NO330553B1 - Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon - Google Patents

Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon Download PDF

Info

Publication number
NO330553B1
NO330553B1 NO20041031A NO20041031A NO330553B1 NO 330553 B1 NO330553 B1 NO 330553B1 NO 20041031 A NO20041031 A NO 20041031A NO 20041031 A NO20041031 A NO 20041031A NO 330553 B1 NO330553 B1 NO 330553B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
preparations
phenyluracil
group
inhibitors
methyl
Prior art date
Application number
NO20041031A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20041031L (no
Inventor
Cyrill Zagar
Larry J Newsome
Charles L Ortlip
Andreas Lanes
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of NO20041031L publication Critical patent/NO20041031L/no
Publication of NO330553B1 publication Critical patent/NO330553B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår herbicid aktive preparater omfattende 3-fenyluraciler og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicid aktive forbindelser og sikkerhetsmidler samt anvendelse av slike for å kontrollere uøsket vegetasjon.
I avlingsbeskyttelsesprodukter er det ønskelig i prinsippet å øke spesifisiteten og påliteligheten av virkningen av aktive forbindelser. Spesielt er det ønskelig for avlings-beskyttelsesproduktet å kontrollere skadelige planter effektivt og samtidig å bli tolereret av de aktuelle nyttevekster.
Forskjellige publikasjoner har beskrevet 3-fenyluraciler som meget effektive herbicider. Imidlertid er deres forenelighet med tofrøbladete nyttevekster så som bomull, raps og noen gressaktige så som bygg, hirse, mais, ris, hvete og sukkerrør ikke alltid tilfredsstillende, dvs. i tillegg til de skadelige planter blir nyttevekstene også skadet i en grad som ikke er akseptabel. Det er mulig å spare de nyttige planter ved å nedsette applikasjonsmengdene, men graden av kontroll av skadelige planter er naturligvis også redusert.
Det er kjent at visse kombinasjoner av forskjellige herbicider med spesifikk virkning resulterer i en forbedret aktivitet for en herbicid komponent ved synergisme. Som en konsekvens er det mulig å redusere applikasjonsmengdene av herbicid aktive forbindelser som er nødvendig for å kontrollere de skadelige planter.
Videre er det kjent at i noen tilfeller kan bedre avlingsplanteforenelighet oppnås ved samtidig applikasjon av spesifikt virkende herbicider med organisk aktive forbindelser, hvorav noen selv er herbicid aktive. I disse tilfeller virker de aktive forbindelser som antidote eller antagonist, og på grunn av det faktum at de kan redusere eller endog forhindre skade på nyttevekstene, blir de også referert til som sikkerhetsmidler.
DE 195 06 202 beskriver herbicide preparater omfattende en herbicid effektiv mengde av et 3-fenyluracil og en antagonistisk effektiv mengde av en 3-(2-klorfenylmetyi)-l-(l-metyl-l-fenyletyl)urea og/eller et 1-(1-metyl-l-fenyletyl)-3-(4-tolyl)urea.
3-fenyluraciler med formel I:
hvor variablene R<1>- R7 er som definert nedenfor:
R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er C i -C2-halogenalky 1;
R<3>er hydrogen eller halogen;
R<4>er halogen eller cyano;
R<5>er hydrogen, cyano, C]-C6-alkyl, d-C6-alkoksy, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl,
C3-C7-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl eller benzyl som er usubstituert eller substituert med halogen eller alkyl;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoksy, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C3-C7-cykloalkyl, C3-C7-cykloalkenyl, fenyl eller benzyl, hvor hver av de 8 ovennevnte substituenter er usubstituert eller kan være substituert med 1 til 6 halogenatomer og/eller med én, to eller tre grupper valgt fra: OH,NH2,CN,CONH2, d-C4-alkoksy, C1-C4-halogenalkoksy, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-halogenalkyltio, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-alkylamino, di(Ci-C4-alkyl)amino, formyl, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoksykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl,
di(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, C3-C7-cykloalkyl, fenyl og benzyl; eller
R<6>, R<7>sammen med nitrogenatomet danner en 3-, 4-, 5-, 6- eller 7-leddet mettet eller umettet nitrogenheterocyklus som kan være substituert med 1 til 6 metylgrupper og som kan inneholde 1 eller 2 ytterligere heteroatomer valgt fra gruppen bestående av nitrogen, oksygen og svovel som ringelementer,
og deres i jordbruk akseptable salter er beskrevet i den tidligere patentsøknad PCT/EP 01/04850.
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å øke den herbicide aktivitet av 3-fenyluraciler med formel I mot uønskede skadelige planter og å samtidig forbedre deres forenelighet med nyttevekster.
Dette mål blir nådd overraskende gjennom foreliggende oppfinnelse som angår herbicid aktivt preparat, omfattende:
A) minst én fenyluracilforbindelse med formel I
hvor de variable R<1>- R7 er som definert nedenfor: R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er C i -C2-halogenalky 1;
R<3>er hydrogen eller halogen;
R<4>er halogen eller cyano;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl C3-C6-alkenyl
eller C3-C6-alkynyl,
og/eller minst ett av dets i jordbruk akseptable salter;
og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra
B) herbicider fra klasser bl) til bl 3):
bl) lipidbiosyntese-inhibitorer;
b2) acetolaktatsyntase-inhibitorer (ALS-inhibitorer);
b3) fotosyntese-inhibitorer;
b4) protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer;
b5) blekerherbicider;
b6) enolpyruvyl -shikimat 3-fosfatsyntase-inhibitorer (EPSP-inhibitorer);
b7) glutaminsyntetase-inhibitorer;
b8) mitose-inhibitorer;
b9) inhibitorer av syntesen av meget langkjedete fettsyrer (VLCFA-inhibitorer);
b 10) cellulosebiosyntese-inhibitorer;
bil) auxin-herbicider;
bl2) auxin-transportinhibitorer;
bl3) andre herbicider valgt fra gruppen bestående av benzoylprop, flamprop,
flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; og
C) sikkerhetsmidler valgt fra: benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyklonone, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, naftalenkarboksylsyreanhydrid, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)- 1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa- 4-
azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil,
de i jordbruk akseptable salter av de aktive forbindelser B og C og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B og C, forutsatt at de har en karboksylgruppe.
Oppfinnelsen vedrører spesielt preparater i form av herbicid aktive avlingsbeskyttelsespreparater omfattende en herbicid effektiv mengde av minst én blanding av A med B og/eller C, som definert ovenfor og minst én flytende og/eller fast bærer og, om ønsket, ett eller flere overflateaktive midler, og om ønsket ett eller flere ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for avlingsbeskyttelsespreparater. Oppfinnelsen angår også preparater i form av et avlingsbeskyttelsespreparat formulert som et 2-komponent preparat omfattende en første komponent som omfatter den aktive forbindelse A, et fast stoff eller flytende bærer og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler og en andre komponent som omfatter minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicidene B og sikkerhetsmidlene C, et fast stoff eller flytende bærer, og hvis det passer ett eller flere overflateaktive midler, hvor begge komponenter i tillegg kan omfatte ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for avlingsbeskyttelsespreparater.
Oppfinnelsen angår videre en metode for å kontrollere uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av cerealer, mais, soyabønner, ris, raps, bomull, poteter, peanøtter eller i flerårige avlinger og også i avlinger som ved genetisk konstruksjon eller ved foredling, er resistente mot ett eller flere herbicider eller mot angrep av insekter. Oppfinnelsen angår også en metode for uttørking eller defoliering av planter. I de sistnevnte metoder er det uvesentlig hvorvidt de herbicid aktive forbindelser med komponenter A) og B) og/eller C) blir formulert og applisert sammen eller separat, og i tilfellet av separat applikasjon, når rekkefølgen av applikasjonen finner sted.
Om ikke på annen måte definert i kravene gjelder følgende definisjoner:
De organiske grupper nevnt i definisjonen av substituentene R<2>, R<5>,R<6>,R<7>i formel I og R<8>til R<13>i formel II eller som rester på cykloalkyl, fenyl eller heterocykliske ringer er - liksom betegnelsen halogen - fellesbetegnelser for individuelle oppramsinger av de individuelle gruppemedlemmer. Alle hydrokarbonkjeder, dvs. alle alkyl-, halogenalkyl-, cykloalkyl-, alkoksy-, halogenalkoksy-, alkylamino-, alkyltio-, halogenalkyltio-, alkylsulfinyl-, halogenalkylsulfinyl-, alkylsulfonyl-, halogenalkylsulfonyl-, alkenyl- og alkynylgrupper og tilsvarende grupper i større grupper så som alkylkarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, alkoksykarbonyl, etc, kan være rettkjedete eller forgrenete, forstavelsen Cn-Cm angir i hvert tilfelle det mulige antall karbonatomer i gruppen. Halogenerte substituenter bærer fortrinnsvis ett, to, tre, fire eller fem like eller forskjellige halogenatomer. Betegnelsen halogen betyr i hvert tilfelle fluor, klor, brom eller jod.
Eksempler på andre betydninger er:
Ci-C4-alkyl: CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, CH(CH3)-C2H5,
CH2-CH(CH3)2ogC(CH3)3;
Ci-C4-halogenalkyl: en Ci-C4-alkylrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, diklormetyl, triklormetyl, klorfluormetyl, diklorfluormetyl, klordifluormetyl, 2-fluoretyl, 2-kloretyl, 2-brometyl, 2-jodetyl, 2,2-difluoretyl, 2,2,2-trifluoretyl, 2-klor-2-fluoretyl, 2-klor-2,2-difluoretyl, 2,2-diklor-2-fluoretyl, 2,2,2-trikloretyl, C2F5, 2-fluorpropyl, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl, 2-klorpropyl, 3-klorpropyl, 2,3-diklorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl, 3,3,3-triklorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormetyl)-2-fluoretyl, l-(klormetyl)-2-kloretyl, 1-(brommetyl)-2-brometyl, 4-fluorbutyl, 4-klorbutyl, 4-brombutyl eller nonafluorbutyl;
Ci-C6-alkyl: Ci-C4-alkyl som nevnt ovenfor og også for eksempel n-pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, n-heksyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl eller l-etyl-2- metylpropyl, fortrinnsvis metyl, etyl, n-propyl, 1-metyletyl, n-butyl, 1,1-dimetyletyl, n-pentyl eller n-heksyl;
Ci-C6-halogenalkyl: en Ci-C6-alkylrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel én av restene nevnt under d-C4-halogenalkyl og også 5-fluor-l-pentyl, 5-klor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl, 5-jod-l-pentyl, 5,5,5-triklor-l-pentyl, undecafluorpentyl, 6-fluor-l-heksyl, 6-klor-l-heksyl, 6-brom-l-heksyl, 6-jod-1- heksyl, 6,6,6-triklor-l-heksyl eller dodecafluorheksyl;
Ci-C4-alkoksy: OCH3, OC2H5, n-propoksy, OCH(CH3)2, n-butoksy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2eller OC(CH3)3, fortrinnsvis OCH3, OC2H5eller OCH(CH3)2;
Ci-C4-halogenalkoksy: en Ci-C4-alkoksyrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, klorfluormetoksy, diklorfluormetoksy, klordifluormetoksy, 2-fluoretoksy, 2-kloretoksy, 2-brometoksy, 2-jodetoksy, 2,2-difluoretoksy, 2,2,2-trifluoretoksy, 2-klor-2-fluoretoksy, 2-klor-2,2-difluoretoksy, 2,2-diklor-2-fluoretoksy, 2,2,2-trikloretoksy, OC2F5, 2-fluorpropoksy, 3-fluorpropoksy, 2,2-difluorpropoksy, 2,3-difluorpropoksy, 2-klorpropoksy, 3-klorpropoksy, 2,3-diklorpropoksy, 2-brompropoksy, 3-brompropoksy, 3,3,3-trifluorpropoksy, 3,3,3-triklorpropoksy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoksy, OCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-fluoretoksy, l-(CH2Cl)-2-kloretoksy, l-(CH2Br)-2-brometoksy, 4-fluorbutoksy, 4-klorbutoksy, 4-brombutoksy eller nonafluorbutoksy, fortrinnsvis OCHF2, OCF3, diklorfluormetoksy, klordifluormetoksy eller 2,2,2-trifluoretoksy;
Ci-C4-alkyltio: SCH3, SC2H5, n-propyltio, SCH(CH3)2, n-butyltio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2eller SC(CH3)3, fortrinnsvis SCH3eller SC2H5;
Ci-C4-halogenalkyltio: en Ci-C4-alkyltio rest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel SCH2F, SCHF2, SCH2C1, SCH(C1)2, SC(C1)3, SCF3, klorfluormetyltio, diklorfluormetyltio, klordifluormetyltio, 2-fluoretyltio, 2-kloretyltio, 2-brometyltio, 2-jodetyltio, 2,2-difluoretyltio, 2,2,2-trifluoretyltio, 2-klor-2-fluoretyltio, 2-klor-2,2-difluoretyltio, 2,2-diklor-2-fluoretyltio, 2,2,2-trikloretyltio, SC2F5, 2-fluorpropyltio, 3-fluorpropyltio, 2,2-difluorpropyltio, 2,3-difluorpropyltio, 2-klorpropyltio, 3-klorpropyltio, 2,3-diklorpropyltio, 2-brompropyltio, 3-brompropyltio, 3,3,3-trifluorpropyltio, 3,3,3-triklorpropyltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-fluoretyltio, l-(CH2Cl)-2-kloretyltio, l-(CH2Br)-2-brometyltio, 4-fluorbutyltio, 4-klorbutyltio, 4-brombutyltio eller SCF2-CF2-C2F5, fortrinnsvis SCHF2, SCF3, diklorfluormetyltio, klordifluormetyltio eller 2,2,2-trifluoretyltio;
Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl som er substituert med Ci-C4-alkoksy -
som nevnt ovenfor -, dvs. for eksempel CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoksymetyl, CH2-OCH(CH3)2, n-butoksymetyl, (l-metylpropoksy)metyl, (2-metylpropoksy)metyl, CH2-OC(CH3)3,2-(metoksy)etyl, 2-(etoksy)etyl, 2-(n-propoksy)etyl, 2-(l-metyletoksy)etyl, 2-(n-butoksy)etyl, 2-(l-metylpropoksy)etyl, 2- (2-metylpropoksy)etyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)etyl, 2-(metoksy)propyl, 2-(etoksy)propyl, 2-(n-propoksy)propyl, 2-(l-metyletoksy)propyl, 2-(n-butoksy)propyl, 2-(l-metylpropoksy)propyl, 2-(2-metylpropoksy)propyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)propyl, 3-(metoksy)propyl, 3-(etoksy)propyl, 3-(n-propoksy)propyl, 3- (l-metyletoksy)propyl, 3-(n-butoksy)propyl, 3-(l-metylpropoksy)propyl, 3-(2-metylpropoksy)propyl, 3-(l,l-dimetyletoksy)propyl, 2-(metoksy)butyl, 2-(etoksy)butyl, 2-(n-propoksy)butyl, 2-(l-metyletoksy)butyl, 2-(n-butoksy)butyl, 2-(l-metylpropoksy)butyl, 2-(2-metylpropoksy)butyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)butyl, 3-(metoksy)butyl, 3-(etoksy)butyl, 3-(n-propoksy)butyl, 3-(l-metyletoksy)butyl, 3-(n-butoksy)butyl, 3-(l-metylpropoksy)butyl, 3-(2-metylpropoksy)butyl, 3-(l,l-dimetyletoksy)butyl, 4-(metoksy)butyl, 4-(etoksy)butyl, 4-(n-propoksy)butyl, 4-(l-metyletoksy)butyl, 4-(n-butoksy)butyl, 4-(l-metylpropoksy)butyl, 4-(2-metylpropoksy)butyl eller 4-(l,l-dimetyletoksy)butyl, fortrinnsvis CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-metoksyetyl eller 2-etoksyetyl;
(Ci-C4-alkyl)karbonyl: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-butylkarbonyl, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2eller CO-C(CH3)3,
fortrinnsvis CO-CH3eller CO-C2H5;
(Ci-C4-alkoksy)karbonyl: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-propoksykarbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-butoksykarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2eller CO-OC(CH3)3;fortrinnsvis CO-OCH3eller CO-OC2H5;
Ci-C4-alkylsulfinyl: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-butylsulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2eller SO-C(CH3)3, fortrinnsvis SO-CH3eller SO-C2H5;
Ci-C4-halogenalkylsulfinyl: en Ci-C4-alkylsulfinylrest - som nevnt ovenfor - som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, klorfluormetylsulfinyl, diklorfluormetylsulfinyl, klordifluormetylsulfinyl, 2-fluoretylsulfinyl, 2-kloretylsulfinyl, 2-brometylsulfinyl, 2-jodetylsulfinyl, 2,2-difluoretylsulfinyl, 2,2,2-trifluoretylsulfinyl, 2-klor-2-fluoretylsulfinyl, 2-klor-2,2-difluoretylsulfinyl, 2,2-diklor-2-fluoretylsulfinyl, 2,2,2-trikloretylsulfinyl, SO-C2F5, 2-fluorpropylsulfinyl, 3-fluorpropylsulfinyl, 2,2-difluorpropylsulfinyl, 2,3-difluorpropylsulfinyl, 2-klorpropylsulfinyl, 3-klorpropylsulfinyl, 2,3-diklorpropylsulfinyl, 2-brompropylsulfinyl, 3-brompropylsulfinyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-triklorpropylsulfinyl, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(fluormetyl)-2-fluoretylsulfinyl, 1 -(klormetyl)-2-kloretylsulfinyl, 1 -(brommetyl)-2-brometylsulfinyl, 4-fluorbutylsulfinyl, 4-klorbutylsulfinyl, 4-brombutylsulfinyl eller nonafluorbutylsulfinyl, fortrinnsvis SO-CF3, SO-CH2Cl eller 2,2,2-trifluoretylsulfinyl;
Ci-C4-alkylsulfonyl: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-butylsulfonyl, S02-CH(CH3)-C2H5, S02-CH2-CH(CH3)2eller S02-C(CH3)3, fortrinnsvis S02-CH3eller S02-C2H5;
Ci-C4-halogenalkylsulfonyl: en Ci-C4-alkylsulfonylrest - som nevnt ovenfor - som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, S02-CH2C1, S02-CH(C1)2, S02- C(C1)3, klorfluormetylsulfonyl, diklorfluormetylsulfonyl, klordifluormetylsulfonyl, 2-fluoretylsulfonyl, 2-kloretylsulfonyl, 2-brometylsulfonyl, 2-jodetylsulfonyl, 2,2-difluoretylsulfonyl, 2,2,2-trifluoretylsulfonyl, 2-klor-2-fluoretylsulfonyl, 2-klor-2,2-difluoretylsulfonyl, 2,2-diklor-2-fluoretylsulfonyl, 2,2,2-trikloretylsulfonyl, S02-C2F5, 2-fluorpropylsulfonyl, 3-fluorpropylsulfonyl, 2,2-difluorpropylsulfonyl, 2,3-difluorpropylsulfonyl, 2-klorpropylsulfonyl, 3-klorpropylsulfonyl, 2,3-diklorpropylsulfonyl, 2-brompropylsulfonyl, 3-brompropylsulfonyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-triklorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1 -(fluormety l)-2-fluoretylsulfonyl, 1 -(klormety l)-2-kloretylsulfonyl, 1 -(brommetyl)-2-brometylsulfonyl, 4-fluorbutylsulfonyl, 4-klorbutylsulfonyl, 4-brombutylsulfonyl eller nonafluorbutylsulfonyl, fortrinnsvis S02-CF3, S02-CH2C1 eller 2,2,2-trifluoretylsulfonyl;
Ci-C4-alkylamino: NH(CH3), NH(C2H5), propylamino, NH[CH(CH3)2],
butylamino, 1-metylpropylamino, 2-metylpropylamino, NH[C(CH3)3];
di(d-C4-alkyl)amino: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-dipropylamino, N[CH(CH3)2]2,
N,N-dibutylamino, N,N-di( 1 -metylpropyl)amino, N,N-di(2-metylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-etyl-N-metylamino, N-metyl-N-propylamino, N-metyl-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-metylamino, N-metyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-metyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-metylamino, N-etyl-N-propylamino, N-etyl-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-etylamino, N-etyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-etyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-etyl-N-(l,l-dimetyletyl)amino, N-(l-metyletyl)-N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N-(l-metylpropyl)-N-propy lamino, N-(2-metylpropy l)-N-propylamino, N-( 1,1-dimety letyl)-N-propylamino, N-butyl-N-( 1 -metylety l)amino, N-( 1 -metyletyl)-N-( 1 - metylpropyl)amino, N-( 1 -metyletyl)-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-butyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-buty l-N-( 1,1 -dimetylety l)amino, N-( 1 -metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-( 1 -metylpropyl)amino eller N-( 1,1 - dimetyletyl)-N-(2-metylpropyl)amino, fortrinnsvis N(CH3)2eller N(C2H5);
Ci-C4-alkylaminokarbonyl: for eksempel metylaminokarbonyl, etylaminokarbonyl,
1-metyletylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl, butylaminokarbonyl, 1-metylpropylaminokarbonyl, 2-metylpropylaminokarbonyl, 1,1-dimetyletylaminokarbonyl;
di(C]-C4-alkyl)aminokarbonyl: foreksempel N,N-dimetylaminokarbonyl,N,N-dietylaminokarbonyl, N,N-di(l-metyletyl)aminokarbonyl, N,N-dipropylaminokarbonyl, N,N-dibutylaminokarbonyl, N,N-di(l-metylpropyl)aminokarbony 1, N,N-di(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di( 1,1-dimetyletyl)aminokarbonyl, N-etyl-N-metylaminokarbonyl, N-metyl-N-propylaminokarbonyl, N-metyl-N-(l -metyletyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-metylaminokarbonyl, N-metyl-N-( 1 -metylpropyl)aminokarbonyl, N-metyl-N-(2-metylpropyl)aminokarbony 1, N-( 1,1 -dimetylety l)-N-mety laminokarbony 1, N-etyl-N-propylaminokarbonyl, N-etyl-N-( 1 -metylety l)aminokarbony 1, N-butyl-N-etylaminokarbonyl, N-etyl-N-( 1 -mety lpropyl)aminokarbonyl, N-ety l-N-(2-metylpropyl)aminokarbony 1, N-etyl-N-( 1,1 -dimetyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metyletyl)-N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyl, N-(l - metylpropyl)-N-propylaminokarbonyl, N-(2-metylpropyl)-N-propylaminokarbonyl, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-propylaminokarbonyl, N-buty l-N-( 1 - metyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 -metyletyl)-N-( 1 -metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metyletyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-( 1 - metyletyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-( 1 -metylpropy l)aminokarbony 1, N-buty 1-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-( 1,1 -dimetyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-( 1 - metylpropyl)aminokarbonyl eller N-( 1,1 -dimetylety l)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl;
C3-C6-alkenyl: prop-l-en-l-yl, allyl, 1-metylethenyl, 1-buten-l-yl, l-buten-2-yl, 1-buten-3-yl, 2-buten-l-yl, 1-metylprop-l-en-l-yl, 2-metylprop-l-en-l-yl, 1-metylprop-2-en-l-yl, 2-metylprop-2-en-l-yl, n-penten-l-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-metylbut-l-en-l-yl, 2-metylbut-l-en-l-yl, 3-metylbut-1-en-l-yl, l-metylbut-2-en-l-yl, 2-metylbut-2-en-l-yl, 3-metylbut-2-en-l-yl, 1-metylbut-3-en-l-yl, 2-metylbut-3-en-l-yl, 3-metylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimetylprop-2- en-l-yl, 1,2-dimetylprop-l-en-l-yl, 1,2-dimetylprop-2-en-l-yl, l-etylprop-l-en-2-yl, l-etylprop-2-en-l-yl, n-heks-1 -en-l-yl, n-heks-2-en-l-yl, n-heks-3-en-l-yl, n-heks-4-en-l-yl, n-heks-5-en-l-yl, 1-metylpent-l-en-l-yl, 2-metylpent-l-en-l-yl, 3-metylpent-1-en-l-yl, 4-metylpent-l-en-l-yl, l-metylpent-2-en-l-yl, 2-metylpent-2-en-l-yl, 3-metylpent-2-en-l-yl, 4-metylpent-2-en-l-yl, l-metylpent-3-en-l-yl, 2-metylpent-3-en-l-yl, 3-metylpent-3-en-l-yl, 4-metylpent-3-en-l-yl, l-metylpent-4-en-l-yl, 2-metylpent-4-en-l-yl, 3-metylpent-4-en-l-yl, 4-metylpent-4-en-l-yl, 1,1-dimetylbut-2-en-l-yl, 1,1-dimety lbut-3-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-l-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-2-en-l-yl, l,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-l-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-2-en-l-yl, l,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 2,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-1-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 3,3-dimetylbut-1 -en-l-yl, 3,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 1-etylbut-l-en-l-yl, l-etylbut-2-en-1-yl, l-etylbut-3-en-l-yl, 2-etylbut-l-en-l-yl, 2-etylbut-2-en-l-yl, 2-etylbut-3-en-l-yl, l,l,2-trimetylprop-2-en-l-yl, l-etyl-l-metylprop-2-en-l-yl, l-etyl-2-metylprop-1-en-l-yl eller l-etyl-2-metylprop-2-en-l-yl;
C3-C6-alkynyl: prop-l-yn-l-yl, prop-2-yn-l-yl, n-but-l-yn-l-yl, n-but-l-yn-3-yl, n-but-l-yn-4-yl, n-but-2-yn-l-yl, n-pent-l-yn-l-yl, n-pent-l-yn-3-yl, n-pent-l-yn-4-yl, n-pent-l-yn-5-yl, n-pent-2-yn-l-yl, n-pent-2-yn-4-yl, n-pent-2-yn-5-yl, 3-metylbut-l-yn-3-yl, 3-metylbut-l-yn-4-yl, n-heks-l-yn-l-yl, n-heks-l-yn-3-yl, n-heks-l-yn-4-yl, n-heks-1-yn-5-yl, n-heks-1-yn-6-yl, n-heks-2-yn-l-yl, n-heks-2-yn-4-yl, n-heks-2-yn-5-yl, n-heks-2-yn-6-yl, n-heks-3-yn-l-yl, n-heks-3-yn-2-yl, 3-metylpent-l-yn-l-yl, 3-metylpent-l-yn-3-yl, 3-metylpent-l-yn-4-yl, 3-metylpent-l-yn-5-yl, 4-metylpent-l-yn-l-yl, 4-metylpent-2-yn-4-yl eller 4-metylpent-2-yn-5-yl, fortrinnsvis prop-2-yn-l-yl;
C3-C7-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl eller
cykloheptyl;
C3-C7-cykloalkyl som inneholder en karbonyl eller tiokarbonylring member: for eksempel cyklobutanon-2-yl, cyklobutanon-3-yl, cyklopentanon-2-yl, cyklopentanon-3-yl, cykloheksanon-2-yl, cykloheksanon-4-yl, cykloheptanon-2-yl, cyklooktanon-2-yl, cyklobutantion-2-yl, cyklobutantion-3-yl, cyklopentanetion-2-yl, cyklopentanetion-3-yl, cykloheksanetion-2-yl, cykloheksanetion-4-yl, cykloheptanetion-2-yl eller cyklooktanetion-2-yl, fortrinnsvis cyklopentanon-2-yl eller cykloheksanon-2-yl.
Foretrukne herbicider B som kan anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse i kombinasjon med 3-fenyluracilene med formel I er:
bl) fra gruppen lipidbiosyntese-inhibitorer:
chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylat, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolatee, benfuresatee, ethofumesatee og bensulide;
b2) fra gruppen ALS-inhibitorer:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, ethametsulfuron, etoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxycarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid og pyritiobac;
b3) fra gruppen fotosyntese-inhibitorer:
atraton, atrazine, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotryne, procyazine, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, sebuthylazine, secbumeton, simazine, simeton, simetryne, terbumeton, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridion, amibuzin, hexazinon, isometiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-etyl, benztiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenztiazuron, monoisouron, tebuthiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chlortoluron, chlorxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, brombonil, bromxynil, chlorxynil, iodobonil, ioxynil, amikarbazon, bromfenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate og pyridafol;
b4) fra gruppen protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer: acifluorfen, bifenox,
chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flumipropyn, flutiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, fiupropacil, nipyraclofen og etnipromid;
b5) fra gruppen blekeherbicider: metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican,
picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazolynate, pyrazoxyfen, benzobicyclone, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetylfenoksy)- 2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimidin og også 3-heterocyklyl-substituerte benzoyl-derivater med formel II
hvor variablene R<8>til R<13>er som definert nedenfor:
R8,R10 er hydrogen, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoksy,
Ci-C6-halogenalkoksy, Ci-C6-alkyltio, Ci-C6-alkylsulfinyl eller C1-C6-alkylsulfonyl;
R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: tiazol-2-yl,
tiazol-4-yl, tiazol-5-yl, isoksazol-3-yl, isoksazol-4-yl, isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, 4,5-dihydroisoksazol-4-yl og 4,5-dihydroisoksazol-5-yl, hvor de ni nevnte rester kan være usubstituert eller mono- eller polysubstituert, f.eks. mono-, di-, tri- eller tetrasubstituert, med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoksy eller Ci-C4-alkyltio;
R<11>er hydrogen, halogen eller Ci-C6-alkyl;
R12 erCrCe-alkyl;
R13 er hydrogen eller C1 -C6-alkyl.
b6) fra gruppen EPSP syntase-inhibitorer: glyphosate;
b7) fra gruppen glutamin syntase-inhibitorer: glufosinat og bilanaphos;
b8) fra gruppen mitose-inhibitorer:
benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, amiprofos-metyl, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham og propham;
b9) fra gruppen VLCFA inhibitorer: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor,
delachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor,
terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamidee, naproanilidee, pethoksamide, flufenacet, mefenacet, fentrazamidee, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan og tridiphane;
b 10) fra gruppen cellulose biosyntese-inhibitorer: dichlobenil, chlortiamid, isoxaben og
flupoxam;
bl 1) fra gruppen auxin-herbicider:
clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetyl, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr og benazolein;
bl2) fra gruppen auxin-transportinhibitorer: naptalam, diflufenzopyr;
bl 3) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, brombutidee, chlorflurenol, cinmethylin,
metyldymrone, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid.
De aktive forbindelser B i gruppene bl) til bl3) og de aktive forbindelser C er kjente herbicider og sikkerhetsmidler, se, for eksempel The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/indeks.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizid, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicid Handbook, 7* Edition, Weed Science Society of America, 1994; og K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement til 7* Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin [CAS No. 52836-31-4] er også kjent under navnet R-29148. 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4- azaspiro[4,5]decan [CAS No. 71526-07-03] er også kjent under navnene AD-67 og MON 4660. Blekerherbicidene med formel II beskrevet nedenfor er beskrevet i WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 og WO 97/41118.
Kategoriseringen av de aktive forbindelser i henhold til deres virkningsmåte er basert på vanlig forståelse. Hvis en aktiv forbindelse virker på mer enn én virkningsmåte, ble denne
substans bare tilskrevet én virkningsmåte.
Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C kan danne geometriske isomerer, for eksempel E/Z isomerer, er det mulig å anvende både de rene isomerer og blandinger derav i preparatene ifølge oppfinnelsen. Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C har ett eller flere sentere for chiralitet, og som en konsekvens, foreligger som enantiomere eller diastereomer, er det mulig å anvende både de rene enantiomerene og diastereomerene og deres blandinger i preparatene ifølge oppfinnelsen.
Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C har funksjonelle grupper som kan ioniseres, kan de også anvendes i form av deres i jordbruk akseptable salter. Generelt er saltene av kationene eller syreaddisjonssaltene av syrene egnet hvis kationer og anioner, henholdsvis, ikke har noen ugunstig effekt på virkningen av de aktive forbindelser.
Foretrukne kationer er ionene av alkalimetallene, fortrinnsvis av litium, natrium og kalium, av jordalkalimetallene, fortrinnsvis av kalsium og magnesium og av overgangsmetallene, fortrinnsvis av mangan, kobber, sink og jern, videre ammonium og substituert ammonium hvor ett til fire hydrogenatomer er erstattet med C]-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, fenyl eller benzyl, fortrinnsvis ammonium, metylammonium, isopropylammonium, dimetylammonium, diisopropylammonium, trimetylammonium, tetrametylammonium, tetraetylammonium, tetrabutylammonium, 2-hydroksyetylammonium, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1 -ylammonium, di(2-hydroksyet-1 -yl)ammonium, benzyltrimetylammonium, benzyltrietylammonium, videre fosfoniumioner, sulfonium-ioner, fortrinnsvis tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium så som trimetylsulfonium- og sulfoksonium-ioner, fortrinnsvis tri(Ci-C4-alkyl)sulfoksonium.
Det er mulig å anvende for eksempel de aktive forbindelser med formlene I og II og chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, amidosulfurone, azimsulfurone, bensulfurone, chlorimurone, chlorsulfurone, cinosulfurone, cyklosulfamurone, ethametsulfurone, ethoxysulfurone, flazasulfurone, flupyrsulfurone, foramsulfurone, halosulfurone, imazosulfurone, jodsulfurone, mesosulfurone, metsulfurone, nicosulfurone, oxasulfurone, primisulfurone, prosulfurone, pyrazosulfurone, rimsulfurone, sulfometurone, sulfosulfurone, thifensulfurone, triasulfurone, tribenurone, trifloksysulfurone, triflusulfurone, tritosulfurone, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, bentazone, acifluorfen, ethoxyfen, fluorglykofen, fomesafen, halosafen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, flutiacet, carfentrazone, flufenpyr, mesotrione, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, bilanaphos, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fiuroksypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen og mefenpyr, om ønsket som salter av de i jordbruk anvendelige kationer nevnt ovenfor, i preparatene ifølge oppfinnelsen.
Anioner av anvendelige syreaddisjonssalter er primært klorid, bromid, fluorid, jodid, hydrogensulfat, metylsulfat, sulfat, dihydrogen fosfat, hydrogenfosfat, nitrat, dikarbonat, karbonat, heksafluorsilicat, heksafluorfosfat, benzoat og anionene av Ci-C4-alkansyrer, fortrinnsvis formiat, acetat, propionat og butyrat.
I preparatene ifølge oppfinnelsen blir de aktive forbindelser cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat og paraquat vanligvis anvendt som salter av de i jordbruk anvendelige anioner nevnt ovenfor.
I preparatene ifølge oppfinnelsen kan de aktive forbindelser som bærer en karboksylgruppe istedenfor de aktive forbindelser nevnt ovenfor også anvendes i form av et i jordbruk akseptabelt derivat, for eksempel som amider så som mono- eller di-Ci-C6-alkylamider eller arylamider, som estere, for eksempel som allylestere, propargylestere, Ci-Cio-alkylestere eller alkoksyalkylestere og også som tioestere, for eksempel som Ci-Cio-alkyltioestere. Eksempler på aktive forbindelser som har en COOH-gruppe som også kan anvendes som derivater er: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, bensulfurone, chlorimurone, ethametsulfurone, flupyrsulfurone, halosulfurone, jodsulfurone, mesosulfurone, metsulfurone, primisulfurone, pyrazosulfurone, sulfometurone, thifensulfurone, tribenurone, triflusulfurone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, acifluorfen, ethoxyfen, fluoroglykofen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, flutiacet, carfentrazone, flufenpyr, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen og mefenpyr.
Foretrukne mono- og di-Ci-C6-alkylamider er metyl- og dimetylamidene. Foretrukne arylamider er for eksempel anilidinene og 2-kloranilidene. Foretrukne alkylestere er for eksempel metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, pentyl-, mexyl (1-metylheksyl)- eller isooktyl (2-etylheksyl) esterene. Foretrukne C]-C4-alkoksy-Ci-C4-alkylestere er de rettkjedete eller forgrenete Ci-C4-alkoksyetylestere, for eksempel metoksyetyl-, etoksyetyl- eller butoksyetylesterene. Et eksempel på de rettkjedete eller forgrenete Ci-Cio-alkyltioestere er etyltioesteren.
Blant 3-fenyluracilene med formel I er de foretrukne de hvor variablene R<1>til R<7>uavhengig av hverandre, men fortrinnsvis kombinert, har betydningene gitt nedenfor:R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er trifluormetyl;
R<3>er hydrogen, fluor eller klor, spesielt fluor;
R<4>er halogen eller cyano, spesielt klor eller cyano;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl eller C3-C6-alkynyl.
I en spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omfatter preparatene minst ett 3-fenyluracil I hvor variablene R til R i formel I har de følgende betydninger (nedenfor også referert til som fenyluraciler Ia): R<1>er metyl;
R<2>er trifluormetyl;
R3er fluor;
R<4>er klor;
R<5>er hydrogen;
R<6>,R<7>uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omfatter preparatene minst ett 3-fenyluracil I hvor variablene R<1>til R<7>i formel I har betydningene nedenfor (nedenfor også referert til som fenyluraciler Ib): R<1>erNH2;
R<2>er trifluormetyl;
R3er fluor;
R<4>er klor;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
Eksempler på spesielt foretrukne herbicider Ia eller Ib er forbindelsene med formel F oppført nedenfor hvor R<1>, R<6>og R<7>sammen har betydningene gitt i én rekke i Tabell A (forbindelser 1.1 til 1.74). Blant preparatene ifølge oppfinnelsen er de foretrukne som omfatter minst ett herbicid B valgt fra gruppene bl) til b7), b8) til blO), bl 1) eller M2), fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Blant preparatene ifølge oppfinnelsen er de spesielt foretrukket som omfatter minst ett herbicid B valgt fra grupper bl), b2), b5), b6), b7), b8), b9), bl 1) og bl2), spesielt valgt fra grupper b2), b5), b6), b7), b8) og b9), fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Foretrukne herbicider B fra grupper bl) til bl3) er forbindelsene oppført nedenfor:
bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P,
haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, sethoxydim,
tepraloxydim, tralkoxydim;
b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron,
cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenurone, trifloksysulfuron, trifiusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac;
b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, hexazinone, metamitrone, metribuzin,
amicarbazon, chloridazone, chlorbromurone, chlortolurone, diuron, isoproturon, linurone, methabenztiazurone, propanil, bromxynil, ioxynil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat;
b4) acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen,
cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flutiacet, oxadiazone, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, nipyraclofen;
b5) norflurazone, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurokloridone,
flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklone, clomazone, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)- pyrimidin, [2-klor-3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl- lH-pyrazol-4-yl)metanone, [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4- yl)metanone, [2-klor-3-(3-metyl-5-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-l-metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanon og (5 -hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-y 1) [2-mety 1-3 -(3 -mety 1-5 -
isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl]metanon;
b6) glyphosate;
b7) glufosinate;
b8) benfluralin, butralin, dinitraminee, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifiuralin,
propyzamide;
b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor,
metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan;
blO) dichlobenil, chlortiamid, isoxaben, flupoxam;
bl 1) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P,
dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolein;
bl2) diflufenzopyr;
bl3) brombutide, cinmethylin, metyldymrone, oxaziclomefone, triaziflam;
og deres i jordbruk akseptable salter og, i tilfellet av forbindelser som har en karboksylgruppe også deres i jordbruk akseptable derivater.
Blant preparatene som omfatter minst ett blekeherbicid b5) og er spesielt foretrukket ifølge oppfinnelsen, angår én utførelsesform av oppfinnelsen de preparater hvilke, som blekeherbicid b5) omfatter en forbindelse med formel II, fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib. I denne utførelsesform er de preparater foretrukket som omfatter en forbindelse med formel II hvor variablene R<8>til R<B>uavhengig av hverandre og spesielt fortrinnsvis sammen har de følgende betydninger: R<8>er halogen, d-C4-alkyl, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-alkylsulfinyl eller Ci-C4- alkylsulfonyl, spesielt halogen eller Ci-C4-alkyl og spesielt metyl eller klor;
R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: isoksazol-3-yl, isoksazol-5-yl og 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, hvor de tre rester som er nevnt kan være usubstituerte eller mono- eller disubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy eller Ci-C4-halogenalkyl, spesielt isoksazol-5-yl eller 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, som kan være substituert på måten ovenfor, fortrinnsvis med én eller to Ci-C4-alkyl-, spesielt metyl-, grupper, for eksempel 4,5-dihydroisoksazol-3-yl eller 3-metylisoksazol-5 -yl;
R<10>er halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-alkylsulfinyl eller Ci-C4-alkylsulfonyl, spesielt Ci-C4-alkylsulfonyl og spesielt fortrinnsvis metylsulfonyl;
R<11>er hydrogen;
R<12>erCi-C4-alkyl;
R1<3>er hydrogen eller Ci-C4-alkyl, spesielt hydrogen.
Blant disse er de preparater foretrukket som omfatter forbindelsene II i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Som aktive forbindelser C omfatter preparatene ifølge oppfinnelsen spesielt fortrinnsvis minst én av forbindelsene oppført nedenfor: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-tirmetyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-1 -oksa-4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil og/eller et i jordbruk akseptabelt salt derav, og/eller i tilfellet forbindelser som har en COOH-gruppe et i jordbruk akseptabelt derivat.
Spesielt foretrukket er de binære og ternære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I som aktiv forbindelse A og minst ett herbicid valgt fra klasser
bl) til bl3), og, hvis det passer, ett eller flere sikkerhetsmidler C.
Her og nedenfor omfatter betegnelsen "binære preparater" preparater som inneholder én eller flere, for eksempel 2 eller 3, aktive forbindelser A og ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, herbicider B eller ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, sikkerhetsmidler C. Tilsvarende omfatter betegnelsen "ternære preparater" preparater som omfatter én eller flere, for eksempel 2 eller 3, aktive forbindelser A, ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, herbicider B og ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, sikkerhetsmidler C.
I binære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I som komponent A og minst ett herbicid B, er vektforholdet av de aktive forbindelser A:B vanligvis i området fra 1:500 til 10:1, fortrinnsvis i området fra 1:100 til 10:1, spesielt i området fra 1:50 til 10:1 og spesielt fortrinnsvis i området fra 1:25 til 5:1.
I binære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I og minst ett sikkerhetsmiddel C, ligger vektforholdet av de aktive forbindelser A:C vanligvis i området fra 1:100 til 10:1, fortrinnsvis fra 1:50 til 10:1 og spesielt i området fra 1:25 til 5:1.
I ternære preparater som omfatter både et 3-fenyluracil I som komponent A, minst ett herbicid B og minst ett sikkerhetsmiddel C, ligger det relative vektforhold av komponentene A:B:C vanligvis i området fra 10:1:1 til 1:500:10, fortrinnsvis fra 10:1:1 til 1:100:10, spesielt fra 10:1:1 til 1:50:1 og spesielt fortrinnsvis fra 5:1:1 til 1:25:5.1 disse ternære preparater er vektforholdet av herbicid B til sikkerhetsmiddel C fortrinnsvis i området fra 50:1 til 1:10.
I en spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl), spesielt valgt fra gruppen bestående av clodinafop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim og tralkoxydim og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av fenclorazole,
cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b2), spesielt valgt fra gruppen bestående av amidosulfuron, chlorsulfuron, foramsulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, metosulam, diclosulam, florasulam, penoxsulam, pyriftalid og pyriminobac, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og spesielt eksakt én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b3), spesielt valgt fra gruppen bestående av atrazine, cyanazine, terbuthylazine, amicarbazon, chlortolurone, diuron, isoproturon, methabenztiazurone, propanil, bromxynil, ioxynil og paraquat, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b5), spesielt valgt fra gruppen bestående av diflufenican, picolinafen, mesotrione, sulcotrione, isoxaflutole, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimi-din, [2-klor-3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)phenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanon og [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-l-metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanon, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, ioxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b6), spesielt glyphosate, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b7), spesielt glufosinat og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b8), spesielt pendimethalin og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b9), spesielt valgt fra gruppen bestående av acetochlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet og fentrazamide og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim og 4-(dikloracetyl)-1-oksa- 4-azaspiro[4,5]decan.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bil), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,4-D, dichlorprop, dichlorprop- P, mecoprop, MCPA, mecoprop-P, dicamba, quinclorac og quinmerac, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl2), spesielt diflufenzopyr, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl3), spesielt valgt fra gruppen bestående av cinmethylin, oxaziclomefon og triaziflam, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst ett og særlig ett sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst ett og særlig ett sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim og 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4-azaspiro[4,5]decan.
Blant preparatene ifølge oppfinnelsen foretrekkes spesielt de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse valgt fra gruppen bestående av tralkoxydim, profoxydim, fenoxaprop, fenoxaprop-P, imazamox, imazethapyr, nicosulfuron, atrazine, diuron, isoproturon, paraquat, cinidon-ethyl, picolinafen, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, pendimethalin, dimethenamid, dimethenamid-P, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor, isoxaben, dichlorprop, dichlorprop-P, dicamba, 2,4-D, diflufenzopyr og/eller et sikkerhetsmiddel C) valgt fra gruppen bestående av mefenpyr og benoxacor. 1 de foretrukne eller spesielt foretrukne preparater beskrevet ovenfor kan herbicidene B) så vel som sikkerhetsmidlene C) anvendes i form av deres i jordbruk akseptable salter eller i form av et i jordbruk akseptabelt derivat derav som beskrevet ovenfor. Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene er innenfor grensene angitt ovenfor. Blant de spesielt foretrukne preparater er spesielt foretrukket de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse hvor variablene R til R har de foretrukne betydninger, spesielt de særlig foretrukne betydninger. Spesielt foretrukket er 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib som definert ovenfor.
Foretrukket er for eksempel de preparater hvilke, som aktiv forbindelse A), omfatter fenyluracilet LI, og, som videre aktiv forbindelse, substansene oppført i en rekke i Tabell 2 (preparater 1.1 til 1.346). Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene 1.1 til 1.346 ligger innenfor de angitte grenser, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil LI og herbicid B) for eksempel 1:1, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil LI og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1, og i tilfellet av ternære blandinger av fenyluracil 1.1, herbicid B og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1:1,2:1:1,1:2:1, 1:5:1 eller 1:5:2.
Hvis de aktive forbindelser nevnt i tabell 2 har funksjonelle grupper som kan være ionisert, kan de selvfølgelig også foreligge i form av deres i jordbruk akseptable salter. I tilfellet av sure aktive forbindelser, dvs. aktive forbindelser som kan være deprotonert, er disse spesielt litium-, natrium-, kalium-, kalsium-, magnesium-, ammonium-, metylammonium-, isopropylammonium-, dimetylammonium-, diisopropylammonium-, trimetylammonium-, tetrametylammonium-, tetraetylammonium-, tetrabutylammonium-, 2-hydroksyetylammonium-, 2-(2-hydroksyetoksy)et-l-ylammonium-, di-(2-hydroksyet-l-yl)ammonium-, benzyltrimetylammonium-, benzyltrietylammonium- eller trimetylsulfoniumsalter. I tilfellet av basisk aktive forbindelser, dvs. aktive forbindelser som kan være protonert, er disse spesielt kloridene, bromidene, sulfatene, hydrogensulfåtene, metylsulfatene, dihydrogenfosfatene eller hydrogenfosfatene av de aktive forbindelser nevnt ovenfor. Hvis de aktive forbindelser nevnt i tabell 2 har en karboksylgruppe, kan de selvfølgelig også foreligge i form av i jordbruk akseptable derivater, spesielt i form av deres metyl- og dimetylamider, i form av deres anilider eller 2-kloranilider og også i form av deres metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, pentyl-, heksyl-, isooktyl-, metoksyetyl-, etoksyetyl-, butoksyetyl- eller tioetylestere.
Foretrukket er preparatene 2.1 - 2.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet LI er erstattet med fenyluracilet 1.2.
Foretrukket er preparatene 3.1 - 3.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.3.
Foretrukket er preparatene 4.1 - 4.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.4.
Foretrukket er preparatene 5.1 - 5.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet LI er erstattet med fenyluracilet 1.5.
Foretrukket er preparatene 6.1 - 6.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.6.
Foretrukket er preparatene 7.1 - 7.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.7.
Foretrukket er preparatene 8.1 - 8.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.8.
Foretrukket er preparatene 9.1 - 9.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.9.
Foretrukket er preparatene 10.1 - 10.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.10.
Foretrukket er preparatene 11.1 - 11.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.11.
Foretrukket er preparatene 12.1 - 12.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.12.
Foretrukket er preparatene 13.1 - 13.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.13.
Foretrukket er preparatene 14.1 - 14.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.14.
Foretrukket er preparatene 15.1 - 15.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.15.
Foretrukket er preparatene 16.1 - 16.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.16.
Foretrukket er preparatene 17.1 - 17.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.17.
Foretrukket er preparatene 18.1 - 18.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.18.
Foretrukket er preparatene 19.1 - 19.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.19.
Foretrukket er preparatene 20.1 - 20.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.20.
Foretrukket er preparatene 21.1 - 21.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.21.
Foretrukket er preparatene 22.1 - 22.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.22.
Foretrukket er preparatene 23.1 - 23.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.23.
Foretrukket er preparatene 24.1 - 24.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.24.
Foretrukket er preparatene 25.1 - 25.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.25.
Foretrukket er preparatene 26.1 - 26.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.26.
Foretrukket er preparatene 27.1 - 27.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.27.
Foretrukket er preparatene 28.1 - 28.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.28.
Foretrukket er preparatene 29.1 - 29.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.29.
Foretrukket er preparatene 30.1 - 30.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.30.
Foretrukket er preparatene 31.1 - 31.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.31.
Foretrukket er preparatene 32.1 - 32.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.32.
Foretrukket er preparatene 33.1 - 33.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.33.
Foretrukket er preparatene 34.1 - 34.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.34.
Foretrukket er preparatene 35.1 - 35.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.35.
Foretrukket er preparatene 36.1 - 36.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.36.
Foretrukket er preparatene 37.1 - 37.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.37.
Foretrukket er preparatene 38.1 - 38.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.38.
Foretrukket er preparatene 39.1 - 39.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.39.
Foretrukket er preparatene 40.1 - 40.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.40.
Foretrukket er preparatene 41.1 - 41.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.41.
Foretrukket er preparatene 42.1 - 42.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.42.
Foretrukket er preparatene 43.1 - 43.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.43.
Foretrukket er preparatene 44.1 - 44.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.44.
Foretrukket er preparatene 45.1 - 45.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.45.
Foretrukket er preparatene 46.1 - 46.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.46.
Foretrukket er preparatene 47.1 - 47.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.47.
Foretrukket er preparatene 48.1 - 48.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.48.
Foretrukket er preparatene 49.1 - 49.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.49.
Foretrukket er preparatene 50.1 - 50.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.50.
Foretrukket er preparatene 51.1 -51.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.51.
Foretrukket er preparatene 52.1 - 52.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.52.
Foretrukket er preparatene 53.1 - 53.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.53.
Foretrukket er preparatene 54.1 - 54.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.54.
Foretrukket er preparatene 55.1 - 55.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.55.
Foretrukket er preparatene 56.1 - 56.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.56.
Foretrukket er preparatene 57.1 - 57.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.57.
Foretrukket er preparatene 58.1 - 58.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.58.
Foretrukket er preparatene 59.1 - 59.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.59.
Foretrukket er preparatene 60.1 - 60.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.60.
Foretrukket er preparatene 61.1 - 61.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.61.
Foretrukket er preparatene 62.1 - 62.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.62.
Foretrukket er preparatene 63.1 - 63.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.63.
Foretrukket er preparatene 64.1 - 64.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.64.
Foretrukket er preparatene 65.1 - 65.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.65.
Foretrukket er preparatene 66.1 - 66.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.66.
Foretrukket er preparatene 67.1 - 67.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.67.
Foretrukket er preparatene 68.1 - 68.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.68.
Foretrukket er preparatene 69.1 - 69.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.69.
Foretrukket er preparatene 70.1 - 70.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.70.
Foretrukket er preparatene 71.1 - 71.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.71.
Foretrukket er preparatene 72.1 - 72.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.72.
Foretrukket er preparatene 73.1 - 73.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.73.
Foretrukket er preparatene 74.1 - 74.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.74.
Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene 2.1 til 74.346 ligger innenfor grensene angitt ovenfor, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil 1.1 og herbicid B) for eksempel 1:1,1:2 eller 1:5, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil 1.1 og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1,1:2 eller 1:5 og i tilfellet av ternære blandinger av fenyluracil 1.1, herbicid B og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1,1:5:1 eller 1:5:2.
I de bruksferdige preparater, dvs. i preparatene ifølge oppfinnelsen i form av avlingsbeskyttelsesprodukter, kan komponentene A og B og/eller C, i suspendert, emulgert eller oppløst form, foreligge formulert sammen eller separat. Anvendelsesformene avhenger fullstendig av den tilsiktede anvendelse.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan appliseres, for eksempel i form av direkte sprøytbare vandige løsninger, pulvere, suspensjoner også meget konsentrerte vandige, oljeaktige eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støv, materialer for spredning eller granuler, ved hjelp av sprøyting, atomisering, forstøving, utkasting eller vanning. Anvendelsesformene avhenger av den tilsiktede anvendelse; i alle
tilfeller bør de sikre den finest mulige fordeling av de aktive forbindelser.
Avhengig av formen hvori de bruksferdige preparater foreligger i blandingene ifølge oppfinnelsen, omfatter de én eller flere flytende eller faste bærere, hvis det passer overflateaktive midler, og hvis det passer ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for formulering av avlingsbeskyttelsesprodukter. Fagfolk på området er tilstrekkelig fortrolig med oppskriftene for slike preparater.
De bruksferdige preparater omfatter komponentene A og B og/eller C og tilsetningsmidler som er vanlige for formulering av avlingsbeskyttelsesprodukter, hvilke tilsetningsmidler også kan omfatte en flytende bærer.
Egnet inerte additiver med bærerfunksjon er i det vesentlige: mineraloljefraksjoner med middels til høyt kokepunkt, så som kerosen og dieselolje, videre tjærekulloljer og oljer av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, f.eks. paraffiner, tetrahydronaftalen, alkylerte naftalener og deres derivater, alkylerte benzener og deres derivater, alkoholer så som metanol, etanol, propanol, butanol og cykloheksanol, ketoner så som cykloheksanone, sterkt polare løsningsmidler, f.eks. aminer så som N-metylpyrrolidon og vann.
Vandige bruksformer kan fremstilles fra emulsjonskonsentrater, suspensjoner, pastaer, fuktbare pulvere eller vann-dispergerbare granuler ved tilsetning av vann. For å fremstille emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan de aktive forbindelser A) til C), som sådanne eller oppløst i en olje eller løsningsmiddel, homogeniseres i vann ved hjelp av fuktemidler, fortykningsmidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler. Alternativt er det mulig å fremstille konsentrater bestående av aktiv substans, fuktemiddel, fortykningsmiddel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel, og, om ønsket, løsningsmiddel eller olje, og disse konsentrater er egnet for fortynning med vann.
Egnete overflateaktive midler er alkalimetallsalter, jordalkalimetallsalter og ammoniumsalter av aromatiske sulfonsyrer, f.eks. ligno-, fenol-, naftalen- og dibutylnaftalensulfonsyre og av fettsyrer, av alkyl- og alkylarylsulfonater, av alkylsulfater, lauryletersulfater og fettalkoholsulfater og salter av sulfaterte heksa-, hepta- og oktadecanoler og av fettalkoholglykoletere, kondensater av sulfonert naftalen og derivater derav med formaldehyd, kondensater av naftalen eller av naftalensulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylenoktylfenoleter, etoksylert isooktyl-, oktyl- eller nonylfenol, alkylfenylpolyglykoletere, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeter-alkoholer, isotridecylalkohol, fettalkohol/etylenoksydkondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter eller polyoksypropylenalkyleter, laurylalkoholpolyglykoleter-acetat, sorbitolestere, lignosulfittavluter eller metylcellulose.
Pulvere, materialer for spredning og støv kan fremstilles ved blanding av eller ledsagende maling av de aktive substanser med en fast bærer.
Granuler, f.eks. belagte granuler, impregnerte granuler og homogene granuler, kan fremstilles ved å binde de aktive bestanddelene til faste bærere. Faste bærere er mineral-jordtyper så som silika, silikageler, silikater, talkum, kaolin, kalkstein, kalk, tremel, løss, leire, dolomit, diatoméjord, kalsiumsulfat, magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, finmalte syntetiske materialer, gjødningstoffer så som ammoniumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, ureaer og produkter av vegetabilsk opprinnelse så som cerealmel, tre-barkmel, tremel og nøtteskallmel, cellulosepulvere eller andre faste bærere.
Konsentrasjonene av de aktive forbindelser i de bruksferdige preparater kan varieres innenfor vide grenser. Generelt omfatter preparatene fra 0,001 til 98 vekt%, fortrinnsvis 0,01 til 95 vekt% aktive bestanddeler. De aktive bestanddelene blir anvendt i en renhet fra 90% til 100%, fortrinnsvis 95% til 100% (i henhold til NMR-spektrum).
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan for eksempel formuleres som følger:
I 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktiv forbindelsesblanding oppløses i en blanding sammensatt av 80 vektdeler av alkylert benzen, 10 vektdeler av adduktet av 8 til 10 mol etylenoksyd til 1 mol av oleinsyre N-monoetanolamid, 5 vektdeler av kalsiumdodecylbenzensulfonat og 5 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av løsningen i 100 000 vektdeler vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den
aktive bestanddel.
II 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding oppløses i en blanding sammensatt av 40 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobutanol, 20 vektdeler av adduktet av 7 mol etylenoksyd til 1 mol isooktylfenol og 10 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av
løsningen i 100 000 vektdeler vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den aktive bestanddel.
III 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding oppløses i en blanding sammensatt av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en mineraloljefraksjon med kokepunkt 210 til 280°C og 10 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av løsningen i 100 000 vektdeler
vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den aktive bestanddel.
IV 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet grundig med 3 vektdeler av natriumdiisobutylnaftalensulfonat, 17 vektdeler av natriums altet av en lignosulfonsyre fra en sulfittavlut og 60 vektdeler av pulverformig silikagel, og blandingen blir malt i en hammermølle. Finfordeling av blandingen i 20 000 vektdeler vann gir en sprayblanding som inneholder 0,1 vekt% av den aktive bestanddel.
V 3 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet med 97 vektdeler av findelt kaolin. Dette gir et støv som omfatter 3 vekt% av den aktive bestanddel.
VI 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet grundig med 2 vektdeler kalsiumdodecylbenzensulfonat, 8 vektdeler fettalkoholpolyglykoleter, 2 vektdeler av natriumsaltet av et fenol-urea-formaldehyd-kondensat og 68 vektdeler av en paraffinmineralolje. Dette gir en stabil oljeaktig dispersjon.
VII 1 del etter vekt av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir oppløst i en blanding sammensatt av 70 vektdeler cykloheksanon, 20 vektdeler etoksylert isooktylfenol og 10 vektdeler etoksylert ricinusolje. Dette gir et stabilt emulsj onskonsentrat.
VIII 1 vektdel av den aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir oppløst i en blanding sammensatt av 80 vektdeler cykloheksanon og 20 vektdeler Wettol<®>EM 31 (ikke-ionisk emulgeringsmiddel basert på etoksylert ricinusolje). Dette gir et stabilt emulsjonskonsentrat.
Komponentene A og B og/eller C kan formuleres sammen eller separat.
Komponentene A og B og/eller C kan appliseres sammen eller separat, samtidig eller suksessivt, før, i løpet av eller etter tilsynekomst av plantene.
Hvis de aktive forbindelser A og B og/eller C blir mindre godt tolerert av visse nyttevekster, er det mulig å anvende applikasjonsmetoder hvor de herbicide preparater sprøytes ved hjelp av sprøyter på en slik måte at bladene til de sensitive nyttevekster blir så vidt mulig upåvirket, mens de aktive forbindelser når bladene til de uønskede planter som vokser under eller den udekkete jordoverflate ("post-directed", "lay-by").
Den nødvendige applikasjonsgrad av rent aktivt forbindelsespreparat, dvs. av A og B og/eller C uten formuleringshjelpemiddel, avhenger av sammensetningen på plantestedet, på utviklingstrinnet til plantene, av de klimatiske forhold på stedet hvor formuleringen blir anvendt og av applikasjonsmetoden. Generelt ligger applikasjonsgraden av A og B og/eller C fra 0,001 til 3 kg/ha, fortrinnsvis fra 0,005 til 2 kg/ha og spesielt fra 0,01 til 1 kg/ha av aktiv substans (a.s.).
De nødvendige applikasjonsgrader av fenyluracil ligger generelt i området fra 0,1 g/ha til 1 kg/ha og fortrinnsvis i området fra 1 g/ha til 500 g/ha eller fra 5 g/ha til 500 g/ha av a.s.
Preparatene blir påført plantene hovedsakelig ved sprøyting på bladene. Applikasjon kan utføres ved vanlige sprøyteteknikker ved anvendelse av for eksempel vann som bærer og sprøytevæskemengder fra ca. 100 til 1 000 l/ha (for eksempel fra 300 til 400 l/ha). Applikasjon av de herbicide preparater ved lav-volum og ultra-lav-volum-metoden er mulig, hvilket er deres applikasjon i form av mikrogranuler.
Preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er egnet for å kontrollere vanlige skade-planter ved nyttevekster, spesielt i avlinger så som hvete, bygg, havre, mais, soyabønne, durra, ris, raps, bomull, poteter, tørre bønner, jordnøtter eller i flerårige avlinger. Ved en annen utførelsesform av oppfinnelsen er de anvendelige for å kontrollere hele vegetasjonen, dvs. de virker som en total gressdreper. Videre er i en annen utførelsesform av foreliggende oppfinnelse preparatene anvendelige for å kontrollere uønsket vegetasjon i skogbruk.
Videre kan det være hensiktsmessig å applisere preparatene ifølge oppfinnelsen sammen som en blanding med andre avlingsbeskyttelsesprodukter, for eksempel med pesticider eller midler for å kontrollere fytopatogene sopper eller bakterier. Av interesse er også blandbarheten med mineralsaltløsninger som blir anvendt for behandling av nærings- og sporelementmangler. Ikke-fytotoksiske oljer og oljekonsentrater kan også tilsettes.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes ved nyttevekster som er resistente mot ett eller flere herbicider på grunn av genetisk konstruksjon eller foredling, eller som er resistente mot angrep av insekter på grunn av genetisk konstruksjon eller foredling. Egnet er for eksempel nyttevekster som er resistente mot herbicide EPSP-syntase-inhibitorer, så som for eksempel glyphosate, mot herbicide glutaminsyntase-inhibitorer, så som for eksempel glufosinate, mot herbicide protoporphyrinogen-IX-oksydase-inhibitorer, så som for eksempel butafenacil eller mot herbicide ALS-inhibitorer, så som for eksempel imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, eller nyttevekster som på grunn av innføring av genet for Bt-toxin ved genetiske modifikasjoner er resistente mot angrep av visse insekter.
Overraskende har preparatene ifølge oppfinnelsen som omfatter minst ett fenyluracil med formel I og minst ett herbicid B bedre herbicid aktivitet mot skadelige planter enn det ville forventes av den herbicide aktiviteten til de individuelle forbindelser. Med andre ord resulterer den samtidige applikasjon av fenyluracil I og herbicid B i en forbedret aktivitet mot skadelige planter i form av en synergieffekt (synergisme). Av denne grunn kan blandingene basert på de individuelle komponenter anvendes i lavere applikasjonsmengder for å oppnå en herbicid effekt sammenlignet med de individuelle komponenter.
Overraskende blir preparatene ifølge oppfinnelsen som, i tillegg til fenyluracilet I og, hvis det passer, herbicidet B omfatter en aktiv forbindelse fra gruppe C bedre tolerert av nyttevekster enn det respektive fenyluracil I eller den respektive blanding av fenyluracil + herbicid B uten aktiv forbindelse fra gruppe C.
3-fenyluracilene med formel I kan fremstilles ved fremstillingsprosessene A til D beskrevet nedenfor, som er gjenstand for den tidligere søknad PCTYEP 01/04850. Med hensyn til fremstilling av individuelle forbindelser vises det til eksemplene i PCTVEP 01/04850. Forbindelser som ikke er eksplisitt beskrevet i dette dokumentet kan fremstilles på analog måte.
I skjemaene nedenfor, har Q den følgende betydning:
A) Omsetning av et benzosyrederivat med formel III hvor R<3>, R<4>og Q er som definert ovenfor med et sulfonamid IV, hvis det passer i nærvær av et koblingsmiddel så som N,N-karbonyldiimidazole (CDI) eller omdannelse av III til dens syreklorid og påfølgende omsetning av syrekloridet av III med IV:
Generelt forløper reaksjonen med IV ved aktivering av karboksylsyren III. For aktivering er det for eksempel mulig å omdanne III til dets syreklorid ved behandling av syren III med SOCl2, POCl3, PC15, COCl2eller (COCl)2. Alternativt er det mulig å fremstille imidazolet ved omsetning av III med N,N-karbonyldiimidazol. Disse prosesser er generelt kjente, for eksempel fra Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], bd. E5
(1985), Del 1, s. 587 ff. og bd. E5 (1985), del II. s. 934 ff.
Som et alternativ til aktivering av III via dets imidazolider eller syreklorider er det også mulig å anvende andre vanlige metoder for aktivering av karboksylsyrer for aktivering av III.
I en typisk utførelsesform blir for eksempel N,N'-karbonyldiimidazol (CDI) satt til en løsning av karboksylsyren III i et inert løsningsmiddel så som tetrahydrofuran. Den resulterende blanding blir oppvarmet, fortrinnsvis ved tilbakeløpstemperatur, inntil fullstendig omdannelse er oppnådd, og blir deretter avkjølt. Det usubstituerte eller substituerte sulfonamid IV blir satt til denne blandingen, fulgt, hvis det passer, av en nitrogenbase, for eksempel et tertiært amin eller en amidinbase så som diazabicykloundecan (DBU), og blandingen blir rørt inntil reaksjonen er fullstendig. Konvensjonell opparbeidelse og isolering på vanlig måte gir målforbindelsen I.
Benzosyrederivatene III - og deres tilsvarende estere, som kan hydrolyseres på vanlig måte, hvilket gir de frie syrene III - er kjent fra tidligere eller kan fremstilles på analog måte.
Prosesser for hydrolysering av estrene av III til de tilsvarende syrer er likeledes kjente fra tidligere eller kan utføres ved standardmetoder for hydrolysering av estere (se også: Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, Wiley 1999; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry],bd. E5, Del I (1985), s. 223<ff.>).
Syrene III, så som 2-klor-5-[3,6-dihydro-3-metyl-2,6-diokso-4-(trifluormetyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-benzosyre (CAS No. 120890-57-5) og deres estere er beskrevet, for eksempel i EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 og litteraturen angitt deri, eller de kan fremstilles på måten beskrevet deri.
B) Omsetning av en anilinforbindelse med formel V med en oksazinonforbindelse VI, hvilket gir et 3-fenyluracil med formel VII som deretter blir alkylert med et alkylhalogenid:
Oksazinonforbindelsene VI er kjente, for eksempel fra WO 99/14216. Her er R<1>fortrinnsvis metyl.
Reaksjonen av anilinforbindelsen V med oksazinonet VI blir vanligvis utført i en karboksylsyre, for eksempel eddiksyre, ved temperaturer i området fra 0 til 100°C, for eksempel ved romtemperatur, hvor komponentene vanligvis blir anvendt i ekvimolare mengder, eller én av komponentene blir anvendt i overskudd.
Alkyleringen av anilinforbindelsen VII på det fri uracilnitrogen blir oppnådd på en i og for seg kjent måte for uraciler ved omsetning av VII med et alkyleringsmiddel, fortrinnsvis et metyleringsmiddel, for eksempel et metylhalogenid, fortrinnsvis metyljodid eller dimetylsulfat. Reaksjonen blir fortrinnsvis utført i nærvær av en base, for eksempel et alkalimetallhydroksyd eller jordalkalimetallhydroksyd, et alkalimetallbikarbonat, eller spesielt i nærvær av et alkalimetallkarbonat. Alkyleringsmidlet blir fortrinnsvis anvendt i overskudd basert på VII. Egnede løsningsmidler er i prinsippet alle inerte organiske løsningsmidler, for eksempel Ci-C4-alkoholer, halogenalkylforbindelser så som diklormetan, etere så som tetrahydrofuran eller dioksan og fortrinnsvis polare, aprotiske løsningsmidler så som dimetylformamid eller dimetylsulfoksyd.
Anilinforbindelsene med formel V kan fremstilles ved vanlige metoder, for eksempel ved omdannelse av benzosyreforbindelsen VIII analogt med metoden beskrevet under A til det tilsvarende N-sulfonylkarboksamid IX, som først blir nitrert og deretter redusert, hvilket gir anilinet V:
Egnete nitreringsmidler er for eksempel salpetersyre i forskjellige konsentrasjoner, omfattende konsentrert og rykende salpetersyre og også blandinger av salpetersyre og svovelsyre, acylnitrater og alkylnitrater.
Nitreringen kan utføres uten et løsningsmiddel i et overskudd av nitreringsmiddelet eller i et inert løsningsmiddel eller fortynningsmiddel, for eksempel i vann, i en mineralsyre, i organiske syrer eller i anhydrider derav, så som eddiksyre og eddiksyreanhydrid, i halogenerte hydrokarboner så som metylenklorid eller i
blandinger av de ovennevnte løsningsmidler.
N-sulfonylbenzamidet IX og nitreringsmiddelet kan anvendes for eksempel i ekvimolare mengder. Med hensyn til utbyttet av IX kan det være fordelaktig å anvende nitreringsmiddelet i en opptil 10-ganger molar overskudd basert på VIII. Hvis reaksjonen blir utført i fravær av et løsningsmiddel ved anvendelse av nitreringsmiddelet som fortynningsmiddel, blir nitreringsmiddelet ofte anvendt til og med i større overskudd.
Nitreringen blir vanligvis utført ved temperaturer i området fra (-100)°C til 200°C, fortrinnsvis i området fra (-30) til 50°C.
Den resulterende nitroforbindelsen X blir deretter redusert ved vanlige metoder, hvilket gir anilinforbindelsen V.
Reduksjonen av X til V kan utføres på vanlig måte. Vanligvis blir reduksjonen av X utført ved anvendelse av et overgangsmetall så som jern, sink eller tinn under sure reaksjonsbetingelser eller ved behandling av X med et komplekst hydrid så som litiumaluminiumhydrid eller natriumborhydrid.
Reduksjonen av X kan utføres i fravær av et løsningsmiddel eller i et løsningsmiddel eller fortynningsmiddel. Eksempler på egnede løsningsmidler er vann, alkoholer så som metanol, etanol og isopropanol og også etere, for eksempel dietyleter, metyl-tert-butyleter, dioksan, tetrahydrofuran og etylenglykol-dimetyleter, hvor løsningsmidlet er valgt på en i og for seg kjent måte avhengig av reduksjonsmiddelet som blir anvendt.
Hvis en metall tjener som reduksjonsmiddel, blir reduksjonen fortrinnsvis utført i en uorganisk syre, spesielt i fortynnet eller konsentrert saltsyre eller i en flytende organisk syre, så som eddiksyre eller propionsyre. Det er imidlertid mulig å blande syren med et av de ovennevnte løsningsmidler eller fortynningsmidler. Reduksjonen av X med komplekse hydrider blir vanligvis utført i et organisk løsningsmiddel,
fortrinnsvis i en eter eller en alkohol.
Nitroforbindelsen X og reduksjonsmidlet blir ofte anvendt i omtrent ekvimolare mengder med hensyn til optimalisering av reaksjonen, og det kan også være fordelaktig å anvende et relativt stort overskudd av reduksjonsmiddel, for eksempel et opptil 10-ganger overskudd i forhold til den støkiometriske mengde.
Mengden av syre er av mindre betydning. For å oppnå fullstendig omdannelse av utgangsmaterialet blir det anbefalt å anvende minst ekvimolare mengder av syre. Ofte blir syren også anvendt i overskudd i forhold til nitroforbindelsen X.
Reduksjonen blir vanligvis utført ved temperaturer i området fra (-30) til 200°C, fortrinnsvis i området fra 0 til 80°C.
For opparbeidelse blir reaksjonsblandingen vanligvis hellet i vann og anilinforbindelsen V blir isolert ved filtrering eller ekstraksjon med et vann-ublandbart løsningsmiddel, for eksempel etylacetat, dietyleter eller metylenklorid. Om ønsket kan anilinforbindelsen V renses på vanlig måte, for eksempel ved krystallisering.
Hydrogenering av nitrogruppen i X kan også utføres ved katalytisk hydrogenering. Eksempler på egnede katalysatorer er Raney-nikkel, palladium på aktivert karbon, palladiumoksyd, platina og platinaoksyd. Mengden av katalysator ligger vanligvis i området fra 0,05 til 50 mol%, basert på nitroforbindelsen X som skal reduseres.
Det partielle hydrogentrykk som er nødvendig for hydrogeneringen ligger vanligvis i området fra atmosfærisk trykk til 50 bar.
Den katalytiske hydrogenering blir ofte utført i et inert løsningsmiddel, for eksempel i eddiksyre, eddiksyre/vann-blandinger, etylacetat eller toluen. Etter fjerning av katalysatoren blir reaksjonsblandingen opparbeidet på vanlig måte, hvilket gir anilinforbindelsen V.
Videre egnede metoder kan finnes i litteraturen (se for eksempel Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogenforbindelser] I. Del 1 (1971), bd. X/l, s. 463 ff).
Ytterligere metoder som kan anvendes på lignende måte for fremstilling av fenyluracileter I er beskrevet i Boger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.
Analogt med synteseveien beskrevet her under B er det også mulig å fremstille karboksylsyren III ved å starte fra karboksylsyren VIII.
B) Erstatning av en halogenrest med en uracilrest Q:
Her blir anilinet V først omdannet til det tilsvarende diazoniumsalt som deretter i en Sandmeyer-reaksjon på en i og for seg kjent måte blir omdannet til halogen-forbindelsen XI, for eksempel ved behandling med kobber(I)halogenid eller kobber(II)halogenid, eller i tilfellet av jodidet XI (Hal = I) også ved behandling av diazoniumsaltet av V med jod/kaliumjodid. Disse metoder er generelt kjent for fagfolk på området, for eksempel fra Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 5/4,4de utgave 1960, s. 438 ff.
Reaksjonen av XI med en uracilforbindelse QH, fortrinnsvis i nærvær av en kobber(I)forbindelse som katalysator, gir deretter det tilsvarende 3-fenyluracil I. Ad denne veien er det også mulig å fremstille fenyluraciler I hvor Hal = jod svarende til metodene beskrevet av T. Maruyama, K. Fujiwara og M. Fukuhara i J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1995 (7), s. 733-734, ved anvendelse av Cu(I)-forbindelser.
D) Omsetning av benzosyreesterene XII, for eksempel metylesteren, med et elektrofilt amineringsmiddel, hvilket gir 3-(l-aminouracil-3-yl)benzosyreester XIII, hydrolyse av XIII, hvilket gir 3-(l-aminouracil-3-yl)benzosyre XIV (hvor R<1>= NH2) og omdannelse av XIV ved metoden beskrevet under A til forbindelsen I hvor R<1>= NH2:
Eksempler på elektrofile amineringsmidler er 2,4-dinitro-fenylhydroksylamin og O-mesitylensulfonylhydroksylamin. Egnete reaksjonsbetingelser for den elektrofile aminering er angitt i DE-A 19 652 431, hvis omtale av den elektrofile aminering er uttrykkelig inntatt her som referanse.
Estrene XII kan fremstilles fra de tilsvarende 3-aminobenzosyrer eller 3-aminobenzosyreestere ved anvendelse av metodene beskrevet under B. Hydrolysen av XIII til syre XIV blir utført ved vanlige metoder, for eksempel i nærvær av katalytiske mengder av en mineralsyre så som saltsyre eller svovelsyre eller i nærvær av en organisk sulfonsyre, fortrinnsvis i et vandig eller vandig-alkoholisk løsningsmiddel. Alternativt kan "hydrolysen" også utføres under ikke-vandige reaksjonsbetingelser, for eksempel ved suksessiv spaltning med et halogenoverføringsreagens så som bortribromid eller trimetylsilyljodid og påfølgende vandige opparbeiding.
Ved fremstillingen kan 3-fenyluracilene I som skal anvendes ifølge oppfinnelsen oppnås som isomer-blandinger som kan separeres i de rene isomerer ved anvendelse av konvensjonelle metoder, for eksempel krystallisering, kromatografi og lignende.
For videre detaljer ved fremstilling av 3-fenyluracilene I vises det til PCT EP/01/04850, spesielt til fremstillingseksemplene.
Anvendelseseksempler
Effekten av de herbicide blandinger ifølge oppfinnelsen av komponenter A og B og, hvis det passer, C på veksten av uønskede planter sammenlignet med de herbicid aktive forbindelser alene ble demonstrert ved de følgende veksthusforsøk (Eksempler 1 til 11): For etter-spiringsbehandling ble testplantene først dyrket til en høyde på 3 til 20 cm, avhengig av plantestedet og først da behandlet. Her ble de herbicide preparater oppslemmet eller emulgert i vann som fordelingsmedium og sprøytet ved anvendelse av fint fordelende dyser.
De respektive komponenter A og B og/eller C ble formulert som 10 vekt% sterke emulsjonskonsentrater og innført til sprøytevæsken med mengden av Løsningsmiddelsystem som ble anvendt for påføring av den aktive forbindelse. I eksemplene var løsningsmidlet som ble anvendt vann.
Testperioden strakk seg over 21 dager. I løpet av denne tiden ble plantene stelt og deres respons på behandlingene med aktiv forbindelse ble evaluert.
Evalueringen for skaden forårsaket av de kjemiske preparater ble utført ved anvendelse av en skala fra 0 til 100%, sammenlignet med de ubehandlete kontrollplantes Her betyr 0
ingen skade og 100 betyr fullstendig destruksjon av plantene.
I eksemplene nedenfor ble verdien E som skal forventes hvis aktiviteten til de individuelle forbindelser bare er additiv beregnet ved anvendelse av metoden til S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic og antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, s. 22 ff.
hvor
X = effekt i prosent ved anvendelse av aktiv forbindelse A ved en applikasjonsmengde
a;
Y = effekt i prosent ved anvendelse av aktiv forbindelse B ved en applikasjonsmengde
b;
E = forventet effekt (i %) av A + B ved applikasjonsmengder A + b.
Hvis verdien observert på denne måten er høyere enn verdien E beregnet i henhold til Colby, er en synergistisk effekt til stede.
De følgende aktive forbindelser ble testet:
fenyluracil 1.1 fra Tabell 1 (Eksempel 54 i PCT/EPO1/04850);
fenyluracil 1.7 fra Tabell 1 (Eksempel 101 i PCT/EPO 1/04850);
fenyluracil 1.8 fra Tabell 1 (Eksempel 76 i PCT/EP 01/04850);
fenyluracil 1.14 fra Tabell 1 (Eksempel 127 i PCT/EPO 1/04850);
tralkoxydim (gruppe bl): herbicid bl.l;
profoxydim (gruppe bl): herbicid bl.2;
fenoxaprop-P-etyl (gruppe bl): herbicid bl.3;
imazamox (gruppe b2): herbicid b2.1;
imazethapyr (gruppe b2): herbicid b2.2;
nicosulfuron (gruppe b2): herbicid b2.3;
atrazine (gruppe b3): herbicid b3.1;
diuron (gruppe b3): herbicid b3.2;
isoproturon (gruppe b3): herbicid b3.3;
paraquat (gruppe b3): herbicid b3.4;
cinidon-ethyl (gruppe b4): herbicid b4.1;
picolinafen (gruppe b5): herbicid b5.1;
sulcotrion (gruppe b5): herbicid b5.2;
glyphosate isopropylammoniumsalt (gruppe b6): herbicid b6.1; glufosinate ammoniumsalt (gruppe b7): herbicid b7.1; pendimethalin (gruppe b8): herbicid b8.1; dimethenamid-P (gruppe b9): herbicid b9.1;
acetochlor (gruppe b9): herbicid b9.2;
S-metolachlor (gruppe b9): herbicid b9.3;
isoxaben (gruppe blO): herbicid bl0.1;
dichlorprop-P dimetylammoniumsalt (gruppe bl 1): herbicid bl 1.1; dicamba (gruppe bil): herbicid bl 1.2;
2,4-D dimetylammoniumsalt (gruppe bl 1): herbicid bl 1.3; diflufenzopyr-natriumsalt (gruppe bl2): herbicid bl2.1; oxaziclomefon (gruppe bl3): herbicid bl3.1; mefenpyr-dietyl: Sikkerhetsmiddel cl;
benoxacor: Sikkerhetsmiddel c.2.
De følgende testplanter ble anvendt for drivhusforsøket:
Resultatene av disse tester er angitt i tabellene i Eksempler 1 til 26 nedenfor, og de demonstrerer den synergistiske virkning av blandinger omfattende minst ett fenyluracil I og minst ett herbicid B.
Eksempel 1: Herbicid virkning av blandingen 8.124, applisert ved etter-spirings- metoden mot ALOMY Eksempel 2: Herbicid virkning av blandingen 8.128 applisert ved etter-spiringsmetoden mot BIDPI
Eksempel 3: Herbicid virkning av blandingen 7,140, applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA og mot POLPE Eksempel 4: Herbicid virkning av blandingen 7,151, applisert ved etter-spiringsmetoden mot BRAPL og mot ECHCG
Eksempel 5: Herbicid virkning av blandingen 7.152, applisert ved etter-spirings- metoden mot ABUTH Eksempel 6: Herbicid virkning av blandingen 7.162 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ABUTH
Eksempel 7: Herbicid virkning av blandingen 8.188 applisert ved etter-spirings- metoden mot BRAPL og mot POLPE Eksempel 8: Herbicid virkning av blandingen 8.194 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ECHCG
Eksempel 9: Herbicid virkning av blandingen 7.206 applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA Eksempel 10: Herbicid virkning av blandingen 7.207 applisert ved etter-spiringsmetoden mot AVEFA og mot POLPE
Eksempel 11: Herbicid virkning av blandingen 7.283 applisert ved etter-spirings- metoden mot COMBE og mot POLPE Eksempel 12: Herbicid virkning av blandingen 1.64 applisert ved etter-spiringsmetoden mot GALAP Eksempel 13: Herbicid virkning av blandingen 1.61 applisert ved etter-spirings- metoden mot ABUTH Eksempel 14: Herbicid virkning av blandingen 1.25 applisert ved etter-spiringsmetoden mot GALAP
Eksempel 15: Herbicid virkning av blandingen 14.107 applisert ved etter-spirings- metoden mot ALOMY og mot BRAPL Eksempel 16: Herbicid virkning av blandingen 1.170 applisert ved etter-spiringsmetoden mot POLPE Eksempel 17: Herbicid virkning av blandingen 1.213 applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA Eksempel 18: Herbicid virkning av blandingen 1.238 applisert ved etter-spiringsmetoden mot AVEFA og mot BIDPI
Eksempel 19: Herbicid virkning av blandingen 14.216 applisert ved etter-spirings- metoden mot BIDPI Eksempel 20: Herbicid virkning av blandingen 14.288 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ECHCG
Eksempel 21: Herbicid virkning av blandingen 1.296 applisert ved etter-spirings- metoden mot AMARE og mot BIDPI Eksempel 22: Herbicid virkning av blandingen 14.253 applisert ved etter-spiringsmetoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 23: Herbicid virkning av blandingen 14.258 applisert ved etter-spirings- metoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 24: Herbicid virkning av blandingen 14.280 applisert ved etter-spiringsmetoden mot BRAPL og mot ABUTH
Eksempel 25: Herbicid virkning av blandingen 14.279 applisert ved etter-spirings- metoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 26: Herbicid virkning av blandingen 14.300 applisert ved etter-spiringsmetoden mot COMBE
Sikkerhetsmiddelvirkning
I eksemplene nedenfor ble blandingene applisert ved før-spiringsmetoden. For dette formål ble testplantene først sådd og dekket med en tynt lag av jord. Etterpå (dvs. før spiringen av testplantene), ble blandingene ifølge oppfinnelsen sprøytet på jorden som en vandig sprøytevæske i den angitte applikasjonsmengde. Som i etter-spiringsmetoden beskrevet ovenfor var testperioden 21 dager. Skaden ble deretter evaluert som beskrevet ovenfor ved anvendelse av en skala fra 0 til 100% skade sammenlignet med ubehandlete kontrollplanter (0% skade).
En sikkerhetsmiddelvirkning foreligger hvis skaden på avlingsplanten forårsaket ved anvendelse av en blanding ifølge oppfinnelsen som inneholder et sikkerhetsmiddel C) er mindre enn skaden forårsaket når aktiv forbindelse A eller aktive forbindelser A og B blir anvendt uten sikkerhetsmiddel.
Eksempel 27: Herbicid virkning av blandingen 7.314 mot POAPR og mot TRFPR og sikkerhetsmiddel virkning i tilfellet av TRZAW Eksempel 28: Herbicid virkning av blandingen 8.314 mot POAPR og mot TRFPR og sikkerhetsmiddelvirkning i tilfellet av TRZAW

Claims (25)

1. Herbicid aktivt preparat, omfattende: A) minst én fenyluracilforbindelse med formel I
hvor de variable R<1>- R7 er som definert nedenfor:R<1>er metyl eller NH2; R<2>er C i -C2-halogenalky 1;R<3>er hydrogen eller halogen; R<4>er halogen eller cyano;R<5>er hydrogen; R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl C3-C6-alkenyl eller C3-C6-alkynyl, og/eller minst ett av dets i jordbruk akseptable salter; og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra B) herbicider fra klasser bl) til bl 3): bl) lipidbiosyntese-inhibitorer; b2) acetolaktatsyntase-inhibitorer (ALS-inhibitorer); b3) fotosyntese-inhibitorer; b4) protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer; b5) blekerherbicider; b6) enolpyruvyl -shikimat 3-fosfatsyntase-inhibitorer (EPSP-inhibitorer); b7) glutaminsyntetase-inhibitorer; b8) mitose-inhibitorer; b9) inhibitorer av syntesen av meget langkjedete fettsyrer (VLCFA- inhibitorer); b 10) cellulosebiosyntese-inhibitorer; bil) auxin-herbicider; bl2) auxin-transportinhibitorer; bl3) andre herbicider valgt fra gruppen bestående av benzoylprop, flamprop, flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; og C) sikkerhetsmidler valgt fra: benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyklonone, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, naftalenkarboksylsyreanhydrid, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)- 1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa- 4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil, de i jordbruk akseptable salter av de aktive forbindelser B og C og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B og C, forutsatt at de har en karboksy lgruppe.
2. Preparat ifølge krav 1, hvor variablene R<1>til R7 i formel I uavhengig av hverandre har de følgende betydninger: R<1>er metyl eller NH2;R<2>er trifluormetyl;R<3>er hydrogen, fluor eller klor; R<4>er halogen eller cyano;R<5>er hydrogen; R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl eller C3-C6-alkynyl.
3. Preparat ifølge krav 2, hvor variablene R<1>til R<7>i formel I har de følgende betydninger: R<1>er metyl;R<2>er trifluormetyl;R3er fluor; R<4>er klor;R<5>er hydrogen;R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er d-C6-alkyl.
4. Preparat ifølge krav 2, hvor variablene R1 til R<7>i formel I har de følgende betydninger: R<1>erNH2; R<2>er trifluormetyl;R3er fluor; R<4>er klor;R<5>er hydrogen; R , R uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
5. Preparat som ifølge hvilket som helst av det foregående krav, omfattende minst ett herbicid B valgt fra forbindelsene oppført nedenfor: bl) fra gruppen lipid biosyntese-inhibitorer: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylat, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate og bensulide; b2) fra gruppen ALS inhibitorer: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimurone, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenurone, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxycarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid og pyritiobac; b3) fra gruppen fotosyntese-inhibitorer: atratone, atrazine, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometone, methoprotryne, procyazine, proglinazine, prometone, prometryne, propazine, sebuthylazine, secbumetone, simazine, simeton, simetryne, terbumetone, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridione, amibuzin, heksazinone, isometiozin, metamitrone, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazone, chloridazone, dimidazone, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-etyl, benztiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenztiazuron, monoisouron, tebuthiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chlortoluron, chlorxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafiuron, fenobenzuron, siduron, tetrafiuron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, brombonil, bromxynil, chlorxynil, iodobonil, ioxynil, amicarbazone, bromfenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridat og pyridafol; b4) fra gruppen protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer: acifluorfen, bifenox, chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen, fluordifen, fluorglykofen, fluornitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flumipropyn, flutiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoksazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen og etnipromid; b5) fra gruppen blekerherbicider: metflurazon, norfiurazon, flufenican, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurokloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetyl- fenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimidin og også 3- heterocyklyl-substituert benzoyl-derivater med formel II
hvor de variable R<8>til R<13>er som definert nedenfor: R8, R10 er hydrogen, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoksy, Ci-C6-halogenalkoksy, Ci-C6-alkyltio, Ci-C6-alkylsulfinyl eller Ci-C6-alkylsulfonyl; R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: tiazol-2- yl, tiazol-4-yl, tiazol-5-yl, isoksazol-3-yl, isoksazol-4-yl, isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, 4,5-dihydroisoksazol-4-yl og 4,5-dihydroisoksazol-5-yl, hvor de ni nevnte rester kan være usubstituerte eller mono- eller polysubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoksy eller Ci-C4-alkyltio; R<11>er hydrogen, halogen eller Ci -C6-alkyl; R<12>er Ci-Ce-alkyl; R13 er hydrogen eller Ci-C6-alkyl; b6) fra gruppen EPSP-syntase-inhibitorer: glyphosate; b7) fra gruppen glutamin syntase-inhibitorer: glufosinate og bilanaphos; b8) fra gruppen mitose-inhibitorer: benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, amiprofos-methyl, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham og propham; b9) fra gruppen VLCFA-inhibitorer: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamide, naproanilide, pethoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan og tridiphan; blO) fra gruppen cellulosebiosyntese-inhibitorer: dichlobenil, chlortiamid, isoxaben og flupoxam; bl 1) fra gruppen auxin herbicider: clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetyl, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr og benazolein; bl2) fra gruppen auxintransportinhibitorer: naptalam, diflufenzopyr; bl3) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin, metyldymrone, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; de i jordbruk akseptable salter og de i jordbruk akseptable derivater av herbicidene B, forutsatt at de har en karboksylgruppe.
6. Preparat ifølge krav 5, hvor herbicidene B er valgt fra: bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimurone, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac; b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, heksazinone, metamitron, metribuzin, amicarbazone, chloridazone, chlorbromurone, chlorotoluron, diuron, isoproturon, linurone, methabenztiazuron, propanil, bromxynil, ioxynil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat; b4) acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorofen, fluazoleate, pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoksazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen; b5) norflurazone, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurokloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklon, clomazone, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)- pyrimidin og også [2-klor-3-(4,5-dihydro-3- isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5- hydroksy-1 -metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanone, [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanone, [2-klor-3-(3-metyl-5- isoksazolyl)-4-(metylsulfonyi)-fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanon, (5-hydroksy-1 -metyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-metyl-3-(3-metyl-5-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl]-metanon; b6) glyphosate; b7) glufosinate; b8) benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifluralin, propyzamide; b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan; blO) dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben, flupoxam; bl 1) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr, benazolein; bl2) diflufenzopyr; bl3) brombutide, cinmethylin, metyldymron, oxaziclomefone, triaziflam; de i jordbruk akseptable salter av de ovennevnte aktive forbindelser B og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B, forutsatt at de har en karboksy lgruppe.
7. Preparat ifølge krav 5, omfattende minst ett 3-heterocyklyl-substituert benzoyl-derivat med formel II hvor variablene R8 til R<B>er som definert nedenfor: R<8>er halogen eller Ci-C4-alkyl; R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: isoksazol-3-yl, isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, hvor de tre nevnte rester kan være usubstituerte eller mono- eller disubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl eller Ci-C4-halogenalkyl;R1<0>erCi-C4-alkylsulfonyl; R<11>er hydrogen; R<12>er Ci-C4-alkyl;R13 er hydrogen.
8. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, omfattende minst ett sikkerhetsmiddel C valgt fra gruppen bestående av benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil, deres i jordbruk akseptable salter, og i tilfellet av karboksylsyrer, deres i jordbruk akseptable derivater.
9. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent A til komponent B ligger i området fra 10:1 til 1:500.
10. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent A til komponent C ligger i området fra 10:1 til 1:10.
11. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent B til komponent C ligger i området fra 50:1 til 1:10.
12. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav i form av et avlingsbeskyttelsespreparat omfattende i tillegg minst én inert væske og/eller fast bærer, om ønsket minst ett overflateaktivt middel, og, hvis det passer, vanlige tilsetningsmidler.
13. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav i form av et avlingsbeskyttelsespreparat formulert som et 2-komponentpreparat omfattende en første komponent som omfatter den aktive forbindelse A, et fast stoff eller flytende bærer, og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler og en andre komponent som omfatter minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicidene B og sikkerhetsmidlene C, et fast stoff eller flytende bærer og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler.
14. Metode for å kontrollere uønsket vegetasjon, hvilken omfatter å la en herbicid effektiv mengde av et preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 virke på planter, deres voksested eller på frø.
15. Metode ifølge krav 14, hvori et preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 påføres før, i løpet av og/eller etter tilsynekomst av de uønskede planter, idet de herbicid aktive komponenter A), B) og C) påføres samtidig eller suksessivt.
16. Metode ifølge krav 15, hvori bladene til nyttevekstene og de uønskede planter behandles.
17. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon.
18. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av cerealer.
19. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av mais og i avlinger av durra.
20. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av ris.
21. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av bomull, i avlinger av raps, i avlinger av soyabønner, i avlinger av poteter, i avlinger av tørre bønner, i avlinger av jordnøtter og i flerårige avlinger.
22. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i skogbruk.
23. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av planter hvor nyttevekstene er resistente mot ett eller flere herbicider på grunn av genetisk konstruksjon og/eller foredling.
24. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av planter hvor nyttevekstene er resistente mot angrep av insekter på grunn av genetisk konstruksjon og/eller foredling.
25. Anvendelse av herbicide preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for uttørking og/eller bladfelling av planter.
NO20041031A 2001-09-14 2004-03-11 Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon NO330553B1 (no)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31883401P 2001-09-14 2001-09-14
US33313501P 2001-11-27 2001-11-27
PCT/EP2002/010136 WO2003024221A1 (en) 2001-09-14 2002-09-10 Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20041031L NO20041031L (no) 2004-03-11
NO330553B1 true NO330553B1 (no) 2011-05-16

Family

ID=26981697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20041031A NO330553B1 (no) 2001-09-14 2004-03-11 Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7375058B2 (no)
EP (1) EP1429609B1 (no)
JP (1) JP4237622B2 (no)
KR (1) KR100974124B1 (no)
CN (1) CN100493354C (no)
AR (1) AR036523A1 (no)
AT (1) ATE355747T1 (no)
BR (1) BR0212460A (no)
CA (1) CA2460088C (no)
DE (1) DE60218707T2 (no)
DK (1) DK1429609T3 (no)
EA (1) EA006546B1 (no)
ES (1) ES2281550T3 (no)
GE (1) GEP20063907B (no)
HR (1) HRP20040337B1 (no)
HU (1) HU228904B1 (no)
IL (2) IL160485A0 (no)
ME (1) MEP7108A (no)
MX (1) MXPA04002087A (no)
NO (1) NO330553B1 (no)
NZ (1) NZ531486A (no)
PL (1) PL209105B1 (no)
PT (1) PT1429609E (no)
RS (1) RS50828B (no)
TW (1) TWI252078B (no)
UY (1) UY27447A1 (no)
WO (1) WO2003024221A1 (no)
ZA (1) ZA200402791B (no)

Families Citing this family (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10163079A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner
PL371445A1 (en) * 2002-03-21 2005-06-13 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MXPA05008647A (es) * 2003-03-13 2005-10-18 Basf Ag Mezclas herbicidas basadas en 3-feniluracilos.
DE10334300A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
ES2295957T3 (es) * 2003-12-03 2008-04-16 Basf Se Metodo para la produccion de 3-fenil(tio)uracilos y 3-fenilditiouracilos.
JP4736480B2 (ja) * 2004-05-17 2011-07-27 住友化学株式会社 雑草防除方法
BRPI0512976A (pt) * 2004-07-09 2008-04-22 Basf Ag método para controlar plantas conìferas
MY144905A (en) 2005-03-17 2011-11-30 Basf Ag Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
JP4696663B2 (ja) * 2005-04-26 2011-06-08 住友化学株式会社 除草用組成物
DE502006001614D1 (de) * 2005-05-24 2008-10-30 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-3-phenyluracilen
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
PE20070535A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-18 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para desecar y/o desfoliar cultivos resistentes a glifosato
AR056436A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
UA90757C2 (ru) * 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
MX2008015742A (es) 2006-06-06 2008-12-19 Monsanto Technology Llc Metodo de seleccion de celulas transformadas.
US7855326B2 (en) 2006-06-06 2010-12-21 Monsanto Technology Llc Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity
US7838729B2 (en) 2007-02-26 2010-11-23 Monsanto Technology Llc Chloroplast transit peptides for efficient targeting of DMO and uses thereof
ES2401915T3 (es) * 2007-04-09 2013-04-25 Novozymes Biologicals, Inc. Métodos para controlar algas con taxtomina y composiciones de taxtomina
GB0721689D0 (en) * 2007-11-05 2007-12-12 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
CN102026545A (zh) * 2008-02-12 2011-04-20 北美爱利思达生命科学有限责任公司 控制多余植物的方法
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102368903B (zh) 2009-01-07 2016-10-26 巴斯夫农化产品有限公司 大豆事件127和与其相关的方法
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
RU2543265C2 (ru) 2009-08-27 2015-02-27 Басф Се Водная композиция концентрата, содержащая сафлуфенацил и глифосфат, ее применение и способ борьбы с нежелательной растительностью
EP2470018A2 (en) 2009-08-27 2012-07-04 Basf Se Aqueous suspension concentrate formulations containing saflufenacil
CN102027913B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含氟硫草定与绿草定的除草组合物及其应用
CN102655748B (zh) 2009-12-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 含有苯嘧磺草胺的液体悬浮浓缩物配制剂
CN102651971B (zh) * 2009-12-09 2015-05-13 巴斯夫欧洲公司 含有苯嘧磺草胺和草甘膦的液体悬浮浓缩物配制剂
BR112012021495B1 (pt) * 2010-02-26 2018-08-28 Bayer Ip Gmbh combinação herbicida contendo os hidratos de saflufenacil e glifosato ou glufosinato e seus usos
CN102265883B (zh) * 2010-06-03 2013-08-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、玉嘧磺隆和硝磺草酮的混合除草剂及其应用
BR112012032902B1 (pt) * 2010-06-24 2018-03-20 Basf Se Método para controlar vegetação indesejada, composições herbicidas e processo para preparar composições ativas herbicidas
JP5927007B2 (ja) * 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
MX357514B (es) * 2013-10-23 2018-07-12 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida.
WO2015091642A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 BASF Agro B.V. Dilute aqueous compositions of saflufenacil
US9545109B2 (en) * 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
BR112017015016A2 (pt) 2015-01-15 2018-01-23 Basf Se combinação herbicida, e, métodos para controlar vegetação indesejável e para tratamento de dessecação de vegetação indesejável em cultivos
UA123991C2 (uk) 2015-01-22 2021-07-07 Басф Агро Б.В. Трикомпонентна гербіцидна комбінація, що включає сафлуфенацил
CN106135215A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 江苏龙灯化学有限公司 除草组合物
CN106135216A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 江苏龙灯化学有限公司 除草剂组合物
CN110583678A (zh) * 2015-04-24 2019-12-20 江苏龙灯化学有限公司 复配除草剂组合物
CN106135226B (zh) * 2015-04-24 2021-05-18 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN104886066A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 一种用于防除非耕地杂草的除草组合物
SI3319433T1 (sl) * 2015-07-10 2020-02-28 BASF Agro B.V. Herbicidni sestavek, ki obsega cinmetilin in inhibitorje sinteze lipidov ne-accaza specifične
US20180184658A1 (en) * 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
WO2017009137A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
US11219215B2 (en) * 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
PL3319427T3 (pl) 2015-07-10 2020-05-18 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
CN107846891B (zh) 2015-07-10 2024-02-20 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和特异性色素合成抑制剂的除草组合物
WO2017009090A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
AU2016294453B2 (en) * 2015-07-10 2020-09-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
PL3319436T3 (pl) 2015-07-10 2020-03-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i chinomerak
EP3162209A1 (en) * 2015-10-27 2017-05-03 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
CN105360130A (zh) * 2015-12-05 2016-03-02 广东中迅农科股份有限公司 含有苯嘧磺草胺和2甲4氯的农药组合物
CN105494365A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用
CN105613543B (zh) * 2015-12-28 2018-01-26 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与异丙隆的混合除草剂
CN105454240A (zh) * 2015-12-28 2016-04-06 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与炔草酯的混合除草剂
CN105724385B (zh) * 2015-12-28 2018-05-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂
CN105532724A (zh) * 2016-02-01 2016-05-04 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯嘧磺草胺的除草组合物
CN106035344A (zh) * 2016-07-01 2016-10-26 安徽丰乐农化有限责任公司 一种小麦苗后复配除草剂
CN106962361A (zh) * 2017-03-22 2017-07-21 山东润博生物科技有限公司 一种含环嗪酮与苯嘧磺草胺的组合物及其应用
WO2019030090A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS
WO2019030088A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS
EP3440939A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate
BR122024001067A2 (pt) 2017-08-09 2024-03-12 Basf Se Mistura pesticida sinérgica
CN110996663B (zh) 2017-08-09 2022-06-07 巴斯夫欧洲公司 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物
CA3070179A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in soybean cultures
CA3070177A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures
WO2019183180A1 (en) * 2018-03-21 2019-09-26 Adama Agan Ltd. The use of safeners to improve resistance of rice crop to herbicides
CN108432766A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和吡氟酰草胺的除草剂
CN108294006A (zh) * 2018-03-29 2018-07-20 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和四唑酰草胺的除草剂
CN108207987A (zh) * 2018-03-29 2018-06-29 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和环丙嘧磺隆的除草剂
CN109042695A (zh) * 2018-07-24 2018-12-21 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和硝磺草酮的除草组合物
MX2021009954A (es) 2019-02-19 2021-12-10 Gowan Company L L C Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas.
US10674725B1 (en) 2019-03-20 2020-06-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition and method for controlling weeds
US10555528B1 (en) 2019-03-20 2020-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition and method for controlling weeds
WO2021148303A1 (en) 2020-01-23 2021-07-29 Basf Se Glufosinate formulations containing amines or ammonium salts
US20230054749A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl
WO2021151737A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin
US20230068414A1 (en) 2020-01-31 2023-03-02 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin
BR112022014952A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas
WO2021151736A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and fluthiacet-methyl
WO2021151740A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone
WO2021151739A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl
BR112022014971A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso de combinações herbicidas
WO2021151744A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen
BR112022014960A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso
US20230054333A1 (en) 2020-01-31 2023-02-23 Basf Se Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Saflufenacil
BR112022015061A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas
BR112022014800A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controle de plantas nocivas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas
BR112022014955A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
AU2021360993A1 (en) 2020-10-12 2023-05-18 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
US20230397609A1 (en) 2020-10-27 2023-12-14 Basf Se Pesticide microemulsion compositions
EP4008185A1 (en) 2020-12-03 2022-06-08 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles
CN116828987A (zh) 2021-02-05 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 液体除草组合物
US20240248442A1 (en) 2021-05-21 2024-07-25 Basf Se Computer-implemented method for applying a glutamine synthetase inhibitor on an agricultural field
CN118234377A (zh) 2021-11-15 2024-06-21 巴斯夫欧洲公司 提高除草剂功效的方法
WO2023233398A1 (en) * 2022-05-30 2023-12-07 Adama Agan Ltd. Herbicidal mixture, herbicidal composition, method, use, and kits for controlling undesirable vegetation
WO2024056517A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
DE4329537A1 (de) 1993-09-02 1995-03-09 Basf Ag Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile
DE4333249A1 (de) 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4437197A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau
DE19617532A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
AR022889A1 (es) * 1999-03-12 2002-09-04 Bayer Cropscience Ag Agente desfoliante
DE19927612A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
DE19954312A1 (de) 1999-11-11 2001-05-17 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
EA005677B1 (ru) 2000-05-04 2005-04-28 Басф Акциенгезельшафт Гетероциклилзамещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды

Also Published As

Publication number Publication date
DK1429609T3 (da) 2007-07-02
NZ531486A (en) 2005-08-26
ES2281550T3 (es) 2007-10-01
ATE355747T1 (de) 2007-03-15
JP4237622B2 (ja) 2009-03-11
ZA200402791B (en) 2005-06-29
HU228904B1 (hu) 2013-06-28
UY27447A1 (es) 2003-02-28
RS50828B (sr) 2010-08-31
EP1429609A1 (en) 2004-06-23
HRP20040337B1 (en) 2007-09-30
NO20041031L (no) 2004-03-11
EA006546B1 (ru) 2006-02-24
CN1555219A (zh) 2004-12-15
PL370637A1 (en) 2005-05-30
IL160485A0 (en) 2004-07-25
DE60218707T2 (de) 2007-06-28
DE60218707D1 (de) 2007-04-19
TWI252078B (en) 2006-04-01
US20040235665A1 (en) 2004-11-25
KR20040033314A (ko) 2004-04-21
EA200400372A1 (ru) 2004-08-26
MEP7108A (en) 2010-06-10
IL160485A (en) 2010-11-30
GEP20063907B (en) 2006-08-25
BR0212460A (pt) 2004-10-19
KR100974124B1 (ko) 2010-08-04
PT1429609E (pt) 2007-05-31
PL209105B1 (pl) 2011-07-29
HRP20040337A2 (en) 2004-10-31
YU20204A (sh) 2006-08-17
JP2005502715A (ja) 2005-01-27
MXPA04002087A (es) 2004-06-07
CA2460088C (en) 2011-07-19
AR036523A1 (es) 2004-09-15
HUP0402256A3 (en) 2005-11-28
HUP0402256A2 (hu) 2005-03-29
US7375058B2 (en) 2008-05-20
EP1429609B1 (en) 2007-03-07
CA2460088A1 (en) 2003-03-27
CN100493354C (zh) 2009-06-03
WO2003024221A1 (en) 2003-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO330553B1 (no) Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon
AU2005261936B2 (en) A method for controlling coniferous plants
EP1458237B1 (en) Herbicidal mixture based on 7-pyrazolylbenzoxazoles
AU2006224588B2 (en) Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
CA2518042C (en) Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
AU2002342671B2 (en) Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
AU2002342671A1 (en) Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
BRPI0212460B1 (pt) A herbicidally active composition, a method for controlling undesirable vegetation and uses of compositions
UA77008C2 (en) Herbicidal mixtures based on the 3-phenyluracis and use thereof
US20040018941A1 (en) Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees