JPH09328463A - セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤

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Publication number
JPH09328463A
JPH09328463A JP8146204A JP14620496A JPH09328463A JP H09328463 A JPH09328463 A JP H09328463A JP 8146204 A JP8146204 A JP 8146204A JP 14620496 A JP14620496 A JP 14620496A JP H09328463 A JPH09328463 A JP H09328463A
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JP
Japan
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hhhho
ocf
hhho
alkyl
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Pending
Application number
JP8146204A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeshi Mita
猛志 三田
Osamu Otsu
督 大津
Akira Numata
昭 沼田
Tomoyuki Ogura
友幸 小倉
Toshiro Miyake
敏郎 三宅
Yoichi Inoue
洋一 井上
Norihiko Mimori
紀彦 三森
Shinji Takii
新自 瀧井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP8146204A priority Critical patent/JPH09328463A/ja
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【解決手段】 式[I]で表されるセミカルバゾン誘導
体またはその塩およびそれらを含有する有害生物防除剤
を提供。 具体的には、例えば で表されるセミカルバゾン誘導体またはその塩の提供。 【効果】 これらの化合物は多くの農業害虫、ハダニ類
に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、
魚類および益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なセミカルバゾ
ン誘導体またはその塩ならびに該誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術】従来、本発明に類似する有害生物防除活
性を示すセミカルバゾン誘導体としては、例えば特開平
4−1173に記載されている化合物が知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
に渡る使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得し、
従来の有害生物防除剤による防除が困難になってきてい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は長期の残留性により生態系を乱しつつある。よって低
毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に
期待されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らはセミカルバ
ゾン誘導体に関して鋭意研究を重ねた結果、新規なセミ
カルバゾン誘導体およびその塩が低薬量で優れた有害生
物防除活性、特に殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響のない極めて有用
な化合物であることを見出し本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は一般式[I]
【0006】
【化5】
【0007】〔式中、Wは酸素原子またはイオウ原子を
示し、AはA1からA13のいずれかを示し、
【0008】
【化6】
【0009】BはB1からB13のいずれかを示し、
【0010】
【化7】
【0011】QはQ1からQ19のいずれか(ただし、
Qの2つの結合のうちどちらがAに結合していてもよ
い)を示し、
【0012】
【化8】
【0013】X、YおよびZは各々独立して水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−SC
N基、−SF5基、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキ
ル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C
2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シク
ロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シク
ロアルキルアルキル基、−OR7基、−S(O)p8基、
−COR8基、−C(O)OR8基、−CON(R8)R9基、
−S(O)2N(R8)R9基、−N(R8)R9基、−N(R9)C
(O)R8基、−N(R9)C(O)NHR8基、−N(R9)S
(O)28基、−Si(R10)(R11)R12基、(R6)qによっ
て置換されていてもよいフェニル基、(R6)qによって置
換されていてもよいピリジル基または(R13)rによって
置換されていてもよいC1-6アルキル基を示し、ここで
2つのX、YまたはZが隣接する場合には各々独立して
−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、−
OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、−
OCF2O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2
2O−基を形成してもよいことを示し、R1およびR2
は各々独立して水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロ
アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル
基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C
3-6シクロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C
4-7シクロアルキルアルキル基、−C(O)R8基、−C
(O)OR8基、−C(O)SR8基、−C(S)R8基、−C
(S)SR8基、−C(O)C(O)R8基、−N(R7)R
14基、−N=C(R14)R15基、−P(O)(OR16)2基、
−P(S)(OR16)2基、−S(O)p8基、−S(O)2CH
2C(O)OR8基、−S(O)pN(R17)C(O)OR18基、
−S(O)pN(R19)R20基、(R6)qによって置換されて
いてもよいフェニル基または(R13)rによって置換され
ていてもよいC1-6アルキル基を示し、R3、R4および
5は各々独立して水素原子、C1-6アルキル基、C1-6
ハロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケ
ニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、
3-6シクロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、
4-7シクロアルキルアルキル基、C2-7アルコキシアル
キル基、C2-7アルキルチオアルキル基、C1-6ニトロア
ルキル基、C2-7シアノアルキル基、C3-8アルコキシカ
ルボニルアルキル基、−C(O)R8基、−C(O)OR
8基、−C(O)N(R8)R9基または−S(O)2N(R8)R9
基を示し、R6は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキ
ル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C
1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6
アルキルスルホニル基、C1- 6ハロアルキルスルホニル
基、C2-7アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジ
1-6アルキルアミノ基を示し、R7は水素原子、C1-6
アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6アルケニル
基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、C
2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6
ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキルアルキル
基、C2-7アルコキシアルキル基、C2-7ハロ−アルコキ
シアルキル基、C2-7アルキルチオアルキル基、C2-7
ロ−アルキルチオアルキル基、C2-7シアノアルキル
基、C3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−C(O)
8基、−C(O)OR 8基、−C(O)N(R8)R9基、−S
(O)2N(R8)R9基、−S(O)28基、(R6)qによって
置換されていてもよいフェニル基、(R6)qによって置換
されていてもよいベンジル基または(R6)qによって置換
されていてもよいピリジル基を示し、R8は水素原子、
1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6アルケ
ニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、
2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル基、C
3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキルアルキ
ル基、C2-7アルコキシアルキル基、C2-7アルキルチオ
アルキル基、C1-6ニトロアルキル基、C2-7シアノアル
キル基、C3-8アルコキシカルボニルアルキル基、(R6)
qによって置換されていてもよいフェニル基、(R6)q
よって置換されていてもよいベンジル基または(R6)q
よって置換されていてもよいピリジル基を示し、R9
水素原子、C1-4アルキル基、C2-4アルケニル基または
2-4アルキニル基を示し、ここでR8とR9が同一の原
子に結合している場合には、一緒になって−(CH2)
4−、−(CH2)5−または−CH2CH2OCH2CH2
を形成してもよいことを示し、R10およびR11は各々独
立してC1-4アルキル基を示し、R12はC1-4アルキル基
または(R6)qによって置換されていてもよいフェニル基
を示し、R13はC1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキ
シ基、シアノ基、ニトロ基、−S(O)p8基、−P(O)
(OR16)2基、−P(S)(OR16)2基、−C(O)R8基、
−C(O)OR8基または(R6)qによって置換されていて
もよいフェニル基を示し、R14は水素原子、C1-4アル
キル基、−C(O)R8 基または−C(O)OR8基を示
し、R15はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基また
は(R6)qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、ここでR14とR15は一緒になって−(CH2)4−また
は−(CH2)5−を形成してもよいことを示し、R16はC
1-3アルキル基または(R6)qによって置換されていても
よいフェニル基を示し、R17はC1-4アルキル基を示
し、R18はC1-18アルキル基を示し、R19およびR20
各々独立してC1-4アルキル基を示し、ここでR19とR
20は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−または−
CH2CH2OCH2CH2−を形成してもよいことを示
し、jは0〜4の整数(ただし、jが2〜4の場合R6
は同一であっても異なっていてもよい)を示し、kは0
〜5の整数(ただし、kが2〜5の場合Xは同一であっ
ても異なっていてもよい)を示し、mは0〜5の整数
(ただし、mが2〜5の場合Yは同一であっても異なっ
ていてもよい)を示し、nは0〜5の整数(ただし、n
が2〜5の場合Zは同一であっても異なっていてもよ
い)を示し、pは0〜2の整数を示し、qは0〜4の整
数(ただし、qが2〜4の場合R6は同一であっても異
なっていてもよい)を示し、rは1〜3の整数(ただ
し、rが2または3の場合R13は同一であっても異なっ
ていてもよい)を示す。〕で表されるセミカルバゾン誘
導体またはその塩ならびに該誘導体の1種または2種以
上を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するも
のである。
【0014】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖または
分岐鎖のいずれでもよい。以下、n−はノルマル、i−
はイソ、sec−はセカンダリー、tert−はターシ
ャリー、c−はシクロを意味する。
【0015】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、
i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−
ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチ
ル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、
1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1,2−ジ
メチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、1−エチ
ルイソブチル基等が挙げられる。
【0016】アルケニル基としては、エテニル基、1−
プロペニル基、2−プロペニル基、2−メチル−2−プ
ロペニル基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニ
ル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、2,3−ジ
メチル−2−ブテニル基等が挙げられる。
【0017】アルキニル基としては、エチニル基、1−
プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、4,4−ジメチルペンチニル基等が挙げ
られる。
【0018】シクロアルキル基としては、c−プロピル
基、c−ブチル基、c−ペンチル基、c−ヘキシル基、
1−メチル−c−プロピル基等が挙げられる。
【0019】ピリジル基としては、2−ピリジル基、3
−ピリジル基、4−ピリジル基が挙げられる。
【0020】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブ
トキシ基、i−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−
ブトキシ基等が挙げられる。
【0021】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、t−ブチルチオ基等が挙げられる。
【0022】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。なお、「ハ
ロ」の表記も、ハロゲン原子を表す。
【0023】Wとしては、酸素原子とイオウ原子が挙げ
られるが、より好ましくは酸素原子が挙げられる。
【0024】X、YおよびZとしては、各々独立して水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド
基、−SCN基、−SF5基、C1-6アルキル基、C1-6
ハロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケ
ニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、
3-6シクロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、
4-7シクロアルキルアルキル基、水酸基、C1-6アルコ
キシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C2-6アルケニルオキ
シ基、C2-6ハロアルケニルオキシ基、C2-6アルキニル
オキシ基、C2-6ハロアルキニルオキシ基、C3-6シクロ
アルキルオキシ基、C3-6ハロシクロアルキルオキシ
基、C4-7シクロアルキルアルキルオキシ基、C2-7アル
コキシアルコキシ基、C2-7ハロ−アルコキシアルコキ
シ基、C2- 7アルキルチオアルキルオキシ基、C2-7ハロ
−アルキルチオアルキルオキシ基、C2-7シアノアルキ
ルオキシ基、C3-8アルコキシカルボニルアルキルオキ
シ基、−OCHO基、C2-7アルキルカルボニルオキシ
基、C2-7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C3-7アル
ケニルカルボニルオキシ基、C3-7ハロアルケニルカル
ボニルオキシ基、C3-7アルキニルカルボニルオキシ
基、C3-7ハロアルキニルカルボニルオキシ基、C4-7
クロアルキルカルボニルオキシ基、C4-7ハロシクロア
ルキルカルボニルオキシ基、C5-8シクロアルキルアル
キルカルボニルオキシ基、C3-8アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシ基、C3-8アルキルチオアルキルカルボ
ニルオキシ基、C2-7ニトロアルキルカルボニルオキシ
基、C3-8シアノアルキルカルボニルオキシ基、(R6)q
によって置換されていてもよいフェニルカルボニルオキ
シ基、(R6)qによって置換されていてもよいベンジルカ
ルボニルオキシ基、(R6)qによって置換されていてもよ
いピリジルカルボニルオキシ基、C2-7アルコキシカル
ボニルオキシ基、N−C1-6アルキル−C2-5アルキルカ
ルバモイルオキシ基、モノC2-7アルキルカルバモイル
オキシ基、N−C1-6アルキル−C 1-4アルキルスルファ
モイルオキシ基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基、
1- 6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3-6シクロア
ルキルスルホニルオキシ基、C3-6ハロシクロアルキル
スルホニルオキシ基、C2-7シアノアルキルスルホニル
オキシ基、(R6)qによって置換されていてもよいフェニ
ルスルホニルオキシ基、(R6)qによって置換されていて
もよいベンジルスルホニルオキシ基、(R6)qによって置
換されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、
(R6)qによって置換されていてもよいフェノキシ基、
(R6)qによって置換されていてもよいベンジルオキシ
基、(R6)qによって置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、−SH基、C 1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアル
キルチオ基、C2-6アルケニルチオ基、C2-6ハロアルケ
ニルチオ基、C2-6アルキニルチオ基、C2-6ハロアルキ
ニルチオ基、C3-6シクロアルキルチオ基、C3-6ハロシ
クロアルキルチオ基、C4-7シクロアルキルアルキルチ
オ基、C2-7アルコキシアルキルチオ基、C2-7アルキル
チオアルキルチオ基、C2-7シアノアルキルチオ基、C
3-8アルコキシカルボニルアルキルチオ基、(R6)qによ
って置換されていてもよいフェニルチオ基、(R6)qによ
って置換されていてもよいベンジルチオ基、(R6)qによ
って置換されていてもよいピリジルチオ基、C1-6アル
キルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル
基、C2-6アルケニルスルフィニル基、C2-6ハロアルケ
ニルスルフィニル基、C2-6アルキニルスルフィニル
基、C2-6ハロアルキニルスルフィニル基、C3-6シクロ
アルキルスルフィニル基、C3-6ハロシクロアルキルス
ルフィニル基、C4 -7シクロアルキルアルキルスルフィ
ニル基、C2-7アルコキシアルキルスルフィニル基、C
2-7アルキルチオアルキルスルフィニル基、(R6)qによ
って置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、
(R6)qによって置換されていてもよいベンジルスルフィ
ニル基、(R6)qによって置換されていてもよいピリジル
スルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6
ロアルキルスルホニル基、C2-6アルケニルスルホニル
基、C2-6ハロアルケニルスルホニル基、C2-6アルキニ
ルスルホニル基、C2-6ハロアルキニルスルホニル基、
3-6シクロアルキルスルホニル基、C3-6ハロシクロア
ルキルスルホニル基、C4-7シクロアルキルアルキルス
ルホニル基、C2-7アルコキシアルキルスルホニル基、
2-7アルキルチオアルキルスルホニル基、C2-7シアノ
アルキルスルホニル基、C3-8アルコキシカルボニルア
ルキルスルホニル基、(R6)qによって置換されていても
よいフェニルスルホニル基、(R6)qによって置換されて
いてもよいベンジルスルホニル基、(R6)qによって置換
されていてもよいピリジルスルホニル基、ホルミル基、
2-7アルキルカルボニル基、C2-7ハロアルキルカルボ
ニル基、C3-7アルケニルカルボニル基、C3-7ハロアル
ケニルカルボニル基、C3-7アルキニルカルボニル基、
3- 7ハロアルキニルカルボニル基、C4-7シクロアルキ
ルカルボニル基、C4-7ハロシクロアルキルカルボニル
基、C3-8アルコキシアルキルカルボニル基、C3-8アル
キルチオアルキルカルボニル基、C3-8シアノアルキル
カルボニル基、C4-9アルコキシカルボニルアルキルカ
ルボニル基、(R6)qによって置換されていてもよいベン
ゾイル基、(R6)qによって置換されていてもよいベンジ
ルカルボニル基、(R6)qによって置換されていてもよい
ピリジルカルボニル基、カルボキシル基、C2-7アルコ
キシカルボニル基、C2-7ハロアルコキシカルボニル
基、C4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、C4-7
ロシクロアルキルオキシカルボニル基、C3-8シアノア
ルキルオキシカルボニル基、(R6)qによって置換されて
いてもよいフェノキシカルボニル基、(R6)qによって置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(R6)qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、N−C1-6アルキル−C2-5アルキルカルバ
モイル基、N−C1-6ハロアルキル−C2-5アルキルカル
バモイル基、モノC2-7アルキルカルバモイル基、モノ
2-7ハロアルキルカルバモイル基、(R6)qによって置
換されていてもよいフェニルカルバモイル基、(R6)q
よって置換されていてもよいベンジルカルバモイル基、
(R6)qによって置換されていてもよいピリジルカルバモ
イル基、N−C 1-6アルキル−C1-4アルキルスルファモ
イル基、N−C1-6ハロアルキル−C1-4アルキルスルフ
ァモイル基、モノC1-6アルキルスルファモイル基、モ
ノC1-6ハロアルキルスルファモイル基、(R6)qによっ
て置換されていてもよいフェニルスルファモイル基、
(R6)qによって置換されていてもよいベンジルスルファ
モイル基、(R6)qによって置換されていてもよいピリジ
ルスルファモイル基、アミノ基、N−C1-6アルキル−
1-4アルキルアミノ基、N−C1-6ハロアルキル−C
1-4アルキルアミノ基、モノC1-6アルキルアミノ基、モ
ノC1-6ハロアルキルアミノ基、(R6)qによって置換さ
れていてもよいフェニルアミノ基、(R6)qによって置換
されていてもよいベンジルアミノ基、(R6)qによって置
換されていてもよいピリジルアミノ基、N−ホルミルア
ミノ基、N−ホルミル−C1-4アルキルアミノ基、C2-7
アルキルカルボニルアミノ基、C2-7ハロアルキルカル
ボニルアミノ基、C4-7シクロアルキルカルボニルアミ
ノ基、C4-7ハロシクロアルキルカルボニルアミノ基、
N−C1-4アルキル−C2-7アルキルカルボニルアミノ
基、N−C1- 4アルキル−C2-7ハロアルキルカルボニル
アミノ基、N−C1-4アルキル−C4-7シクロアルキルカ
ルボニルアミノ基、N−C1-4アルキル−C4-7ハロシク
ロアルキルカルボニルアミノ基、(R6)qによって置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルアミノ基、(R6)q
よって置換されていてもよいベンジルカルボニルアミノ
基、(R6)qによって置換されていてもよいピリジルカル
ボニルアミノ基、N−C 1-4アルキル−C1-6アルキルス
ルホニルアミノ基、N−C1-4アルキル−C1-6ハロアル
キルスルホニルアミノ基、C1-6アルキルスルホニルア
ミノ基、C1-6ハロアルキルスルホニルアミノ基、(R6)
qによって置換されていてもよいフェニルスルホニルア
ミノ基、(R6)qによって置換されていてもよいベンジル
スルホニルアミノ基、(R6)qによって置換されていても
よいピリジルスルホニルアミノ基、トリメチルシリル
基、フェニルジメチルシリル基、t−ブチルジメチルシ
リル基、(R6)qによって置換されていてもよいフェニル
基、(R6)qによって置換されていてもよいピリジル基、
2-9アルコキシアルキル基、C2-9ハロアルコキシアル
キル基、C2-9アルキルチオアルキル基、C2-7シアノア
ルキル基、C3-13アルコキシカルボニルアルキル基、
(R6)qによって置換されていてもよいベンジル基、さら
に隣接する2つのX、YまたはZにより形成される−C
H=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、−OC
2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、−OC
2O−基、−OCF2CF2−基、−OCF2CF2O−
基等が挙げられる。ここで上記R6としては、水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C
1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキ
シ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、
1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル
基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C2-7アルコキシ
カルボニル基、アミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基等
が挙げられ、qは0〜4の整数である。
【0025】XおよびYとして好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C
1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6
アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル
基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基、C1-6ハロアル
キルスルホニルオキシ基等が挙げられる。このときAが
A1の場合kは0〜5の整数を示し、AがA11、A1
2およびA13の場合kは0〜4の整数を示し、AがA
2、A3およびA4の場合kは0〜3の整数を示し、A
がA5、A6、A7、A8、A9およびA10の場合k
は0〜2の整数を示し、BがB1の場合mは0〜5の整
数を示し、BがB11、B12およびB13の場合mは
0〜4の整数を示し、BがB2、B3およびB4の場合
mは0〜3の整数を示し、BがB5、B6、B7、B
8、B9およびB10の場合mは0〜2の整数を示す
が、kおよびmは好ましくは0、1、2または3であ
り、より好ましくは0、1または2である。またkおよ
びmが2〜5を示すとき、XおよびYは同一であっても
異なっていてもよい。
【0026】Zとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C
1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6
アルキルスルフィニル基、C1- 6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキ
ルスルホニル基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基、
1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、さらに隣接す
る2つのZにより形成される−CH=CH−CH=CH
−基、−OCH2O−基、−OCH2CH2O−基、−O
CH2C(CH3)2O−基、−OCF2O−基、−OCF2
CF2−基、−OCF2CF2O−基等が挙げられる。こ
のときnは0〜5の整数を示すが、好ましくは1、2ま
たは3であり、より好ましくは1または2である。また
nが2〜5を示すとき、Zは同一であっても異なってい
てもよい。
【0027】R1およびR2としては、各々独立して水素
原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6
アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル
基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキル
アルキル基、ホルミル基、C2-7アルキルカルボニル
基、C2-7ハロアルキルカルボニル基、C3-7アルケニル
カルボニル基、C3-7ハロアルケニルカルボニル基、C
3-7アルキニルカルボニル基、C3-7ハロアルキニルカル
ボニル基、C4-7シクロアルキルカルボニル基、C4-7
ロシクロアルキルカルボニル基、C5-8シクロアルキル
アルキルカルボニル基、C3-8アルコキシアルキルカル
ボニル基、C3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、
3-8シアノアルキルカルボニル基、C4-9アルコキシカ
ルボニルアルキルカルボニル基、(R6)qによって置換さ
れていてもよいベンゾイル基、(R6)qによって置換され
ていてもよいベンジルカルボニル基、(R6)qによって置
換されていてもよいピリジルカルボニル基、カルボキシ
ル基、C2-7アルコキシカルボニル基、C2-7ハロアルコ
キシカルボニル基、C3-7アルケニルオキシカルボニル
基、C3-7ハロアルケニルオキシカルボニル基、C3-7
ルキニルオキシカルボニル基、C3-7ハロアルキニルオ
キシカルボニル基、C4-7シクロアルキルオキシカルボ
ニル基、C4-7ハロシクロアルキルオキシカルボニル
基、C5-8シクロアルキルアルキルオキシカルボニル
基、C3-8アルコキシアルコキシカルボニル基、C3-8
ルキルチオアルキルオキシカルボニル基、C3-8シアノ
アルキルオキシカルボニル基、(R6)qによって置換され
ていてもよいフェノキシカルボニル基、(R6)qによって
置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、
(R6)qによって置換されていてもよいピリジルオキシカ
ルボニル基、C1-6アルキルチオ−カルボニル基、C1-6
ハロアルキルチオ−カルボニル基、C1-6アルキル−チ
オカルボニル基、C1-6ハロアルキル−チオカルボニル
基、C1-6アルキルチオ−チオカルボニル基、C1-6ハロ
アルキルチオ−チオカルボニル基、C3-8アルコキシカ
ルボニルカルボニル基、C3-8ハロアルコキシカルボニ
ルカルボニル基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、
N−C1-4アルキル−C1-6アルキルアミノ基、C2-7
ルキルカルボニルアミノ基、ジC2-7アルキルカルボニ
ル−アミノ基、C2-7アルコキシカルボニルアミノ基、
ジC2-7アルコキシカルボニル−アミノ基、C2-9アルキ
リデンアミノ基、1−フェニル−C1-5アルキリデンア
ミノ基、ジC1-3アルコキシホスホニル基、ジフェノキ
シホスホニル基、ジC1-3アルコキシ−チオホスホニル
基、ジフェノキシ−チオホスホニル基、C1-6アルキル
チオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスル
フィニル基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6
アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル
基、C3-8アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、N−C1-4アルキル−C2-19アルコキシカルボニル
アミノチオ基、ジC1-4アルキルアミノチオ基、1−ピ
ロリジノチオ基、1−ピペリジノチオ基、1−モルホリ
ノチオ基、(R6)qによって置換されていてもよいフェニ
ル基、C2-9アルコキシアルキル基、C2-9ハロアルコキ
シアルキル基、C2-7シアノアルキル基、C2-12アルキ
ルチオアルキル基、C3-13アルキルカルボニルアルキル
基、C3-13アルコキシカルボニルアルキル基、(R6)q
よって置換されていてもよいベンジル基等が挙げられ
る。ここで上記R6としては、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、
1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロ
アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキ
ルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアル
キルスルホニル基、C2-7アルコキシカルボニル基、ア
ミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基等が挙げられ、qは
好ましくは0〜2の整数である。
【0028】R1として好ましくは、水素原子、C1-6
ルキル基、C2-7アルキルカルボニル基、C2-7アルコキ
シカルボニル基、C2-9アルコキシアルキル基等が挙げ
られる。
【0029】R2として好ましくは、水素原子、C1-6
ルキル基、ホルミル基、C2-7アルキルカルボニル基、
2-7ハロアルキルカルボニル基、C3-7アルケニルカル
ボニル基、C3-7アルキニルカルボニル基、C4-7シクロ
アルキルカルボニル基、C4- 7ハロシクロアルキルカル
ボニル基、C3-8アルコキシアルキルカルボニル基、C
3-8アルキルチオアルキルカルボニル基、C3-8シアノア
ルキルカルボニル基、(R6)qによって置換されていても
よいベンゾイル基、(R6)qによって置換されていてもよ
いベンジルカルボニル基、(R6)qによって置換されてい
てもよいピリジルカルボニル基、C2-7アルコキシカル
ボニル基、C2-7ハロアルコキシカルボニル基、C4-7
クロアルキルオキシカルボニル基、C4-7ハロシクロア
ルキルオキシカルボニル基、C3-8シアノアルキルオキ
シカルボニル基、(R6)qによって置換されていてもよい
フェノキシカルボニル基、(R6)qによって置換されてい
てもよいベンジルオキシカルボニル基、(R6)qによって
置換されていてもよいピリジルオキシカルボニル基、ア
ミノ基、C2-9アルコキシアルキル基、ここで上記R6
しては、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、
1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロ
アルコキシ基等が挙げられ、qは好ましくは0〜2の整
数である。
【0030】好ましい本発明化合物としては、以下に挙
げる化合物が挙げられる。
【0031】(1)Wが酸素原子を示し、XおよびYが
各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C 1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6
アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル
基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキル
アルキル基、−OR7基、−S(O)p8基、−S(O)2
(R8)R9基、−OS(O)28基または−C(O)OR8
を示し、ここで2つのXまたはYが隣接する場合には各
々独立して−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2
O−基、−OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2
O−基、−OCF2O−基、−OCF2CF2−基または
−OCF2CF2O−基を形成してもよいことを示し、Z
がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SF5基、C
1-6アルキル基、C1- 6ハロアルキル基、C2-6アルケニ
ル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、C
2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6
ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキルアルキル
基、−OR7基、−S(O)p8基、−S(O)2N(R8)R9
基、−OS(O)28基または−C(O)OR8基を示し、
ここで2つのZが隣接する場合には−CH=CH−CH
=CH−基、−OCH2O−基、−OCH2CH2O−
基、−OCH2C(CH3)2O−基、−OCF2O−基、−
OCF2CF2−基または−OCF2CF2O−基を形成し
てもよいことを示し、R1が水素原子、C1-6アルキル
基、−C(O)R8基、−C(O)OR8基または(R13)r
よって置換されていてもよいC1-6アルキル基を示し、
2が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
ルキル基、−C(O)R8基、−C(O)OR8基、−C(O)
SR8基、−N(R7)R14基、−N=C(R14)R1 5基、−
S(O)28基、−S(O)pN(R17)C(O)OR18基また
は−S(O)pN(R 19)R20基を示し、R3、R4およびR5
が各々独立して水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロ
アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C2-7アルコキシ
アルキル基、C2-7アルキルチオアルキル基、−C(O)
OR8基、−C(O)N(R8)R9基または−S(O)2
(R8)R9基を示し、R6が水素原子、ハロゲン原子、C
1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1 -6アルコキ
シ基、C1-6ハロアルコキシ基またはC2-7アルコキシカ
ルボニル基を示し、R7がC1-6アルキル基、C1-6ハロ
アルキル基、C3-6シクロアルキル基またはC3-6ハロシ
クロアルキル基を示し、R8が水素原子、C1-6アルキル
基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル基また
は(R6)qによって置換されていてもよいフェニル基を示
し、R13がC1-3アルコキシ基、シアノ基または−C
(O)OR8基を示し、jが0〜2の整数(ただし、jが
2の場合R6は同一であっても異なっていてもよい)を
示し、kが0〜3の整数(ただし、kが2および3の場
合Xは同一であっても異なっていてもよい)を示し、m
が0〜3の整数(ただし、mが2および3の場合Yは同
一であっても異なっていてもよい)を示し、nが1〜3
の整数(ただし、nが2および3の場合Zは同一であっ
ても異なっていてもよい)を示し、rが1を示す一般式
[I]で表されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。
【0032】(2)AがA1、A2またはA3を示し、
BがB1、B2またはB3を示す上記(1)記載のセミ
カルバゾン誘導体またはその塩。
【0033】(3)QがQ1、Q3、Q4、Q5、Q
7、Q9、Q12、Q14、Q15、Q16、Q17ま
たはQ19を示す上記(1)記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。
【0034】(4)QがQ3を示し、XおよびYが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、
1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロ
アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキ
ルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアル
キルスルホニル基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはC1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Zがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキ
ル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C
1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1 -6
ロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C
1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C 1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで2つのZが隣接する場合に
は−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、
−OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、
−OCF2O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2
CF2O−基を形成してもよいことを示し、R1が水素原
子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシアルキル基、−
C(O)−C1-6アルキル基または−C(O)O−C1-6アル
キル基を示し、R2が水素原子、C1-6アルキル基、C
2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−C(O)−C1-6
アルキル基または−C(O)O−C1-6アルキル基を示
し、kが0〜2の整数(ただし、kが2の場合Xは同一
であっても異なっていてもよい)を示し、mが0〜2の
整数(ただし、mが2の場合Yは同一であっても異なっ
ていてもよい)を示し、nが1〜2の整数(ただし、n
が2の場合Zは同一であっても異なっていてもよい)を
示し、かつその置換位置が3位、4位または3位と4位
であることを示す上記(2)記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。
【0035】(5)QがQ9を示し、XおよびYが各々
独立して水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、
1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロ
アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6ハロアルキ
ルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアル
キルスルホニル基、C1-6アルキルスルホニルオキシ基
またはC1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基を示し、
Zがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキ
ル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C
1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1 -6
ロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C
1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホ
ニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C 1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基を示し、ここで2つのZが隣接する場合に
は−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、
−OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、
−OCF2O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2
CF2O−基を形成してもよいことを示し、R1が水素原
子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシアルキル基、−
C(O)−C1-6アルキル基または−C(O)O−C1-6アル
キル基を示し、R2が水素原子、C1-6アルキル基、C
2-9アルコキシアルキル基、アミノ基、−C(O)−C1-6
アルキル基または−C(O)O−C1-6アルキル基を示
し、kが0〜2の整数(ただし、kが2の場合Xは同一
であっても異なっていてもよい)を示し、mが0〜2の
整数(ただし、mが2の場合Yは同一であっても異なっ
ていてもよい)を示し、nが1〜2の整数(ただし、n
が2の場合Zは同一であっても異なっていてもよい)を
示し、かつその置換位置が3位、4位または3位と4位
であることを示す上記(2)記載のセミカルバゾン誘導
体またはその塩。
【0036】(6)BがB1を示す上記(4)記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。
【0037】(7)BがB1を示す上記(5)記載のセ
ミカルバゾン誘導体またはその塩。
【0038】なお、本発明に包含される化合物にはE−
体およびZ−体の異性体が存在するが、本発明はこれら
E−体、Z−体並びにE−体およびZ−体を任意の割合
で含む混合物を包含する。また、本発明に包含される化
合物のうちで不斉炭素原子を有する化合物の場合には、
R−体およびS−体が含まれる。
【0039】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第I−1表〜第I−13表の示す化合物
が挙げられる。ただし、第I−1表〜第I−13表の化
合物は例示の為のものであって、本発明はこれらのみに
限定されるものではない。
【0040】なお、A1〜A13、B1〜B13および
J1〜J10は次の式で表される基である。
【0041】
【化9】
【0042】第I−1表
【0043】
【化10】
【0044】
【表1】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-CF3 H H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1 4-OCF3 H H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H H O A1 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0045】
【表2】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1 B1-4-CF3 4-CF3 H H H H O A1 B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0046】
【表3】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1 B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1 B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-2-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H H O A1-3-F B1 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0047】
【表4】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0048】
【表5】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0049】
【表6】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0050】
【表7】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0051】
【表8】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-3-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0052】
【表9】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0053】
【表10】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-3-Br B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Br B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-I B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CN B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-NO2 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-N3 B1-3-F 4-Cl ───────────────────────────────────
【0054】
【表11】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCN B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-SF5 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CH3 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-C2H5 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CH(CH3)2 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-C4H9 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-C(CH3)3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CHF2 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CH2Br B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CH2Cl B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-2-CF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-3-CF3 B1 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0055】
【表12】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-CF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-CF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-3-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0056】
【表13】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-4-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0057】
【表14】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CH2CH=CH2 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CH2CH=CHCl B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CH=C(Cl)CF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-C≡CH B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-CH2C≡CH B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CH2C≡CBr B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-J1 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-J2 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-J3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-J4 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-(J4-1-Cl) B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-CH2(J1) B1 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0058】
【表15】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CH2(J4) B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OH B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCH3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-OC2H5 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCH(CH3)2 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-OC(CH3)3 B1 4-CF3 H H H H O A1-4-OCHF2 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF2Br B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-2-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0059】
【表16】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0060】
【表17】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-Cl ───────────────────────────────────
【0061】
【表18】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF2CHCl2 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCH2CF3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF2CHFCl B1 4-Cl H H H H O A1-4-OCF2CHFBr B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF2CHF2 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF2CF3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF2CF2CF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCH2CH=CH2 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCH2CH=CHCl B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCH2C≡CH B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH2C≡CBr B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-O(J4) B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-O(J4-2,2-Cl2) B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCH2(J1) B1-3-OCHF2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0062】
【表19】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCH2CH2OCH3 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCH2CH2SCH3 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCH2CN B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCH2CO2CH3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-OCHO B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCOCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCOCF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCOCH2CH=CH2 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCOCH2CH=CHCl B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCOCH2C≡CH B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH2C≡CBr B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-OCO(J3) B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCO(J2-1-Br) B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCOCH2(J1) B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCOCH2CH2OCH3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCOCH2CH2SCH3 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCOCH2CH2NO2 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-OCOCH2CN B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-OCOC6H5 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCOCH2C6H5 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCOCH2(J6-6-Cl) B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCO2CH3 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCONHCH3 B1-3-F 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0063】
【表20】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCON(CH3)2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-OSO2N(CH3)2 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-OSO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OSO2CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OSO2(J4) B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-OSO2(J3-1-Cl) B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-OSO2CH2CH2CH2CN B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OSO2C6H5 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OSO2CH2C6H5 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OSO2(J7) B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OC6H5 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-O(C6H4-4-CF3) B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-O(C6H4-4-OCF3) B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-O(C6H3-2,4-F2) B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-O(C6H3-3,5-Cl2) B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-OCH2C6H5 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-O(J5-5-CF3) B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SH B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SCH3 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-SCHF2 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-SCF2Br B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SCF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-SCH2CH=CH2 B1 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0064】
【表21】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SCH2CH=CHCl B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SCH2C≡CH B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SCH2C≡CBr B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-S(J4) B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-S(J2-2,2,3,3-F4) B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SCH2(J1) B1 4-Cl H H H H O A1-4-SCH2CH2OCH3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-SCH2CH2SCH3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SCH2CN B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SCH2CO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-SCH2C6H5 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-S(J6-2,4-Cl2) B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-SOCH3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-SOCF3 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SOCH2CH=CH2 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SOCH2CH=CHCl B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-SOCH2C≡CH B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-SOCH2C≡CBr B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SO(J4) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-SO(J3-1-Cl) B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-SOCH2(J1) B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SOCH2CH2OCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0065】
【表22】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-SOCH2CH2SCH3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-SO(C6H4-4-Br) B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-SOCH2C6H5 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SO(J5-2-Cl-4-CF3) B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-SO2CH3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-SO2CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SO2CF2CF2CF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SO2CHF2 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-SO2CH2CH=CH2 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-SO2CH2CH=CHCl B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SO2CH2C≡CH B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-SO2CH2C≡CBr B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-SO2(J4) B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SO2(J2-1,2,2-F3) B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SO2CH2(J1) B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-SO2CH2CH2OCH3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-SO2CH2CH2SCH3 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SO2CH2CN B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-SO2CH2CO2CH3 B1 4-CF3 H H H H O A1-4-SO2(C6H3-2,4-Cl2) B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SO2CH2C6H5 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SO2(J7) B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-CHO B1-3-CF3 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0066】
【表23】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-COCH3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-COCF3 B1 4-Cl H H H H O A1-4-COCH2CH=CH2 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-COCH2CH=CHCl B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-COCH2C≡CH B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-COCH2C≡CBr B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CO(J3) B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-CO(J1-1-Cl) B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-COCH2CH2OCH3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-COCH2CH2SCH3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-COCH2CN B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-COCH2CO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-COC6H5 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-COCH2C6H5 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-CO(J5) B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CO2H B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-CO2CH3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CO2CH2CH3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CO2C(CH3)3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CO2CH2CF3 B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-CO2(J1) B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CO2(J4-1-Cl) B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CO2C(CH3)2CN B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────
【0067】
【表24】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CO2C6H5 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-CO2CH2C6H5 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CO2(J7) B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CON(CH3)2 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-CON(CH3)CH2CF3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CONHCF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CONHCH2CF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-CONHC6H5 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-CONHCH2C6H5 B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CONH(J6) B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-SO2N(CH3)2 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-SO2N(CH3)CH2CF3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-SO2NHCH3 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-SO2NHCH2CF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-SO2NHC6H5 B1 4-CF3 H H H H O A1-4-SO2NHCH2C6H5 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-SO2NH(J5) B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-NH2 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-NHCH3 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-NHCH2CH3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-NHCH2CF3 B1 4-Cl H H H H O A1-4-N(CH3)2 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-N(CH3)CH2CH3 B1-4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0068】
【表25】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH3)CH2CF3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-N(CH3)(C6H4-4-Cl) B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-4-NHCH2C6H5 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-N(CH3)CH2C6H5 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-4-NH(J7) B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-4-N(CH3)(J6) B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-NHCHO B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-N(CH3)CHO B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-4-NHCOCH3 B1 4-SCF3 H H H H O A1-4-NHCOCF3 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-NHCO(J1) B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J4-2,2-Cl2) B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-N(CH3)COCH3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-N(CH3)COCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-N(CH2CH3)CO(J1) B1 4-OCF3 H H H H O A1-4-N(CH3)CO(J2-1-Br) B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-NHCOC6H5 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-NHCOCH2C6H5 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-NHCO(J5-4-Cl) B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-NHCONHC6H5 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-NHSO2CH3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-NHSO2CF3 B1-3-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0069】
【表26】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-N(CH3)SO2CH3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-N(CH2CH3)SO2CF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-NHSO2C6H5 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-4-NHSO2CH2C6H5 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A1-4-NHSO2(J7) B1 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Si(CH3)3 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Si(CH3)2C6H5 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-Si(CH3)2C(CH3)3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-C6H5 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-(C6H4-4-Cl) B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-4-(J5-3,5-Cl2) B1 4-CF3 H H H H O A1-4-CH2OCH3 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CH2OCH2CF3 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CH2SCH3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-CH2CN B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-CH2CH(CH3)CN B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CH2COCH3 B1 4-Cl H H H H O A1-4-CH2CO2CH3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-4-CH2CO2CH2CF3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CH2CO2H B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CH2C6H5 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-2,3-F2 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A1-2,4-F2 B1 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0070】
【表27】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,5-F2 B1-3-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-F2 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A1-3,4-Cl2 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-3,5-Cl2 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3,4-Br2 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A1-3,5-I2 B1 4-SCF3 H H H H O A1-2,4-(CH3)2 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3,4-(CF3)2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A1-3,5-(CF3)2 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3,4-(OCH3)2 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-3,4-(OCF3)2 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3,5-(OCF3)2 B1 4-OCF3 H H H H O A1-2-F-4-Cl B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-3-F-5-Cl B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F-5-CF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F-5-OCF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-3-F-4-OSO2CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-3-Cl-5-CF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-Cl-4-OCF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-3-Cl-4-F B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1-3-Cl-4-CN B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-2,3,4-F3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A1-3,4,5-F3 B1-3-OCHF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0071】
【表28】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-2,4,5-Cl3 B1 4-OCF2Br H H H H O A1-2,4,6-Cl3 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-2-F-4,5-Cl2 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A1-3,5-Cl2-4-CF3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-2,3,4,5-F4 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-2,3,5,6-F4 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-2,4-F2-3,5-Cl2 B1 4-CF3 H H H H O A1-2,3,4,5,6-F5 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A1-2,3,5,6-F4-4-CN B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-2-CH=CH-CH=CH-3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-CH=CH-CH=CH-4 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-3-OCH2O-4 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-OCF2O-4 B1 4-Cl H H H H O A1-3-OCH2OCH2O-4 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A1-3-OCF2OCF2O-4 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2 B1 4-CF3 H H H H O A2 B1 4-OCF3 H H H H O A2 B1-3-F 4-Cl H H H H O A2 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A2 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A2 B1-4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0072】
【表29】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A2 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A2 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A2 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A2 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A2 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A2 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A2 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A2 B2 4-OCF2CHF2 H H H H O A2 B3 4-OCF3 H H H H O A2 B4 4-SCF3 H H H H O A2 B5 4-OSO2CF3 H H H H O A2 B6 4-Cl H H H H O A2 B7 4-CF3 H H H H O A2 B8 4-OCF2Br H H H H O A2 B9 4-OCF2CHF2 H H H H O A2 B10 4-OCF3 H H H H O A2 B11 4-SCF3 H H H H O A2 B12 4-OSO2CF3 H H H H O A2 B13 4-Cl H H H H O A2-4-F B1-3-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0073】
【表30】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-F B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A2-4-Cl B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1 4-OCF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A2-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A2-5-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A2-4-Br B1 4-OCF3 H H H H O A2-5-Br B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A2-4-CN B1-4-F 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0074】
【表31】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A2-5-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A2-4-CH3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A2-5-CH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A2-4-CF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A2-5-CF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A2-4-OCF3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A2-5-OCF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A2-4-CO2CH3 B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A2-5-CO2CH3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A3 B1 4-OCF2Br H H H H O A3 B2 4-OCF2CHF2 H H H H O A3 B3 4-OCF3 H H H H O A3 B4 4-SCF3 H H H H O A3 B5 4-OSO2CF3 H H H H O A3 B6 4-Cl H H H H O A3 B7 4-CF3 H H H H O A3 B8 4-OCF2Br H H H H O A3 B9 4-OCF2CHF2 H H H H O A3 B10 4-OCF3 H H H H O A3 B11 4-SCF3 H H H H O A3 B12 4-OSO2CF3 H H H H O A3 B13 4-Cl H H H H O A3-5-F B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0075】
【表32】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A3-5-Cl B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A3-5-Br B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A3-5-CN B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A3-5-CH3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A3-5-CF3 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A3-5-OCF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A3-5-CO2CH3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A4 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A4 B2 4-OCF2CHF2 H H H H O A4 B3 4-OCF3 H H H H O A4 B4 4-SCF3 H H H H O A4 B5 4-OSO2CF3 H H H H O A4 B6 4-Cl H H H H O A4 B7 4-CF3 H H H H O A4 B8 4-OCF2Br H H H H O A4 B9 4-OCF2CHF2 H H H H O A4 B10 4-OCF3 H H H H O A4 B11 4-SCF3 H H H H O A4 B12 4-OSO2CF3 H H H H O A4 B13 4-Cl H H H H O A4-3-F B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A4-4-F B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A4-3-Cl B1 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0076】
【表33】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A4-4-Cl B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A4-3-Br B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A4-4-Br B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A4-3-CN B1-3-CF3 4-Cl H H H H O A4-4-CN B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A4-3-CH3 B1 4-OCF2Br H H H H O A4-4-CH3 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A4-3-CF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A4-4-CF3 B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A4-3-OCF3 B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A4-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A4-3-CO2CH3 B1 4-CF3 H H H H O A4-4-CO2CH3 B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A5 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A5 B2 4-OCF3 H H H H O A5 B3 4-SCF3 H H H H O A5 B4 4-OSO2CF3 H H H H O A5 B5 4-Cl H H H H O A5 B6 4-CF3 H H H H O A5 B7 4-OCF2Br H H H H O A5 B8 4-OCF2CHF2 H H H H O A5 B9 4-OCF3 H H H H O A5 B10 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0077】
【表34】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5 B11 4-OSO2CF3 H H H H O A5 B12 4-Cl H H H H O A5 B13 4-CF3 H H H H O A5-5-F B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A5-5-Cl B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A5-5-Br B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A5-5-CN B1 4-SCF3 H H H H O A5-5-CH3 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A5-5-CF3 B1-4-F 4-Cl H H H H O A5-5-OCF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A5-5-CO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A5-1-CH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A5-1-CH2CF3 B1 4-OCF3 H H H H O A5-1-CH2CH=CH2 B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A5-1-CH2C≡CBr B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A5-1-J1 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A5-1-CH2OCH3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A5-1-CH2SCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A5-1-CH2CN B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A5-1-CHO B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A5-1-COCH3 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A5-1-COCF3 B1-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A5-1-CONHCH3 B1-3-CF3 4-Cl ───────────────────────────────────
【0078】
【表35】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A5-1-SO2N(CH3)2 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H H O A5-1-CH3-5-CF3 B1 4-OCF2Br H H H H O A6 B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A6 B2 4-OCF3 H H H H O A6 B3 4-SCF3 H H H H O A6 B4 4-OSO2CF3 H H H H O A6 B5 4-Cl H H H H O A6 B6 4-CF3 H H H H O A6 B7 4-OCF2Br H H H H O A6 B8 4-OCF2CHF2 H H H H O A6 B9 4-OCF3 H H H H O A6 B10 4-SCF3 H H H H O A6 B11 4-OSO2CF3 H H H H O A6 B12 4-Cl H H H H O A6 B13 4-CF3 H H H H O A6-3-F B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A6-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A6-3-Br B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A6-3-CN B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A6-3-CH3 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A6-3-CF3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A6-3-OCF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A6-3-CO2CH3 B1-3-Cl 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0079】
【表36】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A6-1-CH3 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A6-1-CH2OCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A6-1-COCH3 B1 4-SCF3 H H H H O A6-1-COCH2CH=CHCl B1-3-F 4-OSO2CF3 H H H H O A6-1-COCH2C≡CH B1-4-F 4-Cl H H H H O A6-1-COCH2CH2OCH3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A6-1-COCH2NO2 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A6-1-COCH2C6H5 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A6-1-CO2CH3 B1 4-OCF3 H H H H O A6-1-CO2(J4-1-Cl) B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A6-1-CO2C(CH3)2CN B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A6-1-CONHCH3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A6-1-SO2N(CH3)2 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A6-1-CH3-3-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A7 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A7 B2 4-OCF3 H H H H O A7 B3 4-SCF3 H H H H O A7 B4 4-OSO2CF3 H H H H O A7 B5 4-Cl H H H H O A7 B6 4-CF3 H H H H O A7 B7 4-OCF2Br H H H H O A7 B8 4-OCF2CHF2 H H H H O A7 B9 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0080】
【表37】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7 B10 4-SCF3 H H H H O A7 B11 4-OSO2CF3 H H H H O A7 B12 4-Cl H H H H O A7 B13 4-CF3 H H H H O A7-3-F B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A7-3-Br B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A7-3-CN B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A7-3-CH3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A7-3-CF3 B1 4-Cl H H H H O A7-3-OCF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A7-3-CO2CH3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A7-1-CH3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A7-1-CH2OCH3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A7-1-COCH3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A7-1-CO2C6H5 B1 4-OSO2CF3 H H H H O A7-1-CONHCH3 B1-3-F 4-Cl H H H H O A7-1-CONHCH2CF3 B1-4-F 4-CF3 H H H H O A7-1-CONHCH2C6H5 B1-3-Cl 4-OCF2Br H H H H O A7-1-CON(CH3)2 B1-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A7-1-SO2NHCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O A7-1-SO2NHC6H5 B1 4-SCF3 H H H H O A7-1-SO2NH(J6) B1-3-F 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0081】
【表38】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A7-1-SO2N(CH3)2 B1-4-F 4-Cl H H H H O A7-1-SO2N(CH3)CH2CF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H H O A7-1-CH3-3-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H H O A8 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A8 B2 4-OCF3 H H H H O A8 B3 4-SCF3 H H H H O A8 B4 4-OSO2CF3 H H H H O A8 B5 4-Cl H H H H O A8 B6 4-CF3 H H H H O A8 B7 4-OCF2Br H H H H O A8 B8 4-OCF2CHF2 H H H H O A8 B9 4-OCF3 H H H H O A8 B10 4-SCF3 H H H H O A8 B11 4-OSO2CF3 H H H H O A8 B12 4-Cl H H H H O A8 B13 4-CF3 H H H H O A8-4-F B1 4-OCF2Br H H H H O A8-5-F B1-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A8-4-Cl B1-4-F 4-OCF3 H H H H O A8-5-Cl B1-3-Cl 4-SCF3 H H H H O A8-4-Br B1-3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A8-5-Br B1-3-OCHF2 4-Cl H H H H O A8-4-CN B1 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0082】
【表39】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A8-5-CN B1-3-F 4-OCF2Br H H H H O A8-4-CH3 B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A8-5-CH3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A8-4-CF3 B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A8-5-CF3 B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A8-4-OCF3 B1 4-Cl H H H H O A8-5-OCF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A8-4-CO2CH3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A8-5-CO2CH3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A9 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A9 B2 4-SCF3 H H H H O A9 B3 4-OSO2CF3 H H H H O A9 B4 4-Cl H H H H O A9 B5 4-CF3 H H H H O A9 B6 4-OCF2Br H H H H O A9 B7 4-OCF2CHF2 H H H H O A9 B8 4-OCF3 H H H H O A9 B9 4-SCF3 H H H H O A9 B10 4-OSO2CF3 H H H H O A9 B11 4-Cl H H H H O A9 B12 4-CF3 H H H H O A9 B13 4-OCF2Br H H H H O A9-2-F B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0083】
【表40】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A9-2-Cl B1 4-OCF3 H H H H O A9-2-Br B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A9-2-CN B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A9-2-CH3 B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A9-2-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A9-2-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A9-2-CO2CH3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A10 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A10 B2 4-SCF3 H H H H O A10 B3 4-OSO2CF3 H H H H O A10 B4 4-Cl H H H H O A10 B5 4-CF3 H H H H O A10 B6 4-OCF2Br H H H H O A10 B7 4-OCF2CHF2 H H H H O A10 B8 4-OCF3 H H H H O A10 B9 4-SCF3 H H H H O A10 B10 4-OSO2CF3 H H H H O A10 B11 4-Cl H H H H O A10 B12 4-CF3 H H H H O A10 B13 4-OCF2Br H H H H O A10-2-F B1-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A10-2-Br B1-3-CF3 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0084】
【表41】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A10-2-CN B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A10-2-CH3 B1 4-Cl H H H H O A10-2-CF3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A10-2-OCF3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H H O A10-2-CO2CH3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A11 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A11 B2 4-SCF3 H H H H O A11 B3 4-OSO2CF3 H H H H O A11 B4 4-Cl H H H H O A11 B5 4-CF3 H H H H O A11 B6 4-OCF2Br H H H H O A11 B7 4-OCF2CHF2 H H H H O A11 B8 4-OCF3 H H H H O A11 B9 4-SCF3 H H H H O A11 B10 4-OSO2CF3 H H H H O A11 B11 4-Cl H H H H O A11 B12 4-CF3 H H H H O A11 B13 4-OCF2Br H H H H O A11-5-F B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A11-5-Cl B1 4-OCF3 H H H H O A11-5-Br B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A11-5-CN B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A11-5-CH3 B1-3-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────
【0085】
【表42】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A11-5-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A11-5-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A11-5-CO2CH3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A11-3-Cl-5-CF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A12 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A12 B2 4-OSO2CF3 H H H H O A12 B3 4-Cl H H H H O A12 B4 4-CF3 H H H H O A12 B5 4-OCF2Br H H H H O A12 B6 4-OCF2CHF2 H H H H O A12 B7 4-OCF3 H H H H O A12 B8 4-SCF3 H H H H O A12 B9 4-OSO2CF3 H H H H O A12 B10 4-Cl H H H H O A12 B11 4-CF3 H H H H O A12 B12 4-OCF2Br H H H H O A12 B13 4-OCF2CHF2 H H H H O A12-6-F B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A12-6-Cl B1-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A12-6-Br B1-3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A12-6-CN B1 4-Cl H H H H O A12-6-CH3 B1-3-F 4-CF3 H H H H O A12-6-CF3 B1-4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0086】
【表43】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A12-6-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A12-6-CO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H H O A13 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O A13 B2 4-OSO2CF3 H H H H O A13 B3 4-Cl H H H H O A13 B4 4-CF3 H H H H O A13 B5 4-OCF2Br H H H H O A13 B6 4-OCF2CHF2 H H H H O A13 B7 4-OCF3 H H H H O A13 B8 4-SCF3 H H H H O A13 B9 4-OSO2CF3 H H H H O A13 B10 4-Cl H H H H O A13 B11 4-CF3 H H H H O A13 B12 4-OCF2Br H H H H O A13 B13 4-OCF2CHF2 H H H H O A13-3-F B1 4-OCF3 H H H H O A13-3-Cl B1-3-F 4-SCF3 H H H H O A13-3-Br B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A13-3-CN B1-3-Cl 4-Cl H H H H O A13-3-CH3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H H O A13-3-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A13-3-OCF3 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A13-3-CO2CH3 B1-3-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0087】
【表44】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A13-3,5-Cl2 B1-4-F 4-SCF3 H H H H O A1 B1-2-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-2-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Br 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-Br 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-I 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CN 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-NO2 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-N3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SCN 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SF5 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-C2H5 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-CH(CH3)2 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-C4H9 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-C(CH3)3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CHF2 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CH2Br 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CH2Cl 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-CH2CH=CH2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-CH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CH=C(Cl)CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-C≡CH 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0088】
【表45】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CH2C≡CH 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CH2C≡CBr 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-J1 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-J2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-J3 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-J4 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-(J4-1-Cl) 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CH2(J1) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-CH2(J4) 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OH 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OC2H5 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCH(CH3)2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OC(CH3)3 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-2-OCHF2 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OCF2Br 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF2CHCl2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCH2CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCF2CHFCl 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-OCF2CHFBr 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OCF2CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0089】
【表46】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCF2CF2CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCH2CH=CH2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-OCH2C≡CH 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCH2C≡CBr 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-O(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(J4-2,2-Cl2) 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCH2(J1) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCH2CH2OCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-OCH2CH2SCH3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCH2CN 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCH2CO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHO 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCOCH3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCOCF3 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-OCOCH2CH=CH2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH2C≡CH 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH2C≡CBr 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCO(J3) 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCO(J2-1-Br) 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-OCOCH2(J1) 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH2CH2OCH3 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0090】
【表47】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCOCH2CH2SCH3 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCOCH2CH2NO2 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCOCH2CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCOC6H5 4-Cl H H H H O A1 B1-3-OCOCH2C6H5 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCOCH2(J6-6-Cl) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-OCO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCONHCH3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCON(CH3)2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OSO2N(CH3)2 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-OSO2CH3 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OSO2(J4) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-OSO2(J3-1-Cl) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OSO2CH2CH2CH2CN 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OSO2C6H5 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-OSO2CH2C6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OSO2(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-OC6H5 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-O(C6H4-4-CF3) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-O(C6H4-4-OCF3) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-O(C6H3-2,4-F2) 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-O(C6H3-3,5-Cl2) 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0091】
【表48】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCH2C6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-O(J5-5-CF3) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SH 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SCH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-SCF2Br 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SCF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SCH2CH=CH2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH2CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SCH2C≡CH 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SCH2C≡CBr 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-S(J4) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-S(J2-2,2,3,3-F4) 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SCH2(J1) 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-SCH2CH2OCH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SCH2CH2SCH3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SCH2CN 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-SCH2CO2CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-SCH2C6H5 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-S(J6-2,4-Cl2) 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SOCH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SOCF3 4-Cl ───────────────────────────────────
【0092】
【表49】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-SOCH2CH=CH2 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH2CH=CHCl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH2C≡CH 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOCH2C≡CBr 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO(J4) 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO(J3-1-Cl) 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-SOCH2(J1) 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-SOCH2CH2OCH3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SOCH2CH2SCH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-SOC6H5 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SOCH2C6H5 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO(J5-2-Cl-4-CF3) 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-SO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SO2CF3 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-SO2CF2CF2CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO2CHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO2CH2CH=CH2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO2CH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-SO2CH2C≡CH 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SO2CH2C≡CBr 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SO2(J4) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO2(J2-1,2,2-F3) 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO2CH2(J1) 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0093】
【表50】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO2CH2CH2OCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-SO2CH2CH2SCH3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SO2CH2CN 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SO2CH2CO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO2(C6H3-2,4-Cl2) 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO2CH2C6H5 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO2(J7) 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-CHO 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-COCH3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-COCF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH2CH=CH2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-COCH2CH=CHCl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-COCH2C≡CH 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-COCH2C≡CBr 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-CO(J3) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-CO(J1-1-Cl) 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-COCH2CH2OCH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-COCH2CH2SCH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-COCH2CN 4-Cl H H H H O A1 B1-3-COCH2CO2CH3 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-COC6H5 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-COCH2C6H5 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO(J5) 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0094】
【表51】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CO2H 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-CO2CH2CH3 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-CO2C(CH3)3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CO2CH2CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-CO2(J1) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CO2(J4-1-Cl) 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CO2C(CH3)2CN 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-CO2C6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CO2CH2C6H5 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-CO2(J7) 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CON(CH3)2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CON(CH3)CH2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CONHCF3 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-CONHCH2CF3 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-CONHC6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CONHCH2C6H5 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-CONH(J6) 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO2N(CH3)2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-SO2N(CH3)CH2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-SO2NHCH3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-SO2NHCH2CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-SO2NHC6H5 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0095】
【表52】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-SO2NHCH2C6H5 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-SO2NH(J5) 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-NH2 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-NHCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-NHCH2CH3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH2CF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH3)2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-N(CH3)CH2CH3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-N(CH3)CH2CF3 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH3)(C6H4-4-Cl) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-NHCH2C6H5 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH3)CH2C6H5 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-NH(J7) 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-N(CH3)(J6) 4-Cl H H H H O A1 B1-3-NHCHO 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH3)CHO 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3-NHCOCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHCOCF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-NHCO(J1) 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-NHCO(J4-2,2-Cl2) 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3-N(CH3)COCH3 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3-N(CH3)COCF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0096】
【表53】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-N(CH2CH3)CO(J1) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-3-N(CH3)CO(J2-1-Br) 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-NHCOC6H5 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-NHCOCH2C6H5 4-SCF3 H H H H O A1 B1-3-NHCO(J5-4-Cl) 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-NHCONHC6H5 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO2CH3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-NHSO2CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-N(CH3)SO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-N(CH2CH3)SO2CF3 4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-NHSO2C6H5 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-NHSO2CH2C6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-NHSO2(J7) 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-Si(CH3)3 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Si(CH3)2C6H5 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Si(CH3)2C(CH3)3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-3-C6H5 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-3-(C6H4-4-Cl) 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-(J5-3,5-Cl2) 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH2OCH3 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CH2OCH2CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CH2SCH3 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-CH2CN 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0097】
【表54】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-CH2CH(CH3)CN 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-CH2COCH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CH2CO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CH2CO2CH2CF3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CH2CO2H 4-CF3 H H H H O A1 B1-3-CH2C6H5 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B1-2,3-F2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B1-2,4-F2 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-2,5-F2 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3,5-F2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3,4-Cl2 4-Cl H H H H O A1 B1-3,5-Cl2 4-CF3 H H H H O A1-3-F B1-3,4-Br2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B1-3,5-I2 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-2,4-(CH3)2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3,4-(CF3)2 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3,5-(CF3)2 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-3,4-(OCH3)2 4-Cl H H H H O A1-3-F B1-3,4-(OCF3)2 4-CF3 H H H H O A1-4-F B1-3,5-(OCF3)2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B1-2-F-4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F-5-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F-5-CF3 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0098】
【表55】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F-5-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-F-4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-Cl-5-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl-4-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl-4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl-4-CN 4-OCF3 H H H H O A1 B1-2,3,4-F3 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B1-3,4,5-F3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B1-2,4,5-Cl3 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B1-2,4,6-Cl3 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-2-F-4,5-Cl2 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B1-3,5-Cl2-4-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1-2,3,4,5-F4 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B1-2,3,5,6-F4 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B1-2,4-F2-3,5-Cl2 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-2,3,4,5,6-F5 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B1-2,3,5,6-F4-4-CN 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF2Br H H H H O A1 B1-3-CH=CH-CH=CH-4 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B1-3-OCH2O-4 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCF2O-4 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCH2OCH2O-4 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCF2OCF2O-4 4-Cl ───────────────────────────────────
【0099】
【表56】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B2 4-Cl H H H H O A1 B2 4-CF3 H H H H O A1 B2 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B2 4-Cl H H H H O A1-3-F B2 4-CF3 H H H H O A1-3-F B2 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B2 4-Cl H H H H O A1-4-F B2 4-CF3 H H H H O A1-4-F B2 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B2 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B2 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B2 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B2 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B2 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2-4-F 4-CF3 H H H H O A1 B2-5-F 4-OCF2Br H H H H O A1 B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1 B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1 B2-4-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0100】
【表57】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-F B2-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B2-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B2-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2-4-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B2-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2-4-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B2-5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B2-4-Br 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B2-5-Br 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B2-4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2-5-CN 4-Cl H H H H O A1 B2-4-CH3 4-CF3 H H H H O A1-3-F B2-5-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B2-4-CF3 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0101】
【表58】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B2-5-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B2-4-OCF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B2-5-OCF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B2-4-CO2CH3 4-Cl H H H H O A1-3-F B2-5-CO2CH3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B3-5-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B3-5-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B3-5-Br 4-SCF3 H H H H O A1 B3-5-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B3-5-CH3 4-Cl H H H H O A1-4-F B3-5-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B3-5-OCF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B3-5-CO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B4 4-OCF3 H H H H O A1 B4-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B4-4-F 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B4-3-Cl 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B4-4-Cl 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B4-3-Br 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B4-4-Br 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B4-3-CN 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B4-4-CN 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0102】
【表59】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B4-3-CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B4-4-CH3 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B4-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B4-4-CF3 4-OCF2Br H H H H O A1 B4-3-OCF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B4-4-OCF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B4-3-CO2CH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B4-4-CO2CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B5 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B5-5-F 4-CF3 H H H H O A1 B5-5-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B5-5-Br 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B5-5-CN 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B5-5-CH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B5-5-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B5-5-OCF3 4-Cl H H H H O A1 B5-5-CO2CH3 4-CF3 H H H H O A1-3-F B5-1-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B5-1-CH2CH=CHCl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B5-1-CH2C≡CH 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B5-1-J4-1-Cl 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B5-1-CH2(J3) 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B5-1-CH2OCH3 4-Cl ───────────────────────────────────
【0103】
【表60】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B5-1-CH2NO2 4-CF3 H H H H O A1-4-F B5-1-CH2CO2CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B5-1-COCH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B5-1-COCH2CH=CH2 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B5-1-COCH2C≡CBr 4-SCF3 H H H H O A1 B5-1-CONHCH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B5-1-SO2N(CH3)2 4-Cl H H H H O A1-4-F B5-1-CH3-5-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B6 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B6-3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B6-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1 B6-3-Br 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B6-3-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B6-3-CH3 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B6-3-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B6-3-OCF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B6-3-CO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B6-1-CH3 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B6-1-CH2OCH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B6-1-COCH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J1) 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B6-1-CO(J4-1-Cl) 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B6-1-COCH2CH2SCH3 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0104】
【表61】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B6-1-COCH2CN 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B6-1-COCH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B6-1-COC6H5 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B6-1-CO(J6) 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B6-1-COCH2CF3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B6-1-CONHCH3 4-CF3 H H H H O A1 B6-1-SO2N(CH3)2 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B6-1-CH3-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B7 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B7-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B7-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B7-3-Br 4-Cl H H H H O A1 B7-3-CN 4-CF3 H H H H O A1-3-F B7-3-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B7-3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B7-3-OCF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B7-3-CO2CH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B7-1-CH3 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B7-1-CH2OCH3 4-Cl H H H H O A1-3-F B7-1-COCH3 4-CF3 H H H H O A1-4-F B7-1-CO2(J1) 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B7-1-CO2CH2C6H5 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B7-1-CO2(J6) 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0105】
【表62】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B7-1-CONHCH3 4-SCF3 H H H H O A1 B7-1-CONHC6H5 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B7-1-CONH(J6) 4-Cl H H H H O A1-4-F B7-1-CON(CH3)CH2CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-Cl B7-1-SO2NHCH2CF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B7-1-SO2NHCH2C6H5 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B7-1-SO2N(CH3)2 4-OCF3 H H H H O A1 B7-1-CH3-3-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B8 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B8-4-F 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B8-5-F 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B8-4-Cl 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B8-5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B8-4-Br 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B8-5-Br 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B8-4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B8-5-CN 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B8-4-CH3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B8-5-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1 B8-4-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B8-5-CF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B8-4-OCF3 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B8-5-OCF3 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0106】
【表63】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B8-4-CO2CH3 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B8-5-CO2CH3 4-CF3 H H H H O A1 B9 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B9-2-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-F B9-2-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B9-2-Br 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B9-2-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B9-2-CH3 4-Cl H H H H O A1 B9-2-CF3 4-CF3 H H H H O A1-3-F B9-2-OCF3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-F B9-2-CO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B10 4-OCF3 H H H H O A1-4-CF3 B10-2-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B10-2-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B10-2-Br 4-Cl H H H H O A1-3-F B10-2-CN 4-CF3 H H H H O A1-4-F B10-2-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-4-Cl B10-2-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-CF3 B10-2-OCF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B10-2-CO2CH3 4-SCF3 H H H H O A1 B11 4-OSO2CF3 H H H H O A1-3-F B11-5-F 4-Cl H H H H O A1-4-F B11-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0107】
【表64】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B11-5-Br 4-OCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B11-5-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-4-OCF3 B11-5-CH3 4-OCF3 H H H H O A1 B11-5-CF3 4-SCF3 H H H H O A1-3-F B11-5-OCF3 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-F B11-5-CO2CH3 4-Cl H H H H O A1-4-Cl B11-3-Cl-5-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-CF3 B12 4-OCF2Br H H H H O A1-4-OCF3 B12-6-F 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B12-6-Cl 4-OCF3 H H H H O A1-3-F B12-6-Br 4-SCF3 H H H H O A1-4-F B12-6-CN 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B12-6-CH3 4-Cl H H H H O A1-4-CF3 B12-6-CF3 4-CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B12-6-OCF3 4-OCF2Br H H H H O A1 B12-6-CO2CH3 4-OCF2CHF2 H H H H O A1-3-F B13 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B13-3-F 4-SCF3 H H H H O A1-4-Cl B13-3-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B13-3-Br 4-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B13-3-CN 4-CF3 H H H H O A1 B13-3-CH3 4-OCF2Br H H H H O A1-3-F B13-3-CF3 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0108】
【表65】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B13-3-OCF3 4-OCF3 H H H H O A1-4-Cl B13-3-CO2CH3 4-SCF3 H H H H O A1-4-CF3 B13-3,5-Cl2 4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1 4-F H H H H O A1 B1-3-F 2-Cl H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Br H H H H O A1 B1-3-CF3 4-Br H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-I H H H H O A1-3-F B1 4-CN H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NO2 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-N3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SCN H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-SF5 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-CH3 H H H H O A1-4-F B1 4-C2H5 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH(CH3)2 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-C4H9 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-C(CH3)3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-CHF2 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-CH2Br H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH2Cl H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2-CF3 ───────────────────────────────────
【0109】
【表66】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CH2CH=CH2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-CH2CH=CHCl H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-CH=C(Cl)CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-C≡CH H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-CH2C≡CH H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-CH2C≡CBr H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-J1 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-J2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-J3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-J4 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-CH2(J1) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-CH2(J4) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OH H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCH3 H H H H O A1 B1 4-OC2H5 H H H H O A1 B1-3-F 4-OCH(CH3)2 H H H H O A1 B1-4-F 4-OC(CH3)3 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H H O A1 B1-3-CF3 2-OCF3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 3-OCF3 H H H H O A1-3-F B1 4-OCF2CHCl2 ───────────────────────────────────
【0110】
【表67】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCH2CF3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF2CHFCl H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF2CHFBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OCF2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OCF2CF2CF3 H H H H O A1-4-F B1 4-OCH2CH=CH2 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCH2CH=CHCl H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCH2C≡CH H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCH2C≡CBr H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-O(J4) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-O(J4-2,2-Cl2) H H H H O A1-4-Cl B1 4-OCH2(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCH2CH2OCH3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH2CH2SCH3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCH2CN H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OCH2CO2CH3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCHO H H H H O A1-4-CF3 B1 4-OCOCH3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OCOCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OCOCH2CH=CH2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCOCH2CH=CHCl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OCOCH2C≡CH H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCOCH2C≡CBr ───────────────────────────────────
【0111】
【表68】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OCO(J3) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OCO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OCOCH2(J1) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OCOCH2CH2OCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OCOCH2CH2SCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCOCH2CH2NO2 H H H H O A1 B1 4-OCOCH2CN H H H H O A1 B1-3-F 4-OCOC6H5 H H H H O A1 B1-4-F 4-OCOCH2C6H5 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCOCH2(J6-6-Cl) H H H H O A1 B1-3-CF3 4-OCO2CH3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OCONHCH3 H H H H O A1-3-F B1 4-OCON(CH3)2 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OSO2N(CH3)2 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OSO2CH3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OSO2(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OSO2(J3-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OSO2CH2CH2CH2CN H H H H O A1-4-F B1 4-OSO2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OSO2CH2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OSO2(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OC6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-O(C6H4-4-CF3) ───────────────────────────────────
【0112】
【表69】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-O(C6H4-4-OCF3) H H H H O A1-4-Cl B1 4-O(C6H3-2,4-F2) H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-O(C6H3-3,5-Cl2) H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCH2C6H5 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-O(J5-5-CF3) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-SH H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-SCH3 H H H H O A1-4-CF3 B1 4-SCHF2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-SCF2Br H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-SCH2CH=CH2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-SCH2CH=CHCl H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-SCH2C≡CH H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-SCH2C≡CBr H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-S(J4) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-S(J2-2,2,3,3-F4) H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-SCH2(J1) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-SCH2CH2OCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-SCH2CH2SCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-SCH2CN H H H H O A1 B1 4-SCH2CO2CH3 H H H H O A1 B1-3-F 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O A1 B1-4-F 4-SCH2C6H5 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-S(J6-2,4-Cl2) ───────────────────────────────────
【0113】
【表70】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-CF3 4-SOCH3 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-SOCF3 H H H H O A1-3-F B1 4-SOCH2CH=CH2 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-SOCH2CH=CHCl H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-SOCH2C≡CH H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-SOCH2C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-SO(J4) H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-SO(J3-1-Cl) H H H H O A1-4-F B1 4-SOCH2(J1) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-SOCH2CH2OCH3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-SOCH2CH2SCH3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-SOC6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-SOCH2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-SO(J5-2-Cl-4-CF3) H H H H O A1-4-Cl B1 4-SO2CH3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-SO2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-SO2CF2CF2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-SO2CHF2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-SO2CH2CH=CH2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-SO2CH2CH=CHCl H H H H O A1-4-CF3 B1 4-SO2CH2C≡CH H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-SO2CH2C≡CBr H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-SO2(J4) ───────────────────────────────────
【0114】
【表71】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-SO2(J2-1,2,2-F3) H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-SO2CH2(J1) H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-SO2CH2CH2OCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-SO2CH2CH2SCH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-SO2CH2CN H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-SO2CH2CO2CH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-SO2(C6H3-2,4-Cl2) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-SO2CH2C6H5 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-SO2(J7) H H H H O A1 B1 4-CHO H H H H O A1 B1-3-F 4-COCH3 H H H H O A1 B1-4-F 4-COCF3 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-COCH2CH=CH2 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-COCH2CH=CHCl H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-COCH2C≡CH H H H H O A1-3-F B1 4-COCH2C≡CBr H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CO(J3) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CO(J1-1-Cl) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-COCH2CH2OCH3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-COCH2CH2SCH3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-COCH2CN H H H H O A1-4-F B1 4-COCH2CO2CH3 H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-COC6H5 ───────────────────────────────────
【0115】
【表72】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-COCH2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CO(J5) H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-CO2H H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-CO2CH3 H H H H O A1-4-Cl B1 4-CO2CH2CH3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CO2C(CH3)3 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CO2CH2CF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CO2(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-CO2(J4-1-Cl) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-CO2C(CH3)2CN H H H H O A1-4-CF3 B1 4-CO2C6H5 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-CO2CH2C6H5 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-CO2(J7) H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-CON(CH3)2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-CON(CH3)CH2CF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-CONHCF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-CONHCH2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-CONHC6H5 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-CONHCH2C6H5 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-CONH(J6) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-SO2N(CH3)2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-SO2N(CH3)CH2CF3 H H H H O A1 B1 4-SO2NHCH3 ───────────────────────────────────
【0116】
【表73】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1 B1-3-F 4-SO2NHCH2CF3 H H H H O A1 B1-4-F 4-SO2NHC6H5 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-SO2NHCH2C6H5 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-SO2NH(J5) H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-NH2 H H H H O A1-3-F B1 4-NHCH3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-NHCH2CH3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-NHCH2CF3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-N(CH3)2 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-N(CH3)CH2CH3 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-N(CH3)CH2CF3 H H H H O A1-4-F B1 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-N(CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-NHCH2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-N(CH3)CH2C6H5 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-NH(J7) H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-N(CH3)(J6) H H H H O A1-4-Cl B1 4-NHCHO H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-N(CH3)CHO H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-NHCOCH3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-NHCOCF3 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-NHCO(J1) H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-NHCO(J4-2,2-Cl2) ───────────────────────────────────
【0117】
【表74】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-CF3 B1 4-N(CH3)COCH3 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-N(CH3)COCF3 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-N(CH2CH3)CO(J1) H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-N(CH3)CO(J2-1-Br) H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-NHCOC6H5 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-NHCOCH2C6H5 H H H H O A1-4-OCF3 B1 4-NHCO(J5-4-Cl) H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-NHCONHC6H5 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-NHSO2CH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-NHSO2CF3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-N(CH3)SO2CH3 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-N(CH2CH3)SO2CF3 H H H H O A1 B1 4-NHSO2C6H5 H H H H O A1 B1-3-F 4-NHSO2CH2C6H5 H H H H O A1 B1-4-F 4-NHSO2(J7) H H H H O A1 B1-3-Cl 4-Si(CH3)3 H H H H O A1 B1-3-CF3 4-Si(CH3)2C6H5 H H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-Si(CH3)2C(CH3)3 H H H H O A1-3-F B1 4-C6H5 H H H H O A1-3-F B1-3-F 4-(C6H4-4-Cl) H H H H O A1-3-F B1-4-F 4-(J5-3,5-Cl2) H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CH2OCH3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-CH2OCH2CF3 ───────────────────────────────────
【0118】
【表75】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-CH2SCH3 H H H H O A1-4-F B1 4-CH2CN H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CH2CH(CH3)CN H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CH2COCH3 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CH2CO2CH3 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-CH2CO2CH2CF3 H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-CH2CO2H H H H H O A1-4-Cl B1 4-CH2C6H5 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 2,3-F2 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 2,4-F2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 2,5-F2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 3,5-F2 H H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 3,4-Cl2 H H H H O A1-4-CF3 B1 3,5-Cl2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 3,4-Br2 H H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 3,5-I2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 2,4-(CH3)2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 3,4-(CF3)2 H H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 3,5-(CF3)2 H H H H O A1-4-OCF3 B1 3,4-(OCH3)2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 3,4-(OCF3)2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 3,5-(OCF3)2 H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 2-F-4-Cl ───────────────────────────────────
【0119】
【表76】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 3-F-5-Cl H H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 3-F-5-CF3 H H H H O A1 B1 3-F-5-OCF3 H H H H O A1 B1-3-F 3-F-4-OSO2CF3 H H H H O A1 B1-4-F 3-Cl-5-CF3 H H H H O A1 B1-3-Cl 3-Cl-4-OCF3 H H H H O A1 B1-3-CF3 3-Cl-4-F H H H H O A1 B1-3-OCHF2 3-Cl-4-CN H H H H O A1-3-F B1 2,3,4-F3 H H H H O A1-3-F B1-3-F 3,4,5-F3 H H H H O A1-3-F B1-4-F 2,4,5-Cl3 H H H H O A1-3-F B1-3-Cl 2,4,6-Cl3 H H H H O A1-3-F B1-3-CF3 2-F-4,5-Cl2 H H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 3,5-Cl2-4-CF3 H H H H O A1-4-F B1 2,3,4,5-F4 H H H H O A1-4-F B1-3-F 2,3,5,6-F4 H H H H O A1-4-F B1-4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 H H H H O A1-4-F B1-3-Cl 2,3,4,5,6-F5 H H H H O A1-4-F B1-3-CF3 2,3,5,6-F4-4-CN H H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 2-CH=CH-CH=CH-3 H H H H O A1-4-Cl B1 3-CH=CH-CH=CH-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-F 3-OCH2O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-4-F 3-OCF2O-4 ───────────────────────────────────
【0120】
【表77】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 3-OCH2OCH2O-4 H H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 3-OCF2OCF2O-4 ───────────────────────────────────
【0121】
【表78】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── CH3 H H H O A1 B1 4-Cl CH3 H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH3 H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH3 H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH3 H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CH3 H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CH3 CH3 H H O A1 B1 4-Cl CH3 COCH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH3 NH2 H H O A1-3-F B1 4-Cl CH3 CH2OCH2CH3 H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH3 H CH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH2F H H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH3 H H H O A1 B1 4-Cl COCH3 H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 COCH3 H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH3 H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 COCH3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────
【0122】
【表79】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 COCH3 H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 COCH3 COCH3 H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 CO2CH3 H H O A1 B1 4-Cl COCH3 NH2 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 COCH3 CH2OCH2CH3 H H S A1 B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H CH3 H O A1-3-F B1 4-Cl CO2CH3 H H H O A1 B1 4-Cl CO2CH3 H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl CO2CH3 H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H H H O A1-4-F B1 4-Cl CO2CH3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 COCH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 CO2CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl CO2CH3 NH2 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 CH2OCH2CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H CH3 H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────
【0123】
【表80】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── CO2CH2C≡CBr H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H H O A1 B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 H H H O A1-4-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 COCH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 CO2CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 NH2 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 H H S A1-4-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H CH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H H O A1 B1 4-Cl H CH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────
【0124】
【表81】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CH3 CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 H H O A1 B1 4-Cl H COCH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 CH3 H O A1 B1 4-Cl H CO(J1) H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H H O A1 B1 4-Cl H CO2CH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H CO2CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl H CO2CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0125】
【表82】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H CO2CH3 CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CSSCH2CF3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH2 H H O A1 B1 4-Cl H NH2 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H NH2 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H NH2 H H O A1-3-F B1 4-Cl H NH2 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H NH2 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H NH2 H H O A1-4-F B1 4-Cl H NH2 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H NH2 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H NH2 CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H H O A1 B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 CH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H CH3 H O A1 B1 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0126】
【表83】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H CH2CF3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H CH2OCH2CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H CH2CN H O A1 B1 4-Cl H H COCH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 H H OCH2CH2OCH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H CONHCH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H H CONHC6H5 H O A1 B1 4-CF3 H H SO2N(CH3)2 H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H F O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H Cl O A1-4-F B1 4-Cl H H H Br O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H I O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H OH O A1 B1 4-Cl H H H CN O A1 B1-3-F 4-CF3 H H H NO2 O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H CH3 O A1-3-F B1 4-Cl CH3 H H CH3 O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H CH3 O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O A1-4-F B1 4-Cl H H H CF3 O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H OCH3 O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H OCF3 O A1 B1 4-Cl H H H SCH3 O A1 B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0127】
【表84】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H SCF3 O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H SO2CH3 O A1-3-F B1 4-Cl H H H SO2CF3 O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H CO2CH3 O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H NH2 O A1-4-F B1 4-Cl H H H N(CH3)2 S A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H H S A1 B1 4-Cl H H H H S A1 B1-3-F 4-CF3 H H H H S A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0128】第I−2表
【0129】
【化11】
【0130】
【表85】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1 2,6-Cl2 H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H H H O A1 B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1 B1-4-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF3 H H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1 B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1 B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF3 H H H O A1 B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1 B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1 4-CF3 H H H O A1-3-F B1 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0131】
【表86】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-3-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H O A1-3-F B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-3-F B1-4-F 4-CF3 H H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1-3-F B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1-3-F B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1 4-CF3 H H H O A1-4-F B1 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-F B1-4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0132】
【表87】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-F B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1-4-F B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1-4-F B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0133】
【表88】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-Cl H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A1-4-CF3 B1 4-Cl H H H O A1-4-CF3 B1 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1 4-OCF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-4-CF33 B1-3-OCHF2 4-Cl ───────────────────────────────────
【0134】
【表89】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B1-3-OCHF2 4-OCF3 H H H O A2 B1 4-Cl H H H O A2 B1-3-F 4-Br H H H O A2 B1-4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0135】
【表90】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A2 B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H O A2 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H O A2 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A2 B2 4-OCF3 H H H O A2 B3 4-SCF3 H H H O A2 B4 4-OSO2CF3 H H H O A2 B5 3,4-Cl2 H H H O A2 B6 4-Cl H H H O A2 B7 4-Br H H H O A2 B8 4-CF3 H H H O A2 B9 4-OCHF2 H H H O A2 B10 4-OCF2Br H H H O A2 B11 4-OCF2CHF2 H H H O A2 B12 4-OCF3 H H H O A2 B13 4-SCF3 H H H O A2-4-Cl B1 4-OSO2CF3 H H H O A2-5-Cl B1-3-F 3,4-Cl2 H H H O A2-4-CF3 B1-4-F 4-Cl H H H O A2-5-CF3 B1-3-Cl 4-Br H H H O A3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A3 B2 4-OCHF2 H H H O A3 B3 4-OCF2Br H H H O A3 B4 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【0136】
【表91】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A3 B5 4-OCF3 H H H O A3 B6 4-SCF3 H H H O A3 B7 4-OSO2CF3 H H H O A3 B8 3,4-Cl2 H H H O A3 B9 4-Cl H H H O A3 B10 4-Br H H H O A3 B11 4-CF3 H H H O A3 B12 4-OCHF2 H H H O A3 B13 4-OCF2Br H H H O A3-5-Cl B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A3-5-CF3 B1 4-OCF3 H H H O A4 B1-3-F 4-SCF3 H H H O A4 B2 4-OSO2CF3 H H H O A4 B3 3,4-Cl2 H H H O A4 B4 4-Cl H H H O A4 B5 4-Br H H H O A4 B6 4-CF3 H H H O A4 B7 4-OCHF2 H H H O A4 B8 4-OCF2Br H H H O A4 B9 4-OCF2CHF2 H H H O A4 B10 4-OCF3 H H H O A4 B11 4-SCF3 H H H O A4 B12 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0137】
【表92】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A4 B13 3,4-Cl2 H H H O A4-3-Cl B1-4-F 4-Cl H H H O A4-4-Cl B1-3-Cl 4-Br H H H O A4-3-CF3 B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A4-4-CF3 B1-3-OCHF2 4-OCHF2 H H H O A5 B1 4-OCF2Br H H H O A5 B2 4-OCF2CHF2 H H H O A5 B3 4-OCF3 H H H O A5 B4 4-SCF3 H H H O A5 B5 4-OSO2CF3 H H H O A5 B6 3,4-Cl2 H H H O A5 B7 4-Cl H H H O A5 B8 4-Br H H H O A5 B9 4-CF3 H H H O A5 B10 4-OCHF2 H H H O A5 B11 4-OCF2Br H H H O A5 B12 4-OCF2CHF2 H H H O A5 B13 4-OCF3 H H H O A5-5-Cl B1-3-F 4-SCF3 H H H O A5-5-CF3 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H O A5-1-CH3 B1-3-Cl 3,4-Cl2 H H H O A5-1-CH2CH=CHCl B1-3-CF3 4-Cl H H H O A5-1-CH2C≡CH B1-3-OCHF2 4-Br ───────────────────────────────────
【0138】
【表93】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A5-1-(J4-1-Cl) B1 4-CF3 H H H O A5-1-CH2(J3) B1-3-F 4-OCHF2 H H H O A5-1-CH2OCH3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H O A5-1-CH2NO2 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H O A5-1-CH2CO2CH3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A5-1-COCH3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H O A5-1-COCH2CH=CH2 B1 4-OSO2CF3 H H H O A5-1-COCH2C≡CBr B1-3-F 3,4-Cl2 H H H O A5-1-CONHCH3 B1-4-F 4-Cl H H H O A5-1-SO2N(CH3)2 B1-3-Cl 4-Br H H H O A5-1-CH3-5-Cl B1-3-CF3 4-CF3 H H H O A6 B1-3-OCHF2 4-OCHF2 H H H O A6 B2 4-OCF2Br H H H O A6 B3 4-OCF2CHF2 H H H O A6 B4 4-OCF3 H H H O A6 B5 4-SCF3 H H H O A6 B6 4-OSO2CF3 H H H O A6 B7 3,4-Cl2 H H H O A6 B8 4-Cl H H H O A6 B9 4-Br H H H O A6 B10 4-CF3 H H H O A6 B11 4-OCHF2 H H H O A6 B12 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0139】
【表94】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A6 B13 4-OCF2CHF2 H H H O A6-1-CH3 B1 4-OCF3 H H H O A6-1-CH2OCH3 B1-3-F 4-SCF3 H H H O A6-1-COCH3 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H O A6-1-CO(J1) B1-3-Cl 3,4-Cl2 H H H O A6-1-CO(J4-1-Cl) B1-3-CF3 4-Cl H H H O A6-1-COCH2CH2SCH3 B1-3-OCHF2 4-Br H H H O A6-1-COCH2CN B1 4-CF3 H H H O A6-1-COCH2CO2CH3 B1-3-F 4-OCHF2 H H H O A6-1-COC6H5 B1-4-F 4-OCF2Br H H H O A6-1-CO(J6) B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H O A6-1-CO2CH2CF3 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A6-1-CONHCH3 B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H O A6-1-SO2N(CH3)2 B1 4-OSO2CF3 H H H O A7 B1-3-F 3,4-Cl2 H H H O A7 B2 4-Cl H H H O A7 B3 4-Br H H H O A7 B4 4-CF3 H H H O A7 B5 4-OCHF2 H H H O A7 B6 4-OCF2Br H H H O A7 B7 4-OCF2CHF2 H H H O A7 B8 4-OCF3 H H H O A7 B9 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0140】
【表95】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A7 B10 4-OSO2CF3 H H H O A7 B11 3,4-Cl2 H H H O A7 B12 4-Cl H H H O A7 B13 4-Br H H H O A7-3-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H O A7-3-CF3 B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H O A7-1-CH3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H O A7-1-CH2OCH3 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A7-1-COCH3 B1 4-OCF3 H H H O A7-1-CO2(J1) B1-3-F 4-SCF3 H H H O A7-1-CO2CH2C6H5 B1-4-F 4-OSO2CF3 H H H O A7-1-CO2(J6) B1-3-Cl 3,4-Cl2 H H H O A7-1-CONHCH3 B1-3-CF3 4-Cl H H H O A7-1-CONHC6H5 B1-3-OCHF2 4-Br H H H O A7-1-CONH(J6) B1 4-CF3 H H H O A7-1-CON(CH3)CH2CF3 B1-3-F 4-OCHF2 H H H O A7-1-SO2NHCH2CF3 B1-4-F 4-OCF2Br H H H O A7-1-SO2NHCH2C6H5 B1-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H O A7-1-SO2N(CH3)2 B1-3-CF3 4-OCF3 H H H O A7-1-CH3-3-Cl B1-3-OCHF2 4-SCF3 H H H O A8 B1 4-OSO2CF3 H H H O A8 B2 3,4-Cl2 H H H O A8 B3 4-Cl ───────────────────────────────────
【0141】
【表96】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A8 B4 4-Br H H H O A8 B5 4-CF3 H H H O A8 B6 4-OCHF2 H H H O A8 B7 4-OCF2Br H H H O A8 B8 4-OCF2CHF2 H H H O A8 B9 4-OCF3 H H H O A8 B10 4-SCF3 H H H O A8 B11 4-OSO2CF3 H H H O A8 B12 3,4-Cl2 H H H O A8 B13 4-Cl H H H O A8-4-Cl B1-3-F 4-Br H H H O A8-5-Cl B1-4-F 4-CF3 H H H O A8-4-CF3 B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H O A8-5-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H O A9 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A9 B2 4-OCF3 H H H O A9 B3 4-SCF3 H H H O A9 B4 4-OSO2CF3 H H H O A9 B5 3,4-Cl2 H H H O A9 B6 4-Cl H H H O A9 B7 4-Br H H H O A9 B8 4-CF3 H H H O A9 B9 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【0142】
【表97】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A9 B10 4-OCF2Br H H H O A9 B11 4-OCF2CHF2 H H H O A9 B12 4-OCF3 H H H O A9 B13 4-SCF3 H H H O A9-2-Cl B1 4-OSO2CF3 H H H O A9-2-CF3 B1-3-F 3,4-Cl2 H H H O A10 B1-4-F 4-Cl H H H O A10 B2 4-Br H H H O A10 B3 4-CF3 H H H O A10 B4 4-OCHF2 H H H O A10 B5 4-OCF2Br H H H O A10 B6 4-OCF2CHF2 H H H O A10 B7 4-OCF3 H H H O A10 B8 4-SCF3 H H H O A10 B9 4-OSO2CF3 H H H O A10 B10 3,4-Cl2 H H H O A10 B11 4-Cl H H H O A10 B12 4-Br H H H O A10 B13 4-CF3 H H H O A10-2-Cl B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H O A10-2-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H O A11 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A11 B2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0143】
【表98】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A11 B3 4-SCF3 H H H O A11 B4 4-OSO2CF3 H H H O A11 B5 3,4-Cl2 H H H O A11 B6 4-Cl H H H O A11 B7 4-Br H H H O A11 B8 4-CF3 H H H O A11 B9 4-OCHF2 H H H O A11 B10 4-OCF2Br H H H O A11 B11 4-OCF2CHF2 H H H O A11 B12 4-OCF3 H H H O A11 B13 4-SCF3 H H H O A11-5-Cl B1 4-OSO2CF3 H H H O A11-5-CF3 B1-3-F 3,4-Cl2 H H H O A12 B1-4-F 4-Cl H H H O A12 B2 4-Br H H H O A12 B3 4-CF3 H H H O A12 B4 4-OCHF2 H H H O A12 B5 4-OCF2Br H H H O A12 B6 4-OCF2CHF2 H H H O A12 B7 4-OCF3 H H H O A12 B8 4-SCF3 H H H O A12 B9 4-OSO2CF3 H H H O A12 B10 3,4-Cl2 ───────────────────────────────────
【0144】
【表99】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A12 B11 4-Cl H H H O A12 B12 4-Br H H H O A12 B13 4-CF3 H H H O A12-6-Cl B1-3-Cl 4-OCHF2 H H H O A12-6-CF3 B1-3-CF3 4-OCF2Br H H H O A13 B1-3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H O A13 B2 4-OCF3 H H H O A13 B3 4-SCF3 H H H O A13 B4 4-OSO2CF3 H H H O A13 B5 3,4-Cl2 H H H O A13 B6 4-Cl H H H O A13 B7 4-Br H H H O A13 B8 4-CF3 H H H O A13 B9 4-OCHF2 H H H O A13 B10 4-OCF2Br H H H O A13 B11 4-OCF2CHF2 H H H O A13 B12 4-OCF3 H H H O A13 B13 4-SCF3 H H H O A1 B2 4-Cl H H H O A1-3-F B2-4-Cl 4-Br H H H O A1-4-F B2-5-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B2-4-CF3 4-OCHF2 H H H O A1-4-CF3 B2-5-CF3 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【0145】
【表100】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-OCF3 B3 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B3-5-Cl 4-OCF3 H H H O A1-3-F B3-5-CF3 4-SCF3 H H H O A1-4-F B4 4-OSO2CF3 H H H O A1-4-Cl B4-3-Cl 3,4-Cl2 H H H O A1-4-CF3 B4-4-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B4-3-CF3 4-Br H H H O A1 B4-4-CF3 4-CF3 H H H O A1-3-F B5 4-OCHF2 H H H O A1-4-F B5-5-Cl 4-OCF2Br H H H O A1-4-Cl B5-5-CF3 4-OCF2CHF2 H H H O A1-4-CF3 B5-1-CH3 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B5-1-CH2CF3 4-SCF3 H H H O A1 B5-1-CH2CH=CH2 4-OSO2CF3 H H H O A1-3-F B5-1-CH2C≡CBr 3,4-Cl2 H H H O A1-4-F B5-1-J1 4-Cl H H H O A1-4-Cl B5-1-CH2OCH3 4-Br H H H O A1-4-CF3 B5-1-CH2SCH3 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B5-1-CH2CN 4-OCHF2 H H H O A1 B5-1-CHO 4-OCF2Br H H H O A1-3-F B5-1-COCH3 4-OCF2CHF2 H H H O A1-4-F B5-1-COCF3 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B5-1-CONHCH3 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【0146】
【表101】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-CF3 B5-1-SO2N(CH3)2 4-OSO2CF3 H H H O A1-4-OCF3 B5-1-CH3-5-Cl 3,4-Cl2 H H H O A1 B6 4-Cl H H H O A1-3-F B6-1-CH3 4-Br H H H O A1-4-F B6-1-CH2OCH3 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B6-1-COCH3 4-OCHF2 H H H O A1-4-CF3 B6-1-COCH2CH=CHCl 4-OCF2Br H H H O A1-4-OCF3 B6-1-COCH2C≡CH 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B6-1-COCH2CH2OCH3 4-OCF3 H H H O A1-3-F B6-1-COCH2NO2 4-SCF3 H H H O A1-4-F B6-1-COCH2C6H5 4-OSO2CF3 H H H O A1-4-Cl B6-1-CO2CH3 3,4-Cl2 H H H O A1-4-CF3 B6-1-CO2(J4-1-Cl) 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B6-1-CO2C(CH3)2CN 4-Br H H H O A1 B6-1-CONHCH3 4-CF3 H H H O A1-3-F B6-1-SO2N(CH3)2 4-OCHF2 H H H O A1-4-F B7 4-OCF2Br H H H O A1-4-Cl B7-3-Cl 4-OCF2CHF2 H H H O A1-4-CF3 B7-3-CF3 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B7-1-CH3 4-SCF3 H H H O A1 B7-1-CH2OCH3 4-OSO2CF3 H H H O A1-3-F B7-1-COCH3 3,4-Cl2 H H H O A1-4-F B7-1-CO2C6H5 4-Cl ───────────────────────────────────
【0147】
【表102】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-Cl B7-1-CONHCH3 4-Br H H H O A1-4-CF3 B7-1-CONHCH2CF3 4-CF3 H H H O A1-4-OCF3 B7-1-CONHCH2C6H5 4-OCHF2 H H H O A1 B7-1-CON(CH3)2 4-OCF2Br H H H O A1-3-F B7-1-SO2NHCH3 4-OCF2CHF2 H H H O A1-4-F B7-1-SO2NHC6H5 4-OCF3 H H H O A1-4-Cl B7-1-SO2NH(J6) 4-SCF3 H H H O A1-4-CF3 B7-1-SO2N(CH3)2 4-OSO2CF3 H H H O A1-4-OCF3 B7-1-SO2N(CH3)CH2CF3 3,4-Cl2 H H H O A1 B7-1-CH3-3-Cl 4-Cl H H H O A1-3-F B8 4-Br H H H O A1-4-F B8-4-Cl 4-CF3 H H H O A1-4-Cl B8-5-Cl 4-OCHF2 H H H O A1-4-CF3 B8-4-CF3 4-OCF2Br H H H O A1-4-OCF3 B8-5-CF3 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B9 4-OCF3 H H H O A1-3-F B9-2-Cl 4-SCF3 H H H O A1-4-F B9-2-CF3 4-OSO2CF3 H H H O A1-4-Cl B10 3,4-Cl2 H H H O A1-4-CF3 B10-2-Cl 4-Cl H H H O A1-4-OCF3 B10-2-CF3 4-Br H H H O A1 B11 4-CF3 H H H O A1-3-F B11-5-Cl 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【0148】
【表103】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B11-5-CF3 4-OCF2Br H H H O A1-4-Cl B12 4-OCF2CHF2 H H H O A1-4-CF3 B12-6-Cl 4-OCF3 H H H O A1-4-OCF3 B12-6-CF3 4-SCF3 H H H O A1 B13 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【0149】
【表104】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── CH3 H H O A1 B1 4-Cl CH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CH3 CH3 H O A1 B1 4-Cl CH3 COCH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH3 CO2CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH3 NH2 H O A1-3-F B1 4-Cl CH3 CH2OCH2CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2CF3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl COCH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 COCH3 H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H H O A1 B1 4-Cl COCH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 COCH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 COCH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl COCH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0150】
【表105】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── COCH3 H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl COCH3 COCH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 COCH3 CO2CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 COCH3 NH2 H O A1 B1 4-Cl COCH3 CH2OCH2CH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl CO2CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl CO2CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 H H O A1 B1 4-Cl CO2CH3 H H S A1 B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 COCH3 H O A1-3-F B1 4-Cl CO2CH3 CO2CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH3 NH2 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH3 CH2OCH2CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl CO2(J1) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 PS(OC6H5)2 H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 H H O A1 B1 4-Cl ───────────────────────────────────
【0151】
【表106】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── CH2OCH2CH3 H H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 H H O A1-4-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 CH3 H O A1 B1 4-Cl CH2OCH2CH3 COCH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 CH2OCH2CH3 CO2CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 CH2OCH2CH3 NH2 H O A1-3-F B1 4-Cl CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H CH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CH3 H O A1 B1 4-Cl H CH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H CH3 H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【0152】
【表107】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H COCH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H COCH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 H O A1 B1 4-Cl H COCH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 H COCH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H COCH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH3 H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CO(J4-1-Cl) H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H CO2CH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH3 H O A1 B1 4-Cl H CO2CH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H CO2CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH3 H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H COCO2CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H NH2 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H NH2 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H NH2 H O A1 B1 4-Cl H NH2 H O A1 B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0153】
【表108】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H NH2 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H NH2 H O A1-3-F B1 4-Cl H NH2 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H NH2 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H NH2 H S A1-4-F B1 4-Cl H J8 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 H O A1 B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H O A1 B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H O A1 B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CH2OCH2CH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CH2OCH2CH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H CH2OCH2CH3 H S A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H Cl O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H Br O A1 B1 4-Cl H H CN O A1 B1-3-F 4-CF3 H H CH3 O A1 B1-4-F 4-OCF3 H H CF3 O A1-3-F B1 4-Cl H H OCH3 O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H SCF3 O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H CO2CH3 O A1-4-F B1 4-Cl ───────────────────────────────────
【0154】
【表109】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ─────────────────────────────────── H H N(CH3)2 S A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H H S A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H S A1 B1 4-Cl H H H S A1 B1-3-F 4-CF3 H H H S A1 B1-4-F 4-OCF3 H H H S A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H H S A1-4-F B1 4-Cl H H H S A1-4-F B1-3-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【0155】第I−3表
【0156】
【化12】
【0157】
【表110】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H H O A1 B1 4-Cl H H H H O A1 B1 4-Br H H H H O A1 B1 4-CF3 H H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1 4-OCF3 H H CH3 H O A1 B1 4-OCF3 H H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H H O A1 B1 4-OSO2CF3 H H H H S A1 B1 3,4-Cl2 CH2CH=CH2 H H H O A1 B1-3-F 4-Cl CO2(J4-1-Cl) H H H O A1 B1-4-F 4-CF3 H COCH2(J1) H H O A1 B2 4-OCF3 H COCO2CH2CF3 H H O A1-3-F B1 4-Cl H H CH2CH=CH2 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H CH2CO2CH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H COCH2CH2SCH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 H H CO2(J1) H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H CONH(J6) H O A2 B1 4-Cl H H H H O A2-4-Cl B1-3-F 4-OCF3 H H H 2-Cl O A2 B2 4-OCF3 ────────────────────────────────────
【0158】第I−4表
【0159】
【化13】
【0160】
【表111】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H O A1 B1 4-OSO2CF3 H H H O A1 B1 3,4-Cl2 H H H O A1 B1-3-F 4-Cl H H H O A1 B1-4-F 4-CF3 H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H S A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2(J1) H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CO2CH2C6H5 H H O A1-4-F B1 4-Cl SCH3 H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H COCH2C6H5 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H NHCO2CH3 H O A2 B1 4-Cl H J9 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H H 3-CH3 O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0161】第I−5表
【0162】
【化14】
【0163】
【表112】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── CH2CH=CHCl H CON(CH3)CH2CF3 H O A1 B1 4-Cl CO2CH2(J1) H CH2CH=CHCl H O A1 B1 4-Br CH2C≡CH H CHO H O A1 B1 4-CF3 CO2CH2CH2OCH3 H COCH2NO2 H O A1 B1 4-OCHF2 CH2C≡CBr H CO2(J4-1-Cl) H O A1 B1 4-OCF2Br CO2CH2CH2SCH3 H CON(CH3)2 H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H H O A1 B1 4-OCF3 H COCH2CH2OCH3 COCF3 H O A1 B1 4-SCF3 H NH2 CH2C≡CH H O A1 B1-3-F 4-OSO2CF3 H NHCH3 CO2C(CH3)2CN H O A1 B1-4-F 3,4-Cl2 H H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF3 H COCH2CH2SCH3 CH3 H O A1-3-F B1 4-Cl H COCH2CN COCH2CN H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H N(CH3)2 CONHCH3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H CH2C≡CBr H O A1-4-F B1 4-Cl H H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 H H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H CONHCH3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H COCH2CH=CH2 Br O A2 B1 4-Cl H H COCH2CO2CH3 I O A2 B1-3-F 4-CF3 H H CO2C6H5 OH O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H SO2NHCH3 H S A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0164】第I−6表
【0165】
【化15】
【0166】
【表113】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H 3-CF3 O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1 B1-4-F 3,4-Cl2 H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF3 H H H O A1 B2 4-OCF3 H H H O A1-3-F B1 4-Cl H H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H H S A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 CHO H H O A1-4-F B1 4-Cl CO2(J6) H H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 SCF3 H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CO(J5) H O A2 B1 4-Cl H N(CO2CH3)2 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H J10 H O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0167】第I−7表
【0168】
【化16】
【0169】
【表114】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H 5-CO2C2H5 O A1 B1 4-OCF3 H H H H S A1 B1 4-Br J1 H H H O A1 B1 4-CF3 CO2C(CH3)2CN H H H O A1 B1 4-OCHF2 J4-1-Cl H H H O A1 B1 4-OCF2Br CO2C6H5 H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H NHCOCH3 H H O A1 B1 4-OCF3 H COCH2CO2CH3 H H O A1 B1 4-SCF3 H COC6H5 H H O A1 B1 4-OSO2CF3 H N(COCH3)2 H H O A1 B1 3,4-Cl2 H H CH3 H O A1 B1-3-F 4-Cl H H J1 H O A1 B1-4-F 4-CF3 H H COCH2CH=CHCl H O A1 B2 4-OCF3 H H COC6H5 H O A1-3-F B1 4-Cl H H CO2CH2C6H5 H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H H SO2NHCH2CF3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H H J4-1-Cl H O A1-4-F B1 4-Cl H H COCH2C≡CH H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H COCH2C6H5 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H CO2(J6) H O A2 B1 4-Cl H H SO2NHC6H5 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H H H 5-CN O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H 5-NO2 O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0170】第I−8表
【0171】
【化17】
【0172】
【表115】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 W A B Zn ──────────────────────────────────── COCF3 H H S A1 B1 4-Cl COSCH3 H H O A1 B1 4-Br COCH2CH=CH2 H H O A1 B1 4-CF3 COSCH2CF3 H H O A1 B1 4-OCHF2 COCH2CH=CHCl H CH3 O A1 B1 4-OCF2Br CSCH3 H CH2(J3) O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H COCH2C≡CBr O A1 B1 4-SCF3 H CO2H CO(J6) O A1 B1-3-F 4-OSO2CF3 H H CONHCH2CF3 O A1 B1-4-F 3,4-Cl2 H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 H H H O A1 B1-4-Cl 4-OCF3 H N=C(CH3)2 SO2NHCH2C6H5 O A1 B2 4-OCF3 H CO2CH2CF3 CH2SCH3 O A1-3-F B1 4-Cl H N=C(CH3)C6H5 CO(J1) O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH2CH=CH2 CO2CH3 O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H PO(OCH3)2 CONHC6H5 O A1-4-F B1 4-Cl H H SO2NH(J6) O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H H CH2NO2 O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H CO(J4-1-Cl) O A2 B1 4-Cl H H CO2CH2CF3 O A2 B1-3-F 4-CF3 H H CONHCH2C6H5 O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H SO2N(CH3)CH2CF3 O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0173】第I−9表
【0174】
【化18】
【0175】
【表116】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH2C≡CH H H O A1 B1 4-Cl CSCF3 H H O A1 B1 4-Br SOCH3 H H O A1 B1 4-CF3 COCH2C≡CBr H H O A1 B1 4-OCHF2 CSSCH3 H H O A1 B1 4-OCF2Br SOCF3 H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H CH3 O A1 B1 4-OCF3 CO(J1) H H O A1 B1 4-SCF3 CSSCH2CF3 H H O A1 B1 4-OSO2CF3 SO2CH3 H H O A1 B1 3,4-Cl2 CO(J4-1-Cl) H H O A1 B1-3-F 4-Cl COCO2CH3 H H O A1 B1-4-F 4-CF3 SO2CF3 H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 COCH2(J1) H H O A1 B1-4-Cl 4-Cl COCO2CH2CF3 H OCH3 O A1 B2 4-CF3 SO2CH2CO2CH3 H OCF3 O A1-3-F B1 4-OCF3 COCH2CH2OCH3 H SCH3 S A1-3-F B1-3-F 4-Cl NH2 CO2CH2CH=CHCl H O A1-3-F B1-4-F 4-CF3 SN(CH3)CO2CH3 H H O A1-3-F B1-3-Cl 4-OCF3 COCH2CH2SCH3 H H O A1-3-F B1-4-Cl 4-Cl NHCH3 PO(OC6H5)2 H O A1-4-F B1 4-CF3 SN(CH3)2 C6H4-4-Cl H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 ────────────────────────────────────
【0176】
【表117】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R5 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H CO2CH2C≡CH H O A1-4-F B1-3-Cl 4-CF3 H PS(OCH3)2 H O A1-4-F B1-4-Cl 4-OCF3 H CH2OCH2CF3 H O A1-3-Cl B1 4-Cl H CH2F H O A1-3-Cl B1-3-F 4-CF3 H CO2CH2C≡CBr H O A1-3-Cl B1-4-F 4-OCF3 H CH2CN H O A1-3-Cl B1-3-Cl 4-Cl H CH2CF3 H O A1-3-Cl B1-4-Cl 4-CF3 H CO2(J1) H O A1-4-Cl B1 4-OCF3 H CH2SCH3 H O A1-4-Cl B1-3-F 4-Cl H CH2CH=CH2 H O A1-4-Cl B1-4-F 4-CF3 H CO2(J4-1-Cl) H O A1-4-Cl B1-3-Cl 4-OCF3 H CH2COCH3 H O A1-4-Cl B1-4-Cl 4-Cl H CH2CH=CHCl H O A2 B1 4-CF3 H CO2CH2(J1) H S A2 B1-3-F 4-OCF3 H CH2CO2CH3 SCF3 O A2 B1-4-F 4-Cl H CH2C≡CH SO2CH3 O A2 B1-3-Cl 4-CF3 H CO2CH2CH2OCH3 SO2CF3 O A2 B1-4-Cl 4-OCF3 H CH2C6H5 CO2CH3 O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0177】第I−10表
【0178】
【化19】
【0179】
【表118】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── COCH2CN H H O A1 B1 4-Cl N(CH3)2 H H O A1 B1 4-Br J8 H H O A1 B1 4-CF3 COCH2CO2CH3 H H O A1 B1 4-OCHF2 NHCOCH3 H H O A1 B1 4-OCF2Br J9 H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 COC6H5 H H O A1 B1 4-SCF3 N(COCH3)2 CH2C≡CBr H O A1 B1 4-OSO2CF3 J10 CO2CH2CH2SCH3 H O A1 B1 3,4-Cl2 COCH2C6H5 PS(OC6H5)2 H O A1 B1-3-F 4-Cl NHCO2CH3 J1 H O A1 B1-4-F 4-CF3 C6H4-4-Cl CO2C(CH3)2CN H O A1 B2 4-OCF3 PO(OC6H5)2 SCH3 H O A1-3-F B1 4-Cl CH2CO2CH3 J4-1-Cl H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CO2CH2CH=CHCl CO2C6H5 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H SCF3 H O A1-4-F B1 4-Cl H CH2(J1) 2-NH2 O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H CO2CH2C6H5 2-CH3 O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H SOCH3 3-N(CH3)2 O A2 B1 4-Cl H COCH2C≡CH 3-CH3 O A2 B1-3-F 4-CF3 H CSCF3 H S A2 B1-4-F 4-OCF3 H SN(CH3)CO2CH3 H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0180】第I−11表
【0181】
【化20】
【0182】
【表119】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H S A1 B1 4-OSO2CF3 CO(J5) H H O A1 B1 3,4-Cl2 N(CO2CH3)2 H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH2OCH2CF3 H H O A1 B1-4-F 4-CF3 H H H O A1 B1-3-Cl 4-OCF3 CO2CH2C≡CH H H O A1-3-F B1 4-Cl PS(OCH3)2 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2C6H5 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H CHO H O A1-4-F B1 4-Cl H CO2(J6) H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H SOCF3 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH2C≡CBr H O A2 B1 4-Cl H CSSCH3 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H SN(CH3)2 H O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H 3,4,5,6-F4 O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0183】第I−12表
【0184】
【化21】
【0185】
【表120】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H 2-CH3 O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H S A1 B1 4-OSO2CF3 CO2H H H O A1 B1 3,4-Cl2 N=C(CH3)2 H H O A1 B1-3-F 4-Cl CH2CN H H O A1 B1-4-F 4-CF3 CO2CH2CF3 H H O A1 B2 4-OCF3 N=C(CH3)C6H5 H H O A1-3-F B1 4-Cl CH2SCH3 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 H COCF3 H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H COSCH3 H O A1-4-F B1 4-Cl H SO2CH3 H O A1-4-F B1-3-F 4-CF3 H COCH2CH=CH2 H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H COSCH2CF3 H O A2 B1 4-Cl H SO2CF3 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H H 4-Cl O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0186】第I−13表
【0187】
【化22】
【0188】
【表121】 ──────────────────────────────────── R1 R2 R6 W A B Zn ──────────────────────────────────── H H H O A1 B1 4-Cl H H H O A1 B1 4-Br H H H O A1 B1 4-CF3 H H H O A1 B1 4-OCHF2 H H H O A1 B1 4-OCF2Br H H H O A1 B1 4-OCF2CHF2 H H H O A1 B1 4-OCF3 H H 3,3-Cl2 O A1 B1 4-OCF3 H H H O A1 B1 4-SCF3 H H H O A1 B1 4-OSO2CF3 H H H O A1 B1 3,4-Cl2 H H H O A1 B1-3-F 4-CF3 H H H S A1 B1-4-F 4-OCF3 CO2CH2CH=CH2 H H O A1-3-F B1 4-Cl PO(OCH3)2 H H O A1-3-F B1-3-F 4-CF3 CH2COCH3 H H O A1-3-F B1-4-F 4-OCF3 H COCH2CH=CHCl H O A1-4-F B1 4-Cl H H H O A1-4-F B1-3-F 4-OCF3 H H H O A1-4-F B1-4-F 4-OCF3 H H H O A2 B1 4-OCF3 H CSCH3 H O A2 B1-3-F 4-CF3 H SO2CH2CO2CH3 H O A2 B1-4-F 4-OCF3 H H H O A2 B2 4-Cl ────────────────────────────────────
【0189】本発明において、有害生物防除剤とは特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度においても各種の有害な害虫に対して効力を示す。
その害虫としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイ
ロウンカ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテント
ウ、ハスモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウ
ガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、タバコバッドワーム、ヨーロピアン
コーンボーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤ
ーワーム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーン
ルートワーム、ウエスタンコーンルートワーム等の農業
害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等の
ハダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、
アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コク
ヌストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロア
リのような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害
虫、コナダニ、ヒョウダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダ
ニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられ
る。すなわち、本発明化合物は、直翅目、半翅目、鱗翅
目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ、
シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本
発明化合物は、ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対し
てほとんど悪影響の無い極めて有用な化合物であること
を見出し、本発明を完成した。
【0190】
【発明の実施の形態】
【0191】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。
【0192】各方法において、A、B、Q、X、Y、
Z、W、R1およびR2は前記と同じ意味を示し、L1
2、L3およびL4は各々独立して塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基またはアリー
ルスルホネート基のような良好な脱離基を示し、Mは−
B(OH)2、−Sn(n−C49)3、−ZnCl、−Zn
Brまたは−ZnIのような典型金属を含む置換基を示
す。
【0193】A法
【0194】
【化23】
【0195】化合物(II)と化合物(III)を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物(I)を得ること
ができる。本反応において用いられる触媒としては、例
えば塩酸、硫酸等の無機酸およびパラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等が挙げられる。用い
られる触媒の使用量は化合物(II)に対して0.001
重量%から10重量%までの任意の量を設定することが
できるが、0.1重量%から1重量%が好ましい。用い
られる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれ
ば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低級
アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸および水等が挙げられる。これらの溶媒は単独
で用いても、またこれらのうちの2種類以上を混合して
用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール中で、必要ならば触媒として例
えば塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−60℃か
ら反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定するこ
とができるが、室温から反応混合物の還流温度までの範
囲で行うのが好ましい。
【0196】B法
【0197】
【化24】
【0198】本法は本発明化合物(I)において、R1
=R2=Hである化合物(IV)にR1基およびR2基を導
入する方法である。本発明化合物(IV)と化合物(V)
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物(VI)を得ること
ができる。続いて本発明化合物(VI)と化合物(VII)
を適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより本発明化合物(I)を得ること
ができる。本反応において用いられる塩基としては、例
えばナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等のアルカリ金属水素化物およびトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる溶媒と
しては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよ
く、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチ
ル等のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等の
ケトン類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の2種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばテトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の極
性溶媒中で、塩基として例えば基質に対して1当量から
3当量の水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム
ターシャリーブトキシドまたは水酸化カリウム等を用い
るのが好ましい。反応温度は−60℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
0℃から90℃までの範囲で行うのが好ましい。本反応
においてR1=R2の場合は2当量の化合物(V)と2当
量から3当量の塩基を用いることにより、化合物(VI)
を単離することなく、本発明化合物(I)を得ることが
できる。
【0199】C法
【0200】
【化25】
【0201】(工程1)化合物(II)と化合物(VIII)
を必要ならば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活
性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより化合物
(IX)を得ることができる。 (工程2)続いて化合物(IX)と化合物(X)を必要な
らば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒
中で反応させることにより化合物(VI)(R2=Hであ
る本発明化合物(I))を得ることができる。
【0202】工程1はA法と同様に行うことができる。
【0203】工程2において用いられる塩基としてはB
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセト
ニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、またこれらのうち
の2種類以上を混合して用いてもよい。一般的には、例
えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素中で、必要ならば塩基と
して例えば化合物(IX)に対して0.01当量から2当
量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いる
のが好ましい。反応温度は0℃から反応混合物の還流温
度までの任意の温度を設定することができるが、0℃か
ら50℃までの範囲で行うのが好ましい。
【0204】D法
【0205】
【化26】
【0206】(工程1)化合物(XI)と例えばホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチル、炭酸ビス(トリク
ロロメチル)等のホスゲン等価体を必要ならば適当な塩
基の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物(XII)を得ることができる。 (工程2)続いて化合物(XII)と化合物(IX)を必要
ならば適当な塩基の存在下、該反応に対して不活性な溶
媒中で反応させることによりR2≠Hである本発明化合
物(I)を得ることができる。
【0207】工程1において用いられる塩基としてはB
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては反
応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えば
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、1,2−ジメトキシエタン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジ
オキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、
ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリルお
よびピリジン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用
いても、またこれらのうちの2種類以上を混合して用い
てもよい。一般的には、例えばジクロロメタン−エチレ
ングリコールジメチルエーテル混合溶媒中で、必要なら
ば塩基として例えば化合物(XI)に対して1当量から3
当量の水素化ナトリウムを用い、例えばホスゲンと反応
させるのが好ましい。反応温度は0℃から反応混合物の
還流温度までの任意の温度を設定することができるが、
0℃から25℃までの範囲で行うのが好ましい。
【0208】工程2において用いられる塩基としてはB
法と同じものが挙げられる。用いられる溶媒としては本
法の工程1と同じものが挙げられる。一般的には、例え
ばジクロロメタンやテトラヒドロフラン等の溶媒中で、
必要ならば塩基として例えば化合物(XII)に対して1
当量から3当量のトリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基を用いるのが好ましい。反応温度は0℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ
るが、0℃から25℃までの範囲で行うのが好ましい。
【0209】出発原料および製造中間体の合成
【0210】出発原料の化合物(II)は、例えばブレテ
ィン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジ
ャパン(Bulletin of the Chemical Society of Japa
n)43巻−1917頁、ケミカル・アブストラクツ(C
hemical Abstracts)91巻−20411s,99巻−
175650h、100巻−191090y、106巻
−176232y、109巻−210811k、ケミカ
ル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン(Ch
emical & Pharmaceutical Bulletin)37巻−253
頁、ケミストリー・レターズ(Chemistry Letters)1
978年−1129頁、ヘテロサイクルズ(Heterocycl
es)24巻−3199頁、29巻−1973頁、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Jour
nal of Heterocyclic Chemistry)16巻−84頁、1
9巻−1355頁、20巻−645頁、20巻−649
頁、20巻−691頁、22巻−1503頁、28巻−
429頁、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー(Journal of Organic Chemistry)52巻−271
4頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ
ー・パーキン・トランスアクションズI(Journal of t
he Chemical Society Perkin Transactions I)198
9年−1169頁、1990年−2681頁、シンセシ
ス(Synthesis)1982年−976頁、1985年−
945頁、1988年−146頁、テトラヘドロン(Te
trahedron)29巻−413頁、テトラヘドロン・レタ
ーズ(Tetrahedron Letters)52巻−5337頁等に
記載されている方法で得ることができるが、以下に示す
方法等を用いても得ることができる。
【0211】アシル化反応を用いた出発原料(II)の合
【0212】
【化27】
【0213】化合物(XIII)と化合物(XIV)を適当な
触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中または無
溶媒で反応させることにより化合物(II)を得ることが
できる。本反応において用いられる触媒としては、例え
ば塩化アルミニウム等のルイス酸およびポリリン酸等が
挙げられる。一般的には、例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素中または二硫化炭素中で、触媒として例えば化合物
(XIII)に対して1当量から5当量の塩化アルミニウム
を用い−78℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度で反応させるか、または、例えばポリリン酸中で室
温から180℃までの任意の温度で反応させるのが好ま
しい。
【0214】クロスカップリング反応を用いた出発原料
(II)の合成
【0215】
【化28】
【0216】化合物(XV)と化合物(XVI)を適当な触
媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で反応させ
ることにより化合物(II)を得ることができる。本反応
において用いられる触媒としては、例えばPd(PPh3)4、P
dCl2(PPh3)2等のパラジウム錯体およびNiCl2(PPh3)2
のニッケル錯体等が挙げられる。用いられる触媒の使用
量は化合物(XV)に対して0.001モル%から等モル
量までの任意の量を設定することができるが、0.1モ
ル%から20モル%が好ましい。用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等
のエステル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケト
ン類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸および水
等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、また
これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。一
般的には、例えばテトラヒドロフラン等の溶媒中で、触
媒として例えばPd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2等を用いるの
が好ましい。反応温度は−78℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができるが、室温
から反応混合物の還流温度までの範囲で行うのが好まし
い。
【0217】製造中間体(IX)の合成
【0218】
【化29】
【0219】本法は製造中間体(IX)の合成の別法であ
る。
【0220】(工程1)化合物(II)と五硫化二リンま
たはローソン試薬を、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物(XVII)を得ることができ
る。 (工程2)続いて化合物(XVII)と化合物(VIII)を必
要ならば適当な脱硫反応促進剤の存在下、該反応に対し
て不活性な溶媒中または無溶媒で反応させることにより
化合物(IX)を得ることができる。
【0221】工程1において用いられる溶媒としては、
反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例え
ばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチル
エーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,
2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジンおよ
び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、
またこれらのうちの2種類以上を混合して用いてもよ
い。一般的には、例えばピリジン中で、例えば化合物
(II)に対して0.5モル倍から1.5モル倍の五硫化
二リンを用いるのが好ましい。反応温度は、0℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、60℃から反応混合物の還流温度までの範囲
で行うのが好ましい。
【0222】工程2において用いられる脱硫反応促進剤
としては、例えば塩化銅等の銅塩等が挙げられる。用い
られる溶媒としては、反応の進行を阻害しないものであ
れば何でもよく、例えばメタノール、エタノール等の低
級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジンおよび水等が挙げられる。これらの溶媒は
単独で用いても、またこれらのうちの2種類以上を混合
して用いてもよい。一般的には、例えばメタノール、エ
タノール等の低級アルコール中で行うのが好ましい。反
応温度は、0℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、60℃から反応混合物
の還流温度までの範囲で行うのが好ましい。
【0223】製造中間体(XVIII)の合成
【0224】
【化30】
【0225】化合物(X)と化合物(VIII)を必要なら
ば適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中
で反応させることにより化合物(XVIII)(R2=Hであ
る化合物(III))を得ることができる。本反応におい
て用いられる触媒としては、例えばトリエチレンジアミ
ン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基等が挙げら
れる。用いられる触媒の使用量は化合物(X)に対して
0.001重量%から10重量%までの任意の量を設定
することができるが、0.1重量%から1重量%が好ま
しい。用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しない
ものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチ
ルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの溶媒
は単独で用いても、またこれらのうちの2種類以上を混
合して用いてもよい。反応温度は−60℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、0℃から50℃までの範囲で行うのが好ましい。こ
の反応において反応物質のモル比には特に制限はないが
化合物(XVIII)を収率よく得るためには、化合物(VII
I)を化合物(X)に対して例えば1当量から5当量用
いるのが好ましい。
【0226】製造中間体(XXI)の合成
【0227】
【化31】
【0228】本法はR1=R2=Hである化合物(III)
(化合物(XXI))の合成法である。 (工程1)化合物(X)と化合物(XIX)を必要ならば
適当な触媒の存在下、該反応に対して不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物(XX)を得ることができ
る。 (工程2)続いて化合物(XX)を適当な酸の存在下、該
反応に対して不活性な溶媒中で反応させることにより化
合物(XXI)を得ることができる。
【0229】工程1は製造中間体(XVIII)の合成と同
様に行うことができる。本法においては、当モルの化合
物(X)と化合物(XIX)を用いて収率よく化合物(X
X)を得ることができるのが特徴である。
【0230】工程2において、用いられる酸および溶媒
としてはA法と同じものが挙げられる。一般的には、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール中で、
触媒として例えば化合物(XX)に対して1〜10当量の
塩酸を用いるのが好ましい。反応温度は−60℃から反
応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することが
できるが、0℃から反応混合物の還流温度までの範囲で
行うのが好ましい。
【0231】各方法において各反応物質のモル比には特
に制限はないが、等モルまたはそれに近い比率で反応を
行うのが有利である。
【0232】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマ
トグラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製す
ることができる。
【0233】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般に適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の
固体担体あるいは水、アルコール類(イソプロパノー
ル、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアル
コール等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン
等)、エーテル類(アニソール等)、ケトン類(シクロ
ヘキサノン、イソホロン等)、エステル類(酢酸ブチル
等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハ
ロゲン化炭化水素類(クロロベンゼン等)等の液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【0234】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土
壌改良剤等と混合施用してもよい。
【0235】特に他の農薬または植物ホルモンと混合施
用する事により、施用薬量の減少によるコストの低減、
混合薬剤の相乗効果による殺虫スペクトラムの拡大や、
より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時
に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明
化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、フ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals H
andbook)1994年版に記載されている化合物などが
ある。
【0236】本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施
用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一
般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.0
05〜50kg程度が適当である。
【0237】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
配合例を示す。ただし、本発明の配合例はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【0238】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ 5〜80部 固体担体 ・・・・・・・10〜85部 界面活性剤 ・・・・・・・ 1〜10部 その他 ・・・・・・・ 1〜 5部 その他として、例えば固結防止剤等が挙げられる。
【0239】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ 1〜30部 液体担体 ・・・・・・・30〜95部 界面活性剤 ・・・・・・・ 5〜15部
【0240】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ 5〜70部 固体担体 ・・・・・・・15〜65部 界面活性剤 ・・・・・・・ 5〜12部 その他 ・・・・・・・ 5〜30部 その他として、例えば固結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
【0241】〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕 本発明化合物・・・・・・・20〜90部 固体担体 ・・・・・・・10〜60部 界面活性剤 ・・・・・・・ 1〜20部
【0242】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・ 0.1〜10部 固体担体 ・・・・・90〜99.5部 その他 ・・・・・ 1〜 5部
【0243】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・0.01〜30部 固体担体 ・・・・・67〜99.5部 その他 ・・・・・ 0〜 3部
【0244】
【実施例】
実施例(合成例、製剤例、試験例) 以下、本発明について実施例(合成例、製剤例、試験
例)を挙げて具体的に詳述する。
【0245】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した、または製造する
ことができるが、本発明はこれらの化合物のみに限定さ
れるものではない。
【0246】合成例1 4−フルオロフェニル 5−(4−フルオロフェニル)
−4−ピラゾリルケトン 4−(4−トリフルオロメト
キシフェニル)セミカルバゾン(本発明化合物No.1
−18) 4−フルオロフェニル 5−(4−フルオロフェニル)
−4−ピラゾリルケトン2.85gおよび4−(4−ト
リフルオロメトキシフェニル)セミカルバジド2.35
gをエタノール30mlに加え、室温で撹拌しながら濃塩
酸3滴を滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下にて
3時間撹拌した。反応混合物を氷冷後、析出した結晶を
濾別し冷エタノールで洗浄して、目的化合物1.78g
を得た。
【0247】融点:224.0−227.0℃
【0248】本発明化合物は、上記製造法および実施例
に準じて合成することができる。このような化合物の例
を第II−1表〜第II−15表に示す。ただし、本発明は
これらのみに限定されるものではない。
【0249】なお、K1は次の式で表される基である。
【化32】
【0250】第II−1表
【0251】
【化33】
【0252】
【表122】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R5 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 1-1 H H H H O A1 H 4-OCF3 246.5-250.0 1-2 H H CH3 H O A1 H 4-OCF3 226.0-227.0 1-3 H H H H O A1 H 4-CF3 253.0-255.0 1-4 H H K1 H O A1 H 4-CF3 246.5-248.0 1-5 H H H H O A1 H 4-OCF2CHF2 251.0-253.0 1-6 H H H H O A1 H 4-Br 248.0-249.5 1-7 H H H H O A1 3-F 4-OCF3 235.0-236.0 1-8 H H H H O A1 4-F 4-OCF3 237.0-238.5 1-9 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 206.5-209.0 1-10 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF3 222.0-223.0 1-11 H H H H O A1 3-CF3 4-OCF3 153.5-156.5 1-12 H H H H O A1 4-CF3 4-OCF3 136.5-139.5 1-13 H H H H O A1 3-CN 4-OCF3 224.5-227.5 1-14 H H H H O A1 3-OCHF2 4-OCF3 173.5-176.5 1-15 H H H H O A1 3-OCH3 4-OCF3 195.5-197.5 1-16 H H H H O A1-3-F 3-F 4-OCF3 217.5-220.0 1-17 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF3 221.5-224.0 1-18 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF3 224.0-227.0 1-19 H H H H O A1-2-Cl 3-Cl 4-OCF3 124.0-125.0 1-20 (No.1-19の異性体) 175.0-177.5 1-21 H H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF3 207.0-208.0 1-22 H H H H O A1-4-Cl 3-Cl 4-OCF3 207.5-208.5 1-23 (No.1-22の異性体) 192.0-194.0 1-24 H H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF3 231.0-233.0 1-25 H H H H O A2 H 4-OCF3 238.0-240.5 ────────────────────────────────────
【0253】第II−2表
【0254】
【化34】
【0255】
【表123】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 2-1 H H H O A1 H 4-OCF3 185.5-187.0 2-2 H H H O A1 H 4-CF3 195.5-198.0 2-3 H H H O A1 H 2,6-Cl2 225.0-227.5 2-4 H H H O A1 3-F 4-OCF3 83.0- 84.0 2-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF3 206.0-209.0 2-6 H H H O A1-4-F H 4-OCF3 156.0-158.0 2-7 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF3 140.5-143.5 2-8 H H H O A1-3-Cl 3-Cl 4-OCF3 223.0-224.0 2-9 H H H O A1-4-Cl 4-Cl 4-OCF3 182.0-185.0 2-10 H H H O A2 H 4-OCF3 178.5-181.5 ────────────────────────────────────
【0256】第II−3表
【0257】
【化35】
【0258】
【表124】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R5 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 3-1 H H H H O A1 H 4-OCF3 194.5-197.5 3-2 H H CH3 H O A1 H 4-OCF3 194.5-196.5 3-3 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF3 203.5-205.0 3-4 H H H H O A2-4-Cl 3-F 4-OCF3 165.0-167.0 ────────────────────────────────────
【0259】第II−4表
【0260】
【化36】
【0261】
【表125】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 4-1 H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 138.0-139.5 ────────────────────────────────────
【0262】第II−5表
【0263】
【化37】
【0264】
【表126】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R5 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 5-1 H H H H O A1 H 4-OCF3 151.5-153.5 5-2 H H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 190.0-193.0 5-3 H H H H O A1 4-Cl 4-OCF3 179.5-182.0 5-4 H H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF3 104.0-107.0 5-5 H H CONHCH3 H O A1-4-F 3-F 4-OCF3 143.0-146.0 5-6 H H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF3 107.0-110.0 ────────────────────────────────────
【0265】第II−6表
【0266】
【化38】
【0267】
【表127】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 6-1 H H H O A1 H 4-OCF3 188.5-190.5 6-2 H H 3-CF3 O A1 H 4-OCF3 206.0-208.0 6-3 H H H O A1 3-F 4-OCF3 179.5-180.5 6-4 H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 180.5-182.5 6-5 H H H O A1 4-Cl 4-OCF3 199.0-200.0 ────────────────────────────────────
【0268】第II−7表
【0269】
【化39】
【0270】
【表128】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R5 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 7-1 H H H CO2CH2CH3 O A1 H 4-OCF3 159.5-161.0 ────────────────────────────────────
【0271】第II−8表
【0272】
【化40】
【0273】
【表129】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R5 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 8-1 H H H O A1 H 4-OCF3 205.0-208.0 8-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 158.0-161.0 8-3 H H H O A1 4-Cl 4-OCF3 197.0-198.5 ────────────────────────────────────
【0274】第II−9表
【0275】
【化41】
【0276】
【表130】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 9-1 H H H O A1 H 4-OCF3 174.0-177.5 9-2 H H CH3 O A1 H 4-OCF3 204.0-205.5 9-3 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF3 152.0-154.0 ────────────────────────────────────
【0277】第II−10表
【0278】
【化42】
【0279】
【表131】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 10-1 H H H O A1 H 4-OCF3 123.0-125.0 ────────────────────────────────────
【0280】第II−11表
【0281】
【化43】
【0282】
【表132】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 11-1 H H H O A1 H 4-OCF3 203.0-205.0 ────────────────────────────────────
【0283】第II−12表
【0284】
【化44】
【0285】
【表133】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 12-1 H H 2-CH3 O A1 H 4-OCF3 234.0-236.0 ────────────────────────────────────
【0286】第II−13表
【0287】
【化45】
【0288】
【表134】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 13-1 H H H O A1 H 4-OCF3 162.0-163.5 13-2 H H 3,3-Cl2 O A1 H 4-OCF3 150.5-153.0 13-3 H H H O A1-4-F 3-F 4-OCF3 162.0-163.0 13-4 H H H O A1-4-F 4-F 4-OCF3 108.0-111.0 13-5 H H H O A2 H 4-OCF3 177.0-178.5 ────────────────────────────────────
【0289】第II−14表
【0290】
【化46】
【0291】
【表135】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 14-1 H H H O A1 H 4-OCF3 173.0-174.5 ────────────────────────────────────
【0292】第II−15表
【0293】
【化47】
【0294】
【表136】 ──────────────────────────────────── No. R1 R2 R6 W A Ym Zn mp(℃) ──────────────────────────────────── 15-1 H H H O A1 H 4-OCF3 174.5-176.0 15-2 H H H O A1 3-Cl 4-OCF3 164.5-167.0 ────────────────────────────────────
【0295】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。なお、以下の製剤例にお
いて、「部」は重量部を意味する。
【0296】製剤例1 水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・50部 ジークライトPFP ・・・・・・・・・・43部 (カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名) ソルポール5050 ・・・・・・・・・・ 2部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) ルノックス1000C ・・・・・・・・・・ 3部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80(固結防止剤) ・・・ 2部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0297】製剤例2 乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 3部 キシレン ・・・・・・・・・・76部 イソホロン ・・・・・・・・・・15部 ソルポール3005X ・・・・・・・・・・ 6部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0298】製剤例3 フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・35.0部 アグリゾールS−711・・・・・・・・ 8.0部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C ・・・・・・・・ 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) 1%ロドポール水 ・・・・・・・・20.0部 (増粘剤:ローヌ・プーラン社商品名) エチレングリコール(凍結防止剤)・・・ 8.0部 水 ・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【0299】製剤例4 粒状水和剤(ドライフロアブル
剤) 本発明化合物 ・・・・・・・・・・75部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・・10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケミカル
(株)商品名) バニレックスN ・・・・・・・・・・ 5部 (アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)商品
名) カープレックス#80(固結防止剤)・・・・10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【0300】製剤例5 粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・ 0.1部 ベントナイト ・・・・・・・・55.0部 タルク ・・・・・・・・44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0301】製剤例6 粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・3.0部 カープレックス#80 ・・・・・・・・・0.5部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名) クレー ・・・・・・・・・ 95部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては
上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で5
0〜20000倍に希釈して有効成分が1ヘクタール
(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布す
る。
【0302】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【0303】試験例1 コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約10秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にコナガ3令幼虫をシャーレ当たり10頭放
虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容して、6
日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は2区制で行った。 死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
【0304】その結果、以下の本発明化合物が100%
の死虫率を示した。 本発明化合物:No.1-1、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、
1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-1
7、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-2
5、2-2、2-4、2-5、2-6、2-7、2-9、2-10、3-1、3-2、3
-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6-3、6-4、6
-5、9-1、9-2、9-3、12-1、13-1、13-3、13-4、15-1
【0305】試験例2 ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約10秒間浸漬し風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシャー
レ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温
室に収容して、6日間経過後の死虫率を下記の計算式か
ら求めた。なお、試験は2区制で行った。 死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
【0306】その結果、以下の本発明化合物が100%
の死虫率を示した。 本発明化合物:No.1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、
1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-
18、1-20、1-21、1-22、1-25、2-1、2-7、2-9、2-10、3
-1、3-2、3-3、3-4、5-1、5-2、5-4、5-5、5-6、6-1、6
-3、6-4、6-5、9-1、9-2、9-3、10-1、12-1、13-1、13-
2、13-3、13-4
【0307】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類および益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさ
ない。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤
を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 207/34 C07D 207/34 231/12 231/12 A 239/26 239/26 249/06 249/06 261/08 261/08 263/32 263/32 275/02 275/02 277/10 277/10 333/22 333/22 401/04 231 401/04 231 401/14 231 401/14 231 409/04 207 409/04 207 231 231 239 239 249 249 303 303 309 309 409/06 207 409/06 207 239 239 249 249 303 303 309 309 409/14 207 409/14 207 213 213 231 231 239 239 303 303 309 309 413/04 231 413/04 231 333 333 413/06 333 413/06 333 413/14 213 413/14 213 231 231 333 333 417/04 231 417/04 231 417/06 333 417/06 333 417/14 213 417/14 213 231 231 261 261 (72)発明者 小倉 友幸 千葉県船橋市坪井町722番地1 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式[I] 【化1】 〔式中、Wは酸素原子またはイオウ原子を示し、 AはA1からA13のいずれかを示し、 【化2】 BはB1からB13のいずれかを示し、 【化3】 QはQ1からQ19のいずれか(ただし、Qの2つの結
    合のうちどちらがAに結合していてもよい)を示し、 【化4】 X、YおよびZは各々独立して水素原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−SCN基、−S
    5基、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6
    アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニ
    ル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル
    基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキル
    アルキル基、−OR7基、−S(O)p8基、−COR
    8基、−C(O)OR8基、−CON(R8)R9基、−S(O)
    2N(R8)R9基、−N(R8)R9基、−N(R9)C(O)R8
    基、−N(R9)C(O)NHR8基、−N(R9)S(O)28
    基、−Si(R10)(R11)R12基、(R6)qによって置換さ
    れていてもよいフェニル基、(R6)qによって置換されて
    いてもよいピリジル基または(R13)rによって置換され
    ていてもよいC1-6アルキル基を示し、ここで2つの
    X、YまたはZが隣接する場合には各々独立して−CH
    =CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、−OCH2
    CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、−OCF2
    O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2CF2O−
    基を形成してもよいことを示し、 R1およびR2は各々独立して水素原子、C1-6アルキル
    基、C1-6ハロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6
    ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロアル
    キニル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6ハロシクロア
    ルキル基、C4-7シクロアルキルアルキル基、−C(O)
    8基、−C(O)OR8基、−C(O)SR8基、−C(S)
    8基、−C(S)SR8基、−C(O)C(O)R8基、−N
    (R7)R14基、−N=C(R14)R15基、−P(O)(O
    16)2基、−P(S)(OR16)2基、−S(O)p8基、−
    S(O)2CH2C(O)OR8基、−S(O)pN(R17)C(O)
    OR18基、−S(O)pN(R19)R20基、(R6)qによって
    置換されていてもよいフェニル基または(R13)rによっ
    て置換されていてもよいC1-6アルキル基を示し、 R3、R4およびR5は各々独立して水素原子、C1-6アル
    キル基、C1-6ハロアルキル基、C2-6アルケニル基、C
    2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、C2-6ハロ
    アルキニル基、C3-6シクロアルキル基、C3-6ハロシク
    ロアルキル基、C4-7シクロアルキルアルキル基、C2-7
    アルコキシアルキル基、C2-7アルキルチオアルキル
    基、C1-6ニトロアルキル基、C2-7シアノアルキル基、
    3-8アルコキシカルボニルアルキル基、−C(O)R
    8基、−C(O)OR8基、−C(O)N(R8)R9基または−
    S(O)2N(R8)R9基を示し、 R6は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
    トロ基、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C
    1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アル
    キルチオ基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキル
    スルホニル基、C1- 6ハロアルキルスルホニル基、C2-7
    アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジC1-6アル
    キルアミノ基を示し、 R7は水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
    基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C
    2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シク
    ロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シク
    ロアルキルアルキル基、C2-7アルコキシアルキル基、
    2-7ハロ−アルコキシアルキル基、C2-7アルキルチオ
    アルキル基、C2-7ハロ−アルキルチオアルキル基、C
    2-7シアノアルキル基、C3-8アルコキシカルボニルアル
    キル基、−C(O)R8基、−C(O)OR 8基、−C(O)N
    (R8)R9基、−S(O)2N(R8)R9基、−S(O)2
    8基、(R6)qによって置換されていてもよいフェニル
    基、(R6)qによって置換されていてもよいベンジル基ま
    たは(R6)qによって置換されていてもよいピリジル基を
    示し、 R8は水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
    基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C
    2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シク
    ロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シク
    ロアルキルアルキル基、C2-7アルコキシアルキル基、
    2-7アルキルチオアルキル基、C1-6ニトロアルキル
    基、C2-7シアノアルキル基、C3-8アルコキシカルボニ
    ルアルキル基、(R6)qによって置換されていてもよいフ
    ェニル基、(R6)qによって置換されていてもよいベンジ
    ル基または(R6)qによって置換されていてもよいピリジ
    ル基を示し、 R9は水素原子、C1-4アルキル基、C2-4アルケニル基
    またはC2-4アルキニル基を示し、 ここでR8とR9が同一の原子に結合している場合には、
    一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−または−CH
    2CH2OCH2CH2−を形成してもよいことを示し、 R10およびR11は各々独立してC1-4アルキル基を示
    し、 R12はC1-4アルキル基または(R6)qによって置換され
    ていてもよいフェニル基を示し、 R13はC1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルコキシ基、シ
    アノ基、ニトロ基、−S(O)p8基、−P(O)(OR16)
    2基、−P(S)(OR16)2基、−C(O)R8基、−C(O)
    OR8基または(R6)qによって置換されていてもよいフ
    ェニル基を示し、 R14は水素原子、C1-4アルキル基、−C(O)R8 基ま
    たは−C(O)OR8基を示し、 R15はC1-4アルキル基、C1-4ハロアルキル基または
    (R6)qによって置換されていてもよいフェニル基を示
    し、 ここでR14とR15は一緒になって−(CH2)4−または−
    (CH2)5−を形成してもよいことを示し、 R16はC1-3アルキル基または(R6)qによって置換され
    ていてもよいフェニル基を示し、 R17はC1-4アルキル基を示し、 R18はC1-18アルキル基を示し、 R19およびR20は各々独立してC1-4アルキル基を示
    し、 ここでR19とR20は一緒になって−(CH2)4−、−(C
    2)5−または−CH2CH2OCH2CH2−を形成して
    もよいことを示し、 jは0〜4の整数(ただし、jが2〜4の場合R6は同
    一であっても異なっていてもよい)を示し、 kは0〜5の整数(ただし、kが2〜5の場合Xは同一
    であっても異なっていてもよい)を示し、 mは0〜5の整数(ただし、mが2〜5の場合Yは同一
    であっても異なっていてもよい)を示し、 nは0〜5の整数(ただし、nが2〜5の場合Zは同一
    であっても異なっていてもよい)を示し、 pは0〜2の整数を示し、 qは0〜4の整数(ただし、qが2〜4の場合R6は同
    一であっても異なっていてもよい)を示し、 rは1〜3の整数(ただし、rが2または3の場合R13
    は同一であっても異なっていてもよい)を示す。〕で表
    されるセミカルバゾン誘導体またはその塩。
  2. 【請求項2】 Wが酸素原子を示し、 XおよびYが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、C 1-6アルキル基、C1-6ハロアルキ
    ル基、C2-6アルケニル基、C2-6ハロアルケニル基、C
    2-6アルキニル基、C2-6ハロアルキニル基、C3-6シク
    ロアルキル基、C3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シク
    ロアルキルアルキル基、−OR7基、−S(O)p8基、
    −S(O)2N(R8)R9基、−OS(O)28基または−C
    (O)OR8基を示し、ここで2つのXまたはYが隣接す
    る場合には各々独立して−CH=CH−CH=CH−
    基、−OCH2O−基、−OCH2CH2O−基、−OC
    2C(CH3)2O−基、−OCF2O−基、−OCF2
    2−基または−OCF2CF2O−基を形成してもよい
    ことを示し、 Zがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SF5基、
    1-6アルキル基、C1- 6ハロアルキル基、C2-6アルケ
    ニル基、C2-6ハロアルケニル基、C2-6アルキニル基、
    2-6ハロアルキニル基、C3-6シクロアルキル基、C
    3-6ハロシクロアルキル基、C4-7シクロアルキルアルキ
    ル基、−OR7基、−S(O)p8基、−S(O)2N(R8)
    9基、−OS(O)28基または−C(O)OR8基を示
    し、ここで2つのZが隣接する場合には−CH=CH−
    CH=CH−基、−OCH2O−基、−OCH2CH2
    −基、−OCH2C(CH3)2O−基、−OCF2O−基、
    −OCF2CF2−基または−OCF2CF2O−基を形成
    してもよいことを示し、 R1が水素原子、C1-6アルキル基、−C(O)R8基、−
    C(O)OR8基または(R13)rによって置換されていても
    よいC1-6アルキル基を示し、 R2が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
    ルキル基、−C(O)R8基、−C(O)OR8基、−C(O)
    SR8基、−N(R7)R14基、−N=C(R14)R1 5基、−
    S(O)28基、−S(O)pN(R17)C(O)OR18基また
    は−S(O)pN(R 19)R20基を示し、 R3、R4およびR5が各々独立して水素原子、C1-6アル
    キル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6シクロアルキル
    基、C2-7アルコキシアルキル基、C2-7アルキルチオア
    ルキル基、−C(O)OR8基、−C(O)N(R8)R9基ま
    たは−S(O)2N(R8)R9基を示し、 R6が水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C
    1-6ハロアルキル基、C1 -6アルコキシ基、C1-6ハロア
    ルコキシ基またはC2-7アルコキシカルボニル基を示
    し、 R7がC1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-6
    クロアルキル基またはC3-6ハロシクロアルキル基を示
    し、 R8が水素原子、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル
    基、C3-6シクロアルキル基または(R6)qによって置換
    されていてもよいフェニル基を示し、 R13がC1-3アルコキシ基、シアノ基または−C(O)O
    8基を示し、 jが0〜2の整数(ただし、jが2の場合R6は同一で
    あっても異なっていてもよい)を示し、 kが0〜3の整数(ただし、kが2および3の場合Xは
    同一であっても異なっていてもよい)を示し、 mが0〜3の整数(ただし、mが2および3の場合Yは
    同一であっても異なっていてもよい)を示し、 nが1〜3の整数(ただし、nが2および3の場合Zは
    同一であっても異なっていてもよい)を示し、 rが1を示す請求項1記載のセミカルバゾン誘導体また
    はその塩。
  3. 【請求項3】 AがA1、A2またはA3を示し、 BがB1、B2またはB3を示す請求項2記載のセミカ
    ルバゾン誘導体またはその塩。
  4. 【請求項4】 QがQ1、Q3、Q4、Q5、Q7、Q
    9、Q12、Q14、Q15、Q16、Q17またはQ
    19を示す請求項2記載のセミカルバゾン誘導体または
    その塩。
  5. 【請求項5】 QがQ3を示し、 XおよびYが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C
    1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキ
    シ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、
    1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル
    基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C1-6アルキルス
    ルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホニル
    オキシ基を示し、 Zがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキ
    ル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C
    1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1 -6
    ロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C
    1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C 1-6アルキ
    ルスルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホ
    ニルオキシ基を示し、ここで2つのZが隣接する場合に
    は−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、
    −OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、
    −OCF2O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2
    CF2O−基を形成してもよいことを示し、 R1が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
    ルキル基、−C(O)−C1-6アルキル基または−C(O)
    O−C1-6アルキル基を示し、 R2が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
    ルキル基、アミノ基、−C(O)−C1-6アルキル基また
    は−C(O)O−C1-6アルキル基を示し、 kが0〜2の整数(ただし、kが2の場合Xは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、 mが0〜2の整数(ただし、mが2の場合Yは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、 nが1〜2の整数(ただし、nが2の場合Zは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、かつその置換位置
    が3位、4位または3位と4位であることを示す請求項
    3記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。
  6. 【請求項6】 QがQ9を示し、 XおよびYが各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C
    1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキ
    シ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、
    1-6ハロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル
    基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C1-6アルキルス
    ルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホニル
    オキシ基を示し、 Zがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキ
    ル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C
    1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1 -6
    ロアルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C
    1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホ
    ニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C 1-6アルキ
    ルスルホニルオキシ基またはC1-6ハロアルキルスルホ
    ニルオキシ基を示し、ここで2つのZが隣接する場合に
    は−CH=CH−CH=CH−基、−OCH2O−基、
    −OCH2CH2O−基、−OCH2C(CH3)2O−基、
    −OCF2O−基、−OCF2CF2−基または−OCF2
    CF2O−基を形成してもよいことを示し、 R1が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
    ルキル基、−C(O)−C1-6アルキル基または−C(O)
    O−C1-6アルキル基を示し、 R2が水素原子、C1-6アルキル基、C2-9アルコキシア
    ルキル基、アミノ基、−C(O)−C1-6アルキル基また
    は−C(O)O−C1-6アルキル基を示し、 kが0〜2の整数(ただし、kが2の場合Xは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、 mが0〜2の整数(ただし、mが2の場合Yは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、 nが1〜2の整数(ただし、nが2の場合Zは同一であ
    っても異なっていてもよい)を示し、かつその置換位置
    が3位、4位または3位と4位であることを示す請求項
    3記載のセミカルバゾン誘導体またはその塩。
  7. 【請求項7】 BがB1を示す請求項5記載のセミカル
    バゾン誘導体またはその塩。
  8. 【請求項8】 BがB1を示す請求項6記載のセミカル
    バゾン誘導体またはその塩。
  9. 【請求項9】 請求項1〜8記載のセミカルバゾン誘導
    体またはその塩の1種または2種以上を有効成分として
    含有することを特徴とする有害生物防除剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2007062790A3 (en) * 2005-11-30 2007-07-19 Basell Polyolefine Gmbh Transition metal compound, ligand system, catalyst system and process for preparing polyolefins
JP2013501719A (ja) * 2009-08-07 2013-01-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺虫剤組成物
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007062790A3 (en) * 2005-11-30 2007-07-19 Basell Polyolefine Gmbh Transition metal compound, ligand system, catalyst system and process for preparing polyolefins
US7868108B2 (en) 2005-11-30 2011-01-11 Basell Polyolefine Gmbh Transition metal compound, ligand system, catalyst system and process for preparing polyolefins
JP2013501719A (ja) * 2009-08-07 2013-01-17 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺虫剤組成物
EP2461687A4 (en) * 2009-08-07 2013-03-20 Dow Agrosciences Llc PESTICIDE COMPOSITIONS
US8680269B2 (en) 2009-08-07 2014-03-25 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions
AU2010279373B2 (en) * 2009-08-07 2014-05-01 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

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