BR112016022451B1 - Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda - Google Patents

Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda Download PDF

Info

Publication number
BR112016022451B1
BR112016022451B1 BR112016022451-5A BR112016022451A BR112016022451B1 BR 112016022451 B1 BR112016022451 B1 BR 112016022451B1 BR 112016022451 A BR112016022451 A BR 112016022451A BR 112016022451 B1 BR112016022451 B1 BR 112016022451B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
optionally
atoms
halogen atoms
compounds
Prior art date
Application number
BR112016022451-5A
Other languages
English (en)
Inventor
Kohei ORIMOTO
Hajime Mizuno
Yoshihiko Nokura
Yuji Nakajima
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of BR112016022451B1 publication Critical patent/BR112016022451B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

composto de diaril-azol. para fornecer um composto de diaril-azol representado pela fórmula (1) (1) (q:0,s) (h1) (h2) (h3) tendo um excelente efeito de controle contra pestes artrópodas, um agente de controle tendo um excelente efeito de controle contra pestes artrópodas, e um método para controlar pestes artrópodas em que o agente de controle é usado. r1-3: hidrocarboneto de cadeia c1-6, etc.; p: 0-3; q: 0-4; n: 0-2; x: n, ch, etc.; ar: fenila, anel heterocíclico aromático de 5 a 6 membros; g: hidrocarboneto de cadeia c1-6, etc.; het: fórmulas (h1) (h2) (h3).

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção refere-se a um determinado tipo de um composto de diaril-azol e um uso do mesmo para controle de peste artrópoda.
TÉCNICA ANTERIOR
[002] Até agora, para o propósito de controle de peste artrópoda, vários compostos foram estudados e colocados em prática.
[003] Além disso, um determinado tipo de um composto de diaril- azol (por exemplo, veja Documento de Patente 1) foi conhecido. DOCUMENTOS DA TÉCNICA ANTERIOR DOCUMENTOS DE PATENTE Documento de Patente 1: JP-A-2000-318312
SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM SOLUCIONADOS PELA INVENÇÃO
[004] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo um excelente efeito de controle sobre pestes artrópodas, um agente de controle tendo um excelente efeito de controle sobre pestes artrópodas, e um método para controlar pestes artrópodas usando o agente de controle.
MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS
[005] Como um resultado de um estudo intensivo para solver o problema acima, os presentes inventores descobriram que um composto de diaril-azol representado pela seguinte fórmula (1) tem um excelente efeito de controle sobre pestes artrópodas, e, portanto, atingindo a presente invenção.
[006] A presente invenção é como descrito abaixo. [1] Um agente de controle de peste artrópoda compreendendo um composto de diaril-azol representado pela fórmula (1):
Figure img0001
em que X representa a átomo de nitrogênio ou CR4, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, R2 e R3 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5, C(O)OR5, C(O)NR5R6, OR5, 5 5x 5 6 5 6 5 6 5 6 SR , S(O)rR , S(O)2NR R , NR R , NR C(O)R , NR C(O)OR , um grupo nitro, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo 5 5 5 6 5 5 5x 5 6 y, C(O)R , C(O)OR , C(O)NR R , OR , SR , S(O)rR , S(O)2NR R , NR5R6, NR5C(O)R6, NR5C(O)OR6, um grupo nitro, um grupo ciano, um ,, , , , átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R5 e R6 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, ou um átomo de hidrogênio, R5x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, Het representa a seguinte fórmula H1, H2, ou H3:
Figure img0002
em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ar representa um grupo fenila ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hi- drocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, ou um átomo de halogênio (em que R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R8 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarbone- to alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio), n representa 0, 1, ou 2, m representa 0, 1, ou 2, r representa 1 ou 2, p representa 0, 1, 2, ou 3 (em que, quando p representa 2 ou 3, cada R2 pode ser o mesmo ou diferente), e q representa 0, 1, 2, 3, ou 4 (em que, quando q representa 2, 3, ou 4, cada R3 pode ser o mesmo ou diferente). Grupo α: um grupo consistindo em um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila op-cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio, Grupo β: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio, e Grupo Y: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfi- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro, ou um N-óxido dos mesmos (a seguir, o composto de diaril-azol representado pela fórmula (1) e o N-óxido do mesmo são referidos como o presente composto), e um veículo inerte (a seguir, o agente de controle de peste artrópoda é referido como o agente de controle da presente invenção). [2] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com [1], em que Het é um grupo representado pela fórmula H1. [3] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com [1], em que Het é um grupo representado pela fórmula H2. [4] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com [1], em que Het é um grupo representado pela fórmula H3. [5] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que Q é um átomo de oxigênio. [6] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que Q é um átomo de enxofre. [7] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que X é um átomo de nitrogênio. [8] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que X é CR4. [9] O agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que Ar é um grupo fenila ou um grupo piridila. [10] Um método para controlar pestes artrópoda compreendendo applicar uma quantidade efetiva do composto de diaril-azol representado pela fórmula (1):
Figure img0003
em que X representa um átomo de nitrogênio ou CR4, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, R2 e R3 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5, C(O)OR5, C(O)NR5R6, OR5, 5 5x 5 6 5 6 5 6 5 6 SR , S(O)rR , S(O)2NR R , NR R , NR C(O)R , NR C(O)OR , um grupo nitro, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo 5 5 5 6 5 5 5x 5 6 y, C(O)R , C(O)OR , C(O)NR R , OR , SR , S(O)rR , S(O)2NR R , NR5R6, NR5C(O)R6, NR5C(O)OR6, um grupo nitro, um grupo ciano, um ,, , , , átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R5 e R6 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, ou um átomo de hidrogênio, R5x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, Het representa a seguinte fórmula H1, H2, ou H3:
Figure img0004
em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ar representa um grupo fenila ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hi- drocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, ou um átomo de halogênio (em que R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R8 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarbone- to alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio), n representa 0, 1, ou 2, m representa 0, 1, ou 2, r representa 1 ou 2, p representa 0, 1, 2, ou 3 (em que, quando p representa 2 ou 3, cada R2 pode ser o mesmo ou diferente), e q representa 0, 1, 2, 3, ou 4 (em que, quando q representa 2, 3, ou 4, cada R3 pode ser o mesmo ou diferente). Grupo α: um grupo consistindo em um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcio- nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio, Grupo β: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio, e Grupo Y: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfi- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro, ou um N-óxido dos mesmos para uma peste artrópoda ou uma área infestada por peste artrópoda. [11] Um composto de diaril-azol representado pela fórmula (2):
Figure img0005
em que Xa representa um átomo de nitrogênio ou CR4a, R2a e R3a independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5a, C(O)OR5a, C(O)NR5aR6a, 5a 5a 5y 5a 6a 5a 6a 5a 6a OR , SR , S(O)rR , S(O)2NR R , NR R , NR C(O)R , NR5aC(O)OR6a, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um átomo de halo- gênio, R4a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos sele-cionados de grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opci-onalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo 5a 5a 5a 6a 5a 5a 5y y, C(O)R , C(O)OR , C(O)NR R , OR , SR , S(O)rR , 5a 6a 5a 6a 5a 6a 5a 6a S(O)2NR R , NR R , NR C(O)R , NR C(O)OR , um grupo nitro, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R5a e R6a independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, ou um átomo de hidrogênio, R5y representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos sele-cionados de grupo y, ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, Het representa a seguinte fórmula H1, H2, ou H3:
Figure img0006
em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ar representa um grupo fenila ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, Ga representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, OR7a, OS(O)2R7a, S(O)mR7a, ou NR8aS(O)2R7a (em que R7a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, e R8a representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio), n representa 0, 1, ou 2, m representa 0, 1, ou 2, r representa 1 ou 2, p representa 0, 1, 2, ou 3 (em que, quando p representa 2 ou 3, cada R2a pode ser o mesmo ou diferente), e q representa 0, 1, 2, 3, ou 4 (em que, quando q representa 2, 3, ou 4, cada R3a pode ser o mesmo ou diferente). Grupo α: um grupo consistindo em um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila op-cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio, Grupo β: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio, e Grupo Y: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfi- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opci-onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro, ou um N-óxido dos mesmos.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[007] Os grupos usados na descrição da presente especificação serão descritos abaixo com exemplos.
[008] Na frase "opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio" na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um dos outros.
[009] Por exemplo, a notação de "C1 a C6" na presente especificação significa que o número de átomos de carbono é 1 a 6.
[0010] A frase "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6" na presente especificação representa um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila, e um grupo C2 a C6 alquinila.
[0011] A frase "grupo hidrocarboneto alicíclico" na presente espe-cificação representa, por exemplo, um grupo cicloalquila e um grupo cicloalquenila.
[0012] O átomo de halogênio refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0013] O grupo heterocíclico representa um grupo heterocíclico aromático ou não aromático contendo um ou mais átomos de nitrogê-nio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, exceto átomos de car bono, como átomos constituintes de anel, e representa, por exemplo, um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros, tais como, um grupo pirrolidila, um grupo tetraidrofurila e um grupo tetraidrotienila, grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros tais como um grupo pirrolila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila e um grupo tiazolila, um grupo hete- rocíclico não aromático de 6 membros tais como um grupo piperidinila, um grupo tetraidropiranila, um grupo tetraidrotiopiranila, um grupo pi- perazinila e um grupo morfolinila, e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tais como um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupo pirazinila.
[0014] O termo "Het" na presente especificação representa um anel de 5 membros tendo dois átomos de carbono, dois átomos de ni- trogênio e um átomo de oxigênio ou grupo de enxofre, como átomos constituintes de anel, e especificamente inclui as seguintes fórmula (H1-O) a fórmula (H3-S).
Figure img0007
[0015] Nas fórmulas, "O" representa uma posição ligada a Ar, e "•" representa uma posição ligada a uma fórmula (AA1).
Figure img0008
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0016] Exemplos dos grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo 1,2,4-oxadiazolila, um grupo 1,3,4-oxadiazolila, um grupo 1,2,4-tiadiazolila, um grupo 1,3,4-tiadiazolila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, e um grupo pirazinila.
[0017] Na presente especificação, a estrutura representada pela fórmula (ArX) é representada como "(R3)qGAr-".
Figure img0009
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu- la (1).
[0018] Exemplos de "(R3)qGAr-" incluem as seguintes fórmulas (Ar-A) a (Ar-F).
Figure img0010
em que Y independentemente representa um átomo de nitrogênio, CH, ou CR3, Q1 representa NR3x, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre, R3x representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocar- boneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5, C(O)OR5, ou C(O)NR5R6, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0019] Também especificamente, exemplos incluem as seguintes fórmulas (Ar1) a (Ar 15).
Figure img0011
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0020] O N-óxido aqui se refere a um composto em que um átomo de nitrogênio constituindo um anel heterocíclico é oxidado. Exemplos do anel heterocíclico que podem formar um N-óxido incluem um anel piridina e um anel piridazina. Especificamente, os exemplos incluem a seguinte fórmula (1-n2-X=N-N1). Fórmula (1-n2-X=N-N1)
Figure img0012
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0021] Exemplos de agente de controle da presente invenção incluem os agentes de controle a seguir: [Modalidade 1] Na fórmula (1), agentes de controle da pre-sente invenção em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α; [Modalidade 2] Na Modalidade 1, agentes de controle da presente invenção em que X é um átomo de nitrogênio ou CH, R2 e R3 independentemente são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, ou um átomo de halogênio, G é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcio-nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, S(O)mR7, ou um átomo de halogênio (em que R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), p é 0 ou 1, e q é 0 ou 1; [Modalidade 3] Na Modalidade 1 a Modalidade 2, agentes de controle da presente invenção em que R1 é um um grupo C1 a C6 alquila; [Modalidade 4] Na Modalidade 1 a Modalidade 2, agentes de controle da presente invenção em que R1 é um um grupo C1 a C3 alquila; [Modalidade 5] Na Modalidade 1 a Modalidade 2, agentes de controle da presente invenção em que R1 é um grupo etila; [Modalidade 6] Na Modalidade 1 a Modalidade 5, agentes de controle da presente invenção em que R2, R3 e G são independen-temente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; [Modalidade 7] Na Modalidade 6, agentes de controle da presente invenção em que R2, R3 e G são independentemente um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio ou um átomo de halogênio; [Modalidade 8] Na Modalidade 6, agentes de controle da presente invenção em que R2, R3 e G são independentemente um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio ou um átomo de halogênio; [Modalidade 9] Na Modalidade 6, agentes de controle da presente invenção em que R2, R3 e G são independentemente um grupo trifluorometila ou um átomo de halogênio; [Modalidade 10] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo pirrolila; [Modalidade 11] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo pirazolila; [Modalidade 12] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo imidazolila; [Modalidade 13] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo furila; [Modalidade 14] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo tienila; [Modalidade 15] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo oxazolila; [Modalidade 16] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo isoxazolila; [Modalidade 17] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo tiazolila; [Modalidade 18] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo isotiazolila; [Modalidade 19] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo triazolila; [Modalidade 20] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo 1,2,4- oxadiazolila; [Modalidade 21] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo 1,3,4- oxadiazolila; [Modalidade 22] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo 1,2,4- tiadiazolila; [Modalidade 23] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo 1,3,4- tiadiazolila; [Modalidade 24] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo piridila; [Modalidade 25] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo pirimidinila; [Modalidade 26] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo piridazinila; [Modalidade 27] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo pirazinila; [Modalidade 28] Na Modalidade 1 a Modalidade 9, agentes de controle da presente invenção em que Ar é um grupo fenila; [Modalidade 29] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H1; [Modalidade 30] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H1-O; [Modalidade 31] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H1-S; [Modalidade 32] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H2; [Modalidade 33] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H2-O; [Modalidade 34] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H2-S; [Modalidade 35] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H3; [Modalidade 36] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agentes de controle da presente invenção em que Het é H3-O; [Modalidade 37] Na Modalidade 1 a Modalidade 28, agen- tes de controle da presente invenção em que Het é H3-S; [Modalidade 38] Na Modalidade 1 a Modalidade 37, agentes de controle da presente invenção em que X é um átomo de nitrogênio; [Modalidade 39] Na Modalidade 1 a Modalidade 37, agentes de controle da presente invenção em que X é CH; [Modalidade 40] Na fórmula (2), compostos em que Xa é um átomo de nitrogênio ou CH, R2a e R3a independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio, e Ga é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcio-nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; [Modalidade 41] Na Modalidade 40, compostos em que R2a e R3a são independentemente um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; [Modalidade 42] Na Modalidade 40, compostos em que R2a e R3a são independentemente um grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; [Modalidade 43] Na Modalidade 40, compostos em que R2a e R3a são independentemente trifluorometila ou um átomo de halogê- nio; [Modalidade 44] Na Modalidade 40 à Modalidade 43, com-postos em que Ga é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio ou S(O)mR7a; [Modalidade 45] Na Modalidade 44, compostos em que Ga é um um grupo C1 a C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio; [Modalidade 46] Na Modalidade 44, compostos em que Ga é um um grupo C1 a C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogê- nio; [Modalidade 47] é um grupo trifluorometila; [Modalidade 48] Na Modalidade 44, compostos em que Ga Na Modalidade 40 à Modalidade 46, com-postos em que Ar é um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo tieni- la, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, ou um grupo triazolila; [Modalidade 49] grupo fenila; [Modalidade 50] grupo piridila; [Modalidade 51] grupo tienila; [Modalidade 52] grupo pirazolila; [Modalidade 53] grupo imidazolila; [Modalidade 54] grupo triazolila; [Modalidade 57] postos em que "(R3)qGAr-" [Modalidade 58] postos em que "(R3)qGAr-" [Modalidade 59] postos em que "(R3)qGAr-" [Modalidade 60] postos em que Het é H1; [Modalidade 61] postos em que Het é H1-O; [Modalidade 62] postos em que Het é H1-S; Na Modalidade 48, compostos em que Ar um um um um um um Na Na Na Na Na Modalidade 48, compostos Modalidade 48, compostos Modalidade 48, compostos Modalidade 48, compostos Modalidade 48, compostos em em em em em que que que que que Na Modalidade 40 à Modalidade 43, é um grupo 3-(trifluorometil)fenila; Na Modalidade 40 à Modalidade 43, é um grupo 4-(trifluorometil)fenila; Na Modalidade 40 à Modalidade 43, é um grupo 3,5-bis(trifluorometil)fenila; Na Modalidade 40 à Modalidade 59, Na Modalidade 40 à Modalidade 59, Na Modalidade 40 à Modalidade 59, Ar Ar Ar Ar Ar com- com- com- com- com- com- [Modalidade 63] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com- postos em que Het é H2; [Modalidade 64] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com- postos em que Het é H2-O; [Modalidade 65] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com-postos em que Het é H2-S; [Modalidade 66] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com-postos em que Het é H3; [Modalidade 67] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com-postos em que Het é H3-O; [Modalidade 68] Na Modalidade 40 à Modalidade 59, com-postos em que Het é H3-S; [Modalidade 69] Na Modalidade 40 à Modalidade 68, com- postos em que Xa é um átomo de nitrogênio; [Modalidade 70] Na Modalidade 40 à Modalidade 68, com-postos em que Xa é CH.
[0022] A seguir, o método para produzir o presente composto será descrito.
[0023] O presente composto e o composto intermediário de produção podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com os seguintes (Método de Produção 1) a (Método de Produção 14). Método de Produção 1
[0024] O presente composto em que n é 1 (a seguir referido como o presente composto (1-n1)) ou o presente composto em que n é 2 (a seguir referido como o presente composto (1-n2)) na fórmula (1) pode ser produzido oxidando o presente composto em que n é 0 (a seguir referido como o presente composto (1-n0)).
Figure img0013
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0025] O presente composto (1-n1) na fórmula (1) pode ser produzido submetendo o presente composto (1-n0) a uma reação de oxidação.
[0026] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0027] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocar- bonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ésteres tais como acetato de etila, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0028] Exemplos do agente de oxidação usado na reação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzoico.
[0029] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado em uma relação de 1 a 1,5 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n0).
[0030] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de -50 a 50 °C. A tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0031] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de só-dio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento, tais como, secagem e concentração, por meio das quais o presente composto (1-n1) pode ser isolado. O presente composto isolado (1-n1) também pode ser mais purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0032] O presente composto (1-n2) pode ser produzido oxidando o presente composto (1-n1).
[0033] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0034] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocar- bonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ésteres tais como acetato de etila, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0035] Exemplos do agente de oxidação usados na reação incluem ácido m-cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxônio (marca registrada).
[0036] A reação também pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário.
[0037] Exemplos do catalisador usado na reação incluem ácido túngstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[0038] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, e o catalisador é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n1). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 2 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n1).
[0039] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de -50 a 100 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0040] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de só-dio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento, tais como, secagem e concentração, por meio das quais o presente composto (1-n2) pode ser isolado. O presente composto (1-n2) também pode ser ainda purificado por cro- matografia, recristalização, ou similares.
[0041] O presente composto (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de etapa um (um pote) oxidando o presente composto (1-n0) em que n é 0.
[0042] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0043] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocar- bonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ésteres tais como acetato de etila, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0044] Exemplos do agente de oxidação usado na reação incluem ácido m-cloroperbenzoico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxônio (marca registrada).
[0045] A reação também pode ser realizada na presença de um catalisador, quando necessário.
[0046] Exemplos do catalisador usado na reação incluem ácido túngstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[0047] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é usualmente usado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 3 mol, e o catalisador é usado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do presente composto (1-n0).
[0048] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de 0 a 120 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0049] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfito de só- dio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente composto (1-n2) pode ser isolado. O pre-sente composto isolado (1-n2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares. Método de Produção 2
[0050] O presente composto (1-n0) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M1) (a seguir, referido como composto intermediário (M1)) com um composto representado pela fórmula (M2) (a seguir, referido como composto (M2)) na presença de uma base.
Figure img0014
em que V representa um átomo de halogênio, e outros símbolos re-presentam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0051] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0052] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres tais como tetraidrofurano (a seguir, referido como THF), dimetil éter de eti- leno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como N,N-dimetilformamida (a seguir, referido como DMF), N-metil pirrolidona (a seguir, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e sulfóxido de dimetila (a seguir, referido como DMSO), água, e misturas dos mesmos.
[0053] Exemplos da base usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
[0054] Na reação, o composto (M2) é usualmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[0055] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de -50 a 100 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0056] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente com-posto (1-n0) pode ser isolado. O presente composto isolado (1-n0) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0057] Na reação, V é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro. Método de Produção 3
[0058] Um composto em que Het é H1 e Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H1- Q=O)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M4) (a seguir, referido como composto intermediário (M4)) com um composto representado pela fórmula (M5) (a seguir, referido como composto intermediário (M5)).
Figure img0015
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0059] O composto intermediário (M4) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M3) (a seguir, referido como composto intermediário (M3)) com hidroxilamina, na presença de uma base.
[0060] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0061] Exemplos do solvente usado na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáti-cos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[0062] Exemplos da base usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio.
[0063] Na reação, hidroxilamina é usualmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M3).
[0064] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de 0 a 150 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0065] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto interme-diário (M4) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M4) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0066] O presente composto (1-H1-Q=O) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5), na presença de uma base.
[0067] A reação é usualmente realizada na presença de um sol- vente.
[0068] Exemplos do solvente usado na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como cloro- benzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[0069] A base usada na reação inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, compostos aro-máticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4- dimetilaminopiridina, e similares.
[0070] Na reação, o composto intermediário (M5) é usualmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M4).
[0071] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de 0 a 200 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0072] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente com-posto (1-H1-Q=O) pode ser isolado. O presente composto isolado (1- H1-Q=O) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recris- talização, ou similares. Método de Produção 4
[0073] Um composto em que Het é H1 e Q é um átomo de enxofre na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H1- Q=S)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M7) (a seguir, referido como composto intermediário (M7)) com um agente de oxidação.
Figure img0016
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0074] O composto intermediário (M7) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M3) com um composto representado pela fórmula (M6) (a seguir, referido como composto intermediário (M6)), na presença de um ácido.
[0075] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0076] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4- dioxano, água, e misturas dos mesmos.
[0077] Exemplos do ácido usado na reação incluem ácidos minerais tais como ácido hidroclórico, ácido nítrico, ácido fosfórico, e ácido sulfúrico.
[0078] Na reação, o composto intermediário (M6) é usualmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e o ácido é usualmente usado em uma relação de 0,1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M3).
[0079] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de 0 a 200 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0080] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto interme-diário (M7) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M7) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0081] O presente composto (1-H1-Q=S) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M7) (a seguir, referido como composto intermediário (M7)) com um agente de oxidação.
[0082] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
[0083] Exemplos do solvente usado na reação incluem álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0084] Exemplos do agente de oxidação usado na reação incluem bromo, iodo, ácido nítrico, peróxido de hidrogênio aquoso, ácido per- clórico, e misturas dos mesmos.
[0085] Na reação, o agente de oxidação é usualmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M7).
[0086] A temperatura de reação na reação é usualmente na faixa de 0 a 150 °C. O tempo de reação na reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0087] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente com-posto (1-H1-Q=S) pode ser isolado. O presente composto isolado (1- H1-Q=S) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recris- talização, ou similares. Método de Produção 5
[0088] Um composto em que Het é H2 e Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H2- Q=O)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M9) (a seguir, referido como composto intermediário (M9)) com um agente de desidratação.
Figure img0017
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[0089] O composto intermediário (M9) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M8).
[0090] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocar- bonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbone- tos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogena- dos tal como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0091] A reação pode ser também realizada adicionando a base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamine, e compostos aromá-ticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4-dimetilaminopiridina, e similares.
[0092] Na reação, o composto intermediário (M8) é usualmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é usualmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto inter-mediário (M5).
[0093] A temperatura de reação é usualmente na faixa de -20 a 200 °C. O tempo de reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0094] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio de que o composto interme-diário (M9) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M9) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0095] Também, o composto intermediário (M9) pode ser produzido, usando um composto representado pela fórmula (M11) (a seguir, referido como composto intermediário (M11)), em lugar do composto intermediário (M5), e usando um composto representado pela fórmula (M10) (a seguir, referido como composto intermediário (M10)), em lugar do composto intermediário (M8), de acordo com o método descrito acima.
[0096] O presente composto (1-H2-Q=O) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M9) com um agente de desidratação.
[0097] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocar- bonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbone- tos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogena- dos tal como clorobenzeno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes po-lares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mes-mos.
[0098] Exemplos do agente de desidratação incluem agentes de cloração tais como cloreto de tionila, oxicloreto de fósforo e pentaclore- to de fósforo, e anidridos de ácido tais como anidrido acético e anidrido trifluorometanossulfônico.
[0099] Na reação, o agente de desidratação é usualmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto in-termediário (M9).
[00100] A temperatura de reação é usualmente na faixa de 0°C a 200°C. O tempo de reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[00101] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente com-posto (1-H2-Q=O) pode ser isolado. O presente composto isolado (1- H2-Q=O) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recris- talização, ou similares. Método de Produção 6
[00102] Um composto em que Het é H2 e Q é um átomo de enxofre na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H2- Q=S)) pode ser produzido por ciclização do composto intermediário (M9) na presença de um agente de sulfurização.
Figure img0018
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[00103] A reação é usualmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, metil éter de terc-butila e 1,4-dioxano, hidrocar- bonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbone- tos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogena- dos tal como clorobenzeno, e misturas dos mesmos.
[00104] Exemplos do agente de sulfuração usado na reação incluem pentassulfeto de difósforo, 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4- ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto (a seguir referido como reagente de La- wesson), e similares.
[00105] Na reação, o agente de sulfuração é usualmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto interme-diário (M9).
[00106] A temperatura de reação é usualmente na faixa de 0°C a 200°C. O tempo de reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
[00107] Após a conclusão da reação, água foi adicionada à mistura de reação, em seguida a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, por meio das quais o presente com-posto (1-H2-Q=O) pode ser isolado. O presente composto isolado (1- H2-Q=O) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recris- talização, ou similares. Método de Produção 7
[00108] Um composto em que Het é H3 e Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H3- Q=O)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M13) (a seguir, referido como composto intermediário (M13)) com um composto representado pela fórmula (M11) (a seguir, referido como composto intermediário (M11)).
Figure img0019
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[00109] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no Método de Produção 3. Método de Produção 8
[00110] Um composto em que Het é H3 e Q é um átomo de enxofre na fórmula (1) (a seguir, referido como presente composto (1-H3- Q=S)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M15) (a seguir, referido como composto intermediário (M15)) com um agente de oxidação.
Figure img0020
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu-la (1).
[00111] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no Método de Produção 4. Método de Produção 9
[00112] Um composto em que Het é H1 e Q é um átomo de oxigênio no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto intermediário (M1-H1-Q=O)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M17) (a seguir, referido como composto intermediário (M17)) com o composto intermediário (M5).
Figure img0021
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00113] O composto intermediário (M17) pode ser produzido, usando um composto representado pela fórmula (M16) (a seguir, referido como composto intermediário (M16)) em lugar do composto intermediário (M3), de acordo com o método de Método de Produção 3.
[00114] O composto intermediário (M1-H1-Q=O) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M17) em lugar do composto in-termediário (M4), de acordo com o método descrito no Método de Pro-dução 3. Método de Produção 10
[00115] Um composto em que Het é H1 e Q é um átomo de enxofre no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto in-termediário (M1-H1-Q=S)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M18) (a seguir, referido como composto intermediário (M18)) com um agente de oxidação.
Figure img0022
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00116] O composto intermediário (M18) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M16) em lugar do composto intermediário (M3), de acordo com o método descrito no Método de Produção 4.
[00117] O composto intermediário (M1-H1-Q=S) pode ser produzi- do, usando o composto intermediário (M18) em lugar do composto in-termediário (M7), de acordo com o método descrito no Método de Pro-dução 4. Método de Produção 11
[00118] Um composto em que Het é H2 e Q é um átomo de oxigênio no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto intermediário (M1-H2-Q=O)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M20) (a seguir, referido como composto intermediário (M20)) com um agente de desidratação.
Figure img0023
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00119] O composto intermediário (M20) pode ser produzido, usando um composto representado pela fórmula (M19) (a seguir, referido como composto intermediário (M19)) em lugar do composto intermediário (M8), de acordo com o método descrito no Método de Produção 5.
[00120] O composto intermediário (M20) pode ser produzido, usando um composto representado pela fórmula (M21) (a seguir, referido como composto intermediário (M21)) em lugar do composto intermediário (M11), de acordo com o método descrito no Método de Produção 5.
[00121] O composto intermediário (M1-H2-Q=O) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M20) em lugar do composto in- termediário (M9), de acordo com o método descrito no Método de Pro-dução 5. Método de Produção 12
[00122] Um composto em que Het é H2 e Q é um átomo de enxofre no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto in-termediário (M1-H2-Q=S)) pode ser produzido por ciclização do com-posto intermediário (M20) na presença de um agente de sulfurização.
Figure img0024
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00123] O composto intermediário (M1-H2-Q=S) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M20) em lugar do composto in-termediário (M9), de acordo com o método descrito no Método de Pro-dução 6. Método de Produção 13
[00124] Um composto em que Het é H3 e Q é um átomo de oxigênio no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto intermediário (M1-H3-Q=O)) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M13) com o composto intermediário (M21).
Figure img0025
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00125] O composto intermediário (M1-H3-Q=O) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M21) em lugar do composto intermediário (M11), de acordo com o método descrito no Método de Produção 7. Método de Produção 14
[00126] Um composto em que Het é H3 e Q é um átomo de enxofre no composto intermediário (M1) (a seguir, referido como composto intermediário (M1-H3-Q=S)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela fórmula (M23) (a seguir, referido como composto intermediário (M23)) com um agente de oxidação.
Figure img0026
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00127] O composto intermediário (M23) pode ser produzido, usando um composto representado pela fórmula (M23) (a seguir, referido como composto intermediário (M22)) em lugar do composto intermediário (M14), de acordo com o método descrito no Método de Produção 8.
[00128] O composto intermediário (M1-H3-Q=S) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M23) em lugar do composto in-termediário (M15), de acordo com o método descrito no Método de Produção 8.
[00129] A seguir, exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
[00130] Nos compostos representados pela fórmula (3-1),
Figure img0027
G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A] [na tabela, Pr representa propila, Bu representa butila, Pen representa pentila, e cPr representa ciclopropila.]. Tabela A
Figure img0028
Figure img0029
[00131] Nos compostos representados pela fórmula (3-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00132] Nos compostos representados pela fórmula (3-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00133] Nos compostos representados pela fórmula (3-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00134] Nos compostos representados pela fórmula (3-2),
Figure img0030
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00135] Nos compostos representados pela fórmula (3-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00136] Nos compostos representados pela fórmula (3-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00137] Nos compostos representados pela fórmula (3-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00138] Nos compostos representados pela fórmula (3-3),
Figure img0031
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00139] Nos compostos representados pela fórmula (3-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00140] Nos compostos representados pela fórmula (3-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00141] Nos compostos representados pela fórmula (3-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00142] Nos compostos representados pela fórmula (3-4),
Figure img0032
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00143] Nos compostos representados pela fórmula (3-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00144] Nos compostos representados pela fórmula (3-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00145] Nos compostos representados pela fórmula (3-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00146] Nos compostos representados pela fórmula (3-5),
Figure img0033
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00147] Nos compostos representados pela fórmula (3-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00148] Nos compostos representados pela fórmula (3-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00149] Nos compostos representados pela fórmula (3-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00150] Nos compostos representados pela fórmula (3-6),
Figure img0034
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00151] Nos compostos representados pela fórmula (3-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00152] Nos compostos representados pela fórmula (3-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00153] Nos compostos representados pela fórmula (3-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, X, G, R3-2, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela A].
[00154] Nos compostos representados pela fórmula (4-1),
Figure img0035
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B]. Tabela B
Figure img0036
Figure img0037
[00155] Nos compostos representados pela fórmula (4-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00156] Nos compostos representados pela fórmula (4-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00157] Nos compostos representados pela fórmula (4-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00158] Nos compostos representados pela fórmula (4-2),
Figure img0038
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00159] Nos compostos representados pela fórmula (4-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00160] Nos compostos representados pela fórmula (4-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00161] Nos compostos representados pela fórmula (4-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00162] Nos compostos representados pela fórmula (4-3),
Figure img0039
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00163] Nos compostos representados pela fórmula (4-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00164] Nos compostos representados pela fórmula (4-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00165] Nos compostos representados pela fórmula (4-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00166] Nos compostos representados pela fórmula (4-4),
Figure img0040
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00167] Nos compostos representados pela fórmula (4-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00168] Nos compostos representados pela fórmula (4-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00169] Nos compostos representados pela fórmula (4-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00170] Nos compostos representados pela fórmula (4-5),
Figure img0041
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00171] Nos compostos representados pela fórmula (4-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00172] Nos compostos representados pela fórmula (4-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00173] Nos compostos representados pela fórmula (4-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00174] Nos compostos representados pela fórmula (4-6),
Figure img0042
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00175] Nos compostos representados pela fórmula (4-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00176] Nos compostos representados pela fórmula (4-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00177] Nos compostos representados pela fórmula (4-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-3, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela B].
[00178] Nos compostos representados pela fórmula (5-1),
Figure img0043
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C]. Tabela C
Figure img0044
Figure img0045
[00179] Nos compostos representados pela fórmula (5-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00180] Nos compostos representados pela fórmula (5-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00181] Nos compostos representados pela fórmula (5-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00182] Nos compostos representados pela fórmula (5-2),
Figure img0046
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00183] Nos compostos representados pela fórmula (5-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00184] Nos compostos representados pela fórmula (5-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00185] Nos compostos representados pela fórmula (5-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00186] Nos compostos representados pela fórmula (5-3),
Figure img0047
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00187] Nos compostos representados pela fórmula (5-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00188] Nos compostos representados pela fórmula (5-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00189] Nos compostos representados pela fórmula (5-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00190] Nos compostos representados pela fórmula (5-4),
Figure img0048
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00191] Nos compostos representados pela fórmula (5-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00192] Nos compostos representados pela fórmula (5-4), os compostos da presente invenção em que X é H, R2-2 é CH, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00193] Nos compostos representados pela fórmula (5-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00194] Nos compostos representados pela fórmula (5-5),
Figure img0049
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00195] Nos compostos representados pela fórmula (5-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00196] Nos compostos representados pela fórmula (5-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00197] Nos compostos representados pela fórmula (5-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00198] Nos compostos representados pela fórmula (5-6),
Figure img0050
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00199] Nos compostos representados pela fórmula (5-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3- 1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00200] Nos compostos representados pela fórmula (5-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00201] Nos compostos representados pela fórmula (5-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, G, R3-1, R3-2, R3-4 e R3-5 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela C].
[00202] Nos compostos representados pela fórmula (6-1),
Figure img0051
os compostos da presente invenção em que X é N, e R1, n, R2-1, R2-2 R2-3, G e R3-4 são qualquer das combinações mostradas na [Tabela D]. Tabela D
Figure img0052
Figure img0053
[00203] Nos compostos representados pela fórmula (7-1),
Figure img0054
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabe- la E]. Tabela E
Figure img0055
[00204] Nos compostos representados pela fórmula (7-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00205] Nos compostos representados pela fórmula (7-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00206] Nos compostos representados pela fórmula (7-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00207] Nos compostos representados pela fórmula (7-2),
Figure img0056
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00208] Nos compostos representados pela fórmula (7-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00209] Nos compostos representados pela fórmula (7-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00210] Nos compostos representados pela fórmula (7-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00211] Nos compostos representados pela fórmula (7-3),
Figure img0057
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00212] Nos compostos representados pela fórmula (7-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00213] Nos compostos representados pela fórmula (7-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00214] Nos compostos representados pela fórmula (7-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00215] Nos compostos representados pela fórmula (7-4),
Figure img0058
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00216] Nos compostos representados pela fórmula (7-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00217] Nos compostos representados pela fórmula (7-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00218] Nos compostos representados pela fórmula (7-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00219] Nos compostos representados pela fórmula (7-5),
Figure img0059
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00220] Nos compostos representados pela fórmula (7-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00221] Nos compostos representados pela fórmula (7-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00222] Nos compostos representados pela fórmula (7-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00223] Nos compostos representados pela fórmula (7-6),
Figure img0060
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00224] Nos compostos representados pela fórmula (7-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00225] Nos compostos representados pela fórmula (7-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00226] Nos compostos representados pela fórmula (7-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y3, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela E].
[00227] Nos compostos representados pela fórmula (8-1),
Figure img0061
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabe- la F]. Tabela F
Figure img0062
[00228] Nos compostos representados pela fórmula (8-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00229] Nos compostos representados pela fórmula (8-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00230] Nos compostos representados pela fórmula (8-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00231] Nos compostos representados pela fórmula (8-2),
Figure img0063
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabe- la F].
[00232] Nos compostos representados pela fórmula (8-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00233] Nos compostos representados pela fórmula (8-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00234] Nos compostos representados pela fórmula (8-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00235] Nos compostos representados pela fórmula (8-3),
Figure img0064
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00236] Nos compostos representados pela fórmula (8-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00237] Nos compostos representados pela fórmula (8-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00238] Nos compostos representados pela fórmula (8-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00239] Nos compostos representados pela fórmula (8-4),
Figure img0065
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00240] Nos compostos representados pela fórmula (8-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00241] Nos compostos representados pela fórmula (8-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00242] Nos compostos representados pela fórmula (8-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00243] Nos compostos representados pela fórmula (8-5),
Figure img0066
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00244] Nos compostos representados pela fórmula (8-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00245] Nos compostos representados pela fórmula (8-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00246] Nos compostos representados pela fórmula (8-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00247] Nos compostos representados pela fórmula (8-6),
Figure img0067
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00248] Nos compostos representados pela fórmula (8-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00249] Nos compostos representados pela fórmula (8-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00250] Nos compostos representados pela fórmula (8-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y4, Y5 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela F].
[00251] Nos compostos representados pela fórmula (9-1),
Figure img0068
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G]. Tabela G
Figure img0069
[00252] Nos compostos representados pela fórmula (9-1), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00253] Nos compostos representados pela fórmula (9-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00254] Nos compostos representados pela fórmula (9-1), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00255] Nos compostos representados pela fórmula (9-2),
Figure img0070
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00256] Nos compostos representados pela fórmula (9-2), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00257] Nos compostos representados pela fórmula (9-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00258] Nos compostos representados pela fórmula (9-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00259] Nos compostos representados pela fórmula (9-3),
Figure img0071
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00260] Nos compostos representados pela fórmula (9-3), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00261] Nos compostos representados pela fórmula (9-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00262] Nos compostos representados pela fórmula (9-3), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00263] Nos compostos representados pela fórmula (9-4),
Figure img0072
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00264] Nos compostos representados pela fórmula (9-4), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00265] Nos compostos representados pela fórmula (9-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00266] Nos compostos representados pela fórmula (9-4), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00267] Nos compostos representados pela fórmula (9-5),
Figure img0073
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00268] Nos compostos representados pela fórmula (9-5), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00269] Nos compostos representados pela fórmula (9-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00270] Nos compostos representados pela fórmula (9-5), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00271] Nos compostos representados pela fórmula (9-6),
Figure img0074
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00272] Nos compostos representados pela fórmula (9-6), os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00273] Nos compostos representados pela fórmula (9-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00274] Nos compostos representados pela fórmula (9-6), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela G].
[00275] Nos compostos representados pela fórmula (10-1),
Figure img0075
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H]. Tabela H
Figure img0076
[00276] Nos compostos representados pela fórmula (10-1), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00277] Nos compostos representados pela fórmula (10-1), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00278] Nos compostos representados pela fórmula (10-1), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00279] Nos compostos representados pela fórmula (10-2),
Figure img0077
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00280] Nos compostos representados pela fórmula (10-2), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00281] Nos compostos representados pela fórmula (10-2), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00282] Nos compostos representados pela fórmula (10-2), os compostos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00283] Nos compostos representados pela fórmula (10-3),
Figure img0078
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00284] Nos compostos representados pela fórmula (10-3), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00285] Nos compostos representados pela fórmula (10-3), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00286] Nos compostos representados pela fórmula (10-3), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00287] Nos compostos representados pela fórmula (10-4),
Figure img0079
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00288] Nos compostos representados pela fórmula (10-4), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00289] Nos compostos representados pela fórmula (10-4), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00290] Nos compostos representados pela fórmula (10-4), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00291] Nos compostos representados pela fórmula (10-5),
Figure img0080
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00292] Nos compostos representados pela fórmula (10-5), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00293] Nos compostos representados pela fórmula (10-5), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00294] Nos compostos representados pela fórmula (10-5), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00295] Nos compostos representados pela fórmula (10-6),
Figure img0081
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00296] Nos compostos representados pela fórmula (10-6), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00297] Nos compostos representados pela fórmula (10-6), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00298] Nos compostos representados pela fórmula (10-6), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Q1-3, Y1, Y2 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela H].
[00299] Nos compostos representados pela fórmula (11-1),
Figure img0082
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I]. Tabela I
Figure img0083
[00300] Nos compostos representados pe a fórmula (1 1-1), os com- postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y 3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00301] Nos compostos representados pela fórmula (11-1), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00302] Nos compostos representados pela fórmula (11-1), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00303] Nos compostos representados pela fórmula (11-2),
Figure img0084
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00304] Nos compostos representados pela fórmula (11-2), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00305] Nos compostos representados pela fórmula (11-2), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00306] Nos compostos representados pela fórmula (11-2), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00307] Nos compostos representados pela fórmula (11-3),
Figure img0085
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00308] Nos compostos representados pela fórmula (11-3), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y 3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00309] Nos compostos representados pela fórmula (11-3), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00310] Nos compostos representados pela fórmula (11-3), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00311] Nos compostos representados pela fórmula (11-4),
Figure img0086
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00312] Nos compostos representados pela fórmula (11-4), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00313] Nos compostos representados pela fórmula (11-4), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00314] Nos compostos representados pela fórmula (11-4), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00315] Nos compostos representados pela fórmula (11-5),
Figure img0087
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00316] Nos compostos representados pela fórmula (11-5), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y 3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00317] Nos compostos representados pela fórmula (11-5), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00318] Nos compostos representados pela fórmula (11-5), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00319] Nos compostos representados pela fórmula (11-6),
Figure img0088
os compostos da presente invenção em que X é N, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00320] Nos compostos representados pela fórmula (11-6), os com-postos da presente invenção em que X é N, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00321] Nos compostos representados pela fórmula (11-6), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é H, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00322] Nos compostos representados pela fórmula (11-6), os com-postos da presente invenção em que X é CH, R2-2 é CF3, e R1, n, Y1, Y2, Y3 e G são qualquer das combinações mostradas na [Tabela I].
[00323] Exemplos da peste artrópoda sobre a qual o agente de controle da presente invenção tem um efeito incluem Insecta, Arachnida, Chilopoda, Diplopoda, Isopoda, Gastropoda, e similares. Exemplos da peste Insecta incluem pestes Hemiptera, pestes Lepidoptera, pestes Thysanoptera, pestes Diptera, pestes Cóleoptera, pestes Orthoptera, pestes Siphonaptera, pestes Anoplura, pestes Mallophaga, pestes Hymenoptera, pestes Blattodea, pestes Isoptera, e similares. Exemplos de Arachnida incluem pestes Araneae, pestes Acarina, e simila- res. Especificamente, exemplos das pestes artrópodas incluem aquelas mostradas abaixo. Pestes Hemiptera: Delphacidae, tais como Laodelphax stri- atella, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae, tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onu- kii, Aphididae, tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae, tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Lepto- corisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae, tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseu- daulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea, tais como Cimex lectu- larius, e Psiliidae. Pestes Lepidoptera: Piralidae, tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae, tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia ni- grisigna, Trichoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae, tais como Gra- pholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivo- ra, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona mag- nanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae, tais como Caloptilia theivora e Phillonorycter ringoneella, Carposinidae, tais como Carposina niponensis, Lyonetiidae, tais como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeuti- dae tais como Plutella xilostella, Gelechiidae, tais como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae, tais como Hyphantria cunea, e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella. Pestes Thysanoptera: Thripidae, tais como Frankliniella oc- cidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Franklini- ella intonsa. Pestes Diptera: Culex, tais como Culex pipiens pallens, Cu- lex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp., tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp., tais como Anophe-les sinensis, Chironomidae, Muscidae, tais como Musca domestica e Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Antho- myiidae, tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae, tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomy- za trifolii, e Chromatomyia horticola, Cloropidae, tais como Clorops oryzae, Tephritidae, tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae, tais como Megaselia spiracularis, Psychodi- dae, tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae, tais como Tabanus trigonus, Stomoxys, e Stomoxyidae. Pestes Cóleoptera: Lagarta da raiz do milho, tais como Dia- brotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Sca- rabaeidae, tais como Anomala cuprea Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae, tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, e Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae, tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae, tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phillotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermesti- dae, tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae, tais como Lasioderma serricorne, Epilachna, tais como Epilachna vi- gintioctopunctata, Scolytidae, tais como Lyctus brunneus e Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae, tais como Ano- plophora malasiaca, Elateridae, tais como Agriotes spp, e Paederus fuscipes. Pestes Orthoptera: Locusta migratoria, Grillotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grilloidea. Pestes Siphonaptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephali- des canis, Pulex irritans, Xenopsilla cheopis, e similares. Pestes Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dal- malinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus, e similares. Pestes Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Me- nopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata, e similares Pestes Hymenoptera: Formicidae tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepi- thema humile, Vespidae, Betilidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica. Pestes Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis. Pestes Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes for- mosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapri- termes nitobei, Sinocapritermes mushae, e similares. Pestes Acarina: Tetranychidae, tais como Tetranychus urti- cae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oli- gonychus spp., Eriophyidae, tais como Aculops pelekassi, Phillocoptru- ta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphilla theava- grans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae, tais como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae, tais como Bre- vipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Metastigmata tais como Haema- physalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes sca- pularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicepha- lus sanguineus, Acaridae, tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae, tais como Dermatophagoides fari- nae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheiletidae, tais como Cheile- tus eruditus, Cheiletus malaccensis, Cheiletus moorei, e Cheiletiella yasguri, Sarcoptidae, tais como Octodectes cynotis e Sacroptes scabi- ei, Demodicidae, tais como Demodex canis, Listrophoridae, Oribatei, Dermanyssidae, tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sil- vairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae, tais como Leptotrom- bidium akamushi, e similares. Pestes Acarina: Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii, e similares. Pestes Chilopoda, Scutigeromorpha: Thereuonema hilgen- dorfi, e similares. Pestes Scolopendromorpha: Scolopendra subspinipes, e similares. Pestes Diplopoda, Polydesmoidea: Oxidus gracilis, Nedyo- pus tambanus, e similares. Pestes Malacostraca, Isopoda: Armadillidium vulgare, e si-milares. Pestes Gastropoda, Stilommatophora: Limax marginatus, Limax flavus, e similares.
[00324] O agente de controle da presente invenção contém o presente composto e um veículo inerte.
[00325] Na presente invenção, o veículo inerte significa um veículo sólido, um veículo liquid, e um veículo gasoso.
[00326] O agente de controle da presente invenção é geralmente obtido misturando-se o presente composto e um veículo inerte, e adicionando um tensoativo ou outros auxiliaries para formulação, quando necessário, para ser formulado em concentrados emulsificáveis, formulações oleosas, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluí- veis, formulações de microcápsula, aerossóis, fumegantes, iscas venenosas, formulações de resina, agente de xampú, formulação de pasta, agente de espuma, preparação de dioxide de carbono, comprimido, e similares. Estas formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquito, esteira repelente de mosquito elétrica, formulação líquida repelente de mosquito, agente de fumaça, fumegante, formulação de folha, agente de manchamento, ou agente de tratamento oral, e usadas.
[00327] O agente de controle da presente invenção usualmente contém o presente composto em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[00328] Exemplos do veículo sólido que são usados na formulação incluem substâncias em pó fino e granuladas de argilas (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais orgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, silica hidratada, etc.), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.) e similares, resinas de polyester, tais como resinas sintéticas (resinas de poli- éster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, metacrilat polimetila e tereftalato de polietileno, resinas de náilon, tais como náilon-6, náilon- 11 e náilon-66, resina de poliamida resin, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno, e similares).
[00329] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etile- no glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetate de etila, acetate de butila, miristato de iso- propila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, acetato propileno glicol monometil éter, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (di-isopropil éter, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, dietileno glicol dimetil éter, dietileno glicol monometil éter, propileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monometil éter, 3- metóxi-3-metil-1-butanol, etc.), amidas de ácido (N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halo- genados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (dimetil sulfóxido, etc.), e carbonato de propileno e oleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão, etc.).
[00330] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarboneto, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dioxide de car-bono.
[00331] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos, tais como polioxietileno alquil éter, polioxietileno alquilaril éter e ester de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos, tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alquilsulfatos.
[00332] Os outros auxiliaries para formulação incluem tais como agents de fixação, dispersantes, colorantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de ligni- na, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool poliviní- lico, polivinil pirrolidona, ácidos poliacrílicos, etc.), PAP (fosfato de áci- do isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00333] Exemplos de um material de base da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano e similares, e um plastificante, tal como ftalatos de éster (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), adipatos de éster ou ácido esteárico podem ser adicio-nados a estes materiais de base quando necessário. A formulação de resina é obtida amassando um composto no material de base usando um aparato de amassamento comum, em seguida moldando-o por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressão ou similares, e podem ser processados em uma placa, película, fita, formulação de resina reticular ou corda por novamente passando por etapa de moldagem ou corte, quando necessário. Esta formulação de resina é processada, por exemplo, em um colar para animal, uma etiqueta de orelha para animal, uma formulação de folha, um cordão de indução, e um polo de jardinagem.
[00334] Exemplos de um material de base da isca venenosa incluem pó de grãos, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina e similares, e ainda, um antioxidante, tais como dibutilhidroxitolueno e ácido nordii- droguaiarético, um preservativo tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais de estimação, tal como pó de pimenta vermelha, um atraente de peste, tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim ou similares são adicionados, quando necessário.
[00335] O método para controlar pestes artrópodas da presente in-venção é realizado para aplicar uma quantidade efetiva do presente composto a uma peste artrópoda diretamente e/ou uma area infestada por peste artrópoda (plantas, solo, internamente, corpo animal, etc.). No método para controlar pestes artrópodas da presente invenção, o composto é usualmente usado na forma do agente de controle da pre sente invenção.
[00336] Quando o agente de controle da presente invenção é usado no controle de pestes artrópodas no campo agrícola, a quantidade de aplicação do mesmo é usualmente 1 a 10000 g pela quantidade do presente composto por 10000 m2. Quando o agente de controle da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste é usualmente diluído com água para uma aplicação, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e grânulos, formulações em pó e similares são usualmente aplicadas como elas são.
[00337] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser diretamente tratadas sendo vaporizadas sobre uma peste artrópoda ou uma planta, tais como colheitas que devem ser protegidas de pestes artrópodas, e também podem ser tratadas em um solo a fim de controlar uma peste artrópoda que habita no solo de área cultivada.
[00338] Além disso, a formulação de resina processada em uma folha ou fita pode ser também tratada por um método tal como enrolando-a em torno das colheitas, espalhando-a nas vizinhanças de co- lheiras, ou espalhando-a no solo em torno das raízes da colheita.
[00339] Quando o agente de controle da presente invenção é usado no controle das pestes artrópodas que habitam na residência, a quantidade de aplicação do mesmo é usualmente 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do presente composto por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usá-lo sobre uma área planar, e é usualmente 0,01 a 500 mg em uma quantidade do presente composto por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usá-lo em um espaço. Quando o agente de controle da presente invenção é formulado em um concentrado emulsi- ficável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste é usualmente diluído com água para uma aplicação a fim de ter uma concentração do ingredient ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formu-lações oleosas, aerossóis, fumegantes, iscas venenosas e similares são aplicados como são.
[00340] Quando o agente de controle de peste artrópoda da presente invenção é usado no controle de parasitas externos na pecuária, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras, e galinhas, e animais pequenos, tais como cães, gatos, ratos e camundongos, métodos veterinaries conhecidos podem ser aplicados aos animais. Como mé-todos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, mistura em alimentação, um supositório e injeção (injeções intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, etc.), quando o controle sistêmico é pretendido, e a formulação é usada, por exemplo, por meio de vaporização de uma formulação oleosa ou solu-ção aquosa, tratamento por derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampú, ou colocando um colar ou etiqueta de orelha feita de uma formulação de resina sobre um animal, quando controle não sistêmico é pretendido. A quantidade do presente composto quando administrado a um corpo animal é usualmente na faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[00341] O agente de controle da presente invenção pode ser usado em campos agrícolas, onde as seguintes "colheitas" são desenvolvidas. Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba açucareira, colza, giras-sol, cana-de-açúcar, tabaco, etc. Vegetais: Vegetais Solanaceae (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), Vegetais Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, me-lancia, melão, etc.), vegetais Cruciferae (Rabanete japonês, nabo, raiz- forte, rábano, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), vegetais Compositae (bardana, crisântemo guirlanda, alcachofra, alface, etc.), vegetais Liliaceae (Cebola galesa, cebola, alho, aspargo, etc.), vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, cheri- via, etc.), vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga, etc.), vegetais Labiatae (Hortelã japonês, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, arácea, etc. Árvores frutíferas: frutos pomáceos (maçã, pera comum, Pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutos carnudos com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (mandarina Satsuma, laranja, limão, lima, toranja, etc.), nozes (castanha, noz de nogueira, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, noz macadâmia, etc.), frutos de baga (mirtilo, cranberry, amora, framboeza, etc.), uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, palma oleosa, etc. Árvores não frutíferas: chá, amoreira, árvores de floração e arbustos (azaleia, camélia, hortênsia, sasanqua, Illicium religiosum, cerejeira, árvore de tulipa, murta de crepe, olive perfumada, etc.), árvo-res de rua (freixo, bétula, cornizo, eucalípto, ginkgo, lilac, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, Liquidambar chinês, plátano, zelkova, tuia, abeto, cicuta japonesa, zimbro agulha, pinho, abeto vermelho, teixo, olmo, castanha da Índia, etc.), viburno doce, Podocarpus ma- crophillus, cedro japonês, cipreste japonês, cróton, árvore spindle, pilri-teiro chinês, etc. Gramado: zoysia (Gramado japonês, grama mascarene, etc.), grama bermuda (Cynodon dactilon, etc.), agróstea (agróstea ras-tejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), bluegrass (bluegrass Kentucky, bluegrass áspero, etc.), festuca (festuca alta, festuca masti- gável, festuca rastejante, etc.), azevém (joio, azevém perene, etc.), panasco, grama timothy, etc. Outros: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflo- rum Shinners (prairie gentian), gipsófila, gérbera, calêndula, sálvia, pe- túnia, verbena, tulipa, aster, genciana, lírio, amor perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do campo, lavanda, stock, repolho crespo ornamental, prímula, poinsétia, gladíolo, cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas biocombustíveis (Jatropha, pinhão, açafroa, Camelina alyssum, gramíneas, miscanto, capim amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas de folhagem, etc.
[00342] As "colheitas" também contêm colheitas geneticamente modificadas.
[00343] O agente de controle da presente invenção pode ser usado como uma mistura com, ou em combinação com outro inseticida, miti- cida, nematicida, fungicida, regulador de crescimento de planta, herbi-cida ou sinergista. Exemplos do ingredient ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, herbicida e sinergista são mostrados abaixo. Ingredientes Ativos de Inseticida (1) Compostos de Fósforo Orgânico Acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloreto- xifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazi-non, DCIP (diclorodi-isopropil éter), diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrinfos, fention: MPP, fenitrotion: MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, malation, messulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos, nalede: BRP, oxideprofos: ESP, paration, fosa- lone, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoato, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupi- rinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, va- midotion, forato, e cadusafos. (2) Compostos de Carbamato alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbaril, carbofurano, carbosulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcar- be, metomil, metiocarbe, NAC, oxamil, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe. (3) Compostos Piretroide acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenva- lerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tra- lometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa- cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)- 2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- metilbenzila (EZ)-(1RS,3RS; 1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1- enilciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1- propenil)ciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4- (metoximetil)benzil(EZ)-(1RS,3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-cyano- 1-propenil)ciclopropanocarboxilato. (4) Compostos de Nereistoxina cartape, bensultape, tiociclam, monossultape, e bissultape. (5) Compostos de Neonicotinoide imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefurano, e clotianidina. (6) Compostos de Benzoil Ureia clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona. (7) Compostos de Fenilpirazole acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol. (8) Toxinas Bt Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos; (9) Compostos de Hidrazina cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida. (10) Compostos de Cloro Orgânico aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor. (11) Outros Ingredientes Ativos de Inseticida Óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bro- mopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D- D(1,3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupira- zofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemi- cina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tolfenpirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, Arsenicacid, ben- clotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbuto, es- piromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramate, piri- fluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopirila, ciantraniliprol, compostos representados pela seguinte fórmula (K)
Figure img0089
em que R100 representa um grupo cloro, bromo ou trifluorometila, R200 representa um grupo cloro, bromo ou metila, e R300 representa um grupo cloro, bromo ou ciano, e compostos representados pela seguinte fórmula (L)
Figure img0090
em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo. Ingredientes Ativos de Miticida acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropi- lato, quinometionate, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, queltano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenoti- ocarbe, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridaben, Pirimidifeno, tebufenpirade, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, amidoflumete, e cie- nopirafeno. Ingredientes Ativos de Nematicida DCIP, fostiazato, levamisol, metisotiocianato, tartarato de morantel, e imiciafos. Ingredientes Ativos de Fungicida Compostos fungicidas de azol, tais como propiconazol, pro- tioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, he- xaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, e flutriafol; Compostos fungicidas de amina cíclica, tais como fenpropimorfe, tri-demorfe, e fenpropidina; Compostos fungicidas de benzimidazol, tais como carbendezim, be- nomil, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captano; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanida; folpet; cresoxim- metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; pi- raclostrobina; dimoxistrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenhexamida; famoxadona; fenamidonae; zoxamida; etaboxam; amis- sulbrom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamida; mandipropamida; boscalida; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufena- mida; proquinazida; isotianila e tiadinila. Ingredientes Ativos de Herbicida (1) Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi 1.4- PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprope, fluroxipir, triclopir, clome- prope, e naproanilida. (2) Compostos herbicidas de benzoato 2.4.6- TBA, dicamba, clopiralida, picloram, aminopiralida, quinclorac, e quinmerac. (3) Compostos herbicidas de ureia diurona, linurona, clortolurona, isoproturona, fluometurona, isourona, tebutiurona, metabenztiazurona, cumilurona, daimurona, e metil- daimurona. (4) Compostos herbicidas de triazina atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dime- tametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam. (5) Compostos herbicidas de bipiridínio paraquat, e diquat. (6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila bromoxinila, e ioxinila. (7) Compostos herbicidas de dinitroanilina pendimetalina, prodiamina, e trifluralina. (8) Compostos herbicidas de organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialafos. (9) Compostos herbicidas de carbamato di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarbe, e asulam. (10) Compostos herbicidass de amida ácida propanila, propizamida, bromobutida, e etobenzanida. (11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, me- tolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamida. (12) Compostos herbicidas de difenil éter Acifluorfeno sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clo- metoxinila, e aclonifeno. (13) Compostos herbicidass de imida cíclica oxadiazona, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclo- rac-pentila, flumioxazina, piraflufeno-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacete-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflu- fenacila. (14) Compostos herbicidas de pirazol benzofenape, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirassulfotol. (15) Compostos herbicidas de tricetona isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e te- furiltriona. (16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato clodinafope-propargila, cihalofope-butila, diclofope-metila, fenoxaprop- etila, fluazifope-butila, haloxifope-metila, e quizalofope-etila, metami- fope. (17) Compostos herbicidass de triona oxima Aloxidim sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxi- dim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim. (18) Compostos herbicidas de sulfonil ureia clorsulfurona, sulfometurona-metila, metsulfurona-metila, clorimurona- etila, tribenurona-metila, triassulfurona, bensulfurona-metila, tifensulfu- rona-metila, pirazossulfurona-etila, primissulfurona-metila, nicossulfu- rona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rinsulfurona, halossulfurona-metila, prossulfurona, etametsulfurona-metila, triflussul- furona-metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flupirsulfurona, sul- fossulfurona, azinsulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, iodossulfu- rona-metil-sódio, foransulfurona, mesossulfurona-metila, trifloxissulfu- rona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissul- furona. (19) Compostos herbicidas de imidazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaqui- na, e imazetapir. (20) Compostos herbicidas de sulfonamida flumetsulam, metossulam, diclossulam, florassulam, cloransulam- metila, penoxsulam, e piroxsulam. (21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato piritiobac-sódico, bispiribac-sódico, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalida, e pirimissulfano. (22) Outros compostos herbicidas bentazona, bromacil, terbacil, clortiamida, isoxabeno, dinosebe, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódico, ditiopir, ti- azopir, flucarbazona-sódica, propoxicarbazona-sódica, mefenacete, flufenacete, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufe- nicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pi- noxadeno, piraclonila, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminoci- clopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina. Ingredientes Ativos de Sinergista Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etil-hexil)-8,9,10- trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol), WARF-antirresistente, Tribufos (TBPT), fosfito de trifenila (TPP), ipro- benfos (IBP), (iodeto de metila) CH3I, t-fenilbutenona, dietilmaleato, bis(p-clorofenil)metil carbinol (DMC), e bis(p-clorofenil)trifluorometil carbinol (FDMC). EXEMPLOS
[00344] Aqui abaixo, o composto do agente de controle da presente invenção será ainda descrito em detalhes por exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Entretanto, a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[00345] Primeiramente, os exemplos de produção para a produção dos presentes compostos serão mostrados. Exemplo de Produção 1 (1)
[00346] A mistura de 0,40 g de cloreto de 3-(etilsulfanil)piridina-2- carbonila e 5 mL de THF foi adicionado a uma mistura de 0,37 g de 5- (trifluorometil)piridina-2-carboidrazida e 20 mL de THF sob resfriamento com gelo, subsequentemente, 0,27 g de piridina foram adicionados a ela sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sul-fato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 0,55 g de um intermediário (1) mostrado abaixo. Intermediário (1)
Figure img0091
1H-RMN (CDCl3) δ: 10,46 (2H, brs), 8,88 (1H, s), 8,36-8,31 (2H, m), 8,14 (1H, d), 7,70 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 2,95 (2H, q), 1,42 (3H, t) Exemplo de Produção 1 (2)
[00347] 0,41 g do intermediário (1) foi adicionado a 10 g de oxiclore- to de fósforo, e a mistura foi agitada sob refluxo quente durante 1 hora. A mistura de reação resfriada para a temperatura ambiente foi concen-trada sob pressão reduzida, e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada ao resíduo resultante, em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,12 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-1). Presente Composto 1-1
Figure img0092
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,08 (1H, s), 8,59 (1H, d), 8,49 (1H, d), 8,16 (1H, d), 7,80 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 3,07 (2H, q), 1,45 (3H, t) Exemplo de Produção 2
[00348] 0,23 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura do presente composto 1-1 (0,10 g) e 10 mL de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução de tios- sulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, água e uma solução de cloreto de sódio aquosa saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso, em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,02 g de o presente composto 1-2 e 0,06 g de o presente composto 13 mostrado abaixo. Presente Composto 1-2
Figure img0093
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,10 (1H, s), 8,94 (1H, dd), 8,65 (1H, dd), 8,48 (1H, d), 8,19 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 3,53-3,42 (1H, m), 3,09-2,98 (1H, m), 1,40 (3H, t) Presente Composto 1-3
Figure img0094
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,07 (1H, s), 9,05 (1H, dd), 8,58 (1H, dd), 8,47 (1H, d), 8,18 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 3,90 (2H, q), 1,42 (3H, t) Exemplo de Produção 3
[00349] 0,32 g de reagente de Lawesson’s foi adicionado a uma mistura de 0,14 g do intermediário (1) e 5 mL de 1,4-dioxano, e a mis-tura foi agitada a 100°C durante 1 hora. A mistura de reação foi resfri-ada para a temperatura ambiente, e água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas também, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 0,14 g de um composto (a seguir, referido como presente com-posto 1-40) mostrado abaixo. Presente Composto 1-40
Figure img0095
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,94 (1H, s), 8,56 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,11 (1H, d), 7,76 (1H, d), 7,34 (1H, dd), 3,05 (2H, q), 1,46 (3H, t) Exemplo de Produção 4
[00350] 0,27 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura do presente composto 1-40 (0,14 g) e 10 mL de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi aquecida para a temperatura ambiente e agitada em temperatura am-biente durante 2 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. A camada orgânica foi se-quencialmente lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, água e uma solução de cloreto de sódio aquosa sa-turada e secada sobre sulfato de sódio anidroso, em seguida concen-trada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,17 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-4). Presente Composto 1-4
Figure img0096
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,97 (1H, s), 8,79 (1H, dd), 8,64 (1H, dd), 8,54 (1H, d), 8,15 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 3,54-3,43 (1H, m), 3,10-2,99 (1H, m), 1,39 (3H, t) Exemplo de Produção 5
[00351] 0,23 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura do presente composto 1-4 (0,15 g) e 10 mL de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Uma solução de tiossul- fato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução de bi-carbonato de sódio aquosa saturada, água e uma solução de cloreto de sódio aquosa saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso, em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,13 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-5).
Figure img0097
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,95 (1H, s), 8,93 (1H, dd), 8,62 (1H, dd), 8,54 (1H, d), 8,15 (1H, dd), 7,67 (1H, dd), 4,08 (2H, q), 1,43 (3H, t) Exemplo de Produção 6
[00352] Uma mistura de 0,50 g de cloreto de 2-(etilsulfanil)-4- (trifluorometil)benzoíla e 5 mL de DMF foi adicionado a uma mistura de 0,41 g de N’-hidróxi-5-(trifluorometil)piridina-2-carboximidamida e 5 mL de DMF, subsequentemente, 0,30 g de trietilamina foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada sob refluxo quente durante 2 horas. A mistura de reação foi resfriada para a temperatura ambiente, e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada a ela, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de co-luna de silica gel para obter 0,21 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-6). Presente Composto 1-6
Figure img0098
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,10 (1H, s), 8,40 (1H, d), 8,32 (1H, d), 8,16 (1H, d), 7,66 (1H, s), 7,54 (1H, d), 3,12 (2H, q), 1,46 (3H, t). Exemplo de Produção 7
[00353] 0,14 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura do presente composto 1-6 (0,10 g) e 10 mL de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução de tios- sulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, água e uma solução de cloreto de sódio aquosa saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso, em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,10 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-7). Presente Composto 1-7
Figure img0099
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,09 (1H, s), 8,51 (1H, s), 8,33 (1H, d), 8,19-8,10 (3H, m), 3,73 (2H, q), 1,44 (3H, t). Exemplo de Produção 8 (1)
[00354] 5,29 g de ácido m-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 2,31 g de 2-cyano-3- (etilsulfanil)piridina e 20 mL de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 10 minutos. A camada orgânica foi sequencialmente lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, água e uma solu- ção de cloreto de sódio aquosa saturada e secada sobre sulfato de sódio anidroso, em seguida concentrada sob pressão reduzida. O re-síduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 1,49 g de um intermediário (2) mostrado abaixo. Intermediário (2)
Figure img0100
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 3,48 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de Produção 8 (2)
[00355] 1,93 g de bicarbonato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 1,61 g de cloridrato de hidroxilamina e 15 mL de etanol, e a mis-tura foi agitada sob refluxo quente durante 45 minutes. A mistura de reação foi resfriada para a temperatura ambiente, em seguida resfriada com gelo, e 2,15 g do intermediário (2) foram adicionados a ela, em seguida a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. Água e uma solução de cloreto de amônio aquosa saturada foram adicionadas à mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 2,02 g de um interme-diário (3) mostrado abaixo.
Figure img0101
1H-RMN (CDCl3) δ: 8,83 (1H, d), 8,47 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 6,70 (1H, brs), 5,27 (2H, brs), 3,75 (2H, q), 1,29 (3H, t). Exemplo de Produção 8 (3)
[00356] A mistura de 0,26 g de cloreto de 3,5- bis(trifluorometil)benzoíla e 1 mL de DMF foi adicionado a uma mistura de 0,23 g do intermediário (3) e 2 mL de DMF, subsequentemente, 0,15 g de trietilamina foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada a 80°C durante 2 horas e sob refluxo quente durante 2 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura de reação resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo re-sultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna de silica gel para obter 0,21 g de um composto mostrado abaixo (a seguir, referido como presente composto 1-15). Presente Composto 1-15
Figure img0102
1H-RMN (CDCl3) δ: 9,07 (1H, dd), 8,70 (2H, s), 8,55 (1H, dd), 8,14 (1H, s), 7,76 (1H, dd), 3,73 (2H, q), 1,42 (3H, t).
[00357] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima são mostrados na [Tabela 1] à [Tabela 2].
[00358] Compostos representados pela fórmula (1-X),
Figure img0103
em que R2-1, R2-2 e R2-3 cada um independentemente representa o mesmo significado como R2, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00359] Na fórmula, R1, n, R2-1, R2-2, R2-3, X, Het e (R3)qGAr- repre-sentam as combinações mostradas na [Tabela 1] à [Tabela 2] abaixo. Tabela 1
Figure img0104
Tabela 2
Figure img0105
Figure img0106
[00360] Os dados de 1H-RMN do presente composto mostrado na [Tabela 1] à [Tabela 2] são mostrados abaixo. Presente Composto 1-8 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,10-9,04 (2H, m), 8,56 (1H, d), 8,35 (1H, d), 8,16 (1H, d), 7,81 (1H, dd), 3,78 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-9 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,95 (1H, s), 8,57 (1H, d), 8,38 (1H, d), 8,14 (1H, dd), 7,80 (1H, s), 7,62 (1H, d), 3,03 (2H, q), 1,35 (3H, t). Presente Composto 1-10 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,94 (1H, s), 8,55-8,51 (2H, m), 8,16 (1H, dd), 8,05 (1H, d), 7,82 (1H, d), 3,69 (2H, q), 1,38 (3H, t). Presente Composto 1-11 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,11 (1H, d), 9,05 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,49 (1H, d), 8,21 (1H, dd), 7,75 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-12 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,36 (2H, d), 7,84 (2H, d), 7,74 (1H, dd), 3,76 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-13 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,06 (1H, d), 8,58-8,49 (2H, m), 8,42 (1H, d), 7,90 (1H, d), 7,78-7,70 (2H, m), 3,76 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-14 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,04 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 8,17 (1H, dd), 7,93 (1H, dd), 7,80-7,75 (2H, m), 7,73 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,38 (3H, t). Presente Composto 1-16 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,64 (2H, s), 8,50 (1H, s), 8,16 (1H, s), 8,08 (1H, d), 8,02 (1H, d), 3,73 (2H, q), 1,43 (3H, t). Presente Composto 1-17 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,28 (2H, d), 7,85 (2H, d), 7,73 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente Composto 1-18 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,49 (1H, brs), 8,23 (2H, d), 8,06 (1H, dd), 8,02 (1H, d), 7,86 (2H, d), 3,77 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-19 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,08 (1H, dd), 8,63 (2H, s), 8,58 (1H, dd), 8,06 (1H, s), 7,84 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,46 (3H, t). Presente Composto 1-20 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,60 (2H, s), 8,53 (1H, s), 8,13 (2H, s), 8,08 (1H, s), 3,73 (2H, q), 1,48 (3H, t). Presente Composto 1-21 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,30 (1H, dd), 8,79 (1H, dd), 8,70 (2H, s), 8,14 (1H, s), 3,80 (2H, q), 1,46 (3H, t). Presente Composto 1-22 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,31 (1H, d), 8,81 (1H, d), 8,61 (2H, s), 8,08 (1H, s), 3,82 (2H, q), 1,50 (3H, t). Presente Composto 1-23 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,61 (2H, s), 8,27 (1H, dd), 8,06 (1H, s), 7,95 (1H, dd), 7,90-7,85 (2H, m), 3,68 (2H, q), 1,44 (3H, t). Presente Composto 1-24 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,64 (2H, s), 8,25-8,22 (1H, m), 8,13 (1H, s), 7,85 7,77 (3H, m), 3,67 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente Composto 1-25 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,63 (2H, s), 8,59 (1H, dd), 8,09 (1H, s), 7,80 (1H, dd), 3,88 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-26 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,06 (1H, dd), 8,55 (1H, dd), 8,33 (1H, s), 8,12 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 7,62 (1H, d), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-27 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,06 (1H, dd), 8,58 (1H, s), 8,54 (1H, dd), 8,44 (1H, d), 8,03 (1H, s), 7,76 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-28 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,06 (1H, dd), 8,57-8,51 (2H, m), 8,47-8,42 (1H, m), 7,75 (1H, dd), 7,44 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-29 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,08-9,04 (2H, m), 8,60 (1H, s), 8,55 (1H, dd), 7,79 (1H, dd), 7,75 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-30 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,64 (1H, d), 9,14 (1H, d), 9,07 (1H, dd), 8,79-8,76 (1H, m), 8,55 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-31 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,07 (1H, dd), 9,04 (1H, d), 8,55 (1H, dd), 8,48 (1H, s), 8,28 (1H, dd), 7,78 (1H, dd), 3,72 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-32 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,56-8,52 (2H, m), 8,38-8,34 (1H, m), 7,93 (1H, d), 7,74 (1H, dd), 7,66 (1H, dd), 3,77 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-33 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,56-8,51 (2H, m), 8,23 (1H, dd), 7,98 (1H, d), 7,80 (1H, dd), 3,77 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente Composto 1-34 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,33-8,29 (2H, m), 7,94-7,90 (1H, m), 7,75 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-35 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,04 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 7,80-7,72 (3H, m), 7,15-7,08 (1H, m), 3,75 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente Composto 1-36 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 7,77 (1H, dd), 7,38 (1H, s), 4,41 (3H, s), 3,66 (2H, q), 1,40 (3H, t). Presente Composto 1-37 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,04 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 7,96 (1H, dd), 7,74 (1H, dd), 7,56 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-38 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,12 (2H, d), 7,74 (1H, dd), 7,62 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-39 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,92 (1H, dd), 8,64 (1H, dd), 8,51 (2H, s), 8,05 (1H, s), 7,69 (1H, dd), 4,08 (2H, q), 1,44 (3H, t). Presente Composto 1-41 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,04 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 7,84 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,54 (1H, d), 6,19 (2H, s), 3,76 (2H, q), 1,42 (3H, t). Presente Composto 1-42 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,06 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,41 (2H, d)7,88 (1H, s), 7,75 (1H, dd), 3,74 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-43 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,91 (1H, dd), 8,63 (1H, dd), 8,22 (2H, t), 7,78 (1H, s), 7,68 (1H, dd), 4,07 (2H, q), 1,43 (3H, t). Presente Composto 1-44 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,21 (1H, d), 8,91 (1H, dd), 8,64 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 4,00 (2H, q), 1,43 (3H, t). Presente Composto 1-45 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,90 (1H, td), 8,65 (1H, dt), 8,29 (1H, s), 7,97 (1H, d), 7,71 (1H, ddd), 4,00 (2H, q), 1,43 (3H, t). Presente Composto 1-46 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,63 (1H, dd), 8,56 (1H, td), 7,67 (1H, dd), 6,81 (1H, d), 4,02 (2H, q), 1,41 (3H, t). Presente Composto 1-47 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,78 (1H, d), 8,62 (1H, dd), 8,00 (1H, s), 7,67 (1H, dd), 4,01 (2H, q), 1,41 (3H, t).
[00361] A seguir, exemplos de formulação do agente de controle da presente invenção são mostrados. A parte significa parte por peso. Exemplo de Formulação 1
[00362] 10 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 14 partes de polioxietilenoestirilfenil éter e 6 partes de do- decilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas a ela. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável. Exemplo de Formulação 2
[00363] 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfona- to de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos presents compostos 1-1 a 1-47 são também adicionadas a elas. A mistura é misturada para obter cada pó umectável. Exemplo de Formulação 3
[00364] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 par tes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são adicionadas a 2 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura é ainda agitada, granulada com um granulador, e secada por ar forçado para obter cada grânulo. Exemplo de Formulação 4
[00365] 1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 partes de PAP (fos-fato de ácido isopropílico) e 93,7 partes de argila Fubabsami são adi-cionadas também. A mistura é suficientemente agitada e misturada para evaporar e eliminar acetona para obter cada formulação de pó. Exemplo de Formulação 5
[00366] 35 partes de uma mistura de sal de amônio de sulfato de alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação de peso 1:1), 10 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 e 55 partes de água são misturadas, e finamente pulverizadas pelo método de moagem úmida para obter cada fluível. Exemplo de Formulação 6
[00367] 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 é dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução de óleo. Exemplo de Formulação 7
[00368] 10 mg de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 são dissolvidos em 0,5 mL de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó de pó de ração sólida para animal (pó de alimentação sólida para reprodução CE-2, produto de CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uni-formemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada isca venenosa. Exemplo de Formulação 8
[00369] 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são carregadas em uma lata aerossol, e uma válvula aerosol é ligada, em seguida o recipient é carregado com 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG e agitadas, e um acionador é ligador para obter um aerosol com base oleosa. Exemplo de Formulação 9
[00370] 0,6 parte de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xile- ne, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsifier {RHEODOL MO-60 (fabricado por Kao Corporation)} são misturadas e dissolvidass, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são carregados em um recipiente aerossol. Uma válvula é ligada ao reci-piente, em seguida 40 partes de um propelente (LPG) são carregadas sob pressão por meio da válvula para obter um aerosol aquoso. Exemplo de Formulação 10
[00371] 0,1 g de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 é dissolvido em 2 mL de propileno glicol, e a solução é impregnada em uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm em espessura para obter um agente de fumaça tipo aqueci-mento. Exemplo de Formulação 11
[00372] 5 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 e 95 partes de um copolímero de etileno-metacrilato de metila (uma relação de metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) são amassados por fusão com um amassador por pressurização fechada (fabricado por Moriyama Works), e a matéria amassada resultante é extrusada de uma matéria moldada por meio de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro. Exemplo de Formulação 12
[00373] 5 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são amassadas por fusão com um amassador por pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria amassada resultante é extrusada de uma matéria moldada por meio de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro. Exemplo de Formulação 13
[00374] 100 mg de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila sódica e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi prensada para um tamanho apropriado para obter um comprimido. Exemplo de Formulação 14
[00375] 25 mg de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de 5% hidroxipropil metilcelulose, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter uma formulação encapsulada. Exemplo de Formulação 15
[00376] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabe- no, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de aromatizante e 500 mg de colorante, de modo que um volume final seja de 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral. Exemplo de Formulação 16
[00377] 5% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 são dissolvidos em 5% em peso de polissorbato 85, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução a fim de ter um pH de 6,0 a 6,5, em seguida água é adicionada até atingir o volume final para obter uma formulação líquida para administração oral. Exemplo de Formulação 17
[00378] 5% em peso de diestearato de alumínio são dispersos em 57% em peso de óleo de palma fracionado e 3% em peso de polissor- bato 85 por aquecimento. Esta dispersão é resfriada para a temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina são dispersos em um veículo oleoso dos mesmos. 10% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 são distribuídos também para obter uma formu-lação de pasta para administração oral. Exemplo de Formulação 18
[00379] 5% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 e 95% em peso de carga de calcário são misturados, e um grâ-nulo para administração oral é obtido usando método de granulação úmida. Exemplo de Formulação 19
[00380] 5 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1 47 são dissolvidas em 80 partes de dietileno glicol monoetil éter, e 15 partes de carbonato de propileno são misturadas com isso para obter uma solução de manchamento. Exemplo de Formulação 20
[00381] 10 partes de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 são dissolvidas em 70 partes de dietileno glicol monoetil éter, e 20 partes de 2-octil dodecanol são misturadas com isso para obter uma solução de derramamento. Exemplo de Formulação 21
[00382] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa a 42% de trietanolamina lauril sulfato) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até se tornar uma solução uniforme, em seguida 19,5 partes de água são adicionadas e novamente suficientemente agitada e misturada para obter um agente de xampu como uma solução uniforme. Exemplo de Formulação 22
[00383] 0,15% em peso de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47, 95% em peso de uma alimentação animal e 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou giz) são suficientemente agitados e misturados para obter uma premistura de alimentação para animal. Exemplo de Formulação 23
[00384] 7,2 g de qualquer um dos presentes compostos 1-1 a 1-47 e 92,8 g de VOSCO (marca comercial registrada) S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidos e misturados a 100°C, vertidos em um molde de supositório, e resfriados e solidificados para obter um supositório.
[00385] A seguir, o efeito de controle de peste artrópoda do agente de controle da presente invenção é shown as test exemplos. Exemplo Teste 1
[00386] As formulações dos compostos 1-7, 1-8, 1-15, 1-19, 1-23 a 1-26, 1-28 a 1-30, 1-33 a 1-34, 1-36, 1-38 ou 1-42 a 1-43 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) foi também adicionado a fim de diluir 3000 vezes para obter um diluente.
[00387] Por outro lado, sobre uma muda de pepino (o estágio de primeira folha real) plantada em uma xícara de plástico foram inocula-dos cerca de 30 Aphis gossypii (estágio completo), e deixando-a por um dia. 20 mL do diluente foram vaporizados sobre a muda.
[00388] Seis dias após a vaporização, o número dos Aphis gossypii sobreviventes parasíticos sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de Controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do trata- mento Cai: o número dos insetos parasíticos sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número dos insetos parasíticos sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde um líquido preparado diluindo a formulação não contendo o presente composto em Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizado.
[00389] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 17, 1-8, 1-15, 1-19, 1-23 a 1-26, 1-28 a 1-30, 1-33 a 1-34, 1-36, 1-38 ou 1-42 a 1-43, o valor de controle foi cada 90% ou mais. Exemplo Teste 2
[00390] As formulações do composto 1-24 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00391] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de segunda folha real) plantada em um copo plástico foi encharcada na sua base com 5 mL do diluente, e mantida em uma estufa a 25 °C durante 7 dias. Sobre a superfície da folha de pepino foram inoculados cerca de 30 Aphis gossypii (estágio inteiro), e também mantidos na estufa durante 6 dias, em seguida o número dos parasitas Aphis gossypii sobreviventes sobre as folhas de pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada em insetos inoculados Cai: o número dos insetos parasíticos sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número dos insetos em uma seção tratada em insetos inoculados Tai: o número dos insetos parasíticos sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde um líquido preparado diluindo a formulação não contendo o presente composto no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizado.
[00392] Como um resultado, na seção tradada do composto 1-24, o valor de controle foi 90% ou mais. Exemplo Teste 3
[00393] As formulações dos compostos como obtido no Exemplo de Formulação 5 são diluídas com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) é também adicionado a isto a fim de diluir 3000 vezes para obter um diluente.
[00394] Sobre uma muda de arroz no estágio de segunda folha plantada em um copo de polietileno são pulverizados 10 mL do diluen- te. Após secagem ao ar, 20 larvas de terceiro de Nilaparvata lugens são liberadas, e mantidas na estufa a 25 °C. Após 6 dias, o número de Nilaparvata lugens sobreviventes parasíticas sobre o arroz é examina-do, e a taxa de morte é calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = (1 - insetos sobreviventes/20) x 100 em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde um líquido preparado diluindo a formulação não contendo o presente composto no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizado.
[00395] Como um resultado, na seção tradada do Presente Com- posto, um efeito de controle é reconhecido. Exemplo Teste 4
[00396] A formulação do composto 1-15 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00397] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas após a se-meadura, o estágio de segunda folha) plantada em um copo plástico foi encharcada na sua base com 5 mL do diluente, e mantida em uma estufa a 25 °C durante 7 dias. 20 larvas de terceiro instar de Nilaparva- ta lugens foram liberadas, e também mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Nilaparvata lugens sobreviventes parasi- ticas sobre o arroz foi examinado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = (1 - insetos sobreviventes/20) x 100 em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde um líquido preparado diluindo a formulação não contendo o presente composto no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizado.
[00398] Como um resultado, na seção tradada do composto 1-15, a taxa de morte foi 90% ou mais. Exemplo Teste 5
[00399] As formulações dos compostos como obtido no Exemplo de Formulação 5 são diluídas com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) é também adicionado a isto a fim de diluir 3000 vezes para obter um diluente.
[00400] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto é liberado sobre uma muda de tomate (o estágio de terceira folha real) plantada em um copo de polietileno, e feita depositar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando lar- vas de instar eclodem dos ovos, o diluente é pulverizado em uma taxa de 20 ml/copo, e o copo é mantido em uma estufa a 25 °C. Após 7 dias, o número de larvas do instar sobreviventes sobre as folhas de tomate é examinado, e o valor de controle é calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos representam como segue: Cb: o número das larvas do instar em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número das larvas de instar sobreviventes em uma seção não tratada em observação Tb: o número das larvas do instar em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número das larvas de instar sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde um líquido preparado diluindo a formulação não contendo o presente composto no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada foi pulverizado.
[00401] Como um resultado, na seção tradada do Presente Composto, um efeito de controle é reconhecido. Exemplo Teste 6
[00402] As formulações dos presentes compostos 1-5, 1-8, 1-11 a 1-16, 1-19, 1-21 a 1-22, 1-24 a 1-25, 1-33 a 1-36, 1-38 a 1-39, 1-42 a 1-43 ou 1-46 a 1-47 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) foi também adicionado a isto a fim de diluir 3000 vezes para obter um di- luente.
[00403] Por outro lado, sobre o repolho no estágio de terceira folha plantado em um copo de polietileno foi pulverizado em uma taxa de 20 mL/copo do diluente. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar, e a parte da folhagem foi cortada, e colocada em um volume de 50 mL da xícara. Cinco larvas de segundo instar de Plutella xilostella foram liberadas na xícara, e o copo foi selado com uma tampa. Após o copo ser mantido a 25 °C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. A taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = {(Número de insetos testados - Número de insetos sobreviventes)/Número de insetos testados} x 100
[00404] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 15, 1-8, 1-11 a 1-16, 1-19, 1-21 a 1-22, 1-24 a 1-25, 1-33 a 1-36, 1-38 a 1-39, 1-42 a 1-43 ou 1-46 a 1-47, a taxa de morte foi cada 80% ou mais. Exemplo Teste 7
[00405] As formulações dos compostos 1-4 a 1-5, 1-7 a 1-8, 1-11 a 1-16, 1-19 a 1-21 ou 1-23 a 1-25 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) foi também adicionado a isto a fim de diluir 3000 vezes para obter um diluente.
[00406] Por outro lado, uma árvore de maçã foi plantada em um copo plástico, e cultivada até a sétima-oitava folha real ter surgido. À macieira foi pulverizado em uma taxa de 20 mL/copo do diluente. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar, 60 Adoxophyes orana fascia- ta de primeiro instar foram liberados, e a xícara de plástico, a base da qual foi cortada e sobre a qual um papel filtro foi colocado, foi colocada de cabeça para baixo e coberta. Após 7 dias, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = {(Número de insetos testados - Número de insetos sobreviventes)/Número de insetos testados} x 100
[00407] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 14 a 1-5, 1-7 a 1-8, 1-11 a 1-16, 1-19 a 1-21 ou 1-23 a 1-25, a taxa de morte foi cada 90% ou mais. Exemplo Teste 8
[00408] As formulações dos presentes compostos como obtido no Exemplo de Formulação 5 são diluídas com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00409] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm é esticado sobre a base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 mL do diluente é adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose são uniformemente colocados como isca. No copo de po- lietileno, 10 imagos fêmeas de mosca doméstica são liberados, e o copo é selado com uma tampa. Após 24 horas, a vida e morte de mosca doméstica são examinadas, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de morte é calculada de acordo com a seguinte equação. Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00410] Como um resultado, na seção tradada do Presente Composto, um efeito de controle é reconhecido. Exemplo Teste 9
[00411] A formulação do composto 1-6 ou 1-24 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00412] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi esticado sobre a base de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 mL do diluente foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germanica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Após 6 dias, a vida e a morte de Blattella germanica foram examinadas, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação. Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00413] Como um resultado, na seção tradada do composto 1-6 ou 1-24, a taxa de morte foi cada de 100%. Exemplo Teste 10
[00414] As formulações dos compostos 1-13, 1-15, 1-19, 1-24 a 125, 1-39, ou 1-42 a 1-43 como obtido no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração de cada composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00415] 0,7 mL do diluente foi adicionado a 100 mL de água desio- nizada (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas de último instar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e a morte dos Culex pipiens pallens foram examinadas, e o número de insetos mortos foi contado para calcular a taxa de morte. Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00416] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 113, 1-15, 1-19, 1-24 a 1-25, 1-39, ou 1-42 a 1-43, a taxa de morte foi cada 95% ou mais. Exemplo Teste 11
[00417] 2 mg de cada dos compostos 1-6, 1-10, 1-15, 1-24 ou 1-37 a 1-38 foram pesados em um tubo helicoidal (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm), e 0,2 mL de acetona foi adicionado a isto e selado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo helicoidal foi girado e inverti- do para uniformemente revestir o líquido sobre toda a parede interna do tubo. Após remover a tampa, a solução foi secada ao ar durante cerca de 2 horas, em seguida carrapatos ninfas não sugadores de sangue, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram liberados, e o tubo foi selado com a tampa. Após 2 dias, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = 100 x (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados)
[00418] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 16, 1-10, 1-15, 1-24 ou 1-37 a 1-38, a taxa de morte foi cada 100%. Exemplo Teste 12
[00419] As formulações dos compostos 1-15, 1-19, 1-25, 1-39, 1-42 ou 1-44 a 1-45 como obtido no Exemplo de Formulação 1 foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, e Sindain (fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) foi também adicionado a isto a fim de diluir 3000 vezes para obter um diluen- te.
[00420] Por outro lado, sobre pepino no estágio de terceira folha plantada em um copo de polietileno foi pulverizado em uma taxa de 30 mL/copo do diluente. Após a pulverização, a planta foi secada ao ar, e a segunda folha foi cortada e em seguida colocada em um volume de 200 mL da xícara. Dez larvas de segundo instar de Aulacophora femo- ralis foram liberadas na xícara, e o copo foi selado com uma tampa. Após o copo ser mantido a 25 °C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. A taxa de morte foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00421] Como um resultado, nas seções tratadas dos compostos 1- 15, 1-19, 1-25, 1-39, 1-42 ou 1-44 a 1-45, a taxa de morte foi cada 80% ou mais. Exemplo Teste 13
[00422] As formulações dos Presentes Compostos como obtido no Exemplo de Formulação 1 são diluídas com água, a fim de ter uma concentração do composto de 500 ppm, para obter um diluente.
[00423] Por outro lado, alimentação artificial para Diabrotica virgife- ra virgifera é preparada de acordo com os procedimentos de Pleau, e outro (Entomologia Experimentalis et Applicata 105: 1-11, 2002), e 2 mL são colocados em cada cavidade de uma microplaca de 24 cavidades (fabricada por Becton Dickinson). O diluente é pulverizado sobre a superfície da alimentação artificial em uma taxa de 40 μL/cavidade, e após a alimentação artificial ser secada, cinco Diabroti- ca virgifera virgifera de primeiro instar são liberadas por 1 cavidade, e a cavidade é selada sendo coberta com plástico filme (fabricado por Bemis Company, Inc.). O copo é mantido a 25 °C, e após 3 dias de tratamento, o número de insetos mortos é contado. A taxa de morte é calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de morte (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00424] Como um resultado, na seção tradada do Presente Composto, um efeito de controle é reconhecido.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00425] O agente de controle da presente invenção tem um efeito de controle sobre pestes artrópodas e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste artrópoda.

Claims (7)

1. Agente de controle de peste artrópoda, caracterizado pelo fato de que compreende um composto de diaril-azol representado pela fórmula (1):
Figure img0107
em que X representa um átomo de nitrogênio ou CR4, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, R2 e R3 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5, C(O)OR5, C(O)NR5R6, OR5, SR5, S(O)rR5x, S(O)2NR5R6, NR5R6, NR5C(O)R6, NR5C(O)OR6, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, C(O)R5, C(O)OR5, C(O)NR5R6, OR5, SR5, S(O)rR5x, S(O)2NR5R6, NR5R6, NR5C(O)R6, NR5C(O)OR6, um grupo nitro, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R5 e R6 independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, ou um átomo de hidrogênio, R5x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, Het representa a seguinte fórmula H2:
Figure img0108
em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ar representa um grupo fenila ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, G representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hi- drocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais áto-mos de halogênio, OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, ou um áto- mo de halogênio (em que R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R8 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarbone- to alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo- gênio), n representa 0, 1, ou 2, m representa 0, 1, ou 2, r representa 1 ou 2, p representa 0, 1, 2, ou 3 (em que, quando p representa 2 ou 3, cada R2 pode ser o mesmo ou diferente), e q representa 0, 1, 2, 3, ou 4 (em que, quando q representa 2, 3, ou 4, cada R3 pode ser o mesmo ou diferente), Grupo α: um grupo consistindo em um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila op-cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio, Grupo β: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio, e Grupo Y: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfi- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opci-onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro, ou um N-óxido dos mesmos, e um veículo inerte.
2. Agente de controle de peste artrópoda de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é um átomo de oxi-gênio.
3. Agente de controle de peste artrópoda de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é um átomo de enxo-fre.
4. Agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que X é um átomo de nitrogênio.
5. Agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que X é CR4.
6. Agente de controle de peste artrópoda de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que Ar é um grupo fenila ou um grupo piridila.
7. Composto de diaril-azol de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (2):
Figure img0109
em que : Xa representa a átomo de nitrogênio ou CR4a, R2a e R3a independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, C(O)R5a, C(O)OR5a, C(O)NR5aR6a, OR5a, SR5a, S(O)rR5y, S(O)2NR5aR6a, NR5aR6a, NR5aC(O)R6a, NR5aC(O)OR6a, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um átomo de halo- gênio, R4a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opci- onalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, C(O)R5a, C(O)OR5a, C(O)NR5aR6a, OR5a, SR5a, S(O)rR5y, S(O)2NR5aR6a, NR5aR6a, NR5aC(O)R6a, NR5aC(O)OR6a, um grupo nitro, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R5a e R6a independentemente representam um grupo hidro- carboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, um grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, ou um átomo de hidrogênio, R5y representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo α, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo β, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupo Y, Het representa a seguinte fórmula H2:
Figure img0110
em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ar representa um grupo fenila ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, Ga representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto ali- cíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, OR7a, OS(O)2R7a, S(O)mR7a, ou NR8aS(O)2R7a (em que R7a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, e R8a representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 tendo um ou mais átomos de halogênio), n representa 0, 1, ou 2, m representa 0, 1, ou 2, r representa 1 ou 2, p representa 0, 1, 2, ou 3 (em que, quando p representa 2 ou 3, cada R2a pode ser o mesmo ou diferente), e q representa 0, 1, 2, 3, ou 4 (em que, quando q representa 2, 3, ou 4, cada R3a pode ser o mesmo ou diferente), Grupo α: um grupo consistindo em um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila op-cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogê- nio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio, Grupo β: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio, e Grupo Y: um grupo consistindo em um grupo hidrocarbone- to de cadeia C1 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha- logênio, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfi- nila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opci-onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, e um grupo nitro, ou um N-óxido dos mesmos.
BR112016022451-5A 2014-04-24 2015-04-21 Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda BR112016022451B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-089864 2014-04-24
JP2014089864 2014-04-24
PCT/JP2015/062627 WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-04-21 ジアリール－アゾール化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BR112016022451B1 true BR112016022451B1 (pt) 2021-03-30

Family

ID=54332636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016022451-5A BR112016022451B1 (pt) 2014-04-24 2015-04-21 Composto de diaril-azol e agente de controle de peste artrópoda

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9884858B2 (pt)
EP (1) EP3135114B1 (pt)
JP (1) JP6493394B2 (pt)
CN (1) CN106231905B (pt)
BR (1) BR112016022451B1 (pt)
WO (1) WO2015163478A1 (pt)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107849027B (zh) * 2015-07-24 2021-03-12 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性1,2,4-三唑衍生物
WO2017050685A1 (en) * 2015-09-25 2017-03-30 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with 5-membered sulfur containing heterocyclic ring systems
CN108137531A (zh) * 2015-09-25 2018-06-08 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
CN109071442B (zh) 2016-04-06 2021-11-26 住友化学株式会社 杂环化合物
WO2017174449A1 (en) * 2016-04-07 2017-10-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2017188078A1 (ja) * 2016-04-28 2017-11-02 住友化学株式会社 複素環化合物
JP6376299B2 (ja) 2016-08-22 2018-08-22 千住金属工業株式会社 金属焼結接合体、およびダイ接合方法
WO2018041729A2 (en) * 2016-09-01 2018-03-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
CN108218848B (zh) * 2018-01-22 2020-12-18 贵州大学 一种三氟甲基吡啶联噁二唑（醚）类衍生物及其应用
EP3848362A4 (en) * 2018-09-03 2022-04-13 Nippon Soda Co., Ltd. HETEROARYL AZOLE COMPOUND AND PESTICIDE
CN111592533B (zh) * 2020-06-16 2021-08-24 浙江工业大学 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN111943944B (zh) * 2020-09-08 2021-11-23 浙江工业大学 含乙硫基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
TW202402750A (zh) * 2022-03-28 2024-01-16 日商日本化藥股份有限公司 有害生物防除劑

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4215129A (en) * 1978-12-01 1980-07-29 The Dow Chemical Company Method for the control of manure-breeding insects
EP0036711B1 (en) * 1980-03-22 1985-12-04 Fbc Limited Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use
JP2613651B2 (ja) * 1989-05-17 1997-05-28 八洲化学工業株式会社 オキサー又はチアゾリン化合物及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤
JP3163545B2 (ja) * 1991-06-24 2001-05-08 八洲化学工業株式会社 ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤
TW226993B (pt) * 1992-05-29 1994-07-21 Kumiai Chemical Industry Co
JP3443134B2 (ja) * 1992-05-29 2003-09-02 クミアイ化学工業株式会社 トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
DE19643037A1 (de) 1996-10-18 1998-04-23 Boehringer Ingelheim Kg Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
EP1123287B1 (en) * 1998-10-23 2003-07-30 Dow AgroSciences LLC Insecticidal 3- (substituted pyridyl) -1, 2, 4-triazoles
JP2000318312A (ja) 1999-05-07 2000-11-21 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体
CN1177838C (zh) * 1999-09-06 2004-12-01 华东理工大学 2,5-二取代-1,3,4-恶(噻)二唑化合物及制备和应用
US20070060589A1 (en) 2004-12-21 2007-03-15 Purandare Ashok V Inhibitors of protein arginine methyl transferases
JP2008308495A (ja) * 2007-05-17 2008-12-25 Kissei Pharmaceut Co Ltd 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
EP2219646A4 (en) * 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
EP2586311B1 (de) * 2008-07-17 2016-12-14 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2012116796A (ja) * 2010-12-01 2012-06-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
EP2881386B1 (en) * 2012-07-31 2018-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound
ES2762683T3 (es) * 2014-03-28 2020-05-25 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicida

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2015163478A1 (ja) 2017-06-01
EP3135114A4 (en) 2017-09-27
EP3135114A1 (en) 2017-03-01
CN106231905B (zh) 2019-04-09
EP3135114B1 (en) 2019-03-20
JP6493394B2 (ja) 2019-04-03
CN106231905A (zh) 2016-12-14
US9884858B2 (en) 2018-02-06
US20170190696A1 (en) 2017-07-06
WO2015163478A1 (ja) 2015-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2015224876B2 (en) Fused heterocyclic compound and pest control application thereof
EP2862853B1 (en) Fused heterocyclic compound
US9884858B2 (en) Diaryl-azole compound
EP2985278B1 (en) Fused heterocyclic compound and pest control applications thereof
BR112015032689B1 (pt) Composto heterocíclico fundido, agente de controle de pragas e método para controlar pragas
BR112014030147B1 (pt) Compostos heterocíclicos fundidos, composição e método para controlar pestes
EP2865667B1 (en) Amide compound and use thereof for pest control
BR112015018220B1 (pt) Composto heterocíclico fundido, agente e método para controlar pestes
BR112015020204B1 (pt) composto heterocíclico fundido, agente de controle de peste e método para controlar peste
EP2865672A1 (en) Fused heterocyclic compound
EP2955178A1 (en) Condensed heterocyclic compound
EP2865665B1 (en) Amide compound and use thereof for pest control
CN106164053B (zh) 嘧啶化合物
JP2010077075A (ja) アミジン化合物およびその有害生物防除用途
OA18057A (en) Pyrimidine compound.

Legal Events

Date Code Title Description
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 21/04/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.