PT1429609E - Misturas herbicidas à base de 3- feniluracilos. - Google Patents

Description

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DESCRIÇÃO "MISTURAS HERBICIDAS À BASE DE 3-FENILURACILOS" A presente invenção refere-se a composições activas como herbicidas, compreendendo 3-feniluracilos e pelo menos um outro composto activo escolhido entre compostos activos como herbicidas e fitoprotectores.

Nos produtos para a protecção das colheitas é desejável, em principio, aumentar a especificidade e a segurança da acção dos compostos activos. Em particular, é desejável, para o produto para a protecção das colheitas, controlar eficazmente as plantas prejudiciais e, ao mesmo tempo, ser tolerada pelas plantas úteis em questão. Várias publicações têm descrito os 3-feniluracilos como sendo herbicidas altamente eficazes. No entanto, a sua compatibilidade com plantas de cultura dicotiledóneas, tais como algodão, colza, e algumas gramíneas, tais como cevada, painço, milho, arroz, trigo e cana do açúcar, nem sempre é totalmente satisfatória, isto é, além das plantas daninhas, as plantas de cultura são também danificadas numa extensão que não é aceitável. É possível poupar as plantas úteis baixando as taxas de aplicação; no entanto, a extensão do controle das plantas prejudiciais é, naturalmente, também reduzida.

Sabe-se que certas combinações de diferentes herbicidas com acção específica resultam numa actividade reforçada de um componente herbicida por sinergismo. Em consequência disso, é possível reduzir as taxas de aplicação de compostos activos como herbicidas necessárias para o controle de plantas prejudiciais. 2

Além disso, sabe-se que em alguns casos pode ser alcançada uma melhor compatibilidade com as plantas de cultura através de uma aplicação combinada de herbicidas com acção especifica com compostos orgânicos activos, alguns dos quais são, eles próprios, activos como herbicidas. Nestes casos, os compostos activos actuam como antídotos ou antagonistas e, devido ao facto de poderem reduzir ou mesmo evitar os danos das plantas de cultura, são também designados por fitoprotectores. 0 Documento DE 195 06 202 descreve composições herbicidas compreendendo uma quantidade eficaz como herbicida de um 3-feniluracilo e uma quantidade eficaz como antagonista de uma 3-(2-clorofenilmetil)-1-(1-metil-l-feniletil)-ureia e/ou de uma 1-(1-metil-l-feniletil)-3-(4-tolil)-ureia.

Os 3-feniluracilos de fórmula I:

R1 representa metilo ou NH2; R2 representa Ci-C2-halogenoalquilo; R3 representa hidrogénio ou halogéneo; R4 representa halogéneo ou ciano; R5 representa hidrogénio, ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3- 3 C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo ou benzilo, que está insubstituído ou está substituído por halogéneo ou alquilo; R6, R7, independentemente um do outro, representam hidrogénio, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi, C3-C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalcenilo, fenilo ou benzilo, em que cada um dos 8 substituintes mencionados acima está insubstituído ou pode estar substituído por 1 a 6 átomos de halogéneo e/ou por um, dois ou três grupos escolhidos entre: OH, NH2, CN, CONH2, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-halogeno-alcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonilo, Ci-C4-halogenoalquilsulfonilo, C1-C4-alquilamino, di (Ci-C4-alquil)-amino, formilo, Ci-C4-alquil-carbonilo, Ci-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alquilamino-carbonilo, di (Ci-C4-alquil)-aminocarbonilo, C3-C7-ciclo-alquilo, fenilo e benzilo; ou R6, R7, conjuntamente com o átomo de azoto, formam um heterociclo com azoto, saturado ou insaturado, com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que pode estar substituído por 1 a 6 grupos metilo e que podem conter como membros do anel 1 ou 2 heteroátomos adicionais escolhidos do grupo que consiste em azoto, oxigénio e enxofre, e os seus sais aceitáveis em agricultura são descritos no pedido de patente anterior PCT/EP 01/04850 (WO 01/83459).

Constitui um objectivo da presente invenção aumentar a actividade herbicida dos 3-feniluracilos de fórmula I contra plantas prejudiciais indesejáveis e melhorar simultaneamente a sua compatibilidade com as plantas úteis.

Descobrimos, surpreendentemente, que este objectivo é alcançado por composições compreendendo pelo menos um 3-fenil-uracilo de fórmula I e/ou pelo menos um sal de I 4 aceitável em agricultura e pelo menos um outro composto activo, escolhido entre B) herbicidas das classes bl) a bl5): bl) inibidores da biossintese de lípidos; b2) inibidores de acetolactato-sintase (inibidores ALS); b3) inibidores da fotossintese; b4) inibidores de protoporfirinogeno-lX-oxidase; b5) herbicidas lixiviadores; b6) inibidores de enolpiruvil-shikimate-3-fosfato sintetase (inibidores EPSP); b7) inibidores de glutamina-sintetase; b8) inibidores de 7,8-dihidropteroato-sintetase (inibidores DHP); b9) inibidores de mitose; blO) inibidores da síntese de ácidos gordos de cadeia longa (inibidores VLCFA); bll) inibidores da biossintese da celulose; bl2) herbicidas desacopladores; bl3) herbicidas de auxina; bl4) inibidores do transporte de auxina; bl5) outros herbicidas escolhidos do grupo gue consiste em benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, etoben-zanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam e brometo de metilo; e C) fitoprotectores, escolhidos entre: benoxacor, cloquinto-cet, cyometrinil, dichlomid, dicyclonon, dietholate, fen-chlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, 5 anidrido naftálico, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (R-29148), 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaespiro[4.5]decano (AD-67; MON 4660) e oxabetrinil, os sais aceitáveis em agricultura dos compostos activos B e C e os derivados aceitáveis em agricultura dos compostos activos B e C, desde que tenham um grupo carboxilo. A invenção refere-se, em particular, a composições na forma de composições para a protecção de culturas, activas como herbicidas, compreendendo uma quantidade eficaz como herbicida de pelo menos uma mistura de A com B e/ou C, tal como foi definida acima, e pelo menos uma substância veicular liquida e/ou sólida e, se desejado, um ou mais agentes tensioactivos e, se desejado, uma ou mais de outras composições auxiliares correntes para a protecção de culturas. A invenção refere-se também a composições na forma de uma composição para a protecção de culturas, formulada como uma composição de dois componentes, compreendendo um primeiro componente que compreende o composto activo A, uma substância veicular sólida ou liquida e, se for conveniente, um ou mais agentes tensioactivos, e um segundo componente que compreende pelo menos um outro composto activo escolhido entre os herbicidas B e os fitoprotectores C, uma substância veicular sólida ou liquida e, se for conveniente, um ou mais agentes tensioactivos, na qual ambos os componentes podem compreender adicionalmente outras composições auxiliares correntes para a protecção de culturas. A invenção refere-se ainda a um método para o controle da vegetação indesejável, em particular em culturas de cereais, milho, soja, arroz, colza, algodão, batatas, amendoins, ou em culturas perenes, e também em culturas que, por meio de engenharia genética ou por cultivo, sejam 6 resistentes a um ou mais herbicidas ou ao ataque por insectos. A invenção também se refere a um método para a dessecação ou a desfolhação de plantas. Nestes últimos métodos é indiferente o facto de os compostos activos como herbicidas dos componentes A) e B) e/ou C) serem formulados e aplicados em conjunto ou em separado, e, no caso da aplicação separada, em que ordem a aplicação se realiza.

As partes orgânicas mencionadas nas definições dos substituintes R2, R5, R6, R7 na fórmula I e R8 a R13 na fórmula II, ou como radicais em cicloalquilo, fenilo ou anéis heterociclicos, são - tal como o termo halogéneo — termos colectivos para enumerações individuais dos membros individuais de um grupo. Todas as cadeias de hidrocarbonetos, isto é, todos os grupos alquilo, halogenoalquilo, ciclo-alquilo, alcoxi, halogenoalcoxi, alquilamino, alquiltio, halogenoalquiltio, alquilsulfinilo, halogenoalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, halogenoalquilsulfonilo, alcenilo e alcinilo, e as correspondentes partes em grupos maiores, tais como alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbo-nilo, alcoxicarbonilo, etc., podem ter cadeias lineares ou ramificadas, denotando o prefixo Cn-Cm, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo. Os substituintes halogenados transportam de preferência um, dois, três, quatro ou cinco átomos de halogéneo iguais ou diferentes. 0 termo halogéneo significa, em cada caso, flúor, cloro, bromo ou iodo. São exemplos de outros significados:

Ci-C4-alquilo: CH3, C2H5, n-propilo, CH(CH3)2, n-butilo, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 e C (CH3) 3;

Ci-C4-halogenoalquilo: um radical Ci-C4-alquilo, tal como foi mencionado acima, que está parcial ou totalmente 7 substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, diclorometilo, tricloro-metilo, clorofluormetilo, diclorofluormetilo, clorodifluor-metilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodo-etilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2-fluoretilo, 2-cloro-2,2-difluoretilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, C2F5, 2-fluorpropilo, 3-fluor-propilo, 2, 2-difluorpropilo, 2,3-difluorpropilo, 2-cloro-propilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromo-propilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluorpropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluorpropilo, heptafluor-propilo, 1-(fluormetil)-2-fluoretilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorbutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo ou nonafluorbutilo;

Ci-C6-alquilo: Ci-C4-alquilo, como foi mencionado acima, e também, por exemplo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metil-butilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metil-pentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo ou l-etil-2-metil-propilo, de preferência metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo ou n-hexilo;

Ci-C6-halogenoalquilo: um radical Ci-C6-alquilo como foi mencionado acima, que está parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, um dos radicais mencionados para Ci-C4-halogeno-alquilo e também 5-flúor-l-pentilo, 5-cloro-l-pentilo, 5-bromo-l-pentilo, 5-iodo-l-pentilo, 5,5,5-tricloro-l-pentilo, undecafluorpentilo, 6-flúor-l-hexilo, 6-cloro-l- 8 hexilo, 6-bromo-l-hexilo, 6-iodo-l-hexilo, 6,6,6-tricloro- 1- hexilo ou dodecafluorhexilo;

Ci-C4-alcoxi: OCH3, OC2H5, n-propoxi, OCH(CH3)2, n- butoxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 ou OC(CH3)3;

Ci-C4-halogenoalcoxi: um radical Ci-C4-alcoxi, como foi mencionado acima, que está parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, 0CH2C1, 0CH(C1)2, 0C(C1)3, clorofluormetoxi, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi, 2- fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-cloro-2-fluoretoxi, 2-cloro-2,2-difluoretoxi, 2,2-dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluorpropoxi, 3-fluorpropoxi, 2,2-difluorpropoxi, 2,3-difluorpropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluorpropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxi, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-flúor-etoxi, 1-(CH2C1)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorbutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi ou nonaflúor-butoxi, de preferência OCHF2, OCF3, diclorofluormetoxi, clorodifluormetoxi ou 2,2,2-trifluoretoxi;

Ci-C4-alquiltio: SCH3, SC2H5, n-propiltio, SCH(CH3)2, n-butiltio, SCH (CH3) -C2H5, SCH2-CH (CH3) 2 ou SC(CH3)3, de preferência SCH3 ou SC2Hs;

Ci-C4-halogenoalquiltio: um radical Ci-C4-alquiltio, como foi mencionado acima, que está parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, SCH2F, SCHF2, SCH2C1, SCH (Cl) 2, SC(C1)3, SCF3, clorofluormetiltio, diclorofluormetiltio, clorodifluor-metiltio, 2-fluoretiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoretiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, 2-cloro-2-fluoretiltio, 2-cloro-2,2-difluoretiltio, 2,2-dicloro-2-fluoretiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, SC2F5, 2-fluorpropiltio, 3-fluorpropiltio, 2,2-difluorpropiltio, 9 2.3- difluorpropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2.3- dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3.3.3- trifluorpropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoretiltio, 1-(CH2C1)-2-cloroetil-tio, 1-(CH2Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorbutiltio, 4-cloro- butiltio, 4-bromobutiltio ou SCF2-CF2-C2F5, de preferência SCHF2, SCF3, diclorofluormetiltio, clorodifluormetiltio ou 2,2,2-trifluoretiltio;

Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo: Ci-C4-alquilo que está substituído por Ci-C4-alcoxi, como foi mencionado acima — isto é, por exemplo, CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3) 2, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)-metilo, (2-metilpropoxi)-metilo, CH2-OC(CH3) 3, 2-(metoxi)-etilo, 2- (etoxi)-etilo, 2-(n-propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2- (n-butoxi)-etilo, 2-(1-metilpropoxi)-etilo, 2-(2-metil-propoxi)-etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2-(n-propoxi)-propilo, 2—(1— metiletoxi)-propilo, 2-(n-butoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi ) -propilo, 2-(2-metilpropoxi)-propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 3-(metoxi)-propilo, 3-(etoxi)-propilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3- (n-butoxi)-propilo, 3-(1-metilpropoxi)-propilo, 3-(2- metilpropoxi)-propilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2-(etoxi)-butilo, 2-(n-propoxi)-butilo, 2-(1-metiletoxi)-butilo, 2-(n-butoxi)-butilo, 2-(1-metil propoxi) -butilo, 2-(2-metilpropoxi)-butilo, 2-(1,1-dimetiletoxi) -butilo, 3-(metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(n-propoxi)-butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo, 3-(n-butoxi)-butilo, 3-(1-metilpropoxi)-butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1,1-dimetil-etoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4-(etoxi)-butilo, 4-(n-propoxi)-butilo, 4-(1-metiletoxi)-butilo, 4-(n-butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4-(2-metilpropoxi)-butilo ou 4-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, de 10 preferência CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-metoxietilo ou 2-etoxi-etilo; (Ci-C4-alquil) -carbonilo: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-butilcarbonilo, CO-CH (CH3)-C2H5, CO-CH(CH3)2 ou CO-C(CH3)3, de preferência CO-CH3 ou CO-C2H5; (Ci-C4-alcoxi)-carbonilo: CO-OCH3, CO-OC2Hs, n-propoxi-carbonilo, CO-OCH (CH3) 2, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH (CH3) 2 ou CO-OC(CH3)3, de preferência CO-OCH3 ou CO-OC2H5;

Ci-C4-alquilsulfinilo: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-butilsulfinilo, SO-CH (CH3)-C2H5, SO-CH(CH3)2 ou SO-C(CH3)3, de preferência SO-CH3 ou SO-C2H5;

Ci-C4-halogenoalquilsulfinilo: um radical Ci-C4-alquil-sulfinilo - tal como foi mencionado acima - que está parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2C1, SO-CH(Cl)2, S0-C(C1)3, clorofluormetilsulfinilo, diclorofluormetilsulfinilo, clorodifluormetilsulfinilo, 2-fluoretilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetil-sulfinilo, 2-iodoetilsulfinilo, 2,2-difluoretilsulfinilo, 2.2.2- trifluoretilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoretilsulfinilo, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfinilo, 2,2-dicloro-2-fluoretil-sulfinilo, 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, SO-C2F5, 2-fluor-propilsulfinilo, 3-fluorpropilsulfinilo, 2,2-difluorpropil-sulfinilo, 2,3-difluorpropilsulfinilo, 2-cloropropil-sul-finilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2,3-dicloropropil-sulfi-nilo, 2-bromopropilsulfinilo, 3-bromopropilsulfinilo, 3.3.3- trifluorpropilsulfinilo, 3,3,3-tricloropropil-sulfi-nilo, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(fluormetil)-2-fluoretilsulf inilo, 1-(clorometil)-2-cloroetil-sulfinilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorbutilsulfinilo, 4-cloro-butilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo ou nonafluor-butilsulfinilo, de preferência SO-CF3, S0-CH2C1 ou 2,2,2-trifluoretilsulfinilo; 11

Ci-C4-alquilsulf onilo: S02-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, S02-CH (CH3) 2, n-butilsulf onilo, S02-CH (CH3) -C2H5, S02-CH(CH3)2 ou S02-C(CH3)3, de preferência S02-CH3 ou S02-C2H5;

Ci-C4-halogenoalquilsulfonilo: um radical C1-C4-alquilsulfo-nilo - tal como foi mencionado acima — que está parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/iodo, isto é, por exemplo, S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, S02-CH2C1, S02-CH (Cl) 2, S02-C (Cl) 3, clorof luormetil-sulfonilo, dicloro-fluormetilsulfonilo, clorodifluormetil-sulfonilo, 2-fluor-etilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2-bromoetilsulfonilo, 2-iodoetilsulfonilo, 2,2-difluoretil-sulfonilo, 2,2,2-tri-fluoretilsulfonilo, 2-cloro-2-fluor-etilsulf onilo, 2-cloro-2,2-difluoretilsulfonilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilsulfonilo, 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, S02-C2F5, 2-fluorpropilsulfo-nilo, 3-fluorpropilsulfonilo, 2,2-difluorpropilsulfonilo, 2,3-difluorpropilsulfonilo, 2-cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2,3-dicloro-propilsulfonilo, 2-bromo-propilsulfonilo, 3-bromopropil-sulfonilo, 3,3,3-trifluor-propilsulfonilo, 3,3,3-tricloro-propilsulf onilo, S02-CH2-C2F5, S02-CF2-C2F5, 1-(f luormetil) -2-fluoretilsulfonilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilsulfonilo, 1-(bromometil)-2-bromo-etilsulfonilo, 4-fluorbutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfo-nilo, 4-bromobutilsulfonilo ou nonafluor-butilsulfonilo, de preferência S02-CF3, S02-CH2C1 ou 2,2,2-trifluoretilsulf onilo;

Ci-C4-alquilamino: NH(CH3), NH(C2H5), propilamino, NH[CH(CH3)2], butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metil-propilamino, NH[C(CH3)3]; di (Ci-C4-alquil)-amino: N(CH3)2, N(C2H5)2, N, N-dipropil-amino, N[CH(CH3) 2] 2, N,N-dibutilamino, N,N-di(1-metil-propil)-amino, N,N-di(2-metilpropil)-amino, N[C(CH3)3]2, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(1-metiletil)-amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-N-(1-metil- 12 propil)-amino, N-metil-N-(2-metilpropil)-amino, N-(l,l-dimetiletil)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(1-metiletil)-amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(1-metilpropil)-amino, N-etil-N-(2-metilpropil)-amino, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-amino, N-(1-metiletil)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(1-metilpropil)-N-propilamino, N-(2-metilpropil)-N-propilamino, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilamino, N-butil-N-(1-metiletil)-amino, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-amino, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-amino, N-butil-N-(1-metilpropil)-amino, N-butil-N-(2-metilpropil)-amino, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-amino, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-amino, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-amino ou N-(1,1-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-amino, de preferência N(CH3)2 ou N(C2H5);

Ci-C4-alquilaminocarbonilo: por exemplo, metilamino-carbonilo, etilaminocarbonilo, 1-metiletilaminocarbonilo, propilaminocarbonilo, butilaminocarbonilo, 1-metilpropil-aminocarbonilo, 2-metilpropilaminocarbonilo, 1,1-dimetil-etilaminocarbonilo; di (Ci-C4-alquil) -aminocarbonilo: por exemplo, n,n-dimetilaminocarbonilo, N,N-dietilaminocarbonilo, N,N-di(l-metiletil)aminocarbonilo, N,N-dipropilaminocarbonilo, N, N-dibutilaminocarbonilo, N,N-di(1-metilpropil)aminocarbonilo, N,N-di(2-metilpropil)-aminocarbonilo, N,N-di(1,1-dimetiletil) aminocarbonilo, N-etil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N-propilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metiletil)-aminocarbonilo, N-butil-N-metilaminocarbonilo, N-metil-N-(1-metilpropil) -aminocarbonilo, N-metil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-metilaminocarbonilo, N-etil-N-propilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metiletil)-aminocarbonilo, N-butil-N-etilaminocarbonilo, N-etil-N-(1-metilpropil) -aminocarbonilo, N-etil-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilo, N-etil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilo, N-(l- 13 metiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-propilamino-carbonilo, N-(1-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(2-metilpropil)-N-propilaminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-propilaminocarbonilo, N-butil-N-(1-metiletil)-aminocarbo-nilo, N-(1-metiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilo, N-(1-metiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metiletil)-aminocarbonilo, N-butil-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilo, N-butil-N-(2-metilpropil)- aminocarbonilo, N-butil-N-(1,1-dimetiletil)-aminocarbonilo, N-(1-metilpropil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilo, N-(1,1-dimetiletil)-N-(1-metilpropil)-aminocarbonilo ou N-(l,l-dimetiletil)-N-(2-metilpropil)-aminocarbonilo; C3-C6-alcenilo: propa-l-eno-l-ilo, alilo, 1- metiletenilo, 1-buteno-l-ilo, l-buteno-2-ilo, l-buteno-3-ilo, 2-buteno-l-ilo, 1-metilpropa—1-eno-l-ilo, 2- metilpropa—1-eno-l-ilo, 1-metilpropa—2-eno-l-ilo, 2- metilpropa—2-eno-l-ilo, n-penteno-l-ilo, n-penteno-2-ilo, n-penteno-3-ilo, n-penteno-4-ilo, 1-metilbuta-l-eno-l-ilo, 2- metilbuta-l-eno-l-ilo, 3-metilbuta-l-eno-l-ilo, 1- metilbuta-2-eno-l-ilo, metilbuta-2-eno-l-ilo, metilbuta-3-eno-l-ilo, dimetilpropa-2-eno-l-ilo, 2- metil-buta-2-eno-l-ilo, 3- l-metilbuta-3-eno-l-ilo, 2- 3- metilbuta-3-eno-l-ilo, 1,1-1,2-dimetilpropa-l-eno-l-ilo, 1,2-dimetilpropa-2-eno-l-ilo, l-etilpropa-l-eno-2-ilo, 1-etilpropa-2-eno-l-ilo, n-hexa-l-eno-l-ilo, n-hexa-2-eno-l-ilo, n-hexa-3-eno-l-ilo, n-hexa-4-eno-l-ilo, n-hexa-5-eno-1-ilo, 1-metilpenta-l-eno-l-ilo, 2-metilpenta-l-eno-l-ilo, 3- metilpenta-l-eno-l-ilo, 4-metilpenta-l-eno-l-ilo, 1- metilpenta-2-eno-l-ilo, 2-metilpenta-2-eno-l-ilo, 3- metilpenta-2-eno-l-ilo, 4-metilpenta-2-eno-l-ilo, 1-metil-penta-3-eno-l-ilo, 2-metilpenta-3-eno-l-ilo, 3-metilpenta- 3- eno-l-ilo, 4-metilpenta-3-eno-l-ilo, l-metilpenta-4-eno-1-ilo, 2-metilpenta-4-eno-l-ilo, 3-metilpenta-4-eno-l-ilo, 4- metilpenta-4-eno-l-ilo, 1,l-dimetilbuta-2-eno-l-ilo, 1,1- 14 14 dimetilbuta-3-eno-l-ilo, 1,2 dimetilbuta-2-eno-l-ilo, 1,2 dimetilbuta-l-eno-l-ilo, 1,2 dimetilbuta-3-eno-l-ilo, 2,2 dimetilbuta-l-eno-l-ilo, 2,2 dimetilbuta-3-eno-l-ilo, 3,2 dimetilbuta-2-eno-l-ilo, 1-buta-2-eno-l-ilo, 1-etilbuta 1-ilo, 2-etilbuta-2-eno-l-1,1,2-trimetilpropa-2-eno-l-1-ilo, l-etil-2-metilpropa-l propa-2-eno-1-ilo; C3-C6-alcinilo: propa-1-n-buta-l-ino-l-ilo, n-buta-1-n-buta-2-ino-l-ilo, n-penta-ilo, n-penta-l-ino-4-ilo, n ino-l-ilo, n-penta-2-ino-4-metilbuta-l-ino-3-ilo, 3-met ino-l-ilo, n-hexa-l-ino-3-il· l-ino-5-ilo, n-hexa-l-ino-6 :-dimetilbuta-l-eno-l-ilo, 1,2-:-dimetilbuta-3-eno-l-ilo, 1,3-i-dimetilbuta-2-eno-l-ilo, 1,3-:-dimetilbuta-3-eno-l-ilo, 2,3-:-dimetilbuta-2-eno-l-ilo, 2,3-i-dimetilbuta-l-eno-l-ilo, 3,3--etilbuta-l-eno-l-ilo, 1-etil--3-eno-l-ilo, 2-etilbuta-l-eno-ilo, 2-etilbuta-3-eno-l-ilo, 11o, l-etil-l-metilpropa-2-eno--eno-l-ilo ou l-etil-2-metil- -ino-l-ilo, propa-2-ino-l-ilo, -ino-3-ilo, n-buta-l-ino-4-ilo, -1-ino-l-ilo, n-penta-l-ino-3--penta-l-ino-5-ilo, n-penta-2-ilo, n-penta-2-ino-5-ilo, 3-:ilbuta-l-ino-4-ilo, n-hexa-1-o, n-hexa-l-ino-4-ilo, n-hexa--ilo, n-hexa-2-ino-l-ilo, n-hexa-2-ino-4-ilo, n-hexa-2-ino-5-ilo, n-hexa-2-ino-6-ilo, n-hexa-3-ino-l-ilo, n-hexa-3-ino-2-ilo, 3-metilpenta-l-ino-1-ilo, 3-metilpenta-l-ino-3-ilo, 3-metilpenta-l-ino-4-ilo, 3-metilpenta-l-ino-5-ilo, 4-metilpenta-l-ino-l-ilo, 4-metilpenta-2-ino-4-ilo ou 4-metilpenta-2-ino-5-ilo, de preferência propa-2-ino-l-ilo; C3-C7-cicloalquilo: ciclopropilo, ciclobutilo, ciclo-pentilo, ciclohexilo ou cicloheptilo; C3-C7-cicloalquilo que contém um grupo carbonilo ou tiocarbonilo como membro do anel: por exemplo, ciclobutanona-2-ilo, ciclobutanona-3-ilo, ciclopentanona-2-ilo, ciclopentanona-3-ilo, ciclohexanona-2-ilo, ciclohexa-nona-4-ilo, cicloheptanona-2-ilo, ciclooctanona-2-ilo, ciclobutanotiona-2-ilo, ciclobutanotiona-3-ilo, ciclopenta- 15 notiona-2-ilo, ciclopentanotiona-3-ilo, ciclohexanotiona-2-ilo, ciclohexanotiona-4-ilo, cicloheptanotiona-2-ilo ou ciclooctanotiona-2-ilo, de preferência ciclopentanona-2-ilo ou ciclohexanona-2-ilo.

Os herbicidas B preferidos que podem ser usados de acordo com a presente invenção em combinação com os 3-feniluracilos de fórmula I são: bl) do grupo dos inibidores da biossíntese de lípidos: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazipof, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, propaquizafop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylate, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, methiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, thiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate e bensulide; b2) do grupo dos inibidores ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclo-sulfamuron, ethametsulfuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasul-furon, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfu-ron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfu-ron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfu-ron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, chloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsu-lam, metosulam, penoxsulam, 16 bispyribac, pyriminobac, propoxy-carbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid e pyrithio-bac; b3) do grupo dos inibidores da fotossíntese: atraton, atrazi-ne, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazi-ne, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotryne, procyazi-ne, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, sebuthyla-zine, secbumeton, simazine, simeton, simetryne, terbumeton, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridione, amibuzin, hexazinone, isomethiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimida-zon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-eti-lo, benzthiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenz-thiazuron, momoisouron, tebuthiuron, thiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chlorotoluron, chloroxu-ron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, para-fluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cy-perquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, para-quat, bromobonil, bromoxynil, chloroxynil, iodobonil, ioxynil, amicarbazone, bromofenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate e pyridafol; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogeno-ix oxidase: acifluorfen, bifenox, chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxy-fen, fluorodifen, fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclo-rac, flumioxazin, flumipropyn, fluthiacet, thidiazimin, oxadi-azon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, 17 pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, proflua-zol, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen e etnipromid;

b5) do grupo dos herbicidas lixiviadores: metflurazon, norflu-razon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrio-ne, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazolynate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)-pirimidina, e também derivados de benzoilo substituídos por 3-heterociclilo de fórmula II

(II) na qual as variáveis R8 a R13 são definidas como se segue: R , R representam hidrogénio, halogeneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cê-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo ou Ci-C6-alquil-sulfonilo; R9 representa um radical heterocíclico escolhido do grupo que consiste em: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo e 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, podendo os nove radicais mencionados estar insubstituídos ou estar monos-substituídos ou polissubstituídos, por exemplo, mono-, di-, tri- ou tetrassubstituídos, por halogéneo, Ci-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenoalquilo, Ci-C4-halogenoalcoxi ou C1-C4-alquiltio; R11 representa hidrogénio, halogéneo ou Ci-C6-alquilo; 18 R12 representa Ci-C6-alquilo; R13 representa hidrogénio ou Ci-C6-alquilo; b6) do grupo dos inibidores de EPSP-sintase : glyphosate; b7) do grupo dos inibidores de glutamina sintase; glufosinate e bilanophos; b8) do grupo dos inibidores de DHP-sintase: asulam; b9) do grupo dos inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methal-propalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, pro-fluralin, trifluralin, amiprofos-metilo, butamifos, dithiopyr, thiazopyr, propyzamide, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham e propham; blO) do grupo dos inibidores VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-me-tolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epro-naz, diphenamid, napropamide, naproanilide, pethoxamid, flufe-nacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafen-strole, indanofan e tridiphane; bll) do grupo dos inibidores da biossintese da celulose: di-chlobenil, chlorthiamid, isoxaben e flupoxam; bl2) do grupo dos herbicidas desacopladores: dinofenate, dino-prop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen e medinoterb; bl3) do grupo dos herbicidas de auxina: clomeprop, 2,4-D, 2.4.5- T, MCPA, MCPA thioethyl, dichlorprop, dichlorprop-P, me-coprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2.3.6- TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr e benazolin; 19 bl4) do grupo dos inibidores do transporte de auxina: naptalam, diflufenzopyr; bl5) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflu-renol, cinmethylin, methyldymuron, etobenzanid, fosamine, me-tam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam e bro-meto de metilo.

Os compostos activos B dos grupos bl) a bl5) e os compostos activos C são herbicidas e fitoprotectores conhecidos, ver, por exemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Estugarda 1995; w. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7.a edição, Weed Science Society of America, 1994, e K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Suplemento à 7.a edição, Weed Science Society of America, 1998. A 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1, 3-oxazolidina [CAS n.° 52836-31-4] também é conhecida pelo nome R-29148. O 4-(dicloroacetil)—l-oxa-4- azaespiro[4.5]decano [CAS n.° 71526-07-03] também é conhecido pelos nomes AD-67 e MON 4660. Os herbicidas lixiviadores de fórmula II descritos adiante são apresentados nos Documentos WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 e WO 97/41118. A categorização dos compostos activos de acordo com o seu modo de acção é baseada na observação corrente. Se o composto activo actuar segundo mais do que um modo de acção, esta substância foi atribuída apenas a um modo de acção.

Se os feniluracilos I, os herbicidas B e/ou os fito-protectores C forem capazes de formar isómeros geométricos, 20 por exemplo, isómeros E/Z, é possível utilizar ambos os isómeros puros e as suas misturas nas composições de acordo com a invenção. Se os feniluracilos I, os herbicidas B e/ou os fito-protectores C tiverem um ou mais centros de quiralidade e, por consequência, estiverem presentes como enantiómeros ou diastereómeros, é possível utilizar ambos os enantiómeros e diastereómeros puros e as suas misturas nas composições de acordo com a invenção.

Se os feniluracilos I, os herbicidas B e/ou os fito-protectores C tiverem grupos funcionais que possam ser ionizados, também podem ser utilizados na forma dos seus sais aceitáveis em agricultura. Em geral, são apropriados os sais destes catiões ou os sais de adição de ácido destes ácidos cujos catiões e aniões, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a acção dos compostos activos.

Os catiões preferidos são os iões dos metais alcalinos, de preferência de lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinoterrosos, de preferência de cálcio e magnésio, e dos metais de transição, de preferência de manganês, cobre, zinco e ferro, e além destes amónio e amónio substituído, no qual um a quatro átomos de hidrogénio estão substituídos por Ci-C4-alquilo, hidroxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, hidroxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, fenilo ou benzilo, de preferência amónio, metilamónio, isopropilamónio, dimetil-amónio, diisopropilamónio, trimetilamónio, tetrametilamónio, tetraetilamónio, tetrabutilamónio, 2-hidroxietilamónio, 2-(2-hidroxietoxi)-eta-l-il-amónio, di-(2-hidroxi-eta-l-il)-amónio, benziltrimetilamónio, benziltrietilamónio, e além destes, iões fosfónio, iões sulfónio, de preferência tri- 21 (Ci-C4-alquil)-sulfónio, tais como trimetilsulfónio, e ioes sulfoxónio, de preferência tri-(Ci-C4-alquil)-sulfoxónio. É possível utilizar, por exemplo, os compostos activos de fórmulas I e II e chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazipof, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaqui-zafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxy-dim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxy-dim, tepraloxydim, tralkoxydim, amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclo-sulfamuron, ethametsulfuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasul-furon, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfu-ron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfu-ron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfu-ron, propoxycarbazon, flucarbazon, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, chloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyrithiobac, pyriminobac, bentazone, acifluorfen, ethoxyfen, fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, mesotrione, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, bilanophos, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluro-xypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquin-tocet, fenchlorazole, isoxadifen e mefenpyr, se desejado como sais dos catiões úteis em agricultura mencionados acima, nas composições de acordo com a invenção. 22

Os aniões dos sais de adição de ácido úteis são, principalmente, cloreto, brometo, fluoreto, iodeto, hidroge-nossulfato, metilsulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidro-genofosfato, nitrato, dicarbonato, carbonato, hexafluor-silicato, hexafluorfosfato, benzoato e os aniões de ácidos C1-C4-alcanóicos, de preferência formiatos, acetatos, propio-natos e butiratos.

Nas composições de acordo com a invenção, os compostos activos cyperquat, diethhamquat, difenzoquat, diquat, morfam-quat e paraquat são empregues geralmente como sais dos aniões úteis em agricultura, mancionados acima.

Nas composições de acordo com a invenção, em vez dos compostos activos mencionados acima, os compostos activos que transportam um grupo carboxilo também podem ser empregues na forma de um derivado aceitável em agricultura, por exemplo, como amidas, tais como as mono- ou di-Ci-Cê-alquilamidas ou arilamidas, como ésteres, por exemplo, como ésteres de alilo, ésteres de propargilo, ésteres de C1-C10-alquilo ou ésteres de alcoxialquilo, e também como tioésteres, por exemplo, como tioésteres de Ci-Cio-alquilo. Os exemplos de compostos activos tendo um grupo COOH que também podem ser empregues como derivados, são: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazipof, isoxapyrifop, propaquizafop, chlorimuron, halosulfuron, primisulfuron, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, bensulfuron, ethametsulfuron, flupyr-sulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsul-furon, pyrazosulfuron, sulfometuron, thifensul-furon, tribenuron, triflusulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, 23 imazapyr, imazaquin, imazethapyr, cloransulam, bis-pyribac, pyrithiobac, pyriminobac, acifluorfen, ethoxyfen, fluoroglycofen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, fluthiacet, carfentrazone, flufenpyr, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlor-prop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quin-merac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen e mefenpyr.

As mono- e di-Ci-C6-alquilamidas preferidas são as metil-amidas e dimetilamidas. As arilamidas preferidas são, por exemplo, as anilidas e as 2-cloroanilidas. Os ésteres de alquilo prferidos são, por exemplo, os ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, hexilo (1-metilhexilo) ou isooctilo (2-etilhexilo) . Os ésteres de Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo preferidos são os ésteres de Ci-C4-alcoxietilo de cadeia linear ou ramificada, por exemplo, os ésteres de metoxietilo, etoxietilo ou butoxietilo. Um exemplo dos tioésteres de Ci-Cio-alquilo de cadeia linear ou ramificada é o tioéster de etilo.

Entre os 3-feniluracilos de fórmula I é dada preferência àqueles nos quais as variáveis R1 a R7, independentemente uns do outros, mas de preferência combinados, têm os significados dados abaixo: R1 representa metilo ou NH2; R2 representa trifluormetilo; R3 representa hidrogénio, flúor ou cloro, em particular flúor; R4 representa halogéneo ou ciano, em particular cloro ou ciano; 24 R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam hidrogénio, Ci-C6-alquilo, C3-C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalcenilo, fenilo ou benzilo, ou R6, R7, em conjunto com o átomo de azoto formam um anel pirrolidino, piperidino, morfolino, N-metilpiperazino ou perhidroazepino. R6, R7, em particular, representam radicais Ci-C6-alquilo iguais ou diferentes.

Numa variante de realização particularmente preferida da invenção, as composições compreendem pelo menos um 3-feniluracilo I no qual as variáveis R1 a R7 na fórmula I têm os seguintes significados (adiante também designados por feniluracilos Ia): R1 representa metilo; R2 representa trifluormetilo; R3 representa flúor; R4 representa cloro; R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam Ci-Cê-alquilo.

Numa outra variante de realização da invenção, particularmente preferida, as composições compreendem pelo menos um 3-feniluracilo I no qual as variáveis R1 a R7 na fórmula I têm os seguintes significados (adiante também designados por feniluracilos Ib) : R1 representa NH2; R2 representa trifluormetilo; 25 R3 representa flúor; R4 representa cloro; R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam Ci-C6-alquilo. São exemplos de herbicidas Ia ou Ib particularmente preferidos os compostos de fórmula 1' enumerados abaixo, nos quais R1, R6 e R7, em conjunto, têm os significados dados numa das linhas da tabela A (compostos 1.1 até 1.74).

feniluracilo I r1- "r5- R' 1.1 metilo metilo metilo 1.2 amino metilo metilo 1.3 metilo metilo etilo 1.4 amino metilo etilo 1.5 metilo metilo propilo 1.6 amino metilo propilo 1.7 metilo metilo isopropilo 1.8 amino metilo isopropilo 1.9 metilo metilo butilo 1.10 amino metilo butilo 1.11 metilo metilo s-butilo 1.12 amino metilo s-butilo 1.13 metilo metilo isobutilo 1.14 amino metilo isobutilo 1.15 metilo metilo t-butilo 1.16 amino metilo t-butilo 1.17 metilo metilo n-pentilo 1.18 amino metilo n-pentilo 1.19 metilo metilo n-hexilo 26 1.20 amino metilo n-hexilo 1.21 metilo metilo alilo 1.22 amino metilo alilo 1.23 metilo metilo propargilo 1.24 amino metilo propargilo 1.25 metilo metilo fenilo 1.26 amino metilo fenilo 1.27 metilo metilo benzilo 1.28 amino metilo benzilo feniluracilo I R1 R* 1.29 metilo etilo etilo 1.30 amino etilo etilo 1.31 metilo etilo propilo 1.32 amino etilo propilo 1.33 metilo etilo isopropilo 1.34 amino etilo isopropilo 1.35 metilo etilo butilo 1.36 amino etilo butilo 1.37 metilo etilo n-pentilo 1.38 amino etilo n-pentilo 1.39 metilo etilo n-hexilo 1.40 amino etilo n-hexilo 1.41 metilo propilo propilo 1.42 amino propilo propilo 1.43 metilo propilo isopropilo 1.44 amino propilo isopropilo 1.45 metilo propilo butilo 1.46 amino propilo butilo 1.47 metilo propilo n-pentilo 1.48 amino propilo n-pentilo 1.49 metilo propilo n-hexilo 1.50 amino propilo n-hexilo 1.51 metilo isopropilo isopropilo 1.52 amino isopropilo isopropilo 1.53 metilo isopropilo butilo 1.54 amino isopropilo butilo 1.55 metilo isopropilo n-pentilo 1.56 amino isopropilo n-pentilo 27 1.57 metilo isopropilo n-hexilo 1.58 amino isopropilo n-hexilo 1.59 metilo butilo butilo 1.60 amino butilo butilo 1.61 metilo butilo n-pentilo 1.62 amino butilo n-pentilo 1.63 metilo butilo n-hexilo feniluracilo I T Rb R' 1.64 amino butilo n-hexilo 1.65 metilo n-pentilo n-pentilo 1.66 amino n-pentilo n-pentilo 1.67 metilo n-pentilo n-hexilo 1.68 amino n-pentilo n-hexilo 1.69 metilo n-hexilo n-hexilo 1.70 amino n-hexilo n-hexilo 1.71 metilo -(ch2 )4- 1.72 amino -(CH2)4- 1.73 metilo -(CH2)2-0-(CH2)2 1.74 amino - (CH2) 2-0- (CH2)

Entre as composições de acordo com a invenção, é dada preferência àquelas que compreendem pelo menos um herbicida B escolhido dos qrupos bl) a b7), b9) a bll), bl3) ou bl4), de preferência em combinação com um 3-feniluracilo de fórmula Ia ou Ib.

Entre as composições de acordo com a invenção, é dada preferência àquelas que compreendem pelo menos um herbicida B escolhido dos qrupos bl), b2), b5), b6), b7), b9), blO), bl3) e bl4), em particular escolhido dos grupos b2), b5), b6), b7), b9) e blO), de preferência em combinação com um 3-feniluracilo de fórmula Ia ou Ib.

Os herbicidas B preferidos dos grupos bl) a bl5) são os compostos enumerados abaixo: 28 bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazipof, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metami-fop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clet-hodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfu-ron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foram-sulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, meso-sulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primi-sulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfome-turon, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribe-nuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, chloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyrithiobac, pyriminobac; b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, hexazi-none, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazon, chlorbromuron, chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, propanil, bromoxynil, ioxynil, benta-zone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat; b4) acifluorfen, fluoroglycofen, halosafen, lactofen, oxy-fluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclo-rac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargyl, azafe-nidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfen-dizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen; b5) norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulco-trione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoly-nate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, clomazone, 4-(3-trifluor- 29 metilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)-pirimidina, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hi-droxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona, [3-(4,5- dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona, [2-cloro-3-(3- metil-5-iso-xazolil)-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pi-razol-4-il)-metanona e (5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-[2-metil-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)-fenil]- metanona; b6) glyphosate; b7) glufosinate; b9) benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, ory-zalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide; blO) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimet-henamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxa-mid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan; bll) dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben, flupoxam; bl3) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopy-ralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolin; bl4) diflufenzopyr; bl5) bromobutide, cinmethylin, methyldymuron, oxaziclome-fone, triaziflam; e os seus sais aceitáveis em agricultura, e, no caso de compostos que têm um grupo carboxilo, também os seus derivados aceitáveis em agricultura.

Entre as composições que compreendem pelo menos um herbicida lixiviador b5) e são particularmente preferidas de acordo com a invenção, uma forma de realização da invenção refere-se às composições que compreendem, como 30 herbicida lixiviador b5), um composto de fórmula II, de preferência em combinação com um 3-feniluracilo de fórmula Ia ou Ib. Nesta forma de realização, é dada preferência às composições que compreendem um composto de fórmula II na qual as variáveis R8 a R13, independentemente umas das outras e particularmente de preferência em conjunto, têm os seguintes significados: R8 representam halogéneo, C4-C4-alquilo, C4-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inilo ou C4-C4-alquilsulf onilo, em particular halogéneo ou Ci-C4-alquilo e especialmente metilo ou cloro; R9 representa um radical heterociclico escolhido do grupo que consiste em: isoxazol-3-ilo, isoxazol-5-ilo e 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, podendo os três radicais mencionados estar insubstituidos ou estar monos-substituidos ou dissubstituidos por halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi ou Ci-C4-halogenoalquilo, em particular isoxazol-5-ilo ou 4.5- dihidroisoxazol-3-ilo, que pode estar substituído da forma descrita acima, de preferência por um ou dois grupos C4-C4-alquilo, em particular grupos metilo, por exemplo, 4.5- dihidro-isoxazol-3-ilo ou 3-metilisoxazol-5-ilo; R10 representam halogéneo, Ci-C4-alquilo, C4-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulf inilo ou Ci-C4-alquilsulf onilo, em particular Ci-C4-alquilsulfonilo e particularmente de preferência metilsulfonilo; R11 representa hidrogénio; R12 representa C4-C4-alquilo; R13 representa hidrogénio ou Ci-C4-alquilo, em particular hidrogénio.

Entre estas, é dada preferência às composições que compreendem os compostos II em combinação com um 3- feniluracilo de fórmula la ou Ib. 31

Como compostos activos C, as composições de acordo com a invenção compreendem, particularmente de preferência, pelo menos um dos compostos referidos abaixo: benoxacor, cloquin-tocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furi-lazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimetil-3-(dicloro-acetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaespiro-[4.5]decano e oxabetrinil e/ou um seu sal aceitável em agricultura e/ou, no caso de compostos que têm um grupo COOH, um derivado aceitável em agricultura. É dada particular preferência às composições binárias e ternárias que compreendem pelo menos um 3-feniluracilo de fórmula I como composto activo A e pelo menos um herbicida escolhido das classes bl) até bl5) e, se for o caso, um ou mais fitoprotectores C.

Aqui e de ora em diante, o termo "composições binárias" inclui composições que compreendem um ou mais compostos activos A, por exemplo, 2 ou 3 compostos, e um ou mais herbicidas B, por exemplo, 2 ou 3, ou um ou mais fito-protectores C, por exemplo, 2 ou 3. Em conformidade, o termo "composições ternárias" inclui composições que compreendem um ou mais compostos activos A, por exemplo, 2 ou 3 compostos, um ou mais herbicidas B, por exemplo, 2 ou 3, e um ou mais fito-protectores C, por exemplo, 2 ou 3.

Nas composições binárias que compreendem pelo menos um 3-feniluracilo de fórmula I como composto activo A e pelo menos um herbicida B, a relação ponderai dos compostos activos A:B situa-se geralmente no intervalo de 1:500 até 10:1, de preferência no intervalo de 1:100 até 10:1, em 32 particular no intervalo de 1:50 até 10:le particularmente de preferência no intervalo de 1:25 até 5:1.

Nas composições binárias que compreendem pelo menos um 3-feniluracilo de fórmula I e pelo menos um fitoprotector C, a relação ponderai dos compostos activos A:C situa-se geralmente no intervalo de 1:100 até 10:1, de preferência no intervalo de 1:50 até 10:1 e em particular no intervalo de 1:25 até 5:1.

Nas composições ternárias que compreendem tanto um 3-feniluracilo como componente A, pelo menos um herbicida B e pelo menos um fitoprotector C, as relações ponderais relativas dos compostos A:B:C situam-se geralmente no intervalo de 10:1:1 até 1:500:10, de preferência de 10.1:1 até 1:100:10, em particular de 10:1:1 até 1.50:1 e particularmente de preferência de 5:1:1 até 1:25:5. Nestas composições ternárias, a relação ponderai do herbicida B para o fitoprotector C situa-se de preferência no intervalo de 50:1 até 1:10.

Numa forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo bl), escolhido em particular do grupo que consiste em clodinafop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim e tralkoxydim, e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições 33 da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b2), escolhido em particular do grupo que consiste em amido-sulfuron, chlorsulfuron, foramsulfuron, iodosulfuron, mesosul-furon, metsulfuron, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, metosulam, diclosulam, florasulam, penoxsulam, pyriftalid e pyriminobac e, se desejado, um fito-protector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b3), escolhido em particular do grupo que consiste em atra-zine, cyanazine, terbuthylazine, amicarbazone, chlorotoluron, diuron, isoproturon, methabenzthiazuron, propanil, bromoxynil, ioxynil, e paraquat e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b5), escolhido em particular do grupo 34 que consiste em diflu-fenican, picolinafen, mesotrione, sulcotrione, isoxaflutole, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)-pirimidina, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona e [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona, e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas la ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b6), em particular glyphosate e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b7), em particular glufosinate e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, 35 especialmente de fórmulas la ou ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo b9), em particular pendimethalin e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo blO), escolhido em particular do grupo que consiste em acetochlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet e fentrazamide e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1, 3-oxazolidina, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim e 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas la ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo bl3), escolhido em particular do grupo que consiste em 2,4-D, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, MCPA, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, e, se desejado, um fito-protector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr. 36

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo bl4), em particular diflufenzopyr e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas la ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo herbicida do grupo bl5), escolhido em particular do grupo que consiste em cinmethylin, oxaziclomefone e triaziflam e, se desejado, um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas Ia ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um fitoprotector C), em particular escolhido do grupo que consiste em furilazole, fenclorazole, cloquitocet, isoxadifen e mefenpyr.

Numa outra forma particularmente preferida de realização da invenção, é dada preferência às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas la ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um fitoprotector C), em 37 particular escolhido do grupo que consiste em 2,2,5-trimetil-3-(dicloro-acetil)-1,3-oxazolidina, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim e 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaespiro[4.5]decano.

Entre as composições de acordo com a invenção, é dada particular preferência especialmente às composições da invenção que compreendem um 3-feniluracilo de fórmula I, especialmente de fórmulas la ou Ib, em combinação com pelo menos um e em especial exactamente um composto activo como herbicida escolhido do grupo que consiste em tralkoxydim, profoxydim, fenoxaprop, fenoxaprop-P, imazamox, imazethapyr, nicosulfuron, atrazine, diuron, isoproturon, paraquat, cini-don-etilo, picolinafen, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, pendimethalin, dimethenamid, dimethenamid-P, acetochlor, meto-lachlor, S-metolachlor, isoxaben, dichlorprop, dichlorprop-P, dicamba, 2,4-D, diflufenzopyr e/ou um fitoprotector C escolhido do grupo que consiste em mefenpyr e benoxacor.

Nas composições preferidas ou especialmente preferidas descritas acima, os herbicidas B), assim como os fito-protectores C), podem ser utilizados na forma dos seus sais aceitáveis em agricultura, ou na forma de um derivado dos mesmos aceitável em agricultura, como foi descrito acima. As relações ponderais dos componentes individuais nas composições encontram-se dentro dos limites indicados acima. Entre as composições especialmente preferidas, é dada uma preferência particular às composições da invenção nas quais as variáveis R1 a R7 têm os significados preferidos, especialmente os significados particularmente preferidos. É dada preferência particular aos 3-feniluracilos de fórmulas la ou Ib, como foram definidos anteriormente. 38 É dada preferência, por exemplo, às composições que compreendem, como composto activo A), o feniluracilo 1.1 e, como outro composto activo, as substâncias indicadas numa das linhas do quadro 2 (composições 1.1 a 1.346). As relações ponderais dos componentes individuais nas composições 1.1 até 1.346 encontram-se dentro dos limites estipulados, no caso de misturas binárias do feniluracilo I.l e do herbicida B), por exemplo, 1:1, no caso de misturas binárias do feniluracilo 1.1 e o fitoprotector C) por exemplo, 1:1, e no caso de misturas ternárias do feniluracilo 1.1, herbicida B e fitoprotector C, por exemplo, 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ou 1:5:2.

Quadro 2: composição n.a herbicida B) fitoprotector C) 1.1 clodinafop 1.2 clodinafop cloquintocet 1.3 clodinafop fenchlorazole 1.4 clodinafop isoxadifen 1.5 clodinafop mefenpyr 1.6 cyhalofop 1.7 cyhalofop cloquintocet 1.8 cyhalofop fenchlorazole 1.9 cyhalofop isoxadifen 1.10 cyhalofop mefenpyr 1.11 diclofop 1.12 diclofop cloquintocet 1.13 diclofop fenchlorazole 1.14 diclofop isoxadifen 1.15 diclofop mefenpyr 1.16 fenoxaprop 1.17 fenoxaprop cloquintocet 1.18 fenoxaprop fenchlorazole (Continuação) composição n.a herbicida B) fitoprotector C) 1.19 fenoxaprop isoxadifen 1.20 fenoxaprop mefenpyr 1.21 fenoxaprop-P - 1.22 fenoxaprop-P cloquintocet 1.23 fenoxaprop-P fenchlorazole 1.24 fenoxaprop-P isoxadifen 1.25 fenoxaprop-P mefenpyr 1.26 fluazipof - 1.27 fluazipof cloquintocet 1.28 fluazipof fenchlorazole 1.29 fluazipof isoxadifen 39 1.30 fluazipof mefenpyr 1.31 fluazipof-P - 1.32 fluazipof-P cloquintocet 1.33 fluazipof-P fenchlorazole 1.34 fluazipof-P isoxadifen 1.35 fluazipof-P mefenpyr 1.36 haloxyfop - 1.37 haloxyfop cloquintocet 1.38 haloxyfop fenchlorazole 1.39 haloxyfop isoxadifen 1.40 haloxyfop mefenpyr 1.41 haloxyfop-P - 1.42 haloxyfop-P cloquintocet 1.43 haloxyfop-P fenchlorazole 1.44 haloxyfop-P isoxadifen 1.45 haloxyfop-P mefenpyr 1.46 quizalofop - 1.47 quizalofop cloquintocet 1.48 quizalofop fenchlorazole 1.49 quizalofop isoxadifen 1.50 quizalofop mefenpyr 1.51 quizalofop-P - 1.52 quizalofop-P cloquintocet 1.53 quizalofop-P fenchlorazole 1.54 quizalofop-P isoxadifen 1.55 quizalofop-P mefenpyr 1.56 aloxydim - 1.57 butroxydim - 1.58 clethoxidim - 1.59 cloproxydim - 1.60 cycloxidim - 1.61 profoxydim - 1.62 sethoxydim - 1.63 tepraloxydim - 1.64 tralkoxydim - 1.65 amidosulfuron - 1.66 amidosulfuron cloquintocet 1.67 amidosulfuron fenchlorazole 1.68 amidosulfuron isoxadifen 1.69 amidosulfuron mefenpyr 1.70 amidosulfuron furilazole (Continuação) composição n.s herbicida B) fitoprotector C) 1.71 azimsulfuron - 1.72 bensulfuron - 1.73 chlorimuron - 1.74 chlorsulfuron - 1.75 cinosulfuron - 1.76 cyclosulfamuron - 1.77 ethametsulfuron - 1.78 ethoxysulfuron - 1.79 flazasulfuron - 1.80 flupyrsulfuron - 1.81 foramsulfuron - 1.82 foramsulfuron cloquintocet 1.83 foramsulfuron fenchlorazole 1.84 foramsulfuron isoxadifen 1.85 foramsulfuron mefenpyr 40 1.86 foramsulfuron furilazole 1.87 halosulfuron - 1.88 halosulfuron cloquintocet 1.89 halosulfuron fenchlorazole 1.90 halosulfuron isoxadifen 1.91 halosulfuron mefenpyr 1.92 halosulfuron furilazole 1.93 imazosulfuron - 1.94 iodosulfuron - 1.95 iodosulfuron cloquintocet 1.96 iodosulfuron fenchlorazole 1.97 iodosulfuron isoxadifen 1.98 iodosulfuron mefenpyr 1.99 iodosulfuron furilazole 1.100 mesosulfuron - 1.101 mesosulfuron cloquintocet 1.102 mesosulfuron fenchlorazole 1.103 mesosulfuron isoxadifen 1.104 mesosulfuron mefenpyr 1.105 mesosulfuron furilazole 1.106 metsulfuron - 1.107 nicosulfuron - 1.108 oxasulfuron - 1.109 primisulfuron - 1.110 prosulfuron - 1.111 pyrazosulfuron - 1.112 rimsulfuron - 1.113 sulfometuron - 1.114 sulfosulfuron - 1.115 thifensulfuron - 1.116 triasulfuron - 1.117 tribenuron - 1.118 trofloxysulfuron - 1.119 triflusulfuron - 1.120 tritosulfurone - 1.121 propoxycarbazone - 1.122 flucarbazone - (Continuação) composição n.2 herbicida B) fitoprotector C) 1 123 imazamethabenz - 1 124 imazamox - 1 125 imazapic - 1 126 imazapyr - 1 127 imazaquin - 1 128 imazethapyr - 1 129 cloransulam - 1 130 diclosulam - 1 131 florasulam - 1 132 flumetsulam - 1 133 metosulam - 1 134 penoxsulam - 1 135 bispyribac - 1 136 pyribenzoxim - 1 137 pyriftalid - 1 138 pyrithiobac - 1 139 pyriminobac - 1 140 atrazine - 1 141 cyanaz ine - 41 1.142 simazine - 1.143 terbuthylazine - 1.144 hexazinone - 1.145 metamitron - 1.146 metribuzin - 1.147 amicarbazone - 1.148 chloridazon - 1.149 chlorbromuron - 1.150 chlorotoluron - 1.151 diuron - 1.152 isoproturon - 1.153 linuron - 1.154 methabenzthiazuron - 1.155 propanil - 1.156 bromoxynil - 1.157 ioxynil - 1.158 bentazone - 1.159 pyridate - 1.160 difenzoquat - 1.161 diquat - 1.162 paraquat - 1.163 acifluorfen - 1.164 fluoroglycofen - 1.165 halosafen - 1.166 lactofen - 1.167 oxyfluorfen - 1.168 fluazolate - 1.169 pyraflufen - 1.170 cinidon-etilo - 1.171 flumiclorac - 1.172 flumioxazin - 1.173 fluthiacet - 1.174 oxadiazon - (Continuação) composição n.s herbicida B) fitoprotector C) 1.175 oxadiargyl - 1.176 azafenidin - 1.177 carfentrazone - 1.178 sulfentrazone - 1.179 pentoxazone - 1.180 benzfendizone - 1.181 butafenacil - 1.182 pyraclonil - 1.183 profluazol - 1.184 flufenpyr - 1.185 nipyraclofen - 1.186 norflurazon - 1.187 diflufenican - 1.188 picolinafen - 1.189 beflubutamid - 1.190 fluridone - 1.191 flurochloridone - 1.192 flurtamone - 1.193 mesotrione - 1.194 sulcotrione - 1.195 isoxachlortole - 1.196 isoxaflutole - 1.197 benzofenap - 42 1.198 pyrazolynate - 1.199 pyrazoxyfen - 1.200 benzobicyclon - 1.201 clomazone - 1.202 [2-cloro-3-(4,5-dihi-dro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)-fe-nil]-(5-hi-droxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona 1.203 [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-meti1-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona 1.204 [2-cloro-3-(3-metil-5-iso-xazolil)-4-(me-tilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pi-razol-4-il)-metanona 1.205 (5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-[2-meti1-3-(3-metil-5-isoxazolil)-4-(metil-sulfonil)-fenil]-metanona 1.206 glyphosate - 1.207 glufosinate - 1.208 benfluralin - 1.209 butralin - 1.210 dinitramine - 1.211 ethalfluralin - 1.212 oryzalin - 1.213 pendimethalin - (Continuação) composição n.s herbicida B) fitoprotector C) 1.214 trifluralin - 1.215 propyzamide - 1.216 acetochlor - 1.217 acetochlor dichlormid 1.218 acetochlor furilazole 1.219 acetochlor oxabetrinil 1.220 acetochlor fluxofenim 1.221 acetochlor benoxacor 1.222 acetochlor fenclorin 1.223 alachlor - 1.224 butachlor - 1.225 butachlor dichlormid 1.226 butachlor furilazole 1.227 butachlor oxabetrinil 1.228 butachlor fluxofenim 1.229 butachlor benoxacor 1.230 butachlor fenclorin 1.231 dimethenamid - 1.232 dimethenamid dichlormid 1.233 dimethenamid furilazole 1.234 dimethenamid oxabetrinil 1.235 dimethenamid fluxofenim 1.236 dimethenamid benoxacor 1.237 dimethenamid fenclorin 1.238 dimethenamid-P - 1.239 dimethenamid-P dichlormid 1.240 dimethenamid-P furilazole 43 1.241 dimethenamid-P oxabetrinil 1.242 dimethenamid-P f luxofenim 1.243 dimethenamid-P benoxacor 1.244 dimethenamid-P fenclorin 1.245 metazachlor - 1.246 metolachlor - 1.247 metolachlor dichlormid 1.248 metolachlor furilazole 1.249 metolachlor oxabetrinil 1.250 metolachlor fluxofenim 1.251 metolachlor benoxacor 1.252 metolachlor fenclorin 1.253 S-metolachlor - 1.254 S-metolachlor dichlormid 1.255 S-metolachlor furilazole 1.256 S-metolachlor oxabetrinil 1.257 S-metolachlor fluxofenim 1.258 S-metolachlor benoxacor 1.259 S-metolachlor fenclorin 1.260 pethoxamid - 1.261 pretilachlor - 1.262 pretilachlor dichlormid 1.263 pretilachlor furilazole 1.264 pretilachlor oxabetrinil 1.265 pretilachlor fluxofenim (Continuação) composição n.2 herbicida B) fitoprotector C) 1.266 pretilachlor benoxacor 1.267 pretilachlor fenclorin 1.268 fluxopam - 1.269 propachlor - 1.270 propisochlor - 1.271 thenychlor - 1.272 flufenacet - 1.273 mefenacet - 1.274 fentrazamide - 1.275 cafenstrole - 1.276 indanoflan - 1.277 dichlobenil - 1.278 chlorthiamid - 1.279 isoxaben - 1.280 2, 4-D - 1.281 2,4-DB - 1.282 dichlorprop - 1.283 dichlorprop-P - 1.284 MC PA - 1.285 MCPB - 1.286 mecoprop - 1.287 mecoprop-P - 1.288 dicamba - 1.289 quinclorac - 1.290 quinmerac - 1.291 clopyralid - 1.292 fluroxypyr - 1.293 picloram - 1.294 triclopyr - 1.295 benazolin - 1.296 diflufenzopyr - 44 1.297 bromobutide - 1.298 cinmethylin - 1.299 methyldymron - 1.300 oxaziclomefone - 1.301 triaziflam - 1.302 - benoxacor 1.303 - cloquintocet 1.304 - cyometrinil 1.305 - dichlormid 1.306 - dicyclonon 1.307 - dietholate 1.308 - fenchlorazole 1.309 - fenclorim 1.310 - flurazole 1.311 - fluxofenim 1.312 - furilazole 1.313 - isoxadifen 1.314 - mefenpyr 1.315 - mephenate 1.316 — anidrido naftálico (Continuação) composição n.2 herbicida B) fitcprotector C) 1.317 - oxabetrinil 1.318 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-oxazoli-dina 1.319 4-(3-trifluormetilfe-noxi)-2-(4-trifluor-metilfenil)-pirimi-dina 1.320 acetochlor 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.321 butachlor 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.322 dimethenamid 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.323 dimethenamid-P 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.324 metolachlor 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.325 S-metolachlor 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.326 pretilachlor 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.327 pethoxamid 2,2,5-trimetil-3-(di-cloroacetil)-1,3-oxa-zolidina 1.328 pethoxamid dichlormid 1.329 pethoxamid furilazole 1.330 pethoxamid oxabetrinil 1.331 pethoxamid fluxofenim 1.332 pethoxamid benoxacor 45 1.333 pethoxamid fenclorim 1.334 pethoxamid 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]- decano 1.335 acetochlor 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]- decano 1.336 butachlor 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]-decano 1.337 dimethenamid 4-(dicloro-acetil)-l-oxa-4-azaespiro[4.5]-decano 1.338 dimethenamid-P 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]- decano (Continuação) composição n.a herbicida B) fitoprotector C) 1.339 metolachlor 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]-decano 1.340 S-metolachlor 4-(dicloroacetil)-1- oxa-4- azaespiro[4.5]- decano 1.341 pretilachlor 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaespiro[4.5]- decano 1.342 metamifop - 1.343 metamifop cloquinocet 1.344 metamifop fenchlorazole 1.345 metamifop isoxadifen 1.346 metamifop mefenpyr

Como é evidente, se os compostos activos mencionados no quadro 2 tiverem grupos funcionais que possam ser ionizados, também podem estar presentes na forma dos seus sais aceitáveis em agricultura. No caso de compostos activos ácidos, isto é, compostos activos que possam perder protões, trata-se então, em particular, dos sais de litio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, amónio, metilamónio, isopropilamónio, dimetilamónio, diisopropilamónio, trimetilamónio, tetrametilamónio, tetra-etilamónio, tetrabutilamónio, 2-hidroxietilamónio, 2-(2-hidro-xietoxi)- 46 1-ilamónio, di-(2-hidroxieta-l-il)-amónio, benziltri-metilamónio, benziltrietilamónio ou trimetilsulfónio. No caso de compostos activos básicos, isto é, compostos activos que possam aceitar protões, trata-se então, em particular, dos cloretos, brometos, sulfatos, hidrogenossulfatos, metilsul-fatos, dihidrogenofosfatos ou hidrogenofosfatos dos compostos activos mencionados acima. Se os compostos activos indicados no quadro 2 tiverem um grupo carboxilo, também podem, como é evidente, estar presentes na forma dos seus derivados aceitáveis em agricultura, em particular na forma das suas metilamidas e dimetilamidas, na forma das suas anilidas ou 2-cloroanilidas, e também na forma dos seus ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, hexilo, isooctilo, metoxietilo, etoxietilo, butoxietilo ou tioetilo. É também dada preferência às composições 2.1 - 2.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.2. É também dada preferência às composições 3.1 - 3.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.3. É também dada preferência às composições 4.1 - 4.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.4. É também dada preferência às composições 5.1 - 5.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 47 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.5. É também dada preferência às composições 6.1 - 6.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.6. É também dada preferência às composições 7.1 - 7.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.7. É também dada preferência às composições 8.1 - 8.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.8. É também dada preferência às composições 9.1 - 9.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.9. É também dada preferência às composições 10.1 10.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.10. É também dada preferência às composições 11.1 11.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.11. É também dada preferência às composições 12.1 12.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 48 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo i.l estar substituído pelo feniluracilo 1.12. É também dada preferência às composições 13.1 13.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.13. É também dada preferência às composições 14.1 14.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.14. É também dada preferência às composições 15.1 15.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.15. É também dada preferência às composições 16.1 16.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.16. É também dada preferência às composições 17.1 17.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.17. É também dada preferência às composições 18.1 18.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.18. 49 É também dada preferência às composições 19.1 19.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.19. É também dada preferência às composições 20.1 20.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.20. É também dada preferência às composições 21.1 21.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.21. É também dada preferência às composições 22.1 22.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.22. É também dada preferência às composições 23.1 23.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.23. É também dada preferência às composições 24.1 24.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.24. É também dada preferência às composições 25.1 25.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.25. 50 É também dada preferência às composições 26.1 26.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.26. É também dada preferência às composições 27.1 27.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.27. É também dada preferência às composições 28.1 28.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.28. É também dada preferência às composições 29.1 29.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.29. É também dada preferência às composições 30.1 30.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.30. É também dada preferência às composições 31.1 31.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.31. É também dada preferência às composições 32.1 32.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.32. 51 É também dada preferência às composições 33.1 33.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.33. É também dada preferência às composições 34.1 34.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.34. É também dada preferência às composições 35.1 35.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.35. É também dada preferência às composições 36.1 36.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.36. É também dada preferência às composições 37.1 37.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.37. É também dada preferência às composições 38.1 38.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.38. É também dada preferência às composições 39.1 39.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.39. 52 É também dada preferência às composições 40.1 40.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.40. É também dada preferência às composições 41.1 41.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.41. É também dada preferência às composições 42.1 42.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.42. É também dada preferência às composições 43.1 43.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.43. É também dada preferência às composições 44.1 44.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.44. É também dada preferência às composições 45.1 45.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.45. É também dada preferência às composições 46.1 46.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 53 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo i.l estar substituído pelo feniluracilo 1.46. É também dada preferência às composições 47.1 47.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.47. É também dada preferência às composições 48.1 48.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.48. É também dada preferência às composições 49.1 49.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.49. É também dada preferência às composições 50.1 50.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.50. É também dada preferência às composições 51.1 51.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.51. É também dada preferência às composições 52.1 52.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.52. É também dada preferência às composições 53.1 53.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 54 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.53. É também dada preferência às composições 54.1 54.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.54. É também dada preferência às composições 55.1 55.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.55. É também dada preferência às composições 56.1 56.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.56. É também dada preferência às composições 57.1 57.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo i.l estar substituído pelo feniluracilo 1.57. É também dada preferência às composições 58.1 58.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.58. É também dada preferência às composições 59.1 59.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.59. É também dada preferência às composições 60.1 60.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 55 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo i.l estar substituído pelo feniluracilo 1.60. É também dada preferência às composições 61.1 61.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.61. É também dada preferência às composições 62.1 62.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.62. É também dada preferência às composições 63.1 63.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.63. É também dada preferência às composições 64.1 64.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.64. É também dada preferência às composições 65.1 65.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.65. É também dada preferência às composições 66.1 66.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.66. 56 É também dada preferência às composições 67.1 67.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.67. É também dada preferência às composições 68.1 68.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.68. É também dada preferência às composições 69.1 69.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.69. É também dada preferência às composições 70.1 70.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.70. É também dada preferência às composições 71.1 71.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.71. É também dada preferência às composições 72.1 72.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.72. É também dada preferência às composições 73.1 73.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 - 1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.73. 57 É também dada preferência às composições 74.1 74.346, que diferem das correspondentes composições 1.1 -1.346 apenas pelo facto de o feniluracilo 1.1 estar substituído pelo feniluracilo 1.74.

As relações ponderais dos componentes individuais nas composições 2.1 a 74.346 estão dentro dos limites estipulados anteriormente, no caso de misturas binárias do feniluracilo 1.1 e do herbicida B), por exemplo, 1:1, 1:2 ou 1:5, no caso de misturas binárias do feniluracilo 1.1 e do fitoprotector C, por exemplo, 1:1, 1:2 ou 1:5, e no caso de misturas ternárias do feniluracilo 1.1, do herbicida B e do fitoprotector C, por exemplo, 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 ou 1:5:2.

Nas composições prontas para utilização, isto é, nas composições de acordo com a invenção na forma de produtos para protecção fitossanitária, os componentes A e B e/ou C, nas formas em suspensão, emulsionada ou dissolvida, podem estar presentes formulados em conjunto ou em separado. As formas de utilização dependem unicamente da utilização pretendida.

As composições de acordo com a invenção podem ser aplicadas, por exemplo, na forma de soluções aquosas directamente pulverizáveis, pós, suspensões, ou também de suspensões ou dispersões aquosas, oleosas ou outras de alta concentração, emulsões, dispersões em óleo, pastas, pós finos, materiais para espalhamento ou granulados, por meio de pulverização, nebulização, polvilhamento, espalhamento à mão ou rega. As formas de utilização dependem inteiramente dos fins da aplicação; deverão garantir, em cada caso, a mais fina distribuição possível dos compostos activos. 58

Consoante a forma em que as composições prontas para utilização estão presentes nas composições de acordo com a invenção, assim compreendem uma ou mais substâncias veiculares sólidas ou líquidas, eventualmente meios tensioactivos e eventualmente outras substâncias auxiliares que são habitualmente empregues na formulação de produtos para a protecção das colheitas. Os peritos na técnica estão suficientemente familiarizados com o receituário destas formulações.

As composições prontas para utilização compreendem os componentes A e B e/ou C e as substâncias auxiliares que são habitualmente empregues na formulação de produtos para a protecção das colheitas, substâncias auxiliares essas que também podem compreender uma substância veicular líquida.

Os aditivos inertes apropriados com função de substância veicular são, essencialmente: fracções de petróleo de ponto de ebulição médio a alto, como querosene ou gasóleo, e ainda óleos do alcatrão da hulha, assim como óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados e os seus derivados, benzenos alquilados e os seus derivados, álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, butanol e ciclohexanol, cetonas, tais como ciclohexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, aminas, tais N-metilpirrolidona ou água.

As formas de aplicação aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados emulsionáveis, dispersões, pastas, pós molháveis ou granulados dispersíveis em água, por adição de água. Para a preparação de emulsões, pastas e dispersões em óleo os compostos activos A) a C), tal qual 59 ou dissolvidos num óleo ou num solvente, podem ser homogeneizados em água por meio de humectantes, agentes adesivos, dispersantes ou emulsionantes. No entanto, também podem ser preparados concentrados, os quais consistem na substância activa, em humectantes, agentes adesivos, dispersantes ou emulsionantes, e eventualmente um solvente ou óleo, e estes concentrados são apropriados para diluição com água.

Os meios tensioactivos apropriados são os sais de metais alcalinos, sais de metais alcalinoterrosos e sais de amónio de ácidos sulfónicos aromáticos, como por exemplo, ácido lenhinossulfónico, ácido fenilsulfónico, ácido naftalinos-sulfónico e ácido dibutil-naftalinossulfónico, assim como de ácidos gordos, alquil-sulfonatos e alquilaril-sulfonatos, alquilsulfatos, lauril-éter-sulfatos e sulfatos de álcool gordo, alquilsulfonatos, assim como os sais de hexadecanois, heptadecanois e octadecanois sulfatados, assim como de éteres glicólicos de álcoois gordos, produtos de condensação de naftalina sulfonada e derivados de naftalina com formaldeido, produtos de condensação da naftalina ou de ácido naftalinossulfónico com fenol e formaldeido, éteres de polioxietileno-octilfenol, isooctilfenol, octilfenol e nonilfenol etoxilados, éteres alquil-fenol-poliglicólicos, éteres tributilfenil-poliglicólicos, alquil-aril-poliéter-álcoois, álcool isotridecilico, condensados de álcool gordo-óxido de etileno, óleo de ricino etoxilado, éteres polioxietileno-alquilicos, polioxipropileno etoxilado, lauril-álcool-poliglicol-éteracetal, ésteres de sorbite, lixívias sulfíticas da lenhina e metilcelulose.

As formulações na forma de pós com diversas granulometrias podem ser preparadas por mistura ou por 60 moenda em conjunto das substâncias activas com uma substância veicular sólida.

Podem ser preparados granulados, por exemplo, granulados de revestimento, granulados de impregnação e granulados homogéneos, por ligação das substâncias activas a substâncias de suporte sólidas. As substâncias de suporte sólidas são por exemplo, argilas minerais, como sílica, geles de sílica, silicatos, talco, caolino, calcário, cal, cré, argila esmética, loess, argila, dolomite, terra de diatomáceas, sulfatos de cálcio e de magnésio, óxido de magnésio, plásticos moídos, fertilizantes, como por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia e produtos vegetais, como farinhas de cereais, pós provenientes de cascas de árvores, madeira e cascas de noz, celulose em pó e outras substâncias veiculares sólidas.

As concentrações dos compostos activos nas composições prontas para utilização podem variar dentro de amplos limites. Em geral as formulações compreendem entre 0,001 e 98% em peso, de preferência entre 0,01 e 95% em peso, das substâncias activas. As substâncias activas são utilizadas, nestes casos, com uma pureza de 90 até 100%, de preferência de 95% até 100% (de acordo com o espectro RMN).

Os compostos de acordo com a invenção podem ser formulados, por exemplo, como se segue: I. 20 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são dissolvidas numa mistura que consiste em 80 partes em peso de benzeno alquilado, 10 partes em peso do produto de adição de 8 a 10 moles de óxido de etileno com 1 mol de N-monoetanolamida de ácido 61 oleico, 5 partes em peso do sal de cálcio do ácido dodecil-benzenossulfónico e 5 partes em peso do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno com 1 mol de óleo de ricino. Por adição e dispersão fina da solução em 100 000 partes em peso de água obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. II. 20 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são dissolvidas numa mistura que consiste em 40 partes em peso de ciclohexanona, 30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso do produto de adição de 7 mol de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol e 10 partes em peso do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno com 1 mol de óleo de ricino. Por adição e dispersão fina da solução em 100 000 partes em peso de água obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. III. 20 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são dissolvidas numa mistura que consiste em 25 partes em peso de ciclohexanona, 65 partes em peso de uma fracção de petróleo de ponto de ebulição 210 a 280°C e 10 partes em peso do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol de óleo de ricino. Por adição e dispersão fina da solução em 100 000 partes em peso de água obtém-se uma dispersão aquosa que contém 0,02% em peso da substância activa. IV. 20 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são bem misturadas, e moidas num moinho de martelos, com 3 partes em peso do sal de sódio do ácido diisobutilnaftalenossulfónico, 17 partes em peso do sal de sódio de um ácido lenhinossulfónico de uma lixivia sulfitica e 60 partes em peso de silica-gel na forma de pó. 62

Por distribuição fina da mistura em 20 000 partes em peso de água obtém-se uma calda de rega que contém 0,1% em peso da substância activa. V. 3 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são misturadas com 97 partes em peso de caolino finamente dividido. Obtém-se desta forma um pó que contém 3% em peso da substância activa. VI. 20 partes em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são intimamente misturadas com 2 partes em peso do sal de cálcio do ácido dodecilbenzenossulfónico, 8 partes em peso de éter álcool gordo-poliglicólico, 2 partes em peso do sal de sódio de um condensado de fenol-ureia-formaldeído e 68 partes em peso de um óleo mineral parafinico. Obtém-se desta forma uma dispersão em óleo estável. VII. 1 parte em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa é dissolvida numa mistura constituída por 70 partes em peso de ciclohexanona, 20 partes em peso de isooctilfenol etoxilado e 10 partes em peso de óleo de rícino etoxilado. Obtém-se desta forma um concentrado emulsionável estável. VIII. 1 parte em peso do composto activo ou da mistura do composto activo em causa são dissolvidos numa mistura composta por 80 partes em peso de ciclohexanona e 20 partes em peso de Wettol® EM 31 (emulsionante não iónico à base de óleo de rícino etoxilado). Obtém-se desta forma um concentrado emulsionável estável.

Os componentes A e B e/ou C podem ser formulados em conjunto ou separadamente. 63

Os componentes A e B e/ou C podem ser aplicados em conjunto ou separadamente, simultânea ou sucessivamente, antes, durante ou depois da emergência das plantas.

Se os compostos activos A e B e/ou C forem mal tolerados por determinadas plantas de cultura, poderão então ser empregues métodos de aplicação nos quais as composições herbicidas são pulverizadas com o auxilio de aparelhos de pulverização, de tal forma que, dentro do possível, não entrem em contacto com as folhas das plantas de cultura sensiveis, enquanto os compostos activos chegam às folhas das plantas indesejáveis que crescem por baixo delas, ou à superfície do solo a descoberto (post-directed, lay-by). A quantidade de aplicação necessária da composição dos compostos activos puros, isto é, de A e B e/ou C, sem formulação auxiliar, depende da composição do local da planta, do estado de desenvolvimento das plantas, das condições climáticas do local em que a composição é utilizada e do método de aplicação. Geralmente, as taxas de aplicação de A e B e/ou C variam de 0,001 até 3 kg/ha, de preferência 0,005 até 2 kg/ha e em particular de 0,01 até 1 kg/ha substância activa (s.a.).

As taxas de aplicação de feniluracilo necessárias estão geralmente compreendidas no intervalo de 0,1 g/ha até 1 kg/ha e de preferência no intervalo de 1 g/ha até 500 g/ha, ou de 5 g/ha até 500 g/ha da s. a..

As composições são aplicadas às plantas principalmente por pulverização foliar. A aplicação pode ser realizada por técnicas de pulverização habituais, utilizando-se, por 64 exemplo, água como substância veicular e relações da calda de rega de cerca de 100 até 1000 1/ha (por exemplo, de 300 a 400 1/ha). É possível a aplicação das composições herbicidas pelos métodos de baixo volume e volume ultra-baixo bem como a sua aplicação na forma de microgrânulos.

As composições de acordo com a presente invenção são apropriadas para o controle de plantas daninhas comuns em plantas úteis, em particular em colheitas tais como trigo, cevada, aveia, milho, soja, sorgo, arroz, colza, algodão, batatas, feijão, amendoim, em colheitas perenes. Numa outra variante da invenção, são úteis para o controle de toda a vegetação, isto é, actuam como um herbicida total. Além disso, numa outra variante da presente invenção as composições são úteis para o controle de vegetação indesejável em florestas.

Além do mais, pode revelar-se útil aplicar as composições de acordo com a invenção conjuntamente como uma mistura com outros produtos para a protecção das colheitas, por exemplo, com pesticidas ou com agentes para o controle de fungos ou bactérias fitopatogénicos. Também apresenta interesse a miscibilidade com soluções de sais minerais que são empregues para o tratamento nutricional e de carências de elementos mínimos.

Podem ser igualmente adicionados óleos e concentrados oleosos não fitotóxicos.

As composições de acordo com a invenção também podem ser empregues em plantas de cultura que sejam resistentes a um ou mais herbicidas, devido à tecnologia genética ou à cultura, ou que sejam resistentes ao ataque por insectos devido à tecnologia genética ou à cultura. São apropriadas, 65 por exemplo, plantas de cultura que sejam resistentes aos herbicidas inibidores de EPSP-sintase, tais como, por exemplo, glyphosate, a herbicidas inibidores de glutamina-sintase, tais como, por exemplo, glufosinate, a herbicidas inibidores de protoporfirinogeno-IX-oxidase, tais como, por exemplo, buta-fenacil, ou a herbicidaas inibidores e ALS, tais como, por exemplo, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imaza-quin, imazethapyr, ou a plantas de cultura que, devido À introdução do gene para a toxina Bt por modificação genética, são resistentes ao ataque por determinados insectos.

Surpreendentemente, as composições de acordo com a invenção que compreendem pelo menos um feniluracilo de fórmula I e pelo menos um herbicida B têm melhor actividade herbicida contra plantas daninhas do que seria de esperar da actividade herbicida dos compostos individuais. Por outras palavras, a aplicação conjunta do feniluracilo I e do herbicida B resulta numa actividade melhorada contra a plantas prejudiciais no sentido de um efeito sinérgico (sinergismo) . Por esta razão, e com base nos componentes individuais, as misturas podem ser utilizadas para taxas de aplicação mais baixas para se conseguir um efeito herbicida comparável ao dos componentes individuais.

Surpreendentemente, as composições de acordo com a invenção, que, para além do feniluracilo I e, se for o caso, do herbicida B, compreendem um composto activo do grupo C são mais bem toleradas pelas plantas úteis do que o respectivo feniluracilo I ou a respectiva mistura de feniluracilo I + herbicida B sem o composto activo do grupo C. 66

Os 3-feniluracilos de fórmula I podem ser preparados segundo os processos de preparação A a D descritos adiante, que são o objecto do pedido de patente anterior PCT/EP 01/04850. Relativamente à preparação dos compostos individuais, é feita referência aos exemplos do Documento PCT/EP 01/04850. Os compostos que não estão explicitamente descritos neste documento podem ser preparados de uma forma análoga.

Nas equações químicas adiante, Q tem o seguinte significado: R1 1

A) Reacção de um derivado de ácido benzóico de fórmula III na qual R3, R4 e Q são definidos como anteriormente, com uma sulfonamida IV, eventualmente na presença de um agente de acoplamento, tal como N,N-carbonildiimidazol (CDI), ou a conversão de III no seu cloreto de acilo e subsequente reacção do cloreto de acilo de III com IV:

sor~môR7

Em geral, a reacção com IV é precedida pela activação do ácido carboxílico III. Para a activação é possível, por exemplo, converter III no seu cloreto de acilo por tratamento do ácido III com S0C12, POCI3, PCI5, C0C12 ou (C0C1)2. Em alternativa, é possível preparar o imidazol por reacção de III com N,N-carbonildiimidazol. Estes processos 67 são conhecidos na generalidade, por exemplo, de Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Métodos da Química Orgânica], Vol. E5 (1985), Parte I, pp. 587 e seguintes e Vol. E5 (1985), Parte II, pp. 934 e seguintes.

Como alternativa à activação de III através das suas imidazolidas ou cloretos de acilo, também é possível utilizar outros métodos correntes de activação de ácidos carboxílicos para a activação de III.

Numa variante de realização típica, adiciona-se, por exemplo, N,N'-carbonildiimidazol (CDI) a uma solução do ácido carboxílico III num solvente inerte, tal como tetrahidrofurano. A mistura resultante é aquecida, de preferência à temperatura de refluxo, até se ter conseguido a conversão completa, e em seguida é arrefecida. A sulfonamida IV insubstituída ou substituída é adicionada a esta mistura, seguida eventualmente por uma base azotada, por exemplo, uma amina terciária ou uma base de amidina, tal como diazabicicloundecano (DBU), e a mistura é agitada até a reacção estar completa. 0 processamento convencional e o isolamento de forma habitual fornecem o composto I pretendido.

Os derivados de ácido benzóico III - e os seus correspondentes ésteres, que podem ser hidrolisados de forma habitual para se obterem os ácidos III livres - são conhecidos da técnica anterior ou podem ser preparados de forma análoga.

Os processos para se hidrolisarem os ésteres de III aos correspondentes ácidos são igualmente conhecidos da técnica anterior ou podem ser realizados de harmonia com processos convencionais para a hidrólise dos ésteres (ver também: 68

Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, Wiley 1999; Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Métodos da Química Orgânica], Vol. E5, Parte I (1985), pp. 223 e seguintes) .

Os ácidos III, tal como o ácido 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2, 6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorbenzóico (CAS n.° 120890-57-5), e os seus ésteres, são descritos por exemplo, nos Documentos EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 e na literatura ali citada, ou podem ser preparados da forma ali descrita. B) Reacção de um composto de anilina de fórmula v com um composto de oxazinona VI, obtendo-se um 3-feniluracilo de fórmula VII que em seguida é alquilado com um halogeneto de alquilo r 69

Os compostos de oxazinona VI são conhecidos, por exemplo, do Documento WO 99/14216. Neste caso, R1 representa de preferência metilo. A reacção do composto de anilina V com a oxazinona VI é realizada habitualmente num ácido carboxilico, por exemplo, ácido acético, a temperaturas no intervalo de 0o a 100°C, por exemplo, à temperatura ambiente, sendo os componentes empregues habitualmente em quantidades equimolares, ou um dos componentes é empregue em excesso. A alquilação do composto de anilina VII no azoto livre do uracilo é realizada de uma forma conhecida por si para os uracilos, fazendo-se reagir VII com um agente de alquilação, de preferência um agente de metilação, por 70 exemplo, um halogeneto de metilo, de preferência iodeto de metilo ou sulfato de dimetilo. A reacção é realizada de preferência na presença de uma base, por exemplo, um hidróxido de metal alcalino ou um hidróxido de metal alcalinoterroso, um bicarbonato de metal alcalino ou, em particular, na presença de um carbonato de metal alcalino. O agente de alquilação é empregue, de preferência, em excesso, com base no composto VII. Os solventes apropriados são, em principio, todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, álcoois em C1-C4, compostos de halogeno-alquilo, tais como diclorometano, éteres, tais como tetrahidrofurano ou dioxano e, de preferência, solventes apróticos polares, tais como dimetilformamida ou sulfóxido de dimetilo.

Os compostos de anilina de fórmula V podem ser preparados por métodos habituais, por exemplo, convertendo-se o composto de ácido benzóico VIII analogamente ao processo descrito em A numa correspondente N-sulfonilcarboxamida IX, que é inicialmente azotada e em seguida reduzida, para se obter a anilina V:

71

Os agentes de azotação apropriados são, por exemplo, ácido azótico em diversas concentrações, incluindo o ácido azótico concentrado e fumante, e também misturas de ácido azótico e ácido sulfúrico, nitratos de acilo e nitratos de alquilo. A azotação pode ser realizada na ausência de um solvente num excesso do agente de azotação, ou num solvente ou diluente inerte, por exemplo, em água, num ácido mineral, num ácido orgânico ou nos respectivos anidridos, tais como ácido acético e anidrido acético, em hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, ou em misturas dos solventes mencionados acima. A N-sulfonilbenzamida IX e o agente de azotação podem ser empregues, por exemplo em quantidades equimoleculares. Em termos do rendimento de IX, pode ser vantajoso empregar o agente de azotação num excesso molar até dez vezes, com base no composto VIII. Se a reacção for realizada na ausência de um solvente, usando-se o agente de azotação como diluente, o agente de azotação é, frequentemente, empregue num excesso ainda maior. A azotação é realizada, habitualmente, a temperaturas no intervalo desde -100°C até 200°C, de preferência no intervalo de -30° até 50°C. O composto de nitro X resultante é em seguida reduzido de harmonia com processos convencionais, obtendo-se o composto de anilina V. A redução de X a V pode ser realizada de forma habitual. Geralmente, a redução de X é realizada utilizando-se um metal de transição, tal como ferro, zinco ou estanho, em 72 condições de reacção ácidas, ou tratando-se X com um hidreto complexo, tal como hidreto de litio-alumínio ou borohidreto de sódio. A redução de X pode ser realizada na ausência de um solvente, ou num solvente ou diluente. Os exemplos de solventes apropriados são a água, álcoois, tais como metanol, etanol e isopropanol, e também éteres, por exemplo, éter dietilico, éter metil-t-butilico, dioxano, tetrahidrofurano, e éter etilenoglicol-dimetílico, sendo então o solvente escolhido de forma conhecida por si de acordo com o agente de redução empregue.

Se servir como agente redutor um metal, a redução é realizada de preferência num ácido inorgânico, em particular em ácido clorídrico diluído ou concentrado, ou num ácido orgânico liquido, tal como o ácido acético ou o ácido propiónico. No entanto, é possivel misturar o ácido com um dos solventes ou diluentes mencionados acima. A redução de X com hidretos complexos é realizada habitualmente num solvente orgânico, de preferência num éter ou num álcool. 0 composto nitro X e o agente redutor são frequentemente empregues em quantidades aproximadamente equimolares; no que se refere à optimização da reacção, pode ser também vantajoso empregar-se um excesso relativamente grande do agente redutor, por exemplo, um excesso até 10 vezes, com base na quantidade estequiométrica. A quantidade do ácido é de menor importância. Para se conseguir a conversão completa do material de partida, é recomendado empregar quantidades do ácido pelo menos 73 equimoleculares. Frequentemente, o ácido também é empregue em excesso, com base no composto de nitro X. A redução é realizada habitualmente a temperaturas situadas no intervalo de -30° até 200°C, de preferência no intervalo de 0 até 80°C.

Para o tratamento final, a mistura reactiva é geralmente vertida em água, e o composto de anilina V é isolado por filtração ou extracção com um solvente imiscivel com água, por exemplo, acetato de etilo, éter dietilico ou cloreto de metileno. Se desejado, o composto de anilina V pode ser purificado de forma habitual, por exemplo, por cristalização. A hidrogenação do grupo nitro em X também pode ser realizada por hidrogenação catalítica. Os exemplos de catalisadores apropriados são níquel de Raney, paládio sobre carvão activado, óxido de paládio, platina e óxido de platina. Habitualmente a quantidade do catalisador situa-se no intervalo de 0,05 até 50% molar, baseada no composto de nitro X a ser reduzido. A pressão parcial de hidrogénio necessária para a hidrogenação está geralmente compreendida no intervalo desde a pressão atmosférica até 50 bar. A hidrogenação catalítica é realizada frequentemente num solvente inerte, por exemplo, em ácido acético, misturas de ácido acético/água, acetato de etilo ou tolueno. Depois da remoção do catalisador, a mistura reactiva é tratada de forma convencional, dando origem ao composto de anilina V.

Podem encontrar-se na literatura outros processos apropriados (ver, por exemplo, Houben-Weyl, Methoden der 74

Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [compostos de azoto] I, Parte 1 (1971), Vol. X/l, p. 463 e seguintes).

Outros métodos que podem ser utilizados de forma análoga para a preparação dos feniluracilos I estão descritos em Bõger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.

Analogamente à via de sintese aqui descrita em B, também é possível preparar o ácido carboxílico III a partir do ácido carboxílico VIII. C) Substituição de um radical halogéneo por um radical uracilo Q: R1 r2 γΒγ° 0 Bàl» j -► 1 li l * R5 "R4 <GH) (XI) [Hal — halogéneo, de preferência bromo ou iodo]

I

Neste caso a anilina V é inicialmente convertida no correspondente sal de diazónio, o qual é em seguida convertido num composto de halogéneo XI, numa reacção de Sandmeyer, de forma conhecida por si, por exemplo, por tratamento com um halogeneto de cobre(I) ou um halogeneto de cobre (II), ou, no caso do iodeto XI (Hal = I), também por tratamento do sal de diazónio de V com iodo/iodeto de potássio. Estes métodos são genericamente conhecidos dos peritos na técnica, por exemplo, de Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 5/4, 4.a edição 1960, pp. 438 e seguintes. 75 A reacção de XI com um composto de uracilo QH, de preferência na presença de um composto de cobre(I) como catalisador, produz então o correspondente 3-feniluracilo I.

Por esta via, é também possível preparar feniluracilos I em que Hal = iodo, analogamente aos processos descritos por T. Maruyama, K. Fujiwara e M. Fukuhara em J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995 (7), pp. 733-734, utilizando-se compostos de Cu(I). D) Reacção do éster benzóico XII, por exemplo, do éster metilico, com um agente de aminação electrofílico, produzindo-se o éster XIII do ácido 3-(l-aminouracil-3-il)-benzóico, a hidrólise de XIII, obtendo-se o ácido 3—(l— aminouracil-3-il)-benzóico XIV (em que R1 = NH2) e conversão de XIV pelo método descrito em A) no composto I em que R1 = NH2:

H

m2

i São exemplos de agentes de aminação electrofilicos a 2,4-dinitrofenil-hidroxilamina e a O-mesitilenosulfonil-hidroxilamina. As condições de reacção apropriadas para a 76 aminação electrofílica são dadas no Documento DE-A 19 652 431, cuja descrição da aminação electrofilica é aqui expressamente incorporada como referência.

Os ésteres XII podem ser preparados a partir dos correspondentes ácidos 3-aminobenzóicos ou de ésteres de ácido 3-aminobenzóico, utilizando os processos descritos em B. A hidrólise de XIII ao ácido XIV é realizada por processos habituais, por exemplo, na presença de quantidades catalíticas de um ácido mineral, tal como o ácido clorídrico ou o ácido sulfúrico, ou na presença de um ácido sulfónico orgânico, de preferência num solvente aquoso ou aquoso-alcoólico. Em alternativa, a "hidrólise" também pode ser realizada em condições de reacção não aquosas, por exemplo, por clivagens sucessivas com um reagente de transferência de halogéneo, tal como tribrometo de boro ou iodeto de trimetilsililo, e o posterior tratamento aquoso final.

Na preparação, os 3-feniluracilos I a ser utilizados de acordo com a invenção podem ser obtidos como misturas de isómeros, que podem ser separadas nos isómeros puros utilizando-se métodos convencionais, por exemplo, cristalização, cromatografia e semelhantes.

Para mais pormenores acerca da preparação dos 3-feniluracilos I faz-se referência ao Documento PCT EP/ 01/04850, em particular aos exemplos de preparação.

Exemplos de utilização O efeito das misturas herbicidas de acordo com a invenção, dos componentes A e B e eventualmente C, sobre o crescimento de plantas indesejáveis, comparado com os compostos activos como herbicidas isoladamente, foi 77 demonstrado pelas seguintes experiências em estufa (experiências 1 a 11) :

Para o tratamento em pós-emergência, as plantas ensaiadas foram primeiro cultivadas até uma altura de 3 a 20 cm, consoante os hábitos da planta, e só então foram tratadas. Neste caso, as composições herbicidas foram postas em suspensão ou emulsionadas em água como meio de distribuição, e foram pulverizadas utilizando-se bicos de distribuição finos.

Os componentes respectivos A e B e/ou C foram formulados como concentrados emulsionáveis com uma concentração de 10% em peso, e foram incorporados na calda de pulverização com a guantidade do sistema de solventes utilizado para a aplicação do composto activo. Nos exemplos, o solvente utilizado foi a água. O período de ensaio estendeu-se por 21 dias. Durante este tempo, as plantas foram vigiadas e foi avaliada a sua resposta aos tratamentos com o composto activo. A avaliação dos danos causados pelas composições químicas foi realizada utilizando-se uma escala de 0 a 100%, por comparação com as plantas de controle não tratadas. Neste caso, 0 significa que não há danos e 100 significa a destruição completa da planta.

Nos exemplos adiante, o valor E que é esperado se a actividade dos compostos individuais for exactamente aditiva foi calculado empregando-se o método de S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pp. 22 e seguintes. E = X + Y - (X-Y/100) 78 em que X efeito expresso em % utilizando-se o composto activo A numa taxa de aplicação a; Y efeito expresso em % utilizando-se o composto activo B numa taxa de aplicação b; E efeito esperado (em %) de A + B às taxas de aplicação a + b.

Se o valor calculado desta forma for superior ao valor E calculado de acordo com Colby, está presente um efeito sinérgico.

Foram ensaiados os seguintes compostos activos: feniluracilo 1.1 do quadro 1 (exemplo 54 do Documento PCT/EP 01/04850); feniluracilo I.7 do quadro 1 (exemplo 101 do Documento PCT/EP 01/04850); feniluracilo 1.8 do quadro 1 (exemplo 76 do Documento PCT/EP 01/04850); feniluracilo

1.14 do quadro 1 (exemplo 127 do Documento PCT/EP 01/04850); tralkoxydim (grupo bl); herbicida bl.l; profoxydim (grupo bl); herbicida bl.2; fenoxaprop-P-etilo (grupo bl); herbicida bl.3; imazamox (grupo b2); herbicida b2.1; imazethapyr (grupo b2); herbicida b2.2; nicosulfuron (grupo b2); herbicida b2.3; atrazine (grupo b3); herbicida b3.2; diuron (grupo b3); herbicida b3.2; isoproturon (grupo b3); herbicida b3.3; paraquat (grupo b3); herbicida b3.4; cinidon-etilo (grupo b4); herbicida b4.1; picolinafen (grupo b5); herbicida b5.1; sulcotrione (grupo b5); herbicida b5.2; 79 glyphosate, sal de isopropilamónio (grupo b6); herbicida b6.1; glufosinate, sal de amónio (grupo b7); herbicida b7.1; pendimethalin (grupo b9); herbicida b9.1; dimethenamid-P (grupo blO); herbicida blO.l; acetochlor (grupo blO); herbicida bl0.2; S-metolachlor (grupo blO); herbicida bl0.3; isoxaben (grupo bll); herbicida bll.l; dichlorprop-P, sal de dimetilamónio (grupo bl3); herbicida bl3.1; dicamba (grupo bl3); herbicida bl3.2; 2,4-D, sal de dimetilamónio (grupo bl3); herbicida bl3.1; diflufenzopyr, sal de sódio (grupo bl4); herbicida bl4.1; oxaziclomefone (grupo bl5); herbicida bl5.1; mefenpyr-dietilo; fitoprotector c.l; benoxacor; fitoprotector c.2.

As plantas de ensaio indicadas a seguir foram utilizadas para as experiências em estufa: código Bayer nome botânico ABUTH Abutilon theophrasti ALOMY Alopecurus myosuroides AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA Avena fatua BIDPI Bidens pilosa BRAPL Brachiaria plantaginea COMBE Commelina benghalensis ECHCG Echinochloa crus-galli GALAP Galium aparine POLPE Polygonum persicaria POAPR Poa pratensis SETFA Setaria faberii TRFPR Trifolium pratense TRZAW Triticum aestivum (trigo de inverno) 80

Os resultados destes ensaios são dados nos quadros dos exemplos 1 a 26 abaixo, e demonstram a acção sinérgica de misturas compreendendo pelo menos um feniluracilo I e pelo menos um herbicida B.

Exemplo 1: acção herbicida da mistura 8.124, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ALOMY taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ALOMY 1.8 b2.1 obtida calculada 0, 49 - 5 - - 7,81 40 - 0, 49 7,81 80 43 0, 98 - 10 - - 15, 63 70 - 0, 98 15, 63 85 73

Exemplo 2: acção herbicida da mistura 8.128, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra BIDPI taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra BIDPI 1.8 b2.2 obtida calculada 0, 49 - 10 - - 7, 81 20 - 0, 49 7, 81 50 28 0, 98 - 20 - - 15, 63 20 - 0, 98 15, 63 70 36

Exemplo 3: acção herbicida da mistura 7.140, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra AVEFA e contra POLPE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AVEFA acção herbicida contra POLPE 1.7 b3.1 obtida calculada obtida calculada 1, 95 - 10 - 0 - - 62, 5 0 - 50 - 1, 95 62, 5 40 10 85 50 81 3, 91 - 15 - 25 - - 125 0 - 60 - 3, 91 125 50 15 98 70

Exemplo 4: acção herbicida da mistura 7.151, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra BRAPL e contra ECHCG taxa de em aplicação g/ha acção herbicida contra BRAPL acção herbicida contra ECHCG 1.7 b3.2 obtida calculada obtida calculada 1,95 - 40 - 0 - - 62,5 25 - 15 - 1, 95 62,5 70 55 25 15 3,91 - 60 - 30 - - 125 60 - 20 - 3,91 125 98 84 70 44

Exemplo 5: acção herbicida da mistura 7.152, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ABUTH taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ABUTH 1.7 b3.3 obtida calculada (de acordo com Colby) 0, 98 - 0 - - 31,25 0 - 0, 98 31,25 60 0 1, 95 - 30 - - 62,5 40 - 1, 95 62,5 98 58

Exemplo 6: acção herbicida da mistura 7.162, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ABUTH taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ABUTH 1.7 b3.4 obtida calculada (de acordo com Colby) 0,98 - 0 - - 31,25 0 - 82 0, 98 31,25 50 0 LO τ—1 - 30 - - 62,5 40 - 1, 95 62,5 80 58

Exemplo 7: acção herbicida da mistura 8.188, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra BRAPL e contra POLPE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra BRAPL acção herbicida contra POLPE 1.8 b5.1 obtida calculada obtida calculada 0,98 - 30 - 10 - - 7, 81 20 - 30 - 0, 98 7, 81 65 44 40 36 1,95 - 40 - 20 - - 15, 63 20 - 40 - 1, 95 15, 63 75 52 60 52

Exemplo 8: acção herbicida da mistura 8.194, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ECHCG taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ECHCG 1.8 b5.2 obtida calculada 1,95 - 20 - - 31, 25 60 - 1,95 31, 25 100 68 3,91 - 40 - - 62,5 75 - 3,91 62,5 100 85

Exemplo 9: acção herbicida da mistura 7.206 ,

aplicada pelo método em pós-emergência, contra AVEFA taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AVEFA 1.7 b6.1 obtida calculada 1,95 - 10 - - 125 0 - 1,95 125 25 10 3,91 - 15 - 83 - 250 0 - 3,91 250 60 15

Exemplo 10: acção herbicida da mistura 7.207, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra AVEFA e contra POLPE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AVEFA acção herbicida contra POLPE 1.7 b7.1 obtida calculada obtida calculada 1,95 - 10 - 0 - - 250 0 - 0 - 1,95 250 25 10 40 0 3,91 - 15 - 25 - - 500 20 - 30 - 3,91 500 70 32 70 47, 5

Exemplo 11: acção herbicida da mistura 7.283, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra COMBE e contra POLPE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra COMBE acção herbicida contra POLPE 1.7 bl3.1 obtida calculada obtida calculada 1,95 - 0 - 0 - - 500 40 - 30 - 1,95 500 85 40 70 30 3,91 - 0 - 25 - - 1000 75 - 30 - 3,91 1000 85 75 85 47, 5

Exemplo 12: acção herbicida da mistura 1.64, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra GALAP taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra GALAP 1.1 bl.l obtida calculada 1,95 - 20 - - 62,5 0 - 1,95 62,5 30 20 3,91 - 40 - - 125 0 - 84 3,91 125 40 20

Exemplo 13: acção herbicida da mistura 1.61, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ABUTH taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ABUTH 1.1 bl.2 obtida calculada 1,95 - 20 - - 31, 25 30 - 1,95 31, 25 100 44 3,91 - 30 - - 62,5 40 - 3,91 62,5 100 58

Exemplo 14: acção herbicida da mistura 1.25, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra GALAP taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra GALAP 1.1 bl.3 + c.l obtida calculada 1, 95 - 50 - - 62, 5 + 67,5 0 - 1, 95 62, 5 + 67,5 60 50 3, 91 - 60 - - 125 + 135,9 0 - 3, 91 125 + 135,9 80 60

Exemplo 15: acção herbicida da mistura 14.107, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ALOMY e contra BRAPL taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ALOMY acção herbicida contra BRAPL 1.14 b2.3 obtida calculada obtida calculada 0,49 - 0 - 0 - 0,98 50 - 70 - 0,49 0,98 80 50 80 70 0,98 - 0 - 0 - - 1,95 60 - 70 - 0,98 1,95 80 60 80 70 85

Exemplo 16: acção herbicida da mistura 1.170, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra POLPE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra POLPE 1.1 b4.1 obtida calculada 0,49 - 10 - - 0, 98 40 - 0,49 0, 98 60 46 0,98 - 25 - - 1, 95 50 - 0,98 1, 95 85 62, 5

Exemplo 17: acção herbicida da mistura 1.213, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra AVEFA taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AVEFA 1.1 b9.1 obtida calculada 0,98 - 5 - - 125 10 - 0,98 125 30 14, 5 1,95 - 10 - - 250 20 - 1,95 250 40 28

Exemplo 18: acção herbicida da mistura 1.238, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra AVEFA e contra BIDPI taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AVEFA acção herbicida contra BIDPI 1.1 blO.l obtida calculada obtida calculada 1,95 - 10 - 40 - - 125 30 - 25 - 1,95 125 60 37 85 55 3,91 10 - 50 - - 250 30 - 25 - 3,91 250 80 37 100 62, 5 86

Exemplo 19: acção herbicida da mistura 14.216, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra BIDPI taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra BIDPI 1.14 blO .2 obtida calculada 1,95 - 40 - - 250 30 - 1,95 250 98 58 3,91 - 85 - - 500 70 - 3,91 500 98 95, 5

Exemplo 20: acção herbicida da mistura 14.288, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra ECHCG taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra ECHCG 1.14 bl3.2 obtida calculada 1,95 - 40 - - 125 0 - 1, 95 125 60 40 3, 91 - 70 - - 250 30 - 3,91 250 95 79

Exemplo 21: acção herbicida da mistura 1.296, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra AMARE e contra BIDPI taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra AMARE acção herbicida contra BIDPI 1.1 bl 4.1 obtida calculada obtida calculada 0,49 60 - 20 - - 7, 81 0 - 20 - 0,49 7, 81 80 50 50 36 0,98 60 - 30 - - 15, 63 0 - 30 - 0,98 15,63 80 60 60 51 87

Exemplo 22: acção herbicida da mistura 14.253, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra SETFA e contra GALAP taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra SETFA acção herbicida contra GALAP 1.14 bl0.3 obtida calculada obtida calculada 0, 49 - 20 - 0 - - 62,5 30 - 0 - 0, 49 62,5 70 44 30 0 0, 98 - 25 - 25 - - 125 60 - 25 - 0, 98 125 75 70 50 43, 75

Exemplo 23: acção herbicida da mistura 14.258, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra SETFA e contra GALAP taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra SETFA acção herbicida contra GALAP 1.14 bl0.3 + C.2 obtida calculada obtida calculada 0, 49 - 20 - 0 - 62,5 + 3,13 0 - 0 - 0, 49 62,5 + 3,13 60 20 30 0 0, 98 - 25 - 25 - - 125 + 6,25 30 - 0 - 0, 98 125 + 6,25 75 47,5 50 25

Exemplo 24: acção herbicida da mistura 14.280, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra BRAPL e contra ABUTH taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra BRAPL acção herbicida contra ABUTH 1.14 bl3.3 obtida calculada obtida calculada 0,49 - 10 - 0 - - 62,5 20 - 25 - 0,49 62,5 40 28 95 25 0,98 - 15 - 20 - - 125 50 - 65 - 0,98 125 60 57,5 95 72

Exemplo 25: acção herbicida da mistura 14.279, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra SETFA e contra GALAP taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra SETFA acção herbicida contra GALAP 1.14 bll.l obtida calculada obtida calculada 0, 49 - 20 - 0 - 62,5 0 - 0 - 0, 49 62,5 40 20 20 0 0, 98 - 25 - 25 - - 125 10 - 0 - 0, 98 125 50 32,5 50 25

Exemplo 26: acção herbicida da mistura 14.300, aplicada

pelo método em pós-emergência, contra COMBE taxa de aplicação em g/ha acção herbicida contra COMBE 1.14 bl5.1 obtida calculada 1,95 - 0 - - 125 0 - 1,95 125 40 0 3,91 - 40 - - 250 0 - 3,91 250 60 40

Nos exemplos adiante, as misturas foram aplicadas pelo método em pré-emergância. Para este fim, as plantas de ensaio foram inicialmente semeadas e cobertas com uma delgada camada de solo. Em seguida (isto é, antes da germinação das plantas de ensaio), as misturas de acordo com a invenção foram pulverizadas sobre o solo na forma de uma calda de rega aquosa à taxa de aplicação indicada. Tal como no método em pós-emergância descrito anteriormente, o período de ensaio foi de 21 dias. Os danos foram depois 89 avaliados como foi descrito acima, usando-se uma escala de 0 a 100% de danos, em comparação com as plantas de controle não tratadas (0% de danos).

Verifica-se uma acção de fitoprotecção se os danos na planta de cultura causados pela utilização de uma mistura de acordo com a invenção, que contém um fitoprotector C), forem menores do que os danos causados quando o composto activo A ou os compostos A e B são usados sem o fitoprotector.

Exemplo 27: acção herbicida da mistura 7.314 contra

POAPR e contra TRFPR e acção de fitoprotecção no caso de TRZAW taxa de aplicação danos à planta acção herbicida acção herbicida em g/ha de cultura contra POAPR contra TRFPR 1.7 c. 1 TRZAW 200 - 10 98 100 - 200 0 0 5 200 200 5 95 100 400 - 35 98 100 - 400 0 0 5 400 400 15 98 100

Exemplo 28: acção herbicida da mistura 8.314 contra

POAPR e contra TRFPR e acção de fitoprotecção no caso de TRZAW taxa de aplicação danos à planta acção herbicida acção herbicida em g/ha de cultura contra POAPR contra TRFPR 1.8 c. 1 TRZAW 200 - 30 98 100 - 200 0 0 5 200 200 10 98 100 400 - 65 100 100 - 400 0 0 5 400 400 20 100 100 90

Lisboa, 24 de Abril de 2007

Claims (25)

1. REIVINDICAÇÕES 1. Composição activa como herbicida, compreendendo: A) pelo menos um composto de feniluracilo de fórmula I

   na qual as variáveis R1 - R7 são definidas abaixo: R1 representa metilo ou NH2; R2 representa Ci-C2-halogenoalquilo; R3 representa hidrogénio ou halogéneo; R4 representa halogéneo ou ciano; R5 representa hidrogénio, ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C3-C7-ciclo-alquilo, C3-C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo ou benzilo, que está insubstituido ou está substituído por halogéneo ou alquilo; R6, R7, independentemente um do outro, representam halogéneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi, C3-C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalcenilo, fenilo ou benzilo, em que cada um dos 8 substituintes mencionados acima está insubstituido ou pode estar substituído por 1 a 6 átomos de halogéneo e/ou por um, dois ou três grupos escolhidos entre: OH, NH2, CN, CONH2, Ci-C4-alcoxi, C4-C4-halogenoalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonilo, Ci-C4-halogenoalquilsulfonilo, C4-C4-alquilamino, di (Ci-C4-alquil)amino, formilo, C4-C4-alquilcarbonilo, Ci-C4-alcoxicarbonilo, C4-C4- 2 alquilaminocarbonilo, di (Ci-C4-alquil)aminocarbonilo, C3-C7-cicloalquilo, fenilo e benzilo; ou R6, R7, conjuntamente com o átomo de azoto, formam um heterociclo com azoto, saturado ou insaturado, com 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que pode estar substituído por 1 a 6 grupos metilo e que pode conter como membros do anel 1 ou 2 heteroátomos adicionais escolhidos do grupo que consiste em azoto, oxigénio e enxofre, e/ou pelo menos um dos seus sais aceitáveis em agricultura; e pelo menos um outro composto activo, escolhido entre B) herbicidas das classes bl) a bl5): bl) inibidores da biossíntese de lípidos; b2) inibidores de acetolactato-sintase (inibidores ALS); b3) inibidores da fotossíntese; b4) inibidores de protoporfirinogeno-IX oxidase; b5) herbicidas lixiviadores; b6) inibidores de enolpiruvil-shikimate-3-fosfato sintetase (inibidores epsp); b7) inibidores de glutamina sintetase; b8) inibidores de 7,8-dihidropteroato sintetase (inibidores DHP); b9) inibidores de mitose; blO) inibidores da síntese de ácidos gordos de cadeia muito longa (inibidores VLCFA); bll) inibidores da biossíntese da celulose; bl2) herbicidas desacopladores; bl3) herbicidas de auxina; bl4) inibidores do transporte de auxina; bl5) outros herbicidas escolhidos do grupo que consiste em benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyl-dymuron, etobenzanid, 3 fosamine, metam, pyributi-carb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam e brometo de metilo; e e C) fitoprotectores, escolhidos entre: benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlomid, dicyclonon, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anidrido naftálico, 2, 2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaespiro[4.5]decano e oxabetrinil, os sais aceitáveis em agricultura dos compostos activos B e C e os derivados aceitáveis em agricultura dos compostos activos B e C, desde que tenham um grupo carboxilo.
2. 2. Composição de acordo com a reivindicação 1, na qual as variáveis R1 a R7 na fórmula I, independentemente umas das outras, têm os seguintes significados: R1 representa metilo ou NH2; R2 representa trifluormetilo; R3 representa hidrogénio, flúor ou cloro; R4 representa halogéneo ou ciano; R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam hidrogénio, Ci-C6-alquilo, C3-C6-alcenilo, C3-C6-alcinilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalcenilo, fenilo ou benzilo, ou R6, R7, em conjunto com o átomo de azoto, formam um anel pirrolidino, piperidino, morfolino, N-metil-piperazino ou perhidroazepino. 4
3. 3. Composição de acordo com a reivindicação 2, na qual as variáveis R1 a R7 na fórmula I, independentemente umas das outras, têm os seguintes significados: R1 representa metilo; R2 representa trifluormetilo; R3 representa flúor; R4 representa cloro; R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam hidrogénio, Ci-C6-alquilo.
4. 4. Composição de acordo com a reivindicação 2, na qual as variáveis R1 a R7 na fórmula I, independentemente umas das outras, têm os seguintes significados: R1 representa NH2; R2 representa trifluormetilo; R3 representa flúor; R4 representa cloro; R5 representa hidrogénio; R6, R7, independentemente um do outro, representam hidrogénio, Ci-C6-alquilo.
5. 5. Composição de acordo com qualquer das reivindicações anteriores, compreendendo pelo menos um herbicida B escolhido entre os compostos indicados abaixo: bl) do grupo dos inibidores da biossintese de lipidos: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenthiaprop, fluazipof, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, propaquizafop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, 5 cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylate, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, methiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, thiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate e bensulide; b2) do grupo dos inibidores ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron, ethoxy-sulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imaza-methabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, chloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxycarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid e pyrithiobac; b3) do grupo dos inibidores da fotossintese: atraton, atrazine, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotryne, procyazine, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, sebuthylazine, secbumeton, simazine, simeton, simetryne, terbumeton, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridione, amibuzin, hexazinone, isomethiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-eti-lo, benzthiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenzthiazuron, momoisouron, tebuthiuron, thiaza-fluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, 6 chlorotoluron, chloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, para-fluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, bromobonil, bromoxynil, chloroxynil, iodobonil, ioxynil, amicarbazone, bromofenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate e pyridafol; b4) do grupo dos inibidores de protoporfirinogeno-IX oxidase: acifluorfen, bifenox, chlomethoxyfen, chlor- nitrofen, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, halosafen, flumipropyn, oxadiargyl, pentoxazone, profluazol, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, thidiazimin, oxadiazon, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen e etnipromid; b5) do grupo dos herbicidas lixiviadores: metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazolynate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)-pirimidina, e também derivados de benzoilo substituídos por 3-heterociclilo de fórmula II
6. 6. Composição de acordo com a reivindicação 5, na qual os herbicidas B são escolhidos entre: bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxa-prop-P, fluazipof, fluazipof-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butro-xydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; 9 b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamet-sulfuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, iodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, tria-sulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, chloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyrithiobac, pyriminobac; b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, hexazi-none, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazon, chlorbromuron, chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, propanil, bromoxynil, ioxynil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat; b4) acifluorfen, fluoroglycofen, halosafen, lactofen, oxy-fluorfen, fluazolate, pyraflufen, cinidon-etilo, flumiclo-rac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen; b5) norflurazon, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulco-trione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazolynate, pyrazoxyfen, benzobicyclon, clomazone, 4—(3— trifluor-metilfenoxi)-2-(4-trifluormetilfenil)-pirimidina, [2-cloro-3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona, [3-(4,5-dihidro-3-isoxazolil)-2-metil-4-(metilsulfonil)-fenil]-(5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-metanona, [2-cloro-3-(3-metil-5-iso-xazolil)-4-(metil-sulfonil)-fenil]- 10 (5-hidroxi-l-metil-lH-pi-razol-4-il)-metanona e (5-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-il)-[2-metil-3-(3-metil-5-isoxazolil)- 4- (metilsulfonil)-fenil]- metanona; b6) glyphosate; b7) glufosinate; b9) benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, ory-zalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide; blO) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafen-strole, indanofan; bll) dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben, flupoxam; bl3) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quin-merac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolin; bl4) diflufenzopyr; bl5) bromobutide, cinmethylin, methyldymuron, oxaziclome-fone, triaziflam; os sais aceitáveis em agricultura dos compostos activos B mencionados acima e os derivados aceitáveis em agricultura dos compostos activos B, desde que tenham um grupo carboxilo.
7. 7. Composição de acordo com a reivindicação 5, compreendendo pelo menos um derivado de benzoilo substituído por 3-heterocicliclo, de fórmula II, na qual as variáveis R8 a R13 são definidas como se segue: R8 representa halogéneo ou Ci-C4-alquilo; R9 representa um radical heterociclico escolhido do grupo que consiste em: isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol- 5- ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, podendo os três radicais 11 mencionados estar insubstituidos ou estar monossubstituídos ou dissubstituídos por halogéneo, Ci-C4-alquilo ou C1-C4-halogenoalquilo; R10 representa Ci-C4-alquilsulfonilo; R11 representa hidrogénio; R12 representa Ci-C4-alquilo; R13 representa hidrogénio.
8. 8. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, compreendendo pelo menos um fitoprotector C escolhido do grupo que consiste em benoxacor, cloquinto-cet, dichlomid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina, 4-(dicloroacetil)-l-oxa-4-azaespiro[4.5]decano e oxabetrinil, os seus sais aceitáveis em agricultura e, no caso de ácidos carboxílicos, os seus derivados aceitáveis em agricultura.

   7 na qual as variáveis R8 a R13 são definidas como se segue: R , R representam hidrogénio, halogeneo, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halogenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cê-halogenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulf inilo ou Ci-Cê- alquilsulfonilo; R9 representa um radical heterocíclico escolhido do grupo que consiste em: tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-3-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-4-ilo e 4,5-dihidro-isoxazol-5-ilo, podendo os nove radicais mencionados estar insubstituidos ou estar monossubstituidos ou polissubstituidos por halogéneo, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-halogenoalquilo, Ci-C4-halogeno-alcoxi ou Ci-C4-alquiltio; R11 representa hidrogénio, halogéneo ou Ci-C6-alquilo; R12 representa Ci-C6-alquilo; R13 representa hidrogénio ou Ci-C6-alquilo; b6) do grupo dos inibidores de EPSP-sintase : glyphosate; b7) do grupo dos inibidores de glutamina sintase; glufosinate e bilanophos; b8) do grupo dos inibidores de DHP-sintase: asulam; b9) do grupo dos inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin, amiprofos-metilo, butamifos, dithiopyr, thiazopyr, propyzamide, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham e propham; blO) do grupo dos inibidores VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatyl, dimetha-chlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, 8 propisochlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, diphenamid, napropamide, naproanilide, pethoxamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafen- strole, indanofan e tridiphane; bll) do grupo dos inibidores da biossíntese da celulose: dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben e flupoxam; bl2) do grupo dos herbicidas desacopladores: dinofenate, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen e medinoterb; bl3) do grupo dos herbicidas de auxina: clomeprop, 2,4-D, 2.4.5- T, MCPA, MCPA thioethyl, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2.3.6- TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr e benazolin; bl4) do grupo dos inibidores do transporte de auxina: naptalam, diflufenzopyr; bl5) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, bromobutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, etobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam e brometo de metilo; os sais aceitáveis em agricultura e os derivados aceitáveis em agricultura dos herbicidas B, desde que tenham um grupo carboxilo.
9. 9. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, na qual a relação ponderai do componente A para o componente B está compreendida no intervalo de 10:1 até 1:500.
10. 10. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, na qual a relação ponderai do componente A para o componente C está compreendida no intervalo de 10:1 até 1:10.
11. 11. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, na qual a relação ponderai do componente B para o componente C está compreendida no intervalo de 50:1 até 1:10. 12
12. 12. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, na forma de uma composição para a protecção das plantas de cultura, compreendendo adicionalmente pelo menos um veiculo inerte liquido e/ou sólido, se desejado pelo menos um meio tensioactivo e, se for conveniente, substâncias auxiliares correntes.
13. 13. Composição de acordo com qualquer da reivindicações anteriores, na forma de uma composição para a protecção das plantas de cultura, formulada como uma composição de 2 componentes, compreendendo um primeiro componente que compreende o composto activo A, um veiculo sólido ou liquido e, se for conveniente, um ou mais meios tensioactivos, e um segundo componente que compreende pelo menos um outro composto activo escolhido entre os herbicidas B e os fitoprotectores C, um veiculo sólido ou liquido e, se for conveniente, um ou mais meios tensioactivos.
14. 14. Processo para o controle da vegetação indesejável, o qual compreende fazer-se actuar uma quantidade eficaz como herbicida de uma composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13, sobre as plantas, os seus habitats ou sobre as sementes.
15. 15. Processo de acordo com a reivindicação 14, no qual uma composição de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 é aplicada antes, durante ou depois da emergência das plantas indesejáveis, sendo os compostos activos como herbicidas A), B) e C) aplicados simultaneamente ou sucessivamente. 13
16. 16. Processo de acordo com a reivindicação 15, no qual são tratadas as folhas das plantas de cultura e as plantas indesejáveis.
17. 17. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável.
18. 18. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de cereais.
19. 19. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de milho e em culturas de sorgo.
20. 20. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de arroz.
21. 21. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de algodão, em culturas de colza, em culturas de soja, em culturas de batatas, em culturas de feijoeiros, em culturas de amendoins e em culturas perenes.
22. 22 Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em silvicultura.
23. 23. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de plantas em que as plantas 14 cultivadas sejam resistentes a um ou mais herbicidas, devido a modificações genéticas e/ou a métodos de cultivo.
24. 24. Utilização das composições de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 13 para o controle da vegetação indesejável em culturas de plantas em que as plantas cultivadas sejam resistentes ao ataque por insectos, devido a modificações genéticas e/ou a métodos de cultivo.
25. 25. Utilização das composições reivindicadas em qualquer das reivindicações 1 a 13 para a dessecação e/ou a desfolhação de plantas. Lisboa, 24 de Abril de 2007