WO1999037627A1 - Substituierte aminoalkylidenaminotriazine als herbizide - Google Patents

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WO1999037627A1
WO1999037627A1 PCT/EP1999/000095 EP9900095W WO9937627A1 WO 1999037627 A1 WO1999037627 A1 WO 1999037627A1 EP 9900095 W EP9900095 W EP 9900095W WO 9937627 A1 WO9937627 A1 WO 9937627A1
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diyl
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alkyl
cyano
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Hans-Jochem Riebel
Rolf Kirsten
Stefan Lehr
Katharina Voigt
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Ingo Wetcholowsky
Yukiyoshi Watanabe
Kaori Kido
Toshio Goto
Natsuko Minegishi
Randy Allen Myers
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Bayer Aktiengesellschaft
Nihon Bayer Agrochem K.K.
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    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new substituted aminoalkylidene aminotriazines, a process for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 stands for the grouping -AZ
  • A represents optionally substituted straight-chain or branched alkanediyl which optionally contains an oxygen atom, a sulfur atom, an imino (NH) or an alkylimino (N-alkyl) group at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and - 2 -
  • R 2 represents hydrogen, cyano, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
  • R 3 represents hydrogen or alkyl
  • R 4 represents hydrogen or alkyl
  • R 5 represents alkyl
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above and
  • R represents alkyl
  • the new substituted aminoalkylidene aminotriazines of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • the compounds of the formula (I) also show fungicidal and insecticidal activity.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain asymmetrically substituted carbon atoms and in this case can be in various enantiomeric (R- and S-configured forms) or diasteromeric
  • Shapes are available.
  • the invention relates both to the different possible - 4 -
  • hydrocarbon chains such as alkyl - also in connection with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - are each straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 stands for the grouping -AZ
  • A stands for straight-chain or branched alkanediyl with 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano or halogen, which optionally contains oxygen, sulfur, imino (NH) or Ci - C4-alkylimino at the beginning or at the end or within the alkanediyl chain, and
  • R 2 for hydrogen, cyano, halogen, each optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, halogen, Cj ⁇ -alkoxy, C1-C4-alkylthio, Cj-C4-alkylsulfinyl or Cj-C4-alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy.
  • R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and - 6 -
  • R 5 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • Phenoxy and methylene dioxy or ethylenedioxy optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R 2 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each optionally with hydroxyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-
  • i-, s- or t-butoxy methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfmyl, n- or i-propylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i- propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl,
  • R 3 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, s- or i-butyl, and
  • R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl.
  • R 2 has, for example, the meanings given below:
  • Ethylthiomethyl 1-methylthio-ethyl, 2-methylthioethyl, 1-ethylthio-ethyl, 2-ethylthioethyl, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, ethyl - 10 -
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 1:
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 14
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 15
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 16 -
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 17
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 18 -
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 19
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 20th
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 21
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 22
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 23
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 25th
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 26
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 27
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 28
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 29
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 30th
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 31
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 32
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 33
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 34
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 35
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 36
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 37
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. - 38
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 39
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1. 40
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Formula (II) provides a general definition of the substituted aminotriazines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R and R ⁇ preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the invention
  • Formula (III) provides a general definition of the substituted amino compounds to be used further as starting materials in the process according to the invention.
  • R ⁇ , R4 and R ⁇ preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R ⁇ , R4 and R ⁇ were specified;
  • R preferably represents alkyl with
  • the starting materials of the general formula (III) are known synthetic chemicals.
  • a diluent inert organic solvents are particularly suitable as diluents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, - 43 -
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples). - 44 -
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Galinsoga Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Dutilon, Emo Viola, galeopsis, papaver, centaurea, trifolium, ranunculus, taraxacum.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, se
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfit
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide.
  • Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine - 47 -
  • dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl)
  • Benzofenap Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyidaz, Chloronben, Chloramben, Chloramben, Chlorimuron (-ethyl), chloronitrofen, chlorosulfuron, chlorotoluron, cin- methylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), clomazone, clomeprop,
  • Fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam, flupropacil, flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), - 48 -
  • Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluothiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl) Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der Formel (I), in welcher R1 für die Gruppierung -A-Z steht, worin A für gebegenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches, gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder Alkylimino (N-Alkyl) enthält und Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung, wie z.B. Phenyl, Naphthyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Pyridyl und Thienyl, steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und R5 für Alkyl steht, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

- 1 -
SUBSTITUIERTE AMINOALKYLIDENAMINOTRIAZINE ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminoalkylidenaminotriazine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patente- Literatur bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I)
FT
R°
,R* (I)
R RJ
in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N-Alkyl)-Gruppe enthält, und - 2 -
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyelische oder bicyclische, carbo- cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo- thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso- benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz- dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht,
gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I), wenn man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
N N
H. * M (II)
N N N
R H - 3 -
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R°
,R4 (HI)
RO L R
in welcher
R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die neuen substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der Formel (I) auch fungizide und insektizide Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebe- nenfalls asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesem Fall in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren
Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen ein- - 4 -
zelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver- bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad- kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder Ci - C4-Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzpfuryl, Dihydroisobenzo- furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso- indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa- - 5 -
diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C \ -C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Cj^-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cj-C4-Alkyl- sulfinyl oder Cj-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy. Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und - 6 -
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Aus den vorausgehend als bevorzugt („vorzugsweise") definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
(A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben;
(B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A, R2, R3, R4 und R5 die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Z für gegebenenfalls substituiertes Hetero- cyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R' für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-l,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan- 1 , 1 -diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-), Propan-
2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-l,3-diyl
(-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-l,3-diyl (-CH2CH20-), 2-Oxa- propan-l,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl
(-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH20-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl ( -CH(C2H5)CH20-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo- furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso- indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch
Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl. Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder - 8 -
Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-
, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
CH, N y N H y - J^ /CH3
N y Nx N N 3
I
1
H CH3
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegeben Bedeutungen:
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl,
Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1- Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1 -Brom-ethyl, 1 -Chlor- 1- fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1 -Chlor-propyl, 2-Chlor- propyl, 3 -Chlor-propyl, 1 -Brom-propyl, 1 -Fluor- 1-methyl-ethyl, 2-Fluor-l-methyl- ethyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 1 -Fluor- 1-methyl-propyl, 1 -Chlor- 1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1 -Fluor-2-methyl-propyl, 1 -Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-l- methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor- ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1-Difluor-propyl, 1,1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor- hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1 -Hydroxy- 1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy- methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl. 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1- Dimethoxy-ethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Di- ethoxy-ethyl, 2-Methoxy- 1-methyl-ethyl. 2-Methoxy-l-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-l- methyl-ethyl, 2-Ethoxy-l-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl,
Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethyl- thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl- - 10 -
sulfonylmethyl, Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1 -Fluor- vinyl, 2-Fluor- vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor- vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, l-Chlor-2-fluor-vinyl, 1- Fluor-2-chlor-vinyl, 2-Brom-l-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1 -Brom-2-fluor- vinyl, l-Fluor-2-brom-vinyl, l-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tri- bromvinyl, l-Fluor-2,2-dichlor-vinyl, l-Brom-2,2-dichlor-vinyl, l-Fluor-2,2-dibrom- vinyl, l-Chlor-2,2-difluor-vinyl, 1 -Chlor-2,2-dibrom-vinyl, l-Brom-2,2-difluor- vinyl, 2-Fluor-l,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-l,2-difluor- vinyl, 2-Brom-l,2-difluor-vinyl, 2-Brom-l,2-dichlor- vinyl, 2-Chlor-l,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-l,2-dibrom-vinyl, 2- Brom- 1 -chlor-2-fluor- vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxy vinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-
Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl, Propen- 1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-l-yl, 1- Brom-propen-1-yl, l-Fluor-propen-2-yl, l-Chlor-propen-2-yl, l-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-l-yl, 2-Ethoxy-propen-l-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-l-yl, 3,3,3-Tri- fluor-propen-2-yl, l-Chlor-propen-2-yl, 1 -Fluor-propen-2-yl, l-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-l-yl, 1,2-Dibrom-propen-l-yl, 1,2-Difluor-propen-l-yl, 1,1-Di- chlor-propen-2-yl, 1 , 1 -Dibrom-propen-2-yl, 1 , 1 -Difluor-propen-2-yl, l-Chlor-2- fluor-propen-1-yl, l-Chlor-2-brom-propen-l-yl, l-Brom-2-chlor-propen-l-yl, 1- Brom-2-fluor-propen- 1-yl, 1 -Chlor-3 ,3 ,3-trifluor-propen-2-y 1, 1 -Brom-3 ,3 ,3-trifluor- propen-2-yl, l-Fluor-3,3,3-trichlor-propen-l-yl, 1, 3,3, 3-Tetrafluor-propen- 1-yl, l,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, l-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-l-yl, 1,1,3,3,3-
Pentafluor-propen-2-yl, 1,2,3,3,3-Pentafluor-propen-l-yl, l,l-Dichlor-3,3,3-trifluor- propen-2-yl, l,2-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, l,l-Dibrom-3,3,3-trifluor- propen-2-yl, l,2-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, l-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-l- propen-1-yl, 2-Methyl-propen-l-yl, l-Chlor-2-methyl-propen-l-yl, l-Brom-2- methyl-propen-1-yl, l-Fluor-2-methyl-propen-l-yl, l-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor- propen-1-yl, l-Chlor-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-l-yl, l-Brom-3,3,3- trifluor-2-trifluormethyl-propen-l-yl, l-Chlor-3,3,3-trifluor-propen-l-yl, 1-Brom- 3 ,3 ,3 -trifluor-propen- 1-yl, 1 -Chlor-2,3 ,3 ,3-tetrafluor-propen- 1-yl, 1 -Chlor-2-brom- 3,3,3-trifluor-propen-l-yl, l-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-l-yl, l-Brom-2- fluor-propen-1-yl, 1 -Buten- 1-yl, l-Buten-2-yl, 2-Buten-l-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-
1-buten-l-yl, 1 -Brom- 1-buten- 1-yl, 1 -Fluor- 1-buten- 1-yl, 1 -Chlor- l-buten-2-yl, 1- - 1 1 -
Fluor- 1 -buten-2-yl, l-Brom-l-buten-2-yl, 1,2-Difluor-l-buten-l-yl, 1,2-Dichlor-l- buten-1-yl, 1,2-Dibrom-l-buten-l-yl, l-Brom-2-fluor-l-buten-l-yl, 3-Methyl-2- buten-2-yl, l-Chlor-2-fluor-l-buten-l-yl, l-Brom-2-chlor-l-buten-l-yl, 1,1,1- Trifluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3- trifluormethyl-2-buten-2-yl, l-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-l-yl, 3-Chlor-2- buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, l-Chlor-2-methyl-l-buten-l- yl, l-Brom-2-methyl-l-buten-l-yl, l-Fluor-2-methyl-l-buten-l-yl, l-Fluor-3-methyl- 1-buten-l-yl, l-Chlor-3-methyl-l-buten-l-yl, 2-Methoxy-l-buten-l-yl, 2-Ethoxy-l- buten-1-yl, l,l-Dichlor-l-buten-2-yl, l,l-Dibrom-l-buten-2-yl, 1,1-Difluor-l-buten- 2-yl, l-Chlor-2-fluor-l-buten-l-yl, l-Chlor-2-brom-l-buten-l-yl, 1 -Chlor-2-trifluor- methyl-1-buten-l-yl, l,l,l-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4- Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1 -Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1- Trifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1 ,4,4,4-Hexafluor-2-buten-2-yl, 1 -Chlor-2-ethyl- 1-buten-l-yl, l-Brom-2-ethyl-l-buten-l-yl, l-Fluor-2-ethyl-l-buten-l-yl, 2-Penten- 2-yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2-penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-
3-yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3-Fluor-2-penten-2-yl, 3-Tri- fluormethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1 -Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1 -Trifluor-2-penten-2-y 1, l,l,l-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2-penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten- 2-yl, l,l,l-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4-Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor- 3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen-3-yl, l,l,l-Trifluor-2-methyl-
2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor-ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-l-yl, 1-Butin-l-yl, l-Butin-3-yl, 3- Methyl-1-butin-l-yl, 1-Pentin-l-yl, Cyclopropyl, 1-Cyano-cyclopropyl, 1-Fluor- cyclopropyl, 1 -Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2- Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl,
2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor-cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl. 12
Gruppe 2
2H5 N N
A XH
N N I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 3
C2H5 N^ ^N H
N ^\ ^CH3 N' N N
H CH, er
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 4
R
CH3 N N H
XH,
~N N N'
I I H CH, er
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 1:
Gruppe 5
R'
CH, N N
^ . ^\ /CH3
N N N 3
CH,
H3C
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 6
R'
1^ 2 5
, ^\ /CH3
N N N N
CH,
H3C
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000015_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 14
Gruppe 8
Figure imgf000016_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 9
CH, CH, ^T N
XH,
N N N
I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 10
Yt
CH, 2H5 N^N H
XH,
~N N N N
I I
H CH3
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 15
Gruppe 1 1
R'
C3H7-nN N H
XH,
N N N N
I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 12
R'
C3H7-i N^ N H
-y XH
I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 13
\X
C3H7-i N ^ N H
Jy H.
N N N
I CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 16 -
Gruppe 14
R'
C,H7-nN ^ N H
XH,
N' N N'
I I H CH,
Cl'
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 15
CH, N ^ H
A. XH,
~N' N' "n' N I CH,
H3CO
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 16
R
C2H5 N } *~ -N H
X /CH3
N N N I CH
HXO'
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 17
Gruppe 17
R'
C,H,-nN ' N H
^s ry XH,
N
I I H CH,
H3CO
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 1
R'
C3H7-i Vr^ N
^N yy^ /CH3
CH,
H3CO'
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 19
XH,
Figure imgf000019_0001
N
I I
H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 18 -
Gruppe 20
/CH3
Figure imgf000020_0001
N
I I H CH
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
XH,
Figure imgf000020_0002
N
I I H CH,
Cl'
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 22
/CH3
Figure imgf000020_0003
N
I I
H CH er
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 19
Gruppe 23
XH,
Figure imgf000021_0001
N
I I H CH,
H3C'
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 24
XH,
Figure imgf000021_0002
N
I I H CH,
H3C
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
R' N -"" N H
. N., ^K N,A A. N|-A A NACH3
I I
H CH,
Figure imgf000021_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 20
Gruppe 26
Figure imgf000022_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 27
Figure imgf000022_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 28
R' N N H
^ Λ y /CH
N' N N N
I I
H CH,
Figure imgf000022_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 21
Gruppe 29
CH, N H
XH,
N I CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 30
C2H5 N^N
N y> XH
I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
Figure imgf000023_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 22
Gruppe 32
Figure imgf000024_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 33
N^ "N H r /CH3
N
Figure imgf000024_0002
H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 34
R'
ι\ N H
- . . . ^\ /C H3
N N N N
I I
Figure imgf000024_0003
H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 23
Gruppe 35
Figure imgf000025_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 36
Figure imgf000025_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 37
Figure imgf000025_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 24
Gruppe 38
R'
N < - ^N H
XH,
H3C N N N I
Figure imgf000026_0001
H CH,
CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 39
CH, N^ ^N
^ ^ /CH3
N N N
H CH,
Figure imgf000026_0002
Cl
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 40
R'
N^ N H
^ A yy ^CH3
N' N N N H CH,
Figure imgf000026_0003
Cl
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 25
Gruppe 41
Figure imgf000027_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 42
Figure imgf000027_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
Figure imgf000027_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 26
Gruppe 44
R'
^N
XH,
N N I I H CH,
Figure imgf000028_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 45
XH,
Figure imgf000028_0002
N I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 46
XH,
Figure imgf000028_0003
N I
H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 27
Gruppe 47
R'
CH, N H
(X XH,
N N'
I
CH,
Figure imgf000029_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 48
R*
C2H5 H
O. XH,
N N N I I H CH,
Figure imgf000029_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
R
C,H5 N"^ H
O- XH,
F3C N N N'
I I H CH,
Figure imgf000029_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 28
Gruppe 50
R'
CH, N N H
O XH,
F3C N N' I CH,
Figure imgf000030_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
R'
CH, N ^A ~N
O- XH,
H3C N N' I CH,
Figure imgf000030_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 52
R'
2H5 N - H
O- XH,
H3C "N N N N
I I
H CH,
Figure imgf000030_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 29
Gruppe 53
R'
C2H5 H
O- . ^A /CH3
N N
H CH,
Figure imgf000031_0001
H3C
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 54
R'
CH, N -
O. XH,
N N N I I H CH,
Figure imgf000031_0002
H3C
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 55
R'
CH, N -
0> XH,
H3C N N' I CH,
Figure imgf000031_0003
CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 30
Gruppe 56
R'
C2H5 N H
O /CH3
H3C ~N N I CH
Figure imgf000032_0001
CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 57
R
<r -
92 5 N
O. XH,
N N'
I
CH,
Figure imgf000032_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
R'
CH3 N ^N H
0- XH,
N N N' I CH,
Figure imgf000032_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 31
Gruppe 59
R
)
CH3 N ^ N H
O- XH,
Cl N'
I I H CH,
Figure imgf000033_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
R'
92 5 H
O. XH,
Cl N N N N
I I H CH,
Figure imgf000033_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
R'
C2H5 N H
O. AH3
~N N
I CH
Figure imgf000033_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 32
Gruppe 62
R'
CH, N H
O. XH,
N N'
I
CH,
Figure imgf000034_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
R
CH, IM A y -
AH3
H3C N N I CH
Figure imgf000034_0002
CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 64
R
C2H5
XH,
H3C ^N N
I I H CH,
Figure imgf000034_0003
CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 33
Gruppe 65
R'
C2H5 N -" H
XH,
Cl N N I CH,
Figure imgf000035_0001
Cl
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 66
R'
CH, N H
/CH3
Cl N N I CH
Figure imgf000035_0002
Cl
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
R'
CH, N - ~ H
O, ^ J yx AH
Figure imgf000035_0003
N N N I CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 34
Gruppe 68
C2H5 ι^
O« AH3
Figure imgf000036_0001
N N
I I H CH
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 69
Figure imgf000036_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 70
/CH3
Figure imgf000036_0003
N I
H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 35
Gruppe 71
Figure imgf000037_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 72
XH,
N
Figure imgf000037_0002
i H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 73
R
C2H5 N' H
O- /CH3
Figure imgf000037_0003
N ~N N I CH
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 36
Gruppe 74
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 75
XH,
Figure imgf000038_0002
N I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 76
R'
92 5 N ^N H
CL AH3
Figure imgf000038_0003
N N N
I I
H CH
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 37
Gruppe 77
Figure imgf000039_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 78
CH, N' H
O. A r XH,
Figure imgf000039_0002
N ^N N'
I 1 H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 79
Figure imgf000039_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - 38
Gruppe 80
Figure imgf000040_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 81
R*
C2H5 N N H
C XH,
Figure imgf000040_0002
N N I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 82
R'
CH, NA N
Figure imgf000040_0003
o. XH,
~ N I CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 39
Gruppe 83
R'
CH, N N H
O- XH,
Figure imgf000041_0001
N N' I CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 84
R'
92H5 N
O« XH,
Figure imgf000041_0002
N N N I I H CH,
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 85
Figure imgf000041_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 40
Gruppe 86
Figure imgf000042_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 87
R'
CH,
^ A\ /CH, N' N N N
I I
H CH,
Figure imgf000042_0002
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 88
Figure imgf000042_0003
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. 41
Gruppe 89
Figure imgf000043_0001
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 90
Figure imgf000043_0002
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(l-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin und N,N-Diethyl-acetamid-diethylacetal als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
CH,
H5C2° /\..AH5
H5C20 7
Figure imgf000043_0003
Figure imgf000043_0004
- 42 -
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminotriazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R und R^ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R und R^ angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3816419, US 3932167, EP
191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378, WO 97/00254, WO 97/08156, DE 19641691, DE 19641692, DE 19641693, DE 19711825, DE 19744232, DE 19744711).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminoverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R^, R4 und R^ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R^, R4 und R^ angegeben wurden; R steht vorzugsweise für Alkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, - 43 -
Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di- methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykol- monoethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzu- führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- Setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). - 44 -
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon. Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. - 45 -
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel - 46 -
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfit- ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid. Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- - 47 -
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin- methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop,
Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyan- azine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Di- ethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen- amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethal- fluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto- benzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(- pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone,
Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), - 48 -
Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu- thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron,
Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Meto- bromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(- methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulf- uron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron,
Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pent- oxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Pro- sulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyraz- oxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(- sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalo- fop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfen- trazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thi- fensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf- uron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr- Stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen. - 49 -
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
- 50
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000052_0001
Eine Mischung aus 2,0 g (0,8 mMol) 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l-thien- 2-yl-propylamino)-l,3,5-triazin, 1,0 g (0,8 mMol) N,N-Dimethyl-formamid- dimethylacetal und 50 ml Methanol wird 5 Stunden bei 50°C bis 60°C gerührt. Anschließend werden die flüchtigen Komponenten im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 2,4 g (99% der Theorie) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(l-fluor-l- methyl-ethyl)-6-(l-thien-2-yl-propylamino)-l,3,5-triazin als öligen Rückstand vom
20
Brechungsindex nD = 1,5995.
Analog zu dem Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
R2
RJ (I)
,R^
N N
R"
In Tabelle 1 beziehen sich die stereochemischen Angaben auf die unter R1 definierten Gruppierungen. 51 -
Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
CHFCH H CH3 CH3 (amo h) (Racemat)
Figure imgf000053_0001
CF(CH3)2 H CH3 CH3 nn = 1.5606
(Racemat)
Figure imgf000053_0002
ci CH, CHFCHi H CH3 CH3 Fp.: 138°C o (Racemat)
F,C
Figure imgf000053_0003
cι CH, CF(CH3)2 H CH3 CH3 Fp.: 185°C o, (Racemat)
F-C
Figure imgf000053_0004
CF(CH3)2 H CH3 CH [α D° = -109° (S-Enantiomer)
Figure imgf000053_0005
CF(CH3)2 H CH3 CH3 nö = 1.5342 (S-Enantiomer)
Figure imgf000053_0006
CF, H CH3 CH 01 (Racemat)
Figure imgf000053_0007
C7H< H CH3 CH3 01 (Racemat)
Figure imgf000053_0008
52
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
10 CF(CH3)2 H CH3 CH3 110 = 1.5817 (Racemat)
Figure imgf000054_0001
1 1 CH2OCH3 H CH3 CH 01 (Racemat)
Figure imgf000054_0002
12 CHC12 H CH3 CH: 01 (Racemat)
Figure imgf000054_0003
CHC1CH3 H CH3 CH3 01
(Racemat)
Figure imgf000054_0004
14 CF, H CH3 CH: 01 (Racemat)
Figure imgf000054_0005
15 CH3 H CH3 CH3 01
(Racemat)
Figure imgf000054_0006
16 CHC12 H CH3 CH3 01 (Racemat)
Figure imgf000054_0007
17 CHFCH3 H CH3 CH3 01 (Racemat)
Figure imgf000054_0008
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
18 CF(CH3)2 H CH: CH: 01 (Racemat)
Figure imgf000055_0001
19 CHC1CH3 H CH3 CH3 n ° = 1.5961 (S- Enantiomer)
Figure imgf000055_0002
[a] = -128.35°
20 CHC1CH, H CH3 CH: [α]^° = -102.5 (S-Enantiomer)
Figure imgf000055_0003
21 CHBrCH3 H CH: CH: (amorph) (Racemat)
Figure imgf000055_0004
22 CHBrCH, H CH: CH: ι n° = 1.5932
(Racemat)
Figure imgf000055_0005
23 CH(CH3)2 H CH: CH: nn° = 1.6123
(Racemat)
Figure imgf000055_0006
24 CF2CF3 H CH3 CH3 20
1.537:
(Racemat)
Figure imgf000055_0007
54
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
25 CHFCH, H CH3 CH3 nn° = 1.5930
(Racemat)
Figure imgf000056_0001
26 CHFCH3 H CH3 CH: 20 nn 1.5709
(S-Enantiomer)
Figure imgf000056_0002
27 CF(CH3)2 H CH3 CH
(S-Enantiomer)
Figure imgf000056_0003
28 CHFCH3 H CH3 CH3 ° = 1,5932 (R-Enantiomer)
Figure imgf000056_0004
29 CF(CH3)2 H CH3 CH3 nD° = 1,5820 (R-Enantiomer)
Figure imgf000056_0005
30 CHC1CH3 H CH3 CH3 ° = 1,5975 (R-Enantiomer)
Figure imgf000056_0006
31 CHC12 H CH3 CH3 n ° = 1,6053 (R-Enantiomer)
Figure imgf000056_0007
- 55
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
32 CHC12 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000057_0001
33 CH2OCH3 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000057_0002
34 CHC1CH, H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000057_0003
35 CHFCH3 H CH3 CH3 ι n° = 1.5999
(S-Enantiomer)
Figure imgf000057_0004
36 CFi H CH3 CH3 20
1.5871
(S-Enantiomer)
Figure imgf000057_0005
37 CF2CF3 H CH3 CH:
(S-Enantiomer)
Figure imgf000057_0006
38 CHFCH3 H CH: CH3
(R-Enantiomer)
Figure imgf000057_0007
56
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
39 C2H5 CF, H CH-, CH, (S-Enantiomer)
er
40 CHFCH, H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000058_0001
41 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000058_0002
42 CF3 H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000058_0003
CHC1CH3 H CH CH3
(Racemat)
Figure imgf000058_0004
44 CH, CF, H CH3 CH:
(S-Enantiomer)
H3CO
45 CH, A 2Hn5 H CH: CH3
(S-Enantiomer)
H3CO' 57
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
46 CF, H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000059_0001
47 CHFCH3 H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000059_0002
48 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
49 CH, CF(CH3)2 H CH: CH3
H3C. (Racemat)
H3C
50 CH, CHFCH 3 H CH3 CH3
H3C. (Racemat)
H3C'
51 CH, CF, H CH3 CH3
H3C. (Racemat)
H3C' 58
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 RJ R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
52 CH, CF, H CH3 CH3
(Racemat)
53 CH, CHFCH3 H CH CH3
(Racemat)
54 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
55 CF(CH3)2 H CH3 CH:
(Racemat)
Figure imgf000060_0001
56 CHFCH H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000060_0002
57 92H5 CHCL H CH3 CH: (amorph) (S-Enantiomer)
58 C2H5 CF3 H CH3- CH: (amorph) (S-Enantiomer) 59
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
59 CF(CH3)2 H CH3 CH3 (amorph) (Racemat)
Figure imgf000061_0001
60 C 2Hn5 H CH3 CH3 nn° = 1.5832
H,C
Figure imgf000061_0002
(Racemat)
61 CHFCH3 H CH3 CH3 nD° = 1.5745
H„C (Racemat)
Figure imgf000061_0003
62 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000061_0004
63 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000061_0005
64 CHFCH, H CH CH3 20
,5092
(Racemat)
Figure imgf000061_0006
65 C H< H CH3 CH3 20
1.4982
(Racemat)
Figure imgf000061_0007
60
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
66 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000062_0001
67 CHFCHi H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000062_0002
68 C2H5 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000062_0003
69 CF(CH3)2 H CH3 CH3 n 2D0 = , -n c /. 1 ,D956
(Racemat)
Figure imgf000062_0004
70 CHFCH3 H CH3 CH3 20
,6049
(Racemat)
Figure imgf000062_0005
71 A 2Hn5 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000062_0006
72 H H CH: CH3
(Racemat)
Figure imgf000062_0007
- 61
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
73 CF(CH3)2 H CH3 CH3 (amorph) (Racemat)
Figure imgf000063_0001
74 C2H5 H CH3 CH3 (amorph) (Racemat)
Figure imgf000063_0002
75 CHFCH3 H CH3 CH3 (amoφh) (Racemat)
76 92H5 CHC1CH3 H CH3 CH3
(Racemat)
77 CHFCH3 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000063_0004
78 CH, CF, H CH3 CH3
(S-Enantiomer)
Figure imgf000063_0005
79 CF(CH3)2 H CH: CH3
(Racemat)
Figure imgf000063_0006
80 CF(CH3)2 H CH3 CH3
Figure imgf000063_0007
(Racemat) 62
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
81 CHFCH3 H CH3 CH3 f^ ϊ"3 (Racemat)
82 CH3 CF3 H CH3 CH
(S-Enantiomer)
83 CH3 CHFCH3 H CH CH3
(R-Enantiomer)
84 C2H5 CHFCH3 H CH3 CH3 (amorph) (Racemat)
85 C2H5 C H5 H CH3 CH3 σ0^ (Racemat)
86 C2H5 CH(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
87 C2H5 CHFCH3 H CH3 CH3
(Racemat)
88 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
89 CH3 CF(CH3)2 H CH3- CH3
A (Racemat)
Figure imgf000064_0001
- 62
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 RJ R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
90 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH3 log.P=3,33b)
H3C O (Racemat)
Figure imgf000065_0001
CH,
CH, CHFCH3 H CH CH3 Λ.
(Racemat)
Figure imgf000065_0002
CH,
92 CH, C2H5 H CH3 CH3 X)
(Racemat)
Figure imgf000065_0003
CH,
93 C2H5 A 2Hn5 H CH3 CH3
H3C O
(Racemat)
Figure imgf000065_0004
CH,
94 C2H5 CHC1CH, H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000065_0005
CH,
95 2H5 CHFCH3 H CH3 CH3
H3C o_
(Racemat)
Figure imgf000065_0006
CH, 64
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
96 C2H5 CH(CH3)2 H CH3 CH3 H3Cγ ^ /O ^
(Racemat)
CH3
97 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3
H3Cγ °\A^\ (Racemat)
CH3
98 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3 log.P=3,09b) F- -AA-°^\ (Racemat)
99 C2H5 CHFCH3 H CH3 CH3 (amorph)
FγA^°\A^ (Racemat)
100 C2H5 CF3 H CH3 CH3
FAA (Racemat)
101 CA C H5 H CH3 CH3 F\AAA°AA (Racemat)
102 CH3 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
103 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3 cA (Racemat)
Figure imgf000066_0001
65
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 RJ R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
104 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH: (amorph)
Cl (Racemat)
Figure imgf000067_0001
105 ?A CF(CH3)2 H CH3 CH
H3C
(Racemat)
Figure imgf000067_0002
CH,
106 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH: (amoφh)
Figure imgf000067_0003
(Racemat)
107 3 CH3 (amoφh)
?A CF(CH3)2 H CH
Figure imgf000067_0004
(Racemat)
108 Cl CHFCH3 H CH: CH: (amorph)
?Λ (Racemat)
Figure imgf000067_0005
109 C2H5 CHFCH3 H CH3 CH3 (amoφh)
Figure imgf000067_0006
o (Racemat)
1 10 C2H5 CF(CH3)2 H CH: CH3
Figure imgf000067_0007
(Racemat)
1 1 CHFCH3 H CH: CH: (amorph)
?A
Figure imgf000067_0008
(Racemat)
1 12 CF(CH3)2 H CH3 CH- (amoφh) (Racemat)
Figure imgf000067_0009
- 66
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp, Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
113 CH(CH3)2 H CH3 CH3
C2H5 (Racemat)
Figure imgf000068_0001
114 CHFCH, H CH3 CH3 (amoφh)
?2H5 (Racemat)
Figure imgf000068_0002
o_
115 CHC1CH3 H CH3 CH3
C2H5 (Racemat)
Figure imgf000068_0003
O
1 16 CHFCH, H CH3 CH3 (amorph)
Figure imgf000068_0004
o (Racemat)
117 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3 (amorph)
Figure imgf000068_0005
(Racemat)
118 f C2H5 CF(CH3)2 H CH: CH3
Figure imgf000068_0006
(Racemat)
119 f C2H5 CHFCH, H CH: CH: (amoφh)
Figure imgf000068_0007
o (Racemat)
120 CH, CF(CH3)2 H CH3 CH3
Figure imgf000068_0008
(Racemat)
121 CF(CH3)2 H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000068_0009
122 CF, H CH3 CH3
(Racemat)
Figure imgf000068_0010
- 67
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
123 CH3 CH2OCH3 H CH3 CH3 s^/\ \. (Racemat)
124 C2H5 CH3 H CH3 CH3 Fp.: 120°C tA (Racemat)
125 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH3 (amorph) (Racemat)
126 C2H5 CF3 H CH CH3 (amorph) cA (Racemat)
127 C2H5 CHC1CH3 H CH3 CH3 (amoφh) cA (Racemat)
128 C2H5 CF3 H CH3 CH3 (amorph)
CA (S-Enantiomer)
129 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH (amoφh) cA (S-Enantiomer)
130 C2H5 CF(CH3)2 H CH3 CH (amorph) cA (R-Enantiomer)
131 CHFCH3 H CH3 CH (amorph) cA (R-Enantiomer)
Figure imgf000069_0001
- 68 -
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
132 CHC1CH3 H CH3 CH3 (amoφh) (R-Enantiomer)
Figure imgf000070_0001
133 C2H5 CHC1CH3 H CH3 CH3 (amoφh)
(S-konfig.) (racemisch)
Figure imgf000070_0002
134 A 2Hn5 H CH3 CH3 (amoφh)
C2H5 (Racemat)
Figure imgf000070_0003
135 CF, H CH3 CH: (amorph) (Racemat)
H3c
Figure imgf000070_0004
136 CHFCH, H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3C
Figure imgf000070_0005
137 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph) (Racemat)
H3c
Figure imgf000070_0006
138 CH2OCH, H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3C
Figure imgf000070_0007
139 CHCL H CH, CH, (amorph) (Racemat)
H3C
Figure imgf000070_0008
69
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
140 CH(CH,)2 H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
Figure imgf000071_0001
141 CHC1CH, H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3c
Figure imgf000071_0002
142 CF, H CH, CH, (amorph) (Racemat)
H3c
Figure imgf000071_0003
143 CsA CHFCH, H CH, CH, (amorph) (Racemat)
H3C
Figure imgf000071_0004
144 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph) (Racemat)
Figure imgf000071_0005
145 CH2OCH, H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3C
Figure imgf000071_0006
146 CHC1, H CH, CH, (amorph) (Racemat)
Figure imgf000071_0007
147 C,H7-n H CH, CH, (amorph) (Racemat)
H3c
Figure imgf000071_0008
- 70
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
148 CH(CH3)2 H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3C
Figure imgf000072_0001
149 H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
H3C
Figure imgf000072_0002
150 CH, H CH, CH, (amoφh)
,0 (Racemat)
H3c
Figure imgf000072_0003
151 CH, H CH, CH, (amoφh)
I -
H3C- X (Racemat)
H3C
Figure imgf000072_0004
152 2H5 CF(CH3)2 H CH, CH, (amoφh)
Cl (Racemat)
Figure imgf000072_0005
153 92HS CHC1, H CH, CH, log.P = 3,74 b)
Cl (Racemat)
Figure imgf000072_0006
154 Cl CH, CF(CH3)2 H CH, CH, (a öφh) (Racemat) 71
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
155 Cl 92H5 CF(CH3)2 H CH, CH, (amoφh) (Racemat)
156 CH, 92H5 CF(CH3)2 H CH, CH, (amoφh)
O (Racemat)
Figure imgf000073_0001
157 CH, CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph)
Cl (Racemat)
Figure imgf000073_0002
158 Cl 92H5 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph)
Cl (Racemat)
Figure imgf000073_0003
159 Cl ∑H5 CHFCH, H CH, CH, (amorph)
Cl (Racemat)
Figure imgf000073_0004
160 2H5 CHFCH, H CH, CH, (amorph)
Α (Racemat)
Figure imgf000073_0005
- 72
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
161 92H5 CH,OCH, H CH, CH, log.P = 2,23 b)
O- (Racemat)
Figure imgf000074_0001
162 C2H5 C2H5 H CH, CH, (amoφh) . (Racemat)
C6H5
163 92H5 CHFCH, H CH, CH, (amoφh)
,0- (Racemat)
C6H5
164 92H5 CF(CH3)2 H CH, CH, (amoφh) >- (Racemat)
C6H5
165 2H5 CHC1CH, H CH, CH, (amoφh)
,0- (Racemat)
C6H5 73
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
166 C2H5 CHFCH, H CH, CH, log.P = 2,31 a) o (Racemat)
Cl
Figure imgf000075_0001
Cl
167 CH, 92H5 CF(CH3)2 H CH, CH, log.P = 2,90 a)
O O- (Racemat)
Figure imgf000075_0002
168 H H CH, CH, Fp.: 144°C
H,C (Racemat)
Figure imgf000075_0003
169 ci CH, C9H5 H CH, CH, (amorph)
O (Racemat)
F3C
Figure imgf000075_0004
170 CHFCH, H CH, CH, (amorph) (Racemat)
Figure imgf000075_0005
171 CH, CHFCH, H CH, CH, (amorph) (Racemat)
Figure imgf000075_0006
CH,
172 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph) (S-Enantiomer)
Figure imgf000075_0007
74
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp. Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
173 CHC1CH, H CH, CH, Fp.: 117°C (Racemat)
'/
Figure imgf000076_0001
174 CF(CH3)2 H CH, CH, ° = 1,4823 (Racemat)
Figure imgf000076_0002
175 CHFCH, H CH, CH, nπ° = 1,5620
(S-Enantiomer)
Figure imgf000076_0003
176 CHFCH, H CH, CH, log.P = 2,25 a) (Racemat)
H3CO
Figure imgf000076_0004
177 CHFCH, H CH, CH, log.P = 1,98 a) (Racemat)
Figure imgf000076_0005
178 CF(CH3)2 H CH, CH, log.P = 2,91 a) (Racemat)
Figure imgf000076_0006
179 CHC1CH, H CH, CH, log.P = 3,05 (Racemat)
Figure imgf000076_0007
- 75
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.- Rl R2 R3 R4 R5 Physikal. Daten
Nr. und stereochem. Angaben
180 CHFCH3 H CH, CH, log.P = 1,41 a) (S-Enantiomer)
Figure imgf000077_0001
181 CF(CH3)2 H CH, CH, log.P = 2,72 a) (S-Enantiomer)
Figure imgf000077_0002
182 H,C CF(CH3)2 H CH, CH, (amoφh)
Figure imgf000077_0003
(Racemat)
CF(CH3)2 H CH, CH, ° = 1,5713 (Racemat)
Figure imgf000077_0004
184 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph) (Racemat)
Figure imgf000077_0005
185 CF(CH3)2 H CH, CH, (amorph) (R-Enantiomer
Figure imgf000077_0006
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenene logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure. Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert. - 76 -
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
- 77 -
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1 000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle A ; "ai." = Wirkstoff). Tabelle A: Pre emergence-Test/Gewächshaus
-4
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Digitaria Setaria Abutilo Datura Stellaria Viola -4 Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) n
Figure imgf000080_0001
(2) 500 100 100 100 100 100 100 oo
o
© oo v©
- 79 -
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 6 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabellen Bl und B2). Tabelle Bl : Post emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß Aufwand- Avena fatua Setaria Abutilon Ama- Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) ranthus
Figure imgf000082_0001
00 o
(2) 1000 80 100 100 100 100 CH,
XH,
' N'
HN' N N
/CH3
H5C6" "XH, N 13
I O
CH H
(6) 1000 95 100 100 100 100 o © \©
<Jl
VO
Tabelle B2: Post emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß Aufwand- Weizen Ama- Cheno- Datura Solanum Veronica Herstellungsbeispiel-Nr. menge (g ai./ha) ranthus podium
CH,
Figure imgf000083_0001
N== N
CH,
(1) 250 100 100 95 100 95
o
H
o o

Claims

- 82 -Patentansprüche
1. Substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (I),
FT
N R°
^ X /r ,FΓ (i)
N N N N
' i ' s
R R
in welcher
Rl für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Imino (NH)- oder eine Alkylimino (N- Alkyl)-Gruppe enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi- cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di- hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl,
Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thia- - 83 -
zolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl. Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R5 für Alkyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Rl für die Gruppierung -A-Z steht,
worin
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am
Ende oder innerhalb der Alkandiylkette Sauerstoff, Schwefel, Imino (NH) oder Ci-C-j-Alkylimino enthält, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi- cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung - 84 -
aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di- hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl,
Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thia- zolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch
Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano,
Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, A-C4- Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkoxy, A-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfιnyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den - 85 -
Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten
Bedeutungen haben.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben und Z für jeweils substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die möglichen Substituenten die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen haben.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Rl für die Gruppierung -A-Z steht,
worin - 86 -
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-l,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Tri- methylen (Propan- 1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl
(-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan- 1,3 -diyl
(-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan- 1,3-diyl (-CH2CH20-), 2-Oxa-propan- 1,3 -diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-),
3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa- butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH20-), Pentan-3,5-diyl
(-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl
( -CH(C2H5)CH20-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl
(-CH(C2H5)CH2OCH2-) steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bi- cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl,
Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Di- hydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thia- zolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl und Phthalazinyl steht, - 87 -
wobei die möglichen Substituenten dieser Reste jeweils vorzugsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, s- oder i-Butyl steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An- spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (II)
FT
N N
H- Α- X. (II)
N N N
R H
in welcher
Rl und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) - 89 -
R°
RO^T (III) N' RO
R°
in welcher
R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen Wachstum.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
PCT/EP1999/000095 1998-01-22 1999-01-09 Substituierte aminoalkylidenaminotriazine als herbizide WO1999037627A1 (de)

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