CN111093375A - 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 - Google Patents

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CN111093375A CN201880056847.8A CN201880056847A CN111093375A CN 111093375 A CN111093375 A CN 111093375A CN 201880056847 A CN201880056847 A CN 201880056847A CN 111093375 A CN111093375 A CN 111093375A
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Abstract

本发明涉及除草剂和/或植物生长调节剂的技术领域。具体地，本发明涉及新的基于异噻唑并结构的双环和包含所述新的基于异噻唑并结构的双环的组合物。此外，本发明还涉及制备所述新的基于异噻唑并结构的双环的方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。

Description

新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂 和/或植物生长调节剂的用途
本发明涉及除草剂和/或植物生长调节剂的技术领域。具体地，本发明涉及新的基于异噻唑并结构的双环和包含所述新的基于异噻唑并结构的双环的组合物。此外，本发明还涉及用于制备所述新的基于异噻唑并结构的双环的方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
在这些应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中的有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时具有缺点，包括(a)它们对特定的有害植物不具有除草活性或具有不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不够宽，(c)它们在有益植物作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上不利的性质。
此外，一些可用作许多有益植物的植物生长调节剂的活性化合物在其他有益植物中引起不想要的收获产量降低，或与作物植物不相容，或仅具有窄的施用率范围。一些已知的活性化合物由于前体和试剂难以获得而不能以工业规模经济地制备，或其仅具有不足的化学稳定性。
现有技术公开了几种异噻唑和异噻唑酰胺。
WO 2016/102435公开了异噻唑酰胺及其用作杀真菌剂的用途。
WO 2016/102420公开了异噻唑酰胺及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
在这些应用中，迄今已知的用于防治有害植物或不想要的植物的除草剂可能具有一些缺点，包括(a)它们对特定的有害植物不具有除草活性或具有不充分的除草活性，(b)可用所述除草剂防治的有害植物谱不够宽，和/或(c)除草剂在作物植物中的选择性和与作物植物的相容性太低，从而导致不想要的损害和/或不想要的作物收获产量降低。
因此，仍需要替代的除草剂、特别是高活性的除草剂、特别是在低的施用率下有用和/或与作物植物具有良好相容性的除草剂，用于选择性地施用在植物作物中或在非耕地上使用。还希望提供可以有利的方式用作除草剂或植物生长调节剂的替代的化学活性化合物。
因此，本发明的一个目的是提供具有除草活性的化合物，其即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效，并且可选择性地在作物植物中使用。
现已发现以下式(G1)、(G2)、(G3)和/或其盐满足所述目的。
本发明主要涉及式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐
Figure BDA0002396991960000021
其中
A为CR6R7，
R1为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳氧基、杂芳氧基、杂环氧基、双环残基(residue)或杂双环残基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
R2、R3各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-R13R14N-羰基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基羰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基羰基、杂环基羰基或杂环基-(C1-C8)-烷基羰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
或
NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
R4为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，
R5为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，
R6、R7各自独立地为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基或(C3-C8)-环烷基，
或
R6和R7与它们连接的碳原子一起，形成3-6元的碳环或杂环，其各自，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-(C2-C6)-炔氧基、NR13R14、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
或
R8和R9与它们连接的碳原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R10、R11各自独立地为(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C8)-烷基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，或
R10和R11与它们连接的硫原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R12为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基或(C1-C8)-卤代烷基羰基，
R13、R14各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基羰基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基羰基、杂环基磺酰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C8)-烷基胺、(C1-C8)-二烷基胺、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
或
R13和R14与它们连接的氮原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C8)-烷基胺、(C1-C8)-二烷基胺、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基，并且具有q个氧代基团，
n独立地选自0、1或2，
m独立地选自0或1，
p独立地选自0、1、2或3，
q独立地选自0、1或2，
y为0或1。
用于本发明目的的盐优选是本发明化合物的农业化学活性盐。
农业化学活性盐包括无机酸和有机酸的酸加成盐以及常规碱的盐。无机酸的实例为氢卤酸(如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式盐(如硫酸氢钠和硫酸氢钾)。有用的有机酸包括，例如，甲酸、碳酸和烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20个碳原子的饱和或单不饱和或二不饱和的脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基的芳族基团，如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有碳原子为1至20个的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团，如苯基和萘基)，其中烷基和芳基基团可带有其他取代基，例如对苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明化合物或其盐的溶剂化物是所述化合物与溶剂的化学计量组合物。
在残基的各个组合或优选组合中特别指出的残基的定义也可根据需要替换为其他组合中的残基的定义，而不考虑残基所指出的特定组合。特别优选两个或更多个上述优选范围的组合。
任选地取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可相同或不同。
不包括违背自然规律、并且本领域技术人员基于他的/她的专业知识而因此排除的组合。例如，排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。
有用的金属离子尤其是第二主族元素(尤其是钙和镁)、第三和第四主族元素(尤其是铝、锡和铅)以及第一至第八过渡族元素(尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等)的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。此处，金属可以它们可呈现的各种价态存在。
本发明化合物可——要么通过不对称中心的性质，要么通过受限旋转——以异构体(对映异构体、非对映异构体)的形式存在。不对称中心为(R)-、(S)-或(R,S)构型的任何异构体都可存在。
还应当理解，当本发明化合物中存在两个或更多个不对称中心时，示例结构的几种非对映异构体和对映异构体通常都是可能的，并且纯的非对映异构体和纯的对映异构体表示优选的实施方案。纯的立体异构体、纯的非对映异构体、纯的对映异构体及其混合物都意图在本发明的范围内。
根据化合物中双键的数量，本发明的任意化合物也可以以一种或多种几何异构体形式存在。根据双键或环周围取代基的性质，几何异构体可以以顺式(＝Z-)或反式(＝E-)形式存在。因此，本发明同等地涉及所有的几何异构体以及所有可能的所有比例的混合物。几何异构体可根据本身已被本领域普通技术人员知晓的一般方法来分离。
除非另有说明，以下定义适用于本说明书和权利要求书全篇使用的取代基和残基：
卤素表示基团氟、氯、溴和碘。优选基团氟和氯。
烷基表示具有1至8个碳原子的直链或支链饱和烃基。非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基(异丙基)、正丁基、1-甲基丙基(异丁基)、2-甲基丙基(仲丁基)、1,1-二甲基乙基(叔丁基)、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基，特别是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基、2-甲基-4-庚基和1-甲基-2-环丙基乙基。优选表示具有1至4个碳原子的直链或支链饱和烃基的(C1-C4)-烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
卤代烷基通常表示具有1至8个碳原子的且其中1个至最多所有的氢原子被卤素原子替代的烷基基团。非限制性实例包括氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
环烷基表示具有3至8个、优选3至6个碳原子的单环饱和烃基。非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
卤代环烷基通常表示具有3至8个、优选3至6个碳原子的且其中1个至最多7个氢原子被卤素原子替代的单环饱和烃基。非限制性实例包括氯环丙基、二氯环丙基、二溴环丙基、氟环丙基、氯环戊基和氯环己基。
烯基表示具有2至8个、优选2至6个碳原子且在任意位置具有一个或两个双键的不饱和的直链或支链烃基。非限制性实例包括乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基、1-甲基乙烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基、1-甲基丙-1-烯基、2-甲基丙-1-烯基、1-甲基丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、戊-4-烯基、1-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、1-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、1-甲基丁-3-烯基、2-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-3-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基、1,2-二甲基丙-1-烯基、1,2-二甲基丙-2-烯基、1-乙基丙-1-烯基、1-乙基丙-2-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基、己-5-烯基、1-甲基戊-1-烯基、2-甲基戊-1-烯基、3-甲基戊-1-烯基、4-甲基戊-1-烯基、1-甲基戊-2-烯基、2-甲基戊-2-烯基、3-甲基戊-2-烯基、4-甲基戊-2-烯基、1-甲基戊-3-烯基、2-甲基戊-3-烯基、3-甲基戊-3-烯基、4-甲基戊-3-烯基、1-甲基戊-4-烯基、2-甲基戊-4-烯基、3-甲基戊-4-烯基、4-甲基戊-4-烯基、1,1-二甲基丁-2-烯基、1,1,-二甲基丁-3-烯基、1,2-二甲基丁-1-烯基、1,2-二甲基丁-2-烯基、1,2-二甲基丁-3-烯基、1,3-二甲基丁-1-烯基、1,3-二甲基丁-2-烯基、1,3-二甲基丁-3-烯基、2,2-二甲基丁-3-烯基、2,3-二甲基丁-1-烯基、2,3-二甲基丁-2-烯基、2,3-二甲基丁-3-烯基、3,3-二甲基丁-1-烯基、3,3-二甲基丁-2-烯基、1-乙基丁-1-烯基、1-乙基丁-2-烯基、1-乙基丁-3-烯基、2-乙基丁-1-烯基、2-乙基丁-2-烯基、2-乙基丁-3-烯基、1,1,2-三甲基丙-2-烯基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯基。
环烯基表示具有5至10个碳原子和一至三个双键的单环或双环部分不饱和烃基。非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、环辛烯基、环辛二烯基、茚满基和四氢萘基。
炔基表示具有2至8个、优选2至6个碳原子且在任意位置具有一个三键的直链或支链烃基。非限制性实例包括乙炔基、丙-1-炔基、丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基、1-甲基丙-2-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-炔基、1-甲基丁-2-炔基、1-甲基丁-3-炔基、2-甲基丁-3-炔基、3-甲基丁-1-炔基、1,1-二甲基丙-2-炔基、1-乙基丙-2-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基、己-5-炔基、1-甲基戊-2-炔基、1-甲基戊-3-炔基、1-甲基戊-4-炔基、2-甲基戊-3-炔基、2-甲基戊-4-炔基、3-甲基戊-1-炔基、3-甲基戊-4-炔基、4-甲基戊-1-炔基、4-甲基戊-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、1,1-二甲基丁-3-炔基、1,2-二甲基丁-3-炔基、2,2-二甲基丁-3-炔基、3,3-二甲基丁-1-炔基、1-乙基丁-2-炔基、1-乙基丁-3-炔基、2-乙基丁-3-炔基和1-乙基-1-甲基丙-2-炔基。
卤代烯基通常表示具有2至8个碳原子的且其中1至最多所有的氢原子被卤素原子替代的烯基基团。非限制性实例包括3-溴-2-丙烯基、2-溴-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基和2-氯-2-丙烯基。
卤代炔基通常表示具有2至8个碳原子的且其中1至最多所有的氢原子被卤素原子替代的炔基基团。非限制性实例包括2-碘丙炔基和2-溴丙炔基。
烷氧基表示具有1至8个原子的饱和直链或支链烷氧基基团。非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基。
卤代烷氧基表示具有1至8个原子的且其中一个至最多所有的氢原子被卤素原子替代的饱和直链或支链烷氧基基团。非限制性实例包括氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
烷硫基表示具有碳原子为1至8个的饱和直链或支链烷基残基的硫醇基团。非限制性实例包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基和叔丁硫基。
烷基亚磺酰基表示具有碳原子为1至8个的饱和直链或支链烷基残基的(C1-C8)-烷基-S(O)-基团。非限制性实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
烷基磺酰基表示具有碳原子为1至8个的饱和直链或支链烷基残基的砜基。非限制性实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
杂环基表示单环饱和或部分不饱和的杂环基团，其环原子总数为3至7，包括2至6个碳原子和1至最多3个独立地选自N、O、S、SO、SO2和二-(C1-C4)-烷基甲硅烷基的杂原子和/或杂基，该环体系可通过环碳原子或通过环氮原子(如果可能)键合。非限制性实例包括环氧乙烷基(oxiranyl)、吖丙啶基(aziridinyl)、氧杂环丁-2-基(oxetan-2-yl)、氧杂环丁-3-基、氮杂环丁-2-基(azetidin-2-yl)、氮杂环丁-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、硫杂环戊-2-基(thiolan-2-yl)、硫杂环戊-3-基、环丁砜-2-基(sulfolan-2-yl)、环丁砜-3-基、异噁唑烷-3-基、异噁唑烷-4-基、异噁唑烷-5-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、吡咯烷-3-基、吡咯烷-4-基、吡咯烷-5-基、噁唑烷-2-基、噁唑烷-4-基、噁唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、1,3-二噁烷-5-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、硫代吗啉-2-基、硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基。
杂芳基和杂芳基环通常表示这样的单环芳族杂环基团，其环原子总数为5或6，包括1至5个碳原子和最多4个独立地选自N、O和S的杂原子，该环体系可通过环碳原子或通过环氮原子(如果可能)键合。非限制性实例包括呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基、异噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基。优选呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基和嘧啶基。
氧代表示双键键合的氧原子。
优选这样的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐，其中
A为CR6R7，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、氧杂环己基(oxanyl)或苯基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基，
R2、R3各自独立地为氢、吡啶基羰基、呋喃基羰基、噻吩基羰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烯基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基，
R4为氢或卤素，
R5为氢或(C1-C6)-烷基，
R6、R7各自独立地为氢、氰基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C3-C8)-环烷基，
y为0或1、2。
特别优选这样的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐，其中
A为CR6R7，
R1为H、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、吡啶基、环己烯基、氧杂环己基或苯基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自卤素的残基取代，
R3为氢，
R2为氢、吡啶基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、乙酰基、苯甲酰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基，
R4为氢或卤素，
R5为氢或甲基，
R6为氢，
R7为氢或甲基，
y为0或1、2。
优选这样的式(G1)的化合物，其中R3等于H。这些化合物对应于式(I)：
Figure BDA0002396991960000151
式(I)的化合物——其中R1、R2、R4、A和y具有如在式(G1)的上下文中定义的含义——优选具有如在一个优选的或特别优选的实施方案中定义的含义。
特别优选这样的式(I)的化合物，其中y等于1且A等于CH2。
优选这样的式(G2)的化合物，其中R3等于H。这些化合物对应于式(II)：
Figure BDA0002396991960000152
式(II)的化合物——其中R1、R2、A和y具有如在式(G2)的上下文中定义的含义——优选具有如在一个优选的或特别优选的实施方案中定义的含义。
特别优选这样的式(II)的化合物，其中y等于1，A等于CH2。
优选这样的式(G3)的化合物，其中R3等于H。这些化合物对应于式(III)：
Figure BDA0002396991960000161
式(III)的化合物——其中R1、R2、R5、A和y具有如在式(G3)的上下文中定义的含义——优选具有如在一个优选的或特别优选的实施方案中定义的含义。
特别优选这样的式(III)的化合物，其中y等于1，A等于CH2。
在下表1至3中，分别提到了R1bis、R2、R4和R5的具体的和优选的定义(其中R1bis＝(A)y-R1)。
表1：优选的式(I)的化合物：
Figure BDA0002396991960000171
Figure BDA0002396991960000181
Figure BDA0002396991960000191
表2：优选的式(II)的化合物：
实施例编号 R<sup>2</sup> R<sup>1</sup>bis
I-41 H (2,4,6-三氟苯基)甲基
I-42 H (2,4-二氟苯基)甲基
I-43 H 氧杂环己-2-基甲基
I-59 H 环庚基甲基
I-60 H (2-氟苯基)甲基
I-61 H 环己基甲基
I-62 H (2,5-二氟苯基)甲基
I-63 H 环戊基甲基
I-64 H (4-氟苯基)甲基
表3：优选的式(III)的化合物：
Figure BDA0002396991960000192
Figure BDA0002396991960000201
优选地，一种或多种各自如上所定义的式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)和(III)的化合物及其盐，在本发明上下文中优选在有益植物和/或观赏植物作物中用作除草剂和/或植物生长调节剂，其中式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)和(III)中的结构元素各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义含义的上下文中定义的含义。
此外，一种或多种各自如上所定义的式(G1)、(G2)、(G3)、(I)、(II)和(III)的化合物及其盐可用作杀真菌剂。
本发明还提供制备通式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或它们的盐的方法。这包括可类似于已知方法实施的工艺。
可使用以下方案1至14中所示的不同的合成路线获得本发明化合物。
合成说明：
Figure BDA0002396991960000211
方案1(G1)合成概述
Figure BDA0002396991960000221
方案2中间体(E-XII)的合成
在亚硝酸钠和乙酸的存在下，市售可得的2-氰基乙酸叔丁酯(E-X)可通过加入乙酸钠而转化成相应的羟亚胺(hydroxylimin)(E-XI)。然后通过使用甲苯磺酰氯的吡啶溶液将羟基转化成甲苯磺酸盐(E-XII)来保护羟基基团(方案2)。
Figure BDA0002396991960000222
方案3中间体(E-XV)的合成
使中间体(E-XII)与2-硫烷基乙酸甲酯在乙醇和吡啶中偶联，得到式(E-XIV)的化合物，其在下一步中通过加入三乙胺而环化成式(E-XV)的化合物，形成式(E-XV)的化合物(方案3)。
Figure BDA0002396991960000223
方案4中间体(E-XVII)的合成
嘧啶酮通过使(E-XV)与乙酸亚胺甲基酰胺(formimidamide acetate)在高温下在N,N-二甲基甲酰胺中反应而形成。然后使用(E-XXII)使嘧啶的胺官能团烷基化以形成中间体(E-XVII)(方案4)。
Figure BDA0002396991960000231
方案5中间体(E-XIX)的合成
使用三氟乙酸使式(E-XVII)的化合物的酯裂解。使用叠氮磷酸二苯酯的叔丁醇溶液和三甲胺将相应的式(E-XVIII)的酸转化成式(E-XIX)的氨基甲酸酯(方案5)。
Figure BDA0002396991960000232
方案6中间体(E-XXI)的合成
在室温下使用过量的三氟乙酸的DCM溶液使式(E-XIX)的氨基甲酸酯裂解，得到游离胺(E-XX)。化合物(E-XXI)可通过在-78℃下使用三当量的强碱(如丁基锂)去质子化，随后使用亲电试剂(如I2(R4＝I))淬灭而获得(方案6)。
Figure BDA0002396991960000233
方案7(G1)的合成
在下一步中，胺上的取代基——R2和/或R3——使用适于将游离胺基转化成相应地取代的胺基的已知反应安装。例如，合适的转化使用相应的酰卤、酸酐等(优选酰氯R2COCl和/或R3COCl，或酸酐(R2CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3)，使用胺(如NEt3)实现，优选在DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，在合适的溶剂(如DCM(二氯甲烷))中，且得到(G1)(方案7)。
Figure BDA0002396991960000241
方案8(G2)的合成
式(G2)的化合物类似于(G1)制备，区别在于从式(E-XX)的化合物开始，胺取代基——R2和/或R3——使用适于将游离胺基转化成相应地取代的胺基的已知反应安装。例如，合适的转化使用相应的酰卤、酸酐等(优选酰氯R2COCl和/或R3COCl，或酸酐(R2CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3)，使用胺(如NEt3)实现，优选在DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，在合适的溶剂(如DCM(二氯甲烷))中，且得到(E-XXIII)。通过在-30℃下用硼烷-THF络合物(BH3.THF)的THF溶液处理实现将式(E-XXIII)的化合物还原成相应的二氢嘧啶酮，并得到式(G2)的化合物(方案8)。
Figure BDA0002396991960000251
方案9(G3)合成概述
环化所需的化合物(E-XIV)可由氰基乙酸酯(E-X)分三步容易地制备(方案2)。为此，首先使(E-X)与NaNO2在乙酸水溶液中反应，形成肟(E-XI)，其可在第二步中转化成对甲苯磺酸酯。为此，将(E-XI)与合适的磺酰化试剂(例如对甲苯磺酰氯)和有机碱(例如吡啶)一起搅拌(方案10)。
Figure BDA0002396991960000261
方案10
在第三步中，使所得甲苯磺酸酯(E-XII)与巯基乙酸酯(E-XIII)反应，形成N-S键，得到环化前体(E-XIV)。该反应通常在常用的有机溶剂(如乙醇)中借助有机碱(如吡啶)进行(方案10)。
Figure BDA0002396991960000262
方案11
氨基化合物(E-XV)可由化合物(E-XIV)通过环化合成：首先用弱碱(例如三乙胺或其他有机碱)处理化合物(E-XIV)，然后直接用乙醇HCl处理(方案11)。
酯(E-XVI)可由氨基化合物(E-XV)通过桑德迈尔反应或相关反应获得。例如，可使(E-XV)例如与亚硝酸烷基酯(如亚硝酸异戊酯)和碘在惰性溶剂(如乙腈)中在20℃至150℃的温度下反应。
酸(E-XVII)可例如由叔丁酯(E-XVI)在三乙基硅烷的存在下通过酸(例如三氟乙酸(TFA)或稀无机酸)的作用获得(方案11)。
Figure BDA0002396991960000271
方案12
化合物(E-XXV)可例如由酸(E-XXIV)通过霍夫曼降解反应、柯提斯或施密特重排反应或通过相关反应获得，其中易于分离的氨基甲酸叔丁酯使用合适的反应方法(t-BuOH作为溶剂或溶剂成分)直接获得，优选在t-BuOH、T3P(丙基膦酸酐)、三甲基甲硅烷基叠氮化物和NEt3的存在下，在溶剂(如THF(四氢呋喃))中在高温(通常70℃)下。酮基可在异丙基氯化镁氯化锂的存在下，在-70℃下THF中通过卤素镁交换反应从(E-XXVII)开始而引入，然后用酸酐(R5CO)2O淬灭，得到(E-XXVIII)(方案12)。
Figure BDA0002396991960000272
方案13
然后在室温下，在THF和MeOH的存在下，使酯(E-XXVIII)在碱性条件(如NaOH)下裂解，得到所需的酸(E-XXIX)，其然后可用于与肼化合物(E-XXXII)的偶联反应中，所述偶联反应优选在T3P(丙基膦酸酐)和NEt3的存在下，在溶剂(如THF)中，在室温至65℃温度范围下，得到化合物(E-XXX)(方案13)。
Figure BDA0002396991960000281
方案14
然后使氨基甲酸酯(E-XXX)在酸性条件下脱保护，优选在室温下使用三氟乙酸的DCM溶液，得到胺(E-XXXI)(方案14)。在最后的步骤中，胺上的取代基——R2和/或R3——使用适于将游离胺基转化成相应地取代的胺基的已知反应安装(方案14)。例如，合适的转化使用相应的酰卤、酸酐等(优选酰氯R2COCl和/或R3COCl，或酸酐(R2CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3)，使用胺(如NEt3)实现，优选在DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，在合适的溶剂(如DCM(二氯甲烷))中，在室温下，且得到(G3)。
根据反应类型和所使用的反应条件，技术人员会选择合适的有机溶剂，如：
-脂族烃，如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；
-芳族烃，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，
-卤代烃，如二氯甲烷、氯仿或氯苯，
-醚类，如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)，
-腈类，如乙腈或丙腈，
-酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和甲基叔丁基酮，
-醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及
-二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、环丁砜，
-所提及的有机溶剂的混合物。
如果在本发明上下文中记载的化合物，特别是本发明的中间体和式(G1)、(G2)和(G3)的化合物，是以固体形式获得的，则纯化也可通过重结晶或陈化(digestion)进行。
以下酸通常适用于制备式(G1)、(G2)和(G3)的化合物的酸加成盐：氢卤酸(如氢氯酸或氢溴酸)，还有磷酸、硝酸、硫酸、单官能或双官能的羧酸和羟基羧酸(如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸)，以及磺酸(如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸)。式(G1)、(G2)和(G3)的酸加成化合物可通过用于形成盐的常规方法以简单方式获得，例如通过将式(G1)、(G2)和(G3)的化合物溶解在合适的有机溶剂(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯)中，并在0至100℃的温度下加入所述酸，并且它们可以以已知方式例如通过过滤分离，并且如果合适，通过用惰性有机溶剂洗涤纯化。
式(G1)、(G2)和(G3)的化合物的碱加成盐优选在0至100℃的温度下在惰性极性溶剂(例如水、甲醇或丙酮)中制备。适用于制备本发明的盐的碱的实例为碱金属碳酸盐(如碳酸钾)、碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物(例如NaOH或KOH)、碱金属氢化物和碱土金属氢化物(例如NaH)、碱金属醇盐和碱土金属醇盐(例如甲醇钠或叔丁醇钾)，或氨、乙醇胺或季铵碱。
在上述方法变体中提及的“惰性溶剂”意指各自在各自的反应条件下呈惰性的溶剂。
可通过前述方法合成的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物的集合也可以平行方式制备，其可以手动、部分自动或完全自动的方式进行。在这方面，可使反应方法、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总之，这理解为意指例如S.H.DeWitt在“Annual Reports inCombinatorial Chemistry and Molecular Diversity:Automated Synthesis”,第1卷,Verlag Escom,1997,第69至77页中所记载的方法。
对于平行反应方法和后处理，可使用一系列市售可得的仪器，例如由公司StemCorporation,Woodrolfe Road,Tollesbury,Essex,CM9 8SE,England或H+P LabortechnikGmbH,Bruckmannring 28,85764Oberschleiβheim,Germany提供的类型的仪器。对于化合物(G1)、(G2)和(G3)或在制备期间生成的中间体的平行纯化，尤其可使用例如来自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱装置。所列出的装置允许其中个别的处理步骤是自动化的，但在处理步骤之间必须进行手动操作的模块化方法。这可通过使用部分或完全集成的自动化系统来规避，其中相应的自动化模块通过例如机器人操作。这种类型的自动化系统可从例如Zymark Corporation,Zymark Center,Hopkinton,MA01748,USA获得。
除本文记载的方法外，式(G1)、(G2)和(G3)的化合物的制备还可完全地或部分地通过固相支持的方法进行。为此，使合成中或适于相应方法的合成中的个别的中间体或所有的中间体与合成树脂键合。固相支持的合成方法广泛记载于专业文献中，例如在BarryA.Bunin的“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998中。
使用固相支持的合成方法允许进行许多文献中已知并且其部分可手动或以自动方式进行的方案。例如，其中使用了来自IRORI,11149North Torrey Pines Road,LaJolla,CA 92037,USA的产物的“茶袋法(teabag method)”(Houghten,US 4,631,211；Houghten等人,Proc.Natl.Acad.Sci,1985,82,5131-5135)可以是半自动的。固相支持的平行合成法的自动化通过来自例如Argonaut Technologies,Inc.,887Industrial Road,SanCarlos,CA 94070,USA或MultiSynTech GmbH,Wullener Feld 4,58454Witten,Germany的装置成功地进行。
在本发明上下文中或根据本发明使用的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物(和/或其盐)对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有极好的除草功效。式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物还提供对难以防治并由根茎、根状茎或其他多年生器官出芽的多年生有害植物的良好防治。
因此，本发明还涉及一种防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在作物植物中)的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或营养繁殖体，如块茎或带芽的嫩枝部位)、植物在其中或其上生长的土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或植物生长的区域(例如栽培区域)。
因此，在另一方面，本发明涉及一种防治有害植物或用于调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的
-一种或多种如上文所定义的，优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐，
或
-包含一种或多种如上文所定义的，优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐的如下文所定义的除草和/或植物生长调节组合物，
施用至植物、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
本发明化合物可例如在播种前(如果合适，也可通过掺入土壤中)、苗前或苗后施用。可提及一些可通过本发明化合物防治的代表性的单子叶和双子叶杂草属的具体实例，而列举不限于某些物种。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、稷属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、鹬草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、罗氏草属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
发现根据本发明使用的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物或本发明的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐在防治以下有害植物方面非常有效：例如，大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、稗草(Echinochloa crus-galli)、黑麦草(Lolium multiflorum)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、淡甘菊(Matricaria inodora)(＝Tripleurospermummaritimum subsp.inodorum)、圆叶牵牛(Pharbitis purpurea)、卷茎寥(Polygonumconvolvulus)(＝Fallopia convolvulus)、繁缕(Stellaria media)、三色堇(Violatricolor)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)。
如果将本发明的化合物(G1)、(G2)和(G3)在萌芽前施用于土壤表面，则要么完全阻止杂草幼苗出土，要么杂草生长至其到达子叶期，但随后其停止生长并最终在三至四周后完全死亡。
如果将式(G1)、(G2)和(G3)的化合物在出苗后施用至植物的绿色部位，则生长在处理后停止，且所述有害植物停留在施用时所处的生长阶段，或其在一定时间后完全死亡，从而非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草引起的竞争。
尽管本发明化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优异的除草活性，但仅可忽略地损害或一点也不损害经济上重要的作物的作物植物，这取决于本发明相应化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如双子叶作物属：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉花属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或单子叶作物属：葱属(Allium)、菠萝属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。因为这些原因，本发明化合物非常适于在作物植物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中选择性防治不想要的植物生长。
此外，已发现根据本发明使用的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物或本发明的(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐显示出优异的或非常好的苗前和苗后作用，并且在某些作物，特别是在油菜、大豆、棉花和谷类(这里特别是在玉米、大麦、小麦、黑麦、燕麦、黑小麦、粟品种、稻)中是特别有选择性的。
此外，本发明化合物(根据其具体结构和其施用率)在作物植物中具有显著的生长调节性能。它们干预以调节植物的新陈代谢，并因此可用于受控影响植物成分和促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的植物生长，而在此过程中不会杀死植物。抑制营养生长在许多单子叶及双子叶作物中起着重要作用，因为例如可以减少或完全防止倒伏。
式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物凭借其除草性能和/或植物生长调节性能，也可用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征是特别有利的性能，例如对某些农药(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或引起植物病害的有机体(如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的特征涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。因此，淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或采收物中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物是已知的。
就转基因作物而言，优选将本发明化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。
优选将本发明化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方法使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物凭借其除草和植物生长调节性能，也可用于防治已知基因修饰植物或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于尤其有利的性质，例如对某些农药、主要是某些除草剂的抗性，对植物病害或植物病害的致病微生物——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他具体特征涉及例如采收物的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。因此，淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或采收物中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物是已知的。其他特定的性质可以是对非生物胁迫因素(例如炎热、低温、干旱、盐渍和紫外线辐射)的耐受性或抗性。
优选将本发明式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和黍、稻、木薯和玉米，或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选将本发明式(G1)、(G2)和(G3)的化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过重组方法使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
当本发明式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物用于转基因作物时，不仅出现在其他作物中观察到的对有害植物的作用，还常常出现对施用于具体转基因作物而言的特异性作用，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与除草剂(转基因作物对其具有抗性)的良好的可结合性，以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
因此，本发明还涉及本发明式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐用作用于防治有益植物或观赏植物作物、任选地转基因作物植物中的有害植物的除草剂的用途。
优选通过苗前或苗后方法用于谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍和稻中，特别是通过苗后方法用于小麦中。
还优选通过苗前或苗后方法用于玉米中，特别是通过苗前方法用于玉米中。
还优选通过苗前或苗后方法用于大豆中，特别是通过苗后方法用于大豆中。
本发明用于防治有害植物或用于植物的生长调节的用途还包括其中直至在施用于植物、植物中或土壤中之后，式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物或其盐才由前体物质(“前药”)形成的情形。
本发明还提供防治有害植物或调节植物生长的方法(施用方法)，其包括将有效量的一种或多种式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐施用于植物(有害植物，如果合适，与有益植物一起)、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
本发明式(G1)、(G2)和(G3)的化合物可在常规制剂中以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式使用。因此，本发明还提供包含式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐的除草和/或植物生长调节组合物。
因此，在另一方面，本发明涉及一种除草和/或植物生长调节组合物，其特征在于所述组合物包含一种或多种如上文所定义的，优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐，
和一种或多种选自组(i)和/或组(ii)的其他物质：
(i)一种或多种其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂，
(ii)一种或多种在作物保护中常用的制剂助剂。
根据所需的生物学和/或物理化学参数，可以多种方式配制式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)如水包油型乳剂和油包水型乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、微囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
各制剂类型原则上是已知的并在例如以下文献中有记载：Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical technology],第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986；Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,"Spray Drying"Handbook,第3版,1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂(如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂)同样是已知的并在例如以下文献中有记载：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers",第2版,Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to ClayColloid Chemistry"；第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide"；第2版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface ActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
Figure BDA0002396991960000361
Figure BDA0002396991960000362
[Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986。
可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其除包含活性化合物之外，稀释剂或惰性物质之外，还包含离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，在例如常规设备如锤磨机、风磨机和空气气流粉碎机中精细研磨除草活性成分，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子类型的表面活性剂(乳化剂)制备。使用的乳化剂可为，例如：烷基芳基磺酸钙盐，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯，例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体物质(例如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土和叶腊石，或硅藻土)一起研磨而获得。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。其可借助市售的珠磨机，任选地添加例如已在上文中针对其他类型制剂所列的表面活性剂通过例如湿式研磨法制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用如已在上文中针对其他类型制剂所列的含水有机溶剂和表面活性剂(如果合适)制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性材料上制备或借助胶黏剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物涂覆于载体物质(如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)的表面上制备。也可将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方法制备成颗粒——如果需要与肥料相混合。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性材料的挤出法而制备。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如在"Spray-Drying Handbook"第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering 1967,第147页及后文；"Perry's ChemicalEngineer's Handbook",第5版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
有关作物保护剂制剂的其他细节，参见例如，G.C.Klingman,"Weed Control as aScience",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",第5版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
所述农用化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的式(G1)、(G2)和(G3)的活性化合物和/或其盐。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为，例如，约10至90重量％；补足至100％的余量由常规制剂成分组成。在乳油的情况下，活性化合物的浓度可为约1至90重量％、优选5至80重量％。撒粉型制剂包含1至30重量％的活性化合物、优选地通常5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物含量部分地取决于活性化合物是以液体还是固体形式存在以及所使用的造粒助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量例如在1重量％至95重量％，优选在10重量％至80重量％。
此外，所述活性化合物制剂任选地包含相应的常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其在"Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations",ed.D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)中有记载。
式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐可原样使用或以其与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)组合的制剂(制剂)形式使用，例如作为成品制剂或作为桶混物。所述组合制剂可在上述制剂的基础上制备，同时考虑待组合的活性化合物的物理性质和稳定性。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用率和所述安全剂的功效，并可在宽范围内变化，例如200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20。类似于式(G1)、(G2)和(G3)的化合物或其混合物，安全剂可与其他除草剂/农药一起配制，并可作为含除草剂的成品制剂或桶混物提供和使用。
为进行施用，如果合适，以常规方式稀释以市售形式存在的除草剂或除草剂/安全剂制剂，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉剂形式的制剂、土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常无需在施用前用其他惰性物质进一步稀释。
因此，式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐的施用率可在宽范围内变化。例如，对于作为防治有害植物的除草剂的施用，通常0.001至10.0kg/ha的活性物质是合适的，优选式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐以0.005至5kg/ha、特别是0.01至1kg/ha的量施用。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
当用作植物生长调节剂时，例如用作上述那些作物植物、优选谷类植物(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐的施用率为例如0.001至2kg/ha或更多的活性物质，优选0.005至1kg/h、特别是10至500g/ha的活性物质。该施用率既适用于苗前法施用，也施用于苗后法施用，通常优选苗后处理。
作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选在例如分蘖期之后、在纵向生长开始时施用。
作为替代方案，作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子(包括用于拌种和涂覆种子的各种技术)进行。此处，施用率取决于特定的技术，并可在初级测试中确定。
可与本发明活性化合物组合以混合制剂形式或以桶混物形式使用的组分为，例如，记载于例如Weed Research 26,441-445(1986)或"The Pesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2006以及其中引用的文献中的已知的活性化合物；以及，例如抑制以下酶的化合物：乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimat-3-phosphat-synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶(phytoendesaturase)、光合体系I、光合体系II和/或原卟啉原氧化酶。
可作为除草剂或植物生长调节剂——其从文献中已知并且可与本发明化合物组合——提及的活性化合物的实例为以下物质(化合物通过国际标准化组织(ISO)的“通用名”或通过化学名称或习惯代码记载)，并且总是包括所有适用的形式，如酸、盐、酯或变体(modification)，如异构体(如立体异构体和光学异构体)。可提及至少一种可适用的形式和/或变体作为实例。
除草剂的实例为：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、aminocyclopyrachlor-potassium、aminocyclopyrachlor-methyl、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚污(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、chlorophthalim、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2-乙基己酯(2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺(2,4-D-trolamin)、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、diquat-dibromid、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231(即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基}乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、flurenol-dimethylammonium和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵、精草铵膦钠、草甘膦、草甘膦铵、草甘膦异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦二甲基铵、草甘膦钾、草甘膦钠和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-(2,4-dimethyl-6-nitrophenyl)O-ethylisopropylphosphoramidothioate)、氟氯吡啶酯(halauxifen、halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯、精氟吡禾灵乙氧基乙酯、氟吡禾灵甲酯、精氟吡禾灵甲酯、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz、imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉铵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾和碘苯腈钠、ipfencarbazone、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草啶(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸-二甲基铵、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯和精2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfurone、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-(3-氯-4-异丙基苯基)-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即[5-(苄氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、penoxsulam、五氯苯酚(pentachlorophenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油油料(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalide)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、三氟乙酸钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron、triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：
Figure BDA0002396991960000451
植物生长调节剂的实例为：
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(Brassinolid)、儿茶素(catechine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、敌草克钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和茵多酸单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酰肼(maleic hydrazide)、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、茉莉酮酸甲酯(methyljasmonate)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯乙基)-β-丙氨酸、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
安全剂优选选自以下物质：
S1)式(S1)的化合物
Figure BDA0002396991960000461
其中符号和指数(indices)具有以下含义：
nA为0至5、优选0至3的自然数；
RA 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA为未取代的或取代的二价杂环基团，其选自具有1至3个选自N和O的杂环原子的部分不饱和的或芳族的五元杂环，其中环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 4)的基团，
Figure BDA0002396991960000462
mA为0或1；
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或具有至少一个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S1)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和任选地取代的苯基的基团取代；优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2，特别是式ORA 3的基团；
RA 3为氢或具有优选总共1至18个C原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RA 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代或未取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同，并且为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代或未取代的苯基；
优选地：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(S1a)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))”)和相关化合物，如WO-A-91/07874中记载；
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物(S1b)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)和相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中记载；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸衍生物(S1c)，优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)和相关化合物，如例如EP-A-268554中记载；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选化合物例如解草唑(fenchlorazole(-ethyl))，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)和相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中记载；
e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e)，优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)和相关化合物，如WO-A-91/08202中记载，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中记载。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
Figure BDA0002396991960000481
其中符号和指数具有以下含义：
RB 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；nB为0至5、优选0至3的自然数；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或
具有至少一个氮原子和最多3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S2)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和任选地取代的苯基取代；优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2，特别是式ORB 3的基团；
RB 3为氢或具有优选总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RB 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基；
TB为未被取代或被一个或两个(C1-C4)-烷基基团或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1-或C2)-烷二基链；
优选地：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(通用名“解毒喹(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基-丁-1-酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙基氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙基氧基丙-2-酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨基氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代-丙-1-酯(S2-9)和相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中记载，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中记载；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯和相关化合物，如EP-A-0 582 198中记载。
S3)式(S3)的化合物
Figure BDA0002396991960000491
其中符号和指数具有以下含义：
RC 1为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同，并且为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧杂环戊烷基-(C1-C4)-烷基(dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl)、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代或未取代的苯基，或RC 2和RC 3一起形成取代或未取代的杂环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；
优选地：
通常被用作出苗前安全剂(土壤活性安全剂)的二氯乙酰胺类活性化合物，例如“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、来自Stauffer的"R-29148"(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、来自Stauffer的"R-28725"(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、来自PPG Industries的"PPG-1292"(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、来自Sagro-Chem的"DKA-24"(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、来自Nitrokemia或Monsanto的"AD-67"或"MON 4660"(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4,5]癸烷)(S3-7)、来自TRI-Chemical RT的"TI-35"(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷(azepane))(S3-8)、来自BASF的"diclonon"(dicyclonon)或"BAS145138"或"LAB145138"(3-二氯乙酰基-2,5,5-三甲基-1,3-二氮杂双环[4.3.0]壬烷)(S3-9)、"呋喃解草唑(furilazole)"或"MON 13900"((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)(S3-10)及其(R)-异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐
Figure BDA0002396991960000501
其中符号和指数具有以下含义：
AD为SO2-NRD 3-CO或CO-NRD 3-SO2；
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环基，其中最后提到的7个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中最后提到的3个基团被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6与连接它们的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基；
RD 7为氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后提到的2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
在这些基团中，优选例如以下式(S4a)的N-酰基磺酰胺类化合物，其例如从WO-A-97/45016中已知
Figure BDA0002396991960000511
其中
RD 7为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中最后提到的2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
以及
例如以下式(S4b)的酰基氨基磺酰基苯甲酰胺
(acylsulphamoylbenzamides)，其例如从WO-A-99/16744中已知，
Figure BDA0002396991960000521
例如那些化合物，其中
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝2-OMe("环丙磺酰胺(cyprosulphamide)"，S4-1)，
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
式(S4c)的N-酰基氨基磺酰基苯脲类化合物，其例如从EP-A-365484中已知，
Figure BDA0002396991960000522
其中
RD 8和RD 9彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD为1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲；
以及
式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺，其例如从CN 101838227中已知，
Figure BDA0002396991960000531
例如，这类化合物，其中
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD为1或2；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)羟基芳族和芳族脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中记载。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中记载。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中记载，
Figure BDA0002396991960000532
其中符号和指数具有以下含义：
RE 1、RE 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4彼此独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，
nE 1为0或1；
nE 2、nE 3彼此独立地为0、1或2，
优选地：
二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS-登记号41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27049中记载，
Figure BDA0002396991960000541
其中
XF为CH或N，
nF为(如果XF＝N)0至4的整数，和
为(如果XF＝CH)0至5的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选地取代的苯基、任选地取代的苯氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最多三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基；
优选化合物或其盐，其中
XF为CH，
nF为0至2的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最多三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基；
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)，例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中记载，
Figure BDA0002396991960000551
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG彼此独立地为O或S，
nG为0至4的整数，
RG 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RG 3为氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11)，其已知为拌种剂，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟用拌种安全剂，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟用拌种安全剂，和
“解草胺腈(cyometrinil)”或"CGA-43089"((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟用拌种安全剂。
S12)异硫代苯并二氢吡喃-4-酮(isothiochromanones)类的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号：205121-04-6)(S12-1)和相关化合物，来自WO-A-1998/13361。
S13)一种或多种以下组的化合物(S13)：
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知为抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害的玉米用拌种安全剂，解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知为播种的稻中用于丙草胺的安全剂，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知为抗甲草胺和异丙甲草胺损害的粟用拌种安全剂，
来自American Cyanamid的"CL 304415"(CAS登记号：31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知为抗咪唑啉酮损害的玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的"MG 191"(CAS登记号：96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷)(S13-5)，其已知为玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的"MG 838"(CAS登记号：133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸(carbodithioate)2-丙烯酯)(S13-6)，
"乙拌磷(disulphoton)"(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-7)，
"增效磷(dietholate)"(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙基酯)(S13-8)，
"mephenate"(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外，还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性化合物，例如“哌草丹”或"MY 93"(S-1-甲基-1-苯乙基哌啶-1-硫代甲酸酯(carbothioate))，其已知为抗草达灭(molinate)除草剂损害的稻用安全剂，
“杀草隆”或"SK 23"(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知为抗唑吡嘧磺隆除草剂损害的稻用安全剂，
“苄草隆”＝"JC 940"(3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，
“苯草酮(methoxyphenone)”或"NK 049"(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，
来自Kumiai的"CSB"(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂。
S15)式(S-15)的化合物或其互变异构体，
Figure BDA0002396991960000571
其例如从WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中已知，
其中
RH 1为(C1-C6)-卤代烷基,
RH 2为氢或卤素，
RH 3、RH 4彼此独立地为氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中最后提到的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二-[(C1-C4)-烷基]-氨基、[(C1-C4)-烷氧基]-羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]-羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、位于与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的环的一个位点上的(C3-C6)-环烷基，或位于与4至6元饱和或不饱和碳环稠合的环的一个位点上的(C4-C6)-环烯基，
其中最后提到的4个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基]-氨基、[(C1-C4)-烷氧基]-羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]-羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；或
RH 3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，和
RH 4为氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接键合的N原子一起为4至8元杂环，该杂环除N原子外，还可含有其他杂环原子，优选含有最多两个选自N、O和S的其他杂环原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂，此外还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物，例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸)，
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯
(lactidichlor-ethyl)。
实施例
下文以示例性的方式描述了通式(G)的化合物的一些合成实施例。在所述实施例中，除非另有特别说明，否则量(包括百分比)是指重量。
符号">"和"<"分别表示"大于"和"小于"。符号"≥"表示"大于或等于"，符号"≤"表示"小于或等于"。
在说明书和实施例的上下文中，如果对式(G)的立体异构体的手性中心上的绝对构型给出了术语"R"和"S"，则该RS命名遵循Cahn-Ingold-Prelog规则，除非有不同定义。
在本发明上下文中以及在提及本发明的具体化合物和优选化合物的表1至3中，使用以下缩写：
H＝氢
Me＝甲基或CH3
Et＝乙基
Pr＝丙基
Bu＝丁基
nAlkyl＝正烷基，例如nPr＝正丙基
cAlkyl＝环烷基，例如cPr＝环丙基，cHexyl＝环己基
iAlkyl＝异烷基，例如iPr＝异丙基
tAlkyl＝叔烷基，例如tBu＝叔丁基
Ac＝乙酰基
F、Cl、Br、I＝根据常规化学原子符号，分别为氟、氯、溴和碘
MeO或OMe＝甲氧基
CN＝氰基
NO2＝硝基
Ph＝苯基
diHal＝二卤，例如diF＝二氟
triHal＝三卤，例如triF＝三氟
-CCH＝乙炔基(-C≡CH)
取代基的位置(例如在苯环的2位)表示为基团的符号或缩写的前缀，例如
2-Cl＝2-氯
2-Me＝2-甲基
对于二取代的或三取代的取代型式，取代基位置的编号类似地表示为前缀，例如
2,3-Cl2＝2,3-二氯(例如苯环上的取代)
2,4-diF＝2,4-二氟(例如苯环上的取代)
2,4-F2＝2,4-二氟(例如苯环上的取代)
2,4,6-triF＝2,4,6-三氟(例如苯环上的取代)
2-F-4-Cl＝2-氟，4-氯(例如苯环上的取代)
5-F-2-Me＝5-氟，2-甲基(例如苯环上的取代)
其他缩写应类似于上述示例来理解。
此外，常规化学符号和化学式也适用，例如，亚甲基为CH2；或三氟甲基为CF3；或羟基为OH。
相应地，复合定义被定义为由所述缩写组成，例如
4-CF3-cHexyl＝4-三氟甲基-环己基
此外，使用以下缩写：
DCM＝二氯甲烷
DMF＝二甲基甲酰胺
DMSO＝二甲亚砜
T3P＝丙基膦酸酐
THF＝四氢呋喃
NMR-峰列表
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，列出了以ppm计的δ值，并在圆括号中列出了信号强度。在δ值-信号强度数对之间用分号作为分隔符。
因此，实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中信号高度(以cm计)有关，并且显示了信号强度的真实关系。从宽峰信号中，可以显示几个峰或信号的中间部分以及它们与光谱中的最强信号相比的相对强度。
为了校准1H谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，尤其是在DMSO(二甲亚砜)中测量谱图的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以出现，但不是必须出现。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR打印件相似，并且因此通常包含典型的NMR说明中所列出的所有峰。
另外，与典型的1H-NMR打印件一样，它们可以显示溶剂、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)和/或杂质的峰的信号。
为显示在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，在1H-NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO的峰)和水的峰，并且平均来看，通常具有高的强度。
平均来看，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有低于目标化合物(例如纯度>90％)的峰的强度。
此类立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可以通过“副产物指纹(side-product fingerprints)”帮助识别对制备方法的再现。
使用已知方法(MestreC、ACD模拟，以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要任选地使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在典型的1H-NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(the Research Disclosure Database)第564025号的公开发表物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data withinPatent Applications)”中找到峰列表的NMR-数据描述的其他详细信息。
本发明化合物(例如在表1至3中所描述的)根据以下化学合成实施例获得或类似于以下化学合成实施例获得。
(A)化学合成实施例：
1.3-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基]异噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(化合物编号I-14)和 3-氨基-6-(环庚基甲基)-4,5-二氢异噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(化合物编号I-59)的合成：
以下方案示例说明了步骤(i)至(vi)，其中步骤1.1至1.4为一般方法，步骤1.5和1.6为详细示例：
Figure BDA0002396991960000621
方案15
1.1步骤(i)＝一般方法
向酯1(1.0mmol)于DMF(1.9mL/mmol)中的搅拌溶液中加入乙酸甲脒(5mmol)。然后将反应混合物在120℃下搅拌18h。通过加入冰水将混合物淬灭，并且通过过滤收集所得沉淀并在空气中干燥，得到化合物2。
1.2步骤(ii)＝一般方法
向嘧啶酮2(1.0mmol)于DMF(6.3mL/mmol)中的搅拌溶液中依次加入所需的烷基溴(1.2mmol)、碳酸铯(1.5mmol)和碘化钾(0.1mmol)。然后将反应混合物在120℃下搅拌3h，然后冷却至室温。通过加入冰水将混合物淬灭，并且将水相用EtOAc萃取三次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并通过柱色谱法纯化，得到化合物3。
1.3步骤(iii)＝一般方法
在0度下向酯3(1.0mmol)于DCM(5.5mL/mmol)中的搅拌溶液中滴加三氟乙酸(5mmol)。然后将反应混合物在室温下搅拌18h，并将溶液浓缩至干燥，得到酸4，酸4无需进一步纯化即用于下一步骤中。
1.4步骤(iv)＝一般方法
向酸4(1.0mmol)于THF:tBuOH为3:1的混合物(12mL/mmol)中的搅拌溶液中依次加入三乙胺(1.5mmol)和叠氮磷酸二苯酯(1.2mmol)。然后将反应化合物在70℃下搅拌18h，然后冷却至室温。通过加入冰水将混合物淬灭，并将水相用EtOAc萃取三次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到氨基甲酸酯5。该化合物无需进一步纯化即用于下一步骤中。
1.5步骤(v)＝所选实施例3-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基]异噻唑并[4,5-d]嘧啶-7- 酮(实施例I-14)的合成：
将0.42g N-[6-[(4-氟苯基)甲基]-7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯(0.11mol)于DCM(27mL)和三氟乙酸(9mL)中的溶液在室温下搅拌18h。将混合物浓缩至干燥，并通过柱色谱法纯化。产量：46mg(理论的15％)。
1H-NMR(300MHz,DMSOδ,ppm)8.70(s,1H),7.43(dd,2H),7.19(dd,2H),6.83(br.s,2H),5.22(s,2H)。
1.6步骤(vi)＝所选实施例3-氨基-6-(环庚基甲基)-4,5-二氢异噻唑并[4,5-d] 嘧啶-7-酮(实施例I-59)的合成：
在-30度下向0.13g 3-氨基-6-(环庚基甲基)异噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(0.48mmol)于THF(6mL)中的搅拌溶液中滴加4.8mL硼烷/THF络合物的溶液(4.8mmol，1M于THF中)。然后将反应混合物在-30度下搅拌18h。然后通过加入MeOH将反应混合物淬灭，并缓慢将混合物温热至70度，保持2h，然后冷却至室温。将所得混合物在水和EtOAc之间分配。将水相用EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并通过柱色谱法纯化。产量：16mg(理论的12％)。
1H-NMR(300MHz,DMSOδ,ppm)6.39(t,1H),6.15(br.s,2H),4.63(d,2H),3.18(d,2H),1.78-1.32(m,11H),1.17-1.07(m,2H)。
2.3-氨基-6-(环己基甲基)-4-甲基-异噻唑并[4,5-d]哒嗪-7-酮(化合物编号I- 75)的合成：
以下方案示例说明了实施例2.1至2.4中详细记载的步骤(i)至(v)：
Figure BDA0002396991960000641
方案16
2.1步骤(i)＝4-乙酰基-3-(二甲基氨基)异噻唑-5-甲酸甲酯的合成：
在-70度下向5.0g酯8(10mmol)于THF(25mL)中的搅拌溶液中滴加10mL异丙基氯化镁氯化锂(13mmol，1.3M)的THF溶液。然后将反应混合物搅拌5min，并滴加乙酸酐。将混合物在-70度下搅拌2h，温热至室温，并通过加入饱和氯化铵水溶液淬灭。将水相用EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并通过柱色谱法纯化。产量：1.9g(理论的47％)。
1H-NMR(400MHz,DMSOδ,ppm)3.93(s,3H),1.37(s,18H)。
2.2步骤(ii)＝4-乙酰基-3-(二甲基氨基)异噻唑-5-甲酸的合成：
向0.50g酯9(1.2mmol)于THF(1.7mL)和MeOH(1.7mL)中的搅拌溶液中加入0.94mL2M的氢氧化钠(1.9mmol)水溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌1h。浓缩混合物，并将残余物在2M HCl水溶液和EtOAc之间分配。将水相用EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。相应的酸无需进一步纯化即用于下一步骤中。产量：0.47g(理论的98％)。
2.3步骤(iii)＝6-(环己基甲基)-3-(二甲基氨基)-4-甲基-异噻唑并[4,5-d]哒嗪-7-酮的合成：
向0.47g酸10(1.2mmol)于THF(12mL)中的搅拌溶液中依次加入1.4mL T3P(2.5mmol，50％于THF中)、0.51mL三乙胺(3.7mmol)和0.30g环己基甲基肼(1.8mmol)。然后将反应混合物在65度下搅拌2天。通过加入2M氢氧化钠水溶液和EtOAc将混合物淬灭。将水相用EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并通过HPLC纯化。产量：0.18g(理论的31％)。
1H-NMR(400MHz,DMSOδ,ppm)4.01(d,2H),2.42(s,3H),1.95-1.42(m,6H),1.38(s,18H),1.32-0.91(m,5H)。
2.4步骤(iv)＝3-氨基-6-(环己基甲基)-4-甲基-异噻唑并[4,5-d]哒嗪-7-酮(实施例I-75)的合成：
向0.18g氨基甲酸酯11(0.38mmol)于DCM(2.0mL)中的搅拌溶液中缓慢加入0.87mL三氟乙酸(11mmol)，然后将反应混合物在室温下搅拌18h。浓缩混合物，并使残余物在EtOAc和2M氢氧化钠水溶液之间分配。将水相用EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用硫酸钠干燥，过滤，浓缩，并通过柱色谱法纯化。产量：38mg(理论的36％)。
1H-NMR(400MHz,DMSOδ,ppm)6.63(br.s,2H),3.93(d,2H),2.55(s,3H),1.91-1.83(m,1H),1.67-1.55(m,5H),1.16-0.99(m,5H)。
NMR峰列表
本发明上下文中根据式(G1)、(G2)和(G3)的化合物的NMR峰列表。编号参考上文表1至3。
Figure BDA0002396991960000651
Figure BDA0002396991960000661
Figure BDA0002396991960000671
Figure BDA0002396991960000681
Figure BDA0002396991960000691
Figure BDA0002396991960000701
Figure BDA0002396991960000711
Figure BDA0002396991960000721
Figure BDA0002396991960000731
Figure BDA0002396991960000741
Figure BDA0002396991960000751
B)制剂实施例
a)粉剂通过混合10重量份式(G)的化合物和90重量份滑石作为惰性物质并在锤磨机中粉碎所述混合物获得。
b)易分散于水中的可湿性粉剂通过混合25重量份式(G)的化合物、64重量份含高岭土的石英(作为惰性物质)、10重量份木质素磺酸钾和1重量份油酰基甲基牛磺酸钠作为润湿剂和分散剂，并将混合物在销盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨获得。
c)易分散于水中的分散浓缩剂通过混合20重量份式(G)的化合物与6重量份烷基酚聚乙二醇醚(
Figure BDA0002396991960000761
X 207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡基矿物油(沸程为例如约255至大于277℃)，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米而获得。
d)乳油由15重量份式(G)的化合物、75重量份环己酮作为溶剂和10重量份氧乙基化壬基酚作为乳化剂而获得。
e)水分散性颗粒剂通过混合以下物质：
75重量份式(G)的化合物，
10重量份木质素磺酸钙，
5重量份月桂基硫酸钠，
3重量份聚乙烯醇，和
7重量份高岭土，
将混合物在销盘式磨机研磨，并在流化床中通过喷淋水作为造粒液使粉末粒化而获得。
f)水分散性颗粒剂还可通过在胶体磨机上均质化和预粉碎以下物质，随后将混合物在球磨机中研磨，并借助单物质喷嘴使所得悬浮液在喷雾塔中雾化和干燥而获得：
25重量份式(G)的化合物，
5重量份2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠，
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙，和
50重量份水。
可与本发明活性化合物组合以混合制剂形式或以桶混物形式使用的组分为，例如，记载于例如Weed Research 26,441-445(1986)或"The Pesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2006以及其中引用的文献中的已知的活性化合物；以及，例如抑制以下酶的化合物：乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光合体系I、光合体系II和/或原卟啉原氧化酶。
(C)生物实施例
表1
PE
Figure BDA0002396991960000771
Figure BDA0002396991960000781
表2
PE
Figure BDA0002396991960000791
表3
PO
Figure BDA0002396991960000792
Figure BDA0002396991960000801
表4
PO
Figure BDA0002396991960000802
杀真菌实施例
1)实施例：芸苔链格孢(Alternaria brassicae)的体内预防性试验(萝卜或卷心 菜上的叶斑病)
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000811
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000812
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将萝卜或卷心菜的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000813
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用芸苔链格孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的萝卜或卷心菜植物在20℃和100％相对湿度下培养6天。
接种6天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-12、I-14、I-41、I-42、I-44、I-45、I-53、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-59、I-61、I-63、I-64、I-65、I-85
2)灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的体内预防性试验(灰霉病)
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000814
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000815
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小黄瓜的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000816
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用灰葡萄孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的小黄瓜植物在17℃和90％相对湿度下培养4至5天。
接种4至5天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-01、I-02、I-04、I-29、I-30、I-31、I-41、I-42、I-43、I-77、I-81、I-82
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-59、I-78
3)实施例：致病疫霉(Phytophthora infestans)的体内预防性试验(番茄晚疫病)
溶剂：5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000821
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000822
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将番茄的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000823
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用致病疫霉孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的番茄植物在16-18℃和100％相对湿度下培养5天。
接种5天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-02、I-03、I-04、I-09、I-11、I-13、I-14、I-15、I-18、I-20、I-24、I-29、I-40、I-46、I-51、I-52、I-60、I-62、I-63、I-65、I-66、I-67、I-68、I-69、I-70、I-71、I-72、I-73、I-77、I-78、I-81、I-82、I-83、I-86
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-01、I-06、I-07、I-12、I-17、I-30、I-31、I-41、I-42、I-43、I-45、I-53、I-54、I-55、I-56、I-57、I-58、I-59、I-61、I-64、I-76、I-79、I-84、I-85
4)实施例：隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的体内预防性试验(小麦上的褐锈 病)
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000831
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000832
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小麦的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000833
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的小麦植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
接种11天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-12、I-14、I-15、I-17、I-30、I-31、I-40、I-41、I-42、I-43、I-44、I-53、I-54、I-55、I-59、I-61、I-63、I-64、I-69、I-71、I-72、I-84、I-85
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-07
5)实施例：圆核腔菌(Pyrenophora teres)的体内预防性试验(大麦上的网斑病)
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000834
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000835
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将大麦的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000836
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用圆核腔菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的大麦植物在20℃和100％相对湿度下培养48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养12天。
接种14天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-01、I-07、I-08、I-12、I-17、I-18、I-20、I-24、I-31、I-55、I-61、I-82
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-44
6)实施例：小麦壳针孢(Septoria tritici)的体内预防性试验(小麦上的叶斑病)
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000841
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000842
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小麦的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000843
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用小麦壳针孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的小麦植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培养21天。
接种24天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-02、I-04、I-08、I-09、I-10、I-11、I-12、I-14、I-15、I-16、I-18、I-20、I-40、I-41、I-47、I-48、I-51、I-52、I-56、I-57、I-58、I-60、I-67、I-70、I-77、I-81、I-83、I-85
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-06、I-07、I-17、I-19、I-21、I-42、I-43、I-45、I-50、I-59、I-68、I-71、I-72、I-73、I-79、I-82、I-84
7)实施例：白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)的体内预防性试验(葫芦上的白 粉病)
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000851
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000852
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将小黄瓜的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000853
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用白粉病菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的小黄瓜植物在18℃和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养12天。
接种15天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-01、I-12、I-14、I-15、I-45、I-46、I-52、I-54、I-56、I-58、I-64、I-68
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-07、I-17、I-55、I-57、I-59、I-63、I-67、I-69、I-70、I-71、I-72、I-73、I-76、I-78、I-81
8)实施例：疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)的体内预防性试验(菜豆锈 病)
溶剂:5体积％的二甲亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂:每mg活性成分1μl
Figure BDA0002396991960000854
80
将活性成分在二甲亚砜/丙酮/
Figure BDA0002396991960000855
80的混合物中溶解并均质化，然后在水中稀释至所需浓度。
将菜豆的幼苗通过喷洒如上所述制备的活性成分进行处理。对照植物仅使用丙酮/二甲亚砜/
Figure BDA0002396991960000856
80的水溶液进行处理。
24小时后，通过使用疣顶单胞锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来感染植物。将被感染的菜豆植物在20℃和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培养10天。
接种11天后对试验进行评估。0％意指相当于对照植物功效的功效，而100％的功效意指没有观察到病害。
在该试验中，本发明的以下化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-06、I-07、I-12、I-17、I-29、I-30、I-40、I-41、I-42、I-43、I-53、I-54、I-55、I-57、I-59、I-63、I-64、I-69、I-85
在该试验中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出至少70％的功效：I-61。

Claims (7)

1.式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐
Figure FDA0002396991950000011
其中
A为CR6R7，
R1为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳氧基、杂芳氧基、杂环氧基、双环残基或杂双环残基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
R2、R3各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C2-C8)-烯氧基羰基、(C2-C8)-炔氧基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-R13R14N-羰基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷硫基羰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基羰基、杂环基羰基或杂环基-(C1-C8)-烷基羰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
或
NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
R4为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，
R5为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基或(C2-C8)-炔基，
R6、R7各自独立地为氢、氰基、卤素、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基或(C3-C8)-环烷基，
或
R6和R7与它们连接的碳原子一起，形成3-6元的碳环或杂环，其各自，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-(C2-C6)-炔氧基、NR13R14、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C8)-烷基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
或
R8和R9与它们连接的碳原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R10、R11各自独立地为(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基磺酰基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C8)-烷基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，或
R10和R11与它们连接的硫原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
R12为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基或(C1-C8)-卤代烷基羰基，
R13、R14各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-烯基羰基、(C2-C8)-炔基羰基、(C1-C8)-烷基羰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C8)-烷基羰基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基羰基、杂环基磺酰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C8)-烷基胺、(C1-C8)-二烷基胺、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除碳原子外，各自还具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
或
R13和R14与它们连接的氮原子一起，形成3至8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其各自，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C8)-烷基胺、(C1-C8)-二烷基胺、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基、(C1-C8)-烷基羧基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基，并且具有q个氧代基团，
n独立地选自0、1或2，
m独立地选自0或1，
p独立地选自0、1、2或3，
q独立地选自0、1或2，
y为0或1。
2.根据权利要求1的式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐，其中
A为CR6R7，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、氧杂环己基或苯基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基，
R2、R3各自独立地为氢、吡啶基羰基、呋喃基羰基、噻吩基羰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烯基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基氧基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基，
R4为氢或卤素，
R5为氢或(C1-C6)-烷基，
R6、R7各自独立地为氢、氰基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C3-C8)-环烷基，
y为0或1、2。
3.根据权利要求1或2的式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐，其中
A为CR6R7，
R1为H、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、吡啶基、环己烯基、氧杂环己基或苯基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自卤素的残基取代，
R3为氢，
R2为氢、吡啶基羰基、(C1-C4)-烷基羰基、(C2-C4)-炔基、(C2-C4)-炔基羰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、乙酰基、苯甲酰基，其中所有这些残基都未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、氧代、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基，
R4为氢或卤素，
R5为氢或甲基，
R6为氢，
R7为氢或甲基，
y为0或1、2。
4.除草和/或植物生长调节组合物，其特征在于所述组合物包含一种或多种如权利要求1至3中任一项所定义的式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐，
和一种或多种选自组(i)和/或组(ii)的其他物质：
(i)一种或多种其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或其他生长调节剂，
(ii)一种或多种在作物保护中常用的制剂助剂。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐或根据权利要求4所述的组合物用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的式(G1)、(G2)、(G3)的化合物和/或其盐或根据权利要求4所述的组合物用于防治真菌的用途。
7.防治真菌、有害植物的方法或调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的
-一种或多种如权利要求1至3中任一项所定义的式(G1)、(G2)和(G3)的化合物和/或其盐，
或
-根据权利要求4所述的组合物，
施用至植物、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
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