CN1311783A - 具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的新的具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮,其中Q1代表氧或硫;Q2代表氧或硫;R1代表氢,氨基,(1,1－)亚烷基氨基,或者选自下面的基团:各自任选被取代的烷基,链烯基,炔烃基,烷氧基,链烯基氧基,烷基氨基,二烷基氨基,链烷酰基氨基,环烷基,环烷基烷基,环烷基氨基,芳基和芳基烷基;R2代表任选被取代的链烯基;R3代表各自任选被取代的烷基,芳烷基,芳基和杂芳基。本发明还涉及式(Ⅰ)的化合物的盐,涉及制备式(Ⅰ)化合物的方法和新中间体,以及涉及它们作为除草剂和/或杀真菌剂的用途。

Description

具有链烯基取代基的磺酰基氨基 (硫代)羰基三唑啉(硫)酮
本发明涉及新的具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮，涉及制备它们的多种方法和新的中间体，并且涉及它们作为植物处理剂、特别是作为除草剂和作为杀真菌剂的用途。
已经公开过一些磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮具有除草性能(参见EP341489,EP422469,EP425948,EP431291,EP507171,WO96/22982)。但是，这些先前已知的化合物的作用并不是在所有方面都令人满意。
现已发现新的通式(Ⅰ)的具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮，其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢，氨基，(1,1-)亚烷基氨基，或者选自下面的基团：各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，烷基氨基，二烷基氨基，链烷酰基氨基，环烷基，环烷基烷基，环烷基氨基，芳基和芳基烷基，R2代表任选被取代的链烯基，和R3代表各自任选被取代的烷基，芳烷基，芳基和杂芳基，以及式(Ⅰ)的化合物的盐。
当进行下面的反应时，得到新的通式(Ⅰ)的具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮
(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅲ)的异(硫代)氰酸磺酰酯反应其中Q1,R1和R2具有上述定义，
              R3-SO2-N=C=Q2    (Ⅲ)其中Q2和R3具有上述定义，或者(b)如果适当在酸受体存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的三唑啉(硫)酮衍生物与通式(Ⅴ)的磺酰胺反应
Figure A9980905400122
其中Q1,Q2,R1和R2具有上述定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基，
                  R3-SO2-NH2    (Ⅴ)其中R3具有上述定义，或者(c)如果适当在酸受体存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅵ)的磺酰胺衍生物反应其中Q1,R1和R2具有上述定义，
                R3-SO2-NH-CQ2-Z    (Ⅵ)其中Q2和R3具有上述定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基，或者(d)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅶ)的磺酰卤和通式(Ⅷ)的金属(硫)氰酸盐反应其中Q1,R1和R2具有上述定义，
                    R3-SO2-X    (Ⅶ)其中R3如上定义，X代表卤素，
                      MQ2CN       (Ⅷ)其中Q2如上定义和M代表碱金属或碱土金属等价物，以及，如果适当，通过常规方法将由方法(a),(b),(c)或(d)获得的式(Ⅰ)的化合物转化成盐。
新的通式(Ⅰ)的具有链烯基取代基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮具有令人感兴趣的生物作用；特别是，它们具有强的除草和/或杀真菌活性。
下面适用于式(Ⅰ)中的定义：R1优选代表氢，氨基，C1-C6-(1,1-)亚烷基氨基，代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧羰基取代的C1-C6-烷基，代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，代表C1-C6-烷基氧基或C2-C6-链烯基氧基，代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基或C1-C4烷基-羰基氨基，代表各自任选被氟，氯，溴和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基，C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，R2优选代表任选被氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C2-C6-链烯基，R3优选代表基团
Figure A9980905400141
其中R4和R5是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，碘，硝基，C1-C6-烷基(其任选被氟，氯，溴，氰基，羧基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷基氨基-羰基，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基氧基，C1-C4-烷氧基-羰基氧基，C1-C4-烷基氨基-羰基氧基，C1-C4-烷基硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，C3-C6-环烷基或苯基取代)，代表C2-C6-链烯基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基或苯基取代)，代表C2-C6-炔烃基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基或苯基取代)，代表C1-C4-烷氧基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基或C3-C6-环烷基取代)，代表C1-C4-烷硫基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代)，代表C2-C6-链烯基氧基(其任选被氟，氯，溴，氰基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表C2-C6-链烯基硫基(其任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C3-烷硫基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表C3-C6-炔烃基氧基，C3-C6-炔烃基硫基或基团-S(O)p-R6，其中P代表1或2的数，和R6代表C1-C4-烷基(其任选被氟，氯，溴，氰基或C1-C4-烷氧羰基取代)，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔烃基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基，苯基或基团-NHOR7，其中R7代表C1-C12-烷基(其任选被氟，氯，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基-羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷基氨基-羰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基取代)，代表C3-C6-链烯基(其任选被氟，氯或溴取代)，代表C3-C6-炔烃基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，苯基-C1-C2-烷基(其任选被氟，氯，硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表二苯基甲基或者代表苯基(其任选被氟，氯，硝基，氰基，C1-C4-烷基，三氟甲基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-氟烷氧基，C1-C4-烷硫基，三氟甲基硫基或C1-C4-烷氧羰基取代)，R4和/或R5还代表苯基或苯氧基，代表C1-C4-烷基-羰基氨基，C1-C4-烷氧基-羰基氨基，C1-C4-烷基氨基羰基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基氨基，或者代表基团-CO-R8，其中R8代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-氨基或二-(C1-C4-烷基)-氨基(其任选被氟和/或氯取代)，R4和/或R5还代表三甲基甲硅烷基，噻唑啉基，1,2,4-噁二唑-5-基，3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基，1,3-二氧戊环-2-基，C1-C4-烷基磺酰基氧基，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基氨基或者代表基团-CH=N-R9，其中R9代表任选被氟，氯，氰基，羧基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基，代表任选被氟或氯取代的苄基，代表任选被氟或氯取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔烃基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苯基，代表任选被氟和/或氯取代的C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C3-C6-炔烃基氧基或苄基氧基，代表氨基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基，苯基氨基，C1-C4-烷基-羰基氨基，C1-C4-烷氧羰基氨基，C1-C4-烷基-磺酰基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴或甲基取代的苯基磺酰基氨基，R3还优选代表基团
Figure A9980905400161
其中R10代表氢或C1-C4-烷基，R11和R12是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，羧基，C1-C4烷氧羰基，二甲基氨基羰基，C1-C4-烷基磺酰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，R3还优选代表基团
Figure A9980905400162
其中R13和R14是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)或C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，R3还优选代表基团
Figure A9980905400171
其中R15和R16是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，代表C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，代表氨基磺酰基，一-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基或C1-C4-烷氧羰基或二甲基氨基羰基，R3还优选代表基团其中R17和R18是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或溴取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，代表C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，R3还优选代表基团其中R19和R20是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，C1-C4-烷氧羰基或二甲基氨基羰基，和A代表氧，硫或者基团N-T，其中T代表氢，C1-C4-烷基(其任选被氟，氯，溴或氰基取代)，C3-C6-环烷基，苄基，苯基(其任选被氟，氯，溴或硝基取代)，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基，R3还优选代表基团
Figure A9980905400181
其中R21和R22是相同或不同的，并且代表氢，C1-C4-烷基，卤素，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，Y1代表硫或基团N-R23，其中R23代表氢或C1-C4-烷基，R3还优选代表基团其中R24代表氢，C1-C4-烷基，苄基，吡啶基，喹啉基或苯基，R25代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C4烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，二氧戊环基或C1-C4-烷氧羰基，和R26代表氢，卤素或C1-C4-烷基。
此外本发明优选涉及其中Q1,Q2,R1,R2和R3具有作为优选的上述定义的式(Ⅰ)的化合物的钠盐，钾盐，镁盐，钙盐，铵盐，C1-C4-烷基铵盐，二-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-铵盐，四-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-锍盐，C5-或C6-环烷基-铵盐和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵盐。R1特别代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，代表各自任选被氟，氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，代表甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，或者代表烯丙基氧基，代表甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴，甲基或乙基取代的环丙基，R2特别代表各自任选被氰基，氟，氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基或丁烯基，R3特别代表基团其中R4代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2-氯-乙氧基，2-氟-乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2,2,2-三氟-乙氧基，1,1,2,2-四氟乙氧基，1,1,2,2,2-五氟-乙氧基，2-甲氧基-乙氧基，环丙基甲氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，2-氟-乙硫基，烯丙基氧基，炔丙基氧基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，二甲基氨基磺酰基，二乙基氨基磺酰基，N-甲氧基-N-甲基氨基磺酰基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，和R5代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，甲硫基或乙硫基，R3还特别代表基团
Figure A9980905400192
其中R10代表氢，R11代表氟，氯，溴，甲基，甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，R12代表氢，此外，R3特别代表基团
Figure A9980905400201
其中R代表甲基，乙基，正-或异-丙基，R3还特别代表基团其中R24代表甲基，乙基，正-或异-丙基，苯基或吡啶基，R25代表氢，氟，氯或溴，和R26代表氟，氯，溴，甲氧羰基或乙氧羰基。
上述基团的定义，不管是一般范围还是优选范围，不仅适用于式(Ⅰ)的终产物，而且相应地适用于各种情况下制备所需要的起始物或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，也就是说，优选化合物的指定范围之间的组合也是可能的。
根据本发明，优选的是其中存在上面提到的作为优选的定义的组合的那些式(Ⅰ)的化合物。
根据本发明，特别的是其中存在上面提到的作为特别优选的定义的组合的那些式(Ⅰ)的化合物。
基团定义中提到的烃基，例如烷基，链烯基或炔烃基，还有与杂原子的组合，例如烷氧基，烷硫基或烷基氨基中的烷基，链烯基或炔烃基，可以是直链或支链的，即使在没有特别说明的那些情况下也是如此。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
本发明的一些式(Ⅰ)的化合物中可以存在顺式/反式异构现象。在这些情况下，本发明意指各种几何异构体以及它们的混合物(以任何重量比)。
如果，例如，使用异氰酸2-三氟甲氧基-苯基磺酰酯和4-乙基-5-(2-氟-丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(反式异构体)作为起始物，则根据本发明的方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式表示：
Figure A9980905400211
如果，例如，使用2-乙硫基-苯磺酰胺和2-氯羰基-4-环丙基-5-(1,2-二氯-丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(反式异构体)作为起始物，则根据本发明的方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式表示：
Figure A9980905400212
如果，例如，使用N-甲氧羰基-2-甲氧基-苯磺酰胺和5-(1-溴-丙烯-1-基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(反式异构体)作为起始物，则根据本发明的方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式表示：
Figure A9980905400221
如果，例如，使用2-氯-6-甲基-苯磺酰氯，4-烯丙基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(反式异构体)和氰酸钠作为起始物，则根据本发明的方法(d)的反应过程可以通过下面的反应式表示：
式(Ⅱ)提供了要用作根据本发明制备式(Ⅰ)的化合物的方法(a),(c)和(d)的起始物的噻唑啉(硫)酮的一般定义。
在式(Ⅱ)中，Q1,R1和R2优选或特别具有上面已经提到的与描述根据本发明的式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的Q1,R1和R2的那些定义。
通式(Ⅱ)的噻唑啉(硫)酮迄今为止文献中还没有公开过；作为新的物质，它们也构成本发明的主题。
当进行下面的反应时获得通式(Ⅱ)的新的噻唑啉(硫)酮：
(α)如果适当在稀释剂例如异丙醇或水的存在下，如果适当在反应助剂例如氢氧化钠的存在下，在0℃和100℃之间的温度下，通式(Ⅸ)的异(硫)氰酸酯与通式(Ⅹ)的酰肼反应[在该过程中由于双键位移可能发生异构化作用]
              Q1=C=N-R1       (Ⅸ)其中Q1和R1具有上述定义，
               H2N-NH-CO-R2    (Ⅹ)其中R2具有上述定义，产物用常规方法后处理(参见制备实施例)，或者(β)如果适当在稀释剂例如环丁砜的存在下，如果适当在反应助剂例如氢氧化钠的存在下，和如果适当在稳定剂例如对苯二酚的存在下，在0℃和100℃之间的温度下，通式(Ⅺ)的(硫代)氨基脲与通式(Ⅻ)的羧酸或者它们的衍生物反应
                H2N-NH-CQ1-NH-R1    (Ⅺ)其中Q1和R1具有上述定义，
                  R2-CO-Y             (Ⅻ)其中R2具有上述定义，Y代表羟基，卤素或者基团-O-CO-R2，产物用常规方法后处理(参见制备实施例)。
式(Ⅲ)提供了也要用作根据本发明制备式(Ⅰ)化合物的方法(a)的起始物的异(硫)氰酸磺酰酯的一般定义。
在式(Ⅲ)中，Q2和R3优选或特别具有上面已经提到的与描述根据本发明的式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的Q2和R3的那些定义。
式(Ⅲ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见US-P4127405,US-P4169719,US-P4371391,EP-A7687,EP-A13480,EP-A21641,EP-A23141,EP-A23422,EP-A30139,EP-A35893,EP-A44808,EP-A44809,EP-A48143,EP-A51466,EP-A64322,EP-A70041,EP-A173312)。
式(Ⅳ)提供了要用作根据本发明制备通式(Ⅰ)化合物的方法(b)的起始物的三唑啉(硫)酮衍生物的一般定义。在式(Ⅳ)中，Q1,Q2,R1和R2优选或特别具有上面已经提到的与描述式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的Q1,Q2,R1和R2的那些定义；Z优选代表氟，氯，溴，甲氧基，乙氧基，苄基氧基或苯氧基，特别是甲氧基或苯氧基。
式(Ⅳ)的起始物迄今为止还没有在文献中公开；作为新的物质，它们也是本发明的主题。
如果适当在酸受体例如氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾的存在下，和如果适当在稀释剂例如四氢呋喃或二甲氧基乙烷存在下，或者在水和例如二氯甲烷或氯仿这样的有机溶剂的两相系统中，在0℃和100℃之间的温度下，当通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(ⅩⅢ)的碳酸衍生物反应时，得到式(Ⅳ)的新的化合物，
Figure A9980905400241
其中Q1,R1和R2具有上述定义，
                   Z-CQ2-Z1    (ⅩⅢ)其中Q2和Z具有上述定义，和Z1代表卤素(特别是氯)，烷氧基(特别是甲氧基)，芳烷氧基(特别是苄基氧基)或芳基氧基(特别是苯氧基)。
式(Ⅴ)提供了也要用作根据本发明制备通式(Ⅰ)化合物的方法(b)的起始物的磺酰胺的一般定义。在式(Ⅴ)中，R3优选或特别具有上面已经提到的与描述式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的R3的那些定义。
式(Ⅴ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见US-P4127405,US-P4169719,US-P4371391,EP-A7687,EP-A13480,EP-A21641,EP-A23141,EP-A23422,EP-A30139,EP-A35893,EP-A44808,EP-A44809,EP-A48143,EP-A51466,EP-A64322,EP-A70041,EP-A173312)。
式(Ⅵ)提供了要用作根据本发明制备式(Ⅰ)化合物的方法(c)的起始物的磺酰胺衍生物的一般定义。在式(Ⅵ)中，Q2和R3优选或特别具有上面已经提到的与描述式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的Q2和R3的那些定义；Z优选代表氟，氯，溴，甲氧基，乙氧基，苄基氧基或苯氧基，特别是甲氧基或苯氧基。
式(Ⅵ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
式(Ⅶ)提供了要用作根据本发明制备式(Ⅰ)化合物的方法(d)的起始物的磺酰卤的一般定义。在式(Ⅶ)中，R3优选或特别具有上面已经提到的与描述式(Ⅰ)的化合物相关的作为优选的或特别优选的R3的定义；X优选代表氟，氯或溴，特别是氯。
式(Ⅶ)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
下式(ⅩⅣ)可以概括仅2-位是未取代的或被酰基-CQ2-Z取代的这一点不同的上式(Ⅱ)和(Ⅳ)的新的中间体：
Figure A9980905400251
其中R1,R2和Q1具有上面式(Ⅰ)中给出的定义，和A代表氢或者基团-CQ2-Z，其中Q2具有上面式(Ⅰ)中给出的定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基。
上述对于式(Ⅱ)和(Ⅳ)的化合物所述的也适用于式(ⅩⅣ)的所有可变化基团的优选的和特别优选的定义。
根据本发明的用于制备式(Ⅰ)的新化合物的方法(a),(b),(c)和(d)优选使用稀释剂进行。合适的稀释剂基本上是所有惰性有机溶剂。这些优选包括脂肪族和芳香族的、任选被卤化的烃，例如戊烷，己烷，庚烷，环己烷，石油醚，挥发油，汽油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯甲烷，氯苯和邻-二氯苯；醚类，例如乙醚，丁醚，乙二醇二甲基醚，二甘醇二甲基醚，四氢呋喃和二噁烷；酮类，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和丙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，还有二甲亚砜；环丁砜和六甲基磷酸三酰胺。
根据本发明的方法(a),(b),(c)和(d)中可以使用的反应助剂或酸受体是这类反应常规使用的所有酸结合剂。下面是优选的合适的酸结合剂：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和碱金属醇盐，例如碳酸钠，碳酸钾，叔丁醇钠和叔丁醇钾，还有碱性氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，二异丁基胺，二环己基胺，乙基二异丙基胺，乙基二环己基胺，N,N-二甲基苄基胺，N,N-二甲基苯胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基-吡啶，1,5-二氮杂双环[4,3,0]-壬-5-烯(DBN),1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一-7-烯(DBU)和1,4-二氮杂双环-[2,2,2]-辛烷(DABCO)。
根据本发明的方法(a),(b),(c)和(d)的反应温度可以在一个大的范围内变化。一般情况下，该方法在-20℃和+100℃之间的温度下进行，优选在0℃和+80℃之间的温度下进行。
一般情况下，根据本发明的方法(a),(b),(c)和(d)在大气压下进行。但是也可以在加压或减压下进行本发明方法。
在进行本发明方法(a),(b),(c)和(d)时，各种情况下所需要的起始物一般以大约等摩尔量使用。但是，各种情况下也可以以相对大的过量使用其中之一组分。一般情况下，反应在酸受体存在下在合适的稀释剂中进行，并且反应混合物在各自需要的温度下搅拌数小时。各种情况下通过常规方法进行根据本发明方法(a),(b),(c)和(d)中的后处理(参见制备实施例)。
如果适当，可以从根据本发明的通式(Ⅰ)的化合物制备盐。通过常规的成盐的方法，例如通过将式(Ⅰ)的化合物溶解或分散于合适的溶剂，例如二氯甲烷，丙酮，叔丁基甲基醚或甲苯中，并且加入合适的碱，以简单的方法，获得这样的盐。然后可以-如果适当在延长时间后-通过浓缩或吸滤分离盐。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
例如与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine),Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolitum)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，狗牙根属(Cynodon)，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum),Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus),Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木生长的路和广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生种植植物场所选择性控制杂草。
根据本发明的式(Ⅰ)的化合物特别适合于在出苗前和出苗后在单子叶和双子叶农作物中选择性防治单子叶和双子叶杂草。
另外，本发明活性化合物还具有强的杀微生物作用，并且可以实际用于防治不期望的微生物。因此，本发明活性化合物适合在适当的浓度下用作杀真菌剂和/或杀细菌剂。
农作物保护中使用杀真菌剂来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中使用杀细菌剂来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的引起真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：
黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；
腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；
盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；
白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)；
核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；
腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustiiago avenae)；
薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢属(Pyricularia)种类，例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae)；
镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)；
壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；
小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；
链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；
假尾孢属种类(Psendocercosporella)，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
植物对防治植物病害所需要的活性化合物具有好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和土壤。
本发明活性化合物因此非常成功地用于防治水果和蔬菜产品的病害，例如抗柄球菌属种类(Podosphaera)，和防治稻病害，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)(保护性和系统性使用)。
本发明活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂也就是说液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，也就是说乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用水作为扩充剂，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。主要合适的液体溶剂有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1至95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物，以其本身或其制剂形式，也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是即用制剂或容器混合物。
适用于所述混合物的可能的成分是已知的除草剂，例如：
乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，酰嘧磺隆，莎稗磷，磺草灵，莠去津，azafenidin，四唑嘧磺隆，除草灵(-乙酯)，呋草黄，苄嘧磺隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，双草醚(-钠盐)，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，butroxydim，丁草特，cafenstrole,caloxydim，卡草胺，carfentrazone(-乙酯)，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯磺隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，炔草酸，异噁草酮，稗草胺，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron(-甲酯)，cloransulam(-甲酯)，cumyluron，氰草津，灭草特，环丙嘧磺隆，噻草酮，氰氟草酯(-丁酯)，2,4-滴，2,4-滴丁酸，2,4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，diclosulam，乙酰甲草胺(-乙酯)，双苯唑快，吡氟草胺，diflufenzopyr，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，二甲酚草胺，dimexyflam，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，epoprodan,EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，胺苯磺隆(-甲酯)，乙呋草黄，ethoxyfen,ethoxysulphuron,etobenzanid，噁唑禾草灵(-P-乙酯)，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-P-丁酯)，唑嘧磺草胺，氟烯草酸(-戊酯)，丙炔氟草胺，flumipropyn，唑嘧磺草胺，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil,flurpyrsulfuron(-甲酯，-钠盐)，芴丁酸(-丁酯)，氟定酮，氟草烟(-meptyl)，调嘧醇，呋草酮，fluciathet(-甲酯)，fluthiamide，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，吡氟氯禾灵(-P-甲酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr,imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，唑吡嘧磺隆，iodosulphron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，异噁隆，异噁酰草胺，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA,MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，吡喃隆，秀谷隆，(α-)丙草安，磺草唑胺，甲氧隆，嗪草酮，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，oxadiargyl，噁草酮，oxasulfuron,oxaziclomefone，乙氧氟草醚，百草枯，pelargon acid，二甲戊乐灵，pentoxazone，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，异丙草胺，戊炔草胺，苄草丹，氟磺隆，pyraflufen(-乙酯)，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，pyribenzoxim，稗草畏，哒草特，pyriminobac(-甲酯)，嘧草硫嘧(-钠盐)，二氯喹啉酸，喹草酸，灭藻醌，喹禾灵(-P-乙酯)，喹禾灵(-p-四氢糠基酯)，砜嘧磺隆，稀禾定，西玛津，西草净，磺草酮，甲磺草胺，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，sulfosulfuron，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，噻吩草胺，thiafluamide，噻唑烟酸，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和氟胺磺隆。
也可以是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改良土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式施用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物出苗前或出苗后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个相当宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，施用比例是每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例
实施例1(方法(a))
室温(大约20℃)下，将1.4克(10毫摩尔)的4-甲基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮[反式异构体(Ⅱ-1)],3.0克(12毫摩尔)的异氰酸2-二氟甲氧基-苯基磺酰酯和40毫升乙腈的混合物搅拌15小时，然后水泵真空下浓缩。残余物与异丙醇/石油醚搅拌，通过吸滤分离结晶产物。
得到3.7克(理论量的95％)的2-(2-二氟甲氧基-苯基磺酰基氨基-羰基)-4-甲基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮[反式形式]，熔点173℃。
实施例2
Figure A9980905400342
(方法(b))
2.64克(10毫摩尔)的N,N-二甲基-苯-1,2-二磺酰胺溶解于30毫升甲苯并且在室温(大约20℃)下用1.52克(10毫摩尔)1,8-二氮杂双环-[5,4,0]-十一-7-烯(DBU)处理该混合物。该混合物在室温下搅拌30分钟，然后滴加25毫升乙腈中的2.6克(10毫摩尔)4-甲基-2-苯氧羰基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮[异构体混合物：70％反式/30％顺式]的溶液。该反应混合物在室温下搅拌4小时，接着水泵真空下浓缩。残余物溶解于二氯甲烷和2N盐酸，分离有机相，用硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，残余物与乙酸乙酯/石油醚搅拌，通过吸滤分离结晶产物。
得到2.5克(理论量的58％)的2-(2-二甲基氨基磺酰基-苯基磺酰基-氨基羰基)-4-甲基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，熔点163℃[为异构体混合物：72％反式/28％顺式]。
下面的表1中列出了可以类似于制备实施例1和2并且根据本发明制备方法的一般描述制备的式(Ⅰ)的化合物的其他实施例。
Figure A9980905400351
  表1：式(Ⅰ)的化合物的实施例  表1：(续)
Figure A9980905400371
  表1：(续)
Figure A9980905400381
  表1：(续)
Figure A9980905400391
  表1：(续)  表1：(续)  表1：(续)
Figure A9980905400421
*)对R2给出的立体化学数据的注释
1)如下文所述从反式异构体(Ⅱ-1)制备的所有式(Ⅰ)的活性化合物也具有反式构型(称之为“反式”)。
2)一样应用于从反式异构体(Ⅱ-4)制备的所有的活性化合物(Ⅰ)。反式异构体(Ⅱ-4)已经以大于等于95％的纯度被制备出来；顺式异构体还未曾分离到。
3)但是在一些情况下，从三唑啉酮(Ⅱ)母液获得的(Ⅱ)顺式/反式混合物被转化为相应的苯基尿烷(Ⅳ)(也是顺式/反式异构体混合物)，然后根据制备方法(b)与磺酰胺(Ⅴ)反应得到活性化合物(Ⅰ)，其在这种情况下也是各种组成的顺式/反式异构体混合物，取决于异构体的溶解性。
在这些情况下，所研究的获得的终产物(Ⅰ)的异构体组成以根据1H-NMR谱测定的百分比(％)表示。例如，
反式/顺式
72∶28
表示所研究的活性化合物含有72％的反式异构体和28％的顺式异构体。
4)根据2D-NMR测定，中间体(Ⅱ-6)以及还有根据实施例49-53由此制备的活性化合物(Ⅰ)中的两个CH3基团如所述的那样处于顺式位置。式(Ⅱ)的起始物：
实施例(Ⅱ-1)
1小时内向搅拌的冰冷却的1升异丙醇中的526克(4.97摩尔)的乙烯基乙酰肼的溶液中滴加283克(4.97摩尔)的异氰酸甲酯。该反应混合物室温(大约20℃)下又搅拌30分钟，接着用800毫升水和800克50％的氢氧化钠溶液在冰冷却下处理。然后在大约30分钟内将该混合物加热至80℃并且回流2小时。接着水泵真空下浓缩该混合物至大约其体积的一半并用1千克浓盐酸中和。然后减压浓缩，残余物溶解于1500毫升的N,N-二甲基甲酰胺，滤掉未溶解的氯化钠，减压浓缩滤液。在大约1毫巴下蒸馏残余物。
得到422克(理论量的55％)的4-甲基-5-(丙烯-1-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，沸点140℃(1毫巴下)，为顺式/反式异构体混合物[它是在反应期间由于双键异构化作用而明显形成的，其中由乙烯基乙酰肼衍生的带有分离的末端双键的(丙烯-3-基)残基异构化成带有共轭(顺式/反式)双键的(丙烯-1-基)残基]。
产物固化(熔点：94℃)；其由81.5％的反式异构体和18.5％顺式异构体组成。该异构体混合物可以用大约两倍量的乙酸乙酯重结晶，该情况下得到大约130克纯的反式异构体(Ⅱ-1)，熔点112℃。
实施例(Ⅱ-2)
Figure A9980905400441
冰冷却下，用339克(2.0摩尔)的甲基丙烯酸酸酐处理178克(2.0摩尔)的4-甲基氨基脲，10克对苯二酚和250毫升的环丁砜的混合物；该反应混合物在室温(大约20℃)下又搅拌15分钟，接着用640克25％的氢氧化钠溶液处理并在80℃下搅拌2小时。将该混合物冷却到室温后，用浓盐酸中和并减压浓缩。趁热用甲苯萃取残余物。随着萃取溶液的冷却产物结晶出来；吸滤分离。
得到70克(理论量的25％)的4-甲基-5-(丙烯-2-基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，溶点85℃。
下面的表2中列出了可以类似于制备实施例(Ⅱ-1)和(Ⅱ-2)制备的式(Ⅱ)化合物的其他实施例(关于R2的立体化学数据参比上面表1中的注释)表2：式(Ⅱ)的化合物的实施例  表2：(续)
Figure A9980905400461
应用实施例
关于试验化合物的立体化学，对于上面表1的所述在此也适用。
实施例A出苗前试验
溶剂：  5份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。大约24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤，使得对单位面积施用各期望的活性化合物的量。选择喷雾混合物的浓度，使得以1000升水/公顷施用各期望的活性化合物的量。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物伤害的程度。数据说明：
0％=没有作用(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例3,4,6,9,10,12,13,17,19,20,22,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,38,40,43,57和59的化合物表现出非常强的除杂草作用并且例如棉花，大麦，玉米，油菜，向日葵，大豆，小麦和甜菜这样的农作物对其有非常好的耐受性。
                      表A：出苗前试验/温室表A-1：下示制备实施例序号         施用比例    棉花    向日葵    雀麦    莎草    稗    黑麦草    母菊    苍耳的活性化合物             (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400481
(3)                           60           20        0        95      95     90      90        90     90  表A-2下示制备实施例序号        施用比例    棉花    雀麦    莎草    黑麦草    早熟禾    藜    辣子草    母菊    芥的活性化合物         (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400491
(4)                        250         0       95      100      95       95       95      95       95     100  表A-3下示制备实施例序号        施用比例    棉花    雀麦    早熟禾    豚草    曼陀罗    辣子草    繁缕的活性化合物         (活性成分克数/公顷)(6)                       125          0       95       95       90       90       90       95  表A-4下示制备实施例序号        施用比例    雀麦    早熟禾    辣子草    母菊    芥    苍耳的活性化合物         (活性成分克数/公顷)(9)                        125       95       95         95       95     90     95  表A-5下示制备实施例序号        施用比例    甜菜    雀麦    莎草    早熟禾    芥的活性化合物         (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400521
(10)                       125        0        90      90      90       90  表A-6下示制备实施例序号        施用比例    看麦    雀麦    黍属    早熟禾    苋草    豚草    辣子草    茄属的活性化合物         (活性成分克数/公顷)娘属(12)                       125         95      95      95      95        95      95       95       95  表A-7下示制备实施例序号        施用比例    大麦    小麦    向日葵    看麦    莎草    苋草    马齿苋    茄属的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                         娘属(13)                       125          0      0         0       95      95      95       95       95  表A-8下示制备实施例序号        施用比例    棉花    看麦    雀麦    早熟禾    苋草    猪殃殃    母菊    茄属的活性化合物           (活性成分克数/公顷)    娘属(17)                       250          0      95      95      95       95       95       95       95
Figure A9980905400552
(20)                       250          -      95      95      95       95       95       95       95  表A-9下示制备实施例序号        施用比例    棉花    看麦    雀麦    早熟禾    苋草    猪殃殃    母菊    茄属的活性化合物            (活性成分克数/公顷)   娘属
Figure A9980905400561
(22)                       125          0      95      95       95       95       95       95      95
Figure A9980905400562
(25)                       125          0      95      90       95       90       -        90      90  表A-10下示制备实施例序号        施用比例    小麦    甜菜    看麦    蜀黍属    猪殃殃    辣子草    母菊    马齿苋的活性化合物            (活性成分克数/公顷)           娘属
Figure A9980905400571
(19)                       125          0      0      95      90        95        95        95      95  表A-11下示制备实施例序号        施用比例    小麦    油菜    棉花    冰草    狗牙根    苋草    辣子草    母菊的活性化合物           (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400581
(24)                        30         10      0        0      90      95       90       95       95  表A-12下示制备实施例序号        施用比例    棉花    雀麦    黑麦草    早熟禾    辣子草    芥    繁缕的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400591
(28)                      125          0       95      95        95        95       95    90(30)                      125          10      95      95        95        95       90    95  表A-13下示制备实施例序号        施用比例    油菜    冰草    早熟禾    猪殃殃    辣子草    母菊的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400601
(26)                        30         0       90       95        95        95       95  表A-14下示制备实施例序号        施用比例    玉米    油菜    大豆    棉花    豚草    猪殃殃    辣子草    母菊的活性化合物        (活性成分克数/公顷)(27)                        125        0        0      0        0      90      90        95        95  表A-15下示制备实施例序号        施用比例    小麦    雀麦    狗牙根    莎草    稗草    猪殃殃    辣子草的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400621
(29)                        125        0      95      100       95      95      100       95  表A-16下示制备实施例序号        施用比例    棉花    狗牙根    早熟禾    苋草    辣子草    茄属的活性化合物        (活性成分克数/公顷)(31)                        125        0        95        90       90       90      90  表A-17下示制备实施例序号        施用比例    小麦    棉花    辣子草    马齿苋    繁缕的活性化合物         (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400641
(32)                        125        10      0        95        90      90  表A-18下示制备实施例序号            施用比例的活性化合物           (活性成分克数/公顷)    棉花    冰草    野燕麦    雀麦    黑麦草    苋草    猪殃殃    茄属(33)                            125             -      95      95       95        95        95      95      95
Figure A9980905400652
(34)                            60              0      95      95       95        90        95      95      90  表A-19下示制备实施例序号         施用比例的活性化合物          (活性成分克数/公顷) 棉花    冰草    野燕麦    雀麦    狗尾草    苋草    母菊(35)                        125           0       95        95      95      95        95      95  表A-20下示制备实施例序号      施用比例    小麦    棉花    看麦    雀麦    黑麦草    狗尾草    苋草    决明子    茄属    婆婆纳草的活性化合物       (活性成分克数/公顷)              娘属(38)                    30            0       0      100     100     100       100       -       100      100     95(40)                    125           0       0      100     100     100       100       100     100      100     100  表A-21下示制备实施例序号        施用比例    大麦    小麦    棉花    看麦    马唐    苋草    母菊    茄属    婆婆纳草的活性化合物          (活性成分克数/公顷)                     娘属(43)                        30        0         0      10      95      95      100    100      100    100  表A-22下示制备实施例序号        施用比例    小麦    稗草    蜀黍属    苋草    藜属    母菊    茄属    婆婆    堇菜的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                                                         纳草
Figure A9980905400691
(57)                        60          0      95      95       100      95      -      95      90      100  表A-23下示制备实施例序号        施用比例    小麦    稗草    蜀黍属    苋草    藜属    母菊    茄属    婆婆    堇菜的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                                                         纳草(59)                        125        0      -        95        80      100    100      -      100      100实施例B出苗后试验
溶剂：    5份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用各期望的活性化合物的量。选择喷雾混合物的浓度，使以1000升水/公顷施用各期望的活性化合物的量。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物的伤害程度。数据说明：
0％=没有作用(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例1,3,6,9,10,11,17,19,20,22,34,43,53,54,55和59的化合物表现出非常强的除杂草作用并且例如棉花，小麦和甜菜这样的农作物对其有非常好的耐受性。
                        表B：出苗后试验/温室表B-1：下示制备实施例序号        施用比例    看麦娘    稗草    黍属    苋草    藜属    茄属    堇菜的活性化合物         (活性成分克数/公顷) 属
Figure A9980905400721
(3)                           60         90      90      100     100      90      95      90 表B-2下示制备实施例序号        施用比例    稗草    黍属    决明子    猪殃殃    茄属的活性化合物         (活性成分克数/公顷)(6)                           60        95     100      95        95        95 表B-3下示制备实施例序号        施用比例    小麦    苋草    决明子    茄属的活性化合物        (活性成分克数/公顷)(1)                          60        0      95      100        80 表B-4下示制备实施例序号        施用比例    马唐    黍属    苋草    决明子    母菊    茄属的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400751
(9)                         60        90      100     95     100        95      95  表B-5下示制备实施例序号        施用比例    小麦    马唐    稗草    狗尾草    苋草    茄属    繁缕的活性化合物        (活性成分克数/公顷)(10)                         60        0        80      95      90        95     80       - 表B-6下示制备实施例序号        施用比例    小麦    马唐    稗草    狗尾草    苋草    茄属    繁缕的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400771
(11)                        15        10      80       -      90         95      95      90 表B-7下示制备实施例序号        施用比例    小麦    甜菜    看麦娘属    狗尾草    苋草    藜属    曼陀    猪殃殃的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                                                     罗草
Figure A9980905400781
(17)                        125        0      20        -          80        95      90      90      95 表B-8下示制备实施例序号        施用比例    小麦    甜菜    看麦娘属    狗尾草    苋草    藜属    曼陀    猪殃殃的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                                                     罗草
Figure A9980905400791
(19)                        125        10      -        90          -        90      95      95      95 表B-9下示制备实施例序号        施用比例    野燕麦    苋草    决明子    茄属    繁缕的活性化合物        (活性成分克数/公顷)(20)                        125        80       100      100      100     100 表B-10下示制备实施例序号        施用比例    看麦    莎草    稗草    苘麻    苋草    曼陀罗草的活性化合物       (活性成分克数/公顷)娘属
Figure A9980905400811
(22)                      60            90    90      90      90      95      90 表B-11下示制备实施例序号        施用比例    棉花    苋草    猪殃殃    繁缕的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400821
(34)                        60        20      95      90        90 表B-12下示制备实施例序号        施用比例    小麦    猪殃殃    母菊    繁缕    堇菜的活性化合物        (活性成分克数/公顷)
Figure A9980905400831
(43)                      60          10      100       100     100      95 表B-13下示制备实施例序号        施用比例    小麦    看麦    苋草    茄属    苍耳的活性化合物        (活性成分克数/公顷)       娘属
Figure A9980905400841
(53)                        60      5        90     100      90      90 表B-14下示制备实施例序号        施用比例    小麦    苘麻    曼陀    茄属    堇菜    苍耳的活性化合物        (活性成分克数/公顷)               罗属
Figure A9980905400851
(54)                        60        -       90      95      95       -      95(55)                        60        20      90      90      -        90     100 表B-15下示制备实施例序号        施用比例    小麦    苘麻    苋草    母菊    婆婆   苍耳的活性化合物        (活性成分克数/公顷)                               纳草
Figure A9980905400861
(59)                        60         15      95     100      95      95     95实施例C白粉病(Podosphaera)试验(苹果)/保护性的
溶剂：47份重量的丙酮
乳化剂：3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)致病原的孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约23℃且相对空气湿度是大约70％的温室中。
接种后10天对试验进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该项试验中，例如制备实施例3,24,26,29和30的化合物在各100克/公顷的施用比例下表现出85％至100％的效力。
表C
                白粉病试验(苹果)/保护性的
活性化合物                  活性化合物的施用    药效％
                            比例g/ha
Figure A9980905400881
    (3)                      100                  97
Figure A9980905400882
    (24)                      100                  99
                      表C
                      (续)
              白粉病试验(苹果)/保护性的
活性化合物              活性化合物的施用    药效％
                        比例g/ha
Figure A9980905400891
    (26)                100                  97
Figure A9980905400892
    (29)                100                  89
                          表C
                          (续)
                  白粉病试验(苹果)/保护性的
活性化合物                 活性化合物的施用    药效％
                           比例g/ha
    (30)                   100                 85实施例D梨孢属(Pyricularia)试验(稻)/系统性的
溶剂：2.5份重量的丙酮
乳化剂：0.06份重量的烷基芳基聚乙二醇醚#
为了制备合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用水和所述量的乳化剂将浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验系统性性能，将40毫升活性化合物制剂倒在生长有幼小稻植物的标准土壤上。处理后7天，用稻梨孢(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种植物。然后在评价试验之前将植物放置在相对空气湿度是100％且温度25℃的温室中。
接种后4天对试验进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该项试验中，例如制备实施例1,2,3,4,9,10,11,13,14,18,21,22,26和34的化合物在各2毫克/100cm2的施用比例下观察到70％至100％之间的效力。
                        表D
                梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物               活性化合物的施用比    药效％
                             例mg/100cm2
Figure A9980905400921
    (3)                      2                     100
    (1)                      2                     100
                          表D
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物                活性化合物的施用比    药效％
                            例mg/100cm2
Figure A9980905400931
    (4)                       2                     100
    (9)                       2                     100
                          表D
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物                活性化合物的施用比    药效％
                            例mg/100cm2
Figure A9980905400941
    (10)                      2                     100
Figure A9980905400942
    (11)                      2                     100
                            表D
                            (续)
                    梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物               活性化合物的施用比    药效％
                           例mg/100cm2
Figure A9980905400951
(13)                     2                     90
    (14)                     2                     100
                            表D
                            (续)
                    梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物                活性化合物的施用比    药效％
                            例mg/100cm2
Figure A9980905400961
    (18)                      2                     70
Figure A9980905400962
    (2)                       2                     100
                          表D
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物                    活性化合物的施用比    药效％
                                例mg/100cm2
    (21)    2    80
    (22)    2    100
                          表D
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/系统性的
活性化合物                 活性化合物的施用比    药效％
                             例mg/100cm2
Figure A9980905400981
    (26)                       2                      80
    (34)                       2                      90实施例E梨孢属(Pyricularia)试验(稻)/诱导抗性
溶剂：2.5份重量的丙酮
乳化剂：0.06份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用水和所述量的乳化剂将浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验诱导抗性活性，以所述的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小稻植物。处理后5天，用稻梨孢(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种植物。植物然后放置在相对空气湿度是100％且温度25℃的温室中。
接种后4天对试验进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。
在该项试验中，例如制备实施例1,2,3,4,9,10,11,13,14,18,21,22,26和34的化合物在各375克/公顷的施用比例下表现出80％至100％之间的效力。
                          表E
                  梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物                   活性化合物施用    药效％
                               比例g/ha
Figure A9980905401001
    (3)                          375               100
    (1)                          375               100
                          表E
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物               活性化合物施用    药效％
                           比例g/ha
Figure A9980905401011
    (4)                      375               90
    (9)                      375               100
                          表E
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物                  活性化合物施用    药效％
                              比例g/ha
Figure A9980905401021
    (10)                        375               80
Figure A9980905401022
    (11)                        375               90
                          表E
                          (续)
                梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物             活性化合物施用    药效％
                         比例g/ha
    (13)                   375               90
    (14)                   375               80
                          表E
                          (续)
                梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物              活性化合物施用    药效％
                          比例g/ha
    (18)                  375               100
Figure A9980905401042
    (2)                   375               100
                          表E
                          (续)
                梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物              活性化合物施用    药效％
                          比例g/ha
    (21)                    375               100
Figure A9980905401052
    (22)                    375               90
                          表E
                          (续)
                  梨孢属试验(稻)/诱导抗性
活性化合物                活性化合物施用    药效％
                            比例g/ha
    (26)                      375               100
Figure A9980905401062
    (34)                      375               100

Claims (9)

1．通式(Ⅰ)的化合物
Figure A9980905400021
其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢，氨基，(1,1-)亚烷基氨基，或者选自下面的基团：各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，烷基氨基，二烷基氨基，链烷酰基氨基，环烷基，环烷基烷基，环烷基氨基，芳基和芳基烷基，R2代表任选被取代的链烯基，和R3代表各自任选被取代的烷基，芳烷基，芳基和杂芳基，以及式(Ⅰ)的化合物的盐。
2．根据权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，特征在于，
R1代表氢，氨基，C1-C6-(1,1-)亚烷基氨基，代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧羰基取代的C1-C6-烷基，代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，代表C1-C6-烷基氧基或C2-C6-链烯基氧基，代表各自任选被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基或C1-C4-烷基-羰基氨基，代表各自任选被氟，氯，溴和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基，C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，R2代表任选被氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C2-C6-链烯基，R3代表基团
Figure A9980905400031
其中R4和R5是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，碘，硝基，C1-C6-烷基(其任选被氟，氯，溴，氰基，羧基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷基氨基-羰基，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基氧基，C1-C4-烷氧基-羰基氧基，C1-C4-烷基氨基-羰基氧基，C1-C4-烷基硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，C3-C6-环烷基或苯基取代)，代表C2-C6-链烯基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基或苯基取代)，或者代表C2-C6-炔烃基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基或苯基取代)，代表C1-C4-烷氧基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基或C3-C6-环烷基取代)，代表C1-C4-烷硫基(其任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代)，代表C2-C6-链烯基氧基(其任选被氟，氯，溴，氰基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表C2-C6-链烯基硫基(其任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C3-烷硫基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表C3-C6-炔烃基氧基，C3-C6-炔烃基硫基或基团-S(O)p-R6，其中P代表1或2的数，和R6代表C1-C4-烷基(其任选被氟，氯，溴，氰基或C1-C4-烷氧羰基取代)，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔烃基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基，苯基或基团-NHOR7，其中R7代表C1-C12-烷基(其任选被氟，氯，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基-羰基，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷基氨基-羰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基取代)，代表C3-C6-链烯基(其任选被氟，氯或溴取代)，代表C3-C6-炔烃基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基，苯基-C1-C2-烷基(其任选被氟，氯，硝基，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧羰基取代)，代表二苯基甲基或者代表苯基(其任选被氟，氯，硝基，氰基，C1-C4-烷基，三氟甲基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-氟烷氧基，C1-C4-烷硫基，三氟甲基硫基或C1-C4-烷氧羰基取代)，R4和/或R5还代表苯基或苯氧基，代表C1-C4-烷基-羰基氨基，C1-C4-烷氧基-羰基氨基，C1-C4-烷基氨基羰基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基氨基，或者代表基团-CO-R8，其中R8代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-环烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷氧基氨基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-氨基或二-(C1-C4-烷基)-氨基(其任选被氟和/或氯取代)，R4和/或R5还代表三甲基甲硅烷基，噻唑啉基，1,2,4-噁二唑-5-基，3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基，1,3-二氧戊环-2-基，C1-C4-烷基磺酰基氧基，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基氨基或者代表基团-CH=N-R9，其中R9代表任选被氟，氯，氰基，羧基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基，代表任选被氟或氯取代的苄基，代表任选被氟或氯取代的C3-C6-链烯基或C3-C6-炔烃基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苯基，代表任选被氟和/或氯取代的C1-C6-烷氧基，C3-C6-链烯基氧基，C3-C6-炔烃基氧基或苄基氧基，代表氨基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)-氨基，苯基氨基，C1-C4-烷基-羰基氨基，C1-C4-烷氧羰基氨基，C1-C4-烷基-磺酰基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴或甲基取代的苯基磺酰基氨基，R3还代表基团其中R10代表氢或C1-C4-烷基，R11和R12是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，羧基，C1-C4-烷氧羰基，二甲基氨基羰基，C1-C4-烷基磺酰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，R3还代表基团其中R13和R14是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)或C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，R3还代表基团其中R15和R16是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，代表C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，代表氨基磺酰基，一-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基或C1-C4-烷氧羰基或二甲基氨基羰基，R3还代表基团
Figure A9980905400053
其中R17和R18是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或溴取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，代表C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，R3还代表基团其中R19和R20是相同或不同的，并且代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基，C1-C4-烷氧羰基或二甲基氨基羰基，和A代表氧，硫或者基团N-T，其中T代表氢，C1-C4-烷基(其任选被氟，氯，溴或氰基取代)，C3-C6-环烷基，苄基，苯基(其任选被氟，氯，溴或硝基取代)，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基或二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基，R3还代表基团其中R21和R22是相同或不同的，并且代表氢，C1-C4-烷基，卤素，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基，Y1代表硫或基团N-R23，其中R23代表氢或C1-C4-烷基，R3还代表基团其中R24代表氢，C1-C4-烷基，苄基，吡啶基，喹啉基或苯基，R25代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)，C1-C4-烷氧基(其任选被氟和/或氯取代)，二氧戊环基或C1-C4-烷氧羰基，和R26代表氢，卤素或C1-C4-烷基，以及式(Ⅰ)化合物的钠盐，钾盐，镁盐，钙盐，铵盐，C1-C4-烷基铵盐，二-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-铵盐，四-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-锍盐，C5-或C6-环烷基-铵盐和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵盐。
3．根据权利要求1或2的式(Ⅰ)的化合物，特征在于，R1代表甲基，乙基，正-或异-丙基，其各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代，代表丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，其各自任选被氟，氯或溴取代，代表甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，或者代表烯丙基氧基，代表甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴，甲基或乙基取代的环丙基，R2代表乙烯基，丙烯基或丁烯基，其各自任选被氰基，氟，氯和/或溴取代，R3代表基团
Figure A9980905400071
其中R4代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，2-氯-乙氧基，2-氟-乙氧基，2,2-二氟乙氧基，2,2,2-三氟-乙氧基，1,1,2,2-四氟乙氧基，1,1,2,2,2-五氟-乙氧基，2-甲氧基-乙氧基，环丙基甲氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，2-氟-乙硫基，烯丙基氧基，炔丙基氧基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，二甲基氨基磺酰基，二乙基氨基磺酰基，N-甲氧基-N-甲基氨基磺酰基，苯基，苯氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基和R5代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，甲硫基或乙硫基，R3还代表基团
Figure A9980905400072
其中R10代表氢，R11代表氟，氯，溴，甲基，甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，R12代表氢，R3还代表基团其中R代表甲基，乙基，正-或异-丙基，或者R3代表基团
Figure A9980905400082
其中R24代表甲基，乙基，正-或异-丙基，苯基或吡啶基，R25代表氢，氟，氯或溴，和R26代表氟，氯，溴，甲氧羰基或乙氧羰基。
4．制备权利要求1-3之一项的式(Ⅰ)的化合物的方法，特征在于：
(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅲ)的异(硫)氰酸磺酰酯反应
Figure A9980905400083
其中Q1,R1和R2具有权利要求1-3任一项中给出的定义，
          R3-SO2-N=C=Q2(Ⅲ)其中Q2和R3具有权利要求1-3任一项中给出的定义，或者(b)如果适当在酸受体存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的三唑啉(硫)酮衍生物与通式(Ⅴ)的磺酰胺反应其中Q1,Q2,R1和R2具有上述定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基，
            R3-SO2-NH2    (Ⅴ)其中R3具有上述定义，或者(c)如果适当在酸受体存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅵ)的磺酰胺衍生物反应其中Q1,R1和R2具有上述定义，
            R3-SO2-NH-CQ2-Z    (Ⅵ)其中Q2和R3具有上述定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基，或者(d)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的三唑啉(硫)酮与通式(Ⅶ)的磺酰卤和通式(Ⅷ)的金属(硫)氰酸盐反应
Figure A9980905400093
其中Q1,R1和R2具有上述定义，
              R3-SO2-X    (Ⅶ)其中R3如上定义，X代表卤素，
                MQ2CN       (Ⅷ)其中Q2如上定义和M代表碱金属或碱土金属等价物，以及，如果适当，通过常规方法将由方法(a),(b),(c)或(d)获得的式(Ⅰ)的化合物转化成盐。
5．除草和杀真菌组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1-3之一的式(Ⅰ)的化合物。
6．权利要求1-3之一的通式(Ⅰ)化合物防治不期望的植物生长和/或植物病原真菌的用途。
7．防治杂草和/或植物病原真菌的方法，其特征在于使权利要求1-3之一的通式(Ⅰ)的化合物作用于杂草或真菌，或者它们的环境。
8．制备除草或杀真菌组合物的方法，其特征在于将权利要求1-3之一的通式(Ⅰ)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
9．通式(ⅩⅣ)的化合物其中R1,R2和Q1具有权利要求1-3之一中给出的定义，和A代表氢或基团-CQ2-Z，其中Q2具有权利要求1中给出的定义，和Z代表卤素，烷氧基，芳烷氧基或芳基氧基。
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