JPH06293744A - 置換トリアゾリノン類 - Google Patents

置換トリアゾリノン類

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JPH06293744A
JPH06293744A JP6030829A JP3082994A JPH06293744A JP H06293744 A JPH06293744 A JP H06293744A JP 6030829 A JP6030829 A JP 6030829A JP 3082994 A JP3082994 A JP 3082994A JP H06293744 A JPH06293744 A JP H06293744A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規な置換されているトリアゾリノン類の提
供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中の各置換基は、水素原子またはハロゲン原子等、
あるいは適当な有機置換基を表す］で表される新規な置
換トリアゾリノン類、それらの製造方法、当該製造方法
に於て利用される新規中間体、当該トリアゾリノン類を
用いて望まれない植物を防除する方法、並びに当該化合
物を含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換されているトリアゾ
リノン類、それらの製造方法、並びに除草剤としてのそ
れらの使用に関する。
【０００２】特定の置換トリアゾリノン類、例えば化合
物３−メチル−４−プロパルギル−１−（２，５−ジフ
ルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オンなどが除草特性を示すことは知られて
いる（例えばドイツ特許第3839 480号参照）。
【０００３】しかしながら、これらの以前から知られて
いる化合物が問題となる雑草に対して示す除草活性は、
重要な栽培植物がそれらに対して示す耐性と同様、全て
の用途分野で完全には満足されるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１３】
【０００６】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ
またはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−
Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロ
キシル、アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、
−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、
水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｒ4は、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或は無機もしくは有
機カチオンを表し、そしてＲ5は、アミノまたはヒドロ
キシルを表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つ
を表すか、或はＲ4とＲ5が一緒になって、二価のアルカ
ンジイル基を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表
し、ここで、Ｒ6は、各々が任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7
は、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ルまたはアリールを表す］で表される新規な置換トリア
ゾリノン類をここに見い出した。
【０００７】これらの置換基の種類に応じて、式（Ｉ）
で表される化合物は、任意に、幾何学的および／または
光学異性体としてか或は異なる組成の異性体混合物とし
て存在し得る。これらの純粋な異性体および異性体混合
物の両方を本発明に従って請求する。
【０００８】更に、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１４】
【００１０】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ
またはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−
Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロ
キシル、アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、
−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、
水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｒ4は、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或は無機もしくは有
機カチオンを表し、そしてＲ5は、アミノまたはヒドロ
キシルを表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つ
を表すか、或はＲ4とＲ5が一緒になって、二価のアルカ
ンジイル基を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表
し、ここで、Ｒ6は、各々が任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7
は、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ルまたはアリールを表す］で表される新規な置換トリア
ゾリノン類は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１１】
【化１５】
【００１２】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上述した意
味を有する］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、式
（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１６】
【００１４】［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、上述した
意味を有し、そしてＨａｌ1は、ハロゲン、特にフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素を表す］で表されるハロゲ
ノベンゼン誘導体とを、任意に希釈剤の存在下そして任
意に反応助剤の存在下で反応させるか、或は ｂ）式（ＩＶ）
【００１５】
【化１７】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、上述
した意味を有し、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表す］
で表される置換トリアゾリノン類と、式（Ｖ） Ｒ4−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ5 （Ｖ） ［式中、Ｒ4およびＲ5は、上述した意味を有する］で表
されるスルホンアミド類とを、任意に希釈剤の存在下そ
して任意に反応助剤の存在下で反応させるか、或は ｃ）式（Ｉａ）
【００１７】
【化１８】
【００１８】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有し、そしてＲ2-1は、アミノを表す］
で表される置換トリアゾリノン類と、亜硝酸ナトリウム
とを、酸の存在下そして任意に希釈剤の存在下で反応さ
せるか、或は ｄ）式（Ｉｂ）
【００１９】
【化１９】
【００２０】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有し、そしてＲ2-2は、水素を表す］で
表される置換トリアゾリノン類と、式（ＶＩ） Ｒ2-3−Ｅ1 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2-3は、各々が任意に置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキ
ルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で表
されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そして
任意に反応助剤の存在下で反応させるか、或は ｅ）式（Ｉｃ）
【００２１】
【化２０】
【００２２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有する］で表される置換トリアゾリノン
類と、式（ＶＩＩ） Ｒ4-1−Ｅ2 （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ4-1は、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキルまたは任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥ2は、電
子求引脱離基を表す］で表されるアルキル化剤とを、任
意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で反
応させるか、或は ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【００２３】
【化２１】
【００２４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、
上述した意味を有する］で表される置換トリアゾリノン
類と、式（ＩＸ） Ｒ5−ＳＯ2−Ｈａｌ3 （ＩＸ） ［式中、Ｒ5は、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
3は、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化スルホニ
ルとを、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の
存在下で反応させるとき得られることを見い出した。
【００２５】最後に、一般式（Ｉ）で表される新規な置
換トリアゾリノン類が除草特性を示すことを見い出し
た。
【００２６】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）で表される置換トリアゾリノン類は、化学的にそ
して活性の意味で関係している化合物である従来技術で
公知の置換トリアゾリノン類、例えば化合物３−メチル
−４−プロパルギル−１−（２，５−ジフルオロ−４−
シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンなどと比較した時、問題となる雑草に対して相当に
改良された除草剤活性を示すと同時に、有効な植物がそ
れらに対して示す耐性も改良されている。
【００２７】本発明の置換トリアゾリノン類を一般的に
式（Ｉ）で定義する。式（Ｉ）で表される好適な化合物
は、Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノまたはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−
Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2が、水素、ヒドロ
キシル、アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、
−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3が、
水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１から８個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または１から
８個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい１か
ら１７個のハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを
表し、Ｒ4が、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6
または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或は１当量のアル
カリ金属またはアルカリ土類金属カチオンを表すか、或
は１から１６個の炭素原子を有する同一もしくは異なっ
ていてもよいアルキルで任意に一置換または多置換され
ていてもよいアンモニウムカチオンを表し、そしてＲ5
が、アミノまたはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6
または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表すか、或はＲ4とＲ5が一緒
になって、２から７個の炭素原子を有する二価のアルカ
ンジイル基を表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表
し、ここで、Ｒ6が、同一もしくは異なっていてもよい
置換基で任意に一置換または多置換されていてもよい１
から１４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ルを表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、−特にフ
ッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素−、シアノ、カ
ルボキシル、カルバモイルであるか、或は各々が直鎖も
しくは分枝していてもよくそして各々が個々のアルキル
部分中に１から８個の炭素原子を有するアルコキシ、ア
ルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、トリアルキルシリルまたはアルキルスル
ホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリル
であり、ここで、このヘテロシクリル基は、同一もしく
は異なっていてもよい１から３個のヘテロ原子、−特に
窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、任意にベ
ンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽和もしくは不
飽和複素環であるか、Ｒ6がまた、同一もしくは異なっ
ていてもよいハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素およ
び／またはヨウ素−、で各々が任意に一置換または多置
換されていてもよい各々が２から８個の炭素原子を有す
るアルケニルまたはアルキニルを表すか、Ｒ6がまた、
同一もしくは異なっていてもよいハロゲン、−特にフッ
素、塩素、臭素および／またはヨウ素−、および／また
は１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルで任意に一置換または多置換されていてもよい３か
ら７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、Ｒ
6がまた、各々のアリール部分が同一もしくは異なる置
換基で任意に一置換または多置換されていてもよい、各
々のアリール部分中に６から１０個の炭素原子を有しそ
して任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有するアリールアルキルまたはアリール
を表すか、或は同一もしくは異なっていてもよい置換基
で任意に一置換または多置換されていてもよい、そして
／またはベンゾ縮合していてもよい、同一もしくは異な
っていてもよい１から３個のヘテロ原子、−特に窒素、
酸素および／または硫黄−、を有する、５から７員の飽
和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここで、可
能なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は各場合
共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチル
アミノであるか、或は各々が直鎖もしくは分枝していて
もよくそして各々が１から６個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分枝
していてもよくそして各々が１から６個の炭素原子と同
一もしくは異なっていてもよい１から１３個のハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、各々が直鎖もしく
は分枝していてもよくそして各々が個々のアルキル部分
中に１から６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシミノアルキル、並びにハロゲンおよ
び／または各々が１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各
々が１から６個の炭素原子と同一もしくは異なっていて
もよい１から１３個のハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含
む同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に一置
換もしくは多置換されていてもよい置換フェニルであ
り、Ｒ7が、水素を表すか、或は同一もしくは異なって
いてもよい置換基で任意に一置換または多置換されてい
てもよい１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、
−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素−、シ
アノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各々
が直鎖もしくは分枝していてもよくそして各々が個々の
アルキル部分中に１から８個の炭素原子を有するアルコ
キシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボ
ニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノカルボニル、トリアルキルシリルまたはアル
キルスルホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロ
シクリルであり、ここで、このヘテロシクリル基は、同
一もしくは異なっていてもよい１から３個のヘテロ原
子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽
和もしくは不飽和複素環を表すか、Ｒ7がまた、同一も
しくは異なっていてもよいハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、で各々が任意に一置
換または多置換されていてもよい各々が２から８個の炭
素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表すか、
Ｒ7がまた、同一もしくは異なっていてもよいハロゲ
ン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
−、および／または１から４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルで任意に一置換または多置換され
ていてもよい３から７個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表すか、或はＲ7がまた、各々のアリール部分が
同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に一置換
または多置換されていてもよい、各々のアリール部分中
に６から１０個の炭素原子を有しそして任意に直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を有す
るアリールアルキルまたはアリールを表し、ここで、可
能なアリール置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロであ
るか、或は各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそし
て各々が１から６個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分枝していても
よくそして各々が１から６個の炭素原子と同一もしくは
異なっていてもよい１から１３個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分枝して
いてもよくそして各々が個々のアルキル部分中に１から
６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシミノアルキル、並びにハロゲンおよび／または
各々が１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルまたはアルコキシおよび／または各々が１から
６個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい１か
ら１３個のハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に一置換もしくは
多置換されていてもよい置換フェニルである、化合物で
ある。
【００２８】式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、
Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヒド
ロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−Ｎ
Ｒ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−
Ｒ6の１つを表し、Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、アミノ
またはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または
−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3が、水素、フッ素、
塩素、臭素、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキル、または１から６個の炭素原子と同一も
しくは異なっていてもよい１から１３個のハロゲン原
子、特にフッ素、塩素または臭素を有する直鎖もしくは
分枝ハロゲノアルキルを表し、Ｒ4が、水素を表すか、
或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表
すか、或は１当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属カチオンを表すか、或は１から１２個の炭素原子を有
する同一もしくは異なっていてもよいアルキルで任意に
一置換または多置換されていてもよいアンモニウムカチ
オンを表し、そしてＲ5が、アミノまたはヒドロキシル
を表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表す
か、或はＲ4とＲ5が一緒になって、２から６個の炭素原
子を有する二価のアルカンジイル基を表し、そしてＸ
が、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ6が、任意に一
置換されていてもよい１から１２個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基
は、シアノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或
は各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそして各々が
個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する
アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ
カルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルまた
はアルキルスルホニルアミノカルボニルであるか、或は
ヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシクリル基
は、同一もしくは異なっていてもよい１から３個のヘテ
ロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有
する、５から６員の飽和もしくは不飽和複素環である
か、Ｒ6がまた、１から４個の炭素原子と同一もしくは
異なっていてもよい１から９個のハロゲン原子、−特に
フッ素、塩素または臭素−を有する直鎖もしくは分枝ハ
ロゲノアルキルを表すか、Ｒ6がまた、同一もしくは異
なっていてもよいハロゲン、−特にフッ素、塩素または
臭素−、で各々が任意に一置換から三置換されていても
よい各々が２から６個の炭素原子を有するアルケニルま
たはアルキニルを表すか、Ｒ6がまた、同一もしくは異
なっていてもよいハロゲン、−特にフッ素、塩素または
臭素−、および／または１から３個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルで任意に一置換から四置換さ
れていてもよい３から６個の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表すか、Ｒ6がまた、各々のフェニル部分が同
一もしくは異なる置換基で任意に一置換から三置換され
ていてもよい任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に
１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキルまたは
フェニルを表すか、或は同一もしくは異なっていてもよ
い置換基で任意に一置換から三置換されていてもよい、
そして／またはベンゾ縮合していてもよい、同一もしく
は異なっていてもよい１から３個のヘテロ原子、−特に
窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５から６
員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここ
で、可能なフェニルおよびヘテロシクリル置換基は各場
合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチ
ルアミノであるか、或は各々が直鎖もしくは分枝してい
てもよくそして各々が１から４個の炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニルまたはアルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分
枝していてもよくそして各々が１から４個の炭素原子と
同一もしくは異なっていてもよい１から９個のハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、各々が直鎖もしく
は分枝していてもよくそして各々が個々のアルキル部分
中に１から４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシミノアルキル、並びにハロゲンおよ
び／または各々が１から４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各
々が１から４個の炭素原子と同一もしくは異なっていて
もよい１から９個のハロゲン原子を有する直鎖もしくは
分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む
同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に一置換
もしくは多置換されていてもよい置換フェニルであり、
Ｒ7が、水素を表すか、或は任意に一置換されていても
よい１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキルを表し、ここで可能な置換基は、シアノ、カルボ
キシル、カルバモイルであるか、或は各々が直鎖もしく
は分枝していてもよくそして各々が個々のアルキル部分
中に１から６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコ
キシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
カルボニル、トリアルキルシリルまたはアルキルスルホ
ニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルで
あり、ここで、このヘテロシクリル基は、同一もしくは
異なっていてもよい１から３個のヘテロ原子、−特に窒
素、酸素および／または硫黄−、を有する、５から７員
の飽和もしくは不飽和複素環を表すか、Ｒ7がまた、１
から４個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい
１から９個のハロゲン原子、−特にフッ素、塩素または
臭素−、を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを
表すか、Ｒ7がまた、同一もしくは異なっていてもよい
ハロゲン、−特にフッ素、塩素または臭素−、で各々が
任意に一置換から三置換されていてもよい各々が２から
６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを
表すか、Ｒ7がまた、同一もしくは異なっていてもよい
ハロゲン、−特にフッ素、塩素または臭素−、および／
または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルで任意に一置換から四置換されていてもよい３
から６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、
或はＲ7がまた、各々のフェニル部分が同一もしくは異
なっていてもよい置換基で任意に一置換から三置換され
ていてもよい任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に
１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキルまたは
フェニルを表し、ここで、可能なフェニル置換基は各場
合共、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロで
あるか、或は各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそ
して各々が１から４個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたは
アルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分枝していて
もよくそして各々が１から４個の炭素原子と同一もしく
は異なっていてもよい１から９個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各々が直鎖もしくは分枝して
いてもよくそして各々が個々のアルキル部分中に１から
４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシミノアルキル、並びにハロゲンおよび／または
各々が１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルまたはアルコキシおよび／または各々が１から
４個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい１か
ら９個のハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしく
は異なっていてもよい置換基で任意に一置換もしくは多
置換されていてもよい置換フェニルである、化合物であ
る。
【００２９】最も特に好適なものは、Ｒ1が、水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノまたはヒドロキシルを表す
か、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−
Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表
し、Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノ
を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6
Ｒ7の１つを表し、Ｒ3が、水素、フッ素、塩素、臭素、
１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ル、または１から２個の炭素原子と同一もしくは異なっ
ていてもよい１から５個のハロゲン原子、特にフッ素、
塩素または臭素を有するハロゲノアルキルを表し、Ｒ4
が、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−Ｓ
Ｏ2−Ｒ6の１つを表すか、或は１当量のナトリウムもし
くはカリウムカチオンを表すか、或は１から８個の炭素
原子を有する同一もしくは異なっていてもよいアルキル
で任意に一置換から四置換されていてもよいアンモニウ
ムカチオンを表し、そしてＲ5が、アミノまたはヒドロ
キシルを表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つ
を表すか、或はＲ4とＲ5が一緒になって、２から５個の
炭素原子を有する二価のアルカンジイル基を表し、そし
てＸが、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ6が、任意
に一置換されていてもよい１から１０個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで可能な置
換基は、シアノ、カルボキシル、カルバモイルである
か、或は各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそして
各々が個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を
有するアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
コキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシ
リルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルである
か、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシ
クリル基は、同一もしくは異なっていてもよい１から３
個のヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄
−、を有する、５から６員の飽和もしくは不飽和複素環
を表すか、Ｒ6がまた、１から２個の炭素原子と同一も
しくは異なっていてもよい１から５個のハロゲン原子、
−特にフッ素または塩素−を有するハロゲノアルキルを
表すか、Ｒ6がまた、ハロゲン、−特にフッ素または塩
素−、で各々が任意に一置換されていてもよい各々が２
から５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニ
ルを表すか、Ｒ6がまた、フッ素、塩素、メチルおよび
／またはエチルを含む同一もしくは異なっていてもよい
置換基で任意に一置換または二置換されていてもよいシ
クロプロピルを表すか、或はシクロヘキシルを表すか、
Ｒ6が、各々のフェニル部分が同一もしくは異なる置換
基で任意に一置換、二置換または三置換されていてもよ
い任意にアルキル部分中に１または２個の炭素原子を有
するフェニルアルキルまたはフェニルを表すか、或は同
一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に一置換ま
たは二置換されていてもよい、そして／またはベンゾ縮
合していてもよい、同一もしくは異なっていてもよい１
から３個のヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／また
は硫黄−、を有する、５または６員の飽和もしくは不飽
和ヘテロアリール基を表し、ここで、可能なフェニルお
よびヘテロアリール置換基は各場合共、フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチ
ル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキ
シミノエチルであるか、或はフッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル
および／またはトリフルオロメトキシを含む同一もしく
は異なっていてもよい置換基で任意に一置換から二置換
されていてもよいフェニルであり、そしてＲ7が、水素
を表すか、或は任意に一置換されていてもよい１から４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表
し、ここで可能な置換基は、シアノ、カルボキシル、カ
ルバモイルであるか、或は各々が直鎖もしくは分枝して
いてもよくそして各々が個々のアルキル部分中に１から
４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミ
ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、
トリアルキルシリルまたはアルキルスルホニルアミノカ
ルボニルであるか、或はヘテロシクリルであり、ここ
で、このヘテロシクリル基は、同一もしくは異なってい
てもよい１から３個のヘテロ原子、−特に窒素、酸素お
よび／または硫黄−、を有する、５または６員の飽和も
しくは不飽和複素環であるか、Ｒ7がまた、１または２
個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい１から
５個のハロゲン原子、−特にフッ素または塩素−、を有
するハロゲノアルキルを表すか、Ｒ7がまた、ハロゲ
ン、−特にフッ素または塩素−、で各々が任意に一置換
されていてもよい各々が２から５個の炭素原子を有する
アルケニルまたはアルキニルを表すか、Ｒ7がまた、フ
ッ素、塩素、メチルおよび／またはエチルを含む同一も
しくは異なっていてもよい置換基で任意に一置換もしく
は二置換されていてもよいシクロプロピルを表すか、或
はシクロヘキシルを表すか、或はＲ7が、各々のフェニ
ル部分が同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意
に一置換または二置換されていてもよい任意にアルキル
部分中に１または２個の炭素原子を有するフェニルアル
キルまたはフェニルを表し、ここで、可能なフェニル置
換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
フィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、
メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキシミ
ノエチルであるか、或はフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルおよ
び／またはトリフルオロメトキシを含む同一もしくは異
なっていてもよい置換基で任意に一置換から二置換され
ていてもよいフェニルである、式（Ｉ）で表される化合
物である。
【００３０】製造実施例で示す化合物に加えて、下記の
一般式（Ｉ）で表される置換トリアゾリノン類が個々に
挙げられ得る。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【表１２】
【００４３】
【表１３】
【００４４】
【表１４】
【００４５】
【表１５】
【００４６】
【表１６】
【００４７】
【表１７】
【００４８】
【表１８】
【００４９】
【表１９】
【００５０】
【表２０】
【００５１】
【表２１】
【００５２】
【表２２】
【００５３】
【表２３】
【００５４】
【表２４】
【００５５】
【表２５】
【００５６】
【表２６】
【００５７】
【表２７】
【００５８】
【表２８】
【００５９】
【表２９】
【００６０】
【表３０】
【００６１】
【表３１】
【００６２】例えば、４−メチル−３−トリフルオロメ
チル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと２−メチ
ルスルホンアミド−４，５−ジフルオロベンゾニトリル
を出発材料として使用する場合、本発明に従う方法
（ａ）の反応順序は下記の図式で表され得る：
【００６３】
【化２２】
【００６４】例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフ
ルオロフェニル）−４−メチル−３−トリフルオロメチ
ル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンとＮ−メチル
メタンスルホンアミドを出発材料として使用する場合、
方法（ｂ）の反応順序は下記の図式で表され得る：
【００６５】
【化２３】
【００６６】例えば、１−（４−シアノ−２−フルオロ
−５−メタンスルホンアミド−フェニル）−４−アミノ
−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンと亜硝酸ナトリウムを出発材料として使用す
る場合、本発明に従う方法（ｃ）の反応順序は下記の図
式で表され得る：
【００６７】
【化２４】
【００６８】例えば、１−［４−シアノ−２−フルオロ
−５−（Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド）−フェニ
ル］−３−トリフルオロメチル−（４Ｈ）−１，２，４
−トリアゾリン−５−オンとクロロジフルオロメタンを
出発材料として使用する場合、本発明に従う方法（ｄ）
の反応順序は下記の図式で表され得る：
【００６９】
【化２５】
【００７０】例えば、１−［４−シアノ−２−フルオロ
−５−メタンスルホンアミド−フェニル］−４−メチル
−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンとヨードメタンを出発材料として使用する場
合、本発明に従う方法（ｅ）の反応順序は下記の図式で
表され得る：
【００７１】
【化２６】
【００７２】例えば、１−（４−シアノ−２−フルオロ
−５−メチルアミノ−フェニル）−４−メチル−３−ト
リフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンとメタンスルホニルクロライドを出発材料として使用
する場合、本発明に従う方法（ｆ）の反応順序は下記の
図式で表され得る：
【００７３】
【化２７】
【００７４】本発明の方法（ａ）を実施するための出発
材料として必要とされる１Ｈ−トリアゾリノン類を一般
的に式（ＩＩ）で定義する。この式（ＩＩ）において、
Ｒ1、Ｒ2およびＸは、好適にはおよび特に好適には、式
（Ｉ）で表される本発明の化合物の記述に関連してこれ
らの置換基に好適および特に好適であるとして既に述べ
た基を表す。
【００７５】この式（ＩＩ）で表される１Ｈ−トリアゾ
リノン類は公知であるか或は公知方法と同様にして入手
可能である（例えば、ヨーロッパ特許第399 294号；米
国特許第4,477,459号；ドイツ特許第27 16 707号；米国
特許第3,780,052号；J. Med.Chem. 14、 335-338［197
1］；ドイツ特許第20 29 375号参照）。化合物４−アミ
ノ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンはまだ知られていない。これは、最
初に水加ヒドラジンとジフェニルカーボネートとを反応
させた後、−２０℃から＋２００℃の温度でトリフルオ
ロ酢酸と反応させることによって得られる（また製造実
施例を参照）。
【００７６】本発明の方法（ａ）を実施するための出発
材料として更に必要とされるハロゲノベンゼン誘導体を
一般的に式（ＩＩＩ）で定義する。この式（ＩＩＩ）に
おいて、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、好適にはおよび特に好
適には、式（Ｉ）で表される本発明の化合物の記述に関
連してこれらの置換基に好適および特に好適であるとし
て既に述べた基を表す。Ｈａｌ1は、好適にはフッ素、
塩素または臭素を表し、特にフッ素または塩素を表す。
【００７７】この式（ＩＩＩ）で表されるハロゲノベン
ゼン誘導体はまだ知られておらず、同様に本発明の主題
事項の一部を形成している。これらは、本発明の方法
（ｂ）と同様にして、式（Ｘ）
【００７８】
【化２８】
【００７９】［式中、Ｈａｌ1およびＲ3は、上で定義し
たのと同じであり、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表
す］で表される２−ハロゲノベンゾニトリル類と式
（Ｖ） Ｒ4−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ5 （Ｖ） ［式中、Ｒ4およびＲ5は、上で定義したのと同じであ
る］で表されるスルホンアミド類とを、任意に希釈剤、
例えばアセトニトリルなどの存在下そして任意に反応助
剤、例えば炭酸カリウムなどの存在下、−２０℃から＋
１２０℃の温度で反応させるとき得られる。
【００８０】この式（Ｘ）で表される２−ハロゲノベン
ゾニトリル類は公知であるか或は公知方法と同様にして
入手可能である（例えば、ヨーロッパ特許第191 181
号；ヨーロッパ特許第441 004号；ヨーロッパ特許第431
373号参照）。化合物５−クロロ−２，４−フルオロベ
ンゾニトリルはまだ知られていない。これは、公知化合
物である２，４，５−トリクロロベンゾニトリル（例え
ばヨーロッパ特許第441004号参照）とフッ化カリウムと
を任意に希釈剤、例えばテトラメチレンスルホンなどの
存在下、１００℃から２００℃の温度で反応させること
によって得られる（また製造実施例を参照）。
【００８１】本発明の方法（ｂ）を実施するための出発
材料として必要とされる置換トリアゾリノン類を一般的
に式（ＩＶ）で定義する。この式（ＩＶ）において、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、好適にはおよび特に好適に
は、式（Ｉ）で表される本発明の物質の記述に関連して
これらの置換基に好適および特に好適であるとして既に
述べた基を表す。
【００８２】Ｈａｌ2は、好適にはフッ素、塩素または
臭素を表し、特にフッ素または塩素を表す。
【００８３】この式（ＩＶ）で表される置換トリアゾリ
ノン類はまだ知られていない。しかしながら、これら
は、我々自身の未公開特許出願の主題であり、そこに記
述されている方法を用い、例えば式（ＩＩ）
【００８４】
【化２９】
【００８５】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上で定義し
たのと同じである］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類
と式（Ｘ）
【００８６】
【化３０】
【００８７】［式中、Ｈａｌ1およびＲ3は、上で定義し
たのと同じであり、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表
す］で表される２−ハロゲノベンゾニトリル類とを、本
発明の方法（ａ）と同様にして、任意に希釈剤、例えば
アセトニトリルなどの存在下そして任意に反応助剤、例
えば炭酸カリウムなどの存在下、−２０℃から１２０℃
の温度で反応させるとき得られる。
【００８８】本発明の方法（ｂ）を実施するための出発
材料として更に必要とされるスルホンアミド類を一般的
に式（Ｖ）で定義する。この式（Ｖ）において、Ｒ4お
よびＲ5は、好適には、式（Ｉ）で表される本発明の物
質の記述に関連してこれらの置換基に好適および特に好
適であるとして既に述べた基を表す。
【００８９】式（Ｖ）で表されるスルホンアミド類は有
機化学で一般に知られている化合物である。
【００９０】本発明の方法（ｃ）を実施するための出発
材料として必要とされる置換トリアゾリノン類を一般的
に式（Ｉａ）で定義する。この式（Ｉａ）において、Ｒ
1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、好適にはおよび特に好適
には、式（Ｉ）で表される本発明の物質の記述に関連し
てこれらの置換基にに好適および特に好適であるとして
既に述べた基を表す。Ｒ2-1は、好適にはアミノを表
す。
【００９１】この式（Ｉａ）で表される置換トリアゾリ
ノン類は本発明の化合物であり、本発明の方法（ａ）、
（ｂ）、（ｅ）および／または（ｆ）を用いて入手可能
である。
【００９２】本発明の方法（ｄ）を実施するための出発
材料として必要とされる置換トリアゾリノン類を一般的
に式（Ｉｂ）で定義する。この式（Ｉｂ）において、Ｒ
1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、好適にはおよび特に好適
には、式（Ｉ）で表される本発明の物質の記述に関連し
てこれらの置換基に好適および特に好適であるとして既
に述べた基を表す。Ｒ2-2は、好適には水素を表す。
【００９３】この式（Ｉｂ）で表される置換トリアゾリ
ノン類は本発明の化合物であり、本発明の方法（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）および／または（ｆ）を用いて
入手可能である。
【００９４】本発明の方法（ｄ）を実施するための出発
材料として更に必要とされるアルキル化剤を一般的に式
（ＶＩ）で定義する。この式（ＶＩ）において、Ｒ2-3
は、好適にはおよび特に好適には、式（Ｉ）で表される
本発明の物質の記述に関連して置換基Ｒ6に好適および
特に好適であるとして既に述べた基を表すが、任意に置
換されていてもよいアリール基は除外する。Ｅ1は、好
適には、アルキル化剤に通常の脱離基、例えばハロゲ
ン、特に塩素、臭素またはヨウ素などを表すか、或はア
ルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシ
またはアリールスルホニルオキシ、例えば特にメタンス
ルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオ
キシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシなどを表し、
ここで、これらの各々は任意に置換されていてもよい。
【００９５】式（ＶＩ）で表されるアルキル化剤は有機
化学で一般に知られている化合物である。
【００９６】本発明の方法（ｅ）を実施するための出発
材料として必要とされる置換トリアゾリノン類を一般的
に式（Ｉｃ）で定義する。この式（Ｉｃ）において、Ｒ
1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸは、好適にはおよび特に好適
には、式（Ｉ）で表される本発明の物質の記述に関連し
てこれらの置換基に好適および特に好適であるとして既
に述べた基を表す。この式（Ｉｃ）で表される置換トリ
アゾリノン類は本発明の化合物であり、本発明の方法
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および／または（ｆ）
を用いて入手可能である。
【００９７】本発明の方法（ｅ）を実施するための出発
材料として更に必要とされるアルキル化剤を一般的に式
（ＶＩＩ）で定義する。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ
4-1は、好適にはおよび特に好適には、式（Ｉ）で表さ
れる本発明の物質の記述に関連して置換基Ｒ6に好適お
よび特に好適であるとして既に述べた基を表すが、任意
に置換されていてもよいアリール基は除外する。Ｅ
2は、好適には、アルキル化剤に通常の脱離基、例えば
ハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素などを表すか、
或はアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニル
オキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えば特にメ
タンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニル
オキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニ
ルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシなどを表
し、ここで、これらの各々は任意に置換されていてもよ
い。
【００９８】式（ＶＩＩ）で表されるアルキル化剤は有
機化学で一般に知られている化合物である。
【００９９】本発明の方法（ｆ）を実施するための出発
材料として必要とされる置換トリアゾリノン類を一般的
に式（ＶＩＩＩ）で定義する。この式（ＶＩＩＩ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、好適にはおよび
特に好適には、式（Ｉ）で表される本発明の物質の記述
に関連してこれらの置換基に好適および特に好適である
として既に述べた基を表す。
【０１００】この式（ＶＩＩＩ）で表される置換トリア
ゾリノン類はまだ知られていない。しかしながら、これ
らは、本出願者所有のまだ公開されていない特許出願の
主題であり、そこに記述されている方法を用い、例えば
式（ＩＶ）
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、上で
定義したのと同じであり、Ｈａｌ2は、ハロゲンを表
す］で表される置換トリアゾリノン類と式（ＸＩ） Ｒ4−ＮＨ2 （ＸＩ） ［式中、Ｒ4は、上で定義したのと同じである］で表さ
れるアミン類とを、任意に希釈剤、例えばアセトニトリ
ルなどの存在下そして任意に反応助剤、例えば炭酸カリ
ウムなどの存在下、−２０℃から＋１２０℃の温度で反
応させることによって入手可能である。
【０１０３】式（ＸＩ）で表されるアミン類は有機化学
で一般に知られている化合物である。
【０１０４】本発明の方法（ｆ）を実施するための出発
材料として更に必要とされるハロゲン化スルホニル類を
一般的に式（ＩＸ）で定義する。この式（ＩＸ）におい
て、Ｒ5は、好適にはおよび特に好適には、式（Ｉ）で
表される本発明の物質の記述に関連してこれらの置換基
に好適および特に好適であるとして既に述べた基を表
す。Ｈａｌ3は、好適にはフッ素、塩素または臭素、特
に塩素または臭素を表す。
【０１０５】式（ＩＸ）で表されるハロゲン化スルホニ
ル類は有機化学で一般に知られている化合物である。
【０１０６】本発明の方法（ａ）を実施するに可能な希
釈剤は不活性な有機溶媒である。特別な例は、脂肪族、
脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換されている
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルもしくはジエチルエーテルなど、ケトン類、例えば
アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンな
ど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルホスホルアミドなど、或はエステ
ル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなどである。
【０１０７】本発明の方法（ａ）は、好適には、適切な
反応助剤の存在下で実施される。この目的で全ての通常
の無機もしくは有機塩基が適切であり、その例は、アル
カリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムま
たは水酸化アンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例え
ば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウムなど、並びに第三アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）などである。
【０１０８】本発明の方法（ａ）を実施する場合、反応
温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。処理温度は一
般に０℃から＋１８０℃、好適には＋２０℃から＋１２
０℃である。
【０１０９】本発明の方法（ａ）は通常大気圧下で行わ
れる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理するこ
とも可能である。
【０１１０】本発明の方法（ａ）を実施するためには、
一般に、式（ＩＩ）で表される１Ｈ−トリアゾリノン１
モル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０から
１．５モルの式（ＩＩＩ）で表されるハロゲノベンゼン
誘導体と、任意の反応助剤として１．０から３．０モ
ル、好適には１．０から１．５モルの塩基を用いる。こ
の反応の操作、および反応生成物の処理および単離は、
一般に通常の公知方法で実施される。
【０１１１】本発明の方法（ｂ）を実施するに適切な希
釈剤は不活性な有機溶媒である。好適な溶媒は、本発明
の方法（ａ）の記述で挙げた溶媒である。
【０１１２】本発明の方法（ｂ）は、好適には、適切な
反応助剤の存在下で実施される。この目的で全ての通常
の無機もしくは有機塩基が適切であり、その例は、アル
カリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化
物、アミド類、アルコキサイド類、酢酸塩、炭酸塩また
は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ド、カリウムｔ−ブトキサイド、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、並びに第
三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）などである。
【０１１３】本発明の方法（ｂ）を実施する場合、反応
温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。処理温度は一
般に−２０℃から＋１５０℃、好適には０℃から＋１２
０℃である。
【０１１４】本発明の方法（ｂ）は通常大気圧下で行わ
れる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理するこ
とも可能である。
【０１１５】本発明の方法（ｂ）を実施するためには、
一般に、式（ＩＶ）で表される置換トリアゾリノン１モ
ル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０から
１．５モルの式（Ｖ）で表されるスルホンアミドと、任
意の反応助剤として０．１から３．０モル、好適には
１．０から１．５モルの塩基を用いる。
【０１１６】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、一般に通常の公知方法で実施される（こ
の点に関してはまた製造実施例を参照）。
【０１１７】本発明の方法（ｃ）は、通常、適切な酸、
特に鉱酸水溶液の存在下で実施される。特に好適なのは
希塩酸の使用である。
【０１１８】本発明の方法（ｃ）を実施するに可能な希
釈剤は、上記ジアゾ化反応で通常の希釈剤である。特に
好適なのは、試薬として用いた鉱酸水溶液、例えば相当
する過剰量で同時に希釈剤として塩酸などを用いること
である。
【０１１９】本発明の方法（ｃ）を実施する場合、反応
温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。処理温度は一
般に−２０℃から＋１００℃、好適には−１０℃から＋
８０℃である。
【０１２０】本発明の方法（ｃ）は通常大気圧下で行わ
れる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理するこ
とも可能である。
【０１２１】本発明の方法（ｃ）を実施するためには、
一般に、式（Ｉａ）で表される置換トリアゾリノン１モ
ル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０から
２．０モルの亜硝酸ナトリウムと、１．０から１０．０
モル、好適には１．０から５．０モルの酸を用いる。
【０１２２】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、一般に通常の公知方法で実施される。
【０１２３】本発明の方法（ｄ）および（ｅ）を実施す
るに可能な希釈剤は不活性な有機溶媒である。特別な例
は、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置
換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルもしくはジエチルエーテルなど、ケト
ン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プ
ロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミドなど、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、
或はスルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイド
である。
【０１２４】本発明の方法（ｄ）および（ｅ）はまた２
相系でも任意に実施され、任意に適切な相移動触媒存在
下の例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で
実施される。挙げられ得る上記触媒の例は、ヨウ化テト
ラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメ
チルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アル
キルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アル
キルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−
アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−
ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−ア
ルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩
化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベ
ンジルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラ
ウン−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキ
シ）−エチル］−アミンである。
【０１２５】本発明の方法（ｄ）および（ｅ）は、好適
には、適切な反応助剤の存在下で実施される。この目的
で全ての通常の無機もしくは有機塩基が適切であり、そ
の例は、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化
物、水酸化物、アミド類、アルコキサイド類、酢酸塩、
炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウム
エトキサイド、カリウムｔ−ブトキサイド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモ
ニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムな
ど、並びに第三アミン類、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などである。
【０１２６】本発明の方法（ｄ）および（ｅ）を実施す
る場合、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。
処理温度は一般に−２０℃から＋１５０℃、好適には０
℃から＋１２０℃である。
【０１２７】本発明の方法（ｄ）および（ｅ）は通常大
気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下
で処理することも可能である。
【０１２８】本発明の方法（ｄ）を実施するためには、
一般に、式（Ｉｂ）で表される置換トリアゾリノン１モ
ル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０から
２．０モルの式（ＶＩ）で表されるアルキル化剤と、任
意の反応助剤として１．０から３．０モル、好適には
１．０から２．０モルの塩基を用いる。
【０１２９】本発明の方法（ｅ）を実施するためには、
一般に、式（Ｉｃ）で表される置換トリアゾリノン１モ
ル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０から
２．０モルの式（ＶＩＩ）で表されるアルキル化剤と、
任意の反応助剤として１．０から３．０モル、好適には
１．０から２．０モルの塩基を用いる。
【０１３０】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、両方の場合共、一般に通常の公知方法で
実施される。
【０１３１】本発明の方法（ｆ）を実施するに可能な希
釈剤は不活性な有機溶媒である。特別な例は、脂肪族、
脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換されている
炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素など、エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルもしくはジエチルエーテルなど、ケトン類、例えば
アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンな
ど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルホスホルアミドなど、或はエステ
ル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなどである。
【０１３２】本発明の方法（ｆ）は、好適には、適切な
反応助剤の存在下で実施される。この目的で全ての通常
の無機もしくは有機塩基が適切であり、その例は、アル
カリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムま
たは水酸化アンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例え
ば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウムなど、並びに第三アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）などである。
【０１３３】本発明の方法（ｆ）を実施する場合、反応
温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。処理温度は一
般に０℃から＋１８０℃、好適には＋２０℃から＋１２
０℃である。
【０１３４】本発明の方法（ｆ）は通常大気圧下で行わ
れる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理するこ
とも可能である。
【０１３５】本発明の方法（ｆ）を実施するためには、
一般に、式（ＶＩＩＩ）で表される置換トリアゾリノン
１モル当たり１．０から３．０モル、好適には１．０か
ら１．５モルの式（ＩＸ）で表されるハロゲン化スルホ
ニルと、任意の反応助剤として１．０から３．０モル、
好適には１．０から１．５モルの塩基を用いる。この反
応の操作、および反応生成物の処理および単離は、一般
に通常の公知方法で実施される。
【０１３６】式（Ｉ）で表される最終生成物の精製は通
常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結
晶などで実施される。
【０１３７】融点を用いるか、或は結晶化しない化合物
の場合、プロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）を
用いて特徴付けを実施する。
【０１３８】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【０１３９】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関連して用いられ得る：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）、タンポポ属（Taraxacum）。
【０１４０】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【０１４１】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m），しかしながら、本発明の活性化合物の使用はこれ
らの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。
【０１４２】これらの化合物は、濃度によるが、例えば
工業用地および鉄道線路上の、並びに植林されているか
もしくはされていない道路および広場上の雑草の全体的
防除用として適切である。同様に、これらの化合物は、
多年性植物の栽培、例えば造林、装飾樹木栽培、果樹
園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バ
ナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油
やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培およびホ
ップ栽培園における雑草防除、並びに一年性植物の栽培
における雑草の選択的防除用として使用できる。
【０１４３】ここで、本発明の活性化合物は、双子葉雑
草を防除する目的で特に良好な結果で用いられ得る。
【０１４４】本活性化合物は、これらが示す特別な物理
的および／または化学的特性に応じて通常の調剤、例え
ば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒
剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤
に変えることができ、そして種子用のコーティング組成
物内で用いることができると共に更に、燃焼装置、例え
ば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に
用いる調剤中、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調
剤中で用いられ得る。
【０１４５】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下で液化
するガス類および／または固体の担体と、任意に界面活
性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または
発泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤と
して水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒とし
ても使用できる。液状の溶媒としては、主として次のも
のが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族または塩素
化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例
えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体
は、周囲温度および大気圧下で気体状の液体、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換されている炭化水
素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素な
どを意味している；固体の担体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に
分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適してお
り、粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した
天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および
有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこ
しの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および
／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イ
オン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリ
ールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物
が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
【０１４６】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、そして合成燐脂質
が調剤中に使用され得る。他の添加剤として鉱物油およ
び植物油が使用され得る。
【０１４７】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび錫の塩類が使用
できる。
【０１４８】この調剤は一般に、活性化合物を０．１か
ら９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有して
いる。
【０１４９】本発明に従う活性化合物は、雑草を制御す
る目的で、そのままか或はそれらの調剤の形態で、公知
の除草剤との混合物として用いられ、仕上げ調剤または
タンク混合物も可能である。
【０１５０】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン
（diflufenican）およびプロパニル（propanil）など；
アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックア
シッド（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamb
a）およびピクロラム（picloram）など；アリールオキ
シアルカン酸類、例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４
ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジ
クロフォプ−メチル（diclofop-methyl）、フェノキサ
プロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフォプ
−ブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシフォプ−メチ
ル（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル
（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリ
ダゾン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norflur
azon）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム
（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、
フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム
（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばア
ラクロール（alachlor）、アセトクロール（acetochlo
r）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（me
tazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチ
ラクロール（pretilachlor）およびプロパクロール（pr
opachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリ
ン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）お
よびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニル
エーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfe
n）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェ
ン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafe
n）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lact
ofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）な
ど；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、
ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuro
n）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linu
ron）およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuro
n）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム
(alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシ
ジム（cycloxydim）、セトキシジム(sethoxydim）およ
びトラルコキシジム(tralkoxydim）など；イミダゾリノ
ン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメ
タベンズ(imazamethabenz）、イマザピル（imazapyr）
およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例
えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（di
chlobenil）およびイオキシニル（ioxynil）など；オキ
シアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet）
など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（am
idosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron
-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethy
l）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフ
ロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsul
furon-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プ
リミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン
−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロ
ン−メチル（thifensulfuron-methyl）およびトリベヌ
ロン−メチル（tribenuron-methl）など；チオカルバメ
ート類、例えばブチラート（butylate）、シクロエート
(cycloate）、ジ−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（esprocarb）、モリナート（molinat
e）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、チオベン
カルブ（thiobencarb）およびトリアラート（triallat
e）など；トリアジン類、例えばアトラジン（atrazin
e）、シアナジン（cyanazine）、シマジン（simazin
e）、シメトリン（simetryne）、テルブトリン（terbut
ryne）およびテルブチラジン（terbutylazine）など；
トリアジノン類、例えばヘキサジノン（hexazinone）、
メタミトロン（metamitron）およびメトリブジン（metr
ibuzin）など；それ以外のもの、例えばアミノトリアゾ
ール（aminotriazole）、ベンフレセート（benfuresat
e）、ベンタゾン（bentazone）、シンメチリン（cinmet
hylin）、クロマゾン（clomazone）、クロピラリド（cl
opyralid）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジチ
オピル（dithiopyr）、エトフメセート（ethofumesat
e）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、グル
フォシネート（glufosinate）、グリフォセート（glyph
osate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリデート（pyr
idate）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク
（quinmerac）、スルフォセート（sulphsate）およびト
リジファン（tridiphane）である。
【０１５１】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【０１５２】本活性化合物は、そのまま、それらの調合
物の形態またはそれらを更に希釈することにより調製し
た使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉
剤、ペーストおよび粒剤の形態で用いられ得る。これら
は、通常の方法、例えば散水、スプレー、噴霧または散
布で行われる。
【０１５３】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後の両方で適用され得る。それらはまた、種まき
の前に土壌中に加えられ得る。
【０１５４】本活性化合物の使用量は実質的な範囲で変
化させ得る。それは、本質的に、望まれる効果の性質に
依存している。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘク
タール当たり０．０１から１０ｋｇの活性化合物、好適
には０．０５から５ｋｇ／ｈａである。
【０１５５】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例から分かるであろう。
【０１５６】
【実施例】製造実施例： 実施例１：
【０１５７】
【化３２】
【０１５８】（方法ｂ）５０ｍＬのジメチルスルホキサ
イドの中に入っている１．５２ｇ（０．００５モル）の
１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４
−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンと０．４８ｇ（０．００５モル）の
メタンスルホンアミドに室温で０．８３ｇ（０．００６
モル）の炭酸カリウムを加えた後、この混合物を１２０
℃で１２時間加熱する。この冷却した反応混合物を水に
加え、希塩酸を用いてｐＨを２に調整した後、ジクロロ
メタンで数回抽出することで処理を行う。これらの有機
相を一緒にして硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中
で濃縮する。この残渣をシリカゲル使用クロマトグラフ
ィー（溶離材料：ジクロロメタン／メタノール２０：
１）にかける。
【０１５９】融点が６７℃の１−（４−シアノ−２−フ
ルオロ−５−メチルスルホニルアミノ−フェニル）−４
−メチル−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンが０．５５ｇ（理論値の２８％）得
られる。
【０１６０】出発化合物の製造： 実施例ＩＶ−１：
【０１６１】
【化３３】
【０１６２】１５０ｍＬのジメチルスルホキサイドの中
に入っている６．３ｇ（０．０３４モル）の４−メチル
−３−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン（例えば米国特許第3,780,052号参照）と
５．４ｇ（０．０３４モル）の２，４，５−トリフルオ
ロベンゾニトリル（例えばヨーロッパ特許第191181号参
照）に室温で５．８ｇ（０．０４２モル）の炭酸カリウ
ムを加えた後、この混合物を１００℃で１４時間加熱す
る。この冷却した反応混合物を水に加え、希塩酸を用い
てｐＨを２に調整した後、ジクロロメタンで数回抽出す
ることで処理を行う。これらの有機相を一緒にして硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、真空中で濃縮する。この残
渣をシリカゲル使用クロマトグラフィー（溶離材料：ジ
クロロメタン）にかける。
【０１６３】融点が７４℃の１−（４−シアノ−２，５
−ジフルオロフェニル）−４−メチル−３−トリフルオ
ロメチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが６．
２ｇ（理論値の６０％）得られる。
【０１６４】実施例Ｘ−１：
【０１６５】
【化３４】
【０１６６】４００ｍＬの蒸留テトラメチレンスルホン
の中に入っている２５０ｇ（４．３１モル）のフッ化カ
リウムに、室温で撹拌しながら２２０ｇ（１．０６モ
ル）の２，４，５−トリクロロベンゾニトリル（例えば
ヨーロッパ特許第441 004号参照）を加えた後、この混
合物を１９５℃から２００℃で１０時間撹拌する。冷却
し、５００ｍＬの水を加えた後、この混合物を水蒸気蒸
留することによって処理を行う。この有機部分をジクロ
ロメタンの中に取り上げ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で濃縮した後、蒸留を行う。
【０１６７】３０ミリバールで１０５−１０７℃の沸点
を有しそして４８−５０℃の融点を有する２，４−ジフ
ルオロ−５−クロロベンゾニトリルが１０８ｇ（理論値
の５８％）得られる。
【０１６８】相当する方法および一般的製造指示に従っ
て、下記の一般式（Ｉ）で表される置換トリアゾリノン
類が得られる。
【０１６９】
【表３２】
【０１７０】
【表３３】
【０１７１】
【表３４】
【０１７２】
【表３５】
【０１７３】
【表３６】
【０１７４】
【表３７】
【０１７５】
【表３８】
【０１７６】
【表３９】
【０１７７】
【表４０】
【０１７８】
【表４１】
【０１７９】
【表４２】
【０１８０】
【表４３】
【０１８１】
【表４４】
【０１８２】
【表４５】
【０１８３】
【表４６】
【０１８４】
【表４７】
【０１８５】
【表４８】
【０１８６】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）を用いデュテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）
中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録した。示す値は、ｐ
ｐｍで表す化学シフトδである。
【０１８７】使用実施例： 以下の使用実施例において、下記の化合物を比較物質と
して用いた：
【０１８８】
【化３５】
【０１８９】３−メチル−４−プロパルギル−１−
（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（ドイツ特許第38 39
480号から公知）。
【０１９０】実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０１９１】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
投与される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。
【０１９２】数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、製造実施例３および８に従う化合物は、従
来技術に比較して有意に優れた活性を示す。これらの化
合物は、問題となる雑草、例えばイチビ属、トンキンニ
ッケイ属（Cassia）、アカザ属、ガリンソガ属、シカギ
ク属およびスベリヒユ属に対して、２５０から５００ｇ
／ｈａの使用率で８０から１００％の活性を示す一方、
ドイツ特許第3 839 480号からの化合物（Ａ）の形態の
従来技術は、５００ｇ／ｈａの使用率ではほとんど全く
除草活性を示さず、ガリンソガ属では７０％のみであり
シカギク属では２０％のみである。
【０１９３】
【表４９】
【０１９４】
【表５０】
【０１９５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０１９６】１．Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノまた
はヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−
Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−Ｓ
Ｏ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、
アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6
または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3が、水素、ハ
ロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ4
が、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−Ｓ
Ｏ2−Ｒ6の１つを表すか、或は無機もしくは有機カチオ
ンを表し、そしてＲ5が、アミノまたはヒドロキシルを
表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表す
か、或はＲ4とＲ5が一緒になって、二重に結合している
アルカンジイル基を表し、そしてＸが、酸素または硫黄
を表し、ここで、Ｒ6が、各々が任意に置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ
7が、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キルまたはアリールを表す、ことを特徴とする、一般式
（Ｉ）
【０１９７】
【化３６】
【０１９８】で表される新規な置換トリアゾリノン類。
【０１９９】２．Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノまたはヒドロキシルを表すか、或は基−
Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ
（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2が、
水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、或
は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表
し、Ｒ3が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１か
ら８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
または１から８個の炭素原子と同一もしくは異なってい
てもよい１から１７個のハロゲン原子、特にフッ素、塩
素、臭素またはヨウ素を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ
ノアルキルを表し、Ｒ4が、水素を表すか、或は基−
Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或
は１当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属カチオ
ンを表すか、或は１から１６個の炭素原子を有する同一
もしくは異なっていてもよいアルキル（類）で任意に一
置換または多置換されていてもよいアンモニウムカチオ
ンを表し、そしてＲ5が、アミノまたはヒドロキシルを
表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表す
か、或はＲ4とＲ5が一緒になって、２から７個の炭素原
子を有する二価のアルカンジイル基を表し、そしてＸ
が、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ6が、同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に一置換または多
置換されていてもよい１から１４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基
は、ハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／また
はヨウ素−、シアノ、カルボキシル、カルバモイルであ
るか、或は各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそし
て各々が個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子
を有するアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシ
リルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルである
か、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシ
クリル基は、同一もしくは異なっていてもよい１から３
個のヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄
−、を有する、任意にベンゾ縮合していてもよい、５か
ら７員の飽和もしくは不飽和複素環であるか、Ｒ6がま
た、同一もしくは異なっていてもよいハロゲン、−特に
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素−、で各々が
任意に一置換または多置換されていてもよい各々が２か
ら８個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル
を表すか、Ｒ6がまた、同一もしくは異なっていてもよ
いハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／または
ヨウ素−、および／または１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルで任意に一置換または多置
換されていてもよい３から７個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表すか、Ｒ6がまた、各々のアリール部分
が同一もしくは異なる置換基で任意に一置換または多置
換されていてもよい、各々のアリール部分中に６から１
０個の炭素原子を有しそして任意に直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有するアリール
アルキルまたはアリールを表すか、或は同一もしくは異
なっていてもよい置換基で任意に一置換または多置換さ
れていてもよい、そして／またはベンゾ縮合していても
よい、同一もしくは異なっていてもよい１から３個のヘ
テロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を
有する、５から７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリ
ル基を表し、ここで、可能なアリールもしくはヘテロシ
クリル置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アミノ、Ｎ−アセチルアミノであるか、或は各々が直鎖
もしくは分枝していてもよくそして各々が１から６個の
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそして各々が１
から６個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい
１から１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスル
ホニル、各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそして
各々が個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノアル
キル、並びにハロゲンおよび／または各々が１から６個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはア
ルコキシおよび／または各々が１から６個の炭素原子と
同一もしくは異なっていてもよい１から１３個のハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシを含む同一もしくは異なっていて
もよい置換基で任意に一置換もしくは多置換されていて
もよい置換フェニルであり、Ｒ7が、水素を表すか、或
は同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に一置
換または多置換されていてもよい１から８個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで可能
な置換基は、ハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素およ
び／またはヨウ素−、シアノ、カルボキシル、カルバモ
イルであるか、或は各々が直鎖もしくは分枝していても
よくそして各々が個々のアルキル部分中に１から８個の
炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリア
ルキルシリルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニ
ルであるか、或はヘテロシクリルであり、ここで、この
ヘテロシクリル基は、同一もしくは異なっていてもよい
１から３個のヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／ま
たは硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していてもよ
い、５から７員の飽和もしくは不飽和複素環であるか、
Ｒ7がまた、同一もしくは異なっていてもよいハロゲ
ン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
−、で各々が任意に一置換または多置換されていてもよ
い各々が２から８個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルキニルを表すか、Ｒ7がまた、同一もしくは異な
っていてもよいハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素お
よび／またはヨウ素−、および／または１から４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルで任意に一置
換または多置換されていてもよい３から７個の炭素原子
を有するシクロアルキルを表すか、或はＲ7がまた、各
々のアリール部分が同一もしくは異なっていてもよい置
換基で任意に一置換または多置換されていてもよい、各
々のアリール部分中に６から１０個の炭素原子を有しそ
して任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有するアリールアルキルまたはアリール
を表し、ここで、可能なアリール置換基は各場合共、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロであるか、或は各々が直鎖もし
くは分枝していてもよくそして各々が１から６個の炭素
原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々が
直鎖もしくは分枝していてもよくそして各々が１から６
個の炭素原子と同一もしくは異なっていてもよい１から
１３個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各々が直鎖もしくは分枝していてもよくそして各々が個
々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並
びにハロゲンおよび／または各々が１から６個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシ
および／または各々が１から６個の炭素原子と同一もし
くは異なっていてもよい１から１３個のハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい置
換基で任意に一置換もしくは多置換されていてもよい置
換フェニルである、ことを特徴とする、第１項記載の一
般式（Ｉ）で表される新規な置換トリアゾリノン類。
【０２００】３．一般式（Ｉ）
【０２０１】
【化３７】
【０２０２】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ
またはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−
Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロ
キシル、アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、
−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、
水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｒ4は、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或は無機もしくは有
機カチオンを表し、そしてＲ5は、アミノまたはヒドロ
キシルを表すか、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つ
を表すか、或はＲ4とＲ5が一緒になって、二価のアルカ
ンジイル基を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表
し、ここで、Ｒ6は、各々が任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7
は、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ルまたはアリールを表す］で表される新規な置換トリア
ゾリノン類の製造方法において、 ａ）式（ＩＩ）
【０２０３】
【化３８】
【０２０４】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上述した意
味を有する］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、式
（ＩＩＩ）
【０２０５】
【化３９】
【０２０６】［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、上述した
意味を有し、そしてＨａｌ1は、ハロゲン、特にフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素を表す］で表されるハロゲ
ノベンゼン誘導体とを、任意に希釈剤の存在下そして任
意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする
か、或は ｂ）式（ＩＶ）
【０２０７】
【化４０】
【０２０８】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、上述
した意味を有し、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表す］
で表される置換トリアゾリノン類と、式（Ｖ） Ｒ4−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ5 （Ｖ） ［式中、Ｒ4およびＲ5は、上述した意味を有する］で表
されるスルホンアミド類とを、任意に希釈剤の存在下そ
して任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴と
するか、或は ｃ）式（Ｉａ）
【０２０９】
【化４１】
【０２１０】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有し、そしてＲ2-1は、アミノを表す］
で表される置換トリアゾリノン類と、亜硝酸ナトリウム
とを、酸の存在下そして任意に希釈剤の存在下で反応さ
せることを特徴とするか、或は ｄ）式（Ｉｂ）
【０２１１】
【化４２】
【０２１２】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有し、そしてＲ2-2は、水素を表す］で
表される置換トリアゾリノン類と、式（ＶＩ） Ｒ2-3−Ｅ1 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2-3は、各々が任意に置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキ
ルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で表
されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そして
任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする
か、或は ｅ）式（Ｉｃ）
【０２１３】
【化４３】
【０２１４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸは、
上述した意味を有する］で表される置換トリアゾリノン
類と、式（ＶＩＩ） Ｒ4-1−Ｅ2 （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ4-1は、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキルまたは任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥ2は、電
子求引脱離基を表す］で表されるアルキル化剤とを、任
意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で反
応させることを特徴とするか、或は ｆ）式（ＶＩＩＩ）
【０２１５】
【化４４】
【０２１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、
上述した意味を有する］で表される置換トリアゾリノン
類と、式（ＩＸ） Ｒ5−ＳＯ2−Ｈａｌ3 （ＩＸ） ［式中、Ｒ5は、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
3は、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化スルホニ
ルとを、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の
存在下で反応させることを特徴とする方法。
【０２１７】４．第１から３項記載の式（Ｉ）で表され
る少なくとも１種の置換トリアゾリノンを含有している
ことを特徴とする除草剤。
【０２１８】５．第１から３項記載の一般式（Ｉ）で表
される置換トリアゾリノン類を植物および／またはそれ
らの棲息地に作用させることを特徴とする、望まれない
植物を防除する方法。
【０２１９】６．望まれない植物を防除するための第１
から３項記載の一般式（Ｉ）で表される置換トリアゾリ
ノン類の使用。
【０２２０】７．第１から３項記載の一般式（Ｉ）で表
される置換トリアゾリノン類と増量剤および／または界
面活性剤とを混合することを特徴とする、除草剤の製造
方法。
【０２２１】８．式５−クロロ−２，４−ジフルオロベ
ンゾニトリル
【０２２２】
【化４５】
【０２２３】で表される化合物。
【０２２４】９．式（ＩＩＩ）
【０２２５】
【化４６】
【０２２６】［式中、Ｒ3は、水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ4は、水素を表す
か、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つ
を表すか、或は無機もしくは有機カチオンを表し、そし
てＲ5は、アミノまたはヒドロキシルを表すか、或は基
−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表すか、或はＲ4とＲ5
が一緒になって、二価のアルカンジイル基を表し、そし
てＲ6は、各々が任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリー
ルまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7は、水素を
表すか、或は各々が任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはア
リールを表し、そしてＨａｌ1は、ハロゲンを表す］で
表されるハロゲノベンゼン誘導体。
【０２２７】１０．式（ＶＩＩＩ）
【０２２８】
【化４７】
【０２２９】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ
またはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−
Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロ
キシル、アミノまたはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、
−Ｏ−Ｒ6または−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、
水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
し、Ｒ4は、水素を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6ま
たは−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或は無機もしくは有
機カチオンを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表
し、ここで、Ｒ6は、各々が任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7
は、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ルまたはアリールを表す］で表される置換トリアゾリノ
ン類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/50 9357−4Ｈ 307/10 (72)発明者 オツトー・シヤルナー ドイツ40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者 クルト・フインダイゼン ドイツ51375レーフエルクーゼン・デユン フエルダーシユトラーセ28 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ42799ライヒリンゲン・ヒユシエル ラート７

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される新規な置換トリアゾリノン類であって、［式
    中、Ｒ1が、水素、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシ
    ルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ
    6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表し、Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、アミノま
    たはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−
    Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3が、水素、ハロゲン、
    アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ4が、水素
    を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表すか、或は無機もしくは有機カチオンを表
    し、そしてＲ5が、アミノまたはヒドロキシルを表す
    か、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表すか、或
    はＲ4とＲ5が一緒になって、二重に結合しているアルカ
    ンジイル基を表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表
    し、ここで、Ｒ6が、各々が任意に置換されていてもよ
    いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
    ル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、そしてＲ7
    が、水素を表すか、或は各々が任意に置換されていても
    よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
    ルまたはアリールを表す］ことを特徴とする置換トリア
    ゾリノン類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノまたはヒドロ
    キシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ
    6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、アミノま
    たはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−
    Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、水素、ハロゲン、
    アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ4は、水素
    を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表すか、或は無機もしくは有機カチオンを表
    し、そしてＲ5は、アミノまたはヒドロキシルを表す
    か、或は基−Ｒ6または−ＮＲ6Ｒ7の１つを表すか、或
    はＲ4とＲ5が一緒になって、二価のアルカンジイル基を
    表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ
    6は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまた
    はヘテロシクリルを表し、そしてＲ7は、水素を表す
    か、或は各々が任意に置換されていてもよいアルキル、
    アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリー
    ルを表す］で表される新規な置換トリアゾリノン類の製
    造方法において、 ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上述した意味を有する］
    で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、上述した意味を有し、
    そしてＨａｌ1は、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素
    およびヨウ素を表す］で表されるハロゲノベンゼン誘導
    体とを、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の
    存在下で反応させることを特徴とするか、或は ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸは、上述した意味を有
    し、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表す］で表される置
    換トリアゾリノン類と、式（Ｖ） Ｒ4−ＮＨ−ＳＯ2−Ｒ5 （Ｖ） ［式中、Ｒ4およびＲ5は、上述した意味を有する］で表
    されるスルホンアミド類とを、任意に希釈剤の存在下そ
    して任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴と
    するか、或は ｃ）式（Ｉａ） 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、上述した意味
    を有し、そしてＲ2-1は、アミノを表す］で表される置
    換トリアゾリノン類と、亜硝酸ナトリウムとを、酸の存
    在下そして任意に希釈剤の存在下で反応させることを特
    徴とするか、或は ｄ）式（Ｉｂ） 【化７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは、上述した意味
    を有し、そしてＲ2-2は、水素を表す］で表される置換
    トリアゾリノン類と、式（ＶＩ） Ｒ2-3−Ｅ1 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2-3は、各々が任意に置換されていてもよい
    アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキ
    ルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で表
    されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そして
    任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする
    か、或は ｅ）式（Ｉｃ） 【化８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＸは、上述した意味
    を有する］で表される置換トリアゾリノン類と、式（Ｖ
    ＩＩ） Ｒ4-1−Ｅ2 （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ4-1は、アルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
    アルキニル、アルコキシアルキルまたは任意に置換され
    ていてもよいシクロアルキルを表し、そしてＥ2は、電
    子求引脱離基を表す］で表されるアルキル化剤とを、任
    意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で反
    応させることを特徴とするか、或は ｆ）式（ＶＩＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、上述した意味
    を有する］で表される置換トリアゾリノン類と、式（Ｉ
    Ｘ） Ｒ5−ＳＯ2−Ｈａｌ3 （ＩＸ） ［式中、Ｒ5は、上述した意味を有し、そしてＨａｌ
    3は、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化スルホニ
    ルとを、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の
    存在下で反応させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２記載の式（Ｉ）で表さ
    れる少なくとも１種の置換トリアゾリノンを含有してい
    ることを特徴とする除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２記載の一般式（Ｉ）で
    表される置換トリアゾリノン類を植物および／またはそ
    れらの棲息地に作用させることを特徴とする、望まれな
    い植物を防除する方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２記載の一般式（Ｉ）で
    表される置換トリアゾリノン類と増量剤および／または
    界面活性剤とを混合することを特徴とする、除草剤の製
    造方法。
  6. 【請求項６】 式５−クロロ−２，４−ジフルオロベン
    ゾニトリル 【化１０】 で表される化合物。
  7. 【請求項７】 式（ＩＩＩ） 【化１１】 ［式中、Ｒ3は、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロ
    ゲノアルキルを表し、Ｒ4は、水素を表すか、或は基−
    Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6の１つを表すか、或
    は無機もしくは有機カチオンを表し、そしてＲ5は、ア
    ミノまたはヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ6または
    −ＮＲ6Ｒ7の１つを表すか、或はＲ4とＲ5が一緒になっ
    て、二価のアルカンジイル基を表し、そしてＲ6は、各
    々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテ
    ロシクリルを表し、そしてＲ7は、水素を表すか、或は
    各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを表
    し、そしてＨａｌ1は、ハロゲンを表す］で表されるハ
    ロゲノベンゼン誘導体。
  8. 【請求項８】 式（ＶＩＩＩ） 【化１２】 ［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノまたはヒドロ
    キシルを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6、−Ｏ−ＮＲ
    6Ｒ7、−Ｓ−Ｒ6、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、アミノま
    たはシアノを表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−
    Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7の１つを表し、Ｒ3は、水素、ハロゲン、
    アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ4は、水素
    を表すか、或は基−Ｒ6、−Ｏ−Ｒ6または−ＳＯ2−Ｒ6
    の１つを表すか、或は無機もしくは有機カチオンを表
    し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ6
    は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは
    ヘテロシクリルを表し、そしてＲ7は、水素を表すか、
    或は各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールを
    表す］で表される置換トリアゾリノン類。
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