JPS62148524A - 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法Info
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- JPS62148524A JPS62148524A JP28781585A JP28781585A JPS62148524A JP S62148524 A JPS62148524 A JP S62148524A JP 28781585 A JP28781585 A JP 28781585A JP 28781585 A JP28781585 A JP 28781585A JP S62148524 A JPS62148524 A JP S62148524A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐熱性、耐薬品性、耐加水分解性に優れた熱可
塑性芳香族ポリエーテルを反応工程中、ゲル化させずに
製造する方法に関する。
塑性芳香族ポリエーテルを反応工程中、ゲル化させずに
製造する方法に関する。
〈従来の技術〉
２個のヒドロキシル基を有する芳香族化合物と２個のハ
ロゲン原子を有する芳香族化合物を極性溶媒中、炭酸カ
リウムの存在下に反応させる方法は公知である（特公昭
４７−２１５９５号公報）。
ロゲン原子を有する芳香族化合物を極性溶媒中、炭酸カ
リウムの存在下に反応させる方法は公知である（特公昭
４７−２１５９５号公報）。
また、２個のヒドロキシ／し基を有する芳香族化合物と
２個のハロゲン原子を有する芳香族化合物との重縮合に
おいて、炭酸す） ＩＪウムとナトリウムより原子番号
の大きいアルカリ金属の炭酸塩との混合物を用いる方法
も公知である（特開昭５３−９７０９４号公報）。
２個のハロゲン原子を有する芳香族化合物との重縮合に
おいて、炭酸す） ＩＪウムとナトリウムより原子番号
の大きいアルカリ金属の炭酸塩との混合物を用いる方法
も公知である（特開昭５３−９７０９４号公報）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
芳香族求核置換反応による重合においては、中間体とし
てフェノキシアニオンが生成するが、このアニオンのカ
ウンターカチオンとしては、一般的に、反応性の高いカ
リウムイオンが用いられる。しかしながら、二価フェノ
ールとジハロベンゼノイド化合物との重縮合においては
、炭酸カリウムだけを用いたのでは、ゲル状物が多量を
こ発生する。また、炭酸カリウムと炭酸ナトリウムの混
合物を使用する場合にもゲル状物の発生を防止するには
混合比を厳密はコントロ−！しする必要があり、工業的
には使用し難いという欠点があった。
てフェノキシアニオンが生成するが、このアニオンのカ
ウンターカチオンとしては、一般的に、反応性の高いカ
リウムイオンが用いられる。しかしながら、二価フェノ
ールとジハロベンゼノイド化合物との重縮合においては
、炭酸カリウムだけを用いたのでは、ゲル状物が多量を
こ発生する。また、炭酸カリウムと炭酸ナトリウムの混
合物を使用する場合にもゲル状物の発生を防止するには
混合比を厳密はコントロ−！しする必要があり、工業的
には使用し難いという欠点があった。
本発明者は上記の欠点を解消するべく、鋭意検討した結
果、本発明を見出すに至った。
果、本発明を見出すに至った。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち、本発明は、少なくとも一種の二価フェノール
とハロゲン原子に対してオルトまたはパラ位の少なくと
も一つの位置に電子吸引基を有するジハロベンゼノイド
化合物の少なくとも一種を極性溶媒中、炭酸カリウム及
び硫酸ナトリウムの存在下に重縮合させることを特徴と
する熱可塑性芳香族ポリエーテルの製造方法を提供する
ものである。
とハロゲン原子に対してオルトまたはパラ位の少なくと
も一つの位置に電子吸引基を有するジハロベンゼノイド
化合物の少なくとも一種を極性溶媒中、炭酸カリウム及
び硫酸ナトリウムの存在下に重縮合させることを特徴と
する熱可塑性芳香族ポリエーテルの製造方法を提供する
ものである。
本発明で使用される二価フェノールとは、ヒドロキノン
及び一般式 （式中、Ｙは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−５０２−
、−ＣＯ−または、二価の法化水素基である）で表わさ
れる化合物である。具体的には、ヒドロキノン、４．４
’−ジヒドロキシジフェニル１．’、 ｋ ＋Ｉ・４！
゛７ジヒドロキシベンゾフエノン、４．４’−ジヒドロ
キンジフェニルスルホン、２．２’−ビヌ−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、４．４’−ジヒドロキシジ
フェニルメタン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４．４’−シヒドロキシジフエニルエーテ／
ｌ／があるが、特に好ましい二価フェノ−ｐは、ヒドロ
キノン、４．４’−ジヒドロキシジフェニｐである。
及び一般式 （式中、Ｙは、直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−５０２−
、−ＣＯ−または、二価の法化水素基である）で表わさ
れる化合物である。具体的には、ヒドロキノン、４．４
’−ジヒドロキシジフェニル１．’、 ｋ ＋Ｉ・４！
゛７ジヒドロキシベンゾフエノン、４．４’−ジヒドロ
キンジフェニルスルホン、２．２’−ビヌ−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、４．４’−ジヒドロキシジ
フェニルメタン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４．４’−シヒドロキシジフエニルエーテ／
ｌ／があるが、特に好ましい二価フェノ−ｐは、ヒドロ
キノン、４．４’−ジヒドロキシジフェニｐである。
また、本発明で用いられる。ジハロベンゼノイド化合物
は、ハロゲンに対してオ／ｌ／トまたはパラ位の少なく
とも一つの位置に電子吸引基を有する芳香族化合物であ
る。具体的には４．４’−シフｐオロベンゾフェノン、
４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’−ジフル
オロジフェニルスルホン、４．４’−ジクロロジフェニ
ルスルホン、４．４’−ジクロロアゾベンゼン、２．４
−ジクロロニトロベンゼンがあるが、特に、４・４′−
シフμオロペンゾフェノン、４．４’−ジクロロベンゾ
フェノンが好ましい。
は、ハロゲンに対してオ／ｌ／トまたはパラ位の少なく
とも一つの位置に電子吸引基を有する芳香族化合物であ
る。具体的には４．４’−シフｐオロベンゾフェノン、
４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’−ジフル
オロジフェニルスルホン、４．４’−ジクロロジフェニ
ルスルホン、４．４’−ジクロロアゾベンゼン、２．４
−ジクロロニトロベンゼンがあるが、特に、４・４′−
シフμオロペンゾフェノン、４．４’−ジクロロベンゾ
フェノンが好ましい。
本発明で用いられる極性溶媒としては、ＤＭＳＯ（ジメ
チルスルホキシド）、スルホラン（テトラヒドロチオフ
ェン１．１−ジオキシド）、シフエニμスｐホン、ＮＭ
Ｐ （Ｎ−メチμピロリドン） 、ＨＭＰＴ （ヘキサ
メチルホスホリックトリアミド）などがある。本発明に
より得られる熱可塑性芳香族ポリエーテルは高融点を有
し高結晶性であるため、重合が進行して重合度があがっ
てくると、溶液から析出する傾向にある。いったん、析
出してしまうと、それ以上重合度が上がらなくなってし
まうため、最終的には、ポリマーの融点あるいはそれ以
上の反応温度で重合する必要がある。従って、極性溶媒
は、ポリマーの融点に合わせて選択する必要がある。中
でも、ジフェニｐスμホンは、沸点が３８０℃と高いた
めに、本発明に述べられているほとんどすべてのモノマ
ーの組み合わせに適しているといえる。
チルスルホキシド）、スルホラン（テトラヒドロチオフ
ェン１．１−ジオキシド）、シフエニμスｐホン、ＮＭ
Ｐ （Ｎ−メチμピロリドン） 、ＨＭＰＴ （ヘキサ
メチルホスホリックトリアミド）などがある。本発明に
より得られる熱可塑性芳香族ポリエーテルは高融点を有
し高結晶性であるため、重合が進行して重合度があがっ
てくると、溶液から析出する傾向にある。いったん、析
出してしまうと、それ以上重合度が上がらなくなってし
まうため、最終的には、ポリマーの融点あるいはそれ以
上の反応温度で重合する必要がある。従って、極性溶媒
は、ポリマーの融点に合わせて選択する必要がある。中
でも、ジフェニｐスμホンは、沸点が３８０℃と高いた
めに、本発明に述べられているほとんどすべてのモノマ
ーの組み合わせに適しているといえる。
本発明の製造方法において、原料混合物を加熱攪拌する
前に反応容器内を窒素置換する必要がある。これは、重
合反応中に中間体として発生するフェノキシアニオンが
酸素に敏感で、容易に酸化されるからである。窒素置換
しないと、窒素置換した場合に比べて色調が悪くなり、
また、ひどい時にはモノマーのモル比がずれて重合度が
あがらないという結果を招く。
前に反応容器内を窒素置換する必要がある。これは、重
合反応中に中間体として発生するフェノキシアニオンが
酸素に敏感で、容易に酸化されるからである。窒素置換
しないと、窒素置換した場合に比べて色調が悪くなり、
また、ひどい時にはモノマーのモル比がずれて重合度が
あがらないという結果を招く。
本発明において、二価フェノールとジハロベンゼノイド
化合物とのモル比は厳密にｌ対ｌになった時に最も重合
度が大きくなる。従って、重合度の大きいポリマーを得
るためには、ｌ対ｌが好ましいが、分子量を調節するた
めに、どちらか一方のモノマーを若干過剰に用いてもか
まわない。この場合、過剰量は５ｍ０１９６以下が好ま
しく、特に３ｍｏ１％以下が好ましい。また、末為はフ
ェノ−Ｉし基より、ハロゲンで終わっている方が安定で
あるから、ジハロベンゼノイド化合物を過剰に用いた方
が良い。
化合物とのモル比は厳密にｌ対ｌになった時に最も重合
度が大きくなる。従って、重合度の大きいポリマーを得
るためには、ｌ対ｌが好ましいが、分子量を調節するた
めに、どちらか一方のモノマーを若干過剰に用いてもか
まわない。この場合、過剰量は５ｍ０１９６以下が好ま
しく、特に３ｍｏ１％以下が好ましい。また、末為はフ
ェノ−Ｉし基より、ハロゲンで終わっている方が安定で
あるから、ジハロベンゼノイド化合物を過剰に用いた方
が良い。
分子量を調節する方法としては、上記のように一方のモ
ノマーを過剰に用いる他に、重合停止剤を添加する方法
もある。重合停止剤としては、ハロゲン番二対してオ／
１／ ）あるいはパラ位の少な（とも一つの位置に電子
吸引基を有するモノハロベンゼノイドあるいはジハロベ
ンゼノイド化合物が適当である。具体的には、４−フル
オロベンゾフェノン、４−クロロフェニルスルホニルベ
ンゼン、４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’
−ジクロロジフェニルヌルホン、４．４′−ジフルオロ
ベンゾフェノン、４．４’−ジフルオロジフェニルスル
ホンなトカアル。
ノマーを過剰に用いる他に、重合停止剤を添加する方法
もある。重合停止剤としては、ハロゲン番二対してオ／
１／ ）あるいはパラ位の少な（とも一つの位置に電子
吸引基を有するモノハロベンゼノイドあるいはジハロベ
ンゼノイド化合物が適当である。具体的には、４−フル
オロベンゾフェノン、４−クロロフェニルスルホニルベ
ンゼン、４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’
−ジクロロジフェニルヌルホン、４．４′−ジフルオロ
ベンゾフェノン、４．４’−ジフルオロジフェニルスル
ホンなトカアル。
本発明を実施するに際して、縮合剤としての炭酸カリウ
ムの使用量は重要な値である。理論的には、すべての二
価フェノールが完全に）二ノキンアニオンに変換される
のに必要最低量の炭酸カリウムが存在すれば良い。従っ
て、炭酸カリウムとモノマーとのモル比は実質的には、
ｌ対ｌとなれば良い。しかしながら、実際には、モノマ
ーや炭酸カリウムの純度が１ＱＯ９６でないことや、フ
ェノキシアニオンの分解など力；あるために、理論上の
１対１では重合度があがらない場合が多い。従って、分
子量の犬きり・ポＩＪマーを得るために、炭酸カリウム
と化ツマ−のモル比を変えて重合し、最適モル比を決定
する必要がある。本発明においては、炭酸カリウム／モ
ノマー＝Ｌ００〜１．１０の範囲にあることが好ましい
。
ムの使用量は重要な値である。理論的には、すべての二
価フェノールが完全に）二ノキンアニオンに変換される
のに必要最低量の炭酸カリウムが存在すれば良い。従っ
て、炭酸カリウムとモノマーとのモル比は実質的には、
ｌ対ｌとなれば良い。しかしながら、実際には、モノマ
ーや炭酸カリウムの純度が１ＱＯ９６でないことや、フ
ェノキシアニオンの分解など力；あるために、理論上の
１対１では重合度があがらない場合が多い。従って、分
子量の犬きり・ポＩＪマーを得るために、炭酸カリウム
と化ツマ−のモル比を変えて重合し、最適モル比を決定
する必要がある。本発明においては、炭酸カリウム／モ
ノマー＝Ｌ００〜１．１０の範囲にあることが好ましい
。
本発明において硫酸ナトリウムはモノマー１ｍｏ１．
につき、少なくとも０．１ ｇ添加することが好まし
く、更に好ましくは１．０〜３００ｇである。また、反
応系をできる限り、均一をこするためＶこ粒子径は３０
０μｍ以下が好ましく・。
につき、少なくとも０．１ ｇ添加することが好まし
く、更に好ましくは１．０〜３００ｇである。また、反
応系をできる限り、均一をこするためＶこ粒子径は３０
０μｍ以下が好ましく・。
添加時期は、原料仕込み時に他の試薬と共（こ仕込むか
、重合の初期段階（反応温度２５０℃以下）が好ましい
。
、重合の初期段階（反応温度２５０℃以下）が好ましい
。
〈実施例〉
以下、実施例によって、本発明を説明する。
実施例１
ヘリカルリボン攪拌翼、窒素導入管を備えた重合反応容
器中に、４．４′−ジクロロベンゾフェノン２５．１１
ｇ （０，１０ｍ０Ｌ）、４．４’ −ジヒドロキシジ
フェニル１８．６２ｇ（０，ＬＯｍＯｌ）、粒子径３０
０μｍ以下の無水炭酸カリウＡ１４．３７ｇ（０，１０
４ｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム５．０ｇ及びジフェニ
ルスルホン６０ｇを仕込み、反応容器内を窒素置換した
。
器中に、４．４′−ジクロロベンゾフェノン２５．１１
ｇ （０，１０ｍ０Ｌ）、４．４’ −ジヒドロキシジ
フェニル１８．６２ｇ（０，ＬＯｍＯｌ）、粒子径３０
０μｍ以下の無水炭酸カリウＡ１４．３７ｇ（０，１０
４ｍｏｌ）、無水硫酸ナトリウム５．０ｇ及びジフェニ
ルスルホン６０ｇを仕込み、反応容器内を窒素置換した
。
窒素気流下で反応容器を１８０℃に加熱し、ゆっくり攪
拌した。３０分後、昇温し、Ｌ５時間２５０〜２７０℃
に保持した。さらに昇温を続け、約２時間かけて３８０
℃となったところで攪拌を止め、冷却した。冷却すると
反応生成物は固化するので、これを取り出して粉砕し、
３００μｍ以下の粉末とした。これを３００ｍ１のアセ
トンで抽出・洗浄することにより、ジフエニルスｐホン
を除去した。この後、多量の水で洗浄して無機塩を除去
し、真空中、１２０℃で一晩乾燥した。
拌した。３０分後、昇温し、Ｌ５時間２５０〜２７０℃
に保持した。さらに昇温を続け、約２時間かけて３８０
℃となったところで攪拌を止め、冷却した。冷却すると
反応生成物は固化するので、これを取り出して粉砕し、
３００μｍ以下の粉末とした。これを３００ｍ１のアセ
トンで抽出・洗浄することにより、ジフエニルスｐホン
を除去した。この後、多量の水で洗浄して無機塩を除去
し、真空中、１２０℃で一晩乾燥した。
からなる、この重合体は濃硫酸中、０．５ｇ／ｄｉ濃度
、２５℃で測定した固有粘度〔η）−１１２であり、４
５０℃でプレス成形して得たフィルムは強靭であった。
、２５℃で測定した固有粘度〔η）−１１２であり、４
５０℃でプレス成形して得たフィルムは強靭であった。
この重合体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無で
あった。
あった。
また、ｐｅ ｒ ｌ（ｉ ｎ−Ｅ １ｍｅ ｒ社製差動
走査熱量計ＤＳＣ−ＩＨにより、測定した融点は３８７
℃でアリ、東洋ボールドウィン社製レオパイプロンＤＤ
Ｖ −ｎ −ＥＡ ｔこより測定した動的粘弾性の温度
依存曲線から得られたガラス転移温度は１７５℃であっ
た。
走査熱量計ＤＳＣ−ＩＨにより、測定した融点は３８７
℃でアリ、東洋ボールドウィン社製レオパイプロンＤＤ
Ｖ −ｎ −ＥＡ ｔこより測定した動的粘弾性の温度
依存曲線から得られたガラス転移温度は１７５℃であっ
た。
実施例２
４．４′−ジヒドロキシジフェニルの代ｂ ’ｌ ニヒ
ドロキ／：／１１１２ｇ （０，１０ｍ０１）を用い
、最終温度を３５０℃とする以外は実施例１と同様にし
て重合・精製した。
ドロキ／：／１１１２ｇ （０，１０ｍ０１）を用い
、最終温度を３５０℃とする以外は実施例１と同様にし
て重合・精製した。
からなる、この重合体は濃硫酸中、０．５ｇ／ｄｉ濃度
、２５℃で測定した固有粘度〔η）＝０．９４であり、
４００℃でプレス成形して得たフィルムは強靭であった
。この重合体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無
であった。
、２５℃で測定した固有粘度〔η）＝０．９４であり、
４００℃でプレス成形して得たフィルムは強靭であった
。この重合体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無
であった。
また、ｐｅｒｌ（ｉｎ−Ｅ１ｍｅｒ社製差動走査熱量計
ＤＳＣ−ＩＢにより、測定した融点は３３６℃であり、
東洋ボールドウィン社製レオバイグロンＤＤＶ−Ｉｔ
−ＥＡにより測定した動的粘弾性の温度依存曲線から得
られたガラス転移温度は１５１℃であった。
ＤＳＣ−ＩＢにより、測定した融点は３３６℃であり、
東洋ボールドウィン社製レオバイグロンＤＤＶ−Ｉｔ
−ＥＡにより測定した動的粘弾性の温度依存曲線から得
られたガラス転移温度は１５１℃であった。
実施例３
反応終了時に３ｇの４．４′−シフｐオロベンゾフエノ
ンを添加し、３０分間、攪拌して反応停止すや以外は実
施例１と同様にして重合した。
ンを添加し、３０分間、攪拌して反応停止すや以外は実
施例１と同様にして重合した。
濃硫酸中、０．５ｇ／ｄｉ濃度、２５℃で測定した固有
粘度Ｃη） ｉｎｈ ＝ ０．８１であり、４５０℃で
プレス成形して得たフィルムは強靭であった。また、こ
の重合体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であ
った。
粘度Ｃη） ｉｎｈ ＝ ０．８１であり、４５０℃で
プレス成形して得たフィルムは強靭であった。また、こ
の重合体は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であ
った。
実施例４
極性溶媒として、ジフェニルヌルホンの代わりにスルホ
ラン（テトラヒドロチオフェン１．１−ジオキシド）６
０ｇを使用する以外は実施例１と同様にして重合した。
ラン（テトラヒドロチオフェン１．１−ジオキシド）６
０ｇを使用する以外は実施例１と同様にして重合した。
しかし、スルホランの沸点が低いため、反応温度は最高
２８０℃までであった。濃硫酸中、ｏ、ｓｇ／ｄｔ濃度
、２５℃で測定した固有粘度〔η） ｉｎｈ ＝ ０．
１８であり、４５０℃でプレス成形して得たフィルムは
非常に脆かった。
２８０℃までであった。濃硫酸中、ｏ、ｓｇ／ｄｔ濃度
、２５℃で測定した固有粘度〔η） ｉｎｈ ＝ ０．
１８であり、４５０℃でプレス成形して得たフィルムは
非常に脆かった。
実施例５
４．４′−ジクロロベンゾフエノンヲ２５．７６ｇ （
０，ｌ Ｏ３ｍｏｌ ３ｍｏ１９６過剰）使用すル以
外は実施例１と同様にして重合した。濃硫酸中、０．５
ｇ／ｄｉｍ度、２５℃で測定した固有粘度（＋１） ｉ
ｎｈ ＝ ０．８４であった。４５０℃でデＶ７゜成形
して得たフィルムは、強靭であった。また、この重合体
は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であった。
０，ｌ Ｏ３ｍｏｌ ３ｍｏ１９６過剰）使用すル以
外は実施例１と同様にして重合した。濃硫酸中、０．５
ｇ／ｄｉｍ度、２５℃で測定した固有粘度（＋１） ｉ
ｎｈ ＝ ０．８４であった。４５０℃でデＶ７゜成形
して得たフィルムは、強靭であった。また、この重合体
は濃硫酸に均一に溶解し、ゲル状物は皆無であった。
実施例６
無水硫酸ナトリウムを０．０１ｇ使用する以外は実施例
１と同様にして重合・精製した。濃硫酸中、０．５ｇ／
ｄｌ濃度、２５℃で測定した固有粘度〔η）＝０．８１
であり、４５０℃でプレス成形して得たフィルムは強靭
であった。また、この重合体は濃硫酸にほぼ均一に溶解
したが、甑わずかの黒色浮遊物が混入していた。
１と同様にして重合・精製した。濃硫酸中、０．５ｇ／
ｄｌ濃度、２５℃で測定した固有粘度〔η）＝０．８１
であり、４５０℃でプレス成形して得たフィルムは強靭
であった。また、この重合体は濃硫酸にほぼ均一に溶解
したが、甑わずかの黒色浮遊物が混入していた。
比較例１
無水硫酸ナトリウムを添加しない以外は、実施例１と同
様にして重合・精製した。重合終了時には粘度が上昇し
たが、濃硫酸に溶解しないゲル状物が生成しており、粘
度は測定できなかった。また、４５０℃でプレス成形し
てフィルムを得ようとしたが、溶融粘度が高く、均一な
サンプルが得られなかった。
様にして重合・精製した。重合終了時には粘度が上昇し
たが、濃硫酸に溶解しないゲル状物が生成しており、粘
度は測定できなかった。また、４５０℃でプレス成形し
てフィルムを得ようとしたが、溶融粘度が高く、均一な
サンプルが得られなかった。
比較例２
４．４′−ジクロロペンゾフエノンヲ２６．７６ｇ （
０，１０７ｍｏｌ ７ｍｏ１９６過剰）使用する以外
は実施例１と同様にして重合した。濃硫酸中、０．５ｇ
／ｄｉ濃度、２５℃で測定した固有粘度（η：ｌ ｉｎ
ｈ ＝ ０．３０であった。４５０℃でプレス成形して
得たフィルムは脆弱であった。
０，１０７ｍｏｌ ７ｍｏ１９６過剰）使用する以外
は実施例１と同様にして重合した。濃硫酸中、０．５ｇ
／ｄｉ濃度、２５℃で測定した固有粘度（η：ｌ ｉｎ
ｈ ＝ ０．３０であった。４５０℃でプレス成形して
得たフィルムは脆弱であった。
〈発明の効果〉
本発明の製造方法を用いることにより、ゲル状物の少な
い熱可塑性芳香族ポリエーテルを得ることができる。
い熱可塑性芳香族ポリエーテルを得ることができる。
Claims (1)
- 少なくとも一種の二価フェノールとハロゲン原子に対し
てオルトまたはパラ位の少なくとも一つの位置に電子吸
引基を有するジハロベンゼノイド化合物少なくとも一種
を極性溶媒中、炭酸カリウム及び硫酸ナトリウムの存在
下に重縮合させることを特徴とする熱可塑性芳香族ポリ
エーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781585A JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781585A JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148524A true JPS62148524A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0676488B2 JPH0676488B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=17722116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28781585A Expired - Lifetime JPH0676488B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676488B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6470532A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Daicel Chem | Polyether sulfone |
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-
1985
- 1985-12-23 JP JP28781585A patent/JPH0676488B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH0676488B2 (ja) | 1994-09-28 |
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