NO330553B1 - Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon - Google Patents
Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon Download PDFInfo
- Publication number
- NO330553B1 NO330553B1 NO20041031A NO20041031A NO330553B1 NO 330553 B1 NO330553 B1 NO 330553B1 NO 20041031 A NO20041031 A NO 20041031A NO 20041031 A NO20041031 A NO 20041031A NO 330553 B1 NO330553 B1 NO 330553B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparations
- phenyluracil
- group
- inhibitors
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- -1 phenyluracil compound Chemical class 0.000 claims description 496
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 253
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 97
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 50
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 49
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 34
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 10
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims description 8
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 8
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 claims description 8
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 8
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 claims description 8
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 claims description 8
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 8
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 8
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 claims description 8
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 claims description 8
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000002363 auxin Substances 0.000 claims description 8
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 8
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 7
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 7
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 claims description 7
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims description 7
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 claims description 7
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims description 7
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 7
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 7
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 claims description 7
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 7
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 7
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 7
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 claims description 7
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 claims description 7
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 7
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 claims description 7
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 claims description 7
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 6
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 6
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 6
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 claims description 6
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 claims description 6
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 claims description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 6
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 claims description 6
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 6
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 claims description 6
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 claims description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 claims description 6
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims description 6
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 claims description 6
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims description 6
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 claims description 6
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims description 6
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 claims description 6
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 claims description 6
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 claims description 6
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 claims description 6
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 claims description 6
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 6
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 claims description 6
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 6
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 6
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 6
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 claims description 5
- PLJCPAJZBGUOCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1=NC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 PLJCPAJZBGUOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-[(Z)-N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound C(C)ON=C(CC)/C=1C(CC(CC1O)C1=C(C(=C(C=C1C)C)C(CCC)=O)C)=O ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 5
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 claims description 5
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 5
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 claims description 5
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 claims description 5
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 5
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims description 5
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 claims description 5
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 claims description 5
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 claims description 5
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 5
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 5
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 claims description 5
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 claims description 5
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 claims description 5
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 4
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims description 4
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 claims description 4
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 4
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims description 4
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 claims description 4
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims description 4
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 claims description 4
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 claims description 4
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 claims description 4
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims description 4
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002169 Metam Substances 0.000 claims description 4
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 claims description 4
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 claims description 4
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims description 4
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 4
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 claims description 4
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 4
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 claims description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 4
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 4
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 claims description 4
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 claims description 4
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 claims description 4
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1=C[N+](CC(=O)N(CC)CC)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(=O)N(CC)CC)C=C1 KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 claims description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 3
- FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O Chemical compound CN1N=CC(C(=O)C=2C(=C(C=3CCON=3)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)Cl)=C1O FCODLBLEKSFOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 3
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 claims description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 3
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 3
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZYVAUNMXBRUCI-UHFFFAOYSA-N (6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) (1-chloro-2-hexylcycloheptyl)sulfanylformate Chemical compound ClC1(SC(=O)OC2=CC(Cl)=NN=C2C2=CC=CC=C2)C(CCCCCC)CCCCC1 FZYVAUNMXBRUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 claims description 2
- MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(Cl)C=C1Cl MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[chloro(difluoro)methyl]sulfanylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(SC(F)(F)Cl)C(Cl)=C1 YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]oxolane Chemical compound C1=C(OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 claims description 2
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 claims description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 2
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 claims description 2
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 claims description 2
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 2
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 claims description 2
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 claims description 2
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N Eglinazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 claims description 2
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 claims description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 claims description 2
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 claims description 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-6-chloro-N'-ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)CC)=N1 BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 claims description 2
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N Phenisopham Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)C)=C1 PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 claims description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 claims description 2
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 claims description 2
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 2
- MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 claims description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims description 2
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylprop-2-enyl)-2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CC(C)=C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N(C(=O)N(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 claims description 2
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N n-but-3-yn-2-yl-2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound C#CC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1 DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N s-[(4-methoxyphenyl)methyl] n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(OC)C=C1 BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N shikimate-3-phosphate Chemical compound O[C@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1O QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N 0.000 claims description 2
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 claims 2
- 238000012214 genetic breeding Methods 0.000 claims 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 claims 2
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 claims 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 claims 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 claims 1
- DRHZKGVRQOQHFL-UHFFFAOYSA-N O1N=C(C)C=C1C1=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=C(C)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O DRHZKGVRQOQHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 claims 1
- CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N methanone Chemical compound O=[CH-] CKJNUZNMWOVDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 claims 1
- UIKIQOAXFYAWPW-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)NC=C1C1=CC=CC=C1 UIKIQOAXFYAWPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 164
- QYPFXMAXNRIBCK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1C1=CC=CC=C1 QYPFXMAXNRIBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 6
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 5
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical class O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006681 Combes synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical group O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WRXSEWUFHVTFEX-NUBCRITNSA-N (2r)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid;n-methylmethanamine Chemical class CNC.OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXSEWUFHVTFEX-NUBCRITNSA-N 0.000 description 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-$l^{1}-sulfanylethane Chemical group FC(F)(F)C[S] SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMEQKTDOSYBJHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-iminoethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCC=N UMEQKTDOSYBJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- WFDLOUDEDOLTLC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoic acid Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFDLOUDEDOLTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHWTJCSOCBSGO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2,6-dioxopyrimidin-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N(N)C=CC(=O)N1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 AKHWTJCSOCBSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNTOHKDXLROR-UHFFFAOYSA-N O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O Chemical compound O1N=C(C)C=C1C1=C(Cl)C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)=CC=C1S(C)(=O)=O WDQNTOHKDXLROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- GHMVTBRBCJHSKM-UHFFFAOYSA-N [N].O=C1C=CNC(=O)N1 Chemical compound [N].O=C1C=CNC(=O)N1 GHMVTBRBCJHSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CHKQALUEEULCPZ-UHFFFAOYSA-N amino 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(=O)(=O)ON)C(C)=C1 CHKQALUEEULCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethylidene)azanium Chemical compound OCC=[N+]=CCO XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004788 dichlorofluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007928 imidazolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229940077844 iodine / potassium iodide Drugs 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N methometon Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(OC)=N1 FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- IHUQJPKASFTOBM-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IHUQJPKASFTOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000002412 n-penten-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002504 n-penten-4-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylbenzamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)C1=CC=CC=C1 SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCKSDJIMSBTFY-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylformamide Chemical compound O=CN=S(=O)=O SGCKSDJIMSBTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) oxide Chemical compound [O-2].[Pd+2] JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår herbicid aktive preparater omfattende 3-fenyluraciler og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicid aktive forbindelser og sikkerhetsmidler samt anvendelse av slike for å kontrollere uøsket vegetasjon.
I avlingsbeskyttelsesprodukter er det ønskelig i prinsippet å øke spesifisiteten og påliteligheten av virkningen av aktive forbindelser. Spesielt er det ønskelig for avlings-beskyttelsesproduktet å kontrollere skadelige planter effektivt og samtidig å bli tolereret av de aktuelle nyttevekster.
Forskjellige publikasjoner har beskrevet 3-fenyluraciler som meget effektive herbicider. Imidlertid er deres forenelighet med tofrøbladete nyttevekster så som bomull, raps og noen gressaktige så som bygg, hirse, mais, ris, hvete og sukkerrør ikke alltid tilfredsstillende, dvs. i tillegg til de skadelige planter blir nyttevekstene også skadet i en grad som ikke er akseptabel. Det er mulig å spare de nyttige planter ved å nedsette applikasjonsmengdene, men graden av kontroll av skadelige planter er naturligvis også redusert.
Det er kjent at visse kombinasjoner av forskjellige herbicider med spesifikk virkning resulterer i en forbedret aktivitet for en herbicid komponent ved synergisme. Som en konsekvens er det mulig å redusere applikasjonsmengdene av herbicid aktive forbindelser som er nødvendig for å kontrollere de skadelige planter.
Videre er det kjent at i noen tilfeller kan bedre avlingsplanteforenelighet oppnås ved samtidig applikasjon av spesifikt virkende herbicider med organisk aktive forbindelser, hvorav noen selv er herbicid aktive. I disse tilfeller virker de aktive forbindelser som antidote eller antagonist, og på grunn av det faktum at de kan redusere eller endog forhindre skade på nyttevekstene, blir de også referert til som sikkerhetsmidler.
DE 195 06 202 beskriver herbicide preparater omfattende en herbicid effektiv mengde av et 3-fenyluracil og en antagonistisk effektiv mengde av en 3-(2-klorfenylmetyi)-l-(l-metyl-l-fenyletyl)urea og/eller et 1-(1-metyl-l-fenyletyl)-3-(4-tolyl)urea.
3-fenyluraciler med formel I:
hvor variablene R<1>- R7 er som definert nedenfor:
R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er C i -C2-halogenalky 1;
R<3>er hydrogen eller halogen;
R<4>er halogen eller cyano;
R<5>er hydrogen, cyano, C]-C6-alkyl, d-C6-alkoksy, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl,
C3-C7-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl eller benzyl som er usubstituert eller substituert med halogen eller alkyl;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoksy, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C3-C7-cykloalkyl, C3-C7-cykloalkenyl, fenyl eller benzyl, hvor hver av de 8 ovennevnte substituenter er usubstituert eller kan være substituert med 1 til 6 halogenatomer og/eller med én, to eller tre grupper valgt fra: OH,NH2,CN,CONH2, d-C4-alkoksy, C1-C4-halogenalkoksy, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-halogenalkyltio, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-alkylamino, di(Ci-C4-alkyl)amino, formyl, Ci-C4-alkylkarbonyl, Ci-C4-alkoksykarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl,
di(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, C3-C7-cykloalkyl, fenyl og benzyl; eller
R<6>, R<7>sammen med nitrogenatomet danner en 3-, 4-, 5-, 6- eller 7-leddet mettet eller umettet nitrogenheterocyklus som kan være substituert med 1 til 6 metylgrupper og som kan inneholde 1 eller 2 ytterligere heteroatomer valgt fra gruppen bestående av nitrogen, oksygen og svovel som ringelementer,
og deres i jordbruk akseptable salter er beskrevet i den tidligere patentsøknad PCT/EP 01/04850.
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å øke den herbicide aktivitet av 3-fenyluraciler med formel I mot uønskede skadelige planter og å samtidig forbedre deres forenelighet med nyttevekster.
Dette mål blir nådd overraskende gjennom foreliggende oppfinnelse som angår herbicid aktivt preparat, omfattende:
A) minst én fenyluracilforbindelse med formel I
hvor de variable R<1>- R7 er som definert nedenfor: R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er C i -C2-halogenalky 1;
R<3>er hydrogen eller halogen;
R<4>er halogen eller cyano;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl C3-C6-alkenyl
eller C3-C6-alkynyl,
og/eller minst ett av dets i jordbruk akseptable salter;
og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra
B) herbicider fra klasser bl) til bl 3):
bl) lipidbiosyntese-inhibitorer;
b2) acetolaktatsyntase-inhibitorer (ALS-inhibitorer);
b3) fotosyntese-inhibitorer;
b4) protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer;
b5) blekerherbicider;
b6) enolpyruvyl -shikimat 3-fosfatsyntase-inhibitorer (EPSP-inhibitorer);
b7) glutaminsyntetase-inhibitorer;
b8) mitose-inhibitorer;
b9) inhibitorer av syntesen av meget langkjedete fettsyrer (VLCFA-inhibitorer);
b 10) cellulosebiosyntese-inhibitorer;
bil) auxin-herbicider;
bl2) auxin-transportinhibitorer;
bl3) andre herbicider valgt fra gruppen bestående av benzoylprop, flamprop,
flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; og
C) sikkerhetsmidler valgt fra: benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyklonone, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, naftalenkarboksylsyreanhydrid, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)- 1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa- 4-
azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil,
de i jordbruk akseptable salter av de aktive forbindelser B og C og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B og C, forutsatt at de har en karboksylgruppe.
Oppfinnelsen vedrører spesielt preparater i form av herbicid aktive avlingsbeskyttelsespreparater omfattende en herbicid effektiv mengde av minst én blanding av A med B og/eller C, som definert ovenfor og minst én flytende og/eller fast bærer og, om ønsket, ett eller flere overflateaktive midler, og om ønsket ett eller flere ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for avlingsbeskyttelsespreparater. Oppfinnelsen angår også preparater i form av et avlingsbeskyttelsespreparat formulert som et 2-komponent preparat omfattende en første komponent som omfatter den aktive forbindelse A, et fast stoff eller flytende bærer og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler og en andre komponent som omfatter minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicidene B og sikkerhetsmidlene C, et fast stoff eller flytende bærer, og hvis det passer ett eller flere overflateaktive midler, hvor begge komponenter i tillegg kan omfatte ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for avlingsbeskyttelsespreparater.
Oppfinnelsen angår videre en metode for å kontrollere uønsket vegetasjon, spesielt i avlinger av cerealer, mais, soyabønner, ris, raps, bomull, poteter, peanøtter eller i flerårige avlinger og også i avlinger som ved genetisk konstruksjon eller ved foredling, er resistente mot ett eller flere herbicider eller mot angrep av insekter. Oppfinnelsen angår også en metode for uttørking eller defoliering av planter. I de sistnevnte metoder er det uvesentlig hvorvidt de herbicid aktive forbindelser med komponenter A) og B) og/eller C) blir formulert og applisert sammen eller separat, og i tilfellet av separat applikasjon, når rekkefølgen av applikasjonen finner sted.
Om ikke på annen måte definert i kravene gjelder følgende definisjoner:
De organiske grupper nevnt i definisjonen av substituentene R<2>, R<5>,R<6>,R<7>i formel I og R<8>til R<13>i formel II eller som rester på cykloalkyl, fenyl eller heterocykliske ringer er - liksom betegnelsen halogen - fellesbetegnelser for individuelle oppramsinger av de individuelle gruppemedlemmer. Alle hydrokarbonkjeder, dvs. alle alkyl-, halogenalkyl-, cykloalkyl-, alkoksy-, halogenalkoksy-, alkylamino-, alkyltio-, halogenalkyltio-, alkylsulfinyl-, halogenalkylsulfinyl-, alkylsulfonyl-, halogenalkylsulfonyl-, alkenyl- og alkynylgrupper og tilsvarende grupper i større grupper så som alkylkarbonyl, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, alkoksykarbonyl, etc, kan være rettkjedete eller forgrenete, forstavelsen Cn-Cm angir i hvert tilfelle det mulige antall karbonatomer i gruppen. Halogenerte substituenter bærer fortrinnsvis ett, to, tre, fire eller fem like eller forskjellige halogenatomer. Betegnelsen halogen betyr i hvert tilfelle fluor, klor, brom eller jod.
Eksempler på andre betydninger er:
Ci-C4-alkyl: CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, CH(CH3)-C2H5,
CH2-CH(CH3)2ogC(CH3)3;
Ci-C4-halogenalkyl: en Ci-C4-alkylrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, diklormetyl, triklormetyl, klorfluormetyl, diklorfluormetyl, klordifluormetyl, 2-fluoretyl, 2-kloretyl, 2-brometyl, 2-jodetyl, 2,2-difluoretyl, 2,2,2-trifluoretyl, 2-klor-2-fluoretyl, 2-klor-2,2-difluoretyl, 2,2-diklor-2-fluoretyl, 2,2,2-trikloretyl, C2F5, 2-fluorpropyl, 3-fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl, 2-klorpropyl, 3-klorpropyl, 2,3-diklorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl, 3,3,3-triklorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormetyl)-2-fluoretyl, l-(klormetyl)-2-kloretyl, 1-(brommetyl)-2-brometyl, 4-fluorbutyl, 4-klorbutyl, 4-brombutyl eller nonafluorbutyl;
Ci-C6-alkyl: Ci-C4-alkyl som nevnt ovenfor og også for eksempel n-pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, n-heksyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,1-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl eller l-etyl-2- metylpropyl, fortrinnsvis metyl, etyl, n-propyl, 1-metyletyl, n-butyl, 1,1-dimetyletyl, n-pentyl eller n-heksyl;
Ci-C6-halogenalkyl: en Ci-C6-alkylrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel én av restene nevnt under d-C4-halogenalkyl og også 5-fluor-l-pentyl, 5-klor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl, 5-jod-l-pentyl, 5,5,5-triklor-l-pentyl, undecafluorpentyl, 6-fluor-l-heksyl, 6-klor-l-heksyl, 6-brom-l-heksyl, 6-jod-1- heksyl, 6,6,6-triklor-l-heksyl eller dodecafluorheksyl;
Ci-C4-alkoksy: OCH3, OC2H5, n-propoksy, OCH(CH3)2, n-butoksy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2eller OC(CH3)3, fortrinnsvis OCH3, OC2H5eller OCH(CH3)2;
Ci-C4-halogenalkoksy: en Ci-C4-alkoksyrest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, klorfluormetoksy, diklorfluormetoksy, klordifluormetoksy, 2-fluoretoksy, 2-kloretoksy, 2-brometoksy, 2-jodetoksy, 2,2-difluoretoksy, 2,2,2-trifluoretoksy, 2-klor-2-fluoretoksy, 2-klor-2,2-difluoretoksy, 2,2-diklor-2-fluoretoksy, 2,2,2-trikloretoksy, OC2F5, 2-fluorpropoksy, 3-fluorpropoksy, 2,2-difluorpropoksy, 2,3-difluorpropoksy, 2-klorpropoksy, 3-klorpropoksy, 2,3-diklorpropoksy, 2-brompropoksy, 3-brompropoksy, 3,3,3-trifluorpropoksy, 3,3,3-triklorpropoksy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoksy, OCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-fluoretoksy, l-(CH2Cl)-2-kloretoksy, l-(CH2Br)-2-brometoksy, 4-fluorbutoksy, 4-klorbutoksy, 4-brombutoksy eller nonafluorbutoksy, fortrinnsvis OCHF2, OCF3, diklorfluormetoksy, klordifluormetoksy eller 2,2,2-trifluoretoksy;
Ci-C4-alkyltio: SCH3, SC2H5, n-propyltio, SCH(CH3)2, n-butyltio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2eller SC(CH3)3, fortrinnsvis SCH3eller SC2H5;
Ci-C4-halogenalkyltio: en Ci-C4-alkyltio rest som nevnt ovenfor som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel SCH2F, SCHF2, SCH2C1, SCH(C1)2, SC(C1)3, SCF3, klorfluormetyltio, diklorfluormetyltio, klordifluormetyltio, 2-fluoretyltio, 2-kloretyltio, 2-brometyltio, 2-jodetyltio, 2,2-difluoretyltio, 2,2,2-trifluoretyltio, 2-klor-2-fluoretyltio, 2-klor-2,2-difluoretyltio, 2,2-diklor-2-fluoretyltio, 2,2,2-trikloretyltio, SC2F5, 2-fluorpropyltio, 3-fluorpropyltio, 2,2-difluorpropyltio, 2,3-difluorpropyltio, 2-klorpropyltio, 3-klorpropyltio, 2,3-diklorpropyltio, 2-brompropyltio, 3-brompropyltio, 3,3,3-trifluorpropyltio, 3,3,3-triklorpropyltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-fluoretyltio, l-(CH2Cl)-2-kloretyltio, l-(CH2Br)-2-brometyltio, 4-fluorbutyltio, 4-klorbutyltio, 4-brombutyltio eller SCF2-CF2-C2F5, fortrinnsvis SCHF2, SCF3, diklorfluormetyltio, klordifluormetyltio eller 2,2,2-trifluoretyltio;
Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-alkyl som er substituert med Ci-C4-alkoksy -
som nevnt ovenfor -, dvs. for eksempel CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoksymetyl, CH2-OCH(CH3)2, n-butoksymetyl, (l-metylpropoksy)metyl, (2-metylpropoksy)metyl, CH2-OC(CH3)3,2-(metoksy)etyl, 2-(etoksy)etyl, 2-(n-propoksy)etyl, 2-(l-metyletoksy)etyl, 2-(n-butoksy)etyl, 2-(l-metylpropoksy)etyl, 2- (2-metylpropoksy)etyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)etyl, 2-(metoksy)propyl, 2-(etoksy)propyl, 2-(n-propoksy)propyl, 2-(l-metyletoksy)propyl, 2-(n-butoksy)propyl, 2-(l-metylpropoksy)propyl, 2-(2-metylpropoksy)propyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)propyl, 3-(metoksy)propyl, 3-(etoksy)propyl, 3-(n-propoksy)propyl, 3- (l-metyletoksy)propyl, 3-(n-butoksy)propyl, 3-(l-metylpropoksy)propyl, 3-(2-metylpropoksy)propyl, 3-(l,l-dimetyletoksy)propyl, 2-(metoksy)butyl, 2-(etoksy)butyl, 2-(n-propoksy)butyl, 2-(l-metyletoksy)butyl, 2-(n-butoksy)butyl, 2-(l-metylpropoksy)butyl, 2-(2-metylpropoksy)butyl, 2-(l,l-dimetyletoksy)butyl, 3-(metoksy)butyl, 3-(etoksy)butyl, 3-(n-propoksy)butyl, 3-(l-metyletoksy)butyl, 3-(n-butoksy)butyl, 3-(l-metylpropoksy)butyl, 3-(2-metylpropoksy)butyl, 3-(l,l-dimetyletoksy)butyl, 4-(metoksy)butyl, 4-(etoksy)butyl, 4-(n-propoksy)butyl, 4-(l-metyletoksy)butyl, 4-(n-butoksy)butyl, 4-(l-metylpropoksy)butyl, 4-(2-metylpropoksy)butyl eller 4-(l,l-dimetyletoksy)butyl, fortrinnsvis CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-metoksyetyl eller 2-etoksyetyl;
(Ci-C4-alkyl)karbonyl: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-butylkarbonyl, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2eller CO-C(CH3)3,
fortrinnsvis CO-CH3eller CO-C2H5;
(Ci-C4-alkoksy)karbonyl: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-propoksykarbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-butoksykarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2eller CO-OC(CH3)3;fortrinnsvis CO-OCH3eller CO-OC2H5;
Ci-C4-alkylsulfinyl: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-butylsulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2eller SO-C(CH3)3, fortrinnsvis SO-CH3eller SO-C2H5;
Ci-C4-halogenalkylsulfinyl: en Ci-C4-alkylsulfinylrest - som nevnt ovenfor - som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH(Cl)2, SO-C(Cl)3, klorfluormetylsulfinyl, diklorfluormetylsulfinyl, klordifluormetylsulfinyl, 2-fluoretylsulfinyl, 2-kloretylsulfinyl, 2-brometylsulfinyl, 2-jodetylsulfinyl, 2,2-difluoretylsulfinyl, 2,2,2-trifluoretylsulfinyl, 2-klor-2-fluoretylsulfinyl, 2-klor-2,2-difluoretylsulfinyl, 2,2-diklor-2-fluoretylsulfinyl, 2,2,2-trikloretylsulfinyl, SO-C2F5, 2-fluorpropylsulfinyl, 3-fluorpropylsulfinyl, 2,2-difluorpropylsulfinyl, 2,3-difluorpropylsulfinyl, 2-klorpropylsulfinyl, 3-klorpropylsulfinyl, 2,3-diklorpropylsulfinyl, 2-brompropylsulfinyl, 3-brompropylsulfinyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-triklorpropylsulfinyl, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(fluormetyl)-2-fluoretylsulfinyl, 1 -(klormetyl)-2-kloretylsulfinyl, 1 -(brommetyl)-2-brometylsulfinyl, 4-fluorbutylsulfinyl, 4-klorbutylsulfinyl, 4-brombutylsulfinyl eller nonafluorbutylsulfinyl, fortrinnsvis SO-CF3, SO-CH2Cl eller 2,2,2-trifluoretylsulfinyl;
Ci-C4-alkylsulfonyl: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-butylsulfonyl, S02-CH(CH3)-C2H5, S02-CH2-CH(CH3)2eller S02-C(CH3)3, fortrinnsvis S02-CH3eller S02-C2H5;
Ci-C4-halogenalkylsulfonyl: en Ci-C4-alkylsulfonylrest - som nevnt ovenfor - som er delvis eller fullstendig substituert med fluor, klor, brom og/eller jod, dvs. for eksempel S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, S02-CH2C1, S02-CH(C1)2, S02- C(C1)3, klorfluormetylsulfonyl, diklorfluormetylsulfonyl, klordifluormetylsulfonyl, 2-fluoretylsulfonyl, 2-kloretylsulfonyl, 2-brometylsulfonyl, 2-jodetylsulfonyl, 2,2-difluoretylsulfonyl, 2,2,2-trifluoretylsulfonyl, 2-klor-2-fluoretylsulfonyl, 2-klor-2,2-difluoretylsulfonyl, 2,2-diklor-2-fluoretylsulfonyl, 2,2,2-trikloretylsulfonyl, S02-C2F5, 2-fluorpropylsulfonyl, 3-fluorpropylsulfonyl, 2,2-difluorpropylsulfonyl, 2,3-difluorpropylsulfonyl, 2-klorpropylsulfonyl, 3-klorpropylsulfonyl, 2,3-diklorpropylsulfonyl, 2-brompropylsulfonyl, 3-brompropylsulfonyl, 3,3,3-trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-triklorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1 -(fluormety l)-2-fluoretylsulfonyl, 1 -(klormety l)-2-kloretylsulfonyl, 1 -(brommetyl)-2-brometylsulfonyl, 4-fluorbutylsulfonyl, 4-klorbutylsulfonyl, 4-brombutylsulfonyl eller nonafluorbutylsulfonyl, fortrinnsvis S02-CF3, S02-CH2C1 eller 2,2,2-trifluoretylsulfonyl;
Ci-C4-alkylamino: NH(CH3), NH(C2H5), propylamino, NH[CH(CH3)2],
butylamino, 1-metylpropylamino, 2-metylpropylamino, NH[C(CH3)3];
di(d-C4-alkyl)amino: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-dipropylamino, N[CH(CH3)2]2,
N,N-dibutylamino, N,N-di( 1 -metylpropyl)amino, N,N-di(2-metylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-etyl-N-metylamino, N-metyl-N-propylamino, N-metyl-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-metylamino, N-metyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-metyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-metylamino, N-etyl-N-propylamino, N-etyl-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-etylamino, N-etyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-etyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-etyl-N-(l,l-dimetyletyl)amino, N-(l-metyletyl)-N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N-(l-metylpropyl)-N-propy lamino, N-(2-metylpropy l)-N-propylamino, N-( 1,1-dimety letyl)-N-propylamino, N-butyl-N-( 1 -metylety l)amino, N-( 1 -metyletyl)-N-( 1 - metylpropyl)amino, N-( 1 -metyletyl)-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-(l-metyletyl)amino, N-butyl-N-(l-metylpropyl)amino, N-butyl-N-(2-metylpropyl)amino, N-buty l-N-( 1,1 -dimetylety l)amino, N-( 1 -metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)amino, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-( 1 -metylpropyl)amino eller N-( 1,1 - dimetyletyl)-N-(2-metylpropyl)amino, fortrinnsvis N(CH3)2eller N(C2H5);
Ci-C4-alkylaminokarbonyl: for eksempel metylaminokarbonyl, etylaminokarbonyl,
1-metyletylaminokarbonyl, propylaminokarbonyl, butylaminokarbonyl, 1-metylpropylaminokarbonyl, 2-metylpropylaminokarbonyl, 1,1-dimetyletylaminokarbonyl;
di(C]-C4-alkyl)aminokarbonyl: foreksempel N,N-dimetylaminokarbonyl,N,N-dietylaminokarbonyl, N,N-di(l-metyletyl)aminokarbonyl, N,N-dipropylaminokarbonyl, N,N-dibutylaminokarbonyl, N,N-di(l-metylpropyl)aminokarbony 1, N,N-di(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N,N-di( 1,1-dimetyletyl)aminokarbonyl, N-etyl-N-metylaminokarbonyl, N-metyl-N-propylaminokarbonyl, N-metyl-N-(l -metyletyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-metylaminokarbonyl, N-metyl-N-( 1 -metylpropyl)aminokarbonyl, N-metyl-N-(2-metylpropyl)aminokarbony 1, N-( 1,1 -dimetylety l)-N-mety laminokarbony 1, N-etyl-N-propylaminokarbonyl, N-etyl-N-( 1 -metylety l)aminokarbony 1, N-butyl-N-etylaminokarbonyl, N-etyl-N-( 1 -mety lpropyl)aminokarbonyl, N-ety l-N-(2-metylpropyl)aminokarbony 1, N-etyl-N-( 1,1 -dimetyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metyletyl)-N-propylaminokarbonyl, N-butyl-N-propylaminokarbonyl, N-(l - metylpropyl)-N-propylaminokarbonyl, N-(2-metylpropyl)-N-propylaminokarbonyl, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-propylaminokarbonyl, N-buty l-N-( 1 - metyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 -metyletyl)-N-( 1 -metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metyletyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1 -dimetyletyl)-N-( 1 - metyletyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-( 1 -metylpropy l)aminokarbony 1, N-buty 1-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-( 1,1 -dimetyletyl)aminokarbonyl, N-( 1 - metylpropyl)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl, N-( 1,1 -dimety letyl)-N-( 1 - metylpropyl)aminokarbonyl eller N-( 1,1 -dimetylety l)-N-(2-metylpropyl)aminokarbonyl;
C3-C6-alkenyl: prop-l-en-l-yl, allyl, 1-metylethenyl, 1-buten-l-yl, l-buten-2-yl, 1-buten-3-yl, 2-buten-l-yl, 1-metylprop-l-en-l-yl, 2-metylprop-l-en-l-yl, 1-metylprop-2-en-l-yl, 2-metylprop-2-en-l-yl, n-penten-l-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-metylbut-l-en-l-yl, 2-metylbut-l-en-l-yl, 3-metylbut-1-en-l-yl, l-metylbut-2-en-l-yl, 2-metylbut-2-en-l-yl, 3-metylbut-2-en-l-yl, 1-metylbut-3-en-l-yl, 2-metylbut-3-en-l-yl, 3-metylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimetylprop-2- en-l-yl, 1,2-dimetylprop-l-en-l-yl, 1,2-dimetylprop-2-en-l-yl, l-etylprop-l-en-2-yl, l-etylprop-2-en-l-yl, n-heks-1 -en-l-yl, n-heks-2-en-l-yl, n-heks-3-en-l-yl, n-heks-4-en-l-yl, n-heks-5-en-l-yl, 1-metylpent-l-en-l-yl, 2-metylpent-l-en-l-yl, 3-metylpent-1-en-l-yl, 4-metylpent-l-en-l-yl, l-metylpent-2-en-l-yl, 2-metylpent-2-en-l-yl, 3-metylpent-2-en-l-yl, 4-metylpent-2-en-l-yl, l-metylpent-3-en-l-yl, 2-metylpent-3-en-l-yl, 3-metylpent-3-en-l-yl, 4-metylpent-3-en-l-yl, l-metylpent-4-en-l-yl, 2-metylpent-4-en-l-yl, 3-metylpent-4-en-l-yl, 4-metylpent-4-en-l-yl, 1,1-dimetylbut-2-en-l-yl, 1,1-dimety lbut-3-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-l-en-l-yl, 1,2-dimetylbut-2-en-l-yl, l,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-l-en-l-yl, 1,3-dimetylbut-2-en-l-yl, l,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 2,2-dimetylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-1-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimetylbut-3-en-l-yl, 3,3-dimetylbut-1 -en-l-yl, 3,3-dimetylbut-2-en-l-yl, 1-etylbut-l-en-l-yl, l-etylbut-2-en-1-yl, l-etylbut-3-en-l-yl, 2-etylbut-l-en-l-yl, 2-etylbut-2-en-l-yl, 2-etylbut-3-en-l-yl, l,l,2-trimetylprop-2-en-l-yl, l-etyl-l-metylprop-2-en-l-yl, l-etyl-2-metylprop-1-en-l-yl eller l-etyl-2-metylprop-2-en-l-yl;
C3-C6-alkynyl: prop-l-yn-l-yl, prop-2-yn-l-yl, n-but-l-yn-l-yl, n-but-l-yn-3-yl, n-but-l-yn-4-yl, n-but-2-yn-l-yl, n-pent-l-yn-l-yl, n-pent-l-yn-3-yl, n-pent-l-yn-4-yl, n-pent-l-yn-5-yl, n-pent-2-yn-l-yl, n-pent-2-yn-4-yl, n-pent-2-yn-5-yl, 3-metylbut-l-yn-3-yl, 3-metylbut-l-yn-4-yl, n-heks-l-yn-l-yl, n-heks-l-yn-3-yl, n-heks-l-yn-4-yl, n-heks-1-yn-5-yl, n-heks-1-yn-6-yl, n-heks-2-yn-l-yl, n-heks-2-yn-4-yl, n-heks-2-yn-5-yl, n-heks-2-yn-6-yl, n-heks-3-yn-l-yl, n-heks-3-yn-2-yl, 3-metylpent-l-yn-l-yl, 3-metylpent-l-yn-3-yl, 3-metylpent-l-yn-4-yl, 3-metylpent-l-yn-5-yl, 4-metylpent-l-yn-l-yl, 4-metylpent-2-yn-4-yl eller 4-metylpent-2-yn-5-yl, fortrinnsvis prop-2-yn-l-yl;
C3-C7-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cykloheksyl eller
cykloheptyl;
C3-C7-cykloalkyl som inneholder en karbonyl eller tiokarbonylring member: for eksempel cyklobutanon-2-yl, cyklobutanon-3-yl, cyklopentanon-2-yl, cyklopentanon-3-yl, cykloheksanon-2-yl, cykloheksanon-4-yl, cykloheptanon-2-yl, cyklooktanon-2-yl, cyklobutantion-2-yl, cyklobutantion-3-yl, cyklopentanetion-2-yl, cyklopentanetion-3-yl, cykloheksanetion-2-yl, cykloheksanetion-4-yl, cykloheptanetion-2-yl eller cyklooktanetion-2-yl, fortrinnsvis cyklopentanon-2-yl eller cykloheksanon-2-yl.
Foretrukne herbicider B som kan anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse i kombinasjon med 3-fenyluracilene med formel I er:
bl) fra gruppen lipidbiosyntese-inhibitorer:
chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylat, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolatee, benfuresatee, ethofumesatee og bensulide;
b2) fra gruppen ALS-inhibitorer:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, ethametsulfuron, etoxysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxycarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid og pyritiobac;
b3) fra gruppen fotosyntese-inhibitorer:
atraton, atrazine, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometon, methoprotryne, procyazine, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, sebuthylazine, secbumeton, simazine, simeton, simetryne, terbumeton, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridion, amibuzin, hexazinon, isometiozin, metamitron, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazon, chloridazon, dimidazon, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-etyl, benztiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenztiazuron, monoisouron, tebuthiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chlortoluron, chlorxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, phenobenzuron, siduron, tetrafluron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, brombonil, bromxynil, chlorxynil, iodobonil, ioxynil, amikarbazon, bromfenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridate og pyridafol;
b4) fra gruppen protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer: acifluorfen, bifenox,
chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flumipropyn, flutiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, fiupropacil, nipyraclofen og etnipromid;
b5) fra gruppen blekeherbicider: metflurazon, norflurazon, flufenican, diflufenican,
picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurochloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazolynate, pyrazoxyfen, benzobicyclone, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetylfenoksy)- 2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimidin og også 3-heterocyklyl-substituerte benzoyl-derivater med formel II
hvor variablene R<8>til R<13>er som definert nedenfor:
R8,R10 er hydrogen, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl, Ci-C6-alkoksy,
Ci-C6-halogenalkoksy, Ci-C6-alkyltio, Ci-C6-alkylsulfinyl eller C1-C6-alkylsulfonyl;
R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: tiazol-2-yl,
tiazol-4-yl, tiazol-5-yl, isoksazol-3-yl, isoksazol-4-yl, isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, 4,5-dihydroisoksazol-4-yl og 4,5-dihydroisoksazol-5-yl, hvor de ni nevnte rester kan være usubstituert eller mono- eller polysubstituert, f.eks. mono-, di-, tri- eller tetrasubstituert, med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoksy eller Ci-C4-alkyltio;
R<11>er hydrogen, halogen eller Ci-C6-alkyl;
R12 erCrCe-alkyl;
R13 er hydrogen eller C1 -C6-alkyl.
b6) fra gruppen EPSP syntase-inhibitorer: glyphosate;
b7) fra gruppen glutamin syntase-inhibitorer: glufosinat og bilanaphos;
b8) fra gruppen mitose-inhibitorer:
benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, amiprofos-metyl, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham og propham;
b9) fra gruppen VLCFA inhibitorer: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor,
delachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor,
terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamidee, naproanilidee, pethoksamide, flufenacet, mefenacet, fentrazamidee, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan og tridiphane;
b 10) fra gruppen cellulose biosyntese-inhibitorer: dichlobenil, chlortiamid, isoxaben og
flupoxam;
bl 1) fra gruppen auxin-herbicider:
clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetyl, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr og benazolein;
bl2) fra gruppen auxin-transportinhibitorer: naptalam, diflufenzopyr;
bl 3) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, brombutidee, chlorflurenol, cinmethylin,
metyldymrone, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid.
De aktive forbindelser B i gruppene bl) til bl3) og de aktive forbindelser C er kjente herbicider og sikkerhetsmidler, se, for eksempel The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/indeks.html); Farm Chemicals Handbook 2000 Vol. 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizid, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicid Handbook, 7* Edition, Weed Science Society of America, 1994; og K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement til 7* Edition, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin [CAS No. 52836-31-4] er også kjent under navnet R-29148. 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4- azaspiro[4,5]decan [CAS No. 71526-07-03] er også kjent under navnene AD-67 og MON 4660. Blekerherbicidene med formel II beskrevet nedenfor er beskrevet i WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117 og WO 97/41118.
Kategoriseringen av de aktive forbindelser i henhold til deres virkningsmåte er basert på vanlig forståelse. Hvis en aktiv forbindelse virker på mer enn én virkningsmåte, ble denne
substans bare tilskrevet én virkningsmåte.
Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C kan danne geometriske isomerer, for eksempel E/Z isomerer, er det mulig å anvende både de rene isomerer og blandinger derav i preparatene ifølge oppfinnelsen. Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C har ett eller flere sentere for chiralitet, og som en konsekvens, foreligger som enantiomere eller diastereomer, er det mulig å anvende både de rene enantiomerene og diastereomerene og deres blandinger i preparatene ifølge oppfinnelsen.
Hvis fenyluracilene I, herbicidene B og/eller sikkerhetsmidlene C har funksjonelle grupper som kan ioniseres, kan de også anvendes i form av deres i jordbruk akseptable salter. Generelt er saltene av kationene eller syreaddisjonssaltene av syrene egnet hvis kationer og anioner, henholdsvis, ikke har noen ugunstig effekt på virkningen av de aktive forbindelser.
Foretrukne kationer er ionene av alkalimetallene, fortrinnsvis av litium, natrium og kalium, av jordalkalimetallene, fortrinnsvis av kalsium og magnesium og av overgangsmetallene, fortrinnsvis av mangan, kobber, sink og jern, videre ammonium og substituert ammonium hvor ett til fire hydrogenatomer er erstattet med C]-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, hydroksy-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, fenyl eller benzyl, fortrinnsvis ammonium, metylammonium, isopropylammonium, dimetylammonium, diisopropylammonium, trimetylammonium, tetrametylammonium, tetraetylammonium, tetrabutylammonium, 2-hydroksyetylammonium, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1 -ylammonium, di(2-hydroksyet-1 -yl)ammonium, benzyltrimetylammonium, benzyltrietylammonium, videre fosfoniumioner, sulfonium-ioner, fortrinnsvis tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium så som trimetylsulfonium- og sulfoksonium-ioner, fortrinnsvis tri(Ci-C4-alkyl)sulfoksonium.
Det er mulig å anvende for eksempel de aktive forbindelser med formlene I og II og chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, amidosulfurone, azimsulfurone, bensulfurone, chlorimurone, chlorsulfurone, cinosulfurone, cyklosulfamurone, ethametsulfurone, ethoxysulfurone, flazasulfurone, flupyrsulfurone, foramsulfurone, halosulfurone, imazosulfurone, jodsulfurone, mesosulfurone, metsulfurone, nicosulfurone, oxasulfurone, primisulfurone, prosulfurone, pyrazosulfurone, rimsulfurone, sulfometurone, sulfosulfurone, thifensulfurone, triasulfurone, tribenurone, trifloksysulfurone, triflusulfurone, tritosulfurone, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, bentazone, acifluorfen, ethoxyfen, fluorglykofen, fomesafen, halosafen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, flutiacet, carfentrazone, flufenpyr, mesotrione, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, bilanaphos, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fiuroksypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen og mefenpyr, om ønsket som salter av de i jordbruk anvendelige kationer nevnt ovenfor, i preparatene ifølge oppfinnelsen.
Anioner av anvendelige syreaddisjonssalter er primært klorid, bromid, fluorid, jodid, hydrogensulfat, metylsulfat, sulfat, dihydrogen fosfat, hydrogenfosfat, nitrat, dikarbonat, karbonat, heksafluorsilicat, heksafluorfosfat, benzoat og anionene av Ci-C4-alkansyrer, fortrinnsvis formiat, acetat, propionat og butyrat.
I preparatene ifølge oppfinnelsen blir de aktive forbindelser cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat og paraquat vanligvis anvendt som salter av de i jordbruk anvendelige anioner nevnt ovenfor.
I preparatene ifølge oppfinnelsen kan de aktive forbindelser som bærer en karboksylgruppe istedenfor de aktive forbindelser nevnt ovenfor også anvendes i form av et i jordbruk akseptabelt derivat, for eksempel som amider så som mono- eller di-Ci-C6-alkylamider eller arylamider, som estere, for eksempel som allylestere, propargylestere, Ci-Cio-alkylestere eller alkoksyalkylestere og også som tioestere, for eksempel som Ci-Cio-alkyltioestere. Eksempler på aktive forbindelser som har en COOH-gruppe som også kan anvendes som derivater er: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, bensulfurone, chlorimurone, ethametsulfurone, flupyrsulfurone, halosulfurone, jodsulfurone, mesosulfurone, metsulfurone, primisulfurone, pyrazosulfurone, sulfometurone, thifensulfurone, tribenurone, triflusulfurone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, bispyribac, pyritiobac, pyriminobac, acifluorfen, ethoxyfen, fluoroglykofen, lactofen, pyraflufen, flumiclorac, flutiacet, carfentrazone, flufenpyr, clomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr, naptalam, diflufenzopyr, cloquintocet, fenchlorazole, isoxadifen og mefenpyr.
Foretrukne mono- og di-Ci-C6-alkylamider er metyl- og dimetylamidene. Foretrukne arylamider er for eksempel anilidinene og 2-kloranilidene. Foretrukne alkylestere er for eksempel metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, pentyl-, mexyl (1-metylheksyl)- eller isooktyl (2-etylheksyl) esterene. Foretrukne C]-C4-alkoksy-Ci-C4-alkylestere er de rettkjedete eller forgrenete Ci-C4-alkoksyetylestere, for eksempel metoksyetyl-, etoksyetyl- eller butoksyetylesterene. Et eksempel på de rettkjedete eller forgrenete Ci-Cio-alkyltioestere er etyltioesteren.
Blant 3-fenyluracilene med formel I er de foretrukne de hvor variablene R<1>til R<7>uavhengig av hverandre, men fortrinnsvis kombinert, har betydningene gitt nedenfor:R<1>er metyl eller NH2;
R<2>er trifluormetyl;
R<3>er hydrogen, fluor eller klor, spesielt fluor;
R<4>er halogen eller cyano, spesielt klor eller cyano;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl eller C3-C6-alkynyl.
I en spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omfatter preparatene minst ett 3-fenyluracil I hvor variablene R til R i formel I har de følgende betydninger (nedenfor også referert til som fenyluraciler Ia): R<1>er metyl;
R<2>er trifluormetyl;
R3er fluor;
R<4>er klor;
R<5>er hydrogen;
R<6>,R<7>uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen omfatter preparatene minst ett 3-fenyluracil I hvor variablene R<1>til R<7>i formel I har betydningene nedenfor (nedenfor også referert til som fenyluraciler Ib): R<1>erNH2;
R<2>er trifluormetyl;
R3er fluor;
R<4>er klor;
R<5>er hydrogen;
R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
Eksempler på spesielt foretrukne herbicider Ia eller Ib er forbindelsene med formel F oppført nedenfor hvor R<1>, R<6>og R<7>sammen har betydningene gitt i én rekke i Tabell A (forbindelser 1.1 til 1.74). Blant preparatene ifølge oppfinnelsen er de foretrukne som omfatter minst ett herbicid B valgt fra gruppene bl) til b7), b8) til blO), bl 1) eller M2), fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Blant preparatene ifølge oppfinnelsen er de spesielt foretrukket som omfatter minst ett herbicid B valgt fra grupper bl), b2), b5), b6), b7), b8), b9), bl 1) og bl2), spesielt valgt fra grupper b2), b5), b6), b7), b8) og b9), fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Foretrukne herbicider B fra grupper bl) til bl3) er forbindelsene oppført nedenfor:
bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P,
haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, sethoxydim,
tepraloxydim, tralkoxydim;
b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron,
cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenurone, trifloksysulfuron, trifiusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac;
b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, hexazinone, metamitrone, metribuzin,
amicarbazon, chloridazone, chlorbromurone, chlortolurone, diuron, isoproturon, linurone, methabenztiazurone, propanil, bromxynil, ioxynil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat;
b4) acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen,
cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flutiacet, oxadiazone, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoxazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, nipyraclofen;
b5) norflurazone, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurokloridone,
flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklone, clomazone, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)- pyrimidin, [2-klor-3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl- lH-pyrazol-4-yl)metanone, [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4- yl)metanone, [2-klor-3-(3-metyl-5-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-l-metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanon og (5 -hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-y 1) [2-mety 1-3 -(3 -mety 1-5 -
isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl]metanon;
b6) glyphosate;
b7) glufosinate;
b8) benfluralin, butralin, dinitraminee, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin, trifiuralin,
propyzamide;
b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor,
metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan;
blO) dichlobenil, chlortiamid, isoxaben, flupoxam;
bl 1) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P,
dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroxypyr, picloram, triclopyr, benazolein;
bl2) diflufenzopyr;
bl3) brombutide, cinmethylin, metyldymrone, oxaziclomefone, triaziflam;
og deres i jordbruk akseptable salter og, i tilfellet av forbindelser som har en karboksylgruppe også deres i jordbruk akseptable derivater.
Blant preparatene som omfatter minst ett blekeherbicid b5) og er spesielt foretrukket ifølge oppfinnelsen, angår én utførelsesform av oppfinnelsen de preparater hvilke, som blekeherbicid b5) omfatter en forbindelse med formel II, fortrinnsvis i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib. I denne utførelsesform er de preparater foretrukket som omfatter en forbindelse med formel II hvor variablene R<8>til R<B>uavhengig av hverandre og spesielt fortrinnsvis sammen har de følgende betydninger: R<8>er halogen, d-C4-alkyl, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-alkylsulfinyl eller Ci-C4-
alkylsulfonyl, spesielt halogen eller Ci-C4-alkyl og spesielt metyl eller klor;
R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: isoksazol-3-yl, isoksazol-5-yl og 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, hvor de tre rester som er nevnt kan være usubstituerte eller mono- eller disubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy eller Ci-C4-halogenalkyl, spesielt isoksazol-5-yl eller 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, som kan være substituert på måten ovenfor, fortrinnsvis med én eller to Ci-C4-alkyl-, spesielt metyl-, grupper, for eksempel 4,5-dihydroisoksazol-3-yl eller 3-metylisoksazol-5 -yl;
R<10>er halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyltio, Ci-C4-alkylsulfinyl eller Ci-C4-alkylsulfonyl, spesielt Ci-C4-alkylsulfonyl og spesielt fortrinnsvis metylsulfonyl;
R<11>er hydrogen;
R<12>erCi-C4-alkyl;
R1<3>er hydrogen eller Ci-C4-alkyl, spesielt hydrogen.
Blant disse er de preparater foretrukket som omfatter forbindelsene II i kombinasjon med et 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib.
Som aktive forbindelser C omfatter preparatene ifølge oppfinnelsen spesielt fortrinnsvis minst én av forbindelsene oppført nedenfor: benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-tirmetyl-3-(dichloracetyl)-1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-1 -oksa-4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil og/eller et i jordbruk akseptabelt salt derav, og/eller i tilfellet forbindelser som har en COOH-gruppe et i jordbruk akseptabelt derivat.
Spesielt foretrukket er de binære og ternære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I som aktiv forbindelse A og minst ett herbicid valgt fra klasser
bl) til bl3), og, hvis det passer, ett eller flere sikkerhetsmidler C.
Her og nedenfor omfatter betegnelsen "binære preparater" preparater som inneholder én eller flere, for eksempel 2 eller 3, aktive forbindelser A og ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, herbicider B eller ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, sikkerhetsmidler C. Tilsvarende omfatter betegnelsen "ternære preparater" preparater som omfatter én eller flere, for eksempel 2 eller 3, aktive forbindelser A, ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, herbicider B og ett eller flere, for eksempel 2 eller 3, sikkerhetsmidler C.
I binære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I som komponent A og minst ett herbicid B, er vektforholdet av de aktive forbindelser A:B vanligvis i området fra 1:500 til 10:1, fortrinnsvis i området fra 1:100 til 10:1, spesielt i området fra 1:50 til 10:1 og spesielt fortrinnsvis i området fra 1:25 til 5:1.
I binære preparater som omfatter minst ett 3-fenyluracil med formel I og minst ett sikkerhetsmiddel C, ligger vektforholdet av de aktive forbindelser A:C vanligvis i området fra 1:100 til 10:1, fortrinnsvis fra 1:50 til 10:1 og spesielt i området fra 1:25 til 5:1.
I ternære preparater som omfatter både et 3-fenyluracil I som komponent A, minst ett herbicid B og minst ett sikkerhetsmiddel C, ligger det relative vektforhold av komponentene A:B:C vanligvis i området fra 10:1:1 til 1:500:10, fortrinnsvis fra 10:1:1 til 1:100:10, spesielt fra 10:1:1 til 1:50:1 og spesielt fortrinnsvis fra 5:1:1 til 1:25:5.1 disse ternære preparater er vektforholdet av herbicid B til sikkerhetsmiddel C fortrinnsvis i området fra 50:1 til 1:10.
I en spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl), spesielt valgt fra gruppen bestående av clodinafop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim og tralkoxydim og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av fenclorazole,
cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b2), spesielt valgt fra gruppen bestående av amidosulfuron, chlorsulfuron, foramsulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, metosulam, diclosulam, florasulam, penoxsulam, pyriftalid og pyriminobac, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse foretrukket som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og spesielt eksakt én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b3), spesielt valgt fra gruppen bestående av atrazine, cyanazine, terbuthylazine, amicarbazon, chlortolurone, diuron, isoproturon, methabenztiazurone, propanil, bromxynil, ioxynil og paraquat, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b5), spesielt valgt fra gruppen bestående av diflufenican, picolinafen, mesotrione, sulcotrione, isoxaflutole, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimi-din, [2-klor-3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)phenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanon og [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-l-metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanon, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, ioxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b6), spesielt glyphosate, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b7), spesielt glufosinat og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I. spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b8), spesielt pendimethalin og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen b9), spesielt valgt fra gruppen bestående av acetochlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet og fentrazamide og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim og 4-(dikloracetyl)-1-oksa- 4-azaspiro[4,5]decan.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bil), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,4-D, dichlorprop, dichlorprop- P, mecoprop, MCPA, mecoprop-P, dicamba, quinclorac og quinmerac, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl2), spesielt diflufenzopyr, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse fra gruppen bl3), spesielt valgt fra gruppen bestående av cinmethylin, oxaziclomefon og triaziflam, og, om ønsket, et sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst ett og særlig ett sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av furilazole, fenclorazole, cloquintocet, isoxadifen og mefenpyr.
I en annen spesielt foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen foretrekkes de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst ett og særlig ett sikkerhetsmiddel C), spesielt valgt fra gruppen bestående av 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, dichlormid, furilazole, oxabetrinil, fluxofenim, benoxacor, fenclorim og 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4-azaspiro[4,5]decan.
Blant preparatene ifølge oppfinnelsen foretrekkes spesielt de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse som omfatter et 3-fenyluracil med formel I, spesielt med formlene Ia eller Ib, i kombinasjon med minst én og særlig én herbicid aktiv forbindelse valgt fra gruppen bestående av tralkoxydim, profoxydim, fenoxaprop, fenoxaprop-P, imazamox, imazethapyr, nicosulfuron, atrazine, diuron, isoproturon, paraquat, cinidon-ethyl, picolinafen, sulcotrione, glyphosate, glufosinate, pendimethalin, dimethenamid, dimethenamid-P, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor, isoxaben, dichlorprop, dichlorprop-P, dicamba, 2,4-D, diflufenzopyr og/eller et sikkerhetsmiddel C) valgt fra gruppen bestående av mefenpyr og benoxacor. 1 de foretrukne eller spesielt foretrukne preparater beskrevet ovenfor kan herbicidene B) så vel som sikkerhetsmidlene C) anvendes i form av deres i jordbruk akseptable salter eller i form av et i jordbruk akseptabelt derivat derav som beskrevet ovenfor. Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene er innenfor grensene angitt ovenfor. Blant de spesielt foretrukne preparater er spesielt foretrukket de preparater ifølge foreliggende oppfinnelse hvor variablene R til R har de foretrukne betydninger, spesielt de særlig foretrukne betydninger. Spesielt foretrukket er 3-fenyluracil med formel Ia eller Ib som definert ovenfor.
Foretrukket er for eksempel de preparater hvilke, som aktiv forbindelse A), omfatter fenyluracilet LI, og, som videre aktiv forbindelse, substansene oppført i en rekke i Tabell 2 (preparater 1.1 til 1.346). Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene 1.1 til 1.346 ligger innenfor de angitte grenser, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil LI og herbicid B) for eksempel 1:1, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil LI og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1, og i tilfellet av ternære blandinger av fenyluracil 1.1, herbicid B og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1:1,2:1:1,1:2:1, 1:5:1 eller 1:5:2.
Hvis de aktive forbindelser nevnt i tabell 2 har funksjonelle grupper som kan være ionisert, kan de selvfølgelig også foreligge i form av deres i jordbruk akseptable salter. I tilfellet av sure aktive forbindelser, dvs. aktive forbindelser som kan være deprotonert, er disse spesielt litium-, natrium-, kalium-, kalsium-, magnesium-, ammonium-, metylammonium-, isopropylammonium-, dimetylammonium-, diisopropylammonium-, trimetylammonium-, tetrametylammonium-, tetraetylammonium-, tetrabutylammonium-, 2-hydroksyetylammonium-, 2-(2-hydroksyetoksy)et-l-ylammonium-, di-(2-hydroksyet-l-yl)ammonium-, benzyltrimetylammonium-, benzyltrietylammonium- eller trimetylsulfoniumsalter. I tilfellet av basisk aktive forbindelser, dvs. aktive forbindelser som kan være protonert, er disse spesielt kloridene, bromidene, sulfatene, hydrogensulfåtene, metylsulfatene, dihydrogenfosfatene eller hydrogenfosfatene av de aktive forbindelser nevnt ovenfor. Hvis de aktive forbindelser nevnt i tabell 2 har en karboksylgruppe, kan de selvfølgelig også foreligge i form av i jordbruk akseptable derivater, spesielt i form av deres metyl- og dimetylamider, i form av deres anilider eller 2-kloranilider og også i form av deres metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, pentyl-, heksyl-, isooktyl-, metoksyetyl-, etoksyetyl-, butoksyetyl- eller tioetylestere.
Foretrukket er preparatene 2.1 - 2.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet LI er erstattet med fenyluracilet 1.2.
Foretrukket er preparatene 3.1 - 3.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.3.
Foretrukket er preparatene 4.1 - 4.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.4.
Foretrukket er preparatene 5.1 - 5.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet LI er erstattet med fenyluracilet 1.5.
Foretrukket er preparatene 6.1 - 6.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.6.
Foretrukket er preparatene 7.1 - 7.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.7.
Foretrukket er preparatene 8.1 - 8.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.8.
Foretrukket er preparatene 9.1 - 9.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1 - 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.9.
Foretrukket er preparatene 10.1 - 10.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.10.
Foretrukket er preparatene 11.1 - 11.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.11.
Foretrukket er preparatene 12.1 - 12.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.12.
Foretrukket er preparatene 13.1 - 13.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.13.
Foretrukket er preparatene 14.1 - 14.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.14.
Foretrukket er preparatene 15.1 - 15.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.15.
Foretrukket er preparatene 16.1 - 16.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.16.
Foretrukket er preparatene 17.1 - 17.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.17.
Foretrukket er preparatene 18.1 - 18.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.18.
Foretrukket er preparatene 19.1 - 19.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.19.
Foretrukket er preparatene 20.1 - 20.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.20.
Foretrukket er preparatene 21.1 - 21.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.21.
Foretrukket er preparatene 22.1 - 22.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.22.
Foretrukket er preparatene 23.1 - 23.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.23.
Foretrukket er preparatene 24.1 - 24.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.24.
Foretrukket er preparatene 25.1 - 25.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.25.
Foretrukket er preparatene 26.1 - 26.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.26.
Foretrukket er preparatene 27.1 - 27.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.27.
Foretrukket er preparatene 28.1 - 28.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.28.
Foretrukket er preparatene 29.1 - 29.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.29.
Foretrukket er preparatene 30.1 - 30.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.30.
Foretrukket er preparatene 31.1 - 31.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.31.
Foretrukket er preparatene 32.1 - 32.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.32.
Foretrukket er preparatene 33.1 - 33.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.33.
Foretrukket er preparatene 34.1 - 34.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.34.
Foretrukket er preparatene 35.1 - 35.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.35.
Foretrukket er preparatene 36.1 - 36.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.36.
Foretrukket er preparatene 37.1 - 37.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.37.
Foretrukket er preparatene 38.1 - 38.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.38.
Foretrukket er preparatene 39.1 - 39.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.39.
Foretrukket er preparatene 40.1 - 40.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.40.
Foretrukket er preparatene 41.1 - 41.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.41.
Foretrukket er preparatene 42.1 - 42.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.42.
Foretrukket er preparatene 43.1 - 43.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.43.
Foretrukket er preparatene 44.1 - 44.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.44.
Foretrukket er preparatene 45.1 - 45.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.45.
Foretrukket er preparatene 46.1 - 46.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.46.
Foretrukket er preparatene 47.1 - 47.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.47.
Foretrukket er preparatene 48.1 - 48.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.48.
Foretrukket er preparatene 49.1 - 49.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.49.
Foretrukket er preparatene 50.1 - 50.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.50.
Foretrukket er preparatene 51.1 -51.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.51.
Foretrukket er preparatene 52.1 - 52.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.52.
Foretrukket er preparatene 53.1 - 53.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.53.
Foretrukket er preparatene 54.1 - 54.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.54.
Foretrukket er preparatene 55.1 - 55.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.55.
Foretrukket er preparatene 56.1 - 56.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.56.
Foretrukket er preparatene 57.1 - 57.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.57.
Foretrukket er preparatene 58.1 - 58.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.58.
Foretrukket er preparatene 59.1 - 59.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.59.
Foretrukket er preparatene 60.1 - 60.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.60.
Foretrukket er preparatene 61.1 - 61.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.61.
Foretrukket er preparatene 62.1 - 62.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.62.
Foretrukket er preparatene 63.1 - 63.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.63.
Foretrukket er preparatene 64.1 - 64.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.64.
Foretrukket er preparatene 65.1 - 65.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.65.
Foretrukket er preparatene 66.1 - 66.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.66.
Foretrukket er preparatene 67.1 - 67.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.67.
Foretrukket er preparatene 68.1 - 68.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.68.
Foretrukket er preparatene 69.1 - 69.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.69.
Foretrukket er preparatene 70.1 - 70.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.70.
Foretrukket er preparatene 71.1 - 71.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.71.
Foretrukket er preparatene 72.1 - 72.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.72.
Foretrukket er preparatene 73.1 - 73.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.73.
Foretrukket er preparatene 74.1 - 74.346 som skiller seg fra de tilsvarende preparater 1.1
- 1.346 bare i at fenyluracilet 1.1 er erstattet med fenyluracilet 1.74.
Vektforholdene av de individuelle komponenter i preparatene 2.1 til 74.346 ligger innenfor grensene angitt ovenfor, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil 1.1 og herbicid B) for eksempel 1:1,1:2 eller 1:5, i tilfellet av binære blandinger av fenyluracil 1.1 og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1,1:2 eller 1:5 og i tilfellet av ternære blandinger av fenyluracil 1.1, herbicid B og sikkerhetsmiddel C for eksempel 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1,1:5:1 eller 1:5:2.
I de bruksferdige preparater, dvs. i preparatene ifølge oppfinnelsen i form av avlingsbeskyttelsesprodukter, kan komponentene A og B og/eller C, i suspendert, emulgert eller oppløst form, foreligge formulert sammen eller separat. Anvendelsesformene avhenger fullstendig av den tilsiktede anvendelse.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan appliseres, for eksempel i form av direkte sprøytbare vandige løsninger, pulvere, suspensjoner også meget konsentrerte vandige, oljeaktige eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, støv, materialer for spredning eller granuler, ved hjelp av sprøyting, atomisering, forstøving, utkasting eller vanning. Anvendelsesformene avhenger av den tilsiktede anvendelse; i alle
tilfeller bør de sikre den finest mulige fordeling av de aktive forbindelser.
Avhengig av formen hvori de bruksferdige preparater foreligger i blandingene ifølge oppfinnelsen, omfatter de én eller flere flytende eller faste bærere, hvis det passer overflateaktive midler, og hvis det passer ytterligere tilsetningsmidler som er vanlige for formulering av avlingsbeskyttelsesprodukter. Fagfolk på området er tilstrekkelig fortrolig med oppskriftene for slike preparater.
De bruksferdige preparater omfatter komponentene A og B og/eller C og tilsetningsmidler som er vanlige for formulering av avlingsbeskyttelsesprodukter, hvilke tilsetningsmidler også kan omfatte en flytende bærer.
Egnet inerte additiver med bærerfunksjon er i det vesentlige: mineraloljefraksjoner med middels til høyt kokepunkt, så som kerosen og dieselolje, videre tjærekulloljer og oljer av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, f.eks. paraffiner, tetrahydronaftalen, alkylerte naftalener og deres derivater, alkylerte benzener og deres derivater, alkoholer så som metanol, etanol, propanol, butanol og cykloheksanol, ketoner så som cykloheksanone, sterkt polare løsningsmidler, f.eks. aminer så som N-metylpyrrolidon og vann.
Vandige bruksformer kan fremstilles fra emulsjonskonsentrater, suspensjoner, pastaer, fuktbare pulvere eller vann-dispergerbare granuler ved tilsetning av vann. For å fremstille emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan de aktive forbindelser A) til C), som sådanne eller oppløst i en olje eller løsningsmiddel, homogeniseres i vann ved hjelp av fuktemidler, fortykningsmidler, dispergeringsmidler eller emulgeringsmidler. Alternativt er det mulig å fremstille konsentrater bestående av aktiv substans, fuktemiddel, fortykningsmiddel, dispergeringsmiddel eller emulgeringsmiddel, og, om ønsket, løsningsmiddel eller olje, og disse konsentrater er egnet for fortynning med vann.
Egnete overflateaktive midler er alkalimetallsalter, jordalkalimetallsalter og ammoniumsalter av aromatiske sulfonsyrer, f.eks. ligno-, fenol-, naftalen- og dibutylnaftalensulfonsyre og av fettsyrer, av alkyl- og alkylarylsulfonater, av alkylsulfater, lauryletersulfater og fettalkoholsulfater og salter av sulfaterte heksa-, hepta- og oktadecanoler og av fettalkoholglykoletere, kondensater av sulfonert naftalen og derivater derav med formaldehyd, kondensater av naftalen eller av naftalensulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksyetylenoktylfenoleter, etoksylert isooktyl-, oktyl- eller nonylfenol, alkylfenylpolyglykoletere, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeter-alkoholer, isotridecylalkohol, fettalkohol/etylenoksydkondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyleter eller polyoksypropylenalkyleter, laurylalkoholpolyglykoleter-acetat, sorbitolestere, lignosulfittavluter eller metylcellulose.
Pulvere, materialer for spredning og støv kan fremstilles ved blanding av eller ledsagende maling av de aktive substanser med en fast bærer.
Granuler, f.eks. belagte granuler, impregnerte granuler og homogene granuler, kan fremstilles ved å binde de aktive bestanddelene til faste bærere. Faste bærere er mineral-jordtyper så som silika, silikageler, silikater, talkum, kaolin, kalkstein, kalk, tremel, løss, leire, dolomit, diatoméjord, kalsiumsulfat, magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, finmalte syntetiske materialer, gjødningstoffer så som ammoniumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, ureaer og produkter av vegetabilsk opprinnelse så som cerealmel, tre-barkmel, tremel og nøtteskallmel, cellulosepulvere eller andre faste bærere.
Konsentrasjonene av de aktive forbindelser i de bruksferdige preparater kan varieres innenfor vide grenser. Generelt omfatter preparatene fra 0,001 til 98 vekt%, fortrinnsvis 0,01 til 95 vekt% aktive bestanddeler. De aktive bestanddelene blir anvendt i en renhet fra 90% til 100%, fortrinnsvis 95% til 100% (i henhold til NMR-spektrum).
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan for eksempel formuleres som følger:
I 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktiv forbindelsesblanding
oppløses i en blanding sammensatt av 80 vektdeler av alkylert benzen, 10 vektdeler av adduktet av 8 til 10 mol etylenoksyd til 1 mol av oleinsyre N-monoetanolamid, 5 vektdeler av kalsiumdodecylbenzensulfonat og 5 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av løsningen i 100 000 vektdeler vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den
aktive bestanddel.
II 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding oppløses i en blanding sammensatt av 40 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobutanol, 20 vektdeler av adduktet av 7 mol etylenoksyd til 1 mol isooktylfenol og 10 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av
løsningen i 100 000 vektdeler vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den aktive bestanddel.
III 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding oppløses i en blanding sammensatt av 25 vektdeler cykloheksanon, 65 vektdeler av en mineraloljefraksjon med kokepunkt 210 til 280°C og 10 vektdeler av adduktet av 40 mol etylenoksyd til 1 mol ricinusolje. Helling av løsningen i 100 000 vektdeler
vann og finfordeling av den deri gir en vandig dispersjon som omfatter 0,02 vekt% av den aktive bestanddel.
IV 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet grundig med 3 vektdeler av natriumdiisobutylnaftalensulfonat, 17 vektdeler av natriums altet av en lignosulfonsyre fra en sulfittavlut og 60 vektdeler av pulverformig silikagel, og blandingen blir malt i en hammermølle. Finfordeling av blandingen i 20 000 vektdeler vann gir en sprayblanding som inneholder 0,1 vekt% av den aktive bestanddel.
V 3 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet med 97 vektdeler av findelt kaolin. Dette gir et støv som omfatter 3 vekt% av den aktive bestanddel.
VI 20 vektdeler av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir blandet grundig med 2 vektdeler kalsiumdodecylbenzensulfonat, 8 vektdeler fettalkoholpolyglykoleter, 2 vektdeler av natriumsaltet av et fenol-urea-formaldehyd-kondensat og 68 vektdeler av en paraffinmineralolje. Dette gir en stabil oljeaktig dispersjon.
VII 1 del etter vekt av den aktuelle aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir oppløst i en blanding sammensatt av 70 vektdeler cykloheksanon, 20 vektdeler etoksylert isooktylfenol og 10 vektdeler etoksylert ricinusolje. Dette gir et stabilt emulsj onskonsentrat.
VIII 1 vektdel av den aktive forbindelse eller aktive forbindelsesblanding blir oppløst i en blanding sammensatt av 80 vektdeler cykloheksanon og 20 vektdeler Wettol<®>EM 31 (ikke-ionisk emulgeringsmiddel basert på etoksylert ricinusolje). Dette gir et stabilt emulsjonskonsentrat.
Komponentene A og B og/eller C kan formuleres sammen eller separat.
Komponentene A og B og/eller C kan appliseres sammen eller separat, samtidig eller suksessivt, før, i løpet av eller etter tilsynekomst av plantene.
Hvis de aktive forbindelser A og B og/eller C blir mindre godt tolerert av visse nyttevekster, er det mulig å anvende applikasjonsmetoder hvor de herbicide preparater sprøytes ved hjelp av sprøyter på en slik måte at bladene til de sensitive nyttevekster blir så vidt mulig upåvirket, mens de aktive forbindelser når bladene til de uønskede planter som vokser under eller den udekkete jordoverflate ("post-directed", "lay-by").
Den nødvendige applikasjonsgrad av rent aktivt forbindelsespreparat, dvs. av A og B og/eller C uten formuleringshjelpemiddel, avhenger av sammensetningen på plantestedet, på utviklingstrinnet til plantene, av de klimatiske forhold på stedet hvor formuleringen blir anvendt og av applikasjonsmetoden. Generelt ligger applikasjonsgraden av A og B og/eller C fra 0,001 til 3 kg/ha, fortrinnsvis fra 0,005 til 2 kg/ha og spesielt fra 0,01 til 1 kg/ha av aktiv substans (a.s.).
De nødvendige applikasjonsgrader av fenyluracil ligger generelt i området fra 0,1 g/ha til 1 kg/ha og fortrinnsvis i området fra 1 g/ha til 500 g/ha eller fra 5 g/ha til 500 g/ha av a.s.
Preparatene blir påført plantene hovedsakelig ved sprøyting på bladene. Applikasjon kan utføres ved vanlige sprøyteteknikker ved anvendelse av for eksempel vann som bærer og sprøytevæskemengder fra ca. 100 til 1 000 l/ha (for eksempel fra 300 til 400 l/ha). Applikasjon av de herbicide preparater ved lav-volum og ultra-lav-volum-metoden er mulig, hvilket er deres applikasjon i form av mikrogranuler.
Preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er egnet for å kontrollere vanlige skade-planter ved nyttevekster, spesielt i avlinger så som hvete, bygg, havre, mais, soyabønne, durra, ris, raps, bomull, poteter, tørre bønner, jordnøtter eller i flerårige avlinger. Ved en annen utførelsesform av oppfinnelsen er de anvendelige for å kontrollere hele vegetasjonen, dvs. de virker som en total gressdreper. Videre er i en annen utførelsesform av foreliggende oppfinnelse preparatene anvendelige for å kontrollere uønsket vegetasjon i skogbruk.
Videre kan det være hensiktsmessig å applisere preparatene ifølge oppfinnelsen sammen som en blanding med andre avlingsbeskyttelsesprodukter, for eksempel med pesticider eller midler for å kontrollere fytopatogene sopper eller bakterier. Av interesse er også blandbarheten med mineralsaltløsninger som blir anvendt for behandling av nærings- og sporelementmangler. Ikke-fytotoksiske oljer og oljekonsentrater kan også tilsettes.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes ved nyttevekster som er resistente mot ett eller flere herbicider på grunn av genetisk konstruksjon eller foredling, eller som er resistente mot angrep av insekter på grunn av genetisk konstruksjon eller foredling. Egnet er for eksempel nyttevekster som er resistente mot herbicide EPSP-syntase-inhibitorer, så som for eksempel glyphosate, mot herbicide glutaminsyntase-inhibitorer, så som for eksempel glufosinate, mot herbicide protoporphyrinogen-IX-oksydase-inhibitorer, så som for eksempel butafenacil eller mot herbicide ALS-inhibitorer, så som for eksempel imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, eller nyttevekster som på grunn av innføring av genet for Bt-toxin ved genetiske modifikasjoner er resistente mot angrep av visse insekter.
Overraskende har preparatene ifølge oppfinnelsen som omfatter minst ett fenyluracil med formel I og minst ett herbicid B bedre herbicid aktivitet mot skadelige planter enn det ville forventes av den herbicide aktiviteten til de individuelle forbindelser. Med andre ord resulterer den samtidige applikasjon av fenyluracil I og herbicid B i en forbedret aktivitet mot skadelige planter i form av en synergieffekt (synergisme). Av denne grunn kan blandingene basert på de individuelle komponenter anvendes i lavere applikasjonsmengder for å oppnå en herbicid effekt sammenlignet med de individuelle komponenter.
Overraskende blir preparatene ifølge oppfinnelsen som, i tillegg til fenyluracilet I og, hvis det passer, herbicidet B omfatter en aktiv forbindelse fra gruppe C bedre tolerert av nyttevekster enn det respektive fenyluracil I eller den respektive blanding av fenyluracil + herbicid B uten aktiv forbindelse fra gruppe C.
3-fenyluracilene med formel I kan fremstilles ved fremstillingsprosessene A til D beskrevet nedenfor, som er gjenstand for den tidligere søknad PCTYEP 01/04850. Med hensyn til fremstilling av individuelle forbindelser vises det til eksemplene i PCTVEP 01/04850. Forbindelser som ikke er eksplisitt beskrevet i dette dokumentet kan fremstilles på analog måte.
I skjemaene nedenfor, har Q den følgende betydning:
A) Omsetning av et benzosyrederivat med formel III hvor R<3>, R<4>og Q er som definert ovenfor med et sulfonamid IV, hvis det passer i nærvær av et koblingsmiddel så som N,N-karbonyldiimidazole (CDI) eller omdannelse av III til dens syreklorid og påfølgende omsetning av syrekloridet av III med IV:
Generelt forløper reaksjonen med IV ved aktivering av karboksylsyren III. For aktivering er det for eksempel mulig å omdanne III til dets syreklorid ved behandling av syren III med SOCl2, POCl3, PC15, COCl2eller (COCl)2. Alternativt er det mulig å fremstille imidazolet ved omsetning av III med N,N-karbonyldiimidazol. Disse prosesser er generelt kjente, for eksempel fra Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], bd. E5
(1985), Del 1, s. 587 ff. og bd. E5 (1985), del II. s. 934 ff.
Som et alternativ til aktivering av III via dets imidazolider eller syreklorider er det også mulig å anvende andre vanlige metoder for aktivering av karboksylsyrer for aktivering av III.
I en typisk utførelsesform blir for eksempel N,N'-karbonyldiimidazol (CDI) satt til en løsning av karboksylsyren III i et inert løsningsmiddel så som tetrahydrofuran. Den resulterende blanding blir oppvarmet, fortrinnsvis ved tilbakeløpstemperatur, inntil fullstendig omdannelse er oppnådd, og blir deretter avkjølt. Det usubstituerte eller substituerte sulfonamid IV blir satt til denne blandingen, fulgt, hvis det passer, av en nitrogenbase, for eksempel et tertiært amin eller en amidinbase så som diazabicykloundecan (DBU), og blandingen blir rørt inntil reaksjonen er fullstendig. Konvensjonell opparbeidelse og isolering på vanlig måte gir målforbindelsen I.
Benzosyrederivatene III - og deres tilsvarende estere, som kan hydrolyseres på vanlig måte, hvilket gir de frie syrene III - er kjent fra tidligere eller kan fremstilles på analog måte.
Prosesser for hydrolysering av estrene av III til de tilsvarende syrer er likeledes kjente fra tidligere eller kan utføres ved standardmetoder for hydrolysering av estere (se også: Kocienski, "Protecting Groups", Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, Wiley 1999; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry],bd. E5, Del I (1985), s. 223<ff.>).
Syrene III, så som 2-klor-5-[3,6-dihydro-3-metyl-2,6-diokso-4-(trifluormetyl)-l(2H)-pyrimidinyl]-4-fluor-benzosyre (CAS No. 120890-57-5) og deres estere er beskrevet, for eksempel i EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 og litteraturen angitt deri, eller de kan fremstilles på måten beskrevet deri.
B) Omsetning av en anilinforbindelse med formel V med en oksazinonforbindelse VI, hvilket gir et 3-fenyluracil med formel VII som deretter blir alkylert med et alkylhalogenid:
Oksazinonforbindelsene VI er kjente, for eksempel fra WO 99/14216. Her er R<1>fortrinnsvis metyl.
Reaksjonen av anilinforbindelsen V med oksazinonet VI blir vanligvis utført i en karboksylsyre, for eksempel eddiksyre, ved temperaturer i området fra 0 til 100°C, for eksempel ved romtemperatur, hvor komponentene vanligvis blir anvendt i ekvimolare mengder, eller én av komponentene blir anvendt i overskudd.
Alkyleringen av anilinforbindelsen VII på det fri uracilnitrogen blir oppnådd på en i og for seg kjent måte for uraciler ved omsetning av VII med et alkyleringsmiddel, fortrinnsvis et metyleringsmiddel, for eksempel et metylhalogenid, fortrinnsvis metyljodid eller dimetylsulfat. Reaksjonen blir fortrinnsvis utført i nærvær av en base, for eksempel et alkalimetallhydroksyd eller jordalkalimetallhydroksyd, et alkalimetallbikarbonat, eller spesielt i nærvær av et alkalimetallkarbonat. Alkyleringsmidlet blir fortrinnsvis anvendt i overskudd basert på VII. Egnede løsningsmidler er i prinsippet alle inerte organiske løsningsmidler, for eksempel Ci-C4-alkoholer, halogenalkylforbindelser så som diklormetan, etere så som tetrahydrofuran eller dioksan og fortrinnsvis polare, aprotiske løsningsmidler så som dimetylformamid eller dimetylsulfoksyd.
Anilinforbindelsene med formel V kan fremstilles ved vanlige metoder, for eksempel ved omdannelse av benzosyreforbindelsen VIII analogt med metoden beskrevet under A til det tilsvarende N-sulfonylkarboksamid IX, som først blir nitrert og deretter redusert, hvilket gir anilinet V:
Egnete nitreringsmidler er for eksempel salpetersyre i forskjellige konsentrasjoner, omfattende konsentrert og rykende salpetersyre og også blandinger av salpetersyre og svovelsyre, acylnitrater og alkylnitrater.
Nitreringen kan utføres uten et løsningsmiddel i et overskudd av nitreringsmiddelet eller i et inert løsningsmiddel eller fortynningsmiddel, for eksempel i vann, i en mineralsyre, i organiske syrer eller i anhydrider derav, så som eddiksyre og eddiksyreanhydrid, i halogenerte hydrokarboner så som metylenklorid eller i
blandinger av de ovennevnte løsningsmidler.
N-sulfonylbenzamidet IX og nitreringsmiddelet kan anvendes for eksempel i ekvimolare mengder. Med hensyn til utbyttet av IX kan det være fordelaktig å anvende nitreringsmiddelet i en opptil 10-ganger molar overskudd basert på VIII. Hvis reaksjonen blir utført i fravær av et løsningsmiddel ved anvendelse av nitreringsmiddelet som fortynningsmiddel, blir nitreringsmiddelet ofte anvendt til og med i større overskudd.
Nitreringen blir vanligvis utført ved temperaturer i området fra (-100)°C til 200°C, fortrinnsvis i området fra (-30) til 50°C.
Den resulterende nitroforbindelsen X blir deretter redusert ved vanlige metoder, hvilket gir anilinforbindelsen V.
Reduksjonen av X til V kan utføres på vanlig måte. Vanligvis blir reduksjonen av X utført ved anvendelse av et overgangsmetall så som jern, sink eller tinn under sure reaksjonsbetingelser eller ved behandling av X med et komplekst hydrid så som litiumaluminiumhydrid eller natriumborhydrid.
Reduksjonen av X kan utføres i fravær av et løsningsmiddel eller i et løsningsmiddel eller fortynningsmiddel. Eksempler på egnede løsningsmidler er vann, alkoholer så som metanol, etanol og isopropanol og også etere, for eksempel dietyleter, metyl-tert-butyleter, dioksan, tetrahydrofuran og etylenglykol-dimetyleter, hvor løsningsmidlet er valgt på en i og for seg kjent måte avhengig av reduksjonsmiddelet som blir anvendt.
Hvis en metall tjener som reduksjonsmiddel, blir reduksjonen fortrinnsvis utført i en uorganisk syre, spesielt i fortynnet eller konsentrert saltsyre eller i en flytende organisk syre, så som eddiksyre eller propionsyre. Det er imidlertid mulig å blande syren med et av de ovennevnte løsningsmidler eller fortynningsmidler. Reduksjonen av X med komplekse hydrider blir vanligvis utført i et organisk løsningsmiddel,
fortrinnsvis i en eter eller en alkohol.
Nitroforbindelsen X og reduksjonsmidlet blir ofte anvendt i omtrent ekvimolare mengder med hensyn til optimalisering av reaksjonen, og det kan også være fordelaktig å anvende et relativt stort overskudd av reduksjonsmiddel, for eksempel et opptil 10-ganger overskudd i forhold til den støkiometriske mengde.
Mengden av syre er av mindre betydning. For å oppnå fullstendig omdannelse av utgangsmaterialet blir det anbefalt å anvende minst ekvimolare mengder av syre. Ofte blir syren også anvendt i overskudd i forhold til nitroforbindelsen X.
Reduksjonen blir vanligvis utført ved temperaturer i området fra (-30) til 200°C, fortrinnsvis i området fra 0 til 80°C.
For opparbeidelse blir reaksjonsblandingen vanligvis hellet i vann og anilinforbindelsen V blir isolert ved filtrering eller ekstraksjon med et vann-ublandbart løsningsmiddel, for eksempel etylacetat, dietyleter eller metylenklorid. Om ønsket kan anilinforbindelsen V renses på vanlig måte, for eksempel ved krystallisering.
Hydrogenering av nitrogruppen i X kan også utføres ved katalytisk hydrogenering. Eksempler på egnede katalysatorer er Raney-nikkel, palladium på aktivert karbon, palladiumoksyd, platina og platinaoksyd. Mengden av katalysator ligger vanligvis i området fra 0,05 til 50 mol%, basert på nitroforbindelsen X som skal reduseres.
Det partielle hydrogentrykk som er nødvendig for hydrogeneringen ligger vanligvis i området fra atmosfærisk trykk til 50 bar.
Den katalytiske hydrogenering blir ofte utført i et inert løsningsmiddel, for eksempel i eddiksyre, eddiksyre/vann-blandinger, etylacetat eller toluen. Etter fjerning av katalysatoren blir reaksjonsblandingen opparbeidet på vanlig måte, hvilket gir anilinforbindelsen V.
Videre egnede metoder kan finnes i litteraturen (se for eksempel Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogenforbindelser] I. Del 1 (1971), bd. X/l, s. 463 ff).
Ytterligere metoder som kan anvendes på lignende måte for fremstilling av fenyluracileter I er beskrevet i Boger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.
Analogt med synteseveien beskrevet her under B er det også mulig å fremstille karboksylsyren III ved å starte fra karboksylsyren VIII.
B) Erstatning av en halogenrest med en uracilrest Q:
Her blir anilinet V først omdannet til det tilsvarende diazoniumsalt som deretter i en Sandmeyer-reaksjon på en i og for seg kjent måte blir omdannet til halogen-forbindelsen XI, for eksempel ved behandling med kobber(I)halogenid eller kobber(II)halogenid, eller i tilfellet av jodidet XI (Hal = I) også ved behandling av diazoniumsaltet av V med jod/kaliumjodid. Disse metoder er generelt kjent for fagfolk på området, for eksempel fra Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 5/4,4de utgave 1960, s. 438 ff.
Reaksjonen av XI med en uracilforbindelse QH, fortrinnsvis i nærvær av en kobber(I)forbindelse som katalysator, gir deretter det tilsvarende 3-fenyluracil I. Ad denne veien er det også mulig å fremstille fenyluraciler I hvor Hal = jod svarende til metodene beskrevet av T. Maruyama, K. Fujiwara og M. Fukuhara i J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1995 (7), s. 733-734, ved anvendelse av Cu(I)-forbindelser.
D) Omsetning av benzosyreesterene XII, for eksempel metylesteren, med et elektrofilt amineringsmiddel, hvilket gir 3-(l-aminouracil-3-yl)benzosyreester XIII, hydrolyse av XIII, hvilket gir 3-(l-aminouracil-3-yl)benzosyre XIV (hvor R<1>= NH2) og omdannelse av XIV ved metoden beskrevet under A til forbindelsen I hvor R<1>= NH2:
Eksempler på elektrofile amineringsmidler er 2,4-dinitro-fenylhydroksylamin og O-mesitylensulfonylhydroksylamin. Egnete reaksjonsbetingelser for den elektrofile aminering er angitt i DE-A 19 652 431, hvis omtale av den elektrofile aminering er uttrykkelig inntatt her som referanse.
Estrene XII kan fremstilles fra de tilsvarende 3-aminobenzosyrer eller 3-aminobenzosyreestere ved anvendelse av metodene beskrevet under B. Hydrolysen av XIII til syre XIV blir utført ved vanlige metoder, for eksempel i nærvær av katalytiske mengder av en mineralsyre så som saltsyre eller svovelsyre eller i nærvær av en organisk sulfonsyre, fortrinnsvis i et vandig eller vandig-alkoholisk løsningsmiddel. Alternativt kan "hydrolysen" også utføres under ikke-vandige reaksjonsbetingelser, for eksempel ved suksessiv spaltning med et halogenoverføringsreagens så som bortribromid eller trimetylsilyljodid og påfølgende vandige opparbeiding.
Ved fremstillingen kan 3-fenyluracilene I som skal anvendes ifølge oppfinnelsen oppnås som isomer-blandinger som kan separeres i de rene isomerer ved anvendelse av konvensjonelle metoder, for eksempel krystallisering, kromatografi og lignende.
For videre detaljer ved fremstilling av 3-fenyluracilene I vises det til PCT EP/01/04850, spesielt til fremstillingseksemplene.
Anvendelseseksempler
Effekten av de herbicide blandinger ifølge oppfinnelsen av komponenter A og B og, hvis det passer, C på veksten av uønskede planter sammenlignet med de herbicid aktive forbindelser alene ble demonstrert ved de følgende veksthusforsøk (Eksempler 1 til 11): For etter-spiringsbehandling ble testplantene først dyrket til en høyde på 3 til 20 cm, avhengig av plantestedet og først da behandlet. Her ble de herbicide preparater oppslemmet eller emulgert i vann som fordelingsmedium og sprøytet ved anvendelse av fint fordelende dyser.
De respektive komponenter A og B og/eller C ble formulert som 10 vekt% sterke emulsjonskonsentrater og innført til sprøytevæsken med mengden av Løsningsmiddelsystem som ble anvendt for påføring av den aktive forbindelse. I eksemplene var løsningsmidlet som ble anvendt vann.
Testperioden strakk seg over 21 dager. I løpet av denne tiden ble plantene stelt og deres respons på behandlingene med aktiv forbindelse ble evaluert.
Evalueringen for skaden forårsaket av de kjemiske preparater ble utført ved anvendelse av en skala fra 0 til 100%, sammenlignet med de ubehandlete kontrollplantes Her betyr 0
ingen skade og 100 betyr fullstendig destruksjon av plantene.
I eksemplene nedenfor ble verdien E som skal forventes hvis aktiviteten til de individuelle forbindelser bare er additiv beregnet ved anvendelse av metoden til S. R. Colby (1967) "Calculating synergistic og antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, s. 22 ff.
hvor
X = effekt i prosent ved anvendelse av aktiv forbindelse A ved en applikasjonsmengde
a;
Y = effekt i prosent ved anvendelse av aktiv forbindelse B ved en applikasjonsmengde
b;
E = forventet effekt (i %) av A + B ved applikasjonsmengder A + b.
Hvis verdien observert på denne måten er høyere enn verdien E beregnet i henhold til Colby, er en synergistisk effekt til stede.
De følgende aktive forbindelser ble testet:
fenyluracil 1.1 fra Tabell 1 (Eksempel 54 i PCT/EPO1/04850);
fenyluracil 1.7 fra Tabell 1 (Eksempel 101 i PCT/EPO 1/04850);
fenyluracil 1.8 fra Tabell 1 (Eksempel 76 i PCT/EP 01/04850);
fenyluracil 1.14 fra Tabell 1 (Eksempel 127 i PCT/EPO 1/04850);
tralkoxydim (gruppe bl): herbicid bl.l;
profoxydim (gruppe bl): herbicid bl.2;
fenoxaprop-P-etyl (gruppe bl): herbicid bl.3;
imazamox (gruppe b2): herbicid b2.1;
imazethapyr (gruppe b2): herbicid b2.2;
nicosulfuron (gruppe b2): herbicid b2.3;
atrazine (gruppe b3): herbicid b3.1;
diuron (gruppe b3): herbicid b3.2;
isoproturon (gruppe b3): herbicid b3.3;
paraquat (gruppe b3): herbicid b3.4;
cinidon-ethyl (gruppe b4): herbicid b4.1;
picolinafen (gruppe b5): herbicid b5.1;
sulcotrion (gruppe b5): herbicid b5.2;
glyphosate isopropylammoniumsalt (gruppe b6): herbicid b6.1; glufosinate ammoniumsalt (gruppe b7): herbicid b7.1; pendimethalin (gruppe b8): herbicid b8.1; dimethenamid-P (gruppe b9): herbicid b9.1;
acetochlor (gruppe b9): herbicid b9.2;
S-metolachlor (gruppe b9): herbicid b9.3;
isoxaben (gruppe blO): herbicid bl0.1;
dichlorprop-P dimetylammoniumsalt (gruppe bl 1): herbicid bl 1.1; dicamba (gruppe bil): herbicid bl 1.2;
2,4-D dimetylammoniumsalt (gruppe bl 1): herbicid bl 1.3; diflufenzopyr-natriumsalt (gruppe bl2): herbicid bl2.1; oxaziclomefon (gruppe bl3): herbicid bl3.1; mefenpyr-dietyl: Sikkerhetsmiddel cl;
benoxacor: Sikkerhetsmiddel c.2.
De følgende testplanter ble anvendt for drivhusforsøket:
Resultatene av disse tester er angitt i tabellene i Eksempler 1 til 26 nedenfor, og de demonstrerer den synergistiske virkning av blandinger omfattende minst ett fenyluracil I og minst ett herbicid B.
Eksempel 1: Herbicid virkning av blandingen 8.124, applisert ved etter-spirings- metoden mot ALOMY Eksempel 2: Herbicid virkning av blandingen 8.128 applisert ved etter-spiringsmetoden mot BIDPI
Eksempel 3: Herbicid virkning av blandingen 7,140, applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA og mot POLPE Eksempel 4: Herbicid virkning av blandingen 7,151, applisert ved etter-spiringsmetoden mot BRAPL og mot ECHCG
Eksempel 5: Herbicid virkning av blandingen 7.152, applisert ved etter-spirings- metoden mot ABUTH Eksempel 6: Herbicid virkning av blandingen 7.162 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ABUTH
Eksempel 7: Herbicid virkning av blandingen 8.188 applisert ved etter-spirings- metoden mot BRAPL og mot POLPE Eksempel 8: Herbicid virkning av blandingen 8.194 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ECHCG
Eksempel 9: Herbicid virkning av blandingen 7.206 applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA Eksempel 10: Herbicid virkning av blandingen 7.207 applisert ved etter-spiringsmetoden mot AVEFA og mot POLPE
Eksempel 11: Herbicid virkning av blandingen 7.283 applisert ved etter-spirings- metoden mot COMBE og mot POLPE Eksempel 12: Herbicid virkning av blandingen 1.64 applisert ved etter-spiringsmetoden mot GALAP Eksempel 13: Herbicid virkning av blandingen 1.61 applisert ved etter-spirings- metoden mot ABUTH Eksempel 14: Herbicid virkning av blandingen 1.25 applisert ved etter-spiringsmetoden mot GALAP
Eksempel 15: Herbicid virkning av blandingen 14.107 applisert ved etter-spirings- metoden mot ALOMY og mot BRAPL Eksempel 16: Herbicid virkning av blandingen 1.170 applisert ved etter-spiringsmetoden mot POLPE Eksempel 17: Herbicid virkning av blandingen 1.213 applisert ved etter-spirings- metoden mot AVEFA Eksempel 18: Herbicid virkning av blandingen 1.238 applisert ved etter-spiringsmetoden mot AVEFA og mot BIDPI
Eksempel 19: Herbicid virkning av blandingen 14.216 applisert ved etter-spirings- metoden mot BIDPI Eksempel 20: Herbicid virkning av blandingen 14.288 applisert ved etter-spiringsmetoden mot ECHCG
Eksempel 21: Herbicid virkning av blandingen 1.296 applisert ved etter-spirings- metoden mot AMARE og mot BIDPI Eksempel 22: Herbicid virkning av blandingen 14.253 applisert ved etter-spiringsmetoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 23: Herbicid virkning av blandingen 14.258 applisert ved etter-spirings- metoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 24: Herbicid virkning av blandingen 14.280 applisert ved etter-spiringsmetoden mot BRAPL og mot ABUTH
Eksempel 25: Herbicid virkning av blandingen 14.279 applisert ved etter-spirings- metoden mot SETFA og mot GALAP Eksempel 26: Herbicid virkning av blandingen 14.300 applisert ved etter-spiringsmetoden mot COMBE
Sikkerhetsmiddelvirkning
I eksemplene nedenfor ble blandingene applisert ved før-spiringsmetoden. For dette formål ble testplantene først sådd og dekket med en tynt lag av jord. Etterpå (dvs. før spiringen av testplantene), ble blandingene ifølge oppfinnelsen sprøytet på jorden som en vandig sprøytevæske i den angitte applikasjonsmengde. Som i etter-spiringsmetoden beskrevet ovenfor var testperioden 21 dager. Skaden ble deretter evaluert som beskrevet ovenfor ved anvendelse av en skala fra 0 til 100% skade sammenlignet med ubehandlete kontrollplanter (0% skade).
En sikkerhetsmiddelvirkning foreligger hvis skaden på avlingsplanten forårsaket ved anvendelse av en blanding ifølge oppfinnelsen som inneholder et sikkerhetsmiddel C) er mindre enn skaden forårsaket når aktiv forbindelse A eller aktive forbindelser A og B blir anvendt uten sikkerhetsmiddel.
Eksempel 27: Herbicid virkning av blandingen 7.314 mot POAPR og mot TRFPR og sikkerhetsmiddel virkning i tilfellet av TRZAW Eksempel 28: Herbicid virkning av blandingen 8.314 mot POAPR og mot TRFPR og sikkerhetsmiddelvirkning i tilfellet av TRZAW
Claims (25)
1. Herbicid aktivt preparat, omfattende: A) minst én fenyluracilforbindelse med formel I
hvor de variable R<1>- R7 er som definert nedenfor:R<1>er metyl eller NH2; R<2>er C i -C2-halogenalky 1;R<3>er hydrogen eller halogen; R<4>er halogen eller cyano;R<5>er hydrogen; R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl C3-C6-alkenyl
eller C3-C6-alkynyl, og/eller minst ett av dets i jordbruk akseptable salter;
og minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra B) herbicider fra klasser bl) til bl 3): bl) lipidbiosyntese-inhibitorer; b2) acetolaktatsyntase-inhibitorer (ALS-inhibitorer); b3) fotosyntese-inhibitorer; b4) protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer; b5) blekerherbicider; b6) enolpyruvyl -shikimat 3-fosfatsyntase-inhibitorer (EPSP-inhibitorer); b7) glutaminsyntetase-inhibitorer; b8) mitose-inhibitorer; b9) inhibitorer av syntesen av meget langkjedete fettsyrer (VLCFA-
inhibitorer); b 10) cellulosebiosyntese-inhibitorer; bil) auxin-herbicider; bl2) auxin-transportinhibitorer; bl3) andre herbicider valgt fra gruppen bestående av benzoylprop, flamprop,
flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin, methyldymuron, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; og C) sikkerhetsmidler valgt fra: benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, dichlormid, dicyklonone, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, naftalenkarboksylsyreanhydrid, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)- 1,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa- 4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil,
de i jordbruk akseptable salter av de aktive forbindelser B og C og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B og C, forutsatt at de har en karboksy lgruppe.
2. Preparat ifølge krav 1, hvor variablene R<1>til R7 i formel I uavhengig av hverandre har de følgende betydninger: R<1>er metyl eller NH2;R<2>er trifluormetyl;R<3>er hydrogen, fluor eller klor; R<4>er halogen eller cyano;R<5>er hydrogen; R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er hydrogen, Ci-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl eller
C3-C6-alkynyl.
3. Preparat ifølge krav 2, hvor variablene R<1>til R<7>i formel I har de følgende betydninger: R<1>er metyl;R<2>er trifluormetyl;R3er fluor; R<4>er klor;R<5>er hydrogen;R<6>, R<7>uavhengig av hverandre er d-C6-alkyl.
4. Preparat ifølge krav 2, hvor variablene R1 til R<7>i formel I har de følgende betydninger: R<1>erNH2; R<2>er trifluormetyl;R3er fluor; R<4>er klor;R<5>er hydrogen; R , R uavhengig av hverandre er Ci-C6-alkyl.
5. Preparat som ifølge hvilket som helst av det foregående krav, omfattende minst ett herbicid B valgt fra forbindelsene oppført nedenfor: bl) fra gruppen lipid biosyntese-inhibitorer: chlorazifop, clodinafop, clofop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-p, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, isoxapyrifop, metamifop, propakizafop, quizalofop, quizalofop-P, trifop, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, butylat, cycloate, diallate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethiolate, isopolinate, metiobencarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, sulfallate, tiobencarb, tiocarbazil, triallate, vernolate, benfuresate, ethofumesate og bensulide; b2) fra gruppen ALS inhibitorer: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimurone, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenurone, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyriminobac, propoxycarbazone, flucarbazone, pyribenzoxim, pyriftalid og pyritiobac; b3) fra gruppen fotosyntese-inhibitorer: atratone, atrazine, ametryne, aziprotryne, cyanazine, cyanatryn, chlorazine, cyprazine, desmetryne, dimethametryne, dipropetryn, eglinazine, ipazine, mesoprazine, methometone, methoprotryne, procyazine, proglinazine, prometone, prometryne, propazine, sebuthylazine, secbumetone, simazine, simeton, simetryne, terbumetone, terbuthylazine, terbutryne, trietazine, ametridione, amibuzin, heksazinone, isometiozin, metamitrone, metribuzin, bromacil, isocil, lenacil, terbacil, brompyrazone, chloridazone, dimidazone, desmedipham, phenisopham, phenmedipham, phenmedipham-etyl, benztiazuron, buthiuron, ethidimuron, isouron, methabenztiazuron, monoisouron, tebuthiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorbromuron, chloreturon, chlortoluron, chlorxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, linuron, methiuron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafiuron, fenobenzuron, siduron, tetrafiuron, thidiazuron, cyperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat, paraquat, brombonil, bromxynil, chlorxynil, iodobonil, ioxynil, amicarbazone, bromfenoxim, flumezin, methazole, bentazone, propanil, pentanochlor, pyridat og pyridafol; b4) fra gruppen protoporphyrinogen-IX oksydase-inhibitorer: acifluorfen, bifenox,
chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen, fluordifen, fluorglykofen, fluornitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorofen, fluazoleat, pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazine, flumipropyn, flutiacet, thidiazimin, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoksazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazole, flufenpyr, flupropacil, nipyraclofen og etnipromid; b5) fra gruppen blekerherbicider: metflurazon, norfiurazon, flufenican, diflufenican,
picolinafen, beflubutamid, fluridone, flurokloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklon, amitrole, clomazone, aclonifen, 4-(3-trifluormetyl- fenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)pyrimidin og også 3- heterocyklyl-substituert benzoyl-derivater med formel II
hvor de variable R<8>til R<13>er som definert nedenfor:
R8, R10 er hydrogen, halogen, Ci-C6-alkyl, Ci-C6-halogenalkyl,
Ci-C6-alkoksy, Ci-C6-halogenalkoksy, Ci-C6-alkyltio, Ci-C6-alkylsulfinyl eller Ci-C6-alkylsulfonyl;
R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: tiazol-2-
yl, tiazol-4-yl, tiazol-5-yl, isoksazol-3-yl, isoksazol-4-yl, isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, 4,5-dihydroisoksazol-4-yl og 4,5-dihydroisoksazol-5-yl, hvor de ni nevnte rester kan være usubstituerte eller mono- eller polysubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoksy, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoksy eller Ci-C4-alkyltio;
R<11>er hydrogen, halogen eller Ci -C6-alkyl;
R<12>er Ci-Ce-alkyl;
R13 er hydrogen eller Ci-C6-alkyl; b6) fra gruppen EPSP-syntase-inhibitorer: glyphosate; b7) fra gruppen glutamin syntase-inhibitorer: glufosinate og bilanaphos; b8) fra gruppen mitose-inhibitorer: benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, methalpropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, amiprofos-methyl, butamifos, ditiopyr, thiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorthal, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham og propham; b9) fra gruppen VLCFA-inhibitorer: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor,
delachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor, allidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamide, naproanilide, pethoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, anilofos, piperophos, cafenstrole, indanofan og tridiphan; blO) fra gruppen cellulosebiosyntese-inhibitorer: dichlobenil, chlortiamid, isoxaben
og flupoxam; bl 1) fra gruppen auxin herbicider: clomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetyl, dichlorprop, dichlorprop-P, mecoprop, mecoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dicamba, 2,3,6-TBA, tricamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr og benazolein; bl2) fra gruppen auxintransportinhibitorer: naptalam, diflufenzopyr; bl3) benzoylprop, flamprop, flamprop-M, brombutide, chlorflurenol, cinmethylin,
metyldymrone, ethobenzanid, fosamine, metam, pyributicarb, oxaziclomefone, dazomet, triaziflam og metylbromid; de i jordbruk akseptable salter og de i jordbruk akseptable derivater av herbicidene B, forutsatt at de har en karboksylgruppe.
6. Preparat ifølge krav 5, hvor herbicidene B er valgt fra: bl) clodinafop, cyhalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop,
fluazifop-P, haloxyfop, haloxyfop-P, metamifop, quizalofop, quizalofop-P, alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cykloxydim, profoxydim, setoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim; b2) amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimurone, chlorsulfuron,
cinosulfuron, cyklosulfamurone, ethametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodsulfuron, mesosulfuron, metsulfuron, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometurone, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoxycarbazone, flucarbazone, imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazakin, imazethapyr, cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, bispyribac, pyribenzoxim, pyriftalid, pyritiobac, pyriminobac; b3) atrazine, cyanazine, simazine, terbuthylazine, heksazinone, metamitron,
metribuzin, amicarbazone, chloridazone, chlorbromurone, chlorotoluron, diuron, isoproturon, linurone, methabenztiazuron, propanil, bromxynil, ioxynil, bentazone, pyridate, difenzoquat, diquat, paraquat; b4) acifluorfen, fluorglycofen, halosafen, lactofen, oxyfluorofen, fluazoleate,
pyraflufen, cinidon-ethyl, flumiclorac, flumioxazin, fluthiacet, oxadiazon, oxadiargyl, azafenidin, carfentrazone, sulfentrazone, pentoksazone, benzfendizone, butafenacil, pyraclonil, profluazol, flufenpyr, nipyraclofen; b5) norflurazone, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, fluridone,
flurokloridone, flurtamone, mesotrione, sulcotrione, isoxachlortole, isoxaflutole, benzofenap, pyrazoleynat, pyrazoksyfen, benzobicyklon, clomazone, 4-(3-trifluormetylfenoksy)-2-(4-trifluormetylfenyl)- pyrimidin og også [2-klor-3-(4,5-dihydro-3- isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl](5- hydroksy-1 -metyl-lH-pyrazol-4-yl)metanone, [3-(4,5-dihydro-3-isoksazolyl)-2-metyl-4-(metylsulfonyl)fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanone, [2-klor-3-(3-metyl-5- isoksazolyl)-4-(metylsulfonyi)-fenyl](5-hydroksy-1 -metyl-1 H-pyrazol-4-yl)metanon, (5-hydroksy-1 -metyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-metyl-3-(3-metyl-5-isoksazolyl)-4-(metylsulfonyl)fenyl]-metanon; b6) glyphosate; b7) glufosinate; b8) benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, oryzalin, pendimethalin,
trifluralin, propyzamide; b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, dimethenamid-P, metazachlor,
metolachlor, S-metolachlor, pethoxamid, pretilachlor, propachlor, propisochlor, thenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamide, cafenstrole, indanofan; blO) dichlobenil, chlorthiamid, isoxaben, flupoxam; bl 1) 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop,
mecoprop-P, dicamba, quinclorac, quinmerac, clopyralid, fluroksypyr, picloram, triclopyr, benazolein; bl2) diflufenzopyr; bl3) brombutide, cinmethylin, metyldymron, oxaziclomefone, triaziflam; de i jordbruk akseptable salter av de ovennevnte aktive forbindelser B og de i jordbruk akseptable derivater av de aktive forbindelser B, forutsatt at de har en karboksy lgruppe.
7. Preparat ifølge krav 5, omfattende minst ett 3-heterocyklyl-substituert benzoyl-derivat med formel II hvor variablene R8 til R<B>er som definert nedenfor: R<8>er halogen eller Ci-C4-alkyl; R<9>er en heterocyklisk rest valgt fra gruppen bestående av: isoksazol-3-yl,
isoksazol-5-yl, 4,5-dihydroisoksazol-3-yl, hvor de tre nevnte rester kan være usubstituerte eller mono- eller disubstituerte med halogen, Ci-C4-alkyl eller Ci-C4-halogenalkyl;R1<0>erCi-C4-alkylsulfonyl; R<11>er hydrogen; R<12>er Ci-C4-alkyl;R13 er hydrogen.
8. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, omfattende minst ett sikkerhetsmiddel C valgt fra gruppen bestående av benoxacor, cloquintocet, dichlormid, fenchlorazole, fenclorim, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, 2,2,5-trimetyl-3-(dikloracetyl)-l,3-oksazolidin, 4-(dikloracetyl)-l-oksa-4-azaspiro[4,5]decan og oxabetrinil, deres i jordbruk akseptable salter, og i tilfellet av karboksylsyrer, deres i jordbruk akseptable derivater.
9. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent A til komponent B ligger i området fra 10:1 til 1:500.
10. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent A til komponent C ligger i området fra 10:1 til 1:10.
11. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor vektforholdet av komponent B til komponent C ligger i området fra 50:1 til 1:10.
12. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav i form av et avlingsbeskyttelsespreparat omfattende i tillegg minst én inert væske og/eller fast bærer, om ønsket minst ett overflateaktivt middel, og, hvis det passer, vanlige tilsetningsmidler.
13. Preparat ifølge hvilket som helst av de foregående krav i form av et avlingsbeskyttelsespreparat formulert som et 2-komponentpreparat omfattende en første komponent som omfatter den aktive forbindelse A, et fast stoff eller flytende bærer, og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler og en andre komponent som omfatter minst én ytterligere aktiv forbindelse valgt fra herbicidene B og sikkerhetsmidlene C, et fast stoff eller flytende bærer og, hvis det passer, ett eller flere overflateaktive midler.
14. Metode for å kontrollere uønsket vegetasjon, hvilken omfatter å la en herbicid effektiv mengde av et preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 virke på planter, deres voksested eller på frø.
15. Metode ifølge krav 14, hvori et preparat ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 påføres før, i løpet av og/eller etter tilsynekomst av de uønskede planter, idet de herbicid aktive komponenter A), B) og C) påføres samtidig eller suksessivt.
16. Metode ifølge krav 15, hvori bladene til nyttevekstene og de uønskede planter behandles.
17. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon.
18. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av cerealer.
19. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av mais og i avlinger av durra.
20. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av ris.
21. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av bomull, i avlinger av raps, i avlinger av soyabønner, i avlinger av poteter, i avlinger av tørre bønner, i avlinger av jordnøtter og i flerårige avlinger.
22. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i skogbruk.
23. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av planter hvor nyttevekstene er resistente mot ett eller flere herbicider på grunn av genetisk konstruksjon og/eller foredling.
24. Anvendelse av preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for å kontrollere uønsket vegetasjon i avlinger av planter hvor nyttevekstene er resistente mot angrep av insekter på grunn av genetisk konstruksjon og/eller foredling.
25. Anvendelse av herbicide preparater ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 13 for uttørking og/eller bladfelling av planter.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31883401P | 2001-09-14 | 2001-09-14 | |
US33313501P | 2001-11-27 | 2001-11-27 | |
PCT/EP2002/010136 WO2003024221A1 (en) | 2001-09-14 | 2002-09-10 | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20041031L NO20041031L (no) | 2004-03-11 |
NO330553B1 true NO330553B1 (no) | 2011-05-16 |
Family
ID=26981697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20041031A NO330553B1 (no) | 2001-09-14 | 2004-03-11 | Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7375058B2 (no) |
EP (1) | EP1429609B1 (no) |
JP (1) | JP4237622B2 (no) |
KR (1) | KR100974124B1 (no) |
CN (1) | CN100493354C (no) |
AR (1) | AR036523A1 (no) |
AT (1) | ATE355747T1 (no) |
BR (1) | BR0212460A (no) |
CA (1) | CA2460088C (no) |
DE (1) | DE60218707T2 (no) |
DK (1) | DK1429609T3 (no) |
EA (1) | EA006546B1 (no) |
ES (1) | ES2281550T3 (no) |
GE (1) | GEP20063907B (no) |
HR (1) | HRP20040337B1 (no) |
HU (1) | HU228904B1 (no) |
IL (2) | IL160485A0 (no) |
ME (1) | MEP7108A (no) |
MX (1) | MXPA04002087A (no) |
NO (1) | NO330553B1 (no) |
NZ (1) | NZ531486A (no) |
PL (1) | PL209105B1 (no) |
PT (1) | PT1429609E (no) |
RS (1) | RS50828B (no) |
TW (1) | TWI252078B (no) |
UY (1) | UY27447A1 (no) |
WO (1) | WO2003024221A1 (no) |
ZA (1) | ZA200402791B (no) |
Families Citing this family (106)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10163079A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
PL371445A1 (en) * | 2002-03-21 | 2005-06-13 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
MXPA05008647A (es) * | 2003-03-13 | 2005-10-18 | Basf Ag | Mezclas herbicidas basadas en 3-feniluracilos. |
DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
ES2295957T3 (es) * | 2003-12-03 | 2008-04-16 | Basf Se | Metodo para la produccion de 3-fenil(tio)uracilos y 3-fenilditiouracilos. |
JP4736480B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 雑草防除方法 |
BRPI0512976A (pt) * | 2004-07-09 | 2008-04-22 | Basf Ag | método para controlar plantas conìferas |
MY144905A (en) | 2005-03-17 | 2011-11-30 | Basf Ag | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines |
JP4696663B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2011-06-08 | 住友化学株式会社 | 除草用組成物 |
DE502006001614D1 (de) * | 2005-05-24 | 2008-10-30 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-3-phenyluracilen |
AR055593A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-08-29 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
AR056438A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-10-10 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
PE20070535A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-06-18 | Basf Ag | Derivados de 3-feniluracilo para desecar y/o desfoliar cultivos resistentes a glifosato |
AR056436A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-10-10 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
UA90757C2 (ru) * | 2005-10-12 | 2010-05-25 | Басф Се | Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов |
MX2008015742A (es) | 2006-06-06 | 2008-12-19 | Monsanto Technology Llc | Metodo de seleccion de celulas transformadas. |
US7855326B2 (en) | 2006-06-06 | 2010-12-21 | Monsanto Technology Llc | Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity |
US7838729B2 (en) | 2007-02-26 | 2010-11-23 | Monsanto Technology Llc | Chloroplast transit peptides for efficient targeting of DMO and uses thereof |
ES2401915T3 (es) * | 2007-04-09 | 2013-04-25 | Novozymes Biologicals, Inc. | Métodos para controlar algas con taxtomina y composiciones de taxtomina |
GB0721689D0 (en) * | 2007-11-05 | 2007-12-12 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
CN102368903B (zh) | 2009-01-07 | 2016-10-26 | 巴斯夫农化产品有限公司 | 大豆事件127和与其相关的方法 |
US8927551B2 (en) | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US9149465B2 (en) | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US8765735B2 (en) | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
RU2543265C2 (ru) | 2009-08-27 | 2015-02-27 | Басф Се | Водная композиция концентрата, содержащая сафлуфенацил и глифосфат, ее применение и способ борьбы с нежелательной растительностью |
EP2470018A2 (en) | 2009-08-27 | 2012-07-04 | Basf Se | Aqueous suspension concentrate formulations containing saflufenacil |
CN102027913B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟硫草定与绿草定的除草组合物及其应用 |
CN102655748B (zh) | 2009-12-09 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有苯嘧磺草胺的液体悬浮浓缩物配制剂 |
CN102651971B (zh) * | 2009-12-09 | 2015-05-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有苯嘧磺草胺和草甘膦的液体悬浮浓缩物配制剂 |
BR112012021495B1 (pt) * | 2010-02-26 | 2018-08-28 | Bayer Ip Gmbh | combinação herbicida contendo os hidratos de saflufenacil e glifosato ou glufosinato e seus usos |
CN102265883B (zh) * | 2010-06-03 | 2013-08-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含灭草松、玉嘧磺隆和硝磺草酮的混合除草剂及其应用 |
BR112012032902B1 (pt) * | 2010-06-24 | 2018-03-20 | Basf Se | Método para controlar vegetação indesejada, composições herbicidas e processo para preparar composições ativas herbicidas |
JP5927007B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2016-05-25 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
MX357514B (es) * | 2013-10-23 | 2018-07-12 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida. |
WO2015091642A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | BASF Agro B.V. | Dilute aqueous compositions of saflufenacil |
US9545109B2 (en) * | 2014-08-28 | 2017-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
BR112017015016A2 (pt) | 2015-01-15 | 2018-01-23 | Basf Se | combinação herbicida, e, métodos para controlar vegetação indesejável e para tratamento de dessecação de vegetação indesejável em cultivos |
UA123991C2 (uk) | 2015-01-22 | 2021-07-07 | Басф Агро Б.В. | Трикомпонентна гербіцидна комбінація, що включає сафлуфенацил |
CN106135215A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草组合物 |
CN106135216A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草剂组合物 |
CN110583678A (zh) * | 2015-04-24 | 2019-12-20 | 江苏龙灯化学有限公司 | 复配除草剂组合物 |
CN106135226B (zh) * | 2015-04-24 | 2021-05-18 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN104886066A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-09-09 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种用于防除非耕地杂草的除草组合物 |
SI3319433T1 (sl) * | 2015-07-10 | 2020-02-28 | BASF Agro B.V. | Herbicidni sestavek, ki obsega cinmetilin in inhibitorje sinteze lipidov ne-accaza specifične |
US20180184658A1 (en) * | 2015-07-10 | 2018-07-05 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil |
WO2017009137A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid |
US11219215B2 (en) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
PL3319427T3 (pl) | 2015-07-10 | 2020-05-18 | BASF Agro B.V. | Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid |
JP6875368B2 (ja) | 2015-07-10 | 2021-05-26 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物 |
CN107846891B (zh) | 2015-07-10 | 2024-02-20 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和特异性色素合成抑制剂的除草组合物 |
WO2017009090A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone |
AU2016294453B2 (en) * | 2015-07-10 | 2020-09-17 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
PL3319436T3 (pl) | 2015-07-10 | 2020-03-31 | BASF Agro B.V. | Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i chinomerak |
EP3162209A1 (en) * | 2015-10-27 | 2017-05-03 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
CN105360130A (zh) * | 2015-12-05 | 2016-03-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯嘧磺草胺和2甲4氯的农药组合物 |
CN105494365A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用 |
CN105613543B (zh) * | 2015-12-28 | 2018-01-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与异丙隆的混合除草剂 |
CN105454240A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与炔草酯的混合除草剂 |
CN105724385B (zh) * | 2015-12-28 | 2018-05-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂 |
CN105532724A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-05-04 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN106035344A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-10-26 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
CN106962361A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-07-21 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种含环嗪酮与苯嘧磺草胺的组合物及其应用 |
WO2019030090A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS |
WO2019030088A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS |
EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
BR122024001067A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-03-12 | Basf Se | Mistura pesticida sinérgica |
CN110996663B (zh) | 2017-08-09 | 2022-06-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物 |
CA3070179A1 (en) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in soybean cultures |
CA3070177A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures |
WO2019183180A1 (en) * | 2018-03-21 | 2019-09-26 | Adama Agan Ltd. | The use of safeners to improve resistance of rice crop to herbicides |
CN108432766A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-24 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和吡氟酰草胺的除草剂 |
CN108294006A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-07-20 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和四唑酰草胺的除草剂 |
CN108207987A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-06-29 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和环丙嘧磺隆的除草剂 |
CN109042695A (zh) * | 2018-07-24 | 2018-12-21 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和硝磺草酮的除草组合物 |
MX2021009954A (es) | 2019-02-19 | 2021-12-10 | Gowan Company L L C | Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas. |
US10674725B1 (en) | 2019-03-20 | 2020-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition and method for controlling weeds |
US10555528B1 (en) | 2019-03-20 | 2020-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition and method for controlling weeds |
WO2021148303A1 (en) | 2020-01-23 | 2021-07-29 | Basf Se | Glufosinate formulations containing amines or ammonium salts |
US20230054749A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Flumiclorac-pentyl |
WO2021151737A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin |
US20230068414A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-02 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin |
BR112022014952A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas |
WO2021151736A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and fluthiacet-methyl |
WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
WO2021151739A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and pyraflufen-ethyl |
BR112022014971A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso de combinações herbicidas |
WO2021151744A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
BR112022014960A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso |
US20230054333A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Saflufenacil |
BR112022015061A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas |
BR112022014800A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controle de plantas nocivas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas |
BR112022014955A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida |
EP4000400A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
AU2021360993A1 (en) | 2020-10-12 | 2023-05-18 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
US20230397609A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-12-14 | Basf Se | Pesticide microemulsion compositions |
EP4008185A1 (en) | 2020-12-03 | 2022-06-08 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles |
CN116828987A (zh) | 2021-02-05 | 2023-09-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 液体除草组合物 |
US20240248442A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-07-25 | Basf Se | Computer-implemented method for applying a glutamine synthetase inhibitor on an agricultural field |
CN118234377A (zh) | 2021-11-15 | 2024-06-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 提高除草剂功效的方法 |
WO2023233398A1 (en) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | Adama Agan Ltd. | Herbicidal mixture, herbicidal composition, method, use, and kits for controlling undesirable vegetation |
WO2024056517A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-21 | Basf Se | Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides |
EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5084084A (en) | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
DE4329537A1 (de) | 1993-09-02 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile |
DE4333249A1 (de) | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
DE4437197A1 (de) * | 1994-10-18 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau |
DE19617532A1 (de) * | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
AR022889A1 (es) * | 1999-03-12 | 2002-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Agente desfoliante |
DE19927612A1 (de) | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
DE19954312A1 (de) | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
DE19958381A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
EA005677B1 (ru) | 2000-05-04 | 2005-04-28 | Басф Акциенгезельшафт | Гетероциклилзамещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды |
-
2002
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010136 patent/WO2003024221A1/en active IP Right Grant
- 2002-09-10 CN CNB028179773A patent/CN100493354C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 NZ NZ531486A patent/NZ531486A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 EP EP02779329A patent/EP1429609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU0402256A patent/HU228904B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 PL PL370637A patent/PL209105B1/pl unknown
- 2002-09-10 AT AT02779329T patent/ATE355747T1/de active
- 2002-09-10 MX MXPA04002087A patent/MXPA04002087A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 KR KR1020047003761A patent/KR100974124B1/ko active IP Right Grant
- 2002-09-10 ES ES02779329T patent/ES2281550T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 US US10/488,977 patent/US7375058B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 JP JP2003528125A patent/JP4237622B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 GE GE5550A patent/GEP20063907B/en unknown
- 2002-09-10 PT PT02779329T patent/PT1429609E/pt unknown
- 2002-09-10 DK DK02779329T patent/DK1429609T3/da active
- 2002-09-10 ME MEP-71/08A patent/MEP7108A/xx unknown
- 2002-09-10 IL IL16048502A patent/IL160485A0/xx unknown
- 2002-09-10 DE DE60218707T patent/DE60218707T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 BR BR0212460-2A patent/BR0212460A/pt active IP Right Grant
- 2002-09-10 CA CA2460088A patent/CA2460088C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RS YUP-202/04A patent/RS50828B/sr unknown
- 2002-09-10 EA EA200400372A patent/EA006546B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-12 TW TW091120878A patent/TWI252078B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-13 AR ARP020103477A patent/AR036523A1/es active IP Right Grant
- 2002-09-13 UY UY27447A patent/UY27447A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-02-19 IL IL160485A patent/IL160485A/en unknown
- 2004-03-11 NO NO20041031A patent/NO330553B1/no not_active IP Right Cessation
- 2004-04-13 ZA ZA2004/02791A patent/ZA200402791B/en unknown
- 2004-04-13 HR HR20040337A patent/HRP20040337B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO330553B1 (no) | Herbicide blandinger basert pa 3-fenyluraciler samt anvendelse av slike for a kontrollere uosket vegetasjon | |
AU2005261936B2 (en) | A method for controlling coniferous plants | |
EP1458237B1 (en) | Herbicidal mixture based on 7-pyrazolylbenzoxazoles | |
AU2006224588B2 (en) | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines | |
CA2518042C (en) | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils | |
AU2002342671B2 (en) | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils | |
AU2002342671A1 (en) | Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils | |
BRPI0212460B1 (pt) | A herbicidally active composition, a method for controlling undesirable vegetation and uses of compositions | |
UA77008C2 (en) | Herbicidal mixtures based on the 3-phenyluracis and use thereof | |
US20040018941A1 (en) | Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |