CZ298290B6 - Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby - Google Patents

Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ298290B6
CZ298290B6 CZ20001118A CZ20001118A CZ298290B6 CZ 298290 B6 CZ298290 B6 CZ 298290B6 CZ 20001118 A CZ20001118 A CZ 20001118A CZ 20001118 A CZ20001118 A CZ 20001118A CZ 298290 B6 CZ298290 B6 CZ 298290B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
ome
halogen
Prior art date
Application number
CZ20001118A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20001118A3 (cs
Inventor
Ziemer@Frank
Willms@Lothar
Auler@Thomas
Bieringer@Hermann
Rosinger@Christopher
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26040417&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ298290(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Publication of CZ20001118A3 publication Critical patent/CZ20001118A3/cs
Publication of CZ298290B6 publication Critical patent/CZ298290B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Prostředky pro ochranu užitkových rostlin obsahující amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové obecného vzorce I, popřípadě ve formě solí, jakož i určité amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové a způsob jejich výroby.

Description

Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká prostředků pro ochranu užitkových rostlin, které obsahují amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové a popřípadě pesticidy, jakož i určitých amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové a způsob jejich výroby.
Dosavadní stav techniky
Při hubení nežádoucích organismů v zemědělských a lesnických kulturách užitkových rostlin pomocí pesticidů, jsou nežádoucím způsobem často více nebo méně poškozovány používanými pesticidy také užitkové rostliny. Tento efekt se vyskytuje v obzvláštní míře při použití mnohých herbicidů, a zde v první řadě při takzvané aplikaci po vzejití, v kulturách užitkových rostlin, jako je kukuřice, rýže nebo obilí. Použitím takzvaných „safenerů“ nebo „antidot“ je možno v mnoha případech užitkové rostliny proti íytotoxickým vlastnostem pesticidů chránit, bez toho, že by se pesticidní účinek proti škodlivým organismům omezil.
Dosud jako safenery uváděné sloučeniny mají různé chemické struktury. Tak jsou z US
902 340 známé deriváty chinolin-8-oxy-alkankarboxylových kyselin jako safeneiy pro herbicidy z řady difenyletherů a pyridyloxyfenoxypropionových kyselin a z EP-A-0 520 371 izoxazoliny a izothiazoliny jako safenery pro různé druhy herbicidů, přičemž v posledně jmenovaném spise jsou jako výhodné herbicidy uváděné aryloxyfenoxykarboxylové kyseliny, sulfonylmočoviny a imidazolinony.
Imai a kol. popisují v Nippon Kagaku Kaishi, 1975, 123-126, (Chem. Abstr. (1976), 84: 17204)) při amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, specielně sloučeniny
- 2-(benzoylsulfamoyl)-7V-fenylbenzamid
- 2-(benzoylsuIfamoyl)-V-benzylbenzamid a kyselina 4-(2-benzoylsulfamoyl-benzoylammo)-benzoová.
Obzvláštní biologický účinek nebo jiné vlastnosti těchto sloučenin nejsou uváděné.
V EP-A-0 562 512 jsou popsané amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, které jsou v poloze 2nebo 6- pyridinového kruhu aminokarbonylovou skupinu. Z EP-A-0 590 520 jsou známé amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, které jsou v poloze 2- popřípadě 6- pyridinového kruhu popřípadě substituované esterovou skupinou. EP-A-0 673 932 jmenuje amid kyseliny acylsulfamoylbenzoové, které nesou v poloze 2- a 4- pyridinového kruhu aminokarbonylovou skupinu. Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, uváděné v těchto třech publikacích, jsou popisované jako léčiv proti frbrotickým onemocněním. Účinek amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové jako safenerů dosud není známý.
Při použití safenerů pro ochranu užitkových rostlin před poškozením pesticidy se ukázalo, že známé safenery v mnoha případech mohou mít vždy ještě určité nevýhody. K těmto nevýhodám se počítá:
Safener snižuje účinek pesticidů, obzvláště účinek herbicidů, proti škodlivým rostlinám;
vlastnosti chránící užitkové rostliny nejsou dostatečné;
v kombinaci s daným herbicidem je spektrum užitkových rostlin, ve kterých se má / kombinace safenerů a herbicidu používat, nedostatečné; »
-1 CZ 29829U B6
- daný safener není kombinovaný s dostatečně velikým počtem herbicidů.
Úkolem předloženého vynálezu je příprava prostředku pro ochranu užitkových rostlin, který by obsahoval sloučeniny se zlepšeným safenerovým účinkem a popřípadě pesticidy.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou popřípadě alespoň jeden pesticid obsahující prostředky pro ochranu užitkových rostlin, které obsahují alespoň jeden amid kyseliny acylsulfamoyl· benzoové obecného vzorce I, popřípadě ve formě soli
ve kterém
X značí skupinu CH nebo dusíkový atom,
R1 značí vodíkový atom, heterocyklylový zbytek nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 a Za-Ra,
R2 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
R1 a R2 tvoří společně sje nesoucím dusíkovým atomem tříčlenný až osmičlenný nasycený nebo nenasycený kruh,
R3 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 nebo Zb-Rb,
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkynylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy,
R5 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, fosforylovou skupinu, skupinu CHO, COŇH2, SO2NH2 nebo Zc-Rc,
R3 značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušeny kyslíkovým atomem, heterocyklylový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
-2CZ 29829U B6
Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocyklylový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupiriu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy,
Za značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd nebo SO2NRd,
Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd nebo SO2NRd.
Rd značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 až 4 a m značí v případě, že X značí skupinu CH, celé číslo 0 až 5 a v případě, že X značí dusíkový atom, celé číslo 0 až 4.
Výše a dále uváděná označení mají v následujícím vysvětlené významy:
Označení „atom halogenu“ zahrnuje atom fluoru, chloru, bromu a jodu.
Pod pojmem „alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy“ se rozumí nerozvětvený nebo rozvětvený uhlovodíkový zbytek s 1, 2, 3 nebo 4 uhlíkovými atomy, například methylová, ethylová, propylová, izopropylová, 1-butylová, 2-butylová, 2-methylpropylová nebo /erc-butylová skupina. Odpovídajícím způsobem se rozumí s větším rozsahem uhlíkových atomů nerozvětvený nebo rozvětvený nasycený uhlovodíkový zbytek, který obsahuje počet uhlíkových atomů, který odpovídá uváděnému rozmezí. Výraz „alkylová skupina s l až 6 uhlíkovými atomy“ zahrnuje tedy výše uvedené alkylové zbytky, jakož i například pentylovou, 2-methylbutylovou, 1,1-dimethylpropylovou a hexylovou skupinu.
Když je uhlovodíkový řetězec alkýlového zbytku několikrát přerušen kyslíkový atom, znamená to, že dva kyslíkové atomy nikdy nemohou přímo sousedit.
Pod pojmem „halogenalkýlová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy“ se rozumí alkylová skupina, uvedená pod pojmem „alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy“, ve které je jeden nebo více vodíkových atomů nahrazen odpovídajícím počtem stejných nebo různých atomů halogenu, výhodně chlorem nebo bromem, jako je například trifluormethylová, 1-fluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová, chlormethylová, fluormethylová, difluormethylová, a 1,1,2,2 -tetrafluorethylová skupina.
Pod pojmem „alkoxyskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy“ se rozumí alkoxyskupina, jejíž uhlovodíkový zbytek má význam uvedený pod pojmem „alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy“. Podle smyslu jsou zde zahrnuty také takové alkoxyskupiny, které zahrnují i větší rozsah uhlíkových atomů.
Označení „alkenylová skupina“ a „alkynylová skupina“ s výše uvedeným údajem o rozsahu uhlíkových atomů značí přímý nebo rozvětvený uhlovodíkový zbytek s tímto rozsahem počtu uhlíkových atomů, přičemž tento uhlovodíkový zbytek obsahuje alespoň jednu vícenásobnou vazbu a tato se může nacházet v libovolné poloze tohoto nenasyceného zbytku. „Alkenylová skupina se 2
-3CZ Z9829U B6 až 6 uhlíkovými atomy“ tedy značí například vinylovou, allylovou, 2-methyl-2-propynylovou, 2-butynylovou, 2-pentynyIovou a 2-hexynylovou skupinu, „Cykloalkylová skupina se 3 až 8 uhlíkovými atomy“ značí monocyklické alkylové zbytky, jako 5 je cyklopropylová cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová nebo cyklooktylová skupina a bicyklické alkylové zbytky, jako je norbomyiová skupina.
Pod pojmem „cykloalkoxyskupina se 3 až 8 uhlíkovými atomy“ nebo „cykloalkylthioskupina se 3 až 8 uhlíkovými atomy“ se rozumí výše uvedené cykloalkylové zbytky se 3 až 8 uhlíkovými io atomy, které jsou připojené přes kyslíkový atom nebo atom síry.
„Alkylthioskupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy“ značí alkylthioskupinu, jejíž uhlovodíkový zbytek má význam, uváděný u „alkylové skupiny s l až 6 uhlíkovými atomy“. Analogicky značí „alkylsulfinylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy“ například methylsulfínylovou, ethylsulfinylovou, 15 propylsulfinylovou, izopropylsulfinylovou, butylsulfmy lovou, izobutylsulfíny lovou, se£-butylsulfinylovou nebo terc-butylsulfínylovou skupinu a „alkylsulfonylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy“ například methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, propylsulfonylovou, izopropylsulfonylovou, butylsulfonylovou, izobutylsulfonylovou, 5e£-butylsulfonylovou a /erc-butvlsulfonylovou skupinu.
„Alkylaminoskupítia a dialkylaminoskupina se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu“ značí dusíkový atom,· který je substituovaný jedním nebo dvěma stejnými nebo různými alkylovými zbytky výše uvedené definice. Analogické výše uvedených definicích jsou podle smyslu jiná složená označení, jako je například cykloalkenylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy a 25 alkylthiokarbonylová skupina s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu.
Pod pojmem „arylová skupina“ se rozumí izocyklický, monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický zbytek výhodně se 6 až 14, obzvláště se 6 až 12 uhlíkovými atomy, jako je fenylová, naftylová nebo bifenylová skupina.
Výraz „heterocyklylová skupina“ značí monocyklický zbytek, který je úplně nasycený, částečně nebo úplně nenasycený a který obsahuje jeden až pět stejných nebo různých atomů ze skupiny zahrnující dusík, síru a kyslík, přičemž však nesmí přímo sousedit dva kyslíkové atomy a v kruhu musí být přítomen ještě alespoň jeden uhlíkový atom například, zbytek thiofenu, furanu, pyrrolu, 35 thiazolu, oxazolu, imidazolu, izothiazolu, izoxazolu, pyrazolu, 1,3,4-oxadiazolu, 1,3,4-thiadiazolu, 1,3,4-triazolu, 1,2,4-oxadiazolu, 1,2,4-thiadiazohi, 1,2,4-triazolu, 1,2,3-triazolu, 1,2,3,4tetrazolu, benzo[b]thiofenu, benzo[b] furanu, indolu, benzofc]furanu, benzo[c]thiofenu, izoindolu, benzoxazolu, benzothiazolu, benzimidazolu, benzizoxazolu, benzizothiazolu, benzopyrazolu, benzothiazolu, benzotriazolu, dibenzofuranu, dibenzothiofenu, karbazolu, pyridinu, pyrazinu, 40 pyrimidinu, pyridazinu, 1,3,5-triazinu, 1,2,4-triazinu, 1,2,4,5-tetrazinu, chinolinu, izochinolinu, chinoxalinu, cinnolinu, 1,8-nafthyridinu, 1,5-nafthyridinu, 1,6-nafthyridinu, 1,7-nafthyridinu, ftalazinu, pyridopyrimidinu, purinu, pteridinu, piperidinu, pyrrolidinu, oxazolinu, tetrahydrofuranu, tetrahydropyranu, izoxazolidínu nebo thioazolidinu.
„Uhlovodíkový zbytek“ je přímý, rozvětvený nebo cyklický uhlovodíkový zbytek, který může být nasycený, částečně nasycený, nenasycený nebo aromatický, například alkylová, alkenylová, alkynylová, cykloalkylová, cykloalkenylová a arylová skupina, výhodně alkylová, alkenylová a alkynylová skupina s až 20 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy v kruhu nebo fenylová skupina.
V případech, ve kterých se vyskytují dva nebo více zbytků R3 a/nebo R5 na benzenovém nebo pyridinovém kruhu, to znamená když m a/nebo n je větší nezjedná, mohou být tyto zbytky stejné nebo různé.
-4CZ 298290 B6
Pokud značí R1 v obecném vzorci I uhlovodíkový zbytek, tak má tento až 20 uhlíkových atomů.
Pokud nese tento uhlovodíkový zbytek ještě další uhlík obsahující substituenty, tak je celkový počet všech uhlíkových atomů tohoto zbytku R1 výhodně 2 až 30.
V případě, že Z3, Zb a/nebo Zc značí divalentní jednotku, která je nesymetrická, to znamená, že dovoluje dvě možnosti připojení, jsou zahrnuty vždy jednak obě možnosti spojení Za, Zb, Zc s Ra, Rb, Rc a jednak se zbytkem molekuly obecného vzorce I,
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou podle druhu připojení substituentů vyskytovat jako stereoizomery, Když je například přítomna jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomen jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery, Stereoizomery se dají získat ze směsí, získaných při výrobě, pomocí obvyklých dělicích metod, například chromatografickými dělicími metodami. Stejně tak se mohou stereoizomery selektivně vyrobit použitím stereoselektivních reakcí za použití optických výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká tedy také všech stereoizomerů a jejich směsí, které zahrnuje obecný vzorec I, avšak nejsou specificky definované. Kombinační možnosti různých substituentů obecného vzorce I je třeba rozumět tak, že se bere zřetel na všeobecné zásady stavby chemických sloučenin, to znamená, že by se nemělo tvořit sloučeniny, o kterých je odborníkům známo, že jsou chemicky nestabilní nebo nemožné.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli. Tvorba solí se může provádět působením báze na takové sloučeniny obecného vzorce I, které nesou kyselý vodíkový atom, například v případě, že R4 - H nebo R5 = COOH. Vhodné báze jsou například organické aminy, jakož i hydroxidy, uhličitany a hydrogenuhličitany amonné, alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, obzvláště hydroxid, uhličitan a hydrogenuhličitan sodný a draselný. Stejně tak může probíhat tvorba solí navázání kyseliny na bazické skupiny, jako je aminová a alkylaminová skupina. Ktomu vhodné kyseliny jsou anorganické a organické kyseliny, například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová, kyselina dusičná a kyselina octová.
V prostředcích pro ochranu užitkových rostlin jsou obzvláště zajímavé takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R1 značí vodíkový atom, tříčlennou až osmičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkýlovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu, přičemž posledních sedm uvedených zbytků je popřípadě substituováno jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 a Za-R3;
R5 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu nebo skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 nebo Zc-Rc;
Ra značí alkylový zbytek se 2 až 12 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušený kyslíkovým atomem, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž posledních sedm uváděných zbytků je nezávisle na sobě popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu nebo alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;
-5CZ 29829U B6
Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, jejíž uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušený kyslíkovým atomem, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž posledních sedm uváděných zbytků je nezávisle na sobe popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;
Za značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd nebo C(O)NRd;
Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, SO2NRd nebo C(O)NRd a
Rd značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogen alky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Obzvláště zajímavé jsou také v prostředcích pro ochranu rostlin takové sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
Rl značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu saž třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž sedm posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 a 6 uhlíkovými atomy alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a pětičlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až čtyřmi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků cykloalkylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy a fenylové skupiny jsou substituované také alkylovou skupinou s 1 az 4 uhlíkovými atomy, přičemž dvacet posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu a kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků cykloalkylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylové zbytky a fenylalkoxyskupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
R? a R5 značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SO2NH2, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými
-6CZ 298290 B6 atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž patnáct posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a halogenalky lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
V prostředcích pro ochranu užitkových rostlin jsou výhodné takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
X značí skupinu CH;
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž šest posledně jmenovaných zbytků je substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylovou skupinu a v případě cyklických zbytků cykloalkylové skupiny se 3 až uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy a fenylové skupiny také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy a alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž tři posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1. až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu;
R4 značí vodíkový atom;
R5 značí atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s l až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu;
-7CZ 29829U B6 n značí číslo 0, 1 nebo 2 a m značí číslo 1 nebo 2.
Obzvláště výhodné jsou v prostředcích pro ochranu užitkových rostlin takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklického zbytku také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
V prostředcích pro ochranu užitkových rostlin jsou zcela obzvláště výhodné takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých se sulfamoylová skupina nachází v poloze 4 fenylového kruhu.
Prostředky podle předloženého vynálezu mohou obsahovat alespoň jeden pesticid. Jako pesticidy přicházejí v úvahu například herbicidy, insekticidy, fungicidy, akaricidy a nematicidy, které pří svém samotném použití způsobovaly fytotoxická poškození na kulturních rostlinách, nebo u kterých bylo poškození pravděpodobné. Obzvláště zajímavé jsou odpovídající pesticidní účinné látky ze skupiny herbicidů a insekticidů, obzvláště herbicidy.
Výhodné jsou prostředky pro ochranu užitkových rostlin, obsahující alespoň jeden herbicid a alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I.
V případě, že prostředky podle předloženého vynálezu obsahují pesticidy, aplikují se tyto prostředky po odpovídajícím zředění buď přímo na osevní plochu, na již vyklíčené Škodlivé, a/nebo užitkové rostliny nebo na již vzejití škodlivé a/nebo užitkové rostliny. V případě, že prostředek podle předloženého vynálezu neobsahuje žádný pesticid, je možno tento prostředek použít
- v takzvaném tankmix-postupu, to znamená bezprostředně před nanesením na zpracovávanou plochu se u uživatele provede smísení a naředění odděleně získatelných produktů, prostředku pro ochranu užitkových rostlin a pesticidu, nebo časově před použitím pesticidu, nebo časově po použití pesticidu, nebo pro předběžné zpracování osiva, to znamená pro moření osiva užitkových rostlin.
Výhodné je společné použití safeneru a pesticidu, obzvláště jako hotový přípravek safeneru a herbicidu, nebo použití v takzvaném tankmix-postupu.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou pro společné použití s pesticidy nanášet současně nebo v libovolném pořadí s účinnými látkami a jsou potom schopné vedlejší účinky těchto účinných látek na kulturní rostliny redukovat nebo úplně potlačit, bez toho, že by účinnost těchto účinných látek proti nežádoucím škodlivým organismům ovlivňovaly. Při tom se mohou také podstatně redukovat nebo úplně potlačit poškození, která vznikají použitím více pesticidů, například více herbicidů nebo herbicidů v kombinaci s insekticidy nebo fungicidy. Tím se může oblast použití současných pesticidů významně rozšířit.
Insekticidy, které mohou samotné nebo společné s herbicidy způsobovat poškození rostlin, jsou například následující:
Organofosfáty, například terbufos (CounterR), fonofos (DyfonateR), phorate (ThimetR),
Chloropyriphos (ReldanR), karbamáty, jako carbofuran (FuradanR) pyrethroidové insekticidy,
-8UZ 29829U B6 jako tefluthrin (ForceR), deltamethrin (DecisR) a Tralomethrin (ScoutR), jakož i jiné insekticidní prostředky s jiným druhem mechanismu účinku.
Herbicidy, jejichž fytotoxické vedlejší účinky na kulturní rostliny se mají snížit pomocí sloučenin obecného vzorce I, jsou například herbicidy ze skupiny karbamátů, thiokarbamátů, halogenacetanilidů, substituovaných derivátů fenoxykarboxylových, naftoxykarboxylových a fenoxyfenoxykarboxylových kyselin, derivátů heteroaryloxy-fenoxyalkankarboxy lových kyselin, jako jsou estery kyseliny chinolyloxyalkankarboxylové, chinoxalyloxyalkankarboxylové, pyridyloxyalkankarboxylové, benzoxazolyloxyalkankarboxylové a benzthiazolyloxyfenoxyalkankarboxylové, odvozenin cyklohexandionu, imidazolinonů, derivátů pyrimidinyloxypyridinkarboxylové kyseliny, derivátů kyseliny pyrimidyloxybenzoové, sulfonylmočovin, derivátů triazolo-pyrimidin-sulfonamidu, jakož i derivátů esterů kyseliny 5-(A'-aryl-'V-alkylkarbamoylmethyIj—dithiofosforečné. Výhodně jsou při tom estery a soli kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a heteroaryloxyfenoxykarboxylové, sulfonylmočoviny, imidazolinony, jakož i herbicidy, které se používají společně s ALS-inhibitory (acetolaktát-syntetasa-inhibitory) pro rozšíření spektra účinku, například bentazon, cyanazin, atrazin, bromoxynil, dicamba a jiné listové herbicidy.
Vhodné herbicidy, které se mohou kombinovat se safenery podle předloženého vynálezu, jsou například:
A) Herbicidy typu derivátů fenoxyfenoxykarboxy lových a heteroaryloxyfenoxykarboxylových kyselin, jako
Al) deriváty kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a benzyloxyfenoxykarboxylové, například methylester kyseliny 2-(4-(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxy)-propionové (diclofop-methyl), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-chlorfenoxy)-fenoxy)-propionové (DE-A 26 01 548), methylester kyseliny 2-(4-(4-brom-2-fluorfenoxy)-fenoxy)-propionové (US 4 808 750), methylester kyše 1 iny 2—(4—(2^c h 1 or-4-tr i fl u ormethy lfenoxy)-fe noxy)-propion ové (DE-A 24 33 067), methylester kyseliny 2-(4-(2-fluor-4-trifluormethylfenoxy)-fenoxy)-propionové (US 4 808 750), methylester kysel iny 2-(4-(2,4-d i chlorbenzy l)-fe noxy )-fenoxy)-propionové (DE-A 24 17 487), ethylester 4-(A-(4-trifluromethylfenoxy)-fenoxy)-pent-2“en-kyseliny a methylester kyseliny 2-(4-(4-trifluormethylfenoxy}-fenoxy)-propionové (DE-A 24 33 067);
A2) „Jednojaderné“ deriváty heteroaryloxyfenoxy-alkankarboxylových kyselin, například ethylester kyseliny 2-(4-(3,5-dichloropyridyl-2-oxy)-fenoxy)-propionové (EP-A 0 002 925), propargytester kyseliny 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxy)-propionové (EP-A 0 003 114), methylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A-0 003 890), ethylester kyseliny 2-(4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A 0 003 890), propargylester kyseliny 2-(4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-A 0 191 736) a
-9CZ 298290 B6 butylester kyseliny 2-(4-( 5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)-fenoxy)-prop i ono vé (fluoazifop-butyl);
A3) „Dvoujademé“ deriváty heteroaiylfenoxy-alkankarboxylových kyselin, například methylester a ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (quizalofopmethyl a quizalofopethyl), methylester kyseliny 2-(4-(6-fluor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (viz J. pěst. Sci. Vol. 10,61 (1985)).
2- izopropylidenaminooxy-ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlor-2-chinoxalyloxy)-fenoxy)propionové (propaguizafop), ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlorgenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy)-propionové (fenoxapropethyl), jako D(+)-izomer (fenoxapropl-P-ethyl) a ethylester kyseliny 2-(4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy)-fenoxy)-propionové (DE-A-26 40 730) a tetrahydro-2-furylmethylester kyseliny 2-(4-( 6-chlorchinoxalyloxy)-fenoxy)-propionové (EP-a 0 323 727);
B) Herbicidy z řady sulfonylmočovin, jako jsou pyrimidin- nebo triazinylaminokarbonyl[benzen- pyridin-, pyrazol- thiofen- a (alkylsulfonyl)-alkylamino]-sulfamidy. Výhodné jsou jako substituenty na pyrimidinovém kruhu nebo triazinovém kruhu alkoxyskupina, alkylová skupina, halogenalkoxyskupina, halogenalkylová skupina nebo dimethylaminová skupina, přičemž všechny substituenty jsou nezávisle na sobě kombinovatelné. Výhodné substituenty v benzenové, pyridinové, pyrazolové, thiofenové nebo (alkyIsulfony 1)-alkylaminové části jsou alkylová skupina, alkoxyskupina, atom halogenu, nitroskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminokarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina, dialkylaminokarbonylová skupina, alkoxyaminokarbonylová skupina, halogenalkoxyskupina, halogenalkylová skupina, alkyl karbony lová skupina, alkoxyalkylová skupina a (alkansulfonyl)-alkylammová skupina. Takovéto vhodné sulfonylmočoviny jsou například
Bl) fenylsulfonylmočoviny a benzylsulfonylmočoviny a příbuzné sloučeniny, například l-(2-chlorfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2~yl)-močovina (chlorsulfon), l-(2-ethoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)-močovina (chlorimuron-ethyl), l-(2-methoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovina (methy lsulfuron-methyl),
-(2-chlorethoxyfenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazÍn-2-yl}-močovina (triasulfuron), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrÍmidin-2-yl)-močovina (sul fumeturon-m ethyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-3methyl močovina (tribenuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrÍmidin-2-yl)-močovina (bensulfuron-methyl), l-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)-pyrimidin-2-yl)močovina (pyrimisulfuron-methyl)
3- (4-ethyl-6-methoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-l -(2,3-d i hydro-1, l-dioxo-2-methylbenzo[b]thiofěn-7-sulfonyl)-močovina (EP-A 0 796 83),
3-(4-cthoxy-6-ethy[-1,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2,3-dihydro-l, 1 -dioxo-2-methylbenzo[b]thiofen-7-sulfonyl)-močovina (EP-A 0 079 683),
-10CZ 298290 B6
3-(4-methoxy-6-methyl-L3,5-triazin-2-yl)-l-(2-methoxykarbonyl-5-jod-fenylsulfonyl)-močovina (WO 92/i 3 845),
DPX-66037, trifluorsulfon-methyl (viz Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds-1995, str. 853),
CGA-277476, (viz Brighton Crop Prot. Conf-Weeds-1985, str. 79).
methy 1—2—[3—(4,6—d i meth oxypyri mi din-2-yl)-ureidosu Ifonyl ]-4-methansu Ifon-amidomethyl-benzoát (WO 95/10507) a
A, A-dimethy 1-2-(3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-urcidosulfonyl]—4-formylaminobenzoamid (WO 95/01344);
B2) Thienylsulfonylmočoviny, například l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina;
B3) Pyrazolylsulfonylmočoviny, například l-(4-ethoxykarbonyl-l-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)močovina (pyrazosulfuron-methyl), methyl-3-chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylkarbamoylsulfamoyl)-l-methylpyrazol-4-karboxylát (EP-A 0 282 613), methylester kyseliny 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-karbamoylsulfarnoyl)-l-(2-pyridyl)“ pyrazol-4-karboxylové (NC-330, viz Brighton Crop Prot. Conference „Weeds“ 1991, Vol. 1, str. 45 a další) a
DPX-A8947, azimsulfuron (viz Brighton Crop Prot. Conf. „Weeds“ 1995, str. 65);
B4) Deriváty sulfondiamidu, například
3-(4,6-dimethoxypyrimidm-2-yl)-l-(A-methyl-A-methylsiilfbnylarninosuIfonyl)močovina (amidosulfuron) a jeho strukturní analogy (EP-A 0 131 258 a Z. Pfl. Krankh, Pfl, Schutz, Sonderheft XII, 489-497 ,1990));
B5) Pyridylsulfonylmočoviny, například l-(3-(A,A-dimethylaminokarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-{4,6-dimethoxypyrimidin-2yl)-močovina (nícosulfuron), l-(3-ethylsu lfonylpyrid in-2-y Isulfony 1)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovina (rimsulfuron), methylester kyseliny 2-(3-(4,6-dimethoxypy rimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridinkarboxylové, sodná sůl (DPX-K.E 459, flupyrsulfuron, viz Brighton Crop Prot. Conf. Weeds, 1995, str. 49) a pyridylsulfonylmočoviny, které jsou popsané v DE-A 40 00 503, výhodně obecného vzorce
ve kterém
E značí skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R6 značí atom jodu nebo skupinu NRnR12,
-11 CZ 298290 B6
R7 značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkýlthioskupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo skupinu SOr-NRaRb nebo CO-NR3Rb, obzvláště vodíkový atom,
Ra a Rb značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo společně skupinu 4CH2)4- “(CH2)s- nebo -(CH2)2-O-<CH2)2i
R značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
R9 značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, obzvláště trifluormethylovou skupinu nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2 nebo OCH2CF3,
R10 značí alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinu s 1. až 2 uhlíkovými atomy, výhodně skupinu OCHF2, nebo alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy,
R11 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R12 značí alkylsulfonytovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo
R11 a R12 značí společně řetěze vzorce -(C^ESO?- nebo -(CH2)4SO2například 3J4,6-dirnethoxypyrimiden~2-yl)-l-(3-A'-methylsulfonyl-/V--rnethylaminopyridin2-yl)-sulfonylmočovina nebo její soli;
B6) Alkoxyfenoxysulfonylmočoviny, které jsou popsané v EP-A 0 342 569, výhodně obecného vzorce
R13 R”
ve kterém
E značí skupinu CH nebo dusíkový atom, výhodně skupinu CH,
R13 značí ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo izopropoxyskupinu,
R14 značí vodíkový atom, atom halogenu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkýlthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkoxylu, výhodně v poloze 6 na fenylovém kruhu, n značí číslo 1, 2 nebo 3, výhodně 1,
-12CZ 298290 B6
R15 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 az 4 uhlíkovými atomy nebo alkenylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R16 a R17 značí nezávisle na sobě atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, výhodně methoxyskupinu nebo methylovou skupinu, například 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-l-(2-ethoxynoxy)-sulfonylmočovina nebo její soli;
B7) Imidazolsulfonylmočoviny, například
MON 3750, sulfosulfuron (viz Brighton Crop Prot. Conf. „Weeds“, 1995, str. 57) a jiné příbuzné deriváty sulfonylmočoviny a jejich směsi;
C) Cloracetanilidy, například ;V-mcthoxymethyl-2.6-dicthyl-chloracetanilid (alachlor),
7V-(3-methoxyprop-2-yl)-2-methyl-6-ethyl-chloracetanilid (metalochlor),
2,6-dimethylanilid kyseliny 7V-(3-methyl-l,2,4-oxadiazol-5-yl-niethyl)-chloroctové a amid kyseliny A-(2,6-dimethylfenyl)-7V-(l-pyrazolylmethyl)-chloroctové;
D) Thiokarbamáty, například
5-^thyl-AjV-dipropylthiokarbamát (EPTC) a
Y-cthyl-AýV-diizobutxdthiokarbamát (butylater);
E) Cyklohexandionoximy, například methylester kyseliny 3-(l-allyloxyiminobutyl)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyklohex3-enkarboxylové (alloxydim),
2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-l-on (sethoxydim),
2-( 1-ethoxyiminobuty l)-5-(2-fenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-1-on (cykloproxydim),
2-(I-(3-chlorallyloxy)-iminobututyl)-5-(2-cthylthiopropyl)-3-hydroxy-cyklohex-2-en-
1- on,
2- (H3-chlorallyloxy)-iminopropyl)-5-(2-ethylthíopropyl)-3-hydroxy^ykloliex-2-en-
1- on (clethodim),
2- ( l-ethoxyiminobutyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)-cyklohex-2-enon (cycloxydim) a 2-(l-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-tr imethy 1 feny l)-3-hydroxy-cyklohex-2-en- 1-on (tralkoxydim);
F) Imidazolinony, například methylester kyseliny 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylbenzoové a kyselina 2-(4-izopropyM-methyl-5-oxo-2-iniidazolin-2-yl)-4-methylbenzoová (im, azamethabenz), kyselina 5-ethvl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-ox(^2-imida7olin-2-yl)-pyridin-3karboxylová (imazethapyr), kyselina 2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-vl)-cbinolin-3-karboxylová,
-13CZ 298290 B6 kyselina 2-(4-izopropy l-4-methyl-5-oxo-2-imidazol i n-2-yl)-pyrid i n-3-karboxy lová (imazapyr) a kyselina 5-methyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3karboxylová (imazethamethapyr);
G) Deriváty triazolopyrimidinsulfonamidu, například
A/-(2,6-difluorfenyl)-7-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (flumetsulam),
A-(2,6-dichlor-3-methylfenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid,
7V-(2,6-difluorfenyl)-7-fluor-5-methoxy-l,2,4-triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid, A-(2,6-dichlor-3-melhoxyfenyl)-7-chlor-5-methoxy-L2,4-triazolo[1.5-c]pyrimidin-2sulfonamid a
A-(2-chlor-6-methoxykarbonyl)-5,7-dimethy 1-1,2,4-triazolo[ 1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (EP-A 0 343 752, US-A 4 988 812);
H) Benzocyklohexandiony, například
2-(2-chlor-4-methyIsulfonylbenzoyl)-cyklohexan-1,3—dion (SC-0051, EP-A 0 137 963),
2-(2-nitrobenzoyl)-4,4-dimethylcyklohexan-l;3-dion (EP-A 0 274 634) A 2-(2-nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyklohexan-l,3-dion (WO 91/13548);
I) Deriváty kyseliny pyrimidinyloxy-pyridinkarboxylové, popřípadě kyseliny pyrimidinyloxybenzoové, například benzylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-karboxylové (EP-A 0 249 707), methylester kyseliny 3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-karboxylové (EP-A 0 249 707), kyselina 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidÍn-2-yl)-oxy]-benzoová (EP-A 0 321 846) a l-(ethoxykarbonyl-oxyethyl)-ester kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-benzoové (EP-A 0 472 113);
J) Estéty kyseliny S’-(yV-aryl-A'-alkyl-karbamoylmethyl)-dithiofbsfbnovc, jako je 5-[A-(4chlorfcnyl)-A-izopropyl-karbamoylmethyl]-Č2čMimethyl-dithiofosfát (anilophos).
Herbicidy skupiny A) až J) jsou známé například zjiž výše uváděných publikací a z „The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry,
10. vydání, 1994, „Agricurtural Chemical Book Π - Herbicides-,, od W.T. Thompsona, Thompson Publications, Fresno CA, USA 1990 a „Farm Chemicals Handbook '90“, Meister Publishing Company, Willoughby OH, USA 1990.
Hmotnostní poměr safenerů k pesticidu se může pohybovat v širokém rozmezí a je výhodně v rozmezí 1 : 10 až 10 : 1, obzvláště 1 : 100 až 5 : 1. Optimální hmotnostní poměr safenerů k pesticidu závisí jak na použitých účinných látkách safenerů a pesticidu, tak také na druhu chráněných užitkových rostlin. Potřebné aplikované množství safenerů se může měnit vždy podle použitého pesticidu a podle druhu chráněné užitkové rostliny v širokém rozmezí a je zpravidla v rozmezí 0,001 až 5 kg/ha, výhodně 0,005 až 0,5 kg/ha. Množství a hmotnostní poměry, potřebné pro úspěšné ošetření, se mohou zjistit pomocí jednoduchých pokusů.
-14CZ 29829U B6
Zpravidla se mohou prostředky podle předloženého vynálezu použít pro ochranu různých kultur užitkových rostlin, jako je bavlna, obilí, kukuřice, řepka, rýže a sojové boby. Výhodné kultury užitkových rostlin jsou kultury obilí a kukuřice.
Obzvláštní výhodná u safeneru obecného vzorce I podle předloženého vynálezu je jeho kombinace s herbicidy ze skupiny sulfonylmočovin a/nebo imidazolinonů, jakož i s herbicidy typu derivátů fenoxyfenoxyalkan karboxylových kyselin a heteroaryloxyfenoxyalkan karboxylových kyselin. Mnohé herbicidy těchto strukturních tříd způsobují totiž specielně v kulturách obilí, kukuřice, jakož i rýže, významné škody na užitkových rostlinách a nemohou se dosud vždy v těchto kulturách používat. Kombinace se safenery podle předloženého vynálezu je možno také u těchto herbicidů dosáhnout v obilí, kukuřici nebo ryži výborné selektivity.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich kombinace s jedním nebo několika z uvedených pesticidů se mohou v závislosti na předem daných fyzikálně-chemických a biologických parametrech formulovat různými způsoby. Jako druhy formulací jsou například vhodné:
emulgovatelné koncentráty, které se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například butylalkoholu, cyklohexanomi, dimethylformamidu nebo xylenu, nebo také ve výše vroucích uhlovodících nebo směsích organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenní a/nebo neionogenní povahy (emulgátory). Vhodné emulgátory jsou například vápenaté soli alkylaryls ufonových kyselin, polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkyl póly ethery, sorbitanesteiy a estery polyoxyethylensorbitan mastných kyselin;
popraše, které se získají rozemletím účinných látek s jemně rozmělněnými pevnými anorganickými nebo organickými látkami, například mastkem, přírodními jdovitými zeminami, jako je kaolin, bentonit a pyrophylit, infusoriovou hlinkou nebo moučkami;
suspensní koncentráty na bázi vody nebo oleje, které se mohou vyrobit například mokrým mletím pomocí perlového mlýna;
ve vodě rozpustné prášky;
ve vodě rozpustné koncentráty;
granuláty, jako jsou ve vodě rozpustné granuláty, ve vodě dispergovatelné granuláty, jakož i granuláty pro rozptylovou a půdní aplikaci;
- rozstřikovací prášky, které vedle účinné látky obsahují ještě zřeďovací nebo inertní látky a tensidy;
kapslové suspense a mikrokapsle;
U ltra-Lo w-Vo lume-přípravky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu pro odborníky známé a jsou například popsané v publikacích Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen,
4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formu 1 ations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973;
K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd, London a „Perry's Chemical Engineeťs Handbook“, 5. vyd„ McGray-Hill, N.Y, 1973, str, 8-57.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed„ Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.
Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed„ J, Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., ínterscience, N.Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers
Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Ecyclopedia of Surface Active
Agents“, Chem. Publ.. Co„ ínc. N.Y. 1964; Schónfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylen- 15CZ 298290 B6 oxydaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technologie“, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen, 4. vyd. 1986.
Kromě výše uvedených formulačních pomocných prostředků mohou prostředky pro ochranu užitkových rostlin obsahovat popřípadě obvyklé látky pro zvýšení přilnavosti, smáčedla, dispergační činidla, penetrační činidla, emulgátory, konservační činidla, protimrznoucí přípravky, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky zamezující odpařování a prostředky ovlivňující hodnotu pH nebo viskozitu.
Vždy podle typu přípravku obsahují prostředky pro ochranu užitkových rostlin zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 95 % hmotnostních, jednoho nebo více safenerů obecného vzorce I nebo kombinace safenerů a pesticidu. Dále obsahují 1 až 99,9% hmotnostních, obzvláště 4 až 99,5 % hmotnostních jedné nebo více pevných nebo kapalných přísad a 0 až 25 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 25 % hmotnostních tensidu. V emulgovatelných koncentrátech činí koncentrace účinné látky, to znamená koncentrace safenerů a/nebo pesticidu, zpravidla 1 až 90% hmotnostních, obzvláště 5 až 80 % hmotnostních. Popraše obsahují obvykle 1 až 30% hmotnostních, výhodně 5 až 20 % hmotnostních účinné látky. V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky zpravidla 10 až 90 % hmotnostních. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 10 až 80 % hmotnostních.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v na trhu obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem ředí, například postřikové prášky, emulgovatelné koncentráty, disperse a ve vodě dispergovatelné granuláty pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací již obvykle neředí dalšími inertními látkami. Se zřetelem na vnější podmínky, jako je teplota a vlhkost a na druh použitého herbicidu a podobně, se mění také potřebné aplikační množství safenerů.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit tak, že se například
a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
(lij.
ve kterém mají R1, R2, R3, R4 a n výše uvedený význam, s acylačním činidlem, například halogenidem karboxylové kyseliny, anhydridem, karboxylové kyseliny nebo imidazolidem karboxylové kyseliny obecného vzorce III
ve kterém mají X, R5 a m výše uvedený význam a
Nuc značí odštěpitelnou skupinu, nebo se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce III, ve kterém Nuc značí hydroxyskupinu, za použití kopulačních činidel, jako je dicyklohexylkarbodiimid, se sulfonamidem obecného vzorce
II, nebo
-16CZ 298290 B6
b) se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV
ve kterém mají R1 a R2 výše uvedený význam, se vhodným aktivovaným derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce V
ve kterém mají X, R3, R4, R5, n a m výše uvedený význam a
Nuc značí odštěpitelnou skupinu.
Reakce podle variant a) a b) se provádějí výhodně v inertním organickém rozpouštědle za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny. Jako rozpouštědla jsou vhodná například aprotická polární rozpouštědla, jako jsou například ethery, jako tetrahydrofuran a dioxan, acetonitril a dimethylformamid. Jako prostředky vázající kyseliny se používají báze, výhodně organické báze, jako je triethylamin, pyridin, dimethylaminopyridin, DBU (l,8-diazabicyklo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (l,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en a l,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan. Reakční teploty se pohybují výhodně v rozmezí 20 až 120 °C, Sloučeniny obecných vzorců II, III, IV a V jsou buď komerčně dostupné, neboje možno je pomocí známých metod vyrobit.
Příklady provedení vynálezu
1. Příklady formulací
1.1 Popraš
Popraš se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
1.2 Ve vodě dispergovatelný prášek
Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru obecného vzorce I, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujících křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
1.3 Ve vodě dispergovatelný koncentrát
Ve vodě lehce dispergovatelný dispergační koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207), 3 hmotnostními díly izotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafínického minerálního oleje a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
-17CZ 298290 B6
1.4 Emulgovatelný koncentrát
Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z herbicidu a safeneru obecného vzorce I, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylováného nonýlfenolu jako emulgátoru.
1.5 Ve vodě dispergovatelný granulát
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí
75 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z pesticidu a safeneru obecného vzorce I,
10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu,
tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granu lační kapalinou.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se
25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I nebo směsi účinných látek z pěsti cidu a safeneru obecného vzorce I,
5 hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny 2,2'-dÍnaftylmethan-6,6'-disulfonové, oleylmethyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody,
homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
2. Výrobní příklady
2.1 4-(2-chlorbenzoylsulfamoyl)-N-propylbenzamid (příklad 1 až 19 z tabulky 1)
2.1.1 A'-propyl-4-sulfatnoylbenzamid g (0,05 mol) kyseliny 4-sulfamoylbenoové se při teplotě místnosti rozpustí ve 100 ml tetrahydrofuranu a smísí se s 8,1 g (0,05 mol) Λζ/V-karbonyldiimidazolu. Po 30 minutách při teplotě místnosti a dalších 30 minutách při teplotě varu pod zpětným chladičem se při teplotě místnosti přidá 2,9 g (0,05 mol) propylaminu. Po 2 hodinách se reakční směs zahustí, rozmíchá se s vodou a vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek činí 8,8 g (70 %)
t.t: 203 °C.
2.1.2 4-(2-chlorbenzoylsulfamoyl)“N-propylbenzamid
1,3 g (8,3 mmol) kyseliny 2-chlorbenzoové se rozpustí ve 100 ml tetrahydrofuranu při teplotě místnosti a smísí se s 1,3 g (8,3 mmol) /V,/V-karbonyldiiinidazolu. Po 30 minutách při teplotě místnosti a dalších 30 minutách při teplotě varu pod zpětným chladičem se při teplotě místnosti přidá 2,0 g (8,3 mmol) A-propyl-4-sulfamoylbcnzamidu. Po 10 minutách se přidá 1,2 g (8,3 mmol) l,5-diazabicyklo(5.4.0)-5-undecenu a reakční směs se udržuje další 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem, načež se zahustí do sucha, získaný zbytek se vyjme do 60 ml acetonitrilu a roztok se dá do 60 ml vody. Po okyselení roztoku pomocí 2 N kyseliny chlorovodíkové na hodnotu pH 1 se vytvořená sraženina oddělí, promyje se vodou a usuší.
-18CZ 298Z9U B6
Výtěžek činí l,8g(54%)
t.t.: 210 °C.
2.2 2,4-dichlor-5-(2-chlorbenzoylsulfamoyl)-V-(2-methoxyethyl)-benzamid (příklad 2 až 39 z tabulky 2)
2.2.1 2,4-dichlor-'V-(2-methoxyethyl)-5-sultámoylbenzamid g (56 mmol) kyseliny 2,4-diehlor-5-sulfainoylbctrzoové se rozpustí ve 350 ml tetrahydrofuranu při teplotě místnosti a smísí se s 9 g (56 mmol) AČV-karbony Id i imidazolu. Po 30 minutách při teplotě místnosti a dalších 30 minutách při teplotě varu pod zpětným chladičem se při aminu a po 4 hodinách se reakční směs zahustí, rozmíchá se ve vodě a vytvořená sraženina se odsaje a usuší.
Výtěžek činí 11,7 g (61 %)
t.t: 158 °C
2.2.2 2,4-dichlor-5-(2-chlorbenzoylsulfamoyl)-7V-(2-methoxyethyl)-benzamid
1,0 g (6,1 mmol) kyseliny 2-chlorbenzoové se rozpustí ve 120 ml tetrahydrofuranu při teplotě místnosti a smísí se s 1,0 g (6,1 mmol) .V.A' -karbonyldiimidazolu. Po 30 minutách při teplotě místnosti a dalších 30 minutách při teplotě varu pod zpětným chladičem se při teplotě varu pod zpětným chladičem přidá 2,0 g (6,1 mmol) 2,4-dichlor-A-(2-methoxyethyl)-5-siilfamoylbeozamidu. Po 10 minutách se přidá 0,9 g (6,1 mmol) l,5-diazabicyklo(5.4.0)-5-undecenu a reakční směs se udržuje další 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem, načež se zahustí do sucha, získaný zbytek se vyjme do 60 ml acetonitrilu a roztok se dá do 60 ml vody. Po okyselení roztoku pomocí 2 N kyseliny chlorovodíkové na hodnotu pH 1 se vytvořená sraženina oddělí, promyje se vodou a usuší.
Výtěžek činí 1,8 g (61%)
t.t: 181 ŮC.
Biologické příklady
3.1 Bonitace škodlivého účinku
Škodlivý účinek na rostliny se hodnotí opticky ve srovnání s kontrolními rostlinami při škále 0 až 100 %, přičemž % = žádný patrný účinek ve srovnání s neošetřenýmí rostlinami
100% = ošetřené rostliny uhynou.
3.2 Herbicidní účinek a safenerový účinek na rostliny před vzejitím
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin, jakož i kulturních rostlin, se vysadí do plastikových hrnků o průměru 9cm do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Alternativně ktomu se škodlivé rostliny, vyskytující se v kulturách rýže, kultivují ve vodou nasycené půdě, přičemž v hrncích je naplněno tolik vody, že voda sahá až k povrchu půdy nebo několik milimetrů nad něj. Kombinace účinných látek herbicid-safener podle předloženého vynálezu, formulované jako emulzní koncentráty, jakož i odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky, se potom jako vodné emulze, s použitím množství vody přibližně 300 1/ha, aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy, nebo u rýže do zavodňovací vody. Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin při pokusné době 2 až 3 týdny ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují například safener podle příkladu 1-17, 1-20, 1-33, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-75, 1-76, 1-84, 1-85, 1-86, 1-117, 1-118, 1-133, 1-150, 1-151, 1-153, 1-162, 1-163, 1-195 a 1-197 v kombinaci se sulfonylmočovinovým herbicidem 3-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-l-[3-(Ar
-19CZ 298290 B6 methyl-sulfonyl-7V-methylamino)-pyridyl-2-yl-sulfonyl]-močovinou nebo 3-(4-methoxy-6methyl-1,3,5-triazin~2-yl)-1 -(2-methoxy kar bony l-5-jod-fenyl-sulfonyl)-močovinou (sodná sůl) nebo l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovinou (thiensulfuron-methyl) nebo l-(3-A;W-dimethyl-arninokarbonyl-pyridin-2-sulfonyi)-3(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-močovinou (nicosulfuron) nebo l-(3-elhylsulfonylpyridin-2ylsulfony 1)—3—(4,6—dimethoxypyrinmidin-2-yl)-močovinou (rimsulfuron) nebo ΛζΑ-dimethyl2-(3-(4,6-dimethoxypyrÍmidin-2-yl)-ureidosulfonyl]^l-fonnylaminobenzamidem nebo methyl-2[3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]^-methansulfonamido-methyl-benzoátem nebo s imidazolinonherbicidem kyselinou 5-ethyl-2-(4-izopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyridin-3-karboxylovou (imazethapyr) nebo s aryloxyfenoxyherbicidem ethyiesterem kyseliny 2-(4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy-propionové (fenoxyprop-ethyl) nebo se sodnou solí kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoové při poměru herbicid : safener 2 : 1 až 1 : 20 dobrou herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů, přičemž poškození kulturních rostlin, jako je kukuřice, rýže, pšenice nebo ječmen nebo jiné obilí je ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safeneru podstatně snížené, to znamená, že se dosahuje poškození herbicidy redukované o 30 až 100 %.
3,3. Účinek herbicidu a účinek safeneru při postupu po vzejití
Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin, jakož i kulturních rostlin, se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobiých růstových podmínek. Alternativně k tomu se škodlivé rostliny, vyskytují se v kulturách rýže, kultivují v hrncích, ve kterých je naplněno tolik vody, že voda sahá až 2 cm nad povrch půdy. Tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ošetřují ve stadiu tří lístků. Kombinace účinných látek herbicid-safener podle předloženého vynálezu, formulované jako emulzní koncentráty, jakož i odpovídajícím způsobem formulované jednotlivé účinné látky, se potom jako vodné emulze, s použitím množství vody v přepočtu 300 1/ha, aplikují v různých dávkách na povrch částí rostlin. Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se zde za optimálních růstových podmínek a po 2 až 3 týdnech se opticky zjišťuje účinek preparátů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. U rýže nebo u škodlivých rostlin, vyskytujících se při pěstování rýže, se dávají účinné látky přímo do zavodňovací vody (aplikace analogicky jako u použití granulátu) nebo se nastříkají na rostliny a do zavodňovací vody. Jak ukazují výsledky testů, mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují například safener podle příkladu 1-17,
1- 20, 1-33, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-75, 1-76, 1-84, 1-85, 1-86, 1-117, 1-118, 1-133, 1150, 1-151, 1-153, 1-162, 1-163, 1-195 a 1-197 v kombinaci se sulfonylmočovinovým herbicidem 3-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-l-[3-(A/-methyl-sulfonyl-W-methylamino)-pyridyl-2-yl-sulfonyl]-močovinou nebo 3-(4~methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazi n- 2-yl)—(2methoxykarbonyl-5-jod-fenyl-sulfonyl)-močovinou (sodná sůl) nebo l-(2-methoxykarbonylthiofen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-močovinou (thiensulfuron-methyl) nebo l-(3-A(Ar-dimethyl-aminokarbonyl-pyridin-2-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2yl)-močovinou (nicosulfuron) nebo l-(3-ethylsulfonylpyridin-2-ylsuífonyl)-3-(4,6-dÍmethoxypyrímidin-2-yl)-močovinou (rimsulfuron) nebo A7'V-dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-
2- yl)-ureidosulfonyl]^l-formylaminobenzamÍdem nebo methy 1-2-(3-(4,6-d imethoxy-pyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]^l-methansuIfonamido-methyl-benzoátem nebo s imidazolinonherbicidem kyselinou 5-cthyl-2-(4-izopropyM-mcthyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-pyrimídin-3karboxylovou (imazethapyr) nebo s aryloxyfenoxyherbicidem ethylesterem kyseliny 2-(4-(6chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxypropionové (fenoxaprop-ethyl) nebo se sodnou solí kyseliny 2,6-bis-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoové při poměru herbicid : safener 2 : 1 až 1 :20 dobrou herbicidní účinnost po vzejití vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů, přičemž poškození kulturních rostlin jako je kukuřice, rýže, pšenice nebo ječmen nebo jiné obilí je ve srovnání s použitím jednotlivých herbicidů bez safeneru podstatně snížené, to znamená, že se dosahuje poškození herbicidy redukované o 30 až 100 %.
V následujících tabulkách je uvedena příkladně řada sloučenin obecného vzorce I, které se mohou získat analogicky jako ve výše uvedených příkladech a pomocí výše uvedených metod.
-20CZ 29829U B6
V tabulkách značí:
Bu = butyl
Me = methyl
Pr = propy 1 i - izo t = terciární
Et = ethyl
Nap = naftoyl c = cyklo s = sekundární
F.P. = teplota tuhnutí
Pokud je v tabulkách uváděn alkylový zbytek bez dalších označení, jedná se o zbytek s přímým řetězcem.
Tabu 1 k a 1
př. •ft1 R’ R’ /R* RB F.P, rci
1-1 Bu H - H 2-OMe 178
1-2. BU H; H 2-OMe, 5-Me 196
1*3 Bu H - H 2-Cí 131
1-4 Bu H i H 2-OMe. 5*CI 209
1-5 Bu H H 2-NOi, 4-Cl
1-6 Bu H - Ή 2.5-(Me)2
1-7 Bu K - ;h
.1-3 Bu H - H 2-NO2, 4*CI
1-9 Bu H - Me 2-OMe
1-10 Bu H Mé 2-OMe. 5-Me
1-11 Bu H - Me 2-Cl
1-12 Bu H - Me 2-OMe, 5-CI
1-13 Bu H 2-NCh H 2-OMé
1-14 Bu H i-NÓz H 2-OMe, 5-Me
1*15 Bu H 2-NOj H 2-Cl
1-16 Bu H 2-NOz H 2*OMe, 5-CI
1-17 Pr H - H 2-OMe 170
1-18 Pr H - H 2-Me 120
1-19 Pr Ή H 2-Cl 2Ϊ0
1-20 Pr H - H 2-OMe,5-Me 170
-21 CZ 298290 B6
1-21 Př H - H 2-OMe, 5-CI 180
1-22 Př H - H Ze-ťMe^ 200
1-23 Př H - H 2-NOz, 4-CI
1-24 Pf H 2-NOz H 2-OMé, 5-Cl
1-25 Př H 2-NO2 H 2,3-(Me)j
1-26 Př H 2-NOj H 2-OMe, 5-Me
1-27 Pf H 2-NO2 H 2-OMe 197
1-28 Pr H Me 2-OMe, 5-CI
1-29 Pr H Me 2,3-(Me)2
1-30. Pr H Mé 2-OMe, 5-Me
1-31 Pr H Mé 2-OMe
i-32 Pr H 2-NO2 Me 2-OMé, 5-Me
1-33 Allýl H H 2-OMe, 5-Me 161
1-34 Allýl H H 2-Me 195
í-35 Aílyl H - H 2,5-CI2 178
1-36 Allyl H H Z3-(Me)2 185
1-37 Allyl H H ZS^Mefe 181
1-38 Allyl H; H 2-OMe,5-C! 174
1.-39 Allyl H H 2-CI 201
1-40 Allyl H 2-NOz H 2-OMe, 5-CI
1-41 Allyl H 2-NO2 H 2-OMe
1-42 Allyl H Me 2,5-(Me)2
1-43 Allyl H Me 2-OMe, 5-Me
1-44 Allyl H H 2-NO2, 4-CI
1-45 Allyl Allyl H: 2,5- Cl2 125
1-46 Allyl Allyl H 2-Me 120
1-47 Allyl Allyl H 2-OMe, 5-Me 120;
1-48 Allýl Allyl. H 2-OMe, 5-CI 105
1-49 Allyl Allyl H 2,3-{Me)2 158
1-50 Allýl Allyl H 2-CI 96
1-51 Allyl Allýl H ZS-ÍMefe 144
1-52 Allyl H H 1-MeO-2-Nap 180
-22CZ 29829(1 B6
1-53· 1-54 Allyl Allyl Me Me • H H 2-Me 2-OMe 171
1-55 Allýl Me - H 2-OMe, 5-Me
1-56 Allyl Me * H 2-0me; 5-CI 214
1-57 Allyl Me - H 2,3-(Me)2
1-58. c-Hexyi ,H - H 2-CI
1-59 c-Hexyl H 2-NO2 H; 2-OMe, 5-Me
1-60 c-Héxyl H Mé 2-OMe, 5-CI
1’61 č-Péntyl H - ; H 2-OMé 206
1-62 c-Pentyí H - H 2-Me 1é8
1-63 c-Pentyl H - ’H 2-CI 220
1.-64 c-Peritýl H - 2-OMe, 5-Me.
1-65 č-Pentyl H 2-NÓ: H 2-OMe, 5-Me
í-66 c-Pentyl H - Me 2-OMe, 5-Me
; 1-67 c-Pr H ·- H 2-OMe 218
1-68 c-Pr H - H 2-Cl 207
_ 1-69 c-Pr H - H 2-Me. 226
1-70 c-Pr H - H 2-OMe, 5-Me 21.1
1-71 č-Pr H -- H ; 2,5- Cl2 229:
1-72 c-Pr H H 2-NOj, 4-CI 205.
1-73 c-Pr H - H 2-OMe, 5-CI 208
1-74 c-Pr H - H 2Λ(Μβ)2 233
1-75; c-Pr H - H 2,5-(Mě)2 225
1-76 c-Pr H Me 2-ÓMe. 70
1-77 c-Pr H Me 2-Me 122
1-78 c-Pr H ; Me 2,5-(Me)2
1-79 c-Pr H Me 2-OMé, 5-Me
- 1-80 c-Pr H ,2-NÓs H 2,S(Me)2
1-81 c-Pr H 2-NO: H 2-OMe, 5-Me
1-82 CsHrOEt H H 2-CI 138
: 1-83 C2H4-OEt .. H • H 2-OMe 161
j 1-84 GjHrO.Ef H ’ - H 2-Me 162
-23CZ 298290 B6
1-85 CaFU-OEt H - H 2-OMe 187
1-86 CA-OEt H - H 2-CI 163
1-87 CjHrOEt H - H :2,5-(Me)2 17S
1-88 CjHrOEt H - H 2,5- Ch 185
1-89 CjHrOEt H - H 2,3-(Me)2 195
1-90 C2H4’OÉt H - H 2-Me 159
1-91 : CaHrOEt H - H 2-OMe, 5-Me 186
1-92 : CjHrOEt H H 2-NOí.4-C1
1-93 CaHrOÉt H =- H 2-OMe, 5-CI 193
1-94 CjHrOEt :H -- Me 2,3<Me)2
1-95 CjH.-OEt H - ;Me 2-Me
1-96 CaHrÓEt Ή — Me 2-OMe, 5-Mé
1-97 CjHx-OEt H · Me 2-OMe, 5-CI
1-98 CjHs-OMe H H 2-OMe 142
1-.99 CjHe-OMe H - H 2-Me 93
1-100 CaHe-OMe H H 2-Cl 147
1-101 CHr2-Furanyl H H : 2-Me 205
1-102 ČHr2-FuranyÍ :H - H 2-OMe 190
1-303 : CH2-2-Furanyl H Ή 2-CÍ 207
'1-104 CH2-2-Furanyl H - H. 2>(Me)2 170
1-105 CH2-2-Fúranyl H · H 2,5-C|2 200
1-106 CH2-2-Furanyl H - H 2,5-(Mé)2 163
ί-107 CH2-c-Pr H - H· 2,5-ČÍ2 209
Φ108 CH2-c-Pr H - H 2,5-(Me)2 145
1-109 CH2-c-Pr H - H 2-Mé 115
Ί-110 CH2-c-Pr H * ' H 2-OMě, 5-Me 182
. í-iit ČHrC-Pr H. H 2-ÓMe, 5-CI 192
1-112 CHyrC-Pf K - H 2ACI 141
1-1 ί 3 CHroPr H - H 2,3-(Me) 2 153
1-114 CHaCaCH H H 2,5- Ch 175
1-115 CHjCsCH H H 2,3-(Me)2 192
1Ί16 GHaGaCH H H 2-Me 215
-24CZ 298290 B6
1-117 1-118 Μ19 1-120 ' ch2c=ch CHjÓbCH CHjČeCH : CHzCsCH H H H H - H H H: :H! 2-OMe, 5-Me 2,5.(Me)2 2-OMe, SCI 2-NOj, 4-CI 166' 185 182
1-121 : CHjChCH H - Ή 2-Cl: 220
1-122 CH2C=CH H 2-NOz H 2,5-(Me)2
1-123 CH2OCH H - Me SXMeh
1-124 CH2CsCH CH2C=CH - H 2,5-fMeh
1.-125 1-126 GH2č=CH čh2c=ch ch2cch CHjCrCH H Me 2-OMe, 5-Me 2,5- (Me)2
1-127 ch2c^ch CH2CbCH Me 2-OMe, 5-Me
1-128 ČH2-t-Bu H H 2-Cl 213
ί 1-1'29 H - H 2-OMe 170
1-130 CH2-t-Bu H H 2-Me 176
1-131 CH2CH(OMej2 H - H 2-OMe 130
1-132 ; CH2GH(OMe)2 H H 2-Me 140
1-133 Et Et H 2-OMe 136
'1-134 Éť Et. H 2-Cl 180
1-135 Et Et H 2,5- Cl2 155
1-136 Et Et - H 2-OMe
1-137 Et H; - H 2,5-(Me)ř
1-138 Et H - H 2-OMe, 5-Me
1-139 Et H - H 2-NO2.4-CÍ
1-140 Ét H h: 2,3-(Me)2
1-141 Eť H - Me 2-OMe
1-142 Et H - Me 2-OMe, 5-Mé
1-143 Ét H 2-N02 H 2-OMe, 5-Me
1-144 i-Bu H H 2-OMe 1,60:
1-145 Í-Bú H * H 2-Me 150
1-146 i-Bu H - H 2-Cl 169
1-147 | i-Bu H H 2,3-(Me)2
-25CZ 298290 B6
1-148 1-149 1-150: Ί-Bu i-Bú. i-Pr H H H - H H H 2-OMe, 5-Me 2,5-(Me)2 2-Me 200
1-151 . i-Pr H «ř H 2-OMe 224
1-152 i-Pr H - H 2-CI 228
1-153 í-Pr H - H 2,4-Cl2 258
1-154' ‘ Í-Pr H H .2,5-012 243
1-155' i-Pr H - Me· 2-OMe, 5-Me
1-156 i-Pr H Me 2,5-(Me)2
1-157 i-Pr •H - H 2-NO2, 4-C1
T-158 ĚPr H 2-NO2 H 2-Me
ΐ-159 i-Pr Ή :2-N0i ;H 2-ÓMé, 5-Me
1-160 i-Pr H 2-NO2 H .2,5-(Me)2
1-161 Mé H - H •2,3-(Me)2 227
1-162 Me H .ti '2,5-012 278
1-163 Me H - H 2-Me 205
1-164 Me H .- H ' 2-OMe, 5-Me 201
: 1-165 Me H . 7· H 2,5-(Me)2 231
1-166 Me H Ή . 2-NO2l 4-C1
1-167 ' Me H - H 2-ČI 238
1-168 jMé H 2-NO: K 2-OMe, 5-Me
1-169· Me H 2-ŇÓ2 H· 2,54:Mé)2
1-170 Me. H - Me 2-OMe, 5-Me
1.-171 Me H - Me 2,5-(Μβ)2
Ί-172 Et H 2-Cl 188
1-173 Mé. Et. H 2-OMé 155-
1-174' Me Et - H 2-Me i 203
1.-175 Mě Et H 2-NO2,4-Cl
1-Í76 Me Et. - H = 2-OMe, 5-Me
1-177 Me Ét 2-NO2 Ή 2OMe, 5-Me.
1-178 Me Et s - Mě 2,5-{Me)2
-T-.179 ;Mé Me ti 2-OMe 136
-26CZ 298290 B6
'1-180 Me Me 2-Me 246
1-181 Me Me H 2-CI 231
1-182 Me Me H 2-OMe, 5-Me 150
1-183 Me Mé H 2,5·^ 167
' L184 Me Me’ H 2,3-{Mě)2 205
1-185 Mě Állyf H 2-Cl; 177
1-186 -{CH2)2-p-(CH2)r H 2-QMe 212
1-187 -(CHj)2-O-(CH2)ř H 2-Me 231
1-188 -(CH2)rÓ4CH2)r H 2-NO2j 4-CI
.1-1,89- ^WO-(ČH)r H 2,5-(Me)2
1d9O ; -(CH2)rO-(CH2)r H 2-OMě, 5-Me 230
1.:-191 •(CH2)r0-(CH2)r H: 2-ČI
1-19'2: -(CH2)4- H 2,5-(Me)2 212
1-193· -(CH2)4- H 2,5- Čl2 201
• 1-194 (CH2)4- H 2,3-{Me)2 202
1-195 4CH2)4- H 2-Me 206
1-196 -<CH2)4- H 2-CI 225
' 1-197 -{CH2)4- H 2-OMe, 5-Me
1Ί98 -(CH2)4- H 2-OMe, 5-ČI : 73
1-199 -(<pH2)a- H 1-MeO-2-Nap 158
Ί-200 -(CH2)<- ' H 2-NO2.4-CI
1-2'Oi , -(CH2)5- H 2,5-(Me)2 157
1-202 -(CH^r H 2,5-Cl2
1-203 -(CH2)5- H 2,3-(Me)2
1-204 -(CH2)5- H 2*Me 195
1,-205 :-(ch2)5- H 2-CI
: 1-206 -(ch2)s- H 2-OMe, 5-Me
1-207 -(CH2)«r H 2-OMe, 5ΌΙ 169
, 1-208 -(CH2)s- H 2-NOz. 4-CI
1-209 -C2H4-G6H5 H H ’ 2-OMe, 5-Me 158
1-210 -C2H4-C6H5 H H 2-OMe, 5-CI 172
1r21.1 -c2h4-c6h5 H H 2-NO2, 4-CI
-21 CZ 298290 B6
1-212 -C2H4-C6H5 H - H 2-OMe 201
1-2Í3 -(CH2)4- - Me 2-OMe, 5-Cl prynXyfíce
1-214 Me Et - Me 2-OMe 111
1-215 Př Př H 2-OMe, 5-CI 143
1-216 Př Př - H 2,5-(Me)j> 134
1-217 Et H - H 2-OMe 285
Ϊ-2Ϊ8 Et H H 2-OMe,5-Cl 271
1-21.9 ch2och. CH2C=CH - H 2-OMe, 5-Cl 183
1-220 CH(CH3)-C3H7 H í -r* H 2-OMe, 5-Cl 177
1-221 CH(CH3)-C3H7 H - H 2-NO2l 4-CI 206
. 1-222 c4h5 H H 2-OMe 222
1-223 c6hs H - •H 2-OMe, 5-Cl 235
1-224 H - H ? 2-OMe, 5-Cl 264
1-225 c-Pr- H - H 2-O-CH2CHr3 264
1-226.. S-Bu H H 2-OMe, 5-Cl : 192
1-227 š-Bu H H 2-ÓMe 183
1-228 2’Heptyl H - H 2-OMe, 5-CI 110
1-229 2-Heptyl H - H 2-OMe 143
1-230 Me Me H 2-OMe, 5-Cl 154
1.-231 Mé Et Mě ,2-Me pryskyřice.
1-232 c-Pr H 2-ŇO3 H 2-OMe 234
1-233 Př H 2-GI H 2-Me 76
1-234 c-Pr H 2-CI H 2-OMe 244
1-235..... c-Pr H . .. 2-ČI 'h. 2-OMe-5-CI 199
-28CZ 298290 B6
T a bul k a 2
př\ : R1 R2 R3 R4 R6 F.P rq
.2-1 Pr H 2,4-Cli H 2,5-(Me): 159
2-2 Pr H 2,4- Ck H 2-OMe 141
2-3 Pr H 2,4- Cli h 2-CI 127
2-4 Pr H 2,4-Cli H 2-Me
2-5: Pr H 2,4- Cli H 2,3-(Me)2
2-6 Pr H 2.4- Clj H 2-OMe, 5-Me
2-7 Pr H, 2,4- Čij H 2-OMe, 5-CI
2-8 Pr H 2,4 C|z H ; 2-NO2, 4-CI
2-9 Pr H 2,4-Cl3 Mé 2-OMe, 5-Me
2-10 Pr H Ή H 2-OMe. 5-Me
2-11 Pr H H H 2-OMe, 5-CI
2-12 Pr H H H 2-OMe
2-13 Pr H H Ή 2,5-(Me)2
:2-14 Bu H 2,4-Clj H 2,5-(Me)j
2-15 Bu H 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-Me
2-16 Bu H 2.4- Čij Ή 2-OMe, 5-CI
2-17 Bu H 2,4-Cl, Fi 2-NOi,4-Cl
2-18 Bu H H H 2-OMe, 5-Me
2-19 Bu H H H 2-OMe, 5-Cl
-29CZ Z9829U B6
A
2-20 2-21 Bu Bu K H H H H H 2-OMe 2,5-(Me)2 202
2-22 Me H 4ČI H 2,Ct
2-23 Mé> H 4-CI H 2-Me 204
2-24 Me H : 4-CI H 2,3-(Me)z 215
2-25 Me Me 2,4- Cli H 2-OMe, 5-Me
2-26 Mě Me : 2,4-Cl2 H 2-OMe, 5-CI
2’27 Me: Me 2,4- Cl2 H 2-NO2, 4-Cl
2-28 Me; Me 4-Cl H 2-OMe, 5-Me
2-29 Mé Me 4-Cl H 2-OMe, 5-CI
2-30: Mé Me 4-Cl H 2-NO2, 4-CI
2-31 Me Me 4-CI Me 2-OMe, 5-Me
2-32 Mě Me H :H 2-OMe, 5-Me
2-33 Me Me Ή a 2-OMe, 5-CI pryskyřice'
2-34 Mě Me H H 2-NO2l4-CI
2-35 Me Me H H 2-OMe 202
2-36 C2H4-OMe H 2,4¾ H 2-OMe 177
2-37 C2H4-OMe H 2,4-Cl2 H 2-Mé 180
2-38 C2H4-OMe H 2,4¾ a 2,5-(Me)2
2-39 . C2H4-OMe H 2,4-Ck H 2-CI 181
2-40 C2H4-OMe H 2.4-CE H 2.5-Člz 203
:2-41 c-Pr H 2,4-Clj H 2,5-(Me)2 264
2-42 c-Pr H 2,4-CI2 H 2-OMe 174
2-43 c-Pr H 2,4-Cl2 Ή 2-CI 214
2-44 c-Pr H 2,4-CÍ2 a :2-Me
245 c-Pr H : 4-CI a 2-OMe 180
2-46 c-Pr ;H 4-CI H 2-Me 250
2-47 č-Př H 2,4-CI2 H 2,5-Clž 233
2-48 ; č-Pr H 2,4-CI2 H 2,3-(Me)2
2-49 C-Pr H 2,4-GI2 a 2-OMe, 5-Me
2-50 c-Pr Ή 2,4-Cfy H 2-OMe, 5-CI
2-51 č-Př H 2,4-CI2 H 2-NOj, 4-CI
-30CZ 29829U B6
2-52 2-53. 2-54' c-Pr č-Pr c-Pr H. H H 4-CI 4-CÍ 4-CI H H H 2-Cl 2.5-(Me)2 2-OMe, 5-Me . 7??
2-.55 c-Pr H 4-CI H: 2-OMe, 5-CI
2-56 c-Př H 4-ČI H 2-NO2.4-CI
2-57 c-Pr :h 4-CI Me 2-OMe, 5-Me
2-58 c^Pf’ H H H 2.5-(Me)2
2-59 č-Pr H H H 2-OMe, 5-Me
2-60 c-Pr H B H 2-OMe, 5-CI
2-61 : c-Pr H B H 2-NO2, 4-CI
2-62 Allyl H 2,4,CI2. H 2-OMe 188
2-63 Allyl 2,4-Čb H 2-CI 147
2,64 Allyl H 2.4-CI2 B 2-Me
2-65 Allyl H 2,4-CI2 H 2t5-(Me)2
2-66 : Allyl B 2.4-CI, B 2,5-CI2 90
2-67' CHzOCH B 2.4-CI2 H 2,5-(Me)2
2-68 ? ČH2C=CH H ' 2.4-CÍ2 h 2-OMe, 5-Me
.2-69 ch2c=ch H< ; 2,4-CI2 H 2-OMé, 5-CI
2-70 CH2C=CH B 2,4-CI2 H: 2-NO2> 4-CI
2-71 ČHzCsCH H 2,4-CI2: Me 2-OMe, 5-Me
2-72 ÓH2C=CH H 4-CI H 2,5-(Me)2
2-73 2-74 ch2c=gh ΓΙ-l Ρ-ΠΜ H H 4-CI 4-Γ! H: H 2-OMe, 5-Me *5 PlMo A Cl·
2-75 CHZC=CH ΓΤ H 4-CI Π B ' Z-kJNie, O-L.I 2-NO21 4-CI
2-76 .-(CHár 2,4-Ck H 2.5-(Mě)2
2-77 -(CH2)<- 2,4-Cli H 2-OMe, 5-Me
2-78 2,4-CÍ2 B 2-OMe, 5-ČI
2-79 ,-(CH2)4- 2.4-Ch H 2-NO2, 4-Cl
2-80. -<CH2)4- 2,4-Ch Me 2-OMe, 5-Me
2-8.1 -(CH2)4- 4-CI H 2,5-(Me)2
2-82 -(CH2)4- 4-CI ,H 2-OMe, 5-Me
2-83 •(CH2)4- 4-CI H 2-OMe. 5-Cl
-31CZ 298290 B6
2-84 2-85 2-S6 2-87 2-88 . 2-89 -(CH2)4- -(CH2)4- -(CH2)4-(CHj),-(CH2)4- -(CH2)4- 4-CI 4-CI 4-CI 4-CI H H H H H H Ή H 2-ΝΟ2, 4-CI 2-QMe, 2-Cl 2-Me 2-OMe, 5-CI 2-OMe 178 154
2-90 Me Et H H 2-OMe, 5-CI 82
2-91 Me Et •H H 2-OMe 71
2-92 : c-Pr H H H 2-OMe 185
2-93· . c-Pr H H ‘H 2-OMe 183
2-94 c-Pr' H ;H Ή 2,5-(Me)2 216
2-95 : í-Pf H H H . 2-OMe 179
2-96 i-Pr H' H Η 2,5-(Me)2 178
2--97 Me; H H Η 2-OMe. 117
2-98 Me H H Ή 2,5-(Me)2 Ϊ56
-32CZ 2M8Z9U B6 /-w
Tabulka 3 í
I i
r2-n
př. · R1 R2 R’ R4 .R* F.P. rq
3-1 · Pr H H H 2,5-(Meh
-3-2 Př H H H 2-OMe
3-3 Př H H H 2-CI
3-4 Pr H H H 2-Mé
3-5 Pr H H H 2,3-(Me)2
3-6 Pr H H H 2-OMe, 5-Me
.3-7 Př H H H 2-OMe, 5-CI
. 3-8 :Pr H H H 2-NO2, 4-Cl
3-9 Pr H H Me 2-OMe, 5-Me
3-10 Pr Ή 2-Čl H: 2-OMe, 5-Me
3-11 Pr H 2-čl H 2-OMe, 5-CI
3-12 Pr H 2-CI H 2-OMe
3-13 Pr H 2-ČI H 2,5-(Me)j
3-14 B:ú H H H 2,5-(Me)ž
3Ί5 ’ Bu H H H 2-OMe, 5-Me
3-16 By H H H 2-OMe, 5-CI
3-17 Bii H H H 2-NOj, 4-CI
3-18 Bu H 2-ČI H 2-OMe, 5-Me
3-T9 Bu H 2-CI H 2-OMe, 5-CI
3τ2σ Bu H 2.CI H 2-OMe
-33CZ 29829U B6
.3-2’1 3-22 3-23 Bu Me Me H H H 2-Cl 2-Cl 2-Cl Ή H H 2,5-(Me)z 2-Cl 2-Me
3-24 Me H 2-Cl 2,3-(Me)2
3-25 Mě Me H H 2-OMe, 5-Me
3-26 Me Me H H 2-OMe, 5-CI
' 3-27 Me Me H H 2-NO2f 4-CI
: 3-28 Me Me 2-Cl H 2-OMe, 5-Me
3-29 Me Me 2-CÍ H 2-ÓMe, 5-CI
3-3Cl· Me Me 2-Cl 2-N02, 4-Cl
3-31 Me: Me 2-Cl Me 2-OMe, 5-Me
3-32· Me Mě 4-NO2 H· 2-OMe, 5-Me
3-33: Mě Me 4-NO2 H 2-OMe, 5-CI
3-34 Mé- Me 4-NÓ2 hí 2-NO2l 4-CI
3-35 : Me Mé 4-NO2 H 2-OMe
3-36 ' C2H4-OMe H H : h ; 2-OMe
3-37 C2H4-OMe. H H H 2-Me
3-38 ; C2H4-OMe H H H 2,5-(Me)2
3-39 ' , C2H4-OMe H H 2-Cl
; 3-40 C2H4-OWe H H H 2(5-ČI2
3-41 c-Pr :H H H :2t‘5-(Me)2
3-42. ί c-Pr H ;h H 2-OMe
3.-43; cúPr H H H 2-ČI
. 3-44 oPr H H H 2-Mé
3-45 ' ě-Pr H 2-Cl H 2-OMe
'3-46 = c-Pr H 2-Cl 'H 2-Me
3-47 . c-Pr H 2-ČÍ H 2-Cl
3-48 : c-Pr H 2-Cl H 2r5-(Mé)2
•3'449 ' ; c-Pr :H 2-Cl >H 2-OMe, 5-Me
3-50 . c-Pr H 2-Cí H 2-OMe, 5-CI
3-51 c-Pr H 2-Cl H 2-NO2, 4-CI
3-52 c-Pr H 2-CÍ Me 2-OMé, 5-Me
. 3’53 Allyl H H H 2-OMe
-34CZ 29829U B6
3-55 3-56 Allyl Allyl Allyl H H H H H H H H H 2-CI 2-Me Í.Š-ÍMefe
3-57 Allyl H H H 2,5-Clí
3-58 ČHzGsCH Ή A H 2,5-(Me)2
3-59 GHjCaCH H H H 2-OMe, 5-Me
3-60 CHjC-CH H Ή H 2-OMe, 5-CI
3-61 ČHjCaČH H H H 2-NOi, 4-CI
3-62 CHjCsCH H H Me 2-OMe, 5-Me
-35CZ Z98Z9U B6
Tabu 1 k .a 4
<L/' pr·,; sloučenina F.P.FC]
4-1 4-(2-Methoxypyridin-3-y.ikarbonylsulfamoyl)-Npropylbenžarňid
A-2 3-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsijífamoyl)-Npropylbenzamid
4-3 N-lsopropyí-4-(2-methoxypyridÍn-3-ylkarbonylsiJÍfamoyl)- 230
4-4 ucil£caiHiiJ N-lsopropyH/2-methyithioypyndin-3ylkarbony 1 sulfamoy l)-benzamiď
4-5 N-lsopropyl-4-(2-methyípyrídin’5-ylkárbonyisuÍfámdy.t)- benzamid
‘4-6 Ň-lsopropyl-4-(4-tnfluorniethylpyridin-3-
yíkarbónýišulfampýij-bénzarnid
4-7 N’Óyklppřopyl-4-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsulfamoyr)- KohTFSirrtÍH 230
.4-8 Ň-Gyklopropyl-3-ňitro-4-(2-methoxypyridin-3ylkarbonylsulfamoyl)-benzann)d
: 4 -9 N-Cyklopropyl-4/2-methylthiopyridin-3ylkarbonylsulfamoyi)-benzamici
; 4-10 N-CyklopropyM-(2-methyipyrídin-3-ylkarbonylsulfamóy[)- benzamid
; 4-11 N-Cyklopropyl-4-(4-trífluormethyípyridin-3ylkarbonýlsúifamoyl)-benzamid
i ť; y
-36CZ 29329U B6 •Η
4-12 | N-CykloprQpyí-4-(2-ch!or-6-methylpyridin-3’ ylkarbonylsuifamoyiybenzamid
4-13 N-(i,2-D!méthylpropyl)-4-(2-methoxypyridin-3ylkarbonylsulfamoyl)-bénzamid 206
4-14 4-(2-Methoxypyridin-3-yíkarbonylsulfamoyl)-N-(2feny!ethyl)-benzamíd
4-Í5 214-Dichlor-N-cyklopropyl-5-(2-methoxypyrídin-3- ylkarbonyísulfamoyl)-benzarnid 224
4-1.6· , 4'-Chlor-N-cyklopropy!-3-(2-methoxypyridin-3« ylkarbonylsulfamoyl)-benzamid 185
447 N-cyklopropyl-3-(2’inethoxypyridin-3-ylkarbonyisulfamoyl)- beóžámid
4-18 N-cyk lopropýl-2-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsulfamoyi jbenzamid
4-19 4-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsiilfarnoy!)-N- methylbenzamid
4-20 Ň-Ethyl4-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonyísuífamoyí)- benzamid
4-21 2,4-Dichlor-5-(2-methoxypyridin-3-ylkarbony|sulfarrioy!)-Npropyl-benzamid
4-22 4-Chlor-3-(2-methoxypyridín-3-ylkarbonylsulfamoyl)’Npropyl-benzamid
4-23 N,N-Ďimethyl-4-(2-methoxypyridih-3-ylkarbonylsulfamoyl)- ' benzamid
4-24 N-Ally!4-(2-methoxypyridÍn-3-ylkarbonylsulfamoyl)- n 7 £3 im i H
4‘25 .UCzí IZ.al.1 UM 4-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsulfamoyl)’N- propargylbenzamid
-37CZ 298290 B6
4-26 2,4-Dichlor-N-ěthyl-5-(2-methoxypyridin-3-
ylkarbonylsulfamoylj-benzamid
4-27 4-Chlor-N-ethyl-3-(2-methoxypyriďín-3ylkarbonylsutfamoyl)-benzamid
4-28 2)4Oíchlor-542-methoxypyridin-3-ylkarbonylsulfamoyl)-Nmethyl-benzamíd
4-29 4-Chlor-3-(2-methoxypyridin-3-ylkarbonylsulfamoyl)-Nmethyl-benzamid
i|

Claims (11)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové obecného vzorce I, popřípadě ve formě solí ve kterém
    X značí skupinu CH nebo dusíkový atom,
    R1 značí vodíkový atom, heterocyklylový zbytek nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 a Za-Ra,
    R2 značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s l až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
    R1 a R2 tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem tříčlenný až osmičlenný nasycený nebo nenasycený kruh,
    R3 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 nebo Zb-Rb,
    R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se
  2. 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkynylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy,
    -38CZ 298290 B6
    R5 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 nebo Zc-Rc,
    Ra značí alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušeny kyslíkovým atomem, heterocykly lový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
    Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylový zbytek se 2 až 20 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušen kyslíkovým atomem, heterocyklylový nebo uhlovodíkový zbytek, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    Za značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd, C(O)NRd nebo SO2NRd,
    Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2) NRd, C(O)NRd nebo SO2NRd,
    Rd značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, n značí číslo 0 až 4 a m značí v případě, že X značí skupinu CH, celé číslo 0 až 5 a v případě, že X značí dusíkový atom, celé číslo 0 až 4, jako safenerů pro snížení škod, způsobených herbicidy na užitkových rostlinách.
    2. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém
    Rl značí vodíkový atom, tříčlennou až osmičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu, přičemž posledních sedm uvedených zbytků je popřípadě substituováno jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu, skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 a Z ~Ra;
    R5 značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxy skupinu nebo skupinu CHO, CONH2, SO2NH2 nebo Zc-Rc;
    Ra značí alkylový zbytek se 2 až 12 uhlíkovými atomy, jehož uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušený kyslíkovým atomem, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými
    -39CZ 298290 B6 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž posledních sedm uváděných zbytků je nezávisle na sobě popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupínu, hydroxyskupinu nebo alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;
    Rb a Rc značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu se 2 až 12 uhlíkovými atomy, jejíž uhlíkový řetězec je jednou nebo několikrát přerušený kyslíkovým atomem, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž posledních sedm uváděných zbytků je nezávisle na sobě popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupínu, hydroxyskupinu, fosforylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu;
    Za značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd nebo C(O)NRd;
    Zb a Zc značí nezávisle na sobě přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SCh, NRd, SO2NRd nebo C(O)NRd a
    Rd značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
  3. 3. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém
    R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž sedm posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, v každém alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylthiokarbonylovou skupinu s 1 a 6 uhlíkovými atomy alkylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a pětičlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu s až čtyřmi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a v případě cyklických zbytků cykloalkylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy a fenylové skupiny jsou substituované také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž dvacet posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu a kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků cykloalkylové skupiny se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenyloxyskupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy, feny 40CZ 298290 B6 lové zbytky a fenylalkoxyskupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
    R3 a R5 značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, skupinu SO2NH,2, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkynyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminosulfonylovou a dialkylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž patnáct posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
  4. 4. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle některého z nároků 1 až 3 obecného vzorce I, ve kterém
    X značí skupinu CH;
    R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklylovou skupinu saž třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž šest posledně jmenovaných zbytků je substituovaných jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a fenylovou skupinu a v případě cyklických zbytků cykloalkylová skupiny se 3 až uhlíkovými atomy, cykloalkenylové skupiny s 5 až 6 uhlíkovými atomy a fenylové skupiny také alkylovou skupinu s
    1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy;
    R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se
    2 až 6 uhlíkovými atomy a alkynylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž při posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s l až 4 uhlíkovými atomy;
    R3 značí atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu;
    R4 značí vodíkový atom;
    R5 značí atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s l až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, alkoxy-41 CZ 298290 B6 skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfmylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu; I 5I n značí číslo 0, 1 nebo 2 ai m značí číslo 1 nebo 2.1
  5. 5. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle některého z nároků 1 až 3, obecného' io vzorce I, ve kterém
    R1 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až
  6. 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty ze skupiny zahrnující
    15 atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklického zbytku také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s l až 4 uhlíkovými atomy.
    20 6. Použití amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle některého z nároků 1 až 5, obecného vzorce I, ve kterém se sulfamoylová skupina nachází v poloze 4 fenylového kruhu.
  7. 7. Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové obecného vzorce I podle některého z nároků 1 až 6, ί s tím opatřením, že
    25 a) když X značí dusíkový atom, není R5 ve významu CH2OH, CH2OCH2CH3, COORC nebo
    CONRdRc vázán přímo v sousedství k X a
    b) R1 neznačí fenylovou, benzylovou nebo 4-karboxyfenylovou skupinu, když X značí skupinu
    CH, R2 a R4 značí vodíkový atom a m značí 0.
    30
  8. 8. Prostředky pro ochranu užitkových rostlin, obsahující alespoň jeden amid kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle nároku 7.
  9. 9. Prostředky pro ochranu užitkových rostlin, obsahující alespoň jeden amid kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle některého z nároků 1 až 6 a obsahující alespoň jeden herbicid.
  10. 10. Prostředky pro ochranu užitkových rostlin podle nároku 9, obsahující alespoň jeden herbicid ze skupiny zahrnující
    A) deriváty kyseliny fenoxyfenoxykarboxylové a heteroaryloxyfenoxykarboxylové,
    B) sulfonylmočoviny
    40 C) chloracetanilidy
    D) thiokarbamáty
    E) cyklohexandíonoximy
    F) imidazolinony
    G) deriváty triazolopyrimidinsulfonamidu
    45 H) benzoylcyklohexandiony
    I) deriváty kyseliny pyrimidinyloxy-pyridinkarboxylové a pyrimidinyloxybenzoové
    J) estery kyseliny S-CA-aryl-jV-alkyl-karbamoylmethyl)-dithiofosfonové.
    -4211. Způsob ochrany užitkových rostlin před fytotoxickými vlastnostmi pesticidů, vyznačující se tím, že se v kultuře užitkových rostlin použije prostředek podle některého z nároků 8 až 10,
  11. 12. Způsob výroby amidů kyseliny acylsulfamoylbenzoové podle nároku 7, vyznačující se tím, že se
    a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II (II) ve kterém mají R1, R2, R3, R4 a n v nároku 1 uvedený význam, s acylačním činidlem obecného vzorce III (líi), ve kterém mají X, R5 a m v nároku 1 uvedený význam a
    Nuc značí odštěpitelnou skupinu, nebo se nechá reagovat příslušná karboxylová kyselina přímo za použití kopulačních činidel, jako je dicyklohexylkarbodiimid, se sulfonamidem obecného vzorce II, nebo se
    b) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV ve kterém mají R1 a R2 v nároku 1 uvedený význam, s aktivovaným derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce V (V).
    ve kterém mají X, R3, R4, R5, n a m v nároku 1 uvedený význam a
    Nuc značí odštěpitelnou skupinu.
CZ20001118A 1997-09-29 1998-09-24 Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby CZ298290B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742951A DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1997-09-29 Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US09/161,120 US6251827B1 (en) 1997-09-29 1998-09-25 Acylsulfamoylbenzamides, crop protection compositions comprising them, and processes for their preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20001118A3 CZ20001118A3 (cs) 2000-11-15
CZ298290B6 true CZ298290B6 (cs) 2007-08-15

Family

ID=26040417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20001118A CZ298290B6 (cs) 1997-09-29 1998-09-24 Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6251827B1 (cs)
EP (1) EP1019368B1 (cs)
JP (1) JP4317658B2 (cs)
KR (1) KR100580060B1 (cs)
CN (1) CN100413848C (cs)
AT (1) ATE233730T1 (cs)
AU (1) AU1026599A (cs)
BR (1) BR9812564B1 (cs)
CA (1) CA2305313C (cs)
CL (1) CL2004001103A1 (cs)
CZ (1) CZ298290B6 (cs)
DE (2) DE19742951A1 (cs)
DK (1) DK1019368T3 (cs)
ES (1) ES2194358T3 (cs)
FR (1) FR12C0013I2 (cs)
HU (1) HU229576B1 (cs)
IL (1) IL135333A0 (cs)
MX (1) MX221345B (cs)
NL (1) NL350077I2 (cs)
PL (1) PL198625B1 (cs)
RU (1) RU2205824C2 (cs)
WO (1) WO1999016744A1 (cs)
ZA (1) ZA988826B (cs)

Families Citing this family (384)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE50012459D1 (de) 1999-09-07 2006-05-11 Syngenta Participations Ag Neue Herbizide
CN1177532C (zh) 1999-09-07 2004-12-01 辛根塔参与股份公司 除草组合物
HUP0300406A3 (en) * 2000-03-22 2003-10-28 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, compositions containing them and their use as pesticides
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
DE10145019A1 (de) * 2001-09-13 2003-04-03 Bayer Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10146873A1 (de) 2001-09-24 2003-04-17 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1491527A1 (en) * 2003-06-25 2004-12-29 Bayer CropScience GmbH Process for preparing acylsulfamoylbenzamides
DE10331675A1 (de) * 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) * 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) * 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004001433A1 (de) * 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR048441A1 (es) 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
ES2329592T3 (es) 2004-03-27 2009-11-27 Bayer Cropscience Ag Combinacion de herbicidas y antidotos.
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004055581A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005014944A1 (de) * 2005-04-01 2006-10-05 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
US7208526B2 (en) * 2005-05-20 2007-04-24 Hoffmann-La Roche Inc. Styrylsulfonamides
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005031787A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
UA90757C2 (ru) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
AU2008210050A1 (en) 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Limited Herbicidal composition
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1985180A1 (de) 2007-04-25 2008-10-29 Bayer CropScience AG Defoliant
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2145537A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-20 Bayer CropScience AG Plant growth regulator
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) * 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
MX338802B (es) 2009-03-11 2016-05-02 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EA201290559A1 (ru) 2009-12-23 2013-01-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
WO2011076877A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
AR079882A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
WO2011076892A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
EP2534147B1 (de) 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
US20110218107A1 (en) 2010-03-02 2011-09-08 Bayer Cropscience Ag Use of Propineb for Physiological Curative Treatment Under Zinc Deficiency
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2555626A2 (de) 2010-04-09 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
CN101838227A (zh) * 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
CN101899008B (zh) * 2010-05-20 2012-10-17 中国人民解放军第二军医大学 N-取代嘧啶磺酰基-取代苯甲酰胺类化合物及其制备药物的用途
WO2012004743A1 (en) 2010-07-09 2012-01-12 Pfizer Limited Benzenesulfonamides useful as sodium channel inhibitors
JP2013532186A (ja) 2010-07-12 2013-08-15 ファイザー・リミテッド 化合物
JP2013532185A (ja) 2010-07-12 2013-08-15 ファイザー・リミテッド 化合物
EP2593427B1 (en) 2010-07-12 2014-12-24 Pfizer Limited Sulfonamide derivatives as nav1.7 inhibitors for the treatment of pain
CA2801032A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pfizer Limited N-sulfonylbenzamide derivatives useful as voltage gated sodium channel inhibitors
ES2526981T3 (es) 2010-07-12 2015-01-19 Pfizer Limited N-sulfonilbenzamidas como inhibidores de canales de sodio dependientes de voltaje
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CA2811698C (en) 2010-09-22 2020-02-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops
US9023850B2 (en) * 2010-10-18 2015-05-05 E I Du Pont De Nemours And Company Nematocidal sulfonamides
CA2815272A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
CN103339096A (zh) 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
WO2012072660A1 (en) 2010-12-01 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
MX2013006693A (es) 2010-12-16 2013-07-29 Bayer Ip Gmbh 6-(2-aminofenil)-picolinatos y su uso como herbicidas.
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) * 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013021021A2 (pt) 2011-02-17 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2686296B1 (de) 2011-03-18 2018-09-26 Bayer CropScience AG Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2505384A1 (en) 2011-04-01 2012-10-03 Invacare International Sàrl Wheelchair with adjustment of the castor wheel swivel axis
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
US9173395B2 (en) 2011-07-04 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants
JP5906314B2 (ja) 2011-07-15 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ２，３−ジフェニル−バレロニトリル誘導体、それらを製造する方法並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
CA2855948C (en) 2011-08-11 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
UA113967C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-10 Застосування 5-феніл- або 5-бензил-2-ізоксазолін-3-карбоксилатів для покращення урожайності рослин
JP6138797B2 (ja) 2011-09-16 2017-05-31 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 植物収量を向上させるためのアシルスルホンアミド類の使用
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
US8975412B2 (en) 2011-10-31 2015-03-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
IN2014CN04325A (cs) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
GB201202393D0 (en) * 2012-02-09 2012-03-28 Syngenta Ltd Polymorphs
WO2013136107A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Methods of safening sugar cane plants with n-acylsulfamoylphenylureas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
BR112014028882B1 (pt) 2012-05-24 2019-09-03 Bayer Cropscience Ag composição herbicida e método para o combate de plantas daninhas em culturas
EP2892345A1 (de) 2012-09-05 2015-07-15 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
KR20150083091A (ko) 2012-11-08 2015-07-16 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 제초용 조성물
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
CN105072903A (zh) 2012-12-05 2015-11-18 拜耳作物科学股份公司 取代的1-(芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂环基乙炔基)-环己醇和1-(环烯基乙炔基)-环己醇用作抵抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AU2014220840B2 (en) 2013-02-19 2017-11-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of Prothioconazole to induce host defence responses
CN112120036A (zh) 2013-03-05 2020-12-25 拜耳作物科学股份公司 酰基磺酰胺用于提高植物产量的用途
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN105859623B (zh) * 2013-09-18 2018-01-16 河北兰升生物科技有限公司 吡唑酰基氨磺酰苯甲酰胺制备方法及其中间体
BR112016007586B1 (pt) 2013-10-10 2020-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft processo de preparo de 4-[[(benzoil)amino]sulfonil]benzoil cloretos e preparação de acilsulfamoilbenzamidas
EA031197B1 (ru) 2013-10-25 2018-11-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Гербицидная композиция, содержащая амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновых кислот
MA41051B1 (fr) 2014-10-06 2020-11-30 Vertex Pharma Modulateurs du régulateur de conductance transmembranaire de la mucoviscidose
CN104351236A (zh) * 2014-10-17 2015-02-18 王龙潮 一种可用于甜玉米的除草组合物
TWI699351B (zh) 2015-04-08 2020-07-21 德商拜耳作物科學公司 製備醯基胺磺醯苯甲醯胺之方法
LT6401B (lt) * 2015-07-28 2017-06-12 Vilniaus Universitetas Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai
WO2017050635A1 (en) 2015-09-22 2017-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
US10738030B2 (en) 2016-03-31 2020-08-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
CN107646847A (zh) * 2016-07-25 2018-02-02 四川利尔作物科学有限公司 除草组合物及其应用
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
EP3497092A1 (de) 2016-08-11 2019-06-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazolinylderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
CN106380427B (zh) * 2016-08-30 2018-02-06 京博农化科技股份有限公司 一种n‑环丙基‑[[(2‑甲氧基苯甲酰基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺的合成方法
JP7149264B2 (ja) 2016-08-30 2022-10-06 エフ エム シー コーポレーション 作物の損傷を低減させる方法
JP7061115B2 (ja) 2016-09-30 2022-04-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 嚢胞性線維症膜コンダクタンス制御因子の調節因子、医薬組成物、処置の方法、及び当該調節因子を作製するためのプロセス
TW201822637A (zh) * 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
HUE052205T2 (hu) 2016-12-09 2021-04-28 Vertex Pharma Cisztás fibrózis transzmembrán vezetõképesség szabályzó modulátora, gyógyszerészeti készítmények, kezelési eljárások és eljárás a modulátor elõállítására
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112019016541A2 (pt) 2017-02-13 2020-03-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ésteres benzil-4-aminopicolínicos e ésteres pirimidino-4-carboxilícos substituídos, métodos para a produção dos mesmos, e uso dos mesmos como herbicidas e reguladores de crescimento de planta
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
BR112019020877A2 (pt) 2017-04-05 2020-05-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de 2-amino-5-oxialquil-pirimidina e seu uso para controlar o crescimento de plantas indesejadas
WO2018202544A1 (de) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
CA3066852A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxylic acids and esters
WO2018228986A1 (de) 2017-06-13 2018-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden
CN111093375A (zh) 2017-07-03 2020-05-01 拜耳作物科学股份公司 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
EP3654969A1 (en) 2017-07-17 2020-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
AU2018304841A1 (en) 2017-07-18 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
EP3655393A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3661915B1 (en) 2017-08-02 2022-03-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018314741A1 (en) 2017-08-09 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
CN111164077B (zh) 2017-08-17 2023-12-19 拜耳公司 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
CA3078893A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Crystalline forms and compositions of cftr modulators
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
WO2019105887A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020011214A2 (pt) 2017-12-04 2020-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft derivados de 3-amino-[1,2,4]-triazol e seu uso para controlar o crescimento indesejado de plantas.
WO2019113476A2 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
JP7275162B2 (ja) 2017-12-19 2023-05-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
CN111868042B (zh) 2018-01-25 2023-12-05 拜耳公司 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
CN111770684A (zh) 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019166403A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019228308A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019200246A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Alexander Russell Abela Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202092643A1 (ru) 2018-05-15 2021-03-22 Байер Акциенгезельшафт 2-бром-6-алкоксифенилзамещенные пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112020024615A2 (pt) 2018-06-04 2021-03-02 Bayer Aktiengesellschaft benzoilpirazóis bicíclicos de ação herbicida
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
KR20210038617A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약용 제어 방출 제제
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3853219B1 (de) 2018-09-19 2023-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3866599B1 (en) 2018-10-16 2025-07-02 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
CN109122706B (zh) * 2018-11-06 2021-06-15 吉林省农业科学院 一种用于玉米种子包衣剂的复合药剂、复配玉米包衣剂以及玉米种子的处理方法
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
UA128004C2 (uk) 2019-01-14 2024-03-06 Байєр Акцієнгезелльшафт Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
DK3937637T3 (da) 2019-03-12 2023-07-24 Bayer Ag Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af s-holdige cyclopentenylcarbonsyreestere
CN113544119A (zh) 2019-03-15 2021-10-22 拜耳公司 3-(2-溴-4-炔基-6-烷氧基苯基)-取代的5-螺环己基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
WO2020187626A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220056040A1 (en) 2019-03-15 2022-02-24 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2020187623A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2022525976A (ja) 2019-03-27 2022-05-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
CN114007419A (zh) 2019-05-08 2022-02-01 拜耳公司 用于杀昆虫剂的高铺展ulv制剂
JP7543319B2 (ja) 2019-06-03 2024-09-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－フェニル－５－アジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114364666A (zh) 2019-07-22 2022-04-15 拜耳公司 取代的n-苯基-n-氨基脲嘧啶及其盐及其作为除草剂的用途
CA3147953A1 (en) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4068968A1 (de) 2019-09-11 2022-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2021122728A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
US20230126893A1 (en) 2020-01-31 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
ES2973424T3 (es) 2020-04-07 2024-06-20 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico sustituidas
CA3179393A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides and their use as herbicides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179378A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2023525978A (ja) 2020-04-29 2023-06-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用
WO2021239673A1 (de) 2020-05-27 2021-12-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3185622A1 (en) 2020-06-02 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and cyprosulfamide
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
BR112023002280A2 (pt) 2020-08-24 2023-03-14 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas e sais das mesmas, e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CN114195244B (zh) * 2020-09-18 2023-04-18 福建省长汀金龙稀土有限公司 一种含稀土超细粉体悬浊液的固液分离方法
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
CA3203568A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP4288418A1 (de) 2021-02-04 2023-12-13 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonate, sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4313943A1 (en) 2021-03-22 2024-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023022201A2 (pt) 2021-04-27 2023-12-26 Bayer Ag Piridazinonas substituídas, sais ou n-óxidos dos mesmos e seus usos como substâncias herbicidamente ativas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
BR112023025695A2 (pt) 2021-06-25 2024-02-27 Bayer Ag Ácidos (1,4,5-trissubstituídos-1h-pirazol-3-il)óxi-2-alcoxialquílicos e derivados dos mesmos, sais dos mesmos e uso dos mesmos como agentes herbicidas
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20240284906A1 (en) 2021-07-02 2024-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CA3229298A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023028077A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-02 Genentech, Inc. Sodium channel inhibitors and methods of designing same
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2025500281A (ja) 2021-12-15 2025-01-09 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 新芽抑止のためのイソオキサゾリンカルボキサミドの使用
US20250052673A1 (en) 2021-12-15 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2023246651A1 (en) 2022-03-28 2024-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-aminoazines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
JP2025510286A (ja) 2022-03-28 2025-04-14 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ｃ－アジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用
US20250280829A1 (en) 2022-05-03 2025-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
AU2023263693A1 (en) 2022-05-03 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
CN115232037B (zh) * 2022-08-12 2023-10-27 郑州手性药物研究院有限公司 一种苯甲酰氨磺酰-n-取代苯甲酰胺化合物的制备方法
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
AU2023359993A1 (en) 2022-10-10 2025-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103927A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte oxyiminomethylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132156A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0567997A1 (de) * 1992-04-30 1993-11-03 Hoechst Aktiengesellschaft 4- oder 5-(Sulf)imido- und (Sulfon)amidopyridine, sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO1996010559A1 (en) * 1994-10-04 1996-04-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives and their use as acat-inhibitors

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH635316A5 (en) * 1977-05-20 1983-03-31 Univ Utsunomiya Herbicidal benzenesulphonamide derivatives
JPS6019761A (ja) * 1983-07-15 1985-01-31 Meiji Seika Kaisha Ltd スルホニルベンヅアミド誘導体とその製造法およびそれを有効成分とする農園芸用病害防除剤
TW352384B (en) 1992-03-24 1999-02-11 Hoechst Ag Sulfonamido- or sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides, process for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE4233124A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Hoechst Ag Acylsulfonamido- und Sulfonamidopyridin-2-carbonsäureester sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE4410480A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Hoechst Ag Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureesteramide sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0567997A1 (de) * 1992-04-30 1993-11-03 Hoechst Aktiengesellschaft 4- oder 5-(Sulf)imido- und (Sulfon)amidopyridine, sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO1996010559A1 (en) * 1994-10-04 1996-04-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives and their use as acat-inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010015671A (ko) 2001-02-26
DE59807405D1 (de) 2003-04-10
NL350077I1 (nl) 2017-02-08
EP1019368A1 (de) 2000-07-19
PL198625B1 (pl) 2008-07-31
KR100580060B1 (ko) 2006-05-12
CZ20001118A3 (cs) 2000-11-15
AU1026599A (en) 1999-04-23
ATE233730T1 (de) 2003-03-15
DK1019368T3 (da) 2003-07-07
CL2004001103A1 (es) 2005-04-29
MX221345B (es) 2004-07-09
WO1999016744A1 (de) 1999-04-08
DE19742951A1 (de) 1999-04-15
BR9812564B1 (pt) 2011-11-01
HUP0004423A2 (hu) 2001-04-28
MXPA00003062A (es) 2001-09-01
BR9812564A (pt) 2000-08-01
ZA988826B (en) 1999-03-29
CN100413848C (zh) 2008-08-27
RU2205824C2 (ru) 2003-06-10
IL135333A0 (en) 2001-05-20
PL339701A1 (en) 2001-01-02
FR12C0013I2 (fr) 2012-10-26
JP2001518461A (ja) 2001-10-16
NL350077I2 (nl) 2017-07-11
CN1272106A (zh) 2000-11-01
CA2305313C (en) 2009-08-11
HUP0004423A3 (en) 2003-01-28
HU229576B1 (en) 2014-02-28
FR12C0013I1 (cs) 2012-06-04
CA2305313A1 (en) 1999-04-08
US6251827B1 (en) 2001-06-26
ES2194358T3 (es) 2003-11-16
JP4317658B2 (ja) 2009-08-19
EP1019368B1 (de) 2003-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ298290B6 (cs) Amidy kyseliny acylsulfamoylbenzoové, prostředky pro ochranu užitkových rostlin tyto látky obsahující a způsob jejich výroby
JP3808897B2 (ja) 置換イソキサゾリン、それらの製造方法、それらを含有する剤および薬害軽減剤としてそれらを使用する方法
US6482947B1 (en) Substituted (hetero) aryl compounds, process for their preparation, agents containing them and their use as safeners
RU2182423C2 (ru) Средство для защиты культурных растений от фитотоксического побочного действия гербицидов, n-ацилсульфонамиды
JP4074900B2 (ja) 新規な２−フルオロアクリル酸誘導体、除草剤と薬害防止剤の新しい混合物およびその使用
KR101103840B1 (ko) 우라실계 화합물 및 이를 포함하는 제초제
BR112013008628B1 (pt) Composto de ariloxiureia, agente de controle de peste, acaricida e fungicida
US20040110637A1 (en) Method of safening crops using isoxazoline carboxylates
JP6721723B2 (ja) イソキサゾリン環を含むピリジン系化合物及び除草剤としての該用途
AU2004281507A1 (en) Surfactant/solvent mixtures
DE4217928A1 (de) Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung
US12084435B2 (en) Pyridine ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof
JPH07330739A (ja) 二環式ヘテロアリール化合物、それらの製造方法、それらを含有する組成物およびそれらの毒性緩和剤としての用途
KR100478366B1 (ko) 신규한 엔-아실 설폰아미드,제초제와 해독제의 신규한 혼합물 및 이들의 용도
IE83260B1 (en) Synergistic herbicidal agents
IE980064A1 (en) Synergistic herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20180924