JP2001158787A - イソキサゾリン誘導体及び除草剤並びにその使用方法 - Google Patents

イソキサゾリン誘導体及び除草剤並びにその使用方法

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JP2001158787A JP2000290843A JP2000290843A JP2001158787A JP 2001158787 A JP2001158787 A JP 2001158787A JP 2000290843 A JP2000290843 A JP 2000290843A JP 2000290843 A JP2000290843 A JP 2000290843A JP 2001158787 A JP2001158787 A JP 2001158787A
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政彦 村井
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勉 馬渕
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式(I) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、ハロゲン、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ、ＯＨ、（ハロ） (C1-C8)アルキル、（ハロ） (C2-C
8)アルケニル、アミノ、アミノ (C1-C8)アルキル、（置
換）フェニル、（置換）フェノキシ、（置換）フェニル
チオ、（置換）フェニル (C1-C8)アルコキシ等、Ｒ2 ＋
Ｒ3 は (C2-C8)アルキレン、Ｒ4 、Ｒ5、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 はＨ、（ハロ） (C1-C8)アルキル、（ハロ） (C2-C
6)アルケニル、（置換）フェニル、（置換）フェニル
(C1-C8)アルキル、Ｒ4 ＋Ｒ5 、Ｒ 5 ＋Ｒ6 、Ｒ6 ＋Ｒ
7 は (C2-C6)アルキレン、Ｒ9 は（置換）フェニル、
（置換）ナフチル、（置換）ピリジル、（置換）チエニ
ル、（置換）フリル等。〕のイソキサゾリン誘導体、該
化合物を有効成分とする除草剤及びその使用方法。 【効果】 イヌビエ、ホタルイ、コナギ等の水田雑草、
畑地雑草に対して優れた除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なイソキサゾリ
ン誘導体及びそれらを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤並びにその使用方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許第３３４１２０号、特開
平５−１７８８４４号、特開平９−１４３１７１号公報
にはイソキサゾリン誘導体が除草剤として有用であるこ
とが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式(I) で表されるイソキサゾリン誘導体が文献未記載の
新規化合物であり、優れた除草活性を有することを見出
し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良
く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水
酸基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
2-8)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、ハロ(C 2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロア
ルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原
子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C1-8)アル
コキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C 1-8)アルキルスル
フィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
1-8)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルホ
ニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１又は２
個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミノ基、(C
1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルチオ
(C1-8)アルキル基、
【０００５】(C1-8)アルキルスルホニル(C1-8)アルキル
基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一又は異なっても良
く、１〜２個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミ
ノ(C1-8)アルキル基、カルボキシル基、(C1-8)アルコキ
シカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっ
ても良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置換さ
れたアミノカルボニル基、カルボキシ(C1-8)アルキル
基、(C1-8)アルコキシカルボニル(C1-8)アルキル基、ア
ミノカルボニル(C1-8)アルキル基、同一又は異なっても
良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置換された
置換アミノカルボニル(C1-8)アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
基、(C1- 8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル基、フェノキシ基、
【０００６】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)ア
ルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ
基、(C 1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ
基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキ
ルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハ
ロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
フィニル基、(C1- 8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を環上に有する置換フェニルチオ基、フェニルアミノ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を環上に有する置換フェニルアミノ基、フェニル(C
1-8)アルキル基、
【０００７】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)ア
ルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ
基、(C 1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ
基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキ
ルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハ
ロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル(C1-8)アルキル基、
フェニル(C1-8)アルコキシ基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
ルキル基、ハロ(C1- 8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ(C1- 8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル(C1- 8)アルコキシ基を示す。又、Ｒ2 及びＲ3 はお
互い結合して(C2-8)アルキレン基を形成することもでき
る。
【０００８】Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は同一又
は異なっても良く、水素原子、(C1- 8)アルキル基、ハロ
(C1-8)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)ア
ルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニ
ル基、(C3-6)シクロアルキル基、同一又は異なっても良
い１以上のハロゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロア
ルキル基、(C1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)
アルキルチオ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルスルホ
ニル(C1-8)アルキル基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一
又は異なっても良く、１〜２個の(C1-8)アルキル基によ
り置換されたアミノ(C1-8)アルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基又はフェニル(C1-8)アルキル基、
【０００９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)ア
ルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ
基、(C 1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ
基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキ
ルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハ
ロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル(C1-8)アルキル基を
示す。Ｒ4 及びＲ5 、Ｒ5 及びＲ6 そしてＲ6 及びＲ7
はそれぞれお互い結合して(C 2-6)アルキレン基を形成す
ることもできる。Ｒ9 はフェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
基、ハロ(C 1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
ニル基、ナフチル基、
【００１０】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)ア
ルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ
基、(C 1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ
基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキ
ルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハ
ロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換ナフチル基、ピリジル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C 1-8)アル
キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換ピリジル基、チエニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を環上に有する置換チエ
ニル基、
【００１１】フリル基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキ
ル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C
1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、
ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルス
ルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フリル基を
示す。〕で表されるイソキサゾリン誘導体及び該化合物
を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に
関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるイ
ソキサゾリン誘導体の一般式の定義において、「ハロゲ
ン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素
原子を示し、「(C1-8)アルキル基」とは、直鎖状又は分
枝状の炭素原子数１〜８個のアルキル基を示し、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、シクロプロピルメチ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロ
ペンチルメチル、ｎ−オクチル等を示し、「ハロ(C1-8)
アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハ
ロゲン原子により置換された直鎖状又は分枝状の炭素原
子数１〜８個のアルキル基を示し、「(C2-6)アルキレン
基」とは、炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアル
キレン基を示し、例えばエチレン、プロピレン、トリメ
チレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチ
レン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等を示す。
【００１３】「(C3-6)シクロアルキル基」とは、炭素原
子数３〜６個の脂環式のアルキル基を示し、例えばシク
ロプロピル、ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル等を例示することがで
き、「(C2-6)アルケニル基」とは、炭素原子数２〜６個
の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、例えばビニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、イソプロペニ
ル、イソブテニル等を例示することができ、「(C2-6)ア
ルキニル基」とは、炭素原子数２〜６個の直鎖状又は分
枝状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、プロパル
ギル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル等を例示する
ことができ、「(C1-8)アルキルチオ」とは、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチ
オ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシル
チオ、ｎ−オクチルチオ等の直鎖状又は分枝状の炭素原
子数１〜８個のアルキルチオ基を示し、「(C1-8)アルコ
キシ基」とは、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、
ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ
−ヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ等の直鎖状又は
分枝状の炭素原子数１〜８個のアルキルオキシ基を例示
することができる。
【００１４】本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾ
リン誘導体は、下記一般式(I-1) で表される光学活性体
又はジオステレオマーを有し、本発明はこれらの光学活
性体、ジオステレオマー又はこれらを任意の割合で含む
異性体をも包含するものである。
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 及びＲ9 は前記に同じくし、* は不斉炭素原子を示
す。）
【００１５】本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾ
リン誘導体は、例えば以下に示す製造方法により製造す
ることができる。製造方法１．
【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 及びＲ9 は前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子
を示す。〕 一般式(I) で表されるイソキサゾリン誘導体は、一般式
(III) で表される化合物と一般式(II)で表される化合物
を不活性溶媒の存在下又は不存在下、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。
【００１６】本反応で使用する不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１、
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を
例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は
２種以上混合して使用することができる。
【００１７】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、無機塩基としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属原子の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属原子の炭酸塩、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等のアルカリ金属原子の水素化物、有機塩基
としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、１ ,８
−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を
例示することができ、その使用量は一般式(III) で表さ
れる化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜
選択して使用すれば良い。本反応は等モル反応であるの
で、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反
応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃
至使用する不活性溶媒の還流下で行うことができ、反応
時間は反応規模、温度等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲から適宜選択して行えばよい。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグ
ラフィー法等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。
【００１８】一般式(III) で表される化合物は、例えば
以下に図示する製造方法により製造することができる。
【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及
びＨａｌは前記に同じ。〕 一般式(IV)で表される化合物と一般式(V) で表される化
合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。本反応で使用する不活性溶媒としては、
本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例
えば製造方法１で例示の不活性溶媒を例示することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して
使用することができる。
【００１９】本反応で使用する塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、１ ,８−ジアザビシクロ
〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示することがで
き、その使用量は一般式(IV)で表される化合物に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば
良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モ
ル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用す
ることができ、反応温度は−２０℃乃至室温程度の範囲
で行うことができ、反応時間は反応規模、温度等により
一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から適宜選択し
て行えばよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留
法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することによ
り目的物を製造することができる。又、光学活性体は光
学活性カラムクロマトグラフィー等で分離、精製するこ
とができる。
【００２０】
【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は前記に同じ。〕 又、一般式（III)で表される化合物は一般式(VII) で表
されるオキシム類をハロゲン化反応し、反応系内で一般
式(IV)で表される化合物を発生させ、次いで一般式(V)
で表される化合物と反応させることにより製造すること
もできる。
【００２１】製造方法２
【化７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 及びＨａｌは前記に同じ。〕 製造方法１の一般式(III) で表される化合物の製造方法
と同様にして、一般式(IV)で表される化合物と一般式(V
I)で表される化合物を反応させ一般式(I) で表されるイ
ソキサゾリン誘導体を製造することもできる。一般式(I
V)で表される化合物は、例えば以下に図示する製造方法
により製造することができる。
【００２２】
【化８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＨａｌは前記に同じ。〕 一般式(IV)で表される化合物は一般式(VII) で表される
オキシム類を適当なハロゲン化剤を用いてハロゲン化す
ることにより製造することができる。本反応で使用でき
る不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しな
いものであれば良く、例えば製造方法１で例示の不活性
溶媒の他に水、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール等
のアルコール類を例示することができ、これらの不活性
溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができ
る。
【００２３】ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭
素、沃素、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこは
く酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム等を例示することが
でき、その使用量は一般式(VII) で表されるオキシム類
に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使
用すれば良い。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性
溶媒の還流下で行うことができ、反応時間は反応規模、
温度等により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲か
ら適宜選択して行えば良い。反応終了後、目的物を含む
反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再
結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製
することにより目的物を製造することができ、精製せず
に次の反応に供することもできる。
【００２４】製造方法３
【化９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 及びＲ9 は前記に同じ。〕 一般式(VII) で表されるオキシム類をハロゲン化剤の存
在下にハロゲン化反応を行い、次いで一般式(VI)で表さ
れる化合物を反応させることにより一般式(I)で表され
るイソキサゾリン誘導体を製造することができる。本反
応は製造方法１の一般式(III) で表される化合物の製造
方法と同様にすることにより、一般式(I) で表されるイ
ソキサゾリン誘導体を製造することができる。本反応の
原料化合物である一般式(VII) 、一般式(II)、一般式
(V) 、一般式（VI）で表される化合物は市販の化合物又
は公知の方法〔例えば、特開昭６２−５３９６９号公
報、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３２６２（１９５７）、
特開平５−１７８８４４公報等〕に従って製造すること
ができる。
【００２５】
【実施例】以下に本発明の代表的な製造例、処方例及び
試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１． ３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−５−メチル−５−（２−メチルフェニルメトキ
シメチル）イソキサゾリン（Ｎｏ．９４）の製造。 ０. ８７ｇ（５ミリモル）の５−クロロ−４−ヒドロキ
シイミノメチル−１，３−ジメチルピラゾールを１０ｍ
ｌのＤＭＦに溶解し、４０℃以下にて０．６７ｇ（５ミ
リモル) のＮ−クロロこはく酸イミドを少量づつ加え
た。室温にて３０分撹拌後、反応液を水に加えエーテル
で抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去した。
【００２６】得られた残渣を１０ｍｌのエーテルに溶解
し１．０６ｇ（６ミリモル）のメタリル２−メチルベン
ジルエーテルを加え氷冷した。０．６１ｇ（６ミリモ
ル）のトリエチルアミンを滴下し、室温にて２時間撹拌
した。反応終了後、反応液を水に加えエーテルで目的物
を抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去した．残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し１.
５ｇ( 収率；８６％) の目的物を得た。 物性：屈折率 ｎＤ１．５５９３（２１℃）
【００２７】実施例２． ３−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−５−メチル−５−（２−フルオロフェニルメト
キシメチル）イソキサゾリン（Ｎｏ．１０５）の製造。 ２０ｇ（１１５ミリモル）の５−クロロ−４−ヒドロキ
シイミノメチル−１，３−ジメチルピラゾールと１４．
４ｇ（１４４ミリモル）のメタリルアルコールを１００
ｍｌのエーテルに溶解し氷冷した。該溶液に０. １ｇの
水酸化ナトリウムを溶解した８５g(１４４ミリモル) の
１２％次亜塩素酸ナトリウムを１０℃以下にて滴下後２
時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に加えてエーテ
ルで目的物を抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去し１７ｇ（収率；６１％）の３−
（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イ
ル）−５−メチル−５−（２−ヒドロキシメチル）イソ
キサゾリンを得た。
【００２８】得られた３−（５−クロロ−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−イル）−５−メチル−５−（２−
ヒドロキシメチル）イソキサゾリン０. ７ｇ（２．６７
ミリモル）を１０ｍｌのＴＨＦに溶解し０. １２ｇ
（３. １６ミリモル）の水素化ナトリウム（６２％）を
加え約４０℃で３０分撹拌した後、室温にて０．４２ｇ
（２．６７ミリモル）の２−フルオロベンジルクロリド
を加えて２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水
に加えて酢酸エチルで目的物を抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４／１）で精製し０. ８ｇ( 収率；８０％) の目的
物を得た。 物性：屈折率 ｎＤ１．５２８８（２１℃）
【００２９】実施例３． ３−（１−クロロエチル−３，５−ジメチルピラゾール
−４−イル）−５−メチル−５−（２，６−ジフルオロ
フェニルメトキシメチル）イソキサゾリン（Ｎｏ．３７
６）の製造。 ０. ５ｇ（２. ４８ミリモル）の１−クロロエチル−４
−ヒドロキシイミノメチル−３，５−ジメチル−ピラゾ
ールと０．５４ｇ（２. ７２ミリモル）のメタリル２，
６−ジフルオロベンジルエーテルを１０ｍｌのエーテル
に溶解して氷冷した。該溶液に０. ０５ｇの水酸化ナト
リウムを溶解した１．８３ｇ（２. ７２ミリモル) の１
２％次亜塩素酸ナトリウムを１０℃以下にて滴下し、滴
下終了後２時間撹拌した。反応終了後、反応液を水に加
えて目的物をエーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナト
リウム乾燥した後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４／１）で精製し０.７９ｇ( 収率；８０％) の目
的物を得た。 物性：屈折率 ｎＤ１．５１９８（２４℃）
【００３０】実施例と同様にして製造された本発明の一
般式(I) で表されるイソキサゾリン誘導体の代表例を第
１表及び第２表に例示するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【化１０】
【００３１】 第１表〔Ｒ4 ＝Ｒ7 ＝Ｒ8 ＝Ｈ（但し、特記したものを除く。）〕 ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 1 A H CH3 CH3 H CH3 Ph 2 A H CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 3 A H CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 4 A H CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 5 A H CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5532(21) 6 A H CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 7 A H CH3 CH3 H C2H5 Ph 8 A H CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 9 A H CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 10 A H CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 11 A H CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 12 A H CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph ──────────────────────────────────
【００３２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 13 A H Cl CH3 H CH3 Ph 14 A H Cl CH3 H CH3 2-CH3-Ph 15 A H Cl CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5329(21) 16 A H Cl CH3 H CH3 2-Cl-Ph 17 A H Cl CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 18 A H Cl CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 19 A H Cl CH3 H C2H5 Ph 20 A H Cl CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 21 A H Cl CH3 H C2H5 2-F-Ph 22 A H Cl CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 23 A H Cl CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 24 A H Cl CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 25 A CH3 H Cl H CH3 Ph 26 A CH3 H Cl H CH3 2-CH3-Ph 27 A CH3 H Cl H CH3 2-F-Ph 28 A CH3 H Cl H CH3 2-Cl-Ph 29 A CH3 H Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5288(22 ) 30 A CH3 H Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 31 A CH3 H Cl H C2H5 Ph 32 A CH3 H Cl H C2H5 2-CH3-Ph 33 A CH3 H Cl H C2H5 2-F-Ph 34 A CH3 H Cl H C2H5 2-Cl-Ph 35 A CH3 H Cl H C2H5 2,6-F2-Ph ──────────────────────────────────
【００３３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 36 A CH3 H Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 37 A CH3 CH3 H H CH3 Ph 38 A CH3 CH3 H H CH3 2-CH3-Ph 39 A CH3 CH3 H H CH3 2-F-Ph 40 A CH3 CH3 H H CH3 2-Cl-Ph 41 A CH3 CH3 H H CH3 2,6-F2-Ph 90-92 42 A CH3 CH3 H H CH3 2-Cl-6-F-Ph 43 A CH3 CH3 H H C2H5 Ph 44 A CH3 CH3 H H C2H5 2-CH3-Ph 45 A CH3 CH3 H H C2H5 2-F-Ph 46 A CH3 CH3 H H C2H5 2-Cl-Ph 47 A CH3 CH3 H H C2H5 2,6-F2-Ph 48 A CH3 CH3 H H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 49 B CH3 CH3 H H CH3 Ph 50 B CH3 CH3 H H CH3 2-CH3-Ph 51 B CH3 CH3 H H CH3 2-F-Ph 1.5362(22) 52 B CH3 CH3 H H CH3 2-Cl-Ph 53 B CH3 CH3 H H CH3 2,6-F2-Ph 115-116 54 B CH3 CH3 H H CH3 2-Cl-6-F-Ph 55 B CH3 CH3 H H C2H5 Ph 56 B CH3 CH3 H H C2H5 2-CH3-Ph 57 B CH3 CH3 H H C2H5 2-F-Ph 58 B CH3 CH3 H H C2H5 2-Cl-Ph ──────────────────────────────────
【００３４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 59 B CH3 CH3 H H C2H5 2,6-F2-Ph 60 B CH3 CH3 H H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 61 A CH3 CH3 CH3 H CH3 Ph 62 A CH3 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 63 A CH3 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5430(22) 64 A CH3 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 65 A CH3 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5278(22) 66 A CH3 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 67 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 Ph 68 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 69 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 70 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 71 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 72 A CH3 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 73 B CH3 -(CH2)3- H CH3 Ph 74 B CH3 -(CH2)3- H CH3 2-CH3-Ph 75 B CH3 -(CH2)3- H CH3 2-F-Ph 76 B CH3 -(CH2)3- H CH3 2-Cl-Ph 77 B CH3 -(CH2)3- H CH3 2,6-F2-Ph 78 B CH3 -(CH2)3- H CH3 2-Cl-6-F-Ph 79 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 Ph 80 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 2-CH3-Ph 81 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 2-F-Ph ──────────────────────────────────
【００３５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 82 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 2-Cl-Ph 83 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 2,6-F2-Ph 84 B CH3 -(CH2)3- H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 85 A CH3 CH3 Cl H H Ph 86 A CH3 CH3 Cl H H 2-CH3-Ph 87 A CH3 CH3 Cl H H 2-F-Ph 1.5595(22) 88 A CH3 CH3 Cl H H 2-Cl-Ph 89 A CH3 CH3 Cl H H 2,6-F2-Ph 1.5492(22) 90 A CH3 CH3 Cl H H 2-Cl-6-F-Ph 91 A CH3 CH3 Cl H H 2,6-F2-Ph 74-75 (R7=CH3) 92 A CH3 CH3 Cl H CH3 Ph 1.5582(21) 93 B CH3 CH3 Cl H CH3 Ph 94 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 1.5593(21) 95 B CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 96 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CF3-Ph 1.5275(22) 97 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3O-Ph 1.5593(24) 98 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CF3O-Ph 99 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3S-Ph 100 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3SO-Ph 101 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3SO2-Ph 102 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CF3S-Ph 103 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CF3SO-Ph ──────────────────────────────────
【００３６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 104 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CF3SO2-Ph 105 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5288(21) 106 B CH3 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 81-82 107 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 87-90 108 B CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 109 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Br-Ph 1.5684(21) 110 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-I-Ph 111 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CN-Ph 112 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-NO2-Ph 1.5542(22) 113 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-CH3-Ph 114 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-F-Ph 1.5465(22) 115 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-Cl-Ph 1.5635(26) 116 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-CH3-Ph 1.5541(25) 117 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-F-Ph 1.5485(21) 118 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-Cl-Ph 119 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,3-Cl2-Ph 103-104℃ 120 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,4-F2-Ph 1.5379(21) 121 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 77-81 122 B CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 123 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-4-F-Ph 124 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,4-(CH3)2-Ph 1.5575(22) 125 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,5-(CH3)2-Ph 1.5561(22) 126 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,5-F2-Ph ──────────────────────────────────
【００３７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 127 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,5-Cl2-Ph 85-86 128 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-(CH3)2-Ph 129 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 67-71 130 B CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5367(22) 131 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-Cl2-Ph 115-119 132 A CH3 CH3 Cl H CH3 3,4-F2-Ph 133 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-Cl-2-F-Ph 58-59 134 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,3,4,5,6-F5-Ph 135 A CH3 CH3 Cl H CH3 1-ナフチル 1.5895(22) 136 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-ナフチル 137 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-ヒ゜リシ゛ル 1.5496(26) 138 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-F-2-ヒ゜リシ゛ル 139 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-Cl-2-ヒ゜リシ゛ル 140 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-CH3-2-ヒ゜リシ゛ル 141 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-ヒ゜リシ゛ル 142 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-F-3-ヒ゜リシ゛ル 143 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-3-ヒ゜リシ゛ル 144 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3-3-ヒ゜リシ゛ル 145 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-ヒ゜リシ゛ル 1.5479(26) 146 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-フリル 147 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-Cl-2-フリル 148 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-CH3-2-フリル 149 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-フリル ───────────────────────────────────
【００３８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 150 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-3-フリル 151 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3-3-フリル 152 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-チエニル 1.5721(24) 153 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-Cl-2-チエニル 154 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-CH3-2-チエニル 155 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-チエニル 1.5693(24) 156 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-Cl-3-チエニル 157 A CH3 CH3 Cl H CH3 2-CH3-3-チエニル 158 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5495(21) (R8=CH3) 159 A CH3 CH3 Cl H C2H5 Ph 1.5508(26) 160 A CH3 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 161 A CH3 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5431(22) 162 A CH3 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 163 A CH3 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5365(22) 164 A CH3 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-4-F-Ph 165 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 Ph 1.5473(25) 166 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 2-CH3-Ph 167 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 2-F-Ph 1.5403(26) 168 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 2-Cl-Ph 169 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 2,6-F2-Ph 1.5347(26) 170 A CH3 CH3 Cl H n-C3H7 2-Cl-4-F-Ph 171 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 Ph ──────────────────────────────────
【００３９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 172 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 2-CH3-Ph 173 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 2-F-Ph 1.5475(22) 174 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 2-Cl-Ph 175 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 2,6-F2-Ph 1.5358(22) 176 A CH3 CH3 Cl H i-C3H7 2-Cl-4-F-Ph 177 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 Ph 178 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 2-CH3-Ph 179 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 2-F-Ph 1.5382(22) 180 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 2-Cl-Ph 181 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 2,6-F2-Ph 1.5341(22) 182 A CH3 CH3 Cl H n-C4H9 2-Cl-4-F-Ph 183 A CH3 CH3 Cl H (R6+R7=-(CH2)4-) 2,6-F2-Ph 1.5381(22) 184 A CH3 CH3 Cl CH3 CH3 2-F-Ph 1.5440(22) 185 A CH3 CH3 Cl CH3 CH3 2,6-F2-Ph 1.5362(22) 186 A CH3 CH3 F H CH3 Ph 187 A CH3 CH3 F H CH3 2-CH3-Ph 188 A CH3 CH3 F H CH3 2-F-Ph 48-50 189 A CH3 CH3 F H CH3 2-Cl-Ph 190 A CH3 CH3 F H CH3 2,6-F2-Ph 191 A CH3 CH3 F H CH3 2-Cl-6-F-Ph 192 A CH3 CH3 F H C2H5 Ph 193 A CH3 CH3 F H C2H5 2-CH3-Ph 194 A CH3 CH3 F H C2H5 2-F-Ph ──────────────────────────────────
【００４０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 195 A CH3 CH3 F H C2H5 2-Cl-Ph 196 A CH3 CH3 F H C2H5 2,6-F2-Ph 197 A CH3 CH3 F H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 198 A CH3 CH3 CH3S H CH3 Ph 199 A CH3 CH3 CH3S H CH3 2-CH3-Ph 200 A CH3 CH3 CH3S H CH3 2-F-Ph 1.5583(22) 201 A CH3 CH3 CH3S H CH3 2-Cl-Ph 202 A CH3 CH3 CH3S H CH3 2,6-F2-Ph 1.5452(22) 203 A CH3 CH3 CH3S H CH3 2-Cl-6-F-Ph 204 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 Ph 205 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 2-CH3-Ph 206 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 2-F-Ph 1.5336(23) 207 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 2-Cl-Ph 208 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 2,6-F2-Ph 1.5320(23) 209 A CH3 CH3 CH3SO H CH3 2-Cl-6-F-Ph 210 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 Ph 211 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 2-CH3-Ph 212 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 2-F-Ph 1.5213(23) 213 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 2-Cl-Ph 214 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5151(23) 215 A CH3 CH3 CH3SO2 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 216 A CH3 CH3 CH3O H CH3 Ph 217 A CH3 CH3 CH3O H CH3 2-CH3-Ph ──────────────────────────────────
【００４１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 218 A CH3 CH3 CH3O H CH3 2-F-Ph 1.5359(22) 219 A CH3 CH3 CH3O H CH3 2-Cl-Ph 220 A CH3 CH3 CH3O H CH3 2,6-F2-Ph 1.5278(22) 221 A CH3 CH3 CH3O H CH3 2-Cl-6-F-Ph 222 A CH3 CH3 PhO H CH3 Ph 223 A CH3 CH3 PhO H CH3 2-CH3-Ph 1.5625(23) 224 A CH3 CH3 PhO H CH3 2-F-Ph 225 A CH3 CH3 PhO H CH3 2-Cl-Ph 226 A CH3 CH3 PhO H CH3 2,6-F2-Ph 97-98 227 A CH3 CH3 PhO H CH3 2-Cl-6-F-Ph 228 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 Ph 229 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 2-CH3-Ph 230 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 2-F-Ph 1.5280(21) 231 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 2-Cl-Ph 232 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 2,6-F2-Ph 1.5231(21) 233 A CH3 CH3 (CH3)2N H CH3 2-Cl-6-F-Ph 234 A CH3 CF3 H H CH3 Ph 235 A CH3 CF3 H H CH3 2-CH3-Ph 236 A CH3 CF3 H H CH3 2-F-Ph 237 A CH3 CF3 H H CH3 2-Cl-Ph 238 A CH3 CF3 H H CH3 2,6-F2-Ph 239 A CH3 CF3 H H CH3 2-Cl-6-F-Ph 240 B CH3 CF3 H H CH3 Ph ──────────────────────────────────
【００４２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 241 B CH3 CF3 H H CH3 2-CH3-Ph 242 B CH3 CF3 H H CH3 2-F-Ph 1.5063(22) 243 B CH3 CF3 H H CH3 2-Cl-Ph 244 B CH3 CF3 H H CH3 2,6-F2-Ph 85-87 245 B CH3 CF3 H H CH3 2-Cl-6-F-Ph 246 A CH3 C2H5 Cl H CH3 Ph 247 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-CH3-Ph 248 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5397(22) 249 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-Ph 250 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5230(22) 251 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 252 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 Ph 253 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 254 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5445(22) 255 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 256 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5081(22) 257 A CH3 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 258 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 Ph 259 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 2-CH3-Ph 260 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5411(25) 261 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 2-Cl-Ph 262 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5344(25) 263 A CH3 n-C3H7 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph ──────────────────────────────────
【００４３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 264 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 Ph 265 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 2-CH3-Ph 266 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5302(22) 267 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 2-Cl-Ph 268 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5216(22) 269 A CH3 i-C3H7 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 270 A CH3 Ph Cl H CH3 Ph 271 A CH3 Ph Cl H CH3 2-CH3-Ph 272 A CH3 Ph Cl H CH3 2-F-Ph 273 A CH3 Ph Cl H CH3 2-Cl-Ph 274 A CH3 Ph Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5730(23) 275 A CH3 Ph Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 276 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 Ph 277 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 2-CH3-Ph 278 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 2-F-Ph 279 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 2-Cl-Ph 280 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5743(22) 281 A CH3 2,4-Cl2-Ph Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 282 A CH3 Cl CH3 H CH3 Ph 283 A CH3 Cl CH3 H CH3 2-CH3-Ph 284 A CH3 Cl CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5293(22) 285 A CH3 Cl CH3 H CH3 2-Cl-Ph 286 A CH3 Cl CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5269(21) ──────────────────────────────────
【００４４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 287 A CH3 Cl CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 288 A CH3 Cl Cl H CH3 Ph 289 A CH3 Cl Cl H CH3 2-CH3-Ph 290 A CH3 Cl Cl H CH3 2-F-Ph 291 A CH3 Cl Cl H CH3 2-Cl-Ph 292 A CH3 Cl Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5681(24) 293 A CH3 Cl Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 294 A CH3 Cl Cl H C2H5 Ph 295 A CH3 Cl Cl H C2H5 2-CH3-Ph 296 A CH3 Cl Cl H C2H5 2-F-Ph 297 A CH3 Cl Cl H C2H5 2-Cl-Ph 298 A CH3 Cl Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 299 A CH3 Cl Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 300 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 Ph 301 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 1.5265(22) 302 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5213(22) 303 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 1.5348(22) 304 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5055(22) 305 A CHF2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 1.5267(22) 306 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 307 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 308 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 309 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph ──────────────────────────────────
【００４５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 310 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 311 A CHF2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 312 A C2H5 Cl CH3 H CH3 Ph 313 A C2H5 Cl CH3 H CH3 2-CH3-Ph 314 A C2H5 Cl CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5444(21) 315 A C2H5 Cl CH3 H CH3 2-Cl-Ph 316 A C2H5 Cl CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5365(21) 317 A C2H5 Cl CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 318 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 Ph 319 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 320 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 2-F-Ph 321 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 322 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 323 A C2H5 Cl CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 324 A C2H5 CH3 Cl H CH3 Ph 325 A C2H5 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 326 A C2H5 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5390(23) 327 A C2H5 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 328 A C2H5 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5331(23) 329 A C2H5 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 1.5405(23) 330 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 Ph 331 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 332 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5425(22) ──────────────────────────────────
【００４６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 333 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 334 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5337(22) 335 A C2H5 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 336 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 Ph 337 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 338 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5309(22) 339 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 340 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5251(22) 341 A C2H5 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 342 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 Ph 343 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 344 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 345 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 346 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 347 A C2H5 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 348 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 Ph 1.5478(24) 349 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 2-CH3-Ph 350 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5425(21) 351 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-Ph 352 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5338(21) 353 A C2H5 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 354 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 Ph 355 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 2-CH3-Ph ──────────────────────────────────
【００４７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 356 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5361(22.2) 357 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 358 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5297(22.2) 359 A C2H5 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 360 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 Ph 1.5769(27.1) 361 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 362 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5460(27.1) 363 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 364 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5362(21) 365 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 366 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 Ph 367 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 368 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 369 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 370 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 371 A 2-Cl-C2H4 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 372 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 Ph 373 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 374 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 375 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 376 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5198(24) 377 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 378 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 Ph ──────────────────────────────────
【００４８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 379 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 380 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 381 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 382 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 383 A 2-Cl-C2H4 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 384 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 Ph 91.4-92.4 385 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 386 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 104.3-105.6 387 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 388 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5521(21) 389 A CH2=CH CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 390 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 Ph 391 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 392 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 393 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 394 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 395 A CH2=CH CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 396 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 Ph 397 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 2-CH2-Ph 398 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 399 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 400 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5632(21) 401 A CH2=CH CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph ──────────────────────────────────
【００４９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 402 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 Ph 403 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 404 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 405 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 406 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 407 A CH2=CH CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 408 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 Ph 409 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 410 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5381(21) 411 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 412 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5271(21) 413 A CH3OCH2 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 414 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 Ph 415 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 416 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 417 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 418 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 419 A CH3OCH2 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 420 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 Ph 421 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 422 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 423 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 424 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph ──────────────────────────────────
【００５０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 425 A CH3OCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 426 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 427 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 428 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 429 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 430 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 431 A CH3OCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 432 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 Ph 433 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 434 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 435 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 436 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 437 A CH3SCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 438 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 439 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 440 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 441 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 442 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 443 A CH3SCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 444 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 Ph 445 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 2-CH2-Ph 446 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 447 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph ──────────────────────────────────
【００５１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 448 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 449 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 450 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 451 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 452 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 453 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 454 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 455 A CH3SO2CH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 456 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 Ph 1.5480(24) 457 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 458 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5356(21) 459 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 460 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5292(21) 461 A n-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 462 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 Ph 1.5446(24) 463 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 464 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5381(21) 465 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 466 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5306(21) 467 A n-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 468 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 Ph 1.5426(24) 469 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 470 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 1.5318(22) ──────────────────────────────────
【００５２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 471 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 472 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5277(22) 473 A n-C3H7 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 474 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 Ph 475 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 476 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 477 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 478 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 479 A n-C3H7 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 480 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 Ph 481 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 2-CH3-Ph 482 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5382(21) 483 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-Ph 484 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5300(21) 485 A n-C3H7 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 486 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 Ph 487 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 488 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5335(25) 489 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 490 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5275(25) 491 A n-C3H7 C2H5 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 492 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 Ph 493 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph ──────────────────────────────────
【００５３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 494 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5398(25) 495 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 496 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5306(25) 497 A i-C3H7 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 498 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 Ph 499 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 500 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 501 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 502 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 503 A i-C3H7 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 504 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 Ph 505 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 506 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 507 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 508 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5294(25.9) 509 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 510 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 511 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 512 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 513 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 514 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 515 A CH2=CHCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 516 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 Ph ──────────────────────────────────
【００５４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 517 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 2-CH3-Ph 518 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 2-F-Ph 519 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-Ph 520 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 521 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H CH3 2-Cl-6-F-Ph 522 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 Ph 523 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-CH3-Ph 524 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-F-Ph 525 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-Ph 526 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 527 A (CH3)2NCH2 CH3 CH3 H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 528 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 Ph 529 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 530 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5372(21) 531 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 532 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5311(21) 533 A n-C4H9 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 534 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 Ph 535 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 536 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 537 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 538 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 539 A n-C4H9 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph ──────────────────────────────────
【００５５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 540 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 Ph 1.5351(26.4) 541 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 542 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5284(26.4) 543 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 544 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5219(26.4) 545 A c-C6H11 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 546 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 Ph 547 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 548 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 549 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 550 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 551 A c-C6H11 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 552 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 Ph 553 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 554 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5248(25) 555 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 556 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5197(25) 557 A n-C8H17 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 558 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 Ph 559 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 560 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 561 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 562 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph ──────────────────────────────────
【００５６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 563 A n-C8H17 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 564 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 Ph 565 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 566 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5549(24) 567 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 568 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5441(24) 569 A PhCH2 CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 570 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 Ph 571 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 572 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 573 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 574 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 575 A PhCH2 CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 576 A Ph H H H CH3 Ph 577 A Ph H H H CH3 2-CH3-Ph 578 A Ph H H H CH3 2-F-Ph 579 A Ph H H H CH3 2-Cl-Ph 580 A Ph H H H CH3 2,6-F2-Ph 1.5725(22) 581 A Ph H H H CH3 2-Cl-6-F-Ph 582 A Ph H H H C2H5 Ph 583 A Ph H H H C2H5 2-CH3-Ph 584 A Ph H H H C2H5 2-F-Ph 585 A Ph H H H C2H5 2-Cl-Ph ──────────────────────────────────
【００５７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 586 A Ph H H H C2H5 2,6-F2-Ph 587 A Ph H H H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 588 A Ph CH3 Cl H CH3 Ph 589 A Ph CH3 Cl H CH3 2-CH3-Ph 590 A Ph CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5725(22) 591 A Ph CH3 Cl H CH3 2-Cl-Ph 592 A Ph CH3 Cl H CH3 2-Br-Ph 1.6041(23) 593 A Ph CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 594 A Ph CH3 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 595 A Ph CH3 Cl H C2H5 Ph 596 A Ph CH3 Cl H C2H5 2-CH3-Ph 597 A Ph CH3 Cl H C2H5 2-F-Ph 598 A Ph CH3 Cl H C2H5 2-Cl-Ph 599 A Ph CH3 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 600 A Ph CH3 Cl H C2H5 2-Cl-6-F-Ph 601 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-Cl-Ph 1.5536(25) (R8=CH3) 602 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 Ph 603 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 2-CH3-Ph 604 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5462(27) 605 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-Ph 606 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5451(25) 607 A 2-Cl-C2H4 C2H5 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph ──────────────────────────────────
【００５８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 608 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-フリル 1.5384(25) 609 A CH3 C2H5 Cl H CH3 2-チエニル 1.5587(25) 610 A CH3 CH3 Cl H CH3 3-CH3O-Ph 1.5573(25) 611 A CH3 CH3 Cl H CH3 4-CH3O-Ph 1.5550(25) 612 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 Ph 613 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 2-CH3-Ph 614 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 2-F-Ph 61.0-65.2 615 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 2-Cl-Ph 616 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5472(25) 617 A CH2=CH C2H5 Cl H CH3 2-Cl-6-F-Ph 618 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 Ph 1.5629(24) 619 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 2-CH3-Ph 620 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 2-F-Ph 1.5579(24) 621 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 2-Cl-Ph 622 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 2,6-F2-Ph 1.5523(24) 623 A CH3 CH3 PhCH2O H CH3 2-Cl-6-F-Ph 624 A CH3 CH3 Cl H CH3SCH2 2,6-F2-Ph 95-96 625 A CH3 CH3 Cl H CH3SO2CH2 2,6-F2-Ph 103-104 626 A CH3 n-C3H7 Cl H C2H5 2-F-Ph 1.5361(22.4) 627 A CH3 n-C3H7 Cl H C2H5 2,6-F2-Ph 1.5297(21.8) 628 A CH3 t-C4H9 Cl H CH3 Ph 1.5386(27.2) 629 A CH3 t-C4H9 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5324(27.2) 630 A CH3 t-C4H9 Cl H CH3 2,6-F2-Ph 1.5209(27.1) ──────────────────────────────────
【００５９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No．式 R1 R2 R3 R5 R6 R9 物 性 ────────────────────────────────── 631 A CH2=CH CH3 OC2H5 H CH3 Ph 1.5323(27.0) 632 A CH2=CHCH2 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5431(26.4) 633 A CH2=CHCH2 Cl CH3 H C2H5 2,6-F2-Ph 1.534(25.0) 634 A CH2=C=CH CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5257(26.0) 635 A CH2=C=CH CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5586(27.5) 636 A CH≡CCH2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5305(26.2) 637 A CH≡CCH2 CH3 Cl H CH3 2-F-Ph 1.5508(26.8) 638 A CH3SO2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5521(25.0) 639 A (4-Cl-Ph)SO2 CH3 CH3 H CH3 2,6-F2-Ph 1.5532(25.0) 640 A CH3OOCCH2 CH3 Cl H CH3 Ph 1.5270(26.0) 641 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph (+)-61.744 642 A CH3 CH3 Cl H CH3 2,6-F2-Ph (-)-65.698 ────────────────────────────────── 第１表及び第２表中、Ｐｈはフェニル基を、ｃ−は脂環
式炭化水素基を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎＤ
（℃）を示す。又、No．６４１及び６４２はNo．１２９
（ラセミ体）の光学異性体を示し、物性は光学旋光度を
示す。
【００６０】
【化１１】 第２表（Ｒ2 ＝Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝Ｒ7 ＝Ｒ8 ＝Ｈ） ─────────────────────────────── No． R1 R3 R6 R9 物 性 ─────────────────────────────── 643 CH3 CH3 CH3 2,6-F2-Ph 1.5313(21.2) 644 CH3 OCH3 CH3 2-F-Ph 1.5392(23.3) 645 CH3 OCH3 CH3 2,6-F2-Ph 107-108 646 Ph CH3 CH3 2,6-F2-Ph 1.5688(23.7) 647 Ph OCH3 CH3 2,6-F2-Ph 1.5881(23.5) ───────────────────────────────
【００６１】本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾ
リン誘導体を有効成分として含有する除草剤は、例えば
イヌビエ（イネ科１年生、水田の害草）、タマガヤツリ
（カヤツリグサ科１年生草、水田の害草）、マツバイ
（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、
水田の多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿
地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ（カヤツリグ
サ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッ
ポウ（イネ科雑草、水田、低湿地に発生）、エンバク
（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ
（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イ
ネ科１年生草、畑、樹園地の強害草）、ギシギシ（タデ
科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草、アオビユ（ヒユ科１年生草、空
き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生
草、畑地の害草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の
害草）、ヨウシュチョウセンアサガオ（ヒルガオ科１年
生草、畑地の害草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ
科１〜２年生草、畑地の害草）、ヤエムグラ（アカネ科
１年生草、畑地、樹園地の害草）等の水田、畑、樹園
地、湿地等に発生する１年生及び多年生雑草を除草する
のに有用であり、特に水田におけるイヌビエ、ホタルイ
等の雑草の防除に有用である。
【００６２】又、本発明の一般式(I) で表されるイソキ
サゾリン誘導体を有効成分として含有する除草剤は出芽
前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示す
ことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理すると
か、有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既
に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育
期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある
生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本
発明の除草剤は水田用除草剤として使用することのみな
らず、例えば一般雑草の除草剤としても使用することが
でき、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水
路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周
辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除
のために使用することもできる。この場合、雑草の発生
始期までに処理するのが経済的にも最も効果的である
が、必ずしもこれに限定されるものではなく、生育期に
ある雑草をも防除することが可能である。
【００６３】本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾ
リン誘導体を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の
常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用する
のが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表され
るイソキサゾリン誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６４】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００６５】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００６６】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独、あるいは二種以上の補助剤を併用
し、ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能で
ある。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び又は湿
潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えばポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリール
スルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活
性剤を例示することができる。又、有効成分化合物の分
散安定化、粘着及び又は結合の目的のために、次に例示
する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼ
ラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボキシメチルセ
ルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根
油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補
助剤を使用することもできる。
【００６７】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾリン
誘導体を有効成分として含有する除草剤は各種雑草を枯
殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等
で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生
育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若
しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に
適用して使用すればよい。
【００６８】本発明の一般式(I) で表されるイソキサゾ
リン誘導体を有効成分として含有する除草剤の使用量は
種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、
雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施
用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物
として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲か
ら目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式
(I) で表されるイソキサゾリン誘導体を有効成分として
含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混
合して使用することも可能である。
【００６９】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表又は第２表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表又は第２表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７０】 製剤例３． 第１表又は第２表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 製剤例４． 第１表又は第２表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７１】 試験例１． 出芽前の水田雑草に対する除草効果試験。 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表又は第２表
に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量（３
ｋｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。処理２１日後に
除草効果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、
下記の基準に従って判定を行った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第２表に示す。
【００７２】 試験例２． 出芽後の水田雑草に対する除草効果試験。 １万分の１ア−ルポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
一葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量
（３ｋｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。処理２１日
後に除草効果を調査し、無処理と比較して除草率を算出
し、試験例１の基準に従って判定を行った。結果を第３
表に示す。
【００７３】
【００７４】
【００７５】
【００７６】
【００７７】
【００７８】
【００７９】
【００８０】
【００８１】 試験例３． 出芽前のイヌビエに対する除草効果試験。 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエの種子を出芽前の状態に調整し
た。これに本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定薬
量の薬液として処理をした。処理２１日後に除草効果を
調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試験例１の
基準に従って判定を行った。結果を第４表に示す。
【００８２】 試験例４． 出芽後のイヌビエに対する除草効果試験。 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエの種子を所定の葉期になるよう
に調整した。これに本発明化合物を有効成分とする薬剤
を所定薬量の薬液として処理をした。処理２１日後に除
草効果を調査し、無処理と比較して除草率を算出し、試
験例１の基準に従って判定を行った。結果を第４表に示
す。
【００８３】
【００８４】比較区のａ、ｂ、ｃ及びｄの薬剤は以下に
示す化合物を使用した。
【化１２】 （特開平５−１７８８４４号公報に記載の化合物）
【化１３】 （ヨーロッパ特許第３３４１２０号公報に記載の化合
物）
【００８５】
【発明の効果】本発明の化合物は、水田、畑、樹園地、
湿地等に発生する１年生及び多年生雑草を除草するのに
有効であり、特に水田におけるイヌビエ、ホタルイ等の
雑草の防除に有効である。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 CC51 DD22 EE03 4H011 AB02 BA01 BB10 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC05 DC06 DD01 DH02 DH03 DH10

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良
    く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水
    酸基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
    2-8)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
    ルキニル基、ハロ(C 2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロア
    ルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原
    子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C1-8)アル
    コキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C 1-8)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルホ
    ニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１又は２
    個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミノ基、(C
    1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルチオ
    (C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルスルホニル(C1-8)ア
    ルキル基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一又は異なって
    も良く、１〜２個の(C1-8)アルキル基により置換された
    アミノ(C1-8)アルキル基、カルボキシル基、(C1-8)アル
    コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
    なっても良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置
    換されたアミノカルボニル基、カルボキシ(C1-8)アルキ
    ル基、(C1-8)アルコキシカルボニル(C1- 8)アルキル基、
    アミノカルボニル(C1-8)アルキル基、同一又は異なって
    も良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置換され
    た置換アミノカルボニル(C1-8)アルキル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-
    8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)
    アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
    環上に有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    (C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アル
    コキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスル
    ホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
    置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
    ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニルチオ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルス
    ルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選
    択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルア
    ミノ基、フェニル(C1-8)アルキル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C 1-8)ア
    ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C1-8)アルキル基、フェニル(C1-8)アルコキシ基又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
    1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-8)アルコキシ基を示
    す。又、Ｒ2 及びＲ3 はお互い結合して(C2-8)アルキレ
    ン基を形成することもできる。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7
    及びＲ8 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1- 8)
    アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C2-6)アルケニル
    基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハ
    ロ(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シクロアルキル基、同一
    又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に有す
    る(C3-6)シクロアルキル基、(C1-8)アルコキシ(C1-8)ア
    ルキル基、(C1-8)アルキルチオ(C1-8)アルキル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル(C1-8)アルキル基、アミノ(C
    1-8)アルキル基、同一又は異なっても良く、１〜２個の
    (C1-8)アルキル基により置換されたアミノ(C1-8)アルキ
    ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C
    1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アル
    コキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキル
    チオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)ア
    ルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又
    はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以
    上の置換基を有する置換フェニル基又はフェニル(C1-8)
    アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)ア
    ルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ
    基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ
    基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキ
    ルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハ
    ロ(C1- 8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の
    置換基を環上に有する置換フェニル(C1-8)アルキル基を
    示す。Ｒ4 及びＲ5 、Ｒ5 及びＲ6 そしてＲ6 及びＲ7
    はそれぞれお互い結合して(C 2-6)アルキレン基を形成す
    ることもできる。Ｒ9 はフェニル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
    ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C 1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル基、ナフチル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ
    (C1-8)アルキル基、(C 1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)ア
    ルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1- 8)アルキ
    ルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)
    アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基
    又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１
    以上の置換基を環上に有する置換ナフチル基、ピリジル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-
    8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基
    を環上に有する置換ピリジル基、チエニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    (C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アル
    コキシ基、ハロ(C 1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスル
    ホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
    置換チエニル基、フリル基又は同一若しくは異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アル
    キル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、
    ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキ
    ルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基か
    ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フリル
    基を示す。〕で表されるイソキサゾリン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なって
    も良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、水酸基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C2-8)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シ
    クロアルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
    ゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C
    1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、(C 1-8)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-8)アルキル
    スルホニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１
    〜２個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミノ基、
    (C1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルチ
    オ(C1-8)アルキル基、(C 1-8)アルキルスルホニル(C1-8)
    アルキル基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一又は異なっ
    ても良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置換さ
    れたアミノ(C1-8)アルキル基、カルボキシル基、(C1-8)
    アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、同一又
    は異なっても良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基によ
    り置換されたアミノカルボニル基、カルボキシ(C1-8)ア
    ルキル基、(C1-8)アルコキシカルボニル(C1-8)アルキル
    基、アミノカルボニル(C1-8)アルキル基、同一又は異な
    っても良く、１又は２個の(C1-8)アルキル基により置換
    された置換アミノカルボニル(C1-8)アルキル基、フェニ
    ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1- 8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
    1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
    基を環上に有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)
    アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキル
    スルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、
    (C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルス
    ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)
    アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニルチオ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルス
    ルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選
    択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルア
    ミノ基、フェニル(C1-8)アルキル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
    ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C 1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェ
    ニル(C1-8)アルキル基、フェニル(C1-8)アルコキシ基又
    は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
    1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
    基を環上に有する置換フェニル(C1-8)アルコキシ基を示
    し、Ｒ2 及びＲ3 がお互い結合して(C 2-6)アルキレン基
    を形成することもでき、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ
    8 が同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-8)アルキ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル
    基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環
    上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C1-8)アルキルチ
    オ(C1-8)アルキル基又は(C 1-8)アルキルスルホニル(C
    1-8)アルキル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 、Ｒ5 及びＲ6そ
    してＲ6 及びＲ7 がそれぞれお互い結合して(C2-6)アル
    キレン基を形成することもでき、Ｒ9 がフェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
    1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキ
    ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
    有する置換フェニル基、ナフチル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)ア
    ルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ
    基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基
    から選択される１以上の置換基を環上に有する置換ナフ
    チル基、ピリジル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ
    (C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)ア
    ルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキ
    ルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)
    アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基
    又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１
    以上の置換基を環上に有する置換ピリジル基、チエニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
    1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
    基を環上に有する置換チエニル基、フリル基又は同一若
    しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C
    1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキ
    ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
    有する置換フリル基を示す請求項１記載のイソキサゾリ
    ン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なって
    も良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、水酸基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C2-8)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シ
    クロアルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
    ゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C
    1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、(C 1-8)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-8)アルキル
    スルホニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１
    又は２個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミノ
    基、(C1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキ
    ルチオ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルスルホニル(C
    1-8)アルキル基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一又は異
    なっても良く、１〜２個の(C1-8)アルキル基により置換
    されたアミノ(C1-8)アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    (C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アル
    コキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C 1-8)アルキルスル
    フィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスル
    ホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する
    置換フェニル基、フェニル(C1-8)アルキル基、フェニル
    (C 1-8)アルコキシ基、フェノキシ基、フェニルアミノ基
    又はフェニルチオ基を示し、Ｒ2 及びＲ3 がお互い結合
    して(C2-6)アルキレン基を形成することもでき、Ｒ 4 、
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が同一又は異なっても良く、
    水素原子、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、
    (C3-6)シクロアルキル基、同一又は異なっても良い１以
    上のハロゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル
    基、(C1-8)アルキルチオ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アル
    キルスルホニル(C1-8)アルキル基を示し、Ｒ6 及びＲ7
    はお互い結合して(C2-6)アルキレン基を形成することも
    でき、Ｒ9 がフェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、
    ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-
    8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)ア
    ルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニ
    ル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択され
    る１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C
    1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスル
    フィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C
    1-8)アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
    基を環上に有する置換ナフチル基、ピリジル基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1- 8)アルキル基、(C1-8)
    アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキル
    スルフィニル基、ハロ(C1- 8)アルキルスルフィニル基、
    (C1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルス
    ルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換ピリジル基、チエニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C 1-8)アルキ
    ル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、
    ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルス
    ルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選
    択される１以上の置換基を環上に有する置換チエニル
    基、フリル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハロ
    (C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)ア
    ルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキ
    ルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C1-8)
    アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニル基
    又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択される１
    以上の置換基を環上に有する置換フリル基を示す請求項
    ２記載のイソキサゾリン誘導体。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 が同一又は異なって
    も良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、水酸基、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル
    基、(C2-8)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、(C3-6)シ
    クロアルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ
    ゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C
    1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アル
    キルスルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル
    基、(C 1-8)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-8)アルキル
    スルホニル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１
    又は２個の(C1-8)アルキル基により置換されたアミノ
    基、(C1-8)アルコキシ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキ
    ルチオ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルキルスルホニル(C
    1-8)アルキル基、アミノ(C1-8)アルキル基、同一又は異
    なっても良く、１〜２個の(C1-8)アルキル基により置換
    されたアミノ(C1-8)アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    (C1-8)アルキル基、ハロ (C1-8) アルキル基、(C1-8)ア
    ルコキシ基、ハロ(C1-8)アルコキシ基、(C1-8)アルキル
    チオ基、ハロ(C1-8)アルキルチオ基、(C1-8)アルキルス
    ルフィニル基、ハロ(C1-8)アルキルスルフィニル基、(C
    1-8)アルキルスルホニル基又はハロ(C1-8)アルキルスル
    ホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フ
    ェニル基、フェノキシ基、フェニルアミノ基、フェニル
    チオ基、フェニル(C1-8)アルキル基又はフェニル(C1-8)
    アルコキシ基を示し、Ｒ 2 及びＲ3 はお互い結合して(C
    2-6)アルキレン基を形成することもでき、Ｒ4 、Ｒ5 、
    Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 が同一又は異なっても良く、水素原
    子、(C1-8)アルキル基、ハロ(C1-8)アルキル基、(C3-6)
    シクロアルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハ
    ロゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル基、(C
    1-8)アルキルチオ(C1-8)アルキル基又は(C1-8)アルキル
    スルホニル(C1-8)アルキル基を示し、Ｒ6 及びＲ7 がお
    互い結合して(C2-6)アルキレン基を形成することもで
    き、Ｒ 9 がフェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、(C1-8)アルキル基、ハ
    ロ(C1-8)アルキル基、(C1-8)アルコキシ基、ハロ(C1-8)
    アルコキシ基、(C1-8)アルキルチオ基、ハロ(C1-8)アル
    キルチオ基、(C1-8)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
    1-8)アルキルスルフィニル基、(C1-8)アルキルスルホニ
    ル基又はハロ(C1-8)アルキルスルホニル基から選択され
    る１以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル
    基、ピリジル基、チエニル基又はフリル基を示す請求項
    ３記載のイソキサゾリン誘導体。
  5. 【請求項５】 請求項１、２、３又は４いずれか一項記
    載のイソキサゾリン誘導体を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤。
  6. 【請求項６】 請求項５記載のイソキサゾリン誘導体を
    有効成分として含有する除草剤の有効量を対象植物又は
    土壌に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
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