JP2504438B2 - チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なチアジアゾール誘導体及びこれを有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
殺虫活性を有する複素環誘導体のなかでチアジアゾー
ル環を有するものは、（Ｎ）−チアジアゾリルベンズア
ミド誘導体が特開昭52−105173号及び特開昭54−48768
号に開示されている。しかし、一般式（Ｉ）で示される
ようなフエノキシフェノキシアルキレン置換基を有する
チアジアゾール誘導体は知られていない。
ル環を有するものは、（Ｎ）−チアジアゾリルベンズア
ミド誘導体が特開昭52−105173号及び特開昭54−48768
号に開示されている。しかし、一般式（Ｉ）で示される
ようなフエノキシフェノキシアルキレン置換基を有する
チアジアゾール誘導体は知られていない。
一方、殺虫活性を有する複素環誘導体のなかで、フエ
ノキシフエノキシアルキレン置換基を有する化合物とし
て、特開昭60−215675号には、1,2,4−トリアゾリン−
５−オン誘導体あるいは1,3,4−オキサジアゾリン−５
−オン誘導体が開示されている。しかしながら化合物の
構造改変により、殺虫活性の有無、強弱等については全
く予測しうるものではない。
ノキシフエノキシアルキレン置換基を有する化合物とし
て、特開昭60−215675号には、1,2,4−トリアゾリン−
５−オン誘導体あるいは1,3,4−オキサジアゾリン−５
−オン誘導体が開示されている。しかしながら化合物の
構造改変により、殺虫活性の有無、強弱等については全
く予測しうるものではない。
近年殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となつている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は抵抗性害虫が発生し防除が困難となつている。又、近
年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン剤ある
いはカーバメート剤のあるものは毒性が高いため、また
あるものは残留性により生態系を乱すため、きわめて憂
慮すべき状況となつている。従つて、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。
従来の殺虫剤による防除が困難となつている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は抵抗性害虫が発生し防除が困難となつている。又、近
年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても
抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン剤ある
いはカーバメート剤のあるものは毒性が高いため、また
あるものは残留性により生態系を乱すため、きわめて憂
慮すべき状況となつている。従つて、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しか
も低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待され
ている。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行
つた結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なチアジ
アゾール誘導体を見い出した。
つた結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なチアジ
アゾール誘導体を見い出した。
本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） 式中、Ａは 基を表わし、R1及びR2は、夫々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
に連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子又
は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、又は低級アルキルチオ基を表し、ｎは、
１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール誘導
体及び上記一般式（Ｉ） ［ただし、式中、Ａは 基を表わし、R1及びR2は、夫々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
いに連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子
又は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級モノアルキ
ルアミノ基又は低級ジアルキルアミノ基を表し、ｎは、
１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール誘導
体を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤に存する。
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
に連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子又
は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、又は低級アルキルチオ基を表し、ｎは、
１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール誘導
体及び上記一般式（Ｉ） ［ただし、式中、Ａは 基を表わし、R1及びR2は、夫々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
いに連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子
又は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級モノアルキ
ルアミノ基又は低級ジアルキルアミノ基を表し、ｎは、
１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール誘導
体を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤に存する。
本発明を詳細に説明するに、一般式（Ｉ）に於て、Ａ
は 基を表わし、R1及びR2は夫々独立に水素原子、ハロゲン
原子、C1〜C4の低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、シアノ基又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及び
R2は互いに連結してメチレンジオキシ基を表わし、R
3は、水素原子又はC1〜C4の低級アルキル基を表わし、R
4はC1〜C4の低級アルキル基、C1〜C4の低級アルコキシ
基、C1〜C4の低級アルキルチオ基、C1〜C4のアルキル基
を有するモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基
を表わし、ｎは、１〜３の整数を表わす。
は 基を表わし、R1及びR2は夫々独立に水素原子、ハロゲン
原子、C1〜C4の低級アルキル基、トリフルオロメチル
基、シアノ基又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及び
R2は互いに連結してメチレンジオキシ基を表わし、R
3は、水素原子又はC1〜C4の低級アルキル基を表わし、R
4はC1〜C4の低級アルキル基、C1〜C4の低級アルコキシ
基、C1〜C4の低級アルキルチオ基、C1〜C4のアルキル基
を有するモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基
を表わし、ｎは、１〜３の整数を表わす。
殺虫殺ダニ活性の点から好ましくは、Ａは 基を表わし、R1及びR2は夫々独立に水素原子、ハロゲン
原子、C1〜C4の低級アルキル基、トリフルオロメチル基
又はシアノ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互いに結
合してメチレンジオキシ基を表わし、R3は、水素原子又
はC1〜C4の低級アルキル基を表わし、R4は、C1〜C3の低
級アルキル基、C1〜C4の低級アルコキシ基、C1〜C3の低
級アルキルチオ基、C1〜C2のアルキル基を有するモノア
ルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす。
原子、C1〜C4の低級アルキル基、トリフルオロメチル基
又はシアノ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互いに結
合してメチレンジオキシ基を表わし、R3は、水素原子又
はC1〜C4の低級アルキル基を表わし、R4は、C1〜C3の低
級アルキル基、C1〜C4の低級アルコキシ基、C1〜C3の低
級アルキルチオ基、C1〜C2のアルキル基を有するモノア
ルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす。
更に好ましくは、Ａは 基を表わし、R1及びR2は夫々独立に水素原子、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表わし、R3
はC1〜C3の低級アルキル基を表わし、R4はC1〜C3の低級
アルコキシ基又はC1〜C3の低級アルキルチオ基を表わ
し、ｎは１を表わす。
原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表わし、R3
はC1〜C3の低級アルキル基を表わし、R4はC1〜C3の低級
アルコキシ基又はC1〜C3の低級アルキルチオ基を表わ
し、ｎは１を表わす。
特に好ましくは、Ａは 基を表わし、R1及びR2は夫々独立に水素原子、塩素原
子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表
わし、R3はメチル基を表わし、R4はC1〜C3の低級アルコ
キシ基を表わし、ｎは１を表わす。
子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基を表
わし、R3はメチル基を表わし、R4はC1〜C3の低級アルコ
キシ基を表わし、ｎは１を表わす。
尚、一般式（Ｉ）中、Ａで表わされる置換基、 基中、R1及びR2のいずれか一方が４−位に置換する、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、又はシアノ基であ
る化合物は、R3及びR4の種類にかかわらず、一般に好ま
しい。
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、又はシアノ基であ
る化合物は、R3及びR4の種類にかかわらず、一般に好ま
しい。
最も好ましい化合物は、一般式（Ｉ）に於てＡが 基を表わし、R1が水素原子、R2がトリフルオロメチル
基、R3がメチル基、R4がC1〜C3の低級アルコキシ基、ｎ
が１である化合物である。
基、R3がメチル基、R4がC1〜C3の低級アルコキシ基、ｎ
が１である化合物である。
一般式（Ｉ）で示されるチアジアゾール誘導体は、式
（II） 〔式中R1、R2、R3、R4及びｎは、前記と同義を示す。〕
で表わされるヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下環化縮
合させることにより得られる。ここで用いる脱水剤の例
としては、濃硫酸、五酸化リン、五硫化リン、ポリリン
酸、無水酢酸、メタンスルホン酸等があげられる。本反
応は通常無溶媒で行われるが、場合によつてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、1,1,2,2−テトラクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類又はエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の不活性溶媒中で
も行うことができる。反応温度は、脱水剤の種類により
異なるが通常−10〜200℃程度である。
（II） 〔式中R1、R2、R3、R4及びｎは、前記と同義を示す。〕
で表わされるヒドラジン誘導体を脱水剤の存在下環化縮
合させることにより得られる。ここで用いる脱水剤の例
としては、濃硫酸、五酸化リン、五硫化リン、ポリリン
酸、無水酢酸、メタンスルホン酸等があげられる。本反
応は通常無溶媒で行われるが、場合によつてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メ
チレン、クロロホルム、1,1,2,2−テトラクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類又はエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類等の不活性溶媒中で
も行うことができる。反応温度は、脱水剤の種類により
異なるが通常−10〜200℃程度である。
尚、一般式（II）で表わされる化合物は、例えば特開
昭57−200344号の記載に準じて、例えば、下記の如く、
対応する酸クロリドとヒドラジン誘導体から合成され
る。
昭57−200344号の記載に準じて、例えば、下記の如く、
対応する酸クロリドとヒドラジン誘導体から合成され
る。
（式中、R1、R2、R3、R4及びｎは前記と同義を示す） 又、一般式（Ｉ）において、R4がアルキルチオ基を示
す場合には、以下に示される製造方法に従つても製造す
ることができる。
す場合には、以下に示される製造方法に従つても製造す
ることができる。
〔式中R1、R2、R3及びｎは前記と同義を示し、R5は低級
アルキル基を示し、Halはハロゲン原子を示す。〕 上記反応中、一般式（IV）で表わされるチアジアゾー
ルチオン誘導体は、一般式（III）で表わされる、ヒド
ラジン誘導体を濃硫酸中、−10℃〜０℃程度で環化縮合
させることにより得られる。一般式（Ｖ）で表わされる
チアジアゾール誘導体は、チアジアゾールチオン誘導体
（一般式（IV））とハロゲン化アルキルとを塩基の存在
下反応させることにより得られる。好適に用いられる塩
基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩等の無機塩基又はピリジン、
トリエチルアミン等の有機塩基があげられる。反応は通
常アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒中、０〜150℃好まし
くは20〜100℃の温度範囲で行う。
アルキル基を示し、Halはハロゲン原子を示す。〕 上記反応中、一般式（IV）で表わされるチアジアゾー
ルチオン誘導体は、一般式（III）で表わされる、ヒド
ラジン誘導体を濃硫酸中、−10℃〜０℃程度で環化縮合
させることにより得られる。一般式（Ｖ）で表わされる
チアジアゾール誘導体は、チアジアゾールチオン誘導体
（一般式（IV））とハロゲン化アルキルとを塩基の存在
下反応させることにより得られる。好適に用いられる塩
基の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩等の無機塩基又はピリジン、
トリエチルアミン等の有機塩基があげられる。反応は通
常アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒中、０〜150℃好まし
くは20〜100℃の温度範囲で行う。
尚、一般式（III）で表わされる化合物は、 （式中、R1、R2、R3及びｎは前記と同義を示す）で表わ
されるヒドラジン誘導体を二硫化炭素及び水酸化カリウ
ムと反応させることにより得られる。
されるヒドラジン誘導体を二硫化炭素及び水酸化カリウ
ムと反応させることにより得られる。
更に一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、次の
方法によつても製造することができる。即ち式（VI） 〔式中R1及びR2は前記と同義を表す。〕で示されるジフ
エニルエーテル誘導体と、式（VII） 〔式中R3、R4及びｎは前記と同義を示しHalはハロゲン
原子を示す。〕で示されるチアジアゾール誘導体とを、
塩基の存在下反応させることにより得ることができる。
方法によつても製造することができる。即ち式（VI） 〔式中R1及びR2は前記と同義を表す。〕で示されるジフ
エニルエーテル誘導体と、式（VII） 〔式中R3、R4及びｎは前記と同義を示しHalはハロゲン
原子を示す。〕で示されるチアジアゾール誘導体とを、
塩基の存在下反応させることにより得ることができる。
上記反応において好適に用いられる塩基の例としては
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩等の無機塩基又はピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基があげられる。反応は通常アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒中、０〜150℃好ましくは20〜100℃の温
度範囲で行う。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩等の無機塩基又はピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基があげられる。反応は通常アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒中、０〜150℃好ましくは20〜100℃の温
度範囲で行う。
一般式（Ｉ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、
幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限定
されるものではない。
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、
幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限定
されるものではない。
１ 半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ
等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチユウ、コブノ
メイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネツタイシマカ、アカイエカ等 ５ ダニ目；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を殺虫剤あるい
は殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよい
が、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製剤
に用いられる通常のものが用いられる。例えばタルク、
カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担体、
水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエン等
の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等のニト
リル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤などの
界面活性剤があげられる。
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ
等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチユウ、コブノ
メイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネツタイシマカ、アカイエカ等 ５ ダニ目；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物を殺虫剤あるい
は殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよい
が、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製剤
に用いられる通常のものが用いられる。例えばタルク、
カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担体、
水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエン等
の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等のニト
リル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤などの
界面活性剤があげられる。
また、所望によつては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に限
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好ま
しくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは10
〜40重量％の有効成分を含有する。
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好ま
しくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは10
〜40重量％の有効成分を含有する。
式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤として使用する場
合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは10〜500pp
mの濃度範囲で使用する。
合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは10〜500pp
mの濃度範囲で使用する。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によつ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例１ ２−エトキシ−５−〔１−〔４−（４−クロロフエノ
キシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾー
ル 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−クロロフエノキシ）フエノキシ〕−プロピ
オニル〕−チオカルバジン酸−Ｏ−エチルエステル（2.
0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間撹拌後、反応
液を100gの氷中に注ぎ酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ
ル層を水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥後濃縮す
る。残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.7）1.0gを得た。
キシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾー
ル 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−クロロフエノキシ）フエノキシ〕−プロピ
オニル〕−チオカルバジン酸−Ｏ−エチルエステル（2.
0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間撹拌後、反応
液を100gの氷中に注ぎ酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ
ル層を水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾燥後濃縮す
る。残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.7）1.0gを得た。
実施例２ ２−エトキシ−５−〔１−〔４−（４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−
チアジアゾール 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕−プロピオニル〕−チオカルバジン酸−Ｏ−エチル
エステル（2.0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間
撹拌後、反応液を100gの氷中に注ぎ酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾
燥後濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフイーに
て精製することにより表１記載の化合物（No.5）1.1gを
得た。
メチルフエノキシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−
チアジアゾール 濃硫酸（10ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕−プロピオニル〕−チオカルバジン酸−Ｏ−エチル
エステル（2.0g）を少量ずつ添加する。同温度で10分間
撹拌後、反応液を100gの氷中に注ぎ酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムによる乾
燥後濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフイーに
て精製することにより表１記載の化合物（No.5）1.1gを
得た。
実施例３ ２−〔１−〔４−（４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエノキシ〕−エチル〕−５−メチルチオ−1,3,4
−チアジアゾール 濃硫酸（40ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕−プロピオニル〕−ジチオカルバジン酸カリウム塩
（4.0g）を徐々に添加する。同温度で30分間撹拌後反応
液を氷200g中に投入する。析出した結晶をろ取し水洗、
乾燥し５−〔１−〔４−（４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾ
ール−２−チオン2.2gを得る。これを20mlのアセトンに
溶解し、1.2gの無水炭酸カリウム及び1.7gのヨウ化メチ
ルをくわえ１時間加熱還流する。放冷後不溶の塩をろ別
し、アセトンを減圧下留去する。残渣を酢酸エチルに溶
解させ水洗を２回行い、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥する。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフイーにて精製することにより
表１記載の化合物（No.6）1.8gを得た。
シ）フエノキシ〕−エチル〕−５−メチルチオ−1,3,4
−チアジアゾール 濃硫酸（40ml）を−５℃に冷却し撹拌下、３−〔２−
〔４−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕−プロピオニル〕−ジチオカルバジン酸カリウム塩
（4.0g）を徐々に添加する。同温度で30分間撹拌後反応
液を氷200g中に投入する。析出した結晶をろ取し水洗、
乾燥し５−〔１−〔４−（４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）フエノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾ
ール−２−チオン2.2gを得る。これを20mlのアセトンに
溶解し、1.2gの無水炭酸カリウム及び1.7gのヨウ化メチ
ルをくわえ１時間加熱還流する。放冷後不溶の塩をろ別
し、アセトンを減圧下留去する。残渣を酢酸エチルに溶
解させ水洗を２回行い、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥する。酢酸エチルを減圧下留去し、残渣を
シリカゲルクロマトグラフイーにて精製することにより
表１記載の化合物（No.6）1.8gを得た。
実施例４ ２−エトキシ−５−〔（４−フエノキシ）フエノキ
シ〕−メチル−1,3,4−チアジアゾール ４−フエノキシフエノール（0.76g）を10mlのアセト
ンに溶解し、0.6gの無水炭酸カリウム及び1.0gの２−ブ
ロモメチル−５−エトキシ−1,3,4−チアジアゾールを
加え、撹拌下２時間加熱還流させた。冷却後酢酸エチル
を100ml加え水洗を２回行い、酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムにて乾燥する。酢酸エチルを減圧下留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.1）1.0gを得た。
シ〕−メチル−1,3,4−チアジアゾール ４−フエノキシフエノール（0.76g）を10mlのアセト
ンに溶解し、0.6gの無水炭酸カリウム及び1.0gの２−ブ
ロモメチル−５−エトキシ−1,3,4−チアジアゾールを
加え、撹拌下２時間加熱還流させた。冷却後酢酸エチル
を100ml加え水洗を２回行い、酢酸エチル層を無水硫酸
マグネシウムにて乾燥する。酢酸エチルを減圧下留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.1）1.0gを得た。
実施例５ ２−エトキシ−５−〔１−〔４−（４−メチルフエノ
キシ）フェノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾー
ル ４−（４−メチルフエノキシ）フエノール（0.84g）
を5mlのアセトンに溶解し0.87gの無水炭酸カリウム及び
1.0gの２−（１−ブロモエチル）−５−エトキシ−1,3,
4−チアジアゾールを加え、撹拌下２時間加熱還流させ
た。冷却後不溶の塩を別し、アセトンを減圧下留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.10）1.1gを得た。
キシ）フェノキシ〕−エチル〕−1,3,4−チアジアゾー
ル ４−（４−メチルフエノキシ）フエノール（0.84g）
を5mlのアセトンに溶解し0.87gの無水炭酸カリウム及び
1.0gの２−（１−ブロモエチル）−５−エトキシ−1,3,
4−チアジアゾールを加え、撹拌下２時間加熱還流させ
た。冷却後不溶の塩を別し、アセトンを減圧下留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイーにて精製する
ことにより表１記載の化合物（No.10）1.1gを得た。
同様にして製造された本発明の代表的化合物を表１に
示す。核磁気共鳴スペクトルデータは通例の方法に従つ
て記載した。測定はテトラメチルシランを内部標準物質
として行い、溶媒は重水素化クロロホルムもしくは四塩
化炭素を用いた。
示す。核磁気共鳴スペクトルデータは通例の方法に従つ
て記載した。測定はテトラメチルシランを内部標準物質
として行い、溶媒は重水素化クロロホルムもしくは四塩
化炭素を用いた。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 表１の本発明化合物No.5、40部、カープレツクス＃80
（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリンクレー
（土屋カオリン社、商標名）35部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商
標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粉剤 表１の本発明化合物No.6、２部、NCクレー（五島鉱
山、商標名）93部、カープレツクス＃80（塩野義製薬
社、商標名）５部を均一に混合粉砕して粉剤を製造し
た。
山、商標名）93部、カープレツクス＃80（塩野義製薬
社、商標名）５部を均一に混合粉砕して粉剤を製造し
た。
製剤例3:乳剤 表１の本発明化合物No.5、30部を、キシレン30部およ
びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分3
0％を含有する乳剤を得た。
びジメチルホルムアミド25部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール
3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分3
0％を含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表１の本発明化合物No.4、30部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東
邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.
9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
をダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式
粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤
を得た。
おいたエチレングリコール８部、ソルポールAC3032（東
邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部、水56.
9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
をダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式
粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフロアブル剤
を得た。
試験例１ トビイロウンカに対する効果 製剤例１の処方に従つて製剤された本発明化合物を含
有する水和剤を水で希釈し、有効成分濃度が1,000ppmに
なるように調整した。直径3cm、高さ18cmのガラス円筒
にトビイロウンカ５頭と稲苗を入れ、メツシユを貼つた
キヤツプを付け、上部から0.5ml/円筒となるように上記
水溶液を散布し、25±１℃の恒温室内に放置した。24時
間後に各円筒内の生死昆虫数を調査し、下記式にて死虫
率を算出した。
有する水和剤を水で希釈し、有効成分濃度が1,000ppmに
なるように調整した。直径3cm、高さ18cmのガラス円筒
にトビイロウンカ５頭と稲苗を入れ、メツシユを貼つた
キヤツプを付け、上部から0.5ml/円筒となるように上記
水溶液を散布し、25±１℃の恒温室内に放置した。24時
間後に各円筒内の生死昆虫数を調査し、下記式にて死虫
率を算出した。
尚、各試験に供試した昆虫は20頭とする。結果を表−
２に示す。
２に示す。
試験例２ アズキゾウムシに対する効果 試験例１と同様に本発明化合物の1,000ppm水溶液を調
製した。直径3cm、高さ13cmのガラス円筒にアズキゾウ
ムシ10頭を入れ、メツシユを貼つたキヤツプを付け、上
部から0.5ml/円筒となるように上記水溶液を散布し、25
±１℃の恒温室内に放置した。24時間後に各円筒内の生
死昆虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し
た。
製した。直径3cm、高さ13cmのガラス円筒にアズキゾウ
ムシ10頭を入れ、メツシユを貼つたキヤツプを付け、上
部から0.5ml/円筒となるように上記水溶液を散布し、25
±１℃の恒温室内に放置した。24時間後に各円筒内の生
死昆虫数を調査し、試験例１と同様に死虫率を算出し
た。
尚、各試験に供試した昆虫数は20頭とする。結果を表
−３に示す。
−３に示す。
試験例３ ナミハダニに対する効果 インゲン葉のリーフデイスク（径2cm）に２頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫した。放虫後20時間産卵させ雌成虫
を除去した。製剤例１の処方に従つて製剤された本発明
化合物を水で所定濃度に希釈し、これに上記の産卵され
たリーフデイスクを５秒間浸漬した。
ハダニ雌成虫を放虫した。放虫後20時間産卵させ雌成虫
を除去した。製剤例１の処方に従つて製剤された本発明
化合物を水で所定濃度に希釈し、これに上記の産卵され
たリーフデイスクを５秒間浸漬した。
処理後10日目に未孵化卵と孵化幼虫の生死を調査し、
以下の方法で卵及び孵化幼虫に対する効果を求めた。
以下の方法で卵及び孵化幼虫に対する効果を求めた。
結果を表−４に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ３１７ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ １０１Ｂ １０１Ｃ (72)発明者 東野 純明 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−135873（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ａは 基を表わし、R1及びR2は、夫々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
いに連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子
又は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、又は低級アルキルチオ基を表し、ｎ
は、１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール
誘導体。 - 【請求項２】一般式 ［式中、Ａは 基を表わし、R1及びR2は、夫々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基、シア
ノ基、又はニトロ基を表わすか、あるいはR1及びR2は互
いに連結してメチレンジオキシ基を表す。R3は水素原子
又は低級アルキル基を表す。R4は、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、又は低級アルキルチオ基を表し、ｎ
は、１〜３の整数を表す。］で示されるチアジアゾール
誘導体を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6685886 | 1986-03-25 | ||
| JP61-66858 | 1986-03-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310776A JPS6310776A (ja) | 1988-01-18 |
| JP2504438B2 true JP2504438B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=13327969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020870A Expired - Lifetime JP2504438B2 (ja) | 1986-03-25 | 1987-01-31 | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4722934A (ja) |
| EP (1) | EP0239047B1 (ja) |
| JP (1) | JP2504438B2 (ja) |
| CA (1) | CA1296014C (ja) |
| DE (1) | DE3764832D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0287959B1 (de) * | 1987-04-21 | 1993-04-28 | BASF Aktiengesellschaft | p-Phenoxy-phenoxymethyl-fünfring-heteroaromaten |
| CA1338938C (en) * | 1988-07-29 | 1997-02-25 | Joachim Leyendecker | Phenoxyalkyl-substituted heteroaromatics and a method for controlling pests |
| EP0353674B1 (de) * | 1988-08-05 | 1994-04-27 | BASF Aktiengesellschaft | Phenoxyalkylsubstituierte Heteroaromaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
| EP0364395A1 (de) * | 1988-09-23 | 1990-04-18 | Ciba-Geigy Ag | Nematizide Mittel |
| US5244906A (en) * | 1992-01-23 | 1993-09-14 | Dowelanco | Insect control with substituted oxadiazole and thiadiazole compounds |
| US5453433A (en) * | 1994-05-13 | 1995-09-26 | Sterling Winthrop Inc. | Thiadiazoles and antipicornaviral compositions |
| JP2003026516A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 農園芸用殺菌剤 |
| WO2009096039A1 (ja) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Agro Kanesho Co., Ltd. | {2-(4-ヒドロキシフェノキシ)プロピオニル}チオカルバジン酸エステル及びその製造方法 |
| JP6561330B2 (ja) | 2016-03-22 | 2019-08-21 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 回転検出装置及びその補正方法 |
| DE112017003532T5 (de) | 2016-07-12 | 2019-04-04 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Magnetsensor und Detektionsvorrichtung, die ihn verwendet |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ATE21393T1 (de) * | 1982-01-22 | 1986-08-15 | Basf Ag | Thiadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses. |
| EP0084673B1 (de) * | 1982-01-22 | 1986-04-02 | BASF Aktiengesellschaft | Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
-
1987
- 1987-01-31 JP JP62020870A patent/JP2504438B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-16 US US07/026,198 patent/US4722934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-23 DE DE8787104232T patent/DE3764832D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-23 EP EP87104232A patent/EP0239047B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 CA CA000532816A patent/CA1296014C/en not_active Expired - Fee Related
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| JPS6310776A (ja) | 1988-01-18 |
| DE3764832D1 (de) | 1990-10-18 |
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