CN1284068A - 取代的苯基尿嘧啶类化合物 - Google Patents

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M·多林格
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Abstract

本发明涉及新的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶,其中,n代表数字0、1、2或3,Q代表O、S、SO、SO2、 NH或N(烷基),R1代表氢、氨基或任选取代的烷基,R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均可任选取代的烷基或烷氧基羰基,R3代表氢、卤素或任选取代的烷基,R4代表硝基、氨基,或代表下列基团之一:－NH－CO－R7或－N(CO－R7)2,R5代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素,或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或二—烷基磺酰基—氨基,R6代表任选取代的芳基或代表任选取代的选自下列的杂环基:呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基,和R7代表氢或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基。本发明还涉及本发明苯基尿嘧啶作为除草剂应用,涉及生产它们的方法,和涉及作为中间体的通式(Ⅲ)的取代的苯基尿烷(苯基氨基甲酸酯),其中A2代表烷基、芳基或芳烷基.

Description

取代的苯基尿嘧啶类化合物
本发明涉及新颖的取代的苯基尿嘧啶类化合物，其制备及其作为除草剂的应用。
许多取代的芳基尿嘧啶类业已公开于(专利)文献中(参见，JP-A-05202031、JP-A-05039272、US-A-5344812、US-A-5399543、WO-A-95/17096)。然而，这些化合物迄今未获得任何特别的重要性。
因此，本发明提供新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶类
Figure 9881338600101
其中n  代表数字0、1、2或3，Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1  代表氢、氨基或任选取代的烷基，R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均可任选取代的烷基或烷氧基羰基，
R3  代表氢、卤素或任选取代的烷基，
R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，
R5  代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或二-烷基磺酰基-氨基，
R6  代表任选取代的芳基或代表任选取代的选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和
R7  代表氢或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基。
在上述定义中，烃链如烷基-以及在与杂原子组合时，如在烷氧基中-均可是直链或支链。
本发明优选提供式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，其中n   代表数字0、1、2或3，Q   代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1  代表氢、氨基或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基，R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基羰基，R3  代表氢、卤素或任选由卤素-取代的具有1至4个碳原子的烷基，R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，R5  代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或二-烷基磺酰基-氨基，R6  代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和R7  代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基。
本发明特别是涉及式(Ⅰ)化合物，其中n  代表数字0、1或2，Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(CH3)，R1  代表氢、氨基或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基，R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，R3  代表氢、氟、氯、溴，或代表均可任选由氟和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基，R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，R5  代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、双-甲基磺酰基-氨基或双-乙基磺酰基-氨基，R6  代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和R7  代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基。
非常特别的是式(Ⅰ)化合物，其中n  代表数字0，Q  代表O，R1  代表氢或也更优选甲基，R2  代表三氟甲基，R3  代表氢，R4  代表表1中所列的基团，和R6  代表在对位上由氯取代的苯基。
上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(Ⅰ)终产物，且相应地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团定义可以按照需要相互结合，即，包括上面提到的优选范围间的组合。
本发明通式(Ⅰ)化合物的实例分组列于下文。
组1R4具有下文给出的含义：NO2、NH2、-NH-CO-CH3、-NH-CO-C2H5、-NH-CO-C3H7-n、-NH-CO-C3H7-i、-NH-CO-C4H9-n、-NH-CO-C4H9-i、-NH-CO-C4H9-s、-NH-CO-C4H9-t、-NH-CO-CF2、-NH-CO-CHCl2、-NH-CO-CH2OCH3、-NH-CO-环丙基、-NH-CO-苯基、-NH-CO-(3-氟苯基)、-NH-CO-(4-氟苯基)、-NH-CO-(3-氯苯基)、-NH-CO-(4-氯苯基)、-NH-CO-(3-甲基苯基)、-NH-CO-(4-甲基苯基)、-NH-CO-(3-三氟甲基苯基)、-NH-CO-(3-三氟甲基苯基)、-NH-CO-(3-甲氧基苯基)、-NH-CO-(4-甲氧基苯基)、-NH-CO-(4-三氟甲氧基苯基)、-NH-CO-(2-呋喃基)、-NH-CO-(3-呋喃基)、-NH-CO-(2-噻吩基)、-NH-CO-(3-噻吩基)、-N(CO-CH3)2、-N(CO-C2H5)2、-N(CO-CF3)2。
组2R4具有组1中给出的含义。
组3
Figure 9881338600152
R4具有组1中给出的含义。
组4R4具有组1中给出的含义。
组5
Figure 9881338600162
R4具有组1中给出的含义。
组6R4具有组1中给出的含义。
组7
Figure 9881338600171
R4具有组1中给出的含义。
组8R4具有组1中给出的含义。
组9
Figure 9881338600173
R4具有组1中给出的含义。
组10
Figure 9881338600181
R4具有组1中给出的含义。
组11R4具有组1中给出的含义。
组12
Figure 9881338600183
R4具有组1中给出的含义。
组13
Figure 9881338600191
R4具有组1中给出的含义。
组14R4具有组1中给出的含义。
组15R4具有组1中给出的含义。
组16R4具有组1中给出的含义。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶具有强的且有选择性的除草活性。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶如下获得：
(a)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅱ)的氨基链烯酸酯
其中
R2和R3如上所定义，
A1  代表烷基、芳基或芳烷基，
与通式(Ⅲ)的取代的苯基尿烷(苯基氨基甲酸酯)反应
Figure 9881338600203
其中
n、Q、R4、R5和R6各如上所定义，和
A2  代表烷基、芳基或芳烷基，
或
(b)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶
其中
n、Q、R2、R3、R4、R5和R6各如上所定义，
与1-氨基氧基-2，4-二硝基苯或与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应
X1-A3    (Ⅳ)
其中
A3  代表任选取代的烷基，和
X1  代表卤素或基团-O-SO2-O-A3，
或
(c)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰb)的取代的苯基尿嘧啶
其中
n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如上所定义，
与氢化试剂反应，
或
(d)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰc)的苯基尿嘧啶
其中
n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如上所定义，
与通式(Ⅴ)的酰基化试剂反应
X2-CO-R7    (Ⅴ)
其中
R7  如上所定义，和
X2  代表卤素或-O-CO-R7。
使用，例如，3-氨基-2,4,4,4-四氟-巴豆酸甲酯和O-甲基N-[4-(2-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-氨基甲酸酯作为起始原料，本发明方法(a)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
使用，例如，1-[4-(3-甲基-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-5-氯-4-氯二氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和乙基溴作为起始原料，本发明方法(b)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
Figure 9881338600231
使用，例如，1-[2-硝基-4-(2-三氟甲基-苯基甲氧基)]-3,5-二甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和氢作为起始原料在催化剂例如铂或钯存在下，本发明方法(c)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
使用，例如，1-[2-氨基-4-(2-氯-吡啶-5-基甲氧基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和和丙酰氯作为起始原料，本发明方法(d)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
式(Ⅱ)提供在制备本发明式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中用作起始原料的氨基链烯酸酯的一般定义。在式(Ⅱ)中，R2和R3各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的R2和R3的优选或特别优选的含义；A1优选代表C1-C4-烷基、苯基或苄基，特别是甲基或乙基。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，《J.Heterocycl．Chem．》[杂环化学杂志]9(1972)，513-522)。
通式(Ⅲ)提供在本发明方法(a)中另一用作起始原料的取代的苯基尿烷的一般定义。在式(Ⅲ)中，n、Q、R4、R5和R6各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n、Q、R4、R5和R6的优选或特别优选的含义；A2优选代表C1-C4-烷基、苯基或苄基，特别是甲基或乙基。
式(Ⅲ)起始原料是迄今未在文献中公开的；作为新物质，它们还构成本申请的主题物质。
通式(Ⅲ)的取代的苯基尿烷(苯基氨基甲酸酯)如下获得：
使通式(Ⅵ)的取代的苯基胺
Figure 9881338600251
其中n、Q、R4、R5和R6如上定义，与通式(Ⅶ)的氯代甲酸酯反应
A2-O-CO-Cl    (Ⅶ)其中A2如上所定义，如果适合在酸受体如吡啶存在下，如果适合在稀释剂如二氯甲烷存在下，在0℃至100℃间的温度下进行反应(参见制备实施例)。
通式(Ⅵ)的取代的苯基胺作为中间体是已知和/或可以用本身已知的方法制备(参见，Justus Liebigs Ann.Chem.733(1970)，125-140；DE-A-2842186；制备实施例)。
通式(Ⅰa)提供在本发明方法(Ⅰa)中用作起始原料的取代的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(Ⅰa)中，n、Q、R2、R3、R4、R5和R6各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n、Q、R2、R3、R4、R5和R6的优选或特别优选的含义。
作为新物质，用于方法(b)的式(Ⅰa)起始原料同样构成本申请的主题物质；它们可以通过本发明方法(a)制备。
式(Ⅳ)提供在本发明方法(b)中也用作起始原料的烷基化试剂的一般定义。在式(Ⅳ)中，A3优选代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基且X1优选代表氯、溴、碘、甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基；特别是，A3代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基和X1代表氢、溴、碘、甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基。
式(Ⅳ)起始原料是合成上已知的有机化学品。
通式(Ⅰb)提供在本发明制备式(Ⅰ)化合物的方法(c)中用作起始原料的取代的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(Ⅰb)中，n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n、Q、R1、R2、R3、R5和R6的优选或特别优选的含义。
作为新物质，用于方法(c)的式(Ⅰb)起始原料同样构成本申请的主题物质；它们可以通过本发明方法(a)或(b)制备。
通式(Ⅰc)提供在本发明方法(d)中用作起始原料的取代的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(Ⅰc)中，n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n、Q、R1、R2、R3、R5和R6的优选或特别优选的含义。
作为新物质，用于方法(d)的式(Ⅰc)起始原料同样构成本申请的主题物质；它们可以通过本发明方法(a)、(b)或(c)制备。
式(Ⅴ)提供在根据本发明方法(d)制备式(Ⅰ)化合物中另一用作起始原料的酰基化试剂的一般定义。在式(Ⅴ)中，R7优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的R7的优选或特别优选的含义；X2优选代表氟、氯或溴，特别是氯。
式(Ⅴ)起始原料是合成上已知的化学品。
本发明制备通式(Ⅰ)化合物的方法优选使用稀释剂进行。适合于进行本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
根据本发明制备式(Ⅰ)化合物的方法如果适合是在使用反应辅助剂进行的。适合于方法(a)至(d)的反应辅助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇、乙醇、正或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钠盐或甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钾盐；另外还有碱性有机氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N,N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
本发明方法(c)是使用氢化试剂进行的。为此目的，可以使用常规的适合于还原硝基化合物氢化试剂。这些试剂包括例如氢、肼(水合物)、金属，如铁，在酸诸如盐酸、硫酸或乙酸中，硫化物如硫化钠，和氢配合物如硼氢化钠。
适合的反应辅助剂，特别是当使用的氢化试剂是氢或肼(水合物)时，是金属如铂、钯、铁、钴、镍，和如果适宜，别外的载体如炭或硅藻土。
进行本发明方法(a)至(d)时，反应温度可以在相对宽的范围内进行的。通常，反应是在0℃至200℃，优选在10℃至150℃间的温度下进行。
本发明的方法(a)至(d)通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下-通常是在0.1巴至100巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物，可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、azafenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敌、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、灭草畏、氯草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、difufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、dymron、epoprodan、茵草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草灵、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、flumetsulam、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、氟草酮、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxafluto1e、异噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、甲黄隆(甲酯)、嗪草酮、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺乐灵、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonicacid、二甲戊灵、pentoxazone、甜草宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糠酯、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧黄隆、sulfosate、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻吩黄隆、禾草丹、仲草丹、tralkoxydim、野麦畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10公斤之间，优选每公顷5克至5公斤。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
(方法(a))
在室温(大约20℃)下，先将11.0g(54mmo1)3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸乙酯加入50m1 N-甲基吡咯烷酮中，依次与1.75g(73mmol)氢化钠和19.0g(54mmo1)N-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-O-乙基氨基甲酸酯搅拌混合。反应混合物在130℃下搅拌30分钟之后，让之稍微冷却，倒入冰-水中，并用乙酸乙萃取。将水相酸化，并用乙酸乙酯再萃取。合并的有机萃取液用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚/石油醚消化，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出14.0g(理论值的58.5％)1-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点237℃。
实施例2
(方法(a))
先将20.0g(91mmo1)3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸乙酯加入80m1N-甲基吡咯烷酮中，并在室温(大约20℃)下，依次与3.5g(146mmo1)氢化钠和32.0g(91mmol)N-[4-(2-氯-吡啶-5-基-甲氧基)-2-硝基-苯基]-O-乙基氨基甲酸酯搅拌混合。反应混合物在130℃下搅拌45分钟之后，让之稍微冷却，倒入冰-水中，并用乙酸乙萃取。将水相酸化，并用乙酸乙酯再萃取，合并的有机萃取液用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。过滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚/石油醚消化，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出25.6g(理论值的63.5％)1-[4-(2-氯-吡啶基-5-基甲氧基)-2-硝基苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点209℃。
实施例3
Figure 9881338600331
(方法(b))
将13.7g(31mmo1)1-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、4.4g(35mmol)硫酸二甲酯、4.8g碳酸钾和150ml丙酮的混合物加热回流30分钟，随后水泵真空浓缩。残余物用1N盐酸/乙醚搅拌，晶体产物通过抽滤分离。
由此给出12.65g(理论值的90％)1-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点159℃。
实施例4
Figure 9881338600341
(方法(b)))
在室温(大约20℃)下，将6.0g(13.6mmo1)1-[4-(2-氯-吡啶-5-基-甲氧基)-2-硝基-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、4.5g(22mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基-苯、2.2g碳酸氢钠和20m1 N,N-二甲基-甲酰胺的混合物搅拌一周。之后将反应混合物用2N氢氧化钠水溶液稀释至大约二倍体积，用乙酸乙酯萃取。有机萃取液用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙酸乙酯/乙醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出4.8g(理论值的77％)3-氨基-1-[4-(2-氯-吡啶-5-基-甲氧基)-2-硝基-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点193℃。
实施例5
Figure 9881338600342
(方法(c))
先将12.0g(26.3mmo1)1-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶加入120ml乙酸和20ml水中，并在50℃下，一次一点地与7.53g(134mmol)铁(粉)搅拌混合。之后将反应混合物在室温(大约20℃)下再搅拌2小时，随后在水泵真空下浓缩。残余物用水/乙酸乙酯一起震荡，有机相用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩。残余物用乙醚/石油醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出10.5g(理论值的94％)1-[2-氨基-4-(4-氯-苯基甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点166℃。
实施例6
Figure 9881338600351
(方法(c))
先将4.0g(8.74 mmo1)1-[4-(2-氯-吡啶-5-基甲氧基)-2-硝基-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶加入30m1乙酸和10m1水中，并在50℃至80℃下，一次一点地与2.67g(48mmo1)铁(粉)搅拌混合。之后将反应混合物在室温(大约20℃)下再搅拌2小时，随后在水泵真空下浓缩。残余物用水/乙酸乙酯一起震荡，有机相用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩。残余物用乙醚/石油醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出3.65g(理论值的98％)1-[2-氨基-4-(2-氯-吡啶-5-基甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点109℃。
实施例7(方法(d))
将1．0g(2.35mmo1)1-[2-氨基-4-(4-氯-苯基甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、0.24g(3.1mmol)乙酰氯、0.30g三乙胺和20m1乙腈的混合物加热回流二小时，随后水泵真空浓缩。残余物用2N盐酸/乙酸乙酯/乙醚搅拌，晶体产物通过抽滤分离。
由此给出0.60g(理论值的55％)1-[2-乙酰基氨基-4-(4-氯-苯基甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点230℃。
实施例8(方法(d))
将1.0g(2.34mmo1)1-[2-氨基-4-(2-氯-吡啶-5-基-甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、0.23g(3.0mmol)乙酰氯、3.0g三乙胺和10m1乙腈的混合物在60℃下搅拌15分钟，随后水泵真空浓缩。残余物用2N盐酸/乙酸乙酯/乙醚搅拌，晶体产物通过抽滤分离。
由此给出0.50g(理论值的46％)1-[2-乙酰基氨基-4-(2-氯-吡啶-5-基-甲氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点228℃。
类似于制备实施例1至8，并根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备出例如列于下文表1中的式(Ⅰ)化合物。
Figure 9881338600371
表1：式(Ⅰ)化合物的实例-在表1化合物中，n均代表数字0；因此R5的含义是多余的。
Figure 9881338600391
Figure 9881338600401
Figure 9881338600421
式(Ⅲ)起始原料
实施例(Ⅲ-1)
Figure 9881338600432
先将18.1g(65mmol)1-氨基-4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯加入100ml丙酮中，并在40℃下，在搅拌下逐滴加入16.3g(mmol)氯甲酸三氯甲基酯(“双光气”)(83mmo1)。反应混合物在40℃下搅拌20分钟，之后在室温下(大约20℃)逐滴加入到200ml乙醇中，此混合物在室温下再搅拌15分钟，随后水泵真空浓缩。残余物用水/乙醚/石油醚搅拌，晶体产物通过抽滤分离。
由此给出19.3g(理论值的85％)N-[4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯基]-O-乙基氨基甲酸酯，熔点122℃。
类似于制备实施例(Ⅲ-1)，也可以制备出例如列于下文表2中的式(Ⅲ)化合物。
Figure 9881338600441
表2：式(Ⅲ)化合物的实例-在表2化合物中，n均代表数字0；因此R5的含义是多余的。
Figure 9881338600461
式(Ⅵ)起始原料
实施例(Ⅵ-1)
先将12.0g(78mmol)4-羟基-2-硝基-苯胺加入50ml N-甲基-吡咯烷酮中，并在搅拌下，依次加入2.5g氢化钠和12.0g(78mmo1)4-氯-苄基氯。反应混合物在室温(大约20℃)下搅拌20小时，随后与50ml乙醚混合，之后倒入冰-水中，用磷酸二氢钠调节至pH=6。所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出18.1g(理论值的83.5％)1-氨基-4-(4-氯-苯基甲氧基)-2-硝基-苯。
类似于制备实施例(Ⅵ-1)，也可以制备出例如列于下文表3中的式(Ⅵ)化合物。
Figure 9881338600473
表3：式(Ⅵ)化合物的实例-在表3化合物中，n均代表数字0；因此R5的含义是多余的。
Figure 9881338600501
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，约24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全损害
在此试验中，例如，制备实施例3、5和7对杂草显示出强活性，且它们的一些能被作物如玉米很好地耐受。
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全破坏
在此试验中，制备实施例5、7、9、10、11和13对杂草显示出强活性，且它们的一些能被作物如玉米和小麦很好地耐受。

Claims (10)

1．通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，其中
n  代表数字0、1、2或3，
Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，
R1  代表氢、氨基或任选取代的烷基，
R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均可任选取代的烷基或烷氧基羰基，
R3  代表氢、卤素或任选取代的烷基，
R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，
R5代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或二-烷基磺酰基-氨基，
R6  代表任选取代的芳基或代表任选取代的选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和
R7  代表氢或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基。
2．根据权利要求1的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字0、1、2或3，
Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，
R1  代表氢、氨基或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基，
R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基羰基，
R3  代表氢、卤素或任选由卤素-取代的具有1至4个碳原子的烷基，
R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，
R5  代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或二-烷基磺酰基-氨基，
R6  代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和
R7  代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基。
3．根据权利要求1的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字0、1或2，
Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(CH3)，
R1  代表氢、氨基或均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，
R3  代表氢、氟、氯、溴，或代表均可任选由氟和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R4  代表硝基、氨基，或代表下列基团之一
-NH-CO-R7或-N(CO-R7)2，
R5  代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、双-甲基磺酰基-氨基或双-乙基磺酰基-氨基，
R6代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基，和
R7  代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、磺基-、氯代磺酰基-、氨基磺酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基、萘基或选自下列的杂环基：呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并二噁烷基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基。
4．制备权利要求1至3的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶的方法，其特征在于
(a)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅱ)的氨基链烯酸酯
Figure 9881338600061
其中
R2和R3如权利要求1至3之一中所定义，
A1  代表烷基、芳基或芳烷基，
与通式(Ⅲ)的取代的苯基尿烷(苯基氨基甲酸酯)反应
Figure 9881338600062
其中
n、Q、R4、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义，和
A2  代表烷基、芳基或芳烷基，
或
(b)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶
Figure 9881338600063
其中
n、Q、R2、R3、R4、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义，
与1-氨基氧基-2，4-二硝基苯或与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应
X1-A3    (Ⅳ)
其中
A3  代表任选取代的烷基，和
X1  代表卤素或基团-O-SO2-O-A3，
或
(c)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰb)的取代的苯基尿嘧啶
其中
n 、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义，
与氢化试剂反应，
或
(d)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰc)的苯基尿嘧啶
Figure 9881338600072
其中
n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义，
与通式(Ⅴ)的酰基化试剂反应
X2-CO-R7    (Ⅴ)
其中
R7  如权利要求1至3之一中所定义，和
X2  代表卤素或-O-CO-R7。
5．通式(Ⅲ)的取代的苯基尿嘧啶(苯基氨基甲酸酯)，
Figure 9881338600081
其中
n、Q、R4、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义，和
A2  代表烷基、芳基或芳烷基。
6．通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶，
Figure 9881338600082
其中
n、Q、R2、R3、R4、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义。
7．通式(Ⅰb)的取代的苯基尿嘧啶，
Figure 9881338600083
其中
n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义。
8．通式(Ⅰc)的取代的苯基尿嘧啶，
其中
n、Q、R1、R2、R3、R5和R6各如权利要求1至3之一中所定义。
9．权利要求1至3之一的至少一种取代的苯基尿嘧啶防治不希望的植物的应用。
10．除草组合物，其特征在于，包含权利要求1至3之一的至少一种取代的苯基尿嘧啶。
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