MXPA04010099A - Isoxazolinas sustituidas por 3 - heteroarilo. - Google Patents

Isoxazolinas sustituidas por 3 - heteroarilo.

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Abstract

La presente invencion se refiere a isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la formula I(ver formula I)en la que las variables tiene los significados siguientes:x es heteroarilo sustituido de cinco miembros con uno o cuatro atomos de nitrogeno, o con uno a tres atomos de nitrogeno y un atomo de oxigeno o de azufre; o heteroarilo sustituido de seis miembros con uno o cuatro atomos de nitrogeno; donde el heteroarilo de cinco miembros no es pirazolilo o tienilo;R1 - R7 significan hidrogeno, alquilo o halogenoalquilo; Y significa arilo sustituido o benzo [1,4]dioxonilo, benzo[1,3]dioxolanilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo o benzimidazol; o heteroarilo eventualmente sustituido con 5 a 6 miembros; asi como sus sales utiles en la agricultura, procedimientos y productos intermedios para su preparacion, asi com el uso de estos compuestos o de productos que contiene estos compuestos para controlar plantas indeseadas.

Description

ISOXAZOLINAS SUSTITUIDAS POR 3-HETEROARILO Descripción de la Invención La presente invención se refiere a isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I en la que las variables tienen los significados siguientes: X es heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y · un átomo de oxigeno o de azufre, o con un átomo de oxígeno o de azufre; o heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, cuyos heterociclos están parcial o completamente halógenados /o llevan uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C8-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, C2~C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Ci-C8-halógenoalquilo, C2-C6-halógenoalquenilo, C2-C6-halógenoalquinilo, Ci-C8-cianoalquilo, C2-C8-cianoalquenilo, Ci-C8-alcoxi, C C8-halógenoalcoxi, Ca-Cs-alcoxi-Ci-Cg- alquilo, Ci-C8-alcoxi-Ci-C8-alcoxi, amino, Ci-C0-alquilamino, di(Cr Cg-alquil) amino, Ci-C8-alquilcarbonilamino, N-Ci-C8-alquilcarbonil-N-Ci-C8-alquilamino , Ci-C8-alcoxicarbonilamino, N-Cx-Cs-alcoxicarbonil-N-Ci-Cs-alquilamino, amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilamino-Cr C8-alquilo, di (Ci-C8-alquil) amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquiltio, Ci-C8-halógenoalquiltio, Ci-C8~alquiltio-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilsulfinilo, Ci~C8-halógenoalquilsulfinilo, Ci-C8-alquilsulfonilo, Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo, Ci-C8-alquilsulfonil-Ci-C8 alquilo, Ci-C8-alquilcarbonilo, Ci-C8-alcoxicarbonilo Ci-C8-alcoxicarbonil-Ci-C8-alquilo, aminocarbonilo, Ci Cs-alquilaminocarbonilo, di (Ci-C8 alquil) aminocarbonilo, aminocarbonil-Ci-C8-alquilo Ci-C8-alquilaminocarbonil-Ca-C8-alquilof di (Ci-C8 alquil) aminocarbonil-Ci-C8-alquilo, carboxilo carboxi-Ci-C8-alquilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, fenil-Ci-Cg-alquilo, fenil-Ci-C8-alcoxi, heterociclilo de 3 a 6 miembros y heteroarilo de cinco o seis miembros, pudiendo los ocho últimos radicales mencionados a su vez estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: nitro, ciano, Ci-C8-alquilo, Cx-Cs-alcoxi, Ci-Ce-halógenoalquilo, Ci-C8-halógenoalcoxi, Ci-C8-alquiltio, Ci-C8-halógenoalquiltio, Ci~C8-alquilsulfinilo, Ca-Cg-halógenoalquilsulfinilo, Ci-C8-alquilsulfonilo y Ci-Cs-halógenoalquilsulfonilo; donde el heteroarilo de cinco miembros arriba mencionado no es pirazolilo o tienilo; son hidrógeno, Ci-C6-alquilo o Ci-Ce-halógenoalquilo; es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6~alquilo, C2-C3-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-Ce-halógenoalquilo, Ci-Cg-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi , Ci-C6-alquiltio, Ci-Cg- halógenoalquiltio, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Cx-C6- alcoxicarbonil-Ci-C4-alcoxi, Ci-C6-alquilsulfonilo, fenilo, fenoxi y fenilcarbonilo, benzo [1, ] dioxonilo, benzo [1, 3] dioxolanilo, 2 , 3-dihidrobenzofuranilo o benzimidazol; o héteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o con un átomo de oxigeno o de azufre; o héteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno; cuyos heterociclos pueden estar-" parcial o completamente halogenados y/o . llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciáno, Ci-C6-alquilo, i-Ce- halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi-C1-C4-alquilo, i~ alcoxicarbonilo y Ci-Cg-alquilsulfonilo; asi como sus sales útiles en la agricultura.
Además, la invención se refiere a procedimientos y productos intermedios para la obtención de los compuestos de la fórmula I, a productos que los contienen, asi como al uso de estos derivados o de los productos que los contienen para combatir parásitos.
De la literatura, por ejemplo de las EP 514 987 se conocen isoxazolinas sustituidas for 3-fenilo. En la EP 334 120 se divulgan isoxazolinas, que en la posición 3 están sustituidas por un heterociclo no sustituido. Adicionalmente, se describen en la JP 2001/158787 isoxazolinas sustituidas por 3-pirazolilo. De la WO 02/19825 y KR 2002/19751 se conocen isoxazolinas sustituidas por tienilo. En la JP 09/143171 se mencionan isoxazolinas, que en la posición 3 están sustituidas por un grupo carbonilo u oxima.
Sin embargo, las propiedades herbicidas de los compuestos conocidos hasta la fecha o bien la su compatibilidad con las plantas de cultivo son poco satisfactorias. Por tanto, la presente invención tiene por objeto proveer nuevos compuestos de acción herbicida con propiedades mejoradas.
Se encontraron, ahora, las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, asi como su efecto herbicida .
Además, se encontraron productos herbicidas, que contienen los compuestos I y que poseen un muy buen efecto herbicida. Adicionalmente, se encontraron procedimientos para la obtención de estos productos y procedimientos para combatir el crecimiento de plantas indeseadas con los compuestos I.
Los compuestos de la fórmula I pueden contener, dependiendo de su forma de sustitución, uno o varios centros de quiralidad y entonces están presentes como mezclas enantiómeras o diastereómeras . Son objeto de la presente invención tanto los enantiómeros o diastereómeros puros, como también sus mezclas.
Los compuestos de la fórmula I también pueden estar presentes en forma de sus sales útiles en la agricultura, siendo sin importancia, generalmente, ¦- el tipo de sal. Por lo general, son apropiadas las sales de aquellos cationes y las sales de adición ácidas de aquellos ácidos, cuyos cationes o bien aniones no afectan negativamente el efecto herbicida de los compuestos I.
Como cationes son especialmente apropiados los iones de los metales alcalino, preferentemente, litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos , preferentemente, calcio y magnesio, y de los metales transitorios, preferentemente, manganeso, cobre, cinc y hierro, asi como amonio, en los que, en caso de desearlo, uno a cuatro átomos de hidrógeno pueden estar sustituidos por alquilo-Ca-C4-, hidroxi-alquilo-Ci-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo-Ci-C4 , hidroxi-alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C4 , fenilo o bencilo, preferentemente, amonio, dimetilaitionio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2- (2-hidroxiet-l-oxi) t-l-ilamonio, di (2-hidroxiet-l-il) amonio, trimetilbencilamonio, además, iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferentemente, tri (Ci-C4-alquil) sulfonio e iones de sulfoxonio, preferentemente, tri (Ci-C4-alquil) sulfoxonio.
Aniones de .sales de adición ácidas útiles son, en primer lugar, cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogensulfato, sulfato, dihidrogenfosfato, hidrogenfosfato, nitrato, hidrogencarbonato, carbonato, exafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, asi como aniones de ácidos alcanoicos con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, formiato, acetato, propionato y butirato.
Las partes , de molécula orgánicas mencionadas para los sustituyentes í^-R7 o como radicales en anillo arilo o bien heteroarilo son términos colectivos representativos de la enumeración individual de los diferentes miembros de grupo. Todas las cadenas de hidrocarburo, a saber, todas las partes de alquilo, halógenolquilo, cianoalquilo, alcoxi, halógenoalcoxi, alquilcarboniloxi, alquiltro, halógenoalquiltio, alquilsulfinilo, halógenoalquilsulfinil-, alquilsulfonilo, halógenoalquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, halógenoalcoxicarbonxlo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, N-alquilcarbonil-N~ alquilamino, alcoxialquilo, alcoxialcoxi, alquiltioalquilo, dialquilaminoalquilo y alcoxicarbonilalquilo pueden ser lineales o ramificados, si no se indica otra cosa, los sustituyentes sustituidos por halógeno llevan, preferentemente uno a cinco átomos de halógeno iguales o diferentes. Halógeno significa en cada caso fluoro, cloro, bromo o yodo .
Además, significan, por ejemplo: Ci~C4,-alquilo, asi como las partes de alquilo de C1-C4 alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4 alquilsulfonil-Ci-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4 alquilcarbonilamino, N-Ci-C4-alquilcarbonil-N-Ci-C4 alquilamino, N-C1-C4-alcoxicarbonil-N-Ci-C4- alquilamino amino-C1-C4-alquilo , Ci-C4-alquilamino-Ci-C4-alquilo di (Ci-C4-alquil) amino~Ci-C4-alquilo, carboxi-C1-C4-alquilo Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C4-alquilo, aminocarbonil-Ci-C4 alquilo, Ci-C4-alquilaminocarbonil~Ci-C4-alquilo, di(Ci-C4 alquil) aminocarbonil-Ci-C4-alquilo y fenil-Ci-C-alquilo p.ej. metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1 metilpropilo, 2-metilpropilo y 1, 1-dimetiletilo; d-Cg-alquilo : Ci-C4-alquilo, como los arriba mencionados, asi como las partes de alquilo de Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, C;L-C6-alquiltio~Ci-C6-alquilor Ci-C6-alquilsulfonil-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquilcarbonilo, Ci-C6-alquilcarbonilamino, N-Ci-C6-alquilcarbonil-N-Ci-C6-alquilamino, N-Ci-C5-alcoxicarbonil-N-Ci-C5-alquilamino, amino-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquilamino-Ci-C6-alquilo, di (Ci-C6-alquil) amino-Ci-C6-alquilo, carboxi-Ci-C6-alquilo, Ci-Cg-alcoxicarbonil-Cx-Cg-alquilo, aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, Ci-Cs-alquilaminocarbonil-Ci-Ce-alquilo, di(Ci-C6-alquil) aminocarbonil-Ci-C6-alquilo y fenil-Ci-C6-alquilo, asi como p.ej. pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2 , 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2 , 3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1- etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1, 2-trimetilpropilo, 1-etil- 1-metilpropilo y l-etil-3-metilpropilo; Ci-C8-alquilo: Ci-C6-alquilo, como los arriba mencionados, asi como las partes de alquilo de Ci-C8-alcoxi-Ci-C8- alquilo, Ci-C8--alquiltio-C;i-C8-alquilo, Ci-C8-alquilsulfonil-Cx-Cg-alquilo, Ci-C8-alquilcarbonilo, Ci-C8-alquilcarbonilamino, N-Ci-C8-alquilcarbonil-N-Ci-C8-alquilamino, N-Ci-C8-alcoxicarbonil-N-Ci-C8- alquilamino, amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilamino-Ci-C8-alquilo, di (Ci-Cs-alquil) amino-Cx-Cs-alquilo, carboxi-Ci-C8-alquilo, Ci~C8-alcoxicarbonil-C1-C8~alquilo, aminocarbonil-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilaminocarbonil-Ci~C8-alquilo, di(Ci-C8-alquil) aminocarbonil-Ci-C8-alquilo y fenil-Ci~-C3-alquilo, asi como . cj . heptilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo 2, 2-dimetilpentilo, 2, 3-dimetilpentilo, 2,4 dimetilpentilo, 3, 3-dimetilpentilo, 2, 2, 3-trimetilbutilo Octilo, 2-metilheptilo, 3-metilheptilo, 4-metilheptilo 2.2-diemetilhexilo, 2 , 3-dimetilhexilo, 2 , -dimetilhexilo 3.3-dimetilhexilo, 2 , 2, 3-trimetilpentilo, 2,3,3 trimetilpentilo, 2, 3, 4-trimetilpentilo y 2,2,3,3 tetrametilbutilo ; C3-C6-cicloalquilo': ciclopropilo, ciclobutilo ciclopentilo y ciclohexilo; C3-C6-halógenocicloalquilo: C3-Cg-cicloalquilo, como lo arriba mencionados, que está parcial o completament sustituido por por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, saber, p.ej. 2, 2-difluorociclopropilo, 2,2 diclorociclopropilo, 3-fluorociclopentilo. 3- clorociclopentilo, 3 , 3-difluorociclopentilo, 3,3- diclorociclopentilo, 4-fluorociclohexilo, 4- clorociclohexilo, -difluorociclohexilo y 4,4- diclorociclohexilo; - heterociclilo de tres a seis miembros: hidrocarburo ciclico, saturado o parcialmente insaturado con tres a seis miembros anulares como los arriba mencionados, que junto con átomos de carbono pueden contener uno a cuatro átomos de nitrógeno, o- uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno y/o un átomo de azufre o dos átomos de oxógeno o 2 átomos de azufre y pueden esta libados por medio de un átomo de Ca o un átomo de N, p.ej.: heterociclilo de 3 a 4 miembros: 2-oxrianilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo, 2-aziridinilo, 3- tietanilo, 1-azetinilo, 2-azetinilo; heterociclilo saturado de cinco miembros, ligado por medio de un átomo de C: 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 1, 3-dioxolan- 2-ilo, 1, 3-dioxolan-5~ilo, 2-tetrahidrotienilo, 3- tetrahidrotienilo, 1, 3-ditiolan-2-ilo, 1, 3-ditiolan-5-ilo, 1, 2-ditiolan-3-ilo/ 1, 2-ditiolan—4-ilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilof 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1, 2, 4-oxadiazolidin-3-±lo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1, 2, -tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1, 2, 4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, -1, 3, 4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo; heterociclilo saturado de cinco miembros, ligado por medio de un átomo de N: 1-pirrolidinilo, 2-isotiazolidinilo, 2-isotiazolidinilo, 1-pirazolidinilo, 3-oxazolidinilo, 3-tiazolidinilo, 1-imidazolidinilo, 1, 2 , 4-triazolidin-l-ilo,. 1,2,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1, 2, 4-oxadiazolidin-4-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,2, -tiadiazolidin-4-ilo; heterociclilo parcialmente insaturado de cinco miembros; ligado por medio de un átomo de C: 2, 3-dihidrofur-2-ilo, 2, 3-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrofur-4-ilo, 2, 4-dihidrofur-2-ilo, 2, 4-dihidrofur-3-ilo, 2, 3-dihidrotien-2--ilo, 2, 3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2, 4-dihidrotien-3-ilo, 4,5-dihidropirrol-2-ilo, 4, 5-dihidropirrol-3-ilo, 2,5-dihidropirrol-2-ilo, 2, 5-dihidropirrol-3-ilo, 4,5-di idroisoxazol-3-ilo, 2, 5-dihidroisoxazol-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-3-ilo, 4 , 5-dihidroisoxazol-4-ilo, 2,5-dihidroisoxazol-4-ilo, 2 , 3-dihidroisoxazol-4-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-5-ilo, 2, 5-dihidroisoxazol-5-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-5-ilo, · • 4 , 5-dihidroisotiazol-3-ilof 2,5-dihidroisotiazol-3-ilo, 2 , 3-dihidroisotiazol-3-ilo, 4,5-dihidroisotiazol-4-ilo, 2, 5-dihidroisotiazol-4-ilo, 2,3-dihidroisotiazol-4-ilo, 4, 5-dihidroisotiazol-5-ilo, 2,5-dihidroisotiazol-5-ilo, 2 , 3-dihidroisotiazol -5-ilo, 2,3-dih±drop'irazol-3-ilo, 2, 3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3- dihidropirazol-5-ilo, 3, 4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4- dihidropirazol-4-ilo, 3, 4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5- dihidropirazol-3-ilo, 4, 5-dihidropirazol-4~ilo, 4,5- dihidropirazol-5-ilo, 2, 3-dihidroimidazol-2-ilo, 2,3- dihidroimidazol-4-ilo, 2, 3-dihidroimidazol-5-ilo, 4,5- dihidroimid'azol-2-ilo, 4, 5-dihidroimidazol-4-ilo, 4,5- di idroimidazol-5-ilo, 2, 5-dihidroimidazol-2-ilo, 2,5- dihidroimidazol-4-ilo, 2, 5-di idroimidazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxozol-2-ilo, 2.3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3.4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3, 4-dihidrooxazol-5-ilo, 2,3-dihidrotiazol-2-ilo, 2.3-dihidrotiazol-4-ilo, 2,3-dihidrotiazol-5-ilo, 3. -dihidrotiazol-2-ilo, 3,4-dihidrotiazol-4-ilo, 3 , 4-dihidrotiazol-5-ilo; heterociclilo parcialmente insaturado de cinco miembros ligado por medio de un átomo de N: 4, 5-dihidropirrol-l-ilo, 2, 5-dihidropirrol-l-ilo, 4,5-dihidroisoxazol-2-ilo, - 2, 3-dihidroisoxazol-l-ilo, 4,5-dihidroisotiazol-l-ilo, 2, 3-dihidroisotiazol-l-ilo, 2,3-dihidropirazol-l-ilo, 2 , 3-dihidropirozol-2-ilo, 4,5-dihidropirazol-l-ilo, 3, 4-dihidropirazol-l-ilo, 2,3-dihidroimidazol-l-ilo, 2, 3-dihidroimidozol-3-ilo, 4,5-dihidroimidazol-l-ilo, 2 , 5-dihidroimidazol-l-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 3 , 4-di idrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrotiazol-3-ilo, 3, 4-dihidrotiazol-3-ilo; heterociclilo saturado de seis miembros ligado por medio de un átomo de C: 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3- dioxan-5-ilo, · 1, 3-ditian-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4- tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrotiopiranilo, 4-tetrahidrotiopiranilo, 3-hexahidropiridacinilo, 4-hexahidropiridacinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperacinilo, 1, 3, 5-hexahidrotriacin-2-ilo, 1,2,4-hexahidrotriacin-3~ilo, tetrahidro~l, 3-oxacin-2-ilo, tetrahidro-1, 3-oxacin-6-ilo, 2-Morpholinilo, 3- Morpholinilo; heterociclilo saturado de seis miembros ligado por medio de un átomo de N: 1-piperidinilo, -1-hexahidropiridacinilo, 1-hexahidropirimidinilo, 1-piperacinilo, 1,3,5-hexahidrotriacin-l-ilo, 1, 2, 4-hexahidrotriacin-l-ilo, tetrahidro-1, 3-oxacin-l-ilo, 1-morfolinilo; heterociclilo parcialmente insaturado de seis miembros ligado por medio de un átomo de C: 2H-piran-2-ilo, 2H-piran-3-ilo, 2H-piran-4-ilo, 2H-piran- 5-ilo, 2H-piran-6-ilo, 2H-tiopiran-2-ilo, 2H-tiopiran-3- ilo, 2H-tiopiran-4-ilo, 2H-tiopiran-5-ilo, 2H-tiopiran-6- ilo, 5 , 6-dihidro-4H-l, 3-oxacin-2-ilo; C2-C6-alquenilo : p.ej. etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, l-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-b tenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, l-dimetil-2-propenilo, 1, 2-dimetil-l-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-lpropenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-l pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2 pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3pentenilo, 3 metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, l-m.etil-4 pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3rmetil-4-pentenilo, 4 metil-4-pentenilo, 1, l-dimetil-2-butenilo, 1, l-dimetil-3 butenilo, 1, 2-dimetil-l-butenilo, 1, 2-dimetil-2-butenilo 1.2-dimetil-3-butenilo, 1, 3-dimetil-l-butenilo, 1,3 dimetil-2-butenilo, 1, 3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil 3-butenilo, 2, 3-dimetil-l-butenilo, 2, 3-dimetil-2 butenilo, 2, 3-dimetil-3-butenilo, 3, 3-dimetil-l-butenilo 3.3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2 butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2 butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1 , 2-trimetil-2-propenilo l-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-metil-l-propenilo y l-etil-2-metil-2-propenilo; C2-C8-alquenilo: C2-C6-alquenilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 1-heptenilo, 2-heptenilo, 3-heptenilo, 2-metil-l-hexenilo, 2-metil-2-hexenilo, 2-metil-3-hexenilo, 2-metil-4-hexenilo, 2-metil-5-hexenilo, 3-metil-l-hexenilo, 3-metil-2-hexenilo, 3-metil-3-hexenilo, 3-metil-4-hexenilo, 3-metil-5-hexenilo, 2,2-dimetil-3-pentenilo, 2, 2-dimetil-4-pentenilo, 2,3-dimetil-l-pentenilo, -. ' 2, 3-dimetil-2-pentenilo, 2,3-dimetil-3-pentenilo, 2, 3-dimetil-4-pentenilo, 2,4-dimetil-l-pentenilo, 2, 4-dimetil-2-pentenilo, 3,3-dimetil-l-pentenilor 2, 2-diraetil-3-metil-3-butentilo, 1-octenilo, 2-octenilo, 3-octenilo, ,4-octenilo, 2-metil-l-heptenilo, 2-metil-2-heptenilo, 2-metil-3-heptenilo, 2-metil-4-heptenilo, 2-metil-5-heptenilo, 2-metil-6- eptenilo, 3-metil-l-heptenilo, 3-metil-2-heptenilo, 3-metil-3- eptenilo, 3-metil-4-heptenilo, 3-metil-5-heptenilo, ¦ 3-metil-6-heptenilo, 4-metil-l-heptenilo, 4· metil-2-heptenilo, 4-metil-3-heptenilo, 2 , 2-dimetil 3- hexenilo, 2, 2-dimetil-4-hexenilo, 2, 2-dimetil-5-hexenilo 2, 3-dimetil-l- exenilo, 2, 3-dimetil-2-hexenilo, 2,3 dimetil-3-hexenilo, 2 , 3-dimetil-4-hexenilo, 2 , 3-dimetil 5-hexenilor 2 , 4-dimetil-l-hexenilo, 2, 4-dimetil-2-hexenilo, 2, 4-dimetil-3- exenilo, 2 , 4-dimetil-4-hexenilo, 2, -dimetil-5-hexenilo, 3 , 3-dimetil-l-hexenilo, 3,3-dimetil-4-hexenilo, 3, 3-dimetil~5-hexenilo, 2, 2-trimetil-3-pentenilo, 2, 2, 3-trimetil-4-pentenilo, 2, 3, 3-trimetil-1-pentenilo, 2, 3, 3-trimetil-4-pentenilo, 2, 3, 4-trimetil-1-pentenilo y 2, 3, -trimetil-2-pentenilo; C2-C6-alquinilo: p.ej. etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-but'inilo, 3-butinilo, l-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentiniló, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-l-butinilo, 1, l-dimetil-2-propinilo, l-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, l-metil-2-pentinilo, l-metil-3-pentinilo, l-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-l-pentinilo, 3-metil-4 pentinilo, 4-metil-l-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 dimetil-2-butinilo, 1, l-dimetil-3-butinilo, 1, 2-dimetil 3-butinilo, 2, 2-dimetil-3-butinilo, 3, 3-dimetil-l butinilo, l-etil-2-butinilo, l-etil-3-butinilo, 2-etil-3 butinilo y l-etil-l-metil-2-propinilo; C2-Ca-alquinilo: C2-C6-alquinilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 1-heptinilo, 2-heptinilo, 3-heptinilo, 2-metil-3-hexinilo, 2-metil-4~hexinilo, 2-metil-5-hexinilo, 3-metil-l-hexinilo, 3-metil-4-hexinilo, 3-metil-5-hexinilo, 2, 2-dimetil-3-pentinilo, 2,2-dimetil- 4-pentinilo, 2, 3-dimetil-4-pentinilo, 3, 3-dimetil-l-pentinilo, 1-octinilo, 2-octinilo, 3-octinilo, 4-octinilo, 2-metil-3-heptinilo, 2-metil-4-heptinilo, 2-metil-5-heptinilo, 2-metil-6-heptinilo, 3-metil-l-heptinilo, 3-metil-4-heptinilo, 3-metil-5-heptinilo, 3-metil-6-heptinilo, 4-metil-l-heptinilo, 4-metil-2-heptinilo, 2 , 2-dimetil-3-hexinilo, 2 , 2-dimetil-4-hexinilo, 2, 2-dimetil-5-hexinilo, 2, 3-dimetil-4-hexinilo, 2 , 3-dimetil-5-hexinilo, 2, 4-dimetil-5-hexinilo, 3,3-dimetil-l-hexinilo, 3 , 3-dimetil-4-hexinilo, 3,3-dimetil- 5-hexinilo, 2 , 2 , 3-trimetil-4-pentinilo y 2, 3, 3-trimetil- 4-pentinilo; Ci-C4- alógenoalquilo: un radical alquilo con 1 a 4 átomos de carbono como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por fl oro, cloro, bromo y/o yodo, a saber, p.ej. clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-yodoetilo, 2 , 2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2 ,2-difluoropropilo, 2 , 3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2, 3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3, 3, 3-trifluoropropilo, 3,3, 3-tricloropropilo, 2,2,3,3, 3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1- (fluorometil) -2-fluoroetilo, 1- (clorometil) -2-cloroetiló, 1- (bromometil) -2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo y nonafluorobutilo ; Ci-Ce-halógenoalquilb : Ci-C4-halógenoalquilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 5-fluoropentilo, 5-cloropentilo, 5-bromopentilo, 5-yodopentilo, undecafluoropentilo, 6-fluorohexilo, 6-clorohexilo, 6-bromohexilo, 6-yodohexilo y dodecafluorohexilo; Ci-Cs-halógencalquilo : Ci-Cg-halógenoalquilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 7-fluoroheptilo, 7- cloroheptilo, 7-bromoheptilo, 7-yodoheptilo, Perfluoroheptilo, 8-fluorooctilo, 8-clorooctilo, 8-bromooctilo, 8-yodooctilo y octadecafluorooctilo; C2-C6-halógenoalquenilo : un radical C2-C6-alquenilo como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, p.ej. 2-clorovinilo, 2-cloroallilo, 3-cloroallilo, 2,3-dicloroallilo, 3 , 3-dicloroallilo, 2 , 3, 3-tricloroallilo, 2 , 3-dicloro-2-butenilo, 2-bromovinilo, 2-bromoallilo, 3-bromoallilo, 2, 3-dibromoallilo, 3, 3-dibromoallilo, 2,3,3-tribromoallilo y 2, 3-dibromo-2-butenilo; C2-C8-halógenoalquenilo : un radical Ci~C6_ halógenoalquenilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 2-cloro-l-heptenilo, 3-cloro-l-heptenilo, 2,3-dicloro-l-heptenilo, . 3, 3-dicloro-l-heptenilo, 2,3,3-tricloro-l-heptenilo, 2-bromo-l-heptenilo, 3-bromo-l-heptenilo, 2 , 3-dibromo-l-heptenilo, 3, 3-dibromo-l-heptenilo, 2, 3, 3-tribromo-l-heptenilo, 2-cloro-l-octenilo, 3-cloro-l-octenilo, 2, 3-dicloro-l-octenilo, 3, 3-dicloro-l-octenilo, 2, 3, 3-tricloro-l-octenilo, 2-bromo-l-octenilo, 3-bromo-l-octenilo, 2, 3-dibromo-l- octenilo, 3, 3-dibromo-l-octenilo y 2 , 3 , 3-tribromo-l- octenilo; C2-C6-halógenoalquinilo : un radical C2-C6-alquinilo, como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, p.ej. 1,1-difluoro-prop-2-in-l-ilo, 3-yodo-prop-2-in-l~ilo, 4-fluorobut-2-in-l-ilo, 4-clorobut-2-in-l-ilo, 1,1-difluorobut-2-in-l-ilo, 4-yodobut-3-in-l-ilo, 5-fluoropent-3-in-l-ilo, 5-yodopent-4-in-l-ilo, 6-fluorohex-4-in-l-ilo y 6-yodohex-5-in-l-ilo; C2-C8-halógenoalquinilo:_ ' un radical Ci-C6-halógenoalquinilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 7-fluorohept-5-in-l-ilo, 7-yodohept-6-in-l-ilo, 8-fluorooct-6-in-l-ilo y 8-yodooct-7-in-l-ilo; Ci-C4-cianoalquilo: ' p.ej. cianometilo, 1-cianoetilo, 1-cianopropilo, 2-cianopropilo, 3-cianopropilo, 1-cianoprop-2-ilo, 2-cianoprop-2-ilo, 1-Cyanbutilo, 2-cianobutilo, 3-cianobutilo, 4-cianobutilo ' 1-cianobutil-2-ilo, 2-cianobut-2-ilo, l-cianobut-3-ilo, 2-cianobut-3-ilo, l-ciano-2-metil-prop-3-ilo, 2-ciano-2-metil-prop-3-ilo, 3-ciano-2-metil-prop-3-ilo o 2-cianometil-prop-2-ilo; Ci-C6-cianoalquilo: C^-C^-cianoalquilo como los arriba mencionados asi como p.ej. 5-cianopentilo o 6-cianohexilo; Ci-Cg-cianoalquilo : Cj-Ce-cianoalquilo como los arriba mencionados asi como P-ej. 7-cianoheptilo o 8-cianooctilo; C2-C6-cianoalquenilo: un radical C2-C5-alquenilo, como los arriba mencionados, que está sustituido por ciano, p.ej. 2-cianovinilo, 2-cianoa.llilo, 3-cianoallilo, 2-cianobut-2-enilo o 3-cianobut-2-enilo; C2-C8-cianoalquenilo: un radical C2-C6-cianoalquenilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 2-ciano-l-heptenilo, 3-ciano-l-heptenilo, 2-ciano-l-octenilo ó 3-ciano-l-octenilo; Ci-C-alcoxi : asi como las partes de alcoxi de Ci~C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, Ci-C4-alcoxicarbonil-Ci-C4-alquilo, C1-C4- alcoxicarbonilamino, N-Ci-C4-alcoxicarbonil-N-Ci-C4- alquilamino, Ci-C4-alcoxicarbonil (C1-C4) alcoxi y fenil-Ci- C4-alcoxi, p.ej. metoxi, etoxi, propoxi, l-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi y 1,1-dimetiletoxi; Cx-Cg-alco i : Ci-C4-alcoxi como los arriba mencionados, asi como las partes de alcoxi de Ci-Cg-alcoxi-Ci-Cg-alquilo, Ci-Cg-alcoxi-Ci-Ce-alcoxi , Ci-Cg-alcoxicarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquil Ci-C6-alcoxicarbonilamino , N-Ci-C6-alcoxicarbonil-N-Ci-C6-alquilamino,. Ci-C6-alcoxicarbonil (C3-C6) alcoxi y fenil-Ci-C6-alcoxi, P-ej- pentoxi, 1-metilbutoxi , 2-metilbutoxi, 3-metoxilbutoxi, 1, 1-dimetilpropoxi, 1, 2-dimetilpropoxi, 2, 2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1, 1-dimetilbutoxx, 1, 2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2 , 2-dimetilbutoxi, 2, 3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1, 2, 2-trimetilpropoxi, l-etil-l-metilpropoxi y l-etil-2-metilpropoxi; Ci-Ca-alcoxi : Ci-Cg-alcoxi como los arriba mencionados asi como las partes de alcoxi de Cx-C8-alcoxi-Ci-C8 alquilo, Ci-C3-alcoxi- Ci-Cg-alcoxi, Ci-Ce-alcoxicarbonilo Ci-Cs-alcoxicarbonil-Ci-Cs-alquilo, Ci-C8 alcoxicarbonilamino, N-Ci-C8-alcoxicarbonil-N-Ci-C9 alquilamino y fenil-Ci-Cg-alcoxi, p.ej. eptoxi, 2-metilhexoxi, 3-metilhexoxi, 2, 2-dimetilpentoxi, 2,3-dimetilpentoxi, 2, 4-dimetilpentoxi, 3, 3-dimetilpentoxi, 2 , 2-dimetil-3-metilbutoxi, octoxi, 2-metilheptoxi, 3-metilheptoxi, 4-metilhepoxi, 2, 2-diemetilhexoxi, 2,3-dimetilhexoxi, 2, 4-dim.etilhexoxi, 3 , 3-dimetilhexoxi, 2,2-dimetil-3-metilpentoxi, 2-metil-3, 3-dimetilpentoxi, 2, 3, 4-trimetilpentoxi y 2,2, 3, 3-tetrametilbutoxi; Cx-C^-halógenoalcoxi : un radical Ci-C/j-alcoxi como los arriba mencionados, qué está parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, a saber, p.ej. fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorodifluorometoxi, bromodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-brornómetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2- difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2- fluoroetoxi, 2-cloro-2, 2-difluoroetoxi, 2, 2-dicloro-2- fluoroetoxi, 2, 2, 2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 2- fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2-clorbpropoxi, 3- cloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 2,2- difluoropropoxi, 2 , 3-difluoropropoxi, 2 , 3-dicloropropoxi, 3, 3, 3-trifluoropropoxi, 3, 3, 3-tricloropropoxi, 2,2,3,3,3- pentafluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1- (flúorometil) - 2-fluoroetoxi, 1- (clorometil) -2-cloroetoxi, 1- (bromometil) -2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi y nonafluorobutoxi; Ci-Cg-halógenoalcoxi : Ci-C^-halógenoalcoxi como los arriba mencionados, asi como p.ej. 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-bromopentoxi, 5-yodopentoxi, Undecafluoropentoxi, 6-fluorohexoxi, 6-clorohexoxi, 6-bromohexoxi, 6-yodohexoxi y dodecafluorohexoxi; Cx-Ce-halógenoalcoxi : Ca—C6-halógenoalcoxi corno los arriba mencionados, asi como p.ej. 7-fluoroheptoxi, 7-cloroheptoxi, 7-bromoheptoxi, 7-yodoheptoxi, Perfluoroheptoxi, 8-fluorooctoxi, 8-clorooctoxi, 8-bromooctoxi, 8-yodooctoxi y octadecafluorooctoxi; Ci-C6-alquilamino asi como las partes de alquilamino de Ci-C6-alquilamino-Ci-C6-alquilo, N-Ci-C6-alquilcarbonil-N-Ci-C6-alquilamino, . Ci-C6-alquilaminocarbonilo y Ci-C6_ alquilaminocarbonil-Ci-C6-alquilo, p.ej. metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, . 1#·1-dimetiletilamino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3.metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1, 2-dimetilpropilaráino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1, 1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1, 3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2 , 3-dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1, 1, 2-trimetilpropilamino, 1, 2, 2-triraetilpropilamino, 1-etil-l-metilpropilamino o l-etil-2-metilpropilamino; Ci-Cs-alquilamino : Ci-C6-alquilamino como los arriba mencionados, asi como las partes de alquilamino de Cx-C8-alquilamino-Ci-C8-alquilo, N-Ci-C8-alquilcarbonil-N-Ci-C8-alquilamino , N-Ci-C8-alcoxicarbonil-N-Ci-C8-alquilamino, Ci-C8-alquilaminocarbonilo y Qi-Cs-alquilaminocarbonil-Ci-C8-alquilo: p.ej. heptilamino, 2-metilhexilamino, 3-metilhexilamino, 2 , 2-dimetilpentilamino, 2,3-dimetilpentilamino, 2, 4-dimetilpentilamino, 3,3- dimetilpentilamino, 2 , 2-dimetil-3-metilbutilamino, octilamino, 2-metilheptilamino, 3-metilheptilamino, 4-metilheptilamino, 2 , 2-diemetilhexilamino, 2,3- dimetilhexilamino, 2 , 4-dimetilhexilamino, 3,3- dimetilhexilamino, 2 , 2-dimetil-3-metilpentilamino, 2- metil-3 , 3-dimetilpentilamino, 2 , 3 , 4-trimetilpentilamino y 2,2,3, 3-tetrametilbutilamino di (Ci-C4-alquil) amino, asi como las partes de dialquilamino de di (C1-C4-alqu.il) amino-C1-C4-.alqu.ilo, di (C1-C4-alqu.il) aminocarbonilo y di(Ci-C4-alquil) aminocarbonil-Ci-Ca-alquilo, p.ej. N,N-dimetilamino, · N, N-dietilamino, N, -dipropilamino, N,N-di (1-metiletil) amino, ?,?-dibutilamino, N,N-di(l-metilpropil) amino, N, -di (2-metilpropil) amino, N,N-di (1, 1-dimetiletil) mino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N- (1-metiletil) amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-N- (i-metilpropil) amino, N-metil-N- (2-metilpropil ) amino , N- ( 1 , 1-dimetiletil ) -N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N- (1-metiletil) amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N- (1-metilpropil) amino, N-etil-N- (2-metilpropil) amino, N-etil-N- (1, 1-dimetiletil) amino, N-(l-metiletil) -N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(l-metilpropil) -N-propilamino, N- (2-metilpropil) -N-propilamino, N- (1, 1-dimetiletil) -N-propilamino, N-butil-N- ( 1-metiletil ) amino , N- ( 1-me'tiletil ) -N- ( 1-metilpropil) amino, N- (1-metiletil) -N- (2-metilpropil ) amino , N- ( 1 , 1-dimetiletil ) -N- ( 1-metiletil) amino, N-butil-N- (1-metilpropil) amino, N-butil-N- (2-metilpropil) amino, N-butil-N- (1, 1-dimetiletil) amino, N- (1-metilpropil) -N- (2-metilpropil) amino, N- (1, 1-dimetiletil) -N- (1-metilpropil) amino y N-(l,l-dimetiletil) -N- (2-metilpropil) araino; di (Ci-C6-alquil) amino : di (Ci-C4-alquil) amino como los arriba mencionados, asi como las partes de dialquilamino de di (Cx-Ce-alquil) amino-Ci-C6-alquilo, di (Ci-Ce-alquil) aminocarbonilo y di (Ci-C6_alquil) aminocarbonil-Ci-C6~alquilo: . ej . f N-dipentilamino, N, -dihexílamino, N-metil-N-pentilamino, N~etil-N-pentilamino, N-metil-N-hexilamino y N-etil-N-hexilamino; di (Ci-C8-alquil) amino: di (Ci-C6-alquil) amino como los arriba mencionados, asi como las partes de dialquilamino de di (Ci-C8-alquil) amino-Ci-C8-alquilo, di (Ca-C8-alquil) aminocarbonilo y di (Ci-C8-alquil) aminocarbonil-Ci-C8-alquilo: p.ej. , -diheptilamino, N, -dioctilamino, N-metil-N-heptilamino, N-etil-N-heptilamino, N-metil-N-octilamino y N-etil-N-octilamino; Ci-Cj-alquiltio, asi como las partes de alquiltio de ??-C^-alquiltio-Ci-C^-alquilo, p.ej. metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio y 1, 1-dimetiletiltio; Ci-Ce-alquiltio : Ci-C4-alquiltio como los arriba mencionados, asi como las partes de alquiltio de C1-C6-alquiltio-Ci-Ce-alquilo, asi como p.ej. pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilb tiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio., hexiltio, l/l- dimetilpropiltio, 1, 2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1, 1-dimetilbutiltio, 1, 2-dimetilbutiltio, 1/3-dimetilbutiltio, 2, 2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3, 3-dimetilbutiltio, l-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1, 1> 2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio y l-etil-2-metilpropiltio; Ci-C8-alquiltio: Ci~C6-alquiltio como los arriba mencionados, asi como las partes de alquiltio de Ci-Ce- alquiltio-Ci-C8-alquilo, asi como p.ej. heptiltio, 2-metilhexiltio, 3-metilhexiltio, 2 , 2-dimetilpentiltio, 2 , 3-dimetilpentiltio, 2, 4-dimetilpentiltio, 3,3- dimetilpentiltio, 2, 2-dimetil-3-metilbutiltio, octiltio, 2-metilheptiltio, 3-metilheptiltio 4-metil eptiltio, 2,2- diemetilhexiltio, 2 , 3-dimetilhexiltio, 2,4- dimetilhexiltio, 3, 3-dimetilhexiltio, 2,2,3-trimetilpentiltio, 2, 3, 3-trimetilpentiltio, 2,3,4-trimetilpentiltio y 2,2, 3, 3-tetrametilbutiltio; Ci-C4-halógenoalquiltio: un radical Ci-Cj-alquiltio como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, a saber, p.ej. fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorodifluorometiltio, bromodifluorometiltio, .2-fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-yodoetiltio, 2 , 2-difluoroetiltio, 2,2, 2-trifluoroetiltio, · 2 , 2, 2-tricloroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2, 2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro- 2-fluoroetiltio, pentafluoroetiltio, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromopropiltio, - 2 , 2-difluoropropiltio, 2, 3-difluoropropiltio, 2, 3-dicloropropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3, 3, 3-tricloropropiltio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropiltio, heptafluoropropiltio, 1- (fluorometil) -2-fluoroetiltio, 1- (clorometil) -2- cloroetiltio, 1- (bromometil) -2-bromoetiltio, 4- fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio y nonafluorobutiltio; Ci-Cg-halógenoalquiltio: Ci-C4-halógenoalquiltio como los arriba mencionados, asi como p.ej. 5-fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-bromopentiltio, 5-yodopentiltio, Undecafluoropentiltio, 6-fluorohexiltio, 6-clorohexiltio, 6-bromohexiltio, 6-yodohexiltio y Dodecafluorohexiltio; Ci-C8-halógenoalquiltio: Ci-C5-halógenoalquiltio como los arriba mencionados, asi como p.ej. 7-fluoroheptiltio, 7-cloroheptiltio, 7-bromoheptiltio, 7-yodoheptiltio, perfluoroheptiltio, 8-fluorooctiltio, 8-clorooctiltio, 8-bromooctiltio, 8-yodooctiltio y octadecafluorooctiltio; Cj-Ce-alquilsulfinilo (Ci-C6-alquil-S(=0)-) : p.ej . metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo, butil'sulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1-dimetiletilsulfinilo, pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 2, 2-dimetilpropilsulfinilo, 1- etilpropilsulfinilo, 1, 1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2- dimetilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1-metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3- metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1- dimetilbutilsulfinilo, 1, 2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2, 2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3, 3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, 1,2, 2-trimetilpropilsulfinilo, 1-etil-l-metilpropilsulfinilo y l-etil-2-metilpropilsulfinilo; Cx-Cs-alquilsulfinilo (Ci-C8-alquil-S (=0) -) : Ci~C6-alquilsulfinilo como los arriba mencionados asi como p.ej. heptilsulfinilo, '2-metil exilsulfinilo, 3-metilhexilsulfinilo, '2,2-dimetilpentilsulfinilo, 2,3-dimetilpentilsulfinilo, 2, 4-dimetilpentilsulfinilo, 3,3-dimetilpentilsulfinilo, 2 , 2-dimetil-3-metilbutilsulfinilo, octilsulfinilo, 2-metilheptilsulfinilo, 3-metilheptilsulfinilo, 4-metilheptilsulfinilo, 2, 2-diemetilhexilsulfinilo, 2,3-i dimetilhexilsulfinilo, 2, 4-dimetilhexilsulfinilo, 3,3- dimetilhexilsulfinilo, 2, 2, 3-trimetilpentilsulfinilo, 2, 3, 3-trimetilpentilsulfinilo, 2,3,4- trimetilpentilsulfinilo y . 2,2,3,3- tetrametilbutilsulfinilo; Ci-C6-halógenoalquilsulfinilo : radical Ci-C6- alquilsulfinilo como los arriba mencionados, que está parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro, bromo y/o yodo, a saber, p.ej. fluorometilsulfinilo, difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, bromodifluorometilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloroetilsulfinilo, 2-bromoetilsulfinilo, 2-yodoetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 2,2, 2-trifluoroetilsulfinilo, 2.2.2-tricloroetilsulfinilo, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilsulfinilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilsulfinilo, pentafluoroetilsulfinilo, 2-fluoropropilsulfinilo, 3-fluoropropilsulfinilo, 2-cloropropilsulfinilo, 3-cloropropilsulfinilo, 2-bromopropilsulfinilo, 3-bromopropilsulfinilo, 2, 2-difluoropropilsulfinilo, 2,3-difluoropropilsulfinilo, 2, 3-dicloropropilsulfinilo, 3.3.3-trifluoropropilsulfinilo, , 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfinilo, heptafluoropropilsulfinilo, 1- (fluorometil) -2-fluoroetilsulfinilo, 1- (clorometil) -2-cloroetilsulfinilo, 1- (bromometil) -2-bromoetilsulfinilo, 4-fluorobutilsulfinilo, 4-clorobutilsulfinilo, 4-bromobutilsulfinilo, nonafluorobutilsulfinilo, 5- fluoropentilsulfinilo, 5-cloropentilsulfinilo, 5-bromopentilsulfinilo, 5-yodopentilsulfinilo, undecafluoropentilsulfinilo, 6-fluorohexilsulfinilo, 6-clorohexilsulfinilo, 6-bromohexilsulfinilo, 6-yodohexilsulfinilo y dodecafluorohexilsulfinilo; Ci-C8-halógenoalquilsulfinilo: Ci-C6-halógenoalquilsulfinilo como los arriba mencionados, asi como P-ej- 7-fluoroheptilsulfinilo, 7-cloroheptilsulfinilo, 7-bromo eptilsulfinilo, 7-yodoheptilsulfinilo, perfluoroheptilsulfinilo, 8-fluorooctilsulfinilo, 8-clorooctilsulfinilo, 8-bromooctilsulfinilo, " 8-yodooctilsulfinilo y perfluorooctilsulfinilo; Ca-Cg-alquilsulfonilo (Ci-C6-alquil-S (=0) 2~) asi como las partes de alquilsulfonilo de Ci-Cg-alquilsulfonil-Ci-C6-alquilo: P-ej. metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, 1-metiletilsulfonilo, butilsulfonilo, 1-metilpropilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, l l- dimetiletilsulfonilo, pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1, 1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2- dimetilpropilsulfonilo, 2 , 2-dimetilpropilsulfonilo, 1- etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1-dimetilbutilsulfonilo, 1, 2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2, 2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3, 3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1, 2 , 2-trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-l-metilpropilsulfonilo y l-etil-2-metilpropilsulfonilo; Ci-Ce-alquilsulfonilo (d-Ce-alquil-S (=0) 2~) · ¾-06-alquilsulfonilo como los arriba mencionados, asi como las partes de alquilsulfonilo de Ci-Ce-alquilsulfonil-Ci-C8-alquilo: p.ej. heptilsulfonilo, 2-metilhexilsulfonilo, 3-metilhexilsulfonilo, 2, 2-dimetilpentilsulfonilo, 2,3-dimetilpentilsulfonilo, 2, -dimetilpentilsulfonilo, 3,3-dimetilpentilsulfonilo, 2, 2-dimetil-3-metilbutilsulfonilo, octilsulfonilo, 2-metilheptilsulfonilo, 3-metilheptilsulfonil 4-metilheptils-ulfonilo, 2, 2-diemetilhexilsulfonilo, 2,3-dimetilhexilsulfonilo, 2, -dimetilhexilsulfonilo, 3,3-dimetilhexilsulfonilo, 2,2, 3-trimetilpentilsulfonilo, 2,3, 3-trimetilpentilsulfonilo, 2, 3, -trimetilpentilsulfonilo y 2,2,3,3- tet ametilbutilsulfonilo; Ci-C6-halógenoalquilsulfonilo: un radical Ci-C6 alquilsulfonilo como los arriba mencionados, que est parcial o completamente sustituido por fluoro, cloro bromo y/o yodo, a saber, p.ej. fluorometilsulfonilo difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo cldrodifluorometilsulfonilo, bromodifluorometilsulfonilo 2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloroetilsulfonilo, 2 bromoetilsulfonilo, 2-yodoetilsulfonilo, 2,2 difluoroetilsulfonilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilsulfonilo, 2 cloro-2-fluoroetilsulfonilo, 2-cloro-2 , 2 difluoroetilsulfonilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilsulfonilo 2 , 2 , 2-tricloroetilsulfonilo, pentafluoroetilsulfonilo, 2 fluoropropilsulfonilo, 3-fluoropropilsulfonilo, 2- cloropropilsulfonilo, 3-cloropropilsulfonilo, 2- bromopropilsulfonilo, 3-bromopropilsulfonilo, 2,2- difluoropropilsulfonilo, 2, 3-difluoropropilsulfonilo, 2 , 3-dicloropropilsulfonilo, 3,3,3- trifluoropropilsulfonilo, 3, 3, 3-tricloropropilsulfonilo, 2,2,3,3, 3-pentafluoropropilsulfonilo , heptafluoropropilsulfonilo, 1- (fluorometil) -2- fluoroetilsulfonilo, 1- (clorometil) -2-cloroetilsulfonilo, 1- (bromometil) -2-bromoetilsulfonilo, 4- fluorobutilsulfonilo, 4-clorobutilsulfonilo, 4-bromobutilsulfonilo, nonafluorobutilsulfonilo, 5-fluoropentilsulfonilo, 5-cloropentilsulfonilo, 5-bromopentilsulfonilo, 5-yodopentilsulfonilo, 6-fluorohexilsulfonilo, 6-bromohexilsulfonilo, 6-yodohexilsulfonilo y dodecafluorohexilsulfonilo; Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo: Ci-C6-halógenoalquilsulfonilo como los arriba mencionados, asi como p.ej. 7-fluoroheptilsulfonilo, 7-cloroheptilsulfonilo, 7-bromoheptilsulfonilo, 7-yodoheptilsulfonilo, ·· perfluoroheptilsulfonilo, 8-fluorooctilsulfonilo, 8-clorooctilsulfonilo, 8-bromooctilsulfonilo, 8-yodooctilsulfonilo y octadecafluorooctilsulfonilo; arilo: un carbociclo aromático mono a trinuclear con 6 a 14 miembros de anillo, p.ej. fenilo, naftilo, antracenilo y fenantrenilo; heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o con un átomo de oxigeno o de azufre, representa heterocilos aromáticos de cinco miembros, ligados por medio de un átomo de C, que junto con átomos de carbono pueden contener uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o de oxigeno, o un átomo de oxigeno o un átomo de azufre como miembros anulares, p.ej. heterocicleno aromático pentaciclico, ligago por medio de un átomo de C con un heteroátomo, como p.ej. 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo; p.ej. heterocicleno aromático pentaciclico, ligago por medio de un átomo de C con dos heteroátomos, como p.ej. 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo, 4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 3-pirazolilo, 4-pirozolilo, 5-pirazolilo; p.ej. heterocicleno aromático pentaciclico, ligago por medio de un átomo de C con tres heteroátomos, como p.ej. 1, 2, 4-oxadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-oxadiazol-5-ilo, 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, 1, 2, 4-tiadiazol-5-ilo, 1, 2, 4-triazol-3-ilo, 1, 3, 4-oxadiazol-2-ilo, tetrazol-2-ilo; p.ej. heterocicieno aromático pentaciclico, ligago por medio de un átomo de C con cuatro heteroátomos como p.ej. tetrazol-2-ilo; heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de N: p.ej. heterocicleno aromático hexaciclico, ligago por medio de un átomo de C, que junto con átomos de carbono puede contener uno a cuatro, preferentemente, uno a tres átomos de nitrógeno como miembros anulares, p.ej. 2- piridinilo, 3-piridini-lo, 4-piridinilo, 3-piridacinilo, 4-piridacinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5- pirimidinilo, 2-piracinilo, 1, 3, 5-triacin-2-ilo, 1,2,4- triacin-3-ilo, 1, 2, 4-triacin-5-ilo, 1, 2 , 4-triacin-6-ilo y 1, 2, , 5-tetracinilo; En una modalidad especial, las variables de los compuestos de la fórmula I tienen los significados siguientes., que tanto considerados por si solos, como también en combinaciones entre si representan variantes especiales de los compuestos de la fórmula I: Son preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde es heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, que. está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C8-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, C2~C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Ci-C8-halógenoalquilor C2-C6-halógenoalquenilo, C2-C6-halógenoalquinilo, Ci-C8-alcoxi, Ci-C8-halógeno,alcoxi, Ci-C8-alcoxi-Ci-C8-alquilo, amino, Ci-C8-alquilamino, di (Ci-C8-alquil) amino, amino-Ci-C8-alquilo, Ci-Cs-alquilamino-Ci-C8-alquilo, di (Ci-C8-alquil) amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquiltio, Ci-Cs-halógenoalquiltio, Ci-Ca-alquiltio-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilsulfinilo, Ci-C8-halógenoalquilsulfinilo, Ci-C8-alquilsulfonilo, Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo, Ci-C3-alquilsulfonil-Ci-C8-alquilo, Ca-Cs-alcoxicarbonilo, Ci-C8-alcoxicarbonil~Ci-C8-alquilo, aminocarbonilo-,.-" Ci-C8-alquilaminocarbonilo, di (Ci-C8-alquil) aminocarbonilo, aminocarbonil-Ci-Cs- alquilo, Ci-C8-alquilaminocarbonil-Ci-C8-alquilo, di (Ci-C8- alquil) aminocarbonil-Ci-C8-alquilo, carboxilo, carboxi-Ca.- C8-alquilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, fenil-Ci-C8-alquilo, fenil-Ci-C8-alcoxi, heterociclilo de 3 a 6 miembros y heteroarilo de cinco o de seis miembros, pudiendo los ocho últimos radicales mencionados a su vez estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: nitro, ciano, Ci-C8-alquilo, Ci~ C8-alcoxi, Ci-C8-halógenoalquilo, Ci-C8-halógenoalcoxi, Ci~ C8-alquiltio, Ci-C8-halógenoalquiltio, Ci-C8-alquilsulfinilo, ' Ci-C8-halógenoalquilsulfinilo, Ci-Ce-alquilsulfonilo y Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo; muy preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, que está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-Cg-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo, G2-C6-halógenoalquenilo, C2-C6-halógenoalquinilo, Ca-C6-alcoxi, C1-C6-halógenoalcoxi, Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, amino-Ci-C5-alquilo, Ci-C6-alquilamino-Ci-C6-alquilo, di (Ci-C6-alquil) amino-Ci-C6-alquilo, Ci-Ce-alquiltio, Ci-C6-halógenoalquiltio, Ci~ C6-alquiltio-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilsulfonil-Ci-C6-alquilo, C1-C6-alcoxicarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquilo, aminocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C6-alquil) aminocarbonilo, aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, Ci-Cg-alquilaminocafbonil-Ci-C6-alquilo, di {C1-C6-alquil) aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6-alquilo ; especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, que está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Cx-Cg-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalqui-lo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-Cg-halógenoalquiltio, Ci-Cg-alqu lsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, . . Cx-Cg-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci-Ce-alquilaminocarbonilo, di(Ci-Cg-alquil) aminocarbonilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6-alquilo; sobre todo, heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, que está parcialmente halogenado y/o lleva uno a dos sustituyentes · del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-CG-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6_halógenocicloalquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, C1-C6- alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Ci~C6-alcoxi-Ci-C3-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-Cg-alquil) amino, Ci-Ce- alquiltio, Cx-Cs-halógenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo, amxnocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C6- alquil) amxnocarbonilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6-alquilo; muy especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, que está parcialmente halogenado y/o lleva un sustituyentes del grupo siguiente : ciano, nitro, hidroxi,-- Ci-Ce-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6- alógenocicloalquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci-Ce- alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Ci-Ce-alcoxi-Cx-Cg-alquilo, amino, Cx-Cg-alquilamino, di (Ci-Cg-alquil) amino, C1-C6- alquiltio, Ci-Ce-halógenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-Cs-alquilsulfonilo, ¡ Ci-C6-alcoxicarbonilo, amxnocarbonilo, Cx-Cg-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C6- alquil) amxnocarbonilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6~alquilo .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X es heteroarilo de seis miembros con uno a tres átomos de nitrógeno, preferentemente, heteroarxlo de seis miembros con dos átomos de N, especialmente, piridilo, pirimidilo o piracinilo, muy preferentemente, piridilo o . pirimidilo; también muy preferentemente, piridilo o piracinilo, muy preferentemente, piridilo; y heteroarilo de seis miembros, que está sustituido en la forma arriba indicada; muy especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, especialmente, piridilo o piracinilo, muy preferentemente, piridilo; y heteroarilo de seis miembros, que está sustituido en. la forma arriba indicada; y heteroarilo de seis miembros que está ligado en forma orto o meta con respecto al nitrógeno con el esqueleto de isoxazolina .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde es heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a dos sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-álquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, C2~C3-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-Cñ-alquil) amino, Ci-C3-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo y Ci-C6-alquilsulfonilo; preferentemente, ciano, nitro, hidroxi, C;L-C6-alquilo, Ci~Ce-halógenoalquilo, Ci-Cg-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo y Ci-C6-alquilsulfonilo; y que está ligado en posición orto o mega con respecto al nitrógeno del heteroadilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina; preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que stá parcialmente halogenado y/o lleva uno a dos sustituyentes en posición orto frente al átomo de nitrótgeno del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci~C6-halógenoalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C!-C6- alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquílamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-Ce-alquiltio y Ci-Ce-alquilsulfinilo ; preferentemente, ciano, nitro, hidroxi, Ci-Cg-alquilo, Cj.-C6-halógenoalquilo, Cj.-C6-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, C1-C6-alquiltio y Ci-Cg-alquilsulfinilo; y que está ligado en posición orto o meta frente a un nitrógeno del heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina; especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que está parcialmente halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo siguiente en posición orto frente al nitrógeno: ciano, nitro, Ci-Cg-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-Cg-alcoxi o C1-C6-halógenoalcoxi y Ci-Cg-alquiltio; preferentemente, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Cx-C6-alcoxi y Cx-Cg-halógenoalcoxi; y está ligado en posición orto o meta frente a un nitrógeno del heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde es heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a dos sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C;i.-C6-halógenoalquilo, C2-C6~ alquenilo y C2-C6_alquinilo; y que está ligado en posición orto o meta frente a un nitrógeno del heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina; preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que está parcialmente halogenado y/o lleva uno a dos sustituyentes del grupo siguiente en posición orto frente a un átomo de nitrógeno: ciano, nitro, Ci-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C2-C4- alquenilo y C2-C4~alquinilo; y que está ligado en posición orto o meta frente a un nitrógeno del heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que lleva un sustituyente del gurpo siguiente en la posición orto frente a un nitrógeno: CN, O2 halógeno como p.ej. fluoro, cloro, bromo, Ci-Cj-alquil como p.ej. metilo, etilo, iso-propilo, Ci-C4-halógenoalquilo como p.ej. trifluorometilo, C2-C4- alquenilo como p.ej. etenilo, y C2-C-alquinilo como p.ej. etinilo; y que está ligado en la posición orto o meta frente a un nitrógenodel heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolxna; muy especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, que lleva un sustituyente del gurpo siguiente en la posición orto frente a un nitrógeno: F, Cl, Br, CN, C¾, C2H5, iC3H7, CF3, etenilo y etinilo; y que está ligado en la posición orto o meta frente a un nitrógenodel heteroarilo de seis miembros con el esqueleto de isoxazolina.
Son igualmente preferidas las isoxazolxnas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X es heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre del grupo siguiente: pirroilo, furanilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1H-1, 2, 4-triazolilo, 4H-1, 2, -triazolilo, 1, 2 , 3-oxadiazolilo, 1 , 2, 4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1, 2, 3-tiadiazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo y lH-tetrazolilo; estando el heteroarilo de cinco miembros parcial o completamente halogenado y/o llevando uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C8-alquilo, C3-Cg-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Ci-Cg-halógenoalquilo, C2-C6-halógenoalquenilo, C2-C5-halógenoalquinilo, . Ci~C8-alcoxi, Ci~C8-halógenoalcoxi, Ci-C8-alcoxi-Ci-Cg-alquilo, amino, C1-C3-alquilamino, di (Ci-C8-alquil) amino'., amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquilamino-Ci-C8-alquilo, di (Ci-C8-alquil) amino-Ci-C8-alquilo, Ci-C8-alquiltio, Ci-C8-halógenoalquiltio, Cj.-Cs-alquiltio-Ci-Cg-alquilo, Ci-C8-alquilsulfinilo, Ci-C8-halógenoalquilsulfinilo, Ci-C8-alquilsulfonilo, Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo , Ci-C8-alquilsulfonil-Ci-C8~ alquilo, Ci-C8-alcoxicarbonilo, Ci-Cg-alcoxicarbonil-Ci-Cg-alquilo, aminocarbonilo, Ci-C8-alquilaminocarbonilo, di (Ci-Cg-alquil) aminocarbonilo, aminocarbonil-Ci-C8- alquilo, Ci-C8-alquiÍaminocarbonil-Ci-C8-alquilo, di (Ci-C8-alquil) aminocarbonil-Ci-Cs-alquilo, carboxilo, carboxi-Ci-Cg-alquilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, fenil-Ci-C8-alquilo, fenil-Ci-Cg-alcoxi, heterociclilo de 3 a 6 miembros o heteroarilo de cinco o seis miembros, pudiendo los ocho últimos radicales mencionados a su vez estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: nitro, ciano, Ci-C8-alquilo, Cj-Cs-alcoxi, Ci-C8-halógenoalquilo, Ci-C8-halógenoalcoxi, Ci-Cg-alquiltio, Ci-C3-halógenoalquiltio, Ci-C8-alquilsulfinilo, Ca-Cs-halógenoalquilsulfinilo, Ci-Ce-alquilsulfonilo, y Ci-C8-halógenoalquilsulfonilo; mu preferentemente, heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre del grupo siguiente: pirroilo, furanilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1H-1,2,4-triazolilo, 4H-1, 2, 4-triazolilo, 1 , 2 , 3-oxadiazolilo, 1, 2 , 4-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, 1,2,3- tiadiazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo y IH-tetrazolilo; cuyo heteroarilo de cinco miembros estó parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, C2-C6-alquenilo/ C2-Cg-alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo, C2~-C3-halógenoalquenilo, C2-C6-halógenoalquinilo, Ci-C6~alcoxi, C1-C6-halógenoalcoxi, Ci-Ce-alcoxi-Cx-Ce-alquilo, amino, Ci-C6-alquilámino, di (Cx-Cg-alquil) amino, amino-Ci-Cg-alquilo, Ci-Ce-alquilamino-Cx-Ce-alquilo, di (Ci-C6-alquil) amino-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquiitio, Ci-C6-halógenoalquiltio, Ci-C6-alquiltio-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C3-alquilsulfonilo, Ci-C6-alquilsulfonil-Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonil-Ci-C6-alquilor aminocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo , di (Ci-Cg-alquil) aminocarbonilo, aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, Cx-Ce-alquilaminocarbonil-CL-C6-alquilo, di (C1-C6-alquil) aminocarbonil-Ci-C6-alquilo, carboxilo y carboxi-Cx-Cg-alquilo; muy preferen emente, heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxígeno o de azufre del grupo siguiente: pirroilo, furanilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilor isotiazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1H-1, 2, 4-triazolilo, 4H-1, 2 , 4-triazolilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1, 2, -oxadiazolilo, 1,3, 4-oxadiazolilo, 1, 2, 3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo y IH-tetrazolilo, cuyo heteroarilo de cinco miembros está parcial o completamente halogenado y/o lleva uno a tres sustituyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, Ci-C6- alógenoalquilo, Ci-Cg-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, amino, Ci-C3-alquilamino, di (Ci-C5-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-Cg-halógenoalquiltio, Ci-Cg-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ca-C5-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C6-alquil) aminocarbonilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6-alquilo; muy especialmente-, heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre del grupo siguiente: pirroilo, furanilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3-triazolilo, 1H-1,2,4- triazolilo, 4H-1, 2, 4-triazolilo, 1, 2, 3-oxadiazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, ?,' 3, 4-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1, 2, -tiadiazolilo, 1, 3, -tiadiazolilo y IH-tetrazolilo; cuyo heteroarilo de cinco miembros partiell halogenoiert ist y/o uno a dos sustxtuyentes del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquilo, Ca-Ce-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci~C6-halógenoalcoxi, Cx-Ce-alcoxi-Ci-Cs-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Cj-Ce-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-halógenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-Ce-alquilsulfonilo, .. Ci-C6-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C6-alquil) aminocarbonilo, carboxilo y carboxi-Cx-Cg-alquilo; muy especialmente, heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo, de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre del grupo siguiente: pirroilo, furanilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2 , 3-triazolilo, 1H-1,2,4-triazolilo, 4H-1, 2, 4-triazolilo, 1, 2 , 3-oxadiazolilo, 1, 2, 4-oxadiazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1, 2, 4-tiadiazolilo, 1, 3, 4-tiadiazolilo y lH-tetrazolilo, cuyo heteroarilo de cinco miembros está parcialmente halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halógenocicloalquílo, Ci-C6-halógenoalquilo, Cx-C6- alcoxi, Cj-Cg-halógenoalcoxi, Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-Cg-alquil) amino, Cj-Cg- alquiltio, Ci-Cg-halógenoalquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo, Ci-C6-alquilsulfonilo, Ci-Cg-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-Cs- alquil) aminocarbonilo, carboxilo y carboxi-Ci-C6-alquilo .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde es heteroarilo de cinco miembros con uno a tres átomos de nitrógeno, o uno a dos átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre, seleccionado del grupo X1 a X6 con ? X2 X3 X4 significando A en XI a X4, N^d ^ o o S, X5, significando A, NRd u O X6, significando A, O o S, y Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Cx-Ce-alq ilo, C3- C6-cicloalquilo, Cs-Cg-halógenocicloalquilo, ??-?ß- halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ca-C6-halógenoalcoxi, Ci-C6-alcoxi-Ci-C6-alquilo, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6- halógenoalquiltio, Ci-C6-aÍquilsulfinilo, Ci-C6- alquilsulfonilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo, aminocarbohilo, Ci-C6-alquilaminocarbonilo, di(Ci-C5- alquil) aminocarbonilo, carboxilo o carboxi-Ci-C6- alquilo; Rb,Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C6-alquilo .
Son especialmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde x es X1, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci~C5-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ca-Cs-alquilamino, di (Ca-Ce-alquil) amino, C^-Ce- alquiltio, Ci-Cfí-alquilsulfinilo o Ci-C6- alquilsulfonilo, Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra .y Rd es hidrógeno o Ci-Cs-alquilo; preferentemente, hidrógeno o Ci-C4-alquilo; muy preferentemente, X es X1, donde Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci~ Cg-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; Rb es hidrógeno, halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6- halógenoalquilo, Ci-Cg-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; y Rd es hidrógeno o C1-C4-alquilo .
También son especialmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X significa X5, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-C3-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-Ce- alquiltio, Ci-Cg-alquilsulfinilo o C1-C6- alquilsulfonilo; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C6-alquilo, preferentemente, hidrógeno o Ci-Cj-alquilo; preferentemente, X significa X5, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci~ C3-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6~halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, C1-C6- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-C6~ alquilsulfonilo; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C-alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros liegado en posición ortre frente al heteroátomo con el esqueleto de isoxazolxna; muy preferentemente, X significa X5, donde Ra es halógeno, Cx-Cg-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Cj.- C6-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C9--alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición ortre frente al heteroátomo con el esqueleto de isoxazolxna.
También son especialmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X significa Xs, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-Cg-halógenoalcoxi , amino, Ci-Cg-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, i-C^- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo ' o Ci-C6- alquilsulfonilo; es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; preferentemente, X significa X6, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6_alquilo, Ci~ C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Cx-Cs-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-Ce- alquiltio, Ci-C3-alquilsulfinilo o Ci-Cg- alquilsulfonilo; Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en la posición orto frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, X significa X6, donde Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci- C6~alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en la posición orto frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde R1 - R7 son hidrógeno, Ci-C^-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C4-halógenoalquilo, como p.ej . difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy especialmente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C3-halógenoalquiio, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Cx-C6-alcoxicarbonil-Ci-C6- alcoxi, Ci-C6_alquilsulfonilo, fenilo, fenoxi y fenilcarbonilo; o benzo [1, 4] dioxanilo, benzo [1, 3] dioxolanilo, 2,3- dihidrobenzofuranilo o benzinidazolilo; o eteroarilo de cinco o seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, de oxxigeno y/o de azufre, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: Ci-C6-alquilo, ¾- C6-halógenoalquilo, d-C6-alcoxi, Cx-Ce-alcoxi- Ci~C4- alquilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo; . muy preferentemente,, arilo, que puede estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo: ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo y Ci-C6-alquilsulfonilo; o benzo [1, 4] dioxanilo, benzo [1, 3] dioxolanilo, 2,3- dihidrobenzofuranilo o benzinidazolilo; o heteroarilo de ciño a seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, de oxigeno y/o de azufre, que puede estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustxtuyentes del grupo Ci-C6-alquilo, Ci-C6-alcoxi-Ci- C4-alquilo y Ci-C6-alcoxicarbonilo; muy preferentemente, arilo, que puede estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C/j-alquilo, Ci-C4-halógenoalquilo y ??- C¿-alquilsulfonilo; o benzo [1, 4] dioxanilo, benzo [1, 3] dioxolanilo, 2,3- dihidrobenzofuranilo o benzimidazolilo; o heteroarilo de cinco a seis miembros del grupo: pirazolilo, tiazolilo, isoxozolilo, ~ tiadiazolilo y piridilo, que puede estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo Ci-C6-alquilo, Ci-C6- alcoxi-Ci-C4-alquilo y Ci-C6-alcoxicarbonilo .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo : ciano, nitro, Ci~C6-alquilo o C2-C6-alquenilo, C2-Ce~ alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, C3.-C6- halógenoalcoxi, C1-C6-alcoxicarbonil-Ci-C4-alcoxi, Ci- C6-alquilsulfonilo, fenilo, fenoxi y fenilcarbonilo; preferentemente, ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6~ alquenilo, C2~C6-alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo o Ci~ C6-alcoxi; muy preferentemente, arilo, que puede parcialmente halogenado y/o llevar uno sustituyentes del grupo ciano, Ci-C6_alquilo, Ci-C5-halógenoalquilo y alquilsulfonilo; preferentemente, ciano, Ci-Ce-alquilo o halogenoalquilo ; muy preferentemente, arilo,. que puede estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C4-alquilo, C1-C4- halógenoalquilo y Ci-C4-alquilsulfonilo,· preferentemente, ciano.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6~halógenoalquilo, Ci-C6- alcoxi y Ci-C6-alquilsulfonilo; preferentemente, ciano, Ci-C4-alquilo y C1-C4- halógenoalquilo; muy preferentemente, arilo, que en una de las dos posiciones orto frente al lugar de enlace está halogenado y/o leva- un sustituyente del grupo ciano, Ci-Ca-alquilo, Ci-C4-halógenoalquilo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-alcoxisulfonilo; preferentemente, ciano, Ci-C4-alquilo y C1-C4- halógenoalquilo; especialmente, arilo, que en una de las dos posiciones orto frente al lugar de enlace está halogenado .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3- heteroarilo de la fórmula I, donde es fenilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, , Cj-Cg-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-halógenoalquiltio, Ci-C6-alcoxicarbonilo, Ci-C6-alcoxicarbonil-Ci-C4-alcoxi, Ci-C6-alquilsulfonilo, fenilo, fenoxi y fenilcarbonilo; preferentemente, ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-Ce-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Cx-Ce-halógenoalcoxi, Ci-C6-alquiltio y Ci~ C6-halógenoalquiltio ; muy preferentemente, fenilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Cx-Cs-alcoxi, Ci-C6-alcoxicarbonilo; preferentemente, ciano, nitro, Ci-Ce-alquilo, C2~C6- alquenilo, C2-C6-alquinilo, Ci-C6-halógenoalquilo y Ci~ C6-alcoxi; especialmente, fenilo, que puede estar parcialmente halogenado y/o uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo y Ci-C6- alquilsulfonilo; preferentemente, ciano, Cx-Ce- lquilo y Ci-Cg- halógenoalquilo.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es fenilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C-alquilo y C1-C4-halógenoalquilo; muy preferentemente, fenilo, que en posición 2 y/o 6 al lugar de enlace está halogenado y/o. lleva un sustituyente del g u o ciano, Ci-C4-alquilo y Ci-C4- halógenoalquilo; especialmente, fenilo, que en posición 2 y/ó 6 al lugar de enlace está halogenado.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es naftilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Cj-Ce-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi,' Ci-C6-alquiltio y Ci-C6- halógenoalquiltio; muy preferentemente, naftilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a tres sustituyentes del grupo: ciano, nitro, Ci-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C;L-C6-halógenoalquilo y Ci-C6-alcoxi; especialmente, naftilo, que puede estar parcialmente halogenado y/o uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C6-alquilo y Ci-C6-halógenoalquilo .
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es naftilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-halógenoalquilo; muy preferentemente, naftilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo ciano, Ci-Cj-alquilo y Ci-C4-halógenoalquilo; muy especialmente, naftilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde Y es heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre; o heteroarilo de seis miembros con uno a 4 átomos de nitrógeno; cuyos heterociclos pueden estar parcial o completamente halogenados' y/o llevar uno a tres sustituyentes ' del grupo: ciano, Ci-Ce-alquilo, Ci-C6- halógenoalquilo, Cj-Ce-alcoxi, Ci-C3-alcoxi-Ci-C4- alquilo, Ci-C6-alcoxicarbonilo y Ci-C6~ alquilsulfonilo ; muy preferentemente, heteroarilo de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno- o de azufre, o un átomo de oxigeno o de azufre; o heteroarilo de seis miembros con uno a 4 átomos de nitrógeno; cuyos heterociclos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o llevar uno a tres sustituyentes .del grupo: ciano, Ci-C6-alquilo, Ci-C6- halógenoalquilo, Ci-Cs-alcoxi- Cx-Cj-alquilo y Ci-C6- alcoxicarbonilo; muy especialmente, ,. '5- o heteroarilo de seis miembros aus der Gruppe pirozolilo, tiozolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo y piridilo, donde el heteroarilo de cinco o seis miembros estar parcialmente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-halógenoalquilo, Ci-C4-alcoxi-Ci- C4-alquilo y Ci-C4-alcoxicarbonilo.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-hetéroarilo de la fórmula I, donde X es heteroarilo de seis miembros con uno a tres átomos de nitrógeno, preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno, especialmente, piridilo, pirimidilo y piracinilo, muy preferentemente, piridilo y pirimidilo; cuyo heteroarilo de seis miembros está sustituido en la forma arriba indicada; es hidrógeno, Ci-C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C4-halógenoalquilo, como p.ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R7 significan-hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo; y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-Cj-alquilo y Ci-Ca-halógenoalquilo; muy preferentemente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo ciano, Cj.-C4-alquilo y Ci- C/j-halógenoalquilo ; muy especialmente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado.
Son igualmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde significa X1, donde-- Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ca-C6-alquilo, Ci~ C6~halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C5-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C^- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-C6- alquilsulfonilo; Rb es . hidrógeno, asi como. un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C6-alquilo, preferentemente, hidrógeno o Ci-C^-alquilo; muy preferentemente, X significa X1, donde es halógeno, Ci-C5-alquilo, Ci-Cg-halógenoalquilo, Ci~ C6-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; es ¦ hidrógeno, halógeno, Ci~C6-alquilo, C3.-C6-halógenoalquilo, Cj-Ce-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi; y es hidrógeno o Ci-C4-alquilo; es hidrógeno, Ci_C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C -halógenoalquilo, como P-ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo; y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o ' llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-Cj-alquilo y Ci-C4-halógenoalquilo; muy preferentemente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo ciano, Ci-C4-alquilo y C1-C -halógenoalquilo; muy especialmente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado.
También son especialmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X significa Xs, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, --Ci-C6-alcoxi, d-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Cx-Cs- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci~C6- alquilsulfonilo ; Rb, R° son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-Cg-alquilo, preferentemente, hidrógeno o Ci-C4-alquilo; preferentemente, X significa X5, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, C;i.-C:5-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-Cg-alquilamino, di (d-C6-alquil) amino, Ci-Cg- alquiltio, Ci-C6_alquilsulfinilo o Cx-Cs- alquilsulfonilo; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o C1-C -alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición orto frente al heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, X significa X5, donde - Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6~halógenoalquilo, Ci~ C6~alcoxi o Ca-Cé-halógenoalcoxi; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-C4-alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición orto al heteoátomo con el esqueleto de isoxazolina, R1-R7 es hidrógeno, C1_C4-alquilo, como p . ej . metilo o etilo, o Ci-Cj-halógenoalquilo, como P-ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo; y Y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C4~alquilo y Ci-C4-halógenoalquilo; muy preferentemente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo ciano, Ci-C<i-alquilo y Ci~ C4-halógenoalquilo ; muy especialmente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado., También son especialmente preferidas las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, donde X significa X6, donde es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci~ Ce-halógenoalquilo, Ci-C5-alcoxi, Cj-Ce-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C3- alquiltio, Cj-Ce-alquilsulfinilo o Ci-C3- alquilsulfonilo, es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; preferentemente, X significa X5, donde " Ra es halógeno, ciano,-- nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-Cg-alquilamino, di (Ci-Cg-alquil) amino, C1-C6- alquiltio, Ci~C6-alquilsulfinilo o alquilsulfonilo; Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición orto frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, X significa X6, donde Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci- C6~alcoxi o Ci-Ce-halógenoalcoxi, Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; estando el heterociclo de cinco miembros en posición frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; R1-R7 son hidrógeno, Ci-C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Cj-Ca-halógenoalquilo, como p.ej. difluorometilo, tri-fluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo, y Y es arilo, que puede estar parcial o completamente halogenado y/o llevar uno a dos sustituyentes del grupo ciano, Ci-C4-alquilo y Ci-C4-halógenoalquilo; muy preferentemente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado y/o lleva un sustituyente del grupo ciano, Ci-C4-alquilo y Ci- C4-halógenoalquilo; muy especialmente, arilo, que en una o dos posiciones orte frente al lugar de enlace está halogenado.
Son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.a (equivale a la fórmula I con R1, R2, R4 - R7 = hidrógeno, R3 = metilo) , especialmente, los compuestos de la fórmula I.a.l a I.a.234 de -la Tabla 1, donde las definiciones de las variables R1 a R7, X y Y no solo en la combinación entre si, sino también cada vez considerados por si solos, son especialmente importantes para los compuestos según la invención.
Tabla 1 r No. X R R' ' I.a.l 4-fluoropirid-3-ilo H H I.a.2 4-fluoropirid-3-ilo F H I.a.3 4-fluoropirid-3-ilo F F I.a.4 3-cloropirid-2-ilo H H I.a.5 3-cloropirid-2-ilo F H I.a.6 3-cloropirid-2-ilo F F I.a.7 4-cloropirid-3-ilo H H I.a.8 4-cloropirid-3-ilo F H I.a.9 4-cloropirid~3-ilo F F I.a.10 4-bromopirid-3-ilo H H I.a.11 4-bromopirid-3-ilo F H I.a.12 4-bromopirid-3-ilo F F I.a.13 2-metilpirid-3-ilo H H I.a.14 2-metilpirid-3-ilo F H I.a.15 2-metilpirid-3-ilo F F I.a.16 4-metilpirid-3-ilo - H H I.a.17 4-metilpirid-3-ilo F H I.a.18 4-metilpirid-3-ilo F F I.a.19 2-txifluorometilpirid-3-ilo H H l.a.20 2-trifluorometilpirid-3-ilo F H I.a.21 2-trifluorometilpirid-3-ilo F F I.a.22 2-metoxipirid-3-ilo H H I.a.23 2-metoxipirid-3-ilo F H I.a.24 2-raetoxipirid-3-ilo F F I.a.25 2, 6-difluoropirid-3-ilo H H I.a.26 2 , 6-difluoropirid-3-ilo F ? I.a.27 2, 6-difluoropirid-3-ilo F F I.a.28 2, 3-dicloropirid-4-ilo H H I.a.29 2 , 3-dicloropixid-4-ilo F H I.a.30 2, 3-dicloropirid-4-ilo F F I.a.31 2, 4-dicloropirid-3-ilo H H I.a.32 2, 4-dicloropirid-3-ilo F H I.a.33 2, -dicloropirid-3-ilo F F I.a.34 2, 6-dicloropirid-3-ilo H H I .a.35 2, 6-dicloropirid-3-ilo F H 2, 6~dicloropirid-3-ilo I.a.36 F F I.a.37 2, 6-dibromopirid-3-ilo H H 2, 6-dibromopirid-3-ilo I . a.38 F H I.a.39 2, 6-dibromopirid-3-ilo F F I .a.40 2, 4~dimetilpirid-3-ilo H H I.a.41 2, 4-dimetilpirid-3-ilo F H I.a.42 2, 4-dimetilpirid-3-ilo F F 2, 6-dimetilpirid-3-ilo I.a.43 H H 2, 6-dimetilpirid-3-ilo I.a.44 F H 2, 6-dimetilpirid-3-ilo I.a.45 F F 2-fluoro-6-metilpirid-3-ilo I.a.46 H H 2-fluoro-6-metilpirid-3-ilo I.a-47 F H I.a.48 2-fluoro-6-metilpirid-3-ilo F F I.a.49 2-cloro-6-metilpirid-3-ilo H H I.a.50 2-cloro-6-metilpirid-3-ilo F H I.a.51 2-cloro-6-metilpirid-3-ilo F F 3-cloro-6-metilpirid-2-ilo I.a.52 H H 3-cloro-6-metilpirid-2-ilo I.a.53 F H I.a.54 3-cloro-6-metilpirid-2-ilo F F 3-cloro-5-metilpirid-4-ilo I.a.55 H H 3-cloro-5-metilpirid-4-ilo I.a.56 F H 3-cloro-5-metilpirid-4-ilo I.a.57 F F 2-bromo-6-metilpirid-3J-ilo I.a.58 H ' H 2-bromo-6-metilpirid-3-ilo I.a.59 F H I.a.60 2-bromo-6-metilpirid-3-ilo F F 2-metil-3-cloropirid-4-ilo I.a.61 H H I.a.62 2-metil-3-cloropirid-4-ilo F H 2-metil-3-cloropirid-4-ilo I.a.63 F F 2-metil-6-cloropirid-3-ilo I.a.64 H H I.a.65 2-metil-6-cloropirid-3-ilo F H I.a.66 2-metil-6-cloropirid-3-ilo F F I.a.67 2,4, 6-tricloropirid-3-ilo H H I.a.68 2,4, 6-tricloropirid-3-ilo F H I.a.69 2,4, 6-tricloropirid-3-ilo F F I.a.70 2,4, 6-trimetilpirid-3il H H I.a.71 2,4, 6-trimetilpirid-3il F H I.a.72 2,4, 6-trimetilpirid-3il F F I.a.73 2-fluoro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo H H I.a.74 2-fluoro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F H I.a.75 2-fluoro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F F I.a.76 2-cloro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo H H I.a.77 2-cloro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F H I.a.78 2-cloro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F F I.a.79 5-cloro-2, 3-dimetilpirid-4-ilo H H I.a.80 5-cloro-2, 3-dimetilpirid-4-ilo F ti I.a.81 5-cloro-2 , 3-dimetilpirid-4-ilo F F I.a.82 3, 5-dicloro-2-metilpirid-4-ilo H H I.a.83 3, 5-dicloro-2-metilpirid-4-ilo F H I.a.84 3, 5-dicloro-2-metilpirid-4-ilo F F I.a.85 2-bromo-4, 6-dimetilpirid-3-ilo H H I.a.86 2-bromo-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F H I.a.87 2-bromo-4, 6-dimetilpirid-3-ilo F F I.a.88 4-cloropirimidin-5-ilo H H I.a.89 4-cloropirimidin-5-ilo F H I.a.90 4-cloropirimidin-5-ilo F F I.a.91 4, 6-dicloropirimidin-5-ilo H H I.a.92 4, 6-dicloropirimidin-5-ilo F H I.a.93 4, 6-dicloropirimidin-5-ilo F F I.a.94 4-metilpirimidin-5-ilo H H I.a. 5 4-metilpirimidin-5-ilo F H I.a.96 4-metilpirimidin-5-ilo F F I.a. 7 4, 6-dimetilpirimidin-5-ilo H H I.a.98 4, 6-dimetilpirimidin-5-ilo F H I.a.99- 4, 6-dimetilpirimidin-5-ilo F F I.a.100 2-cloropiracin-3-ilo H H I.a.101 2-cloropiracin-3-ilo F H I . a.102 2~cloropiracin-3-ilo F F I.a.103 2-metilpiracin-3-ilo H H I.a.104 2-metilpiracin-3-ilo F H I.a-105 2-metilpiracin-3-ilo F F I.a.106 3-cloropiridacin-4-ilo H H I.a.107 3-cloropiridacin-4-ilo F H I.a.108 3-cloropiridacin-4-ilo F F I.a.109 3-metilpiridacin-4-ilo H H I.a.110 3-metilpiridacin-4-ilo F H I.a.111 3-me ilpiridacin-4-ilo F F I.a.112 2~clorofuril-3-ilo ¦ H H I.a.113 2-clorofuril-3-ilo F H I.a.114 2-clorofuril-3-ilo F F I.a.115 2-metilfuril-3-ilo H H I . a .116 2-metilfuril-3-ilo F H I.a.117 2-metilfuril-3-ilo F F I.a.118 2, 5-diclorofuril-3-ilo H H I.a.119 2, 5-diclorofuril-3-ilo F H I.a.120 2, 5-diclorofuril-3-ilo F F I.a.121- 2-cloro-4-metilfuril-3-ilo H H I.a.122 2-cloro-4-metilfuril-3-ilo F H I.a.123 2-cloro-4-metilfuril-3-ilo F F I.a.124 2-cloro-4 , 5-dimetilfuril-3-ilo H H I.a.125 2-cloro-4, 5-dimetilfuril-3-ilo F H I.a.126 2-cloro-4, 5-dimetilfuril-3-ilo F F I.a.127 1, 5-diraetilimidazol-4-ilo H H 1, 5-dimetilimidazol-4-ilo I.a.128 F H I.a.129 1, 5-dimetilimidazol-4-ilo F F I.a.130 l-metil-5-cloroimidazol-4-ilo H H I.a.131 l-metil-5-cloroimidazol-4-ilo F H I.a.132 l-metil-5-cloroimidazol-4-ilo F F ¦ I.a.133 1,2, 5-trimetilimidazol-4-ilo H H I.a.134 1, 2, 5-trimetilimidazol-4-ilo F H I.a.135 1,2, 5-trimetilimidazol-4-ilo F F I. a.136 l-metil-2, 5-dicloroimidazol-4- H H ilo I.a.137 l-metil-2, 5-dicloroimidazol-4- F H ilo I. a.138 l-metil-2 , 5-dicloro±midazol-4- F F ilo I.a.139 5-clorooxazol-4-ilo H H I.a.140 5-clorooxazol-4-ilo F H I.a.141 5-clorooxazol-4-ilo F F I.a.142 5-metiloxazol-4-ilo H H I.a.143 5-met±loxazol-4-ilo F H I.a.144 5-metiloxazol-4-ilo F F I.a.145 5-cloroisoxazol-4-ilo H H I.a.146 5-cloroisoxazol-4-ilo F H I.a.147 5-cloroisoxazol-4-ilo F F I.a.148 5-metilisoxazol-4-ilo H H I.a.149 5-metilisoxazol~4-ilo F H I.a.150 5-metilisoxazol-4-ilo F F I.a.151 5-clorotiazol-4-ilo H H I.a.152 5-clorotiazol-4-ilo F H I.a.153 5-clorotiazol-4-ilo F F I.a.154 5~metiltiazol-4-ilo H H I.a.155 5-metiltiazol-4-ilo F H I.a.156 5-metiltiazol-4-ilo F F I.a.157 5-cloroisotiazol-4-ilo H H I.a.158 5-cloroisotiazol-4-ilo F H I.a.159 5-cloroisotiazol-4-ilo F F I.a.160 5-metilisotiazol-4-ilo H H I.a.161 5-metilisotiazol-4-ilo F H I.a.162 5-metilisotiazol~4-ilo F F I.a.163 1, 5-dimetil-l, 2, 3-tr±azol-4-ilo H H I.a.164 1, 5-dimetil-l, 2, 3-triazol-4-ilo F H I.a.165 1, 5-dimetil-l, 2, 3-triazol-4-ilo F F I . a.166 l-metil-4-cloro-l, 2 , 3-triazol-5- H H ilo I.a.167 l-metil-4-cloro-l, 2, 3-triazol-5- F H ilo I.a.168 l-metil-4-cloro-l, 2 , 3-triazol-5- F F ilo I.a.169 1-metil-5-cloro-1, 2 , 3-triazol-4- H H ilo I.a.170 l-metil-5-cloro-l, 2 , 3-triazol-4- F H ilo I.a.171 l-metil-5-cloro-l, 2, 3-triazol-4~ F F ilo I.a.172 3-cloro-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo H H I.a.173 3-cloro-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo F H I.a.174 3-cloro-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo F F I.a.175 3-metil-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo H H I.a.176 3-metil-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo F H I.a.177 3-metil-l, 2, 5-oxadiazol-4-ilo F F I.a.178 3-cloro-l, 2, 4-oxadiaz.ol-5-ilo H H I.a.179 3-cloro-l, 2 , 4-oxadiazol-5-ilo F H I.a.180 3-cloro-l, 2 , 4-oxadiazol-5-ilo F F I.a.181 5-cloro-l, 2 , 4-oxadiazol-3-ilo H H I.a.182 5-cloro-l, 2 , 4-oxadiazol-3-ilo F H I.a.183 5-cloro-l, 2, 4-oxadiazol-3-ilo F F I.a.184 3-metil-l, 2, 4-oxadiazol-5-ilo H H I.a.185 3-metil-l, 2, 4-oxadiazol-5-ilo F H I.a.186 3-metil-l, 2 , 4-oxadiazol-5-ilo F F I.a.187 5-metil-l, 2, 4-oxadiazol-3-ilo H H I.a.188 5-metil-l, 2, -oxadiazol-3-ilo F H I.a.189 5-metil-l, 2, 4-oxadiazol-3-ilo F F I.a.190 5-cloro-l, 3, -oxadiazol-2-ilo H H I.a.191 5-cloro-l, 3, 4-oxadiazol-2-ilo F H I.a.192 5-cloro-l, 3, 4-oxadiazol-2-ilo F F I.a.193 5-cloro-l, 2, 3-tiadiazol-4-ilo H H I.a.194 5-cloro-l, 2, 3-tiadiazol-4-ilo F H I.a.195 5-cloro-l, 2, 3-tiadiazol-4-ilo F F I.a.196 5-metil-l, 2 , 3-tiadiazol-4-ilo H H I.a.197 5-metil-l, 2, 3-tiadiazol-4-ilo F H I.a.198 5-metil-l, 2, 3-tiadiazol-4-ilo F F I.a.199 4-cianopirid-3-ilo F F I.a.200 4-cianopirid-3-ilo H H I.a.201 4-cianopirid-3-ilo F F I.a.202 4-trifluorometilpirid-3-ilo F F I.a.203 4-trifluorometilpirid-3-ilo H H I.a.204 4-trifluorometilpirid-3-ilo F H I.a.205 4-metoxipirid-3-ilo F F I.a.206 4-metoxipirid-3-ilo H H I.a.207 4-metoxipirid-3-ilo F H I.a.208 2-fluoroidpirid-3-ilo F F I.a.209 2-fluoroidpirid-3-ilo H H I.a.210 2-fluoroidpirid-3-ilo F H I.a.211 2-cloropirid-3-ilo F F I.a.212 2-cloropirid-3-ilo H H I.a.213 2-cloropirid-3-ilo F H I.a.214 2-bromopirid-3-ilo F F I .a.215 2-bromopirid-3-ilo H H I.a.216 2-bromopirid-3-ilo F H I.a.217 2-cianopirid-3-ilo F F I.a.218 2-cianopirid-3-ilo H H I.a.219 2-cianopirid-3-ilo F H I.a.220 2-fluoropiracin-3-ilo F F I.a.221 2-fluoropiracin-3-ilo H H I.a.222 2-fluoropiracin-3-ilo F -" H I.a.223 2-bromopiracin-3-ilo F F I.a.224 2-bromopiracin-3-ilo H H I.a.225 2-bromopiracin-3-ilo F H I.a.226 2-cianopiracin-3-ilo F F I.a.227 2-cianopiracin-3-ilo H H I.a.228 2-cianopiracin-3-ilo F H I.a.229 2-trifluorometilpiracin-3-ilo F F I.a.230 2-trifluorometilpiracin-3-ilo H H I.a.231 2-trifluorometilpiracin-3-ilo F H I.a.232 2-metoxipiracin-3-ilo F F I.a.233 2-me-toxipiracin-3-ilo H H I.a.234 2-metoxipiracin-3-ilo F H También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.b, especialmente, los compuestos de la fórmula I.b.l a I.b.234, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.a.l a I.a.234 en que R3 significa hidrógeno, R' ' -. También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula l.c, especialmente, los compuestos de la fórmula I.c.l a I.c.234, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.a.l a I.a.234 en que R3 significa etilo.
R' ' También son extraordinariamente preferido's los compuestos de la fórmula. I.d, especialmente, los compuestos de la fórmula I.d.l a I.d.234, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.a.l a I.a.234 en que Y significa naft-2-ilo correspondientemente sustituido.
R' ' También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.e, especialmente, los compuestos de la fórmula I.e.l a I.e.234, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.a.l a I.a.234 en que R3 significa hidrógeno y Y significa significa naft-2-ilo correspondientemente sustituido.
R' ' Son igualmente preferidos los compuestos de la fórmula I.f (corresponde a la fórmula I con X = 4-fluoropirid-3-ilo y R1, R2, R4 - R7 = hidrógeno) , especialmente, los compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 de la Tabla 1A, donde las definiciones de las variables R1 a R7r X e Y no solo en la combinación entre si, sino también cada vez considerados por si solos, son especialmente importantes para los compuestos según la invención.
Tabla 1A No. R3 y I.f .1 H 3-fluorofenilo I.f .2 CH3 3-fluorofenilo I. f .3 C2H5 3-fluorofenilo I.f .4 H 4-fluorofenilo I.f .5 CH3 4-fluorofenilo I.f.6 C2H5 4-fluorofenilo I.f .7 H 2-clorofenilo I.f.8 CH3 2-clorofenilo I.f .9 C2H5 2-clorofenilo I.f .10 H 3-clorofenilo I.f .11 CH3 3-clorofenilo I.f .12 C2H5 3-clorofenilo I.f .13 H 4-clorofenilo I.f .14 CH3 4-clorofenilo I.f .15 C2H5 4-clorofenilo I.f .16 H 2-bromofenilo I.f.17 CH3 2-bromofenilo I.f .18 C2H5 2-broiuofenilo I.f .19 H 3-bromofenilo I.f.20 CH3 3-bromofenilo I.f .21 C2¾ 3-bromofenilo I.f.22 H 4-bromofenilo I.f.23 CH3 4-bromofenilo I.f.24 C2H5 4-bromofenilo I.f.25 H 2-yodofenilo I.f.26 CH3 2-yodofenilo I.f.27 C2H5 2-yodofenilo I.f.28 H 2, 4-difluorofenilo I.f.29 CH3 2 , 4-difluorofenilo I.f.30 C2H5 2, 4-difluorofenilo I.f.31 H 3, 5-difluorofenilo I.f .32 CH3 3, 5-difluorofenilo I.f .33 C2H5 3, 5-difluorofenilo I.f .34 H 2, 6-diclorofenilo I.f .35 CH3 2, 6-diclorofenilo I.f .36 C2H5 2, 6-diclorofenilo I.f .37 H 2, 4-diclorofenilo I.f .38 CH3 2, -diclorofenilo I.f.39 C2H5 2, 4-diclorofenilo I.f .40 H 3, 4-diclorofenilo I.f .41 c¾ 3, 4-diclorofenilo I.f .42 C2H5 3, 4-diclorofenilo I.f .43 H 2 , 4, 6-triclorofenilo I.f .44 CH3 2, 4, 6-triclorofenilo I.f .45 C2H5 2,4, 6-triclorofenilo I. f . 6 H 2,3, 5-triclorofenilo I.f .47 CH3 2,3, 5-triclorofenilo I.f .48 C2H5 2, 3, 5-triclorofenilo I.f .49 H 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo I.f .50 CH3 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo I.f .51 C2H5 2,3,4,5, 6-pentafluorofenilo I.f .52 H 2-nitrofenilo I.f .53 CH3 2-nitrofenilo I.f .54 C2H5 2-nitrofenilo I.f .55 H 3-nitrofenilo I.f .56 CH3 3-nitrofenilo I.f .57 C2H5 3-nitrofenilo I.f .58 H 4-nitrofenilo I.f.59 CH3 4-nitrofenilo I.f.60 C2H5 4-nitrofenilo I.f .61 H 2-cianofenilo I.f .62 C¾ 2-cianofenilo I.f .63 C2H5 2-cianofenilo I.f.64 H 3-cianofenilo I.f.65 CH3 3-cianofenilo I.f.66 C2H5 3-cianofenil.o I .f .67 H 4-cianofenilo I.f .68 CH3 4-cianofenilo I.f .69 C2H5 4-cianofenilo I.f .70 H 2-metilfenilo I.f.71 CH3 2—metilfenilo I.f .72 C2H5 2-metilfenilo I.f .73 H 3-metilfenilo I.f .74 CH3 3-metilfenilo I.f .75 C2H5 3-metilfenilo I.f .76 H 4-metilfenilo I.f.77 CH3 4-metilfenilo I.f.78 C2H5 4-metilfenilo I. f.79 H 4-etil enilo I.f.80 CH3 4-etilfenilo I.f.81 C2H5 4-etilfenilo I.f.82 H 2, 5-dimetilfenilo I.f.83 CH3 2, 5-dimetilfenilo I.f.84 G2H5 2, 5-dimetilfenilo I.f.85 H 3, 4-dimetilfenilo I.f.86 CH3 3, -dimetilfenilo I.f.87 C2H5 3, 4-dimetilfenilo I.f .88 H 2, 4-dimetilfenilo I . f .89.,. CH3 2, 4-dimetilfenilo I.f .90 C2H5 2, 4-dimetilfenilo I.f .91 H 2,4, 6-trimetilfenilo I.f .92 CH3 2,4, 6-trimetilfenilo I.f.93 C2H5 2,4, 6-trimetilfenilo I.f .94 H 2-trifluorometilfenilo I.f.95 CH3 2-trifluorometilfenilo I.f.96 C2H5 2-trifluorometilfenilo I. f.97 H 3-trifluorometilfenilo I. f.98 CH3 3-trifluorometilfenilo I.f.99 C2H5 3-trifluorometilfenilo I.f.100 H 4-trifluorometilfenilo I.f .101 CH3 4-trifluorometilfenilo I.f .102 C2H5 4-trifluorometilfenilo I.f.103 H 2-metoxifenilo I.f.104 CH3 2-metoxifenilo I.f .105 c2¾ 2-metoxifenilo I.f .106 H 3-metoxifenilo I.f.107 CH3 3-metoxifenilo I.f .108 C2H5 3-metoxifenilo I.f .109 H 4-metoxifenilo I.f .110 CH3 4-metoxifenilo I.f .111 C2H5 4-metoxifenilo I.f .112 H 3,4, 5-trimetoxifenilo I.f .113 CH3 3,4, 5-trimetoxifenilo I.f.114 C2H5 3,4, 5-trimetoxifenilo I.f.115 H 3-trifluorometoxifenilo I.f.116 CH3 3-trifluorometoxifenilo I.f.117 C2H5 3-trifluorometoxifenilo I.f.118 H 2-difluorometoxifenilo I.f .119 c¾ 2-difluorometoxifenilo I.f.120 C2¾ 2-difluorometoxifenilo I.f .121 H 2- (etoxicarbonilmetoxi) fenilo I.f.122 C¾ 2- (etoxicarbonilmetoxi) fenilo I.f .123 C2H5 2- (etoxicarbonilmetoxi) fenilo I.f .124 H 4- (fenil) fenilo I.f .125 CH3 4- (fenil) fenilo I.f.126 C2H5 4- (fenil) fenilo I.f.127 H 3-fenoxifenilo I.f.128 c¾ 3-fenoxifenilo I.f.129 C2H5 3-fenoxifenilo I.f .130 H 2-metil-3- (fenil) fenilo I.f.131 CH3 2-metil-3- (fenil) fenilo I.f.132 C2H5 2-metil-3- (fenil) fenilo I.f .133 H 3-fenoxifenilo I.f.134 CH3 3-fenoxifenilo I.f .135 c2¾ 3-fenoxifenilo I.f .136 H 3- (fenilocarbonil) fenilo I.f.137 CH3 3- (fenilocarbonil) fenilo I.f .138 C2H5 3- (fenilocarbonil) fenilo I.f .139 H 4- (metoxicarbonil) fenilo I.f .140 CH3 4- (metoxicarbonil) fenilo I.f .141 C2H5 4- (metoxicarbonil) fenilo I.f.142 H 4- (isopropoxicarbonil) fenilo I.f.143 CH3 4- (isopropoxicarbonil) fenilo I.f.144 C2H5 4- (isopropoxicarbonil) fenilo I.f.145 H 2-cloro-6-nitrofenilo I.f.146 CH3 2-cloro-6-nitrofenilo I.f.147 C2H5 2-cloro-6-nitrofenilo I.f.148 H 3-cloro-4-metoxifenilo I.f .149 CH3 3-cloro-4-metoxifenilo I.f .150 C2H5 3-cloro-4-metoxifenilo I.f .151 H 3-cloro-4-etoxifenilo I.f.152 CH3 3-cloro-4-etoxifenilo I.f .153 C2H5 3-cloro-4-etoxifenilo I.f .154 H 2-etil-5-nitrofenilo I.f .155 CH3 2-etil-5-nitrofenilo I.f.156 C2H5 2-etil-5~nitrofenilo I.f.157 H 2, 3-dicloro-4-metoxifenilo I.f.158 CH3 2, 3-dicloro-4-metoxifenilo I.f.159 C2H5 2 , 3-dicloro-4-metoxifenilo I.f.160 H 2 , 3-dicloro-4-isopropoxifenilo I.f.161 CH3 2 , 3-dicloro-4-isopropoxifenilo I.f.162 c2¾ 2, 3-dicloro-4-isopropoxifenilo I.f .163 H 2, -dicloro-6-nitrofenilo I.f .164 CH3 2, 4-dicloro-6-nitrofenilo I.f .165 C2H5 2 , 4-dicloro-6-nitrofenilo I.f.166 H 2-cloro-3-metil-4- (metilsulfonil) fenilo I.f .167 CH3 2-cloro-3-metil-4- (metilsulfonil) fenilo I.f .168 C2H5 2-clóro-3-metil-4- (metilsulfonil) fenilo I.f .169 H benzo [1,4] dioxan-6-il I.f .170 CH3 benzo [1, ] dioxan-6-il I.f.171 C2H5 benzo [1,4] dioxan-6-il I.f .172 H benzo [1,3] dioxolan-5-ilo I.f .173 CH3 benzo [1,3] dioxolan-5-ilo I.f .174 C2H5 benzo [1,3] dioxolan-5-ilo I.f.175 H 2, 3-dihidrobenzofuran-2-ilo I.f .176 CH3 2, 3-dihidrobenzofuran-2-ilo I.f .177 C2H5 2 , 3-dihidrobenzofuran-2-ilo I.f .178 H benzimidazol-2-ilo I.f.179 CH3 benzimidazol-2-ilo I.f.180 C2H5 benzimidazol-2-ilo I.f .181 H naft-l-il I.f .182 CH3 naft-l-il I.f .183 C2H5 naft-l-il I.f .184 H 2-metilnaft-l-ilo I.f .185 CH3 2-metilnaft-l-ilo I.f .186 C2H5 2-metilnaft-l-ilo I.f.187 H antrancerí-9-ilo I.f.188 CH3 antrancen-9-ilo I.f .189 C2H5 antrancen-9-ilo I.f.190 H 5-cloro-l-metilpirazol-4-ilo I.f.191 CH3 5-cloro-l-metilpirazol-4-ilo I.f .192 C2H5 5-cloro-l-metilpirazol-4-ilo I.f .193 H 5-cloro-l-metil-3- trifluorometilpirazol-4-ilo I.f.194 CH3 5-cloro-l-metil-3- trifluorometilpirazol-4-ilo I.f.195 C2H5 5-cloro-l-metil-3- trifluorometilpirazol-4-ilo I.f .196 H tiazol-4-ilo I.f.197 CH3 tiazol-4-ilo I.f .198 C2H5 tiazol-4-ilo I.f .199 H 2-clorotiazol-5-ilo I.f .200 CH3 2-clorotiazol-5-ilo I.f .201 C2H5 2-clorotiazol-5-ilo I.f .202 H 3-etilisoxazol-5-ilo I.f .203 CH3 · 3-etilisoxazol-5-ilo I.f .204 C2H5 3-etilisoxazol-5-ilo I.f .205 H 3-npropilisoxazol-5-ilo I.f .206 CH3 3-npropilisoxazol-5-ilo I.f.207 C2H5 3-npropilisoxazol-5-ilo I.f.208 H 3- (metoximetil) isoxazol-5-ilo I.f.209 CH3 3- (metoximetil) isoxazol-5-ilo I.f .210 C2H5 3- (metoximetil) isoxazol-5-ilo I.f .211 H 5-metoximetil-l, 3, 4-tiadiazol- 2-ilo I.f .212 CH3 5-metoximetil-l, 3 , 4-tiadiazol- 2-ilo I.f .213 C2H5 5-metoximetil-l, 3 , 4-tiadiazol- 2-ilo I.f.214 H pirid-2-ilo I.f .215 CH3 pirid-2-ilo I.f.216 C2H5 pi'rid-2-ilo I.f .217 H pirid-3-ilo I.f .218 CH3 pirid-3-ilo I.f .219 C2H5 pirid-3-ilo I.f .220 H pirid-4-ilo I.f.221 CH3 pirid-4-ilo I.f .222 C2H5 pirid-4-ilo I.f.223 H 2-cloropi-rid-5-ilo I.f .224 CH3 2-cloropirid-5-ilo I.f .225 C2H5 2-cloropirid-5-ilo I.f .226 H 5-etil-3- (etoxicarbonil) pirid- 2-ilo I.f.227 CH3 5-etil-3- (etoxicarbonil) pirid- 2-ilo I.f.228 C2H5 5-etil-3- (etoxicarbonil) pirid- 2-ilo También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.g, especialmente, los compuestos de la fórmula I.g.l a I.g.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-cloropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.h, especialmente, los compuestos de la fórmula I.h.l a I.h.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-bromopirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.i, especialmente, los compuestos de la fórmula I.i.l a I.i.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-cianopirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.k, especialmente, los compuestos de la fórmula I.k.l a I.k.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula 1.1, especialmente, los compuestos de la fórmula 1.1.1 a 1.1.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-trifluorometilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.m, especialmente, los compuestos de la fórmula I.m.l a I.m.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4-metoxipirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.n, especialmente, los compuestos de la fórmula I.n.l a I.n.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-fluoropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.o, especialmente, los compuestos de la fórmula I.o.l a I.o.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a l. f.228 en que X significa 2-cloropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.p, especialmente, los compuestos de la fórmula I.p.l a I.p.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-bromopirid-3-ilo, Y I.p Br N-O También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.q, especialmente, los compuestos de la fórmula I.q.l a I.q.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-cianopirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.r, especialmente, los compuestos de la fórmula I.r.l a I.r.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.s, especialmente, los compuestos de la fórmula I.s.l a I.s.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-trifluorometilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.t, especialmente, los compuestos de la fórmula I.t.l a I.t.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-metoxipirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.u, especialmente, los compuestos de la fórmula I.u.l a I.u.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 4~dicloropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.v, especialmente, los compuestos de la fórmula I.v.l a I.v.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 4-dimetilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.w, especialmente, los compuestos de la fórmula I.w.l a I.w.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2 , 6-difluoropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.x, especialmente, los compuestos de la fórmula I.x.l a I.x.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 6-dicloropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.y, especialmente, los compuestos de la fórmula I.y.l a I.y.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 6-dibromopirid-3-ilo, Y N-0 i-y Br También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.z, especialmente, los compuestos de la fórmula 1. z.l a I.z.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 6-dimetilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.aa, especialmente, los compuestos de la fórmula I.aa.l a I.aa.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-cloro-6-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ab, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ab.l a I.ab.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 6-cloro-2-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ac, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ac.l a I.ac.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2,4, 6-tricloropirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ad, especialmente, los compuestos de la fórmula l.ad.l a I.ad.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 4-difluoro-6-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los · compuestos de la fórmula I.ae, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ae.l a I.ae.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 4, 6-trimetilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.af, especialmente, los compuestos de la fórmula I.af.l a I.af.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 4, 6-dimetil-2-fluoro-pirid-3-ilo, .
También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ag, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ag.l a I.ag.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l. a I.f.228 en que X significa 2~cloro-4, 6-dimetilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ah, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ah.l a I.ah.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-bromo- -fluoro-6-metilpirid-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ai, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ai.l a I.ai.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 3-cloropirid-2~ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ak, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ak.l a I.ak.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 3-cloro-6-metilpirid-2-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.al, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ai.l a I.al.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 3, 5-dicloropirid-4-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.am, especialmente, los compuestos de la fórmula I.am.l a I.am.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2, 3-dicloropirid~4-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.an, especialmente, los compuestos de la fórmula I.an.l a I.an.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 3-cloro-2-metilpirid-4-il o, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ao, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ao.l a I.ao.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 3, 5-dicloro-2-metilpirid-4-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.ap, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ap.l a I.ap.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 5-cloro-2, 3-dimetilpirid-4-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.aq, especialmente, los compuestos de la fórmula I.aq.l a I.aq.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-fluoropiracin-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los .compuestos de la fórmula I.ar, especialmente, los compuestos de la fórmula I.ar.l a I.ar.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que . X significa 2-cloropiracin-3-ilo, Y I . ar Cl N-O También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.as, especialmente, los compuestos de la fórmula I.as.l a I.as.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-bromopiracin-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.at, especialmente, los compuestos de la fórmula I.at.l a I.at.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-cianopiracin-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.au, especialmente, los compuestos de la fórmula I.au.l a I.au.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-metilpiracin-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.av, especialmente, los compuestos de la fórmula I.av.l a I.av.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2-trifluorometilpiracin-3-ilo, También son extraordinariamente preferidos los compuestos de la fórmula I.aw, especialmente, los compuestos de la fórmula I.a .l a I.aw.228, que se diferencian de los correspondientes compuestos de la fórmula I.f.l a I.f.228 en que X significa 2~metoxi-piracin-3-ilo, Las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmul I se pueden preparar mediante diferentes métodos, por ejempl los procedimientos siguientes: Procedimiento A Se transforma una aldoxima de la fórmula VII por via del correspondiente haluro de ácido hidroxámico de la fórmula VI en un óxido de nitrilo de la fórmula V. El óxido de nitrilo de la fórmula V reacciona con un alcohol alilico de la fórmula IV en una 5-hidroximetilisoxazolina de la fórmula III. Esta es eterificada, luego con un derivado de ariliaetilo de la fórmula II en la isoxazolina sustituida por 3-heteroarilo de la fórmula I: III L1 en la fórmula II significa un grupo disociable nucleofilo, tal como halógeno (p.ej. cloro, bromo ó yodo), aril-, Ci~C6- alquilsulfonilo, Ci-C6-halógenoalquilsulfonilo, Ci-C6- alquilsulfoniloxi o Cx-Cg-halógenoalquilsulfoniloxi, como p.ej. toluilsufonilo o trifluorometilsulfoniloxi, o otro grupo disocxable equivalente.
Hal en la fórmula VI significa halógeno, preferentemente, cloro o bromo, muy preferentemente, bromo.
La reacción de la 5-hidroximetilisoxazolina de la fórmula III con un derivado de arilo de la fórmula II en presencia de una base en la isoxazolina sustituida por 3-heteroarilo de la fórmula I se efectúa, generalmente, a temperaturas de 0°C a 120°C, preferentemente, 10°C a 80°C, en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base [ver. EP-0 334 120] .
Disolventes apróticos apropiados son éteres, tales como éter dietilico, éter diisopropilico, éter tere . -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, asi como sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, muy preferentemente, éter dietilico, éter tere . -butilmetilico, dioxano, y tetrahidrofurano.
También se pueden usar mezclas ' de los disolventes mencionados .
Como bases son apropiadas, generalmente, compuestos inorgánicos tales como hidróxidos de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de calcio, hidruros de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, amidas de metal alcalino, tales como amida de litio, amida de sodio y amida de potasio, carbonato de metal alcalino y alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, además, bases orgánicas, p.ej. aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como collidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, asi como aminas biciclicas.
Las bases suelen ser usadas en cantidades catalíticas, pero también pueden ser usadas en cantidad equimolar, en exceso o, en caso dado como disolventes.
Los eductos suelen ser reaccionados entre si en cantidades equimolares. Pero pueden ser ventajoso usar II en exceso con respecto a III.
La elaboración ulterior y el aislamiento de los productos pueden efectuarse de manera e 'si conocida.
Los derivados de arilmetilo de la fórmula II necesarios para la preparación de las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I son conocidos de la literatura [ver Organikum, 1979, pp. 213 y sig., 413 y sig.] o pueden ser preparados según la literatura allí citada.
Los óxidos de nitrilo de la fórmula V necesarios para la preparación de las 5-hidrox'imetilisoxozolinas de la fórmula III pueden ser preparados in situ según la literatura a partir de las correspondientes aldoximas de la fórmula VII por via de la etapa del haluro de ácido hidroxámico de la fórmula VI [ver Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. E 5, 1985, pp. 1591 y sig. y literatura allí citada] o son conocidos según la literatura allí citada.
Generalmente, se presenta la aldoxxma de la fórmula VII junto con el alcohol alílico de la fórmula IV, con un agente de halogenación, en caso dado, bajo adición de una base, se forma el correspondientecloruro de ácido hidroxámico de la fórmula VI, que es transformado por adición de base adicional en el óxido de nitrilo de la fórmula V. El óxido de nitrilo de la fórmula V así generado reacciona, luego con el alcohol alílico de la fórmula IV presentado al comienzo con la mezcla de reacción, dando la 5-hidroximetilisoxozolina de la fórmula III.
Además, es posible halogenar la aldpxima de la fórmula VIII, primero, en el cloruro de ácido hidroxámico de la fórmula y luego adicionar el alcohol alílico de la fórmula IV y la base. El óxido de nitrilo de la fórmula V así generado reacciona, entonces con el alcohol alilico de la fórmula IV, dando la 5-hidroximetilisoxo'zolina de la fórmula III.
La reacción del óxido de nitrilo de la fórmula V con un alcohol alílico de la fórmula IV se efectúa, generalmente, a temperaturas de -30°C a 80°C, preferentemente, -10°C a 20°C, en un disolvente orgánico inerte [ver Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. E 5, 1985, 1607 y sig. y literatura allí citada] .
Disolventes apropiados son los hidrocarburos alifáticos, tales como pentan, hexan, ciclohexano y mezclas de alcanos C5-C8, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilénico, cloroformo y clorobenceno, éter, tales como éter dietilico, éter diisopropílico, éter tere. -butilmetilico, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y tere . -butilmetilcetona, sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida.
También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados .
Los eductos suelen ser reaccionados entre si en cantidades equimolares. Pero puede se ' ventajoso usar IV en exceso con respecto a V.
Las mezclas de reacción suelen ser elaboradas ulteriormente de manera conocida, p.ej. mezclando con agua, separando las fases, y, opcionalmente, por purificando los productos crudos por cromarografia . Los productos intermedios y finales se obtiene, en parte, en forma de aceites viscosos, que bajo presión reducida y temperatura moderadamente elevada son librados de los componentes volátiles. Si los productos intermedios y finales se obtiene como sólidos, entonces se puede purificarlos también por recristalización o digestión.
Las correspondientes aldoximas de la fórmula VII se conocen de la literatura [ver Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 10/4, 1968, pp. 55 y sig.] o pueden ser preparadas según la literatura citada a partir de los correspondientes aldehidos.
Los alcoholes alilicos de la fórmula IV necesarios para la obtención de las 5-hidroximetilisoxazolinas III se conocen de la literatura [ver EP-514 987; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 6/la, 1979, pp. 55 y sig. y la literatura allí citada] o .pueden ser preparadas según la literatura citada.
Procedimiento B Un óxido de nitrilo de la fórmula V reacciona con un derivado de alilo de la fórmula VIII en un derivado de metilisoxazolilo de la fórmula IX. Este es eterificado, entonces, con un alcohol arilmetilico de la fórmula X en la isoxazolina sustituida por 3-heteroarilo de la fórmula I: V Base VIII IX L2 en las fórmulas VIII y IX significa un grupo disociable nucleófilo, tal como halógeno ( . ej . cloro, bromo o yodo), Ci-C5-alquilsulfoniloxi o Cx-Ce-halógenoalquilsulfoniloxi, como p.ej. trifluorometilsulfoniloxi, u otro grupo disociable equivalente.
La reacción del derivado de metilisoxazolina de la fórmula IX con un alcohol arilmetilico de la fórmula X se efectúa en analogía a la reacción de la 5-hidroximetilisoxazolina de la fórmula III con un derivado de arilmetilo de la fórmula II en el Procedimiento ?.
El alcohol arilmetilico de la fórmula X necesario para la obtención de las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I son conocidos al perito o pueden ser preparados mediante reacciones conocidas de la literatura.
Los derivados de metilisoxazolina de la fórmula IX a partir del óxido de nitrilo de la fórmula V y el derivado de alilo de la fórmula VIII se efectúa en analogía a la obtención de las 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III en el Procedimiento ?.
Además, se peden preparar los derivados de metilisoxazolilo de la fórmula IX a partir de las 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III: IX La reacción de las 5-hidroximetilisoxazolinas en el derivado de metilisoxazolilo de la fórmula IX se efectúa, generalmente, a temperaturas de -20°C jasta la temperatura de reflujo de las correspondientes mezclas de reacción en un disolvente inerte.
Disolventes apropiados son hidrocarburos, tales como pentona, hexona, ciclohexona y mezclas de C5-C8-alconas, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro metilénico, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc.-butilmetilico, dioxono, anisol y tetrahidrofurano . También se pueden usar mezclas de los disolventes mencionados.
Como agentes de activación son apropiados, por ejemplo, los agentes de halogenación, tales como cloruro de tionilo, fosgeno, difosgeno, trifosgeno, cloruro de oxalilo, bromuro de tionilo, bromuro de oxalilo, o, por ejemplo, cloruros de ácido alquilsulfónico, tal como cloruro de ácido metilsulfónico, cloruros de ácido halógenoalquilsulfónico, como p.ej. cloruro de ácido trifluorometilsulfónico.
Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares . Puede ser ventajoso, usar el agente de activación en exceso.
Los derivados de alilo de la fórmula VIII son conocidos al perito o pueden ser preparados a partir de los alcoholes alilicos de la fórmula IV en analogía a la síntesis de III en IX.
Procedimiento C Un alcohol alílico de la fórmula IV se hace reaccionar con un derivado de arilmetilo de la fórmula II dando un éter arilmetilallilico de la fórmula XI. Este reacciona, luego con un óxido de nitrilo de la fórmula V dando las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I: IV II XI L1 en la fórmula II significa un grupo disociable nucleófilo, tal como halógeno (p.ej. cloro, bromo o yodo), aril-, Ci-Cg-alquilsulfonilo, arilsulfonilo (p.ej. toluenoilsulfonilo) , Ci-Cg-halógenoalquilsulfonilo, Ci-C6-alqüilsulfoniloxi o Ci-Ce-halógenoalquilsulfoniloxi, como (p.ej. trifluorometilsulfoniloxi) , u otro grupo disociable equivalente.
La reacción de los éteres arilmetilalilicos de la fórmula XI con un óxido de nitrilo de la fórmula - V dando las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I se efectúa análogamente a la reacción del óxido de nitrilo de la fórmula V con un alcohol alilico -de la fórmula IV en el Procedimiento ?.
Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares . Puede ser ventajoso usar XI en un exceso con respecto a V.
La elaboración ulterior y el aislamiento de los productos puede efectuarse de manera conocida.
Los óxidos de nitrilo de la fórmula V necesarios para la obtención de las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I se pueden preparar análogamente al Procedimiento A.
La transformación del alcohol alilico de la fórmula IV con un derivado de arilmetilo de la fórmula II se realiza análogamente a la reacción de la 5-hidroximetilisoxazolina de la fórmula III con un derivado de arilmetilo de la fórmula II en el Procedimiento A.
Los eductos suelen ser transformados entre si en cantidades equimolares. Puede ser ventajoso usar II en un exceso con respecto a V.
La elaboración ulterior y el aislamiento de los productos puede efectuarse de manera conocida.
Los derivados de arilmetilo de la fórmula II y el alcohol alilico de la fórmula IV necesarios para la obtención de los éteres arilmetilicos de la fórmula XI se pueden obtener según el Procedimiento A.
Además, existe la posibilidad de preparar el éter arilmetilalilico de la fórmula XI por reacción del correspondiente derivado de alilo de la fórmula VIII con un alcohol arilmetilico de la fórmula X (ver Procedimiento B) .
La reacción se efectúa en analogía a la reacción del alcohol alilico de la fórmula IV con un derivado de arilmetilo de la fórmula II o bien en analogía a la reacción de la 5-hidroximetilisoxazolina de la fórmula III con einem derivado de arilmetilo de la fórmula II en el Procedimiento A.
Los derivados de alilo de la fórmula VIII y alcoholes arilmetilicos de la fórmula X necesarios se preparan según el Procedimiento B. 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III donde X, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1, también son objeto de la presente invención .
Las variantes de los productos intermedios especiamenté preferidas con respecto a las variables corresponden a aquellas de los radicales X, R1, R2, R3, R4 y R5 de la fórmula I.
Son especialmente preferidas las 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III, donde X es heteroarilo de seis miembros con uno a tres átomos de nitrógeno; preferentemente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno; especialmente, piridilo, piridmidilo y piracinilo; muy preferentemente, piridilo y pirimidilo; también preferentemente, piridilo y pirozinilo; donde el eteroarilo de seis miembros está en cada caso sustituido en la forma arriba indicada; y F^-R5 son hidrógeno, Ci_C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-Cj-halógenoalquilo, como P-ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R-R5 significan hidrógeno, metilo ? trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente^1, R2, R4-R5 significan hidrógeno y R3 significa metilo.
También son especialmente preferidas las 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III, donde X significa X1, donde Rs es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ca-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci~Cs~ alquilsulfonilo, es hidrógeno, así como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y es hidrógeno o Ci-C6~alquilo, preferentemente, hidrógeno o Ci-C4-alquilo; muy preferentemente, Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci- Cg-alcoxi o Ci-Ce-halógenoalcoxi; Rb es hidrógeno, -halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-Cg- halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi o Ci~C6-halógenoalcoxi; Rd es hidrógeno o Ci-C -alquilo; y son hidrógeno, Ci_C4-alquilo, . como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C4-halógenoalquilo, como P-ej- difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R27 R4-R7 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R7 significan hidrógeno y R3 significa metilo.
También son especialmente preferidas las 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III, en las que X significa X5, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Cx-Cej-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi , amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C5-alquil) amino, Ci-C6- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-C6- alquilsulfonilo, Rb( R° son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; Rd es hidrógeno o Ci-C6-alquilo; preferentemente, hidrógeno o Ci-Cj-alquilo; preferentemente, Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C3-alquilo, Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, C1-C5- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-C6- alquilsulfonilo ; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o Ci-Cj-alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición orto frente al heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, Ra es halógeno, Ci-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, ¾- Ce-alcoxi o Cx-Ce-halógenoalcoxi; Rb, Rc son hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; y Rd es hidrógeno o C1-C4-alquilo; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en posición orto frente al heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; y R1-R5 son hidrógeno, Ci_C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C4-halógenoalquilo, como P-ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno y R3 significa metilo.
También son especialmente preferidas las 5-hidroximetilisoxazolinas de- la fórmula III, en las que X significa X6, donde Ra es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilo, ¾- C6-hal0genoalquilo_, Ci-C6-alcoxi, Ci-C6-halógenoalcoxi, amino, Ci-C6-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6~ alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-Cg- alquilsulfonilo; Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; preferentemente, es halógeno, ciano, nitro, hidroxi, Ci-C6-alquilor Ci- C6-halógenoalquilo, Ci-Cg-alcoxi, Ci-Ce-halógenoalcoxi , amino, Ci-C6-alquilamino, di (C1-C6-alquil) amino, Ci-C6- alquiltio, Ci-C6-alquilsulfinilo o Ci-C6- alquilsulfonilo, hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado ba o Ra; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en la posición orto frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; muy preferentemente, Ra es halógeno, d-C6-alquilo, Ci-C6-halógenoalquilo, Ci~ Ce-alcoxi o Ci-C6-halógenoalcoxi, Rb es hidrógeno, asi como un sustituyente arriba mencionado bajo Ra; estando el heterociclo de cinco miembros ligado en la posición orto frente a un heteroátomo con el esqueleto de isoxazolina; y R1-^5 son hidrógeno, Ci_C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C4-halógenoalquilo, como P-ej- difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno, metilo o trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno y R3 significa metilo.
Metili.soxazolinas de la fórmula IX donde X y R1-R5 tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y ,L2 significa un" grupo disociable nucleófilo, tal como halógeno (p.ej. cloro, bromo y yodo), Ci-C6-alquilsulfoniloxi o Ci-C6-halógenoalquilsulfoniloxi (p.ej. trifluorometilsulfoniloxi) , u otro grupo disoci equivalente, también son objeto de 1.a presente invención.
Las variantes muy preferidas de los productos intermedios con respecto a las variables corresponden a aquellas de los radicales X y R1-^5 de la fórmula I.
Son especialmente preferidas las metilisoxazolinas de la fórmula IX, donde X es heteroarilo de seis miembros con uno a tres átomos de nitrógeno; especialmente, heteroarilo de seis miembros con uno a dos átomos de nitrógeno; muy preferentemente, piridilo; donde el heteroarilo de seis miembros está sustituido en la forma arriba indicada; y F^-R son hidrógeno, Ci-C4-alquilo, como p.ej. metilo o etilo, o Ci-C-j-halógenoalquilo, como p.ej. difluorometilo, trifluorometilo o triclorometilo; muy preferentemente, hidrógeno, metilo o trifluorometilo; muy preferentemente, hidrógeno; muy preferentemente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno, metilo o -trifluorometilo y R3 significa hidrógeno, metilo, etilo o trifluorometilo; muy especialmente, R1, R2, R4-R5 significan hidrógeno y R3 significa metilo; y L2 es un grupo disociable nucleófilo; preferentemente, halógeno, Ci-Cg-alquilsulfoniloxi o Cj.-C6-halógenoalquilsulfoniloxi; muy preferentemente, cloro, bromo, yodo o trifluorometilsulfoniloxi . 3- (2-cloropirid-3-ilo) -4, 5-dihidro-5-hidroximetil-5-metilisoxazol 5.0 g (0.03 mol) de 2-cloropirid-3-ilo-carboxaldehidroxima se presentaron en dimetilformamida, se mezclaron con una punta de espátula de N-clorosucci-nimida y se calentaron a 40-45°C. A continuación, se adicionaron en porciones 4.26 g (0.03 mol) de N-clorosuccinimida, de manera que la temperatura de reacción no sobrepasaba 50°C. Después de haber agitado durante una hora a 45-50°C se hidrolizó la preparación, se extrajo con éter dietilico y se secó la fase orgánica. A la solución obtenida se agregaron 2.07 g (0.03 mol) de 2-metil-2-propenol y bajo enfriamiento con hielo se adicionaron en gotas 5.37 g (0.04 mol) de trietilamina. Después de 1 h se dejó calentar la solución de reacción a temperatura ambiente, se filtró el precipitado y se eliminó el disolvente. Se obtuvieron 2.8 g (38.7 % de la teoría) del compuesto indicado en el titulo (p.f. 71°C) . 5- (2, 6-difluoro-benziloximetil) -5-metil-3- (3-propil-isoxazol-5-ilo) -4 , 5-dihidroisisoxazol 3 g (0.02 mol) de 3-propilisoxazol-5-ilo-carbaldehidroxima se disolvieron en 20 mi de dimetilformamida, se adicionaron 0.29 g (0.002 mol) de N-clorosuccinimida y se calentó la mezcla de reacción a 45-50 °C. Dentro de una hora se agregaron otros 2.31 g (0.02 mol) de N-clorosuccinimida. A continuación, se dejó enfriar la mezcla de reacción a temperatur ambiente y se vertió luego sobre agua. Se separaron las fases y se extrajo la fase acuosa con éter dietilico. Las fases orgánicas reunidas se lavaron, se secaron y luego se mezclaron con 3.48 g (0.02 mol) de (2-metil-prop-2-en) -oximetil-2, 6-difluorobenceno . Entonces se agregaron lentamente en gotas a 0°C 3 g (0.03 mol) de trietilamina y se agitó una hora a 0°C. El precipitado formado se filtró y del filtrado se libró del disolvente. Mediante los métodos de purificación usuales se obtuvieron 0.8 g (11.7 % de la teoría) del compuesto indicado en el titulo.
En las Tablas 2 a 5 se indican además de los compuestos arriba descritos otras 5-hidroximetilisoxazolinas de la fórmula III e isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I, que se prepararon o pueden ser preparadas en analogía a los procedimientos arriba descritos.
R2, R4, R5 = hidrógeno metilo 2 Tabla 2 No. X Datos ^- MR [DMSO] seleccionados o bien p.f. 2.1 · 2~cloropirid-3-ilo 71°C 2.2 6-metilpirid-2-ilo 2.3 2-cloro-5-metilimidazol~4- ilo 2.4 3-metilisoxazol-5-ilo 2.5 3-propilisoxazol-5-ilo 2.6 4- (but-2-ilo) isoxazol-5-ilo 2.7 3- (2-metilpropil) isoxazol-5- ilo 2.8 3-feniloisoxazol-5-ilo 2.9 2-metiltiazol-4-ilo 2.10 2-metil-5-clorotiazol-4-ilo 3.22 (dd, 2H), 3.40 (dd, 2H) hidrógeno enilo 3 Tabla 3 No. X Datos . -' ^- MR [DMSO] seleccionados [crtf1] DMSO] o bien p.f. o bien MS [m/e] o bien datos IR seleccionados [crrf1] 3.1 2-cloropirid-3-ilo 3.31 (dd, 2H), 3.59 (dd, 2H) 3.24 2, 6-dicloro-4-metilpiridin- 3.18 (dd, 2H), 3.59 (dd, 3-ilo 2H) 3.25 3-cloropirid-4-ilo 3.32 (dd, 2H), 3.62 (dd, 2H) ¦3.26 3-bromopirid-4-ilo 3.38 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.27 2-metilpirid-4-ilo 3.24 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.28 3-trifluorometilpirid-4-ilo 3.25 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 3.29 2-trifluorometil-5- 3.43 (dd, 2H), 3.59 (dd, cloropirid-4-ilo 2H) 3.30 2-ciclopropilpirimidin-4-ilo 3.25 (dd, 2H) , 3.58 (dd, 2H) 3.31 2-fen±lo~4-metilpirimidin-6- 3.35 (dd, 2H) , 3.60 (dd, il 2H) 3.32 3-cloropixacin-2-ilo 3.4 (dd, 2H) , 3.68 (dd, 2H) 3.33 1-metil-4, 5-dicloroimidazol- 3.24 (dd, 2H) , 3.57 (dd, 2-ilo 2H) 3.34 1, 4-dimetil-2-cloro- 3.31 (dd, 2H) , 3.57 (dd, imidazol-2-ilo 2H) 3.35 3-metil-4-cloroisoxazol-5- 3.28 (dd, 2H) , 3.57 (dd, ilo 2H) . 3.36 "2-cloropirid-3-ilo" sal de 1492, 1456, 1351, 1194, ácido metilsulfónico 1058, 785, 772, 761, 536 hidrógeno orofenilo Tabla 4 No. X Datos 1H-NMR seleccionados [DMSO] o bien p.f. o bien MS [m/e] 4.1 2-cloropirid-3-ilo 3.33 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 4.2 6-metilpirid-2-ilo 70°C 4.3 2-cloro-5-metilimidazol-4- [M+H]+356 ilo 4.4 3-metilisoxazol-5-ilo 3.20 (dd, 2H) , 3.54 (dd, 2H) 4.5 3-propilisoxazol-5~ilo 3.22 (dd, 2H), 3.52 (dd, 2H) 4.6 4- (but-2-ilo) isoxazol-5-ilo 3.18 (dd, 2H) , 3.53 (dd, 2H) 4.7 3- (2-metilpropil) isoxazol-5- 3.19 (dd, 2H), 3.53 (dd, ilo 2H) 4.8 3-feniloisoxazol-5-llo 79-81°C 4.9 2-metiltiazol-4-ilo 3.18 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H) 4.10 2-metil~5-clorotiazol-4-ilo 3.22 (dd, 2H) , 3.50 (dd, 2H) 4.11 3-cloropirid-2-ilo p.f. 102°C 4.12 3-metilpirid-2-ilo 3.34 (dd, 2H),. 3.55 (dd, 2H) 4.13 trifluorometilpirid-2-ilo p.f. 95-96°C 4.14 2-fluoropirid-3-ilo 3.26 (dd, 2H) , 3.53 (dd, 2H) 4.15 2-fluoropirid-3-ilo 3.32 (dd, 2H) , 3.56 (dd, 2H) 4.16 2-bromopirid-3-ilo 3.22 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) , 4-dicloropirid-3-ilo 3.09 (dd, 2H) , 3.59 (dd, 2H) , 4-dicloropirid-3-ilo 3.28 (dd, 2H) , 3.56 (dd, 2H) -cloropirid-3-ilo-N-oxid [M]+ 368 -cianopirid-3-ilo 3.48 (dd, 2H), 3.61 (dd, 2H) 2-hidroxipirid-3-ilo 3.38 (dd, 2H) , 3.52 (dd, 2H) -nitropirid-3-ilo 3.08 (dd, 2H) , 3.60 (dd, 2H) 2-metilpirid~3-ilo p.f. 85°C 4-metilpirid-3-ilo 3.30 (dd, 2H) , 3.57 (dd, 2H) 2-etilpirid-3-ilo 3.20 (dd, 2H) , 3.58 (dd, 2H) 2-trifluorometilpirid-3-ilo 3.20 {dd, 2H) , 3.51 (dd, 2H) 4-trifluorometilpirid-3-ilo 3.23 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 2-metoxipirid-3-ilo 3.24 (dd, 2H) , 3.52 (dd, 2H) 2 (metiltio) irid-3-ilo p.f. 97-98°C 2 (metilsulfonil) pirid-3-ilo IR: 1312 cirf1 (S02) 2 (metilsulfonlx) pirid-3-ilo 1JC-NMR: 87.27, 87.20 2 (dimetilamino) pirid-3-ilo [M+H]+ 362 2 (fenilotio) pirid-3-ilo 3.31 (dd, 2H) , 3.58 (dd, 2H) 2-cloro-6-metilpirid-3-ilo 3.3 (dd, 2H) , 3.55 (dd, 2H) 2-cloro-4-isopropilpirid-3- 3.26 (dd, 2H) , 3.54 (dd, ilo 2H) 2-cloro-4, 6-dimetilpirid-3- 3.11 (dd, 2H) , 3.58 (dd, ilo 2H) 2-metil-4-cloropiridilo 3.1 (dd, 2H) , 3'.54 (dd, 2H) 3-cloropirid-4-ilo 3.34 (dd, 2H) , 3.56 (ddf 2H) 3-bromopirid-4-ilo 3.3 (dd,, 2H) , 3.55 (dd, 2H) 3-trifluorometilpirid-4-ilo 3.25 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 2-trifluorometil-5- p.f. 60°C cloropirid-4-ilo 2-metilpirimidin-4-ilo p.f. 89°C 2-ciclopropilpirimidin-4-ilo 3.26 (dd, 2H) , 3.58 (dd, (I con R1, R2, R4-R7 = hidrógeno R3 = metilo) Y Datos 1H-NMR seleccionados o bien MS 2-cloropirid-3- fenilo 3.4 (dd, 2H) , 3.56 ilo (dd, 2?) 2-cloropirid-3- 3-fluorofenilo 335 [?+?]+ ilo 2-cloropirid-S2-clorofenilo 351 [ +?]+ ilo 2-cloropirid-3- 2, 6-diclorofenilo 385 [?+?]+ ilo 2-cloropirid-S2,3,6- 419 [?+?]+ ilo triclorofenilo 2-cloropirid-S2-cloro-6- 3.28 (dd, 2?) , ilo fluorofenilo 3.56 (dd, 2?) 5.7 2-cloropirid-3- 4-metilfenilo 331 [M+H]+ ilo 5.8 2-cloropirid-3- 2-metilnaft-1- ilo 381 [M+H]+ ilo 5.9 2-cloropirid-3- 5-cloro-l-metil-3- 423 [M+H]+ ilo trifluorometilpira zol-4-ilo Aplicación Las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I y sus sales útiles en la agricultura son apropiadas, tanto como mezclas isómeras, como también en forma de los isómeros puros, como herbicidas. Los productos herbicidas que contienen los compuestos de la fórmula I controlan muy bien el crecimiento de plantas indeseadas en áreas no destinadas al cultivo, especialmente, en altas cantidades de aplicación. En cultivos, tales como trigo, arroz, -maíz, soya y algodón son activos contra malas hierbas y gramíneas nocivas, sin causar daños dignos de mencionar en las plantas de cultivo. Este efecto se presenta, sobre todo, con bajas cantidades de aplicación.
Dependiendo del método de aplicación respectivo, los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas que los contienen se pueden usar adicionalmente en un números de otras plantas de cutivo para eliminar plantas indeseadas en ellas. Entran en consideración, por ejemplo, los cultivos siguientes: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec.rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis , Citrus limón, Citrus sinensis, Coffea arábica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis "-sativus, Cynodon dactilon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis , Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, pirus communis, Ribes silvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Sécale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, trifolium pratense, triticum aestivum, triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera y Zea mays.
Además, se pueden usar los compuestos de la fórmula I también en cultivos, que debido a métodos de cultivos o métodos genéticos son tolerantes frente a la acción de herbicidas.
Los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas que los contienen se pueden aplicar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones directamente pulverizables,- también en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones acuosas, oleicas u de otro tipo altamente concentradas, dispersiones de aceite, pastas, agentes de rociado o granulados, por pulverización, nebulización, rociado, esparcimiento, regado o tratamiento de los simientes o bien mezclado con las semillas. Las formas de aplicación dependen de - los fines de aplicación respectivos; en todo caso deben asegurar la más fina distribución posibles de las sustancias activas de la invención.
Los productos herbicidas contienen una cantidad activa herbicida de por lo menos un compuesto de la fórmula I o de una sal útil en la agricultura del mismo y los auxiliares habitualmente usados para la formulación de productos fitosanitarios .
Como auxiliares inertes son apropiados, substancialmente : fracciones de aceite mineral con un punto de ebullición mediano a alto, como p.ej. queroseno y aceite diesel, además, aceites de alquitrán de carbón, asi como aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, p.ej. parafinas, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas, tales como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, p.ej. aminas, tal como N-metilpirrolidona y agua.
Las formas de aplicación acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua, por adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o dispersiones de aceite se pueden homogeneizar los sustratos como tales o disueltos en un aceite o un disolvente, mediante humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes, en agua. Pero también se pueden preparar concentrados a partir de principio activo, humectante, adhesivo, dispersante o emulsionantes y eventualmente disolvente o aceite, que son apropiados para ser diluidos con agua.
Como sustancias tensoactivas (adyuvantes) sean mencionadas las sales alcalinas alcalinotérreas , amónicas de ácidos sulfónicos aromáticos, P-ej. ácidos ligninosulfónico, fenolsulfónico, naftalinsulfónico y dibutilnaf alinsulfónico, asi como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y de alquilarilo, sulfatos de alquil éter, lauril éter y sulfatos de alcoholes grasos, asi como las sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados, -asi como gilcol éteres de alcohol graso, condensados de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehido, condensados de la naftalina o bien de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehido, polioxietilenoctilfenol éter, isooctilfenol, octilfenol o nonilfenol etoxilados, alquilfenil-, tributilfenilpoliglicol éter, alcoholes de alquilarilpoliéte , alcohol isotridecilico, condensados de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen- o polioxipropilenalquil éter, poliglicol éter acetato de alcohol laurilico, éster de sorbitol, lejías residuales ligninosulfiticas o metilcelulosa .
Los agentes de pulverización, de rociado y de atomización se pueden obtener, mezclando con untamente las sustancias activas con un soporte sólido.
Los granulados, . e . granulados recubiertos, impregnados y granulados homogéneos pueden prepararse uniendo las sustancias activas con soportes sólidos. Soportes sólidos apropiados son tierras minerales, tales como silicagel, ácidos silícicos, geles silícicos, talco, caolín, caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, abonos, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales, tales como polvos de piedras, polvos de corteza de árboles, de madera y de cáscara de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos.
Las concentraciones de los compuestos de la fórmula I en las formulaciones listas pueden variar en un amplio margen. Las formulaciones contienen, generalmente, de 0,001 a 98% en peso, preferentemente de 0,01 a 95% en peso de sustancia activa I. Las sustancias activas se usan en una pureza del 90 % a 100 %, preferentemente 95 % hasta 100 % (según espectro NMR) . ejemplos de formulación siguientes ilustran la obtención tales preparaciones: 20 partes en peso de un principio activo de la "fórmula I son disueltas en una mezcla que contiene 80 partes en peso de benceno alquilado, 10 partes en peso del producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno a 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de la sal cálcica del ácido dodecilbencensulfónico y 5 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la fórmula I. 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son disueltas en una mezcla que consta de 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del producto de adición de 7 moles de óxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino.
Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la fórmula I. 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son disueltas en una mezcla que consta de 25 partes en peso ciclohexanona, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullicicon de 210 hasta 280 °C y 10 partes en peso del producto de adición de 40 moles -de óxido de etileno a 1 mol de aceite de ricino. Vertiendo la solución en 100 000 partes en peso de agua y distribuyéndola finamente en 'el mismo, se obtiene una dispersión acuosa que contiene 0,02% en peso del principio activo de la fórmula I. 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas intimamente con 3 partes en peso de la sal sódica del ácido diisobutilnaftalin-a-sulfónico, 17 partes en peso de la sal sódica de un ácido ligninosulfónico de una le ia residual sulfitica y 60 partes en peso de silicagel pulverulento y molidos en un molino de martillos. Distribuyendo la mezcla finamente en 20 000 partes en peso de agua, se obtiene un caldo de pulverización que contiene 0,1% en peso del principio activo de la fórmula I. 3 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas con 97 partes en peso de caolín finamente particulado. De esta forma se obtiene un agente de rociado que contiene 3% en peso del principio activo de la fórmula 1. 20 partes en peso de un principio activo de la fórmula I son mezcladas íntimamente con 2 partes en peso de la sal cálcica del ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de éter de alcohol graso-poliglicol, 2 partes en peso de la sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído y 68 partes en peso de un aceite mineral parafínico. Se obtiene una dispersión oleica estable. 1 parte en peso de un principio activo de la fórmula I es disuelta en una mezcla que consta de 70 partes en peso de ciclohexanona, 20 partes en peso de isooctilfenol etoxilado y 10 partes en peso de aceite de ricino etoxilado. Se obtiene un concentrado de emulsión estable.
VIII. 1 parte en peso de un principio activo de la fórmula I es disuelta en una mezcla que consta de 80 partes en peso de ciclohexanona y 20 partes en peso de WettolÓ EM 31 (= emulsionante no iónico a base de aceite de ricino etoxilado; BASF AG) . Se obtiene un concentrado de emulsión estable.
Los compuestos de la fórmula I o bien los productos herbicidas se pueden aplicar antes o después de la emergencia. Cuando las sustancias activas son menos toleradas por las plantas de cultivo, entonces se pueden usar métodos de aplicación en los que los productos herbicidas son pulverizados con la ayuda de aparatos de pulverización de tal modo que no caigan sobre las hojas de las plantas de cultivo sensibles, sino que únicamente sobre las hojas de las plantas indeseadas que crecen por debajo de las primeras o sobre la tierra cubierta con las plantas indeseadas (post-directed, lay-by) .
Las cantidades de aplicación de principio activo ascienden según el fin de aplicación, la época, las plantas destinatarias y su estado de crecimiento a 0,001 hasta 3,0, preferentemente 0,01 hasta 1,0 kg/ha de sustancia activa (s.a. ) Para ampliar el espectro de acción y para lograr efectos sinergéticos se pueden mezclar las isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I con numerosos representantes de otros grupos de sustancias activas herbicidas y reguladores del crecimiento y aplicarse conjuntamente con éstos. Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, 1, 2, 4-tiadiazoles, 1,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido amin.ofosfórico y sus derivados, aminotriazoles, anilidas, ácidos ariloxi- /heteroariloxialcanoicos y sus derivados, ácido benzoico y sus derivados, benzotiadiacinonas, 2- (hetaroil/aroil-l, 3) - ciclohexandionas, heteroaril-aril-cetonas, bencilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fenilo, carbamatos, ácido guinolincarboxilico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados de ciclohexenonoxima, diacinas, ácido dicloropropionico y sus derivados, dihidrobenzofuranos , dihidrofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenoles, éteres difenilicos, dipiridilos, ácidos carboxilicos halogenados y sus derivados, ureas, 3-feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas, N-fenil-3, 4,5, 6-tetrahidroftalimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ariloxi- y heteroariloxifenoxipropionatos, ácido fenilacético y sus derivados, ácido 2-fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, piridacinas, ácido piridincarboxilico y sus derivados, pirimidil éteres, sulfonamidas, sulfonilureas, triacinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas y uracilos.
Además, puede ser útil usar los compuestos de la fórmula I por si solos o en combinación con otros herbicidas también mezclados con otros productos fitosanitarios, por ejemplo productos para combatir plagas u hongos fitopatógenos o bien bacterias. También es interesante la miscibilidad con soluciones de sales minerales, que se usan para aliviar carencias nutriticas o de microelementos . También se pueden usar aceites no fitotóxicos y concentrados de aceite.
Ejemplos de aplicación La acción herbicida de las las isoxazolinas sustituidas por · 3-heteroarilo de la fórmula I se puede demostrar mediante ensayos en el invernadero siguientes: Como recipientes de cultivo se usan macetas de plástico llenadas con arena arcillosa con aprox. 3,0 % de humus como sustrato. Las semillas de las plantas de ensayo se siembran separadas según la especie.
En el tratamiento antes de la emergencia se aplican las sustancias activas suspendías o emulsionadas en agua directamente después de la siembra mediante boquillas de fina distribución. Los recipientes son irrigados ligeramente para fomentar la germinación y el crecimiento, y luego se cubren las macetas con bolsas de plástico transparentes hasta que las plantas han echado raices. Con esta cubrición se alcanza una germinación uniforme de las plantas de ensayo, en cuanto ésta no es contrarrestada por las sustancia activas .
Para el tratamiento después de la emergencia se cultivan las pantas de ensayo hasta que han alcanzado una altura de crecimiento de 3 a 15, dependiendo de su forma de crecimiento, y luego son tratados con las sustancias activas suspendidas o emulsionadas en agua. Para este fin, se siembran las plantas de ensayo directamente en los mismos recipientes en que se cultivan, o se siembran en recipientes de germinación separados y se plantan las plántulas luego algunos dias antes del tratamiento en los recipientes de ensayo. La cantidad aplicada en los tratamientos después de la emergencia asciende a 3,0 kg de s.a.ha Las plantas se mantienen según ' su especie a temperaturas de 10 hasta 25°C o bien 20 hasta 35°C. El periodo de ensayo ascendió a 2 hasta 4 semanas. Durante este tiempo se cuidaron las plantas y se evaluó su reacción frente a los diferentes tratamientos .
La evaluación se basa en una escala de 0 hasta 100, donde 100 significa ninguna emergencia o bien destrucción total de al menos las partes de la plantas emergidas a la superficie, y = significa ningún daño o desarrollo normal del crecimiento.
Las plantas utilizadas en los ensayos en el invernadero pertenecen a las siguientes especies: Con cantidades de aplicación de 3,0 kg/ha los compuestos 3.16, 3.17, 3.27, 3.36, 4.29 y 4.38 aplicados antes de la emergencia presentaron un muy buen efecto contra las plantas nocivas: Solium multiforum y Setaria itálica.
El efecto del compuesto 4.1 aplicado antes de la emergencia en cantidades de a 3.0 Kg/ha sobre las plantas nocivas, Lolium multiflorum y Setaria itálica es muy bueno.
Con cantidades de aplicación de 3,0 kg/ha el compuesto 4.1 aplicado después de la emergencia presentaron muy buenos efectos contra las plantas indeseadas Abutilón theophrasti, Avena fatua y Setaria itálica.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES Una isoxazolina sustituida con 3-heteroarilo, de la fórmula I : donde : X es heteroarilo de - 6 miembros con 1 a 4 átomos de nitrógeno, parcial o completamente hidrogenado y/o lleva 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo siguiente: ciano, nitro, hidroxilo, alquilo de CX-CQ, cicloalquilo de - C3-C8, halocicloalquilo de C3-C5r alquenilo de C2-C8, alquinilo de C2-C8, haloalquilo de Ci-C8, haíoalquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cianoalquilo de Cj-Ce, cianoalquenilo de C2-C8, alcoxi de -Ci-Cs, haloalcoxi de Ci-Cg, alcoxi de Ci-C8-alquilo de ¾-08, alcoxi de Ci-C8-alcoxi de C^-Cs, amino, alquilamino de C1-C3, diamino (alquilo de ¾-08) , alquilcarbonilamino de CX-C8, N-alquil(de Ci~Cg) carbonil-N-alquilamino de 0?-0?, alcoxicarbonilamino de Ca-C8, N-alcoxicarbonil (de Ci-Ce) -N-alquilamino de C^-Cs, aminoalquilo de Ci-C8, alquilamino de C2-C8-alquilo.de Ci~C8, di (alquil de Ci~Cg) amino-alquilo de Ci~C8, alquiltio de C1-C9, haloalquiltio de Ci-C8, alquiltio de Ci-C8-alquilo de Ci-Csr alquilsulfinilo de Ci~Cg, haloalquilsulfinilo de Cu-Ce, alquilsulfonilo de Ci~ C8, haloalquilsulfonilo de C ~CQ, alquilsulfonil de Ci-C8-alquilo de Ci-C8, alquilcarbonilo de Ci~C8, alcoxicarbonilo de Ci-Ce, alcoxicarbonil de Ci-Cs-alquilo de aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo de C-i-Cg, di (alquil de Ci-Cg) aminocarbonilo, aminocarbonilalquilo de Ci-C8, alquilaminocarbonil de Ci-C8-alquilo de Ci-C8, di (alquil de Cx-C8) arainocarbonil-alquilo de Ci-C8, carboxilo, carboxialquilo de fenilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, fenilalquilo de ^CQ, fenilalcoxi de C -Ce, heterociclilo de 3 a 6 miembros y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde los 8 radicales recién mencionados por su parte pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar de 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en: nitro, ciano, alquilo de Cx-Cg, alcoxi de Cx-C8, haloalquilo de Ci~C8, haloalcoxi de Ci-C8, alquiltio de Ci~C8, haloalquiltio de Ci~C8, alquilsulfinilo de C -CQ, haloalquilsulfinilo de Ci-C8, alquilsulfonilo de C1-C8 y haloalquilsulfonilo de Cx-C8; F^-R7 son hidrógeno, alquilo de C3-C6 ó haloalquilo de C1-C6 Y es arilo que puede estar parcial o completamente halogenado y/o puede llevar de 1 a 3 sustituyentes del grupo que consiste en ciano, nitro, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C5, haloalquilo de I-CQ, alcoxi de x- s, haloalcoxi de Cx-C6, alquiltio de Ci-Cg, haloalquiltio de i-C , alcoxicarbonilo de C1-C6, alcoxicarbonil de Ci-C6-alcoxi de C1-C4, alquilsulfonilo de C!-C6, fenilo, fenoxi y fenilcarbonilo, benzo[l,4]- dioxonilo, benzo [1, 3] -dioxolanilo, 2,3- dihidrobenzofuranilo ó bencimidazol; ó heteroarilo de 5 miembros con 1 a 4 átomos de nitrógeno o con 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o azufre o con un átomo de oxigeno ó azufre; ó heteroarilo de 6 miembros que tenga de 1 a 4 átomos de nitrógeno; donde los heterociclos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar de 1 a 3 sustituyentes del grupo que consiste en: ciano, alquilo de Ci-Cg, haloalquilo de Ci-C6, alcoxi de Ci-Cg-alquilo de C^C^, alcoxicarbonilo de O?-?? y alquilsulfonilo de Ci~C6; y sus sales útiles para la agricultura. Un proceso para preparar isoxazolinas con 3-heteroarilo de la fórmula I, como se reclama en la reivindicación 1, que consiste en la reacción de: a) una 5-hidroximetiloxazolina de la fórmula III donde X y R 1-R5 son como se define en la reivindicación Ir con un derivado arilmetilo de la fórmula II R 6 7 donde R y R son como se define en la reivindicación 1, y L1 es un grupo saliente que · puede ser desplazado nucleofilicamente, ó un derivado metilisoxazolina de la fórmula IX donde X y F^-R5 son como se define en la reivindicación 1 y L es un grupo saliente que puede ser desplazado núcleofilicamente, con un alcohol arilmetilo de la fórmula X donde R 6 y R^ están definidos en la reivindicación 1. Un proceso para preparar una isoxazolina sustituida con 3-heteroarilo de la fórmula I, como se reclama en la reivindicación 1, que consiste en la reacción de un aril metil alil éter de la fórmula XI donde Y y R1-R7 están definidos en la reivindicación 1 con un óxido de nitrilo de la fórmula V donde X está definida en la reivindicación 1. Una 5-hidroximetiloxazolina de la fórmula III donde X y R^R5 están definidos en la reivindicación 1. Un derivado metilisoxazolina de la fórmula IX donde X y R1-R5 están definidos en la reivindicación y L es halógeno, alquilsulfonilo de Ci-Cg haloalquilsulfoniloxi de Ci~C6. Una composición, que contiene una cantidad eficaz como herbicida de al menos una isoxazolina sustituida con 3-heteroarilo de la fórmula I ó una sal útil para la agricultura de I, como se reclama en la reivindicación 1, y los auxiliares acostumbrados para formular agentes protectores de cultivos. ün proceso para preparar una composición como se reclama en la reivindicación 8, que consiste en mezclar una cantidad eficaz como herbicida de al menos una isoxazolina sustituida con 3-heteroarilo de la fórmula I, como se reclama en la reivindicación 1, o una sal útil para la agricultura de I y los auxiliares acostumbrados para formular agentes protectores de cultivos . Un método para controlar vegetación no deseada, que consiste en permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos una isoxazolina sustituida con 3-heteroarilo de la fórmula I o una sal útil para la agricultura de I actúe sobre plantas, su habitat y/o sobre las semillas. El uso de las isoxazolinas sustituidas con 3-heteroarilo de la fórmula I como se reclama en la reivindicación 1 y sus sales útiles para la agricultura, como herbicidas. Resumen de la Invención La presente invención se refiere a isoxazolinas sustituidas por 3-heteroarilo de la fórmula I en la que las variables tienen los significados siguientes: X es heteroarilo sustituido de cinco miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno, o con uno a tres átomos de nitrógeno y un átomo de oxigeno o de azufre; o heteroarilo sustituido de seis miembros con uno a cuatro átomos de nitrógeno; donde el heteroarilo de cinco miembros no es pirazolilo o tienilo; R1 - R1 significan hidrógeno, alquilo o halógenoalquilo; significa arilo sustituido o benzo [1, 4] dioxonilo, benzo [1, 3] dioxolanilo, 2 , 3-dihidrobenzofuranilo o benzimidazol; o - heteroarilo eventualmente susituido con 5 a 6 miembros; como sus sales útiles en la agricultura, procedimientos y productos intermedios para su preparación, asi como el uso de estos - compuestos o de productos que contienen estos compuestos para controlar plantas indeseadas.
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