JPH0632895A - ポリアリールエーテルの製造方法 - Google Patents
ポリアリールエーテルの製造方法Info
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- JPH0632895A JPH0632895A JP22315692A JP22315692A JPH0632895A JP H0632895 A JPH0632895 A JP H0632895A JP 22315692 A JP22315692 A JP 22315692A JP 22315692 A JP22315692 A JP 22315692A JP H0632895 A JPH0632895 A JP H0632895A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】耐熱性および機械的強度に優れた高分子量のポ
リアリールエーテルを再現性良く、しかも短時間で製造
する方法を提供する。 【構成】比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上であるアルカリ
金属化合物粒子の存在下、有機極性溶媒中でジハロゲノ
ジフェニル化合物と二価フェノール化合物を重縮合して
ポリアリールエーテルを製造する方法。
リアリールエーテルを再現性良く、しかも短時間で製造
する方法を提供する。 【構成】比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上であるアルカリ
金属化合物粒子の存在下、有機極性溶媒中でジハロゲノ
ジフェニル化合物と二価フェノール化合物を重縮合して
ポリアリールエーテルを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性および機械的強
度に優れた高分子量のポリアリールエーテルを再現性良
く、しかも短時間で製造する方法に関するものである。
度に優れた高分子量のポリアリールエーテルを再現性良
く、しかも短時間で製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】ポリアリールエーテル
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で反応させて、
反応系で二価フェノールのアルカリ金属二塩を合成し、
または、二価フェノールのアルカリ金属二塩を予め合成
して、ジハロゲノジフェニル化合物と有機極性溶媒中で
重縮合反応させて製造されることが知られている。（特
公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特
開昭４８−１９７００号公報）。上記の重縮合反応にお
いて使用されるアルカリ金属化合物の使用量は、二価フ
ェノール化合物の水酸基に対してアルカリ金属原子が化
学量論量、あるいはごく僅か過剰量であることが好まし
く、アルカリ金属原子が化学量論量未満であると、成形
体の耐熱性および機械強度が大きい高分子量のポリアリ
ールエーテルを得ることができない。従って、重縮合反
応において製造ロット毎に再現性良く高分子量のポリア
リールエーテルを短時間で製造するために、アルカリ金
属化合物を有効に使用するポリアリールエーテルの製造
方法の確立が望まれている。
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で反応させて、
反応系で二価フェノールのアルカリ金属二塩を合成し、
または、二価フェノールのアルカリ金属二塩を予め合成
して、ジハロゲノジフェニル化合物と有機極性溶媒中で
重縮合反応させて製造されることが知られている。（特
公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８号、特
開昭４８−１９７００号公報）。上記の重縮合反応にお
いて使用されるアルカリ金属化合物の使用量は、二価フ
ェノール化合物の水酸基に対してアルカリ金属原子が化
学量論量、あるいはごく僅か過剰量であることが好まし
く、アルカリ金属原子が化学量論量未満であると、成形
体の耐熱性および機械強度が大きい高分子量のポリアリ
ールエーテルを得ることができない。従って、重縮合反
応において製造ロット毎に再現性良く高分子量のポリア
リールエーテルを短時間で製造するために、アルカリ金
属化合物を有効に使用するポリアリールエーテルの製造
方法の確立が望まれている。
【０００３】
【問題解決のための技術的手段】本発明者らは、反応に
使用される原料中のアルカリ金属化合物の比表面積が、
再現性良く高分子量のポリアリールエーテルを短時間で
製造する一要因であることを知見した。本発明は、この
知見に基づいて完成されたものである。
使用される原料中のアルカリ金属化合物の比表面積が、
再現性良く高分子量のポリアリールエーテルを短時間で
製造する一要因であることを知見した。本発明は、この
知見に基づいて完成されたものである。
【０００４】本発明は、アルカリ金属化合物の存在下、
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物を重縮合してポリアリールエーテルを製
造する方法において、アルカリ金属化合物として比表面
積が０．３ｍ２／ｇ以上である粒子を使用することを特
徴とするポリアリールエーテルの製造方法に関する。
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物を重縮合してポリアリールエーテルを製
造する方法において、アルカリ金属化合物として比表面
積が０．３ｍ２／ｇ以上である粒子を使用することを特
徴とするポリアリールエーテルの製造方法に関する。
【０００５】本発明で用いられるアルカリ金属化合物と
しては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属水素化物、あるいは、アルカリ金属アルコ
キシドなどが挙げられる。特に、炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウムが好ましい。
しては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属水素化物、あるいは、アルカリ金属アルコ
キシドなどが挙げられる。特に、炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウムが好ましい。
【０００６】本発明においては、アルカリ金属化合物と
しては、比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上、好ましくは
０．４ｍ２／ｇ以上の粒子のものが用いられる。アルカ
リ金属化合物の粒子の比表面積が０．３ｍ２／ｇが小さ
いと重縮合反応において、必要量のアルカリ金属化合物
が供給されないため高分子量のポリアリールエーテルを
製造することができず、また重合速度も低下する。
しては、比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上、好ましくは
０．４ｍ２／ｇ以上の粒子のものが用いられる。アルカ
リ金属化合物の粒子の比表面積が０．３ｍ２／ｇが小さ
いと重縮合反応において、必要量のアルカリ金属化合物
が供給されないため高分子量のポリアリールエーテルを
製造することができず、また重合速度も低下する。
【０００７】アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、
あらかじめ窒素ガス等の不活性ガス中、６０〜５００
℃、常圧あるいは減圧下、１分以上加熱処理したものを
使用してもよい。
あらかじめ窒素ガス等の不活性ガス中、６０〜５００
℃、常圧あるいは減圧下、１分以上加熱処理したものを
使用してもよい。
【０００８】本発明における有機極性溶媒としては、重
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリノンなどの２−イミダゾリノン系溶媒、ヘキサメ
チレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホラ
ン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホ
ンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリノンなどの２−イミダゾリノン系溶媒、ヘキサメ
チレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホラ
ン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホ
ンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
【００１０】ジハロゲノジフェニル化合物としては、一
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【００１１】
【化１】 （Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）
原子である。）
【００１２】
【化２】 （Ｉ
Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）を挙げることができる。
Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）を挙げることができる。
【００１３】具体例としては、ジハロゲノジフェニル化
合物として、４，４’−ジクロロジフェニスルホン、
４，４’−ジフルオロジフェニルケトン及び４，４’−
ジフルオロジフェニルスルホンなどを挙げることができ
る。
合物として、４，４’−ジクロロジフェニスルホン、
４，４’−ジフルオロジフェニルケトン及び４，４’−
ジフルオロジフェニルスルホンなどを挙げることができ
る。
【００１４】二価フェノール化合物としては、下記一般
式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）
【化３】 （ＩＩ
Ｉ） （ｎは、１又は２を示す。）で示されるハイドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ピフェノール
の他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少
なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキシ基
などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げること
ができる。
Ｉ） （ｎは、１又は２を示す。）で示されるハイドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ピフェノール
の他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少
なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキシ基
などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げること
ができる。
【００１５】または、上記の二価フェノール化合物を二
種類以上混合して用いることもできる。
種類以上混合して用いることもできる。
【００１６】二価フェノール化合物の使用量は、一般に
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
【００１７】重縮合温度は、通常１４０〜３４０℃であ
る。反応中に副生する水は、系外に不活性ガス気流と共
に、あるいは共沸脱水剤と共に留去することが、高分子
量のポリアリールエーテルを製造する上で好ましい。共
沸脱水剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化合物が挙げられる。重縮合終了時
に、反応溶液に重合体の末端停止剤としてクロロメタン
などのメチル化剤を、例えば、９０〜１５０℃で添加し
てもよい。
る。反応中に副生する水は、系外に不活性ガス気流と共
に、あるいは共沸脱水剤と共に留去することが、高分子
量のポリアリールエーテルを製造する上で好ましい。共
沸脱水剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化合物が挙げられる。重縮合終了時
に、反応溶液に重合体の末端停止剤としてクロロメタン
などのメチル化剤を、例えば、９０〜１５０℃で添加し
てもよい。
【００１８】反応溶液中に残存しているアルカリ金属化
合物、あるいはアルカリ金属のハロゲン化物などの無機
固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離することによ
って、分離することができる。反応溶液中に含まれてい
る無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離した
後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を
加えてポリアリールエーテルを析出固体として分離する
ことができる。
合物、あるいはアルカリ金属のハロゲン化物などの無機
固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離することによ
って、分離することができる。反応溶液中に含まれてい
る無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離した
後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を
加えてポリアリールエーテルを析出固体として分離する
ことができる。
【００１９】ポリアリールエーテルに対する貧溶媒とし
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリル
などのニトリル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリル
などのニトリル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
【００２０】析出固体を貧溶媒で洗浄後、乾燥させるこ
とによって、ポリアリールエーテルの粉末を得ることが
できる。
とによって、ポリアリールエーテルの粉末を得ることが
できる。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、アルカリ金属化合物と
して比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上である粒子を使用す
ることによって、耐熱性および機械的強度に優れた高分
子量のポリアリールエーテルを、再現性良くしかも短時
間で製造することができる。
して比表面積が０．３ｍ２／ｇ以上である粒子を使用す
ることによって、耐熱性および機械的強度に優れた高分
子量のポリアリールエーテルを、再現性良くしかも短時
間で製造することができる。
【００２２】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。実施例お
よび比較例における還元粘度ηｓｐ／ｃは次式によって
表される。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、ｔ０は純溶媒の粘度計における標線間の通過
時間（秒）、ｃは重合体溶液の濃度（ｇ／１００ｍｌ溶
媒）を表す。粘度の測定は、３０℃、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン溶媒を用いて、重合体溶液の濃度０．５ｇ／
１００ｍｌで行った。比表面積の測定は、流動式比表面
積自動測定装置 マイクロメリティクス フローソープ
２３００形（島津製作所製）を用いた。
よび比較例における還元粘度ηｓｐ／ｃは次式によって
表される。 ηｓｐ／ｃ＝（ｔ−ｔ０）／ｔ０／ｃ 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、ｔ０は純溶媒の粘度計における標線間の通過
時間（秒）、ｃは重合体溶液の濃度（ｇ／１００ｍｌ溶
媒）を表す。粘度の測定は、３０℃、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン溶媒を用いて、重合体溶液の濃度０．５ｇ／
１００ｍｌで行った。比表面積の測定は、流動式比表面
積自動測定装置 マイクロメリティクス フローソープ
２３００形（島津製作所製）を用いた。
【００２３】実施例１ ４，４’−ジクロルジフェニルスルホン７３．３ｇ、ハ
イドロキノン１３．７ｇ及び４，４’−ビフェノール２
３．２ｇを、窒素雰囲気下で共沸脱水用トルエン３０ｍ
ｌ及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌに加え溶
解した後、窒素中で７０℃で３０分間加熱処理した炭酸
カリウム（比表面積０．５０ｍ２／ｇ）３７．９ｇを、
窒素雰囲気下で温度１８０℃、８時間攪拌反応し、重合
溶液を得た。反応終了後、無機物を重合溶液から分離す
るため、窒素圧１．５ｋｇ／ｍ２で濾過し、重合溶液を
得た。重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに注
ぎ、５０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、
濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体５０ｇを
エタノール５００ｍｌで洗浄後、９０℃で乾燥し、ポリ
エーテルスルホンの粉体を得た。得られたポリエーテル
スルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は０．５２であっ
た。
イドロキノン１３．７ｇ及び４，４’−ビフェノール２
３．２ｇを、窒素雰囲気下で共沸脱水用トルエン３０ｍ
ｌ及びＮ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌに加え溶
解した後、窒素中で７０℃で３０分間加熱処理した炭酸
カリウム（比表面積０．５０ｍ２／ｇ）３７．９ｇを、
窒素雰囲気下で温度１８０℃、８時間攪拌反応し、重合
溶液を得た。反応終了後、無機物を重合溶液から分離す
るため、窒素圧１．５ｋｇ／ｍ２で濾過し、重合溶液を
得た。重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに注
ぎ、５０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、
濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体５０ｇを
エタノール５００ｍｌで洗浄後、９０℃で乾燥し、ポリ
エーテルスルホンの粉体を得た。得られたポリエーテル
スルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は０．５２であっ
た。
【００２４】実施例２ 実施例１において、比表面積が０．７０ｍ２／ｇの炭酸
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．５３であった。
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．５３であった。
【００２５】比較例１ 実施例１において、比表面積が０．２６ｍ２／ｇの炭酸
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．３０であった。
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．３０であった。
【００２６】比較例２ 実施例１において、比表面積が０．１８ｍ２／ｇの炭酸
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．２６であった。
カリウムを用いた以外は、実施例１と同様に行った。得
られたポリエーテルスルホンの還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
は０．２６であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 茂 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶
媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化
合物を重縮合してポリアリールエーテルを製造する方法
において、アルカリ金属化合物として比表面積が０．３
ｍ２／ｇ以上である粒子を使用することを特徴とするポ
リアリールエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22315692A JPH0632895A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22315692A JPH0632895A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632895A true JPH0632895A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16793674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22315692A Pending JPH0632895A (ja) | 1992-07-10 | 1992-07-10 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632895A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010018763A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脱塩重縮合系重合体の製造方法 |
| JP2013221071A (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| JPWO2022050330A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | ||
| WO2022050341A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | 出光興産株式会社 | ポリエーテルエーテルケトンの製造方法 |
-
1992
- 1992-07-10 JP JP22315692A patent/JPH0632895A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010018763A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脱塩重縮合系重合体の製造方法 |
| JP2013221071A (ja) * | 2012-04-16 | 2013-10-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| JPWO2022050330A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | ||
| WO2022050341A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | 出光興産株式会社 | ポリエーテルエーテルケトンの製造方法 |
| WO2022050330A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテルの製造方法及びこれに用いる炭酸カリウム |
| CN115885001A (zh) * | 2020-09-02 | 2023-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚醚的制造方法和其中使用的碳酸钾 |
| GB2612746A (en) * | 2020-09-02 | 2023-05-10 | Idemitsu Kosan Co | Method for producing aromatic polyether, and potassium carbonate used in same |
| CN115885001B (zh) * | 2020-09-02 | 2023-10-31 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚醚的制造方法和其中使用的碳酸钾 |
| GB2612746B (en) * | 2020-09-02 | 2023-12-06 | Idemitsu Kosan Co | Method for producing aromatic polyether, and potassium carbonate used in same |
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