DE19838297A1 - Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate - Google Patents

Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate

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DE19838297A1
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    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
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    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, DOLLAR A n für die Zahlen 0 oder 1 steht, DOLLAR A Ar für eine gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO¶2¶ oder CH¶2¶ (Methylen) steht, DOLLAR A R·1· für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·2· für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff oder Alkyl steht, und DOLLAR A R·4· für Alkyl oder Cycloalkyl steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate herbi­ zide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661). Die herbizide Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gegebe­ nenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R4 für Alkyl oder Cycloalkyl steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten minde­ stens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver­ schiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzel­ nen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel­ cher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy­ carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen steht,
R2 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R4 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh­ lenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, oder eine der - ebenfalls gegebenenfalls substitu­ ierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu­ iertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
A1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
A2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Q für Sauerstoff oder Methylen steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für 0 steht,
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
A1 für Trifluormethyl steht,
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für Methyl oder Ethyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) zeich­ nen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch insek­ tizide Wirksamkeit.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • (a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    m, n, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Ar, Q und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
    - für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) R3 für Wasserstoff steht -
  • (b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    m, n, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
    Ar, Q und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls an den gemäß Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weitere chemische Umwandlungen im Rahmen der obigen Substituentendefinition nach üblichen Methoden durchführt.
Beispielsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher m für die Zahl 0 steht, durch Umsetzung mit Oxygenierungsmitteln, wie z. B. Hydrogen­ peroxid (H2O2) oder m-Chlor-perbenzoesäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chloroform oder Tetrachlormethan, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, in entsprechende Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher dann m für 1 oder 2 steht, umgewandelt werden.
Verwendet man beispielsweise Chlorameisensäure-[1-(3-methyl-phenoxymethyl)-pro­ pyl]-ester und 2-Difluormethylthio-anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions­ ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-(3-Trifluormethyl-phenylthiomethyl)-butanol und 2- Ethylthio-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er­ findungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylamine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben m, n, R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für m, n, R1, R2 und R3 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-97/46540).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwenden­ den Chlorameisensäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der all­ gemeinen Formel (III) haben Ar, Q und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejeni­ gen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er­ findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5399545).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstore zu verwendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben m, n, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für m, n, R1 und R2 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 33 (1990), 1932-­ 1935).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwenden­ den substituierten Alkanole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der all­ gemeinen Formel (V) haben Ar, Q und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin­ dungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als ins­ besondere bevorzugt für Ar, Q und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzepto­ ren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall­ -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkano­ late, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium­ methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl­ cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Ben­ zyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-trimethyl­ ammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributylammonium­ chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium-bromid, Tetra­ butylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenyl­ phosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphenylphosphonium­ bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durch­ geführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, ge­ gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor­ methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl­ ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäu­ retriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylengly­ kolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethyl­ ether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Was­ ser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 120°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 80°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemei­ nen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Car­ duus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium; Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan­ zen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra­ tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge­ mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikoty­ len Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubernittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä­ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtha­ line, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs­ mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi­ schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß­ schalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly­ oxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpoly­ glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame­ tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulf­ uron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromo­ fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Car­ betamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chioridazon, Chlor­ imuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinme­ thylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulihron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4- DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Di­ ethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen­ amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalflura­ lin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenz­ anid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flam­ prop(-methyl), Flazasuifuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufen­ acet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flur­ pyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flur­ primidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(- ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulf­ uron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflu­ tole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Meso­ trione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobrom­ uron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(- methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclome­ fone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedi­ pham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Pro­ panil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflu­ fen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributi­ carb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy­ dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfo­ sate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thio­ bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tri­ clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektizi­ den, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer­ den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprü­ hen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear­ beitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie­ gen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
0,9 g (3,6 mMol) Chlorameisensäure-[1-(3-methyl-phenoxymethyl)-propyl]-ester werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 0,7 g (3,6 mMol) 2-Trifluormethylthio-anilin, 0,4 g Triethylamin und 20 ml Dichlormethan gegeben und die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit Wasser gewaschen und von der organischen Phase das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,4 g (97% der Theorie) N-(2-Trifluormethylthio-phenyl)-O-[1-(3-methyl­ phenoxymethyl)-propyl]-carbamat vom Refraktionsindex n D|20 = 1,5089.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin­ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Es handelt sich hierbei in allen Fällen um Racemate.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die nachstehend aufgeführte Verbindung (A) als Vergleichssubstanz herangezogen:
N-(2-Trifluormethyl-phenyl)-O-[1-(3-trifluormethyl-phenoxymethyl)-propyl]-carba­ mat (bekannt aus US-A-5099059).
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritz­ brühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer Aufwandmenge von 1000 g/ha erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angege­ bene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-­ 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 3 bei einer Aufwandmenge von 1000 g/ha erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).

Claims (8)

1. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R2 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R4 für Alkyl oder Cycloalkyl steht.
2. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicy­ clische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische oder hetero­ cyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso­ chinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan­ diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils mögli­ chen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcar­ bonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen steht,
R2 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituier­ tes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff oder für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R4 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicy­ clische, gegebenenfalls teilweise gesättigte, carbocyclische Gruppie­ rung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, oder eine der - eben­ falls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Pro­ pionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht.
4. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
A1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
A2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
Q für Sauerstoff oder Methylen steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamaten gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    m, n, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeu­ tung haben,
    mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Ar, Q und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
    - für den Fall, daß in der allgemeinen Formel (I) R3 für Wasserstoff steht -
  • (b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    m, n, R1 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
    mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
    Ar, Q und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls an den gemäß Verfahren (a) oder (b) erhaltenen Verbin­ dungen der allgemeinen Formel (I) weitere chemische Umwandlungen im Rahmen der obigen Substituentendefinition nach üblichen Methoden durch­ führt.
6. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
7. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man zumindest ein substituiertes N-Aryl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln.
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