WO2000010976A1 - Substituierte n-aryl-phthalimide - Google Patents

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WO2000010976A1
WO2000010976A1 PCT/EP1999/005736 EP9905736W WO0010976A1 WO 2000010976 A1 WO2000010976 A1 WO 2000010976A1 EP 9905736 W EP9905736 W EP 9905736W WO 0010976 A1 WO0010976 A1 WO 0010976A1
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chlorine
fluorine
methyl
cyano
substituted
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Application number
PCT/EP1999/005736
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French (fr)
Inventor
Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Definitions

  • the invention relates to new substituted N-aryl phthalimides, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
  • R.1 represents hydrogen, nitro, cyano or halogen
  • R ⁇ stands for hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl or alkoxy,
  • R ⁇ stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or aryloxyalkylcarbonyl,
  • R4 represents in each case optionally substituted alkyl or aryl, and X for nitro, amino, halogen, or for each optionally substituted
  • hydrocarbon chains such as alkyl
  • the hydrocarbon chains are also straight-chain or branched, in each case in conjunction with heteroatoms, such as in alkoxy.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to substituted N-aryl phthalimides of the formula (I) in which
  • n the numbers 0, 1, 2 or 3
  • Rl represents hydrogen, nitro, cyano or halogen
  • R ⁇ stands for hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl or alkoxy, each optionally substituted by halogen, each having 1 to 6 carbon atoms,
  • R ⁇ for hydrogen, for alkyl, alkylsulfonyl or alkylcarbonyl, each of which is optionally substituted by cyano, halogen or C, -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for in each case optionally by nitro, cyano, halogen, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 -
  • X represents nitro, amino, halogen, or alkyl or alkoxy, each optionally substituted by halogen, each having 1 to 6 carbon atoms.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Rl represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine or chlorine
  • R ⁇ for hydroxy, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, meth- or ethoxy, n- or i- Propoxy stands,
  • R ⁇ for hydrogen, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine,
  • Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, n-, i-, s- or t-butylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, n-, i- or s-valeroyl, pivaloyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , s- or t-butyl, trifluoromethyl,
  • X represents fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each of which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • a very particularly preferred group are the compounds of the general formula (I), in which
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Rl represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R ⁇ for hydrogen, for methyl, ethyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, n-, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, i- or s- valeroyl, pivaloyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine,
  • Phenoxyacetyl or phenoxypropionyl, R ⁇ is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or is optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, eth
  • X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Rl represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R ⁇ represents fluorine, chlorine or bromine
  • R J for hydrogen, for each methyl, ethyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, n-, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, i- or s-valeroyl, pivaloyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-,
  • X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Rl represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R ⁇ represents methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy
  • R3 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i -Butyroyl, n-, i- or s-valeroyl, pivaloyl, or for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t -Butyl,
  • X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • R 1 represents fluorine
  • R 2 represents cyano or thiocarbamoyl
  • R 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, pivaloyl, benzoyl substituted by fluorine, chlorine or methoxy, phenylacetyl, phenylpropionyl, phenoxyacetyl or phenoxypropionyl,
  • R 4 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl or n-, i-, s- or t-butyl
  • X represents nitro, amino, fluorine, chlorine or methyl.
  • the new substituted N-aryl phthalimides of the general formula (I) have interesting biological properties. They are particularly characterized by their strong herbicidal activity.
  • n and X have the meaning given above,
  • the compounds of the general formula (I) can be converted by conventional methods into other compounds of the general formula (I) as defined above, for example by reaction with dicyan (NC-CN) or with hydrogen sulfide (H 2 S) (for example R 2 : Br ⁇ CN, R 2 : CN ⁇ CSNH 2 ), by alkylation (for example with dimethyl sulfate) or acylation (for example with acetyl chloride) (for example R 3 : H -> CH 3 , H - COCH 3 , see the preparation examples).
  • Formula (II) provides a general definition of the arylamines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have been given.
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-4335438, DE-A-4414568).
  • Formula (III) provides a general definition of the phthalic anhydrides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • n and X preferably or in particular have the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for n and X.
  • the starting materials of the general formula (III) are known organic synthetic chemicals.
  • organic solvents are suitable as diluents for carrying out the process according to the invention.
  • organic solvents include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene,
  • Dichlorobenzene petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Carboxylic acids such as acetic acid or propionic acid; Carboxamides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide or sulfones such
  • the process according to the invention can be carried out in the presence of a reaction auxiliary.
  • Inorganic or organic acids such as, for example, acetic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid, or anhydrides, such as, for example, acetic anhydride, are preferably used as reaction auxiliaries.
  • other dehydrating agents such as, for example, dicyclohexylcarbodiimide, or acylation catalysts, such as, for example, 4-dimethylamino-pyridine, as reaction auxiliaries.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 150 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the two components used in each case in a larger excess.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is stirred for several hours at the temperature required in each case.
  • Working up in the process according to the invention is carried out in each case by customary methods (cf. the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • Galinsoga Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Dutilon, Emo Viola, galeopsis, papaver, centaurea, trifolium, ranunculus, taraxacum.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the invention active agents for weed control in permanent crops, for example forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental - and sports turf and pastures as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
  • Oils Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, se
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfit
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor,
  • Cycloxydim Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflu- fenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimefhachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Efhametsulfuron (Ethylfulfur) Sulfuron (E) Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazas
  • Insecticides Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying or scattering.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • N- (4-cyano-2-fluoro-5-methylsulfonylaminophenyl) phthalimide are initially charged with 0.28 ml of triethylamine in 20 ml of pyridine and placed in the mixture at 60 to 70 ° C Heated mixture is introduced hydrogen sulfide (H 2 S) for 20 minutes. After the mixture has cooled, it is shaken with methylene chloride and water, the organic phase is concentrated in a water jet vacuum, the residue is concentrated with. Hydrochloric acid digested and the crystalline product isolated by suction. 0.35 g (81% of theory) of N- (2-fluoro-5-methylsulfonylamino-4-thio-carbamoyl-phenyl) phthalimide is obtained, melting point 207 ° C.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amount of active compound is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants which have a height of 5 to 15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compounds according to Preparation Examples 1, 2 and 3 show good tolerance to crop plants, such as e.g. Barley and wheat, very effective against weeds.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-phthalimide der allgemeinen Formel (I), in welcher n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht, R2 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxyalkylcarbonyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, und X für Nitro, Amino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte N-Aryl-phthalimide
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-phthalimide, Verfahren zu ihrer Her- Stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-phthalimide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-786453). Diese Verbindungen haben jedoch keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun neue substituierte N-Aryl-phthalimide der allgemeinen Formel (I) gefunden,
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in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R.1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R^ für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R^ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- sulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxyalkyl- carbonyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, und X für Nitro, Amino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl oder Alkoxy steht.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise substituierte N-Aryl-phthalimide der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
Rl für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R^ für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R^ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl oder Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Halogen, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-
Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C,-C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl oder C,- C4-Alkylsulfonyl substituiertes Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryl- oxyalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylteilen steht, R^ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C,-C4- Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C,-C4- Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfmyl oder C,-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, und
X für Nitro, Amino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Rl für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R^ für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R^ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenylbutyroyl, Phenoxyacetyl, Phenoxypropionyl oder Phenoxybutyroyl steht, R^ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R^ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s- Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl,
Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht, R^ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R^ für Fluor, Chlor oder Brom steht,
RJ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s- Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R^ für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Fluor steht,
R2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Pivaloyl, durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht,
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
X für Nitro, Amino, Fluor, Chlor oder Methyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Aryl-phthalimide der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-phthalimide der allgemeinen Formel (I), wenn man Arylamine der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000010_0001
in welcher
R , R , R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phthalsäureanhydriden der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000010_0002
in welcher
n und X die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Additions- oder Substituitionsreaktionen durchführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit Dicyan (NC-CN) oder mit Hydrogensulfid (H2S) (z.B. R2: Br → CN, R2: CN → CSNH2), durch Alkylierung (z.B. mit Dimethylsulfat) oder Acylierung (z.B. mit Acetylchlorid) (z.B. R3: H — > CH3, H - COCH3, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Verwendet man beispielsweise N-(5-Amino-2,4-dichlor-phenyl)-methansulfonamid und 3,6-Difluor-phthalsäureanhydrid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000011_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylamine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1, R2, R3 und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R3 und R4 angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-4335438, DE-A- 4414568).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phthalsäure- anhydride sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben n und X vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n und X angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese- Chemikalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Carbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure; Carbonsäureamide, wie N,N-Di- methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfone, wie Tetra- methylensulfon. Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man anorganische oder organische Säuren, wie z.B. Essigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluol- sulfonsäure, oder Anhydride, wie z.B. Acetanhydrid, als Reaktionshilfsmittel. Es ist auch möglich, andere dehydratisierende Mittel, wie z.B. Dicyclohexylcarbodiimid, oder Acylierungskatalysatoren, wie z.B. 4-Dimethylamino-pyridin als Reaktionshilfsmittel einzusetzen.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200 °C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge- führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfit- ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor,
Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulf- uron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-rnethyl), Bentazon, Benzo- fenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafen- strole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulraron, Chlor- toluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Clor- ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron,
Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflu- fenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimefhachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Di- uron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Efhametsulfuron(- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P- ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza- sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulf- uron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu- fosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxy- fop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazefhapyr, Imazo- sulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop- amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf- uron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazo- sulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino- bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl- chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben- carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tri- clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
HersteHungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000020_0001
Eine Mischung aus 0,5 g (2 mMol) N-(5-Amino-2-cyano-4-fluor-phenyl)-ethan- sulfonamid, 0,3 g (2 mMol) Phthalsäureanhydrid und 50 ml Essigsäure wird 36 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatografisch (Kieselgel, Chloroform/Essigsäure- ethylester, Vol.: 1 :1) gereinigt.
Man erhält 0,40 g (26 % der Theorie) N-(4-Cyano-5-ethylsulfonylamino-2-fluor- phenyl)-phthalimid vom Schmelzpunkt 197°C.
Beispiel 2
Figure imgf000020_0002
0,4 g (1,1 mMol) N-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-phthalimid werden mit 0,28 ml Triethylamin in 20 ml Pyridin vorgelegt und in die auf 60°C bis 70°C erhitzte Mischung wird Hydrogensulfid (H2S) 20 Minuten lang eingeleitet. Nach Abkühlen der Mischung wird mit Methylenchlorid und Wasser geschüttelt, die organische Phase im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit konz. Salzsäure digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. Man erhält 0,35 g (81 % der Theorie) N-(2-Fluor-5-methylsulfonylamino-4-thio- carbamoyl-phenyl)-phthalimid vom Schmelzpunkt 207°C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000021_0001
Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 3 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte N-Aryl-phthalimide der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000028_0001
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R^ für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder
Aryloxyalkylcarbonyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, und
X für Nitro, Amino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht.
2. Substituierte N-Aryl-phthalimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, R für Wasserstoff, Nitro, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl 5 oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylsulfonyl oder Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, 0 oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C,-C4-
Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C,- C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl oder C,-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Aryloxyalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 5 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alky heilen steht,
R4 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4- 0 Halogenalkoxy, C,-C4-Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfinyl oder C,-C4-
Alkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, und
X für Nitro, Amino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch 25 Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte N-Aryl-phthalimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
J 0 n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Hydroxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenylbutyroyl, Phenoxyacetyl, Phenoxypropionyl oder Phenoxy- butyroyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl substituiertes Phenyl steht, und X für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht.
Substituierte N-Aryl-phthalimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Rl für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylpropionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
5. Substituierte N-Aryl-phthalimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Fluor, Chlor oder Brom steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenylacetyl, Phenyl- propionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
6. Substituierte N-Aryl-phthalimide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
RΪ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Pro- pionyl, n- oder i-Butyroyl, n-, i- oder s-Valeroyl, Pivaloyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfϊnyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Benzoyl, Phenyl- acetyl, Phenylpropionyl, Phenoxyacetyl oder Phenoxypropionyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl substituiertes Phenyl steht, und
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
7. Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Aryl-phthalimiden gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylamine der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000034_0001
in welcher
R1, R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
mit Phthalsäureanhydriden der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000034_0002
in welcher
n und X die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Additions- oder Substituitionsreaktionen durchführt.
8. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-phthalimid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
9. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einem N- Aryl-phthalimid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 und üblichen Streckmitteln.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0288789A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-02 Bayer Ag N-Arylpyrrolin-2,5-dione
EP0745599A2 (de) * 1995-06-02 1996-12-04 American Cyanamid Company 1-(3-Heterocyclylphenyl)-s-triazin-2,4,6-oxo oder -thiotrion-Verbindungen als herbizide Wirkstoffe
EP0786453A1 (de) * 1996-01-29 1997-07-30 Mitsubishi Chemical Corporation Phthalimidderivate sowie diese enthaltende Herbizide

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