JP2602100B2 - ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルスルホンの製造方法Info
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- JP2602100B2 JP2602100B2 JP23175689A JP23175689A JP2602100B2 JP 2602100 B2 JP2602100 B2 JP 2602100B2 JP 23175689 A JP23175689 A JP 23175689A JP 23175689 A JP23175689 A JP 23175689A JP 2602100 B2 JP2602100 B2 JP 2602100B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、重合体からの無機塩化物の分離が容易であ
る、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑性ポリエー
テルスルホンの製造方法に関するものである。
る、耐熱性および機械的強度に優れた熱可塑性ポリエー
テルスルホンの製造方法に関するものである。
ポリエーテルスルホンは、二価フェノール、アルカリ
金属化合物および4,4′−ジクロルジフェニルスルホン
とを有機極性溶媒中で反応させて、反応系で二価フェノ
ールのアルカリ金属二塩を合成して、または、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を予め合成しておいて、4,
4′−ジクロルジフェニルスルホンと有機極性溶媒中で
反応させることによって製造されることが知られている
（特公昭42−7799号、特公昭45−21318号、特開昭48−1
9700号）。二価フェノールを使う重縮合反応において副
成する水を取り除くために、水と共沸物を形成する少量
の有機溶媒が反応系に添加される。
金属化合物および4,4′−ジクロルジフェニルスルホン
とを有機極性溶媒中で反応させて、反応系で二価フェノ
ールのアルカリ金属二塩を合成して、または、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を予め合成しておいて、4,
4′−ジクロルジフェニルスルホンと有機極性溶媒中で
反応させることによって製造されることが知られている
（特公昭42−7799号、特公昭45−21318号、特開昭48−1
9700号）。二価フェノールを使う重縮合反応において副
成する水を取り除くために、水と共沸物を形成する少量
の有機溶媒が反応系に添加される。
重縮合溶媒として極性の高い適当な有機溶媒を用いる
ことによって、高分子量の重縮合体を反応中に析出させ
ることなく製造することができる。重縮合反応に伴って
アルカリ金属の塩化物が固体として反応系に生成するの
で、この塩化物と重合体を分離する工程が必要となる。
ことによって、高分子量の重縮合体を反応中に析出させ
ることなく製造することができる。重縮合反応に伴って
アルカリ金属の塩化物が固体として反応系に生成するの
で、この塩化物と重合体を分離する工程が必要となる。
上記の塩化物と重合体を分離する方法としては、
（１）反応溶液に重合体の貧溶媒を添加して重合体を沈
澱析出させた後、重合体の水洗を繰り返す、（２）反応
溶液を濾過、あるいは遠心分離によって塩化物を分離し
た後、貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出させる方法が
通常良く採用されている。（１）の方法においては、沈
澱析出させた重合体中に含有される塩化物を充分に水で
溶解分離することが困難である。塩化物の分離効果を高
めるために、有機極性溶媒から粒子状の重合体を分離す
る方法として、非極性溶媒での置換する（特開昭59−74
123号、同59−74125号）、ジアルキルケトンを添加する
（特開昭59−155431号）、反応溶液を噴霧状にして貧溶
媒と接触させる（特開昭49−110791号）ことなどが提案
されている。
（１）反応溶液に重合体の貧溶媒を添加して重合体を沈
澱析出させた後、重合体の水洗を繰り返す、（２）反応
溶液を濾過、あるいは遠心分離によって塩化物を分離し
た後、貧溶媒を添加して重合体を沈澱析出させる方法が
通常良く採用されている。（１）の方法においては、沈
澱析出させた重合体中に含有される塩化物を充分に水で
溶解分離することが困難である。塩化物の分離効果を高
めるために、有機極性溶媒から粒子状の重合体を分離す
る方法として、非極性溶媒での置換する（特開昭59−74
123号、同59−74125号）、ジアルキルケトンを添加する
（特開昭59−155431号）、反応溶液を噴霧状にして貧溶
媒と接触させる（特開昭49−110791号）ことなどが提案
されている。
前記（２）の方法においては、濾過、あるいは遠心分
離によって塩化物を重合体から完全に除去できる。しか
しながら、重縮合反応が進行し、重合体の分子量が増大
するにつれて、反応溶液の粘度が急激に増加し、この反
応溶液を濾過するたのに必要とする時間は非常に長くな
る欠点がある。
離によって塩化物を重合体から完全に除去できる。しか
しながら、重縮合反応が進行し、重合体の分子量が増大
するにつれて、反応溶液の粘度が急激に増加し、この反
応溶液を濾過するたのに必要とする時間は非常に長くな
る欠点がある。
本発明者らは、前記問題点を解決することを目的とし
て鋭意研究をした結果、簡単な操作で無機物をほとんど
含まないポリエーテルスルホンの製造方法を見出し本発
明に至った。
て鋭意研究をした結果、簡単な操作で無機物をほとんど
含まないポリエーテルスルホンの製造方法を見出し本発
明に至った。
本発明は、有機極性溶媒中で、4,4′−ジクロルジフ
ェニルスルホン、二価フェノール化合物および無水アル
カリ金属化合物、または、4,4′−ジクロルジフェニル
スルホンと二価フェノールのアルカリ金属二塩を加熱、
撹拌してポリエーテルスルホンを製造する際に、 ポリエーテルスルホンを含有している80〜100℃の反
応溶液の粘度が１〜100CPに達するまで加熱、撹拌して
重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心分離してアル
カリ金属塩化物を分離する第１工程と、 上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化合物
を添加し、再度、加熱、撹拌して重縮合反応を続ける第
２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法を提供するものである。
ェニルスルホン、二価フェノール化合物および無水アル
カリ金属化合物、または、4,4′−ジクロルジフェニル
スルホンと二価フェノールのアルカリ金属二塩を加熱、
撹拌してポリエーテルスルホンを製造する際に、 ポリエーテルスルホンを含有している80〜100℃の反
応溶液の粘度が１〜100CPに達するまで加熱、撹拌して
重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心分離してアル
カリ金属塩化物を分離する第１工程と、 上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化合物
を添加し、再度、加熱、撹拌して重縮合反応を続ける第
２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法を提供するものである。
以下、本発明の第１及び第２工程について詳しく説明
する。
する。
本発明で有機極性溶媒とは、例えば、ジメチルスルホ
キシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどのピロリドン系溶
媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン
等、あるいは、フェノール、ｏ−、ｍ−、又はｐ−クレ
ゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール（パラク
ロルフェノール、オルトクロルフェノール、パラブロモ
フェノールなど）、カテコール等のフェノール系溶媒を
挙げることができる。
キシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどのピロリドン系溶
媒、ヘキサメチレンスルホキシド、γ−ブチロラクトン
等、あるいは、フェノール、ｏ−、ｍ−、又はｐ−クレ
ゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール（パラク
ロルフェノール、オルトクロルフェノール、パラブロモ
フェノールなど）、カテコール等のフェノール系溶媒を
挙げることができる。
本発明で用いられる二価フェノール化合物としては、
ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、4,4′−ビ
フェノール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、メト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基などの置換基）
で置換されたものが挙げられる。二価フェノール化合物
として、上記の化合物を二種類以上混合して用いること
ができる。
ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、4,4′−ビ
フェノール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、
ジヒドロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、メト
キシ基、エトキシ基などのアルコキシ基などの置換基）
で置換されたものが挙げられる。二価フェノール化合物
として、上記の化合物を二種類以上混合して用いること
ができる。
本発明で用いられる無水アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属水素化物、あるいはアルカリ金属アルコキシド
などが挙げられる。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウムが好ましい。
は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ金属水素化物、あるいはアルカリ金属アルコキシド
などが挙げられる。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウムが好ましい。
二価フェノールを使用する重縮合反応において使用す
る共沸脱水剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化物などが挙げられる。
る共沸脱水剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、芳香族ハロゲン化物などが挙げられる。
先ず第１工程においては、有機極性溶媒中に二価フェ
ノール化合物と無水アルカリ金属化合物を混合し、4,
4′−ジクロルジフェニルスルホンをさらに添加し、ま
たは、有機極性溶媒中に二価フェノールのアルカリ金属
二塩を混合し、4,4′−ジクロルジフェニルスルホンを
さらに添加して、100〜250℃、好ましくは150〜200℃で
加熱、撹拌して重縮合反応を進めながら、ポリエーテル
スルホンを製造する。有機極性溶媒中に二価フェノール
化合物と無水アルカリ金属化合物を混合する場合には、
二価フェノール化合物に対する無水アルカリ金属化合物
のモル比は、1/0.7〜1/5であり、好ましくは1/1〜1/2で
ある。
ノール化合物と無水アルカリ金属化合物を混合し、4,
4′−ジクロルジフェニルスルホンをさらに添加し、ま
たは、有機極性溶媒中に二価フェノールのアルカリ金属
二塩を混合し、4,4′−ジクロルジフェニルスルホンを
さらに添加して、100〜250℃、好ましくは150〜200℃で
加熱、撹拌して重縮合反応を進めながら、ポリエーテル
スルホンを製造する。有機極性溶媒中に二価フェノール
化合物と無水アルカリ金属化合物を混合する場合には、
二価フェノール化合物に対する無水アルカリ金属化合物
のモル比は、1/0.7〜1/5であり、好ましくは1/1〜1/2で
ある。
前記反応の進行につれて、即ち、重合体の収率、およ
び重合体の分子量が増加するにつれて反応溶液の粘度が
大きくなる。実用的に満足すべく分子量に近づくと、重
合体の分子量が急激に大きくなっており、反応溶液の粘
度も著しく増大する。従って、第１工程では、粘度が急
激に増加する前に、比較的粘度が小さい80〜100℃で粘
度１〜100CP、好ましくは１〜70CPの反応溶液を濾過あ
るいは遠心分離によって、反応溶液中の無機固体を短時
間で簡単に分離する。この時点での4,4′−ジクロルジ
フェニルスルホンの反応率がほぼ100％であるように、
あらかじめ決めた必要量の有機極性溶媒を反応開始時に
使用する。第１工程においては、反応溶液の粘度が比較
的小さいので、分離された無機固体と共に失われる重合
体も微量である。粘度が大きい場合には、一回の濾過あ
るいは遠心分離では生成重合体が固体中に残り、結果と
して収率が低下する。重合体の収率を高めようとする
と、多量の有機極性溶媒で固体を洗浄しなければならな
い。
び重合体の分子量が増加するにつれて反応溶液の粘度が
大きくなる。実用的に満足すべく分子量に近づくと、重
合体の分子量が急激に大きくなっており、反応溶液の粘
度も著しく増大する。従って、第１工程では、粘度が急
激に増加する前に、比較的粘度が小さい80〜100℃で粘
度１〜100CP、好ましくは１〜70CPの反応溶液を濾過あ
るいは遠心分離によって、反応溶液中の無機固体を短時
間で簡単に分離する。この時点での4,4′−ジクロルジ
フェニルスルホンの反応率がほぼ100％であるように、
あらかじめ決めた必要量の有機極性溶媒を反応開始時に
使用する。第１工程においては、反応溶液の粘度が比較
的小さいので、分離された無機固体と共に失われる重合
体も微量である。粘度が大きい場合には、一回の濾過あ
るいは遠心分離では生成重合体が固体中に残り、結果と
して収率が低下する。重合体の収率を高めようとする
と、多量の有機極性溶媒で固体を洗浄しなければならな
い。
次に、第２工程においては、第１工程で濾過あるいは
遠心分離によって多量の無機塩化物が除かれた、80〜10
0℃での粘度が比較的低い反応溶液に微量の無水アルカ
リ金属化合物を添加し、反応溶液を再度、100〜250℃、
好ましくは150〜200℃で加熱、撹拌して重縮合反応を進
めて所望の分子量を有するポリエーテルスルホンを製造
する。得られた反応溶液は、第１工程で調製された反応
溶液よりは粘度がかなり大きくなっている。第２工程で
使用される無水アルカリ金属化合物の添加量は、好まし
くは第１工程の反応において使用される量の1/50〜1/20
0である。第２工程での反応溶液に重合体の末端停止剤
としてクロロメタンを、例えば、90〜150℃で吹き込み
添加してもよい。
遠心分離によって多量の無機塩化物が除かれた、80〜10
0℃での粘度が比較的低い反応溶液に微量の無水アルカ
リ金属化合物を添加し、反応溶液を再度、100〜250℃、
好ましくは150〜200℃で加熱、撹拌して重縮合反応を進
めて所望の分子量を有するポリエーテルスルホンを製造
する。得られた反応溶液は、第１工程で調製された反応
溶液よりは粘度がかなり大きくなっている。第２工程で
使用される無水アルカリ金属化合物の添加量は、好まし
くは第１工程の反応において使用される量の1/50〜1/20
0である。第２工程での反応溶液に重合体の末端停止剤
としてクロロメタンを、例えば、90〜150℃で吹き込み
添加してもよい。
反応溶液中に含まれている微量の無機物固体を濾過あ
るいは遠心分離によって短時間で分離した後、または、
濾過あるいは遠心分離によって無機物固体を分離せず
に、反応溶液に貧溶媒（メタノール、水など）を加えて
ポリエーテルスルホンを析出固体として得られる。析出
固体を水洗後、例えば、90〜120℃で乾燥させることに
よって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることができ
る。第２工程後、重合体と無機物の、濾過あるいは遠心
分離による分離は簡単であり、また、重合体の析出、水
洗による無機物の分離も効果的に行われ、結果、無機物
の含有量が非常に少ないポリエーテルスルホンを製造す
ることができる。
るいは遠心分離によって短時間で分離した後、または、
濾過あるいは遠心分離によって無機物固体を分離せず
に、反応溶液に貧溶媒（メタノール、水など）を加えて
ポリエーテルスルホンを析出固体として得られる。析出
固体を水洗後、例えば、90〜120℃で乾燥させることに
よって、ポリエーテルスルホンの粉末を得ることができ
る。第２工程後、重合体と無機物の、濾過あるいは遠心
分離による分離は簡単であり、また、重合体の析出、水
洗による無機物の分離も効果的に行われ、結果、無機物
の含有量が非常に少ないポリエーテルスルホンを製造す
ることができる。
以下に本発明の実施例を説明する。
実施例１〜５ 表１に示されているような添加量で、溶媒としてＮ−
メチル−２−ピロリドン（NMP）、共沸脱水用トルエ
ン、4,4′−ジクロルジフェニルスルホン（DPS）、ハイ
ドロキノン（HQ）、4,4′−ビフェノール（BP）、およ
び無水炭酸カリウムを使用して、重合温度約180℃、１
時間撹拌を続け、ポリエーテルスルホン反応溶液を調製
した。得られた反応溶液の80℃における粘度（CP）を第
１表に示す。
メチル−２−ピロリドン（NMP）、共沸脱水用トルエ
ン、4,4′−ジクロルジフェニルスルホン（DPS）、ハイ
ドロキノン（HQ）、4,4′−ビフェノール（BP）、およ
び無水炭酸カリウムを使用して、重合温度約180℃、１
時間撹拌を続け、ポリエーテルスルホン反応溶液を調製
した。得られた反応溶液の80℃における粘度（CP）を第
１表に示す。
次に、ポリエーテルスルホン反応溶液を、80℃に保た
れた圧濾過装置使用して、3kg/cm2、約30分間で濾過し
た。濾過液に無水炭酸カリウムを初期仕込み量の1/100
添加し、再度、約180℃、３時間撹拌を続け、その後、1
08〜143℃で222gのクロロメタンを40分間吹き込んだ。
れた圧濾過装置使用して、3kg/cm2、約30分間で濾過し
た。濾過液に無水炭酸カリウムを初期仕込み量の1/100
添加し、再度、約180℃、３時間撹拌を続け、その後、1
08〜143℃で222gのクロロメタンを40分間吹き込んだ。
反応後、メタノール60と水30の混合液中に、上記
反応溶液を注ぎ、撹拌しながらポリエーテルスルホンを
析出させた。析出固体を水洗し、90℃で減圧乾燥してポ
リエーテルスルホンの粉末を得た。得られたポリエーテ
ルスルホンの還元粘度ηsp/c（NMP,0.5g/dl,30℃）を第
１表に示す。
反応溶液を注ぎ、撹拌しながらポリエーテルスルホンを
析出させた。析出固体を水洗し、90℃で減圧乾燥してポ
リエーテルスルホンの粉末を得た。得られたポリエーテ
ルスルホンの還元粘度ηsp/c（NMP,0.5g/dl,30℃）を第
１表に示す。
比較例１ 実施例１と同様な反応試料で、重合温度約180℃、４
時間撹拌を続け、ポリエーテルスルホン反応溶液を調製
した。得られた反応溶液の粘度は80℃で230CPの高粘性
を示した。
時間撹拌を続け、ポリエーテルスルホン反応溶液を調製
した。得られた反応溶液の粘度は80℃で230CPの高粘性
を示した。
ポリエーテルスルホン反応溶液を、80℃に保たれた圧
濾過装置使用して、3kg/cm2で濾過したところ、３時間
以上要した。また、一回の濾過で約20％のポリエーテル
スルホンが分離固体によって失われた。
濾過装置使用して、3kg/cm2で濾過したところ、３時間
以上要した。また、一回の濾過で約20％のポリエーテル
スルホンが分離固体によって失われた。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−136326（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−95231（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−242624（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−48829（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−174444（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−36598（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−319530（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−79868（ＪＰ，Ａ) 高分子学会編「先端高分子材料シリー ズ２高性能芳香族系高分子材料」（Ｈ ２．３．30）丸善株式会社発行Ｐ．128 −132
Claims (1)
- 【請求項１】有機極性溶媒中で、4,4′−ジクロルジフ
ェニルスルホン、二価フェノール化合物および無水アル
カリ金属化合物、または、4,4′−ジクロルジフェニル
スルホンおよび二価フェノールのアルカリ金属二塩を加
熱、撹拌してポリエーテルスルホンを製造する際に、 ポリエーテルスルホンを含有している80〜100℃の反
応溶液の粘度が１〜100CPに達するまで加熱、撹拌して
重縮合反応を行った後、濾過あるいは遠心分離してアル
カリ金属塩化物を分離する第１工程と、 上記工程で得られた濾過液に無水アルカリ金属化合物
を添加し、再度、加熱、撹拌して重縮合反応を続ける第
２工程と、 からなることを特徴とする高分子量のポリエーテルスル
ホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23175689A JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23175689A JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395220A JPH0395220A (ja) | 1991-04-19 |
| JP2602100B2 true JP2602100B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=16928543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23175689A Expired - Lifetime JP2602100B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2602100B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1116342C (zh) * | 2000-04-21 | 2003-07-30 | 吉林大学 | 高含固量聚醚砜树脂的合成 |
| BRPI1013675A2 (pt) * | 2009-04-03 | 2019-09-24 | Basf Se | proceso para a produção de polímeros de polibifenil sulfona, polímero de polibifenil sulfona, polímero de polibifenil sulfona, uso das composições de moldagem termoplásticas, e, corpo moldado, fibras, filme, membrana, ou espuma. |
| JP5891555B2 (ja) * | 2012-02-01 | 2016-03-23 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| CN104016892B (zh) * | 2014-06-13 | 2015-03-25 | 吉林大学 | 一种含双联苯结构的双氟砜单体及其制备方法 |
| CN115716916B (zh) * | 2022-11-30 | 2023-11-28 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种微米级、低灰分砜类聚合物的制备方法及其所得产品 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23175689A patent/JP2602100B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 高分子学会編「先端高分子材料シリーズ２高性能芳香族系高分子材料」（Ｈ２．３．３０）丸善株式会社発行Ｐ．１２８−１３２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0395220A (ja) | 1991-04-19 |
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