JPH0797447A - ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルスルホンの製造方法Info
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- JPH0797447A JPH0797447A JP24151593A JP24151593A JPH0797447A JP H0797447 A JPH0797447 A JP H0797447A JP 24151593 A JP24151593 A JP 24151593A JP 24151593 A JP24151593 A JP 24151593A JP H0797447 A JPH0797447 A JP H0797447A
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- Japan
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- polyethersulfone
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- compound
- dihalogenodiphenyl
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルカリ金属化合物の存在下、N,N-ジメチル
アセトアミド及び共沸溶媒中でジハロゲノジフェニル化
合物と二価フェノール化合物とを重縮合してポリエ−テ
ルスルホンを製造する方法において、共沸溶媒として沸
点 140℃以上の有機溶媒を使用することを特徴とするポ
リエ−テルスルホンの製造方法。 【効果】 N,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフ
ェニル化合物の劣化による副生物の発生を低減したポリ
エ−テルスルホンが製造できる。
アセトアミド及び共沸溶媒中でジハロゲノジフェニル化
合物と二価フェノール化合物とを重縮合してポリエ−テ
ルスルホンを製造する方法において、共沸溶媒として沸
点 140℃以上の有機溶媒を使用することを特徴とするポ
リエ−テルスルホンの製造方法。 【効果】 N,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフ
ェニル化合物の劣化による副生物の発生を低減したポリ
エ−テルスルホンが製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエ−テルスルホン
を製造する方法に関するものである。さらに詳しくは、
N,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフェニル化合
物の劣化による副生物の発生を低減したポリエ−テルス
ルホンの製造方法に関する。
を製造する方法に関するものである。さらに詳しくは、
N,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフェニル化合
物の劣化による副生物の発生を低減したポリエ−テルス
ルホンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】反応溶媒としてN,N-ジメ
チルアセトアミドを用いたポリエ−テルスルホンの製造
方法としては、例えば ACS Polym.Prep.,14(1),365(197
3)に、共沸溶媒としてトルエンを用いて製造する方法
が、また特公平 5-408号に共沸溶媒不存在下で製造する
方法が開示されている。しかしこれらの重縮合反応で
は、副生する水の除去が十分でなくN,N-ジメチルアセト
アミドやジハロゲノジフェニル化合物が劣化による副生
物が生成しやい問題点がある。
チルアセトアミドを用いたポリエ−テルスルホンの製造
方法としては、例えば ACS Polym.Prep.,14(1),365(197
3)に、共沸溶媒としてトルエンを用いて製造する方法
が、また特公平 5-408号に共沸溶媒不存在下で製造する
方法が開示されている。しかしこれらの重縮合反応で
は、副生する水の除去が十分でなくN,N-ジメチルアセト
アミドやジハロゲノジフェニル化合物が劣化による副生
物が生成しやい問題点がある。
【０００３】また、ACS Polym.Prep.,21(2),184(1980)
に、二価フェノ−ル化合物から予めアルカリ金属二塩を
合成した後、ジハロゲノジフェニル化合物との重縮合反
応により製造する方法が開示されている。前記の重縮合
反応においては、反応が二段階で行うため工程が煩雑に
なる問題点がある。
に、二価フェノ−ル化合物から予めアルカリ金属二塩を
合成した後、ジハロゲノジフェニル化合物との重縮合反
応により製造する方法が開示されている。前記の重縮合
反応においては、反応が二段階で行うため工程が煩雑に
なる問題点がある。
【０００４】
【問題解決のための技術的手段】本発明は、アルカリ金
属化合物の存在下、N,N-ジメチルアセトアミド及び共沸
溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール
化合物とを重縮合してポリエ−テルスルホンを製造する
方法において、共沸溶媒として沸点が 140℃以上の有機
溶媒を使用することを特徴とするポリエ−テルスルホン
の製造方法に関する。
属化合物の存在下、N,N-ジメチルアセトアミド及び共沸
溶媒中でジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール
化合物とを重縮合してポリエ−テルスルホンを製造する
方法において、共沸溶媒として沸点が 140℃以上の有機
溶媒を使用することを特徴とするポリエ−テルスルホン
の製造方法に関する。
【０００５】本発明の重縮合反応において用いられるア
ルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、あるいは、
アルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。特に、炭
酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好ましい。
ルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、あるいは、
アルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。特に、炭
酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好ましい。
【０００６】アルカリ金属化合物は、重縮合反応前に、
あらかじめ窒素ガス等の不活性ガス中、60〜 500℃、常
圧あるいは減圧下、 1分以上加熱処理したもの、N,N-ジ
メチルアセトアミド及び共沸溶媒中に分散したものを使
用してもよい。
あらかじめ窒素ガス等の不活性ガス中、60〜 500℃、常
圧あるいは減圧下、 1分以上加熱処理したもの、N,N-ジ
メチルアセトアミド及び共沸溶媒中に分散したものを使
用してもよい。
【０００７】本発明で使用されるジハロゲノジフェニル
化合物としては、スルホン基を有するジハロゲノジフェ
ニル化合物、例えば、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホ
ン、4,4'-ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロ
ゲノジフェニルスルホン類、1,4-ビス（4-クロルフェニ
ルスルホニル）ベンゼン、 1,4- ビス（4-フルオロフェ
ニルスルホニル）ベンゼンなどのビス（ハロゲノフェニ
ルスルホニル）ベンゼン類、 4,4'-ビス（4-クロルフェ
ニルスルホニル）ビフェニル、 4,4'-ビス（4-フルオロ
フェニルスルホニル）ビフェニルなどのビス（ハロゲノ
フェニルスルホニル）ビフェニル類、などが挙げられ
る。特に、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホン、 4,4'-
ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロゲノジフェ
ニルスルホン類が好ましい。上記のジハロゲノジフェニ
ル化合物は、二種類以上混合して用いることができる。
化合物としては、スルホン基を有するジハロゲノジフェ
ニル化合物、例えば、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホ
ン、4,4'-ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロ
ゲノジフェニルスルホン類、1,4-ビス（4-クロルフェニ
ルスルホニル）ベンゼン、 1,4- ビス（4-フルオロフェ
ニルスルホニル）ベンゼンなどのビス（ハロゲノフェニ
ルスルホニル）ベンゼン類、 4,4'-ビス（4-クロルフェ
ニルスルホニル）ビフェニル、 4,4'-ビス（4-フルオロ
フェニルスルホニル）ビフェニルなどのビス（ハロゲノ
フェニルスルホニル）ビフェニル類、などが挙げられ
る。特に、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホン、 4,4'-
ジフルオロジフェニルスルホンなどのジハロゲノジフェ
ニルスルホン類が好ましい。上記のジハロゲノジフェニ
ル化合物は、二種類以上混合して用いることができる。
【０００８】二価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、4,4'-ビフェノール
の他に、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、
2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタンなどのビス
（4-ヒドロキシフェニル）アルカン類、 4,4'-ジヒドロ
キシジフェニルスルホンなどのジヒドロキシジフェニル
スルホン類、ジヒドロキシジフェニルエーテル類、ヒド
ロキシジフェニルシクロアルカン類、あるいはそれらの
ベンゼン環の水素の少なくとも一つが、メチル基、エチ
ル基、プロピル基などの低級アルキル基、あるいは、メ
トキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基、あるい
は塩素、臭素、フッ素などのハロゲンで置換されたもの
が挙げられる。特に、ハイドロキノン、 4,4'-ビフェノ
−ル、2,2-ビス(4- ヒドロキシフェニル) プロパン、4,
4'- ジヒドロキシジフェニルスルホンが好ましい。上記
の二価フェノール化合物は、二種類以上混合して用いる
ことができる。
キノン、カテコール、レゾルシン、4,4'-ビフェノール
の他に、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、
2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタンなどのビス
（4-ヒドロキシフェニル）アルカン類、 4,4'-ジヒドロ
キシジフェニルスルホンなどのジヒドロキシジフェニル
スルホン類、ジヒドロキシジフェニルエーテル類、ヒド
ロキシジフェニルシクロアルカン類、あるいはそれらの
ベンゼン環の水素の少なくとも一つが、メチル基、エチ
ル基、プロピル基などの低級アルキル基、あるいは、メ
トキシ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基、あるい
は塩素、臭素、フッ素などのハロゲンで置換されたもの
が挙げられる。特に、ハイドロキノン、 4,4'-ビフェノ
−ル、2,2-ビス(4- ヒドロキシフェニル) プロパン、4,
4'- ジヒドロキシジフェニルスルホンが好ましい。上記
の二価フェノール化合物は、二種類以上混合して用いる
ことができる。
【０００９】二価フェノール化合物の使用量は、一般に
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
ジハロゲノジフェニル化合物と実質上等モル量で使用さ
れるが、ポリアリールエーテルの分子量を調節するため
に、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使用して
もよい。この目的のために、少量のモノハロゲノジフェ
ニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶液中
に添加することもできる。
【００１０】本発明において、二価フェノール化合物と
ジハロゲノジフェニル化合物の重縮合反応を、アルカリ
金属炭酸化合物の存在下、N,N-ジメチルアセトアミド及
び共沸溶媒中、温度 145℃以上、好ましは、 150℃以上
で行う。
ジハロゲノジフェニル化合物の重縮合反応を、アルカリ
金属炭酸化合物の存在下、N,N-ジメチルアセトアミド及
び共沸溶媒中、温度 145℃以上、好ましは、 150℃以上
で行う。
【００１１】本発明においては、共沸溶媒として沸点 1
40℃以上で水と共沸可能な有機溶媒を使用することがで
きる。例えば、クメン（沸点 152.5℃）、メシチレン
（沸点164℃）、プソイドクメン（沸点 169.4℃）など
のアルキル置換芳香族炭化水素、o-ジクロロベンゼン
（沸点 180℃）、m-ジクロロベンゼン（沸点 173℃）、
p-ジクロロベンゼン（沸点 174℃）などのハロゲン置換
芳香族炭化水素などが挙げられる。中でも、クメン、プ
ソイドクメンなどのアルキル置換芳香族炭化水素を好ま
しく使用できる。また、上記の共沸溶媒を二種類以上混
合して用いることもできる。
40℃以上で水と共沸可能な有機溶媒を使用することがで
きる。例えば、クメン（沸点 152.5℃）、メシチレン
（沸点164℃）、プソイドクメン（沸点 169.4℃）など
のアルキル置換芳香族炭化水素、o-ジクロロベンゼン
（沸点 180℃）、m-ジクロロベンゼン（沸点 173℃）、
p-ジクロロベンゼン（沸点 174℃）などのハロゲン置換
芳香族炭化水素などが挙げられる。中でも、クメン、プ
ソイドクメンなどのアルキル置換芳香族炭化水素を好ま
しく使用できる。また、上記の共沸溶媒を二種類以上混
合して用いることもできる。
【００１２】共沸溶媒の使用量としては、特に制限はな
いが、N,N-ジメチルアセトアミド 100容量に対して 1〜
30容量の割合で用いることが好ましい。１容量より少な
いとN,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフェニル
スルホンの分解副生物が生成しやすくなり、30容量より
多いと反応中にポリエ−テルスルホンの沈殿が生成しや
すくなる。
いが、N,N-ジメチルアセトアミド 100容量に対して 1〜
30容量の割合で用いることが好ましい。１容量より少な
いとN,N-ジメチルアセトアミドやジハロゲノジフェニル
スルホンの分解副生物が生成しやすくなり、30容量より
多いと反応中にポリエ−テルスルホンの沈殿が生成しや
すくなる。
【００１３】重縮合終了時に、反応溶液に重合体の末端
停止剤としてクロロメタンを、例えば、90〜 150℃で吹
き込み添加してもよい。
停止剤としてクロロメタンを、例えば、90〜 150℃で吹
き込み添加してもよい。
【００１４】前記製造方法において、所望の分子量を有
する重合体が有機極性溶媒の反応溶液として得られる。
反応溶液中に残存しているアルカリ金属化合物、あるい
はアルカリ金属のハロゲン化物などの無機固体は、反応
溶液を濾過あるいは遠心分離することによって、分離す
ることができる。反応溶液中に含まれている無機固体を
濾過あるいは遠心分離によって分離した後、又は、無機
固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を、あるいは、貧
溶媒に反応溶液を加えることにより、ポリエ−テルスル
ホンを析出固体として分離することができる。
する重合体が有機極性溶媒の反応溶液として得られる。
反応溶液中に残存しているアルカリ金属化合物、あるい
はアルカリ金属のハロゲン化物などの無機固体は、反応
溶液を濾過あるいは遠心分離することによって、分離す
ることができる。反応溶液中に含まれている無機固体を
濾過あるいは遠心分離によって分離した後、又は、無機
固体を分離せずに、反応溶液に貧溶媒を、あるいは、貧
溶媒に反応溶液を加えることにより、ポリエ−テルスル
ホンを析出固体として分離することができる。
【００１５】ポリエ−テルスルホンに対する貧溶媒とし
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリル
などのニトリル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノールなどのアルコール類、アセトニトリル
などのニトリル類、水などを挙げることができる。ま
た、上記の化合物を二種類以上混合して用いることがで
きる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが析出可能な
範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマーの良溶媒が
含有されてもよい。
【００１６】析出固体を貧溶媒で洗浄後、乾燥させるこ
とによって、ポリエ−テルスルホンの粉末を得ることが
できる。
とによって、ポリエ−テルスルホンの粉末を得ることが
できる。
【００１７】ポリエ−テルエ−テルスルホンは還元粘度
で 0.2以上、好ましくは0.25以上のものである。
で 0.2以上、好ましくは0.25以上のものである。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によって、N,N-ジメチルア
セトアミドやジハロゲノジフェニル化合物の劣化による
副生物の発生を低減したポリエ−テルスルホンを製造す
ることができる。
セトアミドやジハロゲノジフェニル化合物の劣化による
副生物の発生を低減したポリエ−テルスルホンを製造す
ることができる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。実施例お
よび比較例における還元粘度ηSP/Cは次式によって表さ
れる。 ηSP/C＝(t-t0)/t0/c 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、t0は純溶媒の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、 cは重合体溶液の濃度(g/100ml溶媒) を表
す。粘度の測定は、30℃、N-メチル -2-ピロリドン溶媒
を用いて、重合体溶液の濃度0.5g/100mlで行った。重合
溶液中の分解生成物の含有量は、ガスクロマトグラフを
用いて測定した。
よび比較例における還元粘度ηSP/Cは次式によって表さ
れる。 ηSP/C＝(t-t0)/t0/c 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、t0は純溶媒の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、 cは重合体溶液の濃度(g/100ml溶媒) を表
す。粘度の測定は、30℃、N-メチル -2-ピロリドン溶媒
を用いて、重合体溶液の濃度0.5g/100mlで行った。重合
溶液中の分解生成物の含有量は、ガスクロマトグラフを
用いて測定した。
【００２０】実施例１ N,N-ジメチルアセトアミド 300ml、共沸溶媒としてメシ
チレン30ml、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホン 73.3
g、ハイドロキノン 13.7g、 4,4'-ビフェノール23.2g及
び炭酸カリウム 38gを使用して、窒素雰囲気下、約 164
℃で 8時間攪拌し、重合体濃度約24重量％の溶液を得
た。反応終了後、重合溶液を窒素圧 1.5kg/cm2で濾過
し、無機物を分離した重合溶液を得た。得られた重合溶
液中には、N,N-ジメチルアセトアミドの分解物と 4,4'-
ジクロルジフェニルスルホンとから生成する 4-(N,N-ジ
メチルアミノ)-4'- クロルジフェニルスルホンを 18ppm
含有していた。
チレン30ml、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホン 73.3
g、ハイドロキノン 13.7g、 4,4'-ビフェノール23.2g及
び炭酸カリウム 38gを使用して、窒素雰囲気下、約 164
℃で 8時間攪拌し、重合体濃度約24重量％の溶液を得
た。反応終了後、重合溶液を窒素圧 1.5kg/cm2で濾過
し、無機物を分離した重合溶液を得た。得られた重合溶
液中には、N,N-ジメチルアセトアミドの分解物と 4,4'-
ジクロルジフェニルスルホンとから生成する 4-(N,N-ジ
メチルアミノ)-4'- クロルジフェニルスルホンを 18ppm
含有していた。
【００２１】重合溶液300gをエタノール2000mlに注ぎ、
5000rpmで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分離機
で濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体 50gを
エタノール 500mlで洗浄後、90℃で乾燥し、ηsp/cが0.
55のポリアリールスルホンの粉体を得た。
5000rpmで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分離機
で濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体 50gを
エタノール 500mlで洗浄後、90℃で乾燥し、ηsp/cが0.
55のポリアリールスルホンの粉体を得た。
【００２２】得られたポリエ−テルスルホン粉体の末端
基を 400MHz 1H-NMRにより測定した。4,4'- ジクロルジ
フェニルスルホンの分解物である4-クロル-4'-ヒドロキ
シジフェニルスルホンに起因するポリマ−末端基が 2.9
μmol/g 存在し、4-(N,N- ジメチルアミノ)-4'- クロル
ジフェニルスルホンに起因するポリマ−末端基が 0.4μ
mol/g 存在した。
基を 400MHz 1H-NMRにより測定した。4,4'- ジクロルジ
フェニルスルホンの分解物である4-クロル-4'-ヒドロキ
シジフェニルスルホンに起因するポリマ−末端基が 2.9
μmol/g 存在し、4-(N,N- ジメチルアミノ)-4'- クロル
ジフェニルスルホンに起因するポリマ−末端基が 0.4μ
mol/g 存在した。
【００２３】実施例２ 共沸溶媒としてプソイドクメン 20ml を使用した以外
は、実施例１と同様に行い重合溶液及びηsp/c 0.55 の
ポリエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分子
量化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末端
基の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を表
１に示す。
は、実施例１と同様に行い重合溶液及びηsp/c 0.55 の
ポリエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分子
量化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末端
基の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を表
１に示す。
【００２４】実施例３ 二価フェノ−ルとしてビスフェノ−ルＡ［2,2-ビス(4-
ヒドロキシフェニル)プロパン］ 56.8gを用いた以外は
実施例１と同様に行い、重合溶液及びηsp/cが0.46のポ
リエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分子量
化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末端基
の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を表１
に示す。
ヒドロキシフェニル)プロパン］ 56.8gを用いた以外は
実施例１と同様に行い、重合溶液及びηsp/cが0.46のポ
リエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分子量
化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末端基
の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を表１
に示す。
【００２５】比較例１ 共沸溶媒を使用しなかった以外は実施例１と同様に行
い、重合溶液及びηsp/cが0.57のポリエ−テルスルホン
粉体を得た。重合溶液中の低分子量化合物及びポリエ−
テルスルホン粉体のポリマ−末端基の測定を実施例１と
同じ方法で行った。測定結果を表１に示す。
い、重合溶液及びηsp/cが0.57のポリエ−テルスルホン
粉体を得た。重合溶液中の低分子量化合物及びポリエ−
テルスルホン粉体のポリマ−末端基の測定を実施例１と
同じ方法で行った。測定結果を表１に示す。
【００２６】比較例２ 共沸溶媒 1ml使用した以外は実施例１と同様に行い、重
合溶液及びηsp/cが 0.56 のポリエ−テルスルホン粉体
を得た。重合溶液中の低分子量化合物及びポリエ−テル
スルホン粉体のポリマ−末端基の測定を実施例１と同じ
方法で行った。測定結果を表１に示す。
合溶液及びηsp/cが 0.56 のポリエ−テルスルホン粉体
を得た。重合溶液中の低分子量化合物及びポリエ−テル
スルホン粉体のポリマ−末端基の測定を実施例１と同じ
方法で行った。測定結果を表１に示す。
【００２７】比較例３ 共沸溶媒としてトルエン（沸点 110.6℃）を使用した以
外は実施例１と同様に行い、重合溶液及びηsp/c 0.51
のポリエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分
子量化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末
端基の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を
表１に示す。
外は実施例１と同様に行い、重合溶液及びηsp/c 0.51
のポリエ−テルスルホン粉体を得た。重合溶液中の低分
子量化合物及びポリエ−テルスルホン粉体のポリマ−末
端基の測定を実施例１と同じ方法で行った。測定結果を
表１に示す。
【００２８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北村 邦昭 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ金属化合物の存在下、N,N-ジメ
チルアセトアミド及び共沸溶媒中でジハロゲノジフェニ
ル化合物と二価フェノール化合物とを重縮合してポリエ
−テルスルホンを製造する方法において、共沸溶媒とし
て沸点が 140℃以上の有機溶媒を使用することを特徴と
するポリエ−テルスルホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24151593A JPH0797447A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24151593A JPH0797447A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797447A true JPH0797447A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17075493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24151593A Pending JPH0797447A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797447A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8889524B2 (en) | 2012-05-08 | 2014-11-18 | Jsr Corporation | Substrate treating method, stack and semiconductor device |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP24151593A patent/JPH0797447A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8889524B2 (en) | 2012-05-08 | 2014-11-18 | Jsr Corporation | Substrate treating method, stack and semiconductor device |
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