５〕又は〔１６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６１〕
Ｒ３及びＹ３は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、水素原子を表す上記〔６０〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６２〕
前記式（１）が、式（１−ａ−ｊ２）：
Figure 2016129684
 で表される化合物であり、
式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子を表し、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕、〔２〕、〔１５〕又は〔１７〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６３〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｙ２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ４、Ｒ６、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔６２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６４〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１又はＤ２の何れかで表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１又はＱ２の何れかで表される環を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５及びＹ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表す上記〔１〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６５〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１で表される環を表し、
Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）又は酸素原子を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表す上記〔２〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６６〕
−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２で表される環を表し、
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ｇ５は、Ｃ（Ｙ５）を表し、
Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ１及びＡ１ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２、Ｒ４及びＹ５は、水素原子を表し、
Ｒ３及びＹ６は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔３〕に記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６７〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表す上記〔１〕〜〔６６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６８〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表す上記〔１〕〜〔６６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔６９〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔６６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７０〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔６６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７１〕
Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔６６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７２〕
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基又はシアノ基を表す上記〔１〕〜〔７１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７３〕
Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔７１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７４〕
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔７３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７５〕
Ｒ２は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔７３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７６〕
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７７〕
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７８〕
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔７９〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８０〕
Ｒ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８１〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８２〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８３〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８４〕
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔７５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８５〕
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８６〕
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８７〕
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８８〕
Ｒ４は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔８９〕
Ｒ４は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９０〕
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９１〕
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔８４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９２〕
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔９１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９３〕
Ｒ５は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔９１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９４〕
Ｒ５は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔９１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９５〕
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔９１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９６〕
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔９５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９７〕
Ｒ６は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔９５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９８〕
Ｒ６は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔９５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔９９〕
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔９５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１００〕
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔９９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０１〕
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔９９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０２〕
Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０３〕
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０４〕
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表す上記〔１〕〜〔１０３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０５〕
Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０６〕
Ａ１ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１０３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０７〕
Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０８〕
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表す上記〔１〕〜〔１０７〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１０９〕
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表す上記〔１〕〜〔１０７〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１０〕
Ｙ１は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１１〕
Ｙ１は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１０９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１２〕
Ｙ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１０９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１３〕
Ｙ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１４〕
Ｙ１は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１０９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１５〕
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基又は複素環基を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１６〕
Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１７〕
Ｙ２は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１８〕
Ｙ２は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１１９〕
Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２０〕
Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１１４〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２１〕
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、シアノ基又はニトロ基を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２２〕
Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２３〕
Ｙ３は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２４〕
Ｙ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２５〕
Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２６〕
Ｙ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２７〕
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノ基を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２８〕
Ｙ４は、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノ基を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１２９〕
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３０〕
Ｙ４は、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３１〕
Ｙ４は、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３２〕
Ｙ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３３〕
Ｙ４は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１２６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３４〕
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１３３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３５〕
Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１３３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３６〕
Ｙｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、トリメチルシリル基又はフェニル基を表す上記〔１〕〜〔１３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３７〕
Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はトリメチルシリル基を表す上記〔１〕〜〔１３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３８〕
Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１３９〕
Ｙｂは、トリメチルシリル基を表す上記〔１〕〜〔１３５〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４０〕
Ｙｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表す上記〔１〕〜〔１３９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４１〕
Ｙｃは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１３９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４２〕
Ｙｃは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕〜〔１３９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４３〕
Ｙｃは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１３９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４４〕
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ基を表す上記〔１〕〜〔１４３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４５〕
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表す上記〔１〕〜〔１４３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４６〕
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１４３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４７〕
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１４３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４８〕
Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基を表す上記〔１〕〜〔１４３〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１４９〕
Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す上記〔１〕〜〔１４８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５０〕
Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１４８〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５１〕
Ｒ９０ｇ及びＲ９０ｈは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノチオカルボニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基を表す上記〔１〕〜〔１５０〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５２〕
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１５１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５３〕
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１５１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５４〕
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１５１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５５〕
Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１５１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５６〕
Ｒ９０ｇは、フェニルカルボニル基を表す上記〔１〕〜〔１５１〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５７〕
Ｒ９０ｈは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１５６〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５８〕
Ｔ１は、硫黄原子を表す上記〔１〕〜〔１５７〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１５９〕
Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）を表す上記〔１〕〜〔１５７〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１６０〕
Ｔ１ａは、水素原子を表す上記〔１〕〜〔１５９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１６１〕
Ｔ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す上記〔１〕〜〔１５９〕のいずれかに記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
〔１６２〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔１６３〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１６４〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
〔１６５〕
外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である上記〔１６４〕に記載の防除剤。
〔１６６〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
〔１６７〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
〔１６８〕
種子処理が浸漬処理によって行われる上記〔１６７〕に記載の種子処理剤。
〔１６９〕
上記〔１〕〜〔１６１〕のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
〔１７０〕
土壌処理が土壌潅注処理によって行われる上記〔１６９〕に記載の土壌処理剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩等の四級アンモニウム塩とすることができる。
本発明化合物において、Ｎ−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環基としは、例えばピリジン環を含む縮合環、ピラジン環を含む縮合環、ピリダジン環を含む縮合環又はピリミジン環を含む縮合環が挙げられる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。
本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば、2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば、3,3-ジフルオロアリルオキシ基、3,3-ジクロロアリルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、1-ペンチニルオキシ基、1-ヘキシニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｏ−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルオキシ基、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ基、3-ヨード-2-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば、2-プロペニルチオ基、2-ブテニルチオ基、2-メチル-2-プロペニルチオ基、3-メチル-2-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルチオ基、2-クロロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチオ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルチオ基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルチオ基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルチオ基、3-ブロモ-2-プロピニルチオ基、3-ヨード-2-プロピニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-プロぺニルスルフィニル基、2-ブテニルスルフィニル基、2-メチル-2-プロぺニルスルフィニル基、3-メチル-2-ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルスルフィニル基、2-クロロ-2-プロペニルスルフィニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルフィニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフィニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフィニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、2-プロピニルスルフィニル基、2-ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-プロぺニルスルホニル基、2-ブテニルスルホニル基、2-メチル-2-プロぺニルスルホニル基、3-メチル-2-ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-フルオロ-2-プロペニルスルホニル基、2-クロロ-2-プロペニルスルホニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルスルホニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、2-プロピニルスルホニル基、2-ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−ＳＯ2−基を表し、例えば、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル基、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニル基、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルアミノ基、3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、ジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキルアミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えば、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、フルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば、クロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2,-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば、2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノチオカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルアミノ−Ｃ（＝Ｓ）−基を表し、例えば、メチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、ｎ−プロピルチオカルバモイル基、ｉ−プロピルチオカルバモイル基、ｎ−ブチルチオカルバモイル基、ｉ−ブチルチオカルバモイル基、ｓ−ブチルチオカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノチオカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルアミノ−Ｃ（＝Ｓ）−基を表し、例えば、2-フルオロエチルチオカルバモイル基、2-クロロエチルチオカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルチオカルバモイル基、2-トリフルオロエチルチオカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノスルホニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「複素環基」の表記は、例えば、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾリン−３−イル、イソオキサゾリン−４−イル、イソオキサゾリン−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イ、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベンゾチオフェン−７−イル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−イル、ベンゾフラン−７−イル、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾイミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イル、ベンゾイソオキサゾール−３−イル、ベンゾイソオキサゾール−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−５−イル、ベンゾイソオキサゾール−６−イル、ベンゾイソオキサゾール−７−イル、ベンゾイソチアゾール−３−イル、ベンゾイソチアゾール−４−イル、ベンゾイソチアゾール−５−イル、ベンゾイソチアゾール−６−イル、ベンゾイソチアゾール−７−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオキサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イル、ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル、キノキサリン−２−イル、キノキサリン−３−イル、キノキサリン−５−イル、キノキサリン−６−イル、キノキサリン−７−イル、キノキサリン−８−イル、フタラジン−１−イル、フタラジン−４−イル、フタラジン−５−イル、フタラジン−６−イル、フタラジン−７−イル、フタラジン−８−イル、シンノリン−３−イル、シンノリン−４−イル、シンノリン−５−イル、シンノリン−６−イル、シンノリン−７−イル、シンノリン−８−イル、キナゾリン−２−イル、キナゾリン−４−イル、キナゾリン−５−イル、キナゾリン−６−イル、キナゾリン−７−イル又はキナゾリン−８−イル等が具体例として挙げられる。
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂシクロアルキル基、Cａ〜Cｂハロシクロアルキル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ１ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基等の表記は、任意のＲ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ１ａ、Ａ１ａ−ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＡ１ａ−ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル、Ｙａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル等の表記は、任意のＡ１ａ−ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）ハロアルキル基上の置換基Ａ１ａ−ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＡ１ａ−ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹｂによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＹｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｙｂが２個以上存在するとき、それぞれのＹｂは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルオキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルオキシ基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＲ３ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ、Ｒ４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ、Ｙａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ等の表記は、任意のＲ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルチオ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ基上の置換基Ｒ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ａ、Ｒ４ａ又はＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルフィニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＹａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル等の表記は、任意のＹａによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル基上の置換基Ｙａが２個以上存在するとき、それぞれのＹａは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＲ３ｂによって任意に置換されたフェニル、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル又はＹｃによって任意に置換されたフェニル基等の表記は、任意のＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、それぞれのフェニル基上の置換基Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるＲ３ｂによって任意に置換された複素環、Ｒ４ｂによって任意に置換された複素環又はＹｃによって任意に置換された複素環等の表記は、任意のＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃによって、炭素原子又は窒素原子に結合した水素原子が任意に置換された複素環基を表す。このとき、それぞれの複素環基上の置換基Ｒ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃが２個以上存在するとき、それぞれのＲ３ｂ、Ｒ４ｂ又はＹｃは互いに同一でも異なってもよい。
次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法１〜製造法１７により製造することができる。
製造法１
Figure 2016129684
式（２Ｑ１−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ａ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては脱水縮合剤存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（４−ａ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水縮合剤としては、例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージドが挙げられる。脱水縮合剤の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４-(ジメチルアミノ)ピリジンが挙げられる。触媒の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ａ）は化合物（２Ｑ１−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
また、式（４−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（３Ｄ−ｂ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｂ）は化合物（２Ｑ１−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（４−ａ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、場合によっては脱水剤存在下脱水縮合させることにより、式（１−ａ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（４−ａ）で表される化合物に対して０．１から１０００当量の範囲で用いることができ、１から５００当量の範囲が好ましい。
該反応は脱水剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸が挙げられる。脱水剤の当量としては、式（４−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
一般式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式４に準じて合成することができる。
式（３Ｄ−ａ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１及び反応式２に準じて合成することができる。
式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１に準じて合成することができる。
製造法２
Figure 2016129684
 式（１−ｆ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（１６）[式中、Ａ１ａａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ１はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）等の脱離基を表す。］で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｇ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１−ｆ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（１６）は化合物（１−ｆ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
一般式（１−ｆ）で表される化合物は、製造法１に準じて合成することができる。
式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法３
Figure 2016129684
式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と、式（１７−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１８−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
また、式（１８−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（１７−ｂ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
次いで、式（１８−ａ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（１９−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１９−ａ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、式（９）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物及びハロゲン化剤と反応させることにより、式（１−ｈ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１９−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（１９−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
また、式（１９−ａ）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（２３−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、Ｘ１０は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１９−ａ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
次いで、式（２３−ａ）で表される化合物と、式（２４）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｈ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（２４）は化合物（２３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
また、式（１−ｈ）で表される化合物は、式（２３−ａ）で表される化合物と式（９）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下、場合によっては配位子存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（２３−ａ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
該反応は配位子の存在下に行うことができる。用いることのできる配位子としては、例えば４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。配位子の当量としては、化合物（２３−ａ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（２３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
式（１７−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（１７−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（２４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法４
Figure 2016129684
式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物を、式（２０−ａ）（式中、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２１−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
また、式（２１−ａ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物と式（２０−ｂ）（式中、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
次いで、式（２１−ａ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（２２−ａ）（式中、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（２２−ａ）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法、又は製造法３の工程［Ｄ］及び工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることで、式（１−ｉ）（式中、Ｒ１、Ａ１ａ、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｔ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（２０−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（２０−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法５
Figure 2016129684
式（２Ｑ１−ｂ）（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ａ１ｂは酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物は、式（３Ｄ−ａ）で表される化合物と、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（４−ｂ）（式中、Ａ１ｂ、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
また、式（４−ｂ）で表される化合物は、式（２Ｑ１−ｂ）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することもできる。
次いで、式（４−ｂ）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下、場合によっては脱水縮合剤存在下反応させることにより、式（１−ｂ）（式中、Ａ１ｂ、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．１から１０００当量の範囲で用いることができ、１から５００当量の範囲が好ましい。
該反応は脱水縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる脱水縮合剤としては、例えばトリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）の混合物が挙げられる。
トリフェニルホスフィンの当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）の当量としては、式（４−ｂ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
式（２Ｑ１−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法６
Figure 2016129684
式（２Ｑ２−ａ）（式中、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１−ｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式５に準じて合成することができる。
式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式１に準じて合成することができる。
製造法７
Figure 2016129684
 式（１−ｊ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（１−ｋ）（式中、Ｒ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ４は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（１−ｊ）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
式（１−ｊ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法８
Figure 2016129684
 式（２Ｑ３−ａ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｄ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸存在下反応させることにより、式（４０）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば酢酸、ギ酸、パラトルエンスルホン酸が挙げられる。酸の当量としては、式（２Ｑ３−ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｄ）は化合物（２Ｑ３−ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（４０）で表される化合物と、亜リン酸エステルを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（１−ｌ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
亜リン酸エステルとしては、亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル等が挙げられる。亜リン酸エステルの当量としては、式（４０）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
式（２Ｑ３−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００８年，５０巻，２４６８頁、国際公開第２０１１／０７５６２８号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式６に準じて合成することができる。
製造法９
Figure 2016129684
式（２Ｑ３−ｂ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ３はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、アジ化ナトリウムを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、式（２Ｑ３−ｃ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、アジ化ナトリウムは化合物（２Ｑ３−ｂ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（４１）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば四塩化チタンが挙げられる。触媒の当量としては、式（２Ｑ３−ｃ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｄ）は化合物（２Ｑ３−ｃ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（４１）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で環化させることにより、式（１−ｍ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
一般式（２Ｑ３−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式７に準じて合成することができる。
製造法１０
Figure 2016129684
 式（２Ｑ４−ａ）（式中、Ｒ７及びＡ８は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物と、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｎ）（式中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ａ８、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（２Ｑ４−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル オブ フルオリン ケミストリー(Journal of Fluorine Chemistry) ２０１２年、１３３巻、１１５項、CN１０１７６８１３５号、CN１０１８８５７０８号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
製造法１１
Figure 2016129684
 式（１−ｄ）（式中、Ｒ１、Ｑ、及びＤは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と、酸化剤を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより、式（１−ｅ）（式中、Ｒ１、Ｑ及びＤは前記と同じ意味を表し、ｎ’は１又は２の整数を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社登録商標；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の当量としては、式（１−ｄ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。触媒の当量としては、式（１−ｄ）で表される化合物に対して０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．１から５当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
式（１−ｄ）で表される化合物は、製造法１〜１０又は下記の製造法１４〜１７に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法１２
Figure 2016129684
 式（１−ｏ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物は、酸化剤と、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｐ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１及びＤは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（１−ｏ）で表される化合物は、製造法１〜５に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法１３
Figure 2016129684
 式（１−ｑ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ９は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を、例えばオーガニック・レターズ［Organic Lett.］２００７年，９巻，３６８７頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９９８年、４４巻、１１８７頁、国際公開第２０１１/１５９８３９号等に記載の方法に準じて、３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル、硫化水素ナトリウム、硫化ナトリウム等のチオール化剤と反応させることにより、式（１−ｒ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１−ｒ）で表される化合物を、例えば、国際公開第２０１３/０４３９６２号、国際公開第２０１３/０４０８６３号、国際公開第２０１２/０８２５６６号等に記載の方法に準じて、梅本試薬（5-(Trifluoromethyl) dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate）、Togni試薬（1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole）等のトリフルオロメチル化剤と反応させることにより、式（１−ｓ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１−ｓ）で表される化合物は、酸化剤と、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｔ）（式中、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表し、ｎ’ ’は１又は２の整数を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（１−ｑ）で表される化合物は、製造法１〜５に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法１４
Figure 2016129684
 式（２Ｑ１−ｃ）（式中、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、Ｘ１１は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、式（３Ｄ−ｅ）（式中、Ｒ１、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては銅触媒存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては配位子存在下反応させることにより製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。銅触媒の当量としては、化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（２Ｑ１−ｃ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応は配位子の存在下に行うことができる。用いることのできる配位子としては、例えば１，１０−フェナントロリン、１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。配位子の当量としては、化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（３Ｄ−ｅ）は化合物（２Ｑ１−ｃ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（４−ｃ）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて脱水縮合させることにより、式（１−ｕ）（式中、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
一般式（２Ｑ１−ｃ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば下記に記載の反応式４に準じて合成することができる。
式（３Ｄ−ｅ）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式８に準じて合成することができる。
製造法１５
Figure 2016129684
式（５０）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ１２は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物と、式（５−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５１）で表される化合物と、式（９）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
また、式（５１）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、製造法３の工程［Ｄ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５２）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＸ１０は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５２）で表される化合物と、式（２４）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）で表される化合物を製造することができる。
また、式（１−ｖ）で表される化合物は、式（５２）で表される化合物と式（９）で表される化合物を、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
式（５０）で表される化合物は、例えば下記に記載の反応式９に準じて合成することができる。
式（５−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法１６
Figure 2016129684
式（５０）で表される化合物と、式（９）で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（５３）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（５０）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物（９）は化合物（５０）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
次いで、式（５３）で表される化合物と、ハロゲン化剤を、溶媒中又は無溶媒で、場合によってはシリル化剤存在下、場合によっては塩基存在下、場合によっては酸存在下反応させることにより、式（５４）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表し、Ｘ１３は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモロベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応はシリル化剤の存在下に行うことができる。用いることのできるシリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が挙げられる。シリル化剤の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
該反応は酸の存在下に行うことができる。用いることのできる酸としては、例えば臭化水素酸、臭化水素の酢酸溶液等が挙げられる。酸の当量としては、式（５３）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
次いで、式（５４）で表される化合物と、式（５−ａ）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｖ）で表される化合物を製造することができる。
製造法１７
Figure 2016129684
 式（５４）で表される化合物と、式（５−ｂ）（式中、Ｇ５及びＹ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、製造法６に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−ｗ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４、Ａ５、Ｇ５及びＹ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
製造法１乃至製造法１７の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮等の通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。また、単離、精製をすることなく次工程に進んでも良い。場合によっては、製造法１の工程［Ａ］、製造法３の工程［Ａ］、製造法４の工程［Ａ］、製造法５の工程［Ａ］及び製造法１４の工程［Ａ］において、次工程の脱水縮合反応が進行することにより、各々の工程［Ｂ］を省略することもできる。
製造法１、製造法５に用いられる式（３Ｄ−ａ）及び式（３Ｄ−ｂ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ａ１）及び式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物、並びに製造法６、製造法１０に用いられる式（３Ｄ−ｃ）で表される化合物の内、ｎが1又は２の整数を表す式（３Ｄ−ｃ１）及びｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ｃ２）で表される化合物は、例えば下記の反応式１に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式１
Figure 2016129684
式（５−ａ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて、式（６）（式中、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（７−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（７−ａ）で表される化合物は、製造法７に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（８−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ５は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（８−ａ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて、式（９）（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（１０−ａ）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１０−ａ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、加水分解反応を行うことにより、式（３Ｄ−ａ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３Ｄ−ａ１）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて、塩素化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｂ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物と、式（１１）で表されるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン又はその塩酸塩を、場合によっては塩基存在下反応させることにより、式（１２）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１２）で表される化合物と、式（１３）（式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表し、Ｘ７は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表されるグリニャール反応剤を、文献既知の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１４）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１及びＲ６は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１４）で表される化合物と、酸化剤とを、製造法１１に記載の方法に準じて反応させることにより、式（１５）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１５）で表される化合物を、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｃ１）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６、Ｘ２及びｎ’は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
また、式（１４）で表される化合物を、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（３Ｄ−ｃ２）（式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１、Ｒ６及びＸ２は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（５−ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（１３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法１に用いられる式（３Ｄ−ａ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ａ２）で表される化合物は、例えば下記の反応式２に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式２
Figure 2016129684
式（５−ｂ）で表される化合物は、製造法６に記載の方法に準じて、式（６）で表される化合物と反応させることにより、式（７−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６及びＲａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（７−ｂ）で表される化合物は、製造法７に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤と反応させることにより、式（８−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６及びＲａは前記と同じ意味を表し、Ｘ６は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（８−ｂ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｅ］に記載の方法に準じて、式（９）で表される化合物と反応させることにより、式（１０−ｂ）（式中、Ｇ５、Ｙ６、Ｒ１及びＲａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（１０−ｂ）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応を行うことにより、式（３Ｄ−ａ２）（式中、Ｇ５、Ｙ６、及びＲ１は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（５−ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
反応式１に用いられる式（１０−ａ）で表される化合物は、例えば下記の反応式３に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式３
Figure 2016129684
 式（７−ａ）で表される化合物は、製造法３の工程［Ｃ］に記載の方法に準じて、式（９）で表される化合物及びハロゲン化剤と反応させることにより、式（１０−ａ）で表される化合物を製造することができる。
製造法１に用いられる式（２Ｑ１−ａ）で表される化合物の内、式（２Ｑ１−ａ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式４に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式４
Figure 2016129684
式（２５）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、例えば国際公開第２００７／０９３９０１号等に記載の方法に準じて、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤と反応させることにより、式（２６）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（２６）で表される化合物を、製造法２に記載の方法に準じて、式（１６）で表される化合物と反応させることにより、式（２７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａａ及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（２７）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０８６８４８号等に記載の方法に準じて、アンモニア、アンモニア水又はリチウムアミド等のアミノ化剤と反応させることにより、式（２Ｑ１−ａ−１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａａ及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法６に用いられる式（２Ｑ２−ａ）で表される化合物の内、式（２Ｑ２−ａ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式５に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式５
Figure 2016129684
式（２８）（式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同じ意味を表し、ＲｂはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・フルオリン・ケミストリー[J. Fluorine. Chem.] １９８９年、４４巻、３６１頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９９３年、３０巻、４９頁、シンセシス［Synthesis］２０００年、１０７８頁等に記載の方法に準じて、式（２９）[式中、ＲｃはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｘ８はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式（３０）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｂ及びＲｃは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３０）で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２０１１年、２１巻、１６０１頁等に記載の方法に準じて、式（３１）（式中、Ｒ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（３２）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３２）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０６１３３７号、国際公開第２００５／０３３０８４号等に記載の方法に準じて、オキシ塩化リン、塩化チオニル又は二塩化オキサリル等の塩素化剤と反応させることにより、式（３３）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３３）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／０６１３３７号、国際公開第２００５／０３３０８４号等に記載の方法に準じて、アンモニア水と反応させることにより、式（２Ｑ２−ａ−１）で表される化合物を製造することができる。
式（２８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（２９）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
式（３１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法８に用いられる式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物は、例えば下記の反応式６に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式６
Figure 2016129684
 式（３Ｄ−ａ）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）及び式（３４）（式中、ＲｄはＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で表される化合物と反応させることにより、式（３Ｄ−ｄ−１）（式中、Ｒ１、Ｒｄ、Ｄ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３Ｄ−ｄ−１）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、酸と反応させることにより、式（３Ｄ−ｄ）で表される化合物を製造することができる。
製造法９に用いられる式（２Ｑ３−ｂ）で表される化合物の内、式（２Ｑ３−ｂ−１）で表される化合物は、例えば下記の反応式７に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式７
Figure 2016129684
 式（３５）（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じてハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、式（３６）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３６）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じて還元することにより、式（３７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（３７）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１３／０６４４６０号、国際公開第２０１３／０６４４６１号等に記載の方法に準じて酸化することにより、式（２Ｑ３−ｂ−１）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸ３は前記と同じ意味を表す）で表される化合物を製造することができる。
式（３５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２０００／０３９０９４号等に記載の反応条件に準じて、公知化合物から合成することができる。
製造法１４に用いられる式（３Ｄ−ｅ）で表される化合物の内、ｎが０の整数を表す式（３Ｄ−ｅ１）で表される化合物は、例えば下記の反応式８に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式８
Figure 2016129684
 式（３Ｄ−ｂ１）で表される化合物を、例えば日本国特許出願公開第２００９／１０８０４６号等に記載の方法に準じて、アンモニア水と反応させることにより、式（３Ｄ−ｅ１）（式中、Ｒ１、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３及びＧ４は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
製造法１５及び製造法１６に用いられる式（５０）で表される化合物は、例えば下記の反応式９に記載の製造法に従って製造することができる。
反応式９
Figure 2016129684
式（２Ｑ１−ｄ）で表される化合物は、製造法１の工程［Ａ］に記載の方法に準じて、式（５５）で表される化合物と反応させることにより、式（５６）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５６）で表される化合物を、例えばシンセシス［Synthesis］１９９１年、４６５頁等に記載の方法に準じて脱アセチル化することにより、式（５７）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５７）で表される化合物を、製造法１の工程［Ｂ］に記載の方法に準じて、脱水縮合させることにより、式（５８）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５８）で表される化合物と、酸化剤とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９８年，３１巻，５４５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５９）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１ａ、Ａ４及びＡ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を製造することができる。
次いで、式（５９）で表される化合物と、ハロゲン化剤とを、製造法１６の工程［Ｂ］に記載の方法又は例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９８８年，３１巻，６５６頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００５年，４８巻，７６５８頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（５０）で表される化合物を製造することができる。
式（５５）で表される化合物は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、式（５５）で表される化合物は、１個の不斉炭素の存在に起因する光学活性体が存在するが、全ての光学活性体及びラセミ体を包含する。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより、製造法１乃至製造法１７の原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。場合によっては、反応式９の工程［Ｂ］において、次工程の脱水縮合反応が進行することにより、工程［Ｃ］を省略することもできる。
上記の方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表される縮合複素環化合物としては、下記第１表乃至第５表に示す化合物が挙げられる。但し、下記第１表乃至第５表に示す化合物は例示のためのものであって、本発明に包含される化合物はこれらのみに限定されるものではない。
表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様にEtはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iPrはイソプロピル基を表す。
［第１表］
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［第２表］
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［第３表］
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［第４表］
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［第５表］
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本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫。
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫。
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫。
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫。
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫。
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫。
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫。
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫。
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫。
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫。
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目類。
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫。
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫。
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類。
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類。
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類。
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類。
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類。
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類。
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類。
ワクモRed mite（Dermanyssus gallinae）、イエダニTropical rat mite（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニNorthern fowl mite（Ornithonyssus sylviarum）等のトゲダニ亜目（Mesostigmata）ダニ類。
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類。
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類。
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類。
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類。
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類。
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類。
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類。
ノサシバエ又はHaematobia irritans、アブ又はTabanus spp．、サシバエ又はStomoxys calcitrans、ブユ又はSimulium spp．、メクラアブ又はChrysops spp．、シラミバエ又はMelophagus ovinus、及びツェツェバエ又はGlossina spp．等の成虫のハエ。
ヒツジバエ（Oestrus ovisおよびCuterebra spp．）、クロバエ又はPhaenicia spp．、ラセンウジバエ又はCochliomyia hominivorax、ウシバエ又はHypoderma spp．、ウマのフリースワーム（fleeceworm）及びGastrophilus等の寄生性のハエウジ。
Culex spp．、Anopheles spp．及びAedes spp．等の蚊。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的には、例えば、下記の内部寄生虫等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類。
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類。
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類。
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類。
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類。
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)。
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)、シラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を、低濃度で有効に防除することが出来る。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
これら固体担体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。
投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である式（１）で表される本発明化合物の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇである。好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。
本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回又は３ヶ月に１回である。
また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等を与える行為は含まない。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。
本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。
また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。
さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。 また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。
なお、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。
賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；などが挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。
さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して、経口投与、水で希釈して経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。
適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。
可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。
保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。
経口液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に、又は環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。
滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ(N,N-ジメチルホルムアミド)、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。
吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。
酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。
他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、若しくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製).
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製).
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製).
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製).
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製).
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（商品名、アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製).
バニレックスＮ １０部
（商品名、アニオン性界面活性剤：日本製紙社製).
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製).
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（商品名、合成含水珪酸：塩野義製薬社製).
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３．５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−１−００１ａ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph) 、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジンム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン (copper naphthenate)、カッパーオルアイト (copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４(dinocap-4)、ジノカップ−６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン(isovaledione)など。
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。
殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＺＦ−９６４６（試験名）、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）、ＡＫＤ−５１９５（試験名）及びＮＮＦ−０７２１（試験名）など。
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ−８９（試験名）など。
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
殺虫剤（続き）：ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）及びＭＥ５３８２（試験名）など。
以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
また、合成例及び参考例中のプロトン核磁気共鳴（ＮＭＲ）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚ（機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
なお、ＮＭＲ測定に使用した溶媒名は、ケミカルシフト値のデータ中、括弧内に示した。
合成例１：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−００１ａ）の合成
６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン８２ｍｇを、クロロベンゼン５ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン２００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて９時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル［１００：０〜０：１００（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１６３．５ｍｇを肌色固体として得た。
融点：２３５−２３７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.38(d, J=7.5Hz, 1H), 9.19(s, 1H), 8.63(s, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 8.02-8.00(m, 1H), 7.28-7.23(m, 1H), 3.73(q, J=7.4Hz, 2H), 1.34(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−００２ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−００２ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン８５６ｍｇをピリジン２０ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸１．００ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．３２ｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン４２ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて６時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ塩酸水溶液で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．４０ｇの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−００２ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド１．４０ｇを酢酸１５ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物中に析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物６４５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１９９−２０２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.78(d, J=7.2Hz, 1H), 8.73(d, J=1.5Hz, 1H), 8.40(d, J=2.0Hz, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 7.21(dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.33(s, 3H), 3.15(q, J=7.4Hz, 2H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−００２ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン６４５ｍｇのクロロホルム１５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）９６１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６６０ｍｇを白色固体として得た。
融点：２０３−２０５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.42(d, J=7.5Hz, 1H), 8.77(s, 1H), 8.36(d, J=1.7Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 7.32(dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H), 4.18(s, 3H), 4.11(q, J=7.5Hz, 2H), 1.47(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例３：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）チオ］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００３ｂ）、２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００２ａ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００１ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル｝−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
２−アミノ−４−［（トリフルオロメチル）チオ］フェノール４６６ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸３５６ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４７１ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン７５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１００ｍｇを赤茶色固体として得た。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）チオ］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００３ｂ）の合成
３−（エチルチオ）−Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル｝−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド８９ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌの溶液を、５０℃まで昇温し、アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）６５ｍｇ及びトリフェニルホスフィン７３ｍｇを添加した。
添加終了後、該反応混合物を５０℃にて３時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８５：１５〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２１ｍｇを薄茶色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.96(s, 1H), 8.23(s, 1H), 8.00-7.45(m, 4H), 3.11(q, J=7.4Hz, 2H), 1.26(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００２ａ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−２−００１ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）チオ］ベンゾ［ｄ］オキサゾール２１ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、室温にて、６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）６７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物である２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール５ｍｇ及び目的物である２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾール１３ｍｇを、それぞれ薄茶色固体として得た。
２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾールの1H-NMR(CDCl3) : δ9.75(s, 1H), 8.37(s, 1H), 8.05-7.35(m, 4H), 4.09(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H).
２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−［（トリフルオロメチル）スルホニル］ベンゾ［ｄ］オキサゾールの1H-NMR(CDCl3) : δ9.74(s, 1H), 8.62(s, 1H), 8.25-7.40(m, 4H), 4.07(q, J=7.5Hz, 2H), 1.50(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例４：５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００１ｂ）及び５−（エチルスルホニル）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００１ａ）の合成
工程１：５−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン２４２ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて５−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボン酸２５０ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３２２ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ塩酸水溶液で洗浄後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物である５−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシアミドの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００１ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の５−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシアミドを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて４．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に１Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物３３２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２００−２０３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.72‐8.67(m, 1H), 8.37‐8.33(m, 1H), 8.12‐8.08(m, 1H), 4.25(s, 3H), 3.14(q, J=7.5Hz, 2H), 1.25(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：５−（エチルスルホニル）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００１ａ）の合成
５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール１３２ｍｇのクロロホルム３ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１５５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１１０ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４９−２５１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76‐8.71(m, 1H), 8.71‐8.66(m, 1H), 8.36‐8.32(m, 1H), 4.23(s, 3H), 4.19(q, J=7.5Hz, 2H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例５：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（本発明化合物Ｎｏ．１−４−００１ａ）の合成
５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン８２ｍｇを、クロロベンゼン５ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン２００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１４２ｍｇを茶色固体として得た。
融点：２１４−２１８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.40(d, J=7.5Hz, 1H), 8.94(s, 1H), 8.58(d, J=2.0Hz, 1H), 8.34-8.30(m, 1H), 8.11-8.09(m, 1H), 7.24(dd, J=7.5, 2.0Hz, 1H), 3.79(q, J=7.4Hz, 2H), 1.36(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例６：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２９ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２９ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン２７１ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボン酸２７０ｍｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３５７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキシアミドの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２９ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボキシアミドを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて１７時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２５７ｍｇを白色固体として得た。
融点：２２０−２２２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.24(s, 1H), 8.99(s, 1H), 8.76(d, J=1.5Hz, 1H), 8.42(d, J=1.5Hz, 1H), 4.37(s, 3H), 3.26(q, J=7.5Hz, 2H), 1.25(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２９ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２３２ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３２６ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体にジイソプロピルエーテル１０ｍｌを加え、濾過することにより、目的物２０３ｍｇを白色固体として得た。
融点：２３４−２３６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.63(s, 1H), 9.39(s, 1H), 8.81-8.77(m, 1H), 8.39-8.36(m, 1H), 4.25(s, 3H), 4.23(q, J=7.5Hz, 2H), 1.49(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例７：２−［６−ブロモ−３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２３ｂ）及び２−［６−ブロモ−３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２３ａ）の合成
工程１：６−ブロモ−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン１．５１ｇをピリジン２０ｍｌに溶解させ、室温にて６−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸２．０４ｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．５３ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物２．９８ｇを肌色固体として得た。
融点：２００−２０５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.77(brs, 1H), 8.54(s, 1H), 8.40-8.36(m, 1H), 8.28(s, 1H), 8.04(s, 1H), 7.85(d, J=2.0Hz, 1H), 5.20(brs, 1H), 3.10(d, J=4.8Hz, 3H).
工程２：２−［６−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
６−ブロモ−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド２．９３ｇを酢酸１５ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２．８２ｇを薄茶色固体として得た。
融点：２２０−２２５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.71(d, J=1.4Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 8.51(s, 1H), 8.27(d, J=1.4Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 4.47(s, 3H).
工程３：２−［６−ブロモ−３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２３ｂ）の合成
Ｎ−クロロスクシンイミド５１８ｍｇを１，２−ジクロロエタン５ｍｌに溶解させ、−４０℃にてエタンチオール３２１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて２−［６−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３００ｍｇの１，２−ジクロロエタン２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、別容器で調製したＮ−クロロスクシンイミド１．０４ｇ及びエタンチオール６４２ｍｇの１，２−ジクロロエタン５ｍｌ溶液を、室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２１２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２１４−２１５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.93(s, 1H), 8.74(d, J=1.4Hz, 1H), 8.40(d, J=1.4Hz, 1H), 8.13(s, 1H), 4.33(s, 3H), 3.18(q, J=7.4Hz, 2H), 1.24(t, J=7.4Hz, 3H).
工程４：２−［６−ブロモ−３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２３ａ）の合成
２−［６−ブロモ−３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１５０ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１７５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１４２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２２６−２２８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.60(s, 1H), 8.77(d, J=1.4Hz, 1H), 8.36(d, J=1.4Hz, 1H), 8.23(s, 1H), 4.19(s, 3H), 4.15(q, J=7.5Hz, 2H), 1.49(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例８：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０３１ｂ）、２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−７−００１ｂ）及び２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０３０ｂ）の合成
工程１：Ｎ−［２−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−エチルチオ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン７１２ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸９７２ｍｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．３２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物１．２０ｇの粗物を赤茶色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０３１ｂ）の合成
工程１で得られた粗物のＮ−［２−アミノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−エチルチオ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド１．２ｇをプロピオン酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１．０ｇを茶色固体として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.59(d, J=7.2Hz, 1H), 8.03(d, J=7.8Hz, 1H), 7.83(s, 1H), 7.36(d, J=7.8Hz, 1H), 7.04-6.98(m, 1H), 3.02(q, J=7.4Hz, 2H), 1.05(t, J=7.4Hz, 3H)(NHのプロトンのピークは観測できなかった).
工程３：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−７−００１ｂ）及び２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０３０ｂ）の合成
６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）６６ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液に、氷冷下にて２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリフルオロメタンスルホン酸メチル２８６ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物である２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１５０ｍｇ及び目的物である２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２１８ｍｇをそれぞれ茶色固体、白色固体として得た。
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの融点：１６４−１６６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.81(d, J=7.5Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.91(d, J=8.2Hz, 1H), 7.70(d, J=8.2Hz, 1H), 7.20(dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H), 4.31(s, 3H), 3.35(q, J=7.4Hz, 2H), 1.24(t, J=7.4Hz, 3H).
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの融点：１６３−１６５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.77(d, J=7.2Hz, 1H), 8.26(d, J=8.2Hz, 1H), 8.06(s, 1H), 7.68(d, J=8.2Hz, 1H), 7.21(dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.33(s, 3H), 3.12(q, J=7.4Hz, 2H), 1.20(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例９：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００５ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００５ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン３０３ｍｇをピリジン１５ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸５５２ｍｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７３２ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物９８６ｍｇの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００５ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド９８６ｍｇを酢酸１５ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて２２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜７０：３０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３５８ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２１７−２１９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.97(s, 1H), 8.78(d, J=7.2Hz, 1H), 8.20(s, 1H), 8.05(s, 1H), 7.22(d, J=7.2Hz, 1H), 4.37(s, 3H), 3.15(q, J=7.5Hz, 2H), 1.22(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００５ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン２５８ｍｇのクロロホルム８ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３２３ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製した。得られた固体にジイソプロピルエーテル１０ｍｌを加え、濾過することにより、目的物２００ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２４５−２４７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.39(d, J=7.2Hz, 1H), 9.00(s, 1H), 8.14(s, 2H), 7.33(d, J=7.2Hz, 1H), 4.20(s, 3H), 4.07(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１０：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３，４−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００３ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３，４−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００３ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−メチル−３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ３，２−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン２１２ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸２００ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２６４ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−メチル−３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３，４−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００３ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−メチル−３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜７０：３０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物８５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６９−１７１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.01(s, 1H), 8.03(s, 1H), 7.83(d, J=9.3Hz, 1H), 7.54(dd, J=9.3, 1.8Hz, 1H), 4.41(s, 3H), 3.10(q, J=7.5Hz, 2H), 3.08(s, 3H), 1.22(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３，４−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００３ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３，４−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン４９ｍｇのクロロホルム３ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）５７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３７ｍｇを白色固体として得た。
融点：２００−２０５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.59(s, 1H), 7.97(s, 1H), 7.96(d, J=9.6Hz, 1H), 7.74(dd, J=9.6, 1.5Hz, 1H), 4.25(s, 3H), 3.96(q, J=7.5Hz, 2H), 3.08(s, 3H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１１：３−（エチルスルホニル）−６，７’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２’−ビイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−５−００２ａ）の合成
４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン１０２ｍｇを、ブロモベンゼン４ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン３００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１６８ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４５−２４８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.65(s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.30(d, J=7.2Hz, 1H), 8.01(s, 1H), 7.90(d, J=9.6Hz, 1H), 7.63(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 7.03(dd, J=7.2, 1.8Hz, 1H), 3.73(q, J=7.5Hz, 2H), 1.33(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１２：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−００８ａ）及び３−ブロモ−２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−０１０ａ）の合成
工程１：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−００８ａ）の合成
６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン８００ｍｇを、クロロベンゼン１０ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン１７８０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物９２６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２３３−２３９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.63(s, 1H), 9.19(s, 1H), 8.64(s, 1H), 8.05(s, 1H), 7.92(d, J=9.6Hz, 1H), 7.66(dd, J=9.6, 1.5Hz, 1H), 3.72(q, J=7.5Hz, 2H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：３−ブロモ−２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−０１０ａ）の合成
２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン１５０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの溶液に、氷冷下にてＮ−ブロモスクシンイミド５７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和炭酸水素ナトリウムの順で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１２７ｍｇを白色固体として得た。
融点：２００−２０５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.61(s, 1H), 9.20(s, 1H), 7.99(s, 1H), 7.96(d, J=9.6Hz, 1H), 7.68(d, J=9.6Hz, 1H), 4.00(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１３：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−５−メチル−７−（パーフルオロエチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン（本発明化合物Ｎｏ．１−３−００７ａ）の合成
２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン１４３ｍｇを、ブロモベンゼン４ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン３００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物８２ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：２２４−２２６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.66(s, 1H), 8.46(s, 1H), 7.94(s, 1H), 7.90(d, J=9.6Hz, 1H), 7.66(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 3.85(q, J=7.5Hz, 2H), 2.97(s, 3H), 1.37(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１４：６−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール（本発明化合物Ｎｏ．１−１２−００１ａ）の合成
５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−アミン１０６ｍｇを、ブロモベンゼン４ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン３００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５３ｍｇを白色固体として得た。
融点：２１９−２２０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.60(s, 1H), 8.44(s, 1H), 7.97-7.94(m, 1H), 7.87(d, J=9.6Hz, 1H), 7.62(dd, J=9.6, 1.5Hz, 1H), 3.59(q, J=7.5Hz, 2H), 1.30(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１５：２−［３−（エチルチオ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００１ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００１ａ）の合成
工程１：１−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン５７３ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸６０８ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９５９ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン３１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物１．０２ｇの粗物を灰色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：３−メチル−２−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程１で得られた粗物の１−メチル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシアミド９６８ｍｇを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６３８ｍｇを肌色固体として得た。
融点：２００−２０２℃
1H-NMR(DMSO-d6) : δ8.84(d, J=1.4Hz, 1H), 8.64(d, J=1.4Hz, 1H), 8.15(s, 1H), 7.86(d, J=8.9Hz, 1H), 7.63(dd, J=8.9, 1.4Hz, 1H), 7.46(s, 1H), 4.12(s, 3H), 4.06(s, 3H).
工程３：２−［３−ヨード−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
３−メチル−２−［１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４７８ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌの溶液に、室温にてＮ−ヨードスクシンイミド４０５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物６７５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６５−１６７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.4Hz, 1H), 8.43(d, J=1.4Hz, 1H), 7.90-7.87(m, 1H), 7.66(dd, J=8.7, 1.4Hz, 1H), 7.52(d, J=8.7Hz, 1H), 3.97(s, 3H), 3.85(s, 3H).
工程４：２−［３−（エチルチオ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００１ｂ）の合成
２−［３−ヨード−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン６２６ｍｇの１，４−ジオキサン１０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン１５４ｍｇ、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン６９ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）５４ｍｇ及びエタンチオール１１１ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトろ過し、セライトをクロロホルムで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５４５ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：１５３−１５５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.80(s, 1H), 8.40(s, 1H), 8.19(s, 1H), 7.65(d, J=8.5Hz, 1H), 7.55(d, J=8.5Hz, 1H), 3.95(s, 3H), 3.85(s, 3H), 2.59(q, J=7.4Hz, 2H), 1.00(t, J=7.4Hz, 3H).
工程５：２−［３−（エチルスルホニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００１ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２５０ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３３３ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２４５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１４３−１４６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.83(s, 1H), 8.50(s, 1H), 8.40(d, =1.7Hz, 1H), 7.75(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 7.63(d, J=8.5Hz, 1H), 3.88(s, 3H), 3.73(s, 3H), 3.30-3.11(m, 2H), 1.27(t, J=7.2Hz, 3H).
合成例１６：２−［３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００２ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００２ａ）の合成
工程１：Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン５７３ｍｇをピリジン１０ｍｌに溶解させ、室温にて５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸６１５ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９５９ｍｇ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン３１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物９３９ｍｇの粗物を灰色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程１で得られた粗物のＮ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミド８７７ｍｇを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６８３ｍｇを肌色固体として得た。
融点：１９１−１９３℃
1H-NMR(DMSO-d6) : δ8.83-8.79(m, 1H), 8.62-8.59(m, 1H), 8.53(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.36(d, J=8.5Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5Hz, 1H), 4.24(s, 3H).
工程３：２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの溶液に、８０℃にて１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン５９０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物３９０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１５８−１６０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.81-8.77(m, 1H), 8.41-8.38(m, 1H), 8.29-8.26(m, 1H), 8.06(d, J=8.5Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5Hz, 1H), 4.04(s, 3H).
工程４：２−［３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００２ｂ）の合成
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３７０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの溶液に、８０℃にてナトリウムエタンチオラート１１９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて１．５時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、８０℃にてナトリウムエタンチオラート１５９ｍｇを添加した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１２０−１２２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.78(s, 1H), 8.41(s, 1H), 8.38(d, J=1.8Hz, 1H), 8.06(d, J=8.6Hz, 1H), 7.77-7.74(m, 1H), 3.96(s, 3H), 2.69(q, J=7.4Hz, 2H), 1.05(t, J=7.4Hz, 3H).
工程５：２−［３−（エチルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．３−１−００２ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１４７ｍｇのクロロホルム３ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１９５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０４ｍｇを白色固体として得た。
融点：７０−７５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.85(s, 1H), 8.79(d, J=1.5Hz, 1H), 8.35(d, J=1.8Hz, 1H), 8.13(d, J=8.6Hz, 1H), 7.85(dd, J=8.6, 1.8Hz, 1H), 3.89(s, 3H), 3.38(q, J=7.5Hz, 2H), 1.32(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１７：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１０−００２ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１０−００２ａ）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１０−００２ｂ）の合成
３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド４００ｍｇ及び３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミン５２２ｍｇのキシレン５ｍｌの溶液を、加熱還流下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に亜リン酸トリエチル１．５０ｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６１３ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：１６１−１６３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.43-9.41(m, 1H), 8.85(d, J=2.1Hz, 1H), 8.76(d, J=7.4Hz, 1H), 8.53-8.49(m, 1H), 8.05-8.00(m, 1H), 7.30-7.20(m, 1H), 2.99(q, J=7.5Hz, 2H), 1.21(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１０−００２ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン１５０ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にてメタクロロ過安息香酸（３５重量％の水を含む）２０４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３５重量％の水を含む）４０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６１ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４５−２４７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.44(d, J=7.2Hz, 1H), 9.17-9.15(m, 1H), 8.86(d, J=1.8Hz, 1H), 8.48-8.43(m, 1H), 8.13-8.09(m, 1H), 7.35-7.30(m, 1H), 4.04(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１８：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１１−００１ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１１−００１ａ）の合成
工程１：４−アジド−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒドの合成
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド１．５０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの溶液に、氷冷下にてアジ化ナトリウム５１１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２．１３ｇを白色固体として得た。
融点：５４−５６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ10.39(s, 1H), 9.06(s, 1H), 7.54(s, 1H).
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１１−００１ｂ）の合成
４−アジド−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド２００ｍｇ及び３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミン２６６ｍｇのジクロロメタン５ｍｌの溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン２８２ｍｇ及び約１Ｍ塩化チタン（ＩＶ）０．５６ｍｌのジクロロメタン溶液１ｍｌを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をセライトろ過し、セライトをキシレン２０ｍｌで洗浄した。得られた洗浄液を、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５０ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：１８３−１８５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.40-9.37(m, 1H), 9.29(d, J=0.9Hz, 1H), 8.77(d, J=7.4Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 8.04-7.99(m, 1H), 7.30-7.25(m, 1H), 3.02(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１１−００１ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン１２０ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１６４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６３ｍｇを白色固体として得た。
融点：２３０−２３３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.43(d, J=7.4Hz, 1H), 9.41-9.37(m, 1H), 9.07(s, 1H), 8.12-8.06(m, 2H), 7.36(dd, J=7.4, 1.8Hz, 1H), 4.03(q, J=7.4Hz, 2H), 1.48(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例１９：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１３−００１ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１３−００１ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−メルカプト−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール５００ｍｇをピリジン５ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸６２１ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩８２０ｍｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物２３４ｍｇの粗物を茶色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１３−００１ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−メルカプト−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド２１４ｍｇをプロピオン酸５ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて４時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に、水を添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１５０−１６０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.91-8.87(m, 1H), 8.71(d, J=7.5Hz, 1H), 8.65-8.61(m, 1H), 8.06(s, 1H), 7.20(dd, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 3.08(q, J=7.4Hz, 2H), 1.27(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１３−００１ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン２０ｍｇのクロロホルム３ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）２７ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４３−２４５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.53(d, J=7.5Hz, 1H), 8.95-8.93(m, 1H), 8.63-8.61(m, 1H), 8.17-8.14(m, 1H), 7.30(dd, J=7.5, 1.9Hz, 1H), 4.10(q, J=7.5Hz, 2H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２０：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２６ｂ）、２−エチルへキシル３−（（２−（３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）チオ）プロパノエート（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２８ｂ）、２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）チオ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２７ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）チオ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２７ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−ヨード−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
５−ヨード−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン１．５９ｇをピリジン１５ｍｌに溶解させ、室温にて３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸１．５４ｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．４５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物２．４９ｇの粗物を灰色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.97(brs, 1H), 8.71(d, J=7.2Hz, 1H), 8.27(d, J=2.0Hz, 1H), 8.07(d, J=2.0Hz, 1H), 7.96(s, 1H), 7.19(dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.78(brs, 1H), 3.08(q, J=7.4Hz, 2H), 3.03(d, J=4.8Hz, 3H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２６ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−ヨード−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド２．４９ｇを酢酸１５ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて３．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物２．０２ｇを茶色固体として得た。
融点：２３０−２３３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(d, J=7.2Hz, 1H), 8.62(d, J=1.7Hz, 1H), 8.47(d, J=1.7Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.19(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.25(s, 3H), 3.11(q, J=7.5Hz, 2H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−エチルへキシル３−（（２−（３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）チオ）プロパノエート（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２８ｂ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５０３ｍｇの１，４−ジオキサン１０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン３８７ｍｇ、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン５８ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ及び３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル２６２ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５９９ｍｇを黄色固体として得た。
融点：９４−９６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(d, J=7.2Hz, 1H), 8.53(d, J=2.0Hz, 1H), 8.27(d, J=2.0Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.18(dd, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 4.27(s, 3H), 4.01(dd, J=5.8, 1.7Hz, 2H), 3.20-3.05(m, 4H), 2.62(t, J=7.3Hz, 2H), 1.45-1.20(m, 12H), 0.89(t, J=7.5Hz, 6H).
工程４：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）チオ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２７ｂ）の合成
窒素雰囲気下、２−エチルへキシル ３−（（２−（３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）チオ）プロパノエート５６０ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、氷冷下にてカリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１５９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてＳ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム トリフルオロメタンスルホナート７５６ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出する薄層クロマトグラフィーにて精製し、目的物６９ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：２０９−２１０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.77(d, J=7.2Hz, 1H), 8.66(d, J=2.0Hz, 1H), 8.46(d, J=2.0Hz, 1H), 8.05-8.02(m, 1H), 7.20(dd, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 4.31(s, 3H), 3.14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
工程５：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）チオ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０２７ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）チオ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１ｍｇのクロロホルム３ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３８ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３４ｍｇを白色固体として得た。
融点：２２０−２２３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.41(d, J=7.4Hz, 1H), 8.70(d, J=2.0Hz, 1H), 8.41(d.J=2.0Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 7.31(dd, J=7.4, 1.6Hz, 1H), 4.16(s, 3H), 4.11(q, J=7.4Hz, 2H), 1.45(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例２１：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４−オキシド（本発明化合物Ｎｏ．１−１４−００１ａ）の合成
２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇのアセトニトリル１５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）８３４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２０時間時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）２７９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２０時間時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）４１８ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２０時間時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６７ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.35(d, J=7.2Hz, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 7.96(s, 1H), 7.35(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.58(s, 3H), 3.94(q, J=7.4Hz, 2H), 1.46(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例２２：８−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−９−メチル−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１６−００１ｂ）及び８−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−９−メチル−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１６−００１ａ）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
４−ブロモ−Ｎ−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン３００ｍｇ、３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−カルボキシアミド５０９ｍｇ、リン酸カリウム４９７ｍｇ及びＮ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン５２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解させ、室温にてヨウ化銅（Ｉ）５６ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、９０℃にて９時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物である３−（エチルチオ）−Ｎ−［３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次工程に用いた。
工程２：８−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−９−メチル−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１６−００１ｂ）の合成
工程１で得られた粗物の３−（エチルチオ）−Ｎ−［３−（メチルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−４−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドを酢酸１０ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて７時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、２８質量％アンモニア水の順で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜２５：７５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７２ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：２４０−２４２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.05-9.00(m, 1H), 8.23(s, 1H), 7.85(d, J=9.8Hz, 1H), 7.56(dd, J=9.4, 1.6Hz, 1H), 4.55(s, 3H), 3.16(q, J=7.4Hz, 2H), 1.25(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：８−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−９−メチル−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１６−００１ａ）の合成
８−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−９−メチル−（トリフルオロメチル）−９Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリダジン６２ｍｇのクロロホルム５ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）８１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜２５：７５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６６ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点：２７４−２７６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.70-9.60(m, 1H), 8.22(s, 1H), 7.99(d, J=9.4Hz, 1H), 7.75(dd, J=9.4, 1.6Hz, 1H), 4.38(s, 3H), 4.05(q, J=7.4Hz, 2H), 1.48(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例２３：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５４ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５４ａ）の合成
工程１：３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン２５０ｍｇを、アセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン５５０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて７．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物４４５ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２８３−２８５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.92-8.89(m, 1H), 8.84(d, J=2.4Hz, 1H), 8.73(s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.29(s, 1H), 4.53(s, 3H).
工程２：２−［３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４１５ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの溶液に、８０℃にて１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン４０８ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物４６８ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２６０−２６５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.00-8.86(m, 1H), 8.81(d, J=2.4Hz, 1H), 8.74(d, J=1.5Hz, 1H), 8.42(d, J=1.5Hz, 1H), 4.43(s, 3H).
工程３：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５４ｂ）の合成
２−［３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４３８ｍｇの１，４−ジオキサン１０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン３３４ｍｇ、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン５０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）３９ｍｇ及びエタンチオール１０６ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物３３７ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２２０−２２２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.27-9.23(m, 1H), 8.88(d, J=2.1Hz, 1H), 8.75(s, 1H), 8.42(s, 1H), 4.42(s, 3H), 3.25(q, J=7.5Hz, 2H), 1.26(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５４ａ）の合成
２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２９７ｍｇのクロロホルム７ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）３７１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３．５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３５重量％の水を含む）１００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３５重量％の水を含む）５０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５０ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４４−２４８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ10.00-9.95(m, 1H), 9.04(d, J=2.4Hz, 1H), 8.80(s, 1H), 8.41-8.37(m, 1H), 4.30(s, 3H), 4.27(q, J=7.5Hz, 2H), 1.49(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２４：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５５ｂ）及び２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５５ａ）の合成
工程１：３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン２５１ｍｇを、アセトニトリル１０ｍｌに溶解させ、室温にて２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン５５０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて７．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物３３５ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２５７−２６０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.22(s, 1H), 8.73(d, J=1.2Hz, 1H), 8.64(s, 1H), 8.29(d, J=1.8Hz, 1H), 8.05(s, 1H), 4.47(s, 3H).
工程２：２−［３−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−２−［７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３００ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの溶液に、８０℃にて１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン２４４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物４６８ｍｇの粗物を黄色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.27(s, 1H), 8.75(d, J=0.9Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 1H), 8.02(s, 1H), 4.37(s, 3H).
工程３：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５５ｂ）の合成
工程２で得られた粗物の２−［３−ブロモ−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４５２ｍｇの１，４−ジオキサン１０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン３７７ｍｇ、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン５６ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４４ｍｇ及びエタンチオール１２１ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて６．５時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にてジイソプロピルエチルアミン７５４ｍｇ、４，５’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９’−ジメチルキサンテン１１２ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）８８ｍｇ及びエタンチオール２４２ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物３７１ｍｇを茶色固体として得た。
融点：１９８−２００℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.54(s, 1H), 8.77-8.73(m, 1H), 8.41(s, 1H), 8.01(s, 1H), 4.32(s, 3H), 3.24(q, J=7.5Hz, 2H), 1.26(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５５ａ）の合成
工程３で得られた２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｃ］ピリミジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１５ｍｇのクロロホルム１０ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）４１２ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３５重量％の水を含む）２０６ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３９ｍｇを白色固体として得た。
融点：２３８−２４０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ10.15(s, 1H), 8.80(s, 1H), 8.39(s, 1H), 8.15(s, 1H), 4.22(s, 3H), 4.22(q, J=7.5Hz, 2H), 1.50(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２５：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン（本発明化合物Ｎｏ．１−６−００２ａ）の合成
５−（トリフルオロメチル）ピラジン−２−アミン１０３ｍｇを、ブロモベンゼン４ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン３００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３８ｍｇを白色固体として得た。
融点：２６６−２７０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.63(s, 1H), 9.24(s, 1H), 8.68(s, 1H), 8.62(s, 1H), 7.93(d, J=9.3Hz, 1H), 7.66(dd, J=9.3, 1.8Hz, 1H), 3.70(q, J=7.5Hz, 2H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２６：２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−０１２ｂ）、２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００６ｂ）及び２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−９−００３ｂ）の合成
工程１：Ｎ−［５−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン４７０ｍｇをピリジン７ｍｌに溶解させ、室温にて７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸４８６ｍｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７５２ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物７４９ｍｇの粗物を黄色固体として得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−０１２ｂ）の合成
工程１で得られた粗物のＮ−［５−アミノ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド７４９ｍｇをプロピオン酸７ｍｌに溶解させ、加熱還流下にて２０時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物中に析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、水で洗浄し、目的物７６１ｍｇを茶色固体として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程３：２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００６ｂ）及び２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−９−００３ｂ）の合成の合成
６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）２１９ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、氷冷下にて２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン７６１ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリフルオロメタンスルホン酸メチル９４０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物である２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン６５ｍｇ及び目的物である２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン２４７ｍｇをそれぞれ白色固体として得た。
２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの融点：２１５−２１７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.95(s, 1H), 8.59(d, J=7.5Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7.74-7.71(m, 1H), 7.03(dd, J=7.5, 2.1Hz, 1H), 4.33(s, 3H), 3.09(q, J=7.5Hz, 2H), 1.19(t, J=7.5Hz, 3H).
２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの融点：１８７−１８８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.24(s, 1H), 8.59(dd, J=7.2, 0.6Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 7.73-7.69(m, 1H), 7.03(dd, J=7.2, 1.8Hz, 1H), 4.26(s, 3H), 3.10(q, J=7.5Hz, 2H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２７：２−［３−（エチルチオ）−６−ヨード−８−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０６６ｂ）の合成
工程１：２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン２０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌ溶液に、氷冷下にて、エタンチオール４．２ｇ及び炭酸カリウム９．４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３．８ｇを薄黄色固体として得た。
融点：６７−６９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 4.24(s, 3H), 4.07(s, 2H), 2.66(q, J=7.4Hz, 2H), 1.31(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン１１．４ｇのジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、室温にてトリエチルアミン４．２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を−２０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル８．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を−２０℃に冷却し、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１４．１ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、氷冷下にて水１００ｍｌに滴下し、クロロホルム（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１３．４ｇを赤茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.90-8.80(m, 1H), 8.50-8.40(m, 1H), 7.14(s, 1H), 4.27(s, 3H), 3.05-2.80(m, 2H), 1.39(t, J=7.6Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルチオ）−６−ヨード−８−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０６６ｂ）の合成
５−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン３００ｍｇを、プロピオニトリル８ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン３４５ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体にジイソプロピルエーテル１０ｍｌを加え、濾過することにより、目的物２９４ｍｇをオレンジ色固体として得た。
融点：２２２−２２５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.10-9.00(m, 1H), 8.75-8.70(m, 1H), 8.40-8.35(m, 1H), 7.90-7.85(m, 1H), 4.35(s, 3H), 3.18(q, J=7.4Hz, 2H), 1.24(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例２８：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ｂ）、２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ａ）及び２−［３−（エチルスルフィニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ｃ）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ｂ）の合成
５−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−アミン４２ｍｇを、アセトニトリル３ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン１００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１３０ｍｇの粗物を得た。このものは、さらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ａ）及び２−［３−（エチルスルフィニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−１−０５７ｃ）の合成
工程１で得られた粗物の２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２０ｍｇのクロロホルム１０ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）９９ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物である２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン７０ｍｇ及び目的物である２−［３−（エチルスルフィニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン４１ｍｇを、それぞれ薄黄色油状物として得た。
２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの1H-NMR : δ8.90(d, J=1.8Hz, 1H), 8.79(d, J=1.5Hz, 1H), 8.55-8.50(m, 1H), 8.42(d, J=2.1Hz, 1H), 4.02(s, 3H), 3.75(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
２−［３−（エチルスルフィニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの1H-NMR : δ8.82(d, J=2.1Hz, 1H), 8.78-8.74(m, 1H), 8.49-8.45(m, 1H), 8.42-8.38(m, 1H), 4.36(s, 3H), 4.18-4.00(m, 1H), 3.85-3.70(m, 1H), 1.55(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例２９：５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］ ［１，３，４］チアジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００２ｂ）及び５−（エチルスルホニル）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］ ［１，３，４］チアジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００２ａ）の合成
工程１：５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］ ［１，３，４］チアジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００２ｂ）の合成
５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン１９５ｍｇを、プロピオニトリル５ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン４００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３０ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.2Hz, 1H), 8.43(d, J=1.2Hz, 1H), 4.24(s, 3H), 2.66(q, J=7.5Hz, 2H), 1.31(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：５−（エチルスルホニル）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］ ［１，３，４］チアジアゾール（本発明化合物Ｎｏ．２−１−００２ａ）の合成
５−（エチルチオ）−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］ ［１，３，４］チアジアゾール１３０ｍｇのクロロホルム１０ｍｌの溶液に、氷冷下にて６５質量％メタクロロ過安息香酸（約３０質量％の水を含む）１９１ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５２ｍｇを白色固体として得た。
融点：２３１−２３４℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(s, 1H), 8.35(s, 1H), 4.11(s, 3H), 3.92(q, J=7.5Hz, 2H), 1.51(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例３０：２−［３−（エチルチオ）−８−フルオロ−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００８ｂ）の合成
工程１：２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン２．３６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌ溶液に、氷冷下にて、エタンチオール５４６ｍｇ及び炭酸カリウム１．２１ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．７０ｇを白色固体として得た。
融点：９０−９３℃
1H-NMR(CDCl3) : 9.03(s, 1H), 8.19(d, J=1.0Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 4.08(s, 2H), 2.65(q, J=7.4Hz, 2H), 1.32(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン１．６３ｇのジクロロメタン１５ｍｌ溶液に、室温にてトリエチルアミン６００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル１．２５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド２．０２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、氷冷下にて水２０ｍｌに滴下し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２．０９ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.06(s, 1H), 8.19(s, 1H), 7.12(s, 1H), 4.31(s, 3H), 3.01-2.77(m, 2H), 1.39(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−［３−（エチルチオ）−８−フルオロ−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（本発明化合物Ｎｏ．１−８−００８ｂ）の合成
３−フルオロ−５−ヨードピリジン−２−アミン２５０ｍｇを、アセトニトリル５ｍｌに溶解させ、室温にて、２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン４００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物３３８ｍｇを茶色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.96(s, 1H), 8.73(d, J=1.5Hz, 1H), 8.19(d, J=0.9Hz, 1H), 7.33(dd, J=9.0, 1.5Hz, 1H), 4.36(s, 3H), 3.15(q, J=7.5Hz, 2H), 1.23(t, J=7.5Hz, 3H).
参考例１：２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程１：エチル ７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン５．０ｇを、クロロベンゼン５０ｍｌに溶解させ、室温にてエチル ３−ブロモ−２−オキソプロパノエート６．６７ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて６．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、３Ｍ塩酸水溶液を添加し、酢酸エチル１０ｍｌで洗浄した。次いで、水層を１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを２〜３とした後、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．９４ｇを黄色固体として得た。
融点：１７０−１７５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.29(s, 1H), 8.27(d, J=7.2Hz, 1H), 8.01(s, 1H), 7.07(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.49(q, J=7.2Hz, 2H), 1.46(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：エチル ３−ヨード−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
エチル ７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレート３．７３ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの溶液に、室温にてＮ−ヨードスクシンイミド６．５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、クロロホルム２０ｍｌに溶解させ、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和炭酸水素ナトリウムの順で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物５．０８ｇを肌色固体として得た。
融点：１８３−１８５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.40(d, J=7.2Hz, 1H), 7.99(s, 1H), 7.17(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.53(q, J=7.2Hz, 2H), 1.50(t, J=7.2Hz, 3H).
工程３：エチル ３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
エチル ３−ヨード−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレート５．７３ｇの１，４−ジオキサン４０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン５．７９ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン８６２ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０価）６８２ｍｇ及びエタンチオール１．８５ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、セライトでろ過し、セライトをクロロホルム３０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５．５８ｇを茶色固体として得た。
融点：５０−５２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.67(d, J=7.4Hz, 1H), 8.02-8.00(m, 1H), 7.15(dd, J=7.4, 1.8Hz, 1H), 4.52(q, J=7.0Hz, 2H), 2.98(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
エチル ３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレート５．５８ｇのエタノール６０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの溶液に、室温にて３Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に、１Ｍ塩酸水溶液を添加し、水層のｐＨを２とした後、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．４０ｇを黄色固体として得た。
融点：１６３−１７１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.69(d, J=7.2Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7.22(dd, J=7.2, 1.4Hz, 1H), 3.06(q, J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H)(CO2Hのプロトンのピークは観測できなかった).
工程５：３−（エチルチオ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸２．５２ｇのジクロロメタン３０ｍｌの溶液に、氷冷下にて二塩化オキサリル３．３１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去して、粗物の３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドを得た。得られた粗物の３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドを、ジクロロメタン５ｍｌに溶解し、別容器で調製したＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩９３１ｍｇ及びトリエチルアミン１．９３ｇのジクロロメタン１５ｍｌ溶液に、氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．５０ｇを肌色固体として得た。
融点：８２−８４℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.62(d, J=7.2Hz, 1H), 7.98-7.95(m, 1H), 7.14(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 3.80(s, 3H), 3.44(s, 3H), 2.91(q, J=7.4Hz, 2H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程６：１−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
窒素雰囲気下にて３−（エチルチオ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミド２．４５ｇのテトラヒドロフラン２５ｍｌ溶液に、氷冷下にて約３Ｍメチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液２．７ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、氷冷下にて４Ｍ塩酸水溶液１０ｍｌに滴下し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２．０８ｇを茶色固体として得た。
融点：６０−６４℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.67(d, J=7.2Hz, 1H), 8.03-7.99(m, 1H), 7.15(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 3.01(q, J=7.4Hz, 2H), 2.80(s, 3H), 1.18(t, J=7.4Hz, 3H).
工程７：１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
１−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン２．０８ｇのメタノール４０ｍｌ及び水２０ｍｌの溶液に、氷冷下にてオキソン（ＤｕＰｏｎｔ社登録商標）１３．３ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に、チオ硫酸ナトリウム２．２８ｇの水２５ｍｌ溶液を添加し、次いで、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層をアルカリ性とした後、減圧下にてメタノールを留去した。得られた残留物に酢酸エチル（４０ｍｌｘ２）を加えて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２．１１ｇを黄色固体として得た。
融点：１３５−１３８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.44(d, J=7.5Hz, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.27-7.24(m, 1H), 3.80(q, J=7.5Hz, 2H), 2.80(s, 3H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H).
工程８：２−ブロモ−１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
１−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］エタノン２．０５ｇのトルエン１５ｍｌ溶液に、１０℃にて約５．１Ｍ臭化水素の酢酸溶液１０．２ｇ及び臭素１．１３ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に臭素２０５ｍｇを添加し、室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、５質量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２．４８ｇを黄色固体として得た。
融点：１２２−１２３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.45(d, J=7.5Hz, 1H), 8.14-8.11(m, 1H), 7.33-7.27(m, 1H), 4.78(s, 2H), 3.78(q, J=7.4Hz, 2H), 1.37(t, J=7.4Hz, 3H).
参考例２：５−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボン酸の合成
工程１：エチル ２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレートの合成
５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−アミン４．０ｇを、クロロベンゼン８０ｍｌに溶解させ、室温にてエチル ３−ブロモ−２−オキソプロパノエート７．２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物にエチル ３−ブロモ−２−オキソプロパノエート３．０９ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物にエチル ３−ブロモ−２−オキソプロパノエート２．４ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層のｐＨを８とした後、酢酸エチル（２０ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物２．１２ｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.14(s, 1H), 7.92(s, 1H), 4.42(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：エチル ５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレートの合成
エチル ２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレート７．９７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの溶液に、室温にてＮ−ヨードスクシンイミド３．５８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、析出した固体を、濾過によりろ別することで、目的物３．０９ｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ7.90‐7.86(m, 1H), 4.44(q, J=7.5Hz, 2H), 1.45(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：エチル ３−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレートの合成
エチル ５−ヨード−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレート２．００ｇの１，４−ジオキサン２０ｍｌの溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン１．９８ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン２９６ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０価）２３４ｍｇ及びエタンチオール６３６ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトをクロロホルム３０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１１ｇを黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.04‐7.98(m, 1H), 4.44(q, J=7.5Hz, 2H), 2.99(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H), 1.23(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：５−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボン酸の合成
エチル ３−（エチルチオ）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−カルボキシレート１．０９ｇのエタノール１０ｍｌ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液６．８ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて終夜撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に、１Ｍ塩酸水溶液を添加し、水層のｐＨを２〜３とした後、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物８９６ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : 8.06‐8.02(m, 1H), 3.04(q, J=7.5Hz, 2H), 1.25(t, J=7.5Hz, 3H)（ＣＯ２Ｈのプロトンのピークは観測できなかった）．
参考例３：参考例１の工程１から工程４と同様の方法で以下の化合物を合成した。
３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
融点：２００−２０１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.93(s, 1H), 8.20(d, J=9.6Hz, 1H), 7.56(dd, J=9.6, 1.8Hz, 1H), 3.06(q.J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H)（ＣＯ２Ｈのプロトンのピークは観測できなかった）．
３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−２−カルボン酸
融点：１７５−１７８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.21(s, 1H), 8.84(s, 1H), 3.08(q, J=7.2Hz, 2H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H)（ＣＯ２Ｈのプロトンのピークは観測できなかった）．
参考例４：Ｎ３，２−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミンの合成
工程１：４−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミンの合成
２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン３．０ｇのアセトニトリル３０ｍｌの溶液に、室温にてＮ−ブロモスクシンイミド３．０３ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．０ｇを茶色固体として得た。
融点：４０−４１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ7.61(s, 1H), 4.40(brs, 2H), 2.52(s, 3H).
工程２：４−ブロモ−Ｎ，２−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミンの合成
６３質量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）５３７ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、氷冷下にて４−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン３．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷冷下にてヨウ化メチル２．０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２．８２ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ7.62(s, 1H), 3.01(s, 3H), 2.65(s, 3H)（ＮＨのプロトンのピークは観測できなかった）．
工程３：Ｎ３，２−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミンの合成
４−ブロモ−Ｎ，２−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−アミン１．０ｇ、アセチルアセトン１８６ｍｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）２４３ｍｇ及び炭酸セシウム１．８１ｇのＮ−メチルピロリドン３０ｍｌの溶液を、オートクレーブ反応装置に添加した。添加終了後、該反応混合物に室温にて２８質量％アンモニア水２０ｍｌを添加した。添加終了後、反応容器を密封した後、該反応混合物を１４０℃まで昇温し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜０：１００のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８９ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : 6.84(s, 1H), 4.53(brs, 2H), 2.69(s, 3H), 2.50(s, 3H)（ＮＨのプロトンのピークは観測できなかった）．
参考例５：２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの合成
工程１：（Ｚ）−エチル ３−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペント−２−エノエートの合成
４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ吉草酸エチル２０．７ｇのアセトン１５０ｍｌの溶液に、氷冷下にて炭酸カリウム２４．４ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸エチル１５．７ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトろ過し、セライトをアセトン５０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水３０ｍｌを添加し、ヘキサン（３０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２０．５３ｇの粗物を無色透明の油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ5.80(s, 1H), 4.33(q, J=7.0Hz, 2H), 4.22(q, J=7.0Hz, 2H), 1.36(t, J=7.0Hz, 3H), 1.32(t, J=7.0Hz, 3H).
工程２：２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−オールの合成
アセトアミジン塩酸塩６．４９ｇのジメチルスルホキシド７５ｍｌの溶液に、５０℃にて約２０質量％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液２３．３ｇ及び（Ｚ）−エチル ３−エトキシ−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペント−２−エノエート１５．０ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、５０℃にて約２０質量％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液５．８４ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて２．５時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた水層に濃塩酸を添加し、水層のｐＨを１〜２とした後、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物７．０ｇの粗物を白色固体として得た。
融点：１３５−１３８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ6.77(s, 1H), 2.57(s, 3H)（ＯＨのプロトンのピークは観測できなかった）．
工程３：４−クロロ−２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジンの合成
２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−オール８．７ｇの塩化チオニル２０ｍｌの溶液に、室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、氷水に滴下し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物９．３３ｇの粗物を赤褐色の油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ7.54(s, 1H), 2.82(s, 3H).
工程４：２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−アミンの合成
４−クロロ−２−メチル−６−（パーフルオロエチル）ピリミジンの粗物９．３３ｇのアセトニトリル２０ｍｌの溶液に、室温にて２８質量％アンモニア水２０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３日間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物６．７５ｇを赤褐色固体として得た。
融点：９５−１０５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ6.61(s, 1H), 5.12(brs, 2H), 2.59(s, 3H).
参考例６：参考例５の工程１から工程４と同様の方法で以下の化合物を合成した。
６−（パーフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン
1H-NMR(CDCl3) : δ8.70(s, 1H), 6.79(s, 1H), 5.22(brs, 2H).
参考例７：４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ニコチンアルデヒドの合成
工程１：４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ニコチン酸の合成
窒素雰囲気下、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン４．０４ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、−７８℃にて約１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液１７．９ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を０℃まで昇温し、１０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を−７８℃に冷却し、６−（パーフルオロエチル）ニコチン酸２．３ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を−４０℃まで昇温し、１．５時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を−７８℃に冷却し、ヘキサクロロエタン４．５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を−７８℃にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に−７８℃にて飽和塩化アンモニウム水溶液２５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、約１．０Ｍの水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを９とした後、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）にて洗浄した。得られた水層に濃塩酸を添加し、該水溶液のｐＨが２となる様に調製した後、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物である４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ニコチン酸１．０８ｇを茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.25(s, 1H), 7.84(s, 1H)（ＣＯ２Ｈのプロトンのピークは観測できなかった）．
工程２：［４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ピリジン−３−イル］メタノールの合成
４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ニコチン酸１．０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、−５０℃にて０．８５Ｍのボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液８．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温まで昇温し、終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物を氷冷下にて１Ｍ塩酸水溶液に滴下し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物である［４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ピリジン−３−イル］メタノール９５０ｍｇをオレンジ色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．８７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ）（ＯＨのプロトンのピークは観測できなかった）．
工程３：４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ニコチンアルデヒドの合成
［４−クロロ−６−（パーフルオロエチル）ピリジン−３−イル］メタノール９３０ｍｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に、室温にて二酸化ケイ素３ｇ及びクロロクロム酸ピリジニウム１．５３ｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物にクロロクロム酸ピリジニウム５００ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、セライトでろ過し、セライトをｎ−ヘキサン−酢酸エチル［２：１（体積比）］１００ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜３０：７０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５４ｍｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ10.54(s, 1H), 9.14(s, 1H), 7.84(s, 1H).
参考例８：参考例７の工程１から工程３と同様の方法で以下の化合物を合成した。
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド
1H-NMR(CDCl3) : δ10.54(s, 1H), 9.12(s, 1H), 7.81(s, 1H).
参考例９：３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒドの合成
二酸化セレン９３０ｍｇ及び２−メチル−３−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン１．４６ｇの１，４−ジオキサン１０ｍｌの溶液を、加熱還流下にて８時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物をセライトろ過し、セライトを１，４−ジオキサン１０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した後、飽和重曹水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製した。濃縮して得られた残渣にトルエン１０ｍｌを添加し、減圧下にて溶媒を留去した。次いでトルエン１０ｍｌを添加し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．０７ｇを茶色液体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ10.32(s, 1H), 9.25-9.20(m, 1H), 8.53-8.49(m, 1H).
参考例１０：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミンの合成
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル ［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カーバメートの合成
３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸３．０ｇの２−メチル−２−プロパノール３０ｍｌ溶液に、室温にてトリエチルアミン３．１４ｇ及びジフェニルホスホリルアジド３．４０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５０：５０）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２．１２ｇを薄黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.42(d, J=7.0Hz, 1H), 7.93-7.88(m, 1H), 7.13-7.01(m, 2H), 2.68(q, J=7.4Hz, 2H), 1.56(s, 9H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル ［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カーバメート２．０ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に、氷冷下にてトリフルオロ酢酸２．１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物にトリフルオロ酢酸１０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１．６９ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.31(d, J=7.0Hz, 1H), 7.63-7.58(m, 1H), 6.98(dd, J=7.0, 1.6Hz, 1H), 4.41(brs, 2H), 2.63(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
参考例１１：３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシアミドの合成
３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸１．３４ｇのジクロロメタン２０ｍｌの溶液に、氷冷下にて二塩化オキサリル８８２ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２．５時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去して、粗物の３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドを得た。得られた粗物の３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドを、テトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、別容器で調製した２８質量％アンモニア水２０ｍｌに、氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．８ｇを薄黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.90(s, 1H), 7.71(d, J=9.4Hz1H), 7.47(dd, J=9.4, 2.0Hz, 1H), 7.38(brs, 1H), 5.66(brs, 1H), 3.03(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
参考例１２：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程１：（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノールの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン３７．７ｇをピリジン１５０ｍｌに溶解させ、−２０℃にて（Ｓ）−（−）−２−アセトキシプロピオニルクロリド３２．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間攪拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール１５０ｍｌに溶解させ、室温にて１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３９．４ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて４．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に濃塩酸を添加し、該水溶液のｐＨが４となる様に調製した後、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物である（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノール５９．８ｇを黒色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 5.20(brs, 1H), 3.97(s, 3H), 2.99(brs, 1H), 1.75(d, J=6.3Hz, 3H).
工程２：１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノール４８．３ｇの酢酸２００ｍｌの溶液を、９０℃まで昇温し、酸化クロム（VI）１４．８ｇの水５０ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に９０℃にて、酸化クロム（VI）５ｇの水１０ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を、室温にて水８００ｍｌに滴下した。析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、水で洗浄することで、目的物である１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン３５．６ｇを茶色固体として得た。
融点：１０６−１０８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.5Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 1H), 4.23(s, 3H), 2.86(s, 3H).
工程３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン３５．６ｇをトルエン３００ｍｌ及び約５．１Ｍ臭化水素の酢酸溶液１５０ｍｌ溶液に溶解させ、氷冷下にて臭素２５．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて臭素３．１２ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて臭素２．５８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に、氷冷下にて１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を添加することでｐＨを３とした後、トルエン（２００ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物である２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタノン３６．６ｇを白色固体として得た。
融点：９０−９１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.86(d, J=1.8Hz, 1H), 8.47(d, J=1.8Hz, 1H), 4.85(s, 2H), 4.26(s, 3H).
参考例１３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
工程１：（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノールの合成
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン３．３４ｇをピリジン２０ｍｌに溶解させ、−２０℃にて（Ｓ）−（−）−２−アセトキシプロピオニルクロリド２．８９ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０分間攪拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール２０ｍｌに溶解させ、室温にて１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１．８ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．０ｇを薄ピンク色固体として得た。
融点：９７−１００℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.84(s, 1H), 8.04(d, J=0.7Hz, 1H), 5.31-5.14(m, 1H), 4.02(s, 3H), 3.03(d, J=7.2Hz, 1H), 1.78(d, J=6.5Hz, 3H).
工程２：１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノール３．０ｇの酢酸３０ｍｌの溶液を、９０℃まで昇温し、酸化クロム（VI）１．２２ｇの水１０ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物である１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン２．５９ｇを薄黄色固体として得た。
融点：１３６−１４０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.03(s, 1H), 8.19(d, J=0.9Hz, 1H), 4.28(s, 3H), 2.89(s, 3H).
工程３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノンの合成
１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン２．５５ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、室温にてトリエチルアミン１．１６ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル２．４４ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド３．９５ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、クロロホルム（３０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を、濾過によりろ別した。得られた固体を、ｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物である２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］エタノン２．６６ｇを白色固体として得た。
融点：１２７−１３１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.07(s, 1H), 8.21(d, J=1.0Hz, 1H), 4.87(s, 2H), 4.31(s, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３０と同様に製造した縮合複素環化合物の例を、第６表乃至第２４表に、さらに、それらの製造中間体の例を第２５表乃至第３２表に示すが、本発明に包含される縮合複素環化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中「Ｍｅ」の記載はメチル基を表し、「Ｅｔ」の記載はエチル基を表し、「Ｐｈ」の記載はフェニル基を表す。表中Ｚ１乃至Ｚ１６で表される置換基は、以下の構造を表す。また、表中の「＊１」は化合物が固体であることを表し、「＊２」は化合物が油状物であることを表し、「＊５」は化合物の融点を測定した際に分解したことを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。また、表中の融点の記載において「＞」は表記の温度より化合物の融点が高いを表し、例えば「＞２５０」との表記は、化合物が２５０℃において融解しなかったことを意味する。
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［第６表］
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［第７表］
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［第８表］
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［第９表］
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［第１０表］
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［第１１表］
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［第１２表］
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［第１３表］
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［第１４表］
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［第１５表］
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［第１６表］
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［第１７表］
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［第１８表］
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［第１９表］
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［第２０表］
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［第２１表］
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［第２２表］
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［第２３表］
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［第２４表］
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［第２５表］
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［第２６表］
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［第２７表］
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［第２８表］
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［第２９表］
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［第３０表］
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［第３１表］
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［第３２表］
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本発明化合物及び製造中間体の１Ｈ−ＮＭＲデータを第３３表に示す。なお、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚ(機種；ＥＣＸ３００又はＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製)にて測定した。
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
［第３３表］
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次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-009a、1-1-015a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-024a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-049a、1-1-052a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-064a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-116a、1-1-117a、1-1-122a、1-1-123a、1-2-001a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-003a、1-3-005a、1-3-007a、1-4-002a、1-5-002a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-010a、1-9-002a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004b、1-12-003a、1-12-004a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-14-001a、1-16-001a、1-16-001b、2-1-001a、3-1-002a
試験例２：コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-003c、1-1-004a、1-1-005a、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-008a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014b、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-020b、1-1-021b、1-1-022a、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-030b、1-1-030c、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-050b、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054a、1-1-055a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-058b、1-1-059a、1-1-060a、1-1-060b、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-063b、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069a、1-1-069b、1-1-070a、1-1-070b、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-073b、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-083a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-088a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-101b、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-109b、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-112a、1-1-112b、1-1-113a、1-1-113b、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-118c、1-1-120c、1-1-121a、1-1-122a、1-1-123a、1-2-001a、1-2-002a、1-2-004a、1-2-004b、1-2-004c、1-2-005a、1-2-006a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、 1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-7-001a、1-8-001b、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-004b、1-8-005a、1-8-005b、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013b、1-8-014a、1-8-014b、1-8-015a、1-8-015b、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-9-003b、1-10-001a、1-10-001b、1-10-001c、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b 、1-11-001c、1-11-002a、1-11-003a、1-11-003b、1-11-004a、1-11-004b、1-11-004c、1-11-005a、1-11-005b、1-11-006a、1-11-006b、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-13-001a 、1-14-001a、1-15-002a、1-15-003a、1-16-001a、1-16-001b、2-1-001a、2-1-001b、2-1-002a、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試験例３：ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中に、カンランの葉を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理されたカンランの葉を風乾した後、シャーレに入れた。この中にハスモンヨトウ（Spodoptera litura）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のハスモンヨトウの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-020b、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-030b、1-1-030c、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-053a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-070b、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-083a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-087a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-106a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-118a、1-1-122a、1-1-123a、1-2-001a、1-2-002a、1-2-004a、1-2-004b、1-2-004c、1-2-005a、1-2-006a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-7-001a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-005a、1-8-005b、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013b、1-8-014a、1-8-015a、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-10-001a、1-10-001b、1-10-001c、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b 、1-11-001c、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004b、1-11-004c、1-11-005a、1-11-005b、1-11-006a、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-13-001a 、1-14-001a、1-15-003a、1-16-001a、2-1-001a、2-1-001b、3-1-001a、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試験例４：ミカンキイロアザミウマに対する殺虫活性
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍ角に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）の幼虫を１葉あたり２０頭接種した。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔を用いてスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／cｍ２）。
２日後に摂取したミカンキイロアザミウマの死虫数と、インゲンの食害を調査した。死虫率は、試験例１と同様の計算式から算出した。
食害度は以下のように判定した。１：０〜２０％の食害、２：２０〜５０％の食害、３：５０〜７０％の食害、４：７０％以上の食害。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率及び２以上の食害度を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-023c、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-050a、1-1-051a、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054b、1-1-055b、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-069b、1-1-070a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-087a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-093a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-105a、1-1-106b、1-1-109a、1-1-110a、1-1-112a、1-1-114a、1-1-115a、1-1-117a、1-1-120c、1-1-122a、1-1-123a、1-2-006a、1-3-012a、1-4-003a、1-8-007a、1-8-008a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-015a、1-9-002a、1-9-003a、1-10-003a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-006a、1-11-007a、1-11-007c、1-12-009a、2-1-002a、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a
試験例５：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、回転式散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-012b、1-1-013a、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-024a、1-1-025c、1-1-026a、1-1-027a、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-040b、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045b、1-1-046a、1-1-047a、1-1-048a、1-1-049a、1-1-049b、1-1-050a、1-1-051a、1-1-052a、1-1-053a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-061a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-073b、1-1-074a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-082a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-100a、1-1-101a、1-1-102a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-115a、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-120c、1-1-121a、1-1-122a、1-1-123a、1-2-001a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-6-001a、1-6-002a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-003b、1-8-004b、1-8-005a、1-8-006a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-015b、1-9-002a、1-9-003a、1-10-001a、1-10-001b、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b 、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-11-007b、1-11-007c、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-004a、1-12-005a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-14-001a、1-15-003a、1-16-001a、1-17-001a、2-1-001a、2-1-002a、3-1-001a、3-1-001c、3-1-002a
試験例６ シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて、該薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の成虫を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-035a、1-1-036a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-047a、1-1-094a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-099a、1-3-001a、1-14-001a、3-1-002a
試験例７：モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に、１０ｍｌの上記薬液を潅注処理した。潅注処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。潅注処理してから１日後に、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫した。放虫処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。放虫してから６日後に、生モモアカアブラムシの存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表す。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-016a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-060a、1-1-074a、1-1-093a、1-1-097a、1-1-106a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-122a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-12-008a、1-14-001a、1-16-001a、2-1-002a
試験例８：トビイロウンカに対する浸透移行試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が２０ｐｐｍの薬液を調製し、イネセル苗（２本葉期）の根を浸した。７日後にイネを切り出して、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから６日後に、トビイロウンカの死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-002a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-020a、1-1-030a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-038a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-049a、1-1-052a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-067a、1-1-070a、1-1-072a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-105a、1-1-106a、1-1-107a、1-1-109a、1-1-111a、1-1-113a、1-1-117a、1-1-122a、1-2-002a、1-3-001a、1-3-005a、1-3-007a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-11-001a、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-12-006a、1-12-008a、1-12-009a、1-14-001a、1-16-001a、2-1-002a、3-1-002b
試験例９：コナガに対する土壌潅注処理試験
本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が５００ｐｐｍの薬液を調製した。
プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に、１０ｍｌの上記薬液を潅注処理した。潅注処理した後、キャベツ苗を温室内に放置した。潅注処理してから５日後にカンランの葉を切り取り、シャーレに入れた。この中にコナガ（Plutella xylostella）の３齢幼虫を、シャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のコナガの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001c、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-015a、1-1-016a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-030a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-050a、1-1-052a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-059a、1-1-060a、1-1-063a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-074a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-080a、1-1-082a、1-1-090a、1-1-093a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-105a、1-1-106a、1-1-107a、1-1-109a、1-1-111a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-117a、1-1-122a、1-3-001a、1-3-004a、1-3-013a、1-3-014a、1-4-001a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-007a、1-8-008a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-10-002a、1-11-001a、1-11-002a、1-11-003a、1-11-004a、1-11-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-14-001a、1-16-001a、2-1-002a
試験例１０：種子処理におけるダイズアブラムシに対する効果試験
本発明化合物２．４ｍｇを９７．６μｌのアセトンで希釈した。全量５０ｍｌのプラスチックチューブ内に４粒のダイズ種子を入れ、その上から上記希釈液を注ぎ入れ、種子に化合物が満遍なく付着するように撹拌しながら、アセトンを完全に蒸発させた。処理した種子を４粒／ポットで植え、温室内に放置した。初生葉展開後、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）の成虫を各株２頭ずつ放虫した。放虫７日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表す。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-004a、1-1-005a、1-1-006a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-016a、1-1-017a、1-1-018a、1-1-029a、1-1-032a、1-1-035a、1-1-039a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-049a、1-1-057a、1-1-058a、1-1-060a、1-1-074a、1-1-093a、1-1-097a、1-1-106a、1-1-112a、1-1-113a、1-1-122a、1-3-001a、1-8-002a、1-8-003a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-010a、1-8-013a、1-9-002a、1-12-008a、1-14-001a、1-16-001a
試験例１１：クリイロコイタマダニに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２であり、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。
上記処理したガラス容器内に、クリイロコイタマダニ(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ )の第１若虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。放虫してから４日後に、マダニの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-002a、1-1-003a、1-1-003b、1-1-003c、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-005b、1-1-006a、1-1-006b、1-1-010a、1-1-011a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-014a、1-1-014b、1-1-016a、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-020a、1-1-022a、1-1-023c、1-1-026a、1-1-023c、1-1-027b、1-1-035a、1-1-039a、1-1-040a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-045a、1-1-046a、1-1-047a、1-1-049a、1-1-051a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-055a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-059b、1-1-060a、1-1-062a、1-1-063a、1-1-065a、1-1-067a、1-1-068a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-075a、1-1-080a、1-1-083a、1-1-088a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-095a、1-1-096a、1-1-099a、1-1-103a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-111b、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-118b、1-1-118c、1-1-120c、1-3-004a、1-3-005a、1-3-011a、1-3-013a、1-3-014a、1-5-001a、1-6-001a、1-8-002a、1-8-005a、1-8-006a、1-8-006b、1-8-008a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-014a、1-8-014b、1-8-015b、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-10-002c、1-11-004a、1-11-004c、1-11-005a、1-11-006a、1-11-007c、1-12-004a、1-12-007a、1-15-003a、1-16-001a、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試験例１２：ネコノミに対する効果試験
本発明化合物３.５ｍｇを３.５ｍｌのアセトンに溶解し、１０００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液３５０μｌを、内壁表面積３５ｃｍ２のガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させて、化合物の薄膜をガラス容器内壁に作製した。用いたガラス容器の内壁は３５ｃｍ２なので、処理薬量は１０μｇ／ｃｍ２となる。
上記処理したガラス容器内に、ネコノミ(Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ)の成虫（雌雄混合）を５頭放虫し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。放虫してから４日後に、ノミの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-001b、1-1-001c、1-1-002a、1-1-002b、1-1-003a、1-1-003b、1-1-003c、1-1-004a、1-1-004b、1-1-004c、1-1-005a、1-1-005b、1-1-005c、1-1-006a、1-1-007a、1-1-009a、1-1-012a、1-1-013a、1-1-013b、1-1-013c、1-1-014a、1-1-014c、1-1-015a、1-1-015b、1-1-016a、1-1-016b、1-1-016c、1-1-017a、1-1-018a、1-1-019a、1-1-020a、1-1-023a、1-1-023b、1-1-023c、1-1-024a、1-1-025c、1-1-026a、1-1-027a、1-1-027b、1-1-029a、1-1-030a、1-1-032a、1-1-033a、1-1-034a、1-1-035a、1-1-036a、1-1-037a、1-1-039a、1-1-040c、1-1-041a、1-1-042a、1-1-043a、1-1-044a、1-1-045a、1-1-046a、1-1-047a、1-1-047b、1-1-048a、1-1-048b、1-1-049a、1-1-050a、1-1-050b、1-1-051a、1-1-051b、1-1-052a、1-1-052b、1-1-053a、1-1-054b、1-1-055a、1-1-056a、1-1-057a、1-1-057c、1-1-058a、1-1-058b、1-1-059b、1-1-060a、1-1-060b、1-1-061a、1-1-062a、1-1-062b、1-1-063a、1-1-063b、1-1-064a、1-1-065a、1-1-066a、1-1-066b、1-1-067a、1-1-067b、1-1-068a、1-1-069a、1-1-070a、1-1-071a、1-1-072a、1-1-072b、1-1-072c、1-1-073b、1-1-074a、1-1-074b、1-1-075a、1-1-076a、1-1-077a、1-1-077b、1-1-080a、1-1-081a、1-1-082a、1-1-084a、1-1-085a、1-1-086a、1-1-087a、1-1-088a、1-1-089a、1-1-090a、1-1-091a、1-1-092a、1-1-093a、1-1-093b、1-1-094a、1-1-094b、1-1-094c、1-1-095a、1-1-096a、1-1-097a、1-1-099a、1-1-101a、1-1-102a、1-1-103a、1-1-103b、1-1-104a、1-1-105a、1-1-105b、1-1-105c、1-1-106a、1-1-106b、1-1-106c、1-1-107a、1-1-108a、1-1-109a、1-1-110a、1-1-110c、1-1-111a、1-1-111b、1-1-112a、1-1-113a、1-1-114a、1-1-114b、1-1-115a、1-1-115b、1-1-116a、1-1-117a、1-1-118a、1-1-118b、1-1-119c、1-1-122a、1-1-123a、1-2-001a、1-3-001a、1-3-002a、1-3-003a、1-3-004a、1-3-005a、1-3-006a、1-3-007a、1-3-008a、1-3-009a、1-3-010a、1-3-011a、1-3-012a、1-3-013a、1-3-014a、1-4-001a、1-4-002a、1-4-003a、1-4-003b、1-5-001a、1-5-002a、1-5-003a、1-5-004a、1-8-002a、1-8-002b、1-8-003a、1-8-004b、1-8-005a、1-8-006a、1-8-006b、1-8-007a、1-8-007b、1-8-008a、1-8-009a、1-8-010a、1-8-011a、1-8-013a、1-8-013c、1-8-014a、1-8-014b、1-9-002a、1-9-002b、1-9-003a、1-9-003b、1-10-001b、1-10-002a、1-10-002b、1-10-002c、1-10-003a、1-11-001a、1-11-001b、1-11-001c、1-11-003a、1-11-004a、1-11-004c、1-11-005b、1-11-006a、1-11-007b、1-11-007c、1-12-001a、1-12-002a、1-12-003a、1-12-006a、1-12-007a、1-12-008a、1-12-009a、1-14-001a、1-15-003a、1-16-001a、1-16-001b、1-17-001a、2-1-001a、3-1-001a、3-1-001b、3-1-001c、3-1-002a、3-1-002b、3-1-002c
試験例１３：ラット経口投与によるクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）寄生防除試験
本発明化合物５ｍｇを５ｍｌのオリーブオイルに溶解させ、投与薬液を調製した。該薬液をラット体重ｋｇあたり１０ｍｌの量で、胃ゾンデを用いて経口投与した。経口投与は、１群あたり２反復にて実施した。薬液投与１時間後に、ラット１匹につきクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）の第１若虫（雌雄混合）を５０頭放虫した。放虫３日後に供試ダニの寄生数を調査し、以下の計算式で防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×（１−投与群寄生マダニ数／非投与群寄生マダニ数).
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除率を示した。
本発明化合物：1-1-001a、1-1-002a、1-1-003a、1-1-006a、1-1-016a、1-1-096a、1-1-103a、1-3-011a、1-9-002a
本発明における化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。
なお、２０１５年２月１２日に出願された日本特許出願２０１５−０２５６０４号、及び２０１５年７月２日に出願された日本特許出願２０１５−１３３８１６号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (25)

  1. 式（１）：
    Figure 2016129684
     ［式中、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１、Ｄ２又はＤ３の何れかで表される環を表し、
    Figure 2016129684
     Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４の何れかで表される環を表し、
    Figure 2016129684
     Ｇ１は、窒素原子又はＣ（Ｙ１）を表し、
    Ｇ２は、窒素原子又はＣ（Ｙ２）を表し、
    Ｇ３は、窒素原子又はＣ（Ｙ３）を表し、
    Ｇ４は、窒素原子又はＣ（Ｙ４）を表し、
    Ｇ５は、窒素原子又はＣ（Ｙ５）を表し、
    Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ａ２は、窒素原子又はＣ（Ｒ２）を表し、
    Ａ３は、窒素原子又はＣ（Ｒ３）を表し、
    Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
    Ａ８は、窒素原子又はＣ（Ｒ８）を表し、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はヒドロキシ(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
    Ｒ１ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
    Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ２０ｇ、−Ｎ（Ｒ２０ｈ）Ｒ２０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ３０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ３０ｇ、−Ｎ（Ｒ３０ｈ）Ｒ３０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３０ｉ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｒ３ｂによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＲ３ｂによって任意に置換された複素環基を表し、
    Ｒ３ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
    Ｒ３ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ４０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ４０ｇ、−Ｎ（Ｒ４０ｈ）Ｒ４０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ４０ｉ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｒ４ｂによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＲ４ｂによって任意に置換された複素環基を表し、
    Ｒ４ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
    Ｒ４ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ５０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ５０ｇ、−Ｎ（Ｒ５０ｈ）Ｒ５０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ６０ｇ、−Ｎ（Ｒ６０ｈ）Ｒ６０ｇ、メルカプト基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、メルカプト基、−ＳＦ５、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ａ、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
    Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
    Ｔ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ８)アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝ＮＯＲ９０ｄ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表し、
    Ｙ５及びＹ６は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、メルカプト基、−ＳＦ５、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ基又はシアノ基を表し、
    Ｙｂは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、トリメチルシリル基又はフェニル基を表し、
    Ｙｃは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｒ１０ａ、Ｒ２０ａ、Ｒ３０ａ、Ｒ３０ｅ、Ｒ４０ａ、Ｒ４０ｅ、Ｒ５０ａ、Ｒ６０ａ及びＲ９０ａは、各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ１−Ｃ８ハロアルコキシ基を表し、
    Ｒ２０ｇ、Ｒ２０ｈ、Ｒ３０ｆ、Ｒ３０ｇ、Ｒ３０ｈ、Ｒ３０ｉ、Ｒ４０ｆ、Ｒ４０ｇ、Ｒ４０ｈ、Ｒ４０ｉ、Ｒ５０ｇ、Ｒ５０ｈ、Ｒ６０ｇ、Ｒ６０ｈ、Ｒ９０ｂ、Ｒ９０ｃ、Ｒ９０ｉ、Ｒ９０ｊ及びＲ９０ｋは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ９０ｄは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ９０ｅは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノ基を表し、
    Ｒ９０ｆは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、ジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノ基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)ハロアルキルアミノ基を表し、
    Ｒ９０ｇ及びＲ９０ｈは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノチオカルボニル基、フェニルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノスルホニル基又はジ(Ｃ１−Ｃ６)アルキルアミノスルホニル基を表し、
    ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  2. −Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ１で表される環を表し、
    Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
    Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
    Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
    Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
    Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
    Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
    Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
    Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ヒドロキシ基、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９０ｅ、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９０ｆ、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ、メルカプト基、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ９０ｉ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ９０ｊ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ９０ｋ）Ｒ９０ｊ、−ＳＦ５、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、複素環基又はＹｃによって任意に置換された複素環基を表し、
    Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  3. −Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ２で表される環を表し、
    Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
    Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
    Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
    Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
    Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子を表し、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
    Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
    Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
    Ｙ５は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  4. −Ｓ（Ｏ）ｎＲ１で置換されたＤは、Ｄ３で表される環を表し、
    Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
    Ｇ１は、Ｃ（Ｙ１）を表し、
    Ｇ２は、Ｃ（Ｙ２）を表し、
    Ｇ３は、Ｃ（Ｙ３）を表し、
    Ｇ４は、Ｃ（Ｙ４）を表し、
    Ｔ１は、Ｎ（Ｔ１ａ）又は硫黄原子を表し、
    Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
    Ａ２は、Ｃ（Ｒ２）を表し、
    Ａ３は、Ｃ（Ｒ３）を表し、
    Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子を表し、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ａ１ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ａ１ａ−ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はＣ（Ｏ）Ｒ１０ａを表し、
    Ａ１ａ−ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基又はシアノ基を表し、
    Ｒ１０ａは、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
    Ｔ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を表す請求項１記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  5. Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
    Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）を表し、
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ａ１ａは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  6. Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｙｂによって任意に置換された(Ｃ２−Ｃ６)アルキニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−ＮＨ２、−ＮＨＲ９０ｇ、ニトロ基、フェニル基、Ｙｃによって任意に置換されたフェニル基、チオフェン−２−イル基、ピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基を表し、
    Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｙａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ９０ｃ）Ｒ９０ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、シアノ基又はニトロ基を表し、
    Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、−Ｎ（Ｒ９０ｈ）Ｒ９０ｇ又はシアノ基を表し、
    Ｙａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基を表し、
    Ｙｂは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基又はトリメチルシリル基を表し、
    Ｙｃは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ９０ａは、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基を表し、
    Ｒ９０ｂ及びＲ９０ｃは、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ９０ｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
    Ｒ９０ｈは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す請求項５記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  7. Ａ４は、窒素原子を表し、
    Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１は、水素原子を表し、
    Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はシアノ基を表し、
    Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ８アルコキシ基を表す請求項５記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  8. Ｑは、Ｑ２で表される環を表し、
    Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
    （但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く)
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  9. Ａ４は、窒素原子を表し、
    Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
    Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項８記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  10. Ｑは、Ｑ３で表される環を表し、
    Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
    Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
    （但し、Ａ４及びＡ５が共に窒素原子を表す場合は除く）
    Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ３ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｒ４ａによって任意に置換された(Ｃ１−Ｃ６)アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  11. Ａ４は、窒素原子を表し、
    Ａ５は、Ｃ（Ｒ５）を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ５は、水素原子を表し、
    Ｒ６は、水素原子を表し、
    Ｙ１は、水素原子を表し、
    Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ４は、水素原子又はハロゲン原子を表す請求項１０記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  12. Ｑは、Ｑ４で表される環を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  13. Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ６は、水素原子を表し、
    Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ８は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
    Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｙ３は、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項１２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  14. Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子を表し、
    Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ５は、水素原子を表し、
    Ｙ６は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項３記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  15. Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子を表し、
    Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｔ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１、Ｙ３及びＹ４は、水素原子を表し、
    Ｙ２は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項４記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  16. Ａ１は、Ｎ（Ａ１ａ）又は酸素原子を表し、
    Ｒ２は、水素原子を表し、
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ４は、水素原子を表し、
    Ｒ５は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｒ６は、水素原子を表し、
    Ａ１ａは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    Ｙ１及びＹ４は、水素原子を表し、
    Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表す請求項２記載の縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシド。
  17. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  18. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  19. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部若しくは外部寄生虫の防除剤。
  20. 外部寄生虫がノミ目類又はマダニ類である請求項１９に記載の防除剤。
  21. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
  22. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
  23. 種子処理が浸漬処理によって行われる請求項２２に記載の種子処理剤。
  24. 請求項１乃至１６のいずれか１項に記載の縮合複素環化合物から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
  25. 土壌処理が土壌潅注処理によって行われる請求項２４に記載の土壌処理剤。
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