CN105377028A - Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 - Google Patents

Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN105377028A
CN105377028A CN201380072867.1A CN201380072867A CN105377028A CN 105377028 A CN105377028 A CN 105377028A CN 201380072867 A CN201380072867 A CN 201380072867A CN 105377028 A CN105377028 A CN 105377028A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
als
als inhibitor
inhibitor herbicides
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380072867.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105377028B (zh
Inventor
R·海恩
G·约翰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47351495&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN105377028(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN105377028A publication Critical patent/CN105377028A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105377028B publication Critical patent/CN105377028B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
    • C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
    • C12N15/82—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for plant cells, e.g. plant artificial chromosomes (PACs)
    • C12N15/8241—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology
    • C12N15/8261—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with agronomic (input) traits, e.g. crop yield
    • C12N15/8271—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with agronomic (input) traits, e.g. crop yield for stress resistance, e.g. heavy metal resistance
    • C12N15/8274—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with agronomic (input) traits, e.g. crop yield for stress resistance, e.g. heavy metal resistance for herbicide resistance
    • C12N15/8278—Sulfonylurea

Abstract

本发明涉及ALS抑制剂除草剂用于在对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途，更特别地，本发明涉及ALS抑制剂除草剂用于在甜菜—优选糖用甜菜—生长区域中防治不想要的植物的用途，其中所述甜菜—优选糖用甜菜—包含在ALS基因中的突变，其中在所编码的ALS酶的569位的色氨酸被另一个氨基酸(优选被亮氨酸)取代，并且在ALS基因中的突变中在所编码的ALS酶的188位的脯氨酸被另一个氨基酸(优选被丝氨酸)取代。

Description

ALS抑制剂除草剂用于在对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
本发明涉及作物保护的技术领域，其通过使用ALS(乙酰乳酸合成酶；也被称作AHAS(乙酰羟基酸合成酶(acetohydroxyacidsynthase)；EC2.2.1.6；旧版EC4.1.3.18))抑制剂除草剂来对抗甜菜植物(优选糖用甜菜)生长区域中的不想要的植物，所述甜菜植物通过在内源ALS基因中包含突变从而对ALS抑制剂除草剂耐受，所述内源ALS基因由此编码在569位具有不同于天然存在的色氨酸(即野生型ALS蛋白质的色氨酸)的氨基酸和在188位具有不同于天然存在的脯氨酸(即野生型ALS蛋白质的脯氨酸)的氨基酸的ALS多肽。
因此，本发明上下文中使用的突变型糖用甜菜植物在ALS基因中包含突变——其中在所编码的ALS酶的569位(对应于拟南芥(Arabidopsisthaliana)ALS酶的574位)的色氨酸被另一个氨基酸(优选被亮氨酸)取代，并且在ALS基因中包含突变——其中在所编码的ALS酶的188位(对应于拟南芥ALS酶的197位)的脯氨酸被另一个氨基酸(优选被丝氨酸)取代。
在温带和亚热带地区，甜菜的栽培型(如Ford-Lloyd(2005)Sourcesofgeneticvariation,GenusBeta.In:BiancardiE,CampbellLG,SkaracisGN,DeBiaggiM(eds)GeneticsandBreedingofSugarBeet.SciencePublishers,Enfield(NH),USA,25-33页所定义)是重要的农作物。例如，全世界约20％的糖产量基于糖用甜菜。因为甜菜幼苗和幼株在其生命的头6-8周期间易受到由快速生长的杂草——其与幼小的作物植株竞争并胜出——引起的强烈竞争的影响，因此在这些作物区域内迫切需要可靠的杂草防治措施。
40多年前，除草剂为防治糖用甜菜(Betavulgarissubsp.vulgarisvaraltissima)中的杂草的优选工具。用于此目的的产品，即甜菜宁(phenmedipham)、desmediphan、乙氧呋草黄(ethofumesate)和苯嗪草酮(metamitron)可使在不损害作物的情况下抑制糖用甜菜领域中的杂草。然而，在不利的环境条件下,这些产品的药效还留有改进的空间，特别当有毒杂草如红心藜(Chenopodiumalbum)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)和/或卷茎蓼(Fallopiaconvolvulus)在延长的时期内发芽时。
ALS/AHAS酶存在于细菌、真菌和植物中，已经从各种有机体获得蛋白质分离物并且其相应的氨基酸/核酸序列以及其生物化学特性已被确定/表征(综述，参见Umbarger,H.E.,Annu.Rev.Biochem.(1978),47,533-606；Chiman,D.M.etal.,Biochim.Biophys.Acta(1998),1385,401-419；Duggleby,R.G.,andPang,S.S.,J.Biochem.Mol.Biol.(2000),33,1-36；Duggleby,R.G.(StructureandPropertiesofAcetohydroxyacidSynthaseinThiamine:CatalyticMechanismsinNormalandDiseaseStates,11卷,MarcelDekker,NewYork,2004,251-274,)。
在农业中，属于ALS抑制剂类的除草剂化合物用于在各种作物培养物中防治不想要的植物的用途是众所周知的，所述除草剂化合物为例如(a)磺酰脲除草剂(BeyerE.M等人(1988)，SulfonylureasinHerbicides：Chemistry,Degradation,andModeofAction；MarcelDekker,NewYork,1988,117-189)，(b)磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂(Pontzen,R.,Pflanz.-NachrichtenBayer,2002,55,37-52)，(c)咪唑啉酮除草剂(Shaner,D.L.,等人,PlantPhysiol.,1984,76,545-546；Shaner,D.L.,andO'Connor,S.L.(Eds.)TheImidazolinoneHerbicides,CRCPress,BocaRato,FL,1991)，(d)三唑并嘧啶除草剂(Kleschick,W.A.等人,Agric.FoodChem.,1992,40,1083-1085)，以及(e)嘧啶基(硫代)苯甲酸盐除草剂(Shimizu,T.J.,Pestic.Sci.,1997,22,245-256；Shimizu,T.等人,AcetolactateSyntehaseInhibitorsinHerbicideClassesinDevelopment,P.,Wakabayashi.K.,Hirai,K.,(Eds.),SpringerVerlag,Berlin,2002,1-41)。
较多品种的ALS/AHAS抑制剂除草剂使农民能够防治宽泛范围的杂草种类而不考虑其生长期，但是这些高效的除草剂不能用于甜菜(优选糖用甜菜)，因为甜菜，特别是常规的糖用甜菜植物/市售的糖用甜菜品种极易受到/被这些ALS抑制剂除草剂影响。然而，这些ALS抑制剂除草剂针对阔叶和禾本科杂草种表现出优异的除草活性。基于ALS抑制剂的首个除草剂已经在30年前被开发用于农业用途。现今，该类活性成分呈现出较强的杂草防治能力并且广泛地用于玉米和谷物以及用于双子叶作物中，除甜菜、优选糖用甜菜外。
迄今，仅存在一种基于磺酰脲除草剂的市售可得的产品，即(组分(A)50％氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)+组分(B)特定的配方化合物，即特定的佐剂)，其可在糖用甜菜中用于出芽后施用，但是这需要在待处理的杂草的非常早的叶期施用并且在处理糖用甜菜种植中的严重杂草生长时也显示出严峻的不足。该磺酰脲不被糖用甜菜植物耐受而是在糖用甜菜植物中降解。
获得能承受ALS抑制剂除草剂处理的甜菜(优选糖用甜菜)植物的另一种更可靠且更灵活的方法是产生足以对农业上有用/需要量的ALS抑制剂除草剂耐受的突变体从而在甜菜(优选糖用甜菜)中防治严重的不想要的植物。
自从ALS抑制剂除草剂被引入农业中，已观察到易受影响的植物品种，包括天然存在的杂草，偶尔形成对该类除草剂的自发耐受。在ALS基因特定位置的单碱基对替代通常产生更多或更少的抗ALS酶变体，其显示出ALS抑制剂除草剂不同水平的抑制作用。
因此，赋予突变型ALS等位基因的植物显示出对于ALS抑制剂除草剂不同程度的耐受，这取决于ALS抑制剂除草剂的化学结构和ALS基因中点突变的位点以及由此编码的ALS蛋白质。
赋予对在上文给定的ALS抑制剂除草剂类/族下定义的一种或多种化学药品的耐受性的ALS的一些突变体(在杂草中天然存在的以及在作物中通过突变或转基因方法人工诱导的)在酶的各个部位是已知的(即在ALSh的α-、β-和γ-结构域是已知的且已在包括下述植物的各种有机体中被识别(美国专利号5,378,82；Duggleby,R.G.等人,(2008),PlantPhysiol,andBiochem.,309-324页；Siyuan,T等人(2005),PestManagementSci.,61,246-257页；Jung,S.(2004)BiochemJ.,53-61页；Kolkman,J.M.(2004),Theor.Appl.Genet.,109,1147-1159页；Duggleby,R.G.等人(2003),Eur.J.Biochem.,270,2895-2904页；Pang,S.S.,等人(2003),J.Biol.Chem.,7639-7644页)；Yadav,N.等人,(1986),Proc.Natl.Acad.Sci.,83,4418-4422页),JanderG.等人(2003),PlantPhysiol.,131,139-146页)；Tranel,P.J.,和Wright,T.R.(2002),WeedScience,50,700-712页)；Chang,A.K.,和Duggleby,R.G.(1998),BiochemJ.,333,765-777页)。
赋予突变型ALS等位基因的作物植物，根据ALS抑制剂除草剂的化学结构和ALS基因中点突变的位点，确实显示对ALS抑制剂除草剂不同程度的耐受。
例如Hattorietal.(1995),Mol.Gen.Genet.246:419-425，描述了在油菜(Brassicanapus)细胞系中的色氨酸557密码子的单一突变(根据拟南芥(Arabidopsisthaliana)序列的编号——其用在文献中以便比较所有的ALS/AHAS突变体——这是指“574”位)——这等同于糖用甜菜ALS多肽序列的569位。这些作者观察到对几个ALS抑制剂除草剂子类的成员(如磺酰脲、咪唑啉酮和三唑并嘧啶)的抗性。
EP-A-0360750记载了通过在植物内部产生增加数量的受侵害的ALS来生产对ALS抑制剂除草剂耐受的植物。这类植物显示出对某些磺酰脲类例如氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)和醚苯磺隆(triasulfuron)的提高的耐受性。
US5,198,599记载了通过选择过程已经获得的对磺酰脲和咪唑啉酮耐受的植物且其显示出对氯磺隆、苄磺隆(bensulfuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)和甲嘧磺隆(sulfometuron)耐受。
此外，US5,013,659、US5,141,870和US5,378,824记载了通过将改性的酵母ALS基因引入至这类糖用甜菜植物中来生产转基因糖用甜菜植物。
此外，Saunders等人(CropScience,1992,32,1317-1320)公开了通过体细胞克隆细胞选择获得的对磺酰脲耐受的糖用甜菜植物，但是这些作者没有给出关于这类植物对ALS抑制剂除草剂处理的耐受程度的任何生物学数据也没有示出由产生这些突变的培养物获得的基因稳定的突变体。
Tan等人在PestManag.Sci.2005,61,246-257报道了在某些对咪唑啉酮耐受的作物中的杂草防治。
Stougaard等人(1990),J.CellBiochem.,增刊14E,310记载了在四倍体糖用甜菜培养物中ALS突变体的分离。分离出仅在氨基酸37位有差别的两个不同的ALS基因(ALSI和ALSII)。突变体1在其ALSI基因中包含2个突变，而突变体2在其ALSII基因中包含3个突变。在分离突变体以解决哪一种突变会赋予对ALS抑制剂的抗性后，揭示出由重组大肠杆菌(E.coli)合成的ALS具有除草剂抗性——如果其在色氨酸574密码子((根据拟南芥序列的编号——其用在文献中以便比较所有的ALS突变体)——其等同于甜菜ALS氨基酸序列的569位)中包含点突变，这导致氨基酸“色氨酸”被氨基酸“亮氨酸”替代。Stougaard等人在糖用甜菜中没有显示出在任一糖用甜菜ALS基因569位的突变足以获得对ALS抑制剂除草剂的农业上可接受程度的耐受性。而且，Stougaard等人没有再生或处理包含突变——包括在糖用甜菜ALS的569位的色氨酸->亮氨酸突变——的糖用甜菜植物。
已知，Stougaard等人构建了包含不同的ALS基因的植物转化载体用于植物转化。然而，此后20多年直至今天，这些作者或其他作者在基因改良植物或突变植物中没有公开其他数据——特别没有公开关于ALS抑制剂除草剂的施用对在甜菜植物中包含所述突变的植物和/或农业领域的作用。
此外，有记载甜菜突变体赋予在丙氨酸122密码子中的点突变，其引起对ALS抑制剂除草剂子类的咪唑啉酮类的某些耐受性(WO98/02526)但是其不足以用于农业施用方案中的杂草防治。没有记载通过应用所述突变体对其他ALS抑制剂除草剂交叉耐受。此外，赋予在脯氨酸197密码子中的第二点突变的甜菜植物显示出对属于磺酰脲除草剂子类成员的ALS抑制剂除草剂的中度耐受。还记载了这两个的双突变体(WO98/02527)。然而，这些突变体没有用于甜菜品种的市场引入，因为这些突变体中对ALS抑制剂除草剂的除草剂耐受程度不够高，不足以用于农业开发。
WO2012/049268公开了生产对一些ALS抑制剂(包括对甲酰氨磺隆)具有抗性的糖用甜菜植物的方法，其包括如下步骤：将获自甜菜的外植体的愈伤组织暴露于甲酰氨磺隆；以及从可在这种除草剂的存在下生长的几种自发的突变体中再生植物。所述方法产生在ALS基因中具有突变的植物，其中在所编码的ALS酶的569位(对应于拟南芥ALS酶的574位)的色氨酸被亮氨酸取代。WO2012/049266涉及ALS抑制剂除草剂用于在对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途，所述甜菜植物在ALS基因中具有突变，其中所编码的ALS酶的569位的色氨酸。
WO2008/124495公开了ALS双突变体和三突变体。根据WO2009/046334，提供了ALS基因中的特定突变。然而，到目前为止，含有根据WO2009/046334的所述突变且还显示出对多种ALS抑制剂除草剂类的任何类的ALS抑制剂除草剂有足够耐受性的可农业开发的甜菜突变体还没有获得/记载。
所有这些糖用甜菜突变体未示出对多类ALS抑制剂除草剂的可靠的耐受和/或未示出满意的耐受，并且更糟的是，其没有显示出在农业施用率下针对任何类的ALS抑制剂除草剂充分且有用的耐受程度。
因其涉及已知的作为ALS抑制剂除草剂的化合物，这些化合物可以分成几类。
已知作为防治不想要的植物的除草活性化合物的(磺)酰胺类的化合物；参见，例如EP239414、US4,288,244、DE3303388、US5,457,085、US3,120,434、US3,480,671、EP206251、EP205271、US2,556,664、US3,534,098、EP053011、US4,385,927、EP348737、DE2822155、US3,894,078、GB869169、EP447004、DE1039779、HU176582、US3,442,945、DE2305495、DE2648008、DE2328340、DE1014380、HU53483、US4,802,907、GB1040541、US2,903,478、US3,177,061、US2,695,225、DE1567151、GB574995、DE1031571、US3,175,897、JP1098331、US2,913,327、WO83/00329、JP80127302、DE1300947、DE2135768、US3,175,887、US3,836,524、JP85067463、US3,582,314、US5,333,0821、EP131258、US4,746,353、US4,420,325、US4,394,506、US4,127,405、US4,479,821、US5,009,699、EP136061、EP324569、EP184385、WO02/30921、WO92/15576、WO95/29899、US4,668,277、EP305939、WO96/41537、WO95/10507、EP007677、CN01080116、US4,789,393、EP971902、US5,209,771、EP084020、EP120814、EP087780、WO88/04297、EP5828924、WO02/36595、US5,476,936、WO2009/053058以及在上述公开文本中引用的文献。
已知作为防治不想要的植物的除草活性化合物的咪唑啉酮类化合物；参见，例如Proc.South.WeedSci.Soc.1992.45,341,Proc.South.WeedSci.Soc.Annu.Mtg.36th,1983,29,WeedSci.Soc.Annu.Mtg.36th,1983,90-91,WeedSci.Soc.Mtg.,1984,18,ModernAgrochemicals,2004,14-15。
已知作为防治不想要的植物的除草活性化合物的嘧啶基(硫代)苯甲酸盐类化合物；参见，例如US4,906,285、EP658549、US5,118,339、WO91/05781、US4,932,999和EP315889。
已知作为防治不想要的植物的除草活性化合物的磺酰苯胺类(sulfonanilide)化合物；参见，例如WO93/09099、WO2006/008159和WO2005/096818。
本公开内容中引用的所有出版物和专利以引用的方式全文纳入本说明书。只要通过引用方式纳入的材料与本说明书相抵触或不一致，则本说明书将废弃任何所述材料。
鉴于例如糖用甜菜占据世界糖产量的约20％，非常需要获得这样的杂草防治体系：其能够有效防治高强度和严重的杂草。因此非常需要使用一种或多种ALS抑制剂除草剂用于在对所述ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)中防治不想要的植物。
该问题根据本发明得到解决。
本发明涉及属于一类或多类ALS抑制剂除草剂的一种或多种ALS抑制剂除草剂用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域中防治不想要的植物的用途，其中所述甜菜植物(优选糖用甜菜植物)包含在ALS酶的569位的色氨酸的突变以及在ALS酶的188位的脯氨酸的突变，以及任选一种或几种其他突变，优选一种或几种在ALS基因中的其他突变，优选在ALS基因中的引起其他氨基酸取代的突变。
包含所述突变且根据本发明优选应用的糖用甜菜植物的种子已经在2012年9月7日以编号NCIMB41705保藏于NCIMB,Aberdeen,UK(BayerCropScienceAG为共保藏人)。
更优选地，本发明涉及一种或多种ALS抑制剂除草剂在上述的突变型甜菜植物中(优选在上述的突变型糖用甜菜植物中)的用途，其中所述ALS抑制剂除草剂属于：
(磺)酰胺类((A)组)，由以下组成：
磺酰脲亚类(A1)，由以下组成：
酰嘧磺隆(amidosulfuron)[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
四唑嘧磺隆(azimsulfuron)[CASRN120162-55-2](＝A1-2)；
苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)[CASRN83055-99-6](＝A1-3)；
氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)[CASRN90982-32-4](＝A1-4)；
氯磺隆[CASRN64902-72-3](＝A1-5)；
醚黄隆(cinosulfuron)[CASRN94593-91-6](＝A1-6)；
环胺磺隆(cyclosulfamuron)[CASRN136849-15-5](＝A1-7)；
甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)[CASRN97780-06-8](＝A1-8)；
乙氧磺隆(ethoxysulfuron)[CASRN126801-58-9](＝A1-9)；
嘧啶磺隆(flazasulfuron)[CASRN104040-78-0](＝A1-10)；
氟吡磺隆(flucetosulfuron)[CASRN412928-75-7](＝A1-11)；
氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)[CASRN144740-54-5](＝A1-12)；
甲酰氨磺隆(foramsulfron)[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)[CASRN100784-20-1](＝A1-14)；
唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)[CASRN122548-33-8](＝A1-15)；
甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)[CASRN208465-21-8](＝A1-17)；
甲磺隆(metsulfuron-methyl)[CASRN74223-64-6](＝A1-18)；
单嘧磺隆(monosulfuron)[CASRN155860-63-2](＝A1-19)；
烟嘧磺隆(nicosulfuron)[CASRN111991-09-4](＝A1-20)；
嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)[CASRN213464-77-8](＝A1-21)；
环氧嘧磺隆(oxasulfuron)[CASRN144651-06-9](＝A1-22)；
氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)[CASRN86209-51-0](＝A1-23)；
氟磺隆(prosulfuron)[CASRN94125-34-5](＝A1-24)；
吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)[CASRN93697-74-6](＝A1-25)；
砜嘧磺隆(rimsulfuron)[CASRN122931-48-0](＝A1-26)；
甲嘧磺隆甲酯[CASRN74222-97-2](＝A1-27)；
磺酰磺隆(sulfosulfuron)[CASRN141776-32-1](＝A1-28)；
噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)[CASRN79277-27-3](＝A1-29)；
醚苯磺隆[CASRN82097-50-5](＝A1-30)；
苯磺隆(tribenuron-methyl)[CASRN101200-48-0](＝A1-31)；
三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)[CASRN145099-21-4](sodium)(＝A1-32)；
氟胺磺隆甲酯[CASRN126535-15-7](＝A1-33)；
三氟甲磺隆(tritosulfuron)[CASRN142469-14-5](＝A1-34)；
NC-330[CASRN104770-29-8](＝A1-35)；
NC-620[CASRN868680-84-6](＝A1-36)；
TH-547[CASRN570415-88-2](＝A1-37)；
单嘧磺酯(monosulfuron-methyl)[CASRN175076-90-1](＝A1-38)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
通式(I)的化合物
其中M+表示化合物(I)的各自的盐，即
其锂盐(＝A1-40)；其钠盐(＝A1-41)；其钾盐＝(A1-42)；其镁盐(＝A1-43)；其钙盐(＝A1-44)；其铵盐(＝A1-45)；其甲铵盐(＝A1-46)；其二甲基铵盐(＝A1-47)；其四甲基铵盐(＝A1-48)；其乙基铵盐(＝A1-49)；其二乙基铵盐(＝A1-50)；其四乙基铵盐(＝A1-51)；其丙基铵盐(＝A1-52)；其四丙基铵盐(＝A1-53)；其异丙基铵盐(＝A1-54)；其二异丙基铵盐(＝A1-55)；其丁基铵盐(＝A1-56)；其四丁基铵盐(＝A1-57)；其(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-58)；其双-N,N-(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-59)；其三-N,N,N-(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-60)；其1-苯乙基铵盐(＝A1-61)；其2-苯乙基铵盐(＝A1-62)；其三甲基锍盐(＝A1-63)；其三甲基氧鎓盐(＝A1-64)；其吡啶鎓盐(＝A1-65)；其2-甲基吡啶鎓盐(＝A1-66)；其4-甲基吡啶鎓盐(＝A1-67)；其2,4-二甲基吡啶鎓盐(＝A1-68)；其2,6-二甲基吡啶鎓盐(＝A1-69)；其哌啶鎓盐(＝A1-70)；其咪唑鎓盐(＝A1-71)；其吗啉鎓盐(＝A1-72)；其1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯鎓盐(＝A1-73)；其1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯鎓盐(＝A1-74)；
或式(II)的化合物或其盐
R2和R3具有如下表定义的含义
化合物 R2 R3
A1-75 OCH3 OC2H5
A1-76 OCH3 CH3
A1-77 OCH3 C2H5
A1-78 OCH3 CF3
A1-79 OCH3 OCF2H
A1-80 OCH3 NHCH3
A1-81 OCH3 N(CH3)2
A1-82 OCH3 Cl
A1-83 OCH3 OCH3
A1-84 OC2H5 OC2H5
A1-85 OC2H5 CH3
A1-86 OC2H5 C2H5
或式(III)的化合物(＝A1-87)，即化合物(A1-83)的钠盐
或式(IV)的化合物(＝A1-88)，即化合物(A1-82)的钠盐
磺酰氨基羰基三唑啉酮亚类((A2)亚组)，由以下组成：
氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)[CASRN181274-17-9](＝A2-1)；
丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)[CASRN181274-15-7](＝A2-2)；
噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)[CASRN317815-83-1](＝A2-3)；
三唑并嘧啶亚类((A3)亚组)，由以下组成：
氯酯磺草胺甲酯(cloransulam-methyl)[147150-35-4](＝A3-1)；
双氯磺草胺(diclosulam)[CASRN145701-21-9](＝A3-2)；
双氟磺草胺(florasulam)[CASRN145701-23-1](＝A3-3)；
唑嘧磺草胺(flumetsulam)[CASRN98967-40-9](＝A3-4)；
磺草唑胺(metosulam)[CASRN139528-85-1](＝A3-5)；
五氟磺草胺(penoxsulam)[CASRN219714-96-2](＝A3-6)；
甲氧磺草胺(pyroxsulam)[CASRN422556-08-9](＝A3-7)；
磺酰苯胺亚类((A4)亚组)，由以下组成：
通式(I)所描述的组的化合物或其盐：
其中
R1为卤素，优选氟或氯，
R2为氢且R3为羟基或
R2和R3与其连接的碳原子一起为羰基C＝O且
R4为氢或甲基；
且更特别为以下给出的化学结构(A4-1)至(A4-8)的化合物
咪唑啉酮类((B1)组)，由以下组成：
咪草酯(imazamethabenzmethyl)[CASRN81405-85-8](＝B1-1)；
甲氧咪草酸(imazamox)[CASRN114311-32-9](＝B1-2)；
甲基咪草烟(imazapic)[CASRN104098-48-8](＝B1-3)；
灭草烟(imazapyr)[CASRN81334-34-1](＝B1-4)；
灭草喹(imazaquin)[CASRN81335-37-7](＝B1-5)；
咪草烟(imazethapyr)[CASRN81335-77-5](＝B1-6)；
SYP-298[CASRN557064-77-4](＝B1-7)；
SYP-300[CASRN374718-10-2](＝B1-8)。
嘧啶基(硫代)苯甲酸盐类((C)组)，由以下组成：
嘧啶基氧基苯甲酸亚类((C1)亚组)，由以下组成：
双草醚(bispyribac-sodium)[CASRN125401-92-5](＝C1-1)；
嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)[CASRN168088-61-7](＝C1-2)；
嘧草醚甲酯(pyriminobac-methyl)[CASRN136191-64-5](＝C1-3)；
吡氟草胺(pyribambenz-isopropyl)[CASRN420138-41-6](＝C1-4)；
丙酯草醚(pyribambenz-propyl)[CASRN420138-40-5](＝C1-5)；
嘧啶基硫代苯甲酸亚类((C2)亚组)，由以下组成：
环酯草醚(pyriftalid)[CASRN135186-78-6](＝C2-1)；
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)[CASRN123343-16-8](＝C2-2)。
在本上下文中，“耐受”或“耐受的”意指当将一种或多种属于上文定义的(A)、(B)、(C)组中任一组的ALS抑制剂除草剂施用至各个包含在569位和188位包含突变的ALS多肽的甜菜植物(特别是糖用甜菜)时，其施用不显示出任何关于生理功能/植物毒性的明显作用，然而将相同用量的各ALS抑制剂除草剂施用至非耐受性的甜菜植物导致关于植物生长、其生理功能的显著的消极作用或显示出植物毒素症状。所观察到的作用的质量和数量可取决于所施用的各ALS抑制剂除草剂的化学组成、剂量的施用率和施用时机以及被处理的植物的生长条件/阶段。
除非另作说明，一系列元素前的术语“至少”应理解为指系列中每个元素。本领域技术人员仅使用常规的实验将理解，或能够确定本文记载的本发明的具体实施方案的许多等效方案。这些等效方案意图包括在本发明中。
在本说明书以及下文的权利要求书的通篇中，除非本文另需说明，词语“包括(comprise)”，以及变体例如“包括(comprises和comprising)”应理解为暗指包括所述整体或步骤或整体或步骤的组但是不排除任何其他的整体或步骤或整体或步骤的组。一方面词语“包括(comprise)”及其变体以及另一方面词语“包含(contain)”及其类似的变体在本说明书和相应的权利要求书的通篇中可互换地使用且不优选它们的任一项。
本文使用的术语“转基因”或“基因修饰”意指基因——其可以是相同或不同种——通过合适的生物载体(例如根癌土壤杆菌(Agrobacteriumtumefaciens))或通过任何其他物理方法(例如原生质体转化或粒子轰击)而被引入至植物中并且所述基因能够在新的宿主环境中(即基因修饰的有机体(GMO))中表达。
根据以上定义，术语“非转基因”或“非基因修饰”意指完全相反的，即不存在通过合适的生物载体或通过任何其他的物理方法而引入各个基因。然而，突变的基因可通过授粉(自然或通过育种过程)转移以产生另一种关于该特定基因的非转基因植物。
“内源”基因意指没有通过基因工程技术而引入植物的植物的基因。
“不同于色氨酸(以三个字母代号“Trp”或等效地用一个字母代号“W”表示)的氨基酸”包括与色氨酸不同的任何天然存在的氨基酸。这些天然存在的氨基酸包括丙氨酸(A)、精氨酸(R)、甘氨酸(N)、天冬氨酸(D)、半胱氨酸(C)、谷氨酰胺(Q)、谷氨酸酯(E)、甘氨酸(G)、组氨酸(H)、异亮氨酸(I)、亮氨酸(L)、赖氨酸(K)、甲硫氨酸(M)、苯丙氨酸(F)、脯氨酸(P)、丝氨酸(S)、苏氨酸(T)、络氨酸(Y)或缬氨酸(V)。
然而，优选地，所述与ALS蛋白质的569位的色氨酸(属于中性-极性氨基酸分组)不同的氨基酸为具有不同于色氨酸的物理-化学特性的氨基酸，即属于显示出中性-非极性、酸或碱性的氨基酸的任一项。更优选地，所述不同于色氨酸的氨基酸选自丙氨酸、甘氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、缬氨酸和精氨酸。甚至更优选地，所述氨基酸为中性-非极性氨基酸，例如丙氨酸、甘氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸或缬氨酸。特别优选地，所述氨基酸为丙氨酸、甘氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸。甚至更优选的所述氨基酸为甘氨酸或亮氨酸。最优选地，其为亮氨酸。
在A至C组下提及的名称(通用名)后方括号内所述的“CASRN”对应于“化学摘要服务登记号”——一种可使命名的物质明确分类的常用参考数字，因为“CASRN”可尤其在异构体——包括立体异构体——之间进行区分。
根据本发明，优选用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域——其中所述甜菜(优选糖用甜菜植物)包含由内源ALS基因编码的ALS蛋白质，所述内源ALS基因在569位包含不同于色氨酸的氨基酸和在188位包含不同于脯氨酸的氨基酸并由此提供对ALS抑制剂除草剂的耐受性——中防治不想要的植物的属于(A)组的ALS抑制剂除草剂为：
酰嘧磺隆[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
氯嘧磺隆乙酯[CASRN90982-32-4](＝A1-4)；
甲基胺苯磺隆[CASRN97780-06-8](＝A1-8)；
乙氧磺隆[CASRN126801-58-9](＝A1-9)；
氟啶嘧磺隆[CASRN144740-54-5](＝A1-12)；
甲酰氨磺隆[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
甲基碘磺隆钠盐[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
甲磺胺磺隆[CASRN208465-21-8](＝A1-17)；
甲磺隆[CASRN74223-64-6](＝A1-18)；
单嘧磺隆[CASRN155860-63-2](＝A1-19)；
烟嘧磺隆[CASRN111991-09-4](＝A1-20)；
磺酰磺隆[CASRN141776-32-1](＝A1-28)；
噻吩磺隆甲酯[CASRN79277-27-3](＝A1-29)；
苯磺隆[CASRN101200-48-0](＝A1-31)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺钠盐(＝A1-41)；
(A1-83)或其钠盐(＝A1-87)；
丙苯磺隆[CASRN181274-15-7](＝A2-2)；
噻酮磺隆[CASRN317815-83-1](＝A2-3)；
双氟磺草胺[CASRN145701-23-1](＝A3-3)；
磺草唑胺[CASRN139528-85-1](＝A3-5)；
甲氧磺草胺[CASRN422556-08-9](＝A3-7)
(A4-1)；
(A4-2)；和
(A4-3)。
根据本发明，特别优选用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域——其中所述甜菜(优选糖用甜菜)植物包含由内源ALS基因编码的ALS蛋白质，所述内源ALS基因在569位包含不同于色氨酸的氨基酸和在188位包含不同于脯氨酸的氨基酸并由此提供对ALS抑制剂除草剂的耐受性——中防治不想要的植物的属于(A)组的ALS抑制剂除草剂为：
酰嘧磺隆[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
甲酰氨磺隆[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
甲基碘磺隆钠盐[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺钠盐(＝A1-41)；
A1-83或其钠盐(＝A1-87)；
噻酮磺隆[CASRN317815-83-1](＝A2-3)。
根据本发明，优选用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域——其中所述甜菜(优选糖用甜菜)植物包含由内源ALS基因编码的ALS蛋白质，所述内源ALS基因包含在569位不同于色氨酸的氨基酸和在188位不同于脯氨酸的氨基酸并由此提供对ALS抑制剂除草剂的耐受性——中防治不想要的植物的属于(B)组的另一种ALS抑制剂除草剂为：
甲氧咪草烟[CASRN114311-32-9](＝B1-2)。
根据本发明，优选用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域——其中所述甜菜(优选糖用甜菜)植物包含由内源ALS基因编码的ALS蛋白质，所述内源ALS基因在569位包含不同于色氨酸的氨基酸和在188位包含不同于脯氨酸的氨基酸并由此提供对ALS抑制剂除草剂的耐受性——中防治不想要的植物的属于(C)组的另一种ALS抑制剂除草剂为：
双草醚[CASRN125401-92-5](＝C1-1)。
应该进一步理解，关于所有上述定义的ALS抑制剂除草剂且在没有由各自CASRN指定时，所有使用形式(例如酸和盐)可根据本发明施用。
另外，根据本发明使用的ALS抑制剂除草剂可以包含其他组分，例如不同作用模式类型的农用化学活性化合物和/或在作物保护中常见的制剂助剂和/或添加剂，或可以与这些一起使用。
在一个优选的实施方案中，根据本发明使用的除草剂结合物包括有效量的属于(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂除草剂和/或具有协同作用。例如当将一种或多种属于(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂除草剂一起施用时，例如作为共制剂或作为桶混物，可以观察到协同作用；然而，当活性化合物在不同的时间(分开(splitting))施用时，也可以观察到协同作用。也可以分多批施用除草剂或除草剂结合物(顺序施用)，例如在出苗前施用然后在出苗后施用或在出苗后早期施用然后在出苗后中期或后期施用。本文优选将所讨论的结合物的属于(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂除草剂共同或近乎同时施用。
协同效应可允许单个ALS抑制剂除草剂的施用率降低、相同施用率下更高的效率、防治尚未防治的(空白)的物种、防治对单个ALS抑制剂除草剂或大量ALS抑制剂除草剂具有耐受性或抗性的物种、延长施用周期和/或降低单独施用所需的次数且产生对于使用者而言在经济和生态上更有利的杂草防治体系。
根据本发明使用的除草剂为所有乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂除草剂(其可选择且可替换地还被称作“ALS抑制剂除草剂”)并由此抑制植物中蛋白质的生物合成。
属于(A)、(B)或(C)组(如上所定义)的ALS抑制剂除草剂的施用率可在宽泛的范围内变化，例如0.001g至1500gai/ha之间(ai/ha在此处及下文意指“每公顷的活性物质”＝基于100％纯活性化合物计)。当通过出苗前和出苗后的方法使用时，以施用率为0.001g至1500gai/ha之间施用的属于本发明A、B和C组的除草剂，优选化合物A1-1；A1-4；A1-8；A1-9；A1-12；A1-13；A1-16；A1-17；A1-18；A1-19；A1-20；A1-28；A1-29；A1-31；A1-39；A1-41；A1-83；A1-87；A2-2；A2-3；A3-3；A3-5；A3-7；A4-3，防治相对广谱的有害植物，例如一年生和多年生单子叶或双子叶杂草，以及防治不想要的作物植物(一起还被定义为“不想要的植物”)。
在本发明的许多施用中，施用率通常较低，例如0.001g至1000gai/ha，优选0.1g至500gai/ha，特别优选0.5g至250gai/ha，且甚至更优选1.0g至200gai/ha的范围。在进行几个ALS抑制剂除草剂施用的情况下，用量代表所有施用的ALS抑制剂除草剂的总量。
例如，根据本发明的ALS抑制剂除草剂(属于(A)、(B)和/或(C)组)的结合物可使活性以下述方式协同增强：到目前为止并且以不可预期的方式，超过使用单个ALS抑制剂除草剂(属于(A)、(B)和/或(C)组)可实现的活性。
对于ALS抑制剂除草剂的结合物，优选的情况在下文说明。
根据本发明特别关注的是具有以下ALS抑制剂除草剂内容物的除草剂组合物用于在甜菜植物(优选糖用甜菜植物)中防治不想要的植物的用途：
(A1-1)+(A1-4)；(A1-1)+(A1-8)；(A1-1)+(A1-9)；(A1-1)+(A1-12)；
(A1-1)+(A1-13)；(A1-1)+(A1-16)；(A1-1)+(A1-17)；(A1-1)+(A1-18)；
(A1-1)+(A1-19)；(A1-1)+(A1-20)；(A1-1)+(A1-28)；(A1-1)+(A1-29)；
(A1-1)+(A1-31)；(A1-1)+(A1-39)；(A1-1)+(A1-41)；(A1-1)+(A1-83)；
(A1-1)+(A1-87)；(A1-1)+(A2-2)；(A1-1)+(A2-3)；(A1-1)+(A3-3)；
(A1-1)+(A3-5)；(A1-1)+(A3-7)；(A1-1)+(A4-1)；(A1-1)+(A4-2)；(A1-1)+(A4-3)；
(A1-4)+(A1-8)；(A1-4)+(A1-9)；(A1-4)+(A1-12)；(A1-4)+(A1-13)；
(A1-4)+(A1-16)；(A1-4)+(A1-17)；(A1-4)+(A1-18)；(A1-4)+(A1-19)；
(A1-4)+(A1-20)；(A1-4)+(A1-28)；(A1-4)+(A1-29)；(A1-4)+(A1-31)；
(A1-4)+(A1-39)；(A1-4)+(A1-41)；(A1-4)+(A1-83)；(A1-4)+(A1-87)；
(A1-4)+(A2-2)；(A1-4)+(A2-3)；(A1-4)+(A3-3)；(A1-4)+(A3-5)；
(A1-4)+(A3-7)；(A1-4)+(A4-1)；(A1-4)+(A4-2)；(A1-4)+(A4-3)；
(A1-8)+(A1-9)；(A1-8)+(A1-12)；(A1-8)+(A1-13)；(A1-8)+(A1-16)；
(A1-8)+(A1-17)；(A1-8)+(A1-18)；(A1-8)+(A1-19)；(A1-8)+(A1-20)；
(A1-8)+(A1-28)；(A1-8)+(A1-29)；(A1-8)+(A1-31)；(A1-8)+(A1-39)；
(A1-8)+(A1-41)；(A1-8)+(A1-83)；(A1-8)+(A1-87)；(A1-8)+(A2-2)；
(A1-8)+(A2-3)；(A1-8)+(A3-3)；(A1-8)+(A3-5)；(A1-8)+(A3-7)；
(A1-8)+(A4-1)；(A1-8)+(A4-2)；(A1-8)+(A4-3)；
(A1-9)+(A1-12)；(A1-9)+(A1-13)；(A1-9)+(A1-16)；(A1-9)+(A1-17)；
(A1-9)+(A1-18)；(A1-9)+(A1-19)；(A1-9)+(A1-20)；(A1-9)+(A1-28)；
(A1-9)+(A1-29)；(A1-9)+(A1-31)；(A1-9)+(A1-39)；(A1-9)+(A1-41)；
(A1-9)+(A1-83)；(A1-9)+(A1-87)；(A1-9)+(A2-2)；(A1-9)+(A2-3)；
(A1-9)+(A3-3)；(A1-9)+(A3-5)；(A1-9)+(A3-7)；(A1-9)+(A4-1)；
(A1-9)+(A4-2)；(A1-9)+(A4-3)；
(A1-12)+(A1-13)；(A1-12)+(A1-16)；(A1-12)+(A1-17)；(A1-12)+(A1-18)；
(A1-12)+(A1-19)；(A1-12)+(A1-20)；(A1-12)-(A1-28)；(A1-12)+(A1-29)；
(A1-12)+(A1-31)；(A1-12)+(A1-39)；(A1-12)+(A1-41)；(A1-12)+(A1-83)；
(A1-12)+(A1-87)；(A1-12)+(A2-2)；(A1-12)+(A2-3)；(A1-12)+(A3-3)；
(A1-12)+(A3-5)；(A1-12)+(A3-7)；(A1-12)+(A4-1)；(A1-12)+(A4-2)；(A1-12)+(A4-3)；
(A1-13)+(A1-16)；(A1-13)+(A1-17)；(A1-13)+(A1-18)；(A1-13)+(A1-19)；
(A1-13)+(A1-20)；(A1-13)+(A1-28)；(A1-13)-(A1-29)；(A1-13)+(A1-31)；
(A1-13)+(A1-39)；(A1-13)+(A1-41)；(A1-13)-(A1-83)；(A1-13)+(A1-87)；
(A1-13)+(A2-2)；(A1-13)+(A2-3)；(A1-13)+(A3-3)；(A1-13)+(A3-5)；
(A1-13)+(A3-7)；(A1-13)+(A4-1)；(A1-13)+(A4-2)；(A1-13)+(A4-3)；
(A1-16)+(A1-17)；(A1-16)+(A1-18)；(A1-16)+(A1-19)；(A1-16)+(A1-20)；
(A1-16)+(A1-28)；(A1-16)+(A1-29)；(A1-16)+(A1-31)；(A1-16)+(A1-39)；
(A1-16)+(A1-41)；(A1-16)+(A1-83)；(A1-16)-(A1-87)；(A1-16)+(A2-2)；
(A1-16)+(A2-3)；(A1-16)+(A3-3)；(A1-16)+(A3-5)；(A1-16)+(A3-7)；
(A1-16)+(A4-1)；(A1-16)+(A4-2)；(A1-16)+(A4-3)；
(A1-17)+(A1-18)；(A1-17)+(A1-19)；(A1-17)+(A1-20)；(A1-17)+(A1-28)；
(A1-17)+(A1-29)；(A1-17)+(A1-31)；(A1-17)+(A1-39)；(A1-17)+(A1-41)；
(A1-17)+(A1-83)；(A1-17)+(A1-87)；(A1-17)+(A2-2)；(A1-17)+(A2-3)；
(A1-17)+(A3-3)；(A1-17)+(A3-5)；(A1-17)+(A3-7)；(A1-17)+(A4-1)；
(A1-17)+(A4-2)；(A1-17)+(A4-3)；
(A1-18)+(A1-19)；(A1-18)+(A1-20)；(A1-18)+(A1-28)；(A1-18)+(A1-29)；
(A1-18)+(A1-31)；(A1-18)+(A1-39)；(A1-18)+(A1-41)；(A1-18)+(A1-83)；
(A1-18)+(A1-87)；(A1-18)+(A2-2)；(A1-18)+(A2-3)；(A1-18)+(A3-3)；
(A1-18)+(A3-5)；(A1-18)+(A3-7)；(A1-18)+(A4-1)；(A1-18)+(A4-2)；
(A1-18)+(A4-3)；
(A1-19)+(A1-20)；(A1-19)+(A1-28)；(A1-19)+(A1-29)；(A1-19)+(A1-31)；
(A1-19)+(A1-39)；(A1-19)+(A1-41)；(A1-19)+(A1-83)；(A1-19)+(A1-87)；
(A1-19)+(A2-2)；(A1-19)+(A2-3)；(A1-19)+(A3-3)；(A1-19)+(A3-5)；
(A1-19)+(A3-7)；(A1-19)+(A4-1)；(A1-19)+(A4-2)；(A1-19)+(A4-3)；
(A1-20)+(A1-28)；(A1-20)+(A1-29)；(A1-20)+(A1-31)；(A1-20)+(A1-39)；
(A1-20)+(A1-41)；(A1-20)+(A1-83)；(A1-20)+(A1-87)；(A1-20)+(A2-2)；
(A1-20)+(A2-3)；(A1-20)+(A3-3)；(A1-20)+(A3-5)；(A1-20)+(A3-7)；
(A1-20)+(A4-1)；(A1-20)+(A4-2)；(A1-20)+(A4-3)；
(A1-28)+(A1-29)；(A1-28)+(A1-31)；(A1-28)+(A1-39)；(A1-28)+(A1-41)；
(A1-28)+(A1-83)；(A1-28)+(A1-87)；(A1-28)+(A2-2)；(A1-28)+(A2-3)；
(A1-28)+(A3-3)；(A1-28)+(A3-5)；(A1-28)+(A3-7)；(A1-28)+(A4-1)；
(A1-28)+(A4-2)；(A1-28)+(A4-3)；
(A1-29)+(A1-31)；(A1-29)+(A1-39)；(A1-29)+(A1-41)；(A1-29)+(A1-83)；
(A1-29)+(A1-87)；(A1-29)+(A2-2)；(A1-29)+(A2-3)；(A1-29)+(A3-3)；
(A1-29)+(A3-5)；(A1-29)+(A3-7)；(A1-29)+(A4-1)；(A1-29)+(A4-2)；(A1-29)+(A4-3)；
(A1-31)+(A1-39)；(A1-31)+(A1-41)；(A1-31)+(A1-83)；(A1-31)+(A1-87)；
(A1-31)+(A2-2)；(A1-31)+(A2-3)；(A1-31)+(A3-3)；(A1-31)+(A3-5)；
(A1-31)+(A3-7)；(A1-31)+(A4-1)；(A1-31)+(A4-2)；(A1-31)+(A4-3)；
(A1-39)+(A1-41)；(A1-39)+(A1-83)；(A1-39)+(A1-87)；(A1-39)+(A2-2)；
(A1-39)+(A2-3)；(A1-39)+(A3-3)；(A1-39)+(A3-5)；(A1-39)+(A3-7)；
(A1-39)+(A4-1)；(A1-39)+(A4-2)；(A1-39)+(A4-3)；
(A1-41)+(A1-83)；(A1-41)+(A1-87)；(A1-41)+(A2-2)；(A1-41)+(A2-3)；
(A1-41)+(A3-3)；(A1-41)+(A3-5)；(A1-41)+(A3-7)；(A1-41)+(A4-1)；
(A1-41)+(A4-2)；(A1-41)+(A4-3)；
(A1-83)+(A2-2)；(A1-83)+(A2-3)；(A1-83)+(A3-3)；(A1-83)+(A3-5)；
(A1-83)+(A3-7)；(A1-83)+(A4-1)；(A1-83)+(A4-2)；(A1-83)+(A4-3)；
(A1-87)+(A2-2)；(A1-87)+(A2-3)；(A1-87)+(A3-3)；(A1-87)+(A3-5)；
(A1-87)+(A3-7)；(A1-87)+(A4-1)；(A1-87)+(A4-2)；(A1-87)+(A4-3)；
(A2-2)+(A2-3)；(A2-2)+(A3-3)；(A2-2)+(A3-5)；(A2-2)+(A3-7)；
(A2-2)+(A4-1)；(A2-2)+(A4-2)；(A2-2)+(A4-3)；
(A2-3)+(A3-3)；(A2-3)+(A3-5)；(A2-3)+(A3-7)；
(A2-3)+(A4-1)；(A2-3)+(A4-2)；(A2-3)+(A4-3)；
(A3-3)+(A3-5)；(A3-3)+(A3-7)；
(A3-3)+(A4-1)；(A3-3)+(A4-2)；(A3-3)+(A4-3)；
(A3-5)+(A3-7)；(A3-5)+(A4-1)；(A3-5)+(A4-2)；(A3-5)+(A4-3)；
(A3-7)+(A4-1)；(A3-7)+(A4-2)；(A3-7)+(A4-3)；
(A-1)+(A4-2)；(A4-1)+(A4-3)；和
(A4-2)+(A4-3)；
另外，根据本发明使用的ALS抑制剂除草剂可包含其他组分，例如不同作用模式类型的农用化学活性化合物和/或作物保护中常用的制剂助剂和/或添加剂，或可与这些一起使用。
根据本发明使用的ALS抑制剂除草剂或各种所述ALS抑制剂除草剂的结合物还可包含各种农用化学活性化合物，例如选自安全剂、杀真菌剂、杀虫剂，或选自作物保护中常用的制剂助剂和添加剂。
在其他实施方案中，本发明涉及使用有效量的ALS抑制剂除草剂(即(A)、(B)和/或(C)组中的成员)和非ALS抑制剂除草剂(即示出不同于ALS酶[乙酰羟酸合成酶；EC2.2.1.6]抑制作用的作用模式的除草剂)(D组除草剂)以获得用于防治不想要的植物的协同效应。当将一种或多种ALS抑制剂除草剂(即(A)、(B)和/或(C)组中的成员)和一种或多种非ALS抑制剂除草剂(D组除草剂)一起施用时，例如作为共制剂或作为桶混物时可以观察到所述协同作用；然而，当活性化合物在不同的时间(分开)施用时，也可以观察到所述协同作用。也可以分多批施用ALS抑制剂除草剂和非ALS抑制剂除草剂(顺序施用)，例如在出苗前施用然后在出苗后施用或在出苗后早期施用然后在出苗后中期或后期施用。本文中优选将所讨论的结合物的除草剂((A)、(B)和/或(C))和D共同或近乎同时施用。
可与ALS抑制剂除草剂一起施用的合适的配伍除草剂为例如结构与上述定义的属于(A)、(B)和(C)组的除草剂不同的以下除草剂，优选，其作用基于对以下物质的抑制的除草活性化合物：乙酰辅酶A羧化酶、PSI、PSII、HPPDO、番茄八氢番茄红素脱氢酶、原卟啉原氧化酶、谷氨酰胺合成酶、纤维素生物合成、5-烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合酶，记载于例如WeedResearch26,441-445(1986)，或"ThePesticideManual"，第14版，TheBritishCropProtectionCouncil,2007，或第15版2010，或相应的"e-PesticideManual"，Version5(2010)，各自由BritishCropProtectionCouncil出版，(下文中简称为“PM”)，以及其中引用的文献。通用名的列表还可在因特网上在“TheCompendiumofPesticideCommonNames”中获得。由文献已知的、可与(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂结合并且可根据本发明使用的除草剂(下文中在通用名后的方括号内还通过标号D1至D426分类)为例如以下列出的活性化合物：(注：除非上下文另作说明，除草剂可通过依照国际标准化组织(ISO)的“通用名”命名或由化学名——如果合适——连同常规的代码而命名，并且各自包括所有的使用形式，例如酸、盐、酯和异构体，例如立体异构体和光学异构体，特别是市售形式。给出的引用为一种使用形式以及在某些情况下两种以上使用形式)：
乙草胺(acetochlor)(＝D1)、苯并噻二唑(acibenzolar)(＝D2)、苯并噻二唑-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)(＝D3)、三氟羧草醚(acifluorfen)(＝D4)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)(＝D5)、苯草醚(aclonifen)(＝D6)、甲草胺(alachlor)(＝D7)、二丙烯草胺(allidochlor)(＝D8)、禾草灭(alloxydim)(＝D9)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)(＝D10)、莠灭净(ametryn)(＝D11)、氨唑草酮(amicarbazone)(＝D12)、乙酰胺(amidochlor)(＝D13)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)(＝D14)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)(＝D15)、杀草强(amitrole)(＝D16)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)(＝D17)、嘧啶醇(ancymidol)(＝D18)、莎稗磷(anilofos)(＝D19)、磺草灵(asulam)(＝D20)、莠去津(atrazine)(＝D21)、唑啶草酮(azafenidin)(＝D22)、叠氮津(aziprotryn)(＝D23)、氟丁酰草胺(beflubutamid)(＝D24)、草除灵(benazolin)(＝D25)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)(＝D26)、苯霜灵(bencarbazone)(＝D27)、氟草胺(benfluralin)(＝D28)、三氮杂苯(benfuresate)(＝D29)、地散磷(bensulide)(＝D30)、灭草松(bentazone)(＝D31)、双苯嘧草酮(benzfendizone)(＝D32)、双环磺草酮(benzobicyclon)(＝D33)、吡草酮(benzofenap)(＝D34)、氟草黄(benzofluor)(＝D35)、新燕灵(benzoylprop)(＝D36)、双炔酰菌胺(bicyclopyrone)(＝D37)、甲羧除草醚(bifenox)(＝D38)、双丙氨磷(bilanafos)(＝D39)、双丙氨酰膦钠盐(bilanafos-sodium)(＝D40)、除草定(bromacil)(＝D41)、溴丁酰草胺(bromobutide)(＝D42)、杀草全(bromofenoxim)(＝D43)、溴草腈(bromoxynil)(＝D44)、bromuron(＝D45)、丁草胺(buminafos)(＝D46)、羟草酮(busoxinone)(＝D47)、丁草胺(butachlor)(＝D48)、氟丙嘧草酯(butafenacil)(＝D49)、抑草磷(butamifos)(＝D50)、丁烯草胺(butenachlor)(＝D51)、仲丁灵(butralin)(＝D52)、丁苯草酮(butroxydim)(＝D53)、丁草特(butylate)(＝D54)、苯酮唑(cafenstrole)(＝D55)、卡草胺(carbetamide)(＝D56)、氟酮唑草(carfentrazone)(＝D57)、氟酮唑草乙酯(carfentrazone-ethyl)(＝D58)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)(＝D59)、草灭平(chloramben)(＝D60)、杀木膦(chlorazifop)(＝D61)、杀木膦丁酯(chlorazifop-butyl)(＝D62)、氯溴隆(chlorbromuron)(＝D63)、氯草灵(chlorbufam)(＝D64)、三氯苯乙酸(chlorfenac)(＝D65)、三氯苯乙酸钠盐(chlorfenac-sodium)(＝D66)、燕麦酯(chlorfenprop)(＝D67)、氯芴素(chlorflurenol)(＝D68)、整形醇(chlorflurenol-methyl)(＝D69)、氯草敏(chloridazon)(＝D70)、矮壮素(chlormequat-chloride)(＝D71)、草枯醚(chlornitrofen)(＝D72)、chlorophthalim(＝D73)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)(＝D74)、绿麦隆(chlorotoluron)(＝D75)、吲哚酮(cinidon)(＝D76)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)(＝D77)、环庚草醚(cinmethylin)(＝D78)、烯草酮(clethodim)(＝D79)、炔草酸(clodinafop)(＝D80)、炔草酯(clodinafop-propargyl)(＝D81)、苯哒嗪酸(clofencet)(＝D82)、异噁草酮(clomazone)(＝D83)、氯甲酰草胺(clomeprop)(＝D84)、调果酸(cloprop)(＝D85)、二氯吡啶酸(clopyralid)(＝D86)、氯酯磺草胺(cloransulam)(＝D87)、氯酯磺草胺甲酯(cloransulam-methyl)(＝D88)、苄草隆(cumyluron)(＝D89)、氰胺(cyanamide)(＝D90)、氰草津(cyanazine)(＝D91)、环丙酸酰胺(cyclanilide)(＝D92)、草灭特(cycloate)(＝D93)、噻草酮(cycloxydim)(＝D94)、环莠隆(cycluron)(＝D95)、氰氟草酯(cyhalofop)(＝D96)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)(＝D97)、牧草快(cyperquat)(＝D98)、灭蝇胺(cyprazine)(＝D99)、三环赛草胺(cyprazole)(＝D100)、2,4-D(＝D101)、2,4-DB(＝D102)、杀草隆(daimuron/dymron)(＝D103)、茅草枯(dalapon)(＝D104)、丁酰肼(daminozide)(＝D105)、棉隆(dazomet)(＝D106)、正癸醇(＝D-107)、甜菜安(desmedipham)(＝D108)、敌草净(desmetryn)(＝D109)、detosyl-pyrazolate(＝D110)、燕麦敌(diallate)(＝D111)、麦草畏(dicamba)(＝D112)、敌草腈(dichlobenil)(＝D113)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)(＝D114)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)(＝D115)、氯甲草(diclofop)(＝D116)、禾草灵(diclofop-methyl)(＝D117)、diclofop-P-methyl(＝D118)、乙酰甲草胺(diethatyl)(＝D119)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)(＝D120)、枯莠隆(difenoxuron)(＝D121)、野燕枯(difenzoquat)(＝D122)、吡氟酰草胺(diflufenican)(＝D123)、二氟吡隆(diflufenzopyr)(＝D124)、二氟吡隆(diflufenzopyr-sodium)(＝D125)、噁唑隆(dimefuron)(＝D126)、调呋酸(dikegulac-sodium)(＝D127)、噁唑隆(dimefuron)(＝D128)、哌草丹(dimepiperate)(＝D129)、二甲草胺(dimethachlor)(＝D130)、异戊乙净(dimethametryn)(＝D131)、二甲吩草胺(dimethenamid)(＝D132)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)(＝D133)、噻节因(dimethipin)(＝D134)、dimetrasulfuron(＝D135)、氨氟灵(dinitramine)(＝D136)、地乐酚(dinoseb)(＝D137)、特乐酚(dinoterb)(＝D138)、双苯酰草胺(diphenamid)(＝D139)、异丙净(dipropetryn)(＝D140)、敌草快(diquat)(＝D141)、diquat-dibromide(＝D142)、氟硫草定(dithiopyr)(＝D143)、敌草隆(diuron)(＝D144)、DNOC(＝D145)、草止津(eglinazine-ethyl)(＝D146)、茵多酸(endothal)(＝D147)、EPTC(＝D148)、戊草丹(esprocarb)(＝D149)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)(＝D150)、乙烯利(ethephon)(＝D151)、磺噻隆(ethidimuron)(＝D152)、乙嗪草酮(ethiozin)(＝D153)、乙氧呋草黄(ethofumesate)(＝D154)、氟乳醚(ethoxyfen)(＝D155)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)(＝D156)、乙氧苯草胺(etobenzanid)(＝D157)、F-5331(＝[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)(＝D158)、F-7967(＝3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)哌啶-2,4(1H,3H)-二酮)(＝D159)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)(＝D160)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)(＝D161)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)(＝D162)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)(＝D163)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)(＝D164)、fenoxasulfone(＝D165)、四唑酰草胺(fentrazamide)(＝D166)、非草隆(fenuron)(＝D167)、flamprop(＝D168)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)(＝D169)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)(＝D170)、吡氟禾草灵(fluazifop)(＝D171)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)(＝D172)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)(＝D173)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)(＝D174)、异丙吡草酯(fluazolate)(＝D175)、氯乙氟灵(fluchloralin)(＝D176)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))(＝D177)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)(＝D178)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)(＝D179)、氟节胺(flumetralin)(＝D180)、氟烯草酸(flumiclorac)(＝D181)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)(＝D182)、丙炔氟草胺(flumioxazin)(＝D183)、炔草胺(flumipropyn)(＝D184)、氟草隆(fluometuron)(＝D185)、三氟硝草醚(fluorodifen)(＝D186)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)(＝D187)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)(＝D188)、氟胺草唑(flupoxam)(＝D189)、flupropacil(＝D190)、四氟丙酸(flupropanate)(＝D191)、9-羟基芴-9-甲酸(flurenol)(＝D192)、9-羟基芴-9-甲酸丁酯(flurenol-butyl)(＝D193)、氟啶草酮(fluridone)(＝D194)、氟咯草酮(flurochloridone)(＝D195)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)(＝D196)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr-meptyl)(＝D197)、呋嘧醇(flurprimidol)(＝D198)、呋草酮(flurtamone)(＝D199)、嗪草酸(fluthiacet)(＝D200)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)(＝D201)、噻唑草酰胺(fluthiamide)(＝D202)、氟磺胺草醚(fomesafen)(＝203)、氯吡脲(forchlorfenuron)(＝D204)、杀木膦(fosamine)(＝D205)、呋氧草醚(furyloxyfen)(＝D206)、赤霉酸(gibberellicacid)(＝D207)、草丁膦(glufosinate)(＝D208)、草铵膦(glufosinate-ammonium)(＝D209)、精草丁膦(glufosinate-P)(＝D210)、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)(＝D211)、精草丁膦钠盐(glufosinate-P-sodium)(＝D212)、草甘膦(glyphosate)(＝D213)、草甘膦异丙铵(glyphosate-isopropylammonium)(＝D214)、H-9201(＝O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基-异丙基硫代膦酰胺)(＝D215)、氟硝磺酰胺(halosafen)(＝D216)、氟吡禾灵(haloxyfop)(＝D217)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)(＝D218)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)(＝D219)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-P-ethoxyethyl)(＝D220)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)(＝D221)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)(＝D222)、环嗪酮(hexazinone)(＝D223)、HW-02(＝l-(二甲氧基磷酰基)-乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)(＝D224)、抗倒胺(inabenfide)(＝D225)、茚草酮(indanofan)(＝D226)、indaziflam(＝D227)、吲哚-3-乙酸(IAA)(＝D228)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)(＝D229)、碘苯腈(ioxynil)(＝D230)、ipfencarbazone(＝D231)、丁脒酰胺(isocarbamid)(＝D232)、异丙乐灵(isopropalin)(＝D233)、异丙隆(isoproturon)(＝D234)、异噁隆(isouron)(＝D235)、异噁酰草胺(isoxaben)(＝D236)、异噁氯草酮(isoxachlortole)(＝D237)、异噁唑草酮(isoxaflutole)(＝D238)、异噁草醚(isoxapyrifop)(＝D239)、KUH-043(＝3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)(＝D240)、卡灵草(karbutilate)(＝D241)、ketospiradox(＝D242)、乳氟禾草灵(lactofen)(＝D243)、环草定(lenacil)(＝D244)、利谷隆(linuron)(＝D245)、马来酰肼(maleichydrazide)(＝D246)、MCPA(＝D247)、MCPB(＝D248)、MCPB甲酯(MCPB-methyl)、MCPB乙酯和MCPB钠(＝D249)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)(＝D250)、2-甲-4-氯丙酸钠(＝D251)、2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)(＝D252)、高-2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-P-butotyl)(＝D253)、高-2-甲-4-氯丙酸二甲铵(mecoprop-P-dimethylammonium)(＝D254)、高-2甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)(＝D255)、高-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)(＝D256)、苯噻酰草胺(mefenacet)(＝D257)、氯磺酰草胺(mefluidide)(＝D258)、甲哌啶(mepiquat-chloride)(＝D259)、甲基磺草酮(mesotrione)(＝D260)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)(＝D261)、威百亩(metam)(＝D262)、噁唑酰草胺(metamifop)(＝D263)、苯嗪草酮(metamitron)(＝D264)、吡唑草胺(metazachlor)(＝D265)、灭草唑(methazole)(＝D266)、methiopyrsulfuron(＝D267)、methiozolin(＝D268)、苯草酮(methoxyphenone)(＝D269)、甲基杀草隆(methyldymron)(＝D270)、1-甲基环丙烯(＝D271)、硫代异氰酸甲酯(＝D272)、吡喃隆(metobenzuron)(＝D273)、溴谷隆(metobromuron)(＝D274)、异丙甲草胺(metolachlor)(＝D275)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)(＝D-276)、甲氧隆(metoxuron)(＝D277)、嗪草酮(metribuzin)(＝D278)、禾草敌(molinate)(＝D279)、庚酰草胺(monalide)(＝D280)、monocarbamide(＝D281)、甲酰胺硫酸盐(monocarbamidedihydrogensulfate)(＝D282)、绿谷隆(monolinuron)(＝D283)、单硫磺酯(＝D284)、灭草隆(monuron)(＝D285)、MT-128(＝6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基吡嗪-3-胺)(＝D286)、MT-5950(＝N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)(＝D287)、NGGC-011(＝D288)、萘丙胺(naproanilide)(＝D289)、敌草胺(napropamide)(＝D290)、萘草胺(naptalam)(＝D291)、NC-310(＝4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)(＝D292)、草不隆(neburon)(＝D293)、吡氯草胺(nipyraclofen)(＝D294)、甲磺乐灵(nitralin)(＝D295)、除草醚(nitrofen)(＝D296)、硝基苯酚钠(异构体混合物)(＝D297)、硝氟草醚(nitrofluorfen)(＝D298)、壬酸(＝D299)、氟草敏(norflurazon)(＝D300)、orbencarb(＝D301)、oryzalin(＝D302)、oxadiargyl(＝D303)、恶草酮(oxadiazon)(＝D304)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)(＝D305)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)(＝D306)、多效唑(paclobutrazol)(＝D307)、百草枯(paraquat)(＝D308)、百草枯(paraquat-dichloride)(＝D309)、壬酸(pelargonicacid(nonanoicacid))(＝D310)、二甲戊乐灵(pendimethalin)(＝D311)、pendralin(＝D312)、甲氯酰草胺(pentanochlor)(＝D313)、环戊噁草酮(pentoxazone)(＝D314)、黄草伏(perfluidone)(＝D315)、烯草胺(pethoxamid)(＝D317)、棉胺宁(phenisopham)(＝D318)、甜菜宁(phenmedipham)(＝D319)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)(＝D320)、氨氯吡啶酸(picloram)(＝D321)、氟吡酰草胺(picolinafen)(＝D322)、唑啉草酯(pinoxaden)(＝D323)、哌草磷(piperophos)(＝D324)、pirifenop(＝D325)、pirifenop-butyl(＝D326)、丙草胺(pretilachlor)(＝D327)、烯丙苯噻唑(probenazole)(＝D328)、氟唑草胺(profluazol)(＝D329)、环丙氰津(procyazine)(＝D330)、氨氟乐灵(prodiamine)(＝D331)、环丙氟灵(prifluraline)(＝D332)、环苯草酮(profoxydim)(＝D333)、调环酸(prohexadione)(＝D334)、调环酸钙(prohexadione-calcium)(＝D335)、茉莉酮(prohydrojasmone)(＝D336)、扑灭通(prometon)(＝D337)、扑草净(prometryn)(＝D338)、毒草胺(propachlor)(＝D339)、敌稗(propanil)(＝D340)、噁草酸(propaquizafop)(＝D341)、扑灭津(propazine)(＝D342)、苯胺灵(propham)(＝D343)、异丙草胺(propisochlor)(＝D344)、炔苯酰草胺(propyzamide)(＝D345)、磺亚胺草(prosulfalin)(＝D346)、苄草丹(prosulfocarb)(＝D347)、丙炔草胺(prynachlor)(＝D348)、双唑草腈(pyraclonil)(＝D349)、吡草醚(pyraflufen)(＝D350)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)(＝D351)、pyrasulfotole(＝D352)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))(＝D353)、苄草唑(pyrazoxyfen)(＝D354)、pyribambenz(＝D355)、稗草丹(pyributicarb)(＝D356)、pyridafol(＝D357)、哒草特(pyridate)(＝D358)、嘧草醚(pyriminobac)(＝D359)、pyrimisulfan(＝D360)、pyroxasulfone(＝D361)、二氯喹啉酸(quinclorac)(＝D362)、氯甲喹啉酸(quinmerac)(＝D363)、灭藻醌(quinoclamine)(＝D364)、喹禾灵(quizalofop)(＝D365)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)(＝D366)、精喹禾灵(quizalofop-P)(＝D367)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)(＝D368)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)(＝D369)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)(＝D370)、仲丁通(secbumeton)(＝D371)、烯禾啶(sethoxydim)(＝D372)、环草隆(siduron)(＝D373)、西玛津(simazine)(＝D374)、西草净(simetryn)(＝D375)、SN-106279(＝甲基-(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)-丙酸酯)(＝D376)、磺草酮(sulcotrione)(＝D377)、菜草畏(sulfallate)(CDEC)(＝D378)、甲磺草胺(sulfentrazone)(＝D379)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、SYN-523(＝D381)、SYP-249(＝1-乙氧基-3-甲基-1–氧代丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)(＝D382)、牧草胺(tebutam)(＝D383)、丁噻隆(tebuthiuron)(＝D384)、四氧硝基苯(tecnazene)(＝D385)、tefuryltrione(＝D386)、tembotrione(＝D387)、吡喃草酮(tepraloxydim)(＝D388)、特草定(terbacil)(＝D389)、特草灵(terbucarb)(＝D390)、特丁草胺(terbuchlor)(＝D391)、特丁通(terbumeton)(＝D392)、特丁津(terbuthylazine)(＝D393)、特丁净(terbutryn)(＝D394)、噻吩草胺(thenylchlor)(＝D395)、thiafluamide(＝D396)、噻氟隆(thiazafluron)(＝D397)、噻唑烟酸(thiazopyr)(＝D398)、噻二唑草胺(thidiazimin)(＝D399)、噻苯隆(thidiazuron)(＝D400)、禾草丹(thiobencarb)(＝D401)、仲草丹(tiocarbazil)(＝D402)、topramezone(＝D403)、三甲苯草酮(tralkoxydim)(＝D404)、野燕畏(triallate)(＝D405)、三嗪氟草胺(triaziflam)(＝D406)、triazofenamide(＝D407)、三氯乙酸(TCA)(＝D408)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)(＝D409)、灭草环(tridiphane)(＝D410)、草达津(trietazine)(＝D411)、氟乐灵(trifluralin)(＝D412)、三甲隆(trimeturon)(＝D413)、抗倒酯(trinexapac)(＝D414)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)(＝D415)、tsitodef(＝D416)、烯效唑(uniconazole)(＝D417)、精烯效唑(uniconazole-P)(＝D418)、灭草敌(vernolate)(＝D419)、ZJ-0862(＝3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)(＝D420)，以及以下由其各自的化学结构定义的化合物：
优选的与上文定义的属于(A)、(B)和(C)组的ALS抑制剂除草剂的结构以及其作用模式不同的、且根据本发明施用用于在对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)——所述甜菜植物在ALS基因中包含突变并由此编码ALS多肽，所述ALS多肽包含在569位不同于天然存在的色氨酸的氨基酸和在188位不同于天然存在的脯氨酸的氨基酸，优选野生型ALS蛋白质在569位的色氨酸被亮氨酸替代和/或野生型ALS蛋白质在188位的脯氨酸被丝氨酸替代——中防治不想要的植物的除草剂为属于以下组的那些除草剂：
氯草敏(＝D70)、烯草酮(＝D79)、炔草酸(＝D80)、炔草酯(＝D81)、二氯吡啶酸(＝D86)、噻草酮(＝D94)、甜菜安(＝D108)、二甲吩草胺(＝D132)、精二甲吩草胺(＝D133)、乙氧呋草黄(＝D154)、噁唑禾草灵(＝D161)、精噁唑禾草灵(＝D162)、噁唑禾草灵乙酯(＝D163)、精噁唑禾草灵乙酯(＝D164)、吡氟禾草灵(＝D171)、精吡氟禾草灵(＝D172)、吡氟禾草灵丁酯(＝D173)、精吡氟禾草灵丁酯(＝D174)、草丁膦(＝D208)、草铵膦(＝D209)、精草丁膦(＝D210)、精草铵膦(＝D211)、精草丁膦钠盐(＝D212)、草甘膦(＝D213)、草甘膦异丙铵(＝D214)、氟吡禾灵(＝D217)、精氟吡禾灵(＝D218)、氟吡乙禾灵(＝D219)、精氟吡乙禾灵(＝D220)、氟吡甲禾灵(＝D221)、精氟吡甲禾灵(＝D222)、环草定(＝D244)、苯嗪草酮(＝D264)、甜菜宁(＝D319)、甜菜宁乙酯(＝D320)、噁草酸(＝D341)、氯甲喹啉酸(＝D363)、喹禾灵(＝D365)、喹禾灵乙酯(＝D366)、精喹禾灵(＝D367)、精喹禾灵乙酯(＝D368)、喹禾糠酯(＝D369)、烯禾啶(＝D372)。
甚至更优选地，与上文定义的属于(A)、(B)和(C)组的ALS抑制剂除草剂不同并且根据本发明与属于(A)、(B)和(C)组的ALS抑制剂除草剂相结合施用的其他除草剂为属于以下组的那些除草剂：
甜菜安(＝D108)、乙氧呋草黄(＝D154)、草丁膦(＝D208)、草铵膦(＝D209)、精草丁膦(＝D210)、精草铵膦(＝D211)、精草丁膦钠盐(＝D212)、草甘膦(＝D213)、草甘膦异丙铵(＝D214)、环草定(＝D244)、苯嗪草酮(＝D264)、甜菜宁(＝D319)、甜菜宁乙酯(＝D320)。
非常特别引人关注以根据本发明使用用于防治不想要的植物的含有ALS抑制剂除草剂和非ALS抑制剂除草剂的混合物、包含一种或多种ALS抑制剂除草剂(属于(A)、(B)和(C)组的化合物)和非ALS抑制剂除草剂((D)组成员；如上文定义)的混合物的组合物有：
(A1-1)+(D108)；(A1-1)+(D154)；(A1-1)+(D208)；(A1-1)+(D209)；
(A1-1)+(D210)；(A1-1)+(D212)；(A1-1)+(D213)；(A1-1)+(D214)；
(A1-1)+(D244)；(A1-1)+(D264)；(A1-1)+(D319)；(A1-1)+(D320).
(A1-13)+(D108)；(A1-13)+(D154)；(A1-13)+(D208)；(A1-13)+(D209)；
(A1-13)+(D210)；(A1-13)+(D212)；(A1-13)+(D213)；(A1-13)+(D214)；
(A1-13)+(D244)；(A1-13)+(D264)；(A1-13)+(D319)；(A1-13)+(D320).
(A1-16)+(D108)；(A1-16)+(D154)；(A1-16)+(D208)；(A1-16)+(D209)；
(A1-16)+(D210)；(A1-16)+(D212)；(A1-16)+(D213)；(A1-16)+(D214)；
(A1-16)+(D244)；(A1-16)+(D264)；(A1-16)+(D319)；(A1-16)+(D320).
(A1-39)+(D108)；(A1-39)+(D154)；(A1-39)+(D208)；(A1-39)+(D209)；
(A1-39)+(D210)；(A1-39)+(D212)；(A1-39)+(D213)；(A1-39)+(D214)；
(A1-39)+(D244)；(A1-39)+(D264)；(A1-39)+(D319)；(A1-39)+(D320).
(A1-41)+(D108)；(A1-41)+(D154)；(A1-41)+(D208)；(A1-41)+(D209)；
(A1-41)+(D210)；(A1-41)+(D212)；(A1-41)+(D213)；(A1-41)+(D214)；
(A1-41)+(D244)；(A1-41)+(D264)；(A1-41)+(D319)；(A1-41)+(D320).
(A1-83)+(D108)；(A1-83)+(D154)；(A1-83)+(D208)；(A1-83)+(D209)；
(A1-83)+(D210)；(A1-83)+(D212)；(A1-83)+(D213)；(A1-83)+(D214)；
(A1-83)+(D244)；(A1-83)+(D264)；(A1-83)+(D319)；(A1-83)+(D320).
(A1-87)+(D108)；(A1-87)+(D154)；(A1-87)+(D208)；(A1-87)+(D209)；
(A1-87)+(D210)；(A1-87)+(D212)；(A1-87)+(D213)；(A1-87)+(D214)；
(A1-87)+(D244)；(A1-87)+(D264)；(A1-87)+(D319)；(A1-87)+(D320).
(A2-3)+(D108)；(A2-3)+(D154)；(A2-3)+(D208)；(A2-3)+(D209)；
(A2-3)+(D210)；(A2-3)+(D212)；(A2-3)+(D213)；(A2-3)+(D214)；
(A2-3)+(D244)；(A2-3)+(D264)；(A2-3)+(D319)；(A2-3)+(D320).
(B1-2)+(D108)；(B1-2)+(D154)；(B1-2)+(D208)；(B1-2)+(D209)；
(B1-2)+(D210)；(B1-2)+(D212)；(B1-2)+(D213)；(B1-2)+(D214)；
(B1-2)+(D244)；(B1-2)+(D264)；(B1-2)+(D319)；(B1-2)+(D320).
(C1-1)+(D108)；(C1-1)+(D154)；(C1-1)+(D208)；(C1-1)+(D209)；
(C1-1)+(D210)；(C1-1)+(D212)；(C1-1)+(D213)；(C1-1)+(D214)；
(C1-1)+(D244)；(C1-1)+(D264)；(C1-1)+(D319)；(C1-1)+(D320).
ALS抑制剂除草剂的施用还可以有效地作用于从根茎、砧木(rootstock)和其他多年生器官生出芽并且难以防治的多年生杂草。在本文中，物质可通过播种前方法、出苗前方法或出苗后方法例如结合或分别施用。优选例如通过出苗后方法施用，特别是施用至发芽的有害植物。
具体实例可提及一些可由ALS抑制剂除草剂防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表，但是列举不限于某些品种。
根据本发明施用而有效作用的杂草品种的实例为以下单子叶杂草品种：一年生的燕麦属(Avenaspp.)、看麦娘属(Alopecurusspp.)、假剪股颖属(Aperaspp.)、臂形草属(Brachiariaspp.)、雀麦属(Bromusspp.)、马唐属(Digitariaspp.)、黑麦草属(Loliumspp.)、稗属(Echinochloaspp.)、黍属(Panicumspp.)、虉草属(Phalarisspp.)、早熟禾属(Poaspp.)、狗尾草属(Setariaspp.)、以及莎草属(Cyperus)，和多年生品种：冰草属(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、白茅属(Imperata)和高粱属(Sorghum)以及多年生莎草属(Cyperus)。
对于双子叶杂草品种，作用范围扩展至例如以下属：在一年生植物中，如白麻属(Abutilonspp.)、苋属(Amaranthusspp.)、藜属(Chenopodiumspp.)、菊属(Chrysanthemumspp.)、拉拉藤属(Galiumspp.)、番薯属(Ipomoeaspp.)、地肤属(Kochiaspp.)、野芝麻属(Lamiumspp.)、母菊属(Matricariaspp.)、牵牛属(Pharbitisspp.)、蓼属(Polygonumspp.)、黄花稔属(Sidaspp.)、白芥属(Sinapisspp.)、茄属(Solanumspp.)、繁缕属(Stellariaspp.)、婆婆纳属(Veronicaspp.)和堇菜属(Violaspp.)、苍耳属(Xanthiumspp.)，对于多年生杂草为旋花属(Convolvulus)、蓟属(Cirsium)、酸模属(Rumex)和艾蒿属(Artemisia)。
优选所述甜菜植物(优选糖用甜菜植物)为正倍体或奇倍体，将一种或多种ALS抑制剂除草剂单独或与一种或多种不属于ALS抑制剂除草剂类的除草剂结合施用至所述植物以用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域中防治不想要的植物，其中甜菜植物(优选糖用甜菜)在ALS基因中包含突变，所述ALS基因由此编码在569位具有不同于天然存在的色氨酸的氨基酸以及在188位具有不同于天然存在的色氨酸的氨基酸的ALS蛋白质。在本文中，正倍体植物可优选为单倍体、二倍体、四倍体、六倍体、八倍体、十倍体或十二倍体，而奇倍体植物可优选为三倍体或五倍体。
除非另作明确地说明，本文使用的术语“植物”意指处于任何发育阶段的植物。
其可以为——根据各自的基因背景——相同基因背景(其中所述突变仅杂合地存在)的甜菜植物，对于内源性ALS基因的非转基因突变纯合的耐除草剂的甜菜植物显示出更好的农用化学水平的ALS抑制剂除草剂耐受性。
在本文中，“纯合的”表示本发明的植物在不同的DNA链上——特别是在ALS基因座位上——具有同一等位基因的两个拷贝。
因此，本文中使用的术语“杂合的”或“杂合地”意指本发明的植物在特定的基因座位上、特别是在ALS基因座位上具有不同的等位基因。
因此，本发明涉及一种或多种ALS抑制剂除草剂单独或与一种或多种非-ALS抑制剂除草剂结合用于在甜菜(优选糖用甜菜)生长区域中防治杂草的用途，其中所述甜菜植物(优选糖用甜菜植物)在内源性ALS基因的密码子中包含突变，所述内源性ALS基因编码包含如下的ALS蛋白质：(i)在569位的不同于色氨酸的氨基酸(优选野生型ALS蛋白质在569位的色氨酸被亮氨酸取代)和(ii)在188位的不同于脯氨酸的氨基酸(优选野生型ALS蛋白质在188位的脯氨酸被丝氨酸取代)。内源性ALS基因中的这些突变可以杂合地存在，并且优选可以为ALS基因的仅有的两种突变。更优选地，各个突变可以纯合地存在，并且最优选地，各个突变作为内源性ALS基因的仅有的两种突变纯合地存在。
属于(A)、(B)和(C)组中的一组或多组的ALS抑制剂除草剂，由于其除草和植物生长调节特性，可单独或与非ALS抑制剂除草剂结合而用于在已知的甜菜(优选甜菜植物)中以及在确实已经存在或仍需要开发的耐受的或转基因作物植物中防治有害植物。一般而言，转基因植物的特征为除对本发明的ALS抑制剂除草剂的耐受外还有特定的有利的特性，例如对非ALS抑制剂除草剂耐受、对植物病害或植物病害的致病生物(例如某些昆虫或微生物，例如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他特定的特征涉及例如采收物的数量、品质、储藏性、组成和具体成分。因此，对于转基因植物，其淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物或其中采收物具有不同脂肪酸组成的转基因植物是已知的。
产生具有与现存植物相比的改性的特性的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，具有改变的特性的新植物可借助重组方法产生(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如以下几种情形已有描述：
-通过重组技术对作物植物改性，目的在于将植物中合成的淀粉改性(例如：WO92/11376、WO92/14827、WO91/19806)，
-呈现对非ALS抑制剂除草剂耐受的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bacillusthuringiensistoxin,Bttoxin)从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改性脂肪酸组成的转基因作物植物(WO91/13972)。
可辅助产生具有改性特性的新的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见例如Sambrook等人,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,第2版,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY；或Winnacker"GeneundKlone",VCHWeinheim第2版1996或Christou,"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431)。
为进行此类重组操作，可将通过DNA序列重组而产生诱变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，上述标准方法可使得进行碱基置换、移除子序列、或添加天然或合成的序列。为将DNA片段彼此连接，可以将接头(adapters/linkers)加入到所述片段中。
例如，具有降低活性的基因产物的植物细胞的生成可通过下列方法实现：通过表达至少一种用于实现共抑制效应的相应的反义RNA、正义RNA，或者通过表达至少一种特异性切除上述基因产物的转录物的适当构建的核酶。
为此，可使用含有基因产物的整个编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅含有部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长，以在所述细胞中起反义效果。还可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性、但不与其完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时，所合成的蛋白质可定位于植物细胞中任何所需的区室(compartment)中。但是，为实现在特定区室中的定位，可例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人，EMBOJ.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988)，846-850；Sonnewald等人，PlantJ.1(1991)，95-106)。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到整株植物。因此，可获得这样的转基因甜菜植物(优选糖用甜菜植物)——其性质通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻抑或抑制而改变，或通过异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变。
本发明还提供在甜菜植物(优选在糖用甜菜)中防治不想要的植物的方法，其包括将一种或多种属于(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂除草剂例如一起或分别施用至植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(种子状物或无性繁殖器官，如块茎或芽部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。
本发明还提供用于在甜菜植物(优选在糖用甜菜)中防治不想要的植物的方法，其包括将一种或多种属于(A)、(B)和/或(C)组的ALS抑制剂除草剂单独地或与属于本发明的(D)类化合物的非ALS抑制剂除草剂相结合地例如一起或分别施用至植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(种子状物或无性繁殖器官，如块茎或芽部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。一种或多种非ALS抑制剂除草剂可与一种或多种ALS抑制剂除草剂结合在ALS抑制剂除草剂施用前、施用后或施用的同时施用至植物、种子或植物生长的区域(例如栽培区域)。
“不想要的植物”应理解为意指在不想要其的地点生长的所有植物。其可以是例如有害植物(例如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)。
所附的序列(SEQ.ID.NO:1至8)
SEQ.ID.NO:1和7表示糖用甜菜的野生型核酸序列。
SEQ.ID.NO:2和8分别表示由SEQ.ID.NO:1和7编码的ALS蛋白质序列。
SEQ.ID.NO:3表示编码包含Trp→Leu突变的糖用甜菜ALS蛋白质的突变的ALS基因的核酸序列。
SEQ.ID.NO:4表示由核酸序列SEQ.ID.NO:3编码的在569位Trp→Leu突变的ALS蛋白质。
SEQ.ID.NO:5表示编码包含Pro→Ser突变的糖用甜菜ALS蛋白质的突变的ALS基因的核酸序列。
SEQ.ID.NO:6表示由核酸序列SEQ.ID.NO:5编码的在188位Pro→Ser突变的ALS蛋白质。
优选地，在本发明的上下文中使用的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)的ALS基因(的一个等位基因)对应于SEQ.ID.NO:3或SEQ.ID.NO:5。
优选地，在本发明的上下文中使用的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)包含SEQ.ID.NO:3(在一个等位基因中)和/或SEQ.ID.NO:5(在第二个等位基因中)，更优选地，在本发明的上下文中使用的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)包含一个等位基因中的SEQ.ID.NO:3和第二个等位基因中的SEQ.ID.NO:5。
或者，在本发明的上下文中使用的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)包含SEQ.ID.NO:3(或SEQ.ID.NO:4)和/或SEQ.ID.NO:5(或SEQ.ID.NO:6)。
或者，在本发明的上下文中使用的甜菜植物(优选糖用甜菜植物)包含SEQ.ID.NO:3(在一个等位基因中)和SEQ.ID.NO:1或SEQ.ID.NO:7(在第二个等位基因中)。
所述突变型糖用甜菜植物对所使用的一种或几种ALS抑制剂(如磺酰脲(例如甲酰氨磺隆))以及有利地额外对其他ALS抑制剂(优选选自碘磺隆(iodosulfuron)、酰嘧磺隆和噻酮磺隆)具有抗性。
在根据本发明的一个优选的实施方案中，涉及本发明的用途(如上文所定义的)和相应的方法(如上文所定义的)，其中所述甜菜植物对应于保藏号为NCIMB42050的保藏物。
根据本发明使用的除草剂结合物可通过已知的方法制备，例如作为单个组分——如果合适——与其他活性化合物、添加剂和/或常规制剂助剂混合的混合制剂，然后将结合物以常规方式用水稀释，或通过用水共同稀释分别配制或分别部分配制的各组分作为桶混物来施用。还可以将分别配制或部分分别配制的单个组分分开施用。
还可以分批(顺序施用)的形式(例如出苗前施用然后出苗后施用或采用出苗后早期施用然后中期或后期出苗后施用)施用ALS抑制剂除草剂或包含ALS抑制剂除草剂和非ALS抑制剂除草剂的结合物。本文优选将所讨论的结合物中的活性化合物共同或近乎同时施用。
属于上文定义的(A)、(B)、(C)和(D)组中任一组的且根据本发明施用的除草剂可共同或分别转化为常规制剂，例如溶液剂、乳液悬浮剂、粉末剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气溶胶、经活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物材料中的微胶囊。所述制剂可包括常规助剂和添加剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过将活性化合物与填充剂(即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体)混合，如果合适使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂)和/或发泡剂。
如果使用的填充剂为水，还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯、烷基萘；氯化芳族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇类，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
合适的固体载体为：例如铵盐或磨碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及磨碎的合成矿物，例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料——例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎——的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；合适的分散剂为：例如木素亚硫酸盐废液(lignosulfitewasteliquors)和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他可能的添加剂为矿物油和植物油。
根据本发明使用的除草剂结合物的除草作用可通过例如表面活性剂，优选通过选自脂肪醇聚乙二醇醚的润湿剂来改善。所述脂肪醇聚乙二醇醚优选在脂肪醇基团中包含10-18个碳原子且在聚乙二醇醚部分中包含2-20个环氧乙烷单元。所述脂肪醇聚乙二醇醚可以非离子形式或以离子形式存在，例如以脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐的形式存在，其可以用作例如碱金属盐(例如钠盐和钾盐)或铵盐，或者甚至用作碱土金属盐，例如镁盐，例如C12/C14-脂肪醇二乙二醇醚硫酸钠(LRO,ClariantGmbH)；参见，例如EP-A-0476555、EP-A-0048436、EP-A-0336151或US-A-4,400,196以及Proc.EWRSSymp."FactorsAffectingHerbicidalActivityandSelectivity",227-232(1988)。非离子型脂肪醇聚乙二醇醚为例如(C10-C18)-，优选(C10-C14)-脂肪醇聚乙二醇醚(例如异十三烷基醇聚乙二醇醚)，其包含例如2-20个，优选3-15个环氧乙烷单元，例如购自X-系列的那些，例如X-030、X-060、X-080或X-150(均购自ClariantGmbH)。
本发明还包括根据本发明的属于(A)、(B)和(C)组中任一组的ALS抑制剂除草剂与以上提及的选自脂肪醇聚乙二醇醚的润湿剂的结合物，所述聚乙二醇醚优选在脂肪醇基团中包含10-18个碳原子且在聚乙二醇醚部分中包含2-20个环氧乙烷单元并且可以非离子形式或以离子形式存在(例如作为脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)。优选为C12/C14-脂肪醇二乙二醇醚硫酸钠(LRO,ClariantGmbH)以及具有3-15个环氧乙烷单元的异十三烷基醇聚乙二醇醚，例如购自X-系列的那些，例如X-030、X-060、X-080或X-150(均购自ClariantGmbH)。此外，已知脂肪醇聚乙二醇醚，例如非离子型或离子型脂肪醇聚乙二醇醚(例如脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)还适于用作许多其他除草剂的渗透剂和活性增强剂(参见，例如EP-A-0502014)。
此外，已知脂肪醇聚乙二醇醚，例如非离子型或离子型脂肪醇聚乙二醇醚(例如脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)还适于用作许多其他除草剂的渗透剂和活性增强剂(参见，例如EP-A-0502014)。
根据本发明的除草剂结合物的除草作用还可以通过使用植物油来增强。术语植物油应理解为意指下述油质植物品种的油，例如大豆油、菜籽油、玉米油、葵花油、棉籽油、亚麻籽油、椰子油、棕榈油、蓟油或蓖麻油，特别是菜籽油；以及它们的酯交换产物，例如烷基酯，例如菜籽油甲酯或菜籽油乙酯。
植物油优选为C10-C22-、优选C12-C22-脂肪酸的酯。C10-C22-脂肪酸酯为例如不饱和或饱和的C10-C22-脂肪酸的酯，特别是具有偶数碳原子数的那些，例如芥酸、月桂酸、棕榈酸并且特别是C18-脂肪酸，例如硬脂酸、油酸、亚油酸或亚麻酸。
C10-C22-脂肪酸酯的实例为通过丙三醇或乙二醇与包含在例如油质植物品种的油中的C10-C22-脂肪酸反应而获得的酯，或可通过例如上述丙三醇-或乙二醇-C10-C22-脂肪酸酯与C1-C20-醇(例如甲醇、乙醇、丙醇或丁醇)的酯交换而获得的C1-C20-烷基-C10-C22-脂肪酸酯。所述酯交换可以通过如RomppChemieLexikon,第9版,2卷,1343页,ThiemeVerlagStuttgart中记载的已知方法来进行。
优选的C1-C20-烷基-C10-C22-脂肪酸酯为甲酯、乙酯、丙酯、丁酯、2-乙基己酯和十二烷基酯。优选的乙二醇-和丙三醇-C10-C22-脂肪酸酯为C10-C22-脂肪酸、特别是具有偶数碳原子数的脂肪酸的均一或混合的乙二醇酯和丙三醇酯，所述脂肪酸为例如芥酸、月桂酸、棕榈酸以及特别地，C18-脂肪酸，例如硬脂酸、油酸、亚油酸或亚麻酸。
在根据本发明使用的除草组合物中，所述植物油可以例如市售可得的含油制剂添加剂的形式存在，特别是基于菜籽油的那些，例如(VictorianChemicalCompany,澳大利亚，下文称作Hasten,主要成分：菜籽油乙酯)、B(Novance,法国,下文称作ActirobB，主要成分：菜籽油甲酯)、(BayerAG,德国,下文称作Rako-Binol，主要组分：菜籽油)、(Stefes,德国,下文称作Renol，植物油成分：菜籽油甲酯)或Stefes(Stefes，德国，下文称作Mero，主要成分：菜籽油甲酯)。
在其他的实施方案中，根据本发明使用的除草组合物可用上述植物油(例如菜籽油)配制，所述植物油优选地为市售可得的含油制剂添加剂形式，特别是基于菜籽油的那些，例如(VictorianChemicalCompany，澳大利亚，下文称作Hasten，主要成分：菜籽油乙酯)，B(Novance，法国，下文称作ActirobB，主要成分：菜籽油甲酯)，(BayerAG,德国，下文称作Rako-Binol，主要成分：菜籽油)，(Stefes,德国,下文称作Renol，植物油成分：菜籽油甲酯)或Stefes(Stefes，德国，下文称作Mero，主要成分：菜籽油甲酯)。
可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
根据本发明使用的制剂通常包含0.1至95重量％，优选0.5至90重量％的活性化合物。
属于上文定义的(A)、(B)和(C)组中任一组的ALS抑制剂除草剂还可以其本身或以其制剂的形式作为与其他农用化学活性化合物(例如已知的非ALS抑制剂除草剂)的混合物用于防治不想要的植物，例如用于防治杂草或用于防治不想要的作物植物，例如成品制剂或桶混物是可行的。
还可以使用属于上文定义的(A)、(B)和(C)组中任一组的ALS抑制剂除草剂与其他已知的活性化合物(例如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、安全剂、驱鸟剂、植物营养物和土壤结构改进剂)的混合物。
属于上文定义的(A)、(B)和(C)中任一组的ALS抑制剂除草剂可以其本身使用、以其制剂形式使用或以由其通过进一步稀释制备的使用形式(例如即用溶液剂、悬浮剂、乳剂、粉末剂、膏剂和颗粒剂)使用。施用以常规形式进行，例如通过浇水、喷洒、雾化、播撒。
根据本发明，一种或多种属于上文定义的(A)、(B)和(C)组中任一组的ALS抑制剂除草剂可以单独施用或与一种或多种属于(D)组的非ALS抑制剂除草剂结合施用至植物(例如有害植物，例如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子状物或无性繁殖器官，例如带芽的根茎或枝条)或栽培的区域(例如土壤)，优选施用至绿色植物和植物部位，并且如果合适，还可施用至土壤。一个可能的应用是将活性化合物以桶混物的形式共同施用，其中最佳配制的单个活性化合物的浓缩制剂在罐中与水一起混合，然后将获得的喷洒液体施用。
生物学实施例
用于获得用于本发明上下文的对ALS抑制剂耐受的甜菜植物的选择。
在随后公开的所有生物学实施例中使用的各个对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜突变体及其后代的制备、选择和繁殖详细地记载于标题为“Methodtodevelopherbicide-resistantsugarbeetplants”且在2012年12月13日电子提交至欧洲专利局的欧洲专利申请12196858.0(BayerCropScienceAG是共同申请人)。因此，关于制备所述对ALS抑制剂除草剂耐受的甜菜突变体(特别是糖用甜菜突变体)——其在内源性ALS基因中包含突变，所述内源性ALS基因编码在569位包含不同于色氨酸的氨基酸和在188位包含不同于脯氨酸的氨基酸的ALS多肽——的这些各自的技术在此仅简要描述，并且上文引用的欧洲专利申请12196858.0的内容以其全文引用。
产生用于本发明上下文的对一种或多种乙酰羟基酸合成酶(ALS)的抑制剂具有抗性的糖用甜菜突变体的合适的方法包括如下的步骤：
-从分离自糖用甜菜植物的气孔保卫细胞中获得原生质体；
-将包含一种或多种ALS抑制剂的组合物以对99.9％以上的体外培养的细胞致死的浓度(仍允许一些突变体逃逸)施用于所述原生质体的体外培养物中；以及
-从所述体外培养的细胞的存活细胞中再生糖用甜菜植物，
其中根据所述气孔保卫细胞原生质体再生为糖用甜菜植物的能力对它们进行预选择和/或其中将所述ALS抑制剂施用至2000000以上个的所述原生质体上，所述方法优选包括从不同基因型的糖用甜菜植物中分离气孔保卫细胞原生质体以及测量每个基因型的所述原生质体的比例——当所述原生质体被放入培养物中时该比例是增长的——的子步骤。
可指出该方法对具有造成对除草剂的抗性的进化的突变的植物的开发非常有用，尤其是因为该方法不包括外源DNA的使用和/或编码已知赋予对ALS抑制剂的抗性的遗传元件的DNA载体的引入。
实施例1糖用甜菜基因型(株系)的良好再生的原生质体的选择
因为突变型糖用甜菜在现有技术(例如WO98/02527)中通过将ALS除草剂加入至野生型糖用甜菜的外植体的愈伤组织中而成功生成，首先选择源自WO98/02527的株系的糖用甜菜基因型(株系)，然后从分离自所述糖用甜菜基因型(株系)的气孔保卫细胞中获得原生质体。如WO95/10178中所述，分离几百万个所述原生质体、将它们置于包含藻酸盐的培养基中并用包含10-9至10-6mol/l甲酰氨磺隆的MS培养基处理。
通过使用WO98/02527和WO95/10178中记载的方法，比较几种糖用甜菜植物基因型的从气孔保卫细胞原生质体中再生的能力。因此，选择了具有0.25％以上的能够在体外生长的气孔保卫细胞原生质体的基因型。
实施例2原生质体的除草剂处理
随后，施用WO98/02527和WO95/10178中记载的相同的方法，但是这取决于良好生长的气孔保卫细胞原生质体(如实施例1中所鉴定的；其他具有高比例的生长的气孔保卫细胞原生质体的糖用甜菜植物)。
通过用包含最高达10-6M甲酰氨磺隆的ALS除草剂组合物处理约6800万个良好生长的气孔保卫细胞原生质体，得到了总共46个愈伤组织。
一再生植株在ALS基因中显示出突变：在569位的色氨酸(对应拟南芥中的574位的色氨酸)的密码子中的突变。此突变体的ALS基因的两个等位基因由SEQ.ID.NO:3和SEQ.ID.NO:7编码。对其他长大的愈伤组织进行了测序，它们在ALS基因中具有突变(包括在其他位置的突变)但是没有再生为植株。
得到的种子——其包含由内源性糖用甜菜ALS基因编码的ALS蛋白质的569位上色氨酸到亮氨酸的突变以及188位上脯氨酸到丝氨酸的突变——已被以编号NCIMB42050保藏于NCIMB,Aberdeen,UK(BayerCropScienceAG为共保藏人)。
实施例3糖用甜菜的ALS抑制剂处理
比较了具有突变的SEQ.ID.NO:3(此突变的杂合子)的再生糖用甜菜植物和野生型糖用甜菜商业品种的性能。
所述(杂合子)突变的品种显示出对甲酰氨磺隆(12.5g/ha；最高达3次施用)的良好抗性，甚至在将除草剂与有机化合物(25g/ha菜籽油甲基酯)结合以提高其效果时。
如所预期的，所述野生型植物对甲酰氨磺隆非常敏感，甚至在首次施用之后。
使用酰嘧磺隆(15g/ha)进行了相同的实验，在突变型植物中产生了相同程度的抗性。
在另一方面，所述野生型植物对酰嘧磺隆非常敏感，特别是当与有机化合物结合时，和/或在酰嘧磺隆的几次施用之后。
使用碘磺隆(3.5g/ha)进行了相同的实验，并且证明了当加入碘磺隆时突变型植物中的良好程度的抗性，但是当碘磺隆与有机化合物一起施用时该抗性降低。
如所预期的，甚至在一次施用之后且没有有机化合物时野生型植物对碘磺隆就非常敏感。
使用7.5g/ha噻酮磺隆进行了相同的实验，在突变型植物中产生了对碘磺隆的大约相同程度的抗性。
所述野生型植物在所有的测试浓度下并且不管是否加入有机化合物对噻酮磺隆都非常敏感。
可以得出结论，通过与野生型比较，(以布达佩斯条约NCIMB42051保藏的)包含SEQ.ID.NO:3的突变型糖用甜菜植物提供了对甲酰氨磺隆的最好的抗性。
可进一步得出结论，该(杂合子)突变型植物还获得了对其他ALS抑制剂(包括对属于其他化学类别的抑制剂)的一些(尽管是部分的)抗性。
实施例4在ALS基因中具有其他突变的糖用甜菜的ALS抑制剂处理
随后，产生了包含SEQ.ID.NO:3和SEQ.ID.NO:5(在两个不同的等位基因上)的突变型糖用甜菜植物。如此得到的双突变体已在布达佩斯条约下以NCIMB42050进行保藏。包含SEQ.ID.NO:3和SEQ.ID.NO:5的植物可通过依赖几种技术而生成，包括，例如，施用于单突变体NCIMB42051的随后的诱变步骤。
然后将此双突变型植物(一个等位基因中的氨基酸569的突变以及另一个等位基因中的氨基酸188的突变)的抗性与单突变型(569位的突变)糖用甜菜的抗性进行比较。
所述双突变型植物株系至少保持实施例3中的所有抗性特征，并且还获得了对噻酮磺隆处理和对酰嘧磺隆处理的(与田间施用相容的)良好的抗性，甚至当将其放置于具有有机化合物的组合物中时。
因此，相比于由单突变型植物(ALS基因中的569位)引起的抗性，所述双突变型植物显示出对几种ALS抑制剂的提高的、协同的抗性。
实施例5温室试验：直接比较时不同糖用甜菜的ALS抑制剂处理
在与如下的糖用甜菜植物直接比较时，将用于本发明上下文的包含SEQ.ID.NO:3和SEQ.ID.NO:5(在两个不同的等位基因上)的突变型糖用甜菜植物(如上面实施例4中所记载的，“A株系”)用不同的ALS抑制剂处理：其中所编码的ALS酶的569位的色氨酸被亮氨酸取代的糖用甜菜植物(“B株系”)、记载于WO98/02527中的其中所编码的ALS酶的188位的脯氨酸被丝氨酸取代的糖用甜菜植物(“C株系”)、以及在569位和188位不具有突变的常规品种(野生型)糖用甜菜植物(WT株系”)。
几组四种不同的所提及的糖用甜菜植物的种子被单独播种于温室中并生长至根据BBCH专题著作“Growthstagesofmono-anddicotyledonousplants“,第二版,2001,ed.UweMeier,FederalBiologicalResearchCentreforAgricultureandForestry(BiologischeBundesanstaltfürLandundForstwirtschaft)的糖用甜菜(BetavulgarisL.ssp.Vulgaris)的BBCH14阶段(即，展开的4叶(第二对))。随后，将所得的单独组的糖用甜菜植物各自单独地用表1中所示的量(g/ha)的ALS抑制剂(ALS-in)处理。
在施用各个ALS抑制剂之后14天，根据0％(即没有损害，无植物毒性)至100％(即植物被完全杀死)的分层范围来评定对每一组糖用甜菜植物的损害(即植物毒性)。每一组植物的平均评定值也示于表1。
表1:
根据表1所示的数据，其清晰地证明“A株系”的糖用甜菜植物对各种ALS抑制剂除草剂的施用明显更耐受，即已证明了对代表性的ALS抑制剂除草剂的耐受性，而常规品种，即野生型(“WT株系”)，在相同条件下被显著地损害。
此外，在用包含噻酮磺隆和甲酰氨磺隆的混合物处理后观测每一种糖用甜菜植物的典型早期表型。图1示出了每一种株系的代表性的早期表型。
图1还证明了特别适合用于本发明上下文的糖用甜菜植物(A株系)显示出优异的ALS抑制剂除草剂抗性，即观察到与“B株系”、“C株系”和“WT株系”的其他早期表型相比的优异的生长和更小的毒害植物作用。
PCT/RO/134表

Claims (13)

1.一种或多种ALS抑制剂除草剂用于在甜菜生长区域中防治不想要的植物的用途，其中甜菜植物在ALS基因中包含突变，所述ALS基因编码包含在569位不同于色氨酸的氨基酸和在188位不同于脯氨酸的氨基酸的ALS多肽。
2.权利要求1的一种或多种ALS抑制剂除草剂的用途，其中ALS抑制剂除草剂属于：
(磺)酰胺类((A)组)，由以下组成：
磺酰脲亚类(A1)，由以下组成：
酰嘧磺隆[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
四唑嘧磺隆[CASRN120162-55-2](＝A1-2)；
苄嘧磺隆[CASRN83055-99-6](＝A1-3)；
氯嘧磺隆乙酯[CASRN90982-32-4](＝A1-4)；
氯磺隆[CASRN64902-72-3](＝A1-5)；
醚黄隆[CASRN94593-91-6](＝A1-6)；
环胺磺隆[CASRN136849-15-5](＝A1-7)；
甲基胺苯磺隆[CASRN97780-06-8](＝A1-8)；
乙氧磺隆[CASRN126801-58-9](＝A1-9)；
嘧啶磺隆[CASRN104040-78-0](＝A1-10)；
氟吡磺隆[CASRN412928-75-7](＝A1-11)；
氟啶嘧磺隆[CASRN144740-54-5](＝A1-12)；
甲酰氨磺隆[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
氯吡嘧磺隆[CASRN100784-20-1](＝A1-14)；
唑吡嘧磺隆[CASRN122548-33-8](＝A1-15)；
甲基碘磺隆钠盐[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
甲磺胺磺隆[CASRN208465-21-8](＝A1-17)；
甲磺隆[CASRN74223-64-6](＝A1-18)；
单嘧磺隆[CASRN155860-63-2](＝A1-19)；
烟嘧磺隆[CASRN111991-09-4](＝A1-20)；
嘧苯胺磺隆[CASRN213464-77-8](＝A1-21)；
环氧嘧磺隆[CASRN144651-06-9](＝A1-22)；
氟嘧磺隆[CASRN86209-51-0](＝A1-23)；
氟磺隆[CASRN94125-34-5](＝A1-24)；
吡嘧磺隆[CASRN93697-74-6](＝A1-25)；
砜嘧磺隆[CASRN122931-48-0](＝A1-26)；
甲嘧磺隆甲酯[CASRN74222-97-2](＝A1-27)；
磺酰磺隆[CASRN141776-32-1](＝A1-28)；
噻吩磺隆甲酯[CASRN79277-27-3](＝A1-29)；
醚苯磺隆[CASRN82097-50-5](＝A1-30)；
苯磺隆[CASRN101200-48-0](＝A1-31)；
三氟啶磺隆[CASRN145099-21-4](钠)(＝A1-32)；
氟胺磺隆甲酯[CASRN126535-15-7](＝A1-33)；
三氟甲磺隆[CASRN142469-14-5](＝A1-34)；
NC-330[CASRN104770-29-8](＝A1-35)；
NC-620[CASRN868680-84-6](＝A1-36)；
TH-547[CASRN570415-88-2](＝A1-37)；
单嘧磺酯[CASRN175076-90-1](＝A1-38)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
通式(I)的化合物
其中M+表示化合物(I)的各自的盐，即
其锂盐(＝A1-40)；其钠盐(＝A1-41)；其钾盐＝(A1-42)；其镁盐(＝A1-43)；其钙盐(＝A1-44)；其铵盐(＝A1-45)；其甲铵盐(＝A1-46)；其二甲基铵盐(＝A1-47)；其四甲基铵盐(＝A1-48)；其乙基铵盐(＝A1-49)；其二乙基铵盐(＝A1-50)；其四乙基铵盐(＝A1-51)；其丙基铵盐(＝A1-52)；其四丙基铵盐(＝A1-53)；其异丙基铵盐(＝A1-54)；其二异丙基铵盐(＝A1-55)；其丁基铵盐(＝A1-56)；其四丁基铵盐(＝A1-57)；其(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-58)；其双-N，N-(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-59)；其三-N，N，N-(2-羟基乙-1-基)铵盐(＝A1-60)；其1-苯乙基铵盐(＝A1-61)；其2-苯乙基铵盐(＝A1-62)；其三甲基锍盐(＝A1-63)；其三甲基氧鎓盐(＝A1-64)；其吡啶鎓盐(＝A1-65)；其2-甲基吡啶鎓盐(＝A1-66)；其4-甲基吡啶鎓盐(＝A1-67)；其2，4-二甲基吡啶鎓盐(＝A1-68)；其2，6-二甲基吡啶鎓盐(＝A1-69)；其哌啶鎓盐(＝A1-70)；其咪唑鎓盐(＝A1-71)；其吗啉鎓盐(＝A1-72)；其1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-7-烯鎓盐(＝A1-73)；其1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯鎓盐(＝A1-74)；
或式(II)的化合物或其盐
R2和R3具有如下表所定义的含义
化合物 R2 R3 A1-75 OCH3 OC2H5 A1-76 OCH3 CH3 A1-77 OCH3 C2H5 A1-78 OCH3 CF3 A1-79 OCH3 OCF2H A1-80 OCH3 NHCH3 A1-81 OCH3 N(CH3)2 A1-82 OCH3 Cl
化合物 R2 R3 A1-83 OCH3 OCH3 A1-84 OC2H5 OC2H5 A1-85 OC2H5 CH3 A1-86 OC2H5 C2H5
或式(III)的化合物(＝A1-87)，即化合物(A1-83)的钠盐
或式(IV)的化合物(＝A1-88)，即化合物(A1-82)的钠盐
磺酰氨基羰基三唑啉酮亚类((A2)亚组)，由以下组成：
氟唑磺隆[CASRN181274-17-9](＝A2-1)；
丙苯磺隆[CASRN181274-15-7](＝A2-2)；
噻酮磺隆[CASRN317815-83-1](＝A2-3)；
三唑并嘧啶亚类((A3)亚组)，由以下组成：
氯酯磺草胺甲酯[147150-35-4](＝A3-1)；
双氯磺草胺[CASRN145701-21-9](＝A3-2)；
双氟磺草胺[CASRN145701-23-1](＝A3-3)；
唑嘧磺草胺[CASRN98967-40-9](＝A3-4)；
磺草唑胺[CASRN139528-85-1](＝A3-5)；
五氟磺草胺[CASRN219714-96-2](＝A3-6)；
甲氧磺草胺[CASRN422556-08-9](＝A3-7)；
磺酰苯胺亚类((A4)亚组)，由以下组成：
由通式(I)所描述的组的化合物或其盐：
其中
R1为卤素，优选氟或氯，
R2为氢且R3为羟基或
R2和R3与其连接的碳原子一起为羰基C＝O且
R4为氢或甲基；
且更特别为以下给出的化学结构(A4-1)至(A4-8)的化合物
咪唑啉酮类((B1)组)，由以下组成：
咪草酯[CASRN81405-85-8](＝B1-1)；
甲氧咪草酸[CASRN114311-32-9](＝B1-2)；
甲基咪草烟[CASRN104098-48-8](＝B1-3)；
灭草烟[CASRN81334-34-1](＝B1-4)；
灭草喹[CASRN81335-37-7](＝B1-5)；
咪草烟[CASRN81335-77-5](＝B1-6)；
SYP-298[CASRN557064-77-4](＝B1-7)；
SYP-300[CASRN374718-10-2](＝B1-8)。
嘧啶基(硫代)苯甲酸盐类((C)组)，由以下组成：
嘧啶基氧基苯甲酸亚类((C1)亚组)，由以下组成：
双草醚[CASRN125401-92-5](＝C1-1)；
嘧啶肟草醚[CASRN168088-61-7](＝C1-2)；
嘧草醚甲酯[CASRN136191-64-5](＝C1-3)；
吡氟草胺[CASRN420138-41-6](＝C1-4)；
丙酯草醚[CASRN420138-40-5](＝C1-5)；
嘧啶基硫代苯甲酸亚类(亚组(C2))，由以下组成：
环酯草醚[CASRN135186-78-6](＝C2-1)；
嘧草硫醚[CASRN123343-16-8](＝C2-2)；
3.权利要求1或2的一种或多种ALS抑制剂除草剂的用途，其中ALS抑制剂除草剂属于由以下组成的组：
酰嘧磺隆[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
氯嘧磺隆乙酯[CASRN90982-32-4](＝A1-4)；
甲基胺苯磺隆[CASRN97780-06-8](＝A1-8)；
乙氧磺隆[CASRN126801-58-9](＝A1-9)；
氟啶嘧磺隆[CASRN144740-54-5](＝A1-12)；
甲酰氨磺隆[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
甲基碘磺隆钠盐[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
甲磺胺磺隆[CASRN208465-21-8](＝A1-17)；
甲磺隆[CASRN74223-64-6](＝A1-18)；
单嘧磺隆[CASRN155860-63-2](＝A1-19)；
烟嘧磺隆[CASRN111991-09-4](＝A1-20)；
磺酰磺隆[CASRN141776-32-1](＝A1-28)；
噻吩磺隆甲酯[CASRN79277-27-3](＝A1-29)；
苯磺隆[CASRN101200-48-0](＝A1-31)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺钠盐(＝A1-41)；
(A1-83)或它的钠盐(＝A1-87)；
丙苯磺隆[CASRN181274-15-7](＝A2-2)；
噻酮磺隆[CASRN317815-83-1](＝A2-3)；
双氟磺草胺[CASRN145701-23-1](＝A3-3)；
磺草唑胺[CASRN139528-85-1](＝A3-5)；
甲氧磺草胺[CASRN422556-08-9](＝A3-7)
(A4-1)；
(A4-2)；
(A4-3)；
甲氧咪草酸[CASRN114311-32-9](＝B1-2)；以及
双草醚[CASRN125401-92-5](＝C1-1)。
4.根据权利要求1或2的一种或多种的ALS抑制剂除草剂的用途，其中ALS抑制剂除草剂属于由以下组成的组：
酰嘧磺隆[CASRN120923-37-7](＝A1-1)；
甲酰氨磺隆[CASRN173159-57-4](＝A1-13)；
甲基碘磺隆钠盐[CASRN144550-36-7](＝A1-16)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺(＝A1-39)；
2-碘-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪基)氨基甲酰基]苯磺酰胺钠盐A1-41；
A1-83或其钠盐(＝A1-87)；
噻酮磺隆[CASRN317815-83-1](＝A2-3).
甲氧咪草酸[CASRN114311-32-9](＝B1-2).
双草醚[CASRN125401-92-5](＝C1-1)。
5.权利要求1至4中任一项的一种或多种ALS抑制剂除草剂的用途，其中ALS蛋白质的569位的氨基酸是亮氨酸。
6.权利要求1至5中任一项的一种或多种ALS抑制剂除草剂与非ALS抑制剂除草剂(即显示出与ALS酶[乙酰羟酸合酶；EC2.2.1.6]的抑制作用不同的作用模式的除草剂，D组除草剂)结合的用途，其中非ALS抑制剂除草剂选自由以下组成的组：
氯草敏、烯草酮、炔草酸、炔草酯、二氯吡啶酸、噻草酮、甜菜安、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、乙氧呋草黄、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、噁唑禾草灵乙酯、精噁唑禾草灵乙酯、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟禾草灵丁酯、精吡氟禾草灵丁酯、草丁膦、草铵膦、精草丁膦、精草铵膦、精草丁膦钠盐、草甘膦、草甘膦异丙铵、氟吡禾灵、精氟吡禾灵、氟吡乙禾灵、精氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、精氟吡甲禾灵、环草定、metamitro、甜菜宁、甜菜宁乙酯、噁草酸、氯甲喹啉酸、喹禾灵、喹禾灵乙酯、精喹禾灵、精喹禾灵乙酯、喹禾糠酯、烯禾啶。
7.权利要求6的一种或多种ALS抑制剂除草剂的用途，其中非ALS抑制剂除草剂选自由以下组成的组：
甜菜安、乙氧呋草黄、草丁膦、草铵膦、精草丁膦、精草铵膦、精草丁膦钠盐、草甘膦、草甘膦异丙铵、环草定、苯嗪草酮、甜菜宁、甜菜宁乙酯。
8.权利要求1至7中任一项的用途，其中所述甜菜植物对应于NCIMB42050的保藏物。
9.在甜菜植物生长区域中防治不想要的植物的方法，其特征在于：
(a)存在在内源性ALS基因中包含突变的甜菜植物，所述内源性ALS基因编码包含在569位不同于色氨酸的氨基酸和在188位不同于脯氨酸的氨基酸的ALS蛋白质，
(b)将一种或多种ALS抑制剂除草剂单独施用或与一种或多种不属于ALS抑制剂除草剂类的除草剂(非ALS抑制剂除草剂)结合施用，以及
(c)其中如(b)中定义的各除草剂的施用
(i)共同或同时进行，或
(ii)在不同的时间和/或分批(顺序施用)进行，出苗前施用然后出苗后施用或出苗后早期施用然后出苗后中期或后期施用。
10.权利要求9的防治不想要的植物的方法，其中所述ALS抑制剂除草剂选自权利要求2中定义的组。
11.权利要求9或10的方法，其中所述ALS抑制剂除草剂选自权利要求3中定义的组。
12.权利要求9至11中任一项的方法，其中所述非ALS抑制剂除草剂选自由以下组成的组：
氯草敏、烯草酮、炔草酸、炔草酯、二氯吡啶酸、噻草酮、甜菜安、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、乙氧呋草黄、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、噁唑禾草灵乙酯、精噁唑禾草灵乙酯、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、吡氟禾草灵丁酯、精吡氟禾草灵丁酯、草丁膦、草铵膦、精草丁膦、精草铵膦、精草丁膦钠盐、草甘膦、草甘膦异丙铵、氟吡禾灵、精氟吡禾灵、氟吡乙禾灵、精氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、精氟吡甲禾灵、环草定、metamitro、甜菜宁、甜菜宁乙酯、噁草酸、氯甲喹啉酸、喹禾灵、喹禾灵乙酯、精喹禾灵、精喹禾灵乙酯、喹禾糠酯、烯禾啶。
13.权利要求9至12中任一项的方法，其中所述甜菜植物对应于NCIMB42050的保藏物。
CN201380072867.1A 2012-12-13 2013-12-10 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途 Active CN105377028B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261736620P 2012-12-13 2012-12-13
EP12196862.2 2012-12-13
EP12196862 2012-12-13
US61/736,620 2012-12-13
PCT/EP2013/075998 WO2014090760A1 (en) 2012-12-13 2013-12-10 Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105377028A true CN105377028A (zh) 2016-03-02
CN105377028B CN105377028B (zh) 2018-11-30

Family

ID=47351495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380072867.1A Active CN105377028B (zh) 2012-12-13 2013-12-10 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途

Country Status (19)

Country Link
US (1) US9686994B2 (zh)
EP (1) EP2931034B2 (zh)
JP (2) JP6467348B2 (zh)
CN (1) CN105377028B (zh)
CA (1) CA2894575C (zh)
CL (1) CL2015001623A1 (zh)
DK (1) DK2931034T4 (zh)
EA (1) EA030744B1 (zh)
ES (1) ES2687545T5 (zh)
HR (1) HRP20181475T4 (zh)
HU (1) HUE039517T2 (zh)
LT (1) LT2931034T (zh)
MA (1) MA38173B2 (zh)
MD (1) MD4571C1 (zh)
PL (1) PL2931034T5 (zh)
RS (1) RS57806B2 (zh)
SI (1) SI2931034T2 (zh)
UA (1) UA115577C2 (zh)
WO (1) WO2014090760A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105695493A (zh) * 2016-04-12 2016-06-22 江苏省农业科学院 一种als突变型基因在抗除草剂方面的应用
CN113163768A (zh) * 2018-09-25 2021-07-23 科沃施种子欧洲股份两合公司 草甘膦除草剂在甜菜生长区域中控制不需要的植被的用途

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI3284346T1 (sl) 2010-10-15 2021-11-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uporaba herbicidov zaviralcev ALS za zatiranje neželene vegetacije v rastlinah Beta vulgaris, ki so tolerantne na herbicide zaviralce ALS
CN104521998A (zh) * 2014-12-23 2015-04-22 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 除草组合物
CN105802933B (zh) 2016-03-22 2020-05-05 北京大北农科技集团股份有限公司 除草剂耐受性蛋白质、其编码基因及用途
WO2019233863A1 (de) 2018-06-04 2019-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
EP3628738A1 (en) 2018-09-25 2020-04-01 KWS SAAT SE & Co. KGaA Method for controlling weed beets and other weeds
CA3112436C (en) * 2019-01-02 2023-03-07 Smart Earth Camelina Corp. Herbicide-resistant camelina sativa plants, and variant camelina acetohydroxyacid synthase polypeptides
US11109588B2 (en) 2019-02-19 2021-09-07 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid formulations and methods of using the same
WO2023062184A1 (en) * 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998002527A1 (en) * 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
WO2012049266A1 (en) * 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2012049268A1 (en) * 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB574995A (en) 1941-05-12 1946-01-30 Wilfred Archibald Sexton Destruction of weeds
US2556664A (en) 1950-03-18 1951-06-12 Us Rubber Co Plant growth regulants and phytocides
BE532981A (zh) 1953-10-30
US2695225A (en) 1954-05-21 1954-11-23 Columbia Southern Chem Corp Herbicidal compositions
BE582794A (zh) 1956-01-17
NL109343C (zh) 1957-04-20
NL238088A (zh) 1958-04-14
BE587481A (zh) 1958-08-07
US3330821A (en) 1959-05-06 1967-07-11 Monsanto Co Certain thiolcarbamate compounds
BE597035A (zh) 1959-11-17
NL269079A (zh) 1960-09-09 1964-06-25
NL277794A (zh) 1961-05-01
NL283003A (zh) 1961-09-08
US3175887A (en) 1962-05-10 1965-03-30 Wright Anderson South Africa L Apparatus for the aerobic digestion of night soil
US3175897A (en) 1962-08-21 1965-03-30 Stauffer Chemical Co Asymmetric thiolcarbamates as herbicides
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3534098A (en) 1967-01-10 1970-10-13 Rohm & Haas 3,5-disubstituted benzamides
US3582314A (en) 1967-02-10 1971-06-01 Ihara Chemical Co Method for killing grassy and broadleaf weeds
US3442945A (en) 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3480671A (en) 1969-01-16 1969-11-25 Stauffer Chemical Co Alpha-naphthoxy acetamide compositions
JPS4824728B1 (zh) 1970-07-16 1973-07-24
DD112988A5 (zh) 1972-06-06 1975-05-12
US3894078A (en) 1973-02-12 1975-07-08 Minnesota Mining & Mfg 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide
US3836524A (en) 1973-04-26 1974-09-17 Stauffer Chemical Co Preparation of esters of thiocarbamic acids
NL7703809A (nl) 1976-04-07 1977-10-11 Du Pont Herbicide sulfonamiden.
DE2648008C3 (de) 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
HU176582B (en) 1977-07-02 1981-03-28 Nehezvegyipari Kutato Intezet Process for producing n-aryl-phtalaminic acides
DE2822155A1 (de) 1978-05-20 1979-11-22 Bayer Ag Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US4394506A (en) 1978-05-30 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
DE2962339D1 (en) 1978-07-24 1982-04-29 Autophon Ag Circuit for the supervision of the variation of the potentials on several lines
AU522026B2 (en) 1978-09-19 1982-05-13 Sumitomo Chemical Company, Limited N-benzylhaloacetamide derivatives used as herbicides
JPS55127302A (en) 1979-03-27 1980-10-02 Nippon Kayaku Co Ltd Disinfectant for rice plant seedling culture box
JPS5673055A (en) 1979-11-20 1981-06-17 Hodogaya Chem Co Ltd Benzamide derivative and herbicide containing the same
CA1330438C (en) 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
IL64220A (en) 1980-11-21 1985-06-30 May & Baker Ltd Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides
NZ201284A (en) 1981-07-27 1985-08-16 Stauffer Chemical Co S-benzylthiolcarbamates as herbicides
US4420325A (en) 1981-09-29 1983-12-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company Herbicidal sulfonamides
MA19680A1 (fr) 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
CH655312A5 (de) 1982-02-09 1986-04-15 Sandoz Ag Chloracetamide.
AU614485B2 (en) 1982-02-27 1991-09-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
ATE35888T1 (de) 1983-03-28 1988-08-15 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe.
JPS604181A (ja) 1983-06-22 1985-01-10 Tokuyama Soda Co Ltd Ｎ−置換−クロロアセトアニリド
DE3324802A1 (de) 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
US4548638A (en) 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
JPS6067463A (ja) 1983-09-26 1985-04-17 Toyo Soda Mfg Co Ltd チオカ−バメ−ト誘導体の製造法
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPH0660176B2 (ja) 1984-03-22 1994-08-10 日産化学工業株式会社 ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
US4744814A (en) 1984-12-06 1988-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4749812A (en) 1985-05-27 1988-06-07 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
US4789393A (en) 1986-03-07 1988-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridine sulfonamides
JPH0657684B2 (ja) 1986-03-28 1994-08-03 宇部興産株式会社 Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
JPS62242679A (ja) 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
US5378824A (en) 1986-08-26 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
CA1308101C (en) 1986-12-08 1992-09-29 Paul Hsiao-Tseng Liang Herbicidal pyridinesulfonylureas
IN167606B (zh) 1987-08-31 1990-11-24 Takeda Chemical Industries Ltd
JPH0748894B2 (ja) 1987-10-09 1995-05-24 日本電信電話株式会社 無線選択呼出方式
US4923501A (en) 1987-11-04 1990-05-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
EP0321846B1 (en) 1987-12-22 1995-04-19 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
CA1321851C (en) 1988-01-11 1993-08-31 Kathleen Anne Hughes Process for preparing functionalized polymeric compositions
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
EP0360750A3 (en) 1988-09-22 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Novel herbicide tolerant plants
HU208224B (en) 1989-04-27 1993-09-28 Nitrokemia Ipartelepek Composition and process for preemergent control of monocotyledonous and partly dicotyledonous weeds
BR9006950A (pt) 1989-10-12 1991-12-10 Maag Ag R Compostos heterociclicos
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
PH27460A (en) 1989-12-28 1993-07-09 Kumiai Chemical Industry Co Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same
GB9005965D0 (en) 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
JP3325022B2 (ja) 1990-06-18 2002-09-17 モンサント カンパニー 植物中の増加された澱粉含量
US5009699A (en) 1990-06-22 1991-04-23 American Cyanamid Company 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
ES2084975T3 (es) 1991-01-25 1996-05-16 Ciba Geigy Ag Sulfonilureas como herbicidas.
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
TR27076A (tr) 1991-03-07 1994-10-18 Du Pont Herbisid özellikte piridin sülfonamid.
UA44220C2 (uk) 1991-11-07 2002-02-15 Агрево Юк Лімітед Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами
US5457085A (en) 1992-11-16 1995-10-10 Sandoz Ltd. Optical isomer of dimethenamid
CN1028314C (zh) 1993-02-27 1995-05-03 南开大学 防治玉米田杂草组合物
DE4336875A1 (de) 1993-09-27 1995-03-30 Bayer Ag N-Azinyl-N'-(het)arylsulfonyl-harnstoffe
GB9321183D0 (en) 1993-10-14 1993-12-01 Zeneca Ltd A method of plant transformation
DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US5521146A (en) 1993-11-13 1996-05-28 Lucky Ltd. Herbicidal pyrimidine derivatives, process for preparation thereof and their use as herbicide
DE4415049A1 (de) 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
DE19520839A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
IT1290062B1 (it) 1997-03-13 1998-10-19 Isagro Ricerca Srl Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida
DE19836673A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen
US7217858B2 (en) † 1998-12-21 2007-05-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company S-adenosyl-L-methionine synthetase promoter and its use in expression of transgenic genes in plants
US6806229B1 (en) 2000-10-12 2004-10-19 Lg Life Sciences Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives
JP3911236B2 (ja) 2000-11-03 2007-05-09 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー Ｎ−（５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）アリールスルホンアミド化合物及び除草剤としてのそれらの使用
JP2006056870A (ja) 2004-04-01 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag ジフルオロメタンスルホンアミド誘導体及び除草剤
SI2308977T2 (sl) * 2004-04-30 2017-07-31 Dow Agrosciences Llc Novi geni z rezistenco na herbicide
JP2006056871A (ja) 2004-07-23 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用
SI1902136T1 (sl) * 2005-07-01 2012-05-31 Basf Se Na herbicid odporne rastline sončnice polinukleotidi ki kodirajo na herbicid odporne acetohidroksikislina sintaza velika podenota proteine in postopki uporabe
WO2007024782A2 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
WO2007149069A2 (en) † 2006-06-15 2007-12-27 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Resistance to acetolactate synthase-inhibiting herbicides
NZ598211A (en) 2007-04-04 2013-08-30 Basf Plant Science Gmbh AHAS mutants
US20090205064A1 (en) * 2007-10-05 2009-08-13 Christian Schopke Mutated Acetohydroxyacid Synthase Genes in Brassica
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
US8293533B2 (en) † 2008-12-19 2012-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Site-specific integration and stacking of transgenes in soybean via DNA recombinase mediated cassette exchange
EP2381761A4 (en) † 2008-12-31 2012-06-20 Sapphire Energy Inc GENETICALLY MODIFIED ALGAE RESISTANT TO HERBICIDES

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998002527A1 (en) * 1996-07-17 1998-01-22 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
CN1230217A (zh) * 1996-07-17 1999-09-29 密执安州大学 对咪唑啉酮除莠剂具有抗性的甜菜植物
WO2012049266A1 (en) * 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2012049268A1 (en) * 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105695493A (zh) * 2016-04-12 2016-06-22 江苏省农业科学院 一种als突变型基因在抗除草剂方面的应用
CN113163768A (zh) * 2018-09-25 2021-07-23 科沃施种子欧洲股份两合公司 草甘膦除草剂在甜菜生长区域中控制不需要的植被的用途

Also Published As

Publication number Publication date
CL2015001623A1 (es) 2015-10-16
PL2931034T3 (pl) 2018-12-31
MD4571C1 (ro) 2019-01-31
RS57806B2 (sr) 2022-07-29
JP6467348B2 (ja) 2019-02-13
MA20150402A1 (fr) 2015-11-30
CA2894575C (en) 2021-12-28
JP2016503756A (ja) 2016-02-08
EA201500632A1 (ru) 2016-02-29
EP2931034A1 (en) 2015-10-21
ES2687545T3 (es) 2018-10-25
EA030744B1 (ru) 2018-09-28
EP2931034B2 (en) 2022-04-27
HRP20181475T1 (hr) 2018-11-16
CA2894575A1 (en) 2014-06-19
RS57806B1 (sr) 2018-12-31
HUE039517T2 (hu) 2019-01-28
WO2014090760A1 (en) 2014-06-19
MD20150063A2 (ro) 2016-01-31
SI2931034T2 (sl) 2022-08-31
PL2931034T5 (pl) 2022-09-12
US20150313237A1 (en) 2015-11-05
JP2018135366A (ja) 2018-08-30
UA115577C2 (uk) 2017-11-27
DK2931034T4 (da) 2022-07-18
DK2931034T3 (en) 2018-10-01
SI2931034T1 (sl) 2018-10-30
HRP20181475T4 (hr) 2022-07-22
ES2687545T5 (es) 2022-08-31
MA38173B2 (fr) 2017-12-29
CN105377028B (zh) 2018-11-30
US9686994B2 (en) 2017-06-27
MD4571B1 (ro) 2018-06-30
LT2931034T (lt) 2018-10-10
EP2931034B1 (en) 2018-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11371057B2 (en) Methods of using ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
CN105377028B (zh) Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
US9370183B2 (en) Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants
AU2014289184A1 (en) ALS inhibitor herbicide tolerant mutant plants
CA3230642A1 (en) Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant