JP2002338688A - 精ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents

精ポリエーテルスルホンの製造方法

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敏 岡本
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憲明 斉藤
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    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/23—Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
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Abstract

(57)【要約】 【課題】無機物等の不純物含量が著しく低減された精ポ
リエーテルスルホンを簡便な操作でしかも容易に製造し
得る方法を提供する。 【解決手段】粗ポリエーテルスルホンの有機溶媒溶液
を吸着剤と接触させることを特徴とする精ポリエーテル
スルホンの製造方法。 有機溶媒がスルホキシド系溶媒、アミド系溶媒、ピロ
リドン系溶媒、ピペリドン系溶媒、２−イミダゾリノン
系溶媒、ジフェニル化合物、ヘキサメチレンスルホキシ
ド、γ−ブチロラクトン、スルホランから選ばれる少な
くとも１種の極性溶媒であることを特徴とする上記の製
造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は精ポリエーテルスル
ホンの製造方法に関する。詳しくは、吸着剤を使用する
ことによる精ポリエーテルスルホンの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】ポリエー
テルスルホンは、電気・電子部品等の分野に有用な化合
物であり、近年その優れた耐熱性、機械特性、電気特
性、成形安定性、加工性、光学特性等を生かし、回路基
板や光ディスク、磁気ディスク等のディスク用支持基
板、電気絶縁性保護膜、多層基板用絶縁膜、集積回路用
層間絶縁膜などの電気・電子部品の用途での需要が急速
に増加している。
【０００３】このポリエーテルスルホンを製造する方法
としては、２価フェノール化合物のアルカリ金属二塩と
ジハロゲノジフェニルスルホンとを有機溶媒中で反応さ
せる方法が知られている（特公昭42-7799号、特公昭45-
21318号、特開昭48-19700号公報）。そして、この方法
によって得られる反応マスは、ポリエーテルスルホンの
他に、アルカリ金属ハロゲン化物化合物や未反応のアル
カリ金属化合物等の無機物を含有しているため、反応マ
スからかかる無機物を濾過や遠心分離により除去した
後、貧溶媒を作用させてポリエーテルスルホンを析出・
分離させることにより粗ポリエーテルスルホンを製造す
る方法や反応マスに貧溶媒を作用させて、ポリエーテル
スルホンを析出せしめた後、水洗などにより無機物を除
去して粗ポリエーテルスルホンを製造する方法等が知ら
れている。
【０００４】また精ポリエーテルスルホンの製造方法と
しては、上記のような方法で得られた粗ポリエーテルス
ルホンを用い、水で無機物等の不純物を抽出除去する
方法(米国特許5,008,364号)、その溶媒溶液を多量の
水又は水とアセトン等の混合溶媒で洗浄することにより
無機物等の不純物を溶解除去する方法(特開昭58-101114
号公報、特開昭59-74125号公報)等が提案されている。
しかしながら、このような方法で得られた精ポリエーテ
ルスルホンでも、電気・電子部品の分野、特に多層基板
の絶縁膜や集積回路用の層間絶縁膜等の非常に薄い膜で
の高いレベルの絶縁性能が要求される用途においては、
必ずしも市場の要求を満たし得るものではなかった。
【０００５】本発明は、上記の問題を鑑み、電気・電子
部品等の分野、特に多層基板の絶縁膜や集積回路用の層
間絶縁膜等の非常に薄い膜での高いレベルの絶縁性能が
要求される分野にも有用な、アルカリ金属化合物やアル
カリ金属ハロゲン化物などの無機物の少ない、高純度の
ポリエーテルスルホン溶液及び高純度のポリエーテルス
ルホンを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、粗ポリエーテルスル
ホンの有機溶媒溶液を吸着剤と接触させるという簡便な
操作を行うことにより、無機物等の不純物含量が著しく
低減された精ポリエーテルスルホンが容易に製造し得る
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は、粗ポリエーテルスルホン
の有機溶媒溶液を吸着剤と接触させることを特徴とする
実用的に有利な精ポリエーテルスルホンの製造方法を提
供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における粗ポリエーテルスルホンとして
は、有機溶媒中、アルカリ金属化合物の存在下、ジハロ
ゲノフェニル化合物と二価フェノール化合物を重縮合さ
せる、あるいは、塩ジハロゲノフェニル化合物と、予め
調製した二価フェノール化合物とアルカリ金属化合物の
塩とを重縮合させることにより得られたポリマーが通常
使用される。
【０００９】ここで、粗ポリエーテルスルホンの製造に
用いられる有機溶媒としては、例えばジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチレンスｒホキシドなどのスルホキシド
系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド系溶媒、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどのピロ
リドン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピペリドンなどのピペ
リドン系溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンなどの２−イミダゾリノン系溶媒、ジフェニルエーテ
ル、ジフェニルスルホンなどのジフェニル化合物、塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロ
ロエタン、トリクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒、
γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒、スルホラン
などのスルホラン系溶媒、これらの二種以上の混合物な
どが挙げられる。
【００１０】またアルカリ金属化合物としては、例えば
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ
金属水素化物、アルカリ金属アルコキシドなどが挙げら
れる。なかでも炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリ金属炭酸塩が好ましく、とりわけ無水炭酸カリウ
ム、無水炭酸ナトリウムなどの無水アルカリ金属炭酸塩
が好ましい。
【００１１】ジハロゲノジフェニル化合物としては、例
えばスルホン基を有するジハロゲノジフェニル化合物、
例えば４，４‘−ジクロルジフェニルスルホン、４，４
‘−ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロゲノジ
フェニルスルホン類、１，４−ビス（４−クロルフェニ
ルスルホニル）ベンゼン、１，４−ビス（４−フルオロ
フェニルスルホニル）ベンゼンなどのビス（ハロゲノフ
ェニルスルホニル）ベンゼン類、１，４−ビス（４−ク
ロルフェニルスルホニル）ビフェニル、１，４−ビス
（４−フルオロフェニルスルホニル）ビフェニルなどの
ビス（ハロゲノフェニルスルホニル）ビフェニル類、こ
れらの２種以上の混合物などが挙げられる。中でも入手
が容易であることから、４，４‘−ジクロルジフェニル
スルホン、４，４‘−ジフルオロジフェニルスルホンな
どのジハロゲノジフェニルスルホン類等が好ましい。
【００１２】また二価フェノール化合物としては、例え
ばハイドロキノン、カテコール、レゾルシン、４，４
‘−ビフェノールの他に、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、２，２−−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）エタンなどの−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）アルカン類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンなどのジヒドロキシジフェニルスルホン類、４，
４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルなどのジヒドロ
キシジフェニルエーテル類、それらのベンゼン環の水素
の少なくとも一つが、メチル基、エチル基、プロピル基
などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ピルオキシ基などの低級アルコキシ基、塩素、臭素、フ
ッ素などのハロゲンで置換されたもの、これら２種以上
の混合物などが挙げられる。特に価格と入手の容易性か
ら、ハイドロキノン、４，４‘−ビフェノール、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニルプロパン）、４，４’
−ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン等が好ましい。
【００１３】二価フェノール化合物に対し、ジハロゲノ
ジフェニル化合物は、通常等モル使用される。分子量を
調整するために、ニ価フェノール化合物を等モルから僅
かに過剰量あるいは過小量で使用することもできる。ま
た同様に分子量を調整するために、少量のモノハロゲノ
ジフェニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合
溶液中に添加することもできる。重縮合の反応温度は、
１４０〜３４０℃で実施するのが好ましい。３４０℃よ
り高い温度で重縮合させると、生成物ポリマーの分解反
応が進むため、高純度のポリエーテルスルホンが得られ
なくなる傾向にあり、１４０℃より低い温度で重縮合さ
せると、高分子量の重合体が得られない傾向にある。
【００１４】かくしてポリエーテルスルホンとアルカリ
金属ハロゲン化物等の多量の無機物とを含有する反応マ
スが得られるが、本発明においては、該反応マスから、
多量の無機物と有機溶媒とを除去したものが、粗ポリエ
ーテルスルホンとして通常使用される。具体的には、例
えば、反応液から、無機物を濾過、遠心分離、デカンテ
ーション、水洗等により除去した後、貧溶媒を作用させ
てポリエーテルスルホンを析出・分離させることにより
得られるもの、反応マスに貧溶媒を作用させて、ポリエ
ーテルスルホンを析出せしめた後、水洗などにより無機
物を除去して得られるもの等が粗ポリエーテルスルホン
として通常使用される。反応マスにポリエーテルスルホ
ンが実質的に溶解している場合には、そのままを粗ポリ
エーテルスルホンの有機溶媒溶液として使用することも
できるが、上記のように無機物を除去したものが好まし
く使用される。
【００１５】本発明は、粗ポリエーテルスルホンの有機
溶媒溶液を吸着剤と接触させることを特徴とするもので
あるが、かかる有機溶媒としては、有機極性溶媒が好ま
しく使用される。有機極性溶媒の具体例としては、例え
ばジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド
などのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶
媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピ
ペリドンなどのピペリドン系溶媒、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどの２−イミダゾリノン系溶
媒、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルホンなどのジ
フェニル化合物、γ−ブチロラクトンなどのラクトン系
溶媒、スルホランなどのスルホラン系溶媒、これらの二
種以上の混合物などが挙げられる。なかでもアミド系溶
媒を使用することが好ましい。
【００１６】また吸着剤としては、特に限定されない
が、例えば活性炭、シリカゲル、シリカ・アルミナ複合
体、活性白土、活性アルミナ、珪藻土、パーライト、セ
ルロース、石綿、炭素、これらの混合物などが挙げられ
る。中でも珪藻土、パーライトを用いることが好まし
い。吸着剤は２種以上使用し得る。かかる吸着剤の比表
面積としては、１００〜１０００００cm2／g程度のもの
が好ましく使用される。吸着剤の量は、特に限定されな
いが、粗ポリエーテルスルホンに対し、通常０．０１〜
３０重量倍、好ましくは０．１〜１０重量倍である。
０．０１重量倍より少ないと精ポリエーテルスルホンの
純度が低下する傾向にあり、また３０重量倍を超えても
使用量に見合った精製効果が得られない。吸着剤に粗ポ
リエーテルスルホンの有機溶媒溶液を接触させる温度
は、特に限定はないが、通常１０〜２００℃程度、好ま
しくは３０〜１５０℃程度である。また接触時間も特に
限定はないが、通常０．５〜３０時間程度である。
【００１７】接触処理後、吸着剤を、例えば濾過、遠心
分離、デカンテーション等の方法により除去した後、有
機溶媒を例えば留去等の方法により除去することによ
り、本発明の目的とする精ポリエーテルスルホンが得ら
れる。
【００１８】本発明においては、接触処理により、高純
度の精ポリエーテルスルホンとなるので、吸着剤を除去
した段階のものも、高純度の精ポリエーテルスルホンを
含有する有機溶媒溶液として有用である。また本発明に
おいては、粗ポリエーテルスルホン単独のみならず他の
樹脂を混合したものも使用し得、同様に接触処理するこ
とにより、無機物などの不純物が著しく低減された樹脂
混合物を製造することができる。ここで、他の樹脂とし
ては、例えばポリアミド、ポリエステル、ポリフェニレ
ンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリフェニルエーテル及び
その変性物、ポリエーテルイミド等の熱可塑性樹脂、フ
ェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シアネ
ート樹脂等の熱硬化性樹脂、これら２種以上の混合物な
どが挙げられる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。
【００２０】実施例１ ポリエーテルスルホン（住友化学工業（株）製 スミカ
エクセル５００３Ｐ、４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンと４，４‘−ジハロジフェニルスルホンを重
縮合物、還元粘度(DMF中、1g／ｄｌ・25℃) ０．５）
１００ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ９００ｇ
に１００℃で攪拌しながら溶解後、キョーワード＃７０
０（協和化学製、珪藻土系吸着剤）５ｇを加えて同温度
で３０分攪拌した。得られた溶液を、ラジオライト＃１
００（昭和化学製、珪藻土系吸着剤） ２２ｇをプレコ
ートした濾紙で濾過し、濾液を得た。得られた濾液につ
いて、アルカリ金属の含量を定量し、溶液状態及び樹脂
換算での含量をカリウム換算値で示した。定量は、灰化
後、酸溶解させたものをＩＣＰ−ＡＥＳ法により実施し
た。その結果を表１に示す。
【００２１】実施例２ 実施例１で用いたと同じポリエーテルスルホン １０ｇ
をγ−ブチロラクトン１９０ｇに１００℃で攪拌しなが
ら溶解し、得られた溶液を５０℃まで温度を下げ、ドラ
イアイス５ｇを添加した後、５０℃で２時間攪拌した。
その後、キョーワード＃７００ ２ｇを加えてさらに３
０分攪拌した。得られた溶液をラジオライト＃１００
１０ｇをプレコートした濾紙で濾過し、濾液を得た。実
施例１と同様に定量を行い、その結果を表１に示した。
【００２２】実施例３ 実施例１で用いたと同じポリエーテルスルホン １０ｇ
をγ−ブチロラクトン１９０ｇに１００℃で攪拌しなが
ら溶解後、キョーワード＃７００ ２ｇを加えて３０分
攪拌した。得られた溶液をラジオライト＃１００ １０
ｇをプレコートした濾紙で濾過し、濾液を得た。実施例
１と同様に定量を行い、その結果を表１に示した。
【００２３】実施例４ 実施例３において、キョーワード＃７００を用いない以
外は、実施例４に準拠して実施し、濾液を得た。実施例
１と同様に定量を行い、その結果を表１に示した。
【００２４】比較例１ 水２００ｇを用いて、実施例１で用いたと同じポリエー
テルスルホン １０ｇを２４時間ソックスレー抽出後、
得られた粉末を５０℃で２４時間減圧乾燥させてポリエ
ーテルスルホンの粉末を得た。実施例１と同様に定量を
行い、その結果を表１に示した。
【００２５】比較例２ 実施例１で用いたと同じポリエーテルスルホンを用い
て、実施例１と同様に定量を行い、その結果を表１に示
した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、粗ポリエーテルスルホ
ンの有機溶媒溶液を吸着剤と接触させるという簡便な操
作を行うことにより、無機物等の不純物含量が著しく低
減された精ポリエーテルスルホンを容易に製造し得る。
また本発明により得られた精ポリエーテルスルホンは、
無機物等の不純物含量が著しく低減されているので、電
気・電子部品等の分野、特に多層基板の絶縁膜や集積回
路用の層間絶縁膜等の非常に薄い膜での高いレベルの絶
縁性能が要求される分野にも有用となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 林 利明 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 4F070 AA58 AB09 BA07 BB05 4J030 BA09 BA42 BB61 BB66 BC08 BC12 BD22 BG04 BG09 BG10 BG25

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】粗ポリエーテルスルホンの有機溶媒溶液を
    吸着剤と接触させることを特徴とする精ポリエーテルス
    ルホンの製造方法。
  2. 【請求項２】有機溶媒がスルホキシド系溶媒、アミド系
    溶媒、ピロリドン系溶媒、ピペリドン系溶媒、２−イミ
    ダゾリノン系溶媒、ジフェニル化合物、ヘキサメチレン
    スルホキシド、γ−ブチロラクトン、スルホランから選
    ばれる少なくとも１種の極性溶媒であることを特徴とす
    る請求項１記載の製造方法。
  3. 【請求項３】吸着剤が、活性炭、シリカゲル、シリカ・
    アルミナ複合体、活性白土、活性アルミナ、珪藻土、パ
    ーライト、セルロース、石綿から選ばれる少なくとも１
    種であることを特徴とする請求項１または２記載の製造
    方法。
  4. 【請求項４】粗ポリエーテルスルホンが、有機溶媒中、
    アルカリ金属化合物の存在下に、ハイドロキノン、４，
    ４‘−ビフェノール、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
    ェニルプロパン）、４，４’−ジヒドロキシジフェニル
    エーテル、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
    から選ばれる少なくとも１種のビスフェノール類と４，
    ４‘−ジハロジフェニルスルホンを重縮合させて得られ
    たポリマーであることを特徴とする請求項１〜３いずれ
    かに記載の製造方法。
  5. 【請求項５】アルカリ金属化合物が、無水アルカリ金属
    炭酸塩であることを特徴とする請求項４に記載の製造方
    法。
  6. 【請求項６】請求項１〜５に記載の製造方法により得ら
    れることを特徴とする精ポリエーテルスルホンの有機溶
    媒溶液。
  7. 【請求項７】請求項６に記載の精ポリエーテルスルホン
    の有機溶媒溶液から、溶媒を除いて得られることを特徴
    とする精ポリエーテルスルホン。
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