CN1555219A - 基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物 - Google Patents

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    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Abstract

本发明涉及除草活性组合物,包含:A)至少一种式(I)的苯基尿嘧啶化合物和/或至少一种其可农用盐,其中变量R1-R7如权利要求书所定义;和至少一种其他活性化合物,该活性化合物选自b1)-b15)类的除草剂B):b1)类脂生物合成抑制剂,b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂),b3)光合成抑制剂,b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂,b5)白化除草剂,b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂),b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂,b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂),b9)有丝分裂抑制剂,b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂),b11)纤维素生物合成抑制剂,b12)去偶除草剂,b13)植物生长素除草剂,b14)植物生长素输送抑制剂,b15)选自新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷的其他除草剂;以及选自如下的安全剂C):解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、抑害胺、dicyclonon、dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、mephenate、萘二甲酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈,活性化合物B)和C)的可农用盐以及活性化合物B)和C)的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。

Description

基于3-苯基尿嘧啶的除草混合物
本发明涉及包含3-苯基尿嘧啶和至少一种选自除草活性化合物和安全剂的其他活性化合物的除草活性组合物。
在作物保护产品中,原则上理想的是增加活性化合物作用的特异性和可靠性。具体而言,理想的是作物保护产品能够有效控制有害植物并同时能够被有用植物耐受。
各种出版物已经描述了3-苯基尿嘧啶是高度有效的除草剂。然而,它们与双子叶作物如棉花、油菜和某些禾本科作物如大麦、小米、稻、小麦和甘蔗的相容性并不总是令人满意,即除了有害植物外,作物的损害也达到不可接受的程度。可以通过降低施用率而不损害有用植物;然而,对有害植物的控制程度自然也降低。
已知具有特异性作用的不同除草剂的某些组合通过协同增效作用而导致除草剂组分的活性增强。因此可以降低控制有害植物所需除草活性化合物的施用率。
此外,已知在某些情况下通过联合施用起特异性作用的除草剂和有机活性化合物可以获得更好的作物相容性,这些有机活性化合物中的一些本身具有除草活性。在这些情况下,活性化合物起解毒剂或拮抗剂的作用且由于它们可以降低或甚至防止对作物的损害,因此也称为安全剂。
DE 195 06 202描述了包含除草有效量的3-苯基尿嘧啶和拮抗有效量的3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲和/或1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-(4-甲苯基)脲的除草组合物。
式I的3-苯基尿嘧啶及其可农用盐公开于早期的专利申请PCT/EP01/04850中:
Figure A0281797700121
其中变量R1-R7如下所定义:
R1为甲基或NH2
R2为C1-C2卤代烷基;
R3为氢或卤素;
R4为卤素或氰基;
R5为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或未被取代或被卤素或烷基取代的苄基;R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基,其中上述8种取代基各自是未被取代的或可以被1-6个卤原子和/或被1、2或3个选自如下的基团取代:OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和氮杂环,该杂环可以被1-6个甲基取代且可以含有1或2个选自氮、氧和硫的其他杂原子作为环成员。
本发明的目的是增强式I的3-苯基尿嘧啶对不需要的有害植物的除草活性并同时改善它们与有用植物的相容性。
我们发现该目的令人吃惊地由包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶和/或至少一种I的可农用盐和至少一种其他活性化合物的组合物实现,所述其他活性化合物选自如下:
B)b1)-b15)类的除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;
b5)白化除草剂(bleacher herbicides);
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂(mitose)抑制剂;
b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶除草剂(decoupler herbicides);
b13)植物生长素除草剂(auxin herbicides);
b14)植物生长素输送抑制剂(auxin transport inhibitors);
b15)选自新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)、麦草伏M(flamprop-M)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、苯丙隆(methyldymuron)、乙苯酰草(etobenzanid)、膦铵素(fosamine)、威百亩(metam)、稗草畏(pyributicarb)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、棉隆(dazomet)、苯氧丙胺津(triaziflam)和溴甲烷(methylbromide)的其他除草剂;和
C)选自如下的安全剂:解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cymetrinil)、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、苯恶唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酐(naphthalic anhydride)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(R-29148)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67;MON 4660)和解草腈(oxabetrinil),活性化合物B)和C)的可农用盐以及活性化合物B)和C)的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
本发明尤其涉及除草活性作物保护组合物形式的组合物,包含除草有效量的至少一种上述A与B和/或C和至少一种液体和/或固体载体以及需要的话,一种或多种表面活性剂和需要的话,一种或多种常用于作物保护组合物的其他助剂的混合物。本发明还涉及呈作物保护组合物形式的组合物,其被配制成双组分组合物,该双组分组合物包含含有活性化合物A、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第一组分以及含有至少一种选自除草剂B和安全剂C的其他活性化合物、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第二组分,其中这两种组分可以额外含有常用于作物保护组合物的其他助剂。
本发明进一步涉及一种尤其在禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物以及通过基因工程或通过育种而对一种或多种除草剂或昆虫的侵袭具有耐受性的作物中控制不需要的植物生长的方法。本发明还涉及一种使植物干燥或脱叶的方法。在后述方法中,组分A)和B)和/或C)的除草活性化合物是联合或单独配制和施用并不重要,且在单独施用的情况下以何种顺序施用也不重要。
在式I中的取代基R2、R5、R6、R7和在式II中的取代基R8-R13的定义中提到的或作为环烷基、苯基或杂环上的基团提到的有机结构部分象术语“卤素”一样是各所列组员的集合性术语。所有烃链,即所有烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、链烯基和炔基以及较大基团如烷氧羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基等中的对应结构部分可以是直链或支化的,其中前缀Cn-Cm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。卤代取代基优选带有1、2、3、4或5个相同或不同的卤原子。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。
其他含义的实例如下:
—C1-C4烷基:CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3
—C1-C4卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基,即例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、二氯甲基、三氯甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基;
—C1-C6烷基:上述C1-C4烷基以及例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基;
—C1-C6卤代烷基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6烷基,即在C1-C4卤代烷基下提到的基团之一以及5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5,5,5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基;
—C1-C4烷氧基:OCH3、OC2H5、正丙氧基、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或OC(CH3)3,优选OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2
—C1-C4卤代烷氧基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C4烷氧基,即OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、一氯一氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基,优选OCHF2、OCF3、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
—C1-C4烷硫基:SCH3、SC2H5、正丙硫基、SCH(CH3)2、正丁硫基、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2或SC(CH3)3,优选SCH3或SC2H5
—C1-C4卤代烷硫基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷硫基,即例如SCH2F、SCHF2、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、SCF3、一氯一氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、SC2F5、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或SCF2-CF2-C2F5,优选SCHF2、SCF3、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
—C1-C4烷氧基-C1-C4烷基:被上述C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基,即例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,优选CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基;
—(C1-C4烷基)羰基:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁羰基、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2或CO-C(CH3)3,优选CO-CH3或CO-C2H5
—(C1-C4烷氧基)羰基:CO-OCH3、CO-OC2H5、正丙氧羰基、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3,优选CO-OCH3或CO-OC2H5
—C1-C4烷基亚磺酰基:SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、正丁基亚磺酰基、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2或SO-C(CH3)3,优选SO-CH3或SO-C2H5
—C1-C4卤代烷基亚磺酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基亚磺酰基,即例如SO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH(Cl)2、SO-C(Cl)3、一氯一氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、SO-C2F5、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、SO-CH2-C2F5、SO-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基,优选SO-CF3、SO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基亚磺酰基;
—C1-C4烷基磺酰基:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2或SO2-C(CH3)3,优选SO2-CH3或SO2-C2H5
—C1-C4卤代烷基磺酰基:被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C4烷基磺酰基,即例如SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、一氯一氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、SO2-C2F5、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基,优选SO2-CF3、SO2-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基磺酰基;
—C1-C4烷基氨基:NH(CH3)、NH(C2H5)、丙基氨基、NH[CH(CH3)2]、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、NH[C(CH3)3
—二(C1-C4烷基)氨基:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-二丙基氨基、N[CH(CH3)2]2、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N[C(CH3)3]2、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N(CH3)2或N(C2H5)2
—C1-C4烷基氨基羰基:例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1,1-二甲基乙基氨基羰基;
—二(C1-C4烷基)氨基羰基:例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基;
—C3-C6链烯基:丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3--二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;
—C3-C6炔基:丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基,优选丙-2-炔-1-基;
—C3-C7环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基;
—含有羰基或硫羰基环成员的C3-C7环烷基:例如环丁酮-2-基、环丁酮-3-基、环戊酮-2-基、环戊酮-3-基、环己酮-2-基、环己酮-4-基、环庚酮-2-基、环辛酮-2-基、环丁硫酮-2-基、环丁硫酮-3-基、环戊硫酮-2-基、环戊硫酮-3-基、环己硫酮-2-基、环己硫酮-4-基、环庚硫酮-2-基或环辛硫酮-2-基,优选环戊酮-2-基或环己酮-2-基。
可以根据本发明与式I的3-苯基尿嘧啶结合使用的优选除草剂B是:
b1)类脂生物合成抑制剂:炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-p)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、高吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、恶草醚(isoxapyrifop)、metamifop、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、三氟苯氧丙酸(trifop)、枯杀达(alloxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环己烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、profoxydim、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(diallate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、草克死(sulfallate)、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)、灭草猛(vernolate)、呋草黄(benfuresate)、乙呋草黄(ethofumesate)和地散磷(bensulide);
b2)ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、氯酯磺草胺(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、penoxsulam、双草醚(bispyribac)、嘧草醚(pyriminobac)、propoxycarbazone、氟酮磺隆(flucarbazone)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)和嘧硫苯甲酸(pyrithiobac);
b3)光合成抑制剂:莠去通(atraton)、莠去津(atrazine)、莠灭净(ametryne)、叠氮津(aziprotryne)、草净津(cyanazine)、硫草净津(cyanatryn)、可乐津(chlorazine)、环草津(cyprazine)、敌草净(desmetryne)、戊草津(dimethametryne)、杀草净(dipropetryn)、草止津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、麦苏百津(mesoprazine)、醚草通(methometon)、盖草津(methoprotryne)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryne)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryne)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryne)、草达津(trietazine)、特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪同(hexazinone)、嗪丁草(isomethiozin)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、除草定(bromacil)、异草定(isocil)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)、溴杀草敏(brompyrazon)、杀草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、异苯敌草(desmedipham)、敌克草(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、噻草隆(benzthiazuron)、丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、monoisouron、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)、疏草隆(anisuron)、播土隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、枯莠隆(difenoxuron)、丁噁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒(methiuron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)、thidiazuron、莎草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快(diquat)、伐草快(morfamquat)、对草快(paraquat)、糠草腈(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)、氨唑草酮(amicarbazone)、杀草全(bromofenoxim)、flumezin、灭草定(methazole)、噻草平(bentazone)、敌稗(propanil)、蔬草灭(pentanochlor)、达草止(pyridate)和(pyridafol);
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、氯氟草醚(ethoxyfen)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氯草醚(fluoronitrofen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草酯(pyraflufen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、flumipropyn、达草氟(fluthiacet)、噻二唑胺(thidiazimin)、恶草灵(oxadiazon)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、唑啶炔草(azafenidin)、氟酮唑草(carfentrazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)、戊噁唑草(pentoxazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草胺(profluazol)、flufenpyr、flupropacil、吡氯草胺(nipyraclofen)和(etnipromid);
b5)白化除草剂:氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、氟苯啶草(flufenican)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟草同(fluridone)、flurochloridone、呋草酮(flurtamone)、甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁氟草(isoxaflutole)、吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、双环磺草酮(benzobicyclon)、杀草强(amitrole)、异恶草酮(clomazone)、苯草醚(aclonifen)、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及式II的3-杂环基取代的苯甲酰基衍生物:
其中变量R8-R13如下所定义:
R8、R10为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基;R9为选自如下的杂环基:噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基,其中所述的九个基团可以未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单-或多取代,例如单-、二-、三-或四取代;
R11为氢、卤素或C1-C6烷基;
R12为C1-C6烷基;
R13为氢或C1-C6烷基;
b6)EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦(glufosinate)和双丙氨酰磷(bilanaphos);
b8)DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)有丝分裂抑制剂:氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异乐灵(isopropalin)、氟烯硝草(methalpropalin)、磺乐灵(nitralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、卡乐施(profluralin)、氟乐灵(trifluralin)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、草胺磷(butamifos)、氟硫草定(dithiopyr)、噻氟啶草(thiazopyr)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、敌草索(chlorthal)、长杀草(carbetamide)、氯草灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)和苯胺灵(propham);
b10)VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)、二甲苯草胺(xylachlor)、草毒死(allidochlor)、草立死(CDEA)、磺唑草(epronaz)、草乃敌(diphenamid)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、pethoxamid、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、莎稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)、胺草唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)和灭草环(tridiphane);
b11)纤维素生物合成抑制剂:敌草腈(dichlobenil)、草克乐(chlorthiamid)、异恶草胺(isoxaben)和胺草唑(flupoxam);
b12)去偶除草剂:消草酯(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb);
b13)植物生长素除草剂:稗草胺(clomeprop)、2,4-滴(2,4-D)、2,4,5-涕(2,4,5-T)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA thioethyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、高2甲4氯丙酸盐(mecoprop-P)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)、草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)、草芽平(2,3,6-TBA)、杀草畏(tricamba)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、定草酯(triclopyr)和草除灵(benazolin);
b14)植物生长素输送抑制剂:抑草生(naptalam)、二氟吡隆(diflufenzopyr);
b15)新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷。
b1)-b15)类的活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂,例如参见The Compendium of Pesticide Common Names( http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html);Farm Chemicals Handbook(农用化学品手册)2000 Vol.86,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide(除草剂),Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook(除草剂手册),第7版,Weed ScienceSociety of America,1994;以及K.K.Hatzios,Herbicide Handbook(除草剂手册),第7版增补本,Weed Science Society of America,1998。2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷[CAS号:52836-31-4]也以R-29148已知。4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS号:71526-07-03]也以AD-67和MON 4660已知。下述式II的白化除草剂公开于WO96/26202、WO97/41116、WO97/41117和WO97/41118中。
活性化合物根据其作用模式进行分类基于现有理解。若活性化合物通过不止一种作用模式起作用,则该物质仅归类于一种作用模式。
若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物。若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在,则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体以及它们的混合物。
若苯基尿嘧啶I、除草剂B和/或安全剂C具有可以离子化的官能基团,则它们也可以以其可农用盐形式使用。通常而言,合适的是其阳离子和阴离子对活性化合物的作用均没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾,碱土金属的离子,优选钙和镁,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁,此外还有铵和取代铵,其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵,此外还有鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍如三甲基锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
例如可以在本发明的组合物中使用式I和II的活性化合物和炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮、磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆)、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚、噻草平、氟锁草醚、氯氟草醚、乙羧氟草醚、氟黄胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、氟唑草酯、酰亚胺苯氧乙酸、达草氟、氟酮唑草、flufenpyr、甲基磺草酮、磺草酮、草甘膦、草铵膦、双丙氨酰磷、稗草胺、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4,5-涕、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、抑草生、二氟吡隆、喹氧乙酸、解草唑、苯恶唑酸和吡咯二酸,需要的话以上述可农用阳离子的盐形式使用。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
在本发明组合物中,活性化合物莎草快、二乙除草双、苯敌快、敌草快、伐草快和对草快、通常以上述可农用阴离子的盐使用。
在本发明组合物中,带有羧基的活性化合物也可代替上述活性化合物以可农用衍生物的形式使用,例如以酰胺如单-或二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺、酯(如烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯或烷氧基烷基酯)以及硫酯(如C1-C10烷基硫酯)的形式使用。也可以以衍生物使用的带有COOH基团的活性化合物的实例是:炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、胺苯黄隆、氟定黄隆、吡氯黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、吡嘧黄隆、嘧黄隆、噻黄隆、苯黄隆、氟胺磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、双草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚、氟锁草醚、氯氟草醚、乙羧氟草醚、乳氟禾草灵、氟唑草酯、酰亚胺苯氧乙酸、达草氟、氟酮唑草、flufenpyr、稗草胺、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4,5-涕、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、抑草生、二氟吡隆、喹氧乙酸、解草唑、苯恶唑酸和吡咯二酸。
优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如是酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯是例如甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯、丁基酯、异丁基酯、戊基酯、庚基(1-甲基己基)酯或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化的C1-C4烷氧基乙基酯,例如甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯或丁氧基乙基酯。直链或支化C1-C10烷基硫酯的实例是乙基硫酯。
在式I的3-苯基尿嘧啶中,优选其中变量R1-R7相互独立,但优选组合,具有下列含义的那些:
R1为甲基或NH2
R2为三氟甲基;
R3为氢、氟或氯,尤其是氟;
R4为卤素或氰基,尤其是氯或氰基;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪或全氢化氮杂环。
R6、R7尤其是相同或不同的C1-C6烷基。
在本发明的特别优选的实施方案中,组合物包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义(下文中也称为苯基尿嘧啶Ia):
R1为甲基;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
在本发明的另一特别优选的实施方案中,组合物包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义(下文中也称为苯基尿嘧啶Ib):
R1为NH2
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
特别优选的除草剂Ia或Ib的实例是下列式I’的化合物,其中R1、R6和R7一起具有表A的一行所给的含义(化合物I.1-I.74)。
Figure A0281797700311
苯基尿嘧啶I     R1     R6     R7
    I.1     甲基     甲基     甲基
    I.2     氨基     甲基     甲基
    I.3     甲基     甲基     乙基
    I.4     氨基     甲基     乙基
    I.5     甲基     甲基     丙基
    I.6     氨基     甲基     丙基
    I.7     甲基     甲基   异丙基
    I.8     氨基     甲基   异丙基
    I.9     甲基     甲基    丁基
    I.10     氨基     甲基    丁基
    I.11     甲基     甲基   仲丁基
    I.12     氨基     甲基   仲丁基
    I.13     甲基     甲基   异丁基
    I.14     氨基     甲基   异丁基
    I.15     甲基     甲基   叔丁基
    I.16     氨基     甲基   叔丁基
    I.17     甲基     甲基   正戊基
    I.18     氨基     甲基   正戊基
    I.19     甲基     甲基   正己基
    I.20     氨基     甲基   正己基
    I.21     甲基     甲基   烯丙基
    I.22     氨基     甲基   烯丙基
    I.23     甲基     甲基   炔丙基
    I.24     氨基     甲基   炔丙基
    I.25     甲基     甲基     苯基
    I.26     氨基     甲基     苯基
    I.27     甲基     甲基     苄基
    I.28     氨基     甲基     苄基
    I.29     甲基     乙基     乙基
    I.30     氨基     乙基     乙基
    I.31     甲基     乙基     丙基
    I.32     氨基     乙基     丙基
    I.33     甲基     乙基   异丙基
    I.34     氨基     乙基   异丙基
    I.35     甲基     乙基     丁基
    I.36     氨基     乙基     丁基
    I.37     甲基     乙基   正戊基
    I.38     氨基     乙基   正戊基
    I.39     甲基     乙基   正己基
    I.40     氨基     乙基   正己基
    I.41     甲基     丙基     丙基
    I.42     氨基     丙基     丙基
    I.43     甲基     丙基   异丙基
    I.44     氨基     丙基   异丙基
    I.45     甲基     丙基     丁基
    I.46     氨基     丙基     丁基
    I.47     甲基     丙基   正戊基
    I.48     氨基     丙基   正戊基
    I.49     甲基     丙基   正己基
    I.50     氨基     丙基   正己基
    I.51     甲基   异丙基   异丙基
    I.52     氨基   异丙基   异丙基
    I.53     甲基   异丙基   丁基
    I.54     氨基   异丙基   丁基
    I.55     甲基   异丙基   正戊基
    I.56     氨基   异丙基   正戊基
    I.57     甲基   异丙基   正己基
    I.58     氨基   异丙基   正己基
    I.59     甲基     丁基     丁基
    I.60     氨基     丁基     丁基
    I.61     甲基     丁基   正戊基
    I.62     氨基     丁基   正戊基
    I.63     甲基     丁基   正己基
    I.64     氨基     丁基   正己基
    I.65     甲基   正戊基   正戊基
    I.66     氨基   正戊基   正戊基
    I.67     甲基   正戊基   正己基
    I.68     氨基   正戊基   正己基
    I.69     甲基   正己基   正己基
    I.70     氨基   正己基   正己基
    I.71     甲基     -(CH2)4-
    I.72     氨基     -(CH2)4-
    I.73     甲基     -(CH2)2-O-(CH2)2-
    I.74     氨基     -(CH2)2-O-(CH2)2-
在本发明组合物中,优选包含至少一种选自b1)-b7)、b9)-b11)、b13)或b14)类的除草剂B的那些,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。
在本发明组合物中,特别优选包含至少一种选自b1)、b2)、b5)、b6)、b7)、b9)、b10)、b13)和b14)类的除草剂B的那些,尤其是包含至少一种选自b2)、b5)、b6)、b7)、b9)和b10)类的除草剂B的那些,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。
b1)-b15)类的优选除草剂B为下列化合物:
b1)炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、metamifop、喹禾灵、精喹禾灵、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮;
b2)磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧苯草肟、环酯草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚;
b3)莠去津、草净津、西玛津、特丁津、六嗪同、苯嗪草、赛克津、氨唑草酮、杀草敏、氯溴隆、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、利谷隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈、噻草平、达草止、苯敌快、敌草快、对草快;
b4)氟锁草醚、乙羧氟草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、达草氟、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、吡氯草胺;
b5)达草灭、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、异恶草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮;
b6)草甘膦;
b7)草铵膦;
b9)氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、黄草消、胺硝草、氟乐灵、拿草特;
b10)乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、噻醚草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、胺草唑、茚草酮;
b11)敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b13)2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、草除灵;
b14)二氟吡隆;
b15)溴丁酰草胺、环庚草醚、苯丙隆、氯噁嗪草、苯氧丙胺津;上述活性化合物B的可农用盐以及活性化合物B的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
在包含至少一种白化除草剂b5)且根据本发明特别优选的组合物中,本发明的一个实施方案涉及这样一些组合物,其包含作为白化除草剂b50的式II化合物,优选与式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶结合。在该实施方案中,优选包含式II化合物的那些组合物,在式II中变量R8-R13相互独立地,特别优选地一起具有下列含义:
R8为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基,尤其是卤素或C1-C4烷基,特别是甲基或氯;
R9为选自如下的杂环基团:异噁唑-3-基、异噁唑-5-基和4,5-二氢异噁唑-3-基,其中所述三个基团可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基单-或多取代的,尤其是可以按上述方式取代,优选被一个或两个C1-C4烷基,尤其是甲基取代的异噁唑-5-基和4,5-二氢异噁唑-3-基,例如4,5-二氢异噁唑-3-基或3-甲基异噁唑-5-基;
R10为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基,尤其是C1-C4烷基磺酰基,特别优选甲基磺酰基;
R11为氢;
R12为C1-C4烷基;
R13为氢或C1-C4烷基,尤其是氢。
在这些组合物中,优选包含与式Ia-Ib的3-苯基尿嘧啶结合的化合物II的那些组合物。
作为活性化合物C,本发明组合物特别优选包含至少一种下列化合物:解草酮、喹氧乙酸、抑害胺、解草唑、解草啶、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈和/或其可农用盐和/或在带有COOH基团的化合物情况下,其可农用衍生物。
特别优选包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶作为活性化合物A和至少一种选自b1)-b15)类的除草剂和合适的话,一种或多种安全剂C的二元和三元组合物。
在这里和下文中,术语“二元组合物”包括包含一种或多种,例如2或3种活性化合物A和一种或多种,例如2或3种除草剂B或一种或多种,例如2或3中安全剂C的组合物。相应地,术语“三元组合物”包括包含一种或多种,例如2或3种活性化合物A、一种或多种,例如2或3种除草剂B和一种或多种,例如2或3种安全剂C的组合物。
在包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物的重量比A∶B通常为1∶500-10∶1,优选1∶100-10∶1,特别是1∶50-10∶1,特别优选1∶25-5∶1。
在包含至少一种式I的3-苯基尿嘧啶和至少一种安全剂C的二元组合物中,活性化合物的重量比A∶C通常通常为1∶100-10∶1,优选1∶50-10∶1,尤其是1∶25-5∶1。
在包含3-苯基尿嘧啶I作为组分A、至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中,各组分的相对重量比A∶B∶C通常为10∶1∶1-1∶500∶10,优选10∶1∶1-1∶100∶10,尤其是10∶1∶1-1∶50∶1,特别优选5∶1∶1-1∶25∶5。在这些三元组合物中,除草剂B与安全剂C的重量比优选为50∶1-1∶10。
在本发明的特别优选的实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b1)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自炔草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、profoxydim、稀禾定、醌肟草和肟草酮,所述安全剂尤其选自解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b2)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自磺氨黄隆、绿黄隆、甲酰氨磺隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、玉嘧黄隆、乙黄黄隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑草磺胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、penoxsulam、环酯草醚和嘧草醚,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b3)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自莠去津、草净津、特丁津、氨唑草酮、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈和对草快,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b5)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自吡氟草胺、氟吡酰草胺、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶、[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮和[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b6)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为草甘膦,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b7)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为草铵膦,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b9)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为胺硝草,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b10)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自乙草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、氟噻草胺、苯噻草胺和四唑酰草胺,所述安全剂尤其选自2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、抑害胺、解草呋、解草腈、肟草安、解草酮、解草啶和4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b13)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自2,4-滴、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯丙酸、2甲4氯、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸和喹草酸,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b14)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其为二氟吡隆,所述安全剂尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种b15)类的除草活性化合物和需要的话,安全剂C)结合,所述除草活性化合物尤其选自环庚草醚、氯噁嗪草和苯氧丙胺津,尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种安全剂C)结合,后者尤其选自解草呋、解草唑、喹氧乙酸、苯恶唑酸和吡咯二酸。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种安全剂C)结合,后者尤其选自2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、抑害胺、解草呋、解草腈、肟草安、解草酮、解草啶和4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷。
在本发明的另一特别优选实施方案中,优选本发明的组合物包含式I的3-苯基尿嘧啶,尤其是式Ia或Ib的尿嘧啶,与至少一种,尤其准确的是一种除草活性化合物和/或选自吡咯二酸和解草酮的安全剂C)结合,所述除草活性化合物选自肟草酮、profoxydim、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、咪草啶酸、、咪草烟、烟嘧黄隆、莠去津、敌草隆、异丙隆、对草快、吲哚酮草酯、氟吡酰草胺、磺草酮、草甘膦、草铵膦、胺硝草、噻吩草胺、精噻吩草胺、乙草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、异恶草胺、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、麦草畏、2,4-滴、二氟吡隆。
在优选或尤其优选的上述组合物中,除草剂B)和安全剂C)可以其上述可农用盐形式或其上述可农用衍生物形式使用。组合物中各组分的重量比在上述限度内。在尤其优选的组合物中,特别优选其中变量R1-R7具有优选含义,尤其是特别优选含义的那些本发明组合物。特别优选上面定义的式Ia或Ib的3-苯基尿嘧啶。
例如优选如下组合物:包含作为活性化合物A)的苯基尿嘧啶I.1和作为其他活性化合物的表2的一行所列的物质(组合物1.1-1.346)。组合物1.1-1.346中各组分的重量比在上述限度内,例如在苯基尿嘧啶I.1和除草剂B)的二元混合物情况下为1∶1,在苯基尿嘧啶I.1和安全剂C的二元混合物情况下为例如1∶1以及在苯基尿嘧啶I.1、除草剂B和安全剂C的三元混合物情况下为例如1∶1∶1、2∶1∶1、1∶2∶1、1∶5∶1或1∶5∶2。
表2:
组合物序号     除草剂B)     安全剂C)
    1.1     炔草酯
    1.2     炔草酯     喹氧乙酸
    1.3     炔草酯     解草唑
    1.4     炔草酯     苯恶唑酸
    1.5     炔草酯     吡咯二酸
    1.6     氰氟草酯
    1.7     氰氟草酯     喹氧乙酸
    1.8     氰氟草酯     解草唑
    1.9     氰氟草酯     苯恶唑酸
    1.10     氰氟草酯     吡咯二酸
    1.11     氯甲草
    1.12     氯甲草     喹氧乙酸
    1.13     氯甲草     解草唑
    1.14     氯甲草     苯恶唑酸
    1.15     氯甲草     吡咯二酸
    1.16     噁唑禾草灵
    1.17     噁唑禾草灵     喹氧乙酸
    1.18     噁唑禾草灵     解草唑
    1.19     噁唑禾草灵     苯恶唑酸
    1.20     噁唑禾草灵     吡咯二酸
    1.21     高噁唑禾草灵      -
    1.22     高噁唑禾草灵     喹氧乙酸
    1.23     高噁唑禾草灵     解草唑
    1.24     高噁唑禾草灵     苯恶唑酸
    1.25     高噁唑禾草灵     吡咯二酸
    1.26     吡氟禾草灵       -
    1.27     吡氟禾草灵     喹氧乙酸
    1.28     吡氟禾草灵     解草唑
    1.29     吡氟禾草灵     苯恶唑酸
    1.30     吡氟禾草灵     吡咯二酸
    1.31     精吡氟禾草灵      -
    1.32     精吡氟禾草灵     喹氧乙酸
    1.33     精吡氟禾草灵     解草唑
    1.34     精吡氟禾草灵     苯恶唑酸
    1.35     精吡氟禾草灵     吡咯二酸
    1.36     吡氟氯禾灵      -
    1.37     吡氟氯禾灵     喹氧乙酸
    1.38     吡氟氯禾灵     解草唑
    1.39     吡氟氯禾灵     苯恶唑酸
    1.40     吡氟氯禾灵     吡咯二酸
    1.41     高吡氟氯禾灵      -
    1.42     高吡氟氯禾灵     喹氧乙酸
    1.43     高吡氟氯禾灵     解草唑
    1.44     高吡氟氯禾灵     苯恶唑酸
    1.45     高吡氟氯禾灵     吡咯二酸
    1.46     喹禾灵      -
    1.47     喹禾灵     喹氧乙酸
    1.48     喹禾灵     解草唑
    1.49     喹禾灵     苯恶唑酸
    1.50     喹禾灵     吡咯二酸
    1.51     精喹禾灵      -
    1.52     精喹禾灵     喹氧乙酸
    1.53     精喹禾灵     解草唑
    1.54     精喹禾灵     苯恶唑酸
    1.55     精喹禾灵     吡咯二酸
    1.56     枯杀达       -
    1.57     丁氧环酮       -
    1.58     烯草酮       -
    1.59     环己烯草酮       -
    1.60     噻草酮       -
    1.61     profoxydim       -
    1.62     稀禾定       -
    1.63     醌肟草       -
    1.64     肟草酮       -
    1.65     磺氨黄隆       -
    1.66     磺氨黄隆     喹氧乙酸
    1.67     磺氨黄隆     解草唑
    1.68     磺氨黄隆     苯恶唑酸
    1.69     磺氨黄隆     吡咯二酸
    1.70     磺氨黄隆     解草呋
    1.71     四唑黄隆       -
    1.72     苄嘧黄隆       -
    1.73     氯嘧黄隆       -
    1.74     绿黄隆       -
    1.75     醚黄隆       -
    1.76     环丙黄隆       -
    1.77     胺苯黄隆       -
    1.78     乙氧嘧黄隆       -
    1.79     啶嘧黄隆       -
    1.80     氟定黄隆       -
    1.81     甲酰氨磺隆       -
    1.82     甲酰氨磺隆     喹氧乙酸
    1.83     甲酰氨磺隆     解草唑
    1.84     甲酰氨磺隆     苯恶唑酸
    1.85     甲酰氨磺隆     吡咯二酸
    1.86     甲酰氨磺隆     解草呋
    1.87     吡氯黄隆       -
    1.88     吡氯黄隆     喹氧乙酸
    1.89     吡氯黄隆     解草唑
    1.90     吡氯黄隆     苯恶唑酸
    1.91     吡氯黄隆     吡咯二酸
    1.92     吡氯黄隆     解草呋
    1.93     吡氯黄隆       -
    1.94     碘黄隆       -
    1.95     碘黄隆     喹氧乙酸
    1.96     碘黄隆     解草唑
    1.97     碘黄隆     苯恶唑酸
    1.98     碘黄隆     吡咯二酸
    1.99     碘黄隆     解草呋
    1.100     甲基二磺隆       -
    1.101     甲基二磺隆     喹氧乙酸
    1.102     甲基二磺隆     解草唑
    1.103     甲基二磺隆     苯恶唑酸
    1.104     甲基二磺隆     吡咯二酸
    1.105     甲基二磺隆     解草呋
    1.106     甲黄隆       -
    1.107     烟嘧黄隆       -
    1.108     环丙氧黄隆       -
    1.109     氟嘧黄隆       -
    1.110     氟丙黄隆       -
    1.111     吡嘧黄隆       -
    1.112     玉嘧黄隆       -
    1.113     嘧黄隆       -
    1.114     乙黄黄隆       -
    1.115     噻黄隆       -
    1.116     醚苯黄隆       -
    1.117     苯黄隆       -
    1.118     三氟啶磺隆       -
    1.119     氟胺磺隆       -
    1.120     三氟甲磺隆       -
    1.121     propoxycarbazone       -
    1.122     氟酮磺隆       -
    1.123     咪草酯       -
    1.124     咪草啶酸       -
    1.125     甲基咪草烟       -
    1.126     灭草烟 -
    1.127     灭草喹 -
    1.128     咪草烟 -
    1.129     氯酯磺草胺 -
    1.130     唑嘧磺胺 -
    1.131     双氟磺草胺 -
    1.132     氟唑啶草 -
    1.133     唑草磺胺 -
    1.134     penoxsulam -
    1.135     双草醚 -
    1.136     嘧苯草肟 -
    1.137     环酯草醚 -
    1.138     嘧硫苯甲酸 -
    1.139     嘧草醚 -
    1.140     莠去津 -
    1.141     草净津 -
    1.142     西玛津 -
    1.143     特丁津 -
    1.144     六嗪同 -
    1.145     苯嗪草 -
    1.146     赛克津 -
    1.147     氨唑草酮 -
    1.148     杀草敏 -
    1.149     氯溴隆 -
    1.150     绿麦隆 -
    1.151     敌草隆 -
    1.152     特丁津 -
    1.153     利谷隆 -
    1.154     噻唑隆 -
    1.155     敌稗 -
    1.156     溴苯腈 -
    1.157     碘苯腈 -
    1.158     噻草平 -
    1.159     达草止 -
    1.160     苯敌快 -
    1.161     敌草快 -
    1.162     对草快 -
    1.163     氟锁草醚 -
    1.164     乙羧氟草醚 -
    1.165     氟硝磺酰胺 -
    1.166     乳氟禾草灵 -
    1.167     乙氧氟草醚 -
    1.168     异丙吡草酯 -
    1.169     氟唑草酯 -
    1.170     吲哚酮草酯 -
    1.171     酰亚胺苯氧乙酸 -
    1.172     氟噁嗪酮 -
    1.173     达草氟 -
    1.174     恶草灵 -
    1.175     炔丙噁唑草 -
    1.176     唑啶炔草 -
    1.177     氟酮唑草 -
    1.178     磺胺草唑 -
    1.179     戊噁唑草 -
    1.180     双苯嘧草酮 -
    1.181     氟丙嘧草酯 -
    1.182     双唑草腈 -
    1.183     氟唑草胺 -
    1.184     flufenpyr -
    1.185     吡氯草胺 -
    1.186     达草灭 -
    1.187     吡氟草胺 -
    1.188     氟吡酰草胺 -
    1.189     氟丁酰草胺 -
    1.190     氟草同 -
    1.191     flurochloridone -
    1.192     呋草酮 -
    1.193     甲基磺草酮 -
    1.194     磺草酮 -
    1.195     异恶氯草酮 -
    1.196     异噁氟草       -
    1.197     吡草酮       -
    1.198     吡唑特       -
    1.199     苄草唑       -
    1.200     双环磺草酮       -
    1.201     异恶草酮       -
    1.202 [2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮       -
    1.203 [3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮       -
    1.204 [2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮 -
    1.205 (5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮 -
    1.206     草甘膦       -
    1.207     草铵膦       -
    1.208     双丙氨酰基磷       -
    1.209     地乐胺       -
    1.210     敌乐胺       -
    1.211     丁氟消草       -
    1.212     黄草消       -
    1.213     胺硝草       -
    1.214     氟乐灵       -
    1.215     拿草特       -
    1.216     乙草胺       -
    1.217     乙草胺     抑害胺
    1.218     乙草胺     解草呋
    1.219     乙草胺     解草腈
    1.220     乙草胺     肟草安
    1.221     乙草胺     解草酮
    1.222     乙草胺     解草啶
    1.223     甲草胺       -
    1.224     丁草胺      -
    1.225     丁草胺     抑害胺
    1.226     丁草胺     解草呋
    1.227     丁草胺     解草腈
    1.228     丁草胺     肟草安
    1.229     丁草胺     解草酮
    1.230     丁草胺     解草啶
    1.231     噻吩草胺       -
    1.232     噻吩草胺     抑害胺
    1.233     噻吩草胺     解草呋
    1.234     噻吩草胺     解草腈
    1.235     噻吩草胺     肟草安
    1.236     噻吩草胺     解草酮
    1.237     噻吩草胺     解草啶
    1.238     精噻吩草胺       -
    1.239     精噻吩草胺     抑害胺
    1.240     精噻吩草胺     解草呋
    1.241     精噻吩草胺     解草腈
    1.242     精噻吩草胺     肟草安
    1.243     精噻吩草胺     解草酮
    1.244     精噻吩草胺     解草啶
    1.245     吡草胺       -
    1.246     异丙甲草胺       -
    1.247     异丙甲草胺     抑害胺
    1.248     异丙甲草胺     解草呋
    1.249     异丙甲草胺     解草腈
    1.250     异丙甲草胺     肟草安
    1.251     异丙甲草胺     解草酮
    1.252     异丙甲草胺     解草啶
    1.253     S-异丙甲草胺       -
    1.254     S-异丙甲草胺     抑害胺
    1.255     S-异丙甲草胺     解草呋
    1.256     S-异丙甲草胺     解草腈
    1.257     S-异丙甲草胺     肟草安
    2.258     S-异丙甲草胺     解草酮
    1.259     S-异丙甲草胺     解草啶
    1.260     pethoxamid       -
    1.261     丙草胺       -
    1.262     丙草胺     抑害胺
    1.263     丙草胺     解草呋
    1.264     丙草胺     解草腈
    1.265     丙草胺     肟草安
    1.266     丙草胺     解草酮
    1.267     丙草胺     解草啶
    1.268     胺草唑       -
    1.269     扑草胺       -
    1.270     异丙草胺       -
    1.271     噻醚草胺       -
    1.272     氟噻草胺       -
    1.273     苯噻草胺       -
    1.274     四唑酰草胺       -
    1.275     胺草唑       -
    1.276     茚草酮       -
    1.277     敌草腈       -
    1.278     草克乐       -
    1.279     异恶草胺       -
    1.280     2,4-滴       -
    1.281     2,4-滴丁酸       -
    1.282     2,4-滴丙酸       -
    1.283     高2,4-滴丙酸       -
    1.284     2甲4氯       -
    1.285     2甲4氯丁酸       -
    1.286     2甲4氯丙酸       -
    1.287     高2甲4氯丙酸盐       -
    1.288     麦草畏       -
    1.289     二氯喹啉酸       -
    1.290     喹草酸       -
    1.291     二氯皮考啉酸       -
    1.292     氟草烟       -
    1.293     毒莠定       -
    1.294     定草酯       -
    1.295     除草灵       -
    1.296     二氟吡隆       -
    1.297     溴丁酰草胺       -
    1.298     环庚草醚       -
    1.299     苯丙隆       -
    1.300     氯噁嗪草       -
    1.301     苯氧丙胺津       -
    1.302       -     解草酮
    1.303       -     喹氧乙酸
    1.304       -     抑害腈
    1.305       -     抑害胺
    1.306       -     dicyclonon
    1.307       -     dietholate
    1.308       -     解草唑
    1.309       -     解草啶
    1.310       -     解草胺
    1.311       -     肟草安
    1.312       -     解草呋
    1.313       -     苯恶唑酸
    1.314       -     吡咯二酸
    1.315       -     mephenate
    1.316       -     萘二甲酐
    1.317       -     解草腈
    1.318       - 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)噁唑烷
    1.319  4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶     -
    1.320     乙草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.321     丁草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.322     噻吩草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.323     精噻吩草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.324     异丙甲草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氟乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.325     S-异丙甲草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.326     丙草胺 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.327     pethoxamid 2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷
    1.328     pethoxamid     抑害胺
    1.329     pethoxamid     解草呋
    1.330     pethoxamid     解草腈
    1.331     pethoxamid     肟草安
    1.332     pethoxamid     解草酮
    1.333     pethoxamid     解草啶
    1.334     pethoxamid 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.335     乙草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.336     丁草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.337     噻吩草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.338     精噻吩草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.339     异丙甲草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.340     S-异丙甲草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.341     丙草胺 4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷
    1.342     metamifop      -
    1.343     metamifop     喹氧乙酸
    1.344     metamifop     解草唑
    1.345     metamifop     苯恶唑酸
    1.346     metamifop     吡咯二酸
若表2中提到的活性化合物具有可以被离子化的官能基团,则它们当然也可以以其可农用盐的形式存在。在酸性活性化合物情况下,即在可以去质子化的活性化合物情况下,它们尤其是锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铵盐、甲基铵盐、异丙基铵盐、二甲基铵盐、二异丙基铵盐、三甲基铵盐、四甲基铵盐、四乙基铵盐、四丁基铵盐、2-羟乙基铵盐、2-(2-羟基乙氧基)乙-1-基铵盐、二-(2-羟基乙-1-基)铵盐、苄基三甲基铵盐、苄基三乙基铵盐或三甲基锍盐。在碱性活性化合物情况下,即在可以质子化的活性化合物情况下,它们尤其是上述活性化合物的氯化物、溴化物、硫酸盐、硫酸氢盐、甲基硫酸盐、磷酸二氢盐或磷酸氢盐。若表2中提到的活性化合物带有羧基,则它们当然也可以以可农用衍生物的形式存在,尤其是以其甲基酰胺和二甲基酰胺、其酰替苯胺或2-氯酰替苯胺以及其甲基酯、乙基酯、丙基酯、异丙基酯、丁基酯、异丁基酯、戊基酯、己基酯、异辛基酯、甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯、丁氧基乙基酯或硫代乙基酯的形式存在。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.2代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物2.1-2.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.3代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物3.1-3.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.4代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物4.1-4.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.5代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物5.1-5.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.6代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物6.1-6.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.7代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物7.1-7.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.8代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物8.1-8.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.9代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物9.1-9.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.10代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物10.1-10.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.11代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物11.1-11.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.12代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物12.1-12.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.13代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物13.1-13.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.14代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物14.1-14.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.15代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物15.1-15.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.16代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物16.1-16.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.17代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物17.1-17.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.18代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物18.1-18.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.19代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物19.1-19.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.20代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物20.1-20.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.21代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物21.1-21.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.22代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物22.1-22.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.23代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物23.1-23.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.24代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物24.1-24.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.25代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物25.1-25.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.26代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物26.1-26.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.27代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物27.1-27.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.28代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物28.1-28.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.29代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物29.1-29.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.30代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物30.1-30.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.31代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物31.1-31.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.32代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物32.1-32.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.33代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物33.1-33.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.34代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物34.1-34.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.35代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物35.1-35.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.36代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物36.1-36.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.37代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物37.1-37.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.38代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物38.1-38.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.39代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物39.1-39.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.40代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物40.1-40.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.41代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物41.1-41.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.42代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物42.1-42.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.43代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物43.1-43.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.44代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物44.1-44.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.45代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物45.1-45.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.46代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物46.1-46.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.47代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物47.1-47.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.48代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物48.1-48.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.49代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物49.1-49.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.50代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物50.1-50.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.51代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物51.1-51.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.52代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物52.1-52.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.53代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物53.1-53.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.54代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物54.1-54.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.55代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物55.1-55.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.56代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物56.1-56.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.57代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物57.1-57.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.58代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物58.1-58.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.59代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物59.1-59.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.60代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物60.1-60.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.61代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物61.1-61.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.62代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物62.1-62.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.63代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物63.1-63.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.64代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物64.1-64.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.65代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物65.1-65.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.66代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物66.1-66.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.67代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物67.1-67.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.68代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物68.1-68.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.69代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物69.1-69.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.70代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物70.1-70.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.71代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物71.1-71.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.72代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物72.1-72.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.73代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物73.1-73.346。
还优选仅因为苯基尿嘧啶I.1被苯基尿嘧啶I.74代替而不同于对应的组合物1.1-1.346的组合物74.1-74.346。
在组合物2.1-74.346中各组分的重量比在上述限度内,在苯基尿嘧啶I.1和除草剂B)的二元混合物情况下例如为1∶1、1∶2或1∶5,在苯基尿嘧啶I.1和安全剂C的二元混合物情况下例如为1∶1、1∶2或1∶5且在苯基尿嘧啶I.1、除草剂B和安全剂C的三元混合物情况下例如为1∶1∶1、2∶1∶1、1∶2∶1、1∶5∶1或1∶5∶2。
在即用制剂中,即在呈作物保护产品形式的本发明组合物中,处于悬浮、乳化或溶解形式的组分A和B和/或C可以联合或单独配制。使用形式完全取决于意欲的用途。
本发明组合物例如可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇注以直接可喷水溶液,粉末,悬浮液,高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体,乳液,油分散体,糊剂,粉剂,撒播用材料或颗粒剂形式施用。使用形式取决于意欲的用途;但在任何情况下都应确保活性化合物尽可能精细地分布。
取决于即用制剂在本发明组合物中存在的形式,它们可以包含一种或多种液体或固体载体,合适的话还有表面活性剂以及合适的话还有其他常用于配制作物保护产品的助剂。本领域熟练技术人员完全熟悉该类配制剂的配方。
即用制剂包含组分A和B和/或C以及常用于配制作物保护产品的助剂,助剂也可包含液体载体。
具有载体功能的合适惰性添加剂主要有中到高沸点的矿物油馏分,如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮类如环己酮,强极性溶剂,例如胺类,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水使用形式可以由乳油、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或水分散性颗粒剂通过添加水制备。为了制备乳液、糊剂或油分散体,可以将活性化合物A)-C)直接或溶于油或溶剂中之后借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂在水中均化。另外,还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话,溶剂或油组成的浓缩物且这些浓缩物适于用水稀释。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐,硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚或甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇,脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉;纤维素粉或其它固体载体。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。通常而言,配制剂包含0.001-98重量%,优选0.01-95重量%的活性成分。活性成分以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
本发明化合物例如可按如下配制:
I.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由80重量份烷基化苯、10重量份的8-10摩尔氧化乙烯与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
II.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7摩尔氧化乙烯与1摩尔异辛基酚的加合物和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
III.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由25重量份环己酮、65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔氧化乙烯与1摩尔蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100000重量份水中并在其中精细地分散,得到包含0.02重量%活性成分的水分散体。
IV.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与3重量份二异丁基萘磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份的粉状硅胶彻底混合,并将混合物在锤磨机中研磨。将混合物在20000重量份水中精细地分散,得到包含0.1重量%活性成分的喷雾混合物。
V.将3重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与97重量份细碎的高岭土混合。得到包含3重量%活性成分的粉剂。
VI.将20重量份所述活性化合物或活性化合物混合物与2重量份十二烷基苯磺酸钙、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份苯酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份链烷烃矿物油彻底混合。得到稳定的油分散体。
VII.将1重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由70重量份环己酮、20重量份乙氧基化异辛基酚和10重量份乙氧基化蓖麻油组成的混合物中。得到稳定的乳油。
VIII.将1重量份所述活性化合物或活性化合物混合物溶于由80重量份环己酮和20重量份WettolEM31(基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
组分A和B和/或C可以联合或单独配制。
组分A和B和/或C可以在植物出苗之前、之中或之后联合或单独、同时或依次施用。
若活性化合物A和B和/或C不能被某些植物良好耐受,则可以使用其中借助喷雾器喷雾除草组合物的施用方法,以使敏感作物植株的叶子尽可能不受影响,而活性化合物达到生长在下面的不需要的植物叶子上或达到未被覆盖的土壤表面上(后定向,lay-by)。
纯活性化合物组合物,即没有配制助剂的A和B和/或C的所需施用率取决于植物植丛的组成、植物的发展阶段、其中使用组合物的位置的气候条件以及施用方法。通常而言,A和B和/或C的施用率为0.001-3kg/ha,优选0.005-2kg/ha,尤其是0.01-1kg/ha的活性物质(a.s.)。
苯基尿嘧啶的所需施用率通常为0.1g/ha-1kg/ha,优选1-500g/h或5-500g/ha的a.s.。
组合物主要通过叶面喷雾而施用于植物上。施用可以通过常规的喷雾技术进行,所述技术使用水作为载体且喷雾液速率为约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)。除草组合物通过低量和超低量方法施用是可能的,它们以微颗粒形式施用也是可能的。
本发明组合物适于在有用植物中控制常见的有害植物,尤其是在作物如小麦、大麦、燕麦、玉米、大豆、高粱、稻、油菜、棉花、土豆、干菜豆、花生或多年生作物中控制常见的有害植物。在本发明的另一实施方案中,它们可用于控制整个植物生长,即它们用作整个杂草杀灭剂。此外,在本发明的另一实施方案中,组合物可用于在林业中控制不需要的植物生长。
此外,可能有用的是将本发明的组合物与其他作物保护产品如控制植物病原性真菌或细菌的农药或试剂混合而联合施用。与用于治疗营养素或痕量元素缺乏的矿物盐溶液的混溶性也是令人感兴趣的。也可加入非植物毒性油和油浓缩物。
本发明组合物还可用于因基因工程或育种而对一种或多种除草剂具有耐受性或因基因工程或育种而对昆虫侵袭具有耐受性的作物。例如合适的是对除草的EPSP合成酶抑制剂如草甘膦、除草的谷氨酰胺合成酶抑制剂如草铵膦、除草的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂如氟丙嘧草酯或除草的ALS抑制剂如咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹具有耐受性的作物或因通过基因修饰引入Bt毒素的基因而对某些昆虫侵袭具有耐受性的植物。令人惊奇的是,包含至少一种式I的苯基尿嘧啶和至少一种除草剂B的本发明组合物对有害植物的除草活性好于由单个化合物的除草活性所预期的活性。换言之,联合施用苯基尿嘧啶I和除草剂B导致对有害植物的活性在协同效应上的增加(协同增效)。为此,混合物基于单个组分可以以更低的施用率使用而获得与单个组分相当的除草效果。
令人惊奇的是,有用植物对除了苯基尿嘧啶I和合适的话,除草剂B外还包含选自C类的活性化合物的本发明组合物的耐受性要好于相应的苯基尿嘧啶I或不含C类活性化合物的苯基尿嘧啶+除草剂B的相应混合物。
式I的3-苯基尿嘧啶可以通过下述制备方法A-D制备,所述方法为早期的申请PCT/EP 01/04850的主题。对于各化合物的制备,参考PCT/EP01/04850的实施例。未清楚地公开在该文献中的化合物可以按类似方式制备。
在下列方案中,Q具有下列含义:
Figure A0281797700601
A)式III的苯甲酸衍生物(其中R3、R4和Q如上所定义)与磺酰胺IV的反应,合适的话在偶联剂如N,N-羰基二咪唑(CDI)存在下,或将III转化成其酰氯并随后使式III的酰氯与IV反应:
Figure A0281797700611
通常而言,在与IV反应之前将羧酸III活化。为了进行活化,例如可以通过用SOCl2、POCl3、PCl5、COCl2或(COCl)2处理酸III而将III转化成其酰氯。另外,可以通过III与N,N-羰基二咪唑的反应制备咪唑。这些方法是已知的,例如由Houben Weyl,Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法],Vol.E5(1985),第1部分,第587及以下各页和Vol.E5(1985),第II部分,第934及以下各页。
作为经由其咪唑化物或酰氯活化III的替换方案,还可以使用活化羧酸的其他常规方法来活化III。
在典型的实施方案中,例如将N,N’-羰基二咪唑(CDI)加入羧酸III在惰性溶剂如四氢呋喃中的溶液中。将所得混合物加热,优选在回流温度下加热,直到达到完全转化。然后冷却。将未取代或取代的磺酰胺IV加入该混合物中,然后合适的话加入氮碱如叔胺或脒碱如二氮杂双环十一烷(DBU),并搅拌混合物直到反应完成。以常规方式进行常规后处理和分离,得到目标化合物I。
苯甲酸衍生物III及可以常规方式水解得到游离酸III的其对应酯由现有技术已知或可以类似方式制备。
将III的酯水解成对应酸的方法同样由现有技术已知或可以通过用于水解酯的标准方法进行(还参见:Kocienski,“保护基团”,Thieme Verlag1994;Greene,Wuts,有机合成中的保护基团,Wiley1999;Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[有机化学方法],Vol.E5,第I部分(1985),第223及以下各页)。
酸III如2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯甲酸(CAS号:120890-57-5)及其酯例如描述于EP-A195346、WO89/02891、WO98/08151以及其中所引用的文献中,或者它们可以其中描述的方式制备。
B)式V的苯胺化合物与噁嗪酮化合物VI的反应,得到式VII的3-苯基尿嘧啶,然后将其用烷基卤烷基化:
噁嗪酮化合物VI例如由WO99/14216已知。这里的R1优选为甲基。苯胺化合物V与噁嗪酮VI的反应通常在羧酸如乙酸中于0-100℃的温度,例如室温下进行,其中各组分通常以等摩尔量使用,或者组分中的一种过量使用。
苯胺化合物VII在游离尿嘧啶氮上的烷基化以对尿嘧啶已知的方式通过使VII与烷基化试剂,优选甲基化试剂如甲基卤(优选甲基碘)或硫酸二甲酯反应而实现。该反应优选在碱如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸氢盐存在下或尤其是在碱金属碳酸盐存在下进行。烷基化试剂优选基于VII过量使用。合适的溶剂原则上讲是所有惰性有机溶剂,如C1-C4醇类,卤代烷基化合物如二氯甲烷,醚类如四氢呋喃或二噁烷,以及优选极性非质子溶剂如二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
式V的苯胺化合物可以通过常规方法制备,例如通过类似于在A下所述的程序将苯甲酸化合物VIII转化成对应的N-磺酰基羧酰胺IX,将IX首先硝酸化,然后还原,得到苯胺V:
合适的硝酸化试剂例如为各种浓度的硝酸,包括浓硝酸和发烟硝酸,以及硝酸与硫酸的混合物、酰基硝酸酯和硝酸烷基酯。
硝酸化可以在不存在溶剂下在过量硝酸化试剂中进行,或在惰性溶剂或稀释剂中,例如在水中、在无机酸中、在有机酸中或在其酸酐中,例如在乙酸和乙酸酐中,在卤代烃如二氯甲烷中或在上述溶剂的混合物中进行。
N-磺酰基苯甲酰胺IX和硝酸化试剂可以例如以等摩尔量使用。就IX的产率而言,可能有利的是使用基于VIII过量至多10倍摩尔的硝酸化试剂。若反应使用硝酸化试剂作为稀释剂在不存在溶剂下进行,则硝酸化试剂通常以甚至更大过量使用。
硝酸化通常在-100℃至200℃,优选-30℃至50℃的温度下进行。
然后通过常规方法将所得硝基化合物X还原,得到苯胺化合物V。X到V的还原可以常规方式进行。通常而言,X的还原使用过渡金属如铁、锌或锡在酸性反应条件下进行,或通过用复合氢化物如氢化铝锂或硼氢化钠处理X而进行。
X的还原可以在不存在溶剂下或在溶剂或稀释剂中进行。合适溶剂的实例是水,醇类如甲醇、乙醇和异丙醇以及醚类如乙醚、甲基·叔丁基醚、二噁烷、四氢呋喃和乙二醇二甲醚,其中该溶剂根据所用还原剂以本身已知的方式选择。
若金属用作还原剂,则还原优选在无机酸中,尤其是在稀盐酸或浓盐酸中,或在液体有机酸如乙酸或丙酸中进行。然而,可以将该酸与上述溶剂或稀释剂之一混合。使用复合氢化物还原X通常在有机溶剂,优选醚或醇中进行。
硝基化合物X和还原剂通常以大约等摩尔的量使用;为了优化反应,还可能有利的是基于化学计算量使用较大过量的还原剂,例如至多10倍过量。
酸的量不太重要。为了获得原料的完全转化,推荐使用至少等摩尔量的酸。通常而言,酸也基于硝基化合物X过量使用。
还原通常在-30℃至200℃,优选0-80℃的温度下进行。
为了进行后处理,通常将反应混合物倾入水中,并通过过滤或用水不混溶性溶剂如乙酸乙酯、乙醚或二氯甲烷萃取而分离苯胺化合物V。若需要,可以常规方式,例如通过结晶来提纯苯胺化合物V。
X中硝基的氢化也可通过催化氢化进行。合适催化剂的实例是阮内镍、活性碳载钯、氧化钯、铂和氧化铂。催化剂的量通常为0.05-50摩尔%,基于待还原的硝基化合物X。
氢化所需的氢气分压通常为大气压力-50巴。
催化氢化通常在惰性溶剂如乙酸、乙酸/水混合物、乙酸乙酯或甲苯中进行。在除去催化剂之后,以常规方式后处理反应混合物,得到苯胺化合物V。
其他合适的方法可以在文献中发现(例如参见Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Stickstoffverbindungen[氮化合物]I,第1部分(1971),Vol-X/1,第463及以下各页)。
可以以类似方式用于制备苯基尿嘧啶I的其他方法描述于Bger,Wakabayashi:Peroxidizing herbicides(过氧化除草剂),Springer Verlag1999中。
类似于本文在B下所述的合成途径,还可以由羧酸VIII开始制备羧酸III。
C)用尿嘧啶基团Q代替卤素基团:
Hal=卤素,优选溴或碘。
这里首先将苯胺V转化成对应的重氮盐,然后以本身已知的方式在Sandmeyer反应中将其转化成卤素化合物XI,例如通过用卤化铜(I)或卤化铜(II)处理或在碘化物XI(Hal=I)情况下,也通过用碘/碘化钾处理V的重氮盐。这些方法对本领于熟练技术人员而言通常由例如Houben-Weyl,Methodender Org.Chemie,Vol.5/4,第4版(1960),第438及以下各页已知。
XI与尿嘧啶化合物QH优选在铜(I)化合物作为催化剂存在下反应得到相应的3-苯基尿嘧啶I。
通过该途径还可以类似于T.Maruyama,K.Fujiwara和M.Fukuhara在J.Chem.Soc.Perkin Trans.1995(7),第733-734页所述的方法使用Cu(I)化合物制备其中Hal=碘的苯基尿嘧啶I。
D)苯甲酸酯XII,如甲基酯,与亲电胺化试剂的反应,得到3-(1-氨基尿嘧啶-3-基)苯甲酸酯XIII,水解XIII得到3-(1-氨基尿嘧啶-3-基)苯甲酸XIV(其中R1=NH2)并通过在A下所述的方法将XIV转化成其中R1=NH2的化合物I:
亲电胺化试剂的实例是2,4-二硝基苯基羟胺和O-菜磺酰基羟胺。用于亲电胺化的合适反应条件给于DE-A19 652 431中,其就亲点胺化方面的公开内容作为参考引入本文。
酯XII可以使用B下所述的方法由对应的3-氨基苯甲酸或3-氨基苯甲酸酯制备。XIII水解得到酸XIV通过常规方法进行,例如在催化量的无机酸如盐酸或硫酸存在下或在有机磺酸存在下,优选在含水或含水-醇溶剂中进行。另外,“水解”也可在非水反应条件下进行,例如通过用卤素转移试剂如三溴化硼或三甲基甲硅烷基碘依次裂解,然后进行含水后处理。
在该制备中,待根据本发明使用的3-苯基尿嘧啶I可以异构体混合物得到,可以使用常规方法如结晶、层析等将该混合物分离成纯净的异构体。
有关3-苯基尿嘧啶I的制备的其他细节,参考PCT/EP 01/04850,尤其是制备实施例。
应用实施例
通过下列温室试验将组分A和B以及合适的话,C的本发明除草混合物对不需要的植物的生长的效果与仅用除草活性化合物进行比较(实施例1-11):
为了进行出苗后处理,首先使试验植物生长到3-20厘米的高度,这取决于植物生长地,然后进行处理。在这里将除草组合物悬浮或乳化于作为分散介质的水中并使用精细分散喷嘴喷雾。
将各组分A和B和/或C配制成10重量%浓度的乳油并引入喷雾液(含有用于喷雾活性化合物的溶剂体系量)中。在实施例中,所用溶剂为水。
试验周期为21天。在该段时间内,管理植物并评价它们对用活性化合物处理的反应。
对由化学组合物引起的损害的评价使用0-100%的评分(与未处理对照植物相比)进行。这里,0表示没有损害,而100表示植物完全损害。
在下列实施例中,使用S.R.Colby(1967)“计算除草剂组合的协同增效和拮抗反应”,Weeds(杂草)15,第22及以下各页的方法计算E值,该值为各化合物的活性仅具有加合作用时的值。
E=X+Y-(X·Y/100)
其中:
X=以施用率a使用活性化合物A的效果(%);
Y=以施用率b使用活性化合物B的效果(%);
E=以施用率a+b使用A+B的预期效果(%)。
若以该方式计算的值高于根据Colby计算的值E,则存在协同增效作用。
测试下列活性化合物:
表1的苯基尿嘧啶I.1(PCT/EP 01/04850的实施例54);
表1的苯基尿嘧啶I.7(PCT/EP 01/04850的实施例101);
表1的苯基尿嘧啶I.8(PCT/EP 01/04850的实施例76);
表1的苯基尿嘧啶I.14(PCT/EP 01/04850的实施例127);
肟草酮(b1类):除草剂b1.1;
profoxydim(b1类):除草剂b1.2;
高噁唑禾草灵(b1类):除草剂b1.3;
咪草啶酸(b2类):除草剂b2.1;
咪草烟(b2类):除草剂b2.2;
烟嘧黄隆(b2类):除草剂b2.3;
莠去津(b3类):除草剂b3.1;
敌草隆(b3类):除草剂b3.2;
特丁津(b3类):除草剂b3.3;
对草快(b3类):除草剂b3.4;
吲哚酮草酯(b4类):除草剂b4.1;
氟吡酰草胺(b5类):除草剂b5.1;
磺草酮(b5类):除草剂b5.2;
草甘膦异丙基铵盐(b6类):        除草剂b6.1;
草铵膦铵盐(b7类):              除草剂b7.1;
胺硝草(b9类):                  除草剂b9.1;
精噻吩草胺(b10类):             除草剂b10.1;
乙草胺(b10类):                 除草剂b10.2;
S-异丙甲草胺(b10类):           除草剂b10.3;
异恶草胺(b11类):               除草剂b11.1;
高2,4-滴丙酸二甲基铵盐(b13类):除草剂b13.1;
麦草畏(b13类):                 除草剂b13.2;
2,4-滴二甲基铵盐(b13类):      除草剂b13.3;
二氟吡隆钠盐(b14类):           除草剂b14.1;
氯噁嗪草(b15类):               除草剂b15.1;
吡咯二酸二乙酯:                安全剂c.1;
解草酮:                        安全剂c.2。
将下列试验植物用于温室试验:
    Bayer代码   植物学名称
    ABUTH   茼麻
    ALOMY   大穗看麦娘
    AMARE   反枝苋
    AVEFA   野燕麦
    BIDPI   三叶针草
    BRAPL   车前状臂形草
    COMBE   饭包草
    ECHCG   稗子
    GALAP   猪殃殃
    POLPE   蓼(Polygonum persicaria)
    POAPR   草地早熟禾
    SETFA   法氏狗毛草
    TRFPR   红车轴草
    TRZAW   普通小麦(Winter wheat)
这些试验的结果给于下面实施例1-26的表中且它们表明包含至少一种苯基尿嘧啶I和至少一种除草剂B的混合物具有协同增效作用。
实施例1:通过出苗后方法施用的混合物8.124对ALOMY的除草作用
    施用率,g/ha   对ALOMY的除草作用
    I.8     b2.1   实测值   计算值
    0.49      -     5      -
     -     7.81     40      -
    0.49     7.81     80     43
    0.98      -     10      -
     -     15.63     70      -
    0.98     15.63     85     73
实施例2:通过出苗后方法施用的混合物8.128对BIDPI的除草作用
    施用率,g/ha     对BIDPI的除草作用
    I.8     b2.2   实测值   计算值
    0.49       -     10      -
     -     7.81     20      -
    0.49     7.81     50     28
    0.98       -     20      -
      -     15.63     20      -
    0.98     15.63     70     36
实施例3:通过出苗后方法施用的混合物7.140对AVEFA和POLPE的除草作用
施用率,g/ha 对AVEFA的除草作用 对POLPE的除草作用
  I.7   b3.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  1.95    -     10     -     0     -
   -   62.5     0     -     50     -
  1.95   62.5     40     10     85     50
  3.91     -     15     -     25     -
    -   125     0     -     60     -
  3.91   125     50     15     98     70
实施例4:通过出苗后方法施用的混合物7.151对BRAPL和ECHCG的除草作用
施用率,g/ha 对BRAPL的除草作用 对ECHCG的除草作用
  I.7   b3.2   实测值   计算值   实测值   计算值
  1.95    -     40     -     0     -
   -   62.5     25     -     15     -
  1.95   62.5     70     55     25     15
  3.91    -     60     -     30     -
   -   125     60     -     20      -
  3.91   125     98     84     70     44
实施例5:通过出苗后方法施用的混合物7.152对ABUTH的除草作用
    施用率,g/ha   对ABUTH的除草作用
    I.7     b3.3   实测值   计算值
    0.98       -     0     -
     -     31.25     0     -
    0.98     31.25     60     0
    1.95       -     30     -
     -     62.5     40     -
    1.95     62.5     98     58
实施例6:通过出苗后方法施用的混合物7.162对ABUTH的除草作用
    施用率,g/ha   对ABUTH的除草作用
    I.7     b3.4   实测值   计算值
    0.98      -     0     -
      -     31.25     0     -
    0.98     31.25     50     0
    1.95      -     30     -
      -     62.5     40     -
    1.95     62.5     80     58
实施例7:通过出苗后方法施用的混合物8.188对BRAPL和POLPE的除草作用
施用率,g/ha 对BRAPL的除草作用 对POLPE的除草作用
  I.8   b5.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.98    -     30     -     10     -
   -   7.81     20     -     30     -
  0.98   7.81     65     44     40     36
  1.95    -     40     -     20     -
   -   15.63     20     -     40     -
  1.95   15.63     75     52     60     52
实施例8:通过出苗后方法施用的混合物8.194对ECHCG的除草作用
    施用率,g/ha   对ECHCG的除草作用
    I.8     b5.2   实测值   计算值
    1.95      -     20     -
     -     31.25     60     -
    1.95     31.25     100     68
    3.91       -     40     -
    -     62.5     75     -
    3.91     62.5     100     85
实施例9:通过出苗后方法施用的混合物7.206对AVEFA的除草作用
    施用率,g/ha   对AVEFA的除草作用
    I.7     b6.1   实测值   计算值
    1.95     -     10      -
     -     125     0      -
    1.95     125     25     10
    3.91     -     15      -
     -     250     0      -
    3.91     250     60     15
实施例10:通过出苗后方法施用的混合物7.207对AVEFA和POLPE的除草作用
施用率,g/ha 对AVEFA的除草作用 对POLPE的除草作用
  I.7   b7.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  1.95    -     10     -     0      -
    -   250     0     -     0      -
  1.95   250     25     10     40     0
  3.91    -     15     -     25      -
    -   500     20     -     30      -
  3.91   500     70     32     70     47.5
实施例11:通过出苗后方法施用的混合物7.283对COMBE和POLPE的除草作用
施用率,g/ha 对COMBE的除草作用 对POLPE的除草作用
  I.7   b13.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  1.95     -     0     -     0     -
   -   500     40     -     30     -
  1.95   500     85     40     70     30
  3.91    -     0     -     25     -
   -   1000     75     -     30     -
  3.91   1000     85     75     85     47.5
实施例12:通过出苗后方法施用的混合物1.64对GALAP的除草作用
    施用率,g/ha   对GALAP的除草作用
    I.1     b1.1   实测值   计算值
    1.95      -     20      -
     -     62.5     0      -
    1.95     62.5     30     20
    3.91      -     20      -
     -     125     0      -
    3.91     125     40     20
实施例13:通过出苗后方法施用的混合物1.61对ABUTH的除草作用
    施用率,g/ha   对ABUTH的除草作用
    I.1     b1.2   实测值   计算值
    1.95       -     20     -
     -     31.25     30     -
    1.95     31.25     100     44
    3.91      -     30     -
     -     62.5     40     -
    3.91     62.5     100     58
实施例14:通过出苗后方法施用的混合物1.25对GALAP的除草作用
    施用率,g/ha   对GALAP的除草作用
    I.1   b1.3+c.1     实测值     计算值
    1.95       -     50       -
     -   62.5+67.5     0       -
    1.95   62.5+67.5     60     50
    3.91      -     60      -
     -   125+135.9     0      -
    3.91   125+135.9     80     60
实施例15:通过出苗后方法施用的混合物14.107对ALOMY和BRAPL的除草作用
施用率,g/ha 对ALOMY的除草作用 对BRAPL的除草作用
  I.14   b2.3   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49    -     0     -     0     -
   -   0.98     50     -     70     -
  0.49   0.98     80     50     80     70
  0.98    -     0     -     0     -
    -   1.95     60     -     70     -
  0.98   1.95     80     60     80     70
实施例16:通过出苗后方法施用的混合物1.170对POLPE的除草作用
    施用率,g/ha     对POLPE的除草作用
    I.1     b4.1   实测值   计算值
    0.49      -     10      -
     -     0.98     40      -
    0.49     0.98     60     46
    0.98      -     25      -
      -     1.95     50      -
    0.98     1.95     85     62.5
实施例17:通过出苗后方法施用的混合物1.213对AVEFA的除草作用
    施用率,g/ha   对AVEFA的除草作用
    I.1     b9.1   实测值   计算值
    0.98      -     5     -
     -     125     10     -
    0.98     125     30     14.5
    1.95      -     10     -
     -     250     20     -
    1.95     250     40     28
实施例18:通过出苗后方法施用的混合物1.238对AVEFA和BIDPI的除草作用
施用率,g/ha 对AVEFA的除草作用 对DIDPI的除草作用
  I.1   b10.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  1.95    -     10      -     40      -
   -   125     30      -     25      -
  1.95   125     60     37     85     55
  3.91    -     10      -     50      -
   -   250     30      -     25      -
  3.91   250     80     37     100     62.5
实施例19:通过出苗后方法施用的混合物14.216对BIDPI的除草作用
    施用率,g/ha     对BIDPI的除草作用
    I.14     b10.2   实测值   计算值
    1.95      -     40      -
      -     250     30      -
    1.95     250     98     58
    3.91      -     85      -
     -     500     70      -
    3.91     500     98     95.5
实施例20:通过出苗后方法施用的混合物14.288对ECHCG的除草作用
    施用率,g/ha   对ECHCG的除草作用
    I.14     b13.2   实测值   计算值
    1.95      -     40      -
      -     125     0      -
    1.95     125     60     40
    3.91      -     70      -
      -     250     30      -
    3.91     250     95     79
实施例21:通过出苗后方法施用的混合物1.296对AMARE和BIDPI的除草作用
施用率,g/ha 对AMARE的除草作用 对BIDPI的除草作用
  I.1   b14.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49     -     60     -     20      -
   -   7.81     0     -     20      -
  0.49   7.81     80     50     50     36
  0.98    -     60     -     30      -
   -   15.63     0     -     30      -
  0.98   15.63     80     60     60     51
实施例22:通过出苗后方法施用的混合物14.253对SETFA和GALAP的除草作用
施用率,g/ha 对SETFA的除草作用 对GALAP的除草作用
  I.14   b10.3   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49     -     20     -     0       -
   -   62.5     30     -     0       -
  0.49   62.5     70     44     30       0
  0.98    -     25     -     25       -
   -   125     60     -     25       -
  0.98   125     75     70     50     43.75
实施例23:通过出苗后方法施用的混合物14.258对SETFA和GALAP的除草作用
  施用率,g/ha 对SETFA的除草作用 对GALAP的除草作用
  I.14  b10.3+c.2   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49    -     20      -     0     -
    -  62.5+3.13     0      -     0     -
  0.49  62.5+3.13     60     20     30     0
  0.98     -     25      -     25     -
    -  125+6.25     30      -     0     -
  0.98  125+6.25     75     47.5     50     25
实施例24:通过出苗后方法施用的混合物14.280对BRAPL和ABUTH的除草作用
施用率,g/ha 对BRAPL的除草作用 对ABUTH的除草作用
  I.14   b13.3   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49     -     10      -     0      -
   -   62.5     20      -     25      -
  0.49   62.5     40     28     95     25
  0.98     -     15      -     20      -
   -   125     50      -     65      -
  0.98   125     60     57.5     95     72
实施例25:通过出苗后方法施用的混合物14.279对SETFA和GALAP的除草作用
施用率,g/ha 对SETFA的除草作用 对GALAP的除草作用
  I.14   b11.1   实测值   计算值   实测值   计算值
  0.49     -     20      -     0     -
   -   62.5     0      -     0     -
  0.49   62.5     40     20     20     0
  0.98     -     25      -     25     -
   -     125     10      -     0     -
  0.98     125     50     32.5     50     25
实施例26:通过出苗后方法施用的混合物14.300对COMBE的除草作用
    施用率,g/ha   对COMBE的除草作用
    I.14     b15.1     实测值     计算值
    1.95       -     0      -
     -     125     0      -
    1.95     125     40      0
    3.91      -     40      -
     -     250     0      -
    3.91     250     60     40
安全剂作用
在下列实施例中,通过出苗前方法施用混合物。为此,首先播种试验植物并用薄土壤层覆盖。之后(即在试验植物萌发前)将本发明混合物以规定施用率以含水喷雾液形式喷雾到土壤上。与上述出苗后方法一样,试验周期为21天。然后如上所述使用0-100%损害的评分与未处理对照植物(0%损害)相比较而评价损害。
若通过使用含有安全剂C)的本发明混合物对植株引起的损害小于在没有安全剂存在下使用活性化合物A或活性化合物A和B时引起的损害,则存在安全剂作用。
实施例27:混合物7.314对POAPR和TRFPR的除草作用以及在TRZAW情况下的安全剂作用
施用率(g/ha) 对植物TRZAW的损害 对POAPR的除草作用 对TRFPR的除草作用
  I.7   c.1
  200    ---     10     98     100
  ---   200     0     0     5
  200   200     5     95     100
  400    ---     35     98     100
   ---   400     0     0     5
  400   400     15     98     100
实施例28:混合物8.314对POAPR和TRFPR的除草作用以及在TRZAW情况下的安全剂作用
施用率(g/ha) 对植物TRZAW的损害 对POAPR的除草作用 对TRFPR的除草作用
  I.8   c.1
  200    ---     30     98     100
   ---   200     0     0     5
  200   200     10     98     100
  400    ---     65     100     100
   ---   400     0     0     5
  400   400     20     100     100

Claims (25)

1.一种除草活性组合物,包含:
A)至少一种式I的苯基尿嘧啶化合物和/或至少一种其可农用盐:
其中变量R1-R7如下所定义:
R1为甲基或NH2
R2为C1-C2卤代烷基;
R3为氢或卤素;
R4为卤素或氰基;
R5为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基或未被取代或被卤素或烷基取代的苄基;R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基,其中上述8种取代基各自是未被取代的或可以被1-6个卤原子和/或被1、2或3个选自如下的基团取代:OH、NH2、CN、CONH2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C7环烷基、苯基和苄基;或R6、R7与氮原子一起形成3、4、5、6或7元饱和或不饱和氮杂环,该杂环可以被1-6个甲基取代且可以含有1或2个选自氮、氧和硫的其他杂原子作为环成员;以及至少一种选自如下的其他活性化合物:
B)b1)-b15)类的除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;
b5)白化除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)合成非常长链的脂肪酸的抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;
b15)选自新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷的其他除草剂;和
C)选自如下的安全剂:解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、抑害胺、dicyclonon、dietholate、解草唑、解草啶、解草胺、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、mephenate、萘二甲酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈,活性化合物B和C的可农用盐以及活性化合物B和C的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
2.如权利要求1所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7相互独立地具有下列含义:
R1为甲基或NH2
R2为三氟甲基;
R3为氢、氟或氯;
R4为卤素或氰基;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烯基、苯基或苄基;或
R6、R7与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、吗啉、N-甲基哌嗪或全氢化氮杂环。
3.如权利要求2所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义:
R1为甲基;
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
4.如权利要求2所要求的组合物,其中式I中的变量R1-R7具有下列含义:
R1为NH2
R2为三氟甲基;
R3为氟;
R4为氯;
R5为氢;
R6、R7相互独立地为C1-C6烷基。
5.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,包含至少一种选自下列化合物的除草剂B:
b1)类脂生物合成抑制剂:炔禾灵、炔草酯、氯丁草、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、噻唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、恶草醚、metamifop、喔草酯、喹禾灵、精喹禾灵、三氟苯氧丙酸、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮、苏达灭、草灭特、燕麦敌、哌草丹、扑草灭、禾草畏、抑草威、氮草、甲硫苯威、草达灭、坪草丹、克草猛、苄草丹、草克死、杀草丹、丁草威、野麦畏、灭草猛、呋草黄、乙呋草黄和地散磷;
b2)ALS抑制剂:磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、、双草醚、嘧草醚、propoxycarbazone、氟酮磺隆、嘧苯草肟、环酯草醚和嘧硫苯甲酸;
b3)光合成抑制剂:莠去通、莠去津、莠灭净、叠氮津、草净津、硫草净津、可乐津、环草津、敌草净、戊草津、杀草净、草止津、抑草津、麦苏百津、醚草通、盖草津、环氰津、丙草止津、扑灭通、扑草净、扑灭津、另丁津、密草通、西玛津、西玛通、西草净、甲氧去草净、特丁津、去草净、草达津、特津酮、特草嗪酮、六嗪同、嗪丁草、苯嗪草、赛克津、除草定、异草定、环草定、特草定、溴杀草敏、杀草敏、敌米达松、异苯敌草、敌克草、苯敌草、乙苯敌草、噻草隆、丁噻隆、噻二唑隆、异恶隆、噻唑隆、monoisouron、丁唑隆、赛唑隆、疏草隆、播土隆、氯溴隆、乙氧苯隆、绿麦隆、枯草隆、枯莠隆、丁噁隆、敌草隆、非草隆、伏草隆、氟苯隆、异丙隆、利谷隆、灭草恒、色满隆、秀谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、草不隆、对伏隆、稀草隆、环草隆、氟氧隆、thidiazuron、莎草快、二乙除草双、苯敌快、敌草快、伐草快、对草快、糠草腈、溴苯腈、羟敌草腈、碘草腈、碘苯腈、氨唑草酮、杀草全、flumezin、灭草定、噻草平、敌稗、蔬草灭、达草止和pyridafol;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚、治草醚、氯硝醚、草枯醚、氯氟草醚、消草醚、乙羧氟草醚、氯草醚、氟黄胺草醚、氟呋草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、除草醚、硝氟草醚、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、flumipropyn、达草氟、噻二唑胺、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、flupropacil、吡氯草胺和;
b5)白化除草剂:氟哒草、达草灭、氟苯啶草、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、杀草强、异恶草酮、苯草醚、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及式II的3-杂环基取代的苯甲酰基衍生物:
Figure A028179770006C1
其中变量R8-R13如下所定义:
R8、R10为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基;R9为选自如下的杂环基:噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基、4,5-二氢异噁唑-4-基、4,5-二氢异噁唑-5-基,其中所述的九个基团可以未被取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷硫基单-或多取代;
R11为氢、卤素或C1-C6烷基;
R12为C1-C6烷基;
R13为氢或C1-C6烷基;
b6)EPSP合成酶抑制剂:草甘膦;
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦和双丙氨酰磷;
b8)DHP合成酶抑制剂:黄草灵;
b9)有丝分裂抑制剂:氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、氟消草、异乐灵、氟烯硝草、磺乐灵、黄草消、胺硝草、氨基丙氟灵、卡乐施、氟乐灵、甲基胺草磷、草胺磷、氟硫草定、噻氟啶草、拿草特、丙戊草胺、敌草索、长杀草、氯草灵、氯苯胺灵和苯胺灵;
b10)VLCFA抑制剂:乙草胺、甲草胺、丁草胺、丁烯草胺、敌草乐、安塔、克草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、广草胺、猛杀草、噻醚草胺、二甲苯草胺、草毒死、草立死、磺唑草、草乃敌、草萘胺、萘丙胺、pethoxamid、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、莎稗磷、哌草磷、胺草唑、茚草酮和灭草环;
b11)纤维素生物合成抑制剂:敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b12)去偶除草剂:消草酯、硝丙酚、戊硝酚、地乐酚、地乐消酚、二硝甲酚、硝草酚和丁硝酚;
b13)植物生长素除草剂:稗草胺、2,4-滴、 2,4,5-涕、2甲4氯、酚硫杀、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、2,4-滴丁酸、2甲4氯丁酸、草灭平、麦草畏、草芽平、杀草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯和草除灵;
b14)植物生长素输送抑制剂:抑草生、二氟吡隆;
b15)新燕灵、氟燕灵、麦草伏M、溴丁酰草胺、氯甲丹、环庚草醚、苯丙隆、乙苯酰草、膦铵素、威百亩、稗草畏、氯噁嗪草、棉隆、苯氧丙胺津和溴甲烷;
除草剂B的可农用盐和可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
6.如权利要求5所要求的组合物,其中除草剂B选自:
b1)炔草酯、氰氟草酯、氯甲草、噁唑禾草灵、高噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、高吡氟氯禾灵、metamifop、喹禾灵、精喹禾灵、枯杀达、丁氧环酮、烯草酮、环己烯草酮、噻草酮、profoxydim、稀禾定、醌肟草、肟草酮;
b2)磺氨黄隆、四唑黄隆、苄嘧黄隆、氯嘧黄隆、绿黄隆、醚黄隆、环丙黄隆、胺苯黄隆、乙氧嘧黄隆、啶嘧黄隆、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、吡氯黄隆、啶咪黄隆、碘黄隆、甲基二磺隆、甲黄隆、烟嘧黄隆、环丙氧黄隆、氟嘧黄隆、氟丙黄隆、吡嘧黄隆、玉嘧黄隆、嘧黄隆、乙黄黄隆、噻黄隆、醚苯黄隆、苯黄隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、propoxycarbazone、氟酮磺隆、咪草酯、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、氯酯磺草胺、唑嘧磺胺、双氟磺草胺、氟唑啶草、唑草磺胺、penoxsulam、双草醚、嘧苯草肟、环酯草醚、嘧硫苯甲酸、嘧草醚;
b3)莠去津、草净津、西玛津、特丁津、六嗪同、苯嗪草、赛克津、氨唑草酮、杀草敏、氯溴隆、绿麦隆、敌草隆、异丙隆、利谷隆、噻唑隆、敌稗、溴苯腈、碘苯腈、噻草平、达草止、苯敌快、敌草快、对草快;
b4)氟锁草醚、乙羧氟草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、乙氧氟草醚、异丙吡草酯、氟唑草酯、吲哚酮草酯、酰亚胺苯氧乙酸、氟噁嗪酮、达草氟、恶草灵、炔丙噁唑草、唑啶炔草、氟酮唑草、磺胺草唑、戊噁唑草、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、双唑草腈、氟唑草胺、flufenpyr、吡氯草胺;
b5)达草灭、吡氟草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草同、flurochloridone、呋草酮、甲基磺草酮、磺草酮、异恶氯草酮、异噁氟草、吡草酮、吡唑特、苄草唑、双环磺草酮、异恶草酮、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶以及[2-氯-3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[3-(4,5-二氢-3-异噁唑基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、[2-氯-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基](5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)甲酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)[2-甲基-3-(3-甲基-5-异噁唑基)-4-(甲基磺酰基)苯基]甲酮;
b6)草甘膦;
b7)草铵膦;
b9)氟草胺、地乐胺、敌乐胺、丁氟消草、黄草消、胺硝草、氟乐灵、拿草特;
b10)乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、精噻吩草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、pethoxamid、丙草胺、扑草胺、异丙草胺、噻醚草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、胺草唑、茚草酮;
b11)敌草腈、草克乐、异恶草胺和胺草唑;
b13)2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸、2甲4氯、2甲4氯丁酸、2甲4氯丙酸、高2甲4氯丙酸盐、麦草畏、二氯喹啉酸、喹草酸、二氯皮考啉酸、氟草烟、毒莠定、定草酯、草除灵;
b14)二氟吡隆;
b15)溴丁酰草胺、环庚草醚、苯丙隆、氯噁嗪草、苯氧丙胺津;上述活性化合物B的可农用盐以及活性化合物B的可农用衍生物,条件是它们具有羧基。
7.如权利要求5所要求的组合物,包含至少一种式II的3-杂环基取代的苯甲酰衍生物,其中变量R8-R13如下所定义:
R8为卤素或C1-C4烷基;
R9为选自如下的杂环基团:异噁唑-3-基、异噁唑-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-基,其中所述三个基团可以是未取代的或被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基单-或多取代的;
R10为C1-C4烷基磺酰基;
R11为氢;
R12为C1-C4烷基;
R13为氢。
8.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,包含至少一种选自解草酮、喹氧乙酸、抑害胺、解草唑、解草啶、肟草安、解草呋、苯恶唑酸、吡咯二酸、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷和解草腈的安全剂C、其可农用盐以及在羧酸情况下,其可农用衍生物。
9.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分A与组分B的重量比为10∶1-1∶500。
10.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分A与组分C的重量比为10∶1-1∶10。
11.如前述权利要求中任一项所要求的组合物,其中组分B与组分C的重量比为50∶1-1∶10。
12.如前述权利要求中任一项所要求的呈作物保护组合物形式的组合物,额外包含至少一种惰性液体和/或固体载体,需要的话至少一种表面活性剂和合适的话,常规助剂。
13.如前述权利要求中任一项所要求的呈作物保护组合物形式的组合物,其被配制成双组分组合物,该双组分组合物包含含有活性化合物A、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第一组分以及含有至少一种选自除草剂B和安全剂C的其他活性化合物、固体或液体载体和合适的话,一种或多种表面活性剂的第二组分。
14.一种控制不需要的植物生长的方法,包括使除草有效量的如权利要求1-13中任一项所要求的组合物作用于植物、其生长地或种子上。
15.如权利要求14所要求的方法,其中在不需要的植物出苗之前、之中和/或之后施用如权利要求1-13中任一项所要求的组合物且其中除草活性组分A)、B)和C)同时或依次施用。
16.如权利要求15所要求的方法,其中处理作物和不需要的植物的叶子。
17.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制不需要的植物生长中的用途。
18.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制禾谷类作物中不需要的植物生长中的用途。
19.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制玉米作物和高粱作物中不需要的植物生长中的用途。
20.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制稻类作物中不需要的植物生长中的用途。
21.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制棉花作物、油菜作物、大豆作物、土豆作物、干菜豆作物、花生作物和多年生作物中不需要的植物生长中的用途。
22.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制森林中不需要的植物生长中的用途。
23.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制作物中不需要的植物生长中的用途,其中所述作物因基因工程和/或育种而耐受一种或多种除草剂。
24.如权利要求1-13中任一项所要求的组合物在控制作物中不需要的植物生长中的用途,其中所述作物因基因工程和/或育种而能够耐受昆虫侵袭。
25.如权利要求1-13中任一项所要求的除草混合物在使植物干燥和/或脱叶中的用途。
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