JP2002517414A - 動物性有害生物抑制のための置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類の使用 - Google Patents

動物性有害生物抑制のための置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類の使用

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JP2002517414A
JP2002517414A JP2000552906A JP2000552906A JP2002517414A JP 2002517414 A JP2002517414 A JP 2002517414A JP 2000552906 A JP2000552906 A JP 2000552906A JP 2000552906 A JP2000552906 A JP 2000552906A JP 2002517414 A JP2002517414 A JP 2002517414A
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alkyl
chlorine
cyano
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JP2000552906A
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幸喜 渡辺
悠一 大津
リーベル,ハンス−ヨツヘム
レーア,シユテフアン
シユテルツアー,ウベ
ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ
キルステン,ロルフ
レンダー,アンドレアス
フオイクト,カタリナ
バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ
エアデレン,クリストフ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、動物性有害生物抑制における、式(I)[式中、A、Z、R1、R2およびR3は明細書に引用された意味を有する]の一部は既知である置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類の使用に関する。本発明はまた、式(I)の新規な化合物の他に、該トリアジン類の製造方法およびそれを含有する試薬にも関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において
並びに衛生分野において遭遇する、動物性有害生物、特に昆虫、蛛形網および線
虫を抑制するための、一部は既知である、置換された2,4−ジアミノ−1,3,
5−トリアジン類の使用に関する。
【0002】 ある種の置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類が除草性質を
有することは知られている(US 3 816 419、US 3 932 167、
EP 191 496、EP 273 328、EP 411 153、WO 90/
09378、WO 97/00254、WO 97/08156、DE 19 64
1 691、DE 19 641 693、DE 19 641 694参照)。しか
しながら、これらの化合物の殺昆虫活性はこれまでに開示されていない。
【0003】 式(I)
【0004】
【化3】
【0005】 [式中、 Aは単結合、アルカンジイル、オキサアルカンジイルまたはチアアルカンジイル
を表し、 R1はアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、或いは各場合とも場合により
置換されていてもよいアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
アミノ、N−アルキル−N−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル
アミノ、N−アルキル−N−アルコキシカルボニルアミノ、ジアルキルアミノア
ルキリデンアミノまたはアルケニルカルボニルアミノを表し、 R2は水素、ハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルケニルもしくはアルキニルを表し、 R3はアルキルまたはシクロアルキルを表し、そして Zはフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサ
リニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択される場合により置換
されていてもよい基を表す] の置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類が動物性有害生物、特
に昆虫、蛛形網および線虫を抑制するために非常に適することが今回見いだされ
た。
【0006】 式(I)の化合物は少なくとも1つのキラル中心を含有しそして種々のエナン
チオマー(R−およびS−立体配置)またはジアステレオマー形態で存在するこ
とができる。本発明は式(I)の化合物の個別のエナンチオマーまたはジアステ
レオマー形態並びにこれらの形態の混合物の使用の両者に関する。
【0007】 式(I)は本発明に従い使用することができる置換された2,4−ジアミノ−
1,3,5−トリアジン類の一般的な定義を与える。
【0008】 上記および下記の式で挙げられる基の好ましい置換基または範囲は以下で定義
される。
【0009】 Aは好ましくは単結合、C1−C6−アルカンジイル、C1−C6−オキサアルカ
ンジイルまたはC1−C6−チアアルカンジイルを表す。
【0010】 R1は好ましくはアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、各場合とも場合
によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていても
よいC1−C6−アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ア
ルキルカルボニルアミノ、N−C1−C6−アルキル−N−C1−C6−アルキルカ
ルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、N−C1−C6−アル
キル−N−C1−C6−アルコキシカルボニルアミノまたはジ−C1−C6−アルキ
ルアミノ−C1−C6−アルキリデンアミノを表すか或いはC1−C6−アルケニル
カルボニルアミノを表す。
【0011】 R2は好ましくは水素、ハロゲン、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン
−、ヒドロキシル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−アルキルチオ
−置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6 −アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニルまたはC1−C6−アルキルス
ルホニル、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC2
6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニルを表す。
【0012】 R3は好ましくはC1−C6−アルキルを表すか或いはC3−C6−シクロアルキ
ルを表す。
【0013】 Zは好ましくはフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル
、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベン
ゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾ
フリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インド
リル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル
、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズ
イミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル
、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリ
ル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択される場
合により置換されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、ハロ
ゲン、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−もしくはハロゲン−置換
されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アル
キルアミノまたはジ(C1−C6−アルキル)アミノ、各場合とも場合によりハロゲ
ン−置換されていてもよいC1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキ
シカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルアミ
ノカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキル
チオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1
−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルまた
はジ−C1−C6−アルキルアミノスルホニル、各場合とも場合によりヒドロキシ
ル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハ
ロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ、並びに各場合とも場合
によりハロゲン−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキ
シ から選択される。
【0014】 Aは特に好ましくは単結合を表すか、メチレン(−CH2−)、ジメチレン(
エタン−1,2−ジイル、−CH2CH2−)、エチリデン(エタン−1,1−ジイ
ル、−CH(CH3)−)、オキサエタンジイル(−CH2O−)、チアエタンジイ
ル(−CH2S−)、トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル、−CH2CH2
2−)、プロピリデン(プロパン−1,1−ジイル、−CH(C25)−)、プロ
パン−1,2−ジイル(−CH(CH3)CH2−)、2−メチル−プロパン−1,3
−ジイル(−CH2CH(CH3)CH2−)、1−オキサ−プロパン−1,3−ジイ
ル(−CH2CH2O−)、2−オキサ−プロパン−1,3−ジイル(−CH2OC
2−)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル、−CH2CH2CH2CH2
)、ブタン−1,3−ジイル(−CH(CH3)CH2CH2−)、ブタン−2,3−
ジイル(−CH(CH3)CH(CH3)−)、2−メチル−ブタン−1,3−ジイル
(−CH(CH3)CH(CH3)CH2−)、1−オキサ−ブタン−1,3−ジイル(
−CH(CH3)CH2O−)、ペンタン−1,3−ジイル(−CH(C25)CH2
2−)、1−オキサ−ペンタン−1,3−ジイル(−CH(C25)CH2O−)
、2−オキサ−ペンタン−1,4−ジイル(−CH(CH3)CH2OCH2−)また
は2−オキサ−ヘキサン−1,4−ジイル(−CH(C25)CH2OCH2−)を
表す。
【0015】 R1は特に好ましくはアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、各場合とも
場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換され
ていてもよいメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、N−メチル−N−ア
セチルアミノ、N−エチル−N−アセチルアミノ、N−メチル−N−プロピオニ
ルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−もしく
はi−プロポキシカルボニルアミノ、N−メチル−N−メトキシカルボニルアミ
ノ、N−エチル−N−メトキシカルボニルアミノ、N−メチル−N−エトキシカ
ルボニルアミノを表すか、ジメチルアミノメチレンアミノ、1−プロペン−2−
イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペン−1−イル−カルボニルア
ミノを表す。
【0016】 R2は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によ
りシアノ−、弗素−、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ
−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは1−プロペ
ン−2−イルまたは2−メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3は特に好ましくはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i
−、s−もしくはt−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルを表す。
【0017】 Zは特に好ましくはフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダ
ニル、インデニル、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、
ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベ
ンゾフリル、イソベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、イ
ンドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソ
リル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンズイミダゾリル、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾ
リル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキ
ノリル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択され
る場合により置換されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、弗素
、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−もしく
は塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルア
ミノまたはジメチルアミノ、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素
−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルア
ミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プ
ロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホ
ニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、
n−もしくはi−プロピルアミノスルホニル、またはジメチルアミノスルホニル
、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−
、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
はi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメ
トキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
フェノキシ、並びに各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択される。
【0018】 本発明に従い使用することができる置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン類の非常に特に好ましい群は、 Aが単結合を表し、 R1がアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ジメチルアミノメチレン
アミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペ
ン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が各場合とも場合によりヒドロキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、シアノ
−、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル
、エチル、n−、i−プロピル、n−ブチル、1−プロペン−2−イルまたは2
−メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3がメチル、エチル、n−、i−プロピルまたはn−ブチルを表し、そして Zがフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
ピリミジニルよりなる群から選択される場合により置換されていてもよい基を表
し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、弗素
、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−もしく
は塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルア
ミノまたはジメチルアミノ、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素
−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルア
ミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プ
ロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホ
ニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、
n−もしくはi−プロピルアミノスルホニル、またはジメチルアミノスルホニル
、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−
、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
はi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメ
トキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
フェノキシ、並びに各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択される 式(I)の化合物である。
【0019】 本発明に従い使用することができる置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン類の別の非常に特に好ましい群は、 Aがジメチレン(エタン−1,2−ジイル、−CH2CH2−)またはオキサエタ
ンジイル(−CH2O−)を表し、 R1がアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ジメチルアミノメチレン
アミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペ
ン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が各場合とも場合によりヒドロキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、シアノ
−、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル
、エチル、n−、i−プロピル、n−ブチル、プロペニルまたはブテニルを表し
、 R3がメチル、エチル、n−、i−プロピルまたはn−ブチルを表し、そして Zがフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
ピリミジニルよりなる群から選択される場合により置換されていてもよい基を表
し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、弗素
、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−もしく
は塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルア
ミノまたはジメチルアミノ、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素
−置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルア
ミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プ
ロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホ
ニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、
n−もしくはi−プロピルアミノスルホニル、またはジメチルアミノスルホニル
、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−
、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
はi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメ
トキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
フェノキシ、並びに各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択される 式(I)の化合物である。
【0020】 本発明に従い使用することができる置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン類の別の非常に特に好ましい群は、 Aが単結合を表し、 R1がアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ジメチルアミノメチレン
アミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペ
ン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が各場合とも場合によりヒドロキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、シアノ
−、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル
、エチル、n−、i−プロピル、n−ブチル、1−プロペン−2−イルまたは2
−メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3がメチル、エチル、n−、i−プロピルまたはn−ブチルを表し、そして Zがフェニル、ベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ピリジルおよびチエニルよ
りなる群から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: 弗素、塩素、臭素、メチル、メチルチオまたはメチレンジオキシ から選択される 式(I)の化合物である。
【0021】 本発明に従い使用することができる置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−
トリアジン類の別の非常に特に好ましい群は Aがジメチレン(エタン−1,2−ジイル、−CH2CH2−)またはオキサエタ
ンジイル(−CH2O−)を表し、 R1がアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ジメチルアミノメチレン
アミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペ
ン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が各場合とも場合によりヒドロキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、シアノ
−、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル
、エチル、n−、i−プロピル、n−ブチル、1−プロペン−2−イルまたは2
−メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3がメチル、エチル、n−、i−プロピルまたはn−ブチルを表し、そして Zがフェニル、ベンゾフリル、ベンゾジオキソリルおよびピリジルよりなる群か
ら選択される場合により置換されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: 弗素、塩素、臭素、メチル、メチルチオまたはメチレンジオキシ から選択される 式(I)の化合物である。
【0022】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み
合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせ
を包含する。それらは最終生成物並びに、対応して、前駆体および中間体の両者
に適用される。
【0023】 以上で好ましい(好適である)として挙げられた意味の組み合わせを含有する
式(I)の化合物が本発明によると好ましい
【0024】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式(I)の
化合物が本発明によると特に好ましい
【0025】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式(
I)の化合物が本発明によると非常に特に好ましい
【0026】 場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてよく、
そしてポリ置換の場合には、置換基は同一もしくは相異なることができる。
【0027】 末端ヘテロ原子の場合には、オキサアルカンジイルおよびチアアルカンジイル
はZがヘテロ原子に結合されていると理解すべきである。
【0028】 定義において、−例えばアルコキシまたはアルキルチオの如きヘテロ原子との
組み合わせを包含する−例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルの如き炭
化水素連鎖は各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0029】 一般的には、ハロゲンは弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩
素または臭素、特に弗素または塩素を表す。
【0030】 本発明に従い使用される一般式(I)の置換された2,4−ジアミノ−1,3,
5−トリアジン類は既知であり(DE 19 802 236、DE 19 816
055、DE 19 846 516)、および/またはそれらはそれ自体既知で
ある方法により製造することができる(US 3 816 419、US 3 93
2 167、EP 191 496、EP 273 328、EP 411 153、
WO 90/09378、WO 97/00254、WO 97/08156、D
E 19 641 691、DE 19 641 693、DE 19 641 694
、DE 19 711 825、製造実施例参照)。
【0031】 一般式(I)の活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材
料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましく
は節足動物および線虫、特に昆虫および蛛形類、を抑制するために適する。それ
らは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対
して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する: 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porce
llio scabar)、 倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spec.)、 シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutige
rella immaculata)、 シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiuru
s armatus)、 直翅目(Orthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレ
ンチアリス(Melanoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガリア(S
chistocerca gregaria)、 ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(F
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes
spp.)、 シラミ目(Anoplura)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus corpori
s)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)およびケモノホソジラミ種(Linogna
thus spp.)、 ハジラミ目(Mallophaga)から、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)および
ダマリネア種(Damalinea spp.)、 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothri
ps femoralis)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、 半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Crypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis
pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hya
lopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブ
アブラムシ種(Myzus spp.)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ホツプイボ
アブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxer
a vastatrix)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ
種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツ
マグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecani
um corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(
Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマ
ルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus
hederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psy
lla spp.)、 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Pl
utella maclipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケ
シ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラト
リツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ph
yllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp
.)、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana
)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera
exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis
flammea)、プロデニア・リツラ(Prodenia litura)、スポドプテラ種(Spodo
ptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモ
ネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ
種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイ
ガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ
・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pelli
onella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudosprete
lla)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua
reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、
クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnani
ma)およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、インゲンマメゾウム
シ(Acanthoscelides obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides o
btectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・
アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa
decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブ
ロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chr
ysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア
種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハ
ナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチ
オリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmo
polites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assim
illis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes
spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus sp
p.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、
メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus s
pp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(
Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコ
メノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)
、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melo
lontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)お
よびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophele
s spp.)、イエカ種(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia
spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp
.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、
サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(H
ypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ
(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ
種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)お
よびガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ceratophyllus spp.)、 蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およ
びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ
種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(
Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ
種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ps
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(S
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)およびナミハダニ種
(Tetranychus spp.)。
【0032】 植物寄生性線虫は、例えば、ネグサレセンチユウ種(Pratylenchus spp.)、
ラドホルス種(Radopholus spp.)、ナミクキセンチユウ種(Ditylenchus spp.
)、ミカンネセンチユウ種(Tylenchulus spp.)、シストセンチユウ種(Heterod
era spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidog
yne spp.)、アフエレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(
Longidorus spp.)、ジフイネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Tric
hodorus spp.)、ハリセンチュウ種(Tylenchus spp.)、ヘリコチレンクス種(
Helicotylenchus spp.)、ロチレンクス種(Rotylenchus spp.)、ミカンネセ
ンチユウ種(Tylenchulus spp.)を包含する。
【0033】 本発明に従い使用することができる一般式(I)の活性化合物は高い殺昆虫活
性により特徴づけられる。
【0034】 それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、オニオン・フラ
ン(Hylemyia antiqua)に対してまたはダイアモンド・モス(Plutella xylost
ella)に対して、特に成功裡に使用することができる。
【0035】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、散布
剤、ペースト剤、可溶性散剤、顆粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた
天然および合成材料、並びに重合体物質中の非常に極小なカプセルに転化するこ
とができる。
【0036】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
【0037】 使用される伸展剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い
ることもできる。適する液体溶媒は本質的に、芳香族、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪
族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン類、例えば石油
画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水であ
る。
【0038】 適する固体の担体は例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナ
およびシリケート類であり;適する顆粒剤用の固体担体は例えば、粉砕し且つ分
別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機
および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり;適する乳化剤および/または発
泡剤は例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフエート類、アリールスルホネート類並びに蛋白質加水分解生成物であり;適
する分散剤は例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースであ
る。
【0039】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類および
レシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は
鉱油および植物油でありうる。
【0040】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【0041】 調合物は一般的には0.1〜95重量%の間、好ましくは0.5〜90重量%の
間の活性化合物を含有する。
【0042】 活性化合物はそれらの市販の調合物でおよびこれらの調合物から製造された使
用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤、との混合物として
存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エ
ステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類
、微生物により製造される化合物などを包含する。
【0043】 特に好ましい混合相手は、例えば、以下のものである:殺菌・殺カビ剤:アル
ジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス
カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anil
azine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、
カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、
カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン
(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(dic
lofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフ
ェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole) ジメシリ
モル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconaz
ole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェ
ニルアミン、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチ
アノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン
(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxycona
zole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾ
ール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、
フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、
フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、
フルメトバー(flumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluq
uinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazo
le)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリ
アフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fos
etyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalid
e)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(
furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、
フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazo
le)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾー
ル(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アル
ベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジエン・トリアセテート(
iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconaz
ole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、
イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレヂ
オン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kres
oxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸
銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(man
copper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone
)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalax
yl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メ
スフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、
メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロ
ブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ジメチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(
nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(ox
amocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、
オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペ
フラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pen
cycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(
piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナ
ゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidon
e)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-so
dium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォ
ス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)
、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キンコナゾール(quinco
nazole)、キントゼン(quintozene)(PCNB)、硫黄および硫黄調合物、テブ
コナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnaz
ene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チア
ベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミデス(thi
fluzamides)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforin)、
トリチコナゾール(triticonazole) 、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマ
イシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(vin
iconazole)、ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)並びにダ
ッガーG(Dagger G)、OK−8705、OK−8801、α−(1,1−ジメチル
エチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−
エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−
1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、α−(2,4−ジクロロフェニ
ル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノ
ール、α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エ
タノール、(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、(E)−α−(
メトキシイミノ)−N −メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、{2−メチル−1−[[[1−
(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミ
ン酸イソプロピル、1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−ト
リアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、1−(2
−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、1−(3,5−
ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、1−[(
ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、1−[[2−(2,4−ジ
クロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾ
ール、1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)
−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、1−メチル−5−
ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、2′,6′−ジブロモ−
2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,
3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2,2−ジクロロ−N−[1−(4−
クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキ
サミド、2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナ
ート、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミ
ド、2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]
−ベンズアミド、2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラ
ゾール、2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−
D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ
−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、2−アミノブタ
ン、2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、2−クロロ−N−
(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−
ピリジンカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(
イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、2−フェニルフェノール(OPP)
、3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロ
ール−2,5−ジオン、3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プ
ロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、3−(1,1−ジメチルプロピル
−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、3−[2−(4−クロロフ
ェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン、4−クロロ−2
−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール
−1−スルホンアミド、4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4
H)−オン、8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4
−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、硫酸8−ヒドロキシキノリ
ン、9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸
ヒドラジド、ジカルボン酸ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−
メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェン、シス−1−(4−クロロフェニ
ル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロ
ピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、[(4−クロロフェニル)−アゾ]−
シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオールナトリウム塩、1
−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イ
ミダゾール−5−カルボン酸メチル、メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−
N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、メチルN−(クロ
ロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、N−(2,
3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボ
キサミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ
−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)
−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミ
ド、N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼ
ンスルホンアミド、N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラ
ヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−
テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)
−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、N
−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、N−[2
,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミ
ド、N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′
−メトキシ−メタンイミドアミド、N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラ
ニン−ナトリウム塩、[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオン酸O,O−ジエチル、フェニルプロピルホスホルアミドチオ
ン酸S−フェニルO−メチル、1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチ
オン酸S−メチル、スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソ
ベンゾフラン]−3′−オン。 殺細菌剤: ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetr
acyclin)、プロベナゾール(probenazol) 、ストレプトマイシン(streptomycin)
、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、AC303630、アセフェート(acephate)、アク
リナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)
、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(av
ermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスA(
azinphos A)、アジンフォスM(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、BPMC、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリー
ル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothi
on)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、CGA15741
9、CGA184699、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォ
ス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフル
アズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(
chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(ci
s-resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)
、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン
(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペル
メスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltameth
rin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS(demeton S)、デメトンS−メチル(d
emeton S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon
)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジクリ
フォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジエチオン(diethion)、ジ
フルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフ
ォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルフォトン(disulf
oton)、エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェン
バレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(et
hion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、
エトリンフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fena
zaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(feni
trothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、
フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェン
ピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fen
thion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジ
ナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flu
cythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(fluf
enprox)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチ
オン(formothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fu
bfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、HCH、ヘプテノフォス(heptenop
hos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)
、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、ラムダ−シハロ
スリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、マラチオン(malathi
on)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メスルフェンフォス(m
esulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォス(methacrifos)、メ
タミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(me
thiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(m
ilbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)
、ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenpyram)、オメト
エート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemethon M)、
オキシデプロフォス(oxydeprofos)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM
(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フ
ォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォス
ファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、
ピリミフォスM(pirimiphos M)、ピリミフォスA(pirimiphos A)、プロフェノフ
ォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロ
ポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)
、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチ
オン(pyridaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethru
m)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェ
ン(pyriproxifen)、キナルフォス(quinalphos)、RH5992、サリチオン(sal
ithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スルフォテ
ップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozid)、
テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフル
ベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temepho
s)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tet
rachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、
チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazi
n)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリ
アラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron
)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメ
タカルブ(tromethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカル
ブ(xylylcarb)、YI5301、YI5302、ゼタメスリン(zetamethrin)。
【0044】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長−調節物質、を混合す
ることもできる。
【0045】 殺昆虫剤としてそれらの市販の調合物およびそれらの調合物から調製した使用
形態で使用する時には、本発明に従う活性化合物は相乗剤との混合物状で存在す
ることもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが
、活性化合物の活性を高める化合物である。
【0046】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物の含有量は広い範囲内で変え
ることができる。使用形態の活性化合物の濃度は0.0000001〜95重量
%、好適には0.0001〜1重量%の間の活性化合物でありうる。
【0047】 適用は使用形態に適する通常の方法で行われる。
【0048】 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【0049】 製造実施例: 実施例1
【0050】
【化4】
【0051】段階1
【0052】
【化5】
【0053】 74.5g(0.30モル)の3−(3−ブロモ−チオフェン−2−イル)−1−
エチル−プロピルアミン(ラセミ体)、36gの33%強度塩酸および100m
lのメタノールの混合物を水流ポンプ真空下で濃縮乾固する。残渣を25.2g
(0.30モル)のシアノグアニジン(「ジシアノジアミド」)と混合し、そし
てこの混合物を160℃〜170℃に2時間にわたり加熱する。
【0054】 これが99g(理論値の90%)の1−[3−(3−ブロモ−チオフェン−2−
イル)−1−エチル−プロピル]−ビグアニド塩酸塩(ラセミ体)を非晶質生成物
として与える。段階2
【0055】
【化6】
【0056】 3.0g(55ミリモル)のナトリウムメトキシドの30mlのメタノール中
溶液を18.5g(50ミリモル)の1−[3−(3−ブロモ−チオフェン−2−
イル)−1−エチル−プロピル]−ビグアニド塩酸塩(ラセミ体)、6.0g(5
0ミリモル)の2−フルオロ−2−メチル−プロピオン酸メチルおよび100m
lのメタノールの混合物に撹拌しながら滴下し、そして反応混合物を室温(約2
0℃)で15時間にわたり撹拌する。混合物を次にジエチルエーテルと共に振り
、そして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして濾過す
る。溶媒を濾液から水流ポンプ真空下で注意深く蒸留除去する。
【0057】 これが10.7g(理論値の53%)の2−アミノ−4−[3−(3−ブロモ−
チオフェン−2−イル)−1−エチル−プロピルアミノ]−6−(1−フルオロ−
1−メチル−エチル)−1,3,5−トリアジン(ラセミ体)を非晶質残渣として
与える。実施例2
【0058】
【化7】
【0059】 実施例1に記載された工程と同様にして、化合物2−アミノ−4−(1−メチ
ル−3−チオフェン−2−イル)−6−メトキシメチル−1,3,5−トリアジン
(ラセミ体)を最初に製造する。
【0060】 2.0g(6.8ミリモル)の2−アミノ−4−(1−メチル−3−チオフェン
−2−イル)−6−メトキシメチル−1,3,5−トリアジン(ラセミ体)および
20mlの無水酢酸の混合物を次に120℃に2時間にわたり加熱する。冷却後
に、この混合物を200mlの水で希釈しそして室温(約20℃)で1時間にわ
たり撹拌する。水を次に傾斜させそして残渣を50mlの塩化メチレン中に加え
、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして濾過する。溶媒を濾液から水流
ポンプ真空下で注意深く蒸留除去する。
【0061】 これが0.50g(理論値の22%)の2−アセチルアミノ−4−(1−メチル
−3−チオフェン−2−イル)−6−メトキシメチル−1,3,5−トリアジン(
ラセミ体)を非晶質残渣として与える。
【0062】 製造実施例1および2と同様にして、例えば、以下の表1に挙げられた式(I
)の化合物を製造することもできる。本発明に従い使用することができる一般式
(I)の化合物の別の例は、例えば、下記の特許出願または特許に示されている
:US 3 816 419、US 3 932 167、EP 191 496、EP
273 328、EP 411 153、WO 90/09378、WO 97/0
0254、WO 97/08156、DE 19 641 691、DE 19 64
1 693、DE 19 641 694、DE 19 711 825。
【0063】
【化8】
【0064】 表1:式(I)の化合物の例
【0065】
【表13】
【0066】
【表14】
【0067】
【表15】
【0068】
【表16】
【0069】
【表17】
【0070】
【表18】
【0071】
【表19】
【0072】
【表20】
【0073】
【表21】
【0074】
【表22】
【0075】
【表23】
【0076】
【表24】
【0077】
【表25】
【0078】
【表26】
【0079】
【表27】
【0080】 表1に示されたlogP値はEEC指示79/831添付書類V.A8に従い
HPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により逆相カラム(C18)上で測
定された。温度43℃。
【0081】 (a)酸性範囲内の測定用の移動相:0.1%水性燐酸、アセトニトリル;1
0%アセトニトリル〜90%アセトニトリルの線状勾配−対応する結果は表1に
明示されているa)
【0082】 (b)中性範囲内の測定用の移動相:0.01モル燐酸塩緩衝水溶液、アセト
ニトリル;10%アセトニトリル〜90%アセトニトリルの線状勾配−対応する
結果は表1に明示されているb)
【0083】 目盛り補正は、logP値が既知である(2種の連続するアルカノン類の線状
内挿法による保持時間を用いるlogP値の測定)非分枝鎖状アルカン−2−オ
ン類(炭素数3〜16)を用いて行われた。
【0084】 ラムダ最大値は200nm〜400nmの紫外線スペクトルを用いるクロマト
グラフィー信号の最大値で測定された。
【0085】 挙げられている製造実施例1〜127の化合物は新規でありそして本出願の主
題の一部も形成する。
【0086】 使用実施例: 実施例A ヒレミイア(Hylemyia)試験 溶媒: 100重量部のアセトン 乳化剤:1900重量部のメタノール 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合しそして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。
【0087】 特定量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料にピ
ペットで加える。メタノールが蒸発した後に、オニオン・フライ(ヒレミイア・
アンチクア(Hylemyia antiqua))の約20個の卵を飼料の上に置く。
【0088】 所望する時間の期間後に、卵および/または幼虫の死滅率、%を測定する。1
00%は全ての動物が死滅したことを意味し、0%は動物が死滅しなかったこと
を意味する。
【0089】 この試験では、例えば、製造実施例2の化合物が、0.05%の例示活性化合
物濃度において、7日後に100%の死滅率を示す。実施例B: プルテラ(Plutella)試験 溶媒: 100重量部のアセトン 乳化剤:1900重量部のメタノール 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合しそして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。
【0090】 特定量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料にピ
ペットで加える。メタノールが蒸発した後に、ダイアモンド・モス(プルテラ・
キシロステラ(Plutella xylostella))の約200−300個の卵を飼料の上
に置く。
【0091】 所望する時間の期間後に、卵および/または幼虫の死滅率、%を測定する。1
00%は全ての動物が死滅したことを意味し、0%は動物が死滅しなかったこと
を意味する。
【0092】 この試験では、例えば、製造実施例1および3の化合物が、0.1%の例示活
性化合物濃度において、7日後に95〜100%の死滅率を示す。実施例C フエドン(Phaedon)幼虫試験 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。
【0093】 キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea))を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にマスタード・ビートル(フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleari
ae))の幼虫を感染させる。
【0094】 所望する時間の期間後に、死滅率、%を測定する。100%は全ての甲虫の幼
虫が死滅したことを意味し、0%は甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する
【0095】 この試験では、例えば、製造実施例4の化合物が、0.1%の例示活性化合物
濃度において、7日後に100%の死滅率を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,UG,ZW),E A(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ,BA ,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,CU, CZ,DE,DK,EE,ES,FI,GB,GD,G E,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS ,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK, LR,LS,LT,LU,LV,MD,MG,MK,M N,MW,MX,NO,NZ,PL,PT,RO,RU ,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM, TR,TT,UA,UG,US,UZ,VN,YU,Z A,ZW (71)出願人 Bayerwrk,Leverkuse n,BRD (72)発明者 レーア,シユテフアン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ リカルダ−フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者 シユテルツアー,ウベ ドイツ・デー−51399ブルシヤイト・アド ルフ−コルピング−シユトラーセ22アー (72)発明者 ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ ドイツ・デー−40699エルクラート−ホツ ホダール・トリルザーグラーベン4 (72)発明者 キルステン,ロルフ ドイツ・デー−40789モンハイム・カール −ラングハンス−シユトラーセ27 (72)発明者 レンダー,アンドレアス ドイツ・デー−42327ブツペルタール・ニ ーダーラデンベルク20 (72)発明者 フオイクト,カタリナ ドイツ・デー−52080アーヘン・グロスハ イトシユトラーセ121 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン,ウルリケ ドイツ・デー−56566ノイビート・オーベ ラーマルケンベーク85 (72)発明者 エアデレン,クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンタービユシヤーホーフ15 Fターム(参考) 4H011 AC01 AC04 AC08 AE01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC19 DA13 DH03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 動物性有害生物を抑制するための式(I) 【化1】 [式中、 Aは単結合、アルカンジイル、オキサアルカンジイルまたはチアアルカンジイル
    を表し、 R1はアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、或いは各場合とも場合により
    置換されていてもよいアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル
    アミノ、N−アルキル−N−アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル
    アミノ、N−アルキル−N−アルコキシカルボニルアミノ、ジアルキルアミノア
    ルキリデンアミノまたはアルケニルカルボニルアミノを表し、 R2は水素、ハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    アルケニルもしくはアルキニルを表し、 R3はアルキルまたはシクロアルキルを表し、そして Zはフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
    、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
    ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
    ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
    ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
    ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
    、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
    ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサ
    リニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択される場合により置換
    されていてもよい基を表す] の置換された2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン類の使用。
  2. 【請求項2】 動物性有害生物を抑制するための Aが単結合、C1−C6−アルカンジイル、C1−C6−オキサアルカンジイルまた
    はC1−C6−チアアルカンジイルを表し、 R1がアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ
    −、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていてもよいC1−C6 −アルキルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルカルボ
    ニルアミノ、N−C1−C6−アルキル−N−C1−C6−アルキルカルボニルアミ
    ノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、N−C1−C6−アルキル−N−C 1 −C6−アルコキシカルボニルアミノまたはジ−C1−C6−アルキルアミノ−C 1 −C6−アルキリデンアミノを表すか或いはC1−C6−アルケニルカルボニルア
    ミノを表し、 R2が水素、ハロゲン、各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−、ヒドロキ
    シル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−アルキルチオ−置換されて
    いてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチ
    オ、C1−C6−アルキル−スルフィニルもしくはC1−C6−アルキルスルホニル
    、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC2−C6−アル
    ケニルもしくはC2−C6−アルキニルを表し、 R3がC1−C6−アルキルを表すか或いはC3−C6−シクロアルキルを表し、 Zがフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
    、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
    ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
    ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
    ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
    ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
    、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
    ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサ
    リニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択される場合により置換
    されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、ハロ
    ゲン、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−もしくはハロゲン−置換
    されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アル
    キルアミノもしくはジ(C1−C6−アルキル)アミノ、各場合とも場合によりハロ
    ゲン−置換されていてもよいC1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコ
    キシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルア
    ミノカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキ
    ルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C 1 −C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルもし
    くはジ−C1−C6−アルキルアミノスルホニル、各場合とも場合によりヒドロキ
    シル−、シアノ−、ニトロ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4
    ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアル
    コキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、及び各場合とも場
    合によりハロゲン−置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオ
    キシ から選択される、 請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
  3. 【請求項3】 動物性有害生物を抑制するための Aが単結合を表すか、メチレン(−CH2−)、ジメチレン(エタン−1,2−ジ
    イル、−CH2CH2−)、エチリデン(エタン−1,1−ジイル、−CH(CH3)
    −)、オキサエタンジイル(−CH2O−)、チアエタンジイル(−CH2S−)
    、トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル、−CH2CH2CH2−)、プロピリ
    デン(プロパン−1,1−ジイル、−CH(C25)−)、プロパン−1,2−ジイ
    ル(−CH(CH3)CH2−)、2−メチル−プロパン−1,3−ジイル(−CH2 CH(CH3)CH2−)、1−オキサ−プロパン−1,3−ジイル(−CH2CH2
    O−)、2−オキサ−プロパン−1,3−ジイル(−CH2OCH2−)、テトラ
    メチレン(ブタン−1,4−ジイル、−CH2CH2CH2CH2−)、ブタン−1,
    3−ジイル(−CH(CH3)CH2CH2−)、ブタン−2,3−ジイル(−CH(
    CH3)CH(CH3)−)、2−メチル−ブタン−1,3−ジイル(−CH(CH3)
    CH(CH3)CH2−)、1−オキサ−ブタン−1,3−ジイル(−CH(CH3)C
    2O−)、ペンタン−1,3−ジイル(−CH(C25)CH2CH2−)、1−オ
    キサ−ペンタン−1,3−ジイル(−CH(C25)CH2O−)、2−オキサ−ペ
    ンタン−1,4−ジイル(−CH(CH3)CH2OCH2−)または2−オキサ−ヘ
    キサン−1,4−ジイル(−CH(C25)CH2OCH2−)を表し、 R1がアミノを表すか、ホルミルアミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ
    −、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチ
    ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
    ノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、N−メチル−N−アセチルアミノ、N
    −エチル−N−アセチルアミノ、N−メチル−N−プロピオニルアミノ、メトキ
    シカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシ
    カルボニルアミノ、N−メチル−N−メトキシカルボニルアミノ、N−エチル−
    N−メトキシカルボニルアミノ、N−メチル−N−エトキシカルボニルアミノを
    表すか、ジメチルアミノメチレンアミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニル
    アミノまたは2−メチル−プロペン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノ−、弗素
    −、塩素−、臭素−、ヒドロキシル−、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチル
    チオ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−
    、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは1−プロペン−2−イルまた
    は2−メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは
    t−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
    シルを表し、 Zがフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
    、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
    ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
    ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
    ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
    ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
    、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
    ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサ
    リニル、シンノリニル、フタラジニルよりなる群から選択される場合により置換
    されていてもよい基を表し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、弗素
    、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−もしく
    は塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
    −、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
    ロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルア
    ミノまたはジメチルアミノ、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素
    −置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
    、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
    ボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルア
    ミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プ
    ロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
    、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、
    メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィ
    ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホ
    ニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
    ロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、
    n−もしくはi−プロピルアミノスルホニル、またはジメチルアミノスルホニル
    、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−
    、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
    はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
    はi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメ
    トキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
    フェノキシ、並びに各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
    れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択される、 請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
  4. 【請求項4】 動物性有害生物を抑制するための Aが単結合を表し、 R1がアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ジメチルアミノメチレン
    アミノ、1−プロペン−2−イル−カルボニルアミノまたは2−メチル−プロペ
    ン−1−イル−カルボニルアミノを表し、 R2が各場合とも場合によりヒドロキシル−、弗素−、塩素−、臭素−、シアノ
    −、メトキシ−、エトキシ−もしくはメチルチオ−置換されていてもよいメチル
    、エチル、n−、i−プロピル、n−ブチル、1−プロペン−2−イルまたは2
    −メチル−プロペン−1−イルを表し、 R3がメチル、エチル、n−、i−プロピルまたはn−ブチルを表し、そして Zがフェニル、ナフチル、テトラリニル、デカリニル、インダニル、インデニル
    、フリル、ベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、
    ジヒドロベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、イソ
    ベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、ピロリル、インドリル、イソイ
    ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾジオキソリル、オキサゾリ
    ル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル
    、インダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
    ピリミジニルよりなる群から選択される場合により置換されていてもよい基を表
    し、 ここで可能な置換基は各場合とも以下のリスト: ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイル、弗素
    、塩素、臭素、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、弗素−もしく
    は塩素−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
    −、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
    ロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミ
    ノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルア
    ミノまたはジメチルアミノ、各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素
    −置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
    、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
    ボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルア
    ミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プ
    ロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
    、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、
    メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィ
    ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホ
    ニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
    ロピルスルホニルアミノ、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、
    n−もしくはi−プロピルアミノスルホニル、またはジメチルアミノスルホニル
    、各場合とも場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ニトロ−、弗素−、塩素−
    、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしく
    はt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしく
    はi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメ
    トキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
    フェノキシ、並びに各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換さ
    れていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ から選択される、 請求項1に記載の式Iの化合物の使用。
  5. 【請求項5】 A、R1、R2、R3およびZが以下の表に定義されている通
    りであることを特徴とする式(I) 【化2】 の化合物: 【表1】 【表2】 【表3】 【表4】 【表5】 【表6】 【表7】 【表8】 【表9】 【表10】 【表11】 【表12】
  6. 【請求項6】 請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴と
    する有害生物防除剤。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/また
    はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物の抑制方法。
  8. 【請求項8】 請求項1に記載の式(I)の化合物を伸展剤および/または
    界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。
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