【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）の化合物の全ての可能な互変異性体形態および一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩を包含する、一般式（Ｉ）
【化１】
［式中、
ｍは数０、１、２または３を表し、
ｎは数０、１、２または３を表し、
Ａは単結合を表すかまたはアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ１は水素を表すかまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２は場合により置換されていてもよいアルキルを表すか、またはＲ１と一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍは１を表しそしてＲ１およびＲ２は同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚは場合により置換されていてもよい４−〜１２−員の、飽和もしくは不飽和の、単環式または二環式の、１〜４個のヘテロ原子（４個までの窒素原子および、適宜、−交替にもしくは追加的に−１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、または１個のＳＯ基もしくは１個のＳＯ２基）を含有し且つ１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）および／もしくはチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分としてさらに含有する複素環式基を表す］
の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項２】
ｍが数０、１または２を表し、
ｎが数０、１または２を表し、
Ａが単結合を表すかまたは炭素数１〜４のアルカンジイル（アルキレン）を表し、
Ｒ１が水素を表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すかまたは炭素数が６までのアルコキシカルボニルを表し、
Ｒ２が場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、またはＲ１と一緒になって炭素数２〜５のアルカンジイル（アルキレン）を表し、ここでこの場合にはｍが１を表しそしてＲ１およびＲ２が同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または各場合ともアルキル基中の炭素数が４までのアルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚが以下の複素環式基
【化２】
【化３】
の１つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ５が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル部分中に４個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そして
Ｒ６が水素、ヒドロキシル、アミノ、炭素数が４までのアルキリデンアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の炭素数が６までのアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはアルカノイルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が６までのアルケニル、アルキニルもしくはアルケニルオキシを表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合ともシクロアルキル基中の炭素数が３〜６であり且つ場合によりアルキル部分中に３個までの炭素原子を有してもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキルもしくはシクロアルキルアミノを表すか、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ５もしくはＲ６と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていてもよい炭素数３〜５のアルカンジイルを表すか、または−２個の隣接基Ｒ５およびＲ５が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ５と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項３】
ｍが数０、１または２を表し、
ｎが数０、１または２を表し、
Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１,１−ジイル）またはジメチレン（エタン−１,２−ジイル）を表し、
Ｒ１が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、
Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、またはＲ１と一緒になってメチレン、エタン−１,１−ジイル（エチリデン、−ＣＨ(ＣＨ３)−）、エタン−１,２−ジイル（ジメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロパン−１,３−ジイル（トリメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）もしくはペンタン−１,５−ジイル（ペンタメチレン、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を表し、ここでこの場合にはｍが１を表しそしてＲ１およびＲ２が同一炭素原子に位置し（「ジェミナル」）または２つの隣接する炭素原子に位置し（「ビシナル」）、
Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして
Ｚが以下の複素環式基
【化４】
【化５】
の１つを表し、
ここで点線が引かれている結合は各場合とも単結合または二重結合を示し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ５が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、弗素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか、各場合とも場合により弗素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノもしくはジ−ｉ−プロピルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテネニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノもしくはブテニルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノもしくはシクロヘキシルアミノを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオもしくはベンジルアミノを表し、そしてＲ６が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−、メトキシ−、もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノもしくはジメチルアミノを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニルもしくはプロペニルオキシを表すか、各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを表すか、または各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または隣接基Ｒ５もしくはＲ６と一緒になって各場合とも場合によりメチル−および／もしくはエチル−置換されていてもよいプロパン−１,３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１,４−ジイル（テトラメチレン）を表すか、または−２個の隣接基Ｒ５およびＲ５が二重結合に位置する場合には−また隣接基Ｒ５と一緒になってベンゾ基も表す
ことを特徴とする、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項４】
一般式（ＩＡ）
【化６】
［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２はメチルを表し、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項５】
一般式（ＩＢ）
【化７】
［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２はメチルを表し、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項６】
一般式（ＩＣ）
【化８】
［式中、
ｍは数０、１または２を表し、
ｎは数０、１または２を表し、
Ａは単結合を表すかまたはメチレンを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、
Ｒ２はメチルを表し、
Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ４はニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、
Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表し、そしてＲ６はメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはシクロプロピルを表す］
により特徴づけられる、請求項１に記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項７】
塩がナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−アンモニウム、ジ−(Ｃ１−Ｃ４−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ１−Ｃ４−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(Ｃ１−Ｃ４−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ１−Ｃ４−アルキル)−スルホニウム、Ｃ５−もしくはＣ６−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(Ｃ１−Ｃ２−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類。
【請求項８】
一般式（II）
【化９】
［式中、
ｍ、Ｒ１およびＲ２は各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の１,３−シクロヘキサンジオンまたはその誘導体を、脱水剤の存在下で、適宜１種もしくはそれ以上の反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）
【化１０】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の置換された安息香酸と反応させ、
そして、適宜、この方法で得られる式（Ｉ）の化合物を引き続き通常の方法で、置換基の定義の範囲内において、求電子もしくは求核または酸化もしくは還元反応に付すか、或いは式（Ｉ）の化合物を通常方法で塩に転化させる
ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類の製造方法。
【請求項９】
化合物２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４−ジフルオロ−メチル−５−メチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オンおよび２−(５−カルボキシ−２,４−ジクロロ−フェニル)−４,５−ジメチル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−オン以外の、一般式（III）
【化１１】
［式中、
ｎ、Ａ、Ｒ３、Ｒ４およびＺは各々請求項１〜６のいずれかで定義された通りである］
の置換された安息香酸。
【請求項１０】
請求項１〜６のいずれかに記載の置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオンの少なくとも１種および通常の伸展剤を含有することを特徴とする除草剤組成物。
[Claims]
(1)
Formula (I), including all possible tautomeric forms of the compounds of Formula (I) and possible salts of the compounds of Formula (I)
Embedded image
m represents the number 0, 1, 2 or 3;
n represents the number 0, 1, 2 or 3;
A represents a single bond or alkanediyl (alkylene),
R 1 represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl or alkoxycarbonyl,
R 2 represents optionally substituted alkyl or, together with R 1 , represents an alkanediyl (alkylene), wherein m represents 1 and R 1 and R 2 are Located at the same carbon atom ("geminal") or at two adjacent carbon atoms ("vicinal");
R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or, in each case, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino Or represents dialkylaminosulfonyl,
R 4 represents nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or, in each case, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkyl Represents aminosulfonyl, and Z is optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, 1 to 4 heteroatoms (up to 4 nitrogen atoms and, optionally, - alternated or additionally -1 oxygen atoms or one sulfur atom or one sO group or one sO 2 group) contain and 1-3, Heterocyclic further containing an oxo group (C = O) and / or a thioxo group (C = S) as a component of the heterocyclic ring The representative]
Substituted benzoylcyclohexanediones.
(2)
m represents the number 0, 1 or 2,
n represents the number 0, 1 or 2;
A represents a single bond or represents an alkanediyl (alkylene) having 1 to 4 carbon atoms;
R 1 represents hydrogen or optionally halogen-, C 1 -C 4 -alkoxy-, C 1 -C 4 -alkylthio-, C 1 -C 4 -alkylsulphinyl- or C 1 -C 4 -alkylsulphonyl- Represents an optionally substituted alkyl having 1 to 6 carbons or an alkoxycarbonyl having up to 6 carbons,
R 2 represents optionally halogen-substituted alkyl having 1 to 6 carbons, or R 2 together with R 1 represents alkanediyl (alkylene) having 2 to 5 carbons. Represents that m represents 1 and R 1 and R 2 are located on the same carbon atom (“geminal”) or on two adjacent carbon atoms (“vicinal”);
R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or in each case optionally halogen-, C 1 -C 4 -alkoxy-, C 1 -C 4 -alkylthio-, C 1- C 4 - alkylsulfinyl - or C 1 -C 4 - alkylsulfonyl - alkyl having up to carbon atoms in each case may also be substituted alkyl group is 4, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or represents Le or alkylsulphonyl, Or in each case alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl having up to 4 carbon atoms in the alkyl group,
R 4 represents nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or in each case optionally halogen-, C 1 -C 4 -alkoxy-, C 1 -C 4 -alkylthio-, C 1 -C 4 -Alkylsulfinyl- or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-representing an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl in each case optionally having up to 4 carbon atoms in the alkyl radical, or In some cases, it represents alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl having up to 4 carbon atoms in the alkyl group, and Z is a heterocyclic group represented by the following formula:
Embedded image
Represents one of
The bond with a dotted line here indicates a single bond or a double bond in each case,
Q represents oxygen or sulfur,
Or R 5 represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, halogen, halogen in each case -, C 1 -C 4 - alkoxy -, C 1 -C 4 - alkylthio -, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl -Or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl- which in each case may represent alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having up to 6 carbon atoms in the alkyl group Represents in each case optionally alkyl- or dialkylamino having up to 6 carbon atoms in the alkyl group, in each case optionally halogen-substituted, or in each case optionally halogen-substituted Carbon in alkenyl or alkynyl group Represents up to 6 alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino, or in each case optionally halogen-substituted, in each case 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group; Represents cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio or cycloalkylamino, optionally having up to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, or in each case optionally halogen-, C 1 —C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy-optionally substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, and R 6 is hydrogen, hydroxyl , Amino, carbon The number represents alkylideneamino up to 4, or in each case optionally halogen- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted, in each case alkyl, alkoxy having up to 6 carbon atoms in the alkyl group. Represents alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino, or in each case optionally halogen-substituted alkenyl or alkynyl or alkynyloxy having up to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl group, In each case, a cycloalkyl which in each case may optionally be halogen-substituted has 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally has up to 3 carbon atoms in the alkyl moiety Represents cycloalkylalkyl or cycloalkylamino, or each Optionally represents phenyl or benzyl, optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl- or C 1 -C 4 -alkoxy, or together with the adjacent radicals R 5 or R 6 Represents an optionally substituted halogen- or C 1 -C 4 -alkyl-substituted alkanediyl of 3 to 5 carbon atoms, or two adjacent groups R 5 and R 5 are located at a double bond If - also characterized in that also represent benzo group together with the adjacent group R 5, benzoyl cyclohexane diones substituted according to claim 1.
(3)
m represents the number 0, 1 or 2,
n represents the number 0, 1 or 2;
A represents a single bond, methylene, ethylidene (ethane-1,1-diyl) or dimethylene (ethane-1,2-diyl),
R 1 represents hydrogen or in each case optionally fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-, methylthio-, ethylthio-, n- or i-propylthio-, methylsulphinyl- , Ethylsulfinyl-, n- or i-propylsulfinyl-, methylsulfonyl-, ethylsulfonyl-, n- or i-propylsulfonyl- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, represents i- or s-butyl, or represents methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, or together with R 1 , methylene, ethane-1,1-diyl (ethylidene, —CH (CH 3 ) —), ethane-1, 2- diyl (dimethylene, -CH 2 CH 2 -), propane-1,3-diyl (trimethylene, -CH 2 CH 2 CH 2 - ), butane-1,4-diyl (tetramethylene, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —) or pentane-1,5-diyl (pentamethylene, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —), where m represents 1 and R 1 and R 1 Two are located on the same carbon atom ("geminal") or on two adjacent carbon atoms ("vicinal");
R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally fluorine- and / or chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy -, Methylthio-, ethylthio-, n- or i-propylthio-, methylsulfinyl-, ethylsulfinyl-, methylsulfonyl- or ethylsulfonyl- optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , I-, s- or t-butyl, in each case optionally fluorinated and / or chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy-substituted methoxy, ethoxy, represents n- or i-propoxy, or in each case optionally fluorine and And / or chlorine-substituted methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl Represents or represents methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl,
R 4 represents nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Methylthio-, ethylthio-, n- or i-propylthio-, methylsulfinyl-, ethylsulfinyl-, methylsulfonyl- or ethylsulfonyl-optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i Represents, s- or t-butyl, in each case optionally fluor- and / or chlorine-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy- optionally substituted methoxy, ethoxy, n- Or i-propoxy, in each case optionally fluorine- and / or Or methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl which may be chlorine-substituted Or represents methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, and wherein Z is the following heterocyclic group:
Embedded image
Represents one of
The bond with a dotted line here indicates a single bond or a double bond in each case,
Q represents oxygen or sulfur,
R 5 represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or in each case optionally fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy-, methylthio-, ethylthio-, n- or i-propylthio-, n-, i-, s- or t-butylthio-, methylsulfinyl-, ethylsulfinyl-, n- or i-propylsulfinyl-, methylsulfonyl-, ethylsulfonyl-, n- or i-propylsulfonyl-optionally substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio , Ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl Represents methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino or di-i-propylamino Or ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenyl, in each case optionally substituted by fluorine- and / or chlorine- Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropyloxy, representing amino or, in each case, optionally fluorine- and / or chlorine-substituted, Represents cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino or cyclohexylamino, or in each case optionally fluorine, Chlorine-, methyl-, ethyl-, n- or i-propyl-, n-, i-, s- or t-butyl-, methoxy-, ethoxy-, n- or i- Propoxy - phenyl optionally substituted phenyloxy, phenylthio, phenylamino, represents benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, and either R 6 represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, optionally in each case - And / or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, optionally chloro, methoxy- or ethoxy-substituted, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Represents methylamino, ethylamino or dimethylamino, in each case optionally ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl or propenyloxy optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or in each case optionally fluorine -And / or Chlorine-represents optionally substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or in each case optionally fluorine-, chlorine-, methyl-, ethyl -Represents phenyl or benzyl optionally substituted,-, n- or i-propyl-, n-, i-, s- or t-butyl-, methoxy-, ethoxy-, n- or i-propoxy; Or, together with the adjacent radicals R 5 or R 6 , in each case optionally methyl- and / or ethyl-substituted propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl ( Tetramethylene), or two adjacent groups R 5 and R 5 If located double bond - also characterized in that also represent benzo group together with the adjacent group R 5, benzoyl cyclohexane diones substituted according to claim 1.
(4)
General formula (IA)
Embedded image
[Where,
m represents the number 0, 1 or 2,
n represents the number 0, 1 or 2;
A represents a single bond or methylene;
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl;
R 2 represents methyl,
R 3 is hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, Represents ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 4 is nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, Represents methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 5 is methyl, ethyl, n- or i- propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i Represents -propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propisulfonyl or represents cyclopropyl and R 6 represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl]
The substituted benzoylcyclohexanediones according to claim 1, characterized by:
(5)
General formula (IB)
Embedded image
[Where,
m represents the number 0, 1 or 2,
n represents the number 0, 1 or 2;
A represents a single bond or methylene;
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl;
R 2 represents methyl,
R 3 is hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, Represents ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 4 is nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, Represents methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 5 is methyl, ethyl, n- or i- propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i Represents -propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propisulfonyl or represents cyclopropyl and R 6 represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl]
The substituted benzoylcyclohexanediones according to claim 1, characterized by:
6.
General formula (IC)
Embedded image
[Where,
m represents the number 0, 1 or 2,
n represents the number 0, 1 or 2;
A represents a single bond or methylene;
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl;
R 2 represents methyl,
R 3 is hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, Represents ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 4 is nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, Represents methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R 5 is methyl, ethyl, n- or i- propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i Represents -propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propisulfonyl or represents cyclopropyl and R 6 represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl]
The substituted benzoylcyclohexanediones according to claim 1, characterized by:
7.
The salt is sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C 1 -C 4 -alkyl-ammonium, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -ammonium, tri- (C 1 -C 4 -alkyl) -ammonium, tetra - (C 1 -C 4 - alkyl) - ammonium, tri - (C 1 -C 4 - alkyl) - sulfonium, C 5 - or C 6 - cycloalkyl - ammonium and di - (C 1 -C 2 - alkyl ) -Benzyl-ammonium salts, substituted benzoylcyclohexanediones according to any of the preceding claims.
8.
General formula (II)
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[Where,
m, R 1 and R 2 are each as defined in any of claims 1 to 6]
1,3-cyclohexanedione or a derivative thereof, of the general formula (III) in the presence of a dehydrating agent, optionally in the presence of one or more reaction auxiliaries and optionally in the presence of a diluent
Embedded image
[Where,
n, A, R 3 , R 4 and Z are each as defined in any of claims 1 to 6]
Reacting with the substituted benzoic acid of
If appropriate, the compounds of the formula (I) obtained in this way are then subjected to electrophilic or nucleophilic or oxidation or reduction reactions in the customary manner within the definition of the substituents, or of the formula (I) The method for producing a substituted benzoylcyclohexanedione according to any one of claims 1 to 6, wherein the compound of the formula (1) is converted into a salt by a conventional method.
9.
Compound 2- (5-carboxy-2,4-dichloro-phenyl) -4-difluoro-methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one and 2- ( General formula (III) other than 5-carboxy-2,4-dichloro-phenyl) -4,5-dimethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
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[Where,
n, A, R 3 , R 4 and Z are each as defined in any of claims 1 to 6]
Substituted benzoic acid.
10.
A herbicidal composition comprising at least one substituted benzoylcyclohexanedione according to any of claims 1 to 6 and a conventional extender.