DE10221177A1 - Verfahren zur Herstellung gereinigter Polyethersulfone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung gereinigter PolyethersulfoneInfo
- Publication number
- DE10221177A1 DE10221177A1 DE10221177A DE10221177A DE10221177A1 DE 10221177 A1 DE10221177 A1 DE 10221177A1 DE 10221177 A DE10221177 A DE 10221177A DE 10221177 A DE10221177 A DE 10221177A DE 10221177 A1 DE10221177 A1 DE 10221177A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyether sulfone
- solvents
- sulfone
- solution
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/23—Polyethersulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/06—Polysulfones; Polyethersulfones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Ein Verfahren zur Herstellung eines gereinigten Polyethersulfons, das das Inkontaktbringen einer Lösung eines rohen Polyethersulfons in einem organischen Lösungsmittel mit einem Absorptionsmittel umfasst.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines gereinigten
Polyethersulfons. Genauer betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines ge
reinigten Polyethersulfons unter Verwendung eines Adsorptionsmittels.
Polyethersulfone sind ausgezeichnete technische Kunststoffe, die auf dem
Fachgebiet von elektrischen und elektronischen Teilen und anderen geeignet sind. In den
letzten Jahren gab es eine schnelle Zunahme an ihrem Bedarf auf dem Fachgebiet
elektrischer und elektronischer Teile, einschließlich Schalterplatten, Trägersubstrate für
Disks, wie optische Disks und magnetische Disks, elektrische Isolationsschutzfolien,
Isolationsfolien für Mehrschichtplatten und Isolationsfolien zwischen den Schichten für
integrierte Schaltungen, unter Verwendung ihrer ausgezeichneten thermischen
Beständigkeit, mechanischen Eigenschaften, elektrischen Eigenschaften, Formstabilität,
Verarbeitbarkeit und optischen Eigenschaften.
Als Verfahren zur Herstellung der Polyethersulfone waren Verfahren bekannt, in
denen ein Dialkalimetallsalz einer zweiwertigen Phenolverbindung mit einem Dihalogen
diphenylsulfon in einem organischen Lösungsmittel umgesetzt wird (JP-B-42-7799,
JP-B-45-21318 und JP-A-48-19700). Die mit diesen Verfahren erhaltenen Reaktionsmassen ent
halten neben Polyethersulfonen anorganische Substanzen, wie Alkalimetallhalogenidver
bindungen und nicht umgesetzte Alkalimetallverbindungen. Daher waren u. a. ein Verfah
ren zur Herstellung eines rohen Polyethersulfons, in dem diese anorganischen Substanzen
aus der Reaktionsmasse durch Filtration oder Zentrifugation entfernt werden und dann ein
Polyethersulfon durch Ausfällen unter Zugabe eines schlechten Lösungsmittels abgetrennt
wird, und ein Verfahren zur Herstellung eines rohen Polyethersulfons bekannt, in dem ein
Polyethersulfon durch Zugabe eines schlechten Lösungsmittels zur Reaktionsmasse ausge
fällt und dann die anorganischen Substanzen durch Waschen mit Wasser oder ähnlichen
Maßnahmen entfernt werden.
Als Verfahren zur Herstellung reiner Polyethersulfone wurden u. a. (1) ein Verfah
ren, in dem die Verunreinigungen, wie anorganische Substanzen, durch Extraktion mit
Wasser entfernt werden (U.S.-Patent Nr. 5,008,364), und (2) Verfahren vorgeschlagen, in
denen Verunreinigungen, wie anorganische Substanzen, durch Auflösen durch Waschen
einer Lösung des Polymers mit einer großen Menge Wasser oder einem gemischten Lö
sungsmittel aus Wasser und Aceton entfernt werden (JP-A-58-101114 und
JP-A-59-74125).
Sogar die mit diesen Verfahren erhaltenen gereinigten Polyethersulfone waren je
doch notwendigerweise Produkte, die den Bedarf des Markts erfüllen, was das Fachgebiet
der elektrischen und elektronischen Teile betrifft, insbesondere ein Anwendungs
fachgebiet, in dem ein hohes Maß an Isolationsfähigkeit bei sehr dünnen Folien erforder
lich ist, einschließlich Isolationsfolien für Mehrschichtplatten und Isolationsfolien
zwischen den Schichten von integrierten Schaltungen.
Angesichts der vorstehenden Probleme ist eine Aufgabe der Erfindung, eine
Lösung eines Polyethersulfons mit hoher Reinheit und ein Polyethersulfon mit hoher
Reinheit bereitzustellen, die eine geringe Menge an anorganischen Substanzen, wie
Alkalimetallverbindungen und Alkalimetallhalogenide, enthält und auf dem Fachgebiet
von elektrischen und elektronischen Teilen geeignet sind, insbesondere auf dem
Anwendungsfachgebiet, auf dem ein hohes Maß an Isolationsfähigkeit bei sehr dünnen
Folien erforderlich ist, einschließlich Isolationsfolien für Mehrschichtplatten und
Isolationsfolien zwischen den Schichten von integrierten Schaltungen.
Untersuchungen zum Lösen der vorstehenden Aufgabe ergaben, dass gereinigte
Polyethersulfone mit signifikant verringertem Gehalt an Verunreinigungen, wie anorgani
schen Substanzen, leicht durch eine einfache Behandlung erhalten werden können, die
eine Lösung eines rohen Polyethersulfons in einem organischen Lösungsmittel mit einem
Adsorptionsmittel in Kontakt bringt.
Die vorliegende Erfindung stellt ein praktisch vorteilhaftes Verfahren zur Herstel
lung eines gereinigten Polyethersulfons bereit, das das Inkontaktbringen einer Lösung
eines rohen Polyethersulfons in einem organischen Lösungsmittel mit einem Adsorpti
onsmittel umfasst.
Die Erfindung wird nachstehend im Einzelnen beschrieben.
Als rohes Polyethersulfon werden in der Erfindung üblicherweise Polymere ver
wendet, die durch Polykondensation einer Dihalogenphenylverbindung mit einer zwei
wertigen Phenolverbindung in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer
Alkalimetallverbindung oder durch Polykondensation einer Dihalogenphenylverbindung
mit einem vorher hergestellten Salz einer zweiwertigen Phenolverbindung und einer Al
kalimetallverbindung erhalten werden.
Beispiele des bei der Herstellung des rohen Polyethersulfons verwendeten organi
schen Lösungsmittels schließen Sulfoxidlösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid und Hexa
methylensulfoxid; Amidlösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethyl
acetamid; Pyrrolidonlösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon und N-Vinyl-2-pyrrolidon;
Piperidonlösungsmittel, wie N-Methyl-2-piperidon; 2-Imidazolinonlösungsmittel, wie 1,3-
Dimethyl-2-imidazolinon; Diphenylverbindungen, wie Diphenylether und Diphenylsulfon;
halogenierte Lösungsmittel, wie Dichlormethan, Chloroform, Dichlorethan, Tetrachlor
ethan und Trichlorethylen; Lactonlösungsmittel, wie γ-Butyrolacton; Sulfolanlösungsmit
tel, wie Sulfolan; und ein Gemisch von zwei oder mehreren davon ein.
Beispiele der Alkalimetallverbindung schließen Alkalimetallcarbonate, Alkali
metallhydroxide, Alkalimetallhydride und Alkalimetallalkoxide ein. Unter diesen sind
Alkalimetallcarbonate, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, bevorzugt und
insbesondere wasserfreie Alkalimetallcarbonate, wie wasserfreies Kaliumcarbonat und
wasserfreies Natriumcarbonat, bevorzugt.
Beispiele der Dihalogendiphenylverbindungen schließen Dihalogendiphenylver
bindungen mit einer Sulfongruppe, zum Beispiel Dihalogendiphenylsulfone, wie 4,4'-
Dichlordiphenylsulfon und 4,4'-Difluordiphenylsulfon; Bis(halogenphenylsulfonyl)ben
zole, wie 1,4-Bis(4-chlorphenylsulfonyl)benzol und 1,4-Bis(4-fluorphenylsulfonyl)benzol;
Bis(halogenphenylsulfonyl)biphenyle, wie 1,4-Bis(4-chlorphenylsulfonyl)biphenyl und
1,4-Bis(4-fluorphenylsulfonyl)biphenyl; und ein Gemisch von zwei oder mehreren davon
ein. Unter diesen sind Dihalogendiphenylsulfone, wie 4,4'-Dichlordiphenylsulfon und
4,4'-Difluordiphenylsulfon, wegen der leichteren Verfügbarkeit bevorzugt.
Beispiele der zweiwertigen Phenolverbindung schließen zusätzlich zu Hydrochi
non, Katechin, Resorcin und 4,4'-Biphenol, Bis(4-hydroxyphenyl)alkane, wie 2,2-Bis(4-
hydroxyphenylpropan), 2,2-Bis(4-hydroxyphenylmethan) und 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl
ethan); Dihydroxydiphenylsulfone, wie 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon; Dihydroxydiphe
nylether, wie 4,4'-Dihydroxydiphenylether; Verbindungen, in denen mindestens ein Was
serstoffatom des Benzolrings in diesen Verbindungen durch einen Niederalkylrest, wie
eine Methyl-, Ethyl- und Propylgruppe, einen Niederalkoxyrest, wie eine Methoxy-, Eth
oxy- und Propyloxygruppe, oder ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom- und Fluoratom,
ersetzt ist; und ein Gemisch von zwei oder mehreren davon ein. Insbesondere bevorzugt
sind wegen der Kosten und leichteren Verfügbarkeit Hydrochinon, 4,4'-Biphenol, 2,2-
Bis(4-hydroxyphenylpropan), 4,4'-Dihydroxydiphenylether und 4,4'-
Dihydroxydiphenylsulfon.
Die Dihalogendiphenylverbindung wird üblicherweise in äquimolarer Menge,
bezogen auf die zweiwertige Phenolverbindung, verwendet. Um das Molekulargewicht zu
berücksichtigen, kann die zweiwertige Phenolverbindung in einer etwas größeren oder
kleineren Menge als die äquimolare Menge verwendet werden. Ähnlich kann, um das
Molekulargewicht zu berücksichtigen, eine kleine Menge einer
Monohalogendiphenylverbindung oder einer einwertigen Phenolverbindung zur
Polymerisationslösung gegeben werden.
Die Reaktionstemperatur für die Polykondensation beträgt vorzugsweise 140 bis
340°C. Wenn die Polykondensation bei einer Temperatur höher als 340°C durchgeführt
wird, besteht die Neigung, dass ein Polyethersulfon mit hoher Reinheit wegen der Zerset
zung des Polymers als Produkt nicht erhalten werden kann. Wenn die Polykondensation
bei einer Temperatur geringer als 140°C durchgeführt wird, besteht die Neigung, dass ein
Polymer mit hohem Molekulargewicht nicht erhalten werden kann.
Eine ein Polyethersulfon und eine große Menge an anorganischen Substanzen, wie
z. B. Alkalimetallhalogenide, enthaltende Reaktionsmasse wird auf diese Weise hergestellt.
In der Erfindung wird ein Produkt, das durch Entfernen einer großen Menge an anorgani
schen Substanzen und des organischen Lösungsmittels von der Reaktionsmasse gebildet
wird, üblicherweise als rohes Polyethersulfon verwendet.
Insbesondere ist zum Beispiel das üblicherweise verwendete rohe Polyethersulfon
ein Produkt, das durch Entfernen anorganischer Substanzen von der Reaktionslösung
durch Filtration, Zentrifugation, Dekantieren oder Waschen mit Wasser und dann Zugabe
eines schlechten Lösungsmittels zur Reaktionsmasse zum Ausfällen des Polyethersulfons
und dann Entfernen der anorganischen Substanzen durch z. B. Waschen mit Wasser er
hältlich ist.
Wenn ein Polyethersulfon im Wesentlichen in der Reaktionsmasse gelöst ist, kann
die Masse selbst als Lösung eines rohen Polyethersulfons in einem organischen Lösungs
mittel verwendet werden, aber vorzugsweise wird ein Produkt verwendet, das durch Ent
fernen der anorganischen Substanzen wie vorstehend gebildet wird.
Die Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung eines rohen Poly
ethersulfons in einem organischen Lösungsmittel mit einem Adsorptionsmittel in Kontakt
gebracht wird. Das organische Lösungsmittel ist vorzugsweise ein organisches polares
Lösungsmittel. Spezielle Beispiele des organischen polaren Lösungsmittels schließen
Sulfoxidlösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid und Hexamethylensulfoxid; Amidlö
sungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und N,N-Dimethylacetamid; Pyrrolidonlö
sungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon und N-Vinyl-2-pyrrolidon; Piperidonlösungsmit
tel, wie N-Methyl-2-piperidon; 2-Imidazolinonlösungsmittel, wie 1,3-Dimethyl-2-imida
zolinon; Diphenylverbindungen, wie Diphenylether und Diphenylsulfon; Lactonlö
sungsmittel, wie γ-Butyrolacton; Sulfolanlösungsmittel, wie Sulfolan; und ein Gemisch
von zwei oder mehreren davon ein. Unter ihnen sind die Amidlösungsmittel bevorzugt.
Das Adsorptionsmittel ist nicht besonders beschränkt. Beispiele schließen Aktiv
kohle, Kieselgel, Siliciumdioxid-Aluminiumoxid-Komplex, aktivierten Ton, aktiviertes
Aluminiumoxid, Diatomeenerde, Perlit, Cellulose, Asbest, Kohlenstoff und ein Gemisch
davon ein. Unter ihnen sind Diatomeenerde und Perlit bevorzugt. Zwei oder mehrere Ad
sorptionsmittel können verwendet werden. Die bevorzugte spezifische Oberfläche des Ad
sorptionsmittels beträgt etwa 100 bis 100000 cm2/g.
Die Menge des Adsorptionsmittels ist nicht besonders beschränkt und beträgt übli
cherweise etwa das 0,01 bis 30fache, vorzugsweise das 0,1 bis 10fache des Gewichts des
rohen Polyethersulfons. Wenn die Menge geringer als das 0,01fache des Gewichts ist,
besteht die Neigung, dass die Reinheit eines gereinigten Polyethersulfons verringert
werden kann. Wenn die Menge das 30fache des Gewichts übersteigt, entspricht die
Wirkung auf die Reinigung eventuell nicht die große Menge.
Die Temperatur, bei der eine Lösung eines rohen Polyethersulfons in einem organi
schen Lösungsmittel in Kontakt mit einem Adsorptionsmittel gebracht wird, ist nicht be
sonders beschränkt und beträgt üblicherweise etwa 10 bis 200°C, vorzugsweise etwa 30
bis 150°C. Der Zeitraum des Kontakts ist nicht besonders beschränkt und beträgt üblicher
weise etwa 0,5 bis 30 Stunden.
Nach Behandlung für den Kontakt wird das Adsorptionsmittel zum Beispiel durch
Filtration, Zentrifugation oder Dekantieren entfernt und das Lösungsmittel zum Beispiel
durch Destillation entfernt, wobei ein gereinigtes Polyethersulfon erhalten wird, das in der
Erfindung erwünscht ist.
Da in der vorliegenden Erfindung das Produkt durch die Kontaktbehandlung ein
gereinigtes Polyethersulfon mit hoher Reinheit wird, ist ein Produkt nach dem Schritt des
Entfernens des Adsorptionsmittels auch als Lösung verwendbar, die ein gereinigtes Poly
ethersulfon mit hoher Reinheit in einem organischen Lösungsmittel enthält.
Zusätzlich kann nicht nur ein einfaches rohes Polyethersulfon, sondern auch ein
Gemisch davon mit einem anderen Harz in der Erfindung verwendet werden, und ein
Harzgemisch, das signifikant verringerte Mengen an Verunreinigungen, wie anorganische
Substanzen, enthält, kann daraus durch eine ähnliche Kontaktbehandlung hergestellt wer
den. Beispiele des anderen Harzes schließen thermoplastische Harze, wie Polyamide, Po
lyester, Polyphenylensulfide, Polyetherketone, Polycarbonate, Polyethersulfone, Polyphe
nylether und ihre Modifikationsprodukte und Polyetherimide, thermisch härtbare Harze,
wie Phenolharze, Epoxyharze, Polyimidharze und Cyanatharze, sowie ein Gemisch von
zwei oder mehreren davon ein.
Die Erfindung wird in Bezug auf die Beispiele beschrieben.
In 900 g N,N-Dimethylacetamid wurden 100 g eines Polyethersulfons (Sumika
excel 5003P, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., ein Polykondensationsprodukt
von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon mit 4,4'-Dihalogendiphenylsulfon; reduzierte Viskosi
tät: 0,5 (in DMF, 1 g/dl, 25°C)) bei 100°C unter Rühren gelöst. Dann wurden 5 g Kyo
waad #700 (ein Diatomeenerde-Adsorptionsmittel, hergestellt von Kyowa Chemical Ind.,
Ltd.) zugegeben und das Gemisch 30 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt. Die
erhaltene Lösung wurde durch ein mit 22 g Radiolite #100 (ein Diatomeenerde-Adsorpti
onsmittel, hergestellt von Showa Chemical Ind., Ltd.) vorbeschichtetes Filterpapier filt
riert, wobei ein Filtrat erhalten wurde.
Von dem erhaltenen Filtrat wurde der Alkalimetallgehalt quantitativ bestimmt und
das Ergebnis des Gehalts in Lösung und des Gehalts, umgerechnet auf den Gehalt im
Harz, wurden durch auf Kalium umgerechnete Werte ausgedrückt. Die quantitative Be
stimmung wurde mit ICP-AES-Verfahren nach Aschebehandlung und Auflösung in einer
Säure durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
In 190 g γ-Butyrolacton wurden 10 g des gleichen Polyethersulfons, wie in Bei
spiel 1 verwendet, bei 100°C unter Rühren gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf 50°C
abgekühlt. Nach Zugabe von 5 g Trockeneis wurde die Lösung 2 Stunden bei 50°C ge
rührt. Dann wurden 2 g Kyowaad #700 zugegeben und das Gemisch zusätzliche 30 Mi
nuten gerührt. Die erhaltene Lösung wurde durch ein mit 10 g Radiolite #100 vorbe
schichtetes Filterpapier filtriert, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Die quantitative Be
stimmung wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
In 190 g γ-Butyrolacton wurden 10 g des gleichen Polyethersulfons, wie in Bei
spiel 1 verwendet, bei 100°C unter Rühren gelöst. Dann wurden 2 g Kyowaad #700 zuge
geben und das Gemisch 30 Minuten gerührt. Die erhaltene Lösung wurde durch ein mit
10 g Radiolite #100 vorbeschichtetes Filterpapier filtriert, wobei ein Filtrat erhalten
wurde. Die quantitative Bestimmung wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Beispiel 3 wurde im Wesentlichen wiederholt, außer dass Kyowaad #700 nicht
verwendet wurde, wobei ein Filtrat erhalten wurde. Die quantitative Bestimmung wurde
wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Nach Extrahieren von 10 g des gleichen Polyethersulfons, wie in Beispiel 1
verwendet, mit 200 g Wasser in einer Soxhlet-Apparatur für 24 Stunden wurde das erhal
tene Pulver 24 Stunden bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet, wobei ein Pulver
des Polyethersulfons erhalten wurde. Die quantitative Bestimmung wurde wie in Beispiel
1 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
Die quantitative Bestimmung wurde wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei das
gleiche Polyethersulfon, wie in Beispiel 1 verwendet, verwendet wurde. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 1 gezeigt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung können gereinigte Polyethersulfone mit signifi
kant verringertem Gehalt an Verunreinigungen, wie anorganische Substanzen, leicht durch
eine einfache Behandlung hergestellt werden, bei der eine Lösung eines rohen Polyether
sulfons in einem organischen Lösungsmittel mit einem Adsorptionsmittel in Kontakt ge
bracht wird.
Da das in der Erfindung erhaltene gereinigte Polyethersulfon einen signifikant
verringerten Gehalt an Verunreinigungen, wie anorganische Substanzen, aufweist, ist das
gereinigte Polyethersulfon auf dem Fachgebiet von elektrischen und elektronischen
Teilen, insbesondere auf dem Anwendungsfachgebiet, auf dem ein hohes Maß an
Isolationsfähigkeit bei sehr dünnen Folien erforderlich ist, einschließlich Isolationsfolien
für Mehrschichtplatten und Isolationsfolien zwischen den Schichten für integrierte
Schaltungen, geeignet.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung eines gereinigten Polyethersulfons, umfassend das
Inkontaktbringen einer Lösung eines rohen Polyethersulfons in einem organischen
Lösungsmittel mit einem Adsorptionsmittel.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das organische Lösungsmittel mindestens ein
polares Lösungsmittel ist, ausgewählt aus Sulfoxidlösungsmitteln, Amidlösungs
mitteln, Pyrrolidonlösungsmitteln, Piperidonlösungsmitteln, 2-Imidazolinonlö
sungsmitteln, Diphenylverbindungen, Hexamethylensulfoxid, γ-Butyrolacton und
Sulfolan.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Adsorptionsmittel mindestens eines ist,
ausgewählt aus Aktivkohle, Kieselgel, Siliciumdioxid-Aluminiumoxid-Komplex,
aktiviertem Ton, aktiviertem Aluminiumoxid, Diatomeenerde, Perlit, Cellulose
und Asbest.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das rohe Polyethersulfon ein Polymer ist, das
durch Polykondensation mindestens eines Bisphenols, ausgewählt aus Hydrochi
non, 4,4'-Biphenol, 2,2-Bis(4-hydroxyphenylpropan), 4,4'-Dihydroxydiphenyl
ether und 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, mit 4,4'-Dihalogendiphenylsulfon in ei
nem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer Alkalimetallverbindung
erhalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Alkalimetallverbindung ein wasserfreies
Alkalimetallcarbonat ist.
6. Lösung eines gereinigten Polyethersulfons in einem organischen Lösungsmittel,
erhalten durch ein Verfahren nach Anspruch 1.
7. Gereinigtes Polyethersulfon, erhalten durch Entfernen des Lösungsmittels von der
Lösung eines gereinigten Polyethersulfons in einem organischen Lösungsmittel
nach Anspruch 6.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001144301A JP2002338688A (ja) | 2001-05-15 | 2001-05-15 | 精ポリエーテルスルホンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10221177A1 true DE10221177A1 (de) | 2002-11-21 |
Family
ID=18990271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE10221177A Withdrawn DE10221177A1 (de) | 2001-05-15 | 2002-05-13 | Verfahren zur Herstellung gereinigter Polyethersulfone |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030004302A1 (de) |
JP (1) | JP2002338688A (de) |
KR (1) | KR20020087869A (de) |
DE (1) | DE10221177A1 (de) |
TW (1) | TW593437B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2669316A1 (de) * | 2012-05-29 | 2013-12-04 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Hochleistungsthermoplasten mit verbesserter Eigenfarbe |
US9127160B2 (en) | 2012-05-29 | 2015-09-08 | Basf Se | Process for producing high-performance thermoplastics with improved intrinsic color |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7481959B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-01-27 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for controlling haze in an article comprising a polymer composition |
EP1526158A1 (de) * | 2004-12-22 | 2005-04-27 | Solvay Advanced Polymers, L.L.C. | Sulfonpolymer-Zusammensetzung |
CN100363402C (zh) * | 2005-01-06 | 2008-01-23 | 四川大学 | 聚醚砜的纯化方法 |
DE102008022759B4 (de) * | 2007-05-17 | 2019-03-07 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer Polyethersulfonfaser, Polyethersulfonfaser und deren Verwendung |
JP5262975B2 (ja) * | 2009-05-13 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | ポリマー溶液の精製方法 |
KR101343040B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2013-12-18 | 주식회사 삼양바이오팜 | 정제된 폴록사머 및 그의 정제방법 |
MX359815B (es) * | 2012-01-09 | 2018-10-11 | Du Pont | Soluciones aglomerantes acuosas. |
JP5360260B2 (ja) | 2012-05-08 | 2013-12-04 | Jsr株式会社 | 基材の処理方法、積層体および半導体装置 |
US20160062117A1 (en) * | 2013-04-01 | 2016-03-03 | Pioneer Corporation | Virtual image display device |
WO2016123248A1 (en) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | Sensedriver Technologies, Llc | An image projection medium and display projection system using same |
CN109320443B (zh) | 2017-08-01 | 2021-02-26 | 财团法人工业技术研究院 | 化合物的制备方法及包含其的聚合物的制备方法 |
CN113648678B (zh) * | 2021-07-30 | 2023-04-07 | 珠海健科医用材料有限公司 | 一种聚砜类聚合物及其纯化方法 |
Family Cites Families (92)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3124136A (en) * | 1964-03-10 | Method of repairing body tissue | ||
US4175175A (en) * | 1963-07-16 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Polyarylene polyethers |
US3874388A (en) * | 1973-02-12 | 1975-04-01 | Ochsner Med Found Alton | Shunt defect closure system |
US4007743A (en) * | 1975-10-20 | 1977-02-15 | American Hospital Supply Corporation | Opening mechanism for umbrella-like intravascular shunt defect closure device |
US4156068A (en) * | 1976-01-21 | 1979-05-22 | Ici Americas Inc. | High molecular weight polyethersulfones |
US4061135A (en) * | 1976-09-27 | 1977-12-06 | Jerrold Widran | Binocular endoscope |
US4345600A (en) * | 1980-08-04 | 1982-08-24 | Senco Products, Inc. | Purse-stringer |
US4423730A (en) * | 1982-03-01 | 1984-01-03 | Shelhigh Inc. | Atriotomy button and implantation device |
US4598698A (en) * | 1983-01-20 | 1986-07-08 | Warner-Lambert Technologies, Inc. | Diagnostic device |
IT1194556B (it) * | 1983-03-11 | 1988-09-22 | Carlo Rebuffat | Enterostato a branche curve per l'esecuzione automatica delle suture a borsa di tabacco su visceri cavi |
US5067957A (en) * | 1983-10-14 | 1991-11-26 | Raychem Corporation | Method of inserting medical devices incorporating SIM alloy elements |
US4665906A (en) * | 1983-10-14 | 1987-05-19 | Raychem Corporation | Medical devices incorporating sim alloy elements |
US4573473A (en) * | 1984-04-13 | 1986-03-04 | Cordis Corporation | Cardiac mapping probe |
US4621638A (en) * | 1984-07-30 | 1986-11-11 | Pfizer Hospital Products Group, Inc. | Hard elastic sutures |
US4628937A (en) * | 1984-08-02 | 1986-12-16 | Cordis Corporation | Mapping electrode assembly |
US4822345A (en) * | 1986-08-14 | 1989-04-18 | Danforth John W | Controllable flexibility catheter |
US4786155A (en) * | 1986-12-16 | 1988-11-22 | Fantone Stephen D | Operating microscope providing an image of an obscured object |
US4779611A (en) * | 1987-02-24 | 1988-10-25 | Grooters Ronald K | Disposable surgical scope guide |
EP0297363A3 (de) * | 1987-06-27 | 1989-09-13 | BASF Aktiengesellschaft | Hochtemperaturbeständige thermoplastische formmassen mit verbesserter Schmelzestabilität |
US4836204A (en) * | 1987-07-06 | 1989-06-06 | Landymore Roderick W | Method for effecting closure of a perforation in the septum of the heart |
IT1216042B (it) * | 1988-03-09 | 1990-02-22 | Carlo Rebuffat | Strumento automatico per suture a borsa di tabacco ad uso chirurgico. |
US5029574A (en) * | 1988-04-14 | 1991-07-09 | Okamoto Industries, Inc. | Endoscopic balloon with a protective film thereon |
US4960424A (en) * | 1988-06-30 | 1990-10-02 | Grooters Ronald K | Method of replacing a defective atrio-ventricular valve with a total atrio-ventricular valve bioprosthesis |
US4901721A (en) * | 1988-08-02 | 1990-02-20 | Hakki Samir I | Suturing device |
US5053046A (en) * | 1988-08-22 | 1991-10-01 | Woodrow W. Janese | Dural sealing needle and method of use |
US4917089A (en) * | 1988-08-29 | 1990-04-17 | Sideris Eleftherios B | Buttoned device for the transvenous occlusion of intracardiac defects |
FR2641692A1 (fr) * | 1989-01-17 | 1990-07-20 | Nippon Zeon Co | Bouchon de fermeture d'une breche pour application medicale et dispositif pour bouchon de fermeture l'utilisant |
US4943277A (en) * | 1989-03-24 | 1990-07-24 | Bolling Steven F | Retrograde coronary sinus cardioplegia cannula and method for using same in heart surgery |
DE3926262A1 (de) * | 1989-08-09 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung eines aromatischen polyethers in gegenwart von feinverteilten kondensationshilfsmitteln |
US5358478A (en) * | 1990-02-02 | 1994-10-25 | Ep Technologies, Inc. | Catheter steering assembly providing asymmetric left and right curve configurations |
US5254088A (en) * | 1990-02-02 | 1993-10-19 | Ep Technologies, Inc. | Catheter steering mechanism |
US5209747A (en) * | 1990-12-13 | 1993-05-11 | Knoepfler Dennis J | Adjustable angle medical forceps |
US5108420A (en) * | 1991-02-01 | 1992-04-28 | Temple University | Aperture occlusion device |
US5231989A (en) * | 1991-02-15 | 1993-08-03 | Raychem Corporation | Steerable cannula |
US5178133A (en) * | 1991-03-26 | 1993-01-12 | Pena Louis T | Laparoscopic retractor and sheath |
US5338317A (en) * | 1991-05-03 | 1994-08-16 | Vance Products Incorporated | Rotational surgical instrument handle |
US5183464A (en) * | 1991-05-17 | 1993-02-02 | Interventional Thermodynamics, Inc. | Radially expandable dilator |
US5361752A (en) * | 1991-05-29 | 1994-11-08 | Origin Medsystems, Inc. | Retraction apparatus and methods for endoscopic surgery |
AU2185192A (en) * | 1991-05-29 | 1993-01-08 | Origin Medsystems, Inc. | Retraction apparatus and methods for endoscopic surgery |
US5370134A (en) * | 1991-05-29 | 1994-12-06 | Orgin Medsystems, Inc. | Method and apparatus for body structure manipulation and dissection |
US5386817A (en) * | 1991-06-10 | 1995-02-07 | Endomedical Technologies, Inc. | Endoscope sheath and valve system |
US5383888A (en) * | 1992-02-12 | 1995-01-24 | United States Surgical Corporation | Articulating endoscopic surgical apparatus |
CA2082090C (en) * | 1991-11-05 | 2004-04-27 | Jack Fagan | Improved occluder for repair of cardiac and vascular defects |
DE69229539T2 (de) * | 1991-11-05 | 2000-02-17 | Childrens Medical Center | Okklusionsvorrichtung zur Reparatur von Herz- und Gefäss-Defekten |
US5363861A (en) * | 1991-11-08 | 1994-11-15 | Ep Technologies, Inc. | Electrode tip assembly with variable resistance to bending |
US5328467A (en) * | 1991-11-08 | 1994-07-12 | Ep Technologies, Inc. | Catheter having a torque transmitting sleeve |
DK168419B1 (da) * | 1991-11-25 | 1994-03-28 | Cook Inc A Cook Group Company | Støtteindretning for bugvæg og apparat til indføring heraf |
US5147374A (en) * | 1991-12-05 | 1992-09-15 | Alfredo Fernandez | Prosthetic mesh patch for hernia repair |
US5217001A (en) * | 1991-12-09 | 1993-06-08 | Nakao Naomi L | Endoscope sheath and related method |
US5400770A (en) * | 1992-01-15 | 1995-03-28 | Nakao; Naomi L. | Device utilizable with endoscope and related method |
DE69324239T2 (de) * | 1992-01-21 | 1999-11-04 | Univ Minnesota | Verschlusseinrichtung eines septumschadens |
US5626599A (en) * | 1992-01-22 | 1997-05-06 | C. R. Bard | Method for the percutaneous transluminal front-end loading delivery of a prosthetic occluder |
CA2089999A1 (en) * | 1992-02-24 | 1993-08-25 | H. Jonathan Tovey | Resilient arm mesh deployer |
US5425737A (en) * | 1992-04-08 | 1995-06-20 | American Cyanamid Co. | Surgical purse string suturing instrument and method |
US5411481A (en) * | 1992-04-08 | 1995-05-02 | American Cyanamid Co. | Surgical purse string suturing instrument and method |
US5318525A (en) * | 1992-04-10 | 1994-06-07 | Medtronic Cardiorhythm | Steerable electrode catheter |
WO1993020886A1 (en) * | 1992-04-13 | 1993-10-28 | Ep Technologies, Inc. | Articulated systems for cardiac ablation |
US5314466A (en) * | 1992-04-13 | 1994-05-24 | Ep Technologies, Inc. | Articulated unidirectional microwave antenna systems for cardiac ablation |
US5403328A (en) * | 1992-04-22 | 1995-04-04 | United States Surgical Corporation | Surgical apparatus and method for suturing body tissue |
US5188636A (en) * | 1992-05-07 | 1993-02-23 | Ethicon, Inc. | Purse string suture instrument |
US5242457A (en) * | 1992-05-08 | 1993-09-07 | Ethicon, Inc. | Surgical instrument and staples for applying purse string sutures |
US5295484A (en) * | 1992-05-19 | 1994-03-22 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of The University Of Arizona | Apparatus and method for intra-cardiac ablation of arrhythmias |
GR930100244A (el) * | 1992-06-30 | 1994-02-28 | Ethicon Inc | Εύκαμπτο ενδοσκοπικό χειρουργικό στόμιο εισόδου. |
US5312341A (en) * | 1992-08-14 | 1994-05-17 | Wayne State University | Retaining apparatus and procedure for transseptal catheterization |
US5293869A (en) * | 1992-09-25 | 1994-03-15 | Ep Technologies, Inc. | Cardiac probe with dynamic support for maintaining constant surface contact during heart systole and diastole |
US5309910A (en) * | 1992-09-25 | 1994-05-10 | Ep Technologies, Inc. | Cardiac mapping and ablation systems |
US5313943A (en) * | 1992-09-25 | 1994-05-24 | Ep Technologies, Inc. | Catheters and methods for performing cardiac diagnosis and treatment |
US5330492A (en) * | 1992-10-21 | 1994-07-19 | Dlh Concepts, Inc. | Safety scalpel |
US5364351A (en) * | 1992-11-13 | 1994-11-15 | Ep Technologies, Inc. | Catheter steering mechanism |
US5275166A (en) * | 1992-11-16 | 1994-01-04 | Ethicon, Inc. | Method and apparatus for performing ultrasonic assisted surgical procedures |
US5334150A (en) * | 1992-11-17 | 1994-08-02 | Kaali Steven G | Visually directed trocar for laparoscopic surgical procedures and method of using same |
US5381795A (en) * | 1993-11-19 | 1995-01-17 | Advanced Technology Laboratories, Inc. | Intraoperative ultrasound probe |
US5421323A (en) * | 1992-12-02 | 1995-06-06 | Richard Wolf Gmbh | Endoscope with additional viewing aperture |
US5284488A (en) * | 1992-12-23 | 1994-02-08 | Sideris Eleftherios B | Adjustable devices for the occlusion of cardiac defects |
US5381794A (en) * | 1993-01-21 | 1995-01-17 | Aloka Co., Ltd. | Ultrasonic probe apparatus |
US5409483A (en) * | 1993-01-22 | 1995-04-25 | Jeffrey H. Reese | Direct visualization surgical probe |
US5797960A (en) * | 1993-02-22 | 1998-08-25 | Stevens; John H. | Method and apparatus for thoracoscopic intracardiac procedures |
US5329927A (en) * | 1993-02-25 | 1994-07-19 | Echo Cath, Inc. | Apparatus and method for locating an interventional medical device with a ultrasound color imaging system |
US5306234A (en) * | 1993-03-23 | 1994-04-26 | Johnson W Dudley | Method for closing an atrial appendage |
US5334210A (en) * | 1993-04-09 | 1994-08-02 | Cook Incorporated | Vascular occlusion assembly |
US5346459A (en) * | 1993-04-14 | 1994-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Trocar |
US5383466A (en) * | 1993-05-14 | 1995-01-24 | Becton, Dickinson And Company | Instrument having enhanced ultrasound visibility |
US5425747A (en) * | 1993-10-12 | 1995-06-20 | Brotz; Gregory R. | Suture |
US5358488A (en) * | 1993-11-16 | 1994-10-25 | Chinda Suriyapa | Device to control gastrostomy leakage |
JP3185906B2 (ja) * | 1993-11-26 | 2001-07-11 | ニプロ株式会社 | 心房中隔欠損の補綴材 |
US5403239A (en) * | 1993-12-03 | 1995-04-04 | Zimmers; Tighe | Wheeled seesaw device |
WO1996001130A1 (en) * | 1994-07-01 | 1996-01-18 | Origin Medsystems, Inc. | Everting cannula apparatus and method |
US5433727A (en) * | 1994-08-16 | 1995-07-18 | Sideris; Eleftherios B. | Centering buttoned device for the occlusion of large defects for occluding |
US5814029A (en) * | 1994-11-03 | 1998-09-29 | Daig Corporation | Guiding introducer system for use in ablation and mapping procedures in the left ventricle |
US6156031A (en) * | 1995-08-09 | 2000-12-05 | Eclipse Surgical Technologies | Transmyocardial revascularization using radiofrequency energy |
DE19621099C2 (de) * | 1996-05-24 | 1999-05-20 | Sulzer Osypka Gmbh | Vorrichtung mit einem Katheter und einer von der Innenseite in die Herzwand einstechbaren Nadel als Hochfrequenzelektrode |
US6348583B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-02-19 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Poly(ether-thioether), poly(ether-sulfoxide) and poly(ether-sulfone) nucleic acids |
-
2001
- 2001-05-15 JP JP2001144301A patent/JP2002338688A/ja active Pending
-
2002
- 2002-04-29 TW TW091108854A patent/TW593437B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-13 KR KR1020020026213A patent/KR20020087869A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-05-13 US US10/142,777 patent/US20030004302A1/en not_active Abandoned
- 2002-05-13 DE DE10221177A patent/DE10221177A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2669316A1 (de) * | 2012-05-29 | 2013-12-04 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Hochleistungsthermoplasten mit verbesserter Eigenfarbe |
WO2013178628A1 (de) | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von hochleistungsthermoplasten mit verbesserter eigenfarbe |
CN104508010A (zh) * | 2012-05-29 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备具有改进的本体颜色的高性能热塑性塑料的方法 |
US9127160B2 (en) | 2012-05-29 | 2015-09-08 | Basf Se | Process for producing high-performance thermoplastics with improved intrinsic color |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030004302A1 (en) | 2003-01-02 |
TW593437B (en) | 2004-06-21 |
KR20020087869A (ko) | 2002-11-23 |
JP2002338688A (ja) | 2002-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE10221177A1 (de) | Verfahren zur Herstellung gereinigter Polyethersulfone | |
DE2623363C2 (de) | Verfahren zum Herstellen von verzweigten Arylensulfidpolymeren | |
EP2440599B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyarylenether-blockcopolymeren | |
EP0737705B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden | |
DE69824224T2 (de) | Verfahren zu Herstellung von Polyetherimiden mit Addition von macrocyclischen Polyetherimidoligomeren | |
EP0147708B1 (de) | Verzweigte, hochmolekulare, thermoplastische, Nitrilgruppen enthaltende Polyarylenether und deren Herstellung | |
DE2549529A1 (de) | Aromatische polyaethersulfone | |
DE2734200A1 (de) | Polyharnstoffharzmassen und ihre verwendung | |
EP0332012B1 (de) | Hochtemperaturbeständige Polyarylethersulfon-/Polyaryletherketon-Formmassen mit verbesserter Phasenbindung | |
DE3614594A1 (de) | Hochtemperaturbestaendige formmassen | |
JPH0455445B2 (de) | ||
DE3804159A1 (de) | Polyaryletherketone mit verbesserter verarbeitbarkeit | |
US4925910A (en) | Heat-stable copolycondensate molding materials | |
EP0038028A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ketogruppenhaltigen Polyäthern | |
EP0175968B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Polyarylensulfiden | |
DE10320673A1 (de) | Aromatisches Polysulfonharz und Verwendung desselben | |
DE4237768A1 (en) | New polyarylene ether derivs. with reduced viscosity - used to prepare moulded bodies, foils, fibres and membranes, as matrix resins, adhesives or coating agents or as polymer additives | |
DE19611681A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen schwefelhaltigen Polymeren | |
DE3636558A1 (de) | Hochtemperaturbestaendige polyethersulfon/polyetherketon-blockcopolykondensate | |
EP0161453B1 (de) | Temperaturbeständige aromatische Polyether | |
DE2734297A1 (de) | Polyesterharzmassen und ihre verwendung | |
DE3414492A1 (de) | Polyetherthioethernitrile | |
DE60026593T2 (de) | Methanolextraktion aus polaren organischen verbindungen und modifikatorverbindungen aus poly(arylensulfid) polymer-und oligomerströmen | |
EP0383725A2 (de) | Neue Polyether | |
DE3810106A1 (de) | Hochtemperaturbestaendige cyanophenyleneinheiten gebunden enthaltende polyarylenethersulfon-blockcopolykondensate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP |
|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |