CN1555219A - 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 - Google Patents
基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1555219A CN1555219A CNA028179773A CN02817977A CN1555219A CN 1555219 A CN1555219 A CN 1555219A CN A028179773 A CNA028179773 A CN A028179773A CN 02817977 A CN02817977 A CN 02817977A CN 1555219 A CN1555219 A CN 1555219A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- grass
- fluorine
- grand
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 311
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 163
- -1 phenyluracil compound Chemical class 0.000 claims abstract description 354
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 249
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 108
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 60
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 7
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 claims abstract description 6
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 claims abstract description 6
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 claims abstract description 6
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 claims abstract description 6
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 claims abstract description 6
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WMMQJAQJAPXWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=CC=C1 XXWNKVBJDWSYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 193
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 174
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 103
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 103
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 93
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 79
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 63
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 62
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 61
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 58
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- 238000009333 weeding Methods 0.000 claims description 43
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 41
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 36
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 36
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 33
- NRNITHABNQZDAT-UHFFFAOYSA-N n-(1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC=1C=CON=1 NRNITHABNQZDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 31
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 27
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 26
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- FDTAOSBGUZWNSN-UHFFFAOYSA-N [Cl].[F].N1C=CC=C1 Chemical compound [Cl].[F].N1C=CC=C1 FDTAOSBGUZWNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims description 21
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 19
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 19
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000008029 eradication Effects 0.000 claims description 18
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N Humulone Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(O)=C(CC=C(C)C)C1=O RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 15
- QDWIAYXFPRHGKH-UHFFFAOYSA-N OC=1C=C(CC(C(=O)O)(C1)C)C(=O)O Chemical compound OC=1C=C(CC(C(=O)O)(C1)C)C(=O)O QDWIAYXFPRHGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005593 Pethoxamid Substances 0.000 claims description 14
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 14
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 14
- 241000255964 Pieridae Species 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 13
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 12
- AQGDXJQRVOCUQX-UHFFFAOYSA-N N.[S] Chemical compound N.[S] AQGDXJQRVOCUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HBCBJXOSTRIDAQ-UHFFFAOYSA-N [S].NC=O Chemical compound [S].NC=O HBCBJXOSTRIDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims description 11
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 claims description 11
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 11
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- UXPRZZZNGFVXRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-1h-pyrrole Chemical compound FC=1C=CNC=1F UXPRZZZNGFVXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 10
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 10
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 10
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 10
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 10
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 9
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims description 9
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 claims description 9
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 claims description 9
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 claims description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 9
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 claims description 9
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 claims description 8
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DXVQSHRBALIFBC-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropan-1-amine Chemical compound NCCCOC1=CC=CC=C1 DXVQSHRBALIFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LPXYXBZAXFTFKH-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(=C(C(=NC1)C(=O)O)C(=O)O)Cl Chemical compound ClC=1C(=C(C(=NC1)C(=O)O)C(=O)O)Cl LPXYXBZAXFTFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 8
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims description 8
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 claims description 8
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims description 8
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 8
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 8
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 claims description 8
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 8
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 claims description 8
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims description 8
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 claims description 8
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 claims description 8
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SYYNPLRDEAMICW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1=CC=CC=N1 SYYNPLRDEAMICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LQSYSTBMCCCWEY-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.[S] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.[S] LQSYSTBMCCCWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 claims description 7
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims description 7
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 7
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 claims description 7
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 7
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 7
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropyl alcohol Natural products CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 claims description 7
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 7
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N chembl111058 Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(\C(CC)=N\OC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-KUZBFYBWSA-N 0.000 claims description 7
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 7
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 7
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N ketazolam Chemical compound O1C(C)=CC(=O)N2CC(=O)N(C)C3=CC=C(Cl)C=C3C21C1=CC=CC=C1 PWAJCNITSBZRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004423 ketazolam Drugs 0.000 claims description 7
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 7
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 4h-oxazin-3-one Chemical compound O=C1CC=CON1 FBXGQDUVJBKEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 claims description 6
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 claims description 6
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 claims description 6
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 claims description 6
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 claims description 6
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims description 6
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 claims description 6
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000012272 crop production Methods 0.000 claims description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 claims description 6
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 6
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N pyrazoxyfen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=CC=C1 FKERUJTUOYLBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 claims description 5
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 claims description 5
- QSMTUAJDOTXEDZ-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=C1.[Cl] Chemical compound N1C=CC=C1.[Cl] QSMTUAJDOTXEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 claims description 5
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 5
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 5
- 229940069206 bromax Drugs 0.000 claims description 5
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical class 0.000 claims description 5
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims description 5
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 5
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N 3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]1O QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N 0.000 claims description 4
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- OAVWAYKTGUABMP-UHFFFAOYSA-N FC(OC(C(=O)O)(C)OC1=CC=CC=C1)(F)F Chemical compound FC(OC(C(=O)O)(C)OC1=CC=CC=C1)(F)F OAVWAYKTGUABMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 claims description 4
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- WDWPBRRWZJBRPQ-REOHCLBHSA-N N[C@@H](C)C(=O)[P] Chemical compound N[C@@H](C)C(=O)[P] WDWPBRRWZJBRPQ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 4
- LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N [(2s)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoate Chemical group C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 LUZZPGJQJKMMDM-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000010902 straw Substances 0.000 claims description 4
- 239000012622 synthetic inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N (2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenyl) (2,4-dinitrophenyl) carbonate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HEJVROKEIMJTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCOCC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O DSABESMCWFGGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl YRSSHOVRSMQULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 claims description 3
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 claims description 3
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 3
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims description 3
- AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N Aziprotryne Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(N=[N+]=[N-])=N1 AFIIBUOYKYSPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N Benzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)NC)=NC2=C1 DTCJYIIKPVRVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 3
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 claims description 3
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYBSCGUAEPUWFH-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=CC(=C1C1=CC(=NO1)C)S(=O)(=O)C)C(=O)C1=C(C(=C(C=C1)S(=O)(=O)C)C1=CC(=NO1)C)C Chemical compound CC1=C(C=CC(=C1C1=CC(=NO1)C)S(=O)(=O)C)C(=O)C1=C(C(=C(C=C1)S(=O)(=O)C)C1=CC(=NO1)C)C KYBSCGUAEPUWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 claims description 3
- DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N Chlomethoxyfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DXXVCXKMSWHGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 claims description 3
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 claims description 3
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N Dipropetryn Chemical compound CCSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 NPWMZOGDXOFZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 claims description 3
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 3
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 claims description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N Methoprotryne Chemical compound COCCCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 DDUIUBPJPOKOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 claims description 3
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940121849 Mitotic inhibitor Drugs 0.000 claims description 3
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 claims description 3
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 3
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 claims description 3
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 3
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N methometon Chemical compound COCCCNC1=NC(NCCCOC)=NC(OC)=N1 FWJLFUVWQAXWLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 claims description 3
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N n-but-3-yn-2-yl-2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound C#CC(C)N(C(=O)CCl)C1=CC=CC=C1 DGPBHERUGBOSFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 3
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(but-3-yn-2-yloxy)-4-chloro-2-fluorophenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C#C)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F ONNQFZOZHDEENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POWAZGGDLDGAHW-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 POWAZGGDLDGAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDNFGRAJXOKRJW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine;s-ethyl n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC.CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 GDNFGRAJXOKRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N Dinoseb acetate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(C)=O RDJTWDKSYLLHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJJCLZXIWTUOED-UHFFFAOYSA-N O1C=CC=C1.[F] Chemical compound O1C=CC=C1.[F] FJJCLZXIWTUOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000046109 Sorghum vulgare var. nervosum Species 0.000 claims description 2
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CAWBOJFIANSPRE-UHFFFAOYSA-N [I].C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound [I].C(C(=O)O)(=O)O CAWBOJFIANSPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UOBPHQJGWSVXFS-UHFFFAOYSA-N [O].[F] Chemical compound [O].[F] UOBPHQJGWSVXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHIBWURJLGCHAY-UHFFFAOYSA-N [S].C1=CC=CC=C1 Chemical compound [S].C1=CC=CC=C1 AHIBWURJLGCHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FSXPZSJEXMUNIU-UHFFFAOYSA-N [S].C=1C=CNC=1 Chemical class [S].C=1C=CNC=1 FSXPZSJEXMUNIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 2
- AKPMCVXXQJWWEJ-UHFFFAOYSA-N fluorobenzene;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.FC1=CC=CC=C1 AKPMCVXXQJWWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JYNOTRFRRIKTHZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1NC(=O)CCl JYNOTRFRRIKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 2
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001308 pyruvoyl group Chemical group O=C([*])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims 3
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 abstract description 4
- 239000002363 auxin Substances 0.000 abstract description 4
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002169 Metam Substances 0.000 abstract description 2
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 abstract description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 abstract 1
- WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydropteroic acid Chemical compound N=1C=2C(=O)NC(N)=NC=2NCC=1CNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WBFYVDCHGVNRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 abstract 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 abstract 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 abstract 1
- QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N shikimate-3-phosphate Chemical compound O[C@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1O QYOJSKGCWNAKGW-HCWXCVPCSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 154
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 7
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 5
- 238000006681 Combes synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 4
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 4
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 3
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000001074 1-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene Substances 0.000 description 2
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCAHIIZBPCASHX-UHFFFAOYSA-N CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.N Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1.N UCAHIIZBPCASHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical class [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical group CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- ZBCPHFKSIUPISV-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) oxolan-2-ylmethyl carbonate Chemical compound BrC1=CC(C#N)=CC(Br)=C1OC(=O)OCC1OCCC1 ZBCPHFKSIUPISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F ROBSGBGTWRRYSK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-[2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoyl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O[C@@H](C)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NYHLMHAKWBUZDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-diiodophenyl) prop-2-enyl carbonate Chemical compound IC1=CC(C#N)=CC(I)=C1OC(=O)OCC=C GGQDJKYTNRIKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(Cl)C=C1Cl MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 JIGPTDXPKKMNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3-[4-[(2-methoxy-2,4,4-trimethyl-3h-chromen-7-yl)oxy]phenyl]-1-methylurea Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)OC)=CC=C1OC1=CC=C2C(C)(C)CC(C)(OC)OC2=C1 BXKKQFGRMSOANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound Cl/C=C/CO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O YXBDMGSFNUJTBR-NFSGWXFISA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1F GQQIAHNFBAFBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]-n,n-diethylacetamide Chemical compound C1=C[N+](CC(=O)N(CC)CC)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(=O)N(CC)CC)C=C1 KQUYPOJCTWSLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VAZKTDRSMMSAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004795 2-chloro-2,2-difluoroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHWTJCSOCBSGO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2,6-dioxopyrimidin-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N(N)C=CC(=O)N1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 AKHWTJCSOCBSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDBEZDOSUKOBS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phenolate Chemical compound C[N+](C)(C)CCC1=CC=CC([O-])=C1 VLDBEZDOSUKOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[chloro(difluoro)methyl]sulfanylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(SC(F)(F)Cl)C(Cl)=C1 YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]oxolane Chemical compound C1=C(OC2COCC2)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WYJOEQHHWHAJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-M 3-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC=C1 NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(dimethylamino)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N(C)C)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYQMVKQKBFFDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 6-tert-butyl-4-[(z)-2-methylpropylideneamino]-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1\N=C/C(C)C MZTLOILRKLUURT-QPEQYQDCSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005488 Bispyribac Substances 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N Eglinazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical class NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-6-chloro-N'-ethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)CC)=N1 BZRUVKZGXNSXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-N-nitrosourea Chemical compound O=NN(C)C(N)=O ZRKWMRDKSOPRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXQTVKQUUSBOD-UHFFFAOYSA-N ON=S(=O)=O Chemical compound ON=S(=O)=O VEXQTVKQUUSBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N Phenisopham Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)C)=C1 PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 241000372906 Vahlodea Species 0.000 description 1
- MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MVEFZZKZBYQFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMVTBRBCJHSKM-UHFFFAOYSA-N [N].O=C1C=CNC(=O)N1 Chemical compound [N].O=C1C=CNC(=O)N1 GHMVTBRBCJHSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYOOVEAWXNAHJA-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.N.P CYOOVEAWXNAHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical class C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N bispyribac Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(O)=O)=N1 RYVIXQCRCQLFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N cafenstrole Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=N1 HFEJHAAIJZXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006011 chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N cyclooctasulfur Chemical compound S1SSSSSSS1 JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical class CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 IRLGCAJYYKDTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-[5-(4-bromophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(=O)OCCCCCC)=CC(OC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N i-Pr2C2H4i-Pr2 Natural products CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- 229940077844 iodine / potassium iodide Drugs 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical class CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N monomethyl-formamide Natural products CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHUQJPKASFTOBM-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine Chemical group ONC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IHUQJPKASFTOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylprop-2-enyl)-2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CC(C)=C)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O DRWWMFAZIDKURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N(C(=O)N(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKSVCKGZZUFGGC-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;propanoic acid Chemical compound C[NH2+]C.CCC([O-])=O SKSVCKGZZUFGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylbenzamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)C1=CC=CC=C1 SUZXWXGJCOCMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCKSDJIMSBTFY-UHFFFAOYSA-N n-sulfonylformamide Chemical class O=CN=S(=O)=O SGCKSDJIMSBTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- AQFWNELGMODZGC-UHFFFAOYSA-N o-ethylhydroxylamine Chemical class CCON AQFWNELGMODZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) oxide Chemical compound [O-2].[Pd+2] JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N quizalofop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N s-[(4-methoxyphenyl)methyl] n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(OC)C=C1 BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Abstract
本发明涉及除草活性组合物,包含:A)至少一种式(I)的苯基尿嘧啶化合物和/或至少一种其可农用盐,其中变量R1-R7如权利要求书所定义;和至少一种其他活性化合物,该活性化合物选自b1)-b15)类的除草剂B):b1)类脂生物合成抑制剂,b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂),b3)光合成抑制剂,b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂,b5)白化除草剂,b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂),b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂,b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂),b9)有丝分裂抑制剂,b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂),b11)纤维素生物合成抑制剂,b12)去偶除草剂,b13)植物生长素除草剂,b14)植物生长素输送抑制剂,b15)选自新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷的其他除草剂;以及选自如下的安全剂C):解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、抑害胺、dicyclonon、dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、mephenate、萘二甲酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈,活性化合物B)和C)的可农用盐以及活性化合物B)和C)的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
Description
本发明涉及包含3-苯基尿嘧啶和至少一种选自除草活性化合物和安全剂的其他活性化合物的除草活性组合物。
在作物保护产品中,原则上理想的是增加活性化合物作用的特异性和可靠性。具体而言,理想的是作物保护产品能够有效控制有害植物并同时能够被有用植物耐受。
各种出版物已经描述了3-苯基尿嘧啶是高度有效的除草剂。然而,它们与双子叶作物如棉花、油菜和某些禾本科作物如大麦、小米、稻、小麦和甘蔗的相容性并不总是令人满意,即除了有害植物外,作物的损害也达到不可接受的程度。可以通过降低施用率而不损害有用植物;然而,对有害植物的控制程度自然也降低。
已知具有特异性作用的不同除草剂的某些组合通过协同增效作用而导致除草剂组分的活性增强。因此可以降低控制有害植物所需除草活性化合物的施用率。
此外,已知在某些情况下通过联合施用起特异性作用的除草剂和有机活性化合物可以获得更好的作物相容性,这些有机活性化合物中的一些本身具有除草活性。在这些情况下,活性化合物起解毒剂或拮抗剂的作用且由于它们可以降低或甚至防止对作物的损害,因此也称为安全剂。
DE 195 06 202描述了包含除草有效量的3-苯基尿嘧啶和拮抗有效量的3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲和/或1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲苯基)脲的除草组合物。
式I的3-苯基尿嘧啶及其可农用盐公开于早期的专利申请PCT/EP01/04850中:
其中变量R1-R7如下所定义:
R1为甲基或NH2;
R2为C1-C2卤代烷基;
R3为氢或卤素;
R4为卤素或氰基;
R5为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或未被取代或被卤素或烷基取代的苄基;R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基,其中上述8种取代基各自是未被取代的或可以被1-6个卤原子和/或被1、2或3个选自如下的基团取代:OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和氮杂环,该杂环可以被1-6个甲基取代且可以含有1或2个选自氮、氧和硫的其他杂原子作为环成员。
本发明的目的是增强式I的3-苯基尿嘧啶对不需要的有害植物的除草活性并同时改善它们与有用植物的相容性。
我们发现该目的令人吃惊地由包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶和/或至少一种I的可农用盐和至少一种其他活性化合物的组合物实现,所述其他活性化合物选自如下:
B)b1)-b15)类的除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;
b5)白化除草剂(bleacher herbicides);
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂(mitose)抑制剂;
b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶除草剂(decoupler herbicides);
b13)植物生长素除草剂(auxin herbicides);
b14)植物生长素输送抑制剂(auxin transport inhibitors);
b15)选自新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)、麦草伏M(flamprop-M)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、苯丙隆(methyldymuron)、乙苯酰草(etobenzanid)、膦铵素(fosamine)、威百亩(metam)、稗草畏(pyributicarb)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、棉隆(dazomet)、苯氧丙胺津(triaziflam)和溴甲烷(methylbromide)的其他除草剂;和
C)选自如下的安全剂:解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cymetrinil)、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、苯恶唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酐(naphthalic anhydride)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(R-29148)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67;MON 4660)和解草腈(oxabetrinil),活性化合物B)和C)的可农用盐以及活性化合物B)和C)的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
本发明尤其涉及除草活性作物保护组合物形式的组合物,包含除草有效量的至少一种上述A与B和/或C和至少一种液体和/或固体载体以及需要的话,一种或多种表面活性剂和需要的话,一种或多种常用于作物保护组合物的其他助剂的混合物。本发明还涉及呈作物保护组合物形式的组合物,其被配制成双组分组合物,该双组分组合物包含含有活性化合物A、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第一组分以及含有至少一种选自除草剂B和安全剂C的其他活性化合物、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第二组分,其中这两种组分可以额外含有常用于作物保护组合物的其他助剂。
本发明进一步涉及一种尤其在禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物以及通过基因工程或通过育种而对一种或多种除草剂或昆虫的侵袭具有耐受性的作物中控制不需要的植物生长的方法。本发明还涉及一种使植物干燥或脱叶的方法。在后述方法中,组分A)和B)和/或C)的除草活性化合物是联合或单独配制和施用并不重要,且在单独施用的情况下以何种顺序施用也不重要。
在式I中的取代基R2、R5、R6、R7和在式II中的取代基R8-R13的定义中提到的或作为环烷基、苯基或杂环上的基团提到的有机结构部分象术语“卤素”一样是各所列组员的集合性术语。所有烃链,即所有烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、链烯基和炔基以及较大基团如烷氧羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基等中的对应结构部分可以是直链或支化的,其中前缀Cn-Cm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。卤代取代基优选带有1、2、3、4或5个相同或不同的卤原子。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。
其他含义的实例如下:
—C1-C4烷基:CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3;
—C1-C4卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基,即例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、二氯甲基、三氯甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基;
—C1-C6烷基:上述C1-C4烷基以及例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基;
—C1-C6卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6烷基,即在C1-C4卤代烷基下提到的基团之一以及5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5,5,5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基;
—C1-C4烷氧基:OCH3、OC2H5、正丙氧基、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或OC(CH3)3,优选OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2;
—C1-C4卤代烷氧基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4烷氧基,即OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、一氯一氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基,优选OCHF2、OCF3、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
—C1-C4烷硫基:SCH3、SC2H5、正丙硫基、SCH(CH3)2、正丁硫基、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2或SC(CH3)3,优选SCH3或SC2H5;
—C1-C4卤代烷硫基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷硫基,即例如SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、一氯一氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、SC2F5、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或SCF2-CF2-C2F5,优选SCHF2、SCF3、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
—C1-C4烷氧基-C1-C4烷基:被上述C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基,即例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,优选CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基;
—(C1-C4烷基)羰基:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁羰基、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2或CO-C(CH3)3,优选CO-CH3或CO-C2H5;
—(C1-C4烷氧基)羰基:CO-OCH3、CO-OC2H5、正丙氧羰基、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3,优选CO-OCH3或CO-OC2H5;
—C1-C4烷基亚磺酰基:SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、正丁基亚磺酰基、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2或SO-C(CH3)3,优选SO-CH3或SO-C2H5;
—C1-C4卤代烷基亚磺酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基亚磺酰基,即例如SO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH(Cl)2、SO-C(Cl)3、一氯一氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、SO-C2F5、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、SO-CH2-C2F5、SO-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基,优选SO-CF3、SO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基亚磺酰基;
—C1-C4烷基磺酰基:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2或SO2-C(CH3)3,优选SO2-CH3或SO2-C2H5;
—C1-C4卤代烷基磺酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基磺酰基,即例如SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、一氯一氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、SO2-C2F5、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基,优选SO2-CF3、SO2-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基磺酰基;
—C1-C4烷基氨基:NH(CH3)、NH(C2H5)、丙基氨基、NH[CH(CH3)2]、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、NH[C(CH3)3;
—二(C1-C4烷基)氨基:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-二丙基氨基、N[CH(CH3)2]2、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N[C(CH3)3]2、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N(CH3)2或N(C2H5)2;
—C1-C4烷基氨基羰基:例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1,1-二甲基乙基氨基羰基;
—二(C1-C4烷基)氨基羰基:例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基;
—C3-C6链烯基:丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3--二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;
—C3-C6炔基:丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基,优选丙-2-炔-1-基;
—C3-C7环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基;
—含有羰基或硫羰基环成员的C3-C7环烷基:例如环丁酮-2-基、环丁酮-3-基、环戊酮-2-基、环戊酮-3-基、环己酮-2-基、环己酮-4-基、环庚酮-2-基、环辛酮-2-基、环丁硫酮-2-基、环丁硫酮-3-基、环戊硫酮-2-基、环戊硫酮-3-基、环己硫酮-2-基、环己硫酮-4-基、环庚硫酮-2-基或环辛硫酮-2-基,优选环戊酮-2-基或环己酮-2-基。
可以根据本发明与式I的3-苯基尿嘧啶结合使用的优选除草剂B是:
b1)类脂生物合成抑制剂:炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-p)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、高吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、恶草醚(isoxapyrifop)、metamifop、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、三氟苯氧丙酸(trifop)、枯杀达(alloxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、profoxydim、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(diallate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、草克死(sulfallate)、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate)、呋草黄(benfuresate)、乙呋草黄(ethofumesate)和地散磷(bensulide);
b2)ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、氯酯磺草胺(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、penoxsulam、双草醚(bispyribac)、嘧草醚(pyriminobac)、propoxycarbazone、氟酮磺隆(flucarbazone)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)和嘧硫苯甲酸(pyrithiobac);
b3)光合成抑制剂:莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、莠灭净(ametryne)、叠氮津(aziprotryne)、草净津(cyanazine)、硫草净津(cyanatryn)、可乐津(chlorazine)、环草津(cyprazine)、敌草净(desmetryne)、戊草津(dimethametryne)、杀草净(dipropetryn)、草止津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、麦苏百津(mesoprazine)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryne)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryne)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryne)、草达津(trietazine)、特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪同(hexazinone)、嗪丁草(isomethiozin)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、除草定(bromacil)、异草定(isocil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)、溴杀草敏(brompyrazon)、杀草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、异苯敌草(desmedipham)、敌克草(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、噻草隆(benzthiazuron)、丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、monoisouron、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)、疏草隆(anisuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、枯莠隆(difenoxuron)、丁噁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒(methiuron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)、thidiazuron、莎草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快(diquat)、伐草快(morfamquat)、对草快(paraquat)、糠草腈(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)、氨唑草酮(amicarbazone)、杀草全(bromofenoxim)、flumezin、灭草定(methazole)、噻草平(bentazone)、敌稗(propanil)、蔬草灭(pentanochlor)、达草止(pyridate)和(pyridafol);
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、氯氟草醚(ethoxyfen)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氯草醚(fluoronitrofen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草酯(pyraflufen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、flumipropyn、达草氟(fluthiacet)、噻二唑胺(thidiazimin)、恶草灵(oxadiazon)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、唑啶炔草(azafenidin)、氟酮唑草(carfentrazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)、戊噁唑草(pentoxazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草胺(profluazol)、flufenpyr、flupropacil、吡氯草胺(nipyraclofen)和(etnipromid);
b5)白化除草剂:氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、氟苯啶草(flufenican)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟草同(fluridone)、flurochloridone、呋草酮(flurtamone)、甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草(isoxaflutole)、吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、双环磺草酮(benzobicyclon)、杀草强(amitrole)、异恶草酮(clomazone)、苯草醚(aclonifen)、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及式II的3-杂环基取代的苯甲酰基衍生物:
其中变量R8-R13如下所定义:
R8、R10为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基;R9为选自如下的杂环基:噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基,其中所述的九个基团可以未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单-或多取代,例如单-、二-、三-或四取代;
R11为氢、卤素或C1-C6烷基;
R12为C1-C6烷基;
R13为氢或C1-C6烷基;
b6)EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦(glufosinate)和双丙氨酰磷(bilanaphos);
b8)DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)有丝分裂抑制剂:氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异乐灵(isopropalin)、氟烯硝草(methalpropalin)、磺乐灵(nitralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、卡乐施(profluralin)、氟乐灵(trifluralin)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、草胺磷(butamifos)、氟硫草定(dithiopyr)、噻氟啶草(thiazopyr)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、敌草索(chlorthal)、长杀草(carbetamide)、氯草灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)和苯胺灵(propham);
b10)VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)、二甲苯草胺(xylachlor)、草毒死(allidochlor)、草立死(CDEA)、磺唑草(epronaz)、草乃敌(diphenamid)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、pethoxamid、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、莎稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)、胺草唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)和灭草环(tridiphane);
b11)纤维素生物合成抑制剂:敌草腈(dichlobenil)、草克乐(chlorthiamid)、异恶草胺(isoxaben)和胺草唑(flupoxam);
b12)去偶除草剂:消草酯(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb);
b13)植物生长素除草剂:稗草胺(clomeprop)、2,4-滴(2,4-D)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA thioethyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)、草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)、草芽平(2,3,6-TBA)、杀草畏(tricamba)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、定草酯(triclopyr)和草除灵(benazolin);
b14)植物生长素输送抑制剂:抑草生(naptalam)、二氟吡隆(diflufenzopyr);
b15)新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷。
b1)-b15)类的活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂,例如参见The Compendium of Pesticide Common Names(
http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html);Farm Chemicals Handbook(农用化学品手册)2000 Vol.86,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide(除草剂),Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook(除草剂手册),第7版,Weed ScienceSociety of America,1994;以及K.K.Hatzios,Herbicide Handbook(除草剂手册),第7版增补本,Weed Science Society of America,1998。2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷[CAS号:52836-31-4]也以R-29148已知。4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS号:71526-07-03]也以AD-67和MON 4660已知。下述式II的白化除草剂公开于WO96/26202、WO97/41116、WO97/41117和WO97/41118中。
活性化合物根据其作用模式进行分类基于现有理解。若活性化合物通过不止一种作用模式起作用,则该物质仅归类于一种作用模式。
若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物。若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在,则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体以及它们的混合物。
若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C具有可以离子化的官能基团,则它们也可以以其可农用盐形式使用。通常而言,合适的是其阳离子和阴离子对活性化合物的作用均没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾,碱土金属的离子,优选钙和镁,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁,此外还有铵和取代铵,其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵,此外还有鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍如三甲基锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
例如可以在本发明的组合物中使用式I和II的活性化合物和炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮、磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆)、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚、噻草平、氟锁草醚、氯氟草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、氟唑草酯、酰亚胺苯氧乙酸、达草氟、氟酮唑草、flufenpyr、甲基磺草酮、磺草酮、草甘膦、草铵膦、双丙氨酰磷、稗草胺、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4,5-涕、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、抑草生、二氟吡隆、喹氧乙酸、解草唑、苯恶唑酸和吡咯二酸,需要的话以上述可农用阳离子的盐形式使用。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
在本发明组合物中,活性化合物莎草快、二乙除草双、苯敌快、敌草快、伐草快和对草快、通常以上述可农用阴离子的盐使用。
在本发明组合物中,带有羧基的活性化合物也可代替上述活性化合物以可农用衍生物的形式使用,例如以酰胺如单-或二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺、酯(如烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯或烷氧基烷基酯)以及硫酯(如C1-C10烷基硫酯)的形式使用。也可以以衍生物使用的带有COOH基团的活性化合物的实例是:炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、胺苯黄隆、氟定黄隆、吡氯黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、吡嘧黄隆、嘧黄隆、噻黄隆、苯黄隆、氟胺磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、双草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚、氟锁草醚、氯氟草醚、乙羧氟草醚、乳氟禾草灵、氟唑草酯、酰亚胺苯氧乙酸、达草氟、氟酮唑草、flufenpyr、稗草胺、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4,5-涕、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、抑草生、二氟吡隆、喹氧乙酸、解草唑、苯恶唑酸和吡咯二酸。
优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如是酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯是例如甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯、丁基酯、异丁基酯、戊基酯、庚基(1-甲基己基)酯或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化的C1-C4烷氧基乙基酯,例如甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯或丁氧基乙基酯。直链或支化C1-C10烷基硫酯的实例是乙基硫酯。
在式I的3-苯基尿嘧啶中,优选其中变量R1-R7相互独立,但优选组合,具有下列含义的那些:
R1为甲基或NH2;
R2为三氟甲基;
R3为氢、氟或氯,尤其是氟;
R4为卤素或氰基,尤其是氯或氰基;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪或全氢化氮杂环。
R6、R7尤其是相同或不同的C1-C6烷基。
在本发明的特别优选的实施方案中,组合物包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义(下文中也称为苯基尿嘧啶Ia):
R1为甲基;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
在本发明的另一特别优选的实施方案中,组合物包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义(下文中也称为苯基尿嘧啶Ib):
R1为NH2;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
特别优选的除草剂Ia或Ib的实例是下列式I’的化合物,其中R1、R6和R7一起具有表A的一行所给的含义(化合物I.1-I.74)。
苯基尿嘧啶I | R1 | R6 | R7 |
I.1 | 甲基 | 甲基 | 甲基 |
I.2 | 氨基 | 甲基 | 甲基 |
I.3 | 甲基 | 甲基 | 乙基 |
I.4 | 氨基 | 甲基 | 乙基 |
I.5 | 甲基 | 甲基 | 丙基 |
I.6 | 氨基 | 甲基 | 丙基 |
I.7 | 甲基 | 甲基 | 异丙基 |
I.8 | 氨基 | 甲基 | 异丙基 |
I.9 | 甲基 | 甲基 | 丁基 |
I.10 | 氨基 | 甲基 | 丁基 |
I.11 | 甲基 | 甲基 | 仲丁基 |
I.12 | 氨基 | 甲基 | 仲丁基 |
I.13 | 甲基 | 甲基 | 异丁基 |
I.14 | 氨基 | 甲基 | 异丁基 |
I.15 | 甲基 | 甲基 | 叔丁基 |
I.16 | 氨基 | 甲基 | 叔丁基 |
I.17 | 甲基 | 甲基 | 正戊基 |
I.18 | 氨基 | 甲基 | 正戊基 |
I.19 | 甲基 | 甲基 | 正己基 |
I.20 | 氨基 | 甲基 | 正己基 |
I.21 | 甲基 | 甲基 | 烯丙基 |
I.22 | 氨基 | 甲基 | 烯丙基 |
I.23 | 甲基 | 甲基 | 炔丙基 |
I.24 | 氨基 | 甲基 | 炔丙基 |
I.25 | 甲基 | 甲基 | 苯基 |
I.26 | 氨基 | 甲基 | 苯基 |
I.27 | 甲基 | 甲基 | 苄基 |
I.28 | 氨基 | 甲基 | 苄基 |
I.29 | 甲基 | 乙基 | 乙基 |
I.30 | 氨基 | 乙基 | 乙基 |
I.31 | 甲基 | 乙基 | 丙基 |
I.32 | 氨基 | 乙基 | 丙基 |
I.33 | 甲基 | 乙基 | 异丙基 |
I.34 | 氨基 | 乙基 | 异丙基 |
I.35 | 甲基 | 乙基 | 丁基 |
I.36 | 氨基 | 乙基 | 丁基 |
I.37 | 甲基 | 乙基 | 正戊基 |
I.38 | 氨基 | 乙基 | 正戊基 |
I.39 | 甲基 | 乙基 | 正己基 |
I.40 | 氨基 | 乙基 | 正己基 |
I.41 | 甲基 | 丙基 | 丙基 |
I.42 | 氨基 | 丙基 | 丙基 |
I.43 | 甲基 | 丙基 | 异丙基 |
I.44 | 氨基 | 丙基 | 异丙基 |
I.45 | 甲基 | 丙基 | 丁基 |
I.46 | 氨基 | 丙基 | 丁基 |
I.47 | 甲基 | 丙基 | 正戊基 |
I.48 | 氨基 | 丙基 | 正戊基 |
I.49 | 甲基 | 丙基 | 正己基 |
I.50 | 氨基 | 丙基 | 正己基 |
I.51 | 甲基 | 异丙基 | 异丙基 |
I.52 | 氨基 | 异丙基 | 异丙基 |
I.53 | 甲基 | 异丙基 | 丁基 |
I.54 | 氨基 | 异丙基 | 丁基 |
I.55 | 甲基 | 异丙基 | 正戊基 |
I.56 | 氨基 | 异丙基 | 正戊基 |
I.57 | 甲基 | 异丙基 | 正己基 |
I.58 | 氨基 | 异丙基 | 正己基 |
I.59 | 甲基 | 丁基 | 丁基 |
I.60 | 氨基 | 丁基 | 丁基 |
I.61 | 甲基 | 丁基 | 正戊基 |
I.62 | 氨基 | 丁基 | 正戊基 |
I.63 | 甲基 | 丁基 | 正己基 |
I.64 | 氨基 | 丁基 | 正己基 |
I.65 | 甲基 | 正戊基 | 正戊基 |
I.66 | 氨基 | 正戊基 | 正戊基 |
I.67 | 甲基 | 正戊基 | 正己基 |
I.68 | 氨基 | 正戊基 | 正己基 |
I.69 | 甲基 | 正己基 | 正己基 |
I.70 | 氨基 | 正己基 | 正己基 |
I.71 | 甲基 | -(CH2)4- | |
I.72 | 氨基 | -(CH2)4- | |
I.73 | 甲基 | -(CH2)2-O-(CH2)2- | |
I.74 | 氨基 | -(CH2)2-O-(CH2)2- |
在本发明组合物中,优选包含至少一种选自b1)-b7)、b9)-b11)、b13)或b14)类的除草剂B的那些,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。
在本发明组合物中,特别优选包含至少一种选自b1)、b2)、b5)、b6)、b7)、b9)、b10)、b13)和b14)类的除草剂B的那些,尤其是包含至少一种选自b2)、b5)、b6)、b7)、b9)和b10)类的除草剂B的那些,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。
b1)-b15)类的优选除草剂B为下列化合物:
b1)炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、metamifop、喹禾灵、精喹禾灵、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮;
b2)磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧苯草肟、环酯草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚;
b3)莠去津、草净津、西玛津、特丁津、六嗪同、苯嗪草、赛克津、氨唑草酮、杀草敏、氯溴隆、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、利谷隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈、噻草平、达草止、苯敌快、敌草快、对草快;
b4)氟锁草醚、乙羧氟草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、达草氟、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、吡氯草胺;
b5)达草灭、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、异恶草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮;
b6)草甘膦;
b7)草铵膦;
b9)氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、黄草消、胺硝草、氟乐灵、拿草特;
b10)乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、噻醚草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、胺草唑、茚草酮;
b11)敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b13)2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、草除灵;
b14)二氟吡隆;
b15)溴丁酰草胺、环庚草醚、苯丙隆、氯噁嗪草、苯氧丙胺津;上述活性化合物B的可农用盐以及活性化合物B的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
在包含至少一种白化除草剂b5)且根据本发明特别优选的组合物中,本发明的一个实施方案涉及这样一些组合物,其包含作为白化除草剂b50的式II化合物,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。在该实施方案中,优选包含式II化合物的那些组合物,在式II中变量R8-R13相互独立地,特别优选地一起具有下列含义:
R8为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基,尤其是卤素或C1-C4烷基,特别是甲基或氯;
R9为选自如下的杂环基团:异噁唑-3-基、异噁唑-5-基和4,5-二氢异噁唑-3-基,其中所述三个基团可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基单-或多取代的,尤其是可以按上述方式取代,优选被一个或两个C1-C4烷基,尤其是甲基取代的异噁唑-5-基和4,5-二氢异噁唑-3-基,例如4,5-二氢异噁唑-3-基或3-甲基异噁唑-5-基;
R10为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基,尤其是C1-C4烷基磺酰基,特别优选甲基磺酰基;
R11为氢;
R12为C1-C4烷基;
R13为氢或C1-C4烷基,尤其是氢。
在这些组合物中,优选包含与式Ia-Ib的3-苯基尿嘧啶结合的化合物II的那些组合物。
作为活性化合物C,本发明组合物特别优选包含至少一种下列化合物:解草酮、喹氧乙酸、抑害胺、解草唑、解草啶、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈和/或其可农用盐和/或在带有COOH基团的化合物情况下,其可农用衍生物。
特别优选包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶作为活性化合物A和至少一种选自b1)-b15)类的除草剂和合适的话,一种或多种安全剂C的二元和三元组合物。
在这里和下文中,术语“二元组合物”包括包含一种或多种,例如2或3种活性化合物A和一种或多种,例如2或3种除草剂B或一种或多种,例如2或3中安全剂C的组合物。相应地,术语“三元组合物”包括包含一种或多种,例如2或3种活性化合物A、一种或多种,例如2或3种除草剂B和一种或多种,例如2或3种安全剂C的组合物。
在包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物的重量比A∶B通常为1∶500-10∶1,优选1∶100-10∶1,特别是1∶50-10∶1,特别优选1∶25-5∶1。
在包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶和至少一种安全剂C的二元组合物中,活性化合物的重量比A∶C通常通常为1∶100-10∶1,优选1∶50-10∶1,尤其是1∶25-5∶1。
在包含3-苯基尿嘧啶I作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中,各组分的相对重量比A∶B∶C通常为10∶1∶1-1∶500∶10,优选10∶1∶1-1∶100∶10,尤其是10∶1∶1-1∶50∶1,特别优选5∶1∶1-1∶25∶5。在这些三元组合物中,除草剂B与安全剂C的重量比优选为50∶1-1∶10。
在本发明的特别优选的实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b1)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自炔草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、profoxydim、稀禾定、醌肟草和肟草酮,所述安全剂尤其选自解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b2)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自磺氨黄隆、绿黄隆、甲酰氨磺隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、玉嘧黄隆、乙黄黄隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑草磺胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、penoxsulam、环酯草醚和嘧草醚,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b3)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自莠去津、草净津、特丁津、氨唑草酮、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈和对草快,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b5)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自吡氟草胺、氟吡酰草胺、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶、[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮和[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b6)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为草甘膦,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b7)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为草铵膦,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b9)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为胺硝草,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b10)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自乙草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、氟噻草胺、苯噻草胺和四唑酰草胺,所述安全剂尤其选自2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、抑害胺、解草呋、解草腈、肟草安、解草酮、解草啶和4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b13)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自2,4-滴、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯丙酸、2甲4氯、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸和喹草酸,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b14)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为二氟吡隆,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b15)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自环庚草醚、氯噁嗪草和苯氧丙胺津,尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种安全剂C)结合,后者尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种安全剂C)结合,后者尤其选自2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、抑害胺、解草呋、解草腈、肟草安、解草酮、解草啶和4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种除草活性化合物和/或选自吡咯二酸和解草酮的安全剂C)结合,所述除草活性化合物选自肟草酮、profoxydim、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、咪草啶酸、、咪草烟、烟嘧黄隆、莠去津、敌草隆、异丙隆、对草快、吲哚酮草酯、氟吡酰草胺、磺草酮、草甘膦、草铵膦、胺硝草、噻吩草胺、精噻吩草胺、乙草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、异恶草胺、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、麦草畏、2,4-滴、二氟吡隆。
在优选或尤其优选的上述组合物中,除草剂B)和安全剂C)可以其上述可农用盐形式或其上述可农用衍生物形式使用。组合物中各组分的重量比在上述限度内。在尤其优选的组合物中,特别优选其中变量R1-R7具有优选含义,尤其是特别优选含义的那些本发明组合物。特别优选上面定义的式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶。
例如优选如下组合物:包含作为活性化合物A)的苯基尿嘧啶I.1和作为其他活性化合物的表2的一行所列的物质(组合物1.1-1.346)。组合物1.1-1.346中各组分的重量比在上述限度内,例如在苯基尿嘧啶I.1和除草剂B)的二元混合物情况下为1∶1,在苯基尿嘧啶I.1和安全剂C的二元混合物情况下为例如1∶1以及在苯基尿嘧啶I.1、除草剂B和安全剂C的三元混合物情况下为例如1∶1∶1、2∶1∶1、1∶2∶1、1∶5∶1或1∶5∶2。
表2:
组合物序号 | 除草剂B) | 安全剂C) |
1.1 | 炔草酯 | |
1.2 | 炔草酯 | 喹氧乙酸 |
1.3 | 炔草酯 | 解草唑 |
1.4 | 炔草酯 | 苯恶唑酸 |
1.5 | 炔草酯 | 吡咯二酸 |
1.6 | 氰氟草酯 | |
1.7 | 氰氟草酯 | 喹氧乙酸 |
1.8 | 氰氟草酯 | 解草唑 |
1.9 | 氰氟草酯 | 苯恶唑酸 |
1.10 | 氰氟草酯 | 吡咯二酸 |
1.11 | 氯甲草 | |
1.12 | 氯甲草 | 喹氧乙酸 |
1.13 | 氯甲草 | 解草唑 |
1.14 | 氯甲草 | 苯恶唑酸 |
1.15 | 氯甲草 | 吡咯二酸 |
1.16 | 噁唑禾草灵 | |
1.17 | 噁唑禾草灵 | 喹氧乙酸 |
1.18 | 噁唑禾草灵 | 解草唑 |
1.19 | 噁唑禾草灵 | 苯恶唑酸 |
1.20 | 噁唑禾草灵 | 吡咯二酸 |
1.21 | 高噁唑禾草灵 | - |
1.22 | 高噁唑禾草灵 | 喹氧乙酸 |
1.23 | 高噁唑禾草灵 | 解草唑 |
1.24 | 高噁唑禾草灵 | 苯恶唑酸 |
1.25 | 高噁唑禾草灵 | 吡咯二酸 |
1.26 | 吡氟禾草灵 | - |
1.27 | 吡氟禾草灵 | 喹氧乙酸 |
1.28 | 吡氟禾草灵 | 解草唑 |
1.29 | 吡氟禾草灵 | 苯恶唑酸 |
1.30 | 吡氟禾草灵 | 吡咯二酸 |
1.31 | 精吡氟禾草灵 | - |
1.32 | 精吡氟禾草灵 | 喹氧乙酸 |
1.33 | 精吡氟禾草灵 | 解草唑 |
1.34 | 精吡氟禾草灵 | 苯恶唑酸 |
1.35 | 精吡氟禾草灵 | 吡咯二酸 |
1.36 | 吡氟氯禾灵 | - |
1.37 | 吡氟氯禾灵 | 喹氧乙酸 |
1.38 | 吡氟氯禾灵 | 解草唑 |
1.39 | 吡氟氯禾灵 | 苯恶唑酸 |
1.40 | 吡氟氯禾灵 | 吡咯二酸 |
1.41 | 高吡氟氯禾灵 | - |
1.42 | 高吡氟氯禾灵 | 喹氧乙酸 |
1.43 | 高吡氟氯禾灵 | 解草唑 |
1.44 | 高吡氟氯禾灵 | 苯恶唑酸 |
1.45 | 高吡氟氯禾灵 | 吡咯二酸 |
1.46 | 喹禾灵 | - |
1.47 | 喹禾灵 | 喹氧乙酸 |
1.48 | 喹禾灵 | 解草唑 |
1.49 | 喹禾灵 | 苯恶唑酸 |
1.50 | 喹禾灵 | 吡咯二酸 |
1.51 | 精喹禾灵 | - |
1.52 | 精喹禾灵 | 喹氧乙酸 |
1.53 | 精喹禾灵 | 解草唑 |
1.54 | 精喹禾灵 | 苯恶唑酸 |
1.55 | 精喹禾灵 | 吡咯二酸 |
1.56 | 枯杀达 | - |
1.57 | 丁氧环酮 | - |
1.58 | 烯草酮 | - |
1.59 | 环己烯草酮 | - |
1.60 | 噻草酮 | - |
1.61 | profoxydim | - |
1.62 | 稀禾定 | - |
1.63 | 醌肟草 | - |
1.64 | 肟草酮 | - |
1.65 | 磺氨黄隆 | - |
1.66 | 磺氨黄隆 | 喹氧乙酸 |
1.67 | 磺氨黄隆 | 解草唑 |
1.68 | 磺氨黄隆 | 苯恶唑酸 |
1.69 | 磺氨黄隆 | 吡咯二酸 |
1.70 | 磺氨黄隆 | 解草呋 |
1.71 | 四唑黄隆 | - |
1.72 | 苄嘧黄隆 | - |
1.73 | 氯嘧黄隆 | - |
1.74 | 绿黄隆 | - |
1.75 | 醚黄隆 | - |
1.76 | 环丙黄隆 | - |
1.77 | 胺苯黄隆 | - |
1.78 | 乙氧嘧黄隆 | - |
1.79 | 啶嘧黄隆 | - |
1.80 | 氟定黄隆 | - |
1.81 | 甲酰氨磺隆 | - |
1.82 | 甲酰氨磺隆 | 喹氧乙酸 |
1.83 | 甲酰氨磺隆 | 解草唑 |
1.84 | 甲酰氨磺隆 | 苯恶唑酸 |
1.85 | 甲酰氨磺隆 | 吡咯二酸 |
1.86 | 甲酰氨磺隆 | 解草呋 |
1.87 | 吡氯黄隆 | - |
1.88 | 吡氯黄隆 | 喹氧乙酸 |
1.89 | 吡氯黄隆 | 解草唑 |
1.90 | 吡氯黄隆 | 苯恶唑酸 |
1.91 | 吡氯黄隆 | 吡咯二酸 |
1.92 | 吡氯黄隆 | 解草呋 |
1.93 | 吡氯黄隆 | - |
1.94 | 碘黄隆 | - |
1.95 | 碘黄隆 | 喹氧乙酸 |
1.96 | 碘黄隆 | 解草唑 |
1.97 | 碘黄隆 | 苯恶唑酸 |
1.98 | 碘黄隆 | 吡咯二酸 |
1.99 | 碘黄隆 | 解草呋 |
1.100 | 甲基二磺隆 | - |
1.101 | 甲基二磺隆 | 喹氧乙酸 |
1.102 | 甲基二磺隆 | 解草唑 |
1.103 | 甲基二磺隆 | 苯恶唑酸 |
1.104 | 甲基二磺隆 | 吡咯二酸 |
1.105 | 甲基二磺隆 | 解草呋 |
1.106 | 甲黄隆 | - |
1.107 | 烟嘧黄隆 | - |
1.108 | 环丙氧黄隆 | - |
1.109 | 氟嘧黄隆 | - |
1.110 | 氟丙黄隆 | - |
1.111 | 吡嘧黄隆 | - |
1.112 | 玉嘧黄隆 | - |
1.113 | 嘧黄隆 | - |
1.114 | 乙黄黄隆 | - |
1.115 | 噻黄隆 | - |
1.116 | 醚苯黄隆 | - |
1.117 | 苯黄隆 | - |
1.118 | 三氟啶磺隆 | - |
1.119 | 氟胺磺隆 | - |
1.120 | 三氟甲磺隆 | - |
1.121 | propoxycarbazone | - |
1.122 | 氟酮磺隆 | - |
1.123 | 咪草酯 | - |
1.124 | 咪草啶酸 | - |
1.125 | 甲基咪草烟 | - |
1.126 | 灭草烟 | - |
1.127 | 灭草喹 | - |
1.128 | 咪草烟 | - |
1.129 | 氯酯磺草胺 | - |
1.130 | 唑嘧磺胺 | - |
1.131 | 双氟磺草胺 | - |
1.132 | 氟唑啶草 | - |
1.133 | 唑草磺胺 | - |
1.134 | penoxsulam | - |
1.135 | 双草醚 | - |
1.136 | 嘧苯草肟 | - |
1.137 | 环酯草醚 | - |
1.138 | 嘧硫苯甲酸 | - |
1.139 | 嘧草醚 | - |
1.140 | 莠去津 | - |
1.141 | 草净津 | - |
1.142 | 西玛津 | - |
1.143 | 特丁津 | - |
1.144 | 六嗪同 | - |
1.145 | 苯嗪草 | - |
1.146 | 赛克津 | - |
1.147 | 氨唑草酮 | - |
1.148 | 杀草敏 | - |
1.149 | 氯溴隆 | - |
1.150 | 绿麦隆 | - |
1.151 | 敌草隆 | - |
1.152 | 特丁津 | - |
1.153 | 利谷隆 | - |
1.154 | 噻唑隆 | - |
1.155 | 敌稗 | - |
1.156 | 溴苯腈 | - |
1.157 | 碘苯腈 | - |
1.158 | 噻草平 | - |
1.159 | 达草止 | - |
1.160 | 苯敌快 | - |
1.161 | 敌草快 | - |
1.162 | 对草快 | - |
1.163 | 氟锁草醚 | - |
1.164 | 乙羧氟草醚 | - |
1.165 | 氟硝磺酰胺 | - |
1.166 | 乳氟禾草灵 | - |
1.167 | 乙氧氟草醚 | - |
1.168 | 异丙吡草酯 | - |
1.169 | 氟唑草酯 | - |
1.170 | 吲哚酮草酯 | - |
1.171 | 酰亚胺苯氧乙酸 | - |
1.172 | 氟噁嗪酮 | - |
1.173 | 达草氟 | - |
1.174 | 恶草灵 | - |
1.175 | 炔丙噁唑草 | - |
1.176 | 唑啶炔草 | - |
1.177 | 氟酮唑草 | - |
1.178 | 磺胺草唑 | - |
1.179 | 戊噁唑草 | - |
1.180 | 双苯嘧草酮 | - |
1.181 | 氟丙嘧草酯 | - |
1.182 | 双唑草腈 | - |
1.183 | 氟唑草胺 | - |
1.184 | flufenpyr | - |
1.185 | 吡氯草胺 | - |
1.186 | 达草灭 | - |
1.187 | 吡氟草胺 | - |
1.188 | 氟吡酰草胺 | - |
1.189 | 氟丁酰草胺 | - |
1.190 | 氟草同 | - |
1.191 | flurochloridone | - |
1.192 | 呋草酮 | - |
1.193 | 甲基磺草酮 | - |
1.194 | 磺草酮 | - |
1.195 | 异恶氯草酮 | - |
1.196 | 异噁氟草 | - |
1.197 | 吡草酮 | - |
1.198 | 吡唑特 | - |
1.199 | 苄草唑 | - |
1.200 | 双环磺草酮 | - |
1.201 | 异恶草酮 | - |
1.202 | [2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮 | - |
1.203 | [3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮 | - |
1.204 | [2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮 | - |
1.205 | (5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮 | - |
1.206 | 草甘膦 | - |
1.207 | 草铵膦 | - |
1.208 | 双丙氨酰基磷 | - |
1.209 | 地乐胺 | - |
1.210 | 敌乐胺 | - |
1.211 | 丁氟消草 | - |
1.212 | 黄草消 | - |
1.213 | 胺硝草 | - |
1.214 | 氟乐灵 | - |
1.215 | 拿草特 | - |
1.216 | 乙草胺 | - |
1.217 | 乙草胺 | 抑害胺 |
1.218 | 乙草胺 | 解草呋 |
1.219 | 乙草胺 | 解草腈 |
1.220 | 乙草胺 | 肟草安 |
1.221 | 乙草胺 | 解草酮 |
1.222 | 乙草胺 | 解草啶 |
1.223 | 甲草胺 | - |
1.224 | 丁草胺 | - |
1.225 | 丁草胺 | 抑害胺 |
1.226 | 丁草胺 | 解草呋 |
1.227 | 丁草胺 | 解草腈 |
1.228 | 丁草胺 | 肟草安 |
1.229 | 丁草胺 | 解草酮 |
1.230 | 丁草胺 | 解草啶 |
1.231 | 噻吩草胺 | - |
1.232 | 噻吩草胺 | 抑害胺 |
1.233 | 噻吩草胺 | 解草呋 |
1.234 | 噻吩草胺 | 解草腈 |
1.235 | 噻吩草胺 | 肟草安 |
1.236 | 噻吩草胺 | 解草酮 |
1.237 | 噻吩草胺 | 解草啶 |
1.238 | 精噻吩草胺 | - |
1.239 | 精噻吩草胺 | 抑害胺 |
1.240 | 精噻吩草胺 | 解草呋 |
1.241 | 精噻吩草胺 | 解草腈 |
1.242 | 精噻吩草胺 | 肟草安 |
1.243 | 精噻吩草胺 | 解草酮 |
1.244 | 精噻吩草胺 | 解草啶 |
1.245 | 吡草胺 | - |
1.246 | 异丙甲草胺 | - |
1.247 | 异丙甲草胺 | 抑害胺 |
1.248 | 异丙甲草胺 | 解草呋 |
1.249 | 异丙甲草胺 | 解草腈 |
1.250 | 异丙甲草胺 | 肟草安 |
1.251 | 异丙甲草胺 | 解草酮 |
1.252 | 异丙甲草胺 | 解草啶 |
1.253 | S-异丙甲草胺 | - |
1.254 | S-异丙甲草胺 | 抑害胺 |
1.255 | S-异丙甲草胺 | 解草呋 |
1.256 | S-异丙甲草胺 | 解草腈 |
1.257 | S-异丙甲草胺 | 肟草安 |
2.258 | S-异丙甲草胺 | 解草酮 |
1.259 | S-异丙甲草胺 | 解草啶 |
1.260 | pethoxamid | - |
1.261 | 丙草胺 | - |
1.262 | 丙草胺 | 抑害胺 |
1.263 | 丙草胺 | 解草呋 |
1.264 | 丙草胺 | 解草腈 |
1.265 | 丙草胺 | 肟草安 |
1.266 | 丙草胺 | 解草酮 |
1.267 | 丙草胺 | 解草啶 |
1.268 | 胺草唑 | - |
1.269 | 扑草胺 | - |
1.270 | 异丙草胺 | - |
1.271 | 噻醚草胺 | - |
1.272 | 氟噻草胺 | - |
1.273 | 苯噻草胺 | - |
1.274 | 四唑酰草胺 | - |
1.275 | 胺草唑 | - |
1.276 | 茚草酮 | - |
1.277 | 敌草腈 | - |
1.278 | 草克乐 | - |
1.279 | 异恶草胺 | - |
1.280 | 2,4-滴 | - |
1.281 | 2,4-滴丁酸 | - |
1.282 | 2,4-滴丙酸 | - |
1.283 | 高2,4-滴丙酸 | - |
1.284 | 2甲4氯 | - |
1.285 | 2甲4氯丁酸 | - |
1.286 | 2甲4氯丙酸 | - |
1.287 | 高2甲4氯丙酸盐 | - |
1.288 | 麦草畏 | - |
1.289 | 二氯喹啉酸 | - |
1.290 | 喹草酸 | - |
1.291 | 二氯皮考啉酸 | - |
1.292 | 氟草烟 | - |
1.293 | 毒莠定 | - |
1.294 | 定草酯 | - |
1.295 | 除草灵 | - |
1.296 | 二氟吡隆 | - |
1.297 | 溴丁酰草胺 | - |
1.298 | 环庚草醚 | - |
1.299 | 苯丙隆 | - |
1.300 | 氯噁嗪草 | - |
1.301 | 苯氧丙胺津 | - |
1.302 | - | 解草酮 |
1.303 | - | 喹氧乙酸 |
1.304 | - | 抑害腈 |
1.305 | - | 抑害胺 |
1.306 | - | dicyclonon |
1.307 | - | dietholate |
1.308 | - | 解草唑 |
1.309 | - | 解草啶 |
1.310 | - | 解草胺 |
1.311 | - | 肟草安 |
1.312 | - | 解草呋 |
1.313 | - | 苯恶唑酸 |
1.314 | - | 吡咯二酸 |
1.315 | - | mephenate |
1.316 | - | 萘二甲酐 |
1.317 | - | 解草腈 |
1.318 | - | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)噁唑烷 |
1.319 | 4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶 | - |
1.320 | 乙草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.321 | 丁草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.322 | 噻吩草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.323 | 精噻吩草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.324 | 异丙甲草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氟乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.325 | S-异丙甲草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.326 | 丙草胺 | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.327 | pethoxamid | 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷 |
1.328 | pethoxamid | 抑害胺 |
1.329 | pethoxamid | 解草呋 |
1.330 | pethoxamid | 解草腈 |
1.331 | pethoxamid | 肟草安 |
1.332 | pethoxamid | 解草酮 |
1.333 | pethoxamid | 解草啶 |
1.334 | pethoxamid | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.335 | 乙草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.336 | 丁草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.337 | 噻吩草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.338 | 精噻吩草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.339 | 异丙甲草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.340 | S-异丙甲草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.341 | 丙草胺 | 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 |
1.342 | metamifop | - |
1.343 | metamifop | 喹氧乙酸 |
1.344 | metamifop | 解草唑 |
1.345 | metamifop | 苯恶唑酸 |
1.346 | metamifop | 吡咯二酸 |
若表2中提到的活性化合物具有可以被离子化的官能基团,则它们当然也可以以其可农用盐的形式存在。在酸性活性化合物情况下,即在可以去质子化的活性化合物情况下,它们尤其是锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铵盐、甲基铵盐、异丙基铵盐、二甲基铵盐、二异丙基铵盐、三甲基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、四丁基铵盐、2-羟乙基铵盐、2-(2-羟基乙氧基)乙-1-基铵盐、二-(2-羟基乙-1-基)铵盐、苄基三甲基铵盐、苄基三乙基铵盐或三甲基锍盐。在碱性活性化合物情况下,即在可以质子化的活性化合物情况下,它们尤其是上述活性化合物的氯化物、溴化物、硫酸盐、硫酸氢盐、甲基硫酸盐、磷酸二氢盐或磷酸氢盐。若表2中提到的活性化合物带有羧基,则它们当然也可以以可农用衍生物的形式存在,尤其是以其甲基酰胺和二甲基酰胺、其酰替苯胺或2-氯酰替苯胺以及其甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯、丁基酯、异丁基酯、戊基酯、己基酯、异辛基酯、甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯、丁氧基乙基酯或硫代乙基酯的形式存在。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.2代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物2.1-2.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.3代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物3.1-3.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.4代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物4.1-4.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.5代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物5.1-5.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.6代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物6.1-6.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.7代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物7.1-7.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.8代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物8.1-8.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.9代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物9.1-9.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.10代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物10.1-10.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.11代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物11.1-11.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.12代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物12.1-12.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.13代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物13.1-13.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.14代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物14.1-14.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.15代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物15.1-15.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.16代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物16.1-16.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.17代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物17.1-17.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.18代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物18.1-18.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.19代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物19.1-19.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.20代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物20.1-20.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.21代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物21.1-21.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.22代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物22.1-22.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.23代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物23.1-23.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.24代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物24.1-24.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.25代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物25.1-25.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.26代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物26.1-26.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.27代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物27.1-27.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.28代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物28.1-28.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.29代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物29.1-29.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.30代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物30.1-30.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.31代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物31.1-31.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.32代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物32.1-32.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.33代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物33.1-33.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.34代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物34.1-34.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.35代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物35.1-35.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.36代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物36.1-36.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.37代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物37.1-37.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.38代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物38.1-38.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.39代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物39.1-39.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.40代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物40.1-40.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.41代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物41.1-41.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.42代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物42.1-42.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.43代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物43.1-43.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.44代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物44.1-44.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.45代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物45.1-45.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.46代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物46.1-46.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.47代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物47.1-47.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.48代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物48.1-48.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.49代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物49.1-49.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.50代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物50.1-50.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.51代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物51.1-51.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.52代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物52.1-52.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.53代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物53.1-53.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.54代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物54.1-54.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.55代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物55.1-55.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.56代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物56.1-56.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.57代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物57.1-57.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.58代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物58.1-58.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.59代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物59.1-59.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.60代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物60.1-60.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.61代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物61.1-61.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.62代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物62.1-62.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.63代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物63.1-63.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.64代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物64.1-64.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.65代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物65.1-65.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.66代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物66.1-66.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.67代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物67.1-67.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.68代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物68.1-68.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.69代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物69.1-69.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.70代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物70.1-70.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.71代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物71.1-71.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.72代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物72.1-72.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.73代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物73.1-73.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.74代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物74.1-74.346。
在组合物2.1-74.346中各组分的重量比在上述限度内,在苯基尿嘧啶I.1和除草剂B)的二元混合物情况下例如为1∶1、1∶2或1∶5,在苯基尿嘧啶I.1和安全剂C的二元混合物情况下例如为1∶1、1∶2或1∶5且在苯基尿嘧啶I.1、除草剂B和安全剂C的三元混合物情况下例如为1∶1∶1、2∶1∶1、1∶2∶1、1∶5∶1或1∶5∶2。
在即用制剂中,即在呈作物保护产品形式的本发明组合物中,处于悬浮、乳化或溶解形式的组分A和B和/或C可以联合或单独配制。使用形式完全取决于意欲的用途。
本发明组合物例如可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注以直接可喷水溶液,粉末,悬浮液,高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体,乳液,油分散体,糊剂,粉剂,撒播用材料或颗粒剂形式施用。使用形式取决于意欲的用途;但在任何情况下都应确保活性化合物尽可能精细地分布。
取决于即用制剂在本发明组合物中存在的形式,它们可以包含一种或多种液体或固体载体,合适的话还有表面活性剂以及合适的话还有其他常用于配制作物保护产品的助剂。本领域熟练技术人员完全熟悉该类配制剂的配方。
即用制剂包含组分A和B和/或C以及常用于配制作物保护产品的助剂,助剂也可包含液体载体。
具有载体功能的合适惰性添加剂主要有中到高沸点的矿物油馏分,如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮类如环己酮,强极性溶剂,例如胺类,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水使用形式可以由乳油、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或水分散性颗粒剂通过添加水制备。为了制备乳液、糊剂或油分散体,可以将活性化合物A)-C)直接或溶于油或溶剂中之后借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂在水中均化。另外,还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话,溶剂或油组成的浓缩物且这些浓缩物适于用水稀释。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐,硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚或甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉或其它固体载体。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。通常而言,配制剂包含0.001-98重量%,优选0.01-95重量%的活性成分。活性成分以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
本发明化合物例如可按如下配制:
I.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由80重量份烷基化苯、10重量份的8-10摩尔氧化乙烯与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
II.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7摩尔氧化乙烯与1摩尔异辛基酚的加合物和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
III.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由25重量份环己酮、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
IV.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与3重量份二异丁基萘磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份的粉状硅胶彻底混合,并将混合物在锤磨机中研磨。将混合物在20000重量份水中精细地分散,得到包含0.1重量%活性成分的喷雾混合物。
V.将3重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与97重量份细碎的高岭土混合。得到包含3重量%活性成分的粉剂。
VI.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份苯酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份链烷烃矿物油彻底混合。得到稳定的油分散体。
VII.将1重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由70重量份环己酮、20重量份乙氧基化异辛基酚和10重量份乙氧基化蓖麻油组成的混合物中。得到稳定的乳油。
VIII.将1重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由80重量份环己酮和20重量份WettolEM31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
组分A和B和/或C可以联合或单独配制。
组分A和B和/或C可以在植物出苗之前、之中或之后联合或单独、同时或依次施用。
若活性化合物A和B和/或C不能被某些植物良好耐受,则可以使用其中借助喷雾器喷雾除草组合物的施用方法,以使敏感作物植株的叶子尽可能不受影响,而活性化合物达到生长在下面的不需要的植物叶子上或达到未被覆盖的土壤表面上(后定向,lay-by)。
纯活性化合物组合物,即没有配制助剂的A和B和/或C的所需施用率取决于植物植丛的组成、植物的发展阶段、其中使用组合物的位置的气候条件以及施用方法。通常而言,A和B和/或C的施用率为0.001-3kg/ha,优选0.005-2kg/ha,尤其是0.01-1kg/ha的活性物质(a.s.)。
苯基尿嘧啶的所需施用率通常为0.1g/ha-1kg/ha,优选1-500g/h或5-500g/ha的a.s.。
组合物主要通过叶面喷雾而施用于植物上。施用可以通过常规的喷雾技术进行,所述技术使用水作为载体且喷雾液速率为约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)。除草组合物通过低量和超低量方法施用是可能的,它们以微颗粒形式施用也是可能的。
本发明组合物适于在有用植物中控制常见的有害植物,尤其是在作物如小麦、大麦、燕麦、玉米、大豆、高粱、稻、油菜、棉花、土豆、干菜豆、花生或多年生作物中控制常见的有害植物。在本发明的另一实施方案中,它们可用于控制整个植物生长,即它们用作整个杂草杀灭剂。此外,在本发明的另一实施方案中,组合物可用于在林业中控制不需要的植物生长。
此外,可能有用的是将本发明的组合物与其他作物保护产品如控制植物病原性真菌或细菌的农药或试剂混合而联合施用。与用于治疗营养素或痕量元素缺乏的矿物盐溶液的混溶性也是令人感兴趣的。也可加入非植物毒性油和油浓缩物。
本发明组合物还可用于因基因工程或育种而对一种或多种除草剂具有耐受性或因基因工程或育种而对昆虫侵袭具有耐受性的作物。例如合适的是对除草的EPSP合成酶抑制剂如草甘膦、除草的谷氨酰胺合成酶抑制剂如草铵膦、除草的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂如氟丙嘧草酯或除草的ALS抑制剂如咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹具有耐受性的作物或因通过基因修饰引入Bt毒素的基因而对某些昆虫侵袭具有耐受性的植物。令人惊奇的是,包含至少一种式I的苯基尿嘧啶和至少一种除草剂B的本发明组合物对有害植物的除草活性好于由单个化合物的除草活性所预期的活性。换言之,联合施用苯基尿嘧啶I和除草剂B导致对有害植物的活性在协同效应上的增加(协同增效)。为此,混合物基于单个组分可以以更低的施用率使用而获得与单个组分相当的除草效果。
令人惊奇的是,有用植物对除了苯基尿嘧啶I和合适的话,除草剂B外还包含选自C类的活性化合物的本发明组合物的耐受性要好于相应的苯基尿嘧啶I或不含C类活性化合物的苯基尿嘧啶+除草剂B的相应混合物。
式I的3-苯基尿嘧啶可以通过下述制备方法A-D制备,所述方法为早期的申请PCT/EP 01/04850的主题。对于各化合物的制备,参考PCT/EP01/04850的实施例。未清楚地公开在该文献中的化合物可以按类似方式制备。
在下列方案中,Q具有下列含义:
A)式III的苯甲酸衍生物(其中R3、R4和Q如上所定义)与磺酰胺IV的反应,合适的话在偶联剂如N,N-羰基二咪唑(CDI)存在下,或将III转化成其酰氯并随后使式III的酰氯与IV反应:
通常而言,在与IV反应之前将羧酸III活化。为了进行活化,例如可以通过用SOCl2、POCl3、PCl5、COCl2或(COCl)2处理酸III而将III转化成其酰氯。另外,可以通过III与N,N-羰基二咪唑的反应制备咪唑。这些方法是已知的,例如由Houben Weyl,Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法],Vol.E5(1985),第1部分,第587及以下各页和Vol.E5(1985),第II部分,第934及以下各页。
作为经由其咪唑化物或酰氯活化III的替换方案,还可以使用活化羧酸的其他常规方法来活化III。
在典型的实施方案中,例如将N,N’-羰基二咪唑(CDI)加入羧酸III在惰性溶剂如四氢呋喃中的溶液中。将所得混合物加热,优选在回流温度下加热,直到达到完全转化。然后冷却。将未取代或取代的磺酰胺IV加入该混合物中,然后合适的话加入氮碱如叔胺或脒碱如二氮杂双环十一烷(DBU),并搅拌混合物直到反应完成。以常规方式进行常规后处理和分离,得到目标化合物I。
苯甲酸衍生物III及可以常规方式水解得到游离酸III的其对应酯由现有技术已知或可以类似方式制备。
将III的酯水解成对应酸的方法同样由现有技术已知或可以通过用于水解酯的标准方法进行(还参见:Kocienski,“保护基团”,Thieme Verlag1994;Greene,Wuts,有机合成中的保护基团,Wiley1999;Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[有机化学方法],Vol.E5,第I部分(1985),第223及以下各页)。
酸III如2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯甲酸(CAS号:120890-57-5)及其酯例如描述于EP-A195346、WO89/02891、WO98/08151以及其中所引用的文献中,或者它们可以其中描述的方式制备。
B)式V的苯胺化合物与噁嗪酮化合物VI的反应,得到式VII的3-苯基尿嘧啶,然后将其用烷基卤烷基化:
噁嗪酮化合物VI例如由WO99/14216已知。这里的R1优选为甲基。苯胺化合物V与噁嗪酮VI的反应通常在羧酸如乙酸中于0-100℃的温度,例如室温下进行,其中各组分通常以等摩尔量使用,或者组分中的一种过量使用。
苯胺化合物VII在游离尿嘧啶氮上的烷基化以对尿嘧啶已知的方式通过使VII与烷基化试剂,优选甲基化试剂如甲基卤(优选甲基碘)或硫酸二甲酯反应而实现。该反应优选在碱如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸氢盐存在下或尤其是在碱金属碳酸盐存在下进行。烷基化试剂优选基于VII过量使用。合适的溶剂原则上讲是所有惰性有机溶剂,如C1-C4醇类,卤代烷基化合物如二氯甲烷,醚类如四氢呋喃或二噁烷,以及优选极性非质子溶剂如二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
式V的苯胺化合物可以通过常规方法制备,例如通过类似于在A下所述的程序将苯甲酸化合物VIII转化成对应的N-磺酰基羧酰胺IX,将IX首先硝酸化,然后还原,得到苯胺V:
合适的硝酸化试剂例如为各种浓度的硝酸,包括浓硝酸和发烟硝酸,以及硝酸与硫酸的混合物、酰基硝酸酯和硝酸烷基酯。
硝酸化可以在不存在溶剂下在过量硝酸化试剂中进行,或在惰性溶剂或稀释剂中,例如在水中、在无机酸中、在有机酸中或在其酸酐中,例如在乙酸和乙酸酐中,在卤代烃如二氯甲烷中或在上述溶剂的混合物中进行。
N-磺酰基苯甲酰胺IX和硝酸化试剂可以例如以等摩尔量使用。就IX的产率而言,可能有利的是使用基于VIII过量至多10倍摩尔的硝酸化试剂。若反应使用硝酸化试剂作为稀释剂在不存在溶剂下进行,则硝酸化试剂通常以甚至更大过量使用。
硝酸化通常在-100℃至200℃,优选-30℃至50℃的温度下进行。
然后通过常规方法将所得硝基化合物X还原,得到苯胺化合物V。X到V的还原可以常规方式进行。通常而言,X的还原使用过渡金属如铁、锌或锡在酸性反应条件下进行,或通过用复合氢化物如氢化铝锂或硼氢化钠处理X而进行。
X的还原可以在不存在溶剂下或在溶剂或稀释剂中进行。合适溶剂的实例是水,醇类如甲醇、乙醇和异丙醇以及醚类如乙醚、甲基·叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚,其中该溶剂根据所用还原剂以本身已知的方式选择。
若金属用作还原剂,则还原优选在无机酸中,尤其是在稀盐酸或浓盐酸中,或在液体有机酸如乙酸或丙酸中进行。然而,可以将该酸与上述溶剂或稀释剂之一混合。使用复合氢化物还原X通常在有机溶剂,优选醚或醇中进行。
硝基化合物X和还原剂通常以大约等摩尔的量使用;为了优化反应,还可能有利的是基于化学计算量使用较大过量的还原剂,例如至多10倍过量。
酸的量不太重要。为了获得原料的完全转化,推荐使用至少等摩尔量的酸。通常而言,酸也基于硝基化合物X过量使用。
还原通常在-30℃至200℃,优选0-80℃的温度下进行。
为了进行后处理,通常将反应混合物倾入水中,并通过过滤或用水不混溶性溶剂如乙酸乙酯、乙醚或二氯甲烷萃取而分离苯胺化合物V。若需要,可以常规方式,例如通过结晶来提纯苯胺化合物V。
X中硝基的氢化也可通过催化氢化进行。合适催化剂的实例是阮内镍、活性碳载钯、氧化钯、铂和氧化铂。催化剂的量通常为0.05-50摩尔%,基于待还原的硝基化合物X。
氢化所需的氢气分压通常为大气压力-50巴。
催化氢化通常在惰性溶剂如乙酸、乙酸/水混合物、乙酸乙酯或甲苯中进行。在除去催化剂之后,以常规方式后处理反应混合物,得到苯胺化合物V。
其他合适的方法可以在文献中发现(例如参见Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Stickstoffverbindungen[氮化合物]I,第1部分(1971),Vol-X/1,第463及以下各页)。
可以以类似方式用于制备苯基尿嘧啶I的其他方法描述于Bger,Wakabayashi:Peroxidizing herbicides(过氧化除草剂),Springer Verlag1999中。
类似于本文在B下所述的合成途径,还可以由羧酸VIII开始制备羧酸III。
C)用尿嘧啶基团Q代替卤素基团:
Hal=卤素,优选溴或碘。
这里首先将苯胺V转化成对应的重氮盐,然后以本身已知的方式在Sandmeyer反应中将其转化成卤素化合物XI,例如通过用卤化铜(I)或卤化铜(II)处理或在碘化物XI(Hal=I)情况下,也通过用碘/碘化钾处理V的重氮盐。这些方法对本领于熟练技术人员而言通常由例如Houben-Weyl,Methodender Org.Chemie,Vol.5/4,第4版(1960),第438及以下各页已知。
XI与尿嘧啶化合物QH优选在铜(I)化合物作为催化剂存在下反应得到相应的3-苯基尿嘧啶I。
通过该途径还可以类似于T.Maruyama,K.Fujiwara和M.Fukuhara在J.Chem.Soc.Perkin Trans.1995(7),第733-734页所述的方法使用Cu(I)化合物制备其中Hal=碘的苯基尿嘧啶I。
D)苯甲酸酯XII,如甲基酯,与亲电胺化试剂的反应,得到3-(1-氨基尿嘧啶-3-基)苯甲酸酯XIII,水解XIII得到3-(1-氨基尿嘧啶-3-基)苯甲酸XIV(其中R1=NH2)并通过在A下所述的方法将XIV转化成其中R1=NH2的化合物I:
亲电胺化试剂的实例是2,4-二硝基苯基羟胺和O-菜磺酰基羟胺。用于亲电胺化的合适反应条件给于DE-A19 652 431中,其就亲点胺化方面的公开内容作为参考引入本文。
酯XII可以使用B下所述的方法由对应的3-氨基苯甲酸或3-氨基苯甲酸酯制备。XIII水解得到酸XIV通过常规方法进行,例如在催化量的无机酸如盐酸或硫酸存在下或在有机磺酸存在下,优选在含水或含水-醇溶剂中进行。另外,“水解”也可在非水反应条件下进行,例如通过用卤素转移试剂如三溴化硼或三甲基甲硅烷基碘依次裂解,然后进行含水后处理。
在该制备中,待根据本发明使用的3-苯基尿嘧啶I可以异构体混合物得到,可以使用常规方法如结晶、层析等将该混合物分离成纯净的异构体。
有关3-苯基尿嘧啶I的制备的其他细节,参考PCT/EP 01/04850,尤其是制备实施例。
应用实施例
通过下列温室试验将组分A和B以及合适的话,C的本发明除草混合物对不需要的植物的生长的效果与仅用除草活性化合物进行比较(实施例1-11):
为了进行出苗后处理,首先使试验植物生长到3-20厘米的高度,这取决于植物生长地,然后进行处理。在这里将除草组合物悬浮或乳化于作为分散介质的水中并使用精细分散喷嘴喷雾。
将各组分A和B和/或C配制成10重量%浓度的乳油并引入喷雾液(含有用于喷雾活性化合物的溶剂体系量)中。在实施例中,所用溶剂为水。
试验周期为21天。在该段时间内,管理植物并评价它们对用活性化合物处理的反应。
对由化学组合物引起的损害的评价使用0-100%的评分(与未处理对照植物相比)进行。这里,0表示没有损害,而100表示植物完全损害。
在下列实施例中,使用S.R.Colby(1967)“计算除草剂组合的协同增效和拮抗反应”,Weeds(杂草)15,第22及以下各页的方法计算E值,该值为各化合物的活性仅具有加合作用时的值。
E=X+Y-(X·Y/100)
其中:
X=以施用率a使用活性化合物A的效果(%);
Y=以施用率b使用活性化合物B的效果(%);
E=以施用率a+b使用A+B的预期效果(%)。
若以该方式计算的值高于根据Colby计算的值E,则存在协同增效作用。
测试下列活性化合物:
表1的苯基尿嘧啶I.1(PCT/EP 01/04850的实施例54);
表1的苯基尿嘧啶I.7(PCT/EP 01/04850的实施例101);
表1的苯基尿嘧啶I.8(PCT/EP 01/04850的实施例76);
表1的苯基尿嘧啶I.14(PCT/EP 01/04850的实施例127);
肟草酮(b1类):除草剂b1.1;
profoxydim(b1类):除草剂b1.2;
高噁唑禾草灵(b1类):除草剂b1.3;
咪草啶酸(b2类):除草剂b2.1;
咪草烟(b2类):除草剂b2.2;
烟嘧黄隆(b2类):除草剂b2.3;
莠去津(b3类):除草剂b3.1;
敌草隆(b3类):除草剂b3.2;
特丁津(b3类):除草剂b3.3;
对草快(b3类):除草剂b3.4;
吲哚酮草酯(b4类):除草剂b4.1;
氟吡酰草胺(b5类):除草剂b5.1;
磺草酮(b5类):除草剂b5.2;
草甘膦异丙基铵盐(b6类): 除草剂b6.1;
草铵膦铵盐(b7类): 除草剂b7.1;
胺硝草(b9类): 除草剂b9.1;
精噻吩草胺(b10类): 除草剂b10.1;
乙草胺(b10类): 除草剂b10.2;
S-异丙甲草胺(b10类): 除草剂b10.3;
异恶草胺(b11类): 除草剂b11.1;
高2,4-滴丙酸二甲基铵盐(b13类):除草剂b13.1;
麦草畏(b13类): 除草剂b13.2;
2,4-滴二甲基铵盐(b13类): 除草剂b13.3;
二氟吡隆钠盐(b14类): 除草剂b14.1;
氯噁嗪草(b15类): 除草剂b15.1;
吡咯二酸二乙酯: 安全剂c.1;
解草酮: 安全剂c.2。
将下列试验植物用于温室试验:
Bayer代码 | 植物学名称 |
ABUTH | 茼麻 |
ALOMY | 大穗看麦娘 |
AMARE | 反枝苋 |
AVEFA | 野燕麦 |
BIDPI | 三叶针草 |
BRAPL | 车前状臂形草 |
COMBE | 饭包草 |
ECHCG | 稗子 |
GALAP | 猪殃殃 |
POLPE | 蓼(Polygonum persicaria) |
POAPR | 草地早熟禾 |
SETFA | 法氏狗毛草 |
TRFPR | 红车轴草 |
TRZAW | 普通小麦(Winter wheat) |
这些试验的结果给于下面实施例1-26的表中且它们表明包含至少一种苯基尿嘧啶I和至少一种除草剂B的混合物具有协同增效作用。
实施例1:通过出苗后方法施用的混合物8.124对ALOMY的除草作用
施用率,g/ha | 对ALOMY的除草作用 | ||
I.8 | b2.1 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 5 | - |
- | 7.81 | 40 | - |
0.49 | 7.81 | 80 | 43 |
0.98 | - | 10 | - |
- | 15.63 | 70 | - |
0.98 | 15.63 | 85 | 73 |
实施例2:通过出苗后方法施用的混合物8.128对BIDPI的除草作用
施用率,g/ha | 对BIDPI的除草作用 | ||
I.8 | b2.2 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 10 | - |
- | 7.81 | 20 | - |
0.49 | 7.81 | 50 | 28 |
0.98 | - | 20 | - |
- | 15.63 | 20 | - |
0.98 | 15.63 | 70 | 36 |
实施例3:通过出苗后方法施用的混合物7.140对AVEFA和POLPE的除草作用
施用率,g/ha | 对AVEFA的除草作用 | 对POLPE的除草作用 | |||
I.7 | b3.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 10 | - | 0 | - |
- | 62.5 | 0 | - | 50 | - |
1.95 | 62.5 | 40 | 10 | 85 | 50 |
3.91 | - | 15 | - | 25 | - |
- | 125 | 0 | - | 60 | - |
3.91 | 125 | 50 | 15 | 98 | 70 |
实施例4:通过出苗后方法施用的混合物7.151对BRAPL和ECHCG的除草作用
施用率,g/ha | 对BRAPL的除草作用 | 对ECHCG的除草作用 | |||
I.7 | b3.2 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 40 | - | 0 | - |
- | 62.5 | 25 | - | 15 | - |
1.95 | 62.5 | 70 | 55 | 25 | 15 |
3.91 | - | 60 | - | 30 | - |
- | 125 | 60 | - | 20 | - |
3.91 | 125 | 98 | 84 | 70 | 44 |
实施例5:通过出苗后方法施用的混合物7.152对ABUTH的除草作用
施用率,g/ha | 对ABUTH的除草作用 | ||
I.7 | b3.3 | 实测值 | 计算值 |
0.98 | - | 0 | - |
- | 31.25 | 0 | - |
0.98 | 31.25 | 60 | 0 |
1.95 | - | 30 | - |
- | 62.5 | 40 | - |
1.95 | 62.5 | 98 | 58 |
实施例6:通过出苗后方法施用的混合物7.162对ABUTH的除草作用
施用率,g/ha | 对ABUTH的除草作用 | ||
I.7 | b3.4 | 实测值 | 计算值 |
0.98 | - | 0 | - |
- | 31.25 | 0 | - |
0.98 | 31.25 | 50 | 0 |
1.95 | - | 30 | - |
- | 62.5 | 40 | - |
1.95 | 62.5 | 80 | 58 |
实施例7:通过出苗后方法施用的混合物8.188对BRAPL和POLPE的除草作用
施用率,g/ha | 对BRAPL的除草作用 | 对POLPE的除草作用 | |||
I.8 | b5.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.98 | - | 30 | - | 10 | - |
- | 7.81 | 20 | - | 30 | - |
0.98 | 7.81 | 65 | 44 | 40 | 36 |
1.95 | - | 40 | - | 20 | - |
- | 15.63 | 20 | - | 40 | - |
1.95 | 15.63 | 75 | 52 | 60 | 52 |
实施例8:通过出苗后方法施用的混合物8.194对ECHCG的除草作用
施用率,g/ha | 对ECHCG的除草作用 | ||
I.8 | b5.2 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 20 | - |
- | 31.25 | 60 | - |
1.95 | 31.25 | 100 | 68 |
3.91 | - | 40 | - |
- | 62.5 | 75 | - |
3.91 | 62.5 | 100 | 85 |
实施例9:通过出苗后方法施用的混合物7.206对AVEFA的除草作用
施用率,g/ha | 对AVEFA的除草作用 | ||
I.7 | b6.1 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 10 | - |
- | 125 | 0 | - |
1.95 | 125 | 25 | 10 |
3.91 | - | 15 | - |
- | 250 | 0 | - |
3.91 | 250 | 60 | 15 |
实施例10:通过出苗后方法施用的混合物7.207对AVEFA和POLPE的除草作用
施用率,g/ha | 对AVEFA的除草作用 | 对POLPE的除草作用 | |||
I.7 | b7.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 10 | - | 0 | - |
- | 250 | 0 | - | 0 | - |
1.95 | 250 | 25 | 10 | 40 | 0 |
3.91 | - | 15 | - | 25 | - |
- | 500 | 20 | - | 30 | - |
3.91 | 500 | 70 | 32 | 70 | 47.5 |
实施例11:通过出苗后方法施用的混合物7.283对COMBE和POLPE的除草作用
施用率,g/ha | 对COMBE的除草作用 | 对POLPE的除草作用 | |||
I.7 | b13.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 0 | - | 0 | - |
- | 500 | 40 | - | 30 | - |
1.95 | 500 | 85 | 40 | 70 | 30 |
3.91 | - | 0 | - | 25 | - |
- | 1000 | 75 | - | 30 | - |
3.91 | 1000 | 85 | 75 | 85 | 47.5 |
实施例12:通过出苗后方法施用的混合物1.64对GALAP的除草作用
施用率,g/ha | 对GALAP的除草作用 | ||
I.1 | b1.1 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 20 | - |
- | 62.5 | 0 | - |
1.95 | 62.5 | 30 | 20 |
3.91 | - | 20 | - |
- | 125 | 0 | - |
3.91 | 125 | 40 | 20 |
实施例13:通过出苗后方法施用的混合物1.61对ABUTH的除草作用
施用率,g/ha | 对ABUTH的除草作用 | ||
I.1 | b1.2 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 20 | - |
- | 31.25 | 30 | - |
1.95 | 31.25 | 100 | 44 |
3.91 | - | 30 | - |
- | 62.5 | 40 | - |
3.91 | 62.5 | 100 | 58 |
实施例14:通过出苗后方法施用的混合物1.25对GALAP的除草作用
施用率,g/ha | 对GALAP的除草作用 | ||
I.1 | b1.3+c.1 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 50 | - |
- | 62.5+67.5 | 0 | - |
1.95 | 62.5+67.5 | 60 | 50 |
3.91 | - | 60 | - |
- | 125+135.9 | 0 | - |
3.91 | 125+135.9 | 80 | 60 |
实施例15:通过出苗后方法施用的混合物14.107对ALOMY和BRAPL的除草作用
施用率,g/ha | 对ALOMY的除草作用 | 对BRAPL的除草作用 | |||
I.14 | b2.3 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 0 | - | 0 | - |
- | 0.98 | 50 | - | 70 | - |
0.49 | 0.98 | 80 | 50 | 80 | 70 |
0.98 | - | 0 | - | 0 | - |
- | 1.95 | 60 | - | 70 | - |
0.98 | 1.95 | 80 | 60 | 80 | 70 |
实施例16:通过出苗后方法施用的混合物1.170对POLPE的除草作用
施用率,g/ha | 对POLPE的除草作用 | ||
I.1 | b4.1 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 10 | - |
- | 0.98 | 40 | - |
0.49 | 0.98 | 60 | 46 |
0.98 | - | 25 | - |
- | 1.95 | 50 | - |
0.98 | 1.95 | 85 | 62.5 |
实施例17:通过出苗后方法施用的混合物1.213对AVEFA的除草作用
施用率,g/ha | 对AVEFA的除草作用 | ||
I.1 | b9.1 | 实测值 | 计算值 |
0.98 | - | 5 | - |
- | 125 | 10 | - |
0.98 | 125 | 30 | 14.5 |
1.95 | - | 10 | - |
- | 250 | 20 | - |
1.95 | 250 | 40 | 28 |
实施例18:通过出苗后方法施用的混合物1.238对AVEFA和BIDPI的除草作用
施用率,g/ha | 对AVEFA的除草作用 | 对DIDPI的除草作用 | |||
I.1 | b10.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 10 | - | 40 | - |
- | 125 | 30 | - | 25 | - |
1.95 | 125 | 60 | 37 | 85 | 55 |
3.91 | - | 10 | - | 50 | - |
- | 250 | 30 | - | 25 | - |
3.91 | 250 | 80 | 37 | 100 | 62.5 |
实施例19:通过出苗后方法施用的混合物14.216对BIDPI的除草作用
施用率,g/ha | 对BIDPI的除草作用 | ||
I.14 | b10.2 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 40 | - |
- | 250 | 30 | - |
1.95 | 250 | 98 | 58 |
3.91 | - | 85 | - |
- | 500 | 70 | - |
3.91 | 500 | 98 | 95.5 |
实施例20:通过出苗后方法施用的混合物14.288对ECHCG的除草作用
施用率,g/ha | 对ECHCG的除草作用 | ||
I.14 | b13.2 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 40 | - |
- | 125 | 0 | - |
1.95 | 125 | 60 | 40 |
3.91 | - | 70 | - |
- | 250 | 30 | - |
3.91 | 250 | 95 | 79 |
实施例21:通过出苗后方法施用的混合物1.296对AMARE和BIDPI的除草作用
施用率,g/ha | 对AMARE的除草作用 | 对BIDPI的除草作用 | |||
I.1 | b14.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 60 | - | 20 | - |
- | 7.81 | 0 | - | 20 | - |
0.49 | 7.81 | 80 | 50 | 50 | 36 |
0.98 | - | 60 | - | 30 | - |
- | 15.63 | 0 | - | 30 | - |
0.98 | 15.63 | 80 | 60 | 60 | 51 |
实施例22:通过出苗后方法施用的混合物14.253对SETFA和GALAP的除草作用
施用率,g/ha | 对SETFA的除草作用 | 对GALAP的除草作用 | |||
I.14 | b10.3 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 20 | - | 0 | - |
- | 62.5 | 30 | - | 0 | - |
0.49 | 62.5 | 70 | 44 | 30 | 0 |
0.98 | - | 25 | - | 25 | - |
- | 125 | 60 | - | 25 | - |
0.98 | 125 | 75 | 70 | 50 | 43.75 |
实施例23:通过出苗后方法施用的混合物14.258对SETFA和GALAP的除草作用
施用率,g/ha | 对SETFA的除草作用 | 对GALAP的除草作用 | |||
I.14 | b10.3+c.2 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 20 | - | 0 | - |
- | 62.5+3.13 | 0 | - | 0 | - |
0.49 | 62.5+3.13 | 60 | 20 | 30 | 0 |
0.98 | - | 25 | - | 25 | - |
- | 125+6.25 | 30 | - | 0 | - |
0.98 | 125+6.25 | 75 | 47.5 | 50 | 25 |
实施例24:通过出苗后方法施用的混合物14.280对BRAPL和ABUTH的除草作用
施用率,g/ha | 对BRAPL的除草作用 | 对ABUTH的除草作用 | |||
I.14 | b13.3 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 10 | - | 0 | - |
- | 62.5 | 20 | - | 25 | - |
0.49 | 62.5 | 40 | 28 | 95 | 25 |
0.98 | - | 15 | - | 20 | - |
- | 125 | 50 | - | 65 | - |
0.98 | 125 | 60 | 57.5 | 95 | 72 |
实施例25:通过出苗后方法施用的混合物14.279对SETFA和GALAP的除草作用
施用率,g/ha | 对SETFA的除草作用 | 对GALAP的除草作用 | |||
I.14 | b11.1 | 实测值 | 计算值 | 实测值 | 计算值 |
0.49 | - | 20 | - | 0 | - |
- | 62.5 | 0 | - | 0 | - |
0.49 | 62.5 | 40 | 20 | 20 | 0 |
0.98 | - | 25 | - | 25 | - |
- | 125 | 10 | - | 0 | - |
0.98 | 125 | 50 | 32.5 | 50 | 25 |
实施例26:通过出苗后方法施用的混合物14.300对COMBE的除草作用
施用率,g/ha | 对COMBE的除草作用 | ||
I.14 | b15.1 | 实测值 | 计算值 |
1.95 | - | 0 | - |
- | 125 | 0 | - |
1.95 | 125 | 40 | 0 |
3.91 | - | 40 | - |
- | 250 | 0 | - |
3.91 | 250 | 60 | 40 |
安全剂作用
在下列实施例中,通过出苗前方法施用混合物。为此,首先播种试验植物并用薄土壤层覆盖。之后(即在试验植物萌发前)将本发明混合物以规定施用率以含水喷雾液形式喷雾到土壤上。与上述出苗后方法一样,试验周期为21天。然后如上所述使用0-100%损害的评分与未处理对照植物(0%损害)相比较而评价损害。
若通过使用含有安全剂C)的本发明混合物对植株引起的损害小于在没有安全剂存在下使用活性化合物A或活性化合物A和B时引起的损害,则存在安全剂作用。
实施例27:混合物7.314对POAPR和TRFPR的除草作用以及在TRZAW情况下的安全剂作用
施用率(g/ha) | 对植物TRZAW的损害 | 对POAPR的除草作用 | 对TRFPR的除草作用 | |
I.7 | c.1 | |||
200 | --- | 10 | 98 | 100 |
--- | 200 | 0 | 0 | 5 |
200 | 200 | 5 | 95 | 100 |
400 | --- | 35 | 98 | 100 |
--- | 400 | 0 | 0 | 5 |
400 | 400 | 15 | 98 | 100 |
实施例28:混合物8.314对POAPR和TRFPR的除草作用以及在TRZAW情况下的安全剂作用
施用率(g/ha) | 对植物TRZAW的损害 | 对POAPR的除草作用 | 对TRFPR的除草作用 | |
I.8 | c.1 | |||
200 | --- | 30 | 98 | 100 |
--- | 200 | 0 | 0 | 5 |
200 | 200 | 10 | 98 | 100 |
400 | --- | 65 | 100 | 100 |
--- | 400 | 0 | 0 | 5 |
400 | 400 | 20 | 100 | 100 |
Claims (25)
1.一种除草活性组合物,包含:
A)至少一种式I的苯基尿嘧啶化合物和/或至少一种其可农用盐:
其中变量R1-R7如下所定义:
R1为甲基或NH2;
R2为C1-C2卤代烷基;
R3为氢或卤素;
R4为卤素或氰基;
R5为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或未被取代或被卤素或烷基取代的苄基;R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基,其中上述8种取代基各自是未被取代的或可以被1-6个卤原子和/或被1、2或3个选自如下的基团取代:OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基;或R6、R7与氮原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和氮杂环,该杂环可以被1-6个甲基取代且可以含有1或2个选自氮、氧和硫的其他杂原子作为环成员;以及至少一种选自如下的其他活性化合物:
B)b1)-b15)类的除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;
b5)白化除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;
b15)选自新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷的其他除草剂;和
C)选自如下的安全剂:解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、抑害胺、dicyclonon、dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、mephenate、萘二甲酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈,活性化合物B和C的可农用盐以及活性化合物B和C的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
2.如权利要求1所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7相互独立地具有下列含义:
R1为甲基或NH2;
R2为三氟甲基;
R3为氢、氟或氯;
R4为卤素或氰基;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪或全氢化氮杂环。
3.如权利要求2所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义:
R1为甲基;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
4.如权利要求2所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义:
R1为NH2;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
5.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,包含至少一种选自下列化合物的除草剂B:
b1)类脂生物合成抑制剂:炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、metamifop、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮、苏达灭、草灭特、燕麦敌、哌草丹、扑草灭、禾草畏、抑草威、氮草、甲硫苯威、草达灭、坪草丹、克草猛、苄草丹、草克死、杀草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛、呋草黄、乙呋草黄和地散磷;
b2)ALS抑制剂:磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、、双草醚、嘧草醚、propoxycarbazone、氟酮磺隆、嘧苯草肟、环酯草醚和嘧硫苯甲酸;
b3)光合成抑制剂:莠去通、莠去津、莠灭净、叠氮津、草净津、硫草净津、可乐津、环草津、敌草净、戊草津、杀草净、草止津、抑草津、麦苏百津、醚草通、盖草津、环氰津、丙草止津、扑灭通、扑草净、扑灭津、另丁津、密草通、西玛津、西玛通、西草净、甲氧去草净、特丁津、去草净、草达津、特津酮、特草嗪酮、六嗪同、嗪丁草、苯嗪草、赛克津、除草定、异草定、环草定、特草定、溴杀草敏、杀草敏、敌米达松、异苯敌草、敌克草、苯敌草、乙苯敌草、噻草隆、丁噻隆、噻二唑隆、异恶隆、噻唑隆、monoisouron、丁唑隆、赛唑隆、疏草隆、播土隆、氯溴隆、乙氧苯隆、绿麦隆、枯草隆、枯莠隆、丁噁隆、敌草隆、非草隆、伏草隆、氟苯隆、异丙隆、利谷隆、灭草恒、色满隆、秀谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、草不隆、对伏隆、稀草隆、环草隆、氟氧隆、thidiazuron、莎草快、二乙除草双、苯敌快、敌草快、伐草快、对草快、糠草腈、溴苯腈、羟敌草腈、碘草腈、碘苯腈、氨唑草酮、杀草全、flumezin、灭草定、噻草平、敌稗、蔬草灭、达草止和pyridafol;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚、治草醚、氯硝醚、草枯醚、氯氟草醚、消草醚、乙羧氟草醚、氯草醚、氟黄胺草醚、氟呋草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、除草醚、硝氟草醚、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、flumipropyn、达草氟、噻二唑胺、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、flupropacil、吡氯草胺和;
b5)白化除草剂:氟哒草、达草灭、氟苯啶草、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、杀草强、异恶草酮、苯草醚、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及式II的3-杂环基取代的苯甲酰基衍生物:
其中变量R8-R13如下所定义:
R8、R10为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基;R9为选自如下的杂环基:噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基,其中所述的九个基团可以未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单-或多取代;
R11为氢、卤素或C1-C6烷基;
R12为C1-C6烷基;
R13为氢或C1-C6烷基;
b6)EPSP合成酶抑制剂:草甘膦;
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦和双丙氨酰磷;
b8)DHP合成酶抑制剂:黄草灵;
b9)有丝分裂抑制剂:氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、氟消草、异乐灵、氟烯硝草、磺乐灵、黄草消、胺硝草、氨基丙氟灵、卡乐施、氟乐灵、甲基胺草磷、草胺磷、氟硫草定、噻氟啶草、拿草特、丙戊草胺、敌草索、长杀草、氯草灵、氯苯胺灵和苯胺灵;
b10)VLCFA抑制剂:乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、敌草乐、安塔、克草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、广草胺、猛杀草、噻醚草胺、二甲苯草胺、草毒死、草立死、磺唑草、草乃敌、草萘胺、萘丙胺、pethoxamid、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、莎稗磷、哌草磷、胺草唑、茚草酮和灭草环;
b11)纤维素生物合成抑制剂:敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b12)去偶除草剂:消草酯、硝丙酚、戊硝酚、地乐酚、地乐消酚、二硝甲酚、硝草酚和丁硝酚;
b13)植物生长素除草剂:稗草胺、2,4-滴、 2,4,5-涕、2甲4氯、酚硫杀、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4-滴丁酸、2甲4氯丁酸、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯和草除灵;
b14)植物生长素输送抑制剂:抑草生、二氟吡隆;
b15)新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷;
除草剂B的可农用盐和可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
6.如权利要求5所要求的组合物,其中除草剂B选自:
b1)炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、metamifop、喹禾灵、精喹禾灵、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮;
b2)磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧苯草肟、环酯草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚;
b3)莠去津、草净津、西玛津、特丁津、六嗪同、苯嗪草、赛克津、氨唑草酮、杀草敏、氯溴隆、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、利谷隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈、噻草平、达草止、苯敌快、敌草快、对草快;
b4)氟锁草醚、乙羧氟草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、达草氟、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、吡氯草胺;
b5)达草灭、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、异恶草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮;
b6)草甘膦;
b7)草铵膦;
b9)氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、黄草消、胺硝草、氟乐灵、拿草特;
b10)乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、噻醚草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、胺草唑、茚草酮;
b11)敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b13)2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、草除灵;
b14)二氟吡隆;
b15)溴丁酰草胺、环庚草醚、苯丙隆、氯噁嗪草、苯氧丙胺津;上述活性化合物B的可农用盐以及活性化合物B的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
7.如权利要求5所要求的组合物,包含至少一种式II的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物,其中变量R8-R13如下所定义:
R8为卤素或C1-C4烷基;
R9为选自如下的杂环基团:异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基,其中所述三个基团可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单-或多取代的;
R10为C1-C4烷基磺酰基;
R11为氢;
R12为C1-C4烷基;
R13为氢。
8.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,包含至少一种选自解草酮、喹氧乙酸、抑害胺、解草唑、解草啶、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈的安全剂C、其可农用盐以及在羧酸情况下,其可农用衍生物。
9.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分A与组分B的重量比为10∶1-1∶500。
10.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分A与组分C的重量比为10∶1-1∶10。
11.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分B与组分C的重量比为50∶1-1∶10。
12.如前述权利要求中任一项所要求的呈作物保护组合物形式的组合物,额外包含至少一种惰性液体和/或固体载体,需要的话至少一种表面活性剂和合适的话,常规助剂。
13.如前述权利要求中任一项所要求的呈作物保护组合物形式的组合物,其被配制成双组分组合物,该双组分组合物包含含有活性化合物A、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第一组分以及含有至少一种选自除草剂B和安全剂C的其他活性化合物、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第二组分。
14.一种控制不需要的植物生长的方法,包括使除草有效量的如权利要求1-13中任一项所要求的组合物作用于植物、其生长地或种子上。
15.如权利要求14所要求的方法,其中在不需要的植物出苗之前、之中和/或之后施用如权利要求1-13中任一项所要求的组合物且其中除草活性组分A)、B)和C)同时或依次施用。
16.如权利要求15所要求的方法,其中处理作物和不需要的植物的叶子。
17.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制不需要的植物生长中的用途。
18.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制禾谷类作物中不需要的植物生长中的用途。
19.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制玉米作物和高粱作物中不需要的植物生长中的用途。
20.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制稻类作物中不需要的植物生长中的用途。
21.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制棉花作物、油菜作物、大豆作物、土豆作物、干菜豆作物、花生作物和多年生作物中不需要的植物生长中的用途。
22.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制森林中不需要的植物生长中的用途。
23.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制作物中不需要的植物生长中的用途,其中所述作物因基因工程和/或育种而耐受一种或多种除草剂。
24.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制作物中不需要的植物生长中的用途,其中所述作物因基因工程和/或育种而能够耐受昆虫侵袭。
25.如权利要求1-13中任一项所要求的除草混合物在使植物干燥和/或脱叶中的用途。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31883401P | 2001-09-14 | 2001-09-14 | |
US60/318,834 | 2001-09-14 | ||
US33313501P | 2001-11-27 | 2001-11-27 | |
US60/333,135 | 2001-11-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1555219A true CN1555219A (zh) | 2004-12-15 |
CN100493354C CN100493354C (zh) | 2009-06-03 |
Family
ID=26981697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB028179773A Expired - Lifetime CN100493354C (zh) | 2001-09-14 | 2002-09-10 | 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7375058B2 (zh) |
EP (1) | EP1429609B1 (zh) |
JP (1) | JP4237622B2 (zh) |
KR (1) | KR100974124B1 (zh) |
CN (1) | CN100493354C (zh) |
AR (1) | AR036523A1 (zh) |
AT (1) | ATE355747T1 (zh) |
BR (1) | BR0212460A (zh) |
CA (1) | CA2460088C (zh) |
DE (1) | DE60218707T2 (zh) |
DK (1) | DK1429609T3 (zh) |
EA (1) | EA006546B1 (zh) |
ES (1) | ES2281550T3 (zh) |
GE (1) | GEP20063907B (zh) |
HR (1) | HRP20040337B1 (zh) |
HU (1) | HU228904B1 (zh) |
IL (2) | IL160485A0 (zh) |
ME (1) | MEP7108A (zh) |
MX (1) | MXPA04002087A (zh) |
NO (1) | NO330553B1 (zh) |
NZ (1) | NZ531486A (zh) |
PL (1) | PL209105B1 (zh) |
PT (1) | PT1429609E (zh) |
RS (1) | RS50828B (zh) |
TW (1) | TWI252078B (zh) |
UY (1) | UY27447A1 (zh) |
WO (1) | WO2003024221A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200402791B (zh) |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101232812B (zh) * | 2005-08-01 | 2011-08-24 | 巴斯福股份公司 | 使抗草甘膦作物干燥和/或脱叶的方法 |
CN102651971A (zh) * | 2009-12-09 | 2012-08-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有嘧啶肟草醚和草甘膦的液体悬浮浓缩物配制剂 |
CN102027913B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟硫草定与绿草定的除草组合物及其应用 |
CN103749463A (zh) * | 2007-04-09 | 2014-04-30 | 诺维信生物股份有限公司 | 使用Thaxtomin与Thaxtomin组合物控制藻类的方法 |
CN104886066A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-09-09 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种用于防除非耕地杂草的除草组合物 |
CN105360130A (zh) * | 2015-12-05 | 2016-03-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯嘧磺草胺和2甲4氯的农药组合物 |
CN105494365A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用 |
CN105532724A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-05-04 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN105613543A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-06-01 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与异丙隆的混合除草剂 |
CN105724385A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-07-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂 |
CN106035344A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-10-26 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
CN106135226A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN106135216A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草剂组合物 |
CN106135248A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 复配除草剂组合物 |
CN106135215A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草组合物 |
CN106962361A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-07-21 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种含环嗪酮与苯嘧磺草胺的组合物及其应用 |
CN107105656A (zh) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含苯嘧磺草胺和草铵膦的除草组合 |
CN107427004A (zh) * | 2015-01-22 | 2017-12-01 | 巴斯夫农业公司 | 包含苯嘧磺草胺的三元除草组合 |
CN107846889A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和派罗克杀草砜的除草组合物 |
CN107846893A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN108207987A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-06-29 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和环丙嘧磺隆的除草剂 |
CN108294006A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-07-20 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和四唑酰草胺的除草剂 |
CN108432766A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-24 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和吡氟酰草胺的除草剂 |
CN109042695A (zh) * | 2018-07-24 | 2018-12-21 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和硝磺草酮的除草组合物 |
CN110996663A (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物 |
CN112087950A (zh) * | 2018-03-21 | 2020-12-15 | 安道麦阿甘有限公司 | 安全剂用于提高水稻作物对除草剂的抗性的用途 |
Families Citing this family (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10163079A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
MXPA04009091A (es) * | 2002-03-21 | 2004-12-06 | Brandl Matthias | Composicion herbicida. |
KR101202886B1 (ko) * | 2003-03-13 | 2012-11-19 | 바스프 에스이 | 3-페닐우라실 기재 제초제 혼합물 |
DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
WO2005054208A1 (de) * | 2003-12-03 | 2005-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 3-phenyl(thio)uracilen und 3-phenyldithiouracilen |
JP4736480B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 雑草防除方法 |
AU2005261936B2 (en) * | 2004-07-09 | 2010-04-22 | Basf Aktiengesellschaft | A method for controlling coniferous plants |
MY144905A (en) | 2005-03-17 | 2011-11-30 | Basf Ag | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines |
JP4696663B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2011-06-08 | 住友化学株式会社 | 除草用組成物 |
ATE408604T1 (de) * | 2005-05-24 | 2008-10-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-3- phenyluracilen |
AR055593A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-08-29 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
AR056438A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-10-10 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
AR056436A1 (es) * | 2005-08-01 | 2007-10-10 | Basf Ag | Un metodo para controlar malezas |
UA90757C2 (ru) * | 2005-10-12 | 2010-05-25 | Басф Се | Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов |
WO2007146678A1 (en) | 2006-06-06 | 2007-12-21 | Monsanto Technology Llc | Method for selection of transformed cells |
US7855326B2 (en) | 2006-06-06 | 2010-12-21 | Monsanto Technology Llc | Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity |
US7838729B2 (en) | 2007-02-26 | 2010-11-23 | Monsanto Technology Llc | Chloroplast transit peptides for efficient targeting of DMO and uses thereof |
GB0721689D0 (en) * | 2007-11-05 | 2007-12-12 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
CA2748973A1 (en) | 2009-01-07 | 2010-07-15 | Basf Agrochemical Products B.V. | Soybean event 127 and methods related thereto |
US8765735B2 (en) | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US8927551B2 (en) | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
US9149465B2 (en) | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
CN102480962B (zh) | 2009-08-27 | 2014-10-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含苯嘧磺草胺的含水悬浮浓缩配制剂 |
CA2770879C (en) * | 2009-08-27 | 2017-09-26 | Basf Se | Aqueous concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate |
CN102655748B (zh) | 2009-12-09 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有苯嘧磺草胺的液体悬浮浓缩物配制剂 |
WO2011104213A2 (de) * | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide zusammensetzung enthaltend die hydrate von saflufenacil und glyphosate oder glufosinate |
CN102265883B (zh) * | 2010-06-03 | 2013-08-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含灭草松、玉嘧磺隆和硝磺草酮的混合除草剂及其应用 |
WO2011161105A2 (en) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Basf Se | Herbicidal compositions |
JP5927007B2 (ja) | 2011-04-11 | 2016-05-25 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
MY176372A (en) * | 2013-10-23 | 2020-08-04 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicide composition |
WO2015091642A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | BASF Agro B.V. | Dilute aqueous compositions of saflufenacil |
US9545109B2 (en) * | 2014-08-28 | 2017-01-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
MY189197A (en) | 2015-07-10 | 2022-01-31 | Basf Agro Bv | Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor |
US11219215B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
AU2016292677B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-09-24 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids |
SI3319433T1 (sl) * | 2015-07-10 | 2020-02-28 | BASF Agro B.V. | Herbicidni sestavek, ki obsega cinmetilin in inhibitorje sinteze lipidov ne-accaza specifične |
WO2017009145A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
EP3162209A1 (en) * | 2015-10-27 | 2017-05-03 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
PL3319434T3 (pl) * | 2015-07-10 | 2019-11-29 | Basf Agro Bv | Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i petoksamid |
US10813356B2 (en) | 2015-07-10 | 2020-10-27 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid |
AU2016292569B2 (en) | 2015-07-10 | 2021-01-21 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors |
CN105454240A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-04-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与炔草酯的混合除草剂 |
WO2019030088A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS |
US11363818B2 (en) | 2017-08-09 | 2022-06-21 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in soybean cultures |
AU2018314499A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in canola cultures |
WO2019030090A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS |
EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
BR122023020950A2 (pt) | 2017-08-09 | 2024-01-16 | Basf Se | Uso de uma mistura herbicida, mistura pesticida, composição pesticida e método para controlar a vegetação indesejável |
CA3130265A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
US10555528B1 (en) | 2019-03-20 | 2020-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition and method for controlling weeds |
US10674725B1 (en) | 2019-03-20 | 2020-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition and method for controlling weeds |
KR20220130702A (ko) | 2020-01-23 | 2022-09-27 | 바스프 에스이 | 아민 또는 암모늄 염을 함유하는 글루포시네이트 제형 |
BR112022014955A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida |
US20230091043A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Carfentrazone-Ethyl |
US20230091888A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors |
WO2021151737A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and flumioxazin |
BR112022014855A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da combinação de herbicidas |
US20220378042A1 (en) | 2020-01-31 | 2022-12-01 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen |
US20230054333A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-02-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and Saflufenacil |
BR112022014800A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controle de plantas nocivas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas |
BR112022014727A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-10-11 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de uma combinação de herbicidas |
US20230086500A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-23 | Basf Se | Herbicide Combinations Comprising Glufosinate and S-3100 |
WO2021151740A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone |
BR112022015061A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-20 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas e uso de uma combinação de herbicidas |
US20230068414A1 (en) | 2020-01-31 | 2023-03-02 | Basf Se | Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin |
BR112022014824A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-12-13 | Basf Se | Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida |
WO2022078972A1 (en) | 2020-10-12 | 2022-04-21 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
EP4000400A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-25 | Basf Se | Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin |
AR123929A1 (es) | 2020-10-27 | 2023-01-25 | Basf Se | Composiciones de microemulsión de plaguicidas |
EP4008185A1 (en) | 2020-12-03 | 2022-06-08 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles |
CR20230380A (es) | 2021-02-05 | 2023-10-12 | Basf Se | Composiciones herbicidas liquidas |
WO2022243546A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Basf Se | Computer-implemented method for applying a glutamine synthetase inhibitor on an agricultural field |
AR127679A1 (es) | 2021-11-15 | 2024-02-21 | Basf Se | Método para aumentar la eficacia de un herbicida |
WO2023233398A1 (en) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | Adama Agan Ltd. | Herbicidal mixture, herbicidal composition, method, use, and kits for controlling undesirable vegetation |
WO2024056517A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-21 | Basf Se | Use of an alkylether sulfate for improving the efficacy of herbicides |
EP4338592A1 (en) | 2022-09-15 | 2024-03-20 | Basf Se | Use of compound for improving the efficacy of herbicides |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5084084A (en) | 1989-07-14 | 1992-01-28 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
DE4329537A1 (de) * | 1993-09-02 | 1995-03-09 | Basf Ag | Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile |
DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
DE4437197A1 (de) * | 1994-10-18 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau |
DE19617532A1 (de) * | 1996-05-02 | 1997-11-06 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
US6444613B1 (en) * | 1999-03-12 | 2002-09-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Defoliant |
DE19927612A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
DE19954312A1 (de) * | 1999-11-11 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Substituierte Phenyluracile |
DE19958381A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen |
EP1226127B1 (en) | 2000-05-04 | 2009-07-01 | Basf Se | Substituted phenyl sulfamoyl carboxamides |
-
2002
- 2002-09-10 KR KR1020047003761A patent/KR100974124B1/ko active IP Right Grant
- 2002-09-10 CA CA2460088A patent/CA2460088C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 IL IL16048502A patent/IL160485A0/xx unknown
- 2002-09-10 GE GE5550A patent/GEP20063907B/en unknown
- 2002-09-10 ME MEP-71/08A patent/MEP7108A/xx unknown
- 2002-09-10 CN CNB028179773A patent/CN100493354C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 ES ES02779329T patent/ES2281550T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 RS YUP-202/04A patent/RS50828B/sr unknown
- 2002-09-10 DK DK02779329T patent/DK1429609T3/da active
- 2002-09-10 PL PL370637A patent/PL209105B1/pl unknown
- 2002-09-10 AT AT02779329T patent/ATE355747T1/de active
- 2002-09-10 US US10/488,977 patent/US7375058B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 NZ NZ531486A patent/NZ531486A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 DE DE60218707T patent/DE60218707T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 BR BR0212460-2A patent/BR0212460A/pt active IP Right Grant
- 2002-09-10 PT PT02779329T patent/PT1429609E/pt unknown
- 2002-09-10 WO PCT/EP2002/010136 patent/WO2003024221A1/en active IP Right Grant
- 2002-09-10 MX MXPA04002087A patent/MXPA04002087A/es active IP Right Grant
- 2002-09-10 EP EP02779329A patent/EP1429609B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 HU HU0402256A patent/HU228904B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-09-10 JP JP2003528125A patent/JP4237622B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-10 EA EA200400372A patent/EA006546B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-09-12 TW TW091120878A patent/TWI252078B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-13 AR ARP020103477A patent/AR036523A1/es active IP Right Grant
- 2002-09-13 UY UY27447A patent/UY27447A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-02-19 IL IL160485A patent/IL160485A/en unknown
- 2004-03-11 NO NO20041031A patent/NO330553B1/no not_active IP Right Cessation
- 2004-04-13 HR HR20040337A patent/HRP20040337B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2004-04-13 ZA ZA2004/02791A patent/ZA200402791B/en unknown
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101232812B (zh) * | 2005-08-01 | 2011-08-24 | 巴斯福股份公司 | 使抗草甘膦作物干燥和/或脱叶的方法 |
CN103749463A (zh) * | 2007-04-09 | 2014-04-30 | 诺维信生物股份有限公司 | 使用Thaxtomin与Thaxtomin组合物控制藻类的方法 |
CN103749463B (zh) * | 2007-04-09 | 2015-09-09 | 诺维信生物股份有限公司 | 使用Thaxtomin与Thaxtomin组合物控制藻类的方法 |
CN102027913B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含氟硫草定与绿草定的除草组合物及其应用 |
CN102651971A (zh) * | 2009-12-09 | 2012-08-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有嘧啶肟草醚和草甘膦的液体悬浮浓缩物配制剂 |
CN102651971B (zh) * | 2009-12-09 | 2015-05-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有苯嘧磺草胺和草甘膦的液体悬浮浓缩物配制剂 |
CN107105656A (zh) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含苯嘧磺草胺和草铵膦的除草组合 |
CN107427004B (zh) * | 2015-01-22 | 2021-06-08 | 巴斯夫农业公司 | 包含苯嘧磺草胺的三元除草组合 |
CN107427004A (zh) * | 2015-01-22 | 2017-12-01 | 巴斯夫农业公司 | 包含苯嘧磺草胺的三元除草组合 |
CN110583678A (zh) * | 2015-04-24 | 2019-12-20 | 江苏龙灯化学有限公司 | 复配除草剂组合物 |
CN106135226A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN106135216A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草剂组合物 |
CN106135248A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 复配除草剂组合物 |
CN106135215A (zh) * | 2015-04-24 | 2016-11-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 除草组合物 |
CN106135226B (zh) * | 2015-04-24 | 2021-05-18 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN104886066A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-09-09 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种用于防除非耕地杂草的除草组合物 |
CN107846893A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN107846893B (zh) * | 2015-07-10 | 2024-02-20 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN107846889A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-27 | 巴斯夫农业公司 | 包含环庚草醚和派罗克杀草砜的除草组合物 |
CN105360130A (zh) * | 2015-12-05 | 2016-03-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苯嘧磺草胺和2甲4氯的农药组合物 |
CN105494365A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用 |
CN105724385B (zh) * | 2015-12-28 | 2018-05-22 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂 |
CN105724385A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-07-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂 |
CN105613543A (zh) * | 2015-12-28 | 2016-06-01 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺与异丙隆的混合除草剂 |
CN105532724A (zh) * | 2016-02-01 | 2016-05-04 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含苯嘧磺草胺的除草组合物 |
CN106035344A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-10-26 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
CN106962361A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-07-21 | 山东润博生物科技有限公司 | 一种含环嗪酮与苯嘧磺草胺的组合物及其应用 |
CN110996663A (zh) * | 2017-08-09 | 2020-04-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物 |
CN110996663B (zh) * | 2017-08-09 | 2022-06-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物 |
CN114831133A (zh) * | 2017-08-09 | 2022-08-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含l-固杀草或其盐和至少一种原卟啉原-ix氧化酶抑制剂的除草混合物 |
CN112087950A (zh) * | 2018-03-21 | 2020-12-15 | 安道麦阿甘有限公司 | 安全剂用于提高水稻作物对除草剂的抗性的用途 |
CN112087950B (zh) * | 2018-03-21 | 2023-02-28 | 安道麦阿甘有限公司 | 安全剂用于提高水稻作物对除草剂的抗性的用途 |
CN108432766A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-08-24 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和吡氟酰草胺的除草剂 |
CN108294006A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-07-20 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和四唑酰草胺的除草剂 |
CN108207987A (zh) * | 2018-03-29 | 2018-06-29 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺和环丙嘧磺隆的除草剂 |
CN109042695A (zh) * | 2018-07-24 | 2018-12-21 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和硝磺草酮的除草组合物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1555219A (zh) | 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 | |
CN101282642B (zh) | 基于3-苯基尿嘧啶和n-[[4-[(环丙基氨基)羰基]苯基]]磺酰基]-2-甲氧基苯甲酰胺的除草组合物 | |
CN1272324C (zh) | 新颖的除草剂 | |
US20220275391A1 (en) | Methods of using als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants | |
CN1206912C (zh) | 异丙甲草胺的增效除草组合物 | |
CN1829440A (zh) | 具有增强的除草效果的除草组合物以及增强除草效果的方法 | |
CN1039808A (zh) | 新型除草剂 | |
CN1606407A (zh) | 基于7-吡唑基苯并噁唑的除草混合物 | |
CN1108656A (zh) | N-吖嗪基-n′-(杂)芳基磺酰脲 | |
CN1235600A (zh) | 杂芳酰基衍生物 | |
CN1230951A (zh) | 有除草作用的杂芳酰基环己二酮衍生物 | |
CN1283190A (zh) | 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物 | |
CN1091738A (zh) | 取代的三唑啉酮 | |
CN1758850A (zh) | 包含Picolinafen的除草混合物 | |
CN105377028A (zh) | Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 | |
CN1597672A (zh) | 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物 | |
CN1146560C (zh) | 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物 | |
CN86100691A (zh) | N-(膦酰基甲基甘氨酰)磺酰胺型化合物的除草混合物 | |
CN1149213C (zh) | 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用 | |
CN1668197A (zh) | 协同增效作用的除草混合物 | |
CN1305466A (zh) | 取代的苯基哒嗪酮类化合物 | |
CN1668199A (zh) | 协同增效作用的除草混合物 | |
CN1314894A (zh) | 取代的苯基尿嘧啶类化合物 | |
CN1281450A (zh) | 取代的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪和它们作为除草剂的用途 | |
CN1758851A (zh) | 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CX01 | Expiry of patent term | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20090603 |