RU2001133460A - Замещенные тиеноциклоалк(ен)иламино-1,3,5-триазины - Google Patents
Замещенные тиеноциклоалк(ен)иламино-1,3,5-триазиныInfo
- Publication number
- RU2001133460A RU2001133460A RU2001133460/04A RU2001133460A RU2001133460A RU 2001133460 A RU2001133460 A RU 2001133460A RU 2001133460/04 A RU2001133460/04 A RU 2001133460/04A RU 2001133460 A RU2001133460 A RU 2001133460A RU 2001133460 A RU2001133460 A RU 2001133460A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- carbon atoms
- cyano
- alkoxycarbonyl
- Prior art date
Links
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims 81
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 21
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 9
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 6
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 4
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 3
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006629 isopropoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 229940058933 biguanide antimalarials Drugs 0.000 claims 1
- 229940090145 biguanide blood glucose lower drugs Drugs 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 1
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединения общей формулы 1
где R1 обозначает водород или, при необходимости, замещенный алкил,
R2 обозначает водород, формил или, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или алкиламинокарбонил, либо группа N(R1R2) также обозначает диалкиламиноалкилиденамин,
R3 обозначает водород, галоген, при необходимости, замещенный алкил, при необходимости, замещенные алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкокси, алкилтиогруппу, алкилсульфинил или алкилсульфонил, при необходимости, замещенный алкенил или алкинил, или, при необходимости, замещенный циклоалкил, и
Z обозначает одну из следующих тиеноциклоалк(ен)ильных групп 
где m обозначает числа 0, 1, 2, 3 или 4,
n обозначает числа 0,1 или 2,
А1 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен),
А2 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен),
А3 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен),
- с условием, что, по меньшей мере, одна из групп А1, А2, А3, является алкандиилом, и две соседние группы не представляют собой одновременно S или О-
R4 обозначает аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тиокарбамоил, формил, галоген или, при необходимости, замещенные алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу, алкилсульфониламиногруппу, алкенил, алкинил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, арил, арилкарбонил или аралкил, и
R5 обозначает нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тиокарбамоил, формил, галоген или, при необходимости, замещенные алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу, алкилсульфониламиногруппу, алкенил, алкинил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, арил, арилкарбонил или аралкил.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
m обозначает числа 0, 1, или 2,
А1 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен) с 1-3 атомами углерода, А2 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен) с 1-3 атомами углерода,
А3 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS- или алкандиил (алкилен) с 1-3 атомами углерода,
с условием, что, по меньшей мере, одна из групп А1, А2, А3, является алкандиилом с 1-3 атомами углерода, и две соседние группы не представляют собой одновременно S или О-
R1 обозначает водород или алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода,
R2 обозначает водород, формил или, при необходимости, замещенные цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил или алкиламинокарбонил, содержащие соответственно от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе, или
группа N(R1R2) обозначает диалкиламиноалкилиденаминную группу с по мере надобности до 4 атомами углерода в алкильной группе или алкилиденовой группе.
R3 обозначает водород, галоген; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода или алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода; замещенные, при необходимости, цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкокси, алкилтиогруппу, алкилсульфинил или алкилсульфонил, содержащие, соответственно, от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе; при необходимости, замещенный галогеном алкенил или алкинил, содержащий, соответственно, от 2 до 6 атомов углерода; или цикпоалкил с 3-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный цианогруппой, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,
R4 обозначает аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тиокарбамоил, формил, галоген; при необходимости, замещенные цианогруппой, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу или алкилсульфониламиногруппу, содержащие, соответственно, от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе; при необходимости, замещенные цианогруппой или галогеном алкенил, алкинил, алкенилкарбонил или алкинилкарбонил, содержащие, соответственно, от 2 до 6 атомов в алкенильной или алкинильной группе; или, при необходимости, замещенный нитрогруппой, цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода арил, арилкарбонил или аралкил, содержащие, соответственно, 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части,
R5 обозначает нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тиокарбамоил, формил, галоген; при необходимости, замещенные цианогруппой, галогеном или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу или алкилсульфониламиногруппу, содержащие, соответственно, от 1 до 6 атомов углерода в алкильной группе; при необходимости, замещенные цианогруппой или галогеном алкенил, алкинил, алкенилкарбонил или алкинилкарбонил, содержащие, соответственно, от 2 до 6 атомов углерода в алкенильной или алкинильной группе; или, при необходимости, замещенные нитрогруппой цианогруппой, галогеном, алкилом C1-4, галогеналкилом C1-4, алкоксилом 1-4, галогеналкоксилом C1-4 или алкоксикарбонилом C1-4, арил, арилкарбонил или аралкил, содержащие, соответственно, 6 или 10 атомов углерода в арильной группе и, при необходимости, от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части.
3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
А1 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS-, метилен, диметилен или триметилен,
А2 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS-, метилен, диметилен или триметилен,
А3 обозначает О (кислород), S (серу), -СО-, -CS-, метилен, диметилен или триметилен,
с условием, что, по меньшей мере, одна из групп А1 А2, А3 обозначает метилен, диметилен или триметилен, а две соседние группы не представляют собой одновременно S или О -,
R1 обозначает водород или, при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил,
R2 обозначает водород, формил или, при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н- или изопропиламинокарбонил, или группа N(R1R2) обозначает диметиламинометиленаминогруппу или диэтиламинометиленаминогруппу,
R3 обозначает водород, фтор, хлор, бром; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, бромом, гидроксигруппой, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо- или втор-бутил; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил; при необходимости, замещенные фтором, хлором или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил или бутинил; либо, при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил,
R4 обозначает аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тиокарбамоил, формил, фтор, хлор, бром; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, пропиониламиногруппу, н- или изобутироиламиногруппу, метоксикарбониламиногруппу, этоксикарбониламиногруппу, н- или изопропоксикарбониламиногруппу, метилсульфониламиногруппу, этилсульфониламиногруппу, н- или изопропилсульфониламиногруппу; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, этенилкарбонил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, этинилкарбонил, пропинилкарбонил или бутинилкарбонил; либо, при необходимости, замещенные нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором или бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом фенил, бензоил или бензил,
R5 обозначает нитрогруппу, аминогруппу, цианогруппу, карбамоил, тио-карбамоил, формил, фтор, хлор, бром; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, пропиониламиногруппу, н- или изобутироиламиногруппу, метоксикарбониламиногруппу, этоксикарбониламиногруппу, н- или изопропоксикарбониламиногруппу, метилсульфониламиногруппу, этилсульфониламиногруппу, н- или изопропилсульфониламиногруппу; при необходимости, замещенные цианогруппой, фтором, хлором или бромом этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, этенилкарбонил, пропенилкарбонил, бутенилкарбонил, этинилкарбонил, пропинилкарбонил или бутинилкарбонил; либо, при необходимости, замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором или бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом фенил, бензоил или бензил.
4. Соединения по пп.1-3, отличающееся тем, что
А1 обозначает метилен или диметилен,
А2 обозначает метилен или диметилен,
А3 обозначает метилен или диметилен,
R1 обозначает водород,
R2 обозначает водород, формил или, при необходимости, замещенные фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой ацетил, пропионил, н- или изобутироил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изопропоксикарбонил, или группа N(R1R2) обозначает диметиламинометиленаминогруппу,
R3 обозначает, при необходимости, замещенные фтором или хлором метил, этил, н- или изопропил,
R4 обозначает цианогруппу, фтор, хлор, бром или, при необходимости, замещенные фтором или хлором метил, этил, метокси или этоксигруппу,
R5 обозначает нитрогруппу, цианогруппу, фтор, хлор, бром или, при необходимости, замещенные фтором или хлором метил, этил, метокси или этоксигруппу.
5. Соединения по пп.1-4, отличающиеся тем, что
Z обозначает
причем р обозначает 2, 3 или 4, a n, m, R4 и R5 имеют значения, указанные в пп.1-4.
6. Способ получения замещенных триазинов по пп.1-5, отличающийся тем, что бигуаниды общей формулы 2
в которой R1, R2 и Z имеют значения, указанные в пп.1-5, и/или аддукты присоединения к кислоте соединений общей формулы 2 подвергают взаимодействию с алкоксикарбонильными соединениями общей формулы 3
R3CO-OR’, 3
где R3 имеет значение, указанное в пп.1- 4, и
R’ означает алкил,
при необходимости, в присутствии вспомогательного реагента и, при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в полученных таким образом соединениях общей формулы (I) в рамках определенных заместителей проводят дальнейшие превращения обычными методами.
7. Соединения формулы 2
в которой R1, R2 и Z имеют значения, указанные в пп.1-5, а также аддукты присоединения к кислоте соединений общей формулы 2.
8. Способ получения соединений по п.7, отличающийся тем, что аминосоединения общей формулы 4
Z-NH2, 4
где Z имеет значения, указанные в одном из пп.1-5, и/или аддукты присоединения к кислоте соединений общей формулы 4 подвергают взаимодействию с цианогуанидином формулы 5
при необходимости, в присутствии вспомогательного реагента и, при необходимости, в присутствии разбавителя при температурах между 100°С и 200°С.
9. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что нежелательные растения и/или место их произрастания подвергают воздействию, по меньшей мере, одним соединением по одному из пп.1-5.
10. Применение, по меньшей мере, одного соединения по одному из пп.1-5 для борьбы с нежелательными растениями.
11. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по одному из пп.1-5 и обычные добавки и/или поверхностно-активные вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19921883.8 | 1999-05-12 | ||
| DE19921883A DE19921883A1 (de) | 1999-05-12 | 1999-05-12 | Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001133460A true RU2001133460A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2261249C2 RU2261249C2 (ru) | 2005-09-27 |
Family
ID=7907821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001133460/04A RU2261249C2 (ru) | 1999-05-12 | 2000-05-02 | Замещенные тиеноциклоалк(ен)иламино-1,3,5-триазины |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6756342B1 (ru) |
| EP (1) | EP1178985B1 (ru) |
| JP (1) | JP4892136B2 (ru) |
| KR (1) | KR100804414B1 (ru) |
| CN (1) | CN1130360C (ru) |
| AT (1) | ATE236901T1 (ru) |
| AU (1) | AU760414B2 (ru) |
| BR (1) | BR0010488B1 (ru) |
| CA (1) | CA2373665C (ru) |
| DE (2) | DE19921883A1 (ru) |
| DK (1) | DK1178985T3 (ru) |
| ES (1) | ES2191621T3 (ru) |
| HK (1) | HK1046531A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA01011451A (ru) |
| PL (1) | PL351676A1 (ru) |
| RU (1) | RU2261249C2 (ru) |
| UA (1) | UA67850C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000069854A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10207037A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Gmbh | 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP1790227A1 (de) | 2005-11-25 | 2007-05-30 | Bayer CropScience AG | Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden |
| DE102006016884A1 (de) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP6441334B2 (ja) * | 2013-07-16 | 2018-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 除草性アジン |
| EP3325472B1 (de) | 2015-07-24 | 2019-04-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte furano-/thienocycloalkylamino-2-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| WO2017042126A1 (de) * | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von biguanidin-salzen und s-triazinen |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3301874A (en) | 1963-12-26 | 1967-01-31 | Sam Joseph | Thienocyclopentanone antibacterial agents |
| US4740230A (en) * | 1985-09-13 | 1988-04-26 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component |
| WO1988002368A1 (en) | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Idemitsu Kosan Company Limited | Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient |
| JPH08183781A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE19607450A1 (de) * | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19641691A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19641693A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
| DE19744232A1 (de) * | 1997-10-07 | 1999-04-08 | Bayer Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine |
| DE10207037A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Gmbh | 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CA2515116C (en) * | 2003-02-05 | 2014-01-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators |
-
1999
- 1999-05-12 DE DE19921883A patent/DE19921883A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-02-05 UA UA2001128534A patent/UA67850C2/ru unknown
- 2000-05-02 KR KR1020017013882A patent/KR100804414B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-05-02 JP JP2000618271A patent/JP4892136B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 AT AT00927120T patent/ATE236901T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-02 EP EP00927120A patent/EP1178985B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 DK DK00927120T patent/DK1178985T3/da active
- 2000-05-02 US US10/031,645 patent/US6756342B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 CN CN00807458A patent/CN1130360C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 MX MXPA01011451A patent/MXPA01011451A/es active IP Right Grant
- 2000-05-02 ES ES00927120T patent/ES2191621T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 AU AU45602/00A patent/AU760414B2/en not_active Ceased
- 2000-05-02 RU RU2001133460/04A patent/RU2261249C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-05-02 CA CA002373665A patent/CA2373665C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-02 BR BRPI0010488-4A patent/BR0010488B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-05-02 WO PCT/EP2000/003928 patent/WO2000069854A1/de active IP Right Grant
- 2000-05-02 DE DE50001717T patent/DE50001717D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-02 PL PL00351676A patent/PL351676A1/xx not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-11-08 HK HK02108129.5A patent/HK1046531A1/zh unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE305465T1 (de) | Pyrimidinylbenzimidazol- und triazinylbenzimidazol-derivate und agrikulte/hortikulte fungizide | |
| KR920014771A (ko) | 제초제 | |
| IL98830A0 (en) | Pyrimidine derivatives,process for their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| HU215210B (hu) | N-aril-1,2,4-triazolo[1,5-a]piridin-2-szulfonamid-származékok, intermedierjeik: előállításuk, alkalmazásuk, valamint hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények | |
| CO5320590A1 (es) | Metodo de preparacion de compuestos herbicidas de acido fenoxipropionico n-alquil-n-fluorofenilamida | |
| RU2001133460A (ru) | Замещенные тиеноциклоалк(ен)иламино-1,3,5-триазины | |
| RU98101700A (ru) | Бензотриазолы, обладающие микробицидными свойствами | |
| AR061492A2 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos intermediarios para la preparacion de 5-amino-1-aril-3-ciano pirazoles | |
| WO2005053402A3 (en) | The use of n-arylhydrazine derivatives for combating pests in and on animals | |
| RU2001103888A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| TR24598A (tr) | Imidazolinon herbisidlerin herbisidal sulu terkipleri | |
| RU2007122281A (ru) | Диамиды n-гетероциклил-фталиевой кислоты в качестве инсектицидов | |
| KR950000652A (ko) | 2-옥스이미노-2-페닐-아세트아미드 | |
| DE69119135D1 (de) | Substituierte Pyridinsulfonamidverbindungen, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| RU2004137657A (ru) | Органические соединения | |
| JP2002544273A5 (ru) | ||
| RU2001107966A (ru) | Замещенные 3-арил-пиразолы | |
| RU2225862C2 (ru) | Замещенные ациламинофенил-урацилы | |
| EP0694538A2 (en) | 2-benzyloxy-4-phenoxypyrimidine derivative, processes for producing the derivative and herbicidal composition containing the derivative | |
| CO4770926A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos 4,6-bis (ariloxi) pirimidina asimetricos | |
| DE69900297T2 (de) | Akarizid und insektizid wirksame, substituierte Pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| KR880011087A (ko) | 제초제 | |
| RU2001118042A (ru) | Замещенные 1,3,5-триазины | |
| RU2001111006A (ru) | Оптически активные замещенные х-арил-о-арилоксиалкил-карбаматы | |
| EP0994852B1 (en) | Process for the preparation of 2-alkylthiobenzonitrile derivatives |