KR20230002396A - 트리시클릭 살충 화합물 - Google Patents

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리즈완 샤비르 샤이크
다인 볼프강 폰
풀라케쉬 마이티
비르테 슈뢰더
루프샤 차우두리
순데라만 삼바시반
아쇼크쿠마르 아디세찬
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 식 (I) 의 화합물에 관한 것이다
Figure pct00080

식에서 변수는 명세서에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 농화학적 살충제로서의 식 (I) 의 화합물의 용도; 식 (I) 의 화합물을 포함하는 살충 혼합물; 및 식 (I) 의 화합물을 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물에 관한 것이다. 다른 과제는 식 (I) 의 화합물을 포함하는 종자; 및 식 (I) 의 화합물의 적용에 의한 무척추동물 해충, 무척추동물 해충에 의한 침입, 또는 감염의 방제 방법이다.

Description

트리시클릭 살충 화합물
본 발명은 식 (I) 의 화합물 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물에 관한 것이다
Figure pct00001
,
식에서 변수는 아래에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 농화학적 살충제로서의 식 (I) 의 화합물의 용도; 식 (I) 의 화합물 및 또다른 농화학적 활성 성분을 포함하는 살충 혼합물; 식 (I) 의 화합물 또는 살충 혼합물 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물; 및 식 (I) 의 화합물 또는 살충 혼합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식 (I) 의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 혼합물의 적용에 의한 무척추동물 해충, 무척추동물 해충에 의한 침입, 또는 감염의 방제 방법에 관한 것이다.
무척추동물 해충 및 특히 곤충, 거미류 및 선충은 성장하는 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주택 및 상업용 구조물을 공격하며, 이로써 사료 공급물 및 재산에 막대한 경제적 손실을 초래한다. 따라서, 무척추동물 해충을 퇴치하기 위한 새로운 제제에 대한 지속적인 필요가 있다.
WO 2017/167832 A1 은 바이시클릭 화합물, 및 농화학적 살충제로서의 이의 용도를 개시하고 있지만, 트리시클릭 화합물은 기재되어 있지 않다.
살충 활성제에 대해 저항성을 발달시키는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충 예컨대 곤충, 거미류 및 선충을 퇴치하는데 적합한 추가의 화합물을 발견할 지속적인 필요가 있다. 게다가, 높은 살충 활성을 가지며, 다수의 상이한 무척추동물 해충에 대해, 특히 방제하기 어려운 곤충, 거미류 및 선충에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 보이는 신규한 화합물에 대한 필요가 있다. 또한, 시용자의 시용량 및 비용을 감소시키고, 토양 및 지하수에 대한 환경적 영향을 감소시키는, 공지의 살충제에 비해 더욱 높은 효능을 나타내는 화합물을 발견할 필요가 있다.
그러므로 본 발명의 과제는 높은 살충 활성을 나타내며, 무척추동물 해충에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 발견하고 제공하는 것이다.
이들 과제는 아래에서 설명 및 정의되는 바와 같은 식 I 의 치환된 트리시클릭 화합물, 뿐만 아니라 이의 입체이성질체, 이의 염, 특히 이의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 이의 호변이성질체 및 이의 N-산화물에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
그러므로, 본 발명은 첫번째 양태에서 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물을 제공한다
Figure pct00002
식 (I) 에서 변수는 하기 의미를 갖는다,
A 는 CH, N, 또는 NH 이고;
E 는 N, O, S, NRE, 또는 CRE 이고;
G, J 는 독립적으로 C 또는 N 이고;
L 은 N 또는 CRL 이고;
M 은 N 또는 CRM 이고;
Q 는 N 또는 CRQ 이고;
T 는 N 또는 CRT 이고;
V 는 N 또는 CRV 이고;
W 는 N 또는 CRW 이고;
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)qR5, OR6, SR6, 페닐, 및 벤질 (여기에서 페닐 고리 g 는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 로부터 선택되고;
R1 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, 또는
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R11 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5,
C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
R2 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, CN 및 HO 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
C(=O)R21, C(=O)OR21, C(=O)NR21, C1-C6-알킬렌-CN, 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R21 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 일부-, 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (여기에서 시클릭 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R3 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C1-C6-알킬렌-CN, 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이거나; 또는
NR2R3 은 또한 N-결합된, 포화 3- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 이는 질소 원자에 더하여 O, S(=O)q, NH, 및 N-C1-C6-알킬로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 가질 수 있고, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
R4 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, 및 OH 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R6 은 페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
D 는 하기 식의 모이어티이고
Figure pct00003
식에서 "&"-부호는 식 (I) 의 나머지에 대한 연결을 나타내고, 5-원 고리에서 점으로 된 원은 5-원 고리가 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화일 수 있다는 것을 의미하며;
RX 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
X 는 N, S, O, CR7, 또는 NR8 이고;
Y 및 Z 는 독립적으로 C 또는 N 이며, Y 및 Z 로부터 선택되는 변수 중 적어도 하나는 C 이고;
D* 는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클이며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 0, 1, 2, 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고;
R7 은 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5,
C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이고;
R8 은 H, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, 또는 Si(RS1)2RT1 이고;
각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5,
C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, 또는 C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, 또는 Si(RS1)2RT1 이고;
또는 두 개의 치환기 RG1 은, 그들이 결합되어 있는 고리 D 의 고리원과 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함하고;
각각의 RG1 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NC, NO2, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이고;
각각의 RH1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO,
C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이거나; 또는
두 개의 같은 자리 치환기 RH1 은 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 기 =O, =S, 또는 =NRL 를 형성하고;
각각의 RJ1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
각각의 RK1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NRM1RN1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); C(=O)NRM1RN1, C(=O)RT1; 또는
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
각각의 RL1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C1-C6-알킬렌-CN;
페닐 및 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
각각의 RM1, RR1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C1-C6-알킬렌-CN; 또는
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
각각의 모이어티 NRM1RR1 또는 NRL1RM1 은 또한 N-결합된, 포화 5- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있으며, 이는 질소 원자에 더하여 O, S(=O)q, 및 N-R' 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 가질 수 있고, 여기에서 R' 는 H 또는 C1-C6-알킬이고, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
각각의 RN1 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, SCN, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
각각의 RO1 은 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C6-시클로알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 페닐, 또는 벤질이고;
각각의 RP1 은 독립적으로 H,C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
각각의 RS1, RT1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 또는 페닐이고;
각각의 RV1 은 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는
페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 RX1 로 치환된다) 이고;
각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
지수 m 은 0, 1, 또는 2 이고;
지수 q 는 0, 1, 또는 2 이다.
식 (I) 의 트리시클릭 화합물, 및 이의 농업적으로 허용가능한 염은 동물 해충, 즉 유해 절지동물 및 선충류에 대해, 특히 다른 수단으로 방제하기 어려운 곤충 및 진드기에 대해 고도로 활성이다.
더욱이, 본 발명은 하기 구현예에 관한 것이고 하기 구현예를 포함한다:
- 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물;
- 일정량의 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 이의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 염을 포함하는 농업적 및 수의학적 조성물;
- 무척추동물 해충, 무척추동물 해충에 의한 침입, 또는 감염의 퇴치 방법으로서, 상기 해충 또는 그것의 먹이 공급물, 서식지 또는 번식지를 살충 유효량의 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 이의 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 무척추동물 해충, 무척추동물 해충에 의한 침입, 또는 감염의 방제 방법으로서, 상기 해충 또는 그것의 먹이 공급물, 서식지 또는 번식지를 살충 유효량의 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 무척추동물 해충에 대한 예방 또는 보호 방법으로서, 무척추동물 해충, 또는 그의 먹이 공급물, 서식지 또는 번식지를 위에서 정의된 바와 같은 일반식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법;
- 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 작물, 식물, 식물 번식 물질 및/또는 성장하는 식물의 보호 방법으로서, 작물, 식물, 식물 번식 물질 및 성장하는 식물, 또는 작물, 식물, 식물 번식 물질이 저장되어 있거나 또는 식물이 성장하고 있는 토양, 물질, 표면, 공간, 지역 또는 물을, 살충 유효량의 적어도 하나의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키거나 또는 그것으로 처리하는 것을 포함하는 방법;
- 기생충에 의해 침입 또는 감염된 동물을 치료 또는 기생충에 의해 감염 또는 침입될 동물을 예방 또는 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 보호하는 비치료적 방법으로서, 동물에게 구충 유효량의 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는 방법;
- 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대한 동물의 치료, 방제, 예방 또는 보호 방법으로서, 동물에게 위에서 정의된 바와 같은 일반식 (I) 의 치환된 화합물 또는 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것에 의하는 방법;
- 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물을, 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 10 ㎏ 의 양으로 포함하는 종자;
- 성장하는 식물 또는 식물 번식 물질을 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하기 위한 위에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물의 용도;
- 동물 내의 및 상의 기생충을 퇴치하기 위한 식 (I) 의 화합물 또는 이의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 수의학적 허용가능한 염의 용도;
- 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 수의학적 조성물의 제조 공정으로서, 구충 유효량의 식 (I) 의 화합물 또는 이의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 및/또는 수의학적 허용가능한 염을 수의학적 용도에 적합한 담체 조성물에 첨가하는 것을 포함하는 공정;
- 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 약제의 제조를 위한 식 (I) 의 화합물 또는 이의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 및/또는 수의학적 허용가능한 염의 용도.
모든 식 (I) 의 화합물 및, 적용가능한 경우, 이의 입체이성질체, 이의 호변이성질체, 이의 염 또는 이의 N-산화물 뿐만 아니라 이의 조성물은 무척추동물 해충의 방제, 특히 절지동물 및 선충 및 특히 곤충의 방제에 특히 유용하다. 그러므로, 본 발명은 농화학적 살충제로서의, 바람직하게는 무척추동물 해충, 특히 곤충, 거미류 또는 선충의 군의 무척추동물 해충을 퇴치 또는 방제하기 위한 식 (I) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에서 사용되는 바와 같은, 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 또는 "식 (I) 의 화합물(들)" 은 본원에서 정의된 바와 같은 화합물(들) 및/또는 이의 입체이성질체(들), 염(들), 호변이성질체(들) 또는 N-산화물(들)을 지칭하며, 이들을 포함한다. 용어 "본 발명의 화합물(들)" 은 그러므로 또한 식 (I) 의 화합물의 입체이성질체(들), 염(들), 호변이성질체(들) 또는 N-산화물(들)을 포함하는 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 과 동등한 것으로 이해될 것이다.
용어 "트리시클릭 스캐폴드" 또는 "트리시클릭 모이어티" 는 하기 식 (I) 의 모이어티에 관한 것이다
Figure pct00004
,
식에서 "&" 는 식 (I) 의 나머지를 의미하고, 다른 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 의심을 피하기 위해, 상기 트리시클릭 스캐폴드의 고리에서 및 본원에 제시된 임의의 다른 식에서 원형은 각각의 고리 또는 고리계, 바람직하게는 방향족 고리 또는 고리계의 완전 불포화를 의미한다고 여겨진다.
용어 "본 발명에 따른 조성물(들)" 또는 "본 발명의 조성물(들)" 은 그러므로 또한 식 (I) 의 화합물의 입체이성질체, 농업적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 호변이성질체 또는 N-산화물을 포함하는 위에서 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 식 (I) 의 화합물 적어도 하나를 포함하는 조성물(들)을 망라한다.
본 발명의 화합물은 무정형일 수 있거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 가질 수 있거나 또는 활성과 같은 상이한 생물학적 특성을 보일 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 또는 변형물로 존재할 수 있다. 본 발명은 식 (I) 의 무정형 및 결정질 화합물 둘 모두, 각각의 식 (I) 의 화합물의 상이한 결정질 상태 또는 변형물의 혼합물, 뿐만 아니라 이의 무정형 또는 결정질 염을 포함한다.
식 (I) 의 화합물은 하나의, 또는 치환 패턴에 따라, 그 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 식 (I) 의 화합물의 단일의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 및 이의 혼합물, 및 식 (I) 의 화합물의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 모두 제공한다. 적합한 식 (I) 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중 결합 또는 아미드기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 (후자는 분자 내의 2 개 이상의 키랄 중심으로 인해 존재함), 뿐만 아니라, 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 를 모두 포함한다. 본 발명은 식 (I) 의 화합물의 모든 가능한 입체이성질체, 즉, 단일 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 뿐만 아니라, 이의 혼합물에 관한 것이다.
치환 패턴에 따라, 식 (I) 의 화합물은 이의 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 그러므로, 본 발명은 또한 식 (I) 의 호변이성질체, 및 상기 호변이성질체의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-산화물에 관한 것이다.
식 (I) 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 및/또는 수의학적으로 허용가능한 염이다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 식 (I) 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우, 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써, 또는 식 (I) 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업적으로 또는 수의학적으로 유용한 염은, 특히 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 대해 임의의 부작용을 갖지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 이온 (NH4 +) 및, 수소 원자 중 1 내지 4 개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 하이드로겐카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "N-산화물" 은 N-산화물 부분으로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물을 포함한다.
상기 변수의 정의에서 언급되는 유기 부분 그룹은 - 용어 할로겐과 마찬가지로 - 개별 그룹 구성원의 개별 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은 각 경우에, 기에서의 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다. "할로겐" 은 F, Cl, Br 및 I, 바람직하게는 F 를 의미하는 것으로 간주된다.
예를 들어 "부분적으로 또는 완전히 치환된" 에서 사용되는 바와 같은 용어 "치환된" 은, 주어진 라디칼의 수소 원자 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개 또는 모두가 할로겐, 특히 F 와 같은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 대체된 것을 의미한다. 따라서, 치환된 시클릭 부분, 예를 들어 1-시아노시클로프로필의 경우, 시클릭 부분의 수소 원자 중 하나 이상은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 대체될 수 있다.
본원에서 (및 또한 Cn-Cm-알킬아미노, 디-Cn-Cm-알킬아미노, Cn-Cm-알킬아미노카르보닐, 디-(Cn-Cm-알킬아미노)카르보닐, Cn-Cm-알킬티오, Cn-Cm-알킬술피닐 및 Cn-Cm-알킬술포닐에서) 사용되는 바와 같은 용어 "Cn-Cm-알킬" 은, n 내지 m 개, 예를 들어 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실, 및 이의 이성질체를 지칭한다. C1-C4-알킬은, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에서 (및 또한 Cn-Cm-할로알킬술피닐 및 Cn-Cm-할로알킬술포닐에서) 사용되는 바와 같은 용어 "Cn-Cm-할로알킬" 은, 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음), 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등과 같은 C1-C4-할로알킬을 지칭한다. 용어 "C1-C10-할로알킬" 은, 특히 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 메틸 또는 에틸과 동의어인, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로메틸과 같은 C1-C2-플루오로알킬을 포함한다.
유사하게, "Cn-Cm-알콕시" 및 "Cn-Cm-알킬티오" (또는 Cn-Cm-알킬술페닐 각각) 는, 알킬기 내의 임의의 결합에서 산소 (또는 황 연결 각각) 를 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개, 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음) 를 지칭한다. 그 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시와 같은 C1-C4-알콕시, 추가로 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오와 같은 C1-C4-알킬티오를 포함한다.
따라서, 용어 "Cn-Cm-할로알콕시" 및 "Cn-Cm-할로알킬티오" (또는 Cn-Cm-할로알킬술페닐 각각) 는, 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 알킬기 내의 임의의 결합에서 산소 또는 황 연결 각각을 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개, 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음), 예를 들어 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시와 같은 C1-C2-할로알콕시, 추가로 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오와 같은 C1-C2-할로알킬티오 등을 지칭한다. 유사하게, 용어 C1-C2-플루오로알콕시 및 C1-C2-플루오로알킬티오는 산소 원자 또는 황 원자 각각을 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 C1-C2-플루오로알킬을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C2-Cm-알케닐" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개, 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C2-Cm-알키닐" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개, 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "Cn-Cm-알콕시-Cn-Cm-알킬" 은 알킬 라디칼 중 하나의 수소 원자가 Cn-Cm-알콕시기로 대체되고, 알콕시기의 n 및 m 의 값은 알킬기의 값으로부터 독립적으로 선택되는, 예를 들어 상기에서 언급한 구체적인 예와 같은 n 내지 m 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭한다.
기에서의 접미사 "-카르보닐" 또는 "C(=O)" 는 각 경우에, 상기 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 것을 나타낸다. 이것은, 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐의 경우이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "아릴" 은 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐 (치환기로서 C6H5 로도 알려짐) 과 같은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C3-Cm-시클로알킬" 은 3- 내지 m-원 포화 시클로지방족 라디칼의 모노시클릭 고리, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실을 지칭한다.
용어 "알킬시클로알킬" 은 용어 "시클로알킬로 치환될 수 있는 알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 시클로알킬이 본원에서 정의된 바와 같은 것인 시클로알킬 고리로 치환된 알킬기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬알킬" 은 용어 "알킬로 치환될 수 있는 시클로알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 시클로알킬이 본원에서 정의된 바와 같은 것인 알킬기로 치환된 시클로알킬 고리를 나타낸다.
용어 "알킬시클로알킬알킬" 은 용어 "알킬로 치환될 수 있는 알킬시클로알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 알킬시클로알킬이 본원에서 정의된 바와 같은 것인 알킬로 치환된 알킬시클로알킬기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C3-Cm-시클로알케닐" 은 3- 내지 m-원 부분 불포화 시클로지방족 라디칼의 모노시클릭 고리를 지칭한다.
용어 "시클로알킬시클로알킬" 은 용어 "시클로알킬로 치환될 수 있는 시클로알킬" 뿐만 아니라, 각각의 시클로알킬 고리가 독립적으로 3 내지 7 개의 탄소 원자 고리 구성원을 가지며, 시클로알킬이 하나의 단일 결합을 통해 연결되거나 또는 하나의 공통 탄소 원자를 갖는, 또다른 시클로알킬 고리 상에서의 시클로알킬 치환을 나타낸다. 시클로알킬시클로알킬의 예는 시클로프로필시클로프로필 (예를 들어, 1,1'-비시클로프로필-2-일), 2 개의 고리가 하나의 단일 공통 탄소 원자를 통해 연결된 시클로헥실시클로헥실 (예를 들어, 1,1'-비시클로헥실-2-일), 2 개의 고리가 하나의 단일 결합을 통해 연결된 시클로헥실시클로펜틸 (예를 들어, 4-시클로펜틸시클로헥실), 및 (1R,2S)-1,1'-비시클로프로필-2-일 및 (1R,2R)-1,1'-비시클로프로필-2-일과 같은 이의 상이한 입체이성질체를 포함한다. 용어 "카르보사이클" 또는 "카르보시클릴" 은, 다르게 명시되지 않으면, 3 내지 12 개, 바람직하게는 3 내지 8 개 또는 5 내지 8 개, 보다 바람직하게는 5 또는 6 개의 탄소 원자를 함유하는, 일반적으로 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 보다 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노시클릭 고리를 포함한다.
카르보시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있다. 바람직하게는, 용어 "카르보사이클" 은 상기에서 정의된 바와 같은 시클로알킬 및 시클로알케닐기, 예를 들어 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄 및 시클로헥산 고리를 포함한다. 이것이 "완전 불포화" 카르보사이클을 지칭하는 경우, 이 용어는 또한 "방향족" 카르보사이클을 포함한다. 특정한 바람직한 구현예에 있어서, 완전 불포화 카르보사이클은 하기에서 정의하는 바와 같은 방향족 카르보사이클, 바람직하게는 6-원 방향족 카르보사이클이다.
용어 "헤타릴" 또는 "방향족 헤테로사이클" 또는 "방향족 헤테로시클릭 고리" 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼의 예는 피리딜, 즉, 2-, 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 즉, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 즉, 3- 또는 4-피리다지닐, 티에닐, 즉, 2- 또는 3-티에닐, 푸릴, 즉, 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 즉, 2- 또는 3-피롤릴, 옥사졸릴, 즉, 2-, 3- 또는 5-옥사졸릴, 이속사졸릴, 즉, 3-, 4- 또는 5-이속사졸릴, 티아졸릴, 즉, 2-, 3- 또는 5-티아졸릴, 이소티아졸릴, 즉, 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴, 피라졸릴, 즉, 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴, 즉, 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-[1,3,4]옥사디아졸릴, 4- 또는 5-(1,2,3-옥사디아졸)릴, 3- 또는 5-(1,2,4-옥사디아졸)릴, 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)릴, 티아디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)릴, 4- 또는 5-(1,2,3-티아디아졸)릴, 3- 또는 5-(1,2,4-티아디아졸)릴, 트리아졸릴, 예를 들어 1H-, 2H- 또는 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2H-트리아졸-3-일, 1H-, 2H- 또는 4H-1,2,4-트리아졸릴 및 테트라졸릴, 즉, 1H- 또는 2H-테트라졸릴을 포함한다. 용어 "헤타릴" 은 또한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리가 페닐 고리에, 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된, 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 바이시클릭 8 내지 10-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 페닐 고리에, 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다. 이들 융합된 헤타릴 라디칼은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 임의의 고리 원자를 통해, 또는 융합된 페닐 부분의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합될 수 있다.
용어 "헤테로사이클", "헤테로시클릴" 또는 "헤테로시클릭 고리" 는, 다르게 명시되지 않으면, 일반적으로 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원, 3- 내지 7-원, 또는 5- 내지 8-원, 보다 바람직하게는 5- 또는 6-원, 특히 6-원 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있다. 이러한 맥락에서 사용되는 바와 같은, 용어 "완전 불포화" 는 또한 "방향족" 을 포함한다. 따라서, 바람직한 구현예에 있어서, 완전 불포화 헤테로사이클은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 헤테로사이클, 바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이다. 방향족 헤테로사이클의 예는 "헤타릴" 의 정의와 관련하여 상기에서 제공된다. 따라서, 다르게 명시되지 않으면, "헤타릴" 은 용어 "헤테로사이클" 에 포함된다. 헤테로시클릭 비-방향족 라디칼은 통상적으로 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하며, 상기 고리 구성원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다. 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼의 예는 포화 또는 불포화, 비-방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 옥시라닐, 옥세타닐, 티에타닐, 티에타닐-S-옥시드 (S-옥소티에타닐), 티에타닐-S-디옥시드 (S-디옥소티에타닐), 피롤리디닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 티올라닐, S-옥소티올라닐, S-디옥소티올라닐, 디히드로티에닐, S-옥소디히드로티에닐, S-디옥소디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 티아졸리닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, S-옥소티오피라닐, S-디옥소티오피라닐, 디히드로티오피라닐, S-옥소디히드로티오피라닐, S-디옥소디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, S-옥소테트라히드로티오피라닐, S-디옥소테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소티오모르폴리닐, S-디옥소티오모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다. 고리 구성원으로서 1 또는 2 개의 카르보닐기를 또한 함유하는 헤테로시클릭 고리에 대한 예는 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 이미다졸리딘-2-오닐, 옥사졸리딘-2-오닐, 티아졸리딘-2-오닐 등을 포함한다.
용어 "알킬렌", "알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은, 분자의 2 개의 부분 사이의 링커를 나타내도록, 각각의 기의 2 개의 원자를 통해, 바람직하게는 2 개의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 알킬, 알케닐 및 알키닐을 각각 지칭한다. 특히, 용어 "알킬렌" 은 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 와 같은 알킬 사슬을 지칭할 수 있다. 유사하게, "알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은 각각 알케닐 및 알키닐 사슬을 지칭할 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "5- 내지 6-원 카르보시클릭 고리" 는 시클로펜탄 및 시클로헥산 고리를 지칭한다.
5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예는 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-티오모르폴리닐, 3-티오모르폴리닐, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일을 포함한다.
5- 또는 6-원 부분 불포화 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릭 고리의 예는 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일을 포함한다.
5- 또는 6-원 완전 불포화 헤테로시클릭 (헤타릴) 또는 헤테로방향족 고리의 예는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐이다.
"C2-Cm-알킬렌" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 2 가 분지형 또는 바람직하게는 비분지형 포화 지방족 사슬, 예를 들어 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬아미노" 는 질소 원자, 예를 들어 -NH- 기를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "디알킬아미노" 는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 또다른 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기로 치환된, 질소 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기, 예를 들어 메틸아미노기 또는 에틸아미노기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬티오 (알킬술파닐: 알킬-S-)" 는 황 원자를 통해 부착된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다. 그 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오를 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알킬티오" 는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 알킬티오기를 지칭한다. 그 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오 등을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술피닐" (알킬술폭실: C1-C6-알킬-S(=O)-) 은 알킬기에서의 임의의 위치에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술피닐), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음) 를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술포닐" (알킬-S(=O)2-) 은 알킬기에서의 임의의 위치에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
용어 "알킬카르보닐" (C1-C6-C(=O)-) 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다.
용어 "알콕시카르보닐" 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 알콕시기를 지칭한다.
용어 "알킬아미노카르보닐" (C1-C6-NH-C(=O)-) 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알킬아미노기를 지칭한다. 유사하게, 용어 "디알킬아미노카르보닐" 은 질소 원자가 또한 카르보닐기 (C=O) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 또다른 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기로 치환된, 질소 원자에 결합된, 상기에서 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
제조 방법
식 (I) 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해 제조될 수 있다. 특정한 유도체가 하기에서 설명하는 공정에 의해 제조될 수 없는 경우, 이들은 이들 방법에 의해 접근 가능한 식 (I) 의 다른 화합물의 유도체화에 의해 수득될 수 있다. 치환된 또는 비치환된 트리시클릭 스캐폴드는, 예를 들어 WO 2013/059559 A2, 실시예 1-31 및 p.109-113 에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다. 다른 한편으로는 식 (D) 의 바이시클릭 모이어티는 PCT/EP2020/082186 에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 하기 식의 변수는 - 다르게 명시되지 않으면 - 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다.
공정 1: 식 (IC) 의 화합물에서와 같이, A 및 G 가 N 인 식 (I) 의 화합물에 대해, WO 2013/059559 A2 는 식 (IV) 의 1,8-나프티리딘을 초래하는 식 (II) 의 디케톤과 식 (III) 의 1,6-비스아미노피리딘의 축합 반응을 기재하고 있다
Figure pct00005
,
여기에서 식 (II), (III) 및 (IV) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 반응은 통상적으로 비양성자성 용매 중에서, 승온, 예를 들어 100-200 ℃ 에서, 산 촉매, 예를 들어 CH3COOH 의 존재 하에서 수행된다. 적합한 반응 조건은 WO 2013/059559 A2, 단락 [00185] 또는 [00189] 에 기재되어 있다.
그 후 식 (IV) 의 화합물은 식 (V) 의 2-브로모-에타논 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (VI) 의 화합물을 생성할 수 있다
Figure pct00006
,
여기에서 식 (IV), (V) 및 (VI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응에 대한 적합한 조건 및 용매는 WO 2013/059559 A2, 예를 들어 [00186] 또는 [00190] 에 기재되어 있다. 식 (V) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 WO2016129684 A1, JP 2018177759, PCT/EP2020/082186, WO2018033455 또는 JP 2018043953 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
공정 2: 식 (VI) 의 화합물에 대해 기술된 합성과 유사하게, 식 (IT) 의 화합물에 상응하는, A 및 G 가 N 이고, J 가 C 이며, E 가 CRE 이고, L 이 CRL 이며, M 이 CRM 이고, Q 가 CRQ 이며, T 가 CRT 이고, V 가 CRV 이며, W 가 CRW 인 식 (I) 의 화합물은
Figure pct00007
상업적으로 입수가능한 식 (IVa) 의 화합물로부터 제조될 수 있다
Figure pct00008
,
여기에서 식 (IT) 및 (IVa) 의 모든 변수는 식 (I) 의 화합물에 관해 정의된 바와 같다.
A 및 G 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 대안적으로 WO 2013/059559 A2 와 유사하게 제조될 수 있다. 전형적으로, 식 VIII 의 화합물은 헤크 (Heck) 유형 크로스-커플링 반응에서 메틸 아크릴레이트와 반응하여 식 (IX) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00009
,
여기에서 식 (VIII) 및 (IX) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재 하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재 하에서 수행된다. 반응은 또한 유기 염기, 예를 들어 트리에틸아민과 같은 염기의 첨가를 필요로 할 수 있다.
이어서, 식 (IX) 의 화합물은 WO 2013/059559 A2 에 기재된 바와 같이, 일련의 반응 단계에 걸쳐 식 (XI) 의 화합물로 전환될 수 있다
Figure pct00010
,
여기에서 식 (IX), (XI) 및 (XII) 에서의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
식 (XII) 의 화합물은 식 (V) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XIII) 의 화합물을 수득할 수 있다
Figure pct00011
,
여기에서 식 (V), (XII) 및 (XIII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 반응은 WO 2013/059559 A2 에 기재되어 있다. 반응은 전형적으로 비양성자성의 극성 용매, 예를 들어 DMF 중에서, 50-100 ℃ 의 온도에서 수행된다.
식 (IA), (IB) 및 (ID) 의 화합물에서와 같은, A 및 E 가 N 이고, J 및 G 가 C 인 식 (I) 의 화합물은 다음과 같이, 그리고 합성예에서 예시한 바와 같이 제조될 수 있다. 합성은 전형적으로 식 (XIV) 의 화합물로 시작한다:
Figure pct00012
,
식에서, 모든 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 식 (XIV) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 Bachmann et al, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.365-371 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 대안적으로, 식 (XIV) 의 화합물은 Gouley et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.303-306 에 기재된 바와 같이, 니트로화 및 클로로-탈히드록실화에 의해 식 (XV) 의 화합물로부터 제조될 수 있다,
Figure pct00013
,
식에서, 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 니트로화 반응은 전형적으로 발연 HNO3 중에서, 바람직하게는 농축 H2SO4 의 존재 하에서 -5 ℃ 내지 30 ℃ 의 온도에서 수행된다.
이어서, 제 1 단계에서, 식 (XV) 의 화합물은 아민 화합물 RE-NH2 와 반응하여 식 (XVI) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00014
,
여기에서 식 (XV) 및 (XVI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다. 반응은 전형적으로 비-양성자성 용매, 예컨대 에테르, 또는 방향족 또는 지방족 탄화수소 용매, 예를 들어 테트라히드로푸란 중에서, 40-60 ℃ 의 승온에서 수행된다.
제 2 단계에서, 식 (XVI) 의 화합물은 전형적으로 초기의 수소와 같은 환원제의 첨가에 의해 환원되어 식 (XVII) 의 화합물을 형성한다
Figure pct00015
,
여기에서 식 (XVI) 및 (XVII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다. 초기의 수소는, 예를 들어 반응에 대한 용매로서 또한 작용하는 Zn 또는 Fe 및 CH3COOH 의 첨가에 의해 동일계에서 생성될 수 있다.
제 3 단계에서, 식 (XVII) 의 화합물은 커플링제의 존재 하에서 식 (XVIII) 의 카본산과 반응하여 식 (XIX) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00016
,
여기에서 식 (XVII), (XVIII) 및 (XIX) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다. 전형적인 커플링제는 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 3-[비스(디메틸아미노)메틸류밀]-3H-벤조트리아졸-1-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 O-(1H-6-클로로벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HCTU) 이다. 반응은 염기의 존재 하에서, DMF 와 같은 극성의 비양성자성 용매 중에서 수행될 수 있다. 식 (XVIII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 WO2016162318, JP2017033541, JP 2018070585, WO 2018052136, WO2018033455, WO2018050825, WO2015155103, WO2018024657, WO2019043944, 또는 WO2019068572 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
제 4 단계에서, 식 (XIX) 의 화합물은 CH3COOH 또는 톨루엔술폰산과 같은 산 촉매로 처리하여, 축합 반응에서 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XX) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00017
,
여기에서 식 (XIX) 및 (XX) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
공정 4: A 가 CH 이고, E 가 NH 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XXI) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다
Figure pct00018
,
여기에서 식 (XXI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 식 (XXI) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 Wang et al., RSC Advances, 2014, vol.4, issue 51, p.26918-26923 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 식 (XXI) 의 화합물은 또한 WO 2013/059559 A2, 실시예 14 에 개시된 것과 유사한 방법에 의해 입수가능하다.
식 (XXI) 의 화합물은 크로스-커플링 반응에서 식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XXIII) 의 화합물을 수득할 수 있다
Figure pct00019
,
식에서, LG 는 이탈기이고, 식 (XXI) 및 (XXIII) 의 다른 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 식 (XXII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 JP2018024672, JP 2019124548 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 전형적인 크로스-커플링 반응은 스즈키, 스틸 및 네기시 유형 크로스-커플링이다. 이들 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재 하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재 하에서 수행된다. 적합한 이탈기는 크로스-커플링 반응의 유형에 의존한다. 스즈키 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Wesela-Bauman et al., Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, issue 11, p.3268-3279 에 기재된 바와 같이, 보로네이트를 포함한다. 스틸 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Stille, Angewandte Chemie, 1986, vol.98, p.504-519 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 트리알킬-주석 부분을 포함한다. 네기시 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Krasovskiy et al, Angewandte Chemie, 2006, volume 45, p.6040-6044 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 할로겐화 아연을 포함한다.
A 가 NH 이고, E 가 CRE 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XXIV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다
Figure pct00020
,
여기에서 식 (XXIV) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
식 (XXIV) 의 화합물은 상기에서 기술한 바와 같은 크로스-커플링 반응에서 식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XXV) 의 화합물을 수득할 수 있다
Figure pct00021
,
식에서, LG 는 이탈기이고, 식 (XXII), (XXIV), (XXV) 의 다른 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 전형적인 크로스-커플링 반응은 스즈키, 스틸 및 네기시 유형 크로스-커플링이다. 이들 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재 하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재 하에서 수행된다. 적합한 이탈기는 크로스-커플링 반응의 유형에 의존한다. 스즈키 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Wesela-Bauman et al., Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, issue 11, p.3268-3279 에 기재된 바와 같이, 보로네이트를 포함한다. 스틸 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Stille, Angewandte Chemie, 1986, vol.98, p.504-519 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 트리알킬-주석 부분을 포함한다. 네기시 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 Krasovskiy et al, Angewandte Chemie, 2006, volume 45, p.6040-6044 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 할로겐화 아연을 포함한다.
공정 5: A 또는 E 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 또한 Bischler-Mohlau-인돌 합성을 통해 입수가능할 수 있다. 전형적인 유리체는 식 (XXVI) 의 화합물 또는 식 (XXVII) 의 화합물이다,
Figure pct00022
,
여기에서 식 (XXVI) 및 (XXVII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 식 (XXVI) 또는 (XXVII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하다. 이들은 전형적으로 식 (V) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XXVIII) 또는 (XXIX) 의 화합물을 형성한다
Figure pct00023
,
여기에서 식 (XXVI) 및 (XXVII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 마이크로파의 조사하에서, 염기, 예를 들어 Na2CO3 의 존재 하에서 수행된다. 이러한 유형의 반응은 Sridharan et al., Synlett, 2006, p.91-95 에 기재되어 있다. 대안적으로, 반응은 Pchalek et al., Tetrahedron, 2005, vol.61, issue 3, p.77-82 에 기재된 바와 같이, 촉매 및 LiBr 및 Na2CO3 와 같은 염기의 존재 하에서 수행될 수 있다.
공정 6: E 및 J 가 N 이고, A 가 CH 이며, G 가 C 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XXX) 의 화합물로부터 제조될 수 있다
Figure pct00024
,
식 (XXX) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 WO 2003/016275 A1; WO 2017/111076 A1; WO 2017/014323 A1; WO 2014/053208 A1; Van den Haak et al., Journal of Organic Chemistry, 1982, vol.47, issue 9, p.1673-7; 또는 US 2015/0322090 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
식 (XXX) 의 화합물은 식 (V) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XXXI) 의 화합물을 수득할 수 있다
Figure pct00025
,
여기에서 식 (V), (XXX) 및 (XXXI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응에 대한 적합한 조건 및 용매는 WO 2013/059559 A2, 예를 들어 [00186] 또는 [00190] 에 기재되어 있다. 식 (V) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 Campiani et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, no.20, p.3763-3772 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
공정 7: E 가 O 인 식 (I) 의 화합물은 메틸프로프-2-이노에이트와의 소노가시라 유형 커플링 반응에 의해 식 (XXXIII) 의 화합물로부터 제조되어 식 (XXXIV) 의 화합물을 생성할 수 있다
Figure pct00026
,
여기에서 식 (XXXIII) 및 (XXXIV) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 CuI 와 같은 Cu(I) 염, NaOH 와 같은 염기, Pd(II)Cl2 및 트리페닐포스핀과 같은 리간드로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 의 존재 하에서, 불활성 용매 중에서 수행된다. 식 (XXXIII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
이어서, 식 (XXXIV) 의 화합물은 시클로이성질체화에 의해 식 (XXXV) 의 푸란 화합물로 전환될 수 있다
Figure pct00027
,
여기에서 식 (XXXIV) 및 (XXXV) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 50 내지 100 ℃ 의 승온에서 톨루엔과 같은 비극성 용매 중에서, Pt-촉매, 예를 들어 PtCl2 의 존재 하에서 수행된다. 이러한 유형의 반응은 Furstner et al., Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, issue 43, p.15024-15025 에 기재되어 있다.
이어서, 식 (XXXV) 의 화합물은 NaOH 와 반응하여 식 (XXXVI) 의 카르복실산 화합물을 생성할 수 있다
Figure pct00028
,
여기에서 식 (XXXV) 및 (XXXVI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 50 내지 100 ℃ 의 온도에서 NaOH 의 수용액 중에서 수행된다.
식 (XXXVI) 의 화합물은 N(nBu)4Br3 와의 할로-탈카르복실화 반응에서 사용하여 식 (XXXVII) 의 화합물을 형성할 수 있다
Figure pct00029
,
여기에서 식 (XXXVI) 및 (XXXVII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 Quibell et al., Chemical Science, 2018, vol.9, p.3860 에 기재된 바와 같이, K3PO4 의 첨가하에서, 비양성자성의 극성 용매, 예를 들어 아세토니트릴 중에서 수행된다.
이어서, 식 (XXXVII) 의 화합물은 스즈키 유형 커플링 반응에서 식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XXXVIII) 의 화합물을 형성할 수 있다
Figure pct00030
,
여기에서 식 (XXII), (XXXVII) 및 (XXXVIII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재 하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재 하에서 수행된다. 통상적으로, NaOH 와 같은 염기가 반응 혼합물에 첨가된다.
공정 8: E 가 O 이고, A 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XXXIX) 의 화합물로부터 제조될 수 있다
Figure pct00031
,
여기에서 식 (XXXIX) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 식 (XXXIX) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 WO 2008/082715 A2 또는 US 7364881 B1 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
제 1 단계에서, 식 (XXXIX) 의 화합물은 커플링제의 존재 하에서 식 (XVIII) 의 카본산과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XL) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00032
,
여기에서 식 (XVIII), (XXXIX) 및 (XL) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다. 전형적인 커플링제는 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 3-[비스(디메틸아미노)메틸류밀]-3H-벤조트리아졸-1-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 O-(1H-6-클로로벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HCTU) 이다. 반응은 DMF 와 같은 극성의 비양성자성 용매 중에서 수행될 수 있다.
이어서, 제 2 단계에서, 식 (XL) 의 화합물은 POCl3 의 첨가하에서, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XLI) 의 옥사졸 화합물로 고리화된다
Figure pct00033
,
식에서, 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
반응은 통상적으로 Li et al., Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, issue 9, pp.3286-3292 에 기재된 바와 같은 조건에서 발생한다.
공정 9: E 가 S 인 식 (I) 의 화합물은 E 가 O 인 식 (I) 의 화합물과 유사하게 제조될 수 있다. E 가 S 이고, A 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다. 제 1 단계에서, 식 (XV) 의 화합물은 Na2S 와 반응하여 식 (XLII) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00034
,
여기에서 식 (XV) 및 (XLII) 에서의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 반응은 Bachmann et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.365-371 에 기재되어 있다.
이어서, 제 2 단계에서, 식 (XLII) 의 화합물은 식 (XLIII) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XLIV) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00035
,
여기에서 식 (XLII), (XLIII) 및 (XLIV) 에서의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 반응은 산화제, 예를 들어 O2 의 존재 하에서 발생한다. 이러한 유형의 반응은 US 4904669 에 기재되어 있다. 식 (XLIII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 식 (XVIII) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
공정 10: A, E 및 G 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 식 (XLV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다. 제 1 단계에서, 상업적으로 입수가능한 식 (XLV) 의 화합물은 오르토-토실히드록실아민 (TsNH2) 과 반응하여 식 (XLVI) 의 화합물을 생성한다
Figure pct00036
,
여기에서 식 (XLV) 및 (XLVI) 에서의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 반응은 Messmer et al., Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, p.843 에 기재되어 있다.
식 (XLVI) 의 화합물은 식 (XLIII) 의 화합물과 반응하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (XLVII) 의 화합물을 수득할 수 있다
Figure pct00037
,
여기에서 식 (XLIII), (XLVI) 및 (XLVII) 에서의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 반응은 Hoang et al, ARKIVOC, 2001 (ii), 42-50 에 기재되어 있다. 반응은 전형적으로 15 내지 100 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 대략 25 ℃ 에서, 양성자성 용매 중에서, 염기, 예를 들어 KOH 의 존재 하에서 수행된다.
식 (VI), (XIII), (XX), (XXIII), (XXV), (XXVIII), (XXIX), (XXXII), (XXVIII), (XLI), (XLIV), 또는 (XLVII) (m 이 o 또는 1 일 때) 의 화합물은 적합한 용매 중에서 산화제, 예를 들어 Na2WO4, H2O2, MnO2 와의 반응에 의해 산화되어, 식 (I) 의 정의에 속하는 화합물을 수득할 수 있다. 이러한 산화 반응은 Voutyritsa et al., Synthesis, vol.49, issue 4, p.917-924; Tressler et al, Green Chemistry, vol.18, issue 18, p.4875-4878; 또는 Nikkhoo et al., Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol.32, issue 6 에 기재되어 있다.
공정 11: A, E 및 W 가 N 이고, L 이 CRL 이며, M 이 CRM 이고, Q 가 CRQ 이며, T 가 CRT 이고, V 가 CRV 인 식 (I) 의 화합물은 상업적으로 입수가능한 식 (XLVIII) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다,
Figure pct00038
여기에서 식 (XLVIII) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다.
이러한 유형의 합성은 WO 2013/059559, p.143, 실시예 28 에 기재되어 있다. 본 발명의 화합물은 WO 2013/059558 에서의 실시예 28 의 단계 B 에서 수득된 바와 같은 식 (XLIX) 의 퀴놀린-7,8-디아민 유도체를 상기에서 기술한 바와 같은 커플링제의 존재 하에서, 식 (XVIII) 의 화합물과 추가로 반응시켜 식 (L) 의 화합물을 수득하는 것과 유사하게 제조될 수 있다
Figure pct00039
여기에서 식 (XVIII), (XLIX) 및 (L) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다.
식 (XIX) 의 화합물에 대해 기술한 바와 같이, 식 (L) 의 화합물은 산 촉매로 처리하여, 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (LI) 의 화합물을 제조할 수 있다
Figure pct00040
,
여기에서 식 (L) 및 (LI) 의 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다.
공정 12: 제 1 단계: A 및 G 가 N 인 식 (I) 의 화합물은 위에 기술된 동일한 공정 1 을 사용하여 식 (VI) 의 화합물을 식 (LII) 의 화합물과 반응시켜 화합물 (LIII) 을 생성함으로써 제조될 수 있다. (LG) 가 -Br, -Cl, I, -OTf 일 수 있는 식 (LII) 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 EP3257853A1, WO2017093180, WO2017125340, WO2018033455, WO2019175045, WO2019175046, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(5), 1870-1873; 2012 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다,
Figure pct00041
제 2 단계에서, 식 (LIII) 의 화합물은 그 후 식 (LIV) 의 화합물과 반응되어 식 (I) 의 화합물의 정의에 속하는 식 (IV) 의 화합물이 산출된다.
Figure pct00042
식 (LIII), (LIV) 및 (LV) 에서 모든 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 유형의 반응은 WO2016162318A1 에서 기재되었다. 반응은 전형적으로 15 내지 60 ℃ 의 온도에서 불활성 용매에서 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 또는 페트롤 에테르; 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, o-, m-, 및 p-자일렌이다. 상기 용매의 혼합물이 또한 가능하다. 적합한 염기는, 일반적으로, 무기 염기, 바람직하게는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 하이드라이드, 예컨대 LiH, NaH, KH 및 CaH2; 유기 염기, 바람직하게는 이차 아민, 예컨대 피롤리딘; 또는 삼차 아민, 예컨대 디이소프로필에틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민 및 N-메틸피페리딘, 이미다졸, 피리딘; 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 폴리시클릭 아미드 및 아미딘, 예컨대 1,8-디아자바이시클로운데크-7-엔 (DBU), 1,4-디아자바이시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO); 또는 이차 아민의 알칼리 금속 염, 예컨대 알칼리 디이소프로필아미드, 알칼리 비스(트리메틸실릴)아미드, 알칼리 테트라메틸피페리덴; 알코올레이트, 예컨대 알칼리 메타놀레이트, 알칼리 에타놀레이트, 알칼리 이소프로파놀레이트, 알칼리 tert-부타놀레이트; 알칼리 금속 - 알킬, 및 알칼리 금속 - 아릴 염, 예컨대 n-부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 페닐 리튬이다. 염기는 전형적으로 식 (LIV) 의 화합물과 반응되고, 그 후 식 (LIII) 의 화합물이 첨가되어 티올레이트 음이온이 형성된다. 염기는 일반적으로 촉매량으로 이용된다; 그러나, 염기는 또한 등몰량으로, 과잉량으로 또는, 적절한 경우에, 용매로서 사용될 수 있다. 화합물 (LV) 은 그 후 "S" 의 산화에 적용되어 화합물 (XX) 이 획득된다. 공정 12 단계 1 에 기재된 유사한 반응 프로토콜을 사용하여, 화합물 (XXXIX), (XLII), (XLVI), 및 (XLIX) 은 별도로 (LII) 와 반응되어 각각 (LVI), (LVII), (LVIII), 및 (LIX) 이 생성될 수 있다.
Figure pct00043
공정 12 에 기재된 제 2 단계에 따라, 화합물 (LVI), (LVII), (LVIII), 및 (LIX) 은 먼저 화합물 (LIV) 과 반응되어 각각 (LX), (LXI), (LXII), 및 (LXIII) 이 생성된다. 이들 화합물은 추가로 공정 12 에 기재된 바와 같은 산화 반응 조건 하에 (XLI), (XLIV), (XLVII), 및 (LI) 로 전환되었다.
Figure pct00044
R9 가 C(CN)R7R8 인 식 (I) 의 화합물은 WO2019/068572 에서 바이시클릭 화합물에 관해 기재된 바와 유사하게 제조될 수 있다. RX 가 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되어 있는 C3-C6-시클로알킬인 식 (I) 의 화합물은 WO2019/038195 에서 바이시클릭 화합물에 관해 기재된 바와 유사하게 제조될 수 있다. D 고리가 일부 불포화인 식 (I) 의 화합물은 WO2019162174, WO2018033455 에 기재된 바와 유사하게 제조될 수 있다.
제조 방법
식 (I) 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해 제조될 수 있다. 특정 유도체가 아래 개요서술된 공정에 의해 제조될 수 없는 경우에, 그것은 이들 방법에 의해 입수가능한 식 (I) 의 다른 화합물의 유도체화에 의해 수득될 수 있다.
살충 방법에서의 사용 및 살곤충 적용 목적을 위한 본 발명의 구현예 및 바람직한 화합물은 하기 단락에서 설명된다. 식 (I) 의 화합물의 변수의 바람직한 구현예에 관하여 하기에서 이루어진 언급은 그 자체만으로 및 서로와의 조합으로 유효하다. 식 (I) 의 화합물의 변수는 하기 의미를 가지며, 이들 의미는 그 자체만으로 및 서로와의 조합으로 식 (I) 의 화합물의 특정 구현예이다.
변수 A 는 CH, N 또는 NH 이다. 하나의 구현예에 있어서, A 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, A 는 NH 이다.
변수 E 는 N, NH, O, S 또는 CRE 이다. 하나의 구현예에 있어서, E 는 NRE 또는 CRE 이다. 또다른 구현예에 있어서, A 는 N 또는 NH 이고, E 는 NRE 또는 CRE 이다.
전형적으로, E 또는 G 중 단지 하나는 N 이다. 하나의 구현예에 있어서, E 및 G 는 모두 N 이다.
변수 G 및 J 는 독립적으로 C 또는 N 이다. 전형적으로, G 및 J 는 모두 C 이다. 하나의 구현예에 있어서, G 는 N 이고, J 는 C 이며, 바람직하게는 상기 E 는 N 이다.
변수 L 은 N 또는 CRL 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 L 은 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 L 은 CRL 이고, 바람직하게는 상기 RL 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RL 은 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RL 은 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RL 은 H 이다.
변수 M 은 N 또는 CRM 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 M 은 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 M 은 CRM 이고, 바람직하게는 상기 RM 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RM 은 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시기고, 가장 바람직하게는 상기 RM 은 H, CHF2, CF3, OCHF2 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RM 은 H 또는 CF3 이다.
변수 Q 는 N 또는 CRQ 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 Q 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 Q 는 CRQ 이고, 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3, OCHF2 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 Q 는 CRQ 이고, 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-플루오로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3, OCF3, OCH2CH3, OCHF2 또는 OCH2CF3 이다.
변수 T 는 N 또는 CRT 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 T 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 T 는 CRT 이고, 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RT 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 T 는 CRT 이고, 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RT 는 H, CF3 또는 OCF3 이다.
변수 V 는 N 또는 CRV 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 V 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 V 는 CRV 이고, 바람직하게는 상기 RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RV 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RV 는 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RV 는 H 또는 CF3 이고, 특히 상기 RV 는 H 이다.
변수 W 는 N 또는 CRW 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 W 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 W 는 CRW 이고, 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RW 는 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RW 는 H 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 W 는 CRW 이고, 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 또는 C1-C3-알콕시이다.
변수 A, E, G, J, L, M, Q, T, V, 및 W 의 바람직한 조합은 식 (I-A) 내지 (I-JJ) 로서 하기에 제시되며, 여기에서 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
하나의 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-B) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-C) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-D) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-T) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-Y) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-B), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-B), (I-C), 또는 (I-T) 의 화합물이다. 또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A) 또는 (I-C) 의 화합물이다. 전형적으로, 변수 M, Q, T 또는 V 중 적어도 하나는 N 가 아니다.
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 은 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)qR5, OR6, C(=O)R6, SR6, 및 벤질; 및 페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 로부터 선택된다.
RE 는 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RE 는 H, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다. 또다른 구현예에서, RE 는 H 또는 CH3 이다. 또다른 구현예에서, RE 는 CH3 이다.
RL 은 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RL 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RL 은 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에서, RL 은 H 이다.
RM 은 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RM 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RM 은 H 또는 CF3 이다.
RQ 는 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RQ 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시, 바람직하게는 H, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RQ 은 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RQ 은 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RQ 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이고, 더욱 바람직하게는 RQ 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-플루오로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 RQ 은 H, CF3, OCF3, OCH2CH3, OCHF2, 또는 OCH2CF3 이다.
RT 는 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시, 바람직하게는 H, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RT 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RT 는 H, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RT 는 H, 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에서, RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이고, 더욱 바람직하게는 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬, 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 RT 는 H, CF3, 또는 OCF3 이다.
RV 는 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시, 바람직하게는 H, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에서, RV 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RV 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RV 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에서, RV 는 H 이다.
RW 는 전형적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시. 또다른 구현예에서, RW 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RW 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에서, RW 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에서, RW 는 H 이다.
하나의 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 및 C1-C6-알킬-S(=O)q (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다.
또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 및 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다.
또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C3-플루오로알킬, 및 C1-C3-플루오로알콕시로부터 선택되며, 여기에서 적어도 하나 치환기 RM, RQ, RT, 및 RV 는 H 가 아니다.
하나의 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 및 C1-C6-알킬- S(=O)q (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다.
또다른 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 및 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되며, 여기에서 RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 로부터 선택되는 적어도 하나 변수는 H 가 아니다. 또다른 구현예에서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RL 및 RW 는 H, 및 RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 및 C1-C6-알킬- S(=O)q (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다.
또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 및 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되며, 여기에서 RM, RQ, RT, 및 RV 로부터 선택되는 적어도 하나 변수는 H 가 아니다. 또다른 구현예에서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다.
하나의 구현예에서, RE 및 RL 는 독립적으로 H, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, 및 C2-C4-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RE 및 RL 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다. 또다른 구현예에서, RE 및 RL 은 독립적으로 H, 또는 C1-C3-알킬이다. 또다른 구현예에서, RL 은 H 이고, RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이다.
변수 (D) 는 하기 식의 융합된 바이시클릭 고리이다
Figure pct00048
식에서 "&"-부호는 식 (I) 의 나머지에 대한 연결을 나타내고, 5-원 고리에서 점으로 된 원은 5-원 고리가 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화일 수 있다는 것을 의미하고, 변수는 본원에서 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
변수 X 는 N, S, O, CR7, 또는 NR8 이다. 하나의 구현예에서, X 는 N, S, 또는 NR8 이다. 또다른 구현예에서, X 는 N 이다. 또다른 구현예에서, X 는 S 이다. 또다른 구현예에서, X 는 NR8 이다. 또다른 구현예에서, X 는 O 이다. 또다른 구현예에서, X 는 N 또는 NR8 이다.
변수 Y, Z 는 독립적으로 C 또는 N 이고, Y 및 Z 로부터 선택되는 변수 중 적어도 하나는 C 이다. 하나의 구현예에서, Y 는 N 이고, Z 는 C 이다. 또다른 구현예에서, Y 는 C 이고, Z 는 N 이다.
지수 m 은 0, 1, 또는 2 이다. 하나의 구현예에서, m 은 0 이다. 하나의 구현예에서, m 은 1 이다. 하나의 구현예에서, m 은 2 이다. 또다른 구현예에서, 변수 m 은 0 또는 2 이다.
지수 q 는 0, 1, 또는 2 이다. 하나의 구현예에서, q 는 0 이다. 하나의 구현예에서, q 는 1 이다. 하나의 구현예에서, q 는 2 이다. 또다른 구현예에서, 변수 q 는 0 또는 2 이다.
RX 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 벤질 또는 페닐 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 R11 로 치환된다) 이다. 전형적으로, RX 는 C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다), 바람직하게는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬, 더욱 바람직하게는 CH3CH2 이다.
R7 은 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다); 3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이다.
하나의 구현예에서, R7 은 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SF5, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C2-C3-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에서, R7 은 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다) 이다.
R8 은 H, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이다.
하나의 구현예에서, R8 은 H, OH, CN, NC, NO2, N3, SF5, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C2-C3-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에서, R8 은 H, 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다) 이다.
각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다); 3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다); ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이거나; 또는 두 개의 치환기 R9 는, 그들이 결합되어 있는 고리 D* 의 고리원과 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함한다.
하나의 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SF5, C1-C3-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C3-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다); 5- 내지 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다); ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, C(=O)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1 이거나; 또는 두 개의 치환기 R9 는, 그들이 결합되어 있는 고리 D* 의 고리원과 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함한다.
또다른 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C3-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 CN, 할로겐으로 치환된다), ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, C(=O)RP1, C(=O)NRL1RM1, 또는 C(=O)ORK1 이다.
또다른 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 CN 또는 할로겐으로 치환된다) 이다.
또다른 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, 또는 C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐화된다) 이다.
또다른 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 CN 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 R9 는 독립적으로 C1-C3-할로알킬이다.
또다른 구현예에서, R9 는 C1-C3-알킬, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 CN 로 치환된다), 예를 들어 1-시아노-시클로프로필 및 1-시아노이소프로필이다. 또다른 구현예에서, R9 는 할로겐, C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 CN 또는 할로겐으로 치환된다), 예를 들어 1-시아노-시클로프로필이다.
또다른 구현예에서, 두 개의 치환기 R9 는, 그들이 결합되어 있는 고리 D* 의 고리원과 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함한다.
각각의 RG1 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NC, NO2, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); 3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RG 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); 5- 내지 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1 이다. 하나의 구현예에서, 각각의 RG1 은 독립적으로 할로겐, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시, 또는 페닐이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RG1 은 독립적으로 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다.
각각의 RH1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이거나; 또는 두 개의 같은 자리 치환기 RH1 은 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 기 =O, =S, 또는 =NRL 를 형성한다. 하나의 구현예에서, 각각의 RH1 은 독립적으로 할로겐, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다.
각각의 RJ1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)nRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, 각각의 RJ1 은 독립적으로 할로겐, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다.
각각의 RK1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NRM1RN1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); C(=O)NRM1RN1, C(=O)RT1; 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RK1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RK1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
각각의 RL1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); C1-C6-알킬렌-CN; 페닐 및 벤질 (여기에서 페닐 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 로부터 선택된다.
하나의 구현예에서, 각각의 RL1 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RL1 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
각각의 RM1, RR1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); C1-C6-알킬렌-CN; 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RM1, RR1 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RM1, RR1 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
대안적으로, 각각의 모이어티 NRM1RR1, 또는 NRL1RM1 은 또한 N-결합된, 포화 5- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있으며, 이는 질소 원자에 더하여 O, S(=O)q 및 N-R' 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 가질 수 있고, 여기에서 R' 는 H 또는 C1-C6-알킬이고, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다. 하나의 구현예에서, 각각의 모이어티 NRM1RR1, 또는 NRL1RM1 은 또한 N-결합된, 포화 5- 내지 6-원 헤테로사이클을 형성할 수 있으며, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다.
각각의 RN1 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, SCN, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C3-C8-시클로알케닐, C2-C10-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); 3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다); 페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RN1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는 페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RN 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는 페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
각각의 RO1 은 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C6-시클로알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 페닐, 또는 벤질이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RO1 은 독립적으로 H, 또는 C1-C3-알킬이다.
각각의 RP1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에서, 각각의 RP1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RP1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 페닐 또는 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이다.
각각의 RS1, RT1 은 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 또는 페닐이다. 하나의 구현예에서, 각각의 RS1, RT1 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다.
각각의 RV1 은 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 RX1 로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, 각각의 RV1 은 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬; 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다) 이다.
각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시-C1-C4 알킬, C1-C6 알콕시-C1-C4 알콕시, C3-C6 시클로알킬, C3-C6 시클로알콕시, C3-C6 시클로알킬-C1-C4 알킬, C3-C6 시클로알콕시-C1-C4 알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에서, 각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3 알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3 알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에서, 각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다.
변수 D* 는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 0, 1, 2, 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함한다.
하나의 구현예에서, 변수 D* 는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 0, 1, 또는 2 개의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함한다.
또다른 구현예에서, 변수 D* 는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 0 개 또는 1 개의 N-원자를 포함한다.
또다른 구현예에서, 변수 D* 는 6-원 일부 또는 완전 불포화 카르보사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다. 또다른 구현예에서, 변수 D* 는 6-원 일부 또는 완전 불포화 헤테로사이클을 나타내며, 이 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 C, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함한다.
하나의 구현예에서, 변수 D* 는 5-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함한다. 또다른 구현예에서, 변수 D* 는 5-원 일부 또는 완전 불포화 카르보사이클을 나타내며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다. 또다른 구현예에서, 변수 D* 는 5-원 일부 또는 완전 불포화 헤테로사이클을 나타내며, 이 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함한다.
변수 X 는 N, S, O, CR7, 또는 NR8 이다. 하나의 구현예에서, 변수 X 는 N 이다. 또다른 구현예에서, 변수 X 는 NR8 이다. 또다른 구현예에서, 변수 X 는 O 이다. 또다른 구현예에서, 변수 X 는 S 이다.
변수 Y, Z 는 독립적으로 C 또는 N 이며, Y 및 Z 로부터 선택되는 변수 중 적어도 하나는 C 이다. 하나의 구현예에서, Y 는 N 이고, Z 는 C 이다. 또다른 구현예에서, Z 는 N 이고, Y 는 C 이다.
또다른 구현예에서, X 및 Y 는 N 이고, Z 는 C 이다.
따라서, 융합된 바이시클릭 고리 D 는 식 D1 내지 D51 로 제시될 수 있다
Figure pct00049
Figure pct00050
식에서 지수 n 은 0, 1, 2, 3, 또는 4, 바람직하게는 1 이고, 모든 다른 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다. 하나의 구현예에서, 바이시클릭 고리 D 는 식 (D1), (D3), (D8) 및 (D50) 을 가지며, 바람직하게는 식에서 지수 n 은 0 또는 1 이다. 의심을 피하기 위해: 치환기(들) R9 는 고리 D* 의 고리원에 결합되어 있다. R9 의 위치는 하기 스킴에 의해 기술될 수 있다: 식 (D.A) 및 (D.B) 는 고리 D* 가 각각 6-원 또는 5-원 고리인 대안을 나타낸다
Figure pct00051
,
식에서 숫자 1, 2, 3, 및 4 는 각각 독립적으로 특정 고리원의 위치를 명명하고, 상기 고리원의 정체는 본원에서 식 (I) 에 관해 기재된 바와 같고, 식에서 "&"-부호는 식 (I) 의 나머지에 대한 연결을 나타내고, 융합된 고리에서 점으로 된 원은 융합된 고리가 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화일 수 있다는 것을 의미하고; 다른 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같다.
따라서, 고리 D1 내지 D51 의 치환기 R9 의 위치 x 는 D1.1, D1.2, D1.3, 또는 D1.4 와 같이 접미사 ".x" 로 표시될 것이다.
예를 들어, 위치 2 에 1 개의 치환기 R9 를 갖는 융합된 바이시클릭 고리 D1 는 고리 (D1.2) 에 해당할 것이다
Figure pct00052
,
식에서 모든 변수는 식 (I) 에 관해 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
하나의 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-B), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, RW 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, 및 C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 1, 또는 2 이다.
또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, RW 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, 및 C2-C3-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 1, 또는 2 이다.
또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, RW 은 독립적으로 H, SCF3, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50, 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2, D50.2, D1.3, D3.3, D8.3, D50.3, 더욱 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2 또는 D50.2 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
R9 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, 시클로프로필 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐 및 CN 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 또는 1 이다.
또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RE, RL, RM, RQ, RT, RV, RW 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50, 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2, D50.2, D1.3, D3.3, D8.3, D50.3, 더욱 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2 또는 D50.2 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
R9 는 할로겐;
C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐 및 CN 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 또는 1 이다.
또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RM, RQ, RT, RV, RW 은 독립적으로 H, SCF3, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
RL 은 H 이고;
RE 는 H, CH3 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐화된다), 바람직하게는 H 또는 CH3 이고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50, 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2, D50.2, D1.3, D3.3, D8.3, D50.3, 더욱 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2 또는 D50.2 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
R9 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, 시클로프로필 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐 및 CN 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 또는 1 이다.
또다른 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 식 (I-A), (I-C), 또는 (I-D) 의 화합물이며, 식에서
RE, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
RL, RW 는 H 이고;
D 는 D1, D3, D8 또는 D50, 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2, D50.2, D1.3, D3.3, D8.3, D50.3, 더욱 바람직하게는 D1.2, D3.2, D8.2 또는 D50.2 이고;
RX 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
R9 는 C1-C3-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
m 은 0, 또는 2 이고;
n 은 0, 또는 1 이다.
하기 식 IA-D1 내지 IC1-D50 의 화합물이 특히 바람직하며, 식에서 변수는 본원에서 정의된 바와 같다.
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
표 1 내지 표 383 에 개시된 화합물이 또한 특히 바람직하며, 식에서 다른 변수 RQ, RT, 및 R9 - 존재하는 경우에 - 의 조합은 표 B 의 각각의 라인에서 정의된 바와 같다
표 1. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 CH3 이고, m 은 2 이다.
표 2. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 3. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 CH3 이고, m 은 2 이다.,
표 4. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 5. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 6. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 7. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 8. 식 I-A-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 9. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 10. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 11. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 12. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 13. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 14. 식 I-A-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 15. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 16. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 17. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 18. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 19. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 20. 식 I-A-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 21. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 22. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 23. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 24. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 25. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 26. 식 I-A-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 27. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 28. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 29. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 30. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 31. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 32. 식 I-A-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 33. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 34. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 35. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 36. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 37. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 38. 식 I-A-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 39. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 40. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 41. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 42. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 43. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 44. 식 I-A-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 45. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 46. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 47. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 48. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 49. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 50. 식 I-A-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 51. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 52. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, 및 RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 53. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, 및 RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 54. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, 및 RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 55. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 56. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 57. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 58. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 59. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 60. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 61. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 62. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 63. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 64. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 65. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 66. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 67. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 68. 식 I-C-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 69. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 70. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 71. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 72. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 73. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 74. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 75. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 76. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 77. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 78. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 79. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 80. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 81. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 82. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 83. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 84. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 85. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 86. 식 I-C-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 87. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 88. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 89. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 90. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 91. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 92. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 93. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 94. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 95. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 96. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 97. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 98. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 99. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 100. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 101. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 102. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 103. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 104. 식 I-C-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 105. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 106. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 107. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 108. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 109. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 110. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 111. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 112. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 113. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 114. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 115. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 116. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 117. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 118. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 119. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 120. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 121. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 122. 식 I-C-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 123. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 124. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 125. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 126. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 127. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 128. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 129. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 130. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 131. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 132. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 133. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 134. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 135. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 136. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 137. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 138. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 139. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 140. 식 I-C-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 141. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 142. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 143. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 144. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 145. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 146. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 147. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 148. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 149. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 150. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 151. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 152. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 153. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 154. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 155. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 156. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 157. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 158. 식 I-C-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 159. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 160. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 161. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 162. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 163. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 164. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 165. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 166. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 167. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 168. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 169. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 170. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 171. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 172. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 173. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 174. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 175. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 176. 식 I-C-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 177. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 178. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 179. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 180. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 181. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 182. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 183. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 184. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 185. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 186. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 187. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 188. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 189. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 190. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 191. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 192. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 193. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 194. 식 I-C-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 195. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 196. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 197. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 198. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 199. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 200. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 201. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 202. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 203. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 204. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 205. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 206. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 207. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 208. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 209. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 210. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 211. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 212. 식 I-D-D1.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 213. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 214. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 215. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 216. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 217. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 218. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 219. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 220. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 221. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 222. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 223. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 224. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 225. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 226. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 227. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 228. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 229. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 230. 식 I-D-D3.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 231. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 232. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 233. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 234. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 235. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 236. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 237. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 238. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 239. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 240. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 241. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 242. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 243. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 244. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 245. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 246. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 247. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 248. 식 I-D-D8.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 249. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 250. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 251. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 252. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 253. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 254. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 255. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 256. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 257. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 258. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 259. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 260. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 261. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 262. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 263. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 264. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 265. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 266. 식 I-D-D50.2 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 267. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 268. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 269. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 270. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 271. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 272. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 273. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 274. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 275. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 276. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 277. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 278. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 279. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 280. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 281. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 282. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 283. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 284. 식 I-D-D1.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 285. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 286. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 287. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 288. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 289. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 290. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 291. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 292. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 293. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 294. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 295. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 296. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 297. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 298. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 299. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 300. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 301. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 302. 식 I-D-D3-3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 303. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 304. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 305. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 306. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 307. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 308. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 309. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 310. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 311. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 312. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 313. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 314. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 315. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 316. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 317. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 318. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 319. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 320. 식 I-D-D8.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 321. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW, RE 는 H 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 322. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 323. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 324. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 325. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RW, RE 는 H 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 326. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RM, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 327. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 328. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 329. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 330. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 331. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 332. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 는 CF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 333. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 334. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RE 는 CH3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 335. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 336. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 는 CF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 337. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RW, RE 는 H 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 338. 식 I-D-D50.3 의 화합물이며, 식에서 RL, RV, RW 는 H 이고, RE 는 CH3 이고, RM 은 OCF3 이고, RV 은 OCF3 이고, RX 는 C2H5 이고, m 은 2 이다.
표 B: 치환기 RQ, RT 및 R9 에 관한 의미의 조합; cPr=시클로프로필; iPr=이소프로필.
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
본 발명은 또한 적어도 하나의 본 발명의 화합물과 적어도 하나 혼합 상대의 혼합물에 관한 것이다. 성분 I 로서의 하나의 본 발명의 화합물과 성분 II 로서의 하나의 본원의 혼합 상대의 이원 혼합물이 바람직하다. 이러한 이원 혼합물의 바람직한 중량비는 5000:1 내지 1:5000, 바람직하게는 1000:1 내지 1:1000, 더욱 바람직하게는 100:1 내지 1:100, 특히 10:1 내지 1:10 이다. 이러한 이원 혼합물에서, 성분 I 및 II 는 동일한 양으로 사용될 수 있거나, 또는 과잉량의 성분 I, 또는 과잉량의 성분 II 가 사용될 수 있다.
혼합 상대는 살충제, 특히 살곤충제, 살선충제, 및 살비제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료에서 선택될 수 있다. 바람직한 혼합 상대는 살곤충제, 살선충제 및 살진균제이다.
본 발명은 또한 보조제 및 적어도 하나의 식 (I) 의 화합물을 포함하는 농화학적 조성물에 관한 것이다.
농화학적 조성물은 살충 유효량의 식 (I) 의 화합물을 포함한다.
식 (I) 의 화합물은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어, 용액, 유화액, 현탁액, 가루, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸 (pastille), 습윤성 분말 또는 가루 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라, 식물 번식 물질 예를 들어 종자의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다. 조성물은, 예를 들어 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 기재된 것과 같은 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 용해 보조제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 점착제, 증점제, 보습제, 방충제, 유인제, 공급 자극제, 상용성화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매이다. 적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예를 들어 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해 보조제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International or North American Ed.) 에 수록되어 있다. 적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄 염이다. 적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제이다. 적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제이다.
농화학적 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도로 이용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 또는 비료가, 상기 활성 물질, 또는 이를 예비 혼합물로서 포함하거나, 또는 적절한 경우, 사용 직전까지 포함하지 않는 (탱크 믹스) 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치, 배낭식 분무기, 분무 탱크, 분무 비행기 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농화학적 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제에 의해 원하는 적용 농도로 제조되며, 이로써 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농화학적 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 면적 1 헥타르당 20 내지 2000 리터의 즉시 사용 가능한 분무액이 적용된다.
식 (I) 의 화합물은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예를 들어 종자, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호될 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예를 들어 종자, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을, 살충 유효량의 식 (I) 의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 식물 보호 방법에 관한 것이다.
식 (I) 의 화합물은 또한 동물 해충을 퇴치 또는 방제하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 동물 해충, 이의 서식지, 번식지, 또는 먹이 공급물, 또는 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예를 들어 종자, 또는 동물 해충이 성장하고 있거나 또는 성장할 수 있는 토양, 또는 지역, 물질 또는 환경을, 살충 유효량의 식 (I) 의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 퇴치 또는 방제 방법에 관한 것이다.
식 (I) 의 화합물은 임의의 모든 발달 단계, 예컨대 난, 유충, 번데기 및 성충에 접촉 및 섭취 모두를 통해 효과적이다.
식 (I) 의 화합물은 그대로 또는 이를 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
적용은 작물, 식물, 식물 번식 물질의 해충에 의한 침입 전에 및 후에 둘 모두에 수행될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물에 직접 적용) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 장소에 적용) 을 모두 포함한다.
용어 "동물 해충" 은 절지동물, 복족류, 및 선충류를 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 동물 해충은 절지동물, 바람직하게는 곤충 및 거미류, 특히 곤충이다.
용어 "식물" 은 곡물, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리, 쌀, 또는 옥수수 (사료용 옥수수 및 설탕용 옥수수 / 감미 및 가축 사료용 옥수수); 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실, 예를 들어 이과류, 핵과류, 또는 연과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 천도 복숭아, 아몬드, 체리, 파파야, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예를 들어 콩, 렌즈콩, 완두콩, 알팔파, 또는 대두; 오일 식물, 예를 들어 유채씨 (유채), 순무 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름 야자, 땅콩, 또는 대두; 조롱박, 예를 들어 스쿼시, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어 면화, 아마, 대마, 또는 황마; 감귤류 과일, 예를 들어 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예를 들어 가지, 시금치, 양상추 (예를 들어, 얼음 양상추), 치커리, 양배추, 아스파라거스, 배추, 당근, 양파, 마늘, 파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 피망; 백합 식물, 예를 들어 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예를 들어 콘, 대두, 유채씨, 사탕수수 또는 기름 야자; 담배; 견과류, 예를 들어 호두; 피스타치오; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물; 홉; 스위트 잎 (스테비아); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 임업용 식물, 관목, 활엽수 또는 상록수; 유칼립투스; 떼; 잔디; 풀을 포함한다. 바람직한 식물은 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 콘, 면화, 대두, 유채씨, 콩과 식물, 해바라기, 커피, 또는 사탕수수; 과실; 덩굴 식물; 관상 식물; 또는 야채, 예를 들어 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시를 포함한다.
용어 "종자" 는, 진정 종자, 종자 조각, 흡반, 구아, 구근, 과실, 괴경, 곡물, 삽목, 커트 싹을 포함하는 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직하게는 진정 종자를 의미한다.
"살충 유효량" 은, 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면, 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장에 대해 관찰 가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 일반적인 조건 예를 들어 원하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 장소, 적용 방식에 따라 달라질 것이다.
작물 식물을, 예를 들어 엽면 적용에 의해 처리하는데 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 시용량은 헥타르 당 0.0001 g 내지 4000 g, 예를 들어 헥타르 당 1 g 내지 2 ㎏ 또는 헥타르 당 1 g 내지 750 g, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 100 g 의 범위일 수 있다.
식 (I) 의 화합물은 또한 비-작물 곤충 해충에 대해 사용하는데 적합하다. 상기 비-작물 해충에 대해 사용하기 위해, 식 (I) 의 화합물은 미끼용 조성물, 겔, 일반적인 곤충 스프레이, 에어로졸로서, 초저 부피 적용 및 베드 네트 (함침 또는 표면 적용) 로서 사용될 수 있다.
용어 "비-작물 곤충 해충" 은 비-작물 표적, 예를 들어 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 진드기, 모기, 빈대, 귀뚜라미 또는 바퀴벌레, 예컨대 하기와 특히 관련이 있는 해충을 지칭한다: 에데스 애집티 (Aedes aegypti), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 트리볼리움 (Tribolium) spp.; 흰개미 예컨대 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 콥토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus); 바퀴벌레 예컨대 블라텔라 게르마니카 (Blatella germanica), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta Americana); 개미 예컨대 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 리네피테마 휴밀레 (Linepithema humile), 및 캄포노투스 펜실바니쿠스 (Camponotus pennsylvanicus).
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔) 일 수 있다. 미끼용 조성물에서 사용하는 경우에, 활성 성분의 전형적인 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
식 (I) 의 화합물 및 이의 조성물은 나무, 보드 울타리, 슬리퍼, 프레임, 예술적 인공물 등과 같은 목재 재료 및 건축물, 뿐만 아니라, 건죽 자재, 가구, 피혁, 섬유, 비닐 제품, 전기 전선 및 케이블 등을 개미, 흰개미 및/또는 목재 또는 직물 파괴 딱정벌레로부터 보호하고, 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 입히지 않도록 방제하기 위해 (예를 들어, 해충이 집 및 공공 시설 또는 마당, 과수원 또는 공원의 둥지에 침입한 경우) 사용될 수 있다.
재료의 보호에 있어서의 통상적인 시용량은, 예를 들어, 처리되는 물질 ㎡ 당 활성 화합물 0.001 g 내지 2000 g 또는 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 처리되는 물질 ㎡ 당 활성 화합물 0.1 g 내지 50 g 이다.
재료의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
해충
본 발명의 화합물은 동물 해충 예를 들어 절지동물, 및 선충 예컨대 하기를 효율적으로 퇴치하는데 특히 적합하다:
매미아목의 곤충, 예를 들어 암라스카 비구툴라 (Amrasca biguttula), 엠포아스카 (Empoasca) spp., 네포테틱스 비레센스 (Nephotettix virescens), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 마하나르바 (Mahanarva) spp., 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 디아포리나 시트리 (Diaphorina citri);
인시목, 예를 들어 헬리코베르파 (Helicoverpa) spp., 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 시르포파가 인세르툴라스 (Scirpophaga incertulas), 스포도프테라 (Spodoptera) spp., 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 투타 압솔루타 (Tuta absoluta), 크나팔로크로시스 메디알리스 (Cnaphalocrocis medialis), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 칠로 수프레살리스 (Chilo suppressalis), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아그로티스 입실론 (Agrotis ipsilon), 크리소데이식스 인클루덴스 (Chrysodeixis includens);
빈시류, 예를 들어 리구스 (Lygus) spp., 노린재 예컨대 에우스키스투스 (Euschistus) spp., 할리오모르파 할리스 (Halyomorpha halys), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에조도루스 구일디니이 (Piezodorus guildinii), 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus);
삽주벌레, 예를 들어 프란클리니엘라 (Frankliniella) spp., 트립스 (Thrips) spp., 디크로모트립스 코르베티이 (Dichromothrips corbettii);
진딧물, 예를 들어 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 아피스 (Aphis) spp., 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 로팔로시품 (Rhopalosiphum) spp., 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 메고우라 비시애 (Megoura viciae);
가루이, 예를 들어 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 베미시아 (Bemisia) spp.;
딱정벌레목, 예를 들어 필로트레타 (Phyllotreta) spp., 멜라노투스 (Melanotus) spp., 멜리게테스 애네우스 (Meligethes aeneus), 렙티노타르사 데심리네아타 (Leptinotarsa decimlineata), 네우토린쿠스 (Ceutorhynchus) spp., 디아브로티카 (Diabrotica) spp., 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 아토마리아 리네아리아 (Atomaria linearia), 아그리오테스 (Agriotes) spp., 에피라크나 (Epilachna) spp.;
파리, 예를 들어 델리아 (Delia) spp., 세라티티스 카피타테 (Ceratitis capitate), 박트로세라 (Bactrocera) spp., 리리오미자 (Liriomyza) spp.;
깍지벌레상과, 예를 들어 아오니디엘라 아루란티아 (Aonidiella aurantia), 페리시아 비르가테 (Ferrisia virgate);
거미강의 절지동물 (진드기), 예를 들어 펜타레우스 마조르 (Penthaleus major), 테트라니쿠스 (Tetranychus) spp.;
선충, 예를 들어 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 멜로이도기네 (Meloidogyne) spp., 프라틸렌쿠스 (Pratylenchus) spp., 캐노랍디티스 엘레간스 (Caenorhabditis elegans).
동물 건강
식 (I) 의 화합물은 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하는 약제의 제조를 위한 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다. 게다가, 본 발명은 동물에게 구충 유효량의 식 (I) 의 화합물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호 하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하기 위한 본 발명의 화합물의 비치료적 용도에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 구충 유효량의 식 (I) 의 화합물을 장소에 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하는 비치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 내의 및 상의 기생충을 퇴치 또는 방제하는데 사용하기에 적합하다. 게다가, 본 발명은 기생충을 구충 유효량의 식 (I) 의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 내의 및 상의 기생충의 퇴치 또는 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충을 방제 또는 퇴치하기 위한 식 (I) 의 화합물의 비치료적 용도에 관한 것이다. 더욱이, 본 발명은 구충 유효량의 식 (I) 의 화합물을 장소에 적용하는 것을 포함하는, 기생충을 퇴치 또는 방제하는 비치료적 방법에 관한 것이다.
식 (I) 의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 네트, 카페트, 담요 또는 동물 부분을 통함) 및 섭취 (예를 들어, 미끼) 모두를 통해 효과적일 수 있다. 또한, 식 (I) 의 화합물은 임의의 모든 발달 단계에 적용될 수 있다.
식 (I) 의 화합물은 그대로 또는 그것을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
용어 "장소" 는, 동물 외부에서 기생충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 먹이 공급물, 번식지, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "기생충" 은 내부- 및 외부 기생충을 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에 있어서, 내부 기생충이 바람직할 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 외부 기생충이 바람직할 수 있다. 온혈 동물 및 어류에서의 침입은 이, 흡혈이, 진드기, 코보트, 양이파리, 흡혈파리, 무스코이드 파리, 파리, 미이아시틱 파리 유충, 양충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함한다.
본 발명의 화합물은 하기 기생충을 퇴치하는데 특히 유용하다: 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 및 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis).
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "동물" 은 온혈 동물 (인간을 포함) 및 어류를 포함한다. 포유류, 예컨대 소, 양, 스와인, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마 사슴 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 너구리, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 담수어 및 염수어, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어가 바람직하다. 개 또는 고양이와 같은 가축이 특히 바람직하다.
식 (I) 의 화합물은 하루에 0.5 ㎎/㎏ 내지 100 ㎎/㎏, 바람직하게는 하루에 1 ㎎/㎏ 내지 50 ㎎/㎏ 의 총량으로 적용될 수 있다.
온혈 동물에 대한 경구 투여를 위해, 식 (I) 의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축액, 환제, 용액, 페이스트, 현탁액, 드렌치, 겔, 정제, 볼루스 및 캡슐로서 제제화될 수 있다. 경구 투여에서, 선택되는 투여 형태는 하루에 0.01 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중, 바람직하게는 하루에 0.5 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중의 식 (I) 의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
대안적으로, 식 (I) 의 화합물은 동물에게, 비경구적으로, 예를 들어, 위내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다. 식 (I) 의 화합물은 생리적으로 허용가능한 피하 주사용 담체에 분산될 수 있거나 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 식 (I) 의 화합물은 피하 투여용 임플란트로 제제화될 수 있다. 또한, 식 (I) 의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여에서, 선택되는 투여 형태는 하루에 0.01 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중의 식 (I) 의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
식 (I) 의 화합물은 또한 동물에게, 딥, 분진, 분말, 컬러, 메달리온, 스프레이, 샴푸, 스폿-온 및 푸어-온 제제의 형태로, 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 유화액의 형태로 국소적으로 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm 및 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 식 (I) 의 화합물을 함유한다. 또한, 식 (I) 의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사족보행 동물용의 귀표로서 제제화될 수 있다.
경구 용액은 직접 투여한다.
피부에 사용하기 위한 용액은 흘리거나, 퍼뜨리거나, 문지르거나, 뿌리거나 또는 분무한다.
겔은 피부에 도포하거나 또는 퍼뜨리거나, 또는 체강 내에 도입한다.
푸어-온 제제는 피부의 한정된 영역에 부어지거나 또는 분무되고, 활성 화합물이 피부를 침투하며, 전신적으로 작용한다. 푸어-온 제제는 활성 화합물을 적합한 피부-호환성 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시킴으로써 제조된다.
유화액은 경구, 경피 또는 주사로 투여될 수 있다.
현탁액은 경구 또는 국소/경피 투여될 수 있다.
반-고체 제제는 경구 또는 국소/경피 투여될 수 있다.
고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물은, 적절한 경우에 보조제를 첨가하여, 적합한 부형제와 혼합하고, 원하는 형태로 만든다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95 % 의 식 (I) 의 화합물을 포함할 수 있다.
즉시 사용 가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부 기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 중량ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로 함유한다.
사용 전에 희석되는 제제는 외부 기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 함유한다.
게다가, 상기 제제는 내부 기생충에 대해 작용하는 식 I 의 화합물을 10 중량ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도로 포함한다.
본 발명의 화합물을 방출하는 고체 제제는 3 주 동안 10 ㎎/㎏ 내지 300 ㎎/㎏, 바람직하게는 20 ㎎/㎏ 내지 200 ㎎/㎏, 가장 바람직하게는 25 ㎎/㎏ 내지 160 ㎎/㎏ (처리된 동물의 체중) 의 총량으로 적용될 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명한다.
A. 화합물의 제조
물질: 다르게 명시되지 않으면, 시약 및 용매는 최고의 상업 품질로 구입하였으며, 추가의 정제없이 사용했다. 건조 테트라히드로푸란 (THF), 에틸아세테이트 (EtOAc), 디메틸술폭시드 (DMSO), 아세톤, 에탄올 (EtOH), 벤젠, 디메틸포름아미드 (DMF), 디이소프로필에틸아민 (DIPEA), 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 피리딘 및 CH2Cl2 는 상업적 공급처에서 구입했다.
모든 반응은 Merck 실리카 겔 60 F254 사전-코팅 플레이트 (0.25 mm) 를 사용하는 박층 크로마토그래피 (TLC) 로 모니터링했다. 플래시 크로마토그래피는 Kanto Chemical 실리카 겔 (Kanto Chemical, 실리카 겔 60N, 구형 중성, 0.040-0.050 mm, Cat.-No. 37563-84) 을 사용하여 수행했다. 1H NMR 스펙트럼은 JEOL JNM-ECA-500 (500 MHz) 으로 기록했다. 화학적 이동은 아세톤-d6 (1H; δ = 2.05 ppm) 및 CD3OD (1H; δ = 3.30 ppm) 에 대한 내부 용매 피크로부터의 ppm 다운필드로 표시되며, J 값은 Hertz 로 주어진다. 하기의 약어는 다중도를 설명하기 위해서 사용되었다: s = 일중항, d = 이중항, t = 삼중항, q = 사중항, dd = 이중 이중항, dt = 이중 삼중항, m = 다중항, br = 넓음. 고해상도 질량 스펙트럼은 JEOL JMS-T100LP 로 측정했다.
특성분석: 화합물은 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석법 (HPLC/MS) 에 의해 특성화되었다. 방법 A: Shimadzu Nexera UHPLC & Shimadzu LCMS 20-20 ESI 에서의 UHPLC-MS. 분석용 UHPLC 컬럼: Phenomenex Kinetex 1.7 ㎛ XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm; 이동상: A: 물 + 0.1 % TFA; B: 아세토니트릴; 구배: 1.50 분 내에 5-100 % B; 100 % B 0.20 min; 유동: 60 ℃ 에서 1.50 분 내에 0.8-1.0 mL/min. MS-방법: ESI 포지티브; 질량 범위 (m/z) 100-700. M+1 은 분자의 질량 플러스 1 달톤을 의미한다.
합성예 A
실시예 1: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린 (화합물 C-4):
단계 1: N-메틸-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-4-아민의 합성
20 내지 25 ℃ 에서 THF (40 mL) 중 4-클로로-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린 (4 g) 의 용액에 메틸아민 (40 mL, THF 중 2M 용액) 을 첨가했다. 반응 혼합물을 그 후 50 ℃ 로 데우고, 1 h 동안 교반했다. 반응을 TLC 에 의해 모니터링하고, 4-클로로-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 그 후 진공에서 농축하여, N-메틸-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-4-아민 (3.9 g, 100% 수율) 을 함유하는 잔류물을 얻었으며, 이것을 추가의 정제 없이 단계 2 에서 사용했다. 유사한 절차가 WO 2008117225 에 기재되어 있다. HPLC-MS (방법 A): C11H8F3N3O3 [M+H]+ 에 대한 질량 관측치 287.8; tR= 0.791 min.
단계 2: N4-메틸-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-3,4-디아민의 합성
CH3COOH (60 mL) 중 Zn-분말 (3.6 g) 의 현탁액에 30 ℃ 이하의 온도에서 10 mL EtOAc 중 N-메틸-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-4-아민 (3.9 g) 의 용액을 서서히 첨가했다. 반응 혼합물을 부가적 2 h 동안 20 내지 25 ℃ 에서 교반했다. N-메틸-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-4-아민의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 EtOAc 로 희석하고, 여과했다. 여과물을 H2O 로 세정했다. 조합된 H2O-상을 수성 NaOH 로 알칼리성 pH 로 조정하고 EtOAc 로 추출했다. 조합된 유기 추출물을 건조시키고, 진공에서 농축하여 N4-메틸-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-3,4-디아민 (2.35 g, 67% 수율) 을 함유하는 잔류물을 얻었으며, 이것을 추가의 정제 없이 단계 3 에서 사용했다. HPLC-MS (방법 A): 에 대한 질량 관측치 C11H10F3N3O [M+H]+ 257.8; tR= 0.665 min.
단계 3: 3-에틸술파닐-N-[4-(메틸아미노)-8-(트리플루오로메톡시)-3-퀴놀릴]이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드의 합성
0 ℃ 에서 DMF (15 V) 중 N4-메틸-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-3,4-디아민 (0.417 g, 0.0016 mol) 의 교반되는 용액에, DIPEA (0.34 g, 0.003 mol) 및 3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복시산 (W02016162318 에 기재된 바와 유사하게 합성됨) (0.30 g, 0.0013 mol) 을 첨가하고, 그 후 HATU (0.82 g, 0.002 mol) 를 일부분씩 첨가했다. 결과로서 얻어진 반응 혼합물을 실온에서 24 h 동안 교반했다. 반응을 TLC 에 의해 모니터링하고, 출발 물질의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (150 mL X 2) 와 물 (250 mL X 2) 사이에 분할했다. 유기 층을 분리하고, Na2SO4 위에서 건조시키고, 농축하여 미정제 매스를 얻었다. 미정제물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 헵탄 구배에서 20 % 에틸 아세테이트로 용리하여 정제하여 3-에틸술파닐-N-[4-(메틸아미노)-8-(트리플루오로메톡시)-3-퀴놀릴]이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드를 황백색 고체 (0.60 g, 95 % 수율) 로서 얻었다. LC-MS: C21H18F3N5O2S [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 462.0, 관측치 462.0 ; Rt= 0.867 min (Rt: 체류 시간).
단계 4: 2-(3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린의 합성
아세트산 (3 V) 중 3-에틸술파닐-N-[4-(메틸아미노)-8-(트리플루오로메톡시)-3-퀴놀릴]이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드 (0.21 g, 0.46 mmol) 의 현탁액을 5 h 동안 환류시켰다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, 출발 물질의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (150 mL X 2) 와 물 (250 mL X 2) 사이에 분할했다. 유기 층을 분리하고, 포화 바이카르보네이트 용액 (100 mL X2) 으로 세정했다. 조합된 유기 층을 분리하고, Na2SO4 위에서 건조시키고, 농축하여 미정제 매스를 얻었다. 미정제물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 헵탄 구배에서 10 % 에틸 아세테이트로 용리하여 정제하여 2-(3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린을 황백색 고체 (0.14 g, 67% 수율) 로서 얻었다. LC-MS: C21H16F3N5OS [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 444.0, 관측치 444.0 ; Rt= 1.013 min (Rt: 체류 시간).
단계 5: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린의 합성
아세트산 (3 mL) 중 2-(3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린 (139 mg, 0.31 mmol) 의 현탁액을 RT 에서 교반했다. 그 후 반응 혼합물에 Na2WO4.H2O (3 mg, 0.0094 mmol) 및 30% H2O2 (89 μL) 를 첨가하고, RT 에서 교반하면서 밤새 반응시켰다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, 출발 물질의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 회전증발기에서 완전하게 증발시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (15 mL) 에 용해시키고, 포화 바이카르보네이트 용액 (20 mL X2) 으로 세정했다. 조합된 유기 층을 분리하고, Na2SO4 위에서 건조시키고, 농축하여 미정제 매스를 얻었다. 미정제물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 헵탄 구배에서 10 % 에틸 아세테이트로 용리하여 정제하여 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린을 황백색 고체 (75 mg, 50.7% 수율) 로서 얻었다. LC-MS: C21H16F3N5O3S [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 476.0, 관측치 476.0 ; Rt= 0.966 min (Rt: 체류 시간).
실시예 2: 8-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (화합물 C-7):
단계 1: N-[7-히드록시-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-일]아세타미드의 합성:
무수 아세트산 (10 V) 중 7-아미노-4-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-올 (4 g, 0.017 mol) 의 현탁액을 2 h 동안 환류시켰다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, 7-아미노-4-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-올의 완전한 전환 후에, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 수득된 고체를 여과하고, 물 (100 X 2) 로 세정했다. 고체를 로타 위에서 건조시키고 원하는 화합물 2 를 갈색 고체 (3.9 g, 83 % 수율) 로서 얻었다. 상기 반응은 문헌 Organic & Biomolecular Chemistry Volume10 에 따랐다. LC-MS: C11H8F3N3O2 [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 272.0, 관측치 271.9; Rt= 0.760 min (Rt: 체류 시간).
단계 2: N-[7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-일]아세타미드의 합성:
0 ℃ 에서 POCl3 (10 V) 중 N-[7-히드록시-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-일]아세타미드 (3.9 g, 0.014 mol) 의 현탁액, 그 후 결과로서 얻어진 반응 혼합물을 90 분 동안 100 ℃ 로 점진적으로 가열했다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, SM 의 완전한 전환 후에, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 (200 mL) 로 켄칭하며 반응 혼합물의 발열성을 유지했다. 그 후, pH 9 까지 10% 암모니아 용액을 첨가했다. 수득된 고체를 여과하고 물 (100 X 2) 로 세정했다. 고체를 로타 위에서 건조시켜 원하는 N-[7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-일]아세타미드를 갈색 고체 (3.9 g, 95 % 수율) 로서 얻었다. 상기 반응은 문헌 Journal of the American Chemical Society Volume123 에 따랐다. LC-MS: C11H7ClF3N3O [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 290.0, 관측치 289.7; Rt= 1.001 min (Rt: 체류 시간).
단계 3: 7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-아민의 합성:
10 % 황산 (20 V) 중 N-[7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-일]아세타미드 (3.9 g, 0.013 mol) 의 현탁액을 2 h 동안 환류시켰다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, SM 의 완전한 전환 후에, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 (200 mL) 로 켄칭하며 반응 혼합물의 발열성을 유지했다. 그 후, pH 9 까지 10% 암모니아 용액을 첨가했다. 수득된 고체를 여과하고, 물 (100 X 2) 로 세정했다. 고체를 로타 위에서 건조시켜 원하는 7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-아민을 황색 고체 (3.5 g, 90 % 수율) 로서 얻었다. 상기 반응은 문헌 WO 2016210234 A1 에 따랐다. LC-MS: C9H5ClF3N3 [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 248.0, 관측치 247.8; Rt= 0.759 min (Rt: 체류 시간).
단계 4: 2-클로로-8-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘의 합성:
tert-부탄올 (10 V) 중 7-클로로-5-(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘-2-아민 (1 g, 0.004 mol) 의 교반되는 용액에 2-브로모-1-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)에타논 (WO2016129684 A1 에 기재된 바와 같이 합성됨) (1.34 g, 0.004 mol) 을 첨가하고, 결과로서 얻어진 반응 혼합물을 Radley's 에서 5 일 동안 95 ℃ 로 가열했다. 반응을 TLC 에 의해 모니터링하고, SM 의 완전한 전환 후에, 상기 반응 혼합물을 셀라이트 층을 통해 여과하고, 셀라이트 층을 에틸 아세테이트 (30 mL X 3) 로 세정하고, 여과물을 수집하고 감압 하에 농축하여미정제 매스를 얻었다. 미정제물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 헵탄 구배에서 40 % 에틸 아세테이트로 용리하여 정제하여 2-클로로-8-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘을 갈색 고체 (0.5 g, 34% 수율) 로서 얻었다. WO 2017/167832 에 기재된 바와 유사한 절차를 사용하여 화합물을 합성했다. LC-MS: C20H13ClF3N5O2S [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 480.0, 관측치 480.0; Rt= 1.031 min (Rt: 체류 시간).
단계 5: 8-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘의 합성:
메탄올 (5 V) 중 2-클로로-8-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-4-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (0.5 g, 0.001 mol) 의 교반되는 용액에, 시클로헥센 (0.34 g, 0.004 mol) 및 활성탄 상의 Pd 10% (0.106 g, 0.1 mmol) 을 마이크로웨이브에서 90 ℃ 에서 30 분 동안 첨가했다. 반응을 HPLC 에 의해 모니터링하고, SM 의 완전한 전환 후에, 반응 혼합물을 셀라이트 층을 통해 여과하고, 셀라이트 층을 에틸 아세테이트 (30 mL X 3) 로 세정했다. 여과물을 로타에서 농축하고, 잔류물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 헵탄 구배에서 10 % 에틸 아세테이트로 용리하여 정제하여 원하는 화합물을 황백색 고체 (0.16 g, 37% 수율) 로서 얻었다. LC-MS: C20H14F3N5O2S [M+H]+ 에 대한 질량 계산치 446.0, 관측치 446.0; Rt= 1.008 min (Rt: 체류 시간).
실시예 3: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-f]퀴놀린 (화합물 C-11)
단계 1: N -[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드의 합성:
20 내지 25 ℃ 에서 THF (25 ml) 중 6-니트로-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5-아민 (10.03 mmol) 및 (CH3CH2)3N (30.1 mmol) 의 용액에 아세틸 아세테이트 (50.16 mmol) 를 적가했다. 결과로 얻은 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 에서 7 일 동안 교반했다. 그 후, (CH3CH2)3N (10.03 mmol) 및 아세틸 아세테이트 (20.06 mmol) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 그 후 또다른 7 일 동안 교반했다. 반응 혼합물을 그 후 감압 하에 농축하여 잔류물을 얻었다. 잔류물을 H2O 에 용해시키고, 추출했다. 유기 층을 건조시키고, 여과하고 감압 하에 농축하여 N-[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드 (2.97 g) 를 얻었다. 미정제 산물을 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다. LC/MS 체류 시간: 1.048 min, m/z = 300 (M+H+)
단계 2: N -메틸- N -[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드의 합성:
20 내지 25 ℃ 에서 DMF (40 ml) 중 N-[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드 (9.93 mmol) 의 용액에 Cs2CO3 (29.78 mmol) 를 첨가했다. 반응 혼합물을 그 후 0 ℃ 로 냉각시키고, 요오도메탄 (14.89 mmol) 을 적가했다. 결과로 얻은 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 데우고, 12-16 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 그 후 감압 하에 농축하여 잔류물을 얻었다. 잔류물을 CH2Cl2 에 용해시키고, H2O 로 세정했다. 유기 층을 건조시키고, 여과하고 감압 하에 농축하여 N-메틸-N-[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드 (2.85 g) 를 얻었다. 미정제 산물을 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다. LC/MS 체류 시간: 0.962 min, m/z = 314 (M+H+)
단계 3: N -메틸-6-니트로-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5-아민의 합성:
20 내지 25 ℃ 에서 CH3COOH (농축, 25 ml) 중 N-메틸-N-[6-니트로-8-(트리플루오로메틸)-5-퀴놀릴]아세타미드 (9.10 mmol) 의 용액에 황산 (농축, 3.5 ml) 을 첨가했다. 결과로 얻은 반응 혼합물을 100 ℃ 로 가열하고, 6 시간 동안 교반했다. 20 내지 25 ℃ 로 냉각 후에, 혼합물을 감압 하에 농축하여 잔류물을 얻었다. 잔류물을 H2O 에 용해시키고, pH 10-11 에 도달될 때까지 NaHCO3 의 수성 포화 용액으로 처리하고, 추출했다. 유기 층을 건조시키고, 여과하고 감압 하에 농축하여 N-메틸-6-니트로-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5-아민 (1.19 g) 을 얻었다. 미정제 산물을 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다. LC/MS 체류 시간: 1.053 min, m/z = 272 (M+H+)
단계 4: N 5-메틸-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5,6-디아민:
N2 분위기 하에 20 내지 25 ℃ 에서 CH3COOCH2CH3 (50 ml) 중 N-메틸-6-니트로-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5-아민 (7.04 mmol) 의 용액에 Pd (C 상의 10 %, 750 mg, 0.70 mmol) 를 첨가했다. 플라스크를 H2 로 퍼지하고, 결과로 얻은 혼합물을 12 내지 16 시간 동안 교반했다. 그 후, 반응 혼합물을 여과하고, 여과물을 감압 하에 농축하여 N5-메틸-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5,6-디아민 (1.68 g) 을 얻었다. 미정제 산물을 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용했다. LC/MS 체류 시간: 0.690 min, m/z = 242 (M+H+)
단계 5: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-1-메틸-5-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-f]퀴놀린 (화합물 C-11)
실시예 1, 단계 3-5 에 기재된 바와 같은 일련의 반응 단계에 의해 N5-메틸-8-(트리플루오로메틸)퀴놀린-5,6-디아민으로부터 화합물 C-11 을 수득했다. LC-MS 체류 시간: 1,037 min, m/z = 461,0 (M+H+)
실시예 4: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일)-6-메톡시-1-메틸-이미다조[4,5-c]퀴놀린 (화합물 C-17) 의 합성
단계-1: 에틸 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트의 합성
아세톤 (10 mL) 중 2-아미노피리미딘 (0.010mol) 의 교반되는 용액에 20 내지 25 ℃ 에서 10 min 의 시간에 걸쳐 에틸 3-브로모-2-옥소-프로파노에이트 (0.010 mol) 를 서서히 적가했다. 그 후, 반응 혼합물을 2 시간 동안 가열 환류시켰다. 그 후 침전물을 여과해내고, 결과로 얻은 고체를 CH3CH2OH:H2O 혼합물 (10:3) 의 혼합물에 용해시키고, 65℃ 로 가열했다. 그 후, 1 당량의 NaHCO3 를 반응 혼합물에 첨가했다. 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 냉각시키고, 감압 하에 농축했다. 결과로 얻은 고체를 여과해내어 에틸 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.9 g) 를 얻었다. 1H-NMR (d6-DMSO) 8.99-8.97 (dd, 1H), 8.68-8.67 (dd,1H), 8.45 (S,1H), 7.17-7.15 (dd, 1H), 4.33 (q, 2H), 1.33 (t,3H), LC-MS (M+1) = 192
단계-2: 에틸 3-클로로이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트의 합성
에틸 이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.005 mol) 를 CHCl3 (10 mL) 에 용해시키고, 여기에 N2-분위기 하에 20 내지 25 ℃ 에서 Palauchlor (1.31 g) 를 첨가했다. 반응 혼합물을 그 후 20 내지 25 ℃ 에서 12 내지 15 시간 동안 교반했다. 반응의 완료시에, 반응 혼합물을 켄칭하고, 추출했다. 조합된 유기 층을 세정하고, 건조하고, 감압 하에 농축하여 에틸 3-클로로이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.900 g) 를 얻었다. 1H-NMR (d6-DMSO) 8.96-8.94 (m,1H), 8.83-8.81 (m,1H), 7.37-7.35 (m,1H), 4.43(q,2H), 1.41(t,3H). LCMS (M+1) =226
단계-3: 에틸 3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트
DMF (100 mL) 중 에틸 3-클로로이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.093 mol) 의 교반되는 용액에 0℃ 에서 DMF (100 mL) 중 소듐 에탄 티올레이트 (0.120 mol) 를 적가하고, 결과로 얻은 반응 혼합물을 0℃ 에서 2 시간 동안 교반했다. 반응을 그 후 켄칭하고, 반응 혼합물을 추출했다. 유기 층을 세정하고, 건조하고, 감압 하에 농축하여 미정제 산물을 얻었다. 미정제 산물을 플래시 크로마토그래피에 의해 정제하여 에틸 3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (14 g) 를 얻었다. 1H-NMR (d6-DMSO) 9.08-9.07 (m,1H), 8.77-8.76 (dd,1H), 7.38-7.30 (dd,1H), 4.37 (q,2H), 2.90 (q,2H), 1.36 (t,3H), 1.07 (t,3H). LCMS (M+1) =252
단계-4: 에틸 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트의 합성
CH2Cl2 (300mL) 중 에틸 3-에틸술파닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.047 mol) 의 교반되는 용액에 0 ℃ 에서 메타-클로로퍼옥시벤조산 (2.3 당량) 을 첨가했다. 그 후 결과로 얻은 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 데웠다. 그 후, 반응 혼합물을 16 시간 교반했다. 반응을 그 후 H2O 로 켄칭하고, 소듐 바이설파이트 용액의 포화 수용액을 첨가했다. 그 후 반응 혼합물을 또다른 10 분 동안 교반하고, NaHCO3 의 수성 10 wt% 용액을 첨가했다. 유기 상을 분리해내고, 수성 층을 추출하고, 조합된 유기 상을 감압 하에 농축하여 에틸 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (12 g) 를 얻었다. 1H-NMR (d6-DMSO): 9.32-9.31(m,1H), 8.92-8.91(m,1H), 7.47-7.45(m,1H), 4.41(q,2H), 3.67(q,2H), 1.38(t,3 H), 1.26(t,3H). LC-MS (M+1) =284
단계-5: 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복시산; 염화수소산염의 합성
CH3CH2OH (75 mL) 중 에틸 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복실레이트 (0.017 mol) 의 교반되는 용액에 28 ℃ 에서 KOH (0.070 mol) 의 2N 수용액을 첨가했다. 그 후, 결과로 얻은 반응 혼합물을 70 ℃ 에서 3 시간 동안 가열했다. 반응 혼합물을 그 후 20 내지 25 ℃ 로 냉각시키고, 감압 하에 농축했다. 결과로 얻은 잔류물을 40 ml 의 H2O 로 희석하고, HCl 의 수성 1N 용액으로 pH 3 로 산성화시켰다. 혼합물을 추출하고, 조합된 유기 층을 감압 하에 건조하여 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복시산; 염화수소산염 (3.0 g) 을 얻었다. 1H-NMR (d6-DMSO) 9.57-9.55 (m,1H), 8.92-8.91 (m,1H), 7.48-7.46 (m,1H), 3.65 (q,2H), 1.26 (t,3H). LC-MS (M+1) = 256
단계-7: 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일)-6-메톡시-1-메틸-이미다조[4,5-c]퀴놀린의 합성
실시예 1, 단계 3 및 4 와 유사한 일련의 반응 단계에 의해 화합물 3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-카르복시산; 염화수소산염 및 N4-메틸-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-3,4-디아민을 전환하여 2-(3-에틸술포닐이미다조[1,2-a]피리미딘-2-일)-6-메톡시-1-메틸-이미다조[4,5-c]퀴놀린을 얻었다. LC-MS (M+1) = 476,9, 체류 시간: 0,866
출발 물질 또는 그의 중간체를 적절히 변형하여, 상기 제조예에 기재된 바와 같은 절차를 사용하여 추가의 식 I 의 화합물을 얻었다. 이런 방식으로 수득된 화합물이 아래 표 C 에 물리적 데이타와 함께 열거되어 있다.
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
표 C: 화합물 C-1 내지 C-20 와 물리적 특성분석 데이타의 목록
B. 생물학적 예
본 발명의 식 (I) 의 화합물의 활성은 하기에서 기술하는 생물학적 시험에서 입증되고 평가될 수 있다. 다르게 명시되지 않으면, 시험 용액은 다음과 같이 제조한다: 활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시킨다. 시험 용액은 사용 당일에 제조한다. 시험 용액은 일반적으로 2500 ppm, 1000 ppm, 800 ppm, 500 ppm, 300 ppm, 100 ppm 및 30 ppm (wt/vol) 의 농도로 제조한다.
목화 바구미 (안토노무스 그란디스 ( Anthonomus grandis ))
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식이 및 5-10 개의 안토노무스 그란디스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화했다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 5 ㎕ 로, 곤충 식이에 2 회 반복해서 분무했다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 25 ± 1 ℃ 및 약 75 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양했다. 이어서, 알 및 유충의 사망률을 육안으로 평가했다. 이 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7 는 2500 ppm 에서 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 보였다. 이 시험에서, 화합물 C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-19, C-20, C-22, C-23, C-27, C-28, 및 C-29 은 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 보였다.
담배 나방 (헬리오티스 비레센스 ( Heliothis virescens ))
담배 나방 (헬리오티스 비레센스) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식이 및 15-25 개의 헬리오티스 비레센스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화했다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 10 ㎕ 로, 곤충 식이에2 회 반복해서 분무했다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1 ℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양했다. 이어서, 알 및 유충의 사망률을 육안으로 평가했다. 이 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 이 시험에서, 화합물 C-8, C-9, C-11, C-12, C-13, C-14, C-18, C-19, C-20, C-22, C-23, C-27, C-28, C-29 는 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다.
복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ))
전신적 수단을 통한 복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 인공 막 하에서 액체 인공 식이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화했다. 맞춤형 피펫터를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 진딧물 식이에 2 회 반복해서 피펫팅했다. 적용 후, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 인공 막에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 진딧물 식이에 흡입시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 3 일 동안 배양했다. 이어서, 진딧물 사망률 및 번식률을 육안으로 평가했다. 이 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-7 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 이 시험에서, 화합물 C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-14, C-15, C-16, C-17, C-19, C-22, C-28, C-29 는 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 50 % 초과의 사망률을 나타냈다.
온실 가루이 (트리알류로데스 바포라리오룸 ( Trialeurodes vaporariorum ))
온실 가루이 (트리알류로데스 바포라리오룸) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 가루이 알이 있는 가지 잎편의 잎편을 포함하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물 또는 혼합물은 75 % 물 및 25 % DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화했다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 2.5 ㎕ 로, 곤충 식이에 2 회 반복해서 분무했다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 23 ± 1 ℃ 및 65 ± 5 % RH 에서 6 일 동안 배양했다. 이어서, 부화한 크롤러의 사망률을 육안으로 평가했다. 이 시험에 있어서, 화합물 C-13 는 800 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다.
황열병 모기 (애데스 애집티 ( Aedes aegypti ))
황열병 모기 (애데스 애집티) 의 방제를 평가하기 위해서 시험 유닛은 웰 당 200 ㎕ 의 수돗물 및 5-15 갓 부화한 애데스 애집티 유충을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 이루어졌다. 75% (v/v) 물 및 25% (v/v) DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 활성 화합물을 제제화했다. 상이한 농도의 제제화된 화합물 또는 혼합물을 주문 제작한 미세 분무기를 사용하여 곤충 먹이에 2.5 ㎕ 로 분무했으며, 2 회 반복실험했다. 적용 후에, 마이크로타이터 플레이트를 28 + 1℃, 80 + 5 % RH 에서 2 일 동안 인큐베이션했다. 유충 사망률을 그 후 시각적으로 평가했다. 이 시험에서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-7, C-9, C-12, C-19, C-27, C-28, C-29 는 800 ppm 에서 미처리 대조군과 비교하여 적어도 75 % 의 사망률을 나타냈다.
완두 진딧물 (메고우라 비시아에 ( Megoura viciae ))
접촉 또는 전신적 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 넓은 콩잎편을 포함하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화했다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 2.5 ㎕ 로, 잎편에 2 회 반복해서 분무했다. 적용 후, 잎편을 공기 건조시키고, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 잎편에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 잎편에 흡입시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양했다. 이어서, 진딧물 사망률 및 번식률을 육안으로 평가했다. 이 시험에 있어서, 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다.

Claims (14)

  1. 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물
    Figure pct00076

    식 (I) 에서 변수는 하기 의미를 갖는다,
    A 는 CH, N, 또는 NH 이고;
    E 는 N, O, S, NRE, 또는 CRE 이고;
    G, J 는 독립적으로 C 또는 N 이고;
    L 은 N 또는 CRL 이고;
    M 은 N 또는 CRM 이고;
    Q 는 N 또는 CRQ 이고;
    T 는 N 또는 CRT 이고;
    V 는 N 또는 CRV 이고;
    W 는 N 또는 CRW 이고;
    RE, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)qR5, OR6, SR6, 페닐, 및 벤질 (여기에서 페닐 고리 g 는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 로부터 선택되고;
    R1 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, 또는
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R11 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5,
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되고;
    R2 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, CN 및 HO 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    C(=O)R21, C(=O)OR21, C(=O)NR21, C1-C6-알킬렌-CN, 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R21 은 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 일부-, 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (여기에서 시클릭 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R3 은 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C1-C6-알킬렌-CN, 또는 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이거나; 또는
    NR2R3 은 또한 N-결합된, 포화 3- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 이는 질소 원자에 더하여 O, S(=O)q, NH, 및 N-C1-C6-알킬로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 가질 수 있고, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
    R4 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, 및 OH 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, 페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R6 은 페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    D 는 하기 식의 모이어티이고
    Figure pct00077

    식에서 "&"-부호는 식 (I) 의 나머지에 대한 연결을 나타내고, 5-원 고리에서 점으로 된 원은 5-원 고리가 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화일 수 있다는 것을 의미하며;
    RX 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    X 는 N, S, O, CR7, 또는 NR8 이고;
    Y 및 Z 는 독립적으로 C 또는 N 이며, Y 및 Z 로부터 선택되는 변수 중 적어도 하나는 C 이고;
    D* 는 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클이며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 원자 Y 및 Z 를 고리원으로서 포함하고, 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 고리원 Y 및 Z 으로서 존재할 수 있는 것에 더하여 0, 1, 2, 또는 3 개의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고;
    R7 은 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5,
    C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
    3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
    ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이고;
    R8 은 H, CN, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
    3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
    ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, 또는 Si(RS1)2RT1 이고;
    각각의 R9 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5,
    C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, 또는 C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C3-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RG1 로 치환된다);
    3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RH1 로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환된다);
    ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, 또는 Si(RS1)2RT1 이거나;
    또는 두 개의 치환기 RG1 은, 그들이 결합되어 있는 고리 D 의 고리원과 함께, 5- 또는 6-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이 카르보- 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RJ1 로 치환되고, 상기 헤테로사이클은 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 을 포함하고;
    각각의 RG1 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NC, NO2, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 이고;
    각각의 RH1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO,
    C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이거나; 또는
    두 개의 같은 자리 치환기 RH1 은 그들이 결합되어 있는 원자와 함께 기 =O, =S, 또는 =NRL 를 형성하고;
    각각의 RJ1 은 독립적으로 할로겐, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C10-알콕시, C1-C3-할로알콕시, 및 C1-C3-알킬-카르보닐로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, ORK1, SRK1, OC(=O)RK1, OC(=O)ORK1, OC(=O)NRL1RM1, OC(=O)SRK1, OC(=S)NRL1RM1, OC(=S)SRK1, OS(=O)qRK1, OS(=O)qNRL1RM1, ONRL1RM1, ON=CRN1RO1, NRL1RM1, NORK1, ONRL1RM1, N=CRN1RO1, NNRL1, N(RL1)C(=O)RK1, N(RL1)C(=O)ORK1, S(=O)qRV1, SC(=O)SRK1, SC(=O)NRL1RM1, S(=O)qNRL1RM1, C(=O)RP1, C(=S)RP1, C(=O)NRL1RM1, C(=O)ORK1, C(=S)NRL1RM1, C(=S)ORK1, C(=S)SRK1, C(=NRL1)RM1, C(=NRL1)NRM1RR1, Si(RS1)2RT1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
    각각의 RK1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, NRM1RN1 로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); C(=O)NRM1RN1, C(=O)RT1; 또는
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
    각각의 RL1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C1-C6-알킬렌-CN;
    페닐 및 벤질 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
    각각의 RM1, RR1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    C1-C6-알킬렌-CN; 또는
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
    각각의 모이어티 NRM1RR1 또는 NRL1RM1 은 또한 N-결합된, 포화 5- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성할 수 있으며, 이는 질소 원자에 더하여 O, S(=O)q, 및 N-R' 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 모이어티를 가질 수 있고, 여기에서 R' 는 H 또는 C1-C6-알킬이고, 여기에서 N-결합된 헤테로사이클은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고;
    각각의 RN1 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, SCN, C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 (이들 기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    3- 내지 12-원 포화, 일부 불포화, 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 또는 고리계 (상기 헤테로시클릭 고리 또는 고리계는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N, 또는 S 를 포함하고, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환되고, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화되거나, 또는 산화되지 않는다);
    페닐 (이는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택되는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 이고;
    각각의 RO1 은 독립적으로 H, C1-C4-알킬, C1-C6-시클로알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 페닐, 또는 벤질이고;
    각각의 RP1 은 독립적으로 H,C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다);
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 하나 이상의, 동일 또는 상이한 치환기 RX1 로 치환된다) 이고;
    각각의 RS1, RT1 은 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬, 또는 페닐이고;
    각각의 RV1 은 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다); 또는
    페닐 또는 벤질 (여기에서 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 RX1 로 치환된다) 이고;
    각각의 RX1 은 독립적으로 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
    지수 m 은 0, 1, 또는 2 이고;
    지수 q 는 0, 1, 또는 2 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 N 인, 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 식 (I) 이 식 (I-A), (I-C), 및 (I-D) 로부터 선택되는, 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물.
    Figure pct00078
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 가 독립적으로 H, 할로겐,
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 및 C1-C6-알킬-S(=O)q (이들 기는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환된다) 로부터 선택되는,
    식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, D 가 식 D1, D3, D8, 및 D50 로부터 선택되는, 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물
    Figure pct00079

    식에서 n 은 0, 1, 2, 3, 또는 4 이다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, RX 가 C1-C4-알킬이며, 이는 치환되지 않거나 또는 할로겐으로 치환되는, 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R9 가 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되며, 이들 기는 치환되지 않거나 또는 CN 또는 할로겐으로 치환되는, 식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용가능한 염, 입체이성질체, 호변이성질체, 또는 N-산화물.
  8. 농화학적 살충제로서의 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물의 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물, 및 또다른 농화학적 활성 성분, 바람직하게는 살충제, 더욱 바람직하게는 살곤충제 및/또는 살진균제를 포함하는 살충 혼합물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물, 또는 제 9 항에서 정의된 바와 같은 살충 혼합물, 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물.
  11. 무척추동물 해충, 무척추동물 해충에 의한 침입, 또는 감염의 방제 방법으로서, 해충, 그의 먹이 공급물, 서식지, 번식지 또는 그의 장소를 살충 유효량의 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물 또는 제 9 항에서 정의된 바와 같은 살충 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  12. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법으로서, 식물, 또는 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을, 살충 유효량의 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 식 (I) 의 화합물 또는 제 10 항에 따른 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 식 (I) 의 화합물, 또는 제 10 항에서 정의된 바와 같은 살충 혼합물을 종자 100 ㎏ 당 0.1 g 내지 10 ㎏ 의 양으로 포함하는 종자.
  14. 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 또는 보호하거나, 또는 기생충에 의한 동물의 침입 또는 감염을 방제, 또는 예방하는 방법으로서, 동물에게 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 일반식 (I) 의 화합물, 또는 제 10 항에서 정의된 바와 같은 조성물을 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것에 의하는 방법.
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