JPH05214094A - ポリアリールエーテルの製造方法 - Google Patents
ポリアリールエーテルの製造方法Info
- Publication number
- JPH05214094A JPH05214094A JP5760392A JP5760392A JPH05214094A JP H05214094 A JPH05214094 A JP H05214094A JP 5760392 A JP5760392 A JP 5760392A JP 5760392 A JP5760392 A JP 5760392A JP H05214094 A JPH05214094 A JP H05214094A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- alkali metal
- polyaryl ether
- dihydric phenol
- dihalogenodiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】着色がないか若しくは低減されたポリアリール
エーテルの製造方法を提供する。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物
とを重縮合してポリアリールエーテルを製造する方法に
おいて、アルカリ金属化合物、ジハロゲノジフェニル化
合物及び二価フェノール化合物中の鉄族金属の合計含有
量が４ｐｐｍ以下であることを特徴とするポリアリール
エーテルの製造方法。
エーテルの製造方法を提供する。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物
とを重縮合してポリアリールエーテルを製造する方法に
おいて、アルカリ金属化合物、ジハロゲノジフェニル化
合物及び二価フェノール化合物中の鉄族金属の合計含有
量が４ｐｐｍ以下であることを特徴とするポリアリール
エーテルの製造方法。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、着色がないか若しくは
低減されたポリアリールエーテルの製造方法に関する。
低減されたポリアリールエーテルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】ポリアリールエーテルは、
有機極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、ジハロ
ゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物との重縮
合反応、あるいは、二価フェノールのアルカリ金属二塩
をあらかじめ合成しておいてジハロゲノジフェニル化合
物との重縮合反応によって得られることが知られている
（特公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８
号、特開昭４８−１９７００号）。前記重縮合反応にお
いて、反応温度が高いと、溶媒の劣化あるいはポリマー
原料の酸化等が起こり、得られる重合体が褐色に着色す
る問題点がある。上記の問題点を解決するために、溶媒
としてアルキル置換アミド、尿素を用いる方法（特公昭
４６−１８１４６号）、有機アミド系溶媒中で重縮合反
応後、この溶媒を蒸留除去する方法（特開昭５９−７４
１２３号）及び反応溶媒として不活性有機高極性アミド
を用いる方法（特開平１−２４５０１８号）が提案され
ている。
有機極性溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、ジハロ
ゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合物との重縮
合反応、あるいは、二価フェノールのアルカリ金属二塩
をあらかじめ合成しておいてジハロゲノジフェニル化合
物との重縮合反応によって得られることが知られている
（特公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１８
号、特開昭４８−１９７００号）。前記重縮合反応にお
いて、反応温度が高いと、溶媒の劣化あるいはポリマー
原料の酸化等が起こり、得られる重合体が褐色に着色す
る問題点がある。上記の問題点を解決するために、溶媒
としてアルキル置換アミド、尿素を用いる方法（特公昭
４６−１８１４６号）、有機アミド系溶媒中で重縮合反
応後、この溶媒を蒸留除去する方法（特開昭５９−７４
１２３号）及び反応溶媒として不活性有機高極性アミド
を用いる方法（特開平１−２４５０１８号）が提案され
ている。
【０００３】
【課題を解決するための技術的手段】本発明者らは反応
に使用される原料中の不純物である鉄族金属が生成重合
体の着色の一原因であることを知見した。本発明はこの
知見に基づいて完成されたものである。鉄族金属濃度が
少ないほど黄色度は急激に小さくなる。さらに、鉄族原
子、鉄族イオン、鉄族化合物といった化学結合状態の違
いによる黄色度への影響も同程度であった。
に使用される原料中の不純物である鉄族金属が生成重合
体の着色の一原因であることを知見した。本発明はこの
知見に基づいて完成されたものである。鉄族金属濃度が
少ないほど黄色度は急激に小さくなる。さらに、鉄族原
子、鉄族イオン、鉄族化合物といった化学結合状態の違
いによる黄色度への影響も同程度であった。
【０００４】本発明は、アルカリ金属化合物の存在下、
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物とを重縮合してポリアリールエーテルを
製造する方法において、アルカリ金属化合物、ジハロゲ
ノジフェニル化合物及び二価フェノール化合物中の鉄族
金属の合計含有量が４ｐｐｍ以下のものを用いることを
特徴とするポリアリールエーテルの製造方法である。
有機極性溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フ
ェノール化合物とを重縮合してポリアリールエーテルを
製造する方法において、アルカリ金属化合物、ジハロゲ
ノジフェニル化合物及び二価フェノール化合物中の鉄族
金属の合計含有量が４ｐｐｍ以下のものを用いることを
特徴とするポリアリールエーテルの製造方法である。
【０００５】本発明で使用するアルカリ金属化合物、ジ
ハロゲノジフェニル化合物及び二価フェノール化合物中
の鉄族金属の合計含有量が４ｐｐｍ以下であることが必
須であり、好ましくは３．５ｐｐｍ以下である。鉄族金
属の合計含有量が４ｐｐｍを超えると、生成するポリア
リールエーテルが急激に着色する。本発明において、
「鉄族金属」とは、鉄、コバルト及びニッケル各々の原
子、イオンに加えて化合物中のこれら金属元素をも意味
する。
ハロゲノジフェニル化合物及び二価フェノール化合物中
の鉄族金属の合計含有量が４ｐｐｍ以下であることが必
須であり、好ましくは３．５ｐｐｍ以下である。鉄族金
属の合計含有量が４ｐｐｍを超えると、生成するポリア
リールエーテルが急激に着色する。本発明において、
「鉄族金属」とは、鉄、コバルト及びニッケル各々の原
子、イオンに加えて化合物中のこれら金属元素をも意味
する。
【０００６】アルカリ金属化合物としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、予め窒素
ガス等の不活性ガス中、６０〜５００℃、常圧あるいは
減圧下、１分以上の加熱処理したものを使用してもよ
い。
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいは、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。特に、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好まし
い。アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、予め窒素
ガス等の不活性ガス中、６０〜５００℃、常圧あるいは
減圧下、１分以上の加熱処理したものを使用してもよ
い。
【０００７】本発明における有機極性溶媒としては、重
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリノンなどの２−イミダゾリノン系溶媒、ヘキサメ
チレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホラ
ン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホ
ンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
縮合温度において生成重合体を溶解すれば特に制限はな
い。例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シドなどのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、１，３−ジエチル−２−イミ
ダゾリノンなどの２−イミダゾリノン系溶媒、ヘキサメ
チレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホラ
ン、あるいは、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホ
ンなどのジフェニル化合物が挙げられる。特に、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドが着色低減にも良好なため好ましく用いられる。
【０００８】ジハロゲノジフェニル化合物としては、一
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
般式（Ｉ）及び（ＩＩ）
【０００９】
【化１】 （Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）
原子である。）
【化２】 （Ｉ
Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）を挙げることができる。具体例として
は、ジハロゲノジフェニル化合物として、４，４’−ジ
クロロジフェニスルホン、４，４’−ジフルオロジフェ
ニルケトン及び４，４’−ジフルオロジフェニルスルホ
ンなどを挙げることができる。
Ｉ） （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）を挙げることができる。具体例として
は、ジハロゲノジフェニル化合物として、４，４’−ジ
クロロジフェニスルホン、４，４’−ジフルオロジフェ
ニルケトン及び４，４’−ジフルオロジフェニルスルホ
ンなどを挙げることができる。
【００１０】二価フェノール化合物としては、下記一般
式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）
【化３】 （ＩＩ
Ｉ） （ｎは、１又は２を示す。）で示されるハイドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノール
の他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少
なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキシ基
などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げること
ができる。または、上記の二価フェノール化合物を二種
類以上混合して用いることもできる。特に、一般式（Ｉ
ＩＩ）で示される二価フェノールを全体の二価フェノー
ルの使用量の１重量％以上含んだポリアリールエーテル
が、着色低減のために好ましい。
Ｉ） （ｎは、１又は２を示す。）で示されるハイドロキノ
ン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノール
の他に、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少
なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基など
の低級アルキル基、あるいは、メトキシ基、エトキシ基
などの低級アルコキシ基で置換されたものを挙げること
ができる。または、上記の二価フェノール化合物を二種
類以上混合して用いることもできる。特に、一般式（Ｉ
ＩＩ）で示される二価フェノールを全体の二価フェノー
ルの使用量の１重量％以上含んだポリアリールエーテル
が、着色低減のために好ましい。
【００１１】二価フェノール化合物の使用量は、一般に
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
【００１２】重縮合温度は、通常１４０〜２７０℃であ
る。反応中に副生する水は、系外に不活性ガス気流と共
に、あるいは共沸脱水剤と共に留去することが、高分子
量のポリアリールエーテルを製造する上で好ましい。共
沸脱水剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化合物が挙げられる。重縮合終了時
に、反応溶液に重合体の末端停止剤としてクロロメタン
などのメチル化剤を、例えば、９０〜１５０℃で添加し
てもよい。
る。反応中に副生する水は、系外に不活性ガス気流と共
に、あるいは共沸脱水剤と共に留去することが、高分子
量のポリアリールエーテルを製造する上で好ましい。共
沸脱水剤の例としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化合物が挙げられる。重縮合終了時
に、反応溶液に重合体の末端停止剤としてクロロメタン
などのメチル化剤を、例えば、９０〜１５０℃で添加し
てもよい。
【００１３】反応溶液中に残存しているアルカリ金属炭
酸塩、あるいはアルカリ金属のハロゲン化物などの無機
固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離することによ
って、分離することができる。反応溶液中に含まれてい
る無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離した
後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を
加えてポリアリールエーテルを析出固体として分離する
ことができる。ポリアリールエーテルに対する貧溶媒と
しては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリ
ルなどのニ卜リル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
酸塩、あるいはアルカリ金属のハロゲン化物などの無機
固体は、反応溶液を濾過あるいは遠心分離することによ
って、分離することができる。反応溶液中に含まれてい
る無機固体を濾過あるいは遠心分離によって分離した
後、又は、無機固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を
加えてポリアリールエーテルを析出固体として分離する
ことができる。ポリアリールエーテルに対する貧溶媒と
しては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリ
ルなどのニ卜リル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
【００１４】析出固体を貧溶媒で洗浄後、乾燥させるこ
とによって、ポリアリールエーテルの粉末を得ることが
できる。この重合体の成形品は、着色が少なく、耐熱性
及び機械的強度に優れた特性を有している。
とによって、ポリアリールエーテルの粉末を得ることが
できる。この重合体の成形品は、着色が少なく、耐熱性
及び機械的強度に優れた特性を有している。
【００１５】
【実施例】本発明を以下の実施例及び比較例にて具体的
に説明する。 実施例１ ４，４’−ジクロルジフェニルスルホン７３．３ｇ、ハ
イドロキノン１３．７ｇ及び４，４’−ビフェノール２
３．２ｇを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌに
溶解し、脱酸素した炭酸カリウム３８ｇ及び共沸脱水用
トルエン３０ｍｌを加え、窒素雰囲気下で約１８０℃、
８時間攪拌反応し、重合溶液を得た。反応終了後、無機
物を重合溶液から分離するため、窒素圧１．５ｋｇ／ｃ
ｍ２で濾過し、重合溶液（重合体濃度、約２３重量％）
を得た。重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに
注ぎ、５０００ｒ．ｐ．ｍ．で攪拌しながら重合体を析
出させ、遠心分離機で濾過、分離した後、重合体を得
た。この重合体５０ｇをエタノール５００ｍｌで２回洗
浄後、９０℃で乾燥し、ポリアリールエーテルスルホン
の粉体を得た。得られた粉体を３４０℃で溶融成形し、
厚さ０．２５ｍｍの板を作成し、ＪＩＳ Ｋ ７１０３
に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値は６．８で
あった。用いたジハロゲノジフェニル化合物、二価フェ
ノール及びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有
量は、０．１ｐｐｍであった。鉄族金属の分析は、一般
的に行われている誘導結合高周波プラズマ法（ＩＣＰ
法）で実施した。
に説明する。 実施例１ ４，４’−ジクロルジフェニルスルホン７３．３ｇ、ハ
イドロキノン１３．７ｇ及び４，４’−ビフェノール２
３．２ｇを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３００ｍｌに
溶解し、脱酸素した炭酸カリウム３８ｇ及び共沸脱水用
トルエン３０ｍｌを加え、窒素雰囲気下で約１８０℃、
８時間攪拌反応し、重合溶液を得た。反応終了後、無機
物を重合溶液から分離するため、窒素圧１．５ｋｇ／ｃ
ｍ２で濾過し、重合溶液（重合体濃度、約２３重量％）
を得た。重合溶液３００ｇをエタノール２０００ｍｌに
注ぎ、５０００ｒ．ｐ．ｍ．で攪拌しながら重合体を析
出させ、遠心分離機で濾過、分離した後、重合体を得
た。この重合体５０ｇをエタノール５００ｍｌで２回洗
浄後、９０℃で乾燥し、ポリアリールエーテルスルホン
の粉体を得た。得られた粉体を３４０℃で溶融成形し、
厚さ０．２５ｍｍの板を作成し、ＪＩＳ Ｋ ７１０３
に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値は６．８で
あった。用いたジハロゲノジフェニル化合物、二価フェ
ノール及びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有
量は、０．１ｐｐｍであった。鉄族金属の分析は、一般
的に行われている誘導結合高周波プラズマ法（ＩＣＰ
法）で実施した。
【００１６】実施例２ 用いたジハロゲノジフェニル化合物、二価フェノール及
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が１．
６ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は７．５であった。
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が１．
６ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は７．５であった。
【００１７】実施例３ 用いたジハロゲノジフェニル化合物、二価フェノール及
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が３．
４ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は７．３であった。
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が３．
４ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は７．３であった。
【００１８】実施例４ 用いた二価フェノールとして、ビスフェノールＡ２８．
４ｇ、及び４，４’−ビフェノール２３．２ｇを使用
し、用いた二価フェノール及びアルカリ金属化合物中の
鉄族金属の合計含有量が１．６ｐｐｍである以外は、実
施例１と同様にして、厚さ０．２５ｍｍの板を作成し、
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値は７．０であった。
４ｇ、及び４，４’−ビフェノール２３．２ｇを使用
し、用いた二価フェノール及びアルカリ金属化合物中の
鉄族金属の合計含有量が１．６ｐｐｍである以外は、実
施例１と同様にして、厚さ０．２５ｍｍの板を作成し、
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値は７．０であった。
【００１９】比較例１ 用いたジハロゲノジフェニル化合物、二価フェノール及
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が４．
２ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は９．６であった。
びアルカリ金属化合物中の鉄族金属の合計含有量が４．
２ｐｐｍであること以外は、実施例１と同様にして、厚
さ０．２５ｍｍの板を作成し、黄色度（ＹＩ）を測定し
た。ＹＩ値は９．６であった。
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶
媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化
合物とを重縮合してポリアリールエーテルを製造する方
法において、アルカリ金属化合物、ジハロゲノジフェニ
ル化合物及び二価フェノール化合物中の鉄族金属の合計
含有量が４ｐｐｍ以下であることを特徴とするポリアリ
ールエーテルの製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5760392A JPH05214094A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5760392A JPH05214094A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214094A true JPH05214094A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=13060438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5760392A Pending JPH05214094A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | ポリアリールエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05214094A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101309466B1 (ko) * | 2008-05-21 | 2013-09-23 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 방향족 폴리아미드 중합체의 제조방법, 아라미드 섬유 및그 제조방법 |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP5760392A patent/JPH05214094A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101309466B1 (ko) * | 2008-05-21 | 2013-09-23 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 방향족 폴리아미드 중합체의 제조방법, 아라미드 섬유 및그 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5212278A (en) | Polyarylene ethers | |
| EP1272547B1 (en) | Low color poly(biphenyl ether sulfone) and improved process for the preparation thereof | |
| EP0121257B1 (en) | Polyarylnitrile polymers and a method for their production | |
| KR101276776B1 (ko) | 페닐렌 에테르 올리고머의 제조 방법 | |
| NL8501838A (nl) | Semi-permeabele membranen op basis van sulfonaat-groepen bevattende polymeren. | |
| JPH05214094A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| JPH05140297A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| JP2602100B2 (ja) | ポリエーテルスルホンの製造方法 | |
| CA1304078C (en) | Cyclic imides from spirobiindane diamines and methods of preparation and use | |
| JPH06100689A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| EP1242503B1 (en) | Method for isolating dihydroxybiphenyl polyethersulfones | |
| JPH0632895A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| JPS62148524A (ja) | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 | |
| JPH0710996A (ja) | ポリアリールスルホンの製造方法 | |
| JPH0632894A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| JPH05255505A (ja) | ポリエーテルスルホンの製造方法 | |
| JPH0340734B2 (ja) | ||
| US5807960A (en) | Alkyl phosphate catalyst for polyquinoline synthesis | |
| CN113527661B (zh) | 一种聚（芳基醚酮）的制备方法及聚（芳基醚酮） | |
| JPS5930822A (ja) | 芳香族ポリエ−テルの製造法 | |
| JPH04234429A (ja) | 可溶性または溶融可能なベンゾチアゾール含有ポリアリールエーテル、ビスフェノールおよび新規重合体の製造法 | |
| JPH05301955A (ja) | ポリアリールエーテルの製造方法 | |
| JP2520157B2 (ja) | 芳香族ポリエ―テルブロック共重合体及びそれを製造する方法 | |
| JPH0340733B2 (ja) | ||
| JP3382785B2 (ja) | ポリこはく酸イミドの製造方法 |