KR20040033314A - 3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 - Google Patents

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KR20040033314A KR10-2004-7003761A KR20047003761A KR20040033314A KR 20040033314 A KR20040033314 A KR 20040033314A KR 20047003761 A KR20047003761 A KR 20047003761A KR 20040033314 A KR20040033314 A KR 20040033314A
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로라 크브아켄부쉬
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안드레아스 란데스
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Abstract

본 발명은 A) 하나 이상의 화학식 I의 페닐우라실 화합물 및(또는) 하나 이상의 그의 농업적으로 허용되는 염; 및
B) b1) 지질 생합성 억제제;
b2) 아세토락테이트 합성효소 억제제 (ALS 억제제);
b3) 광합성 억제제;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제;
b5) 증백제 제초제;
b6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제제 (EPSP 억제제);
b7) 글루타민 합성효소 억제제;
b8) 7,8-디히드로프테로에이트 합성효소 억제제 (DHP 억제제);
b9) 유사분열 억제제;
b1O) 매우 긴 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
b12) 분리 제초제;
b13) 옥신 제초제;
b14) 옥신 수송 억제제;
b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 구성된 군으로부터 선택된 다른 제초제인 종 b1) 내지 b15)의 제초제; 및
C) 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐로부터 선택된 완화제,
상기 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 가질 경우 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서, 가변기 R1내지 R7은 청구항에서 정의된 것과 같다.

Description

3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 {Herbicidal Mixtures Based on 3-Phenyluracils}
본 발명은 3-페닐우라실, 및 제초적 활성 화합물 및 완화제로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물에 관한 것이다.
농작물 보호 제품에서, 활성 화합물의 작용의 특이성 및 신뢰성을 증가시키는 것이 원칙적으로 바람직하다. 특히, 농작물 보호 제품은 유해 식물을 효과적으로 방제하고, 동시에 당해 유용 식물에 내성이 있는 것이 바람직하다.
다양한 간행물은 3-페닐우라실을 매우 효과적인 제초제로 기재하였다. 그러나, 이들의 면화, 종유 평지와 같은 쌍자엽 작물 식물, 및 보리, 기장, 옥수수, 벼, 밀 및 사탕수수와 같은 일부 벼과 식물과의 적합성은 항상 만족스럽지는 않다. 즉 유해 식물 이외에 작물 식물이 또한 허용되지 않는 정도로 피해를 입는다. 시용률을 저하시켜 유용 식물을 생존시키는 것이 가능하지만, 유해 식물의 방제 정도가 또한 자연적으로 감소된다.
특정 활성을 갖는 상이한 제초제의 특정 조합이 상승작용에 의해 제초제 성분의 활성을 향상시킨다는 것이 공지되어 있다. 결과적으로, 유해 식물의 방제에 요구되는 제초제 활성 화합물의 시용률을 감소시키는 것이 가능하다.
더욱이, 일부의 경우 작물 식물 적합성은, 특이적으로 작용하는 제초제와 일부는 그 자체가 제초 활성이 있는 유기 활성 화합물을 함께 결합하여 시용함으로써 달성될 수 있다. 이러한 경우, 활성 화합물은 해독제 또는 길항제로서 작용하고, 작물 식물에 대한 피해를 감소시키거나 심지어 방지할 수 있다는 사실 때문에 또한 완화제라 불리기도 한다.
DE 195 06 202호는 제초적 유효량의 3-페닐우라실 및 길항적 유효량의 3- (2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아 및(또는) 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-톨릴)우레아를 포함하는 제초제 조성물을 기재한다.
화학식 I의 3-페닐우라실 및 그의 농업적으로 허용되는 염이 선행 특허 출원 PCT/EP 01/04850호에 개시되어 있다.
상기 식에서, 가변기 R1내지 R7은 하기와 같이 정의된다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 C1-C2-할로알킬이고;
R3은 수소 또는 할로겐이고;
R4는 할로겐 또는 시아노이고;
R5는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 알킬로 치환된 벤질이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 상기 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로, 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디 (C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나; 또는
R6, R7은 질소 원자와 함께, 1 내지 6개의 메틸기로 치환될 수 있고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을 형성한다.
본 발명의 목적은 바람직하지 않은 유해 식물에 대한 화학식 I의 3-페닐우라실의 제초제 활성을 증가시키고 동시에 그의 유용한 식물과의 적합성을 개선하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도, 하나 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실 및(또는) 하나 이상의 화학식 I의 농업적으로 허용되는 염 및
B) b1) 지질 생합성 억제제;
b2) 아세토락테이트 합성효소 억제제 (ALS 억제제) ;
b3) 광합성 억제제;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제;
b5) 증백제 제초제;
b6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제제 (EPSP 억제제);
b7) 글루타민 합성효소 억제제;
b8) 7,8-디히드로프테로에이트 합성효소 억제제 (DHP 억제제);
b9) 유사분열 억제제;
b1O) 매우 긴 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
b12) 분리 제초제;
b13) 옥신 제초제;
b14) 옥신 수송 억제제;
b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 구성된 군으로부터 선택된 다른 제초제인, 상기 종 b1) 내지 b15)의 제초제로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물; 및
C) 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐로부터 선택된 완화제,
상기 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 가질 경우 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 조성물에 의해 상기 목적이 달성됨을 발견하였다.
본 발명은 특히 하나 이상의 상기 정의된 A와 B 및(또는) C의 혼합물의 제초적 유효량, 및 하나 이상의 액체 및(또는) 고체 담체 및 필요할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제 및 필요할 경우 작물 보호 조성물을 위한 통상의 추가의 하나 또는 그 이상의 보조제를 포함하는, 제초적 활성 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 활성 화합물 A, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 제초제 B 및 완화제 C로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하고, 두 성분은 모두 작물 보호 조성물을 위한 통상의 추가의 보조제를 추가적으로 포함할 수 있는, 이성분 조성물로서 제제화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
더욱이, 본 발명은 특히 곡류, 옥수수, 대두, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 땅콩의 작물 또는 다년생 작물에서의, 그리고 또한 유전 공학 또는 교배에 의해 하나 또는 그 이상의 제초제 또는 곤충의 공격에 내성인 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 식물을 마르게 하거나 고사시키기 위한 방법에 관한 것이다. 후자의 방법에서, 성분 A) 및 B) 및(또는) C)의 제초적 활성 화합물이 결합되어 또는 개별적으로 제제화 및 시용되는지, 그리고 개별적 시용의 경우 어떤 순서로 시용이 일어나는지는 중요하지 않다.
화학식 I의 치환기 R2, R5, R6, R7및 화학식 II의 R8내지 R13의 정의에서 언급된 또는 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로환릭 고리 상의 라디칼로서의 유기 잔기는 용어 할로겐과 같이 개별 기의 원을 개별적으로 열거하는 집합적 용어이다. 모든 탄화수소쇄, 즉 모든 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬아미노, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 알케닐 및 알키닐기 및 보다 큰 기에서의 상응하는 잔기, 예를 들어 알킬카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐 등은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 접두사 Cn-Cm은 각 경우에 기에서 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다. 할로겐화된 치환기는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나상이한 할로겐 원자를 가질 수 있다. 용어 할로겐은 각 경우에 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
다른 의미의 예는 다음과 같다:
- C1-C4-알킬: CH3, C2H5, n-프로필, CH(CH3)2, n-부틸, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2및 C(CH3)3;
- C1-C4-할로알킬: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬 라디칼, 즉, 예를 들어 CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, C2F5, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸;
- C1-C6-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬, 및 또한 예를 들어 n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 또는 1-에틸-2-메틸프로필, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸 또는 n-헥실;
- C1-C6-할로알킬: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C6-알킬 라디칼, 즉, 예를 들어 C1-C4-할로알킬 및 또한 5-플루오로-1-펜틸, 5-클로로-1-펜틸, 5-브로모-1-펜틸, 5-요오도-1-펜틸, 5,5,5-트리클로로-1-펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로-1-헥실, 6-클로로-1-헥실, 6-브로모-1-헥실, 6-요오도-1-헥실, 6,6,6-트리클로로-1-헥실 또는 도데카플루오로헥실로 언급된 라디칼 중 하나;
- C1-C4-알콕시: OCH3, OC2H5, n-프로폭시, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2또는 OC(CH3)3, 바람직하게는 OCH3, OC2H5또는 OCH(CH3)2;
- C1-C4-할로알콕시: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 즉, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3, 3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시, 바람직하게는 OCHF2, OCF3, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시;
- C1-C4-알킬티오: SCH3, SC2H5, n-프로필티오, SCH(CH3)2, n-부틸티오, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2또는 SC(CH3)3, 바람직하게는 SCH3또는 SC2H5;
- C1-C4-할로알킬티오: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬티오 라디칼, 즉, 예를 들어 SCH2F, SCHF2, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, SCF3, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-요오도에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, SC2F5, 2-플루오로프로필티오, 3-플루오로프로필티오, 2,2-디플루오로프로필티오, 2,3-디플루오로프로필티오, 2-클로로프로필티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 2-브로모프로필티오, 3-브로모프로필티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오, SCH2-C2Fs, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에틸티오, 1- (CH2Cl)-2-클로로에틸티오, 1-(CH2Br)-2-브로모에틸티오, 4-플루오로부틸티오, 4-클로로부틸티오, 4-브로모부틸티오 또는 SCF2-CF2-C2F5, 바람직하게는 SCHF2, SCF3, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오;
- C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬: 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알콕시로 치환된 C1-C4-알킬, 즉, 예를 들어 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시) 부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1, 1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4- (1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸 또는 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 바람직하게는 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸;
- (C1-C4-알킬)카르보닐: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-부틸카르보닐, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2또는 CO-C(CH3)3, 바람직하게는 CO-CH3또는 CO-C2H5;
- (C1-C4-알콕시)카르보닐: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-프로폭시카르보닐, CO-OCH (CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2또는 CO-OC(CH3)3, 바람직하게는 CO-OCH3또는 CO-OC2H5;
- C1-C4-알킬술피닐: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-부틸술피닐, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2또는 SO-C(CH3)3, 바람직하게는 SO-CH3또는 SO-C2H5;
- C1-C4-할로알킬술피닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬술피닐 라디칼, 즉, 예를 들어 SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로에틸술피닐, 2-브로모에틸술피닐, 2-요오도에틸술피닐, 2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술피닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, SO-C2F5, 2-플루오로프로필술피닐, 3-플루오로프로필술피닐, 2,2-디플루오로프로필술피닐, 2,3-디플루오로프로필술피닐, 2-클로로프로필술피닐, 3-클로로프로필술피닐, 2,3-디클로로프로필술피닐, 2-브로모프로필술피닐, 3-브로모프로필술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술피닐, 1- (클로로메틸)-2-클로로에틸술피닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술피닐, 4-플루오로부틸술피닐, 4-클로로부틸술피닐, 4-브로모부틸술피닐 또는 노나플루오로부틸술피닐, 바람직하게는 SO-CF3, SO-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐;
- C1-C4-알킬술포닐: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, S02-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2또는 S02-C(CH3)3, 바람직하게는 S02-CH3또는 SO2-C2H5;
- C1-C4-할로알킬술포닐: 플루오르, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된 상기 언급된 것과 같은 C1-C4-알킬술포닐 라디칼, 즉, 예를 들어 SO2-CH2F, S02-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, S02-CH(Cl)2, S02-C(Cl)3, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐, 2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2-브로모에틸술포닐, 2-요오도에틸술포닐, 2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸술포닐, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, S02-C2F5, 2-플루오로프로필술포닐, 3-플루오로프로필술포닐, 2,2-디플루오로프로필술포닐, 2,3-디플루오로프로필술포닐, 2-클로로프로필술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 2-브로모프로필술포닐, 3-브로모프로필술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸술포닐, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸술포닐, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 4-클로로부틸술포닐, 4-브로모부틸술포닐 또는 노나플루오로부틸술포닐, 바람직하게는 S02-CF3, SO2-CH2Cl 또는 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐;
- C1-C4-알킬아미노: NH(CH3), NH(C2H5), 프로필아미노, NH[CH(CH3)2], 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, NH[C(CH3)3];
- 디(C1-C4-알킬)아미노: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-디프로필아미노, N[CH(CH3)2]2, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N[C(CH3)3]2, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N- (2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필) 아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N(CH3)2또는 N(C2H5);
- C1-C4-알킬아미노카르보닐: 예를 들어 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐;
- 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐: 예를 들어 N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N, N-디(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸) 아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N- (1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 또는 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐;
- C3-C6-알케닐: 프로프-1-엔-1-일, 알릴, 1-메틸에테닐, 1-부텐-1-일, 1-부텐-2-일, 1-부텐-3-일, 2-부텐-1-일, 1-메틸프로프-1-엔-1-일, 2-메틸프로프-1-엔-1-일, l-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, n-펜텐-1-일, n-펜텐-2-일, n-펜텐-3-일, n-펜텐-4-일, 1-메틸부트-1-엔-1-일, 2-메틸부트-1-엔-1-일, 3-메틸부트-1-엔-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-메틸부트-2-엔-1-일, 3-메틸부트-2-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일, 2-메틸부트-3-엔-1-일, 3-메틸부트-3-엔-1-일, 1, 1-디메틸프로프-2-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-1-엔-1-일, 1,2-디메틸프로프-2-엔-1-일, l-에틸프로프-l-엔-2-일, 1-에틸프로프-2-엔-1-일, n-헥스-1-엔-1-일, n-헥스-2-엔-1-일, n-헥스-3-엔-1-일, n-헥스-4-엔-1-일, n-헥스-5-엔-1-일, 1-메틸펜트-1-엔-1-일, 2-메틸펜트-1-엔-1-일, 3-메틸펜트-1-엔-1-일, 4-메틸펜트-1-엔-1-일, 1-메틸펜트-2-엔-1-일, 2-메틸펜트-2-엔-1-일, 3-메틸펜트-2-엔-1-일, 4-메틸펜트-2-엔-1-일, 1-메틸펜트-3-엔-1-일, 2-메틸펜트-3-엔-1-일, 3-메틸펜트-3-엔-1-일, 4-메틸펜트-3-엔-1-일, 1-메틸펜트-4-엔-1-일, 2-메틸펜트-4-엔-1-일, 3-메틸펜트-4-엔-1-일, 4-메틸펜트-4-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,1-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,2-디메틸부트-3-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 2,3-디메틸부트-3-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-1-엔-1-일, 3,3-디메틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-1-엔-1-일, 1-에틸부트-2-엔-1-일, 1-에틸부트-3-엔-1-일, 2-에틸부트-1-엔-1-일, 2-에틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸부트-3-엔-1-일, 1,1,2-트리메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-1-메틸프로프-2-엔-1-일, 1-에틸-2-메틸프로프-1-엔-1-일 또는 1-에틸-2-메틸프로프-2-엔-1-일;
- C3-C6-알키닐: 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일, 바람직하게는 프로프-2-인-1-일;
- C3-C7-시클로알킬: 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸;
- 카르보닐 또는 티오카르보닐 고리 원을 함유하는 C3-C7-시클로알킬: 예를 들어 시클로부탄온-2-일, 시클로부탄온-3-일, 시클로펜타논-2-일, 시클로펜타논-3-일, 시클로헥산온-2-일, 시클로헥산온-4-일, 시클로헵타논-2-일, 시클로옥타논-2-일, 시클로부탄티온-2-일, 시클로부탄티온-3-일, 시클로펜탄티온-2-일, 시클로펜탄티온-3-일, 시클로헥산티온-2-일, 시클로헥산티온-4-일, 시클로헵탄티온-2-일 또는 시클로옥탄티온-2-일, 바람직하게는 시클로펜타논-2-일 또는 시클로헥산온-2-일.
본 발명에 따라 화학식 I의 3-페닐우라실과 조합으로 사용될 수 있는 바람직한 제초제 B는 다음과 같다:
b1) 지질 생합성 억제제의 군: 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트 및 벤술리드;
b2) ALS 억제제의 군: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리미노바크, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리티오바크;
b3) 광합성 억제제의 군: 아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 세크부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트, 파라쿠아트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트, 및 피리다폴;
b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제의 군: 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피라클로펜 및 에트니프로미드;
b5) 증백제 제초제의 군: 메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 및 또한 화학식 II의 3-헤테로환릴-치환된 벤조일 유도체;
b6) EPSP 합성효소 억제제의 군: 글리포세이트;
b7) 글루타민 합성효소 억제제의 군: 글루포시네이트 및 빌라나포스;
b8) DHP 합성효소 억제제의 군: 아술람으;
b9) 유사분열 억제제의 군: 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피즈아미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베트아미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
b1O) VLCFA 억제제의 군: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디페나미드, 나프로프아미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군: 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤 및 플루폭삼;
b12) 분리 제초제의 군: 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
b13) 옥신 제초제의 군: 클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA 티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 베나졸린;
b14) 옥신 수송 억제제의 군: 나프탈람, 디플루펜조피르;
b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드.
<화학식 II>
상기 식에서, 가변기 R8내지 R13은 하기와 같이 정의됨:
R8, R10은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이고;
R9는 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-4-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-5-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환 라디칼이고, 언급된 9개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있고;
R11은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고;
R12는 C1-C6-알킬이고;
R13은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
군 b1) 내지 b15)의 활성 화합물 B 및 활성 화합물 C는 제초제 및 완화제로 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌[The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)]; [Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000]; [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995]; [W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th Edition, Weed Science Society of America, 1994]; 및 [K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to 7th Edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조한다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1, 3-옥사졸리딘 [CAS No. 52836-31-4]은 또한 R-29148라는 명칭으로 공지되어 있다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS No. 71526-07-03]은 또한 AD-67 및 MON 4660이라는 명칭으로 공지되어 있다. 하기 기재된 화학식 II의 증백제 제초제는 WO 96/26202호, WO 97/41116호, WO 97/41117호 및 WO 97/41118호에 개시되어 있다.
활성 형태에 따른 활성 화합물의 범주화는 통용되는 이해에 기초한다. 활성 화합물이 하나 이상의 작용 유형에 의해 작용할 경우, 이 물질은 단지 한 가지 작용 유형을 갖는 것이 된다.
페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있을 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 이성질체 및 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다. 페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 하나 또는 그 이상의 키랄 중심을 가지고, 결과적으로 거울상이성질체 또는 부분입체 이성질체로서 존재할 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 거울상이성질체 및 부분입체 이성질체 그리고 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다.
페닐우라실 I, 제초제 B 및(또는) 완화제 C가 이온화될 수 있는 작용기를 가질 경우, 이들은 또한 농업적으로 허용되는 염의 형태로 사용될 수 있다. 일반적으로, 상기 양이온의 염 또는 상기 산의 산부가염은 각각 양이온 및 음이온이 활성 화합물의 활성에 역효과를 갖지 않을 때 적합하다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철, 그리고 암모늄, 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 그리고, 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리메틸술포늄과 같은 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄의 이온이다.
본 발명의 조성물에서 예를 들어 화학식 I 및 II의 활성 화합물 및 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리티오바크, 피리미노바크, 벤타존, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로라크, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 메소트리온, 술코트리온, 글리포세이트, 글루포시네이트, 빌라나포스, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이소옥사디펜 및 메펜피르, 필요할 경우 상기 언급된 농업적으로 유용한 양이온의 염으로서 사용하는 것이 가능하다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로 염소, 브롬, 플루오르, 요오드, 수소 황산염, 메틸 황산염, 이수소 인산염, 수소 인산염, 질산염, 중탄산염, 탄산염, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조산염 및 C1-C4-알카노산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
본 발명에 따른 조성물에서, 활성 화합물 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트 및 파라쿠아트은 통상적으로 상기 언급된 농업적으로 유용한 음이온의 염으로서 사용된다.
본 발명에 따른 조성물에서, 카르복실기를 갖는 활성 화합물은 또한 상기 언급된 활성 화합물 대신 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로, 예를 들어 모노- 또는 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드와 같은 아미드로서, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로필 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르 또는 알콕시알킬 에스테르와 같은 에스테르로서, 그리고 또한 예를 들어 C1-C10-알킬 티오에스테르와 같은 티오에스테르로서 사용될 수 있다. 유도체로서 사용될 수 있는 COOH기를 갖는 활성 화합물의 예는 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 벤술푸론, 클로리무론, 에타메트술푸론, 플루피르술푸론, 할로술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 프리미술푸론, 피라조술푸론, 술포메투론, 티펜술푸론, 트리베누론, 트리플루술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 비스피리바크, 피리티오바크, 피리미노바크, 아시플루오르펜, 에톡시펜, 플루오로글리코펜, 락토펜, 피라플루펜, 플루미클로라크, 플루티아세트, 카르펜트라존, 플루펜피르, 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4,5-T, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 나프탈람, 디플루펜조피르, 클로퀸토세트, 펜클로라졸, 이소옥사디펜 및 메펜피르이다.
바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸- 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는 예를 들어 아닐리딘 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실(1-메틸헥실) 또는 이소옥틸(2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알콕시에틸 에스테르, 예를 들어메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10-알킬 티오에스테르의 예는 에틸 티오에스테르이다.
화학식 I의 3-페닐우라실 중에서, 바람직한 것은 가변기 R1내지 R7이 서로 독립적이지만 바람직하게는 조합되어 하기 의미를 갖는 것이다:
R1은 메틸 또는 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 수소, 플루오르 또는 염소, 특히 플루오르이고;
R4는 할로겐 또는 시아노, 특히 염소 또는 시아노이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나, 또는
R6, R7은 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모프폴린, N-메틸피페라진 또는 퍼히드로아제핀 고리를 형성한다.
R6, R7은 특히 동일하거나 상이한 C1-C6-알킬 라디칼이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I에서의 가변기 R1내지 R7이 하기 의미를 갖는 하나 이상의 3-페닐우라실 (이하에서 또한 페닐우라실 Ia라고 칭함)을 포함한다:
R1은 메틸이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 플루오르이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 조성물은 화학식 I에서의 가변기 R1내지 R7이 하기 의미를 갖는 하나 이상의 3-페닐우라실 (이하에서 또한 페닐우라실 Ib라고 칭함)을 포함한다:
R1은 NH2이고;
R2는 트리플루오로메틸이고;
R3은 플루오르이고;
R4는 염소이고;
R5는 수소이고;
R6, R7은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬이다.
특히 바람직한 제초제 Ia 또는 Ib의 예는 R1, R6및 R7이 함께 표 A의 하나의 열에 주어진 의미를 갖는 하기 열거된 화학식 I'의 화합물 (화합물 I.1 내지 I.74)이다.
본 발명에 따른 조성물 중에서, 바람직한 것은 군 b1) 내지 b7), b9) 내지 b11), b13) 또는 b14)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 바람직하게는 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실과 조합으로 포함하는 것들이다.
본 발명에 따른 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 군 b1), b2), b5), b6), b7), b9), b10), b13) 및 b14)로부터 선택된, 특히 b2), b5), b6), b7), b9) 및 b10)으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 바람직하게는 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실과 조합으로 포함하는 것들이다.
군 b1) 내지 b15)의 바람직한 제초제 B는 하기 열거된 화합물들이다:
b1) 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
b2) 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리티오바크, 피리미노바크;
b3) 아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 아미카르바존, 클로리다존, 클로르브로무론, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐, 벤타존, 피리데이트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 파라쿠아트;
b4) 아시플루오르펜, 플루오로글리코펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루티아세트, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 니피라클로펜;
b5) 노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 클로마존, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-피리미딘, [2-클로로-3- (4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [2-클로로-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온 및 (5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)[2-메틸-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐]메탄온;
b6) 글리포세이트;
b7) 글루포시네이트;
b9) 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 트리플루랄린, 프로피즈아미드;
b1O) 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 테닐클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤, 인다노판;
b11) 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤, 플루폭삼;
b13) 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 베나졸린;
b14) 디플루펜조피르;
b15) 브로모부티드, 신메틸린, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 트리아지플람;
및 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 갖는 화합물의 경우 또한 그의 농업적으로 허용되는 유도체.
하나 이상의 증백제 제초제 b5)를 포함하며 본 발명에 따라 특히 바람직한 조성물 중에서, 본 발명의 일 실시양태는 증백제 제초제 b5)로서 화학식 II의 화합물을 바람직하게는 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실과 조합으로 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 실시양태에서, 바람직한 것은 가변기 R8내지 R13이 서로 독립적으로, 그리고 특히 바람직하게는 함께 하기 의미를 갖는 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물이다:
R8은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐, 특히 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 그리고 특히 메틸 또는 염소이고;
R9는 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-5-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환릭 라디칼이고, 언급된 3개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬, 특히 이소옥사졸-5-일 또는 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일로 일치환 또는 이치환될 수 있고, 상기 방식으로 바람직하게는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, 특히 메틸로 치환될 수 있고, 예를 들어 기 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일 또는 3-메틸이소옥사졸-5-일이고;
R10은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐, 특히 C1-C4-알킬술포닐, 그리고 특히 바람직하게는 메틸술포닐이고;
R11은 수소이고;
R12는 C1-C4-알킬이고;
R13은 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소이다.
이들 중에서, 바람직한 것은 화합물 II를 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실과 조합으로 포함하는 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 활성 화합물 C로서 특히 바람직하게는 하기 열거된 화합물 중 하나 이상을 포함한다: 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐 및(또는) 그의 농업적으로 허용되는 염 및(또는) COOH 기를 갖는 화합물의 경우 농업적으로 허용되는 유도체.
특히 바람직한 것은 활성 화합물 A로서 하나 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실 및 군 b1) 내지 b15)로부터 선택된 하나 이상의 제초제 및 적합할 경우, 하나 또는 그 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 및 삼성분 조성물이다.
본 명세서 및 이하에서, 용어 "이성분 조성물"은 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 활성 화합물 A 및 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 제초제 B 또는 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다. 상응하게, 용어 "삼성분 조성물"은 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 활성 화합물 A 및 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 제초제 B 또는 하나 또는 그 이상, 예를 들어 2 또는 3의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다.
성분 A로서 하나 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 이성분 조성물에서, 활성 화합물 A:B의 중량비는 통상적으로 1:500 내지 10:1의 범위, 바람직하게는 1:100 내지 10:1의 범위, 특히 1:50 내지 10:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:25 내지 5:1의 범위이다.
하나 이상의 화학식 I의 3-페닐우라실 및 하나 이상의 완화제 C를 포함하는 이성분 조성물에서, 활성 화합물 A:C의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 10:1의 범위, 바람직하게는 1:50 내지 10:1, 그리고 특히 1:25 내지 5:1의 범위이다.
성분 A로서 3-페닐우라실 I, 및 하나 이상의 제초제 B 및 하나 이상의 완화제 C 둘 다를 포함하는 삼성분 조성물에서, 성분 A:B:C의 상대적 중량비는 통상적으로 10:1:1 내지 1:500:10, 바람직하게는 10:1:1 내지 1:100:10, 특히 10:1:1 내지 1:50:1, 그리고 특히 바람직하게는 5:1:1 내지 1:25:5의 범위이다. 상기 삼성분 조성물에서, 제초제 B 대 완화제 C의 중량비는 바람직하게는 50:1 내지 1:10이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b1)의, 특히 클로디나포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b2)의, 특히 아미도술푸론, 클로르술푸론, 포람술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 림술푸론, 술포술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 메토술람, 디클로술람, 플로라술람, 페녹스술람, 피리프탈리드 및 피리미노바크로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b3)의, 특히 아트라진, 시아나진, 테르부틸라진, 아미카르바존, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐 및 파라쿠아트로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b5)의, 특히 디플루페니칸, 피콜리나펜, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사플루톨, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘, [2-클로로-3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온 및 [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b6)의, 특히 글리포세이트의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b7), 특히 글루포시네이트의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b9), 특히 펜디메탈린의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b10)의, 특히 아세토클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트 및 펜트라즈아미드로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 디클로르미드, 푸릴라졸, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 베녹사코르, 펜클로림 및 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸으로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b13)의, 특히 2,4-D, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, MCPA, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크 및 퀸메라크로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b14)의, 특히 디플루펜조피르의 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 군 b15)의, 특히 신메틸린, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물, 및 필요할 경우 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 특히 푸릴라졸, 펜클로라졸, 클로퀸토세트, 이소옥사디펜 및 메펜피르로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명의 또다른 특히 바람직한 실시양태에서, 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 특히 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 디클로르미드, 푸릴라졸, 옥사베트리닐, 플룩소페님, 베녹사코르, 펜클로림 및 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 화학식 I, 특히 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실을 트랄콕시딤, 프로폭시딤, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 이마자목스, 이마제타피르, 니코술푸론, 아트라진, 디우론, 이소프로투론, 파라쿠아트, 시니돈-에틸, 피콜리나펜, 술코트리온, 글리포세이트, 글루포시네이트, 펜디메탈린, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 아세토클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 이소옥사벤, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디캄바, 2,4-D, 디플루펜조피르로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의, 특히 정확하게는 하나의 제초적 활성 화합물 및(또는) 메펜피르 및 베녹사코르로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 완화제 C)와 조합으로 포함하는 본 발명의 조성물이다.
상기 기재된 바람직한 또는 특히 바람직한 조성물에서, 제초제 B) 및 완화제 C)는 그의 농업적으로 허용되는 염의 형태로 또는 상기 기재된 것과 같은 그의 농업적으로 허용되는 유도체의 형태로 사용될 수 있다. 조성물에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 한계 내이다. 특히 바람직한 조성물 중에서, 특히 바람직한 것은 가변기 R1내지 R7이 바람직한 의미, 특별히, 특히 바람직한 의미를 갖는 본발명의 조성물이다. 특히 바람직한 것은 상기 정의된 것과 같은 화학식 Ia 또는 Ib의 3-페닐우라실이다.
바람직한 것은 예를 들어 활성 화합물 A)로서 페닐우라실 I.1, 및 추가의 활성 화합물로서 표 2의 하나의 열에 열거된 물질을 포함하는 조성물 (조성물 1.1 내지 1.346)이다. 조성물 1.1 내지 1.346에서 개별 성분의 중량비는 언급된 범위 내이고, 페닐우라실 I.1 및 제초제 B)의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 페닐우라실 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 그리고 페닐우라실 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
표 2에 언급된 활성 화합물이 이온화될 수 있는 작용기를 가질 경우, 이들은 물론 또한 그의 농업적으로 허용되는 염의 형태로 존재할 수 있다. 산성 활성 화합물, 즉 탈양성자화될 수 있는 활성 화합물의 경우, 이들은 특히 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄, 디- (2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄 또는 트리메틸술포늄 염이다. 염기성 활성 화합물, 즉 양성자화될 수 있는 활성 화합물의 경우, 이들은 특히 상기 언급된 활성 화합물의 염화물, 브롬화물, 황산염, 수소 황산염, 메틸 황산염, 이수소 인산염 또는 수소 인산염이다. 표 2에 언급된 활성 화합물이 카르복실기를 가질 경우, 이들은 물론 또한 농업적으로 허용되는 염, 특히 그의 메틸- 및 디메틸아미드의 형태로, 그의 아닐리드 또는 2-클로로아닐리드의 형태로, 그리고 또한 그의 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소옥틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 부톡시에틸 또는 티오에틸 에스테르의 형태로 존재할 수 있다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.2로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 2.1 내지 2.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.3으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 3.1 내지 3.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.4로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 4.1 내지 4.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.5로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 5.1 내지 5.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.6으로 대체된 점에서만상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 6.1 내지 6.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.7로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 7.1 내지 7.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.8로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 8.1 내지 8.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.9로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 9.1 내지 9.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.10으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 10.1 내지 10.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.11로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 11.1 내지 11.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.12로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 12.1 내지 12.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.13으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 13.1 내지 13.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.14로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 14.1 내지 14.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.15로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 15.1 내지 15.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.16으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 16.1 내지 16.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.17로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 17.1 내지 17.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.18로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 18.1 내지 18.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.19로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 19.1 내지 19.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.20으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 20.1 내지 20.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.21로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 21.1 내지 21.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.22로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 22.1 내지 22.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.23으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 23.1 내지 23.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.24로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 24.1 내지 24.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.25로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 25.1 내지 25.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.26으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 26.1 내지 26.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.27로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 27.1 내지 27.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.28로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 28.1 내지 28.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.29로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 29.1 내지 29.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.30으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 30.1 내지 30.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.31로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 31.1 내지 31.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.32로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 32.1 내지 32.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.33으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 33.1 내지 33.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.34으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 34.1 내지 34.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.35로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 35.1 내지 35.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.36으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 36.1 내지 36.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.37로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 37.1 내지 37.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.38로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 38.1 내지 38.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.39로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 39.1 내지 39.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.40으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 40.1 내지 40.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.41로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 41.1 내지 41.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.42로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 42.1 내지 42.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.43으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 43.1 내지 43.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.44로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 44.1 내지 44.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.45로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 45.1 내지 45.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.46으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 46.1 내지 46.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.47로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 47.1 내지 47.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.48로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 48.1 내지 48.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.49로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 49.1 내지 49.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.50으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 50.1 내지 50.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.51로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 51.1 내지 51.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.52로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 52.1 내지 52.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.53으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 53.1 내지 53.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.54로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 54.1 내지 54.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.55로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 55.1 내지 55.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.56으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 56.1 내지 56.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.57로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 57.1 내지 57.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.58로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 58.1 내지 58.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.59로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 59.1 내지 59.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.60으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 60.1 내지 60.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.61로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 61.1 내지 61.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.62로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 62.1 내지 62.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.63으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 63.1 내지 63.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.64로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 64.1 내지 64.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.65로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 65.1 내지 65.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.66으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 66.1 내지 66.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.67로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 67.1 내지 67.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.68로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 68.1 내지 68.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.69로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 69.1 내지 69.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.70으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 70.1 내지 70.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.71로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 71.1 내지 71.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.72로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 72.1 내지 72.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.73으로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 73.1 내지 73.346이다.
또한, 바람직한 것은 페닐우라실 I.1이 페닐우라실 I.74로 대체된 점에서만 상응하는 조성물 1.1 내지 1.346과 다른 조성물 74.1 내지 74.346이다.
조성물 2.1 내지 74.346에서 개별 성분의 중량비는 상기 언급된 범위 내이며, 페닐우라실 I.1 및 제초제 B)의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2 또는 1:5, 페닐우라실 I.1 및 완화제 C의 이성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1, 1:2또는 1:5, 그리고 페닐우라실 I.1, 제초제 B 및 완화제 C의 삼성분 혼합물의 경우 예를 들어 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 또는 1:5:2이다.
사용 준비된 제제에서, 즉 작물 보호 제품 형태의 본 발명에 따른 조성물에서, 현탁, 유화 또는 용해된 형태의 성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로 제제화되어 존재할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 용도에 의존한다.
본 발명에 따른 조성물은 예를 들어 직접 분사가능한 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 오일성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 펴바름 또는 과립을 위한 물질의 형태로, 분사, 분무, 뿌림, 살포 또는 급수에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도되는 용도에 의존하며, 임의의 경우, 이들은 활성 화합물의 가장 좋은 가능한 분포를 보장한다.
사용 준비된 제제가 본 발명에 따른 조성물에 존재하는 형태에 따라, 이들은 하나 또는 그 이상의 액체 또는 고체 담체, 적합할 경우 계면활성제 및 적합할 경우 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 추가의 보조제를 포함한다. 당업자는 이러한 제제화를 위한 방법을 충분히 알고 있다.
사용 준비된 제제는 성분 A 및 B 및(또는) C, 및 액체 담체를 또한 포함할 수 있는 작물 보호 제품의 제제화에 통상적인 보조제를 포함한다.
담체 작용을 갖는 적합한 불활성 첨가제는 본질적으로, 케로센 및 디에셀 오일과 같은 높은 비점에 대한 매질의 무기물 오일 분획, 그리고 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 고리형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화된 벤젠 및 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올과 같은 알코올, 시클로헥산온과 같은 케톤, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸피롤리돈과 같은 아민, 및 물이다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 현탁액, 페이스트, 습윤성 분말 또는 물의 첨가에 의한 수분산성 과립으로부터 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체 또는 오일 또는 용매에 분산된 활성 화합물 A) 내지 C)은 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤화제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 필요할 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하며, 상기 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
적합한 계면활성제는 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 및 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산의 암모늄염, 지방산의 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트의 암모늄염, 알킬 술포네이트, 라우릴 에테르 술포네이트 및 지방 알코올 술포네이트의 암모늄염, 및 술페이트화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와 술폰화된 나프탈렌 및 그의 유도체와의 농축물, 페놀 및 포름알데히드와 나프탈렌과의 또는 타프탈렌술폰산과의 농축물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방알코올/에틸렌 옥시드 농축물, 에톡실화된 캐스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 웨이스트 액체 또는 메틸셀룰로오스이다.
분말, 펴바름 및 더스트를 위한 물질은 활성 물질과 고체 담체를 혼합하거나 동시 연마함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 포화 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합함으로써 제조할 수 있다. 고체 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 광물, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과껍질 가루와 같은 식물 기원의 제품, 셀룰로오스 분말, 또는 기타 고체 담체이다.
사용 준비된 제제에서 활성 화합물의 농도는 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 제제는 0.001 내지 98 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량％의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％ (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 다음과 같이 제제화될 수 있다:
I활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 알킬화된 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드에 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 5 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 5 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
II활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀에 7 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 20 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
III활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 25 중량부, 비점 210 내지 280℃의 광물유 분획 65 중량부, 및 1 몰의 캐스터 오일에 40 몰의 에틸렌 옥시드가 첨가된 첨가생성물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 용액을 물 100 000 중량부에 붓고, 용액을 물에 미세 분배시켜 활성 성분 0.02 중량％를 포함하는 수분산액을 수득한다.
IV활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 나트륨 디이소부틸나프탈렌술포네이트 3 중량부, 술파이트 웨이스트 액체로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부, 및 분말 실리카겔 60 중량부와 전체적으로 혼합하고, 혼합물을 해머밀에서 연마한다. 혼합물을 물 20 000 중량부에 미세 분배시켜 활성 성분 0.1 중량％를 포함하는 분사 혼합물을 수득한다.
V활성 화합물 3 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 미세 분할된 고령토 97 중량부와 혼합한다. 이로써 활성 성분 3 중량％를 포함하는 더스트를 수득한다.
VI활성 화합물 20 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀-우레아-포름알데히드 농축물의 나트륨염 2 중량부, 및 파라핀 광물유 68 중량부와 긴밀히 혼합한다. 이로써 안정한 오일성 분산액을 수득한다.
VII활성 화합물 1 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 70 중량부, 에톡실화된 이소옥틸페놀 20 중량부, 및 에톡실화된 캐스터 오일 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
VIII활성 화합물 1 중량부 또는 당해 활성 화합물 혼합물을 시클로헥산온 80 중량부 및 웨톨 (Wettol)(등록상표) EM 31 (에톡실화된 캐스터 오일 기재 비이온성 유화제) 20 중량부로 구성된 혼합물에 용해한다. 이로써 안정한 에멀젼 농축물을 수득한다.
성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로 제제화될 수 있다.
성분 A 및 B 및(또는) C는 결합하여 또는 개별적으로, 동시에 또는 연속적으로, 식물의 출현 이전에, 동안에 또는 이후에 시용될 수 있다.
활성 화합물 A 및 B 및(또는) C가 특정 작물 식물에 덜 내성일 경우, 민감한 작물 식물의 잎은 가능한 영향받지 않으면서 활성 화합물이 드러난 토양 표면 또는 하부로 자라는 (후방, 비축) 바람직하지 않은 식물의 잎에 도달하는 방식으로 제초제 조성물을 분사기에 의해 분사하는 시용 방법을 사용하는 것이 가능하다.
순수한 활성 화합물 조성물의, 즉 제제화 보조제가 없는 A 및 B 및(또는) C의 요구되는 시용률은 식생의 조성, 식물의 발달 단계, 조성물이 사용되는 지역의 기후 조건 및 시용 방법에 따라 다르다. 일반적으로, A 및 B 및(또는) C의 시용률은 활성 물질 (a. s.) 0.001 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 특히 0.01 내지 1 kg/ha이다.
페닐우라실의 요구되는 시용률은 일반적으로 a. s. 0.1 g/ha 내지 1 kg/ha의 범위, 바람직하게는 1 g/ha 내지 500 g/ha 또는 5 g/ha 내지 500 g/ha의 범위이다.
조성물은 주로 잎 분사에 의해 식물에 시용된다. 시용은 예를 들어 담체로서 물을 이용하고, 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분사 액체 속도를 이용하는 통상적인 분사 기술에 의해 수행될 수 있다. 미세과립의 형태로 시용될 경우 저부피 및 초저부피 방법에 의한 제초제 조성물의 시용이 가능하다.
본 발명에 따른 조성물은 유용 식물, 특히 밀, 보리, 귀리, 옥수수, 대두, 사탕수수, 벼, 종유 평지, 면화, 감자, 강낭콩, 땅콩 또는 다년생 작물에서의 통상의 유해 식물의 방제에 적합하다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 모든 식물의 방제에 적합하며, 즉 이들은 총체적 제초제로서 작용한다. 더욱이, 본 발명의 또다른 실시양태에서, 조성물은 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제에 유용하다.
그리고, 본 발명에 따른 조성물을 다른 작물 보호 제품과의, 예를 들어 살충제 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아의 방제를 위한 제제와의 혼합물로서 결합하여 시용하는 것은 유용할 수 있다. 또한 영양물을 처리하는데 사용되고 원소 결핍을 추적하는 무기물 염 용액과의 혼화성은 관심의 대상이다. 비-광독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 유전 공학 또는 교배로 인해 하나 또는 그 이상의 제초제에 내성이거나, 유전 공학 또는 교배로 인해 곤충의 공격에 내성인 작물 식물에 사용될 수 있다.
예를 들어 글리포세이트와 같은 제초제 EPSP 합성 억제제에, 예를 들어 글루포시네이트와 같은 제초제 글루타민 합성 억제제에, 예를 들어 부타페나실과 같은 제초제 프로토프로피리노겐-IX 산화효소 억제제에, 예를 들어 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르와 같은 제초제 ALS 억제제에 내성인 작물 식물, 또는 유전적 변형에 의한 Bt 독소에 대한 유전자의 도입으로 인해 특정 곤충의 공격에 내성인 작물 식물이 적합하다.
놀랍게도, 하나 이상의 화학식 I의 페닐우라실 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 개별 화합물의 제초제 활성에 의해 기대되는 것보다 유해 식물에 대해 더 우수한 제초제 활성을 갖는다. 다시 말해서, 페닐우라실 I과 제초제 B를 결합하여 시용하면 상승 효과 (상승 작용)의 의미에서 유해 식물에 대한 활성이 향상된다. 이러한 이유로, 개별 성분 기재의 혼합물은 개별 성분에 비해 제초 효과를 달성하기 위해 보다 낮은 시용률로 사용될 수 있다.
놀랍게도, 페닐우라실 I 및 적합할 경우 제초제 B 이외에 군 C로부터의 활성화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 각각의 페닐우라실 I 또는 군 C의 활성 화합물이 없는 페닐우라실 + 제초제 B의 각각의 혼합물보다 유용 식물에 더 내성이 있다.
화학식 I의 3-페닐우라실은 선재 출원 PCT/EP 01/04850호의 주제인 하기 기재된 제조 방법 A 내지 D에 의해 제조할 수 있다. 개별 화합물의 제조에 관해, PCT/EP 01/04850호의 실시예가 참고될 수 있다. 상기 문헌에 명백히 개시되지 않은 화합물은 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
하기 반응식에서, Q는 하기 의미를 갖는다.
A) 적합할 경우 N,N-카르보닐디이미다졸 (CDI)과 같은 커플링제의 존재 하에서 R3, R4및 Q가 상기 정의된 것과 같은 화학식 III의 벤조산의 유도체를 술폰아미드 IV와 반응시키거나, III을 그의 산 염화물로 전환시키고 이어서 III의 산 염화물을 IV와 반응시킴:
일반적으로, IV와의 반응은 카르복실산 III의 활성화에 의해 진행된다. 활성화를 위해 예를 들어 산 III을 SOCl2, POCl3, PCl5, COCl2또는 (COCl)2로 처리함으로써 III을 그의 산 염화물로 전환시키는 것이 가능하다. 별법으로, III을 N,N-카르보닐디이미다졸과 반응시킴으로써 이미다졸을 제조하는 것이 가능하다. 상기 방법은 일반적으로 예를 들어 문헌[Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. E5 (1985), Part 1, p. 587 ff. 및 Vol. E5 (1985), part II, p. 934 ff]에 공지되어 있다.
그의 이미다졸리드 또는 산 염화물을 통해 III을 활성화시키는 별법으로서, III의 활성화를 위해 카르복실산을 활성화시키는 다른 통상의 방법을 사용하는 것이 또한 가능하다.
전형적인 실시양태에서, 예를 들어 N,N'-카르보닐디이미다졸 (CDI)을 테트라히드로푸란과 같은 불활성 용매에서 카르복실산 III의 용액에 첨가한다. 수득된 혼합물을 바람직하게는 환류 온도에서 완전한 전환이 달성될 때까지 가열한 후 냉각한다. 비치환되거나 치환된 술폰아미드 IV를, 이어서 적합할 경우 질소 염기, 예를 들어 디아자비시클로운데칸 (DBU)과 같은 삼차 아민 또는 아미딘 염기를 상기 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 반응이 완결될 때까지 교반한다. 통상의 후처리 및 통상적인 방법의 단리로 목적 화합물 I를 수득한다.
통상의 방법으로 가수분해되어 유리산 III이 되는 벤조산 유도체 III 및 그의 상응하는 에스테르는 당업계에 공지되어 있거나 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
III의 에스테르를 상응하는 산으로 가수분해하는 방법은 유사하게 당업계에 공지되어 있거나 에스테르를 가수분해하는 표준 방법에 의해 수행될 수 있다 (또한 문헌[Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994]; [Greene, Wuts, Protecting Groups in organic synthesis, Wiley 1999]; [Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Vol. E5, Part I (1985), p. 223 ff] 참조).
산 III, 예를 들어 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로 벤조산 (CAS No. 120890-57-5), 및 그의 에스테르는 예를 들어 EP-A 195346호, WO 89/02891호, WO 98/08151호 및 그의 인용 문헌에 기재되어 있거나, 이들은 그에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
B) 화학식 V의 아닐린 화합물을 옥사지논 화합물 VI와 반응시켜 화학식 VII의 3-페닐우라실을 수득한 다음 이를 알킬 할라이드로 알킬화함:
옥사지논 화합물 VI는 예를 들어 WO 99/14216호에 공지되어 있다. 여기에서 R1은 바람직하게는 메틸이다.
아닐린 화합물 V를 옥사지논 VI과 반응시키는 것은 통상적으로 카르복실산, 예를 들어 아세트산에서, 0 내지 100℃의 범위의 온도에서, 예를 들어 실온에서 수행되며, 성분들은 통상적으로 등몰량으로 사용되거나, 성분 중 하나는 과량으로 사용된다.
유리 우라실 질소에서 아닐린 화합물 VII의 알킬화는 VII를 알킬화제, 바람직하게는 메틸화제, 예를 들어 메틸 할라이드, 바람직하게는 메틸 요오다이드, 또는 디메틸 술페이트와 반응시킴으로써 우라실에 대해 그 자체로 공지된 방법으로달성될 수 있다. 반응은 바람직하게는 염기, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 중탄산염의 존재 하에서, 또는 특히 알칼리 금속 탄산염의 존재 하에서 수행된다. 알킬화제는 바람직하게는 VII를 기준으로 과량으로 사용된다. 적합한 용매는 원칙적으로 모든 불활성 유기 용매, 예를 들어 C1-C4-알코올, 디클로로메탄과 같은 할로알킬 화합물, 테트라히드로푸란 또는 디옥산과 같은 에테르이며, 바람직하게는 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 극성 비양성자성 용매이다.
화학식 V의 아닐린 화합물은 통상의 방법에 의해, 예를 들어 A에 기재된 방법과 유사하게 벤조산 화합물 VIII을 상응하는 N-술포닐카르복스아미드 IX로 전환시키고, 이를 처음에는 니트로화한 다음 환원시켜 아닐린 V를 수득함으로써 제조할 수 있다.
적합한 니트로화제는 예를 들어 진한 질산 및 발연 질산, 그리고 또한 질산 및 황산, 아실 니트레이트 및 알킬 니트레이트의 혼합물을 포함한 다양한 농도의 질산이다.
니트로화는 용매의 부재 하에서 과량의 니트로화제에서, 또는 불활성 용매 또는 희석제에서, 예를 들어 물, 무기산, 아세트산 및 아세트산 무수물과 같은 유기산 또는 그의 무수물, 메틸렌 클로라이드와 같은 할로겐화된 탄화수소, 또는 상기 언급된 용매의 혼합물에서 수행될 수 있다.
N-술포닐벤즈아미드 IX 및 니트로화제는 예를 들어 등몰량으로 사용될 수 있다. IX의 수율의 관점에서, 니트로화제를 VIII을 기준으로 10배 몰 과량 이하로 사용하는 것이 유리하다. 반응이 희석제로서 용매의 부재 하에서 니트로화제를 이용하여 수행될 경우, 니트로화제는 빈번히 심지어 더 과량으로 사용된다.
니트로화는 통상적으로 (-100)℃ 내지 200℃의 범위의, 바람직하게는 (-30)℃ 내지 50℃ 범위의 온도에서 수행된다.
그 후, 수득된 니트로 화합물 X를 통상의 방법으로 환원시켜 아닐린 화합물 V를 수득한다.
X의 V로의 환원은 통상의 방법으로 수행될 수 있다. 통상적으로, X의 환원은 철, 아연 또는 주석과 같은 전이 금속을 이용하여, 산성 반응 조건 하에서, 또는 X를 수소화리튬알루미늄 또는 붕수소화나트륨과 같은 수소화 착물로 처리함으로써 수행된다.
X의 환원은 용매의 부재 하에서 또는 용매 또는 희석제에서 수행될 수 있다. 적합한 용매의 예로는 물, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 알코올, 또한 예를 들어 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 및 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르와 같은 에테르를 들 수 있으며, 용매는 사용되는 환원제에 따라 그 자체로 공지된 방법으로 선택된다.
금속이 환원제일 경우, 환원은 바람직하게는 무기산에서, 특히 묽은 염산 또는 진한 염산에서, 또는 아세트산 또는 프로피온산과 같은 액체 유기산에서 수행된다. 그러나, 산을 상기 언급된 용매 또는 희석제 중 하나와 혼합하는 것도 가능하다. 수소화 착물을 이용한 X의 환원은 통상적으로 유기 용매에서, 바람직하게는 에테르 또는 알코올에서 수행된다.
니트로 화합물 X 및 환원제는 빈번히 거의 등몰량으로 사용되고, 반응의 최적화에 관해서는 또한 상대적으로 많은 과량의, 예를 들어 화학량론적 양을 기준으로 10배 과량 이하의 환원제를 사용하는 것이 유리하다.
산의 양은 중요하지 않다. 출발 물질의 완전한 전환을 위해, 등몰량 이상의 산을 사용할 것이 추천된다. 빈번히, 산은 또한 니트로 화합물 X를 기준으로 과량으로 사용된다.
환원은 통상적으로 (-30) 내지 200℃의 범위, 바람직하게는 0 내지 80℃의 범위의 온도에서 수행된다.
후처리를 위해, 반응 혼합물을 통상적으로 물에 붓고, 아닐린 화합물 V를 여과 또는 예를 들어 에틸 아세테이트, 디에틸 에테르 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 수-불혼화성 용매를 이용한 추출에 의해 단리한다. 필요할 경우, 아닐린 화합물 V를 통상의 방법으로, 예를 들어 결정화에 의해 정제할 수 있다.
X에서 니트로기의 수소화는 또한 촉매 수소화에 의해 수행될 수 있다. 적합한 촉매의 예로는 라니-니켈, 활성탄상 팔라듐, 산화팔라듐, 백금 및 산화백금을들 수 있다. 촉매의 양은 통상적으로 환원될 니트로 화합물 X를 기준으로 0.05 내지 50 몰％의 범위이다.
수소화에 요구되는 수소 분압은 통상적으로 대기압 내지 50 bar의 범위이다.
촉매 수소화는 빈번히 불활성 용매에서, 예를 들어 아세트산, 아세트산/물 혼합물, 에틸 아세테이트 또는 톨루엔에서 수행된다. 촉매의 제거 이후, 반응 혼합물을 통상의 방법으로 후처리하여 아닐린 화합물 V를 수득한다.
추가의 적합한 방법은 문헌에서 찾아볼 수 있다 (예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogen compounds] I, Part 1 (1971), Vol. X/1, p. 463 ff] 참조).
페닐우라실 I의 제조를 위한 유사한 방법으로 사용될 수 있는 추가의 방법은 문헌[Boeger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999]에 기재되어 있다.
본 명세서에 B에 기재된 합성 경로와 유사하게, 카르복실산 VIII으로부터 출발하여 카르복실산 III을 제조하는 것이 또한 가능하다.
C) 할로겐 라디칼을 우라실 라디칼 Q로 대체:
Hal = 할로겐, 바람직하게는 브롬 또는 요오드.
여기에서, 아닐린 V를 처음에 상응하는 디아조늄 염으로 전환시킨 다음, 산드마이어 반응으로 그 자체로 공지된 방법으로, 예를 들어 할로겐화구리(I) 또는 할로겐화구리(II)로 처리함으로써, 또는 요오드화물 XI의 경우 (Hal = I), V의 디아조늄 염을 요오드/요오드화칼륨으로 처리함으로써 할로겐 화합물 XI로 전환시킨다. 상기 방법은 일반적으로 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 5/4,4th edition 1960, p. 438 ff]에 의해 당업자에게 공지되어 있다.
그 후, 바람직하게는 촉매로서 구리(I) 화합물의 존재 하에서 XI와 우라실 화합물 QH와의 반응으로 상응하는 3-페닐우라실 I을 수득한다.
이러한 경로에 의해, 문헌[T. Maruyama, K. Fujiwara and M. Fukuhara in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995 (7), pp. 733-734]에 기재된 방법과 유사하게 Cu(I) 화합물을 이용하여 Hal이 요오드인 페닐우라실 I을 제조하는 것이 가능하다.
D) 벤조산 에스테르 XII, 예를 들어 메틸 에스테르를 친전자성 아민화제와 반응시켜 3-(1-아미노우라실-3-일)벤조산 에스테르 XIII를 수득하고, XIII의 가수분해로 3-(1-아미노우라실-3-일)벤조산 (여기서, R1은 NH2)을 수득하고, A에 기재된방법에 의해 XIV를 R1이 NH2인 화합물 I로 전환시킴:
친전자성 아만화제의 예로는 2,4-디니트로페닐히드록실아민 및 O-메시틸렌술포닐히드록실아민을 들 수 있다. 친전자성 아민화에 적합한 반응 조건은 DE-A 19 652 431호에 기재되어 있으며, 친전자성 아민화에 대한 개시 사항은 본 명세서에 참고문헌으로 표현적으로 도입된다.
에스테르 XII은 B에 기재된 방법을 이용하여 상응하는 3-아미노벤조산 또는 3-아미노벤조산 에스테르로부터 제조할 수 있다. XIII의 산 XIV으로의 가수분해는 통상의 방법에 의해, 예를 들어 염산 또는 황산과 같은 촉매량의 무기산의 존재 하에서, 또는 유기 술폰산의 존재 하에서, 바람직하게는 수용액 또는 수성 알코올 용액에서 수행된다. 별법으로, "가수분해"는 또한 비수성 반응 조건 하에서, 예를 들어 삼브롬화붕소 또는 트리메틸실릴 요오다이드와 같은 할로겐 전이 시약을 이용한 연속적인 절단 및 연속적인 수성 후처리에 의해 수행될 수 있다.
제조에서, 본 발명에 따라 사용되는 3-페닐우라실 I은 통상의 방법, 예를 들어 결정화, 크로마토그래피 등을 이용하여 순수한 이성질체로 분리될 수 있는 이성질체 혼합물로서 수득될 수 있다.
3-페닐우라실 I의 제조에 대한 추가의 세부 사항에 대해서는 PCT EP/01/04850호, 특히 제조 실시예가 참고가 된다.
사용 실시예
단독의 제초적 활성 화합물에 비교한 바람직하지 않은 식물의 성장에 대한 성분 A 및 B 및 적합할 경우 C의 본 발명에 따른 제초제 혼합물의 효과를 하기 온실 실험 (실시예 1 내지 11)으로 증명하였다.
출현후 (post-emergence) 처리를 위하여, 시험 식물을 먼저 식물 서식지에 따라 3 내지 20 cm로 성장시킨 후에만 처리하였다. 여기에서, 제초제 조성물을 분배 매질로서 물에 현탁 또는 유화하고, 미세 분산 노즐을 이용하여 분사하였다.
각각의 성분 A 및 B 및(또는) C를 10 중량％ 강도 에멀젼 농축물로 제제화하고, 활성 화합물의 시용에 사용되는 용매계의 양으로 분사 액체로 도입하였다. 실시예에서, 사용된 용매는 물이었다.
시험 기간은 21일에 걸쳐 연장하였다. 이 시간 동안, 식물을 시험하고, 활성 화합물을 이용한 처리에 대한 반응을 평가하였다.
화학 조성물에 의해 야기된 피해에 대한 평가는 비처리된 대조군 조성물에 비하여 0 내지 10％의 스케일을 이용하여 수행하였다. 여기에서 0은 피해가 없는 것을 의미하고, 100은 식물의 완전한 파괴를 의미한다.
하기 실시예에서, 개별 화합물의 활성이 단지 부가적일 경우 기대되는 값 E는 문헌[S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p. 22 ff]의 방법을 이용하여 계산하였다.
E = X + Y- (X-Y/100)
상기 식에서,
X = 시용률 a에서의 활성 화합물 A를 이용한 효과 퍼센트;
Y = 시용률 b에서의 활성 화합물 B를 이용한 효과 퍼센트;
E = 시용률 a + b에서의 A + B의 기대 효과 (％)이다.
상기 방법으로 계산된 값이 콜비식에 따라 계산된 값 E보다 높을 경우, 상승 효과가 존재한다.
하기 활성 화합물을 시험하였다:
표 1로부터의 페닐우라실 I.1 (PCT/EPO1/04850호의 실시예 54);
표 1로부터의 페닐우라실 I.7 (PCT/EP01/04850호의 실시예 101);
표 1로부터의 페닐우라실 I.8 (PCT/EP 01/04850호의 실시예 76);
표 1로부터의 페닐우라실 I.14 (PCT/EP01/04850호의 실시예 127);
트랄콕시딤 (군 b1): 제초제 b1.1;
프로폭시딤 (군 b1): 제초제 b1.2;
페녹사프로프-P-에틸 (군 b1): 제초제 b1.3;
이마자목스 (군 b2): 제초제 b2.1;
이마제타피르 (군 b2): 제초제 b2.2;
니코술푸론 (군 b2): 제초제 b2.3;
아트라진 (군 b3): 제초제 b3.1;
디우론 (군 b3): 제초제 b3.2;
이소프로투론 (군 b3): 제초제 b3.3;
파라쿠아트 (군 b3): 제초제 b3.4;
시니돈-에틸 (군 b4): 제초제 b4.1;
피콜리나펜 (군 b5): 제초제 b5.1;
술코트리온 (군 b5): 제초제 b5.2;
글리포세이트 이소프로필암모늄염 (군 b6): 제초제 b6.1;
글루포시네이트 암모늄염 (군 b7): 제초제 b7.1;
펜디메탈린 (군 b9): 제초제 b9.1;
디메텐아미드-P (군 blO): 제초제 b1O.1;
아세토클로르 (군 b1O): 제초제 b1O.2;
S-메톨라클로르 (군 b1O): 제초제 b1O.3;
이소옥사벤 (군 b11): 제초제 b11.1;
디클로르프로프-P 디메틸암모늄염 (군 b13): 제초제 b13.1;
디캄바 (군 b13): 제초제 b13.2;
2,4-D 디메틸암모늄염 (군 b13): 제초제 b13.3;
디플루펜조피르 나트륨염 (군 b14): 제초제 b14.1;
옥사지클로메폰 (군 b15): 제초제 b15.1;
메펜피르-디에틸: 완화제 c.1;
베녹사코르: 완화제 c.2.
하기 시험 식물을 온실 실험에 사용하였다.
바이엘 코드 식물명
ABUTH 아부틸론 테오프라스티 (Abutilon theophrasti)
ALOMY 알로페쿠루스 미오수로이데스 (Alopecurus myosuroides)
AMARE 아마란투스 레트로플렉수스 (Amaranthus retroflexus)
AVEFA 아베나 파투아 (Avena fatua)
BIDPI 비덴스 필로사 (Bidens pilosa)
BRAPL 브라키아리아 플란타기네아 (Brachiaria plantaginea)
COMBE 콤멜리나 벵할렌시스 (Commelina benghalensis)
ECHCG 에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa crus-galli)
GALAP 갈리움 아파리네 (Galium aparine)
POLPE 폴리고눔 페르시카리아 (Polygonum persicaria)
POAPR 포아 프라텐시스 (Poa pratensis)
SETFA 세타리아 파베리이 (Setaria faberii)
TRFPR 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense)
TRZAW 트리티쿰 아에스티붐 (Triticum aestivum) (겨울밀)
상기 시험의 결과는 하기 실시예 1 내지 26의 표에 나타나 있으며, 이는 하나 이상의 페닐우라실 I 및 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 혼합물의 상승 효과를 증명한다.
실시예 1: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 8.124의 ALOMY에 대한 제초제 활성
실시예 2: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 8.128의 BIDPI에 대한 제초제 활성
실시예 3: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.140의 AVEFA 및 POLPE에 대한 제초제 활성
실시예 4: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.151의 BRAPL 및 ECHCG에 대한 제초제 활성
실시예 5: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.152의 ABUTH에 대한 제초제 활성
실시예 6: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.162의 ABUTH에 대한 제초제 활성
실시예 7: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 8.188의 BRAPL 및 POLPE에 대한 제초제 활성
실시예 8: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 8.194의 ECHCG에 대한 제초제 활성
실시예 9: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.206의 AVEFA에 대한 제초제 활성
실시예 10: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.207의 AVEFA 및 POLPE에 대한 제초제 활성
실시예 11: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 7.283의 COMBE 및 POLPE에 대한 제초제 활성
실시예 12: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.64의 GALAP에 대한 제초제 활성
실시예 13: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.61의 ABUTH에 대한 제초제 활성
실시예 14: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.25의 GALAP에 대한 제초제 활성
실시예 15: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.107의 ALOMY 및 BRAPL에 대한 제초제 활성
실시예 16: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.170의 POLPE에 대한 제초제 활성
실시예 17: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.213의 AVEFA에 대한 제초제 활성
실시예 18: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.238의 AVEFA 및 BIDPI에 대한 제초제 활성
실시예 19: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.216의 BIDPI에 대한 제초제 활성
실시예 20: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.288의 ECHCG에 대한 제초제 활성
실시예 21: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 1.296의 AMARE 및 BIDPI에 대한 제초제 활성
실시예 22: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.253의 SETFA 및 GALAP에 대한제초제 활성
실시예 23: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.258의 SETFA 및 GALAP에 대한 제초제 활성
실시예 24: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.280의 BRAPL 및 ABUTH에 대한 제초제 활성
실시예 25: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.279의 SETFA 및 GALAP에 대한 제초제 활성
실시예 26: 출현후 방법으로 시용된 혼합물 14.300의 COMBE에 대한 제초제 활성
완화제 활성
하기 실시예에서, 혼합물을 출현전 (pre-emergence) 방법으로 시용하였다. 이러한 목적을 위해, 시험 식물을 처음에 파종하고 얇은 층의 토양으로 덮었다. 그 후 (즉, 시험 식물의 발아 이전에), 본 발명에 따른 혼합물을 수성 분사 액체로서 상술한 시용률로 토양 위에 분사하였다. 상기 기재된 출현후 방법에서와 같이, 시험 기간은 21일이었다. 그 후, 상기 기재된 것과 같이 비처리된 대조군 식물 (0％ 피해)과 비교하여 0 내지 100％ 피해의 스케일을 이용하여 피해를 평가하였다.
완화제 C)를 함유하는 본 발명에 따른 혼합물을 이용함으로써 야기된 작물 식물에 대한 피해가 완화제가 없는 활성 화합물 A 또는 활성 화합물 A 및 B가 사용된 것보다 작을 경우 완화제 활성이 존재한다.
실시예 27: 혼합물 7.314의 POAPR 및 TRFPR에 대한 제초제 활성 및 TRZAW의 경우 완화제 활성
실시예 28: 혼합물 8.314의 POAPR 및 TRFPR에 대한 제초제 활성 및 TRZAW의 경우 완화제 활성

Claims (25)

  1. A) 하나 이상의 하기 화학식 I의 페닐우라실 화합물 및(또는) 하나 이상의 그의 농업적으로 허용되는 염; 및
    B) b1) 지질 생합성 억제제;
    b2) 아세토락테이트 합성효소 억제제 (ALS 억제제) ;
    b3) 광합성 억제제;
    b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제;
    b5) 증백제 제초제;
    b6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제제 (EPSP 억제제);
    b7) 글루타민 합성효소 억제제;
    b8) 7,8-디히드로프테로에이트 합성효소 억제제 (DHP 억제제);
    b9) 유사분열 억제제;
    b10) 매우 긴 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
    b11) 셀룰로오스 생합성 억제제;
    b12) 분리 제초제;
    b13) 옥신 제초제;
    b14) 옥신 수송 억제제;
    b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸디무론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드로 구성된 군으로부터 선택된 다른 제초제인, 상기 종 b1) 내지 b15)의 제초제; 및
    C) 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐로부터 선택된 완화제,
    상기 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실기를 가질 경우 활성 화합물 B 및 C의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 제초적 활성 조성물.
    <화학식 I>
    상기 식에서, 가변기 R1내지 R7은 하기와 같이 정의됨:
    R1은 메틸 또는 NH2이고;
    R2는 C1-C2-할로알킬이고;
    R3은 수소 또는 할로겐이고;
    R4는 할로겐 또는 시아노이고;
    R5는 수소, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 알킬로 치환된 벤질이고;
    R6, R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이고, 상기 언급된 8개의 치환기 각각은 비치환되거나 1 내지 6개의 할로겐 원자로, 및(또는) OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)아미노, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디 (C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C3-C7-시클로알킬, 페닐 및 벤질로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기로 치환될 수 있거나; 또는
    R6, R7은 질소 원자와 함께, 1 내지 6개의 메틸기로 치환될 수 있고, 질소, 산소 및 황으로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 추가의 원자를 고리 원으로서 함유할 수 있는 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7원 포화 또는 불포화 질소 헤테로환을형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R1내지 R7이 서로 독립적으로
    R1이 메틸 또는 NH2이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 수소, 플루오르 또는 염소이고;
    R4가 할로겐 또는 시아노이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알케닐, 페닐 또는 벤질이거나, 또는
    R6, R7이 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피페라진 또는 퍼히드로아제핀 고리를 형성하는 것인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R1내지 R7이
    R1이 메틸이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 플루오르이고;
    R4가 염소이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 C1-C6-알킬인 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 화학식 I의 가변기 R1내지 R7이
    R1이 NH2이고;
    R2가 트리플루오로메틸이고;
    R3이 플루오르이고;
    R4가 염소이고;
    R5가 수소이고;
    R6, R7이 서로 독립적으로 C1-C6-알킬인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    b1) 지질 생합성 억제제의 군: 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-p, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이소옥사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트, 베르놀레이트, 벤푸레세이트, 에토푸메세이트 및 벤술리드;
    b2) ALS 억제제의 군: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리미노바크, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 피리벤족심, 피리프탈리드 및 피리티오바크;
    b3) 광합성 억제제의 군: 아트라톤, 아트라진, 아메트린, 아지프로트린, 시아나진, 시아나트린, 클로라진, 시프라진, 데스메트린, 디메타메트린, 디프로페트린, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 메토메톤, 메토프로트린, 프로시아진, 프로글리나진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 세부틸라진, 세크부메톤, 시마진, 시메톤, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론, 메트리부진, 브로마실, 이소실, 레나실, 테르바실, 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 벤즈티아주론, 부티우론, 에티디무론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모노이소우론, 테부티우론, 티아자플루론, 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모노리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론, 티디아주론, 시페르쿠아트, 디에탐쿠아트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 모르팜쿠아트, 파라쿠아트, 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 요오도보닐, 이옥시닐, 아미카르바존, 브로모페녹심, 플루메진, 메타졸, 벤타존, 프로파닐, 펜타노클로르, 피리데이트, 및 피리다폴;
    b4) 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제의 군: 아시플루오르펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로르니트로펜, 에톡시펜, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴록시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루티아세트, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 플루프로파실, 니피라클로펜 및 에트니프로미드;
    b5) 증백제 제초제의 군: 메트플루라존, 노르플루라존, 플루페니칸, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 아미트롤, 클로마존, 아클로니펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 및 또한 화학식 II의 3-헤테로환릴-치환된 벤조일 유도체;
    b6) EPSP 합성효소 억제제의 군: 글리포세이트;
    b7) 글루타민 합성효소 억제제의 군: 글루포시네이트 및 빌라나포스;
    b8) DHP 합성효소 억제제의 군: 아술람;
    b9) 유사분열 억제제의 군: 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린, 트리플루랄린, 아미프로포스-메틸, 부타미포스, 디티오피르, 티아조피르, 프로피즈아미드, 테부탐, 클로르탈, 카르베트아미드, 클로르부팜, 클로르프로팜 및 프로팜;
    b10) VLCFA 억제제의 군: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르, 크실라클로르, 알리도클로르, CDEA, 에프로나즈, 디페나미드, 나프로프아미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 아닐로포스, 피페로포스, 카펜스트롤, 인다노판 및 트리디판;
    b11) 셀룰로오스 생합성 억제제의 군: 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤 및 플루폭삼;
    b12) 분리 제초제의 군: 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브;
    b13) 옥신 제초제의 군: 클로메프로프, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA 티오에틸, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 2,4-DB, MCPB, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA, 트리캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르 및 베나졸린;
    b14) 옥신 수송 억제제의 군: 나프탈람, 디플루펜조피르;
    b15) 벤조일프로프, 플람프로프, 플람프로프-M, 브로모부티드, 클로르플루레놀, 신메틸린, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포스아민, 메탐, 피리부티카르브, 옥사지클로메폰, 다조메트, 트리아지플람 및 메틸 브로마이드인, 상기 열거된 화합물, 이의 농업적으로 허용되는 염 및 카르복실기를 가질 경우 이의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 하나 이상의 제초제 B를 포함하는 조성물.
    <화학식 II>
    상기 식에서, 가변기 R8내지 R13은 하기와 같이 정의됨:
    R8, R10은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐이고;
    R9는 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-4-일 및 4,5-디히드로이소옥사졸-5-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환 라디칼이고, 언급된 9개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있고;
    R11은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고;
    R12는 C1-C6-알킬이고;
    R13은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
  6. 제5항에 있어서, 제초제 B가
    b1) 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 메타미포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
    b2) 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 프로폭시카르바존, 플루카르바존, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리바크, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리티오바크, 피리미노바크;
    b3) 아트라진, 시아나진, 시마진, 테르부틸라진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 아미카르바존, 클로리다존, 클로르브로무론, 클로로톨루론, 디우론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 프로파닐, 브로목시닐, 이옥시닐, 벤타존,피리데이트, 디펜조쿠아트, 디쿠아트, 파라쿠아트;
    b4) 아시플루오르펜, 플루오로글리코펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜, 시니돈-에틸, 플루미클로라크, 플루미옥사진, 플루티아세트, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아제페니딘, 카르펜트라존, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸, 플루펜피르, 니피라클로펜;
    b5) 노르플루라존, 디플루페니칸, 피콜리나펜, 베플루부타미드, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 메소트리온, 술코트리온, 이소옥사클로르톨, 이소옥사플루톨, 벤조페나프, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 벤조비시클론, 클로마존, 4- (3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)-피리미딘, 및 또한 [2-클로로-3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [3-(4,5-디히드로-3-이소옥사졸릴)-2-메틸-4-(메틸술포닐) 페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, [2-클로로-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)-페닐](5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)메탄온, (5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)[2-메틸-3-(3-메틸-5-이소옥사졸릴)-4-(메틸술포닐)페닐]메탄온;
    b6) 글리포세이트;
    b7) 글루포시네이트;
    b9) 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 트리플루랄린, 프로피즈아미드;
    b10) 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 테닐클로르, 플루펜아세트, 메펜아세트, 펜트라즈아미드, 카펜스트롤, 인다노판;
    b11) 디클로베닐, 클로르티아미드, 이소옥사벤, 플루폭삼;
    b13) 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 디캄바, 퀸클로라크, 퀸메라크, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 베나졸린;
    b14) 디플루펜조피르;
    b15) 브로모부티드, 신메틸린, 메틸딤론, 옥사지클로메폰, 트리아지플람;
    상기 언급된 활성 화합물 B의 농업적으로 허용되는 염 및 카르보닐기를 가질 경우 활성 화합물 B의 농업적으로 허용되는 유도체로부터 선택된 것인 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    화학식 II의 가변기 R8내지 R13이
    R8은 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고;
    R9는 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-5-일, 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로환릭 라디칼이고, 언급된 3개의 라디칼은 비치환되거나, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬로 일치환 또는 이치환되고;
    R10은 C1-C4-알킬술포닐이고;
    R11은 수소이고;
    R12는 C1-C4-알킬이고;
    R13은 수소인, 하나 이상의 화학식 II의 3-헤테로환릴-치환된 벤조일 유도체를 포함하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 베녹사코르, 클로퀸토세트, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이소옥사디펜, 메펜피르, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 및 옥사베트리닐, 그의 농업적으로 허용되는 염, 및 카르복실산의 경우 그의 농업적으로 허용되는 유도체로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 완화제 C를 포함하는 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 A 대 성분 B의 중량비가 10:1 내지 1:500의 범위인 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 A 대 성분 C의 중량비가 10:1 내지 1:10의 범위인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 B 대 성분 C의 중량비가 50:1 내지 1:10의 범위인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체 담체, 필요할 경우 하나 이상의 계면활성제 및, 적합할 경우 통상의 보조제를 추가적으로 포함하는 작물 보호 조성물 형태의 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 활성 화합물 A, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 제초제 B 및 완화제 C로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 화합물, 고체 또는 액체 담체 및 적합할 경우 하나 또는 그 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분을 포함하는 이성분 조성물로서 제제화된 작물 보호 조성물 형태의 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제초적 유효량을 식물, 그의 서식지 또는 종자에 작용시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물의 방제 방법.
  15. 제14항에 있어서, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 바람직하지 않은 식물의 출현 이전에, 동안에 및(또는) 이후에 시용하고, 제초적 유효 성분 A), B) 및 C)을 동시에 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 작물 식물 및 바람직하지 않은 식물의 잎을 처리하는 것인 방법.
  17. 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  18. 곡류 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  19. 옥수수 작물 및 사탕수수 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  20. 벼 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  21. 면화 작물, 종유 평지 작물, 대두 작물, 감자 작물, 강낭콩 작물, 땅콩 작물및 다년생 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  22. 삼림에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  23. 유전 공학 및(또는) 교배로 인해 하나 또는 그 이상의 제초제에 내성인 식물 작물에서의 바람직하지 않은 식물 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  24. 유전 공학 및(또는) 교배로 인해 곤충에 의한 공격에 내성인 식물 작물에서의 바람직하지 않은 식물의 방제를 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  25. 식물을 마르게 하고(하거나) 고사시키기 위한, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 제초제 혼합물의 용도.
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