JPH09328463A - セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 式［Ｉ］で表されるセミカルバゾン誘導
体またはその塩およびそれらを含有する有害生物防除剤
を提供。 具体的には、例えば で表されるセミカルバゾン誘導体またはその塩の提供。 【効果】 これらの化合物は多くの農業害虫、ハダニ類
に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、
魚類および益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なセミカルバゾ
ン誘導体またはその塩ならびに該誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】従来、本発明に類似する有害生物防除活
性を示すセミカルバゾン誘導体としては、例えば特開平
４−１１７３に記載されている化合物が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
に渡る使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得し、
従来の有害生物防除剤による防除が困難になってきてい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は長期の残留性により生態系を乱しつつある。よって低
毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に
期待されている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らはセミカルバ
ゾン誘導体に関して鋭意研究を重ねた結果、新規なセミ
カルバゾン誘導体およびその塩が低薬量で優れた有害生
物防除活性、特に殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響のない極めて有用
な化合物であることを見出し本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を
示し、ＡはＡ１からＡ１３のいずれかを示し、

【０００８】

【化６】

【０００９】ＢはＢ１からＢ１３のいずれかを示し、

【００１０】

【化７】

【００１１】ＱはＱ１からＱ１９のいずれか（ただし、
Ｑの２つの結合のうちどちらがＡに結合していてもよ
い）を示し、

【００１２】

【化８】

【００１３】Ｘ、ＹおよびＺは各々独立して水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣ
Ｎ基、−ＳＦ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
ロアルキルアルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、
−ＣＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−ＣＯＮ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、
−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ
(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｓ
(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓｉ(Ｒ¹⁰)(Ｒ¹¹)Ｒ¹²基、(Ｒ⁶)_qによっ
て置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジル基または(Ｒ¹³)_rによって
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、ここで
２つのＸ、ＹまたはＺが隣接する場合には各々独立して
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−
ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−
ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹およびＲ²
は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル
基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ
_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ
_4-7シクロアルキルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ
(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｓ)Ｒ⁸基、−Ｃ
(Ｓ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ
¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ¹⁵基、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹⁶)₂基、
−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂ＣＨ
₂Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基、
−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁹)Ｒ²⁰基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいフェニル基または(Ｒ¹³)_rによって置換され
ていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、
Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアル
キル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_1-6ニトロア
ルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカ
ルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ
⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹
基を示し、Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジ
Ｃ_1-6アルキルアミノ基を示し、Ｒ⁷は水素原子、Ｃ_1-6
アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル
基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6
ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル
基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7ハロ−アルコキ
シアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7ハ
ロ−アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル
基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ
(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいベンジル基または(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいピリジル基を示し、Ｒ⁸は水素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキ
ル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオ
アルキル基、Ｃ_1-6ニトロアルキル基、Ｃ_2-7シアノアル
キル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、(Ｒ⁶)
_qによって置換されていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジル基または(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいピリジル基を示し、Ｒ⁹は
水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基または
Ｃ_2-4アルキニル基を示し、ここでＲ⁸とＲ⁹が同一の原
子に結合している場合には、一緒になって−(ＣＨ₂)
₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−
を形成してもよいことを示し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は各々独
立してＣ_1-4アルキル基を示し、Ｒ¹²はＣ_1-4アルキル基
または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基
を示し、Ｒ¹³はＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｐ(Ｏ)
(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていて
もよいフェニル基を示し、Ｒ¹⁴は水素原子、Ｃ_1-4アル
キル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸ 基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示
し、Ｒ¹⁵はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基また
は(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、ここでＲ¹⁴とＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−また
は−(ＣＨ₂)₅−を形成してもよいことを示し、Ｒ¹⁶はＣ
_1-3アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいフェニル基を示し、Ｒ¹⁷はＣ_1-4アルキル基を示
し、Ｒ¹⁸はＣ_1-18アルキル基を示し、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は
各々独立してＣ_1-4アルキル基を示し、ここでＲ¹⁹とＲ
²⁰は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成してもよいことを示
し、ｊは０〜４の整数（ただし、ｊが２〜４の場合Ｒ⁶
は同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｋは０
〜５の整数（ただし、ｋが２〜５の場合Ｘは同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜５の整数
（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎは０〜５の整数（ただし、ｎ
が２〜５の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜４の整
数（ただし、ｑが２〜４の場合Ｒ⁶は同一であっても異
なっていてもよい）を示し、ｒは１〜３の整数（ただ
し、ｒが２または３の場合Ｒ¹³は同一であっても異なっ
ていてもよい）を示す。〕で表されるセミカルバゾン誘
導体またはその塩ならびに該誘導体の１種または２種以
上を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するも
のである。

【００１４】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖または
分岐鎖のいずれでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ−
はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔｅｒｔ−はターシ
ャリー、ｃ−はシクロを意味する。

【００１５】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチ
ル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジ
メチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチ
ルイソブチル基等が挙げられる。

【００１６】アルケニル基としては、エテニル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、２，３−ジ
メチル−２−ブテニル基等が挙げられる。

【００１７】アルキニル基としては、エチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、４，４−ジメチルペンチニル基等が挙げ
られる。

【００１８】シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル
基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、
１−メチル−ｃ−プロピル基等が挙げられる。

【００１９】ピリジル基としては、２−ピリジル基、３
−ピリジル基、４−ピリジル基が挙げられる。

【００２０】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基等が挙げられる。

【００２１】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブ
チルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等が挙げられる。

【００２２】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なお、「ハ
ロ」の表記も、ハロゲン原子を表す。

【００２３】Ｗとしては、酸素原子とイオウ原子が挙げ
られるが、より好ましくは酸素原子が挙げられる。

【００２４】Ｘ、ＹおよびＺとしては、各々独立して水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド
基、−ＳＣＮ基、−ＳＦ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、
Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、水酸基、Ｃ_1-6アルコ
キシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ_2-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_2-6アルキニル
オキシ基、Ｃ_2-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキルオキシ
基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルオキシ基、Ｃ_2-7アル
コキシアルコキシ基、Ｃ_2-7ハロ−アルコキシアルコキ
シ基、Ｃ_{2- 7}アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ_2-7ハロ
−アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ_2-7シアノアルキ
ルオキシ基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキルオキ
シ基、−ＯＣＨＯ基、Ｃ_2-7アルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-7アル
ケニルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-7ハロアルケニルカル
ボニルオキシ基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニルオキシ
基、Ｃ_3-7ハロアルキニルカルボニルオキシ基、Ｃ_4-7シ
クロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_4-7ハロシクロア
ルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_5-8シクロアルキルアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシ基、Ｃ_3-8アルキルチオアルキルカルボ
ニルオキシ基、Ｃ_2-7ニトロアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ_3-8シアノアルキルカルボニルオキシ基、(Ｒ⁶)_q
によって置換されていてもよいフェニルカルボニルオキ
シ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルカ
ルボニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよ
いピリジルカルボニルオキシ基、Ｃ_2-7アルコキシカル
ボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ_2-5アルキルカ
ルバモイルオキシ基、モノＣ_2-7アルキルカルバモイル
オキシ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ _1-4アルキルスルファ
モイルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_3-6シクロア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル
スルホニルオキシ基、Ｃ_2-7シアノアルキルスルホニル
オキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていて
もよいベンジルスルホニルオキシ基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェノキシ基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルオキシ
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、−ＳＨ基、Ｃ _1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアル
キルチオ基、Ｃ_2-6アルケニルチオ基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニルチオ基、Ｃ_2-6アルキニルチオ基、Ｃ_2-6ハロアルキ
ニルチオ基、Ｃ_3-6シクロアルキルチオ基、Ｃ_3-6ハロシ
クロアルキルチオ基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルチ
オ基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルチオ基、Ｃ_2-7アルキル
チオアルキルチオ基、Ｃ_2-7シアノアルキルチオ基、Ｃ
_3-8アルコキシカルボニルアルキルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいフェニルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいベンジルチオ基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいピリジルチオ基、Ｃ_1-6アル
キルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル
基、Ｃ_2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ_2-6ハロアルケ
ニルスルフィニル基、Ｃ_2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ_2-6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ_3-6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキルス
ルフィニル基、Ｃ_{4 -7}シクロアルキルアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルスルフィニル基、Ｃ
_2-7アルキルチオアルキルスルフィニル基、(Ｒ⁶)_qによ
って置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルスルフィ
ニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル
スルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-6アルケニルスルホニル
基、Ｃ_2-6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ_3-6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_3-6ハロシクロア
ルキルスルホニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキルス
ルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキルスルホニル基、
Ｃ_2-7アルキルチオアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7シアノ
アルキルスルホニル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルア
ルキルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいフェニルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいベンジルスルホニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいピリジルスルホニル基、ホルミル基、
Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボ
ニル基、Ｃ_3-7アルケニルカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアル
ケニルカルボニル基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニル基、
Ｃ_{3- 7}ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキ
ルカルボニル基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルカルボニル
基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8アル
キルチオアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8シアノアルキル
カルボニル基、Ｃ_4-9アルコキシカルボニルアルキルカ
ルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベン
ゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジ
ルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよい
ピリジルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_2-7アルコ
キシカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコキシカルボニル
基、Ｃ_4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_4-7ハ
ロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノア
ルキルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
いてもよいフェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−Ｃ_2-5アルキルカルバ
モイル基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ_2-5アルキルカル
バモイル基、モノＣ_2-7アルキルカルバモイル基、モノ
Ｃ_2-7ハロアルキルカルバモイル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいフェニルカルバモイル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジルカルバモイル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルカルバモ
イル基、Ｎ−Ｃ _1-6アルキル−Ｃ_1-4アルキルスルファモ
イル基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ_1-4アルキルスルフ
ァモイル基、モノＣ_1-6アルキルスルファモイル基、モ
ノＣ_1-6ハロアルキルスルファモイル基、(Ｒ⁶)_qによっ
て置換されていてもよいフェニルスルファモイル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジルスルファ
モイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジ
ルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−
Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-6ハロアルキル−Ｃ
_1-4アルキルアミノ基、モノＣ_1-6アルキルアミノ基、モ
ノＣ_1-6ハロアルキルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいフェニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換
されていてもよいベンジルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルアミノ基、Ｎ−ホルミルア
ミノ基、Ｎ−ホルミル−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、Ｃ_2-7
アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_2-7ハロアルキルカル
ボニルアミノ基、Ｃ_4-7シクロアルキルカルボニルアミ
ノ基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルカルボニルアミノ基、
Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_2-7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｎ−Ｃ_{1- 4}アルキル−Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル
アミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_4-7シクロアルキルカ
ルボニルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_4-7ハロシク
ロアルキルカルボニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジルカルボニルアミノ
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルカル
ボニルアミノ基、Ｎ−Ｃ _1-4アルキル−Ｃ_1-6アルキルス
ルホニルアミノ基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルア
ミノ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルアミノ基、(Ｒ⁶)
_qによって置換されていてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル
スルホニルアミノ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいピリジルスルホニルアミノ基、トリメチルシリル
基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル
基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル基、
Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、Ｃ_2-9ハロアルコキシアル
キル基、Ｃ_2-9アルキルチオアルキル基、Ｃ_2-7シアノア
ルキル基、Ｃ_3-13アルコキシカルボニルアルキル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル基、さら
に隣接する２つのＸ、ＹまたはＺにより形成される−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−
基等が挙げられる。ここで上記Ｒ⁶としては、水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基等
が挙げられ、ｑは０〜４の整数である。

【００２５】ＸおよびＹとして好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニルオキシ基等が挙げられる。このときＡが
Ａ１の場合ｋは０〜５の整数を示し、ＡがＡ１１、Ａ１
２およびＡ１３の場合ｋは０〜４の整数を示し、ＡがＡ
２、Ａ３およびＡ４の場合ｋは０〜３の整数を示し、Ａ
がＡ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９およびＡ１０の場合ｋ
は０〜２の整数を示し、ＢがＢ１の場合ｍは０〜５の整
数を示し、ＢがＢ１１、Ｂ１２およびＢ１３の場合ｍは
０〜４の整数を示し、ＢがＢ２、Ｂ３およびＢ４の場合
ｍは０〜３の整数を示し、ＢがＢ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ
８、Ｂ９およびＢ１０の場合ｍは０〜２の整数を示す
が、ｋおよびｍは好ましくは０、１、２または３であ
り、より好ましくは０、１または２である。またｋおよ
びｍが２〜５を示すとき、ＸおよびＹは同一であっても
異なっていてもよい。

【００２６】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ
_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6
アルキルスルフィニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルフィ
ニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、さらに隣接す
る２つのＺにより形成される−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−Ｏ
ＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基等が挙げられる。こ
のときｎは０〜５の整数を示すが、好ましくは１、２ま
たは３であり、より好ましくは１または２である。また
ｎが２〜５を示すとき、Ｚは同一であっても異なってい
てもよい。

【００２７】Ｒ¹およびＲ²としては、各々独立して水素
原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
アルキル基、ホルミル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル
基、Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニル
カルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ
_3-7アルキニルカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルキニルカル
ボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_4-7ハ
ロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ_5-8シクロアルキル
アルキルカルボニル基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカル
ボニル基、Ｃ_3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、
Ｃ_3-8シアノアルキルカルボニル基、Ｃ_4-9アルコキシカ
ルボニルアルキルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
れていてもよいベンゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいベンジルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置
換されていてもよいピリジルカルボニル基、カルボキシ
ル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコ
キシカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニルオキシカルボニル
基、Ｃ_3-7ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ_3-7ア
ルキニルオキシカルボニル基、Ｃ_3-7ハロアルキニルオ
キシカルボニル基、Ｃ_4-7シクロアルキルオキシカルボ
ニル基、Ｃ_4-7ハロシクロアルキルオキシカルボニル
基、Ｃ_5-8シクロアルキルアルキルオキシカルボニル
基、Ｃ_3-8アルコキシアルコキシカルボニル基、Ｃ_3-8ア
ルキルチオアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノ
アルキルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換され
ていてもよいフェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ−カルボニル基、Ｃ_1-6
ハロアルキルチオ−カルボニル基、Ｃ_1-6アルキル−チ
オカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルキル−チオカルボニル
基、Ｃ_1-6アルキルチオ−チオカルボニル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキルチオ−チオカルボニル基、Ｃ_3-8アルコキシカ
ルボニルカルボニル基、Ｃ_3-8ハロアルコキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、
Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_2-7ア
ルキルカルボニルアミノ基、ジＣ_2-7アルキルカルボニ
ル−アミノ基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニルアミノ基、
ジＣ_2-7アルコキシカルボニル−アミノ基、Ｃ_2-9アルキ
リデンアミノ基、１−フェニル−Ｃ_1-5アルキリデンア
ミノ基、ジＣ_1-3アルコキシホスホニル基、ジフェノキ
シホスホニル基、ジＣ_1-3アルコキシ−チオホスホニル
基、ジフェノキシ−チオホスホニル基、Ｃ_1-6アルキル
チオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｃ_2-19アルコキシカルボニル
アミノチオ基、ジＣ_1-4アルキルアミノチオ基、１−ピ
ロリジノチオ基、１−ピペリジノチオ基、１−モルホリ
ノチオ基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニ
ル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、Ｃ_2-9ハロアルコキ
シアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_2-12アルキ
ルチオアルキル基、Ｃ_3-13アルキルカルボニルアルキル
基、Ｃ_3-13アルコキシカルボニルアルキル基、(Ｒ⁶)_qに
よって置換されていてもよいベンジル基等が挙げられ
る。ここで上記Ｒ⁶としては、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_2-7アルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基等が挙げられ、ｑは
好ましくは０〜２の整数である。

【００２８】Ｒ¹として好ましくは、水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、Ｃ_2-7アルコキ
シカルボニル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基等が挙げ
られる。

【００２９】Ｒ²として好ましくは、水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、ホルミル基、Ｃ_2-7アルキルカルボニル基、
Ｃ_2-7ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_3-7アルケニルカル
ボニル基、Ｃ_3-7アルキニルカルボニル基、Ｃ_4-7シクロ
アルキルカルボニル基、Ｃ_{4- 7}ハロシクロアルキルカル
ボニル基、Ｃ_3-8アルコキシアルキルカルボニル基、Ｃ
_3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、Ｃ_3-8シアノア
ルキルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていても
よいベンゾイル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよ
いベンジルカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されてい
てもよいピリジルカルボニル基、Ｃ_2-7アルコキシカル
ボニル基、Ｃ_2-7ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_4-7シ
クロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ_4-7ハロシクロア
ルキルオキシカルボニル基、Ｃ_3-8シアノアルキルオキ
シカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよい
フェノキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されてい
てもよいベンジルオキシカルボニル基、(Ｒ⁶)_qによって
置換されていてもよいピリジルオキシカルボニル基、ア
ミノ基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、ここで上記Ｒ⁶と
しては、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基等が挙げられ、ｑは好ましくは０〜２の整
数である。

【００３０】好ましい本発明化合物としては、以下に挙
げる化合物が挙げられる。

【００３１】（１）Ｗが酸素原子を示し、ＸおよびＹが
各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
アルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ
(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基
を示し、ここで２つのＸまたはＹが隣接する場合には各
々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂
Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂
Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または
−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｚ
がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ₅基、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニ
ル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ
_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6
ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル
基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹
基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、
ここで２つのＺが隣接する場合には−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−
基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−
ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成し
てもよいことを示し、Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ¹³)_rに
よって置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、
Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
ルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
ＳＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ^{1 5}基、−
Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基また
は−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ ¹⁹)Ｒ²⁰基を示し、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵
が各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシ
アルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ
(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_{1 -6}アルコキ
シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基またはＣ_2-7アルコキシカ
ルボニル基を示し、Ｒ⁷がＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロ
アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基またはＣ_3-6ハロシ
クロアルキル基を示し、Ｒ⁸が水素原子、Ｃ_1-6アルキル
基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基また
は(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、Ｒ¹³がＣ_1-3アルコキシ基、シアノ基または−Ｃ
(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、ｊが０〜２の整数（ただし、ｊが
２の場合Ｒ⁶は同一であっても異なっていてもよい）を
示し、ｋが０〜３の整数（ただし、ｋが２および３の場
合Ｘは同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｍ
が０〜３の整数（ただし、ｍが２および３の場合Ｙは同
一であっても異なっていてもよい）を示し、ｎが１〜３
の整数（ただし、ｎが２および３の場合Ｚは同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、ｒが１を示す一般式
［Ｉ］で表されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。

【００３２】（２）ＡがＡ１、Ａ２またはＡ３を示し、
ＢがＢ１、Ｂ２またはＢ３を示す上記（１）記載のセミ
カルバゾン誘導体またはその塩。

【００３３】（３）ＱがＱ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ
７、Ｑ９、Ｑ１２、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７ま
たはＱ１９を示す上記（１）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。

【００３４】（４）ＱがＱ３を示し、ＸおよびＹが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹が水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、−
Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アル
キル基を示し、Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6
アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示
し、ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍが０〜２の
整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎが１〜２の整数（ただし、ｎ
が２の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよい）を
示し、かつその置換位置が３位、４位または３位と４位
であることを示す上記（２）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。

【００３５】（５）ＱがＱ９を示し、ＸおよびＹが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、
Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロ
アルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、Ｒ¹が水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシアルキル基、−
Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アル
キル基を示し、Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6
アルキル基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示
し、ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍが０〜２の
整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であっても異なっ
ていてもよい）を示し、ｎが１〜２の整数（ただし、ｎ
が２の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよい）を
示し、かつその置換位置が３位、４位または３位と４位
であることを示す上記（２）記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。

【００３６】（６）ＢがＢ１を示す上記（４）記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。

【００３７】（７）ＢがＢ１を示す上記（５）記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。

【００３８】なお、本発明に包含される化合物にはＥ−
体およびＺ−体の異性体が存在するが、本発明はこれら
Ｅ−体、Ｚ−体並びにＥ−体およびＺ−体を任意の割合
で含む混合物を包含する。また、本発明に包含される化
合物のうちで不斉炭素原子を有する化合物の場合には、
Ｒ−体およびＳ−体が含まれる。

【００３９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第Ｉ−１表〜第Ｉ−１３表の示す化合物
が挙げられる。ただし、第Ｉ−１表〜第Ｉ−１３表の化
合物は例示の為のものであって、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。

【００４０】なお、Ａ１〜Ａ１３、Ｂ１〜Ｂ１３および
Ｊ１〜Ｊ１０は次の式で表される基である。

【００４１】

【化９】

【００４２】第Ｉ−１表

【００４３】

【化１０】

【００４４】

【表１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００４５】

【表２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００４６】

【表３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-2-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００４７】

【表４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００４８】

【表５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００４９】

【表６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００５０】

【表７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００５１】

【表８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００５２】

【表９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００５３】

【表１０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Br B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Br B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-I B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CN B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NO₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-N₃ B1-3-F 4-Cl ───────────────────────────────────

【００５４】

【表１１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCN B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SF₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-C₂H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH(CH₃)₂ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-C₄H₉ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-C(CH₃)₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CHF₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂Br B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００５５】

【表１２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００５６】

【表１３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００５７】

【表１４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CH=C(Cl)CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-C≡CH B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂C≡CH B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂C≡CBr B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-J1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-J2 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-J3 B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-J4 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-(J4-1-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂(J1) B1 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００５８】

【表１５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CH₂(J4) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OH B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCH₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OC₂H₅ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH(CH₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-OC(CH₃)₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCHF₂ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₂Br B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００５９】

【表１６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００６０】

【表１７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl ───────────────────────────────────

【００６１】

【表１８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHCl₂ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHFCl B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₂CHFBr B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₂CHF₂ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₂CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₂CF₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH=CH₂ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH=CHCl B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH₂C≡CH B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂C≡CBr B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-O(J4) B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-O(J4-2,2-Cl₂) B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCH₂(J1) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００６２】

【表１９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCH₂CH₂OCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CH₂SCH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCH₂CN B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCHO B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCOCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂C≡CH B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH₂C≡CBr B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCO(J3) B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCO(J2-1-Br) B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCH₂(J1) B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂SCH₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCOCH₂CH₂NO₂ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH₂CN B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCOC₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCOCH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCOCH₂(J6-6-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCO₂CH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCONHCH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００６３】

【表２０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCON(CH₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OSO₂N(CH₃)₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OSO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OSO₂(J4) B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OSO₂(J3-1-Cl) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OSO₂CH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OSO₂(J7) B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OC₆H₅ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-O(C₆H₄-4-CF₃) B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₄-4-OCF₃) B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₃-2,4-F₂) B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-O(J5-5-CF₃) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SH B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SCHF₂ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SCF₂Br B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SCH₂CH=CH₂ B1 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６４】

【表２１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCH₂CH=CHCl B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SCH₂C≡CH B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₂C≡CBr B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-S(J4) B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-S(J2-2,2,3,3-F₄) B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SCH₂(J1) B1 4-Cl H H H H O A1-4-SCH₂CH₂OCH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SCH₂CH₂SCH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SCH₂CN B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SCH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SCH₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-S(J6-2,4-Cl₂) B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-SOCH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-SOCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SOCH₂CH=CH₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SOCH₂CH=CHCl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C≡CH B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C≡CBr B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO(J4) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-SO(J3-1-Cl) B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂(J1) B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SOCH₂CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００６５】

【表２２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SOCH₂CH₂SCH₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO(C₆H₄-4-Br) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SOCH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂CF₂CF₂CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂CHF₂ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH=CH₂ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH=CHCl B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂C≡CH B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₂C≡CBr B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂(J4) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂(J2-1,2,2-F₃) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂CH₂(J1) B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH₂OCH₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CH₂SCH₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂CH₂CN B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂CH₂CO₂CH₃ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂CH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂(J7) B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CHO B1-3-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００６６】

【表２３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-COCF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-COCH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CH=CHCl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-COCH₂C≡CH B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-COCH₂C≡CBr B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CO(J3) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO(J1-1-Cl) B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CH₂OCH₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-COCH₂CH₂SCH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-COCH₂CN B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-COCH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-COC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-COCH₂C₆H₅ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO(J5) B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CO₂H B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CO₂CH₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CO₂C(CH₃)₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CO₂CH₂CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CO₂(J1) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CO₂(J4-1-Cl) B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CO₂C(CH₃)₂CN B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────

【００６７】

【表２４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CO₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CO₂CH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CO₂(J7) B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CON(CH₃)₂ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CON(CH₃)CH₂CF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CONHCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CONHCH₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CONHCH₂C₆H₅ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CONH(J6) B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-SO₂N(CH₃)₂ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-SO₂NHC₆H₅ B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-SO₂NHCH₂C₆H₅ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-SO₂NH(J5) B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NH₂ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂CF₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-N(CH₃)₂ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００６８】

【表２５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCH₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-NH(J7) B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)(J6) B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-NHCHO B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-N(CH₃)CHO B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-NHCOCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCOCF₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCO(J1) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J4-2,2-Cl₂) B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)COCH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-N(CH₃)COCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-N(CH₂CH₃)CO(J1) B1 4-OCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₃)CO(J2-1-Br) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-NHCOC₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHCOCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J5-4-Cl) B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-NHCONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-NHSO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-NHSO₂CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００６９】

【表２６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH₃)SO₂CH₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-NHSO₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-NHSO₂CH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-NHSO₂(J7) B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Si(CH₃)₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Si(CH₃)₂C₆H₅ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-(C₆H₄-4-Cl) B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-(J5-3,5-Cl₂) B1 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂OCH₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂OCH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CH₂SCH₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CN B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CH₂CH(CH₃)CN B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CH₂COCH₃ B1 4-Cl H H H H O A1-4-CH₂CO₂CH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CH₂CO₂CH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CH₂CO₂H B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CH₂C₆H₅ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-2,3-F₂ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-2,4-F₂ B1 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００７０】

【表２７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,5-F₂ B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-F₂ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A1-3,4-Cl₂ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3,5-Cl₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3,4-Br₂ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3,5-I₂ B1 4-SCF₃ H H H H O A1-2,4-(CH₃)₂ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3,4-(CF₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-(CF₃)₂ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3,4-(OCH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3,4-(OCF₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3,5-(OCF₃)₂ B1 4-OCF₃ H H H H O A1-2-F-4-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F-5-Cl B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F-5-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F-5-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F-4-OSO₂CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-Cl-5-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-Cl-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3-Cl-4-F B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-Cl-4-CN B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-2,3,4-F₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A1-3,4,5-F₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７１】

【表２８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,4,5-Cl₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A1-2,4,6-Cl₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-F-4,5-Cl₂ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A1-3,5-Cl₂-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-2,3,4,5-F₄ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-2,3,5,6-F₄ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-2,4-F₂-3,5-Cl₂ B1 4-CF₃ H H H H O A1-2,3,4,5,6-F₅ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A1-2,3,5,6-F₄-4-CN B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-2-CH=CH-CH=CH-3 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-CH=CH-CH=CH-4 B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-OCH₂O-4 B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-OCF₂O-4 B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCH₂OCH₂O-4 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A1-3-OCF₂OCF₂O-4 B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2 B1 4-CF₃ H H H H O A2 B1 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-F 4-Cl H H H H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A2 B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７２】

【表２９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2 B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A2 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2 B3 4-OCF₃ H H H H O A2 B4 4-SCF₃ H H H H O A2 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2 B6 4-Cl H H H H O A2 B7 4-CF₃ H H H H O A2 B8 4-OCF₂Br H H H H O A2 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2 B10 4-OCF₃ H H H H O A2 B11 4-SCF₃ H H H H O A2 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2 B13 4-Cl H H H H O A2-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７３】

【表３０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A2-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A2-5-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2-4-Br B1 4-OCF₃ H H H H O A2-5-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A2-4-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００７４】

【表３１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A2-5-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A2-4-CF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A2-5-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A2-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A2-5-OCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A2-4-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A2-5-CO₂CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A3 B1 4-OCF₂Br H H H H O A3 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3 B3 4-OCF₃ H H H H O A3 B4 4-SCF₃ H H H H O A3 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3 B6 4-Cl H H H H O A3 B7 4-CF₃ H H H H O A3 B8 4-OCF₂Br H H H H O A3 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3 B10 4-OCF₃ H H H H O A3 B11 4-SCF₃ H H H H O A3 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3 B13 4-Cl H H H H O A3-5-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７５】

【表３２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A3-5-Cl B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A3-5-Br B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A3-5-CN B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A3-5-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A3-5-CF₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A3-5-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A3-5-CO₂CH₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A4 B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A4 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4 B3 4-OCF₃ H H H H O A4 B4 4-SCF₃ H H H H O A4 B5 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4 B6 4-Cl H H H H O A4 B7 4-CF₃ H H H H O A4 B8 4-OCF₂Br H H H H O A4 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4 B10 4-OCF₃ H H H H O A4 B11 4-SCF₃ H H H H O A4 B12 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4 B13 4-Cl H H H H O A4-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A4-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A4-3-Cl B1 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００７６】

【表３３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A4-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A4-3-Br B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A4-4-Br B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4-3-CN B1-3-CF₃ 4-Cl H H H H O A4-4-CN B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A4-3-CH₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A4-4-CH₃ B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A4-3-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A4-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A4-3-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A4-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A4-3-CO₂CH₃ B1 4-CF₃ H H H H O A4-4-CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A5 B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5 B2 4-OCF₃ H H H H O A5 B3 4-SCF₃ H H H H O A5 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5 B5 4-Cl H H H H O A5 B6 4-CF₃ H H H H O A5 B7 4-OCF₂Br H H H H O A5 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5 B9 4-OCF₃ H H H H O A5 B10 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００７７】

【表３４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5 B12 4-Cl H H H H O A5 B13 4-CF₃ H H H H O A5-5-F B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A5-5-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-5-Br B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A5-5-CN B1 4-SCF₃ H H H H O A5-5-CH₃ B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-5-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H H O A5-5-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A5-5-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A5-1-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-1-CH₂CF₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A5-1-CH₂CH=CH₂ B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A5-1-CH₂C≡CBr B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-1-J1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A5-1-CH₂OCH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A5-1-CH₂SCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A5-1-CH₂CN B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A5-1-CHO B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A5-1-COCH₃ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A5-1-COCF₃ B1-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A5-1-CONHCH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl ───────────────────────────────────

【００７８】

【表３５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O A5-1-CH₃-5-CF₃ B1 4-OCF₂Br H H H H O A6 B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6 B2 4-OCF₃ H H H H O A6 B3 4-SCF₃ H H H H O A6 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6 B5 4-Cl H H H H O A6 B6 4-CF₃ H H H H O A6 B7 4-OCF₂Br H H H H O A6 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6 B9 4-OCF₃ H H H H O A6 B10 4-SCF₃ H H H H O A6 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6 B12 4-Cl H H H H O A6 B13 4-CF₃ H H H H O A6-3-F B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A6-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-3-Br B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A6-3-CN B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A6-3-CH₃ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-3-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A6-3-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A6-3-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００７９】

【表３６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A6-1-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-1-CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A6-1-COCH₃ B1 4-SCF₃ H H H H O A6-1-COCH₂CH=CHCl B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-1-COCH₂C≡CH B1-4-F 4-Cl H H H H O A6-1-COCH₂CH₂OCH₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A6-1-COCH₂NO₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A6-1-COCH₂C₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A6-1-CO₂CH₃ B1 4-OCF₃ H H H H O A6-1-CO₂(J4-1-Cl) B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A6-1-CO₂C(CH₃)₂CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A6-1-CONHCH₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A6-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A6-1-CH₃-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A7 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7 B2 4-OCF₃ H H H H O A7 B3 4-SCF₃ H H H H O A7 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7 B5 4-Cl H H H H O A7 B6 4-CF₃ H H H H O A7 B7 4-OCF₂Br H H H H O A7 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7 B9 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００８０】

【表３７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7 B10 4-SCF₃ H H H H O A7 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7 B12 4-Cl H H H H O A7 B13 4-CF₃ H H H H O A7-3-F B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-3-Br B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A7-3-CN B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A7-3-CH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7-3-CF₃ B1 4-Cl H H H H O A7-3-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A7-3-CO₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A7-1-CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-1-CH₂OCH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A7-1-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A7-1-CO₂C₆H₅ B1 4-OSO₂CF₃ H H H H O A7-1-CONHCH₃ B1-3-F 4-Cl H H H H O A7-1-CONHCH₂CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H H O A7-1-CONHCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A7-1-CON(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A7-1-SO₂NHCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O A7-1-SO₂NHC₆H₅ B1 4-SCF₃ H H H H O A7-1-SO₂NH(J6) B1-3-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００８１】

【表３８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-4-F 4-Cl H H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H H O A7-1-CH₃-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A8 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8 B2 4-OCF₃ H H H H O A8 B3 4-SCF₃ H H H H O A8 B4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8 B5 4-Cl H H H H O A8 B6 4-CF₃ H H H H O A8 B7 4-OCF₂Br H H H H O A8 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8 B9 4-OCF₃ H H H H O A8 B10 4-SCF₃ H H H H O A8 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8 B12 4-Cl H H H H O A8 B13 4-CF₃ H H H H O A8-4-F B1 4-OCF₂Br H H H H O A8-5-F B1-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H H O A8-5-Cl B1-3-Cl 4-SCF₃ H H H H O A8-4-Br B1-3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8-5-Br B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A8-4-CN B1 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８２】

【表３９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A8-5-CN B1-3-F 4-OCF₂Br H H H H O A8-4-CH₃ B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A8-5-CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A8-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A8-5-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A8-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H H O A8-5-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A8-4-CO₂CH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A8-5-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A9 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A9 B2 4-SCF₃ H H H H O A9 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9 B4 4-Cl H H H H O A9 B5 4-CF₃ H H H H O A9 B6 4-OCF₂Br H H H H O A9 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A9 B8 4-OCF₃ H H H H O A9 B9 4-SCF₃ H H H H O A9 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9 B11 4-Cl H H H H O A9 B12 4-CF₃ H H H H O A9 B13 4-OCF₂Br H H H H O A9-2-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００８３】

【表４０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A9-2-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A9-2-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A9-2-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A9-2-CH₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A9-2-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A9-2-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A9-2-CO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A10 B2 4-SCF₃ H H H H O A10 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10 B4 4-Cl H H H H O A10 B5 4-CF₃ H H H H O A10 B6 4-OCF₂Br H H H H O A10 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10 B8 4-OCF₃ H H H H O A10 B9 4-SCF₃ H H H H O A10 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10 B11 4-Cl H H H H O A10 B12 4-CF₃ H H H H O A10 B13 4-OCF₂Br H H H H O A10-2-F B1-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A10-2-Br B1-3-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００８４】

【表４１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A10-2-CN B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A10-2-CH₃ B1 4-Cl H H H H O A10-2-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A10-2-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H H O A10-2-CO₂CH₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A11 B2 4-SCF₃ H H H H O A11 B3 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11 B4 4-Cl H H H H O A11 B5 4-CF₃ H H H H O A11 B6 4-OCF₂Br H H H H O A11 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11 B8 4-OCF₃ H H H H O A11 B9 4-SCF₃ H H H H O A11 B10 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11 B11 4-Cl H H H H O A11 B12 4-CF₃ H H H H O A11 B13 4-OCF₂Br H H H H O A11-5-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11-5-Cl B1 4-OCF₃ H H H H O A11-5-Br B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A11-5-CN B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A11-5-CH₃ B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────

【００８５】

【表４２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A11-5-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A11-5-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A11-5-CO₂CH₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A11-3-Cl-5-CF3 B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A12 B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A12 B2 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12 B3 4-Cl H H H H O A12 B4 4-CF₃ H H H H O A12 B5 4-OCF₂Br H H H H O A12 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12 B7 4-OCF₃ H H H H O A12 B8 4-SCF₃ H H H H O A12 B9 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12 B10 4-Cl H H H H O A12 B11 4-CF₃ H H H H O A12 B12 4-OCF₂Br H H H H O A12 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12-6-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A12-6-Cl B1-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A12-6-Br B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A12-6-CN B1 4-Cl H H H H O A12-6-CH₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H H O A12-6-CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００８６】

【表４３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A12-6-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A12-6-CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A13 B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O A13 B2 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13 B3 4-Cl H H H H O A13 B4 4-CF₃ H H H H O A13 B5 4-OCF₂Br H H H H O A13 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13 B7 4-OCF₃ H H H H O A13 B8 4-SCF₃ H H H H O A13 B9 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13 B10 4-Cl H H H H O A13 B11 4-CF₃ H H H H O A13 B12 4-OCF₂Br H H H H O A13 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13-3-F B1 4-OCF₃ H H H H O A13-3-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H H O A13-3-Br B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A13-3-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A13-3-CH₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A13-3-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A13-3-OCF₃ B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A13-3-CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００８７】

【表４４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A13-3,5-Cl₂ B1-4-F 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-2-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-2-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-I 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CN 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-NO₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-N₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCN 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SF₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-C₂H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-CH(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-C₄H₉ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-C(CH₃)₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CH=C(Cl)CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-C≡CH 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００８８】

【表４５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂C≡CH 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂C≡CBr 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-J1 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-J2 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-J3 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-J4 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-(J4-1-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂(J1) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CH₂(J4) 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OH 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OC₂H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH(CH₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OC(CH₃)₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-2-OCHF₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCF₂Br 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF₂CHCl₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCF₂CHFCl 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCF₂CHFBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８９】

【表４６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF₂CF₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-O(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(J4-2,2-Cl₂) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCH₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-OCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHO 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCOCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCOCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCO(J3) 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCO(J2-1-Br) 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００９０】

【表４７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH₂CH₂NO₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCOCH₂CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCOC₆H₅ 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCOCH₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH₂(J6-6-Cl) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCONHCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCON(CH₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OSO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-OSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OSO₂(J4) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OSO₂(J3-1-Cl) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OSO₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-OSO₂CH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OSO₂(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OC₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-O(C₆H₄-4-OCF₃) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-O(C₆H₃-2,4-F₂) 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００９１】

【表４８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-O(J5-5-CF₃) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SH 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH₂CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₂C≡CH 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCH₂C≡CBr 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-S(J4) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-S(J2-2,2,3,3-F₄) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂(J1) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH₂CH₂OCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SCH₂CH₂SCH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SCH₂CN 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-SCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-SCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-S(J6-2,4-Cl₂) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SOCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SOCF₃ 4-Cl ───────────────────────────────────

【００９２】

【表４９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-SOCH₂CH=CH₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH₂CH=CHCl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH₂C≡CH 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOCH₂C≡CBr 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO(J4) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO(J3-1-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-SOCH₂(J1) 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH₂CH₂OCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOC₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SOCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂CF₂CF₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂CHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂CH=CH₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂CH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₂C≡CH 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CH₂C≡CBr 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂(J2-1,2,2-F₃) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂(J1) 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００９３】

【表５０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂CH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SO₂CH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂CH₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂CH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂CH₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂(J7) 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CHO 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-COCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-COCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-COCH₂CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-COCH₂C≡CH 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-COCH₂C≡CBr 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-CO(J3) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-CO(J1-1-Cl) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH₂CH₂OCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-COCH₂CH₂SCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-COCH₂CN 4-Cl H H H H O A1 B1-3-COCH₂CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-COC₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-COCH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO(J5) 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００９４】

【表５１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CO₂H 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-CO₂CH₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CO₂C(CH₃)₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CO₂CH₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO₂(J1) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CO₂(J4-1-Cl) 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CO₂C(CH₃)₂CN 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-CO₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CO₂CH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CO₂(J7) 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CON(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CON(CH₃)CH₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CONHCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CONHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CONHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CONHCH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CONH(J6) 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-SO₂NHCH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-SO₂NHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-SO₂NHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００９５】

【表５２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO₂NHCH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-SO₂NH(J5) 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NH₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-NHCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-NHCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-N(CH₃)CH₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₃)CH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)CH₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NH(J7) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₃)(J6) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-NHCHO 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)CHO 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3-NHCOCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHCOCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NHCO(J1) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NHCO(J4-2,2-Cl₂) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3-N(CH₃)COCH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH₃)COCF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９６】

【表５３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-N(CH₂CH₃)CO(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH₃)CO(J2-1-Br) 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-NHCOC₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-NHCOCH₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1 B1-3-NHCO(J5-4-Cl) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-NHCONHC₆H₅ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHSO₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-N(CH₃)SO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-NHSO₂C₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-NHSO₂CH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO₂(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Si(CH₃)₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Si(CH₃)₂C₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-3-C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-(C₆H₄-4-Cl) 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-(J5-3,5-Cl₂) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH₂OCH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH₂CN 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００９７】

【表５４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-CH₂CH(CH₃)CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CH₂COCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH₂CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CH₂CO₂CH₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CH₂CO₂H 4-CF₃ H H H H O A1 B1-3-CH₂C₆H₅ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B1-2,3-F₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-2,4-F₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-2,5-F₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3,5-F₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,4-Cl₂ 4-Cl H H H H O A1 B1-3,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3,4-Br₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B1-3,5-I₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-2,4-(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3,4-(CF₃)₂ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,5-(CF₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-3,4-(OCH₃)₂ 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3,4-(OCF₃)₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3,5-(OCF₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B1-2-F-4-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F-5-CF₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００９８】

【表５５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F-5-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F-4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl-4-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl-4-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl-4-CN 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-2,3,4-F₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B1-3,4,5-F₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-2,4,5-Cl₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-2,4,6-Cl₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-2-F-4,5-Cl₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3,5-Cl₂-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1-2,3,4,5-F₄ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1-2,3,5,6-F₄ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B1-2,4-F₂-3,5-Cl₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-2,3,4,5,6-F₅ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B1-2,3,5,6-F₄-4-CN 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1-3-CH=CH-CH=CH-4 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCH₂O-4 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCF₂O-4 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCH₂OCH₂O-4 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCF₂OCF₂O-4 4-Cl ───────────────────────────────────

【００９９】

【表５６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B2 4-Cl H H H H O A1 B2 4-CF₃ H H H H O A1 B2 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B2 4-Cl H H H H O A1-3-F B2 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B2 4-Cl H H H H O A1-4-F B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-F 4-CF₃ H H H H O A1 B2-5-F 4-OCF₂Br H H H H O A1 B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1 B2-4-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１００】

【表５７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-4-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B2-5-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B2-4-Br 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B2-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-5-CN 4-Cl H H H H O A1 B2-4-CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B2-5-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B2-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【０１０１】

【表５８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B2-5-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B2-4-OCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B2-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B2-4-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B3 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B3-5-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B3-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B3-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1 B3-5-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B3-5-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-F B3-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B3-5-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B3-5-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B4 4-OCF₃ H H H H O A1 B4-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B4-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B4-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B4-4-Cl 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B4-3-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B4-4-Br 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B4-3-CN 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B4-4-CN 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【０１０２】

【表５９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B4-3-CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B4-4-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B4-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B4-4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B4-3-OCF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B4-4-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B4-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B4-4-CO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B5-5-F 4-CF₃ H H H H O A1 B5-5-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B5-5-Br 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B5-5-CN 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B5-5-CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5-5-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-5-OCF₃ 4-Cl H H H H O A1 B5-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B5-1-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B5-1-CH₂CH=CHCl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B5-1-CH₂C≡CH 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B5-1-J4-1-Cl 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂(J3) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B5-1-CH₂OCH₃ 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１０３】

【表６０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B5-1-CH₂NO₂ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B5-1-CH₂CO₂CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B5-1-COCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B5-1-COCH₂CH=CH₂ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-COCH₂C≡CBr 4-SCF₃ H H H H O A1 B5-1-CONHCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B5-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-Cl H H H H O A1-4-F B5-1-CH₃-5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B6 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B6-3-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B6-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B6-3-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B6-3-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B6-3-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B6-3-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B6-3-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B6-3-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B6-1-CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B6-1-CH₂OCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B6-1-COCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J1) 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B6-1-CO(J4-1-Cl) 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-COCH₂CH₂SCH₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【０１０４】

【表６１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B6-1-COCH₂CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B6-1-COCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B6-1-COC₆H₅ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J6) 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B6-1-COCH₂CF₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-CONHCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B6-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B6-1-CH₃-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B7 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B7-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B7-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-3-Br 4-Cl H H H H O A1 B7-3-CN 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B7-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B7-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B7-3-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B7-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B7-1-CH₂OCH₃ 4-Cl H H H H O A1-3-F B7-1-COCH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B7-1-CO₂(J1) 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B7-1-CO₂CH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B7-1-CO₂(J6) 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１０５】

【表６２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CONHCH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B7-1-CONHC₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B7-1-CONH(J6) 4-Cl H H H H O A1-4-F B7-1-CON(CH₃)CH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B7-1-SO₂NHCH₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B7-1-SO₂NHCH₂C₆H₅ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O A1 B7-1-CH₃-3-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B8 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B8-5-F 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-Cl 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B8-4-Br 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B8-5-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B8-5-CN 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B8-4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B8-5-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B8-4-OCF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B8-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０６】

【表６３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O A1 B9 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B9-2-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-F B9-2-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B9-2-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B9-2-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B9-2-CH₃ 4-Cl H H H H O A1 B9-2-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-3-F B9-2-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-F B9-2-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B10 4-OCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B10-2-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B10-2-Br 4-Cl H H H H O A1-3-F B10-2-CN 4-CF₃ H H H H O A1-4-F B10-2-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-Cl B10-2-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B10-2-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1 B11 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-3-F B11-5-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B11-5-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０７】

【表６４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B11-5-Br 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B11-5-CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B11-5-CH₃ 4-OCF₃ H H H H O A1 B11-5-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-3-F B11-5-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-F B11-5-CO₂CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B11-3-Cl-5-CF3 4-CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B12 4-OCF₂Br H H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-F 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B12-6-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1-3-F B12-6-Br 4-SCF₃ H H H H O A1-4-F B12-6-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B12-6-CH₃ 4-Cl H H H H O A1-4-CF₃ B12-6-CF₃ 4-CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1 B12-6-CO₂CH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1-3-F B13 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B13-3-F 4-SCF₃ H H H H O A1-4-Cl B13-3-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B13-3-Br 4-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B13-3-CN 4-CF₃ H H H H O A1 B13-3-CH₃ 4-OCF₂Br H H H H O A1-3-F B13-3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【０１０８】

【表６５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B13-3-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O A1-4-Cl B13-3-CO₂CH₃ 4-SCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B13-3,5-Cl₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-F H H H H O A1 B1-3-F 2-Cl H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Br H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Br H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-I H H H H O A1-3-F B1 4-CN H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NO₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-N₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCN H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SF₅ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₃ H H H H O A1-4-F B1 4-C₂H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH(CH₃)₂ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-C₄H₉ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-C(CH₃)₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CHF₂ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH₂Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１０９】

【表６６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CH=C(Cl)CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CH₂C≡CBr H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-J1 H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-J2 H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-J3 H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-J4 H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CH₂(J4) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OH H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCH₃ H H H H O A1 B1 4-OC₂H₅ H H H H O A1 B1-3-F 4-OCH(CH₃)₂ H H H H O A1 B1-4-F 4-OC(CH₃)₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 2-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 3-OCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCF₂CHCl₂ ───────────────────────────────────

【０１１０】

【表６７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCH₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₂CHFCl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₂CHFBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CF₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-OCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCH₂C≡CH H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCH₂C≡CBr H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-O(J4) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-O(J4-2,2-Cl₂) H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCH₂(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCH₂CN H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCHO H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCOCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCOCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCOCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCOCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCOCH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCOCH₂C≡CBr ───────────────────────────────────

【０１１１】

【表６８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCO(J3) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCOCH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCOCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCOCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCOCH₂CH₂NO₂ H H H H O A1 B1 4-OCOCH₂CN H H H H O A1 B1-3-F 4-OCOC₆H₅ H H H H O A1 B1-4-F 4-OCOCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCOCH₂(J6-6-Cl) H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCO₂CH₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCONHCH₃ H H H H O A1-3-F B1 4-OCON(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO₂N(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO₂(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OSO₂(J3-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OSO₂CH₂CH₂CH₂CN H H H H O A1-4-F B1 4-OSO₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO₂(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OC₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) ───────────────────────────────────

【０１１２】

【表６９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) H H H H O A1-4-Cl B1 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-O(J5-5-CF₃) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SH H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SCHF₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SCF₂Br H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SCH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SCH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCH₂C≡CBr H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-S(J4) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-S(J2-2,2,3,3-F₄) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SCH₂(J1) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCH₂CN H H H H O A1 B1 4-SCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1 B1-3-F 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1 B1-4-F 4-SCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-S(J6-2,4-Cl₂) ───────────────────────────────────

【０１１３】

【表７０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SOCH₃ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-SOCF₃ H H H H O A1-3-F B1 4-SOCH₂CH=CH₂ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SOCH₂CH=CHCl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SOCH₂C≡CH H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SOCH₂C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-SO(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-SO(J3-1-Cl) H H H H O A1-4-F B1 4-SOCH₂(J1) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SOCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SOCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SOC₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-SOCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-SO(J5-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1-4-Cl B1 4-SO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SO₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SO₂CF₂CF₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SO₂CHF₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂CH=CH₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SO₂CH₂CH=CHCl H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-SO₂CH₂C≡CH H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-SO₂CH₂C≡CBr H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-SO₂(J4) ───────────────────────────────────

【０１１４】

【表７１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-SO₂(J2-1,2,2-F₃) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂(J1) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂CH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-SO₂CH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-SO₂CH₂CN H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-SO₂CH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-SO₂(C₆H₃-2,4-Cl₂) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂(J7) H H H H O A1 B1 4-CHO H H H H O A1 B1-3-F 4-COCH₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-COCF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-COCH₂CH=CH₂ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-COCH₂CH=CHCl H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-COCH₂C≡CH H H H H O A1-3-F B1 4-COCH₂C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CO(J3) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CO(J1-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-COCH₂CH₂OCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-COCH₂CH₂SCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-COCH₂CN H H H H O A1-4-F B1 4-COCH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-COC₆H₅ ───────────────────────────────────

【０１１５】

【表７２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-COCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CO(J5) H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CO₂H H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CO₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1 4-CO₂CH₂CH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CO₂C(CH₃)₃ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CO₂CH₂CF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CO₂(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CO₂(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CO₂C(CH₃)₂CN H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CO₂C₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CO₂(J7) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CON(CH₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CON(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CONHCF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CONHCH₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CONHC₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CONHCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CONH(J6) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-SO₂N(CH₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-SO₂NHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１１６】

【表７３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F 4-SO₂NHCH₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 4-SO₂NHC₆H₅ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SO₂NHCH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-SO₂NH(J5) H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-NH₂ H H H H O A1-3-F B1 4-NHCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NHCH₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-NHCH₂CF₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-N(CH₃)₂ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₃)CH₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-N(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-NHCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-NH(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₃)(J6) H H H H O A1-4-Cl B1 4-NHCHO H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-N(CH₃)CHO H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-NHCOCH₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-NHCOCF₃ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-NHCO(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-NHCO(J4-2,2-Cl₂) ───────────────────────────────────

【０１１７】

【表７４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF₃ B1 4-N(CH₃)COCH₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-N(CH₃)COCF₃ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-N(CH₂CH₃)CO(J1) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-N(CH₃)CO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-NHCOC₆H₅ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-NHCOCH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-NHCO(J5-4-Cl) H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-NHCONHC₆H₅ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-NHSO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-NHSO₂CF₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-N(CH₃)SO₂CH₃ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-N(CH₂CH₃)SO₂CF₃ H H H H O A1 B1 4-NHSO₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-F 4-NHSO₂CH₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-4-F 4-NHSO₂(J7) H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Si(CH₃)₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Si(CH₃)₂C₆H₅ H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Si(CH₃)₂C(CH₃)₃ H H H H O A1-3-F B1 4-C₆H₅ H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-(C₆H₄-4-Cl) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-(J5-3,5-Cl₂) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CH₂OCH₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CH₂OCH₂CF₃ ───────────────────────────────────

【０１１８】

【表７５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂SCH₃ H H H H O A1-4-F B1 4-CH₂CN H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH₂CH(CH₃)CN H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CH₂COCH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CH₂CO₂CH₃ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CH₂CO₂H H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH₂C₆H₅ H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2,3-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 2,4-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 2,5-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 3,5-F₂ H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 3,4-Cl₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1 3,5-Cl₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 3,4-Br₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 3,5-I₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 2,4-(CH₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 3,4-(CF₃)₂ H H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 3,5-(CF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1 3,4-(OCH₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 3,4-(OCF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 3,5-(OCF₃)₂ H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 2-F-4-Cl ───────────────────────────────────

【０１１９】

【表７６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 3-F-5-Cl H H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 3-F-5-CF₃ H H H H O A1 B1 3-F-5-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-F 3-F-4-OSO₂CF₃ H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl-5-CF₃ H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Cl-4-OCF₃ H H H H O A1 B1-3-CF₃ 3-Cl-4-F H H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 3-Cl-4-CN H H H H O A1-3-F B1 2,3,4-F₃ H H H H O A1-3-F B1-3-F 3,4,5-F₃ H H H H O A1-3-F B1-4-F 2,4,5-Cl₃ H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 2,4,6-Cl₃ H H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 2-F-4,5-Cl₂ H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 3,5-Cl₂-4-CF₃ H H H H O A1-4-F B1 2,3,4,5-F₄ H H H H O A1-4-F B1-3-F 2,3,5,6-F₄ H H H H O A1-4-F B1-4-F 2,4-F₂-3,5-Cl₂ H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 2,3,4,5,6-F₅ H H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 2,3,5,6-F₄-4-CN H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 2-CH=CH-CH=CH-3 H H H H O A1-4-Cl B1 3-CH=CH-CH=CH-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 3-OCH₂O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-OCF₂O-4 ───────────────────────────────────

【０１２０】

【表７７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 3-OCH₂OCH₂O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 3-OCF₂OCF₂O-4 ───────────────────────────────────

【０１２１】

【表７８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CH₃ COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ NH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂F H H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１２２】

【表７９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ NH₂ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ NH₂ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H CH₃ H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１２３】

【表８０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CO₂CH₂C≡CBr H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ NH₂ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１２４】

【表８１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1 B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CO(J1) H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１２５】

【表８２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H CO₂CH₃ CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CSSCH₂CF₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1 B1 4-Cl H NH₂ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H H O A1-4-F B1 4-Cl H NH₂ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₃ H O A1 B1 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１２６】

【表８３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H CH₂CF₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₂CN H O A1 B1 4-Cl H H COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H OCH₂CH₂OCH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H CONHCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H H CONHC₆H₅ H O A1 B1 4-CF₃ H H SO₂N(CH₃)₂ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H F O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H Cl O A1-4-F B1 4-Cl H H H Br O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H I O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H OH O A1 B1 4-Cl H H H CN O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H NO₂ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H CH₃ O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H CH₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CH₃ O A1-4-F B1 4-Cl H H H CF₃ O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H OCH₃ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H OCF₃ O A1 B1 4-Cl H H H SCH₃ O A1 B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１２７】

【表８４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H SCF₃ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H SO₂CH₃ O A1-3-F B1 4-Cl H H H SO₂CF₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H CO₂CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H NH₂ O A1-4-F B1 4-Cl H H H N(CH₃)₂ S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1 B1 4-Cl H H H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１２８】第Ｉ−２表

【０１２９】

【化１１】

【０１３０】

【表８５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 2,6-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１３１】

【表８６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１３２】

【表８７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-F B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１３３】

【表８８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-CF₃₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１３４】

【表８９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H O A2 B1 4-Cl H H H O A2 B1-3-F 4-Br H H H O A2 B1-4-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１３５】

【表９０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A2 B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A2 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A2 B2 4-OCF₃ H H H O A2 B3 4-SCF₃ H H H O A2 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A2 B5 3,4-Cl₂ H H H O A2 B6 4-Cl H H H O A2 B7 4-Br H H H O A2 B8 4-CF₃ H H H O A2 B9 4-OCHF₂ H H H O A2 B10 4-OCF₂Br H H H O A2 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A2 B12 4-OCF₃ H H H O A2 B13 4-SCF₃ H H H O A2-4-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A2-5-Cl B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A2-4-CF₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A2-5-CF₃ B1-3-Cl 4-Br H H H O A3 B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A3 B2 4-OCHF₂ H H H O A3 B3 4-OCF₂Br H H H O A3 B4 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【０１３６】

【表９１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A3 B5 4-OCF₃ H H H O A3 B6 4-SCF₃ H H H O A3 B7 4-OSO₂CF₃ H H H O A3 B8 3,4-Cl₂ H H H O A3 B9 4-Cl H H H O A3 B10 4-Br H H H O A3 B11 4-CF₃ H H H O A3 B12 4-OCHF₂ H H H O A3 B13 4-OCF₂Br H H H O A3-5-Cl B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A3-5-CF₃ B1 4-OCF₃ H H H O A4 B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A4 B2 4-OSO₂CF₃ H H H O A4 B3 3,4-Cl₂ H H H O A4 B4 4-Cl H H H O A4 B5 4-Br H H H O A4 B6 4-CF₃ H H H O A4 B7 4-OCHF₂ H H H O A4 B8 4-OCF₂Br H H H O A4 B9 4-OCF₂CHF₂ H H H O A4 B10 4-OCF₃ H H H O A4 B11 4-SCF₃ H H H O A4 B12 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【０１３７】

【表９２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A4 B13 3,4-Cl₂ H H H O A4-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A4-4-Cl B1-3-Cl 4-Br H H H O A4-3-CF₃ B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A4-4-CF₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCHF₂ H H H O A5 B1 4-OCF₂Br H H H O A5 B2 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5 B3 4-OCF₃ H H H O A5 B4 4-SCF₃ H H H O A5 B5 4-OSO₂CF₃ H H H O A5 B6 3,4-Cl₂ H H H O A5 B7 4-Cl H H H O A5 B8 4-Br H H H O A5 B9 4-CF₃ H H H O A5 B10 4-OCHF₂ H H H O A5 B11 4-OCF₂Br H H H O A5 B12 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5 B13 4-OCF₃ H H H O A5-5-Cl B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A5-5-CF₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A5-1-CH₃ B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A5-1-CH₂CH=CHCl B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A5-1-CH₂C≡CH B1-3-OCHF₂ 4-Br ───────────────────────────────────

【０１３８】

【表９３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A5-1-(J4-1-Cl) B1 4-CF₃ H H H O A5-1-CH₂(J3) B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A5-1-CH₂OCH₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A5-1-CH₂NO₂ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A5-1-CH₂CO₂CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A5-1-COCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A5-1-COCH₂CH=CH₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A5-1-COCH₂C≡CBr B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A5-1-CONHCH₃ B1-4-F 4-Cl H H H O A5-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-Cl 4-Br H H H O A5-1-CH₃-5-Cl B1-3-CF₃ 4-CF₃ H H H O A6 B1-3-OCHF₂ 4-OCHF₂ H H H O A6 B2 4-OCF₂Br H H H O A6 B3 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6 B4 4-OCF₃ H H H O A6 B5 4-SCF₃ H H H O A6 B6 4-OSO₂CF₃ H H H O A6 B7 3,4-Cl₂ H H H O A6 B8 4-Cl H H H O A6 B9 4-Br H H H O A6 B10 4-CF₃ H H H O A6 B11 4-OCHF₂ H H H O A6 B12 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【０１３９】

【表９４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A6 B13 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6-1-CH₃ B1 4-OCF₃ H H H O A6-1-CH₂OCH₃ B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A6-1-COCH₃ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A6-1-CO(J1) B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A6-1-CO(J4-1-Cl) B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A6-1-COCH₂CH₂SCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-Br H H H O A6-1-COCH₂CN B1 4-CF₃ H H H O A6-1-COCH₂CO₂CH₃ B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A6-1-COC₆H₅ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A6-1-CO(J6) B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A6-1-CO₂CH₂CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A6-1-CONHCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A6-1-SO₂N(CH₃)₂ B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A7 B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A7 B2 4-Cl H H H O A7 B3 4-Br H H H O A7 B4 4-CF₃ H H H O A7 B5 4-OCHF₂ H H H O A7 B6 4-OCF₂Br H H H O A7 B7 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7 B8 4-OCF₃ H H H O A7 B9 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【０１４０】

【表９５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A7 B10 4-OSO₂CF₃ H H H O A7 B11 3,4-Cl₂ H H H O A7 B12 4-Cl H H H O A7 B13 4-Br H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A7-3-CF₃ B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A7-1-CH₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A7-1-CH₂OCH₃ B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7-1-COCH₃ B1 4-OCF₃ H H H O A7-1-CO₂(J1) B1-3-F 4-SCF₃ H H H O A7-1-CO₂CH₂C₆H₅ B1-4-F 4-OSO₂CF₃ H H H O A7-1-CO₂(J6) B1-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A7-1-CONHCH₃ B1-3-CF₃ 4-Cl H H H O A7-1-CONHC₆H₅ B1-3-OCHF₂ 4-Br H H H O A7-1-CONH(J6) B1 4-CF₃ H H H O A7-1-CON(CH₃)CH₂CF₃ B1-3-F 4-OCHF₂ H H H O A7-1-SO₂NHCH₂CF₃ B1-4-F 4-OCF₂Br H H H O A7-1-SO₂NHCH₂C₆H₅ B1-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A7-1-SO₂N(CH₃)₂ B1-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A7-1-CH₃-3-Cl B1-3-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H O A8 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A8 B2 3,4-Cl₂ H H H O A8 B3 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１４１】

【表９６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A8 B4 4-Br H H H O A8 B5 4-CF₃ H H H O A8 B6 4-OCHF₂ H H H O A8 B7 4-OCF₂Br H H H O A8 B8 4-OCF₂CHF₂ H H H O A8 B9 4-OCF₃ H H H O A8 B10 4-SCF₃ H H H O A8 B11 4-OSO₂CF₃ H H H O A8 B12 3,4-Cl₂ H H H O A8 B13 4-Cl H H H O A8-4-Cl B1-3-F 4-Br H H H O A8-5-Cl B1-4-F 4-CF₃ H H H O A8-4-CF₃ B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A8-5-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A9 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A9 B2 4-OCF₃ H H H O A9 B3 4-SCF₃ H H H O A9 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A9 B5 3,4-Cl₂ H H H O A9 B6 4-Cl H H H O A9 B7 4-Br H H H O A9 B8 4-CF₃ H H H O A9 B9 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────

【０１４２】

【表９７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A9 B10 4-OCF₂Br H H H O A9 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A9 B12 4-OCF₃ H H H O A9 B13 4-SCF₃ H H H O A9-2-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A9-2-CF₃ B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A10 B1-4-F 4-Cl H H H O A10 B2 4-Br H H H O A10 B3 4-CF₃ H H H O A10 B4 4-OCHF₂ H H H O A10 B5 4-OCF₂Br H H H O A10 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H O A10 B7 4-OCF₃ H H H O A10 B8 4-SCF₃ H H H O A10 B9 4-OSO₂CF₃ H H H O A10 B10 3,4-Cl₂ H H H O A10 B11 4-Cl H H H O A10 B12 4-Br H H H O A10 B13 4-CF₃ H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A10-2-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A11 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A11 B2 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１４３】

【表９８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A11 B3 4-SCF₃ H H H O A11 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A11 B5 3,4-Cl₂ H H H O A11 B6 4-Cl H H H O A11 B7 4-Br H H H O A11 B8 4-CF₃ H H H O A11 B9 4-OCHF₂ H H H O A11 B10 4-OCF₂Br H H H O A11 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A11 B12 4-OCF₃ H H H O A11 B13 4-SCF₃ H H H O A11-5-Cl B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A11-5-CF₃ B1-3-F 3,4-Cl₂ H H H O A12 B1-4-F 4-Cl H H H O A12 B2 4-Br H H H O A12 B3 4-CF₃ H H H O A12 B4 4-OCHF₂ H H H O A12 B5 4-OCF₂Br H H H O A12 B6 4-OCF₂CHF₂ H H H O A12 B7 4-OCF₃ H H H O A12 B8 4-SCF₃ H H H O A12 B9 4-OSO₂CF₃ H H H O A12 B10 3,4-Cl₂ ───────────────────────────────────

【０１４４】

【表９９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A12 B11 4-Cl H H H O A12 B12 4-Br H H H O A12 B13 4-CF₃ H H H O A12-6-Cl B1-3-Cl 4-OCHF₂ H H H O A12-6-CF₃ B1-3-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A13 B1-3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A13 B2 4-OCF₃ H H H O A13 B3 4-SCF₃ H H H O A13 B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A13 B5 3,4-Cl₂ H H H O A13 B6 4-Cl H H H O A13 B7 4-Br H H H O A13 B8 4-CF₃ H H H O A13 B9 4-OCHF₂ H H H O A13 B10 4-OCF₂Br H H H O A13 B11 4-OCF₂CHF₂ H H H O A13 B12 4-OCF₃ H H H O A13 B13 4-SCF₃ H H H O A1 B2 4-Cl H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Br H H H O A1-4-F B2-5-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B2-4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B2-5-CF₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【０１４５】

【表１００】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-OCF₃ B3 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B3-5-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B3-5-CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B4 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B4-3-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B4-4-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B4-3-CF₃ 4-Br H H H O A1 B4-4-CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B5 4-OCHF₂ H H H O A1-4-F B5-5-Cl 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B5-5-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B5-1-CH₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B5-1-CH₂CH=CH₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-3-F B5-1-CH₂C≡CBr 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-F B5-1-J1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B5-1-CH₂OCH₃ 4-Br H H H O A1-4-CF₃ B5-1-CH₂SCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₂CN 4-OCHF₂ H H H O A1 B5-1-CHO 4-OCF₂Br H H H O A1-3-F B5-1-COCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-F B5-1-COCF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B5-1-CONHCH₃ 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【０１４６】

【表１０１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF₃ B5-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B5-1-CH₃-5-Cl 3,4-Cl₂ H H H O A1 B6 4-Cl H H H O A1-3-F B6-1-CH₃ 4-Br H H H O A1-4-F B6-1-CH₂OCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B6-1-COCH₃ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B6-1-COCH₂CH=CHCl 4-OCF₂Br H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-COCH₂C≡CH 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B6-1-COCH₂CH₂OCH₃ 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B6-1-COCH₂NO₂ 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B6-1-COCH₂C₆H₅ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B6-1-CO₂CH₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B6-1-CO₂(J4-1-Cl) 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B6-1-CO₂C(CH₃)₂CN 4-Br H H H O A1 B6-1-CONHCH₃ 4-CF₃ H H H O A1-3-F B6-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OCHF₂ H H H O A1-4-F B7 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B7-3-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B7-3-CF₃ 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CH₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B7-1-CH₂OCH₃ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-3-F B7-1-COCH₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-F B7-1-CO₂C₆H₅ 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１４７】

【表１０２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B7-1-CONHCH₃ 4-Br H H H O A1-4-CF₃ B7-1-CONHCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-CONHCH₂C₆H₅ 4-OCHF₂ H H H O A1 B7-1-CON(CH₃)₂ 4-OCF₂Br H H H O A1-3-F B7-1-SO₂NHCH₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-F B7-1-SO₂NHC₆H₅ 4-OCF₃ H H H O A1-4-Cl B7-1-SO₂NH(J6) 4-SCF₃ H H H O A1-4-CF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)₂ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B7-1-SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ 3,4-Cl₂ H H H O A1 B7-1-CH₃-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B8 4-Br H H H O A1-4-F B8-4-Cl 4-CF₃ H H H O A1-4-Cl B8-5-Cl 4-OCHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B8-4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A1-4-OCF₃ B8-5-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B9 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B9-2-Cl 4-SCF₃ H H H O A1-4-F B9-2-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H O A1-4-Cl B10 3,4-Cl₂ H H H O A1-4-CF₃ B10-2-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF₃ B10-2-CF₃ 4-Br H H H O A1 B11 4-CF₃ H H H O A1-3-F B11-5-Cl 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────

【０１４８】

【表１０３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B11-5-CF₃ 4-OCF₂Br H H H O A1-4-Cl B12 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1-4-CF₃ B12-6-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-4-OCF₃ B12-6-CF₃ 4-SCF₃ H H H O A1 B13 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【０１４９】

【表１０４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl CH₃ COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₃ CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂CF₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1 B1 4-Cl COCH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１５０】

【表１０５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH₃ H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl COCH₃ COCH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ COCH₃ CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ COCH₃ NH₂ H O A1 B1 4-Cl COCH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₃ H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ COCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CO₂CH₃ CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂(J1) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ PS(OC₆H₅)₂ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１５１】

【表１０６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ CH₃ H O A1 B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ CH₂OCH₂CH₃ CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ CH₂OCH₂CH₃ NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂OCH₂CH₃ CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₃ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【０１５２】

【表１０７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H COCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H O A1 B1 4-Cl H COCH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H COCH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₃ H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO(J4-1-Cl) H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₃ H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCO₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H NH₂ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H O A1 B1 4-Cl H NH₂ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１５３】

【表１０８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H NH₂ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H O A1-3-F B1 4-Cl H NH₂ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H NH₂ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H NH₂ H S A1-4-F B1 4-Cl H J8 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂OCH₂CH₃ H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H Cl O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H Br O A1 B1 4-Cl H H CN O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H CH₃ O A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H CF₃ O A1-3-F B1 4-Cl H H OCH₃ O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H SCF₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO₂CH₃ O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────

【０１５４】

【表１０９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ─────────────────────────────────── H H N(CH₃)₂ S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1 B1 4-Cl H H H S A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【０１５５】第Ｉ−３表

【０１５６】

【化１２】

【０１５７】

【表１１０】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-Br H H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H CH₃ H O A1 B1 4-OCF₃ H H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H H S A1 B1 3,4-Cl₂ CH₂CH=CH₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl CO₂(J4-1-Cl) H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H COCH₂(J1) H H O A1 B2 4-OCF₃ H COCO₂CH₂CF₃ H H O A1-3-F B1 4-Cl H H CH₂CH=CH₂ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂CO₂CH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H COCH₂CH₂SCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H CO₂(J1) H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CONH(J6) H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF₃ H H H 2-Cl O A2 B2 4-OCF₃ ────────────────────────────────────

【０１５８】第Ｉ−４表

【０１５９】

【化１３】

【０１６０】

【表１１１】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂(J1) H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₂C₆H₅ H H O A1-4-F B1 4-Cl SCH₃ H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₂C₆H₅ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H NHCO₂CH₃ H O A2 B1 4-Cl H J9 H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H 3-CH₃ O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１６１】第Ｉ−５表

【０１６２】

【化１４】

【０１６３】

【表１１２】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── CH₂CH=CHCl H CON(CH₃)CH₂CF₃ H O A1 B1 4-Cl CO₂CH₂(J1) H CH₂CH=CHCl H O A1 B1 4-Br CH₂C≡CH H CHO H O A1 B1 4-CF₃ CO₂CH₂CH₂OCH₃ H COCH₂NO₂ H O A1 B1 4-OCHF₂ CH₂C≡CBr H CO₂(J4-1-Cl) H O A1 B1 4-OCF₂Br CO₂CH₂CH₂SCH₃ H CON(CH₃)₂ H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H H O A1 B1 4-OCF₃ H COCH₂CH₂OCH₃ COCF₃ H O A1 B1 4-SCF₃ H NH₂ CH₂C≡CH H O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H NHCH₃ CO₂C(CH₃)₂CN H O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H COCH₂CH₂SCH₃ CH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH₂CN COCH₂CN H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H N(CH₃)₂ CONHCH₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CH₂C≡CBr H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CONHCH₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H COCH₂CH=CH₂ Br O A2 B1 4-Cl H H COCH₂CO₂CH₃ I O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H CO₂C₆H₅ OH O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H SO₂NHCH₃ H S A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１６４】第Ｉ−６表

【０１６５】

【化１５】

【０１６６】

【表１１３】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H 3-CF₃ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B2 4-OCF₃ H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ CHO H H O A1-4-F B1 4-Cl CO₂(J6) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ SCF₃ H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO(J5) H O A2 B1 4-Cl H N(CO₂CH₃)₂ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H J10 H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１６７】第Ｉ−７表

【０１６８】

【化１６】

【０１６９】

【表１１４】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H 5-CO₂C₂H₅ O A1 B1 4-OCF₃ H H H H S A1 B1 4-Br J1 H H H O A1 B1 4-CF₃ CO₂C(CH₃)₂CN H H H O A1 B1 4-OCHF₂ J4-1-Cl H H H O A1 B1 4-OCF₂Br CO₂C₆H₅ H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H NHCOCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₃ H COCH₂CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-SCF₃ H COC₆H₅ H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H N(COCH₃)₂ H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H CH₃ H O A1 B1-3-F 4-Cl H H J1 H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H COCH₂CH=CHCl H O A1 B2 4-OCF₃ H H COC₆H₅ H O A1-3-F B1 4-Cl H H CO₂CH₂C₆H₅ H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H H SO₂NHCH₂CF₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H H J4-1-Cl H O A1-4-F B1 4-Cl H H COCH₂C≡CH H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H COCH₂C₆H₅ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO₂(J6) H O A2 B1 4-Cl H H SO₂NHC₆H₅ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H H 5-CN O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H 5-NO₂ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１７０】第Ｉ−８表

【０１７１】

【化１７】

【０１７２】

【表１１５】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCF₃ H H S A1 B1 4-Cl COSCH₃ H H O A1 B1 4-Br COCH₂CH=CH₂ H H O A1 B1 4-CF₃ COSCH₂CF₃ H H O A1 B1 4-OCHF₂ COCH₂CH=CHCl H CH₃ O A1 B1 4-OCF₂Br CSCH₃ H CH₂(J3) O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H COCH₂C≡CBr O A1 B1 4-SCF₃ H CO₂H CO(J6) O A1 B1-3-F 4-OSO₂CF₃ H H CONHCH₂CF₃ O A1 B1-4-F 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF₃ H N=C(CH₃)₂ SO₂NHCH₂C₆H₅ O A1 B2 4-OCF₃ H CO₂CH₂CF₃ CH₂SCH₃ O A1-3-F B1 4-Cl H N=C(CH₃)C₆H₅ CO(J1) O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂CH=CH₂ CO₂CH₃ O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H PO(OCH₃)₂ CONHC₆H₅ O A1-4-F B1 4-Cl H H SO₂NH(J6) O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H H CH₂NO₂ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H CO(J4-1-Cl) O A2 B1 4-Cl H H CO₂CH₂CF₃ O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H CONHCH₂C₆H₅ O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H SO₂N(CH₃)CH₂CF₃ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１７３】第Ｉ−９表

【０１７４】

【化１８】

【０１７５】

【表１１６】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH₂C≡CH H H O A1 B1 4-Cl CSCF₃ H H O A1 B1 4-Br SOCH₃ H H O A1 B1 4-CF₃ COCH₂C≡CBr H H O A1 B1 4-OCHF₂ CSSCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₂Br SOCF₃ H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H CH₃ O A1 B1 4-OCF₃ CO(J1) H H O A1 B1 4-SCF₃ CSSCH₂CF₃ H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ SO₂CH₃ H H O A1 B1 3,4-Cl₂ CO(J4-1-Cl) H H O A1 B1-3-F 4-Cl COCO₂CH₃ H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ SO₂CF₃ H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ COCH₂(J1) H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl COCO₂CH₂CF₃ H OCH₃ O A1 B2 4-CF₃ SO₂CH₂CO₂CH₃ H OCF₃ O A1-3-F B1 4-OCF₃ COCH₂CH₂OCH₃ H SCH₃ S A1-3-F B1-3-F 4-Cl NH₂ CO₂CH₂CH=CHCl H O A1-3-F B1-4-F 4-CF₃ SN(CH₃)CO₂CH₃ H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF₃ COCH₂CH₂SCH₃ H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl NHCH₃ PO(OC₆H₅)₂ H O A1-4-F B1 4-CF₃ SN(CH₃)₂ C₆H₄-4-Cl H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ ────────────────────────────────────

【０１７６】

【表１１７】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁵ R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H CO₂CH₂C≡CH H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF₃ H PS(OCH₃)₂ H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF₃ H CH₂OCH₂CF₃ H O A1-3-Cl B1 4-Cl H CH₂F H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂C≡CBr H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF₃ H CH₂CN H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H CH₂CF₃ H O A1-3-Cl B1-4-Cl 4-CF₃ H CO₂(J1) H O A1-4-Cl B1 4-OCF₃ H CH₂SCH₃ H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H CH₂CH=CH₂ H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF₃ H CO₂(J4-1-Cl) H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF₃ H CH₂COCH₃ H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H CH₂CH=CHCl H O A2 B1 4-CF₃ H CO₂CH₂(J1) H S A2 B1-3-F 4-OCF₃ H CH₂CO₂CH₃ SCF₃ O A2 B1-4-F 4-Cl H CH₂C≡CH SO₂CH₃ O A2 B1-3-Cl 4-CF₃ H CO₂CH₂CH₂OCH₃ SO₂CF₃ O A2 B1-4-Cl 4-OCF₃ H CH₂C₆H₅ CO₂CH₃ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１７７】第Ｉ−１０表

【０１７８】

【化１９】

【０１７９】

【表１１８】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH₂CN H H O A1 B1 4-Cl N(CH₃)₂ H H O A1 B1 4-Br J8 H H O A1 B1 4-CF₃ COCH₂CO₂CH₃ H H O A1 B1 4-OCHF₂ NHCOCH₃ H H O A1 B1 4-OCF₂Br J9 H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ COC₆H₅ H H O A1 B1 4-SCF₃ N(COCH₃)₂ CH₂C≡CBr H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ J10 CO₂CH₂CH₂SCH₃ H O A1 B1 3,4-Cl₂ COCH₂C₆H₅ PS(OC₆H₅)₂ H O A1 B1-3-F 4-Cl NHCO₂CH₃ J1 H O A1 B1-4-F 4-CF₃ C₆H₄-4-Cl CO₂C(CH₃)₂CN H O A1 B2 4-OCF₃ PO(OC₆H₅)₂ SCH₃ H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂CO₂CH₃ J4-1-Cl H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CO₂CH₂CH=CHCl CO₂C₆H₅ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H SCF₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H CH₂(J1) 2-NH₂ O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H CO₂CH₂C₆H₅ 2-CH₃ O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H SOCH₃ 3-N(CH₃)₂ O A2 B1 4-Cl H COCH₂C≡CH 3-CH₃ O A2 B1-3-F 4-CF₃ H CSCF₃ H S A2 B1-4-F 4-OCF₃ H SN(CH₃)CO₂CH₃ H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１８０】第Ｉ−１１表

【０１８１】

【化２０】

【０１８２】

【表１１９】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H S A1 B1 4-OSO₂CF₃ CO(J5) H H O A1 B1 3,4-Cl₂ N(CO₂CH₃)₂ H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH₂OCH₂CF₃ H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF₃ CO₂CH₂C≡CH H H O A1-3-F B1 4-Cl PS(OCH₃)₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂C₆H₅ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H CHO H O A1-4-F B1 4-Cl H CO₂(J6) H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H SOCF₃ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₂C≡CBr H O A2 B1 4-Cl H CSSCH₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H SN(CH₃)₂ H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H 3,4,5,6-F₄ O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１８３】第Ｉ−１２表

【０１８４】

【化２１】

【０１８５】

【表１２０】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H 2-CH₃ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H S A1 B1 4-OSO₂CF₃ CO₂H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ N=C(CH₃)₂ H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH₂CN H H O A1 B1-4-F 4-CF₃ CO₂CH₂CF₃ H H O A1 B2 4-OCF₃ N=C(CH₃)C₆H₅ H H O A1-3-F B1 4-Cl CH₂SCH₃ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ H COCF₃ H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COSCH₃ H O A1-4-F B1 4-Cl H SO₂CH₃ H O A1-4-F B1-3-F 4-CF₃ H COCH₂CH=CH₂ H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H COSCH₂CF₃ H O A2 B1 4-Cl H SO₂CF₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H H 4-Cl O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１８６】第Ｉ−１３表

【０１８７】

【化２２】

【０１８８】

【表１２１】 ──────────────────────────────────── R¹ R² R⁶ W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF₃ H H H O A1 B1 4-OCHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₂Br H H H O A1 B1 4-OCF₂CHF₂ H H H O A1 B1 4-OCF₃ H H 3,3-Cl₂ O A1 B1 4-OCF₃ H H H O A1 B1 4-SCF₃ H H H O A1 B1 4-OSO₂CF₃ H H H O A1 B1 3,4-Cl₂ H H H O A1 B1-3-F 4-CF₃ H H H S A1 B1-4-F 4-OCF₃ CO₂CH₂CH=CH₂ H H O A1-3-F B1 4-Cl PO(OCH₃)₂ H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF₃ CH₂COCH₃ H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF₃ H COCH₂CH=CHCl H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF₃ H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B1 4-OCF₃ H CSCH₃ H O A2 B1-3-F 4-CF₃ H SO₂CH₂CO₂CH₃ H O A2 B1-4-F 4-OCF₃ H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────

【０１８９】本発明において、有害生物防除剤とは特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度においても各種の有害な害虫に対して効力を示す。
その害虫としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイ
ロウンカ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテント
ウ、ハスモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウ
ガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、タバコバッドワーム、ヨーロピアン
コーンボーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤ
ーワーム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーン
ルートワーム、ウエスタンコーンルートワーム等の農業
害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等の
ハダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、
アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コク
ヌストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロア
リのような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害
虫、コナダニ、ヒョウダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダ
ニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられ
る。すなわち、本発明化合物は、直翅目、半翅目、鱗翅
目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ、
シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本
発明化合物は、ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対し
てほとんど悪影響の無い極めて有用な化合物であること
を見出し、本発明を完成した。

【０１９０】

【発明の実施の形態】

【０１９１】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【０１９２】各方法において、Ａ、Ｂ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｗ、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を示し、Ｌ¹、
Ｌ²、Ｌ³およびＬ⁴は各々独立して塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基またはアリー
ルスルホネート基のような良好な脱離基を示し、Ｍは−
Ｂ(ＯＨ)₂、−Ｓｎ(ｎ−Ｃ₄Ｈ₉)₃、−ＺｎＣｌ、−Ｚｎ
Ｂｒまたは−ＺｎＩのような典型金属を含む置換基を示
す。

【０１９３】Ａ法

【０１９４】

【化２３】

【０１９５】化合物（II）と化合物（III）を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得ること
ができる。本反応において用いられる触媒としては、例
えば塩酸、硫酸等の無機酸およびパラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。用い
られる触媒の使用量は化合物（II）に対して０．００１
重量％から１０重量％までの任意の量を設定することが
できるが、０．１重量％から１重量％が好ましい。用い
られる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれ
ば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸および水等が挙げられる。これらの溶媒は単独
で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混合して
用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール中で、必要ならば触媒として例
えば塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−６０℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ
とができるが、室温から反応混合物の還流温度までの範
囲で行うのが好ましい。

【０１９６】Ｂ法

【０１９７】

【化２４】

【０１９８】本法は本発明化合物（Ｉ）において、Ｒ¹
＝Ｒ²＝Ｈである化合物（IV）にＲ¹基およびＲ²基を導
入する方法である。本発明化合物（IV）と化合物（Ｖ）
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（VI）を得ること
ができる。続いて本発明化合物（VI）と化合物（VII）
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得ること
ができる。本反応において用いられる塩基としては、例
えばナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等のアルカリ金属水素化物およびトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる溶媒と
しては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ
く、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル等のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等の
ケトン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の２種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばテトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中で、塩基として例えば基質に対して１当量から
３当量の水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム
ターシャリーブトキシドまたは水酸化カリウム等を用い
るのが好ましい。反応温度は−６０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
０℃から９０℃までの範囲で行うのが好ましい。本反応
においてＲ¹＝Ｒ²の場合は２当量の化合物（Ｖ）と２当
量から３当量の塩基を用いることにより、化合物（VI）
を単離することなく、本発明化合物（Ｉ）を得ることが
できる。

【０１９９】Ｃ法

【０２００】

【化２５】

【０２０１】（工程１）化合物（II）と化合物（VIII）
を必要ならば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活
性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより化合物
（IX）を得ることができる。 （工程２）続いて化合物（IX）と化合物（Ｘ）を必要な
らば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒
中で反応させることにより化合物（VI）（Ｒ²＝Ｈであ
る本発明化合物（Ｉ））を得ることができる。

【０２０２】工程１はＡ法と同様に行うことができる。

【０２０３】工程２において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の２種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素中で、必要ならば塩基と
して例えば化合物（IX）に対して０．０１当量から２当
量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いる
のが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温
度までの任意の温度を設定することができるが、０℃か
ら５０℃までの範囲で行うのが好ましい。

【０２０４】Ｄ法

【０２０５】

【化２６】

【０２０６】（工程１）化合物（XI）と例えばホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチル、炭酸ビス（トリク
ロロメチル）等のホスゲン等価体を必要ならば適当な塩
基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物（XII）を得ることができる。 （工程２）続いて化合物（XII）と化合物（IX）を必要
ならば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶
媒中で反応させることによりＲ²≠Ｈである本発明化合
物（Ｉ）を得ることができる。

【０２０７】工程１において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、１，２−ジメトキシエタン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリルお
よびピリジン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用
いても、またこれらのうちの２種類以上を混合して用い
てもよい。一般的には、例えばジクロロメタン−エチレ
ングリコールジメチルエーテル混合溶媒中で、必要なら
ば塩基として例えば化合物（XI）に対して１当量から３
当量の水素化ナトリウムを用い、例えばホスゲンと反応
させるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
０℃から２５℃までの範囲で行うのが好ましい。

【０２０８】工程２において用いられる塩基としてはＢ
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては本
法の工程１と同じものが挙げられる。一般的には、例え
ばジクロロメタンやテトラヒドロフラン等の溶媒中で、
必要ならば塩基として例えば化合物（XII）に対して１
当量から３当量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ
るが、０℃から２５℃までの範囲で行うのが好ましい。

【０２０９】出発原料および製造中間体の合成

【０２１０】出発原料の化合物（II）は、例えばブレテ
ィン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジ
ャパン（Bulletin of the Chemical Society of Japa
n）４３巻−１９１７頁、ケミカル・アブストラクツ（C
hemical Abstracts）９１巻−２０４１１ｓ，９９巻−
１７５６５０ｈ、１００巻−１９１０９０ｙ、１０６巻
−１７６２３２ｙ、１０９巻−２１０８１１ｋ、ケミカ
ル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Ch
emical & Pharmaceutical Bulletin）３７巻−２５３
頁、ケミストリー・レターズ（Chemistry Letters）１
９７８年−１１２９頁、ヘテロサイクルズ（Heterocycl
es）２４巻−３１９９頁、２９巻−１９７３頁、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Jour
nal of Heterocyclic Chemistry）１６巻−８４頁、１
９巻−１３５５頁、２０巻−６４５頁、２０巻−６４９
頁、２０巻−６９１頁、２２巻−１５０３頁、２８巻−
４２９頁、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー（Journal of Organic Chemistry）５２巻−２７１
４頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ
ー・パーキン・トランスアクションズＩ（Journal of t
he Chemical Society Perkin Transactions Ｉ）１９８
９年−１１６９頁、１９９０年−２６８１頁、シンセシ
ス（Synthesis）１９８２年−９７６頁、１９８５年−
９４５頁、１９８８年−１４６頁、テトラヘドロン（Te
trahedron）２９巻−４１３頁、テトラヘドロン・レタ
ーズ（Tetrahedron Letters）５２巻−５３３７頁等に
記載されている方法で得ることができるが、以下に示す
方法等を用いても得ることができる。

【０２１１】アシル化反応を用いた出発原料（II）の合
成

【０２１２】

【化２７】

【０２１３】化合物（XIII）と化合物（XIV）を適当な
触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中または無
溶媒で反応させることにより化合物（II）を得ることが
できる。本反応において用いられる触媒としては、例え
ば塩化アルミニウム等のルイス酸およびポリリン酸等が
挙げられる。一般的には、例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素中または二硫化炭素中で、触媒として例えば化合物
（XIII）に対して１当量から５当量の塩化アルミニウム
を用い−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度で反応させるか、または、例えばポリリン酸中で室
温から１８０℃までの任意の温度で反応させるのが好ま
しい。

【０２１４】クロスカップリング反応を用いた出発原料
（II）の合成

【０２１５】

【化２８】

【０２１６】化合物（XV）と化合物（XVI）を適当な触
媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物（II）を得ることができる。本反応
において用いられる触媒としては、例えばPd(PPh₃)₄、P
dCl₂(PPh₃)₂等のパラジウム錯体およびNiCl₂(PPh₃)₂等
のニッケル錯体等が挙げられる。用いられる触媒の使用
量は化合物（XV）に対して０．００１モル％から等モル
量までの任意の量を設定することができるが、０．１モ
ル％から２０モル％が好ましい。用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等
のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケト
ン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸および水
等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、また
これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。一
般的には、例えばテトラヒドロフラン等の溶媒中で、触
媒として例えばPd(PPh₃)₄、PdCl₂(PPh₃)₂等を用いるの
が好ましい。反応温度は−７８℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、室温
から反応混合物の還流温度までの範囲で行うのが好まし
い。

【０２１７】製造中間体（IX）の合成

【０２１８】

【化２９】

【０２１９】本法は製造中間体（IX）の合成の別法であ
る。

【０２２０】（工程１）化合物（II）と五硫化二リンま
たはローソン試薬を、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物（XVII）を得ることができ
る。 （工程２）続いて化合物（XVII）と化合物（VIII）を必
要ならば適当な脱硫反応促進剤の存在下、該反応に対し
て不活性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより
化合物（IX）を得ることができる。

【０２２１】工程１において用いられる溶媒としては、
反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例え
ばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジンおよ
び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、
またこれらのうちの２種類以上を混合して用いてもよ
い。一般的には、例えばピリジン中で、例えば化合物
（II）に対して０．５モル倍から１．５モル倍の五硫化
二リンを用いるのが好ましい。反応温度は、０℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、６０℃から反応混合物の還流温度までの範囲
で行うのが好ましい。

【０２２２】工程２において用いられる脱硫反応促進剤
としては、例えば塩化銅等の銅塩等が挙げられる。用い
られる溶媒としては、反応の進行を阻害しないものであ
れば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低
級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジンおよび水等が挙げられる。これらの溶媒は
単独で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混合
して用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エ
タノール等の低級アルコール中で行うのが好ましい。反
応温度は、０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、６０℃から反応混合物
の還流温度までの範囲で行うのが好ましい。

【０２２３】製造中間体（XVIII）の合成

【０２２４】

【化３０】

【０２２５】化合物（Ｘ）と化合物（VIII）を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより化合物（XVIII）（Ｒ²＝Ｈであ
る化合物（III））を得ることができる。本反応におい
て用いられる触媒としては、例えばトリエチレンジアミ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基等が挙げら
れる。用いられる触媒の使用量は化合物（Ｘ）に対して
０．００１重量％から１０重量％までの任意の量を設定
することができるが、０．１重量％から１重量％が好ま
しい。用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しない
ものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチ
ルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの溶媒
は単独で用いても、またこれらのうちの２種類以上を混
合して用いてもよい。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃までの範囲で行うのが好ましい。こ
の反応において反応物質のモル比には特に制限はないが
化合物（XVIII）を収率よく得るためには、化合物（VII
I）を化合物（Ｘ）に対して例えば１当量から５当量用
いるのが好ましい。

【０２２６】製造中間体（XXI）の合成

【０２２７】

【化３１】

【０２２８】本法はＲ¹＝Ｒ²＝Ｈである化合物（III）
（化合物（XXI））の合成法である。 （工程１）化合物（Ｘ）と化合物（XIX）を必要ならば
適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物（XX）を得ることができ
る。 （工程２）続いて化合物（XX）を適当な酸の存在下、該
反応に対して不活性な溶媒中で反応させることにより化
合物（XXI）を得ることができる。

【０２２９】工程１は製造中間体（XVIII）の合成と同
様に行うことができる。本法においては、当モルの化合
物（Ｘ）と化合物（XIX）を用いて収率よく化合物（X
X）を得ることができるのが特徴である。

【０２３０】工程２において、用いられる酸および溶媒
としてはＡ法と同じものが挙げられる。一般的には、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール中で、
触媒として例えば化合物（XX）に対して１〜１０当量の
塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−６０℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、０℃から反応混合物の還流温度までの範囲で
行うのが好ましい。

【０２３１】各方法において各反応物質のモル比には特
に制限はないが、等モルまたはそれに近い比率で反応を
行うのが有利である。

【０２３２】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製す
ることができる。

【０２３３】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般に適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の
固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノー
ル、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアル
コール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン等）等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０２３４】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土
壌改良剤等と混合施用してもよい。

【０２３５】特に他の農薬または植物ホルモンと混合施
用する事により、施用薬量の減少によるコストの低減、
混合薬剤の相乗効果による殺虫スペクトラムの拡大や、
より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時
に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明
化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals H
andbook）１９９４年版に記載されている化合物などが
ある。

【０２３６】本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０．０
０５〜５０kg程度が適当である。

【０２３７】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
配合例を示す。ただし、本発明の配合例はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０２３８】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤等が挙げられる。

【０２３９】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部

【０２４０】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 固体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば固結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０２４１】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部

【０２４２】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・ ０．１〜１０部 固体担体 ・・・・・９０〜９９．５部 その他 ・・・・・ １〜 ５部

【０２４３】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・０．０１〜３０部 固体担体 ・・・・・６７〜９９．５部 その他 ・・・・・ ０〜 ３部

【０２４４】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０２４５】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した、または製造する
ことができるが、本発明はこれらの化合物のみに限定さ
れるものではない。

【０２４６】合成例１ ４−フルオロフェニル ５−（４−フルオロフェニル）
−４−ピラゾリルケトン ４−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）セミカルバゾン（本発明化合物Ｎｏ．１
−１８） ４−フルオロフェニル ５−（４−フルオロフェニル）
−４−ピラゾリルケトン２．８５ｇおよび４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）セミカルバジド２．３５
ｇをエタノール３０mlに加え、室温で撹拌しながら濃塩
酸３滴を滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下にて
３時間撹拌した。反応混合物を氷冷後、析出した結晶を
濾別し冷エタノールで洗浄して、目的化合物１．７８ｇ
を得た。

【０２４７】融点：224.0−227.0℃

【０２４８】本発明化合物は、上記製造法および実施例
に準じて合成することができる。このような化合物の例
を第II−１表〜第II−１５表に示す。ただし、本発明は
これらのみに限定されるものではない。

【０２４９】なお、Ｋ１は次の式で表される基である。

【化３２】

【０２５０】第II−１表

【０２５１】

【化３３】

【０２５２】

【表１２２】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 1-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 246.5-250.0 1-2 H H CH₃ H O A1 H 4-OCF₃ 226.0-227.0 1-3 H H H H O A1 H 4-CF₃ 253.0-255.0 1-4 H H K1 H O A1 H 4-CF₃ 246.5-248.0 1-5 H H H H O A1 H 4-OCF₂CHF₂ 251.0-253.0 1-6 H H H H O A1 H 4-Br 248.0-249.5 1-7 H H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 235.0-236.0 1-8 H H H H O A1 4-F 4-OCF₃ 237.0-238.5 1-9 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 206.5-209.0 1-10 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 222.0-223.0 1-11 H H H H O A1 3-CF₃ 4-OCF₃ 153.5-156.5 1-12 H H H H O A1 4-CF₃ 4-OCF₃ 136.5-139.5 1-13 H H H H O A1 3-CN 4-OCF₃ 224.5-227.5 1-14 H H H H O A1 3-OCHF₂ 4-OCF₃ 173.5-176.5 1-15 H H H H O A1 3-OCH₃ 4-OCF₃ 195.5-197.5 1-16 H H H H O A1-3-F 3-F 4-OCF₃ 217.5-220.0 1-17 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 221.5-224.0 1-18 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 224.0-227.0 1-19 H H H H O A1-2-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 124.0-125.0 1-20 (No.1-19の異性体) 175.0-177.5 1-21 H H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 207.0-208.0 1-22 H H H H O A1-4-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 207.5-208.5 1-23 (No.1-22の異性体) 192.0-194.0 1-24 H H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ 231.0-233.0 1-25 H H H H O A2 H 4-OCF₃ 238.0-240.5 ────────────────────────────────────

【０２５３】第II−２表

【０２５４】

【化３４】

【０２５５】

【表１２３】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 2-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 185.5-187.0 2-2 H H H O A1 H 4-CF₃ 195.5-198.0 2-3 H H H O A1 H 2,6-Cl₂ 225.0-227.5 2-4 H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 83.0- 84.0 2-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 206.0-209.0 2-6 H H H O A1-4-F H 4-OCF₃ 156.0-158.0 2-7 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 140.5-143.5 2-8 H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF₃ 223.0-224.0 2-9 H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ 182.0-185.0 2-10 H H H O A2 H 4-OCF₃ 178.5-181.5 ────────────────────────────────────

【０２５６】第II−３表

【０２５７】

【化３５】

【０２５８】

【表１２４】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 3-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 194.5-197.5 3-2 H H CH₃ H O A1 H 4-OCF₃ 194.5-196.5 3-3 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 203.5-205.0 3-4 H H H H O A2-4-Cl 3-F 4-OCF₃ 165.0-167.0 ────────────────────────────────────

【０２５９】第II−４表

【０２６０】

【化３６】

【０２６１】

【表１２５】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 4-1 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 138.0-139.5 ────────────────────────────────────

【０２６２】第II−５表

【０２６３】

【化３７】

【０２６４】

【表１２６】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 5-1 H H H H O A1 H 4-OCF₃ 151.5-153.5 5-2 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 190.0-193.0 5-3 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 179.5-182.0 5-4 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 104.0-107.0 5-5 H H CONHCH₃ H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 143.0-146.0 5-6 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 107.0-110.0 ────────────────────────────────────

【０２６５】第II−６表

【０２６６】

【化３８】

【０２６７】

【表１２７】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 6-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 188.5-190.5 6-2 H H 3-CF₃ O A1 H 4-OCF₃ 206.0-208.0 6-3 H H H O A1 3-F 4-OCF₃ 179.5-180.5 6-4 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 180.5-182.5 6-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 199.0-200.0 ────────────────────────────────────

【０２６８】第II−７表

【０２６９】

【化３９】

【０２７０】

【表１２８】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 7-1 H H H CO₂CH₂CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 159.5-161.0 ────────────────────────────────────

【０２７１】第II−８表

【０２７２】

【化４０】

【０２７３】

【表１２９】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁵ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 8-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 205.0-208.0 8-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 158.0-161.0 8-3 H H H O A1 4-Cl 4-OCF₃ 197.0-198.5 ────────────────────────────────────

【０２７４】第II−９表

【０２７５】

【化４１】

【０２７６】

【表１３０】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 9-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 174.0-177.5 9-2 H H CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 204.0-205.5 9-3 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 152.0-154.0 ────────────────────────────────────

【０２７７】第II−１０表

【０２７８】

【化４２】

【０２７９】

【表１３１】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 10-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 123.0-125.0 ────────────────────────────────────

【０２８０】第II−１１表

【０２８１】

【化４３】

【０２８２】

【表１３２】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 11-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 203.0-205.0 ────────────────────────────────────

【０２８３】第II−１２表

【０２８４】

【化４４】

【０２８５】

【表１３３】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 12-1 H H 2-CH₃ O A1 H 4-OCF₃ 234.0-236.0 ────────────────────────────────────

【０２８６】第II−１３表

【０２８７】

【化４５】

【０２８８】

【表１３４】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 13-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 162.0-163.5 13-2 H H 3,3-Cl₂ O A1 H 4-OCF₃ 150.5-153.0 13-3 H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF₃ 162.0-163.0 13-4 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF₃ 108.0-111.0 13-5 H H H O A2 H 4-OCF₃ 177.0-178.5 ────────────────────────────────────

【０２８９】第II−１４表

【０２９０】

【化４６】

【０２９１】

【表１３５】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 14-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 173.0-174.5 ────────────────────────────────────

【０２９２】第II−１５表

【０２９３】

【化４７】

【０２９４】

【表１３６】 ──────────────────────────────────── No. R¹ R² R⁶ W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 15-1 H H H O A1 H 4-OCF₃ 174.5-176.0 15-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF₃ 164.5-167.0 ────────────────────────────────────

【０２９５】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。なお、以下の製剤例にお
いて、「部」は重量部を意味する。

【０２９６】製剤例１ 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ・・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤） ・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２９７】製剤例２ 乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・・１５部 ソルポール３００５Ｘ ・・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２９８】製剤例３ フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３５．０部 アグリゾールＳ−７１１・・・・・・・・ ８．０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・２０．０部 （増粘剤：ローヌ・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・ ８．０部 水 ・・・・・・・・２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０２９９】製剤例４ 粒状水和剤（ドライフロアブル
剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・・７５部 イソバンＮｏ．１ ・・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０３００】製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・ ０．１部 ベントナイト ・・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０３０１】製剤例６ 粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５
０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール
（ha）当たり０．００５〜５０kgになるように散布す
る。

【０３０２】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０３０３】試験例１ コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約１０秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にコナガ３令幼虫をシャーレ当たり１０頭放
虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容して、６
日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は２区制で行った。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００

【０３０４】その結果、以下の本発明化合物が１００％
の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、
1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-1
7、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-2
5、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-9、2-10、3-1、3-2、3
-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6-3、6-4、6
-5、9-1、9-2、9-3、12-1、13-1、13-3、13-4、15-1

【０３０５】試験例２ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して１０００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温
室に収容して、６日間経過後の死虫率を下記の計算式か
ら求めた。なお、試験は２区制で行った。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００

【０３０６】その結果、以下の本発明化合物が１００％
の死虫率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、
1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-
18、1-20、1-21、1-22、1-25、2-1、2-7、2-9、2-10、3
-1、3-2、3-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6
-3、6-4、6-5、9-1、9-2、9-3、10-1、12-1、13-1、13-
2、13-3、13-4

【０３０７】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類および益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさ
ない。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤
を提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 207/34 Ｃ０７Ｄ 207/34 231/12 231/12 Ａ 239/26 239/26 249/06 249/06 261/08 261/08 263/32 263/32 275/02 275/02 277/10 277/10 333/22 333/22 401/04 ２３１ 401/04 ２３１ 401/14 ２３１ 401/14 ２３１ 409/04 ２０７ 409/04 ２０７ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ ２４９ ２４９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 409/06 ２０７ 409/06 ２０７ ２３９ ２３９ ２４９ ２４９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 409/14 ２０７ 409/14 ２０７ ２１３ ２１３ ２３１ ２３１ ２３９ ２３９ ３０３ ３０３ ３０９ ３０９ 413/04 ２３１ 413/04 ２３１ ３３３ ３３３ 413/06 ３３３ 413/06 ３３３ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ ２３１ ２３１ ３３３ ３３３ 417/04 ２３１ 417/04 ２３１ 417/06 ３３３ 417/06 ３３３ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ ２３１ ２３１ ２６１ ２６１ (72)発明者 小倉 友幸 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示し、 ＡはＡ１からＡ１３のいずれかを示し、 【化２】 ＢはＢ１からＢ１３のいずれかを示し、 【化３】 ＱはＱ１からＱ１９のいずれか（ただし、Ｑの２つの結
   合のうちどちらがＡに結合していてもよい）を示し、 【化４】 Ｘ、ＹおよびＺは各々独立して水素原子、ハロゲン原
   子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ基、−Ｓ
   Ｆ₅基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6
   アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニ
   ル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキル
   アルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−ＣＯＲ
   ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−ＣＯＮ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)
   ₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸
   基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁹)Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸
   基、−Ｓｉ(Ｒ¹⁰)(Ｒ¹¹)Ｒ¹²基、(Ｒ⁶)_qによって置換さ
   れていてもよいフェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されて
   いてもよいピリジル基または(Ｒ¹³)_rによって置換され
   ていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、ここで２つの
   Ｘ、ＹまたはＺが隣接する場合には各々独立して−ＣＨ
   ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂
   ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂
   Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−
   基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹およびＲ²は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アルキル
   基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6
   ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアル
   キニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロア
   ルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)
   Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｓ)
   Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｓ)ＳＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｎ
   (Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ¹⁵基、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
   Ｒ¹⁶)₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−
   Ｓ(Ｏ)₂ＣＨ₂Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)
   ＯＲ¹⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁹)Ｒ²⁰基、(Ｒ⁶)_qによって
   置換されていてもよいフェニル基または(Ｒ¹³)_rによっ
   て置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
   キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ
   _2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロ
   アルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシク
   ロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7
   アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオアルキル
   基、Ｃ_1-6ニトロアルキル基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、
   Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ
   ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基または−
   Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、 Ｒ⁶は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
   トロ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ
   _1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アル
   キルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキル
   スルホニル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_2-7
   アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ_1-6アル
   キルアミノ基を示し、 Ｒ⁷は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
   ロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、
   Ｃ_2-7ハロ−アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオ
   アルキル基、Ｃ_2-7ハロ−アルキルチオアルキル基、Ｃ
   _2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアル
   キル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ
   (Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｒ
   ⁸基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル
   基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジル基ま
   たは(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジル基を
   示し、 Ｒ⁸は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
   基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
   ロアルキルアルキル基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、
   Ｃ_2-7アルキルチオアルキル基、Ｃ_1-6ニトロアルキル
   基、Ｃ_2-7シアノアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフ
   ェニル基、(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいベンジ
   ル基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいピリジ
   ル基を示し、 Ｒ⁹は水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基
   またはＣ_2-4アルキニル基を示し、 ここでＲ⁸とＲ⁹が同一の原子に結合している場合には、
   一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−または−ＣＨ
   ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は各々独立してＣ_1-4アルキル基を示
   し、 Ｒ¹²はＣ_1-4アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換され
   ていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹³はＣ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、シ
   アノ基、ニトロ基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹⁶)
   ₂基、−Ｐ(Ｓ)(ＯＲ¹⁶)₂基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
   ＯＲ⁸基または(Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフ
   ェニル基を示し、 Ｒ¹⁴は水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸ 基ま
   たは−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、 Ｒ¹⁵はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基または
   (Ｒ⁶)_qによって置換されていてもよいフェニル基を示
   し、 ここでＲ¹⁴とＲ¹⁵は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−または−
   (ＣＨ₂)₅−を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹⁶はＣ_1-3アルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換され
   ていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹⁷はＣ_1-4アルキル基を示し、 Ｒ¹⁸はＣ_1-18アルキル基を示し、 Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は各々独立してＣ_1-4アルキル基を示
   し、 ここでＲ¹⁹とＲ²⁰は一緒になって−(ＣＨ₂)₄−、−(Ｃ
   Ｈ₂)₅−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を形成して
   もよいことを示し、 ｊは０〜４の整数（ただし、ｊが２〜４の場合Ｒ⁶は同
   一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｋは０〜５の整数（ただし、ｋが２〜５の場合Ｘは同一
   であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一
   であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎは０〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
   であっても異なっていてもよい）を示し、 ｐは０〜２の整数を示し、 ｑは０〜４の整数（ただし、ｑが２〜４の場合Ｒ⁶は同
   一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒは１〜３の整数（ただし、ｒが２または３の場合Ｒ¹³
   は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表
   されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。
2. 【請求項２】 Ｗが酸素原子を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
   アノ基、ニトロ基、Ｃ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキ
   ル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ
   _2-6アルキニル基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シク
   ロアルキル基、Ｃ_3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シク
   ロアルキルアルキル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、
   −Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ
   (Ｏ)ＯＲ⁸基を示し、ここで２つのＸまたはＹが隣接す
   る場合には各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
   基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣ
   Ｈ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｃ
   Ｆ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよい
   ことを示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ₅基、
   Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_{1- 6}ハロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
   Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
   _3-6ハロシクロアルキル基、Ｃ_4-7シクロアルキルアルキ
   ル基、−ＯＲ⁷基、−Ｓ(Ｏ)_pＲ⁸基、−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)
   Ｒ⁹基、−ＯＳ(Ｏ)₂Ｒ⁸基または−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基を示
   し、ここで２つのＺが隣接する場合には−ＣＨ＝ＣＨ−
   ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
   −基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂Ｏ−基、
   −ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ−基を形成
   してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−
   Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基または(Ｒ¹³)_rによって置換されていても
   よいＣ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
   ルキル基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ⁸基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)
   ＳＲ⁸基、−Ｎ(Ｒ⁷)Ｒ¹⁴基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ¹⁴)Ｒ^{1 5}基、−
   Ｓ(Ｏ)₂Ｒ⁸基、−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ¹⁷)Ｃ(Ｏ)ＯＲ¹⁸基また
   は−Ｓ(Ｏ)_pＮ(Ｒ ¹⁹)Ｒ²⁰基を示し、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が各々独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
   キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル
   基、Ｃ_2-7アルコキシアルキル基、Ｃ_2-7アルキルチオア
   ルキル基、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ⁸基、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基ま
   たは−Ｓ(Ｏ)₂Ｎ(Ｒ⁸)Ｒ⁹基を示し、 Ｒ⁶が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキル基、Ｃ_{1 -6}アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロア
   ルコキシ基またはＣ_2-7アルコキシカルボニル基を示
   し、 Ｒ⁷がＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6シ
   クロアルキル基またはＣ_3-6ハロシクロアルキル基を示
   し、 Ｒ⁸が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
   基、Ｃ_3-6シクロアルキル基または(Ｒ⁶)_qによって置換
   されていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ¹³がＣ_1-3アルコキシ基、シアノ基または−Ｃ(Ｏ)Ｏ
   Ｒ⁸基を示し、 ｊが０〜２の整数（ただし、ｊが２の場合Ｒ⁶は同一で
   あっても異なっていてもよい）を示し、 ｋが０〜３の整数（ただし、ｋが２および３の場合Ｘは
   同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜３の整数（ただし、ｍが２および３の場合Ｙは
   同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜３の整数（ただし、ｎが２および３の場合Ｚは
   同一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒが１を示す請求項１記載のセミカルバゾン誘導体また
   はその塩。
3. 【請求項３】 ＡがＡ１、Ａ２またはＡ３を示し、 ＢがＢ１、Ｂ２またはＢ３を示す請求項２記載のセミカ
   ルバゾン誘導体またはその塩。
4. 【請求項４】 ＱがＱ１、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ７、Ｑ
   ９、Ｑ１２、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ１６、Ｑ１７またはＱ
   １９を示す請求項２記載のセミカルバゾン誘導体または
   その塩。
5. 【請求項５】 ＱがＱ３を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
   _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
   Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
   基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルス
   ルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニル
   オキシ基を示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
   _1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
   ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
   ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
   ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
   ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
   は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
   −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
   −ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
   ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
   ルキル基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)
   Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
   ルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基また
   は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜２の整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜２の整数（ただし、ｎが２の場合Ｚは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、かつその置換位置
   が３位、４位または３位と４位であることを示す請求項
   ３記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。
6. 【請求項６】 ＱがＱ９を示し、 ＸおよびＹが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
   _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキ
   シ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、
   Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
   基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルス
   ルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホニル
   オキシ基を示し、 Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキ
   ル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
   _1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_{1 -6}ハ
   ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホ
   ニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ _1-6アルキ
   ルスルホニルオキシ基またはＣ_1-6ハロアルキルスルホ
   ニルオキシ基を示し、ここで２つのＺが隣接する場合に
   は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ₂Ｏ−基、
   −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−基、−ＯＣＨ₂Ｃ(ＣＨ₃)₂Ｏ−基、
   −ＯＣＦ₂Ｏ−基、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂−基または−ＯＣＦ₂
   ＣＦ₂Ｏ−基を形成してもよいことを示し、 Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
   ルキル基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基または−Ｃ(Ｏ)
   Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 Ｒ²が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_2-9アルコキシア
   ルキル基、アミノ基、−Ｃ(Ｏ)−Ｃ_1-6アルキル基また
   は−Ｃ(Ｏ)Ｏ−Ｃ_1-6アルキル基を示し、 ｋが０〜２の整数（ただし、ｋが２の場合Ｘは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、 ｍが０〜２の整数（ただし、ｍが２の場合Ｙは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、 ｎが１〜２の整数（ただし、ｎが２の場合Ｚは同一であ
   っても異なっていてもよい）を示し、かつその置換位置
   が３位、４位または３位と４位であることを示す請求項
   ３記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。
7. 【請求項７】 ＢがＢ１を示す請求項５記載のセミカル
   バゾン誘導体またはその塩。
8. 【請求項８】 ＢがＢ１を示す請求項６記載のセミカル
   バゾン誘導体またはその塩。
9. 【請求項９】 請求項１〜８記載のセミカルバゾン誘導
   体またはその塩の１種または２種以上を有効成分として
   含有することを特徴とする有害生物防除剤。