JP2005532297A - ３−ヘテロアリール置換イソキサゾリン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の3-ヘテロアリール置換イソキサゾリン、または農業用途に用いることができるそれらの塩に関する。上記式において、変数を次のように定義する：Ｘは、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を含む、置換された５員ヘテロアリール；または、１〜４個の窒素原子を含む、置換された６員ヘテロアリールを示すが、その際、上記５員ヘテロアリールはピラゾリルまたはチエニルではなく； R1〜R7は、水素、アルキルもしくはハロアルキルを示し；Ｙは、任意で置換されたアリール、またはベンゾ[1,4]ジオキソニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルもしくはベンゾイミダゾール、あるいは任意で置換された５〜６員ヘテロアリールである。本発明はまた、上記化合物の製造のための方法および中間生成物、さらには、望ましくない植物を抑制するためのそれらの使用、もしくは上記化合物を含む薬剤の使用にも関する。

Description

本発明は、式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンおよび農業に有用なその塩に関する：
Figure 2005532297
（式中、
Ｘは、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または
１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり、
その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-シアノアルキル、C2-C8-シアノアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルおよび５〜６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、ニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる；
ただし、前記５員へテロアリールはピラゾリルまたはチエニルではない；
R1〜R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシおよびフェニルカルボニル、ベンゾ[1,4]ジオキソニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルまたはベンゾイミダゾールからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリール；もしくは、
１〜４個の窒素原子を有する、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子を有する、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり、
その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる）。
さらに、本発明は、式Ｉの化合物を調製するための方法および中間体、それらを含む組成物、並びに、有害な植物の抑制を目的とするこれらの誘導体またはそれらを含む組成物の使用に関する。
3-フェニル置換イソキサゾリンは、文献、例えば、欧州特許第514 987号で知られている。欧州特許第334 120号は、３位において非置換複素環で置換されたイソキサゾリンを開示している。さらに、日本国特許2001/158787号には、3-ピラゾリル置換イソキサゾリンが開示されている。WO 02/19825およびKR2002/19751はチエニル−置換イソキサゾリンを開示している。日本国特許09/143171号には、３位においてカルボニルまたはオキシム基で置換されたイソキサゾリンが記載されている。
しかし、従来の化合物の除草特性およびそれらの作物植物との適合性は、完全に満足の行くものではない。
本発明の目的は、改善された特性を有する新規の化合物、特に除草剤として活性の化合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンおよびそれらの除草剤作用により達成されることをみいだした。
さらに、本発明者らは、化合物Ｉを含む、非常に優れた除草作用を有する除草組成物をみいだした。さらに、本発明者らは、これらの組成物を調製する製法、並びに化合物Ｉを用いて望ましくない植生を抑制する方法をみいだした。
置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は、１以上のキラリティー中心を含むと考えられるが、その場合、これらの化合物は、鏡像異性体、もしくはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋な鏡像異性体またはジアステレオマー、およびそれらの混合物の両方を提供する。
式Ｉの化合物はまた、農業的に有用なそれらの塩の形態でも存在することができ、塩のタイプは一般に重要ではない。一般に、好適な塩は、カチオンおよびアニオンが、それぞれ、化合物Ｉの除草作用に有害な作用を及ぼさないようなカチオンの塩、または、酸の酸性付加塩である。
好適なカチオンとして、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛および鉄、並びにアンモニウムの塩（所望であれば、１〜４個の水素原子を下記のもので置換してもよい：C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジル）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、並びにスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウニウムが挙げられる。
有用な酸性付加塩のアニオンとして主に以下のものが挙げられる：塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、硫酸二水素塩、リン酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、並びに酪酸塩。
置換基R1〜R7またはアリールもしくはヘテロアリール環上の基として前述した有機部分は、個々の基メンバーの各々をまとめて表す集合的用語である。すべての炭化水素鎖、すなわち、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、N-アルキルカルボニル-N-アルキルアミノ；アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキルおよびアルコキシカルボニルアルキル部分はすべて、直鎖または枝分かれ鎖のいずれでもよい。特に記載のない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同じ、もしくは異なるハロゲン原子を含むのが好ましい。それぞれの場合に応じて、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を指す。
これ以外の意味の例を以下に挙げる：
−C1-C4-アルキル、並びにC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C4-アルキルカルボニル-N-C1-C4-アルキルアミノ、N-C1-C4-アルコキシカルボニル-N-C1-C4-アルキルアミノ、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、カルボキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルおよびフェニル-C1-C4-アルキルのアルキル部分：例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
−C1-C6-アルキル：前記のC1-C4-アルキル、並びにC1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C6-アルキルカルボニル-N-C1-C6-アルキルアミノ、N-C1-C6-アルコキシカルボニル-N-C1-C6-アルキルアミノ、アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、カルボキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキルおよびフェニル-C1-C6-アルキルのアルキル部分：並びにまた、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
−C1-C8-アルキル：前記のC1-C6-アルキル、並びにC1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキルおよびフェニル-C1-C8-アルキル、並びに例えば、ヘプチル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、2,4-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチル、2,2,3-トリメチルブチル、オクチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘプチル、2,2-ジメチルヘキシル、2,3-ジメチルヘキシル、2,4-ジメチルヘキシル、3,3-ジメチルヘキシル、2,2,3-トリメチルペンチル、2,3,3-トリメチルペンチル、2,3,4-トリメチルペンチルおよび2,2,3,3-テトラメチルブチルのアルキル部分；
−C3-C6-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
−C3-C6-ハロシクロアルキル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC3-C6-シクロアルキル、すなわち、例えば、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、3-フルオロシクロペンチル、3-クロロシクロペンチル、3,3-ジフルオロシクロペンチル、3,3-ジクロロシクロペンチル、4-フルオロシクロヘキシル、4-クロロシクロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシルおよび 4,4-ジクロロシクロヘキシル；
−３〜６員ヘテロシクリル：前記のように３〜６個の環員を有する単環の飽和または部分的に不飽和の炭化水素で、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、または１個の酸素および／または１個のイオウ原子、あるいは２個の酸素もしくは２個のイオウ原子を含んでいてもよく、また、炭素原子または窒素原子を介して結合されていてもよい、
例えば、３〜４員ヘテロシクリル：
2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチニル、2-アゼチニル；
炭素原子を介して結合される５員飽和へテロシクリル：
2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサラン-5-イル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-5-イル、1,2-ジチオラン-3-yl、1,2-ジチオラン-4-イル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾニリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル；
窒素原子を介して結合される５員飽和へテロシクリル：
1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル；
炭素原子を介して結合される５員の部分不飽和へテロシクリル：
2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジシロドフル-3-イル、2,3-ジヒドロフル-4-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロル-2-イル、4,5-ジヒドロピロル-3-イル、2,5-ジヒドロピロル-2-イル、2,5-ジヒドロピロル-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキソゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル；
窒素原子を介して結合される５員の部分不飽和へテロシクリル：
4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピロゾール-2-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル；
炭素原子を介して結合される６員飽和へテロシクリル：
2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル；
窒素原子を介して結合される６員飽和へテロシクリル：
1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル；
炭素原子を介して結合される６員の部分不飽和へテロシクリル：
2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ -4H-1,3-オキサジン-2-イル；
−C2-C6-アルケニル：例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
−C2-C8-アルケニル：前記のC2-C6-アルケニル、並びに、例えば、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、2-メチル-1-ヘキセニル、2-メチル-2-ヘキセニル、2-メチル-3-ヘキセニル、2-メチル-4-ヘキセニル、2-メチル-5-ヘキセニル、3-メチル-1-ヘキセニル、3-メチル-2-ヘキセニル、3-メチル-3-ヘキセニル、3-メチル-4-ヘキセニル、3-メチル-5-ヘキセニル、2,2-ジメチル-3-ペンテニル、2,2-ジメチル-4-ペンテニル、2,3-ジメチル-1-ペンテニル、2,3-ジメチル-2-ペンテニル、2,3-ジメチル-3-ペンテニル、2,3-ジメチル-4-ペンテニル、2,4-ジメチル-1-ペンテニル、2,4-ジメチル-2-ペンテニル、3,3-ジメチル-1-ペンテニル、2,2-ジメチル-3-メチル-3-ブテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、2-メチル-1-ヘプテニル、2-メチル-2-ヘプテニル、2-メチル-3-ヘプテニル、2-メチル-4-ヘプテニル、2-メチル-5-ヘプテニル、2-メチル-6-ヘプテニル、3-メチル-1-ヘプテニル、3-メチル-2-ヘプテニル、3-メチル-3-ヘプテニル、3-メチル-4-ヘプテニル、3-メチル-5-ヘプテニル、3-メチル-6-ヘプテニル、4-メチル-1-ヘプテニル、4-メチル-2-ヘプテニル、4-メチル-3-ヘプテニル、2,2-ジメチル-3-ヘキセニル、2,2-ジメチル-4-ヘキセニル、2,2-ジメチル-5-ヘキセニル、2,3-ジメチル-1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ヘキセニル、2,3-ジメチル-3-ヘキセニル、2,3-ジメチル-4-ヘキセニル、2,3-ジメチル-5-ヘキセニル、2,4-ジメチル-1-ヘキセニル、2,4-ジメチル-2-ヘキセニル、2,4-ジメチル-3-ヘキセニル、2,4-ジメチル-4-ヘキセニル、2,4-ジメチル-5-ヘキセニル、3,3-ジメチル-1-ヘキセニル、3,3-ジメチル-4-ヘキセニル、3,3-ジメチル-5-ヘキセニル、2,2-トリメチル-3-ペンテニル、2,2,3-トリメチル-4-ペンテニル、2,3,3-トリメチル-1-ペンテニル、2,3,3-トリメチル-4-ペンテニル、2,3,4-トリメチル-1-ペンテニルおよび2,3,4-トリメチル-2-ペンテニル；
−C2-C6-アルキニル：例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
−C2-C8-アルキニル：前記のC2-C6-アルキニル、並びにまた、例えば、1-ヘプチニル、2-ヘプチニル、3-ヘプチニル、2-メチル-3-ヘキシニル、2-メチル-4-ヘキシニル、2-メチル-5-ヘキシニル、3-メチル-1-ヘキシニル、3-メチル-4-ヘキシニル、3-メチル-5-ヘキシニル、2,2-ジメチル-3-ペンチル、2,2-ジメチル-4-ペンチニル、2,3-ジメチル-4-ペンチニル、3,3-ジメチル-1-ペンチニル、1-オクチニル、2-オクチニル、3-オクチニル、4-オクチニル、2-メチル-3-ヘプチニル、2-メチル-4-ヘプチニル、2-メチル-5-ヘプチニル、2-メチル-6-ヘプチニル、3-メチル-1-ヘプチニル、3-メチル-4-ヘプチニル、3-メチル-5-ヘプチニル、3-メチル-6-ヘプチニル、4-メチル-1-ヘプチニル、4-メチル-2-ヘプチニル、2,2-ジメチル-3-ヘキシニル、2,2-ジメチル-4-ヘキシニル、2,2-ジメチル-5-ヘキシニル、2,3-ジメチル-4-ヘキシニル、2,3-ジメチル-5-ヘキシニル、2,4-ジメチル-5-ヘキシニル、3,3-ジメチル-1-ヘキシニル、3,3-ジメチル-4-ヘキシニル、3,3-ジメチル-5-ヘキシニル、2,2,3-トリメチル-4-ペンチニルおよび2,3,3-トリメチル-4-ペンチニル；
−C1-C4-ハロアルキル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC1-C4-アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルおよびノナフルオロブチル；
−C1-C6-ハロアルキル：前記のC1-C4-ハロアルキル、並びに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル；
−C1-C8-ハロアルキル：前記のC1-C6-ハロアルキル、並びに、例えば、7-フルオロヘプチル、7-クロロヘプチル、7-ブロモヘプチル、7-ヨードヘプチル、ペルフルオロヘプチル、8-フルオロオクチル、8-クロロオクチル、8-ブロモオクチル、8-ヨードオクチルおよびオクタデカフルオロオクチル；
−C2-C6-ハロアルケニル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC2-C6-アルケニル基、例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロ-2-ブテニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルおよび2,3-ジブロモ-2-ブテニル；
−C2-C8-ハロアルケニル：前記のC1-C6-ハロアルケニル基、並びに、例えば、 2-クロロ-1-ヘプテニル、3-クロロ-1-ヘプテニル、2,3-ジクロロ-1-ヘプテニル、3,3-ジクロロ-1-ヘプテニル、2,3,3-トリクロロ-1-ヘプテニル、2-ブロモ-1-ヘプテニル、3-ブロモ-1-ヘプテニル、2,3-ジブロモ-1-ヘプテニル、3,3-ジブロモ-1-ヘプテニル、2,3,3-トリブロモ-1-ヘプテニル、2-クロロ-1-オクテニル、3-クロロ-1-オクテニル、2,3-ジクロロ-1-オクテニル、3,3-ジクロロ-1-オクテニル、2,3,3-トリクロロ-1-オクテニル、2-ブロモ-1-オクテニル、3-ブロモ-1-オクテニル、2,3-ジブロモ-1-オクテニル、3,3-ジブロモ-1-オクテニルおよび2,3,3-トリブロモ-1-オクテニル；
−C2-C6-ハロアルキニル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC2-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、4-ヨードブト-3-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イル、5-ヨードペント-4-イン-1-イル、6-フルオロヘクス-4-イン-1-イルおよび6-ヨードヘクス-5-イン-1-イル；
−C2-C8-ハロアルキニル：前記のC1-C6-ハロアルキニル基、並びに、例えば、7-フルオロヘプト-5-イン-1-イル、7-ヨードヘプト-6-イン-1-イル、8-フルオロオクト-6-イン-1-イルおよび8-ヨードオクト-7-イン-1-イル；
−C1-C4-シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエチル、1-シアノプロピル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-シアノプロプ-2-イル、2-シアノプロプ-2-イル、1-シアノブチル、2-シアノブチル、3-シアノブチル、4-シアノブチル、1-シアノブト-2-イル、2-シアノブト-2-イル、1-シアノブト-3-イル、2-シアノブト-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロプ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロプ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロプ-3-イルもしくは2-シアノメチルプロプ-2-イル；
−C1-C6-シアノアルキル：前記のC1-C4-シアノアルキル、並びに、例えば、5-シアノペンチルまたは6-シアノヘキシル；
−C1-C8-シアノアルキル：前記の C1-C6-シアノアルキル、並びに、例えば、7-シアノヘプチルもしくは8-シアノオクチル；
−C2-C6-シアノアルケニル：シアノで置換された前記のC2-C6-アルケニル基、例えば、2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2-シアノブト-2-エニルもしくは3-シアノブト-2-エニル；
−C2-C8-シアノアルケニル：前記のC2-C6-シアノアルケニル基、並びに、例えば、2-シアノ-1-ヘプテニル、3-シアノ-1-ヘプテニル、2-シアノ-1-オクテニルもしくは3-シアノ-1-オクテニル；
−C1-C4-アルコキシ、並びに、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C4-アルコキシカルボニル-N-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニル(C1-C4) アルコキシおよびフェニル-C1-C4-アルコキシのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
−C1-C6-アルコキシ：前記のC1-C4-アルコキシ、並びに、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C6-アルコキシカルボニル-N-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル(C1-C6)アルコキシおよびフェニル-C1-C6-アルコキシのアルコキシ部分、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
−C1-C8-アルコキシ：前記のC1-C6-アルコキシ、並びに、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-1-C8-アルキルアミノおよびフェニル-C1-C8-アルコキシのアルコキシ部分、例えば、ヘプトキシ、2-メチルヘキソキシ、3-メチルヘキソキシ、2,2-ジメチルペントキシ、2,3-ジメチルペントキシ、2,4-ジメチルペントキシ、3,3-ジメチルペントキシ、2,2-ジメチル-3-メチルブトキシ、オクトキシ、2-メチルヘプトキシ、3-メチルヘプトキシ、4-メチルヘプトキシ、2,2-ジメチルヘキソキシ、2,3-ジメチルヘキソキシ、2,4-ジメチルヘキソキシ、3,3-ジメチルヘキソキシ、2,2-ジメチル-3-メチルペントキシ、2-メチル-3,3-ジメチルペントキシ、2,3,4-トリメチルペントキシおよび2,2,3,3-テトラメチルブトキシ；
−C1-C4-ハロアルコキシ：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモメトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
−C1-C6-ハロアルコキシ：前記の C1-C4-ハロアルコキシ、並びに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
−C1-C8-ハロアルコキシ：前記のC1-C6-ハロアルコキシ、並びに、例えば、7-フルオロヘプトキシ、7-クロロヘプトキシ、7-ブロモヘプトキシ、7-ヨードヘプトキシ、ペルフルオロヘプトキシ、8-フルオロオクトキシ、8-クロロオクトキシ、8-ブロモオクトキシ、8-ヨードオクトキシおよびオクタドデカフルオロオクトキシ；
−C1-C6-アルキルアミノ、並びに、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、N-C1-C6-アルキルカルボニル-N-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルおよびC1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキルのアルキルアミノ部分、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノおよび1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
−C1-C8-アルキルアミノ：前記のC1-C6-アルキルアミノ、並びにC1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルおよびC1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキルのアルキルアミノ部分：例えば、ヘプチルアミノ、2-メチルヘキシルアミノ、3-メチルヘキシルアミノ、2,2-ジメチルペンチルアミノ、2,3-ジメチルペンチルアミノ、2,4-ジメチルペンチルアミノ、3,3-ジメチルペンチルアミノ、2,2-ジメチル-3-メチルブチルアミノ、オクチルアミノ、2-メチルヘプチルアミノ、3-メチルヘプチルアミノ、4-メチルヘプチルアミノ、2,2-ジメチルヘキシルアミノ、2,3-ジメチルヘキシルアミノ、2,4-ジメチルヘキシルアミノ、3,3-ジメチルヘキシルアミノ、2,2-ジメチル-3-メチルペンチルアミノ、2-メチル-3,3-ジメチルペンチルアミノ、2,3,4-トリメチルペンチルアミノおよび2,2,3,3-テトラメチルブチルアミノ；
−ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、並びに、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルおよびジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルのジアルキルアミノ部分：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-ジメチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
−ジ(C1-C6-アルキル)アミノ：前記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、並びに、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキルのジアルキルアミノ部分：例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
−ジ (C1-C8-アルキル)アミノ：前記のジ(C1-C6-アルキル)アミノ、並びに、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニルおよびジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキルのジアルキルアミノ部分：例えば、N,N-ジヘプチルアミノ、N,N-ジオクチルアミノ、N-メチル-N-ヘプチルアミノ、N-エチル-N-ヘプチルアミノ、N-メチル-N-オクチルアミノおよびN-エチル-N-オクチルアミノ；
−C1-C4-アルキルチオ、並びにC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキルのアルキルチオ部分：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
−C1-C6-アルキルチオ：前記のC1-C4-アルキルチオ、およびC1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキルのアルキルチオ部分、並びに、例えば、 ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
−C1-C8-アルキルチオ：前記のC1-C6-アルキルチオ、および C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキルのアルキルチオ部分、並びに、例えば、ヘプチルチオ、2-メチルヘキシルチオ、3-メチルヘキシルチオ、2,2-ジメチルペンチルチオ、2,3-ジメチルペンチルチオ、2,4-ジメチルペンチルチオ、3,3-ジメチルペンチルチオ、2,2-ジメチル-3-メチルブチルチオ、オクチルチオ、2-メチルヘプチルチオ、3-メチルヘプチルチオ、4-メチルヘプチルチオ、2,2-ジメチルヘキシルチオ、2,3-ジメチルヘキシルチオ、2,4-ジメチルヘキシルチオ、3,3-ジメチルヘキシルチオ、2,2,3-トリメチルペンチルチオ、2,3,3-トリメチルペンチルチオ、2,3,4-トリメチルペンチルチオおよび2,2,3,3-テトラメチルブチルチオ；
−C1-C4-ハロアルキルチオ：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC1-C4-アルキルチオ基、すなわち、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモメチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオおよびノナフルオロブチルチオ；
−C1-C6-ハロアルキルチオ：前記のC1-C4-ハロアルキルチオ、並びに、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオおよびドデカフルオロヘキシルチオ；
−C1-C8-ハロアルキルチオ：前記のC1-C6-ハロアルキルチオ、並びに、例えば、7-フルオロヘプチルチオ、7-クロロヘプチルチオ、7-ブロモヘプチルチオ、7-ヨードヘプチルチオ、ペルフルオロヘプチルチオ、8-フルオロオクチルチオ、8-クロロオクチルチオ、8-ブロモオクチルチオ、8-ヨードオクチルチオおよびオクタデカフルオロオクチルチオ；
−C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
−C1-C8-アルキルスルフィニル (C1-C8-アルキル-S(=O)-)：前記のC1-C6-アルキルスルフィニル、並びに、例えば、ヘプチルスルフィニル、2-メチルヘキシルスルフィニル、3-メチルヘキシルスルフィニル、2,2-ジメチルペンチルスルフィニル、2,3-ジメチルペンチルスルフィニル、2,4-ジメチルペンチルスルフィニル、3,3-ジメチルペンチルスルフィニル、2,2-ジメチル-3-メチルブチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-メチルヘプチルスルフィニル、3-メチルヘプチルスルフィニル、4-メチルヘプチルスルフィニル、2,2-ジメチルヘキシルスルフィニル、2,3-ジメチルヘキシルスルフィニル、2,4-ジメチルヘキシルスルフィニル、3,3-ジメチルヘキシルスルフィニル、2,2,3-トリメチルペンチルスルフィニル、2,3,3-トリメチルペンチルスルフィニル、2,3,4-トリメチルペンチルスルフィニルおよび2,2,3,3-テトラメチルブチルスルフィニル；
−C1-C6-ハロアルキルスルフィニル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC1-C6-アルキルスルフィニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
−C1-C8-ハロアルキルスルフィニル：前記のC1-C6-ハロアルキルスルフィニル、 例えば、7-フルオロヘプチルスルフィニル、7-クロロヘプチルスルフィニル、7-ブロモヘプチルスルフィニル、7-ヨードヘプチルスルフィニル、ペルフルオロヘプチルスルフィニル、8-フルオロオクチルスルフィニル、8-クロロオクチルスルフィニル、8-ブロモオクチルスルフィニル、8-ヨードオクチルスルフィニルおよびペルフルオロオクチルスルフィニル；
−C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)、およびC1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキルのアルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
−C1-C8-アルキルスルホニル (C1-C8-アルキル-S(=O)2-)：前記のC1-C6-アルキルスルホニル、およびC1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキルのアルキルスルホニル部分：例えば、ヘプチルスルホニル、2-メチルヘキシルスルホニル、3-メチルヘキシルスルホニル、2,2-ジメチルペンチルスルホニル、2,3-ジメチルペンチルスルホニル、2,4-ジメチルペンチルスルホニル、3,3-ジメチルペンチルスルホニル、2,2-ジメチル-3-メチルブチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-メチルヘプチルスルホニル、3-メチルヘプチルスルホニル、4-メチルヘプチルスルホニル、2,2-ジメチルヘキシルスルホニル、2,3-ジメチルヘキシルスルホニル、2,4-ジメチルヘキシルスルホニル、3,3-ジメチルヘキシルスルホニル、2,2,3-トリメチルペンチルスルホニル、2,3,3-トリメチルペンチルスルホニル、2,3,4-トリメチルペンチルスルホニルおよび2,2,3,3-テトラメチルブチルスルホニル：
−C1-C6-ハロアルキルスルホニル：部分的もしくは完全にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置換された前記のC1-C6-アルキルスルホニル基、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモエチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル；
−C1-C8-ハロアルキルスルホニル：前記のC1-C6-ハロアルキルスルホニル、並びに、例えば、7-フルオロヘプチルスルホニル、7-クロロヘプチルスルホニル、7-ブロモヘプチルスルホニル、7-ヨードヘプチルスルホニル、ペルフルオロヘプチルスルホニル、8-フルオロオクチルスルホニル、8-クロロオクチルスルホニル、8-ブロモオクチルスルホニル、8-ヨードオクチルスルホニルおよびオクタデカフルオロオクチルスルホニル；
−アリール：６〜14の環員を有する単核〜三核芳香族炭素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントレニル；
−１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子を有する、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員へテロアリールは、炭素原子で結合された芳香族５員複素環であって、これは、炭素原子のほかに、環員として、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個のイオウもしくは酸素原子、あるいは１個の酸素もしくは１個のイオウ原子を含みうる上記複素環であり、
例えば、炭素原子を介して結合され、１個のヘテロ原子を含む芳香族５員複素環、例えば、2-フルリル、3-フルリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル；
例えば、炭素原子を介して結合され、２個のヘテロ原子を含む芳香族５員複素環、、例えば、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル；
例えば、炭素原子を介して結合され、３個のヘテロ原子を含む芳香族５員複素環、、例えば、1,2,4-オキサゾール-3-イル、1,2,4-オキサゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、テトラゾール-2-イル；
例えば、炭素原子を介して結合され、４個のヘテロ原子を含む芳香族５員複素環、、例えば、テトラゾール-2-イル；
−１〜４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：例えば、炭素原子を介して結合され、炭素原子のほかに、環員として、１〜４個、好ましくは１〜３個の窒素原子を含む６員複素環、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イルおよび1,2,4,5-テトラジニル。
具体的実施形態において、式Ｉの化合物に関する変数は以下に定義する通りであり、これらの定義は、それ自体でも、あるいは互いに組み合わせても、式Ｉの化合物の具体的実施形態をなす：
以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンが好ましい：
Ｘは、１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリール：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルおよび５〜６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含む；
特に、１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールが好ましい：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6アルキル；
特に、１〜４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールが好ましい：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6アルキル；
さらに、１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１または２個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールが非常に好ましい：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6アルキル；
１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであって、部分的にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールが最も好ましい：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6アルキル；
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール、
好ましくは、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール、
特に、ピリジル、ピリミジルもしくはピラジニル、非常に好ましくはピリジルまたはピリミジルであり；
同様に、非常に好ましくはピリジルまたはピラジニル、非常に好ましくはピリジルであり；
上記６員ヘテロアリールは、前記のように置換され；
さらには、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールが極めて好ましく、
特に、ピリジルまたはピラジニル、非常に好ましくはピリジルであり；
上記６員ヘテロアリールは、前記のように置換され；また、
上記６員ヘテロアリールは、窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合している。
さらに、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１または２個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールである：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルおよびC1-C6-アルキルスルホニル；
好ましくは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルおよびC1-C6-アルキルスルホニル；また、
上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
好ましくは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、部分的にハロゲン化されている、および／または、窒素原子に対してオルト位置で、以下の群から選択される１または２個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-アルキルスルフィニル；
好ましくは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-アルキルスルフィニル；また、
上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
特に好ましくは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、部分的にハロゲン化されている、および／または、窒素原子に対しオルト位置で、以下の群から選択される１個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：
シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシ；
好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシ；また、
上記６員ヘテロアリールはその窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合している。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、以下の群から選択される１または２個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：
シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル；また、
上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
好ましくは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、部分的にハロゲン化されている、および／または、以下の群から選択される１または２個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：
シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニルおよびC2-C4-アルキニル；また、
上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
特に好ましくは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、窒素原子に対しオルト位置で、以下の群から選択される１個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：
CN、NO2、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素）、C1-C4-アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）、C1-C4-ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）、C2-C4-アルケニル（例えば、エテニル）、並びにC2-C4-アルキニル（例えば、エチニル）；また、
上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
極めて好ましくは、１または２個の窒素原子を含む６員ヘテロアリールであって、窒素原子に対しオルト位置で、以下の群から選択される１個の置換基を含む、上記６員ヘテロアリールであり：Ｆ、Cl、Br、CN、CH3、C2H5、iC3H7、CF3、エテニルおよびエチニル；また、 上記６員ヘテロアリールは、その窒素に対しオルトまたはメタ位置でイソキサゾリン骨格に結合している。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個のイオウもしくは酸素原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリールであり、以下の群から選択される：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
上記５員ヘテロアリールは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルまたは５もしくは６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる；
特に、１〜４個の窒素原子または、１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を含む５員ヘテロアリールであって、以下の群から選択されるものが好ましい：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
上記５員ヘテロアリールは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6-アルキル；
また、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を含む５員ヘテロアリールであって、以下の群から選択されるものが特に好ましい：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
上記５員ヘテロアリールは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6-アルキル；
さらには、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を含む５員ヘテロアリールであって、以下の群から選択されるものが非常に好ましい：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
上記５員ヘテロアリールは、部分的にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１または２個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6-アルキル；
さらにまた、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を含む５員ヘテロアリールであって、以下の群から選択されるものが最も好ましい：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
その際、上記５員ヘテロアリールは、部分的にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１個の置換基を含む：
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルおよびカルボキシ-C1-C6-アルキル。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１〜３個の窒素原子、または１または２個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリールであり、以下のX1〜X6からなる群より選択される：
Figure 2005532297
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、カルボキシルもしくはカルボキシ-C1-C6-アルキルであり；
Rb、Rcは水素またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキルである。
特に、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンが好ましい：
ＸはX1であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは、水素またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキルであり；
好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
特に、
ＸがX1であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであるのが好ましい。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX5であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcは、水素またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキルであり；
好ましくは水素またはC1-C6-アルキルであり；
好ましくは、
ＸがX5であり、その際、
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcが、水素またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdが水素またはC1-C4-アルキルであり；
このとき、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
特に、
ＸがX5であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rb、Rcが、水素またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであるのが好ましく；
このとき、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合している。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX6であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
好ましくは、
ＸがX6であり、その際、
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
このとき、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
特に好ましくは、
ＸがX6であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
このとき、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合している。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
R1〜R7が、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；
さらには、R1、R2、R4〜R7が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましい。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、C1-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシおよびフェニルカルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリール；または、
ベンゾ[1,4]ジオキサニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルもしくはベンゾイミダゾリル；あるいは、
１〜４個の窒素原子、酸素および／またはイオウ原子を含む５または６員ヘテロアリールであって、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリールであり；
特に好ましくは、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり；または、
ベンゾ[1,4]ジオキサニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルもしくはベンゾイミダゾリル；あるいは、
１〜４個の窒素原子、酸素および／またはイオウ原子を含む５または６員ヘテロアリールであって、部分的にハロゲン化されている、および／または、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり；
また特に好ましくは、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキルスルホニルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリール；または、
ベンゾ[1,4]ジオキサニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルもしくはベンゾイミダゾリル；あるいは、
部分的にハロゲン化されている、および／またはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるピラゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリルおよびピリジルからなる群より選択される５または６員ヘテロアリールである。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキルもしくはC2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシおよびフェニルカルボニル；好ましくは、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリールであり；
特に好ましくは、部分的にハロゲン化されている、および／または、以下のものからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリールであり：
シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルスルホニル；好ましくは、シアノ、C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-ハロアルキル；
特に好ましくは、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-アルキルスルホニル；好ましくはシアノからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールである。
さらには、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニル；好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり；
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルコキシスルホニル；好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるアリールであり；
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているアリールであるのが極めて好ましい。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシおよびフェニルカルボニル；好ましくは、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるフェニルであり；
特に好ましくは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル；好ましくは、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるフェニルであり；
特に、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルキルスルホニル；好ましくはシアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるフェニルであるのが極めて好ましい。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるフェニルであり：
特に好ましくは、結合点に対し２および／または６位でハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるフェニルであり：
特に、結合点に対し２および／または６位でハロゲン化されているフェニルであるのが極めて好ましい。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオおよびC1-C6-ハロアルキルチオからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるナフチルであり；
特に好ましくは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるナフチルであり；
特に、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるナフチルであるのが極めて好ましい。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるナフチルであり：
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるナフチルであり：
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているナフチルであるのが極めて好ましい。
さらに、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｙは、１〜４個の窒素原子を有する、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または
１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり；
その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる；
特に好ましくは、１〜４個の窒素原子を有する、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または
１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり；
その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる；
特に、ピラゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリルおよびピリジルからなる群より選択される５または６員ヘテロアリールであって；
その際、上記５または６員ヘテロアリールは、部分的にハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうる上記へテロアリールが好ましい。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
Ｘは、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール、
好ましくは、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール、
特に、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニル、非常に好ましくはピリジルおよびピリミジルであり；
その際、上記６員ヘテロアリールは上記のように置換されている；
R1〜R7は、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり：
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7は、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；
さらには、R1、R2、R4〜R7が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましく；
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり：
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるアリールであり；
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているアリールであるのが極めて好ましい。
また、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも好ましい：
ＸはX1であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは水素またはC1-C6-アルキル、
好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
特に、
ＸがX1であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rdが水素またはC1-C4-アルキルであり；
R1〜R7が、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり：
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7は、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R7が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましく、
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり：
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるアリールであり；
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているアリールであるのが極めて好ましい。
さらに、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX5であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcは水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキル、
好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
好ましくは、ＸがX5であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcは、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C4-アルキルであり；
その際、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
特に好ましくは、ＸがX5であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rb、Rcが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであり；
その際、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
R1〜R7が、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり：
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R7が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましく、
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり：
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／または、シアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるアリールであり；
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているアリールであるのが極めて好ましい。
さらにまた、以下のような式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX6であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
好ましくは、ＸがX6であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
その際、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
特に、ＸがX6であり、その際、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
その際、上記５員複素環は、ヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格に結合しており；
R1〜R7が、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり：
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R7が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましく、
Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１または２個の置換基を含みうるアリールであり：
特に好ましくは、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群より選択される１個の置換基を含みうるアリールであり；
特に、結合点に対しオルト位置の一方または両方でハロゲン化されているアリールであるのが極めて好ましい。
極めて好ましいものとして、式I.a（R1、R2、R4〜R7＝水素、R3＝メチルである式Ｉに対応する）の化合物、特に、表１の式I.a.1〜I.a.234の化合物が挙げられるが、ここで、変数R1〜R7、ＸおよびＹの定義は、それら同士の組合せだけではなく、各ケースにおいてそれ自体ででも、本発明の化合物に特に重要である。
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
同様に、式I.bの化合物、具体的には、R3が水素であることが式I.a.1〜I.a.234の対応する化合物と異なる、式I.b.1〜I.b.234の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.cの化合物、具体的には、R3がエチルであることが式I.a.1〜I.a.234の対応する化合物と異なる、式I.c.1〜I.c.234の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.dの化合物、具体的には、Ｙが同様に置換されたナフト-2-イルであることが式I.a.1〜I.a.234の対応する化合物と異なる、式I.d.1〜I.d.234の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.eの化合物、具体的には、R3が水素で、かつＹが同様に置換されたナフト-2-イルであることが式I.a.1〜I.a.234の対応する化合物と異なる、式I.e.1〜I.e.234の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.f（Ｘ＝4-フルオロピリド-3-イルおよびR1、R2、R4〜R7＝水素の式Ｉ）の化合物、具体的には、表１Ａに示す式I.f.1〜I.f.228の化合物も極めて好ましい。ここで、変数R1〜R7、ＸおよびＹの定義は、それら同士の組合せだけではなく、各ケースにおいてそれ自体でも、本発明の化合物には特に重要である。
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
同様に、式I.gの化合物、具体的には、Ｘが4-クロロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.g.1〜I.g.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.hの化合物、具体的には、Ｘが4-ブロモピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.h.1〜I.h.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.iの化合物、具体的には、Ｘが4-シアノピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.i.1〜I.i.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.kの化合物、具体的には、Ｘが4-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.k.1〜I.k.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.lの化合物、具体的には、Ｘが4-トリフルオロメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.l.1〜I.l.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.mの化合物、具体的には、Ｘが4-メトキシピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.m.1〜I.m.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.nの化合物、具体的には、Ｘが2-フルオロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.n.1〜I.n.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.oの化合物、具体的には、Ｘが2-クロロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.o.1〜I.o.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.pの化合物、具体的には、Ｘが2-ブロモピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.p.1〜I.p.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.qの化合物、具体的には、Ｘが2-シアノピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.q.1〜I.q.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.rの化合物、具体的には、Ｘが2-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.r.1〜I.r.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.sの化合物、具体的には、Ｘが2-トリフルオロメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.s.1〜I.s.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.tの化合物、具体的には、Ｘが2-メトキシピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.t.1〜I.t.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.uの化合物、具体的には、Ｘが2,4-ジクロロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.u.1〜I.u.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.vの化合物、具体的には、Ｘが2,4-ジメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.v.1〜I.v.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.wの化合物、具体的には、Ｘが2-ジフルオロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.w.1〜I.w.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.xの化合物、具体的には、Ｘが2,6-ジクロロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.x.1〜I.x.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.yの化合物、具体的には、Ｘが2,6-ジブロモピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.y.1〜I.y.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.zの化合物、具体的には、Ｘが2,6-ジメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.z.1〜I.z.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.aaの化合物、具体的には、Ｘが2-クロロ-6-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.aa.1〜I.aa.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.abの化合物、具体的には、Ｘが6-クロロ-2-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ab.1〜I.ab.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.acの化合物、具体的には、Ｘが2,4,6-トリクロロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ac.1〜I.ac.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.adの化合物、具体的には、Ｘが2,4-ジフルオロ-6-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ad.1〜I.ad.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.aeの化合物、具体的には、Ｘが2,4,6-トリメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ae.1〜I.ae.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.afの化合物、具体的には、Ｘが4,6-ジメチル-2-フルオロピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.af.1〜I.af.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.agの化合物、具体的には、Ｘが2-クロロ-4,6-ジメチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ag.1〜I.ag.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.ahの化合物、具体的には、Ｘが2-ブロモ-4-フルオロ-6-メチルピリド-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ah.1〜I.ah.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.aiの化合物、具体的には、Ｘが3-クロロピリド-2-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ai.1〜I.ai.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.akの化合物、具体的には、Ｘが3-クロロ-6-メチルピリド-2-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ak.1〜I.ak.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.alの化合物、具体的には、Ｘが3,5-ジクロロピリド-4-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.al.1〜I.al.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.amの化合物、具体的には、Ｘが2,3-ジクロロピリド-4-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.am.1〜I.am.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.anの化合物、具体的には、Ｘが3-クロロ-2-メチルピリド-4-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.an.1〜I.an.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.aoの化合物、具体的には、Ｘが3,5-ジクロロ-2-メチルピリド-4-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ao.1〜I.ao.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.apの化合物、具体的には、Ｘが5-クロロ-2,3-ジメチルピリド-4-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ap.1〜I.ap.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.aqの化合物、具体的には、Ｘが2-フルオロピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.aq.1〜I.aq.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.arの化合物、具体的には、Ｘが2-クロロピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.ar.1〜I.ar.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.asの化合物、具体的には、Ｘが2-ブロモピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.as.1〜I.as.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.atの化合物、具体的には、Ｘが2-シアノピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.at.1〜I.at.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.auの化合物、具体的には、Ｘが2-メチルピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.au.1〜I.au.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.avの化合物、具体的には、Ｘが2-トリフルオロメチルピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.av.1〜I.av.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
同様に、式I.awの化合物、具体的には、Ｘが2-メトキシピラジン-3-イルであることが式I.f.1〜I.f.228の対応する化合物と異なる、式I.aw.1〜I.aw.228の化合物も極めて好ましい。
Figure 2005532297
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンは、様々な方法、例えば、以下に示す製法によって取得することができる：
製法Ａ
式VIIのアルドキシムは、式VIの対応するヒドロキシサム酸ハロゲン化物を介して、式Ｖのニトリルオキシドに変換される。式Ｖのニトリルオキシドが式IVのアリルアルコールと反応することにより、式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンが得られる。次に、これを式IIのアリールメチル誘導体でエーテル化することにより、式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンが得られる：
Figure 2005532297
式IIのL1は、求核置換可能な脱離基であり、例えば、ハロゲン（例：塩素、臭素もしくはヨウ素）、アリールスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、例えば、トリスルホニルまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシ、あるいは、その他の同等の脱離基が挙げられる。
式VIのHalは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素、特に好ましくは、臭素である。
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを得るため、塩基の存在下で式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンを式IIのアリールメチル誘導体と反応させるのは、通常、不活性有機溶剤において０℃〜120℃、好ましくは10℃〜80℃の温度で実施する［欧州特許第0 334 120号参照］。
好適な非プロトン性溶剤は、エーテル、例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、並びにまた、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、特に好ましくは、ジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。
また、前記溶剤の混合物を用いることも可能である。
好適な塩基は、一般に、無機化合物であり、例として、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、さらには、有機塩基、例えば、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン、ピリジン、置換したピリジン、例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、並びにまた、二環式アミンが挙げられる。
塩基は、一般に触媒量で用いられるが、等モル量、過剰量、あるいは、必要な場合には溶剤として用いてもよい。
一般に、出発材料は等モル量で互いに反応する。IIIに対して過剰量のIIを用いるのが有利な場合もある。
生成物の後処理および単離は、それ自体公知の方法で行なうことができる。
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンの調製に必要な式IIのアリールメチル誘導体は文献［Organikum, 1979, pp. 213f., 413f.参照］からみいだされるが、参照されている文献に従い調製することもできる。
式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンの調製に必要な式Ｖのニトリルオキシドは、式VIのヒドロキシサム酸ハロゲン化物の段階を経た式VIIの対応するアルドキシムから、文献に従い現場で調製することができる［Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, E5巻、1985, p.1591 ff、およびそこで参照されている文献を参照］が、参照されている文献からみいだすこともできる。
一般に、最初に式VIIのアルドキシムを式IVのアリルアルコールと一緒に導入する；ハロゲン化剤を用いて、必要であれば塩基を添加して、式VIの対応するヒドロキシサム酸塩化物を形成し、さらなる塩基の添加により、該塩化物を式Ｖのニトリルオキシドに変換する。このようにして生成された式Ｖのニトリルオキシドを、反応混合物と一緒に最初に導入した式IVのアリルアルコールと反応させることにより、式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンが得られる。
さらに、最初に式VIIIのアルドキシムをハロゲン化することにより、式VIのヒドロキシサム酸塩化物を取得した後、式IVのアリルアルコールおよび塩基を添加することも可能である。このようにして生成された式Ｖのニトリルオキシドを、式IVのアリルアルコールと反応させることにより、式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンが得られる。
式Ｖのニトリルオキシドと式IVのアリルアルコールの反応は、通常、不活性の有機溶剤において、−30℃〜80℃、好ましくは−10℃〜20℃で実施する［Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第E5巻、1985、1607ff.およびそこで参照された文献を参照］。
好適な溶剤として、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン；ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドが挙げられる。
また、上に挙げた溶剤の混合物を用いてもよい。
出発材料は、一般に等モル量で互いに反応させる。Vに対し過剰量のIVを用いるのが有利な場合もある。
反応混合物は、通常の方法、例えば、水と混合し、相を分離し、必要に応じて粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより後処理する。中間体および最終生成物のいくつかを粘稠な油の形態で取得し、これを揮発性成分から遊離させるか、減圧下で、温度をゆっくりと上昇させながら精製することができる。中間体および最終生成物を固体として取得する場合には、精製は再結晶化または消化により実施することもできる。
式VIIの対応するアルドキシムは、文献［Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第10/4巻、1968、p.55 ff.］からみ明らかであるが、参照されている文献に従って、対応するアルデヒドから調製することもできる。
5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンIIIを調製するのに必要な式IVのアリルアルコールは、文献［欧州特許第514 987号；Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第6/1a巻、1979、p.55 ff.］から明らかであるが、参照されている文献に従って調製することもできる。
製法Ｂ
式Ｖのニトリルオキシドを式VIIIのアリル誘導体と反応させることにより、式IXのメチルイソキサゾリン誘導体が得られる。次にこれを式Ｘのアリールメチルアルコールでエーテル化することにより、式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを得る：
Figure 2005532297
式VIIIおよびIXのL2は、求核置換可能な脱離基であり、例えば、ハロゲン（例：塩素、臭素もしくはヨウ素）、C1-C6-アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ、例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、あるいは、その他の同等の脱離基が挙げられる。
式IXのメチルイソキサゾリン誘導体と式Ｘのアリールメチルアルコールの反応は、製法Ａにおける式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンと式IIのアリールメチル誘導体の反応と同様に実施する。
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを調製するのに必要な式Ｘのアリールメチルアルコールは、当業者には公知であり、文献で公知の反応により調製することもできる。
式Ｖのニトリルオキシドと式VIIIのアリル誘導体からの式IXのメチルイソキサゾリン誘導体の調製は、製法Ａにおける式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンの調製と同様に実施する。
さらに、式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンから式IXのメチルイソキサゾリン誘導体を調製することができる：
Figure 2005532297
5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンから式IXのメチルイソキサゾリン誘導体への変換は、通常、不活性溶剤において、−20℃から当該反応混合物の還流温度までの温度で実施する。
好適な溶剤として、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランが挙げられる。これらの溶剤の混合物を用いてもよい。
好適な活性化剤の例としては、ハロゲン化剤、例えば、塩化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル、臭化チオニル、臭化オキサリル、あるいは、例えば、塩化アルキルスルホニル、例えば、塩化メチルスルホニル、もしくは塩化ハロアルキルスルホニル、例えば、塩化トリフルオロメチルスルホニルが挙げられる。
出発材料は、一般に等モル量で互いに反応させる。過剰量の活性化剤を使用するのが有利な場合もある。
式VIIIのアリル誘導体は当業者には公知であり、IIIからIXへの変換と同様に、例えば、式IVのアリルアルコールから調製することができる。
製法Ｃ
式IIのアリールメチル誘導体を用いて、式IVのアリルアルコールを式XIのアリールメチルアリルエーテルに変換する。次に、これを式Ｖのニトリルオキシドと反応させることにより、式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを得る：
Figure 2005532297
式IIのL1は、求核置換可能な脱離基であり、例えば、ハロゲン（例：塩素、臭素もしくはヨウ素）、アリール−、C1-C6-アルキルスルホニル、アリールスルホニル（例：トルオルスルホニル）、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（例：トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、あるいは、その他の同等の脱離基が挙げられる。
式XIのアリールメチルアリルアルコールと式Ｖのニトリルオキシドの反応は、製法Ａにおける式Ｖのニトリルオキシドと式IVのアリルアルコールの反応と同様に実施する。
出発材料は、一般に等モル量で互いに反応させる。Ｖに対し過剰量のXIを使用するのが有利な場合もある。
生成物の後処理および単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンの調製に必要な式ＶのニトリルオキシドＶは、製法Ａと同様に取得することができる。
式IVのアリルアルコールと式IIのアリールメチル誘導体の反応は、製法Ａにおける式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンと式IIのアリールメチル誘導体の反応と同様に実施する。
出発材料は、一般に等モル量で互いに反応させる。Ｖに対し過剰量のIIを使用するのが有利な場合もある。
生成物の後処理および単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
式XIのアリールメチルアリルエーテルの調製に必要な式IIのアリールメチル誘導体と式IVのアリルアルコールは、製法Ａと同様に取得することができる。
さらに、式VIIIの対応するアリル誘導体を式Ｘのアリールメチルアルコールと反応させることにより、式XIのアリールメチルアリルエーテルを調製することができる（製法Ｂ参照）。
この反応は、式IVのアリルアルコールと式IIのアリールメチル誘導体の反応、または、製法Ａにおける式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンと式IIのアリールメチル誘導体の反応と同様に実施する。
必要な式VIIIのアリル誘導体および式Ｘのアリールメチルアルコールは、製法Ｂに従って得ることができる。
式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリン：
Figure 2005532297
（式中、Ｘ、R1、R2、R3、R4およびR5は、請求項１に記載されている通り）もまた本発明の内容に含まれる。
変数に関しては、中間体の特に好ましい実施形態は、式Ｉの基Ｘ、R1、R2、R3、R4およびR5の変数の特に好ましい実施形態に対応する。
特に、以下のような式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンが好ましい：
Ｘは、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール；
好ましくは、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール；
特に、ピリジル、ピリミジルおよびピラジニル；
非常に好ましくはピリジルおよびピリミジルであり；
同様に、好ましくはピリジルおよびピラジニルであり；
その際、上記６員ヘテロアリールは、各ケースで前記のように置換され；
R1〜R5は、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R5が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R5が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましい。
また、以下のような式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX1であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは水素またはC1-C6-アルキル；
好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
特に、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであり；
R1〜R7が、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R7が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R5が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましい。
さらにまた、以下のような式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX5であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcは水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdは、水素またはC1-C6-アルキル；
好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；
好ましくは、
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rb、Rcが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであり；
その際、上記５員複素環はヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
特に、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rb、Rcが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
Rdが、水素またはC1-C4-アルキルであるのが好ましく；
その際、上記５員複素環はヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
R1〜R5は、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R5が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R5が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましい。
また、以下のような式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンも特に好ましい：
ＸはX6であり、その際、
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbは水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
好ましくは、
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルもしくはC1-C6-アルキルスルホニルであり；
Rbが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであり；
その際、上記５員複素環はヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
特に、
Raが、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシもしくはC1-C6-ハロアルコキシであり；
Rbが、水素、またはRaで挙げた置換基の１つであるのが好ましく；
その際、上記５員複素環はヘテロ原子に対しオルト位置でイソキサゾリン骨格と結合しており；
R1〜R5は、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R5が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R5が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましい。
本発明はまた、式IXのメチルイソキサゾリンも提供する：
Figure 2005532297
（式中、ＸおよびR1〜R5は請求項１に定義した通りであり、L2は、求核置換可能な脱離基であり、例えば、ハロゲン（例：塩素、臭素もしくはヨウ素）、C1-C6-アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ（例：トリフルオロメチルスルホニルオキシ）、あるいは、その他の同等の脱離基が挙げられる。
変数に関しては、中間体の特に好ましい実施形態は、式Ｉの基ＸおよびR1〜R5の変数の特に好ましい実施形態に対応する。
特に、以下のような式IXのメチルイソキサゾリンが好ましい：
Ｘは、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール；
好ましくは、１または２個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール；
非常に好ましくは、ピリジルであり；
その際、上記６員ヘテロアリールは、前記のように置換され；
R1〜R5は、水素、C1-C4-アルキル（例えば、メチルまたはエチル）、またはC1-C4-ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルもしくはトリクロロメチル）であり；
特に好ましくは、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり；
非常に好ましくは、水素であり；
特に、R1、R2、R4〜R5が、水素、メチルもしくはトリフルオロメチルであり、R3が、水素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルであるのが好ましく；さらには、R1、R2、R4〜R5が水素で、R3がメチルであるのが非常に好ましく；
L2は、求核置換可能な脱離基であり；
好ましくは、ハロゲン、C1-C6-アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ；
特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルスルホニルオキシである。
3-(2-クロロピリド-3-イル)-4,5-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-メチル-5-メチルイソキサゾール
Figure 2005532297
最初に5.0ｇ（0.03モル）の2-クロロピリド-3-イルカルボキサルデヒドオキシムをジメチルホルムアミド中に導入し、スパチュラひと掻き分のN-クロロスクシンイミドを添加した後、混合物を40〜45℃に加熱した。次に、反応温度が50℃を超えないように、4.26ｇ（0.03モル）のN-クロロスクシンイミドを少しずつ添加した。45〜50℃で１時間攪拌した後、混合物を加水分解し、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を乾燥させた。得られた溶液に2.07ｇ（0.03モル）の2-メチル-2-プロペノールを添加し、5.37ｇ（0.04モル）のトリエチルアミンを氷冷しながら滴下して添加した。１時間後、反応溶液を室温まで温め、沈降物をろ過し、溶剤を除去した。これにより、2.8ｇ（理論の38.7％）の標題化合物（融点：71℃）が得られた。
5-(2,6-ジフルオロベンジルオキシメチル)-5-メチル-3-(3-プロピルイソキサゾール-5-イル)-4,5-ジヒドロイソキサゾール
Figure 2005532297
３ｇ（0.02モル）の3-プロピルイソキサゾール-5-イルカルバルデヒドオキシムを20mlのジメチルホルムアミド中に導入し、0.29ｇ（0.002モル）のN-クロロスクシンイミドを添加した後、混合物を40〜45℃に加熱した。１時間にわたって、さらに2.31ｇ（0.02モル）のN-クロロスクシンイミドを添加した。次に反応混合物を冷却してから、水に注ぎ込んだ。相を分離し、水相をジエチルエーテルで抽出した。有機層を一緒にして洗浄および乾燥させ、3.48ｇ（0.02モル）の(2-メチル-プロプ-2-エン)オキシメチル-2,6-ジフルオロベンゼンを添加した。０℃で、３ｇ（0.03モル）のトリエチルアミンをゆっくり滴下しながら添加した後、混合物を０℃で１時間攪拌した。得られた沈降物をろ過し、ろ過物から溶剤を除去した。通常の精製方法により、0.8ｇ（理論の11.7％）の標題化合物が得られた。
前記の化合物の他に、表２〜５に、前記製法と同様の方法で調製した、または調製が可能な式IIIの5-ヒドロキシメチルイソキサゾリンおよび式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを挙げる。
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
Figure 2005532297
使用
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンとそれらの農業に有用な塩は、異性体混合物の形態、および純粋な異性体のいずれでも、除草剤として適している。式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、特に高い適用率で、非耕作区域の植生を非常に効果的に抑制する。これらの組成物は、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物における広葉雑草および有害な草に対して、作物植物に何ら有意な害を及ぼすことなく作用する。この効果は主に低い適用率で認められる。
用いる適用方法に応じて、前記以外にも、式Ｉの化合物またはそれらを含む除草剤組成物をさらに多種の作物植物で用いて、望ましくない植物を排除することができる。好適な作物の例を以下に挙げる：
タマネギ、パイナップル、ナンキンマメ、アスパラガス、フダンソウ（Beta vulgaris spec. altissima）、テンサイ、セイヨウアブラナ、スエーデンカブ、アブラナ変種シルベストリス（Brassica napus var. sivestris）、チャ、ベニバナ、ペカン、レモン、スイートオレンジ、コーヒーノキ（ロブスタコーヒーノキ、リベリアコーヒー）、キュウリ、ギョウギシバ、ニンジン、熱帯産アブラヤシ、エゾヘビイチゴ、ダイズ、リクチメン（キダチワタ、シロバナワタ、カイトウメン）、ヒマワリ、パラゴムノキ、オオムギ、ホップ、サツマイモ、カシグルミ、ヒラマメ（Lens culinaris）、アマ、トマト、リンゴ、キャッサバ、ムラサキウマヤゴシ、バショウ、タバコ（マルバタバコ）、オリーブ、イネ、アメリカ産ライマメ、インゲンマメ、ドイツトウヒ、マツ、エンドウ、セイヨウミザクラ、モモ、ナシ、スグリ（Ribes sylvestre）、トウゴマ、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、モロコシ（s. vulgare）、カカオ、アカツメグサ、パンコムギ、マカロニコムギ、ソラマメ、ヨーロッパブドウおよびトウモロコシ。
加えて、式Ｉの化合物は、育種（遺伝子操作法を含む）により除草剤の作用を許容する作物にも用いることができる。
化合物Ｉ、もしくはそれらを含む除草剤組成物は、例えば、すぐにスプレーできる水溶液、粉末、懸濁液、また、高濃度の水性、油性もしくはその他の懸濁液または分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、微粉、散布用材料もしくは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または散水により、使用することができる。使用形態は、意図する目的によって異なるが、いずれの場合にも、本発明の活性化合物の微細な分布を確実にするものでなければならない。
除草剤組成物は、除草に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物または農業に有用なＩの塩と、作物保護剤の製剤化に通常用いられる補助剤を含む。
好適な不活性補助剤として主に以下のものが挙げられる：中から高沸点の鉱油画分（例：ケロセンおよびディーゼル油）、さらに、コールタール油および植物または動物源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体）、アルコール（例：メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール）、ケトン（例：シクロヘキサノン）、あるいは、強度の極性溶剤、例えば、アミン（例：N-メチルピロリドン）、並びに水。
水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末もしくは水分散性顆粒から、水の添加により調製することができる。乳濁液、ペースト、もしくは油性分散液を調製するためには、基質をそのまま、もしくは油または溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着賦与剤、分散剤もしくは乳化剤により、水に均質化させることができる。あるいは、水による希釈に適した、活性物質、湿潤剤、粘着賦与剤、分散剤もしくは乳化剤、並びに所望であれば、溶剤または油からなる濃縮物を調製することも可能である。
好適な界面活性剤（アジュバント）として、以下のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば、リグノ−、フェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸）および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩並びにアンモニウム塩；スルホン酸アルキルおよびスルホン酸アルキルアリール、硫酸アルキル、硫酸ラウリルエーテルおよび脂肪アルコール硫酸塩；硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカノール並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体；ナフタレンの縮合体、またはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシドの縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、酢酸ラウリルアルコールポリグリコールエーテル、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液もしくはメチルセルロース。
粉末、散布用材料および微粉は、固体担体と一緒に、活性物質を混合または粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えば、コーティングした顆粒、含浸させた顆粒、および均質な顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体としては、以下のものが挙げられる：無機土類、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素、並びに植物由来の製品、例えば、穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末、もしくはその他の固体担体。
すぐ使用できる調製物における式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲で変動しうる。一般に、製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは、0.01〜95重量％の少なくとも１種の活性化合物を含む。活性化合物は、90％〜100％、好ましくは、95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で用いる。
このような調製物の製造を以下の製剤化例により説明する：
Ｉ．80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の付加物（８〜10モルのエチレンオキシドと１モルのオレイン酸N-モノエタノールアミド）、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、並びに５重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の式Ｉの活性化合物を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこに微細に分布させることにより、0.02重量％の式Ｉの活性化合物を含む水性分散液を得る。
II．40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の付加物（７モルのエチレンオキシドと１モルのイソオクチルフェノール）、並びに10重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の式Ｉの活性化合物を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこで微細に分布させることにより、0.02重量％の式Ｉの活性化合物を含む水性分散液を得る。
III．25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の鉱油画分（沸点が210〜280℃）、並びに10重量部の付加物（40モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油）からなる混合物に、20重量部の式Ｉの活性化合物を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこに微細に分布させることにより、0.02重量％の式Ｉの活性化合物を含む水性分散液を得る。
IV．３重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部のリグノスルホン酸（亜硫酸廃液由来のもの）のナトリウム塩、並びに60重量部の微粉状シリカゲルと、20重量部の式Ｉの活性化合物を入念に混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。この混合物を20,000重量部の水に微細に分布させることにより、0.1重量％の式Ｉの活性化合物を含むスプレー混合物を得る。
Ｖ．３重量部の式Ｉの活性化合物を97重量部の微粉砕カオリンと混合する。これにより、３重量％の式Ｉの活性化合物を含む微粉を得る。
VI．２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、並びに68重量部のパラフィン系鉱油と、20重量部の式Ｉの活性化合物を入念に混合する。これにより、安定な油性分散液を得る。
VII．70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、並びに10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に、１重量部の式Ｉの活性化合物を溶解させる。これにより、安定な乳濁液濃縮物を得る。
VIII．80重量部のシクロヘキサノンと、20重量部のWettol（登録商標）EM 31（エトキシル化ヒマシ油を基材とするノニオン性乳化剤）からなる混合物に、１重量部の式Ｉの活性化合物を溶解させる。これにより、安定な乳濁液濃縮物を得る。
活性化合物Ｉもしくは除草剤組成物は、植物の発生前または発生後のいずれに適用してもよい。活性化合物に対する特定の作物植物の耐性が比較的低い場合には、スプレー装置を用いて、感受性の高い作物植物の葉との接触があったとしてもこれを最小限に抑えると同時に、活性化合物が、下方に成長する望ましくない植物の葉または露出した地面に到達するように、除草剤組成物をスプレーする適用方法を用いることができる（発生後使用、中耕）。
抑制標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、式Ｉの化合物の適用率は、0.001〜3.0、好ましくは、0.01〜1.0kgの活性物質（a.s.）／haである。
活性範囲を広げ、相乗効果を達成するために、式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンをその他の除草または成長調節活性化合物群の多数の典型的なものと混合し、同時に適用することもできる。混合物の好適な成分として、例えば、以下のものが挙げられる：1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、（へテロ）アリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル／アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセタニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロ-アニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラ-ヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、並びにウラシル。
さらに、式Ｉの化合物を単独で、もしくはその他の除草剤と組み合わせて、あるいは、その他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、害虫もしくは植物病原真菌または細菌を抑制する薬剤と一緒に適用すれば有利である。また、栄養および微量元素欠損症を治癒するのに用いられる無機塩溶液と混和させるのも有利である。加えて、非植物毒性油および非植物毒性油濃縮物を添加してもよい。
使用例
式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンの除草活性を以下のような温室実験により明らかにした：
使用した栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を含むローム土の入ったプラスチック製植木鉢である。試験植物の種子は種毎に別々にまいた。
発生前処理の場合、種まき直後に、水に懸濁または乳濁させておいた活性化合物を、微細分布ノズルを用いて適用した。容器には穏やかに水をやり、発芽および成長を促進し、その後、植物が根付くまで透明なプラスチック製のフードで覆った。このカバーにより、試験植物が活性化合物によって有害な作用を受けない限り、試験植物の均一な発芽が起こった。発生前処理の適用率は3.0kg／ha a.s.（活性物質）とした。
発生後処理の場合には、まず、試験植物を植物の習性に応じて３〜15cmの高さまで成長させてから、水中に懸濁または乳濁させておいた活性化合物で処理した。試験植物はこの目的のために、同じ容器に直接種をまいて成長させるか、あるいは、初め、幼植物として個別に成長させた後、処理の２、３日前に試験容器に移植するかした。
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃に維持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の応答を評価した。
評価は、０〜100の等級を用いて実施した。100は植物の発生が全くないこと、もしくは少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、０は損傷が全くないこと、もしくは正常な成長過程を意味する。
温室実験で用いる植物は以下に示す種のものである：
Figure 2005532297
3.0kg a.s./haの適用率で、化合物3.16、3.17、3.27、3.36、4.29および4.38は、有害植物：ネズミムギおよびアワについて非常に優れた発生前活性を呈示した。
3.0kg a.s./haの適用率で、有害植物：ネズミムギおよびアワに対する化合物4.1の発生前活性は非常に優れている。
3.0kg a.s./haの適用率で、化合物4.1は、有害植物：イチビ、カラスムギおよびアワについて非常に優れた発生後活性を呈示した。

Claims (11)

  1. 式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンおよび農業に有用なその塩：
    Figure 2005532297
     （式中、
    Ｘは、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または
    １〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり、
    その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-シアノアルキル、C2-C8-シアノアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
    フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルおよび５〜６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、ニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる；
    ただし、前記５員へテロアリールはピラゾリルまたはチエニルではない；
    R1〜R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    Ｙは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシおよびフェニルカルボニル、ベンゾ[1,4]ジオキソニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニルまたはベンゾイミダゾールからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうるアリール；または、
    １〜４個の窒素原子を有する、または１〜３個の窒素原子と１個の酸素もしくはイオウ原子を有する、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリール；または１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり、
    その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる）。
  2. 請求項１に記載の式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンであって、
    式中、
    Ｘは、１〜４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリールであり、
    その際、上記複素環は、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-シアノアルキル、C2-C8-シアノアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
    フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルおよび５〜６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または、ニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる、上記3-ヘテロアリール置換イソキサゾリン。
  3. 請求項１に記載の式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンであって、
    式中、
    Ｘは、１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子と１個のイオウもしくは酸素原子、あるいは１個の酸素もしくはイオウ原子を有する５員ヘテロアリールであり、以下の群から選択される：ピロリル、フラニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1H-1,2,4-トリアゾリル、4H-1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリルおよび1H-テトラゾリル；
    上記５員ヘテロアリールは、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／または以下の群から選択される１〜３個の置換基を含む：
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C8-シアノアルキル、C2-C8-シアノアルケニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルキルカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、N-C1-C8-アルコキシカルボニル-N-C1-C8-アルキルアミノ、アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノ-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、C1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルスルホニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル、C1-C8-アルコキシカルボニル-C1-C8-アルキル、アミノカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル、アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル-C1-C8-アルキル、ジ(C1-C8-アルキル)アミノカルボニル-C1-C8-アルキル、カルボキシル、カルボキシ-C1-C8-アルキル、
    フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニル-C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルおよび５〜６員ヘテロアリール、ここで、最後に挙げた８つの基は、その部分が、部分的もしくは完全にハロゲン化されている、および／またはニトロ、シアノ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルチオ、C1-C8-ハロアルキルチオ、C1-C8-アルキルスルフィニル、C1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニルおよびC1-C8-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択される１〜３個の置換基を含みうる、上記3-ヘテロアリール置換イソキサゾリン。
  4. 請求項１に記載の式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを調製する方法であって、以下を含む上記方法：
    a) 式IIIの5-ヒドロキシメチルオキサゾリン：
    Figure 2005532297
     （式中、ＸおよびR1〜R5は請求項１に記載の通りである）と、
    式IIのアリールメチル誘導体：
    Figure 2005532297
     （式中、R6およびR7は請求項１に記載の通りであり、L1は、求核置換可能な脱離基である）を反応させる、または
    b) 式IXのメチルイソキサゾリン誘導体：
    Figure 2005532297
     （式中、ＸおよびR1〜R5は請求項１に記載の通りであり、L2は、求核置換可能な脱離基である）と、
    式Ｘのアリールメチルアルコール：
    Figure 2005532297
     （式中、R6およびR7は請求項１に記載の通りである）を反応させる。
  5. 請求項１に記載の式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンを調製する方法であって、以下を含む上記方法：
    式XIのアリールメチルアリルエーテル：
    Figure 2005532297
     （式中、ＹおよびR1〜R7は請求項１に記載の通りである）と、
    式Ｖのニトリルオキシド：
    Figure 2005532297
     （式中、Ｘは請求項１に記載の通りである）を反応させる。
  6. 式IIIの5-ヒドロキシメチルオキサゾリン：
    Figure 2005532297
     （式中、ＸおよびR1〜R5は請求項１に記載の通りである）。
  7. 式IXのメチルイソキサゾリン誘導体：
    Figure 2005532297
     （式中、ＸおよびR1〜R5は請求項１に記載の通りであり、L2は、求核置換可能な脱離基である）。
  8. 除草に有効な量の請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１種の3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンまたは農業に有用な式Ｉの塩と、作物保護剤の製剤化に通常用いられる補助剤を含む、組成物。
  9. 除草に有効な量の請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１種の3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンまたは農業に有用な式Ｉの塩と、作物保護剤の製剤化に通常用いられる補助剤を混合することを含む、請求項８に記載の組成物を調製する方法。
  10. 除草に有効な量の請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１種の3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンまたは農業に有用な式Ｉの塩を、植物、それらの生育地および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を抑制する方法。
  11. 請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの3-ヘテロアリール置換イソキサゾリンおよび農業に有用なそれらの塩の除草剤としての使用。
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